KR20230040856A - Composition for encapsulating organic light emitting diodes and organic light emitting diodes display comprising organic layer prepared using the same - Google Patents
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Abstract
Description
본 발명은 유기발광소자 봉지용 조성물 및 이로부터 제조된 유기층을 포함하는 유기발광소자 표시장치에 관한 것이다. 보다 상세하게는, 본 발명은 경화 후 플라즈마 식각률이 낮고 유전율(dielectric constant, permitivity, ε)도 낮은 유기층을 구현할 수 있고, 잉크젯 젯팅성도 우수한, 유기발광소자 봉지용 조성물 및 이로부터 제조된 유기층을 포함하는 유기발광소자 표시장치에 관한 것이다.The present invention relates to an organic light emitting device display device including a composition for encapsulating an organic light emitting device and an organic layer prepared therefrom. More specifically, the present invention includes a composition for encapsulating an organic light emitting device that can realize an organic layer having a low plasma etching rate and a low permittivity (ε) after curing, and has excellent inkjet jetting properties, and an organic layer prepared therefrom It relates to an organic light emitting device display device that does.
유기발광소자는 외부의 수분, 산소 등이 침투될 경우, 쉽게 손상되고 기능이 상실되어 신뢰성이 낮아질 수 있다. 따라서, 유기발광소자는 유기발광소자 봉지용 조성물로 형성되는 유기층과 더불어 무기층을 포함하는 봉지층(유기층과 무기층의 적층체)에 의해 봉지되어야 한다.When external moisture, oxygen, or the like permeates the organic light emitting device, it is easily damaged and loses its function, resulting in low reliability. Therefore, the organic light emitting device must be sealed by an encapsulation layer (a laminate of an organic layer and an inorganic layer) including an organic layer formed of a composition for encapsulating the organic light emitting device and an inorganic layer.
유기층은 유기발광소자 봉지용 조성물을 소정의 두께로 도포한 다음 경화시켜 형성될 수 있다. 유기발광소자 봉지용 조성물을 도포하는 방법으로서, 최근 잉크젯(ink jet) 방법이 고려되고 있다. 잉크젯 방법은 유기발광소자 봉지용 조성물을 노즐에 넣은 다음 소정의 온도 및 적하 속도에서 적하하는 방법이다. The organic layer may be formed by applying a composition for encapsulating an organic light emitting device to a predetermined thickness and then curing the composition. As a method of applying a composition for encapsulating an organic light emitting device, an ink jet method has recently been considered. The inkjet method is a method in which a composition for encapsulating an organic light emitting device is put into a nozzle and then dripped at a predetermined temperature and dropping speed.
한편, 유기발광소자 표시장치에 있어서, 유기발광소자에는 봉지층 이외에도 각종 디스플레이 소자가 상부 하부에 각각 추가적으로 적층된다. 그런데, 상기 디스플레이 소자로부터 나오는 각종 전기, 정전기 또는 전자파는 유기발광소자에 영향을 줄 수 밖에 없다. 이들 디스플레이 소자로부터 나오는 각종 전기, 정전기 또는 전자파에 의해 유기발광소자는 오작동을 일으키거나 또는 기능이 상쇄될 수 있다. 따라서, 유기발광소자를 봉지하는 기본적인 기능을 구비하면서도 유전율이 낮아서 유기발광소자에 추가적인 소자들이 적층되더라도 영향을 최소화할 필요가 있다.Meanwhile, in the organic light emitting device display device, various display elements are additionally stacked on upper and lower portions of the organic light emitting device in addition to the encapsulation layer. However, various types of electricity, static electricity, or electromagnetic waves emitted from the display device inevitably affect the organic light emitting device. Due to various types of electricity, static electricity, or electromagnetic waves emitted from these display devices, the organic light emitting device may malfunction or cancel its function. Therefore, it is necessary to minimize the effect even if additional devices are stacked on the organic light emitting device due to the low dielectric constant while having a basic function of sealing the organic light emitting device.
기존에 유전율을 낮추는 방법이 알려져 있다. 그러나, 대부분 반도체 소자에 적용되는 것으로 유기발광소자 봉지에 적합하도록 잉크젯 코팅, OLED 패널 제작 공정인 저온 광경화 등의 공정에는 적합하지 않다.A method for lowering the permittivity has been known. However, most of them are applied to semiconductor devices and are not suitable for processes such as inkjet coating and low-temperature photocuring, which are OLED panel manufacturing processes, to be suitable for encapsulation of organic light emitting devices.
본 발명의 배경 기술은 한국공개특허 제10-2016-0150255 등에 기술되어 있다.The background art of the present invention is described in Korean Patent Publication No. 10-2016-0150255 and the like.
본 발명의 목적은 플라즈마 식각률과 유전율이 낮은 유기층을 구현하는 유기발광소자 봉지용 조성물을 제공하는 것이다.An object of the present invention is to provide a composition for encapsulating an organic light emitting diode that implements an organic layer having a low plasma etching rate and dielectric constant.
본 발명의 다른 목적은 잉크젯 젯팅성이 우수하고 표면이 균일한 유기층을 구현하는 유기발광소자 봉지용 조성물을 제공하는 것이다.Another object of the present invention is to provide a composition for encapsulating an organic light emitting diode that realizes an organic layer having excellent inkjet jetting properties and a uniform surface.
본 발명의 또 다른 목적은 화학 증기 증착(CVD)에 의한 반복적인 무기층의 형성에도 유기층의 주름 발생을 최소화함으로써 신뢰성이 우수한 유기층을 형성할 수 있는 유기발광소자 봉지용 조성물을 제공하는 것이다.Another object of the present invention is to provide a composition for encapsulating an organic light emitting device capable of forming an organic layer having excellent reliability by minimizing wrinkles in the organic layer even when an inorganic layer is repeatedly formed by chemical vapor deposition (CVD).
본 발명의 일 관점은 유기발광소자 봉지용 조성물이다.One aspect of the present invention is a composition for sealing an organic light emitting device.
유기발광소자 봉지용 조성물은 (메트)알릴계 광경화성 모노머, (메트)아크릴레이트계 광경화성 모노머, 하기 화학식 4의 광경화성 모노머 및 광 개시제를 포함하고, 상기 (메트)알릴계 광경화성 모노머와 상기 (메트)아크릴레이트계 광경화성 모노머의 합은 하기 화학식 4의 광경화성 모노머보다 크다:A composition for encapsulating an organic light emitting device includes a (meth)allyl-based photocurable monomer, a (meth)acrylate-based photocurable monomer, a photocurable monomer of Formula 4 below, and a photoinitiator, and the (meth)allyl-based photocurable monomer and The sum of the (meth)acrylate-based photocurable monomers is greater than that of the photocurable monomers represented by Formula 4 below:
[화학식 4][Formula 4]
(상기 화학식 4에서,(In Chemical Formula 4,
R1은 수소 또는 메틸기,R 1 is hydrogen or a methyl group;
R2, R3, R4, R5, R6은 각각 독립적으로, 수소, 직쇄형 또는 분지쇄형의 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 7 내지 20의 아릴알킬기이고, R2, R3, R4, R5, R6은 각각 독립적으로, 말단에 에폭시기, 우레탄기, 알콕시기 중 하나를 가질 수도 있다).R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 are each independently hydrogen, a linear or branched chain substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 20 carbon atoms group, or a substituted or unsubstituted arylalkyl group having 7 to 20 carbon atoms, and R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , and R 6 may each independently have one of an epoxy group, a urethane group, and an alkoxy group at the terminal. there is).
본 발명의 유기발광소자 표시장치는 본 발명의 유기발광소자 봉지용 조성물로 형성된 유기층을 포함한다.The organic light emitting device display device of the present invention includes an organic layer formed of the composition for encapsulating the organic light emitting device of the present invention.
본 발명은 플라즈마 식각률과 유전율이 낮은 유기층을 구현하는 유기발광소자 봉지용 조성물을 제공하였다.The present invention provides a composition for encapsulating an organic light emitting device that implements an organic layer having a low plasma etching rate and dielectric constant.
본 발명은 잉크젯 젯팅성이 우수하고 표면이 균일한 유기층을 구현하는 유기발광소자 봉지용 조성물을 제공하였다.The present invention provides a composition for encapsulating an organic light emitting device that has excellent inkjet jetting properties and realizes an organic layer having a uniform surface.
본 발명은 CVD에 의한 반복적인 무기층의 형성에도 유기층의 주름 발생을 최소화함으로써 신뢰성이 우수한 유기층을 형성할 수 있는 유기발광소자 봉지용 조성물을 제공하였다.The present invention provides a composition for encapsulating an organic light emitting device capable of forming an organic layer having excellent reliability by minimizing wrinkles in the organic layer even when an inorganic layer is repeatedly formed by CVD.
도 1은 본 발명 일 실시예의 유기발광표시장치의 단면도이다.
도 2는 본 발명 다른 실시예의 유기발광표시장치의 단면도이다.1 is a cross-sectional view of an organic light emitting display device according to an exemplary embodiment of the present invention.
2 is a cross-sectional view of an organic light emitting display device according to another embodiment of the present invention.
첨부한 도면을 참고하여 실시예에 의해 본 발명이 속하는 기술 분야에서 통상의 지식을 가진 자가 용이하게 실시할 수 있도록 본 발명을 상세히 설명한다. 본 발명은 여러 가지 상이한 형태로 구현될 수 있으며 여기에서 설명하는 실시예에 한정되지 않는다. With reference to the accompanying drawings, the present invention will be described in detail by examples so that those skilled in the art can easily practice the present invention. This invention may be embodied in many different forms and is not limited to the embodiments set forth herein.
도면에서 본 발명을 명확하게 설명하기 위해서 설명과 관계없는 부분은 생략하였으며, 명세서 전체를 통하여 동일 또는 유사한 구성 요소에 대해서는 동일한 도면 부호를 붙였다. 도면에서 각 구성 요소의 길이, 크기는 본 발명을 설명하기 위한 것으로 본 발명이 도면에 기재된 각 구성 요소의 길이, 크기에 제한되는 것은 아니다.In order to clearly describe the present invention in the drawings, parts irrelevant to the description are omitted, and the same reference numerals are attached to the same or similar components throughout the specification. The length and size of each component in the drawings are for explaining the present invention, and the present invention is not limited to the length and size of each component described in the drawings.
본 명세서에서, "(메트)알릴"은 알릴 및/또는 메타알릴을 의미할 수 있다.In this specification, “(meth)allyl” may mean allyl and/or methallyl.
본 명세서에서, “(메트)아크릴”은 아크릴 및/또는 메타아크릴을 의미할 수 있다.In the present specification, “(meth)acryl” may mean acryl and/or methacrylic.
본 명세서에서,”치환된”은 별도의 정의가 없는 한, 본 발명의 작용기 중 하나 이상의 수소 원자가, 할로겐(F, Cl, Br 또는 I), 히드록시기, 니트로기, 시아노기, 이미노기(=NH, =NR, R은 탄소수 1 내지 10의 알킬기이다), 아미노기(-NH2, -NH(R'), -N(R")(R"'), R',R",R"'은 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 10의 알킬기이다), 아미디노기, 히드라진 또는 히드라존기, 카르복시기, 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴기, 또는 탄소수 2 내지 30의 헤테로시클로알킬기로 치환되는 것을 의미할 수 있다.In this specification, unless otherwise defined, “substituted” is a hydrogen atom of one or more of the functional groups of the present invention, a halogen (F, Cl, Br or I), a hydroxyl group, a nitro group, a cyano group, an imino group (=NH , =NR, R is an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms), an amino group (-NH 2 , -NH(R'), -N(R")(R"'), R',R",R"' each independently an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms), an amidino group, a hydrazine or hydrazone group, a carboxy group, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an aryl group having 6 to 30 carbon atoms, a cycloalkyl group having 3 to 30 carbon atoms, and a 3 to 30 carbon atoms It may mean that it is substituted with a heteroaryl group of, or a heterocycloalkyl group having 2 to 30 carbon atoms.
본 명세서 수치 범위 기재시 "X 내지 Y"는 X 이상 Y 이하(X≤ 그리고 ≤Y)를 의미한다.When describing a numerical range in this specification, "X to Y" means X or more and Y or less (X≤ and ≤Y).
본 발명 일 실시예의 유기발광소자 봉지용 조성물(이하, "조성물"이라고도 함)은 플라즈마 식각률도 낮으면서 유전율도 낮은 유기층을 구현할 수 있다. The composition for encapsulating an organic light emitting diode according to an embodiment of the present invention (hereinafter, also referred to as “composition”) may implement an organic layer having a low plasma etching rate and a low permittivity.
일 구체예에서, 본 발명의 조성물은 경화 후 하기 식 1의 플라즈마에 의한 유기층의 식각률이 6.5% 이하, 구체적으로 0% 내지 6.5%인 유기층을 구현할 수 있다. 상기 범위에서, 유기층 상에 무기층 형성시 유기층이 손상되지 않음으로써 유기발광소자의 수명을 연장시킬 수 있다:In one embodiment, the composition of the present invention may implement an organic layer having an etching rate of 6.5% or less, specifically, 0% to 6.5% of the organic layer by the plasma of Formula 1 after curing. Within the above range, when the inorganic layer is formed on the organic layer, the organic layer is not damaged, so that the lifespan of the organic light emitting diode can be extended:
[식 1][Equation 1]
플라즈마에 의한 유기층의 식각률(%) = [(T1-T2)/T1] x 100Etching rate of organic layer by plasma (%) = [(T1-T2)/T1] x 100
(상기 식 1에서, (In Equation 1 above,
T1은 상기 조성물을 실리콘(Si) 웨이퍼 상에 증착 및 100mW/cm2으로 20초 동안 UV 조사하여 광경화시켜 얻은 유기층의 초기 두께(T1, 단위:㎛)T1 is the initial thickness of the organic layer obtained by depositing the composition on a silicon (Si) wafer and photocuring it by UV irradiation at 100 mW/cm 2 for 20 seconds (T1, unit: μm)
T2는 상기 유기층에 ICP power: 2500W, RE power: 300W, DC bias: 200V, Ar flow: 50sccm, ethching time: 1min, pressure: 10mtorr 조건에서 유도 결합 플라즈마(inductively coupled plasma)를 처리한 후의 유기층의 두께(T2, 단위:㎛)).T2 is the thickness of the organic layer after treating the organic layer with inductively coupled plasma under conditions of ICP power: 2500W, RE power: 300W, DC bias: 200V, Ar flow: 50sccm, ethching time: 1min, pressure: 10mtorr (T2, unit: μm)).
상기 유기층의 두께(또는 높이)는 FE-SEM(Hitachi High Technologies Corporation社)에 의해 측정할 수 있지만, 이에 제한되지 않는다.The thickness (or height) of the organic layer may be measured by FE-SEM (Hitachi High Technologies Corporation), but is not limited thereto.
일 구체예에서, 본 발명의 조성물은 경화 후 유전율이 3.2 이하, 구체적으로 1.5 내지 3.2, 더 구체적으로 2 내지 3.15가 될 수 있다. 상기 범위에서, 외부의 정전기 또는 전기에 의해 영향을 받지 않고, 유기발광소자의 성능이 잘 구현되도록 할 수 있다. 특히, 본 발명의 조성물은 하기 상술되는 무기층과 교대로 적층되는 유기층을 형성한다. 이러한 교대 적층 구조에 있어서 낮은 유전율을 확보하면서도 내플라즈마성을 동시에 갖는 유기층을 형성하도록 하기 위하여 본 발명의 조성물은 경화 후 유전율이 3.2 이하가 되도록 하였다.In one embodiment, the composition of the present invention after curing may have a dielectric constant of 3.2 or less, specifically 1.5 to 3.2, and more specifically 2 to 3.15. Within the above range, the performance of the organic light emitting device may be well implemented without being affected by external static electricity or electricity. In particular, the composition of the present invention forms an organic layer alternately laminated with an inorganic layer detailed below. In order to form an organic layer having plasma resistance while securing a low permittivity in such an alternating layered structure, the composition of the present invention was set to have a permittivity of 3.2 or less after curing.
본 발명의 조성물은 잉크젯 제팅성이 우수하여 표면이 균일한 유기층을 형성할 수 있다. 잉크젯 방법은 유기발광소자 봉지용 조성물을 노즐에 넣은 다음 소정의 온도 및 적하 속도에서 적하하는 방법이다. The composition of the present invention has excellent inkjet jetting properties and can form an organic layer with a uniform surface. The inkjet method is a method in which a composition for encapsulating an organic light emitting device is put into a nozzle and then dripped at a predetermined temperature and dropping speed.
본 발명의 조성물은 반복된 무기층의 증착에도 주름 발생을 최소화함으로써 신뢰성이 우수한 유기층을 형성할 수 있다. 일반적으로 유기발광소자 봉지층은 유기층과 무기층이 반복적으로 형성됨으로써 유기발광소자 봉지 역할을 수행할 수 있다. 무기층은 특별히 제한되지 않지만 화학 증기 증착(CVD)에 의해 형성될 수 있다. 본 발명은 CVD에 의한 반복적인 무기층의 형성에도 유기층의 주름 발생을 최소화함으로써 신뢰성이 우수한 유기층을 형성할 수 있는 유기발광소자 봉지용 조성물을 제공하였다. 이를 위해, 유기층은 연필 경도가 3H 이상, 예를 들면 3H 내지 6H가 될 수 있다.The composition of the present invention can form an organic layer with excellent reliability by minimizing the generation of wrinkles even when the inorganic layer is repeatedly deposited. In general, the organic light emitting device encapsulation layer may perform a role of encapsulating the organic light emitting device by repeatedly forming an organic layer and an inorganic layer. The inorganic layer is not particularly limited but may be formed by chemical vapor deposition (CVD). The present invention provides a composition for encapsulating an organic light emitting device capable of forming an organic layer having excellent reliability by minimizing wrinkles in the organic layer even when an inorganic layer is repeatedly formed by CVD. To this end, the organic layer may have a pencil hardness of 3H or higher, for example 3H to 6H.
본 발명의 조성물은 (메트)알릴계 광경화성 모노머(A), (메트)아크릴레이트계 광경화성 모노머(B), 화학식 4의 광경화성 모노머(C) 및 광 개시제(D)를 포함한다. 상기 (메트)알릴계 광경화성 모노머(A)와 상기 (메트)아크릴레이트계 광경화성 모노머(B)의 합은 화학식 4의 광경화성 모노머(C)보다 크다.The composition of the present invention includes a (meth)allyl-based photocurable monomer (A), a (meth)acrylate-based photocurable monomer (B), a photocurable monomer of Chemical Formula 4 (C), and a photoinitiator (D). The sum of the (meth)allyl-based photocurable monomer (A) and the (meth)acrylate-based photocurable monomer (B) is greater than that of the photocurable monomer (C) of Chemical Formula 4.
본 발명의 조성물은 함량 (A) + (B) > (C)의 관계가 됨으로써 무용제형 조성물이더라도 조성물의 잉크젯 젯팅성이 우수할 수 있다. 상기 관계가 됨으로써 조성물 중 일부 성분 특히 (C) 성분이 (A)와 (B) 내에서 잘 용해될 수 있다. 잉크젯 젯팅성이 좋지 않을 경우 조성물을 잉크젯 제팅시키면 조성물의 액적 상태가 구형에서 완전히 퍼지지 않아 유기층을 제대로 형성될 수 없다. 또한, 상기 관계를 만족함으로써 플라즈마 식각률과 유전율이 낮으며 강도가 우수한 유기층을 구현하는데 용이할 수 있다.The composition of the present invention has a relationship of content (A) + (B) > (C), so even if it is a non-solvent type composition, the inkjet jetting property of the composition can be excellent. By being in the above relationship, some components of the composition, particularly component (C), can be well dissolved in (A) and (B). If the inkjet jetting property is not good, when the composition is inkjet jetted, the liquid droplet state of the composition does not spread completely in a spherical shape, so that the organic layer cannot be properly formed. In addition, by satisfying the above relationship, it may be easy to realize an organic layer having low plasma etching rate and dielectric constant and excellent strength.
일 구체예에서, (C)에 대한 (A)+(B)의 비는 2 내지 10, 바람직하게는 2 내지 9가 될 수 있다. 상기 범위에서, 본 발명의 효과 구현이 용이할 수 있다.In one embodiment, the ratio of (A) + (B) to (C) may be 2 to 10, preferably 2 to 9. Within this range, the effects of the present invention can be easily implemented.
이하, 본 발명 일 실시예의 조성물 중 각 성분에 대해 상세히 설명한다.Hereinafter, each component in the composition of one embodiment of the present invention will be described in detail.
(메트)알릴계 광경화성 모노머(Meth) Allyl Photocurable Monomer
(메트)알릴계 광경화성 모노머는 1개 이상, 바람직하게는 1개 내지 3개의 (메트)알릴기를 가짐으로써 하기 상술되는 광 개시제에 의해 경화됨으로써 유기층을 형성할 수 있다.The (meth)allyl-based photocurable monomer has one or more, preferably 1 to 3 (meth)allyl groups, and can form an organic layer by being cured with a photoinitiator described in detail below.
(메트)알릴계 광경화성 모노머는 질소 함유 환형 구조를 가질 수 있다. 질소 함유 환형 구조를 갖는 (메트)알릴계 광경화성 모노머는 하기 설명되는 화학식 4의 광경화성 모노머와 조합시 유전율이 현저하게 낮고 플라즈마 식각률도 낮은 유기층을 형성하는데 도움을 줄 수 있다.The (meth)allyl-based photocurable monomer may have a nitrogen-containing cyclic structure. When the (meth)allyl-based photocurable monomer having a nitrogen-containing cyclic structure is combined with the photocurable monomer of Chemical Formula 4 described below, it may help to form an organic layer having a remarkably low dielectric constant and a low plasma etch rate.
질소 함유 환형 구조는 1개 이상의 질소 및 탄소로 형성되는 지환족의 환형 구조를 포함할 수 있다. 일 구체예에서, 상기 환형 구조는 환형 구조를 형성하는 탄소 개수가 3개 내지 10개이며, 단일환 또는 복소환의, 지환족 환형 구조를 포함할 수 있다. 바람직하게는, 상기 환형 구조는 2개 이상, 예를 들면 2개 내지 3개의 카르보닐기(-C=O-)를 가짐으로써 본 발명의 효과 구현이 보다 용이할 수 있다.The nitrogen-containing cyclic structure may include an alicyclic cyclic structure formed of one or more nitrogen and carbon. In one embodiment, the cyclic structure has 3 to 10 carbon atoms forming the cyclic structure, and may include a monocyclic or heterocyclic, alicyclic cyclic structure. Preferably, the effect of the present invention may be more easily implemented by having two or more, for example, two to three carbonyl groups (-C=O-) in the cyclic structure.
일 구체예에서, 질소 함유 환형 구조는 이소시아누레이트기, 피페리딘기, 피페리딘온기, 피페리딘 디온기, 피롤리딘기, 피롤리딘 디온기, 피리딘기, 인돌기, 적어도 일부가 수소화된 인돌기, 인돌 디온기, 적어도 일부가 수소화된 아이소인돌 디온기, 피리딘디온기, 피롤디온기 중 1종 이상을 포함할 수 있다. 바람직하게는, 질소 함유 환형 구조는 이소시아누레이트기가 될 수 있다.In one embodiment, the nitrogen-containing cyclic structure is an isocyanurate group, a piperidine group, a piperidinone group, a piperidine dione group, a pyrrolidine group, a pyrrolidine dione group, a pyridine group, an indole group, at least a portion of It may include at least one of a hydrogenated indole group, an indole dione group, at least a partially hydrogenated isoindole dione group, a pyridinedione group, and a pyrroldione group. Preferably, the nitrogen-containing cyclic structure may be an isocyanurate group.
일 구체예에서, (메트)알릴계 광경화성 모노머는 하기 화학식 1, 하기 화학식 2 중 1종 이상을 포함할 수 있다:In one embodiment, the (meth)allyl-based photocurable monomer may include at least one of Formula 1 and Formula 2 below:
[화학식 1][Formula 1]
(상기 화학식 1에서, (In Formula 1 above,
R1, R2, R3은 각각 알릴기, 메타알릴기, 수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 10의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 10의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 7 내지 10의 아릴알킬기 또는 글리시딜기이고,R 1 , R 2 , R 3 are each an allyl group, metaallyl group, hydrogen, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 10 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted carbon atom group. An aryl group having 6 to 10, a substituted or unsubstituted arylalkyl group having 7 to 10 carbon atoms, or a glycidyl group,
R1, R2, R3 중 하나 이상은 알릴기 또는 메타알릴기이다)At least one of R 1 , R 2 , and R 3 is an allyl group or a methallyl group)
[화학식 2][Formula 2]
(상기 화학식 2에서,(In Formula 2 above,
R4는 알릴기 또는 메타알릴기R 4 is an allyl group or a metaallyl group
R5는 질소 함유 환형 작용기,R 5 is a nitrogen-containing cyclic functional group;
R6은 알릴기, 메타알릴기, 수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 10의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 10의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 7 내지 10의 아릴알킬기 또는 글리시딜기이고, 또는R 6 is an allyl group, metaallyl group, hydrogen, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 10 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 10 carbon atoms, A substituted or unsubstituted arylalkyl group or glycidyl group having 7 to 10 carbon atoms, or
R5와 R6은 서로 연결되어, 치환 또는 비치환된, 질소 함유 환형 작용기를 형성한다).R 5 and R 6 are linked to each other to form a substituted or unsubstituted nitrogen-containing cyclic functional group).
상기 화학식 2에서, R5 또는 R5와 R6이 서로 연결되어 형성된 질소 함유 환형 작용기는 피페리딘기, 피페리딘온기(특별히 제한되지 않지만, 하기 화학식 2-1), 피페리딘디온기(특별히 제한되지 않지만, 하기 화학식 2-2), 피롤리딘기, 피롤리딘디온기(특별히 제한되지 않지만, 하기 화학식 2-3), 피리딘기(특별히 제한되지 않지만, 하기 화학식 2-10), 인돌기, 적어도 일부가 수소화된 인돌기, 인돌 디온기, 적어도 일부가 수소화된 아이소인돌 디온기(특별히 제한되지 않지만, 하기 화학식 2-4, 하기 화학식 2-5, 하기 화학식 2-8 또는 화학식 2-9), 피리딘디온기(특별히 제한되지 않지만, 하기 화학식 2-6), 피롤디온기(특별히 제한되지 않지만, 하기 화학식 2-7) 중 하나 이상이 될 수 있다:In Formula 2, the nitrogen-containing cyclic functional group formed by connecting R 5 or R 5 and R 6 to each other is a piperidine group, a piperidinone group (although not particularly limited, the following Formula 2-1), a piperidinedione group ( Although not particularly limited, a pyrrolidine group, a pyrrolidinedione group (not particularly limited, but not limited to Formula 2-3), a pyridine group (not particularly limited, but Formula 2-10), indole group, an indole group at least partially hydrogenated, an indole dione group, an isoindole dione group at least partially hydrogenated (but not particularly limited, represented by Formula 2-4 below, Formula 2-5 below, Formula 2-8 below, or Formula 2- 9), a pyridinedione group (but not particularly limited, the following Chemical Formula 2-6), and a pyrroldion group (but not particularly limited, the following Chemical Formula 2-7).
[화학식 2-1][Formula 2-1]
[화학식 2-2][Formula 2-2]
[화학식 2-3][Formula 2-3]
[화학식 2-4][Formula 2-4]
[화학식 2-5][Formula 2-5]
[화학식 2-6][Formula 2-6]
[화학식 2-7][Formula 2-7]
[화학식 2-8][Formula 2-8]
[화학식 2-9][Formula 2-9]
(상기 화학식 2-1 내지 2-9에서, *은 화학식 2 중 R4와의 연결 부위이다)(In Chemical Formulas 2-1 to 2-9, * is a linking site with R 4 in Chemical Formula 2)
바람직하게는, (메트)알릴계 광경화성 모노머는 하기 화학식 3-1 내지 화학식 3-11 중 1종 이상을 포함할 수 있다:Preferably, the (meth)allyl-based photocurable monomer may include one or more of the following Formulas 3-1 to 3-11:
[화학식 3-1][Formula 3-1]
[화학식 3-2][Formula 3-2]
[화학식 3-3][Formula 3-3]
[화학식 3-4][Formula 3-4]
[화학식 3-5][Formula 3-5]
[화학식 3-6][Formula 3-6]
[화학식 3-7][Formula 3-7]
[화학식 3-8][Formula 3-8]
[화학식 3-9][Formula 3-9]
[화학식 3-10][Formula 3-10]
[화학식 3-11][Formula 3-11]
(메트)알릴계 광경화성 모노머는 (A), (B) 및 (C)의 총합 (A)+(B)+(C) 100중량부 중 40중량부 내지 90중량부, 바람직하게는 40중량부 내지 80중량부로 포함될 수 있다. 상기 범위에서, 조성물로 형성된 유기층의 유전율이 낮아지고, 플라즈마 식각률 개선에 도움을 줄 수 있다.The (meth)allyl-based photocurable monomer is 40 to 90 parts by weight, preferably 40 parts by weight, based on 100 parts by weight of the total of (A), (B) and (C) (A) + (B) + (C) part to 80 parts by weight. Within this range, the dielectric constant of the organic layer formed of the composition is lowered, and it may help to improve the plasma etch rate.
(메트)아크릴레이트계 광경화성 모노머(meth)acrylate-based photocurable monomer
(메트)아크릴레이트계 광경화성 모노머는 (메트)아크릴레이트기를 가짐으로써 하기 상술되는 광 개시제에 의해 경화됨으로써 유기층을 형성할 수 있다.A (meth)acrylate-based photocurable monomer having a (meth)acrylate group can form an organic layer by being cured with a photoinitiator described in detail below.
(메트)아크릴레이트계 광경화성 모노머는 아크릴레이트기 또는 메타크릴레이트기를 1개 갖는, 단관능 (메트)아크릴레이트일 수 있다. 아크릴레이트기 또는 메타크릴레이트기를 2개 이상 갖는 다관능 (메트)아크릴레이트는 (메트)알릴계 광경화성 모노머, 화학식 4의 광경화성 모노머와 조합시 광 개시제에 의해 경화되면 유기층이 지나치게 HARD TYPE이 됨으로써 크랙 발생이 쉬워지는 문제점과 플렉서블 기기 적용에 부적합한 단점이 있을 수 있다. 또한 하드 타입의 유기층은 크랙이 생기면서 무기층을 함께 손상시켜 수명을 단축시킬 수 있는 문제점도 있다.The (meth)acrylate-based photocurable monomer may be a monofunctional (meth)acrylate having one acrylate group or one methacrylate group. When the multifunctional (meth)acrylate having two or more acrylate groups or methacrylate groups is cured by a photoinitiator when combined with a (meth)allyl-based photocurable monomer or a photocurable monomer of Formula 4, the organic layer becomes too hard type. As a result, there may be a problem that cracks are easily generated and a disadvantage that is not suitable for application to flexible devices. In addition, the organic layer of the hard type has a problem in that the lifetime of the organic layer may be shortened by damaging the inorganic layer together with cracks.
조성물중 아크릴레이트기 또는 메타크릴레이트기를 2개 이상 갖는 다관능 (메트)아크릴레이트의 함량은 (A), (B) 및 (C)의 총합 (A)+(B)+(C) 100중량부 중 0중량부 내지 1중량부, 바람직하게는 0중량부가 될 수 있다.The content of the multifunctional (meth)acrylate having two or more acrylate groups or methacrylate groups in the composition is the total of (A), (B) and (C) (A) + (B) + (C) 100 weight It may be 0 part by weight to 1 part by weight, preferably 0 part by weight.
(메트)아크릴레이트계 광경화성 모노머는 치환 또는 비치환된, 직쇄형 또는 분지쇄형의 탄소수 1 내지 탄소수 30의 알킬기를 갖는 모노 (메트)아크릴레이트일 수 있다. 여기에서 "탄소수"는 (메트)아크릴레이트기에 있는 탄소를 제외한 것으로, 에스터기의 산소(O)에 결합된 알킬기의 탄소수이다. The (meth)acrylate-based photocurable monomer may be a mono (meth)acrylate having a substituted or unsubstituted, linear or branched alkyl group having 1 to 30 carbon atoms. Here, the "carbon number" is the number of carbon atoms in the alkyl group bonded to the oxygen (O) of the ester group, excluding the carbon in the (meth)acrylate group.
바람직하게는, (메트)아크릴레이트계 광경화성 모노머는 치환 또는 비치환된, 직쇄형 또는 분지쇄형의 탄소수 10 내지 탄소수 30, 더 바람직하게는 탄소수 12 내지 25의 알킬기를 갖는 모노 (메트)아크릴레이트일 수 있다. Preferably, the (meth)acrylate-based photocurable monomer is a substituted or unsubstituted, straight or branched mono(meth)acrylate having an alkyl group having 10 to 30 carbon atoms, more preferably 12 to 25 carbon atoms. can be
이러한 장쇄의 알킬기를 갖는 모노 (메트)아크릴레이트계 광경화성 모노머는 본 발명의 (메트)알릴계 광경화성 모노머 및 화학식 4의 모노머와 조합시 유기층 상에 무기층 형성시 유기층이 손상되지 않음으로써 유기발광소자의 수명을 연장시킬 수 있는 효과를 더 구현할 수 있다. When the mono (meth)acrylate-based photocurable monomer having such a long-chain alkyl group is combined with the (meth)allyl-based photocurable monomer of the present invention and the monomer of Formula 4, the organic layer is not damaged when an inorganic layer is formed on the organic layer. An effect capable of extending the lifespan of the light emitting device may be further implemented.
더 바람직하게는, (메트)아크릴레이트계 광경화성 모노머는 비치환된 또는 탄소수 1 내지 20의 알킬기로 치환된, 직쇄형 또는 분지쇄형의 탄소수 10 내지 탄소수 30, 더 바람직하게는 탄소수 12 내지 25의 알킬기를 갖는 모노 (메트)아크릴레이트일 수 있다.More preferably, the (meth)acrylate-based photocurable monomer is unsubstituted or substituted with an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, straight or branched chain having 10 to 30 carbon atoms, more preferably 12 to 25 carbon atoms. It may be a mono (meth)acrylate having an alkyl group.
예를 들면, (메트)아크릴레이트계 광경화성 모노머는 2-프로페논산 2-데실테트라데실 에스터, 데실 (메트)아크릴레이트, 운데실 (메트)아크릴레이트, 도데실 (메트)아크릴레이트, 트리데실 (메트)아크릴레이트, 테트라데실 (메트)아크릴레이트, 도데실 치환된 테트라데실 (메트)아크릴레이트, 펜타데실 (메트)아크릴레이트, 헥사데실 (메트)아크릴레이트, 헵타데실 (메트)아크릴레이트, 옥타데실 (메트)아크릴레이트, 노나데실 (메트)아크릴레이트 중 1종 이상을 포함할 수 있지만, 이에 제한되지 않는다.For example, (meth) acrylate-based photocurable monomers include 2-propenonic acid 2-decyltetradecyl ester, decyl (meth) acrylate, undecyl (meth) acrylate, dodecyl (meth) acrylate, tri Decyl (meth)acrylate, tetradecyl (meth)acrylate, dodecyl substituted tetradecyl (meth)acrylate, pentadecyl (meth)acrylate, hexadecyl (meth)acrylate, heptadecyl (meth)acrylate , octadecyl (meth) acrylate, and may include one or more of nonadecyl (meth) acrylate, but is not limited thereto.
(메트)아크릴레이트계 광경화성 모노머는 (A), (B) 및 (C)의 총합 (A)+(B)+(C) 100중량부 중 5중량부 내지 55중량부, 바람직하게는 10중량부 내지 50중량부로 포함될 수 있다. 상기 범위에서, (메트)알릴계 광경화성 모노머, 화학식 4의 광경화성 모노머와 조합시 광 개시제에 의해 경화되어 유기층을 형성할 수 있고, 유기층이 지나치게 HARD TYPE이 되는 것을 막을 수 있다.The (meth)acrylate-based photocurable monomer is 5 to 55 parts by weight, preferably 10 parts by weight, based on 100 parts by weight of the total of (A), (B) and (C) (A) + (B) + (C) It may be included in parts by weight to 50 parts by weight. Within this range, when combined with a (meth)allyl-based photocurable monomer or a photocurable monomer of Chemical Formula 4, an organic layer may be formed by curing with a photoinitiator, and the organic layer may be prevented from becoming too hard.
화학식 4의 광경화성 모노머Photocurable monomer of Formula 4
화학식 4의 광경화성 모노머는 비닐기를 가짐으로써 하기 상술되는 광 개시제에 의해 경화됨으로써 유기층을 형성할 수 있다.The photocurable monomer of Chemical Formula 4 has a vinyl group and can be cured with a photoinitiator described below to form an organic layer.
[화학식 4][Formula 4]
(상기 화학식 4에서,(In Chemical Formula 4,
R1은 수소 또는 메틸기,R 1 is hydrogen or a methyl group;
R2, R3, R4, R5, R6은 각각 독립적으로, 수소, 직쇄형 또는 분지쇄형의 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 7 내지 20의 아릴알킬기이고, R2, R3, R4, R5, R6은 각각 독립적으로, 말단에 에폭시기, 우레탄기, 알콕시기 중 하나를 가질 수도 있다).R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 are each independently hydrogen, a linear or branched chain substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 20 carbon atoms group, a substituted or unsubstituted arylalkyl group having 7 to 20 carbon atoms, and R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , and R 6 may each independently have one of an epoxy group, a urethane group, and an alkoxy group at the terminal. ).
상기 화학식 4 중 "에폭시기"는 에틸렌옥시드기(
상기 화학식 4 중 "우레탄기"는 *-R-(NH) - (C=O) -OR' 또는 *-NH-(C=O) -OR'(*은 원소에 대한 연결 부위, R, R'은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 12의 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 18의 아릴기)이 될 수 있다.In Formula 4, "urethane group" is *-R-(NH)-(C=O)-OR' or *-NH-(C=O)-OR' (* is a linking site to an element, R, R ' may each independently be a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 12 carbon atoms or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 18 carbon atoms).
상기 화학식 4 중 "알콕시기"는 탄소수 1 내지 10의 알콕시기일 수 있다.The “alkoxy group” in Formula 4 may be an alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms.
화학식 4의 광경화성 모노머는 방향족기 특히 벤젠기를 가짐으로써 (메트)알릴계 광경화성 모노머와 조합시 유전율이 현저하게 낮고 플라즈마 식각률도 낮은 유기층을 형성하는데 도움을 줄 수 있다. 본 발명자는 (메트)알릴계 광경화성 모노머와 화학식 4의 광경화성 모노머를 함께 사용함으로써 유기층과 플라즈마 식각률이 현저하게 낮은 유기층을 구현할 수 있고, 이때 (메트)아크릴레이트계 광경화성 모노머를 함께 포함하되 함량 (A) + (B) > (C)의 관계를 만족시킴으로써 경화율도 높고 잉크젯 젯팅성도 우수함을 확인하였다.Since the photocurable monomer of Chemical Formula 4 has an aromatic group, particularly a benzene group, when combined with a (meth)allyl-based photocurable monomer, it can help form an organic layer having a remarkably low dielectric constant and a low plasma etch rate. The inventors of the present invention can realize an organic layer and an organic layer with a remarkably low plasma etch rate by using a (meth) allyl-based photocurable monomer and a photocurable monomer of Formula 4 together, including a (meth)acrylate-based photocurable monomer together, It was confirmed that the curing rate was high and the inkjet jetting property was excellent by satisfying the relationship of content (A) + (B) > (C).
예를 들면, 화학식 4의 광경화성 모노머는 4-페닐 스티렌 등을 포함하는 페닐 스티렌, 4-터트-부틸 스티렌 등을 포함하는 터트-부틸 스티렌, 알파-메틸 스티렌, 중 1종 이상을 포함할 수 있다.For example, the photocurable monomer of Chemical Formula 4 may include at least one of phenyl styrene including 4-phenyl styrene, tert-butyl styrene including 4-tert-butyl styrene, and alpha-methyl styrene. there is.
일 구체예에서, 화학식 4의 광경화성 모노머는 끓는점이 100℃ 내지 150℃, 바람직하게는 95℃ 내지 90℃, 녹는점이 -50℃ 내지 -10℃, 바람직하게는 -40℃ 내지 -20℃이 될 수 있다. 상기 범위에서, 실온에서 액상이 되고 점도가 낮은 조성물을 제공함으로써 본 발명의 조성물을 무용제형으로 제조하더라도 잉크젯 젯팅성에 문제가 발생하지 않을 수 있다. 상기 끓는점 및 녹는점은 각각 당업자에게 알려진 통상의 방법으로 측정될 수 있다.In one embodiment, the photocurable monomer of Formula 4 has a boiling point of 100 ° C to 150 ° C, preferably 95 ° C to 90 ° C, a melting point of -50 ° C to -10 ° C, preferably -40 ° C to -20 ° C It can be. By providing a composition that becomes liquid at room temperature and has a low viscosity within the above range, even if the composition of the present invention is prepared in a solvent-free form, problems in inkjet jetting properties may not occur. The boiling point and melting point may be measured by conventional methods known to those skilled in the art.
화학식 4의 광경화성 모노머는 (A), (B) 및 (C)의 총합 (A)+(B)+(C) 100중량부 중 5중량부 내지 35중량부, 바람직하게는 10중량부 내지 30중량부로 포함될 수 있다. 상기 범위에서, (메트)알릴계 광경화성 모노머와 조합시 유전율이 현저하게 낮고 플라즈마 식각률도 낮은 유기층을 형성하는데 도움을 줄 수 있고, 조성물의 점도가 낮아 잉크젯 젯팅성도 우수해질 수 있다. The photocurable monomer of Formula 4 is 5 parts by weight to 35 parts by weight, preferably 10 parts by weight to 100 parts by weight of the total of (A), (B) and (C) (A) + (B) + (C) It may be included in 30 parts by weight. Within this range, when combined with a (meth)allyl-based photocurable monomer, it may help to form an organic layer having a remarkably low dielectric constant and a low plasma etch rate, and excellent inkjet jetting properties may be obtained due to the low viscosity of the composition.
광 개시제photoinitiator
광 개시제는 광경화성 반응을 수행할 수 있는 통상의 광 라디칼 개시제, 광산 발생제 중 1종 이상을 제한없이 포함할 수 있다. The photoinitiator may include, without limitation, one or more of a conventional photoradical initiator capable of performing a photocurable reaction and a photoacid generator.
광 라디칼 개시제는 트리아진계, 아세토페논계, 벤조페논계, 티오크산톤계, 벤조인계, 인계, 옥심계 또는 이들의 혼합물을 포함할 수 있다.The photo-radical initiator may include a triazine-based, acetophenone-based, benzophenone-based, thioxanthone-based, benzoin-based, phosphorus-based, oxime-based, or a mixture thereof.
광 라디칼 개시제는 최대흡수파장이 360nm 내지 400nm를 갖는 인계 개시제를 포함할 수 있다. 상기 인계 개시제를 사용할 경우 본 발명의 조성물에서 장파장의 UV(예: 300nm 내지 400nm)에서 더 좋은 개시 성능을 보일 수 있다. 인계 개시제로는 에틸 (2,4,6-트리메틸벤조일) 페닐 포스피네이트, 디페닐 (2,4,6-트리메틸벤조일) 포스핀 옥시드, 페닐 비스(2,4,6-트리메틸벤조일)포스핀 옥시드, 2,4,6-트리메틸벤조일 디페닐 포스피네이트, (2,4,6-트리메틸벤조일) 에톡시 페닐 포스피네이트, (2,4,6-트리메틸벤조일) 메톡시 페닐 포스피네이트, 비스아실 포스핀 옥시드, 메틸 (2,4,6-트리메틸벤조일) 페닐 포스피네이트, 또는 이들의 혼합물이 될 수 있다. 예를 들어, 개시제는 단독 또는 2종 이상 혼합하여 포함될 수 있다. 상기 "최대흡수파장"은 당업자에게 알려진 통상의 방법으로 측정되거나 제품 카탈로그를 참고하여 얻은 값일 수 있다.The photo-radical initiator may include a phosphorus-based initiator having a maximum absorption wavelength of 360 nm to 400 nm. When the phosphorus-based initiator is used, the composition of the present invention may show better initiation performance in long-wavelength UV (eg, 300 nm to 400 nm). Phosphorus-based initiators include ethyl (2,4,6-trimethylbenzoyl) phenyl phosphinate, diphenyl (2,4,6-trimethylbenzoyl) phosphine oxide, phenyl bis (2,4,6-trimethylbenzoyl) phosphinate, Pin oxide, 2,4,6-trimethylbenzoyl diphenyl phosphinate, (2,4,6-trimethylbenzoyl) ethoxy phenyl phosphinate, (2,4,6-trimethylbenzoyl) methoxy phenyl phosphi nate, bisacyl phosphine oxide, methyl (2,4,6-trimethylbenzoyl) phenyl phosphinate, or mixtures thereof. For example, the initiator may be included alone or in combination of two or more. The "maximum absorption wavelength" may be measured by a conventional method known to those skilled in the art or a value obtained by referring to a product catalog.
광 라디칼 개시제는 (메트)알릴계 광경화성 모노머, (메트)아크릴레이트계 광경화성 모노머 및 화학식 4의 광경화성 모노머의 총합 100중량부에 대하여 0.01중량부 내지 10중량부, 바람직하게는 1중량부 내지 5중량부로 포함될 수 있다. 상기 범위에서, 조성물의 경화율이 높아지고 잔량의 개시제가 남아서 광 투과율이 낮아지는 것을 막을 수 있다.The photo-radical initiator is 0.01 to 10 parts by weight, preferably 1 part by weight, based on 100 parts by weight of the total of the (meth)allyl-based photocurable monomer, the (meth)acrylate-based photocurable monomer, and the photocurable monomer of Formula 4. to 5 parts by weight. In the above range, the curing rate of the composition is increased and the light transmittance is prevented from being lowered due to the remaining amount of the initiator.
광산 발생제는 광을 받을 경우 양이온 종을 발생하여 양이온 중합성 화합물의 경화 반응을 개시시키는 화합물로서, 광을 흡수하는 양이온부와 산의 발생원이 되는 음이온부를 포함할 수 있다. The photoacid generator is a compound that initiates a curing reaction of a cationic polymerizable compound by generating cationic species when exposed to light, and may include a cationic portion that absorbs light and an anionic portion that generates acid.
광산 발생제는 술포네이트계, 술포늄계, 디아조늄염계, 요오늄염계, 술포늄염계, 포스포늄염계, 셀레늄염계, 옥소늄염계, 암모늄염계, 브롬염계 화합물 중 1종 이상을 포함할 수 있다. 예를 들면, 광산 발생제는 N-히드록시나프탈이미드 트리플루오로메탄술포네이트, 티오-p-페닐렌비스(4,4'-디메틸디페닐술포늄) 비스 테트라키스(펜타플루오로페닐) 보레이트, (4-히드록시페닐)메틸벤질술포늄 테트라키스(펜타플루오로페닐)보레이트, 4-(4-비페닐릴티오)페닐-4-비페닐릴페닐술포늄 테트라키스(펜타플루오로페닐)보레이트, 4-(페닐티오)페닐디페닐술포늄 페닐트리스(펜타플루오로페닐)보레이트, [4-(4-비페닐릴티오)페닐]-4-비페닐릴페닐술포늄 페닐트리스(펜타플루오로페닐)보레이트, 디페닐[4-(페닐티오)페닐술포늄]헥사플루오로안티모네이트, 디페닐[4-(페닐티오)페닐]술포늄 트리스(펜타플루오로에틸)트리플루오로포스페이트, 디페닐[4-(페닐티오)페닐]술포늄 테트라키스(펜타플루오로페닐)보레이트, 디페닐[4-(페닐티오)페닐]술포늄 헥사플루오로포스페이트, 4-(4-비페닐릴티오)페닐-4-비페닐릴페닐술포늄 트리스(펜타플루오로에틸)트리플루오로포스페이트, 비스[4-(디페닐술포니오)페닐]술피드 페닐트리스(펜타플루오로페닐)보레이트, [4-(2-티오크산토닐티오)페닐]페닐-2-티오크산토닐술포늄 페닐트리스(펜타플루오로페닐)보레이트 중 1종 이상을 포함할 수 있지만, 이에 제한되지 않는다.The photoacid generator may include at least one of sulfonate-based, sulfonium-based, diazonium salt-based, ionium salt-based, sulfonium-based, phosphonium salt-based, selenium salt-based, oxonium salt-based, ammonium salt-based, and bromine salt-based compounds. For example, photoacid generators include N-hydroxynaphthalimide trifluoromethanesulfonate, thio-p-phenylenebis(4,4'-dimethyldiphenylsulfonium) bis tetrakis(pentafluorophenyl ) borate, (4-hydroxyphenyl) methylbenzylsulfonium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, 4- (4-biphenylylthio) phenyl-4-biphenylylphenylsulfonium tetrakis (pentafluoro Phenyl) borate, 4-(phenylthio)phenyldiphenylsulfonium phenyltris(pentafluorophenyl)borate, [4-(4-biphenylylthio)phenyl]-4-biphenylylphenylsulfonium phenyltris( Pentafluorophenyl)borate, diphenyl[4-(phenylthio)phenylsulfonium]hexafluoroantimonate, diphenyl[4-(phenylthio)phenyl]sulfonium tris(pentafluoroethyl)trifluoro Phosphate, diphenyl[4-(phenylthio)phenyl]sulfonium tetrakis(pentafluorophenyl)borate, diphenyl[4-(phenylthio)phenyl]sulfonium hexafluorophosphate, 4-(4-biphenyl) Rylthio) phenyl-4-biphenylylphenylsulfonium tris (pentafluoroethyl) trifluorophosphate, bis [4- (diphenylsulfonio) phenyl] sulfide phenyltris (pentafluorophenyl) borate, [4-(2-thioxanthonylthio)phenyl]phenyl-2-thioxanthonylsulfonium phenyltris(pentafluorophenyl)borate, but is not limited thereto.
바람직하게는, 광산 발생제는 N-히드록시나프탈이미드 트리플루오로메탄술포네이트, 티오-p-페닐렌비스(4,4'-디메틸디페닐술포늄) 비스 테트라키스(펜타플루오로페닐) 보레이트 중 1종 이상을 포함할 수 있다.Preferably, the photoacid generator is N-hydroxynaphthalimide trifluoromethanesulfonate, thio-p-phenylenebis(4,4'-dimethyldiphenylsulfonium) bis tetrakis(pentafluorophenyl ) may include one or more of the borates.
광산 발생제는 (메트)알릴계 광경화성 모노머, (메트)아크릴레이트계 광경화성 모노머 및 화학식 4의 광경화성 모노머의 총합 100중량부에 대하여 0.01중량부 내지 5중량부, 바람직하게는 0.01중량부 내지 1중량부로 포함될 수 있다. 상기 범위에서, 경화율이 높고, 잔량이 남아서 유기층의 광 투과율이 낮아지는 것을 막을 수 있다.The photoacid generator is used in an amount of 0.01 to 5 parts by weight, preferably 0.01 part by weight, based on 100 parts by weight of the total of the (meth)allyl-based photocurable monomer, the (meth)acrylate-based photocurable monomer, and the photocurable monomer of Formula 4. to 1 part by weight. Within the above range, the curing rate is high and the light transmittance of the organic layer may be prevented from being lowered due to the remaining amount.
광 개시제는 (메트)알릴계 광경화성 모노머, (메트)아크릴레이트계 광경화성 모노머 및 화학식 4의 광경화성 모노머의 총합 100중량부에 대하여 0.01중량부 내지 15중량부, 바람직하게는 1중량부 내지 5중량부로 포함될 수 있다. 상기 범위에서, 조성물의 경화율이 높아지고 잔량의 개시제가 남아서 광 투과율이 낮아지는 것을 막을 수 있다.The photoinitiator is 0.01 part by weight to 15 parts by weight, preferably 1 part by weight to 100 parts by weight of the total of the (meth)allyl-based photocurable monomer, the (meth)acrylate-based photocurable monomer, and the photocurable monomer of Formula 4. 5 parts by weight. In the above range, the curing rate of the composition is increased and the light transmittance is prevented from being lowered due to the remaining amount of the initiator.
본 발명의 조성물은 (메트)알릴계 광경화성 모노머, (메트)아크릴레이트계 광경화성 모노머, 화학식 4의 광경화성 모노머 및 광 개시제를 혼합하여 형성될 수 있다. 예를 들면, 본 발명의 조성물은 용제를 포함하지 않는 무용제 타입으로 형성할 수 있다. 무용제 타입은 유기층 형성 후 아웃가스 발생량을 낮출 수 있어 유기발광소자에 대한 영향을 최소화할 수 있다.The composition of the present invention may be formed by mixing a (meth)allyl-based photocurable monomer, a (meth)acrylate-based photocurable monomer, a photocurable monomer of Chemical Formula 4, and a photoinitiator. For example, the composition of the present invention can be formed in a solvent-free type that does not contain a solvent. The non-solvent type can reduce the amount of outgas generated after forming the organic layer, thereby minimizing the effect on the organic light emitting device.
본 발명의 조성물은 광경화형 조성물로서, UV 파장에서 10mW/cm2 내지 500mW/cm2에서 1초 내지 50초 동안 UV 조사에 의해 광경화됨으로써 봉지층을 형성할 수 있다.The composition of the present invention is a photocurable composition, and may form an encapsulation layer by being photocured by UV irradiation at a UV wavelength of 10mW/cm 2 to 500mW/cm 2 for 1 second to 50 seconds.
본 발명의 조성물은 당업자에게 알려진 통상의 첨가제를 더 포함할 수도 있다. 상기 첨가제는 열안정제, 산화방지제, UV 흡수제 등을 포함할 수 있지만, 이에 제한되지 않는다.The composition of the present invention may further contain conventional additives known to those skilled in the art. The additives may include, but are not limited to, heat stabilizers, antioxidants, UV absorbers, and the like.
본 발명의 조성물은 25±2℃(23℃ 내지 27℃)에서 점도가 7cps 내지 100cps, 바람직하게는 7cps 내지 60cps, 더 바람직하게는 7cps 내지 50cps 가 될 수 있다. 상기 범위에서 봉지용 조성물의 잉크젯 제팅성을 개선하는데 도움을 줄 수 있다.The composition of the present invention may have a viscosity of 7cps to 100cps, preferably 7cps to 60cps, more preferably 7cps to 50cps at 25±2°C (23°C to 27°C). Within the above range, it may help to improve the inkjet jetting property of the encapsulation composition.
본 발명의 조성물은 유기발광소자를 봉지하는데 사용될 수 있다. 구체적으로 상기 조성물은 무기층과 유기층이 순차로 형성되는 봉지 구조에서 유기층을 형성할 수 있다.The composition of the present invention can be used to encapsulate an organic light emitting device. Specifically, the composition may form an organic layer in an encapsulation structure in which an inorganic layer and an organic layer are sequentially formed.
본 발명의 조성물은 장치용 부재 특히 디스플레이 장치용 부재로서 주변 환경의 기체 또는 액체, 예를 들면 대기 중의 산소 및/또는 수분 및/또는 수증기와 전자제품으로 가공시 사용된 화학물질의 투과에 의해 분해되거나 불량이 될 수 있는 장치용 부재의 봉지 용도로도 사용될 수 있다. 예를 들면, 장치용 부재는 조명 장치, 금속 센서 패드, 마이크로디스크 레이저, 전기변색 장치, 광변색장치, 마이크로전자기계 시스템, 태양전지, 집적 회로, 전하 결합 장치, 발광 중합체 등이 될 수 있지만, 이에 제한되지 않는다.The composition of the present invention is a member for a device, particularly a member for a display device, and is decomposed by permeation of gases or liquids in the surrounding environment, such as oxygen and/or moisture and/or water vapor in the air and chemicals used in processing electronic products. It can also be used for encapsulation of device members that may be damaged or defective. For example, the member for the device may be a lighting device, a metal sensor pad, a microdisk laser, an electrochromic device, a photochromic device, a microelectromechanical system, a solar cell, an integrated circuit, a charge-coupled device, a light-emitting polymer, etc. Not limited to this.
본 발명의 유기발광소자 표시장치는 본 발명 일 실시예의 유기발광소자 봉지용 조성물로 형성된 유기층을 포함할 수 있다. 구체적으로, 유기발광소자 표시장치는 유기발광소자, 및 유기 발광소자 위에 형성되고 무기층과 유기층을 포함하는 장벽 스택을 포함하고, 유기층은 본 발명 실시예의 유기발광소자 봉지용 조성물로 형성될 수 있다. 그 결과, 유기발광소자 표시장치의 신뢰성이 좋아질 수 있다.The organic light emitting device display device of the present invention may include an organic layer formed of the composition for encapsulating the organic light emitting device of one embodiment of the present invention. Specifically, the organic light emitting device display device includes an organic light emitting device and a barrier stack formed on the organic light emitting device and including an inorganic layer and an organic layer, and the organic layer may be formed of the composition for encapsulating the organic light emitting device according to the embodiment of the present invention. . As a result, the reliability of the organic light emitting device display may be improved.
이하, 도 1을 참고하여 본 발명 일 실시예의 유기발광소자 표시장치를 설명한다. 도 1은 본 발명 일 실시예의 유기발광소자 표시장치의 단면도이다.Hereinafter, an organic light emitting diode display device according to an exemplary embodiment of the present invention will be described with reference to FIG. 1 . 1 is a cross-sectional view of an organic light emitting diode display device according to an exemplary embodiment of the present invention.
도 1을 참조하면, 유기발광소자 표시장치(100)는 기판(10), 기판(10) 위에 형성된 유기발광소자(20), 및 유기발광소자(20) 위에 형성되고 무기층(31)과 유기층(32)을 포함하는 장벽 스택(30)을 포함하고, 무기층(31)은 유기발광소자(20)와 접촉하는 상태로 되어 있고, 유기층(32)은 본 발명 실시예의 유기발광소자 봉지용 조성물로 형성될 수 있다.Referring to FIG. 1 , an organic light emitting
기판(10)은 유기발광소자가 형성될 수 있는 기판이라면 특별히 제한되지 않는다. 예를 들면, 투명 유리, 플라스틱 시트, 실리콘 또는 금속 기판 등과 같은 물질로 이루어질 수 있다.The
유기발광소자(20)는 유기발광소자 표시장치에서 통상적으로 사용되는 것으로 도 1에서 도시되지 않았지만, 제1전극, 제2전극, 제1전극과 제2전극 사이에 형성된 유기발광막을 포함하고, 유기발광막은 홀 주입층, 홀 수송층, 발광층, 전자 수송층, 전자 주입층이 순차적으로 적층된 것일 수 있지만, 이에 제한되지 않는다.The organic
장벽 스택(30)은 유기층과 무기층을 포함하고, 유기층과 무기층은 각각 층을 구성하는 성분이 서로 달라 각각 유기발광소자 봉지 기능을 구현할 수 있다.The
무기층은 유기층과 성분이 상이함으로써, 유기층의 효과를 보완할 수 있다. 예를 들면, 무기층은 금속, 비금속, 금속간 화합물 또는 합금, 비금속간 화합물 또는 합금, 금속 또는 비금속의 산화물, 금속 또는 비금속의 불화물, 금속 또는 비금속의 질화물, 금속 또는 비금속의 탄화물, 금속 또는 비금속의 산소질화물, 금속 또는 비금속의 붕소화물, 금속 또는 비금속의 산소붕소화물, 금속 또는 비금속의 실리사이드, 또는 이들의 혼합물이 될 수 있다. 금속 또는 비금속은 실리콘(Si), 알루미늄(Al), 셀레늄(Se), 아연(Zn), 안티몬(Sb), 인듐(In), 게르마늄(Ge), 주석(Sn), 비스무트(Bi), 전이금속, 란탄족 금속, 등이 될 수 있지만, 이에 제한되지 않는다. 구체적으로, 무기층은 실리콘 산화물(SiOx), 실리콘 질화물(SiNx), 실리콘 산소 질화물(SiOxNy), ZnSe, ZnO, Sb2O3, Al2O3 등을 포함하는 AlOx, In2O3, SnO2가 될 수 있다.The inorganic layer may supplement the effect of the organic layer by having a different component from the organic layer. For example, the inorganic layer may be a metal, nonmetal, intermetallic compound or alloy, nonmetallic compound or alloy, metal or nonmetal oxide, metal or nonmetal fluoride, metal or nonmetal nitride, metal or nonmetal carbide, metal or nonmetal oxynitride of, metal or nonmetal borides, metal or nonmetal oxyborides, metal or nonmetal silicides, or mixtures thereof. Metals or non-metals include silicon (Si), aluminum (Al), selenium (Se), zinc (Zn), antimony (Sb), indium (In), germanium (Ge), tin (Sn), bismuth (Bi), transition metal, lanthanide metal, and the like, but is not limited thereto. Specifically, the inorganic layer includes silicon oxide (SiOx), silicon nitride (SiNx), silicon oxygen nitride (SiOxNy), ZnSe , ZnO, Sb 2 O 3 , AlOx including Al 2 O 3 , In 2 O 3 , SnO can be 2
무기층은 플라즈마 공정, 진공 공정, 예를 들면 스퍼터링, 화학기상증착, 플라즈마화학기상증착, 증발, 승화, 전자사이클로트론공명-플라즈마증기증착 및 이의 조합으로 증착될 수 있다.The inorganic layer may be deposited by a plasma process, a vacuum process such as sputtering, chemical vapor deposition, plasma chemical vapor deposition, evaporation, sublimation, electron cyclotron resonance-plasma vapor deposition, and combinations thereof.
유기층은 무기층과 교대로 증착시, 무기층의 평활화 특성을 확보하고, 무기층의 결함이 또 다른 무기층으로 전파되는 것을 막을 수 있다.When the organic layer and the inorganic layer are alternately deposited, smoothing characteristics of the inorganic layer may be secured and defects of the inorganic layer may be prevented from propagating to another inorganic layer.
유기층은 본 발명 실시예의 유기발광소자 봉지용 조성물의 코팅, 증착, 경화 등의 조합에 의해 형성될 수 있다. 예를 들면, 유기발광소자 봉지용 조성물을 1㎛ 내지 50㎛ 두께로 코팅하고, 10mW/cm2 내지 500mW/cm2에서 1초 내지 50초 동안 UV 조사하여 경화시킬 수 있다.The organic layer may be formed by a combination of coating, deposition, and curing of the composition for encapsulating an organic light emitting device according to an exemplary embodiment of the present invention. For example, a composition for encapsulating an organic light emitting device may be coated to a thickness of 1 μm to 50 μm, and cured by UV irradiation at 10 mW/cm 2 to 500 mW/cm 2 for 1 second to 50 seconds.
장벽 스택은 유기층과 무기층을 포함하되, 유기층과 무기층의 총 개수는 제한되지 않는다. 유기층과 무기층의 총 개수는 산소 및/또는 수분 및/또는 수증기 및/또는 화학 물질에 대한 투과 저항성의 수준에 따라 변경할 수 있다. 예를 들면, 유기층과 무기층의 총 개수는 10층 이하, 예를 들면 2 내지 7층이 될 수 있고, 구체적으로 무기층/유기층/무기층/유기층/무기층/유기층/무기층의 순서로 7층으로 형성될 수 있다.The barrier stack includes organic and inorganic layers, but the total number of organic and inorganic layers is not limited. The total number of organic and inorganic layers may vary depending on the level of permeation resistance to oxygen and/or moisture and/or water vapor and/or chemicals. For example, the total number of organic layers and inorganic layers may be 10 layers or less, for example, 2 to 7 layers, specifically in the order of inorganic layer/organic layer/inorganic layer/organic layer/inorganic layer/organic layer/inorganic layer. It can be formed in 7 layers.
장벽 스택에서 유기층과 무기층은 교대로 증착될 수 있다. 이는 상술한 조성물이 갖는 물성으로 인해 생성된 유기층에 대한 효과 때문이다. 이로 인해, 유기층과 무기층은 장치에 대한 봉지 효과를 보완 또는 강화할 수 있다.In the barrier stack, organic and inorganic layers may be deposited alternately. This is due to the effect on the organic layer formed due to the physical properties of the above-described composition. Due to this, the organic layer and the inorganic layer can supplement or enhance the encapsulation effect of the device.
이하, 도 2를 참고하여 본 발명 다른 실시예의 유기발광소자 표시장치를 설명한다. 도 2는 본 발명 다른 실시예의 유기발광소자 표시장치의 단면도이다.Hereinafter, an organic light emitting diode display device according to another embodiment of the present invention will be described with reference to FIG. 2 . 2 is a cross-sectional view of an organic light emitting diode display device according to another embodiment of the present invention.
도 2를 참조하면, 유기발광소자 표시장치(200)는 기판(10), 기판(10) 위에 형성된 유기발광소자(20), 및 유기발광소자(20) 위에 형성되고 무기층(31)과 유기층(32)을 포함하는 장벽 스택(30)을 포함하고, 무기층(31)은 유기발광소자(20)가 수용된 내부 공간(40)을 봉지하고, 유기층(32)은 본 발명 실시예의 유기발광소자 봉지용 조성물로 형성될 수 있다. 무기층이 유기발광소자와 접촉하지 않은 점을 제외하고는 본 발명 일 실시예의 유기발광소자 표시장치와 실질적으로 동일하다.Referring to FIG. 2 , an organic light emitting
이하, 본 발명의 바람직한 실시예를 통해 본 발명의 구성 및 작용을 더욱 자세히 설명하기로 한다. 다만, 이는 본 발명의 바람직한 예시로 제시된 것이며 어떠한 의미로도 이에 의해 본 발명이 제한되는 것으로 해석될 수는 없다. Hereinafter, the configuration and operation of the present invention will be described in more detail through preferred embodiments of the present invention. However, this is presented as a preferred example of the present invention and cannot be construed as limiting the present invention by this in any sense.
실시예와 비교예에서 사용한 성분의 구체적인 사양은 다음과 같다.Specific specifications of components used in Examples and Comparative Examples are as follows.
(A)(메트)알릴계 광경화성 모노머(A) (meth) allyl photocurable monomer
(A1)트리알릴 이소시아누레이트(Aldrich社)(A1) Triallyl Isocyanurate (Aldrich Co.)
(A2)1,3-디알릴-5-글리시딜이소시아누레이트(Shikoku社)(A2) 1,3-diallyl-5-glycidyl isocyanurate (Shikoku Co.)
(A3)디알릴 n-프로필 이소시아누레이트(TCI社)(A3) Diallyl n-propyl isocyanurate (TCI)
(A4)트리메타알릴 이소시아누레이트(Aldrich社)(A4) Trimethallyl isocyanurate (Aldrich Co.)
(B)(메트)아크릴레이트계 광경화성 모노머(B) (meth)acrylate-based photocurable monomer
(B1)2-프로페논산 2-데실테트라데실 에스터(Light acrylate, DTD-A, Kyoeisha chemical)(B1) 2-propenonic acid 2-decyltetradecyl ester (Light acrylate, DTD-A, Kyoeisha chemical)
(B2)도데실 메타아크릴레이트(Sartomer社)(B2) dodecyl methacrylate (Sartomer Co.)
(C)화학식 4의 광경화성 모노머(C) photocurable monomer of formula 4
(C1)4-터트부틸 스티렌(TCI社)(C1) 4-tertbutyl styrene (TCI Co.)
(C2)4-비닐 바이페닐(4-페닐 스티렌, TCI社)(C2) 4-vinyl biphenyl (4-phenyl styrene, TCI Co.)
(D)광 개시제(D) photoinitiator
(D1)인계 개시제(Irgacure TPO-L, BASF社)(D1) Phosphorus initiator (Irgacure TPO-L, BASF Co.)
(D2)광산 발생제(N-hydroxynaphthalimide trifluoromethanesulfonate, H1136, 미원상사)(D2) Mineral generator (N-hydroxynaphthalimide trifluoromethanesulfonate, H1136, Miwon Corporation)
실시예 1Example 1
(A2) 50중량부, (B1) 30중량부, (C1) 20중량부, (D1) 4중량부, (D2) 0.1중량부를 125ml 갈색 폴리프로필렌 병에 넣고, 쉐이커를 이용하여 3시간 동안 실온에서 혼합하여 봉지용 조성물을 제조하였다.(A2) 50 parts by weight, (B1) 30 parts by weight, (C1) 20 parts by weight, (D1) 4 parts by weight, (D2) 0.1 parts by weight put into a 125 ml brown polypropylene bottle, and shaker for 3 hours at room temperature was mixed to prepare a composition for sealing.
실시예 2 내지 실시예 5와 비교예 1 내지 비교예 4Examples 2 to 5 and Comparative Examples 1 to 4
실시예 1에서 각 성분의 함량을 하기 표 1(단위: 중량부)와 같이 변경한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 봉지용 조성물을 제조하였다. 하기 표 1에서 "-"는 해당 성분이 함유되어 있지 않음을 의미한다.A composition for sealing was prepared in the same manner as in Example 1, except that the content of each component in Example 1 was changed as shown in Table 1 (unit: parts by weight). In Table 1 below, "-" means that the corresponding component is not contained.
실시예와 비교예에서 제조한 조성물에 대해 하기 물성을 측정하고, 그 결과를 표 1에 나타내었다.The following physical properties were measured for the compositions prepared in Examples and Comparative Examples, and the results are shown in Table 1.
(1)점도(단위: cps): 실시예와 비교예의 봉지용 조성물에 대해 24.8℃에서 점도 측정기 LV DV-II Pro(Brookfield社)로 스핀들 번호(No. spindle) 40으로 측정하였다.(1) Viscosity (unit: cps): The encapsulation compositions of Examples and Comparative Examples were measured at 24.8° C. with a spindle number of 40 using a viscosity meter LV DV-II Pro (Brookfield Co.).
(2)유전율(단위: 없음): 실시예와 비교예의 봉지용 조성물을 크롬(Cr) 판 위에 소정의 두께로 도포하고 100mW/cm2으로 10초 동안 UV 조사하여 광경화시킴으로써 두께 8㎛의 도막을 형성하였다. 상기 도막 위에 알루미늄 전극(유전율 측정을 위한 전극)을 증착한 후 임피던스 측정기(RDMS-200)로 200kHz 및 25℃에서 유전율을 측정하였다.(2) Permittivity (unit: none): The encapsulation compositions of Examples and Comparative Examples are applied to a predetermined thickness on a chromium (Cr) plate, and UV irradiation is performed at 100 mW/cm 2 for 10 seconds to photo-cure to form a coating film having a thickness of 8 μm. was formed. After depositing an aluminum electrode (electrode for measuring permittivity) on the coating film, the permittivity was measured at 200 kHz and 25° C. with an impedance measuring instrument (RDMS-200).
(3)잉크젯 제팅성: 실시예와 비교예의 봉지용 조성물 16 pL(피코리터)을 적하 속도 2.5~4.5㎛/sec, 잉크젯 헤드 온도 25~50℃에서 잉크젯 제팅시켰다. 잉크젯 제팅시켰을 때 drop의 형태가 정확한 구형인 경우 OK, 구형이 아닌 경우 NG로 평가하였다.(3) Inkjet jetting property: 16 pL (picoliter) of the encapsulation compositions of Examples and Comparative Examples was inkjet-jetted at a dropping rate of 2.5 to 4.5 µm/sec and an inkjet head temperature of 25 to 50°C. When inkjet jetting was performed, if the shape of the drop was accurately spherical, it was evaluated as OK, and if it was not spherical, it was evaluated as NG.
(4)연필경도: 유리 기판 위에 실시예 및 비교예의 봉지용 조성물을 코팅하고 100mW/cm2으로 10초 동안 UV 조사하여 광경화시켜, 유기층 시편을 얻는다. 유기층 시편에 대하여 연필경도를 측정하였다. 연필경도 측정시 전동식 연필 경도 테스트기(CT-PC2)와 연필은 Mitsubishi 社의 6B 내지 9H의 연필을 사용하였다. 시편에 대한 연필의 하중은 500g, 연필을 긋는 각도는 45°, 연필을 긋는 속도는 48mm/min로 하였다. 5회 평가하여 1회 이상 스크래치가 발생하면 연필경도 아래 단계의 연필을 이용하여 측정하고, 5회 평가시 5회 모두 스크래치가 없을 때의 최대 연필경도값이다.(4) Pencil hardness: coating the composition for encapsulation of Examples and Comparative Examples on a glass substrate and photocuring by UV irradiation at 100 mW/cm 2 for 10 seconds to obtain an organic layer specimen. Pencil hardness was measured for the organic layer specimen. When measuring pencil hardness, an electric pencil hardness tester (CT-PC2) and pencils of 6B to 9H from Mitsubishi were used. The load of the pencil on the specimen was 500 g, the pencil drawing angle was 45°, and the pencil drawing speed was 48 mm/min. If more than one scratch occurs after 5 evaluations, the pencil hardness is measured using a pencil at the lower level, and this is the maximum pencil hardness value when there is no scratch in all 5 evaluations.
(5)플라즈마 식각률(단위: %): 실시예 및 비교예의 봉지용 조성물을 실리콘(Si) 웨이퍼 상에 증착 및 100mW/cm2으로 20초 동안 UV 조사하여 광경화시켜 유기층을 형성하였다. 광경화시켜 얻은 유기층의 초기 두께(T1, 단위:㎛)를 측정하였다. ICP power: 2500W, RE power: 300W, DC bias: 200V, Ar flow: 50sccm, ethching time: 1min, pressure: 10mtorr 조건에서 유기층에 ICP CVD(BMR Technology社)를 이용하여 유도 결합 플라즈마를 처리한 후 유기층의 두께(T2, 단위:㎛)를 측정하였다. 하기 식 1에 의해 플라즈마에 의한 유기층의 식각률을 계산하였다. 상기 유기층의 두께는 FE-SEM(Hitachi High Technologies Corporation社)에 의해 측정하였다. 식 1의 값이 낮을수록 내플라즈마성이 우수하다.(5) Plasma etching rate (unit: %): The encapsulation compositions of Examples and Comparative Examples were deposited on a silicon (Si) wafer and photocured by UV irradiation at 100 mW/cm 2 for 20 seconds to form an organic layer. The initial thickness (T1, unit: μm) of the organic layer obtained by photocuring was measured. Under conditions of ICP power: 2500W, RE power: 300W, DC bias: 200V, Ar flow: 50sccm, ethching time: 1min, pressure: 10mtorr, the organic layer was treated with inductively coupled plasma using ICP CVD (BMR Technology Co., Ltd.). The thickness (T2, unit: μm) of was measured. The etching rate of the organic layer by the plasma was calculated according to Equation 1 below. The thickness of the organic layer was measured by FE-SEM (Hitachi High Technologies Corporation). The lower the value of Equation 1, the better the plasma resistance.
[식 1][Equation 1]
플라즈마에 의한 유기층의 식각률(%) = [(T1-T2)/T1] x 100Etching rate of organic layer by plasma (%) = [(T1-T2)/T1] x 100
*상기 표 1에서, "--"는 조성물이 경화 불가이거나 조성물 중 일부 성분이 용해되지 않아서 해당 물성을 평가하지 않았음을 의미함.*In Table 1, "--" means that the composition was not evaluated because the composition was not curable or some components of the composition were not dissolved.
상기 표 1에서와 같이, 본 발명의 유기발광소자 봉지용 조성물은 플라즈마 식각률과 유전율이 낮으며 연필 경도가 우수한 유기층을 구현하고, 잉크젯 젯팅성이 우수하였다. As shown in Table 1, the composition for encapsulating an organic light emitting device of the present invention implemented an organic layer having low plasma etching rate and dielectric constant, excellent pencil hardness, and excellent inkjet jetting property.
반면에, 본 발명의 조성물 구성을 만족하지 못하는 비교예의 조성물은 본 발명의 모든 효과를 얻을 수 없었다. On the other hand, the compositions of Comparative Examples that do not satisfy the constitution of the composition of the present invention cannot obtain all the effects of the present invention.
Claims (10)
[화학식 4]
(상기 화학식 4에서,
R1은 수소 또는 메틸기,
R2, R3, R4, R5, R6은 각각 독립적으로, 수소, 직쇄형 또는 분지쇄형의 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 7 내지 20의 아릴알킬기이고, R2, R3, R4, R5, R6은 각각 독립적으로, 말단에 에폭시기, 우레탄기, 알콕시기 중 하나를 가질 수도 있다).
A (meth)allyl-based photocurable monomer, a (meth)acrylate-based photocurable monomer, a photocurable monomer represented by Formula 4, and a photoinitiator, wherein the allyl-based photocurable monomer and the (meth)acrylate-based photocurable monomer The sum of is greater than the photocurable monomer of Formula 4, a composition for encapsulating an organic light emitting device:
[Formula 4]
(In Chemical Formula 4,
R 1 is hydrogen or a methyl group;
R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 are each independently hydrogen, a linear or branched chain substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 20 carbon atoms group, a substituted or unsubstituted arylalkyl group having 7 to 20 carbon atoms, and R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , and R 6 may each independently have one of an epoxy group, a urethane group, and an alkoxy group at the terminal. ).
[화학식 1]
(상기 화학식 1에서,
R1, R2, R3은 각각 알릴기, 메타알릴기, 수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 10의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 10의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 7 내지 10의 아릴알킬기 또는 글리시딜기이고,
R1, R2, R3 중 하나 이상은 알릴기 또는 메타알릴기이다)
[화학식 2]
(상기 화학식 2에서,
R4는 알릴기 또는 메타알릴기
R5와 R6은 서로 연결되어, 치환 또는 비치환된, 질소 함유 환형 구조를 형성한다).
The composition for encapsulating an organic light emitting diode according to claim 1, wherein the (meth)allyl-based photocurable monomer comprises at least one of Formula 1 and Formula 2 below:
[Formula 1]
(In Formula 1 above,
R 1 , R 2 , R 3 are each an allyl group, a metaallyl group, hydrogen, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 10 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted carbon atom group. An aryl group having 6 to 10, a substituted or unsubstituted arylalkyl group having 7 to 10 carbon atoms, or a glycidyl group,
At least one of R 1 , R 2 , and R 3 is an allyl group or a methallyl group)
[Formula 2]
(In Formula 2 above,
R 4 is an allyl group or a metaallyl group
R 5 and R 6 are linked to each other to form a substituted or unsubstituted nitrogen-containing cyclic structure).
The method of claim 1, wherein the (meth)allyl-based photocurable monomer is triallyl isocyanurate, 1,3-diallyl-5-glycidyl isocyanurate, diallyl n-propyl isocyanurate, A composition for encapsulating an organic light emitting device comprising at least one of trimethallyl isocyanurate.
According to claim 1, wherein the (meth) acrylate-based photocurable monomer is a monofunctional (meth) acrylate, the organic light emitting device sealing composition.
The method of claim 1, wherein the (meth) acrylate-based photocurable monomer comprises a mono (meth) acrylate having a substituted or unsubstituted, linear or branched alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, A composition for encapsulating an organic light emitting device.
The composition for encapsulating an organic light emitting diode according to claim 1, wherein the photocurable monomer of Chemical Formula 4 includes at least one of phenyl styrene, tert-butyl styrene, and alpha-methyl styrene.
The method of claim 1, wherein the composition comprises 40 parts by weight to 90 parts by weight of the (meth) allyl-based photocurable monomer, 5 parts by weight to 55 parts by weight of the (meth)acrylate-based photocurable monomer, and the photocurable compound of Formula 4 0.01 part by weight of the photoinitiator based on 5 parts by weight to 35 parts by weight of the monomer and 100 parts by weight of the total of the (meth)allyl-based photocurable monomer, the (meth)acrylate-based photocurable monomer, and the photocurable monomer of Formula 4. To containing 15 parts by weight, the composition for sealing the organic light emitting device.
According to claim 1, wherein the composition is a non-solvent type, organic light emitting device sealing composition.
According to claim 1, wherein the composition has a viscosity of 7cps to 100cps at 25 ± 2 ℃, the composition for encapsulating an organic light emitting device.
An organic light emitting diode display comprising an organic layer formed of the composition for encapsulating an organic light emitting diode according to any one of claims 1 to 9.
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