KR20180040132A - 안정화제로서의 인을 함유하는 3-페닐-벤조푸란-2-온 유도체 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 산화성, 열 또는 광-유발 분해에 감수성인 유기 물질, 및 화학식 I-P, I-O 또는 I-M의 화합물을 포함하는 조성물에 관한 것이다. 추가 실시양태는 화학식 I-P, I-O 또는 I-M의 화합물, 상기 화합물에 의해 유기 물질을 보호하는 방법, 유기 물질을 안정화시키기 위한 상기 화합물의 용도, 상기 화합물을 포함하는 첨가제 조성물, 및 상기 화합물을 제조하는 방법이다. 유기 물질은, 예를 들어 중합체이다.

Description

안정화제로서의 인을 함유하는 3-페닐-벤조푸란-2-온 유도체
본 발명은 안정화시키고자 하는 유기 물질, 및 안정화제로서의 인을 함유하는 특정한 군의 3-페닐-벤조푸란-2-온 유도체를 포함하는 조성물에 관한 것이다. 특정한 군의 3-페닐-벤조푸란-2-온 유도체에 의해 유기 물질을 보호하는 방법, 안정화시키기 위한 상기 유도체의 용도, 특정한 군의 3-페닐-벤조푸란-2-온 유도체, 상기 유도체를 포함하는 첨가제 조성물, 상기 유도체를 제조하는 방법, 및 그에 수반된 중간체는 추가 실시양태이다.
WO 80/01566 A는 안정화제로서의 벤조푸란-2-온 또는 인돌린-2-온 유도체를 개시하고 있다.
US 5428162는 안정화제로서 특히, 디(C1-C6-알킬)포스포네이트 기에 의해 치환된 3-페닐-3H-벤조푸란-2-온 유도체, 예를 들어 하기 도시된 바와 같은 화합물 번호 120 (= 2-[4-(5-메틸-2-옥소-3H-벤조푸란-3-일)페녹시]에틸 2-디에톡시포스포릴아세테이트)을 개시하고 있다.
Figure pct00001
EP 2500341 A는 안정화제로서 특히, 페놀계 기를 특히 함유하는 옥소카르보닐페닐 또는 옥소카르보닐 기에 의해 치환된 3-페닐-3H-벤조푸란-2-온 유도체, 예를 들어 하기 도시된 바와 같은 화합물 CT-500, CT-501 또는 CT-502를 개시하고 있다.
Figure pct00002
상업적으로 사용되는 많은 안정화제가 존재하고 상당히 더 많은 화학적 부류의 안정화제가 기재되어 있지만, 추가의 안정화제가 여전히 필요하다. 안정화시키고자 하는 물질의 분해에 대한 안정화제로서의 성능 아래에서, 또 다른 측면은 안정화제로서 적용하기 전 안정화제 그 자체의 안정성, 예를 들어 그의 저장 안정성 및 물질로서의 취급 용이성이다. 인계 안정화제에 대해서는, 안정화시키고자 하는 물질에의 첨가 전 가습 조건에 대한 안정화제 그 자체의 안정성이 종종 문제가 된다. 예를 들어, 가수분해적 안정성은 중합체 제조 설비에 중요한 인자이다. 전세계 (미국의 걸프만; 싱가포르; 중동 등)의 중합체 제조 설비에 대해 비교적 흔한 고온 및 다습 환경 하에, 예상되는 안정화 활성을 위해 뿐만 아니라 생성물을 자유 유동 분말 또는 과립으로서 유지하기 위해 가수분해적으로 안정한 안정화제를 갖는 것이 중요하다. 산업에서, 가수분해된 포스파이트가 현저하게 취급하기 곤란하며, 이들 중 일부가 심지어 흡습성 물질로 변한다는 것은 널리 공지되어 있다. 가수분해된 물질은 또한 포스파이트 가수분해와 연관된 산성 부산물로 인해 중합체를 위한 용융 가공 장비에 대해 부식성일 수 있다. 일부 포스파이트 안정화제의 경우, 0.5-1 중량%의 가수분해 억제제 예컨대 트리이소프로판올아민의 사용이 종종 상업적으로 적용된다.
본 발명에 이르러, 특정한 군의 인-함유 벤조푸란-2-온 유도체는 열, 광 및/또는 산화에 의한 분해에 대한 유기 물질의 안정화에 적합한 것으로 밝혀졌다. 게다가, 가습 조건 하의 가수분해에 대한 상대적인 안정성이 관찰된다.
본 발명은
a) 산화성, 열 또는 광-유발 분해에 감수성인 유기 물질, 및
b) 화학식 I-P, I-O 또는 I-M의 화합물
을 포함하는 조성물에 관한 것이다.
Figure pct00003
여기서
YP, YO 및 YM은 산소이거나 또는 공유 결합을 나타내고;
YP, YO 및 YM이 산소인 경우에,
R1P는 하위화학식 II-P, II-O 또는 II-M 중 1종을 나타내고,
Figure pct00004
R1O는 하위화학식 II-O 또는 II-M 중 1종을 나타내고,
R1M은 하위화학식 II-M을 나타내거나, 또는
R1P와 함께 R2P, R1O와 함께 R2O, 및 R1M과 함께 R2M은 하위화학식 III, IV 또는 V 중 1종을 나타내거나, 또는
Figure pct00005
R1P, R1O 및 R1M은, 비치환되거나 또는 C1-C8-알킬, C1-C8-알콕시, 할로겐 또는 1개의 페닐에 의해 치환된 C6-C10-아릴, C1-C18-알킬, C3-C16-시클로알킬, C7-C13-아르알킬, C2-C18-알케닐, 1개 이상의 산소 원자가 개재된 C2-C30-알킬, 또는 1개의 황 원자가 개재된 C2-C16-알킬이고,
R2P는 하위화학식 II-P, II-O 또는 II-M 중 1종을 나타내고,
R2O는 하위화학식 II-O 또는 II-M 중 1종을 나타내고,
R2M은 하위화학식 II-M을 나타내거나, 또는
R2P와 함께 R1P, R2O와 함께 R1O, 및 R2M과 R1M은 하위화학식 III, IV 또는 V 중 1종을 나타내거나, 또는
R2P, R2O 및 R2M은, 비치환되거나 또는 C1-C8-알킬, C1-C8-알콕시, 할로겐 또는 1개의 페닐에 의해 치환된 C6-C10-아릴, C1-C18-알킬, C3-C16-시클로알킬, C7-C13-아르알킬, C2-C18-알케닐, 1개 이상의 산소 원자가 개재된 C2-C30-알킬, 또는 1개의 황 원자가 개재된 C2-C16-알킬이고;
YP, YO 및 YM이 공유 결합을 나타내는 경우에,
R1P는 하위화학식 II-P, II-O 또는 II-M 중 1종을 나타내고,
R1O는 하위화학식 II-O 또는 II-M 중 1종을 나타내고,
R1M은 하위화학식 II-M을 나타내거나, 또는
R1P, R1O 및 R1M은, 비치환되거나 또는 C1-C8-알킬, C1-C8-알콕시, 할로겐 또는 1개의 페닐에 의해 치환된 C6-C10-아릴, C1-C18-알킬, C3-C16-시클로알킬, C7-C13-아르알킬, C2-C18-알케닐, 1개 이상의 산소 원자가 개재된 C2-C30-알킬, 또는 1개의 황 원자가 개재된 C2-C16-알킬이고,
R2P, R2O 및 R2M은, 비치환되거나 또는 C1-C8-알킬, C1-C8-알콕시, 할로겐 또는 1개의 페닐에 의해 치환된 C6-C10-아릴이고;
R4, R5, R6 및 R7은 서로 독립적으로 수소 또는 C1-C8-알킬이고,
RP2, RP3, RP5 및 RP6은 서로 독립적으로 수소 또는 C1-C8-알킬이고,
RO1, RO2, RO5 및 RO6은 서로 독립적으로 수소 또는 C1-C8-알킬이고,
RM1, RM3, RM5 및 RM6은 서로 독립적으로 수소 또는 C1-C8-알킬이고,
Ra1, Ra2, Ra3 및 Ra4는 서로 독립적으로 수소 또는 C1-C8-알킬이고,
Rb1, Rb2, Rb3, Rb4, Rb5 및 Rb6은 서로 독립적으로 수소 또는 C1-C8-알킬이고,
Rc1, Rc2, Rc3 및 Rc4는 서로 독립적으로 수소 또는 C1-C8-알킬이다.
하위화학식 II-P, II-O 또는 II-M에서의 1개의 부착 지점은 문자를 보유하지 않고 비어 있는 선의 말단에 의해 표시된다. 하위화학식 III, IV 또는 V에서의 2개의 부착 지점은 문자를 보유하지 않고 비어 있는 각각의 선의 말단에 의해 각각 표시된다.
R1P와 함께 R2P, R1O와 함께 R2O, 및 R1M과 함께 R2M이 하위화학식 III, IV 또는 V 중 1종을 나타내면, R2P와 함께 R1P, R2O와 함께 R1O, 및 R2M과 함께 R1M은 동일한 하위화학식을 나타낸다.
화학식 I-P, I-O 또는 I-M의 화합물은 적어도 1개의 비대칭 탄소 원자, 즉 벤조푸란-2-온 구조 단위의 3-위치에서의 탄소 원자를 보유한다. 추가의 비대칭 탄소 원자는 적어도 4개의 탄소 원자를 갖는 알킬 치환기에 존재할 수 있다. 3개의 상이한 치환기로 치환되고 인-산소-이중 결합의 추가의 부분인 인 원자는, 온도에 따라 비대칭 인 원자로 이어질 수 있는 장애 반전을 나타낼 수 있다. 본 발명은 이들 거울상이성질체, 생성된 부분입체이성질체 또는 그의 혼합물 중 어느 1종에 관한 것이다.
YP, YO 및 YM이 산소인 화학식 I-P, I-O 또는 I-M의 화합물은, 포스페이트 유도체로서 또는 인산 트리에스테르로서 명명될 수 있다. YP, YO 및 YM이 공유 결합을 나타내는 것인 화학식 I-P, I-O 또는 I-M의 화합물은, 포스포네이트 유도체로서 또는 포스폰산 디에스테르로서 명명될 수 있다.
비치환되거나 또는 C1-C8-알킬, C1-C8-알콕시, 할로겐 또는 1개의 페닐에 의해 치환된 C6-C10-아릴은, 예를 들어 페닐, 2-메틸-페닐, 3-메틸-페닐, 4-메틸-페닐, 2,4-디메틸-페닐, 3,5-디메틸-페닐, 4-(1,1-디메틸에틸)-페닐, 4-(1,1,3,3-테트라메틸펜틸)-페닐, 나프탈렌-1-일, 나프탈렌-2-일, 6-메틸-나프탈렌-2-일, 4-페닐-페닐, 2-메톡시-페닐, 3-메톡시-페닐, 4-메톡시-페닐, 2-에톡시페닐, 3-에톡시-페닐, 3-(n-프로폭시)-페닐, 4-(1,1-디메틸에톡시)-페닐, 2-클로로-페닐, 3-클로로페닐, 4-클로로페닐, 2-클로로-4-메틸페닐이다. 비치환되거나 또는 C1-C8-알킬 또는 C1-C8-알콕시에 의해 치환된 C6-C10-아릴이 바람직하다. 비치환되거나 또는 C1-C8-알킬에 의해 치환된 페닐이 특별히 바람직하다. 페닐이 특히 바람직하다.
C1-C8-알킬은 선형 또는 분지형이며, 예를 들어 메틸, 에틸, n-프로필, 1-메틸-에틸, n-부틸, 1-메틸-프로필, 2-메틸-프로필, 1,1-디메틸-에틸, n-펜틸, 1-메틸-부틸, 3-메틸-부틸, n-헥실, 1-메틸-펜틸, 2-메틸-펜틸, 4-메틸-펜틸, 2-에틸-부틸, n-헵틸, 1-메틸-헥실, n-옥틸, 1-메틸-헵틸, 2-에틸-헥실, 5,5-디메틸-헥실 또는 1,1,3,3-테트라메틸-부틸이다. C1-C4-알킬 또는 C8-알킬, 특히 메틸, 에틸, 1-메틸-에틸, 1-메틸-프로필 1,1-디메틸-에틸 또는 1,1,3,3-테트라메틸-부틸이 바람직하다. C1-C4-알킬, 특히 메틸, 에틸, 1-메틸-에틸, 1-메틸-프로필 1,1-디메틸-에틸, 매우 특히 메틸, 1-메틸-프로필 또는 1,1-디메틸-에틸이 바람직하다.
C1-C8-알콕시는 선형 또는 분지형이며, 예를 들어 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 1-메틸-에톡시, n-부톡시, 1-메틸-프로폭시, 1,1-디메틸-에톡시, n-펜톡시, 2-메틸-펜톡시, 2-에틸-부톡시, 1-메틸-헥속시, n-옥톡시, 1-메틸-헵톡시, 2-에틸-헥속시, 1,1,3,3-테트라메틸-부톡시이다. C1-C4-알콕시, 특히 메톡시가 바람직하다.
할로겐은, 예를 들어 플루오린 원자 (= 플루오로), 염소 원자 (= 클로로), 브로민 원자 (= 브로모) 또는 아이오딘 원자 (= 아이오도)이다. 염소 원자 또는 플루오린 원자가 바람직하다.
C1-C18-알킬은 선형 또는 분지형이며, 예를 들어 메틸, 에틸, n-프로필, 1-메틸-에틸, n-부틸, 1-메틸-프로필, 2-메틸-프로필, 1,1-디메틸-에틸, n-펜틸, 1-메틸-부틸, 3-메틸-부틸, n-헥실, 1-메틸-펜틸, 2-메틸-펜틸, 4-메틸-펜틸, 2-에틸-부틸, n-헵틸, 1-메틸-헥실, n-옥틸, 1-메틸-헵틸, 2-에틸-헥실, 5,5-디메틸-헥실, 1,1,3,3-테트라메틸-부틸, n-노닐, 2-에틸-헵틸, n-데실, 운데실, n-도데실, 트리데실, 테트라데실, 펜타데실, n-헥사데실 또는 n-옥타데실이다. C1-C18-알킬, 특히 C1-C12-알킬이 바람직하다.
C3-C16-시클로알킬은 비치환되거나 또는 C1-C4-알킬에 의해 치환되며, 예를 들어 시클로부틸, 시클로펜틸, 3,4-디메틸-시클로펜틸, 시클로헥실, 4-메틸-시클로헥실, 4-(1-메틸에틸)-시클로헥실, 4-(1,1-디메틸에틸)-시클로헥실, 3,5-디메틸-시클로헥실, 5-메틸-2-(1-메틸-에틸)-시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸 또는 시클로도데실이다. C5-C7-시클로알킬, 특히 시클로헥실이 바람직하다.
C7-C13-아르알킬은, 예를 들어 벤질, 4-메틸-벤질, 2-페닐-에틸, 3,5-디메틸벤질, 1-페닐-1,1-디메틸-메틸, 3-페닐-프로필, 3-페닐-2-메틸-프로필, 3,5-디-tert-부틸-벤질 또는 4-페닐-페닐-메틸이다. 벤질이 바람직하다.
C2-C18-알케닐은 선형 또는 분지형이며, 예를 들어 비닐, 알릴, Z- 또는 E-부트-2-엔-일, Z- 또는 E-부트-3-엔-일, Z- 또는 E-펜트-2-엔-일, 펜트-4-엔-일, Z- 또는 E-2-메틸-부트-2-엔-일, Z- 또는 E-3-메틸-부트-3-엔-일, Z- 또는 E-헥스-1-엔-일, Z- 또는 E-헥사데스-9-엔-일 또는 Z- 또는 E-옥타데스-9-엔-일, (9Z,12Z)-옥타데카-9,12-디엔-일 또는 (9Z,12Z,15Z)-옥타데카-9,12,15-트리엔-일이다. 알릴이 바람직하다.
1개 이상의 산소 원자가 개재된 C2-C30-알킬은 선형 또는 분지형이며, 예를 들어 메톡시-메틸, 2-메톡시-에틸, 2-에톡시-에틸, 2-(2-메톡시-에톡시)-에틸, 2-n-부톡시-에틸, 2-[2-(2-메톡시-에톡시)-에톡시]-에틸, 2-[2-[2-(2-메톡시-에톡시)-에톡시]-에톡시]-에틸, 2-(2-메톡시-1-메틸-에톡시)-1-메틸-에틸, 3-(n-프로폭시)-프로필, 2-[2-[2-(2-n-부톡시-에톡시)-에톡시]-에톡시]-에틸, 2-[2-(2-n-부톡시-2-메틸-에톡시)-2-메틸-에톡시]-2-메틸-에틸 또는 2-[(2-n-라우릴)-에톡시]-에틸이다. 2-메톡시-에틸 또는 2-에톡시-에틸이 바람직하다.
1개의 황 원자가 개재된 C2-C16-알킬은 선형 또는 분지형이며, 예를 들어 2-(메틸-술파닐)-에틸, 3-티아운데실 또는 3-티아펜타데실이다.
산화성, 열 또는 광-유발 분해에 감수성인 유기 물질은, 예를 들어 중합체, 올리고히드록시 화합물, 왁스, 지방 또는 미네랄 오일이다.
중합체는 천연, 반합성 또는 합성일 수 있다. 천연 중합체는 추가의 합성 개질 없이 천연 공급원으로부터 단리된다. 합성 중합체는 천연 공급원으로부터 단리된 중합체 부분을 함유하지 않는다. 반합성 중합체는 적어도 1개의 천연 중합체 부분을 함유하며, 여기서 천연 중합체 부분은 합성 개질되고/거나 단량체와 반응하여 반합성 중합체를 형성할 수 있다.
중합체는 열가소성일 수 있으며, 즉 이는 승온, 예를 들어 135℃ 내지 350℃, 특별히 150℃ 내지 340℃ 범위의 온도에서 신규 형태로 형상화될 수 있다.
공중합체는 적어도 2종의 다양한 단량체가 공중합된 중합체이다. 1종의 단량체의 중량 함량이 모든 단량체의 중량을 기준으로 하여 50% 초과인 공중합체가 바람직하다.
바람직하게는, 중합체는, 1종 이상의 유형의 단량체 단위의 순서를 특징으로 하는 분자로 이루어지고, 적어도 1종의 다른 단량체 단위 또는 다른 반응물과 공유 결합된 적어도 3개의 단량체 단위를 함유하는 단순 중량 과반수의 분자를 포함하는 물질이며, 단순 중량 과반수 미만의 동일한 분자량의 분자로 이루어진다. 이러한 분자는 분자량의 범위에 걸쳐 분포되어야 하며, 여기서 분자량의 차이는 주로 단량체 단위의 개수의 차이에 기인한다. 이러한 정의의 문맥에서, 단량체 단위는 중합체 내의 단량체의 반응한 형태를 의미한다.
중합체의 예는 하기와 같다:
1. 모노올레핀 및 디올레핀의 중합체, 예를 들어 폴리프로필렌, 폴리이소부틸렌, 폴리부트-1-엔, 폴리-4-메틸펜트-1-엔, 폴리비닐시클로헥산, 폴리이소프렌 또는 폴리부타디엔, 뿐만 아니라 시클로올레핀, 예를 들어 시클로펜텐 또는 노르보르넨의 중합체, 폴리에틸렌 (이는 임의로 가교될 수 있음), 예를 들어 고밀도 폴리에틸렌 (HDPE), 고밀도 및 고분자량 폴리에틸렌 (HDPE-HMW), 고밀도 및 초고분자량 폴리에틸렌 (HDPE-UHMW), 중밀도 폴리에틸렌 (MDPE), 저밀도 폴리에틸렌 (LDPE), 선형 저밀도 폴리에틸렌 (LLDPE), (VLDPE) 및 (ULDPE).
폴리올레핀, 즉 상기 단락에 예시된 모노올레핀의 중합체, 바람직하게는 폴리에틸렌 및 폴리프로필렌은, 다양한 방법, 특별히 하기 방법에 의해 제조될 수 있다:
a) 라디칼 중합 (통상적으로 고압 하에 및 승온에서).
b) 통상적으로 주기율표의 IVb, Vb, VIb (예를 들어, 크로뮴) 또는 VIII족의 1종 또는 1종 초과의 금속을 함유하는 촉매를 사용한 촉매 중합. 이들 금속은 통상적으로, π- 또는 σ-배위될 수 있는 1종 또는 1종 초과의 리간드, 전형적으로 옥시드, 할라이드, 알콜레이트, 에스테르, 에테르, 아민, 알킬, 알케닐 및/또는 아릴을 갖는다. 이들 금속 착물은 유리 형태이거나 또는 기재 상에, 전형적으로 활성화 염화마그네슘, 염화티타늄(III), 알루미나 또는 산화규소 상에 고정될 수 있다. 이들 촉매는 중합 매질에 가용성 또는 불용성일 수 있다. 촉매는 그 자체로 중합에 사용될 수 있거나 또는 추가의 활성화제, 전형적으로 금속 알킬, 금속 수소화물, 금속 알킬 할라이드, 금속 알킬 옥시드 또는 금속 알킬옥산이 사용될 수 있으며, 여기서 상기 금속은 주기율표의 Ia, IIa 및/또는 IIIa족의 원소이다. 활성화제는 추가의 에스테르, 에테르, 아민 또는 실릴 에테르 기로 편리하게 개질될 수 있다. 이들 촉매 시스템은 통상적으로 필립스(Phillips), 스탠다드 오일 인디애나(Standard Oil Indiana), 지글러(Ziegler) (-나타(-Natta)), TNZ (듀폰(DuPont)), 메탈로센 또는 단일 부위 촉매 (SSC)로서 명명된다.
2. 1) 하에 언급된 중합체의 혼합물, 예를 들어 폴리프로필렌과 폴리이소부틸렌, 폴리프로필렌과 폴리에틸렌 (예를 들어, PP/HDPE, PP/LDPE)의 혼합물 및 상이한 유형의 폴리에틸렌의 혼합물 (예를 들어, LDPE/HDPE).
3. 모노올레핀 및 디올레핀 간의 또는 그와 다른 비닐 단량체와의 공중합체, 예를 들어 에틸렌/프로필렌 공중합체, 선형 저밀도 폴리에틸렌 (LLDPE) 및 그와 저밀도 폴리에틸렌 (LDPE)의 혼합물, 프로필렌/부트-1-엔 공중합체, 프로필렌/이소부틸렌 공중합체, 에틸렌/부트-1-엔 공중합체, 에틸렌/헥센 공중합체, 에틸렌/메틸펜텐 공중합체, 에틸렌/헵텐 공중합체, 에틸렌/옥텐 공중합체, 에틸렌/비닐시클로헥산 공중합체, 에틸렌/시클로올레핀 공중합체 (예를 들어, 에틸렌/노르보르넨 예컨대 COC), 에틸렌/1-올레핀 공중합체 (여기서, 1-올레핀은 계내 생성됨); 프로필렌/부타디엔 공중합체, 이소부틸렌/이소프렌 공중합체, 에틸렌/비닐시클로헥센 공중합체, 에틸렌/알킬 아크릴레이트 공중합체, 에틸렌/알킬 메타크릴레이트 공중합체, 에틸렌/비닐 아세테이트 공중합체 또는 에틸렌/아크릴산 공중합체 및 그의 염 (이오노머) 뿐만 아니라 에틸렌과 프로필렌 및 디엔 예컨대 헥사디엔, 디시클로펜타디엔 또는 에틸리덴-노르보르넨의 삼원공중합체; 및 이러한 공중합체 간의 및 그와 상기 1)에 언급된 중합체의 혼합물, 예를 들어 폴리프로필렌/에틸렌-프로필렌 공중합체, LDPE/에틸렌-비닐 아세테이트 공중합체 (EVA), LDPE/에틸렌-아크릴산 공중합체 (EAA), LLDPE/EVA, LLDPE/EAA 및 교호 또는 랜덤 폴리알킬렌/카본 모노옥시드 공중합체 및 그와 다른 중합체, 예를 들어 폴리아미드의 혼합물.
2종의 모노올레핀의 특별한 공중합체는 90 중량% 초과의 프로필렌 및 10 중량% 미만, 전형적으로 2 내지 6 중량%의 에틸렌의 중합으로부터 수득가능한 파이프 등급 폴리프로필렌 랜덤 공중합체이다.
4. 그의 수소화 개질물 (예를 들어, 점착제) 및 폴리알킬렌 및 전분의 혼합물을 포함한 탄화수소 수지 (예를 들어, C5-C9).
1.) - 4.)로부터의 단독중합체 및 공중합체는 신디오택틱, 이소택틱, 헤미-이소택틱 또는 어택틱을 포함한 임의의 입체구조를 가질 수 있으며; 여기서 이소택틱 중합체가 바람직하다. 입체블록 중합체가 또한 포함된다.
5. 폴리스티렌, 폴리(p-메틸스티렌), 폴리(α-메틸스티렌).
6. 스티렌, α-메틸스티렌, 비닐 톨루엔의 모든 이성질체, 특별히 p-비닐-톨루엔, 에틸 스티렌, 프로필 스티렌, 비닐 비페닐, 비닐 나프탈렌 및 비닐 안트라센의 모든 이성질체를 포함한 비닐 방향족 단량체 및 그의 혼합물로부터 유도된 방향족 단독중합체 및 공중합체. 단독중합체 및 공중합체는 신디오택틱, 이소택틱, 헤미-이소택틱 또는 어택틱을 포함한 임의의 입체구조를 가질 수 있으며; 여기서 어택틱 중합체가 바람직하다. 입체블록 중합체가 또한 포함된다.
6a. 상기 언급된 비닐 방향족 단량체 및 에틸렌, 프로필렌, 디엔, 니트릴, 산, 말레산 무수물, 말레이미드, 비닐 아세테이트 및 비닐 클로라이드 또는 아크릴산 유도체 및 그의 혼합물로부터 선택된 공단량체를 포함한 공중합체, 예를 들어 스티렌/부타디엔, 스티렌/아크릴로니트릴, 스티렌/에틸렌 (혼성공중합체), 스티렌/알킬 메타크릴레이트, 스티렌/부타디엔/알킬 아크릴레이트, 스티렌/부타디엔/알킬 메타크릴레이트, 스티렌/말레산 무수물, 스티렌/아크릴로니트릴/메틸 아크릴레이트; 높은 충격 강도를 갖는 스티렌 공중합체 및 또 다른 중합체, 예를 들어 폴리아크릴레이트, 디엔 중합체 또는 에틸렌/프로필렌/디엔 삼원공중합체의 혼합물; 및 스티렌의 블록 공중합체 예컨대 스티렌/부타디엔/스티렌, 스티렌/이소프렌/스티렌, 스티렌/에틸렌/부틸렌/스티렌 또는 스티렌/에틸렌/프로필렌/스티렌.
6b. 특별히 어택틱 폴리스티렌을 수소화시킴으로써 제조되며 종종 폴리비닐시클로헥산 (PVCH)으로 지칭되는 폴리시클로헥실에틸렌 (PCHE)을 포함한, 6.) 하에 언급된 중합체의 수소화로부터 유도된 수소화 방향족 중합체.
6c. 6a.) 하에 언급된 중합체의 수소화로부터 유도된 수소화 방향족 중합체.
단독중합체 및 공중합체는 신디오택틱, 이소택틱, 헤미-이소택틱 또는 어택틱을 포함한 임의의 입체구조를 가질 수 있으며; 여기서 어택틱 중합체가 바람직하다. 입체블록 중합체가 또한 포함된다.
7. 비닐 방향족 단량체 예컨대 스티렌 또는 α-메틸스티렌의 그라프트 공중합체, 예를 들어 폴리부타디엔 상의 스티렌, 폴리부타디엔-스티렌 또는 폴리부타디엔-아크릴로니트릴 공중합체 상의 스티렌; 폴리부타디엔 상의 스티렌 및 아크릴로니트릴 (또는 메타크릴로니트릴); 폴리부타디엔 상의 스티렌, 아크릴로니트릴 및 메틸 메타크릴레이트; 폴리부타디엔 상의 스티렌 및 말레산 무수물; 폴리부타디엔 상의 스티렌, 아크릴로니트릴 및 말레산 무수물 또는 말레이미드; 폴리부타디엔 상의 스티렌 및 말레이미드; 폴리부타디엔 상의 스티렌 및 알킬 아크릴레이트 또는 메타크릴레이트; 에틸렌/프로필렌/디엔 삼원공중합체 상의 스티렌 및 아크릴로니트릴; 폴리알킬 아크릴레이트 또는 폴리알킬 메타크릴레이트 상의 스티렌 및 아크릴로니트릴, 아크릴레이트/부타디엔 공중합체 상의 스티렌 및 아크릴로니트릴, 뿐만 아니라 그와 6) 하에 열거된 공중합체의 혼합물, 예를 들어 ABS, MBS, ASA 또는 AES 중합체로서 공지된 공중합체 혼합물.
8. 할로겐-함유 중합체 예컨대 플루오로중합체 예컨대 디플루오로에틸렌 및 헥사플루오로프로필렌의 공중합체, 폴리클로로프렌, 염소화 고무, 이소부틸렌-이소프렌의 염소화 및 브로민화 공중합체 (할로부틸 고무), 염소화 및 술포염소화 폴리에틸렌, 에틸렌 및 염소화 에틸렌의 공중합체, 에피클로로히드린 단독중합체 및 공중합체, 특별히 할로겐-함유 비닐 화합물의 중합체, 예를 들어 폴리비닐 클로라이드, 폴리비닐리덴 클로라이드, 폴리비닐 플루오라이드, 폴리비닐리덴 플루오라이드, 뿐만 아니라 그의 공중합체 예컨대 비닐 클로라이드/비닐리덴 클로라이드, 비닐 클로라이드/비닐 아세테이트 또는 비닐리덴 클로라이드/비닐 아세테이트 공중합체.
9. α,β-불포화 산 및 그의 유도체로부터 유도된 중합체 예컨대 폴리아크릴레이트 및 폴리메타크릴레이트; 부틸 아크릴레이트로 충격-개질된 폴리메틸 메타크릴레이트, 폴리아크릴아미드 및 폴리아크릴로니트릴.
10. 9) 하에 언급된 단량체 간의 또는 그와 다른 불포화 단량체의 공중합체, 예를 들어 아크릴로니트릴/부타디엔 공중합체, 아크릴로니트릴/알킬 아크릴레이트 공중합체, 아크릴로니트릴/알콕시알킬 아크릴레이트 또는 아크릴로니트릴/비닐 할라이드 공중합체 또는 아크릴로니트릴/알킬 메타크릴레이트/부타디엔 삼원공중합체.
11. 불포화 알콜 및 아민 또는 그의 아실 유도체 또는 아세탈로부터 유도된 중합체, 예를 들어 폴리비닐 알콜, 폴리비닐 아세테이트, 폴리비닐 스테아레이트, 폴리비닐 벤조에이트, 폴리비닐 말레에이트, 폴리비닐 부티랄, 폴리알릴 프탈레이트 또는 폴리알릴 멜라민; 뿐만 아니라 그와 상기 1)에 언급된 올레핀의 공중합체.
12. 시클릭 에테르의 단독중합체 및 공중합체 예컨대 폴리알킬렌 글리콜, 폴리에틸렌 옥시드, 폴리프로필렌 옥시드 또는 그와 비스글리시딜 에테르의 공중합체.
13. 폴리아세탈 예컨대 폴리옥시메틸렌 및 에틸렌 옥시드를 공단량체로서 함유하는 폴리옥시메틸렌; 열가소성 폴리우레탄, 아크릴레이트 또는 MBS로 개질된 폴리아세탈.
14. 폴리페닐렌 옥시드 및 술피드, 및 폴리페닐렌 옥시드와 스티렌 중합체 또는 폴리아미드의 혼합물.
15. 폴리우레탄, 예를 들어 폴리올 및 지방족 또는 방향족 폴리이소시아네이트로부터 합성된 폴리우레탄 예컨대 한편으로는 히드록실-종결 폴리에테르, 폴리에스테르 또는 폴리부타디엔 및 다른 한편으로는 지방족 또는 방향족 폴리이소시아네이트 뿐만 아니라 그의 전구체로부터 유도된 폴리우레탄.
히드록실-종결 폴리에테르는 공지되어 있으며, 예를 들어 에폭시드 예컨대 에틸렌 옥시드, 프로필렌 옥시드, 부틸렌 옥시드, 테트라히드로푸란, 스티렌 옥시드 또는 에피클로로히드린을 그 자체와, 예를 들어 BF3의 존재 하에 중합시키거나, 또는 이들 에폭시드를 단독으로 또는 혼합물로서 또는 연속적으로 반응성 수소 원자를 함유하는 출발 성분, 예컨대 물, 알콜, 암모니아 또는 아민, 예를 들어 에틸렌 글리콜, 프로필렌 1,3- 및 1,2-글리콜, 트리메틸올프로판, 4,4'-디히드록시디페닐프로판, 아닐린, 에탄올아민 또는 에틸렌디아민과 첨가 반응시킴으로써 제조된다. 본 발명에 따라 수크로스 폴리에테르가 또한 적합하다. 다수의 경우에, 1급 OH 기를 주로 (폴리에테르에 존재하는 모든 OH 기를 기준으로 하여 최대 90 중량%로) 함유하는 상기 폴리에테르가 바람직하다. 또한, OH 기를 함유하는 폴리부타디엔과 같이, 예를 들어 폴리에테르의 존재 하에 스티렌 및 아크릴로니트릴을 중합시킴으로써 형성되는 바와 같은 비닐 중합체에 의해 개질된 폴리에테르가 적합하다.
특히, 폴리올 화합물은 400-10000, 특별히 800 내지 10000의 분자량을 가지며, 여러 개의 히드록실 기, 특별히 2 내지 8개의 히드록실 기, 특별히 2 내지 4개를 함유하는 화합물이다.
적합한 폴리이소시아네이트는 지방족 또는 방향족이며, 예를 들어 에틸렌 디이소시아네이트, 1,4-테트라메틸렌 디이소시아네이트, 1,6-헥사메틸렌 디이소시아네이트, 1,12-도데칸 디이소시아네이트, 시클로부탄 1,3-디이소시아네이트, 시클로헥산 1,3- 및 -1,4-디이소시아네이트, 및 또한 이들 이성질체의 임의의 바람직한 혼합물, 1-이소시아네이토-3,3,5-트리메틸-5-이소시아네이토메틸시클로헥산, 2,4- 및 2,6-헥사히드로톨릴렌 디이소시아네이트, 및 또한 이들 이성질체의 임의의 바람직한 혼합물, 헥사히드로-1,3- 및/또는 -1,4-페닐렌 디이소시아네이트, 퍼히드로-2,4'- 및/또는 -4,4'-디페닐메탄디이소시아네이트, 1,3- 및 1,4-페닐렌 디이소시아네이트, 2,4- 및 2,6-톨릴렌 디이소시아네이트, 및 또한 이들 이성질체의 임의의 바람직한 혼합물, 디페닐메탄 2,4'- 및/또는 -4,4'-디이소시아네이트, 나프틸렌 1,5-디이소시아네이트, 트리페닐메탄 4,4',4"-트리이소시아네이트, 아닐린-포름알데히드 축합에 이어서 포스겐화에 의해 수득되는 바와 같은 폴리페닐-폴리메틸렌 폴리이소시아네이트, m- 및 p-이소시아네이토페닐술포닐 이소시아네이트, 과염소화 아릴 폴리이소시아네이트, 카르보디이미드 기 함유 폴리이소시아네이트, 알로파네이트 기 함유 폴리이소시아네이트, 이소시아누레이트 기 함유 폴리이소시아네이트, 우레탄 기 함유 폴리이소시아네이트, 아크릴화 우레아 기 함유 폴리이소시아네이트, 뷰렛 기 함유 폴리이소시아네이트, 에스테르 기 함유 폴리이소시아네이트, 상기 언급된 이소시아네이트와 아세탈의 반응 생성물, 및 중합체 지방산 라디칼 함유 폴리이소시아네이트이다.
이소시아네이트의 산업적 제조 과정에서 수득되는 이소시아네이트 기-함유 증류 잔류물이 상기 언급된 폴리이소시아네이트 중 1종 이상이거나 또는 그 중에 용해되기 때문에, 이를 사용하는 것이 또한 가능하다. 상기 언급된 폴리이소시아네이트의 임의의 바람직한 혼합물을 사용하는 것이 추가로 가능하다.
2,4- 또는 2,6-톨릴렌 디이소시아네이트 및 이들 이성질체의 임의의 바람직한 혼합물 ("TDI"), 아닐린-포름알데히드 축합에 이어서 포스겐화에 의해 제조되는 바와 같은 폴리페닐-폴리메틸렌-폴리이소시아네이트 ("조 MDI") 또는 카르보디이미드, 우레탄, 알로파네이트, 이소시아누레이트, 우레아 또는 뷰렛 기를 함유하는 폴리이소시아네이트 ("개질된 폴리이소시아네이트")가 바람직하다.
폴리우레탄은 균질 폴리우레탄이거나 또는 다공질일 수 있다.
16. 디아민 및 디카르복실산으로부터 및/또는 아미노카르복실산 또는 상응하는 락탐으로부터 유도된 폴리아미드 및 코폴리아미드, 예를 들어 폴리아미드 4, 폴리아미드 6, 폴리아미드 6/6, 6/10, 6/9, 6/12, 4/6, 12/12, 폴리아미드 11, 폴리아미드 12, m-크실렌 디아민 및 아디프산으로부터 출발하는 방향족 폴리아미드; 개질제로서의 엘라스토머의 존재 또는 부재 하에 헥사메틸렌디아민 및 이소프탈산 및/또는 테레프탈산으로부터 제조된 폴리아미드, 예를 들어 폴리-2,4,4-트리메틸헥사메틸렌 테레프탈아미드 또는 폴리-m-페닐렌 이소프탈아미드; 및 또한 상기 언급된 폴리아미드와, 폴리올레핀, 올레핀 공중합체, 이오노머 또는 화학적으로 결합되거나 또는 그라프트된 엘라스토머의; 또는 폴리에테르, 예를 들어 폴리에틸렌 글리콜, 폴리프로필렌 글리콜 또는 폴리테트라메틸렌 글리콜의 블록 공중합체; 뿐만 아니라 EPDM 또는 ABS로 개질된 폴리아미드 또는 코폴리아미드; 및 가공 동안 축합된 폴리아미드 (RIM 폴리아미드 시스템).
17. 폴리우레아, 폴리이미드, 폴리아미드-이미드, 폴리에테르이미드, 폴리에스테르이미드, 폴리히단토인 및 폴리벤즈이미다졸.
18. 디카르복실산 및 디올로부터 및/또는 히드록시카르복실산 또는 상응하는 락톤 또는 락티드로부터 유도된 폴리에스테르, 예를 들어 폴리에틸렌 테레프탈레이트, 폴리부틸렌 테레프탈레이트, 폴리-1,4-디메틸올시클로헥산 테레프탈레이트, 폴리알킬렌 나프탈레이트 및 폴리히드록시벤조에이트, 뿐만 아니라 히드록실-종결 폴리에테르로부터 유도된 코폴리에테르 에스테르, 및 또한 폴리카르보네이트 또는 MBS로 개질된 폴리에스테르. 코폴리에스테르는, 예를 들어 폴리부틸렌숙시네이트/테레프탈레이트, 폴리부틸렌아디페이트/테레프탈레이트, 폴리테트라메틸렌아디페이트/테레프탈레이트, 폴리부틸렌숙시네이트/아디페이트, 폴리부틸렌숙시네이트/카르보네이트, 폴리-3-히드록시부티레이트/옥타노에이트 공중합체, 폴리-3-히드록시부티레이트/헥사노에이트/데카노에이트 삼원공중합체를 포함할 수 있으나, 이에 제한되지는 않는다. 게다가, 지방족 폴리에스테르는, 예를 들어 폴리(히드록시알카노에이트) 부류, 특히 폴리(프로피오락톤), 폴리(부티로락톤), 폴리(피발로락톤), 폴리(발레로락톤) 및 폴리(카프로락톤), 폴리에틸렌숙시네이트, 폴리프로필렌숙시네이트, 폴리부틸렌숙시네이트, 폴리헥사메틸렌숙시네이트, 폴리에틸렌아디페이트, 폴리프로필렌아디페이트, 폴리부틸렌아디페이트, 폴리헥사메틸렌아디페이트, 폴리에틸렌옥살레이트, 폴리프로필렌옥살레이트, 폴리부틸렌옥살레이트, 폴리헥사메틸렌옥살레이트, 폴리에틸렌세바케이트, 폴리프로필렌세바케이트, 폴리부틸렌세바케이트 및 폴리락트산 (PLA), 뿐만 아니라 폴리카르보네이트 또는 MBS로 개질된 상응하는 폴리에스테르를 포함할 수 있으나, 이에 제한되지는 않는다. 용어 "폴리락트산 (PLA)"은 바람직하게는 폴리-L-락티드의 단독중합체 및 그와, 다른 중합체의 블렌드 또는 합금 중 임의의 것; 락트산 또는 락티드와, 다른 단량체, 예컨대 히드록시-카르복실산 예컨대 예를 들어 글리콜산, 3-히드록시-부티르산, 4-히드록시-부티르산, 4-히드록시-발레르산, 5-히드록시-발레르산, 6-히드록시-카프로산 및 그의 시클릭 형태의 공중합체를 나타내며; 용어 "락트산" 또는 "락티드"는 L-락트산, D-락트산, 그의 혼합물 및 이량체, 즉 L-락티드, D-락티드, 메소-락티드 및 그의 임의의 혼합물을 포함한다.
19. 폴리카르보네이트 및 폴리에스테르 카르보네이트.
20. 폴리케톤.
21. 폴리술폰, 폴리에테르 술폰 및 폴리에테르 케톤.
22. 한편으로는 알데히드 및 다른 한편으로는 페놀, 우레아 및 멜라민으로부터 유도된 가교 중합체, 예컨대 페놀/포름알데히드 수지, 우레아/포름알데히드 수지 및 멜라민/포름알데히드 수지.
23. 건조 및 비-건조 알키드 수지.
24. 포화 및 불포화 디카르복실산과, 가교제로서의 다가 알콜 및 비닐 화합물의 코폴리에스테르로부터 유도된 불포화 폴리에스테르 수지, 및 또한 낮은 인화성을 갖는 그의 할로겐-함유 개질물.
25. 치환된 아크릴레이트, 예를 들어 에폭시 아크릴레이트, 우레탄 아크릴레이트 또는 폴리에스테르 아크릴레이트로부터 유도된 가교성 아크릴 수지.
26. 멜라민 수지, 우레아 수지, 이소시아네이트, 이소시아누레이트, 폴리이소시아네이트 또는 에폭시 수지로 가교된 알키드 수지, 폴리에스테르 수지 및 아크릴레이트 수지.
27. 지방족, 시클로지방족, 헤테로시클릭 또는 방향족 글리시딜 화합물로부터 유도된 가교 에폭시 수지, 예를 들어 촉진제의 존재 또는 부재 하에 통상의 경화제 예컨대 무수물 또는 아민으로 가교된 비스페놀 A 및 비스페놀 F의 디글리시딜 에테르의 생성물.
28. 천연 중합체 예컨대 셀룰로스, 고무, 젤라틴 및 그의 화학적으로 개질된 동족 유도체, 예를 들어 셀룰로스 아세테이트, 셀룰로스 프로피오네이트 및 셀룰로스 부티레이트, 또는 셀룰로스 에테르 예컨대 메틸 셀룰로스; 뿐만 아니라 로진 및 그의 유도체.
29. 상기 언급된 중합체의 블렌드 (폴리블렌드), 예를 들어 PP/EPDM, 폴리아미드/EPDM 또는 ABS, PVC/EVA, PVC/ABS, PVC/MBS, PC/ABS, PBTP/ABS, PC/ASA, PC/PBT, PVC/CPE, PVC/아크릴레이트, POM/열가소성 PUR, PC/열가소성 PUR, POM/아크릴레이트, POM/MBS, PPO/HIPS, PPO/PA 6.6 및 공중합체, PA/HDPE, PA/PP, PA/PPO, PBT/PC/ABS 또는 PBT/PET/PC.
30. 천연 또는 합성 고무의 수성 에멀젼, 예를 들어 천연 라텍스 또는 카르복실화 스티렌/부타디엔 공중합체의 라텍스.
올리고히드록시 화합물은 2개 이상의 히드록실 기를 보유하지만, 경제 협력 개발 기구의 중합체에 대한 정의에 따른 중합체는 아니다. 올리고히드록시 화합물에 대한 예는 에틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜, 부탄-1,2-디올, 부탄-1,4-디올, 헥산-1,2-디올, 헥산-1,6-디올, 시클로헥산-1,2-디올, 글리세롤, 펜타에리트리톨, D-프룩토스, D-글루시톨, 만니톨 또는 사카로스이다.
왁스는, 예를 들어 왁스 산과 알콜의 에스테르, 예를 들어 트리테르펜 알콜 또는 스테로이드 알콜인 C15-C36-모노알콜로 에스테르화된 C22-C34-모노카르복실산이다. 이러한 에스테르는, 예를 들어 카르나우바 왁스, 밀랍 또는 호호바 오일에 함유되어 있다. 왁스의 추가의 유형은, 예를 들어 C1-화학물질을 기반으로 하는 피셔(Fischer)-트롭쉬(Tropsch)-왁스이다.
지방은 글리세롤 및 지방족 포화 또는 불포화 카르복실산의 에스테르, 예를 들어 모노아실 글리세롤, 디아실 글리세롤 또는 트리아실 글리세롤이다. 바람직하게는, 카르복실산은 선형이다. 바람직하게는, 카르복실산은 C8-C22-카르복실산이다.
미네랄 오일은 원유, 석탄 타르, 역청 타르, 목재 또는 토탄으로부터 증류에 의해 수득되는 지방족 액체 포화 탄화수소이다. 미네랄 오일은 액체, 반고체 또는 고체일 수 있다. 고체인 경우에, 이는 미네랄 지방으로 칭한다. 미네랄 오일의 예는 벤진, 디젤 오일, 연료 오일, 역청 또는 케로신이다. 바람직한 미네랄 오일은 선형 또는 분지형인 포화 C8-C22-탄화수소이다. 포화 C8-C14-탄화수소가 특별히 바람직하다.
a) 중합체, 올리고히드록시 화합물, 왁스, 지방 또는 미네랄 오일인, 산화성, 열 또는 광-유발 분해에 감수성인 유기 물질, 및
b) 화학식 I-P, I-O 또는 I-M의 화합물
을 포함하는 조성물이 바람직하다.
a) 중합체, 특히 합성 또는 반합성 중합체, 매우 특히 합성 또는 반합성 열가소성 중합체인, 산화성, 열 또는 광-유발 분해에 감수성인 유기 물질, 및
b) 화학식 I-P, I-O 또는 I-M의 화합물
을 포함하는 조성물이 바람직하다.
a) 폴리올레핀 또는 그의 공중합체, 폴리스티렌 또는 그의 공중합체, 폴리우레탄 또는 그의 공중합체, 에폭시드, 옥세탄 또는 테트라히드로푸란의 중합에 의해 수득가능한 폴리에테르 또는 그의 공중합체, 폴리에스테르 또는 그의 공중합체, 폴리카르보네이트 또는 그의 공중합체, 폴리(비닐 클로라이드) 또는 그의 공중합체, 폴리(비닐리덴 클로라이드) 또는 그의 공중합체, 폴리술폰 또는 그의 공중합체, 폴리부타디엔 또는 그의 공중합체, 폴리(비닐 아세테이트) 또는 그의 공중합체, 폴리(비닐 알콜) 또는 그의 공중합체, 폴리(비닐 아세탈) 또는 그의 공중합체, 또는 폴리아미드 또는 그의 공중합체인 중합체인, 산화성, 열 또는 광-유발 분해에 감수성인 유기 물질, 및
b) 화학식 I-P, I-O 또는 I-M의 화합물
을 포함하는 조성물이 바람직하다.
a) 폴리올레핀 또는 그의 공중합체, 폴리스티렌 또는 그의 공중합체, 또는 폴리우레탄 또는 그의 공중합체, 특히 폴리올레핀 또는 그의 공중합체, 폴리스티렌 또는 그의 공중합체, 또는 폴리우레탄 또는 그의 공중합체, 매우 특히 폴리올레핀 또는 그의 공중합체, 또는 폴리스티렌 또는 그의 공중합체인, 산화성, 열 또는 광-유발 분해에 감수성인 유기 물질, 및
b) 화학식 I-P, I-O 또는 I-M의 화합물
을 포함하는 조성물이 바람직하다.
a) 폴리올레핀 또는 그의 공중합체인, 산화성, 열 또는 광-유발 분해에 감수성인 유기 물질, 및
b) 화학식 I-P, I-O 또는 I-M의 화합물
을 포함하는 조성물이 바람직하다.
상기 언급된 조성물에서의 화학식 I-P, I-O 또는 I-M의 화합물에 바람직한 것은 하기와 같다:
R4 및 R6이 수소이고,
R5 및 R7이 서로 독립적으로 수소 또는 C1-C8-알킬, 특히 수소 또는 C1-C4-알킬인
화학식 I-P, I-O 또는 I-M의 화합물이 바람직하다.
R4, R6 및 R7이 수소이고, R5가 수소 또는 C1-C8-알킬, 특히 수소 또는 C1-C4-알킬인
화학식 I-P, I-O 또는 I-M의 화합물이 바람직하다.
RP2 및 RP6이 서로 독립적으로 수소 또는 C1-알킬이고, RP3 및 RP5가 서로 독립적으로 수소 또는 C1-C4-알킬이고,
RO1 및 RO6이 서로 독립적으로 수소 또는 C1-C8-알킬이고, RO2가 수소 또는 C1-알킬이고, RO5가 수소 또는 C1-C4-알킬이고,
RM1이 수소 또는 C1-알킬이고, RM3 및 RM5가 서로 독립적으로 수소 또는 C1-C4-알킬이고, RM6이 수소 또는 C1-C8-알킬인
화학식 I-P, I-O 또는 I-M의 화합물이 바람직하다.
RP2 및 RP6이 수소이고, RP3 및 RP5가 서로 독립적으로 수소 또는 C1-C4-알킬이고,
RO1이 수소 또는 C1-C8-알킬이고, RO2가 수소이고, RO5 및 RO6이 서로 독립적으로 수소 또는 C1-C4-알킬이고,
RM1 및 RM3이 수소 또는 C1-알킬이고, RM5가 수소 또는 C1-C4-알킬이고, RM6이 수소 또는 C1-C8-알킬인
화학식 I-P, I-O 또는 I-M의 화합물이 바람직하다.
RP2 및 RP6이 수소이고, RP3 및 RP5가 서로 독립적으로 수소 또는 C1-C4-알킬이고, 여기서 RP3 및 RP5 중 1개가 C4-알킬이 아니고,
RO1이 수소 또는 C1-C8-알킬이고, RO2가 수소이고, RO5가 수소 또는 C1-C3-알킬이고, RO6이 수소 또는 C1-C4-알킬이고,
RM1 및 RM3이 수소 또는 C1-알킬이고, RM5가 수소 또는 C1-C3-알킬이고, RM6이 수소 또는 C1-C8-알킬인
화학식 I-P, I-O 또는 I-M의 화합물이 바람직하다.
RP2 및 RP6이 수소이고, RP3 및 RP5 중 1개가 수소인 반면에, 다른 1개가 수소 또는 C1-C4-알킬이고,
RO1이 수소 또는 C1-C8-알킬이고, RO2가 수소이고, RO5가 수소 또는 C1-알킬이고, RO6이 수소 또는 C1-C4-알킬이고,
RM1, RM3 및 RM5가 수소이고, RM6이 수소 또는 C1-C8-알킬인
화학식 I-P, I-O 또는 I-M의 화합물이 바람직하다.
Ra1, Ra2, Ra3 및 Ra4가 서로 독립적으로 수소 또는 C1-C4-알킬이고,
Rb1, Rb2, Rb3, Rb4, Rb5 및 Rb6이 서로 독립적으로 수소 또는 C1-C4-알킬이고,
Rc1, Rc2, Rc3 및 Rc4가 서로 독립적으로 수소 또는 C1-C4-알킬인
화학식 I-P, I-O 또는 I-M의 화합물이 바람직하다.
Ra1, Ra2, Ra3 및 Ra4가 서로 독립적으로 수소 또는 C1-C4-알킬이고,
Rb1, Rb2, Rb3, Rb4가 서로 독립적으로 수소 또는 C1-C4-알킬이고, Rb5 및 Rb6 중 1개가 C1-C4-알킬인 반면에, 다른 1개가 수소이고,
Rc1, Rc2, Rc3 및 Rc4가 서로 독립적으로 수소 또는 C1-C4-알킬인
화학식 I-P, I-O 또는 I-M의 화합물이 바람직하다.
YP, YO 및 YM이 산소이거나 또는 공유 결합을 나타내고;
YP, YO 및 YM이 산소인 경우에,
R1P가 하위화학식 II-P, II-O 또는 II-M 중 1종을 나타내고,
R1O가 하위화학식 II-O 또는 II-M 중 1종을 나타내고,
R1M이 하위화학식 II-M을 나타내거나, 또는
R1P와 함께 R2P, R1O와 함께 R2O, 및 R1M과 함께 R2M이 하위화학식 III, IV 또는 V 중 1종을 나타내거나, 또는
R1P, R1O 및 R1M이, 비치환되거나 또는 C1-C8-알킬에 의해 치환된 C6-C10-아릴, C1-C18-알킬, C3-C16-시클로알킬 또는 C2-C18-알케닐이고,
R2P가 하위화학식 II-P, II-O 또는 II-M 중 1종을 나타내고,
R2O가 하위화학식 II-O 또는 II-M 중 1종을 나타내고,
R2M이 하위화학식 II-M을 나타내거나, 또는
R2P와 함께 R1P, R2O와 함께 R1O, 및 R2M과 함께 R1M이 하위화학식 III, IV 또는 V 중 1종을 나타내거나, 또는
R2P, R2O 및 R2M이, 비치환되거나 또는 C1-C8-알킬에 의해 치환된 C6-C10-아릴, C1-C18-알킬, C3-C16-시클로알킬 또는 C2-C18-알케닐이고;
YP, YO 및 YM이 공유 결합을 나타내는 경우에,
R1P가 하위화학식 II-P, II-O 또는 II-M 중 1종을 나타내고,
R1O가 하위화학식 II-O 또는 II-M 중 1종을 나타내고,
R1M이 하위화학식 II-M을 나타내거나, 또는
R1P, R1O 및 R1M이, 비치환되거나 또는 C1-C8-알킬에 의해 치환된 C6-C12-아릴, C1-C18-알킬, C3-C16-시클로알킬 또는 C2-C18-알케닐이고,
R2P, R2O 및 R2M이, 비치환되거나 또는 C1-C8-알킬에 의해 치환된 C6-C10-아릴인
화학식 I-P, I-O 또는 I-M의 화합물이 바람직하다.
YP, YO 및 YM이 산소이거나 또는 공유 결합을 나타내고;
YP, YO 및 YM이 산소인 경우에,
R1P가 하위화학식 II-P를 나타내고,
R1O가 하위화학식 II-O를 나타내고,
R1M이 하위화학식 II-M을 나타내거나, 또는
R1P와 함께 R2P, R1O와 함께 R2O, 및 R1M과 함께 R2M이 하위화학식 III, IV 또는 V 중 1종을 나타내거나, 또는
R1P, R1O 및 R1M이, 비치환되거나 또는 C1-C8-알킬에 의해 치환된 C6-C10-아릴, C1-C18-알킬, C3-C16-시클로알킬 또는 C2-C18-알케닐이고,
R2P가 하위화학식 II-P를 나타내고,
R2O가 하위화학식 II-O를 나타내고,
R2M이 하위화학식 II-M을 나타내거나, 또는
R2P와 함께 R1P, R2O와 함께 R1O, 및 R2M과 함께 R1M이 하위화학식 III, IV 또는 V 중 1종을 나타내거나, 또는
R2P, R2O 및 R2M이, 비치환되거나 또는 C1-C8-알킬에 의해 치환된 C6-C10-아릴, C1-C18-알킬, C3-C16-시클로알킬 또는 C2-C18-알케닐이고;
YP, YO 및 YM이 공유 결합을 나타내는 경우에,
R1P가 하위화학식 II-P를 나타내고,
R1O가 하위화학식 II-O를 나타내고,
R1M이 하위화학식 II-M을 나타내거나, 또는
R1P, R1O 및 R1M이, 비치환되거나 또는 C1-C8-알킬에 의해 치환된 C6-C10-아릴, C1-C18-알킬, C3-C16-시클로알킬 또는 C2-C18-알케닐이고,
R2P, R2O 및 R2M이, 비치환되거나 또는 C1-C8-알킬에 의해 치환된 C6-C10-아릴인
화학식 I-P, I-O 또는 I-M의 화합물이 바람직하다.
YP, YO 및 YM이 산소이거나 또는 공유 결합을 나타내고;
YP, YO 및 YM이 산소인 경우에,
R1P가 하위화학식 II-P를 나타내고,
R1O가 하위화학식 II-O를 나타내고,
R1M이 하위화학식 II-M을 나타내거나, 또는
R1P와 함께 R2P, R1O와 함께 R2O, 및 R1M과 함께 R2M이 하위화학식 III, IV 또는 V 중 1종을 나타내거나, 또는
R1P, R1O 및 R1M이, 비치환되거나 또는 C1-C8-알킬에 의해 치환된 C6-C10-아릴, C1-C18-알킬, C3-C16-시클로알킬 또는 C2-C18-알케닐이고,
R2P가 R1P이고,
R2O가 R1O이고,
R2M이 R1M이거나, 또는
R2P와 함께 R1P, R2O와 함께 R1O, 및 R2M과 함께 R1M이 하위화학식 III, IV 또는 V 중 1종을 나타내고;
YP, YO 및 YM이 공유 결합을 나타내는 경우에,
R1P가 하위화학식 II-P를 나타내고,
R1O가 하위화학식 II-O를 나타내고,
R1M이 하위화학식 II-M을 나타내고,
R2P, R2O 및 R2M이, 비치환되거나 또는 C1-C8-알킬에 의해 치환된 C6-C10-아릴인
화학식 I-P, I-O 또는 I-M의 화합물이 바람직하다.
YP, YO 및 YM이 산소이거나 또는 공유 결합을 나타내고;
YP, YO 및 YM이 산소인 경우에,
R1P가 하위화학식 II-P, II-O 또는 II-M 중 1종을 나타내고,
R1O가 하위화학식 II-O 또는 II-M 중 1종을 나타내고,
R1M이 하위화학식 II-M을 나타내거나, 또는
R1P와 함께 R2P, R1O와 함께 R2O, 및 R1M과 함께 R2M이 하위화학식 III, IV 또는 V 중 1종을 나타내거나, 또는
R1P, R1O 및 R1M이, 비치환되거나 또는 C1-C8-알킬에 의해 치환된 C6-C10-아릴, C1-C18-알킬 또는 C3-C16-시클로알킬이고,
R2P가 하위화학식 II-P, II-O 또는 II-M 중 1종을 나타내고,
R2O가 하위화학식 II-O 또는 II-M 중 1종을 나타내고,
R2M이 하위화학식 II-M을 나타내거나, 또는
R2P와 함께 R1P, R2O와 함께 R1O, 및 R2M과 함께 R1M이 하위화학식 III, IV 또는 V 중 1종을 나타내거나, 또는
R2P, R2O 및 R2M이, 비치환되거나 또는 C1-C8-알킬에 의해 치환된 C6-C10-아릴, C1-C18-알킬 또는 C3-C16-시클로알킬이고;
YP, YO 및 YM이 공유 결합을 나타내는 경우에,
R1P가 하위화학식 II-P, II-O 또는 II-M 중 1종을 나타내고,
R1O가 하위화학식 II-O 또는 II-M 중 1종을 나타내고,
R1M이 하위화학식 II-M을 나타내거나, 또는
R1P, R1O 및 R1M이, 비치환되거나 또는 C1-C8-알킬에 의해 치환된 C6-C10-아릴, C1-C18-알킬 또는 C3-C16-시클로알킬이고,
R2P, R2O 및 R2M이, 비치환되거나 또는 C1-C8-알킬에 의해 치환된 C6-C10-아릴인
화학식 I-P, I-O 또는 I-M의 화합물이 바람직하다.
YP, YO 및 YM이 산소이거나 또는 공유 결합을 나타내고;
YP, YO 및 YM이 산소인 경우에,
R1P가 하위화학식 II-P, II-O 또는 II-M 중 1종을 나타내고,
R1O가 하위화학식 II-O 또는 II-M 중 1종을 나타내고,
R1M이 하위화학식 II-M을 나타내거나, 또는
R1P와 함께 R2P, R1O와 함께 R2O, 및 R1M과 함께 R2M이 하위화학식 III을 나타내거나, 또는
R1P, R1O 및 R1M이, 비치환되거나 또는 C1-C8-알킬에 의해 치환된 C6-C10-아릴, 또는 C1-C18-알킬이고,
R2P가 하위화학식 II-P, II-O 또는 II-M 중 1종을 나타내고,
R2O가 하위화학식 II-O 또는 II-M 중 1종을 나타내고,
R2M이 하위화학식 II-M을 나타내거나, 또는
R2P와 함께 R1P, R2O와 함께 R1O, 및 R2M과 함께 R1M이 하위화학식 III을 나타내거나, 또는
R2P, R2O 및 R2M이, 비치환되거나 또는 C1-C8-알킬에 의해 치환된 C6-C10-아릴, 또는 C1-C18-알킬이고;
YP, YO 및 YM이 공유 결합을 나타내는 경우에,
R1P가 하위화학식 II-P, II-O 또는 II-M 중 1종을 나타내고,
R1O가 하위화학식 II-O 또는 II-M 중 1종을 나타내고,
R1M이 하위화학식 II-M을 나타내거나, 또는
R1P, R1O 및 R1M이, 비치환되거나 또는 C1-C8-알킬에 의해 치환된 C6-C10-아릴, 또는 C1-C18-알킬이고,
R2P, R2O 및 R2M이, 비치환되거나 또는 C1-C8-알킬에 의해 치환된 C6-C10-아릴인
화학식 I-P, I-O 또는 I-M의 화합물이 바람직하다.
YP 및 YO가 산소이거나 또는 공유 결합을 나타내고;
YP 및 YO가 산소인 경우에,
R1P, R2P, R1O 또는 R2O가 하위화학식 II-M을 나타내지 않고;
YP 및 YO가 공유 결합을 나타내는 경우에,
R1P 또는 R1O가 하위화학식 II-M을 나타내지 않는 것인
화학식 I-P 또는 I-O의 화합물인 화학식 I-P, I-O 또는 I-M의 화합물이 바람직하다.
YP가 산소이거나 또는 공유 결합을 나타내고;
YP가 산소인 경우에,
R1P 또는 R2P가 하위화학식 II-O 또는 II-M을 나타내지 않고;
YP가 공유 결합을 나타내는 경우에,
R1P가 하위화학식 II-O 또는 II-M을 나타내지 않는 것인
화학식 I-P의 화합물인 화학식 I-P, I-O 또는 I-M의 화합물이 바람직하다.
YP, YO 및 YM이 산소이거나 또는 공유 결합을 나타내고;
YP, YO 및 YM이 산소인 경우에,
R1P가 하위화학식 II-P, II-O 또는 II-M 중 1종을 나타내고,
R1O가 하위화학식 II-O 또는 II-M 중 1종을 나타내고,
R1M이 하위화학식 II-M을 나타내거나, 또는
R1P, R1O 및 R1M이, 비치환되거나 또는 C1-C8-알킬, C1-C8-알콕시, 할로겐 또는 1개의 페닐에 의해 치환된 C6-C10-아릴, C1-C18-알킬, C3-C16-시클로알킬, C7-C13-아르알킬, C2-C18-알케닐, 1개 이상의 산소 원자가 개재된 C2-C30-알킬, 또는 1개의 황 원자가 개재된 C2-C16-알킬이고,
R2P가 하위화학식 II-P, II-O 또는 II-M 중 1종을 나타내고,
R2O가 하위화학식 II-O 또는 II-M 중 1종을 나타내고,
R2M이 하위화학식 II-M을 나타내거나, 또는
R2P, R2O 및 R2M이, 비치환되거나 또는 C1-C8-알킬, C1-C8-알콕시, 할로겐 또는 1개의 페닐에 의해 치환된 C6-C10-아릴, C1-C18-알킬, C3-C16-시클로알킬, C7-C13-아르알킬, C2-C18-알케닐, 1개 이상의 산소 원자가 개재된 C2-C30-알킬, 또는 1개의 황 원자가 개재된 C2-C16-알킬이고;
YP, YO 및 YM이 공유 결합을 나타내는 경우에,
R1P가 하위화학식 II-P, II-O 또는 II-M 중 1종을 나타내고,
R1O가 하위화학식 II-O 또는 II-M 중 1종을 나타내고,
R1M이 하위화학식 II-M을 나타내거나, 또는
R1P, R1O 및 R1M이, 비치환되거나 또는 C1-C8-알킬, C1-C8-알콕시, 할로겐 또는 1개의 페닐에 의해 치환된 C6-C10-아릴, C1-C18-알킬, C3-C16-시클로알킬, C7-C13-아르알킬, C2-C18-알케닐, 1개 이상의 산소 원자가 개재된 C2-C30-알킬, 또는 1개의 황 원자가 개재된 C2-C16-알킬이고,
R2P, R2O 및 R2M이, 비치환되거나 또는 C1-C8-알킬, C1-C8-알콕시, 할로겐 또는 1개의 페닐에 의해 치환된 C6-C10-아릴인
화학식 I-P, I-O 또는 I-M의 화합물이 바람직하다.
YP, YO 및 YM이 산소인
화학식 I-P, I-O 또는 I-M의 화합물이 바람직하다.
YP 및 YO가 산소이고,
R1P, R2P, R1O 또는 R2O가 하위화학식 II-M을 나타내지 않는 것인
화학식 I-P 또는 I-O의 화합물인 화학식 I-P, I-O 또는 I-M의 화합물이 바람직하다.
YP, YO 및 YM이 산소이고,
R1P와 함께 R2P, R1O와 함께 R2O, 및 R1M과 함께 R2M이 하위화학식 III, IV 또는 V 중 1종을 나타내고,
R2P와 함께 R1P, R2O와 함께 R1O, 및 R2M과 함께 R1M이 하위화학식 III, IV 또는 V 중 1종을 나타내는 것인
화학식 I-P, I-O 또는 I-M의 화합물이 바람직하다.
YP 및 YO가 산소이고,
R1P와 함께 R2P 및 R1O와 함께 R2O가 하위화학식 III, IV 또는 V 중 1종을 나타내고,
R2P와 함께 R1P 및 R2O와 함께 R1O가 하위화학식 III, IV 또는 V 중 1종을 나타내는 것인
화학식 I-P 또는 I-O의 화합물이 바람직하다.
YP가 산소이고,
R1P와 함께 R2P가 하위화학식 III, IV 또는 V 중 1종을 나타내는 것인
화학식 I-P의 화합물이 바람직하다.
YP가 산소이고,
R1P와 함께 R2P가 하위화학식 IV를 나타내는 것인
화학식 I-P의 화합물이 바람직하다.
YP, YO 및 YM이 공유 결합을 나타내는 것인
화학식 I-P, I-O 또는 I-M의 화합물이 바람직하다.
화학식 I-P, I-O 또는 I-M의 화합물에 대해 상기 인용된 바람직한 것은 개별적으로 화학식 I-P, I-O 또는 I-M의 3종의 구조 단위를 지칭한다. 이들 구조 단위는 R4, R5, R6 및 R7을 포함한 벤조푸란-2-온 단위, RP2, RP3, RP5, RP6, RO1, RO2, RO5, RO6, RM1, RM3, RM5 및 RM6을 포함한 연결 페닐렌 단위, 및 하위화학식 III, IV 또는 V에 대한 치환기, 즉 Ra1, Ra2, Ra3, Ra4, Rb1, Rb2, Rb3, Rb4, Rb5, Rb6, Rc1, Rc2, Rc3 및 Rc4를 갖는 R1P, R2P, R1O, R2O, R1M 및 R2M을 포함한 인 원자 단위에 근접한 다른 것을 포함한다. 3종의 구조 단위에 대해 상기 인용된 바람직한 것은 조합될 수 있다. 그의 예는 하기에 제공되어 있다.
YP, YO 및 YM이 산소이고,
R1P가 하위화학식 II-P, II-O 또는 II-M 중 1종을 나타내고,
R1O가 하위화학식 II-O 또는 II-M 중 1종을 나타내고,
R1M이 하위화학식 II-M을 나타내거나, 또는
R1P와 함께 R2P, R1O와 함께 R2O, 및 R1M과 함께 R2M이 하위화학식 III, IV 또는 V 중 1종을 나타내거나, 또는
R1P, R1O 및 R1M이, 비치환되거나 또는 C1-C8-알킬, C1-C8-알콕시, 할로겐 또는 1개의 페닐에 의해 치환된 C6-C10-아릴, C1-C18-알킬, C3-C16-시클로알킬, C7-C13-아르알킬, C2-C18-알케닐, 1개 이상의 산소 원자가 개재된 C2-C30-알킬, 또는 1개의 황 원자가 개재된 C2-C16-알킬이고,
R2P가 하위화학식 II-P, II-O 또는 II-M 중 1종을 나타내고,
R2O가 하위화학식 II-O 또는 II-M 중 1종을 나타내고,
R2M이 하위화학식 II-M을 나타내거나, 또는
R2P와 함께 R1P, R2O와 함께 R1O, 및 R2M과 함께 R1M이 하위화학식 III, IV 또는 V 중 1종을 나타내거나, 또는
R2P, R2O 및 R2M이, 비치환되거나 또는 C1-C8-알킬, C1-C8-알콕시, 할로겐 또는 1개의 페닐에 의해 치환된 C6-C10-아릴, C1-C18-알킬, C3-C16-시클로알킬, C7-C13-아르알킬, C2-C18-알케닐, 1개 이상의 산소 원자가 개재된 C2-C30-알킬, 또는 1개의 황 원자가 개재된 C2-C16-알킬이고;
R4, R5, R6 및 R7이 서로 독립적으로 수소 또는 C1-C8-알킬이고,
RP2, RP3, RP5 및 RP6이 서로 독립적으로 수소 또는 C1-C8-알킬이고,
RO1, RO2, RO5 및 RO6이 서로 독립적으로 수소 또는 C1-C8-알킬이고,
RM1, RM3, RM5 및 RM6이 서로 독립적으로 수소 또는 C1-C8-알킬이고,
Ra1, Ra2, Ra3 및 Ra4가 서로 독립적으로 수소 또는 C1-C8-알킬이고,
Rb1, Rb2, Rb3, Rb4, Rb5 및 Rb6이 서로 독립적으로 수소 또는 C1-C8-알킬이고,
Rc1, Rc2, Rc3 및 Rc4가 서로 독립적으로 수소 또는 C1-C8-알킬인
화학식 I-P, I-O 또는 I-M의 화합물이 바람직하다.
YP, YO 및 YM이 공유 결합을 나타내고,
R1P가 하위화학식 II-P, II-O 또는 II-M 중 1종을 나타내고,
R1O가 하위화학식 II-O 또는 II-M 중 1종을 나타내고,
R1M이 하위화학식 II-M을 나타내거나, 또는
R1P, R1O 및 R1M이, 비치환되거나 또는 C1-C8-알킬, C1-C8-알콕시, 할로겐 또는 1개의 페닐에 의해 치환된 C6-C10-아릴, C1-C18-알킬, C3-C16-시클로알킬, C7-C13-아르알킬, C2-C18-알케닐, 1개 이상의 산소 원자가 개재된 C2-C30-알킬, 또는 1개의 황 원자가 개재된 C2-C16-알킬이고,
R2P, R2O 및 R2M이, 비치환되거나 또는 C1-C8-알킬, C1-C8-알콕시, 할로겐 또는 1개의 페닐에 의해 치환된 C6-C10-아릴이고;
R4, R5, R6 및 R7이 서로 독립적으로 수소 또는 C1-C8-알킬이고,
RP2, RP3, RP5 및 RP6이 서로 독립적으로 수소 또는 C1-C8-알킬이고,
RO1, RO2, RO5 및 RO6이 서로 독립적으로 수소 또는 C1-C8-알킬이고,
RM1, RM3, RM5 및 RM6이 서로 독립적으로 수소 또는 C1-C8-알킬이고,
Ra1, Ra2, Ra3 및 Ra4가 서로 독립적으로 수소 또는 C1-C8-알킬이고,
Rb1, Rb2, Rb3, Rb4, Rb5 및 Rb6이 서로 독립적으로 수소 또는 C1-C8-알킬이고,
Rc1, Rc2, Rc3 및 Rc4가 서로 독립적으로 수소 또는 C1-C8-알킬인
화학식 I-P, I-O 또는 I-M의 화합물이 바람직하다.
YP, YO 및 YM이 산소이거나 또는 공유 결합을 나타내고;
YP, YO 및 YM이 산소인 경우에,
R1P가 하위화학식 II-P, II-O 또는 II-M 중 1종을 나타내고,
R1O가 하위화학식 II-O 또는 II-M 중 1종을 나타내고,
R1M이 하위화학식 II-M을 나타내거나, 또는
R1P와 함께 R2P, R1O와 함께 R2O, 및 R1M과 함께 R2M이 하위화학식 III, IV 또는 V 중 1종을 나타내거나, 또는
R1P, R1O 및 R1M이, 비치환되거나 또는 C1-C8-알킬, C1-C8-알콕시, 할로겐 또는 1개의 페닐에 의해 치환된 C6-C10-아릴, C1-C18-알킬, C3-C16-시클로알킬, C7-C13-아르알킬, C2-C18-알케닐, 1개 이상의 산소 원자가 개재된 C2-C30-알킬, 또는 1개의 황 원자가 개재된 C2-C16-알킬이고,
R2P가 하위화학식 II-P, II-O 또는 II-M 중 1종을 나타내고,
R2O가 하위화학식 II-O 또는 II-M 중 1종을 나타내고,
R2M이 하위화학식 II-M을 나타내거나, 또는
R2P와 함께 R1P, R2O와 함께 R1O, 및 R2M과 함께 R1M이 하위화학식 III, IV 또는 V 중 1종을 나타내거나, 또는
R2P, R2O 및 R2M이, 비치환되거나 또는 C1-C8-알킬, C1-C8-알콕시, 할로겐 또는 1개의 페닐에 의해 치환된 C6-C10-아릴, C1-C18-알킬, C3-C16-시클로알킬, C7-C13-아르알킬, C2-C18-알케닐, 1개 이상의 산소 원자가 개재된 C2-C30-알킬, 또는 1개의 황 원자가 개재된 C2-C16-알킬이고;
YP, YO 및 YM이 공유 결합을 나타내는 경우에,
R1P가 하위화학식 II-P, II-O 또는 II-M 중 1종을 나타내고,
R1O가 하위화학식 II-O 또는 II-M 중 1종을 나타내고,
R1M이 하위화학식 II-M을 나타내거나, 또는
R1P, R1O 및 R1M이, 비치환되거나 또는 C1-C8-알킬, C1-C8-알콕시, 할로겐 또는 1개의 페닐에 의해 치환된 C6-C10-아릴, C1-C18-알킬, C3-C16-시클로알킬, C7-C13-아르알킬, C2-C18-알케닐, 1개 이상의 산소 원자가 개재된 C2-C30-알킬, 또는 1개의 황 원자가 개재된 C2-C16-알킬이고,
R2P, R2O 및 R2M이, 비치환되거나 또는 C1-C8-알킬, C1-C8-알콕시, 할로겐 또는 1개의 페닐에 의해 치환된 C6-C10-아릴이고;
R4 및 R6이 수소이고,
R5 및 R7이 서로 독립적으로 수소 또는 C1-C8-알킬이고,
RP2 및 RP6이 서로 독립적으로 수소 또는 C1-알킬이고,
RP3 및 RP5가 서로 독립적으로 수소 또는 C1-C4-알킬이고,
RO1 및 RO6이 서로 독립적으로 수소 또는 C1-C8-알킬이고,
RO2가 수소 또는 C1-알킬이고,
RO5가 수소 또는 C1-C4-알킬이고,
RM1이 수소 또는 C1-알킬이고,
RM3 및 RM5가 서로 독립적으로 수소 또는 C1-C4-알킬이고,
RM6이 수소 또는 C1-C8-알킬이고,
Ra1, Ra2, Ra3 및 Ra4가 서로 독립적으로 수소 또는 C1-C4-알킬이고,
Rb1, Rb2, Rb3, Rb4, Rb5 및 Rb6이 서로 독립적으로 수소 또는 C1-C4-알킬이고,
Rc1, Rc2, Rc3 및 Rc4가 서로 독립적으로 수소 또는 C1-C4-알킬인
화학식 I-P, I-O 또는 I-M의 화합물이 바람직하다.
YP, YO 및 YM이 산소이거나 또는 공유 결합을 나타내고;
YP, YO 및 YM이 산소인 경우에,
R1P가 하위화학식 II-P, II-O 또는 II-M 중 1종을 나타내고,
R1O가 하위화학식 II-O 또는 II-M 중 1종을 나타내고,
R1M이 하위화학식 II-M을 나타내거나, 또는
R1P와 함께 R2P, R1O와 함께 R2O, 및 R1M과 함께 R2M이 하위화학식 III, IV 또는 V 중 1종을 나타내거나, 또는
R1P, R1O 및 R1M이, 비치환되거나 또는 C1-C8-알킬에 의해 치환된 C6-C10-아릴, C1-C18-알킬 또는 C3-C16-시클로알킬이고,
R2P가 하위화학식 II-P, II-O 또는 II-M 중 1종을 나타내고,
R2O가 하위화학식 II-O 또는 II-M 중 1종을 나타내고,
R2M이 하위화학식 II-M을 나타내거나, 또는
R2P와 함께 R1P, R2O와 함께 R1O, 및 R2M과 함께 R1M이 하위화학식 III, IV 또는 V 중 1종을 나타내거나, 또는
R2P, R2O 및 R2M이, 비치환되거나 또는 C1-C8-알킬에 의해 치환된 C6-C10-아릴, C1-C18-알킬 또는 C3-C16-시클로알킬이고;
YP, YO 및 YM이 공유 결합을 나타내는 경우에,
R1P가 하위화학식 II-P, II-O 또는 II-M 중 1종을 나타내고,
R1O가 하위화학식 II-O 또는 II-M 중 1종을 나타내고,
R1M이 하위화학식 II-M을 나타내거나, 또는
R1P, R1O 및 R1M이, 비치환되거나 또는 C1-C8-알킬에 의해 치환된 C6-C10-아릴, C1-C18-알킬 또는 C3-C16-시클로알킬이고,
R2P, R2O 및 R2M이, 비치환되거나 또는 C1-C8-알킬에 의해 치환된 C6-C10-아릴이고;
R4, R5, R6 및 R7이 서로 독립적으로 수소 또는 C1-C8-알킬이고,
RP2, RP3, RP5 및 RP6이 서로 독립적으로 수소 또는 C1-C8-알킬이고,
RO1, RO2, RO5 및 RO6이 서로 독립적으로 수소 또는 C1-C8-알킬이고,
RM1, RM3, RM5 및 RM6이 서로 독립적으로 수소 또는 C1-C8-알킬이고,
Ra1, Ra2, Ra3 및 Ra4가 서로 독립적으로 수소 또는 C1-C8-알킬이고,
Rb1, Rb2, Rb3, Rb4, Rb5 및 Rb6이 서로 독립적으로 수소 또는 C1-C8-알킬이고,
Rc1, Rc2, Rc3 및 Rc4가 서로 독립적으로 수소 또는 C1-C8-알킬인
화학식 I-P, I-O 또는 I-M의 화합물이 바람직하다.
YP 및 YO가 산소이거나 또는 공유 결합을 나타내고;
YP 및 YO가 산소인 경우에,
R1P가 하위화학식 II-P 또는 II-O 중 1종을 나타내고,
R1O가 하위화학식 II-O를 나타내거나, 또는
R1P와 함께 R2P 및 R1O와 함께 R2O가 하위화학식 III, IV 또는 V 중 1종을 나타내거나, 또는
R1P 및 R1O가, 비치환되거나 또는 C1-C8-알킬, C1-C8-알콕시, 할로겐 또는 1개의 페닐에 의해 치환된 C6-C10-아릴, C1-C18-알킬, C3-C16-시클로알킬, C7-C13-아르알킬, C2-C18-알케닐, 1개 이상의 산소 원자가 개재된 C2-C30-알킬, 또는 1개의 황 원자가 개재된 C2-C16-알킬이고,
R2P가 하위화학식 II-P 또는 II-O 중 1종을 나타내고,
R2O가 하위화학식 II-O를 나타내거나, 또는
R2P와 함께 R1P 및 R2O와 함께 R1O가 하위화학식 III, IV 또는 V 중 1종을 나타내거나, 또는
R2P 및 R2O가, 비치환되거나 또는 C1-C8-알킬, C1-C8-알콕시, 할로겐 또는 1개의 페닐에 의해 치환된 C6-C10-아릴, C1-C18-알킬, C3-C16-시클로알킬, C7-C13-아르알킬, C2-C18-알케닐, 1개 이상의 산소 원자가 개재된 C2-C30-알킬, 또는 1개의 황 원자가 개재된 C2-C16-알킬이고;
YP 및 YO가 공유 결합을 나타내는 경우에,
R1P가 하위화학식 II-P 또는 II-O 중 1종을 나타내고,
R1O가 하위화학식 II-O를 나타내거나, 또는
R1P 및 R1O가, 비치환되거나 또는 C1-C8-알킬, C1-C8-알콕시, 할로겐 또는 1개의 페닐에 의해 치환된 C6-C10-아릴, C1-C18-알킬, C3-C16-시클로알킬, C7-C13-아르알킬, C2-C18-알케닐, 1개 이상의 산소 원자가 개재된 C2-C30-알킬, 또는 1개의 황 원자가 개재된 C2-C16-알킬이고,
R2P 및 R2O가, 비치환되거나 또는 C1-C8-알킬, C1-C8-알콕시, 할로겐 또는 1개의 페닐에 의해 치환된 C6-C10-아릴이고;
R4, R5, R6 및 R7이 서로 독립적으로 수소 또는 C1-C8-알킬이고,
RP2, RP3, RP5 및 RP6이 서로 독립적으로 수소 또는 C1-C8-알킬이고,
RO1, RO2, RO5 및 RO6이 서로 독립적으로 수소 또는 C1-C8-알킬이고,
Ra1, Ra2, Ra3 및 Ra4가 서로 독립적으로 수소 또는 C1-C8-알킬이고,
Rb1, Rb2, Rb3, Rb4, Rb5 및 Rb6이 서로 독립적으로 수소 또는 C1-C8-알킬이고,
Rc1, Rc2, Rc3 및 Rc4가 서로 독립적으로 수소 또는 C1-C8-알킬인
화학식 I-P 또는 I-O의 화합물인 화학식 I-P, I-O 또는 I-M의 화합물이 바람직하다.
YP 및 YO가 산소이거나 또는 공유 결합을 나타내고;
YP 및 YO가 산소인 경우에,
R1P가 하위화학식 II-P 또는 II-O 중 1종을 나타내고,
R1O가 하위화학식 II-O를 나타내거나, 또는
R1P와 함께 R2P 및 R1O와 함께 R2O가 하위화학식 III을 나타내거나, 또는
R1P 및 R1O가, 비치환되거나 또는 C1-C8-알킬에 의해 치환된 C6-C10-아릴, 또는 C1-C18-알킬이고,
R2P가 하위화학식 II-P 또는 II-O 중 1종을 나타내고,
R2O가 하위화학식 II-O를 나타내거나, 또는
R2P와 함께 R1P 및 R2O와 함께 R1O가 하위화학식 III을 나타내거나, 또는
R2P 및 R2O가, 비치환되거나 또는 C1-C8-알킬에 의해 치환된 C6-C10-아릴, 또는 C1-C18-알킬이고;
YP 및 YO가 공유 결합을 나타내는 경우에,
R1P가 하위화학식 II-P 또는 II-O 중 1종을 나타내고,
R1O가 하위화학식 II-O를 나타내거나, 또는
R1P 및 R1O가, 비치환되거나 또는 C1-C8-알킬에 의해 치환된 C6-C10-아릴, 또는 C1-C18-알킬이고,
R2P 및 R2O가, 비치환되거나 또는 C1-C8-알킬에 의해 치환된 C6-C10-아릴이고;
R4 및 R6이 수소이고,
R5 및 R7이 서로 독립적으로 수소 또는 C1-C8-알킬이고,
RP2 및 RP6이 수소이고,
RP3 및 RP5가 서로 독립적으로 수소 또는 C1-C4-알킬이고, 여기서 RP3 및 RP5 중 1개는 C4-알킬이 아니고,
RO1이 수소 또는 C1-C8-알킬이고,
RO2가 수소이고,
RO5가 수소 또는 C1-C3-알킬이고,
RO6이 수소 또는 C1-C4-알킬이고,
Ra1, Ra2, Ra3 및 Ra4가 서로 독립적으로 수소 또는 C1-C4-알킬이고,
Rb1, Rb2, Rb3, Rb4, Rb5 및 Rb6이 서로 독립적으로 수소 또는 C1-C4-알킬이고,
Rc1, Rc2, Rc3 및 Rc4가 서로 독립적으로 수소 또는 C1-C4-알킬인
화학식 I-P 또는 I-O의 화합물인 화학식 I-P, I-O 또는 I-M의 화합물이 바람직하다.
YP 및 YO가 산소이거나 또는 공유 결합을 나타내고;
YP 및 YO가 산소인 경우에,
R1P가 하위화학식 II-P 또는 II-O 중 1종을 나타내고,
R1O가 하위화학식 II-O를 나타내거나, 또는
R1P 및 R1O가, 비치환되거나 또는 C1-C8-알킬에 의해 치환된 C6-C10-아릴, 또는 C1-C18-알킬이고,
R2P가 하위화학식 II-P 또는 II-O 중 1종을 나타내고,
R2O가 하위화학식 II-O를 나타내거나, 또는
R2P 및 R2O가, 비치환되거나 또는 C1-C8-알킬에 의해 치환된 C6-C10-아릴, 또는 C1-C18-알킬이고;
YP 및 YO가 공유 결합을 나타내는 경우에,
R1P가 하위화학식 II-P 또는 II-O 중 1종을 나타내고,
R1O가 하위화학식 II-O를 나타내거나, 또는
R1P 및 R1O가, 비치환되거나 또는 C1-C8-알킬에 의해 치환된 C6-C10-아릴, 또는 C1-C18-알킬이고,
R2P 및 R2O가, 비치환되거나 또는 C1-C8-알킬에 의해 치환된 C6-C10-아릴이고;
R4 및 R6이 수소이고,
R5 및 R7이 서로 독립적으로 수소 또는 C1-C8-알킬이고,
RP2 및 RP6이 수소이고,
RP3 및 RP5가 서로 독립적으로 수소 또는 C1-C4-알킬이고, 여기서 RP3 및 RP5 중 1개는 C4-알킬이 아니고,
RO1이 수소 또는 C1-C8-알킬이고,
RO2가 수소이고,
RO5가 수소 또는 C1-C3-알킬이고,
RO6이 수소 또는 C1-C4-알킬인
화학식 I-P 또는 I-O의 화합물인 화학식 I-P, I-O 또는 I-M의 화합물이 바람직하다.
YP, YO 및 YM이 산소이거나 또는 공유 결합을 나타내고;
YP, YO 및 YM이 산소인 경우에,
R1P가 하위화학식 II-P, II-O 또는 II-M 중 1종을 나타내고,
R1O가 하위화학식 II-O 또는 II-M 중 1종을 나타내고,
R1M이 하위화학식 II-M을 나타내거나, 또는
R1P, R1O 및 R1M이, 비치환되거나 또는 C1-C8-알킬, C1-C8-알콕시, 할로겐 또는 1개의 페닐에 의해 치환된 C6-C10-아릴, C1-C18-알킬, C3-C16-시클로알킬, C7-C13-아르알킬, C2-C18-알케닐, 1개 이상의 산소 원자가 개재된 C2-C30-알킬, 또는 1개의 황 원자가 개재된 C2-C16-알킬이고,
R2P가 하위화학식 II-P, II-O 또는 II-M 중 1종을 나타내고,
R2O가 하위화학식 II-O 또는 II-M 중 1종을 나타내고,
R2M이 하위화학식 II-M을 나타내거나, 또는
R2P, R2O 및 R2M이, 비치환되거나 또는 C1-C8-알킬, C1-C8-알콕시, 할로겐 또는 1개의 페닐에 의해 치환된 C6-C10-아릴, C1-C18-알킬, C3-C16-시클로알킬, C7-C13-아르알킬, C2-C18-알케닐, 1개 이상의 산소 원자가 개재된 C2-C30-알킬, 또는 1개의 황 원자가 개재된 C2-C16-알킬이고;
YP, YO 및 YM이 공유 결합을 나타내는 경우에,
R1P가 하위화학식 II-P, II-O 또는 II-M 중 1종을 나타내고,
R1O가 하위화학식 II-O 또는 II-M 중 1종을 나타내고,
R1M이 하위화학식 II-M을 나타내거나, 또는
R1P, R1O 및 R1M이, 비치환되거나 또는 C1-C8-알킬, C1-C8-알콕시, 할로겐 또는 1개의 페닐에 의해 치환된 C6-C10-아릴, C1-C18-알킬, C3-C16-시클로알킬, C7-C13-아르알킬, C2-C18-알케닐, 1개 이상의 산소 원자가 개재된 C2-C30-알킬, 또는 1개의 황 원자가 개재된 C2-C16-알킬이고,
R2P, R2O 및 R2M이, 비치환되거나 또는 C1-C8-알킬, C1-C8-알콕시, 할로겐 또는 1개의 페닐에 의해 치환된 C6-C10-아릴이고;
R4, R5, R6 및 R7이 서로 독립적으로 수소 또는 C1-C8-알킬이고,
RP2, RP3, RP5 및 RP6이 서로 독립적으로 수소 또는 C1-C8-알킬이고,
RO1, RO2, RO5 및 RO6이 서로 독립적으로 수소 또는 C1-C8-알킬이고,
RM1, RM3, RM5 및 RM6이 서로 독립적으로 수소 또는 C1-C8-알킬인
화학식 I-P, I-O 또는 I-M의 화합물이 바람직하다.
YP, YO 및 YM이 산소이고,
R1P와 함께 R2P, R1O와 함께 R2O, 및 R1M과 함께 R2M이 하위화학식 III, IV 또는 V 중 1종을 나타내고,
R2P와 함께 R1P, R2O와 함께 R1O, 및 R2M과 함께 R1M이 하위화학식 III, IV 또는 V 중 1종을 나타내고,
R4, R5, R6 및 R7이 서로 독립적으로 수소 또는 C1-C8-알킬이고,
RP2, RP3, RP5 및 RP6이 서로 독립적으로 수소 또는 C1-C8-알킬이고,
RO1, RO2, RO5 및 RO6이 서로 독립적으로 수소 또는 C1-C8-알킬이고,
RM1, RM3, RM5 및 RM6이 서로 독립적으로 수소 또는 C1-C8-알킬이고,
Ra1, Ra2, Ra3 및 Ra4가 서로 독립적으로 수소 또는 C1-C8-알킬이고,
Rb1, Rb2, Rb3, Rb4, Rb5 및 Rb6이 서로 독립적으로 수소 또는 C1-C8-알킬이고,
Rc1, Rc2, Rc3 및 Rc4가 서로 독립적으로 수소 또는 C1-C8-알킬인
화학식 I-P, I-O 또는 I-M의 화합물이 바람직하다.
YP 및 YO가 산소이고,
R1P와 함께 R2P 및 R1O와 함께 R2O가 하위화학식 III, IV 또는 V 중 1종을 나타내고,
R2P와 함께 R1P 및 R2O와 함께 R1O가 하위화학식 III, IV 또는 V 중 1종을 나타내고,
R4, R5, R6 및 R7이 서로 독립적으로 수소 또는 C1-C8-알킬이고,
RP2, RP3, RP5 및 RP6이 서로 독립적으로 수소 또는 C1-C8-알킬이고,
RO1, RO2, RO5 및 RO6이 서로 독립적으로 수소 또는 C1-C8-알킬이고,
Ra1, Ra2, Ra3 및 Ra4가 서로 독립적으로 수소 또는 C1-C8-알킬이고,
Rb1, Rb2, Rb3, Rb4, Rb5 및 Rb6이 서로 독립적으로 수소 또는 C1-C8-알킬이고,
Rc1, Rc2, Rc3 및 Rc4가 서로 독립적으로 수소 또는 C1-C8-알킬인
화학식 I-P 또는 I-O의 화합물이 바람직하다.
YP가 산소이고,
R1P와 함께 R2P가 하위화학식 III, IV 또는 V 중 1종을 나타내고,
R4, R5, R6 및 R7이 서로 독립적으로 수소 또는 C1-C8-알킬이고,
RP2, RP3, RP5 및 RP6이 서로 독립적으로 수소 또는 C1-C8-알킬이고,
Ra1, Ra2, Ra3 및 Ra4가 서로 독립적으로 수소 또는 C1-C8-알킬이고,
Rb1, Rb2, Rb3, Rb4, Rb5 및 Rb6이 서로 독립적으로 수소 또는 C1-C8-알킬이고,
Rc1, Rc2, Rc3 및 Rc4가 서로 독립적으로 수소 또는 C1-C8-알킬인
화학식 I-P의 화합물이 바람직하다.
YP가 산소이고,
R1P와 함께 R2P가 하위화학식 IV를 나타내고,
R4, R5, R6 및 R7이 서로 독립적으로 수소 또는 C1-C8-알킬이고,
RP2, RP3, RP5 및 RP6이 서로 독립적으로 수소 또는 C1-C8-알킬이고,
Rb1, Rb2, Rb3, Rb4, Rb5 및 Rb6이 서로 독립적으로 수소 또는 C1-C8-알킬이고,
화학식 I-P의 화합물이 바람직하다.
화합물 (401) 또는 (402)인 화학식 I-P의 화합물이 바람직하다. 이들 화합물의 구조는 각각의 합성 실시예 P-1 또는 P-2에 도시되어 있다.
성분 a), 즉 산화성, 열 또는 광-유발 분해에 감수성인 유기 물질에 대해, 성분 b), 즉 화학식 I-P, I-O 또는 I-M의 화합물의 사용되는 양은, 산화성, 열 또는 광-유발 분해에 감수성인 특정한 유기 물질 및 원하는 보호의 정도에 따라 달라진다.
성분 a)로서 산화성, 열 또는 광-유발 분해에 감수성인 유기 물질 및 성분 b)로서 화학식 I-P, I-O 또는 I-M의 화합물을 포함하며, 여기서 성분 b)는 성분 a)의 중량을 기준으로 하여 0.0005% 내지 10%, 특히 0.001% 내지 2%, 특별히 0.005% 내지 1%의 양으로 함유되는 것인 조성물이 바람직하다.
임의로, 성분 a)로서 유기 물질 및 성분 b)로서 화학식 I-P, I-O 또는 I-M의 화합물을 포함하는 조성물은 성분 c)로서 추가의 첨가제를 포함한다.
추가의 첨가제는 하기 목록으로부터 선택될 수 있다:
1. 산화방지제
1.1. 알킬화 모노페놀, 예를 들어 2,6-디-tert-부틸-4-메틸페놀, 2-tert-부틸-4,6-디메틸페놀, 2,6-디-tert-부틸-4-에틸페놀, 2,6-디-tert-부틸-4-n-부틸페놀, 2,6-디-tert-부틸-4-이소부틸페놀, 2,6-디시클로펜틸-4-메틸페놀, 2-(α-메틸시클로헥실)-4,6-디메틸페놀, 2,6-디옥타데실-4-메틸페놀, 2,4,6-트리시클로헥실페놀, 2,6-디-tert-부틸-4-메톡시메틸페놀, 측쇄 내에서 선형 또는 분지형인 노닐페놀, 예를 들어 2,6-디-노닐-4-메틸페놀, 2,4-디메틸-6-(1'-메틸운데스-1'-일)페놀, 2,4-디메틸-6-(1'-메틸헵타데스-1'-일)페놀, 2,4-디메틸-6-(1'-메틸트리데스-1'-일)페놀, 2,4-디메틸-6-(1'-메틸-1'-테트라데실-메틸)-페놀 및 그의 혼합물.
1.2. 알킬티오메틸페놀, 예를 들어 2,4-디옥틸티오메틸-6-tert-부틸페놀, 2,4-디옥틸티오메틸-6-메틸페놀, 2,4-디옥틸티오메틸-6-에틸페놀, 2,6-디-도데실티오메틸-4-노닐페놀.
1.3. 히드로퀴논 및 알킬화 히드로퀴논, 예를 들어 2,6-디-tert-부틸-4-메톡시페놀, 2,5-디-tert-부틸히드로퀴논, 2,5-디-tert-아밀히드로퀴논, 2,6-디페닐-4-옥타데실옥시페놀, 2,6-디-tert-부틸히드로퀴논, 2,5-디-tert-부틸-4-히드록시아니솔, 3,5-디-tert-부틸-4-히드록시아니솔, 3,5-디-tert-부틸-4-히드록시페닐 스테아레이트, 비스(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시페닐) 아디페이트.
1.4. 토코페롤, 예를 들어 α-토코페롤, β-토코페롤, γ-토코페롤, δ-토코페롤 및 그의 혼합물 (비타민 E), 비타민 E 아세테이트.
1.5. 히드록실화 티오디페닐 에테르, 예를 들어 2,2'-티오비스(6-tert-부틸-4-메틸페놀), 2,2'-티오비스(4-옥틸페놀), 4,4'-티오비스(6-tert-부틸-3-메틸페놀), 4,4'-티오비스(6-tert-부틸-2-메틸페놀), 4,4'-티오비스(3,6-디-sec-아밀페놀), 4,4'-비스(2,6-디메틸-4-히드록시페닐)디술피드.
1.6. 알킬리덴비스페놀, 예를 들어 2,2'-메틸렌비스(6-tert-부틸-4-메틸페놀), 2,2'-메틸렌비스(6-tert-부틸-4-에틸페놀), 2,2'-메틸렌비스[4-메틸-6-(α-메틸시클로헥실)페놀], 2,2'-메틸렌비스(4-메틸-6-시클로헥실페놀), 2,2'-메틸렌비스(6-노닐-4-메틸페놀), 2,2'-메틸렌비스(4,6-디-tert-부틸페놀), 2,2'-에틸리덴비스(4,6-디-tert-부틸페놀), 2,2'-에틸리덴비스(6-tert-부틸-4-이소부틸페놀), 2,2'-메틸렌비스[6-(α-메틸벤질)-4-노닐페놀], 2,2'-메틸렌비스[6-(α,α-디메틸벤질)-4-노닐페놀], 4,4'-메틸렌비스(2,6-디-tert-부틸페놀), 4,4'-메틸렌비스(6-tert-부틸-2-메틸페놀), 1,1-비스(5-tert-부틸-4-히드록시-2-메틸페닐)부탄, 2,6-비스(3-tert-부틸-5-메틸-2-히드록시벤질)-4-메틸페놀, 1,1,3-트리스(5-tert-부틸-4-히드록시-2-메틸페닐)부탄, 1,1-비스(5-tert-부틸-4-히드록시-2-메틸페닐)-3-n-도데실메르캅토부탄, 에틸렌 글리콜 비스[3,3-비스(3'-tert-부틸-4'-히드록시페닐)부티레이트], 비스(3-tert-부틸-4-히드록시-5-메틸-페닐)디시클로펜타디엔, 비스[2-(3'-tert-부틸-2'-히드록시-5'-메틸벤질)-6-tert-부틸-4-메틸페닐]테레프탈레이트, 1,1-비스-(3,5-디메틸-2-히드록시페닐)부탄, 2,2-비스(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시페닐)프로판, 2,2-비스-(5-tert-부틸-4-히드록시-2-메틸페닐)-4-n-도데실메르캅토부탄, 1,1,5,5-테트라(5-tert-부틸-4-히드록시-2-메틸페닐)펜탄.
1.7. O-, N- 및 S-벤질 화합물, 예를 들어 3,5,3',5'-테트라-tert-부틸-4,4'-디히드록시디벤질 에테르, 옥타데실-4-히드록시-3,5-디메틸벤질메르캅토아세테이트, 트리데실-4-히드록시-3,5-디-tert-부틸벤질메르캅토아세테이트, 트리스(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시벤질)아민, 비스(4-tert-부틸-3-히드록시-2,6-디메틸벤질)디티오테레프탈레이트, 비스(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시벤질)술피드, 이소옥틸-3,5-디-tert-부틸-4-히드록시벤질메르캅토아세테이트.
1.8. 히드록시벤질화 말로네이트, 예를 들어 디옥타데실-2,2-비스(3,5-디-tert-부틸-2-히드록시벤질)말로네이트, 디-옥타데실-2-(3-tert-부틸-4-히드록시-5-메틸벤질)말로네이트, 디-도데실메르캅토에틸-2,2-비스(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시벤질)말로네이트, 비스[4-(1,1,3,3-테트라메틸부틸)페닐]-2,2-비스(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시벤질)말로네이트.
1.9. 방향족 히드록시벤질 화합물, 예를 들어 1,3,5-트리스(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시벤질)-2,4,6-트리메틸벤젠, 1,4-비스(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시벤질)-2,3,5,6-테트라메틸벤젠, 2,4,6-트리스(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시벤질)페놀.
1.10. 트리아진 화합물, 예를 들어 2,4-비스(옥틸메르캅토)-6-(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시아닐리노)-1,3,5-트리아진, 2-옥틸메르캅토-4,6-비스(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시아닐리노)-1,3,5-트리아진, 2-옥틸메르캅토-4,6-비스(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시페녹시)-1,3,5-트리아진, 2,4,6-트리스(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시페녹시)-1,2,3-트리아진, 1,3,5-트리스(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시벤질)이소시아누레이트, 1,3,5-트리스(4-tert-부틸-3-히드록시-2,6-디메틸벤질)이소시아누레이트, 2,4,6-트리스(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시페닐에틸)-1,3,5-트리아진, 1,3,5-트리스(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시페닐프로피오닐)-헥사히드로-1,3,5-트리아진, 1,3,5-트리스(3,5-디시클로헥실-4-히드록시벤질)이소시아누레이트.
1.11. 벤질포스포네이트, 예를 들어 디메틸-2,5-디-tert-부틸-4-히드록시벤질포스포네이트, 디에틸-3,5-디-tert-부틸-4-히드록시벤질포스포네이트, 디옥타데실-3,5-디-tert-부틸-4-히드록시벤질포스포네이트, 디옥타데실-5-tert-부틸-4-히드록시-3-메틸벤질포스포네이트, 3,5-디-tert-부틸-4-히드록시벤질포스폰산, (3,5-디tert-부틸-4-히드록시-페닐)메틸포스폰산의 모노에틸 에스테르의 칼슘 염.
1.12. 아실아미노페놀, 예를 들어 4-히드록실라우라닐리드, 4-히드록시스테아라닐리드, 옥틸 N-(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시페닐)카르바메이트.
1.13. β-(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시페닐)프로피온산과, 1가 또는 다가 알콜, 예를 들어 메탄올, 에탄올, n-옥탄올, i-옥탄올, 선형 및 분지형 C7-C9-알칸올의 혼합물, 옥타데칸올, 선형 및 분지형 C13-C15-알칸올의 혼합물, 1,6-헥산디올, 1,9-노난디올, 에틸렌 글리콜, 1,2-프로판디올, 네오펜틸 글리콜, 티오디에틸렌 글리콜, 디에틸렌 글리콜, 트리에틸렌 글리콜, 테트라에틸렌 글리콜, 펜타에리트리톨, 트리스(히드록실에틸)이소시아누레이트, N,N'-비스-(히드록실-에틸)옥사미드, 3-티아운데칸올, 3-티아펜타데칸올, 트리메틸헥산디올, 트리메틸올프로판, 4-히드록시메틸-1-포스파-2,6,7-트리옥사비시클로[2.2.2]옥탄의 에스테르.
1.14. β-(5-tert-부틸-4-히드록시-3-메틸페닐)프로피온산과, 1가 또는 다가 알콜, 예를 들어 메탄올, 에탄올, n-옥탄올, i-옥탄올, 옥타데칸올, 1,6-헥산디올, 1,9-노난디올, 에틸렌 글리콜, 1,2-프로판디올, 네오펜틸 글리콜, 티오디에틸렌 글리콜, 디에틸렌 글리콜, 트리에틸렌 글리콜, 펜타에리트리톨, 트리스(히드록시에틸)이소시아누레이트, N,N'-비스(히드록시에틸)옥사미드, 3-티아운데칸올, 3-티아펜타데칸올, 트리메틸헥산디올, 트리메틸올프로판, 4-히드록시메틸-1-포스파-2,6,7-트리옥사비시클로[2.2.2]옥탄; 3,9-비스[2-{3-(3-tert-부틸-4-히드록시-5-메틸페닐)프로피오닐옥시}-1,1-디메틸에틸]-2,4,8,10-테트라옥사스피로[5.5]운데칸의 에스테르.
1.15. β-(3,5-디시클로헥실-4-히드록시페닐)프로피온산과, 1가 또는 다가 알콜, 예를 들어 메탄올, 에탄올, 옥탄올, 옥타데칸올, 1,6-헥산디올, 1,9-노난디올, 에틸렌 글리콜, 1,2-프로판디올, 네오펜틸 글리콜, 티오디에틸렌 글리콜, 디에틸렌 글리콜, 트리에틸렌 글리콜, 펜타에리트리톨, 트리스(히드록시에틸)이소시아누레이트, N,N'-비스(히드록시에틸)옥사미드, 3-티아운데칸올, 3-티아펜타데칸올, 트리메틸헥산디올, 트리메틸올프로판, 4-히드록시메틸-1-포스파-2,6,7-트리옥사비시클로[2.2.2]옥탄의 에스테르.
1.16. 3,5-디-tert-부틸-4-히드록시페닐 아세트산과, 1가 또는 다가 알콜, 예를 들어 메탄올, 에탄올, 옥탄올, 옥타데칸올, 1,6-헥산디올, 1,9-노난디올, 에틸렌 글리콜, 1,2-프로판디올, 네오펜틸 글리콜, 티오디에틸렌 글리콜, 디에틸렌 글리콜, 트리에틸렌 글리콜, 펜타에리트리톨, 트리스(히드록시에틸)이소시아누레이트, N,N'-비스(히드록시에틸)옥사미드, 3-티아운데칸올, 3-티아펜타데칸올, 트리메틸헥산디올, 트리메틸올프로판, 4-히드록시메틸-1-포스파-2,6,7-트리옥사비시클로[2.2.2]옥탄의 에스테르.
1.17. β-(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시페닐)프로피온산의 아미드, 예를 들어 N,N'-비스(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시페닐프로피오닐)헥사메틸렌디아미드, N,N'-비스(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시페닐프로피오닐)트리메틸렌디아미드, N,N'-비스(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시페닐프로피오닐)히드라지드, N,N'-비스[2-(3-[3,5-디-tert-부틸-4-히드록시페닐]프로피오닐옥시)에틸]옥사미드 (나우가드(Naugard) XL-1 (RTM), 유니로얄(Uniroyal)에 의해 공급됨).
1.18. 아스코르브산 (비타민 C)
1.19. 아민계 산화방지제, 예를 들어 N,N'-디-이소프로필-p-페닐렌디아민, N,N'-디-sec-부틸-p-페닐렌디아민, N,N'-비스(1,4-디메틸펜틸)-p-페닐렌디아민, N,N'-비스(1-에틸-3-메틸펜틸)-p-페닐렌디아민, N,N'-비스(1-메틸헵틸)-p-페닐렌디아민, N,N'-디시클로헥실-p-페닐렌디아민, N,N'-디페닐-p-페닐렌디아민, N,N'-비스(2-나프틸)-p-페닐렌디아민, N-이소프로필-N'-페닐-p-페닐렌디아민, N-(1,3-디메틸부틸)-N'-페닐-p-페닐렌디아민, N-(1-메틸헵틸)-N'-페닐-p-페닐렌디아민, N-시클로헥실-N'-페닐-p-페닐렌디아민, 4-(p-톨루엔술파모일)디페닐아민, N,N'-디메틸-N,N'-디-sec-부틸-p-페닐렌디아민, 디페닐아민, N-알릴디페닐아민, 4-이소프로폭시디페닐아민, N-페닐-1-나프틸아민, N-(4-tert-옥틸페닐)-1-나프틸아민, N-페닐-2-나프틸아민, 옥틸화 디페닐아민, 예를 들어 p,p'-디-tert-옥틸디페닐아민, 4-n-부틸아미노페놀, 4-부티릴아미노페놀, 4-노나노일아미노페놀, 4-도데카노일아미노페놀, 4-옥타데카노일아미노페놀, 비스(4-메톡시페닐)아민, 2,6-디-tert-부틸-4-디메틸아미노메틸페놀, 2,4'-디아미노디페닐메탄, 4,4'-디아미노디페닐메탄, N,N,N',N'-테트라메틸-4,4'-디아미노디페닐메탄, 1,2-비스[(2-메틸페닐)아미노]에탄, 1,2-비스(페닐아미노)프로판, (o-톨릴)비구아니드, 비스[4-(1',3'-디메틸부틸)페닐]아민, tert-옥틸화 N-페닐-1-나프틸아민, 모노- 및 디알킬화 tert-부틸/tert-옥틸디페닐아민의 혼합물, 모노- 및 디알킬화 노닐디페닐아민의 혼합물, 모노- 및 디알킬화 도데실디페닐아민의 혼합물, 모노- 및 디알킬화 이소프로필/이소헥실디페닐아민의 혼합물, 모노- 및 디알킬화 tert-부틸디페닐아민의 혼합물, 2,3-디히드로-3,3-디메틸-4H-1,4-벤조티아진, 페노티아진, 모노- 및 디알킬화 tert-부틸/tert-옥틸페노티아진의 혼합물, 모노- 및 디알킬화 tert-옥틸페노티아진의 혼합물, N-알릴페노티아진, N,N,N',N'-테트라페닐-1,4-디아미노부트-2-엔, N,N-비스(2,2,6,6-테트라메틸피페리드-4-일-헥사메틸렌디아민, 비스(2,2,6,6-테트라메틸피페리드-4-일)세바케이트, 2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-온, 2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-올.
2. UV 흡수제 및 광 안정화제
2.1. 2-(2'-히드록시페닐)벤조트리아졸, 예를 들어 2-(2'-히드록시-5'-메틸페닐)벤조트리아졸, 2-(3',5'-디-tert-부틸-2'-히드록시페닐)벤조트리아졸, 2-(5'-tert-부틸-2'-히드록시페닐)벤조트리아졸, 2-(2'-히드록시-5'-(1,1,3,3-테트라메틸부틸)페닐)벤조트리아졸, 2-(3',5'-디-tert-부틸-2'-히드록시페닐)-5-클로로벤조트리아졸, 2-(3'-tert-부틸-2'-히드록시-5'-메틸페닐)-5-클로로벤조트리아졸, 2-(3'-sec-부틸-5'-tert-부틸-2'-히드록시페닐)벤조트리아졸, 2-(2'-히드록시-4'-옥틸옥시페닐)벤조트리아졸, 2-(3',5'-디-tert-아밀-2'-히드록시페닐)벤조트리아졸, 2-(3',5'-비스(α,α-디메틸벤질)-2'-히드록시페닐)벤조트리아졸, 2-(3'-tert-부틸-2'-히드록시-5'-(2-옥틸옥시카르보닐에틸)페닐)-5-클로로벤조트리아졸, 2-(3'-tert-부틸-5'-[2-(2-에틸헥실옥시)카르보닐에틸]-2'-히드록시페닐)-5-클로로벤조트리아졸, 2-(3'-tert-부틸-2'-히드록시-5'-(2-메톡시카르보닐에틸)페닐)-5-클로로벤조트리아졸, 2-(3'-tert-부틸-2'-히드록시-5'-(2-메톡시카르보닐에틸)페닐)벤조트리아졸, 2-(3'-tert-부틸-2'-히드록시-5'-(2-옥틸옥시카르보닐에틸)페닐)벤조트리아졸, 2-(3'-tert-부틸-5'-[2-(2-에틸헥실옥시)카르보닐에틸]-2'-히드록시페닐)벤조트리아졸, 2-(3'-도데실-2'-히드록시-5'-메틸페닐)벤조트리아졸, 2-(3'-tert-부틸-2'-히드록시-5'-(2-이소옥틸옥시카르보닐에틸)페닐벤조트리아졸, 2,2'-메틸렌비스[4-(1,1,3,3-테트라메틸부틸)-6-벤조트리아졸-2-일페놀]; 2-[3'-tert-부틸-5'-(2-메톡시카르보닐에틸)-2'-히드록시페닐]-2H-벤조트리아졸과 폴리에틸렌 글리콜 300의 에스테르교환 생성물;
Figure pct00006
(여기서, R' = 3'-tert-부틸-4'-히드록시-5'-2H-벤조트리아졸-2-일페닐), 2-[2'-히드록시-3'-(α,α-디메틸벤질)-5'-(1,1,3,3-테트라메틸부틸)페닐]벤조트리아졸; 2-[2'-히드록시-3'-(1,1,3,3-테트라메틸부틸)-5'-(α,α-디메틸벤질)페닐]벤조트리아졸.
2.2. 2-히드록시벤조페논, 예를 들어 4-히드록시, 4-메톡시, 4-옥틸옥시, 4-데실옥시, 4-도데실옥시, 4-벤질옥시, 4,2',4'-트리히드록시 및 2'-히드록시-4,4'-디메톡시 유도체.
2.3. 치환 및 비치환된 벤조산의 에스테르, 예를 들어 4-tert-부틸페닐 살리실레이트, 페닐 살리실레이트, 옥틸페닐 살리실레이트, 디벤조일 레조르시놀, 비스(4-tert-부틸벤조일)레조르시놀, 벤조일 레조르시놀, 2,4-디-tert-부틸페닐 3,5-디-tert-부틸-4-히드록시벤조에이트, 헥사데실 3,5-디-tert-부틸-4-히드록시벤조에이트, 옥타데실 3,5-디-tert-부틸-4-히드록시벤조에이트, 2-메틸-4,6-디-tert-부틸페닐 3,5-디-tert-부틸-4-히드록시벤조에이트.
2.4. 아크릴레이트, 예를 들어 에틸 α-시아노-β,β-디페닐아크릴레이트, 이소옥틸 α-시아노-β,β-디페닐아크릴레이트, 메틸 α-카르보메톡시신나메이트, 메틸 α-시아노-β-메틸-p-메톡시신나메이트, 부틸 α-시아노-β-메틸-p-메톡시신나메이트, 메틸 α-카르보메톡시-p-메톡시신나메이트, N-(β-카르보메톡시-β-시아노비닐)-2-메틸인돌린 및 네오펜틸 테트라(α-시아노-β,β-디페닐아크릴레이트).
2.5. 니켈 화합물, 예를 들어 추가의 리간드 예컨대 n-부틸아민, 트리에탄올아민 또는 N-시클로헥실디에탄올아민의 존재 또는 부재 하의 2,2'-티오비스[4-(1,1,3,3-테트라메틸부틸)페놀]의 니켈 착물, 예컨대 1:1 또는 1:2 착물, 니켈 디부틸디티오카르바메이트, 모노알킬 에스테르, 예를 들어 메틸 또는 에틸 에스테르, 4-히드록시-3,5-디-tert-부틸벤질포스폰산의 니켈 염, 추가의 리간드의 존재 또는 부재 하의, 케톡심, 예를 들어 2-히드록시-4-메틸페닐운데실케톡심의 니켈 착물, 1-페닐-4-라우로일-5-히드록시피라졸의 니켈 착물.
2.6. 입체 장애 아민, 예를 들어 비스(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜)세바케이트, 비스(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜)숙시네이트, 비스(1,2,2,6,6-펜타메틸-4-피페리딜)세바케이트, 비스(1,2,2,6,6-펜타메틸-4-피페리딜) n-부틸-3,5-디-tert-부틸-4-히드록시벤질말로네이트, 1-(2-히드록시에틸)-2,2,6,6-테트라메틸-4-히드록시피페리딘 및 숙신산의 축합물, N,N'-비스(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜)헥사메틸렌디아민 및 4-tert-옥틸아미노-2,6-디클로로-1,3,5-트리아진의 선형 또는 시클릭 축합물, 트리스(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜)니트릴로트리아세테이트, 테트라키스(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜)-1,2,3,4-부탄테트라카르복실레이트, 1,1'-(1,2-에탄디일)-비스(3,3,5,5-테트라메틸피페라지논), 4-벤조일-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘, 4-스테아릴옥시-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘, 비스(1,2,2,6,6-펜타메틸피페리딜)-2-n-부틸-2-(2-히드록시-3,5-디-tert-부틸벤질)말로네이트, 3-n-옥틸-7,7,9,9-테트라메틸-1,3,8-트리아자스피로[4.5]데칸-2,4-디온, 비스(1-옥틸옥시-2,2,6,6-테트라메틸피페리드-4-일)세바케이트, 비스(1-옥틸옥시-2,2,6,6-테트라메틸피페리드-4-일)숙시네이트, 비스-[2,2,6,6-테트라메틸-1-(운데실옥시)-피페리딘-4-일] 카르보네이트, N,N'-비스(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜)-헥사메틸렌디아민 및 4-모르폴리노-2,6-디클로로-1,3,5-트리아진의 선형 또는 시클릭 축합물, 2-클로로-4,6-비스(4-n-부틸아미노-2,2,6,6-테트라메틸피페리딜)-1,3,5-트리아진 및 1,2-비스(3-아미노프로필아미노)에탄의 축합물, 2-클로로-4,6-디-(4-n-부틸아미노-1,2,2,6,6-펜타메틸피페리딜)-1,3,5-트리아진 및 1,2-비스(3-아미노프로필-아미노)에탄의 축합물, 8-아세틸-3-도데실-7,7,9,9-테트라메틸-1,3,8-트리아자스피로[4.5]데칸-2,4-디온, 3-도데실-1-(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜)피롤리딘-2,5-디온, 3-도데실-1-(1,2,2,6,6-펜타메틸-4-피페리딜)피롤리딘-2,5-디온, 4-헥사데실옥시- 및 4-스테아릴옥시-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘의 혼합물, N,N'-비스(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜)헥사메틸렌디아민 및 4-시클로헥실아미노-2,6-디클로로-1,3,5-트리아진의 축합물, 1,2-비스(3-아미노프로필아미노)에탄 및 2,4,6-트리클로로-1,3,5-트리아진 뿐만 아니라 4-부틸아미노-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘의 축합물 (CAS 등록 번호 [136504-96-6]); 1,6-헥산디아민 및 2,4,6-트리클로로-1,3,5-트리아진 뿐만 아니라 N,N-디부틸아민 및 4-부틸아미노-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘의 축합물 (CAS 등록 번호 [192268 64-7]); N-(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜)-n-도데실숙신이미드, N-(1,2,2,6,6-펜타메틸-4-피페리딜)-n-도데실숙신이미드, 2-운데실-7,7,9,9-테트라메틸-1-옥사-3,8-디아자-4-옥소-스피로[4,5]데칸, 7,7,9,9-테트라메틸-2-시클로운데실-1-옥사-3,8-디아자-4-옥소스피로-[4,5]데칸 및 에피클로로히드린의 반응 생성물, 1,1-비스(1,2,2,6,6-펜타메틸-4-피페리딜옥시카르보닐)-2-(4-메톡시페닐)-에텐, N,N'-비스-포르밀-N,N'-비스(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜)헥사메틸렌디아민, 4-메톡시메틸렌말론산과 1,2,2,6,6-펜타메틸-4-히드록시-피페리딘의 디에스테르, 폴리[메틸프로필-3-옥시-4-(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜)]실록산, 말레산 무수물-α-올레핀 공중합체와 2,2,6,6-테트라메틸-4-아미노피페리딘 또는 1,2,2,6,6-펜타메틸-4-아미노피페리딘의 반응 생성물, 2-클로로-4,6-비스-(디-n-부틸아미노)-[1,3,5]트리아진으로 말단-캡핑된 N,N'-비스-(2,2,6,6-테트라메틸-1-프로폭시-피페리딘-4-일)-헥산-1,6-디아민 및 2,4-디클로로-6-{n-부틸-(2,2,6,6-테트라메틸-1-프로폭시-피페리딘-4-일)-아미노}-[1,3,5]트리아진의 포르말 축합 생성물인 올리고머 화합물의 혼합물, 2-클로로-4,6-비스-(디-n-부틸아미노)-[1,3,5]트리아진으로 말단-캡핑된 N,N'-비스-(2,2,6,6-테트라메틸-피페리딘-4-일)-헥산-1,6-디아민 및 2,4-디클로로-6-{n-부틸-(2,2,6,6-테트라메틸-피페리딘-4-일)-아미노}-[1,3,5]트리아진의 포르말 축합 생성물인 올리고머 화합물의 혼합물, 2,4-비스[N-(1-시클로헥실옥시-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일)-N-부틸아미노]-6-(2-히드록시에틸)아미노-1,3,5-트리아진, 1-(2-히드록시-2-메틸프로폭시)-4-옥타데카노일옥시-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘, 5-(2-에틸헥사노일)옥시메틸-3,3,5-트리메틸-2-모르폴리논, 샌두보르(Sanduvor) (클라리언트(Clariant); CAS 등록 번호 106917-31-1], 5-(2-에틸헥사노일)-옥시메틸-3,3,5-트리메틸-2-모르폴리논, 2,4-비스-[(1-시클로-헥실옥시-2,2,6,6-피페리딘-4-일)부틸아미노]-6-클로로-s-트리아진과 N,N'-비스-(3-아미노-프로필)에틸렌디아민)의 반응 생성물, 1,3,5-트리스(N-시클로헥실-N-(2,2,6,6-테트라메틸-피페라진-3-온-4-일)아미노)-s-트리아진, 1,3,5-트리스(N-시클로헥실-N-(1,2,2,6,6-펜타메틸피페라진-3-온-4-일)-아미노)-s-트리아진.
2.7. 옥사미드, 예를 들어 4,4'-디옥틸옥시옥사닐리드, 2,2'-디에톡시옥사닐리드, 2,2'-디옥틸옥시-5,5'-디-tert-부톡사닐리드, 2,2'-디도데실옥시-5,5'-디-tert-부톡사닐리드, 2-에톡시-2'-에틸옥사닐리드, N,N'-비스(3-디메틸아미노프로필)옥사미드, 2-에톡시-5-tert-부틸-2'-에톡사닐리드 및 그와 2-에톡시-2'-에틸-5,4'-디-tert-부톡사닐리드의 혼합물, o- 및 p-메톡시-이치환된 옥사닐리드의 혼합물, 및 o- 및 p-에톡시-이치환된 옥사닐리드의 혼합물.
2.8. 2-(2-히드록시페닐)-1,3,5-트리아진, 예를 들어 2,4,6-트리스(2-히드록시-4-옥틸옥시페닐)-1,3,5-트리아진, 2-(2-히드록시-4-옥틸옥시페닐)-4,6-비스(2,4-디메틸페닐)-1,3,5-트리아진, 2-(2,4-디히드록시페닐)-4,6-비스(2,4-디메틸페닐)-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(2-히드록시-4-프로필옥시페닐)-6-(2,4-디메틸페닐)-1,3,5-트리아진, 2-(2-히드록시-4-옥틸옥시페닐)-4,6-비스(4-메틸페닐)-1,3,5-트리아진, 2-(2-히드록시-4-도데실옥시페닐)-4,6-비스(2,4-디메틸페닐)-1,3,5-트리아진, 2-(2-히드록시-4-트리데실옥시페닐)-4,6-비스(2,4-디메틸페닐)-1,3,5-트리아진, 2-[2-히드록시-4-(2-히드록시-3-부틸옥시프로폭시)페닐]-4,6-비스(2,4-디메틸)-1,3,5-트리아진, 2-[2-히드록시-4-(2-히드록시-3-옥틸옥시프로필옥시)페닐]-4,6-비스(2,4-디메틸)-1,3,5-트리아진, 2-[4-(도데실옥시/트리데실옥시-2-히드록시프로폭시)-2-히드록시페닐]-4,6-비스(2,4-디메틸페닐)-1,3,5-트리아진, 2-[2-히드록시-4-(2-히드록시-3-도데실옥시프로폭시)페닐]-4,6-비스(2,4-디메틸페닐)-1,3,5-트리아진, 2-(2-히드록시-4-헥실옥시)페닐-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진, 2-(2-히드록시-4-메톡시페닐)-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진, 2,4,6-트리스[2-히드록시-4-(3-부톡시-2-히드록시프로폭시)페닐]-1,3,5-트리아진, 2-(2-히드록시페닐)-4-(4-메톡시페닐)-6-페닐-1,3,5-트리아진, 2-{2-히드록시-4-[3-(2-에틸헥실-1-옥시)-2-히드록시프로필옥시]페닐}-4,6-비스(2,4-디메틸페닐)-1,3,5-트리아진.
3. 금속 탈활성화제, 예를 들어 N,N'-디페닐옥사미드, N-살리실랄-N'-살리실로일 히드라진, N,N'-비스(살리실로일)히드라진, N,N'-비스(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시페닐프로피오닐)히드라진, 3-살리실로일아미노-1,2,4-트리아졸, 비스(벤질리덴)옥살릴 디히드라지드, 옥사닐리드, 이소프탈로일 디히드라지드, 세바코일 비스페닐히드라지드, N,N'-디아세틸아디포일 디히드라지드, N,N'-비스(살리실로일)옥살릴 디히드라지드, N,N'-비스(살리실로일)티오프로피오닐 디히드라지드.
4. 포스파이트 및 포스포나이트, 예를 들어 트리페닐 포스파이트, 디페닐알킬 포스파이트, 페닐디알킬 포스파이트, 트리스(노닐페닐) 포스파이트, C12-C18 알킬 비스[4-(1-메틸-1-페닐-에틸)페닐] 포스파이트, C12-C18 알케닐 비스[4-(1-메틸-1-페닐-에틸)페닐] 포스파이트, 비스[4-(1-메틸-1-페닐-에틸)페닐] [(E)-옥타데스-9-에닐] 포스파이트, 데실 비스[4-(1-메틸-1-페닐-에틸)페닐] 포스파이트, 디데실 [4-(1-메틸-1-페닐-에틸)페닐] 포스파이트, [4-(1-메틸-1-페닐-에틸)페닐] 비스[(E)-옥타데스-9-에닐] 포스파이트, 트리라우릴 포스파이트, 트리옥타데실 포스파이트, 디스테아릴펜타에리트리톨 디포스파이트, 트리스(2,4-디-tert-부틸페닐) 포스파이트, 디이소데실 펜타에리트리톨 디포스파이트, 비스(2,4-디-tert-부틸페닐)펜타에리트리톨 디포스파이트, 비스(2,4-디-쿠밀페닐)펜타에리트리톨 디포스파이트, 비스(2,6-디-tert-부틸-4-메틸페닐)펜타에리트리톨 디포스파이트, 디이소데실옥시펜타에리트리톨 디포스파이트, 비스(2,4-디-tert-부틸-6-메틸페닐)펜타에리트리톨 디포스파이트, 비스(2,4,6-트리스(tert-부틸페닐)펜타에리트리톨 디포스파이트, [2-tert-부틸-4-[1-[5-tert-부틸-4-디(트리데콕시)포스파닐옥시-2-메틸-페닐]부틸]-5-메틸-페닐] 디트리데실 포스파이트, 트리스테아릴 소르비톨 트리포스파이트, 예를 들어 US 7468410 B2에 실시예 1 및 2의 생성물로서 언급된 바와 같은 적어도 2종의 상이한 트리스(모노-C1-C8-알킬)페닐 포스파이트의 혼합물, 예를 들어 US 8008383 B2에 혼합물 14, 15, 16, 17, 18, 19, 20, 21, 22, 23, 24, 25 및 26으로서 언급된 바와 같은 적어도 2종의 상이한 트리스(아밀페닐) 포스파이트를 포함하는 포스파이트의 혼합물, 트리스[4-(1,1-디메틸프로필)페닐] 포스파이트, [2,4-비스(1,1-디메틸프로필)페닐] 비스[4-(1,1-디메틸프로필)페닐] 포스파이트, 비스[2,4-비스(1,1-디메틸프로필)페닐] [4-(1,1-디메틸프로필)페닐] 포스파이트 및 트리스[2,4-비스(1,1-디메틸프로필)페닐] 포스파이트를 포함하는 적어도 4종의 상이한 포스파이트의 혼합물, 예를 들어 US 8008383 B2에 혼합물 34, 35, 36, 37, 38, 39 및 40으로서 언급된 바와 같은 적어도 2종의 상이한 트리스(부틸페닐) 포스파이트를 포함하는 포스파이트의 혼합물, 예를 들어 US 8304477 B2에 실시예 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16 및 17의 생성물로서 언급된 바와 같은, (i) 트리클로로포스판과, (ii) 1개 이상의 산소 원자가 개재된 디히드록시알칸 및 (iii) 모노-히드록시-C6-아렌의 염화수소 제거 하의 축합에 의해 수득가능한 옥시알킬렌-가교된 비스-(디-C6-아릴) 디포스파이트 또는 올리고머 포스파이트, 예를 들어 US 8563637 B2에 실시예 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10 및 11의 생성물로서 언급된 바와 같은, (i) 트리페닐 포스파이트와, (ii) 1개 이상의 산소 원자가 임의로 개재된 디히드록시알칸 및/또는 비스(히드록시알킬)(알킬)아민 및 (iii) 1개 이상의 산소 원자가 임의로 개재된 모노-히드록시알칸의 페놀 제거 하의 에스테르교환에 의해 수득가능한 중합체 포스파이트, 테트라키스(2,4-디-tert-부틸페닐) 4,4'-비페닐렌 디포스포나이트, 6-이소옥틸옥시-2,4,8,10-테트라-tert-부틸-12H-디벤즈[d,g]-1,3,2-디옥사포스포신, 비스(2,4-디-tert-부틸-6-메틸페닐)메틸 포스파이트, 비스(2,4-디-tert-부틸-6-메틸페닐)에틸 포스파이트, 6-플루오로-2,4,8,10-테트라-tert-부틸-12-메틸-디벤즈[d,g]-1,3,2-디옥사포스포신, 1,3,7,9-테트라-tert-부틸-11-옥톡시-5H-벤조[d][1,3,2]벤조디옥사포스포신, 2,2',2''-니트릴로[트리에틸트리스(3,3',5,5'-테트라-tert-부틸-1,1'-비페닐-2,2'-디일)포스파이트], 2-에틸헥실(3,3',5,5'-테트라-tert-부틸-1,1'-비페닐-2,2'-디일)포스파이트, 5-부틸-5-에틸-2-(2,4,6-트리-tert-부틸페녹시)-1,3,2-디옥사포스피란, 화학식 PRE-I-P, PRE-I-O 또는 PRE-I-M의 포스파이트 또는 포스포나이트 예컨대 예를 들어 화합물 (101), (102), (103), (104), (105), (106), (107), (108) 및 (109) [화학식 I-P, I-O 또는 I-M의 화합물을 제조하는 방법의 추가 실시양태를 위한 출발 물질로서 하기에 추가로 도시된 화학식 PRE-I-P, PRE-I-O 또는 PRE-I-M, 언급된 화합물은 실험 파트에 실시예 S-1 내지 S-9의 생성물로서 도시되어 있음].
하기 포스파이트가 특별히 바람직하다:
트리스(2,4-디-tert-부틸페닐) 포스파이트 (이르가포스(Irgafos) 168, RTM 바스프(BASF)), 트리스(노닐페닐) 포스파이트,
Figure pct00007
Figure pct00008
5. 히드록실아민 및 아민 N-옥시드, 예를 들어 N,N-디벤질히드록실아민, N,N-디에틸히드록실아민, N,N-디옥틸히드록실아민, N,N-디라우릴히드록실아민, N,N-디테트라데실히드록실아민, N,N-디헥사데실히드록실아민, N,N-디옥타데실히드록실아민, N-헥사데실-N-옥타데실히드록실아민, N-헵타데실-N-옥타데실히드록실아민, 수소화 탈로우 아민으로부터 유도된 N,N-디알킬히드록실아민, N,N-비스-(수소화 평지-오일 알킬)-N-메틸-아민 N-옥시드 또는 트리알킬아민 N-옥시드.
6. 니트론, 예를 들어 N-벤질-알파-페닐니트론, N-에틸-알파-메틸니트론, N-옥틸-알파-헵틸니트론, N-라우릴-알파-운데실니트론, N-테트라데실-알파-트리데실니트론, N-헥사데실-알파-펜타데실니트론, N-옥타데실-알파-헵타데실니트론, N-헥사데실-알파-헵타데실니트론, N-옥타데실-알파-펜타데실니트론, N-헵타데실-알파-헵타데실니트론, N-옥타데실-알파-헥사데실니트론, 수소화 탈로우 아민으로부터 유도된 N,N-디알킬히드록실아민으로부터 유도된 니트론.
7. 티오상승작용제, 예를 들어 디라우릴 티오디프로피오네이트, 디미리스틸 티오디프로피오네이트, 디스테아릴 티오디프로피오네이트 및 펜타에리트리톨 테트라키스-[3-(n-라우릴)-프로피온산 에스테르].
8. 퍼옥시드 스캐빈저, 예를 들어 α-티오디프로피온산의 에스테르, 예를 들어 라우릴, 스테아릴, 미리스틸 또는 트리데실 에스테르, 메르캅토벤즈이미다졸 또는 2-메르캅토벤즈이미다졸의 아연 염, 아연 디부틸디티오카르바메이트, 디옥타데실 디술피드, 펜타에리트리톨 테트라키스(β-도데실메르캅토)프로피오네이트.
9. 폴리아미드 안정화제, 예를 들어 아이오다이드 및/또는 인 화합물과 조합된 구리 염 및 2가 망가니즈의 염.
10. 산 스캐빈저, 예를 들어 멜라민, 폴리비닐피롤리돈, 디시안디아미드, 트리알릴 시아누레이트, 우레아 유도체, 히드라진 유도체, 아민, 폴리아미드, 폴리우레탄, 고급 지방산의 알칼리 금속 염 및 알칼리 토금속 염, 예를 들어 스테아르산칼슘, 스테아르산아연, 베헨산마그네슘, 스테아르산마그네슘, 리시놀레산나트륨 및 팔미트산칼륨, 피로카테콜산안티모니 및 피로카테콜산아연.
11. 화학식 I-P, I-O 또는 I-M의 화합물 및 화학식 PRE-I-P, PRE-I-O 또는 PRE-I-M의 화합물과 상이한 벤조푸라논 및 인돌리논, 예를 들어 US-A-4,325,863; US A-4,338,244; US-A-5,175,312; US-A-5,216,052; US-A-5,252,643; DE-A-4316611; DE-A-4316622; DE-A-4316876; EP-A-0589839 또는 EP-A-0591102에 개시된 것들, 또는 5,7-디-tert-부틸-3-(4-히드록시페닐)-3H-벤조푸란-2-온, 5,7-디-tert-부틸-3-[4-(2-히드록시에톡시)페닐]-3H-벤조푸란-2-온, 5,7-디-tert-부틸-3-[4-[2-[2-[2-[2-(2-히드록시에톡시)에톡시]에톡시]에톡시]에톡시]페닐]-3H-벤조푸란-2-온, 3-[4-(2-아세톡시에톡시)페닐]-5,7-디-tert-부틸벤조푸란-2-온, 5,7-디-tert-부틸-3-[4-(2-스테아로일옥시에톡시)페닐]벤조푸란-2-온, 3,3'-비스[5,7-디-tert-부틸-3-(4-[2-히드록시에톡시]페닐)벤조푸란-2-온], 5,7-디-tert-부틸-3-(4-에톡시페닐)벤조푸란-2-온, 3-(4-아세톡시-3,5-디메틸페닐)-5,7-디-tert-부틸벤조푸란-2-온, 3-(3,5-디메틸-4-피발로일옥시페닐)-5,7-디-tert-부틸벤조푸란-2-온, 3-(3,4-디메틸페닐)-5,7-디-tert-부틸벤조푸란-2-온, 3-(2,3-디메틸페닐)-5,7-디-tert-부틸벤조푸란-2-온, 3-(2-아세톡시-4-(1,1,3,3-테트라메틸-부틸)-페닐)-5-(1,1,3,3-테트라메틸-부틸)-벤조푸란-2-온, [6-[6-[6-[2-[4-(5,7-디-tert-부틸-2-옥소-3H-벤조푸란-3-일)페녹시]에톡시]-6-옥소-헥속시]-6-옥소-헥속시]-6-옥소-헥실] 6-히드록시헥사노에이트, [4-tert-부틸-2-(5-tert-부틸-2-옥소-3H-벤조푸란-3-일)페닐] 벤조에이트, [4-tert-부틸-2-(5-tert-부틸-2-옥소-3H-벤조푸란-3-일)페닐] 3,5-디-tert-부틸-4-히드록시-벤조에이트 및 [4-tert-부틸-2-(5-tert-부틸-2-옥소-3H-벤조푸란-3-일)페닐] 3-(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시-페닐)프로파노에이트.
12. 핵형성제, 예를 들어 무기 물질, 예컨대 활석, 금속 산화물, 예컨대 이산화티타늄 또는 산화마그네슘, 바람직하게는 알칼리 토금속의 인산염, 탄산염 또는 황산염; 유기 화합물, 예컨대 모노- 또는 폴리카르복실산 및 그의 염, 예를 들어 4-tert-부틸벤조산, 아디프산, 디페닐아세트산, 숙신산나트륨 또는 벤조산나트륨; 중합체 화합물, 예컨대 이온성 공중합체 (이오노머), 이르가클리어(Irgaclear) XT 386 (RTM 바스프), 1,3:2,4-비스(3',4'-디메틸벤질리덴)-소르비톨, 1,3:2,4-디(파라메틸디벤질리덴)-소르비톨, 1,3:2,4-디(벤질리덴)소르비톨 및 비스(4-프로필벤질리덴) 프로필 소르비톨 [CAS-번호 882073-43-0].
13. 충전제 및 강화제, 예를 들어 탄산칼슘, 실리케이트, 유리 섬유, 유리 비드, 석면, 활석, 카올린, 벤토나이트, 운모, 히드로탈사이트, 황산바륨, 금속 산화물 및 수산화물, 탄소 흑색, 흑연, 목분 및 목분들 또는 다른 천연 생성물의 섬유, 합성 섬유.
14. 중합체 가공 보조제, 예를 들어 플루오로중합체 예컨대 비닐리덴 플루오라이드 및 헥사플루오로프로필렌의 공중합체 또는 실리콘 함유 중합체 예컨대 초고분자량 폴리(디메틸실록산)을 기재로 하는 중합체; 상업적 예는 다이나마르(Dynamar) (RTM 3M, 플루오로중합체의 화학적 부류), 비톤(Viton) (RTM 듀폰(DuPont), 플루오로중합체의 화학적 부류), 키나르 플렉스(Kynar Flex) (RTM 아르케마(Arkema), 플루오로중합체의 화학적 부류) 및 다우 코닝(Dow Corning)의 MB 시리즈 (RTM 다우 코닝, 실리콘의 화학적 부류)이다.
15. 다른 첨가제, 예를 들어 가소제, 윤활제, 레올로지 첨가제, 촉매, 유동 제어제, 광학 증백제, 방염제, 대전방지제 및 발포제.
또한 놀랍게도, 추가의 첨가제와 조합된, 특히 추가의 첨가제로서 페놀계 산화방지제 또는 포스파이트 또는 포스포나이트와 조합된, 화학식 I-P, I-O 또는 I-M의 많은 화합물은 열, 광 및/또는 산화에 의한 분해에 대해 유기 물질을 안정화시키기에 매우 효과적인 것으로 밝혀졌다. 종종, 화학식 I-P, I-O 또는 I-M의 화합물의 존재는 추가의 첨가제의 중량을 기준으로 하여 단지 1 대 1 치환을 초과하도록 추가의 첨가제의 양을 감소시키는 것을 허용하는 것으로 밝혀졌다.
성분 a)로서 산화성, 열 또는 광-유발 분해에 감수성인 유기 물질, 성분 b)로서 화학식 I-P, I-O 또는 I-M의 화합물, 및 성분 c)로서 추가의 첨가제를 포함하는 조성물이 바람직하다.
성분 b) 대 성분 c)의 중량비가 10 : 1 내지 1 : 30, 특히 4 : 1 내지 1 : 20, 특별히 2 : 1 내지 1 : 10인 조성물이 바람직하다.
성분 b) 대 성분 c)의 중량비가 10 : 1 내지 1 : 30, 특히 4 : 1 내지 1 : 20, 특별히 2 : 1 내지 1 : 10이고, 성분 b) 및 성분 c)의 전체 양이 성분 a)의 중량 기준으로 80% 미만, 특별히 50% 미만인 조성물이 바람직하다.
성분 b) 대 성분 c)의 중량비가 10 : 1 내지 1 : 30, 특히 4 : 1 내지 1 : 20, 특별히 2 : 1 내지 1 : 10이고, 성분 b) 및 성분 c)의 전체 양이 성분 a)의 중량 기준으로 0.005% 내지 79%, 특별히 0.005% 내지 49%인 조성물이 바람직하다.
성분 b) 대 성분 c)의 중량비가 4 : 1 내지 1 : 20이고, 성분 b) 및 성분 c)의 전체 양이 성분 a)의 중량을 기준으로 하여 80% 미만, 특히 0.005% 내지 49%인 조성물이 바람직하다.
성분 c)로서, 산화방지제, UV 흡수제, 장애 아민 광 안정화제, 니켈 화합물, 금속 탈활성화제, 포스파이트 또는 포스포나이트, 히드록실아민 또는 아민 N-옥시드, 티오상승작용제, 퍼옥시드 스캐빈저, 핵형성제, 충전제 또는 강화제인 추가의 첨가제를 포함하는 조성물이 바람직하다.
성분 c)로서, 포스파이트 또는 포스포나이트, 산 스캐빈저, 페놀계 산화방지제 또는 아민계 산화방지제인 추가의 첨가제를 포함하는 조성물이 바람직하다.
a) 산화성, 열 또는 광-유발 분해에 감수성인 유기 물질,
b) 화학식 I-P, I-O 또는 I-M의 화합물, 및
c) 페놀계 산화방지제 또는 포스파이트 또는 포스포나이트인 추가의 첨가제
를 포함하는 조성물이 바람직하다.
성분 c)로서 페놀계 산화방지제를 포함하는 조성물이 바람직하다.
성분 c)로서, β-(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시페닐)프로피온산의 에스테르인 페놀계 산화방지제를 포함하는 조성물이 바람직하다.
특별히 관련된 페놀계 산화방지제는 하기 도시된 바와 같은 화합물이며,
Figure pct00009
그에 대한 한 화학 명칭은 테트라키스-[β-(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시페닐)-프로피오닐옥시메틸]메탄 또는 대안적으로 테트라키스-[3-(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시-페닐)-프로피오닐옥시메틸]메탄이다. 이는 상업용 제품 이르가녹스(Irganox) 1010 (RTM 바스프)에 함유되어 있다.
특별히 관련된 또 다른 페놀계 산화방지제는 하기 도시된 바와 같은 화합물이며,
Figure pct00010
그에 대한 한 화학 명칭은 스테아릴 β-(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시페닐)-프로피오네이트 또는 대안적으로 스테아릴 3-(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시페닐)-프로피오네이트이다. 이는 상업용 제품 이르가녹스 1076 (RTM 바스프)에 함유되어 있다.
성분 c)로서, 테트라키스-[β-(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시페닐)-프로피오닐옥시메틸]메탄 또는 스테아릴 β-(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시페닐)-프로피오네이트인 페놀계 산화방지제를 포함하는 조성물이 바람직하다.
성분 c)로서, 포스파이트 또는 포스포나이트를 포함하는 조성물이 바람직하다.
특별히 관련된 포스파이트는 하기 도시된 바와 같은 화합물이며,
Figure pct00011
그에 대한 한 화학 명칭은 트리스-(2,4-디-tert-부틸페닐) 포스파이트이다. 이는 상업용 제품 이르가포스 168 (RTM 바스프)에 함유되어 있다.
성분 c)로서, 트리스-(2,4-디-tert-부틸페닐) 포스파이트인 포스파이트를 포함하는 조성물이 바람직하다.
특별히 관련된 포스파이트 또는 포스포나이트는 화학식 PRE-I-P, PRE-I-O 또는 PRE-I-M을 갖는다.
성분 b)로서 화학식 I-P, I-O 또는 I-M의 화합물, 및 성분 c)로서 화학식 PRE-I-P, PRE-I-O 또는 PRE-I-M의 포스파이트 또는 포스포나이트인 추가의 첨가제를 포함하는 조성물이 바람직하다.
성분 b)로서 화학식 I-P, I-O 또는 I-M의 화합물, 및 성분 c)로서 화학식 PRE-I-P, PRE-I-O 또는 PRE-I-M의 포스파이트 또는 포스포나이트인 추가의 첨가제를 포함하는 조성물이며, 여기서
성분 b)가 화학식 I-P를 갖는 경우에, 포스파이트 또는 포스포나이트는 화학식 PRE-I-P를 갖고,
여기서 화학식 I-P 및 화학식 PRE-I-P에서의 각각의 치환기는 동일하고,
성분 b)가 화학식 I-O를 갖는 경우에, 포스파이트 또는 포스포나이트는 화학식 PRE-I-O를 갖고,
여기서 화학식 I-O 및 화학식 PRE-I-O에서의 각각의 치환기는 동일하고,
성분 b)가 화학식 I-M을 갖는 경우에, 포스파이트 또는 포스포나이트는 화학식 PRE-I-M을 갖고,
여기서 화학식 I-O 및 화학식 PRE-I-O에서의 각각의 치환기는 동일한 것인
조성물이 바람직하다.
상기 언급된 조성물에 대한 예는 성분 b)로서 화합물 (401) 및 성분 c)로서 화합물 (103)을 포함하는 조성물, 또는 성분 b)로서 화합물 (402) 및 성분 c)로서 화합물 (108)을 포함하는 조성물이다.
임의로, 성분 a)로서 산화성, 열 또는 광-유발 분해에 감수성인 유기 물질, 성분 b)로서 화학식 I-P, I-O 또는 I-M의 화합물, 및 성분 c)로서 추가의 첨가제를 포함하는 조성물은 성분 d)로서 제2의 추가의 첨가제를 포함한다.
성분 a)로서 산화성, 열 또는 광-유발 분해에 감수성인 유기 물질, 성분 b)로서 화학식 I-P, I-O 또는 I-M의 화합물, 성분 c)로서 추가의 첨가제, 및 성분 d)로서 제2의 추가의 첨가제를 포함하는 조성물이 바람직하다.
성분 b) 대 성분 d)의 중량비가 10 : 1 내지 1 : 30, 특히 4 : 1 내지 1 : 20, 특별히 2 : 1 내지 1 : 10인 조성물이 바람직하다.
성분 b) 대 성분 d)의 중량비가 10 : 1 내지 1 : 30, 특히 4 : 1 내지 1 : 20, 특별히 2 : 1 내지 1 : 10이고, 성분 b), 성분 c) 및 성분 d)의 전체 양이 성분 a)의 중량 기준으로 50% 미만, 특히 0.01% 내지 49%인 조성물이 바람직하다.
성분 b) 대 성분 c)의 중량비가 10 : 1 내지 1 : 30, 특히 4 : 1 내지 1 : 20, 특별히 2 : 1 내지 1 : 10이고, 성분 b) 대 성분 d)의 중량비가 10 : 1 내지 1 : 30, 특히 4 : 1 내지 1 : 20, 특별히 2 : 1 내지 1 : 10인 조성물이 바람직하다.
성분 b) 대 성분 c)의 중량비가 10 : 1 내지 1 : 30, 특히 4 : 1 내지 1 : 20, 특별히 2 : 1 내지 1 : 10이고, 성분 b) 대 성분 d)의 중량비가 10 : 1 내지 1 : 30, 특히 4 : 1 내지 1 : 20, 특별히 2 : 1 내지 1 : 10이고, 성분 b), 성분 c) 및 성분 d)의 전체 양이 성분 a)의 중량 기준으로 50% 미만, 특히 0.01% 내지 49%인 조성물이 바람직하다.
성분 a), 성분 b), 성분 c)로서 포스파이트 또는 포스포나이트, 산 스캐빈저, 페놀계 산화방지제 및 아민계 산화방지제로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 추가의 첨가제, 및 성분 d)로서 제2의 추가의 첨가제를 포함하며; 단 성분 d)는 성분 c)와 상이한 물질인 조성물이 바람직하다.
성분 a), 성분 b), 성분 c) 및 성분 d)를 포함하며, 여기서 성분 c) 및 성분 d)는 서로 독립적으로 포스파이트 또는 포스포나이트, 산 스캐빈저, 페놀계 산화방지제 또는 아민계 산화방지제로부터 선택되며; 단 성분 d)는 성분 c)와 상이한 물질인 조성물이 바람직하다.
성분 a), 성분 b), 성분 c)로서 페놀계 산화방지제, 및 성분 d)로서 아민계 산화방지제를 포함하는 조성물이 바람직하다.
성분 a), 성분 b), 성분 c)로서 페놀계 산화방지제, 및 성분 d)로서 포스파이트 또는 포스포나이트를 포함하는 조성물이 바람직하다.
a) 산화성, 열 또는 광-유발 분해에 감수성인 유기 물질,
b) 화학식 I-P, I-O 또는 I-M의 화합물,
c) 페놀계 산화방지제인 추가의 첨가제, 및
d) 포스파이트 또는 포스포나이트인 제2의 추가의 첨가제
를 포함하는 조성물이 바람직하다.
a) 산화성, 열 또는 광-유발 분해에 감수성인 유기 물질,
b) 화학식 I-P, I-O 또는 I-M의 화합물,
c) 테트라키스-[β-(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시페닐)-프로피오닐옥시메틸]메탄 또는 스테아릴 β-(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시페닐)-프로피오네이트인 페놀계 산화방지제인 추가의 첨가제, 및
d) 포스파이트 또는 포스포나이트인 제2의 추가의 첨가제
를 포함하는 조성물이 바람직하다.
a) 산화성, 열 또는 광-유발 분해에 감수성인 유기 물질,
b) 화학식 I-P, I-O 또는 I-M의 화합물,
c) 페놀계 산화방지제인 추가의 첨가제, 및
d) 트리스-(2,4-디-tert-부틸) 포스파이트인 포스파이트인 제2의 추가의 첨가제
를 포함하는 조성물이 바람직하다.
a) 산화성, 열 또는 광-유발 분해에 감수성인 유기 물질,
b) 화학식 I-P, I-O 또는 I-M의 화합물,
c) 페놀계 산화방지제인 추가의 첨가제, 및
d) 트리스-(2,4-디-tert-부틸페닐) 포스파이트인 포스파이트인 제2의 추가의 첨가제
를 포함하는 조성물이 바람직하다.
a) 산화성, 열 또는 광-유발 분해에 감수성인 유기 물질,
b) 화학식 I-P, I-O 또는 I-M의 화합물,
c) 페놀계 산화방지제인 추가의 첨가제, 및
d) 화학식 PRE-I-P, PRE-I-O 또는 PRE-I-M의 포스파이트 또는 포스포나이트인 제2의 추가의 첨가제
를 포함하는 조성물이며, 여기서
성분 b)가 화학식 I-P를 갖는 경우에, 포스파이트 또는 포스포나이트는 화학식 PRE-I-P를 갖고,
여기서 화학식 I-P 및 화학식 PRE-I-P에서의 각각의 치환기는 동일하고,
성분 b)가 화학식 I-O를 갖는 경우에, 포스파이트 또는 포스포나이트는 화학식 PRE-I-O를 갖고,
여기서 화학식 I-O 및 화학식 PRE-I-O에서의 각각의 치환기는 동일하고,
성분 b)가 화학식 I-M을 갖는 경우에, 포스파이트 또는 포스포나이트는 화학식 PRE-I-M을 갖고,
여기서 화학식 I-O 및 화학식 PRE-I-O에서의 각각의 치환기는 동일한 것인
조성물이 바람직하다.
a) 산화성, 열 또는 광-유발 분해에 감수성인 유기 물질,
b) 화학식 I-P, I-O 또는 I-M의 화합물,
c) 테트라키스-[β-(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시페닐)-프로피오닐옥시메틸]메탄 또는 스테아릴 β-(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시페닐)-프로피오네이트인 페놀계 산화방지제인 추가의 첨가제, 및
d) 트리스-(2,4-디-tert-부틸) 포스파이트인 포스파이트인 제2의 추가의 첨가제
를 포함하는 조성물이 바람직하다.
a) 산화성, 열 또는 광-유발 분해에 감수성인 유기 물질,
b) 화학식 I-P, I-O 또는 I-M의 화합물,
c) 테트라키스-[β-(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시페닐)-프로피오닐옥시메틸]메탄 또는 스테아릴 β-(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시페닐)-프로피오네이트인 페놀계 산화방지제인 추가의 첨가제, 및
d) 트리스-(2,4-디-tert-부틸페닐) 포스파이트인 포스파이트인 제2의 추가의 첨가제
를 포함하는 조성물이 바람직하다.
또한 놀랍게도, 화학식 I-P, I-O 또는 I-M의 많은 화합물은 특별히 화학식 PRE-I-P, PRE-I-O 또는 PRE-I-M의 이들 각각의 합성 전구체에 비해, 가수분해에 대해 상대적으로 안정한 것으로 밝혀졌다. 예를 들어, 가수분해에 대한 안정성은, 예를 들어 50℃ 및 80% 상대 습도의 습도 챔버에서 적어도 7일, 특히 적어도 14일, 매우 특히 적어도 21일 동안인, 장시간에 걸친 가습 조건에 대한 노출을 의미한다.
가수분해, 특별히 다습 환경에 대한 노출에 대한 안정성의 정도로 인해, 화학식 I-P, I-O 또는 I-M의 화합물은 바람직하게는, 그 자체의 안정화를 위한 산 스캐빈저 예컨대 예를 들어 3급 지방족 아민 예컨대 트리이소프로판올아민, 에톡실화 탈로우알킬아민 또는 옥타데실비스(2-히드록시에틸)아민이 화학식 I-P, I-O 또는 I-M의 화합물의 중량 기준으로 0.1% 내지 3.0%의 양으로 존재하는 것을 필요로 하지는 않는다.
a) 산화성, 열 또는 광-유발 분해에 감수성인 유기 물질,
b) 화학식 I-P, I-O 또는 I-M의 화합물,
c) 임의로 추가의 첨가제,
d) 임의로 제2의 추가의 첨가제
를 포함하는 조성물이며,
여기서 조성물은 3급 지방족 아민을 함유하지 않고,
단 성분 d)는 성분 c)와 상이한 물질인
조성물이 바람직하다.
성분 a)로서 산화성, 열 또는 광-유발 분해에 감수성인 유기 물질 및 성분 b)로서 화학식 I-P, I-O 또는 I-M의 화합물에 대해 상기 기재된 바람직한 것은 조성물에 대해 기재되어 있다. 이들 바람직한 것은 본 발명의 추가 실시양태에 또한 적용된다. 이들 추가 실시양태에서, 성분 c)로서 추가의 첨가제의 임의적인 존재 및 성분 d)로서 제2의 추가의 첨가제의 임의적인 존재가 또한 포함된다.
본 발명의 추가 실시양태는
- 산화성, 열 또는 광-유발 분해에 감수성인 유기 물질, 즉 성분 a)를 제공하는 단계, 및
- 제공된 유기 물질에 화학식 I-P, I-O 또는 I-M의 화합물, 즉 성분 b)를 혼입 또는 적용하는 단계
를 포함하는, 상기 유기 물질, 즉 성분 a)를 보호하는 방법에 관한 것이다.
성분 b)의 혼입 또는 적용은 바람직하게는 밀폐될 수 있는 가공 장치, 특히 교반기를 구비한 가열가능한 용기 내에서 수행될 수 있다. 교반기를 구비한 가열가능한 용기는, 예를 들어 혼련기, 압출기, 믹서 또는 교반 용기이다. 그의 구체적 예는 단축 스크류 압출기, 역방향회전 및 동방향회전 이축 스크류 압출기, 플래너터리-기어 압출기, 링 압출기 또는 공혼련기이다. 진공이 적용될 수 있고/거나 산소 함량이 낮거나 또는 산소가 부재하는 분위기 하에, 예를 들어 질소 분위기 하에 설정될 수 있는 적어도 1개의 기체 제거 구획을 함유하는 가공 장치를 사용하는 것이 또한 가능하다. 성분 b)는 가공 장치에 직접 첨가될 수 있다.
성분 b)는 성분 a)를 가공하는 임의의 스테이지에서 혼입 또는 적용된다. 성분 a)가 중합체인 경우에, 이러한 스테이지는 특히 가공 장치에서의 성분 a)의 형상화 작업 전이거나 또는 그 동안이다.
성분 b)는 건조 분말 형태, 용융물 형태, 왁스 또는 보조 중합체 내 캡슐화와 같이 캡슐화된 형태, 또는 예를 들어 불활성 용매, 물 또는 오일 중 용액, 분산액 또는 현탁액과 같은 습윤 혼합물 형태로 혼입 또는 적용될 수 있다. 성분 b)의 습윤 혼합물의 경우에 분산제 또는 현탁화제가 존재할 수 있다. 혼입을 위한 추가의 형태는, 예를 들어 성분 b)의 분말을 압착함으로써 수득되는 과립이다.
성분 b)는 또한 성분 a)에 분무함으로써 혼입 또는 적용될 수 있다.
성분 a)가 중합체인 경우에, 성분 a)의 성분 b)에의 혼입 또는 적용을 위해, 성분 a)의 상응하는 출발 물질, 예를 들어 단량체를 중합 전에, 그 동안에 또는 그 직후에 첨가하는 것이 추가로 가능하다. 예를 들어, 중합 촉매의 탈활성화 동안 분무하는 것이 특히 유리하다. 가교가 성분 a)의 형성 동안 수행되는 경우에, 가교 전에 혼입 또는 적용하는 것이 바람직하다.
성분 a)가 중합체인 경우에, 혼입 또는 적용 공정은 바람직하게는 성형 공정, 특히 사출-성형, 블로우-성형, 압축-성형, 회전-성형, 슬러시-성형 또는 압출-성형이다.
산화성, 열 또는 광-유발 분해에 감수성인 유기 물질이 중합체이고,
- 산화성, 열 또는 광-유발 분해에 감수성인 유기 물질을 제공하는 단계, 및
- 제공된 유기 물질에 화학식 I-P, I-O 또는 I-M의 화합물을 혼입하는 단계
를 포함하며, 부분 또는 완전 혼입을 135 내지 350℃, 바람직하게는 150℃ 내지 340℃, 특히 180℃ 내지 330℃, 매우 특별히 190℃ 내지 320℃ 범위의 온도에서 수행하는 것인 방법이 바람직하다.
성분 b)를 중합체인 성분 a)의 가공 동안 압출기 내에서 혼입 또는 적용하는 방법이 바람직하다.
유기 물질이, 폴리올레핀 또는 그의 공중합체, 폴리스티렌 또는 그의 공중합체, 폴리우레탄 또는 그의 공중합체, 에폭시드, 옥세탄 또는 테트라히드로푸란의 중합체 의해 수득가능한 폴리에테르 또는 그의 공중합체, 폴리에스테르 또는 그의 공중합체, 폴리카르보네이트 또는 그의 공중합체, 폴리(비닐 클로라이드) 또는 그의 공중합체, 폴리(비닐리덴 클로라이드) 또는 그의 공중합체, 폴리술폰 또는 그의 공중합체, 폴리부타디엔 또는 그의 공중합체, 폴리(비닐 아세테이트) 또는 그의 공중합체, 폴리(비닐 알콜) 또는 그의 공중합체, 폴리(비닐 아세탈) 또는 그의 공중합체, 또는 폴리아미드 또는 그의 공중합체인 중합체이고, 상기 중합체에의 혼입을 수행하며, 부분 또는 완전 혼입을 135℃ 내지 350℃ 범위의 온도에서 수행하는 것인 방법이 바람직하다.
추가의 첨가제 및 임의로 제2의 추가의 첨가제, 즉 성분 c), 또는 성분 c) 및 d)의 경우에, 성분 b) 및 추가의 첨가제 또는 제2의 추가의 첨가제를 개별적으로 또는 서로 혼합하여 성분 a)에 혼입 또는 적용할 수 있다. 원하는 경우에, 개별 성분을, 성분 a)에의 혼입 전에, 예를 들어 건식 블렌딩, 압착, 용융, 왁스 또는 보조 중합체에 의한 캡슐화에 의해 또는 예를 들어 불활성 용매, 물 또는 오일 중 용액, 분산액 또는 현탁액 형태의 습윤 혼합물로서 서로 혼합할 수 있다.
성분 b) 및 추가의 첨가제 및 임의로 제2의 추가의 첨가제를 또한, 성분 b), 추가의 첨가제, 임의로 제2의 추가의 첨가제 및 보조 중합체로서의 마스터배치 중합체를 함유하는 마스터배치 ('농축물') 형태로 성분 a)에 첨가할 수 있다. 성분 b) 및 추가의 첨가제 및 임의로 제2의 추가의 첨가제를, 예를 들어 마스터배치의 1 중량% 내지 40 중량%, 바람직하게는 2 중량% 내지 20 중량%의 농도로 마스터배치에 혼입한다. 마스터배치 중합체 함량은 마스터배치 100 중량%에 대한 차이이다. 마스터배치 중합체는, 성분 a)가 중합체인 경우에는 반드시 성분 a)와 동일한 중합체가 아니어야 한다.
본 발명의 추가 실시양태는
a) 산화성, 열 또는 광-유발 분해에 감수성인 유기 물질, 및
b) 화학식 I-P, I-O 또는 I-M의 화합물
을 포함하는 조성물로부터 제조된 물품에 관한 것이다.
유리하게는 중합체인 성분 a), 및 성분 b)를 포함하는 조성물로부터 제조된 물품은 성형품일 수 있다. 성형품에 대한 예는 하기와 같다:
I-1) 부유 디바이스, 해양 적용, 폰툰, 부표, 데크용 플라스틱 판재, 부두, 보트, 카약, 노 및 해변 강화재.
I-2) 자동차 적용, 특히 범퍼, 대시보드, 배터리, 후방 및 전방 라이닝, 후드 하의 성형 부품, 모자 선반, 트렁크 라이닝, 내부 라이닝, 에어 백 커버, 부속품 (라이트)용 전자 성형물, 대시보드용 판유리, 헤드램프 유리, 기기 패널, 외부 라이닝, 실내장식재, 자동차 라이트, 헤드 라이트, 파킹 라이트, 후방 라이트, 스톱 라이트, 내부 및 외부 트림; 도어 패널; 가스 탱크; 글레이징 전방면; 후방 창문; 시트 백킹, 외부 패널, 와이어 절연재, 밀봉용 프로파일 압출물, 클래딩, 필라 커버, 섀시 부품, 배기 시스템, 연료 필터/충전제, 연료 펌프, 연료 탱크, 신체측 성형물, 컨버터블 탑, 외부 거울, 외부 트림, 패스너/고정구, 전방 단부 모듈, 유리, 힌지, 잠금 시스템, 러기지/루프 랙, 프레싱/스탬핌 부품, 밀봉재, 측면 충격 보호, 제진재/절연체 및 선루프.
I-3) 도로 교통 디바이스, 특히 신호 표지판, 도로 표시를 위한 표지판, 자동차 액세서리, 경고 삼각대, 의료 케이스, 헬멧, 타이어.
I-4) 퍼니싱을 포함한 비행기, 철도, 모터 카 (자동차, 오토바이, 트럭)를 위한 디바이스.
I-5) 우주 적용을 위한 디바이스, 특히 로켓 및 위성, 예를 들어 재진입 차폐물.
I-6) 건축 및 설계를 위한 디바이스, 광업 적용, 음향 소거 시스템, 거리 은신처 및 쉘터.
II-1) 일반 및 전기/전자 디바이스 (퍼스널 컴퓨터, 전화기, 휴대용 전화기, 프린터, 텔레비전-세트, 오디오 및 비디오 디바이스), 화분, 위성 TV 보울 및 패널 디바이스에서의 기구, 케이스 및 커버링.
II-2) 다른 물질 예컨대 스틸 또는 텍스타일을 위한 재킷팅.
II-3) 전자 산업을 위한 디바이스, 특히 플러그, 특별히 컴퓨터 플러그를 위한 절연재, 전기 및 전자 부품을 위한 케이스, 인쇄 기판, 및 전자 데이터 저장용 물질 예컨대 칩, 체크 카드 또는 신용 카드.
II-4) 전기 기구, 특히 세탁기, 텀블러, 오븐 (마이크로웨이브 오븐), 식기 세척기, 믹서 및 다리미.
II-5) 라이트용 커버 (예를 들어, 가로등, 램프-쉐이드).
II-6) 와이어 및 케이블에서의 적용 (반도체, 절연재 및 케이블-재킷팅).
II-7) 응축기, 냉장고, 가열 디바이스, 공조기, 전자제품의 캡슐화, 반도체, 커피 머신 및 진공 청소기를 위한 호일.
III-1) 공업용 물품 예컨대 톱니바퀴 (기어), 슬라이드 부속품, 스페이서, 스크류, 볼트, 핸들 및 노브.
III-2) 로터 블레이드, 통풍기 및 풍차 날개, 태양 디바이스, 수영장, 수영장 커버, 수영장 라이너, 연못 라이너, 벽장, 옷장, 분리 벽, 슬랫 벽, 폴딩 벽, 루프, 셔터 (예를 들어, 롤러 셔터), 부속품, 파이프 사이의 커넥터, 슬리브 및 컨베이어 벨트.
III-3) 새니터리 용품, 특히 샤워 큐비클, 변기 시트, 커버 및 싱크.
III-4) 위생 용품, 특히 기저귀 (영아, 성인 실금), 여성 위생 용품, 샤워 커튼, 브러시, 매트, 욕조, 이동 화장실, 칫솔 및 실내용 변기.
III-5) 물, 폐수 및 화학물질용 파이프 (가교 또는 비가교), 와이어 및 케이블 보호용 파이프, 가스, 오일 및 하수용 파이프, 수직홈통, 다운 파이프 및 배수 시스템.
III-6) 임의의 기하구조 (창문 판유리) 및 사이딩의 프로파일.
III-7) 유리 대용물, 특히 압축 또는 공압출 플레이트, 빌딩 (모놀리식, 이중 또는 다중벽), 항공기, 학교용 글레이징, 압출 시트, 건축 글레이징, 기차, 운송수단, 새니터리 용품 및 온실용 창문 필름.
III-8) 플레이트 (벽, 커팅 보드), 압출-코팅 (사진용 종이, 테트라팩 및 파이프 코팅), 사일로, 목재 대용물, 플라스틱 판재, 목재 복합재, 벽, 표면, 가구, 장식용 호일, 바닥 커버링 (내부 및 외부 적용), 바닥재, 덕 보드 및 타일.
III-9) 흡기 및 배기 매니폴드.
III-10) 시멘트-, 콘크리트-, 복합체-적용 및 커버, 사이딩 및 클래딩, 핸드 레일, 난간, 주방 작업 상판, 루핑, 루프 시트, 타일 및 타폴린.
IV-1) 플레이트 (벽 및 커팅 보드), 트레이, 합성 인조 잔디 (예컨대, 아스트로터프(AstroTurf) (RTM)), 경기장 링 (운동경기장)용 인조 커버링, 경기장 링용 (운동경기장)용 인조 바닥재, 및 테이프.
IV-2) 연속 및 스테이플 직조 직물, 섬유 (카펫/위생 용품/지오텍스타일/모노필라멘트; 필터;/커튼 (쉐이드)/의료 적용), 벌크 섬유 (가운/보호 클로스와 같은 적용), 네트, 로프, 케이블, 스트링, 코드, 스레드, 안전 시트-벨트, 클로스, 언더웨어, 글로브; 부츠; 고무 부츠, 실내복, 가먼트, 수영복, 스포츠웨어, 우산 (파라솔, 선쉐이드), 낙하산, 패러글라이드, 돛, "벌룬-실크", 텐트, 에어베드, 선 베드, 벌크 백 및 백. 부직 직물 예컨대 의료용 직물 및 관련 의복 예컨대 의료용 가먼트 및 안면 마스크, 산업용 의복, 아웃도어 직물, 실내 퍼니싱, 건축 직물, 예를 들어 하우스 랩핑 또는 지붕 층간재, 기저귀 백킹 및 하우스 랩. 부직 직물은 그의 제조 방법의 관점에서, 예를 들어 용액 스펀 직물, 스펀 본드 직물 또는 멜트 블로운 직물이다.
IV-3) 루프, 터널, 덤프, 연못, 덤프용 막, 절연재, 커버 및 밀봉재, 벽 루핑 막, 지오멤브레인, 수영장, 커튼 (쉐이드)/선-쉴드, 차양, 캐노피, 벽지, 식품 패킹 및 랩핑 (가요성 및 고형), 의료 패킹 (가요성 및 고형), 에어백/안전 벨트, 팔- 및 머리 받침, 카펫, 센터 콘솔, 대시보드, 조종석, 도어, 오버헤드 콘솔 모듈, 도어 트림, 헤드라이너, 내부 조명, 내부 거울, 파슬 셸프, 후방 러기지 커버, 시트, 스티어링 칼럼, 스티어링 휠, 텍스타일 및 트렁크 트림.
V) 필름 (포장, 덤프, 라미네이팅, 농업 및 원예, 온실, 멀치 필름, 터널, 사일리지), 베일 랩, 수영장, 쓰레기 봉투, 벽지, 스트레치 필름, 라피아, 탈염 필름, 배터리 및 커넥터.
VI-1) 식품 패킹 및 랩핑 (가요성 및 고형), 병.
VI-2) 저장 시스템 예컨대 박스 (크레이트), 러기지, 체스트, 가정용 박스, 팰릿, 셸프, 트랙, 스크류 박스, 팩 및 캔.
VI-3) 카트리지, 시린지, 의학적 적용, 임의의 운송수당을 위한 용기, 웨이스트 바스켓 및 웨이스트 빈, 웨이스트 백, 빈, 더스트 빈, 빈 라이너, 휠 빈, 일반 용기, 물/사용된 물/화학물질/기체/오일/가솔린/디젤을 위한 탱크; 탱크 라이너, 박스, 크레이트, 배터리 케이스, 트로프, 의료 장치 예컨대 피스톤, 안과적 적용, 진단 장치 및 제약 블리스터용 패킹.
VII-1) 압출 코팅 (포토 페이퍼, 테트라팩, 파이프 코팅), 임의의 종류의 가정용 물품 (예를 들어, 기구, 보온병/옷걸이), 패스닝 시스템 예컨대 플러그, 와이어 및 케이블 클램프, 지퍼, 클로저, 로크 및 스냅-클로저.
VII-2) 지지 디바이스, 레저 시간용 물품 예컨대 스포츠 및 피트니스 디바이스; 체조 매트, 스키-부츠, 인라인-스케이트, 스키, 빅 풋, 운동경기장 표면 (예를 들어, 테니스 그라운드); 스크류 탑, 병을 위한 탑 및 스토퍼, 및 캔.
VII-3) 일반 가구, 발포 물품 (쿠션, 충격 흡수제), 발포체, 스폰지, 행주, 매트, 정원 의자, 경기장 시트, 테이블, 카우치, 장난감, 빌딩 키트 (보드/피규어/볼), 장난감집, 미끄럼틀 및 장남감 차량.
VII-4) 광학 및 자기 데이터 저장용 물질.
VII-5) 주방 용품 (음식, 음료, 조리, 저장).
VII-6) CD, 카세트 및 비디오 테이프를 위한 박스; DVD 전자 물품, 임의의 종류의 사무실 비품 (볼펜, 스탬프 및 잉크-패드, 마우스, 선반, 트랙), 임의의 부피 및 함량의 병 (드링크, 세제, 퍼퓸을 포함한 화장품), 및 접착 테이프.
VII-7) 신발류 (신발/신발-밑창), 깔창, 스팻, 접착제, 구조적 접착제, 식품 박스 (과일, 채소, 육류, 어류), 합성 페이퍼, 병을 위한 라벨, 소파, 인공 관절 (인간), 인쇄 플레이트 (플렉소그래픽), 인쇄 회로 기판, 및 디스플레이 기술.
VII-8) 충전 중합체 (활석, 백악, 고령토 (카올린), 월라스토나이트, 안료, 카본 블랙, TiO2, 운모, 나노 복합체, 돌로마이트, 실리케이트, 유리, 석면)의 디바이스.
필름, 파이프, 프로파일, 병, 탱크, 용기 또는 섬유인 성형품인 물품이 바람직하다.
성형된 성형품이 바람직하다. 특히, 성형물은 사출, 블로우, 압축, 회전-성형, 슬러시-성형 또는 압출에 의해 실시된다.
본 발명에 대한 추가 실시양태는 산화, 열 또는 광에 의한 분해에 대해 산화성, 열 또는 광-유발 분해에 감수성인 유기 물질, 즉 성분 a)를 안정화시키기 위한, 화학식 I-P, I-O 또는 I-M의 화합물, 즉 성분 b)의 용도에 관한 것이다.
스코칭에 대해 발포체 형태의 폴리우레탄을 안정화시키기 위한, 성분 b)의 용도가 바람직하다.
산화, 열 또는 광에 의한 분해에 대해 산화성, 열 또는 광-유발 분해에 감수성인 유기 물질을 안정화시키기 위한, 추가의 첨가제와 조합된 화학식 I-P, I-O 또는 I-M의 화합물의 용도가 바람직하다.
산화, 열 또는 광에 의한 분해에 대해 산화성, 열 또는 광-유발 분해에 감수성인 유기 물질을 안정화시키기 위한, 페놀계 산화방지제 또는 포스파이트 또는 포스포나이트인 추가의 첨가제와 조합된 화학식 I-P, I-O 또는 I-M의 화합물의 용도가 바람직하다.
산화, 열 또는 광에 의한 분해에 대해 산화성, 열 또는 광-유발 분해에 감수성인 유기 물질을 안정화시키기 위한, 페놀계 산화방지제인 추가의 첨가제 및 포스파이트 또는 포스포나이트인 제2의 추가의 첨가제와 조합된 화학식 I-P, I-O 또는 I-M의 화합물의 용도가 바람직하다.
산화, 열 또는 광에 의한 분해에 대해 폴리올레핀 또는 그의 공중합체인 산화성, 열 또는 광-유발 분해에 감수성인 유기 물질을 안정화시키기 위한, 페놀계 산화방지제인 추가의 첨가제 및 포스파이트 또는 포스포나이트인 제2의 추가의 첨가제와 조합된 화학식 I-P, I-O 또는 I-M의 화합물의 용도가 바람직하다.
성분 a)의 가공은 성분 a)의 가공 시간 동안, 예를 들어 135℃ 내지 350℃, 특히 150℃ 내지 340℃ 범위의 온도로 가열하기 위한 성분 a)의 단기간 노출을 특징으로 한다. 가공 시간은, 예를 들어 가능한 사용 시간에 비해 짧으며, 예를 들어 1주 초과에 대해 1시간 미만이다. 사용은 전형적으로 가공 동안의 온도 미만인 온도, 예를 들어 0℃ 내지 50℃에서 수행된다.
가공 동안 산화 또는 열 분해에 대해 성분 a)를 안정화시키기 위한, 성분 b)의 용도가 바람직하다.
본 발명의 추가 실시양태는 화학식 I-P, I-O 또는 I-M의 화합물에 관한 것이다.
Figure pct00012
여기서
YP, YO 및 YM은 산소이거나 또는 공유 결합을 나타내고;
YP, YO 및 YM이 산소인 경우에,
R1P는 하위화학식 II-P, II-O 또는 II-M 중 1종을 나타내고,
Figure pct00013
R1O는 하위화학식 II-O 또는 II-M 중 1종을 나타내고,
R1M은 하위화학식 II-M을 나타내거나, 또는
R1P와 함께 R2P, R1O와 함께 R2O, 및 R1M과 함께 R2M은 하위화학식 III, IV 또는 V 중 1종을 나타내거나, 또는
Figure pct00014
R1P, R1O 및 R1M은, 비치환되거나 또는 C1-C8-알킬, C1-C8-알콕시, 할로겐 또는 1개의 페닐에 의해 치환된 C6-C10-아릴, C1-C18-알킬, C3-C16-시클로알킬, C7-C13-아르알킬, C2-C18-알케닐, 1개 이상의 산소 원자가 개재된 C2-C30-알킬, 또는 1개의 황 원자가 개재된 C2-C16-알킬이고,
R2P는 하위화학식 II-P, II-O 또는 II-M 중 1종을 나타내고,
R2O는 하위화학식 II-O 또는 II-M 중 1종을 나타내고,
R2M은 하위화학식 II-M을 나타내거나, 또는
R2P와 함께 R1P, R2O와 함께 R1O, 및 R2M과 함께 R1M은 하위화학식 III, IV 또는 V 중 1종을 나타내거나, 또는
R2P, R2O 및 R2M은, 비치환되거나 또는 C1-C8-알킬, C1-C8-알콕시, 할로겐 또는 1개의 페닐에 의해 치환된 C6-C10-아릴, C1-C18-알킬, C3-C16-시클로알킬, C7-C13-아르알킬, C2-C18-알케닐, 1개 이상의 산소 원자가 개재된 C2-C30-알킬, 또는 1개의 황 원자가 개재된 C2-C16-알킬이고;
YP, YO 및 YM이 공유 결합을 나타내는 경우에,
R1P는 하위화학식 II-P, II-O 또는 II-M 중 1종을 나타내고,
R1O는 하위화학식 II-O 또는 II-M 중 1종을 나타내고,
R1M은 하위화학식 II-M을 나타내거나, 또는
R1P, R1O 및 R1M은, 비치환되거나 또는 C1-C8-알킬, C1-C8-알콕시, 할로겐 또는 1개의 페닐에 의해 치환된 C6-C10-아릴, C1-C18-알킬, C3-C16-시클로알킬, C7-C13-아르알킬, C2-C18-알케닐, 1개 이상의 산소 원자가 개재된 C2-C30-알킬, 또는 1개의 황 원자가 개재된 C2-C16-알킬이고,
R2P, R2O 및 R2M은, 비치환되거나 또는 C1-C8-알킬, C1-C8-알콕시, 할로겐 또는 1개의 페닐에 의해 치환된 C6-C10-아릴이고;
R4, R5, R6 및 R7은 서로 독립적으로 수소 또는 C1-C8-알킬이고,
RP2, RP3, RP5 및 RP6은 서로 독립적으로 수소 또는 C1-C8-알킬이고,
RO1, RO2, RO5 및 RO6은 서로 독립적으로 수소 또는 C1-C8-알킬이고,
RM1, RM3, RM5 및 RM6은 서로 독립적으로 수소 또는 C1-C8-알킬이고,
Ra1, Ra2, Ra3 및 Ra4는 서로 독립적으로 수소 또는 C1-C8-알킬이고,
Rb1, Rb2, Rb3, Rb4, Rb5 및 Rb6은 서로 독립적으로 수소 또는 C1-C8-알킬이고,
Rc1, Rc2, Rc3 및 Rc4는 서로 독립적으로 수소 또는 C1-C8-알킬이다.
본 발명의 추가 실시양태는
b) 화학식 I-P, I-O 또는 I-M의 화합물, 및
c) 포스파이트 또는 포스포나이트, 산 스캐빈저, 페놀계 산화방지제 및 아민계 산화방지제로 이루어진 군으로부터 선택된 추가의 첨가제
를 포함하는 첨가제 조성물에 관한 것이다.
성분 b) 대 성분 c)의 중량비가 10 : 1 내지 1 : 30, 특히 4 : 1 내지 1 : 20, 특별히 2 : 1 내지 1 : 10인 조성물이 바람직하다.
성분 b) 대 성분 c)의 중량비가 10 : 1 내지 1 : 30, 특히 4 : 1 내지 1 : 20, 특별히 2 : 1 내지 1 : 10인 첨가제 조성물이 바람직하다.
b) 화학식 I-P, I-O 또는 I-M의 화합물, 및
c) 페놀계 산화방지제 또는 포스파이트 또는 포스포나이트인 추가의 첨가제
를 포함하는 첨가제 조성물이 바람직하다.
b) 화학식 I-P, I-O 또는 I-M의 화합물, 및
c) 페놀계 산화방지제인 추가의 첨가제
를 포함하는 첨가제 조성물이 바람직하다.
b) 화학식 I-P, I-O 또는 I-M의 화합물, 및
c) 포스파이트 또는 포스포나이트인 추가의 첨가제
를 포함하는 첨가제 조성물이 바람직하다.
b) 화학식 I-P, I-O 또는 I-M의 화합물, 및
c) 화학식 PRE-I-P, PRE-I-O 또는 PRE-I-M의 포스파이트 또는 포스포나이트인 추가의 첨가제
를 포함하는 첨가제 혼합물이 바람직하다.
b) 화학식 I-P, I-O 또는 I-M의 화합물, 및
c) 화학식 PRE-I-P, PRE-I-O 또는 PRE-I-M의 포스파이트 또는 포스포나이트인 추가의 첨가제
를 포함하는 첨가제 혼합물이며, 여기서
성분 b)가 화학식 I-P를 갖는 경우에, 포스파이트 또는 포스포나이트는 화학식 PRE-I-P를 갖고,
여기서 화학식 I-P 및 화학식 PRE-I-P에서의 각각의 치환기는 동일하고,
성분 b)가 화학식 I-O를 갖는 경우에, 포스파이트 또는 포스포나이트는 화학식 PRE-I-O를 갖고,
여기서 화학식 I-O 및 화학식 PRE-I-O에서의 각각의 치환기는 동일하고,
성분 b)가 화학식 I-M을 갖는 경우에, 포스파이트 또는 포스포나이트는 화학식 PRE-I-M을 갖고,
여기서 화학식 I-O 및 화학식 PRE-I-O에서의 각각의 치환기는 동일한 것인
첨가제 혼합물이 바람직하다.
b) 화학식 I-P, I-O 또는 I-M의 화합물, 및
c) 테트라키스-[β-(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시페닐)-프로피오닐옥시메틸]메탄, 스테아릴 β-(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시페닐)-프로피오네이트 또는 트리스-(2,4-디-tert-부틸) 포스파이트인 추가의 첨가제
를 포함하는 첨가제 조성물이 바람직하다.
b) 화학식 I-P, I-O 또는 I-M의 화합물, 및
c) 테트라키스-[β-(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시페닐)-프로피오닐옥시메틸]메탄, 스테아릴 β-(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시페닐)-프로피오네이트 또는 트리스-(2,4-디-tert-부틸페닐) 포스파이트인 추가의 첨가제
를 포함하는 첨가제 조성물이 바람직하다.
성분 d)로서 제2의 추가의 첨가제를 포함하는 첨가제 조성물이 바람직하다.
b) 화학식 I-P, I-O 또는 I-M의 화합물,
c) 포스파이트 또는 포스포나이트, 산 스캐빈저, 페놀계 산화방지제 및 아민계 산화방지제로 이루어진 군으로부터 선택된 추가의 첨가제, 및
d) 포스파이트 또는 포스포나이트, 산 스캐빈저, 페놀계 산화방지제 및 아민계 산화방지제로 이루어진 군으로부터 선택된 제2의 추가의 첨가제
를 포함하며; 단 성분 c)는 성분 d)와 상이한 물질인
첨가제 조성물이 바람직하다.
성분 b) 대 성분 c)의 중량비가 10 : 1 내지 1 : 30, 특히 4 : 1 내지 1 : 20, 특별히 2 : 1 내지 1 : 10이고, 성분 b) 대 성분 d)의 중량비가 10 : 1 내지 1 : 30, 특히 4 : 1 내지 1 : 20, 특별히 2 : 1 내지 1 : 10인 첨가제 조성물이 바람직하다.
b) 화학식 I-P, I-O 또는 I-M의 화합물,
c) 페놀계 산화방지제인 추가의 첨가제, 및
d) 포스파이트 또는 포스포나이트인 제2의 추가의 첨가제
를 포함하는 첨가제 조성물이 바람직하다.
b) 화학식 I의 화합물,
c) 테트라키스-[β-(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시페닐)-프로피오닐옥시메틸]메탄 또는 스테아릴 β-(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시페닐)-프로피오네이트인 추가의 첨가제, 및
d) 포스파이트 또는 포스포나이트인 제2의 추가의 첨가제
를 포함하는 첨가제 조성물이 바람직하다.
b) 화학식 I-P, I-O 또는 I-M의 화합물,
c) 페놀계 산화방지제인 추가의 첨가제, 및
d) 트리스-(2,4-디-tert-부틸) 포스파이트인 제2의 추가의 첨가제
를 포함하는 첨가제 조성물이 바람직하다.
b) 화학식 I-P, I-O 또는 I-M의 화합물,
c) 페놀계 산화방지제인 추가의 첨가제, 및
d) 트리스-(2,4-디-tert-부틸페닐) 포스파이트인 제2의 추가의 첨가제
를 포함하는 첨가제 조성물이 바람직하다.
b) 화학식 I-P, I-O 또는 I-M의 화합물,
c) 페놀계 산화방지제인 추가의 첨가제, 및
d) 화학식 PRE-I-P, PRE-I-O 또는 PRE-I-M의 포스파이트 또는 포스포나이트인 제2의 추가의 첨가제
를 포함하는 첨가제 혼합물이며, 여기서
성분 b)가 화학식 I-P를 갖는 경우에, 포스파이트 또는 포스포나이트는 화학식 PRE-I-P를 갖고,
여기서 화학식 I-P 및 화학식 PRE-I-P에서의 각각의 치환기는 동일하고,
성분 b)가 화학식 I-O를 갖는 경우에, 포스파이트 또는 포스포나이트는 화학식 PRE-I-O를 갖고,
여기서 화학식 I-O 및 화학식 PRE-I-O에서의 각각의 치환기는 동일하고,
성분 b)가 화학식 I-M을 갖는 경우에, 포스파이트 또는 포스포나이트는 화학식 PRE-I-M을 갖고,
여기서 화학식 I-O 및 화학식 PRE-I-O에서의 각각의 치환기는 동일한 것인
첨가제 혼합물이 바람직하다.
b) 화학식 I-P, I-O 또는 I-M의 화합물,
c) 테트라키스-[β-(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시페닐)-프로피오닐옥시메틸]메탄 또는 스테아릴 β-(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시페닐)-프로피오네이트인 추가의 첨가제, 및
d) 트리스-(2,4-디-tert-부틸) 포스파이트인 제2의 추가의 첨가제
를 포함하는 첨가제 조성물이 바람직하다.
b) 화학식 I-P, I-O 또는 I-M의 화합물,
c) 테트라키스-[β-(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시페닐)-프로피오닐옥시메틸]메탄 또는 스테아릴 β-(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시페닐)-프로피오네이트인 추가의 첨가제, 및
d) 트리스-(2,4-디-tert-부틸페닐) 포스파이트인 제2의 추가의 첨가제
를 포함하는 첨가제 조성물이 바람직하다.
a) 산화성, 열 또는 광-유발 분해에 감수성인 유기 물질,
b) 화학식 I-P, I-O 또는 I-M의 화합물,
c) 임의로 추가의 첨가제,
d) 임의로 제2의 추가의 첨가제
를 포함하는 첨가제 조성물이며,
여기서 조성물은 3급 지방족 아민을 함유하지 않고,
단 성분 d)는 성분 c)와 상이한 물질인
첨가제 조성물이 바람직하다.
본 발명의 추가 실시양태는 화학식 I-P, I-O 또는 I-M의 화합물을 제조하는 방법이며,
Figure pct00015
여기서
YP, YO 및 YM은 산소이거나 또는 공유 결합을 나타내고;
YP, YO 및 YM이 산소인 경우에,
R1P는 하위화학식 II-P, II-O 또는 II-M 중 1종을 나타내고,
Figure pct00016
R1O는 하위화학식 II-O 또는 II-M 중 1종을 나타내고,
R1M은 하위화학식 II-M을 나타내거나, 또는
R1P와 함께 R2P, R1O와 함께 R2O, 및 R1M과 함께 R2M은 하위화학식 III, IV 또는 V 중 1종을 나타내거나, 또는
Figure pct00017
R1P, R1O 및 R1M은, 비치환되거나 또는 C1-C8-알킬, C1-C8-알콕시, 할로겐 또는 1개의 페닐에 의해 치환된 C6-C10-아릴, C1-C18-알킬, C3-C16-시클로알킬, C7-C13-아르알킬, C2-C18-알케닐, 1개 이상의 산소 원자가 개재된 C2-C30-알킬, 또는 1개의 황 원자가 개재된 C2-C16-알킬이고,
R2P는 하위화학식 II-P, II-O 또는 II-M 중 1종을 나타내고,
R2O는 하위화학식 II-O 또는 II-M 중 1종을 나타내고,
R2M은 하위화학식 II-M을 나타내거나, 또는
R2P와 함께 R1P, R2O와 함께 R1O, 및 R2M과 함께 R1M은 하위화학식 III, IV 또는 V 중 1종을 나타내거나, 또는
R2P, R2O 및 R2M은, 비치환되거나 또는 C1-C8-알킬, C1-C8-알콕시, 할로겐 또는 1개의 페닐에 의해 치환된 C6-C10-아릴, C1-C18-알킬, C3-C16-시클로알킬, C7-C13-아르알킬, C2-C18-알케닐, 1개 이상의 산소 원자가 개재된 C2-C30-알킬, 또는 1개의 황 원자가 개재된 C2-C16-알킬이고;
YP, YO 및 YM이 공유 결합을 나타내는 경우에,
R1P는 하위화학식 II-P, II-O 또는 II-M 중 1종을 나타내고,
R1O는 하위화학식 II-O 또는 II-M 중 1종을 나타내고,
R1M은 하위화학식 II-M을 나타내거나, 또는
R1P, R1O 및 R1M은, 비치환되거나 또는 C1-C8-알킬, C1-C8-알콕시, 할로겐 또는 1개의 페닐에 의해 치환된 C6-C10-아릴, C1-C18-알킬, C3-C16-시클로알킬, C7-C13-아르알킬, C2-C18-알케닐, 1개 이상의 산소 원자가 개재된 C2-C30-알킬, 또는 1개의 황 원자가 개재된 C2-C16-알킬이고,
R2P, R2O 및 R2M은, 비치환되거나 또는 C1-C8-알킬, C1-C8-알콕시, 할로겐 또는 1개의 페닐에 의해 치환된 C6-C10-아릴이고;
R4, R5, R6 및 R7은 서로 독립적으로 수소 또는 C1-C8-알킬이고,
RP2, RP3, RP5 및 RP6은 서로 독립적으로 수소 또는 C1-C8-알킬이고,
RO1, RO2, RO5 및 RO6은 서로 독립적으로 수소 또는 C1-C8-알킬이고,
RM1, RM3, RM5 및 RM6은 서로 독립적으로 수소 또는 C1-C8-알킬이고,
Ra1, Ra2, Ra3 및 Ra4는 서로 독립적으로 수소 또는 C1-C8-알킬이고,
Rb1, Rb2, Rb3, Rb4, Rb5 및 Rb6은 서로 독립적으로 수소 또는 C1-C8-알킬이고,
Rc1, Rc2, Rc3 및 Rc4는 서로 독립적으로 수소 또는 C1-C8-알킬이고,
상기 방법은
- 화학식 I-P의 경우에는 화학식 PRE-I-P의 화합물, 화학식 I-O의 경우에는 화학식 PRE-I-O의 화합물 또는 화학식 I-M의 경우에는 화학식 I-M의 화합물을 산화제와 반응시키는 단계
Figure pct00018
를 포함하는 것인
화학식 I-P, I-O 또는 I-M의 화합물을 제조하는 방법에 관한 것이다.
바람직하게는, 산화제는 산소-산소-단일 결합을 포함하는 화합물이다. 특히, 산화제는 퍼옥소 화합물이다. 매우 특히, 산화제는 과산, 특별히 퍼옥시포름산, 퍼옥시아세트산, 퍼옥시벤조산 또는 m-클로로퍼벤조산 (= 3-클로로퍼옥시벤조산)이다. 매우 특별히, 산화제는 m-클로로퍼벤조산 (= 3-클로로퍼옥시벤조산)이다.
바람직하게는, 반응시키는 단계는 비양성자성 용매, 예를 들어 디클로로메탄, 디클로로에탄 또는 톨루엔 중에서 수행된다.
제조 방법에서 산화제의 양이 화학량론 미만으로 선택되는 경우에는, 첨가제 조성물이 수득가능하다. 이러한 첨가제 혼합물은
b) 화학식 I-P, I-O 또는 I-M의 화합물, 및
c) 화학식 PRE-I-P, PRE-I-O 또는 PRE-I-M의 포스파이트 또는 포스포나이트인 추가의 첨가제
를 포함하며, 여기서
성분 b)가 화학식 I-P를 갖는 경우에, 포스파이트 또는 포스포나이트는 화학식 PRE-I-P를 갖고,
여기서 화학식 I-P 및 화학식 PRE-I-P에서의 각각의 치환기는 동일하고,
성분 b)가 화학식 I-O를 갖는 경우에, 포스파이트 또는 포스포나이트는 화학식 PRE-I-O를 갖고,
여기서 화학식 I-O 및 화학식 PRE-I-O에서의 각각의 치환기는 동일하고,
성분 b)가 화학식 I-M을 갖는 경우에, 포스파이트 또는 포스포나이트는 화학식 PRE-I-M을 갖고,
여기서 화학식 I-O 및 화학식 PRE-I-O에서의 각각의 치환기는 동일하다.
산화제는, 예를 들어 화학식 I-P, I-O 또는 I-M의 화합물 1 mol에 대해, 1 mol 미만의 산화성 산소 당량을 생성시키는 양의 산화제를 사용함으로써 화학량론 미만으로 선택될 수 있다. 여기서, 산화성 산소 당량은 화학식 PRE-I-P, PRE-I-O 또는 PRE-I-M에서의 인 원자를 각각의 화학식 I-P, I-O 또는 I-M에서의 각각의 P=O 기로 변환시키는데 필요한 산화제의 양을 지칭한다. 예를 들어, 화학식 PRE-I-P, PRE-I-O 또는 PRE-I-M의 화합물 1 mol에 대해, m-클로로퍼벤조산의 양은 첨가제 혼합물을 수득하기 위해 0.5 mol이도록 선택된다.
본 발명은 하기 비제한적 예에 의해 예시된다. 백분율 값은 상이하게 언급되지 않는 한, 중량 백분율이다.
합성 실시예
합성 절차는 질소 분위기 하에 수행하였다.
달리 언급되지 않는 한, 출발 물질은, 예를 들어 시그마-알드리치 코포레이션(Sigma-Aldrich Corp.)으로부터 상업적으로 입수가능하다.
실시예 S-1: 화합물 (101)의 합성
Figure pct00019
화합물 (201) (EP 2500341 A, 페이지 8, 실시예 1에 따라 입수가능함) 18.6 g (55 mmol)을 건조 1,2-디클로로에탄 85 ml 중에서 65℃로 가열하였다. 건조 피리딘 5.19 g (65 mmol)을 첨가하였다. 건조 1,2-디클로로에탄 2 mL 중에 용해된 삼염화인 2.5 g (18 mmol)을 20분에 걸쳐 첨가하였다. 반응물을 65℃에서 2시간 동안 교반하였다. 주위 온도로 냉각시킨 후, 시클로헥산 120 mL를 첨가하고, 형성된 백색 침전물을 여과하고, 추가로 시클로헥산 120 mL로 세척하였다. 합한 시클로헥산 부분을 농축 건조시키고, 백색 잔류물을 진공 하에 70℃에서 3시간 동안 건조시켰다. 화합물 (101) 15.0 g (이론치의 80%)을 백색 무정형 고체로서 수득하였다.
31P-NMR (톨루엔-d8): 128 ppm
1H NMR (톨루엔-d8): 4.7 ppm (s, 3 H, 락톤-고리에서의 CH)
MS (LC/MS, ACPI 양성 모드): [M+1]+ = 1044
실시예 S-2: 화합물 (102)의 합성
Figure pct00020
화합물 (102)를 실시예 S-1과 유사하게 화합물 (202) (상응하는 4-tert-옥틸-페놀을 사용함으로써 EP 2500341 A, 페이지 8, 실시예 1에 따라 입수가능함)로부터 제조하고, 무정형 고체로서 이론치의 71%의 수율로 수득하였다.
31P-NMR (톨루엔-d8): 128 ppm
1H NMR (톨루엔-d8): 4.7 ppm (s, 3 H, 락톤-고리에서의 CH)
MS (LC/MS, ACPI 양성 모드): [M+1]+ = 1381
실시예 S-3: 화합물 (103)의 합성
Figure pct00021
화합물 (103)을 실시예 S-1과 유사하게 화합물 (203) (EP 0648765 A, 페이지 30, 화합물 115에 따라 입수가능함)으로부터 제조하고, 무정형 고체로서 이론치의 89%의 수율로 수득하였다.
31P-NMR (톨루엔-d8): 142 ppm
1H NMR (톨루엔-d8): 4.2 ppm (s, 3 H, 락톤-고리에서의 CH)
MS (LC/MS, ACPI 양성 모드): [M+1]+ = 1128
실시예 S-4: 화합물 (104)의 합성
Figure pct00022
화합물 (203) 20.0 g (55 mmol)을 건조 1,2-디클로르에탄 85 mL 중에서 65℃로 가열하였다. 건조 피리딘 4.75 g (60 mmol)을 첨가하였다. 건조 1,2-디클로로에탄 5 mL 중에 용해된 화합물 (301) (= 디클로로페닐포스판) 4.98 g (27 mmol)을 20분에 걸쳐 첨가하였다. 반응물을 환류 하에 4시간 동안 교반하였다. 실온으로 냉각시킨 후, 용매를 진공 하에 제거하고, 고체 잔류물을 진공 하에 70℃에서 3시간 동안 건조시켰다. 화합물 (104) 15.4 g (이론치의 67%)을 백색 고체로서 수득하였다.
31P-NMR (톨루엔-d8): 169 ppm
1H NMR (톨루엔-d8): 4.2 ppm (s, 2 H, 락톤 고리에서의 CH)
MS (LC/MS, ACPI 양성 모드): [M+1]+ = 840
실시예 S-5: 화합물 (105)의 합성
Figure pct00023
화합물 (203) 2.0 g (5 mmol)을 65℃에서 건조 디클로로에탄 10 mL 중에 용해시켰다. 상기 용액에 후속적으로 건조 피리딘 0.52 g (7 mmol)을 첨가하고, 20분 이내에 화합물 (302) (= 2,4,8,10-테트라-t-부틸-6-클로로-벤조[d][1,3,2]벤조디옥사포스페핀, US 5858905, 페이지 2, 실시예 1에 따라 입수가능함) 2.59 g (5 mmol)을 첨가하였다. 반응물을 환류 하에 6시간 동안 교반하고, 실온으로 냉각시키고, 펜탄 10 mL를 첨가하였다. 현탁액을 여과하고, 잔류물을 디클로로에탄 10 mL의 2 부분으로 세척하고, 합한 용매 분획을 진공 하에 증발 건조시켰다. 유리질 고체 잔류물을 추가로 진공 하에 70℃에서 건조시켰다. 화합물 (105) 2.92 g (이론치의 66%)을 백색 유리질 고체로서 수득하였다.
31P-NMR (톨루엔-d8): 141 ppm
1H NMR (톨루엔-d8): 4.2 ppm (s, 1 H, 락톤 고리에서의 CH)
MS (LC/MS, ACPI 양성 모드): [M+1]+ = 806
실시예 S-6: 화합물 (106)의 합성
Figure pct00024
화합물 (106)을 실시예 S-5와 유사하게 화합물 (201) 및 화합물 (302)로부터 제조하고, 고체로서 이론치의 82%의 수율로 수득하였다.
31P-NMR (톨루엔-d8): 143 ppm
1H NMR (톨루엔-d8): 4.8 ppm (s, 1 H, 락톤 고리에서의 CH)
MS (LC/MS, ACPI 양성 모드): [M+1]+ = 778
실시예 S-7: 화합물 (107)의 합성
Figure pct00025
화합물 (107)을 실시예 S-5와 유사하게 화합물 (203) 및 화합물 (303) (= 1,3,7,9-테트라tert-부틸-11-클로로-5H-벤조[d][1,3,2]벤조디옥사포스포신, US 5858905, 페이지 2, 실시예 1에 따라 입수가능함)으로부터 제조하고, 고체로서 이론치의 87%의 수율로 수득하였다.
31P-NMR (톨루엔-d8): 137 ppm
1H NMR (톨루엔-d8): 4.3 ppm (s, 1 H, 락톤 고리에서의 CH)
MS (LC/MS, ACPI 양성 모드): [M+1]+ = 820
실시예 S-8: 화합물 (108)의 합성
Figure pct00026
화합물 (108)을 실시예 S-5와 유사하게 화합물 (203) 및 화합물 (304) (= 1,3,7,9-테트라tert-부틸-11-클로로-5-메틸-5H-벤조[d][1,3,2]벤조디옥사포스포신, US 5858905, 페이지 2, 실시예 1에 따라 입수가능함)로부터 제조하고, 고체로서 이론치의 90%의 수율로 수득하였다.
31P-NMR (톨루엔-d8): 138 ppm
1H NMR (톨루엔-d8): 4.3 ppm (s, 1 H, 락톤 고리에서의 CH)
MS (LC/MS, ACPI 양성 모드): [M+1]+ = 834
실시예 S-9: 화합물 (109)의 합성
Figure pct00027
화합물 (109)를 실시예 S-5와 유사하게 화합물 (204) (EP 0648765 A, 페이지 30, 화합물 115에 따라 입수가능함) 및 화합물 (304)로부터 제조하고, 고체로서 이론치의 75%의 수율로 수득하였다.
31P-NMR (톨루엔-d8): 137 ppm
1H NMR (톨루엔-d8): 4.9 ppm (s, 1 H, 락톤 고리에서의 CH)
MS (LC/MS, ACPI 양성 모드): [M+1]+ = 87
실시예 P-1: 화합물 (401)의 합성
Figure pct00028
화합물 (103) 15.2 g (13 mmol)을 건조 디클로로메탄 50 mL 중에 용해시키고, 용액을 5℃로 냉각시켰다. 70% m-클로로퍼벤조산 3.29 g (13 mmol)을 5 부분으로 첨가하였다. 무색 침전물이 형성되었으며, 현탁액을 5℃에서 3시간 동안 교반하였다. 침전물을 여과해내고, 추가로 디클로로메탄 100 mL로 세척하였다. 합한 여과액을 증발 건조시키고, 고체 잔류물을 플래쉬 크로마토그래피 (SiO2, 헵탄/에틸 아세테이트 9:1)에 의해 정제하였다. 무색 비정형 고체 6.6 g (이론치의 43%)을 수득하였다.
31P-NMR (CD2Cl2): -16.5 ppm
1H NMR (CD2Cl2): 4.82 ppm (s, 3H, 락톤 고리에서의 CH)
MS (LC/MS, ACPI 양성 모드): [M+1]+ = 1144
실시예 P-2: 화합물 (402)의 합성
Figure pct00029
화합물 (108) 1.0 g (1.12 mmol)을 35℃에서 디클로로에탄 7 mL 중에 용해시켰다. 디클로로에탄 3 mL 중에 용해된 m-클로로퍼벤조산 0.32 g (1.31 mmol)을 5분 이내에 첨가하였다. 반응물을 실온으로 냉각시키고, 30분 동안 교반하였다. 용매를 제거한 후, 고체 생성물을 펜탄 10 mL 중에 용해시켰다. 용액을 NaHCO3의 포화 수용액 30 mL로 2회 및 물 20 mL로 1회 추출하였다. 황산나트륨으로 건조시킨 후, 용매를 제거하였다. 수득된 고체 물질을 아세토니트릴 10 mL로 연화처리하고, 여과하고, 건조시켰다. 무색 비정형 고체 0.64 g (이론치의 63%)을 수득하였다.
31P-NMR (CD2Cl2): -18.1 ppm
1H NMR (CD2Cl2): 4.82 ppm (s, 1H, 락톤 고리에서의 CH)
MS (LC/MS, ACPI 양성 모드): [M+1]+ = 850
적용 실시예
본 발명의 화합물 이외에도 하기 공지된 안정화제를 부분적으로 사용하였다:
AO-1은 펜타에리트리톨 테트라키스(3-(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시페닐)프로피오네이트)를 함유하는 이르가녹스 1010 (RTM 바스프)이다.
AO-2는 옥타데실 3-(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시페닐) 프로피오네이트를 함유하는 이르가녹스 1076 (RTM 바스프)이다.
Phos-1은 트리스(2,4-디-tert-부틸페닐) 포스파이트를 함유하는 이르가포스 168 (RTM 바스프)이다.
CaSt는 산 스캐빈저로서 작용하는 상업적으로 입수가능한 스테아르산칼슘이다.
ZnSt는 산 스캐빈저로서 작용하는 상업적으로 입수가능한 스테아르산아연이다.
실시예 A-1 내지 A-4에 대한 중합체 가공 실험
다양한 첨가제를 각각의 표 A-1-1 내지 A-4-1에 따른 조성으로 어떠한 안정화 첨가제도 본질적으로 함유하지 않는 명시된 적용된 과립상 중합체와 블렌딩하였다. 블렌딩을 헨쉘(Henschel), 터뷸라(Turbula) 또는 키친-에이드(Kitchen-Aid) 믹서를 사용하여 수행하였다.
철저히 블렌딩된 제제를 이축 스크류 압출기 내에서 질소 하에 210℃ (410℉)의 보다 낮은 온도에서 용융 배합하였으며, 이는 표에서 0차 통과 압출로서 표시되어 있다. 이는 산화성 분해로 인한 중합체에 대한 최소의 손상과 함께 우수한 용융 혼합을 보장한다.
이어서, 생성된 0차 통과 압출물을 매덕 혼합 섹션이 피팅된 단축 스크류 압출기 내에서 공기 중에 개방하여 260℃ (500℉)의 보다 높은 온도에서 다수회 압출시켰다. 산소 (공기)의 존재와 조합된 보다 높은 온도에서의 압출은 중합체 분해의 속도를 증진시킨다. 0차, 1차, 3차 및 5차 통과 압출물의 펠릿화 샘플을 수집하고, 암소 중 저장 박스 내에서 실온에서 밀봉 플라스틱 백 내에 저장하였다.
용융 유량: 샘플을 분자 질량 (중량)의 유지에 대해 시험하였다. 이를 ASTM-1238에 따른 용융 유량 유지에 의해 티니우스-올슨(Tinius-Olsen) 압출 가소도계 상에서 측정하였다. 폴리프로필렌 유형 중합체 샘플에 대해, 시험 조건은 230℃ 및 2.16 kg이었다. 폴리에틸렌 유형 중합체 샘플에 대해, 시험 조건은 190℃ 및 2.16 kg 또는 21.6 kg이었다. 용융 유량비를 2.16 kg에서의 용융 유량으로 나눈 21.6 kg에서의 용융 유량으로서 계산하였다. 용융 유량을 10분 이내에 정의된 오리피스로부터 흘러 나오는 중합체의 그램으로 측정하고, 그램/10분 (분당 데시그램)으로 명시하였다.
황색도 지수: 일부 샘플의 황색도 지수를 다수회 압출 동안 관찰되는 색 발현에 대해 시험하고, ASTM-313에 따라 3.2 mm (125 mil)의 압축 성형된 플라크 상에서 측정하였다. 색을 DCI SF600 분광광도계 상에서 대면적 시야, 스펙트럼 성분 포함, C 발광체 및 2도 관찰자로 측정하였다. 이들 측정에서의 색을 황색도 지수로서 표현하였다.
오븐 노화: 일부 샘플을, 중합체 분해를 가속시키기 위한 오븐 노화를 사용하여 중합체의 융점 미만에서의 산화 안정성에 대해 시험하였다. 일반적 접근법은 ASTM D3045-92에 기재되어 있다. 1종의 구체적 접근법은 내변색성을 평가하기 위해 60℃ (140℉)에서 재고 또는 수송 저장 안정성을 모의하는 것이다. 60℃ (공기 중에 개방)에서의 오븐 노화는 고온 기후 중 궤도차에서의 저장을 모의한다. 질소 산화물의 존재 하의 오븐 노화는 창고 저장 시의 오염을 모의한다. 0.25 mm (10 mil)의 압축 성형된 플라크를 회전 캐러셀이 구비된 강제 통풍 오븐에 넣었다. 샘플의 황색도 지수에 의해 측정되는 내변색성을 7일 간격으로 측정하였다. 중합체의 융점 미만에서 산화 안정성을 시험하기 위한 또 다른 구체적 접근법은 1 mm (40 mil)의 압축 성형된 플라크를 135℃ (275℉)의 승온의 회전 캐러셀이 구비된 블루(Blue) M 강제 통풍 오븐에 넣는 것이다. 이러한 접근법에서는, 실패를, 플라크가 산화성 분해로 인해 부러질 때까지 3 내지 4일마다 플라크를 굽힘으로써 취화까지의 일수에 의해 측정하였다.
산화성 유도 시간: 일부 샘플을, 산화성 환경 (산소) 하에 190℃의 고온에서 중합체 용융물에서의 안정화제의 활성을 측정하는 수단으로서 산화성 유도 시간 (OIT)을 사용하여 중합체의 융점 초과에서의 산화 안정성에 대해 시험하였다. 실험을, 압축 성형된 0.25 mm (10 mil) 필름 상에서 시차 주사 열량계 (DSC)를 사용하여 실행하였다. 스캔을 질소 하에 10℃/분의 가열 속도를 사용하여 50℃로부터 190℃까지 수집한 다음, 산소로 스위칭하고, 재앙적 산화까지 등온 조건에서 유지하였다. 재앙적 산화 (강한 발열로서 관찰됨)의 개시까지의 시간을 분 단위로 명시하였다.
실시예 A-1: 성형 등급 지글러-나타 폴리프로필렌 단독중합체의 안정화
괴상/슬러리 상 중합 공정으로부터의 20 dg/분의 공칭 용융 유량을 갖는 성형 등급 지글러-나타 폴리프로필렌 단독중합체 (zn-PP-단독중합체)를 평가하였다.
표 A-1-1
Figure pct00030
각주: a) 참조
b) 본 발명
c) 압출 시 0차 통과 및 오븐 노화 시 0일 후 황색도 차이는 주로, 시험된 성형된 플라크의 두께 차이 (압출 시 3.2 mm (125 mil)인 플라크 대비 오븐 노화 시 0.25 mm (10 mil)인 플라크)로 인한 것임
d) 최초 성형된 플라크에서의 2종의 오븐 노화 시험 시의 작은 황색도 차이는 측정 차이 (+/- 5%)로 인한 것일 뿐만 아니라 성형된 플라크는 그의 성형으로부터 유래한 작은 차이 (+/- 5%)를 가짐
낮은 농도의 본 발명의 화합물 (125 ppm), 페놀계 산화방지제 (500 ppm) 및 전통적인 포스파이트 용융 가공 안정화제 (375 ppm)로 구성된 조성물은, 페놀계 산화방지제 (500 ppm) 및 전통적인 포스파이트 용융 가공 안정화제 (500 또는 1000 ppm)의 통상적인 2원 블렌드에 비해, 용융 유량의 유지에 의해 측정 시에 우수한 성능을 제공하였다. 본 발명의 화합물을 포함하는 3원 블렌드는, 통상적인 2원 블렌드 (1600 ppm 또는 2100 ppm)에 비해, 동일한 또는 심지어 보다 낮은 농도 (1600 ppm)에서 우수한 또는 보다 우수한 성능을 제공하였다. 2종의 상이한 노출 조건 하에 60℃에서 오븐 노화에 의해 측정 시에 내변색성에 대한 유해 효과는 없었다.
실시예 A-2: 성형 등급 지글러-나타 폴리프로필렌 공중합체의 안정화
괴상/슬러리 상 중합 공정으로부터의 3 dg/분의 용융 유량을 갖는 성형 등급 지글러-나타 폴리프로필렌 공중합체 (zn-PP-공중합체; 대략 2 중량%의 랜덤 공단량체로서의 에틸렌)를 평가하였다.
표 A-2-1
Figure pct00031
각주: a) 참조; b) 본 발명
낮은 농도의 본 발명의 화합물 (125 ppm), 페놀계 산화방지제 (500 ppm) 및 전통적인 포스파이트 용융 가공 안정화제 (375 ppm)로 구성된 조성물은, 페놀계 산화방지제 (500 ppm) 및 전통적인 포스파이트 용융 가공 안정화제 (500 또는 1000 ppm)의 통상적인 2원 블렌드에 비해, 용융 유량의 유지에 의해 측정 시에 우수한 성능을 제공하였다. 본 발명의 화합물을 포함하는 3원 블렌드는, 통상적인 2원 블렌드 (1600 ppm 또는 2100 ppm)에 비해, 동일한 또는 심지어 보다 낮은 농도 (1600 ppm)에서 우수한 또는 보다 우수한 성능을 제공하였다. 60℃에서 오븐 노화에 의해 측정 시에 내변색성에 대한 유해 효과는 없었다. 고온으로서의 135℃에서의 오븐 노화 하에 및 산화성 유도 시간에서 유리한 효과가 존재하였다.
실시예 A-3: 필름 등급 메탈로센 촉매된 선형 저밀도 폴리에틸렌 공중합체의 안정화
기체 상 중합 공정으로부터의 190℃ 및 2.16 kg에서 1 dg/분의 용융 유량을 갖는 필름 등급 메탈로센 촉매된 저밀도 폴리에틸렌 공중합체 (m-LLDPE-공중합체; 공단량체로서의 헥센, 밀도 0.92 g/cm3)를 평가하였다.
표 A-3-1
Figure pct00032
각주: a) 참조; b) 본 발명
페놀계 산화방지제 (500 ppm) 및 통상적인 포스파이트 용융 가공 안정화제 (375 ppm)와 조합된 낮은 농도의 본 발명의 화합물 (125 ppm)로 구성된 조성물은, 페놀계 산화방지제 (500 ppm) 및 통상적인 포스파이트 용융 가공 안정화제 (500 또는 1000 ppm)의 전통적인 2원 블렌드에 비해, 용융 유량의 유지에 의해 측정 시에 우수한 성능을 제공하였다. 본 발명의 화합물을 포함하는 3원 블렌드는, 통상적인 2원 블렌드 (1500 ppm 또는 2000 ppm)에 비해, 동일한 또는 심지어 보다 낮은 농도 (1500 ppm)에서 우수한 또는 보다 우수한 성능을 제공하였다. 60℃에서 오븐 노화에 의해 측정 시에 내변색성에 대한 유해 효과는 없었다. 산화성 유도 시간에서 유리한 효과가 존재하였다.
실시예 A-4: 블로운 필름 등급 지글러-나타 촉매된 고밀도 폴리에틸렌의 안정화
용액 상 중합 공정으로부터의 190℃ 및 2.16 kg에서 0.7 dg/분의 용융 유량을 갖는 블로운 필름 등급 지글러-나타 촉매된 고밀도 폴리에틸렌 (zn-HDPE; 밀도 0.960 g/cm3)을 평가하였다.
표 A-4-1
Figure pct00033
각주: a) 참조; b) 본 발명
페놀계 산화방지제 (300 ppm) 및 통상적인 포스파이트 용융 가공 안정화제 (400 ppm)와 조합된 낮은 농도의 본 발명의 화합물 (100 ppm)로 구성된 조성물은, 페놀계 산화방지제 (300 ppm) 및 통상적인 포스파이트 용융 가공 안정화제 (500 또는 1000 ppm)의 전통적인 2원 블렌드에 비해, 용융 유량의 유지에 의해 측정 시에 우수한 성능을 제공하였다. 본 발명의 화합물을 포함하는 3원 블렌드는, 통상적인 2원 블렌드 (800 ppm 또는 1300 ppm)에 비해, 동일한 또는 심지어 보다 낮은 농도 (800 ppm)에서 우수한 또는 보다 우수한 성능을 제공하였다. 60℃에서 오븐 노화에 의해 측정 시에 내변색성에 대한 유해 효과는 없었다. 동일한 농도 (800 ppm)에서의 통상적인 2원 블렌드에 비해, 산화성 유도 시간에서 유리한 효과가 존재하였다.
실시예 H-1: 화합물 (401)의 가수분해적 안정성
가수분해 시험: 샘플을 50℃ (122℉) 및 80% 상대 습도를 유지하기 위해 적절하게 조정하면서 강제 통풍 습도 오븐을 사용하여 가수분해적 안정성에 대해 시험하였다. 시험 방법은 시험하고자 하는 물질 0.5 그램을 적절하게 표지된 캡이 없는 유리 바이알에 넣는 것을 수반하였다. 본 시험을 위해, 3 세트의 바이알을 제공하고, 샘플을 1주 1회 습도 오븐으로부터 꺼내었다. 이어서, 노출된 샘플을, 무손상 출발 물질의 유지 뿐만 아니라 변환 화학을 측정하는 고압 액체 크로마토그래피 (HPLC)에 의해 가수분해의 정도에 대해 시험하였다. 가수분해 생성물의 존재의 증가를 무손상 출발 물질의 손실에 대한 지시자로서 사용하였다.
화합물 (401) 및 화합물 (103)을 화합물 (203)의 함량의 관찰에 의해 가수분해에 대해 시험하였다.
Figure pct00034
샘플 H-1-I:
- 백색 분말 형태의 화합물 (103)
샘플 H-1-II:
- 백색 분말 형태의 화합물 (103) 100부 및 트리이소프로판올아민 0.6부를 포함하는 조성물 (실시예 S-3에 기재된 바와 같은 화합물 (103)의 합성 시에, 화합물 (103)의 예상 수율을 기준으로 하여 0.6 중량%의 트리이소프로판올아민을 합한 시클로헥산 부분에 첨가한 후, 이를 농축 건조시켜, 조성물을 비정형 고체로서 수득함)
샘플 H-1-III:
- 백색 분말 형태의 화합물 (401)
표 H-1-1
Figure pct00035
모든 시험된 샘플은 1% 미만의 화합물 (203)으로 무손상으로 출발하였다. 7일 후, 화합물 (103), 뿐만 아니라 화합물 (103) 100부 및 통상적인 가수분해 억제제로서 트리이소프로판올아민 0.6부를 포함하는 조성물은 실패하였다. 7일 후 조성물이 화합물 (103)보다 덜 가수분해되었다는 것에 유의한다. 이에 비해, 21일 후, 화합물 (403)의 가수분해는 실질적으로 없었다. 이는 현저한 가수분해적 안정성을 갖는 강력한 용융 가공 안정화제의 부류로서의 화학식 I-P, 화학식 I-O 또는 화학식 I-M의 화합물의 이점을 예시한다.

Claims (21)

  1. a) 산화성, 열 또는 광-유발 분해에 감수성인 유기 물질, 및
    b) 화학식 I-P, I-O 또는 I-M의 화합물
    을 포함하는 조성물.
    Figure pct00036

    여기서
    YP, YO 및 YM은 산소이거나 또는 공유 결합을 나타내고;
    YP, YO 및 YM이 산소인 경우에,
    R1P는 하위화학식 II-P, II-O 또는 II-M 중 1종을 나타내고,
    Figure pct00037

    R1O는 하위화학식 II-O 또는 II-M 중 1종을 나타내고,
    R1M은 하위화학식 II-M을 나타내거나, 또는
    R1P와 함께 R2P, R1O와 함께 R2O, 및 R1M과 함께 R2M은 하위화학식 III, IV 또는 V 중 1종을 나타내거나, 또는
    Figure pct00038

    R1P, R1O 및 R1M은, 비치환되거나 또는 C1-C8-알킬, C1-C8-알콕시, 할로겐 또는 1개의 페닐에 의해 치환된 C6-C10-아릴, C1-C18-알킬, C3-C16-시클로알킬, C7-C13-아르알킬, C2-C18-알케닐, 1개 이상의 산소 원자가 개재된 C2-C30-알킬, 또는 1개의 황 원자가 개재된 C2-C16-알킬이고,
    R2P는 하위화학식 II-P, II-O 또는 II-M 중 1종을 나타내고,
    R2O는 하위화학식 II-O 또는 II-M 중 1종을 나타내고,
    R2M은 하위화학식 II-M을 나타내거나, 또는
    R2P와 함께 R1P, R2O와 함께 R1O, 및 R2M과 함께 R1M은 하위화학식 III, IV 또는 V 중 1종을 나타내거나, 또는
    R2P, R2O 및 R2M은, 비치환되거나 또는 C1-C8-알킬, C1-C8-알콕시, 할로겐 또는 1개의 페닐에 의해 치환된 C6-C10-아릴, C1-C18-알킬, C3-C16-시클로알킬, C7-C13-아르알킬, C2-C18-알케닐, 1개 이상의 산소 원자가 개재된 C2-C30-알킬, 또는 1개의 황 원자가 개재된 C2-C16-알킬이고;
    YP, YO 및 YM이 공유 결합을 나타내는 경우에,
    R1P는 하위화학식 II-P, II-O 또는 II-M 중 1종을 나타내고,
    R1O는 하위화학식 II-O 또는 II-M 중 1종을 나타내고,
    R1M은 하위화학식 II-M을 나타내거나, 또는
    R1P, R1O 및 R1M은, 비치환되거나 또는 C1-C8-알킬, C1-C8-알콕시, 할로겐 또는 1개의 페닐에 의해 치환된 C6-C10-아릴, C1-C18-알킬, C3-C16-시클로알킬, C7-C13-아르알킬, C2-C18-알케닐, 1개 이상의 산소 원자가 개재된 C2-C30-알킬, 또는 1개의 황 원자가 개재된 C2-C16-알킬이고,
    R2P, R2O 및 R2M은, 비치환되거나 또는 C1-C8-알킬, C1-C8-알콕시, 할로겐 또는 1개의 페닐에 의해 치환된 C6-C10-아릴이고;
    R4, R5, R6 및 R7은 서로 독립적으로 수소 또는 C1-C8-알킬이고,
    RP2, RP3, RP5 및 RP6은 서로 독립적으로 수소 또는 C1-C8-알킬이고,
    RO1, RO2, RO5 및 RO6은 서로 독립적으로 수소 또는 C1-C8-알킬이고,
    RM1, RM3, RM5 및 RM6은 서로 독립적으로 수소 또는 C1-C8-알킬이고,
    Ra1, Ra2, Ra3 및 Ra4는 서로 독립적으로 수소 또는 C1-C8-알킬이고,
    Rb1, Rb2, Rb3, Rb4, Rb5 및 Rb6은 서로 독립적으로 수소 또는 C1-C8-알킬이고,
    Rc1, Rc2, Rc3 및 Rc4는 서로 독립적으로 수소 또는 C1-C8-알킬이다.
  2. 제1항에 있어서, 유기 물질이 중합체, 올리고히드록시 화합물, 왁스, 지방 또는 미네랄 오일인 조성물.
  3. 제2항에 있어서, 유기 물질이, 폴리올레핀 또는 그의 공중합체, 폴리스티렌 또는 그의 공중합체, 폴리우레탄 또는 그의 공중합체, 에폭시드, 옥세탄 또는 테트라히드로푸란의 중합에 의해 수득가능한 폴리에테르 또는 그의 공중합체, 폴리에스테르 또는 그의 공중합체, 폴리카르보네이트 또는 그의 공중합체, 폴리(비닐 클로라이드) 또는 그의 공중합체, 폴리(비닐리덴 클로라이드) 또는 그의 공중합체, 폴리술폰 또는 그의 공중합체, 폴리부타디엔 또는 그의 공중합체, 폴리(비닐 아세테이트) 또는 그의 공중합체, 폴리(비닐 알콜) 또는 그의 공중합체, 폴리(비닐 아세탈) 또는 그의 공중합체, 또는 폴리아미드 또는 그의 공중합체인 중합체인 조성물.
  4. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서,
    R4 및 R6이 수소이고,
    R5 및 R7이 서로 독립적으로 수소 또는 C1-C8-알킬이고,
    RP2 및 RP6이 서로 독립적으로 수소 또는 C1-알킬이고,
    RP3 및 RP5가 서로 독립적으로 수소 또는 C1-C4-알킬이고,
    RO1 및 RO6이 서로 독립적으로 수소 또는 C1-C8-알킬이고,
    RO2가 수소 또는 C1-알킬이고,
    RO5가 수소 또는 C1-C4-알킬이고,
    RM1이 수소 또는 C1-알킬이고,
    RM3 및 RM5가 서로 독립적으로 수소 또는 C1-C4-알킬이고,
    RM6이 수소 또는 C1-C8-알킬이고,
    Ra1, Ra2, Ra3 및 Ra4가 서로 독립적으로 수소 또는 C1-C4-알킬이고,
    Rb1, Rb2, Rb3, Rb4, Rb5 및 Rb6이 서로 독립적으로 수소 또는 C1-C4-알킬이고,
    Rc1, Rc2, Rc3 및 Rc4가 서로 독립적으로 수소 또는 C1-C4-알킬인
    조성물.
  5. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서,
    YP, YO 및 YM이 산소이거나 또는 공유 결합을 나타내고;
    YP, YO 및 YM이 산소인 경우에,
    R1P가 하위화학식 II-P, II-O 또는 II-M 중 1종을 나타내고,
    R1O가 하위화학식 II-O 또는 II-M 중 1종을 나타내고,
    R1M이 하위화학식 II-M을 나타내거나, 또는
    R1P와 함께 R2P, R1O와 함께 R2O, 및 R1M과 함께 R2M이 하위화학식 III, IV 또는 V 중 1종을 나타내거나, 또는
    R1P, R1O 및 R1M이, 비치환되거나 또는 C1-C8-알킬에 의해 치환된 C6-C10-아릴, C1-C18-알킬 또는 C3-C16-시클로알킬이고,
    R2P가 하위화학식 II-P, II-O 또는 II-M 중 1종을 나타내고,
    R2O가 하위화학식 II-O 또는 II-M 중 1종을 나타내고,
    R2M이 하위화학식 II-M을 나타내거나, 또는
    R2P와 함께 R1P, R2O와 함께 R1O, 및 R2M과 함께 R1M이 하위화학식 III, IV 또는 V 중 1종을 나타내거나, 또는
    R2P, R2O 및 R2M이, 비치환되거나 또는 C1-C8-알킬에 의해 치환된 C6-C10-아릴, C1-C18-알킬 또는 C3-C16-시클로알킬이고;
    YP, YO 및 YM이 공유 결합을 나타내는 경우에,
    R1P가 하위화학식 II-P, II-O 또는 II-M 중 1종을 나타내고,
    R1O가 하위화학식 II-O 또는 II-M 중 1종을 나타내고,
    R1M이 하위화학식 II-M을 나타내거나, 또는
    R1P, R1O 및 R1M이, 비치환되거나 또는 C1-C8-알킬에 의해 치환된 C6-C12-아릴, C1-C18-알킬 또는 C3-C16-시클로알킬이고,
    R2P, R2O 및 R2M이, 비치환되거나 또는 C1-C8-알킬에 의해 치환된 C6-C10-아릴인
    조성물.
  6. 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, 화합물이
    YP 및 YO가 산소이거나 또는 공유 결합을 나타내고;
    YP 및 YO가 산소인 경우에,
    R1P, R2P, R1O 또는 R2O가 하위화학식 II-M을 나타내지 않고;
    YP 및 YO가 공유 결합을 나타내는 경우에,
    R1P 또는 R1O는 하위화학식 II-M을 나타내지 않는 것인
    화학식 I-P 또는 I-O를 갖는 것인 조성물.
  7. 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서, 화합물이
    YP 및 YO가 산소이고,
    R1P와 함께 R2P 및 R1O와 함께 R2O가 하위화학식 III, IV 또는 V 중 1종을 나타내고,
    R2P와 함께 R1P 및 R2O와 함께 R1O가 하위화학식 III, IV 또는 V 중 1종을 나타내고,
    R4, R5, R6 및 R7이 서로 독립적으로 수소 또는 C1-C8-알킬이고,
    RP2, RP3, RP5 및 RP6이 서로 독립적으로 수소 또는 C1-C8-알킬이고,
    RO1, RO2, RO5 및 RO6이 서로 독립적으로 수소 또는 C1-C8-알킬이고,
    Ra1, Ra2, Ra3 및 Ra4가 서로 독립적으로 수소 또는 C1-C8-알킬이고,
    Rb1, Rb2, Rb3, Rb4, Rb5 및 Rb6이 서로 독립적으로 수소 또는 C1-C8-알킬이고,
    Rc1, Rc2, Rc3 및 Rc4가 서로 독립적으로 수소 또는 C1-C8-알킬인
    화학식 I-P 또는 I-O를 갖는 것인 조성물.
  8. 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 있어서, 성분 b)가 성분 a)의 중량을 기준으로 하여 0.0005% 내지 10%의 양으로 함유되는 것인 조성물.
  9. 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 있어서, 성분 c)로서 추가의 첨가제를 포함하는 조성물.
  10. 제9항에 있어서, 성분 c)로서, 포스파이트 또는 포스포나이트, 산 스캐빈저, 페놀계 산화방지제 또는 아민계 산화방지제인 추가의 첨가제를 포함하는 조성물.
  11. 제10항에 있어서, 성분 c)로서, 포스파이트 또는 포스포나이트 또는 페놀계 산화방지제인 추가의 첨가제를 포함하는 조성물.
  12. 제10항 또는 제11항에 있어서, 성분 c)로서, β-(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시페닐)프로피온산의 에스테르인 페놀계 산화방지제인 추가의 첨가제를 포함하는 조성물.
  13. 제9항 내지 제12항 중 어느 한 항에 있어서, 성분 d)로서, 포스파이트 또는 포스포나이트, 산 스캐빈저, 페놀계 산화방지제 또는 아민계 산화방지제인 제2의 추가의 첨가제를 포함하며; 단 성분 d)는 성분 c)와 상이한 물질인 조성물.
  14. - 제1항에 정의된 바와 같은 산화성, 열 또는 광-유발 분해에 감수성인 유기 물질을 제공하는 단계, 및
    - 제공된 유기 물질에 제1항에 정의된 바와 같은 화학식 I-P, I-O 또는 I-M의 화합물을 혼입 또는 적용하는 단계
    를 포함하는, 제1항에 정의된 바와 같은 유기 물질을 보호하는 방법.
  15. 제14항에 있어서, 유기 물질이 제3항에 정의된 바와 같은 중합체이고, 상기 중합체에의 혼입을 수행하며, 부분 또는 완전 혼입을 135℃ 내지 350℃ 범위의 온도에서 수행하는 것인 방법.
  16. 산화, 열 또는 광에 의한 분해에 대해 제1항에 정의된 바와 같은 산화성, 열 또는 광-유발 분해에 감수성인 유기 물질을 안정화시키기 위한, 제1항에 정의된 바와 같은 화학식 I-P, I-O 또는 I-M의 화합물의 용도.
  17. 화학식 I-P, I-O 또는 I-M의 화합물.
    Figure pct00039

    여기서
    YP, YO 및 YM은 산소이거나 또는 공유 결합을 나타내고;
    YP, YO 및 YM이 산소인 경우에,
    R1P는 하위화학식 II-P, II-O 또는 II-M 중 1종을 나타내고,
    Figure pct00040

    R1O는 하위화학식 II-O 또는 II-M 중 1종을 나타내고,
    R1M은 하위화학식 II-M을 나타내고,
    R1P와 함께 R2P, R1O와 함께 R2O, 및 R1M과 함께 R2M은 하위화학식 III, IV 또는 V 중 1종을 나타내거나, 또는
    Figure pct00041

    R1P, R1O 및 R1M은, 비치환되거나 또는 C1-C8-알킬, C1-C8-알콕시, 할로겐 또는 1개의 페닐에 의해 치환된 C6-C10-아릴, C1-C18-알킬, C3-C16-시클로알킬, C7-C13-아르알킬, C2-C18-알케닐, 1개 이상의 산소 원자가 개재된 C2-C30-알킬, 또는 1개의 황 원자가 개재된 C2-C16-알킬이고,
    R2P는 하위화학식 II-P, II-O 또는 II-M 중 1종을 나타내고,
    R2O는 하위화학식 II-O 또는 II-M 중 1종을 나타내고,
    R2M은 하위화학식 II-M을 나타내거나, 또는
    R2P와 함께 R1P, R2O와 함께 R1O, 및 R2M과 함께 R1M은 하위화학식 III, IV 또는 V 중 1종을 나타내거나, 또는
    R2P, R2O 및 R2M은, 비치환되거나 또는 C1-C8-알킬, C1-C8-알콕시, 할로겐 또는 1개의 페닐에 의해 치환된 C6-C10-아릴, C1-C18-알킬, C3-C16-시클로알킬, C7-C13-아르알킬, C2-C18-알케닐, 1개 이상의 산소 원자가 개재된 C2-C30-알킬, 또는 1개의 황 원자가 개재된 C2-C16-알킬이고;
    YP, YO 및 YM이 공유 결합을 나타내는 경우에,
    R1P는 하위화학식 II-P, II-O 또는 II-M 중 1종을 나타내고,
    R1O는 하위화학식 II-O 또는 II-M 중 1종을 나타내고,
    R1M은 하위화학식 II-M을 나타내거나, 또는
    R1P, R1O 및 R1M은, 비치환되거나 또는 C1-C8-알킬, C1-C8-알콕시, 할로겐 또는 1개의 페닐에 의해 치환된 C6-C10-아릴, C1-C18-알킬, C3-C16-시클로알킬, C7-C13-아르알킬, C2-C18-알케닐, 1개 이상의 산소 원자가 개재된 C2-C30-알킬, 또는 1개의 황 원자가 개재된 C2-C16-알킬이고,
    R2P, R2O 및 R2M은, 비치환되거나 또는 C1-C8-알킬, C1-C8-알콕시, 할로겐 또는 1개의 페닐에 의해 치환된 C6-C10-아릴이고;
    R4, R5, R6 및 R7은 서로 독립적으로 수소 또는 C1-C8-알킬이고,
    RP2, RP3, RP5 및 RP6은 서로 독립적으로 수소 또는 C1-C8-알킬이고,
    RO1, RO2, RO5 및 RO6은 서로 독립적으로 수소 또는 C1-C8-알킬이고,
    RM1, RM3, RM5 및 RM6은 서로 독립적으로 수소 또는 C1-C8-알킬이고,
    Ra1, Ra2, Ra3 및 Ra4는 서로 독립적으로 수소 또는 C1-C8-알킬이고,
    Rb1, Rb2, Rb3, Rb4, Rb5 및 Rb6은 서로 독립적으로 수소 또는 C1-C8-알킬이고,
    Rc1, Rc2, Rc3 및 Rc4는 서로 독립적으로 수소 또는 C1-C8-알킬이다.
  18. b) 제1항에 정의된 바와 같은 화학식 I-P, I-O 또는 I-M의 화합물, 및
    c) 포스파이트 또는 포스포나이트, 산 스캐빈저, 페놀계 산화방지제 또는 아민계 산화방지제인 추가의 첨가제
    를 포함하는 첨가제 조성물.
  19. 제18항에 있어서, 성분 c)로서, 포스파이트 또는 포스포나이트 또는 페놀계 산화방지제인 추가의 첨가제를 포함하는 첨가제 조성물.
  20. 제18항 또는 제19항에 있어서, 성분 c)로서, β-(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시페닐)프로피온산의 에스테르인 페놀계 산화방지제인 추가의 첨가제를 포함하는 첨가제 조성물.
  21. 제18항 내지 제20항 중 어느 한 항에 있어서, 성분 d)로서, 포스파이트 또는 포스포나이트, 산 스캐빈저, 페놀계 산화방지제 또는 아민계 산화방지제인 제2의 추가의 첨가제를 포함하며; 단 성분 d)는 성분 c)와 상이한 물질인 첨가제 조성물.
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