KR20190058507A - 신규한 아미노비스포스포네이트 내마모 첨가제 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 내마모성 및/또는 마찰 개질제 첨가제 성분으로서 유용한 신규한 아미노비스포스포네이트 화합물, 이러한 화합물을 각각 포함하는 윤활제 첨가제 조성물 및 윤활제 조성물, 및 이의 제조 및 사용 방법에 관한 것이다.
Description
관련 출원에 대한 상호 참조
본 출원은 2016년 9월 19일에 출원된 미국 가출원 제62/396,465호 및 2017년 9월 15일 출원된 미국 특허 제15/706,498호의 이익을 주장하며, 이들 전체의 내용은 참조로써 본원에 포함된다.
기술분야
본 발명은 내마모성 및/또는 마찰 개질제 첨가제 성분으로서 유용한 신규한 아미노비스포스포네이트 화합물, 이러한 화합물을 각각 포함하는 윤활제 첨가제 조성물 및 윤활제 조성물, 및 이의 제조 및 사용 방법에 관한 것이다.
산업용 및 자동차용 기어는 종종 기어 표면 및/또는 롤러 베어링 요소에 마모를 야기하는 압력과 하중을 받는다. 일부 경우에, 기어 상에 가해지는 응력은 기어 피로의 형태인 마이크로피팅 및 통상적인 기어 고장 형태에 기여한다.
전형적으로, 기어 시스템은 성능 요구사항을 충족하기 위해 특별히 제형화된 유체를 필요로 한다. 마모를 감소시키거나, 심지어는 방지하기 위해, 내마모 첨가제는 일반적으로 기어 윤활에 사용되는 윤활제 조성물에 첨가된다. 압력을 받으면, 이러한 첨가제는 기어 표면 상에 보호층을 형성한다. 이러한 보호층은 기어 접촉 표면을 서로 분리시켜서 그 표면의 마모를 감소시킨다. 그러나, 모든 내마모 첨가제가 효과적인 표면 보호를 제공하는 것은 아니다.
본 발명은 산업용 기어, 윈드터빈, 유압 장치, 및 자동차 기어용 윤활제 조성물에 사용될 수 있는 신규한 내마모 첨가제 및/또는 마찰 개질제를 제공하여 기어 표면 상의 감소된 마모 및/또는 마찰을 제공하고 기어의 감소된 마이크로피팅을 제공한다.
일 양태에서, 본 발명은 화학식 I의 화합물에 관한 것이다:
상기 식에서, 각각의 R1 및 R10은 동일하거나 상이하고, 독립적으로 C1-C20 선형 알킬, C2-C20 선형 알케닐, C3-C20 분지형 알킬, 및 C3-C20 분지형 알케닐로부터 선택되고;
n은 1 내지 7의 정수이고;
각각의 R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, 및 R9는 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 H, C1-C10 선형 알킬, C2-C10 선형 알케닐, C3-C10 분지형 알킬, 및 C3-C10 분지형 알케닐로부터 선택되고;
X는 H, 히드록시, 및 N(R11)(R12)로 이루어진 군으로부터 선택되고;
R11 및 R12는 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 H, 히드록시, 알킬, 알케닐, 및 알키닐로 이루어진 군으로부터 선택된다.
제2양태에서, 본 발명은 적어도 하나의 화학식 I의 화합물을 포함하는 윤활제 첨가제 농축물을 제공한다.
제3양태에서, 본 발명은 적어도 하나의 화학식 I의 화합물 및 하나 이상의 추가 첨가제를 포함하는 윤활제 첨가제 농축물을 제공한다.
제4양태에서, 본 발명은 대부분의 양의 기유(base oil) 및 적어도 하나의 화학식 I의 화합물을 포함하는 윤활제 조성물을 제공한다.
제5양태에서, 본 발명은 적어도 하나의 화학식 I의 화합물을 포함하는 윤활제 조성물을 사용하여 기계 부품의 움직이는 금속 표면을 윤활시키는 방법을 제공한다.
제6양태에서, 발명은 적어도 하나의 화학식 I의 화합물을 포함하는 윤활제 조성물을 사용하여 기계 부품을 윤활시키는 단계를 포함하는 기계 부품의 움직이는 금속 표면 상의 마모를 감소시키는 방법을 제공한다.
또 다른 양태에서, 본 발명은 적어도 하나의 화학식 I의 화합물을 포함하는 윤활제 조성물을 사용하여 기계 부품을 윤활시키는 단계를 포함하는 기계 부품의 움직이는 금속 표면 상의 마찰을 감소시키는 방법을 제공한다.
또 다른 구현예에서, 본 발명은 적어도 하나의 화학식 I의 화합물을 포함하는 윤활제 조성물을 사용하여 기계 부품을 윤활시키는 방법을 제공하며, 여기서, 기계 부품은 산업적 기어, 윈드터빈 기어, 차축, 차동 장치, 엔진, 크랭크축, 변속기, 클러치, 유압 장치, 슬라이드웨이 장치, 및/또는 터빈을 포함한다.
도 1은 본 발명의 구현예에 대한 마이크로피팅 시험에서 마이크로피팅에 의해 야기되는 평균 프로파일 편차(ffm)를 나타낸다.
도 2는 본 발명의 구현예에 대한 마이크로피팅 시험에서 마이크로피팅 면적(GF) 퍼센트를 나타낸다.
도 3은 본 발명의 구현예에 대한 마이크로피팅 시험에서 중량 손실(W)을 나타낸다.
도 2는 본 발명의 구현예에 대한 마이크로피팅 시험에서 마이크로피팅 면적(GF) 퍼센트를 나타낸다.
도 3은 본 발명의 구현예에 대한 마이크로피팅 시험에서 중량 손실(W)을 나타낸다.
본원에 개시된 발명은 내마모성 및/또는 마찰 개질제 첨가제 성분으로서 유용한 신규한 아미노비스포스포네이트 화합물, 각각 이러한 화합물을 포함하는 윤활제 첨가제 농축물 및 윤활제 조성물, 및 이의 제조 및 사용 방법에 관한 것이다.
본 발명의 특정 구현예가 본원에 개별적으로 기술될 수 있지만, 당업자는 임의의 하나의 구현예가 임의의 또 다른 구현예 또는 구현예들과 조합될 수 있고, 이러한 조합이 본 발명의 범위 내에 있다는 것을 이해한다.
화학식 I의 화합물에 관한 구현예는 비제한적으로 다음을 포함한다:
(1) 화학식 I의 화합물:
상기 식에서, 각각의 R1 및 R10은 동일하거나 상이하고, 독립적으로 C1-C20 선형 알킬, C2-C20 선형 알케닐, C3-C20 분지형 알킬, 및 C3-C20 분지형 알케닐로부터 선택되고;
n은 1 내지 7의 정수이고;
각각의 R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, 및 R9는 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 H, C1-C10 선형 알킬, C2-C10 선형 알케닐, C3-C10 분지형 알킬, 및 C3-C10 분지형 알케닐로부터 선택되고;
X는 H, 히드록시, 및 N(R11)(R12)로 이루어진 군으로부터 선택되고;
R11 및 R12는 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 H, 히드록시, 알킬, 알케닐, 및 알키닐로 이루어진 군으로부터 선택된다.
(2) (1)의 화합물에 있어서, 상기 식에서, 각각의 R1 및 R10은 동일하거나 상이하고, 독립적으로 C2-C20 선형 알킬로부터 선택된다.
(3) (1)의 화합물에 있어서, 상기 식에서, 각각의 R1 및 R10은 n-부틸이다.
(4) (1)의 화합물에 있어서, 상기 식에서, 각각의 R1 및 R10은 에틸이다.
(5) (1) 또는 (2)의 화합물에 있어서, 상기 식에서, 각각의 R1은 2-에틸 헥실이다.
(6) (1) 또는 (2)의 화합물에 있어서, 상기 식에서, 각각의 R10은 2-에틸 헥실이다.
(7) (1)의 화합물에 있어서, 상기 식에서, 각각의 R1 및 R10은 2-에틸 헥실이다.
(8) (1)의 화합물에 있어서, 상기 식에서, 각각의 R1 및 R10은 올레일이다.
(9) (1) 내지 (8) 중 임의의 하나의 화합물에 있어서, 상기 식에서, 각각의 R2, R3, R4, 및 R5 은 H이다.
(10) (1) 내지 (9) 중 임의의 하나의 화합물에 있어서, 상기 식에서, 각각의 R6, R7, R8, 및 R9는 H이다.
(11) (1) 내지 (10) 중 임의의 하나의 화합물에 있어서, 상기 식에서, n은 1 내지 4의 정수이다.
(12) (11)의 화합물에 있어서, 상기 식에서 n은 1 또는 2이다.
(13) (1)의 화합물에 있어서, 상기 식에서, (a) 각각의 R1 및 R10은 동일하거나 상이하고 독립적으로 C2-C20 선형 알킬로부터 선택되고; (b) 각각의 R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, 및 R9는 H이다.
(14) (13)의 화합물에 있어서, 상기 식에서, 각각의 R1 및 R10은 동일하거나 상이하고 독립적으로 C2-C10 선형 알킬로부터 선택된다.
(15) (13) 또는 (14)의 화합물에 있어서, 상기 식에서, (c) n은 1 내지 4의 정수이다.
(16) (15)의 화합물에 있어서, 상기 식에서, n은 1 또는 2이다.
(17) (1) 내지 (16) 중 임의의 하나의 화합물에 있어서, 상기 식에서, X는 히드록실이다.
(18) (1) 내지 (16) 중 임의의 하나의 화합물에 있어서, 상기 식에서, X는 N(R11)(R12)이다.
(19) (18)의 화합물에 있어서, 상기 식에서, R11 및 R12는 동일하거나 상이하고 C1-C4 알킬이다.
(20) (19)의 화합물에 있어서, 상기 식에서, R11 및 R12 둘 모두는 메틸이다.
(21) (1) 내지 (16) 중 임의의 하나의 화합물에 있어서, 상기 식에서, X는 H이다.
(22) (1)의 화합물에 있어서, 상기 식에서, 화학식 I의 화합물은 다음으로부터 선택된다:
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(23) (1)의 화합물에 있어서, 상기 식에서, 화학식 I의 화합물은 다음으로부터 선택된다:
일 구현예에서, 본 발명은 화학식 I의 화합물을 포함하는 윤활제 첨가제 농축물에 관한 것이다.
일 구현예에서, 화학식 I의 화합물은 윤활제 첨가제 농축물 중에 윤활제 조성물의 총 중량을 기준으로 약 0.01 중량% 내지 약 3 중량%의 양으로 존재한다.
또 다른 구현예에서, 윤활제 첨가제 농축물은 항산화제, 추가의 내마모제, 부식 억제제, 세제, 극압제, 분산제, 점도 지수 향상제, 및 마찰 개질제로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 첨가제 성분을 추가로 포함한다.
일 구현예에서, 본 발명의 윤활제 조성물은 대부분의 양의 윤활 점도의 기유 또는 이로부터 제조된 그리스 및 화학식 I의 화합물을 포함한다.
일 구현예에서, 화학식 I의 화합물은 윤활제에 대해 100 내지 1200 ppm 사이의 인을 제공하는 양으로 윤활제 조성물 중에 존재한다.
또 다른 구현예에서, 윤활제 조성물은 항산화제, 추가의 내마모제, 부식 억제제, 세제, 극압제, 분산제, 점도 지수 향상제, 및 마찰 개질제로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 첨가제 성물을 추가로 포함한다.
또 다른 구현예에서, 기계 부품의 금속 표면 상에서 마모를 감소시키기 위한 본 발명의 방법은 화학식 I의 화합물의 유효량을 갖는 윤활제를 사용하여 기계 부품을 윤활시키는 단계를 포함한다.
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일 구현예에서, 기계 부품은 산업적 기어, 윈드터빈 기어, 차축, 차동 장치, 엔진, 크랭크축, 변속기, 클러치, 유압 장치, 슬라이드웨이 장치, 및 터빈 중 하나 이상으로부터 선택된다.
기계 부품의 움직이는 금속 표면 사이의 마모를 감소시키는 방법은 대부분의 양의 윤활 점도의 기유 또는 이로부터 제조된 그리스 및 유효량의 화학식 I의 화합물을 포함하는 윤활제 조성물을 사용하여 기계 부품을 윤활시키는 단계를 포함한다.
하나의 바람직한 양태에서, 본 발명은 움직이는 금속 표면 사이의 마모를 감소시키고/시키거나 움직이는 금속 표면 사이의 마찰을 감소시키기 위한 화학식 I의 화합물의 용도를 제공한다. 예컨대, 본 발명은 마이크로피팅을 감소시키기 위한 화학식 I의 화합물의 용도를 제공한다. 본 발명의 이러한 바람직한 양태는 본원에 개시된 본 발명의 임의의 방법일 수 있다.
특정 구현예에서, 윤활제 첨가제 농축물 또는 윤활제 조성물은 적어도 하나의 화학식 I의 화합물을 포함하고 추가로 하나 이상의 첨가제 성분을 포함한다. 이러한 농축물 또는 조성물은 동일하거나 상이한 특성을 갖는 하나 이상의 성분을 포함할 수 있다. 예컨대, 하나 이상의 화학식 I의 화합물 및 하나 이상의 첨가제 성분, 예컨대, 하나, 둘, 또는 그 이상의 항산화제, 분산제, 세제 등을 포함하는 농축물 및 윤활제 조성물이 본 발명의 범위 내에 있다.
본원에 사용된 바와 같이, 용어 “알킬” 및 다른 기의 알킬 모이어티는 본원에서, 선형 또는 분지형 포화 탄화수소를 지칭한다. 알킬은 달리 특정되지 않는 한 바람직하게는 1 내지 30개의 탄소 원자, 예컨대 1 내지 20개의 탄소 원자, 또는 1 내지 10개의 탄소 원자를 함유할 수 있다. 알킬 기의 대표적인 예는 비제한적으로 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸, 네오펜틸, 2-에틸헥실 등을 포함한다.
본원에 사용된 바와 같이, 용어 “알케닐”은 적어도 하나의 탄소-탄소 이중 결합을 함유하는 직쇄 또는 분지형 탄화수소 쇄를 의미한다. 달리 언급되지 않는 한, 알케닐은 바람직하게는 2 내지 30개의 탄소 원자, 예컨대 2 내지 20개의 탄소 원자, 또는 2 내지 10개의 탄소 원자를 함유할 수 있다. 예컨대, 용어 “C2-C4 알케닐”은 2 내지 4개의 탄소 원자를 함유하는 알케닐 기를 의미한다. 알케닐의 대표적인 예는 비제한적으로 에테닐, 2-프로페닐, 2-메틸-2-프로페닐, 3-부테닐, 4-펜테닐, 5-헥세닐, 2-헵테닐, 2-메틸-1-헵테닐, 올레일, 3-데세닐, 올레일 등을 포함한다.
본원에 사용된 바와 같이, 용어 “알키닐”은 적어도 하나의 탄소-탄소 삼중 결합을 함유하는 직쇄 또는 분지형 탄화수소 쇄를 의미한다. 달리 지시되지 않는 한, 알키닐은 바람직하게는 2 내지 30개 또는 3 내지 30개의 탄소 원자, 예컨대 2 내지 20개 또는 3 내지 20개의 탄소 원자, 또는 2 내지 10개 또는 3 내지 10개의 탄소 원자를 함유할 수 있다. 예컨대, 용어 “C2-C4 알키닐”은 2 내지 4개의 탄소 원자를 함유하는 알키닐 기를 의미한다. 알키닐 기의 대표적인 예는 비제한적으로 에티닐, 2-프로피닐, 3-부티닐, 4-펜티닐, 5-헥시닐, 2-헵티닐, 3-데시닐 등을 포함한다.
본원에 사용된 바와 같이, 용어 “약”은 양과 관련하여, 대략 또는 거의를 의미하며, 정확한 양을 포함한다. 예컨대, 문구 “약 1.0%”는 대략 또는 거의 1.0%를 의미하지만 또한 정확하게 1.0%를 포함한다.
본원에 사용된 바와 같이, 문구 “유효량”은 마모 및/또는 마찰을 감소시키는 것과 같이 원하는 효과를 달성하는 화합물의 양을 의미한다.
화학식 I의 화합물은 윤활 기유에서 첨가제로서 사용하기 위해 고려된다. 본원에서 사용된 바와 같이, 용어 “기유” 또는 “베이스 스톡”은 미국 석유 협회(API) 카테고리 군 I 내지 V군 오일에 의해 분류되는 오일 및 동물성유, 식물성유(예컨대, 캐스터 오일 및 라드 오일), 석유 오일, 광유, 합성유, 및 석탄 또는 셰일로부터 유래된 오일을 지칭한다. 미국 석유 협회는 다음과 같이 분류된 다양한 베이스 스톡 유형을 갖는다: 0.03 중량% 초과의 황, 및/또는 90 부피% 미만의 포화물, 80 이상 120 미만의 점도 지수인 I군; 0.03 중량% 이하의 황, 및 90 부피% 이상의 포화물, 80 이상 120의 점도 지수인 II군; 0.03 중량% 미만의 황, 및 90 부피% 이상의 포화물, 120 이상의 점도 지수인 III군; 모두 폴리알파올레핀인 IV군; I, II, III 또는 IV 베이스 스톡으로 분류될 수 없는 모든 다른 베이스 스톡을 포함하는 베이스 스톡인 V 군. V군의 베이스 스톡은 비제한적으로 나프테닉 오일 및 에스터를 포함한다. 수소처리된 베이스 스톡 및 촉매적으로 탈왁스처리된 베이스 스톡은, 이의 낮은 황 및 방향족 함량으로 인해 일반적으로 II군 및 III군 카테고리에 속한다. 폴리알파올레핀(IV군 베이스 스톡)은 다양한 알파 올레핀으로부터 제조된 합성 기유이고 실질적으로 황 및 방향족이 없다.
I, II, 및 III군은 광유 공정 스톡이다. IV군 기유는 진정한 합성 분자 종을 함유하며, 이는 올레핀계 불포화된 탄화수소의 중합에 의해 생산된다. 다수의 V군의 기유도 진정한 합성 산물이며 디에스터, 폴리올 에스터, 폴리알킬렌 글리콜, 알킬화된 방향족, 폴리포스페이트, 에스터, 폴리비닐 에터, 및/또는 폴리페닐 에터 등을 포함할 수 있고, 또한 천연 발생 오일, 예컨대 식물유일 수 있다. III군 기유는 광유로부터 유래하지만, 이러한 유체가 겪는 엄격한 공정이 이의 물리적 특성을 PAO와 같은 일부 진정한 합성 산물과 매우 유사하게 만든다는 점에 유의해야 한다. 따라서, III군 기유로부터 유도된 오일은 때때로 산업에서 합성 유체로 지칭될 수 있다.
화학식 I의 화합물의 화합물은 광유 또는 합성유, 동물성유, 식물성유, 또는 이들의 혼합물의 형태로 기유에 첨가될 수 있다. 일반적으로, 광유인 파라핀 및 나프네틱 둘 모두 및 이들의 혼합물은 윤활유로서 또는 그리스 비히클로서 사용될 수 있다. 또한, 전술한 임의의 오일이 베이스로서 사용될 수 있는 그리스가 고려된다.
다른 첨가제 성분 외에, 화학식 I의 화합물은 윤활유에 첨가되어 완제 유체를 형성할 수 있다. 특정 구현예에서, 완제 유체는 ISO 10 VG 내지 ISO 680 VG의 점도를 갖는다. 일 구현예에서, 완제 유체는 윤활유 및 화학식 I의 화합물을 포함하고 ISO 68 VG 내지 ISO 680 VG의 점도를 갖는다. 또 다른 구현예에서, 완제 유체는 윤활유 및 화학식 I의 화합물을 포함하고 ISO 22 VG 내지 ISO 68 VG의 점도를 갖는다. 또 다른 구현예에서, 윤활제 조성물은 윤활유 및 화학식 I의 화합물을 포함하고 적어도 약 SAE 70W, 또는 적어도 약 SAE 75W의 SAE 기어 점도 수를 갖는다. 윤활제 조성물은 또한 SAE 75W-80, 75W-90, 75W-140, 80W-90, 80W-40, 85W-90, 80W-90, 또는 80W-140과 같은 멀티그레이드 등급을 가질 수 있다. 멀티그레이드 윤활제는 상기 윤활제 등급을 제공하기 위해 윤활 점도의 오일과 함께 제형화된 점도 개선제를 포함할 수 있다.
윤활제가 그리스로서 사용되는 경우, 윤활제는 일반적으로 증점제의 바람직한 양을 고려한 후에 전체 그리스 조성물의 균형을 맞추기에 충분한 양 및 그리스 제형에 첨가된 다른 첨가제 성분으로서 사용된다. 증점제 또는 겔화제로서 다양한 물질이 사용될 수 있다. 이들은 임의의 통상적인 금속 염 또는 비누, 예컨대 칼슘, 또는 리튬 스테아레이트 또는 히드록시 스테아레이트를 포함할 수 있으며, 이들은 생성된 그리스 조성물에 원하는 일관성을 부여하기에 충분한 양의 그리스-형성 양으로 윤활제 비히클 중에 분산된다. 그리스 제형에 사용될 수 있는 다른 증점제는 비-비누 증점제, 예컨대 표면-개질된 점토 및 실리카, 아릴 우레아, 칼슘 복합체 및 유사한 물질을 포함한다. 일반적으로, 특정 환경 내의 요구되는 온도에서 사용될 때 용융되거나 용해되지 않는 그리스 증점제가 사용될 수 있지만; 다른 모든 관점에서, 그리스를 형성하기 위해 탄화수소 유체를 농축 또는 겔화시키기 위해 통상적으로 사용되는 임의의 물질이 화학식 I의 화합물을 포함하는 그리스에 사용될 수 있다.
합성유, 또는 그리스용 비히클로서 사용된 합성유가 광유, 또는 광유 및 합성유의 혼합물보다 우선적으로 바람직한 경우, 다양한 합성유가 사용될 수 있다. 전형적인 합성유는 폴리이소부틸렌, 폴리부텐, 폴리데센, 실록산 및 실리콘(폴리실록산)을 포함한다.
본 발명은 대부분의 양의 윤활 점도 오일 또는 이로부터 제조된 그리스 및 소량의 화학식 I의 화합물을 포함하는 윤활제 조성물을 제공한다. 화학식 I의 화합물은 대부분의 양의 윤활 점도 오일, 이로부터 제조된 그리스에 단일 화합물로서 또는 윤활제 첨가제 농축물의 성분으로서 첨가될 수 있다. 본원에 사용된 바와 같이, 대부분의 양의 오일 또는 그리스는 조성물 중의 오일 또는 그리스가 조성물에 화학식 I의 화합물의 양보다 더 많은 양으로 있다는 것을 의미한다. 전형적으로, 오일/그리스의 양은 전체 조성물 중량의 적어도 50%, 예컨대 적어도 70% 또는 적어도 90%이다. 유사하게, 화학식 I의 화합물이 윤활제 첨가제 농축물의 성분이고 윤활제 첨가제 농축물이 오일 또는 그리스에 첨가되는 경우, 대부분의 양의 오일 또는 그리스는 윤활제 조성물 중의 오일 또는 그리스의 양이 윤활제 조성물 중의 윤활제 첨가제 농축물의 양보다 많다는 것을 의미한다. 화학식 I의 화합물은 윤활제 조성물 중에 총 조성물의 중량에 대해 약 0.001% 내지 10% 사이, 0.005% 내지 5% 사이, 0.01% 내지 2.0% 사이, 0.5% 내지 2.0% 사이, 및 0.015% 내지 약 0.6% 사이의 양으로 존재할 수 있다. 일부 구현예에서, 윤활제 조성물은 화학식 I의 화합물의 약 0.005% 내지 0.6% 사이, 약 0.06 내지 약 0.6 중량 % 사이, 또는 약 0.02 내지 약 0.5 중량% 사이, 또는 약 0.005 내지 0.2 중량% 사이를 함유할 수 있다.
상기 언급한 바와 같이, 화학식 I의 화합물은 다양한 기계 부품 및 성분과 함께 사용하기에 적절한 윤활제 조성물로 쉽게 제형화될 수 있다. 화학식 I의 화합물을 포함하는 윤활제 조성물은 선택적으로 하나 이상의 다른 첨가제 성분 또는 희석유를 추가로 포함할 수 있다. 아래 개시된 첨가제 성분의 목록은 완전한 것이 아니며, 본원에 명시적으로 개시되지 않은 첨가제 성분이 당업자에게 널리 공지되어 있고 또한 윤활제 조성물 중에 포함될 수 있다. 제한 없이, 본 발명의 윤활제 조성물에 사용될 수 있는 첨가제 성분은 항산화제, 추가의 내마모제, 부식 억제제, 세제, 분산제, 극압제, 점도 지수 향상제, 유동점 강하제, 거품 방지제, 및 마찰 감소제를 포함한다.
일 구현예에서, 본 발명은 화학식 I의 화합물 및 적어도 하나의 추가 첨가제 성분 및/또는 희석유를 포함하는 윤활제 첨가제 농축물을 제공한다. 하나 이상의 추가 첨가제 성분은 항산화제, 추가의 내마모제, 부식 억제제, 세제, 분산제, 극압제, 점도 지수 향상제, 유동점 강하제, 해유화제, 거품 방지제, 및 마찰 개질제로부터 선택될 수 있다. 희석유는 임의의 적절한 윤활 점도 오일 또는 이로부터 제조된 그리스일 수 있다.
화학식 I의 화합물은 윤활 점도 오일에 직접적으로 혼입될 수 있다. 대안적으로, 화학식 I의 화합물은 하나 이상의 희석유 및/또는 다른 윤활제 첨가제와 조합되어 제조되어 윤활제 첨가제 농축물을 형성할 수 있다. 일반적으로, 윤활제 첨가제 농축물은 최종 윤활제 조성물의 총 중량에 대해 상대적인 윤활제 첨가제 농축물의 특정 중량%(중량%)로 윤활 점도의 오일에 추가로 혼입될 수 있다. 선택된 중량%는 일반적으로 처리 속도로 지칭되고 윤활제 첨가제 농축물을 함유하는 윤활제 조성물은 일반적으로 완제 유체로서 지칭된다.
항산화제
항산화제 화합물은 알려져 있고, 예를 들면 페네이트, 페네이트 설파이드, 황화 올레핀, 포스포황화 테르펜, 황화 에스터, 방향족 아민, 알킬화 디페닐아민(예를 들어, 노닐 디페닐아민, 디-노닐 디페닐아민, 옥틸 디페닐아민, 디-옥틸 디페닐아민), 페닐-알파-나프틸아민, 알킬화 페닐-알파-나프틸아민, 장해 비방향족 아민, 페놀, 장해 페놀, 지용성 몰리브데늄 화합물, 거대분자 항산화제, 또는 이들의 혼합물을 포함한다. 단일 항산화제 또는 2개 이상의 조합이 사용될 수 있다.
장해 페놀 항산화제는 입체 장애기로서 이차 부틸 및/또는 삼차 부틸기를 함유할 수 있다. 페놀기는 제 2 방향족기에 연결된 가교기 및/또는 히드로카빌 기로 추가 치환될 수 있다. 적당한 장해 페놀계 항산화제의 예로는 2,6-디-tert-부틸페놀, 4-메틸-2,6-디-tert-부틸페놀, 4-에틸-2,6-디-tert-부틸페놀, 4-프로필-2,6-디-tert-부틸페놀 또는 4-부틸-2,6-디-tert-부틸페놀, 또는 4-도데실-2,6-디-tert-부틸페놀을 포함한다. 구현예에서, 장해 페놀 항산화제는 에스터일 수 있고 예컨대, 2,6-디-tert-부틸페놀 및 알킬 아크릴레이트로부터 유도된 부가 생성물을 포함할 수 있으며, 여기서, 알킬 기는 약 1 내지 약 18개, 또는 약 2 내지 약 12개, 또는 약 2 내지 약 8개, 또는 약 2 내지 약 6개, 또는 약 4개의 탄소 원자를 함유할 수 있다.
유용한 항산화제는 디아릴아민 및 고분자량 페놀을 포함할 수 있다. 일 구현예에서, 윤활유 조성물은 디아릴아민 및 고분자량 페놀의 혼합물을 함유할 수 있으므로, 각각의 항산화제는 윤활유 조성물의 최종 중량에 기초하여, 약 5 중량% 이하의 항산화제를 제공하기에 충분한 양으로 존재할 수 있다. 일부 구현예에서, 항산화제는 윤활제 조성물의 총 중량을 기준으로, 약 0.3 내지 약 1.5 중량%의 디아릴아민 및 약 0.4 내지 약 2.5 중량%의 고분자량 페놀의 혼합물일 수 있다.
황화되어 황화 올레핀을 형성할 수 있는 적합한 올레핀의 예는 프로필렌, 부틸렌, 이소부틸렌, 폴리이소부틸렌, 펜텐, 헥센, 헵텐, 옥텐, 노넨, 데센, 운데센, 도데센, 트리데센, 테트라데센, 펜타데센, 헥사데센, 헵타데센, 옥타데센, 노나데센, 에이코센 또는 그 혼합물을 포함한다. 구현예에서, 헥사데센, 헵타데센, 옥타데센, 노나데센, 에이코센 또는 이들의 혼합물 및 이들의 이량체, 삼량체 및 사량체가 특히 유용한 올레핀이다. 대안적으로, 올레핀은 디엔의 디일스-알더(Diels-Alder) 부가물, 예컨대 1,3-부타디엔 및 불포화 에스터, 예컨대 부틸아크릴레이트일 수 있다.
또 다른 부류의 황화 올레핀은 황화 지방산 및 그 에스터를 포함한다. 지방산은 흔히 식물성유 또는 동물성유로부터 수득되고, 전형적으로 약 4 내지 약 22개의 탄소 원자를 함유한다. 적합한 지방산 및 그 에스터의 예는 트리글리세리드, 올레산, 리놀레산, 팔미트올레산 또는 이들의 혼합물을 포함한다. 흔히, 지방산은 라드유, 톨유, 땅콩유, 대두유, 면실유, 해바라기씨유 또는 이들의 혼합물로부터 수득된다. 지방산 및/또는 에스터는 α-올레핀과 같은 올레핀과 혼합될 수 있다.
하나 이상의 항산화제는 약 0 중량% 내지 약 20 중량%, 또는 약 0.1 중량% 내지 약 10 중량%, 또는 약 0.5 중량% 내지 약 5 중량%의 범위로 윤활제 조성물 중에 존재할 수 있다.
추가의 내마모제
추가의 적절한 내마모제의 예는 비제한적으로 금속 티오포스페이트; 금속 디알킬디티오포스페이트; 인산 에스터 또는 이의 염; 포스페이트 에스터; 포스파이트; 인-함유 카복실 에스터, 에터, 또는 아미드; 황화 올레핀; 티오카바메이트 에스터, 알킬렌-결합된 티오카바메이트, 및 비스(S-알킬디티오카바밀)디설파이드를 포함하는 티오카바메이트-함유 화합물; 및 이들의 혼합물을 포함한다. 인 함유 내마모제는 유럽특허 제0612 839호에 보다 완전히 기술되어 있다. 디알킬 디티오 포스페이트 염에서 금속은 알칼리 금속, 알칼리 토금속, 알루미늄, 납, 주석, 몰리브데늄, 망간, 니켈, 구리, 티타늄, 또는 아연일 수 있다. 유용한 내마모제는 아연 디알킬디티오포스페이트일 수 있다.
추가의 내마모제는 윤활제 조성물의 총 중량의 약 0 중량% 내지 약 15 중량%, 또는 약 0.05 중량% 내지 약 10 중량%, 또는 약 0.01 중량% 내지 약 5 중량%, 또는 약 0.1 중량% 내지 약 3 중량%의 범위로 존재할 수 있다.
세제
윤활제 조성물은 선택적으로 하나 이상의 중성, 저염기성, 또는 과염기성 세제, 또는 이들의 혼합물을 포함할 수 있다. 적절한 세제 기질은 페네이트, 황 함유 페네이트, 설포네이트, 칼릭사레이트, 실릭사레이트, 살리실레이트, 카복실산, 인산, 모노- 및/또는 디-티오포스포인산, 알킬 페놀, 황 결합된 알킬 페놀 화합물 및 메틸렌 가교 페놀을 포함한다. 적절한 세제 및 이의 제조 방법은 미국특허 제7,732,390호 및 이에 언급된 참조 문헌을 포함하여, 다양한 공개 특허에 보다 상세하게 기술되어 있다.
세제 기질은 알칼리 또는 알칼리 토금속 예컨대, 그에 제한되는 것은 아니나, 칼슘, 마그네슘, 칼륨, 나트륨, 리튬, 바륨, 또는 그들 혼합물로 염화될 수 있다. 일부 구현예에서, 세제는 바륨이 없다. 적절한 세제는 벤질, 톨릴, 및 자일릴 중 하나인 아릴 기를 갖는 석유 설폰산 및 장쇄 모노- 또는 디-알킬 아릴설폰산의 알칼리 또는 알칼리 토금속의 염을 포함할 수 있다.
과염기성 세제 첨가제는 당업계에 널리 공지되어 있으며 알킬리 또는 알칼리 토금속 과염기성 세제 첨가제일 수 있다. 이러한 세제 첨가제는 금속 산화물 또는 금속 수산화물을 기질 및 이산화탄소 기체와 반응시켜 제조될 수 있다. 기질은 전형적으로 산, 예컨대 지방족 치환된 설폰산, 지방족 치환된 카복실산, 또는 지방족 치환된 페놀과 같은 산이다.
용어 “과염기성”은 금속 염, 예컨대 설포네이트, 카복실레이트, 및 페네이트의 금속 염에 관한 것이며, 여기서, 존재하는 금속의 양은 화학량론적 양을 초과한다. 이러한 염은 100% 의 과량의 전환 수준을 가질 수 있다(즉, 이는 산을 이의 "정상", "중성" 염으로 전환하는데 필요한 금속의 이론적 양의 100% 초과를 포함할 수 있음). 흔히 MR 로 약술되는 표현 "금속 비율" 은 공지된 화학 반응성 및 화학량론에 따라 중성 염 중 금속의 화학적 당량에 대한 과염기성 염 중 금속의 전체 화학적 당량의 비율을 지정하는데 사용된다. 보통 또는 중성 염에서 금속 비율은 1이고 과염기성 염에서는 MR이 1 초과이다. 이러한 염은 일반적으로 과염기성 초염기성, 또는 초과염기성 염으로 지칭되며, 유기 설폰산, 카복실산 또는 페놀의 염일 수 있다.
과염기성 세제는 1.1:1, 또는 2:1, 또는 4:1, 또는 5:1, 또는 7:1, 또는10:1의 금속 비율을 가질 수 있다.
일부 구현예에서, 세제는 기어, 차축, 또는 엔진에서 녹을 감소시키거나 방지하기 위해 사용될 수 있다.
세제는 윤활제 조성물의 총 중량을 기준으로, 약 0 중량% 내지 약 10 중량%, 또는 약 0.1 중량% 내지 약 8 중량%, 또는 약 1 중량% 내지 약 4 중량%으로 존재할 수 있다.
분산제
윤활제 조성물은 선택적으로 하나 이상의 분산제 또는 이들의 혼합물을 추가로 포함할 수 있다. 분산제는, 윤활유 조성물로 혼합 전에 이들이 회분-형성 금속을 포함하지 않고 이들이 일반적으로 윤활제에 첨가될 때 임의의 회분에 기여하지 않기 때문에, 무회-유형 분산제로서 흔히 공지되어 있다. 무회-유형 분산제는 비교적 고분자량 또는 고중량의 탄화수소 쇄에 부착된 극성 기를 특징으로 한다. 전형적인 무회 분산제는 N-치환된 장쇄 알케닐 숙신이미드를 포함한다. N-치환된 장쇄 알케닐 숙신이미드의 예는 약 350 내지 약 5000, 또는 약 500 내지 약 3000의 범위인 폴리이소부틸렌 치환체의 수 평균 분자량을 갖는 폴리이소부틸렌 숙신이미드를 포함한다. 숙신이미드 분산제 및 이의 제조 방법이 예컨대 미국특허 제7,897,696호 및 미국특허 제4,234,435호에 기술되어 있다. 숙신이미드 분산제는 전형적으로 폴리아민, 전형적으로 폴리(에틸렌아민)으로부터 형성된 이미드이다.
일부 구현예에서, 윤활제 조성물은 약 350 내지 약 5000, 또는 약 500 내지 약 3000의 범위인 수 평균 분자량을 갖는 폴리이소부틸렌으로부터 유도된 적어도 하나의 폴리이소부틸렌 숙신이미드 분산제를 포함한다. 폴리이소부틸렌 숙신이미드는 단독으로 또는 다른 분산제와의 조합으로 사용될 수 있다.
일부 구현예에서, 폴리이소부틸렌(PIB)이 첨가되는 경우, 이는 50 몰% 초과, 60 몰% 초과, 70 몰% 초과, 80 몰% 초과, 또는 90 몰% 초과의 함량의 말단 이중 결합을 가질 수 있다. 이러한 PIB는 또한 고반응성 PIB(“HR-PIB”)로 지칭된다. 수 평균 분자량이 약 800 내지 약 5000 인 HR-PIB 는 본 개시의 구현예에서 사용하기에 적합하다. 전형적인 비-고반응성 PIB는 전형적으로 50 몰% 미만, 40 몰% 미만, 30 몰% 미만, 20 몰% 미만, 또는 10 몰% 미만의 양의 말단 이중 결합을 갖는다.
약 900 내지 약 3000 범위의 수 평균 분자량을 갖는 HR-PIB가 적합할 수 있다. 이러한 HR-PIB은 상업적으로 이용할 수 있거나, 미국특허 제4,152,499 호 및 제5,739,355호에 기술된 바와 같이, 보론 트리플루오리드와 같은 비-염소화 촉매의 존재 하에 이소부텐을 중합시켜 합성될 수 있다. 상기 언급된 열적 엔(ene)반응에 사용될 때, HR-PIB 는 증가된 반응성으로 인해 반응에서 높은 전환율 뿐만 아니라 적은 양의 침전물 형성을 유도할 수 있다.
적합한 분산제의 한 부류는 만니히 염기(Mannich base) 일 수 있다. 만니히 염기는 고분자량, 알킬 치환 페놀, 폴리알킬렌 폴리아민, 및 알데히드, 예컨대 포름알데히드의 축합에 의해 형성되는 물질이다. 만니히 염기는 미국 특허 제 3,634,515호에 더 자세히 기재되어 있다.
분산제의 적합한 부류는 고분자량 에스터 또는 하프 에스터 아미드(half ester amide) 일 수 있다.
분산제는 또한 임의의 다양한 제제와의 반응에 의해 통상적인 방법으로 후처리될 수 있다. 이러한 제제들 중에는 보론, 우레아, 티오우레아, 디머캅토티아디아졸, 카본 디설파이드, 알데히드, 케톤, 카복실산, 히드로카본-치환된 숙신 무수물, 말레 무수물, 니트릴, 에폭시드, 카보네이트, 환형 카보네이트, 장해 페놀계 에스터, 및 인 화합물이다. 미국특허 제7,645,726호; 제7,214,649호; 및 제8,048,831호는 일부 적절한 후처리 방법 및 후처리 제품을 기술한다.
분산제는 존재하는 경우 윤활유 조성물의 총 중량을 기준으로 약 20 중량% 이하를 제공하기에 충분한 양으로 존재할 수 있다. 사용될 수 있는 분산제의 양은 윤활유 조성물의 총 중량을 기준으로 약 0.1 중량% 내지 약 15 중량%, 또는 약 0.1 중량% 내지 약 10 중량%, 또는 약 3 중량% 내지 약 10 중량%, 또는 약 1 중량% 내지 약 6 중량%, 또는 약 7 중량% 내지 약 12 중량%일 수 있다. 구현예에서, 윤활유 조성물은 혼합된 분산제 시스템을 사용한다.
극압제
본원에서 윤활유 조성물은 또한 하나 이상의 극압제를 선택적으로 함유할 수 있다. 오일에 용해되는 극압(EP)제에는 황 및 클로로 황 함유 EP 제, 염소화된 탄화수소 EP 제 및 인 EP 제제가 포함된다. 이러한 EP제의 예는 염소화된 왁스; 유기 설파이드 및 폴리설파이드 예컨대 디벤질 디설파이드, 비스(클로로벤질) 디설파이드, 디부틸테트라설파이드, 올레산의 황화 메틸 에스터, 황화 알킬페놀, 황화 디펜텐, 황화 테르펜, 및 황화 딜스-알더 부가물; 인황화 탄화수소 예컨대 인 설파이드와 터펜틴 또는 메틸올리에이트와의 반응 생성물; 인 에스터 예컨대 디히드로카빌 및 트리히드로카빌 포스파이트, 예컨대 디부틸 포스파이트, 디헵틸 포스파이트, 디사이클로헥실 포스파이트, 펜틸페닐 포스파이트; 디펜틸페닐 포스파이트, 트리데실 포스파이트, 디스테아릴 포스파이트 및 폴리프로필렌 치환된 페닐 포스파이트; 금속 티오카바메이트 예컨대 아연 디옥틸디티오카바메이트 및 바륨 헵틸페놀 디산; 예컨대, 디알킬디티오포스포인산과 프로필렌 산화물의 반응 생성물의 아민 염을 포함하는, 알킬 및 디알킬 포스포인산의 아민 염; 및 이들의 혼합물을 포함한다.
EP제는 윤활제 조성물의 총 중량의 0 중량% 내지 약 15 중량%, 또는 약 0.05 중량% 내지 약 10 중량%, 또는 약 0.01 중량% 내지 약 5 중량%, 또는 약 0.1 중량% 내지 약 3 중량%의 범위로 존재할 수 있다.
추가의 마찰 개질제
본원에서 윤활유 조성물은 또한 선택적으로 하나 이상의 추가의 마찰 개질제를 함유할 수 있다. 적절한 마찰 개질제는 금속 함유 및 금속이 없는 마찰 개질제를 포함할 수 있고, 비제한적으로 이미다졸린, 아미드, 아민, 숙신이미드, 알콕시화된 아민, 알콕시화된 에터 아민, 아민 산화물, 아미도아민, 니트릴, 베테인, 4차 아민, 이민, 아민 염, 아미노 구아니딘, 알카놀아미드, 포스포네이트, 금속-함유 화합물, 글리세롤 에스터, 황화 지방 화합물 및 올레핀, 해바라기유 및 다른 자연발생 식물성유 또는 동물성유, 디카복실산 에스터, 폴리올 및 하나 이상의 지방족 또는 방향족 카복실산의 에스터 또는 부분적인 에스터 등을 포함할 수 있다.
적합한 마찰 개질제는 직쇄, 분지쇄 또는 방향족 히드로카빌 기 또는 이의 혼합물로부터 선택되는 히드로카빌 기를 함유할 수 있고, 포화 또는 불포화될 수 있다. 히드로카빌 기는 탄소 및 수소 또는 헤테로원자, 예컨대 황 또는 산소로 구성될 수 있다. 히드로카빌 기는 탄소 원자가 약 12 내지 약 25 범위일 수 있다. 구현예에서, 마찰 개질제는 장쇄 지방산 에스터일 수 있다. 구현예에서, 장쇄 지방산 에스터는 모노-에스터, 또는 디-에스터, 또는 (트리)글리세리드일 수 있다. 마찰 개질제는 장쇄 지방 아미드, 장쇄 지방 에스터, 장쇄 지방 에폭시드 유도체, 또는 장쇄 이미다졸린일 수 있다.
기타 적합한 마찰 개질제는 유기, 무회(무금속), 무질소 유기 마찰 개질제를 포함할 수 있다. 상기 마찰 개질제는 카르복실산 및 무수물과 알칸올을 반응시켜 형성된 에스터를 포함할 수 있고, 일반적으로 친유성 탄화수소 사슬에 공유 결합된 극성 말단기(예를 들면, 카복실 또는 히드록실)를 포함한다. 유기 무회 무질소 마찰 개질제의 예는 일반적으로는 올레산의 모노-, 디-, 및 트리-에스터를 함유할 수 있는 글리세롤 모노올리에이트(GMO) 로서 공지되어 있다. 기타 적합한 마찰 개질제는 본원에서 전체로서 참조 인용되는 미국 특허 번호 제6,723,685호에 기재되어 있다.
아민계 마찰 개질제는 아민 또는 폴리아민을 포함할 수 있다. 상기 화합물은 포화 또는 불포화된 선형인 히드로카빌 기, 또는 이의 혼합물을 가질 수 있고, 약 12 내지 약 25 개의 탄소 원자를 함유할 수 있다. 적합한 마찰 개질제의 추가 예는 알콕시화 아민 및 알콕시화 에터 아민을 포함한다. 상기 화합물은 포화 또는 불포화된 선형인 히드로카빌 기, 또는 이의 혼합물을 가질 수 있다. 이들은 약 12 내지 약 25 개의 탄소 원자를 포함할 수 있다. 예는 에톡시화 아민 및 에톡시화 에터 아민을 포함한다.
아민 및 아미드는, 산화붕소, 붕소 할라이드, 메타보레이트, 붕산 또는 모노-, 디- 또는 트리-알킬 보레이트와 같은 붕소 화합물과의 부가물 또는 반응 생성물의 형태로 또는 그 자체로 사용될 수 있다. 기타 적합한 마찰 개질제는 미국특허 제6,300,291호에 기재되어 있다.
마찰 개질제는 윤활제 조성물의 총 중량을 기준으로 약 0 중량% 내지 약 10 중량%, 또는 약 0.01 중량% 내지 약 8 중량%, 또는 약 0.1 중량% 내지 약 4 중량%의 양으로 존재할 수 있다.
점도 지수 향상제
본원에서 윤활유 조성물은 또한 선택적으로 하나 이상의 점도 지수 개선제를 함유할 수 있다. 적합한 점도 지수 개선제는 폴리올레핀, 올레핀 공중합체, 에틸렌/프로필렌 공중합체, 폴리이소부텐, 수소화 스티렌-이소프렌 중합체, 스티렌/말레 에스터 공중합체, 수소화 스티렌/부타디엔 공중합체, 수소화 이소프렌 중합체, 알파-올레핀 말레산 무수물 공중합체, 폴리메타크릴레이트, 폴리아크릴레이트, 폴리알킬 스티렌, 수소화 알케닐 아릴 공액 디엔 공중합체, 또는 이의 혼합물을 포함할 수 있다. 점도 지수 향상제는 스타 중합체를 포함할 수 있으며 적절한 예가 미국 특허공개 제2012/0101017 A1호에 기술되어 있다.
본 명세서에서 윤활유 조성물은 또한 점도 지수 개선제 이외에 또는 점도 지수 개선제 대신에, 하나 이상의 분산제 점도 지수 개선제를 선택적으로 포함할 수 있다. 적절한 분산제 점도 지수 향상제는 작용화된 폴리올레핀, 예컨대 아크릴화제(예컨대 말레 무수물)와 아민의 반응 생성물로 작용화된 에틸렌-프로필렌 공중합체; 아민으로 작용화된 폴리메타크릴레이트, 또는 아민과 반응된 에스터화된 말레 무수물-스티렌 공중합체를 포함할 수 있다.
점도 지수 향상제 및/또는 분산제 점도 지수 향상제의 총 양은 윤활제 조성물의 총 중량을 기준으로 약 0 중량% 내지 약 20 중량%, 약 0.1 중량% 내지 약 15 중량%, 약 0.1 중량% 내지 약 12 중량%, 또는 약 0.5 중량% 내지 약 10 중량%일 수 있다.
특정 제형에 대한 다양한 첨가제 성분의 유효량이 쉽게 확인될 수 있지만, 예시적인 목적을 위해 대표적인 유효량에 대한 이들의 일반적인 지침이 제공된다. 하기 양은 완제 유체의 중량%로 주어진다.
| 성분 | 예시적인 범위(중량%) | 예시적인 범위(중량%) |
| 화학식 I의 화합물 | 0.01-2 | 0.06-0.6 |
| 분산제 | 0-20 | 0.05-0.5 |
| 극압제 | 0-5 | 0.5-2.0 |
| 방청제 | 0-1.0 | 0.05-1.0 |
| 부식 억제제 | 0-5 | 0.05-1.0 |
| 해유화제 | 0-5 | 0.002-0.05 |
| 거품 방지제 | 0-0.5 | 0.001-0.1 |
| 희석제 | 0-10 | 1.0-5.0 |
| 항산화제 | 0-5 | 0.05-0.3 |
| 윤활제 기유 | 균형 | 균형 |
화학식 I의 화합물, 및 이를 포함하는 윤활제 첨가제 농축물이 적용되는 산업적 윤활 응용 분야는 유압 오일, 산업적 기어 오일, 윈드터빈 오일, 슬라이드웨이 머신 오일, 순환 오일 및 증기 터빈 오일, 기체 터빈 오일, 기어 오일, 압축기 오일, 미스트 오일, 및 공작 기계 윤활유를 포함할 수 있다.
화학식 I의 화합물, 및 이를 포함하는 윤활제 첨가제 농축물은 변속기 유체에 사용될 수 있다. 이러한 유체는 수동 변속기 유체, 자동 변속기 유체, 무단 변속기 유체, 파워 스티어링 유체 및 파워 브레이크 유체와 같은 자동차 유체를 포함한다. 화학식 I의 화합물은 또한 자동차용, 산업용 및 항공 그리스 및 자동차 샤시 윤활제와 같은 그리스에 혼입될 수 있다.
화학식 I의 화합물, 및 이를 포함하는 윤활제 첨가제 농축물은 자동차 기어 또는 차축 오일에 사용될 수 있다. 전형적인 이러한 오일은 극압, 하중 및 온도 조건에서 작동하는 자동차 스파이럴-베벨 및 웜기어 차축 오일, 고속, 저속 토크 및 저속, 고속 토크 조건 둘 모두에서 작동하는 하이포이드 기어 오일이다.
화학식 I의 화합물을 함유하는 엔진 오일이 또한 본 발명에 의해 고려된다. 이러한 오일은 승용차 모터 오일, 대형 디젤 엔진 오일, 선박 엔진 오일, 기관차 및 고속 자동차 디젤 엔진을 포함한다.
본 발명은 또한 금속 표면을 윤활시키는 방법을 제공한다. 금속 표면을 본 발명의 윤활제 조성물로 윤활시키는 것은 움직일 때 금속 표면 사이의 마모 및/또는 마찰을 감소시킬 수 있다. 일 구현예에서, 윤활되는 금속 표면은 기계 부품일 수 있다. 기계 부품은 차축, 차동 장치, 엔진, 수동 변속기, 자동 변속기, 무단 변속기, 클러치, 유압 장치, 산업적 기어, 윈드터빈 기어 박스, 슬라이드웨이 장치, 및/또는 터빈을 포함할 수 있다.
본 발명은 화학식 I의 화합물을 포함하는 윤활제 조성물을 사용하여 구동 라인, 산업 또는 금속 작업 장치를 윤활하는 단계를 포함하는, 구동 라인, 산업적, 또는 금속 작업 장치를 윤활시키는 방법을 추가로 제공한다.
실시예
화학식 I의 화합물은 반응식 1에 기술된 합성 경로를 사용하여 제조될 수 있다. 하나 이상의 디알킬 포스파이트 (II 및 II’)를 하나 이상의 카보닐 화합물 (III 및 III’) 및 1차 아민 (IV)과 반응시켜 물 제거로 화학식 I을 갖는 화합물을 생성한다.
R1 및 R10은 동일하거나 상이하고 독립적으로 C1-C20 선형 알킬, C2-C20 선형 알케닐, C3-C20 분지형 알킬, 및 C3-C20 분지형 알케닐로부터 선택되고; n은 1 내지 7의 정수이고; 각각의 R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, 및 R9는 동일하거나 상이하고 각각 독립적으로 H, C1-C10 선형 알킬, C2-C10 선형 알케닐, C3-C10 분지형 알킬, 및 C3-C10 분지형 알케닐로부터 선택되고; X는 H, 히드록시, 및 N(R11)(R12)로 이루어진 군으로부터 선택되고; R11 및 R12는 동일하거나 상이하고 각각 독립적으로 H, 히드록시, 알킬, 알케닐, 및 알키닐로 이루어진 군으로부터 선택된다.
반응식 1
화합물 1.
1
화합물 1(R1, R10 = n-부틸, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, 및 R9 = H, X=OH, n = 1)을 디-n-부틸 포스파이트, 포름알데히드(파라포름알데히드 형태) 및 모노에탄올 아민으로부터 합성하였다. 질소 하에, 파라포름알데히드(118 g, 3.93 mol)를 60℃에서 모노에탄올 아민(120 g, 1.97 mol)을 함유하는 반응기에 천천히 첨가하였다. 파라포름알데히드를 첨가한 후에, 반응 혼합물을 진공(45 mmHg) 하에서 95℃로 가열하며 물을 증류하였다. 이어서 더 이상의 증류액이 관찰되지 않은 후 혼합물을 60℃로 냉각시켰다. 디-n-부틸 포스파이트(762.86 g, 3.93 mol)를 첨가하고 65℃에서 10시간 동안 반응시켜 화합물 1을 수득하였다. 화합물의 구조를 P-31, H, 및 C-13 NMR 분광분석 및 LC-MS(m/z = 474.27 (M+1))로 확인하였다. 모든 NMR 화학 이동(δ)을 ppm으로 나타냈다. 1H NMR δ 4.1 (8H), 3.6 (2H), 3.2 (4H), 3.0 (2H), 1.7 (8H), 1.4 (8H), 0.9 (12H). 13C NMR δ 65.78, 60.12, 59.12, 50.9, 32.71, 18.76, 13.61. 31P NMR δ 25.50.
화합물 2.
2
화합물 2(R1, R10 = 에틸, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, 및 R9 = H, X=OH, n = 1)을 화합물 1과 유사한 방식이지만 디에틸 포스파이트(361.75 g, 2.62 mol), 파라포름알데히드(78.61 g, 2.62 mol), 및 모노에탄올 아민(80.13 g, 1.31 mol)을 사용하여 제조할 수 있다.
화합물 3.
3
화합물 3(R1, R10 = 부틸, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, 및 R9 = H, X=OH, n = 2)을 화합물 1과 유사하지만 디-n-부틸 포스파이트(582.28 g, 3.00 mol), 파라포름알데히드(90.05 g, 3.00 mol), 및 3-아미노프로판올(112.67 g, 1.50 mol)을 사용하여 제조할 수 있다.
화합물 4.
4
화합물 4(R1, R10 = 에틸, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, 및 R9 = H, X=OH, n = 2)을 화합물 1과 유사하지만 디에틸 포스파이트(350 g, 2.54 mol), 파라포름알데히드(76.4 g, 2.54 mol), 및 3-아미노프로판올(95.1 g, 1.27 mol)을 사용하여 제조할 수 있다.
화합물 5.
5
화합물 5(R1, R10 = 2-에틸헥실, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, 및 R9 = H, X=OH, n = 1)를 화합물 1과 유사한 방식이지만 비스(2-에틸헥실) 포스파이트(500 g, 1.63 mol), 파라포름알데히드(49.1 g, 1.63 mol), 및 모노에탄올 아민(50 g, 0.82 mol)을 사용하여 제조할 수 있다.
화합물 6
6
화합물 6(R1, R10 = 부틸, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, 및 R9, X = H, n = 7)을 화합물 1과 유사한 방식이지만 디-n-부틸 포스파이트(388.2 g, 2.00 mol), 파라포름알데히드(60.03 g, 2.00 mol), 및 n-옥틸 아민(129.25 g, 1.00 mol)을 사용하여 제조할 수 있다.
화합물 7
7
화합물 7(R1, R10 = 부틸, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, 및 R9 = H, X=N(CH3)2, n = 2)을 화합물 1과 유사한 방식이지만 디-n-부틸 포스파이트(543.52 g, 2.80 mol), 파라포름알데히드(84.04 g, 2.80 mol), 및 3-(디메틸아미노)-프로필 아민(143.05 g, 1.40 mol)을 사용하여 제조할 수 있다.
화합물 8
8
화합물 8(R1, R10 = 올레일, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, 및 R9 = H, X=OH, n = 1)을 화합물 1과 유사한 방식이지만 디-n-올레일 포스파이트(800 g, 1.37 mol), 파라포름알데히드(41.2, 1.37 mol), 및 모노에탄올 아민(41.9, 0.69 mol)을 사용하여 제조할 수 있다.
기능적 연구
고주파 왕복 리그(HFRR)
상기 화합물 1 내지 8 중 하나를 각각 포함하는 윤활제 시험 유체를 HFRR 시험(ASTM-D6079-11에 따름)에 적용하여 20 Hz의 주파수에서 3분 동안 1-mm 스트로크로 400 g 질량을 사용하여 80℃에서 시험 화합물을 개질하였다. 정의되고 제어된 조건에서 작동하는 유체에 침지된 고정 디스크와의 접촉으로부터 진동 볼에 생성된 마모 흠집을 마이크론 단위로 평가하고 측정하였다. HFFR 시험 장치는 진동기, 가열 욕조, 시험편 홀더, 시험 볼 및 시험 디스크로 구성된다. 윤활제 시험 유체를 형성하기 위해, 화합물 1 내지 8 각각을 I군 광유에 첨가하였다. 윤활제 시험 유체는 각각 ISO 100 VG의 점도를 갖고, 상기한 바와 같이 제조된 각각의 화합물 1 내지 8에 의해 전달된 300 ppm의 인을 함유하였다.
2-mL의 윤활유 시험편(I군의 광유 및 화학식 1 내지 8 중 하나를 함유함)을 HFRR의 시험 저장조에 두었다. 비-회전 강구를 잡고 있고 400-g 질량으로 적재된 진동기 팔을 윤활제 유체에 완전히 잠겨있는 시험 디스크와 접촉할 때까지 낮추었다. 유체 온도가 안정화되면, 볼을 20 Hz의 주파수에서 3분 동안 1-mm 스트로크로 디스크에 문질렀다. 시험 유체 온도를 유지시키고 주변 상대 습도를 30% 내지 85% 사이로 유지시켰다. 마모 흠집의 이미지를 현미경 디지털 카메라를 사용하여 캡쳐하고, 마모 흠집의 주축 및 부축의 치수를 측정하고 기록하고, 평균 마모 흠집 직경(MWSD)을 계산하였다.
|
표 5. HFRR 시험 |
|||
| 실시예 | HFRR MWSD(μm) | HFRR 마찰 계수(μ) | |
| 비교예 | I군 광유 단독 | 161 | 0.15 |
| 1 | 화합물 1 | 110 | 0.12 |
| 2 | 화합물 2 | 0* | 0.11 |
| 3 | 화합물 3 | 151 | 0.12 |
| 4 | 화합물 4 | 142 | 0.12 |
| 5 | 화합물 5 | 92 | 0.14 |
| 6 | 화합물 6 | 138 | 0.13 |
| 7 | 화합물 7 | 115 | 0.14 |
| 8 | 화합물 8 | 153 | 0.13 |
* 검출되는 마모 없음
상기 표 5에서, 화합물 1 내지 8의 HFRR 시험 결과는 화학식 I의 화합물을 함유하는 윤활제 조성물이 화학식 I의 화합물을 함유하지 않는 동일한 윤활제 조성물에 비해 감소된 마모 및 감소된 마찰 둘 모두를 나타낸다는 것을 보여준다.
MTM-SLIM
미니 트랙션 장치(Mini Traction Machine) - 공간 층 이미지화 장치(Space Layer Imaging Machine, MTM-SLIM)는 윤활된 접촉 표면의 마찰 특성을 측정한다. MTM-SLIM 구성에서, 19.05 mm 강구를 46 mm의 직경으로 측정된 강철 디스크의 표면에 로딩하였다. 볼 및 디스크는 샤프트에 부착되어 윤활제에 잠겨있었다. 볼 및 디스크를 독립적으로 구동시켜 롤링 및 슬라이딩 접촉을 생성하였다. 광학 간섭계를 사용하여 시험 동안 접촉 표면 상의 첨가제 필름 성장의 형성을 측정하였다. 센서는 적용된 하중, 윤활제 온도, 및 접촉 표면 상의 마모를 측정한다. 볼과 디스크 사이의 마찰력은 힘 변환기에 의해 측정된다.
화합물 1을 함유하는 전형적인 완전히 제형화된 산업적 기어 유체를 전형적인 ISO VG 100 기어 오일 유체에서 MTM-SLIM에서 시험하였다. 유체 성분 및 각각의 처리 속도를 아래 표 6에 나타냈다. 시험 조건은 50% 슬라이드 대 롤 비율(슬라이딩 속도 대 롤링 속도)을 가져서 볼이 디스크의 속도보다 빠르게 회전한다. 볼 속도는 125 mm/s였고 디스크 속도는 75 mm/s였다. 100℃의 온도에서 1시간 동안 시험을 수행하고 마찰 계수를 측정하였다. 조건을 시험 기간 동안 일정하게 유지시켰다. 시험 동안 간섭 이미지를 주기적으로 캡쳐하여 시간에 따른 트리보필름 층의 두께를 계산하였다. 표 7에 나타난 바와 같이, 제1 시험에서, 2 GPa 접촉 압력을 20N의 하중으로 가하였다. 제2 시험에서, 3 GPa 접촉 압력을 75N의 하중으로 가하였다.
| 표 6 - ISO 100 VG 산업적 기어 유체 | |
| 성분 | 중량% |
| 화합물 1 | 0.24% |
| 1군 광유 | 98.307% |
| 황화 올레핀 극압제 | 0.71% |
| 숙신이미드 분산제 | 0.25% |
| 헤테로환 부식 억제제 | 0.06% |
| 지방산 부식 억제제 | 0.03% |
| 페놀계 항산화제 | 0.15% |
| EO/PO 공중합체 해유화제 | 0.003% |
| 아크릴레이트 유동점 강하제 | 0.25% |
MTM-SLIM 시험 결과를 표 7에 나타냈다. 이러한 표에 나타난 결과는 다른 화학식 I의 화합물로 외삽될 수 있다. 상기 결과는 화학식 I의 화합물의 인 함유 분자가 고부하 하에서 인 필름을 형성한다는 것을 나타낸다. 마찬가지로, 화학식 I의 화합물을 함유하는 유체는 고부하 하에 인 필름을 형성한다.
| 표 7 - ISO 100 VG 산업적 기어 유체 | ||
| 접촉 압력(GPa) | 필름 두께(nm) | 막 중의 인 % |
| 2 | 9 | 0.27 |
| 3 | 28 | 1.39 |
FVA 마이크로피팅
마이크로피팅은 기어 시스템에 사용되는 표면 소재의 피로 파괴이다. 마이크로피팅이 발생하는 것을 방지하기 위해 기어 유체 중의 첨가제가 요구된다. FVA-정보 시트 54/7에 따른 마이크로피팅 시험 GF-C/8.3/90을 사용하여 윤활제의 마이크로피팅 하중 용량을 측정하였고 하중 단계 시험 및 내구성 시험의 두 부분으로 구성된다.
화합물 1을 함유하고 ISO VG 100을 갖는 전형적인 완전히 제형화된 산업적 기어 유체를 FVA-정보 시트 54/7에 따라 마이크로피팅 시험 GF-C/8.3/90에서 시험하였다. 유체 성분 및 각각의 처리 속도를 아래 표 8에 나타냈다. 시험의 하중 단계 부분만 수행되도록 시험을 변경하였다. 이는 유체의 마이크로피팅 하중 용량을 결정하는데 충분하다.
| 표 8 - ISO 100 VG 산업적 기어 유체 | |
| 성분 | 중량% |
| 화합물 1 | 0.24% |
| 1군 광유 | 98.017% |
| 황화 올레핀 극압제 | 1.00% |
| 숙신이미드 분산제 | 0.25% |
| 헤테로환 부식 억제제 | 0.06% |
| 지방산 부식 억제제 | 0.03% |
| 페놀계 항산화제 | 0.15% |
| EO/PO 공중합체 해유화제 | 0.003% |
| 아크릴레이트 유동점 강하제 | 0.25% |
마이크로피팅 시험 결과를 도 1, 2, 및 3에 나타냈다. 도 1은 마이크로피팅에 의해 야기되는 평균 프로파일 편차(ffm)를 나타낸다. 나타난 바와 같이, 시험 수행 시간의 하중 단계(16h/하중 단계)는 좌측에 나타내고 내구성 시험 수행 시간(80h/하중 단계)을 우측에 나타냈다. 시험 조건은 다음과 같았다:
a. 기어 유형: C
b. 피치 선 속도: 8.3 m/s
c. 윤활유 주입 온도: 90oC
도 2는 마이크로피팅 영역 GF의 퍼센트(%)를 나타낸다. 나타난 바와 같이, 시험 수행 시간의 하중 단계(16h/하중 단계)는 좌측에 나타내고 내구성 시험 수행 시간(80h/하중 단계)을 우측에 나타냈다. 시험 조건은 상기 도 1에 대해 나타난 것과 동일하였다.
도 3은 중량 손실(W)을 나타낸다. 나타난 바와 같이, 시험 수행 시간의 하중 단계(16h/하중 단계)는 좌측에 나타내고 내구성 시험 수행 시간(80h/하중 단계)을 우측에 나타냈다. 시험 조건은 상기 도 1에 대해 나타난 것과 동일하였다.
도 1 내지 3에 나타난 바와 같이, 시험 유체로 윤활된 기어는 낮은 평균 프로파일 편차를 가졌고, 검출되는 마이크로피팅이 없으며, 하중 단계 동안 낮은 중량 손실을 가졌다. 이러한 결과는 화합물 1을 포함하는 화학식 I의 화합물이 화학식 I의 화합물을 포함하지 않는 동일한 윤활제 조성물과 비교하여 우수한 마이크로피팅 보호에 대한 우수성을 제공한다는 것을 나타낸다. 화합물 1을 포함하여 화학식 I의 화합물을 함유하는 유체는 “고 마이크로피팅 하중 용량” 유체로서 분류될 수 있다.
FAG FE8 베어링 시험
다수의 기어 시스템은 롤러 베어링 요소를 함유한다. 고 하중 하에 마모를 방지하기 위해 이러한 베어링의 적절한 윤활제가 요구된다. 베어링 요소를 보호하기 위한 윤활유의 성능은 FAG FE8 베어링 시험(DIN 51819-3; 2회 실행; 각각 80℃에서 80시간 동안 80kN에서 실행됨)에 의해 시험될 수 있다.
화합물 1을 함유하고 ISO VG 100을 갖는 전형적으로 완전히 제형화된 산업적 기어 유체를 상기 언급된 FAG FE8 베어링 시험에서 시험하였다. 유체 성분 및 각각의 처리 속도를 상기 표 8에 나타냈다. 시험 종료 시, 평균 1 mg의 롤러 베어링 마모만이 관찰되었다. 이러한 시험에 대한 합격 판정은 30 mg 이하이다.
다중 온도 고주파 왕복 리그(HFRR)
상기 화합물 1, 디올레일 수소 포스파이트(DOHP), 또는 디메틸 옥타데실포스포네이트(DMOP)를 포함하는 완전히 제형화된 유압 윤활제 유체를 4N 마찰력, 각각의 온도에서 3분 동안 20 Hz의 주파수에서 1-mm 스트로크로 400 g 질량을 사용하여 70℃, 100℃ 및 130℃에서 화합물을 시험하기 위해 변형된 다중 온도 HFRR 시험(ASTM-D6079-11에 따름)에 적용하였다. 정의되고 제어된 조건에서 작동하는 유체에 침지된 고정 디스크와의 접촉으로부터 진동 볼에 생성된 마모 흠집을 마이크론 단위로 평가하고 측정하였다. HFFR 시험 장치는 진동기, 가열 욕조, 시험편 홀더, 시험 볼 및 시험 디스크로 구성된다. 시험 유체의 성분은 완전 유체의 중량%로 표 9에 열거된다.
| 표 9 다중 온도 HFRR 시험 | ||||||
| 성분 | 유체 A | 유체 B | 유체 C | 유체 D | 유체 E | 유체 F |
| 부식 억제제 시스템 | .0900 |
.0900 |
.0900 |
.0900 |
.0900 |
.0900 |
| 페놀계 항산화제 | 0.2000 | 0.2000 | 0.2000 | 0.2000 | 0.2000 | 0.2000 |
| 무회 PIB 분산제 시스템 | 0.462 |
0.462 |
0.462 |
0.462 |
0.462 |
0.462 |
| 노닐레이트 디페닐 아민 항산화제 | 0.0350 | 0.0350 | 0.0350 | 0.0350 | 0.0350 | 0.0350 |
| 방청제 | 0.0870 | 0.0870 | 0.0870 | 0.0870 | 0.0870 | 0.0870 |
| 칼슘 페네이트 세제 | 0.1030 | 0.1030 | 0.1030 | 0.1030 | 0.1030 | 0.1030 |
| 무회 내마모성 시스템 |
0.1400 |
0.1400 |
0.1400 |
0.1400 |
0.1400 |
0.1400 |
| 탈포제, 비이온성 계면활성제 | 0.0090 | 0.0090 | 0.0090 | 0.0090 | 0.0090 | 0.0090 |
| DOHP |
0.0600 | 0.1200 | ||||
| DMOP | 0.0600 | 0.1200 | ||||
| 화합물 1 | 0.0600 | 0.1200 | ||||
| III군 기유 | 98.814 | 98.754 | 98.814 | 98.754 | 98.814 | 98.754 |
윤활유 A 내지 F의 2-mL 시험편을 HFRR의 시험 저장조에 넣었다. 비-회전 강구를 잡고 있고 400-g 질량으로 적재된 진동기 팔을 윤활제 유체에 완전히 잠겨있는 시험 디스크와 접촉할 때까지 낮추었다. 유체 온도가 안정화되면, 볼을 각각의 시험 온도에서 20 Hz의 주파수에서 3분 동안 1-mm 스트로크로 디스크에 문질렀으며, 이때 각각의 온도 변화 동안 문지르는 것이 정지된다. 주변 상대 습도를 30% 내지 85% 사이로 유지하였다. 마모 흠집의 이미지를 현미경 디지털 카메라를 사용하여 캡쳐하고, 마모 흠집의 주축 및 부축의 치수를 측정하고 기록하고, 평균 마모 흠집 직경(MWSD)을 계산하였다. 유체 A 내지 F 및 대조군의 결과가 표 10에 있다.
| 표 10 다중 온도 HFRR 결과 | |||||||
| 대조군* | 유체 A | 유체 B | 유체 C | 유체 D | 유체 E | 유체 F | |
| MWSD/μm | 221.0 | 193.5 | 177.0 | 188.0 | 186.0 | 166.0 | 123.0 |
* 대조군 유체는 유체 A 내지 F와 동일하지만 DOHP, DMOP 또는 화합물 1이 없다.
본 발명의 화합물은 다중 온도 HFRR 시험에서 종래의 성분보다 낮은 MWSD를 제공한다.
본 발명의 특정 구현예가 본원에서 상세히 예시되고 기술되지만, 본 발명은 이에 한정되지 않는다. 상기 상세한 설명은 본 발명의 예시로서 제공되며 본 발명의 임의의 제한을 구성하는 것으로 해석되어서는 안된다. 변형은 당업자에게 명백할 것이며, 본 발명의 사상으로부터 벗어나지 않는 모든 변형은 첨부된 청구항의 범위에 포함되는 것으로 의도된다.
Claims (15)
- 화학식 I의 화합물:
상기 식에서, 각각의 R1 및 R10은 동일하거나 상이하고, 독립적으로 C1-C20 선형 알킬, C2-C20 선형 알케닐, C3-C20 분지형 알킬, 및 C3-C20 분지형 알케닐로부터 선택되고;
n은 1 내지 7의 정수이고;
각각의 R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, 및 R9는 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 H, C1-C10 선형 알킬, C2-C10 선형 알케닐, C3-C10 분지형 알킬, 및 C3-C10 분지형 알케닐로부터 선택되고;
X는 H, 히드록시, 및 N(R11)(R12)로 이루어진 군으로부터 선택되고;
R11 및 R12는 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 H, 히드록시, 알킬, 알케닐, 및 알키닐로부터 선택되는 화합물. - 제1항에 있어서, 각각의 R1 및 R10이 C1-C10 선형 알킬인 화합물.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, 각각의 R2, R3, R4, 및 R5가 H인 화합물.
- 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 각각의 R6, R7, R8, 및 R9가 H인 화합물.
- 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, n이 1 또는 2인 화합물.
- 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, X가 히드록실인 화합물.
- 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, X가 N(R11)(R12)이고, R11 및 R12가 C1-C4 알킬인 화합물.
- 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, X가 H인 화합물.
- 제1항에 있어서,
(a) 각각의 R1 및 R10은 동일하고, C1-C20 선형 알킬이고;
(b) 각각의 R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, 및 R9가 H이고;
(c) n이 1 또는 2인 화합물. - 제1항에 있어서, 화학식 I의 화합물이 다음으로부터 선택되는 화합물:
- 제1항에 있어서, 화학식 I의 화합물이 다음으로부터 선택되는 화합물:
- 제1항 내지 제11항 중 어느 한 항에 따른 화합물을 포함하는 윤활제 첨가제 농축물.
- 제13항에 있어서, 항산화제, 추가의 내마모제, 부식 억제제, 세제, 극압제, 분산제, 점도 지수 향상제, 및 마찰 개질제로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 첨가제 성분을 추가로 포함하는 윤활제 첨가제 농축물.
- 다음을 포함하는 윤활제 조성물:
a) 대부분의 양의 기유; 및
b) 제1항 내지 제11항 중 어느 한 항에 따른 화합물. - 제14항의 윤활제 조성물로 표면을 윤활시키는 단계를 포함하는, 기계 부품의 움직이는 금속 표면을 윤활시키는 방법.
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