KR20190079291A - Cosmetic composition containing pseudo-ceramide originated from botanical oil - Google Patents

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Abstract

The present invention relates to a cosmetic composition containing pseudo-ceramides originated from botanical oil as an active ingredient. More specifically, the present invention relates to a cosmetic composition having an excellent skin barrier improvement effect by containing pseudo-ceramides derived from camellia oil and olive oil as an active ingredient.

Description

식물성오일 유래의 유사세라마이드를 함유하는 화장료 조성물{Cosmetic composition containing pseudo-ceramide originated from botanical oil}BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to a cosmetic composition containing pseudoceramide derived from vegetable oils,

본 발명은 식물성오일 유래의 유사세라마이드를 유효성분으로 함유하는 화장료 조성물에 관한 것으로, 구체적으로는 동백유와 올리브유 유래의 유사세라마이드를 유효성분으로 함유하여 피부장벽개선효과가 우수한 화장료 조성물에 관한 것이다.The present invention relates to a cosmetic composition containing a pseudoceramide derived from vegetable oil as an active ingredient, and more specifically to a cosmetic composition containing pseudo-ceramide derived from camellia oil and olive oil as an active ingredient and having excellent skin barrier improving effect.

피부 각질층은 신체 내부로부터의 수분 손실을 방지하고, 외부 환경으로부터 인체를 보호하는 피부장벽 기능을 수행하고 있다. 이 피부 장벽이 무너지면 피부 건조화, 민감성 피부로의 변화, 각종 피부 트러블을 겪게 된다. 환절기나 큰 일교차에 노출되었을 때 피부 장벽이 손상되기 쉽고 무리한 각질 제거나 반복적인 레이저 시술에 의하여도 피부는 쉽게 자극받을 수 있다. 피부 장벽은 피부 속 촉촉함을 유지하면서 외부 유해 환경으로부터 우리 피부를 보호하는 중요한 역할을 하므로 이를 강화하는 것은 피부건강을 위해 반드시 필요하다.The skin stratum corneum functions as a skin barrier to prevent water loss from the inside of the body and to protect the human body from the external environment. When the skin barrier breaks down, it causes skin dryness, change to sensitive skin, and various skin troubles. The skin barrier can easily be damaged when exposed to a change of day or a large daylily, and the skin can be easily irritated by excessive keratinization or repetitive laser procedures. Because skin barrier plays an important role in protecting our skin from external harmful environment while maintaining the moisture in the skin, strengthening it is essential for skin health.

각질층은 각질세포와 지질로 구성되어 있으며, 피부 지질의 주요 구성 성분으로는 세라마이드, 콜레스테롤 및 유리 지방산이 있다. 세라마이드는 스핑고신에 지방산이 연결되어 있는 구조를 가지고 있는 스핑고지질의 일종이다. 세라마이드는 피부의 각질층의 세포간 지질의 40~50%를 차지하는데, 각질층은 피부의 최외각 층에 위치하며 외계와 직접 접촉하고 있어 피부를 통한 수분과 전해질의 손실을 억제함으로써 피부가 정상적인 생물학적 기능을 유지할 수 있는 환경을 제공하며, 외부로부터 항원이나 미생물 등이 피부로 침범하는 것을 방지하는 중요한 역할을 수행하고 있다. 세라마이드는 이 각질층에서 수분증발을 억제하는 방벽 역할과 각질층의 구조를 유지하게 하는 기능을 하고 있으므로, 각질층에서의 세라마이드 감소는 피부장벽을 약화시켜 피부 건조증이나 각종 피부질환의 원인이 되고 있다.The stratum corneum is composed of keratinocytes and lipids. The main constituents of skin lipids are ceramide, cholesterol and free fatty acids. Ceramide is a type of sphingolipid that has a structure in which fatty acids are linked to sphingosine. Ceramides occupy 40% to 50% of intercellular lipid in the stratum corneum of the skin. The stratum corneum is located in the outermost layer of the skin and is in direct contact with the outer environment. By inhibiting the loss of water and electrolytes through the skin, And it plays an important role to prevent the invasion of the antigen or the microorganism from the outside into the skin from the outside. Since ceramide has a function of inhibiting the evaporation of water and maintaining the structure of the stratum corneum in the stratum corneum, the reduction of ceramides in the stratum corneum weakens the skin barrier and causes dry skin and various skin diseases.

이에 따라 동식물이나 미생물에 존재하는 세라마이드를 추출하여 이용하고자 하는 노력이 있어 왔다. 그러나 동식물 및 미생물에 존재하는 세라마이드는 극히 미량으로, 이의 생산단가가 너무 비싸며, 여러 가지 용매 및 화장품, 세정용 제품에 사용하는 원료 등에 대한 용해도가 매우 낮다는 단점을 가지고 있다.Accordingly, efforts have been made to extract ceramide from plants, animals and microorganisms. However, ceramides present in plants, animals and microorganisms are extremely small, and their production cost is too high, and their solubility in raw materials used for various solvents, cosmetics and cleaning products is very low.

이에 세라마이드의 유사 구조체로 세라마이드와 유사한 효능을 가지는 유사세라마이드의 제조에 대한 연구가 활발하게 이루어지고 있다.Therefore, studies on the production of pseudoceramides having an effect similar to that of ceramides using similar structures of ceramides have been actively conducted.

한편, 최근 식물성 오일과 같은 재생 가능한 천연자원으로부터 고분자를 생산하고자 하는 시도가 각광받고 있다. 식물성 오일은 값싸고, 풍부하여 대량생산이 가능하며, 생분해성 소재로 이용될 수 있다.Recently, attempts have been made to produce polymers from renewable natural resources such as vegetable oils. Vegetable oils are inexpensive, abundant and capable of mass production and can be used as biodegradable materials.

본 발명자들은 식물성 오일 유래의 유사세라마드의 제조에 관하여 연구하였으며, 동백유와 올리브유 유래의 유사세라마이드가 우수한 피부장벽개선효과를 가지는 것을 확인하여 본 발명을 완성하였다. The inventors of the present invention have studied about the preparation of simian ceramides derived from vegetable oils, and confirmed that simulated ceramide derived from camellia oil and olive oil has an excellent skin barrier improving effect, thus completing the present invention.

대한민국 공개특허 10-2016-0057760(2016.05.24)Korean Patent Publication No. 10-2016-0057760 (May 26, 2014) 대한민국 공개특허 10-2001-0019411(2001.03.15)Korean Patent Publication No. 10-2001-0019411 (Mar. 15, 2001)

본 발명은 식물성 오일 유래의 유사세라마이드를 함유하는 화장료 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다.It is an object of the present invention to provide a cosmetic composition containing a pseudoceramide derived from a vegetable oil.

상기 목적을 달성하기 위하여 본 발명에 따르면, 식물성 오일 유래의 유사세라마이드를 함유하는 화장료 조성물이 제공된다.To achieve the above object, according to the present invention, there is provided a cosmetic composition containing a pseudoceramide derived from vegetable oil.

상기 식물성 오일 유래의 유사세라마이드는 3-아미노-1,2-프로판디올에 동백유 및 올리브유로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 하나의 식물성 오일을 반응시켜 제조되는 것으로서 하기의 화학식 1로 표시되는 것이다.The pseudoceramide derived from the vegetable oil is produced by reacting 3-amino-1,2-propanediol with at least one vegetable oil selected from the group consisting of camellia oil and olive oil.

Figure pat00001
Figure pat00001

(상기 화학식에서 R, R′는 각각 동백유 또는 올리브유 유래의 아실기임)(Wherein R and R 'are acyl groups derived from camellia oil or olive oil, respectively)

바람직하게는 상기 화학식에서 R, R′는 각각 독립적으로 탄소수 14~24인 직쇄의 아실기이다.Preferably, in the above formula, R and R 'are each independently a straight-chain acyl group having 14 to 24 carbon atoms.

더욱 바람직하게는 상기 화학식에서 R, R′는 각각 C18:1의 단일불포화지방산 유래의 직쇄의 아실기이다.More preferably, in the above formula, R and R 'are each a straight-chain acyl group derived from a C18: 1 monounsaturated fatty acid.

상기 유사세라마이드는 화장료 조성물 전체 중량에 대하여 0.5~3중량% 함유된다.The pseudoceramide is contained in an amount of 0.5 to 3% by weight based on the total weight of the cosmetic composition.

더욱 바람직하게는 상기 화장료 조성물은 하이드로제네이티드레시틴 20~30중량%, 글리세릴스테아레이트 8~15중량%, 세테아릴알코올 18~25중량%, 스테아린산 8~15중량%, 폴리글리세릴-3 메틸글루코스디스테아레이트 18~25중량% 및 폴리글리세릴-10 디이소스테아레이트 10~20중량%로 이루어지는 유화제 조성물을 전체 중량에 대하여 2~5중량% 더욱 포함하여 이루어지는 것이다.More preferably, the cosmetic composition comprises 20 to 30% by weight of hydrogenated lecithin, 8 to 15% by weight of glyceryl stearate, 18 to 25% by weight of cetearyl alcohol, 8 to 15% by weight of stearic acid, An emulsifier composition comprising 18 to 25 wt% of methyl glucoside distearate and 10 to 20 wt% of polyglyceryl-10 diisostearate in an amount of 2 to 5 wt% based on the total weight of the emulsifier composition.

상기 화장료 조성물은 피부장벽강화용, 보습용, 피부재생용, 피부탄력개선용 또는 아토피 피부염 개선용인 것을 특징으로 한다.The cosmetic composition is characterized by being used for skin barrier strengthening, moisturizing, skin regeneration, skin elasticity improvement or atopic dermatitis improvement.

본 발명에 따른 식물성 오일 유래의 유사세라마이드는 피부장벽강화효과가 우수하므로 보습용, 피부재생용, 피부탄력개선용, 아토피 피부염 개선용 화장료로 유용하게 사용될 수 있다.The pseudoceramide derived from vegetable oil according to the present invention is excellent in the skin barrier strengthening effect, and thus can be useful as a cosmetic for moisturizing, regenerating skin, improving skin elasticity, and improving atopic dermatitis.

도 1은 본 발명의 일 실시예에 따른 유화제 조성물의 액정형성능력을 나타내는 사진도이다.1 is a photograph showing the liquid crystal forming ability of the emulsifier composition according to an embodiment of the present invention.

본 발명은 식물성 오일 유래의 유사세라마이드(Pseudo-ceramide)를 함유하는 화장료 조성물에 관한 것이다.The present invention relates to cosmetic compositions containing pseudo-ceramide derived from vegetable oils.

본 발명의 일 구체예에 따르면, 상기 식물성 오일 유래의 유사세라마이드는 3-아미노-1,2-프로판디올에 동백유 및 올리브유로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 하나의 식물성 오일을 반응시켜 제조되는 것이다.According to one embodiment of the present invention, the pseudoceramide derived from vegetable oil is prepared by reacting 3-amino-1,2-propanediol with at least one vegetable oil selected from the group consisting of camellia oil and olive oil.

동백유(Camelia japonica seed oil)는 동백나무(Camellia japonica L.)의 종피를 제거한 종자에서 얻은 지방유이다. 불건성유(non-drying oil)이며, 응고점이 낮아 겨울철에도 액상을 유지한다. 끈적임이 없고, 피부흡수가 잘된다. 오메가 3, 6, 9 지방산을 포함하는 다양한 지방산과 비타민 A, B, D, E를 함유하고 있어, 약용 화장오일로 사용되어 왔다. 동백유에는 C16:0, C18:0, C18:1, C18:2, C18:3, C20:1, C22:1 등의 다양한 지방산이 함유되어 있다. 특히 오메가 9 지방산으로서, 단일불포화지방산(Monounsaturated fatty acid)인 올레인산(Oleic acid, C18:1)이 80%이상 함유되어 있어 항산화 작용과 아토피 피부염의 개선에 도움이 된다.Camellia japonica seed oil is a fatty oil obtained from seeds from which Camellia japonica L. seeds have been removed. It is a non-drying oil. It has a low freezing point and maintains liquid phase even in winter. There is no stickiness, and skin absorption is good. It contains various fatty acids including omega 3, 6, and 9 fatty acids and vitamins A, B, D, and E, and has been used as medicinal cosmetic oil. Camellia oil contains various fatty acids such as C16: 0, C18: 0, C18: 1, C18: 2, C18: 3, C20: 1 and C22: 1. In particular, omega-9 fatty acid, monounsaturated fatty acid (Oleic acid, C18: 1) contains more than 80%, which helps to improve antioxidant activity and atopic dermatitis.

올리브유(Olea Europea Fruit Oil)는 지중해산 올리브나무의 열매를 냉동 압착하여 추출하며, 담황색이나 옅은 녹황색의 지방유로써, 에탄올에 잘 녹고, 비교적 피부에 잘 흡수된다. 올레인산(Oleic acid, C18:1), 팔미틴산(Palmitic acid, C16:0), 리놀레산(Linoleic acid, C18:2) 등의 지방산이 함유되어 있으며, 수분증발의 억제나 사용감촉의 향상 등의 목적으로 사용된다. 동백유와 마찬가지로 단일불포화지방산(Monounsaturated fatty acid)인 올레인산(Oleic acid, C18:1)이 가장 많이 함유되어 있다.Olive oil (Olea Europea Fruit Oil) is extracted from the oil of the Mediterranean olive tree by freezing and extracting it. It is light yellow or light greenish yellow fat oil. It is soluble in ethanol and relatively absorbed on the skin. It contains fatty acids such as oleic acid (C18: 1), palmitic acid (C16: 0) and linoleic acid (C18: 2) and is used for the purpose of suppressing water evaporation and improving the feeling of use Is used. As with camellia oil, monounsaturated fatty acid (Oleic acid, C18: 1) is the most abundant.

본 발명의 상기 유사세라마이드는 하기의 화학식 1로 표시된다.The pseudoceramide of the present invention is represented by the following formula (1).

Figure pat00002
Figure pat00002

(상기 화학식에서 R, R′는 각각 동백유 또는 올리브유 유래의 아실기임)(Wherein R and R 'are acyl groups derived from camellia oil or olive oil, respectively)

상기 화학식에서 R, R′는 각각 탄소수 14~24인 직쇄의 아실기이며, 바람직하게는 각각 C18:1의 단일불포화지방산 유래의 직쇄의 아실기이다. 상기 화학식에서 R, R′는 동일하거나 서로 다를 수 있다.In the above formula, R and R 'each represent a straight-chain acyl group having 14 to 24 carbon atoms, preferably a linear acyl group derived from a monounsaturated fatty acid having a C18: 1 ratio. In the above formulas, R and R 'may be the same or different from each other.

가장 바람직하게는 본 발명의 유사세라마이드는 하기 화학식 2로 표시되는 것이다.Most preferably, the pseudoceramide of the present invention is represented by the following formula (2).

Figure pat00003
Figure pat00003

상기 화학식 2의 구조를 가지는 유사세라마이드에서 가장 우수한 피부장벽강화효과를 나타내었다.The pseudoceramide having the structure of Formula 2 showed the best skin barrier strengthening effect.

본 발명의 일 구체예에 따르면, 상기 유사세라마이드는 아미노프로판디올과 식물성 오일인 동백유 및/또는 올리브유를 반응시켜 제조된다. According to one embodiment of the present invention, the pseudoceramide is produced by reacting aminopropane diol with a vegetable oil, camellia oil and / or olive oil.

Figure pat00004
Figure pat00004

상기 화학식 3으로 표시되는 3-아미노-1,2-프로판디올에서 3번 위치의 아미노기(amino group)와 1번 위치의 수산기(Hydroxyl group)에 각각 아실기를 도입하는 반응에 의하여 제조될 수 있다. 상기와 같은 아실기의 도입에는 공지의 효소법이나, 화학합성법이 사용될 수 있다. 유럽특허 EP 1644318에는 효소반응을 이용하여 지방산 또는 지방산에스테르를 아미노알칸올과 반응시켜 유사세라마이드를 제조하는 방법이 개시되어 있다.Amino-1,2-propanediol represented by the general formula (3) can be prepared by introducing an acyl group into the amino group at the 3-position and the hydroxyl group at the 1-position, respectively. For introduction of such an acyl group, a known enzyme method or a chemical synthesis method may be used. European Patent EP 1644318 discloses a method for producing a pseudoceramide by reacting a fatty acid or a fatty acid ester with an amino alkanol using an enzyme reaction.

상기 유사세라마이드는 화장료 조성물 전체 중량에 대하여 0.5~3중량% 함유된다. 상기 유사세라마이드를 함유하는 화장료 조성물은 피부장벽을 강화하여 우수한 보습, 피부탄력개선, 피부재생, 아토피 개선효과를 나타내었다.The pseudoceramide is contained in an amount of 0.5 to 3% by weight based on the total weight of the cosmetic composition. The cosmetic composition containing the pseudoceramide showed an excellent moisturizing effect, skin elasticity improvement, skin regeneration, and atopy improvement by strengthening the skin barrier.

본 발명에 있어서, 상기 화장료 조성물은 생체모방액정 에멀전(Bio-Mimic Liquid Crystal Emulsion, BLCE)을 형성하는 능력이 우수한 유화제 조성물, 즉 하이드로제네이티드레시틴 20~30중량%, 글리세릴스테아레이트 8~15중량%, 세테아릴알코올 18~25중량%, 스테아린산 8~15중량%, 폴리글리세릴-3 메틸글루코스디스테아레이트 18~25중량% 및 폴리글리세릴-10 디이소스테아레이트 10~20중량%로 이루어지는 유화제 조성물을 전체 중량에 대하여 2~5중량% 더욱 포함하여 이루어지는 것이 바람직하다. 유화제 조성물 전체 중량에 대하여 하이드로제네이티드레시틴 25중량%, 글리세릴스테아레이트 10중량%, 세테아릴알코올 20중량%, 스테아린산 10중량%, 폴리글리세릴-3 메틸글루코스디스테아레이트 20중량% 및 폴리글리세릴-10 디이소스테아레이트 15중량%의 비율로 혼합하여 이루어지는 유화제조성물은 더욱 우수한 생체모방액정 에멀전(Bio-Mimic Liquid Crystal Emulsion, BLCE) 형성 능력을 나타내므로 더욱 바람직하다.In the present invention, the cosmetic composition is an emulsifier composition having excellent ability to form a biomimetic liquid crystal emulsion (BLCE), that is, 20 to 30% by weight of hydrogencontained lecithin, 8 to 15% by weight of glyceryl stearate 18 to 25 wt% of cetearyl alcohol, 8 to 15 wt% of stearic acid, 18 to 25 wt% of polyglyceryl-3-methyl glucose distearate and 10 to 20 wt% of polyglyceryl-10 diisostearate, By weight based on the total weight of the emulsifier composition. The emulsifier composition was prepared by mixing 25% by weight of hydrogencontained lecithin, 10% by weight of glyceryl stearate, 20% by weight of cetearyl alcohol, 10% by weight of stearic acid, 20% by weight of polyglyceryl- The emulsifier composition comprising 15 wt% of glyceryl-10 diisostearate is preferable because it exhibits a better ability to form bio-mimic liquid crystal emulsion (BLCE).

상기 유화제 조성물은 라멜라구조를 가지는 생체모방액정 에멀전(Bio-Mimic Liquid Crystal Emulsion, BLCE)을 형성하는 능력이 우수하므로 피부친화적이며, 경피흡수율이 우수하다.The emulsifier composition is excellent in the ability to form a bio-mimic liquid crystal emulsion (BLCE) having a lamellar structure, so that it is skin-friendly and excellent in percutaneous absorption rate.

본 발명의 활성성분인 상기 유사세라마이드를 생체모방액정 에멀전(Bio-Mimic Liquid Crystal Emulsion, BLCE) 형성 능력이 우수한 상기 유화제 조성물과 함께 사용함으로써, 활성성분인 유사세라마이드가 라멜라 구조 내에 담지되어 존재하므로 경피흡수율이 높아서 활성성분의 전달효율이 높으며, 그 활성을 오래도록 지속시킬 수 있다는 장점을 가진다.By using the pseudoceramide as an active ingredient of the present invention together with the emulsifier composition having excellent ability to form a biomimic liquid crystal emulsion (BLCE), pseudoceramide, which is an active ingredient, is carried in the lamellar structure, The absorption rate is high, the efficiency of delivering the active ingredient is high, and the activity can be sustained for a long time.

상기 화장료 조성물은 피부장벽강화용, 보습용, 피부탄력개선용, 피부재생용 또는 아토피 피부염 개선용으로 사용될 수 있다.The cosmetic composition can be used for strengthening skin barrier, for moisturizing, for improving skin elasticity, for regenerating skin or for improving atopic dermatitis.

[실시예][Example]

이하, 실시예 및 시험예를 통하여 본 발명을 더욱 구체적으로 설명한다.Hereinafter, the present invention will be described in more detail with reference to examples and test examples.

실시예 1: 유사세라마이드 함유 화장료 조성물의 제조Example 1: Preparation of pseudoceramide-containing cosmetic composition

상기 화학식 2의 구조를 가지는 유사세라마이드를 함유하는 화장료 조성물을 하기 표 1의 조성으로 통상의 방법으로 제조하였다.A cosmetic composition containing pseudoceramide having the structure of the above formula (2) was prepared by the usual method with the composition shown in the following Table 1.

성분(중량%)Component (% by weight) 실시예 1Example 1 비교예 1Comparative Example 1 유사세라마이드Ceramide 1.01.0 -- 부틸렌글라이콜Butylene glycol 9.09.0 9.09.0 글리세린glycerin 2.02.0 2.02.0 디소듐이디티에이Disodium iodide 0.050.05 0.050.05 트로메타민Tromethamine 0.110.11 0.110.11 페녹시에탄올Phenoxyethanol 0.50.5 0.50.5 에칠헥실글리세린Ethylhexyl Glycerin 0.050.05 0.050.05 카프릴릴글라이콜Caprylic glycol 0.10.1 0.10.1 카보머Carbomer 0.110.11 0.110.11 잔탄검Xanthan gum 0.020.02 0.020.02 하이드로제네이티드폴리이소부텐Hydrogenated polyisobutene 2.02.0 2.02.0 하이드로제네이티드C6-14올레핀폴리머Hydrogenated C6-14 olefin polymer 5.05.0 5.05.0 세틸에칠헥사노에이트Cetyl hexanoate 2.02.0 2.02.0 쉐어버터Sheer butter 0.50.5 0.50.5 C14-22알코올C14-22 alcohol 1.61.6 1.61.6 C12-20알킬글루코사이드C12-20 alkyl glucoside 0.40.4 0.40.4 글리세릴스테아레이트Glyceryl stearate 0.50.5 0.50.5 세테아릴알코올Cetearyl alcohol 1.51.5 1.51.5 정제수Purified water 잔량Balance 잔량Balance

시험예 1: 피부장벽강화 시험Test Example 1: Skin barrier strengthening test

경피층을 통한 수분손실을 의미하는 경표피수분손실(transepidermal water loss: TEWL)량을 측정하여 피부장벽기능을 평가하였다.The skin barrier function was evaluated by measuring the amount of transepidermal water loss (TEWL), which means water loss through the percutaneous layer.

피부 질환의 병력이 없는 20~30세의 건강한 성인 20명을 대상으로 하였다.Twenty healthy adults aged 20 to 30 years without skin disease were included.

피실험자들의 양측 전완부를 비누로 세척 후 생리식염수로 닦아내고 자연건조하였으며, 4×4 cm 크기의 사각형을 양측 전완부에 표시하였다. 화장료 조성물을 도포하기 전 피부표면의 TEWL을 측정하였다. 실시예 1 화장료 조성물 0.5ml를 좌측 전완부의 표시된 부위에 도포하고, 우측 전완부에는 대조군으로 유사세라마이드가 함유되지 않은 비교예 1 화장료 조성물을 도포하였다.Subjects' both sides of the forearm were washed with soap, wiped with physiological saline, dried naturally, and a square of 4 × 4 cm was marked on both forearms. The TEWL of the skin surface was measured before application of the cosmetic composition. Example 1 0.5 ml of the cosmetic composition was applied to the marked area of the left forearm and the right forearm was coated with the cosmetic composition of Comparative Example 1 containing no pseudoceramide as a control.

각각의 화장료 조성물을 1일 3회, 8주간 도포하였으며, 도포하는 동안 1주 간격으로 피부표면의 TEWL을 측정하였다.Each cosmetic composition was applied 3 times a day for 8 weeks and the TEWL of the skin surface was measured at intervals of one week during application.

평균 온도 25.0℃, 평균 습도 50%의 항온 항습실에서 측정부위를 노출시킨 다음 30분 동안 안정을 취한 후, TEWL을 측정(Tewameter TM 210, Courage-Khazaka, Germany)하였다. 그 측정 결과는 하기 표 2에 나타내었다.The TEWL was measured (TewameterTM 210, Courage-Khazaka, Germany) after exposing the measurement site in a constant temperature and humidity room with an average temperature of 25.0 ° C. and an average humidity of 50% and then stabilizing for 30 minutes. The measurement results are shown in Table 2 below.

TEWL(g/m2ㆍh)TEWL (g / m 2 and h) 실시예 1Example 1 비교예 1Comparative Example 1 도포 전Before application 10.310.3 10.410.4 8주 후After 8 weeks 4.84.8 11.211.2 증감increase -5.5-5.5 0.80.8

유사세라마이드가 함유되지 않은 비교예 1에서 피부 TEWL 측정값이 도포 전에는 10.4, 8주 후에는 11.2였고, 유사세라마이드가 함유된 실시예 1에서는 도포 전에는 10.3, 8주 후에는 4.8이었다.In Comparative Example 1, in which no pseudoceramide was present, the skin TEWL measurement value was 10.4 before application and 11.2 after 8 weeks. In Example 1 containing pseudoceramide, it was 10.3 before application and 4.8 after 8 weeks.

화장료 조성물 사용 전후의 TEWL의 평균 변화량은 대조군에서 +0.8로 나타나 오히려 경표피수분손실량이 증가하였음을 알 수 있지만, 실시예 1의 화장료 조성물을 도포한 경우의 평균 변화량은 -5.5로 나타나 8주간 사용 이후 수분손실량이 크게 감소되었음을 알 수 있었다.The average amount of change of TEWL before and after use of the cosmetic composition was +0.8 in the control group, and it was found that the amount of water loss of the hardness skin increased, but the average change amount when the cosmetic composition of Example 1 was applied was -5.5, It was found that the amount of water loss was greatly reduced thereafter.

이는, 본 발명 유사세라마이드가 함유된 실시예 1의 화장료 조성물을 사용함으로써 피부장벽이 강화되었음을 보여주는 결과이다.This is a result showing that the skin barrier is strengthened by using the cosmetic composition of Example 1 containing the pseudoceramide of the present invention.

실시예 2: 유화제 조성물의 제조Example 2: Preparation of Emulsifier Composition

하기 표 3의 조성대로 혼합하여 유화제 조성물을 제조하였다.Were mixed according to the compositions shown in Table 3 below to prepare an emulsifier composition.

성분(중량%)Component (% by weight) 실시예 2Example 2 하이드로제네이티드레시틴Hydrogenated lecithin 2525 글리세릴스테아레이트Glyceryl stearate 1010 세테아릴알코올Cetearyl alcohol 2020 스테아린산Stearic acid 1010 폴리글리세릴-3 메틸글루코스디스테아레이트Polyglyceryl-3 methyl glucoside distearate 2020 폴리글리세릴-10 디이소스테아레이트Polyglyceryl-10 diisostearate 1515

실시예 3: 에멀전 조성물의 제조Example 3: Preparation of emulsion composition

상기 실시예 2의 유화제를 사용하여 하기 표 4의 조성 및 비율에 따라 통상의 방법에 따라 에멀전 조성물을 제조하였다.Using the emulsifier of Example 2, an emulsion composition was prepared according to a conventional method according to the composition and ratio shown in Table 4 below.

성분(중량%)Component (% by weight) 실시예 3Example 3 글리세린glycerin 77 유화제 조성물(실시예 2)Emulsifier composition (Example 2) 33 보존제Preservative 0.30.3 해바라기유(Sunflower oil)Sunflower oil 1010 카프릴릭/카프릭 트리글리세라이드Caprylic / capric triglyceride 55 정제수Purified water 잔량Balance

시험예 2: 라멜라 구조의 액정 형성 확인Test Example 2: Confirmation of formation of liquid crystal of lamellar structure

상기 실시예에 따라 제조된 유화물이 라멜라 액정을 형성하였는지 확인하기 위하여 액정 유화물에서 나타나는 특유의 십자형 모양(Maltese Cross)을 관찰하였다. 십자형 모양을 관찰하기 위하여 편광현미경(OLYMPUS BX50-P)을 이용하였다. 제조된 유화물을 슬라이드 글라스(slide glass) 위에 적당량 놓고 위에 커버 글라스(cover glass)를 가볍게 눌러 100배로 관찰하였다. 그 결과를 나타내는 사진을 도 1에 나타내었다.In order to confirm whether or not the emulsion produced according to the above example forms a lamellar liquid crystal, a unique cross-shape observed in a liquid crystal emulsion was observed. A polarizing microscope (OLYMPUS BX50-P) was used to observe the cross shape. The prepared emulsion was placed on a slide glass in an appropriate amount, and a cover glass was lightly pressed on the slide glass to observe it 100 times. A photograph showing the result is shown in Fig.

도 1에서 확인되는 바와 같이 상기 실시예 2의 유화제 조성물을 사용하여 제조된 실시예 3의 에멀전 조성물은 양호한 라멜라 액정 구조를 형성하였다.As can be seen in FIG. 1, the emulsion composition of Example 3, prepared using the emulsifier composition of Example 2, formed a good lamellar liquid crystal structure.

실시예 4~5 : 유사세라마이드 함유 화장료 조성물 제조Examples 4 to 5: Production of pseudoceramide-containing cosmetic composition

유효성분으로써 유사세라마이드(화학식 2)를 함유하는 에멀전 화장료 조성물을 하기 표 5의 조성 및 함량으로 통상의 방법에 따라 제조하였다.An emulsion cosmetic composition containing a pseudoceramide (Formula 2) as an active ingredient was prepared according to a conventional method in the composition and content shown in Table 5 below.

상기 실시예 2의 유화제 조성물과 함께 유효성분으로써 유사세라마이드(화학식 2)를 함유하는 에멀전 화장료 조성물은 실시예 5로 하였다.The emulsion cosmetic composition containing the pseudoceramide (Formula 2) as an active ingredient together with the emulsifier composition of Example 2 was referred to as Example 5.

성분(중량%)Component (% by weight) 실시예 4Example 4 실시예 5Example 5 유사세라마이드(화학식 2)Pseudoceramide (Formula 2) 1One 1One 유화제 조성물(실시예 2)Emulsifier composition (Example 2) -- 33 디프로필렌글라이콜Dipropylene glycol 55 55 글리세린glycerin 22 22 디소듐이디티에이Disodium iodide 0.050.05 0.050.05 세테아릴올리베이트Cetearyl olivate 0.30.3 0.30.3 소르비탄올리베이트Sorbitan olivate 0.20.2 0.20.2 소듐아크릴레이트/소듐아크릴로일디메칠타우레이트코폴리머Sodium acrylate / sodium acryloyldimethyltaurate copolymer 0.40.4 0.40.4 이소헥사데칸Isohexadecane 0.240.24 0.240.24 폴리소르베이트80Polysorbate 80 0.160.16 0.160.16 세틸에칠헥사노에이트Cetyl hexanoate 22 22 폴리글리세릴-3메칠글루코오스디스테아레이트Polyglyceryl-3 methyl glucoside distearate -- 22 글리세릴스테아레이트Glyceryl stearate -- 0.30.3 쉐어버터Sheer butter 0.50.5 0.50.5 디-C12-13알킬말레이트Di-C12-13 alkylmalate 1One 1One 펜타에리스리틸테트라카프릴레이트/테트라카프레이트Pentaerythrityl tetracaprylate / tetracaprate 2.9852.985 2.9852.985 스테아릴디메치콘Stearyl dimethicone 0.0150.015 0.0150.015 카프릴릭/카프릭트리글리세라이드Caprylic / capric triglyceride 44 44 부틸렌글라이콜디카프릴레이트/디카프레이트Butyleneglycol dicaprylate / dicaprate 1One 1One 디메치콘Dimethicone 0.20.2 0.20.2 토코페릴아세테이트Tocopheryl acetate 0.10.1 0.10.1 보존제Preservative 0.30.3 0.30.3 정제수Purified water 잔량Balance 잔량Balance

시험예 3: 피부 보습효과 확인Test Example 3: Confirmation of skin moisturizing effect

상기 실시예 화장료 조성물에 의한 피부 보습 효과를 다음과 같이 확인하였다.The skin moisturizing effect of the cosmetic composition of the Example was confirmed as follows.

30세 이상의 여성 40명을 두 그룹으로 나누어, 상기 실시예 4와 실시예 5에서 제조한 화장료 조성물을 매일 2회 얼굴에 사용하게 하였다. 3개월 동안 사용하도록 한 후, 3개월 후 보습효과를 피험자의 설문을 통해 평가하였다.40 women aged 30 years or older were divided into two groups, and the cosmetic composition prepared in Example 4 and Example 5 was used twice daily on the face. After 3 months of use, the moisturizing effect was evaluated by the questionnaire of the subjects after 3 months.

피험자의 설문은 사용전과 비교하여 개선 없음, 약간의 개선, 중등도의 개선, 상당한 개선의 4단계로 판단하였으며 결과를 하기의 표 6에 나타내었다.The subjects' questionnaires were judged to be four stages of no improvement, slight improvement, moderate improvement, and considerable improvement as compared with before use. The results are shown in Table 6 below.

시료sample 개선없음No improvement 약간의 개선Slight improvement 중등도의 개선Moderate improvement 상당한 개선A significant improvement 실시예 4Example 4 1One 33 1010 66 실시예 5Example 5 00 22 66 1212

표 6에서 확인되는 바와 같이, 본 발명 유사세라마이드를 함유하는 화장료 조성물은 모두 우수한 보습활성을 나타내었다. 그 중에서도 라멜라 액정으로 이루어진 본 발명 실시예 5의 화장료 조성물은 그 활성성분인 유사세라마이드의 경피흡수를 촉진하고, 활성을 오래도록 유지시킴으로써 일반 O/W형 제형의 에멀전 화장료 조성물에 비하여 보습효과가 우수하다는 것을 알 수 있다.As shown in Table 6, the cosmetic compositions containing the pseudoceramide of the present invention all exhibited excellent moisturizing activity. Among them, the cosmetic composition of Example 5 of the present invention comprising lamellar liquid crystals promotes transdermal absorption of pseudoceramide, which is an active ingredient thereof, and maintains its activity for a long time, so that the moisturizing effect is superior to that of a general O / W type emulsion cosmetic composition .

Claims (7)

식물성 오일 유래의 유사세라마이드를 함유하는 화장료 조성물.A cosmetic composition comprising a pseudoceramide derived from vegetable oil. 제1항에 있어서, 상기 식물성 오일 유래의 유사세라마이드는 3-아미노-1,2-프로판디올에 동백유 및 올리브유로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 하나의 식물성 오일을 반응시켜 제조되는 것으로서 하기의 화학식 1로 표시되는 것임을 특징으로 하는 화장료 조성물.
Figure pat00005

(상기 화학식에서 R, R′는 각각 동백유 또는 올리브유 유래의 아실기임)
[Claim 2] The pseudoceramide derived from vegetable oil according to claim 1, which is prepared by reacting 3-amino-1,2-propanediol with at least one vegetable oil selected from the group consisting of camellia oil and olive oil, Wherein the cosmetic composition is a cosmetic composition.
Figure pat00005

(Wherein R and R 'are acyl groups derived from camellia oil or olive oil, respectively)
제2항에 있어서, 상기 화학식에서 R, R′는 각각 독립적으로 탄소수 14~24인 직쇄의 아실기인 것을 특징으로 하는 화장료 조성물.The cosmetic composition according to claim 2, wherein R and R 'in the formula are each independently a straight-chain acyl group having 14 to 24 carbon atoms. 제2항에 있어서, 상기 화학식에서 R, R′는 각각 C18:1의 단일불포화지방산 유래의 직쇄의 아실기인 것을 특징으로 하는 화장료 조성물.The cosmetic composition according to claim 2, wherein R and R 'in the above formula are each a straight-chain acyl group derived from a C18: 1 monounsaturated fatty acid. 제1항 또는 제2항에 있어서, 상기 유사세라마이드는 화장료 조성물 전체 중량에 대하여 0.5~3중량% 함유되는 것을 특징으로 하는 화장료 조성물.The cosmetic composition according to claim 1 or 2, wherein the pseudoceramide is contained in an amount of 0.5 to 3% by weight based on the total weight of the cosmetic composition. 제1항 또는 제2항에 있어서, 상기 화장료 조성물은 하이드로제네이티드레시틴 20~30중량%, 글리세릴스테아레이트 8~15중량%, 세테아릴알코올 18~25중량%, 스테아린산 8~15중량%, 폴리글리세릴-3 메틸글루코스디스테아레이트 18~25중량% 및 폴리글리세릴-10 디이소스테아레이트 10~20중량%로 이루어지는 유화제 조성물을 전체 중량에 대하여 2~5중량% 더욱 포함하여 이루어지는 것임을 특징으로 하는 화장료 조성물.The cosmetic composition according to claim 1 or 2, wherein the cosmetic composition comprises 20 to 30% by weight of hydrogenated lecithin, 8 to 15% by weight of glyceryl stearate, 18 to 25% by weight of cetearyl alcohol, 8 to 15% , 18 to 25 wt% of polyglyceryl-3 methyl glucose distearate and 10 to 20 wt% of polyglyceryl-10 diisostearate in an amount of 2 to 5 wt% based on the total weight of the emulsifier composition ≪ / RTI > 제1항 또는 제2항에 있어서, 상기 화장료 조성물은 피부장벽강화용, 보습용, 피부재생용, 피부탄력개선용 또는 아토피 피부염 개선용인 것을 특징으로 하는 화장료 조성물.








The cosmetic composition according to claim 1 or 2, wherein the cosmetic composition is used for skin barrier strengthening, moisturizing, skin regeneration, skin elasticity improvement or atopic dermatitis improvement.








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