KR20180138422A - 지연형광 재료 및 이를 발광층의 호스트 재료 또는 도펀트 재료로 포함하는 유기발광장치 - Google Patents

지연형광 재료 및 이를 발광층의 호스트 재료 또는 도펀트 재료로 포함하는 유기발광장치 Download PDF

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Abstract

호스트 재료 또는 도펀트 재료로 사용될 수 있는 지연형광 재료가 개시된다. 지연형광 재료는 전자를 공여하는 전자 도너(donor) 단위 및 상기 전자 도너 단위에 결합되고 전자를 수용하는 전자 억셉터(acceptor) 단위를 포함하는 분자 구조를 갖고, 상기 전자 도너 단위는 카바졸기를 구비하는 벤조퓨로카바졸 그룹을 포함한다. 이와 같은 지연형광 재료는 높은 삼중항 에너지를 갖고 구조적으로 안정하여 보다 향상된 발광 효율 및 수명 특성을 나타낸다.

Description

지연형광 재료 및 이를 발광층의 호스트 재료 또는 도펀트 재료로 포함하는 유기발광장치{DELAYED FLUORESCENCE MATERIAL AND ORGANIC LIGHT EMITTING DEVICE HAVING THE DELAYED FLUORESCENCE MATERIAL AS A HOST MATERIAL OR A DOPANT MATERIAL IN LIGHT EMITTING LAYER OF THE ORGANIC LIGHT EMITTING DEVICE}
본 발명은 전자와 정공의 재결합에 의해 여기자(exciton)를 형성하고 상기 여기자가 바닥상태로 천이되면서 광을 생성하는 유기발광장치에 관한 것이다.
유기발광장치가 상용화되기 위해서는 발광재료의 효율 향상이 필요하고, 이를 위해 인광 및 지연형광 물질에 대한 연구가 활발히 진행되고 있다. 하지만, 상기 인광 물질의 경우, 높은 효율을 달성할 수 있음에도 불구하고 인광을 구현하기 위해 필요한 금속착화물의 가격이 높고 수명이 짧은 문제가 있다.
지연형광 물질의 경우, 최근 『Nature』(2012, 492, 234) 및『JACS』(2012, 134, 14706)에 발표된 논문에서 TADF(Thermally Activated Delayed Fluorescence)의 개념을 도입하여 형광재료이면서도 외부양자효율이 높은 고효율 녹색 형광 재료를 발표하였다. TADF 개념은 여기 삼중항 상태로부터 여기 단일항 상태로의 역 에너지 이동을 열 활성화에 의해서 생기게 하여 형광 발광에 이르는 현상을 나타내고, 삼중항 경유로 발광이 생기기 때문에 일반적으로 수명이 긴 발광이 생기는 점에서 지연 형광으로 부른다. 전자를 공여하기 쉬운 성질(donor)과 전자를 받기 쉬운 성질(acceptor)을 가지고 있는 분자 구조를 조합하여 단일항과 삼중항의 여기상태의 에너지 차이를 작게 하는 분자 설계를 통해 고효율인 지연형광 재료의 개발이 가능하다. 지연형광 물질은 형광발광과 인광발광을 모두 사용할 수 있으므로, 기존의 형광재료가 가지는 외부양자효율의 문제점을 해결할 수 있고 금속 착화물을 포함하지 않아도 된다는 점에서 인광의 가격 문제를 해결할 수 있다.
다만, 지연 형광 재료의 개발에 있어서, 전자 도너 및 전자 억셉터 단위의 종류가 제한되어 다양한 분자 구조의 지연 형광 재료를 설계하는 것이 제약되고 있는 문제점이 있으므로, 신규 단위체의 개발이 요구된다.
한편, 이러한 지연 형광 재료는 본질적으로 바이폴라 특성을 가지고 여기 삼중항 에너지와 여기 단일항 에너지 차이가 작기 때문에, 유기발광장치의 호스트 물질로 사용하는 경우, 전자 및 정공의 전달 특성이 우수하여 발광 효율을 향상시킬 수 있고, 작동 전압을 낮출 수 있다.
본 발명의 일 목적은 카바졸기가 도입된 벤조퓨로카바졸 그룹을 전자 도너 단위로 포함하는 분자 구조를 가져서, 발광 효율이 높고 장수명 특성을 갖는 지연형광 재료를 제공하는 것이다.
본 발명의 다른 목적은 상기 지연형광 재료를 발광층의 도펀트 재료(dopant material) 또는 호스트 재료(host material)로 포함하는 유기 발광장치를 제공하는 것이다.
본 발명의 실시예에 따른 지연 형광 재료는 전자를 공여하는 전자 도너(donor) 단위 및 상기 전자 도너 단위에 결합되고 전자를 수용하는 전자 억셉터(acceptor) 단위를 포함하는 분자 구조를 갖고, 상기 전자 도너 단위는 카바졸기를 구비하는 벤조퓨로카바졸 그룹을 포함한다.
일 실시예에 있어서, 상기 지연 형광 재료는 하기 화학식 1의 분자 구조를 가질 수 있다.
[화학식 1-1]
Figure pat00001
상기 화학식 1에서, A는 상기 전자 억셉터 단위를 나타내고, R1 내지 R8 및 Ra 내지 Rh는 각각 서로 독립적으로 수소, 중수소, 탄소수 1 내지 60의 알킬기, 탄소수 2 내지 60의 알케닐기, 탄소수 2 내지 60의 알키닐기, 탄소수 6 내지 60의 아릴기, 탄소수 3 내지 60의 헤테로아릴기, 탄소수 1 내지 60의 알콕시기, 탄소수 6 내지 60의 아릴옥시기, 탄소수 7 내지 60의 아릴알킬기, 탄소수 3 내지 60의 헤테로아릴알킬기, 탄소수 3 내지 60의 시클로알킬기, 탄소수 1 내지 60의 헤테로시클로알킬기, 탄소수 3 내지 60의 알킬실릴기, 찬소수 3 내지 60의 아릴실릴기 및 탄소수 1 내지 60의 헤테로아릴실릴기로 이루어진 그룹에서 선택된 하나이다.
일 실시예에 있어서, 상기 전자 억셉터 단위는 페닐기(phenyl), 다이벤조퓨란 (dibenzofuran), 다이벤조싸이오펜 (dibenzothiophene), 시아노카바졸 (cyanocarbazole), 다이시아노카바졸 (dicyanocarbazole), 페닐시아노카바졸 (phenylcyanocarbazole), 페닐다이시아노카바졸 (phenyldicyanocarbazole),시아노다이벤조퓨란 (cyanodibenzofura), 시아노다이벤조싸이오펜 (cyanodibenzothiophene), 페닐다이벤조싸이오펜 (phenyldibenzothiophene), 페닐다이벤조퓨란 (phenyldibenzofuran), 페닐시아노다이벤조싸이오펜 (phenylcyanodibenzothiophene), 페닐시아노다이벤조퓨란 (phenylcyanodibenzofuran), 설포닐다이벤젠기(Sulfonyldibenzene group), 벤조페논기(Benzophenone group), 페닐렌비스(페닐메타논)기(Phenylenebis(phenylmethanone) group), 트리페닐-트리아진기(Triphenyl-triazine group), 디페닐-트리아진기(Diphenyl-triazine group), 벤조니트릴기(Benzonitrile group), 프탈로니트릴기(Phthalonitrile group), 이소프탈로니트릴기(Isophthalonitrile group), 테레프탈로니트릴기(Terephthalonitrile group), 벤젠-트리카보니트릴기(Benzene-tricarbonitrile group), 벤젠-테트라카보니트릴기(Benzene-tetracarbonitrile group), 벤젠-펜타카보니트릴기(Benzene-pentacarbonitrile group), 이소니코티노니트릴기(Isonicotinonitrile group), 피코리노니트릴기(Picolinonitrile group), 니코티노니트릴기(Nicotinonitrile group), 피리딘-디카보니트릴기(Pyridine-dicarbonitrile group), 피리딘-트리카보니트릴기(Pyridine-tricarbonitrile group), 피리딘-테트라카보니트릴기(Pyridine-tetracarbonitrile group), 트리아졸기(triazole group), 옥사디아졸기(Oxadiazole group), 티아디아졸기(Thiadiazole group), 벤조[d]티아졸기(Benzo[d]thiazole group), 벤조[d]옥사졸기(Benzo[d]oxazole group), 벤조-비스(티아졸)기(Benzo-bis(thiazole) group), 벤조-비스(옥사졸)기(Benzo-bis(oxazole) group), 다이벤조-퀴녹살린기(Dibenzo-quinoxaline group), 벤조-피라지노-퀴녹살린기(Benzo-pyrazino-quinoxaline group), 디피라지노-퀴녹살린기(Dipyrazino-quinoxaline group), 퀴녹살린기(Quinoxaline group), 벤조-이미다졸기(Benzo-imidazole group), 헵타아자페나렌기(Heptaazaphenalene group), 티옥산텐-디옥사이드기(Thioxanthen-dioxide group), 디메틸안트라센기(Dimethylanthracen group), 안트라센기(Anthracene group), 플루오렌-디카보니트릴기(Fluorene-dicarbonitrile group), 플루오렌-카보니트릴기(Fluorene-carbonitrile group), 스피로비[플루오렌]-디카보니트릴기(Spirobi[fluorene]-dicarbonitrile group), 스피로비[플루오렌]-카보니트릴기(Spirobi[fluorene]-carbonitrile group) 및 시클로펜타-디피리딘기(Cyclopenta-dipyridine group)로 이루어진 그룹에서 선택된 하나 이상을 포함할 수 있다.
일 실시예에 있어서, 상기 지연 형광 재료는 하기 화학식 3-1 내지 화학식 3-10 중 선택된 어느 하나의 분자 구조를 가질 수 있다.
[화학식 3-1]
Figure pat00002
[화학식 3-2]
Figure pat00003
[화학식 3-3]
Figure pat00004
[화학식 3-4]
Figure pat00005
[화학식 3-5]
Figure pat00006
[화학식 3-6]
Figure pat00007
[화학식 3-7]
Figure pat00008
[화학식 3-8]
Figure pat00009
[화학식 3-9]
Figure pat00010
[화학식 3-10]
Figure pat00011
본 발명의 실시예에 따른 유기발광장치는 기판; 상기 기판 상에 배치된 양극; 상기 양극 상에 배치되고, 상기 양극과 함께 전계를 형성하는 음극; 및 상기 양극과 상기 음극 사이에 배치되고, 상기 양극에서 공급된 정공 및 상기 음극에서 주입된 전자의 재결합을 통해 형성된 여기자를 이용하여 광을 생성하는 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 지연형광 재료를 포함할 수 있다.
일 실시예에 있어서, 상기 발광층은 상기 지연형광 재료를 호스트 물질로 포함할 수 있고, 이 경우, 상기 발광층은 상기 지연형광 재료보다 작은 여기 삼중항 에너지 및 여기 단일항 에너지를 갖는 유기 도펀트 물질을 더 포함할 수 있다. 예를 들면, 상기 발광층은 상기 도펀트 물질로 형광 특성을 갖는 재료, 인광 특성을 갖는 재료 또는 지연형광 특성을 갖는 재료를 포함할 수 있다.
일 실시예에 있어서, 상기 발광층은 상기 지연형광 재료를 도펀트 물질로 포함할 수 있고, 이 경우, 상기 발광층은 상기 지연형광 재료보다 큰 여기 삼중항 에너지 및 여기 단일항 에너지를 갖는 유기 호스트 물질을 더 포함할 수 있다.
본 발명의 실시예에 따른 지연 형광 재료는 카바졸이 도입된 벤조퓨로카바졸 그룹을 전자 도너 단위로 포함하여 구조적으로 안정하여 장수명 특성을 나타낼 수 있고, 종래의 벤조퓨로카바졸 단위보다 강한 전자 주개 특성을 가질 수 있다. 그리고, 본 발명의 실시에에 따른 지연 형광 재료에서는 카바졸기가 벤조퓨로카바졸기와 수직으로 위치하고 전자 억셉터 단위가 오쏘(ortho) 자리에 위치하여 분자가 뒤틀린 구조를 가지므로 높은 삼중항 에너지를 가질 수 있고, 그 결과, 향상된 발광 효율을 나타낼 수 있다.
그리고 상기 지연 형광 재료를 유기발광장치의 호스트 재료 또는 도펀트 재료로 사용하는 경우, 발광 효율을 현저하게 향상시킬 수 있다.
도 1은 본 발명의 실시예에 따른 유기 발광장치를 설명하기 위한 단면도이다.
이하, 본 발명의 실시예에 대해 상세히 설명한다. 본 발명은 다양한 변경을 가할 수 있고 여러 가지 형태를 가질 수 있는 바, 특정 실시 예들을 도면에 예시하고 본문에 상세하게 설명하고자 한다. 그러나 이는 본 발명을 특정한 개시 형태에 대해 한정하려는 것이 아니며, 본 발명의 사상 및 기술 범위에 포함되는 모든 변경, 균등물 내지 대체물을 포함하는 것으로 이해되어야 한다. 각 도면을 설명하면서 유사한 참조부호를 유사한 구성요소에 대해 사용하였다. 첨부된 도면에 있어서, 구조물들의 치수는 본 발명의 명확성을 기하기 위하여 실제보다 확대하여 도시한 것이다.
제1, 제2 등의 용어는 다양한 구성요소들을 설명하는데 사용될 수 있지만, 상기 구성요소들은 상기 용어들에 의해 한정되어서는 안 된다. 상기 용어들은 하나의 구성요소를 다른 구성요소로부터 구별하는 목적으로만 사용된다. 예를 들어, 본 발명의 권리 범위를 벗어나지 않으면서 제1 구성요소는 제2 구성요소로 명명될 수 있고, 유사하게 제2 구성요소도 제1 구성요소로 명명될 수 있다.
본 출원에서 사용한 용어는 단지 특정한 실시 예를 설명하기 위해 사용된 것으로서 본 발명을 한정하려는 의도가 아니다. 단수의 표현은 문맥상 명백하게 다르게 뜻하지 않는 한, 복수의 표현을 포함한다. 본 출원에서, "포함하다" 또는 "가지다" 등의 용어는 명세서 상에 기재된 특징, 단계, 동작, 구성요소, 부분품 또는 이들을 조합한 것이 존재함을 지정하려는 것이지, 하나 또는 그 이상의 다른 특징들이나 단계, 동작, 구성요소, 부분품 또는 이들을 조합한 것들의 존재 또는 부가 가능성을 미리 배제하지 않는 것으로 이해되어야 한다.
다르게 정의되지 않는 한, 기술적이거나 과학적인 용어를 포함해서 여기서 사용되는 모든 용어들은 본 발명이 속하는 기술 분야에서 통상의 지식을 가진 자에 의해 일반적으로 이해되는 것과 동일한 의미를 가지고 있다. 일반적으로 사용되는 사전에 정의되어 있는 것과 같은 용어들은 관련 기술의 문맥 상 가지는 의미와 일치하는 의미를 가지는 것으로 해석되어야 하며, 본 출원에서 명백하게 정의하지 않는 한, 이상적이거나 과도하게 형식적인 의미로 해석되지 않는다.
본 발명에서, “지연 형광 재료”라 함은 열에 의해 여기 삼중항(triplet)의 엑시톤(exciton)을 여기 단일항(singlet)으로 이동시켜 지연 형광을 발생시킬 수 있는 물질로서, 도펀트 물질(dopant material) 및 호스트 물질(host material)을 포함하는 개념으로 정의된다.
본 발명의 실시예에 따른 지연 형광(delayed fluorescence) 재료는 전자를 공여하는 하나 이상의 전자 도너(donor) 단위 및 상기 전자 도너 단위에 결합되고 전자를 수용하는 전자 억셉터(acceptor) 단위를 포함하는 분자 구조를 갖는 화합물을 포함한다. 이와 같이, 전자 도너 단위와 전자 억셉터 단위를 포함하는 분자 구조를 갖는 화합물은 여기 단일항(singlet) 에너지와 여기 삼중항(triplet) 에너지의 차이가 작기 때문에, 열에너지에 의해 여기 삼중항 상태의 엑시톤이 여기 일중항 상태로 역계간 전이될 수 있어서 지연 형광 특성을 나타낼 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 있어서, 상기 지연 형광(delayed fluorescence) 재료는 상기 전자 도너 단위로 카바졸기를 구비하는 벤조퓨로카바졸 그룹을 포함할 수 있다. 예를 들면, 상기 전자 도너 단위에 있어서, 상기 카바졸기는 상기 벤조퓨로카바졸 그룹의 6번 탄소 위치에 결합될 수 있다.
일 실시예로, 상기 지연 형광(delayed fluorescence) 재료는 하기 화학식 1의 분자 구조를 갖는 화합물을 포함할 수 있고, 화학식 1에 있어서‘’는 상기 전자 억셉터 단위를 나타낸다.
[화학식 1]
Figure pat00012
상기 화학식 1에서, R1 내지 R8 및 Ra 내지 Rh는 서로 독립적으로 수소, 중수소, 탄소수 1 내지 60의 알킬기, 탄소수 2 내지 60의 알케닐기, 탄소수 2 내지 60의 알키닐기, 탄소수 6 내지 60의 아릴기, 탄소수 3 내지 60의 헤테로아릴기, 탄소수 1 내지 60의 알콕시기, 탄소수 6 내지 60의 아릴옥시기, 탄소수 7 내지 60의 아릴알킬기, 탄소수 3 내지 60의 헤테로아릴알킬기, 탄소수 3 내지 60의 시클로알킬기, 탄소수 1 내지 60의 헤테로시클로알킬기, 탄소수 3 내지 60의 알킬실릴기, 찬소수 3 내지 60의 아릴실릴기, 탄소수 1 내지 60의 헤테로아릴실릴기 등으로부터 선택된 하나일 수 있다.
상기 전자 억셉터 단위로는 상기 전자 도너 단위로부터 제공된 전자를 수용하여 상기 화학식 1의 분자 구조 내에서 전하의 이동을 유도할 수 있다면 특별히 제한되지 않는다. 예를 들면, 상기 전자 억셉터 단위는 페닐기 (phenyl), 다이벤조퓨란 (dibenzofuran), 다이벤조싸이오펜 (dibenzothiophene), 시아노카바졸 (cyanocarbazole), 다이시아노카바졸 (dicyanocarbazole), 페닐시아노카바졸 (phenylcyanocarbazole), 페닐다이시아노카바졸 (phenyldicyanocarbazole),시아노다이벤조퓨란 (cyanodibenzofura), 시아노다이벤조싸이오펜 (cyanodibenzothiophene), 페닐다이벤조싸이오펜 (phenyldibenzothiophene), 페닐다이벤조퓨란 (phenyldibenzofuran), 페닐시아노다이벤조싸이오펜 (phenylcyanodibenzothiophene), 페닐시아노다이벤조퓨란 (phenylcyanodibenzofuran), 설포닐다이벤젠기(Sulfonyldibenzene group), 벤조페논기(Benzophenone group), 페닐렌비스(페닐메타논)기(Phenylenebis(phenylmethanone) group), 트리페닐-트리아진기(Triphenyl-triazine group), 디페닐-트리아진기(Diphenyl-triazine group), 벤조니트릴기(Benzonitrile group), 프탈로니트릴기(Phthalonitrile group), 이소프탈로니트릴기(Isophthalonitrile group), 테레프탈로니트릴기(Terephthalonitrile group), 벤젠-트리카보니트릴기(Benzene-tricarbonitrile group), 벤젠-테트라카보니트릴기(Benzene-tetracarbonitrile group), 벤젠-펜타카보니트릴기(Benzene-pentacarbonitrile group), 이소니코티노니트릴기(Isonicotinonitrile group), 피코리노니트릴기(Picolinonitrile group), 니코티노니트릴기(Nicotinonitrile group), 피리딘-디카보니트릴기(Pyridine-dicarbonitrile group), 피리딘-트리카보니트릴기(Pyridine-tricarbonitrile group), 피리딘-테트라카보니트릴기(Pyridine-tetracarbonitrile group), 트리아졸기(triazole group), 옥사디아졸기(Oxadiazole group), 티아디아졸기(Thiadiazole group), 벤조[d]티아졸기(Benzo[d]thiazole group), 벤조[d]옥사졸기(Benzo[d]oxazole group), 벤조-비스(티아졸)기(Benzo-bis(thiazole) group), 벤조-비스(옥사졸)기(Benzo-bis(oxazole) group), 다이벤조-퀴녹살린기(Dibenzo-quinoxaline group), 벤조-피라지노-퀴녹살린기(Benzo-pyrazino-quinoxaline group), 디피라지노-퀴녹살린기(Dipyrazino-quinoxaline group), 퀴녹살린기(Quinoxaline group), 벤조-이미다졸기(Benzo-imidazole group), 헵타아자페나렌기(Heptaazaphenalene group), 티옥산텐-디옥사이드기(Thioxanthen-dioxide group), 디메틸안트라센기(Dimethylanthracen group), 안트라센기(Anthracene group), 플루오렌-디카보니트릴기(Fluorene-dicarbonitrile group), 플루오렌-카보니트릴기(Fluorene-carbonitrile group), 스피로비[플루오렌]-디카보니트릴기(Spirobi[fluorene]-dicarbonitrile group), 스피로비[플루오렌]-카보니트릴기(Spirobi[fluorene]-carbonitrile group), 시클로펜타-디피리딘기(Cyclopenta-dipyridine group) 등으로부터 선택된 하나 이상을 포함할 수 있다.
상기 설포닐다이벤젠기(Sulfonyldibenzene group)는 하기 화학식 2-1 내지 2-3의 화학 구조를 갖는 화합물들을 포함할 수 있다.
[화학식 2-1]
Figure pat00013
[화학식 2-2]
Figure pat00014
[화학식 2-3]
Figure pat00015
상기 벤조페논기(Benzophenone group)는 하기 화학식 2-4 내지 2-6의 화학 구조를 갖는 화합물들을 포함할 수 있다.
[화학식 2-4]
Figure pat00016
[화학식 2-5]
Figure pat00017
[화학식 2-6]
Figure pat00018
상기 페닐렌비스(페닐메타논)기(Phenylenebis(phenylmethanone))는 1,4-페닐렌비스(페닐메타논)기(1,4-Phenylenebis(phenylmethanone) group), 1,3-페닐렌비스(페닐메타논)기(1,3-Phenylenebis(phenylmethanone) group) 등을 포함할 수 있고, 상기 1,4-페닐렌비스(페닐메타논)기(1,4-Phenylenebis(phenylmethanone) group)는 하기 화학식 2-7 내지 2-10의 화학 구조를 갖는 화합물들을 포함할 수 있으면, 상기 1,3-페닐렌비스(페닐메타논)기(1,3-Phenylenebis(phenylmethanone) group)은 하기 화학식 2-11 내지 2-16의 화학 구조를 갖는 화합물들을 포함할 수 있다.
[화학식 2-7]
Figure pat00019
[화학식 2-8]
Figure pat00020
[화학식 2-9]
Figure pat00021
[화학식 2-10]
Figure pat00022
[화학식 2-11]
Figure pat00023
[화학식 2-12]
Figure pat00024
[화학식 2-13]
Figure pat00025
[화학식 2-14]
Figure pat00026
[화학식 2-15]
Figure pat00027
[화학식 2-16]
Figure pat00028
상기 트리페닐-트리아진기(Triphenyl-triazine group)는 하기 화학식 2-17 내지 2-19의 화학 구조를 갖는 화합물들을 포함하는 2,4,6-트리페닐-1,3,5-트리아진기(2,4,6-Triphenyl-1,3,5-triazine group)를 포함할 수 있다.
[화학식 2-17]
Figure pat00029
[화학식 2-18]
Figure pat00030
[화학식 2-19]
Figure pat00031
상기 디페닐-트리아진기(Diphenyl-triazine group)는 하기 화학식 2-20의 화학 구조를 갖는 2,4-디페닐-1,3,5-트리아진기(2,4-Diphenyl-1,3,5-triazine group)를 포함할 수 있다.
[화학식 2-20]
Figure pat00032
상기 벤조니트릴기(Benzonitrile group)는 하기 화학식 2-21 내지 2-23의 화학 구조를 갖는 화합물들을 포함할 수 있다.
[화학식 2-21]
Figure pat00033
[화학식 2-22]
Figure pat00034
[화학식 2-23]
Figure pat00035
상기 프탈로니트릴기(Phthalonitrile group)는 하기 화학식 2-24 및 2-25의 화학 구조를 갖는 화합물들을 포함할 수 있다.
[화학식 2-24]
Figure pat00036
[화학식 2-25]
Figure pat00037
상기 이소프탈로니트릴기(Isophthalonitrile group)는 하기 화학식 2-26 내지 2-28의 화학 구조를 갖는 화합물들을 포함할 수 있다.
[화학식 2-26]
Figure pat00038
[화학식 2-27]
Figure pat00039
[화학식 2-28]
Figure pat00040
상기 테레프탈로니트릴기(Terephthalonitrile group)는 하기 화학식 2-29의 화학 구조를 갖는 화합물을 포함할 수 있다.
[화학식 2-29]
Figure pat00041
상기 벤젠-트리카보니트릴기(Benzene-tricarbonitrile group)은 벤젠-1,2,3-트리카보니트릴기(Benzene-1,2,3-tricarbonitrile group), 벤젠-1,3,5-트리카보니트릴기(Benzene-1,3,5-tricarbonitrile group), 벤젠-1,2,4-트리카보니트릴기(Benzene-1,2,4-tricarbonitrile group)을 포함할 수 있다. 예를 들면, 상기 벤젠-1,2,3-트리카보니트릴기(Benzene-1,2,3-tricarbonitrile group)는 하기 화학식 2-30 및 2-31의 화학 구조를 갖는 화합물들을 포함할 수 있고, 상기 벤젠-1,3,5-트리카보니트릴기(Benzene-1,3,5-tricarbonitrile group)는 하기 화학식 2-32의 화학 구조를 갖는 화합물을 포함할 수 있으며, 상기 벤젠-1,2,4-트리카보니트릴기(Benzene-1,2,4-tricarbonitrile group)는 하기 화학식 2-33 및 2-34의 화학 구조를 갖는 화합물들을 포함할 수 있다.
[화학식 2-30]
Figure pat00042
[화학식 2-31]
Figure pat00043
[화학식 2-32]
Figure pat00044
[화학식 2-33]
Figure pat00045
[화학식 2-34]
Figure pat00046
상기 벤젠-테트라카보니트릴기(Benzene-tetracarbonitrile group)은 벤젠-1,2,3,4-테트라카보니트릴기(Benzene-1,2,3,4-tetracarbonitrile group), 벤젠-1,2,3,5-테트라카보니트릴기(Benzene-1,2,3,5-tetracarbonitrile group), 벤젠-1,2,4,5-테트라카보니트릴기(Benzene-1,2,3,5-tetracarbonitrile group) 등을 포함할 수 있다. 예를 들면, 상기 벤젠-1,2,3,4-테트라카보니트릴기(Benzene-1,2,3,4-tetracarbonitrile group)은 하기 화학식 2-35의 화학 구조를 갖는 화합물을 포함할 수 있고, 상기 벤젠-1,2,3,5-테트라카보니트릴기(Benzene-1,2,3,5-tetracarbonitrile group)는 하기 화학식 2-36의 화학 구조를 갖는 화합물을 포함할 수 있으며, 하기 벤젠-1,2,4,5-테트라카보니트릴기(Benzene-1,2,3,5-tetracarbonitrile group)은 하기 화학식 2-37의 화학 구조를 갖는 화합물을 포함할 수 있다.
[화학식 2-35]
Figure pat00047
[화학식 2-36]
Figure pat00048
[화학식 2-37]
Figure pat00049
상기 벤젠-펜타카보니트릴기(Benzene-pentacarbonitrile group)은, 예를 들면, 벤젠-1,2,3,4,5-펜타카보니트릴기(Benzene-1,2,3,4,5-pentacarbonitrile group)을 포함할 수 있고, 상기 벤젠-1,2,3,4,5-펜타카보니트릴기(Benzene-1,2,3,4,5-pentacarbonitrile group)는 하기 화학식 2-38의 화학 구조를 갖는 화합물을 포함할 수 있다.
[화학식 2-38]
Figure pat00050
상기 이소니코티노니트릴기(Isonicotinonitrile group)는 하기 화학식 2-39 및 2-40의 화학 구조를 갖는 화합물들을 포함할 수 있다.
[화학식 2-39]
Figure pat00051
[화학식 2-40]
Figure pat00052
상기 피코리노니트릴기(Picolinonitrile group)은 하기 화학식 2-41 내지 2-44의 화학 구조를 갖는 화합물들을 포함할 수 있다.
[화학식 2-41]
Figure pat00053
[화학식 2-42]
Figure pat00054
[화학식 2-43]
Figure pat00055
[화학식 2-44]
Figure pat00056
상기 니코티노니트릴기(Nicotinonitrile group)은 하기 화학식 2-45 내지 2-48의 화학 구조를 갖는 화합물들을 포함할 수 있다.
[화학식 2-45]
Figure pat00057
[화학식 2-46]
Figure pat00058
[화학식 2-47]
Figure pat00059
[화학식 2-48]
Figure pat00060
상기 피리딘-디카보니트릴기(Pyridine-dicarbonitrile group)은 피리딘-3,4-디카보니트릴기(Pyridine-3,4-dicarbonitrile group), 피리딘-3,5-디카보니트릴기(Pyridine-3,5-dicarbonitrile group), 피리딘-3,6-디카보니트릴기(Pyridine-3,6-dicarbonitrile group), 피리딘-2,3-디카보니트릴기(Pyridine-2,3-dicarbonitrile group), 피리딘-2,4-디카보니트릴기(Pyridine-2,4-dicarbonitrile group), 피리딘-2,6-디카보니트릴기(Pyridine-2,6-dicarbonitrile group) 등을 포함할 수 있다.
예를 들면, 상기 피리딘-3,4-디카보니트릴기(Pyridine-3,4-dicarbonitrile group)는 하기 화학식 2-49 내지 2-51의 화학 구조를 갖는 화합물들을 포함할 수 있고, 상기 피리딘-3,5-디카보니트릴기(Pyridine-3,5-dicarbonitrile group)는 하기 화학식 2-52 내지 2-54의 화학 구조를 갖는 화합물들을 포함할 수 있고, 상기 피리딘-3,6-디카보니트릴기(Pyridine-3,6-dicarbonitrile group)는 하기 화학식 2-55 내지 2-57의 화학 구조를 갖는 화합물들을 포함할 수 있고, 상기 피리딘-2,3-디카보니트릴기(Pyridine-2,3-dicarbonitrile group)는 하기 화학식 2-58 내지 2-60의 화학 구조를 갖는 화합물들을 포함할 수 있고, 상기 피리딘-2,6-디카보니트릴기(Pyridine-2,6-dicarbonitrile group)는 하기 화학식 2-64 내지 2-66의 화학 구조를 갖는 화합물들을 포함할 수 있다.
[화학식 2-49]
Figure pat00061
[화학식 2-50]
Figure pat00062
[화학식 2-51]
Figure pat00063
[화학식 2-52]
Figure pat00064
[화학식 2-53]
Figure pat00065
[화학식 2-54]
Figure pat00066
[화학식 2-55]
Figure pat00067
[화학식 2-56]
Figure pat00068
[화학식 2-57]
Figure pat00069
[화학식 2-58]
Figure pat00070
[화학식 2-59]
Figure pat00071
[화학식 2-60]
Figure pat00072
[화학식 2-61]
Figure pat00073
[화학식 2-62]
Figure pat00074
[화학식 2-63]
Figure pat00075
[화학식 2-64]
Figure pat00076
[화학식 2-65]
Figure pat00077
[화학식 2-66]
Figure pat00078
상기 피리딘-트리카보니트릴기(Pyridine-tricarbonitrile group)은 피리딘-3,4,5-트리카보니트릴기(Pyridine-3,4,5-tricarbonitrile group), 피리딘-2,3,4-트리카보니트릴기(Pyridine-2,3,4-tricarbonitrile group), 피리딘-2,4,5-트리카보니트릴기(Pyridine-2,4,5-tricarbonitrile group), 피리딘-2,3,5-트리카보니트릴기(Pyridine-2,3,5-tricarbonitrile group) 등을 포함할 수 있다.
예를 들면, 상기 피리딘-3,4,5-트리카보니트릴기(Pyridine-3,4,5-tricarbonitrile group)는 하기 화학식 2-67 및 2-68의 화학 구조를 갖는 화합물들을 포함할 수 있고, 상기 피리딘-2,3,4-트리카보니트릴기(Pyridine-2,3,4-tricarbonitrile group)는 하기 화학식 2-69 및 2-70의 화학 구조를 갖는 화합물들을 포함할 수 있고, 상기 피리딘-2,4,5-트리카보니트릴기(Pyridine-2,4,5-tricarbonitrile group)는 하기 화학식 2-71 및 2-72의 화학 구조를 갖는 화합물들을 포함할 수 있으며, 상기 피리딘-2,3,5-트리카보니트릴기(Pyridine-2,3,5-tricarbonitrile group)는 하기 화학식 2-73 및 2-74의 화학 구조를 갖는 화합물들을 포함할 수 있다.
[화학식 2-67]
Figure pat00079
[화학식 2-68]
Figure pat00080
[화학식 2-69]
Figure pat00081
[화학식 2-70]
Figure pat00082
[화학식 2-71]
Figure pat00083
[화학식 2-72]
Figure pat00084
[화학식 2-73]
Figure pat00085
[화학식 2-74]
Figure pat00086
상기 피리딘-테트라카보니트릴기(Pyridine-tetracarbonitrile group)은 피리딘-2,3,4,5-테트라카보니트릴기(Pyridine-2,3,4,5-tetracarbonitrile group), 피리딘-2,3,4,5-테트라카보니트릴기(Pyridine-2,3,4,5-tetracarbonitrile group), 피리딘-2,3,4,6-테트라카보니트릴기(Pyridine-2,3,4,6-tetracarbonitrile group), 피리딘-2,3,5,6-테트라카보니트릴기(Pyridine-2,3,5,6-tetracarbonitrile group) 등의 화합물들을 포함할 수 있다.
예를 들면, 상기 피리딘-2,3,4,5-테트라카보니트릴기(Pyridine-2,3,4,5-tetracarbonitrile group)는 하기 화학식 2-75의 화학 구조를 갖는 화합물을 포함할 수 있고, 상기 피리딘-2,3,4,5-테트라카보니트릴기(Pyridine-2,3,4,5-tetracarbonitrile group)는 하기 화학식 2-76의 화학 구조를 갖는 화합물을 포함할 수 있고, 상기 피리딘-2,3,4,6-테트라카보니트릴기(Pyridine-2,3,4,6-tetracarbonitrile group)는 하기 화학식 2-77의 화학 구조를 갖는 화합물을 포함할 수 있으며, 상기 피리딘-2,3,5,6-테트라카보니트릴기(Pyridine-2,3,5,6-tetracarbonitrile group)는 하기 화학식 2-78의 화학 구조를 갖는 화합물을 포함할 수 있다.
[화학식 2-75]
Figure pat00087
[화학식 2-76]
Figure pat00088
[화학식 2-77]
Figure pat00089
[화학식 2-78]
Figure pat00090
상기 트리아졸기(triazole group)는 1H-1,2,3-트리아졸기(1H-1,2,3-triazole group), 1H-1,2,4-트리아졸기(1H-1,2,4-triazole group), 2H-1,2,3-트리아졸기(2H-1,2,3-triazole group), 4H-1,2,4-트리아졸기(4H-1,2,4-triazole group) 등을 포함할 수 있다.
예를 들면, 상기 1H-1,2,3-트리아졸기(1H-1,2,3-triazole group)는 하기 화학식 2-79 및 2-80의 화학 구조를 갖는 화합물들을 포함할 수 있고, 상기 1H-1,2,4-트리아졸기(1H-1,2,4-triazole group)는 하기 화학식 2-81 및 2-82의 화학 구조를 갖는 화합물들을 포함할 수 있고, 상기 2H-1,2,3-트리아졸기(2H-1,2,3-triazole group)는 하기 화학식 2-83의 화학 구조를 갖는 화합물들을 포함할 수 있으며, 상기 4H-1,2,4-트리아졸기(4H-1,2,4-triazole group)는 하기 화학식 2-84의 화학 구조를 갖는 화합물들을 포함할 수 있다.
[화학식 2-79]
Figure pat00091
[화학식 2-80]
Figure pat00092
[화학식 2-81]
Figure pat00093
[화학식 2-82]
Figure pat00094
[화학식 2-83]
Figure pat00095
[화학식 2-84]
Figure pat00096
상기 옥사디아졸기(Oxadiazole group)는 1,3,4-옥사디아졸기(1,3,4-Oxadiazole group), 1,2,5-옥사디아졸기(1,2,5-Oxadiazole group), 1,2,3-옥사디아졸기(1,2,3-Oxadiazole group), 1,2,4-옥사디아졸기(1,2,4-Oxadiazole group) 등의 화합물을 포함할 수 있다.
예를 들면, 상기 1,3,4-옥사디아졸기(1,3,4-Oxadiazole group)는 하기 화학식 2-85의 화학 구조를 갖는 화합물을 포함할 수 있고, 상기 1,2,5-옥사디아졸기(1,2,5-Oxadiazole group)는 하기 화학식 2-86의 화학 구조를 갖는 화합물을 포함할 수 있고, 상기 1,2,3-옥사디아졸기(1,2,3-Oxadiazole group)는 하기 화학식 2-87 및 2-88의 화학 구조를 갖는 화합물을 포함할 수 있으며, 상기 1,2,4-옥사디아졸기(1,2,4-Oxadiazole group)는 하기 화학식 2-89 및 2-90의 화학 구조를 갖는 화합물을 포함할 수 있다.
[화학식 2-85]
Figure pat00097
[화학식 2-86]
Figure pat00098
[화학식 2-87]
Figure pat00099
[화학식 2-88]
Figure pat00100
[화학식 2-89]
Figure pat00101
[화학식 2-90]
Figure pat00102
상기 티아디아졸기(Thiadiazole group)는 1,3,4-티아다이졸기(1,3,4-Thiadiazole group), 1,2,5-티아디아졸기(1,2,5-Thiadiazole group), 1,2,4-티아디아졸기(1,2,4-Thiadiazole group) 등의 화합물들을 포함할 수 있다.
예를 들면, 상기 1,3,4-티아다이졸기(1,3,4-Thiadiazole group)는 하기 화학식 2-91의 화학 구조를 갖는 화합물을 포함할 수 있고, 상기 1,2,5-티아디아졸기(1,2,5-Thiadiazole group)는 하기 화학식 2-92의 화학 구조를 갖는 화합물을 포함할 수 있으며, 상기 1,2,4-티아디아졸기(1,2,4-Thiadiazole group)는 하기 화학식 2-93 및 2-94의 화학 구조를 갖는 화합물을 포함할 수 있다.
[화학식 2-91]
Figure pat00103
[화학식 2-92]
Figure pat00104
[화학식 2-93]
Figure pat00105
[화학식 2-94]
Figure pat00106
상기 벤조[d]티아졸기(Benzo[d]thiazole group)은, 예를 들면, 하기 화학식 2-95 내지 2-99의 화학 구조를 갖는 화합물들을 포함할 수 있다.
[화학식 2-95]
Figure pat00107
[화학식 2-96]
Figure pat00108
[화학식 2-97]
Figure pat00109
[화학식 2-98]
Figure pat00110
[화학식 2-99]
Figure pat00111
상기 벤조[d]옥사졸기(Benzo[d]oxazole group)는, 예를 들면, 하기 화학식 2-100 내지 2-104의 화학 구조를 갖는 화합물들을 포함할 수 있다.
[화학식 2-100]
Figure pat00112
[화학식 2-101]
Figure pat00113
[화학식 2-102]
Figure pat00114
[화학식 2-103]
Figure pat00115
[화학식 2-104]
Figure pat00116
상기 벤조-비스(티아졸)기(Benzo-bis(thiazole) group)는 벤조[1,2-d:4,5-d']비스(티아졸)기(Benzo[1,2-d:4,5-d']bis(thiazole) group)를 포함할 수 있다.
예를 들면, 상기 벤조[1,2-d:4,5-d']비스(티아졸)기(Benzo[1,2-d:4,5-d']bis(thiazole) group)는 하기 화학식 2-105 및 2-106의 화학 구조를 갖는 화합물들을 포함할 수 있다.
[화학식 2-105]
Figure pat00117
[화학식 2-106]
Figure pat00118
상기 벤조-비스(옥사졸)기(Benzo-bis(oxazole) group)는 벤조[1,2-d:4,5-d']비스(옥사졸)기(Benzo[1,2-d:4,5-d']bis(oxazole) group), 벤조[1,2-d:5,4-d']비스(옥사졸)기(Benzo[1,2-d:5,4-d']bis(oxazole) group) 등의 화합물들을 포함할 수 있다.
예를 들면, 상기 벤조[1,2-d:4,5-d']비스(옥사졸)기(Benzo[1,2-d:4,5-d']bis(oxazole) group)는 하기 화학식 2-107 및 2-108의 화학 구조를 갖는 화합물들을 포함할 수 있다.
[화학식 2-107]
Figure pat00119
[화학식 2-108]
Figure pat00120
상기 벤조[1,2-d:5,4-d']비스(옥사졸)기(Benzo[1,2-d:5,4-d']bis(oxazole) group)는, 예를 들면, 하기 화학식 2-109 및 2-110의 화학 구조를 갖는 화합물들을 포함할 수 있다.
[화학식 2-109]
Figure pat00121
[화학식 2-110]
Figure pat00122
상기 다이벤조-퀴녹살린기(Dibenzo-quinoxaline group)는 다이벤조[f,h]퀴녹살린기(Dibenzo[f,h]quinoxaline group)를 포함할 수 있다.
예를 들면, 상기 다이벤조[f,h]퀴녹살린기(Dibenzo[f,h]quinoxaline group)는 하기 화학식 2-111 내지 2-115의 화학 구조를 갖는 화합물들을 포함할 수 있다.
[화학식 2-111]
Figure pat00123
[화학식 2-112]
Figure pat00124
[화학식 2-113]
Figure pat00125
[화학식 2-114]
Figure pat00126
[화학식 2-115]
Figure pat00127
상기 벤조-피라지노-퀴녹살린기(Benzo-pyrazino-quinoxaline group)는 벤조[f]피라지노[2,3-h]퀴녹살린기(Benzo[f]pyrazino[2,3-h]quinoxaline group)을 포함할 수 있다.
예를 들면, 상기 벤조[f]피라지노[2,3-h]퀴녹살린기(Benzo[f]pyrazino[2,3-h]quinoxaline group)는 하기 화학식 2-116 내지 2-119의 화학 구조를 갖는 화합물들을 포함할 수 있다.
[화학식 2-116]
Figure pat00128
[화학식 2-117]
Figure pat00129
[화학식 2-118]
Figure pat00130
[화학식 2-119]
Figure pat00131
상기 디피라지노-퀴녹살린기(Dipyrazino-quinoxaline group)는 디피라지노[2,3-f:2',3'-h]퀴녹살린기(Dipyrazino[2,3-f:2',3'-h]quinoxaline group)를 포함할 수 있다.
예를 들면, 상기 디피라지노[2,3-f:2',3'-h]퀴녹살린기(Dipyrazino[2,3-f:2',3'-h]quinoxaline group)는 하기 화학식 2-120의 화학 구조를 갖는 화합물을 포함할 수 있다.
[화학식 2-120]
Figure pat00132
상기 퀴녹살린기(Quinoxaline group)는, 예를 들면, 하기 화학식 2-121 내지 2-123의 화학 구조를 갖는 화합물을 포함할 수 있다.
[화학식 2-121]
Figure pat00133
[화학식 2-122]
Figure pat00134
[화학식 2-123]
Figure pat00135
상기 벤조[d]이미다졸기(Benzo[d]imidazole group)는 1H-벤조[d]이미다졸기(1H-Benzo[d]imidazole group), 2-페닐-1H-벤조[d]이미다졸기(2-Phenyl-1H-benzo[d]imidazole group) 등의 화합물들을 포함할 수 있다.
예를 들면, 상기 1H-벤조[d]이미다졸기(1H-Benzo[d]imidazole group)는 하기 화학식 2-124 내지 2-128의 화학 구조를 갖는 화합물들을 포함할 수 있고, 상기 2-페닐-1H-벤조[d]이미다졸기(2-Phenyl-1H-benzo[d]imidazole group)는 하기 화학식 2-129 내지 2-137의 화학 구조를 갖는 화합물들을 포함할 수 있다.
[화학식 2-124]
Figure pat00136
[화학식 2-125]
Figure pat00137
[화학식 2-126]
Figure pat00138
[화학식 2-127]
Figure pat00139
[화학식 2-128]
Figure pat00140
[화학식 2-129]
Figure pat00141
[화학식 2-130]
Figure pat00142
[화학식 2-131]
Figure pat00143
[화학식 2-132]
Figure pat00144
[화학식 2-133]
Figure pat00145
[화학식 2-134]
Figure pat00146
[화학식 2-135]
Figure pat00147
[화학식 2-136]
Figure pat00148
[화학식 2-137]
Figure pat00149
상기 헵타아자페나렌기(Heptaazaphenalene group)는 1,3,3a,4,6,7,9-헵타아자페나렌기(1,3,3a,4,6,7,9-Heptaazaphenalene group)를 포함할 수 있다.
예를 들면, 상기 1,3,3a,4,6,7,9-헵타아자페나렌기(1,3,3a,4,6,7,9-Heptaazaphenalene group)는 하기 화학식 2-138의 화학 구조를 갖는 화합물을 포함할 수 있다.
[화학식 2-138]
Figure pat00150
상기 티옥산텐-디옥사이드기(Thioxanthen-dioxide group)은 9H-티옥산텐-9-one 10,10-디옥사이드기(9H-Thioxanthen-9-one 10,10-dioxide group)를 포함할 수 있다.
예를 들면, 상기 9H-티옥산텐-9-one 10,10-디옥사이드기(9H-Thioxanthen-9-one 10,10-dioxide group)는 하기 화학식 2-139 내지 2-142의 화학 구조를 갖는 화합물들을 포함할 수 있다.
[화학식 2-139]
Figure pat00151
[화학식 2-140]
Figure pat00152
[화학식 2-141]
Figure pat00153
[화학식 2-142]
Figure pat00154
상기 디메틸안트라센기(Dimethylanthracen group)는 10,10-디메틸안트라센-9(10H)-one기(10,10-Dimethylanthracen-9(10H)-one group)을 포함할 수 있다.
예를 들면, 10,10-디메틸안트라센-9(10H)-one기(10,10-Dimethylanthracen-9(10H)-one group)는 하기 화학식 2-143 내지 2-146의 화학 구조를 갖는 화합물들을 포함할 수 있다.
[화학식 2-143]
Figure pat00155
[화학식 2-144]
Figure pat00156
[화학식 2-145]
Figure pat00157
[화학식 2-146]
Figure pat00158
상기 안트라센-디원기(Anthracene-dione group)은 안트라센-9,10-디원기(Anthracene-9,10-dione group)을 포함할 수 있다.
예를 들면, 상기 안트라센-9,10-디원기(Anthracene-9,10-dione group)는 하기 화학식 2-147 내지 2-150의 화학 구조를 갖는 화합물들을 포함할 수 있다.
[화학식 2-147]
Figure pat00159
[화학식 2-148]
Figure pat00160
[화학식 2-149]
Figure pat00161
[화학식 2-150]
Figure pat00162
상기 플루오렌-디카보니트릴기(Fluorene-dicarbonitrile group)는 9H-플루오렌-2,7-디카보니트릴기(9H-Fluorene-2,7-dicarbonitrile group), 9H-플루오렌-3,6-디카보니트릴기(9H-Fluorene-3,6-dicarbonitrile group) 등의 화합물들을 포함할 수 있다.
예를 들면, 상기 9H-플루오렌-2,7-디카보니트릴기(9H-Fluorene-2,7-dicarbonitrile group)는 하기 화학식 2-151 내지 2-154의 화학 구조를 갖는 화합물들을 포함할 수 있고, 상기 9H-플루오렌-3,6-디카보니트릴기(9H-Fluorene-3,6-dicarbonitrile group)는 하기 화학식 2-151 내지 2-154의 화학 구조를 갖는 화합물들을 포함할 수 있다.
[화학식 2-151]
Figure pat00163
[화학식 2-152]
Figure pat00164
[화학식 2-153]
Figure pat00165
[화학식 2-154]
Figure pat00166
[화학식 2-152]
Figure pat00167
[화학식 2-153]
Figure pat00168
[화학식 2-154]
Figure pat00169
[화학식 2-155]
Figure pat00170
상기 플루오렌-카보니트릴기(Fluorene-carbonitrile group)는 9H-플루오렌-1-카보니트릴기(9H-Fluorene-1-carbonitrile group), 9H-플루오렌-2-카보니트릴기(9H-Fluorene-2-carbonitrile group), 9H-플루오렌-3-카보니트릴기(9H-Fluorene-3-carbonitrile group), 9H-플루오렌-4-카보니트릴기(9H-Fluorene-4-carbonitrile group) 등의 화합물들을 포함할 수 있다.
예를 들면, 상기 9H-플루오렌-1-카보니트릴기(9H-Fluorene-1-carbonitrile group)는 하기 화학식 2-156 내지 2-163의 화학 구조를 갖는 화합물들을 포함할 수 있고, 상기 9H-플루오렌-2-카보니트릴기(9H-Fluorene-2-carbonitrile group)는 하기 화학식 2-164 내지 2-171의 화학 구조를 갖는 화합물들을 포함할 수 있고, 상기 9H-플루오렌-3-카보니트릴기(9H-Fluorene-3-carbonitrile group)는 하기 화학식 2-172 내지 2-179의 화학 구조를 갖는 화합물들을 포함할 수 있으며, 상기 9H-플루오렌-4-카보니트릴기(9H-Fluorene-4-carbonitrile group)는 하기 화학식 2-180 내지 2-187의 화학 구조를 갖는 화합물들을 포함할 수 있다.
[화학식 2-156]
Figure pat00171
[화학식 2-157]
Figure pat00172
[화학식 2-158]
Figure pat00173
[화학식 2-159]
Figure pat00174
[화학식 2-160]
Figure pat00175
[화학식 2-161]
Figure pat00176
[화학식 2-162]
Figure pat00177
[화학식 2-163]
Figure pat00178
[화학식 2-164]
Figure pat00179
[화학식 2-165]
Figure pat00180
[화학식 2-166]
Figure pat00181
[화학식 2-167]
Figure pat00182
[화학식 2-168]
Figure pat00183
[화학식 2-169]
Figure pat00184
[화학식 2-170]
Figure pat00185
[화학식 2-171]
Figure pat00186
[화학식 2-172]
Figure pat00187
[화학식 2-173]
Figure pat00188
[화학식 2-174]
Figure pat00189
[화학식 2-175]
Figure pat00190
[화학식 2-176]
Figure pat00191
[화학식 2-177]
Figure pat00192
[화학식 2-178]
Figure pat00193
[화학식 2-179]
Figure pat00194
[화학식 2-180]
Figure pat00195
[화학식 2-181]
Figure pat00196
[화학식 2-182]
Figure pat00197
[화학식 2-183]
Figure pat00198
[화학식 2-184]
Figure pat00199
[화학식 2-185]
Figure pat00200
[화학식 2-186]
Figure pat00201
[화학식 2-187]
Figure pat00202
상기 스피로비[플루오렌]-디카보니트릴기(Spirobi[fluorene]-dicarbonitrile group)는 9,9'-스피로비[플루오렌]-2,7-디카보니트릴기(9,9'-Spirobi[fluorene]-2,7-dicarbonitrile group), 9,9'-스피로비[플루오렌]-3,6-디카보니트릴기(9,9'-Spirobi[fluorene]-3,6-dicarbonitrile group) 등의 화합물들을 포함할 수 있다.
예를 들면, 상기 9,9'-스피로비[플루오렌]-2,7-디카보니트릴기(9,9'-Spirobi[fluorene]-2,7-dicarbonitrile group)는 하기 화학식 2-188 내지 2-191의 화학 구조를 갖는 화합물들을 포함할 수 있고, 상기 9,9'-스피로비[플루오렌]-3,6-디카보니트릴기(9,9'-Spirobi[fluorene]-3,6-dicarbonitrile group)는 하기 화학식 2-192 내지 2-195의 화학 구조를 갖는 화합물들을 포함할 수 있다.
[화학식 2-188]
Figure pat00203
[화학식 2-189]
Figure pat00204
[화학식 2-190]
Figure pat00205
[화학식 2-191]
Figure pat00206
[화학식 2-192]
Figure pat00207
[화학식 2-193]
Figure pat00208
[화학식 2-194]
Figure pat00209
[화학식 2-195]
Figure pat00210
상기 스피로비[플루오렌]-카보니트릴기(Spirobi[fluorene]-carbonitrile group)는 9,9'-스피로비[플루오렌]-2-카보니트릴기(9,9'-Spirobi[fluorene]-2-carbonitrile group), 9,9'-스피로비[플루오렌]-3-카보니트릴기(9,9'-Spirobi[fluorene]-3-carbonitrile group) 등의 화합물들을 포함할 수 있다.
예를 들면, 상기 9,9'-스피로비[플루오렌]-2-카보니트릴기(9,9'-Spirobi[fluorene]-2-carbonitrile group)는 하기 화학식 2-196 내지 2-199의 화학 구조를 갖는 화합물들을 포함할 수 있고, 상기 9,9'-스피로비[플루오렌]-3-카보니트릴기(9,9'-Spirobi[fluorene]-3-carbonitrile group)는 하기 화학식 2-200 내지 2-2003의 화학 구조를 갖는 화합물들을 포함할 수 있다.
[화학식 2-196]
Figure pat00211
[화학식 2-197]
Figure pat00212
[화학식 2-198]
Figure pat00213
[화학식 2-199]
Figure pat00214
[화학식 2-200]
Figure pat00215
[화학식 2-201]
Figure pat00216
[화학식 2-202]
Figure pat00217
[화학식 2-203]
Figure pat00218
상기 시클로펜타-디피리딘기(Cyclopenta-dipyridine group)는 5H-시클로펜타[1,2-b:5,4-b']디피리딘기(5H-Cyclopenta[1,2-b:5,4-b']dipyridine group), 9H-시클로펜타[1,2-c:4,3-c']디피리딘기(9H-Cyclopenta[1,2-c:4,3-c']dipyridine group) 등의 화합물들을 포함할 수 있다.
예를 들면, 상기 5H-시클로펜타[1,2-b:5,4-b']디피리딘기(5H-Cyclopenta[1,2-b:5,4-b']dipyridine group)는 하기 화학식 2-204 내지 2-215의 화학 구조를 갖는 화합물들을 포함할 수 있고, 상기 9H-시클로펜타[1,2-c:4,3-c']디피리딘기(9H-Cyclopenta[1,2-c:4,3-c']dipyridine group)는 하기 화학식 2-216 내지 2-219의 화학 구조를 갖는 화합물들을 포함할 수 있다.
[화학식 2-204]
Figure pat00219
[화학식 2-205]
Figure pat00220
[화학식 2-206]
Figure pat00221
[화학식 2-207]
Figure pat00222
[화학식 2-208]
Figure pat00223
[화학식 2-209]
Figure pat00224
[화학식 2-210]
Figure pat00225
[화학식 2-211]
Figure pat00226
[화학식 2-212]
Figure pat00227
[화학식 2-213]
Figure pat00228
[화학식 2-214]
Figure pat00229
[화학식 2-215]
Figure pat00230
[화학식 2-216]
Figure pat00231
[화학식 2-217]
Figure pat00232
[화학식 2-218]
Figure pat00233
[화학식 2-219]
Figure pat00234
상기 화학식 2-1 내지 2-219에 있어서, 'X'는 상기 전자 도너 단위와의 결합 부위(binding site)를 나타낸다.
일 실시예에 있어서, 본 발명의 실시예에 따른 지연 형광 재료는 하기 화학식 3-1 내지 화학식 3-10의 분자 구조를 갖는 화합물을 포함할 수 있다.
[화학식 3-1]
Figure pat00235
[화학식 3-2]
Figure pat00236
[화학식 3-3]
Figure pat00237
[화학식 3-4]
Figure pat00238
[화학식 3-5]
Figure pat00239
[화학식 3-6]
Figure pat00240
[화학식 3-7]
Figure pat00241
[화학식 3-8]
Figure pat00242
[화학식 3-9]
Figure pat00243
[화학식 3-10]
Figure pat00244
본 발명의 실시예에 따른 지연 형광 재료는 카바졸이 도입된 벤조퓨로카바졸 그룹을 전자 도너 단위로 포함하여 구조적으로 안정하여 장수명 특성을 나타낼 수 있고, 종래의 벤조퓨로카바졸 단위보다 강한 전자 주개 특성을 가질 수 있다. 그리고, 본 발명의 실시에에 따른 지연 형광 재료에서는 카바졸기가 벤조퓨로카바졸기와 수직으로 위치하고 전자 억셉터 단위가 오쏘(ortho) 자리에 위치하여 분자가 뒤틀린 구조를 가지므로 높은 삼중항 에너지를 가질 수 있고, 그 결과, 향상된 발광 효율을 나타낼 수 있다.
도 1은 본 발명의 실시예에 따른 유기발광장치를 설명하기 위한 단면도이다.
도 1을 참조하면, 본 발명의 실시예에 따른 유기발광장치(100)는 기판(110), 양극(120), 음극(130), 발광층(140), 정공 주입층(150a), 정공 수송층(150b), 전자 주입층(160a) 및 전자 수송층(160b)을 포함할 수 있다.
상기 기판(110)으로는 공지의 OLED 기판이 제한 없이 적용될 수 있다. 예를 들면, 상기 기판(110)으로는 고분자 기판, 반도체 기판, 금속 기판, 글라스 기판 등이 제한 없이 적용될 수 있다.
상기 양극(120)은 상기 기판(110) 상에 배치될 수 있고, 상기 발광층(140)에 정공을 주입할 수 있는 재료로 형성될 수 있다. 다만, 상기 양극(120)의 재료로는 공지의 유기발광장치용 양극 재료가 제한 없이 적용될 수 있다. 예를 들면, 상기 양극(120)은 산화인듐주석(ITO), 산화인듐아연(IZO), 산화주석(SnO2), 산화아연(ZnO), 그래핀 등의 재료로 형성될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 또한, 상기 양극(120)은 서로 다른 2 이상의 물질을 이용하여 2 층 이상의 구조를 가질 수 있는 등 다양한 변형이 가능하다.
상기 음극(130)은 상기 양극(120) 상부에 배치되어 상기 양극(120)과 함께 전계를 형성할 수 있고, 상기 발광층(140)에 전자를 주입할 수 있는 재료로 형성될 수 있다. 다만, 상기 음극(130)의 재료로는 공지의 유기발광장치용 음극 재료가 제한 없이 적용될 수 있다. 예를 들면, 상기 음극(130)은 낮은 일함수를 가지는 금속, 합금, 전기전도성 화합물 또는 이들의 혼합물로 형성될 수 있다. 구체적으로, 상기 음극(130)은 리튬(Li), 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al), 알루미늄-리튬(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag) 등으로 형성될 수 있다. 또한, 상기 음극(130)은 서로 다른 2 이상의 물질을 이용하여 2층 이상의 구조를 가질 수 있는 등 다양한 변형이 가능하다.
상기 발광층(140)은 상기 양극(120)과 상기 음극(130) 사이에 배치되고, 상기 양극과 상기 음극 사이에 전계가 형성되는 경우, 상기 양극(120)에서 공급된 정공과 상기 음극(130)에서 공급된 전자의 재결합을 통해 여기자(exciton)를 형성할 수 있고, 상기 여기자가 바닥 상태(ground state)로 천이되는 과정에 광을 생성할 수 있다.
상기 발광층(140)은 상기 광을 생성하는 발광 물질로서 호스트 물질(host material)과 도펀트 물질(dopant material)을 포함할 수 있다. 상기 호스트 물질은 상기 양극(120) 및 상기 음극(130)으로부터 공급된 전하를 상기 도펀트 물질로 전달할 수 있고, 상기 도펀트 물질은 상기 호스트 물질로부터 전달받은 전하를 이용하여 광을 생성할 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 있어서, 상기 발광층(140)은 앞에서 설명한 본 발명의 실시예에 따른 지연 형광 재료를 상기 호스트 물질로 포함할 수 있고, 형광 재료, 인광 재료, 지연형광 재료 등으로부터 선택된 하나 이상을 상기 도펀트 물질로 포함할 수 있다. 이 경우, 상기 호스트 물질의 여기 삼중항 에너지 및 여기 단일항 에너지는 상기 도펀트 물질의 여기 삼중항 에너지 및 여기 단일항 에너지보다 클 수 있다.
상기 발광층(140)이 본 발명의 실시예에 따른 지연 형광 재료를 상기 호스트 물질로 포함하는 경우, 상기 지연 형광 재료는 본질적으로 양극성(bipolar) 특성을 가지므로 전자 및 정공에 대한 우수한 수송 능력을 가져서 발광 효율을 향상시킬 수 있을 뿐만 아니라, 상기 지연 형광 재료의 삼중항 에너지와 단일항 에너지의 차이가 작으므로 상기 유기발광장치의 구동 전압을 낮출 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 있어서, 상기 발광층(140)은 앞에서 설명한 본 발명의 실시예에 따른 지연 형광 재료를 상기 도펀트 물질로 포함할 수 있고, 공지의 지연형광 발광용 호스트 재료를 상기 호스트 재료로 포함할 수 있다. 이 경우, 상기 호스트 물질의 여기 삼중항 에너지 및 여기 단일항 에너지는 상기 도펀트 물질의 여기 삼중항 에너지 및 여기 단일항 에너지보다 클 수 있다.
상기 발광층(140)이 본 발명의 실시예에 따른 지연 형광 재료를 상기 도펀트 물질로 포함하는 경우, 상기 지연 형광 재료는 구조적으로 안정하여 장수명 특성을 나타낼 수 있을 뿐만 아니라 높은 삼중항 에너지를 가져서 향상된 발광 효율을 나타낼 수 있다.
상기 정공 주입층(150a)은 상기 양극(120)과 상기 발광층(140) 사이 중 상기 양극(120)에 인접하게 배치되고, 상기 양극(120)으로부터 정공이 용이하게 주입될 수 있도록 한다. 상기 정공 주입층(150a)의 재료로는 공지의 정공 주입 재료가 제한 없이 적용될 수 있다. 예를 들면, 상기 정공 주입층(150a)은 구리프탈로시아닌 등의 프탈로시아닌 화합물, m-MTDATA [4,4',4''-tris (3-methylphenylphenylamino) triphenylamine], NPB(N,N'-디(1-나프틸)-N,N'-디페닐벤지딘(N,N'-di(1-naphthyl) -N,N'-diphenylbenzidine)), TDATA, 2-TNATA, Pani/DBSA (Polyaniline/ Dodecylbenzenesulfonic acid:폴리아닐린/도데실벤젠술폰산), PEDOT/PSS (Poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/Poly(4-styrenesulfonate):폴리(3,4-에틸렌디옥시티오펜)/폴리(4-스티렌술포네이트)), Pani/CSA (Polyaniline/Camphor sulfonic acid:폴리아닐린/캠퍼술폰산), PANI/PSS (Polyaniline)/Poly (4-styrene sulfonate):폴리아닐린)/폴리(4-스티렌술포네이트)) 등으로부터 선택된 재료로 형성될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 정공 수송층(150b)는 상기 발광층(140)과 상기 정공 주입층(150a) 사이에 배치되고, 상기 정공 주입층(150a)을 통해 전달된 정공을 상기 발광층(140)으로 수송할 수 있다. 상기 정공 수송층(150b)의 재료로는 높은 정공 이동도를 갖는 공지의 정공 수송 재료가 제한 없이 적용될 수 있다. 예를 들면, 상기 정공 수송층(150b)은 방향족 축합환을 가지는 아민 유도체, 예를 들면, N-페닐카르바졸, 폴리비닐카르바졸 등의 카르바졸 유도체, 4,4'-비스[N-(1-나프틸)-N-페닐아미노]비페닐(NPB), N,N'-비스(3-메틸페닐)-N,N'-디페닐-[1,1-비페닐]-4,4'-디아민(TPD), N,N'-디(나프탈렌-1-일)-N,N'-디페닐 벤지딘(α-NPD) 등으로부터 선택된 하나 이상의 재료로 형성될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 전자 주입층(160a)는 상기 발광층(140)과 상기 음극(130) 사이 중 상기 음극(130)에 인접하게 배치되고, 상기 음극(130)으로부터 전자가 용이하게 주입될 수 있도록 할 수 있다. 상기 전자 주입층(160a)의 재료로는 공지의 전자 주입 재료가 제한 없이 적용될 수 있다. 예를 들면, 상기 전자 주입층(160a)은 LiF, NaCl, CsF, Li2O, BaO 등으로부터 선택된 하나 이상의 재료로 형성될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 전자 수송층(160b)은 상기 발광층(140)과 상기 전자 주입층(160a) 사이에 배치되고, 상기 전자 주입층(160a)을 통해 전달된 전자를 상기 발광층(140)으로 수송할 수 있다. 상기 전자 수송층(160b)의 재료로는 높은 전자 이동도를 갖는 공지의 전자 수송 재료가 제한 없이 적용될 수 있다. 예를 들면, 상기 전자 수송층(150b)은 트리스(8-퀴놀리노레이트)알루미늄(Alq3), TAZ(3-(4-비페닐일)-4-페닐-5-(4-tert-부틸페닐)-1,2,4-트리아졸) 등과 같은 퀴놀린 유도체로 형성될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
한편, 본 발명의 실시예에 따른 유기발광장치(100)는 상기 발광층(140)과 상기 정공 수송층(150b) 사이에 배치되어 전자가 상기 발광층(140)으로부터 상기 정공 수송층(150b)으로 이동하는 것을 방지하는 전자 저지층(170) 및 상기 발광층(140)과 상기 전자 수송층(160b) 사이에 배치되어 정공이 상기 발광층(140)으로부터 상기 전자 수송층(160b)으로 이동하는 것을 방지하는 정공 저지층(180) 중 하나 이상을 더 포함할 수 있다. 상기 전자 저지층(170) 및 상기 정공 저지층(180)은 공지의 전자 저지 재료 및 정공 저지 재료로 형성될 수 있고, 특별히 제한되지 않는다.
이하, 본 발명의 이해를 돕기 위하여 일부 실시예를 제시한다. 하기의 실시예는 본 발명의 이해를 돕기 위한 것일 뿐, 본 발명의 범위가 하기의 실시예에 의해 한정되는 것은 아니다.
<실시예 1>
하기 반응식 1에 따라 화학식 3-1의 분자 구조를 갖는 재료를 합성하였다.
[반응식 1]
Figure pat00245
구체적으로, 200ml 가압 튜브에 벤조퓨로카바졸 1.2g (2.84mmol), 아이오도벤젠 1.74g (8.53mmol), 요오드화구리 0.33g (1.73mmol), 탄산 칼륨 1.2g (8.68mmol), 1,10-페난트롤린 0.31g (1.72mmol), 디메틸포름아마이드 20ml를 넣고 12시간 환류시켜 상기 화학식 3-1의 분자 구조를 갖는 재료를 합성하였다.
<실시예 2>
하기 반응식 2에 따라 화학식 3-2의 분자 구조를 갖는 재료를 합성하였다.
[반응식 2]
Figure pat00246
구체적으로, 100ml 가압 튜브에 벤조퓨로카바졸 0.8g (1.89mmol), 2-(4-플루오로페닐)-4,6-다이페닐-1,3,5-트리아진 0.74g (2.26mmol), 탄산 세슘 2.47g (7.58mmol), 디메틸포름아마이드 10ml를 넣고 12시간 환류시켜 상기 화학식 3-2의 분자 구조를 갖는 재료를 합성하였다.
<실시예 3>
하기 반응식 3-1 및 반응식 3-2에 따라 화학식 3-3의 분자 구조를 갖는 재료를 합성하였다.
[반응식 3-1]
Figure pat00247
[반응식 3-2]
Figure pat00248
구체적으로, 200ml 가압 튜브에 벤조퓨로카바졸 1.2g (2.84mmol), 반응식 3-1에 따라 합성된 화합물 1.74g (8.53mmol), 요오드화구리 0.33g (1.73mmol), 탄산 칼륨 1.2g (8.68mmol), 1,10-페난트롤린 0.31g (1.72mmol), 디메틸포름아마이드 20ml를 넣고 12시간 환류시켜 상기 화학식 3-3의 분자 구조를 갖는 재료를 합성하였다.
<실시예 4>
하기 반응식 4-1 및 반응식 4-2에 따라 화학식 3-4의 분자 구조를 갖는 재료를 합성하였다.
[반응식 4-1]
Figure pat00249
[반응식 4-2]
Figure pat00250
구체적으로, 200ml 가압 튜브에 벤조퓨로카바졸 1.2g (2.84mmol), 반응식 4-1에 따라 합성된 화합물 1.74g (8.53mmol), 요오드화구리 0.33g (1.73mmol), 탄산 칼륨 1.2g (8.68mmol), 1,10-페난트롤린 0.31g (1.72mmol), 디메틸포름아마이드 20ml를 넣고 12시간 환류시켜 상기 화학식 3-4의 분자 구조를 갖는 재료를 합성하였다.
<실시예 5>
하기 반응식 5-1 및 반응식 5-2에 따라 화학식 3-5의 분자 구조를 갖는 재료를 합성하였다.
[반응식 5-1]
Figure pat00251
[반응식 5-2]
Figure pat00252
구체적으로, 먼저, 200ml 가압 튜브에 2,8-다이브로모다이벤조퓨란 10g (30.68mmol), 구리 시안화물 1.65g (18.42mmol), 디메틸포름아마이드 30ml를 넣고 12시간 동안 환류시켜 상기 반응식 5-1에 따라 8-브로모다이벤조퓨란-2-카보나이트릴을 합성하였다.
이어서, 200ml 가압 튜브에 벤조퓨로카바졸 1.2g (2.84mmol), 반응식 5-1에 따라 합성된 8-브로모다이벤조퓨란-2-카보나이트릴 1.74g (8.53mmol), 요오드화구리 0.33g (1.73mmol), 탄산 칼륨 1.2g (8.68mmol), 1,10-페난트롤린 0.31g (1.72mmol), 디메틸포름아마이드 20ml를 넣고 12시간 환류시켜 상기 화학식 3-5의 분자 구조를 갖는 재료를 합성하였다.
<실시예 6>
하기 반응식 6-1 및 반응식 6-2에 따라 화학식 3-6의 분자 구조를 갖는 재료를 합성하였다.
[반응식 6-1]
Figure pat00253
[반응식 6-2]
Figure pat00254
구체적으로, 200ml 가압 튜브에 벤조퓨로카바졸 1.2g (2.84mmol), 반응식 6-1에 따라 합성된 화합물 1.74g (8.53mmol), 요오드화구리 0.33g (1.73mmol), 탄산 칼륨 1.2g (8.68mmol), 1,10-페난트롤린 0.31g (1.72mmol), 디메틸포름아마이드 20ml를 넣고 12시간 환류시켜 상기 화학식 3-6의 분자 구조를 갖는 재료를 합성하였다.
<실시예 7>
하기 반응식 7에 따라 화학식 3-7의 분자 구조를 갖는 재료를 합성하였다.
[반응식 7]
Figure pat00255
구체적으로, 200ml 가압 튜브에 벤조퓨로카바졸 1.2g (2.84mmol), 2-브로모다이벤조퓨란 1.74g (8.53mmol), 요오드화구리 0.33g (1.73mmol), 탄산 칼륨 1.2g (8.68mmol), 1,10-페난트롤린 0.31g (1.72mmol), 디메틸포름아마이드 20ml를 넣고 12시간 환류시켜 상기 화학식 3-7의 분자 구조를 갖는 재료를 합성하였다.
<실시예 8>
하기 반응식 8-1 및 반응식 8-2에 따라 화학식 3-8의 분자 구조를 갖는 재료를 합성하였다.
[반응식 8-1]
Figure pat00256
[반응식 8-2]
Figure pat00257
구체적으로, 200ml 가압 튜브에 벤조퓨로카바졸 1.2g (2.84mmol), 반응식 8-1에 따라 합성된 화합물 1.74g (8.53mmol), 요오드화구리 0.33g (1.73mmol), 탄산 칼륨 1.2g (8.68mmol), 1,10-페난트롤린 0.31g (1.72mmol), 디메틸포름아마이드 20ml를 넣고 12시간 환류시켜 상기 화학식 3-8의 분자 구조를 갖는 재료를 합성하였다.
<실시예 9>
하기 반응식 9-1, 반응식 9-2 및 반응식 9-3에 따라 화학식 3-9의 분자 구조를 갖는 재료를 합성하였다.
[반응식 9-1]
Figure pat00258
[반응식 9-2]
Figure pat00259
[반응식 9-3]
Figure pat00260
구체적으로, 먼저, 500ml 2구 둥근 바닥 플라스크에 2-브로모다이벤조퓨란 10g (40.47mmol), 비스(피나콜라토)다이보론 20.5g (80.73mmol), 칼륨 아세테이트 11.9g (121.26mmol), [1,1‘비스(디페닐포스피노)페로센]디클로로 팔라듐 0.99g (1.35mmol), 1,4-다이옥산 300ml를 넣고 48시간 동안 환류시켜 반응식 9-1에 따라 화학식 3-9a의 분자 구조를 갖는 재료를 합성하였고, 이어서, 250ml 2구 둥근 바닥 플라스크에 상기 화학식 3-9a의 화합물 4g (13.6mmol), 1,3-다이브로모벤젠 4.23g (14.95mmol), 탄산 칼슘 8.3g (60.05mmol), 테트라키스(트리페닐포스핀) 팔라듐 0.31g (0.27mmol), 증류수 25ml, 테트라하이드로퓨란 50ml를 넣고 110℃에서 12시간 동안 환류시켜 반응식 9-2에 따라 화학식 3-9b의 분자 구조를 갖는 재료를 합성하였다.
이어서, 200ml 가압 튜브에 벤조퓨로카바졸 1.2g (2.84mmol), 화학식 3-9b의 화합물 1.74g (8.53mmol), 요오드화구리 0.33g (1.73mmol), 탄산 칼륨 1.2g (8.68mmol), 1,10-페난트롤린 0.31g (1.72mmol), 디메틸포름아마이드 20ml를 넣고 12시간 환류시켜 상기 화학식 3-8의 분자 구조를 갖는 재료를 합성하였다.
<실시예 10>
하기 반응식 10-1 및 반응식 10-2에 따라 화학식 3-10의 분자 구조를 갖는 재료를 합성하였다.
[반응식 10-1]
Figure pat00261
[반응식 10-2]
Figure pat00262
구체적으로, 200ml 가압 튜브에 벤조퓨로카바졸 1.2g (2.84mmol), 반응식 10-1에 따라 합성된 화합물 1.74g (8.53mmol), 요오드화구리 0.33g (1.73mmol), 탄산 칼륨 1.2g (8.68mmol), 1,10-페난트롤린 0.31g (1.72mmol), 디메틸포름아마이드 20ml를 넣고 12시간 환류시켜 상기 화학식 3-8의 분자 구조를 갖는 재료를 합성하였다.
<실험예>
실시예 1 내지 실시예 4에 따라 합성된 재료들 및 종래의 지연 형광 재료를 발광층의 호스트 물질 또는 도펀트 물질로 각각 이용하여 도 1에 도시된 구조의 유기 발광 소자들(100)을 제작하였다. 이하 설명의 편의를 위해, 실시예 1에 따라 합성된 재료를 발광층(140)의 호스트 물질로 사용하는 유기 발광 소자를 ‘제1 유기 발광 소자’실시예 2에 따라 합성된 재료를 발광층(140)의 도펀트 물질로 사용하는 유기 발광 소자를 ‘제2 유기 발광 소자’실시예 3에 따라 합성된 재료를 발광층(160)의 호스트 물질로 사용하는 유기 발광 소자를 ‘제3 유기 발광 소자’실시예 4에 따라 합성된 재료를 발광층(140)의 호스트 물질로 사용하는 유기 발광 소자를 ‘제4 유기 발광 소자’라 하며, 종래의 지연 형광 발광 재료인 2CzPN(4,5-di (9H-carbazol-9-yl) phthalonitrile)를 발광층(140)의 도펀트 물질로 사용하는 유기 발광 소자를 ‘제5 유기 발광 소자’종래의 CBP(4,4′-Bis(N-carbazolyl)-1,1′-biphenyl)를 발광층(140)의 호스트 재료로 사용한 유기 발광 소자를 ‘제6 유기 발광 소자’라 한다.
상기 제1 내지 제6 유기 발광 소자들(100) 각각은 진공증착 공정을 이용하여 기판(110) 상에 양극(120), 정공 주입층(1150a), 정공 수송층(150b), 전자 저지층(170), 발광층(140), 정공 저지층(180), 전자 수송층(160b), 전자 주입층(160a) 및 음극(130)을 순차적으로 적층하여 제조되었다. 이 때, 상기 양극(120), 정공 주입층(150a), 정공 수송층(150b), 전자 수송층(160b), 전자 주입층(160a) 및 음극(130)은 각각 ITO, PEDOT:PSS(poly(3,4-ethylenedioxythiophene);poly(styrenesulfonate)), TAPC(4,4'-cyclohexylidenebis[N,N-bis(4-methylphenyl)aniline]), TPBi(1,3,5-tris(N-phenylbenzimidazole-2-yl)benzene), 불화리튬(LiF) 및 알루미늄(Al)으로 형성하였고, 상기 전자 저지층(170)은 상기 정공 수송층(150b) 상에 mCP(1,3-bis(N-carbazolyl)benzene)을 진공 증착하여 형성하였으며, 상기 정공 저지층(180)은 상기 발광층(140) 상에 TSPO1(diphenyl(4-(triphenylsilyl)phenyl)phosphine oxide)를 진공 증착하여 형성하였다.
상기 제 2 유기 발광 소자의 발광층은 호스트 재료인 DPEPO(Bis[2-(diphenylphosphino(phenyl]ether oxide)에 실시예 2에 따라 합성한 지연 형광 재료를 10% 도핑하여 형성되었고, 상기 제5 유기 발광 소자의 발광층은 호스트 재료인 DPEPO(Bis[2-(diphenylphosphino(phenyl]ether oxide)에 종래의 지연 형광 발광 재료인 2CzPN(4,5-di (9H-carbazol-9-yl) phthalonitrile)를 10% 도핑하여 형성되었다.
그리고 상기 제 1, 제3 및 제4 유기 발광 소자들의 발광층들은 실시예 1, 3 및 4에 따라 합성한 재료들을 각각 호스트 재료로 사용하고, 이들에 지연 형광 발광 재료인 4CzIPN ((4s,6s)-2,4,5,6-tetra(9H-carbazol-9-yl)isophthalonitrile)를 10%씩 도핑하여 형성되었고, 상기 제6 유기 발광 소자의 발광층은 종래의 호스트 재료인 CBP(4,4′-Bis(N-carbazolyl)-1,1′-biphenyl)에 지연 형광 발광 재료인 4CzIPN을 10% 도핑하여 형성되었다.
DPEPO를 발광층의 호스트 재료로 사용한 제2 유기 발광 소자와 제6 유기 발광 소자에 있어서, 실시예 2에 따라 합성된 지연 형광 발광 재료를 발광층의 도펀트 물질로 사용한 제 2 유기 발광 소자는 양자효율 13.2 %의 청색 지연 형광 발광을 나타내었음에 반해, 종래의 지연 형광 발광 재료인 2CzPN을 발광층(160)의 도펀트 물질로 사용한 제5 유기 발광 소자는 양자효율 7.8%의 청색 지연 형광 발광을 나타내었다.
한편, 4CzIPN를 발광층의 도펀트 재료로 사용한 제1, 제3 및 제4 유기 발광 소자와 제6 유기 발광 소자에 있어서, 실시예 1에 따라 합성된 재료를 발광층의 호스트 재료로 사용한 제 1 유기 발광 소자는 양자효율 18.2 %의 녹색 지연 형광 발광을 나타내었고, 실시예 3에 따라 합성된 재료를 발광층의 호스트 물질로 사용한 제3 유기 발광 소자는 양자효율 17.2 %의 녹색 지연 형광 발광을 나타내었으며, 실시예 4에 따라 합성된 재료를 발광층의 호스트 물질로 사용한 제4 유기 발광 소자는 양자효율 19.4 %의 녹색 지연 형광 발광을 나타내었음에 반해, 종래의 호스트 재료인 CBP를 발광층의 호스트 재료로 사용한 제6 유기 발광 소자는 양자효율 14.7 %의 청색 형광 발광을 나타내었다.
이상의 결과로부터 본 발명에 따른 지연 형광 재료를 발광층의 도펀트 재료 또는 호스트 재료로 사용하는 경우, 종래의 유기발광장치에 비해 현저하게 향상된 양자 효율을 나타냄을 알 수 있다.
상기에서는 본 발명의 바람직한 실시예를 참조하여 설명하였지만, 해당 기술 분야의 숙련된 당업자는 하기의 특허 청구 범위에 기재된 본 발명의 사상 및 영역으로부터 벗어나지 않는 범위 내에서 본 발명을 다양하게 수정 및 변경시킬 수 있음을 이해할 수 있을 것이다.
100: 유기발광장치 110: 기판
120: 양극 130: 음극
140: 발광층 150a: 정공 주입층
150b: 정공 수송층 160a: 전자 주입층
160b: 전자 수송층

Claims (8)

  1. 지연형광 발광을 위한 도펀트 재료(dopant material) 또는 호스트 재료(host material)로서,
    전자를 공여하는 전자 도너(donor) 단위 및 상기 전자 도너 단위에 결합되고 전자를 수용하는 전자 억셉터(acceptor) 단위를 포함하는 분자 구조를 갖고,
    상기 전자 도너 단위는 카바졸기를 구비하는 벤조퓨로카바졸 그룹을 포함하는 지연형광 재료.
  2. 제1항에 있어서,
    하기 화학식 1의 분자 구조를 갖는 것을 특징으로 하는 지연형광 재료:
    [화학식 1-1]
    Figure pat00263

    상기 화학식 1에서, A는 상기 전자 억셉터 단위를 나타내고, R1 내지 R8 및 Ra 내지 Rh는 각각 서로 독립적으로 수소, 중수소, 탄소수 1 내지 60의 알킬기, 탄소수 2 내지 60의 알케닐기, 탄소수 2 내지 60의 알키닐기, 탄소수 6 내지 60의 아릴기, 탄소수 3 내지 60의 헤테로아릴기, 탄소수 1 내지 60의 알콕시기, 탄소수 6 내지 60의 아릴옥시기, 탄소수 7 내지 60의 아릴알킬기, 탄소수 3 내지 60의 헤테로아릴알킬기, 탄소수 3 내지 60의 시클로알킬기, 탄소수 1 내지 60의 헤테로시클로알킬기, 탄소수 3 내지 60의 알킬실릴기, 탄소수 3 내지 60의 아릴실릴기 및 탄소수 1 내지 60의 헤테로아릴실릴기로 이루어진 그룹에서 선택된 하나이다.
  3. 상기 전자 억셉터 단위는 페닐기(phenyl), 다이벤조퓨란 (dibenzofuran), 다이벤조싸이오펜 (dibenzothiophene), 시아노카바졸 (cyanocarbazole), 다이시아노카바졸 (dicyanocarbazole), 페닐시아노카바졸 (phenylcyanocarbazole), 페닐다이시아노카바졸 (phenyldicyanocarbazole),시아노다이벤조퓨란 (cyanodibenzofura), 시아노다이벤조싸이오펜 (cyanodibenzothiophene), 페닐다이벤조싸이오펜 (phenyldibenzothiophene), 페닐다이벤조퓨란 (phenyldibenzofuran), 페닐시아노다이벤조싸이오펜 (phenylcyanodibenzothiophene), 페닐시아노다이벤조퓨란 (phenylcyanodibenzofuran), 설포닐다이벤젠기(Sulfonyldibenzene group), 벤조페논기(Benzophenone group), 페닐렌비스(페닐메타논)기(Phenylenebis(phenylmethanone) group), 트리페닐-트리아진기(Triphenyl-triazine group), 디페닐-트리아진기(Diphenyl-triazine group), 벤조니트릴기(Benzonitrile group), 프탈로니트릴기(Phthalonitrile group), 이소프탈로니트릴기(Isophthalonitrile group), 테레프탈로니트릴기(Terephthalonitrile group), 벤젠-트리카보니트릴기(Benzene-tricarbonitrile group), 벤젠-테트라카보니트릴기(Benzene-tetracarbonitrile group), 벤젠-펜타카보니트릴기(Benzene-pentacarbonitrile group), 이소니코티노니트릴기(Isonicotinonitrile group), 피코리노니트릴기(Picolinonitrile group), 니코티노니트릴기(Nicotinonitrile group), 피리딘-디카보니트릴기(Pyridine-dicarbonitrile group), 피리딘-트리카보니트릴기(Pyridine-tricarbonitrile group), 피리딘-테트라카보니트릴기(Pyridine-tetracarbonitrile group), 트리아졸기(triazole group), 옥사디아졸기(Oxadiazole group), 티아디아졸기(Thiadiazole group), 벤조[d]티아졸기(Benzo[d]thiazole group), 벤조[d]옥사졸기(Benzo[d]oxazole group), 벤조-비스(티아졸)기(Benzo-bis(thiazole) group), 벤조-비스(옥사졸)기(Benzo-bis(oxazole) group), 다이벤조-퀴녹살린기(Dibenzo-quinoxaline group), 벤조-피라지노-퀴녹살린기(Benzo-pyrazino-quinoxaline group), 디피라지노-퀴녹살린기(Dipyrazino-quinoxaline group), 퀴녹살린기(Quinoxaline group), 벤조-이미다졸기(Benzo-imidazole group), 헵타아자페나렌기(Heptaazaphenalene group), 티옥산텐-디옥사이드기(Thioxanthen-dioxide group), 디메틸안트라센기(Dimethylanthracen group), 안트라센기(Anthracene group), 플루오렌-디카보니트릴기(Fluorene-dicarbonitrile group), 플루오렌-카보니트릴기(Fluorene-carbonitrile group), 스피로비[플루오렌]-디카보니트릴기(Spirobi[fluorene]-dicarbonitrile group), 스피로비[플루오렌]-카보니트릴기(Spirobi[fluorene]-carbonitrile group) 및 시클로펜타-디피리딘기(Cyclopenta-dipyridine group)로 이루어진 그룹에서 선택된 하나 이상을 포함하는 것을 특징으로 하는, 지연형광 재료.
  4. 제1항에 있어서,
    하기 화학식 3-1 내지 화학식 3-10 중 선택된 어느 하나의 분자 구조를 갖는 지연형광 재료:
    [화학식 3-1]
    Figure pat00264

    [화학식 3-2]
    Figure pat00265

    [화학식 3-3]
    Figure pat00266

    [화학식 3-4]
    Figure pat00267

    [화학식 3-5]
    Figure pat00268

    [화학식 3-6]
    Figure pat00269

    [화학식 3-7]

    [화학식 3-8]
    Figure pat00271

    [화학식 3-9]
    Figure pat00272

    [화학식 3-10]
    Figure pat00273
  5. 기판;
    상기 기판 상에 배치된 양극;
    상기 양극 상에 배치되고, 상기 양극과 함께 전계를 형성하는 음극;
    상기 양극과 상기 음극 사이에 배치되고, 상기 양극에서 공급된 정공 및 상기 음극에서 주입된 전자의 재결합을 통해 형성된 여기자를 이용하여 광을 생성하는 발광층을 포함하고,
    상기 발광층은 청구항 1 내지 4 중 선택된 어느 하나의 지연형광 재료를 포함하는 것을 특징으로 하는, 유기발광장치.
  6. 제5항에 있어서,
    상기 발광층은 상기 지연형광 재료를 호스트 물질로 포함하고, 상기 지연형광 재료보다 작은 여기 삼중항 에너지 및 여기 단일항 에너지를 갖는 유기 도펀트 물질을 더 포함하는 것을 특징으로 하는, 유기발광장치.
  7. 제6항에 있어서,
    상기 도펀트 물질은 형광 특성을 갖는 재료, 인광 특성을 갖는 재료 또는 지연형광 특성을 갖는 재료인 것을 특징으로 하는, 유기발광장치.
  8. 제5항에 있어서,
    상기 발광층은 상기 지연형광 재료를 도펀트 물질로 포함하고, 상기 지연형광 재료보다 큰 여기 삼중항 에너지 및 여기 단일항 에너지를 갖는 유기 호스트 물질을 더 포함하는 것을 특징으로 하는, 유기발광장치.
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