KR20180049949A - 방향족 고리를 포함하는 화합물 및 이를 포함하는 중합체 - Google Patents
방향족 고리를 포함하는 화합물 및 이를 포함하는 중합체 Download PDFInfo
- Publication number
- KR20180049949A KR20180049949A KR1020160146499A KR20160146499A KR20180049949A KR 20180049949 A KR20180049949 A KR 20180049949A KR 1020160146499 A KR1020160146499 A KR 1020160146499A KR 20160146499 A KR20160146499 A KR 20160146499A KR 20180049949 A KR20180049949 A KR 20180049949A
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- formula
- polymer
- compound
- group
- present
- Prior art date
Links
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 title claims abstract description 41
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 32
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 title claims abstract description 7
- 239000003014 ion exchange membrane Substances 0.000 claims description 27
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 25
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 claims description 23
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- 239000007784 solid electrolyte Substances 0.000 claims description 11
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 7
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 6
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 6
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims description 4
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 claims description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 2
- HBBGRARXTFLTSG-UHFFFAOYSA-N Lithium ion Chemical compound [Li+] HBBGRARXTFLTSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 13
- 229910001416 lithium ion Inorganic materials 0.000 abstract description 13
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 8
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 abstract description 6
- VDVLPSWVDYJFRW-UHFFFAOYSA-N lithium;bis(fluorosulfonyl)azanide Chemical compound [Li+].FS(=O)(=O)[N-]S(F)(=O)=O VDVLPSWVDYJFRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 6
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 abstract description 6
- 229910010941 LiFSI Inorganic materials 0.000 abstract description 5
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 abstract description 3
- -1 1-phenylvinyl-1-yl Chemical group 0.000 description 17
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000010408 film Substances 0.000 description 9
- 238000000034 method Methods 0.000 description 9
- 239000000463 material Substances 0.000 description 8
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 7
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 7
- 239000011572 manganese Substances 0.000 description 7
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 7
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 6
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N iron Substances [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 6
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 6
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N nickel Substances [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 description 5
- 239000003792 electrolyte Substances 0.000 description 4
- JOXWSDNHLSQKCC-UHFFFAOYSA-N ethenesulfonamide Chemical compound NS(=O)(=O)C=C JOXWSDNHLSQKCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000007773 negative electrode material Substances 0.000 description 4
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 4
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- SZYJELPVAFJOGJ-UHFFFAOYSA-N trimethylamine hydrochloride Chemical compound Cl.CN(C)C SZYJELPVAFJOGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910015645 LiMn Inorganic materials 0.000 description 3
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- CNCOEDDPFOAUMB-UHFFFAOYSA-N N-Methylolacrylamide Chemical compound OCNC(=O)C=C CNCOEDDPFOAUMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000003575 carbonaceous material Substances 0.000 description 3
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 3
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 3
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 3
- 229940126214 compound 3 Drugs 0.000 description 3
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 3
- 239000010954 inorganic particle Substances 0.000 description 3
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 3
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 3
- XDQWJFXZTAWJST-UHFFFAOYSA-N 3-triethoxysilylpropyl prop-2-enoate Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCOC(=O)C=C XDQWJFXZTAWJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VHEKFTULOYIMSU-UHFFFAOYSA-N 4-ethenylbenzenesulfonyl chloride Chemical compound ClS(=O)(=O)C1=CC=C(C=C)C=C1 VHEKFTULOYIMSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N Butylmethacrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C(C)=C SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZWFHGTTXXNFNQE-UHFFFAOYSA-N C(=C)C1=CC=C(C=C1)S(=O)(=O)NS(=O)(=O)C=1C=C(C=CC=1)S(=O)(=O)Cl Chemical compound C(=C)C1=CC=C(C=C1)S(=O)(=O)NS(=O)(=O)C=1C=C(C=CC=1)S(=O)(=O)Cl ZWFHGTTXXNFNQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N Isoprene Chemical compound CC(=C)C=C RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000733 Li alloy Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910014689 LiMnO Inorganic materials 0.000 description 2
- WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M Lithium hydroxide Chemical compound [Li+].[OH-] WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N Methyl acrylate Chemical compound COC(=O)C=C BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011149 active material Substances 0.000 description 2
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L barium sulfate Chemical compound [Ba+2].[O-]S([O-])(=O)=O TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 2
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 2
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 2
- UIWXSTHGICQLQT-UHFFFAOYSA-N ethenyl propanoate Chemical compound CCC(=O)OC=C UIWXSTHGICQLQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940093499 ethyl acetate Drugs 0.000 description 2
- 235000019439 ethyl acetate Nutrition 0.000 description 2
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 2
- VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N glycidyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC1CO1 VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910002804 graphite Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010439 graphite Substances 0.000 description 2
- 238000005342 ion exchange Methods 0.000 description 2
- 239000001989 lithium alloy Substances 0.000 description 2
- 229910021450 lithium metal oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 2
- 229910052748 manganese Inorganic materials 0.000 description 2
- YPHQUSNPXDGUHL-UHFFFAOYSA-N n-methylprop-2-enamide Chemical compound CNC(=O)C=C YPHQUSNPXDGUHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 2
- AICOOMRHRUFYCM-ZRRPKQBOSA-N oxazine, 1 Chemical compound C([C@@H]1[C@H](C(C[C@]2(C)[C@@H]([C@H](C)N(C)C)[C@H](O)C[C@]21C)=O)CC1=CC2)C[C@H]1[C@@]1(C)[C@H]2N=C(C(C)C)OC1 AICOOMRHRUFYCM-ZRRPKQBOSA-N 0.000 description 2
- 239000007774 positive electrode material Substances 0.000 description 2
- 230000008569 process Effects 0.000 description 2
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 2
- XFTALRAZSCGSKN-UHFFFAOYSA-M sodium;4-ethenylbenzenesulfonate Chemical compound [Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC=C(C=C)C=C1 XFTALRAZSCGSKN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- USPTVMVRNZEXCP-UHFFFAOYSA-N sulfamoyl fluoride Chemical compound NS(F)(=O)=O USPTVMVRNZEXCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 2
- PSGCQDPCAWOCSH-UHFFFAOYSA-N (4,7,7-trimethyl-3-bicyclo[2.2.1]heptanyl) prop-2-enoate Chemical compound C1CC2(C)C(OC(=O)C=C)CC1C2(C)C PSGCQDPCAWOCSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004973 1-butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 1
- JNPCNDJVEUEFBO-UHFFFAOYSA-N 1-butylpyrrole-2,5-dione Chemical compound CCCCN1C(=O)C=CC1=O JNPCNDJVEUEFBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006023 1-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- HIDBROSJWZYGSZ-UHFFFAOYSA-N 1-phenylpyrrole-2,5-dione Chemical compound O=C1C=CC(=O)N1C1=CC=CC=C1 HIDBROSJWZYGSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006017 1-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- USMRADOUQQFOGO-UHFFFAOYSA-N 2-(diethylamino)ethyl 2-methylprop-2-enoate;prop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C=C.CCN(CC)CCOC(=O)C(C)=C USMRADOUQQFOGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JKNCOURZONDCGV-UHFFFAOYSA-N 2-(dimethylamino)ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CN(C)CCOC(=O)C(C)=C JKNCOURZONDCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DPBJAVGHACCNRL-UHFFFAOYSA-N 2-(dimethylamino)ethyl prop-2-enoate Chemical compound CN(C)CCOC(=O)C=C DPBJAVGHACCNRL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N 2-Ethylhexyl acrylate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C=C GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VETIYACESIPJSO-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy]ethyl prop-2-enoate Chemical compound OCCOCCOCCOC(=O)C=C VETIYACESIPJSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004974 2-butenyl group Chemical group C(C=CC)* 0.000 description 1
- XUDBVJCTLZTSDC-UHFFFAOYSA-N 2-ethenylbenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C=C XUDBVJCTLZTSDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DOTDKHBKBYUJHW-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexyl 2-methylprop-2-enoate;2-methylprop-2-enoic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O.CCCCC(CC)COC(=O)C(C)=C DOTDKHBKBYUJHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IEVADDDOVGMCSI-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxybutyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCC(O)COC(=O)C(C)=C IEVADDDOVGMCSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IXPWKHNDQICVPZ-UHFFFAOYSA-N 2-methylhex-1-en-3-yne Chemical compound CCC#CC(C)=C IXPWKHNDQICVPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- BQQGVSONEPNPAB-UHFFFAOYSA-N 3-(diethoxymethylsilyl)propyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCOC(OCC)[SiH2]CCCOC(=O)C(C)=C BQQGVSONEPNPAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VLZDYNDUVLBNLD-UHFFFAOYSA-N 3-(dimethoxymethylsilyl)propyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound COC(OC)[SiH2]CCCOC(=O)C(C)=C VLZDYNDUVLBNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHLXWNNASHWYEM-UHFFFAOYSA-N 3-[di(propan-2-yloxy)methylsilyl]propyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(C)OC(OC(C)C)[SiH2]CCCOC(=O)C(C)=C WHLXWNNASHWYEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAOULKYBFBZLBP-UHFFFAOYSA-N 3-[di(propan-2-yloxy)methylsilyl]propyl prop-2-enoate Chemical compound CC(C)OC(OC(C)C)[SiH2]CCCOC(=O)C=C PAOULKYBFBZLBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004975 3-butenyl group Chemical group C(CC=C)* 0.000 description 1
- RSSKWJGDNCKSCC-UHFFFAOYSA-N 3-di(propan-2-yloxy)silylpropyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(C)O[SiH](OC(C)C)CCCOC(=O)C(C)=C RSSKWJGDNCKSCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLDXSSRFNABVCN-UHFFFAOYSA-N 3-diethoxysilylpropyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCO[SiH](OCC)CCCOC(=O)C(C)=C SLDXSSRFNABVCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DACWUGOLTNQROR-UHFFFAOYSA-N 3-diethoxysilylpropyl prop-2-enoate Chemical compound CCO[SiH](OCC)CCCOC(=O)C=C DACWUGOLTNQROR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BZCWFJMZVXHYQA-UHFFFAOYSA-N 3-dimethoxysilylpropyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CO[SiH](OC)CCCOC(=O)C(C)=C BZCWFJMZVXHYQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HNVMCAHOYIOFAQ-UHFFFAOYSA-N 3-dimethoxysilylpropyl prop-2-enoate Chemical compound CO[SiH](OC)CCCOC(=O)C=C HNVMCAHOYIOFAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GNSFRPWPOGYVLO-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxypropyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCCO GNSFRPWPOGYVLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QZPSOSOOLFHYRR-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxypropyl prop-2-enoate Chemical compound OCCCOC(=O)C=C QZPSOSOOLFHYRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJWCURYIRDLMTM-UHFFFAOYSA-N 3-tributoxysilylpropyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCO[Si](OCCCC)(OCCCC)CCCOC(=O)C(C)=C ZJWCURYIRDLMTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YFISHOAHNLGUEL-UHFFFAOYSA-N 3-tributoxysilylpropyl prop-2-enoate Chemical compound CCCCO[Si](OCCCC)(OCCCC)CCCOC(=O)C=C YFISHOAHNLGUEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDLMVUHYZWKMMD-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCOC(=O)C(C)=C XDLMVUHYZWKMMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KBQVDAIIQCXKPI-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropyl prop-2-enoate Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCOC(=O)C=C KBQVDAIIQCXKPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MAGFQRLKWCCTQJ-UHFFFAOYSA-N 4-ethenylbenzenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=C(C=C)C=C1 MAGFQRLKWCCTQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NDWUBGAGUCISDV-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxybutyl prop-2-enoate Chemical compound OCCCCOC(=O)C=C NDWUBGAGUCISDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052582 BN Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910015902 Bi 2 O 3 Inorganic materials 0.000 description 1
- PZNSFCLAULLKQX-UHFFFAOYSA-N Boron nitride Chemical compound N#B PZNSFCLAULLKQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QVGJHBLAYIAQFZ-UHFFFAOYSA-N C(C=C)(=O)OCCC[SiH2]C(OCC)OCC.C(C=C)(=O)OCCC[SiH2]C(OC)OC Chemical compound C(C=C)(=O)OCCC[SiH2]C(OCC)OCC.C(C=C)(=O)OCCC[SiH2]C(OC)OC QVGJHBLAYIAQFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000049 Carbon (fiber) Polymers 0.000 description 1
- JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acrylate Chemical compound CCOC(=O)C=C JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000005526 G1 to G0 transition Effects 0.000 description 1
- 229910005793 GeO 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N Hydroxyethyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCO WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102000004310 Ion Channels Human genes 0.000 description 1
- 101150097504 LHX1 gene Proteins 0.000 description 1
- 229910007969 Li-Co-Ni Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910008163 Li1+x Mn2-x O4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910012851 LiCoO 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910015643 LiMn 2 O 4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910013716 LiNi Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910013709 LiNi 1-x M Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910014420 LiNi1/3Mn1/3Co1/3O Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910006555 Li—Co—Ni Inorganic materials 0.000 description 1
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GYCMBHHDWRMZGG-UHFFFAOYSA-N Methylacrylonitrile Chemical compound CC(=C)C#N GYCMBHHDWRMZGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- 229910001128 Sn alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910006404 SnO 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical compound ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GEIAQOFPUVMAGM-UHFFFAOYSA-N ZrO Inorganic materials [Zr]=O GEIAQOFPUVMAGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QDDVNKWVBSLTMB-UHFFFAOYSA-N [Cu]=O.[Li] Chemical compound [Cu]=O.[Li] QDDVNKWVBSLTMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XHCLAFWTIXFWPH-UHFFFAOYSA-N [O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[V+5].[V+5] Chemical class [O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[V+5].[V+5] XHCLAFWTIXFWPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FDLZQPXZHIFURF-UHFFFAOYSA-N [O-2].[Ti+4].[Li+] Chemical compound [O-2].[Ti+4].[Li+] FDLZQPXZHIFURF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010306 acid treatment Methods 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229910001420 alkaline earth metal ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 1
- XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N alpha-Methylstyrene Chemical compound CC(=C)C1=CC=CC=C1 XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011114 ammonium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 229910003481 amorphous carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- OYLGJCQECKOTOL-UHFFFAOYSA-L barium fluoride Chemical compound [F-].[F-].[Ba+2] OYLGJCQECKOTOL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910001632 barium fluoride Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- ALIQZUMMPOYCIS-UHFFFAOYSA-N benzene-1,3-disulfonyl chloride Chemical compound ClS(=O)(=O)C1=CC=CC(S(Cl)(=O)=O)=C1 ALIQZUMMPOYCIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AOJOEFVRHOZDFN-UHFFFAOYSA-N benzyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC1=CC=CC=C1 AOJOEFVRHOZDFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GCTPMLUUWLLESL-UHFFFAOYSA-N benzyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC1=CC=CC=C1 GCTPMLUUWLLESL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 229910001593 boehmite Inorganic materials 0.000 description 1
- INLLPKCGLOXCIV-UHFFFAOYSA-N bromoethene Chemical compound BrC=C INLLPKCGLOXCIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004369 butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 1
- CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N butyl acrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C=C CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WUKWITHWXAAZEY-UHFFFAOYSA-L calcium difluoride Chemical compound [F-].[F-].[Ca+2] WUKWITHWXAAZEY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910001634 calcium fluoride Inorganic materials 0.000 description 1
- BRPQOXSCLDDYGP-UHFFFAOYSA-N calcium oxide Chemical compound [O-2].[Ca+2] BRPQOXSCLDDYGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000292 calcium oxide Substances 0.000 description 1
- ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N calcium oxide Inorganic materials [Ca]=O ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 239000004917 carbon fiber Substances 0.000 description 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 1
- YACLQRRMGMJLJV-UHFFFAOYSA-N chloroprene Chemical compound ClC(=C)C=C YACLQRRMGMJLJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XBXHEDNNWSJZPK-UHFFFAOYSA-N chlorosulfonyloxybenzene Chemical compound ClS(=O)(=O)OC1=CC=CC=C1 XBXHEDNNWSJZPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 239000011294 coal tar pitch Substances 0.000 description 1
- 239000000571 coke Substances 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 230000000295 complement effect Effects 0.000 description 1
- 229920001940 conductive polymer Polymers 0.000 description 1
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 description 1
- PMHQVHHXPFUNSP-UHFFFAOYSA-M copper(1+);methylsulfanylmethane;bromide Chemical compound Br[Cu].CSC PMHQVHHXPFUNSP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000009831 deintercalation Methods 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910003460 diamond Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010432 diamond Substances 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 150000002019 disulfides Chemical class 0.000 description 1
- MEGHWIAOTJPCHQ-UHFFFAOYSA-N ethenyl butanoate Chemical compound CCCC(=O)OC=C MEGHWIAOTJPCHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SUPCQIBBMFXVTL-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)=C SUPCQIBBMFXVTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- XUCNUKMRBVNAPB-UHFFFAOYSA-N fluoroethene Chemical compound FC=C XUCNUKMRBVNAPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052733 gallium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052732 germanium Inorganic materials 0.000 description 1
- PVADDRMAFCOOPC-UHFFFAOYSA-N germanium monoxide Inorganic materials [Ge]=O PVADDRMAFCOOPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003365 glass fiber Substances 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 229910021385 hard carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 1
- 239000012212 insulator Substances 0.000 description 1
- 238000009830 intercalation Methods 0.000 description 1
- 230000010220 ion permeability Effects 0.000 description 1
- 125000000555 isopropenyl group Chemical group [H]\C([H])=C(\*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052745 lead Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002641 lithium Chemical class 0.000 description 1
- 229910000625 lithium cobalt oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910021445 lithium manganese complex oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910002102 lithium manganese oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- QEXMICRJPVUPSN-UHFFFAOYSA-N lithium manganese(2+) oxygen(2-) Chemical class [O-2].[Mn+2].[Li+] QEXMICRJPVUPSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910003002 lithium salt Inorganic materials 0.000 description 1
- 159000000002 lithium salts Chemical class 0.000 description 1
- BFZPBUKRYWOWDV-UHFFFAOYSA-N lithium;oxido(oxo)cobalt Chemical compound [Li+].[O-][Co]=O BFZPBUKRYWOWDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VROAXDSNYPAOBJ-UHFFFAOYSA-N lithium;oxido(oxo)nickel Chemical compound [Li+].[O-][Ni]=O VROAXDSNYPAOBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002931 mesocarbon microbead Substances 0.000 description 1
- 239000011302 mesophase pitch Substances 0.000 description 1
- 150000002734 metacrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N methacrylamide Chemical compound CC(=C)C(N)=O FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011268 mixed slurry Substances 0.000 description 1
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 description 1
- DPLUMPJQXVYXBH-UHFFFAOYSA-N n,n-diethyl-2-phenylethenamine Chemical compound CCN(CC)C=CC1=CC=CC=C1 DPLUMPJQXVYXBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940088644 n,n-dimethylacrylamide Drugs 0.000 description 1
- YLGYACDQVQQZSW-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethylprop-2-enamide Chemical compound CN(C)C(=O)C=C YLGYACDQVQQZSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KKFHAJHLJHVUDM-UHFFFAOYSA-N n-vinylcarbazole Chemical compound C1=CC=C2N(C=C)C3=CC=CC=C3C2=C1 KKFHAJHLJHVUDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021382 natural graphite Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004767 nitrides Chemical class 0.000 description 1
- 239000004745 nonwoven fabric Substances 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- RPQRDASANLAFCM-UHFFFAOYSA-N oxiran-2-ylmethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC1CO1 RPQRDASANLAFCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N pent‐4‐en‐2‐one Natural products CC(=O)CC=C PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 239000011301 petroleum pitch Substances 0.000 description 1
- QIWKUEJZZCOPFV-UHFFFAOYSA-N phenyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OC1=CC=CC=C1 QIWKUEJZZCOPFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WRAQQYDMVSCOTE-UHFFFAOYSA-N phenyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OC1=CC=CC=C1 WRAQQYDMVSCOTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011295 pitch Substances 0.000 description 1
- 229920001197 polyacetylene Polymers 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 239000011148 porous material Substances 0.000 description 1
- NHARPDSAXCBDDR-UHFFFAOYSA-N propyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCOC(=O)C(C)=C NHARPDSAXCBDDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNXMTCDJUBJHQJ-UHFFFAOYSA-N propyl prop-2-enoate Chemical compound CCCOC(=O)C=C PNXMTCDJUBJHQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 239000002296 pyrolytic carbon Substances 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 238000006722 reduction reaction Methods 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 238000012827 research and development Methods 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910052814 silicon oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910021384 soft carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 150000003440 styrenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 1
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001935 vanadium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- KOZCZZVUFDCZGG-UHFFFAOYSA-N vinyl benzoate Chemical compound C=COC(=O)C1=CC=CC=C1 KOZCZZVUFDCZGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F1/00—Compounds containing elements of Groups 1 or 11 of the Periodic Table
- C07F1/02—Lithium compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G75/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing sulfur with or without nitrogen, oxygen, or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G75/20—Polysulfones
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J5/00—Manufacture of articles or shaped materials containing macromolecular substances
- C08J5/20—Manufacture of shaped structures of ion-exchange resins
- C08J5/22—Films, membranes or diaphragms
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01M—PROCESSES OR MEANS, e.g. BATTERIES, FOR THE DIRECT CONVERSION OF CHEMICAL ENERGY INTO ELECTRICAL ENERGY
- H01M10/00—Secondary cells; Manufacture thereof
- H01M10/05—Accumulators with non-aqueous electrolyte
- H01M10/056—Accumulators with non-aqueous electrolyte characterised by the materials used as electrolytes, e.g. mixed inorganic/organic electrolytes
- H01M10/0564—Accumulators with non-aqueous electrolyte characterised by the materials used as electrolytes, e.g. mixed inorganic/organic electrolytes the electrolyte being constituted of organic materials only
- H01M10/0565—Polymeric materials, e.g. gel-type or solid-type
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
- Y02E60/00—Enabling technologies; Technologies with a potential or indirect contribution to GHG emissions mitigation
- Y02E60/10—Energy storage using batteries
-
- Y02E60/122—
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Electrochemistry (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Condensed Matter Physics & Semiconductors (AREA)
- Secondary Cells (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
본 명세서는 방향족 고리를 포함하는 화합물 및 이를 포함하는 중합체에 관한 것이다.
Description
본 명세서는 방향족 고리를 포함하는 화합물 및 이를 포함하는 중합체에 관한 것이다.
모바일 기기에 대한 기술 개발과 수요가 증가함에 따라 에너지원으로서의 이차전지에 대해 수요가 급격히 증가하고 있고, 최근에는 전기자동차(EV), 하이브리드 전기자동차(HEV) 등의 동력원으로서 이차전지의 사용이 실현화되고 있다. 그에 따라 다양한 요구에 부응할 수 있는 이차전지에 대해 많은 연구가 행해지고 있고, 특히, 높은 에너지 밀도, 높은 방전 전압 및 출력 안정성의 리튬 이차전지에 대한 수요가 높다.
리튬 이차 전지의 양극 활물질로는 리튬 금속 산화물이 사용되고, 음극 활물질로는 리튬 금속, 리튬 합금, 결정 질 또는 비정질 탄소 또는 탄소 복합체가 사용되고 있다. 상기 활물질을 적당한 두께와 길이로 집전체에 도포하거나 또는 활물질 자체를 필름 형상으로 도포하여 절연체인 세퍼레이터와 함께 감거나 적층하여 전극군을 만든 다음, 캔 또는 이와 유사한 용기에 넣은 후, 전해액을 주입하여 이차 전지를 제조한다.
이러한 리튬 이차 전지는 양극의 리튬 금속 산화물로부터 리튬 이온이 음극의 흑연 전극으로 삽입 (intercalation)되고 탈리(deintercalation)되는 과정을 반복하면서 충방전이 진행된다. 이때, 리튬염으로 LiFSI(리튬 비스(플루오로설포닐) 이미드)를 주로 사용하며, LiFSI는 용해도 및 이온 전도도가 우수하고 온도에 대한 영향이 적어 리튬 이차 전지의 전해액 사용되나, LiSFI를 전해액과 같은 이동상은 안정성의 문제가 될 수 있으므로, LiSFI와 유사한 구조를 리튬 이차 전지의 고정상으로 적용하는 연구/개발이 이루어지고 있다.
본 명세서는 방향족 고리를 포함하는 화합물 및 이를 포함하는 중합체를 제공하고자 한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 하기 화학식 1로 표시되는 방향족 고리를 포함하는 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,
R1 내지 R5 중 적어도 하나는 알케닐기이며, 나머지는 수소이며,
R6은 할로겐기; 히드록시기; -O-M+; SO3H; -SO3 -M+; -COOH; -COO-M+; -PO3H2; -PO3H-M+; -PO3 2-2M+; 또는 하기 화학식 2로 표시되는 기이고,
X1은 -N(H)-; 또는 -N-(M+)-이고,
M은 1족 원소이며,
n은 1 내지 5의 정수이고,
상기 n이 2 이상인 경우, 괄호 내의 구조는 서로 같거나 상이하며,
[화학식 2]
상기 화학식 2에 있어서,
R7 내지 R11 중 적어도 하나는 -SO3H, -SO3 -M+, -COOH, -COO-M+, -PO3H2, -PO3H-M+ 및 -PO3 2-2M+으로 이루어진 군에서 선택되며, 나머지는 수소이며,
상기 
는 화학식 1에 결합되는 부위이고,
M은 1족 원소이다.
본 명세서의 일 실시상태는 상기 화학식 1의 화합물로부터 유래되는 단량체를 포함하는 중합체를 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태는 전술한 중합체를 포함하는 고체 전해질을 제공한다.
또한, 본 명세서의 일 실시상태는 전술한 고체 전해질을 포함하는 리튬 이차 전지를 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태는 전술한 중합체를 포함하는 이온 교환막을 제공한다.
또한, 본 명세서의 일 실시상태는 전술한 이온 교환막을 포함하는 리튬 이차 전지를 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태는 전술한 중합체를 포함하는 전극 보호 필름을 제공한다.
또한, 본 명세서의 일 실시상태는 전술한 전극 보호 필름을 포함하는 리튬 이차 전지를 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 화합물은 라디칼 중합이 가능한 스티렌계열의 작용기 및 LiFSI의 작용기를 동시에 가지므로, 리튬 이온 전도성을 유지하면서, 중합반응이 가능한 효과가 있다.
따라서, 본 명세서의 일 실시상태에 따른 화합물로부터 유래된 단량체를 포함하는 중합체는 고정상의 고분자 형태를 가지면서 동시에 리튬 이온 전도성을 동시에 구현할 수 있다.
또한, 본 명세서의 일 실시상태에 따른 화합물로부터 유래된 단량체를 포함하는 중합체는 단위 구조당 2개의 산 단위(acid unit)를 포함하는 디설폰아미드를 링커로 포함하므로, 리튬 이온 전도도가 향상되는 효과가 있다.
도 1은 화합물 1의 F-NMR 데이터를 나타낸 도이다.
도 2는 화합물 2의 F-NMR 데이터를 나타낸 도이다.
도 3은 화합물 3의 F-NMR 데이터를 나타낸 도이다.
도 2는 화합물 2의 F-NMR 데이터를 나타낸 도이다.
도 3은 화합물 3의 F-NMR 데이터를 나타낸 도이다.
이하, 본 명세서에 대하여 더욱 상세하게 설명한다.
본 명세서에 있어서, 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 방향족 고리를 포함하는 화합물은 스티렌계열의 작용기 및 LiFSI의 작용기를 동시에 가지므로, 리튬 이온 전도성을 유지하면서, 중합반응이 가능한 효과가 있으며, 디설폰아미드를 링커로 포함하는 중합체는 증가된 단위 유닛(unit)당 산의 개수가 증가하므로, 이로부터 유래된 단량체를 포함하는 중합체는 리튬 이온 전도도가 향상되는 효과가 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 알케닐기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 2 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 비닐, 1-프로페닐, 이소프로페닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 1-펜테닐, 2-펜테닐, 3-펜테닐, 3-메틸-1-부테닐, 1,3-부타디에닐, 알릴, 1-페닐비닐-1-일, 2-페닐비닐-1-일, 2,2-디페닐비닐-1-일, 2-페닐-2-(나프틸-1-일)비닐-1-일, 2,2-비스(디페닐-1-일)비닐-1-일, 스틸베닐기, 스티레닐기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, R1 내지 R5 중 적어도 하나는 비닐기이며, 나머지는 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1로 표시된다.
[화학식 1-1]
상기 화학식 1-1에 있어서,
X1, n 및 R6의 정의는 상기 화학식 1과 동일하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-2 또는 1-3으로 표시된다.
[화학식 1-2]
[화학식 1-3]
상기 화학식 1-2 및 1-3에 있어서,
M+ 및 n의 정의는 상기 화학식 1과 동일하고,
R7 내지 R11의 정의는 상기 화학식 2와 동일하며,
R6'는 할로겐기; 히드록시기; -O-M+; SO3H; -SO3 -M+; -COOH; -COO-M+; -PO3H2; -PO3H-M+; 또는 -PO3 2-2M+이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, M은 Li이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, R6은 플루오로기; 히드록시기; 또는 O-M+이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, R6은 플루오로기; 히드록시기; 또는 O-Li+이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2에 있어서, R7 내지 R11은 중 적어도 하나는 -SO3 -M+ 이며, 나머지는 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, R6은 
, 
, 또는 
이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, R6은 
, 
, 또는 
이다.
상기 화학식 1-3에 있어서, 링커인 디설폰아미드와 ortho 위치 또는 para 위치인 치환기 R7, R9 또는 R11가 SO3 -Li+인 경우, 링커인 디설폰아미드의 술폰산기의 전자 끌개 효과로 산도(acidity)가 증가하여, 리튬이온의 이온 전도도가 높아진다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, n은 1 또는 2이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화합물 중에서 선택되는 어느 하나이다.
본 명세서의 일 실시상태는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물로부터 유래되는 단량체를 포함하는 중합체를 제공한다. 상기의 단량체는 전술한 바와 같이 중합 반응시 향상된 반응성을 보인다는 장점이 있다.
본 명세서에 있어서, "단량체"는 화합물이 중합반응에 의해서 중합체 내에서 2가기 이상의 형태로 포함되는 구조를 의미한다. 구체적으로, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물로부터 유래되는 단량체는 하기와 같은 구조를 가질 수 있다. 다만, 이에 의하여 한정되는 것은 아니다.
상기 구조에 있어서, X1, n 및 R6의 정의는 상기 화학식 1과 동일하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 중합체는 랜덤 중합체일 수 있다. 이 경우, 간단한 중합 방법으로 높은 분자량을 갖는 중합체를 얻을 수 있다.
이 때, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물로부터 유래되는 단량체는 상기 중합체를 포함하는 리튬 이차 전지의 리튬 이온 전도도를 조절하는 역할을 하고, 랜덤 형태로 중합되는 나머지 비율의 공단량체는 기계적 강도를 향상시키는 역할을 한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물로부터 유래되는 단량체는 전체 중합체의 0.1 몰% 내지 100 몰%로 포함될 수 있다. 구체적으로 중합체는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물로부터 유래되는 단량체만을 포함한다. 또 다른 실시상태에 있어서, 상기 중합체는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물로부터 유래되는 단량체 이외의 제2 단량체를 더 포함할 수 있다. 이 경우, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물로부터 유래되는 단량체의 함량은 0.5 몰% 내지 65 몰%인 것이 바람직하다. 더욱 바람직하게는 5 몰% 내지 65 몰%일 수 있다. 상기 범위 내의 화합물로부터 유래되는 단량체를 포함하는 중합체는 기계적 강도와 높은 이온 전도도를 갖는다.
상기 제2 단량체는 당 기술분야에 알려져 있는 것들이 사용될 수 있다. 이때, 제2 단량체는 1종류 또는 2종류 이상이 사용될 수 있다.
구체적으로, 상기 제2 단량체의 예로는 라디칼 중합이 가능한 비닐계 단량체가 사용될 수 있으며, 예컨대, 메틸 메타크릴레이트, 에틸 메타크릴레이트, 프로필 메타크릴레이트, 부틸 메타크릴레이트, 2-에틸헥실 메타크릴레이트, 이소보르닐 메타크릴레이트, 메타크릴산, 벤질 메타크릴레이트, 페닐 메타크릴레이트, 메타크릴로니트릴, 알파-메틸스티렌, 메틸 아크릴레이트, 에틸 아크릴레이트, 프로필 아크릴레이트, 부틸 아크릴레이트, 2-에틸헥실 아크릴레이트, 이소보르닐 아크릴레이트, 아크릴산, 벤질 아크릴레이트, 페닐 아크릴레이트, 아크릴로니트릴, 스티렌; 글리시딜 메타크릴레이트, 2-히드록시에틸 메타크릴레이트, 히드록시프로필 메타크릴레이트, 히드록시부틸 메타크릴레이트, N,N-디메틸아미노에틸 메타크릴레이트, N,N-디에틸아미노에틸 메타크릴레이트, 트리에틸렌글리콜 메타크릴레이트, 이타콘산 무수물, 이타콘산, 글리시딜 아크릴레이트, 2-히드록시에틸 아크릴레이트, 히드록시프로필 아크릴레이트, 히드록시부틸 아크릴레이트, N,N-디메틸아미노에틸 아크릴레이트, N,N-디에틸아미노에틸 아크릴레이트, 트리에틸렌글리콜 아크릴레이트, 메타크릴아미드, N-메틸아크릴아미드, N,N-디메틸아크릴아미드, N-tert-부틸메타크릴아미드, N-n-부틸메타크릴아미드, N-메틸올메타크릴아미드, N-에틸올메타크릴아미드, N-tert-부틸아크릴아미드, N-n-부틸아크릴아미드, N-메틸올아크릴아미드, N-에틸올아크릴아미드, 비닐 벤조산, 디에틸아미노스티렌, 알파-메틸비닐 벤조산, 디에틸아미노 알파-메틸스티렌, p-비닐벤젠 술폰산, p-비닐벤젠술폰산 나트륨염, 트리메톡시실릴프로필 메타크릴레이트, 트리에톡시실릴프로필 메타크릴레이트, 트리부톡시실릴프로필 메타크릴레이트, 디메톡시메틸실릴프로필 메타크릴레이트, 디에톡시메틸실릴프로필 메타크릴레이트, 디부톡시메틸실릴프로필 메타크릴레이트, 디이소프로폭시메틸실릴프로필 메타크릴레이트, 디메톡시실릴프로필 메타크릴레이트, 디에톡시실릴프로필 메타크릴레이트, 디부톡시실릴프로필 메타크릴레이트, 디이소프로폭시실릴프로필 메타크릴레이트, 트리메톡시실릴프로필 아크릴레이트, 트리에톡시실릴프로필 아크릴레이트, 트리부톡시실릴프로필 아크릴레이트, 디메톡시메틸실릴프로필 아크릴레이트, 디에톡시메틸실릴프로필 아크릴레이트, 디부톡시메틸실릴프로필 아크릴레이트, 디이소프로폭시메틸실릴프로필 아크릴레이트, 디메톡시실릴프로필 아크릴레이트, 디에톡시실릴프로필 아크릴레이트, 디부톡시실릴프로필 아크릴레이트, 디이소프로폭시실릴프로필 아크릴레이트, 비닐 아세테이트, 비닐 부티레이트, 비닐 벤조에이트, 비닐 클로라이드, 비닐 플루오라이드, 비닐 브로마이드, 말레산 무수물, N-페닐말레이미드, N-부틸말레이미드, N-비닐피롤리돈, N-비닐카르바졸, 부타디엔, 이소프렌, 클로로프렌 및 프로필렌으로 이루어진 군에서 선택되는 관능화 메타크릴레이트, 아크릴레이트, 및 스티렌; 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택될 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 중합체 중 제2 단량체의 함량은 0 중량% 초과 99.9 중량% 이하일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 중합체가 상기 제2 단량체를 포함하는 경우, 상기 중합체는 랜덤 중합체일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 중합체를 포함하는 고체 전해질을 제공한다.
본 명세서에 따른 고체 전해질은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물로부터 유래되는 단량체를 포함하는 것을 제외하고는 당 기술분야에 알려진 재료 및/또는 방법으로 제조될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 고체 전해질은 전술한 효과를 나타낼 수 있으며 즉, 디설폰아미드를 링커로 포함하는 중합체를 포함하는 고체 전해질은 증가된 단위 유닛(unit)당 산의 개수가 증가하므로, 리튬 이온 전도도가 향상되는 효과가 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 고체 전해질을 포함하는 리튬 이차 전지를 제공한다.
본 명세서에 따른 리튬 이차 전지는 전해질로 전술한 고체 전해질을 포함하는 것을 제외하고는 당 기술분야에 알려진 재료 및/또는 방법이 이용되어 제조될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태는 또한, 상기의 중합체를 포함하는 이온 교환막을 제공한다. 상기 이온 교환막은 전술한 효과를 나타낼 수 있다.
본 명세서에서 "이온 교환막"은 이온을 교환할 수 있는 막을 의미한다.
본 명세서에 따른 이온 교환막은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물로부터 유래되는 단량체를 포함하는 것을 제외하고는 당 기술분야에 알려진 재료 및/또는 방법이 이용되어 제조될 수 있다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 이온 교환막에 포함되는 중합체의 중량평균분자량은 500 이상 5,000,000 이하 (g/mol)일 수 있고, 구체적으로 20,000 이상 2,000,000 이하 (g/mol)일 수 있으며, 더욱 구체적으로 50,000 이상 1,000,000 이하(g/mol)일 수 있다.
상기 중합체의 중량평균분자량이 500 이상 5,000,000 이하(g/mol)일 때, 이온 교환막의 기계적 물성이 저하되지 않고, 적절한 고분자의 용해도를 유지하여 이온 교환막의 제작을 용이하게 할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 이온 교환막의 이온교환용량(IEC) 값은 0.01 mmol/g 내지 5 mmol/g 이다. 상기 이온교환용량값의 범위를 갖는 경우에는 상기 이온 교환막에서의 이온 채널이 형성되고, 중합체가 이온 전도도를 나타낼 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 이온 교환막의 두께는 1 ㎛ 내지 500 ㎛일 수 있고, 구체적으로 5 ㎛ 내지 200 ㎛일 수 있다. 이온 교환막의 두께가 1 ㎛ 내지 500 ㎛일 때, 전기적 쇼트(Electric Short) 및 전해질 물질의 크로스오버(Cross Over)를 저하시키고, 우수한 양이온 전도도 특성을 나타낼 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 이온 교환막의 이온 전도도는 0.001 S/cm 이상 0.5 S/cm 이하일 수 있으며, 구체적으로, 0.01 S/cm 이상 0.5 S/cm 이하일 수 있다.
또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 이온 교환막의 이온 전도도는 가습 조건에서 측정될 수 있다. 가습조건이란 풀(full) 가습 조건을 의미할 수도 있고, 상대 습도(RH) 10% 내지 100% 를 의미할 수도 있으며, 상대 습도(RH) 30% 내지 100%를 의미할 수도 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 이온 교환막의 이온 전도도는 0.001 S/cm 이상 0.5 S/cm 이하일 수 있으며, 상대 습도(RH) 10% 내지 100% 에서 측정될 수 있다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 이온 교환막의 이온 전도도는 0.01 S/cm 이상 0.5 S/cm 이하일 수 있으며, 상대 습도(RH) 30% 내지 100% 에서 측정될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 산 처리에 사용되는 일반적인 산 용액일 수 있으며, 구체적으로 염산 또는 황산일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 산 용액의 농도는 0.1M 이상 10M 이하일 수 있고, 구체적으로 1M 이상 2M 이하일 수 있다. 상기 산 용액의 농도가 0.1M 이상 10M 이하일 때, 이온 교환막의 손상 없이 M 대신 수소로 용이하게 치환할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 이온 교환막을 포함하는 리튬 이차 전지를 제공한다.
본 명세서의 이차 전지는 당분야에 알려진 통상적인 이차 전지의 구성 및 재료를 더 포함할 수 있다.
본 명세서의 리튬 이차 전지는 본 명세서의 일 실시상태에 따른 이온 교환막을 포함하는 것을 제외하고는, 당 분야에 알려진 통상적인 재료 및 방법에 따라 제조될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 중합체를 포함하는 전극 보호 필름을 제공한다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 전극 보호 필름을 포함하는 리튬 이차 전지를 제공한다.
본 명세서의 리튬 이차 전지는 본 명세서의 일 실시상태에 따른 전극 보호 필름을 포함하는 것을 제외하고는, 당 분야에 알려진 통상적인 재료 및 방법에 따라 제조될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 리튬 이차 전지는 음극, 양극 및 상기 음극과 양극 사이에 개재된 이온 교환막을 포함하는 전극 조립체 및 전해질 포함하는 것이며, 상기 전해질은 본 명세서에 따른 고체 전해질인 것이다. 또한, 상기 이온 교환막은 본 명세서에 따른 이온 교환막일 수 있다.
상기 리튬 이차 전지는 전극 보호 필름을 더 포함할 수 있으며, 상기 전극 보호 필름은 본 명세서에 따른 전극 보호 필름일 수 있다.
상기 음극은 음극 활물질로서 리튬 이온이 흡장 및 방출될 수 있는 것이면 특별한 제한없이 사용할 수 있다. 본 발명에 있어서 상기 음극 활물질은 탄소계 재료를 포함하는 것이 바람직하다. 이러한 탄소계 재료의 비제한적인 예로 연화 탄소 (soft carbon) 및 경화 탄소 (hard carbon)로 이루어진 군으로부터 선택된 저결정 탄소; 또는 천연 흑연, 키시 흑연 (kish graphite), 열분해 탄소 (pyrolytic carbon), 액정 피치계 탄소 섬유 (mesophase pitch based carbon fiber), 탄소 미소구체 (meso-carbon microbeads), 액정 피치 (mesophase pitches) 및 석유와 석탄계 코크스 (petroleum or coal tar pitch derived cokes)로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 하나의 고결정 탄소 등을 들 수 있다.
또한, 상기 음극 활물질은 리튬 티타늄 옥사이드, LixFe2O3(0≤x≤1), LixWO2(0≤x≤1), SnxMe1 - xMe'yOz(Me: Mn, Fe, Pb, Ge; Me':Al, B, P, Si, 주기율표의 1족, 2족, 3족 원소, 할로겐; 0<x≤1; 1≤y≤3; 1≤z≤8)의 금속 복합 산화물; 리튬 금속; 리튬 합금; 규소계 합금; 주석계 합금; SnO, SnO2, PbO, PbO2, Pb2O3, Pb3O4, Sb2O3, Sb2O4, Sb2O5, GeO, GeO2, Bi2O3, Bi2O4, Bi2O5 등의 산화물; 폴리아세틸렌 등의 도전성 고분자; Li-Co-Ni계 재료 중 선택된 1종 이상을 단독으로 또는 상기 탄소계 재료와 혼합하여 사용할 수 있다.
상기 양극은 양극 활물질로서 LiMn2 - aNiaO4(0<a<2), LiaNixMnyCozO4(0.8≤a<1.2, 0.2≤x<1, 0<y<1, 0<z<1, x+y+z=1), 리튬 코발트 산화물(LiCoO2), 리튬 니켈 산화물(LiNiO2); Li1 + xMn2 - xO4(x 는 0 ~ 0.33), LiMnO3, LiMn2O3, LiMnO2 등의 리튬 망간 산화물; 리튬 동 산화물(Li2CuO2); LiV3O8, LiFe3O4, V2O5, Cu2V2O7 등의 바나듐 산화물; LiNi1-xMxO2(M = Co, Mn, Al, Cu, Fe, Mg, B 또는 Ga 이고, x =0.01 ~ 0.3 ); LiMn2 -xMxO2(M = Co, Ni, Fe, Cr, Zn 또는 Ta 이고, x = 0.01 ~ 0.1), Li2Mn3MO8( M = Fe, Co, Ni, Cu,Al 또는 Zn), 또는 LiM1 / 6Mn11 / 6O4 (M:Co, Al, 또는 Ni)으로 표현되는 리튬 망간 복합 산화물; 화학식의 Li 일부가 알칼리토금속 이온으로 치환된 LiMn2O4; 디설파이드 화합물; Fe2(MoO4)3 등을 들 수 있지만, 이들만으로 한정되는 것은 아니다. 구체적인 예로서 상기 양극 활물질은 LiNi1 / 3Mn1 / 3Co1 / 3O4, LiNi0 . 5Mn1 . 5O4 또는 LiM1/6Mn11/6O4 (M은 Co, Al, 또는 Ni)인 것이다.
상기 이온 교환막은 양극과 음극 사이에 개재되며, 높은 이온 투과도와 기계적 강도를 가지는 절연성의 얇은 박막이 사용될 수 있다. 이온 교환막의 기공 직경은 일반적으로 0.01 ~ 10 ㎛이고, 두께는 일반적으로 5 ~ 300 ㎛이다. 이러한 분리막으로는, 예를 들어, 내화학성 및 소수성의 폴리프로필렌 등의 올레핀계 폴리머; 유리섬유 또는 폴리에틸렌 등으로 만들어진 시트나 부직포 등이 사용된다. 본 발명의 구체적인 일 실시양태에 따르면 상기 분리막은 상기 박막의 일측 또는 양측 표면에 유기 바인더와 무기물 입자의 혼합 슬러리가 코팅된 복합 분리막일 수 있다. 상기 무기물 입자는 분리막의 내열 특성 및/또는 기계적 강도를 보완할 수 있는 특징이 있다. 상기 무기물 입자는 적용되는 전기화학 소자의 작동 전압 범위(예컨대, 리튬 이온전지의 Li/Li+기준으로 약 0 내지 약 5V)에서 산화 및/또는 환원 반응이 일어나지 않는 것이면 특별히 제한되지 않으며, 구체적으로 보헤마이트, 산화알루미늄(알루미나), 산화규소, 산화마그네슘(마그네시아), 산화칼슘, 산화티탄(티타니아), BaTiO3, ZrO, 알루미나-실리카 복합 산화물 등의 산화물 입자；질화알루미늄, 질화붕소 등의 질화물 입자；실리콘, 다이아몬드 등의 공유결합성 결정 입자；황산바륨, 불화칼슘, 불화바륨 등의 난용성 이온 결정 입자；탤크, 몬모릴로나이트 등의 점토 미립자 중에서 1종 이상 선택된 것일 수 있다. 그러나 이에 한정되는 것은 아니다.
또한, 상기 양극 및/또는 음극 등 전기화학 소자에 포함되는 집전체 등 다른 구성 요소들은 당해 분야에 공지되어 있는 공정 및/또는 방법에 의해 용이하게 제조될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 리튬 이차 전지를 단위전지로 포함하는 전지 모듈을 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 전지 모듈은 구체적으로 전기자동차, 하이브리드 전기자동차, 플러그-인 하이브리드 전기자동차 또는 전력저장장치의 전원으로 사용될 수 있다.
이하, 본 명세서의 내용의 이해를 돕기 위하여 실시예 및 비교예를 제공한다. 다만, 본 명세서의 내용이 하기의 실시예에 한정되는 것은 아니다.
제조예
제조예 1. 화합물 1의 제조
1) vinyl sulfonamide의 제조
Sodium 4-vinylbenzenesulfonate 20g (97.0mmol)에 thionyl chloride 80ml를 첨가하고 DMF 1.2ml를 천천히 적가 한 후 80℃로 가열하였다. 반응물을 같은 온도에서 8시간 교반 후 실온으로 냉각하고 고압증류를 통해 thionyl chloride를 제거하여 4-vinylbenzenesulfonyl chloride를 합성하였다. 이렇게 얻은 4-vinylbenzenesulfonyl chloride 를 추가적인 정제과정 없이 저온으로 냉각 시킨 후 암모니아수를 적가해서 vinyl sulfonamide 16.5g (87.8% 수율)을 합성하였다.
2) ((4-vinylphenyl)sulfonyl)-l2-azanesulfonyl chloride trimethylamine salt의 제조
1)에서 합성한 vinyl sulfonamide 16.5g를 acetonitrile 160ml에 녹이고 -40℃로 냉각한 후 phenyl sulfurochloridate 22.5g(0.12mol)과 Et3N 37.7ml (0.27mol)을 순차적으로 적가하였다. 반응물을 서서히 실온으로 승온한 후 과량의 Ethylacetate을 이용하여 묽히고 1N HCl로 수차례 세척하였다. 이렇게 얻은 유기층을 감압증류하여 ((4-vinylphenyl)sulfonyl)-l2-azanesulfonyl chloride trimethylamine salt 24.1g (70% 수율)을 합성 하였다.
3) 화합물 1의 제조
2)에서 합성한 ((4-vinylphenyl)sulfonyl)-l2-azanesulfonyl chloride trimethylamine salt 24.1g (62.9mmol)을 acetonitrile 350ml에 녹이고 KF 4.38g (75.5mmol)을 첨가 한 후 90℃로 가열하였다. 같은 온도에서 16시간 교반 후 실온으로 냉각하고 여과한 후 acetonitrile로 세척하였다. 여과액을 감압 증류한 후 ethylacetate에 녹이고 1N HCl로 수차례 세척하였다. 유기층을 MgSO4로 건조하고 감압증류한 후 MC:MeOH = 9:1 조건하에서 column chromatogram로 정제하여 ((4-vinylphenyl)sulfonyl)sulfamoyl fluoride 11g (65.7% 수율)을 얻었다.
((4-vinylphenyl)sulfonyl)sulfamoyl fluoride 11g (41.5mmol)에 물 200ml를 첨가한 후 반응물을 0℃로 냉각 하였다. 반응물에 LiOH 993.1mg (41.5mmol)을 첨가하고 같은 온도에서 20분 동안 교반하였다. 반응물을 감압 증류한 후 고압진공 상태에서 건조하여 화합물 1, 11.0g (99% 수율)을 얻었다.
제조예 2. 화합물 2의 제조
제조예 1의 2)에서 합성한 ((4-vinylphenyl)sulfonyl)-l2-azanesulfonyl chloride trimethylamine salt 10g (26.2mmol)을 MeOH/THF/H2O = 30ml/20ml/10ml을 넣고 0℃로 냉각한 후 LiOH 1.25g (52.4mmol)을 첨가하고 실온에서 2시간 가량 교반 하였다. 반응물을 감압증류한 후 고압진공 상태에서 건조하여 화합물 2, 7.06g (98% 수율)을 얻었다.
제조예 3. 화합물 3의 제조
제조예 1의 1)에서 합성한 vinyl sulfonamide 7g (38.2mmol)을 acetonitrile 100ml에 녹이고 0℃로 냉각 하였다. benzene-1,3-disulfonyl dichloride 12.6g (45.85mmol)을 첨가하고 Et3N 16ml (0.11mol)을 천천히 적가하였다. 반응물을 서서히 실온으로 승온하고 감압증류하여 용매를 제거하였다. Crude 화합물을 EA로 묽히고 1N HCl로 수차례 세척한 후 MgSO4로 건조하고 감압증류하였다. MC : acetone = 8:2 내지 1:1 조건하에서 column chromatogram으로 정제하여 3-(N-((4-vinylphenyl)sulfonyl)sulfamoyl)benzenesulfonyl chloride 7.37g (45.7% 수율)을 얻었다.
앞에서 얻은 3-(N-((4-vinylphenyl)sulfonyl)sulfamoyl)benzenesulfonyl chloride 7.37g (17.4mmol)에 THF/H2O = 60ml/20ml을 넣고 0℃로 냉각한 후 LiOH 836.8mg (34.9mmol)을 첨가하고 실온에서 2시간 가량 교반 하였다. 반응물을 감압증류한 후 고압진공 상태에서 건조하여 화합물 3, 7.18g (99% 수율)을 얻었다.
Claims (12)
- 하기 화학식 1로 표시되는 방향족 고리를 포함하는 화합물:
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,
R1 내지 R5 중 적어도 하나는 알케닐기이며, 나머지는 수소이며,
R6은 할로겐기; 히드록시기; -O-M+; SO3H; -SO3 -M+; -COOH; -COO-M+; -PO3H2; -PO3H-M+; -PO3 2-2M+; 또는 하기 화학식 2로 표시되는 기이고,
X1은 -N(H)-; 또는 -N-(M+)-이고,
M은 1족 원소이며,
n은 1 내지 5의 정수이고,
상기 n이 2 이상인 경우, 괄호 내의 구조는 서로 같거나 상이하며,
[화학식 2]
상기 화학식 2에 있어서,
R7 내지 R11 중 적어도 하나는 -SO3H, -SO3 -M+, -COOH, -COO-M+, -PO3H2, -PO3H-M+ 및 -PO3 2-2M+으로 이루어진 군에서 선택되며, 나머지는 수소이며,
상기는 화학식 1에 결합되는 부위이고,
M은 1족 원소이다. - 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1로 표시되는 것인 화합물:
[화학식 1-1]
상기 화학식 1-1에 있어서,
X1, n 및 R6의 정의는 상기 화학식 1과 동일하다. - 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-2 또는 1-3으로 표시되는 것인 화합물:
[화학식 1-2]
[화학식 1-3]
상기 화학식 1-2 및 1-3에 있어서,
M 및 n의 정의는 상기 화학식 1과 동일하고,
R7 내지 R11의 정의는 상기 화학식 2와 동일하며,
R6'는 할로겐기; 히드록시기; -O-M+; SO3H; -SO3 -M+; -COOH; -COO-M+; -PO3H2; -PO3H-M+; 또는 -PO3 2-2M+이다. - 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화합물 중에서 선택되는 어느 하나인 것인 화합물:
- 청구항 1 내지 4 중 어느 하나의 화합물로부터 유래되는 단량체를 포함하는 중합체.
- 청구항 5에 있어서, 상기 중합체는 상기 단량체를 1 몰% 내지 100 몰%를 포함하는 것인 중합체.
- 청구항 5의 중합체를 포함하는 고체 전해질.
- 청구항 7의 고체 전해질을 포함하는 리튬 이차 전지.
- 청구항 5의 중합체를 포함하는 이온 교환막.
- 청구항 9의 이온 교환막을 포함하는 리튬 이차 전지.
- 청구항 5의 중합체를 포함하는 전극 보호 필름.
- 청구항 11의 전극 보호 필름을 포함하는 리튬 이차 전지.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020160146499A KR102141267B1 (ko) | 2016-11-04 | 2016-11-04 | 방향족 고리를 포함하는 화합물 및 이를 포함하는 중합체 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020160146499A KR102141267B1 (ko) | 2016-11-04 | 2016-11-04 | 방향족 고리를 포함하는 화합물 및 이를 포함하는 중합체 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR20180049949A true KR20180049949A (ko) | 2018-05-14 |
| KR102141267B1 KR102141267B1 (ko) | 2020-08-04 |
Family
ID=62188165
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1020160146499A KR102141267B1 (ko) | 2016-11-04 | 2016-11-04 | 방향족 고리를 포함하는 화합물 및 이를 포함하는 중합체 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| KR (1) | KR102141267B1 (ko) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2020054889A1 (ko) * | 2018-09-13 | 2020-03-19 | 주식회사 그리너지 | 고체 고분자 전해질, 이를 포함하는 전극 구조체 및 전기화학소자, 그리고 고체 고분자 전해질 막의 제조방법 |
| WO2022162083A1 (en) * | 2021-01-28 | 2022-08-04 | Fujifilm Manufacturing Europe Bv | Polymer films |
Citations (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0850920A2 (fr) * | 1996-12-30 | 1998-07-01 | Centre National De La Recherche Scientifique (Cnrs) | Sels d'amides perfluorés, et leurs utilisations comme matériaux à conduction ionique |
| KR20020079424A (ko) * | 2001-04-04 | 2002-10-19 | 스미또모 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 | 중합체 전해질 및 이의 제조방법 |
| US20120171579A1 (en) * | 2010-12-29 | 2012-07-05 | Industrial Technology Research Institute | Non-aqueous electrolyte and lithium secondary battery including the same |
| CN103509153A (zh) * | 2012-06-15 | 2014-01-15 | 华中科技大学 | 一种聚合物单离子电解质及其制备方法 |
| KR20160063186A (ko) * | 2014-11-26 | 2016-06-03 | 주식회사 엘지화학 | 리튬 이차전지용 전해질 및 이를 포함하는 리튬 이차전지 |
| KR20160081395A (ko) | 2014-12-31 | 2016-07-08 | 주식회사 엘지화학 | 리튬 이차 전지용 전해액 및 이를 포함하는 리튬 이차 전지 |
| KR20160092512A (ko) * | 2015-01-27 | 2016-08-04 | 주식회사 엘지화학 | 방향족 고리를 포함하는 화합물 및 이를 이용한 고분자 전해질막 |
| KR20160109663A (ko) * | 2015-03-12 | 2016-09-21 | 삼성에스디아이 주식회사 | 유기전해액 및 이를 포함하는 리튬 전지 |
-
2016
- 2016-11-04 KR KR1020160146499A patent/KR102141267B1/ko active IP Right Grant
Patent Citations (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0850920A2 (fr) * | 1996-12-30 | 1998-07-01 | Centre National De La Recherche Scientifique (Cnrs) | Sels d'amides perfluorés, et leurs utilisations comme matériaux à conduction ionique |
| KR20020079424A (ko) * | 2001-04-04 | 2002-10-19 | 스미또모 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 | 중합체 전해질 및 이의 제조방법 |
| US20120171579A1 (en) * | 2010-12-29 | 2012-07-05 | Industrial Technology Research Institute | Non-aqueous electrolyte and lithium secondary battery including the same |
| CN103509153A (zh) * | 2012-06-15 | 2014-01-15 | 华中科技大学 | 一种聚合物单离子电解质及其制备方法 |
| KR20160063186A (ko) * | 2014-11-26 | 2016-06-03 | 주식회사 엘지화학 | 리튬 이차전지용 전해질 및 이를 포함하는 리튬 이차전지 |
| KR20160081395A (ko) | 2014-12-31 | 2016-07-08 | 주식회사 엘지화학 | 리튬 이차 전지용 전해액 및 이를 포함하는 리튬 이차 전지 |
| KR20160092512A (ko) * | 2015-01-27 | 2016-08-04 | 주식회사 엘지화학 | 방향족 고리를 포함하는 화합물 및 이를 이용한 고분자 전해질막 |
| KR20160109663A (ko) * | 2015-03-12 | 2016-09-21 | 삼성에스디아이 주식회사 | 유기전해액 및 이를 포함하는 리튬 전지 |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2020054889A1 (ko) * | 2018-09-13 | 2020-03-19 | 주식회사 그리너지 | 고체 고분자 전해질, 이를 포함하는 전극 구조체 및 전기화학소자, 그리고 고체 고분자 전해질 막의 제조방법 |
| WO2022162083A1 (en) * | 2021-01-28 | 2022-08-04 | Fujifilm Manufacturing Europe Bv | Polymer films |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR102141267B1 (ko) | 2020-08-04 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP6110928B2 (ja) | 電気化学デバイスのための単一イオン導電性ポリマーの新規ファミリーの調製のための新規架橋剤、及びこのようなポリマー | |
| JP6567649B2 (ja) | 長いサイクル寿命のリチウム硫黄固体電気化学セル | |
| JP6860783B2 (ja) | 非水系電解液、及び非水系電解液二次電池 | |
| JP2019513283A (ja) | 高エネルギー密度金属リチウムポリマー電池 | |
| US11075400B2 (en) | Lithium-sulfur battery | |
| JP2016062895A (ja) | 電解質及びその製造方法、並びにそれを含むリチウム二次電池 | |
| US20130130102A1 (en) | Ether compound, electrolyte composition for non-aqueous battery, binder composition for non-aqueous battery electrode, slurry composition for non-aqueous battery electrode, electrode for non-aqueous battery and non-aqueous battery | |
| JP7317432B2 (ja) | 高分子電解質用共重合体、これを含むゲルポリマー電解質及びリチウム二次電池 | |
| JP2022529683A (ja) | 固体電解質複合体及びそれを含む全固体電池用電極 | |
| JP2022513248A (ja) | 全固体電池用電解質膜及びそれを含む全固体電池 | |
| US11643497B2 (en) | Polymers comprising imidazole derivatives and their use in electrochemical cells | |
| JPWO2018038122A1 (ja) | リチウムイオン二次電池 | |
| JP2022543381A (ja) | 全固体電池用電解質膜及びこれを含む全固体電池 | |
| JP5000109B2 (ja) | 電極作製用結着剤、電極及びポリマー電池 | |
| KR102141267B1 (ko) | 방향족 고리를 포함하는 화합물 및 이를 포함하는 중합체 | |
| JP6908102B2 (ja) | エネルギーデバイス電極用樹脂、エネルギーデバイス電極形成用組成物、エネルギーデバイス電極及びエネルギーデバイス | |
| JP4830314B2 (ja) | イオン伝導性電解質用組成物、イオン伝導性電解質、及び該イオン伝導性電解質を用いた二次電池 | |
| JP6728653B2 (ja) | 非水系二次電池およびその製造方法 | |
| CN113166425B (zh) | 凝胶聚合物电解质用聚合物、包含其的凝胶聚合物电解质和锂二次电池 | |
| JP7325886B2 (ja) | 二次電池用バインダー組成物および電極合剤 | |
| KR101701332B1 (ko) | 리튬 이차 전지용 바인더, 상기 바인더를 포함하는 전극, 상기 전극의 제조 방법, 및 상기 바인더를 포함하는 리튬 이차 전지 | |
| US11581577B2 (en) | Composition for gel polymer electrolyte including fluoroalkylene oligomer, lithium salt, and phosphate or boran-based additive, gel polymer electrolyte prepared therefrom, and lithium secondary battery including the gel polymer electrolyte | |
| JP2022540359A (ja) | 高分子電解質用共重合体、これを含むゲルポリマー電解質及びリチウム二次電池 | |
| CN112912421A (zh) | 基于pxe的聚合物组合物 | |
| WO2024096099A1 (ja) | 電極材料、正極材料、負極材料、正極、負極、及び電池 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A201 | Request for examination | ||
| E902 | Notification of reason for refusal | ||
| E902 | Notification of reason for refusal | ||
| E701 | Decision to grant or registration of patent right | ||
| GRNT | Written decision to grant |