KR20190070202A - 팔라듐/탄소 촉매의 제조방법 및 이로부터 제조된 팔라듐/탄소 촉매 - Google Patents

팔라듐/탄소 촉매의 제조방법 및 이로부터 제조된 팔라듐/탄소 촉매 Download PDF

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Abstract

본 발명은 팔라듐/탄소 촉매 제조방법과 관련된다. 본 발명은 실시예로 팔라듐 전구체를 산 용액에 용해시켜 팔라듐 전구체 용액을 생성하는 제1단계, 상기 제1단계의 팔라듐 전구체 용액에 일정량의 산화제 수용액을 일시에 투입하고 교반하여 팔라듐 입자를 생성하는 제2단계, 산화제 수용액이 투입된 상기 팔라듐 전구체 수용액에 pH가 9 내지 10인 탄소 담체를 투입하는 제3단계 및 투입된 상기 탄소 담체에 상기 팔라듐 입자를 2 내지 8 중량%로 담지시키는 제4단계를 포함하는 팔라듐/탄소 촉매의 제조방법을 제시한다.

Description

팔라듐/탄소 촉매의 제조방법 및 이로부터 제조된 팔라듐/탄소 촉매{PREPARATION METHOD OF Pd/C CATALYST AND Pd/C CATALYST PREPARATED USING THE METHOD}
본 발명은 탄소 담체에 담지된 팔라듐 촉매를 합성하는 방법으로서, 팔라듐 입자의 크기가 미세하고 적은 팔라듐 함량에도 반응 활성이 우수한 팔라듐/탄소 촉매의 제조 방법에 관한 것이다.
팔라듐/탄소 불균일 촉매는 불포화 탄화수소의 감소, 니트로기 수소화, 벤질 수소화, 탄소-탄소 결합 및 가교 결합의 탈 보호 등 다양한 형태의 반응에 사용이 가능하다. 더욱이 팔라듐/탄소 촉매는 단순한 생산 공정, 높은 전환율, 높은 수율과 선택성, 반응 종료 후 촉매의 선택적 제거가 가능하다는 이점이 있다. 이에 따라, 많은 기업들이 선호를 하고 있으며, 석유화학, 정밀화학, 의약품 원료 생산 공정 등에서 다양하게 활용되고 있다.
팔라듐/탄소 촉매는 탄소 담체 표면에 팔라듐 입자 1 내지 50중량%를 통상적으로 포함한다. 팔라듐/탄소 촉매를 제조하는데 있어서 입자의 크기를 미세하게 하는 것은 촉매의 활성을 향상시키는 측면과 관련하여 중요하다.
또한 이에 더하여 팔라듐/탄소 촉매가 우수한 활성을 유지한 상태에서 탄소 담체에 담지되는 팔라듐 입자의 양을 줄일 수 있게 하는 것은 생산성의 측면에서 중요하다.
대한민국 공개특허 제10-2010-0132266호 (2010.12.17) 대한민국 공개특허 제10-2001-0017372호 (2001.03.05)
본 발명은 전술한 문제점을 해결하기 위한 것으로서, 양산이 용이하고 팔라듐 입자의 크기가 미세하며 적은 양의 팔라듐 함량에도 우수한 활성을 가진 팔라듐/탄소 촉매를 제조하는 방법 및 이로부터 제조된 팔라듐/탄소 촉매를 제시한다.
그 외 본 발명의 세부적인 목적은 이하에 기재되는 구체적인 내용을 통하여 이 기술분야의 전문가나 연구자에게 자명하게 파악되고 이해될 것이다.
위 과제를 해결하기 위하여 본 발명은 실시예로, 팔라듐 전구체를 산 용액에 용해시켜 팔라듐 전구체 용액을 생성하는 제1단계, 상기 제1단계의 팔라듐 전구체 용액에 일정량의 산화제 수용액을 일시에 투입하고 교반하여 팔라듐 입자를 생성하는 제2단계, 산화제 수용액이 투입된 상기 팔라듐 전구체 수용액에 pH가 9 내지 10인 탄소 담체를 투입하는 제3단계 및 투입된 상기 탄소 담체에 상기 팔라듐 입자를 2 내지 8 중량%로 담지시키는 제4단계를 포함하는 팔라듐/탄소 촉매의 제조방법을 제시한다.
한편 상기 제4단계에서, 상기 탄소 담체에 담지되는 팔라듐 입자의 함량은 4 내지 6 중량%일 수 있다.
위 과제를 해결하기 위하여 본 발명은 상술한 방법에 의해서 제조되고 탄소 담체에 담지되는 팔라듐 입자의 함량이 4~6 중량%인 팔라듐/탄소 촉매를 제시한다.
본 발명의 실시예에 따르면, 양산이 용이하고, 생산된 팔라듐/탄소 촉매의 팔라듐 입자의 크기가 미세하며 적은 팔라듐 함량을 가지면서도 활성이 우수하다.
그 외 본 발명의 효과들은 이하에 기재되는 구체적인 내용을 통하여, 또는 본 발명을 실시하는 과정 중에 이 기술분야의 전문가나 연구자에게 자명하게 파악되고 이해될 것이다.
도 1은 본 발명의 실시예에 따른 팔라듐/탄소 촉매의 제조공정을 나타내는 순서도.
도 2는 본 발명의 실시예에 따른 팔라듐/탄소 촉매와 비교예의 팔라듐/탄소 촉매의 활성을 비교하여 나타내는 그래프.
본 발명은 다양한 변경을 가할 수 있고 여러 가지 실시예를 가질 수 있는 바, 특정 실시예를 예시하고 상세하게 설명하고자 한다.
그러나, 이는 본 발명을 특정한 실시 형태에 대해 한정하려는 것이 아니며, 본 발명의 사상 및 기술 범위에 포함되는 모든 변경, 균등물 내지 대체물을 포함하는 것으로 이해되어야 한다. 본 출원에서 사용한 용어는 단지 특정한 실시예를 설명하기 위해 사용된 것으로, 본 발명을 한정하려는 의도가 아니다.
단수의 표현은 문맥상 명백하게 다르게 뜻하지 않는 한 복수의 표현을 포함 한다. 본 출원에서의 용어는 명세서상에 기재된 특징, 숫자, 구성요소 또는 이들을 조합한 것이 존재함을 지정하려는 것이지 하나 또는 그 이상의 다른 특징들이나 숫자, 구성요소 또는 이들을 조합한 것들의 존재 또는 부가 가능성을 미리 배제하지 않는 것으로 이해되어야 한다.
다르게 정의되지 않는 한, 기술적이거나 과학적인 용어를 포함해서 여기서 사용되는 모든 용어들은 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자에 의해 일반적으로 이해되는 것과 동일한 의미를 가지고 있다. 일반적으로 사용되는 사전에 정의되어 있는 것과 같은 용어들은 관련 기술의 문맥상 가지는 의미와 일치하는 것으로 해석되어야 하며, 본 출원에서 명백하게 정의하지 않는 한, 이상적이거나 과도하게 형식적인 의미로 해석되지 않는다.
이하, 본 발명을 상세히 설명한다.
종래 탄소를 담지체로 하는 팔라듐 촉매와 관련된 다양한 합성 방법이 발표되고 있으나, 담체 표면의 전처리(산, 염기) 및 바인더 (PVP 등)를 이용하는 방법은 공정의 복잡성으로 인해 공업적인 측면에서 양산이 용이하지 않다.
팔라듐/탄소 촉매 내에서 팔라듐 금속은 촉매 반응에 직접적으로 관여하는 활성점이다. 이에 따라, 전체 팔라듐 함량 중 표면에 노출되어 있는 팔라듐의 양이 많을수록, 높은 금속 분산도를 가질수록 반응 활성이 향상될 가능성이 있다.
팔라듐 입자의 크기를 작게 하면 반응 표면적이 넓어지고 높은 금속 분산도를 가지며 반응 활성도 높아진다. 또한 담체가 팔라듐 입자를 담아 유지할 수 있는 능력(담지력)이 우수한 탄소 담체를 채택하면 팔라듐 입자와 단소 담체 사이의 상호작용이 강하므로 적은 수의 팔라듐에 의해서도 반응 활성을 우수하게 할 수 있다.
본 발명의 실시예에 따른 팔라듐/탄소 촉매의 제조방법 및 이로부터 제조된 팔라듐/탄소 수소화 촉매에 따르면 산화제의 투입량을 조절함으로써 탄소 담체에 담지되는 팔라듐 금속의 미세화 및 고분산 효과를 나타낼 수 있으며, 아울러 적절한 pH의 탄소 담체를 채택함으로써 팔라듐/탄소 촉매가 우수한 활성을 유지한 상태에서 탄소 담체에 담지되는 팔라듐 입자의 양을 줄일 수 있어 생산성을 향상시킬 수 있고, 공정이 단순하므로 공업적 양산에 용이하다.
<팔라듐/탄소(Pd/C) 촉매의 제조방법>
이하, 본 발명의 실시예에 따른 수소화 반응용 팔라듐/탄소(Pd/C) 촉매의 제조방법에 대해 설명한다. 그러나 하기 제조방법에 의해서만 한정되는 것은 아니며, 필요에 따라 각 공정의 단계가 변형되어 수행될 수 있다.
본 발명의 실시예에 따른 팔라듐/탄소(Pd/C) 촉매의 제조방법은 (i) 팔라듐 전구체를 산 용액에 용해시켜 팔라듐(Pd) 전구체 용액을 제조하는 단계(S10 단계), (ii) 팔라듐 전구체 용액에 일정량의 산화제 수용액을 일시에 투입하는 단계(S20 단계), (iii) 산화제가 투입된 팔라듐(Pd) 전구체 용액에 탄소 담체를 투입하는 단계(S30 단계) 및 (iv) 탄소 담체 대비 2 내지 8 중량%의 팔라듐 입자를 탄소 담체에 담지하는 단계(S40 단계)를 포함한다.
한편 필요에 따라, 상기 단계 (iv) 이후에, (v) 팔라듐이 담지된 탄소 담체를 여과 및 세척하는 단계(S50)를 추가로 포함할 수 있다.
도 1은 본 발명의 실시예에 따른 팔라듐/탄소 촉매의 제조공정을 나타내는 순서도이다. 이하, 도 1의 실시예를 참조하여 각 공정을 단계별로 나누어 설명하면 다음과 같다.
(1) 팔라듐 전구체를 산 용액에 용해시켜 팔라듐 전구체 용액을 제조한다(이하 제1단계라고 함).
제1단계의 바람직한 일례를 들면, (1-1) 산 수용액을 제조하고, (1-2) 산 수용액에 팔라듐 전구체를 정해진 당량 만큼 투입한 후 완전 용해시킨다.
본 발명에서, 산 용액은 당 분야에 알려진 통상적인 산(acid) 성분을 제한 없이 사용할 수 있다. 산 성분의 일례로는 염산, 황산, 질산, 아세트산 또는 이들의 1종 이상의 혼합물 등이 있다. 바람직하게는 산 용액으로 염산 수용액을 사용할 수 있다.
이때 염산 수용액의 농도는 공정에 큰 영향을 주지 않으나, 염산 수용액 농도에 따라 팔라듐 전구체의 용해 시간 및 온도가 변화하게 된다.
상술한 팔라듐 전구체는, 팔라듐을 포함하고 산 용액 내에서 해리가 가능한 화합물로서, 당 분야에 알려진 통상적인 팔라듐 전구체를 제한 없이 사용할 수 있다. 일례로 염화팔라듐(PdCl2)을 사용할 수 있다.
(2) 팔라듐 전구체 용액에 일정량의 산화제를 일시에 투입한다(이하 제2단계라고 함)
제2단계의 바람직한 일례를 들면, (2-1) 팔라듐 전구체 용액에 일정량의 산화제를 한번에 투입하고, (2-2) 산화제를 투입한 팔라듐 전구체 용액을 일정시간 교반한다.
본 실시예에서, 산화제는 당 분야에 알려진 통상적인 성분을 사용할 수 있으며, 일례로 수산화나트륨(NaOH) 수용액을 사용하는 것이 바람직하다.
이와 같이 산화제인 수산화나트륨 수용액 주입을 통해 팔라듐 전구체 용액의 pH가 변화된다. 산화제의 첨가에 의해 1종 이상의 팔라듐(Pd0(Pd), Pd2+(PdO))이 형성되며, pH를 조절함으로써 형성된 팔라듐 Pd0 및 팔라듐 Pd2+의 함량비를 조절할 수 있다.
또한 산화제를 투입 및 교반한 후 pH의 유지시간을 조절함으로써, 탄소 담체에 담지되는 팔라듐 입자의 크기를 조절할 수도 있다. 이러한 과정을 통해 입자의 크기는 1.9~2.1nm로 조절된다.
(3) 산화제가 투입된 팔라듐 전구체 용액에 탄소 담체를 투입한다(이하 제3단계라고 한다)
본 발명에서, 탄소 담체는 당 분야에 알려진 통상적인 탄소 담체를 사용할 수 있으며, 일례로 활성탄일 수 있다.
또한 탄소 담체의 평균 입경, 비표면적 및 형태 역시 특별히 제한되지 않으며, 당 분야에 알려진 통상적인 범위 내에서 적절히 조절할 수 있다.
탄소 담체는 알칼리성을 가진 것을 선택하는 것이 바람직하다. 탄소 담체의 pH는 9 내지 11일 수 있다. 이와 같은 범위의 탄소 담체를 사용하는 경우 담지력이 우수하여 적은 양의 팔라듐으로도 높은 활성을 가지게 할 수 있다.
이때 상기 탄소 담체는 팔라듐 전구체 용액 내에 단독 투입하거나 또는 탄소담체와 물을 혼합하여 투입할 수 있다. 바람직하게는 상기 탄소 담체와 물을 1 : 1~10 중량비로 혼합하여 투입할 수 있다.
(4) 탄소 담체에 팔라듐을 담지한다(이하 제4단계라고 한다).
제4단계의 바람직한 일례를 들면 탄소 담체가 투입된 용액을 일정 온도 범위에서 교반하여 탄소 담체에 팔라듐을 담지한다 <제6공정>.
팔라듐 금속입자의 담지량은 특별히 제한되지 않으나 10% 이하로 하는 것이 적은 양으로도 우수한 활성을 가지게 하는 본 발명의 의도에 부합한다. 담지량은 일례로 팔라듐/탄소 촉매의 3 내지 8 중량% 범위일 수 있으며, 바람직하게는 4 내지 6 중량% 범위일 수 있다. 팔라듐의 담지량이 이보다 작은 경우에는 활성이 떨어질 수 있고 팔라듐의 담지량이 이보다 큰 경우에는 의도하였던 경제성이 낮아질 수 있다. 팔라듐 금속의 분산도는 5 내지 35% 범위일 수 있으며, 바람직하게는 20 내지 30%일 수 있다.
이때 온도는 팔라듐이 탄소 담체에 담지될 수 있는 온도라면 특별히 제한되지 않지만, 25 내지 90℃로 유지하며 교반하는 것이 바람직하다. 25℃ 미만인 경우에는 팔라듐이 탄소 담체에 담지되는 시간이 늦어지거나 담지가 잘 되지 않고, 90℃를 초과하는 경우 팔라듐의 분산도가 떨어지게 된다.
(5) 팔라듐이 담지된 탄소 담체를 여과 및 세척한다(이하 제5단계라고 한다).
필요에 따라 팔라듐이 담지된 탄소 담체가 포함되어 있는 상태인 제4단계에서 제조된 용액을 여과 및 세척하는 공정을 더 포함할 수 있다.
제5단계에서, 팔라듐/탄소 촉매를 여과 및 세척하는 방법은 당 업계에 공지된 통상적인 방법을 제한 없이 사용할 수 있다.
이와 같이, 본 발명의 실시예에 따르면, 팔라듐 입자가 미세하고, 팔라듐 함량을 적게 하는 동시에 탄소 담체의 담지력을 향상시킴으로써, 팔라듐 입자의 분산도가 높으며 팔라듐의 함량이 적더라도 높은 촉매활성을 갖는 팔라듐/탄소 촉매를 제조할 수 있다.
본 발명에서 제조된 팔라듐/탄소 촉매는 당 분야에 알려진 수소화반응의 촉매로 유용하게 사용될 수 있으며, 그 외 팔라듐 촉매가 요구되는 다양한 분야에 유용하게 적용될 수 있다.
다음으로 본 발명의 팔라듐/탄소 촉매의 실시예 및 비교예에 대하여 상세하게 설명한다. 여기에서 하기 실시예는 본 발명의 한 형태를 예시하는 것에 불과할 뿐이며, 본 발명의 범위가 하기 실시예에 의해 제한되는 것은 아니다.
[실시예]
1) 5 %의 염산 수용액을 제조하고 온도를 50℃로 하였다. 이때 염산 수용액의 질량은 75g이었다.
2) 상기 1)번 용액에 팔라듐 전구체(PdCl2) 2.78g을 투입한 후 1시간 동안 용해시켰다.
3) 상기 2)번 용액에 10 % 수산화 나트륨 수용액 22g을 주입한 뒤 15분간 교반시켰다.
4) 상기 3)번 팔라듐 전구체 용액을 활성탄(Norix사 SX Plus pH는 10) 30g과 증류수 150g의 혼합액에 투입하였다.
5) 상기 4)번 용액을 80℃로 승온하며 30분간 교반하였다.
6) 상기 5)번 용액을 여과/세척하여 팔라듐 입자의 함량이 5 중량%인 팔라듐/탄소 촉매를 얻었다.
[평가예] 팔라듐/탄소 촉매의 Pd 입자크기, 입자상태 및 반응성 측정
위와 같이 제조된 본 발명의 실시예에 따라 제조된 팔라듐/탄소 촉매와 비교예로서 10% 상용 팔라듐/탄소 촉매(Evonik사의 E101 NE/W)에 대하여 팔라듐 입자크기 및 10분 후 촉매의 반응성 결과를 평가하고 표 1에 나타내었으며 도 2에는 시간 경과에 따른 촉매의 반응성 결과를 나타내었다. 도 2에서 x축은 시간(분, min)을 나타내고 y축은 소모된 수소의 부피(mIn3)를 나타낸다.
이때 반응성 평가는 아래와 같이 수행하였다.
벤질 에테르 4g와 테트라하이드로푸란(THF) 89g의 혼합용액에 실시예와 비교예의 촉매 200mg을 분산시킨다. 용액을 6bar의 수소기체로 충전된 수소화반응기에서 10분간 O-debenzylation 반응을 하며 수소소모량을 측정하였다.
샘 플 실시예 비교예
입자크기(nm) 1.9~2.1 6.5
팔라듐 함량
(중량 %)		 5 10
10분 경과 후
수소소모량 (mIn3/min)		 845.7 801.6
실험 결과 실시예와 비교예의 촉매는 동등한 수준의 활성을 가지나 실시예의 팔라듐 함량이 크게 적어 경제성과 생산성 면에서 우수함을 알 수 있다.
상술한 본 발명의 특정한 설명은 당업자에 의하여 다양하게 실시될 가능성이 있는 것이 자명한 일이다.
이와 같이 변형된 실시예들은 본 발명의 기술적 사상이나 전망으로부터 개별적으로 이해되어져서는 안되며, 이와 같이 변형된 실시예들은 본 발명의 특허청구범위 내에 속한다고 할 것이다.
앞서 설명한 본 발명의 상세한 설명에서는 본 발명의 바람직한 실시예들을 참조하여 설명하였지만, 해당 기술분야의 숙련된 당업자 또는 해당 기술분야에 통상의 지식을 갖는 자라면 후술될 특허청구범위에 기재된 본 발명의 사상 및 기술영역으로부터 벗어나지 않는 범위 내에서 본 발명을 다양하게 수정 및 변경시킬 수 있음을 이해할 수 있을 것이다.

Claims (3)

  1. 팔라듐 전구체를 산 용액에 용해시켜 팔라듐 전구체 용액을 생성하는 제1단계,
    상기 제1단계의 팔라듐 전구체 용액에 일정량의 산화제 수용액을 일시에 투입하고 교반하여 팔라듐 입자를 생성하는 제2단계,
    산화제 수용액이 투입된 상기 팔라듐 전구체 수용액에 pH가 9 내지 10인 탄소 담체를 투입하는 제3단계 및
    투입된 상기 탄소 담체에 상기 팔라듐 입자를 2 내지 8 중량%로 담지시키는 제4단계
    를 포함하는 팔라듐/탄소 촉매의 제조방법.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 제4단계에서,
    상기 탄소 담체에 담지되는 팔라듐 입자의 함량은 4 내지 6 중량%인 것을 특징으로 하는 하는 팔라듐/탄소 촉매의 제조방법.
  3. 상기 제1항 또는 제2항의 방법으로 제조되고 탄소 담체에 담지되는 팔라듐 입자의 함량이 4~6 중량%인 팔라듐/탄소 촉매.
KR1020170170797A 2017-12-12 2017-12-12 팔라듐/탄소 촉매의 제조방법 및 이로부터 제조된 팔라듐/탄소 촉매 KR20190070202A (ko)

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