KR20190024772A - 헤테로고리 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 - Google Patents
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Abstract
본 출원은 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.
Description
본 출원은 2017년 8월 28일 한국특허청에 제출된 한국 특허 출원 제10-2017-0108781호의 출원일의 이익을 주장하며, 그 내용 전부는 본 명세서에 포함된다.
본 발명은 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.
유기 발광 현상은 특정 유기 분자의 내부 프로세스에 의하여 전류가 가시광으로 전환되는 예의 하나이다. 유기 발광 현상의 원리는 다음과 같다. 양극과 음극 사이에 유기물 층을 위치시켰을 때 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 음극과 양극으로부터 각각 전자와 정공이 유기물층으로 주입된다. 유기물층으로 주입된 전자와 정공은 발광층에서 재결합하여 전자-정공 쌍(pair)인 분자 엑시톤(molecular exiton)를 형성하고, 이 엑시톤가 다시 에너지가 낮은 기저 상태(ground state)로 떨어지면서 빛이 나게 된다. 이러한 원리를 이용하는 유기 발광 소자는 일반적으로 음극과 양극 및 그 사이에 위치한 유기물층, 예컨대 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층을 포함하는 유기물층으로 구성될 수 있다.
여기서 발광층은 발광 재료만으로 구성되어 있거나, 미량의 발광 재료(도판트, dopant)가 포함된 구조로 되어 있다. 발광 재료가 포함될 경우 발광 재료가 포함되는 재료를 호스트(Host) 재료 또는 매트릭스(Matrix) 재료라고 하고 발광 재료를 도판트 혹은 게스트(Guest)재료라고 한다. 발광 재료는 엑시톤로부터 더욱 많은 광자를 생성시켜 OLED의 효율을 향상시키며, 발광 재료마다 다양한 색을 띄고 있어 OLED의 색을 조절하는 데 유리한 역할을 한다.
본 발명은 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 유기 발광 소자에 사용함으로써, 구동전압이 낮거나 효율이 높거나 수명 특성이 좋은 유기 발광 소자를 제공하고자 한다.
본 발명의 일 실시상태는 하기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
화학식 1에 있어서,
L은 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이고,
Ar은 치환 또는 비치환된 함질소헤테로아릴기이며,
C1 내지 C4 중 2개는 하기 화학식 D의 *1 및 *2와 각각 결합하여 고리를 형성하고, 나머지 2개는 각각 독립적으로 CH이거나 C(S3)이고,
C1 및 C2는 하기 화학식 D의 *1 및 *2와 각각 결합하거나,
C1 및 C2는 하기 화학식 D의 *2 및 *1과 각각 결합하거나,
C3 및 C4는 하기 화학식 D의 *2 및 *1과 각각 결합하고,
[화학식 D]
X1 및 X2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 알킬기; 또는 아릴기이며,
S1 내지 S3는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; -SiRaRbRc; -ORd; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기; 또는 -NReRf이며, Ra 내지 Rf는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이며,
a는 0 내지 6의 정수이고, a가 2 이상인 경우 S1은 서로 같거나 상이하며,
b는 0 내지 4의 정수이고, b가 2 이상인 경우 S2는 서로 같거나 상이하며,
여기서 '치환 또는 비치환된'이란 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 알킬기; 시클로알킬기; 알케닐기; 아릴기; 헤테로아릴기; -OR25; -NR26R27; 및 -SiR28R29R30으로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환되거나, 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 기로 치환 또는 비치환된 것을 의미하며, R25 내지 R30은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 알킬기; 또는 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태는 또한 제1 전극, 제2 전극, 및 상기 제1 전극과 제2 전극 사이에 배치된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층은 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자를 제공한다.
본 발명의 헤테로고리 화합물은 유기 발광 소자에서 특히 적색 발광층 호스트 재료로 사용될 수 있으며, 이 화합물을 유기 발광 소자에 사용하는 경우 소자의 효율 및 수명 특성을 향상시킬 수 있다.
도 1은 기판(1), 양극(2), 유기물층(10) 및 음극(9)으로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
도 2는 기판(1), 양극(2), 정공 주입층(3), 정공 수송층(4), 전자 저지층(5), 발광층(6), 전자 수송층(7), 전자 주입층(8) 및 음극(9)으로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
도 2는 기판(1), 양극(2), 정공 주입층(3), 정공 수송층(4), 전자 저지층(5), 발광층(6), 전자 수송층(7), 전자 주입층(8) 및 음극(9)으로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
이하 본 발명을 더욱 구체적으로 설명한다.
상기 치환기들의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 할로겐기의 예로는 불소, 염소, 브롬 또는 요오드가 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 40인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 10이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 6이다. 알킬기의 구체적인 예로는 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, tert-부틸, sec-부틸, 1-메틸부틸, 1-에틸부틸, n-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, tert-펜틸, n-헥실, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 3,3-디메틸부틸, 2-에틸부틸, n-헵틸, 1-메틸헥실, n-옥틸, tert-옥틸, 1-메틸헵틸, 2-에틸헥실, 2-프로필펜틸, n-노닐, 2,2-디메틸헵틸, 1-에틸프로필, 1,1-디메틸프로필, 이소헥실, 4-메틸헥실, 5-메틸헥실 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 시클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 30이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 6이다. 구체적으로 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 3-메틸시클로펜틸, 시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 알콕시기는 -OR31로 표시되는 기이며, R31은 알킬기이다. 상기 R31의 탄소수는 1 내지 40, 1 내지 30, 1 내지 20, 1 내지 10, 바람직하게는 1 내지 6이다. 상기 알콕시기의 구체적인 예로는 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 이소부틸옥시기, sec-부틸옥시기, 펜틸옥시기, iso-아밀옥시기, 헥실옥시기 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 알케닐기는 직쇄 또는 분지쇄 불포화 탄화수소기를 나타내며, 직쇄 또는 분지쇄일 수 있다. 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 2 내지 30 또는 2 내지 20이다. 알케닐기의 구체적인 예로는 에테닐, 비닐, 프로페닐, 알릴, 이소프로페닐, 부테닐, 이소부테닐, t-부테닐, n-펜테닐 및 n-헥세닐이 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아릴기는 1가의 방향족 탄화수소 또는 방향족 탄화수소 유도체의 1가의 기를 의미한다. 본 명세서에 있어서, 방향족 탄화수소는 pi 전자가 완전히 콘쥬게이션되고 평면인 고리를 포함하는 화합물을 의미하며, 방향족 탄화수소에서 유도되는 기란, 방향족 탄화수소에 방향족 탄화수소 또는 고리형 지방족 탄화수소가 축합된 구조를 의미한다. 또한 본 명세서에 있어서, 아릴기는 2 이상의 방향족 탄화수소 또는 방향족 탄화수소의 유도체가 서로 연결된 1가의 기를 포함하고자 한다. 본 명세서에 있어서, 상기 아릴기는 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 6 내지 60, 6 내지 40, 바람직하게는 6 내지 30이다.
본 명세서에 있어서, 상기 아릴기는 단환 또는 다환일 수 있다. 상기 단환식 아릴기로는 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기, 쿼터페닐기 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. 상기 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 페릴레닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 테트라세닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기, 인데닐기, 아세나프틸기, 벤조플루오레닐기 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 플루오레닐기가 치환될 수 있다고 할 때, 치환된 플루오레닐기는 플루오렌의 5각 고리의 치환기가 서로 스피로 결합하여 방향족 탄화수소고리를 형성하는 화합물까지 모두 포함하는 것이다. 상기 치환된 플루오레닐기는 9,9'-스피로바이플루오렌, 스피로[사이클로펜탄-1,9'-플루오렌], 스피로[벤조[c]플루오렌-7,9-플루오렌] 등을 포함하나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴기는 1가의 방향족 헤테로고리를 의미한다. 여기서 방향족 헤테로고리란 방향족 고리 또는 방향족 고리의 유도체의 1가의 기로서, 이종원자로 N, O 및 S 중 1개 이상을 고리에 포함하는 기를 의미한다. 상기 방향족 고리의 유도체란, 방향족 고리에 방향족 고리 또는 지방족 고리가 축합된 구조를 모두 포함한다. 상기 헤테로아릴기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 2 내지 60, 2 내지 40, 바람직하게는 2 내지 30이다.
본 명세서에 있어서, 상기 헤테로아릴기의 예로는 티오페닐기, 퓨라닐기, 피롤릴기, 이미다졸릴기, 티아졸릴기, 옥사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 트리아졸릴기, 피리디닐기, 비피리디닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 트리아졸릴기, 아크리디닐기, 카르볼리닐기, 아세나프토퀴녹살리닐기, 인데노퀴나졸리닐기, 인데노이소퀴놀리닐기, 인데노퀴놀리닐기, 피리도인돌릴기, 피리다지닐기, 피라지닐기, 퀴놀리닐기, 퀴나졸리닐기, 퀴녹살리닐기, 프탈라지닐기, 피리도피리미디닐기, 피리도피라지닐기, 피라지노피라지닐기, 이소퀴놀리닐기, 인돌릴기, 카바졸릴기, 벤즈옥사졸릴기, 벤즈이미다졸릴기, 벤조티아졸릴기, 벤조카바졸릴기, 벤조티오페닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조퓨라닐기, 디벤조퓨라닐기, 페난쓰롤리닐기(phenanthrolinyl), 티아졸릴기, 이소옥사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 티아디아졸릴기, 벤조티아졸릴기, 페녹사지닐기, 페노티아지닐기 및 디벤조퓨라닐기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. 상기 헤테로아릴기는 지방족 헤테로아릴기와 방향족 헤테로아릴기를 포함한다.
본 명세서에 있어서, 함질소헤테로아릴기란 고리에 적어도 1개의 N을 포함하는 헤테로아릴기를 의미한다.
본 명세서에 있어서, 아릴아민기는 치환 또는 비치환된 모노아릴아민기; 또는 치환 또는 비치환된 디아릴아민기이다. 상기 아릴아민기 중의 아릴기에는 전술한 아릴기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
상기 아릴아민기의 구체적인 예로는 페닐아민, 나프틸아민, 비페닐아민, 안트라세닐아민, 3-메틸페닐아민, 4-메틸나프틸아민, 2-메틸비페닐아민, 9-메틸안트라세닐아민, 디페닐아민, 페닐나프틸아민, 디톨릴아민, 페닐톨릴아민 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아릴알킬기; 및 아릴알케닐기 중의 아릴기에는 전술한 아릴기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 아릴렌기는 2가인 것을 제외하고는 상기 아릴기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴렌기는 2가인 것을 제외하고는 상기 헤테로아릴기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 
는 다른 치환기에 연결되는 부위를 의미한다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 제공한다.
상기 화학식 1에 있어서, C1 내지 C4 중 2개는 하기 화학식 D의 *1 및 *2와 각각 결합하여 고리를 형성하고, 나머지 2개는 각각 독립적으로 CH이거나 C(S3)이다. 여기서 C1 및 C2는 하기 화학식 D의 *1 및 *2와 각각 결합하거나, C1 및 C2는 하기 화학식 D의 *2 및 *1과 각각 결합하거나, C3 및 C4는 하기 화학식 D의 *2 및 *1과 각각 결합한다.
상기 화학식 1에 있어서, C2 및 C3에 화학식 D의 *1 및 *2가 각각 결합하거나, *2 및 *1가 각각 결합하여 고리를 형성하는 경우, 벤조카바졸의 나프탈렌부분부터 [화학식 D]까지 컨쥬게이션이 이어지므로 화합물의 밴드갭이 감소하게 된다. 밴드갭이 감소하면 호스트의 발광 파장 영역이 적색 도판트의 흡수 파장 영역과 달라지게 된다. 이로써 호스트로부터 도판트로의 에너지 전달이 어려워져 유기 발광 소자의 효율의 감소를 야기시킨다.
이에 반해, [화학식 D]가 화학식 1의 C1 및 C2에 축합된 구조; 및 C3 및 C4에 화학식 D의 *2 및 *1이 각각 축합된 구조는 [화학식 D]가 컨쥬게이션 방향과 꺾인 부분으로 축합되어 밴드갭에 미치는 영향이 적으므로, [화학식 D]가 화학식 1의 C2 및 C3 탄소에 축합되는 구조보다 소자에 사용되었을 때 보다 높은 효율을 나타낸다.
화학식 1의 헤테로고리 화합물은 [화학식 D]가 축합된 벤조카바졸이 전자 주개(electron donor) 역할을, Ar이 전자 받개(electron acceptor) 역할을 하도록 구성된 양극성 물질이다. 양극성 물질을 유기 발광 소자의 발광층 호스트로 사용하였을 경우, 각 부분의 구성에 따라 삼중항의 위치는 전자 주개 부분에 위치할 수도 있고 전자 받개 부분에 위치할 수도 있다. 이 때 삼중항의 위치가 전자 받개 부분에 위치하는 경우, 정공-폴라론과의 상호작용에 의해 불안정한 이중-정공 바이폴라론이 형성되기 쉽고 이는 소자의 수명 저하로 나타난다. 반면 삼중항의 위치가 전자 주개 부분에 위치하는 경우 산화가 어려워 보다 높은 수명을 기대할 수 있다.
특히, [화학식 1]과 같이 벤조카바졸이 전자 주개 부분으로 쓰인 경우 삼중항은 벤조카바졸에 위치하며 그 중에서도 나프탈렌 부분에 위치한다. 따라서 [화학식 D]가 벤조카바졸의 벤젠고리에 축합되는 경우 삼중항의 위치에 영향을 주지 않지만, S1이 결합된 나프탈렌 기에 축합되는 경우는 삼중항의 위치를 전자 받개 부분으로 이동시키기 때문에, 정공에 의한 안정성을 떨어뜨려 소자의 수명을 저하시키는 원인이 된다.
또한 본 발명의 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물은 코어(화학식 D가 축합된 벤조카바졸)에 함질소헤테로고리(치환기 Ar)가 치환되므로, -L-Ar이 질소를 포함하지 않는 탄화수소고리로만 구성되는 화합물에 비하여 유기전계 발광 소자의 적색 발광층 호스트로 보다 적합한 특성을 가진다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화학식 2 내지 4 중 어느 하나로 표시된다.
[화학식 2]
[화학식 3]
[화학식 4]
상기 화학식 2 내지 4에 있어서,
Ar, L, X1, X2, S1, S2, S3, a 및 b의 정의는 화학식 1에서 정의한 바와 동일하고,
c는 0 내지 2의 정수이고, c가 2인 경우 S3는 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X1과 X2는 수소; C1-C10의 알킬기; 또는 C6-C25의 아릴기이다.
본 명세서의 다른 실시상태에 따르면, 상기 X1과 X2는 각각 알킬기이다.
본 명세서의 또 다른 실시상태에 따르면, 상기 X1과 X2는 각각 메틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X1과 X2는 각각 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X1과 X2는 각각 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 S1은 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 S2는 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 S3는 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 a는 0이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 b는 0이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 c는 0이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 어떤 구조의 치환기를 -(M)m으로 표시한다고 할 때, 이는 그 구조에 M이 m개 치환될 수 있다는 것을 의미한다. 여기서 m이 0인 경우, 이는 M이 그 구조에 치환되지 않음을 의미한다. 또한, 여기서 M이 수소이고, m이 0이라고 하더라도, 이는 그 구조에 수소가 미결합되는 것을 의미하지 않으며, 단지 M으로 표시되는 치환기가 그 구조에 치환되지 않음을 의미한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L은 직접결합; R1으로 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 R2로 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이다. 여기서, R1 및 R2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 알킬기; 시클로알킬기; 알케닐기; 아릴기; 헤테로아릴기; -OR25; -NR26R27; 및 -SiR28R29R30으로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환되거나, 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 기로 치환 또는 비치환된 것을 의미하며, R25 내지 R30은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 알킬기; 또는 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L은 직접결합; 치환 또는 비치환된 C6-C36의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 C2-C36의 헤테로아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L은 직접결합; 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 C2-C30의 헤테로아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L은 직접결합; 치환 또는 비치환된 C6-C25의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 C2-C25의 헤테로아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L은 직접결합; 치환 또는 비치환된 C6-C18의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 C2-C20의 헤테로아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L은 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 치환 또는 비치환된 2가의 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 2가의 터페닐기; 치환 또는 비치환된 2가의 쿼터페닐기; 치환 또는 비치환된 2가의 나프탈렌기; 치환 또는 비치환된 2가의 안트라센기; 치환 또는 비치환된 2가의 페난트렌기; 치환 또는 비치환된 2가의 트리페닐렌기; 치환 또는 비치환된 2가의 파이렌기; 치환 또는 비치환된 2가의 플루오렌기; 치환 또는 비치환된 2가의 디벤조퓨란기; 또는 치환 또는 비치환된 2가의 디벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L은 직접결합; 페닐렌기; 2가의 나프탈렌기; 또는 2가의 디벤조퓨란기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar은 R3로 치환 또는 비치환된 함질소헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R3는 중수소; 할로겐기; 알킬기; 시클로알킬기; 아릴기; 및 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택된 치환기이거나, 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R3는 중수소; 할로겐기; C1-C10의 알킬기; C3-C10의 시클로알킬기; C6-C25의 아릴기; 및 C2-C25의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택된 치환기이거나, 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R3는 페닐기, 나프틸기, 바이페닐기, 디메틸플루오레닐기, 페닐기로 치환 또는 비치환된 카바졸기, 디벤조티오페닐기 또는 디벤조퓨라닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar은 R3로 치환된 함질소헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar은 C2-C45의 치환 또는 비치환된 함질소헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar은 C2-C30의 치환 또는 비치환된 함질소헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar은 적어도 2개의 N을 포함하고 치환 또는 비치환의 함질소헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar은 N이 2 이상 포함된 6원환을 포함하고 치환 또는 비치환된 단환 또는 다환의 함질소헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar은 N이 2 이상 포함된 6원 방향족 고리를 포함하고 치환 또는 비치환된 단환 또는 다환의 함질소헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar은 N이 2 이상 포함된 6원환을 포함하고 치환 또는 비치환된 1환 내지 5환의 함질소헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar은 N이 2 이상 포함된 6원환을 포함하고 치환 또는 비치환된 1환 내지 3환의 함질소헤테로아릴기이다.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar은 치환 또는 비치환된 피리미디닐기; 치환 또는 비치환된 다이아지닐기; 치환 또는 비치환된 트리아지닐기; 치환 또는 비치환된 다이아자나프틸기; 치환 또는 비치환된 나프티리디닐기; 치환 또는 비치환된 퀴녹살리닐기; 치환 또는 비치환된 벤조퀴녹살리닐기; 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐기; 치환 또는 비치환된 벤조퀴나졸리닐기; 또는 치환 또는 비치환된 페나지닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar은 아릴기 또는 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐기; 아릴기 또는 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 벤조퀴나졸리닐기; 아릴기 또는 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 트리아지닐기; 또는 아릴기 또는 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 다이아지닐기일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar은 하기 화학식 11로 표시된다.
[화학식 11]
상기 화학식 11에 있어서,
Y1은 N 또는 CR11이고, Y2는 N 또는 CR12이고, Y3는 N 또는 CR13이고, Y4는 N 또는 CR14이고, Y5는 N 또는 CR15이고, Y1 내지 Y5 중 적어도 2개는 N이며,
R11 내지 R15는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 알킬기; 시클로알킬기; 니트릴기; 알케닐기; 알콕시기; 아릴아민기; 아릴알킬기; 아릴알케닐기; 아릴기; 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기거나, R11 내지 R15 중 인접한 2개의 기는 서로 결합하여 R16으로 치환 또는 비치환된 고리를 형성하며,
R16은 중수소; 할로겐기; 알킬기; 시클로알킬기; 니트릴기; 알케닐기; 알콕시기; 아릴아민기; 아릴알킬기; 아릴알케닐기; 아릴기; 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 명세서에 있어서 "인접한 기"는 해당 치환기가 치환된 원자와 직접 연결된 원자에 치환된 치환기, 해당 치환기와 입체구조적으로 가장 가깝게 위치한 치환기를 의미할 수 있다.
본 명세서에 있어서, 인접한 기와 결합하여 고리를 형성한다는 의미는, 인접하는 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소 고리, 치환 또는 비치환된 지방족 탄화수소 고리, 치환 또는 비치환된 지방족 헤테로고리 또는 치환 또는 비치환된 방향족 헤테로고리를 형성하는 것을 의미한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Y1은 N이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Y1 내지 Y5 중 2 내지 4는 N이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 11은 하기 화학식 12 또는 화학식 13으로 표시된다.
[화학식 12]
상기 화학식 12에 있어서, Y2 내지 Y5 중 인접한 2개의 기는 각각 CR17 및 CR18이며, R17 및 R18은 서로 결합하여 방향족 탄화수소고리를 형성하고, Y2 내지 Y5 중 CR17 및 CR18이 아닌 2개의 기 중 어느 하나는 N이고, 다른 하나는 CR19이며, R19는 수소; 중수소; 할로겐기; 알킬기; 시클로알킬기; 니트릴기; 알케닐기; 알콕시기; 아릴아민기; 아릴알킬기; 아릴알케닐기; 아릴기; 또는 아릴기로 치환 EH는 비치환된 헤테로아릴기이며,
[화학식 13]
상기 화학식 13에 있어서, Y2는 CR20이고, Y4는 CR21이며, R20 및 R21은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 알킬기; 시클로알킬기; 니트릴기; 알케닐기; 알콕시기; 아릴아민기; 아릴알킬기; 아릴알케닐기; 아릴기; 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R17 및 R18은 서로 결합하여 C6-C18의 방향족 탄화수소고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R17 및 R18은 서로 결합하여 C6-C14의 방향족 탄화수소고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R17 및 R18은 서로 결합하여 벤젠고리 또는 나프탈렌 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R19는 중수소; 할로겐기; 알킬기; 시클로알킬기; 니트릴기; 알케닐기; 알콕시기; 아릴아민기; 아릴알킬기; 아릴알케닐기; 아릴기; 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R20 및 R21 중 적어도 하나는 중수소; 할로겐기; 알킬기; 시클로알킬기; 니트릴기; 알케닐기; 알콕시기; 아릴아민기; 아릴알킬기; 아릴알케닐기; 아릴기; 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 Ar이 치환된 함질소헤테로고리인 경우 유기 발광 소자의 적색 호스트로 보다 적합한 특성을 가진다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar은 하기의 기 중에서 선택될 수 있다.
상기 구조들은 각각 독립적으로 중수소; 할로겐기; 알킬기; 시클로알킬기; 니트릴기; 알케닐기; 알콕시기; 아릴아민기; 아릴알킬기; 아릴알케닐기; 아릴기; 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기로 치환될 수 있다. 일 실시상태에 있어서, 상기 구조들은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 페닐기, 나프틸기, 바이페닐기, 아릴기로 치환된 카바졸기, 디벤조퓨라닐기 또는 디벤조티오페닐기로 치환 또는 비치환될 수 있다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물은 하기 화합물 중에서 선택된 어느 하나이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 전술한 화학식 1의 헤테로고리 화합물은 하기 일반식 1처럼 본 발명 화합물의 코어의 N에 -L-Ar기를 결합시키는 반응으로 형성할 수 있다.
[일반식 1]
상기 반응식 1에 있어서, X3는 할로겐기이며, L, Ar, X1 및 X2의 정의는 상기 화학식 1에 정의한 바와 같다.
보다 구체적인 합성 방법은 하기 실시예에 기재하였으며, 하기 일반식 1 이외의 공지된 방법을 이용하여 형성할 수도 있다.
또한, 본 명세서는 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 제1 전극, 제2 전극, 및 상기 제1 전극과 제2 전극 사이에 배치된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층은 전술한 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서의 유기 발광 소자의 유기물층은 단층 구조로 이루어질 수도 있으나, 2층 이상의 유기물층이 적층된 다층 구조로 이루어질 수 있다. 예컨대, 본 발명의 유기 발광 소자는 유기물층으로서 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층, 전자 주입층 등을 포함하는 구조를 가질 수 있다. 그러나 유기 발광 소자의 구조는 이에 한정되지 않고 더 적은 수의 유기층을 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 정공 주입층, 정공 수송층 또는 정공 주입과 수송을 동시에 하는 층을 포함하고, 상기 정공주입층, 정공수송층 또는 정공 주입과 수송을 동시에 하는 층은 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 포함한다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 전자 수송층 또는 전자 주입층을 포함하고, 상기 전자 수송층 또는 전자 주입층은 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 전자 저지층을 포함하고, 상기 전자 저지층은 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 전자수송층, 전자주입층 또는 전자 수송 및 전자 주입을 동시에 하는 층을 포함하고, 상기 전자 수송층, 전자 주입층 또는 전자 수송 및 전자주입을 동시에 하는 층은 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 포함한다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 발광층 및 전자 수송층을 포함하고, 상기 전자 수송층은 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 포함한다.
본 명세서의 하나의 실시상태에 있어서, 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 발광층; 상기 발광층과 상기 제1 전극 사이, 또는 상기 발광층과 상기 제2 전극 사이에 구비된 2층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 2층 이상의 유기물층 중 적어도 하나는 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 포함한다. 하나의 실시상태에 있어서, 상기 2층 이상의 유기물층은 전자 수송층, 전자 주입층, 전자 수송과 전자주입을 동시에 하는 층 및 정공 저지층으로 이루어진 군에서 2 이상이 선택될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 2층 이상의 정공 주입층을 포함한다. 상기 2층 이상의 정공 주입층은 서로 동일하거나 상이한 물질로 형성될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 2층 이상의 전자 수송층을 포함하고, 상기 2층 이상의 전자 수송층 중 적어도 하나는 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 포함한다. 구체적으로 본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물은 상기 2층 이상의 전자수송층 중 1층에 포함될 수도 있으며, 각각의 2층 이상의 전자수송층에 포함될 수 있다.
또한, 본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물이 상기 각각의 2층 이상의 전자 수송층에 포함되는 경우, 상기 화학식 1의 헤테로고리 화합물을 제외한 다른 재료들은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 유기 발광 소자는 기판 상에 양극, 1층 이상의 유기물층 및 음극이 순차적으로 적층된 구조(normal type)의 유기 발광 소자일 수 있다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 유기 발광 소자는 기판 상에 음극, 1층 이상의 유기물층 및 양극이 순차적으로 적층된 역방향 구조(inverted type)의 유기 발광 소자일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 전극은 양극이고, 상기 제2 전극은 음극이다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 제1 전극은 음극이고, 상기 제2 전극은 양극이다.
예컨대, 본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자의 구조는 도 1 및 2에 예시되어 있다.
도 1은 기판(1), 양극(2), 유기물층(10) 및 음극(9)으로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물은 상기 유기물층(10)에 포함될 수 있다.
도 2는 기판(1), 양극(2), 정공 주입층(3), 정공 수송층(4), 전자 저지층(5), 발광층(6), 전자 수송층(7), 전자 주입층(8) 및 음극(9)으로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 헤테로고리 화합물은 상기 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 저지층, 발광층, 전자 수송층 또는 전자 주입층에 포함될 수 있다.
본 명세서의 유기 발광 소자는 유기물층 중 1층 이상이 본 명세서의 화합물, 즉 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 포함하는 것을 제외하고는 당 기술분야에 알려져 있는 재료와 방법으로 제조될 수 있다.
상기 유기 발광 소자가 복수개의 유기물층을 포함하는 경우, 상기 유기물층은 동일한 물질 또는 다른 물질로 형성될 수 있다.
예컨대, 본 명세서의 유기 발광 소자는 기판 상에 제1 전극, 유기물층 및 제2 전극을 순차적으로 적층시킴으로써 제조할 수 있다. 이 때 스퍼터링법(sputtering)이나 전자빔 증발법(e-beam evaporation)과 같은 PVD(physical Vapor Deposition)방법을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 양극을 형성하고, 그 위에 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층 및 전자 수송층을 포함하는 유기물층을 형성한 후, 그 위에 음극으로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다. 이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질부터 유기물층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수 있다.
또한, 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물은 유기 발광 소자의 제조시 진공 증착법 뿐만 아니라 용액 도포법에 의하여 유기물층으로 형성될 수 있다. 여기서, 용액 도포법이라 함은 스핀 코팅, 딥코팅, 닥터 블레이딩, 잉크젯프린팅, 스크린 프린팅, 스프레이법, 롤 코팅 등을 의미하지만, 이들만으로 한정되는 것은 아니다.
이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질로부터 유기물층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수도 있다 (국제 특허 출원 공개 제 2003/012890호). 다만, 제조 방법이 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 양극 물질로는 통상 유기물층으로 정공 주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 본 발명에서 사용될 수 있는 양극 물질의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO), 인듐아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SNO2 : Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 음극 물질로는 통상 유기물층으로 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 음극 물질의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 정공 주입 물질로는 전극으로부터 정공을 주입하는 층으로, 정공 주입 물질로는 정공을 수송하는 능력을 가져 양극에서의 정공 주입효과, 발광층 또는 발광재료에 대하여 우수한 정공 주입 효과를 갖고, 발광층에서 생성된 엑시톤의 전자주입층 또는 전자주입재료에의 이동을 방지하며, 또한, 박막 형성 능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 정공 주입 물질의 HOMO(highest occupied molecular orbital)가 양극 물질의 일함수와 주변 유기물층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 정공 주입 물질의 구체적인 예로는 금속 포피린(porphyrin), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물, 헥사니트릴헥사아자트리페닐렌 계열의 유기물, 퀴나크리돈(quinacridone)계열의 유기물, 페릴렌(perylene) 계열의 유기물, 안트라퀴논 및 폴리아닐린과 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정 되는 것은 아니다.
상기 정공 수송층은 정공주입층으로부터 정공을 수취하여 발광층까지 정공을 수송하는 층으로, 정공 수송 물질로는 양극이나 정공 주입층으로부터 정공을 수송받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 아릴아민 계열의 유기물, 전도성 고분자, 및 공액 부분과 비공액 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 전자 저지층은 발광층으로주터 전자가 양극으로 유입되는 것을 방지하고 발광층으로 유입되는 정공의 흐름을 조절하여 소자 전체의 성능을 조절하는 층이다. 상기 전자 저지 물질로는 발광층으로부터 양극으로의 전자의 유입을 방지하고, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 주입되는 정공의 흐름을 조절하는 능력을 갖는 화합물이 바람직하다. 일 실시상태에 있어서, 전자 저지층으로는 아릴아민 계열의 유기물이 사용될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 발광 물질로는 정공 수송층과 전자 수송층으로부터 정공과 전자를 각각 수송받아 결합시킴으로써 가시광선 영역의 빛을 낼 수 있는 물질로서, 형광이나 인광에 대한 양자 효율이 좋은 물질이 바람직하다. 구체적인 예로는 8-하이드록시퀴놀린 알루미늄 착물(Alq3); 카르바졸 계열 화합물; 이량체화 스티릴(dimerized styryl) 화합물; BAlq; 10-하이드록시벤조퀴놀린-금속 화합물; 벤족사졸, 벤조티아졸 및 벤즈이미다졸 계열의 화합물; 폴리(p-페닐렌비닐렌)(PPV) 계열의 고분자; 스피로(spiro) 화합물; 폴리플루오렌, 루브렌 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 발광층은 호스트 재료 및 도판트 재료를 포함할 수 있다. 호스트 재료는 축합 방향족환 유도체 또는 헤테로환 함유 화합물 등이 있다. 구체적으로 축합 방향족환 유도체로는 안트라센 유도체, 파이렌 유도체, 나프탈렌 유도체, 펜타센 유도체, 페난트렌 화합물, 플루오란텐 화합물 등이 있고, 헤테로환 함유 화합물로는 카바졸 유도체, 디벤조퓨란 유도체, 래더형 퓨란 화합물, 피리미딘 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 발광층의 도판트 재료로는 방향족 아민 유도체, 스티릴아민 화합물, 붕소 착체, 플루오란텐 화합물, 금속 착체 등이 있다. 상기 방향족 아민 유도체로는 치환 또는 비치환된 아릴아민기를 갖는 축합 방향족환 유도체로서, 아릴아민기를 갖는 파이렌, 안트라센, 크라이센, 페리플란텐 등을 사용할 수 있다. 상기 스티릴아민 화합물로는 치환 또는 비치환된 아릴아민에 적어도 1개의 아릴비닐기가 치환된 화합물을 사용할 수 있다. 상기 스티릴아민 화합물의 예로는 스티릴아민, 스티릴디아민, 스티릴트리아민, 스티릴테트라아민 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. 상기 금속 착체로는 이리듐 착체, 백금 착체 등을 사용할 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 정공 저지층은 발광층으로부터 정공이 음극으로 유입되는 것을 차단하고 발광층으로 유입되는 전자를 조절하여 소자 전체의 성능을 조절하는 층이다. 정공 저지 물질로는 발광층으로부터 음극으로의 정공의 유입을 방지하고, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 주입되는 전자를 조절하는 능력을 갖는 화합물이 바람직하다. 정공 저지 물질로는 소자 내 사용되는 유기물층의 구성에 따라 적절한 물질을 사용할 수 있다. 상기 정공 저지층은 발광층과 음극 사이에 위치하며, 바람직하게는 발광층에 직접 접하여 구비된다.
상기 전자 수송층은 전자 주입층으로부터 전자를 수취하여 발광층까지 전자를 수송하는 층이다. 상기 전자 수송 물질로는 음극으로부터 전자를 잘 주입 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로서, 전자에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 상기 전자 수송 물질의 예로는 8-하이드록시퀴놀린의 Al착물; Alq3를 포함한 착물; 유기 라디칼 화합물; 하이드록시플라본-금속 착물 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. 상기 전자 수송층은 종래기술에 따라 사용된 바와 같이 임의의 원하는 음극 물질과 함께 사용할 수 있다. 일 실시상태에 있어서, 상기 음극 물질로는 낮은 일함수를 가지는 물질; 및 알루미늄층 또는 실버층을 사용할 수 있다. 상기 낮은 일함수를 가지는 물질의 예로는 세슘, 바륨, 칼슘, 이테르븀 및 사마륨 등이 있으며, 상기 물질로 층을 형성한 후 알루미늄층 또는 실버층을 상기 층 위에 형성할 수 있다.
상기 전자 주입층은 전극으로부터 수취받은 전자를 발광층에 주입하는 층이다. 상기 전자 주입 물질로는 전자를 수송하는 능력을 갖고, 음극으로부터의 전자 주입 효과, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 전자 주입 효과를 가지며, 발광층에서 생성된 엑시톤의 정공 주입층에의 이동을 방지하고, 또한, 박막형성능력이 우수한 화합물을 사용하는 것이 바람직하다. 구체적으로는 플루오레논, 안트라퀴노다이메탄, 다이페노퀴논, 티오피란 다이옥사이드, 옥사졸, 옥사다이아졸, 트리아졸, 이미다졸, 페릴렌테트라카복실산, 프레오레닐리덴 메탄, 안트론 등과 그들의 유도체, 금속 착체 화합물 및 함질소 5원환 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 금속 착체 화합물로서는 8-하이드록시퀴놀리나토 리튬, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)아연, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)구리, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)망간, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(2-메틸-8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)갈륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)베릴륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)아연, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)클로로갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(o-크레졸라토)갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(1-나프톨라토)알루미늄, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(2-나프톨라토)갈륨 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 따른 유기 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자의 제조는 이하 실시예에서 구체적으로 설명한다. 그러나 하기 실시예는 본 명세서를 예시하기 위한 것이며, 본 명세서의 범위가 이들에 의하여 한정되는 것은 아니다.
[제조예]
제조예 1: 화합물 a의 제조
1) 화합물 a-1의 제조
3구 플라스크에 9,9-디메틸-9H-플루오렌-2-아민(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-amine, 15g, 71.7mmol), 2,3-다이브로모나프탈렌(2,3-dibromonaphthalene, 22.5g, 78.8mmol)을 톨루엔(300mL)에 녹이고, 소듐-t-부톡사이드(sodium tert-butoxide, 10.3g, 107.5mmol) 및 Pd(P(t-Bu)3)2(0.7g, 1.4mmol)을 넣은 후, 아르곤 분위기 및 환류 조건 하에서 12시간 동안 교반하였다. 반응이 종료되면 상온으로 냉각한 후, 물(200mL)을 넣고 반응액을 분액 깔대기에 옮겨 추출하였다. 추출액을 MgSO4로 건조 및 농축하고 시료를 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 a-1을 수득하였다(23.2g, 수율 78%, MS:[M+H]+= 414).
2) 화합물 a의 제조
2구 플라스크에 화합물 a-1(20g, 48.3mmol), 트리페닐포스핀(10g, 72.4mmol) 및 o-디클로벤젠(200mL)을 넣고 환류 조건 하에서 24시간 동안 교반하였다. 반응이 종료되면 상온으로 냉각한 후, 감압 증류하여 용매를 제거하고 CH2Cl2로 추출하였다. 추출액을 MgSO4로 건조, 여과 및 농축한 후, 시료를 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 a를 수득하였다(12.1g, 수율 75%, MS:[M+H]+= 333).
제조예 2: 화합물 b의 제조
1) 화합물 b-1의 제조
3구 플라스크에 9,9-디메틸-9H-플루오렌-4-아민(9,9-dimethyl-9H-fluoren-4-amine, 15g, 71.7mmol), 2,3-다이브로모나프탈렌(2,3-dibromonaphthalene, 22.5g, 78.8mmol)을 톨루엔(300mL)에 녹이고, 소듐-t-부톡사이드(sodium tert-butoxide, 10.3g, 107.5mmol) 및 Pd(P(t-Bu)3)2(0.7g, 1.4mmol)을 넣은 후, 아르곤 분위기 및 환류 조건 하에서 12시간 동안 교반하였다. 반응이 종료되면 상온으로 냉각한 후, 물(200mL)을 넣고 반응액을 분액 깔대기에 옮겨 추출하였다. 추출액을 MgSO4로 건조 및 농축하고 시료를 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 b-1을 수득하였다(22.3g, 수율 75%, MS:[M+H]+= 414).
2) 화합물 b의 제조
2구 플라스크에 화합물 b-1(20g, 48.3mmol), 트리페닐포스핀(10g, 72.4mmol) 및 o-디클로벤젠(200mL)을 넣고 환류 조건 하에서 24시간 동안 교반하였다. 반응이 종료되면 상온으로 냉각한 후, 감압 증류하여 용매를 제거하고 CH2Cl2로 추출하였다. 추출액을 MgSO4로 건조, 여과 및 농축한 후, 시료를 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 b를 수득하였다(12.1g, 수율 73%, MS:[M+H]+= 333).
제조예 3: 화합물 c의 제조
1) 화합물 c-1의 제조
3구 플라스크에 2-브로모-4-클로로-1-나이트로벤젠(2-bromo-4-chloro-1-nitrobenzene, 30g, 126.9mmol), 나프탈렌-2-일보론산(naphthalen-2-ylboronic acid, 24g, 139.6mmol)을 테트라하이드로퓨란(THF, 450mL)에 녹이고 K2CO3(70.1g, 507.5mmol)을 물(150mL)에 녹여 넣었다. 여기에 Pd(PPh3)4(7.3g, 6.3mmol)를 넣고, 아르곤 분위기의 환류 조건 하에서 8시간 동안 교반하였다. 반응이 종료되면 상온으로 냉각한 후, 반응액을 분액 깔대기에 옮기고, 에틸 아세테이트로 추출하였다. 추출액을 MgSO4로 건조 후, 여과 및 농축한 후, 에탄올로 재결정하여 화합물 c-1을 수득하였다(29.2g, 수율 81%, MS:[M+H]+= 283).
2) 화합물 c-2의 제조
2구 플라스크에 화합물 c-1(29g, 102.2mmol), 트리페닐포스핀(21.2g, 153.3mmol) 및 o-디클로로벤젠(290mL)을 넣고 환류 조건 하에서 24시간 동안 교반하였다. 반응이 종료되면 상온으로 냉각한 후, 감압 증류하여 용매를 제거하고 CH2Cl2로 추출하였다. 추출액을 MgSO4로 건조, 여과 및 농축한 후, 시료를 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 c-2를 수득하였다(18.3g, 수율 71%, MS:[M+H]+= 251).
3) 화합물 c-3의 제조
건조된 3구 플라스크에 화합물 c-2(18g, 71.5mmol)를 질소 분위기 하에서 테트라하이드로퓨란(THF, 180mL)에 녹인 후, -78℃에서 교반하면서 1.6M n-부틸리튬/헥산(n-butyllithium in hexane, 49mL, 78.7mmol)을 천천히 적가하였다. 적가가 완료되면 -78℃를 유지하며 1시간 더 교반하였다. 그 후, 트리메틸보레이트(8.9g, 85.8mmol)를 천천히 적가한 후, 상온으로 올려서 1시간 교반하였다. 반응이 종료되면 2N HCl 수용액(50mL)을 상온에서 적가한 후 30분 동안 교반하였다. 반응액을 분액 깔대기에 옮기고 물과 에틸 아세테이트를 이용하여 유기층을 추출하여 감압 농축한 후, CH2Cl2와 헥산으로 재결정하여 화합물 c-3를 수득하였다(12.7g, 수율 68%, MS:[M+H]+= 261).
4) 화합물 c-4의 제조
3구 플라스크에 화합물 c-3(12g, 46mmol), 메틸-2-브로모벤조에이트(methyl 2-bromobenzoate, 10.9g, 50.6mmol)를 테트라하이드로퓨란(THF, 180mL)에 녹이고 K2CO3(25.4g, 183.8mmol)를 물(60mL)에 녹여 넣었다. 여기에 Pd(PPh3)4(2.7g, 2.3mmol)를 넣고, 아르곤 분위기의 환류 조건 하에서 8시간 동안 교반하였다. 반응이 종료되면 상온으로 냉각한 후, 반응액을 분액 깔대기에 옮기고, 에틸 아세테이트로 추출하였다. 추출액을 MgSO4로 건조 후, 여과 및 농축한 후, 에탄올로 재결정하여 화합물 c-4를 수득하였다(13.9g, 수율 86%, MS:[M+H]+= 351).
5) 화합물 c-5의 제조
건조된 2구 플라스크에 화합물 c-4(13g, 37mmol)을 질소 분위기 하에서 테트라하이드로퓨란(THF, 130mL)에 녹인 후, -78℃에서 교반하면서 1.6M 메틸리튬(methyllithium)/디에티이써(diethyl ether) 용액(58mL, 92.5mmol)을 천천히 적가하였다. 적가가 완료되면 -78℃를 유지하며 2시간 더 교반하였다. 이후, 에탄올(30ml)을 넣고 상온으로 올려서 1시간 교반하였다. 반응이 종료되면 염화나트륨 수용액 100ml를 넣고 20분간 교반한 후, 반응액을 분액 깔대기에 옮겨 물과 에틸 아세테이트를 이용하여 유기층을 추출하여 감압 농축한 후, 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 c-5를 수득하였다(8.8g, 수율 68%, MS:[M+H]+= 351).
6) 화합물 c의 제조
2구 플라스크에 화합물 c-5(8g, 22.8mmol)와 빙초산(glacial acetic acid, 160ml)을 넣은 후 진한황산(0.3ml)을 서서히 넣고 3시간 동안 교반하였다. 반응 종료 후 반응액을 물 500ml에 붓고 30분간 교반한 후, 분액 깔대기에 옮겨 클로로포름을 이용하여 추출한 후 유기층을 염화나트륨 수용액 300ml로 씻어주었다. 유기층을 MgSO4로 건조 후 여과 및 농축한 후, 시료를 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 c를 수득하였다(6.5g, 수율 85%, MS:[M+H]+= 333).
제조예 4: 화합물 1의 제조
3구 플라스크에 화합물 a(10g, 30mmol) 및 화합물 A(8.7g, 36mmol)를 자일렌(xylene, 200mL)에 녹이고, 소듐-t-부톡사이드(sodium tert-butoxide, 4.3g, 45mmol) 및 Pd(P(t-Bu)3)2(0.3g, 0.6mmol)를 넣은 후, 아르곤 분위기의 환류 조건 하에서 12시간 동안 교반하였다. 반응이 종료되면 상온으로 냉각한 후, 물(100 mL)을 넣고 반응액을 분액 깔대기에 옮겨 추출하였다. 추출액을 MgSO4로 건조, 농축하고 시료를 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 후 승화 정제하여 화합물 1을 수득하였다(5g, 수율 31%, MS:[M+H]+= 537).
제조예 5: 화합물 2의 제조
화합물 A 대신 화합물 B를 사용한 것을 제외하고는 화합물 1의 제조 방법과 동일한 방법으로 화합물 2를 얻었다(MS:[M+H]+= 613).
제조예 6: 화합물 3의 제조
화합물 A 대신 화합물 C를 사용한 것을 제외하고는 화합물 1의 제조 방법과 동일한 방법으로 화합물 3을 얻었다(MS:[M+H]+= 690).
제조예 7: 화합물 4의 제조
화합물 a 대신 화합물 b를 사용한 것을 제외하고는 화합물 1의 제조 방법과 동일한 방법으로 화합물 4를 얻었다(MS:[M+H]+= 537).
제조예 8: 화합물 5의 제조
화합물 a 대신 화합물 b를 사용하고, 화합물 A 대신 화합물 D를 사용한 것을 제외하고는 화합물 1의 제조 방법과 동일한 방법으로 화합물 5를 얻었다(MS:[M+H]+= 587).
제조예 9: 화합물 6의 제조
화합물 a 대신 화합물 b를 사용하고, 화합물 A 대신 화합물 E를 사용한 것을 제외하고는 화합물 1의 제조 방법과 동일한 방법으로 화합물 6을 얻었다(MS:[M+H]+= 730).
제조예 10: 화합물 7의 제조
화합물 a 대신 화합물 c를 사용한 것을 제외하고는 화합물 1의 제조 방법과 동일한 방법으로 화합물 7을 얻었다(MS:[M+H]+= 537).
제조예 11: 화합물 8의 제조
화합물 a 대신 화합물 c를 사용하고, 화합물 A 대신 화합물 F를 사용한 것을 제외하고는 화합물 1의 제조 방법과 동일한 방법으로 화합물 8을 얻었다(MS:[M+H]+= 587).
제조예 12: 화합물 9의 제조
화합물 a 대신 화합물 c를 사용하고, 화합물 A 대신 화합물 G를 사용한 것을 제외하고는 화합물 1의 제조 방법과 동일한 방법으로 화합물 9를 얻었다(MS:[M+H]+= 537).
[소자예]
<비교예 1>
ITO(Indium Tin Oxide)가 1,400Å의 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 세제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척하였다. 이 때, 세제로는 피셔사(Fischer Co.) 제품을 사용하였으며, 증류수로는 밀러포어사(Millipore Co.) 제품의 필터(Filter)로 2차로 걸러진 증류수를 사용하였다. ITO를 30분간 세척한 후 증류수로 2회 반복하여 초음파 세척을 10분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후, 이소프로필알콜, 아세톤 및 메탄올의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 수송시켰다. 또한, 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정한 후 진공 증착기로 기판을 수송시켰다.
이렇게 준비된 ITO 투명 전극 위에 하기 HI-A과 헥사니트릴 헥사아자트리페닐렌(hexaazatriphenylene; HAT-CN)을 각각 800Å, 50Å의 두께로 순차적으로 열 진공 증착하여 정공주입층을 형성하였다. 그 위에 정공수송층으로 하기 HT-A를 800Å 두께로 진공 증착한 후 전자저지층으로 하기 EB-A를 600Å의 두께로 열 진공 증착하였다. 이어서 발광층으로 하기 호스트 RH-A와 2wt%의 도판트 RD를 400Å의 두께로 진공 증착하였다. 이어서 전자 수송 및 주입층으로 하기 ET-A와 Liq를 1:1의 중량비로 360Å의 두께로 열 진공 증착하고 이어서 Liq를 5Å의 두께로 진공 증착하였다.
상기 전자주입층 위에 순차적으로 마그네슘과 은을 10:1의 중량비로 220Å의 두께로, 알루미늄을 1000Å 두께로 증착하여 음극을 형성하여, 유기 발광 소자를 제조하였다.
<소자예 1 내지 9 및 비교예 2 내지 5>
상기 <비교예 1>에서 RH-A 대신 표 1의 사용한 것을 제외하고는, 상기 <비교예 1>과 동일한 방법을 이용하여 소자예 1 내지 9 및 비교예 2 내지 5의 유기 발광 소자를 각각 제작하였다.
제작된 유기 발광 소자에 전류를 인가하여, 전압, 효율 및 수명을 측정하고 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다. 이때, 전압 및 효율은 10mA/cm2의 전류 밀도를 인가하여 측정되었으며, LT98은 전류 밀도 20mA/cm2에서 초기휘도가 98%로 저하할 때까지의 시간을 의미한다.
| 호스트 | 전압(V) | 효율(cd/A) | LT98(hr) | |
| 소자예 1 | 화합물 1 | 4.85 | 22.1 | 94 |
| 소자예 2 | 화합물 2 | 4.81 | 23.2 | 85 |
| 소자예 3 | 화합물 3 | 4.92 | 22.4 | 83 |
| 소자예 4 | 화합물 4 | 4.83 | 23.0 | 75 |
| 소자예 5 | 화합물 5 | 4.78 | 22.1 | 101 |
| 소자예 6 | 화합물 6 | 4.66 | 22.9 | 84 |
| 소자예 7 | 화합물 7 | 4.85 | 23.4 | 90 |
| 소자예 8 | 화합물 8 | 4.77 | 22.5 | 76 |
| 소자예 9 | 화합물 9 | 4.81 | 22.7 | 91 |
| 비교예 1 | RH-A | 5.03 | 19.1 | 56 |
| 비교예 2 | RH-B | 5.21 | 18.1 | 67 |
| 비교예 3 | RH-C | 5.19 | 17.6 | 61 |
| 비교예 4 | RH-D | 5.26 | 17.9 | 65 |
| 비교예 5 | RH-E | 5.22 | 18.2 | 68 |
| 비교예 6 | RH-F | 7.06 | 6.1 | 3 |
| 비교예 7 | RH-G | 4.90 | 22.5 | 57 |
| 비교예 8 | RH-H | 7.15 | 8.0 | 5 |
상기 표 1에서는 본 발명 화학식 1의 구조와 같이 화학식 D가 1,14-다이하이드로벤조[h]인데노[2,1-a]카바졸, 5,14-하이드로벤조[h]인데노[1,2-a]카바졸 또는 7,14-하이드로벤조[b]인데노[2,1-g]카바졸과 같은 형태로 축합되었을 경우 그렇지 않은 화합물을 적용하였을 때보다 고효율을 나타냄을 알 수 있다. 화학식 1의 구조를 유기 전계 발광 소자의 적색 발광층 호스트로 적용하였을 경우 저전압, 고효율, 장수명의 특성을 나타냄을 알 수 있었다.
특히 상기 표 1에서는, 비교예 7 및 6과 같이 화학식 D가 6,8-다이하이드로벤조[b]인데노[1,2-h]카바졸 또는 6,14-다이하이드로벤조[b]인데노[2,1-h]카바졸과 같은 형태로 축합된 화합물을 사용하는 경우, 소자의 수명 특성이 특히 저하됨을 확인할 수 있다.
또한, 비교예 8으로부터 화학식 1의 구조에 있어서 화학식 D가 축합된 구조가 벤조카바졸이 아니라 카바졸인 경우, 구동 전압이 높고, 효율이 낮으며 수명 특성이 특히 저하됨을 확인할 수 있다.
1: 기판
2: 양극
3: 정공 주입층
4: 정공 수송층
5: 전자 저지층
6: 발광층
7: 전자 수송층
8: 전자 주입층
9: 음극
10: 유기물층
2: 양극
3: 정공 주입층
4: 정공 수송층
5: 전자 저지층
6: 발광층
7: 전자 수송층
8: 전자 주입층
9: 음극
10: 유기물층
Claims (11)
- 하기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물:
[화학식 1]
화학식 1에 있어서,
L은 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이고,
Ar은 치환 또는 비치환된 함질소헤테로아릴기이며,
C1 내지 C4 중 2개는 하기 화학식 D의 *1 및 *2와 각각 결합하여 고리를 형성하고, 나머지 2개는 각각 독립적으로 CH이거나 C(S3)이고,
C1 및 C2는 하기 화학식 D의 *1 및 *2와 각각 결합하거나,
C1 및 C2는 하기 화학식 D의 *2 및 *1과 각각 결합하거나,
C3 및 C4는 하기 화학식 D의 *2 및 *1과 각각 결합하고,
[화학식 D]
X1 및 X2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 알킬기; 또는 아릴기이며,
S1 내지 S3는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; -SiRaRbRc; -ORd; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기; 또는 -NReRf이며, Ra 내지 Rf는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이며,
a는 0 내지 6의 정수이고, a가 2 이상인 경우 S1은 서로 같거나 상이하며,
b는 0 내지 4의 정수이고, b가 2 이상인 경우 S2는 서로 같거나 상이하며,
여기서 '치환 또는 비치환된'이란 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 알킬기; 시클로알킬기; 알케닐기; 아릴기; 헤테로아릴기; -OR25; -NR26R27; 및 -SiR28R29R30으로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환되거나, 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 기로 치환 또는 비치환된 것을 의미하며, R25 내지 R30은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 알킬기; 또는 아릴기이다. - 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 2 내지 4 중 어느 하나로 표시되는 것인 헤테로고리 화합물:
[화학식 2]
[화학식 3]
[화학식 4]
상기 화학식 2 내지 4에 있어서,
Ar, L, X1, X2, S1, S2, S3, a 및 b의 정의는 화학식 1에서 정의한 바와 동일하고,
c는 0 내지 2의 정수이고, c가 2인 경우 S3는 서로 같거나 상이하다. - 청구항 1에 있어서, Ar은 적어도 2개의 N을 포함하고 치환 또는 비치환된 함질소헤테로아릴기인 것인 헤테로고리 화합물.
- 청구항 1에 있어서, Ar은 N이 2 이상 포함된 6원환을 포함하고 치환 또는 비치환된 단환 또는 다환의 함질소헤테로아릴기인 것인 헤테로고리 화합물.
- 청구항 1에 있어서, Ar은 하기 화학식 11로 표시되는 것인 헤테로고리 화합물:
[화학식 11]
상기 화학식 11에 있어서,
Y1은 N 또는 CR11이고, Y2는 N 또는 CR12이고, Y3는 N 또는 CR13이고, Y4는 N 또는 CR14이고, Y5는 N 또는 CR15이고, Y1 내지 Y5 중 적어도 2개는 N이며,
R11 내지 R15는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 알킬기; 시클로알킬기; 니트릴기; 알케닐기; 알콕시기; 아릴아민기; 아릴알킬기; 아릴알케닐기; 아릴기; 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기거나, R11 내지 R15 중 인접한 2개의 기는 서로 결합하여 R16으로 치환 또는 비치환된 고리를 형성하며,
R16은 중수소; 할로겐기; 알킬기; 시클로알킬기; 니트릴기; 알케닐기; 알콕시기; 아릴아민기; 아릴알킬기; 아릴알케닐기; 아릴기; 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다. - 청구항 1에 있어서, Ar은 하기의 기 중에서 선택되는 것인 헤테로고리 화합물:
상기 구조들은 각각 독립적으로 중수소; 할로겐기; 알킬기; 시클로알킬기; 니트릴기; 알케닐기; 알콕시기; 아릴아민기; 아릴알킬기; 아릴알케닐기; 아릴기; 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기로 치환될 수 있다. - 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물은 하기 화합물 중에서 선택된 어느 하나인 것인 헤테로고리 화합물:
.
- 제1 전극, 제2 전극, 및 상기 제1 전극과 제2 전극 사이에 배치된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층은 청구항 1 내지 7 중 어느 한 항에 따른 헤테로고리 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.
- 청구항 8에 있어서, 상기 유기물층은 전자 주입층, 전자 수송층 또는 전자 수송 및 주입을 동시에 하는 층을 포함하고, 상기 전자 주입층, 전자 수송층 또는 전자 수송 및 주입을 동시에 하는 층은 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.
- 청구항 8에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.
- 청구항 8에 있어서, 상기 유기물층은 정공 주입층, 정공 수송층 또는 정공 수송 및 주입을 동시에 하는 층을 포함하고, 정공 주입층, 정공 수송층 또는 정공 수송 및 주입을 동시에 하는 층은 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.
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