KR20170111411A - Resist stripper composition, and method for manufacturing a plat panel for a display device and plat panel for a display device, and display device - Google Patents

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KR20170111411A
KR20170111411A KR1020160036818A KR20160036818A KR20170111411A KR 20170111411 A KR20170111411 A KR 20170111411A KR 1020160036818 A KR1020160036818 A KR 1020160036818A KR 20160036818 A KR20160036818 A KR 20160036818A KR 20170111411 A KR20170111411 A KR 20170111411A
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김정현
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Abstract

본 발명은 (a)하기 화학식 1로 표시되는 1종 이상의 화합물 및 (b)알칼리계 화합물을 포함하며, 선택적으로 상기 (a) 성분 및 (b) 성분 이외의 (c)다른 성분을 더 포함하는 레지스트 박리액 조성물, 및 상기 박리액을 사용하는 디스플레이 장치용 플랫 패널의 제조방법 및 그에 의해 제조된 디스플레이 장치용 플랫 패널, 및 상기 플랫 패널을 포함하는 디스플레이 장치에 관한 것이다:
[화학식 1]

Figure pat00004
The present invention relates to a process for the production of (a) at least one compound represented by the following general formula (1) and (b) an alkaline compound and optionally further comprising (c) A resist stripper liquid composition, and a method for manufacturing a flat panel for a display device using the stripper, a flat panel for a display device manufactured thereby, and a display device including the flat panel.
[Chemical Formula 1]
Figure pat00004

Description

레지스트 박리액 조성물, 및 디스플레이 장치용 플랫 패널의 제조방법 및 그에 의해 제조된 디스플레이 장치용 플랫 패널, 및 디스플레이 장치{Resist stripper composition, and method for manufacturing a plat panel for a display device and plat panel for a display device, and display device}BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to a resist stripper composition, a flat panel for a display device, a flat panel for a display device manufactured by the same, and a display device using the resist stripper composition. device, and display device}

본 발명은 레지스트 박리액 조성물, 및 상기 박리액을 사용하는 디스플레이 장치용 플랫 패널의 제조방법 및 그에 의해 제조된 디스플레이 장치용 플랫 패널, 및 상기 플랫 패널을 포함하는 디스플레이 장치에 관한 것이다. The present invention relates to a resist stripping liquid composition, a method of manufacturing a flat panel for a display device using the stripping liquid, a flat panel for the display device manufactured thereby, and a display device including the flat panel.

최근 평판표시장치의 고해상도 구현에 대한 요구가 증가함에 따라 단위면적당의 화소수를 증가시키기 위한 노력이 계속되고 있다. 이러한 추세에 따라 배선 폭의 감소도 요구되고 있으며, 이에 대응하기 위해서 건식 식각 공정이 도입되는 등 공정 조건도 갈수록 가혹해지고 있다. In recent years, efforts have been made to increase the number of pixels per unit area as the demand for high-resolution implementation of flat panel displays increases. According to this tendency, reduction of the wiring width is also required, and in order to cope with this, the dry etching process has been introduced and the process conditions have become increasingly severe.

또한, 평판표시장치의 대형화로 인해 배선에서의 신호 속도 증가도 요구되고 있어, 이에 따라 알루미늄에 비해 비저항이 낮은 구리가 배선재료로 실용화되고 있다. 이에 따라 레지스트 제거 공정인 박리공정에 사용되는 박리액에 대한 요구 성능도 높아지고 있다. In addition, due to the enlargement of the flat panel display device, an increase in the signal speed in the wiring is also required. Accordingly, copper having a lower resistivity than aluminum is used as a wiring material. As a result, the required performance for the stripping liquid used in the stripping process, which is a resist stripping process, is also increasing.

구체적으로 건식 식각 공정 이후에 발생하는 식각 잔사에 대한 제거력 및 금속배선에 대한 부식 억제력 등에 대하여 상당한 수준의 박리특성이 요구되고 있다. 특히 알루미늄뿐만 아니라 구리에 대한 부식억제력도 요구되고 있으며, 가격 경쟁력 확보를 위해, 기판의 처리매수 증대와 같은 경제성도 요구되고 있다.Specifically, a considerable level of exfoliation characteristics is required for the removal power against etch residue generated after the dry etching process and the corrosion inhibiting ability against metal wiring. In particular, corrosion resistance to copper as well as aluminum is required, and in order to secure price competitiveness, economic efficiency such as increase in the number of processed substrates is also required.

이러한 요구에 대응하여 새로운 기술들이 개발되고 있다. 예를 들어, 대한민국 공개특허2012-0055449호는 글리콜에테르 및 아세테이트류를 첨가제로 사용하는 포토레지스트 박리액 조성물을 개시하고 있다. 상기 기술은 글리콜에테르 및 아세테이트류를 첨가제 및 용매로 적용하는 것을 특징으로 한다. New technologies are being developed in response to this demand. For example, Korean Laid-Open Patent Application No. 2012-0055449 discloses a photoresist stripper composition using glycol ethers and acetates as additives. The technique is characterized by the application of glycol ethers and acetates as additives and solvents.

그러나, 비점이 낮은 일부 글리콜에테르류는 공정중 휘발량이 많으므로 공정 Loss를 증가시킬 수 있으며, 아세테이트류는 박리제의 기본조성인 유기아민 및 알카리계화합물과 반응할 수 있기 때문에 포토레지스트 박리액에 대한 성능을 보장하기 어려운 단점을 갖는다. However, since some glycol ethers having a low boiling point have a large amount of volatilization during the process, the process loss can be increased. Since acetate can react with organic amines and alkaline compounds which are basic constituents of the exfoliating agent, It is difficult to ensure performance.

대한민국 공개특허 2012-0055449Korea Public Patent 2012-0055449

본 발명은, 상기와 같은 종래기술의 문제점을 해결하기 위한 것으로서, 레지스트 패턴 및 건식 및 습식 식각 잔사 제거 능력이 우수하며, 박리공정 중에 휘발되지 않을 뿐만 아니라, 박리공정 후에 잔류하지 않는 레지스트 박리액 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다.The present invention has been made to solve the problems of the prior art as described above, and it is an object of the present invention to provide a resist stripping liquid composition which is excellent in a resist pattern and a dry and wet etching residue removing ability, is not volatilized during the stripping process, And to provide the above objects.

또한, 본 발명은 상기 박리액 조성물을 사용하는 디스플레이 장치용 플랫 패널의 제조방법 및 그에 의해 제조된 디스플레이 장치용 플랫 패널, 및 상기 플랫 패널을 포함하는 디스플레이 장치를 제공하는 것을 목적으로 한다.It is another object of the present invention to provide a method for manufacturing a flat panel for a display device using the above-mentioned peeling liquid composition, a flat panel for a display device manufactured thereby, and a display device including the flat panel.

상기 목적을 달성하기 위하여, 본 발명은 (a)하기 화학식 1로 표시되는 1종 이상의 화합물 및 (b)알칼리계 화합물을 포함하며, 선택적으로 상기 (a) 성분 및 (b) 성분 이외의 (c)다른 성분을 더 포함하는 레지스트 박리액 조성물을 제공한다:(A) at least one compound represented by the following general formula (1) and (b) an alkaline compound, and optionally (c) other than the components (a) and ) ≪ / RTI > further comprises: < RTI ID = 0.0 >

[화학식 1][Chemical Formula 1]

Figure pat00001
Figure pat00001

상기 식에서 n은 1~3의 정수이며;Wherein n is an integer of 1 to 3;

R1 및 R2는, 각각 독립적으로, 수소, C1~C10의 알킬, 또는 산소원자 1 내지 5개 및 탄소원자 2 내지 10개를 포함하며 산소원자와 탄소원자는 에테르결합을 형성하고 있는 화합물이며;R1 and R2 each independently represent hydrogen, C1-C10 alkyl, or a compound containing 1 to 5 oxygen atoms and 2 to 10 carbon atoms, wherein the oxygen atom and the carbon atom form an ether bond;

R3 및 R4는, 각각 독립적으로, 부존재; C1~C5의 알콕시; C6~C12의 아릴기; 아미노기 또는 C1~C5의 알킬기로 치환 또는 비치환된 C6~C12의 아릴옥시기; 하이드록시기; -CN; 또는 아미노기이다.R3 and R4 are, independently of each other, a non-existent; C1-C5 alkoxy; A C6 to C12 aryl group; A C6-C12 aryloxy group substituted or unsubstituted with an amino group or a C1-C5 alkyl group; A hydroxyl group; -CN; Or an amino group.

또한, 본 발명은In addition,

상기 레지스트 박리액 조성물을 사용하여 플랫 패널용 기판의 레지스트를 박리하는 공정을 포함하는 것을 특징으로 하는 디스플레이 장치용 플랫 패널의 제조방법을 제공한다.And removing the resist for the flat panel substrate by using the resist stripping liquid composition. The present invention also provides a method of manufacturing a flat panel for a display device, comprising:

또한, 본 발명은In addition,

상기 디스플레이 장치용 플랫 패널의 제조방법에 따라 제조되는 것을 특징으로 하는 디스플레이 장치용 플랫 패널을 제공한다.Wherein the flat panel is manufactured according to a manufacturing method of the flat panel for a display device.

또한, 본 발명은In addition,

상기 플랫 패널을 포함하는 것을 특징으로 하는 플랫 패널 디스플레이 장치를 제공한다.And a flat panel display device including the flat panel.

본 발명의 레지스트 박리액 조성물은 플랫 패널 디스플레이의 제조공정 중에 레지스트 패턴 및 식각 잔사를 효과적으로 제거하면서도 휘발되지 않을 뿐만 아니라, 박리공정 후에 잔류하지 않는 특성을 제공한다. 또한, 우수한 누적 처리 매수 특성을 제공한다. The resist stripper composition of the present invention provides properties that not only are not volatilized while effectively removing resist patterns and etching residues during the manufacturing process of a flat panel display, but also do not remain after the stripping process. In addition, it provides excellent cumulative process count characteristics.

또한, 상기 박리액 조성물을 사용하여 제조된 디스플레이 장치용 플랫 패널 및 상기 플랫 패널을 포함하는 디스플레이 장치는 바람직한 소자특성을 제공한다.In addition, a flat panel for a display device manufactured using the release liquid composition and a display device including the flat panel provide desirable device characteristics.

이하, 본 발명을 구성 요소 별 역할을 중심으로 설명한다.Hereinafter, the present invention will be described focusing on the role of each component.

본 발명은 (a)하기 화학식 1로 표시되는 1종 이상의 화합물 및 (b)알칼리계 화합물을 포함하며, 선택적으로 상기 (a) 성분 및 (b) 성분 이외의 (c)다른 성분을 더 포함하는 레지스트 박리액 조성물에 관한 것이다:The present invention relates to a process for the production of (a) at least one compound represented by the following general formula (1) and (b) an alkaline compound and optionally further comprising (c) The present invention relates to a resist stripper composition,

[화학식 1][Chemical Formula 1]

Figure pat00002
Figure pat00002

상기 식에서 n은 1~3의 정수이며;Wherein n is an integer of 1 to 3;

R1 및 R2는, 각각 독립적으로, 수소, C1~C10의 알킬, 또는 산소원자 1 내지 5개 및 탄소원자 2 내지 10개를 포함하며 산소원자와 탄소원자는 에테르결합을 형성하고 있는 화합물이며;R1 and R2 each independently represent hydrogen, C1-C10 alkyl, or a compound containing 1 to 5 oxygen atoms and 2 to 10 carbon atoms, wherein the oxygen atom and the carbon atom form an ether bond;

R3 및 R4는, 각각 독립적으로, 부존재; C1~C5의 알콕시; C6~C12의 아릴기; 아미노기 또는 C1~C5의 알킬기로 치환 또는 비치환된 C6~C12의 아릴옥시기; 하이드록시기; -CN; 또는 아미노기이다.R3 and R4 are, independently of each other, a non-existent; C1-C5 alkoxy; A C6 to C12 aryl group; A C6-C12 aryloxy group substituted or unsubstituted with an amino group or a C1-C5 alkyl group; A hydroxyl group; -CN; Or an amino group.

상기 레지스트 박리액 조성물은 조성물 총 중량에 대하여 상기 (a)화학식 1로 표시되는 1종 이상의 화합물 10~99.9 중량%, (b)알칼리계 화합물 0.1~20 중량%, 및 (c)다른 성분을 0 내지 70 중량%로 포함할 수 있다.(B) 0.1 to 20% by weight of an alkaline compound, and (c) the other component is 0% by weight based on the total weight of the composition. To 70% by weight.

본 발명에서 상기 "선택적"이라는 용어는 선택에 따라 다른 성분을 더 포함하거나 더 포함하지 않을 수 있음을 나타내는 의미로 사용된다.In the present invention, the term "optional" is used to indicate that it may or may not further include other components depending on the selection.

본 발명의 레지스트 박리액 조성물은 상기 (c)다른 성분으로서 수용성 극성용매 및 물로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 성분을 더 포함할 수 있다. The resist stripper composition of the present invention may further contain (c) A water-soluble polar solvent, and water.

이하에서 각 구성성분에 대하여 자세히 설명한다:Each component is described in detail below:

(a) 화학식 1로 표시되는 1종 이상의 화합물(a) at least one compound represented by the general formula (1)

상기 화학식 1의 화합물은 수용성 용매로서 레지스트 고분자를 용해시키는 역할을 하며, 박리 이후 탈이온수의 린스 과정에서 기판에 잔류 하지 않으며 150℃ 이상의 높은 비점을 가지고 있어 박리액이 박리 공정 중에 휘발되어 소실되는 것을 방지 할 수 있다. The compound of formula 1 serves to dissolve the resist polymer as a water-soluble solvent and does not remain on the substrate during the rinsing of the deionized water after peeling and has a boiling point of 150 ° C or higher so that the peeling liquid volatilizes and disappears during the peeling step .

상기 화학식1의 화합물은 바람직하게는 비스(2-에톡시에톡시)메탄, 비스(2-메톡시에톡시)메탄, 비스(2-부톡시에톡시)메탄, 1,13-디에톡시-3,6,8,11-테트라옥사-트리데칸, 1,13-디메톡시-3,6,8,11-테트라옥사-트리데칸, 포름알데하이드[비스-(2-페녹시에틸)아세탈], 4-(2-((2-에톡시에톡시)메톡시)에톡시)아닐린, 포름알데하이드[비스(2-오쏘-톨릴옥시에틸)아세탈], 2,4,7,9,12,14-헥사옥사펜타데칸, 3,6,9,12,15,18,21,24-옥타옥사펜타코사놀, 포름알데하이드 [비스(2-아이소프로폭시에틸)아세탈], 4,4'-(2,2'-메틸렌비스(옥시)비스(에탄-2,1-디일)비스(옥시)디아닐린, 4,7,9,12,14,17-헥사옥사이코산-1,20-디나이트릴(4,7,9,12,14,17-hexaoxaicosane-1,20-dinitrile), 1-페닐-2,5,7,10-테트라옥사언데칸, 3,6,8,11-테트라옥사트리데칸-1,13-디아민 등으로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다.The compound of Formula 1 is preferably selected from the group consisting of bis (2-ethoxyethoxy) methane, bis (2-methoxyethoxy) methane, bis (2-butoxyethoxy) , 6,8,11-tetraoxa-tridecane, 1,13-dimethoxy-3,6,8,11-tetraoxa-tridecane, formaldehyde [bis- (2-phenoxyethyl) acetal] - (2 - ((2-ethoxyethoxy) methoxy) ethoxy) aniline, formaldehyde [bis (2-ortho-tolyloxyethyl) acetal], 2,4,7,9,12,14- (2-isopropoxyethyl) acetal], 4,4 '- (2,2 < RTI ID = 0.0 & '- methylenebis (oxy) bis (ethane-2,1-diyl) bis (oxy) dianiline, 4,7,9,12,14,17- hexaoxycosaic-1,20- , 7,9,12,14,17-hexaoxaicosane-1,20-dinitrile), 1-phenyl-2,5,7,10-tetraoxanandecane, 3,6,8,11-tetraoxal tridecane- 1,13-diamine, and the like.

상기 화학식1 화합물은 조성물 총 중량에 대하여 10 내지 99.9 중량%로 포함될 수 있으며, 40~90 중량%로 포함되는 것이 더욱 바람직하다. The compound of Formula 1 may be contained in an amount of 10 to 99.9% by weight based on the total weight of the composition, more preferably 40 to 90% by weight.

상기 화학식 1의 화합물이 10 중량% 미만으로 포함되는 경우 제거대상인 포토레지스트에 대한 용해성이 떨어지는 문제가 발생되며, 99.9%를 초과하는 경우에는 타 조성의 부재로 포토레지스트의 제거성이 저하되거나 메탈 막질에 대한 부식을 초래할 문제가 발생될 수 있다.When the amount of the compound of formula (1) is less than 10% by weight, the solubility of the photoresist to be removed is low. When the amount of the compound is more than 99.9% There may arise a problem that causes corrosion of the substrate.

(b) 알칼리계 화합물(b) an alkaline compound

상기 알칼리계 화합물은 건식 또는 습식 식각, 애싱(ashing) 또는 이온주입 공정(ion implant processing) 등의 여러 공정 조건하에서 변질되거나 가교된 레지스트(resist)의 고분자 매트릭스에 강력하게 침투하여 분자 내 또는 분자간에 존재하는 결합을 깨뜨리는 역할을 하며, 기판에 잔류하는 레지스트 내의 구조적으로 취약한 부분에 빈 공간을 형성시켜 레지스트를 무정형의 고분자 겔(gel)덩어리 상태로 변형시킴으로써 기판 상부에 부착된 레지스트가 쉽게 제거될 수 있게 한다.The alkaline compound strongly penetrates into the polymer matrix of the resist or crosslinked resist under various process conditions such as dry or wet etching, ashing or ion implant processing, The resist attached to the upper portion of the substrate is easily removed by deforming the resist into amorphous polymer gel state by forming an empty space in a structurally weak portion in the resist remaining on the substrate Let's do it.

상기 알칼리계 화합물로는 바람직하게는 KOH, NaOH, TMAH(Tetramethyl ammonium hydroxide), TEAH(Tetraethyl ammonium hydroxide), 탄산염, 인산염, 암모니아 및 아민류 등을 들을 수 있으며, 이들은 1종 단독으로 또는 2종 이상이 함께 사용될 수 있다.Examples of the alkaline compound include KOH, NaOH, Tetramethyl ammonium hydroxide (TMAH), Tetraethyl ammonium hydroxide (TEAH), carbonate, phosphate, ammonia and amines. These compounds may be used alone or in combination of two or more. Can be used together.

상기 아민류로는 메틸아민, 에틸아민, 모노이소프로필아민, n-부틸아민, sec-부틸아민, 이소부틸아민, t-부틸아민, 펜틸아민 등의 1차 아민; 디메틸아민, 디에틸아민, 디프로필아민, 디이소프로필아민, 디부틸아민, 디이소부틸아민, 메틸에틸아민, 메틸프로필아민, 메틸이소프로필아민, 메틸부틸아민, 메틸이소부틸아민 등의 2차 아민; 디에틸 하이드록시아민, 트리메틸아민, 트리에틸아민, 트리프로필아민, 트리부틸아민, 트리펜틸아민, 디메틸에틸아민, 메틸디에틸아민 및 메틸디프로필아민 등의 3차 아민; 콜린, 모노에탄올아민, 디에탄올아민, 트리에탄올아민, 모노프로판올아민, 2-아미노에탄올, 2-(에틸아미노)에탄올, 2-(메틸아미노)에탄올, N-메틸 디에탄올아민, N,N-디메틸에탄올아민, N,N-디에틸아미노에탄올, 2-(2-아미노에틸아미노)-1-에탄올, 1-아미노-2-프로판올, 2-아미노-1-프로판올, 3-아미노-1-프로판올, 4-아미노-1-부탄올, 디부탄올아민 등의 알칸올아민; (부톡시메틸)디에틸아민, (메톡시메틸)디에틸아민, (메톡시메틸)디메틸아민, (부톡시메틸)디메틸아민, (이소부톡시메틸)디메틸아민, (메톡시메틸)디에탄올아민, (하이드록시에틸옥시메틸)디에틸아민, 메틸(메톡시메틸)아미노에탄, 메틸(메톡시메틸)아미노에탄올, 메틸(부톡시메틸)아미노에탄올, 2-(2-아미노에톡시)에탄올 등의 알콕시아민; 1-(2-하이드록시에틸)피페라진, 1-(2-아미노에틸)피페라진, 1-(2-하이드록시에틸)메틸피페라진, N-(3-아미노프로필)모폴린, 2-메틸피페라진, 1-메틸피페라진, 1-아미노-4-메틸피페라진, 1-벤질 피페라진, 1-페닐 피페라진, N-메틸모폴린, 4-에틸모폴린, N-포름일모폴린, N-(2-하이드록시에틸)모폴린, N-(3-하이드록시프로필)모폴린 등의 환을 형성한 고리형아민 등을 들 수 있다.Examples of the amines include primary amines such as methylamine, ethylamine, monoisopropylamine, n-butylamine, sec-butylamine, isobutylamine, t-butylamine and pentylamine; Examples of the secondary amine such as dimethylamine, diethylamine, dipropylamine, diisopropylamine, dibutylamine, diisobutylamine, methylethylamine, methylpropylamine, methylisopropylamine, methylbutylamine and methylisobutylamine Amine; Tertiary amines such as diethylhydroxyamine, trimethylamine, triethylamine, tripropylamine, tributylamine, tripentylamine, dimethylethylamine, methyldiethylamine and methyldipropylamine; But are not limited to, choline, monoethanolamine, diethanolamine, triethanolamine, monopropanolamine, 2-aminoethanol, 2- (ethylamino) ethanol, 2- (methylamino) ethanol, Amino-2-propanol, 2-amino-1-propanol, 3-amino-1-propanol, Alkanolamines such as 4-amino-1-butanol and dibutanolamine; (Methoxymethyl) dimethylamine, (methoxymethyl) dimethylamine, (butoxymethyl) dimethylamine, (isobutoxymethyl) dimethylamine, (methoxymethyl) diethanolamine (Methoxymethyl) aminoethanol, methyl (butoxymethyl) aminoethanol, 2- (2-aminoethoxy) ethanol and the like Alkoxyamine; 1- (2-hydroxyethyl) piperazine, 1- (2-aminoethyl) piperazine, 1- Methylpiperazine, 1-amino-4-methylpiperazine, 1-benzylpiperazine, 1-phenylpiperazine, N-methylmorpholine, 4-ethylmorpholine, N-formylmorpholine, N - (2-hydroxyethyl) morpholine, N- (3-hydroxypropyl) morpholine and the like.

상기 알칼리계 화합물은 조성물 총 중량에 대해 0.1 중량% 내지 20 중량%, 바람직하게는 1 중량% 내지 15 중량%, 더욱 바람직하게는 2 중량% 내지 10 중량%로 포함될 수 있다. 상기 알칼리계 화합물이 0.1 중량% 미만으로 포함되는 경우 레지스트 박리력의 저하 문제가 발생하며, 20 중량%를 초과하면 알루미늄 또는 알루미늄 합금 및 구리 또는 구리 합금으로 이루어진 금속배선에 대한 급격한 부식 속도 향상을 유발시킨다.The alkali-based compound may be contained in an amount of 0.1% by weight to 20% by weight, preferably 1% by weight to 15% by weight, more preferably 2% by weight to 10% by weight based on the total weight of the composition. When the amount of the alkali-based compound is less than 0.1% by weight, the resist peeling force is lowered. When the amount of the alkali-based compound is more than 20% by weight, rapid corrosion rate increase is caused on the metal wiring made of aluminum or aluminum alloy and copper or copper alloy .

(c) 다른 성분(c)

수용성 극성용매Water soluble polar solvent

본 발명의 레지스트 박리액 조성물은 수용성 극성 용매를 더 포함할 수 있다. 상기 수용성 극성용매는 상기 화학식 1로 표기되는 화합물과 함께 겔화된 레지스트 고분자를 용해시키는 역할을 하며, 또한 레지스트 박리 이후 탈이온수의 린스 과정에서 물에 의한 박리액의 제거를 수월하게 하여 박리액 및 용해된 레지스트의 재흡착/재부착을 최소화한다. The resist stripping composition of the present invention may further comprise a water-soluble polar solvent. The water-soluble polar solvent serves to dissolve the gelled resist polymer together with the compound represented by the formula (1). In addition, it facilitates the removal of the stripping solution by water in rinsing the deionized water after resist stripping, Thereby minimizing re-adsorption / re-adhesion of the resist.

상기 수용성 극성용매로는 다가 알코올을 제외한 양자성 극성용매와 비양자성 극성용매를 들 수 있으며, 이들은 각각 단독으로 또는 혼합하여 사용될 수 있다. Examples of the water-soluble polar solvent include a proton-polar solvent and a non-proton-polar solvent except polyhydric alcohol, which may be used alone or in combination.

상기 양자성 극성용매의 바람직한 예로는, 에틸렌글리콜 모노메틸 에테르, 에틸렌글리콜 모노에틸 에테르, 에틸렌글리콜 모노이소프로필 에테르, 에틸렌글리콜 모노부틸 에테르, 디에틸렌글리콜 모노메틸 에테르, 디에틸렌글리콜 모노에틸 에테르, 디에틸렌글리콜 모노이소프로필 에테르, 디에틸렌글리콜 모노부틸 에테르, 트리에틸렌글리콜 모노메틸 에테르, 트리에틸렌글리콜 모노에틸 에테르, 트리에틸렌글리콜 모노이소프로필 에테르, 트리에틸렌글리콜 모노부틸 에테르, 폴리에틸렌글리콜 모노메틸 에테르, 폴리에틸렌글리콜 모노부틸 에테르, 프로필렌글리콜 모노메틸 에테르, 디프로필렌글리콜 모노메틸 에테르, 트리프로필렌글리콜 모노메틸 에테르 등의 알킬렌글리콜 모노알킬 에테르 및 테트라하이드로퍼푸릴 알코올 등을 들 수 있으며, 이들은 1종 단독으로 또는 2종 이상이 함께 사용될 수 있다.Preferable examples of the protonic polar solvent include ethylene glycol monomethyl ether, ethylene glycol monoethyl ether, ethylene glycol monoisopropyl ether, ethylene glycol monobutyl ether, diethylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol monoethyl ether, di Ethylene glycol monomethyl ether, ethylene glycol monoisopropyl ether, diethylene glycol monobutyl ether, triethylene glycol monomethyl ether, triethylene glycol monoethyl ether, triethylene glycol monoisopropyl ether, triethylene glycol monobutyl ether, polyethylene glycol monomethyl ether, polyethylene Alkylene glycol monoalkyl ethers such as glycol monobutyl ether, propylene glycol monomethyl ether, dipropylene glycol monomethyl ether and tripropylene glycol monomethyl ether, and tetrahydroperfuryl alcohol. These may be used singly or in combination of two or more.

상기 비양자성 극성용매의 바람직한 예로는 N-메틸 피롤리돈(NMP), N-에틸 피롤리돈 등의 피롤리돈 화합물; 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논, 1,3-디프로필-2-이미다졸리디논 등의 이미다졸리디논 화합물; γ―부티로락톤 등의 락톤 화합물; 디메틸술폭사이드(DMSO), 술폴란 등의 설폭사이드 화합물; 트리에틸포스페이트, 트리부틸포스페이트 등의 포스페이트 화합물; 디메틸카보네이트, 에틸렌카보네이토 등의 카보네이트 화합물; 포름아미드, N-메틸포름아미드, N,N-디메틸포름아미드, 아세트아미드, N-메틸아세트아미드, N,N-디메틸아세트아미드, N-(2-하이드록시에틸)아세트아미드, 3-메톡시-N,N-디메틸프로피온아미드, 3-(2-에틸헥실옥시)-N,N-디메틸프로피온아미드, 3-부톡시-N,N-디메틸프로피온아미드 등의 아미드 화합물을 들 수 있으며, 이들은 단독으로 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다.Preferable examples of the aprotic polar solvent include pyrrolidone compounds such as N-methylpyrrolidone (NMP) and N-ethylpyrrolidone; Imidazolidinone compounds such as 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone and 1,3-dipropyl-2-imidazolidinone; lactone compounds such as? -butyrolactone; Sulfoxide compounds such as dimethylsulfoxide (DMSO) and sulfolane; Phosphate compounds such as triethyl phosphate, tributyl phosphate and the like; Carbonate compounds such as dimethyl carbonate, ethylene carbonate, and the like; But are not limited to, formamide, N-methylformamide, N, N-dimethylformamide, acetamide, N-methylacetamide, N, N-dimethylacetamide, N- (2-hydroxyethyl) Amide compounds such as N, N-dimethylpropionamide, 3- (2-ethylhexyloxy) -N, N-dimethylpropionamide and 3-butoxy-N, N-dimethylpropionamide, These can be used alone or in admixture of two or more.

상기 수용성 극성용매는 적당한 박리력을 위해 비점이 너무 높거나 낮지 않은 것이 바람직하고, 혼합 사용할 수 있다. 상기 수용성 극성 용매는 박리 공정에서 추가 적으로 요청되는 성능에 따라 추가될 수 있으며, 5~60 중량%로 포함될 수 있으며, 10~30 중량%로 포함되는 것이 더욱 바람직하다.It is preferable that the water-soluble polar solvent is not too high or low in boiling point for proper peeling force, and may be mixed and used. The water-soluble polar solvent may be added according to the performance required in the peeling step, and may be included in an amount of 5 to 60% by weight, more preferably 10 to 30% by weight.

water

본 발명의 레지스트 박리액 조성물은 물을 더 포함할 수 있다. 물은 알칼리계 화합물의 활성화를 향상시켜 박리속도를 증가시키며, 탈이온수에 의한 린스 공정 시 기판상에 잔존하는 유기 오염물 및 레지스트 박리액을 빠르고 완전하게 제거시키는 기능을 수행한다. The resist stripping composition of the present invention may further comprise water. Water enhances the activation of the alkaline compound to increase the peeling speed and functions to quickly and completely remove the organic contaminants remaining on the substrate and the resist stripping solution during rinsing with deionized water.

상기 물로는 탈이온수가 바람직하게 사용될 수 있다.As the water, deionized water can be preferably used.

상기 물은 0.1~70 중량%로 포함될 수 있으며, 더욱 바람직하게는 20~45 중량% 이하로 포함될 수 있다. 물이 70 중량%를 초과하면 레지스트의 용해 용량을 감소시켜 처리매수를 감소시킬 수 있고 기판이 장시간 침적되는 경우 금속 배선의 부식을 유발시킬 수 있다.The water may be contained in an amount of 0.1 to 70% by weight, more preferably 20 to 45% by weight. If the water content exceeds 70% by weight, the dissolution capacity of the resist can be reduced to reduce the number of treatments and corrosion of the metal wiring can be caused when the substrate is immersed for a long time.

본 발명의 레지스트 박리액 조성물의 구체적인 형태별 조성비는 다음과 같이 설정되는 것이 바람직할 수 있다:The specific compositional ratios of the resist stripper composition of the present invention may preferably be set as follows:

(1) 상기 설명된 성분들 중 (a)화학식 1의 화합물과 (b)알칼리계 화합물만을 포함하는 경우, 본 발명의 레지스트 박리액 조성물은 총 중량에 대하여 상기 (a)화학식 1로 표시되는 1종 이상의 화합물 80~99.9 중량% 및 (b)알칼리계 화합물 0.1~20 중량%를 포함할 수 있다.(1) In the case where (a) the compound of formula (1) and (b) only the alkaline compound are included in the above-described components, the resist stripping liquid composition of the present invention comprises 80 to 99.9% by weight of the compound and 0.1 to 20% by weight of the alkaline compound (b).

(2) 상기 설명된 성분들 중 (a)화학식 1의 화합물, (b)알칼리계 화합물 및 (c)다른 성분으로서 수용성 극성 용매을 포함하는 경우, 본 발명의 레지스트 박리액 조성물은 총 중량에 대하여 상기 (a)화학식 1의 구조식을 갖는 화합물 40~80중량%; (b)알칼리계 화합물 0.1~20중량%; 및 (c)다른 성분으로서 수용성 극성 용매 5~60 중량%를 포함할 수 있다.(2) When a water-soluble polar solvent is contained as (a) the compound represented by the formula (1), (b) the alkaline compound and (c) the other component, the resist stripper composition of the present invention (a) from 40 to 80% by weight of a compound having the structural formula (1); (b) 0.1 to 20% by weight of an alkaline compound; And (c) 5 to 60% by weight of a water-soluble polar solvent as another component.

(3) 상기 설명된 성분들 중 (a)화학식 1의 화합물, (b)알칼리계 화합물 및 (c)다른 성분으로서 물을 포함하는 경우, 본 발명의 레지스트 박리액 조성물은 총 중량에 대하여 상기 (a)화학식 1의 구조식을 갖는 화합물 40~80중량%; (b)알칼리계 화합물 0.1~20중량%; 및 (c)다른 성분으로서 물 0.1~ 70 중량%를 포함할 수 있다.(3) When the above-described components include water as (a) the compound of the formula (1), (b) the alkaline compound and (c) the other component, the resist stripper composition of the present invention a) from 40 to 80% by weight of a compound having the structural formula (1); (b) 0.1 to 20% by weight of an alkaline compound; And (c) 0.1 to 70% by weight of water as another component.

(4) 상기 설명된 성분들 중 (a)화학식 1의 화합물, (b)알칼리계 화합물, (c)다른 성분으로서 수용성 극성 용매 및 물을 포함하는 경우, 본 발명의 레지스트 박리액 조성물은 총 중량에 대하여 상기 (a)화학식 1의 구조식을 갖는 화합물 30~80중량%; (b)알칼리계 화합물 0.1~20중량%; (c)다른 성분으로서 수용성 극성 용매 5~60 중량% 및 물 0.1~ 70 중량%를 포함할 수 있다.(4) The resist stripping liquid composition of the present invention contains a water-soluble polar solvent and water as (a) the compound of the formula (1), (b) the alkaline compound, (A) from 30 to 80% by weight of a compound having the structural formula (1); (b) 0.1 to 20% by weight of an alkaline compound; (c) 5 to 60% by weight of a water-soluble polar solvent and 0.1 to 70% by weight of water as another component.

상기 4가지 조성물의 형태에서 각각의 성분들은 앞에서 상술된 더욱 바람직한 범위로 포함될 수도 있다.Each of the components in the form of the four compositions may be included in the more preferable range described above.

본 발명의 레지스트 박리액 조성물은 상기에서 언급한 화합물을 일정량으로 유리하게 혼합하여 제조될 수 있으며, 혼합 방법은 특별히 제한되지 않으며 여러 가지 공지 방법을 제한 없이 적용할 수 있다.The resist stripping solution composition of the present invention can be prepared by mixing the above-mentioned compounds with a certain amount, and the mixing method is not particularly limited and various known methods can be applied without limitation.

또한, 본 발명은, 본 발명의 레지스트 박리액 조성물을 사용하는 것을 특징으로 하는 레지스트의 박리 방법을 제공한다. 상기의 레지스트의 박리 방법은, The present invention also provides a resist stripping method characterized by using the resist stripper composition of the present invention. The above-mentioned resist peeling method is a method for peeling a resist,

(Ⅰ) 플랫 패널 디스플레이 기판 상에 도전성 금속막을 증착하는 단계,(I) depositing a conductive metal film on a flat panel display substrate,

(Ⅱ) 상기 도전성 금속막 상에 레지스트막을 형성하는 단계;(II) forming a resist film on the conductive metal film;

(Ⅲ) 상기 레지스트막을 선택적으로 노광하는 단계;(III) selectively exposing the resist film;

(Ⅳ) 상기 노광 후의 레지스트막을 현상하여 레지스트 패턴을 형성하는 단계;(IV) developing the exposed resist film to form a resist pattern;

(Ⅴ) 상기 레지스트 패턴을 마스크로 하여 상기 도전성 금속막을 식각하는 단계; 및(V) etching the conductive metal film using the resist pattern as a mask; And

(Ⅵ) 상기 식각 공정 후, 상기 레지스트 패턴 형성 및 식각에 의해 변성 및 경화된 레지스트를, 본 발명의 레지스트 박리액 조성물을 사용하여 기판으로부터 박리하는 단계를 포함하는 것을 특징으로 한다.(VI) a step of peeling the resist, which has been modified and cured by the resist pattern formation and etching after the etching process, from the substrate using the resist stripping liquid composition of the present invention.

또한, 본 발명의 박리 방법은, 마스크를 이용한 레지스트 패턴 형성 공정을 진행하지 않고, 에치백(etchback) 공정과 같은 건식 식각 공정 또는 CMP(Chemical Mechanical Polishing) 공정을 수행한 다음, 노출된 레지스트막을 본 발명의 박리액 조성물로 박리하는 방법을 포함한다.In addition, the removing method of the present invention may be carried out by performing a dry etching process such as an etchback process or a CMP (Chemical Mechanical Polishing) process without performing a resist pattern forming process using a mask, And a method of peeling off with the peeling liquid composition of the invention.

상기 박리 방법 중의, 레지스트막의 형성, 노광, 현상, 식각 및 에싱 공정은 당업계에 통상적으로 알려진 방법에 의하여 수행할 수 있다.The resist film formation, exposure, development, etching, and ashing processes in the peeling method can be performed by a method commonly known in the art.

상기 레지스트의 종류로는, 포지티브형 및 네가티브형의 g-선, i-선 및 원자외선(DUV) 레지스트, 전자빔 레지스트, X-선 레지스트, 이온빔 레지스트 등이 있으며, 그 구성 성분에 제약을 받지 않지만, 본 발명의 레지스트 박리용 조성물이 특히, 효과적으로 적용되는 레지스트는 노볼락계 페놀 수지와 디아조나프토퀴논을 근간으로 하는 광활성 화합물로 구성된 포토레지스트막이며, 이들의 혼합물로 구성된 포토레지스트막에도 효과적이다.Examples of the types of the resist include positive and negative g-line, i-line and deep ultraviolet (DUV) resists, electron beam resists, X-ray resists, and ion beam resists. , The resist to which the resist stripping composition of the present invention is effectively applied is a photoresist film composed of a novolak-based phenol resin and a photoactive compound based on diazonaphthoquinone, and is also effective for a photoresist film composed of a mixture thereof .

본 발명의 레지스트 박리액 조성물을 이용해서 플랫 패널 디스플레이 기판 상의 레지스트, 변성 또는 경화된 레지스트 및 건식 식각 잔사를 제거하는 방법으로는, 박리액 내에 레지스트가 도포된 기판을 침적 시키는 방식 또는 박리액을 해당 기판에 스프레이 하는 방식 등을 들 수 있다. 또 이 경우, 초음파의 조사나 회전 또는 좌우로 요동하는 브러시를 접촉시키는 등의 물리적인 처리를 병용해도 좋다. 박리액 처리 후에, 기판에 잔류하는 박리액은 계속되는 세정 처리에 의해 제거될 수 있다. 세정 공정은, 박리액 대신 물이나 이소프로필 알코올을 채용하는 것 외에는 박리 공정과 동일하다.As a method for removing the resist on the flat panel display substrate, the modified or cured resist, and the dry etching residue by using the resist stripping liquid composition of the present invention, a method of immersing the substrate coated with the resist in the stripping liquid, And a method of spraying onto a substrate. In this case, physical treatment such as irradiation of ultrasonic waves, rotation, or contact with a brush that rocks to the left and right may be used in combination. After the removing solution treatment, the removing solution remaining on the substrate can be removed by the subsequent cleaning treatment. The cleaning step is the same as the peeling step except that water or isopropyl alcohol is used in place of the peeling solution.

상기 박리 방법에는 침적법, 분무법 또는 침적 및 분무법를 이용할 수 있다. 침적, 분무 또는 침적 및 분무에 의하여 박리하는 경우, 박리 조건으로서 온도는 대개 15~100℃, 바람직하게는 30~70℃이고, 침적, 분무, 또는 침적 및 분무 시간은 대개 30초 내지 40분, 바람직하게는 1분 내지 20분이지만, 본 발명에 있어서 엄밀하게 적용되지는 않으며, 당업자에 의해 용이한 그리고 적합한 조건으로 수정될 수 있다. 상기 레지스트가 도포된 기판 상에 적용되는 박리액 조성물의 온도가 15℃ 미만이면, 변성 또는 경화된 레지스트막을 제거하는데 필요한 시간이 지나치게 길어질 수 있다. 또한, 조성물의 온도가 100℃를 초과하면, 레지스트막의 하부 막층의 손상이 우려되며, 박리액의 취급에 어려움이 뒤따른다. The peeling method may be a deposition method, a spraying method, or a deposition and spraying method. In the case of peeling by immersion, spraying or immersion and spraying, the temperature for peeling is usually from 15 to 100 캜, preferably from 30 to 70 캜, and the immersion, spraying or immersion and spraying time is usually from 30 seconds to 40 minutes, Preferably 1 minute to 20 minutes, but is not strictly applied in the present invention, and can be modified in a condition that is easy and suitable for a person skilled in the art. If the temperature of the release liquid composition applied on the substrate to which the resist is applied is less than 15 캜, the time required to remove the modified or cured resist film may become excessively long. If the temperature of the composition exceeds 100 占 폚, the lower film layer of the resist film may be damaged, resulting in difficulty in handling the exfoliation liquid.

본 발명의 레지스트 박리액 조성물 및 이를 사용하는 박리 방법은 일반적인 레지스트의 제거에 이용될 뿐만 아니라 식각 가스 및 고온에 의해 변성 또는 경화된 레지스트 및 식각 잔사의 제거에 이용될 수 있다. 또한, 상기 본 발명의 레지스트 박리액 조성물 및 이를 사용하는 박리 방법은, 플랫 패널 디스플레이의 제조에 사용할 때, 알루미늄 또는 구리를 포함하는 금속 배선에 대한 부식 방지성이 뛰어난 장점을 갖는다.The resist stripping composition of the present invention and the stripping method using the resist stripping composition of the present invention can be used not only for general resist removal but also for removal of resist and etching residue which are modified or cured by etching gas and high temperature. In addition, the resist stripping composition of the present invention and the stripping method using the resist stripping composition of the present invention have an advantage of excellent corrosion resistance against metal wiring including aluminum or copper when used in the production of a flat panel display.

또한, 본 발명은, 본 발명의 레지스트 박리액 조성물을 사용하여 플랫 패널용 기판의 레지스트를 박리하는 공정을 포함하는 것을 특징으로 하는 디스플레이 장치용 플랫 패널의 제조방법을 제공한다.The present invention also provides a method of manufacturing a flat panel for a display device, which comprises a step of peeling a resist for a flat panel substrate using the resist stripping liquid composition of the present invention.

또한, 본 발명은, 본 발명의 레지스트 박리액 조성물을 사용하여 플랫 패널용 기판의 레지스트를 박리하는 공정을 포함하는 것을 특징으로 하는 플랫 패널 디스플레이 장치의 제조방법을 제공한다.The present invention also provides a method for manufacturing a flat panel display device, which comprises a step of peeling a resist for a flat panel substrate using the resist stripping liquid composition of the present invention.

상기의 제조방법에 의하여 제조된 디스플레이 장치용 플랫 패널 및 플랫 패널 디스플레이 장치는 제조과정에서 레지스트의 제거가 완벽하게 이루어지고, 알루미늄 및/또는 구리를 포함하는 금속배선의 부식도 거의 발생하지 않으므로 뛰어난 품질을 갖는다. The flat panel and the flat panel display device for a display device manufactured by the above manufacturing method are excellent in the removal of the resist in the manufacturing process and the corrosion of the metal wiring including aluminum and / Respectively.

또한, 본 발명은In addition,

상기 레지스트 박리액 조성물을 사용하여 플랫 패널용 기판의 레지스트를 박리하는 공정을 포함하는 것을 특징으로 하는 디스플레이 장치용 플랫 패널의 제조방법을 제공한다.And removing the resist for the flat panel substrate by using the resist stripping liquid composition. The present invention also provides a method of manufacturing a flat panel for a display device, comprising:

상기 레지스트 박리 공정은 위에서 설명한 바와 동일하다.The resist stripping step is the same as described above.

또한, 본 발명은In addition,

상기 디스플레이 장치용 플랫 패널의 제조방법에 따라 제조되는 것을 특징으로 하는 디스플레이 장치용 플랫 패널을 제공한다.Wherein the flat panel is manufactured according to a manufacturing method of the flat panel for a display device.

또한, 본 발명은In addition,

상기 플랫 패널을 포함하는 것을 특징으로 하는 플랫 패널 디스플레이 장치를 제공한다.And a flat panel display device including the flat panel.

이하, 본 발명을 실시예 및 비교예를 이용하여 더욱 상세하게 설명한다. 그러나 하기 실시예 및 비교예는 본 발명을 예시하기 위한 것으로서 본 발명은 하기에 의해 한정되지 않고 다양하게 수정 및 변경될 수 있다.Hereinafter, the present invention will be described in more detail with reference to Examples and Comparative Examples. However, the following examples and comparative examples are provided for illustrating the present invention, and the present invention is not limited by the following examples, and various modifications and changes may be made.

실시예Example 1~10 및  1 to 10 and 비교예Comparative Example 1~3:  1 to 3: 레지스트Resist 박리액 조성물의 제조 Preparation of release liquid composition

하기의 표 1에 기재된 함량의 성분을 혼합하여 레지스트 박리액 조성물을 제조하였다.The ingredients of the contents shown in the following Table 1 were mixed to prepare a resist stripping solution composition.

구분division 화학식 1Formula 1 알칼리계 화합물Alkaline compound 수용성 극성용매Water soluble polar solvent 탈이온수
Deionized water
실시예1Example 1 BEEMBEEM 9090 DGADGA 1010       실시예2Example 2 BMEMBMEM 9090 DGADGA 1010       실시예3Example 3 BMEMBMEM 6060 DGADGA 1010 NMPNMP 3030 실시예4Example 4 BMEMBMEM 6060 DGADGA 1010 NMPNMP 3030 실시예5Example 5 BMEMBMEM 6060 DGADGA 1010     3030 실시예6Example 6 BMEMBMEM 6060 MEAMEA 1010     3030 실시예7Example 7 BMEMBMEM 6060 HEPHEP 1010     3030 실시예8Example 8 BMEMBMEM 6868 TMAHTMAH 22     3030 실시예9Example 9 BMEMBMEM 4040 DGADGA 1010 NMPNMP 2020 3030 실시예10Example 10 BBEMBBEM 4040 DGADGA 1010 THFATHFA 2020 3030 실시예11Example 11 BMEMBMEM 4040 DGADGA 1010 EDGEDG 2020 3030 실시예12Example 12 BMEMBMEM 4040 DGADGA 1010 NMPNMP 1010 3030 EDGEDG 1010 비교예1Comparative Example 1 TDMETDME 9090 DGADGA 1010       비교예2Comparative Example 2 MEDGMEDG 9090 DGADGA 1010     비교예3Comparative Example 3 TDMETDME 4040 DGADGA 1010 NMPNMP 1010 3030 NMPNMP 1010 비교예4Comparative Example 4 MEDGMEDG 4040 DGADGA 1010 EDGEDG 1010 3030 EDGEDG 1010

(단위: 중량%)(Unit: wt%)

주)week)

BEEM: 비스(2-에톡시에톡시)메탄 BEEM: bis (2-ethoxyethoxy) methane

BMEM: 비스(2-메톡시에톡시)메탄BMEM: bis (2-methoxyethoxy) methane

BBEM: 비스(2-부톡시에톡시)메탄BBEM: bis (2-butoxyethoxy) methane

TDME: 트리에틸렌 글리콜 디메틸 에테르TDME: triethylene glycol dimethyl ether

MEDG: 디에틸렌 글리콜 메틸에틸 에테르MEDG: Diethylene glycol methyl ethyl ether

DGA: 디글리콜아민DGA: diglycolamine

MEA: 모노에탄올아민MEA: Monoethanolamine

HEP: 하이드록시에틸 피페라진HEP: Hydroxyethylpiperazine

TMAH: 테트라메틸암모늄 히드록사이드TMAH: tetramethylammonium hydroxide

NMP: N-메틸피롤리돈NMP: N-methylpyrrolidone

THFA: 테트라하이드로퍼푸릴 알코올THFA: tetrahydroperfuryl alcohol

EDG: 디에틸렌글리콜 모노에틸 에테르EDG: diethylene glycol monoethyl ether

시험예Test Example 1: 박리액의  1: 박리력Peel force 평가 evaluation

레지스트 박리용 조성물의 박리효과를 확인하기 위하여 통상적인 방법에 따라 유리 기판상에 박막 스퍼터링법을 사용하여 Mo/Al, Cu/Ti층을 형성한 후, 포토 레지스트 패턴을 형성시킨 이후, 습식 식각 및 건식 식각 방식에 의해 금속막을 에칭한 기판을 각각 준비하였다. 레지스트 박리용 조성물을 50로 온도를 일정하게 유지시킨 후, 10분간 대상물을 침적하여 박리력을 평가하였다. 이후 기판상에 잔류하는 박리액의 제거를 위해서 순수로 1분간 세정을 실시하였으며, 세정 후 기판 상에 잔류하는 순수를 제거하기 위하여 질소를 이용하여 기판을 완전히 건조시켰다. In order to confirm the peeling effect of the resist stripping composition, a Mo / Al or Cu / Ti layer is formed on a glass substrate by a thin film sputtering method, and then a photoresist pattern is formed. A substrate on which a metal film was etched by a dry etching method was prepared. After the composition for peeling the resist was maintained at a constant temperature of 50, the peeling force was evaluated by immersing the object for 10 minutes. Then, the substrate was cleaned with pure water for 1 minute to remove the peeling liquid remaining on the substrate, and the substrate was completely dried with nitrogen to remove pure water remaining on the substrate after cleaning.

상기 기판의 변성 또는 경화 레지스트 및 건식 식각 잔사 제거 성능은 주사 전자현미경(SEM, Hitach S-4700)을 이용하여 확인하고, 그 결과를 하기 표 2에 나타내었다.The denaturation or curing resist and dry etching residue removal performance of the substrate were confirmed using a scanning electron microscope (SEM, Hitachi S-4700), and the results are shown in Table 2 below.

<평가기준><Evaluation Criteria>

매우 양호는 ◎, 양호는 ○, 보통은 △, 불량은 ×로 표시하였다.Very good is indicated by?, Good is represented by?,? Is usually represented by?, And defective is represented by?.

시험예Test Example 2:  2: 레지스트Resist 용해력solvency 평가(처리매수/처리용량 평가) Evaluation (number of processed / evaluated capacity)

박리액 100중량부에 대하여 고형화된 레지스트(DWG-520, 동우화인켐) (130℃에서 3일간 열처리를 통해 용매를 모두 제거시켜 고형화 시킨 레지스트) 5중량부를 첨가하여, 50℃에서 1시간 동안 500rpm 조건으로 용해시켰다. 이후 용해되지 않은 잔량을 필터페이퍼로 여과하여 무게를 측정 후, 레지스트의 용해도를 구하였다. 그 수치가 높을수록 높은 레지스트 용해력을 나타내며 처리매수/처리용량이 높다라고 판단할 수 있다. 그 결과를 하기 표 2에 나타내었다. 5 parts by weight of a resist (DWG-520, Dongwu Fine-Chem) solidified by removing the solvent through heat treatment at 130 ° C for 3 days was added to 100 parts by weight of the exfoliating solution, Lt; / RTI &gt; Thereafter, the remaining insoluble residue was filtered with a filter paper to measure its weight, and the solubility of the resist was determined. It can be determined that the higher the value, the higher the resist solubility and the higher the number of processed / treated capacities. The results are shown in Table 2 below.

시험예Test Example 3: 박리액의 공정 중 휘발량 평가 3: Evaluation of volatilization amount of stripping solution during the process

레지스트 박리액이 공정 중에서 휘발되어 소실되는 양을 평가를 위해서 100ml 비이커에 각각 500g을 분취한 후 비이커를 50℃ 항온조에 넣어 일정 온도가 유지 되도록 한 후 24시간 후 비이커에 남은 잔량의 무게를 측정 하여 휘발되어 소실된 휘발량을 %로 계산 하였다. 그 결과를 하기의 표 2에 나타냈다.To evaluate the amount of volatilization and disappearance of the resist stripping solution, 500 g of each was dispensed into a 100 ml beaker. The beaker was kept at a constant temperature in a 50 ° C. thermostatic chamber, and after 24 hours, the remaining amount of the remaining amount in the beaker was measured The amount of volatilization lost was calculated as%. The results are shown in Table 2 below.

구분division 박리력Peel force 용해력(%)solvency(%) 휘발량(%)Volatiles (%) 24hr24hr 실시예1Example 1 97.497.4 2.82.8 실시예2Example 2 98.298.2 2.42.4 실시예3Example 3 99.199.1 3.23.2 실시예4Example 4 98.998.9 3.43.4 실시예5Example 5 98.198.1 7.67.6 실시예6Example 6 98.398.3 9.49.4 실시예7Example 7 92.492.4 7.27.2 실시예8Example 8 89.689.6 7.57.5 실시예9Example 9 97.897.8 8.48.4 실시예10Example 10 91.491.4 8.78.7 실시예 11Example 11 92.392.3 8.18.1 실시예12Example 12 98.198.1 7.97.9 비교예 1Comparative Example 1 83.183.1 8.88.8 비교예2Comparative Example 2 80.480.4 54.654.6 비교예3Comparative Example 3 74.874.8 39.439.4 비교예4Comparative Example 4 71.671.6 72.172.1

상기 표 2에서 확인되는 바와 같이, 화합물 1의 화합물을 함유하지 않은 비교예 2 내지 4의 경우, 24시간 경과 후 휘발되어 소실된 휘발량이 54.6%, 39.4%, 72.1% 이었음에 비해, 실시예 1 내지 10의 레지스트 박리액 조성물은 휘발량이 훨씬 적었다. 또한 화합물 1이 함유된 실시예 1 내지 10의 경우 알카리계 화합물의 영향을 제외하면 높은 용해력을 보이는 반면 화합물 1을 포함하지 않는 비교예 1 내지 4는 낮은 용해력을 나타내었다.As shown in Table 2, in Comparative Examples 2 to 4 which did not contain the compound of Compound 1, the amount of volatilization lost after 24 hours was 54.6%, 39.4% and 72.1%, respectively, The resist stripper liquid compositions of Examples 1 to 10 showed much less volatilization. In addition, Examples 1 to 10 containing Compound 1 showed high solubility except for the effect of alkaline compound, whereas Comparative Examples 1 to 4 containing no Compound 1 showed low solubility.

Claims (10)

(a)하기 화학식 1로 표시되는 1종 이상의 화합물 및 (b)알칼리계 화합물을 포함하며, 선택적으로 상기 (a) 성분 및 (b) 성분 이외의 (c)다른 성분을 더 포함하는 레지스트 박리액 조성물:
[화학식 1]
Figure pat00003

상기 식에서 n은 1~3의 정수이며;
R1 및 R2는, 각각 독립적으로, 수소, C1~C10의 알킬, 또는 산소원자 1 내지 5개 및 탄소원자 2 내지 10개를 포함하며 산소원자와 탄소원자는 에테르결합을 형성하고 있는 화합물이며;
R3 및 R4는, 각각 독립적으로, 부존재; C1~C5의 알콕시; C6~C12의 아릴기; 아미노기 또는 C1~C5의 알킬기로 치환 또는 비치환된 C6~C12의 아릴옥시기; 하이드록시기; -CN; 또는 아미노기이다.
(a) a resist stripping liquid containing at least one compound represented by the following general formula (1) and (b) an alkaline compound, and further comprising (c) other components other than the component (a) Composition:
[Chemical Formula 1]
Figure pat00003

Wherein n is an integer of 1 to 3;
R1 and R2 each independently represent hydrogen, C1-C10 alkyl, or a compound containing 1 to 5 oxygen atoms and 2 to 10 carbon atoms, wherein the oxygen atom and the carbon atom form an ether bond;
R3 and R4 are, independently of each other, a non-existent; C1-C5 alkoxy; A C6 to C12 aryl group; A C6-C12 aryloxy group substituted or unsubstituted with an amino group or a C1-C5 alkyl group; A hydroxyl group; -CN; Or an amino group.
청구항 1에 있어서,
조성물 총 중량에 대하여 상기 (a)화학식 1로 표시되는 1종 이상의 화합물 10~99.9 중량%, (b)알칼리계 화합물 0.1~20 중량%, 및 (c)다른 성분을 0 내지 70 중량%로 포함하는 것을 특징으로 하는 레지스트 박리액 조성물.
The method according to claim 1,
(A) 10 to 99.9% by weight of at least one compound represented by the formula (1), (b) 0.1 to 20% by weight of an alkali compound, and (c) 0 to 70% by weight, The resist stripping liquid composition comprising:
청구항 1에 있어서,
상기 (a)화학식 1로 표시되는 1종 이상의 화합물은 비스(2-에톡시에톡시)메탄, 비스(2-메톡시에톡시)메탄, 비스(2-부톡시에톡시)메탄, 1,13-디에톡시-3,6,8,11-테트라옥사-트리데칸, 1,13-디메톡시-3,6,8,11-테트라옥사-트리데칸, 포름알데하이드[비스-(2-페녹시에틸)아세탈], 4-(2-((2-에톡시에톡시)메톡시)에톡시)아닐린, 포름알데하이드[비스(2-오쏘-톨릴옥시에틸)아세탈], 2,4,7,9,12,14-헥사옥사펜타데칸, 3,6,9,12,15,18,21,24-옥타옥사펜타코사놀, 포름알데하이드 [비스(2-아이소프로폭시에틸)아세탈], 4,4'-(2,2'-메틸렌비스(옥시)비스(에탄-2,1-디일)비스(옥시)디아닐린, 4,7,9,12,14,17-헥사옥사이코산-1,20-디나이트릴(4,7,9,12,14,17-hexaoxaicosane-1,20-dinitrile), 1-페닐-2,5,7,10-테트라옥사언데칸, 및 3,6,8,11-테트라옥사트리데칸-1,13-디아민으로 이루어진 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 레지스트 박리액 조성물.
The method according to claim 1,
(A) at least one compound represented by the formula (1) is selected from the group consisting of bis (2-ethoxyethoxy) methane, bis (2- methoxyethoxy) -Diethoxy-3,6,8,11-tetraoxa-tridecane, 1,13-dimethoxy-3,6,8,11-tetraoxa-tridecane, formaldehyde [bis- (2-phenoxyethyl ) Acetal], 4- (2 - ((2-ethoxyethoxy) methoxy) ethoxy) aniline, formaldehyde [bis (2-ortho-tolyloxyethyl) acetal] Octadecanedioic acid [bis (2-isopropoxyethyl) acetal], 4,4 ', 4'- - (2,2'-methylenebis (oxy) bis (ethane-2,1-diyl) bis (oxy) dianiline, 4,7,9,12,14,17- (4,7,9,12,14,17-hexaoxaicosane-1,20-dinitrile), 1-phenyl-2,5,7,10-tetraoxaneundecane, and 3,6,8,11 -Tetraoxatridecane-1,13-diamine. &Lt; RTI ID = 0.0 &gt; It is a resist stripper composition.
청구항 1에 있어서,
상기 (b)알칼리계 화합물은 KOH, NaOH, TMAH(Tetramethyl ammonium hydroxide), TEAH(Tetraethyl ammonium hydroxide), 탄산염, 인산염, 암모니아 및 아민류로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 또는 2종 이상의 것인 것을 특징으로 하는 레지스트 박리액 조성물.
The method according to claim 1,
The alkaline compound (b) is one or two or more selected from the group consisting of KOH, NaOH, Tetramethyl ammonium hydroxide (TMAH), Tetraethyl ammonium hydroxide (TEAH), carbonate, phosphate, ammonia and amines The resist stripping liquid composition comprising:
청구항 1에 있어서,
상기 (c)다른 성분으로서 수용성 극성 용매 및 물 중에서 선택되는 1종 이상을 더 포함하는 것을 특징으로 하는 레지스트 박리액 조성물.
The method according to claim 1,
(C) at least one member selected from the group consisting of water-soluble polar solvents and water as the other component.
청구항 5에 있어서,
조성물 총 중량에 대하여, 상기 (a)화학식 1의 구조식을 갖는 화합물 10~98중량%; (b)알칼리계 화합물 0.1~20중량%; 및 (c)다른 성분으로서 수용성 극성 용매 및 물 중에서 선택되는 1종 이상을 잔량으로 포함하는 것을 특징으로 하는 레지스트 박리액 조성물.
The method of claim 5,
(A) 10 to 98% by weight of a compound having the structural formula (1) based on the total weight of the composition; (b) 0.1 to 20% by weight of an alkaline compound; And (c) at least one selected from the group consisting of water-soluble polar solvents and water as the other components in a residual amount.
청구항 5에 있어서,
상기 수용성 극성용매는 다가 알코올을 제외한 양자성 극성용매와 비양자성 극성용매를 단독으로 또는 혼합하여 사용하는 것을 특징으로 하는 레지스트 박리액 조성물.
The method of claim 5,
Wherein the water-soluble polar solvent is used either alone or in combination with a proton-polar solvent and a non-proton-polar solvent other than polyhydric alcohol.
청구항 1의 레지스트 박리액 조성물을 사용하여 플랫 패널용 기판의 레지스트를 박리하는 공정을 포함하는 것을 특징으로 하는 디스플레이 장치용 플랫 패널의 제조방법.A method for manufacturing a flat panel for a display device, which comprises a step of peeling a resist for a flat panel substrate using the resist stripping liquid composition of claim 1. 청구항 8의 제조방법에 의해 제조되는 것을 특징으로 하는 디스플레이 장치용 플랫 패널.A flat panel for a display device, which is produced by the manufacturing method of claim 8. 청구항 9의 플랫 패널을 포함하는 것을 특징으로 하는 플랫 패널 디스플레이 장치.A flat panel display device comprising the flat panel of claim 9.
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