KR20170086680A - 펩티드 화합물, 이를 포함하는 조성물 및 상기 화합물의 용도, 특히 화장 용도 - Google Patents
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Abstract
본 펩티드 화합물은 (폴리)사이클 또는 (폴리)헤테로사이클을 포함하는 카르복실산이 측쇄의 질소 상에 펩티드 결합을 통해 그래프트된, 라이신, 오르니틴, 디아미노프로피온산 또는 디아미노부티릭산 또는 이들 아미노산의 유도체인 적어도 하나의 아미노산을 포함한다. 바람직하게는, 상기 그래프트된 카르복실산은 특히 프롤린, 하이드록시프롤린 또는 피로글루탐산으로부터 선택된 아미노산 또는 유도체이다.
상기 펩티드 화합물은 피부의 세포외 매트릭스, 특히 콜라겐 1 및 4 및 엘라스틴을 구성하는 주요 분자의 합성을 자극할 수 있다. 이는 전반적인 항-노화 치료와 같은 국소 화장 치료를 위해, 또는 항-주름, 보습을 포함하는 특수한 활성을 위해, 피부의 기계적 특성, 견고성/톤/탄성/탄력성을 개선시키고/시키거나, 피부의 밀도 및 볼륨을 증가시키고/시키거나, 피부 광채를 개선시키고 재구성 효과를 위해서 및/또는 스트레치 마크(stretch mark)와 대적하기 위해 사용될 수 있다.
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Description
본 발명은 펩티드 화합물, 이를 포함하는 조성물, 및 상기 펩티드의 화장 또는 피부약학적 용도에 관한 것이다. 이는 보다 특히 포유동물, 사람 또는 동물의 피부 및 부속기관(appendage)을 치료하기 위한 화합물 및 조성물에 관한 것이다.
본 발명에 따른 펩티드 화합물은 적어도 하나의 아미노산 및 보다 일반적으로 펩티드 결합에 의해 연결된 2 내지 10개의 아미노산, 유도체(derivatives) 및 유사체(analogs)를 포함하는 것으로 정의된다.
본 발명은 화장(국소 또는 경구), 위생 및 펄스널 케어(personal care) 및 피부-약제 산업에 관한 것이다.
작은 펩티드 또는 펩티드 화합물은 피부의 세포외 매트릭스내에서 효소 분해에 의해 형성되며 "매트리킨(matrikine)"으로 불렸던 이들 펩티드 또는 화합물은 중요한 시그날 기능(signal function)을 가졌기 때문에 세포 활성을 조절할 수 있는 것으로 밝혀졌다. 따라서, 추출 또는 합성에 의해 수득된 많은 펩티드 또는 펩티드 혼합물은 이들 공정을 모사하는 화장품 속의 활성 성분으로서 제안되어 왔다. 예컨대 공지된 지질-펩티드(lipopeptide)인, MATRIXYLTM 상표명하에 시판된 지질-펩티드(lipopeptide) Pal-KTTKS(서열 번호: 1) 및 상표명 MATRIXYL3000 TM 하에 시판되는 Pal-GHK/Pal-GQPR(서열 번호: 2) 혼합물이 이에 포함되며, 이들은 콜라겐의 단편에 상응하고, 시험관내(in vitro) 시험 덕분에 콜라겐 합성의 자극은 실제로 측정될 수 있으며 생체 내(in vivo) 시험을 통해 피부의 견고성, 탄성, 밀도, 두께, 미세지형(microrelief)(주름 및 미세한 선) 등이 측정될 수 있었다.
따라서, 펩티드는 신규 화합물들이 항상 고려되고, 피부 및 이의 부속기관을 아름답게 할 수 있는, 다시 말해서 결함을 보정함으로써 이들의 일반적인 상태를 개선하는 화장품 산업에서 특히 필수적이고 촉망되는 활성 성분이 되어 왔다.
본 발명자들은 양 및 질이 노화(생활연령 또는 조산)와 함께 감소되는 피부 세포외 매트릭스(ECM)의 주요 분자 성분들에 대해 활성을 갖는 신규한 펩티드 화합물, 및 보다 특히 피부의 주요 단백질인 콜라겐의 합성에 대해 주로 활성인 신규 펩티드 화합물의 연구에 보다 특히 흥미가 있다. 피부의 밀도 및 두께의 상실은 거대분자의 생산에 관여하는 세포인, 섬유아세포에 의한 노화된 거대분자의 감소된 합성과 밀접하게 관련되어 있다. 이는 견고한 피부를 수득하는데 있어서 필수적이다. 엘라스틴은 피부 세포외 공간내에서 합성되어 분비된다. 이는 탄성 섬유의 90%까지의 주요 성분이다.
피브로넥틴은 세포외 매트릭스내에 또한 존재하는 당단백질이며 이는 세포외 매트릭스에 대한 세포 부착에 있어서 중요한 역활을 담당한다. 이는 세포 및 콜라겐 또는 다른 피브로넥틴 분자와 같은, 세포외 매트릭스의 다른 분자에 동시 결합할 수 있다. 이러한 목적을 위해, 피브로넥틴 분자는 함께 조립하여 많은 세포의 표면에서 부착성 탄성 섬유를 형성한다. 이는 피부의 기계적 특성(탄성(elasticity), 탄력성(flexibility), 및 견고성(firmness))을 결정한다.
콜라겐 IV 및 라미닌에 있어서의 증가가 또한 고려된다. 이는 피부/표피 접합(DEJ)을 회복하고/향상시키는 것을 돕는다. 콜라겐 IV는 2차원 네트워크를 형성하며 피부/표피 접합(dermal/epidermal junction)의 주요 성분을 구성한다. 라미닌(laminin)은 또한 기저층 속에 함유되어 세포 표면을 기저판(basal lamina)에 정착(anchoring)시키는데에 관여한다.
이들 2개의 필수 성분들은 함께 기저판의 각질세포가 보다 우수한 정착을 가져서 피부의 유연성을 유지하는데 기여하도록 보증한다.
노화에 따른 단백질 합성에 있어서의 감소는 DEJ 수준에서 느껴진다: 라미닌 뿐만 아니라 제IV형 콜라겐이 보다 더 단편화되고 동시에 덜 생산되어서 손상된 DEJ 내 일부 부위 및 멜라닌 세포, 각질세포 및 DEJ 사이의 보다 불량한 통신, 및 시스템의 유연성 저하를 생성한다.
펩티드 화합물에 의한 이들 분자들의 자극된 합성은 이의 기계적 특성의 수준에서, 피부의 아름다움 및 일반적인 상태에 대한 결과를 발생시킬 것이다: 피부는 보다 치밀하고(denser), 보다 두꺼우며(thicker), 다시 포동포동하고(replumped), 견고하며(firmer), 보다 좋은 피부 톤(more toned), 보다 유연하고 탄성이 될 것이고, 펩티드 화합물은 볼륨화(volumizing), 포동포동한 효과(plumping effect) 및 따라서 항-주름 효과(anti-wrinkle)를 갖고, 또한 피부 안색(skin complexion), 이의 균일성 및 선명도(brightness)의 인식과 관련되게 된다.
ECM 및 항-노화 적용에 대해 특성을 가지는 많은 펩티드, 펩티드 화합물 또는 이들의 혼합물이 본 출원인에 의해 제안되어졌는데, 여기에는 MATRIXYLTM 상표명 하에 시판되는 Pal-KTTKS(서열 번호: 1), MATRIXYL 3000TM 상표명 하에 시판되는 Pal-GHK 및 Pal-GQPR(서열 번호: 2) 또는 보다 최근에 상표명 MATRIXYL SynthE'6TM하에 시판되는 Pal-KMO2K(이산소화된 메티오닌에 상응하는 MO2)가 포함된다. 화장학적 작용, 특히 ECM의 화합물의 합성에 있어서 화장 작용을 갖는, 또 다른 공지된 펩티드는 본 명세서에서 하기에 언급되어 있다.
본 발명은 피부 및 이의 부속 기관의 일반적인 상태를 개선시킬 수 있는 다른 펩티드 화합물, 및 특히 피부 ECM 단백질의 합성에 있어서 활성인 펩티드 화합물을 제안하는 것을 목표로 한다. 이는 또한 단독으로 또는 조합물, 적은 ppm의 비율로 사용되고, 국소 조성물, 특히 화장 조성물로 사용될 수 있는 충분히 효과적인 펩티드 화합물을 제공하는 것을 목적으로 한다. 바람직하게는, 본 발명은 또한 가장 가능한 표적(특히 상이한 유형의 콜라겐, 엘라스틴, 피브로넥틴, 라미닌 및 하이알루론산)에서 활성인 펩티드 화합물을 제공하여 가장 우수하고 완전히 가능한 화장 이점을 제공하는 것을 목표로 한다.
본 발명은 라이신(lysine), 라이신 유사체(lysine analog) 및 이들 아미노산의 하이드록실화된 유도체(hydroxylated derivative)로부터 선택된 적어도 하나의 아미노산을 포함하고, 이들 위에 적어도 하나의 사이클 또는 헤테로사이클이 측쇄의 질소 상에 펩티드 결합으로 그래프트(graft)된, 화장품 및 피부과에서 사용될 수 있는 펩티드 화합물을 제공한다.
하기 표 1에 나타낸 바와 같이, 오르니틴(ornithine), 디아미노부티릭산(diaminobutyric acid) 및 디아미노프로피온산(diaminopropionic acid)은 각각 라이신 내 4개의 탄소 원자(들) 대신 3, 2 및 1개의 탄소 원자(들)의 측쇄를 포함하고 , 아민 그룹 NH2에 의해 종결되며, 이들 원자의 수는 보다 길거나 보다 짧은 스페이서(spacer)로서 작용하는, 본 발명에 따른 라이신 유사체이다. 본 발명에 따라서, 적어도 하나의 사이클 또는 헤테로사이클을 포함하는 카르복실산이 당해 측면 아민 작용기(lateral amine function) 상에 그래프트된다.
하이드록실화된 유도체에는 예를 들면, 하이드록시라이신이 포함된다:
본 발명에 따라서, "적어도 하나의 환 또는 헤테로사이클"은 모노사이클 또는 2 또는 3개의 결합된 사이클을 갖는 폴리사이클을 의미하며, 각각의 사이클은 5, 6 또는 7개 원자의 탄소 사이클이고, 방향족이거나 방향족이 아니며, N, O 또는 S 헤테로 원자를 함유할 수 있고, 상기 사이클 또는 헤테로사이클은 -OH, -O-, -CO-, -S-, -N=, -NH- 또는 -N=C-NH- 작용기, 및 또한 하전된 질소 작용기를 함유할 수 있다.
본 발명에 따라서, 하전된 질소 작용기는 -N+(r1)= 또는 -N+(r1, r2)-에 상응하며; r1 및 r2는 각각 서로 독립적으로 알킬 라디칼, 바람직하게는 Me, Et, Pr 및 Bu이다.
본 발명에 따라서, 사이클 또는 헤테로사이클은 5 또는 6개의 원자를 함유한다.
본 발명은, 라이신이 콜라겐의 피브릴의 가교-결합에 매우 지배적으로 관여하며, 이러한 가교-결합이 피부의 다양한 성분의 우수한 응집(good cohesion)에 필수적이라는 사실을 기반으로 한다.
도 1을 참고로, 라이실 하이드록실라제의 작용하에서, 콜라겐 펩티드 쇄의 라이신은 하이드록시라이신(Hyl)으로 전환된다. 이후에, 라이실 옥시다제(LOX)는 라이신(또는 하이드록시라이신)의 아민 작용기(-NH2)를 다른 라이신(또는 하이드록시라이신)과 자발적으로 반응하는 알데하이드(-CHO)로 전환시켜 2개의 펩티드 쇄(Hyl+Hyl → 케토아민; Lys+Hyl → 알디민) 사이에 미성숙한(immature) 가교-결합을 생성한다. 이는, 2개의 쇄의 미성숙한 가교결합으로 언급되는데, 그 이유는 알디민 작용기(-N=CH-) 또는 케토 아민(-C= O-CH2-NH-)이 제3의 라이신(또는 Hyl)과 추가로 반응하여 5개 또는 6개 결합(links)을 함유하는 질소 환을 갖는 3가의(trivalent) 성숙한 가교결합을 형성하며, 이는 더이상 반응하지 않고 3개의 콜라겐 쇄 사이에서 유지할 것이기 때문이다. 또한, 2가 가교-결합을 생산하는 자체적으로(알돌화 반응) 라이신(= 알라이신)(및/또는 하이드록시라이신=하이드록시알라이신)의 알데하이드 형태의 반응의 다른 가능성이 존재한다.
메탈로프로테이나제(MMP)에 의한 세포외 매트릭스의 콜라겐의 분해 동안에, 작은 펩타이드(small peptide) 또는 펩타이드 화합물이 매트릭스 속의 다른 것들 중에서 형성되며, 이들은 라이신의 측쇄 상에 환을 지닌, 하나 이상의 라이신을 갖는다.
본 발명자들은, (폴리)(헤테로)사이클과 그래프트된 라이신을 갖는 이러한 펩티드가 콜라겐 및/또는 세포외 매트릭스의 재생을 위한, 매트리킨(matrikine)과 같은 시그날로서 제공될 수 있음을 발견하였다.
하기 제공된 시험관내(in vitro) 시험의 상세한 설명에 따르면, 이러한 펩티드 화합물이 ECM의 분자 마커의 합성에 대한 활성을 실제로 나타냄을 보여준다. 상기 화합물은 적은 ppm으로부터 활성이며, 개별적으로 또는 함께 사용되어 피부 및 이의 부속 기관의 외형 및 일반적인 상태를 개선시키고, 특히 노화의 징후(sign of aging) 및/또는 피부 및 이의 부속기관의 결함의 치료 및/또는 예방을 위해 사용될 수 있다. 본 발명자들은, 본 발명에 따른 펩티드 화합물이 콜라겐 I 및 IV, 엘라스틴, 피브로넥틴, 라미닌 및 하이알루론산의 합성에 대해 특히 자극 활성(stimulatory activity)을 나타내었음을 보여준다.
비교 시험은 또한 그래프트되지 않은 펩티드와 비교하여 이들 합성에 있어서 본 발명의 펩티드 화합물의 우수성(superiority)을 나타낸다.
이들 펩티드 화합물은 이들의 물리화학적 특성, 특히 이들의 안정성의 개선을 나타냄이 입증되었다.
보다 특히, 본 발명의 펩티드 화합물은 다음 화학식 I에 대응한다:
[화학식 I]
X-(AA)n-(AA) * -(AA)m-Z
(I)
상기 화학식 I에서,
화학식 I에서 아미노산 AA는 바람직하게는 (AA)*이거나 또는 하기에서 선택되는 아미노산이다:
- 콜라겐에서 가장 일반적인 아미노산인, 글리신(G, Gly), 프롤린(P, Pro) 또는 라이신(K, Lys);
- 이들의 하이드록실화된 유도체, 예컨대 하이드록시프롤린(Hyp) 및 하이드록시라이신(Hyl);
- 알코올 작용기를 갖는 아미노산, 예컨대 세린(S, Ser), 트레오닌(T, Thr) 및 타이로신(Y, Tyr); 및
- 사이클을 포함하는 다른 천연 아미노산, 즉, 히스티딘(H, His) 및 페닐알라닌(F, Phe).
보다 바람직하게는, 화학식 I에서, 아미노산 AA는 (AA)*이거나 글리신(G, Gly), 히스티딘(H, His) 또는 라이신(K, Lys), 또는 이들의 하이드록실화된 유도체이고; 보다 바람직하게는 아미노산 AA는 글리신(G, Gly), 히스티딘(H, His) 및 라이신(K, Lys)으로부터 선택된다.
본 발명에 따라서, (AA)*의 그래프트된 카르복실산은 전술된 본 발명의 정의에 대응되는 (폴리)사이클 또는 (폴리)헤테로사이클을 포함하는, 암호화된(coded) 아미노산일 수 있고, 즉 하기로부터 선택된다:
본 발명에 따라서, (AA)*의 그래프트된 카르복실산은 또한 다음과 같은 이들 아미노산의 유도체 또는 유사체일 수 있다:
아미노산 또는 이의 유도체가 아닌 본 발명에 따른 카르복실산의 바람직한 예로서, 다음의 산이 또한 언급될 수 있다:
따라서, 본 발명은 바람직하게는 다음 화학식 II 또는 화학식 III를 갖는 화합물을 포함한다:
[화학식 II]
(AA); X; Z; n, m 및 p는 위에서 정의한 바와 같고;
Φ는 사이클 또는 폴리사이클이고, 각각의 사이클은 5 또는 6개의 탄소 원자를 가지며, 방향족이거나 방향족이 아니고, 이는 하전되거나 하전되지 않은 하나 이상의 N 헤테로 원자를 포함할 수 있음;
[화학식 III]
상기 화학식 II 또는 화학식 III에서,
(AA); X; Z; n, m 및 p는 위에서 정의한 바와 같고;
Φ는 사이클 또는 폴리사이클이고, 각각의 사이클은 5 또는 6개의 탄소 원자를 가지며, 방향족이거나 방향족이 아니고, 이는 하전되거나 하전되지 않은 하나 이상의 N 헤테로 원자를 포함할 수 있다.
앞서 정의한 바와 같이, 하전된 질소 형은 -N+(r1)= 또는 -N+(r1,r2)-에 상응하고; r1 및 r2는 각각 서로 독립적으로 알킬 라디칼, 바람직하게는 Me, Et, Pr 및 Bu 이다.
바람직하게는, 화학식 III에서, Φ 사이클의 질소는 상기 Φ 사이클이 결합된 카보닐 작용기와 관련하여 β 또는 γ 내 이다.
바람직하게는, 본 발명에 따라서, (AA)*는 그래프트된 라이신(K*), 따라서 화합물은 하기 화학식 IV를 갖는다:
[화학식 IV]
X-(AA)n-K*-(AA)m-Z
보다 바람직하게는, 펩티드 화합물 K*는 다음으로부터 선택된다:
o K* = K(P): 라이신(K, Lys)에 그래프트된 프롤린(P, Pro);
o K* = K(Hyp): 라이신(K, Lys)에 그래프트된 하이드록시프롤린(Hyp); 및
o K* = K(Pyr): 라이신(K, Lys)에 그래프트된 피로글루탐산(Pyr).
본 발명에 따라서, 《작은》 펩티드성 펩티드가 바람직하고, 이는 n+m이 1 내지 5 사이에 포함되는(디펩티드 내지 헥사펩티드), 보다 바람직하게는 n+m = 1 또는 2 (디펩티드 또는 트리펩티드)인 것에 상응한다.
바람직하게는 n은 0이다.
본 발명의 다른 바람직한 특징에 따라서, 상기 화학식 I에서:
- R1 및/또는 R2는 탄소수 1 내지 24의 알킬 쇄, 바람직하게는 탄소수 3 내지 24의 친유성의 알킬 쇄이고; 및/또는
- X는 CO-R1 아실 그룹이고 Z는 OH, OMe, OEt 및 NH2로부터 선택되고, 바람직하게는 Z는 OH이며; X는 바람직하게는 옥타노일(C8), 데카노일(C10), 라우로일(C12), 미리스토일(C14), 팔미토일(C16), 스테아릴(C18), 비오티노일, 엘라이도일, 올레오일 및 리포일로부터 선택되고; 보다 바람직하게는 라우로일(C12), 미리스토일(C14) 및 팔미토일(C16)로부터 선택되고; 및/또는
- Z는 OH이고 X는 미리스토일(C14) 또는 팔미토일(C16)로부터 선택된다.
본 발명에 따른 바람직한 화합물은 하기의 트리펩티드 화합물이다:
o X-K(P)-HG-Z, X-K(Pyr)-HG-Z, X-K(Hyp)-HG-Z,
o X-K(P)-GH-Z, X-K(Pyr)-GH-Z 및 X-K(Hyp)-GH-Z.
보다 특히 다음의 펩티드 화합물이다:
o Pal-K(P)-HG-OH, Pal-K(Pyr)-HG-OH, Pal-K(Hyp)-HG-OH,
o Pal-K(P)-GH-OH, Pal-K(Pyr)-GH-OH, Pal-K(Hyp)-GH-OH.
본 발명은 또한 적어도 하나의 라이신(K, Lys), 오르니틴(Orn), 디아미노프로피온산(Dap) 또는 디아미노부티릭산(Dab) 또는 이들 아미노산의 유도체를 포함하는 펩티드 화합물의 피부의 ECM 거대분자의 합성에 대한 활성을 증가시키는 방법을 제공하며, 여기서 5, 6 또는 7개의 원자를 포함하고, 방향족이거나 방향족이 아닌 적어도 하나의 탄소 사이클 또는 헤테로사이클을 포함하는 카르복실산은 적어도 하나의 라이신(K, Lys), 오르니틴(Orn), 디아미노프로피온산(Dap) 또는 디아미노부티릭산(Dab) 또는 이들 아미노산의 유도체의 측쇄의 질소 상에서 펩티드 결합에 의해 그래프트되고, 상기 사이클 또는 헤테로사이클은 -OH, -O-, -CO-, -S-, -N=, -NH-, -N=C-NH- 작용기 및 또한 하전된 질소 작용기를 포함할 수 있다.
당해 방법은 바람직하게는 1 내지 9개의 아미노산을 갖는 펩티드 화합물에 적용된다.
당해 방법은 다음의 펩티드 서열(X 및 Z는 위에서 정의한 바와 같음)에서와 같이, 예를 들면, 라이신을 포함하는 화장품 내 공지된 펩티드에 적용될 수 있다:
- X-KT-Z,
- X-GHK-Z
- X-KPK-Z,
- X-KFK-Z,
- X-KAvaK-Z (Ava= 5-아미노발레르산),
- X-KMO2K-Z(마트릭실 씬쓰(Matrixyl Synthe' 6TM)(MO2= 이산소화된 메티오닌),
- X-KTFK-Z(서열 번호: 3)
- X-KGHK-Z,(Kollaren 6TM 또는 FolixylTM 또는 ChronolineTM)(서열 번호: 4)
- X-KTTKS-Z (MatrixylTM)(서열 번호: 1), 또는
- X-GKTTKS-Z(서열 번호: 5)
이들 펩티드에서, 1개, 수개 또는 각각의 라이신(K, Lys), 오르니틴(Orn), 디아미노프로피온산(Dap) 또는 디아미노부티릭산(Dab)가 그래프트될 수 있고, 바람직하게는 모두가 그래프트될 수 있다.
본 발명에 따라서 보다 바람직하게는, 그래프트되도록 선택될 카르복실산은 프롤린(P, Pro) 또는 피로글루탐산(Pyr)이 될 것이다.
본 발명의 펩티드는 임의로 순수할 수 있거나, L 또는 D 이성체 또는 이의 혼합물로 구성될 수 있다. 천연에서 발견되는 것인 L 이성체가 바람직할 수 있다.
펩티드는 염, 특히 염산 또는 아세트산의 염, 또는 화장품에 일반적으로 사용된 임의의 염의 형태일 수 있다.
본 발명은 또한 유도체(화학 작용기의 변형 및/또는 첨가가 있으나 탄소 골격에서 변화가 없음) 및 유사체(화학 작용기의 변형 및/또는 첨가가 있으나 탄소 골격에서 추가의 변화가 있음), 금속 이온(예를 들면, 구리, 아연, 망간, 마그네슘, 및 기타)과의 복합체를 포함한다.
본 발명은 또한 생리학적으로 허용되는 매질 속에 활성 성분으로서 본 발명에 따른 및 위에서 정의한 바와 같은 적어도 하나의 펩티드 화합물을 포함하는 화장 또는 피부과 조성물(국소 또는 경구)을 제공한다.
본 발명은 또한 피부과 치료용 조성물의 제조시 본 발명에 따른 적어도 하나의 펩티드 화합물의 용도, 및 세포외 피부 매트릭스의 적어도 하나의 분자의 합성을 자극하도록 의도된, 피부 및/또는 이의 부속기관의 일반적인 상태를 개선시키기 위한, 화장 치료, 특히 국소용의 본 발명에 따른 적어도 하나의 펩티드 화합물 또는 상기 화합물을 포함하는 본 발명에 따른 조성물의 용도를 제공한다.
본 발명에 따라서, 제안된 화장학적 치료는 피부 및/또는 이의 부속기관의 노화 및/또는 결함에 대해 맞서는 것을 됩는데, 예를들어 하기와 같다:
- 전반적인 항-노화 치료; 및/또는
- 항-주름 및 미세선 치료(부드러운 피부 완화; 필링된 주름(filled wrinkle); 및/또는
- 피부의 기계적 특성: 견고성/톤/탄성/탄력성을 개선시키는 치료, 및/또는
- 피부 밀도를 증가시키는 치료(재구성 효과); 및/또는
- 피부의 용적을 증가시키는 치료(펌핑 효과(plumping effect)); 및/또는
- 스트레치 마크(stretch mark)의 외관에 대해 맞서는 치료, 및/또는
- 습윤 치료, 및/또는
- 항-반점 치료, 및/또는
- 피부의 균일성 및/또는 광휘(radiance)를 개선시키는 치료, 및/또는
- 피부의 색소에 작용하는 치료
부형제 및 펩티드 화합물(들)의 용량에 따라서, 본 발명의 조성물은 예를 들면, 농축된 활성 성분 또는 의뢰인 또는 환자를 위해 직접 거의 농축되지 않은 최종 조성물을 구성할 것이다.
본 발명에 따라서 "생리학적으로 허용되는 매질"은 수성 또는 하이드로-알코올성 용액, 유중수 유액(water-in-oil emulsion), 수중유 유액(oil-in-water emulsion), 마이크로-유액(micro-emulsion), 수성 겔, 무수 겔, 혈청, 소낭의 분산제, 또는 분말을 의미하나, 이에 한정되지 않는다.
"생리학적으로 허용되는"은 조성물이 포유동물, 특히 사람의 점막, 부속기관(손톱, 모발), 두피 및 피부와 접촉시, 국소 또는 경피 용도로 적합한 것을 의미하며, 상기 조성물은 독성, 비상용성(incompatibility), 불안정성, 알러지 반응, 및 기타의 위험없이, 섭취되거나, 피부내로 주입될 수 있다. 이러한 "생리학적으로 허용되는 매질"은 조성물의 부형제로 일반적으로 불리는 것을 형성한다.
본 발명의 펩티드 화합물은 예상된 용도에 따라 임의로 가용화제를 사용하여 친유성 또는 친수성 매트릭스 속에서 용해시킬 수 있다.
펩티드 화합물(들)은 다음의 제제와 같은, 본 발명에 대해 기술된 바람직한 효과를 보강하고 달성하기 위해 상승적으로 또는 추가로 작용할 수 있는 유효 농도의 다른 활성 성분과 합해질 수 있다: 항-노화, 항-미세선 및 주름, 미백(lightening), 전-착색(pro-pigmenting), 수화, 습윤화, 보습, 슬리밍(slimming), 각질제거(exfoliating), 항-여드름, 항-홍조, 항-염증, 항-산화/라디칼 스캐빈저(radical scavenger), 안색의 미백에 있어서의 작용, 항-당화, 볼륨감(volumizing), 재구성(restructuring), 항-카보닐화, 피부-완화, 항-모발 재성장, 스트라툼 코르네움(stratum corneum)에서의 작용, 피부-표피 접합, HSP 단백질 생산, 견고성, 탄성 및 피부의 톤, 모발 성장(속눈썹 및 눈썹), 눈 윤곽(다크 서클(dark circle) 및 눈밑살(under eye bag)), 혈액 순환 촉진, 다른 펩티드, 비타민 등. 이들 활성 성분들은 전통적인 식물 추출물 또는 식물 세포 배양 또는 발효의 생성물과 같은, 식물 물질로부터 수득될 수 있다.
본 발명에 따른 조성물은 안면, 신체, 목둘레, 두피, 모발, 속눈썹, 체모에, 당해 분야의 숙련가에게 공지된 어떠한 형태 또는 담체로서, 특히 용액, 분산액, 유액, 페이스트, 또는 분말의 형태로서, 개별적으로 또는 예비혼합물로서 또는 개별적으로 비히클(vehicle) 속에서 또는 마크로(macro)-, 마이크로(micro)-, 또는 나노-캡슐, 마크로-, 마이크로- 또는 나노-구, 리포좀, 올레오좀 또는 킬로마이크론, 마크로-마이크로-, 또는, 나노입자 또는 마크로-, 마이크로- 또는 나노-스폰지, 마이크로- 또는 나노-유액의 형태와 같은 벡터(vector) 속의 예비 혼합물로서 적용되거나 유기 중합체 분말, 활석, 벤토나이트, 포자 또는 외막, 및 다른 무기 또는 유기 지지체 상에 흡수될 수 있다.
화장품에서, 적용은 특히 안면, 신체, 모발 및 체모에 대해 피부보호 범위에서, 및 속눈썹 및 눈썹에 대한 것을 포함하는 메이크업 범위로 제공될 수 있다.
일반적으로, 본 발명에 따른 펩티드 화합물은 어떠한 형태, 직물, 천연 또는 합성 섬유, 울(wool), 및 피부와 접촉될 의도로 낮 또는 밤을 위한 의복 또는 속옷용으로 사용될 수 있는 어떠한 물질, 손수건 또는 의복의 치료를 위해 마크로-, 마이크로-, 및 나노입자, 또는 마크로-, 마이크로-, 및 나노-캡슐에 결합되거나 이에 혼입되거나 흡착되거나 흡수된 형태로 사용되어 당해 피부/직물 접촉을 통한 이들의 화장 효과를 발휘하고 연속적인 국소 전달을 허용할 수 있다.
CTFA(≪ International Cosmetic Ingredient Dictionary & Handbook ≫ (15th Ed. 2014) published by ≪ the Personal Care Products council ≫, ex- ≪ the Cosmetic, Toiletry, and Fragrance Association, Inc. ≫, Washington, D.C)>는 피부 보호 산업에서 일반적으로 사용된 비-제한적으로 광범위한 화장 및 약제학적 성분을 기술하고 있으며, 이는 본 발명에 따른 조성물 속의 추가의 성분으로서 사용하기에 적합하다.
또한, 특히 유용한 추가의 피부 보호 활성은 시판되는 문헌 Sederma 및 웹사이트 www.sederma.com.에서 찾을 수 있다.
다음의 시판되는 활성물질이 예로서 또한 언급될 수 있다:
베타인, 글리세롤, Actimoist Bio 2™(활성 유기물질), AquaCacteen™(Mibelle AG Cosmetics), Aquaphyline™(Silab), AquaregulK™(Solabia), Carciline™(Greentech), Codiavelane™(Biotech Marine), Dermaflux™(Arch Chemicals, Inc), Hydra'Flow™(Sochibo), Hydromoist L™(Symrise), RenovHyal™(Soliance), Seamoss™(Biotech Marine), Argireline™(리포테크의 아세틸 헥사펩티드-3의 시판명), 스필란톨 또는 시판명 Gatuline Expression™ 하에 알려진 아크멜라 올레라세아(Acmella oleracea), 시판명 Boswellin™ 하에 알려진 보스웰리아 세라타(Boswellia serrata)의 추출물, Deepaline PVB™(Seppic), Syn-AKE™(Pentapharm), Ameliox™, Bioxilift™(Silab), PhytoCellTec™Argan(Mibelle), Papilactyl D™(Silab), Preventhelia™(Lipotec), Subliskin™(Sederma), Venuceane™(Sederma), Moist 24™(Sederma), Vegesome Moist 24™(Sederma), Essenskin™(Sederma), Juvinity™(Sederma), Revidrat™(Sederma), Resistem™(Sederma), Chronodyn™(Sederma), Kombuchka™(Sederma), Chromocare™(Sederma), Calmosensine™(Sederma), Glycokin factor S™(Sederma), Biobustyl™(Sederma), Idealift™(Sederma), Ceramide 2™ Ceramide A™et Ceramide HO3™(Sederma), Legance™(Sederma), Intenslim™(Sederma), Prodizia™(Sederma), Beautifeye™(Sederma), NG-쉬아 버터 불검화물(shea butter unsaponifiables)(천연 등급)(Sederma), Zingersl™(Sederma), Meiritage™(Sederma), Senestem™(Sederma), Sebuless™(Sederma), Majestem™(Sederma), Apiscalp™(Sederma), Rubistem™(Sederma) 또는 이의 혼합물.
본 발명의 펩티드와 조합될 수 있는 다른 식물 추출물 중에서, 보다 특히 담쟁이덩쿨, 특히 영국 담쟁이덩쿨(헤데라 헬릭스(Hedera Helix)), 부플레우룸 키넨시스(Bupleurum chinensis), 부플레우룸 팔카툼(Bupleurum Falcatum), 아르니카(아르니카 몬타나 엘(Arnica Montana L)), 로즈마리(로즈마리누스 오피시날리스 엔(Rosmarinus officinalis N)), 매리골드(칼렌둘라 오피시날리스(Calendula officinalis)), 세이지(살비아 오피시날리스 엘(Salvia officinalis L)), 인삼(파낙스 진셍(Panax ginseng), 징코 빌로바(ginko biloba), 세인트 존스 워트(St.-John's-Wort)(아이페리쿰 페르포라툼(Hyperycum Perforatum)), 부처스 브룸(butcher's-broom)(루스쿠스 아쿨레아투스 엘(Ruscus aculeatus L)), 유럽 미도우스위트(European meadowsweet)(필리펜둘라 울마리아 엘(Filipendula ulmaria L)), 큰-꽃 자바 티(big-flowered Jarva tea)(오르토시폰 스타민쿠스 벤쓰(Orthosiphon Stamincus Benth)), 조류(푸쿠스 베시쿨로수스(Fucus Vesiculosus)), 자작나무(베툴라 알바(Betula alba)), 녹차, 콜라 너트(cola nut)(콜라 니피다(Cola Nipida)), 마로니에(horse-chestnut), 대나무, 센텔라 아시아티카(Centella asiatica), 히써(heather), 푸쿠스(fucus), 버드나무, 마우스-이어(mouse-ear), 에스신(escine), 창출(cangzhu), 크리산텔룸 인디쿰(chrysanthellum indicum), 아르메니아세아 속(Armeniacea genus)의 식물, 아트락틸로디스 플라티코돈(Atractylodis Platicodon), 신노메눔(Sinnomenum), 파르비티디스(Pharbitidis), 플레밍기아(Flemingia), 콜레우스(Coleus), 예를 들면, 씨. 포르스코흘리이(C. Forskohlii), 씨. 블루메이(C. blumei), 씨. 에스퀴롤리이(C. esquirolii), 씨. 스쿠텔라로이데스(C. scutellaroides), 씨. 크산탄투스(C. xanthantus) 및 씨. 바르바투스(C. Barbatus)의 추출물, 예를 들면, 콜레우스 바르바투스(Coleus barbatus)의 뿌리의 추출물, 발로테(Ballote), 쿠이오아(Guioa), 다발리아(Davallia), 테르미날리아(Terminalia), 바링토니아(Barringtonia), 트레마(Trema), 안티로비아(antirobia), 세크로피아(cecropia), 아르가니아(argania), 디오스코레아에(dioscoreae), 예를 들면, 디오스코레아 옵포시타(Dioscorea opposita) 또는 멕시칸(Mexican)의 추출물, 암미 비스나가(Ammi visnaga), 시에게스베키아(Siegesbeckia), 특히 시에게스베키아 오리엔탈리스(Siegesbeckia orientalis)의 추출물, 에리카세아에 계열의 야채 추출물, 특히 빌베리(bilberry) 추출물(박시니움 안구스티폴리움(Vaccinium angustifollium)) 또는 아르크토스타필로스 우바 우르시(Arctostaphylos uva ursi), 알로에 베라(aloe vera), 스테롤(예를 들면, 파이토스테롤)을 함유하는 식물, 만지스타(Manjistha)(루비아(Rubia) 속, 특히 루비아 코르디폴리아(Rubia Cordifolia)로부터의 식물로부터 추출됨), 및 구갈(콤미포라(Commiphora), 특히 콤미포라 무쿨(Commiphora Mukul)로부터 추출됨), 콜라(kola) 추출물, 카모마일(chamomile), 적 클로버(red clover) 추출물, 피퍼 메티스티쿰(Piper methysticum) 추출물(SEDERMA로부터의 Kava KavaTM), 바코파 모니에리(Bacopa monieri) 추출물(SEDERMA로부터의 BacocalmineTM) 및 째찍 산호(sea whip) 추출물, 글리시리자 글라브라(Glycyrrhiza glabra)의 추출물, 멀버리(mulberry)의 추출물, 멜라레우카(melaleuca(차 나무))의 추출물, 라레아 디바리카타(Larrea divaricata), 라브도시아 루베스센스(Rabdosia rubescens), 유글레나 그라실리스(Euglena gracilis), 피브라우레아 게시사 히루디네아(Fibraurea recisa Hirudinea), 차파랄 소르굼(Chaparral Sorghum)의 추출물, 해바라기 추출물, 에난티아 클로란타(Enantia chlorantha), 스페르마코세아(Spermacocea) 속의 미트라카르페(Mitracarpe), 부추 바로스마(Buchu barosma), 라우소니아 이네르미스 엘.(Lawsonia inermis L.), 아디안티움 카필루스-베네리스 엘.(Adiantium Capillus-Veneris L.), 첼리도니움 마주스(Chelidonium majus), 루파 실린드리카( Luffa cylindrica), 일본 만다린(Japanese Mandarin)(시트루스 레티쿨라타 블란코 변종 운시우)(Citrus reticulata Blanco var. unshiu)), 카멜리아 시넨시스(Camelia sinensis), 임페라타 실린드리카(Imperata cylindrica), 글라우시움 플라붐(Glaucium Flavum), 쿠프레수스 셈페르비렌스(Cupressus Sempervirens), 폴리고나툼 물티플로룸(Polygonatum multiflorum), 로베일리 헴스레야(loveyly hemsleya), 삼부쿠스 니그라(Sambucus Nigra), 파세올루스 루나투스(Phaseolus lunatus), 센타리움(Centaurium), 마크로시스티스 피리페라(Macrocystis Pyrifera), 투르네라 디푸사(Turnera Diffusa), 아네마레나 아스포델로이데스(Anemarrhena asphodeloides), 포르툴라카 필로사(Portulaca pilosa), 후물루스 루풀루스(Humulus lupulus), 코페아 아라비카(Coffea Arabica), 일렉스 파라구아리엔시스(Ilex Paraguariensis), 또는 글로불라리아 코르디폴리아(Globularia Cordifolia), 알비찌아 줄리브리씬(Albizzia julibrissin), 옥시덴드론 아르보레툼(Oxydendron arboretum), 진김버 제룸베트 스미쓰(Zingimber Zerumbet Smith), 아스트라갈루스 멤브라나세우스(Astragalus membranaceus), 아트락틸로데스 마크로세팔레아에(Atractylodes macrocephalae), 플란타고 란세올라타(Plantago lanceolata), 레온토포디움 알피눔(Leontopodium alpinum), 미라빌리스 잘라파(Mirabilis jalapa) 또는 아피움 그라베올렌스(Apium graveolens의 추출물이 언급될 수 있다.
본 발명의 조성물은 디-, 트리-, 테트라-, 펜타- 및 헥사펩티드 및 이들의 유도체를 포함하나, 이에 한정되지 않는, 다른 펩티드 또는 펩티드 화합물을 포함할 수 있다. 특수한 구현예에 따라서, 조성물 속의 추가의 펩티드의 농도는 1x10-7 중량% 내지 20중량%, 바람직하게는 1x10-6 중량% 내지 10중량%, 바람직하게는 1x10- 5중량% 내지 5중량%의 범위이다. 본 발명에 따라서, 용어 "펩티드"는 10개 이하의 아미노산을 함유하는 펩티드, 이들의 유도체, 이성체 및 금속 이온(예를 들면, 구리, 아연, 망간, 마그네슘, 및 기타)과 같은 다른 종과의 복합체를 말한다. 용어 "펩티드"는 천연 펩티드 및 합성 펩티드 둘 다를 말한다. 이는 또한 천연적으로 발견되고/되거나 시판되는 펩티드를 함유하는 조성물을 말한다.
본원에서 사용하기에 적합한 디펩티드는 카르노신(베타-AH), YR, VW, NF, DF, KT, RT, KC, CK, KP, KK 또는 TT를 포함하나, 이에 한정되지 않는다. 본원에 사용하기에 적합한 트리펩티드는 RKR, HGG, GHK, GKH, GGH, GHG, KFK, KPK, KMOK, KMO2K 또는 KAvaK를 포함하나, 이에 한정되지 않는다. 본원에 사용하기에 적합한 테트라펩티드는 RSRK(서열 번호: 6), GQPR(서열 번호: 7) 또는 KTFK(서열 번호: 3)를 포함하나, 이에 한정되지 않는다. 적합한 펜타펩티드는 KTTKS(서열 번호: 8)를 포함하나, 이에 한정되지 않는다. 적합한 헥사펩티드는 GKTTKS(서열 번호: 5) 및 VGVAPG(서열 번호: 9)를 포함하나, 이에 한정되지 않는다.
본원에 사용하기 위한 다른 적합한 펩티드는 펩티드의 친유성 유도체, 바람직하게는 팔미토일 유도체, 및 상술한 바와 같은 금속 복합체(예를 들면, 트리펩티드 HGG의 구리 복합체)를 포함하나, 이에 한정되지 않는다. 바람직한 디펩티드는 예를 들면, N-팔미토일-베타-Ala-His, N-아세틸-Tyr-Arg-헥사데실에스테르(Sederma로부터의 Calmosensine™, Idealift™)를 포함하나, 이에 한정되지 않는다. 바람직한 트리펩티드 유도체는 예를 들면, N-팔미토일-Gly-Lys-His, 및 Pal-Gly-His-Lys(Sederma로부터의 Pal-GKH 및 Pal-GHK), HGG의 구리 유도체(Sigma로부터의 Lamin™), 리포스폰딘(N-엘라이도일-KTFK(서열 번호: 10)) 및 보존된 치환의 이의 유사체, N-아세틸-RKR-NH2(펩티드 CK+), N-비오트(Biot)-GHK(Sederma로부터), Pal-KMO2K(Sederma로부터의 Matrixyl Synthe6™) 및 이의 유도체를 포함하나, 이에 한정되지 않는다. 본 발명에 따라 사용하기에 적합한 테트라펩티드 유도체는 N-Pal-GQPR(서열 번호: 2)(Sederma로부터)을 포함하나, 이에 한정되지 않는다. 본원에 사용하기에 적합한 펜타펩티드 유도체는 Pal-KTTKS(서열 번호: 1)(Sederma로부터의 Matrixyl™), Pal-YGGFL(서열 번호: 11) 또는 Pal-YGGFP(서열 번호: 12) 또는 이의 혼합물을 포함하나, 이에 한정되지 않는다. 본원에 사용하기에 적합한 헥사펩티드 유도체는 Pal-VGVAPG(서열 번호: 9), HLDIIW(서열 번호: 13), HKDIITpi(서열 번호: 14), 트립톨린-3-카르복실산 잔기인 Tpi, 또는 HLDIIF(서열 번호: 15), 또는 Pal-, 및 이의 유도체를 포함하나, 이에 한정되지 않는다. Pal-GHK 및 Pal-GQPR(서열 번호: 2)(Matrixyl™ 3000, Sederma)의 혼합물이 또한 언급될 수 있다.
트리펩티드 또는 유도체를 함유하는 시판되는 바람직한 조성물은 Sederma의 Biopeptide-CL™, Maxilip™, Biobustyl™, Procapil™ 및 Matrixyl™synthe'6™을 포함한다. 테트라펩티드의 시판되는 바람직한 공급원인 조성물은 Sederma에 의해 제안된, 50 내지 500 ppm의 Pal-GQPR(서열 번호: 2) 및 부형제를 함유하는 Rigin™, Eyeliss™, 재로딩된 Matrixyl™ 및 Matrixyl 3000™을 포함한다.
다음의 시판된 펩티드 및 추가의 활성 성분들이 언급될 수 있다:
- Pentapharm에 의해 시판된 Vialox™(INCI 명 = 펜타펩티드-3(알라닌, 아르기닌, 이소류신, 글리신 및 프롤린을 포함하는 합성 펩티드)), Syn-ake™(β-Ala-Pro-Dab-NH-Bzl) 또는 Syn-Coll™(Pal-Lys-Val-Lys-OH);
- Lipotec에 의해 시판된 Argireline™(Ac-Glu-Glu-Met-Gln-Arg-Arg-NH2(INCI 명 = 아세틸 헥사펩티드-3)(서열 번호: 16), Leuphasyl™(Tyr-D-Ala-Gly-Phe-Leu)(서열 번호: 17), Aldenine™(Gly-His-Lys), Trylagen™(INCI 명 = 슈도알테로모나스 페르멘트 추출물, 가수분해된 밀 단백질, 가수분해된 대두 단백질, 트리펩티드-10 시트룰린(시트룰린 및 트리펩티드-10(아스파르트산, 이소류신 및 라이신으로 구성된 합성 펩티드)의 반응 생성물), 트리펩티드-1), Eyeseryl™(Ac-β-Ala-His-Ser-His)(서열 번호: 18), Serilesine™(Ser-Ile-Lys-Val-Ala-Val)(서열 번호: 9) 또는 DecorinylTM(INCI 명: 트리펩티드-10 시트룰린 = 시트룰린 및 트리펩티드-10(아스파르트산, 이소류신 및 라이신으로 구성된 합성 펩티드)의 반응 생성물);
- Vincience에 의해 시판된 Collaxyl™(Gly-Pro-Gln-Gly-Pro-Gln(서열 번호: 20)) 또는 Quintescine™(Cys-Gly);
- Les Laboratoires Serobiologiques/Cognis에 의해 시판된 Cytokinol™LS(카제인 가수분해물);
- l'lnstitut Europeen de Biologie Cellulaire에 의해 시판된 Kollaren™(Gly-His-Lys), IP2000™(Pal-Val-Tyr-Val) 또는 Meliprene™(INCI 명 = 모노플루오로펩타펩티드-1: 아세트산의 반응 생성물 및 아르기닌, 글리신, 글루탐산, 히스티딘, 노르류신, p-플루오로페닐알라닌 및 트립토판을 포함하는 합성 펩티드);
- Innovations에 의해 시판된 Neutrazen™(Pal-His-D-Phe-Arg-NH2); 또는
- lnfinitec Activos로부터 시판된 BONT-L-Peptide™(INCI 명 = 팔미토일 헥사펩티드-19: 팔미트산 및 헥사펩티드-19(아스파라긴, 아스파르트산, 라이신 및 메티오닌으로 구성된 합성 펩티드)의 반응 생성물, Timp-PeptideTM(INCI 명 = 아세틸 헥사펩티드-20: 헥사펩티드-20(알라닌, 글리신, 라이신, 발린 및 프롤린으로 구성된 합성 펩티드)의 아세틸화에 의해 수득된 반응 생성물) 또는 ECM Moduline™(INCI 명 = 팔미토일 트리펩티드-28: 팔미트산 및 트리펩티드-28(아르기닌, 라이신 및 페닐알라닌로 구성된 합성 펩티드)의 반응 생성물).
보다 구체적으로, 본 발명에 따른 펩티드 화합물(들)은 비타민 B3의 화합물, 니아신아미드 또는 토코페롤과 같은 화합물, 레티노이드 화합물, 예를 들면, 레티놀, 헥사미딘, α-리포산, 레스베라트롤 또는 DHEA, 하이알루론산, 펩티드, 특히 N-아세틸-Tyr-Arg-O-헥사데실 에스테르, Pal-VGVAPG(서열 번호: 9), Pal-KTTKS(서열 번호: 1), Pal-GHK, Pal-KMO2K 및 Pal-GQPR(서열 번호: 2)로부터 선택된 화합물 중 적어도 하나와 조합될 수 있으며, 이들은 국소 화장 또는 피부과 조성물에서 활성 성분으로 광범위하게 사용된다.
본 발명은 또한 이를 필요로 하는 대상체(subject)의 피부에 유효량의 위에서 정의한 바와 같은, 본 발명의 펩티드 화합물 또는 펩티드 화합물의 혼합물 또는 당해 펩티드 화합물 또는 펩티드 화합물의 혼합물을 포함하는 본 발명에 따른 조성물을 국소 적용함을 포함하여, 피부 및 이의 부속기관의 외형 및 일반적인 상태를 개선시키기 위한 국소 화장 치료, 화장(경구), 또는 치료 방법을 포함한다.
<<국소 치료>> 또는 "국소용"은 본 발명에 따라서 이것이 적용되는 부위: 피부, 점막 및/또는 부속기관에서 작용하도록 의도된 적용을 의미한다.
본 발명의 펩티드 또는 조성물은 표적 부위에 국소 적용될 수 있다.
조성물 속의 활성 펩티드 화합물 또는 펩티드 화합물의 혼합물의 "유효"량, 다시 말해서 이의 용량은 개인의 연령, 피부 및 부속기관의 상태, 장애(들)의 중증도 또는 식물학, 투여 방식 등과 같은 다양한 인자에 의존한다. 유효량은 바람직한 효과를 달성하는데 충분한 무-독성 양을 의미한다.
본 발명에 따른 화장 조성물에서, 유효량으로 존재할 펩티드 화합물(들)은 일반적으로 조성물의 목적 및 보다 더 확연하거나 덜 확연한 바람직한 효과에 따라, 국소 화장 적용의 경우 조성물의 총 중량과 관련하여 0.000001 중량% 내지 15 중량%, 바람직하게는 0.00001 중량% 내지 5 중량%, 보다 바람직하게는 0.0001 중량% 내지 0.01 중량%(1 내지 100 ppm)의 범위의 양으로 존재한다. 펩티드 화합물은 본 발명에 따라 조성물 속에 다양한 상대 비, 등가량, 또는 대조적으로 상이한 비로 존재할 수 있다.
본원에 사용된 모든 퍼센트 및 비는 총 조성물의 중량 기준이며 모든 측정은 달리 명시하지 않는 한 25℃에서 이루어진다.
예를 들면, 안면의 화장 치료의 경우, 유럽 화장 규범(European Cosmetics Directive)은 크림 적용의 경우 2.72mg/cm2/일/개인으로 설정되어 있고 로션 적용의 경우 0.5mg/cm2/일/개인으로 설정되어 있다.
다른 구체적인 특징에 따라서, 본 발명에 따른 화장 치료 방법은 광-치료요법(lumino-therapy), 열 또는 방향요법 치료와 같이 피부를 표적화하는 하나 이상의 다른 치료 방법과 조합될 수 있다.
본 발명에 따라서, 수개의 구획을 지닌 장치 또는 키트(kit)가 상기 기술된 방법에 적용하기 위해 제안될 수 있으며 이는 예를 들면 및 비-제한적으로, 본 발명의 펩티드 화합물 또는 이의 혼합물을 포함하는 조성물을 함유하는 제1 구획, 및 다른 활성 성분 및/또는 부형제를 함유하는 조성물을 포함하는 제2 구획을 포함할 수 있으며, 이 경우 상기 제1 및 제2 구획 속에 함유된 조성물은 제때에, 특히 상기 인용된 치료 방법들 중 하나에서 동시, 별도 또는 단계적 사용을 위한 조합 조성물인 것으로 고려된다.
본 발명에 따른 화장 치료 방법은 피부 세포외 매트릭스의 분자의 붕해(degradation)를 서서히 하거나 이의 합성을 자극하고/하거나 콜라겐 IV 및/또는 라미닌의 자극을 통해 DEJ에서 작용하기 위해 보다 특히 조절되며, 보다 특히:
- 전반적인 항-노화 치료; 및/또는
- 항-주름 및 미세선 치료(부드러운 피부 완화; 필링된 주름, 및/또는
- 피부의 기계적 특성: 견고성/톤/탄성/탄력성을 개선시키는 치료, 및/또는
- 피부 밀도를 증가시키는 치료(재구성 효과); 및/또는
- 피부의 용적을 증가시키는 치료(포동포동한 효과); 및/또는
- 스트레치 마크의 외관에 대해 맞서는 치료, 및/또는
- 습윤 치료, 및/또는
- 항-반점 치료, 및/또는
- 피부의 균일성 및/또는 광휘를 개선시키는 치료, 및/또는
- 피부의 색소에 작용하는 치료에 대해 조정된다.
예방 또는 치유를 위한 물론 다른 용도, 예를 들면, 습윤화, 슬리밍, 해독, 항-당화, 항-라디칼, 토닝(toning), 피곤한 피부, 눈밑살 및/또는 다크 서클에 대한 반대 작용, 진정, 모발 성장, 안색, 색소, 두피 치료 등이 본 발명의 펩티드 화합물에 대하여 (단독으로 또는 조합하여) 가능하다.
화학식 I로 정의된 적어도 하나의 펩티드 화합물을 포함하는 본 발명에 따른 조성물은 피부 세포외 매트릭스를 구성하는 분자에 결함이 있는 피부의 치료학적 치료에 적합하다.
다음의 실시예는 본 발명의 특정 국면을 개시하고 예증한다. 이들은 단지 이의 이해 및 이행을 위한 유용한 정보를 제공하므로, 본 개시내용을 제한하는 것으로 고려되어서는 안된다.
A)
개질된
라이신을
포함하는 본 발명에 따른 펩티드 화합물의 합성에 대한 일반적인 프로토콜
펩티드 화합물을 Fmoc 커플링 화학(펩티드의 N-말단 끝의 방향으로 다음의 아미노산을 보호하기 위한 아민 보호 그룹(플루오레닐메톡시카보닐))을 사용하여 고체 상(solid phase)으로 합성한다. 제1의 Fmoc-아미노산(250μM)을 포함하는 지지체를 DMSO 속에 현탁시키고 30mn 동안 피롤리딘 용액(DMSO 중 20%)으로 탈-보호한 후, DMSO로 수회 세정하였다. 다음의 Fmoc-아미노산(200mM/DMSO)의 커플링은 HATU(0.5M/DMSO)(카르복실산을 활성 에스테르로 전환시키기 위해 사용된 제제)를 사용하여 N-메틸모르폴린(2M/DMSO)의 존재하에서 2시간 동안 실현한다. 커플링이 완료되면, 수지를 DMSO를 사용하여 수회 세정한다.
당해 작동 주기를 실현시켜 펩티드 화합물의 서열의 각각의 아미노산을 커플링시키고 또한 N-말단 그룹(예를 들면, 팔미토일(Pal))을 커플링시켰다. 이렇게 수득된 선형 펩티드 화합물을 지지체 위에서 안전히 보호하였다.
라이신의 변형을 수행하기 위하여, 먼저 주의를 기울여 서열내에 메틸트리틸 그룹으로 보호된 측방향 아민을 지닌 라이신 유도체(Fmoc-Lys(Mtt)-OH)를 혼입시킬 것이다. 당해 Mtt 그룹을 TFA-TIS-DCM 용액(5-10-85)으로 방출시킨 다음, 유리된 아민을 앞서의 피롤리딘 용액으로 중화시킨다. DMSO로 세정한 후, 바람직한 카르복실산을 위에서와 동일한 과정으로 커플링시키며 DCM을 사용한 최종 세정을 수행한다.
지지체로부터의 최종 탈보호 및 절단을 TFA-TIS-H2O(95-2.5-2.5)의 용액을 사용하여 30분 동안 수행한다. 당해 고체 지지체를 여과하고 용액을 감압하에 증발시켜 TFA를 제거한다. 탈보호된 펩티드 화합물을 이후에 에테르로 침전시켰다. 현탁액을 원심분리하고 에테르로 세정하였다. 원심분리 공정을 에테르를 변화시켜서 3회 반복하고 조 펩티드 화합물(crude peptidic compound)을 건조시킨다. 이후에, 이를 0.1N HCl 속에 포함시키고 동결시킨 후 동결건조시킨다.
B)
실시예
A)에 따라 제조된 펩티드 화합물을 포함하는 본 발명에 따른 조성물의 제조
출발 생성물:
- 위에서 설명한 합성 방법에 따라 합성된, 순수한 펩티드 화합물;
- 부형제: 오일성 매트릭스를 형성하기 위해, 예를 들면, 물이 없는 화장 조성물의 추가의 제형을 위한 물이 없는 조성물을 형성하기 위해 선택된, 지방산 에스테르의 혼합물.
작동 방식: 펩티드 화합물을 부형제와 혼합하고 가용화 및 전체적으로 투명해질 때까지 온화한 교반 및 가열하에 둔다.
C)
시험관 내 평가
본 발명에 따른 펩티드 화합물은 하기 나타낸 다수의 현저한 효과를 나타낸다. 상기 A)에 따라 제조되고 부형제 속에 용해된 화합물을 시험관내에서 시험하였으며 하기 나타낸 활성을 나타내었다.
1) ELISA 검정
프로토콜
배양물 속의 정상의 사람 섬유아세포(NHF)을 시험한 생성물 또는 이의 부형제(음성 대조군)과 72시간 동안 접촉시킨다. 접촉 후, 배양 상층액을 회수하고 피부 거대분자의 합성을 ELISA로 평가한다. 세포 생존능의 평가는 Hoechst 검정으로 수행하여 수득된 데이타를 칭량하는데 사용한다.
결과
[표 1] 콜라겐 I
| 생성물 | 농도 | 변화 % / 대조군 | 유의성( 스튜던츠 시험(student test)) |
|
Pal-K(P)-HG-OH
|
3 ppm 7 ppm 10 ppm |
+ 104 + 71 + 107 |
p<0.05
p<0.01 p<0.01 |
|
Pal-K(
Pyr
)-HG-OH
|
7 ppm 10 ppm |
+ 71 + 93 |
p<0.01
p<0.01 |
[표 2] 콜라겐 IV
| 생성물 | 농도 | 변화 % / 대조군 | 유의성(스튜던츠 시험) |
|
Pal-K(P)-HG-OH
|
3 ppm 7 ppm 10 ppm |
+ 36 + 79 + 182 |
p<0.01
p<0.01 p<0.01 |
| Pal-K(Pyr)-HG-OH | 12.5 ppm | + 234 | p<0.01 |
[표 3]
피브로넥틴
| 생성물 | 농도 | 변화 % / 대조군 | 유의성(스튜던츠 시험) |
|
Pal-K(P)-HG-OH
|
3 ppm 7 ppm 10 ppm |
+ 32 + 53 + 59 |
p<0.01
p<0.01 p<0.01 |
|
Pal-K(
Pyr
)-HG-OH
|
7 ppm 10 ppm 12.5 ppm |
+ 50 + 71 + 249 |
p<0.01
p<0.01 p<0.01 |
| Pal-K(P)-GH-OH | 7 ppm | + 46 | p<0.01 |
|
Pal-K(
Pyr
)-
GH
-OH
|
3 ppm 7 ppm 10 ppm |
+ 22 + 37 + 54 |
p<0.01
p<0.01 p<0.01 |
[표 4]
라미닌
| 생성물 | 농도 | 변화 % / 대조군 | 유의성(스튜던츠 시험) |
|
Pal-K(
Pyr
)-HG-OH
|
7 ppm 10 ppm |
+ 23 + 30 |
p<0.05
p<0.05 |
| Pal-K(Pyr)-GH-OH | 10 ppm | + 33 | p<0.01 |
[표 5] 엘라스틴
| 생성물 | 농도 | 변화 % / 대조군 | 유의성(스튜던츠 시험) |
| Pal-K(P)-HG-OH | 10 ppm | + 224 | p<0.05 |
| Pal-K(Pyr)-HG-OH | 7 ppm | + 156 | p<0.01 |
[표 6]
하이알루론산
| 생성물 | 농도 | 변화 % / 대조군 | 유의성(스튜던츠 시험) |
|
Pal-K(P)-HG-OH
|
3 ppm 5 ppm |
+ 53 + 44 |
p<0.01
p<0.01 |
| Pal-K(Pyr)-HG-OH | 12.5 ppm | + 310 | p<0.01 |
|
Pal-K(
Pyr
)-
GH
-OH
|
7 ppm 10 ppm |
+ 67 + 168 |
p<0.01
p<0.01 |
비교 ELISA 검정
Pal-K(P)-HG-OH 및/또는 Pal-K(Pyr)-HG-OH를 동일한 ELISA 검정에서 Pal-KHG-OH에 대해 비교한다.
[표 7] 콜라겐 I
| 생성물 | 농도 | 변화 % / 대조군 | 유의성(스튜던츠 시험) |
|
Pal-
KHG
-OH
|
3 ppm 10 ppm |
+ 27 + 78 |
p< 0.05
p<0.01 |
|
Pal-K(P)-HG-OH
|
3 ppm 10 ppm |
+ 104 + 107 |
p<0.05
p<0.01 |
| Pal-K(Pyr)-HG-OH | 10 ppm | + 93 | p<0.01 |
[표 8] 콜라겐 IV
| 생성물 | 농도 | 변화 % / 대조군 | 유의성(스튜던츠 시험) |
| Pal-KHG-OH | 10 ppm | + 116 | p<0.01 |
| Pal-K(P)-HG-OH | 10 ppm | + 182 | p<0.01 |
| Pal-K(Pyr)-HG-OH | 12.5 ppm | + 234 | p<0.01 |
[표 9]
피브로넥틴
| 생성물 | 농도 | 변화 % / 대조군 | 유의성(스튜던츠 시험) |
| Pal-KHG-OH | 12.5 ppm | + 64 | p<0.05 |
| Pal-K(Pyr)-HG-OH | 12.5 ppm | + 249 | p<0.01 |
[표 10]
라미닌
| 생성물 | 농도 | 변화 % / 대조군 | 유의성(스튜던츠 시험) |
| Pal-KHG-OH | 10 ppm | - 38 | p<0.01 |
| Pal-K(P)-HG-OH | 10 ppm | + 32 | p<0.05 |
| Pal-K(Pyr)-HG-OH | 10 ppm | + 30 | p<0.05 |
[표 11] 엘라스틴
| 생성물 | 농도 | 변화 % / 대조군 | 유의성(스튜던츠 시험) |
|
Pal-
KHG
-OH
|
7 ppm 12.5 ppm |
+ 113 + 93 |
p<0.01
p<0.01 |
| Pal-K(P)-HG-OH | 10 ppm | + 224 | p<0.05 |
| Pal-K(Pyr)-HG-OH | 7 ppm | + 156 | p<0.01 |
[표 12]
하이알루론산
| 생성물 | 농도 | 변화 % / 대조군 | 유의성(스튜던츠 시험) |
| Pal-KHG-OH | 12.5 ppm | + 225 | p<0.05 |
| Pal-K(Pyr)-HG-OH | 12.5 ppm | + 310 | p<0.01 |
D)
갈레닉
상이한 제형은 하기 기술되어 있다. 임의로 본 발명에 따른 활성 성분의 활성을 지지하고 추가하는 추가의 화장 활성 성분을 이들의 소수성 또는 친수성 특성에 따라 정확한 상에 가할 수 있다. 이들 성분은 이들의 작용(들), 적용 부위(신체, 안면, 목, 가슴, 손, 모발, 속눈썹, 눈썹, 모발 등), 바람직한 최종 효과 및 표적화된 소모재, 예를 들면, 항산화제, 습윤화, 자양, 보호, 부드러움, 리모델링, 풍성함(리포필링((lipofiling), 피부 광휘에서의 작용, 항-반점, 항-다크 서클, 항-당화, 슬리밍, 진정, 근이완, 항-홍조, 항-스크레치 마크(anti-stretch mark) 등에 따른 어떠한 범주일 수 있다.
1)
크림 형태, 예를 들면, 안면용 항노화
데이
크림(day cream)
| 성분(INCI 명) | 중량 % |
| A 상 소르비탄 스테아레이트 사이클로펜타실록산(및) 사이클로헥사실록산 에틸헥실 팔미테이트 글리세릴 스테아레이트(및) PEG-100 스테아레이트 에틸헥실 메톡신나메이트 에틸헥실 디메틸 PABA |
3.00 2.00 3.00 3.00 1.00 1.00 |
| B 상 탈염수 Ultrez 10(Carbomer) |
Qsp 100 0.40 |
| C 상 글리세린 방부제 |
5.00 qs |
|
D 상
지방성 부형제 속의 본 발명에 따른 펩티드 화합물 |
3.00 |
| E 상 소르브산칼륨 |
0.10 |
| F 상 수산화나트륨 30% 탈염수 |
0.60 6.00 |
| G 상 향수 |
0.10 |
프로토콜: A 상을 칭량하고 수욕 속에서 75℃에서 가열한다. B 상을 칭량하고 20분 동안 팽윤되도록 한다. C 상을 용해될 때까지 용융시키고 B 상에 가한다. (B+C) 상을 수 욕(water bath)을 사용하여 75℃에서 가열한다. A 상을 (B+C) 상내로 스타로 교반(Staro stirring) 하에 붓는다. 동시에, D 상을 (A+B+C) 상에 가한다. 대략 45℃에서, E 상을 가하고 F 상으로 중화시킨다. 잘 혼합한다. 35℃에서, G 상을 가한다. 균질화한다. pH: 6.20.
당해 제형에 가할 수 있는 성분의 예:
·CALMOSENSINE ™: Tyr-Arg 지-디펩티드를 포함하는 Sederma(WO1998/07744)에 의해 시판된 민감성 피부용 진정 활성제
·SEBULESS ™: 매트화(mattify)하고 안색을 리프레쉬하게 하며, 피부 티를 감추는, Sederma에 의해 시판된, 시린가 불가리스 추출물을 포함하는 정화 세보-조절인자 성분(sebo-regulator ingredient).
·PRODIZIA ™: 당화 및 글리코산화의 손상에 의해 유발된 것에 대해 피부를 보수하고 보호함으로써 피부 피로 신호: 다크 서클, 눈밑살, 칙칙한 안색 및 헬쓱한 이목구비에 대항하는 알비지아 줄리브리씬(Albizia julibrissin)의 추출물을 포함하는 SEDERMA(WO2013/046137)에 의해 시판된 활성 성분.
·PACIFEEL ™: 피부 불편함, 민감성 및 반응성 피부의 바랜 홍조를 완화시키고 피부를 강화하고 수화시키는 분꽃(Marvel of Peru)으로 또한 알려진 미라빌리스 잘라파(Mirabilis jalapa) 식물의 천연 추출물을 포함하는, Sederma에 의해 시판되는 활성 성분 악티프(actif).
2)
겔 형태, 예를 들면, 신체(body)를 위한 탄력화 겔
| 성분(INCI 명) | 중량 % |
| A 상 탈염수 Ultrez 10(Carbomer) |
Qsp 100 0.20 |
| B 상 PEG 400 방부제 |
5.00 qs |
| C 상 디메티콘 페물렌(Pemulen) TR2(아크릴레이트/C10-30 알킬 아크릴레이트 교차 중합체) |
4.00 0.20 |
| D 상 트윈 20(폴리소르베이트 20) 지방성 부형제 속의 펩티드 화합물 |
1.00 2.00 |
| E 상 소르브산칼륨 |
0.10 |
| F 상 수산화나트륨 30% 탈염수 |
0.60 5.00 |
| G 상 향수 |
0.10 |
프로토콜: Ultrez 10을 물 속에 분산키키고 15분 동안 팽윤되도록 한다. B 상을 용해될 때까지 가열하고 A 상에 가한다. C 상을 칭량하여 혼합한다. D 상을 교반하고 C 상에 가한다; 잘 혼합한다. (C+D) 상을 (A+B) 상에 가한다. 이후에 E 상을 가한다. 1시간 동안 팽윤되도록 한다. 잘 혼합한다. F 상을 중화시킨다. 최종적으로, G 상을 가한다. pH 6.10.
당해 제형에 가할 수 있는 성분들의 예:
·AQUALANCE ™: 호마린 및 에리트리톨을 포함하는 Sederma(WO2009/104118)에 의해 시판된 삼투-보호제 수분 활성 성분.
·LEGANCE ™: 수용성 부형제 속에서 CO2 초임계에 의해 수득되고 제룸본(zerumbone) 성분 속에서 적정된 진기베르 제룸베트 스미쓰(Zingiber zerumbet Smith) 추출물에 상응하는, Sederma(WO2013/105047)에 의해 시판되는 항-노화 활성제, 이는 다리용의 전반적인 항-노화 성분이다. 이는 수분 보유량을 감소시키고, 미세순환을 개선시키며 지방 조직을 정제함으로써 이들의 외형을 개선시키고 편안하게 한다.
·BODYFIT ™: Sederma(WO 2004/024695)에 의해 시판되는 글라우신을 포함하는 슬리밍/탄력유지 활성 성분. BODYFITTM은 셀룰라이트의 외형을 감소시키고 조직 속에서 배수 및 수분 분포를 개선시키는 것을 돕는다.
·JUVINITY ™: 안면 및 목선에서 노화의 징후(sign of aging)를 감소시키고, 주름을 평활화하고, 표피를 치밀화하고 재구성시키는 SEDERMA에 의해 시판되는 활성제.
1)
콤팩트 분말형
| 성분(INCI 명) | 중량 % |
| A 상 활석 카올린 스테아르산칼슘 운모 실리카 비스무쓰 옥시클로라이드 소르브산칼륨 페녹시에탄올 |
Qsp 100 2.00 1.00 4.00 1.00 2.00 qs qs |
| B 상 유니퓨어 블랙(Unipure Black) LC 989 HLC [CI 77499(및) 수소화된 레시틴] 유니퓨어 레드(Unipure Red) LC 381 HLC [CI 77491(및) 수소화된 레시틴] 유니퓨어 옐로우(Unipure Yellow) LC 182 HLC [CI 77492(및) 수소화된 레시틴] 코바펄 스타 골드(Covapearl Star Gold) 2302 AS [CI 77891(및) CI 77491(및) 합성 플루오르플로고파이트(및) 트리에톡시카프릴릴실란] 코바펄 브라운(Covapearl Brown) 838 HLC [CI 77491(및) 운모(및) 수소화된 레시틴) 코바펄 다크 블루(Covapearl Dark Blue) 637 [CI 77510(&) CI 77891(&) 운모] |
0.20 0.60 1.00 0.50 1.00 0.10 |
| C 상 크로다몰(Crodamol) PTIS-LQ-(MV) [펜타에리트리틸 테트라이소스테아레이트] 지방 매트릭스 속의 본 발명에 따른 펩티드 화합물 |
4.00 3.00 |
| D 상 향수 |
0.30 |
프로토콜: A 상을 칭량하고 혼합한다. B 상을 칭량하고 B 상에 붓는다. A+B 상을 배합기 속에 붓고 혼합한다. C 상을 A+B 상에 수회 가하고 매번 혼합한다. D 상을 가한다. 매 단계에서 균질성을 점검한다.
당해 제형에 가해질 수 있는 성분들의 예:
· VEGESOME MOIST 24™ : 보습 분말 메이크업의 제형을 위해 설계된 SEDERMA에 의해 시판된 성분; 이는 보습 특성을 지닌 임페라타 실린드리카(Imperata cylindrica) 추출물이 로딩된 25마이크론 중공(hollow) 입자(라이코포디움 클라바툼 외피(Lycopodium clavatum exins))로 이루어진 분말이다.
3)
대안
크림형
(안면 또는 신체)
| 성분(INCI 명) | 중량 % |
| A 상 아를라셀(Arlacel) 170(글리세릴 스테아레이트(및) PEG-100 스테아레이트) 아빌 왁스(Abil Wax) 2434(스테아록시 디메티콘) 아세툴란(세틸 아세테이트(및) 아세틸화된 라놀린 알코올) 크로다콜(Crodacol) C 90(세틸 알코올) 광오일 세아 버터 비누화가능하지 않은 세아 파르솔(Parsol) MCX(에틸헥실 메톡시신나메이트) |
5.50 3.00 1.50 1.50 3.00 5.00 1.00 3.50 |
| B 상 탈염수 |
Qs 100 |
| C 상 카르보폴(Carbopol) 940(카르보머) |
0.20 |
| D 상 탈염수 트리에탄올아민 99% |
2.00 0.20 |
| E 상 프로필렌 글리콜 혼합 파라벤 |
0.10 |
| F 상 수산화나트륨 30% 탈염수 |
5.00 qs |
|
G 상
친수성 매트릭스 속의 본 발명에 따른 펩티드 화합물 |
2.00 |
프로토콜: A 상을 칭량하고 수욕을 사용하여 75℃에서 가열한다. B 상을 칭량하고 20분 동안 팽윤시킨다. C 상을 용해될 때까지 용융시키고 B 상에 가한다. (B+C) 상을 75℃에서 수욕을 사용하여 가열한다. A 상을 (B+C) 상에 사타로 교반 하에 붓는다. 동시에, D 상을 (A+B+C) 상에 가한다. 대략 45℃에서, E 상을 가하고 F 상으로 중화시킨다. 잘 혼합한다. 35℃에서, G 상을 가한다. 잘 균질화한다. pH: 6.20.
당해 제형에 가할 수 있는 성분들의 예:
· SUBLISKIN ™: 외부 공격에 대해 견디도록 하면서 피부를 보습하고 평탄화하는, SEDERMA(WO2010/067327)에 의해 시판된 활성 성분.
· VENUCEANE ™: 광-노화의 가시적인 징후(반점, 주름, 건조..)를 방지하고, UV에 의해 유발된 손상으로부터 세포 구조를 보호하며 피부 통합성을 강화시키는, 테르무스 써모필레스(Thermus thermophiles) 생물공학 추출물을 포함하는, Sederma(WO2002/066668)에 의해 시판되는 활성 성분.
· KOMBUCHKA ™: SEDERMA(WO2004/012650)에 의해 시판되는 활성 성분.
· INTENSLIM ™: 글로불라리아 코르디폴리아(Globularia cordifolia) 식물 세포 배양에 의해 수득된 추출물 및 초임계 CO2 추출에 의해 수득된 제룸본 및 야채 카페인 속에서 적정된 진기버 제룸베트 스미쓰의 상승 조합물에 상응하는, Sederma(WO2013/105048)에 의해 시판된 슬리밍 활성 성분.
SEQUENCE LISTING
<110> SEDERMA
<120> PEPTIDIC COMPOUNDS, COMPOSITIONS COMPRISING THEM AND USES IN
PARTICULAR COSMETIC OF SAID COMPOUNDS
<130> IP20173200FR
<150> FR1462510
<151> 2014-12-16
<160> 20
<170> KopatentIn 2.0
<210> 1
<211> 5
<212> PRT
<213> artificial sequence
<220>
<223> synthetic peptide
<220>
<221> MOD_RES
<222> (1)..(1)
<223> amidation by a Palmitoyl chain
<400> 1
Lys Thr Thr Lys Ser
1 5
<210> 2
<211> 4
<212> PRT
<213> artificial sequence
<220>
<223> synthetic peptide
<220>
<221> MOD_RES
<222> (1)..(1)
<223> amidation by a Palmitoyl chain
<400> 2
Gly Gln Pro Arg
1
<210> 3
<211> 4
<212> PRT
<213> artificial sequence
<220>
<223> synthetic peptide
<400> 3
Lys Thr Phe Lys
1
<210> 4
<211> 4
<212> PRT
<213> artificial sequence
<220>
<223> synthetic peptide
<400> 4
Lys Gly His Lys
1
<210> 5
<211> 6
<212> PRT
<213> artificial sequence
<220>
<223> synthetic peptide
<400> 5
Gly Lys Thr Thr Lys Ser
1 5
<210> 6
<211> 4
<212> PRT
<213> artificial sequence
<220>
<223> synthetic peptide
<400> 6
Arg Ser Arg Lys
1
<210> 7
<211> 4
<212> PRT
<213> artificial sequence
<220>
<223> synthetic peptide
<400> 7
Gly Gln Pro Arg
1
<210> 8
<211> 5
<212> PRT
<213> artificial sequence
<220>
<223> synthetic peptide
<400> 8
Lys Thr Thr Lys Ser
1 5
<210> 9
<211> 6
<212> PRT
<213> artificial sequence
<220>
<223> synthetic peptide
<400> 9
Val Gly Val Ala Pro Gly
1 5
<210> 10
<211> 4
<212> PRT
<213> artificial sequence
<220>
<223> synthetic peptide
<220>
<221> MOD_RES
<222> (1)..(1)
<223> amidation by an elaidoyl chain on the N terminal end
<400> 10
Lys Thr Phe Lys
1
<210> 11
<211> 5
<212> PRT
<213> artificial sequence
<220>
<223> synthetic peptide
<220>
<221> MOD_RES
<222> (1)..(1)
<223> Amidation by a Palmitoyl chain
<400> 11
Tyr Gly Gly Phe Leu
1 5
<210> 12
<211> 5
<212> PRT
<213> artificial sequence
<220>
<223> synthetic peptide
<220>
<221> MOD_RES
<222> (1)..(1)
<223> Amidation by a palmitoyl chain
<400> 12
Tyr Gly Gly Phe Pro
1 5
<210> 13
<211> 6
<212> PRT
<213> artificial sequence
<220>
<223> synthetic peptide
<400> 13
His Leu Asp Ile Ile Trp
1 5
<210> 14
<211> 6
<212> PRT
<213> artificial sequence
<220>
<223> Synthetic peptide
<220>
<221> MISC_FEATURE
<222> (6)..(6)
<223> Xaa is aTryptoline-3-carboxylic acid residu (Tpi)
<400> 14
His Leu Asp Ile Ile Xaa
1 5
<210> 15
<211> 6
<212> PRT
<213> artificial sequence
<220>
<223> Synthetic peptide
<400> 15
His Leu Asp Ile Ile Phe
1 5
<210> 16
<211> 6
<212> PRT
<213> artificial sequence
<220>
<223> synthetic peptide
<220>
<221> MOD_RES
<222> (1)..(1)
<223> Acetylation
<220>
<221> MOD_RES
<222> (6)..(6)
<223> NH2
<400> 16
Glu Glu Met Gln Arg Arg
1 5
<210> 17
<211> 5
<212> PRT
<213> artificial sequence
<220>
<223> synthetic peptide
<400> 17
Tyr Ala Gly Phe Leu
1 5
<210> 18
<211> 4
<212> PRT
<213> artificial sequence
<220>
<223> synthetic peptide
<220>
<221> MOD_RES
<222> (1)..(1)
<223> Acetylation
<400> 18
Ala His Ser His
1
<210> 19
<211> 6
<212> PRT
<213> artificial sequence
<220>
<223> synthetic peptide
<400> 19
Ser Ile Lys Val Ala Val
1 5
<210> 20
<211> 6
<212> PRT
<213> artificial sequence
<220>
<223> synthetic peptide
<400> 20
Gly Pro Gln Gly Pro Gln
1 5
Claims (31)
- 적어도 하나의 사이클(cycle) 또는 헤테로사이클(heterocycle)을 포함하는 카르복실산이 측쇄(lateral chain)의 질소 상에 펩티드 결합에 의해 그래프트된, 라이신, 라이신 유사체(analog) 또는 이들 아미노산의 하이드록실화된 유도체(derivative)로부터 선택된 적어도 하나의 아미노산을 포함하는 화장학 및 피부학 분야에서 사용될 수 있는 2 내지 10개의 아미노산을 포함하는 펩티드 화합물.
- 청구항 1에 있어서,
상기 라이신 유사체가 오르니틴(Orn), 디아미노프로피온산(Dap) 또는 디아미노부티릭산(Dab)으로부터 선택되는 화합물. - 청구항 1 또는 청구항 2에 있어서,
하기 화학식 I을 갖는 화합물:
[화학식 I]
X-(AA)n-(AA) * -(AA)m-Z
상기 화학식 I에서,
(AA)*는, 카르복실산이 측쇄의 질소 상에 펩티드 결합에 의해 그래프트되어 있는, 라이신(K*), 오르니틴(Orn*), 디아미노프로피온산(Dap*) 또는 디아미노부티릭산(Dab*) 또는, 이들 아미노산의 하이드록실화된 유도체이고, 상기에서, 카르복실산은 5, 6 또는 7개의 원자를 갖는 적어도 하나의 탄소 사이클 또는 헤테로사이클을 포함하고, 방향족이거나 방향족이 아니며, 상기 사이클 또는 헤테로사이클은 -OH, -O-, -CO-, -S-, -N=, -NH- 또는 -N=C-NH- 작용기, 및 하전된 질소 작용기를 함유할 수 있고;
n은 0, 1, 2, 3 또는 4이고;
m은 0, 1, 2, 3 또는 4이며;
· AA는 (AA)* 이거나, 또는 알라닌(A, Ala), 시스테인(C, Cys), 아스파르트산(D, Asp), 글루탐산(E, Glu), 페닐알라닌(F, Phe), 글리신(G, Gly), 히스티딘(H, His), 이소류신(I, Ile), 라이신(K, Lys), 류신(L, Leu), 메티오닌(M, Met), 아스파라긴(N, Asn), 프롤린(P, Pro), 글루타민(Q, Gln), 아르기닌(R, Arg), 세린(S, Ser), 트레오닌(T, Thr), 발린(V, Val), 트립토판(W, Trp) 및 타이로신(Y, Tyr), 이들의 유도체 또는 유사체로부터 선택된 아미노산이고; AA는 n+m > 1인 경우 서로 각각 독립적으로 선택되며;
N 말단 끝에서, X는 H, -CO-R1 및 -SO2-R1으로부터 선택되고;
C 말단 끝에서, Z는 OH, OR1, NH2, NHR1 및 NR1R2로부터 선택되며;
R1 및 R2는 각각 서로 독립적으로 선형의, 분지형의, 사이클릭, 폴리사이클릭, 불포화, 하이드록실화, 카보닐화, 포스포릴화 및/또는 설페이트화될 수 있는, 알킬, 아릴, 아르알킬, 알킬아릴, 알콕시 및 아릴옥시 라디칼로부터 선택되며, 상기 라디칼은 이의 골격내에서 헤테로원자, 특히 O, S 및/또는 N을 포함할 수 있음.
- 청구항 3에 있어서,
상기 AA가 (AA)*이거나 글리신(G, Gly), 히스티딘(H, His), 라이신(K, Lys), 하이드록시라이신(Hyl), 세린(S, Ser), 트레오닌(T, Thr), 프롤린(P, Pro), 하이드록시프롤린(Hyp), 페닐알라닌(F, Phe) 및 타이로신(Y, Tyr), 이들의 유도체 및 유사체로부터 선택된 아미노산인 화합물. - 청구항 3 또는 청구항 4에 있어서,
상기 AA가 (AA)*이거나 글리신(G, Gly), 히스티딘(H, His), 라이신(K, Lys), 세린(S, Ser) 및 트레오닌(T, Thr)으로부터 선택된 아미노산인 화합물. - 청구항 3 내지 청구항 5 중의 어느 한 항에 있어서,
상기 (AA)*의 그래프트된 카르복실산이 프롤린(P, Pro), 하이드록시프롤린(Hyp), 피로글루타민산(Pyr), 히스티딘(H, His), 페닐알라닌(F, Phe), 타이로신(Y, Tyr) 및 트립토판(W, Trp) 또는 이들 아미노산의 유도체로부터 선택된 아미노산인 화합물. - 청구항 6에 있어서,
상기 유도체가 테트라하이드로이소퀴놀린-3 카르복실산(Tic) 또는 테트라하이드로노르하르만-3 카르복실산(Tpi)인 화합물. - 청구항 3 내지 청구항 5 중의 어느 한 항에 있어서,
상기 (AA)*의 그래프트된 카르복실산이 피페콜산(Hpr), 니페코트산(Nip), 니코틴산(Nic), 피콜린산(Pic), 4-이미다졸 카르복실산(Im4COOH), 스타키드린(Sta), 벤토니신(Btn) 및 호마린(Hom)으로부터 선택되는 화합물. - 청구항 3 내지 청구항 8 중의 어느 한 항에 있어서,
상기 (AA)*가 K*이고, 상기 화합물이 하기 화학식 IV를 갖는 화합물:
[화학식 IV]
X-(AA)n-K*-(AA)m-Z. - 청구항 9에 있어서,
상기 K*가 하기로부터 선택되는, 화합물:
- K* = K(P): 라이신(K, Lys)에 그래프트된 프롤린(P, Pro);
- K* = K(Hyp): 라이신(K, Lys)에 그래프트된 하이드록시프롤린(Hyp); 및
- K* = K(Pyr): 라이신(K, Lys)에 그래프트된 피로글루탐산(Pyr). - 청구항 3 내지 청구항 10 중의 어느 한 항에 있어서,
R1 및/또는 R2가 1 내지 24개의 탄소 원자를 가지는 알킬 쇄인 화합물. - 청구항 11에 있어서,
R1 및/또는 R2가 3 내지 24개의 탄소 수의 알킬 쇄인 화합물. - 청구항 3 내지 청구항 12 중의 어느 한 항에 있어서,
X가 아실 CO-R1 라디칼이고 Z가 OH, OMe, OEt 및 NH2로부터 선택되는 화합물. - 청구항 13에 있어서,
Z가 OH인 화합물. - 청구항 3 내지 청구항 14 중의 어느 한 항에 있어서,
X가 옥타노일(C8), 데카노일(C10), 라우로일(C12), 미리스토일(C14), 팔미토일(C16), 스테아로일(C18), 비오티노일, 엘라이도일, 올레오일 및 리포일로부터 선택된 아실 CO-R1 라디칼인 화합물. - 청구항 15에 있어서,
X가 미리스토일(C14) 또는 팔미토일(C16)로부터 선택되는 화합물. - 청구항 3 내지 청구항 16 중의 어느 한 항에 있어서,
n+m이 1 내지 5에 포함되는 화합물. - 청구항 3 내지 청구항 17 중의 어느 한 항에 있어서,
n=0인 화합물. - 청구항 17 또는 청구항 18에 있어서,
X-K(P)-HG-Z, X-K(Pyr)-HG-Z, X-K(Hyp)-HG-Z, X-K(P)-GH-Z, X-K(Pyr)-GH-Z 및 X-K(Hyp)-GH-Z로부터 선택되는 화합물. - 청구항 19에 있어서,
Pal-K(P)-HG-OH, Pal-K(Pyr)-HG-OH, Pal-K(Hyp)-HG-OH, Pal-K(P)-GH-OH, Pal-K(Pyr)-GH-OH 및 Pal-K(Hyp)-GH-OH로부터 선택되는 화합물. - 활성 성분으로서 청구항 1 내지 청구항 20 중의 어느 한 항에 따른 적어도 하나의 펩티드 화합물을 생리학적으로 허용되는 매질 내에 포함하는 화장 또는 피부약학적 조성물.
- 화장 또는 피부약학적 치료(cosmetic or dermopharmaceutical treatment)용 조성물을 제조하기 위한, 청구항 1 내지 청구항 20 중의 어느 한 항에 따른 적어도 하나의 펩티드 화합물의 용도.
- 피부 및/또는 이의 부속기관의 전반적인 상태를 개선시키기 위한 화장용의 비치료적 치료(non therapeutical treatment)를 위한, 청구항 1 내지 청구항 20 중의 어느 한 항에 따른 적어도 하나의 펩티드 화합물 또는 청구항 21에 따른 조성물의 용도.
- 청구항 23에 있어서,
피부 및/또는 이의 부속기관의 노화 및/또는 결함에 대한 치료용 용도. - 청구항 23 또는 청구항 24에 있어서,
국소 치료용인 용도. - 청구항 23 내지 청구항 25 중의 어느 한 항에 있어서,
- 전반적인 항-노화 치료; 및/또는
- 항-주름 및 미세선 치료(부드러운 피부 완화; 필링된 주름(filled wrinkle), 및/또는
- 피부의 기계적 특성: 견고성/톤/탄성/탄력성을 개선시키는 치료, 및/또는
- 피부 밀도를 증가시키는 치료(재구성 효과); 및/또는
- 피부의 용적을 증가시키는 치료(펌핑 효과(plumping effect)); 및/또는
- 스트레치 마크(stretch mark)의 외관에 대해 맞서는 치료, 및/또는
- 습윤 치료, 및/또는
- 항-반점 치료, 및/또는
- 피부의 균일성 및/또는 광휘(radiance)를 개선시키는 치료, 및/또는
- 피부의 색소에 작용하는 치료를 위한, 용도. - 적어도 하나의 라이신(K, Lys), 라이신의 유사체, 또는 이들 아미노산의 유도체를 포함하는 펩티드 화합물의 피부의 ECM의 거대 분자의 합성시 활성을 증가시키는 방법으로, 5, 6 또는 7개의 원자를 갖고 방향족이거나 방향족이 아닌 적어도 하나의 탄소 사이클 또는 헤테로사이클을 포함하는 카르복실산이, 적어도 하나의 라이신(K, Lys), 라이신 유사체 또는 상기 아미노산의 유도체의 측쇄의 질소 상에 펩티드 결합에 의해 그래프트되고, 상기 폴리사이클 또는 폴리헤테로사이클은 -OH, -O-, -CO-, -S-, -N=, -NH-, -N=C-NH- 작용기 및 하전된 질소 작용기를 포함할 수 있는, 방법.
- 청구항 27에 있어서,
상기 라이신 유사체가 오르니틴(Orn), 디아미노프로피온산(Dap) 또는 디아미노부티릭산(Dab)인 방법. - 청구항 27 또는 청구항 28에 있어서,
상기 그래프트된 카르복실산이 프롤린(P, Pro), 하이드록시프롤린(Hyp), 피로글루탐산(Pyr), 히스티딘(H, His), 페닐알라닌(F, Phe), 타이로신(Y, Tyr) 및 트립토판(W, Trp) 또는 이들 아미노산의 유도체로부터 선택된 아미노산인 방법. - 청구항 29에 있어서,
상기 유도체가 테트라하이드로이소퀴놀린-3 카르복실산(Tic) 또는 테트라하이드로노르하르만-3 카르복실산(Tpi)인 방법. - 청구항 30에 있어서,
(AA)*의 그래프트된 카르복실산이 피페콜산(Hpr), 니페코트산(Nip), 니코틴산(Nic), 피콜린산(Pic), 4-이미다졸 카르복실산(Im4COOH), 스타키드린(Sta), 베토니신(Btn) 및 호마린(Hom)으로부터 선택되 방법.
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