KR20170083839A - 감광성 수지 조성물, 이를 이용한 감광성 수지막 및 컬러 필터 - Google Patents

감광성 수지 조성물, 이를 이용한 감광성 수지막 및 컬러 필터 Download PDF

Info

Publication number
KR20170083839A
KR20170083839A KR1020160003222A KR20160003222A KR20170083839A KR 20170083839 A KR20170083839 A KR 20170083839A KR 1020160003222 A KR1020160003222 A KR 1020160003222A KR 20160003222 A KR20160003222 A KR 20160003222A KR 20170083839 A KR20170083839 A KR 20170083839A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
photosensitive resin
resin composition
group
formula
unsubstituted
Prior art date
Application number
KR1020160003222A
Other languages
English (en)
Other versions
KR101895911B1 (ko
Inventor
이연수
한규석
허수영
Original Assignee
삼성에스디아이 주식회사
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 삼성에스디아이 주식회사 filed Critical 삼성에스디아이 주식회사
Priority to KR1020160003222A priority Critical patent/KR101895911B1/ko
Priority to CN201610950750.4A priority patent/CN106959578B/zh
Priority to TW105134896A priority patent/TWI608296B/zh
Publication of KR20170083839A publication Critical patent/KR20170083839A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR101895911B1 publication Critical patent/KR101895911B1/ko

Links

Classifications

    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/09—Photosensitive materials characterised by structural details, e.g. supports, auxiliary layers
    • G03F7/105—Photosensitive materials characterised by structural details, e.g. supports, auxiliary layers having substances, e.g. indicators, for forming visible images
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B5/00—Optical elements other than lenses
    • G02B5/20—Filters
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B5/00—Optical elements other than lenses
    • G02B5/20—Filters
    • G02B5/22—Absorbing filters
    • G02B5/223—Absorbing filters containing organic substances, e.g. dyes, inks or pigments
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/0005—Production of optical devices or components in so far as characterised by the lithographic processes or materials used therefor
    • G03F7/0007—Filters, e.g. additive colour filters; Components for display devices
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/027—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds
    • G03F7/028—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds with photosensitivity-increasing substances, e.g. photoinitiators
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/027—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds
    • G03F7/032—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds with binders
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/027—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds
    • G03F7/032—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds with binders
    • G03F7/033—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds with binders the binders being polymers obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds, e.g. vinyl polymers

Landscapes

  • Physics & Mathematics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Materials For Photolithography (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Architecture (AREA)
  • Structural Engineering (AREA)

Abstract

하기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 착색제로 포함하는 감광성 수지 조성물, 이를 이용하여 제조되는 감광성 유기막 및 상기 감광성 유기막을 포함하는 컬러필터가 제공된다.
[화학식 1]
Figure pat00017

[화학식 2]
Figure pat00018

(상기 화학식 1에서, 각 치환기는 명세서에 정의된 바와 같다.)

Description

감광성 수지 조성물, 이를 이용한 감광성 수지막 및 컬러 필터{PHOTOSENSITIVE RESIN COMPOSITION, PHOTOSENSITIVE RESIN LAYER AND COLOR FLITER}
본 기재는 감광성 수지 조성물, 이를 이용하여 제조되는 감광성 수지막 및 상기 감광성 수지막을 포함하는 컬러필터에 관한 것이다.
안료형 감광성 수지 조성물로 제조된 컬러필터에서는 안료 입자 크기에서 비롯되는 휘도와 명암비의 한계가 존재한다. 또한 이미지 센서용 컬러 촬상 소자의 경우에는 미세한 패턴 형성을 위해 더 작은 분산입도를 요구하게 된다. 이와 같은 요구에 부응하고자 안료 대신 입자를 이루지 않는 염료를 도입한 감광성 수지 조성물을 제조하여 휘도와 명암비 등의 색특성이 개선된 컬러필터를 구현하려는 시도가 계속되고 있다.
그러나, 염료, 구체적으로 단분자 구조의 염료는 내구성이 취약하여 컬러필터 제조 공정에 적합하지 않다는 지적도 있다. 예컨대, 단분자 염료가 적용된 감광성 수지 조성물은 컬러필터 공정 과정에서 고온의 열이력과 다른 공정 재료의 공정 과정을 거치면서 염료의 취약한 내구성으로 인해 염료 간 응집 또는 용출이 발생할 수 있기 때문이다. 즉, 염료형 감광성 수지 조성물로 제조된 컬러필터는 색특성 및 신뢰성 문제를 일으킬 수 있다.
따라서, 감광성 수지 조성물을 구성하는 착색제로서 적합한, 특히 색재현성이 우수한 화합물에 대한 연구가 계속되고 있다.
일 구현예는 감광성 수지 조성물을 제공하기 위한 것이다.
다른 일 구현예는 상기 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조되는 감광성 수지막을 제공하기 위한 것이다.
또 다른 일 구현예는 상기 감광성 수지막을 포함하는 컬러필터를 제공하기 위한 것이다.
일 구현예는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 착색제로 포함하는 감광성 수지 조성물을 제공한다.
[화학식 1]
Figure pat00001
[화학식 2]
Figure pat00002
상기 화학식 1 및 화학식 2에서,
R1 내지 R16은 각각 독립적으로 수소 원자, 염소 원자, 브롬 원자 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기이고,
단, R1 내지 R16 중 하나 내지 셋은 브롬 원자이고,
R17 내지 R21은 각각 독립적으로 수소 원자 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기이다.
상기 R1 내지 R16 중 각각 독립적으로 염소 원자 또는 브롬 원자일 수 있다.
상기 R17 내지 R19 및 R21은 각각 독립적으로 수소 원자이고, 상기 R20은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기일 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 녹색 안료이고, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 황색 안료일 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 20:80 내지 80:20의 중량비로 포함될 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 50:50 내지 75:25의 중량비로 포함될 수 있다.
상기 착색제는 상기 감광성 수지 조성물 총량에 대해 10 중량% 내지 30 중량%로 포함될 수 있다.
상기 감광성 수지 조성물은 바인더 수지, 광중합성 단량체, 광중합 개시제, 항산화제 및 용매를 더 포함할 수 있다.
상기 바인더 수지는 아크릴계 바인더 수지일 수 있다.
상기 감광성 수지 조성물은 에폭시계 바인더 수지를 더 포함할 수 있다.
상기 항산화제는 하기 화학식 3으로 표시될 수 있다.
[화학식 3]
Figure pat00003
상기 화학식 3에서,
L1 내지 L8은 각각 독립적으로 단일결합, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬렌기 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기이고,
R22 내지 R41은 각각 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자, 히드록시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기이고,
R22 내지 R26 중 적어도 하나, R27 내지 R31 중 적어도 하나, R32 내지 R36 중 적어도 하나 및 R37 내지 R41 중 적어도 하나는 히드록시기이고,
R22 내지 R26 중 적어도 두 개, R27 내지 R31 중 적어도 두 개, R32 내지 R36 중 적어도 두 개 및 R37 내지 R41 중 적어도 두 개는 t-부틸기이다.
상기 L1 내지 L8은 각각 독립적으로 단일결합 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기일 수 있다.
상기 항산화제는 하기 화학식 4로 표시될 수 있다.
[화학식 4]
Figure pat00004
상기 항산화제는 하기 화학식 5로 표시될 수 있다.
[화학식 5]
Figure pat00005
상기 감광성 수지 조성물은, 상기 감광성 수지 조성물 총량에 대해, 상기 착색제 10 중량% 내지 30 중량%; 상기 바인더 수지 1 중량% 내지 30 중량%; 상기 광중합성 단량체 1 중량% 내지 20 중량%; 상기 광중합 개시제 0.1 중량% 내지 10 중량%; 상기 항산화제 0.01 중량% 내지 1 중량%; 및 상기 용매 잔부량을 포함할 수 있다.
상기 감광성 수지 조성물은 에폭시 화합물, 실란 커플링제, 계면 활성제 또는 이들의 조합을 더 포함할 수 있다.
다른 일 구현예는 상기 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조되는 감광성 수지막을 제공한다.
또 다른 일 구현예는 상기 감광성 수지막을 포함하는 컬러필터를 제공한다.
기타 본 발명의 측면들의 구체적인 사항은 이하의 상세한 설명에 포함되어 있다.
일 구현예에 따른 감광성 수지 조성물은 착색제를 과량으로 사용하지 않고도, 고색재현율을 가지는 색좌표를 구현할 수 있으며, 이를 이용하여 휘도, 내열성 및 내화학성도 우수한 컬러필터를 제공할 수 있다.
이하, 본 발명의 구현예를 상세히 설명하기로 한다. 다만, 이는 예시로서 제시되는 것으로, 이에 의해 본 발명이 제한되지는 않으며 본 발명은 후술할 청구항의 범주에 의해 정의될 뿐이다.
본 명세서에서 특별한 언급이 없는 한, "치환" 내지 "치환된"이란, 본 발명의 작용기 중의 하나 이상의 수소 원자가 할로겐 원자(F, Br, Cl 또는 I), 히드록시기, 니트로기, 시아노기, 아미노기(NH2, NH(R200) 또는 N(R201)(R202)이고, 여기서 R200, R201 및 R202는 동일하거나 서로 상이하며, 각각 독립적으로 C1 내지 C10 알킬기임), 아미디노기, 하이드라진기, 하이드라존기, 카르복실기, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 알케닐기, 치환 또는 비치환된 알키닐기, 치환 또는 비치환된 알콕시기, 치환 또는 비치환된 지환족 유기기, 치환 또는 비치환된 아릴기 및 치환 또는 비치환된 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상의 치환기로 치환된 것을 의미한다.
본 명세서에서 특별한 언급이 없는 한, "알킬기"란 C1 내지 C20 알킬기를 의미하고, 구체적으로는 C1 내지 C15 알킬기를 의미하고, "사이클로알킬기"란 C3 내지 C20 사이클로알킬기를 의미하고, 구체적으로는 C3 내지 C18 사이클로알킬기를 의미하고, "알콕시기"란 C1 내지 C20 알콕시기를 의미하고, 구체적으로는 C1 내지 C18 알콕시기를 의미하고, "아릴기"란 C6 내지 C20 아릴기를 의미하고, 구체적으로는 C6 내지 C18 아릴기를 의미하고, "알케닐기"란 C2 내지 C20 알케닐기를 의미하고, 구체적으로는 C2 내지 C18 알케닐기를 의미하고, "알킬렌기"란 C1 내지 C20 알킬렌기를 의미하고, 구체적으로는 C1 내지 C18 알킬렌기를 의미하고, "아릴렌기"란 C6 내지 C20 아릴렌기를 의미하고, 구체적으로는 C6 내지 C16 아릴렌기를 의미한다.
또한 본 명세서에서 특별한 언급이 없는 한, "지방족 유기기"란 C1 내지 C20 알킬기, C2 내지 C20 알케닐기, C2 내지 C20 알키닐기, C1 내지 C20 알킬렌기, C2 내지 C20 알케닐렌기 또는 C2 내지 C20 알키닐렌기를 의미하고, 구체적으로는 C1 내지 C15 알킬기, C2 내지 C15 알케닐기, C2 내지 C15 알키닐기, C1 내지 C15 알킬렌기, C2 내지 C15 알케닐렌기 또는 C2 내지 C15 알키닐렌기를 의미하고, "지환족 유기기"란 C3 내지 C20 사이클로알킬기, C3 내지 C20 사이클로알케닐기, C3 내지 C20 사이클로알키닐기, C3 내지 C20 사이클로알킬렌기, C3 내지 C20 사이클로알케닐렌기 또는 C3 내지 C20 사이클로알키닐렌기를 의미하고, 구체적으로는 C3 내지 C15 사이클로알킬기, C3 내지 C15 사이클로알케닐기, C3 내지 C15 사이클로알키닐기, C3 내지 C15 사이클로알킬렌기, C3 내지 C15 사이클로알케닐렌기 또는 C3 내지 C15 사이클로알키닐렌기를 의미하고, "방향족 유기기"란 C6 내지 C20 아릴기 또는 C6 내지 C20 아릴렌기를 의미하고, 구체적으로는 C6 내지 C16 아릴기 또는 C6 내지 C16 아릴렌기를 의미하고, "헤테로 고리기"란 O, S, N, P, Si 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 헤테로 원자를 하나의 고리 내에 1개 내지 3개 함유하는 C2 내지 C20 사이클로알킬기, C2 내지 C20 사이클로알킬렌기, C2 내지 C20 사이클로알케닐기, C2 내지 C20 사이클로알케닐렌기, C2 내지 C20 사이클로알키닐기, C2 내지 C20 사이클로알키닐렌기, C2 내지 C20 헤테로아릴기 또는 C2 내지 C20 헤테로아릴렌기를 의미하고, 구체적으로는 O, S, N, P, Si 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 헤테로 원자를 하나의 고리 내에 1개 내지 3개 함유하는 C2 내지 C15 사이클로알킬기, C2 내지 C15 사이클로알킬렌기, C2 내지 C15 사이클로알케닐기, C2 내지 C15 사이클로알케닐렌기, C2 내지 C15 사이클로알키닐기, C2 내지 C15 사이클로알키닐렌기, C2 내지 C15 헤테로아릴기 또는 C2 내지 C15 헤테로아릴렌기를 의미한다.
본 명세서에서 별도의 정의가 없는 한, "조합"이란 혼합 또는 공중합을 의미한다. 또한 "공중합"이란 블록 공중합 내지 랜덤 공중합을 의미하고, "공중합체"란 블록 공중합체 내지 랜덤 공중합체를 의미한다.
또한 본 명세서에서 특별한 언급이 없는 한, "헤테로"란, 화학식 내에 N, O, S 및 P 중 적어도 하나의 헤테로 원자가 적어도 하나 포함된 것을 의미한다.
또한 본 명세서에서 특별한 언급이 없는 한, "(메타)아크릴레이트"는 "아크릴레이트"와 "메타크릴레이트" 둘 다 가능함을 의미하며, "(메타)아크릴산"은 "아크릴산"과 "메타크릴산" 둘 다 가능함을 의미한다.
본 명세서 내 화학식에서 별도의 정의가 없는 한, 화학 결합이 그려져야 하는 위치에 화학결합이 그려져 있지 않은 경우는 상기 위치에 수소 원자가 결합되어 있음을 의미한다.
또한, 본 명세서에서 "＊"는 동일하거나 상이한 원자 또는 화학식과 연결되는 부분을 의미한다.
일 구현예는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 착색제로 포함하는 감광성 수지 조성물을 제공한다.
[화학식 1]
Figure pat00006
[화학식 2]
Figure pat00007
상기 화학식 1 및 화학식 2에서,
R1 내지 R16은 각각 독립적으로 수소 원자, 염소 원자, 브롬 원자 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기이고,
단, R1 내지 R16 중 하나 내지 셋은 브롬 원자이고,
R17 내지 R21은 각각 독립적으로 수소 원자 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기이다.
일반적으로, 컬러필터는 레드(R), 녹색(G), 청색(B)의 염료 또는 안료로 제조되고, 이러한 착색제는 백라이트 유닛의 백색광을 각각의 해당하는 색(레드(R), 녹색(G), 청색(B))으로 바꿔주는 역할을 한다. 최근 디스플레이 산업이 발달함에 따라, NTSC 색좌표보다 높은 색재현율을 구현할 수 있는 Adobe나 DCI 색좌표를 이용하려는 요구가 증대되고 있는데, 종래의 착색제만으로는 고색재현율 좌표를 가지는 Adobe나 DCI 색좌표를 구현하기가 어려웠다. (NTSC 색좌표에 비해, Adobe나 DCI 색좌표는 더 넓은 색재현 범위를 가져, 고색재현에 유리하다.) 나아가 종래의 착색제를 과량 사용하여 원하는 색재현율을 구현하더라도, 과량의 착색제로 인해 공정성이 저하되는 문제가 있었다.
그러나, 일 구현예에 따른 착색제를 포함하는 감광성 수지 조성물은 적은 양으로도 고색재현율 좌표를 가지는 Adobe나 DCI 색좌표를 구현할 수 있고, 동시에 공정성 및 신뢰성(내열성, 내화학성 등)도 확보할 수 있다.
한편, 일 구현예에 따른 감광성 수지 조성물은 상기 착색제뿐만 아니라, 바인더 수지, 광중합성 단량체, 광중합 개시제, 항산화제 및 용매를 더 포함할 수 있다.
이하에서 각 성분에 대하여 구체적으로 설명한다.
착색제
일 구현예에 따른 감광성 수지 조성물은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 상기 화학식 2로 표시되는 화합물을 착색제로 포함한다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 브롬 원자를 1개 내지 3개 포함함으로써, 보다 깊은(deep)은 색을 구현할 수 있다.
예컨대, 상기 R1 내지 R16 중 각각 독립적으로 염소 원자 또는 브롬 원자일 수 있다.
예컨대, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 브롬 원자를 1개 내지 3개 포함하고, 염소 원자를 13개 내지 15개 포함할 수 있다. 이 경우, 보다 깊고(deep), 진한 색의 구현이 용이해지게 된다.
일 구현예에 따른 감광성 수지 조성물은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물과 함께 상기 화학식 2로 표시되는 화합물을 착색제로 사용한다. 특히 녹색 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조된 감광성 수지막을 포함하는 컬러필터 제조 시, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물만을 착색제로 사용하는 경우와 비교하여, 보다 적은 양의 착색제를 사용하여 고색재현성, 공정성, 신뢰성 등을 모두 확보할 수 있다.
예컨대, 상기 화학식 2에서, 상기 R17 내지 R19 및 R21은 각각 독립적으로 수소 원자이고, 상기 R20은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기일 수 있다.
예컨대, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 녹색 안료이고, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 황색 안료일 수 있다.
특히, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 종래의 녹색 안료에 비해 보다 깊고 진한 녹색(greenish)을 구현할 수 있고, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 종래의 황색 안료에 비해 보다 깊고 진한 황색(yellowish)을 구현할 수 있다.
나아가, 전술한 것처럼, 녹색 안료로 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 사용하면서, 상기 화학식 2로 표시되는 황색 안료를 함께 사용하여, 착색제의 사용 함량을 줄여 공정성을 개선함과 동시에 고색재현율을 가지는 색좌표를 구현할 수 있다.
예컨대, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 20:80 내지 80:20의 중량비, 예컨대 50:50 내지 75:25의 중량비, 예컨대 60:40 내지 70:30의 중량비로 포함될 경우, 색재현율을 더욱 높일 수 있다.
상기 착색제는 상기 감광성 수지 조성물 총량에 대해 10 중량% 내지 30 중량%로 포함될 수 있다. 상기 착색제가 상기 함량 범위로 포함될 경우, 내열성, 내화학성 등의 신뢰성을 저하시키지 않으면서 색재현율을 높일 수 있다. 구체적으로, 상기 착색제가 상기 감광성 수지 조성물 총량에 대해 10 중량% 미만으로 포함될 경우, 신뢰성이 저하되어, 휘도나 명암비 등의 색특성이 우수한 컬러필터를 제조할 수 없으며, 상기 착색제가 상기 감광성 수지 조성물 총량에 대해 30 중량% 초과로 포함될 경우, 색특성은 우수하나 공정성이 저하되게 된다.
상기 착색제는 분산액에 분산된 형태로 감광성 수지 조성물에 포함될 수 있다.
상기 착색제의 1차 입경은 10 nm 내지 80 nm, 예컨대 10 nm 내지 70 nm일 수 있다. 1차 입경이 상기 입경 범위 내에 포함될 때 상기 분산액에서의 안정성이 우수하고, 픽셀의 해상성 저하의 우려가 없어 바람직하다.
상기 분산액에 사용되는 용제로는, 에틸렌 글리콜 아세테이트, 에틸 셀로솔브, 프로필렌 글리콜 메틸 에테르 아세테이트, 에틸 락테이트, 폴리에틸렌 글리콜, 사이클로헥사논, 프로필렌 글리콜 메틸 에테르 또는 3-메톡시-1-부탄올　등을 사용할 수 있으며, 이들 중에서 좋게는 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트 등을 들 수 있다. 이때, 상기 용제의 함량은 상기 분산액의 고형분 함량이 5 중량% 내지 30 중량%가 되도록 조절되는 것이 바람직하나, 반드시 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 용제는 상기 분산액 100 중량%에 대해 잔부량, 예컨대 30 중량% 내지 90 중량%, 예컨대 40 중량% 내지 90 중량%, 예컨대 50 중량% 내지 90 중량%, 예컨대 60 중량% 내지 90 중량%, 예컨대 70 중량% 내지 90 중량%, 예컨대 80 중량% 내지 90 중량%로 포함될 수 있다.
또한, 상기 분산액은 분산제를 더 포함할 수 있다. 상기 분산제로는 비이온성, 음이온성 또는 양이온성 분산제가 모두 사용 가능하며, 예를 들면 폴리알킬렌글리콜 및 이의 에스테르, 폴리옥시알킬렌, 다가 알콜 에스테르 알킬렌 옥사이드 부가물, 알코올알킬렌옥사이드 부가물, 술폰산 에스테르, 술폰산염, 카르복시산 에스테르, 카르복시산염, 알킬아미드알킬렌옥사이드 부가물, 알킬아민 등이 사용될 수 있다. 이들 분산제는 1종을 단독으로 사용하거나 또는 2종 이상을 적절히 조합하여 사용할 수 있다.
상기　분산제는 상기 감광성 수지 조성물의 총량에 대하여 0.01 중량% 내지 15 중량%로 포함될 수 있다. 　분산제가 상기 범위 내로 포함될 경우, 감광성 수지 조성물의 분산성이 우수함에 따라, 우수한 안정성, 현상성 및 패턴성을 얻을 수 있다.
바인더 수지
일 구현예에 따른 감광성 수지 조성물은 바인더 수지, 예컨대 아크릴계 바인더 수지를 포함할 수 있다.
상기 아크릴계 바인더 수지는 제1 에틸렌성 불포화 단량체　및 이와 공중합 가능한 제2 에틸렌성 불포화 단량체의 공중합체로, 하나 이상의 아크릴계 반복단위를 포함하는 수지일 수 있다.
또한 상기 아크릴계 바인더 수지는 상기 제2 에틸렌성 불포화 단량체의 공중합체일 수 있다.
상기 제1 에틸렌성 불포화 단량체는 하나 이상의 카르복시기를 함유하는 에틸렌성 불포화 단량체이며, 이의 구체적인 예로는　아크릴산, 메타크릴산, 말레산, 이타콘산, 푸마르산　또는 이들의 조합을 들 수 있다.
상기 제1 에틸렌성 불포화 단량체는 상기 아크릴계 바인더 수지 총량에 대하여 5 중량% 내지 50 중량%, 예컨대 10 중량% 내지 40 중량%로 포함될 수 있다.
상기 제2 에틸렌성 불포화 단량체는 스티렌, α-메틸스티렌, 비닐톨루엔, 비닐벤질메틸에테르 등의 방향족 비닐 화합물; 메틸(메타)아크릴레이트, 에틸(메타)아크릴레이트, 부틸(메타)아크릴레이트, 2-히드록시에틸(메타)아크릴레이트, 2-히드록시 부틸(메타)아크릴레이트, 벤질(메타)아크릴레이트, 사이클로헥실(메타)아크릴레이트, 페닐(메타)아크릴레이트 등의 불포화 카르복시산 에스테르 화합물; 2-아미노에틸(메타)아크릴레이트, 2-디메틸아미노에틸(메타)아크릴레이트 등의 불포화 카르복시산 아미노 알킬 에스테르 화합물; 초산비닐, 안식향산 비닐 등의 카르복시산 비닐 에스테르 화합물; 글리시딜(메타)아크릴레이트 등의 불포화 카르복시산 글리시딜 에스테르 화합물; (메타)아크릴로니트릴 등의 시안화 비닐 화합물; (메타)아크릴아미드 등의 불포화 아미드 화합물; 등을 들 수 있으며, 이들을 단독으로 또는 둘 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
상기 아크릴계 바인더 수지의 구체적인 예로는 (메타)아크릴산/벤질메타크릴레이트 공중합체, (메타)아크릴산/벤질메타크릴레이트/스티렌 공중합체, (메타)아크릴산/벤질메타크릴레이트/2-히드록시에틸메타크릴레이트 공중합체, (메타)아크릴산/벤질메타크릴레이트/스티렌/2-히드록시에틸메타크릴레이트 공중합체, 벤질메타크릴레이트 공중합체 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니며, 이들을 단독 또는 2종 이상을 배합하여 사용할 수도 있다.
상기 아크릴계 바인더 수지의 중량평균 분자량은 3,000 g/mol 내지 150,000 g/mol, 예컨대 5,000 g/mol 내지 50,000 g/mol, 예컨대 6,000 g/mol 내지 10,000 g/mol 일 수 있다. 상기 아크릴계 바인더 수지의 중량평균 분자량이 상기 범위 내일 경우, 상기 감광성 수지 조성물의 물리적 및 화학적 물성이 우수하고 점도가 적절하며, 컬러필터 제조 시 기판과의 밀착성이 우수하다. 　
상기 아크릴계 바인더 수지의 산가는 15 mgKOH/g 내지 60 mgKOH/g, 예컨대 20 mgKOH/g 내지 50 mgKOH/g　일 수 있다. 　상기 아크릴계 바인더 수지의 산가가 상기 범위 내일 경우 픽셀 패턴의 해상도가 우수하다.
상기 바인더 수지는 후술하는 용매 등에 고형분의 바인더 수지가 용해된 형태일 수 있다. 상기 고형분의 바인더 수지는, 고형분의 바인더 수지가 용해된 형태의 바인더 수지 총량에 대해 15 중량% 내지 40 중량%로 포함될 수 있다.
상기 바인더 수지는 상기 감광성 수지 조성물 총량에 대하여 0.5 중량% 내지 15 중량%, 예컨대 1 중량% 내지 10 중량%로 포함될 수 있다. 　상기 바인더 수지가 상기 범위 내로 포함될 경우, 컬러필터 제조 시 현상성이 우수하며 가교성이 개선되어 우수한 표면 평활도를 얻을 수 있다.　
일 구현예에 따른 감광성 수지 조성물은 에폭시계 바인더 수지를 더 포함할 수 있다.
상기 에폭시계 바인더 수지는 에폭시 수지를 포함하는 수지로써, 내열성을 향상시킬 수 있다. 상기 에폭시 수지는 예컨대, 페놀 노볼락 에폭시 수지, 테트라메틸 비페닐 에폭시 수지, 비스페놀 A형 에폭시 수지, 비스페놀 F형 에폭시 수지, 지환족 에폭시 수지 또는 이들의 조합 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
나아가, 상기 에폭시계 바인더 수지는 전술한 착색제의 분산 안정성을 확보함과 동시에, 현상 과정에서 원하는 해상도의 픽셀이 형성되도록 돕는다. 특히, 상기 에폭시계 바인더 수지 내 에폭시 수지는 전술한 착색제와 바인더 수지 간 상용성을 향상시키는 데 도움을 줄 수 있다.
상기 에폭시 수지의 에폭시 당량(epoxy equivalent weight)은 150 g/eq 내지 200 g/eq 일 수 있다. 상기 범위 내의 에폭시 당량을 가지는 에폭시 수지가 바인더 수지 내에 포함될 경우, 형성된 패턴의 경화도 향상 및 패턴이 형성된 구조 내에서의 착새제 고착에 유리한 효과가 있다.
상기 바인더 수지는 상기 감광성 수지 조성물 총량에 대하여 1 중량% 내지 30 중량%, 예컨대 1 중량% 내지 20 중량%로 포함될 수 있다. 　바인더 수지가 상기 범위 내로 포함될 경우, 컬러필터 제조 시 현상성이 우수하며 가교성이 개선되어 우수한 표면 평활도를 얻을 수 있다.
광중합성 단량체
상기 광중합성 단량체는 적어도 1개의 에틸렌성 불포화 이중결합을 가지는 (메타)아크릴산의 일관능 또는 다관능 에스테르가 사용될 수 있다.
광중합성 단량체는 상기 에틸렌성 불포화 이중결합을 가짐으로써,　패턴 형성 공정에서 노광시 충분한 중합을 일으킴으로써 내열성, 내광성 및 내화학성이 우수한 패턴을 형성할 수 있다.
광중합성 단량체의 구체적인 예로는, 에틸렌 글리콜 디(메타)아크릴레이트, 디에틸렌 글리콜 디(메타)아크릴레이트, 트리에틸렌 글리콜 디(메타)아크릴레이트, 프로필렌 글리콜 디(메타)아크릴레이트, 네오펜틸 글리콜 디(메타)아크릴레이트, 1,4-부탄디올 디(메타)아크릴레이트, 1,6-헥산디올 디(메타)아크릴레이트, 비스페놀A 디(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨 디(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨 트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨 테트라(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨 헥사(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨 디(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨 트리(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨 펜타(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨 헥사(메타)아크릴레이트,　비스페놀A 에폭시(메타)아크릴레이트, 에틸렌 글리콜 모노메틸에테르 (메타)아크릴레이트, 트리메틸올 프로판 트리(메타)아크릴레이트, 트리스(메타)아크릴로일옥시에틸 포스페이트, 노볼락에폭시 (메타)아크릴레이트　등을 들 수 있다.
광중합성 단량체의 시판되는 제품을 예로 들면 다음과 같다. 　상기 (메타)아크릴산의 일관능 에스테르의 예로는, 도아 고세이 가가꾸 고교(주)社의 아로닉스 M-101®, 동 M-111®, 동 M-114® 등; 니혼 가야꾸(주)社의 KAYARAD TC-110S®, 동 TC-120S® 등; 오사카 유끼 가가꾸 고교(주)社의 V-158®, V-2311® 등을 들 수 있다. 상기 (메타)아크릴산의 이관능 에스테르의 예로는, 도아 고세이 가가꾸 고교(주)社의 아로닉스 M-210®, 동 M-240®, 동 M-6200® 등; 니혼 가야꾸(주)社의 KAYARAD HDDA®, 동 HX-220®, 동 R-604® 등; 오사카 유끼 가가꾸 고교(주)社의 V-260®, V-312®, V-335 HP® 등을 들 수 있다. 　상기 (메타)아크릴산의 삼관능 에스테르의 예로는, 도아 고세이 가가꾸 고교(주)社의 아로닉스 M-309®, 동 M-400®, 동 M-405®, 동 M-450®, 동 M-7100®, 동 M-8030®, 동 M-8060® 등; 니혼 가야꾸(주)社의 KAYARAD TMPTA®, 동 DPCA-20®, 동-30®, 동-60®, 동-120® 등; 오사카 유끼 가야꾸 고교(주)社의 V-295®, 동-300®, 동-360®, 동-GPT®, 동-3PA®, 동-400® 등을 들 수 있다. 　상기 제품을 단독 사용 또는 2종 이상 함께 사용할 수 있다.
상기 광중합성 단량체는 보다 우수한 현상성을 부여하기 위하여 산무수물로 처리하여 사용할 수도 있다.
상기 광중합성 단량체는　감광성 수지 조성물 총량에 대하여 1 중량% 내지 20 중량%, 예컨대 1 중량% 내지 10 중량%로 포함될 수 있다. 　광중합성 단량체가 상기 범위 내로 포함될 경우,　패턴 형성 공정에서 노광시 경화가 충분히 일어나 신뢰성이 우수하며, 알칼리 현상액에의 현상성이 우수하다.
광중합 개시제
상기 광중합 개시제는 감광성 수지 조성물에 일반적으로 사용되는 개시제로서, 예를 들어 아세토페논계 화합물, 벤조페논계 화합물, 티오크산톤계 화합물, 벤조인계 화합물, 트리아진계 화합물, 옥심계 화합물 또는 이들의 조합을 사용할 수 있다.
상기 아세토페논계 화합물의 예로는, 2,2'-디에톡시 아세토페논, 2,2'-디부톡시 아세토페논, 2-히드록시-2-메틸프로피오페논, p-t-부틸트리클로로 아세토페논, p-t-부틸디클로로 아세토페논, 4-클로로 아세토페논, 2,2'-디클로로-4-페녹시 아세토페논, 2-메틸-1-(4-(메틸티오)페닐)-2-모폴리노프로판-1-온, 2-디메틸아미노-2-(4-메틸-벤질)-1-(4-모르폴린-4-일-페닐)-부탄-1-온 등을 들 수 있다.
상기 벤조페논계 화합물의 예로는, 벤조페논, 벤조일 안식향산, 벤조일 안식향산 메틸, 4-페닐 벤조페논, 히드록시 벤조페논, 아크릴화 벤조페논, 4,4'-비스(디메틸 아미노)벤조페논, 4,4'-비스(디에틸아미노)벤조페논, 4,4'-디메틸아미노벤조페논, 4,4'-디클로로벤조페논, 3,3'-디메틸-2-메톡시벤조페논 등을 들 수 있다.
상기 티오크산톤계 화합물의 예로는, 티오크산톤, 2-메틸티오크산톤, 이소프로필 티오크산톤, 2,4-디에틸 티오크산톤, 2,4-디이소프로필 티오크산톤, 2-클로로티오크산톤 등을 들 수 있다.
상기 벤조인계 화합물의 예로는, 벤조인, 벤조인 메틸 에테르, 벤조인 에틸 에테르, 벤조인 이소프로필 에테르, 벤조인 이소부틸 에테르, 벤질디메틸케탈 등을 들 수 있다.
상기 트리아진계 화합물의 예로는, 2,4,6-트리클로로-s-트리아진, 2-페닐-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(3',4'-디메톡시스티릴)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(4'-메톡시나프틸)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(p-메톡시페닐)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(p-톨릴)-4,6-비스(트리클로로 메틸)-s-트리아진, 2-비페닐-4,6-비스(트리클로로 메틸)-s-트리아진, 비스(트리클로로메틸)-6-스티릴-s-트리아진, 2-(나프토-1-일)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(4-메톡시나프토-1-일)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-4-비스(트리클로로메틸)-6-피페로닐-s-트리아진, 2-4-비스(트리클로로메틸)-6-(4-메톡시스티릴)-s-트리아진 등을 들 수 있다.
상기 옥심계 화합물의 예로는, O-아실옥심계 화합물, 2-(o-벤조일옥심)-1-[4-(페닐티오)페닐]-1,2-옥탄디온, 1-(o-아세틸옥심)-1-[9-에틸-6-(2-메틸벤조일)-9H-카르바졸-3-일]에탄온, O-에톡시카르보닐-α-옥시아한노-1-페닐프로판-1-온 등을 사용할 수 있다. 상기 O-아실옥심계 화합물의 구체적인 예로는, 1,2-옥탄디온, 2-디메틸아미노-2-(4-메틸벤질)-1-(4-모르폴린-4-일-페닐)-부탄-1-온, 1-(4-페닐술파닐페닐)-부탄-1,2-디온2-옥심-O-벤조에이트, 1-(4-페닐술파닐페닐)-옥탄-1,2-디온2-옥심-O-벤조에이트, 1-(4-페닐술파닐페닐)-옥탄-1-온옥심-O-아세테이트, 1-(4-페닐술파닐페닐)-부탄-1-온옥심-O-아세테이트 등을 들 수 있다.
상기 광중합 개시제는 상기 화합물 이외에도 카바졸계 화합물, 디케톤류 화합물, 술포늄 보레이트계 화합물, 디아조계 화합물, 이미다졸계 화합물, 비이미다졸계 화합물 등을 사용할 수 있다.
상기 광중합 개시제는 빛을 흡수하여 들뜬 상태가 된 후 그 에너지를 전달함으로써 화학반응을 일으키는 광 증감제와 함께 사용될 수도 있다.
상기 광 증감제의 예로는, 테트라에틸렌글리콜 비스-3-머캡토 프로피오네이트, 펜타에리트리톨 테트라키스-3-머캡토 프로피오네이트, 디펜타에리트리톨 테트라키스-3-머캡토 프로피오네이트 등을 들 수 있다.
상기 광중합 개시제는 감광성 수지 조성물 총량에 대하여 0.1 중량% 내지 10 중량%, 예컨대 0.1 중량% 내지 5 중량%로 포함될 수 있다. 　광중합 개시제가 상기 범위 내로 포함될 경우, 패턴 형성 공정에서 노광 시 경화가 충분히 일어나 우수한 신뢰성을 얻을 수 있으며, 패턴의 내열성, 내광성 및 내화학성이 우수하고, 해상도 및 밀착성 또한 우수하며, 미반응 개시제로 인한 투과율의 저하를 막을 수 있다.
항산화제
일 구현예에 따른 감광성 수지 조성물은 항산화제를 더 포함할 수 있고, 상기 항산화제는 하기 화학식 3으로 표시될 수 있다.
[화학식 3]
Figure pat00008
상기 화학식 3에서,
L1 내지 L8은 각각 독립적으로 단일결합, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬렌기 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기이고,
R22 내지 R41은 각각 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자, 히드록시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기이고,
R22 내지 R26 중 적어도 하나, R27 내지 R31 중 적어도 하나, R32 내지 R36 중 적어도 하나 및 R37 내지 R41 중 적어도 하나는 히드록시기이고,
R22 내지 R26 중 적어도 두 개, R27 내지 R31 중 적어도 두 개, R32 내지 R36 중 적어도 두 개 및 R37 내지 R41 중 적어도 두 개는 t-부틸기이다.
상기 항산화제는 상기 화학식 3의 구조를 가짐으로써, 우수한 내열성 및 내화학성을 가질 수 있다.
일반적으로 감광성 수지 조성물은 고온 등의 후공정 단계에서 자유라디칼을 생성하는데, 이로 인해 조성물의 내열성 및 내화학성이 저하되게 된다. 그러나, 일 구현예에 따른 감광성 수지 조성물은 상기 항산화제를 더 포함함으로써, 상기 자유라디칼을 불활성화 시킴으로써, 우수한 내열성 및 내화학성을 가질 수 있는 것이다.
구체적으로, 고온에서 발생한 자유라디칼은 반응성이 좋아 주변의 산소와 반응하게 되고(반응식 1 참조), 산소와 반응한 자유라디칼은, 항산화제 내에 포함된 치환기인 di-t-butylphenol의 히드록시기와 빠른 속도로 결합하여, 불활성화된다(반응식 2 참조).
[반응식 1]
R˙ + O2 → ROO˙
[반응식 2]
ROO˙ + di-t-butylphenol의 히드록시기 → ROOH
예컨대, 상기 L1 내지 L8은 각각 독립적으로 단일결합 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기일 수 있다.
상기 항산화제는 하기 화학식 4로 표시될 수 있다.
[화학식 4]
Figure pat00009
예컨대, 상기 항산화제는 하기 화학식 5로 표시될 수 있다.
[화학식 5]
Figure pat00010
상기 항산화제의 함량은 상기 감광성 수지 조성물 100 중량%를 기준으로 0.01 중량% 내지 1 중량%, 예컨대 0.01 중량% 내지 0.5 중량%, 예컨대 0.01 중량% 내지 0.1 중량%일 수 있다. 항산화제가 상기 범위 내로 포함될 경우, 색변을 최소화하면서, 내열성 및 내화학성이 우수해진다.　
용매
상기 용매는 상기 착색제, 상기 바인더 수지, 상기 광중합성 단량체, 상기 광중합 개시제, 상기 항산화제 등과의 상용성을 가지되 반응하지 않는 물질들이 사용될 수 있다.
상기 용매의 예로는, 메탄올, 에탄올 등의 알코올류; 디클로로에틸 에테르, n-부틸 에테르, 디이소아밀 에테르, 메틸페닐 에테르, 테트라히드로퓨란 등의 에테르류; 에틸렌 글리콜 모노메틸에테르, 에틸렌 글리콜 모노에틸에테르 등의 글리콜 에테르류; 메틸 셀로솔브 아세테이트, 에틸 셀로솔브 아세테이트, 디에틸 셀로솔브 아세테이트 등의 셀로솔브 아세테이트류; 메틸에틸 카르비톨, 디에틸 카르비톨, 디에틸렌 글리콜 모노메틸에테르, 디에틸렌 글리콜 모노에틸에테르, 디에틸렌 글리콜 디메틸에테르, 디에틸렌 글리콜 메틸에틸에테르, 디에틸렌 글리콜 디에틸에테르 등의 카르비톨류; 프로필렌 글리콜 모노메틸에테르 아세테이트, 프로필렌 글리콜 프로필에테르 아세테이트 등의 프로필렌 글리콜 알킬에테르 아세테이트류; 톨루엔, 크실렌 등의 방향족 탄화수소류; 메틸에틸케톤, 사이클로헥사논, 4-히드록시-4-메틸-2-펜타논, 메틸-n-프로필케톤, 메틸-n-부틸케톤, 메틸-n-아밀케톤, 2-헵타논 등의 케톤류; 초산 에틸, 초산-n-부틸, 초산 이소부틸 등의 포화 지방족 모노카르복실산 알킬 에스테르류; 젖산 메틸, 젖산 에틸 등의 젖산 에스테르류; 옥시 초산 메틸, 옥시 초산 에틸, 옥시 초산 부틸 등의 옥시 초산 알킬 에스테르류; 메톡시 초산 메틸, 메톡시 초산 에틸, 메톡시 초산 부틸, 에톡시 초산 메틸, 에톡시 초산 에틸 등의 알콕시 초산 알킬 에스테르류; 3-옥시 프로피온산 메틸, 3-옥시 프로피온산 에틸 등의 3-옥시 프로피온산 알킬에스테르류; 3-메톡시 프로피온산 메틸, 3-메톡시 프로피온산 에틸, 3-에톡시 프로피온산 에틸, 3-에톡시 프로피온산 메틸 등의 3-알콕시 프로피온산 알킬 에스테르류; 2-옥시 프로피온산 메틸, 2-옥시 프로피온산 에틸, 2-옥시 프로피온산 프로필 등의 2-옥시 프로피온산 알킬 에스테르류; 2-메톡시 프로피온산 메틸, 2-메톡시 프로피온산 에틸, 2-에톡시 프로피온산 에틸, 2-에톡시 프로피온산 메틸 등의 2-알콕시 프로피온산 알킬 에스테르류; 2-옥시-2-메틸 프로피온산 메틸, 2-옥시-2-메틸 프로피온산 에틸 등의 2-옥시-2-메틸 프로피온산 에스테르류, 2-메톡시-2-메틸 프로피온산 메틸, 2-에톡시-2-메틸 프로피온산 에틸 등의 2-알콕시-2-메틸 프로피온산 알킬류의 모노옥시 모노카르복실산 알킬 에스테르류; 2-히드록시 프로피온산 에틸, 2-히드록시-2-메틸 프로피온산 에틸, 히드록시 초산 에틸, 2-히드록시-3-메틸 부탄산 메틸 등의 에스테르류; 피루빈산 에틸 등의 케톤산 에스테르류 등이 있으며, 또한, N-메틸포름아미드, N,N-디메틸포름아미드, N-메틸포름아닐라드, N-메틸아세트아미드, N,N-디메틸아세트아미드, N-메틸피롤리돈, 디메틸술폭시드, 벤질에틸에테르, 디헥실에테르, 아세틸아세톤, 이소포론, 카프론산, 카프릴산, 1-옥탄올, 1-노난올, 벤질알코올, 초산 벤질, 안식향산 에틸, 옥살산 디에틸, 말레인산 디에틸, γ-부티로락톤, 탄산 에틸렌, 탄산 프로필렌, 페닐 셀로솔브 아세테이트 등의 고비점 용매를 들 수 있다.
이들 중 좋게는 상용성 및 반응성을 고려하여, 에틸렌 글리콜 모노에틸에테르 등의 글리콜 에테르류; 에틸 셀로솔브 아세테이트 등의 에틸렌 글리콜 알킬에테르 아세테이트류; 2-히드록시 프로피온산 에틸 등의 에스테르류; 디에틸렌 글리콜 모노메틸에테르 등의 카르비톨류; 프로필렌 글리콜 모노메틸에테르 아세테이트, 프로필렌 글리콜 프로필에테르 아세테이트 등의 프로필렌 글리콜 알킬에테르 아세테이트류가 사용될 수 있다.
상기 용매는 감광성 수지 조성물 총량에 대하여 잔부량, 예컨대 20 중량% 내지 90 중량%로 포함될 수 있다. 상기 용매가 상기 범위 내로 포함될 경우 상기 감광성 수지 조성물이 적절한 점도를 가짐에 따라 컬러필터 제조 시 공정성이 우수하다.
기타 첨가제
상기 감광성 수지 조성물은 에폭시 화합물, 실란 커플링제, 계면 활성제 또는 이들의 조합을 추가 첨가제로 더 포함할 수 있다.
예컨대, 상기 감광성 수지 조성물은 기판과의 밀착성 등을 개선하기 위해 에폭시 화합물을 더 포함할 수 있다.
상기 에폭시 화합물의 예로는, 페놀 노볼락 에폭시 화합물, 테트라메틸 비페닐 에폭시 화합물, 비스페놀 A형 에폭시 화합물, 지환족 에폭시 화합물 또는 이들의 조합을 들 수 있다.
상기 에폭시 화합물은 상기 감광성 수지 조성물 100 중량부에 대하여 0.01 중량부 내지 20 중량부, 예컨대 0.1 중량부 내지 10 중량부로 포함될 수 있다. 상기 에폭시 화합물이 상기 범위 내로 포함될 경우 밀착성, 저장성 등이 우수하다.
또한 상기 감광성 수지 조성물은 기판과의 접착성을 향상시키기 위해 카르복실기, 메타크릴로일기, 이소시아네이트기, 에폭시기 등의 반응성 치환기를 갖는 실란 커플링제를 더 포함할 수 있다.
상기 실란 커플링제의 예로는, 트리메톡시실릴 벤조산, γ-메타크릴 옥시프로필 트리메톡시실란, 비닐 트리아세톡시실란, 비닐 트리메톡시실란, γ-이소시아네이트 프로필 트리에톡시실란, γ-글리시독시 프로필 트리메톡시실란, β-(3,4-에폭시사이클로헥실)에틸트리메톡시실란 등을 들 수 있으며, 이들을 단독 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
상기 실란 커플링제는 상기 감광성 수지 조성물 100 중량부에 대하여 0.01 중량부 내지 10 중량부로 포함될 수 있다. 　상기 실란 커플링제가 상기 범위 내로 포함될 경우 밀착성, 저장성 등이 우수하다.
또한 상기 감광성 수지 조성물은 필요에 따라 코팅성 향상 및 결점 생성 방지 효과를 위해 계면 활성제를 더 포함할 수 있다.
상기 계면활성제의 예로는, BM Chemie社의 BM-1000®, BM-1100® 등; 다이 닛폰 잉키 가가꾸 고교(주)社의 메카 팩 F 142D®, 동 F 172®, 동 F 173®, 동 F 183® 등; 스미토모 스리엠(주)社의 프로라드 FC-135®, 동 FC-170C®, 동 FC-430®, 동 FC-431® 등; 아사히 그라스(주)社의 사프론 S-112®, 동 S-113®, 동 S-131®, 동 S-141®, 동 S-145® 등; 도레이 실리콘(주)社의 SH-28PA®, 동-190®, 동-193®, SZ-6032®, SF-8428® 등의 명칭으로 시판된고 있는 불소계 계면 활성제를 사용할 수 있다.
상기 계면활성제는 상기 감광성 수지 조성물 100 중량부에 대하여　0.001 중량부 내지 5 중량부로 사용될 수 있다.　 상기 계면 활성제가 상기 범위 내로 포함될 경우 코팅 균일성이 확보되고, 얼룩이 발생하지 않으며, 유리 기판에 대한 습윤성(wetting)이 우수하다.
또한 상기 감광성 수지 조성물은 물성을 저해하지 않는 범위 내에서 산화방지제, 안정제 등의 기타 첨가제가 일정량 첨가될 수도 있다.
다른 일 구현예는 상기 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조된 감광성 수지막을 제공한다.
또 다른 일 구현예는 상기 감광성 수지막을 포함하는 컬러필터를 제공한다.
상기 컬러필터 내 패턴 형성 공정은 다음과 같다.
일 구현예에 따른 감광성 수지 조성물을 지지 기판상에 스핀 코팅, 슬릿 코팅, 잉크젯 프린팅 등으로 도포하는 공정; 상기 도포된 감광성 수지 조성물을 건조하여 감광성 수지 조성물 막을 형성하는 공정; 상기 감광성 수지 조성물 막을 노광하는 공정; 상기 노광된 감광성 수지 조성물 막을 알칼리 수용액으로 현상하여 감광성 수지막을 제조하는 공정; 및 상기 감광성 수지막을 가열 처리하는 공정을 포함한다. 상기 공정 상의 조건 등에 대하여는 당해 분야에서 널리 알려진 사항이므로, 본 명세서에서 자세한 설명은 생략하기로 한다.
이하, 실시예를 들어 본 발명에 대해서 더욱 상세하게 설명할 것이나, 하기의 실시예는 본 발명의 바람직한 실시예일뿐 본 발명이 하기 실시예에 한정되는 것은 아니다.
(감광성 수지 조성물의 합성)
실시예 1 내지 실시예 5 및 비교예 1
하기 표 1에 기재된 조성으로, 하기 용매에 하기 광중합 개시제를 용해시킨 후 2시간 동안 상온에서 교반한다. 여기에, 바인더 수지 및 광중합성 단량체를 첨가하고, 2시간 동안 상온에서 교반한다.　여기에, 착색제를 첨가한 후, 1시간 동안 상온에서 교반하고, 항산화제 및 계면활성제를 첨가하고 1시간 동안 상온에서 교반한다.　상기 용액에 대하여 3회에 걸친 여과를 행하여 불순물을 제거하여 실시예 1 내지 실시예 5 및 비교예 1에 따른 감광성 수지 조성물을 제조한다.　상기 감광성 수지 조성물의 제조 시 사용된 성분은 아래와 같다.
바인더 수지
(A) 에폭시계 바인더 수지(에폭시당량: 177g/eq) (EHPE-3150, DIC社)
(B) 아크릴계 바인더 수지(SKY-095 or SKY-141, 삼성SDI社)
광중합성 단량체
광중합성 단량체(디펜타에리트리톨헥사아크릴레이트(DPHA)) (일본화약社)
광중합 개시제
옥심계 화합물(IRGARCURE OXE01, BASF社)
착색제
(A) G59 (DIC社)을 포함하는 안료분산액 (ENF社)
(B) G58 (DIC社)을 포함하는 안료분산액 (SKC社)
(C) Y185 (YG chem社)을 포함하는 안료분산액 (SKC社)
(D) Y138 (SANYO COLOR WORKS, Ltd.)을 포함하는 안료분산액 (SKC社)
항산화제
화학식 5의 항산화제(IRGANOX 1010, BASF社)
[화학식 5]
Figure pat00011
용매
프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트(PGMEA)
기타 첨가제
　　 계면활성제 (F-554, DIC社)
(단위: 중량%)
실시예1 실시예2 실시예3 실시예4 실시예5 비교예1
바인더 수지 A - 5 5 5 5 5
B 15 10 10 10 10 10
광중합성 단량체 20 20 20 20 20 20
광중합 개시제 2 2 2 2 2 2
착색제 A 14 14 12 5.6 22.4 -
B - - - - - 10
C 6 6 8 2.4 9.6 -
D - - - - - 10
항산화제 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1
용매 42.4 42.4 42.4 54.4 30.4 42.4
첨가제 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5
Total 100.0 100.0 100.0 100.0 100.0 100.0
평가 1: 감광성 수지 조성물의 색특성
유리 기판 상에 코팅기기(MIKASA社)를 사용하여 실시예 1 내지 실시예 5 및 비교예 1에 따른 감광성 수지 조성물을 코팅한 후, 핫 플레이트 상에서 90℃로 건조시켜 도막을 수득하였다. 수득된 도막을 50mj/cm2의 노광량으로 광 조사 후, 오븐조건 230℃에서 28분간 굽기를 진행하였다. 이 후, 230℃에서 1시간 동안 추가 굽기를 진행하고, 상기 추가 굽기 전후로 측색기(오츠카社, MCPD 3000)를 이용하여 색좌표 및 휘도를 측정하여, 그 결과를 하기 표 2에 나타내었다. 색좌표(Gx)와 휘도(Y)는 색좌표(Gy)값을 기준으로 하여 계산하였다.
　 단계 색좌표 ( Gx ) 색좌표 ( Gy ) 휘도(Y)
실시예1 추가굽기 전 0.279 0.610 58.60
추가굽기 후 0.281 0.610 58.28
실시예2 추가굽기 전 0.278 0.610 58.88
추가굽기 후 0.279 0.610 58.56
실시예3 추가굽기 전 0.279 0.610 58.82
추가굽기 후 0.280 0.610 58.51
실시예4 추가굽기 전 0.278 0.610 58.52
추가굽기 후 0.280 0.610 58.20
실시예5 추가굽기 전 0.278 0.610 58.49
추가굽기 후 0.280 0.610 58.18
비교예1 추가굽기 전 0.275 0.610 58.43
추가굽기 후 0.277 0.610 58.11
평가 2: 감광성 수지 조성물의 내열성 및 내화학성
평가 1의 색좌표 및 휘도 측정 후, 상기 측정 전후 변경값을 계산하여 내열 특성을 확인하였다. 또한, 내화학 특성은 수득된 박막 시편을 N-메틸피롤리돈(NMP)에 상온 하에서 10분 동안 침지시킨 후 꺼내어 건조시키고, 내열 특성 측정방법과 유사하게, 색측정기를 이용하여 측정 전후 색 차이를 del(E*)로 환산하여 비교하였으며, 그 결과는 하기 표 3에 나타내었다.
내열 및 내화학 특성 평가 기준은 다음과 같다.
○: 오븐 전, 후 색의 del(E*)이 2.5 미만
△: 오븐 전, 후 색의 del(E*)이 2.5 이상 3.5 미만
×: 오븐 전, 후 색의 del(E*)이 del(E*)이 3.5 이상
　 내열성 내화학성
실시예1 ○ ○
실시예2 ○ ○
실시예3 ○ ○
실시예4 ○ △
실시예5 ○ △
비교예1 △ △
평가 3: 감광성 수지 조성물의 패턴 공정성
유리 기판 상에 코팅기기(MIKASA社)를 사용하여 실시예 1 내지 실시예 5 및 비교예 1에 따른 감광성 수지 조성물을 코팅한 후, 핫 플레이트 상에서 90℃로 건조시켜 도막을 수득하였다. 수득된 도막을 50mJ/cm2의 노광량으로 광 조사 후, 패턴을 나타내기 위한 현상을 진행하였다. 현상액은 회명社의 KOH 용해액을 희석하여 사용하였으며, 이에 따른 패턴이 나타나는 시간(초)(BP)을 측정 하였다. 이때 BP는 최소 43Sec 이하가 되어야 한다. 현상이 완료된 패턴기판을 오븐조건(230℃)에서 30분간 굽기를 진행하여 패턴 형성을 완료하였다.
완료된 패턴을 광학 현미경을 통해 500배 광학줌하여 확인된 hole 및 패턴의 wide를 측정하였다. 패턴 공정성 확인은 wide 70㎛, hole 40㎛ 기준에서 광학현미경으로 size를 측정하여 확인하였으며, 그 결과를 하기 표 4에 나타내었다.
패턴 뜯김 평가 기준은 다음과 같다.
○: 육안 관찰 시, 패턴 테두리 및 밀착력 양호
△: 육안 관찰 시, 패턴 테두리 뜯김 발생
Ⅹ: 육안 관찰 시, 패턴 박리 발생
　 50mJ BP (초) 패턴 뜯김
wide (㎛) hole (㎛)
실시예1 75.5 33.0 23 ○
실시예2 75.1 33.3 19 ○
실시예3 75.2 33.2 18 ○
실시예4 76.1 32.4 28 △
실시예5 76.5 32.0 30 △
비교예1 77.2 31.3 54 △
상기 표 2 내지 표 4를 통하여, 본 발명에 따른 실시예 1 내지 실시예 5의 경우, 비교예 1 대비, 고색재현이 가능하고, 또한 우수한 신뢰성 및 공정성을 가짐을 확인할 수 있다.
본 발명은 상기 실시예들에 한정되는 것이 아니라 서로 다른 다양한 형태로 제조될 수 있으며, 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자는 본 발명의 기술적 사상이나 필수적인 특징을 변경하지 않고서 다른 구체적인 형태로 실시될 수 있다는 것을 이해할 수 있을 것이다.　　그러므로 이상에서 기술한 실시예들은 모든 면에서 예시적인 것이며 한정적이 아닌 것으로 이해해야만 한다.

Claims (18)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 착색제로 포함하는 감광성 수지 조성물:
    [화학식 1]
    Figure pat00012

    [화학식 2]
    Figure pat00013

    상기 화학식 1 및 화학식 2에서,
    R1 내지 R16은 각각 독립적으로 수소 원자, 염소 원자, 브롬 원자 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기이고,
    단, R1 내지 R16 중 하나 내지 셋은 브롬 원자이고,
    R17 내지 R21은 각각 독립적으로 수소 원자 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기이다.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 R1 내지 R16 중 각각 독립적으로 염소 원자 또는 브롬 원자인 감광성 수지 조성물.
  3. 제1항에 있어서,
    상기 R17 내지 R19 및 R21은 각각 독립적으로 수소 원자이고,
    상기 R20은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기인 감광성 수지 조성물.
  4. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 녹색 안료이고, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 황색 안료인 감광성 수지 조성물.
  5. 제1항에 있어서,
    상기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 20:80 내지 80:20의 중량비로 포함되는 감광성 수지 조성물.
  6. 제5항에 있어서,
    상기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 50:50 내지 75:25의 중량비로 포함되는 감광성 수지 조성물.
  7. 제1항에 있어서,
    상기 착색제는 상기 감광성 수지 조성물 총량에 대해 10 중량% 내지 30 중량%로 포함되는 감광성 수지 조성물.
  8. 제1항에 있어서,
    상기 감광성 수지 조성물은 바인더 수지, 광중합성 단량체, 광중합 개시제, 항산화제 및 용매를 더 포함하는 감광성 수지 조성물.
  9. 제8항에 있어서,
    상기 바인더 수지는 아크릴계 바인더 수지인 감광성 수지 조성물.
  10. 제9항에 있어서,
    상기 감광성 수지 조성물은 에폭시계 바인더 수지를 더 포함하는 감광성 수지 조성물.
  11. 제8항에 있어서,
    상기 항산화제는 하기 화학식 3으로 표시되는 감광성 수지 조성물:
    [화학식 3]
    Figure pat00014

    상기 화학식 3에서,
    L1 내지 L8은 각각 독립적으로 단일결합, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬렌기 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기이고,
    R22 내지 R41은 각각 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자, 히드록시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알콕시기 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기이고,
    R22 내지 R26 중 적어도 하나, R27 내지 R31 중 적어도 하나, R32 내지 R36 중 적어도 하나 및 R37 내지 R41 중 적어도 하나는 히드록시기이고,
    R22 내지 R26 중 적어도 두 개, R27 내지 R31 중 적어도 두 개, R32 내지 R36 중 적어도 두 개 및 R37 내지 R41 중 적어도 두 개는 t-부틸기이다.
  12. 제11항에 있어서,
    상기 L1 내지 L8은 각각 독립적으로 단일결합 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기인 감광성 수지 조성물.
  13. 제11항에 있어서,
    상기 항산화제는 하기 화학식 4로 표시되는 감광성 수지 조성물.
    [화학식 4]
    Figure pat00015

  14. 제11항에 있어서,
    상기 항산화제는 하기 화학식 5로 표시되는 감광성 수지 조성물.
    [화학식 5]
    Figure pat00016

  15. 제8항에 있어서,
    상기 감광성 수지 조성물은
    상기 착색제 10 중량% 내지 30 중량%;
    상기 바인더 수지 1 중량% 내지 30 중량%;
    상기 광중합성 단량체 1 중량% 내지 20 중량%;
    상기 광중합 개시제 0.1 중량% 내지 10 중량%;
    상기 항산화제 0.01 중량% 내지 1 중량%; 및
    상기 용매 잔부량
    을 포함하는 감광성 수지 조성물. 　
  16. 제1항에 있어서,
    상기 감광성 수지 조성물은 에폭시 화합물, 실란 커플링제, 계면 활성제 또는 이들의 조합을 더 포함하는 감광성 수지 조성물.
  17. 제1항 내지 제16항 중 어느 한 항의 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조되는 감광성 유기막.
  18. 제17항의 감광성 유기막을 포함하는 컬러필터.
KR1020160003222A 2016-01-11 2016-01-11 감광성 수지 조성물, 이를 이용한 감광성 수지막 및 컬러 필터 KR101895911B1 (ko)

Priority Applications (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020160003222A KR101895911B1 (ko) 2016-01-11 2016-01-11 감광성 수지 조성물, 이를 이용한 감광성 수지막 및 컬러 필터
CN201610950750.4A CN106959578B (zh) 2016-01-11 2016-10-26 感光性树脂组合物、感光性树脂层以及彩色滤光片
TW105134896A TWI608296B (zh) 2016-01-11 2016-10-28 感光性樹脂組合物、感光性樹脂層以及彩色濾光片

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020160003222A KR101895911B1 (ko) 2016-01-11 2016-01-11 감광성 수지 조성물, 이를 이용한 감광성 수지막 및 컬러 필터

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR20170083839A true KR20170083839A (ko) 2017-07-19
KR101895911B1 KR101895911B1 (ko) 2018-09-07

Family

ID=59427719

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020160003222A KR101895911B1 (ko) 2016-01-11 2016-01-11 감광성 수지 조성물, 이를 이용한 감광성 수지막 및 컬러 필터

Country Status (3)

Country Link
KR (1) KR101895911B1 (ko)
CN (1) CN106959578B (ko)
TW (1) TWI608296B (ko)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20190086954A (ko) * 2018-01-15 2019-07-24 삼성에스디아이 주식회사 감광성 수지 조성물, 이를 이용한 감광성 수지막 및 컬러필터
KR20200035770A (ko) * 2018-09-27 2020-04-06 삼성에스디아이 주식회사 감광성 수지 조성물, 이를 이용한 감광성 수지막 및 디스플레이 소자

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TWI657311B (zh) * 2017-12-29 2019-04-21 住華科技股份有限公司 感光性樹脂組成物、及應用其之彩色光阻結構和顯示器
KR102356582B1 (ko) * 2018-01-10 2022-01-27 동우 화인켐 주식회사 녹색 감광성 수지 조성물, 이를 포함하는 컬러필터 및 화상표시장치
KR102219646B1 (ko) * 2018-03-09 2021-02-23 삼성에스디아이 주식회사 감광성 수지 조성물, 막, 컬러필터 및 광학표시장치

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20110023754A1 (en) * 2007-12-10 2011-02-03 Basf Se Isometric isoindoline yellow pigment
KR20120059929A (ko) * 2010-12-01 2012-06-11 제일모직주식회사 컬러필터용 감광성 수지 조성물 및 이를 이용한 컬러필터
KR20140101677A (ko) * 2013-02-12 2014-08-20 제이에스알 가부시끼가이샤 착색 조성물, 착색 경화막, 표시 소자 및 고체 촬상 소자
KR20150130131A (ko) * 2014-05-13 2015-11-23 제일모직주식회사 감광성 수지 조성물 및 이를 이용한 컬러필터

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7029526B2 (en) * 2001-10-19 2006-04-18 Ciba Specialty Chemicals Corporation Process for making green pigment compositions useful for color filters and LCD's
WO2012102395A1 (ja) * 2011-01-28 2012-08-02 東洋インキＳｃホールディングス株式会社 カラーフィルタ用着色組成物、およびカラーフィルタ
JP5764805B2 (ja) * 2011-10-03 2015-08-19 東洋インキＳｃホールディングス株式会社 アルミニウムフタロシアニン
KR102001709B1 (ko) * 2014-02-20 2019-07-18 동우 화인켐 주식회사 착색 경화성 수지 조성물
KR101750462B1 (ko) * 2014-05-12 2017-06-23 제일모직 주식회사 신규한 화합물, 신규한 혼합물, 감광성 수지 조성물, 및 컬러 필터
JP6704337B2 (ja) * 2015-12-28 2020-06-03 住友化学株式会社 着色感光性樹脂組成物、カラーフィルタ及びそれを含む表示装置

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20110023754A1 (en) * 2007-12-10 2011-02-03 Basf Se Isometric isoindoline yellow pigment
KR20120059929A (ko) * 2010-12-01 2012-06-11 제일모직주식회사 컬러필터용 감광성 수지 조성물 및 이를 이용한 컬러필터
KR20140101677A (ko) * 2013-02-12 2014-08-20 제이에스알 가부시끼가이샤 착색 조성물, 착색 경화막, 표시 소자 및 고체 촬상 소자
KR20150130131A (ko) * 2014-05-13 2015-11-23 제일모직주식회사 감광성 수지 조성물 및 이를 이용한 컬러필터

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20190086954A (ko) * 2018-01-15 2019-07-24 삼성에스디아이 주식회사 감광성 수지 조성물, 이를 이용한 감광성 수지막 및 컬러필터
KR20200035770A (ko) * 2018-09-27 2020-04-06 삼성에스디아이 주식회사 감광성 수지 조성물, 이를 이용한 감광성 수지막 및 디스플레이 소자

Also Published As

Publication number Publication date
KR101895911B1 (ko) 2018-09-07
CN106959578A (zh) 2017-07-18
TWI608296B (zh) 2017-12-11
CN106959578B (zh) 2020-04-21
TW201725448A (zh) 2017-07-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR101819656B1 (ko) 감광성 수지 조성물 및 이를 이용한 컬러필터
KR101895911B1 (ko) 감광성 수지 조성물, 이를 이용한 감광성 수지막 및 컬러 필터
KR101674990B1 (ko) 컬러필터용 감광성 수지 조성물 및 이를 이용한 컬러필터
KR20160061060A (ko) 감광성 수지 조성물 및 이를 이용한 컬러필터
KR101863249B1 (ko) 감광성 수지 조성물 및 이를 이용한 컬러필터
KR101837563B1 (ko) 신규한 화합물, 이를 포함하는 감광성 수지 조성물, 및 컬러필터
KR20180059183A (ko) 감광성 수지 조성물, 이를 이용한 감광성 수지막 및 컬러필터
KR101835500B1 (ko) 감광성 수지 조성물 및 이를 이용한 컬러필터
KR101711921B1 (ko) 감광성 수지 조성물 및 이를 이용한 컬러필터
KR102087261B1 (ko) 감광성 수지 조성물, 이를 이용한 블랙 화소 격벽층 및 디스플레이 장치
KR101983694B1 (ko) 신규한 화합물, 이를 포함하는 감광성 수지 조성물 및 컬러필터
KR102067084B1 (ko) 감광성 수지 조성물, 이를 이용한 블랙 화소 격벽층 및 디스플레이 장치
KR101863248B1 (ko) 감광성 수지 조성물 및 이를 이용한 컬러필터
KR20150115512A (ko) 신규한 화합물, 상기 화합물을 포함하는 감광성 수지 조성물, 및 컬러 필터
KR101767081B1 (ko) 감광성 수지 조성물 및 이를 이용한 컬러필터
KR101788092B1 (ko) 감광성 수지 조성물, 차광층 및 이를 이용한 컬러필터
KR20170024840A (ko) 감광성 수지 조성물 및 컬러 필터
KR101414784B1 (ko) 감광성 수지 조성물 및 이를 이용한 컬러필터
KR102134632B1 (ko) 신규한 화합물, 이를 포함하는 감광성 수지 조성물 및 컬러필터
KR20160118865A (ko) 감광성 수지 조성물 및 이를 이용한 컬러필터
KR102066549B1 (ko) 감광성 수지 조성물, 이를 이용한 블랙 화소 격벽층 및 디스플레이 장치
KR101661672B1 (ko) 감광성 수지 조성물 및 이를 이용한 컬러필터
KR101837969B1 (ko) 감광성 수지 조성물 및 이를 이용한 컬러필터
KR102586095B1 (ko) 감광성 수지 조성물, 이를 이용한 감광성 수지막 및 컬러필터
KR102287215B1 (ko) 감광성 수지 조성물, 이를 이용한 감광성 수지막 및 컬러필터

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E902 Notification of reason for refusal
E701 Decision to grant or registration of patent right