KR20170123956A - 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 발광능이 우수한 신규의 화합물 및 이를 하나 이상의 유기물층에 포함함으로써 발광 효율, 구동 전압 및 수명 등의 특성이 향상된 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다.
Description
본 발명은 신규 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자에 관한 것으로, 보다 상세하게는 열적 안정성, 캐리어 수송능 및 발광능 등이 우수한 신규 디벤조[b,e][1,4]디옥신계 화합물 및 이를 하나 이상의 유기물층의 재료로서 포함하여 구동 전압이 낮고, 발광 효율 및 수명 특성 등이 향상된 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다.
1950년대 Bernanose의 유기 박막 발광 관측을 시점으로 1965년 안트라센 단결정을 이용한 청색 전기발광으로 이어진 유기 전계 발광(electroluminescent, EL) 소자(이하, 간단히 ?유기 EL 소자?로 칭함)에 대한 연구는 1987년 탕(Tang)에 의하여 정공층과 발광층의 기능층으로 나눈 적층구조의 유기 EL 소자가 제시되었다. 이후, 고효율, 고수명의 유기 EL 소자를 만들기 위하여, 소자 내 각각의 특징적인 유기물층을 도입하는 형태로 발전하여 왔으며, 이에 사용되는 특화된 물질의 개발로 이어졌다.
유기 전계 발광 소자에서는 두 전극 사이에 전압을 걸어 주면 양극에서는 정공이 주입되고, 음극에서는 전자가 유기물층으로 주입된다. 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 바닥상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다. 이때, 유기물층으로 사용되는 물질은 그 기능에 따라, 발광 물질, 정공 주입 물질, 정공 수송 물질, 전자 수송 물질, 전자 주입 물질 등으로 분류될 수 있다.
유기 EL 소자의 발광층 형성재료는 발광색에 따라 청색, 녹색, 적색 발광 재료로 구분될 수 있다. 그밖에, 보다 나은 천연색을 구현하기 위한 발광재료로 노란색 및 주황색 발광재료도 사용된다. 또한, 색순도의 증가와 에너지 전이를 통한 발광 효율을 증가시키기 위하여, 발광 재료로서 호스트/도펀트 계를 사용할 수 있다.
도판트 물질은 유기 물질을 사용하는 형광 도판트와 Ir, Pt 등의 중원자(heavy atoms)가 포함된 금속 착체 화합물을 사용하는 인광 도판트로 나눌 수 있다. 이러한 인광 재료의 개발은 이론적으로 형광에 비해 4배까지의 발광 효율을 향상시킬 수 있어 인광 도판트 뿐만 아니라 인광 호스트 재료들에 대해 관심이 집중되고 있다.
현재까지 정공 주입층, 정공 수송층. 정공 차단층, 전자 수송층으로 사용되는 물질은, 하기 화학식으로 표현된 NPB, BCP, Alq3 등이 널리 알려져 있고, 발광 물질로는 안트라센 유도체들이 형광 도판트/호스트 재료로서 보고되고 있다. 특히 발광재료 중 효율 향상 측면에서 큰 장점을 가지고 있는 인광 도펀트 재료로서는 Firpic, Ir(ppy)3, (acac)Ir(btp)2 등과 같은 Ir을 포함하는 금속 착체 화합물이 청색, 녹색, 적색 도판트 재료로 사용되고 있다. 현재까지는 CBP가 인광 호스트 재료로 우수한 특성을 나타내고 있다.
그러나, 종래 발광 물질들은 발광 특성 측면에서는 유리한 면이 있으나, 유리전이온도가 낮고 열적 안정성이 매우 좋지 않기 때문에, 유기 EL 소자에서의 수명 측면에서 만족할만한 수준이 되지 못하고 있다. 따라서, 우수한 성능을 가지는 발광 물질의 개발이 요구되고 있다.
본 발명의 일 목적은 열적 안정성, 캐리어 수송능 및 발광능 등이 우수하여 발광층 재료, 정공 수송층 재료, 발광 보조층 재료 또는 전자 수송 보조층 재료 등으로 사용될 수 있는 신규 화합물을 제공하는 것이다.
또한, 본 발명의 다른 목적은 상기 신규 화합물을 포함하여 구동 전압이 낮고, 발광 효율이 높으며, 수명 특성이 향상된 유기 전계 발광 소자를 제공하는 것이다.
상기 목적을 달성하기 위하여 본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다:
[화학식 1]
[화학식 1-1]
[화학식 1-2]
[화학식 1-3]
[화학식 1-4]
[화학식 1-5]
[화학식 1-6]
상기 화학식 1에서 R5와 R6, R6과 R7 및 R7과 R8 중 적어도 하나는 상기 화학식 1-1 내지 화학식 1-6로 표시되는 고리 중 하나와 축합되어 고리를 형성하고;
점선은 축합이 이루어지는 부분이며;
n은 0 내지 2의 정수이며,
m은 0 내지 4의 정수이며,
X1 및 X2는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 O, S, Se, N(Ar1) 및 C(Ar2)(Ar3)로 이루어진 군으로부터 선택되고,
Y1 및 Y2는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 N(Ar4) 또는 C(Ar5)(Ar6)이며,
R', R" 및 상기 화학식 1-1 내지 화학식 1-6으로 표시되는 고리와 축합을 형성하지 않는 R1 내지 R8 은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 중수소(D), 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 인접한 기와 결합하여 축합 고리를 형성하며;
Ar1 내지 Ar6는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C3~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군으로부터 선택되고,
상기 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기, 알킬옥시기, 아릴옥시기, 알킬실릴기, 아릴실릴기, 알킬보론기, 아릴보론기, 아릴포스핀기, 디아릴포스피닐기 및 아릴아민기는 각각 독립적으로 C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C3~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환되거나 비치환되고, 복수 개의 치환기로 치환되는 경우 이들은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
또한, 본 발명은 (i) 양극, (ii) 음극 및 (iii) 상기 양극과 음극 사이에 개재(介在)된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 전계 발광 소자로서, 상기 1층 이상의 유기물층 중에서 적어도 하나는 상기한 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자를 제공한다.
본 발명의 바람직한 한 구체예에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기물층은 발광층인 것을 특징으로 한다.
본 발명에서 ““알킬””은 탄소수 1 내지 40개의 직쇄 또는 측쇄의 포화 탄화수소에서 유래되는 1가의 치환기를 의미한다. 이의 예로는 메틸, 에틸, 프로필, 이소부틸, sec-부틸, 펜틸, iso-아밀, 헥실 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에서 ““알케닐(alkenyl)””은 탄소-탄소 이중 결합을 1개 이상 가진탄소수 2 내지 40개의 직쇄 또는 측쇄의 불포화 탄화수소에서 유래되는 1가의 치환기를 의미한다. 이의 예로는 비닐(vinyl), 알릴(allyl), 이소프로펜일(isopropenyl), 2-부텐일(2-butenyl) 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에서““알키닐(alkynyl)””은 탄소-탄소 삼중 결합을 1개 이상 가진탄소수 2 내지 40개의 직쇄 또는 측쇄의 불포화 탄화수소에서 유래되는 1가의 치환기를 의미한다. 이의 예로는 에티닐(ethynyl), 2-프로파닐(2-propynyl) 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에서 ““아릴””은 단독 고리 또는 2이상의 고리가 조합된 탄소수 6 내지 60개의 방향족 탄화수소로부터 유래된 1가의 치환기를 의미한다. 또한, 2 이상의 고리가 서로 단순 부착(pendant)되거나 축합된 형태도 포함될 수 있다. 이러한 아릴의 예로는 페닐, 나프틸, 페난트릴, 안트릴 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에서 ““헤테로아릴””은 핵원자수 5 내지 60개의 모노헤테로사이클릭 또는 폴리헤테로사이클릭 방향족 탄화수소로부터 유래된 1가의 치환기를 의미한다. 이때, 고리 중 하나 이상의 탄소, 바람직하게는 1 내지 3개의 탄소가 N, O, S 또는 Se와 같은 헤테로원자로 치환된다. 또한, 2 이상의 고리가 서로 단순 부착(pendant)되거나 축합된 형태도 포함될 수 있고, 나아가 아릴기와의 축합된 형태도 포함될 수 있다. 이러한 헤테로아릴의 예로는 피리딜, 피라지닐, 피리미디닐, 피리다지닐, 트리아지닐과 같은 6-원 모노사이클릭 고리, 페녹사티에닐(phenoxathienyl), 인돌리지닐(indolizinyl), 인돌릴(indolyl), 퓨리닐(purinyl), 퀴놀릴(quinolyl), 벤조티아졸(benzothiazole), 카바졸릴(carbazolyl)과 같은 폴리사이클릭 고리 및 2-퓨라닐, N-이미다졸릴, 2-이속사졸릴, 2-피리디닐, 2-피리미디닐 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에서 ““아릴옥시””는 RO-로 표시되는 1가의 치환기로, 상기 R은 탄소수 6 내지 60개의 아릴을 의미한다. 이러한 아릴옥시의 예로는 페닐옥시, 나프틸옥시, 디페닐옥시 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에서 ““알킬옥시””는 R'O-로 표시되는 1가의 치환기로, 상기 R?는 탄소수 1 내지 40개의 알킬을 의미하며, 직쇄(linear), 측쇄(branched) 또는 사이클릭(cyclic) 구조를 포함할 수 있다. 알킬옥시의 예로는 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 1-프로폭시, t-부톡시, n-부톡시, 펜톡시 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에서 ““아릴아민””은 탄소수 6 내지 60개의 아릴로 치환된 아민을 의미한다.
본 발명에서 ““시클로알킬””은 탄소수 3 내지 40개의 모노사이클릭 또는 폴리사이클릭 비-방향족 탄화수소로부터 유래된 1가의 치환기를 의미한다. 이러한 사이클로알킬의 예로는 사이클로프로필, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 노르보닐(norbornyl), 아다만틴(adamantine) 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에서 ““헤테로시클로알킬””은 핵원자수 3 내지 40개의 비-방향족 탄화수소로부터 유래된 1가의 치환기를 의미하며, 고리 중 하나 이상의 탄소, 바람직하게는 1 내지 3개의 탄소가 N, O, S 또는 Se와 같은 헤테로 원자로 치환된다. 이러한 헤테로시클로알킬의 예로는 모르폴린, 피페라진 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에서 ““알킬실릴””은 탄소수 1 내지 40개의 알킬로 치환된 실릴이고, ““아릴실릴””은 탄소수 6 내지 60개의 아릴로 치환된 실릴을 의미한다.
본 발명에서 ““축합고리””는 축합 지방족 고리, 축합 방향족 고리, 축합 헤테로지방족 고리, 축합 헤테로방향족 고리 또는 이들의 조합된 형태를 의미한다.
본 발명에서 제공하는 화합물은 열적 안정성, 캐리어 수송능 및 발광능 등이 우수하기 때문에 유기 전계 발광 소자의 유기물층 재료로 유용하게 적용될 수 있다.
또한, 본 발명의 화합물을 유기물층에 포함하는 유기 전계 발광 소자는 우수한 발광 성능, 낮은 구동전압, 높은 효율 및 장수명의 특성을 가져, 풀 칼라 디스플레이 패널 등에 효과적으로 적용될 수 있다.
이하, 본 발명에 대해 설명한다.
1. 신규 유기 화합물
본 발명은 열적 안정성, 캐리어 수송능 및 발광능 등이 우수한 신규 디벤조[b,e][1,4]디옥신계 화합물을 제공한다.
구체적으로, 본 발명에 따른 신규 유기 화합물은 디벤조[b,e][1,4]디옥신에 인돌로 카바졸 모이어티(indolocarbazole moiety)가 축합되어 기본 골격을 이루고, 이러한 기본 골격에 다양한 치환기가 결합되거나 축합되어 이루어진 구조를 갖는다.
일반적으로 유기 전계 발광 소자에 포함되는 유기물층 중에서 인광 발광층은 색순도의 증가와 발광 효율을 증가시키기 위해 호스트 및 도펀트를 포함한다. 이때, 상기 호스트는 삼중항 에너지 갭이 도펀트보다 높아야 한다. 즉, 도펀트로부터 효과적으로 인광 발광을 제공하기 위해서는 호스트의 가장 낮은 여기 상태의 에너지가 도펀트의 가장 낮은 방출 상태의 에너지보다 높아야 한다.
구체적으로 하기 화학식 1로 표시되는 화합물은 다음과 같다:
[화학식 1]
[화학식 1-1]
[화학식 1-2]
[화학식 1-3]
[화학식 1-4]
[화학식 1-5]
[화학식 1-6]
상기 화학식 1에서 R5와 R6, R6과 R7 및 R7과 R8 중 적어도 하나는 상기 화학식 1-1 내지 화학식 1-6로 표시되는 고리 중 하나와 축합되어 고리를 형성하고;
점선은 축합이 이루어지는 부분이며;
n은 0 내지 2의 정수이며,
m은 0 내지 4의 정수이며,
X1 및 X2는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 O, S, Se, N(Ar1) 및 C(Ar2)(Ar3)로 이루어진 군으로부터 선택되고,
Y1 및 Y2는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 N(Ar4) 또는 C(Ar5)(Ar6)이며,
R', R" 및 상기 화학식 1-1 내지 화학식 1-6으로 표시되는 고리와 축합을 형성하지 않는 R1 내지 R8은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 중수소(D), 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 인접한 기와 결합하여 축합 고리를 형성하며;
Ar1 내지 Ar6는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C3~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군으로부터 선택되고,
상기 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기, 알킬옥시기, 아릴옥시기, 알킬실릴기, 아릴실릴기, 알킬보론기, 아릴보론기, 아릴포스핀기, 디아릴포스피닐기 및 아릴아민기는 각각 독립적으로 C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C3~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환되거나 비치환되고, 복수 개의 치환기로 치환되는 경우 이들은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
그런데, 본 발명에서 제공하는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 경우, 디벤조[b,e][1,4]디옥신의 구조 부분이 넓은 일중항 에너지 준위와 높은 삼중항 에너지 준위를 갖는다. 더 나아가 이러한 디벤조[b,e][1,4]디옥신에 축합된 인돌로 카바졸 모이어티 등에 특정의 치환기가 도입됨으로써, 상기 화학식 1의 화합물이 발광층의 호스트로 적용될 경우, 도펀트보다 높은 에너지 준위를 나타낼 수 있다.
또한, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 상기한 바와 같이 높은 삼중항 에너지를 갖기 때문에, 발광층에서 생성된 엑시톤(exciton)이 인접하는 전자 수송층 또는 정공 수송층으로 확산(이동)되는 것을 방지할 수 있다. 따라서 본 발명에 따른 화학식 1의 화합물은 유기 전계 발광 소자의 유기물층 재료로 사용될 수 있으며, 바람직하게는 발광층 재료(청색, 녹색 및/또는 적색의 인광 호스트 재료)로 사용될 수 있다.
또한 상기 화학식 1의 화합물은 상기 기본 골격에 다양한 치환기, 특히 아릴기 및/또는 헤테로아릴기가 도입됨으로써, 화합물 분자량이 유의적으로 증대되고, 따라서 유리 전이온도가 향상되어 종래의 발광재료(예를 들어, CBP)에 비해 높은 열적 안정성을 가질 수 잇다. 또한 상기 화학식 1의 화합물은 유기물층의 결정화 억제에도 효과가 있다.
이렇듯, 본 발명에서 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 유기 전계 발광 소자의 유기물층 재료, 바람직하게는 발광층 재료(청색, 녹색 및/또는 적색의 인광 호스트 재료), 전자 수송층/주입층 재료, 정공 수송층/주입층 재료, 발광 보조층 재료, 수명 개선층 재료로 적용할 경우, 유기 전계 발광 소자의 성능 및 수명 특성이 크게 향상될 수 있다. 이러한 유기 전계 발광 소자는 결과적으로 풀 칼라 유기 발광 패널의 성능을 극대화시킬 수 있다.
본 발명의 바람직한 한 구현 예에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 2 내지 화학식 12 중 어느 하나로 표시되는 화합물일 수 있다:
[화학식 2]
[화학식 3]
[화학식 4]
[화학식 5]
[화학식 6]
[화학식 7]
[화학식 8]
[화학식 9]
[화학식 10]
[화학식 11]
[화학식 12]
여기서, X1, X2, R1 내지 R6, R8, Y1, Y2, R', R", n 및 m 각각은 상기 화학식 1에서 정의한 바와 같다.
본 발명의 바람직한 한 구현 예에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 13로 표시되는 화합물일 수 있다:
[화학식 13]
여기서, R1 내지 R8 각각은 상기 화학식 1에서 정의한 바와 같다.
본 발명의 바람직한 한 구현 예에 따르면, 상기 Y1 및 Y2는 N(Ar4)이며, 상기 Ar4는 서로 동일하거나 상이하며, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다.
Ar1 내지 Ar6, R', R" 및 축합을 형성하지 않는 R1 내지 R8 중 적어도 하나는 하기 화학식 14로 표시되는 치환기일 수 있다:
[화학식 14]
여기서,
*는 결합되는 부분을 의미하고,
L1은 단일결합, C6~C18의 아릴렌기 또는 핵원자수 5 내지 18개의 헤테로아릴렌기이며;
Ar7은 C1~C40의 알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C6~C60의 아릴아민기 및 C6~C60의 아릴실릴기로 이루어진 군으로부터 선택되며;
상기 L1의 아릴렌기 및 헤테로아릴렌기와, 상기 Ar7의 알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기, 아릴아민기 및 아릴실릴기는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴아민기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C1~C40의 알킬실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 C6~C60의 아릴실릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상의 치환기로 치환되거나 비치환되고, 복수 개의 치환기로 치환되는 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
본 발명의 바람직한 한 구현 예에 따르면, 상기 L1은 단일결합, C6~C18의 아릴렌기 및 핵원자수 5 내지 18개의 헤테로아릴렌기로 이루어진 군에서 선택되지만, 바람직하게는 단일결합, 페닐렌기 또는 바이페닐렌기일 수 있지만 예시에 국한되는 것은 아니다.
본 발명의 바람직한 한 구현 예에 따르면, 상기 Ar7은 하기 화학식 15 내지 화학식 20 중 어느 하나로 표시되는 치환기일 수 있다:
[화학식 15]
[화학식 16]
[화학식 17]
[화학식 18]
[화학식 19]
[화학식 20]
상기 화학식 15 내지 화학식 20에서,
*는 결합되는 부분을 의미하고,
Z1은 O 또는 S이며,
o는 0 내지 5의 정수이고,
p는 0 내지 2의 정수이고,
q는 0 내지 3의 정수이며,
r은 0 내지 5의 정수이고,
Ar8은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C6~C60의 아릴옥시기 C1~C40의 알킬옥시기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴아민기, C1~C40의 알킬실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 C6~C60의 아릴실릴기로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 인접하는 기와 결합하여 축합 고리를 형성할 수 있으며,
상기 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 아릴기, 헤테로아릴기, 아릴옥시기, 알킬옥시기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 아릴아민기, 알킬실릴기, 알킬보론기, 아릴보론기, 아릴포스핀기, 디아릴포스피닐기 및 아릴실리기는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴아민기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C1~C40의 알킬실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 C6~C60의 아릴실릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상의 치환기로 치환되거나 비치환되고, 복수 개의 치환기로 치환되는 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
본 발명에 따른 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 예시된 화합물들로 나타낼 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
2. 유기
전계
발광 소자
본 발명은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자를 제공한다.
보다 구체적으로, 본 발명에 따른 유기 전계 발광 소자는 양극(anode), 음극(cathode) 및 상기 양극과 음극 사이에 개재(介在)된 1층 이상의 유기물층을 포함하며, 상기 1층 이상의 유기물층 중 적어도 하나는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다. 이때, 상기 화합물은 단독으로 사용되거나, 또는 2 이상이 혼합되어 사용될 수 있다.
상기 1층 이상의 유기물층은 정공 주입층, 정공 수송층, 발광 보조층, 발광층, 전자 수송층 및 전자 주입층 중 어느 하나 이상일 수 있고, 이 중에서 적어도 하나의 유기물층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다. 구체적으로, 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 유기물층은 발광층인 것이 바람직하다.
본 발명의 유기 전계 발광 소자의 발광층은 호스트 재료(바람직하게는, 인광 호스트 재료)를 포함할 수 있다. 또한, 본 발명의 유기 전계 발광 소자의 발광층은 상기 화학식 1의 화합물 이외의 화합물을 호스트로 포함할 수 있다.
이러한 본 발명의 유기 전계 발광 소자의 구조는 특별히 한정되지 않으나, 비제한적인 예로 기판, 양극, 정공 주입층, 정공 수송층, 발광 보조층, 발광층, 전자 수송층 및 음극이 순차적으로 적층된 구조일 수 있다. 이때, 상기 정공 주입층, 정공 수송층, 발광 보조층, 발광층, 전자 수송층 및 전자 주입층 중 하나 이상은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있고, 바람직하게는 발광층이 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다. 여기서, 상기 전자 수송층 위에는 전자 주입층이 추가로 적층될 수 있다. 또한, 본 발명의 유기 전계 발광 소자의 구조는 전극과 유기물층 계면에 절연층 또는 접착층이 삽입된 구조일 수 있다.
한편, 본 발명의 유기 전계 발광 소자는 상기 유기물층 중 1층 이상이 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것을 제외하고는, 당업계에 공지된 재료 및 방법으로 유기물층 및 전극을 형성하여 제조할 수 있다.
상기 유기물층은 진공 증착법이나 용액 도포법에 의하여 형성될 수 있다. 상기 용액 도포법의 예로는 스핀 코팅, 딥코팅, 닥터 블레이딩, 잉크젯 프린팅 또는 열 전사법 등이 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명의 유기 전계 발광 소자 제조시 사용되는 기판은 특별히 한정되지 않으나, 실리콘 웨이퍼, 석영, 유리판, 금속판, 플라스틱 필름 및 시트 등을 사용할 수 있다.
또한, 양극 물질로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연산화물, 인듐산화물, 인듐 주석 산화물(ITO), 인듐 아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SnO2:Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리티오펜, 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDT), 폴리피롤 또는 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자; 및 카본블랙 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
또한, 음극 물질로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 타이타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석, 또는 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; 및 LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
또한, 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 주입층 및 전자 수송층은 특별히 한정되는 것은 아니며, 당 업계에 알려진 통상의 물질을 사용할 수 있다.
이하, 본 발명을 실시예를 통하여 상세히 설명하면 다음과 같다. 단, 하기 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐, 본 발명이 하기 실시예에 의해 한정되는 것은 아니다.
[
준비예
1] A1 및
A2 의
합성
<단계 1> 2-
(5-클로로-2-나이트로페닐)디벤조[b,e]
[1,
4]디옥신의
합성
2-(디벤조[b,e][1,4]디옥신-2-일)-4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보로란 (100g, 322.41 mmol), 2-브로모-4-클로로-1-나이트로벤젠 (76.2g, 322.41 mmol), Pd(PPh3)4 (11.52 g, 9.972 mmol), K2CO3 (137.8 g, 997.23 mmol), 1,4-디옥산/H2O (800 ml/200 ml)를 혼합하고 120℃에서 4시간 동안 교반하였다.
반응이 종결된 후 메틸렌클로라이드로 추출하고 MgSO4를 넣고 여과하였다. 얻어진 유기층에서 용매를 제거한 후 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 2-(5-클로로-2-나이트로페닐)디벤조[b,e][1,4]디옥신e (81.3 g, 수율 82%)을 얻었다.
<단계 2> A1 및 A2의 합성
상기 <단계 1>에서 얻은 2-(5-클로로-2-나이트로페닐)디벤조[b,e][1,4]디옥신 (81.3g, 264.19mmol)트리페닐포스핀 262.29 g (588.38 mmol), 1,2-디클로로벤젠 500 ml를 넣은 후 12시간 교반하였다. 반응 종료 후 1,2-디클로로벤젠을 제거하고 디클로로메탄으로 추출하였다. 추출된 유기층은 MgSO4로 물을 제거하고, 컬럼크로마토그래피를 이용하여 A1 (30.9 g, 수율 38 %) 과 A2 (26.8 g, 수율 33 %)을 얻었다.
[
준비예
2] A3 및 A4의 합성
상기 준비예 1과 동일한 과정을 수행하되, <단계 1>에서 2-브로모-4-클로로-1-나이트로벤젠 대신 1-브로모-4-클로로-2-나이트로벤젠 (76.2g, 322.41 mmol)을 사용하여 A3 (30g, 수율 37 %) 과 A4 (26 g, 수율 32 %)를 얻었다.
[
준비예
3] 코어(코어(
Core
)) 1의 합성
<단계 1> 9-
클로로
-12-페닐 -12H-
벤조[5,6][1,4]디옥시노[2,3-a]카바졸의
합성
질소 기류 하에서 A1 (30g, 97.48 mmol), 브로모벤젠 (18.3 g, 116.97 mmol), Cu (3.1 g, 48.74 mmol), K2CO3 (40.4 g, 292.4 mmol) 및 나이트로벤젠 (300 ml)를 혼합하고 210℃에서 12시간 동안 교반하였다.
반응이 종결된 후 에틸아세테이트로 추출한 다음 MgSO4로 수분을 제거하고, 컬럼크로마토그래피로 정제하여 9-클로로-12-페닐-12H-벤조[5,6][1,4]디옥시노[2,3-a]카바졸 (28.4 g, 수율 76%)을 얻었다.
<단계 2> 9-(2-
나이트로페닐
)-12-페닐-12H-
벤조[5,6][1,4]디옥시노[2,3-a]카바졸의
합성
질소 기류 하에서 상기 <단계1>에서 얻은 9-클로로-12-페닐-12H-벤조[5,6][1,4]디옥시노[2,3-a]카바졸 28.4 g (74 mmol), (2-나이트로페닐)보로닉 산14.8g (88.9 mmol), X-Phos 3.5g (7.4 mmol), Cs2CO3 72g (222 mmol)과 400ml/100 ml의 1,4-디옥산/H2O를 넣고 교반하였다. 40℃에서 Pd(OAc)2 0.83g (3.7mmol)을 넣고 110℃에서 12시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종결 후 디클로로메탄으로 추출하고 유기층을 MgSO4로 건조 후 감압여과 하였다. 여과된 유기층을 감압증류 한 뒤 컬럼 크로마토그래피를 이용하여 화합물 9-(2-나이트로페닐)-12-페닐-12H-벤조[5,6][1,4]디옥시노[2,3-a]카바졸 (23.6g, 수율 68%)을 얻었다.
<단계 3>
코어(Core)1
의 합성
2-(5-클로로-2-나이트로페닐)디벤조[b,e][1,4]디옥신 대신 상기 <단계2>에서 얻은 9-(2-나이트로페닐)-12-페닐-12H-벤조[5,6][1,4]디옥시노[2,3-a]카바졸 (23.6g, 50.3 mmol)을 사용하는 것을 제외 하고는 상기 [준비예1]의 단계2와 동일한 과정을 수행하여 코어(Core)1 (10.5 g, 수율 48 %)을 얻었다.
[
준비예
4]
코어(Core)2의
합성
상기 준비예 3과 동일한 과정을 수행하되, <단계 1>에서 A1 대신 A2(26.8g, 87mmol) 를 사용하여 코어(Core)2(7.8g, 수율 42 %)를 얻었다.
[
준비예
5]
코어(Core)3
의 합성
상기 준비예 3과 동일한 과정을 수행하되, <단계 1>에서 A1 대신 A3(30g, 97.48mmol) 를 사용하여 코어(Core)3(9.4g, 수율 46 %)을 얻었다.
[
준비예
6]
코어(Core)4의
합성
상기 준비예 3과 동일한 과정을 수행하되, <단계 1>에서 A1대신 A4(26g, 84.48mmol)를 사용하여 코어(Core)4(8.2 g, 수율 44 %)를 얻었다.
[
준비예
7]
코어(Core)5의
합성
상기 준비예 3과 동일한 과정을 수행하되, <단계 1>에서 브로모벤젠 대신 3-브로모-1,1'-바이페닐(27.2g, 116.98mmol)을 사용하여 코어(Core)5(17.8 g, 수율 48 %)를 얻었다.
[
준비예
8]
코어(Core)6의
합성
상기 준비예 3과 동일한 과정을 수행하되, <단계 1>에서 브로모벤젠 대신 2-(3-브로모페닐)-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진 (45.4g, 116.98mmol)을 사용하여 코어(Core)6(17.2 g, 수율 45 %)을 얻었다.
[
준비예
9]
코어(Core)7의
합성
상기 준비예 3과 동일한 과정을 수행하되, <단계 1>에서 브로모벤젠 대신 3-브로모-1-페닐벤조[f]퀴나졸린 (39.2g, 116.98mmol)을 사용하여 코어(Core)7(11.2 g, 수율 38 %)을 얻었다.
[
합성예
1]
Inv
1의 합성
A1 대신 상기 [준비예1], <단계3>에서 얻은 코어(Core)1 (5g, 11.4 mmol)을 사용하는 것을 제외 하고는 상기 [준비예3]의 단계1과 동일한 과정을 수행하여 Inv1 (4.9 g, 수율 84 %)을 얻었다.
Mass (이론치: 514.58 g/mol, 측정치: 514 g/mol)
[
합성예
2]
Inv
8의 합성
브로모벤젠 대신 4-(4-브로모페닐)디벤조[b,d]퓨란 (4.4g, 13.68 mmol)을 사용하는 것을 제외 하고는 상기 [합성예1]과 동일한 과정을 수행하여 Inv8 (6.0 g, 수율 78 %)을 얻었다.
Mass (이론치: 680.76 g/mol, 측정치: 680 g/mol)
[
합성예
3]
Inv
11의 합성
질소 기류 하에서 코어(Core)1(5.0 g, 11.4 mmol), 2-(3-클로로페닐)-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진 (4.7 g, 13.68 mmol), Pd2(dba)3 (0.3 g, 0.34mmol), NaO(t-bu) (2.2 g, 22.8 mmol), P(t-bu)3 (0.23 g, 1.14 mmol) 및 톨루엔(80 ml)을 혼합한 다음, 110 에서 12시간 동안 교반하였다.
반응이 종결된 후 에틸아세테이트로 추출한 다음, MgSO4로 수분을 제거하고, 컬럼크로마토그래피로 정제하여 Inv 11 (5.95 g, 수율 70%)을 얻었다. Mass (이론치: 745.84 g/mol, 측정치: 745 g/mol)
[
합성예
4]
Inv
14의 합성
2-(3-클로로페닐)-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진 대신 2-(4'-클로로-[1,1'-바이페닐]-3-일)-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진 (5.7g, 13.68 mmol)을 사용하는 것을 제외 하고는 상기 [합성예3]과 동일한 과정을 수행하여 Inv 14 (6.1 g, 수율 66 %)을 얻었다.
Mass (이론치: 821.94 g/mol, 측정치: 821 g/mol)
[
합성예
5]
Inv
18의 합성
2-(3-클로로페닐)-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진 대신 4-([1,1'-바이페닐]-4-일)-2-클로로퀴나졸린 (4.3g, 13.68 mmol)을 사용하는 것을 제외 하고는 상기 [합성예3]과 동일한 과정을 수행하여 Inv 18 (4.7 g, 수율 58 %)을 얻었다.
Mass (이론치: 718.82 g/mol, 측정치: 718 g/mol)
[
합성예6
]
Inv
20의 합성
2-(3-클로로페닐)-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진 대신 3-클로로-1-페닐벤조[f]퀴나졸린 (4.0g, 13.68 mmol)을 사용하는 것을 제외 하고는 상기 [합성예3]과 동일한 과정을 수행하여 Inv 20 (4.1 g, 수율 52 %)을 얻었다.
Mass (이론치: 692.78 g/mol, 측정치: 692 g/mol)
[
합성예7
]
Inv
22의 합성
코어(Core)1 대신 코어(Core)3 (5g, 11.4 mmol)을 사용하고 브로모벤젠 대신 3-브로모-1,1'-바이페닐 (3.2g, 13.68 mmol)을 사용하는 것을 제외 하고는 상기 [합성예1]과 동일한 과정을 수행하여 Inv 22 (5.0 g, 수율 75 %)을 얻었다.
Mass (이론치: 590.68 g/mol, 측정치: 590 g/mol)
[
합성예8
]
Inv
30의 합성
3-브로모-1,1'-바이페닐 대신 2-(4-브로모페닐)-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진 (5.3g, 13.68 mmol)을 사용하는 것을 제외 하고는 상기 [합성예7]과 동일한 과정을 수행하여 Inv 30 (6.1 g, 수율 72 %)을 얻었다.
Mass (이론치: 745.84 g/mol, 측정치: 745 g/mol)
[
합성예9
]
Inv
33의 합성
코어(Core)1 대신 코어(Core)3 (5g, 11.4 mmol)을 사용하고 2-(3-클로로페닐)-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진 대신 2-(3'-클로로-[1,1'-바이페닐]-3-일)-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진 (5.7g, 13.68 mmol)을 사용하는 것을 제외 하고는 상기 [합성예3]과 동일한 과정을 수행하여 Inv 33 (6.0 g, 수율 65 %)을 얻었다.
Mass (이론치: 821.94 g/mol, 측정치: 821 g/mol)
[
합성예10
]
Inv
37의 합성
2-(3'-클로로-[1,1'-바이페닐]-3-일)-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진 대신 2-클로로-4-페닐퀴나졸린 (3.3g, 13.68 mmol)을 사용하는 것을 제외 하고는 상기 [합성예9]와 동일한 과정을 수행하여 Inv 37 (3.8 g, 수율 53 %)을 얻었다.
Mass (이론치: 642.72 g/mol, 측정치: 642 g/mol)
[
합성예
11]
Inv
43의 합성
코어(Core)1 대신 코어(Core)2 (5g, 11.4mmol)를 사용하고 브로모벤젠 대신 4-브로모-1,1'-바이페닐 (3.2g, 13.68 mmol)을 사용하는 것을 제외 하고는 상기 [합성예1]과 동일한 과정을 수행하여 Inv 43 (5.6 g, 수율 83 %)을 얻었다.
Mass (이론치: 590.68 g/mol, 측정치: 590 g/mol)
[
합성예
12]
Inv
46의 합성
4-브로모-1,1'-바이페닐 대신 4-(4-브로모페닐)디벤조[b,d]티오펜 (4.6g, 13.68 mmol)을 사용하는 것을 제외 하고는 상기 [합성예11]과 동일한 과정을 수행하여 Inv 46 (5.6 g, 수율 7 %)을 얻었다.
Mass (이론치: 696.82 g/mol, 측정치: 696 g/mol)
[
합성예
13]
Inv
51의 합성
코어(Core)1 대신 코어(Core)2 (5g, 11.4mmol)을 사용하는 것을 제외 하고는 상기 [합성예3]과 동일한 과정을 수행하여 Inv 51 (5.6 g, 수율 66 %)을 얻었다.
Mass (이론치: 745.84 g/mol, 측정치: 745 g/mol)
[
합성예
14]
Inv
57의 합성
코어(Core)3 대신 코어(Core)2 (5g, 11.4 mmol)을 사용하는 것을 제외 하고는 상기 [합성예10]과 동일한 과정을 수행하여 Inv 57 (4.2 g, 수율 58 %)을 얻었다.
Mass (이론치: 642.72 g/mol, 측정치: 642 g/mol)
[
합성예
15]
Inv
64의 합성
코어(Core)1 대신 코어(Core)4 (5g, 11.4mmol)를 사용하고 브로모벤젠 대신 5'-브로모-1,1':3',1''-터페닐 (4.2g, 13.68 mmol)을 사용하는 것을 제외 하고는 상기 [합성예1]과 동일한 과정을 수행하여 Inv 64 (5.6 g, 수율 74 %)을 얻었다.
Mass (이론치: 666.78 g/mol, 측정치: 666 g/mol)
[
합성예
16]
Inv
71의 합성
코어(Core)1 대신 코어(Core)4 (5g, 11.4mmol)를 사용하는 것을 제외 하고는 상기 [합성예3]과 동일한 과정을 수행하여 Inv 71 (5.7 g, 수율 68 %)을 얻었다.
Mass (이론치: 745.84 g/mol, 측정치: 745 g/mol)
[
합성예
17]
Inv
81의 합성
코어(Core)1 대신 코어(Core)5 (5g, 9.71mmol)를 사용하는 것을 제외 하고는 상기 [합성예1]과 동일한 과정을 수행하여 Inv 81 (4.7 g, 수율 82 %)을 얻었다.
Mass (이론치: 590.68 g/mol, 측정치: 590 g/mol)
[
합성예
18]
Inv
92의 합성
코어(Core)1 대신 코어(Core)5 (5g, 9.71mmol)를 사용하는 것을 제외 하고는 상기 [합성예10]과 동일한 과정을 수행하여 Inv 92 (4.0 g, 수율 58 %)을 얻었다.
Mass (이론치: 718.82 g/mol, 측정치: 718 g/mol)
[
합성예
19]
Inv
96의 합성
코어(Core)1 대신 코어(Core)6 (5g, 8.95mmol)를 사용하는 것을 제외 하고는 상기 [합성예7]과 동일한 과정을 수행하여 Inv 96 (4.6 g, 수율 76 %)을 얻었다.
Mass (이론치: 821.94 g/mol, 측정치: 821 g/mol)
[
합성예
20]
Inv
98의 합성
코어(Core)1 대신 코어(Core)7 (5g, 9.73mmol)를 사용하는 것을 제외 하고는 상기 [합성예1]과 동일한 과정을 수행하여 Inv 98 (2.8 g, 수율 51 %)을 얻었다.
Mass (이론치: 692.78 g/mol, 측정치: 692 g/mol)
[
실시예
1 내지 14] 녹색 유기
전계
발광 소자의 제작
상기 합성예 에서 합성한 화합물을 통상적으로 알려진 방법으로 고순도 승화정제를 한 후 아래의 과정에 따라 녹색 유기 EL 소자를 제작하였다.
먼저, ITO (Indium tin oxide)가 1500? 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 증류수 초음파로 세척하였다. 증류수 세척이 끝나면 이소프로필 알코올, 아세톤, 메탄올 등의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 UV OZONE 세정기 (Power sonic 405, 화신테크)로 이송시킨 다음 UV를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정하고 진공 증착기로 기판을 이송하였다.
이렇게 준비된 ITO 투명 전극 위에 m-MTDATA (60 nm)/TCTA (80 nm)/ 90% 하기 표 1의 호스트 화합물 + 10 % Ir(ppy)3 (300nm)/BCP (10 nm)/Alq3 (30 nm)/LiF (1 nm)/Al (200 nm) 순으로 적층하여 유기 전계 발광 소자를 제작하였다.
m-MTDATA, TCTA, Ir(ppy)3, CBP 및 BCP의 구조는 하기와 같다.
[
비교예
1] 녹색 유기
전계
발광 소자의 제작
발광층 형성시 발광 호스트 물질로서 화합물 Inv1 대신 CBP를 사용하는 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 과정으로 녹색 유기 전계 발광 소자를 제작하였다.
[
평가예
1]
실시예 1 내지 15 및 비교예 1에서 제작한 각각의 녹색 유기 전계 발광 소자에 대하여 전류밀도 (10) mA/㎠에서의 구동전압, 전류효율 및 발광 피크를 측정하고, 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다.
| 샘플 | 호스트 | 구동 전압 | EL 피크 | 전류효율 |
| (V) | (nm) | (cd/A) | ||
| 실시예 1 | Inv1 | 6.63 | 517 | 38.9 |
| 실시예 2 | Inv8 | 6.61 | 518 | 39.2 |
| 실시예 3 | Inv11 | 6.48 | 517 | 42.5 |
| 실시예 4 | Inv14 | 6.49 | 515 | 41.8 |
| 실시예 5 | Inv22 | 6.76 | 518 | 39.7 |
| 실시예 6 | Inv30 | 6.45 | 518 | 42.4 |
| 실시예 7 | Inv33 | 6.42 | 517 | 41.8 |
| 실시예 8 | Inv43 | 6.76 | 515 | 38.9 |
| 실시예 9 | Inv46 | 6.72 | 518 | 40.1 |
| 실시예 10 | Inv51 | 6.64 | 518 | 42.2 |
| 실시예 11 | Inv64 | 6.68 | 517 | 39.8 |
| 실시예 12 | Inv71 | 6.74 | 515 | 41.7 |
| 실시예 13 | Inv81 | 6.64 | 518 | 42.2 |
| 실시예 14 | Inv96 | 6.62 | 518 | 41.8 |
| 비교예 1 | CBP | 6.93 | 516 | 38.1 |
상기 표1에 나타낸 바와 같이, 본 발명에 따른 화합물을 녹색 유기 전계 발광 소자의 발광층에 사용하였을 경우 (실시예 1 내지 14)가 종래 CBP를 녹색 유기 전계 발광 소자(비교예1)에 사용한 경우보다 효율 및 구동전압이 우수한 것을 확인할 수 있었다.
[
실시예
15 내지 20] 적색 유기
전계
발광 소자의 제작
상기 에서 합성한 화합물을 통상적으로 알려진 방법으로 고순도 승화정제를 한 후 아래의 과정에 따라 적색 유기 전계 발광 소자를 제작하였다.
먼저, ITO (Indium tin oxide)가 1500? 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 증류수 초음파로 세척하였다. 증류수 세척이 끝나면 이소프로필 알코올, 아세톤, 메탄올 등의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 UV OZONE 세정기 (Power sonic 405, 화신테크)로 이송시킨 다음 UV를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정하고 진공 증착기로 기판을 이송하였다.
이렇게 준비된 ITO 투명 전극 위에 m-MTDATA (60 nm)/TCTA (80 nm) / 90% 하기 표 2 의 호스트 화합물 + 10 % (piq)2Ir(acac) (300nm)/BCP (10 nm)/Alq3 (30 nm)/LiF (1 nm)/Al (200 nm) 순으로 적층하여 유기 전계 발광 소자를 제작하였다.
[
비교예
2] 적색 유기
전계
발광 소자의 제작
발광층 형성시 발광 호스트 물질로서 화합물 Inv18 대신 CBP를 사용하는 것을 제외하고는 상기 실시예 15와 동일한 과정으로 적색 유기 전계 발광 소자를 제작하였다.
상기 실시예 15 내지 20 및 비교예 2에서 사용된 m-MTDATA, (piq)2Ir(acac), CBP 및 BCP의 구조는 하기와 같다.
[
평가예
2]
실시예 15 내지 20 및 비교예2 에서 제작한 각각의 유기 전계 발광 소자에 대하여 전류밀도 10 mA/㎠에서의 구동전압 및 전류효율을 측정하고, 그 결과를 하기 표 2에 나타내었다.
| 샘플 | 호스트 | 구동 전압 | 전류효율 |
| (V) | (cd/A) | ||
| 실시예 15 | Inv18 | 4.64 | 11.2 |
| 실시예 16 | Inv20 | 4.83 | 11.6 |
| 실시예 17 | Inv37 | 4.76 | 10.8 |
| 실시예 18 | Inv57 | 4.85 | 11.5 |
| 실시예 19 | Inv92 | 4.81 | 11.8 |
| 실시예 20 | Inv98 | 4.66 | 10.2 |
| 비교예 2 | CBP | 5.25 | 8.2 |
상기 표2에 나타낸 바와 같이, 본 발명에 따른 화합물을 적색 유기 전계 발광 소자의 발광층에 사용한 경우(실시예 15 내지 20) 종래 CBP를 적색 유기 전계 발광 소자(비교예2)에 사용한 경우보다 효율 및 구동전압이 우수한 것을 확인할 수 있었다.
Claims (10)
- 하기 화학식 1로 표시되는 화합물:
[화학식 1]
[화학식 1-1]
[화학식 1-2]
[화학식 1-3]
[화학식 1-4]
[화학식 1-5]
[화학식 1-6]
상기 화학식 1에서 R5와 R6, R6과 R7 및 R7과 R8 중 적어도 하나는 상기 화학식 1-1 내지 화학식 1-6로 표시되는 고리 중 하나와 축합되어 고리를 형성하고;
점선은 축합이 이루어지는 부분이며;
n은 0 내지 2의 정수이며,
m은 0 내지 4의 정수이며,
X1 및 X2는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 O, S, Se, N(Ar1) 및 C(Ar2)(Ar3)로 이루어진 군으로부터 선택되고,
Y1 및 Y2는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 N(Ar4) 또는 C(Ar5)(Ar6)이며,
R', R" 및 상기 화학식 1-1 내지 화학식 1-6으로 표시되는 고리와 축합을 형성하지 않는 R1 내지 R8 은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 중수소(D), 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 인접한 기와 결합하여 축합 고리를 형성하며;
Ar1 내지 Ar6는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C3~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군으로부터 선택되고,
상기 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기, 알킬옥시기, 아릴옥시기, 알킬실릴기, 아릴실릴기, 알킬보론기, 아릴보론기, 아릴포스핀기, 디아릴포스피닐기 및 아릴아민기는 각각 독립적으로 C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C3~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환되거나 비치환되고, 복수 개의 치환기로 치환되는 경우 이들은 서로 동일하거나 상이할 수 있다. - 제 1항에 있어서,
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 2 내지 화학식 12 중 어느 하나로 표시되는 화합물:
[화학식 2]
[화학식 3]
[화학식 4]
[화학식 5]
[화학식 6]
[화학식 7]
[화학식 8]
[화학식 9]
[화학식 10]
[화학식 11]
[화학식 12]
여기서, X1, X2, R1 내지 R6, R8, Y1, Y2, R', R", n 및 m 각각은 상기 제1항에서 정의한 바와 같다. - 제 1항에 있어서,
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 13으로 표시되는 화합물:
[화학식 13]
여기서,
R1 내지 R8 각각은 상기 제1항에서 정의한 바와 같다. - 제 1항에 있어서,
상기 Y1 및 Y2 는 N(Ar4)이며,
상기 Ar4는 서로 동일하거나 상이하며, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 화합물. - 제 1항에 있어서,
Ar1 내지 Ar6, R', R" 및 축합을 형성하지 않는 R1 내지 R8 중 적어도 하나는 하기 화학식 14로 표시되는 치환기인 화합물:
[화학식 14]
여기서,
*는 결합되는 부분을 의미하고,
L1은 단일결합, C6~C18의 아릴렌기 또는 핵원자수 5 내지 18개의 헤테로아릴렌기이며;
Ar7은 C1~C40의 알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C6~C60의 아릴아민기 및 C6~C60의 아릴실릴기로 이루어진 군으로부터 선택되며;
상기 L1의 아릴렌기 및 헤테로아릴렌기와, 상기 Ar7의 알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기, 아릴아민기 및 아릴실릴기는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴아민기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C1~C40의 알킬실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 C6~C60의 아릴실릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상의 치환기로 치환되거나 비치환되고, 복수 개의 치환기로 치환되는 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이할 수 있다. - 제 5항에 있어서,
상기 L1은 단일결합, 페닐렌기 또는 바이페닐렌기인 화합물. - 제 5항에 있어서,
상기 Ar7은 하기 화학식 15 내지 화학식 20 중 어느 하나로 표시되는 치환기인 화합물:
[화학식 15]
[화학식 16]
[화학식 17]
[화학식 18]
[화학식 19]
[화학식 20]
상기 화학식 15 내지 화학식 20에서,
*는 결합되는 부분을 의미하고,
Z1은 O 또는 S이며,
o는 0 내지 5의 정수이고,
p는 0 내지 2의 정수이고,
q는 0 내지 3의 정수이며,
r은 0 내지 5의 정수이고,
Ar8은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C6~C60의 아릴옥시기 C1~C40의 알킬옥시기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴아민기, C1~C40의 알킬실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 C6~C60의 아릴실릴기로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 인접하는 기와 결합하여 축합 고리를 형성할 수 있으며,
상기 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 아릴기, 헤테로아릴기, 아릴옥시기, 알킬옥시기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 아릴아민기, 알킬실릴기, 알킬보론기, 아릴보론기, 아릴포스핀기, 디아릴포스피닐기 및 아릴실리기는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60개의 헤테로아릴기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴아민기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40개의 헤테로시클로알킬기, C1~C40의 알킬실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 모노 또는 디아릴포스피닐기 및 C6~C60의 아릴실릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상의 치환기로 치환되거나 비치환되고, 복수 개의 치환기로 치환되는 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이할 수 있다. - 제1항에 있어서,
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 아래의 화합물로 이루어진 군에서 선택되는 것을 특징으로 하는 화합물:
- (i) 양극, (ii) 음극, 및 (iii) 상기 양극과 음극 사이에 개재(介在)된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 전계 발광 소자로서,
상기 1층 이상의 유기물층 중에서 적어도 하나는 제1항에 따른 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자. - 제9항에 있어서,
상기 유기물층은 발광층, 발광 보조층, 정공 수송층, 정공 주입층, 전자 수송층, 전자수송보조층 및 전자 주입층으로 이루어진 군에서 선택되는 유기 전계 발광 소자.
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