KR20190020320A - 수성 계면활성제 조성물 - Google Patents

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Abstract

하나 이상의 알파-술포 지방산 2염, 술포케톤, 특정한 양이온성 중합체, 비누, 황산의 무기 염 및 물을 각각 함유하는 수성 계면활성제 조성물이 개시되며, 여기서 충족되는 경계 조건 및 상기 화합물의 구조는 청구범위에서 발견될 수 있다. 상기 조성물은 양호한 발포력 및 양호한 피부 용인성을 가지며 폼 (foam) 은 쾌적한 감각적 느낌을 갖고, 조성물은 미용 제품 뿐 아니라 세제 및 세정제에 적합하다.

Description

수성 계면활성제 조성물
본 발명은 알파-술포 지방산 2염, 술포케톤, 비누, 황산의 무기 염 및 양이온성 중합체의 함량을 갖는 수성 계면활성제 조성물에 관한 것이다.
음이온성 계면활성제는 가장 널리 퍼진 계면-활성 화합물 중 일부이며, 세제 및 세정 제품에서 사용되는 것 외에도, 미용 제품 분야에서 다양한 목적으로 또한 사용된다. 미용 제품에서 특히 사용되는 바와 같은 관례적 음이온성 계면활성제는 알킬 에테르 술페이트 (알킬 폴리에테르 술페이트, 지방 알코올 폴리글리콜 에테르 술페이트, 간단히 말하면 또한 에테르 술페이트) 의 염이다. 이들은 강한 발포 능력, 높은 세정력, 경도 및 기름에 대한 낮은 민감도를 특징으로 하며 미용 제품 예컨대 헤어 샴푸, 폼 (foam) 또는 샤워 배쓰의 제조 뿐만 아니라 수동 식기세척 세제에서 널리 사용된다.
많은 현재 적용을 위해서는, 양호한 계면-활성 효과 외에도, 추가의 요건이 음이온성 계면활성제에 존재한다. 높은 피부과적 적합성 (compatibility) 이 특히 미용 제품에서 요구된다. 또한, 양호한 발포 능력 및 폼에 대한 쾌적한 감각적 느낌이 일반적으로 요구된다. 게다가, 적어도 부분적으로 생물기원 공급원 및 특히 또한 재생가능한 원료로부터 제조될 수 있는 음이온성 계면활성제가 필요하다.
WO-A-2008/155072 는 a) 음이온성, 쯔비터이온성 또는 양쪽성 계면활성제에서 선택되는 적어도 하나의 계면활성제, b) 하나의 마이크로에멀션 및 c) 적어도 하나의 양이온성 중합체를 포함하는 미용 제제를 개시하고 있다.
EP-B2-971,689 는 컨디셔닝 활성 성분으로서, a) 불포화된 및/또는 포화된 카르복실산 및/또는 히드록시카르복실산의 황산화 및/또는 술폰화 생성물 및 b) 지방 알코올의 혼합물을 포함하는 수성 헤어 컨디셔닝 트리트먼트 조성물을 개시하고 있으며, 이는 샴푸, 트리트먼트 및 린스의 경우 pH 가 4 미만이고 산화 염료를 포함하는 조성물에 대한 전구체 또는 직접 염료의 경우 pH 가 6 내지 11 의 범위인 것을 특징으로 한다 (청구항 1). 임의로는, 조성물은 양이온성 중합체를 포함할 수 있다 (청구항 9, 단락 [0039] 참조). 단락 [0058] 에서, 물 외에 12 개 성분 (이들 성분 중 2 개는 라우르산/미리스트산 이-Na 염 및 Polymer JP®400 이고, 여기서 표의 범례에서의 데이터에 따르면, 후자는 4차화된 히드록시에틸셀룰로오스임 (INCI 명칭: 폴리쿼터늄-10)) 을 포함하는 수성 염모제 (E5) 에 대한 제형이 개시되어 있다. 술포케톤은 EP-B2-971,689 에서 개시되지 않는다.
EP-A2-281,027 은 표면-활성 알킬 에테르 술페이트, 알파-올레핀 술포네이트, 술포숙신산 모노에스테르 및 2차 알칸 술포네이트를 기반으로 하는 수성 계면활성제 조성물의 피부 적합성 및 피부 감촉을 개선시키기 위한 첨가제로서의 알파-술포 지방산 염의 용도를 개시하고 있다. 언급된 의무적 계면활성제 성분에 추가로, 추가의 표면-활성 물질이 또한 존재할 수 있다. 케어 특성의 증진은 개선된 모발 케어 효과 (습윤 빗질능력 (combability) 의 증가) 에 의해 입증된다. 양이온성 중합체는 EP-A-281,027 에서 토의되지 않는다.
본 발명의 목표는 피부 및 모발에 대한 뛰어난 케어 성능을 달성하는 수성 계면활성제 조성물을 제공하는 것이었다.
본 발명은 먼저, 하기를 포함하는 수성 계면활성제 조성물을 제공한다:
ㆍ 일반식 (I) 의 하나 이상의 알파- 술포 지방산 2염 (A):
R1CH(SO3M1)COOM2 (I)
[식 중, 라디칼 R1 은 6 내지 18 개의 탄소 원자를 갖는 선형 또는 분지형 알킬 또는 알케닐 라디칼이고, 라디칼 M1 및 M2 는 - 서로 독립적으로 - H, Li, Na, K, Ca/2, Mg/2, 암모늄 및 알칸올아민을 포함하는 군에서 선택됨],
ㆍ 화합물 (F) 및 화합물 (G) 에서 선택되는 하나 이상의 술포케톤 (B) 로서,
화합물 (F) 가 일반식 (VI) 를 갖고:
R6CH2-CO-CHR7(SO3M8) (VI)
[식 중, 라디칼 R6 및 R7 은 - 서로 독립적으로 - 6 내지 18 개의 탄소 원자를 갖는 선형 또는 분지형 알킬 라디칼이고, 라디칼 M8 은 H, Li, Na, K, Ca/2, Mg/2, 암모늄 및 알칸올아민을 포함하는 군에서 선택됨],
화합물 (G) 가 일반식 (VII) 을 갖는, 하나 이상의 술포케톤 (B):
(SO3M9)R8CH-CO-CHR9(SO3M10) (VII)
[식 중, 라디칼 R8 및 R9 는 - 서로 독립적으로 - 6 내지 18 개의 탄소 원자를 갖는 선형 또는 분지형 알킬 라디칼이고, 라디칼 M9 및 M10 은 - 서로 독립적으로 - H, Li, Na, K, Ca/2, Mg/2, 암모늄 및 알칸올아민을 포함하는 군에서 선택됨],
ㆍ INCI 명칭 폴리쿼터늄-6, 폴리쿼터늄-7, 폴리쿼터늄-10, 폴리쿼터늄-11, 폴리쿼터늄-16, 폴리쿼터늄-22, 폴리쿼터늄-24, 폴리쿼터늄-32, 폴리쿼터늄-37, 폴리쿼터늄-39, 폴리쿼터늄-44, 폴리쿼터늄-46, 폴리쿼터늄-47, 폴리쿼터늄-53, 폴리쿼터늄-67, 폴리쿼터늄-68, 폴리쿼터늄-72, 폴리쿼터늄-74, 폴리아크릴아미도프로필트리모늄 클로라이드, 폴리메타크릴아미도프로필트리모늄 클로라이드, 아크릴아미도프로필트리모늄 클로라이드/아크릴아미드 공중합체, 구아 히드록시프로필트리모늄 클로라이드, 카시아 히드록시프로필트리모늄 클로라이드 및 전분 히드록시프로필트리모늄 클로라이드를 갖는 중합체의 군에서 선택되는 하나 이상의 양이온성 중합체 (X),
ㆍ 일반식 (III) 의 하나 이상의 화합물 (C):
R4COOM5 (III)
[식 중, 라디칼 R4 는 7 내지 19 개의 탄소 원자를 갖는 선형 또는 분지형 알킬 또는 알케닐 라디칼이고, 라디칼 M5 는 H, Li, Na, K, Ca/2, Mg/2, 암모늄 및 알칸올아민을 포함하는 군에서 선택됨. 이에 관하여, 특히 바람직한 알칸올아민은 모노에탄올아민, 디에탄올아민, 트리에탄올아민 및 모노이소프로판올아민임],
ㆍ 일반식 (IV) 의 하나 이상의 황산의 무기 염 (D):
(M6)2SO4 (IV)
[식 중, M6 은 Li, Na, K, Ca/2, Mg/2, 암모늄 및 알칸올아민을 포함하는 군에서 선택됨. 이에 관하여, 특히 바람직한 알칸올아민은 모노에탄올아민, 디에탄올아민, 트리에탄올아민 및 모노이소프로판올아민임],
ㆍ 물,
이때, 하기 단서를 적용한다:
ㆍ 수성 계면활성제 조성물이 일반식 (V) 의 하나 이상의 에스테르 술포네이트 (E) 를 포함한다면:
R2CH(SO3M7)COOR3 (V)
[식 중, 라디칼 R2 는 6 내지 18 개의 탄소 원자를 갖는 선형 또는 분지형 알킬 또는 알케닐 라디칼이고, 라디칼 R3 은 1 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 선형 또는 분지형 알킬 또는 알케닐 라디칼이고, 이때 라디칼 R3 은 논리적으로 알케닐 라디칼 또는 오직 3 개 초과 탄소 원자의 분지형일 수 있고, 라디칼 M7 은 Li, Na, K, Ca/2, Mg/2, 암모늄 및 알칸올아민을 포함하는 군에서 선택됨],
화합물 (A) 는 - 화합물 (A) 및 (E) 의 전체를 기반으로 - 50 중량% 이상의 정도 - 특히 90 중량% 이상의 정도로 존재해야만 한다.
본 발명에 따른 수성 계면활성제 조성물은 하기 유리한 특성을 특징으로 한다:
ㆍ 양호한 발포 능력 및 폼 (foam) 의 쾌적한 감각적 특성. 이와 관련하여, 특히 미용 제품 분야에서, 발포 능력은 상이한 양태를 의미하는 것으로 이해될 수 있음에 주목할 수 있는데, 예를 들어 폼 부피, 폼 안정성, 폼 탄력성, 폼의 수분 함량 뿐만 아니라 폼의 광학 특색, 예컨대 기공 크기 중 임의의 것을, 폼의 평가 목적을 위해 사용할 수 있다. 본 발명에 따른 조성물은 초기 발포 동안 큰 폼 부피를 갖는다. 실제로, 초기 발포는 상대적으로 짧은 기간 (몇 초에서 1 분) 내에 발생한다. 전형적으로, 초기 발포 동안, 샤워 겔 또는 샴푸는 확산되며 손, 피부 및/또는 모발 사이의 문지름에 의해 발포가 초래된다. 실험실에서, 수성 계면활성제 용액의 발포 거동은 예를 들어, 교반, 진탕, 펌핑, 거품발생 (가스 스트림을 통한) 또는 또 다른 방식으로 비교적 단시간 내에 용액을 휘저어 평가될 수 있다. 폼 감각적 느낌의 주관적 평가는 시험 대상에 의해 이루어질 수 있다. 이러한 목적을 위해, 예를 들어 폼의 크림성, 탄력성, 성형성과 같은 양태를 평가할 수 있다.
ㆍ 양호한 피부 및 점막 적합성. 이들은 당업자에게 공지된 시험관내 방법 (예를 들어 RBC 또는 HET-CAM) 에 의해, 및 또한 시험 대상 (예를 들어 패치 시험) 에 의해 검출될 수 있다.
ㆍ 피부 및 모발에 대한 뛰어난 케어 성능. 이는 예를 들어 주관적 피부 감촉 (평탄성, 건조 등) 또는 처리된 모발의 촉각 및 감촉을 참고로 하여 시험 대상에서 평가될 수 있다. 예를 들어 모발의 빗질능력과 같은 기계적 측정 방법이 또한 사용될 수 있다.
ㆍ 양호한 저장 안정성. 이는 몇 주 동안의 기간에 걸쳐 수성 조성물이 어떠한 가시적인 (예를 들어 혼탁, 변색, 상 분리) 또는 측정가능한 (예를 들어 pH, 점도, 활성 물질 함량) 변화도 나타내지 않는 경우에 해당한다.
ㆍ 양호한 적용가능성 및 가공성. 조성물은 물에 도입시 열 공급 없이, 그리고 신속하게 용해될 수 있다.
ㆍ 양호한 맑은 용해도 및 투명도. 수성 계면활성제 조성물은 침전 또는 혼탁의 경향을 갖지 않는다.
ㆍ 충분히 높은 점도, 이는 본 발명의 맥락에서 1000 mPas 이상의 값 (23℃, 12 rpm, 스핀들 세트 RV 02 ~ 07 (스핀들 선택은 점도 범위에 따라 좌우됨) 에서 Brookfield RV 실험실 유량계로 측정됨) 을 의미하는 것으로 이해된다. 공지된 바와 같이, "mPas" 는 밀리파스칼 초를 의미한다.
ㆍ 양호한 세정 성능. 수성 계면활성제 조성물은 고체 또는 텍스타일 표면으로부터 오염, 특히 지방 또는 오일-함유 오염을 제거하고 유화시키는데 적합하다.
화합물 (A)
본 발명의 맥락 내에서 알파-술포 지방산 2염으로서 지칭되는 화합물 (A) 는 본 발명에 따른 수성 계면활성제에 있어서 필수이다. 이들은 상기 명시된 식 (I) 을 가지며:
R1CH(SO3M1)COOM2 (I)
여기서, 라디칼 R1 은 6 내지 18 개의 탄소 원자를 갖는 선형 또는 분지형 알킬 또는 알케닐 라디칼이고, 라디칼 M1 및 M2 는 - 서로 독립적으로 - H, Li, Na, K, Ca/2, Mg/2, 암모늄 및 알칸올아민을 포함하는 군에서 선택된다. 이 경우에, 상기 명시된 조건이 화합물 (A) 에 적용된다:
한 구현예에서, 라디칼 R1 이 알케닐 라디칼인 화합물 (A) 의 분율은 - 수성 계면활성제 조성물 중 화합물 (A) 의 총량을 기준으로 - 3 중량% 이하이다.
라디칼 M1 및 M2 에 관하여, 이 경우에 특히 바람직한 알칸올아민은 모노에탄올아민, 디에탄올아민, 트리에탄올아민 및 모노이소프로판올아민을 포함하는 군에서 선택된다.
바람직한 구현예에서, 식 (I) 에서의 라디칼 R1 은 10 내지 16 개의 탄소 원자를 갖는 포화된, 선형 알킬 라디칼이며, 이때 화합물 (A) 에 관하여 라디칼 R1 이 데실 및/또는 도데실 라디칼인 화합물 (A) 의 분율은 - 화합물 (A) 의 총량을 기준으로 - 70 중량% 이상, 특히 90 중량% 이상이다.
식 (I) 에서 라디칼 M1 및 M2 는 바람직하게는 H (수소) 및 Na (나트륨) 을 포함하는 군에서 선택된다.
화합물 (A) 는 당업자에게 적절히 공지된 모든 방법에 의해 제조될 수 있다. 여기서 특히 바람직한 제조 방법은 상응하는 카르복실산의 황산화이다. 여기서, 상응하는 카르복실산 및 특히 상응하는 지방산은 기체성 삼산화황과 반응하는데, 삼산화황은 바람직하게는, SO3 대 지방산의 몰비가 1.0 : 1 내지 1.1 : 1 범위이도록 하는 양으로 사용된다. 산성 황산화 생성물인, 이러한 방식으로 수득된 미정제 (crude) 생성물은 부분적으로 또는 완전히 중화되며, 수성 NaOH 를 사용한 완전 중화가 바람직하다. 필요하다면, 정제 단계 및/또는 표백을 수행할 수도 있다 (생성물의 원하는 옅은 색상을 조정하기 위함).
특히 바람직한 구현예에서, 화합물 (A) 는 공업용 (technical-grade) 형태로 사용된다. 이것은, 상응하는 카르복실산, 특히 자연적 지방산을, 기체성 삼산화황으로 황산화하여, 그 결과 수득한 산성 황산화 생성물을 부분 또는 완전 중화한 후, 화합물 (A), (C) 및 (D) 의 혼합물이 발생하는 것을 의미한다. 반응 매개변수 (특히 카르복실산 및 삼산화황의 몰비, 및 또한 반응 온도) 의 상응하는 조정에 의해, 화합물 (A), (C) 및 (D) 의 비를 제어할 수 있다. 화합물 (C) 및 (D) 는 하기에 기재되어 있다.
본 발명의 맥락에서, 하기 조성을 갖는 알파-술포 지방산 2염의 공업용 혼합물이 바람직하다:
ㆍ (A) 의 함량이 60 내지 100 중량% 범위이고,
ㆍ (C) 의 함량이 0 내지 20 중량% 범위이고,
ㆍ (D) 의 함량이 0 내지 20 중량% 범위이며,
단, 이 혼합물 중 성분 (A), (C) 및 (D) 의 합계는 100 중량% 임.
화합물 (B)
상기 상세히 나타낸 바와 같이, 본 발명에 따른 수성 계면활성제 조성물은, 화합물 (A) 및 물에 추가로, 화합물 (F) 및 (G) 에서 선택되는 하나 이상의 술포케톤 (B) 를 포함한다.
화합물 (F) 는 일반식 (VI) 를 가지며:
R6CH2-CO-CHR7(SO3M8) (VI)
여기서, 라디칼 R6 및 R7 은 - 서로 독립적으로 - 6 내지 18 개의 탄소 원자를 갖는 선형 또는 분지형 알킬 라디칼이고, 라디칼 M8 은 H, Li, Na, K, Ca/2, Mg/2, 암모늄 및 알칸올아민을 포함하는 군에서 선택된다. 이에 관하여, 특히 바람직한 알칸올아민은 모노에탄올아민, 디에탄올아민, 트리에탄올아민 및 모노이소프로판올아민이다.
본 발명의 맥락에서, 화합물 (F) 는 모노술포케톤으로서 지칭된다.
바람직한 구현예에서, 식 (VI) 에서의 라디칼 R6 및 R7 은 - 서로 독립적으로 - 10 내지 16 개의 탄소 원자를 갖는 포화된, 선형 라디칼이고, 이때 화합물 (F) 에 관하여, 라디칼 R6 및 R7 이 데실 및/또는 도데실 라디칼인 화합물 (F) 의 분율은 - 화합물 (F) 의 총량을 기준으로 - 70 중량% 이상, 바람직하게는 90 중량% 이상이다. 한 구현예에서, 식 (VI) 에서의 라디칼 M8 은 H 및 Na 을 포함하는 군에서 선택된다.
화합물 (G) 는 일반식 (VII) 을 가지며:
(SO3M9)R8CH-CO-CHR9(SO3M10) (VII)
여기서, 라디칼 R8 및 R9 는 - 서로 독립적으로 - 6 내지 18 개의 탄소 원자를 갖는 선형 또는 분지형 알킬 라디칼이고, 라디칼 M9 및 M10 은 - 서로 독립적으로 - H, Li, Na, K, Ca/2, Mg/2, 암모늄 및 알칸올아민을 포함하는 군에서 선택된다. 이에 관하여, 특히 바람직한 알칸올아민은 모노에탄올아민, 디에탄올아민, 트리에탄올아민 및 모노이소프로판올아민이다.
본 발명의 맥락에서, 화합물 (G) 는 디술포케톤으로서 지칭된다.
바람직한 구현예에서, 식 (VII) 에서의 라디칼 R8 및 R9 는 - 서로 독립적으로 - 10 내지 16 개의 탄소 원자를 갖는 포화된, 선형 라디칼이며, 이때 화합물 (G) 에 관하여, 라디칼 R8 및 R9 가 데실 및/또는 도데실 라디칼인 화합물 (G) 의 분율은 - 화합물 (G) 의 총량을 기준으로 - 70 중량% 이상, 바람직하게는 90 중량% 이상이다. 한 구현예에서, 식 (VII) 에서의 라디칼 M9 및 M10 은 H 및 Na 를 포함하는 군에서 선택된다.
화합물 (F) 및 (G) 의 제조에는 임의의 특정한 제한이 없으며, 이들은 당업자에게 공지된 모든 방법에 의해 제조될 수 있다.
한 구현예에서, 화합물 (F) 및 (G) 는 독일 공개 공보 DE-A-42,20,580 에서 기재된 바와 같이, 기체성 삼산화황을 이용한 상응하는 케톤의 술폰화에 의해 제조된다.
또 다른 구현예에서, 화합물 (F) 및 (G) 의 제조는 지방산으로부터 출발한다. 이 경우에, 기체성 삼산화황을 이용한 액체 지방산의 황산화는, 2염 (A) 에 추가로, 이 경우 화합물 (F) 및 (G) 가 또한 형성되도록 수행되는데, 이는 하기와 같이 황산화를 실행하는 결과로서 달성될 수 있다: 지방산(들) 의 몰 당 1.0 내지 1.5 mol, 특히 1.0 내지 1.25 mol 의 SO3 이 사용되도록, 상이한 사슬 길이의 지방산의 혼합물 형태로 또한 사용될 수 있는 지방산 원료 대 삼산화황의 비가 조정됨. 지방산은 70 내지 100℃ 범위의 저장소 온도에서 반응기에 도입된다. 황산화 후, 수득한 액체 황산화 생성물은 온도-제어된 반응후 코일 (post-reaction coil) 에서 5 내지 20 분 동안 상기 온도에서 유지 및 에이징된다. 그런 다음, 중화는 일반적으로 5 내지 10, 특히 5 내지 7 의 pH 범위의 수성 염기, 바람직하게는 수산화나트륨으로 실시된다. 이후, 산성 표백 - 여기서 pH 는 7 이하의 값으로 조정됨 - 이 과산화수소로 실행될 수 있다.
화합물 (X)
본 발명의 맥락에서 양이온성 중합체로서 지칭되는 화합물 (X) 는 본 발명에 따른 수성 계면활성제 조성물에 있어서 필수이다. 화합물 (X) 는 INCI 명칭 폴리쿼터늄-6, 폴리쿼터늄-7, 폴리쿼터늄-10, 폴리쿼터늄-11, 폴리쿼터늄-16, 폴리쿼터늄-22, 폴리쿼터늄-24, 폴리쿼터늄-32, 폴리쿼터늄-37, 폴리쿼터늄-39, 폴리쿼터늄-44, 폴리쿼터늄-46, 폴리쿼터늄-47, 폴리쿼터늄-53, 폴리쿼터늄-67, 폴리쿼터늄-68, 폴리쿼터늄-72, 폴리쿼터늄-74, 폴리아크릴아미도프로필트리모늄 클로라이드, 폴리메타크릴아미도프로필트리모늄 클로라이드, 아크릴아미도프로필트리모늄 클로라이드/아크릴아미드 공중합체, 구아 히드록시프로필트리모늄 클로라이드, 카시아 히드록시프로필트리모늄 클로라이드 및 전분 히드록시프로필트리모늄 클로라이드를 갖는 양이온성 중합체의 군에서 선택된다.
특히 바람직한 구현예에서, 화합물 (X) 는 INCI 명칭 폴리쿼터늄-6, 폴리쿼터늄-7, 폴리쿼터늄-10 및 구아 히드록시프로필트리모늄 클로라이드를 갖는 양이온성 중합체의 군에서 선택된다.
화합물 (C)
화합물 (C) 는 본 발명에 따른 수성 계면활성제 조성물에 있어서 필수이다. 화합물 (C) 는 일반식 (III) 을 갖는다:
R4COOM5 (III).
식 (III) 에서, 라디칼 R4 는 7 내지 19 개의 탄소 원자를 갖는 선형 또는 분지형 알킬 또는 알케닐 라디칼이고, 라디칼 M5 는 H, Li, Na, K, Ca/2, Mg/2, 암모늄 및 알칸올아민을 포함하는 군에서 선택된다. 이에 관하여, 특히 바람직한 알칸올아민은 모노에탄올아민, 디에탄올아민, 트리에탄올아민 및 모노이소프로판올아민이다.
화합물 (D)
본 발명의 맥락에서 황산의 무기 염 (D) 로서 지칭되는 화합물 (D) 는 본 발명에 따른 수성 계면활성제 조성물에 있어서 필수이다. 화합물 (D) 는 일반식 (IV) 를 가지며:
(M6)2SO4 (IV)
여기서, M6 은 Li, Na, K, Ca/2, Mg/2, 암모늄 및 알칸올아민을 포함하는 군에서 선택된다. 이에 관하여, 특히 바람직한 알칸올아민은 모노에탄올아민, 디에탄올아민, 트리에탄올아민 및 모노이소프로판올아민이다.
필요한 경우, 본 발명에 따른 수성 계면활성제 조성물은 구조적 용어에 있어서 상기 언급된 화합물 (A), (B), (X), (C) 또는 (D) 에 속하지 않는 하나 이상의 추가 계면활성제를 추가로 포함할 수 있다. 이들 계면활성제는 음이온성, 양이온성, 비이온성 또는 양쪽성 계면활성제일 수 있다.
바람직한 구현예
한 구현예에서, 화합물 (A) 의 수성 계면활성제 조성물의 함량 - 총 수성 계면활성제 조성물을 기준으로 - 은 적어도 2 중량%, 바람직하게는 2 내지 50 중량% 범위, 특히 5 내지 20 중량% 범위, 특히 바람직하게는 6 내지 12 중량% 범위이다.
한 구현예에서, 화합물 (X) 의 수성 계면활성제 조성물의 함량 - 총 수성 계면활성제 조성물을 기준으로 - 은 적어도 0.01 중량%, 바람직하게는 0.01 내지 5 중량% 범위, 특히 적어도 0.05 내지 3 중량% 이다.
바람직한 구현예에서, 수성 계면활성제 조성물은 4 내지 6 범위의 pH 를 갖는다.
조성물의 용도
본 발명의 추가 주제는 미용 제품을 위한, 본 발명에 따른 상기 언급된 조성물의 용도이다. 특히 이 경우에, 헤어 샴푸, 샤워 겔, 비누, 합성 세제 (syndet), 워싱 페이스트, 워싱 로션, 스크럽 제제, 폼 배쓰, 오일 배쓰, 샤워 배쓰, 쉐이빙 폼, 쉐이빙 로션, 쉐이빙 크림 및 치아 케어 제품 (예를 들어 치약, 구강청결제 등) 의 형태인 미용 제품이 특히 바람직하다.
그러나, 본 발명에 따른 상기 언급된 조성물은 또한 세제 및 세정 제품에 사용될 수 있다. 세정 제품에 관하여, 특히, 경질 표면 세정용 저 pH 의 제품, 예컨대 욕실 및 화장실 세정제 등, 및 또한 위생 설비에서의 사용을 위한 세정 및/또는 방향 겔이 바람직하다.
실시예
사용 물질
CD 수 = 완전 탈염수
DSSK: 술포케톤 및 자연적 C12/14-지방산 (중량비 C12:C14 = 70:30) 을 기반으로 하는 공업용 알파-술포 지방산 2염 기반의 조성물; "DSSK" 의 조성은 하기와 같음: 67.6 중량% 알파-술포 C12/14-지방산 이나트륨 염 (화합물 A), 14.5 중량% C12/14-지방산 나트륨 염 (화합물 C), 14.7 중량% 황산나트륨 (화합물 D), 1.0 중량% 11-술포트리코산-12-온 나트륨 염 (화합물 F), 0.6 중량% 11,13-디술포트리코산-12-온 이나트륨 염 (화합물 G) 및 1.6 중량% 물. 초기 중량에 대해 사용되는 활성 함량을, 화합물 (A), (F) 및 (G) 의 중량% 의 합계로서 계산한다.
Texapon N70: 나트륨 라우레쓰 술페이트 (INCI 명칭), 70 중량% 활성 물질 (BASF PCN)
Dehyton PK45: 코카미도프로필 베타인 (INCI 명칭), 70-37 중량% 활성 물질 (BASF PCN)
Plantacare 1200 UP: 라우릴 글루코사이드 (INCI 명칭), 70-52 중량% 활성 물질 (BASF PCN)
Ucare Polymer JR-400: 폴리쿼터늄-10 (INCI 명칭), (Dow)
측정 및 시험 방법
pH: 표준 상업적 pH 계량기를 사용하여, 수성 제형에서 pH 를 직접 측정하였다.
잔류 습윤 빗질능력: 긴 머리채 (유럽인 모발, 12 cm/g, International Hair Importers & Products, USA) 를 자동화 시스템에서 준비하였다. 하기 단계에 따랐다: 먼저, 머리채를 나트륨 라우레쓰 술페이트 용액 중 15 분 동안 세정을 위해 놓아둔 다음 (6% 활성 물질, pH 6.5), 물로 헹군 후 물에 침지하여 다시 헹구었다 (3 x 2 분). 후속적으로, 긴 머리채를 과산화수소 (5% H2O2, pH 9.4, 20 분) 로 표백하여 규정된 한계까지 손상시킨 다음, 물로 다시 철저히 헹구었다. 마지막으로, 따뜻한 공기 스트림 (30 분, 약 55℃) 에서 건조를 실시하였다.
빗질능력을 로봇 시스템에서 측정하였는데, 머리채를 수성 계면활성제 조성물 (= 제형) 로의 처리 전에 먼저 측정하여, 기준값을 결정하였다. 이러한 목적을 위해, 긴 머리채를 30 분 동안 물 (38℃) 에서 먼저 팽윤시키고, 2 회 사전빗질한 다음 21 회 빗질하고 (소모기 (combing machine) 에 의해), 여기서 발생하는 평균 빗질력 (combing force) 을 결정하였다. 긴 머리채를 제형 (1 g 의 모발 당 0.25 g) 으로 2 회, 매번 5 분 동안 습윤화시킨 후, 각각을 물로 1 분 동안 헹구어내었다. 그런 다음, 이를 차례로 2 회 사전빗질한 다음 21 회 빗질하고, 여기서 발생한 평균 빗질력을 결정하였다. 케어 효과를 비교하기 위해, 각각의 제형의 잔류 습윤 빗질능력을 비교한다 (% 로). 이를 식: (처리 후 빗질능력) / (처리 전 빗질능력) x 100% 에 따라 계산한다. 처리에 의해 보다 효과적으로 빗질능력이 증가하였는데, 즉 잔류 습윤 빗질능력의 값이 낮을수록, 모발에 대한 사용 제형의 케어 성능의 평가가 양호하다.
실시예
실시예 E1 (발명)
이는 DSSK, Dehyton PK45, Plantacare 1200 UP 및 폴리쿼터늄-10 을 사용한 제형에 관한 것이다.
제조: 모든 성분을 실온에서 CD 수 중 교반하면서 용해하였다. 시트르산 (50 중량% 수용액) 을 첨가하여 pH 를 조정한다. 조성은 표 1 에 따른다.
실시예 E2 (발명)
이는 DSSK, Dehyton PK45, Plantacare 1200 UP 및 폴리쿼터늄-10 을 사용한 제형에 관한 것이다.
제조: 실시예 1 에서 명시한 바와 같다. 조성은 표 1 에서 발견될 수 있다.
비교예 CE1:
이는 DSSK, Dehyton PK45, Plantacare 1200 UP 를 사용한 제형에 관한 것이다. 제형은 어떠한 양이온성 중합체도 포함하지 않는다.
제조: 실시예 1 에서 명시한 바와 같다. 조성은 표 1 에서 발견될 수 있다.
표 1: 제형의 조성 및 잔류 습윤 빗질능력의 결과
Figure pct00001
비교예 CE2:
이는 DSSK, Dehyton PK45 및 Plantacare 1200 UP 를 사용한 제형에 관한 것이다. 제형은 어떠한 양이온성 중합체도 포함하지 않는다.
제조: 실시예 1 에서 명시한 바와 같다. 조성은 표 1 에서 발견될 수 있다.
비교예 CE3:
이는 Texapon N70, Dehyton PK45, Plantacare 1200 UP 및 폴리쿼터늄-10 을 사용한 제형에 관한 것이다.
제조: 실시예 1 에서 명시한 바와 같다. 조성은 표 1 에서 발견될 수 있다.
비교예 CE4:
이는 Dehyton PK45, Plantacare 1200 UP 및 폴리쿼터늄-10 을 사용한 제형에 관한 것이다.
제조: 실시예 1 에서 명시한 바와 같다. 조성은 표 1 에서 발견될 수 있다.
발명 제형 (E1) 및 (E2) 는 습윤 빗질능력을 뚜렷하게 더 높은 정도로 증가시키며, 따라서 양이온성 중합체를 갖지 않는 상응하는 위약 제형 (CE1) 및 (CE2) 보다 모발에 대한 뚜렷하게 더 양호한 케어 성능을 갖는다. 이들은 또한, (E1) 및 (E2) 와 동일한 계면활성제 함량 및 동일한 중합체 함량을 가짐에도 불구하고, 종래의 에테르 술페이트-기반 제형 (CE3) 및 술페이트-불포함 제형 (CE4) 보다 상당히 더 양호한 케어 성능을 특징으로 한다.

Claims (5)

  1. 하기를 포함하는 수성 계면활성제 조성물:
    ㆍ 일반식 (I) 의 하나 이상의 알파- 술포 지방산 2염 (A):
    R1CH(SO3M1)COOM2 (I)
    [식 중, 라디칼 R1 은 6 내지 18 개의 탄소 원자를 갖는 선형 또는 분지형 알킬 또는 알케닐 라디칼이고, 라디칼 M1 및 M2 는 - 서로 독립적으로 - H, Li, Na, K, Ca/2, Mg/2, 암모늄 및 알칸올아민을 포함하는 군에서 선택됨],
    ㆍ 화합물 (F) 및 화합물 (G) 에서 선택되는 하나 이상의 술포케톤 (B) 로서,
    화합물 (F) 가 일반식 (VI) 를 갖고:
    R6CH2-CO-CHR7(SO3M8) (VI)
    [식 중, 라디칼 R6 및 R7 은 - 서로 독립적으로 - 6 내지 18 개의 탄소 원자를 갖는 선형 또는 분지형 알킬 라디칼이고, 라디칼 M8 은 H, Li, Na, K, Ca/2, Mg/2, 암모늄 및 알칸올아민을 포함하는 군에서 선택됨],
    화합물 (G) 가 일반식 (VII) 을 갖는, 하나 이상의 술포케톤 (B):
    (SO3M9)R8CH-CO-CHR9(SO3M10) (VII)
    [식 중, 라디칼 R8 및 R9 는 - 서로 독립적으로 - 6 내지 18 개의 탄소 원자를 갖는 선형 또는 분지형 알킬 라디칼이고, 라디칼 M9 및 M10 은 - 서로 독립적으로 - H, Li, Na, K, Ca/2, Mg/2, 암모늄 및 알칸올아민을 포함하는 군에서 선택됨],
    ㆍ INCI 명칭 폴리쿼터늄-6, 폴리쿼터늄-7, 폴리쿼터늄-10, 폴리쿼터늄-11, 폴리쿼터늄-16, 폴리쿼터늄-22, 폴리쿼터늄-24, 폴리쿼터늄-32, 폴리쿼터늄-37, 폴리쿼터늄-39, 폴리쿼터늄-44, 폴리쿼터늄-46, 폴리쿼터늄-47, 폴리쿼터늄-53, 폴리쿼터늄-67, 폴리쿼터늄-68, 폴리쿼터늄-72, 폴리쿼터늄-74, 폴리아크릴아미도프로필트리모늄 클로라이드, 폴리메타크릴아미도프로필트리모늄 클로라이드, 아크릴아미도프로필트리모늄 클로라이드/아크릴아미드 공중합체, 구아 히드록시프로필트리모늄 클로라이드, 카시아 히드록시프로필트리모늄 클로라이드 및 전분 히드록시프로필트리모늄 클로라이드를 갖는 양이온성 중합체의 군에서 선택되는 하나 이상의 양이온성 중합체 (X),
    ㆍ 일반식 (III) 의 하나 이상의 화합물 (C):
    R4COOM5 (III)
    [식 중, 라디칼 R4 는 7 내지 19 개의 탄소 원자를 갖는 선형 또는 분지형 알킬 또는 알케닐 라디칼이고, 라디칼 M5 는 H, Li, Na, K, Ca/2, Mg/2, 암모늄 및 알칸올아민을 포함하는 군에서 선택됨. 이에 관하여, 특히 바람직한 알칸올아민은 모노에탄올아민, 디에탄올아민, 트리에탄올아민 및 모노이소프로판올아민임],
    ㆍ 일반식 (IV) 의 하나 이상의 황산의 무기 염 (D):
    (M6)2SO4 (IV)
    [식 중, M6 은 Li, Na, K, Ca/2, Mg/2, 암모늄 및 알칸올아민을 포함하는 군에서 선택됨. 이에 관하여, 특히 바람직한 알칸올아민은 모노에탄올아민, 디에탄올아민, 트리에탄올아민 및 모노이소프로판올아민임],
    ㆍ 물,
    이때, 하기 단서를 적용함:
    ㆍ 수성 계면활성제 조성물이 일반식 (V) 의 하나 이상의 에스테르 술포네이트 (E) 를 포함한다면:
    R2CH(SO3M7)COOR3 (V)
    [식 중, 라디칼 R2 는 6 내지 18 개의 탄소 원자를 갖는 선형 또는 분지형 알킬 또는 알케닐 라디칼이고, 라디칼 R3 은 1 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 선형 또는 분지형 알킬 또는 알케닐 라디칼이고, 이때 라디칼 R3 은 논리적으로 알케닐 라디칼 또는 오직 3 개 초과 탄소 원자의 분지형일 수 있고, 라디칼 M7 은 Li, Na, K, Ca/2, Mg/2, 암모늄 및 알칸올아민을 포함하는 군에서 선택됨],
    화합물 (A) 는 - 화합물 (A) 및 (E) 의 전체를 기반으로 - 50 중량% 이상의 정도 - 특히 90 중량% 이상의 정도로 존재해야만 함.
  2. 제 1 항에 있어서, 식 (I) 에서의 라디칼 R1 이 10 내지 16 개의 탄소 원자를 갖는 포화된, 선형 알킬 라디칼이고, 이때 화합물 (A) 에 관하여, 라디칼 R1 이 데실 또는 도데실 라디칼인 화합물 (A) 의 분율이 - 화합물 (A) 의 총량을 기준으로 - 90 중량% 이상인, 수성 계면활성제 조성물.
  3. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 라디칼 M1 및 M2 가 H (수소) 및 Na (나트륨) 을 포함하는 군에서 선택되는 수성 계면활성제 조성물.
  4. 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 있어서, pH 가 4 내지 6 범위의 값인 수성 계면활성제 조성물.
  5. 헤어 샴푸, 샤워 겔, 비누, 합성 세제 (syndet), 워싱 페이스트, 워싱 로션, 스크럽 제제, 폼 배쓰, 오일 배쓰, 샤워 배쓰, 쉐이빙 폼, 쉐이빙 로션, 쉐이빙 크림 및 치아 케어 제품 형태의 미용 제품을 위한, 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 따른 수성 계면활성제 조성물의 용도.
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