KR20170082709A - 트리에틸렌글리콜의 정제 방법 - Google Patents

트리에틸렌글리콜의 정제 방법 Download PDF

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Abstract

본 발명은 트리에틸렌글리콜의 정제 방법에 관한 것으로, 보다 상세하게는 변성된 트리에틸렌글리콜과 순수 트리에틸렌글리콜을 2단계 증류를 수행하여 정제하는 방법에 관한 것이다. 본 발명에 따르면 종래 단일 증류 컬럼에서 증류되지 않고 바닥부로 유출되는 트리에틸렌글리콜을 회수하여 회수율을 높일 수 있으며, 변성된 트리에틸렌글리콜을 분리하여 트리에틸렌글리콜의 순도를 더욱 높일 수 있다.

Description

트리에틸렌글리콜의 정제 방법 {Process For The Purification Of Triethylene glycol}
본 발명은 트리에틸렌글리콜의 정제 방법에 관한 것으로, 보다 상세하게는 변성된 트리에틸렌글리콜과 순수 트리에틸렌글리콜을 2단계 증류를 수행하여 정제하는 방법에 관한 것이다.
트리에틸렌글리콜(Triethylene glycol: TEG, b.p: 285℃)은 현재 매우 고가에 판매되고 있는 주요한 석유화학 제품이다. 이러한 트리에틸렌글리콜의 제조 방법은 통상적으로 폴리에스테르, 폴리에틸렌 테레프탈레이트(PET) 또는 플라스틱 폐기물로부터 디에틸렌글리콜(Diethylene glycol: DEG, b.p: 245℃)을 회수한 후 남은 성분들을 끓는점 차이로 증류 컬럼(Column) 내에서 분리하여 회수하는 형태의 공정을 가지게 된다.
따라서 디에틸렌글리콜(DEG)의 회수가 이루어진 후의 혼합물에서 트리에틸렌글리콜을 최대한 회수하는 것이 중요하다. 이러한 회수율의 증가를 위해 증류 컬럼 내에서 체류시간을 증가하거나 열원을 더 가해주게 되는데, 트리에틸렌글리콜은 열원과 산소에 매우 약하기 때문에, 트리에틸렌글리콜의 회수 공정에서 증류 컬럼 내에 체류하는 시간이 길어질수록 품질이 악화되며, 이렇게 변성 및 변색되어 생성된 물질도 함께 회수되는 문제점이 발생하게 된다. 또한 이렇게 회수된 변성 트리에틸렌글리콜은 매우 미량이므로, 정량 및 정성 분석 상으로는 나타나지 않기 때문에, 정제하는데 있어서 어려움이 있는 실정이다.
한국등록특허공보 제1396032호 "모노에틸렌 글리콜 및 디에틸렌트리아민을 포함하는 혼합물의 증류 분리 방법"
상기한 바와 같이, 디에틸렌글리콜(DEG)을 회수한 후 남은 성분들로부터 트리에틸렌글리콜(TEG)을 최대한 회수하기 위해서는 열원을 공급하거나 증류 컬럼에서의 체류시간을 증가시키는 것이 필요하나, 이러한 방법은 상기한 트리에틸렌글리콜의 문제점(열원, 산소에 약한 성질)으로 인해 품질 하락의 원인이 되고, 이는 트리에틸렌글리콜의 회수에 큰 제약으로 작용한다. 트리에틸렌글리콜이 열원 및 산소에 의해 변성이 된 물질은 황색 계열의 색깔을 띠게 되며, 이로 인해 미국 공중보건협회에서 지정한 'APHA(American Public Health Association)'라는 색도 분석 값을 증가시킨다.
따라서 본 발명의 목적은 APHA 색도 분석을 통해, 변성 트리에틸렌글리콜으로부터 순수한 트리에틸렌글리콜의 회수율을 높이기 위한 정제 방법을 제공하는 것이다.
상기의 목적을 달성하기 위하여 본 발명은 ⅰ) 트리에틸렌글리콜을 포함하는 혼합물을 제1 증류 컬럼으로 유입시키는 단계; ⅱ) 상기 유입된 혼합물을 증류하는 제1 분별증류 단계; ⅲ) 상기 제1 증류 컬럼의 정상(top)부에서 증류된 물질을 회수하는 단계; ⅳ) 상기 회수된 물질의 APHA 색도가 일정 수치 이상인지 판단하는 단계; ⅴ) 상기 회수 물질을 제2 증류 컬럼으로 유입시키는 단계; ⅵ) 상기 유입된 물질을 재증류하는 제2 분별 증류 단계; 및 ⅶ) 상기 제2 증류 컬럼의 정상(top)부에서 재증류된 물질을 회수하는 단계를 포함하되, 상기 APHA 색도의 일정 수치는 30 내지 40 중에서 선택된 어느 하나의 값인 것을 특징으로 하는 트리에틸렌글리콜 정제 방법을 제공한다.
본 발명에 따르면 종래 단일 증류 컬럼에서 증류되지 않고 바닥부로 유출되는 트리에틸렌글리콜을 회수하여 회수율을 높일 수 있으며, 변성된 트리에틸렌글리콜을 분리하여 트리에틸렌글리콜의 순도를 더욱 높일 수 있다.
도 1은 본 발명에 따른 일 구현예로서 트리에틸렌글리콜을 정제하는 방법의 흐름도이다.
도 2는 본 발명에 따른 일 구현예로서 트리에틸렌글리콜을 정제하기 위한 분별 증류 장치의 개략도이다.
도 3은 본 발명에 따른 예비 실시예로서 온도에 따른 트리에틸렌글리콜의 변성 정도를 나타내는 이미지이다.
도 4는 본 발명에 따른 예비 실시예로서 온도에 따른 트리에틸렌글리콜의 APHA 색도를 나타내는 이미지이다.
도 5는 본 발명에 따른 실시예로서 APHA 색도를 이용하여 트리에틸렌글리콜을 정제하는 이미지이다.
이하, 본 발명이 속하는 기술 분야에서 통상의 지식을 가진 자가 용이하게 실시할 수 있도록 본 발명의 실시예에 대하여 첨부한 도면을 참고로 하여 상세히 설명한다. 그러나 본 발명은 여러 가지 상이한 형태로 구현될 수 있으며, 이하에서 설명하는 실시예에 한정되지 않는다.
본 발명은 트리에틸렌글리콜을 포함하는 혼합물을 정제하기 위한 방법으로 제1 증류단계와 제2 증류단계의 2단계 증류를 수행하되, 제1 증류단계로부터 회수된 물질의 APHA 색도를 분석하여 제2 증류단계의 수행 여부를 결정하는 정제 방법을 제공한다. 즉, 상기 APHA 색도가 일정 수치 이상으로 분석되면, 상기 제1 증류단계로부터 회수된 물질의 변성도가 크다고 판단하여 제2 증류단계를 수행하고, 상기 APHA 색도가 일정 수치 미만으로 분석되면, 상기 제1 증류단계로부터 회수된 물질의 변성도가 크지 않다고 판단하여 제2 증류단계를 수행하지 않고 종료된다.
보다 구체적으로 도 1 및 도 2를 참조하여 설명하면, ⅰ) 트리에틸렌글리콜을 포함하는 혼합물을 제1 증류 컬럼(100)으로 유입시키는 단계(s100); ⅱ) 상기 유입된 혼합물을 증류하는 제1 분별증류 단계(s200); ⅲ) 상기 제1 증류 컬럼(100)의 정상부에서 증류된 물질을 회수하는 단계(s300); ⅳ) 상기 회수된 물질의 APHA 색도가 일정 수치(도 1에서는 일 구현예로서 APHA 색도 35를 기준으로 함) 이상인지 판단하는 단계(s400); ⅴ) 상기 회수 물질을 제2 증류 컬럼(200)으로 유입시키는 단계(s500); ⅵ) 상기 유입된 물질을 재증류하는 제2 분별 증류 단계(s600); 및 ⅶ) 상기 제2 증류 컬럼(200)의 정상부에서 재증류된 물질을 회수하는 단계(s700)를 포함한다. 이때 상기 ⅳ) 단계(s600)에서 회수된 물질의 APHA 색도가 상기 일정 수치 미만이면 상기 ⅴ) 단계로 진행하지 않고 종료된다.
본 발명에서 트리에틸렌글리콜의 변성도를 판단하는 기준이 되는 색도는 ASTM D 1209에 의거한 Pt-Co 측정법에 의하여 측정되는 APHA 색도(Hazen Color)이다. APHA 색도는 '미국 공중보건협회(APHA: American Public Health Association)'에서 지정한 것으로, 매우 엷은 황색으로 착색한 용액의 색을 평가하기 위해 정한 색도이다. 이러한 APHA 색도는 색도의 범위가 0 내지 500으로, 백금-코발트 용액(Platinum-Cobalt Stock Solution)의 색도가 APHA '500'이 되며, 희석제로 사용되는 초순수(D.I water)의 색도는 APHA '0'에 해당된다. 주로 물(오수 처리), 화학물, 석유, 플라스틱과 제약 분야에서 물의 색상(Water white)과 유사한 제품의 색상을 표현할 때 사용하는 컬러 인덱스(Color index)로 활용되고 있다.
본 발명은 트리에틸렌글리콜의 변성도를 판단하기 위하여 APHA 색도를 기준값으로 설정한다. 일반적으로 변성도가 적은 트리에틸렌글리콜의 적정 APHA 색도는 40 미만이며, 바람직하게는 35 미만이고, 더욱 바람직하게는 30 미만이다. 따라서 본 발명의 상기 제2 증류단계의 수행 여부를 결정하는 APHA 색도는 30 내지 40 중 어느 하나의 값을 선택하여 사용자가 설정할 수 있다.
이하에서는 본 발명의 일 구현예로서 도 1과 도 2를 참조하여 트리에틸렌글리콜의 정제 방법을 단계별로 설명한다.
먼저 디에틸렌글리콜을 회수하고 남은 성분인 트리에틸렌글리콜이 포함된 혼합물을 제1 증류 컬럼(100)에 유입시킨다(s100). 상기 혼합물은 회수 후 남은 디에틸렌글리콜, 트리에틸렌글리콜, 변성된 트리에틸렌글리콜 및 폴리에틸렌글리콜 등의 성분을 포함하게 된다. 이때 유입시키는 위치에 그 제한은 없으나, 분리를 용이하게 하기 위하여 제1 증류 컬럼(100)의 단수가 20단인 경우, 2번째 스테이지 하단으로 유입시키되, 2ton/hr 이하의 속도를 유지하며 유입시키는 것이 바람직하다. 상기한 속도를 초과하게 되면 증류 컬럼에서의 체류시간이 단축되어 물질을 분리하기 위한 충분한 시간을 확보하지 못하는 문제점이 있다.
다음으로, 재비기(Reboiler)(10)을 가동시켜, 제1 증류 컬럼(100)의 바닥부를 가열하여 제1 분별증류를 실시한다(s200). 이때 바닥부의 온도는 150 ~ 280℃, 바람직하게는 150 ~ 192℃이다. 상기 바닥부의 온도가 150℃ 미만이면 비점 차로 분리하기에 어려움이 있으며, 280℃를 초과하면 고온으로 인한 트리에틸렌글리콜 변성을 촉진하게 되므로 바람직하지 않다. 또한 제1 증류 컬럼(100)의 압력은 증류 물질의 열원과의 접촉을 최소화하기 위하여 760mmHg 이내로서, 바람직하게는 300mmHg이고, 더욱 바람직하게는 30mmHg 이내를 유지하도록 한다.
다음으로, 제1 증류 컬럼(100)의 정상부로 유출되는 물질을 회수한다(s300). 이때 정상부의 유출 속도는 1.5ton/hr 이하를 유지하는 것이 바람직하다. 이것을 응축기(20)로 액화한다. 이때 제1 증류 컬럼(100)의 바닥부로 농축되는 불순물은 회수하여 처리하되, 바닥부로부터 유출되는 속도는 0.5ton/hr 이하를 유지하는 것이 바람직하다.
다음으로, 상기 액화된 회수 물질의 APHA 색도를 분석한다(s400). 이때 색도 분석계(30)를 설치하고 기준값을 설정(예컨대 APHA 35)하여, 기준값 미만인 경우에는 회수된 트리에틸렌글리콜의 변성도가 낮다고 판단하여 그대로 회수하고, 반면 기준값 이상인 경우에는 변성된 트리에틸렌글리콜과 순수 트리에틸렌글리콜을 분리하기 위하여 다음 단계를 진행한다.
상기 APHA 색도가 기준값 이상인 물질을 제2 증류 컬럼(200)으로 유입시킨다(s500). 이때 상기 제1 증류 컬럼(100)으로부터 유출되는 속도(1.5 ton/hr 이하)를 그대로 유지하는 것이 바람직하며, 유입시키는 위치에 그 제한은 없으나, 예컨대, 20단(Stage)으로 설계한 제2 증류 컬럼(200)의 경우, 상단으로부터 2번째 단의 하단부로 유입시킬 수 있다.
상기 유입된 물질들을 제2 분별증류를 수행한다(s600). 제2 증류 컬럼(100)의 바닥부를 재비기(10)를 가동시켜 가열하되, 바닥부의 온도는 150 ~ 230℃, 바람직하게는 150 ~ 180℃를 유지하도록 조절한다. 또한 열원의 접촉을 최소화하고자, 제2 증류 컬럼(200)의 내부 압력은 100mmHg 이내로서, 바람직하게는 50mmHg이고, 더욱 바람직하게는 13mmHg 이내로 조절한다.
이때 상기 제2 분별증류를 수행 중에 제2 증류 컬럼의 바닥부에 색도 분석기(미도시)를 설치하여 APHA 색도가 100 이상이면 제1 분별증류 및 제2 분별증류를 종료한다(s800). 이때 상기 제2 증류 컬럼(200)의 바닥부에 농축된 변성 트리에틸렌글리콜은 폐기한다.
마지막으로 제2 증류 컬럼(200)의 정상부로부터 트리에틸렌글리콜을 회수하여 정제를 완료한다.
상술한 제1 분별증류와 제2 분별증류는 연속 증류(Continuous distillation)이거나 회분 증류(Batch distillation)일 수 있다. 도 2는 본 발명의 일 구현예로서 연속 증류 장치를 나타낸 것이며, 대용량의 공업적 증류 처리를 위해 바람직하다.
또한 제2 분별증류를 수행하기 위여 상기 s400 단계에서 분석된 APHA 색도와 유입량(Feed rate)을 고려하여 제2 증류 컬럼(200)의 단수(Stage number)는 1단 내지 50단의 이론적 단수로 설계할 수 있으며, 바람직하게는 1단 내지 20단으로 설계할 수 있다. 단, 정제하고자 하는 혼합물의 APHA 색도가 높을수록, 유입량이 많을수록 단수를 높이는 것이 바람직하다. 본 발명의 일 구현 예로서, 다음의 표 1과 같이 단수를 설정할 수 있으나, 반드시 이에 제한되지는 않는다.
40 ≤ APHA < 50 50 ≤ APHA < 60 60 ≤ APHA < 70
유입량(150 kg/hr) 1 ~ 2 3 ~ 4 5 ~ 6
유입량(1000 kg/hr) 3 ~ 4 5 ~ 6 7 ~ 8
이하에서는 본 발명의 바람직한 실시예 및 첨부하는 도면을 참조하여 본 발명을 상세히 설명한다. 하지만, 본 발명은 하기 실시예에 의해 한정되는 것은 아니며, 본 발명의 기술 사상 범위 내에서 여러 가지 변형 또는 수정할 수 있음은 이 분야의 통상의 기술을 가진 자에게는 명백한 것이다.
<실험예 1>
분별증류를 실행하기에 앞서, 먼저 트리에틸렌글리콜이 고온에 노출될 경우 변색이 발생하는 것을 알아보기 위하여, 트리에틸렌글리콜이 담긴 샘플을 준비하여 대조군과 샘플 1 내지 5를 상온 및 그 이상의 온도 조건으로 나누어 실험하였다. 도 3은 하기 표 2의 온조 조건에 따른 트리에틸렌글리콜의 변성 정도를 나타내는 이미지이다. 단, 대조군과 샘플 1 내지 4는 20분 동안 온도를 유지하였으며, 샘플 5는 1시간 동안 온도를 유지하였다.
대조군 샘플 1 샘플 2 샘플 3 샘플 4 샘플 5
내용물의 온도(℃) 24 138 155 193 208 208
플라스크 바닥의 온도(℃) 24 190 199 227 224 224
도 3에 나타난 바와 같이, 대조군과 샘플 1 내지 4를 비교해보면 고온으로 가열할수록 트리에틸렌클리콜의 색이 황색으로 진해지며, 샘플 4와 샘플 5를 비교해보면 열원을 공급받는 시간이 길수록 황색이 진한 것을 확인하였다.
따라서, 트리에틸렌글리콜의 변성 조건은 가열하는 온도가 고온일수록, 열원을 공급받는 시간이 길수록 더 높은 것을 확인할 수 있다.
<실험예 2>
하기 표 3에 따른 처리조건으로 트리에틸렌글리콜이 담긴 바이알 샘플 6 내지 8의 APHA 색도를 분석하였으며, 도 4에 도시하였다. 상기 예비 실시예 1과 마찬가지로 온도가 고온일수록 황색으로의 변색이 심했으며, 이에 따른 APHA 색도 또한 증가한 것을 확인하였다.
샘플 6 샘플 7 샘플 8
처리조건 무처리 140℃에서 1시간 가열 210℃에서 1시간 가열
바이알 표면온도(℃) 24 160 240
APHA 색도 30 30 500 이상
<실시예>
원료 물질에서 디에틸렌글리콜(DEG)을 회수하고 남은 트리에틸렌글리콜(TEG) 혼합물의 성분을 분석한 결과 다음 표 4와 같았다. 단, 하기 표 4 내지 6에서 DEG는 디에틸렌글리콜, TEG는 트리에틸렌글리콜, TEG-X는 변성된 트리에틸렌글리콜, PEG는 폴리에틸렌글리콜을 의미한다. 또한 제1 증류 컬럼과 제2 증류 컬럼은 각각 20단으로 설계하였으며, 제2 분별증류 수행 여부를 판단하기 위한 APHA 색도는 35로 설정하였다.
성분 DEG TEG + TEG-X PEG
중량 % 0.11 92.00 7.89
상기 혼합물을 바닥부의 온도는 170℃(오차범위 ±10℃)로 가열하고, 정상부의 온도는 140℃(오차범위 ±10℃)로 유지하면서, 내부 압력은 2mbar 이내로 설정된 제1 증류 컬럼으로 유입하되, 유입 속도는 1.5ton/hr를 유지하도록 하였다. 이때 정상부로 유출(유출 속도 1.2ton/hr)되는 물질을 냉각하여 성분을 분석한 결과 하기 표 5와 같았으며, 바닥부로 회수(유출 속도 0.3ton/hr)된 물질의 성분을 분석한 결과는 하기 표 6과 같았다.
성분 DEG TEG + TEG-X PEG
중량 % 0.18 99.73 0.09
성분 DEG TEG + TEG-X PEG
중량 % 0 64.00 36.00
상기 정상부로 회수된 물질의 APHA 색도는 40으로 측정되었으며, 설정한 기준값인 35 이상이므로 회수 물질을 제2 증류 컬럼으로 유입시켰다. 이때 제2 증류 컬럼의 바닥부 온도는 165℃(오차범위 ±10℃)이고, 정상부 온도는 35℃(오차범위 ±10℃)였으며, 내부 압력은 3mmHg를 유지하도록 하였다.
상기 제2 분별증류 결과 도 5에 도시된 바와 같이, 정상부로 회수된 물질의 APHA 색도가 4로 측정되어, 변성된 트리에틸렌글리콜이 분리, 정제된 트리에틸렌글리콜을 확인하였다.
10. 재비기
20. 응축기
30. 색도(APHA) 분석계
100. 제1 증류 컬럼
200. 제2 증류 컬럼

Claims (13)

  1. 트리에틸렌글리콜(Triethylene glycol: TEG)의 정제 방법에 있어서,
    ⅰ) 트리에틸렌글리콜을 포함하는 혼합물을 제1 증류 컬럼으로 유입시키는 단계;
    ⅱ) 상기 유입된 혼합물을 증류하는 제1 분별증류 단계;
    ⅲ) 상기 제1 증류 컬럼의 정상부(top)에서 증류된 물질을 회수하는 단계;
    ⅳ) 상기 회수된 물질의 APHA 색도가 일정 수치 이상인지 판단하는 단계;
    ⅴ) 상기 회수 물질을 제2 증류 컬럼으로 유입시키는 단계;
    ⅵ) 상기 유입된 물질을 재증류하는 제2 분별증류 단계; 및
    ⅶ) 상기 제2 증류 컬럼의 정상부에서 재증류된 물질을 회수하는 단계;
    를 포함하되,
    상기 ⅳ) 단계의 APHA 색도의 일정 수치는 30 내지 40 중에서 선택된 어느 하나의 값인 것을 특징으로 하는 트리에틸렌글리콜의 정제 방법.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 ⅳ) 단계에서 회수된 물질의 APHA 색도가 상기 일정 수치 미만이면 종료되는 것을 특징으로 하는 트리에틸렌글리콜의 정제 방법.
  3. 제1항에 있어서
    상기 ⅵ) 단계에서 제2 증류 컬럼의 바닥부(bottom)의 APHA 색도가 100 이상이면 종료되는 것을 특징으로 하는 트리에틸렌글리콜의 정제 방법.
  4. 제1항에 있어서,
    상기 ⅱ) 단계의 제1 분별증류는 제1 증류 컬럼의 바닥부 온도가 150 ~ 280℃인 조건에서 수행하는 것을 특징으로 하는 트리에틸렌글리콜의 정제 방법.
  5. 제1항에 있어서,
    상기 ⅱ) 단계의 제1 분별증류는 제1 증류 컬럼의 압력이 0 ~ 760mmHg인 조건에서 수행하는 것을 특징으로 하는 트리에틸렌글리콜의 정제 방법.
  6. 제1항에 있어서,
    상기 ⅵ) 단계의 제2 분별증류는 제2 증류 컬럼의 바닥부 온도가 150 ~ 230℃인 조건에서 수행하는 것을 특징으로 하는 트리에틸렌글리콜의 정제 방법.
  7. 제1항에 있어서,
    상기 ⅵ) 단계의 제2 분별증류는 제2 증류 컬럼의 압력이 0 ~ 100mmHg의 조건에서 수행하는 것을 특징으로 하는 트리에틸렌글리콜의 정제 방법.
  8. 제1항에 있어서,
    상기 ⅳ) 단계에서 유입 속도(Feed rate) 150kg/hr를 기준으로 회수된 물질의 APHA 색도가 40 이상 50 미만이면,
    상기 ⅴ) 단계에서 제2 증류 컬럼의 단수는 1 또는 2단인 것을 특징으로 하는 트리에틸렌글리콜의 정제 방법.
  9. 제1항에 있어서,
    상기 ⅳ) 단계에서 유입 속도 150kg/hr를 기준으로 회수된 물질의 APHA 색도가 50 이상 60 미만이면,
    상기 ⅴ) 단계에서 제2 증류 컬럼의 단수는 3 또는 4단인 것을 특징으로 하는 트리에틸렌글리콜의 정제 방법.
  10. 제1항에 있어서,
    상기 ⅳ) 단계에서 유입 속도 150kg/hr를 기준으로 회수된 물질의 APHA 색도가 60 이상 70 미만이면,
    상기 ⅴ) 단계에서 제2 증류 컬럼의 단수는 5 또는 6단인 것을 특징으로 하는 트리에틸렌글리콜의 정제 방법.
  11. 제1항에 있어서,
    상기 ⅳ) 단계에서 유입 속도 1000kg/hr를 기준으로 회수된 물질의 APHA 색도가 40 이상 50 미만이면,
    상기 ⅴ) 단계에서 제2 증류 컬럼의 단수는 3 또는 4단인 것을 특징으로 하는 트리에틸렌글리콜의 정제 방법.
  12. 제1항에 있어서,
    상기 ⅳ) 단계에서 유입 속도 1000kg/hr를 기준으로 회수된 물질의 APHA 색도가 50 이상 60 미만이면,
    상기 ⅴ) 단계에서 제2 증류 컬럼의 단수는 5 또는 6단인 것을 특징으로 하는 트리에틸렌글리콜의 정제 방법.
  13. 제1항에 있어서,
    상기 제2 증류 컬럼의 바닥부의 APHA 색도가 100 이상이면 제2 분별증류는 종료하는 것을 특징으로 하는 트리에틸렌글리콜의 정제 방법.
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