KR20180028010A - 화합물 및 이를 포함하는 유기 전자 소자 - Google Patents

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Abstract

본 명세서는 화학식 1의 화합물 및 이를 포함하는 유기 전자 소자에 관한 것이다.

Description

화합물 및 이를 포함하는 유기 전자 소자 {COMPOUND AND ORGANIC ELECTRONIC DEVICE COMPRISING THE SAME}
본 명세서는 화합물 및 이를 포함하는 유기 전자 소자에 관한 것이다.
유기 전자 소자의 대표적인 예로는 유기 발광 소자가 있다. 일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다. 유기 발광 현상을 이용하는 유기 발광 소자는 통상 양극과 음극 및 이 사이에 유기물층을 포함하는 구조를 가진다. 여기서 유기물층은 유기 발광 소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며, 예컨대 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 등으로 이루어 질 수 있다. 이러한 유기 발광 소자의 구조에서 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 양극에서는 정공이, 음극에서는 전자가 유기물층에 주입되게 되고, 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 다시 바닥상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다.
상기와 같은 유기 발광 소자를 위한 새로운 재료의 개발이 계속 요구되고 있다.
한국 특허공개공보 2015-073073호
본 명세서는 2016년 9월 7일 한국 특허청에 제출된 한국 특허 출원 제10-2016-0115105호의 출원일 이익을 주장하며, 그 내용 전부는 본 명세서에 포함된다.
본 명세서는 화합물 및 이를 포함하는 유기 전자 소자를 제공하고자 한다.
본 명세서는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
Figure pat00001
상기 화학식 1에 있어서,
Ar1은 하기 화학식 2 내지 10 중 어느 하나로 표시되고,
Ar2는 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 1환 또는 2환의 헤테로아릴기이며,
L은 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 1환 또는 2환의 헤테로아릴렌기이고,
[화학식 2]
Figure pat00002
[화학식 3]
Figure pat00003
[화학식 4]
Figure pat00004
[화학식 5]
Figure pat00005
[화학식 6]
Figure pat00006
[화학식 7]
Figure pat00007
[화학식 8]
Figure pat00008
[화학식 9]
Figure pat00009
[화학식 10]
Figure pat00010
상기 화학식 2 내지 10에 있어서,
R1 내지 R27은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트로기; 니트릴기; 실릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
n1, n3, n4, n6, n9, n10, n18 및 n24은 각각 0 내지 4의 정수이며,
n2, n7, n12, n14, n15, n17, n20, n21, n23, n26 및 n27은 각각 0 내지 3의 정수이고,
n5, n8, n11, n16 및 n22은 각각 0 내지 5의 정수이며,
n13, n19 및 n25은 각각 0 내지 6의 정수이고,
n1 내지 n27이 각각 2 이상인 경우, 괄호 내의 치환기는 서로 동일하거나 상이하며,
* 는 화학식 1에 연결되는 부위이다.
또한, 본 명세서는 양극, 음극 및 상기 양극과 음극 사이에 배치된 1층 이상의 유기물층을 포함하고, 상기 유기물층 중 1층 이상은 전술한 화합물을 포함하는 것인 유기 전자 소자를 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 화합물은 유기 발광 소자를 비롯한 유기 전자 소자에 사용되어, 유기 전자 소자의 구동전압을 낮추고, 광효율을 향상시키며, 화합물의 열적 안정성에 의하여 소자의 수명 특성을 향상시킬 수 있다.
도 1은 기판(1), 양극(2), 발광층(3) 및 음극(4)으로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
도 2는 기판(1), 양극(2), 정공 주입층(5), 정공 수송층(6), 전자 차단층(9), 발광층(3), 제1 전자 수송층(7), 제2 전자 수송층(8) 및 음극(4)로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
이하, 본 명세서에 대하여 더욱 상세하게 설명한다.
본 명세서는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
Figure pat00011
상기 화학식 1에 있어서,
Ar1은 하기 화학식 2 내지 10 중 어느 하나로 표시되고,
Ar2는 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 1환 또는 2환의 헤테로아릴기이며,
L은 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 1환 또는 2환의 헤테로아릴렌기이고,
[화학식 2]
Figure pat00012
[화학식 3]
Figure pat00013
[화학식 4]
Figure pat00014
[화학식 5]
Figure pat00015
[화학식 6]
Figure pat00016
[화학식 7]
Figure pat00017
[화학식 8]
Figure pat00018
[화학식 9]
Figure pat00019
[화학식 10]
Figure pat00020
상기 화학식 2 내지 10에 있어서,
R1 내지 R27은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트로기; 니트릴기; 실릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
n1, n3, n4, n6, n9, n10, n18 및 n24은 각각 0 내지 4의 정수이며,
n2, n7, n12, n14, n15, n17, n20, n21, n23, n26 및 n27은 각각 0 내지 3의 정수이고,
n5, n8, n11, n16 및 n22은 각각 0 내지 5의 정수이며,
n13, n19 및 n25은 각각 0 내지 6의 정수이고,
n1 내지 n27이 각각 2 이상인 경우, 괄호 내의 치환기는 서로 동일하거나 상이하며,
* 는 화학식 1에 연결되는 부위이다.
본 명세서에서 치환기의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, * 및 “
Figure pat00021
”은 화학식 1 및/또는 결합되는 구조에 연결되는 부위를 의미한다.
상기 “치환”이라는 용어는 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미하며, 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치 즉, 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않으며, 2 이상 치환되는 경우, 2 이상의 치환기는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 알킬기; 시클로알킬기; 알콕시기; 실릴기; 포스핀옥사이드기; 아릴기; 및 N, O, S, Se 및 Si 원자 중 1개 이상을 포함하는 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상의 치환기로 치환되었거나 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 할로겐기의 예로는 불소(-F), 염소(-Cl), 브롬(-Br), 또는 요오드(-I)가 있다.
본 명세서에 있어서, 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 50인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 메틸기, 에틸기, 프로필기, n-프로필기, 이소프로필기, 부틸기, n-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, sec-부틸기, 1-메틸-부틸기, 1-에틸-부틸기, 펜틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, 네오펜틸기, tert-펜틸기, 헥실기, n-헥실기, 1-메틸펜틸기, 2-메틸펜틸기, 4-메틸-2-펜틸기, 3,3-디메틸부틸기, 2-에틸부틸기, 헵틸기, n-헵틸기, 1-메틸헥실기, 옥틸기, n-옥틸기, tert-옥틸기, 1-메틸헵틸기, 2-에틸헥실기, 2-프로필펜틸기, n-노닐기, 2,2-디메틸헵틸기, 1-에틸-프로필기, 1,1-디메틸-프로필기, 이소헥실기, 2-메틸펜틸기, 4-메틸헥실기, 5-메틸헥실기 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 상기 알콕시기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄일 수 있다. 알콕시기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 40이고, 일 실시예에 따르면 탄소수 1 내지 20이다. 구체적으로, 메톡시기, 에톡시기, n-프로폭시기, 이소프로폭시기, i-프로필옥시기, n-부톡시기, 이소부톡시기, tert-부톡시기, sec-부톡시기, n-펜틸옥시기, 네오펜틸옥시기, 이소펜틸옥시기, n-헥실옥시기, 3,3-디메틸부틸옥시기, 2-에틸부틸옥시기, n-옥틸옥시기, n-노닐옥시기, n-데실옥시기, 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 시클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 60인 것이 바람직하며, 구체적으로 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 3-메틸시클로펜틸기, 2,3-디메틸시클로펜틸기, 시클로헥실기, 3-메틸시클로헥실기, 4-메틸시클로헥실기, 2,3-디메틸시클로헥실기, 3,4,5-트리메틸시클로헥실기, 4-tert-부틸시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 실릴기는 -SiRaRbRc의 화학식으로 표시될 수 있고, 상기 Ra, Rb 및 Rc는 각각 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기일 수 있다. 상기 실릴기는 구체적으로 트리메틸실릴기, 트리에틸실릴기, t-부틸디메틸실릴기, 비닐디메틸실릴기, 프로필디메틸실릴기, 트리페닐실릴기, 디페닐실릴기, 페닐실릴기 등이 있으나 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에서 아릴기인 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 6 내지 60인 것이 바람직하다. 구체적으로 단환식 아릴기로는 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 쿼터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트릴기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 플루오레닐기는 치환될 수 있으며, 인접한 치환기들이 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다.
상기 플루오레닐기가 치환되는 경우,
Figure pat00022
,
Figure pat00023
,
Figure pat00024
,
Figure pat00025
,
Figure pat00026
,
Figure pat00027
등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴기는 이종원자로 N, O, S, Si 및 Se 중 1개 이상을 포함하고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 탄소수 2 내지 60인 것이 바람직하다. 헤테로아릴기의 예로는 티오펜기, 퓨란기, 피롤기, 이미다졸기, 티아졸기, 옥사졸기, 옥사디아졸기, 트리아졸기, 피리딜기, 비피리딜기, 피리미딜기, 트리아진기, 트리아졸기, 아크리딜기, 피리다진기, 피라지닐기, 퀴놀리닐기, 퀴나졸린기, 퀴녹살리닐기, 프탈라지닐기, 피리도 피리미디닐기, 피리도 피라지닐기, 피라지노 피라지닐기, 이소퀴놀린기, 인돌기, 카바졸기, 벤즈옥사졸기, 벤즈이미다졸기, 벤조티아졸기, 벤조카바졸기, 벤조티오펜기, 디벤조티오펜기, 벤조퓨라닐기, 페난쓰롤린기(phenanthroline), 티아졸릴기, 이소옥사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 티아디아졸릴기, 및 디벤조퓨란기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, "인접한" 기는 해당 치환기가 치환된 원자와 직접 연결된 원자에 치환된 치환기, 해당 치환기와 입체구조적으로 가장 가깝게 위치한 치환기, 또는 해당 치환기가 치환된 원자에 치환된 다른 치환기를 의미할 수 있다. 예컨대, 벤젠고리에서 오쏘(ortho)위치로 치환된 2개의 치환기 및 지방족 고리에서 동일 탄소에 치환된 2개의 치환기는 서로 “인접한”기로 해석될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 인접하는 기와 서로 결합하여 고리를 형성한다는 의미는 인접하는 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 지방족 탄화수소고리; 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리; 치환 또는 비치환된 지방족 헤테로고리; 치환 또는 비치환된 방향족 헤테로고리; 또는 이들의 축합고리를 형성하는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 지방족 탄화수소고리란 방향족이 아닌 고리로서 탄소와 수소 원자로만 이루어진 고리를 의미한다. 구체적으로, 지방족 탄화수소고리의 예로는 시클로프로판, 시클로부탄, 시클로부텐, 시클로펜탄, 시클로펜텐, 시클로헥산, 시클로헥센, 1,4-시클로헥사디엔, 시클로헵탄, 시클로헵텐, 시클로옥탄, 시클로옥텐 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 방향족 탄화수소고리는 1가기가 아닌 것을 제외하고는 아릴기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 방향족 헤테로고리는 1가기가 아닌 것을 제외하고는 헤테로아릴기의 예시 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 포스핀옥사이드기는 구체적으로 디페닐포스핀옥사이드기, 디나프틸포스핀옥사이드 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 내지 R27은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 내지 R27은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서 R1 내지 R27은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 50의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 내지 R27은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1 내지 R27은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 메틸기; 치환 또는 비치환된 에틸기; 치환 또는 비치환된 n-프로필기; 치환 또는 비치환된 n-부틸기; 치환 또는 비치환된 tert-부틸기; 치환 또는 비치환된 n-펜틸기; 치환 또는 비치환된 n-헥실기; 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 또는 치환 또는 비치환된 디펜조티오펜기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 내지 R27은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 메틸기; 에틸기; n-프로필기; n-부틸기; tert-부틸기; n-펜틸기; n-헥실기; 페닐기; 바이페닐기; 터페닐기; 나프틸기; 디벤조퓨란기; 또는 디펜조티오펜기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1 내지 R27은 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 n1 내지 n27은 각각 0 내지 2의 정수이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 n1 내지 n27은 각각 0 또는 1이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 n1 내지 n27은 0이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1 내지 1-5 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
[화학식 1-1]
Figure pat00028
[화학식 1-2]
Figure pat00029
[화학식 1-3]
Figure pat00030
[화학식 1-4]
Figure pat00031
[화학식 1-5]
Figure pat00032
상기 화학식 1-1 내지 1-5에 있어서,
상기 R1 내지 R9, L, n1 내지 n9 및 Ar2의 정의는 화학식 1에서의 정의와 같고,
q1 및 q3은 각각 0 내지 3의 정수이며,
q2는 0 내지 2의 정수이고,
q4는 0 내지 4의 정수이며,
q1, q3 및 q4가 각각 2 이상인 경우, 괄호 내의 치환기는 서로 동일하거나 상이하고,
q2가 2인 경우, 2 개의 R2는 서로 동일하거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 q1은 0 내지 2의 정수이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 q1은 0 또는 1이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 q2는 0 또는 1이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 q3은 0 내지 2의 정수이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 q3은 0 또는 1이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 q4는 0 내지 2의 정수이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 q4는 0 또는 1이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-6 내지 1-11 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
[화학식 1-6]
Figure pat00033
[화학식 1-7]
Figure pat00034
[화학식 1-8]
Figure pat00035
[화학식 1-9]
Figure pat00036
[화학식 1-10]
Figure pat00037
[화학식 1-11]
Figure pat00038
상기 화학식 1-6 내지 1-11에 있어서,
상기 R10 내지 R27, L, n10 내지 n27 및 Ar2는 정의는 화학식 1에서의 정의와 같다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L은 직접결합; 탄소수 6 내지 60의 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 탄소수 2 내지 60의 치환 또는 비치환된 1환 또는 2환의 헤테로아릴렌기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 L은 직접결합; 탄소수 6 내지 30의 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 탄소수 2 내지 30의 치환 또는 비치환된 1환 또는 2환의 헤테로아릴렌기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 L은 직접결합; 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 1환 또는 2환의 헤테로아릴렌기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 L은 직접결합; 메틸기 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 메틸기 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 1환 또는 2환의 헤테로아릴렌기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 L은 직접결합; 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기; 치환 또는 비치환된 터페닐렌기; 치환 또는 비치환된 나프틸렌기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐렌기; 치환 또는 비치환된 페난트레닐렌기; 치환 또는 비치환된 안트라세닐렌기; 치환 또는 비치환된 티오페닐렌기; 치환 또는 비치환된 퓨라닐렌기; 또는 치환 또는 비치환된 피롤렌기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 L은 직접결합; 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기; 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 터페닐렌기; 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 나프틸렌기; 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 플루오레닐렌기; 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 페난트레닐렌기; 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 안트라세닐렌기; 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 티오페닐렌기; 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 퓨라닐렌기; 또는 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 피롤렌기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 L은 직접결합; 메틸기 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 메틸기 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기; 메틸기 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 터페닐렌기; 메틸기 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 나프틸렌기; 메틸기 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 플루오레닐렌기; 메틸기 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 페난트레닐렌기; 메틸기 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 안트라세닐렌기; 메틸기 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 티오페닐렌기; 메틸기 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 퓨라닐렌기; 또는 메틸기 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 피롤렌기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 L은 직접결합; 페닐렌기; 바이페닐렌기; 터페닐렌기; 나프틸렌기; 9,9-디메틸플루오레닐렌기; 9,9-디페닐플루오레닐렌기; 페난트레닐렌기; 안트라세닐렌기; 퓨라닐렌기; 티오페닐렌기; N-메틸피롤렌기; 또는 N-페닐피롤렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L은 직접결합 또는 하기 표 1의 구조들로부터 선택될 수 있다.
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본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L은 직접결합이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar2는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 1환 또는 2환의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar2는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 40의 1환 또는 2환의 헤테로아릴기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar2는 치환 또는 비치환된 티오페닐기; 치환 또는 비치환된 피리다지닐기; 치환 또는 비치환된 트리아지닐기; 치환 또는 비치환된 피리미딘기; 치환 또는 비치환된 피리딘기; 치환 또는 비치환된 이소퀴놀린기; 치환 또는 비치환된 퀴놀린기; 치환 또는 비치환된 벤조옥사졸기; 치환 또는 비치환된 벤조티아졸기; 치환 또는 비치환된 벤조옥사티올기(benzooxathiole); 치환 또는 비치환된 벤조이미다졸기; 또는 치환 또는 비치환된 퀴녹살린기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar2는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar2는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar2는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar2는 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 페난트레닐기; 치환 또는 비치환된 안트라세닐기; 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기; 치환 또는 비치환된 피레닐기(pyrene); 또는 치환 또는 비치환된 플루오란테닐기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar2는 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 페난트레닐기; 치환 또는 비치환된 안트라세닐기; 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기; 치환 또는 비치환된 피레닐기(pyrene); 또는 치환 또는 비치환된 플루오란테닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar2는 하기 표 2의 구조들로부터 선택될 수 있다.
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본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar2는 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 1-나프틸기; 또는 치환 또는 비치환된 2-나프틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar2는 페닐기; 1-나프틸기; 또는 2-나프틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화합물들로부터 선택되는 어느 하나일 수 있다.
Figure pat00150
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상기 유기 전자 소자는 유기 발광 소자, 유기 태양 전지, 및 유기 트랜지스터로 이루어진 군에서 선택될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 전자 소자는 유기 발광 소자일 수 있다.
또한, 본 발명에 따른 유기 발광 소자는 양극, 음극 및 상기 양극과 음극 사이에 배치된 1층 이상의 유기물층을 포함하고, 상기 유기물층 중 1층 이상은 상기 화합물을 포함하는 것을 특징으로 한다.
본 발명의 유기 발광 소자는 전술한 화합물을 이용하여 한 층 이상의 유기물층을 형성하는 것을 제외하고는, 통상의 유기 발광 소자의 제조방법 및 재료에 의하여 제조될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 하기 화학식 19로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
[화학식 19]
Figure pat00154
상기 화학식 19에 있어서,
r은 1 이상의 정수이고,
Ar3는 치환 또는 비치환된 1가 이상의 벤조플루오렌기; 치환 또는 비치환된 1가 이상의 플루오란텐기; 치환 또는 비치환된 1가 이상의 파이렌기; 또는 치환 또는 비치환된 1가 이상의 크라이센기이며,
L1은 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이며,
X1 및 X2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이거나, 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성할 수 있고,
r이 2 이상인 경우, 괄호 내의 치환기는 서로 같거나 상이하다.
일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 상기 발광층은 상기 화학식 19로 표시되는 화합물을 발광층의 도펀트로서 포함한다.
일 실시상태에 따르면, 상기 L1은 직접결합이다.
일 실시상태에 따르면, 상기 r은 2 이다.
일 실시상태에 있어서, 상기 Ar3은 중수소, 메틸기, 에틸기, 이소프로필기, 또는 tert-부틸기로 치환 또는 비치환된 2가의 파이렌기; 또는 중수소, 메틸기, 에틸기, 이소프로필기, 또는 tert-부틸기로 치환 또는 비치환된 2가의 크라이센기이다.
일 실시상태에 있어서, 상기 Ar3은 메틸기로 치환 또는 비치환된 2가의 파이렌기이다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 Ar3은 2가의 파이렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X1 및 X2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X1 및 X2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 X1 및 X2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 X1 및 X2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 알킬기로 치환된 페닐기; 또는 디벤조퓨란기이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 X1 및 X2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 메틸기로 치환된 페닐기; 또는 디벤조퓨란기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화학식 19로 표시되는 화합물을 발광층의 도펀트로 포함할 수 있다.
일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 19는 하기 구조일 수 있다.
Figure pat00155
상기 화합물은 유기 전자 소자의 제조시 진공 증착법 뿐만 아니라 용액 도포법에 의하여 유기물층으로 형성될 수 있다. 여기서, 용액 도포법이라 함은 스핀 코팅, 딥 코팅, 잉크젯 프린팅, 스크린 프린팅, 스프레이법, 롤 코팅 등을 의미하지만, 이들만으로 한정되는 것은 아니다.
본 발명의 유기 전자 소자의 유기물층은 단층 구조로 이루어질 수도 있으나, 2층 이상의 유기물층이 적층된 다층 구조로 이루어질 수 있다. 예컨대, 본 발명의 유기 전자 소자는 유기물층으로서 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층, 전자 주입층, 전자 차단층 등을 포함하는 구조를 가질 수 있다. 그러나, 유기 전자 소자의 구조는 이에 한정되지 않고 더 적은 수의 유기물층을 포함할 수 있다.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 유기물층은 정공 주입층 또는 발광층인 유기 전자 소자이다.
본 발명의 유기 전자 소자에서, 상기 유기물층은 정공주입층 또는 정공수송층을 포함하고, 상기 정공주입층 또는 정공주입층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다.
또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 전자수송층 또는 전자주입층을 포함하고, 상기 전자수송층 또는 전자주입층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다.
또 하나의 실시 상태에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층이 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다. 하나의 예로서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 발광층의 호스트로서 포함될 수 있다.
또 하나의 실시 상태에 따르면, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층이 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다. 하나의 예로서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 발광층의 호스트로서 포함될 수 있으며, 도펀트를 더 포함할 수 있다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층이 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 발광층의 호스트로서 포함하고, 상기 화학식 19로 표시되는 화합물을 발광층의 도펀트로 포함한다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층이 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 발광층의 호스트로서 포함하고, 상기 화학식 19로 표시되는 화합물을 발광층의 도펀트로 포함하며, 상기 도펀트는 호스트 100 중량부를 기준으로 0.01 중량부 내지 20중량부로 포함할 수 있다. 또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 도펀트는 호스트 100 중량부를 기준으로 0.01 중량부 내지 10 중량부로 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 전자 소자는 상기 발광층이 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 호스트로서 포함하는 녹색 유기 전자 소자이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기 전자 소자는 상기 발광층이 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 호스트로서 포함하는 적색 유기 전자 소자이다.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 전자 소자는 상기 발광층이 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 호스트로서 포함하는 청색 유기 전자 소자이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기 전자 소자는 유기 발광 소자일 수 있다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 유기 발광 소자는 기판 상에 애노드, 1층 이상의 유기물층 및 캐소드가 순차적으로 적층된 구조(normal type)의 유기 발광 소자일 수 있다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 유기 발광 소자는 기판 상에 캐소드, 1층 이상의 유기물층 및 애노드가 순차적으로 적층된 역방향 구조(inverted type)의 유기 발광 소자일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 전자 소자는 유기 태양 전지일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 양극, 음극 및 상기 양극과 음극 사이에 배치된 1층 이상의 광활성층을 포함하는 1층 이상의 유기물층을 포함하고, 상기 유기물층 중 1층 이상은 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 태양 전지가 제공된다.
본 발명의 유기 발광 소자의 구조는 도 1 및 도 2에 나타낸 것과 같은 구조를 가질 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
도 1에는 기판(1) 위에 양극(2), 발광층(3) 및 음극(4)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화합물은 상기 발광층(3)에 포함될 수 있다.
도 2에는 기판(1) 위에 양극(2), 정공 주입층(5), 정공 수송층(6), 전자 차단층(9), 발광층(3), 제1 전자 수송층(7), 제2 전자 수송층(8) 및 음극(4)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화합물은 상기 정공 주입층(5), 정공 수송층(6), 발광층(3), 제1 전자 수송층(7), 또는 제2 전자 수송층(8)에 포함될 수 있다.
예컨대, 본 발명에 따른 유기 전자 소자는 스퍼터링(sputtering)이나 전자빔 증발(e-beam evaporation)과 같은 PVD(physical vapor deposition) 방법을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 양극을 형성하고, 그 위에 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자차단층 및 전자 수송층을 포함하는 유기물층을 형성한 후, 그 위에 음극으로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다. 이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질부터 유기물층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 전자 소자를 만들 수도 있다.
상기 유기물층은 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층 및 전자 수송층 등을 포함하는 다층 구조일 수도 있으나, 이에 한정되지 않고 단층 구조일 수 있다. 또한, 상기 유기물층은 다양한 고분자 소재를 사용하여 증착법이 아닌 용매 공정(solvent process), 예컨대 스핀 코팅, 딥 코팅, 닥터 블레이딩, 스크린 프린팅, 잉크젯 프린팅 또는 열 전사법 등의 방법에 의하여 더 적은 수의 층으로 제조할 수 있다.
상기 양극 물질로는 통상 유기물층으로 정공 주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 본 발명에서 사용될 수 있는 양극 물질의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO), 인듐아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO : Al 또는 SnO2 : Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 음극 물질로는 통상 유기물층으로 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 음극 물질의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 정공 주입 물질로는 낮은 전압에서 양극으로부터 정공을 잘 주입 받을 수 있는 물질로서, 정공 주입 물질의 HOMO(highest occupied molecular orbital)가 양극 물질의 일함수와 주변 유기물층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 정공 주입 물질의 구체적인 예로는 금속 포피린(porphyrine), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물, 헥사니트릴헥사아자트리페닐렌 계열의 유기물, 퀴나크리돈(quinacridone) 계열의 유기물, 페릴렌(perylene) 계열의 유기물, 안트라퀴논 및 폴리아닐린과 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 정공 수송 물질로는 양극이나 정공 주입층으로부터 정공을 수송받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 아릴아민 계열의 유기물, 전도성 고분자, 및 공액 부분과 비공액 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 발광층은 적색, 녹색 또는 청색을 발광할 수 있으며, 인광 물질 또는 형광 물질로 이루어질 수 있다. 상기 발광 물질로는 정공 수송층과 전자 수송층으로부터 정공과 전자를 각각 수송받아 결합시킴으로써 가시광선 영역의 빛을 낼 수 있는 물질로서, 형광이나 인광에 대한 양자 효율이 좋은 물질이 바람직하다. 구체적인 예로는 8-히드록시-퀴놀린 알루미늄 착물(Alq3); 카르바졸 계열 화합물; 이량체화 스티릴(dimerized styryl) 화합물; BAlq; 10-히드록시벤조 퀴놀린-금속 화합물; 벤족사졸, 벤즈티아졸 및 벤즈이미다졸 계열의 화합물; 폴리(p-페닐렌비닐렌)(PPV) 계열의 고분자; 스피로(spiro) 화합물; 폴리플루오렌, 루브렌 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
발광층의 호스트 재료로는 축합 방향족환 유도체 또는 헤테로환 함유 화합물 등이 있다. 구체적으로 축합 방향족환 유도체로는 안트라센 유도체, 피렌 유도체, 나프탈렌 유도체, 펜타센 유도체, 페난트렌 화합물, 플루오란텐 화합물 등이 있고, 헤테로환 함유 화합물로는 카바졸 유도체, 디벤조퓨란 유도체, 래더형 퓨란 화합물, 피리미딘 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
발광층의 도펀트로 사용되는 이리듐계 착물은 하기와 같다.
[Ir(piq)3]　　　　　　　[Btp2Ir(acac)]
Figure pat00156
[Ir(ppy)3]　　　　　　　　　　[Ir(ppy)2(acac)]
Figure pat00157
[Ir(mpyp)3]　　　　　　　[F2Irpic]
Figure pat00158
[(F2ppy)2Ir(tmd)]　　　　　　　　　[Ir(dfppz)3]
Figure pat00159
　　　
Figure pat00160
상기 전자 수송 물질로는 음극으로부터 전자를 잘 주입 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로서, 전자에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 8-히드록시퀴놀린의 Al 착물; Alq3를 포함한 착물; 유기 라디칼 화합물; 히드록시플라본-금속 착물 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 발명에 따른 유기 전자 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.
< 제조예 >
제조예 1. 화합물 A의 합성
카바졸 (10g, 60mmol)과 2-브로모-4-클로로-1-아이오도벤젠 (38g, 120mmol)을 DMAc 100mL에 녹이고 Cu(0.6mmol), K2CO3(60mmol)를 넣고 12시간동안 환류 교반한다. 반응이 완료됨을 확인하고, 반응물에 브린(brine)을 넣고 디클로로메탄(Dichloromethane)(25mL*3회)을 이용하여 추출한다. 얻어진 유기층을 감압증류하고 short silica column chromatography(EtOAc:Hexane)를 통해 정제하여 화합물 A(15.6g, 73%)를 얻었다. MS [M+] = found 356.99, calc. 358.66
[1H NMR (400MHz, CDCl3): δ=8.17(t, J=0.8Hz, 1H), 8.15(t, J=0.8Hz, 1H), 7.87(d, J=2.4Hz, 1H), 7.63 (dd, J=8.4, 2.4Hz, 1H), 7.45~7.38(m, 3H), 7.34~7.29(m, 2H), 7.09(dt, J=8.4, 0.8Hz, 2H)
13C NMR (100MHz, CDCl3): δ=140.59, 134.83, 134.31, 133.75, 131.91, 131.43, 126.04, 123.41, 122.62, 120.39, 112.88, 93.32]
[화합물 A]
Figure pat00161
제조예 2. 화합물 B의 합성
2-브로모-4-클로로-1-아이오도벤젠 대신 2-브로모-5-클로로-1-아이오도벤젠 (38g, 120mmol)을 사용한 것을 제외하고는 제조예 1과 같은 방법으로 화합물 B (16.2g, 76%)를 얻었다. MS [M+] = found 356.99, calc. 358.66
[화합물 B]
Figure pat00162
제조예 3. 화합물 C의 합성
2-브로모-4-클로로-1-아이오도벤젠 대신 2-브로모-3-클로로-1-아이오도벤젠 (38g, 120mmol)을 사용한 것을 제외하고는 제조예 1과 같은 방법으로 화합물 C (15.8g, 74%)를 얻었다. MS [M+] = found 356.99, calc. 358.66
[화합물 C]
Figure pat00163
제조예 4. 화합물 D의 합성
2-브로모-4-클로로-1-아이오도벤젠 대신 2-브로모-6-클로로-1-아이오도벤젠 (38g, 120mmol)을 사용한 것을 제외하고는 제조예 1과 같은 방법으로 화합물 D (17.9g, 84%)를 얻었다. MS [M+] = found 356.99, calc. 358.66
[화합물 D]
Figure pat00164
제조예 5. 화합물 E의 합성
2-브로모-4-클로로-1-아이오도벤젠 대신 2-브로모-1-아이오도벤젠 (38g, 120mmol)을 사용한 것을 제외하고는 제조예 1과 같은 방법으로 화합물 E (17.2g, 89%)를 얻었다. MS [M+] = found 323.03, calc. 324.22
[화합물 E]
Figure pat00165
제조예 6. 화합물 F의 합성
화합물 A(10g, 28mmol), Pd(OAc)2(1.9g, 0.84mmol), PCy3(0.47g, 1.68mmol)을 DMAc 100mL에 넣고 환류 교반한다. 반응이 완료되면 물을 넣고 톨루엔(25mL*3회)을 이용하여 추출하고, 얻어진 유기층은 감압증류 후 short silica column chromatography(EtOAc:Hexane)를 통해 정제하여 화합물 F(6.5g, 84%)를 얻었다. MS [M+] = found 277.07, calc. 277.75)
[화합물 F]
Figure pat00166
제조예 7. 화합물 G의 합성
화합물 B(10g, 28mmol), Pd(OAc)2(1.9g, 0.84mmol), PCy3(0.47g, 1.68mmol)을 DMAc 100mL에 넣고 환류 교반한다. 반응이 완료되면 물을 넣고 톨루엔(25mL*3회)을 이용하여 추출하고, 얻어진 유기층은 MgSO4로 건조하여 감압증류 후 short silica column chromatography(EtOAc:Hexane)를 통해 정제하여 화합물 G(7.0g, 90%)를 얻었다. MS [M+] = found 277.07, calc. 277.75
[화합물 G]
Figure pat00167
제조예 8. 화합물 H의 합성
화합물 C(10g, 28mmol), Pd(OAc)2(1.9g, 0.84mmol), PCy3(0.47g, 1.68mmol)을 DMAc 100mL에 넣고 환류 교반한다. 반응이 완료되면 물을 넣고 톨루엔(25mL*3회)을 이용하여 추출하고, 얻어진 유기층은 MgSO4로 건조하여 감압증류 후 short silica column chromatography(EtOAc:Hexane)를 통해 정제하여 화합물 H(7.1g, 91%)를 얻었다. MS [M+] = found 277.07, calc. 277.75
[화합물 H]
Figure pat00168
제조예 9. 화합물 I의 합성
화합물 D(10g, 28mmol), Pd(OAc)2(1.9g, 0.84mmol), PCy3(0.47g, 1.68mmol)을 DMAc 100mL에 넣고 환류 교반한다. 반응이 완료되면 물을 넣고 톨루엔(25mL*3회)을 이용하여 추출하고, 얻어진 유기층은 MgSO4로 건조하여 감압증류 후 short silica column chromatography(EtOAc:Hexane)를 통해 정제하여 화합물 I(7.0g, 90%)를 얻었다. MS [M+] = found 277.07, calc. 277.75
[화합물 I]
Figure pat00169
제조예 10. 화합물 J의 합성
화합물 E(9g, 28mmol), Pd(OAc)2(1.9g, 0.84mmol), PCy3(0.47g, 1.68mmol)을 DMAc 100mL에 넣고 환류 교반한다. 반응이 완료되면 물을 넣고 톨루엔(25mL*3회)을 이용하여 추출하고, 얻어진 유기층은 MgSO4로 건조하여 감압증류 후 short silica column chromatography(EtOAc:Hexane)를 통해 정제하여 화합물 J(6.5g, 95%)를 얻었다. MS [M+] = found 243.10, calc. 243.31
[화합물 J]
Figure pat00170
제조예 11. 화합물 K의 합성
화합물 I(5g, 21mmol)와 NBS(4g, 23mmol)을 DMF 50mL에 용해 후 상온에서 반응한다. 반응 완료 후 물을 넣고 EtOAc(15mL*3)를 이용하여 추출하고 얻어진 유기층은 MgSO4로 건조하여 감압증류하고 short silica column chromatography(EtOAc:Hexane)를 통해 정제하여 화합물 K(6.2g, 93%) 를 얻었다. MS [M+] = found 321.02, calc. 322.21)
[화합물 K]
Figure pat00171
제조예 12. 화합물 L의 합성
화합물 H(6g, 22mmol), (10-페닐안트라센-9-일)보로닉 산(6.9g, 23mmol), BTP(0.02g, 0.04mmol), 2M K2CO3 20mL를 THF 100mL에 넣고 4시간 동안 환류 교반한다. 반응 완료 후, 촉매를 제거하고 톨루엔(20mL*3회)으로 추출하여 유기층을 MgSO4로 건조하고 감압증류한다. short silica column chromatography(EtOAc:Hexane)를 통해 정제하여 화합물 L(8.6g, 80%)을 얻었다. MS [M+] = found 493.18, calc. 493.61
[1H NMR, 400MHz, DMDO-d6] 7.68(1H, s), 8.19(2H, dd), 7.58(1H, d), 7.72(1H, d), 7.29(1H, m), 7.50(1H, m), 7.20(1H, m), 8.21(4h, d), 7.65(2H, d), 7.91(1H, d), 7.56(2H, dd), 7.37(4H, dd), 7.55(1H, dd), 7.41(1H, m)
[화합물 L]
Figure pat00172
제조예 13. 화합물 M의 합성
화합물 H(6g, 22mmol), (10-(나프탈렌-1-일)안트라센-9-일)보로닉 산(8g, 23mmol), BTP(0.02g, 0.04mmol), 2M K2CO3 20mL를 THF 100mL에 넣고 4시간 동안 환류 교반한다. 반응 완료 후, 촉매를 제거하고 톨루엔(20mL*3회)으로 추출하여 유기층을 MgSO4로 건조하고 감압증류한다. short silica column chromatography(EtOAc:Hexane)를 통해 정제하여 화합물 M(8.5g, 71%)을 얻었다. MS [M+] = found 543.20, calc. 543.67
[1H NMR, 400MHz, DMDO-d6] 7.68(1H, s), 8.20(2H, dd), 7.58(1H, d), 7.72(1H, d), 7.29(1H, m), 7.50(1H, m), 7.20(1H, m), 8.23(4h, d), 7.65(2H, d), 7.91(1H, d), 7.56(2H, dd), 7.37(4H, dd), 7.55(1H, dd), 7.41(1H, m), 7.52(1H, dd), 7.39(1H, dd), 8.95(1H, d), 8.19(1H, d)
[화합물 M]
Figure pat00173
제조예 14. 화합물 N의 합성
화합물 H(6g, 22mmol), (10-(나프탈렌-2-일)안트라센-9-일)보로닉 산(8g, 23mmol), BTP(0.02g, 0.04mmol), 2M K2CO3 20mL를 THF 100mL에 넣고 4시간 동안 환류 교반한다. 반응 완료 후, 촉매를 제거하고 톨루엔(20mL*3회)으로 추출하여 유기층을 MgSO4로 건조하고 감압증류한다. short silica column chromatography(EtOAc:Hexane)를 통해 정제하여 화합물 N(8.8g, 74%)을 얻었다. MS [M+] = found 543.20, calc. 543.67
[1H NMR, 400MHz, DMDO-d6] 7.68(1H, s), 8.20(2H, dd), 7.58(1H, d), 7.72(1H, d), 7.29(1H, m), 7.50(1H, m), 7.20(1H, m), 8.23(4h, d), 7.65(2H, d), 7.91(1H, d), 7.56(2H, dd), 7.37(4H, dd), 7.55(1H, dd), 7.41(1H, m), 7.52(1H, dd), 7.39(1H, dd), 8.95(1H, d), 8.19(1H, d)
[화합물 N]
Figure pat00174
< 실시예 >
실시예 1.
ITO(indium tin oxide)가 1,500Å의 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 세제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척 하였다. 이 때, 세제로는 피셔사(Fischer Co.) 제품을 사용하였으며, 증류수로는 밀리포어사(Millipore Co.) 제품의 필터(Filter)로 2차로 걸러진 증류수를 사용하였다. ITO를 30분간 세척한 후, 증류수로 2회 반복하여 초음파 세척을 10분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후, 이소프로필알콜, 아세톤, 메탄올의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후, 플라즈마 세정기로 수송시켰다. 또한, 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정한 후 진공 증착기로 기판을 수송시켰다.
상기와 같이 준비된 ITO 투명 전극 위에 하기 화학식 [HAT]을 50Å의 두께로 열 진공증착하여 정공 주입층을 형성하였다. 상기 정공 주입층 위에 하기 화학식 [NPB]를 1100Å의 두께로 진공 증착하여 정공수송층을 형성하였다. 상기 정공 수송층 위에 하기 화학식 [HT-A]를 200 Å의 두께로 진공 증착하여 전자차단층을 형성하였다. 이어서, 상기 정공 수송층 위에 화합물 L을 300Å의 두께로 진공 증착하여 발광층을 형성하였다. 상기 발광층에 청색 발광 도판트로 하기 화합물 [BD] (N,N,N,N'-테트라페닐-1,6-피렌디아민(N4,N9-bis(dibenzo[b,d]furan-4-yl)-N4,N9-di-m-tolylpyrene-4,9-diamine)을 2wt%~4wt% 사용하였다. 상기 발광층 위에 [TPBI] 및 하기 화학식 [LiQ] 를 1:1 중량비로 진공증착하여 200Å의 두께로 제1 전자수송층을 형성하였다. 상기 제1 전자수송층 위에 [LiF]을 진공 증착하여 100Å의 두께로 제2 전자수송층을 형성하였다. 상기 제2 전자수송층 위에 1,000Å 두께로 알루미늄을 증착하여 음극을 형성하였다. 상기의 과정에서 유기물의 증착속도는 0.4 ~ 0.9 Å/sec를 유지하였고, 음극의 리튬플루오라이드는 0.3 Å/sec, 알루미늄은 2 Å/sec의 증착 속도를 유지하였으며, 증착시 진공도는 1 × 10-7~ 5 × 10-8 torr를 유지하여, 유기 발광 소자를 제작하였다.
[화합물 L]
Figure pat00175
[HAT]
Figure pat00176
[NPB]
Figure pat00177
[HT-A]
Figure pat00178
[BD]
Figure pat00179
[TPBI]
Figure pat00180
[LiQ]
Figure pat00181
실시예 2.
화합물 L 대신 하기 화합물 M을 사용한 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 같이 유기 발광 소자를 제작하였다.
[화합물 M]
Figure pat00182
실시예 3.
화합물 L 대신 하기 화합물 N을 사용한 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 같이 유기 발광 소자를 제작하였다.
[화합물 N]
Figure pat00183
상기에서 제조된 유기 발광 소자에 하기 표 1에 기재된 전압으로 순방향 전계를 가한 결과, 10 mA/㎠의 전류밀도에서 1931 CIE color coordinate 기준으로 하기 표 1에 기재된 바와 같은 x 및 y값을 갖는 빛이 관찰되었다.
< 비교예 >
비교예 1.
화합물 L 대신 하기 화합물 1을 사용한 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.
[화합물 1]
Figure pat00184
비교예 2.
화합물 L 대신 하기 화합물 2를 사용한 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.
[화합물 2]
Figure pat00185
비교예 3.
화합물 L 대신 하기 화합물 3을 사용한 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.
[화합물 3]
Figure pat00186
상기에서 제조된 유기 발광 소자에 하기 표 3에 기재된 전압으로 순방향 전계를 가한 결과, 10 mA/㎠의 전류밀도에서 1931 CIE color coordinate 기준으로 하기 표 1에 기재된 바와 같은 x 및 y값을 갖는 빛이 관찰되었다.
물질 전압
(V) 		효율(cd/A) 색좌표 수명
T95
(hr)
CIE (x) CIE (y)
실시예 1
(화합물 L)		 3.71 7.84 0.134 0.112 100
실시예 2
(화합물 M)		 3.87 7.33 0.133 0.108 94
실시예 3
(화합물 N)		 3.86 7.63 0.134 0.122 87
비교예 1
(화합물 1)		 3.83 7.79 0.136 0.097 80
비교예 2
(화합물 2)		 3.85 7.52 0.140 0.091 83
비교예 3
(화합물 3)		 3.80 7.49 0.137 0.100 90
상기 표 3로부터, 실시예 1 내지 3이 비교예 1 내지 3보다 효율 및/또는 수명 특성이 우수함을 확인할 수 있다.
1: 기판
2: 양극
3: 발광층
4: 음극
5: 정공 주입층
6: 정공 수송층
7: 제1 전자 수송층
8: 제2 전자 수송층
9: 전자 차단층

Claims (12)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 화합물:
    [화학식 1]
    Figure pat00187

    상기 화학식 1에 있어서,
    Ar1은 하기 화학식 2 내지 10 중 어느 하나로 표시되고,
    Ar2는 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 1환 또는 2환의 헤테로아릴기이며,
    L은 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 1환 또는 2환의 헤테로아릴렌기이고,
    [화학식 2]
    Figure pat00188

    [화학식 3]
    Figure pat00189

    [화학식 4]
    Figure pat00190

    [화학식 5]
    Figure pat00191

    [화학식 6]
    Figure pat00192

    [화학식 7]
    Figure pat00193

    [화학식 8]
    Figure pat00194

    [화학식 9]
    Figure pat00195

    [화학식 10]
    Figure pat00196

    상기 화학식 2 내지 10에 있어서,
    R1 내지 R27은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트로기; 니트릴기; 실릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
    n1, n3, n4, n6, n9, n10, n18 및 n24은 각각 0 내지 4의 정수이며,
    n2, n7, n12, n14, n15, n17, n20, n21, n23, n26 및 n27은 각각 0 내지 3의 정수이고,
    n5, n8, n11, n16 및 n22은 각각 0 내지 5의 정수이며,
    n13, n19 및 n25은 각각 0 내지 6의 정수이고,
    n1 내지 n27이 각각 2 이상인 경우, 괄호 내의 치환기는 서로 동일하거나 상이하며,
    * 는 화학식 1에 연결되는 부위이다.
  2. 청구항 1에 있어서,
    상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1 내지 1-5 중 어느 하나로 표시되는 화합물:
    [화학식 1-1]
    Figure pat00197

    [화학식 1-2]
    Figure pat00198

    [화학식 1-3]
    Figure pat00199

    [화학식 1-4]
    Figure pat00200

    [화학식 1-5]
    Figure pat00201

    상기 화학식 1-1 내지 1-5에 있어서,
    상기 R1 내지 R9, L, n1 내지 n9 및 Ar2의 정의는 화학식 1에서의 정의와 같고,
    q1 및 q3은 각각 0 내지 3의 정수이며,
    q2는 0 내지 2의 정수이고,
    q4는 0 내지 4의 정수이며,
    q1, q3 및 q4가 각각 2 이상인 경우, 괄호 내의 치환기는 서로 동일하거나 상이하고,
    q2가 2인 경우, 2 개의 R2는 서로 동일하거나 상이하다.
  3. 청구항 1에 있어서,
    상기 화학식 1은 하기 화학식 1-6 내지 1-11 중 어느 하나로 표시되는 화합물:
    [화학식 1-6]
    Figure pat00202

    [화학식 1-7]
    Figure pat00203

    [화학식 1-8]
    Figure pat00204

    [화학식 1-9]
    Figure pat00205

    [화학식 1-10]
    Figure pat00206

    [화학식 1-11]
    Figure pat00207

    상기 화학식 1-6 내지 1-11에 있어서,
    상기 R10 내지 R27, L, n10 내지 n27 및 Ar2는 정의는 화학식 1에서의 정의와 같다.
  4. 청구항 1에 있어서,
    상기 Ar2는 하기 표 2에 나타낸 구조들로부터 선택되는 것인 화합물.
    [표 2]
    Figure pat00208

    Figure pat00209

    Figure pat00210

    Figure pat00211

    Figure pat00212

    Figure pat00213
  5. 청구항 1에 있어서,
    상기 Ar2는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기인 것인 화합물.
  6. 청구항 1에 있어서,
    상기 화학식 1은 하기 화합물들로부터 선택되는 것인 화합물:
    Figure pat00214

    Figure pat00215

    Figure pat00216

    Figure pat00217
    .
  7. 양극, 음극 및 상기 양극과 음극 사이에 배치된 1층 이상의 유기물층을 포함하고, 상기 유기물층 중 1층 이상은 청구항 1 내지 6 중 어느 하나의 항에 따른 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 전자 소자.
  8. 청구항 7에 있어서,
    상기 유기물층은 정공주입층 또는 정공수송층을 포함하고,
    상기 정공주입층 또는 정공수송층은 상기 화합물을 포함하는 것인 유기 전자 소자.
  9. 청구항 7에 있어서,
    상기 유기물층은 전자수송층 또는 전자주입층을 포함하고,
    상기 전자수송층 또는 전자주입층은 상기 화합물을 포함하는 것인 유기 전자 소자.
  10. 청구항 7에 있어서,
    상기 유기물층은 발광층을 포함하고,
    상기 발광층은 상기 화합물을 포함하는 것인 유기 전자 소자.
  11. 청구항 7에 있어서,
    상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 하기 화학식 19로 표시되는 화합물을 포함하는 것인 유기 전자 소자.
    [화학식 19]
    Figure pat00218

    상기 화학식 19에 있어서,
    r은 1 이상의 정수이고,
    Ar3는 치환 또는 비치환된 1가 이상의 벤조플루오렌기; 치환 또는 비치환된 1가 이상의 플루오란텐기; 치환 또는 비치환된 1가 이상의 파이렌기; 또는 치환 또는 비치환된 1가 이상의 크라이센기이며,
    L1은 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이며,
    X1 및 X2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이거나, 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성할 수 있고,
    r이 2 이상인 경우, 괄호 내의 치환기는 서로 같거나 상이하다.
  12. 청구항 11에 있어서,
    상기 L1은 직접결합이고, Ar3는 치환 또는 비치환된 2가의 파이렌기이며, X1 및 X2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고, r은 2인 것인 유기 전자 소자.
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Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN115417872A (zh) * 2022-08-31 2022-12-02 季华恒烨(佛山)电子材料有限公司 一种稠环化合物及含吲哚咔唑的发光组合物和有机电致发光器件
WO2023161167A1 (de) * 2022-02-23 2023-08-31 Merck Patent Gmbh Stickstoffhaltige heterocyclen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2023249370A1 (ko) * 2022-06-23 2023-12-28 에스에프씨 주식회사 신규한 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR102145024B1 (ko) * 2016-12-20 2020-08-14 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2014073965A (ja) * 2012-10-02 2014-04-24 Canon Inc 新規ベンゾインドロカルバゾール化合物、これを有する有機発光素子、表示装置、画像情報処理装置、照明装置、画像形成装置
CN104119347A (zh) * 2014-07-14 2014-10-29 烟台万润精细化工股份有限公司 一种有机电致发光二极管材料及其应用
KR20150010016A (ko) * 2013-07-17 2015-01-28 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 유기 전계 발광 소자
KR20170113398A (ko) * 2016-03-30 2017-10-12 주식회사 엘지화학 화합물 및 이를 이용한 유기발광소자
KR20170134264A (ko) * 2016-05-27 2017-12-06 주식회사 엘지화학 유기발광소자

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2014073965A (ja) * 2012-10-02 2014-04-24 Canon Inc 新規ベンゾインドロカルバゾール化合物、これを有する有機発光素子、表示装置、画像情報処理装置、照明装置、画像形成装置
KR20150010016A (ko) * 2013-07-17 2015-01-28 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 유기 전계 발광 소자
CN104119347A (zh) * 2014-07-14 2014-10-29 烟台万润精细化工股份有限公司 一种有机电致发光二极管材料及其应用
KR20170113398A (ko) * 2016-03-30 2017-10-12 주식회사 엘지화학 화합물 및 이를 이용한 유기발광소자
KR20170134264A (ko) * 2016-05-27 2017-12-06 주식회사 엘지화학 유기발광소자

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2023161167A1 (de) * 2022-02-23 2023-08-31 Merck Patent Gmbh Stickstoffhaltige heterocyclen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2023249370A1 (ko) * 2022-06-23 2023-12-28 에스에프씨 주식회사 신규한 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자
CN115417872A (zh) * 2022-08-31 2022-12-02 季华恒烨(佛山)电子材料有限公司 一种稠环化合物及含吲哚咔唑的发光组合物和有机电致发光器件

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