KR20180006399A - HCFO-1233zd 및 HFC-245fa 제조를 위한 통합 공정 - Google Patents
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Abstract
트랜스 HCFO-1233zd(E)의 제조방법으로부터 달리 사용할 수 없는 부산물을 HFC-245fa의 제조방법에 도입함으로써 가치 있는 생성물로 전환되는 방법이 개시된다. 상기 방법은 HCFO-1233zd 생산 부산물을 포함하는 반응 혼합물의 촉매적 하이드로플루오르화를 포함한다.
Description
본 출원은 2015년 5월 12일에 출원된 공동 계류중인 미국 가출원 제 62/160,026호의 국내 우선권을 주장하며, 그 개시 내용은 본 명세서에 참고문헌으로 포함된다.
미국 특허 제 9,045,386호에는 상업적 규모로 트랜스-1-클로로-3,3,3-트리플루오로프로펜(HCFO-1233zd(E))을 고순도로 제조하는 방법이 기재되어 있다. 이 특허는 본 명세서에 참고문헌으로 포함된다.
HCFC-241 이성질체, HCFC-242 이성질체, HCFC-243 이성질체, HCFC-244 이성체, 및 HCFO-1233zd의 시스-이성질체를 포함하여 HCFO-1233zd(E) 제조방법에서 특정 부산물이 생성될 수 있다는 것이 밝혀졌다. 이 부산물은 HCFO-1233zd의 트랜스-이성질체 kg 당 0.25-35kg의 비율로 생산된다. 이러한 부산물은 HCFO-1233zd의 단순 전구체가 아니기 때문에, 공정에 쉽게 재활용할 수 없다. 이러한 부산물의 양과 폐기 비용은 이 상업적 공정의 경제성에 상당한 영향을 줄 수 있다.
본 발명은 HCFO-1233zd 부산물이 또 다른 상업적으로 유용한 생성물인 1,1,1,3,3-펜타플루오로-프로판(HFC-245fa)의 제조 공정에서 대신 사용될 수 있다는 발견에 기초한다. HCFC-241, HCFC-242, HCFC-243의 이성질체 및 HCFO-1233zd의 시스 이성질체의 다른 공급원이 이 공정에서 마찬가지로 사용될 수 있다. 왜냐하면 이들 물질은 그 물질 만이 HCFO-1233zd 부산물인 것에 기초하지 않는 공정으로부터 이용될 수 있기 때문이다.
일 구현에서, 이들 두 제조 공정을 통합된 제조 스킴으로 결합시키는 것은 1233zd 공정으로부터의 분리된 부산물을 HFC-245fa 단독으로, 또는 노말 HCC-240fa 원 재료 및 HF와 함께 생성하기 위해 사용되는 반응기에 공급함으로써 달성된다. 그 다음, HCFO-1233zd 부산물은 HFC-245fa로 전환되고 이로부터 상업적으로 실행 가능한 생성물로서 회수된다.
HCFO-1233zd 공정과 HFC-245fa 공정을 통합하는 능력은 재활용 불가능한 부산물을 생산하는 재정적인 불이익을 없애고, HCFO-1233zd 생산 공정의 상업적 실행가능성을 크게 향상시킨다.
본 발명의 어느 특정 구현 및/또는 구현에 관하여 본 명세서에 설명된 특징들 중 어느 것이 본 명세서에 설명된 본 발명의 어느 다른 구현 및/또는 구현의 하나 이상의 어느 다른 특징과 조합될 수 있으며, 그 조합의 호환성을 확실히 하기 위해 적절한 변형이 이루어질 수 있다는 것이 본 발명과 관련된 기술 분야에서 통상의 지식을 가진자(들)에게 이해되어야 한다. 이러한 조합은 본 개시에 의해 고려되는 본 발명의 일부인 것으로 간주된다.
상술한 일반적인 설명 및 하기의 상세한 설명은 단지 예시적이고 설명적인 것이며, 청구된 본 발명을 한정하는 것이 아니라는 것이 이해되어야 한다. 다른 구현은 명세서 및 본 명세서에 개시된 발명의 실시를 고려하여 당업자에게 명백할 것이다.
본 발명은 HCFO-1233zd를 제조하는 방법 및 HFC-245fa를 제조하는 방법이 모두 유사한 원료를 사용한다는 사실에 기초한다. 따라서, 본 발명자들은 HCFO-1233zd 공정 부산물이 HFC-245fa의 제조에서 전구체로서 사용될 수 있다고 이론화 하였다.
미국 특허 제 5,574,192호 및 제 5,616,819호에는 HCC-240fa로부터 HFC-245fa를 제조하는 방법이 기재되어 있다. 그러나 이들 특허는 HFC-245fa 생산을 위한 원료로서 1233 부산물의 사용을 가르치거나 제시하고 있지 않다. 이들 특허는 본 명세서에 참고문헌으로 포함된다.
본 발명의 방법에 유용한 플루오르화 촉매는 (I) 5가 안티몬, 니오븀, 비소 및 탄탈룸 할라이드; (II) 5가 안티몬, 니오븀, 비소 및 탄탈룸 할라이드; 및 (III) 5가 안티몬, 니오븀, 비소 및 탄탈룸 할라이드 촉매의 혼합물을 포함한다. 그룹 (I)의 촉매의 예로는 안티몬 펜타클로라이드 및 안티몬 펜타플루오라이드를 포함한다. 그룹 (II)의 촉매의 예는 SbCl2F3 및 SbBr2F3을 포함한다. 그룹 (III)의 촉매의 예는 안티몬 펜타클로라이드와 안티몬 펜타플루오라이드의 혼합물을 포함한다.
5가 안티몬, 니오븀, 비소 및 탄탈룸 할라이드는 상업적으로 입수가능하며, 이들의 혼합된 할라이드는 HF와 반응시 원위치에서 생성된다. 안티몬 펜타클로라이드는 이의 저렴한 비용 및 이용가능성 때문에 바람직하다. 화학식 SbClnF5-n(여기서, n은 0 내지 5 임)의 5가 안티몬 혼합된 할라이드가 보다 바람직하다. 본 발명에 사용되는 플루오르화 촉매는 바람직하게 적어도 약 97%의 순도를 갖는다. 사용되는 플루오르화 촉매의 양은 광범위하게 변할 수 있지만, 유기물에 대하여 약 5 내지 약 50중량%, 또는 바람직하게는 약 10 내지 약 25중량%의 촉매를 사용하는 것을 권장한다.
플루오르화 반응이 수행되는 온도 및 반응 시간은 사용되는 출발 물질 및 촉매에 따라 달라질 것이다. 당업자는 청구된 결과를 얻기 위해 과도한 실험없이 반응 조건을 용이하게 최적화할 수 있지만, 온도는 일반적으로 예를 들어 약 1 내지 약 25시간, 바람직하게는 약 2 내지 약 8시간의 기간 동안, 약 50℃ 내지 약 175℃, 바람직하게는 약 115℃ 약 155℃의 범위 내일 것이다.
압력은 중요하지 않다. 편리한 작동 압력은 약 1500 내지 약 5000 KPa, 바람직하게는 약 1500 내지 약 2500 KPa의 범위이다.
플루오르화 반응이 수행되는 장치는 Inconel 또는 Monel과 같은 내부식성 물질로 제조되는 것이 바람직하다.
HFC-245fa는 증류 및 추출과 같은 당업계에 공지된 어느 수단에 의해 미반응 출발 물질, 부산물 및 촉매의 혼합물로부터 회수될 수 있다. 가열 기간의 끝에서, 즉 배치 모드 작업(batch mode operation)에서의 완전 반응을 위한 시간의 양의 끝에서, 플루오르화 반응 생성물 및 잔류하는 HF는 오토클레이브 헤드상의 밸브를 통해 배출될 수 있으며, 이는 차례로 산 스크러버 및 콜드 트랩에 연결되어 생성물이 수집된다. 대안적으로, 미반응된 HF 및 유기물은 배출 및 응축되고, HF 층은 반응기로 재순환될 수 있다. 이어서, 유기층을 처리, 즉 수성 염기로 세척하여 용해된 HF를 제거하고 증류할 수 있다. 이 분리 절차는 연속 플루오르화 공정에 특히 유용하다.
실시예
하기 실시예는 본 발명의 이점을 설명하지만, 본 발명을 제한하는 것으로 해석되어서는 안 된다.
실시예 1
HCFC-241, HCFC-242, HCFC-243의 이성질체 및 HCFO-1233zd의 시스 이성질체의 혼합물 30,000 lbs를 HCC-240fa로부터 HFC-245fa를 생산하는 시판 반응기에 공급하였다. 반응은 215℉의 온도 및 150psig의 압력에서 수행되었다. 반응 생성물을 연속적으로 제거하였다. 모든 제품 사양을 충족하는 HFC-245fa가 상기 혼합물로부터 제조되었다.
실시예 2
실험실 설정에서, HCFC-241, HCFC-242, HCFC-243의 이성질체 및 HCFO-1233zd의 시스 이성질체의 혼합물 소량을 HF 및 플루오르화 안티몬 펜타클로라이드 촉매와 혼합하였다. 반응은 실온에서 약 180RPM의 교반으로 SbCl5 및 HF를 먼저 충전시킴으로써 수행되었다. 그 다음, 촉매의 플루오르화에 의해 생성된 HCl을 KOH 용액을 함유하는 스크러브 카보이(scrubber carboy)로 배출시켰다. 이어서 반응기를 95℃로 가열하면서 유기 공급 실린더를 약 95℃로 또한 가열하였다. 이 온도에서 유기물이 빨리 충전되었다.
각 실험에서 온도를 처음에 약 10℃ 내지 12℃로 감소시킨 다음, 최대 112℃와 118℃ 사이로 가열하였다. 그 후, 몇 분 내에 반응은 약 95℃로 다시 냉각되었다. 각 반응의 압력은 700 내지 800psig로 증가하였다. 압력 상승은 모든 실행에 대해 약 1-2분 후에 중단되었다. 반응은 5 내지 8분 동안 최종 온도에서 유지되었다. 그 후, 배출된 액체 N2로 냉각된 500cc 생성물 회수 실린더(PCC)로 배출 밸브를 열어 반응을 갑자기 중단하였다.
잔류 반응기 내용물을 약 100그램의 물 및 20그램의 MeCl2로 켄칭시켰다. HFC-245fa와 HFC-245fa에 대해 일반적으로 관찰된 전구체는 관찰된 반응 생성물이었다.
본 명세서에 사용된 단수 형태 "하나('a' 및 'an')", 및 "상기(the)"는 문맥상 다르게 지시하지 않는 한 복수를 포함한다. 또한, 양, 농도 또는 다른 값 또는 파라미터가 범위, 바람직한 범위 또는 상위의 바람직한 값 및 하위의 바람직한 값의 리스트로 주어지는 경우, 이는 범위가 개별적으로 기재되는지 여부에 관계없이, 임의의 쌍으로 형성된 모든 범위를 구체적으로 기재하는 것으로 이해되어야 한다. 본 명세서에서 수치 범위가 언급된 경우, 달리 언급되지 않는 한, 그 범위는 그 종점 및 범위 내의 모든 정수 및 분수를 포함하는 것으로 의도된다. 본 발명의 범위는 범위를 정의할 경우에 열거된 특정 값으로 제한되는 것으로 의도되지 않는다.
상술한 내용으로부터, 예시의 목적으로 특정 예가 본 명세서에 설명되었지만, 본 개시의 정신 또는 범위를 벗어나지 않고 다양한 변형이 이루어질 수 있음이 이해될 것이다. 따라서, 상술한 상세한 설명은 제한적이지 않고 예시적인 것으로 간주되고, 청구된 대상을 구체적으로 지적하고 명백하게 청구하고자 하는 것은 모든 균등물을 포함하는 하기의 청구범위인 것으로 이해되어야 한다.
Claims (8)
1-클로로-3,3,3-트리플루오로프로펜(HCFO-1233zd)의 제조 중에 형성된 부산물을 포함하는 반응 혼합물의 촉매적 하이드로플루오르화를 포함하는 1,1,1,3,3-펜타플루오로프로판(HFC-245fa)을 제조하는 방법으로서, 여기서 부산물은 HCFC-241, HCFC-242, HCFC-243의 이성질체 및 이의 혼합물로 구성되는 그룹으로부터 선택되는, 1,1,1,3,3-펜타플루오로프로판(HFC-245fa)을 제조하는 방법.
제1항에 있어서,
HCFO-1233zd 부산물은 트랜스-1-클로로-3,3,3-트리플루오로프로펜(HCFO-1233zd(E))의 제조방법으로부터 분리되고, 여기서 부산물은 HCFO-1233zd의 시스 이성질체를 추가로 포함하는, 1,1,1,3,3-펜타플루오로프로판(HFC-245fa)을 제조하는 방법.
HCFO-1233zd 부산물은 트랜스-1-클로로-3,3,3-트리플루오로프로펜(HCFO-1233zd(E))의 제조방법으로부터 분리되고, 여기서 부산물은 HCFO-1233zd의 시스 이성질체를 추가로 포함하는, 1,1,1,3,3-펜타플루오로프로판(HFC-245fa)을 제조하는 방법.
제1항에 있어서,
반응 혼합물이 HCC-240fa를 추가로 포함하는, 1,1,1,3,3-펜타플루오로프로판(HFC-245fa)을 제조하는 방법.
반응 혼합물이 HCC-240fa를 추가로 포함하는, 1,1,1,3,3-펜타플루오로프로판(HFC-245fa)을 제조하는 방법.
제1항에 있어서,
촉매가 (I) 5가 안티몬, 니오븀, 비소 및 탄탈룸 할라이드; (II) 5가 안티몬, 니오븀, 비소 및 탄탈룸 혼합 할라이드; 및 (III) 5가 안티몬, 니오븀, 비소 및 탄탈룸 할라이드 촉매의 혼합물로 구성되는 그룹으로부터 선택되는, 1,1,1,3,3-펜타플루오로프로판(HFC-245fa)을 제조하는 방법.
촉매가 (I) 5가 안티몬, 니오븀, 비소 및 탄탈룸 할라이드; (II) 5가 안티몬, 니오븀, 비소 및 탄탈룸 혼합 할라이드; 및 (III) 5가 안티몬, 니오븀, 비소 및 탄탈룸 할라이드 촉매의 혼합물로 구성되는 그룹으로부터 선택되는, 1,1,1,3,3-펜타플루오로프로판(HFC-245fa)을 제조하는 방법.
제4항에 있어서,
촉매가 안티몬 펜타클로라이드 및 안티몬 펜타플루오라이드로 구성되는 그룹으로부터 선택되는, 1,1,1,3,3-펜타플루오로프로판(HFC-245fa)을 제조하는 방법.
촉매가 안티몬 펜타클로라이드 및 안티몬 펜타플루오라이드로 구성되는 그룹으로부터 선택되는, 1,1,1,3,3-펜타플루오로프로판(HFC-245fa)을 제조하는 방법.
제4항에 있어서,
촉매가 SbCl2F3 및 SbBr2F3로 구성되는 그룹으로부터 선택되는, 1,1,1,3,3-펜타플루오로프로판(HFC-245fa)을 제조하는 방법.
촉매가 SbCl2F3 및 SbBr2F3로 구성되는 그룹으로부터 선택되는, 1,1,1,3,3-펜타플루오로프로판(HFC-245fa)을 제조하는 방법.
제4항에 있어서,
촉매가 안티몬 펜타클로라이드와 안티몬 펜타플루오라이드의 혼합물인, 1,1,1,3,3-펜타플루오로프로판(HFC-245fa)을 제조하는 방법.
촉매가 안티몬 펜타클로라이드와 안티몬 펜타플루오라이드의 혼합물인, 1,1,1,3,3-펜타플루오로프로판(HFC-245fa)을 제조하는 방법.
제4항에 있어서,
촉매가 플루오르화 안티모니 펜타클로라이드인, 1,1,1,3,3-펜타플루오로프로판(HFC-245fa)을 제조하는 방법.
촉매가 플루오르화 안티모니 펜타클로라이드인, 1,1,1,3,3-펜타플루오로프로판(HFC-245fa)을 제조하는 방법.
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