KR20180011771A

KR20180011771A - 모발 케어 제제

Info

Publication number: KR20180011771A
Application number: KR1020177033735A
Authority: KR
Inventors: 미카엘 크리스토퍼 힌들리
Original assignee: 크로다 인터내셔날 피엘씨
Priority date: 2015-05-26
Filing date: 2016-05-19
Publication date: 2018-02-02
Also published as: PL3302413T3; ZA201707527B; US10278907B2; US20180161258A1; GB201508971D0; BR112017025043A2; EP3302413A1; WO2016189276A1; ES2922810T3; KR102143923B1; EP3302413B1; BR112017025043B1; CN107645949A; JP2018515577A; JP6737815B2

Abstract

모발 케어 제제는 C8-C26 게르베(Guerbet) 알콜과 C4-C40 디카르복실산의 디에스테르를 포함한다. 디에스테르는 특히 건조한 모발에 대한 활성 성분으로서, 특히 컨디셔닝제로서 작용할 수 있다. 젖은 및 건조한 모발 둘 모두에 대해 효과적인 컨디셔닝 특성을 갖는 실리콘-무함유 모발 케어 조성물이 생성될 수 있다.

Description

모발 케어 제제

본 발명은 모발 케어 제제, 보다 특히 모발 컨디셔닝 제형, 및 건조한 모발에 대한 컨디셔닝 효과를 달성하기 위한 그의 용도에 관한 것이다.

모발 컨디셔닝 작용이란 종종 모발에 1종 이상의 제품을 별도로 또는 혼합물로 적용하는 일반 공정을 지칭한다. 모발 컨디셔닝 제품을 적용하는 목적하는 효과는 모발의 마찰 및/또는 기계적 특성을 변경시키는 것이다.

모발 컨디셔닝 물질은 모발이 젖어 있을 때, 예를 들어 샤워 동안, 또는 모발이 건조할 때 모발에 적용될 수 있다. 대부분 통상적으로, 상기 용어는 전자를 지칭한다. 모발 컨디셔닝 물질은 통상 여러 친유성 성분과 함께 컨디셔닝 물질을 포함하는 제형으로부터 적용된다.

컨디셔닝 물질은 일반적으로 2가지 주요 부류에 속한다. 한쪽 말단에 양이온 하전된 기 (또는 양전하를 지닐 수 있는 기)를 갖는 알킬 쇄를 갖는 것들, 및 실리콘에 기반한 비-이온성의 소수성 고분자량 물질 (통상, 중합체)인 것들.

용어 "컨디셔닝"은 포괄적으로 상기 효과를 기술하는데 사용되지만, 그와 같은 효과를 달성하는데 필요한 물질 및 방법은 모발이 젖었는지 건조한지의 여부에 따라 상이하다.

컨디셔닝 제형이 젖은 모발에 적용될 때, 섬유들 간의 마찰의 감소는 발수 및 모발 상에 소수성 코팅을 형성하는 컨디셔닝 물질에 기인하는 것으로 생각된다.

상기 기재된 양이온성 물질에 있어서, 소수성 코팅은 모발의 천연 음이온성 표면에 양전하가 부착되고 친유성 쇄가 외향 배향될 때 생성된다. 친유성 쇄와 물 사이에 경계가 설정된다. 이들 층의 비혼화성으로 인해, 상기 경계는 저마찰을 갖는다.

비-이온성 소수성 실리콘 물질에 있어서, 큰 분자량은 물질이 모발을 코팅할 수 있게 한다. 물질의 소수성은 물질이 임의의 수성 매질에 의해 제거되기 보다는 모발에 존재하도록 한다. 실리콘 층은 그의 화학적 구조 및 물리적 특성으로 인해 고유한 윤활 특성을 가질 수 있지만, 마찰 감소에 대한 경계 메커니즘은 이런 경우에 동일한 것으로 여겨진다.

비교적, 모발 컨디셔닝 제품의 소비자는 젖은 모발보다는 건조한 모발의 경우 더 많은 시간을 소비할 것이다. 따라서, 사용된 물질은 원칙적으로 또한 모발이 건조할 때 컨디셔닝 효과를 가져야 한다.

건조 공정 동안 물의 제거는, 젖은 상태에서 마찰 감소를 제공하는 경계 윤활을 제거한다. 건조한 모발 상에서, 친유성 코팅은 섬유들 간의 윤활 수준을 제공하나, 이런 경우에 메커니즘은 선택된 물질의 화학에 따라 상이하다.

양이온성 물질에 있어서, 모발의 표면은 본질적으로 친유성이 되도록 개질되지만, 친유성 쇄는 모발에 이온 결합되고, 그의 구조 및 물리적 특성은 유동가능한 미끄러운 표면을 허용하지 않아 마찰 감소 수준이 제한된다. 비-이온성 소수성 실리콘에 있어서, 물질의 확산 및 층 형성 능력은 물의 부재하에서도 표면 상에서 "슬립(slip)"을 허용한다. 이는 이들 실리콘 화합물의 화학 및 물리적 특성의 결과이다.

그러나, 최근 화장품 트리트먼트, 특히 모발 케어 제제에 있어서 실리콘 기반 물질이 없어야 하는 요건의 증가로 인해, 실리콘을 사용하지 않고 건조한 모발 상에서 필적하는 수준의 컨디셔닝을 제공할 필요가 존재하며, 이는 양이온성 컨디셔닝 물질의 사용을 통해서는 달성되지 않는다.

본 발명자들은 놀랍게도, 상기한 문제 중 적어도 하나를 극복하거나 유의하게 감소시키는 모발 케어 제제 및 그의 용도를 발견하였다.

따라서, 본 발명은 모발 케어 제제 중의 활성 성분으로서의 C8-C26 게르베(Guerbet) 알콜과 C4-C40 디카르복실산의 디에스테르의 용도를 제공한다.

본 발명은 추가로, C8-C26 게르베 알콜과 C4-C40 디카르복실산의 디에스테르를 포함하는 모발 케어 제제를 제공한다.

본 발명은 또한 추가로, C8-C26 게르베 알콜과 C4-C40 디카르복실산의 디에스테르를 포함하는 모발 케어 제제를 모발에 적용하고, 임의로 모발을 린싱(rinsing)하는 것을 포함하는, 모발을 컨디셔닝하는 방법을 제공한다.

본 발명은 또한, C8-C26 게르베 알콜과 C4-C40 디카르복실산의 디에스테르, 및 물을 포함하는 예비-유화액(pre-emulsion)을 제공한다.

사용 용어 게르베 알콜이란, 게르베 반응에 의해 형성되는 알콜을 의미한다. 게르베 반응은 1차 지방족 알콜을 1 당량의 물의 손실과 함께 그의 β-알킬화 이량체 알콜로 전환시키는 유기 반응이다. 게르베 알콜은 분지형이며, 본질적으로 포화 알콜이다.

게르베 알콜은 바람직하게는 C12 내지 C24 알콜, 보다 바람직하게는 C14 내지 C22 알콜, 가장 바람직하게는 C16 내지 C20 알콜이다. 특별히 바람직한 게르베 알콜은 헥실 데실 알콜, 옥틸 데실 알콜 및 옥틸 도데실 알콜을 포함한다.

시판 중인 다양한 게르베 알콜, 예를 들어 바스프 퍼스널 케어 앤드 뉴트리션 게엠베하(BASF Personal Care and Nutrition GmbH)로부터의 유타놀(Eutanol) G/G16 (C16-C20 게르베)이 존재한다. 사솔(Sasol)은 다양한 이소폴(Isofol) 등급 (예를 들어, 이소폴 C12 내지 C32)을 시판 중이다. 엑손(Exxon)은 다양한 엑살(Exxal) C16 내지 C26 등급을 시판 중이고, 자르켐 인더스트리즈(Jarchem Industries)는 예를 들어 자르콜(Jarcol) C12 내지 C36 등급을 공급한다. 에보니크 골드슈미츠 게엠베하(Evonik Goldschmidt GmbH)는 예를 들어 테고소프트(Tegosoft) G 20을 공급한다.

디카르복실산 출발 물질은 선형 또는 분지형, 포화 또는 불포화, 및 지방족 또는 방향족일 수 있다.

하나의 실시양태에서, 디카르복실산은 바람직하게는 선형, 보다 바람직하게는 포화 디카르복실산이다. 바람직하게는 선형, 보다 바람직하게는 포화 디카르복실산은 C4 내지 C22, 보다 바람직하게는 C6 내지 C20, 보다 바람직하게는 C8 내지 C18, 가장 바람직하게는 C8 내지 C14의 탄소 쇄 길이를 갖는다.

디카르복실산은 화학식 HOOC-R-COOH로 나타낼 수 있다. R은 포화 또는 불포화, 선형 또는 분지형일 수 있고, 방향족, 예를 들어 페닐 고리 (이에 따라 프탈산, 테레프탈산 또는 이소-프탈산 디카르복실산이 제공됨)일 수 있고/거나, 바람직하게는 지방족, 전형적으로는 알킬렌 또는 알케닐렌 기일 수 있으며, 이는 또한 알콕시, 예를 들어 에톡시 및/또는 프로폭시 기를 포함할 수 있고, 선형 또는 분지형일 수 있고, 시클릭일 수 있지만 바람직하게는 개방된 쇄이다. 통상적으로 R은 기 -(CH₂)_n- (여기서, n은 2 내지 20, 통상 6 내지 16, 특히 6 내지 12임)이다. 상이한 디카르복실산 (또는 반응성 유도체)의 혼합물이 사용될 수 있기 때문에, n은 정수가 아닐 수 있는데, 이는 그것이 평균일 수 있기 때문이다. 기 R은 통상 비치환되나, 예를 들어 히드록실 및/또는 카르복실 기로 치환될 수 있다 (말산 (히드록실을 가짐) 또는 시트르산 (양쪽 모두를 가짐)에서와 같이). 바람직한 디카르복실산은 C8, C9, C12 및 C18 디카르복실산을 포함한다. 특히 바람직한 디카르복실산은 C9 및 C12 디카르복실산을 포함한다.

대안적 실시양태에서, 디카르복실산은 이량체 산을 포함한다. 용어 이량체 산이란, 불포화 지방산, 주로 C18 불포화 산에서 유래된 이량체 올리고머화 생성물을 의미한다.

본원에서 출발 물질로서 사용되는 이량체 디카르복실산은 지방산 이량체 잔기에 기반한 잔기이거나 또는 그를 포함한다. 지방산 이량체 (통상적으로 단순하게 "이량체 산"이라 지칭됨)는, 통상 산 촉매, 예를 들어 점토 상의 산 자리(acidic site)를 사용하여 전형적으로 열적 중합된, 불포화 지방산 (산업적으로 주로 올레산, 리놀레산 및/또는 리놀렌산)에서 유래된 널리 공지되어 있는, 주로 이량체 올리고머화 생성물이다. 일반적으로 그것들은 대략 두 분자의 출발 지방산에 상응하는 평균 분자량을 가지며, 이와 같이 이량체화된 올레산은 명목상 C₃₆ 이산(diacid)에 상응하는 평균 분자량을 갖지만, 상업적 등급은 전형적으로 또한 C₁₈ ("단량체") 및 C₅₄ ("삼량체") 성분을 포함할 것이다. 일반적으로, (i) 단량체 잔기의 비율은 사용된 총 이량체 산의 약 5 mol% 이하, 보다 통상은 약 3 mol% 이하, 바람직하게는 약 2 mol% 이하일 것이고/거나, (ii) 삼량체 잔기의 비율은 사용된 총 이량체 산 잔기의 최대 약 30 mol%, 보다 통상은 1 내지 25 mol%, 바람직하게는 2 내지 20 mol%일 수 있다.

제조된 대로 이량체 산은 불포화기를 가지나, 이는 수소화에 의해 환원될 수 있다. 수소화된 또는 비-수소화된 이량체 산이 본원에서 사용될 수 있다.

바람직하게는, 본원에 규정된 디에스테르는 모발 케어 제제 중의 모발 컨디셔닝 성분으로서 사용된다. 바람직하게는, 디에스테르는, 젖은 또는 건조한 상태의 모발에 적용 후 건조한 상태의 모발의 마찰을 감소시키는 모발 컨디셔닝 성분으로서 사용된다. 이는 건조한 모발의 모발 섬유들 간에, 또는 모발 섬유와 다른 기재(substrate) (예컨대, 모발을 터치하는 손가락 또는 빗 또는 브러시) 간에 마찰력을 겪는다는 것을 의미한다.

젖은 또는 건조한, 바람직하게는 젖은 모발에 적합하게 적용되는 경우 디에스테르는, 건조한 상태의 모발 샘플 또는 머릿단(tress)에서 측정된 힘 (예를 들어, 필요한 총 일량(total work))의 감소 (비-처리된 모발과 비교하여)를 초래한다. 건조한 모발에 필요한 총 일량은, 특히 본원에 기재된 건조한 마찰 시험(dry friction test)에서 바람직하게는 5×10^-2주울(Joule) 미만, 보다 바람직하게는 4.5×10^-2 주울 미만, 특히 1×10^-2 내지 4×10^-2 주울의 범위이다.

또한, 젖은 또는 건조한, 바람직하게는 젖은 모발에 적합하게 적용되는 경우 디에스테르는, 젖은 상태의 모발 샘플 또는 머릿단에서 측정된 힘 (예를 들어, 필요한 총 일량)의 감소 (비-처리된 모발과 비교하여)를 초래한다. 젖은 모발에 필요한 총 일량은, 특히 본원에 기재된 젖은 빗질 시험(wet combing test)에서 바람직하게는 5×10^-2주울 미만, 보다 바람직하게는 4×10^-2 주울 미만, 특히 1×10^-2 내지 3.5×10^-2 주울의 범위이다.

하나의 실시양태에서, 디에스테르의 사용은, 적합하게는 본원에 기재된 건조한 마찰 시험과 젖은 빗질 시험 간의 필요한 총 일량의 차이가 바람직하게는 2×10^-2 주울 미만, 보다 바람직하게는 1.5×10^-2 주울 미만, 특히 1×10^-2 주울 미만, 특별히 0.8×10^-2 주울 미만이도록, 건조한 및 젖은 모발 둘 모두에서 낮은 힘을 달성한다. 컨디셔닝은 일반적으로 건조한 모발보다는 젖은 모발의 경우 달성하기가 더 용이하므로, 필요한 총 일량은 통상 본원에 기재된 젖은 빗질 시험보다 건조한 마찰 시험에 있어서 더 크다.

하나의 실시양태에서, 본원에 기재된 건조한 마찰 시험 및 젖은 빗질 시험 둘 모두에서 디에스테르를 사용할 때 필요한 총 일량의 조합량은 적합하게는 9.5×10^-2 주울 미만, 바람직하게는 8.5×10^-2 주울 미만, 보다 바람직하게는 8×10^-2 주울 미만, 특히 7.5×10^-2 주울 미만, 특별히 7×10^-2 주울 미만이다.

본원에 규정된 디에스테르를 포함하는 모발 케어 제제는 모발 클렌징(cleansing), 컨디셔닝, 디탱글링(de-tangling), 착색, 색-보호 또는 스타일링(styling) 제형일 수 있다. 모발 케어 제제는 바람직하게는, 인간 또는 동물 모발 섬유, 바람직하게는 젖은 또는 건조한 인간 또는 동물 모발 섬유, 보다 바람직하게는 건조한 인간 또는 동물 모발 섬유의 표면 마찰을 감소시키도록 작동가능한 마찰 개질 제형이다.

바람직하게는, 본원에서 사용되는 디에스테르는 모발 케어 제제에 첨가될 때 무수물이다. 용어 무수물이란, 화합물이 바람직하게는 물을 최대 10 중량% 포함함을 의미한다. 보다 바람직하게는, 디에스테르는 물을 최대 7 중량%, 가장 바람직하게는 5 중량%, 바람직하게는 2 중량% 포함한다. 바람직하게는, 디에스테르는 물을 0.01 중량% 내지 10 중량%, 바람직하게는 0.05 중량% 내지 5 중량%, 가장 바람직하게는 0.1 중량% 내지 2 중량% 포함한다.

본 발명에서 사용되는 디에스테르는 단독으로 사용될 수 있거나, 또는 필요하다면, 특히 특정 제품에 있어서 목적하는 컨디셔닝 효과가 달성되도록, 다른 활성 성분, 특히 다른 모발 컨디셔닝 성분과 조합하여 사용될 수 있다.

바람직하게는, 디에스테르는 제형의 총 중량을 기준으로 최대 40 중량%, 바람직하게는 최대 30 중량%, 보다 바람직하게는 최대 25 중량%, 가장 바람직하게는 최대 20 중량%의 농도로 모발 케어 제제 중에 존재한다.

바람직하게는, 디에스테르는 제형의 총 중량을 기준으로 적어도 0.1 중량%, 바람직하게는 적어도 0.5 중량%, 보다 바람직하게는 적어도 0.8 중량%, 가장 바람직하게는 적어도 1 중량%의 농도로 모발 케어 제제 중에 존재한다.

모발 케어 제제는 모발에 적용 후 제형이 린싱되어짐을 의미하는 린스-오프(rinse-off) 유형일 수 있거나; 또는 적용 후 제형이 모발 상에 잔류함을 의미하는 리브-온(leave-on) 유형일 수 있다. 린스-오프 유형의 제형에 있어서, 디에스테르는 바람직하게는 제형의 총 중량을 기준으로 0.1 중량% 내지 10 중량%, 보다 바람직하게는 0.5 중량% 내지 5 중량%, 가장 바람직하게는 0.8 중량% 내지 3 중량%의 농도로 존재한다. 리브-온 유형의 제형에 있어서, 디에스테르는 바람직하게는 제형의 총 중량을 기준으로 1 중량% 내지 40 중량%, 바람직하게는 2 중량% 내지 30 중량%, 보다 바람직하게는 3 중량% 내지 25 중량%, 가장 바람직하게는 5 중량% 내지 20 중량%의 농도로 제형 중에 존재한다.

본 발명의 하나의 실시양태에서, 모발 케어 제제 중에 추가의 활성 컨디셔닝 성분이 존재하지 않는다. 본 실시양태에서, C8-C26 게르베 알콜과 C4-C40 디카르복실산의 디에스테르가 제형 중에 존재하는 유일한 활성 컨디셔닝 성분이다. 바람직하게는, 제형에는 추가의 컨디셔닝 성분, 예를 들어 4급화된 물질 또는 실리콘이 없다. 본 실시양태에서, 모발 케어 제제는 본원에 규정된 디에스테르로 이루어지거나 또는 그로 본질적으로 이루어진 적어도 1종의 컨디셔닝 활성제를 포함한다.

대안적 실시양태에서, 디에스테르는 적어도 1종의 다른 추가의 모발 컨디셔닝 성분과 조합하여 모발 케어 제제 중에 존재한다. 추가의 모발 컨디셔닝 성분과 함게 사용될 때, 모발 케어 제제 중의 디에스테르의 비율은 일반적으로, 사용된 총 모발 컨디셔닝 성분의 중량을 기준으로 25% 내지 95%, 보다 통상은 40% 내지 80%일 것이다. 혼합물이 사용될 때 제형 중에 존재하는 모발 컨디셔닝 성분의 총 농도는 일반적으로, 디에스테르에 대해 상기 주어진 범위 내일 것이다.

적합한 추가의 모발 컨디셔닝 성분의 예는 실리콘, 예컨대 이에 제한되지는 않으나 디메치콘(dimethicone), 시클로펜타실록산 및 디메치코놀(dimethiconol) 뿐만 아니라, 샴푸에 있어서 폴리쿼터늄(polyquaternium) 10, 폴리쿼터늄 11, 글리콜 디스테아레이트, 구아 히드록시프로필트리모늄 클로라이드, 판테놀(panthenol); 컨디셔너에 있어서 세틸 알콜/세테아릴 알콜, 베헨트리모늄 클로라이드, 스테아르아미도프로필 디메틸아민, 세트리모늄 클로라이드, 베헨트리모늄 메토술페이트; 모발 오일에 있어서 코코넛 오일, 미네랄 오일, 아르간 오일, 호호바(jojoba) 오일, 카프릴산/카프르산 트리글리세리드; 및 스타일링 제품에 있어서 세테아릴 알콜, PVP, 판테놀, 가수분해된 케라틴을 포함한다.

사용되는 임의의 추가의 모발 컨디셔닝 성분은 바람직하게는 실리콘이 아니며, 즉, 모발 케어 제제에는 바람직하게는 실리콘이 없고, 특히 디메치콘, 시클로펜타실록산 및/또는 디메치코놀이 없다.

모발 케어 제제는 또한 추가의 성분, 예를 들어 추가의 연화제, 캐리어, 계면활성제 등을 포함할 수 있다.

바람직하게는, 모발 케어 제제는 디에스테르를 운반하는 베이스 비히클(vehicle)을 추가로 포함한다. 베이스 비히클은 제형의 의도하는 최종 용도에 따라 물 및/또는 오일 기반일 수 있다. 하나의 실시양태에서, 예를 들어 샴푸의 경우, 비히클은 비교적 고농도의 물을 포함한다. 본 실시양태에서, 물은 적합하게는 총 제형의 적어도 20% w/w, 바람직하게는 적어도 25% w/w, 보다 바람직하게는 적어도 28% w/w, 가장 바람직하게는 적어도 30% w/w의 농도로 모발 케어 제제 중에 존재한다. 바람직하게는, 물은 총 제형의 최대 99.9% w/w, 바람직하게는 최대 99% w/w, 바람직하게는 최대 98% w/w, 가장 바람직하게는 최대 97% w/w의 농도로 모발 케어 제제 중에 존재한다.

대안적 실시양태에서, 베이스 비히클은 오일-기반이다. 본 실시양태에서, 바람직하게는, 베이스 오일은 미네랄 오일, 코코넛 오일, 아르간 오일, 호호바 오일, 올리브 오일, 식물성 오일, 해바라기 오일이다. 합성 에스테르, 예컨대 PPG-3 벤질 에테르 미리스테이트가 사용될 수도 있다. 폭넓은 범위의 기타 합성 에스테르가 사용될 수 있다.

본 실시양태에서, 바람직하게는 베이스 오일은 총 제형의 적어도 20% w/w, 바람직하게는 적어도 25% w/w, 보다 바람직하게는 적어도 28% w/w, 가장 바람직하게는 적어도 30% w/w의 농도로 모발 케어 제제 중에 존재한다.

바람직하게는, 베이스 오일은 총 제형의 최대 99.9% w/w, 바람직하게는 최대 99% w/w, 바람직하게는 최대 98% w/w, 가장 바람직하게는 최대 97% w/w의 농도로 모발 케어 제제 중에 존재한다.

바람직하게는, 모발 케어 제제는 유화제를 추가로 포함한다. 유화제는 비-이온성 또는 양이온성 계면활성제일 수 있다. 유화제는 천연 유래될 수 있다. 적합한 비-이온성 유화제의 예는 에톡시화 소르비탄 에스테르, 에톡시화 글리세릴 에스테르, 에톡시화 지방 알콜 (예컨대, 라놀린(lanolin) 알콜), 에톡시화 지방산 (예컨대, 라놀린 지방산), 글리세롤 지방산 모노-에스테르, 글리콜 지방산 모노 및 디-에스테르, 당(sugar) 에스테르 (수크로스의 지방산 모노 및 디 에스테르), 지방산 폴리올 (폴리에틸렌 글리콜) 에스테르 및 지방 알콜 (공동-유화제(co-emulsifier)로서 작용할 수도 있음)을 포함한다. 적합한 양이온성 유화제의 예는 세트리모늄 클로라이드, 베헨트리모늄 클로라이드 및 베헨트리모늄 메토술페이트를 포함한다.

모발 케어 제제 중에 존재할 때, 유화제는 바람직하게는 제형의 총 중량을 기준으로 적어도 0.2% w/w, 바람직하게는 적어도 0.5% w/w, 보다 바람직하게는 적어도 0.9% w/w, 가장 바람직하게는 적어도 1.1% w/w의 농도로 존재한다. 바람직하게는, 유화제는 제형의 총 중량을 기준으로 최대 20% w/w, 바람직하게는 최대 12% w/w, 보다 바람직하게는 최대 7% w/w, 가장 바람직하게는 최대 5% w/w의 농도로 제형 중에 존재한다. 존재하는 유화제의 농도는 바람직하게는, 4급화된 물질을 포함하는 동일한 유형의 제형 중에 존재하는 것보다 더 높다. 이는 통상 제형에 대해 유화 효과를 갖는 제형 중의 4급화된 물질의 부재를 보상할 것이다.

모발 케어 제제는 적어도 1종의 공동-유화제를 추가로 포함할 수 있다. 바람직하게는, 상기 또는 각각의 공동-유화제는 제형의 점도를 개질시킬 수 있는 점도 개질제, 보다 바람직하게는 제형의 점도를 증가시킬 수 있는 점도 빌더(builder)이다. 바람직하게는, 상기 또는 각각의 공동-유화제는 지방 알콜, 바람직하게는 C₁₂ 내지 C₂₀ 알콜, 보다 바람직하게는 C₁₆ 내지 C₁₈ 알콜, 또는 그의 혼합물이다. 모발 케어 제제 중의 공동-유화제로서 사용하기에 적합한 알콜은 세틸 알콜, 스테아릴 알콜 및 세테아릴 알콜을 포함한다.

본 발명에 따른 제형, 특히 모발 컨디셔너는 또한, 다른 추가의 연화제 물질, 바람직하게는 연화제 오일을 함유할 수 있다. 바람직하게는, 연화제 오일은 비-극성 오일이다. 본 제형에서 사용하기에 적합한 연화제 오일의 예는 미네랄 또는 파라핀 오일; 지방산 및 지방 알콜, 바람직하게는 C₁₀-C₂₀ 산 또는 알콜의 에스테르 (그러나, 이소프로필 에스테르가 사용될 수 있음); 지방산 글리콜 에스테르; 지방산 트리글리세리드; 알콕시화 지방 알콜의 에스테르 및 디에스테르; 식물성 (식물) 추출물; 및 탄화수소, 바람직하게는 C₁₂-C₁₆을 포함한다. 바람직하게는, 연화제는 미네랄 오일이다. 제형 중에 존재할 때, 상기 또는 각각의 추가의 연화제는 바람직하게는 제형의 총 중량을 기준으로 적어도 1 중량% 및 최대 30 중량%의 농도로 존재한다.

본 발명에 따른 모발 케어 제제, 특히 샴푸는 또한 1종 이상의 기타 계면활성제, 예를 들어 나트륨 라우릴 에테르 술페이트 또는 코카미도프로필 베타인을 함유할 수 있다. 제형 중에 존재할 때, 상기 또는 각각의 계면활성제는 바람직하게는 제형의 총 중량을 기준으로 1 중량% 내지 20 중량%, 바람직하게는 2 중량% 내지 15 중량%, 보다 바람직하게는 4 중량% 내지 10 중량%의 농도로 존재한다.

본 발명에 따른 모발 케어 제제는 또한 1종 이상의 단백질 또는 유도체화 단백질을 함유할 수 있다. 제형 중에 존재할 때, 상기 또는 각각의 단백질 또는 유도체화 단백질은 바람직하게는 제형의 총 중량을 기준으로 0.1 중량% 내지 10 중량%, 바람직하게는 0.5 중량% 내지 8 중량%, 보다 바람직하게는 1 중량% 내지 5 중량%의 농도로 존재한다.

본 발명에 따른 모발 케어 제제는 또한 1종 이상의 양이온성 성분을 함유할 수 있다. 제형 중에 존재할 때, 상기 또는 각각의 양이온성 성분은 바람직하게는 제형의 총 중량을 기준으로 0.01 중량% 내지 10 중량%, 바람직하게는 0.05 중량% 내지 8 중량%, 보다 바람직하게는 0.1 중량% 내지 5 중량%의 농도로 존재한다.

본 발명에 따른 모발 케어 제제는 또한 1종 이상의 실리콘을 함유할 수 있다. 제형 중에 존재할 때, 상기 또는 각각의 실리콘은 바람직하게는 제형의 총 중량을 기준으로 0.05 중량% 내지 10 중량%, 바람직하게는 0.1 중량% 내지 8 중량%, 보다 바람직하게는 0.5 중량% 내지 5 중량%의 농도로 존재한다.

본 발명에 따른 모발 케어 제제는 또한 1종 이상의 필름 형성 성분을 함유할 수 있다. 제형 중에 존재할 때, 상기 또는 각각의 필름 형성 성분은 바람직하게는 제형의 총 중량을 기준으로 0.01 중량% 내지 5 중량%, 바람직하게는 0.05 중량% 내지 3 중량%, 보다 바람직하게는 0.1 중량% 내지 2 중량%의 농도로 존재한다.

바람직하게는, 모발 컨디셔너 제형은 산성이다. 바람직하게는 모발 컨디셔너 제형은 1 내지 6, 바람직하게는 2 내지 5.5, 보다 바람직하게는 3 내지 5, 가장 바람직하게는 4 내지 4.5의 pH를 갖는다.

본원에 규정된 유형의 모발 케어 제제는 수성 조성물; 수중유형 유화액; 유중수형 유화액; 무수 제형, 예컨대 마사지 오일, 모발 스프레이/세럼; 세제 제형; 보다 특히 개인 케어 유화액 제형, 예컨대 수중유형 유화액 및 세제 제형의 형태일 수 있다. 모발 케어 유화액 제형은 바람직하게는 페이스트, 크림, 액체 및 유액의 형태를 취할 수 있으며, 모발에 쾌적한 심미적 느낌을 제공하는 것 뿐만 아니라 관리성 및 시각적 외관의 개선을 제공하는 것을 목적으로 할 수 있다.

모발 케어 제제는 제형의 목적하는 최종 용도에 따라 광범위한 상이한 컨시스턴시(consistency) 및/또는 점도를 가질 수 있다.

모발 케어 제제가 컨디셔너, 예를 들어 크림 유화액, 바람직하게는 떨어지는 컨시스턴시의 크림 유화액의 점도를 가질 때, 제형의 점도는 바람직하게는 25℃ 및 1 대기압에서 적어도 4000 Pa.s, 바람직하게는 적어도 5000 Pa.s, 보다 바람직하게는 적어도 6000 Pa.s, 가장 바람직하게는 적어도 8000 Pa.s이다. 바람직하게는 이런 경우에, 제형의 점도는 25℃ 및 1 대기압에서 최대 80,000 Pa.s, 바람직하게는 최대 50,000 Pa.s, 보다 바람직하게는 최대 25,000 Pa.s, 가장 바람직하게는 최대 10,000 Pa.s이다.

모발 케어 제제가 예를 들어 샴푸의 점도를 가질 때, 제형의 점도는 바람직하게는 25℃ 및 1 대기압에서 적어도 500 cps, 바람직하게는 적어도 800 cps, 보다 바람직하게는 적어도 1000 cps, 가장 바람직하게는 적어도 1500 cps이다. 바람직하게는 이런 경우에, 제형의 점도는 25℃ 및 1 대기압에서 최대 10000 cps, 바람직하게는 최대 8000 cps, 보다 바람직하게는 최대 5000 cps, 가장 바람직하게는 최대 4000 cps이다.

모발 케어 제제가 예를 들어 세럼의 점도를 가질 때, 제형의 점도는 바람직하게는 25℃ 및 1 대기압에서 적어도 300 cps, 바람직하게는 적어도 500 cps, 보다 바람직하게는 적어도 800 cps, 가장 바람직하게는 적어도 1000 cps이다. 바람직하게는 이런 경우에, 제형의 점도는 25℃ 및 1 대기압에서 최대 10000 cps, 바람직하게는 최대 8000 cps, 보다 바람직하게는 최대 5000 cps, 가장 바람직하게는 최대 3000 cps이다.

모발 케어 제제가 예를 들어 오일의 점도를 가질 때, 제형의 점도는 바람직하게는 25℃ 및 1 대기압에서 적어도 30 cps, 바람직하게는 적어도 50 cps, 보다 바람직하게는 적어도 80 cps, 가장 바람직하게는 적어도 100 cps이다. 바람직하게는 이런 경우에, 제형의 점도는 25℃ 및 1 대기압에서 최대 1000 cps, 바람직하게는 최대 500 cps, 보다 바람직하게는 최대 400 cps, 가장 바람직하게는 최대 300 cps이다.

모발 케어 제제가 예를 들어 모발 스프레이의 점도를 가질 때, 제형의 점도는 바람직하게는 25℃ 및 1 대기압에서 적어도 1 cps, 바람직하게는 적어도 5 cps, 보다 바람직하게는 적어도 8 cps, 가장 바람직하게는 적어도 1 cps이다. 바람직하게는 이런 경우에, 제형의 점도는 25℃ 및 1 대기압에서 최대 500 cps, 바람직하게는 최대 400 cps, 보다 바람직하게는 최대 300 cps, 가장 바람직하게는 최대 200 cps이다.

본원에 규정된 디에스테르는, 최종 용도의 모발 케어 제제 내로 직접 혼입될 수 있는 예비-유화액을 형성하는데 사용될 수 있다. 예비-유화액은 수중유형 유화액 또는 유중수형 유화액일 수 있다.

바람직하게는, 예비-유화액은 예비-유화액의 총 중량을 기준으로 최대 60 중량%의 물, 바람직하게는 최대 50 중량%의 물, 보다 바람직하게는 최대 45 중량%의 물, 가장 바람직하게는 최대 40 중량%의 물을 포함한다.

적합하게는, 예비-유화액은 예비-유화액의 총 중량을 기준으로 최대 65 중량%의 본원에 규정된 디에스테르, 바람직하게는 최대 60 중량%의 디에스테르, 보다 바람직하게는 최대 55 중량%의 디에스테르, 가장 바람직하게는 최대 50 중량%의 디에스테르를 포함한다.

바람직하게는, 예비-유화액은 유화제를 추가로 포함한다. 비-이온성 또는 양이온성 유화제, 예컨대 이에 제한되지는 않으나 에톡시화 지방 알콜 (라우레트(laureth)-x, 스테아레트(steareth)-x, C11-13 파레트(pareth)-x, C11-15 파레트-x, 올레트(oleth)-x)이 사용될 수 있으며, 여기서 x = 2 내지 100의 에틸렌 옥시드 몰수이다. 양이온성 유화제는 세트리모늄 클로라이드, 베헨트리모늄 클로라이드 및 베헨트리모늄 메토술페이트를 포함하나 이에 제한되지는 않는다.

유화제는 바람직하게는 예비-유화액의 총 중량을 기준으로 적어도 0.2% w/w, 바람직하게는 적어도 0.5% w/w, 보다 바람직하게는 적어도 0.9% w/w, 가장 바람직하게는 적어도 1.1% w/w의 농도로 예비-유화액 중에 존재한다. 바람직하게는, 유화제는 예비-유화액의 총 중량을 기준으로 최대 20% w/w, 바람직하게는 최대 12% w/w, 보다 바람직하게는 최대 7% w/w, 가장 바람직하게는 최대 5% w/w의 농도로 예비-유화액 중에 존재한다.

이러한 모발 케어 제제의 최종 용도 적용예는 모발 컨디셔너, 모발 완화제(relaxer) 제형, 모발 샴푸, 모발 스타일링 제품, 리브-온 모발 제품, 물-무함유 생성물, 2-인(in)-1 거품형성 유화액, 유화제 무함유 제품, 마일드 제형, 실리콘-무함유 제형, 안료 함유 제품, 스프레이가능한 유화액, 색조 화장품 및 샤워 제품을 포함한다.

본원에 규정된 디에스테르를 포함하는 모발 케어 제제는 다양한 기타 모발 케어 성분을 포함할 수 있다. 예를 들어, 적합한 기타 성분은 1종 이상의 성분, 예컨대 클렌징제, 피부 컨디셔닝제, 모발 스타일링제, 비듬 방지제, 모발 성장 프로모터, 퍼퓸, 선스크린(sunscreen) 화합물, 안료, 보습제, 필름 형성제, 알파-히드록시 산, 모발 착색제, 세제, 증점제, 방부제 및 계면활성제를 포함한다.

개시된 특징 중 어느 하나 또는 모두, 및/또는 기재된 임의의 방법 또는 공정의 단계 중 어느 하나 또는 모두는 임의의 조합으로 조합될 수 있다.

본원에 개시된 각각의 특징은 동일한, 동등한 또는 유사한 목적을 만족시키는 대안적 특징으로 대체될 수 있다. 따라서, 개시된 각각의 특징은 단지 일반적인 일련의 동등한 또는 유사한 특징의 한 예이다.

달리 명백히 언급되지 않는 한, 상기 서술이 적용된다.

이하, 본 발명을 단지 예시를 목적으로 하기 실시예에 추가로 기재할 것이다. 모든 부 및 %는, 달리 언급되지 않는 한, 중량 기준이다.

하기 시험 방법은 젖은 빗질 및 건조한 마찰 평가를 위해 사용되었다. 물질은 모발 상의 물 (및 시험 디에스테르)의 양을 표준화하는 개념에 기반하여 적용되었다. 이는 상이한 물질의 유지성(substantivity) 및 물 수준의 변화로 야기되는 오차를 유의하게 감소시킨다. 기재된 시험은 '리브-온' 시험이지만, 컨디셔닝 트리트먼트의 린싱 아웃(rinsing out) 후 모발 상에 남아 있을 것으로 예상되는 물질의 평균량을 모방하도록 1,000 ppm 투여 수준이 선택되었다.

(i) 처음 시험은 디에스테르 컨디셔닝 활성제를 함유하는 제형의 시험을 위해 투여를 표준화하기 위해, 모발 머릿단이 보유할 수 있는 물의 질량을 정량화도록 수행되었다.

측정 길이 25 cm, 중량 3 g의 건조한 유럽인 갈색 모발 머릿단 (히고 로여(Higo Royer, 영국))에 마이크로-피펫을 사용하여 200 mg 증분으로 물을 적용하고, 손가락과 엄지손가락 (니트릴 글러브 착용)으로 문질렀다. 이 공정은, 적용된 물이 문질러지면 손가락과 엄지손가락으로 짜낸 후 머릿단 바닥에 물방울이 형성되지 않도록, 머릿단이 포화될 때까지, 즉, 모발에 충분한 물을 적용함으로써 반복하였다. 결과는 평균 1,600 mg의 물이 각 머릿단에 적용되었고, 문질러서 목적하는 수준이 달성된 것으로 나타났다.

(ii) 모발에 1,600 mg의 제형이 적용될 때 목적하는 투여 수준을 달성하도록 제형에 필요한 디에스테르 컨디셔닝 활성제의 농도를 산출하기 위해 계산이 이루어졌다. 1,000 ppm의 트리트먼트 수준의 경우, 모발 3 g에 대해 디에스테르 3 mg이 필요하였다. 60%의 디에스테르를 함유하는 농축된 유화액을 디에스테르로 채웠다. 이를, 희석된 제형 1,600 mg (모발 머릿단에 적용됨)이 디에스테르 3 mg을 함유하도록 물을 사용하여 0.3125%로 희석하였다.

(iii) 디아스트론(Diastron) MTT175 (디아스트론 리미티드(Diastron Ltd))를 사용한 젖은 빗질 시험을 수행하였다. 3개의 모발 머릿단에 대해 각 시험을 수행하였다. 각 모발 머릿단에 대해 평균 5개의 측정치를 취하고, 3개의 모발 머릿단에 대한 평균 값을 계산하였다.

(iv) 이어서, 모발 머릿단을 제어된 온도 및 습도 조건 (21±1℃, 50±5% RH) 하에 밤새 건조시키고, 건조한 모발에 대해 또 다시 디아스트론 MTT175를 사용하여 건조한 마찰 (매끄러움) 시험을 수행하였으나, 이번에는 시험 프로브에 400 g의 수직력(normal force)이 가해지는 평행사변형 마찰 시험 장치를 사용하여 설정하였다.

실시예 1

질소 분위기 하에 교반과 함께, 에스테르화시키기에 충분히 높은 온도 (>100℃)로 가열함으로써 적합한 반응 용기에서 상업적으로 입수가능한 2-옥틸도데칸올 (606 g, 2.0 mol) 및 도데칸2산 (230 g, 1.0 mol)을 반응시킴으로써 디옥틸도데실 도데칸디오에이트를 제조하였다. 반응 진행은 산가의 감소에 의해 모니터링하였고, 여기서 산가가 <5 mgKOH/g일 때 반응이 완료된 것으로 여겨진다. 필요하다면, 적합한 에스테르화 촉매^*의 사용 및/또는 진공의 적용에 의해 반응 속도를 증가시킬 수 있다. 생성된 조(crude) 에스테르는 그 자체로서 사용될 수 있거나 또는 적합한 후처리 (예를 들어, 스팀-스트립핑, 증류, 물-세척, 토류 처리 등)로 정제될 수 있다.

^*예는 p-톨루엔술폰산, 메탄술폰산, 유기티타네이트, 유기주석 화합물; 무기 산, 예컨대 황산, 오르토인산 및 차아인산, 제올라이트 및 생물학적 작용제, 예컨대 효소 및 미생물을 포함한다.

실시예 2

상업적으로 입수가능한 2-옥틸도데칸올 (144.1 g, 0.48 mol) 및 노난2산 (45.0 g, 0.24 mol)을 실시예 1에 기재된 일반 방법을 사용하여 반응시킴으로써 디옥틸도데실 아젤레이트를 제조하였다.

실시예 3

실시예 1 및 2에서 제조된 디에스테르, 및 실시예 1 및 2에 기재된 유사한 합성 방법에 따라 제조된 광범위한 다른 디에스테르에 대해, 본원에 기재된 젖은 빗질 및 건조한 마찰 시험을 수행하였다. 결과는 표 1에 나타나 있다.

<표 1>

실시예 4

실리콘 DC1785 (다우 코닝(Dow Corning)) (비교예) 1,000 ppm, 또는 실시예 1에서 제조된 디옥틸도데실 도데칸디오에이트 1,000 ppm 또는 2,000 ppm으로 처리된 모발 머릿단에 대해 맹검 실험을 수행하였다. 머릿단을 18명의 평가자에 의해 매끄러움의 선호도 순서로 1 내지 3의 스케일로 등위를 매겼다. 결과는 하기 표 2에 나타나 있다.

<표 2>

n=18을 사용한 프리드만(Friedman) 시험 결과에 대한 표 값은 6.333이다. 본 실험에서 계산된 시험 값은 1.30이었다. 시험 값이 표 값 미만일 때, 결과는, 시험된 트리트먼트 수준 중 하나의 디옥틸도데실 도데칸디오에이트로 처리된 것들, 또는 실리콘 처리된 모발 머릿단 간에 매끄러움에서 유의한 차이를 나타내지 않는다.

실시예 5

하기 조성으로 샴푸 제형을 제조하였다:

정상적인 사용에서, 샴푸는 젖은 및 건조한 모발 둘 모두의 컨디셔닝을 초래한다.

실시예 6

하기 조성으로 린스-오프 컨디셔너 제형을 제조하였다:

pH: 4.5 점도: 11,200 cps (RVT 스핀들 TC @ 10 RPM @ RT)

절차: 파트 A의 성분들을 조합하고, 75℃ 내지 80℃로 가열하고, 40℃로 냉각시켰다. 파트 B의 성분들을 개별적으로 첨가하였다. 파트 C를 첨가하고, 트리에틸아민을 사용하여 pH를 4.5로 조절하였다.

정상적인 사용에서, 린스-오프 컨디셔너는 젖은 및 건조한 모발 둘 모두의 컨디셔닝을 초래한다.

실시예 7

하기 조성으로 실리콘-무함유 모발 오일 제형을 제조하였다:

절차: 모든 성분을 함께 첨가하고, 균질할 때까지 혼합하였다.

정상적인 사용에서, 실리콘-무함유 모발 오일 제형은 젖은 및 건조한 모발 둘 모두의 컨디셔닝을 초래한다.

상기 실시예는 본 발명에 따른 모발 케어 제제의 개선된 특성 및 그의 용도를 예시한다.

Claims

모발 케어 제제 중의 활성 성분으로서의 C8-C26 게르베(Guerbet) 알콜과 C4-C40 디카르복실산의 디에스테르의 용도.
제1항에 있어서, 디에스테르가 모발 컨디셔닝제인 용도.
제2항에 있어서, 디에스테르가 건조한 모발에 대한 모발 컨디셔닝제인 용도.
제2항 또는 제3항에 있어서, 디에스테르가 젖은 모발 및 건조한 모발 둘 모두에 대한 모발 컨디셔닝제인 용도.
제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, 건조한 모발에 필요한 총 일량(total work)이 4.5×10^-2 주울(Joule) 미만인 것인 용도.
제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, 젖은 모발에 필요한 총 일량이 3.5×10^-2 주울 미만인 것인 용도.
제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서, 건조한 모발 및 젖은 모발 둘 모두에 필요한 총 일량의 조합량이 8×10^-2 주울 미만인 것인 용도.
제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 있어서, 모발 케어 제제에 실리콘이 없는 것인 용도.
제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 있어서, 모발 케어 제제가 적어도 1종의 디에스테르로 이루어진 모발 컨디셔닝 활성제를 포함하는 것인 용도.
제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 있어서, 디에스테르가 디옥틸도데실 도데칸디오에이트를 포함하는 것인 용도.
C8-C26 게르베 알콜과 C4-C40 디카르복실산의 디에스테르를 포함하는 모발 케어 제제.
제11항에 있어서, 실리콘이 없는 모발 케어 제제.
C8-C26 게르베 알콜과 C4-C40 디카르복실산의 디에스테르를 포함하는 모발 케어 제제를 모발에 적용하고, 임의로 모발을 린싱(rinsing)하는 것을 포함하는, 모발을 컨디셔닝하는 방법.
제13항에 있어서, 건조한 모발에 필요한 총 일량이 4.5×10^-2 주울 미만인 것인 방법.
C8-C26 게르베 알콜과 C4-C40 디카르복실산의 디에스테르, 및 물을 포함하는 예비-유화액(pre-emulsion).