KR20190080265A - 점착제 조성물 및 이로부터 제조된 점착 시트 - Google Patents

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KR20190080265A
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유병묵
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동우 화인켐 주식회사
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Abstract

본 발명에 따른 점착제 조성물은 화학식 1로 표시되는 케토프로페닐기를 3개 이상 함유하고, 히드록시기를 1개 이상 함유하는 다관능성 케토프로펜계 화합물;을 포함하는 것을 특징으로 한다.
본 발명에 따른 점착제 조성물은 신뢰성 저하를 억제하고, 밀착력을 증대시킬 수 있는 효과가 있다.

Description

점착제 조성물 및 이로부터 제조된 점착 시트{ADHESIVE COMPOSITION AND ADHESIVE SHEET PREPARED FROM THE SAME}
본 발명은 점착제 조성물 및 이로부터 제조된 점착 시트에 관한 것이다. 보다 상세하게는, 광경화성을 갖는 점착제 조성물 및 이로부터 제조된 점착 시트에 관한 것이다.
최근, 액정디스플레이(LCD) 등의 각종 표시장치에 터치 패널 등을 상기 표시 장치에 조합하여 사용되는 입력 장치가 널리 사용되어 오고 있다. 예컨대, 스마트폰이나 태블릿 등의 모바일 단말에는 터치 패널이 설치되어 있다.
이러한 표시 장치나 입력 장치의 제조 등에 있어서, 각종 광학 부재를 접합하는 용도로 광학용 점착 시트(OCA; optically clear adhesive)가 사용되고 있다. 구체적으로, 상기 광학용 점착 시트는 점착필름으로서 광학 표시 장치에서 부품들을 적층하는 층간 접착 또는 휴대폰의 터치 스크린 부착 등에 사용되고 있다.
이러한 광학용 점착 시트는 통상 광개시제 또는 가교제를 포함하는 조성물을 광경화함으로써 제조하고 있다.
대한민국 공개특허 제2010-0138979호는 에너지선 경화형 중합체, 에너지선 경화형 점착제 조성물, 점착 시트 및 반도체 웨이퍼의 가공방법에 관한 것으로서, 주쇄 또는 측쇄에, 에너지선에 의한 여기하(勵起下)에서 중합반응을 개시시키는 라디칼 발생기, 및 에너지선 중합성기가 결합된 에너지선 경화형 중합체에 대한 내용을 개시하고 있다.
대한민국 공개특허 제2013-0051921호는 광학용 감압성 접착제 시트에 관한 것으로서, 자외선 가교결합성 부위를 갖는 (메트)아크릴산 에스테르를 함유하는 단량체의 (메트)아크릴 공중합체를 포함하며, 자외선 가교결합 전의 저장 탄성률이 30℃ 및 1 ㎐에서 5.0 × 104　내지 1.0 × 106　Pa이고, 80℃ 및 1 ㎐에서 5.0 × 104　Pa 이하이며, 자외선 가교결합 후의 저장 탄성률이 130℃ 및 1 ㎐에서 1.0 × 103　Pa 이상인 자외선 가교결합성 감압성 접착제 시트에 관한 내용을 개시하고 있다.
그러나, 기존의 광개시제 또는 가교제로 널리 사용되는 벤조페논계 화합물의 경우 잔존 성분이 아웃가스를 발생시켜 제조되는 제품의 신뢰성이 저하되는 문제가 다소 발생하는 실정이며, 아크릴산 에스테르형 가교성 관능기의 경우 추가 자외선 경화에 의해 밀착력 저하가 크게 발생하여 내구성이 다소 저하되는 문제가 발생할 수 있다.
그러므로, 점착제층의 내구성 저하를 방지할 수 있는 점착제 조성물의 개발이 요구되고 있다.
대한민국 공개특허 제2010-0138979호 (2010.12.31) 대한민국 공개특허 제2013-0051921호 (2013.05.21)
본 발명은 상기와 같은 문제를 해결하기 위한 것으로서, 감압용 점착시트의 신뢰성 저하를 억제할 수 있는 점착제 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다.
또한, 본 발명은 신뢰성, 내구성이 우수한 점착 시트를 제공하는 것을 목적으로 한다.
상기 목적을 달성하기 위한 본 발명은, 하기 화학식 1로 표시되는 케토프로페닐기를 3개 이상 함유하고, 히드록시기를 1개 이상 함유하는 다관능성 케토프로펜계 화합물;을 포함하는 점착제 조성물을 제공하고자 한다.
[화학식 1]
Figure pat00001
또한, 본 발명은 전술한 점착제 조성물의 경화물을 포함하는 점착 시트 를 제공한다.
본 발명에 따른 점착제 조성물은 감압용 점착시트 내 잔존성분이 아웃가스를 발생시켜 제품의 신뢰성이 저하되는 현상을 방지할 수 있는 이점이 있다.
또한, 본 발명에 따른 점착제 조성물 또는 점착시트가 적용된 적층체는 우수한 굴곡 특성을 가지며, 예를 들면 플렉시블 디스플레이의 각종 구조물 접합에 효과적으로 적용되어 접힘, 굽힘 등의 동작에서도 향상된 점착 내구성이 유지될 수 있다.
또한, 본 발명에 따른 점착제 조성물 또는 점착시트는 단차 또는 돌출부를 포함하는 대상체 상에 적용되어 기포 또는 들뜸 현상을 방지하고, 경화후 우수한 기계적 내구성을 가질 수 있다.
또한, 본 발명에 따른 점착제 조성물로 형성된 점착제층은 경화 후에도 OH 관능기가 잔존함으로써 피착제와의 밀착력이 개선되며, 이를 포함하는 광학부재 및 표시장치는 내구성 및 신뢰성이 우수한 이점이 있다.
도 1 내지 2는 합성예에 따른 1H NMR을 나타낸 도이다.
도 3 내지 6은 몇몇 실시형태에 따른 적층체의 제조 방법을 설명하기 위한 단면도이다.
이하, 본 발명에 대하여 더욱 상세히 설명한다.
본 발명에서 어떤 부재가 다른 부재 "상에" 위치하고 있다고 할 때, 이는 어떤 부재가 다른 부재에 접해 있는 경우뿐 아니라 두 부재 사이에 또 다른 부재가 존재하는 경우도 포함한다.
본 발명에서 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.
<점착제 조성물 및 점착 시트>
본 발명의 한 양태는, 하기 화학식 1로 표시되는 케토프로페닐기를 3개 이상 함유하고, 히드록시기를 1개 이상 함유하는 다관능성 케토프로펜계 화합물;을 포함하는 점착제 조성물에 관한 것이다.
[화학식 1]
Figure pat00002
요컨대, 본 명세서에 있어서, 케토프로펜계 화합물이란, 상기 화학식 1로 표시되는 케토프로페닐기를 함유하는 화합물을 일컬을 수 있으며, 본 발명에 따른 다관능성 케토프로펜계 화합물은 상기 화학식 1로 표시되는 케토프로페닐기를 3개 이상 함유하고, 히드록시기를 1개 이상 함유하는 화합물을 일컬을 수 있다.
이론에 의해 제한되는 것은 아니나, 본 발명에 따른 케토프로펜계 화합물은, 벤조페논의 메타 위치에 연결부위가 있어 흡수파장이 쉬프트(shift) 되는 현상을 방지하여, 벤조페논 고유의 파장을 유지할 수 있는 것으로 추측된다.
또한, 본 발명에 따른 케토프로펜계 화합물은 벤조페논에 연결되어 있는 기가 알킬기이기 때문에 단파장에서 흡수가 가능하여, 상대적으로 장파장 개시제와 함께 사용하는 경우에도 장파장 영역에서는 활성이 되지 않고, 단파장 역역에서만 선택적으로 활성이 가능한 이점이 있다.
본 발명에 따른 점착제 조성물은 상기 케토프로펜계 화합물을 포함하기 때문에, 광경화 후에도 폴리머 분자 내에 OH 관능기가 존재하기 때문에, 피착제와의 밀착력이 개선될 수 있는 이점이 있다.
상기 다관능성 케토프로펜계 화합물은 입수 가능한 원료를 이용하고, 통상의 반응을 조합하여 합성할 수 있다. 예컨대, 상기 화학식 1로 표시되는 케토프로펜계 화합물은 하기와 같은 방법을 통하여 합성할 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
출발물질로서, 케토프로펜과 다이펜타에리스리톨, 산촉매로서 파라톨루엔설폰산을 용제에 투입하여 110 내지 130℃ 에서 2시간 내지 5시간 동안 환류 시킨다. 반응이 종결되면 생성된 혼합물에 물을 첨가한 뒤 냉각시키고 교반한다. 그 후 물 및 용제를 제거하여 다관능성 케토프로펜계 화합물을 생성할 수 있다.
이때, 상기 용제는 비극성 용제를 사용할 수 있으며, 구체적으로, 톨루엔, 다이에틸에테르, 싸이클로헥산, 클로로포름 또는 사염화탄소를 사용할 수 있으나 이에 한정되지 않는다.
상기 케토프로펜과 다이펜타에리스리톨을 용제에 투입하여 반응시킬 때 파라톨루엔설폰산과 같은 산촉매를 더 추가하여 반응시킬 수 있으며, 이때, 상기 산촉매는 이에 한정되지는 않으나 예컨대, 파라톨루엔설폰산, 메탄설폰산 또는 초산을 사용할 수 있다.
반응 시간은 2 내지 5시간, 바람직하게는 3 내지 4시간일 수 있으며, 반응 온도는 110 내지 140℃, 바람직하게는 120 내지 130℃ 일 수 있다.
상기 반응이 끝나 생성된 혼합물에 물을 첨가한 뒤 상온이 될때까지 냉각시키고 교반한다.
그 후, 여과 및 건조를 통하여 물 및 용제를 제거함으로써 OH를 함유하는 다관능성 케토프로펜계 화합물을 얻을 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에 있어서, 상기 다관능성 케토프로펜계 화합물은 하기 화학식 2로 표시될 수 있다.
[화학식 2]
Figure pat00003
상기 화학식 2에서,
X는 O, NH, 또는 S이고,
Z는 지방족, 방향족, 아르알킬, 헤테로방향족 및 지환족기로 이루어진 군으로부터 선택되고, 에스테르기, 에테르기, 아민기, 아마이드기 및 우레탄기로 이루어진 군으로부터 선택되는 기가 개재될 수 있는 유기 스페이서를 나타내며,
n은 3 이상의 정수이며, m은 1 이상의 정수이다.
상기 화학식 2에서, n은 5 내지 6의 정수인 것이 바람직하다.
본 발명의 또 다른 실시형태에 있어서, 상기 다관능성 케토프로펜계 화합물은 하기 화학식 3 및 4 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
[화학식 3]
Figure pat00004
[화학식 4]
Figure pat00005
상기 다관능성 케토프로펜계 화합물이 상기 화학식 1로 표시되는 케토프로페닐기를 3개 이상 함유하는 경우, 아웃가스의 발생이 억제되어 상기 다관능성 케토프로펜계 화합물을 이용하여 제조된 점착 시트 및 이를 포함하는 광학 부재, 표시 장치의 신뢰성 저하가 방지되는 이점이 있다.
또한, 상기 다관능성 케토프로펜계 화합물은 광경화 후에도 폴리머 분자 내에 OH 관능기가 존재하여 피착제와의 밀착력이 개선될 수 있는 이점이 있다.
본 발명의 또 다른 실시형태에 있어서, 상기 다관능성 케토프로펜계 화합물은 상기 점착제 조성물 전체 100 중량부에 대하여 0.1 내지 10 중량부, 바람직하게는 0.5 내지 5 중량부, 더욱 바람직하게는 1 내지 3 중량부로 포함될 수 있다.
상기 다관능성 케토프로펜계 화합물이 상기 범위 내로 포함될 경우 추가 광경화가 효율적으로 일어날 수 있다.
본 발명의 또 다른 실시형태에 있어서, 상기 점착제 조성물은 C1 내지 C20의 직쇄, 분지쇄 또는 지환족 알킬기를 함유하는 아크릴 단량체 유래의 반복단위를 포함하는 아크릴 중합체를 더 포함할 수 있다. 구체적으로, 상기 아크릴 단량체는 상기 탄소수를 만족하는 직쇄, 분지쇄 또는 지환족 알킬기를 함유하는 알킬(메트)아크릴레이트일 수 있다.
상기 직쇄　또는 분지형 알킬기를 갖는 알킬 (메트)아크릴레이트는 특별히 한정되지 않으며, 그의 예로는 메틸 (메트)아크릴레이트, 에틸 (메트)아크릴레이트, 프로필 (메트)아크릴레이트, 이소프로필 (메트)아크릴레이트, 부틸 (메트)아크릴레이트, 이소부틸 (메트)아크릴레이트, s-부틸 (메트)아크릴레이트, t-부틸 (메트)아크릴레이트, 펜틸 (메트)아크릴레이트, 이소펜틸 (메트)아크릴레이트, 헥실 (메트)아크릴레이트, 헵틸 (메트)아크릴레이트, 옥틸 (메트)아크릴레이트, 2-에틸헥실 (메트)아크릴레이트, 이소옥틸 (메트)아크릴레이트, 노닐 (메트)아크릴레이트, 이소노닐 (메트)아크릴레이트, 데실 (메트)아크릴레이트, 이소데실 (메트)아크릴레이트, 운데실 (메트)아크릴레이트, 도데실 (메트)아크릴레이트, 트리데실 (메트)아크릴레이트, 테트라데실 (메트)아크릴레이트, 펜타데실 (메트)아크릴레이트, 헥사데실 (메트)아크릴레이트, 헵타데실 (메트)아크릴레이트, 옥타데실 (메트)아크릴레이트, 노나데실 (메트)아크릴레이트 및 에이코실 (메트)아크릴레이트 등을 들 수 있다.
상기 지환족 알킬기를 함유하는 알킬(메트)아크릴레이트는 트라이메틸사이클로헥실　아크릴레이트, t-부틸 사이클로헥실　아크릴레이트, 다이사이클로펜타다이엔 (메트)아크릴레이트, 트라이메틸사이클로헥실 메타크릴레이트, 사이클로헥실 메타크릴레이트, 이소보닐 메타크릴레이트, 테트라하이드로푸푸릴 메타크릴레이트, 3,3,5-트라이메틸사이클로헥실 메타크릴레이트, 4-t-부틸 사이클로헥실 메타크릴레이트 등을 들 수 있으나 이에 한정되지 않는다.
상기 아크릴 단량체는 상기 아크릴 중합체 내에서 응집력을 높여 내구성을 향상시키는역할을 수행할 수 있다.
상기 아크릴 중합체가 상기 범위의 탄소수를 가지는 상기 아크릴 단량체 유래의 반복단위를 포함하는 경우, 적절한 점착력을 가지는 점착 시트의 제조가 가능한 이점이 있다.
상기 아크릴 중합체는 극성 단량체 유래의 반복단위를 더 포함할 수 있다.
상기 극성 단량체는 예컨대, 질소-함유 단량체, 알콕시-작용성 (메트)아크릴레이트 단량체 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
상기 질소-함유 단량체는 예컨대, N-비닐피롤리돈; N-비닐카프로락탐; 아크릴아미드; 모노- 또는 다이-N-알킬 치환된 아크릴아미드; t-부틸 아크릴아미드; 다이메틸아미노에틸 아크릴아미드; 및 N-옥틸 아크릴아미드가 포함될 수 있다.
상기 알콕시-작용성 (메트)아크릴레이트 단량체는 예컨대, 2-(2-에톡시에톡시)에틸 (메트)아크릴레이트, 2-에톡시에틸 (메트)아크릴레이트, 2-(메톡시에톡시)에틸 (메트)아크릴레이트, 2-메톡시에틸 메타크릴레이트, 및 폴리에틸렌 글리콜 모노(메트)아크릴레이트이다.
상기 극성 단량체 유래의 반복단위는 상기 아크릴 중합체 전체 100 중량%에 대하여, 1 내지 50 중량%, 바람직하게는 1 내지 20 중량%로 포함될 수 있다.
상기 극성 단량체 유래의 반복단위가 상기 범위 내로 포함될 경우 충분한 분자량의 아크릴 중합체가 형성되어 점착 시트의 내구성이 향상될 수 있으며, 이형필름 박리 시 박리 손상을 억제하고, 충분한 단차 메꿈 또는 갭-필 특성이 확보될 수 있어 바람직하다.
상기 아크릴 중합체는 상기 점착제 조성물 전체 100 중량%에 대하여 0.2 내지 5중량%, 바람직하게는 0.5내지 4.0중량%, 더욱 바람직하게는 1.0내지 3.0중량%로 포함될 수 있다.
상기 아크릴 중합체가 상기 점착제 조성물 전체 함량에 대하여 상기 범위 내로 포함될 경우 상기 점착제 조성물의 응집력이 극대화되고, 고온다습의 조건 하에서도 투습도가 작아 내구성이 우수한 점착제 조성물의 제조가 가능한 이점이 있다.
본 발명의 또 다른 실시형태에 있어서, 상기 점착제 조성물은 380nm 이상의 파장에서 최대 흡수 파장을 가지는 광중합 개시제를 더 포함할 수 있다.
상기 광중합 개시제는 380nm 이상의 파장에서 최대 흡수 파장을 가지는 것이라면 한정되지 않는다.
예컨대, 상기 광중합 개시제는 2,4,6-트리메틸벤조일페닐에톡시포스핀옥사이드, 2,4,6-트리메틸벤조일디페닐포스핀옥사이드(TPO), 비스(2,6-디메톡시벤조일)-2,4,4-트리메틸펜틸포스핀옥사이드, 비스(2,4,6-트리메틸벤조일)페닐포스핀옥사이드 , 에틸(2,4,6-트리메틸벤조일)페닐포스피네이트(TPO-L) 등을 들 수 있다.
또한, 상기 광중합 개시제의 시판품으로는 Irgacure 819, 907(시바사) 등을 적용할 수 있다.
상기 광중합 개시제가 더 포함되는 경우, 2중 경화가 가능한 이점이 있다. 상기 광중합 개시제는 상기 다관능성 케토프로펜계 화합물에 비하여 상대적으로 장파장인 380nm 이상의 파장에서 개시제의 역할을 수행할 수 있으므로, 380nm 이상의 파장을 이용하여 광조사 하여 점착 시트를 제조한 뒤, 380nm 미만의 파장을 이용하여 상기 다관능성 케토프로펜계 화합물로 인한 2중 경화의 수행이 가능하다. 이때, 상기 다관능성 케토프로펜계 화합물은일부 미경화된 단량체들의 중합을 개시할 수 있으며, 점착제 조성물 내에 포함되는 다른 화합물의 수소를 추출하여 가교제 역할을 수행할 수도 있다.
본 발명에 따른 점착 시트가 상기와 같이 2중 경화로 인하여 제조될 경우 아크릴계 수지와 추가 가교되어 대상체 부착 후의 점착 시트의 기계적 특성이향상되며, 내구성이 더욱 우수해지는 이점이 있어 바람직하다.
상기 광중합 개시제는 상기 점착제 조성물 고형분 전체 100 중량부에 대하여 0.1 내지 5 중량부, 바람직하게는 0.5 내지 5 중량부, 더욱 바람직하게는 0.5 내지 2 중량부로 포함될 수 있다.
상기 광중합 개시제가 상기 범위 내로 포함되는 경우 광경화 속도가 느려지고, 점착 시트의 초기 내구성이 저하되는 현상을 억제할 수 있다. 또한, 1차 광경화 후 잔류 성분에 의한 점착 시트의 특성 저하, 황변 현상에 의한 투명성 저하의 야기를 억제할 수 있는 이점이 있다.
본 발명에 따른 점착제 조성물은 희석 모노모로서 (메트)아크릴레이트계 단량체를 더 포함할 수 있다. 상기 희석 모노머는 점착제 조성물에 내구성을 부여하는 동시에 저장탄성률을 유지하도록 하며, 무용매형인 점착제 조성물을 희석하여 점도를 조절함으로써 도공이 용이하게 할 수 있는 성분이다.
구체적으로, 상기 (메트)아크릴계 단량체는 n-부틸(메타)아크릴레이트, 2-부틸(메타)아크릴레이트, t-부틸(메타)아크릴레이트, 이소부틸(메타)아크릴레이트, 헥실(메타)아크릴레이트, 시클로헥실(메타)아크릴레이트), N-비닐피롤리돈, 2-에틸헥실(메타)아크릴레이트, 에틸(메타)아크릴레이트, 메틸(메타)아크릴레이트, n-프로필(메타)아크릴레이트, 이소프로필(메타)아크릴레이트, 펜틸(메타)아크릴레이트, n-옥틸(메타)아크릴레이트, 이소옥틸(메타)아크릴레이트, 2-메틸부틸(메타)아크릴레이트, n-노닐(메타)아크릴레이트, 이소노닐(메타)아크릴레이트, 이소아밀(메타)아크릴레이트, n-데실(메타)아크릴레이트, 이소데실(메타)아크릴레이트, 이소보닐(메타)아크릴레이트, 4-메틸-2-펜틸(메타)아크릴레이트, 도데실(메타)아크릴레이트, 2-도데실티오에틸(메타)아크릴레이트, 라우릴(메타)아크릴레이트, 2-에톡시에틸(메타)아크릴레이트, 2-메톡시에틸(메타)아크릴레이트, 히드록시에틸(메타)아크릴레이트, 히드록시프로필(메타)아크릴레이트, 히드록시부틸(메타)아크릴레이트, 알릴(메타)아크릴레이트, 스테아릴(메타)아크릴레이트, 페녹시에틸(메타)아크릴레이트, 테트라퍼푸릴(메타)아크릴레이트, 테트라히드로푸릴(메타)아크릴레이트, 아크릴로일모르폴린 등의 1관능성 모노머; 1,3-부탄디올디(메타)아크릴레이트, 1,4-부탄디올디(메타)아크릴레이트, 1,6-헥산디올디(메타)아크릴레이트, 2-부틸-2-에틸-1,3-프로판디올디아크릴레이트, 1,9-노난디올디아크릴레이트, 에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 비스페놀A-에틸렌글리콜디아크릴레이트, 디에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 트리에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 테트라에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 프로필렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 디프로필렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 트리프로필렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 네오펜틸글리콜디(메타)아크릴레이트, 디시클로펜타닐디(메타)아크릴레이트, 카프로락톤 변성 디시클로펜테닐디(메타)아크릴레이트, 에틸렌옥사이드 변성 인산디(메타)아크릴레이트, 비스(2-히드록시에틸)이소시아누레이트디(메타)아크릴레이트, 디(아크릴옥시에틸)이소시아누레이트, 알릴화 시클로헥실디(메타)아크릴레이트, 디메틸올디시클로펜탄디아크릴레이트, 에틸렌옥사이드 변성 헥사히드로프탈산디아크릴레이트, 트리시클로데칸디메탄올아크릴레이트, 네오펜틸글리콜 변성 트리메틸올프로판디아크릴레이트, 아다만탄디아크릴레이트 등의 2관능성 모노머; 트리메틸올프로판트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨트리(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨트리(메타)아크릴레이트, 프로피온산 변성 트리메틸올프로판트리(메타)아크릴레이트, 프로필렌옥사이드 변성 트리메틸올프로판트리(메타)아크릴레이트, 트리스(2-히드록시에틸)이소시아누레이트트리(메타)아크릴레이트, 트리스(아크릴옥시에틸)이소시아누레이트, 글리세롤트리(메타)아크릴레이트 등의 3관능성 모노머; 디글리세린테트라(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨테트라(메타)아크릴레이트, 디트리메틸올프로판테트라(메타)아크릴레이트, 테트라메틸올프로판테트라(메타)아크릴레이트 등의 4관능성 모노머; 디펜타에리트리톨펜타(메타)아크릴레이트, 프로피온산 변성 디펜타에리트리톨펜타(메타)아크릴레이트 등의 5관능성 모노머; 디펜타에리트리톨헥사(메타)아크릴레이트, 카프로락톤 변성 디펜타에리트리톨헥사(메타)아크릴레이트 등의 6관능성 모노머 등을 들 수 있다.
상기 희석 모노머는 상기 점착제 조성물 전체 100 중량부에 대하여 50 내지 90 중량부, 바람직하게는 60 내지 80 중량부로 포함될 수 있으며, 이 경우 내구성에 유리한 경향이 있으므로 바람직하다.
상기 점착제 조성물은 티올계 분자량 조절제를 더 포함할 수 있다. 상기 티올계 분자량 조절제는 상기 아크릴계 화합물의 라디칼 중합 시 사슬 성장의 종료 및 개시를 촉진하여, 상기 아크릴 중합체 등의 라디칼 중합 정도를 조절하고 상기 아크릴 중합체의 분자량을 조절할 수 있다. 바람직하게는 2관능 이상의 다관능 티올계 분자량 조절제가 사용될 수 있다.
예컨대, 상기 티올계 분자량 조절제는 2-에틸헥실 3-머캅토프로피오네이트, n-옥틸 3-머캅토프로피오네이트, 메톡시부틸 3-머캅토프로피오네이트, 테트라에틸렌글리콜비스(3-머캅토프로피오네이트), 트리메틸올프로판 트리스(3-머캅토프로피오네이트), 펜타에리트리톨 테트라키스(3-머캅토프로피오네이트), 트리스[(3-머캅토프로피오닐옥시)-에틸]-이소시아누레이트 등을 포함할 수 있으며, 이들은 단독 또는 2종 이상 조합하여 사용할 수 있다.
상기 점착제 조성물은 상술한 광경화 특성이 열화되지 않는 범위 내에서 추가 제제들을 더 포함할 수 있다. 예를 들면, 용제, 실란 커플링제, 광안정제, 소포제, 충전제. 윤활제, 계면 활성제, 부식 방지제 등과 같은 성분들이 대상체의 특성에 따라 적절히 포함될 수 있다.
상기 아크릴 중합체 및 다관능성 케토프로펜계 화합물이 혼합되어 있는 아크릴 시럽에 광중합성 개시제를 첨가 하여 점착제 조성물을 형성할 수 있다. 이때, 아크릴 시럽에는 희석 모노머가 더 포함될 수 있다. 상기 점착제 조성물을 이형 필름 상에 도포하여 예비 도막을 형성하고, 상기 예비 도막을 1차 광경화를 통해 경화시켜 점착 시트가 제조될 수 있다.
상기 1차 광경화 이전에 상기 아크릴 시럽에 대해 예비 자외선 조사가 더 수행될 수도 있으나 이에 한정되지 않는다. 상기 예비 자외선 조사에 의해 상기 아크릴 시럽의 점도가 증가되어 후속 공정의 용이성을 향상시킬 수 있다.
상기 이형 필름을 박리시킨 후 상기 점착 시트를 대상체에 부착시키고, 2차 광경화를 수행할 수 있다.
상기 1차 광경화 및 2차 광경화는 각각 다른 파장의 자외선 조사를 포함할 수 있다. 일부 실시예들에 있어서, 상기 2차 광경화의 자외선 조사 파장은 상기 1차 광경화의 자외선 조사 파장보다 더 작을 수 있다.
예시적인 실시예들에 있어서, 상기 1차 광경화는 파장 380nm 이상의 자외선을 조사하며, 상기 2차 광경화는 380nm 미만의 자외선을 조사할 수 있다. 일부 실시예들에 있어서, 상기 1차 광경화에서는 상술한 바와 같이 UVV 대역광, 예를 들면 약 380nm 이상의 파장을 갖는 자외선을 조사하며, 상기 2차 광경화에서는 약 370nm 이하의 파장을 갖는 자외선을 조사할 수 있다.
< 적층체의 제조 방법>
도 3 내지 도 6은 예시적인 실시예들에 따른 적층체의 제조 방법을 설명하기 위한 개략적인 단면도들이다.
도 3을 참조하면, 제1 대상체(100)를 준비한다. 제1 대상체(100)는 예를 들면, 유리 또는 플라스틱 재질의 기판, 필름 또는 시트를 포함할 수 있다.
도 3에 도시된 바와 같이, 제1 대상체(100)의 상면의 단부에는 단차 패턴(110)이 형성될 수 있다.
일부 실시예들에 있어서, 제1 대상체(100)는 화상 표시 장치의 윈도우 필름 또는 하드코팅 필름으로 제공될 수 있다. 단차 패턴(110)은 예를 들면, 상기 화상 표시 장치의 베젤(bezel), 컬러 패턴, 차광 패턴, 데코레이션 패턴 등으로 제공될 수 있다.
도 4를 참조하면, 제1 대상체(100)의 상기 상면 상에 점착 시트(120)를 부착시킬 수 있다.
예시적인 실시예들에 따르면, 상술한 점착제 조성물로부터 형성된 점착 시트(120)를 단차 패턴(110)을 덮도록 제1 대상체(100) 상에 형성할 수 있다. 점착 시트(120)는 하기 화학식 1로 표시되는 케토프로페닐기를 3개 이상 함유하고, 히드록시기를 1개 이상 함유하는 다관능성 케토프로펜계 화합물;을 포함하는 점착제 조성물의 경화물을 포함한다. 이에 따라, 향상된 단차 메꿈 특성 및 점착력으로 기포, 들뜸 현상 없이 점착 시트(120)가 제1 대상체(100) 상에 접합될 수 있다.
일부 실시예들에 있어서, 소정의 압력이 인가되는 오토클레이브 처리를 통해 점착 시트(120)를 제1 대상체(100) 상에 압착시킬 수 있다.
도 5을 참조하면, 점착 시트(120) 상에 2차 광경화를 수행할 수 있다. 상기 2차 광경화를 통해 적층체의 점착 내구성, 기계적 신뢰성이 향상될 수 있다.
도 6을 참조하면, 점착 시트(120)의 상면 측으로 제2 대상체(130)를 접합시킬 수도 있다. 일부 실시예들에 있어서, 상기 2차 광경화는 도 4에 도시된 바와 같이 제2 대상체(130)의 접합 이후에 수행될 수도 있다.
제2 대상체(130)는 화상 표시 장치의 표시 패널을 포함할 수 있다. 예를 들면, 제2 대상체(130)는 액정 표시(LCD) 패널 또는 유기 발광 표시(OLED) 패널일 수 있다. 상기 표시 패널은 폴리이미드와 같은 유연성 수지 기판을 포함할 수 있으며, 이 경우 상기 화상 표시 장치는 플렉시블 디스플레이로 제공될 수 있다.
상술한 바와 같이, 상기 점착제 조성물 또는 점착 시트는 상기 1차 및 2차 광경화에 따른 물성 변화를 통해 우수한 굴곡 내구성을 가질 수 있다. 따라서, 반복되는 굽힘, 접힘 동작에도 적층체 내에서의 점착 신뢰성이 장기간 유지될 수 있다.
일부 실시예들에 있어서, 제2 대상체(130)는 편광판, 터치 센서 패널 또는 터치 센서 필름과 같은 화상 표시 장치와 결합되는 구조물을 포함할 수도 있다.
이하, 본 명세서를 구체적으로 설명하기 위해 실시예를 들어 상세히 설명한다. 그러나, 본 명세서에 따른 실시예들은 여러 가지 다른 형태로 변형될 수 있으며, 본 명세서의 범위가 아래에서 상술하는 실시예들에 한정되는 것으로 해석되지는 않는다. 본 명세서의 실시예들은 당업계에서 평균적인 지식을 가진 자에게 본 명세서를 보다 완전하게 설명하기 위해 제공되는 것이다. 또한, 이하에서 함유량을 나타내는 "%" 및 "부"는 특별히 언급하지 않는 한 중량 기준이다.
합성예 1
[반응식 1]
Figure pat00006
2ℓ 플라스크에 톨루엔 용제 100g, 케토프로펜(ketoprofen, 10g,0.039mol), 디펜타에리스리톨(01.6g, 0.012mol) 및 파라톨루엔설폰산(0.1g, 0.00058mol)을 차례로 넣고 130℃에서 3시간동안 교반하였다. 교반된 혼합물에 물 1000g을 첨가한 뒤 반응기에 투입하여 상온으로 냉각시키고 교반하였다. 1시간 후 여과하여 물 층의 제거를 통해 파라톨루엔설폰산을 제거하였고, 고온/고압으로 톨루엔과 잔존수분을 제거하여 화학식 3의 화합물 9.0g을 얻을 수 있었다. 수득된 생성물을 1H NMR(400MHz, CDCl3, TMS)(도 1)을 통하여 확인하였다.
합성예 2
[반응식 2]
Figure pat00007
2ℓ 플라스크에 톨루엔 용제 100g, 케토프로펜(ketoprofen, 10g,0.039mol), Boltorn H20(12.7g, 0.078mol) 및 파라톨루엔설폰산(0.1g, 0.00058mol)을 차례로 넣고 130℃에서 3시간동안 교반하였다. 교반된 혼합물에 물 1000g을 첨가한 뒤 반응기에 투입하여 상온으로 냉각시키고 교반하였다. 1시간 후 여과하여 물 층의 제거를 통해 파라톨루엔설폰산을 제거하였고, 고온/고압으로 톨루엔과 잔존수분을 제거하여 화학식 4의 화합물 17.0g을 합성할 수 있다. 수득된 생성물을 1H NMR(400MHz, CDCl3, TMS)(도 2)을 통하여 확인하였다.
실시예 1 내지 4 및 비교예 1 내지 2: 점착제 조성물 및 점착 시트의 제조
실시예 1
질소가스가 환류되고 온도조절이 용이하도록 냉각장치를 설치한 1L의 반응기에 에틸 헥실 아크릴레이트(EHA) 35 중량%, 에틸 헥실 메타크릴레이트(EHMA) 15 중량%, 이소보르닐 아크릴레이트(IBOA) 38 중량%, 히드록시에틸 아크릴레이트(HEA) 12 중량%로 이루어진 단량체 혼합물을 투입한 후 산소를 제거하기 위하여 질소가스를 1시간 동안 퍼징한 후, 80로 유지하였다. 상기 단량체 혼합물을 균일하게 혼합한 후, 상기 단량체 혼합물을 총 중량을 100 중량부로 하였을 때, 광중합 개시제로 1-하이드록시-시클로헥실-페닐-케톤을 0.5중량부 투입하였다. 이후 교반시키며, UV램프(10mW)를 조사하여 전환율 25%의 (메트)아크릴레이트 시럽을 제조하였다.
상기 제조된 아크릴 시럽 100 중량부에 광중합 개시제로서 2,4,6-트리메틸벤조일디페닐 포스핀 옥사이드(TPO) 0.5 중량부 및 케토프로펜계 화합물을 하기 표 1의 구성 및 조성으로 투입하고 교반 및 탈포후 이형필름 상에 두께가 150㎛가 되도록 도포하여 예비 도막을 형성하였다. 상기 예비 도막 상에 추가 이형필름을 접합하고 TL Lamp(UVV)를 통해 경화(1차 광경화)하여 점착 시트를 제조하였다.
실시예 2 내지 4 및 비교예 1 내지 2
상술한 실시예 1에서 아크릴 시럽 내 단량체들 및 그 함량을 변경(하기 표 1 참조)한 것을 제외하고는 실질적으로 동일한 방법으로 실시예 및 비교예에 따른 점착시트를 제조하였다.
(단위: 중량부) 실시예 비교예
1 2 3 4 1 2
아크릴 시럽 EHA 35 35 35 35 35 35
EHMA 15 15 15 15 15 15
IBOA 38 38 38 38 38 38
HEA 12 12 12 12 12 12
광중합 개시제 TPO 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5
케토프로펜계 화합물 합성예 1의 화합물 2.0 1.0 4.0 - - -
합성예 2의 화합물 - - - 2.0 - -
케토프로펜 - - - - 2.0 -
밀착력 글라스 35 39 38 37 31 30
PET 26 27 28 29 26 21
휘어진 피착재 신뢰성 85℃, 85% ○ ○ ○ ○ × ×
100℃ ○ ○ ○ ○ ○ ×
휘어진 디스플레이 모듈 신뢰성 85℃, 85% ○ ○ ○ ○ × ×
100℃ ○ ○ ○ ○ ○ ×
EHA;에틸 헥실 아크릴레이트
EHMA;에틸 헥실 메타크릴레이트
IBOA;이소보르닐 아크릴레이트
HEA;히드록시에틸 아크릴레이트
TPO;2,4,6-트리메틸벤조일디페닐 포스핀 옥사이드
시험예 1: 밀착력
실시예 또는 비교예에서 제조된 점착시트 한 면의 이형필름을 박리하고 38um의 PET필름과 점착제면에 코로나처리하고 접합한 후 폭이 25 mm이고, 길이가 200mm가 되도록 재단하여 시편을 제조하였다. 이어서, PET/점착제층 구성에 부착된 이형필름을 박리하고, JIS Z 0237의 규정에 따라 2 kg의 롤러를 사용하여 점착시트를 알칼리 글라스 및 PET필름에 부착 후, 오토클레이브(50℃, 5 기압)에서 약 20분 동안 압착 처리하고, 항온 항습 조건(23℃, 50%RH)에서 1시간 동안 보관한 샘플을 오토 그라프(AG-1S, SHIMADZU사)를 이용하여, 상기 점착시트를 알칼리 글라스 및 PET필름으로부터 0.3m/min의 박리 속도 및 180도의 박리 각도로 100mm박리하면서 밀착력을 측정하였다.
시험예 2: 휘어진 피착재 부착 후 신뢰성 시험
실시예 및 비교예들의 점착 시트로부터 한쪽의 이형 필름을 떼어 내고, 두께 50㎛m의 PET 필름(cosmoshine A-4300, Toyobo사 제조)에 부착하였다. 점착 시트의의 반대 측 이형 필름을 떼어내고, 노출된 점착 시트 면을 곡률반경 7mm의 굴곡부를 갖는 폴리카보네이트 필름(RASTA BANANA, Panasonic ELUGA사 제조) 상에 수동 롤러를 이용하여 부착시켜 적층체를 제조하였다. 적층체의 폴리카보네이트 필름을 위쪽으로 하여 집광형 고압 수은등(120W/cm, 1개 램프, 램프 높이 30cm) 아래로 5m/min의 컨베이어 속도로 4회 반복 통과함으로써 자외선을 조사하였다.(365nm 조도 200mW/cm2, 1회당 적산 광량 500mJ/cm2)
이후 상온에서 100℃(100시간) 및 85℃/85%RH(100시간) 조건에 방치 후, 적층체의 외관 변화를 확인하여, 다음과 같이 결과를 평가하였다.
○ : 이상 없음 (합격).
× : 기포 발생, 박리되거나 백화 등의 이상 발생 (불합격).
시험예 3: 휘어진 디스플레이 모듈 부착 후 신뢰성 시험
실시예 및 비교예들의 점착 시트(제1 점착 시트)의 일면을 COP 기판 및 ITO 전극을 포함하는 터치 스크린 패널 샘플(동우 화인켐 제조)에 부착시킨 후 굴곡부를 포함하는 스마트폰 윈도우 커버용 글래스에 제1 점착 시트의 타면을 진공 라미네이션을 통해 부착시켜 제1 적층체를 제조하였다. 상기 제1 적층체는 0.5MPa, 50℃, 20분 조건으로 제1 오토 클레이브 처리되었다.
실시예 및 비교예들의 점착 시트(제2 점착 시트)의 일면을 플렉시블 디스플레이(OLED) 패널 모형 샘플에 진공 라미네이션을 통해 부착시켜 제2 적층체를 제조하였다.
상기 제1 적층체 및 제2 적층체를 진공 라미네이션을 통해 접합하고 0.5MPa, 50℃, 20분 조건으로 제2 오토클레이브 처리하였다. 이후, 집광형 고압 수은등(120W/cm, 1개 램프, 램프 높이 30cm) 아래로 5m/min의 컨베이어 속도로 4회 반복 통과함으로써 자외선을 조사(2차 광경화)하여(파장 365nm, 조도 200mW/cm2, 1회당 적산 광량 500mJ/cm2) 플렉시블 디스플레이 모듈을 제작하였다.
제작된 모듈을 상온에서 100℃(100시간) 및 85℃/85%RH(100시간) 조건에 방치 후, 모듈의 외관 변화를 확인하여, 다음과 같이 결과를 평가하였다.
○: 이상 없음 (합격)
×: 기포 발생, 박리되거나 백화 등의 이상 발생 (불합격)
표 1을 참고하면, 실시예에 따르면 OH 함유 다관능 케노프로펜을 적용할 경우 밀착력 상승 및 내구성 개선의 효과가 있으나, 비교예의 경우 밀착력 및 신뢰성이 좋지 않은 것을 알 수 있다.
100: 제1 대상체
110: 단차 패턴
120: 점착 시트
130: 제2 대상체

Claims (8)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 케토프로페닐기를 3개 이상 함유하고,
    히드록시기를 1개 이상 함유하는 다관능성 케토프로펜계 화합물;을 포함하는 점착제 조성물:
    [화학식 1]
    Figure pat00008
    .
  2. 상기 다관능성 케토프로펜계 화합물은 하기 화학식 2로 표시되는 것인 점착제 조성물:
    [화학식 2]
    Figure pat00009

    상기 화학식 2에서,
    X는 O, NH, 또는 S이고,
    Z는 지방족, 방향족, 아르알킬, 헤테로방향족 및 지환족기로 이루어진 군으로부터 선택되고, 에스테르기, 에테르기, 아민기, 아마이드기 및 우레탄기로 이루어진 군으로부터 선택되는 기가 개재될 수 있는 유기 스페이서를 나타내며,
    n은 3 이상이고,
    m은 1 이상이다.
  3. 제2항에 있어서,
    상기 다관능성 케토프로펜계 화합물은 하기 화학식 3 및 4 중 어느 하나로 표시되는 것인 점착제 조성물:
    [화학식 3]
    Figure pat00010

    [화학식 4]
    Figure pat00011
  4. 제1항에 있어서,
    C1 내지 C20의 직쇄, 분지쇄 또는 지환족 알킬기를 함유하는 아크릴 단량체 유래의 반복단위를 포함하는 아크릴 중합체를 더 포함하는 것인 점착제 조성물.
  5. 제1항에 있어서,
    380nm 이상의 파장에서 최대 흡수 파장을 가지는 광중합 개시제를 더 포함하는 것인 점착제 조성물.
  6. 제1항에 있어서,
    상기 다관능성 케토프로펜계 화합물은 상기 점착제 조성물 전체 100 중량부에 대하여 0.1 내지 10 중량부로 포함되는 것인 점착제 조성물.
  7. 제1항에 있어서,
    상기 점착제 조성물은 광학용 점착제용인 것인 점착제 조성물.
  8. 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 따른 점착제 조성물의 경화물을 포함하는 점착 시트.
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Citations (2)

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Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20100138979A (ko) 2008-03-31 2010-12-31 린텍 코포레이션 에너지선 경화형 중합체, 에너지선 경화형 점착제 조성물, 점착 시트 및 반도체 웨이퍼의 가공방법
KR20130051921A (ko) 2010-03-09 2013-05-21 쓰리엠 이노베이티브 프로퍼티즈 컴파니 광학용 감압성 접착제 시트

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
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