KR20170107351A - Resist stripper composition and method of stripping resist using the same - Google Patents

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Abstract

According to the present invention, a resist stripper composition comprises: a compound displayed in a chemical formula 1; a non-quantized organic compound; a primary alcohols compound; and an organic alkali compound. An R is a hydrocarbon radical with a carbon number of 4-12 in the chemical formula 1.

Description

레지스트 박리액 조성물 및 이를 이용한 레지스트의 박리방법{RESIST STRIPPER COMPOSITION AND METHOD OF STRIPPING RESIST USING THE SAME}BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to a resist stripping liquid composition and a resist stripping method using the resist stripping liquid composition.

본 발명은 레지스트 박리에 이용되는 레지스트 박리액 조성물 및 이를 이용한 레지스트의 박리방법에 관한 것이다.The present invention relates to a resist stripper composition used for resist stripping and a stripping method of resist using the same.

최근에 전자기기의 소형화에 따라, 반도체 소자의 고집적화 및 다층화가 급속히 진행되고 있으며, 이로 인해 포토레지스트(photoresist, PR) 패턴의 미세화가 진행되어 0.5 ㎛ 이하의 미세 회로를 안정적으로 형성하기 위한 기술이 필요하게 되었다.2. Description of the Related Art Recently, with the miniaturization of electronic devices, the integration and multilayering of semiconductor devices have progressed rapidly, and as a result, a photoresist (PR) pattern has been miniaturized, and a technique for stably forming micro- It became necessary.

반도체 소자 또는 액정 표시 소자의 미세 회로는 포토리소그래피(photolithography) 공정을 통해 구현된다. 포토리소그래피 공정은 기판상에 형성된 알루미늄, 알루미늄 합금, 구리, 구리 합금, 몰리브덴, 몰리브덴 합금 등의 도전성 금속막, 또는 실리콘 산화막, 실리콘 질화막 등의 절연막에 포토레지스트를 균일하게 도포하고, 이것을 선택적으로 노광, 현상 처리하여 포토레지스트 패턴을 형성한 다음, 패턴화된 포토레지스트막을 마스크로 하여 상기 도전성 금속막이나 절연막을 습식 또는 건식으로 에칭하여 미세 회로 패턴을 포토레지스트 하부층에 전사한 후 불필요해진 포토레지스트층을 박리액(스트리퍼)으로 제거하는 공정으로 진행된다.A microcircuit of a semiconductor element or a liquid crystal display element is implemented through a photolithography process. In the photolithography step, a photoresist is uniformly applied to a conductive metal film such as aluminum, aluminum alloy, copper, copper alloy, molybdenum, or molybdenum alloy formed on the substrate, or an insulating film such as a silicon oxide film or a silicon nitride film, , And a development process is performed to form a photoresist pattern. Then, the conductive metal film and the insulation film are wet or dry etched using the patterned photoresist film as a mask to transfer the fine circuit pattern to the lower layer of the photoresist, Is removed with a stripper (stripper).

포토레지스트의 박리 방법으로서 박리액을 이용하는 습식 박리법이 채용되고 있으며 이때 사용되는 박리액은 기본적으로 제거 대상물인 포토레지스트를 완전히 박리할 수 있어야 하고 세척(rinse) 후 기판 상에 잔류물을 남기지 않아야 한다. 또한, 포토레지스트 하부층의 금속막이나 절연막을 손상시키지 않아야 하는 저부식성을 가져야 한다. 이에 더해서 박리액을 이루는 조성물 간에 상호반응이 일어나면 박리액의 저장 안정성이 문제되고 박리액 제조시의 혼합순서에 따라 다른 물성을 보일 수 있으므로, 조성물 사이의 무반응성 및 고온 안정성이 있어야 한다. 추가적으로 박리액의 취급이 용이하고, 독성이 적고 안전하며, 재생 활용이 가능한 것이 좋다. 또한, 일정 박리액 양으로 처리할 수 있는 기판 수가 많아야 하고, 박리액을 구성하는 성분의 수급이 용이하여야 한다.As a photoresist peeling method, a wet peeling method using a peeling liquid is employed. In this case, the peeling liquid used should basically be able to completely remove the photoresist to be removed and leave no residue on the substrate after rinsing do. In addition, it should have low corrosion resistance so as not to damage the metal film or insulating film in the lower layer of the photoresist. In addition, if mutual reaction occurs between the compositions constituting the peeling liquid, storage stability of the peeling solution becomes problematic and other properties may be exhibited depending on the order of mixing in the preparation of the peeling solution, so that there is a need for non-reactivity and high temperature stability among the compositions. In addition, it is preferable that the peeling liquid is easy to handle, less toxic, safe, and recyclable. In addition, the number of substrates that can be treated with an amount of a certain stripping liquid must be large, and the components constituting the stripping solution should be easily supplied and received.

전술한 여러 조건들 중에서 가장 주요 항목은 대상이 되는 포토레지스트에 대해 우수한 제거 성능을 가져야 하며 포토레지스트 하부층의 금속막이나 절연막을 손상시키지 않아야 하는 저부식성을 가져야 한다. 이를 충족시키기 위해 다양한 조성을 갖는 포토레지스트 박리액 조성물이 연구·개발되고 있다.The most important of the various conditions described above should have good removal performance for the target photoresist and low corrosion that must not damage the metal film or insulating film in the photoresist underlying layer. Photoresist stripper compositions having various compositions have been researched and developed to meet these requirements.

대한민국 공개특허 제2013-0008106호 (2013.01.22.)Korean Patent Publication No. 2013-0008106 (Feb. 대한민국 공개특허 제2014-0132271호 (2014.11.17.)Korean Patent Publication No. 2014-0132271 (Nov. 17, 2014) 대한민국 공개특허 제2006-0117667호 (2006.11.17.)Korea Patent Publication 2006-0117667 (Nov. 17, 2006) 대한민국 공개특허 제2006-0045957호 (2006.05.17.)Korean Patent Publication No. 2006-0045957 (2006.05.17.)

본 발명은 상기와 같은 문제를 해결하기 위한 것으로서, 강알칼리 또는 강염기와 같은 조성에서도 강력한 부식 방지 효과를 나타내는 레지스트 박리액 조성물 및 이를 이용한 레지스트의 박리방법을 제공하는 것을 목적으로 한다.SUMMARY OF THE INVENTION The present invention has been made to solve the above-mentioned problems, and it is an object of the present invention to provide a resist stripper composition exhibiting a strong corrosion inhibiting effect even in a composition such as a strong alkali or strong base, and a resist stripping method using the same.

또한, 본 발명은 전술한 레지스트 박리액 조성물을 이용하여 플랫 패널 디스플레이 기판을 세정하는 공정을 포함하는 플랫 패널 디스플레이 기판의 제조방법 및 이를 이용하여 제조된 플랫 패널 디스플레이 기판을 제공하는 것을 목적으로 한다.It is another object of the present invention to provide a method of manufacturing a flat panel display substrate including a step of cleaning a flat panel display substrate using the resist stripping liquid composition and a flat panel display substrate manufactured using the method.

본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물; 비양자성 유기 화합물; 1차 알코올류 화합물; 및 유기 알칼리 화합물을 포함하는 레지스트 박리액 조성물에 관한 것이다.The present invention relates to a compound represented by the following general formula (1): Non-magnetic organic compounds; Primary alcohol compounds; And an organic alkaline compound.

[화학식 1][Chemical Formula 1]

Figure pat00001
Figure pat00001

화학식 1에서, R은 탄소수 4 내지 12의 탄화수소기이다.In Formula (1), R is a hydrocarbon group having 4 to 12 carbon atoms.

또한, 본 발명은 금속층이 형성된 기판 상에 레지스트 패턴을 형성하는 단계; 상기 레지스트 패턴으로 상기 금속층을 패터닝하는 단계; 및 전술한 레지스트 박리액 조성물을 이용하여 레지스트를 박리하는 단계를 포함하는 레지스트의 박리방법에 관한 것이다.According to another aspect of the present invention, there is provided a method of manufacturing a semiconductor device, including: forming a resist pattern on a substrate on which a metal layer is formed; Patterning the metal layer with the resist pattern; And a step of peeling the resist using the above resist stripping liquid composition.

또한, 본 발명은 전술한 레지스트 박리액 조성물을 이용하여 플랫 패널 디스플레이 기판을 세정하는 공정을 포함하는 플랫 패널 디스플레이 기판의 제조방법에 관한 것이다.The present invention also relates to a method of manufacturing a flat panel display substrate including a step of cleaning the flat panel display substrate using the above resist stripping liquid composition.

또한, 본 발명은 전술한 플랫 패널 디스플레이 기판의 제조방법으로 제조된 플랫 패널 디스플레이 기판에 관한 것이다.The present invention also relates to a flat panel display substrate manufactured by the above-described method of manufacturing a flat panel display substrate.

본 발명에 따른 레지스트 박리액 조성물은 친핵성이 높거나 강한 염기를 갖는 조성을 갖는 경우에도 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함함으로써 부식 방지력이 강한 이점이 있다. 또한, 고온의 시간 경시에도 그 성능이 유지되는 이점이 있다.The resist stripping liquid composition according to the present invention has an advantage that the corrosion inhibiting force is strong by including the compound represented by the formula (1) even when the composition has a nucleophilic property or a strong base. In addition, there is an advantage that the performance is maintained even at a high temperature over time.

또한, 본 발명에 따른 레지스트 박리액 조성물은 공정에서 발생할 수 있는 얼룩 방지 효과를 가지는 이점이 있다.In addition, the resist stripper composition according to the present invention has an advantage of preventing stains from occurring in the process.

본 발명에 따른 레지스트 박리액 조성물을 이용한 레지스트의 박리방법은 화학식 1로 표시되는 화합물이 소량으로 포함되는 경우에도 강력한 부식 방지 효과의 부여가 가능하기 때문에 제조 단가 및 공정 단가의 절감이 가능한 이점이 있다.The resist stripping method using the resist stripper composition according to the present invention has an advantage in that it is possible to impart a strong corrosion prevention effect even when the compound represented by the general formula (1) is contained in a small amount, .

이하, 본 발명에 대하여 더욱 상세히 설명한다.Hereinafter, the present invention will be described in more detail.

본 발명에서 어떤 부재가 다른 부재 "상에" 위치하고 있다고 할 때, 이는 어떤 부재가 다른 부재에 접해 있는 경우뿐 아니라 두 부재 사이에 또 다른 부재가 존재하는 경우도 포함한다.When a member is referred to as being " on "another member in the present invention, this includes not only when a member is in contact with another member but also when another member exists between the two members.

본 발명에서 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.Whenever a part is referred to as "including " an element in the present invention, it is to be understood that it may include other elements as well, without departing from the other elements unless specifically stated otherwise.

<< 레지스트Resist 박리액 조성물> Release liquid composition>

본 발명의 일 양태는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물; 비양자성 유기 화합물; 1차 알코올류 화합물; 및 유기 알칼리 화합물을 포함하는 레지스트 박리액 조성물에 관한 것이다.An embodiment of the present invention is a compound represented by the following formula (1): Non-magnetic organic compounds; Primary alcohol compounds; And an organic alkaline compound.

[화학식 1][Chemical Formula 1]

Figure pat00002
Figure pat00002

화학식 1에서, R은 탄소수 4 내지 12의 탄화수소기이다.In Formula (1), R is a hydrocarbon group having 4 to 12 carbon atoms.

화학식 1로 표시되는 화합물The compound represented by the formula (1)

본 발명의 레지스트 박리액 조성물은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다.The resist stripping composition of the present invention comprises a compound represented by the following formula (1).

[화학식 1][Chemical Formula 1]

Figure pat00003
Figure pat00003

화학식 1에서, R은 탄소수 4 내지 12의 탄화수소기이다.In Formula (1), R is a hydrocarbon group having 4 to 12 carbon atoms.

상기 화학식 1로 표시되는 화합물이 상기 레지스트 박리액 조성물에 포함되는 경우 금속 표면의 부식을 방지하는 역할을 수행할 수 있다. When the compound represented by Chemical Formula 1 is included in the resist stripping solution composition, it can prevent corrosion of the metal surface.

상기 화학식 1에서 상기 R이 탄소수 4 내지 12의 탄화수소기인 경우 방식력의 측면에서 바람직하다. 상기 R이 수소, 또는 탄소수 1 내지 3으로 이루어진 탄화수소기인 경우 강한 아민 또는 알칼리 용액 안에서 하부 금속의 부식의 방지가 다소 어려울 수 있다. 상기 화학식 1에서 상기 R이 탄소수 12를 초과하는 탄화수소기인 경우 상기 화학식 1의 화합물이 상기 레지스트 박리액 조성물에 포함되는 다른 구성, 예컨대 비양자성 유기 화합물, 1차 알코올류 화합물 또는 유기 알칼리 화합물과의 혼합이 다소 어려울 수 있으므로, 상기 R이 탄소수 4 내지 12의 탄화수소기인 것이 바람직하다.In the above formula (1), when R is a hydrocarbon group having 4 to 12 carbon atoms, it is preferable from the viewpoint of a damping force. In the case where R is hydrogen or a hydrocarbon group having 1 to 3 carbon atoms, the prevention of corrosion of the underlying metal in a strong amine or alkali solution may be somewhat difficult. When R is a hydrocarbon group having more than 12 carbon atoms in Formula 1, the compound of Chemical Formula 1 may be mixed with other constituents included in the resist stripper composition, such as an amphoteric organic compound, a primary alcohol compound, or an organic alkali compound It is preferable that R is a hydrocarbon group having 4 to 12 carbon atoms.

상기 탄화수소기는 구체적으로 지방족 탄화수소기일 수 있다. The hydrocarbon group may be specifically an aliphatic hydrocarbon group.

더욱 구체적으로 상기 R은 탄소수 4 내지 12의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기일 수 있으며, 바람직하게는 탄소수 4 내지 12의 직쇄 알킬기일 수 있다.More specifically, R may be a linear or branched alkyl group having 4 to 12 carbon atoms, preferably a linear alkyl group having 4 to 12 carbon atoms.

또한, 본 발명의 상기 화학식 1로 표시되는 벤조트리아졸계 화합물은 상기 R이 트리아졸 고리가 아니라 벤젠 고리 상에 연결되기 때문에 더욱 우수한 부식방지력의 부여가 가능한 이점이 있다.In addition, the benzotriazole-based compound represented by Formula 1 of the present invention is advantageous in that R is connected to the benzene ring instead of the triazole ring, and therefore it is possible to impart more excellent anticorrosive force.

더욱이, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물이 상기 레지스트 박리액 조성물에 포함되는 경우 매우 소량으로도 우수한 부식방지력의 부여가 가능하기 때문에 상기 레지스트 박리액 조성물에 강한 아민 또는 알칼리를 포함하는 것이 가능하며, 이로 인하여 박리력 또한 증가시킬 수 있는 이점이 있다. 전술한 바와 같이 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 소량을 첨가하는 경우에도 강한 부식 방지력의 부여가 가능하기 때문에 전체적인 비용 절감 면에서도 큰 이점을 가질 수 있다.Furthermore, when the compound represented by Formula 1 is included in the resist stripper composition, it is possible to impart an excellent corrosion inhibiting effect in a very small amount. Therefore, the resist stripper composition can contain a strong amine or alkali, Thereby, there is an advantage that the peeling force can also be increased. As described above, since the compound represented by the above formula (1) can be imparted with a strong anticorrosive force even when a small amount is added, it can have a great advantage in terms of overall cost reduction.

또한, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물이 상기 레지스트 박리액 조성물에 포함되는 경우에도 박리액 조성물의 색변화가 야기되지 않는다.Further, even when the compound represented by Formula 1 is included in the resist stripper composition, no color change of the stripper composition occurs.

본 발명의 일 실시형태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 5-부틸-1H-벤조트리아졸, 5-헥실-1H-벤조트리아졸, 4-n-옥틸벤조트리아졸, 5-n-옥틸벤조트리아졸 및 5-도데실-1H-벤조트리아졸로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상일 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.In one embodiment of the present invention, the compound represented by Formula 1 is selected from the group consisting of 5-butyl-1H-benzotriazole, 5-hexyl-1H-benzotriazole, Octylbenzotriazole, and 5-dodecyl-1H-benzotriazole. However, the present invention is not limited thereto.

본 발명의 또 다른 실시형태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 상기 레지스트 박리액 조성물 전체 100 중량%에 대하여 0.001 내지 5 중량%, 바람직하게는 0.005 내지 3 중량%로 포함될 수 있다. In another embodiment of the present invention, the compound represented by Formula 1 may be contained in an amount of 0.001 to 5% by weight, preferably 0.005 to 3% by weight based on 100% by weight of the total resist stripper composition.

상기 화학식 1로 표시되는 화합물이 상기 레지스트 박리액 조성물 전체 100 중량%에 대하여 상기 범위로 포함되는 경우 경제적 측면 또는 부식 방지의 측면에서 바람직하다. 상기 화학식 1로 표시되는 화합물이 0.001 중량% 미만으로 포함되는 경우 금속층의 부식이 일어나 소자에 데미지가 다소 발생할 수 있으며, 5 중량%를 초과하는 경우 가격의 상승으로 인한 경제적인 손실이 일어날 수 있고, 레지스트 박리액의 전체적인 점성이 다소 증가함에 따라, 기판 위에 레지스트 박리액이 잔류 또는 잔류된 박리액으로 인하여 얼룩이 다소 발생할 수 있으므로, 상기 범위를 만족하는 것이 바람직하다.When the compound represented by the formula (1) is contained in the above range in the range of 100% by weight of the total resist stripping solution composition, it is preferable from the viewpoint of economy or corrosion prevention. If the amount of the compound represented by the formula (1) is less than 0.001% by weight, corrosion of the metal layer may occur and damage to the device may occur. If the compound is more than 5% by weight, As the overall viscosity of the resist stripper solution increases somewhat, unevenness may slightly occur due to the stripper solution remaining or remaining on the substrate. Therefore, it is preferable that the above range is satisfied.

비양자성Magnetostrictive 유기 화합물 Organic compound

본 발명의 레지스트 박리액 조성물은 비양자성(aprotic) 유기 화합물을 포함한다.The resist stripping composition of the present invention includes an aprotic organic compound.

상기 비양자성 유기 화합물은 상기 레지스트 박리액 조성물에 포함되어 있는 성분들을 용해 또는 분산시켜 레지스트 제거 반응이 보다 원활히 진행될 수 있는 역할을 수행할 수 있다. 또한, 상기 레지스트 박리액 조성물이 상기 비양자성 유기 화합물을 포함하는 경우 식각 등에 의해 변질되거나 가교된 레지스트 고분자의 제거 성능의 발현에도 유리하며 동시에 처리 매수가 증가하는 이점이 있다. The non-magnetic organic compound may dissolve or disperse the components contained in the resist stripper composition, thereby allowing the resist removal reaction to proceed more smoothly. In addition, when the resist stripping liquid composition contains the non-magnetic organic compound, it is advantageous in exhibiting the removal performance of the resist polymer modified or crosslinked by etching or the like, and at the same time, the number of treated wafers is advantageously increased.

상기 비양자성 유기 화합물은 구체적으로 비양자성 극성 화합물일 수 있으며, 상기 비양자성 극성 화합물은 적당한 박리력을 위하여 비점이 너무 높거나 낮지 않은 것이 바람직하다. 구체적으로 상기 비양자성 유기 화합물은 비점이 130 ℃ 내지 250 ℃인 것이 바람직하다.The non-magnetic organic compound may specifically be a non-magnetic polar compound, and it is preferable that the non-magnetic polar compound is not too high or low in boiling point for proper peeling force. Specifically, the non-magnetic organic compound preferably has a boiling point of 130 ° C to 250 ° C.

상기 비양자성 유기 화합물은 이에 한정되지는 않으나, 예컨대, 1-아세틸피롤리딘, 2-피롤리돈, N-메틸피롤리돈, N-에틸피롤리돈 등의 피롤리돈 화합물; 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논, 1,3-디프로필-2-이미다졸리디논 등의 이미다졸리디논 화합물; 디메틸술폭사이드, 술폴란 등의 술폭사이드 화합물; 트리에틸포스페이트, 트리부틸포스페이트 등의 포스페이트 화합물; N-메틸포름아마이드, N-에틸포름아마이드, N,N-디메틸포름아마이드, N,N-디에틸포름아마이드, N,N-디메틸아세토아세트아마이드, N,N-터트부틸포름아마이드, 아세트아마이드, N-메틸아세트아마이드, N-에틸아세트아마이드, N,N-디메틸아세트아마이드, N,N-디에틸아세트아마이드, N-(2-히드록시에틸)아세트아마이드, N,N-디메틸프로피온아마이드, 3-메톡시-N,N-디메틸프로피온아마이드, N,N-디메틸부틸아마이드, 3-(2-에틸헥실옥시)-N,N-디메틸프로피온아마이드, 3-부톡시-N,N-디메틸프로피온아마이드 등의 아마이드 화합물; 등을 들 수 있으며, 이들은 1종 단독으로 또는 2종 이상이 함께 사용될 수 있다.The non-magnetic organic compounds include, but are not limited to, pyrrolidone compounds such as 1-acetylpyrrolidine, 2-pyrrolidone, N-methylpyrrolidone, and N-ethylpyrrolidone; Imidazolidinone compounds such as 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone and 1,3-dipropyl-2-imidazolidinone; Sulfoxide compounds such as dimethyl sulfoxide and sulfolane; Phosphate compounds such as triethyl phosphate, tributyl phosphate and the like; N, N-dimethylformamide, N, N-diethylformamide, N, N-dimethylacetoacetamide, N, N-tertbutylformamide, acetamide, N, N-dimethylacetamide, N, N-dimethylacetamide, N, N-diethylacetamide, N- (2-hydroxyethyl) N, N-dimethylpropionamide, N, N-dimethylpropionamide, 3- (2-ethylhexyloxy) -N, N- dimethylpropionamide, 3-butoxy- Amide compounds such as amide; These may be used singly or in combination of two or more.

본 발명의 또 다른 실시형태에 있어서, 상기 비양자성 유기 화합물은 상기 레지스트 박리액 조성물 전체 100 중량%에 대하여 40 내지 95 중량%, 바람직하게는 50 내지 95 중량%, 더욱 바람직하게는 60 내지 80 중량%로 포함될 수 있다.In still another embodiment of the present invention, the non-magnetic organic compound is contained in an amount of 40 to 95% by weight, preferably 50 to 95% by weight, more preferably 60 to 80% by weight, %. &Lt; / RTI &gt;

상기 비양자성 유기 화합물이 상기 레지스트 박리액 조성물 전체 100 중량%에 대하여 상기 범위 내로 포함되는 경우 식각 등에 의해 변질되거나 가교된 레지스트 고분자의 제거 성능의 발현이 우수한 이점이 있다. 상기 비양자성 유기 화합물이 40 중량% 미만으로 포함되는 경우 가교된 레지스트의 제거력과 전반적인 공정 생산능력(capacity)이 다소 저하될 수 있으며, 상기 비양자성 유기 화합물이 95 중량%를 초과하는 경우 상대적으로 상기 레지스트 박리액 조성물에 포함되는 다른 성분의 함량이 축소되기 때문에 상기 레지스트 박리액 조성물의 성능에 부영향을 끼칠 수 있고, 제품의 가격이 상승됨으로써 전반적인 이익을 취할 수 없는 문제점이 발생할 수 있다.When the non-magnetic organic compound is contained in the range of 100% by weight of the total resist stripping solution composition, there is an advantage in that the removal performance of the resist polymer degraded or crosslinked by etching or the like is excellent. When the amount of the non-magnetic organic compound is less than 40% by weight, the removability of the crosslinked resist and the overall process capacity may be somewhat deteriorated. When the amount of the non-magnetic organic compound exceeds 95% by weight, Since the content of other components contained in the resist stripper composition is reduced, the performance of the resist stripper composition may be adversely affected, resulting in an increase in the price of the product, so that the overall benefits can not be obtained.

1차 알코올류 화합물Primary alcohol compounds

본 발명의 상기 레지스트 박리액 조성물은 1차 알코올류 화합물을 포함한다. The resist stripping composition of the present invention comprises a primary alcohol compound.

상기 1차 알코올류 화합물은 고형화된 레지스트 고분자를 용해시키는 역할을 하며, 레지스트 박리 이후 탈이온수(Deionized water) 린스 공정에서 물에 의한 박리액의 제거를 수월하게 하여 박리액 내에 용해된 레지스트의 흡착 및 재석출을 최소화하는 역할을 수행할 수 있다.The primary alcohol compound dissolves the solidified resist polymer and facilitates the removal of the peeling solution by water in the deionized water rinsing process after the peeling of the resist so that the adsorption of the resist dissolved in the peeling solution It is possible to minimize the re-precipitation.

상기 1차 알코올류 화합물은 예컨대, 테트라하이드로퍼퓨릴알코올, 하이드록시메틸싸이클로펜텐, 4-하이드록시메틸-1,3-디옥솔란, 2-메틸-4-하이드록시메틸-1,3-디옥솔란, 2,2-디메틸-1,3-디옥솔란-4-메탄올, 1,3-프로판디올, 1,3-부탄디올, 1,4-부탄디올, 2-메톡시에탄올, 폴리에틸렌글리콜, 디에틸렌글리콜, 트리에틸렌글리콜, 아이소프로필렌글리콜 등과 글리콜 에테르의 종류로 디에틸렌글리콜 모노 메틸에테르, 디에틸렌글리콜 에틸에테르, 트리에틸렌글리콜 모노메틸에테르, 트리에틸렌글리콜 모노에틸에테르, 에틸렌글리콜 모노이소프로필 에테르, 에틸렌글리콜 모노부틸 에테르, 에틸렌글리콜 모노이소프로필 에테르, 디에틸렌글리콜 모노부틸 에테르, 폴리에틸렌글리콜 모노메틸 에테르, 폴리에틸렌글리콜 모노부틸 에테르, 프로필렌글리콜 모노메틸 에테르, 디프로필렌글리콜 모노메틸 에테르, 트리프로필렌글리콜 모노메틸 에테르, 프로필렌글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트 등을 들을 수 있으며, 이들은 단독으로 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.The primary alcohol compound is, for example, tetrahydroperfuryl alcohol, hydroxymethylcyclopentene, 4-hydroxymethyl-1,3-dioxolane, 2-methyl-4-hydroxymethyl-1,3-dioxolane 1,3-dioxolane-4-methanol, 1,3-propanediol, 1,3-butanediol, 1,4-butanediol, 2-methoxyethanol, polyethylene glycol, diethylene glycol, Diethylene glycol monomethyl ether, triethylene glycol monoethyl ether, ethylene glycol monoisopropyl ether, ethylene glycol monoethyl ether, diethylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol monomethyl ether, Butyl ether, ethylene glycol monoisopropyl ether, diethylene glycol monobutyl ether, polyethylene glycol monomethyl ether, polyethylene glycol monobutyl ether, propylene glycol monomethyl Ether, dipropylene glycol monomethyl ether, tripropylene glycol monomethyl ether, and propylene glycol monomethyl ether acetate. These solvents may be used singly or in combination of two or more kinds, but are not limited thereto.

본 발명의 또 다른 실시형태에 있어서, 상기 1차 알코올류 화합물은 상기 레지스트 박리액 조성물 전체 100 중량%에 대하여 3 내지 55 중량%, 바람직하게는 5 내지 50 중량%로 포함된다.In another embodiment of the present invention, the primary alcohol compound is contained in an amount of 3 to 55% by weight, preferably 5 to 50% by weight, based on 100% by weight of the total resist stripper composition.

상기 1차 알코올류 화합물이 상기 범위 내로 포함될 경우 순수 린스 공정에서 물에 의한 박리액의 제거가 용이한 이점이 있다. 상기 1차 알코올류 화합물이 3 중량% 미만으로 포함되는 경우 분해된 레지스트 고분자가 금속층 위에 잔류하였을 시 물에 의한 용해성이 낮아져 얼룩이 다소 발생할 수 있고, 상기 1차 알코올류 혼합물이 상기 범위를 초과하는 경우 고점도로 인하여 박리액이 기판상에 잔류할 수 있으며, 얼룩의 발생이 다소 심해지는 현상이 일어날 수 있다. 또한, 상대적으로 다른 성분들의 함량이 축소됨으로써, 가교된 포토레지스트의 박리 능력, 제거력 및 용해성이 다소 저하될 수 있으며, 일정 박리액 양으로 처리할 수 있는 기판 수를 저하시킬 수 있는 문제가 발생할 수 있다.When the primary alcohol compound is contained within the above range, there is an advantage in that it is easy to remove the peeling liquid by water in the pure water rinsing process. When the primary alcohol compound is contained in an amount of less than 3% by weight, when the resolved resist polymer is remained on the metal layer, the solubility of the decomposed resist polymer is lowered, and there may be some unevenness. When the primary alcohol mixture exceeds the above range The peeling liquid may remain on the substrate due to the high viscosity, and the occurrence of stains may become somewhat severe. Further, since the content of relatively different components is reduced, the peeling ability, removing power and solubility of the crosslinked photoresist may be somewhat lowered, and there may occur a problem that the number of substrates that can be treated with an amount of a certain amount of peeling liquid may be lowered have.

유기 알칼리 화합물Organic alkaline compound

본 발명의 레지스트 박리액 조성물은 유기 알칼리 화합물을 포함한다. 상기 유기 알칼리 화합물은 건식 또는 습식 식각, 애싱(ashing) 또는 이온주입 공정(ion implant processing) 등의 여러 공정하에서 변질되거나 가교된 레지스트의 고분자 매트릭스에 강력하게 침투하여 분자 내 또는 분자간에 존재하는 결합을 깨뜨리는 역할을 하며, 기판에 잔류하는 레지스트 내의 구조적으로 취약한 부분에 빈 공간을 형성시켜 레지스트를 무정형의 고분자 겔(gel) 덩어리 상태로 변형시킴으로써 기판 상부에 부착된 레지스트가 쉽게 제거될 수 있게 하는 역할을 수행한다.The resist stripping solution composition of the present invention comprises an organic alkali compound. The organic alkali compound strongly penetrates into the polymer matrix of the modified or cross-linked resist under various processes such as dry or wet etching, ashing, or ion implant processing, thereby forming a bond intramolecularly or intermolecularly And forming a vacant space in a structurally weak portion in the resist remaining on the substrate, thereby deforming the resist into amorphous polymer gel state, thereby allowing the resist attached on the substrate to be easily removed. .

상기 유기 알칼리 화합물이 상기 레지스트 박리액 조성물에 포함되는 경우 포토레지스트 제거 능력과 기판 하부의 금속의 부식성이 같이 강화되어, 제거 능력이 뛰어난 성능을 나타내는 경우, 하부 금속에 관한 부식성도 높아지기 때문에 금속층의 데미지가 심해질 수 있으며, 금속의 데미지를 최소화하기 위하여 부식성을 저하시키는 경우 제거 능력이 떨어지기 때문에 박리 속도의 저하와 용해력을 함께 떨어뜨리는 반상호 작용을 일으키는 문제가 있다.When the organic alkaline compound is included in the resist stripping liquid composition, the photoresist removing ability and the corrosion resistance of the metal under the substrate are strengthened, and when the organic alkaline compound shows excellent performance in removing, the corrosion resistance of the lower metal is also increased. There is a problem in that the deterioration of the corrosion ability is deteriorated in order to minimize the damage of the metal, and thus the deterioration of the peeling speed and the half-interaction which lowers the dissolving power are caused.

따라서, 본 발명의 레지스트 박리액 조성물은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함함으로써, 상기 유기 알칼리 화합물이 강한 제거 능력을 갖는 경우라도 강력한 부식 방지 효과를 가지기 때문에, 강한 박리력과 강한 부식 방지력은 물론, 소량으로 포함하는 경우에도 강력한 부식 방지 효과의 부여가 가능하기 때문에 저렴한 코스트 효과까지 발휘할 수 있는 이점이 있다.Therefore, since the resist stripper composition of the present invention contains the compound represented by the above formula (1), even when the organic alkaline compound has a strong removing ability, the resist stripper composition has strong anticorrosive effect, Of course, even when a small amount is included, a strong corrosion prevention effect can be imparted, so that there is an advantage that an inexpensive cost effect can be exhibited.

상기 유기 알칼리 화합물은 이에 한정되는 것은 아니나, TFT(thin film transistor) 용 스트리퍼에서 주로 사용되는 유기 알칼리 화합물을 예로 들면, 테트라메틸암모니움하이드록사이드, 테트라에틸암모니움하이드록사이드 및 아민류 등을 들 수 있으며, 상기 아민류에는 메틸아민, 에틸아민, 모노이소프로필아민, n-부틸아민, sec-부틸아민, 이소부틸아민, t-부틸아민, 펜틸아민 등의 1차 아민; 디메틸아민, 디에틸아민, 디프로필아민, 디이소프로필아민, 디부틸아민, 디이소부틸아민, 메틸에틸아민, 메틸프로필아민, 메틸이소프로필아민, 메틸부틸아민, 메틸이소부틸아민 등의 2차 아민; 디에틸 히드록시아민, 트리메틸아민, 트리에틸아민, 트리프로필아민, 트리부틸아민, 트리펜틸아민, 디메틸에틸아민, 메틸디에틸아민 및 메틸디프로필아민 등의 3차 아민; 콜린, 모노에탄올아민, 디에탄올아민, 트리에탄올아민, 모노프로판올아민, 모노메틸에탄올아민, 2-아미노에탄올, 2-(에틸아미노)에탄올, 2-(메틸아미노)에탄올, N-메틸디에탄올아민, N,N-디메틸에탄올아민, N,N-디에틸아미노에탄올, 2-(2-아미노에틸아미노)-1-에탄올, 1-아미노-2-프로판올, 2-아미노-1-프로판올, 3-아미노-1-프로판올, 4-아미노-1-부탄올, 디부탄올아민, 아미노에틸에탄올아민 등의 알칸올아민; (부톡시메틸)디에틸아민, (메톡시메틸)디에틸아민, (메톡시메틸)디메틸아민, (부톡시메틸)디메틸아민, (이소부톡시메틸)디메틸아민, (메톡시메틸)디에탄올아민, (히드록시에틸옥시메틸)디에틸아민, 메틸(메톡시메틸)아미노에탄, 메틸(메톡시메틸)아미노에탄올, 메틸(부톡시메틸)아미노에탄올, 2-(2-아미노에톡시)에탄올 등의 알콕시아민 등이 있다.The organic alkali compound may be, but not limited to, an organic alkali compound mainly used in a stripper for a thin film transistor (TFT), for example, tetramethylammonium hydroxide, tetraethylammonium hydroxide and amines. And the amines include primary amines such as methylamine, ethylamine, monoisopropylamine, n-butylamine, sec-butylamine, isobutylamine, t-butylamine and pentylamine; Examples of the secondary amine such as dimethylamine, diethylamine, dipropylamine, diisopropylamine, dibutylamine, diisobutylamine, methylethylamine, methylpropylamine, methylisopropylamine, methylbutylamine and methylisobutylamine Amine; Tertiary amines such as diethylhydroxyamine, trimethylamine, triethylamine, tripropylamine, tributylamine, tripentylamine, dimethylethylamine, methyldiethylamine and methyldipropylamine; But are not limited to, choline, monoethanolamine, diethanolamine, triethanolamine, monopropanolamine, monomethylethanolamine, 2-aminoethanol, 2- (ethylamino) ethanol, 2- Amino-2-propanol, 2-amino-1-propanol, 3-amino-2-aminoethylaminoethanol, Alkanolamines such as 1-propanol, 4-amino-1-butanol, dibutanolamine and aminoethylethanolamine; (Methoxymethyl) dimethylamine, (methoxymethyl) dimethylamine, (butoxymethyl) dimethylamine, (isobutoxymethyl) dimethylamine, (methoxymethyl) diethanolamine (Methoxymethyl) aminoethanol, methyl (butoxymethyl) aminoethanol, 2- (2-aminoethoxy) ethanol and the like And the like.

본 발명의 몇몇 실시형태에서, 상기 유기 알칼리 화합물은 상기 레지스트 박리액 조성물 전체 100 중량%에 대하여 0.1 내지 20 중량%, 바람직하게는 0.5 내지 10 중량%로 포함된다. In some embodiments of the present invention, the organic alkaline compound is contained in an amount of 0.1 to 20% by weight, preferably 0.5 to 10% by weight based on 100% by weight of the total resist stripper composition.

상기 유기 알칼리 화합물이 상기 함량 범위로 포함되는 경우 박리력 또는 부식 방지력의 측면에서 바람직하다. 상기 유기 알칼리 화합물이 0.1 중량% 미만으로 포함되는 경우 레지스트 박리력 저하로 레지스트 이물이 다소 잔류하는 문제가 발생할 수 있고, 상기 유기 알칼리 화합물이 20 중량%를 초과하는 경우 금속 배선에 대한 부식 속도의 조절이 다소 어려워 문제가 발생할 수 있다.When the content of the organic alkali compound is within the above range, it is preferable from the viewpoint of peeling force or anticorrosive force. If the amount of the organic alkaline compound is less than 0.1% by weight, a problem that a resist foreign material may remain somewhat due to a decrease in resist peeling force may occur. If the organic alkaline compound exceeds 20% by weight, This is somewhat difficult and can cause problems.

첨가제additive

본 발명의 또 다른 실시형태에 있어서, 상기 레지스트 박리액 조성물은 부식 방지제 및 탈이온수로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상의 첨가제를 더 포함할 수 있다.In still another embodiment of the present invention, the resist stripper composition may further comprise at least one additive selected from the group consisting of a corrosion inhibitor and deionized water.

(1) 부식 방지제(1) Corrosion inhibitors

상기 부식 방지제는 특별히 제거 대상의 포토레지스트의 변성 정도가 심하여 장시간 또는 반복하여 박리액과 접촉하거나 공정 조건이 가혹한 경우 추가로 사용될 수 있다. The corrosion inhibitor can be further used particularly when the degree of denaturation of the photoresist to be removed is too high to be in contact with the peeling liquid for a long time or repeatedly, or when the processing conditions are severe.

상기 부식 방지제는 이에 한정되지는 않으나, 예컨대 벤조트리아졸, 톨리트리아졸, 메틸 톨리트리아졸, 2,2'-[[[벤조트리아졸]메틸]이미노]비스에탄올, 2,2'-[[[메틸-1수소-벤조트리아졸-1-일]메틸]이미노]비스메탄올, 2,2'-[[[에틸-1수소-벤조트리아졸-1-일]메틸]이미노]비스에탄올, 2,2'-[[[메틸-1수소-벤조트리아졸-1-일]메틸]이미노]비스에탄올, 2,2'-[[[메틸-1수소-벤조트리아졸-1-일]메틸]이미노]비스카르복시산, 2,2'-[[[메틸-1수소-벤조트리아졸-1-일]메틸]이미노]비스메틸아민, 2,2'-[[[아민-1수소-벤조트리아졸-1-일]메틸]이미노]비스에탄올, 4-메틸-1수소-벤조트리아졸, 5-메틸-1수소-벤조트리아졸, 4-메틸-4,5,6,7-테트라히드로-1H-벤조[1,2,3]트리아졸, 5-메틸-4,5,6,7-테트라히드로-1H-벤조[1,2,3]트리아졸, 4,6-디메틸-4,5,6,7-테트라히드로-1H-벤조[1,2,3]트리아졸 5,6-디메틸-4,5,6,7-테트라히드로-1H-벤조[1,2,3]트리아졸과 같은 아졸계화합물과 2-메틸페놀, 2,6-디메틸페놀, 2,4,6-트리메틸페놀, 2-에틸페놀, 2,6-디에틸페놀, 2,6-디에틸-4-메틸페놀, 2-프로필페놀, 2,6-디프로필페놀, 2,6-트리프로-4-메틸페놀, 2-t-부틸페놀, 2,6-디-t-부틸페놀, 2,4,6-트리-t-부틸페놀, 2,6-디-t-부틸-4-메틸페놀, 2,4-디메틸-6-t-부틸페놀, t-부틸-4-메톡시페놀 등의 페놀계 화합물, 포름산, 아세트산, 프로피온산과 같은 모노카르복실산, 수산, 말론산, 숙신산, 글루탄산, 아디프산, 피멜산, 말레산, 푸르마산, 글루타코닉산과 같은 디카르복실산, 트리멜리트산, 트리카르발릴산과 같은 트리카르복실산, 그리고 히드록시초산, 젖산, 살리실산, 말산, 주석산, 구연산, 글루콘산 및 옥시카르복실산 등의 유기산 류; 숙시닉 아미드 에스터, 말릭 아미드 에스터, 말레릭 아미드 에스터, 푸마릭 아미드 에스터, 옥살릭 아미드 에스터, 말로닉 아미드 에스터, 글루타릭 아미드 에스터, 아세틱 아미드 에스터, 락틱 아미드 에스터, 시트릭 아미드 에스터, 타르타릭 아미드 에스터, 글루콜릭 아미드 에스터, 포믹 아미드 에스터 및 우릭 아미드 에스터 등의 유기산 아미드 에스터류 등을 포함할 수 있으며, 이들은 단독으로 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다.Examples of the corrosion inhibitor include, but are not limited to, benzotriazole, tolythriazole, methyltolytriazole, 2,2 '- [[[benzotriazole] methyl] imino] bisethanol, 2,2' - [[methyl-1-hydrogen-benzotriazol-1-yl] methyl] imino] bist methanol, 2,2 ' ] - [[[methyl-1-hydrogen-benzotriazol-1-yl] methyl] imino] bisethanol, 2,2 ' Yl] methyl] imino] bismethylamine, 2,2 '- [[[methyl-1-hydrogen-benzotriazol- Methyl-1-hydrogen-benzotriazole, 5-methyl-1-hydrogen-benzotriazole, 4-methyl-4,5 , 6,7-tetrahydro-1H-benzo [1,2,3] triazole, 5-methyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H- benzo [1,2,3] triazole, 4 , 6-dimethyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-benzo [1,2,3] triazole 5,6-Dimethyl- Tetrahydro-1H-benzo [1,2,3] triazole with an azole compound such as 2-methylphenol, 2,6-dimethylphenol, 2,4,6-trimethylphenol, 2-propylphenol, 2,6-tripropyl-4-methylphenol, 2-t-butylphenol, 2-t-butylphenol, Butylphenol, 2,4,6-tri-t-butylphenol, 2,6-di-t-butyl-4-methylphenol, 2,4-dimethyl- , t-butyl-4-methoxyphenol and the like, monocarboxylic acids such as formic acid, acetic acid and propionic acid, acids such as malic acid, succinic acid, glutaric acid, adipic acid, pimelic acid, , Dicarboxylic acids such as glutaconic acid, tricarboxylic acids such as trimellitic acid and tricarvaleric acid, and organic acids such as hydroxyacetic acid, lactic acid, salicylic acid, malic acid, tartaric acid, citric acid, gluconic acid and oxycarboxylic acid Ryu; Maleic amide esters, maleic amide esters, maleic amide esters, fumaric amide esters, oxalic amide esters, malonic amide esters, glutaric amide esters, acetic amide esters, lactic amide esters, And organic acid amide esters such as tartaric acid esters, tartaric acid esters, tartaric acid esters, tartaric acid esters, tartaric acid esters, tartaric acid esters, tartaric acid esters, tartaric acid esters, tartaric acid esters, tartaric acid esters, tartaric acid esters, tartaric acid esters, tartaric acid esters, tartaric acid esters and tartaric acid esters.

상기 부식 방지제는 상기 레지스트 박리액 조성물 전체 100 중량%에 대하여 0.001 내지 3 중량%, 바람직하게는 0.005 내지 0.5 중량%로 포함될 수 있다. 상기 부식 방지제가 상기 범위 내로 포함될 경우 경제성이 우수하며, 상기 부식 방지제는 종래에 통상적으로 사용되는 양보다 적은 양으로 사용이 가능하기 때문에 부식 방지제 사용으로 인해 발생한 여러 문제점을 해소할 수 있다.The corrosion inhibitor may be contained in an amount of 0.001 to 3% by weight, preferably 0.005 to 0.5% by weight based on 100% by weight of the total resist stripper composition. If the corrosion inhibitor is included within the above range, the economical efficiency is excellent. Since the corrosion inhibitor can be used in a smaller amount than conventionally used, various problems caused by the use of the corrosion inhibitor can be solved.

(2) 탈이온수(2) deionized water

상기 탈이온수는 상기 레지스트 박리액 조성물에 추가로 포함될 수 있다. 상기 탈이온수가 더 포함되는 경우 알칼리 화합물의 활성화를 향상시켜 박리 속도를 증가시킬 수 있으며, 상기 1차 알코올류 화합물 및 비양자성 극성 용매와 혼합이 용이하여 박리 공정 후 탈이온수에 의한 린스 공정에서 상기 레지스트 박리액 조성물이 잔류하지 않고 빠른 시간에 완전하게 제거될 수 있도록 하는 이점이 있다.The deionized water may be further included in the resist stripper composition. When the deionized water is further contained, it is possible to improve the activation of the alkaline compound to increase the peeling speed, and it is easy to mix with the primary alcohol compound and the aprotic polar solvent. Thus, in the rinsing step with deionized water after the peeling step, There is an advantage that the resist stripper solution composition can be completely removed in a short time without remaining.

본 발명의 또 다른 실시형태에 있어서, 상기 탈이온수는 상기 레지스트 박리액 조성물 전체 100 중량%에 대하여 0.01 내지 30 중량%, 바람직하게는 0.1 내지 10 중량로 포함될 수 있으나 이에 한정되지 않는다. 다만, 상기 탈이온수가 상기 범위 내로 포함되는 경우 박리 속도 면에서 바람직하다. In still another embodiment of the present invention, the deionized water may be contained in an amount of 0.01 to 30% by weight, preferably 0.1 to 10% by weight based on 100% by weight of the resist stripper composition, but is not limited thereto. However, when the deionized water is contained within the above range, it is preferable in terms of the peeling speed.

전술한 포토레지스트 박리액 조성물의 제조는 본 발명에서 특별히 한정하지 않는다. 일례로, 앞서 언급한 성분 및 함량을 교반기나 순환 장치에서 충분히 혼합하여 제조할 수 있다.The production of the photoresist stripper composition described above is not particularly limited in the present invention. For example, the above-mentioned components and contents can be sufficiently mixed in an agitator or a circulating apparatus.

상기 포토레지스트 박리액 조성물은 반도체 소자 제조에 있어 미세 패턴 형성을 위한 포토레지스트막의 선택적 박리 공정에 사용될 수 있다.The photoresist stripper liquid composition may be used in a selective stripping process of a photoresist film to form a fine pattern in semiconductor device production.

본 발명의 포토레지스트 박리액 조성물은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물, 비양자성 유기 화합물, 1차 알코올류 화합물 및 유기 알칼리 화합물을 포함하기 때문에 상기 조성물이 친핵성이 높거나, 강한 염기성을 갖더라도 하부막에 사용되는 메탈에 강한 부식 방지력의 부여가 가능하고, 고온의 시간이 경과하더라도 그 성능이 유지되는 이점이 있다.Since the photoresist stripper composition of the present invention contains the compound represented by the general formula (1), the non-magnetic organic compound, the primary alcohol compound and the organic alkali compound, the composition has a high nucleophilicity, It is possible to impart a strong anticorrosive force to the metal used for the film, and the performance is maintained even after a lapse of a high temperature.

특히, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물과 1차 또는 2차 아민을 함께 사용하는 경우 레지스트에 대해 강한 박리력을 가지는 동시에 상기 화학식 1로 표시되는 화합물이 소량으로 포함되는 경우에도 강력한 부식 방지 효과가 나타나기 때문에 저렴한 코스트 효과를 발휘할 수 있는 이점이 있다.Particularly, when the compound represented by the formula (1) is used together with the primary or secondary amine, a strong peeling force against the resist is obtained, and even when the compound represented by the formula (1) is contained in a small amount, Therefore, there is an advantage that an inexpensive cost effect can be exhibited.

또한, 본 발명의 포토레지스트 박리액 조성물은 반도체 소자뿐 아니라 이를 포함하는 표시장치, MEMS 장치, 배선 기판 등의 제조 공정에서도 사용이 가능하다.In addition, the photoresist stripper composition of the present invention can be used not only for semiconductor devices, but also for a manufacturing process of a display device, a MEMS device, a wiring board, etc. including the same.

<< 레지스트의Resist 박리방법> Removal method>

본 발명의 또 다른 양태는, 금속층이 형성된 기판 상에 레지스트 패턴을 형성하는 단계; 상기 레지스트 패턴으로 상기 금속층을 패터닝하는 단계; 및 전술한 레지스트 박리액 조성물을 이용하여 레지스트를 박리하는 단계를 포함하는 레지스트의 박리방법에 관한 것이다.According to still another aspect of the present invention, there is provided a method of manufacturing a semiconductor device, comprising: forming a resist pattern on a substrate on which a metal layer is formed; Patterning the metal layer with the resist pattern; And a step of peeling the resist using the above resist stripping liquid composition.

구체적으로, 상기 기판 상에 형성된 금속층 상에 포토레지스트를 도포한 뒤 포토레지스트 패턴을 형성하고, 상기 패턴이 형성된 포토레지스트를 마스크로 하여 금속층을 에칭하여 패터닝 한다. 그 후, 본 발명에 따른 포토레지스트 박리액 조성물을 이용하여 포토레지스트를 박리할 수 있다.Specifically, a photoresist is coated on a metal layer formed on the substrate to form a photoresist pattern, and the metal layer is etched and patterned using the photoresist having the pattern formed thereon as a mask. Thereafter, the photoresist stripper composition according to the present invention can be used to peel off the photoresist.

상기 포토레지스트는 포지티브형 포토레지스트, 네가티브형 포토레지스트, 포지티브형/네가티브형 겸용 포토레지스트(dual tone photoresist)가 있고, 구성 성분에 제약을 받지 않지만, 특히 효과적으로 적용되는 포토레지스트는 노볼락계 페놀 수지와 디아조나프토퀴논을 근간으로 하는 광활성 화합물로 구성된 포지티브형 포토레지스트이다.The photoresist includes a positive type photoresist, a negative type photoresist, and a positive type / negative type dual tone photoresist. The photoresist to which the present invention is not particularly limited is particularly effective. Examples of the photoresist include novolak type phenol resin And a photoactive compound based on diazonaphthoquinone.

상기 금속층은 구체적으로 도전성 금속층일 수 있으며, 예컨대 알루미늄, 구리, 네오디뮴, 몰리브덴 등의 금속 또는 이들 금속의 합금으로 이루어진 단일막 또는 2층 이상의 다층막일 수 있다. 보다 바람직하게는 알루미늄, 구리 또는 이들의 합금을 포함하는 단일막 또는 2층 이상의 다층막이거나, 알루미늄, 구리 또는 이들의 합금과 네오디뮴, 몰리브덴 또는 이들의 합금을 포함하는 단일막, 또는 2층 이상의 다층막일 수 있다.The metal layer may be a conductive metal layer, for example, a single layer made of a metal such as aluminum, copper, neodymium, or molybdenum, or an alloy of these metals, or a multi-layered film of two or more layers. More preferably, it is a single film comprising aluminum, copper or an alloy thereof, or a multilayer film of two or more layers, or a single film containing aluminum, copper or an alloy thereof and neodymium, molybdenum or an alloy thereof, .

본 발명의 포토레지스트 박리액 조성물을 이용하여 미세 회로 패턴이 새겨진 기판으로부터 포토레지스트를 박리하는 방법은 많은 양의 박리액 조성물에 박리하고자 하는 기판을 동시에 여러 장을 침지(dipping)하는 딥 방식과 한 장씩 박리액을 기판에 스프레이(분무)시켜 포토레지스트를 제거하는 매엽식 방식 모두 사용할 수 있다. 이 경우, 침지, 스프레이(분무) 또는 침지 및 스프레이의 적용 시간 및 온도는 당업자에 의해 용이하거나 적합한 조건으로 선택될 수 있다.The method of peeling the photoresist from the substrate on which the fine circuit pattern is formed by using the photoresist stripper composition of the present invention includes a dip method in which a plurality of strips are simultaneously dipped in a large amount of the stripper composition to be stripped, And a photoresist is removed by spraying (spraying) the stripping liquid onto the substrate. In this case, the application time and temperature of the immersion, spray (spraying) or immersion and spraying may be selected by those skilled in the art as being easy or suitable.

<< 플랫flat 패널 디스플레이 장치> Panel display device>

또한, 본 발명은 전술한 레지스트 박리액 조성물을 이용하여 플랫 패널 디스플레이 기판을 세정 또는 박리하는 공정을 포함하는 플랫 패널 디스플레이 기판의 제조방법을 제공한다.The present invention also provides a method of manufacturing a flat panel display substrate including a step of cleaning or peeling a flat panel display substrate using the above resist stripping liquid composition.

또한, 본 발명은 전술한 플랫 패널 디스플레이 기판의 제조방법을 이용하여 제조되는 플랫 패널 디스플레이 기판에 관한 것이다.The present invention also relates to a flat panel display substrate manufactured using the above-described method for manufacturing a flat panel display substrate.

본 발명은 또한, 전술한 플랫 패널 디스플레이 기판을 포함하는 플랫 패널 디스플레이 장치를 제공한다.The present invention also provides a flat panel display device including the aforementioned flat panel display substrate.

전술한 제조방법에 의하여 제조된 플랫 패널 디스플레이 기판 및 이를 포함하는 플랫 패널 디스플레이 장치는 제조과정에서 세정이 완벽하게 이루어지고, 알루미늄 및/또는 구리를 포함하는 금속배선의 부식도 거의 발생하지 않으므로 뛰어난 품질을 갖는 이점이 있다.Since the flat panel display substrate manufactured by the above-described manufacturing method and the flat panel display device including the same are perfectly cleaned in the manufacturing process and the corrosion of the metal wiring including aluminum and / or copper hardly occurs, .

본 발명에 따른 포토레지스트 박리액 조성물은 전술한 플랫 패널 디스플레이뿐만 아니라 다양한 화상 표시 장치를 제조하는데 적용될 수 있다.The photoresist stripper liquid composition according to the present invention can be applied not only to the flat panel display described above but also to various image display devices.

이하, 본 명세서를 구체적으로 설명하기 위해 실시예를 들어 상세히 설명한다. 그러나, 본 명세서에 따른 실시예들은 여러 가지 다른 형태로 변형될 수 있으며, 본 명세서의 범위가 아래에서 상술하는 실시예들에 한정되는 것으로 해석되지는 않는다. 본 명세서의 실시예들은 당업계에서 평균적인 지식을 가진 자에게 본 명세서를 보다 완전하게 설명하기 위해 제공되는 것이다. 또한, 이하에서 함유량을 나타내는 "%" 및 "부"는 특별히 언급하지 않는 한 중량 기준이다.Hereinafter, the present invention will be described in detail by way of examples to illustrate the present invention. However, the embodiments according to the present disclosure can be modified in various other forms, and the scope of the present specification is not construed as being limited to the above-described embodiments. Embodiments of the present disclosure are provided to more fully describe the present disclosure to those of ordinary skill in the art. In the following, "%" and "part" representing the content are by weight unless otherwise specified.

실시예Example 1 내지 9 및  1 to 9 and 비교예Comparative Example 1 내지 9 :  1 to 9: 레지스트Resist 박리액 조성물의 제조 Preparation of release liquid composition

하기 표 1에 기재된 성분 및 조성에 따라 레지스트 박리액 조성물을 제조하였다. 이때, 화학식 1의 화합물의 부식강도를 측정하기 위하여 1차 또는 2차의 강한 아민을 사용하였으며, 3차 아민의 경우 활성화를 높이는 탈이온수를 첨가하였다.Resist stripper compositions were prepared according to the components and compositions shown in Table 1 below. At this time, in order to measure the corrosion strength of the compound of formula (1), strong primary amine or secondary amine was used, and in the case of tertiary amine, deionized water was added to enhance the activation.

화학식1의 화합물The compound of formula (1) 비양자성 유기 화합물Non-magnetic organic compound 1차 알코올류 화합물Primary alcohol compounds 유기 알칼리 화합물Organic alkaline compound DIWDIW 종류Kinds 성분
(중량%)
ingredient
(weight%)
종류Kinds 성분
(중량%)
ingredient
(weight%)
종류Kinds 성분
(중량%)
ingredient
(weight%)
종류Kinds 성분
(중량%)
ingredient
(weight%)
성분
(중량%)
ingredient
(weight%)
실시예1Example 1 A1A1 0.180.18 B1B1 6262 C1C1 32.8232.82 MIPAMIPA 55 -- 실시예2Example 2 A2A2 0.160.16 B3B3 9090 C2C2 6.846.84 MEAMEA 33 -- 실시예3Example 3 A3A3 0.150.15 B3B3 6161 C3C3 32.8532.85 AEEAAEEA 66 -- 실시예4Example 4 A3
A2
A3
A2
0.05
0.05
0.05
0.05
B3B3 7070 C2C2 22.922.9 MMEA MMEA 77 --
실시예5Example 5 A1A1 0.220.22 B1B1 8585 C1C1 6.786.78 DEADEA 88 -- 실시예6Example 6 A2A2 0.130.13 B2B2 7777 C1C1 7.877.87 MDEAMDEA 1010 55 실시예7Example 7 A4A4 0.0050.005 B3B3 6060 C1C1 37.99537.995 AEEAAEEA 22 -- 실시예8Example 8 A4A4 0.020.02 B1B1 7575 C2C2 14.9814.98 MMEAMMEA 1010 -- 실시예9Example 9 A1A1 44 B2B2 6969 C3C3 2424 MEAMEA 33 -- 비교예1Comparative Example 1 -- -- B1B1 5555 C2C2 4343 MEAMEA 22 -- 비교예2Comparative Example 2 A1A1 0.10.1 -- -- C3C3 91.991.9 AEEAAEEA 88 -- 비교예3Comparative Example 3 A1A1 0.10.1 B3B3 92.992.9 -- -- MMEAMMEA 77 -- 비교예4Comparative Example 4 A1A1 0.10.1 B2B2 7070 C3C3 29.929.9 -- -- -- 비교예5Comparative Example 5 A5A5 0.10.1 B1B1 5353 C1C1 43.943.9 MEAMEA 33 -- 비교예6Comparative Example 6 A6A6 0.10.1 B3B3 6565 C2C2 27.927.9 MIPAMIPA 77 -- 비교예7Comparative Example 7 A7A7 0.10.1 B1B1 4545 C1C1 49.949.9 AEEAAEEA 55 -- 비교예8Comparative Example 8 A8A8 0.10.1 B1B1 5555 C3C3 42.942.9 MEAMEA 22 -- 비교예9Comparative Example 9 A9A9 0.10.1 B2B2 6666 C2C2 30.930.9 MEAMEA 33 -- A1 : 5-헥실-1H-벤조트리아졸
A2 : 4-n-옥틸벤조트리아졸
A3 : 5-도데실-1H-벤조트리아졸
A4 : 5-n-옥틸벤조트리아졸
A5 : 벤조트리아졸
A6 : 톨리트리아졸
A7 : 2,2'-[(1H-벤조트리아졸-1-일메틸)이미노]비스에탄올
A8 : 2-옥틸-2H-벤조트리아졸
A9 : 6-메틸테트라하이드로벤조트리아졸
B1: N-메틸피롤리돈
B2: N-에틸포름아마이드
B3: N,N-디에틸포름아마이드
C1 : 4-하이드록시메틸-1,3-디옥솔란
C2 : 디에틸렌 글리콜 모노 메틸에테르
C3 : 디에틸렌 글리콜 모노 에틸에테르
MIPA: 1-아미노-2-프로판올
MEA: 모노에탄올아민
AEEA: 아미노에틸에탄올아민
DEA: 디에탄올아민
MMEA: 모노메틸에탄올아민
MDEA: N-메틸디에탄올아민
DIW: 탈이온수
A1: 5-hexyl-1H-benzotriazole
A2: 4-n-octylbenzotriazole
A3: 5-Dodecyl-1H-benzotriazole
A4: 5-n-octylbenzotriazole
A5: benzotriazole
A6: Tolythriazole
A7: 2,2 '- [(1H-benzotriazol-1-ylmethyl) imino] bisethanol
A8: 2-octyl-2H-benzotriazole
A9: 6-Methyltetrahydrobenzotriazole
B1: N-methylpyrrolidone
B2: N-ethyl formamide
B3: N, N-diethylformamide
C1: 4-hydroxymethyl-1,3-dioxolane
C2: diethylene glycol monomethyl ether
C3: diethylene glycol monoethyl ether
MIPA: 1-amino-2-propanol
MEA: Monoethanolamine
AEEA: Aminoethylethanolamine
DEA: diethanolamine
MMEA: Monomethylethanolamine
MDEA: N-methyldiethanolamine
DIW: deionized water

실험예Experimental Example 1 :  One : 레지스트Resist 박리액 조성물의  The peeling liquid composition 박리력Peel force 평가 evaluation

실시예 및 비교예에 따른 레지스트 박리액 조성물의 박리 효과를 확인하기 위하여 10×10cm 글라스 상에 스핀 코터를 이용하여 막 두께 1.2㎛로 포토레지스트를 균일하게 코팅한 후, 150℃에서 10분간 베이크 공정을 거친 후, 2×2cm로 커팅하여 기판을 준비하였다.In order to confirm the peeling effect of the resist stripper composition according to Examples and Comparative Examples, a photoresist was uniformly coated on a 10 × 10 cm glass with a thickness of 1.2 μm using a spin coater, and then baked at 150 ° C. for 10 minutes And cut into 2 x 2 cm to prepare a substrate.

그 후, 실시예 및 비교예의 레지스트 박리액 조성물을 60℃로 일정하게 유지시킨 후, 침지 시간을 달리하여, 대상물을 침적하여 박리력을 평가하였다.Thereafter, the resist stripper compositions of Examples and Comparative Examples were kept constant at 60 占 폚, and then the objects were immersed at different immersion times to evaluate the peel force.

이후 기판 상에 잔류하는 박리액의 제거를 위해서 순수로 1분간 세정을 실시하였으며, 세정 후 기판 상에 잔류하는 순수를 제거하기 위하여 질소를 이용하여 시편을 완전히 건조시켰다. After that, pure water was cleaned for 1 minute in order to remove the peeling liquid remaining on the substrate. To clean pure water remaining on the substrate after cleaning, the sample was completely dried with nitrogen.

기판의 변성 또는 경화 레지스트 및 건식 식각 잔사 제거 성능은 주사전자현미경(SEM, Hitachi S-4700)을 이용하여 확인하고, 그 결과를 하기 표 2에 나타냈으며, 글라스 기판 내에서 제거되는 시간을 나타내었다.The denaturation of the substrate or the curing resist and dry etching residue removal performance were confirmed using a scanning electron microscope (SEM, Hitachi S-4700), and the results are shown in the following Table 2, and the removal time in the glass substrate was shown .

실험예Experimental Example 2 : 시간 경시 후  2: After time lapse 레지스트Resist 박리액 조성물의  The peeling liquid composition 박리력Peel force 평가 evaluation

실시예 및 비교예의 레지스트 박리액 조성물을 고온(60℃)에서 1주일간 방치 후, 실험예 1과 동일한 방법으로 레지스트 박리액 조성물의 박리력을 평가하였다.The resist stripper compositions of the examples and comparative examples were left at high temperature (60 ° C) for one week, and the peeling force of the resist stripper composition was evaluated in the same manner as in Experimental example 1.

실험예Experimental Example 3 :  3: 레지스트Resist 박리액 조성물의 금속 배선에 대한  For the metal wiring of the stripping solution composition 방식력Revolution 평가 evaluation

레지스트 박리액 조성물의 금속 배선에 대한 방식력을 평가하기 위하여 Cu 배선, Mo-X 배선이 노출된 기판을 준비하였다. 그 후, 실시예 및 비교예에 따른 레지스트 박리액 조성물을 60℃의 온도로 일정하게 유지시킨 후, Cu 배선, Mo-X 배선이 노출된 기판을 레지스트 박리액 조성물에 30분간 침적시킨 후, 세정 및 건조를 거쳐 주사전자현미경(SEM, Hitachi S-4700)을 이용하여 평가하였다. 그 결과를 하기 표 2에 나타냈다.In order to evaluate the corrosion resistance of the resist stripping solution composition to the metal wiring, a substrate on which Cu wiring and Mo-X wiring were exposed was prepared. Thereafter, the resist stripper composition according to the examples and the comparative example was kept constant at a temperature of 60 캜, and the substrate on which the Cu wiring and the Mo-X wiring were exposed was immersed in the resist stripper composition for 30 minutes, And dried, and evaluated using a scanning electron microscope (SEM, Hitachi S-4700). The results are shown in Table 2 below.

실험예 4 : 시간 경시 후 레지스트 박리액 조성물의 금속 배선에 대한 방식력 평가 EXPERIMENTAL EXAMPLE 4 Evaluation of Mechanism of Resistance to Metal Wiring of Resist Remover Composition after Time Lapse

실시예 및 비교예에 따른 레지스트 박리액 조성물을 고온(60℃)에서 일주일간 방치 후, 실험예 3과 동일한 방법으로 방식력을 평가하였으며, 그 결과를 하기 표 2에 나타냈다.After leaving the resist stripping composition according to Examples and Comparative Examples at high temperature (60 DEG C) for one week, the damping force was evaluated in the same manner as in Experimental Example 3. The results are shown in Table 2 below.

실험예Experimental Example 5 : 얼룩 발생 평가 5: Evaluation of occurrence of stain

레지스트 박리액 조성물의 얼룩 발생 방지 효과를 확인하기 위하여 통상적인 방법에 따라 유리 기판 상에 박막 스퍼터링법을 사용하여 Mo-X층 상에 Cu층을 형성한 기판을 준비하였다. 실험에 필요한 레지스트는 포토레지스트(동우화인켐, DWP-520)를 115℃의 고온에서 3일간 베이킹하여 솔벤트를 모두 제거하고 고형화하여 준비하였다.A substrate having a Cu layer formed on a Mo-X layer using a thin film sputtering method on a glass substrate was prepared according to a conventional method in order to confirm the effect of preventing the formation of stain on the resist stripping solution composition. The resist required for the experiment was prepared by baking the photoresist (Dongwha Fine Chem, DWP-520) at a high temperature of 115 ° C for 3 days to remove all of the solvent and solidify it.

실시예 및 비교예의 포토레지스트 박리액 조성물에 준비된 고형화된 포토레지스트를 0.5 중량% 추가하여 실온에서 충분히 녹인 후 50℃로 온도를 일정하게 유지시켰다. 그 후, Mo-X층 상에 Cu층이 형성된 기판을 2분간 침적한 후 꺼내어 일정한 압력의 질소를 이용하여 기판에 남아 있는 스트리퍼 및 레지스트를 어느 정도 제거 후 평평한 바닥에 놓고 탈이온수를 피펫을 이용하여 각각 다른 위치에 5방울 떨어뜨린 후 1분간 방치하였다. 0.5% by weight of the solidified photoresist prepared in the photoresist stripping liquid compositions of the examples and the comparative examples was added, and the resultant was sufficiently dissolved at room temperature, and the temperature was kept constant at 50 캜. Subsequently, the substrate on which the Cu layer was formed on the Mo-X layer was immersed for 2 minutes, removed, and the strippers and resist remaining on the substrate were removed to some extent using nitrogen at a constant pressure, and then placed on a flat surface. Five drops were dropped at different positions and left for 1 minute.

이후, 기판을 탈이온수를 이용해 1분간 린스 후 질소를 이용하여 기판상에 잔류하는 탈이온수를 완벽하게 제거하였다. 이는 실제 TFT 공정에서의 얼룩 발생 정도를 판단하기 위한 것으로, 기판의 얼룩 발생 정도를 판단하기 위하여 할로겐 램프, 디지털 카메라 및 전자 현미경을 사용하여 전체 표면을 검사하여 평가하였다.Thereafter, the substrate was rinsed with deionized water for 1 minute, and then the deionized water remaining on the substrate was completely removed using nitrogen. This is to judge the degree of occurrence of staining in an actual TFT process. The entire surface was inspected and evaluated using a halogen lamp, a digital camera and an electron microscope to determine the degree of staining of the substrate.

이때 방식력과 얼룩 발생 평가 기준은 하기와 같다.At this time, evaluation criteria for generation of stains and stains are as follows.

◎ : 매우 양호 (Cu 배선 및 Mo-X 배선의 표면 및 틈새 부식 또는 얼룩 발생 없음)&Amp; cir &amp;: Very good (No corrosion or staining on the surface of Cu wiring and Mo-X wiring and crevice)

○ : 양호 (Cu 배선 및 Mo-X 배선의 표면 및/또는 틈새 부식 또는 얼룩 발생 거의 없음)Good: Good (Cu wiring and Mo-X wiring surface and / or crevice corrosion or stain rarely occur)

△ : 보통 (Cu 배선 및/또는 Mo-X 배선의 표면 및 틈새 일부 부식, 표면 거칠기 변화 또는 얼룩 다소 발생)DELTA: Normal (partial corrosion of the surface of Cu wiring and / or Mo-X wiring and slight corrosion, surface roughness change, or stain somewhat)

× : 불량 (Cu 배선 및 Mo-X 배선의 표면 및/또는 틈새 에칭 발생 또는 얼룩 발생 다수)X: defective (generation of a surface of Cu wiring and Mo-X wiring and / or crevice etching or a lot of stains occur)

구분division 박리력Peel force 1주일 고온 경시 후 박리력Peel force after 1 week high temperature aging 금속 방식력Metal damping force 1주일 고온 경시 후 금속 방식력Metal durability after 1 week high temperature aging 얼룩 발생Stain occurrence 실시예1Example 1 <10sec<10 sec <10sec<10 sec 실시예2Example 2 <10sec<10 sec <10sec<10 sec 실시예3Example 3 <10sec<10 sec <10sec<10 sec 실시예4Example 4 20sec20 sec 20sec20 sec 실시예5Example 5 20sec20 sec 20sec20 sec 실시예6Example 6 30sec30sec 30sec30sec 실시예7Example 7 20sec20 sec 20sec20 sec 실시예8Example 8 <10sec<10 sec <10sec<10 sec 실시예9Example 9 <10sec<10 sec <10sec<10 sec 비교예1Comparative Example 1 <10sec<10 sec <10sec<10 sec ×× ×× ×× 비교예2Comparative Example 2 3min3min 3min3min ×× 비교예3Comparative Example 3 20sec20 sec 20sec20 sec ×× 비교예4Comparative Example 4 >10min> 10 min >10min> 10 min ×× 비교예5Comparative Example 5 <10sec<10 sec <10sec<10 sec ×× ×× 비교예6Comparative Example 6 <10sec<10 sec <10sec<10 sec 비교예7Comparative Example 7 <10sec<10 sec <10sec<10 sec 비교예8Comparative Example 8 <10sec<10 sec <10sec<10 sec ×× ×× ×× 비교예9Comparative Example 9 <10sec<10 sec <10sec<10 sec ×× ×× ××

상기 표 2에서 알 수 있듯이, 실시예에 따른 레지스트 박리액 조성물은 Cu 배선에 대한 박리력 및 방식력은 물론, Cu 배선 및 Mo-X 배선에 대한 박리력 및 방식력이 우수할 뿐 아니라, 1주일 고온 경시 후에도 그 성능이 유지되는 것을 알 수 있다. 또한, 박리 공정 이후 잔류, 오염 문제도 발생하지 않음을 확인할 수 있었다.As can be seen from Table 2, the resist stripping composition according to the present invention is excellent in peeling force and anticorrosion property against Cu wiring and Mo-X wiring as well as peeling force and etching power against Cu wiring, It can be seen that the performance is maintained even after the high temperature aging of the week. In addition, it was confirmed that no residue or contamination problem occurred after the peeling process.

반면, 비교예에 따른 레지스트 박리액 조성물은 Cu 배선 및/또는 Mo-X 배선에 대한 박리력 또는 방식력이 우수하지 않았으며, 박리 공정 이후 잔류, 오염 문제도 일어난 것을 알 수 있다.On the other hand, the resist stripper composition according to the comparative example was not excellent in the peeling force or the anticorrosive force against the Cu wiring and / or the Mo-X wiring, and remained after the stripping process.

Claims (12)

하기 화학식 1로 표시되는 화합물;
비양자성(aprotic) 유기 화합물;
1차 알코올류 화합물; 및
유기 알칼리 화합물을 포함하는 레지스트 박리액 조성물:
[화학식 1]
Figure pat00004

화학식 1에서, R은 탄소수 4 내지 12의 탄화수소기이다.
A compound represented by Formula 1 below;
Aprotic organic compounds;
Primary alcohol compounds; And
Resist stripper composition comprising an organic alkaline compound:
[Chemical Formula 1]
Figure pat00004

In Formula (1), R is a hydrocarbon group having 4 to 12 carbon atoms.
제1항에 있어서,
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 5-부틸-1H-벤조트리아졸, 5-헥실-1H-벤조트리아졸, 4-n-옥틸벤조트리아졸, 5-n-옥틸벤조트리아졸 및 5-도데실-1H-벤조트리아졸로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상인 것인 레지스트 박리액 조성물.
The method according to claim 1,
The compound represented by the above formula (1) is a compound represented by the following formula (1): 5-butyl-1H-benzotriazole, 5-hexyl- -1H-benzotriazole, wherein the resist stripping liquid composition is at least one selected from the group consisting of:
제1항에 있어서,
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 상기 레지스트 박리액 조성물 전체 100 중량%에 대하여 0.001 내지 5 중량%로 포함되는 것인 레지스트 박리액 조성물.
The method according to claim 1,
Wherein the compound represented by Formula 1 is contained in an amount of 0.001 to 5% by weight based on 100% by weight of the total resist stripper composition.
제1항에 있어서,
상기 비양자성 유기 화합물은 상기 레지스트 박리액 조성물 전체 100 중량%에 대하여 40 내지 95 중량%로 포함되는 것인 레지스트 박리액 조성물.
The method according to claim 1,
Wherein the non-magnetic organic compound is contained in an amount of 40 to 95% by weight based on 100% by weight of the total resist stripper composition.
제1항에 있어서,
상기 1차 알코올류 화합물은 상기 레지스트 박리액 조성물 전체 100 중량%에 대하여 3 내지 55 중량%로 포함되는 것인 레지스트 박리액 조성물.
The method according to claim 1,
Wherein the primary alcohol compound is contained in an amount of 3 to 55% by weight based on 100% by weight of the total resist stripper composition.
제1항에 있어서,
상기 유기 알칼리 화합물은 상기 레지스트 박리액 조성물 전체 100 중량%에 대하여 0.1 내지 20 중량%로 포함되는 것인 레지스트 박리액 조성물.
The method according to claim 1,
Wherein the organic alkaline compound is contained in an amount of 0.1 to 20% by weight based on 100% by weight of the total resist stripper composition.
제1항에 있어서,
부식 방지제 및 탈이온수로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상의 첨가제를 더 포함하는 것인 레지스트 박리액 조성물.
The method according to claim 1,
An antioxidant, a corrosion inhibitor, and deionized water.
제7항에 있어서,
상기 탈이온수는 상기 레지스트 박리액 조성물 전체 100 중량%에 대하여 0.01 내지 30 중량%로 포함되는 것인 레지스트 박리액 조성물.
8. The method of claim 7,
Wherein the deionized water is contained in an amount of 0.01 to 30% by weight based on 100% by weight of the total resist stripper composition.
금속층이 형성된 기판 상에 레지스트 패턴을 형성하는 단계;
상기 레지스트 패턴으로 상기 금속층을 패터닝하는 단계; 및
제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 따른 레지스트 박리액 조성물을 이용하여 레지스트를 박리하는 단계를 포함하는 레지스트의 박리방법.
Forming a resist pattern on a substrate on which a metal layer is formed;
Patterning the metal layer with the resist pattern; And
A resist stripping method comprising stripping a resist using the resist stripper composition according to any one of claims 1 to 8.
제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 따른 레지스트 박리액 조성물을 이용하여 플랫 패널 디스플레이 기판을 세정하는 공정을 포함하는 플랫 패널 디스플레이 기판의 제조방법.A method for manufacturing a flat panel display substrate, comprising the step of cleaning a flat panel display substrate using the resist stripping liquid composition according to any one of claims 1 to 8. 제10항의 플랫 패널 디스플레이 기판의 제조방법을 이용하여 제조되는 플랫 패널 디스플레이 기판. A flat panel display substrate manufactured using the method of manufacturing a flat panel display substrate of claim 10. 제11항의 플랫 패널 디스플레이 기판을 포함하는 플랫 패널 디스플레이 장치.A flat panel display device comprising the flat panel display substrate of claim 11.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR102334425B1 (en) * 2019-11-21 2021-12-01 엘티씨 (주) Composition of stripping solution for liquid crystal display process photoresist

Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20040098751A (en) * 2003-05-15 2004-11-26 주식회사 엘지화학 Photoresist stripper composition
KR20050001811A (en) * 2003-06-26 2005-01-07 동우 화인켐 주식회사 Photoresist stripper composition, and exfoliation method of a photoresist using it
KR20060045957A (en) 2004-05-07 2006-05-17 주식회사 동진쎄미켐 Composition for removing a (photo)resist
KR20060117667A (en) 2005-05-13 2006-11-17 주식회사 엘지화학 Stripper composition for photoresist
KR20130008106A (en) 2011-06-29 2013-01-22 주식회사 엘지화학 Composition for removing a photoresist comprising corrosion inhibitor
KR20130112974A (en) * 2012-03-29 2013-10-15 동우 화인켐 주식회사 Resist stripper composition and a method of stripping resist using the same
KR20140132271A (en) 2013-05-07 2014-11-17 주식회사 엘지화학 Stripper composition for removing photoresist and stripping mthod of photoresist using the same
WO2015060954A1 (en) * 2013-10-21 2015-04-30 Fujifilm Electronic Materials U.S.A., Inc. Cleaning formulations for removing residues on surfaces

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6475966B1 (en) * 2000-02-25 2002-11-05 Shipley Company, L.L.C. Plasma etching residue removal
US6319835B1 (en) * 2000-02-25 2001-11-20 Shipley Company, L.L.C. Stripping method
DE60108286T2 (en) * 2000-03-27 2005-12-29 Shipley Co., L.L.C., Marlborough Removal agent for polymer
KR101682005B1 (en) * 2011-09-02 2016-12-02 주식회사 엘지화학 Stripper composition for photoresist
KR101686175B1 (en) * 2013-05-07 2016-12-13 주식회사 엘지화학 Stripper composition for removing photoresist and stripping mthod of photoresist using the same
CN104570629B (en) * 2015-02-14 2016-04-13 江阴江化微电子材料股份有限公司 -kind of liquid crystal panel copper film photoresistance water system stripper

Patent Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20040098751A (en) * 2003-05-15 2004-11-26 주식회사 엘지화학 Photoresist stripper composition
KR20050001811A (en) * 2003-06-26 2005-01-07 동우 화인켐 주식회사 Photoresist stripper composition, and exfoliation method of a photoresist using it
KR20060045957A (en) 2004-05-07 2006-05-17 주식회사 동진쎄미켐 Composition for removing a (photo)resist
KR20060117667A (en) 2005-05-13 2006-11-17 주식회사 엘지화학 Stripper composition for photoresist
KR20130008106A (en) 2011-06-29 2013-01-22 주식회사 엘지화학 Composition for removing a photoresist comprising corrosion inhibitor
KR20130112974A (en) * 2012-03-29 2013-10-15 동우 화인켐 주식회사 Resist stripper composition and a method of stripping resist using the same
KR20140132271A (en) 2013-05-07 2014-11-17 주식회사 엘지화학 Stripper composition for removing photoresist and stripping mthod of photoresist using the same
WO2015060954A1 (en) * 2013-10-21 2015-04-30 Fujifilm Electronic Materials U.S.A., Inc. Cleaning formulations for removing residues on surfaces

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