KR20180098292A - 경화성 조성물, 경화성 조성물의 제조 방법, 경화물, 및 경화성 조성물의 사용 방법 - Google Patents
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Abstract
본 발명은, (A) 성분：하기 식 (a-1) 로 나타내는 반복 단위를 갖는 경화성 폴리실세스퀴옥산 화합물, (B) 성분：평균 1 차 입자경이 5 ∼ 40 ㎚ 인 미립자, 및, (C) 성분：평균 1 차 입자경이 0.04 ㎛ 초과, 8 ㎛ 이하인 미립자를 함유하는 경화성 조성물과 그 제조 방법, 상기 경화성 조성물을 경화하여 이루어지는 경화물, 그리고, 상기 경화성 조성물을 광 소자 고정재용 접착제 또는 광 소자 고정재용 봉지재로서 사용하는 방법이다. 본 발명에 의하면, 접착성, 내박리성, 및 내열성이 우수한 경화물을 부여하고, 또한, 도포 공정에 있어서의 작업성이 우수한 경화성 조성물과 그 제조 방법, 상기 경화성 조성물을 경화하여 이루어지는 경화물, 및 상기 경화성 조성물을 광 소자 고정재용 접착제 또는 광 소자 고정재용 봉지재로서 사용하는 방법이 제공된다. 식 (a-1) 중, R1 은, 치환기를 갖는, 혹은 치환기를 갖지 않는 탄소수 1 ∼ 10 의 알킬기, 또는, 치환기를 갖는, 혹은 치환기를 갖지 않는 아릴기를 나타낸다.
Description
본 발명은, 접착성, 내박리성, 및 내열성이 우수한 경화물을 부여하고, 또한, 도포 공정에 있어서의 작업성이 우수한 경화성 조성물과 그 제조 방법, 상기 경화성 조성물을 경화하여 이루어지는 경화물, 및 상기 경화성 조성물을, 광 소자 고정재용 접착제 또는 광 소자 고정재용 봉지재 (封止材) 로서 사용하는 방법에 관한 것이다.
종래, 경화성 조성물은 용도에 따라 다양한 개량이 이루어져, 광학 부품이나 성형체의 원료, 접착제, 코팅제 등으로서 산업상 널리 이용되어 오고 있다.
또, 경화성 조성물은, 광 소자 봉지체를 제조할 때에, 광 소자용 접착제나 광 소자용 봉지재 등의 광 소자 고정재용 조성물로서도 주목을 받아 오고 있다.
광 소자에는, 반도체 레이저 (LD) 등의 각종 레이저나 발광 다이오드 (LED) 등의 발광 소자, 수광 소자, 복합 광 소자, 광 집적 회로 등이 있다.
최근에 있어서는, 발광의 피크 파장이 보다 단파장인 청색광이나 백색광의 광 소자가 개발되어 널리 사용되어 오고 있다. 이와 같은 발광의 피크 파장이 짧은 발광 소자의 고휘도화가 비약적으로 진행되고, 이것에 수반하여, 광 소자의 발열량이 더욱 커져 가는 경향이 있다.
그런데, 최근에 있어서의 광 소자의 고휘도화에 수반하여, 광 소자 고정재용 조성물의 경화물이, 보다 높은 에너지의 광이나 광 소자로부터 발생하는 보다 고온의 열에 장시간 노출되어, 열화하여 박리되거나, 접착력이 저하되거나 한다는 문제가 발생하였다.
이 문제를 해결하기 위해서, 특허문헌 1 ∼ 3 에는, 폴리실세스퀴옥산 화합물을 주성분으로 하는 광 소자 고정재용 조성물이, 특허문헌 4 에는, 실란 화합물의 가수 분해·중축합물을 사용하는 반도체 발광 디바이스용 부재 등이 제안되어 있다.
그러나, 특허문헌 1 ∼ 4 에 기재된 조성물이나 부재 등의 경화물이더라도, 충분한 접착력을 유지하면서, 내박리성, 내열성을 얻는 것은 곤란한 경우가 있었다.
또, 광 소자 등을 고정시킬 때에 경화성 조성물을 도포하는 경우, 통상적으로, 특허문헌 5 에 기재되는 바와 같은, 토출관 (니들) 을 갖는 도포 장치가 사용된다. 이와 같은 토출관을 갖는 도포 장치에 있어서는, 예를 들어, 토출관이 수직으로 하강하여 피도포물에 가까워지고, 그 선단부로부터 소정량의 경화성 조성물을 토출한 후, 토출관이 상승하여 피도포물로부터 떨어짐과 함께, 피도포물이 옆으로 이동한다. 그리고, 이 조작을 반복함으로써, 연속적, 또한, 효율적으로 경화성 조성물을 도포할 수 있다.
그러나, 점성이 높은 경화성 조성물을 사용하는 경우 등에 있어서, 토출관이 상승할 때에, 일단 토출된 경화성 조성물의 일부가 도중에 끊어지지 않고, 실 형상으로 끌어올려지는 경우 (실 끌림) 가 있었다. 그리고, 끌어올려진 경화성 조성물이 도중에 끊어지지 않은 채 피도포물이 옆으로 이동하면, 본래 도포해야 할 장소 이외의 장소에 경화성 조성물이 부착되어 (수지 비산), 주위를 오염시키는 경우가 있었다.
이 문제는 경화성 조성물의 점성을 낮게 함으로써 해소하는 것도 가능하다. 그러나, 이 경우, 토출된 경화성 조성물이 퍼지기 쉬워지고, 이것이 원인으로, 주위의 오염을 일으키는 경우가 있었다.
따라서, 접착성, 내박리성, 내열성이 우수한 경화물을 부여하고, 또한, 주위의 오염을 일으키는 일 없이, 연속해서 도포할 수 있는 (본 발명에 있어서, 이 성질을 「도포 공정에 있어서의 작업성이 우수하다」 라고 한다.) 경화성 조성물의 개발이 갈망되고 있다.
본 발명은, 상기한 종래 기술의 실정을 감안하여 이루어진 것이며, 접착성, 내박리성, 및 내열성이 우수한 경화물을 부여하고, 또한, 도포 공정에 있어서의 작업성이 우수한 경화성 조성물과 그 제조 방법, 상기 경화성 조성물을 경화하여 이루어지는 경화물, 및 상기 경화성 조성물을 광 소자 고정재용 접착제 또는 광 소자 고정재용 봉지재로서 사용하는 방법을 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명자들은 상기 과제를 해결하기 위해서 예의 검토를 거듭하였다. 그 결과, 특정한 경화성 폴리실세스퀴옥산 화합물, 및 특정한 평균 1 차 입자경을 갖는 적어도 2 종의 미립자를 함유하는 경화성 조성물은, 접착성, 내박리성, 및 내열성이 우수한 경화물을 부여하고, 또한, 도포 공정에 있어서의 작업성이 우수한 것을 알아내어, 본 발명을 완성하기에 이르렀다.
이리하여 본 발명에 의하면, 하기 [1] ∼ [10] 의 경화성 조성물, [11] 의 경화성 조성물의 제조 방법, [12], [13] 의 경화물, 및, [14], [15] 의 경화성 조성물을 사용하는 방법이 제공된다.
[1] 하기 (A) 성분, (B) 성분, 및 (C) 성분을 함유하는 경화성 조성물.
(A) 성분：하기 식 (a-1)
[화학식 1]
(식 중, R1 은, 치환기를 갖는, 혹은 치환기를 갖지 않는 탄소수 1 ∼ 10 의 알킬기, 또는, 치환기를 갖는, 혹은 치환기를 갖지 않는 아릴기를 나타낸다.)
로 나타내는 반복 단위를 갖는 경화성 폴리실세스퀴옥산 화합물
(B) 성분：평균 1 차 입자경이 5 ∼ 40 ㎚ 인 미립자
(C) 성분：평균 1 차 입자경이 0.04 ㎛ 초과, 8 ㎛ 이하인 미립자
[2] 상기 (A) 성분의 경화성 폴리실세스퀴옥산 화합물의 질량 평균 분자량 (Mw) 이 800 ∼ 30,000 인, [1] 에 기재된 경화성 조성물.
[3] 상기 (A) 성분이, 하기 식 (a-2)
[화학식 2]
(식 중, R1 은 상기와 동일한 의미를 나타낸다. R2 는 탄소수 1 ∼ 10 의 알킬기를 나타내고, X1 은 할로겐 원자를 나타내고, x 는 0 ∼ 3 의 정수를 나타낸다. 복수의 R2 및 복수의 X1 은, 각각, 서로 동일해도 되고, 상이해도 된다.)
로 나타내는 화합물의 적어도 1 종을, 중축합 촉매의 존재하에 중축합시켜 얻어지는 것인, [1] 또는 [2] 에 기재된 경화성 조성물.
[4] (A) 성분과 (B) 성분의 질량비 [(A) 성분：(B) 성분] 이, 100：0.3 ∼ 100：50 인 [1] ∼ [3] 중 어느 하나에 기재된 경화성 조성물.
[5] 상기 (C) 성분이, 실리콘으로 표면이 피복된 금속 산화물, 실리카 및 실리콘으로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종의 미립자인 [1] ∼ [4] 중 어느 하나에 기재된 경화성 조성물.
[6] (A) 성분과 (C) 성분의 질량비 [(A) 성분：(C) 성분] 이, 100：0.3 ∼ 100：20 인 [1] ∼ [5] 중 어느 하나에 기재된 경화성 조성물.
[7] 또한, 하기 (D) 성분을 함유하는, [1] ∼ [6] 중 어느 하나에 기재된 경화성 조성물.
(D) 성분：분자 내에 질소 원자를 갖는 실란 커플링제
[8] 추가로, 하기 (E) 성분을 함유하는, [1] ∼ [7] 중 어느 하나에 기재된 경화성 조성물.
(E) 성분：분자 내에 산 무수물 구조를 갖는 실란 커플링제
[9] 추가로, 희석제를 함유하고, 고형분 농도가, 50 질량％ 이상, 100 질량％ 미만인, [1] ∼ [8] 중 어느 하나에 기재된 경화성 조성물.
[10] 상기 (A) 성분, (B) 성분 및 (C) 성분의 합계량이, 경화성 조성물의 희석제를 제외한 성분 전체에 대하여, 50 ∼ 100 질량％ 인, [9] 에 기재된 경화성 조성물.
[11] 하기 공정 (I) 및 공정 (II) 를 갖는 것을 특징으로 하는, [1] ∼ [10] 중 어느 하나에 기재된 경화성 조성물의 제조 방법.
공정 (I)：하기 식 (a-2)
[화학식 3]
(식 중, R1 은 상기와 동일한 의미를 나타낸다. R2 는 탄소수 1 ∼ 10 의 알킬기를 나타내고, X1 은 할로겐 원자를 나타내고, x 는 0 ∼ 3 의 정수를 나타낸다. 복수의 R2 및 복수의 X1 은, 각각, 서로 동일해도 되고, 상이해도 된다.)
로 나타내는 화합물의 적어도 1 종을, 중축합 촉매의 존재하에 중축합시켜, 경화성 폴리실세스퀴옥산 화합물을 얻는 공정
공정 (II)：공정 (I) 에서 얻어진 경화성 폴리실세스퀴옥산 화합물과, 상기 (B) 성분 및 (C) 성분을 혼합하는 공정
[12] 상기 [1] ∼ [10] 중 어느 하나에 기재된 경화성 조성물을 경화시켜 얻어지는 경화물.
[13] 광 소자 고정재인 [12] 에 기재된 경화물.
[14] 상기 [1] ∼ [10] 중 어느 하나에 기재된 경화성 조성물을, 광 소자 고정재용 접착제로서 사용하는 방법.
[15] 상기 [1] ∼ [10] 중 어느 하나에 기재된 경화성 조성물을, 광 소자 고정재용 봉지재로서 사용하는 방법.
[16] 상기 [1] ∼ [10] 중 어느 하나에 기재된 경화성 조성물을, 광 소자 고정재용 접착제 또는 광 소자 고정재용 봉지재로서 사용하여 이루어지는 광 디바이스.
본 발명의 경화성 조성물에 의하면, 접착성, 내박리성, 및 내열성이 우수한 경화물을 부여하고, 또한, 도포 공정에 있어서의 작업성이 우수한 경화성 조성물을 얻을 수 있다.
본 발명의 경화성 조성물은, 광 소자 고정재용 접착제, 및 광 소자 고정재용 봉지재로서 적합하게 사용할 수 있다.
본 발명의 경화물은, 내열성이 우수하고, 또한, 높은 접착력을 갖는다.
이하, 본 발명을, 1) 경화성 조성물 및 그 제조 방법, 2) 경화물, 및, 3) 경화성 조성물의 사용 방법으로 항 분류하여 상세하게 설명한다.
1) 경화성 조성물
본 발명의 경화성 조성물은, 하기 (A) ∼ (C) 성분을 함유한다.
(A) 성분：하기 식 (a-1)
[화학식 4]
(식 중, R1 은, 치환기를 갖는, 혹은 치환기를 갖지 않는 탄소수 1 ∼ 10 의 알킬기, 또는, 치환기를 갖는, 혹은 치환기를 갖지 않는 아릴기를 나타낸다.)
로 나타내는 반복 단위를 갖는 경화성 폴리실세스퀴옥산 화합물
(B) 성분：평균 1 차 입자경이 5 ∼ 40 ㎚ 인 미립자
(C) 성분：평균 1 차 입자경이 0.04 ㎛ 초과, 8 ㎛ 이하인 미립자
(A) 성분
본 발명의 경화성 조성물을 구성하는 (A) 성분은, 상기 식 (a-1) 로 나타내는 반복 단위를 갖는 경화성 폴리실세스퀴옥산 화합물 (이하, 「실란 화합물 중합체 (A)」 라고 하는 경우가 있다.) 이다.
단, 평균 1 차 입자경이 5 ∼ 40 ㎚ 인 미립자 ((B) 성분), 및, 평균 1 차 입자경이 0.04 ㎛ 초과, 8 ㎛ 이하인 미립자 ((C) 성분) 는 제외된다.
상기 식 (a-1) 중, R1 은, 치환기를 갖는, 혹은 치환기를 갖지 않는 탄소수 1 ∼ 10 의 알킬기, 또는, 치환기를 갖는, 혹은 치환기를 갖지 않는 아릴기를 나타낸다.
R1 의, 탄소수 1 ∼ 10 의 알킬기로는, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, s-부틸기, t-부틸기, n-펜틸기, n-헥실기, n-옥틸기, n-노닐기 등을 들 수 있다. 이들 중에서도, 탄소수 1 ∼ 6 의 알킬기가 바람직하고, 탄소수 1 ∼ 3 의 알킬기가 보다 바람직하다.
R1 의, 치환기를 갖는 탄소수 1 ∼ 10 의 알킬기의 치환기로는, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자 등의 할로겐 원자；시아노기；또는 식：OG 로 나타내는 기；를 들 수 있다.
G 는 수산기의 보호기를 나타낸다. 수산기의 보호기로는, 특별히 제약은 없고, 수산기의 보호기로서 알려져 있는 공지된 보호기를 들 수 있다. 예를 들어, 아실계의 보호기；트리메틸실릴기, 트리에틸실릴기, t-부틸디메틸실릴기, t-부틸디페닐실릴기 등의 실릴계의 보호기；메톡시메틸기, 메톡시에톡시메틸기, 1-에톡시에틸기, 테트라하이드로피란-2-일기, 테트라하이드로푸란-2-일기 등의 아세탈계의 보호기；t-부톡시카르보닐기 등의 알콕시카르보닐계의 보호기；메틸기, 에틸기, t-부틸기, 옥틸기, 알릴기, 트리페닐메틸기, 벤질기, p-메톡시벤질기, 플루오레닐기, 트리틸기, 벤즈하이드릴기 등의 에테르계의 보호기；등을 들 수 있다. 이들 중에서도, G 로는, 아실계의 보호기가 바람직하다.
아실계의 보호기는, 구체적으로는, 식：-C(=O)R 로 나타내는 기이다. 식 중, R 은, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, s-부틸기, t-부틸기, n-펜틸기 등의 탄소수 1 ∼ 6 의 알킬기；또는, 치환기를 갖는, 혹은 치환기를 갖지 않는 페닐기를 나타낸다.
R 로 나타내는 치환기를 갖는 페닐기의 치환기로는, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, s-부틸기, 이소부틸기, t-부틸기, n-펜틸기, n-헥실기, n-헵틸기, n-옥틸기, 이소옥틸기 등의 알킬기；불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자 등의 할로겐 원자；메톡시기, 에톡시기 등의 알콕시기；를 들 수 있다.
R1 의 아릴기로는, 페닐기, 1-나프틸기, 2-나프틸기 등을 들 수 있다.
R1 의, 치환기를 갖는 아릴기의 치환기로는, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, s-부틸기, 이소부틸기, t-부틸기, n-펜틸기, n-헥실기, n-헵틸기, n-옥틸기, 이소옥틸기 등의 알킬기；불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자 등의 할로겐 원자；메톡시기, 에톡시기 등의 알콕시기；를 들 수 있다.
이들 중에서도, R1 로는, 내열성 및 접착성이 보다 우수한 경화물이 되는 경화성 조성물이 얻어지기 쉽다는 점에서, 치환기를 갖는, 혹은 치환기를 갖지 않는 탄소수 1 ∼ 10 의 알킬기가 바람직하고, 탄소수 1 ∼ 6 의 알킬기가 보다 바람직하고, 탄소수 1 ∼ 3 의 알킬기가 더욱 바람직하다.
상기 식 (a-1) 로 나타내는 반복 단위는, 하기 식으로 나타내는 것이다. 본 명세서에 있어서, O1/2 란, 산소 원자가 이웃의 반복 단위와 공유되어 있는 것을 나타낸다.
[화학식 5]
따라서, 실란 화합물 중합체 (A) 는, 일반적으로 T 사이트라고 총칭되는, 규소 원자에 산소 원자가 3 개 결합하고, 그 이외의 기 (R1-) 가 1 개 결합하여 이루어지는 부분 구조를 갖는다.
T 사이트로는, 구체적으로는, 하기 식 (a-3) ∼ (a-5) 로 나타내는 것을 들 수 있다.
[화학식 6]
식 (a-3) ∼ (a-5) 중, R1 은, 상기와 동일한 의미를 나타낸다. R3 은, 수소 원자 또는 탄소수 1 ∼ 10 의 알킬기를 나타낸다. R3 의 탄소수 1 ∼ 10 의 알킬기로는, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, s-부틸기, 이소부틸기, t-부틸기 등을 들 수 있다. 복수의 R3 끼리는, 모두 동일해도 되고 상이해도 된다. 또, 상기 식 (a-3) ∼ (a-5) 중, * 에는, Si 원자가 결합하고 있다.
실란 화합물 중합체 (A) 는, 아세톤 등의 케톤계 용매；벤젠 등의 방향족 탄화수소계 용매；디메틸술폭시드 등의 함황계 용매；테트라하이드로푸란 등의 에테르계 용매；아세트산에틸 등의 에스테르계 용매；클로로포름 등의 함할로겐계 용매；및 이들의 2 종 이상으로 이루어지는 혼합 용매；등의 각종 유기 용매에 가용이기 때문에, 이들 용매를 사용하여, 실란 화합물 중합체 (A) 의 용액 상태에서의 29Si-NMR 을 측정할 수 있다.
실란 화합물 중합체 (A) 의 용액 상태에서의 29Si-NMR 을 측정하면, 예를 들어 R1 이 메틸기인 경우, 상기 식 (a-3) 으로 나타내는 구조 중의 규소 원자에서 유래하는 피크 (T3) 은, ―70 ppm 이상, ―61 ppm 미만의 영역에 관측되고, 식 (a-4) 로 나타내는 구조 중의 규소 원자에서 유래하는 피크 (T2) 는, ―60 ppm 이상 ―54 ppm 미만의 영역에 관측되고, 상기 식 (a-5) 로 나타내는 구조 중의 규소 원자에서 유래하는 피크 (T1) 은, ―53 ppm 이상 ―45 ppm 미만의 영역에 관측된다.
실란 화합물 중합체 (A) 는, T3 의 적분값이, T1, T2, 및 T3 의 적분값의 합계값에 대하여, 60 ∼ 90 ％ 인 것이 바람직하다.
실란 화합물 중합체 (A) 중의, 상기 식 (a-1) 로 나타내는 반복 단위의 함유 비율은, 전체 반복 단위에 대하여, 40 질량％ 이상이 바람직하고, 70 질량％ 이상이 보다 바람직하고, 90 질량％ 이상이 더욱 바람직하고, 100 질량％ 가 특히 바람직하다.
실란 화합물 중합체 (A) 중의, 상기 식 (a-1) 로 나타내는 반복 단위의 함유 비율은, 예를 들어, 실란 화합물 중합체 (A) 의 29Si-NMR 을 측정함으로써 구할 수 있다.
실란 화합물 중합체 (A) 는, 1 종의 R1 을 갖는 것 (단독 중합체) 이어도 되고, 2 종 이상의 R1 을 갖는 것 (공중합체) 이어도 된다.
실란 화합물 중합체 (A) 가 공중합체인 경우, 실란 화합물 중합체 (A) 는, 랜덤 공중합체, 블록 공중합체, 그래프트 공중합체, 교호 공중합체 등 중 어느 것이어도 되지만, 제조 용이성 등의 관점에서는, 랜덤 공중합체가 바람직하다.
또, 실란 화합물 중합체 (A) 의 구조는, 래더형 구조, 더블 데커형 구조, 바구니형 구조, 부분 개열 바구니형 구조, 고리형 구조, 랜덤형 구조 중 어느 구조여도 된다.
실란 화합물 중합체 (A) 의 질량 평균 분자량 (Mw) 은, 통상적으로, 800 ∼ 30,000, 바람직하게는 1,000 ∼ 20,000, 보다 바람직하게는 1,200 ∼ 15,000, 특히 바람직하게는 3,000 ∼ 10,000 의 범위이다. 질량 평균 분자량 (Mw) 이 상기 범위 내에 있는 실란 화합물 중합체 (A) 를 사용함으로써, 접착성, 내박리성, 내열성이 우수한 경화물을 부여하고, 또한, 도포 공정에 있어서의 작업성이 우수한 경화성 조성물이 얻어지기 쉬워진다.
실란 화합물 중합체 (A) 의 분자량 분포 (Mw/Mn) 는, 특별히 제한되지 않지만, 통상적으로 1.0 ∼ 10.0, 바람직하게는 1.1 ∼ 6.0 의 범위이다. 분자량 분포 (Mw/Mn) 가 상기 범위 내에 있는 실란 화합물 중합체 (A) 를 사용함으로써, 접착성, 내열성이 보다 우수한 경화물이 얻어지기 쉬워진다.
질량 평균 분자량 (Mw) 및 수 평균 분자량 (Mn) 은, 예를 들어, 테트라하이드로푸란 (THF) 을 용매로 하는 겔·퍼미에이션·크로마토그래피 (GPC) 에 의한 표준 폴리스티렌 환산값으로서 구할 수 있다.
본 발명에 있어서, 실란 화합물 중합체 (A) 는 1 종 단독으로, 혹은 2 종 이상을 조합하여 사용할 수 있다.
실란 화합물 중합체 (A) 의 제조 방법은 특별히 한정되지 않는다. 예를 들어, 하기 식 (a-2)
[화학식 7]
(식 중, R1 은 상기와 동일한 의미를 나타낸다. R2 는 탄소수 1 ∼ 10 의 알킬기를 나타내고, X1 은 할로겐 원자를 나타내고, x 는 0 ∼ 3 의 정수를 나타낸다. 복수의 R2 및 복수의 X1 은, 각각, 서로 동일해도 되고, 상이해도 된다.)
로 나타내는 실란 화합물 (1) 의 적어도 1 종을 중축합시킴으로써, 실란 화합물 중합체 (A) 를 제조할 수 있다.
R2 의 탄소수 1 ∼ 10 의 알킬기로는, R3 의 탄소수 1 ∼ 10 의 알킬기로서 나타낸 것과 동일한 것을 들 수 있다.
X1 의 할로겐 원자로는, 염소 원자, 및 브롬 원자 등을 들 수 있다.
실란 화합물 (1) 의 구체예로는, 메틸트리메톡시실란, 메틸트리에톡시실란, 에틸트리메톡시실란, 에틸트리에톡시실란, 에틸트리프로폭시실란, n-프로필트리메톡시실란, n-프로필트리에톡시실란, n-프로필트리프로폭시실란, n-프로필트리부톡시실란, n-부틸트리메톡시실란, 이소부틸트리메톡시실란, n-펜틸트리메톡시실란, n-헥실트리메톡시실란, 이소옥틸트리에톡시실란 등의 알킬트리알콕시실란 화합물류；
메틸클로로디메톡시실란, 메틸클로로디에톡시실란, 메틸디클로로메톡시실란, 메틸브로모디메톡시실란, 에틸클로로디메톡시실란, 에틸클로로디에톡시실란, 에틸디클로로메톡시실란, 에틸브로모디메톡시실란, n-프로필클로로디메톡시실란, n-프로필디클로로메톡시실란, n-부틸클로로디메톡시실란, n-부틸디클로로메톡시실란 등의 알킬할로게노알콕시실란 화합물류；
메틸트리클로로실란, 메틸트리브로모실란, 에틸트리클로로실란, 에틸트리브로모실란, n-프로필트리클로로실란, n-프로필트리브로모실란, n-부틸트리클로로실란, 이소부틸트리클로로실란, n-펜틸트리클로로실란, n-헥실트리클로로실란, 이소옥틸트리클로로실란 등의 알킬트리할로게노실란 화합물류；등을 들 수 있다.
이들 중에서도, 실란 화합물 (1) 로는, 접착성이 보다 우수한 경화물을 부여하는 경화성 조성물이 얻어진다는 점에서, 알킬트리알콕시실란 화합물류가 바람직하다.
실란 화합물 (1) 은 1 종 단독으로, 혹은 2 종 이상을 조합하여 사용할 수 있다.
상기 실란 화합물 (1) 을 중축합시키는 방법으로는, 특별히 한정되지 않는다. 예를 들어, 용매 중, 또는 무용매로, 실란 화합물 (1) 에, 소정량의 중축합 촉매를 첨가하고, 소정 온도에서 교반하는 방법을 들 수 있다. 보다 구체적으로는, (a) 실란 화합물 (1) 에, 소정량의 산 촉매를 첨가하고, 소정 온도에서 교반하는 방법, (b) 실란 화합물 (1) 에, 소정량의 염기 촉매를 첨가하고, 소정 온도에서 교반하는 방법, (c) 실란 화합물 (1) 에, 소정량의 산 촉매를 첨가하고, 소정 온도에서 교반한 후, 과잉량의 염기 촉매를 첨가하여, 반응계를 염기성으로 하고, 소정 온도에서 교반하는 방법 등을 들 수 있다. 이들 중에서도, 효율적으로 목적으로 하는 실란 화합물 중합체 (A) 를 얻을 수 있다는 점에서, (a) 또는 (c) 의 방법이 바람직하다.
사용하는 중축합 촉매는, 산 촉매 및 염기 촉매 중 어느 것이어도 된다. 또, 2 이상의 중축합 촉매를 조합하여 사용해도 되지만, 적어도 산 촉매를 사용하는 것이 바람직하다.
산 촉매로는, 인산, 염산, 붕산, 황산, 질산 등의 무기산；시트르산, 아세트산, 메탄술폰산, 트리플루오로메탄술폰산, 벤젠술폰산, p-톨루엔술폰산 등의 유기 산；등을 들 수 있다. 이들 중에서도, 인산, 염산, 붕산, 황산, 시트르산, 아세트산, 및 메탄술폰산에서 선택되는 적어도 1 종이 바람직하다.
염기 촉매로는, 암모니아수；트리메틸아민, 트리에틸아민, 리튬디이소프로필아미드, 리튬비스(트리메틸실릴)아미드, 피리딘, 1,8-디아자비시클로[5.4.0]-7-운데센, 아닐린, 피콜린, 1,4-디아자비시클로[2.2.2]옥탄, 이미다졸 등의 유기 염기；수산화테트라메틸암모늄, 수산화테트라에틸암모늄 등의 유기 염 수산화물；나트륨메톡시드, 나트륨에톡시드, 나트륨t-부톡시드, 칼륨t-부톡시드 등의 금속 알콕시드；수소화나트륨, 수소화칼슘 등의 금속 수소화물；수산화나트륨, 수산화칼륨, 수산화칼슘 등의 금속 수산화물；탄산나트륨, 탄산칼륨, 탄산마그네슘 등의 금속 탄산염；탄산수소나트륨, 탄산수소칼륨 등의 금속 탄산수소염；등을 들 수 있다.
중축합 촉매의 사용량은, 실란 화합물 (1) 의 총몰량에 대하여, 통상적으로 0.05 ∼ 10 ㏖％, 바람직하게는 0.1 ∼ 5 ㏖％ 의 범위이다.
용매를 사용하는 경우, 사용하는 용매는, 실란 화합물 (1) 의 종류 등에 따라, 적절히 선택할 수 있다. 예를 들어, 물；벤젠, 톨루엔, 자일렌 등의 방향족 탄화수소류；아세트산메틸, 아세트산에틸, 아세트산프로필, 아세트산부틸, 프로피온산메틸 등의 에스테르류；아세톤, 메틸에틸케톤, 메틸이소부틸케톤, 시클로헥사논 등의 케톤류；메틸알코올, 에틸알코올, n-프로필알코올, 이소프로필알코올, n-부틸알코올, 이소부틸알코올, s-부틸알코올, t-부틸알코올 등의 알코올류；등을 들 수 있다. 이들 용매는 1 종 단독으로, 혹은 2 종 이상을 조합하여 사용할 수 있다. 또, 상기 (c) 방법을 채용하는 경우, 산 촉매의 존재하, 수계에서 중축합 반응을 실시한 후, 반응액에, 유기 용매와 과잉량의 염기 촉매 (암모니아수 등) 를 첨가하고, 염기성 조건 아래에서, 추가로 중축합 반응을 실시하도록 해도 된다.
용매의 사용량은, 실란 화합물 (1) 의 총몰량 1 몰당, 0.1 ∼ 10 리터, 바람직하게는 0.1 ∼ 2 리터이다.
실란 화합물 (1) 을 중축합시킬 때의 온도는, 통상적으로 0 ℃ 부터 사용하는 용매의 비점까지의 온도 범위, 바람직하게는 20 ∼ 100 ℃ 의 범위이다. 반응 온도가 너무나 낮으면, 중축합 반응의 진행이 불충분해지는 경우가 있다. 한편, 반응 온도가 지나치게 높아지면, 겔화 억제가 곤란해진다. 반응은, 통상적으로 30 분 내지 20 시간에 완결한다.
반응 종료 후에는, 산 촉매를 사용한 경우에는, 반응 용액에 탄산수소나트륨 등의 알칼리 수용액을 첨가함으로써, 염기 촉매를 사용한 경우에는, 반응 용액에 염산 등의 산을 첨가함으로써 중화를 실시하고, 그 때에 발생하는 염을 여과 분리 또는 물 세정 등에 의해 제거하고, 목적으로 하는 실란 화합물 중합체 (A) 를 얻을 수 있다.
상기 방법에 의해, 실란 화합물 중합체 (A) 를 제조할 때, 실란 화합물 (1) 의 OR2 또는 X1 중, 탈알코올 등이 일어나지 않았던 부분은, 실란 화합물 중합체 (A) 중에 잔존한다. 이 때문에, 실란 화합물 중합체 (A) 중에, 상기 식 (a-3) 으로 나타내는 반복 단위 이외에, 상기 식 (a-4), 식 (a-5) 로 나타내는 반복 단위가 포함되는 경우가 있다.
(B) 성분
본 발명의 경화성 조성물을 구성하는 (B) 성분은, 평균 1 차 입자경이 5 ∼ 40 ㎚ 인 미립자이다.
(B) 성분을 함유하는 경화성 조성물은, 도포 공정에 있어서의 작업성이 우수하다.
미립자의 평균 1 차 입자경은, 바람직하게는 5 ∼ 30 ㎚, 보다 바람직하게는 5 ∼ 20 ㎚ 이다. 평균 1 차 입자경이 상기 범위 내임으로써, 도포 공정에 있어서의 작업성이 보다 우수한 경화성 조성물을 얻을 수 있다.
(B) 성분의 미립자의 평균 1 차 입자경은, 투과형 전자 현미경을 사용하여 미립자의 형상을 관찰함으로써 구해진다.
(B) 성분의 미립자의 비표면적은, 바람직하게는 10 ∼ 500 ㎡/g, 보다 바람직하게는 20 ∼ 300 ㎡/g 이다. 비표면적이 상기 범위 내임으로써, 도포 공정에 있어서의 작업성이 보다 우수한 경화성 조성물이 얻어지기 쉬워진다.
비표면적은, BET 다점법에 의해 구할 수 있다.
미립자의 형상은, 구상 (球狀), 쇄상 (鎖狀), 침상 (針狀), 판상, 편상 (片狀), 봉상 (棒狀), 섬유상 등 중 어느 것이어도 되지만, 구상인 것이 바람직하다. 여기서, 구상이란, 진구상 외에, 회전 타원체, 난형 (卵形), 별사탕 형상, 눈썹 형상 등 구체 (球體) 에 근사할 수 있는 다면체 형상을 포함하는 대략 구상을 의미한다.
미립자의 구성 성분으로는, 특별히 제한은 없으며, 금속；금속 산화물；광물；탄산칼슘, 탄산마그네슘 등의 금속 탄산염；황산칼슘, 황산바륨 등의 금속 황산염；수산화알루미늄 등의 금속 수산화물；규산알루미늄, 규산칼슘, 규산마그네슘 등의 금속 규산염；실리카 등의 무기 성분；실리콘；아크릴계 중합체 등의 유기 성분；등을 들 수 있다.
또, 사용하는 미립자는 표면이 수식된 것이어도 된다.
금속이란, 주기표에 있어서의, 1 족 (H 를 제외한다), 2 ∼ 11 족, 12 족 (Hg 를 제외한다), 13 족 (B 를 제외한다), 14 족 (C 및 Si 를 제외한다), 15 족 (N, P, As 및 Sb 를 제외한다), 또는 16 족 (O, S, Se, Te 및 Po 를 제외한다) 에 속하는 원소를 말한다.
금속 산화물로는, 예를 들어, 산화티탄, 알루미나, 베마이트, 산화크롬, 산화니켈, 산화구리, 산화티탄, 산화지르코늄, 산화인듐, 산화아연, 및 이들의 복합 산화물 등을 들 수 있다. 금속 산화물의 미립자에는, 이들 금속 산화물로 이루어지는 졸 입자도 포함된다.
광물로는, 스멕타이트, 벤토나이트 등을 들 수 있다.
스멕타이트로는, 예를 들어, 몬모릴로나이트, 베이델라이트, 헥토라이트, 사포나이트, 스티븐사이트, 논트로나이트, 소코나이트 등을 들 수 있다.
본 발명에 있어서는, 이들 미립자를 1 종 단독으로, 혹은 2 종 이상을 조합하여 사용할 수 있다.
실리카로는, 건식 실리카, 습식 실리카, 표면 수식 실리카 (표면이 수식된 실리카) 등을 들 수 있다.
이들 중에서도, 본 발명에 있어서는, 투명성이 우수한 경화물이 얻어지기 쉽다는 점에서, 실리카, 금속 산화물, 광물이 바람직하고, 실리카가 보다 바람직하다.
실리카 중에서도, 도포 공정에 있어서의 작업성이 보다 우수한 경화성 조성물이 얻어지기 쉽다는 점에서, 표면 수식 실리카가 바람직하고, 소수성의 표면 수식 실리카가 보다 바람직하다.
소수성의 표면 수식 실리카로는, 표면에, 트리메틸실릴기 등의 트리 탄소수 1 ∼ 20 의 트리알킬실릴기；디메틸실릴기 등의 디 탄소수 1 ∼ 20 의 알킬실릴기；옥틸실릴기 등의 탄소수 1 ∼ 20 의 알킬실릴기；를 결합시킨 실리카；실리콘 오일로 표면을 처리한 실리카；등을 들 수 있다.
소수성의 표면 수식 실리카는, 예를 들어, 실리카 입자에, 트리 탄소수 1 ∼ 20 의 트리알킬실릴기, 디 탄소수 1 ∼ 20 의 알킬실릴기, 탄소수 1 ∼ 20 의 알킬실릴기 등을 갖는 실란 커플링제를 사용하여 표면 수식함으로써, 혹은, 실리카 입자를 실리콘 오일로 처리함으로써 얻을 수 있다. 또, 표면 수식 실리카로서 시판되고 있는 것을 그대로 사용할 수도 있다.
(B) 성분의 사용량은, 상기 (A) 성분과 (B) 성분의 사용 비율이, (A) 성분과 (B) 성분의 질량비 [(A) 성분：(B) 성분] 으로, 바람직하게는 100：0.1 ∼ 100：90, 보다 바람직하게는 100：0.2 ∼ 100：60, 보다 바람직하게는 100：0.3 ∼ 100：50, 보다 바람직하게는 100：0.5 ∼ 100：40, 보다 바람직하게는 100：0.8 ∼ 100：30 이 되는 양이다. (B) 성분의 사용량이 상기 범위보다 적으면, 목적으로 하는 내박리성의 효과가 얻어지기 어려워지고, 상기 범위보다 많으면, 접착력이 저하될 우려가 있다.
(C) 성분
본 발명의 경화성 조성물을 구성하는 (C) 성분은, 평균 1 차 입자경이 0.04 ㎛ 초과, 8 ㎛ 이하인 미립자이다.
미립자로는, 특별히 제한은 없고, 무기물로 이루어지는 미립자여도 되고, 유기물로 이루어지는 미립자여도 된다. 미립자의 구성 성분으로는, 금속；금속 산화물；광물；탄산칼슘, 탄산마그네슘 등의 금속 탄산염；황산칼슘, 황산바륨 등의 금속 황산염；수산화알루미늄 등의 금속 수산화물；규산알루미늄, 규산칼슘, 규산마그네슘 등의 금속 규산염；실리카；실리콘；실리콘으로 표면이 피복된 금속 산화물；등의 무기물；폴리실세스퀴옥산；아크릴 비즈 등의 유기물；을 들 수 있다.
이들 미립자는 2 종류 이상을 병용해도 된다.
여기서, 금속이란, 주기표에 있어서의, 1 족 (H 를 제외한다), 2 ∼ 11 족, 12 족 (Hg 를 제외한다), 13 족 (B 를 제외한다), 14 족 (C 및 Si 를 제외한다), 15 족 (N, P, As 및 Sb 를 제외한다), 또는 16 족 (O, S, Se, Te 및 Po 를 제외한다) 에 속하는 원소를 말한다.
실리카로는, 건식 실리카, 습식 실리카 및 표면 수식 실리카 중 어느 것이어도 되고, 이들의 2 종 이상으로 이루어지는 혼합물이어도 된다.
실리콘이란, 실록산 결합에 의한 주골격을 갖는, 인공 고분자 화합물을 의미한다. 예를 들어, 디메틸폴리실록산, 디페닐폴리실록산, 메틸페닐폴리실록산 등을 들 수 있다.
금속 산화물로는, 예를 들어, 산화티탄, 알루미나, 베마이트, 산화크롬, 산화니켈, 산화동, 산화티탄, 산화지르코늄, 산화인듐, 산화아연, 및 이들의 복합 산화물 등을 들 수 있다. 금속 산화물의 미립자에는, 이들 금속 산화물로 이루어지는 졸 입자도 포함된다.
광물로는, 스멕타이트, 벤토나이트 등을 들 수 있다.
스멕타이트로는, 예를 들어, 몬모릴로나이트, 베이델라이트, 헥토라이트, 사포나이트, 스티븐사이트, 논트로나이트, 소코나이트 등을 들 수 있다.
이들 중에서도, 본 발명에 있어서는, 본 발명의 목적을 발현하기 쉽다는 점에서, 실리콘으로 표면이 피복된 금속 산화물, 실리카 및 실리콘으로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종의 미립자가 바람직하고, 실리카, 실리콘이 보다 바람직하다.
미립자의 형상은, 구상, 쇄상, 침상, 판상, 편장, 봉상, 섬유상 등 중 어느 것이어도 되지만, 구상인 것이 바람직하다. 여기서, 구상이란, 진구상 외에, 회전 타원체, 난형, 별사탕 형상, 눈썹 형상 등 구체에 근사할 수 있는 다면체 형상을 포함하는 대략 구상을 의미한다.
미립자의 평균 1 차 입자경은, 0.04 ㎛ 초과, 8 ㎛ 이하이다. 0.04 ㎛ 보다 크면, 미립자의 첨가 효과가 얻어진다. 8 ㎛ 이하이면, 얻어지는 경화성 조성물의 분산성이 양호한 것이 된다.
평균 1 차 입자경으로는, 내박리성과 분산성을 양립시키는 관점에서, 0.06 ∼ 7 ㎛ 가 보다 바람직하고, 0.3 ∼ 6 ㎛ 가 더욱 바람직하고, 1 ∼ 4 ㎛ 가 특히 바람직하다.
(C) 성분의 평균 1 차 입자경은, 레이저 회절·산란식 입도 분포 측정 장치 (예를 들어, 주식회사 호리바 제작소 제조, 제품명 「LA-920」) 등을 사용하여, 레이저 산란법에 의한 입도 분포의 측정을 실시함으로써 구해진다.
(C) 성분의 사용량은, 상기 (A) 성분과 (C) 성분의 사용 비율이, (A) 성분과 (C) 성분의 질량비 [(A) 성분：(C) 성분] 으로, 통상적으로 100：0.1 ∼ 100：40, 바람직하게는 100：0.2 ∼ 100：30, 보다 바람직하게는 100：0.3 ∼ 100：20, 보다 바람직하게는 100：0.5 ∼ 100：15, 보다 바람직하게는 100：0.8 ∼ 100：12 가 되는 양이다. (C) 성분의 사용량이 상기 범위보다 적으면, 목적으로 하는 내박리성의 효과가 얻어지기 어려워지고, 상기 범위보다 많으면, 접착력이 저하되어 바람직하지 않다.
또한, (B) 성분과 (C) 성분은, 재료가 동일 물질이어도 되고, 동일 물질이 아니어도 된다.
본 발명의 경화성 조성물은, (D) 성분으로서, 분자 내에 질소 원자를 갖는 실란 커플링제 (이하, 「실란 커플링제 (D)」 라고 하는 경우가 있다.) 를 함유해도 된다.
(D) 성분을 함유하는 경화성 조성물은, 도포 공정에 있어서의 작업성이 보다 우수하고, 또한, 접착성, 내박리성, 및 내열성이 보다 우수한 경화물을 부여한다.
실란 커플링제 (D) 로는, 분자 내에 질소 원자를 갖는 실란 커플링제이면 특별히 제한은 없다. 예를 들어, 하기 식 (d-1) 로 나타내는 트리알콕시실란 화합물, 식 (d-2) 로 나타내는 디알콕시알킬실란 화합물 또는 디알콕시아릴실란 화합물 등을 들 수 있다.
[화학식 8]
상기 식 중, Ra 는, 메톡시기, 에톡시기, n-프로폭시기, 이소프로폭시기, n-부톡시기, t-부톡시기 등의 탄소수 1 ∼ 6 의 알콕시기를 나타낸다. 복수의 Ra 끼리는 동일해도 되고 상이해도 된다.
Rb 는, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, t-부틸기 등의 탄소수 1 ∼ 6 의 알킬기；또는, 페닐기, 4-클로로페닐기, 4-메틸페닐기, 1-나프틸기 등의, 치환기를 갖는, 또는 치환기를 갖지 않는 아릴기；를 나타낸다.
Rc 는, 질소 원자를 갖는, 탄소수 1 ∼ 10 의 유기기를 나타낸다. 또, Rc 는, 추가로 다른 규소 원자를 포함하는 기와 결합하고 있어도 된다.
Rc 의 탄소수 1 ∼ 10 의 유기기의 구체예로는, N-2-(아미노에틸)-3-아미노 프로필기, 3-아미노프로필기, N-(1,3-디메틸-부틸리덴)아미노프로필기, 3-우레이드프로필기, N-페닐-아미노프로필기 등을 들 수 있다.
상기 식 (d-1) 또는 (d-2) 로 나타내는 화합물 중, Rc 가, 다른 규소 원자를 포함하는 기와 결합한 유기기인 경우의 화합물로는, 이소시아누레이트 골격을 개재하여 다른 규소 원자와 결합하여 이소시아누레이트계 실란 커플링제를 구성하는 것이나, 우레아 골격을 개재하여 다른 규소 원자와 결합하여 우레아계 실란 커플링제를 구성하는 것을 들 수 있다.
이들 중에서도, 실란 커플링제 (D) 로는, 보다 높은 접착력을 갖는 경화물이 얻어지기 쉽다는 점에서, 이소시아누레이트계 실란 커플링제, 및 우레아계 실란 커플링제가 바람직하고, 또한, 분자 내에, 규소 원자에 결합한 알콕시기를 4 이상 갖는 것이 바람직하다.
규소 원자에 결합한 알콕시기를 4 이상 갖는다는 것은, 동일한 규소 원자에 결합한 알콕시기와, 상이한 규소 원자에 결합한 알콕시기의 총 합계수가 4 이상이라는 의미이다.
규소 원자에 결합한 알콕시기를 4 이상 갖는 이소시아누레이트계 실란 커플링제로는, 하기 식 (d-3) 으로 나타내는 화합물이, 규소 원자에 결합한 알콕시기를 4 이상 갖는 우레아계 실란 커플링제로는, 하기 식 (d-4) 로 나타내는 화합물을 들 수 있다.
[화학식 9]
식 중, Ra 는 상기와 동일한 의미를 나타낸다.
t1 ∼ t5 는 각각 독립적으로, 1 ∼ 10 의 정수를 나타내고, 1 ∼ 6 의 정수인 것이 바람직하고, 3 인 것이 특히 바람직하다.
식 (d-3) 으로 나타내는 화합물의 구체예로는, 1,3,5-N-트리스(3-트리메톡시실릴프로필)이소시아누레이트, 1,3,5,-N-트리스(3-트리에톡시실릴프로필)이소시아누레이트, 1,3,5,-N-트리스(3-트리i-프로폭시실릴프로필)이소시아누레이트, 1,3,5,-N-트리스(3-트리부톡시실릴프로필)이소시아누레이트 등의 1,3,5-N-트리스[(트리(탄소수 1 ∼ 6)알콕시)실릴(탄소수 1 ∼ 10)알킬]이소시아누레이트；
1,3,5,-N-트리스(3-디메톡시메틸실릴프로필)이소시아누레이트, 1,3,5,-N-트리스(3-디메톡시에틸실릴프로필)이소시아누레이트, 1,3,5,-N-트리스(3-디메톡시i-프로필실릴프로필)이소시아누레이트, 1,3,5,-N-트리스(3-디메톡시n-프로필실릴프로필)이소시아누레이트, 1,3,5,-N-트리스(3-디메톡시페닐실릴프로필)이소시아누레이트, 1,3,5,-N-트리스(3-디에톡시메틸실릴프로필)이소시아누레이트, 1,3,5,-N-트리스(3-디에톡시에틸실릴프로필)이소시아누레이트, 1,3,5,-N-트리스(3-디에톡시i-프로필실릴프로필)이소시아누레이트, 1,3,5,-N-트리스(3-디에톡시n-프로필실릴프로필)이소시아누레이트, 1,3,5,-N-트리스(3-디에톡시페닐실릴프로필)이소시아누레이트, 1,3,5,-N-트리스(3-디i-프로폭시메틸실릴프로필)이소시아누레이트, 1,3,5,-N-트리스(3-디i-프로폭시에틸실릴프로필)이소시아누레이트, 1,3,5,-N-트리스(3-디i-프로폭시i-프로필실릴프로필)이소시아누레이트, 1,3,5,-N-트리스(3-디i-프로폭시n-프로필실릴프로필)이소시아누레이트, 1,3,5,-N-트리스(3-디i-프로폭시페닐실릴프로필)이소시아누레이트, 1,3,5,-N-트리스(3-디부톡시메틸실릴프로필)이소시아누레이트, 1,3,5,-N-트리스(3-디부톡시에틸실릴프로필)이소시아누레이트, 1,3,5,-N-트리스(3-디부톡시i-프로필실릴프로필)이소시아누레이트, 1,3,5,-N-트리스(3-디부톡시n-프로필실릴프로필)이소시아누레이트, 1,3,5,-N-트리스(3-디부톡시페닐실릴프로필)이소시아누레이트 등의 1,3,5-N-트리스[(디(탄소수 1 ∼ 6)알콕시)실릴(탄소수 1 ∼ 10)알킬]이소시아누레이트；등을 들 수 있다.
식 (d-4) 로 나타내는 화합물의 구체예로는, N,N'-비스(3-트리메톡시실릴프로필)우레아, N,N'-비스(3-트리에톡시실릴프로필)우레아, N,N'-비스(3-트리프로폭시실릴프로필)우레아, N,N'-비스(3-트리부톡시실릴프로필)우레아, N,N'-비스(2-트리메톡시실릴에틸)우레아 등의 N,N'-비스[(트리(탄소수 1 ∼ 6)알콕시실릴)(탄소수 1 ∼ 10)알킬]우레아；
N,N'-비스(3-디메톡시메틸실릴프로필)우레아, N,N'-비스(3-디메톡시에틸실릴프로필)우레아, N,N'-비스(3-디에톡시메틸실릴프로필)우레아 등의 N,N'-비스[(디(탄소수 1 ∼ 6)알콕시(탄소수 1 ∼ 6)알킬실릴(탄소수 1 ∼ 10)알킬)우레아；
N,N'-비스(3-디메톡시페닐실릴프로필)우레아, N,N'-비스(3-디에톡시페닐실릴프로필)우레아 등의 N,N'-비스[(디(탄소수 1 ∼ 6)알콕시(탄소수 6 ∼ 20)아릴실릴(탄소수 1 ∼ 10)알킬)우레아；등을 들 수 있다.
실란 커플링제 (D) 는, 1 종 단독으로, 혹은 2 종 이상을 조합하여 사용할 수 있다.
이들 중에서도, 실란 커플링제 (D) 로는, 1,3,5-N-트리스(3-트리메톡시실릴프로필)이소시아누레이트, 1,3,5-N-트리스(3-트리에톡시실릴프로필)이소시아누레이트 (이하, 「이소시아누레이트 화합물」 이라고 한다.), N,N'-비스(3-트리메톡시실릴프로필)우레아, N,N'-비스(3-트리에톡시실릴프로필)우레아 (이하, 「우레아 화합물」 이라고 한다.), 및, 상기 이소시아누레이트 화합물과 우레아 화합물의 조합을 사용하는 것이 바람직하다.
상기 이소시아누레이트 화합물과 우레아 화합물을 조합하여 사용하는 경우, 양자의 사용 비율은, (이소시아누레이트 화합물) 과 (우레아 화합물) 의 질량비로, 100：1 ∼ 100：200 인 것이 바람직하고, 100：10 ∼ 100：110 이 보다 바람직하다. 이와 같은 비율로, 이소시아누레이트 화합물과 우레아 화합물을 조합하여 사용함으로써, 내열성 및 접착성이 보다 우수한 경화물을 부여하는 경화성 조성물을 얻을 수 있다.
본 발명의 경화성 조성물이 (D) 성분을 함유하는 경우, (D) 성분의 함유량은, 특별히 한정되지 않지만, 상기 (A) 성분과 (D) 성분의 질량비 [(A) 성분：(D) 성분] 으로, 바람직하게는 100：0.1 ∼ 100：90, 보다 바람직하게는 100：0.2 ∼ 100：60, 보다 바람직하게는 100：0.3 ∼ 100：40, 보다 바람직하게는 100：1 ∼ 100：30, 더욱 바람직하게는 100：3 ∼ 100：25 가 되는 양이다.
이와 같은 비율로 (A) 성분 및 (D) 성분을 함유하는 경화성 조성물의 경화물은, 내열성 및 접착성이 보다 우수한 것이 된다.
본 발명의 경화성 조성물은, (E) 성분으로서, 분자 내에 산 무수물 구조를 갖는 실란 커플링제 (이하, 「실란 커플링제 (E)」 라고 하는 경우가 있다.) 를 함유해도 된다.
실란 커플링제 (E) 는, 하나의 분자 중에, 산 무수물 구조를 갖는 기 (Q) 와, 가수 분해성기 (Rb) 의 양자를 겸비하는 유기 규소 화합물이다. 구체적으로는 하기 식 (e-1) 로 나타내는 화합물이다.
(E) 성분을 함유하는 경화성 조성물은, 도포 공정에 있어서의 작업성이 보다 우수하고, 또한, 접착성, 내박리성, 및 내열성이 보다 우수한 경화물을 부여한다.
[화학식 10]
식 중, Q 는 산 무수물 구조를 나타내고, Rd 는 탄소수 1 ∼ 6 의 알킬기, 또는, 치환기를 갖는, 혹은 치환기를 갖지 않는 페닐기를 나타내고, Re 는 탄소수 1 ∼ 6 의 알콕시기 또는 할로겐 원자를 나타내고, i, k 는 1 ∼ 3 의 정수를 나타내고, j 는 0 ∼ 2 의 정수를 나타내고, i + j + k = 4 이다. j 가 2 일 때, Rd 끼리는 동일해도 되고 상이해도 된다. k 가 2 또는 3 일 때, 복수의 Re 끼리는 동일해도 되고 상이해도 된다. i 가 2 또는 3 일 때, 복수의 Q 끼리는 동일해도 되고 상이해도 된다.
Q 로는, 하기 식
[화학식 11]
(식 중, h 는 0 ∼ 10 의 정수를 나타낸다.) 로 나타내는 기 등을 들 수 있으며, (Q1) 로 나타내는 기가 특히 바람직하다.
식 (e-1) 중, Rd 의 탄소수 1 ∼ 6 의 알킬기로는, 상기 R1 로 나타내는 탄소수 1 ∼ 6 의 알킬기로서 예시한 것과 동일한 기를 들 수 있으며, 치환기를 갖는, 또는 치환기를 갖지 않는 페닐기로는, 상기 R 로 예시한 것과 동일한 기를 들 수 있다.
Re 의 탄소수 1 ∼ 6 의 알콕시기로는, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 이소프로폭시기, 부톡시기, t-부톡시기 등을 들 수 있다.
Re 의 할로겐 원자로는, 염소 원자, 브롬 원자 등을 들 수 있다.
이들 중에서도, 식 (e-1) 로 나타내는 화합물로는, 하기 식 (e-2)
[화학식 12]
(식 중, Re, h, i, j, k 는 상기와 동일한 의미를 나타낸다.)
로 나타내는 화합물이 바람직하다. 식 중, h 는 2 ∼ 8 인 것이 바람직하고, 2 또는 3 인 것이 보다 바람직하고, 3 인 것이 특히 바람직하다.
상기 식 (e-2) 로 나타내는 실란 커플링제의 구체예로는, 2-(트리메톡시실릴)에틸 무수 숙신산, 2-(트리에톡시실릴)에틸 무수 숙신산, 3-(트리메톡시실릴)프로필 무수 숙신산, 3-(트리에톡시실릴)프로필 무수 숙신산 등의, 트리(탄소수 1 ∼ 6)알콕시실릴(탄소수 2 ∼ 8)알킬 무수 숙신산；
2-(디메톡시메틸실릴)에틸 무수 숙신산 등의, 디(탄소수 1 ∼ 6)알콕시메틸실릴(탄소수 2 ∼ 8)알킬 무수 숙신산；
2-(메톡시디메틸실릴)에틸 무수 숙신산 등의, (탄소수 1 ∼ 6)알콕시디메틸실릴(탄소수 2 ∼ 8)알킬 무수 숙신산；
2-(트리클로로실릴)에틸 무수 숙신산, 2-(트리브로모실릴)에틸 무수 숙신산 등의, 트리할로게노실릴(탄소수 2 ∼ 8)알킬 무수 숙신산；
2-(디클로로메틸실릴)에틸 무수 숙신산 등의, 디할로게노메틸실릴(탄소수 2 ∼ 8)알킬 무수 숙신산；
2-(클로로디메틸실릴)에틸 무수 숙신산 등의, 할로게노디메틸실릴(탄소수 2 ∼ 8)알킬 무수 숙신산；등을 들 수 있다.
실란 커플링제 (E) 는, 1 종 단독으로, 혹은 2 종 이상을 조합하여 사용할 수 있다.
이들 중에서도, 실란 커플링제 (E) 로는, 트리(탄소수 1 ∼ 6)알콕시실릴(탄소수 2 ∼ 8)알킬 무수 숙신산이 바람직하고, 3-(트리메톡시실릴)프로필 무수 숙신산, 3-(트리에톡시실릴)프로필 무수 숙신산이 특히 바람직하다.
본 발명의 경화성 조성물이 (E) 성분을 함유하는 경우, (E) 성분의 함유량은, 특별히 한정되지 않지만, 상기 (A) 성분과 (E) 성분의 질량비 [(A) 성분：(E) 성분] 으로, 바람직하게는 100：0.01 ∼ 100：40, 보다 바람직하게는 100：0.01 ∼ 100：30, 보다 바람직하게는 100：0.1 ∼ 100：10 이다.
이와 같은 비율로 (A) 성분 및 (E) 성분을 함유하는 경화성 조성물의 경화물은, 내열성 및 접착성이 보다 우수한 것이 된다.
본 발명의 경화성 조성물은, (F) 성분으로서, 희석제를 함유해도 된다.
희석제는, 본 발명의 경화성 조성물에 유동성을 갖게 할 목적으로 사용된다.
희석제로는, 예를 들어, 디에틸렌글리콜모노부틸에테르아세테이트, 1,6-헥산디올디아세테이트 등의 아세테이트류；트리프로필렌글리콜-n-부틸에테르；글리세린디글리시딜에테르, 부탄디올디글리시딜에테르, 디글리시딜아닐린, 네오펜틸글리콜글리시딜에테르, 시클로헥산디메탄올디글리시딜에테르, 알킬렌디글리시딜에테르, 폴리글리콜디글리시딜에테르, 폴리프로필렌글리콜디글리시딜에테르 등의 디글리시딜에테르류；트리메틸올프로판트리글리시딜에테르, 글리세린트리글리시딜에테르 등의 트리글리시딜에테르류；4-비닐시클로헥센모노옥사이드, 비닐시클로헥센디옥사이드, 메틸화비닐시클로헥센디옥사이드 등의 비닐헥센옥사이드류；등을 들 수 있다.
이들 희석제는 1 종 단독으로, 혹은 2 종 이상을 조합하여 사용할 수 있다.
희석제의 사용량은, 본 발명의 경화성 조성물의 고형분 농도를 50 질량％ 이상, 100 질량％ 미만이 되는 양이 바람직하고, 60 ∼ 90 질량％ 가 되는 양이 보다 바람직하고, 70 ∼ 85 질량％ 가 되는 양이 더욱 바람직하다.
본 발명의 경화성 조성물이 희석제를 함유하는 경우, (A) 성분, (B) 성분 및 (C) 성분의 합계량이, 경화성 조성물의 희석제를 제외한 성분 전체에 대하여, 50 ∼ 100 질량％ 인 것이 바람직하고, 60 ∼ 100 질량％ 인것이 보다 바람직하다. (A) 성분, (B) 성분 및 (C) 성분의 합계량이, 상기 범위 내임으로써, 본 발명의 경화성 조성물의 경화물은, 내열성 및 접착성이 보다 우수한 것이 된다.
본 발명의 경화성 조성물에는, 본 발명의 목적을 저해하지 않는 범위에서, 상기 성분에, 추가로 다른 성분을 함유시켜도 된다.
다른 성분으로는, 산화 방지제, 자외선 흡수제, 광 안정제 등을 들 수 있다.
산화 방지제는, 가열시의 산화 열화를 방지하기 위해서 첨가된다. 산화 방지제로는, 인계 산화 방지제, 페놀계 산화 방지제, 황계 산화 방지제 등을 들 수 있다.
인계 산화 방지제로는, 포스파이트류, 옥사포스파페난트렌옥사이드류 등을 들 수 있다. 페놀계 산화 방지제로는, 모노페놀류, 비스페놀류, 고분자형 페놀류 등을 들 수 있다. 황계 산화 방지제로는, 디라우릴-3,3'-티오디프로피오네이트, 디미리스틸-3,3'-티오디프로피오네이트, 디스테아릴-3,3'-티오디프로피오네이트 등을 들 수 있다.
이들 산화 방지제는 1 종 단독으로, 혹은 2 종 이상을 조합하여 사용할 수 있다. 산화 방지제의 사용량은, (A) 성분에 대하여, 통상적으로 10 질량％ 이하이다.
자외선 흡수제는, 얻어지는 경화물의 내광성을 향상시키는 목적으로 첨가된다.
자외선 흡수제로는, 살리실산류, 벤조페논류, 벤조트리아졸류, 힌다드아민류 등을 들 수 있다.
자외선 흡수제는 1 종 단독으로, 혹은 2 종 이상을 조합하여 사용할 수 있다.
자외선 흡수제의 사용량은, (A) 성분에 대하여, 통상적으로 10 질량％ 이하이다.
광 안정제는, 얻어지는 경화물의 내광성을 향상시키는 목적으로 첨가된다.
광 안정제로는, 예를 들어, 폴리[{6-(1,1,3,3,-테트라메틸부틸)아미노-1,3,5-트리아진-2,4-디일}{(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딘)이미노}헥사메틸렌{(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딘)이미노}] 등의 힌다드아민류 등을 들 수 있다.
이들 광 안정제는 1 종 단독으로, 혹은 2 종 이상을 조합하여 사용할 수 있다.
이들 다른 성분의 총사용량은, (A) 성분에 대하여, 통상적으로 20 질량％ 이하이다.
본 발명의 경화성 조성물은, 예를 들어, 상기 (A) 성분과, (B) 성분, (C) 성분, 및, 원하는 바에 따라 다른 성분을 소정 비율로 혼합하고, 탈포함으로써 조제할 수 있다.
혼합 방법, 탈포 방법은 특별히 한정되지 않고, 공지된 방법을 이용할 수 있다.
상기와 같이, 본 발명의 경화성 조성물은, (A) 성분, (B) 성분 및 (C) 성분을 필수 성분으로서 함유하는 것이다.
이와 같은 본 발명의 경화성 조성물은, 도포 공정에 있어서의 작업성이 우수한 것이다.
즉, 본 발명의 경화성 조성물을 토출관으로부터 토출하고, 이어서 토출관을 끌어올린 경우, 실 끌림 양이 적거나, 또는 바로 중간에 끊어지는 것이다. 따라서, 본 발명의 경화성 조성물을 사용한 경우, 수지 비산에 의해, 주위가 오염되는 일이 없다.
또, 본 발명의 경화성 조성물은, 도포 후에 액적이 퍼짐으로써, 주위가 오염되는 일도 없다.
도포 공정에 있어서의 작업성이 보다 우수한 관점에서, 경화성 조성물의 점도는, E 형 점도계를 사용하여 25 ℃, 200 s-1 의 조건으로 측정했을 때에, 2 ∼ 10 ㎩·s 가 바람직하고, 4 ∼ 8 ㎩·s 가 보다 바람직하다.
또, 본 발명의 경화성 조성물을 사용함으로써, 접착성, 내박리성, 및 내열성이 우수한 경화물을 얻을 수 있다.
따라서, 본 발명의 경화성 조성물은, 광학 부품이나 성형체의 원료, 접착제, 코팅제 등으로서 적합하게 사용된다. 특히, 광 소자의 고휘도화에 수반하는, 광 소자 고정재의 열화에 관한 문제를 해결할 수 있기 때문에, 본 발명의 경화성 조성물은, 광 소자 고정용 조성물로서 적합하게 사용할 수 있다.
2) 경화물
본 발명의 경화물은, 본 발명의 경화성 조성물을 경화시켜 얻어지는 것이다.
본 발명의 경화성 조성물을 경화시키는 방법으로는 가열 경화를 들 수 있다. 경화시킬 때의 가열 온도는, 통상적으로 100 ∼ 200 ℃ 이고, 가열 시간은, 통상적으로 10 분 내지 20 시간, 바람직하게는 30 분 내지 10 시간이다.
본 발명의 경화물은, 접착성, 내박리성, 및 내열성이 우수하다.
따라서, 본 발명의 경화물은, 광 소자의 고휘도화에 수반하는 열화에 관한 문제를 해결할 수 있는 광 소자 고정재로서 적합하게 사용할 수 있다.
본 발명의 경화물이 내박리성이 우수한 것은, 예를 들어, 다음과 같이 하여 확인할 수 있다. 즉, LED 리드 프레임에, 경화성 조성물을 도포한 위에, 사파이어 칩을 압착하고, 170 ℃ 에서 2 시간 가열 처리하여 경화시킨 후, 봉지재를 컵 내에 흘려 넣고, 150 ℃ 에서 1 시간 가열 처리하여 경화물의 시험편을 얻는다. 이 시험편을 85 ℃, 85 ％RH 의 환경에 168 시간 노출시킨 후, 프리히트 160 ℃ 에서, 최고 온도가 260 ℃ 가 되는 가열 시간 1 분간의 IR 리플로우로 처리를 실시하고, 이어서, 열사이클 시험기로, ―40 ℃ 및 ＋100 ℃ 에서 각 30 분 방치하는 시험을 1 사이클로 하여, 300 사이클 실시한다. 그 후, 봉지재를 제거하고, 그 때에 소자가 함께 박리되는지 여부를 조사한다. 본 발명의 경화물에 있어서는, 박리될 확률은 통상적으로 45 ％ 이하, 보다 바람직하게는 25 ％ 이하이다.
본 발명의 경화물이 접착성 및 내열성이 우수한 것은, 예를 들어, 다음과 같이 하여 확인할 수 있다. 즉, 실리콘 칩의 미러면에, 본 발명의 경화성 조성물을 도포하고, 도포면을 피착체 상에 얹고, 압착하고, 가열 처리하여 경화시킨다. 이것을, 미리 소정 온도 (예를 들어, 23 ℃, 100 ℃) 로 가열한 본드 테스터의 측정 스테이지 상에 30 초간 방치하고, 피착체로부터 50 ㎛ 높이의 위치에서, 접착면에 대하여 수평 방향 (전단 방향) 으로 응력을 가하고, 시험편과 피착체의 접착력을 측정한다.
경화물의 접착력은, 23 ℃ 에 있어서 60 N/2 ㎜□ 이상인 것이 바람직하고, 80 N/2 ㎜□ 이상인 것이 보다 바람직하고, 100 N/2 ㎜□ 이상인 것이 특히 바람직하다. 또 경화물의 접착력은, 100 ℃ 에 있어서 40 N/2 ㎜□ 이상인 것이 바람직하고, 50 N/2 ㎜□ 이상인 것이 보다 바람직하고, 60 N/2 ㎜□ 이상인 것이 특히 바람직하다.
3) 경화성 조성물의 사용 방법
본 발명 방법은, 본 발명의 경화성 조성물을, 광 소자 고정재용 접착제 또는 광 소자 고정재용 봉지재로서 사용하는 방법이다.
광 소자로는, LED, LD 등의 발광 소자, 수광 소자, 복합 광 소자, 광 집적 회로 등을 들 수 있다.
본 발명의 경화성 조성물을, 광 소자 고정재용 접착제 또는 광 소자 고정재용 봉지재로서 사용하여 얻어지는 광 디바이스는, 광 소자가 높은 접착력으로 고정된, 내구성이 우수한 것이다.
〈광 소자 고정재용 접착제〉
본 발명의 경화성 조성물은, 광 소자 고정재용 접착제로서 적합하게 사용할 수 있다.
본 발명의 경화성 조성물을 광 소자 고정재용 접착제로서 사용하는 방법으로는, 접착의 대상으로 하는 재료 (광 소자와 그 기판 등) 의 일방 또는 양방의 접착면에 그 조성물을 도포하고, 압착한 후, 가열 경화시키고, 접착의 대상으로 하는 재료끼리를 강고하게 접착시키는 방법을 들 수 있다. 본 발명의 경화성 조성물의 도포량은, 특별히 한정되지 않고, 경화시킴으로써, 접착의 대상으로 하는 재료끼리를 강고하게 접착할 수 있는 양이면 된다. 통상적으로, 경화성 조성물의 도막의 두께가 0.5 ∼ 5 ㎛, 바람직하게는 1 ∼ 3 ㎛ 가 되는 양이다.
광 소자를 접착하기 위한 기판 재료로는, 소다라임 유리, 내열성 경질 유리 등의 유리류；세라믹스；사파이어；철, 구리, 알루미늄, 금, 은, 백금, 크롬, 티탄 및 이들 금속의 합금, 스테인리스 (SUS302, SUS304, SUS304L, SUS309 등) 등의 금속류；폴리에틸렌테레프탈레이트, 폴리부틸렌테레프탈레이트, 폴리에틸렌나프탈레이트, 에틸렌-아세트산비닐 공중합체, 폴리스티렌, 폴리카보네이트, 폴리메틸펜텐, 폴리술폰, 폴리에테르에테르케톤, 폴리에테르술폰, 폴리페닐렌술파이드, 폴리에테르이미드, 폴리이미드, 폴리아미드, 아크릴 수지, 노르보르넨계 수지, 시클로올레핀 수지, 유리 에폭시 수지 등의 합성 수지；등을 들 수 있다.
가열 경화시킬 때의 가열 온도는, 사용하는 경화성 조성물 등에 따라 다르기도 하지만, 통상적으로 100 ∼ 200 ℃ 이다. 가열 시간은, 통상적으로 10 분 내지 20 시간, 바람직하게는 30 분 내지 10 시간이다.
〈광 소자 고정재용 봉지재〉
본 발명의 경화성 조성물은, 광 소자 고정재용 봉지재로서 적합하게 사용할 수 있다.
본 발명의 경화성 조성물을 광 소자 고정재용 봉지재로서 사용하는 방법으로는, 예를 들어, 그 조성물을 원하는 형상으로 성형하여, 광 소자를 내포한 성형체를 얻은 후, 그것을 가열 경화시킴으로써, 광 소자 봉지체를 제조하는 방법 등을 들 수 있다.
본 발명의 경화성 조성물을 원하는 형상으로 성형하는 방법으로는, 특별히 한정되는 것이 아니라, 통상적인 트랜스퍼 성형법이나, 주형법 등의 공지된 몰드법을 채용할 수 있다.
가열 경화할 때의 가열 온도는, 사용하는 경화성 조성물 등에 따라 다르기도 하지만, 통상적으로 100 ∼ 200 ℃ 이다. 가열 시간은, 통상적으로 10 분 내지 20 시간, 바람직하게는 30 분 내지 10 시간이다.
얻어지는 광 소자 봉지체는, 본 발명의 경화성 조성물을 사용하고 있으므로, 내박리성, 내열성이 우수하고, 또한, 높은 접착력을 갖는다.
실시예
다음으로 실시예 및 비교예에 의해 본 발명을 더욱 상세하게 설명하는데, 본 발명은 하기의 실시예에 한정되는 것은 아니다. 또한, 특별히 언급이 없는 한, 「％」, 「부」 는 질량 기준이다.
(평균 분자량 측정)
제조예 1 에서 얻은 실란 화합물 중합체의 질량 평균 분자량 (Mw) 및 수 평균 분자량 (Mn) 은, 표준 폴리스티렌 환산값으로 하고, 이하의 장치 및 조건으로 측정하였다.
장치명：HLC-8220GPC, 토소 주식회사 제조
칼럼：TSKgelGMHXL, TSKgelGMHXL, 및, TSKgel2000HXL 을 순차 연결한 것
용매：테트라하이드로푸란
주입량：80 ㎕
측정 온도：40 ℃
유속：1 ㎖/분
검출기：시차 굴절계
(IR 스펙트럼의 측정)
제조예 1 에서 얻은 실란 화합물 중합체의 IR 스펙트럼은, 푸리에 변환 적외 분광 광도계 (퍼킨엘머사 제조, Spectrum100) 를 사용하여 측정하였다.
(제조예 1)
300 ㎖ 의 가지형 플라스크에, 메틸트리에톡시실란 (신에츠 화학 공업 주식회사 제조, 제품명 「KBE-13」) 71.37 g (400 m㏖) 을 투입한 후, 증류수 21.6 ㎖ 에 35 ％ 염산 0.10 g (실란 화합물의 합계량에 대하여 0.25 ㏖％) 을 용해한 수용액을 교반하면서 첨가하고, 전체 내용물을 30 ℃ 에서 2 시간, 이어서 70 ℃ 로 승온하여 5 시간 교반한 후, 아세트산프로필을 140 g 첨가하였다. 여기에, 28 ％ 암모니아수 0.12 g (실란 화합물의 합계량에 대하여 0.5 ㏖％) 을, 전체 내용물을 교반하면서 첨가하고, 70 ℃ 로 승온하여 3 시간 추가로 교반하였다. 반응액에 정제수를 첨가하여, 분액하고, 수층의 pH 가 7 이 될 때까지 이 조작을 반복하였다. 유기층을 이배퍼레이터로 농축하고, 농축물을 진공 건조시킴으로써, 실란 화합물 중합체 (A1) 을 55.7 g 얻었다. 이것의 질량 평균 분자량 (Mw) 은 7800, 분자량 분포 (Mw/Mn) 는 4.52 였다.
실란 화합물 중합체 (A1) 의 IR 스펙트럼 데이터를 이하에 나타낸다.
Si-CH3：1272 ㎝-1, 1409 ㎝-1, Si-O：1132 ㎝-1
실시예 및 비교예에서 사용한 화합물 등을 이하에 나타낸다.
(A 성분)
실란 화합물 중합체 (A1)：제조예 1 에서 얻어진 경화성 폴리실세스퀴옥산 화합물
(B 성분)
미립자 (B1)：실리카 미립자 (닛폰 아에로질 주식회사 제조, 제품명 「AEROSIL RX300」, 평균 1 차 입자경：7 ㎚, 비표면적：210 ㎡/g)
미립자 (B2)：실리카 미립자 (닛폰 아에로질 주식회사 제조, 제품명 「AEROSIL R805」, 평균 1 차 입자경：12 ㎚, 비표면적：150 ㎡/g)
미립자 (B3)：실리카 미립자 (닛폰 아에로질 주식회사 제조, 제품명 「AEROSIL RY300」, 평균 1 차 입자경：7 ㎚, 비표면적：125 ㎡/g)
미립자 (B4)：실리카 미립자 (닛폰 아에로질 주식회사 제조, 제품명 「AEROSIL RX200」, 평균 1 차 입자경：12 ㎚, 비표면적：140 ㎡/g)
(C 성분)
미립자 (C1)：실리콘계 미립자 (닛코리카 주식회사 제조, 제품명 「MSP-SN08」, 평균 1 차 입자경：0.8 ㎛, 형상：구상),
미립자 (C2)：실리콘계 미립자 (모멘티브·퍼포먼스·머티리얼즈·재팬 합동회사 제조, 제품명 「토스펄 120」, 평균 1 차 입자경：2 ㎛, 형상：구상)
미립자 (C3)：실리콘계 미립자 (모멘티브·퍼포먼스·머티리얼즈·재팬 합동회사 제조, 제품명 「토스펄 145」, 평균 1 차 입자경：4.5 ㎛, 형상：구상)
미립자 (C4)：실리콘계 미립자 (닛코리카 주식회사 제조, 제품명 「MSP-SN05」, 평균 1 차 입자경：0.5 ㎛, 형상：구상)
(D) 성분
실란 커플링제 (D1)：1,3,5-N-트리스[3-(트리메톡시실릴)프로필]이소시아누레이트 (신에츠 화학 공업 주식회사 제조, 제품명 「KBM-9659」)
(E) 성분
실란 커플링제 (E1)：3-(트리메톡시실릴)프로필숙신산 무수물 (신에츠 화학 공업 주식회사 제조, 제품명 「X-12-967C」)
(실시예 1)
실란 화합물 중합체 (A1) 100 부에, 미립자 (B1) 20 부, 미립자 (C1) 5 부, 실란 커플링제 (D1) 10 부, 실란 커플링제 (E1) 3 부를 첨가하고, 또한, E 형 점도계를 사용하여 25 ℃, 200 s-1 의 조건으로 측정했을 때의 점도가 4.5 ㎩·s 가 되도록, 희석제로서 디에틸렌글리콜모노부틸에테르아세테이트를 첨가하고, 전체 내용물을 충분히 혼합, 탈포함으로써, 경화성 조성물을 얻었다.
(실시예 2 ∼ 6, 비교예 1 ∼ 8)
제 1 표에 기재된 조성으로 변경한 것을 제외하고, 실시예 1 과 동일하게 하여, 경화성 조성물을 얻었다.
(실시예 7 ∼ 31)
실시예 1 에 있어서, 실란 화합물 중합체 (A), 미립자 (B), 미립자 (C), 실란 커플링제 (D) 및 실란 커플링제 (E) 를, 하기 제 3 표에 기재된 조성으로 사용한 것, 및, 희석제로서, 디에틸렌글리콜모노부틸에테르아세테이트 (S1), 트리프로필렌글리콜-n-부틸에테르 (S2), 및, 1,6-헥산디올디아세테이트 (S3) 을, 하기 제 2 표에 기재된 혼합 비율로 혼합한 것을 사용한 것을 제외하고, 실시예 1 과 동일하게 하여, 경화성 조성물을 얻었다.
실시예, 및 비교예에서 얻어진 경화성 조성물을 사용하여, 각각 이하의 시험을 실시하였다. 결과를 제 4 표에 나타낸다.
(접착 강도)
가로세로 2 ㎜ 의 실리콘 칩의 미러면에, 경화성 조성물을, 각각, 두께가 약 2 ㎛ 가 되도록 도포하고, 도포면을 피착체 (은 도금 구리판) 상에 얹고 압착하였다. 그 후, 170 ℃ 에서 2 시간 가열 처리하여 경화시켜 시험편이 부착된 피착체를 얻었다. 이 시험편이 부착된 피착체를, 미리 소정 온도 (23 ℃, 100 ℃) 로 가열한 본드 테스터 (데이지사 제조, 시리즈 4000) 의 측정 스테이지 상에 30 초간 방치하고, 피착체로부터 50 ㎛ 높이의 위치에서, 스피드 200 ㎛/s 로 접착면에 대하여 수평 방법 (전단 방향) 으로 응력을 가하고, 23 ℃ 및 100 ℃ 에 있어서의, 시험편과 피착체의 접착 강도 (N/2 ㎜□) 를 측정하였다.
(내박리성 시험)
LED 리드 프레임 (주식회사 에노모토 제조, 제품명 「5050 D/G PKG LEADFRAME」) 에, 경화성 조성물을, 0.4 ㎜φ 정도 도포한 위에, 가로세로 0.5 ㎜ 의 사파이어 칩을 압착하였다. 그 후, 170 ℃ 에서 2 시간 가열 처리하여 경화시킨 후, 봉지재 (신에츠 화학 공업 주식회사 제조, 제품명 「EG6301」) 를 컵 내에 흘려 넣고, 150 ℃ 에서 1 시간 가열하여 시험편을 얻었다.
이 시험편을 85 ℃, 85 ％RH 의 환경에 168 시간 노출시킨 후, 프리히트 160 ℃ 에서, 최고 온도가 260 ℃ 가 되는 가열 시간 1 분간의 IR 리플로우 (리플로우로：주식회사 사가미 이공 제조, 제품명 「WL-15-20DNX 형」) 로 처리를 실시하였다. 그 후, 열사이클 시험기로, ―40 ℃ 및 ＋100 ℃ 에서 각 30 분 방치하는 시험을 1 사이클로 하여, 300 사이클 실시하였다. 그 후, 봉지재를 제거하는 조작을 실시하고, 그 때에 소자가 함께 박리되는지 여부를 조사하였다. 이 시험을, 각 경화성 조성물에 대해서 각각 복수 회 실시하였다. 소자가 함께 박리된 횟수 (NG 수) 를 세어, 박리 발생률 [NG 율 = (NG 수/총 수) × 100] 을 산출하고, 이것이 25 ％ 이하이면 「A」, 25 ％ 보다 크고 50 ％ 이하이면 「B」, 50 ％ 보다 크면 「C」 로 평가하였다.
(작업성 평가 1：실 끌림 높이)
경화성 조성물을 시린지에 충전하고, 탈포한 후, 디스펜서 (무사시 엔지니어링 주식회사 제조, 제품명 「SHOTMASTER300」) 로, 니들 외경 0.56 ㎜, 니들 내경 0.31 ㎜, 니들 길이 8 ㎜ 의 니들을 사용하고, 토출압 300 ㎪, 토출 시간 150 ∼ 400 m 초의 조건으로 1 ㎜φ 정도 도포하고, 니들을 떼었을 때의 실 끌림 높이를 측정하였다.
실 끌림 높이가 높은 경화성 조성물은, 수지 비산에 의한 주위의 오염을 일으킬 우려가 있는 한편, 도포 액적은 잘 퍼지지 않는다는 경향이 있다.
(작업성 평가 2：도포 액적의 각(角)의 사라지기 쉬움)
경화성 조성물을 시린지에 충전하고, 탈포한 후, 디스펜서 (무사시 엔지니어링 주식회사 제조, 제품명 「SHOTMASTER300」) 로, 니들 외경 0.56 ㎜, 니들 내경 0.31 ㎜, 니들 길이 8 ㎜ 의 니들을 사용하고, 토출압 300 ㎪, 토출 시간 150 ∼ 400 m 초의 조건으로 1 ㎜φ 정도 도포하였다.
도포 직후와 30 분 후의 도포액 형상의 변화의 유무를 디지털 현미경 (키엔스 주식회사 제조, 제품명 「디지털 마이크로스코프 VHX-1000」) 으로 확인하고, 이하의 기준으로, 경화성 조성물의 각 (도포 액적 중앙부의 솟아오른 부분) 이 사라지기 쉬움을 평가하였다.
A：각이 거의 사라졌다.
B：각이 조금 사라졌다.
C：각전혀 사라지지 않았다.
각이 잘 사라지지 않고, 또한, 실 끌림 높이가 높은 경화성 조성물은, 수지 비산이 발생하기 쉬운 경향이 있다.
(작업성 평가 3：수지 비산)
경화성 조성물을 시린지에 충전하고, 탈포한 후, 디스펜서 (무사시 엔지니어링 주식회사 제조, 제품명 「SHOTMASTER300」) 로, 니들 외경 0.56 ㎜, 니들 내경 0.31 ㎜, 니들 길이 8 ㎜ 의 니들을 사용하고, 토출압 300 ㎪, 토출 시간 150 ∼ 400 m 초의 조건으로 1 ㎜φ 정도, 연속해서 도포하였다. 이 때, 수지 비산 (다음 도포 지점까지 경화성 조성물이 늘어지는 현상) 이 발생하고, 주변을 오염시키는지 여부를, 이하의 기준으로 평가하였다.
A：실이 곧바로 끊어져, 주변을 오염시키지 않는다.
B：실이 니들의 이동 중에 끊어져, 주변을 오염시키지 않는다.
F：실이 끊어지지 않고, 수지 비산에 의해 주변을 오염시켰다.
(작업성 평가 4：도포 액적의 젖어 퍼짐 어려움)
경화성 조성물을 시린지에 충전·탈포한 후, 디스펜서 (무사시 엔지니어링 주식회사 제조, 제품명 「SHOTMASTER300」) 로, 니들 외경 0.56 ㎜, 니들 내경 0.31 ㎜, 니들 길이 8 ㎜ 의 니들을 사용하고, 토출압 300 ㎪, 토출 시간 150 ∼ 400 m 초의 조건으로 0.4 ㎜φ 정도 도포하였다. 도포 직후와 30 분 후의 도포액의 액적의 크기를 디지털 현미경 (키엔스 주식회사 제조, 제품명 「디지털 마이크로스코프 VHX-1000」) 으로 관찰하고, 이하의 기준으로, 경화성 조성물의 젖어 퍼짐 어려움을 평가하였다.
A：액적의 크기는 거의 변화하지 않았다.
F：젖어 퍼져, 액적의 크기가 커졌다.
제 4 표로부터 이하를 알 수 있다.
실시예 1 ∼ 31 의 경화성 조성물은, 도포시의 작업성이 우수하고, 또한, 접착성, 내박리성, 내열성이 우수한 경화물을 부여한다.
한편, (B) 성분 및 (C) 성분을 포함하지 않는 비교예 1 의 경화성 조성물은, 도포시의 작업성이 떨어지고, 또, 얻어지는 경화물은, 접착성, 내박리성, 내열성이 떨어졌다.
또, (C) 성분을 포함하지 않는 비교예 2 ∼ 8 의 경화성 조성물은, 도포시의 작업성이 떨어지거나, 접착성, 내박리성, 내열성 중 어느 것의 성능이 떨어지는 경화물을 부여한다.
Claims (15)
- 하기 (A) 성분, (B) 성분, 및 (C) 성분을 함유하는 경화성 조성물.
(A) 성분：하기 식 (a-1)
[화학식 1]
(식 중, R1 은, 치환기를 갖는, 혹은 치환기를 갖지 않는 탄소수 1 ∼ 10 의 알킬기, 또는, 치환기를 갖는, 혹은 치환기를 갖지 않는 아릴기를 나타낸다.)
로 나타내는 반복 단위를 갖는 경화성 폴리실세스퀴옥산 화합물
(B) 성분：평균 1 차 입자경이 5 ∼ 40 ㎚ 인 미립자
(C) 성분：평균 1 차 입자경이 0.04 ㎛ 초과, 8 ㎛ 이하인 미립자 - 제 1 항에 있어서,
상기 (A) 성분의 경화성 폴리실세스퀴옥산 화합물의 질량 평균 분자량 (Mw) 이 800 ∼ 30,000 인, 경화성 조성물. - 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
상기 (A) 성분이, 하기 식 (a-2)
[화학식 2]
(식 중, R1 은 상기와 동일한 의미를 나타낸다. R2 는 탄소수 1 ∼ 10 의 알킬기를 나타내고, X1 은 할로겐 원자를 나타내고, x 는 0 ∼ 3 의 정수를 나타낸다. 복수의 R2 및 복수의 X1 은, 각각, 서로 동일해도 되고, 상이해도 된다.)
로 나타내는 화합물의 적어도 1 종을, 중축합 촉매의 존재하에 중축합시켜 얻어지는 것인, 경화성 조성물. - 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 있어서,
(A) 성분과 (B) 성분의 질량비 [(A) 성분：(B) 성분] 이, 100：0.3 ∼ 100：90 인 경화성 조성물. - 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 (C) 성분이, 실리콘으로 표면이 피복된 금속 산화물, 실리카 및 실리콘으로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종의 미립자인 경화성 조성물. - 제 1 항 내지 제 5 항 중 어느 한 항에 있어서,
(A) 성분과 (C) 성분의 질량비 [(A) 성분：(C) 성분] 이, 100：0.3 ∼ 100：40 인 경화성 조성물. - 제 1 항 내지 제 6 항 중 어느 한 항에 있어서,
또한, 하기 (D) 성분을 함유하는, 경화성 조성물.
(D) 성분：분자 내에 질소 원자를 갖는 실란 커플링제 - 제 1 항 내지 제 7 항 중 어느 한 항에 있어서,
추가로, 하기 (E) 성분을 함유하는, 경화성 조성물.
(E) 성분：분자 내에 산 무수물 구조를 갖는 실란 커플링제 - 제 1 항 내지 제 8 항 중 어느 한 항에 있어서,
추가로, 희석제를 함유하고, 고형분 농도가, 50 질량％ 이상, 100 질량％ 미만인, 경화성 조성물. - 제 9 항에 있어서,
상기 (A) 성분, (B) 성분 및 (C) 성분의 합계량이, 경화성 조성물의 희석제를 제외한 성분 전체에 대하여, 50 ∼ 100 질량％ 인, 경화성 조성물. - 하기 공정 (I) 및 공정 (II) 를 갖는 것을 특징으로 하는, 제 1 항 내지 제 10 항 중 어느 한 항에 기재된 경화성 조성물의 제조 방법.
공정 (I)：하기 식 (a-2)
[화학식 3]
(식 중, R1 은 상기와 동일한 의미를 나타낸다. R2 는 탄소수 1 ∼ 10 의 알킬기를 나타내고, X1 은 할로겐 원자를 나타내고, x 는 0 ∼ 3 의 정수를 나타낸다. 복수의 R2 및 복수의 X1 은, 각각, 서로 동일해도 되고, 상이해도 된다.)
로 나타내는 화합물의 적어도 1 종을, 중축합 촉매의 존재하에 중축합시켜, 경화성 폴리실세스퀴옥산 화합물을 얻는 공정
공정 (II)：공정 (I) 에서 얻어진 경화성 폴리실세스퀴옥산 화합물과, 상기 (B) 성분 및 (C) 성분을 혼합하는 공정 - 제 1 항 내지 제 10 항 중 어느 한 항에 기재된 경화성 조성물을 경화시켜 얻어지는 경화물.
- 제 12 항에 있어서,
광 소자 고정재인 경화물. - 제 1 항 내지 제 10 항 중 어느 한 항에 기재된 경화성 조성물을, 광 소자 고정재용 접착제로서 사용하는 방법.
- 제 1 항 내지 제 10 항 중 어느 한 항에 기재된 경화성 조성물을, 광 소자 고정재용 봉지재 (封止材) 로서 사용하는 방법.
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