KR20190087282A - 유기 전계 발광 소자 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 전자 특성을 갖는 적어도 1종의 호스트 재료와 정공 특성을 갖는 적어도 1종의 호스트 재료를 발광층 성분으로 혼용함으로써, 높은 발광효율, 낮은 구동전압, 및 장수명 등의 특성이 향상된 유기 전계 발광 소자를 제공할 수 있다.
Description
본 발명은 전자 특성을 갖는 적어도 1종의 호스트 재료와 정공 특성을 갖는 적어도 1종의 호스트 재료를 발광층 성분으로 혼용함으로써, 높은 발광효율, 낮은 구동전압, 및 장수명 등의 특성이 향상된 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다.
1950년대 Bernanose의 유기 박막 발광 관측을 시점으로 1965년 안트라센 단결정을 이용한 청색 전기발광으로 이어진 유기 전계 발광(electroluminescent) 소자에 대한 연구는 1987년 탕(Tang)에 의하여 정공층과 발광층의 기능층으로 나눈 적층구조의 유기 전계 발광 소자가 제시되었다. 이후 고효율, 고수명의 유기 전계 발광 소자를 만들기 위하여, 소자 내 각각의 특징적인 유기물 층을 도입하는 형태로 발전하여 왔으며, 이에 사용되는 특화된 물질의 개발로 이어졌다.
유기 전계 발광 소자는 두 전극 사이에 전압을 걸어 주면 양극에서는 정공이 주입되고, 음극에서는 전자가 유기물층으로 주입된다. 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 바닥상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다. 이때 유기물층으로 사용되는 물질은 그 기능에 따라, 발광 물질, 정공 주입 물질, 정공 수송 물질, 전자 수송 물질, 전자 주입 물질 등으로 분류될 수 있다.
유기 전계 발광 소자의 발광층 형성재료는 발광색에 따라 청색, 녹색, 적색 발광 재료로 구분될 수 있다. 그밖에, 보다 나은 천연색을 구현하기 위한 발광재료로 노란색 및 주황색 발광재료도 사용된다. 또한, 색순도의 증가와 에너지 전이를 통한 발광 효율을 증가시키기 위하여, 발광 재료로서 호스트/도펀트 계를 사용할 수 있다.
도판트 물질은 유기 물질을 사용하는 형광 도판트와 Ir, Pt 등의 중원자(heavy atoms)가 포함된 금속 착체 화합물을 사용하는 인광 도판트로 나눌 수 있다. 이러한 인광 재료의 개발은 이론적으로 형광에 비해 4배까지의 발광 효율을 향상시킬 수 있어 인광 도판트 뿐만 아니라 인광 호스트 재료들에 대해 관심이 집중되고 있다.
현재까지 정공 주입층, 정공 수송층, 정공 차단층, 전자 수송층에 사용되는 물질로는 NPB, BCP, Alq3 등이 널리 알려져 있고, 발광 물질로는 안트라센 유도체들이 형광 도판트/호스트 재료로서 보고되고 있다. 특히 발광재료 중 효율 향상 측면에서 큰 장점을 가지고 있는 인광 재료로서는 Firpic, Ir(ppy)3, (acac)Ir(btp)2 등과 같은 Ir을 포함하는 금속 착체 화합물이 청색, 녹색, 적색 도판트 재료로 사용되고 있다. 현재까지는 CBP가 인광 호스트 재료로 우수한 특성을 나타내고 있다.
그러나 종래 발광 물질들은 발광 특성 측면에서 유리한 면이 있으나, 유리전이온도가 낮고 열적 안정성이 매우 좋지 않기 때문에, 유기 전계 발광 소자에서의 수명 측면에서 만족할만한 수준이 되지 못하고 있다. 따라서, 우수한 성능을 가지는 발광 물질의 개발이 요구되고 있다.
본 발명은 전술한 문제점을 해결하기 위해 안출된 것으로서, 보다 구체적으로 전자 특성을 갖는 호스트 재료와 정공 특성을 갖는 호스트 재료를 발광층 성분으로 혼용하여, 높은 발광효율과 낮은 구동전압을 나타내며, 수명이 향상되는 유기 전계 발광 소자를 제공하는 것을 목적으로 한다.
상기 목적을 달성하기 위하여, 본 발명은 양극; 상기 양극과 대향 배치된 음극; 및 상기 양극과 음극 사이에 개재(介在)되는 발광층을 포함하고, 상기 발광층은, 하기 화학식 1로 표시되는 적어도 1종의 제1 화합물; 및 하기 화학식 2로 표시되는 적어도 1종의 제2 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자를 제공한다.
상기 화학식 1에서,
X1 및 X2는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 O 또는 S이고,
Y1 내지 Y16은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 CR8 또는 N이고, 이때 CR8이 복수 개인 경우 복수의 R8은 서로 동일하거나 또는 상이하며,
Z1 내지 Z3는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 CR5 또는 N이고, 이들 중 적어도 하나는 N이고,
Ar1은 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기 및 C6~C60의 아릴기로 이루어진 군에서 선택되고,
m 및 n은 각각 0 내지 3의 정수이며, m+n ≥ 1이고,
A 및 B는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 하기 화학식 1a 내지 1c로 표시되는 치환체 중 어느 하나이며;
[화학식 1a]
[화학식 1b]
[화학식 1c]
상기 화학식 1a 내지 1c에서,
*은 상기 화학식 1에 결합되는 부위를 의미하고,
X3는 단일결합이거나, 혹은 O 또는 S이고,
L은 단일결합이거나, 혹은 C6~C40의 아릴렌기이고,
Ar2 및 Ar3은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되거나, 혹은 인접한 기와 결합하여 축합 고리를 형성할 수 있고,
a, c 및 f는 각각 0 내지 3의 정수이고,
b, d 및 e는 각각 0 내지 4의 정수이며, 이때 b+m≤4, d+n≤4이고,
R1 내지 R8은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되거나, 혹은 인접한 기와 결합하여 축합 고리를 형성할 수 있고, 이때 상기 R1 내지 R7이 각각 복수인 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이하고,
상기 화학식 2에서,
L1 및 L2는 서로 동일하거나 또는 상이하며, 각각 독립적으로 단일결합이거나, 또는 C6~C18의 아릴렌기 및 핵원자수 5 내지 18의 헤테로아릴렌기로 이루어진 군에서 선택되고,
Ar21 및 Ar22는 서로 동일하거나 또는 상이하며, 각각 독립적으로 C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기에서 선택되고;
R21 및 R22는 서로 동일하거나 또는 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C1~C40의 포스핀기, C1~C40의 포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되거나, 또는 이들은 인접한 기와 축합 고리를 형성할 수 있으며,
m과 n은 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이며,
상기 L1 및 L2의 아릴렌기 및 헤테로아릴렌기와, Ar1 내지 Ar3, Ar21 및 Ar22, R1 내지 R8 및 R21 내지 R22의 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기, 알킬옥시기, 아릴옥시기, 알킬실릴기, 아릴실릴기, 알킬보론기, 아릴보론기, 아릴포스핀기, 아릴포스핀옥사이드기 및 아릴아민기는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C1~C40의 알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환될 수 있으며, 이때 상기 치환기가 복수인 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
본 발명에서는 발광층 성분으로 전자 수송능과 주입능이 우수한 호스트와 정공 수송능과 주입능이 우수한 호스트를 적어도 2개 이상 혼용함으로써, 높은 발광 특성, 낮은 구동전압 및 장수명 특성을 동시에 갖는 유기 전계 발광 소자를 제공할 수 있다. 나아가 성능 및 수명이 향상된 풀 칼라 디스플레이 패널도 제조할 수 있다.
도 1은 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 전계 발광 소자의 구조를 나타낸 단면도이다.
<부호의 간단한 설명>
100: 유기 전계 발광 소자 A: 유기층
10: 양극 20: 음극
30: 정공 수송 영역 31: 정공주입층
32: 정공수송층 40: 발광층
50: 전자 수송 영역 51: 전자수송층
52: 전자주입층
<부호의 간단한 설명>
100: 유기 전계 발광 소자 A: 유기층
10: 양극 20: 음극
30: 정공 수송 영역 31: 정공주입층
32: 정공수송층 40: 발광층
50: 전자 수송 영역 51: 전자수송층
52: 전자주입층
이하, 본 발명을 상세히 설명한다.
본 발명은 양극; 음극; 및 상기 양극과 음극 사이에 개재되고, 정공 수송 영역, 발광층 및 전자 수송 영역을 포함하는 1층 이상의 유기물층을 포함하되, 상기 발광층 성분으로 상기 화학식 1로 표시되는 적어도 1종의 제1 화합물과 상기 화학식 2로 표시되는 적어도 1종의 제2 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다.
발광층에서는 음극에서 발생한 전자와 양극에서 발생한 정공이 만나 재결합하면서 엑시톤(exciton)이 생성되고, 이러한 엑시톤이 기저상태(ground state)로 전이하면서 발광이 이루어지게 된다. 유기 전계 발광 소자의 발광 효율은 상기 발광층에서 형성된 엑시톤의 개수에 비례하므로, 소자의 발광 효율의 극대화를 위해서는 상기 발광층에 최대한 많은 엑시톤이 존재하도록 하여야 한다.
이에, 본 발명에서는 발광층을 구성하는 재료로서, 전자 특성을 갖는 특정 구조의 호스트 (예, 제1호스트)와 정공 특성을 가진 호스트 (예, 제2호스트)를 적어도 2종 이상 혼용하는 것을 특징으로 한다. 상기와 같이 특정 구조 및 물성을 갖는 제1호스트와 제2호스트를 2종 이상 혼용할 경우, 각각의 호스트에서 전자와 정공을 전달받는 능력이 상대적으로 커지므로, 엑시톤 생성이 보다 더 원활하게 이뤄진다. 요컨대, 발광층에서 엑시톤이 많이 형성될수록 소자의 효율 및 수명을 증가시키는 효과를 갖게 된다.
실제로, 본 발명에서는 전자 특성을 갖는 호스트와 정공 특성을 갖는 호스트를 적어도 2종 이상 혼용함으로써, 발광층 내 발광에 기여하는 엑시톤의 수가 증가하여 소자의 발광 효율이 유의적으로 개선될 수 있고, 소자의 내구성 및 안정성이 향상되어 소자의 수명 또한 효율적으로 증가될 수 있음을 확인할 수 있다. 특히, 본 발명에서는 1종의 호스트를 사용하거나 또는 2종의 호스트를 포함하되, 종래 발광 호스트 재료(예를 들어, CBP)를 포함하는 유기 전계 발광 소자에 비해, 낮은 구동전압, 높은 효율 및 장수명을 갖는 유기 전계 발광 소자를 제조할 수 있다. 나아가 고효율 및 장수명 특성이 향상된 풀 칼라 디스플레이 패널도 제조할 수 있다.
<유기 전계 발광 소자>
본 발명에 따른 일 실시형태의 유기 전계 발광소자는, 상기 화학식 1로 표시되는 적어도 1종의 제1 화합물과 상기 화학식 2로 표시되는 적어도 1종의 제2 화합물을 포함하는 발광층을 구비한다. 바람직한 일 실시형태를 들면, 상기 제1 화합물과 제2 화합물을 발광층의 호스트 재료(인광 호스트)로 혼용한다.
이하, 첨부된 도면을 참조하여 본 발명에 따른 유기 전계 발광 소자의 바람직한 실시형태들을 설명한다. 그러나 본 발명의 실시형태는 여러 가지 다른 형태로 변형될 수 있으며, 본 발명의 범위가 하기 설명되는 실시형태로 한정되는 것은 아니다.
도 1은 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 전계 발광 소자의 구조를 나타내는 도면이다.
상기 도 1을 참조하여 설명하면, 유기 전계 발광 소자(100)는, 양극(10); 음극(20); 상기 양극(10)과 음극(20) 사이에 위치한 발광층(40)을 포함한다.
이때, 상기 유기 전계 발광 소자(100)는, 상기 양극(10)과 상기 발광층(40) 사이에 배치된 정공 수송 영역(30); 및 상기 발광층(40)과 상기 음극(20) 사이에 배치된 전자 수송 영역(50) 중 적어도 하나를 포함하며, 바람직하게는 정공 수송 영역(30)과 전자 수송 영역(50)을 모두 포함하는 구조를 갖는다.
양극
본 발명에 따른 유기 전계 발광 소자(100)에 있어서, 양극(10)은 정공을 유기물층(A)으로 주입하는 역할을 한다.
상기 양극(10)을 이루는 물질은 특별히 한정되지 않으며, 당 업계에 알려진 통상적인 것을 사용할 수 있다. 이의 비제한적인 예로는, 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금 등의 금속; 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐 주석 산화물(ITO), 인듐 아연 산화물(IZO) 등의 금속 산화물; ZnO:Al, SnO2:Sb 등의 금속과 산화물의 조합; 폴리티오펜, 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDT), 폴리피롤, 폴리아닐린 등의 전도성 고분자; 및 카본블랙 등이 있다.
상기 양극(10)을 제조하는 방법도 특별히 한정되지 않으며, 당 업계에 알려진 통상적인 방법에 따라 제조될 수 있다. 일례로, 실리콘 웨이퍼, 석영, 유리판, 금속판 또는 플라스틱 필름으로 이루어진 기판 상에 양극 물질을 코팅하는 방법을 들 수 있다.
음극
본 발명에 따른 유기 전계 발광 소자(100)에 있어서, 음극(20)은 전자를 유기물층(A)으로 주입하는 역할을 한다.
상기 음극(20)을 이루는 물질은 특별히 한정되지 않으며, 당 업계에 알려진 통상적인 것을 사용할 수 있다. 이의 비제한적인 예로, 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 타이타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석, 납 등의 금속; 이들의 합금; 및 LiF/Al, LiO2/Al 등의 다층 구조 물질을 들 수 있다.
또한 상기 음극(20)을 제조하는 방법 역시 특별히 한정되지 않으며, 당 업계에 공지된 방법에 따라 제조될 수 있다.
유기물층
본 발명에 따른 유기 전계 발광 소자에 포함되는 유기물층(A)은 기존 유기 EL 소자의 유기물층으로 사용되는 통상적인 구성을 제한 없이 사용할 수 있으며, 일례로 정공 수송 영역(30), 발광층(40), 전자 수송 영역(50)으로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상을 포함할 수 있다. 이때 유기 전계 발광 소자의 특성을 고려할 때, 전술한 유기물 층들을 모두 포함하는 것이 바람직하다.
정공 수송 영역
본 발명의 유기물층(A)에 포함되는 정공 수송 영역(30)은, 양극(10)에서 주입된 정공을 발광층(40)으로 이동시키는 역할을 한다. 이러한 정공 수송 영역(30)은, 정공주입층(31), 및 정공수송층(32)로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상을 포함할 수 있다. 이때 유기 전계 발광 소자의 특성을 고려할 때, 전술한 정공주입층(31)과 정공수송층(32)을 모두 포함하는 것이 바람직하다.
전술한 정공주입층(31)과 정공수송층(32)을 이루는 물질은, 정공 주입 장벽이 낮고 정공 이동도가 큰 물질이라면 특별히 한정되지 않으며, 당 업계에 사용되는 정공 주입층/수송층 물질을 제한없이 사용할 수 있다. 이때 상기 정공주입층(31)과 정공수송층(32)을 이루는 물질은 서로 동일하거나 또는 상이할 수 있다.
상기 정공 주입 물질은 당 분야에 공지된 정공 주입 물질을 제한 없이 사용할 수 있다. 사용 가능한 정공 주입 물질의 비제한적인 예로는 구리프탈로시아닌(copper phthalocyanine) 등의 프탈로시아닌(phthalocyanine) 화합물; DNTPD (N,N'-diphenyl-N,N'-bis-[4-(phenyl-m-tolyl-amino)-phenyl]-biphenyl-4,4'-diamine), m-MTDATA(4,4',4"-tris(3-methylphenylphenylamino) triphenylamine), TDATA(4,4'4"-Tris(N,N-diphenylamino)triphenylamine), 2TNATA(4,4',4"-tris{N,-(2-naphthyl)-N-phenylamino}-triphenylamine), PEDOT/PSS(Poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/Poly(4-styrenesulfonate)), PANI/DBSA(Polyaniline/Dodecylbenzenesulfonic acid), PANI/CSA(Polyaniline/Camphor sulfonicacid), PANI/PSS((Polyaniline)/Poly(4-styrenesulfonate)) 등이 있다. 이들을 각각 단독으로 사용하거나, 또는 2종 이상 혼용할 수 있다.
또한 상기 정공 수송 물질은 당 분야에 공지된 정공 수송 물질을 제한 없이 사용할 수 있다. 사용 가능한 정공 수송 물질의 비제한적인 예로는, 페닐카바졸, 폴리비닐카바졸 등의 카바졸계 유도체, 플루오렌(fluorene)계 유도체, TPD(N,N'-bis(3-methylphenyl)-N,N'-diphenyl-[1,1-biphenyl]-4,4'-diamine), TCTA(4,4',4"-tris(N-carbazolyl)triphenylamine) 등과 같은 트리페닐아민계 유도체, NPB(N,N'-di(1-naphthyl)-N,N'-diphenylbenzidine), TAPC(4,4'-Cyclohexylidene bis[N,N-bis(4-methylphenyl)benzenamine]) 등이 있다. 이들을 단독으로 사용되거나, 또는 2종 이상 혼용할 수 있다.
상기 정공 수송 영역(30)은 당해 기술분야에서 알려진 통상적인 방법을 통해 제조될 수 있다. 예컨대, 진공 증착법, 스핀 코팅법, 캐스트법, LB법(Langmuir-Blodgett), 잉크젯 프린팅법, 레이저 프린팅법, 레이저 열전사법(Laser Induced Thermal Imaging, LITI) 등이 있는데, 이에 한정되지 않는다.
발광층
본 발명의 유기물층(A)에 포함되는 발광층(40)은, 정공과 전자가 만나 엑시톤(exciton)이 형성되는 층으로, 발광층(40)을 이루는 물질에 따라 유기 전계 발광 소자가 내는 빛의 색이 달라질 수 있다.
본 발명에서는 발광층(40)을 이루는 재료로서, 상기 화학식 1로 표시되는 적어도 1종의 제1 화합물과 상기 화학식 2로 표시되는 적어도 1종의 제2 화합물을 포함한다. 이때, 상기 제1화합물과 제2화합물은 각각 발광층의 인광 호스트 재료로 사용될 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 전자 특성을 갖는 호스트 물질이다. 보다 구체적으로 함질소 헤테로방향족환(예, azine)과, 이의 양측에 결합된 2개의 디벤조계 모이어티(예, 디벤조퓨란 또는 디벤조티오펜)를 갖는 코어(core)를 포함하며, 상기 2개의 디벤조계 모이어티 중 적어도 하나의 페닐기에 당 분야의 통상적인 전자공여성을 갖는 전자주게기(electron donating group, EDG)가 연결되는 기본 골격을 갖는다.
이러한 화학식 1의 화합물은 정공(hole)과 전자(electron)에 대한 양쪽성의 물리화학적 성질을 가진 디벤조계 모이어티[예, dibenzofuran (DBF), dibenzothiophene (DBT)]와, 전자흡수성이 큰 전자끌게기(EWG)인 아진기의 일종인 함질소 헤테로방향족환(예, pyridine, pyrazine, triazine)을 포함하며, 상기 디벤조계 모이어티에 카바졸, 인돌로카바졸, 페녹싸진, 페노싸이아진, 아릴아민 등의 전자주게기가 연결된다. 상기 화학식 1의 화합물은 양극성(bipolar) 화합물이기 때문에, 정공과 전자의 재결합이 높아 정공 주입/수송 능력, 발광 효율, 구동 전압, 수명 특성, 내구성 등을 향상시킬 수 있다. 이에 따라, 상기 화학식 1의 화합물을 그린 인광재료로서 적용할 경우, 우수한 발광효율 특성을 가질 뿐만 아니라 저전압 구동이 가능하여 수명 상승 효과를 나타낼 수 있으며, 열적 안정성, 높은 유리전이온도 특성 및 균일한 모폴로지(morphology)를 가져 소자 특성이 우수하다. 그리고 유기물층의 결정화 억제에도 효과가 있으므로, 상기 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자의 성능 및 수명 특성이 크게 향상될 수 있다.
또한 본 발명에서는 아진기에 결합되는 2개의 디벤조퓨란 또는 디벤조티오펜 모이어티의 결합 위치에 따라, 화합물의 평면성 및 입체성이 구현될 수 있다. 이로 인해 전자의 전달 능력이 향상되어 이러한 화합물이 적용된 소자의 구동 및 효율 증가 효과를 기대할 수 있다. 더욱이, 상기 디벤조퓨란 모이어티 또는 디벤조티오펜 모이어티는 아릴기에 비해 전자 및 정공 안정성이 뛰어나므로, 이러한 화합물이 적용된 소자의 수명 특성을 보다 향상시킬 수 있다.
아울러, 본 발명에서는 카바졸기, 인돌로카바졸, 페녹싸진, 페노싸이아진, 아릴아민기 등을 비롯한 다양한 형태의 전자주게기(EDG)가 도입될 수 있다. 이와 같이 다양한 EDG가 도입됨에 따라 화합물의 HOMO Level을 자유롭게 조절 가능하다. 일례로, 카바졸기는 다른 아민류 EDG에 비해 conjugation을 이루어 전기화학적으로 안정하며 deep HOMO level을 가진다. 또한 축합환 및/또는 융합환 형태의 다환 전자주게기(EDG)는 열적 안정성과 전기화학적 안정성이 매우 우수하고, 높은 유리전이온도(Tg)와 우수한 캐리어 수송 능력을 갖는다. 특히 전자 및 정공 수송 이동성이 매우 우수하여, 발광층 내에서의 캐리어들의 밸런스가 매우 우수한 특성들을 나타낼 수 있다.
한편 유기 전계 발광 소자의 인광 발광층에서, 호스트 물질은 호스트의 삼중항 에너지 갭이 도펀트보다 높아야 한다. 즉, 도펀트로부터 효과적으로 인광 발광을 제공하기 위해서는 호스트의 가장 낮은 여기 상태가 도펀트의 가장 낮은 방출 상태보다 에너지가 더 높아야 한다. 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 높은 삼중항 에너지를 가지며, 에너지 준위가 도펀트에 비해 높게 조절될 수 있어 호스트 물질로 사용될 수 있다. 이러한 화학식 1로 표시되는 화합물은 발광층에서 생성된 엑시톤이 발광층에 인접하는 전자 수송층 또는 정공 수송층으로 확산되는 것을 방지할 수 있다. 이로 인해, 발광층 내 발광에 기여하는 엑시톤의 수가 증가됨으로써 소자의 발광 효율이 개선될 수 있고, 소자의 내구성 및 안정성이 향상되어 소자의 수명 또한 효율적으로 증가될 수 있다.
구체적으로, 본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물은, 아진기와 이의 양측에 연결된 2개의 디벤조계 모이어티(디벤조퓨란 또는 디벤조티오펜 모이어티)를 포함하는 코어(core)를 가지며, 상기 코어 내 어느 하나의 6원 고리에 적어도 하나의 전자주게기(EDG)가 결합되고, 적어도 1개 이상의 중수소(D)로 치환된 아릴기 및/또는 헤테로아릴기를 포함한다
상기 화학식 1로 표시되는 화합물에서, X1 및 X2는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 O 또는 S이다. 이때, O일 경우에는 디벤조퓨란 모이어티를 형성하며, S일 경우에는 디벤조티오펜 모이어티를 형성할 수 있다.
Y1 내지 Y16은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 CR8 또는 N이다. 이때 CR8이 복수 개인 경우 복수의 R8은 서로 동일하거나 또는 상이할 수 있다. 예를 들면, Y1 내지 Y4 중 하나 이상이 N일 경우, 나머지는 CR8이고; Y13 내지 Y16 중 하나 이상이 N일 경우, 나머지는 CR8이고; Y1 내지 Y4 중 하나 이상이 N이며, Y9 내지 Y12 중 하나 이상이 N일 경우, 나머지는 CR8이고; Y5 내지 Y8 중 하나 이상이 N이며, Y13 내지 Y16 중 하나 이상이 N일 경우, 나머지는 CR8이고; Y1 내지 Y4 중 하나 이상이 N이며, Y13 내지 Y16 중 하나가 N일 경우, 나머지는 CR8이고; Y1 내지 Y16가 모두 CR8일 수 있다(하기 화학식 11 내지 15 참조).
여기서, R8은 수소, 중수소, 할로겐기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C1~C40의 포스핀기, C1~C40의 포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택될 수 있다. 구체적으로, R8은 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 및 C6~C60의 아릴기로 이루어진 군에서 선택되는 것이 바람직하다.
Z1 내지 Z3는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 CR5 또는 N이고, 이들 중 적어도 하나는 N이다. 바람직한 일 실시예를 들면, Z1 내지 Z3는 중 1~3개가 N일 수 있으며, 예를 들면, 피리딘, 피리미딘, 트리아진일 수 있다. 보다 바람직하게는Z1 내지 Z3가 모두 N으로, 전자 끄는 특성이 큰 트리아진이다.
Ar1은 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기 및 C6~C60의 아릴기로 이루어진 군에서 선택될 수 있다. 구체적으로, Ar1은 C6~C60의 아릴기인 것이 바람직하며, 예컨대 페닐기, 비페닐기, 나프틸기, 트리페닐기, 안트릴기, 페난트릴기 등일 수 있다.
본 발명의 일 구체예를 들면, Ar1는 하기 구조식으로 표시된 치환체 군에서 선택될 수 있다. 이때, 하기 각 치환체에 포함된 임의의 수소는 적어도 1개 이상의 중수소(D)로 치환되거나 또는 비치환되어 있을 수 있다.
또한 전술한 구조식에 표시되지 않았으나, 상기 Ar1은 당 분야에 공지된 치환기(예컨대, R6의 정의부와 동일)가 적어도 하나 이상 치환될 수 있다.
a 및 c는 각각 0 내지 3의 정수이고, b 및 d는 각각 0 내지 4의 정수이다. 이때, a 내지 d가 0일 경우에는 수소가 각각 R1 내지 R4로 치환되지 않은 것을 의미하고, a 내지 d가 각각 1 이상의 정수일 경우에는 하나 이상의 수소가 각각 R1 내지 R4로 치환되는 것을 의미한다.
R1 내지 R5는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되거나, 혹은 인접한 기와 결합하여 축합 고리를 형성할 수 있다. 이때 R1 내지 R5가 각각 복수인 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이하다. 구체적으로, 상기 R1 내지 R5는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기 및 C6~C60의 아릴기로 이루어진 군에서 선택되는 것이 바람직하다.
m 및 n은 각각 0 내지 3의 정수이며, m+n≥1이다. 이때, m 또는 n이 0일 경우에는 수소가 A 또는 B로 치환되지 않은 것을 의미하고, m 및 n이 각각 1 이상의 정수일 경우에는 하나 이상의 수소가 각각 A 및 B로 치환되는 것을 의미한다. 바람직하게는, m 및 n은 각각 0 내지 2의 정수일 수 있다. 예를 들면, m=1, n=0; m=0, n=1; m=1, n=1; m=2, n=0; m=0, n=2일 수 있다. 더욱 바람직하게는, m=1, n=0 또는 m=1, n=1일 수 있다. 즉, 후술되는 A와 B 는 적어도 하나 이상 존재할 수 있다.
또한 상기 b+m, d+n은 각각 0 내지 4의 정수일 수 있다. 바람직하게는, b+m=1일 경우, d+n=0 또는 d+n=1일 수 있다.
본 발명의 화학식 1에서, A 및 B는 각각 전자를 제공하는 역할을 하는 전자공여성 치환체이다. 본 발명에서는, 당 분야의 공지된 통상의 전자주게기(electron donating group, EDG)가 제한 없이 사용될 수 있다. 일례로, 상기 A와 B는 각각 카바졸기, 축합환 또는 융합환 형태의 다환의 카바졸계 모이어티(예, 축합카바졸, 인돌로카바졸, 비스카바졸), 페녹사진, 페노싸이아진, 아릴아민기 등일 수 있다. 구체적으로, A 및 B는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 상기 화학식 1a 내지 1c로 표시되는 치환체 중 어느 하나일 수 있다.
상기 화학식 1a 및 1b로 표시되는 치환체에서, X3는 단일결합이거나, 혹은 O, 또는 S로 이루어진 군에서 선택될 수 있다. 이때, X3이 단일결합일 경우에는 카바졸기, 축합환 및/또는 융합환 형태의 다환 카바졸계 모이어티(예, 축합 카바졸, 인돌로카바졸 등)이거나, 또는 2개의 카바졸이 연결된 형태의 비스카바졸(bis-carbazole)을 형성할 수 있다. 또한, X3이 O 또는 S일 경우에는 페녹사진 또는 페노싸이아진을 형성할 수 있다.
e는 0 내지 4의 정수이고, f는 0 내지 3의 정수이다. 이때, e 및 f가 각각 0일 경우에는 수소가 각각 R6 및 R7으로 치환되지 않은 것을 의미하고, e 및 f 가 각각 1 이상의 정수일 경우에는 하나 이상의 수소가 각각 R6 및 R7으로 치환되는 것을 의미한다.
여기서, R6 및 R7는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되거나, 혹은 인접한 기와 결합하여 축합 고리를 형성할 수 있다. 이때 R6 및 R7이 복수인 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
바람직한 일 구체예를 들면, R6 및 R7는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기 및 C6~C60의 아릴기로 이루어진 군에서 선택되거나, 혹은 인접한 기와 결합하여 축합 고리를 형성할 수 있다. 이때, 인접한 기로는 하나의 R6와 다른 하나의 R6, 하나의 R6와 하나의 Ar2, 하나의 R7과 다른 하나의 R7, 하나의 R7과 하나의 Ar2일 수 있다.
상기 화학식 1c로 표시되는 치환체에서, L은 당 분야에 알려진 통상적인 2가(divalent) 그룹의 연결기(Linker)일 수 있다. 구체적으로, L은 단일결합이거나, 혹은 C6~C40의 아릴렌기이다. 이때 L이 C6~C40의 아릴렌기일 경우, 페닐렌기, 비페닐렌기, 나프틸렌기, 트리페닐렌기 등일 수 있으며, 바람직하게는 페닐렌기, 비페닐렌기일 수 있다.
상기 화학식 1a 내지 1c로 표시되는 치환체에서, Ar2 및 Ar3은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되거나, 혹은 인접한 기와 결합하여 축합 고리를 형성할 수 있다. 구체적으로, 상기 Ar2 및 Ar3은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되는 것이 바람직하다.
본 발명의 일 구체예를 들면, A 및 B는 서로 동일하거나 또는 상이하며, 각각 독립적으로 하기 구조식으로 표시되는 치환체 군 중에서 선택된 어느 하나일 수 있다. 이때 하기 각 치환체에 포함된 임의의 수소는 적어도 1개 이상의 중수소(D)로 치환되거나 또는 비치환되어 있을 수 있다.
상기 화학식에서,
*은 상기 화학식 1에 결합되는 부위를 의미하고,
E는 O, S, NR11, CR12R13, 및 SiR14R15로 구성된 군에서 선택되며,
상기 R11 내지 R15는 서로 동일하거나 또는 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C6~C60의 아릴기 및 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기로 구성된 군에서 선택되고,
Ar11는 수소 또는 C6~C60의 아릴기이며,
Ar2 및 Ar3는 화학식 1에서 정의한 바와 같다. 또한 구체적으로 표시되지 않았으나, 전술한 구조식은 당 분야에 공지된 치환기(예컨대, R6의 정의부와 동일)가 적어도 하나 이상 치환될 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 분자 구조 내에 적어도 1개의 중수소(D)로 치환된 아릴기 및/또는 헤테로아릴기를 포함할 수 있다. 바람직한 일 구체예를 들면, 상기 화학식 1의 Ar1, A 및 B 중 적어도 하나는, 1개 이상의 중수소(D)로 치환된 C6~C60의 아릴기 또는 핵원자수 5 내지 50개의 헤테로아릴기를 포함할 수 있다.
이때 상기 화합물 내 치환되는 중수소(D)의 개수는 특별히 제한되지 않으며, 일례로 적어도 1개, 바람직하게는 4개 이상일 수 있다. 구체적으로 1개 내지 18개일 수 있다. 이와 같이 복수 개의 중수소(D)를 포함하는 화합물은, 중수소가 비포함된 동일 구조의 화합물에 비해 녹색의 색순도가 보다 극대화될 수 있으며, 약화된 탄소-수소 간의 분자 내 결합력을 더 증가시켜 수명 특성을 유의적으로 향상시킬 수 있다.
전술한 화학식 1에서, L의 아릴렌기와, Ar1 내지 Ar3, R1 내지 R8의 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기, 알킬옥시기, 아릴옥시기, 알킬실릴기, 아릴실릴기, 알킬보론기, 아릴보론기, 아릴포스핀기, 아릴포스핀옥사이드기 및 아릴아민기는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C1~C40의 알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환될 수 있으며, 이때 상기 치환기가 복수인 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
한편 본 발명에 따라 화학식 1로 표시되는 화합물은, EWG 특성을 갖는 함질소 헤테로환(예, Z1~Z3 함유 환)에 결합되는 2개의 디벤조계 모이어티(예, X1 함유환 및 X2 함유환)의 탄소 결합위치에 따라 서로 대칭(Symmetry) 또는 비대칭(Asymmetry) 구조를 이루게 된다. 구체적으로, Z1 내지 Z3 함유 환에 연결되는 상기 X1 함유 환의 Y1~Y4 중 하나의 결합위치와, 상기 X2 함유 환의 Y9~Y12 중 하나의 결합위치가 서로 대칭 또는 비대칭 구조를 나타낸다.
본 발명의 일 실시예에 따라 비대칭 구조를 설명하면, 아진기(예, Z1~Z3 함유 환)에 결합되는 X1 함유 환의 탄소위치가 Y1 일 경우, 상기 아진기에 결합되는 X2 함유 환의 탄소위치는 Y9을 제외한 Y10 내지 Y12 중 어느 하나일 수 있다(하기 화학식 5 참조). 이와 같이 함질소 헤테로환에 각각 연결되는 2개의 디벤조계 모이어티의 비대칭 구조를 보다 구체화하면, 하기 화학식 3 내지 화학식 6 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
[화학식 3]
[화학식 4]
[화학식 5]
[화학식 6]
상기 화학식 3 내지 6에서,
상기 화학식 3의 Z1 내지 Z3 함유환은 Y10 내지 Y12 중 어느 하나와 결합되며(단, Z1 내지 Z3 함유환이 Y9과 결합되는 것은 제외됨),
상기 화학식 4의 Z1 내지 Z3 함유환은 Y9, Y11 내지 Y12 중 어느 하나와 결합되며(단, Z1 내지 Z3 함유환이 Y10과 결합되는 것은 제외됨),
상기 화학식 5의 Z1 내지 Z3 함유환은 Y9, Y10 및 Y12 중 어느 하나와 결합되며(단, Z1 내지 Z3 함유환이 Y11과 결합되는 것은 제외됨),
상기 화학식 6의 Z1 내지 Z3 함유환은 Y9 내지 Y11 중 어느 하나와 결합되며(단, Z1 내지 Z3 함유환이 Y12와 결합되는 것은 제외됨).
X1, X2, Y1 내지 Y16, Z1 내지 Z3, Ar1, m, n, A, B, a 내지 d, R1 내지 R4는 각각 상기 화학식 1에서 정의한 바와 같다.
전술한 비대칭 구조의 화합물의 경우, 대칭 구조를 갖는 화합물에 비해 분자간 거리의 조절이 상대적으로 용이하다. 즉, 1,2,3,4 번 위치에 결합이 가능한 디벤조계 모이어티의 특성상 1,4번 결합에서의 트리아진의 수소와 디벤조계 모이어티 간의 구조적 장애(Steric hindrance)가 발생하여 분자간 거리가 멀어지게 되며, 이로 인해 T1 값 또한 높아지게 된다. 전술한 특성을 이용할 경우 화학 구조의 비대칭성(Asymmetry)을 통해 유기물층 재료의 HOMO-LUMO 및 T1, S1 값의 튜닝이 가능하다.
본 발명의 일 구체예를 들면, 상기 화학식 3로 표시되는 화합물은 각각 화학식 3a 내지 화학식 3c 중 어느 하나로 보다 구체화될 수 있다.
[화학식 3a]
[화학식 3b]
[화학식 3c]
본 발명의 다른 일 구체예를 들면, 상기 화학식 4로 표시되는 화합물은 각각 화학식 4a 내지 화학식 4c 중 어느 하나로 보다 구체화될 수 있다.
[화학식 4a]
[화학식 4b]
[화학식 4c]
본 발명의 또 다른 일 구체예를 들면, 상기 화학식 5로 표시되는 화합물은 각각 화학식 5a 내지 화학식 5c 중 어느 하나로 보다 구체화될 수 있다.
[화학식 5a]
[화학식 5b]
[화학식 5c]
본 발명의 또 다른 일 구체예를 들면, 상기 화학식 6으로 표시되는 화합물은 각각 화학식 6a 내지 화학식 6c 중 어느 하나로 보다 구체화될 수 있다.
[화학식 6a]
[화학식 6b]
[화학식 6c]
상기 화학식 6a 내지 6c에서,
X1, X2, Y1 내지 Y16, Z1 내지 Z3, Ar1, m, n, A, B, a 내지 d, R1 내지 R4는 각각 제1항에서 정의한 바와 같다.
또한 본 발명의 다른 일 실시예에 따라 대칭 구조를 설명하면, 아진기(예, Z1~Z3 함유 환)에 결합되는 X1 함유 환의 탄소위치가 Y1 일 경우, 상기 아진기에 결합되는 X2 함유 환의 탄소위치는 Y9가 될 수 있다(하기 화학식 7 참조). 이와 같이 함질소 헤테로환에 각각 연결되는 2개의 디벤조계 모이어티의 대칭 구조를 보다 구체화하면, 하기 화학식 7 내지 화학식 10 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
[화학식 7]
[화학식 8]
[화학식 9]
[화학식 10]
상기 화학식 7 내지 10에서,
X1, X2, Y1 내지 Y16, Z1 내지 Z3, Ar1, m, n, A, B, a 내지 d, R1 내지 R4는 각각 상기 화학식 1에서 정의한 바와 같다.
전술한 대칭 구조를 갖는 화합물에서, 대칭 정도는 HOMO-LUMO 중첩 (overlap)에 영향을 주게 된다. 이는 T1, S1 값에 영향을 줄 수 있고 이러한 차이가 커지면 TTA, singlet fission에도 영향을 주므로 적절히 조절해 주는 것이 중요하다.
한편 상기 화학식 1로 표시되는 화합물에서, 디벤조계 모이어티, 일례로 디벤조퓨란 또는 디벤조티오펜 모이어티를 보다 구체화하면, 하기 화학식 11 내지 15 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
[화학식 11]
[화학식 12]
[화학식 13]
[화학식 14]
[화학식 15]
상기 화학식 11 내지 15에서,
X1, X2, Z1 내지 Z3, Ar1, n, A, B는 각각 상기 화학식 1에서 정의한 바와 같다.
상기 화학식 3 및 화학식 15 중 어느 하나로 표시되는 화합물의 보다 구체적인 일례를 들면, X1 및 X2는 각각 독립적으로 O 또는 S이고, Z1 내지 Z3는 각각 독립적으로 CR5 또는 N이되, 이들 모두가 N이며, Ar1은 C6~C60의 아릴기이다. 또한 A와 B 중 적어도 하나는, 상기 예시된 A와 B의 치환체 군 중에서 선택될 수 있다.
이상에서 설명한 본 발명에 따른 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 예시되는 화학식 1 내지 678 중 어느 하나로 표시되는 화합물로 보다 구체화될 수 있다. 그러나, 본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물이 하기 예시된 것들에 의해 한정되는 것은 아니다.
본 발명에 따른 발광층(40)을 이루는 재료 중 다른 하나는 상기 화학식 2로 표시되는 화합물로서, 정공 특성을 갖는 호스트 재료이다.
구체적으로 상기 화학식 2로 표시되는 화합물은, 3,3'-비스카바졸 기본 골격을 가지며, 여기에 다양한 형태의 C6~C60의 아릴기 및/또는 헤테로아릴기가 치환될 수 있다.
일반적으로 카바졸(carbazole) 골격은 전자 공여성 및 정공 수송성이 큰 전자주게기(Electron Donating Group) 특성을 가진다. 이에 따라, 상기 화학식 2와 같이 카바졸 골격이 분자 내에 2개 포함될 경우 높은 정공 수송성을 가지게 되며, 또한 카바졸 골격이 1개일 때 보다 분자량이 유의적으로 증가하여 높은 열안정성을 가지게 된다. 특히 3,3' 결합된 비스카바졸(biscarbazole) 형태의 기본 골격은 카바졸의 주요 결합 부위로, 2개의 카바졸을 견고하게 연결하여 분자 자체의 열적, 전기적 안정성을 강화시킬 수 있다.
본 발명에 따라 화학식 2로 표시되는 화합물에서, L1 및 L2는 당 분야에 알려진 통상적인 2가(divalent) 그룹의 연결기(Linker)일 수 있다. 구체적으로, 상기 L1 및 L2는 서로 동일하거나 또는 상이하며, 각각 독립적으로 단일결합이거나, 또는 C6~C18의 아릴렌기 및 핵원자수 5 내지 18의 헤테로아릴렌기로 이루어진 군에서 선택될 수 있다.
상기 L1 및 L2의 구체적인 예로는 페닐렌기, 비페닐렌기, 나프틸렌기, 안트라세닐렌기, 인데닐렌기, 피란트레닐렌기, 카르바졸릴렌기, 티오페닐렌기, 인돌일렌기, 푸리닐렌기, 퀴놀리닐렌기, 피롤일렌기, 이미다졸릴렌기, 옥사졸릴렌기, 티아졸릴렌기, 피리디닐렌기, 피리미디닐렌기 등이 있다. 보다 구체적으로, L1 및 L2는 단일결합이거나, 페닐렌기, 또는 비페닐렌기인 것이 바람직하다.
또한 Ar21 및 Ar22는 서로 동일하거나 또는 상이하며, 각각 독립적으로 C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기에서 선택될 수 있다. 구체적으로, Ar21 및 Ar22는 각각 독립적으로 C6~C60의 아릴기 및 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기로부터 선택되는 것이 바람직하다.
본 발명의 일 구현예를 들면, Ar21 및 Ar22는 서로 동일하거나 또는 상이하며, 각각 독립적으로 하기 구조식으로 표시되는 치환체 군에서 선택될 수 있다.
상기 식에서,
*은 상기 화학식 2에 결합되는 부위를 의미하고,
Ar23 내지 Ar27은 서로 동일하거나 또는 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C6~C60의 아릴기 및 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기로 구성된 군에서 선택된다. 이때 전술한 구조식에 표시되지 않았으나, 상기 Ar21 및 Ar22는 당 분야에 공지된 치환기(예컨대, R6의 정의부와 동일)가 적어도 하나 이상 치환될 수 있다.
또한 상기 화학식 2의 카바졸 골격 중 어느 하나의 페닐기에는 R21 및 R22가 치환될 수 있다.
여기서, R21 및 R22는 서로 동일하거나 또는 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C1~C40의 포스핀기, C1~C40의 포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되거나, 또는 이들은 인접한 기와 축합 고리를 형성할 수 있다. 구체적으로, 상기 R21 및 R22는 서로 동일하거나 또는 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, C1~C40의 알킬기, C6~C60의 아릴기 및 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되는 것이 바람직하다. 이때, 전술한 알킬기, 아릴기 등의 치환기는 전자 공여성 및 정공 수송성을 가짐으로써, 분자 내의 전자주게기(Electron Donating Group) 특성을 강화시키는 효과를 나타낼 수 있다.
m과 n은 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이다. 이때, m과 n이 각각 0일 경우에는 수소가 각각 R21과 R22로 치환되지 않은 것을 의미하고, m과 n이 각각 1 이상의 정수일 경우에는 하나 이상의 수소가 각각 R21과 R22로 치환되는 것을 의미한다.
상기 화학식 2에서, L1 및 L2의 아릴렌기 및 헤테로아릴렌기와, Ar21 및 Ar22, 및 R21 내지 R22의 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기, 알킬옥시기, 아릴옥시기, 알킬실릴기, 아릴실릴기, 알킬보론기, 아릴보론기, 아릴포스핀기, 아릴포스핀옥사이드기 및 아릴아민기는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C1~C40의 알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환될 수 있으며, 이때 상기 치환기가 복수인 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
이상에서 설명한 본 발명에 따른 화학식 2로 표시되는 화합물은 하기 예시되는 화학식 B-1 내지 B-96 중 어느 하나로 표시되는 화합물로 보다 구체화될 수 있다. 그러나, 본 발명에 따른 화학식 2로 표시되는 화합물이 하기 예시된 것들에 의해 한정되는 것은 아니다.
상술한 화학식 1 또는 2로 표시되는 화합물은 당 분야에 공지된 방법에 따라 제한 없이 제조될 수 있다. 일례로, 하기 실시예의 합성과정을 참고하여 다양하게 합성될 수 있다.
한편, 발광층에 주입된 전자와 전공이 엑시톤을 형성하여 빛을 방출하는데 상기 발광층으로 단일 물질만을 사용하는 경우, 형성된 엑시톤 간의 상호작용에 의해 발광 효율이 감소하는 문제가 있다. 이를 위해, 본 발명의 발광층(40)은 호스트(host) 및 상기 호스트에 도핑된 도펀트(dopant)를 포함하여 구성된다. 이와 같이 호스트에서 도펀트로 에너지 전이(energy transfer)가 일어나는 과정에서 발광 효율이 향상될 수 있다.
본 발명의 일 구체예를 들면, 상기 호스트는 상기 화학식 1로 표시되는 제1호스트; 및 상기 화학식 2로 표시되는 제2호스트를 포함한다.
이때, 전술한 제1호스트 및 제2호스트 간의 혼합 비율은 특별히 제한되지 않으며, 당 분야에 공지된 범위 내에서 적절히 조절할 수 있다. 일 구체예를 들면, 상기 제1호스트와 제2호스트의 혼합 비율은 20~80 : 80~20 중량비일 수 있으며, 바람직하게는 30~70 : 70~30 중량비일 수 있다.
본 발명의 다른 일 구체예를 들면, 상기 호스트는 상기 화학식 1로 표시되는 제1호스트; 상기 화학식 2로 표시되는 제2호스트; 및 상기 화학식 1로 표시되되, 상기 제1호스트와 상이한 제3호스트를 포함할 수 있다.
여기서, 제1호스트 내지 제3호스트 간의 혼합 비율은 특별히 제한되지 않으며, 일례로 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 군에 해당되는 호스트(예, 제1 및 제3 호스트); 및 상기 화학식 1에 해당되지 않는 호스트(예, 제2 호스트) 간의 혼합 비율은 10~90 : 90~10 중량비 내에서 조절될 수 있다. 구체적으로, 상기 제1호스트, 제2호스트 및 제3호스트 간의 혼합 비율은 5~45 : 10~90 : 5~45 중량비일 수 있으며, 바람직하게는 10~40 : 20~80 : 10~40 중량비일 수 있다.
전술한 제1호스트 내지 제3 호스트 재료 이외에, 본 발명의 발광층(40)은 당 업계에 공지된 호스트 재료를 더 포함할 수 있다. 사용 가능한 호스트 재료의 비제한적인 예로는, 알칼리 금속 착화합물; 알칼리토금속 착화합물; 또는 축합 방향족환 유도체 등이 있다. 구체적으로, 상기 호스트 재료로는 유기 전계 발광 소자의 발광효율 및 수명을 높일 수 있는 알루미늄 착화합물, 베릴륨 착화합물, 안트라센 유도체, 파이렌 유도체, 트리페닐렌 유도체, 카바졸 유도체, 디벤조퓨란 유도체, 디벤조싸이오펜 유도체, 또는 이들의 1종 이상의 조합을 사용할 수 있다.
또한 본 발명의 발광층(40)에 포함되는 도펀트는 당 업계에 공지된 것이라면 특별히 한정되지 않으며, 이의 비제한적인 예로는, 안트라센 유도체, 파이렌 유도체, 아릴아민 유도체, 이리듐(Ir) 또는 백금(Pt)을 포함하는 금속 착체 화합물 등을 들 수 있다.
한편, 상기 도펀트는 적색 도펀트, 녹색 도펀트 및 청색 도펀트로 분류될 수 있는데, 당해 기술 분야에 통상적으로 공지된 적색 도펀트, 녹색 도펀트 및 청색 도펀트는 특별히 제한 없이 사용될 수 있다.
구체적으로, 상기 적색 도펀트의 비제한적인 예로는 PtOEP(Pt(II) octaethylporphine: Pt(II) 옥타에틸포르핀), Ir(piq)3 (tris(2-phenylisoquinoline)iridium: 트리스(2-페닐이소퀴놀린)이리듐), Btp2Ir(acac) (bis(2-(2'-benzothienyl)-pyridinato-N,C3')iridium(acetylacetonate): 비스(2-(2'-벤조티에닐)-피리디나토-N,C3')이리듐(아세틸아세토네이트)), 또는 이들의 2종 이상 혼합물 등이 있다.
또한, 상기 녹색 도펀트의 비제한적인 예로는 Ir(ppy)3 (tris(2-phenylpyridine) iridium: 트리스(2-페닐피리딘) 이리듐), Ir(ppy)2(acac) (Bis(2-phenylpyridine)(Acetylacetonato)iridium(III): 비스(2-페닐피리딘)(아세틸아세토) 이리듐(III)), Ir(mppy)3 (tris(2-(4-tolyl)phenylpiridine)iridium: 트리스(2-(4-톨일)페닐피리딘) 이리듐), C545T (10-(2-benzothiazolyl)-1,1,7,7-tetramethyl-2,3,6,7-tetrahydro-1H,5H,11H-[1]benzopyrano [6,7,8-ij]-quinolizin-11-one: 10-(2-벤조티아졸일)-1,1,7,7-테트라메틸-2,3,6,7,-테트라하이드로-1H,5H,11H-[1]벤조피라노 [6,7,8-ij]-퀴놀리진-11-온), 또는 이들의 2종 이상 혼합물 등이 있다.
또한, 상기 청색 도펀트의 비제한적인 예로는 F2Irpic (Bis[3,5-difluoro-2-(2-pyridyl)phenyl](picolinato)iridium(III): 비스[3,5-디플루오로-2-(2-피리딜)페닐(피콜리나토) 이리듐(III)), (F2ppy)2Ir(tmd), Ir(dfppz)3, DPVBi (4,4'-bis(2,2'-diphenylethen-1-yl)biphenyl: 4,4'-비스(2,2'-디페닐에텐-1-일)비페닐), DPAVBi (4,4'-Bis[4-(diphenylamino)styryl]biphenyl: 4,4'-비스(4-디페닐아미노스티릴)비페닐), TBPe (2,5,8,11-tetra-tert-butyl perylene: 2,5,8,11-테트라-터트-부틸 페릴렌), 또는 이들의 2종 이상 혼합물 등이 있다.
본 발명에 따른 발광층(40)에서, 호스트와 도펀트 간의 혼합 비율은 특별히 제한되지 않으며, 당 분야에 공지된 범위 내에서 적절히 조절할 수 있다. 일례로, 상기 호스트를 70 내지 99.9 중량% 범위로 포함하고, 상기 도펀트를 0.1 내지 30 중량% 범위로 포함할 수 있다. 보다 구체적으로, 상기 발광층(40)이 청색 형광, 녹색 형광 또는 적색 형광일 경우, 상기 호스트를 80 내지 99.9 중량% 범위로 포함하고, 상기 도펀트를 0.1 내지 20 중량% 범위로 포함할 수 있다. 또한 상기 발광층(40)이 청색 형광, 녹색 형광 또는 적색 인광일 경우 상기 호스트를 70 내지 99 중량% 범위로 포함하고 상기 도펀트를 1 내지 30 중량% 범위로 포함할 수 있다.
본 발명에 따른 발광층(40)은 적색 인광 재료를 포함하는 적색 발광층; 녹색 인광 재료를 포함하는 녹색 발광층; 또는 청색 인광 재료 또는 청색 형광 물질을 포함하는 청색 발광층일 수 있다. 바람직하게는 녹색 인광 재료를 포함하는 발광층일 수 있다.
전술한 발광층(40)은 단일층이거나, 또는 2층 이상의 복수층으로 이루어질 수 있다. 여기서 발광층(40)이 복수 개의 층일 경우, 유기 전계 발광 소자는 다양한 색의 빛을 낼 수 있다. 구체적으로, 본 발명은 이종(異種) 재료로 이루어진 발광층을 직렬로 복수 개 구비하여 혼합색을 띠는 유기 전계 발광 소자를 제공할 수 있다. 또한 복수 개의 발광층을 포함할 경우 소자의 구동전압은 커지는 반면, 유기 전계 발광 소자 내의 전류 값은 일정하게 되어 발광층의 수만큼 발광 효율이 향상된 유기 전계 발광 소자를 제공할 수 있다.
전자 수송 영역
본 발명에 따른 유기 전계 발광 소자(100)에 있어서, 상기 유기물층(A)에 포함되는 전자 수송 영역(50)은 음극(20)에서 주입된 전자를 발광층(40)으로 이동시키는 역할을 한다.
이러한 전자 수송 영역(50)은, 전자수송층(51) 및 전자주입층(52)으로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상을 포함할 수 있다. 이때 유기 전계 발광 소자의 특성을 고려할 때, 전술한 전자수송층(51) 및 전자주입층(52)을 모두 포함하는 것이 바람직하다.
본 발명의 전자 수송 영역(50)에서, 전자주입층(52)은 전자 주입이 용이하고 전자 이동도가 큰 전자 주입 물질을 제한 없이 사용할 수 있다. 사용 가능한 전자 주입 물질의 비제한적인 예로, 상기 양극성 화합물, 안트라센 유도체, 헤테로방향족 화합물, 알칼리 금속 착화합물 등이 있다. 구체적으로, LiF, Li2O, BaO, NaCl, CsF; Yb 등과 같은 란타넘족 금속; 또는 RbCl, RbI 등과 같은 할로겐화 금속 등이 있는데, 이들은 단독으로 사용되거나 2종 이상이 혼합되어 사용될 수 있다.
본 발명의 전자 수송 영역(50), 보다 구체적으로 상기 전자수송층(51) 및/또는 전자 주입층(52)은 음극으로부터 전자의 주입이 용이하도록 n형 도펀트와 공증착된 것을 사용할 수도 있다. 이때, 상기 n형 도펀트는 당 분야에 공지된 알칼리 금속 착화합물을 제한없이 사용할 수 있으며, 일례로 알칼리 금속, 알칼리 토금속 또는 희토류 금속 등을 들 수 있다.
상기 전자 수송 영역(50)은 당해 기술분야에서 알려진 통상적인 방법을 통해 제조될 수 있다. 예컨대, 진공 증착법, 스핀 코팅법, 캐스트법, LB법(Langmuir-Blodgett), 잉크젯 프린팅법, 레이저 프린팅법, 레이저 열전사법(Laser Induced Thermal Imaging, LITI) 등이 있는데, 이에 한정되지 않는다.
발광보조층
선택적으로, 본 발명의 유기 발광 소자(100)는 상기 정공 수송 영역(30)과 발광층(40) 사이에 배치된 발광보조층(미도시)을 더 포함할 수 있다.
발광 보조층은 정공 수송 영역(30)으로부터 이동되는 정공을 발광층(40)으로 수송하는 역할을 하면서, 유기층(A)의 두께를 조절하는 역할을 한다. 이러한 발광보조층은 높은 LUMO 값을 가져 전자가 정공 수송층(32)으로 이동하는 것을 막고, 높은 삼중항 에너지를 가져 발광층(40)의 엑시톤이 정공 수송층(32)으로 확산되는 것을 방지한다.
이러한 발광 보조층은 정공 수송 물질을 포함할 수 있고, 정공 수송 영역과 동일한 물질로 만들어질 수 있다. 또한 적색, 녹색 및 청색 유기 발광 소자의 발광 보조층은 서로 동일한 재료로 만들어질 수 있다.
발광보조층 재료로는 특별히 제한되지 않으며, 일례로 카바졸 유도체 또는 아릴아민 유도체 등을 들 수 있다. 사용 가능한 발광 보조층의 비제한적인 예로는 NPD(N, N-dinaphthyl-N, N'-diphenyl benzidine), TPD(N, N'-bis-(3-methylphenyl)-N, N'-bis(phenyl)- benzidine), s-TAD, MTDATA(4, 4', 4″-Tris(N-3-methylphenyl-Nphenyl-amino)- triphenylamine) 등이 있다. 이들은 단독으로 사용되거나 또는 2종 이상이 혼합되어 사용될 수 있다. 또한, 상기 발광 보조층은 전술한 물질 이외에, p형 도펀트를 포함할 수 있다. 상기 p형 도펀트로는 당해 기술분야에서 사용되는 공지의 p형 도펀트가 사용될 수 있다.
전자수송 보조층
선택적으로, 본 발명의 유기 전계 발광 소자(100)는 상기 전자 수송 영역(50)과 발광층(40) 사이에 배치된 전자수송 보조층(미도시)을 더 포함할 수 있다. 상기 전자수송 보조층은 발광층에서 생성된 엑시톤 또는 정공이 전자 수송 영역으로 확산되는 것을 방지할 수 있다.
상기 전자수송 보조층은 옥사디아졸 유도체, 트리아졸 유도체, 페난트롤린 유도체(예, BCP), 질소를 포함하는 헤테로환 유도체 등을 포함할 수 있다.
상기 전자수송 보조층은 당해 기술분야에서 알려진 바와 같이, 진공 증착법, 스핀 코팅법, 캐스트법, LB법(Langmuir-Blodgett), 잉크젯 프린팅법, 레이저 프린팅법, 레이저 열전사법(Laser Induced Thermal Imaging, LITI) 등에 의해 형성될 수 있는데, 이에 한정되지 않는다.
캡핑층
선택적으로, 본 발명의 유기 전계 발광 소자(100)는 전술한 음극(20) 상에 배치되는 캡핑층(미도시)을 더 포함할 수 있다. 상기 캡핑층은 유기 발광 소자를 보호하면서, 유기층에서 발생된 빛이 효율적으로 외부로 방출될 수 있도록 돕는 역할을 한다.
상기 캡핑층은 트리스-8-하이드록시퀴놀린알루미늄(Alq3), ZnSe, 2,5-bis(6′- (2′,2″-bipyridyl))-1,1-dimethyl-3,4-diphenylsilole, 4′-bis[N-(1-napthyl)-N- phenyl-amion] biphenyl (α-NPD), N,N′-diphenyl-N,N′-bis(3-methylphenyl) -1,1′-biphenyl-4,4′-diamine (TPD), 1,1′-bis(di-4-tolylaminophenyl) cyclohexane (TAPC) 로 이루어진 군에서 선택된 적어도 하나를 포함할 수 있다. 이러한 캡핑층을 형성하는 물질은 유기발광소자의 다른 층의 재료들에 비하여 저렴하다.
이러한 캡핑층은 단일층일 수도 있으나, 서로 다른 굴절률을 갖는 2 이상의 층을 포함하여, 상기 2 이상의 층을 통과하면서 점점 굴절률이 변화하도록 할 수 있다.
상기 캡핑층은 당 기술분야에서 알려진 통상적인 방법을 통해 제조될 수 있으며, 일례로 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법 또는 LB(Langmuir-Blodgett)법 등과 같은 다양한 방법을 이용할 수 있다.
전술한 구성을 포함하는 본 발명의 유기 발광 소자는 당 분야에 알려진 통상적인 방법에 따라 제조될 수 있다. 일례로, 기판 상에 양극 물질을 진공 증착한 다음, 상기 양극 상에 정공 수송 영역 물질, 발광층 물질, 전자 수송 영역 물질, 및 음극 물질의 재료를 순서로 진공 증착하여 유기 발광 소자를 제조할 수 있다.
본 발명에 따른 유기 전계 발광 소자(100)는 양극(10), 유기물층(A) 및 음극(20)이 순차적으로 적층된 구조를 가지되, 양극(10)과 유기물층(A) 사이 또는 음극(20)과 유기물층(A) 사이에 절연층 또는 접착층을 더 포함할 수도 있다. 이러한 본 발명의 유기 전계 발광 소자는 전압, 전류, 또는 이들 모두를 인가하는 경우 최대 발광효율을 유지하면서 초기 밝기의 반감시간(Life time)이 증가되기 때문에 수명 특성이 우수할 수 있다.
이하 본 발명을 실시예를 통하여 상세히 설명하나, 하기 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐, 본 발명이 하기 실시예에 의해 한정되는 것은 아니다.
[준비예 1] Core-1 의 합성
<단계 1> 3-(6-bromodibenzo[b,d]furan-1-yl)-9-phenyl-9H-carbazole 의 합성
4,6-dibromodibenzo[b,d]furan (40.0 g, 122.7 mmol)와 (9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)boronic acid (35.2 g, 122.7 mmol) 및 Pd(PPh3)4 (2.8 g, 2.5 mmol), K2CO3 (40.7 g, 294.5 mmol)를 toluene 300 ml과 H2O 150 ml에 넣고 110℃에서 8시간 동안 교반하였다. 반응 종결 후 생성물을 추출하고, 용매 제거 후 고체를 toluene에 녹여 silica 필터를 한 후 재결정하여 목적 화합물인 3-(6-bromodibenzo[b,d]furan-1-yl)-9-phenyl-9H-carbazole (44.9 g, 수율 75 %)을 얻었다.
<단계 2> Core-1 의 합성
3-(6-bromodibenzo[b,d]furan-1-yl)-9-phenyl-9H-carbazole (16.8 g, 34.3 mmol)와 Pd(dppf)Cl2 (0.5 g, 0.7 mmol), potassium acetate (5.1 g, 51.5 mmol) 및 4,4,4',4',5,5,5',5'-octamethyl-2,2'-bi(1,3,2-dioxaborolane) (11.3 g, 44.6 mmol)을 1,4-Dioxane 150 ml에 넣고 110℃에서 5시간 동안 교반하였다. 반응 종결 후 메틸렌클로라이드로 추출하고 MgSO4를 넣고 필터하였다. 필터된 유기층의 용매를 제거한 후 컬럼크로마토그래피를 이용하여 목적 화합물인 Core-1 (15.8 g, 수율 86 %)을 얻었다.
[준비예 2] Core-2 의 합성
<단계 1> 2-(6-bromodibenzo[b,d]furan-4-yl)indolo[3,2,1-jk]carbazole의 합성
Indolo[3,2,1-jk]carbazol-2-ylboronic acid (17.5 g, 61.4 mmol)와 4,6-dibromodibenzo[b,d]furan (20.0 g, 61.4 mmol) 및 Pd(PPh3)4 (1.4 g, 1.2 mmol), K2CO3 (20.4 g, 147.2 mmol)를 toluene 150 ml과 H2O 75 ml에 넣고 110℃에서 8시간 동안 교반하였다. 반응 종결 후 생성물을 추출하고, 용매 제거 후 고체를 toluene에 녹여 silica 필터를 한 후 재결정하여 목적 화합물인 2-(6-bromodibenzo[b,d]furan-4-yl)indolo[3,2,1-jk]carbazole (26.3 g, 수율 88 %)을 얻었다.
<단계 2> Core-2 의 합성
2-(6-bromodibenzo[b,d]furan-4-yl)indolo[3,2,1-jk]carbazole (10.0 g, 20.6 mmol)와 Pd(dppf)Cl2 (0.3 g, 0.4 mmol), potassium acetate (3.0 g, 30.8 mmol) 및 4,4,4',4',5,5,5',5'-octamethyl-2,2'-bi(1,3,2-dioxaborolane) (6.8 g, 26.7 mmol)을 1,4-Dioxane 60 ml에 넣고 110℃에서 5시간 동안 교반하였다. 반응 종결 후 메틸렌클로라이드로 추출하고 MgSO4를 넣고 필터하였다. 필터된 유기층의 용매를 제거한 후 컬럼크로마토그래피를 이용하여 목적 화합물인 Core-2 (8.4 g, 수율 77 %)을 얻었다.
[준비예 3] Core-3 의 합성
<단계 1> 3-(6-bromodibenzo[b,d]furan-4-yl)-10-phenyl-10H-phenoxazine 의 합성
(10-phenyl-10H-phenoxazin-3-yl)boronic acid (18.6 g, 61.4 mmol)와 4,6-dibromodibenzo[b,d]furan (20.0 g, 61.4 mmol) 및 Pd(PPh3)4 (1.4 g, 1.2 mmol), K2CO3 (20.4 g, 147.2 mmol)를 toluene 150 ml과 H2O 75 ml에 넣고 110℃에서 8시간 동안 교반하였다. 반응 종결 후 생성물을 추출하고, 용매 제거 후 고체를 toluene에 녹여 silica 필터를 한 후 재결정하여 목적 화합물인 3-(6-bromodibenzo[b,d]furan-4-yl)-10-phenyl-10H-phenoxazine (25.7 g, 수율 83 %)을 얻었다.
<단계 2> Core-3 의 합성
3-(6-bromodibenzo[b,d]furan-4-yl)-10-phenyl-10H-phenoxazine (10.0 g, 19.8 mmol)와 Pd(dppf)Cl2 (0.3 g, 0.4 mmol), potassium acetate (2.9 g, 29.7 mmol) 및 4,4,4',4',5,5,5',5'-octamethyl-2,2'-bi(1,3,2-dioxaborolane) (6.5 g, 25.8 mmol)을 1,4-Dioxane 60 ml에 넣고 110℃에서 5시간 동안 교반하였다. 반응 종결 후 메틸렌클로라이드로 추출하고 MgSO4를 넣고 필터하였다. 필터된 유기층의 용매를 제거한 후 컬럼크로마토그래피를 이용하여 목적 화합물인 Core-3 (8.7 g, 수율 80 %)을 얻었다.
[준비예 4] Core-4 의 합성
<단계 1> 3-(6-bromodibenzo[b,d]furan-4-yl)-10-phenyl-10H-phenothiazine 의 합성
(10-phenyl-10H-phenothiazin-3-yl)boronic acid (19.6 g, 61.4 mmol)와 4,6-dibromodibenzo[b,d]furan (20.0 g, 61.4 mmol) 및 Pd(PPh3)4 (1.4 g, 1.2 mmol), K2CO3 (20.4 g, 147.2 mmol)를 toluene 150 ml과 H2O 75 ml에 넣고 110℃에서 8시간 동안 교반하였다. 반응 종결 후 생성물을 추출하고, 용매 제거 후 고체를 toluene에 녹여 silica 필터를 한 후 재결정하여 목적 화합물인 3-(6-bromodibenzo[b,d]furan-4-yl)-10-phenyl-10H-phenothiazine (26.8 g, 수율 84 %)을 얻었다.
<단계 2> Core-4 의 합성
3-(6-bromodibenzo[b,d]furan-4-yl)-10-phenyl-10H-phenothiazine (10.0 g, 19.2 mmol)와 Pd(dppf)Cl2 (0.3 g, 0.4 mmol), potassium acetate (2.8 g, 28.8 mmol) 및 4,4,4',4',5,5,5',5'-octamethyl-2,2'-bi(1,3,2-dioxaborolane) (6.3 g, 25.0 mmol)을 1,4-Dioxane 60 ml에 넣고 110℃에서 5시간 동안 교반하였다. 반응 종결 후 메틸렌클로라이드로 추출하고 MgSO4를 넣고 필터하였다. 필터된 유기층의 용매를 제거한 후 컬럼크로마토그래피를 이용하여 목적 화합물인 Core-4 (9.4 g, 수율 86 %)을 얻었다.
[준비예 5] Core-5 의 합성
<단계 1> 11-(6-bromodibenzo[b,d]furan-4-yl)-12-phenyl-11,12-dihydroindolo[2,3-a]carbazole 의 합성
11-phenyl-11,12-dihydroindolo[2,3-a]carbazole (20.4 g, 61.4 mmol)와 4,6-dibromodibenzo[b,d]furan (20.0 g, 61.4 mmol) 및 Pd2(dba)3 (1.7 g, 1.8 mmol), sodium tert-butoxide (8.8 g, 92.0 mmol)와 toluene 150 ml을 넣고, Tri-tert-butylphosphine (0.9 mL, 3.7 mmol)를 첨가한 후 110℃에서 8시간 동안 교반하였다. 반응 종결 후 생성물을 추출하고, 용매 제거 후 고체를 toluene에 녹여 silica 필터를 한 후 컬럼크로마토그래피를 이용하여 목적 화합물인 11-(6-bromodibenzo[b,d]furan-4-yl)-12-phenyl-11,12-dihydroindolo[2,3-a]carbazole (18.1 g, 수율 51 %)을 얻었다.
<단계 2> Core-5 의 합성
11-(6-bromodibenzo[b,d]furan-4-yl)-12-phenyl-11,12-dihydroindolo[2,3-a]carbazole (10.0 g, 17.3 mmol)와 Pd(dppf)Cl2 (0.3 g, 0.3 mmol), potassium acetate (2.5 g, 26.0 mmol) 및 4,4,4',4',5,5,5',5'-octamethyl-2,2'-bi(1,3,2-dioxaborolane) (5.7 g, 22.5 mmol)을 1,4-Dioxane 60 ml에 넣고 110℃에서 5시간 동안 교반하였다. 반응 종결 후 메틸렌클로라이드로 추출하고 MgSO4를 넣고 필터하였다. 필터된 유기층의 용매를 제거한 후 컬럼크로마토그래피를 이용하여 목적 화합물인 Core-5 (7.0 g, 수율 65 %)을 얻었다.
[준비예 6] Core-6 의 합성
<단계 1> 3-(6-bromodibenzo[b,d]thiophen-4-yl)-9-phenyl-9H-carbazole 의 합성
4,6-dibromodibenzo[b,d]thiophene (20.0 g, 58.5 mmol)와 (9-phenyl-9H-carbazol-4-yl)boronic acid (16.8 g, 58.5 mmol) 및 Pd(PPh3)4 (2.0 g, 1.8 mmol), K2CO3 (19.4 g, 140.3 mmol)를 toluene 150 ml과 H2O 75 ml에 넣고 110℃에서 8시간 동안 교반하였다. 반응 종결 후 생성물을 추출하고, 용매 제거 후 고체를 toluene에 녹여 silica 필터를 한 후 재결정하여 목적 화합물인 3-(6-bromodibenzo[b,d]thiophen-4-yl)-9-phenyl-9H-carbazole (18.6 g, 수율 63 %)을 얻었다.
<단계 2> Core-6 의 합성
3-(6-bromodibenzo[b,d]furan-4-yl)-9-phenyl-9H-carbazole (20.0 g, 39.6 mmol)와 Pd(dppf)Cl2 (1.2 g, 1.6 mmol), potassium acetate (7.8 g, 79.3 mmol) 및 4,4,4',4',5,5,5',5'-octamethyl-2,2'-bi(1,3,2-dioxaborolane) (12.1 g, 47.6 mmol)을 1,4-Dioxane 120 ml에 넣고 110℃에서 5시간 동안 교반하였다. 반응 종결 후 메틸렌클로라이드로 추출하고 MgSO4를 넣고 필터하였다. 필터된 유기층의 용매를 제거한 후 컬럼크로마토그래피를 이용하여 목적 화합물인 Core-6 (17.5 g, 수율 80 %)을 얻었다.
[준비예 7] Core-7 의 합성
<단계 1> 3-(7-chlorodibenzo[b,d]furan-4-yl)-9-phenyl-9H-carbazole 의 합성
(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)boronic acid (12.9 g, 44.9 mmol)와 6-bromo-3-chlorodibenzo[b,d]furan (11.5 g, 40.9 mmol) 및 Pd(PPh3)4 (1.4 g, 1.2 mmol), K2CO3 (13.6 g, 98.0 mmol)를 toluene 150 ml과 H2O 75 ml에 넣고 110℃에서 8시간 동안 교반하였다. 반응 종결 후 생성된 고체는 필터하였다. 필터된 고체를 toluene에 녹여 silica 필터를 한 후 재결정하여 목적 화합물인 3-(7-chlorodibenzo[b,d]furan-4-yl)-9-phenyl-9H-carbazole (13.8 g, 수율 76 %)을 얻었다.
<단계 2> Core-7 의 합성
3-(7-chlorodibenzo[b,d]furan-4-yl)-9-phenyl-9H-carbazole (8.3 g, 18.7 mmol)와 Pd(dppf)Cl2 (0.6 g, 0.8 mmol), potassium acetate (3.7 g, 37.5 mmol), 4,4,4',4',5,5,5',5'-octamethyl-2,2'-bi(1,3,2-dioxaborolane) (6.2 g, 24.4 mmol) 및 X-Phos (1.8 g, 3.8 mmol)을 1,4-Dioxane 80 ml에 넣고 110℃에서 5시간 동안 교반하였다. 반응 종결 후 메틸렌클로라이드로 추출하고 MgSO4를 넣고 필터하였다. 필터된 유기층의 용매를 제거한 후 컬럼크로마토그래피를 이용하여 목적 화합물인 Core-7 (8.5 g, 수율 85 %)을 얻었다.
[준비예 8] Core-8 의 합성
<단계 1> 3-(9-chlorodibenzo[b,d]furan-4-yl)-9-phenyl-9H-carbazole 의 합성
(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)boronic acid (14.6 g, 50.8 mmol)와 6-bromo-1-chlorodibenzo[b,d]furan (13.0 g, 46.8 mmol) 및 Pd(PPh3)4 (1.6 g, 1.4 mmol), K2CO3 (15.3 g, 110.8 mmol)를 toluene 150 ml과 H2O 75 ml에 넣고 110℃에서 8시간 동안 교반하였다. 반응 종결 후 생성된 고체는 필터하였다. 필터된 고체를 toluene에 녹여 silica 필터를 한 후 재결정하여 목적 화합물인 3-(9-chlorodibenzo[b,d]furan-4-yl)-9-phenyl-9H-carbazole (15.2 g, 수율 74 %)을 얻었다.
<단계 2> Core-8 의 합성
3-(9-chlorodibenzo[b,d]furan-4-yl)-9-phenyl-9H-carbazole (15.1 g, 34.0 mmol)와 Pd(dppf)Cl2 (1.0 g, 1.36 mmol), potassium acetate (6.7 g, 68.0 mmol), 4,4,4',4',5,5,5',5'-octamethyl-2,2'-bi(1,3,2-dioxaborolane) (11.2 g, 44.2 mmol) 및 X-Phos (3.2 g, 6.8 mmol)을 1,4-Dioxane 80 ml에 넣고 110℃에서 5시간 동안 교반하였다. 반응 종결 후 메틸렌클로라이드로 추출하고 MgSO4를 넣고 필터하였다. 필터된 유기층의 용매를 제거한 후 컬럼크로마토그래피를 이용하여 목적 화합물인 Core-8 (14.6 g, 수율 80 %)을 얻었다.
[준비예 9] Core-9 의 합성
<단계 1> 3-chloro-9-(phenyl-d5)-9H-carbazole 의 합성
Carbzole (202 g, 1,000 mmol)과 D5-Bromobenzene (162 g, 1,000 mmol) 및 Pd2(dba)3 (37 g, 40 mmol), P(t-Bu)3 (16 g, 80 mmol), sodium tert-butoxide (288 g, 3,000 mmol) 을 3 L toluene 에 넣고 110℃에서 12시간 동안 교반하였다. 반응 종결 후 Ethyl acetate로 추출하여 유기층을 분리하여 MgSO4를 사용하여 물을 제거하였다. 물이 제거된 유기층에서 용매를 제거한 후 Toluene에 녹여 Silica filter 하였다. 그리고 유기층을 농축한 후 Toluene으로 재결정 하여 목적 화합물인 3-chloro-9-(phenyl-d5)-9H-carbazole (269 g, 수율 95 %)을 얻었다.
<단계 2> Core-9 의 합성
3-chloro-9-(phenyl-d5)-9H-carbazole (269 g, 951 mmol)와 4,6-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)dibenzo[b,d]furan (400 g, 951 mmol) 및 Pd(PPh3)4 (44 g, 38 mmol), K2CO3 (394 g, 2,853 mmol) 를 3 L THF와 1.5 L H2O 에 넣고 75℃에서 8시간 동안 교반하였다. 반응 종결 후 Ethyl acetate로 추출하여 유기층을 분리하여 MgSO4를 사용하여 물을 제거하였다. 물이 제거된 유기층에서 용매를 제거한 후 컬럼크로마토그래피로 정제하여 Core-9 (308 g, 수율 60 %)을 얻었다.
[준비예 10] Core-10 의 합성
질소 기류 하에서 9-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-3-bromo-carbazole (20 g, 50.2 mmol), (9H-carbazol-3-yl)boronic acid (10.6 g, 50.2 mmol), Pd(PPh3)4 (2.9 g, 5 mol%), K2CO3 (20.82 g, 150.64 mmol)을 400 ml / 100 ml의 1,4-Dioxane/H2O를 넣고 80℃에서 12시간 동안 교반하였다. 반응 종결 후 메틸렌클로라이드로 추출하고 MgSO4를 넣고 필터하였다. 필터된 유기층의 용매를 제거한 후 컬럼크로마토그래피를 이용하여 목적 화합물인 Core-10 (19.9 g, 수율 82 %)을 획득하였다.
[준비예 11] Core-11 의 합성
질소 기류 하에서 3-bromo-9H-carbazole (20 g, 81.3 mmol), (9H-carbazol-3-yl)boronic acid (17.2 g, 81.3 mmol), Pd(PPh3)4 (4.7 g, 5 mol%), K2CO3 (33.7 g, 243.8 mmol)을 400 ml / 100 ml의 1,4-Dioxane/H2O를 넣고 80℃에서 12시간 동안 교반하였다. 반응 종결 후 메틸렌클로라이드로 추출하고 MgSO4를 넣고 필터하였다. 필터된 유기층의 용매를 제거한 후 컬럼크로마토그래피를 이용하여 목적 화합물인 Core-11 (22.9 g, 수율 85 %)을 획득하였다.
[준비예 12] Core-12 의 합성
질소 기류 하에서 3-bromo-9H-carbazole (20 g, 81.3 mmol), (9-phenyl-carbazol-3-yl)boronic acid (23.3 g, 81.3 mmol), Pd(PPh3)4 (4.7 g, 5 mol%), K2CO3 (33.7 g, 243.8 mmol)을 400 ml / 100 ml의 1,4-Dioxane/H2O를 넣고 80℃에서 12시간 동안 교반하였다. 반응 종결 후 메틸렌클로라이드로 추출하고 MgSO4를 넣고 필터하였다. 필터된 유기층의 용매를 제거한 후 컬럼크로마토그래피를 이용하여 목적 화합물인 Core-12 (26.6 g, 수율 80 %)을 획득하였다.
[합성예 1] Compound 1 의 합성
Core-1 (6.0 g, 11.2 mmol)와 2-chloro-4-(dibenzo[b,d]furan-1-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine (4.0 g, 11.2 mmol) 및 Pd(PPh3)4 (0.3 g, 0.2 mmol), K2CO3 (3.7 g, 26.9 mmol)를 toluene 30 ml과 H2O 15 ml에 넣고 110℃에서 8시간 동안 교반하였다. 반응 종결 후 생성된 고체는 필터하였다. 필터된 고체를 toluene에 녹여 silica 필터를 한 후 재결정하여 목적 화합물인 Compound 1 (7.0 g, 수율 85 %)을 얻었다.
[LCMS] : 731
[합성예 2] Compound 2 의 합성
Core-1 (6.0 g, 11.2 mmol)와 2-chloro-4-(dibenzo[b,d]furan-3-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine (4.0 g, 11.2 mmol) 및 Pd(PPh3)4 (0.3 g, 0.2 mmol), K2CO3 (3.7 g, 26.9 mmol)를 toluene 30 ml과 H2O 15 ml에 넣고 110℃에서 8시간 동안 교반하였다. 반응 종결 후 생성된 고체는 필터하였다. 필터된 고체를 toluene에 녹여 silica 필터를 한 후 재결정하여 목적 화합물인 Compound 2 (6.9 g, 수율 84 %)을 얻었다.
[LCMS] : 731
[합성예 3] Compound 4 의 합성
Core-1 (6.0 g, 11.2 mmol)와 2-chloro-4-(dibenzo[b,d]furan-4-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine (4.0 g, 11.2 mmol) 및 Pd(PPh3)4 (0.3 g, 0.2 mmol), K2CO3 (3.7 g, 26.9 mmol)를 toluene 30 ml과 H2O 15 ml에 넣고 110℃에서 8시간 동안 교반하였다. 반응 종결 후 생성된 고체는 필터하였다. 필터된 고체를 toluene에 녹여 silica 필터를 한 후 재결정하여 목적 화합물인 Compound 4 (6.5 g, 수율 80 %)을 얻었다.
[LCMS] : 731
[합성예 4] Compound 337 의 합성
Core-2 (6.0 g, 11.2 mmol)와 2-chloro-4-(dibenzo[b,d]furan-1-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine (4.0 g, 11.2 mmol) 및 Pd(PPh3)4 (0.3 g, 0.2 mmol), K2CO3 (3.7 g, 26.9 mmol)를 toluene 30 ml과 H2O 15 ml에 넣고 110℃에서 8시간 동안 교반하였다. 반응 종결 후 생성된 고체는 필터하였다. 필터된 고체를 toluene에 녹여 silica 필터를 한 후 재결정하여 목적 화합물인 Compound 337 (6.8 g, 수율 83%)을 얻었다.
[LCMS] : 729
[합성예 5] Compound 385 의 합성
Core-3 (6.0 g, 10.9 mmol)와 2-chloro-4-(dibenzo[b,d]furan-1-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine (3.9 g, 10.9 mmol) 및 Pd(PPh3)4 (0.4 g, 0.3 mmol), K2CO3 (3.6 g, 26.1 mmol)를 toluene 30 ml과 H2O 15 ml에 넣고 110℃에서 8시간 동안 교반하였다. 반응 종결 후 생성된 고체는 필터하였다. 필터된 고체를 toluene에 녹여 silica 필터를 한 후 재결정하여 목적 화합물인 Compound 385 (6.5 g, 수율 80%)을 얻었다.
[LCMS] : 747
[합성예 6] Compound 434 의 합성
Core-4 (6.0 g, 10.6 mmol)와 2-chloro-4-(dibenzo[b,d]furan-3-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine (3.8 g, 10.6 mmol) 및 Pd(PPh3)4 (0.4 g, 0.3 mmol), K2CO3 (3.5 g, 25.4 mmol)를 toluene 30 ml과 H2O 15 ml에 넣고 110℃에서 8시간 동안 교반하였다. 반응 종결 후 생성된 고체는 필터하였다. 필터된 고체를 toluene에 녹여 silica 필터를 한 후 재결정하여 목적 화합물인 Compound 434 (6.4 g, 수율 79%)을 얻었다.
[LCMS] : 763
[합성예 7] Compound 481 의 합성
Core-5 (6.0 g, 9.6 mmol)와 2-chloro-4-(dibenzo[b,d]furan-1-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine (3.4 g, 9.6 mmol) 및 Pd(PPh3)4 (0.3 g, 0.3 mmol), K2CO3 (3.2 g, 23.1 mmol)를 toluene 30 ml과 H2O 15 ml에 넣고 110℃에서 8시간 동안 교반하였다. 반응 종결 후 생성된 고체는 필터하였다. 필터된 고체를 toluene에 녹여 silica 필터를 한 후 재결정하여 목적 화합물인 Compound 481 (6.0 g, 수율 76%)을 얻었다.
[LCMS] : 820
[합성예 8] Compound 646 의 합성
Core-6 (6.0 g, 10.9 mmol)와 2-chloro-4-(dibenzo[b,d]furan-4-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine (3.9 g, 10.9 mmol) 및 Pd(PPh3)4 (0.3 g, 0.2 mmol), K2CO3 (3.6 g, 26.1 mmol)를 toluene 30 ml과 H2O 15 ml에 넣고 110℃에서 8시간 동안 교반하였다. 반응 종결 후 생성된 고체는 필터하였다. 필터된 고체를 toluene에 녹여 silica 필터를 한 후 재결정하여 목적 화합물인 Compound 646 (6.9 g, 수율 85 %)을 얻었다.
[LCMS] : 747
[합성예 9] Compound 20 의 합성
Core-7 (6.0 g, 11.2 mmol)와 2-chloro-4-(dibenzo[b,d]furan-4-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine (4.0 g, 11.2 mmol) 및 Pd(PPh3)4 (0.3 g, 0.2 mmol), K2CO3 (3.7 g, 26.9 mmol)를 toluene 30 ml과 H2O 15 ml에 넣고 110℃에서 8시간 동안 교반하였다. 반응 종결 후 생성된 고체는 필터하였다. 필터된 고체를 toluene에 녹여 silica 필터를 한 후 재결정하여 목적 화합물인 Compound 20 (7.0 g, 수율 85 %)을 얻었다.
[LCMS] : 731
[합성예 10] Compound 273 의 합성
Core-8 (6.0 g, 11.2 mmol)와 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-chloro-6-(dibenzo[b,d]furan-1-yl)-1,3,5-triazine (4.9 g, 11.2 mmol) 및 Pd(PPh3)4 (0.3 g, 0.2 mmol), K2CO3 (3.7 g, 26.9 mmol)를 toluene 30 ml과 H2O 15 ml에 넣고 110℃에서 8시간 동안 교반하였다. 반응 종결 후 생성된 고체는 필터하였다. 필터된 고체를 toluene에 녹여 silica 필터를 한 후 재결정하여 목적 화합물인 Compound -273 (5.9 g, 수율 65 %)을 얻었다.
[LCMS] : 807
[합성예 11]
Compound 652
의 합성
Core-9 (5.4 g, 10 mmol), 2-chloro-4-(dibenzo[b,d]furan-3-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine (3.6 g, 10 mmol) 및 Pd(PPh3)4 (0.5 g, 0.4 mmol), NaOH (1.2 g, 30 mmol) 를 50 ml THF와 20 ml H2O 에 넣고 75℃에서 8시간 동안 교반하였다. 반응 종결 후 생성된 고체는 필터 후 Toluene으로 녹여 Silica 필터하였다. 그리고 Toluene을 농축시킨 후 Toluene으로 재결정하여 652 (6.4 g, 수율 85 %)를 얻었다
[LCMS] : 735
[합성예 12] B-5 의 합성
9-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-3-bromo-carbazole (20 g, 50.2 mmol)와 9-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-3-bromo-carbazole (18.2 g, 50.2 mmol), Pd(PPh3)4 (2.9 g, 5 mol%), K2CO3 (20.8 g, 150.64 mmol)을 400 ml / 100 ml의 1,4-Dioxane/H2O를 넣고 80℃에서 12시간 동안 교반하였다.반응 종결 후 메틸렌클로라이드로 추출하고 MgSO4를 넣고 필터하였다. 필터된 유기층의 용매를 제거한 후 컬럼크로마토그래피를 이용하여 목적 화합물인 B-5 (23.6 g, 수율 74%)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 637
[합성예 13] B-6 의 합성
9-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-3-bromo-carbazole (20 g, 50.2 mmol)와 (9-([1,1'-biphenyl]-3-yl)-9H-carbazol-3-yl)boronic acid (18.2 g, 50.2 mmol), Pd(PPh3)4 (2.9 g, 5 mol%), K2CO3 (20.8 g, 150.64 mmol)을 400 ml / 100 ml의 1,4-Dioxane/H2O를 넣고 80℃에서 12시간 동안 교반하였다.반응 종결 후 메틸렌클로라이드로 추출하고 MgSO4를 넣고 필터하였다. 필터된 유기층의 용매를 제거한 후 컬럼크로마토그래피를 이용하여 목적 화합물인 B-6 (23.0 g, 수율 72%)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 637
[합성예 14] B-10 의 합성
Core-10 (12.1 g, 25.0 mmol)와 3-bromodibenzo[b,d]furan (6.2 g, 25.0 mmol) 및 Pd2(dba)3 (1.1 g, 1.25 mmol), P(t-Bu)3 (1.0 g, 5.0 mmol), sodium tert-butoxide (4.8 g, 50.0 mmol) 을 150 ml toluene 에 넣고 110℃에서 12시간 동안 교반하였다. 반응 종결 후 메틸렌클로라이드로 추출하고 MgSO4를 넣고 필터하였다. 필터된 유기층의 용매를 제거한 후 컬럼크로마토그래피를 이용하여 목적 화합물인 B-10 (11.7 g, 수율 72%)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 651
[합성예 15] B-18 의 합성
Core-10 (12.1 g, 25.0 mmol)와 3-bromodibenzo[b,d]thiophene (6.6 g, 25.0 mmol) 및 Pd2(dba)3 (1.1 g, 1.25 mmol), P(t-Bu)3 (1.0 g, 5.0 mmol), sodium tert-butoxide (4.8 g, 50.0 mmol) 을 150 ml toluene 에 넣고 110℃에서 12시간 동안 교반하였다. 반응 종결 후 메틸렌클로라이드로 추출하고 MgSO4를 넣고 필터하였다. 필터된 유기층의 용매를 제거한 후 컬럼크로마토그래피를 이용하여 목적 화합물인 B-18 (11.3 g, 수율 68%)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 667
[합성예 16] B-37 의 합성
Core-12 (10.2 g, 25.0 mmol)와 3-bromo-9-phenyl-carbazole (8.06 g, 25.0 mmol) 및 Pd2(dba)3 (1.1 g, 1.25 mmol), P(t-Bu)3 (1.0 g, 5.0 mmol), sodium tert-butoxide (4.8 g, 50.0 mmol) 을 150 ml toluene 에 넣고 110℃에서 12시간 동안 교반하였다. 반응 종결 후 메틸렌클로라이드로 추출하고 MgSO4를 넣고 필터하였다. 필터된 유기층의 용매를 제거한 후 컬럼크로마토그래피를 이용하여 목적 화합물인 B-37 (11.1 g, 수율 68%)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 650
[합성예 17] B-44 의 합성
Core-12 (10.2 g, 25.0 mmol)와 1-bromo-9,9-dimethyl-9H-fluorene (6.8 g, 25.0 mmol) 및 Pd2(dba)3 (1.1 g, 1.25 mmol), P(t-Bu)3 (1.0 g, 5.0 mmol), sodium tert-butoxide (4.8 g, 50.0 mmol) 을 150 ml toluene 에 넣고 110℃에서 12시간 동안 교반하였다. 반응 종결 후 메틸렌클로라이드로 추출하고 MgSO4를 넣고 필터하였다. 필터된 유기층의 용매를 제거한 후 컬럼크로마토그래피를 이용하여 목적 화합물인 B-44 (8.4 g, 수율 56%)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 601
[합성예 18] B-51 의 합성
Core-11 (12.1 g, 25.0 mmol)와 2-bromodibenzo[b,d]furan (12.4 g, 50.0 mmol) 및 Pd2(dba)3 (1.1 g, 1.25 mmol), P(t-Bu)3 (1.0 g, 5.0 mmol), sodium tert-butoxide (4.8 g, 50.0 mmol) 을 150 ml toluene 에 넣고 110℃에서 12시간 동안 교반하였다. 반응 종결 후 메틸렌클로라이드로 추출하고 MgSO4를 넣고 필터하였다. 필터된 유기층의 용매를 제거한 후 컬럼크로마토그래피를 이용하여 목적 화합물인 B-51 (12.5 g, 수율 75%)을 얻었다.
Mass : [(M+H)+] : 665
[실시예 1 ~ 16] 녹색 유기 EL 소자의 제작
상기 합성예에서 합성된 각 화합물을 통상적으로 알려진 방법으로 고순도 승화정제를 한 후 아래의 과정에 따라 녹색 유기 EL 소자를 제작하였다.
먼저, ITO (Indium tin oxide)가 1500Å 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 증류수 초음파로 세척하였다. 증류수 세척이 끝나면 이소프로필 알코올, 아세톤, 메탄올 등의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 UV OZONE 세정기 (Power sonic 405, 화신테크)로 이송시킨 다음 UV를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정하고 진공 증착기로 기판을 이송하였다.
이렇게 준비된 ITO 투명 전극 위에 m-MTDATA (60 nm)/TCTA (80 nm)/ 90% 각각의 화합물 + 10 % Ir(ppy)3 (30nm)/BCP (10 nm)/Alq3 (30 nm)/LiF (1 nm)/Al (200 nm) 순으로 적층하여 유기 EL 소자를 제작하였다.
참고로, 본원 실시예 및 비교예에서 사용된 m-MTDATA, TCTA, Ir(ppy)3, CBP 및 BCP의 구조는 하기와 같다.
[비교예 1] 녹색 유기 EL 소자의 제작
발광층 형성시 발광 호스트 물질로서 화합물 1과 B-5 대신 CBP를 단독 사용한 것을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 과정으로 녹색 유기 EL 소자를 제작하였다.
[비교예 2] 녹색 유기 EL 소자의 제작
발광층 형성시 발광 호스트 물질로서 화합물 1과 B-5 대신 B-5를 단독 사용한 것을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 과정으로 녹색 유기 EL 소자를 제작하였다.
[비교예 3] 녹색 유기 EL 소자의 제작
발광층 형성시 발광 호스트 물질로서 화합물 1과 B-5 대신 CBP 와 B-5 를 혼용한 것을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 과정으로 녹색 유기 EL 소자를 제작하였다.
[평가예 1]
실시예 1 ~ 16 및 비교예 1~3에서 제작한 각각의 녹색 유기 EL 소자에 대하여 전류밀도 10 mA/㎠에서의 구동전압, 전류효율 및 발광 피크를 측정하고, 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다.
| 샘플 | 제1호스트 | 제2 호스트 | 비율 (제1호스트 : 제2호스트) |
구동 전압 (V) |
EL 피크 (nm) |
전류효율 (cd/A) |
| 실시예 1 | 1 | B-5 | 1 : 1 | 5.32 | 514 | 57.4 |
| 실시예 2 | 2 | B-10 | 1 : 1 | 4.89 | 516 | 56.9 |
| 실시예 3 | 4 | B-51 | 1 : 1 | 4.21 | 515 | 62.5 |
| 실시예 4 | 337 | B-18 | 1 : 1 | 5.13 | 515 | 51.4 |
| 실시예 5 | 385 | B-37 | 1 : 1 | 5.24 | 514 | 52.1 |
| 실시예 6 | 434 | B-44 | 1 : 1 | 5.45 | 516 | 55.4 |
| 실시예 7 | 481 | B-6 | 1 : 1 | 4.96 | 516 | 49.5 |
| 실시예 8 | 646 | B-18 | 1 : 1 | 5.51 | 514 | 57.8 |
| 실시예 9 | 652 | B-10 | 1 : 1 | 4.18 | 514 | 59.2 |
| 실시예 10 | 2 | B-6 | 1 : 1 | 4.58 | 515 | 52.6 |
| 실시예 11 | 4 | B-5 | 1 : 1 | 4.84 | 516 | 56.4 |
| 실시예 12 | 4 | B-10 | 1 : 1 | 5.12 | 514 | 51.8 |
| 실시예 13 | 652 | B-5 | 1 : 1 | 4.94 | 515 | 48.4 |
| 실시예 14 | 337 | B-44 | 3 : 7 | 5.28 | 514 | 55.7 |
| 실시예 15 | 434 | B-18 | 4 : 6 | 5.56 | 515 | 52.9 |
| 실시예 16 | 646 | B-37 | 7 : 3 | 5.37 | 516 | 54.4 |
| 비교예 1 | CBP | - | 6.93 | 516 | 38.2 | |
| 비교예 2 | - | B-5 | 5.21 | 515 | 45.8 | |
| 비교예 3 | CBP | B-5 | 1 : 1 | 6.21 | 516 | 43.3 |
상기 표 1에 나타낸 바와 같이, 본 발명에 따른 화합물을 발광층으로 사용하는 실시예 1-16의 녹색 유기 EL 소자는, 종래 CBP와 B-5를 각각 단독 사용한 비교예 1~2, 및 CBP와 B-5를 발광층 성분으로 혼용하는 비교예 3의 녹색 유기 EL 소자와 비교해 볼 때, 소자의 효율 및 구동전압 면에서 보다 우수한 성능을 나타내는 것을 알 수 있었다.
[실시예 17 ~ 25] 녹색 유기 EL 소자의 제작
상기 합성예에서 합성된 각 화합물을 통상적으로 알려진 방법으로 고순도 승화정제를 한 후 아래의 과정에 따라 녹색 유기 EL 소자를 제작하였다.
구체적으로, ITO (Indium tin oxide)가 1500Å 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 증류수 초음파로 세척하였다. 증류수 세척이 끝나면 이소프로필 알코올, 아세톤, 메탄올 등의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 UV OZONE 세정기 (Power sonic 405, 화신테크)로 이송시킨 다음 UV를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정하고 진공 증착기로 기판을 이송하였다.
이렇게 준비된 ITO 투명 전극 위에 m-MTDATA (60 nm)/TCTA (80 nm)/ 90% 각각의 화합물 + 10 % Ir(ppy)3 (30nm)/BCP (10 nm)/Alq3 (30 nm)/LiF (1 nm)/Al (200 nm) 순으로 적층하여 유기 EL 소자를 제작하였다.
[평가예 2]
실시예 17 ~ 25 및 비교예 1에서 제작한 각각의 녹색 유기 EL 소자에 대하여 전류밀도 10 mA/㎠에서의 구동전압, 전류효율 및 발광 피크를 측정하고, 그 결과를 하기 표 2에 나타내었다.
| 샘플 | 제1 호스트 (A) |
제2 호스트 (B) |
제3 호스트 (C) |
호스트의 혼합 비율 (A : B : C) |
구동 전압 (V) |
EL 피크 (nm) |
전류 효율 (cd/A) |
| 실시예 17 | 1 | B-5 | 2 | 35:50:15 | 5.21 | 515 | 54.3 |
| 실시예 18 | 2 | B-10 | 337 | 15:50:35 | 4.78 | 515 | 56.4 |
| 실시예 19 | 4 | B-51 | 652 | 35:50:15 | 4.15 | 516 | 61.8 |
| 실시예 20 | 337 | B-18 | 434 | 15:50:35 | 5.58 | 514 | 52.1 |
| 실시예 21 | 385 | B-37 | 4 | 40:50:10 | 5.62 | 514 | 51.8 |
| 실시예 22 | 434 | B-44 | 646 | 10:50:40 | 5.43 | 516 | 58.4 |
| 실시예 23 | 481 | B-6 | 1 | 20:60:20 | 5.73 | 516 | 54.7 |
| 실시예 24 | 646 | B-18 | 652 | 15:70:15 | 5.91 | 515 | 57.1 |
| 실시예 25 | 652 | B-10 | 2 | 30:40:30 | 4.96 | 514 | 55.6 |
| 비교예 1 | CBP | - | - | 6.93 | 516 | 38.2 | |
| 비교예 3 | CBP | B-5 | - | 1 : 1 : 0 | 6.21 | 516 | 43.3 |
상기 표 2에 나타낸 바와 같이, 본 발명에 따른 화합물을 발광층으로 사용하는 실시예 17-25의 녹색 유기 EL 소자는, 종래 CBP를 발광층으로 단독 사용하는 비교예 1, 및 CBP와 B-5를 발광층 성분으로 혼용하는 비교예 3의 녹색 유기 EL 소자와 비교해 볼 때, 효율 및 구동전압 면에서 보다 우수한 성능을 나타내는 것을 알 수 있었다.
Claims (15)
- 양극; 상기 양극과 대향 배치된 음극; 및 상기 양극과 음극 사이에 개재(介在)되는 발광층을 포함하고,
상기 발광층은, 하기 화학식 1로 표시되는 적어도 1종의 제1 화합물; 및 하기 화학식 2로 표시되는 적어도 1종의 제2 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자:
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
X1 및 X2는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 O 또는 S이고,
Y1 내지 Y16은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 CR8 또는 N이고, 이때 CR8이 복수 개인 경우 복수의 R8은 서로 동일하거나 또는 상이하며,
Z1 내지 Z3는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 CR5 또는 N이고, 이들 중 적어도 하나는 N이고,
Ar1은 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기 및 C6~C60의 아릴기로 이루어진 군에서 선택되고,
m 및 n은 각각 0 내지 3의 정수이며, m+n ≥ 1이고,
A 및 B는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 하기 화학식 1a 내지 1c로 표시되는 치환체 중 어느 하나이며;
[화학식 1a]
[화학식 1b]
[화학식 1c]
상기 화학식 1a 내지 1c에서,
*은 상기 화학식 1에 결합되는 부위를 의미하고,
X3는 단일결합이거나, 혹은 O 또는 S이고,
L은 단일결합이거나, 혹은 C6~C40의 아릴렌기이고,
Ar2 및 Ar3은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되거나, 혹은 인접한 기와 결합하여 축합 고리를 형성할 수 있고,
a, c 및 f는 각각 0 내지 3의 정수이고,
b, d 및 e는 각각 0 내지 4의 정수이며, 이때 b+m≤4, d+n≤4이고,
R1 내지 R8은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되거나, 혹은 인접한 기와 결합하여 축합 고리를 형성할 수 있고, 이때 상기 R1 내지 R7이 각각 복수인 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이하고,
[화학식 2]
상기 화학식 2에서,
L1 및 L2는 서로 동일하거나 또는 상이하며, 각각 독립적으로 단일결합이거나, 또는 C6~C18의 아릴렌기 및 핵원자수 5 내지 18의 헤테로아릴렌기로 이루어진 군에서 선택되고,
Ar21 및 Ar22는 서로 동일하거나 또는 상이하며, 각각 독립적으로 C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기에서 선택되고;
R21 및 R22는 서로 동일하거나 또는 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C1~C40의 포스핀기, C1~C40의 포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되거나, 또는 이들은 인접한 기와 축합 고리를 형성할 수 있으며,
m과 n은 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이며,
상기 L1 및 L2의 아릴렌기 및 헤테로아릴렌기와, Ar1 내지 Ar3, Ar21 및 Ar22, R1 내지 R8 및 R21 내지 R22의 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기, 알킬옥시기, 아릴옥시기, 알킬실릴기, 아릴실릴기, 알킬보론기, 아릴보론기, 아릴포스핀기, 아릴포스핀옥사이드기 및 아릴아민기는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C1~C40의 알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환될 수 있으며, 이때 상기 치환기가 복수인 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이할 수 있다. - 제1항에 있어서,
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은, Z1 내지 Z3 함유 환을 기준으로 상기 X1 함유 환과 상기 X2 함유 환이 서로 대칭이거나 또는 비대칭으로 결합되는 유기 전계 발광 소자. - 제1항에 있어서,
상기 Z1 내지 Z3는 모두 N인 유기 전계 발광 소자. - 제1항에 있어서,
상기 A 및 B는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 하기 구조식으로 표시되는 치환체 군에서 선택되는 유기 전계 발광 소자.
상기 화학식에서,
*은 상기 화학식 1에 결합되는 부위를 의미하고,
E는 O, S, NR11, CR12R13, 및 SiR14R15로 구성된 군에서 선택되며,
상기 R11 내지 R15는 서로 동일하거나 또는 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C6~C60의 아릴기 및 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기로 구성된 군에서 선택되고,
Ar11는 수소 또는 C6~C60의 아릴기이며,
Ar2 및 Ar3는 각각 제1항에서 정의한 바와 같다. - 제1항에 있어서,
상기 Ar1는 하기 구조식으로 표시된 치환체 군에서 선택되는 유기 전계 발광 소자.
- 제1항에 있어서,
상기 Ar1, A 및 B 중 적어도 하나는, 1개 이상의 중수소(D)로 치환된 C6~C60의 아릴기 또는 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기를 포함하는 유기 전계 발광 소자. - 제1항에 있어서,
상기 R1 내지 R5 및 R8는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기 및 C6~C60의 아릴기로 이루어진 군에서 선택되고,
상기 R6 및 R7은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, C6~C60의 아릴기 및 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되거나, 혹은 인접한 기와 결합하여 축합 고리를 형성하는 화합물. - 제1항에 있어서,
상기 Ar21 및 Ar22는 서로 동일하거나 또는 상이하며, 각각 독립적으로 C6~C60의 아릴기 및 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기로부터 선택되는 유기 전계 발광 소자. - 제1항에 있어서,
상기 Ar21 및 Ar22는 서로 동일하거나 또는 상이하며, 각각 독립적으로 하기 구조식으로 표시되는 치환체 군으로부터 선택되는 유기 전계 발광 소자.
상기 식에서,
*은 상기 화학식 2에 결합되는 부위를 의미하고,
Ar23 내지 Ar27은 서로 동일하거나 또는 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C6~C60의 아릴기 및 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기로 구성된 군에서 선택된다. - 제1항에 있어서,
상기 R21 및 R22는 서로 동일하거나 또는 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, C1~C40의 알킬기, C6~C60의 아릴기 및 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되는 유기 전계 발광 소자. - 제1항에 있어서,
상기 발광층은 호스트와 도펀트를 포함하고,
상기 호스트는 상기 화학식 1로 표시되는 제1호스트; 및
상기 화학식 2로 표시되는 제2호스트를 포함하는 유기 전계 발광 소자. - 제11항에 있어서,
상기 제1호스트와 제2호스트의 혼합 비율은 20 ~ 80 : 80 ~ 20 중량비인 유기 전계 발광 소자. - 제11항에 있어서,
상기 발광층은, 상기 화학식 1로 표시되되, 상기 제1호스트와 상이한 제3호스트를 더 포함하는 유기 전계 발광 소자. - 제13항에 있어서,
상기 제1호스트, 제2호스트 및 제3호스트 간의 혼합 비율은 5~45 : 10~90 : 5~45 중량비인 유기 전계 발광 소자. - 제1항에 있어서,
상기 유기 전계 발광 소자는,
상기 양극과 상기 발광층 사이에 배치된 정공 수송 영역; 및
상기 발광층과 상기 음극 사이에 배치된 전자 수송 영역 중 적어도 하나를 더 포함하는 유기 전계 발광 소자.
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