KR20190065896A - Composition for encapsulating organic light emitting diode device and organic light emitting diode display using prepared the same - Google Patents
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Abstract
Description
본 발명은 유기발광소자 봉지용 조성물 및 이로부터 제조된 유기발광소자 표시장치에 관한 것이다.BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to a composition for encapsulating an organic light emitting device and an organic light emitting diode display device manufactured therefrom.
유기발광소자 표시장치는 발광형의 표시장치로, 유기발광소자를 포함한다. 유기발광소자는 외부의 수분 또는 산소와 접하게 되면 발광 특성이 떨어질 수 있어서, 유기발광소자는 봉지용 조성물로 봉지되어야 한다. 유기발광소자는 무기 장벽층과 유기 장벽층이 순서대로 형성된 다층 구조로 봉지화되고 있다. 무기 장벽층은 플라즈마에 의한 증착으로 형성되는데, 플라즈마에 의해 유기 장벽층이 식각될 수 있다. 이러한 식각은 유기 장벽층의 봉지 기능에 손상을 줄 수 있고, 이로 인해 유기발광소자는 발광 특성이 떨어지고, 신뢰성이 떨어질 수 있다.The organic light emitting element display device is a light emitting display device, and includes an organic light emitting element. When the organic light emitting device is in contact with external moisture or oxygen, the light emitting property may be deteriorated, and the organic light emitting device should be sealed with a sealing composition. The organic light emitting device is encapsulated in a multi-layered structure in which an inorganic barrier layer and an organic barrier layer are sequentially formed. The inorganic barrier layer is formed by plasma deposition, and the organic barrier layer can be etched by plasma. Such an etching may damage the sealing function of the organic barrier layer, and the organic light emitting device may have poor light emitting properties and low reliability.
한편, 유기발광소자 봉지용 조성물을 잉크젯 프린터에 의해 도포하여 장벽층을 형성할 수 있다. 이때, 조성물이 뭉치지거나 퍼짐성이 좋지 않을 경우 공정성이 떨어지고, 최종 제조된 장벽층의 두께도 균일하지 않아서 표시장치에 적용시 화질에 영향을 줄 수 있다.On the other hand, a barrier layer can be formed by applying a composition for encapsulating an organic luminescent element by an inkjet printer. At this time, when the composition is aggregated or the spreadability is poor, the processability is poor, and the thickness of the barrier layer formed is not uniform, which may affect image quality when applied to a display device.
이와 관련하여, 한국공개특허 제2011-0071039호는 유기발광소자의 실링 방법을 개시하고 있다.In this regard, Korean Patent Publication No. 2011-0071039 discloses a sealing method of an organic light emitting device.
본 발명의 목적은 플라즈마에 대한 강한 내성을 가져 플라즈마 식각률이 낮음으로써 유기발광소자의 신뢰성을 향상시킬 수 있는 유기 장벽층을 구현할 수 있고 광경화율과 퍼짐성이 우수한 유기발광소자 봉지용 조성물을 제공하는 것이다.An object of the present invention is to provide a composition for encapsulating an organic luminescent element which is capable of realizing an organic barrier layer capable of improving the reliability of an organic luminescent device by having a plasma resistant property and a low plasma etching rate, .
본 발명의 다른 목적은 모듈러스가 낮아 플렉시블 장치에 사용 가능한 유기 장벽층을 구현할 수 있는 유기발광소자 봉지용 조성물을 제공하는 것이다.Another object of the present invention is to provide a composition for encapsulating an organic light emitting element which can realize an organic barrier layer usable in a flexible device because of low modulus.
본 발명의 유기발광소자 봉지용 조성물은 광경화성 모노머 및 개시제를 포함하고, 상기 광경화성 모노머는 실리콘계 광경화성 모노머를 포함하지 않고, 상기 광경화성 모노머는 탄소수 8 내지 20의 알킬렌기 함유 디(메트)아크릴레이트, 탄소수 8 내지 20의 알킬기 함유 모노(메트)아크릴레이트, 및 탄소수 6 내지 20의 방향족기 함유 모노(메트)아크릴레이트를 포함할 수 있다. The composition for encapsulating an organic light emitting diode according to the present invention comprises a photo-curable monomer and an initiator, wherein the photo-curable monomer does not contain a silicone-based photo-curable monomer, and the photo-curable monomer is an alkyl (meth) Acrylate, an alkyl group-containing mono (meth) acrylate having 8 to 20 carbon atoms, and an aromatic group-containing mono (meth) acrylate having 6 to 20 carbon atoms.
본 발명의 유기발광소자 표시장치는 유기발광소자 및 상기 유기 발광소자 위에 형성되고 무기 장벽층과 유기 장벽층을 포함하는 장벽 스택을 포함하고, 상기 유기 장벽층은 본 발명의 유기발광소자 봉지용 조성물로 형성될 수 있다.The organic electroluminescent display device of the present invention includes an organic light emitting device and a barrier stack formed on the organic light emitting device and including an inorganic barrier layer and an organic barrier layer, As shown in FIG.
본 발명은 플라즈마에 대한 강한 내성을 가져 플라즈마 식각률이 낮음으로써 유기발광소자의 신뢰성을 향상시킬 수 있는 유기 장벽층을 구현할 수 있고 광경화율과 퍼짐성이 우수한 유기발광소자 봉지용 조성물을 제공하였다.The present invention provides a composition for encapsulating an organic light emitting device which can realize an organic barrier layer capable of improving the reliability of an organic light emitting device due to its plasma resistance and low plasma etching rate, and has excellent photosensitivity and spreadability.
본 발명은 모듈러스가 낮아 플렉시블 장치에 사용 가능한 유기 장벽층을 구현할 수 있는 유기발광소자 봉지용 조성물을 제공하였다.The present invention provides a composition for encapsulating an organic light emitting device that can realize an organic barrier layer usable in a flexible device because of low modulus.
도 1은 본 발명 일 실시예의 유기발광소자 표시장치의 단면도이다.
도 2는 본 발명 다른 실시예의 유기발광소자 표시장치의 단면도이다.1 is a cross-sectional view of an OLED display device according to an embodiment of the present invention.
2 is a cross-sectional view of an OLED display device according to another embodiment of the present invention.
첨부한 도면을 참고하여 실시예에 의해 본 발명이 속하는 기술 분야에서 통상의 지식을 가진 자가 용이하게 실시할 수 있도록 상세히 설명한다. 본 발명은 여러 가지 상이한 형태로 구현될 수 있으며 여기에서 설명하는 실시예에 한정되지 않는다. 도면에서 본 발명을 명확하게 설명하기 위해서 설명과 관계없는 부분은 생략하였으며, 명세서 전체를 통하여 동일 또는 유사한 구성 요소에 대해서는 동일한 도면 부호를 붙였다.The present invention will now be described more fully hereinafter with reference to the accompanying drawings, in which preferred embodiments of the invention are shown. The present invention may be embodied in many different forms and is not limited to the embodiments described herein. In order to clearly illustrate the present invention, parts not related to the description are omitted, and the same or similar components are denoted by the same reference numerals throughout the specification.
본 명세서에서, “치환 또는 비치환된”에서 “치환”은 해당 작용기 중 하나 이상의 수소 원자가 할로겐(염소, 플루오로, 브롬, 요오드), 아미노기, 시아노기, 또는 탄소수 1 내지 5의 알킬기 등으로 치환된 것을 의미한다.In the present specification, the term "substituted or unsubstituted" means that at least one hydrogen atom of the corresponding functional group is substituted with halogen (chlorine, fluorine, bromine, iodine), amino, cyano or an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms .
본 명세서에서, “(메트)아크릴”은 아크릴 및/또는 메타아크릴을 의미할 수 있다.As used herein, " (meth) acrylic " may mean acrylic and / or methacrylic.
본 발명 일 실시예의 유기발광소자 봉지용 조성물은 광경화성 모노머 및 개시제를 포함하고, 상기 광경화성 모노머는 실리콘계 광경화성 모노머를 포함하지 않고, 상기 광경화성 모노머는 탄소수 8 내지 20의 알킬렌기 함유 디(메트)아크릴레이트, 탄소수 8 내지 20의 알킬기 함유 모노(메트)아크릴레이트 및 탄소수 6 내지 20의 방향족기 함유 모노(메트)아크릴레이트를 포함할 수 있다. 이를 통해, 상기 조성물은 플라즈마에 대한 내성이 높아서 플라즈마 식각률이 낮고 광경화율이 우수함과 동시에 퍼짐성도 좋아서 조성물을 잉크젯 등에 의해 인쇄하였을 때 액적 퍼짐이 좋아서 공정성이 우수하고 장벽층의 두께가 전반적으로 균일하고 얇으며 표면도 균일할 수 있다. 또한, 모듈러스도 낮아서 플렉시블 장치용 패널에 사용될 수 있다.The composition for encapsulating an organic light emitting diode according to an embodiment of the present invention comprises a photo-curable monomer and an initiator, the photo-curable monomer does not include a silicone-based photo-curable monomer, and the photo-curable monomer is an alkylene group- (Meth) acrylate, an alkyl group-containing mono (meth) acrylate having 8 to 20 carbon atoms, and an aromatic group-containing mono (meth) acrylate having 6 to 20 carbon atoms. Accordingly, the composition has a high resistance to plasma, so that the plasma etching rate is low, the photo-curing rate is excellent, and the spreadability is good. Thus, when the composition is printed by inkjet printing or the like, the droplet spreads well and the processability is excellent. Thin and surface can be uniform. Also, the modulus is low and can be used for a panel for a flexible device.
일 구체예에서, 상기 광경화성 모노머는 실리콘(Si)을 포함하지 않는, 비-실리콘계 광경화성 모노머이다.In one embodiment, the photocurable monomer is a non-silicon photocurable monomer that does not comprise silicon (Si).
본 발명의 조성물에 있어서, 탄소수 8 내지 20의 알킬렌기 함유 디(메트)아크릴레이트, 탄소수 8 내지 20의 알킬기 함유 모노(메트)아크릴레이트, 탄소수 6 내지 20의 방향족기 함유 모노(메트)아크릴레이트 중 어느 1종 대신에 실리콘계 광경화성 모노머를 포함하는 경우, 조성물의 퍼짐성이 좋지 않거나, 조성물의 모듈러스가 높아 유연성이 낮아지는 문제점이 발생할 수 있다.(Meth) acrylate containing an alkylene group having 8 to 20 carbon atoms, a mono (meth) acrylate having an alkyl group having 8 to 20 carbon atoms, a mono (meth) acrylate having an aromatic group having 6 to 20 carbon atoms Based photo-curable monomer, there may arise a problem that the spreadability of the composition is poor or the flexibility is low due to the high modulus of the composition.
본 발명의 조성물에 있어서, 탄소수 8 내지 20의 알킬렌기 함유 디(메트)아크릴레이트, 탄소수 8 내지 20의 알킬기 함유 모노(메트)아크릴레이트, 탄소수 6 내지 20의 방향족기 함유 모노(메트)아크릴레이트를 포함하고, 실리콘계 광경화성 모노머를 더 포함하는 경우, 조성물의 퍼짐성이 좋지 않거나, 조성물의 모듈러스가 높아 유연성이 낮아지는 문제점이 발생할 수 있다.(Meth) acrylate containing an alkylene group having 8 to 20 carbon atoms, a mono (meth) acrylate having an alkyl group having 8 to 20 carbon atoms, a mono (meth) acrylate having an aromatic group having 6 to 20 carbon atoms When a silicone-based photo-curable monomer is further included, there arises a problem that the spreadability of the composition is poor or the flexibility is low due to the high modulus of the composition.
본 발명에서, 탄소수 8 내지 20의 알킬기 함유 디(메트)아크릴레이트, 탄소수 8 내지 20의 알킬기 함유 모노(메트)아크릴레이트, 탄소수 6 내지 20의 방향족기 함유 모노(메트)아크릴레이트, 및 개시제는 서로 다른 화합물이다.In the present invention, mono (meth) acrylate having an alkyl group of 8 to 20 carbon atoms, mono (meth) acrylate having an alkyl group of 8 to 20 carbon atoms, mono (meth) acrylate having an aromatic group of 6 to 20 carbon atoms, It is a different compound.
이하, (A)탄소수 8 내지 20의 알킬렌기 함유 디(메트)아크릴레이트, (B)탄소수 8 내지 20의 알킬기 함유 모노(메트)아크릴레이트, (C)탄소수 6 내지 20의 방향족기 함유 모노(메트)아크릴레이트 및 (D)개시제에 대해 상세히 설명한다.(B) an alkyl group-containing mono (meth) acrylate having 8 to 20 carbon atoms, (C) an aromatic group-containing mono (meth) acrylate having 6 to 20 carbon atoms (Meth) acrylate and (D) initiator will be described in detail.
(A)(A) 탄소수Carbon number 8 내지 20의 8 to 20 알킬렌기Alkylene group 함유 contain 디(메트)아크릴레이트Di (meth) acrylate
탄소수 8 내지 20의 알킬렌기 함유 디(메트)아크릴레이트는 봉지용 조성물에 포함되어, 유기 장벽층의 플라즈마 식각률을 낮추어 유기 장벽층의 플라즈마에 의한 내성을 높임으로써 신뢰성을 높일 수 있다. 탄소수 8 미만의 알킬렌기 함유 디(메트)아크릴레이트가 본 발명의 (B),(C),(D)를 포함하는 조성물에 포함될 경우 유기 장벽층의 플라즈마 식각률이 높아질 수 있다. 탄소수 20 초과의 알킬렌기 함유 디(메트)아크릴레이트가 본 발명의 (B),(C),(D)를 포함하는 조성물에 포함될 경우 조성물의 퍼짐성이 좋지 않거나, 조성물의 모듈러스가 높아 유연성이 낮아질 수 있다.The alkylene group-containing di (meth) acrylate having 8 to 20 carbon atoms can be included in the sealing composition to lower the plasma etching rate of the organic barrier layer, thereby increasing the resistance of the organic barrier layer to plasma. When the alkylene group-containing di (meth) acrylate having less than 8 carbon atoms is included in the composition containing (B), (C) and (D) of the present invention, the plasma etching rate of the organic barrier layer can be increased. When the alkylene group-containing di (meth) acrylate having more than 20 carbon atoms is included in the composition containing (B), (C) and (D) of the present invention, the spreadability of the composition is poor or the flexibility of the composition is low due to the high modulus of the composition .
탄소수 8 내지 20의 알킬렌기 함유 디(메트)아크릴레이트는 실리콘을 포함하지 않는 비-실리콘계 디(메트)아크릴레이트일 수 있다.The alkylene group-containing di (meth) acrylate having 8 to 20 carbon atoms may be a non-silicone di (meth) acrylate containing no silicon.
탄소수 8 내지 20의 알킬렌기 함유 디(메트)아크릴레이트는 (메트)아크릴레이트기 사이에 비치환된 탄소수 8 내지 20의 알킬렌기를 갖는 디(메트)아크릴레이트를 포함할 수 있다. 이때, 알킬렌기의 탄소수는 디(메트)아크릴레이트 기에 있는 탄소를 제외한 알킬렌기 자체에 있는 탄소수만을 의미한다.The di (meth) acrylate having an alkylene group having 8 to 20 carbon atoms may include di (meth) acrylate having an alkylene group of 8 to 20 carbon atoms unsubstituted between (meth) acrylate groups. Here, the number of carbon atoms in the alkylene group means only the number of carbon atoms in the alkylene group itself excluding the carbon in the di (meth) acrylate group.
일 구체예에서, 탄소수 8 내지 20의 알킬렌기 함유 디(메트)아크릴레이트는 하기 화학식 1로 표시될 수 있다:In one embodiment, the alkylene group-containing di (meth) acrylate having 8 to 20 carbon atoms may be represented by the following formula (1)
<화학식 1>≪ Formula 1 >
(상기 화학식 1에서, R2는 탄소수 8 내지 20의 알킬렌기, R3, R4는 각각 독립적으로 수소 또는 메틸기). 예를 들면, R2는 탄소수 8 내지 15의 알킬렌기, 탄소수 8 내지 13의 알킬렌기일 수 있다. (Wherein R 2 is an alkylene group having 8 to 20 carbon atoms, and R 3 and R 4 are each independently hydrogen or a methyl group). For example, R 2 may be an alkylene group having 8 to 15 carbon atoms or an alkylene group having 8 to 13 carbon atoms.
예를 들면, 탄소수 8 내지 20의 알킬렌기 함유 디(메트)아크릴레이트는 옥탄디올 디(메트)아크릴레이트, 노난디올 디(메트)아크릴레이트, 데칸디올 디(메트)아크릴레이트, 운데칸디올 디(메트)아크릴레이트, 도데칸디올 디(메트)아크릴레이트, 트리데칸디올 디(메트)아크릴레이트, 테트라데칸디올 디(메트)아크릴레이트, 펜타데칸디올 디(메트)아크릴레이트 등이 될 수 있지만, 이에 제한되지는 않는다. For example, an alkylene group-containing di (meth) acrylate having 8 to 20 carbon atoms is preferably an octanediol di (meth) acrylate, nonanediol di (meth) acrylate, decanediol di (meth) acrylate, (Meth) acrylate, dodecanediol di (meth) acrylate, tridecanediol di (meth) acrylate, tetradecanediol di (meth) acrylate and pentadecanediol di , But is not limited thereto.
탄소수 8 내지 20의 알킬렌기 함유 디(메트)아크릴레이트는 (A),(B),(C),(D)의 총중량 기준으로 20중량% 내지 60중량%로 포함될 수 있다. 상기 범위에서, 플라즈마 식각률이 낮은 유기 장벽층을 구현할 수 있고, 경화 후 모듈러스가 낮아 플렉시블 표시장치에 사용될 수 있고, 유기발광소자 봉지용 조성물의 퍼짐성이 더 좋을 수 있다. 바람직하게는 탄소수 8 내지 20의 알킬렌기 함유 디(메트)아크릴레이트는 (A),(B),(C),(D)의 총중량 기준으로 20중량% 내지 55중량%로 포함될 수 있다.The di (meth) acrylate having an alkylene group having 8 to 20 carbon atoms may be contained in an amount of 20 to 60 wt% based on the total weight of (A), (B), (C) and (D). In the above range, an organic barrier layer having a low plasma etching rate can be realized, and a low modulus after curing can be used in a flexible display device, and the spreadability of the composition for encapsulating an organic light emitting device can be better. Preferably, the di (meth) acrylate having an alkylene group having 8 to 20 carbon atoms is contained in an amount of 20 to 55% by weight based on the total weight of (A), (B), (C) and (D).
(B)(B) 탄소수Carbon number 8 내지 20의 알킬기 함유 Containing 8 to 20 alkyl groups 모노(메트)아크릴레이트Mono (meth) acrylate
탄소수 8 내지 20의 알킬기 함유 모노(메트)아크릴레이트는 유기발광소자 봉지용 조성물에 포함되어, 봉지용 조성물의 광경화율을 높일 수 있다. 또한, 탄소수 8 내지 20의 알킬기 함유 모노(메트)아크릴레이트는 유기 장벽층의 광투과율을 높임과 동시에, 플라즈마 식각율도 낮출 수 있다. 탄소수 8 내지 20의 알킬기 함유 모노(메트)아크릴레이트는 실리콘을 포함하지 않는 비-실리콘계 모노(메트)아크릴레이트일 수 있다. 탄소수 8 내지 20의 알킬기 함유 모노(메트)아크릴레이트는 방향족기를 갖지 않는 비-방향족계 모노(메트)아크릴레이트일 수 있다.The mono (meth) acrylate containing an alkyl group having 8 to 20 carbon atoms is contained in the composition for encapsulating an organic light emitting element, and the light curing rate of the sealing composition can be increased. In addition, the alkyl group-containing mono (meth) acrylate having 8 to 20 carbon atoms can increase the light transmittance of the organic barrier layer and lower the plasma etching rate. The alkyl group-containing mono (meth) acrylate having 8 to 20 carbon atoms may be a non-silicone mono (meth) acrylate containing no silicon. The alkyl group-containing mono (meth) acrylate having 8 to 20 carbon atoms may be a non-aromatic mono (meth) acrylate having no aromatic group.
탄소수 8 내지 20의 알킬기 함유 모노(메트)아크릴레이트는 바람직하게는 탄소수 8 내지 16의 알킬기, 더 바람직하게는 탄소수 8 내지 12의 알킬기 함유 모노(메트)아크릴레이트일 수 있다. 예를 들면, 탄소수 8 내지 20의 알킬기 함유 모노(메트)아크릴레이트는 데실(메트)아크릴레이트, 운데실(메트)아크릴레이트, 도데실(메트)아크릴레이트, 트리데실(메트)아크릴레이트, 테트라데실(메트)아크릴레이트, 펜타데실(메트)아크릴레이트, 헥사데실 (메트)아크릴레이트 중 하나 이상을 포함할 수 있지만, 이에 제한되지 않는다.The alkyl group-containing mono (meth) acrylate having 8 to 20 carbon atoms is preferably an alkyl group having 8 to 16 carbon atoms, more preferably an alkyl group-containing mono (meth) acrylate having 8 to 12 carbon atoms. For example, the alkyl group-containing mono (meth) acrylate having 8 to 20 carbon atoms includes decyl (meth) acrylate, undecyl (meth) acrylate, dodecyl (meth) acrylate, tridecyl But are not limited to, one or more of dicumyl (meth) acrylate, decyl (meth) acrylate, pentadecyl (meth) acrylate, and hexadecyl (meth) acrylate.
탄소수 8 내지 20의 알킬기 함유 모노(메트)아크릴레이트는 (A),(B),(C),(D)의 총중량 기준으로 5중량% 내지 45중량%로 포함될 수 있다. 상기 범위에서, 봉지용 조성물은 잉크젯 등의 방법으로 유기발광소자 또는 유기발광소자를 봉지하는 무기 장벽층 상에 유기 장벽층이 용이하게 형성되도록 할수 있다. 바람직하게는 탄소수 8 내지 20의 알킬기 함유 모노(메트)아크릴레이트는 (A),(B),(C),(D)의 총중량 기준으로 10중량% 내지 40중량%로 포함될 수 있다.The alkyl group-containing mono (meth) acrylate having 8 to 20 carbon atoms can be contained in an amount of 5 to 45% by weight based on the total weight of (A), (B), (C) and (D). In the above range, the sealing composition can easily form an organic barrier layer on the inorganic barrier layer that encapsulates the organic light-emitting device or the organic light-emitting device by an ink jet method or the like. Preferably, the alkyl group-containing mono (meth) acrylate having 8 to 20 carbon atoms can be contained in an amount of 10 to 40% by weight based on the total weight of (A), (B), (C) and (D).
(C)(C) 탄소수Carbon number 6 내지 20의 6 to 20 방향족기Aromatic group 함유 contain 모노(메트)아크릴레이트Mono (meth) acrylate
탄소수 6 내지 20의 방향족기 함유 모노(메트)아크릴레이트는 실리콘을 포함하지 않는 비-실리콘계 모노(메트)아크릴레이트일 수 있다.The aromatic group-containing mono (meth) acrylate having 6 to 20 carbon atoms may be a non-silicone mono (meth) acrylate containing no silicon.
탄소수 6 내지 20의 방향족기 함유 모노(메트)아크릴레이트에서, '방향족기'는 단일환(monocyclic) 또는 융합된(fused) 형태 등을 포함하는 다환의(polycyclic) 방향족기를 의미하거나, 단일환이 시그마결합으로 연결된 형태를 의미한다. 예를 들면 방향족기는, 탄소수 6 내지 20의 아릴기로서, 페닐, 비페닐, 터페닐, 나프틸, 안트라세닐, 펜안트레닐, 크리세닐, 트리페닐레닐, 테트라세닐 중 하나 이상이 될 수 있다. In an aromatic group-containing mono (meth) acrylate having 6 to 20 carbon atoms, an 'aromatic group' means a polycyclic aromatic group including a monocyclic or fused form or the like, Sigma bond " For example, the aromatic group may be at least one of an aryl group having 6 to 20 carbon atoms such as phenyl, biphenyl, terphenyl, naphthyl, anthracenyl, phenanthrenyl, chrysenyl, triphenylenyl and tetracenyl.
예를 들면, 탄소수 6 내지 20의 방향족기 함유 모노(메트)아크릴레이트는 하기 화학식 2로 표시될 수 있다:For example, an aromatic group-containing mono (meth) acrylate having 6 to 20 carbon atoms can be represented by the following formula (2)
<화학식 2>(2)
(상기 화학식 2에서, (In the formula (2)
R3은 수소 또는 메틸기이고,R 3 is hydrogen or a methyl group,
s는 0 내지 10의 정수이고,s is an integer from 0 to 10,
R5은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴옥시기이다)R 5 is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 20 carbon atoms or a substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 20 carbon atoms)
예를 들면, R5은 페닐페녹시에틸기, 페녹시에틸기, 벤질기, 페닐기, 페닐페녹시기, 페녹시기, 페닐에틸기, 페닐프로필기, 페닐부틸기, 메틸페닐에틸기, 프로필페닐에틸기, 메톡시페닐에틸기, 시클로헥실페닐에틸기, 클로로페닐에틸기, 브로모페닐에틸기, 메틸페닐기, 메틸에틸페닐기, 메톡시페닐기, 프로필페닐기, 시클로헥실페닐기, 클로로페닐기, 브로모페닐기, 페닐페닐기, 바이페닐기, 터페닐(terphenyl)기, 안트라센일(anthracenyl)기, 나프탈렌일기, 트리페닐레닐기, 메틸페녹시기, 에틸페녹시기, 메틸에틸페녹시기, 메톡시페닐옥시기, 프로필페녹시기, 시클로헥실페녹시기, 클로로페녹시기, 브로모페녹시기, 비페닐옥시기, 터페닐옥시기, 안트라센일옥시기, 나프탈렌일옥시기, 트리페닐렌일옥시기가 될 수 있다.For example, R 5 is preferably a phenyl group such as a phenylphenoxy group, a phenoxyethyl group, a benzyl group, a phenyl group, a phenylphenoxy group, a phenoxy group, a phenylethyl group, a phenylpropyl group, a phenylbutyl group, a methylphenylethyl group, a propylphenylethyl group, , A cyclohexylphenylethyl group, a chlorophenylethyl group, a bromophenylethyl group, a methylphenyl group, a methylethylphenyl group, a methoxyphenyl group, a propylphenyl group, a cyclohexylphenyl group, a chlorophenyl group, a bromophenyl group, a phenylphenyl group, a biphenyl group, a terphenyl ), Anthracenyl group, naphthalenylene group, triphenylenyl group, methylphenoxy group, ethylphenoxy group, methylethylphenoxy group, methoxyphenyloxy group, propylphenoxy group, cyclohexylphenoxy group, chlorophenoxy group, A bromophenoxy group, a biphenyloxy group, a terphenyloxy group, an anthracenyloxy group, a naphthalenyloxy group, and a triphenylene yloxy group.
구체적으로, 탄소수 6 내지 20의 방향족기 함유 모노(메트)아크릴레이트는 2-페닐페녹시에틸 (메트)아크릴레이트, 페녹시에틸(메트)아크릴레이트, 페닐(메트)아크릴레이트, 페녹시(메트)아크릴레이트, 2-에틸페녹시(메트)아크릴레이트, 벤질(메트)아크릴레이트, 2-페닐에틸(메트)아크릴레이트, 3-페닐프로필(메트)아크릴레이트, 4-페닐부틸 (메트)아크릴레이트, 2-(2-메틸페닐)에틸(메트)아크릴레이트, 2-(3-메틸페닐)에틸 (메트)아크릴레이트, 2-(4-메틸페닐)에틸(메트)아크릴레이트, 2-(4-프로필페닐)에틸 (메트)아크릴레이트, 2-(4-(1-메틸에틸)페닐)에틸(메트)아크릴레이트, 2-(4-메톡시페닐)에틸 (메트)아크릴레이트, 2-(4-사이클로헥실페닐)에틸 (메트)아크릴레이트, 2-(2-클로로페닐)에틸(메트)아크릴레이트, 2-(3-클로로페닐)에틸(메트)아크릴레이트, 2-(4-클로로페닐)에틸(메트)아크릴레이트, 2-(4-브로모페닐)에틸(메트)아크릴레이트, 2-(3-페닐페닐)에틸(메트)아크릴레이트, 4-(비페닐-2-일옥시)부틸(메트)아크릴레이트, 3-(비페닐-2-일옥시)부틸(메트)아크릴레이트, 2-(비페닐-2-일옥시)부틸(메트)아크릴레이트, 1-(비페닐-2-일옥시)부틸(메트)아크릴레이트, 4-(비페닐-2-일옥시)프로필(메트)아크릴레이트, 3-(비페닐-2-일옥시)프로필(메트)아크릴레이트, 2-(비페닐-2-일옥시)프로필(메트)아크릴레이트, 1-(비페닐-2-일옥시)프로필(메트)아크릴레이트, 4-(비페닐-2-일옥시)에틸(메트)아크릴레이트, 3-(비페닐-2-일옥시)에틸(메트)아크릴레이트, 2-(비페닐-2-일옥시)에틸(메트)아크릴레이트, 1-(비페닐-2-일옥시)에틸(메트)아크릴레이트, 2-(4-벤질페닐)에틸(메트)아크릴레이트, 1-(4-벤질페닐)에틸(메트)아크릴레이트 또는 이들의 구조이성질체 중 하나 이상을 포함할 수 있지만, 이에 제한되는 것은 아니다. 즉, 또한, 본 발명에서 언급된 (메트)아크릴레이트는 일 예에 해당할 뿐 이로 한정되는 것은 아니며, 더욱이 본 발명은 구조이성질체 관계에 있는 아크릴레이트를 모두 포함한다. 예를 들어, 본 발명의 일예로 2-페닐에틸(메트)아크릴레이트만 언급되어 있더라도, 본 발명은 3-페닐에틸(메트)아크릴레이트, 4-페닐(메트)아크릴레이트를 모두 포함한다.Specifically, the aromatic group-containing mono (meth) acrylate having 6 to 20 carbon atoms includes 2-phenylphenoxyethyl (meth) acrylate, phenoxyethyl (meth) acrylate, phenyl (meth) acrylate, phenoxy (Meth) acrylate, 3-phenylpropyl (meth) acrylate, 4-phenylbutyl (meth) acrylate, (Meth) acrylate, 2- (4-methylphenyl) ethyl (meth) acrylate, 2- (Meth) acrylate, 2- (4-methoxyphenyl) ethyl (meth) acrylate, 2- (Meth) acrylate, 2- (3-chlorophenyl) ethyl (meth) acrylate, 2- Ethyl (meth) acrylate, 2- (4-bromophenyl) ethyl (meth) acrylate, 2- (Meth) acrylate, 1- (biphenyl-2-yloxy) butyl (meth) acrylate, 3- (Biphenyl-2-yloxy) propyl (meth) acrylate, 2- (biphenyl-2-yloxy) propyl (Meth) acrylate, 4- (biphenyl-2-yloxy) ethyl (meth) acrylate, (Meth) acrylate, 1- (biphenyl-2-yloxy) ethyl (meth) acrylate, 2- Acrylate, 2- (4-benzylphenyl) ethyl (meth) acrylate, 1- (4-benzylphenyl) ethyl , But are not limited thereto. In other words, the (meth) acrylate mentioned in the present invention is not limited to only one example, and the present invention includes all the acrylates having the structural isomerism. For example, although only 2-phenylethyl (meth) acrylate is mentioned as an example of the present invention, the present invention includes all of 3-phenylethyl (meth) acrylate and 4-phenyl (meth) acrylate.
탄소수 6 내지 20의 방향족기 함유 모노(메트)아크릴레이트는 (A),(B),(C),(D)의 총중량 기준으로 25중량% 내지 45중량%로 포함될 수 있다. 상기 범위에서, 광경화율, 광투과율이 현저하게 좋아지고, 플라즈마에 의한 유기 장벽층의 식각률이 현저하게 낮아질 수 있고, 유기 장벽층의 모듈러스가 현저하게 낮아서 플렉시블 유기발광소자 표시장치의 유기 장벽층으로 사용할 수 있다. 바람직하게는 탄소수 6 내지 20의 방향족기 함유 모노(메트)아크릴레이트는 (A),(B),(C),(D)의 총중량 기준으로 30중량% 내지 40중량%로 포함될 수 있다.The aromatic mono (meth) acrylate having 6 to 20 carbon atoms may be contained in an amount of 25 to 45% by weight based on the total weight of (A), (B), (C) and (D). In this range, the photo-curability and the light transmittance are remarkably improved, the etching rate of the organic barrier layer by the plasma can be remarkably lowered, and the modulus of the organic barrier layer is remarkably low and the organic barrier layer of the flexible organic light- Can be used. Preferably, the aromatic group-containing mono (meth) acrylate having 6 to 20 carbon atoms is contained in an amount of 30 to 40% by weight based on the total weight of (A), (B), (C)
본 발명의 조성물에서, 탄소수 6 내지 20의 방향족기 함유 모노(메트)아크릴레이트와 탄소수 8 내지 20의 알킬기 함유 모노(메트)아크릴레이트의 총합에 대한 탄소수 8 내지 20의 알킬렌기 함유 디(메트)아크릴레이트의 중량비(모노(메트)아크릴레이트에 대한 디(메트)아크릴레이트의 중량비)는 0.2 내지 2.0, 바람직하게는 0.3 내지 1.5가 될 수 있다. 상기 범위에서, 퍼짐성이 좋고, 광경화율이 높아질 수 있다.(Meth) acrylate containing an alkylene group having 8 to 20 carbon atoms based on the sum of an aromatic group-containing mono (meth) acrylate having a carbon number of 6 to 20 and an alkyl group-containing mono (meth) acrylate having an alkyl group having a carbon number of 8 to 20, (Weight ratio of di (meth) acrylate to mono (meth) acrylate) of 0.2 to 2.0, preferably 0.3 to 1.5. Within this range, the spreadability is good and the photo-curing rate can be increased.
(D)(D) 개시제Initiator
개시제는 광경화성 반응을 수행할 수 있는 통상의 광중합 개시제를 제한없이 포함할 수 있다. 예를 들면, 광중합 개시제는 트리아진계, 아세토페논계, 벤조페논계, 티오크산톤계, 벤조인계, 인계, 옥심계 또는 이들의 혼합물을 포함할 수 있다. 개시제는 단독 또는 2종 이상 혼합하여 포함될 수 있다.The initiator may include, without limitation, conventional photopolymerization initiators capable of carrying out photo-curable reactions. For example, the photopolymerization initiator may include triazine, acetophenone, benzophenone, thioxanthone, benzoin, phosphorus, oxime, or a mixture thereof. The initiators may be included singly or in combination of two or more.
인계로는 디페닐(2,4,6-트리메틸벤조일)포스핀 옥시드, 벤질(디페닐)포스핀 옥시드, 또는 이들의 혼합물이 될 수 있다. 예를 들어, 인계 개시제를 사용할 경우 본 발명의 조성물에서 장파장의 UV에서 더 좋은 개시 성능을 보일 수 있다.The phosphorous can be diphenyl (2,4,6-trimethylbenzoyl) phosphine oxide, benzyl (diphenyl) phosphine oxide, or a mixture thereof. For example, when using a phosphorus initiator, the composition of the present invention may exhibit better initiation performance at long wavelength UVs.
개시제는 (A),(B),(C),(D)의 총중량 기준으로 1중량% 내지 40중량%, 구체적으로 1중량% 내지 10중량%로 포함될 수 있다. 상기 범위에서, 노광시 광중합이 충분히 일어날 수 있고, 광중합 후 남은 미반응 개시제로 인하여 투과율이 저하되는 것을 막을 수 있다. The initiator may be included in an amount of 1 wt% to 40 wt%, specifically 1 wt% to 10 wt% based on the total weight of (A), (B), (C) and (D). In the above range, photopolymerization can sufficiently take place at the time of exposure, and the transmittance can be prevented from being lowered due to the unreacted initiator remaining after the photopolymerization.
유기발광소자 봉지용 조성물은 (A),(B),(C),(D)를 혼합하여 형성할 수 있다. 예를 들면, 유기발광소자 봉지용 조성물은 용제를 포함하지 않는 무용제 타입으로 형성할 수 있다. 예를 들어, 유기발광소자 조성물이 무용제 타입인 경우, wt%는 (A),(B),(C),(D)의 총중량에 기초한다.The composition for encapsulating an organic light emitting device can be formed by mixing (A), (B), (C), and (D). For example, the composition for encapsulating an organic light emitting element can be formed into a solventless type solvent-free composition. For example, when the organic light emitting diode device is of the non-solvent type, the wt% is based on the total weight of (A), (B), (C) and (D).
유기발광소자 봉지용 조성물은 광경화형 조성물로서, UV 파장에서 10 내지 500mW/cm2에서 1초 내지 50초 동안 조사에 의해 경화될 수 있다.The composition for encapsulating an organic light emitting element is a photocurable composition which can be cured by irradiation at 10 to 500 mW / cm 2 for 1 second to 50 seconds at the UV wavelength.
유기발광소자 봉지용 조성물은 광경화율이 90% 이상, 구체적으로 90% 내지 99%, 구체적으로 91% 내지 97%가 될 수 있다. 상기 범위에서, 경화 후 경화 수축 응력이 낮아 쉬프트가 발생되지 않은 층을 구현하여 소자의 봉지 용도로 사용할 수 있다.The composition for encapsulating an organic light emitting element may have a photo-curing rate of 90% or more, specifically 90% to 99%, specifically 91% to 97%. In the above range, a layer in which a shift is not generated due to a low hardening shrinkage stress after curing can be used and used as an encapsulating device.
유기발광소자 봉지용 조성물은 25±2℃에서 점도가 5cps 내지 52cps, 바람직하게는 7cps 내지 50cps가 될 수 있고, 상기 범위에서 봉지용 조성물의 증착이 가능할 수 있다.The composition for encapsulating an organic light emitting device may have a viscosity of 5 cps to 52 cps, preferably 7 cps to 50 cps at 25 占 폚, and deposition of the sealing composition may be possible within the above range.
유기발광소자 봉지용 조성물은 경화 후 광투과율이 95% 이상, 구체적으로 95% 내지 99%가 될 수 있고, 상기 범위에서 유기발광소자를 봉지하였을 때 시인성을 높일 수 있고, 투과율은 가시광선 영역 예를 들면 파장 550nm에서 측정한 값이다.The composition for encapsulating an organic light emitting element can have a light transmittance after curing of 95% or more, specifically 95% to 99%. When the organic light emitting element is encapsulated in the above range, the visibility can be increased. For example, at a wavelength of 550 nm.
유기발광소자 봉지용 조성물은 경화 후 플라즈마 식각률이 15% 이하, 구체적으로 12% 이하가 될 수 있다. 상기 범위에서, 플라즈마에 의해 형성되는 무기 장벽층과 유기 장벽층이 순서대로 형성되는 유기발광소자 봉지 구조에서 유기발광소자의 신뢰성이 좋을 수 있다.The composition for encapsulating an organic light-emitting device may have a plasma etching rate after curing of 15% or less, specifically 12% or less. In the above range, reliability of the organic light emitting device can be improved in an organic light emitting device encapsulation structure in which an inorganic barrier layer formed by plasma and an organic barrier layer are formed in order.
유기발광소자 봉지용 조성물은 하기 식 3에 의한 퍼짐성 1이 140% 이상, 바람직하게는 148% 이상이 될 수 있다. 상기 범위에서, 조성물을 잉크젯에 의해 인쇄하였을 때 조성물이 뭉쳐지지 않고 잘 퍼져서 공정성을 높일 수 있고, 표면이 균일한 유기 장벽층을 구현할 수 있다.The composition for encapsulating an organic luminescent element may have a spreading property 1 of 140% or more, preferably 148% or more according to the following formula 3. Within the above range, when the composition is printed by an inkjet, the composition can spread without spreading to improve the processability, and an organic barrier layer having a uniform surface can be realized.
유기발광소자 봉지용 조성물은 하기 식 4에 의한 퍼짐성 2가 135% 이상, 바람직하게는 139% 이상이 될 수 있다. 상기 범위에서, 상기 범위에서, 조성물을 잉크젯에 의해 인쇄하였을 때 조성물이 뭉쳐지지 않고 잘 퍼져서 공정성을 높일 수 있고, 표면이 균일한 유기 장벽층을 구현할 수 있다.The composition for encapsulating an organic luminescent element may have a spreadability 2 according to the following formula 4: 135% or more, preferably 139% or more. Within the above-mentioned range, within the above-mentioned range, when the composition is printed by inkjet, the composition can spread without spreading to improve the processability, and an organic barrier layer having uniform surface can be realized.
유기발광소자 봉지용 조성물은 경화 후 25±2℃에서 모듈러스가 6.5GPa 이하, 바람직하게는 0.01GPa 내지 6.5GPa가 될 수 있다. 상기 범위에서, 플렉시블 유기발광소자 표시 장치에 사용될 수 있다.The composition for encapsulating an organic light emitting element may have a modulus of 6.5 GPa or less, preferably 0.01 GPa to 6.5 GPa at 25 占 폚 after curing. Within this range, it can be used in a flexible organic light emitting diode display.
유기발광소자 봉지용 조성물은 유기발광소자를 봉지하는데 사용될 수 있다. 구체적으로 무기 장벽층과 유기 장벽층이 순차로 형성되는 봉지 구조에서 유기 장벽층을 형성할 수 있다. 특히, 유기발광소자 봉지용 조성물은 플렉시블(flexible) 유기발광소자 표시장치에 사용될 수 있다.The composition for encapsulating an organic luminescent element can be used for encapsulating an organic luminescent element. Specifically, an organic barrier layer can be formed in an encapsulation structure in which an inorganic barrier layer and an organic barrier layer are sequentially formed. In particular, the composition for encapsulating an organic light emitting device can be used in a flexible organic light emitting diode display.
유기발광소자 봉지용 조성물은 장치용 부재 특히 디스플레이 장치용 부재로서 주변 환경의 기체 또는 액체, 예를 들면 대기 중의 산소 및/또는 수분 및/또는 수증기와 전자제품으로 가공시 사용된 화학물질의 투과에 의해 분해되거나 불량이 될 수 있는 장치용 부재의 봉지 용도로도 사용될 수 있다. 예를 들면, 장치용 부재는 조명 장치, 금속 센서 패드, 마이크로디스크 레이저, 전기변색 장치, 광변색장치, 마이크로전자기계 시스템, 태양전지, 집적 회로, 전하 결합 장치, 발광 중합체, 발광 다이오드 등이 될 수 있지만, 이에 제한되지 않는다.The composition for encapsulating an organic light-emitting element is a member for a device, particularly a member for a display device, to a gas or a liquid in the surrounding environment, for example, oxygen and / or moisture in the air and / It can also be used as an encapsulation of a member for an apparatus which can be decomposed or become defective. For example, the member for the device may be an illumination device, a metal sensor pad, a microdisk laser, an electrochromic device, a photochromic device, a microelectromechanical system, a solar cell, an integrated circuit, a charge coupled device, a light emitting polymer, But are not limited thereto.
본 발명의 유기발광소자 표시장치는 본 발명 실시예의 유기발광소자 봉지용 조성물로 형성된 유기 장벽층을 포함할 수 있다. 구체적으로, 유기발광소자 표시장치는 유기발광소자, 및 유기 발광소자 위에 형성되고 무기 장벽층과 유기 장벽층을 포함하는 장벽 스택을 포함하고, 유기 장벽층은 본 발명 실시예의 유기발광소자 봉지용 조성물로 형성될 수 있다. 그 결과, 유기발광소자 표시장치의 신뢰성이 좋을 수 있다.The organic light emitting diode display of the present invention may include an organic barrier layer formed of the composition for encapsulating an organic light emitting diode of the present invention. Specifically, the organic light emitting diode display includes an organic light emitting device, and a barrier stack formed on the organic light emitting device and including an inorganic barrier layer and an organic barrier layer, and the organic barrier layer is a composition for encapsulating an organic luminescent element As shown in FIG. As a result, the reliability of the OLED display device can be improved.
이하, 도 1을 참고하여 본 발명 일 실시예의 유기발광소자 표시장치를 설명한다. 도 1은 본 발명 일 실시예의 유기발광소자 표시장치의 단면도이다.Hereinafter, an OLED display according to an embodiment of the present invention will be described with reference to FIG. 1 is a cross-sectional view of an OLED display device according to an embodiment of the present invention.
도 1을 참조하면, 본 발명 일 실시예의 유기발광소자 표시장치(100)는 기판(10), 기판(10) 위에 형성된 유기발광소자(20), 및 유기발광소자(20) 위에 형성되고 무기 장벽층(31)과 유기 장벽층(32)을 포함하는 장벽 스택(30)을 포함하고, 무기 장벽층(31)은 유기발광소자(20)와 접촉하는 상태로 되어 있고, 유기 장벽층(32)은 본 발명 실시예의 유기발광소자 봉지용 조성물로 형성될 수 있다.1, an organic light emitting
기판(10)은 유기발광소자가 형성될 수 있는 기판이라면 특별히 제한되지 않는다. 예를 들면, 투명 유리, 플라스틱 시트, 실리콘 또는 금속 기판 등과 같은 물질로 이루어질 수 있다.The
유기발광소자(20)는 유기발광소자 표시장치에서 통상적으로 사용되는 것으로 도 1에서 도시되지 않았지만, 제1전극, 제2전극, 제1전극과 제2전극 사이에 형성된 유기발광막을 포함하고, 유기발광막은 홀 주입층, 홀 수송층, 발광층, 전자 수송층, 전자 주입층이 순차적으로 적층된 것일 수 있지만, 이에 제한되지 않는다.Although not shown in FIG. 1, the organic
장벽 스택(30)은 유기 장벽층과 무기 장벽층을 포함하고, 유기 장벽층과 무기 장벽층은 각각 층을 구성하는 성분이 서로 달라 각각 유기발광소자 봉지 기능을 구현할 수 있다.The
무기 장벽층은 유기 장벽층과 성분이 상이함으로써, 유기 장벽층의 효과를 보완할 수 있다. 무기 장벽층은 광투과성이 우수하고, 수분 및/또는 산소 차단성이 우수한 무기 소재로 형성될 수 있다. 예를 들면, 무기 장벽층은 금속, 비금속, 금속간 화합물 또는 합금, 비금속간 화합물 또는 합금, 금속 또는 비금속의 산화물, 금속 또는 비금속의 불화물, 금속 또는 비금속의 질화물, 금속 또는 비금속의 탄화물, 금속 또는 비금속의 산소질화물, 금속 또는 비금속의 붕소화물, 금속 또는 비금속의 산소붕소화물, 금속 또는 비금속의 실리사이드, 또는 이들의 혼합물이 될 수 있다. 금속 또는 비금속은 실리콘(Si), 알루미늄(Al), 셀레늄(Se), 아연(Zn), 안티몬(Sb), 인듐(In), 게르마늄(Ge), 주석(Sn), 비스무트(Bi), 전이금속, 란탄족 금속, 등이 될 수 있지만, 이에 제한되지 않는다. 구체적으로, 무기 장벽층은 실리콘 산화물(SiOx), 실리콘 질화물(SiNx), 실리콘 산소 질화물(SiOxNy), ZnSe, ZnO, Sb2O3, Al2O3 등을 포함하는 AlOx, In2O3, SnO2가 될 수 있다.The inorganic barrier layer is different in component from the organic barrier layer, so that the effect of the organic barrier layer can be compensated. The inorganic barrier layer may be formed of an inorganic material excellent in light transmittance and excellent in water and / or oxygen barrier properties. For example, the inorganic barrier layer may be a metal, a nonmetal, an intermetallic compound or alloy, an intermetallic compound or alloy, an oxide of a metal or a nonmetal, a fluoride of a metal or a nonmetal, a nitride of a metal or a nonmetal, A non-metallic oxygen nitride, a metal or non-metallic boride, a metal or non-metallic oxygen boride, a metal or a non-metal silicide, or a mixture thereof. The metal or base metal may be selected from the group consisting of Si, Al, Selenium, Zn, Sb, In, Ge, Sn, Bi, Metal, lanthanide metal, and the like, but are not limited thereto. Specifically, AlOx, comprising the inorganic barrier layer is a silicon oxide (SiOx), silicon nitride (SiNx), silicon oxygen nitride (SiOxNy), ZnSe, ZnO, Sb 2 O 3, Al 2 O 3 such as In 2 O 3, SnO 2 can be.
무기 장벽층은 플라즈마 공정, 진공 공정, 예를 들면 스퍼터링, 화학기상증착, 플라즈마화학기상증착, 증발, 승화, 전자사이클로트론공명-플라즈마증기증착 및 이의 조합으로 증착될 수 있다.The inorganic barrier layer may be deposited by a plasma process, a vacuum process such as sputtering, chemical vapor deposition, plasma chemical vapor deposition, evaporation, sublimation, electron cyclotron resonance-plasma vapor deposition, and combinations thereof.
유기 장벽층은 무기 장벽층과 교대로 증착시, 무기 장벽층의 평활화 특성을 확보하고, 무기 장벽층의 결함이 또 다른 무기 장벽층으로 전파되는 것을 막을 수 있다.When the organic barrier layer is deposited alternately with the inorganic barrier layer, it is possible to secure the smoothing property of the inorganic barrier layer and to prevent the defect of the inorganic barrier layer from propagating to another inorganic barrier layer.
유기 장벽층은 본 발명 실시예의 유기발광소자 봉지용 조성물의 코팅, 증착, 경화 등의 조합에 의해 형성될 수 있다. 예를 들면, 유기발광소자 봉지용 조성물을 1㎛ 내지 50㎛ 두께로 코팅하고, 10 내지 500mW/cm2에서 1초 내지 50초 동안 조사하여 경화시킬 수 있다.The organic barrier layer can be formed by a combination of coating, vapor deposition, curing, and the like of the composition for encapsulating an organic light emitting diode of the embodiment of the present invention. For example, the composition for encapsulating an organic light emitting element may be coated to a thickness of 1 to 50 탆 and cured by irradiation at 10 to 500 mW / cm 2 for 1 second to 50 seconds.
장벽 스택은 유기 장벽층과 무기 장벽층을 포함하되, 유기 장벽층과 무기 장벽층의 총 개수는 제한되지 않는다. 유기 장벽층과 무기 장벽층의 총 개수는 산소 및/또는 수분 및/또는 수증기 및/또는 화학 물질에 대한 투과 저항성의 수준에 따라 변경할 수 있다. 예를 들면, 유기 장벽층과 무기 장벽층의 총 개수는 10층 이하, 예를 들면 2 내지 7층이 될 수 있고, 구체적으로 무기 장벽층/유기 장벽층/무기 장벽층/유기 장벽층/무기 장벽층/유기 장벽층/무기 장벽층의 순서로 7층으로 형성될 수 있다.The barrier stack includes an organic barrier layer and an inorganic barrier layer, but the total number of organic barrier layers and inorganic barrier layers is not limited. The total number of organic and inorganic barrier layers may vary depending on the level of oxygen and / or moisture and / or permeability to water vapor and / or chemicals. For example, the total number of the organic barrier layer and the inorganic barrier layer may be 10 or less, for example, 2 to 7, and specifically, the inorganic barrier layer / organic barrier layer / inorganic barrier layer / organic barrier layer / Barrier layer / organic barrier layer / inorganic barrier layer in this order.
장벽 스택에서 유기 장벽층과 무기 장벽층은 교대로 증착될 수 있다. 이는 상술한 조성물이 갖는 물성으로 인해 생성된 유기 장벽층에 대한 효과 때문이다. 이로 인해, 유기 장벽층과 무기 장벽층은 장치에 대한 봉지 효과를 보완 또는 강화할 수 있다.In the barrier stack, the organic barrier layer and the inorganic barrier layer can be alternately deposited. This is due to the effect on the organic barrier layer produced due to the physical properties of the composition described above. As a result, the organic barrier layer and the inorganic barrier layer can complement or enhance the sealing effect on the device.
이하, 도 2를 참고하여 본 발명 다른 실시예의 유기발광소자 표시장치를 설명한다. 도 2는 본 발명 다른 실시예의 유기발광소자 표시장치의 단면도이다.Hereinafter, an OLED display according to another embodiment of the present invention will be described with reference to FIG. 2 is a cross-sectional view of an OLED display device according to another embodiment of the present invention.
도 2를 참조하면, 본 발명 다른 실시예의 유기발광소자 표시장치(200)는 기판(10), 기판(10) 위에 형성된 유기발광소자(20), 및 유기발광소자(20) 위에 형성되고 무기 장벽층(31)과 유기 장벽층(32)을 포함하는 장벽 스택(30)을 포함하고, 무기 장벽층(31)은 유기발광소자(20)가 수용된 내부 공간(40)을 봉지하고, 유기 장벽층(32)은 본 발명 실시예의 유기발광소자 봉지용 조성물로 형성될 수 있다. 무기 장벽층이 유기발광소자와 접촉하지 않은 점을 제외하고는 본 발명 일 실시예의 유기발광소자 표시장치와 실질적으로 동일하다.2, an
실시예와 비교예에서 사용한 성분의 구체적인 사양은 다음과 같다.Specific specifications of the components used in Examples and Comparative Examples are as follows.
(A)탄소수 8 내지 20의 알킬기 함유 디(메트)아크릴레이트: 도데칸디올 디아크릴레이트(Sartomer社)(A) an alkyl group-containing di (meth) acrylate having 8 to 20 carbon atoms: dodecanediol diacrylate (Sartomer)
(B)탄소수 8 내지 20의 알킬렌기 함유 모노(메트)아크릴레이트: 도데실 메타아크릴레이트(Sartomer社)(B) an alkylene group-containing mono (meth) acrylate having 8 to 20 carbon atoms: dodecyl methacrylate (Sartomer)
(C)탄소수 6 내지 20의 방향족기 함유 모노(메트)아크릴레이트: 2-페닐페녹시에틸아크릴레이트(Hitachi Chemical社)(C) an aromatic group-containing mono (meth) acrylate having 6 to 20 carbon atoms: 2-phenylphenoxyethyl acrylate (Hitachi Chemical)
(D)개시제: 인계 개시제(Darocure TPO, BASF社)(D) Initiator: Phosphorus initiator (Darocure TPO, BASF)
(E)헥산디올디메타아크릴레이트(Sartomer社)(E) Hexanediol dimethacrylate (Sartomer)
(F)실리콘계 아크릴산 에스테르 (2-Propenoic acid, 2-methyl-,1,1'-[(1,1,5,5-tetramethyl-3,3-diphenyl-1,5-trisiloxanediyl)di-3,1-propanediyl] ester)(SDI社) (F) 2-propenoic acid, 2-methyl-, 1,1 '- [(1,1,5,5-tetramethyl-3,3-diphenyl-1,5-trisiloxanediyl) di- 1-propanediyl] ester) (SDI)
(G)트리메틸올프로판트리아크릴레이트(BASF社)(G) Trimethylolpropane triacrylate (BASF)
실시예Example 1 One
(A) 53중량부, (B) 10중량부, (C) 34중량부, (D) 3중량부를 125ml 갈색 폴리프로필렌 병에 넣고, 쉐이커를 이용하여 3시간 동안 실온에서 혼합하여 봉지용 조성물(25℃에서 점도가 16.7cps)을 제조하였다.(A), 10 parts by weight of (B), 34 parts by weight of (C) and 3 parts by weight of (D) were placed in a 125 mL brown polypropylene bottle and mixed at room temperature for 3 hours using a shaker to prepare a sealing composition And a viscosity of 16.7 cps at 25 캜).
실시예Example 2 내지 2 to 실시예Example 4와 4 and 비교예Comparative Example 1 내지 1 to 비교예6Comparative Example 6
실시예 1에서 각 성분의 종류 및/또는 함량을 하기 표 1(단위:중량부)과 같이 변경한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 봉지용 조성물을 제조하였다.A sealing composition was prepared in the same manner as in Example 1, except that the kind and / or the content of each component in Example 1 was changed to the following Table 1 (unit: parts by weight).
실시예와 비교예에서 제조한 봉지용 조성물에 대해 하기 표 1의 물성을 측정하고, 그 결과를 표 1에 나타내었다.The sealing compositions prepared in Examples and Comparative Examples were measured for physical properties shown in the following Table 1, and the results are shown in Table 1.
(1)점도(단위: cps): 봉지용 조성물에 대해 25℃에서 점도 측정기 Brookfield DV-III + Rheometer (Brookfield社)로 스핀들 번호(No. spindle) 40, RPM 10으로 측정하였다.(1) Viscosity (unit: cps): The composition for sealing was measured with a Brookfield DV-III + Rheometer (Brookfield) at 25 ° C with a spindle number (No.
(2)광경화율(단위: %): 봉지용 조성물에 대하여 FT-IR(NICOLET 4700, Thermo사)을 사용하여 1635cm-1 부근(C=C), 1720cm-1 부근(C=O)에서의 흡수 피크의 강도를 측정한다. 유리 기판 위에 봉지용 조성물을 스프레이 또는 스핀 코팅으로 도포하고 100mW/cm2으로 10초 동안 조사하여 UV 경화시켜, 20cm x 20cm x 3㎛(가로 x 세로 x 두께)의 시편을 얻는다. 경화된 필름을 분취하고, FT-IR(NICOLET 4700, Thermo사)를 이용하여 1635cm-1 부근(C=C), 1720cm-1 부근(C=O)에서의 흡수 피크의 강도를 측정한다. 광경화율은 하기 식 1에 따라 계산한다.(2) photo-rate (unit:%) in using the FT-IR (NICOLET 4700, Thermo Co.) for sealing with respect to the composition near 1635cm -1 (C = C), 1720cm -1 vicinity (C = O) Measure the strength of the absorption peak. A sealing composition is applied on a glass substrate by spraying or spin coating and irradiated for 10 seconds at 100 mW / cm 2 for UV curing to obtain a specimen of 20 cm x 20 cm x 3 m (width x length x thickness). Obtain a cured film and, FT-IR (NICOLET 4700, Thermo Co.) is used in the vicinity of 1635cm -1 (C = C), 1720cm -1 measured intensity of the absorption peak in the vicinity of the (C = O) a. The photo-curing rate is calculated according to the following formula (1).
<식 1><Formula 1>
광경화율(%)= ｜1-(A/B)｜ x 100Photocuring rate (%) = | 1- (A / B) | x 100
(상기 식 1에서, A는 경화된 필름에 대해 1720cm-1 부근에서의 흡수 피크의 강도에 대한 1635cm-1 부근에서의 흡수 피크의 강도의 비이고,(Where A is the ratio of the intensity of the absorption peak at around 1635 cm -1 to the intensity of the absorption peak at around 1720 cm -1 for the cured film,
B는 봉지용 조성물에 대해 1720cm-1 부근에서의 흡수 피크의 강도에 대한 1635cm-1 부근에서의 흡수 피크의 강도의 비이다).B is the ratio of the intensity of the absorption peak near 1635 cm -1 to the intensity of the absorption peak near 1720 cm -1 for the sealing composition).
(3)모듈러스(단위: GPa): 봉지용 조성물을 소정의 두께로 성막하고 파장 395nm, 500mJ의 UV 조건에서 경화시켜 두께 30㎛의 유기 장벽층을 제조하여, 모듈러스 측정을 위한 시편을 제조하였다. 상기 시편에 대해 Nano indentor G200(Agilent사)로 모듈러스를 측정하였다. 모듈러스는 Experimental mode:Indentation Mode(Berkovitz를 사용), Control mode:Force control, Maximum force: 60μN(0213-TJ:100nm displacement control로 54μN) 조건에서, 나노 인덴터로 시편을 5초 동안 로딩(loading)하고 2초 동안 유지(hold loading)한 후 다시 5초 동안 제거(unloading)하는 조건으로 25℃에서 측정하였다.(3) Modulus (unit: GPa): A composition for sealing was formed to a predetermined thickness and cured at UV wavelengths of 395 nm and 500 mJ to prepare an organic barrier layer having a thickness of 30 占 퐉. The modulus of the specimen was measured with Nano indenter G200 (Agilent). The modulus was measured by loading the specimen with the nanoindenter for 5 seconds under Experimental mode: Indentation mode (using Berkovitz), Control mode: Force control, Maximum force: 60 μN (0213- And then loaded for 2 seconds and then unloaded again for 5 seconds at 25 ° C.
(4)플라즈마 식각률(단위: %): 봉지용 조성물을 Si웨이퍼에 증착 및 광경화시켜 유기 장벽층을 형성하였다. 광경화시켜 유기봉지층의 초기 증착 높이(T1, 단위:㎛)를 측정하였다. ICP power: 2500W, RE power: 300W, DC bias:200V, Ar flow: 50sccm, ethching time: 1min, pressure: 10mtorr에서 유기 장벽층에 ICP CVD (BMR Technology社)를 이용하여 유도결합(ICP) 플라즈마를 처리한 후 유기 장벽층의 높이(T2, 단위:㎛)를 측정하였다. 식 2에 의해 플라즈마에 의한 유기 장벽층의 식각률을 계산하였다. 상기 유기 장벽층의 높이(두께)는 FE-SEM Hitachi High Technologies Corporation社 에 의해 측정하였다.(4) Plasma etching rate (unit:%): The composition for sealing was deposited on a Si wafer and photocured to form an organic barrier layer. The initial deposition height (T1, unit: 占 퐉) of the organic sealing layer was measured by photocuring. ICP plasma (ICP) plasma was applied to the organic barrier layer by ICP CVD (BMR Technology) at an ICP power of 2500 W, a RE power of 300 W, a DC bias of 200 V, an Ar flow of 50 sccm, an ethching time of 1 min and a pressure of 10 mTorr After the treatment, the height (T2, unit: 占 퐉) of the organic barrier layer was measured. The etch rate of the organic barrier layer by plasma was calculated by Equation (2). The height (thickness) of the organic barrier layer was measured by FE-SEM Hitachi High Technologies Corporation.
<식 2><Formula 2>
플라즈마에 의한 유기 장벽층의 식각률(%) = (T1-T2)/T1 x 100Etching rate (%) of organic barrier layer by plasma = (T1-T2) /
(5)퍼짐성(단위: %): 봉지용 조성물을 13 picoliter의 volume으로 잉크젯 프린터(OMNIJET 300, Unijet社)을 사용해서 적하하고 30초 경과 후에 적하물 1 drop의 최대 입경(S1, 단위:㎛)을 각 3회 측정하여 평균하였다. Drop 속도는 2.5~3.5m/s가 바람직하다. 봉지용 조성물 13 picoliter의 volume으로 잉크젯 프린터(OMNIJET 300, Unijet社)을 사용해서 적하하고 300초 경과 후에 적하물 1drop의 최대 입경(S2, 단위:㎛)을 각 3회 측정하여 평균하였다. 봉지용 조성물을 13picoliter 의 volume으로 잉크젯 프린터(OMNIJET 300, Unijet社)을 사용해서 적하하고 180초 경과 후에 적하물 1 drop의 최대 입경(S3, 단위:㎛)을 각 3회 측정하여 평균하였다. 하기 식 3, 식 4에 따라 퍼짐성을 평가하였다.(5) Dispersibility (unit:%): The sealing composition was dropped in a volume of 13 picoliter using an ink jet printer (OMNIJET 300, Unijet), and after 30 seconds, the maximum particle diameter (S1, unit: ) Were each measured three times and averaged. The drop rate is preferably 2.5 to 3.5 m / s. After the lapse of 300 seconds, the maximum particle diameter (S2, unit: 占 퐉) of 1 drop of the dropwise droplets was measured three times each and then averaged. The bagging composition was dropped into a volume of 13 picoliter using an ink jet printer (OMNIJET 300, Unijet), and after 180 seconds, the maximum particle size (S3, unit: μm) of 1 drop of the drop was measured three times and averaged. The spreadability was evaluated according to the following formulas 3 and 4.
<식 3><Formula 3>
퍼짐성 1 = S2 / S1 x 100Spreadability 1 = S2 /
<식 4><Formula 4>
퍼짐성 2 = S3 / S1 x 100Spreadability 2 = S3 /
(cps)Viscosity
(cps)
(GPa)Modulus
(GPa)
(%)Plasma etching rate
(%)
상기 표 1에서와 같이, 본 발명의 유기발광소자 봉지용 조성물은 플라즈마에 대한 강한 내성을 가져 플라즈마 식각률이 낮음으로써 유기발광소자의 신뢰성을 향상시킬 수 있는 유기 장벽층을 구현할 수 있고 광경화율과 퍼짐성이 우수하였다. 또한, 모듈러스가 낮아 플렉시블 장치에 사용 가능한 유기 장벽층을 구현할 수 있다.As shown in Table 1, the composition for encapsulating organic light-emitting devices of the present invention has a strong resistance to plasma and has a low plasma etching rate, so that an organic barrier layer capable of improving the reliability of the organic light emitting device can be realized, Respectively. Further, since the modulus is low, an organic barrier layer usable in a flexible device can be realized.
반면에, 본 발명의 조성을 만족하지 못하는 비교예 1 내지 비교예 6은 플라즈마 식각률이 높거나 퍼짐성이 좋지 않거나 모듈러스가 높았다.On the other hand, Comparative Examples 1 to 6, which did not satisfy the composition of the present invention, had a high plasma etching rate, poor spreadability, or high modulus.
본 발명의 단순한 변형 내지 변경은 이 분야의 통상의 지식을 가진 자에 의하여 용이하게 실시될 수 있으며, 이러한 변형이나 변경은 모두 본 발명의 영역에 포함되는 것으로 볼 수 있다.It will be understood by those skilled in the art that various changes in form and details may be made therein without departing from the spirit and scope of the invention as defined by the appended claims.
Claims (10)
상기 광경화성 모노머는 실리콘계 광경화성 모노머를 포함하지 않고,
상기 광경화성 모노머는 탄소수 8 내지 20의 알킬렌기 함유 디(메트)아크릴레이트, 탄소수 8 내지 20의 알킬기 함유 모노(메트)아크릴레이트 및 탄소수 6 내지 20의 방향족기 함유 모노(메트)아크릴레이트를 포함하는 것인, 유기발광소자 봉지용 조성물.
A photocurable monomer and an initiator,
The photocurable monomer does not contain a silicon-based photocurable monomer,
The photocurable monomer includes an alkylene group-containing di (meth) acrylate having 8 to 20 carbon atoms, an alkyl group-containing mono (meth) acrylate having 8 to 20 carbon atoms, and an aromatic group-containing mono (meth) acrylate having 6 to 20 carbon atoms By weight based on the total weight of the composition.
The composition for encapsulating an organic luminescent element according to claim 1, wherein the photocurable monomer is a non-silicon photocurable monomer.
<식 3>
퍼짐성 1 = S2 / S1 x 100
(상기 식 3에서, S1은 상기 유기발광소자 봉지용 조성물을 13picoliter의 volume으로 잉크젯 프린터로 적하하고 30초 경과 후의 적하물의 최대 입경(단위:㎛)을 각 3회 측정한 평균값.
S2는 상기 유기발광소자 봉지용 조성물 조성물을 13picoliter의 volume으로 잉크젯 프린터로 적하하고 300초 경과 후의 적하물의 최대 입경(단위: ㎛)을 각 3회 측정한 평균값).
The composition for encapsulating an organic luminescent element according to claim 1, wherein the composition for encapsulating an organic luminescent element has a spreading property 1 according to the following formula 3: 145% or more:
<Formula 3>
Spreadability 1 = S2 / S1 x 100
(In the formula (3), S1 is an average value obtained by measuring the maximum particle diameter (unit: 占 퐉) of the dropwise droplets after the lapse of 30 seconds from the dropping of the composition for encapsulating the organic luminescent element into the volume of 13 picoliter with an ink jet printer three times.
S2 is an average value obtained by measuring the maximum particle diameter (unit: 占 퐉) of the dropping material after the lapse of 300 seconds from the dropping of the composition composition for encapsulating the organic luminescent element into the volume of 13 picoliter with an inkjet printer.
The method of claim 1, wherein the di (meth) acrylate having an alkylene group having 8 to 20 carbon atoms is at least one selected from the group consisting of octanediol di (meth) acrylate, nonanediol di (meth) acrylate, decanediol di (Meth) acrylate, dodecanediol di (meth) acrylate, tridecanediol di (meth) acrylate, tetradecanediol di (meth) acrylate and pentadecanediol di By weight of the total weight of the composition.
The acrylic resin composition according to claim 1, wherein the alkyl group-containing mono (meth) acrylate having a carbon number of 8 to 20 is selected from the group consisting of decyl (meth) acrylate, undecyl (meth) acrylate, dodecyl (meth) acrylate, (Meth) acrylate, tetradecyl (meth) acrylate, pentadecyl (meth) acrylate, and hexadecyl (meth) acrylate.
<화학식 2>
(상기 화학식 2에서,
R3은 수소 또는 메틸기이고, s는 0 내지 10의 정수이고, R5은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴옥시기이다).
The composition according to claim 1, wherein the aromatic group-containing mono (meth) acrylate having 6 to 20 carbon atoms is represented by the following formula (2):
(2)
(In the formula (2)
R 3 is hydrogen or a methyl group, s is an integer of 0 to 10, and R 5 is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 20 carbon atoms or a substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 20 carbon atoms.
상기 탄소수 8 내지 20의 알킬렌기 함유 디(메트)아크릴레이트는 20중량% 내지 60중량%;
상기 탄소수 8 내지 20의 알킬기 함유 모노(메트)아크릴레이트는 5중량% 내지 45중량%;
상기 탄소수 6 내지 20의 방향족기 함유 모노(메트)아크릴레이트는 25중량% 내지 45중량%; 및
상기 개시제는 1중량% 내지 40중량%로 포함되는 것인, 유기발광소자 봉지용 조성물.
(Meth) acrylate having an alkyl group having a carbon number of 8 to 20, an alkyl group-containing mono (meth) acrylate having an alkyl group having a carbon number of 8 to 20, a mono (meth) acrylate having an aromatic group having a carbon number of 6 to 20 And the initiator,
The alkylene group-containing di (meth) acrylate having 8 to 20 carbon atoms includes 20 to 60% by weight;
5 to 45% by weight of the alkyl group-containing mono (meth) acrylate having 8 to 20 carbon atoms;
The aromatic group-containing mono (meth) acrylate having 6 to 20 carbon atoms is 25 wt% to 45 wt%; And
Wherein the initiator is contained in an amount of 1% by weight to 40% by weight.
The method according to claim 1, wherein the alkylene group-containing di (meth) acrylate having 8 to 20 carbon atoms relative to the total of the aromatic (meth) acrylate having 6 to 20 carbon atoms and the alkyl (meth) acrylate having 8 to 20 carbon atoms (Meth) acrylate is in the range of 0.2 to 2.0.
The composition for encapsulating an organic luminescent element according to claim 1, wherein the photocurable monomer does not contain a trifunctional or higher (meth) acrylate-based monomer.
상기 유기 장벽층은 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항의 유기발광소자 봉지용 조성물로 형성된 것인, 유기발광소자 표시장치.And a barrier stack formed on the organic light emitting device and including an inorganic barrier layer and an organic barrier layer,
Wherein the organic barrier layer is formed of the composition for encapsulating an organic light emitting diode according to any one of claims 1 to 9.
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