KR20170067307A - 감광성 수지 조성물, 이를 이용하여 제조된 컬러필터 및 화상표시장치 - Google Patents

감광성 수지 조성물, 이를 이용하여 제조된 컬러필터 및 화상표시장치 Download PDF

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Abstract

본 발명에 따른 감광성 수지 조성물은 광중합성 화합물, 광중합 개시제, 알칼리 가용성 수지 및 용제를 포함하고, 상기 용제는 힐데브란트 용해도 파라미터(total Hildebrand parameter) δt 2가 300이하이며, 상기 δt 2는 수학식 1을 포함하는 것을 특징으로 한다.
[수학식 1]
δt 2 = δd 2 + δp 2 + δh 2
상기 수학식 1에서, δd, δp, δh는 용제의 한센 용해도 파라미터(Hansen solubility parameter)를 나타내며, 각각 δd: 분산 성분(dispersion component), δp: 극성 성분(polar component), δh: 수소 결합 성분(hydrogen bonding component)의 값을 의미한다.

Description

감광성 수지 조성물, 이를 이용하여 제조된 컬러필터 및 화상표시장치{PHOTOSENSITIVE RESIN COMPOSITION, COLOR FILTER, AND IMAGE DISPLAY DEVICE PRODUCED USING THE SAME}
본 발명은 감광성 수지 조성물, 이를 이용하여 제조된 컬러필터 및 화상표시장치에 관한 것이다.
액정 디스플레이에 사용되고 있는 컬러필터는 백색광원에서 적색, 녹색, 청색, 3가지 색을 추출하여 미세한 화소단위로 가능하게 하는 박막 필름형 광학부품이다.
상기 컬러필터는 각각의 화소 사이의 경계부분을 차광하기 위해서 투명 기판 상에 정해진 패턴으로 형성된 블랙 매트릭스 층 및 각각의 화소를 형성하기 위해 복수의 색(통상적으로, 적색(R), 녹색(G) 및 청색(B))의 3원색을 정해진 순서로 배열한 화소부가 차례로 적층된 구조를 취하고 있다.
일반적으로 컬러필터는 염색법, 전착법, 인쇄법, 안료분산법 등에 의하여 3종 이상의 색상을 투명 기판상에 코팅하여 제조할 수 있으며, 최근에는 안료 분산형의 감광성 수지를 이용한 안료 분산법이 주류를 이룬다.
하지만, 상기의 컬러필터는 광원에서 조사된 광이 컬러필터를 투과하여 색을 구현하는 과정에서 광의 일부가 화소픽셀에 포함된 안료에 의해 흡수되므로 광 효율이 저하되고, 또한 안료특성으로 인해 완벽한 색 재현에는 못 미치는 근본적인 한계가 있어, 이러한 문제를 해결하기 위해, 양자점 감광성 수지 조성물을 이용한 컬러필터가 제시되었다.
대한민국 특허공개 제2007-0094679호는 양자점(Quantum Dot)들로 형성된 컬러필터층을 가져 색 재현성을 높일 수 있다고 제시하고 있고, 대한민국 특허공개 제2009-0036373호는 기존의 컬러필터를 양자점 형광체로 이루어진 발광층으로 대치함으로써 발광 효율을 향상시켜 표시품질을 개선할 수 있다고 제시하고 있다.
이렇게 양자점을 컬러필터의 발광 물질로 사용할 경우 적, 녹, 청색의 화소픽셀에서 방출되는 색의 파형을 좁힐 수 있고 안료에서는 구현하지 못하는 높은 색 구현 능력을 가지게 되며, 우수한 휘도 특성을 지니는 것으로 알려져 있다.
하지만, 양자점 컬러필터가 장착된 화상표시장치는 광원으로 통상 청색광을 사용하는데, 이때 사용하는 청색광이 적색, 녹색 및 청색 화소층 내 자발광 빛과 혼색되는 문제가 발생한다. 즉, 청색 화소층의 경우 문제가 없으나, 적색 및 녹색 화소층의 경우 청색광원에 의해 변환된 순수한 적색광 및 녹색광이 광원으로 사용된 청색광과 혼색이 발생되어 순수한 자발광된 빛 만의 방출이 어려워진다. 일례로, 녹색 화소층의 경우 양자점에 의해 500~550nm에서 발광 피크가 나타나나, 청색광을 사용하는 경우 380~400nm에서의 청색광에 의한 피크가 동시에 나타나 결과적으로 컬러필터의 색 순도가 낮아지는 문제로 나타난다.
이러한 문제를 해결하기 위해 다층구조의 화소픽셀을 이용하여 목적하는 자발광 된 빛만을 방출 시킬 수 있는 방법이 제안되고 있다.
통상 2층의 화소 픽셀을 형성하기 위해서는 코팅기재에 제1 화소층용 감광성 수지조성물을 이용하여 코팅, 프리 베이크(Pre-bake), 노광(제1 마스크), 현상 및 포스트 베이크(Post-bake) 공정을 거쳐 제1 화소 픽셀을 형성하고, 그 상부에 제2 화소층용 감광성 수지조성물을 이용하여 제1 화소 픽셀을 형성하는 방법과 동일하게 코팅, 프리 베이크, 노광(제1 마스크), 현상 및 포스트 베이크 공정을 통해 2층의 다층구조 화소 픽셀을 구현 할 수 있다.
하지만, 상기와 같이 다중 반복을 진행하는 공정은 많은 공정비와 공정시간이 필요하게 되어, 해당 분야의 업자들은 제1 화소층용 감광성 수지조성물을 이용하여 코팅기재에 코팅 및 프리베이크를 진행하고 그 위에 제2 화소층용 감광성 수지조성물을 코팅 및 프리베이크하여 2층 구조의 코팅층을 형성하고, 이후 1회의 노광(제1 마스크), 현상 및 포스트 베이크 공정을 통하여 다층구조의 화소 픽셀을 구현하는 방법을 고안하게 되었다.
하지만, 기존의 감광성 수지조성물을 통해 상기의 개선된 제조공정을 사용하면, 제1 화소층용 감광성 수지조성물을 코팅 및 프리베이크 한 후 그 위에 제2 화소층용 감광성 수지 조성물을 코팅하는 동안, 제2 화소층용 감광성 수지조성물에 포함된 용제에 의해 제1 화소층의 용해가 발생되어 두 층을 형성하는 감광성 수지조성물의 혼합이 발생하게 되고, 이렇게 두 층이 섞이게 되면 당초 기대했던 휘도 특성을 얻을 수 없는 문제가 발생하게 된다.
특히 광원을 흡수하여 파장이 변환된 광으로 발광하는 형광체, 예를들어 중심파장이 450nm의 청색광원을 흡수하여 중심파장이 500 내지 550nm인 녹색광을 발광하는 형광체 혹은 중심파장이 590nm 내지 650nm인 적색광을 방출하는 형광체를 포함하는 자발광 감광성 수지 조성물에서는 상기의 화소층간 층분리가 더욱 필요해 진다.
일반적인 감광성 수지조성물 및 착색 수지조성물의 경우에는 제1 화소층 및 제2 화소층이 일부 또는 전부 혼합이 되더라도, 화소층을 통해 투과되는 스펙트럼 및 휘도의 변화는 미미한 수준이나, 형광체를 포함하는 경우에는 광원으로부터 조사된 광원이 형광체에 도달하기 전 제1 화소층에 존재하는 광개시제 성분 또는 착색제 성분에 의해 광원 손실이 발생하게 되고, 이로 인해 형광체로 전달되는 광량이 줄어듦에 따라 발광강도가 떨어지는 현상이 발생하게 된다.
대한민국 특허공개 제2007-0094679호 대한민국 특허공개 제2009-0036373호
본 발명의 목적은 다층구조의 화소픽셀을 제조함에 있어, 제1 화소층 상부에 코팅되는 제2 화소층용 감광성 수지 조성물의 물리적 성질을 조절함으로써, 제2 화소층의 코팅시에 발생되는 제1 화소층의 용해현상이 억제되어 휘도특성 및 색순도가 우수한 고품질의 다층구조 화소픽셀을 제조할 수 있는 감광성 수지 조성물을 제공하는 데 그 목적이 있다.
본 발명의 다른 목적은 상기 다층형성용 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조된 컬러필터 및 화상표시장치를 제공하는 데 있다.
상기 목적을 달성하기 위한 본 발명에 따른 감광성 수지 조성물은 광중합성 화합물, 광중합 개시제, 알칼리 가용성 수지 및 용제를 포함하고, 상기 용제는 힐데브란트 용해도 파라미터(total Hildebrand parameter) δt 2가 300이하이며, 상기 δt 2는 수학식 1을 포함하는 것을 특징으로 한다.
[수학식 1]
δt 2 = δd 2 + δp 2 + δh 2
상기 수학식 1에서, δd, δp, δh는 용제의 한센 용해도 파라미터(Hansen solubility parameter)를 나타내며, 각각 δd: 분산 성분(dispersion component), δp: 극성 성분(polar component), δh: 수소 결합 성분(hydrogen bonding component)의 값을 의미한다.
또한, 본 발명에 따른 컬러필터는 기재; 상기 기재 상에 형성되는 제1 화소층; 및 상기 제1 화소층 상에 형성되며, 상기 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 따른 감광성 수지 조성물로 형성되는 제2 화소층;을 포함하는 것을 특징으로 한다.
또한, 본 발명은 상기 컬러필터를 구비한 화상표시장치를 제공하는 것을 특징으로 한다.
본 발명에 따른 감광성 수지 조성물은 특정 용제를 포함함으로써 다층 구조의 화소 픽셀을 형성함에 있어, 각 층간의 용해 현상 없이 컬러필터를 제조할 수 있으며, 제조된 컬러필터는 휘도 특성 및 색순도가 우수한 효과가 있다.
또한, 본 발명의 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조된 컬러필터 및 화상표시장치는 제조공정 및 공정 시간을 단축할 수 있는 효과가 있다.
도 1은 본 발명에 따른 컬러필터를 보여주는 단면도이다.
본 발명에 따른 감광성 수지 조성물은 광중합성 화합물, 광중합 개시제, 알칼리 가용성 수지 및 용제를 포함하고, 상기 용제는 힐데브란트 용해도 파라미터(total Hildebrand parameter) δt 2가 300이하이며, 상기 δt 2는 수학식 1을 포함하는 것을 특징으로 한다.
[수학식 1]
δt 2 = δd 2 + δp 2 + δh 2
상기 수학식 1에서, δd, δp, δh는 용제의 한센 용해도 파라미터(Hansen solubility parameter)를 나타내며, 각각 δd: 분산 성분(dispersion component), δp: 극성 성분(polar component), δh: 수소 결합 성분(hydrogen bonding component)의 값을 의미한다.
용제
본 발명에 따른 용제는 특별히 한정되지 않으며 당 분야에서 통상적으로 사용되는 유기 용제들 중 1종 내지 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있으며, 이때 용제는 힐데브란트 용해도 파라미터(total Hildebrand parameter) δt 2가 300이하이며, 상기 δt 2는 하기 수학식 1로 표시된다.
[수학식 1]
δt 2 = δd 2 + δp 2 + δh 2
상기 수학식 1에서, δd, δp, δh는 용제의 한센 용해도 파라미터(Hansen solubility parameter)를 나타내며, 각각 δd: 분산 성분(dispersion component), δp: 극성 성분(polar component), δh: 수소 결합 성분(hydrogen bonding component)의 값을 의미한다.
본 발명에 따른 용제는 δt 2가 300이하일 때 제2층과 제1층의 화소층간의 혼색이 없이 우수한 휘도의 화소필터를 얻을 수 있다.
용제는 구체적 예로, 에틸렌글리콜모노메틸에테르, 에틸렌글리콜모노에틸에테르, 에틸렌글리콜모노프로필에테르, 에틸렌글리콜모노부틸에테르 등의 에틸렌글리콜모노알킬에테르류; 디에틸렌글리콜디메틸에테르, 디에틸렌글리콜디에틸에테르, 디에틸렌글리콜디프로필에테르, 디에틸렌글리콜디부틸에테르 등의 디에틸렌글리콜디알킬에테르류; 메틸셀로솔브아세테이트, 에틸셀로솔브아세테이트 등의 에틸렌글리콜알킬에테르아세테이트류; 프로필렌글리콜모노메틸에테르 등의 프로필렌글리콜디알킬에테르류; 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노프로필에테르아세테이트, 메톡시부틸아세테이트, 메톡시펜틸아세테이트 등의 알킬렌글리콜알킬에테르아세테이트류; 벤젠, 톨루엔, 크실렌, 메시틸렌 등의 방향족 탄화수소류; 메틸에틸케톤, 아세톤, 메틸아밀케톤, 메틸이소부틸케톤, 시클로헥사논 등의 케톤류; 에탄올, 프로판올, 부탄올, 헥사놀, 시클로헥사놀, 에틸렌글리콜, 글리세린 등의 알코올류; 에틸 3-에톡시프로피오네이트, 메틸 3-메톡시프로피오네이트 등의 에스테르류; γ-부티로락톤 등의 환상 에스테르류; 등을 들 수 있으며, 에틸 3-에톡시프로피오네이트를 포함하는 것이 바람직하다.
본 발명에 따른 용제의 함량은 특별히 한정되지 않으며, 예를 들면 감광성 수지 조성물 총 중량 중 60 내지 90중량%로 포함될 수 있고, 바람직하게는 70 내지 85중량%로 포함될 수 있다. 용제의 함량이 상기 범위 이내인 경우, 도포성이 양호할 수 있다.
광중합성 화합물
본 발명의 감광성 수지 조성물에 함유되는 광중합성 화합물은 광 및 후술하는 광중합 개시제의 작용으로 중합할 수 있는 화합물로서, 단관능 단량체, 2관능 단량체, 그 밖의 다관능 단량체 등을 들 수 있다.
단관능 단량체의 구체적인 예로는 노닐페닐카르비톨아크릴레이트, 2-히드록시-3-페녹시프로필아크릴레이트, 2-에틸헥실카르비톨아크릴레이트, 2-히드록시에틸아크릴레이트, N-비닐피롤리돈 등을 들 수 있다. 2관능 단량체의 구체예로는 1,6-헥산디올디(메타)아크릴레이트, 에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 네오펜틸글리콜디(메타)아크릴레이트, 트리에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 비스페놀 A의 비스(아크릴로일옥시에틸)에테르, 3-메틸펜탄디올디(메타)아크릴레이트 등을 들 수 있다.
그 밖의 다관능 단량체의 구체예로서는 트리메틸올프로판트리(메타)아크릴레이트, 에톡실레이티드트리메틸올프로판트리(메타)아크릴레이트, 프로폭실레이티드트리메틸올프로판트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨테트라(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨펜타(메타)아크릴레이트, 에톡실레이티드디펜타에리트리톨헥사(메타)아크릴레이트, 프로폭실레이티드디펜타에리트리톨헥사(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨헥사(메타)아크릴레이트, 하기 화학식 1 및 2와 같이 수산기 혹은 카르복시산기를 가진 디펜타에리트리톨(폴리)아크릴레이트 등을 들 수 있다.
Figure pat00001
(상기 화학식 1에서, R1은 아크릴레이트기 또는 메타크릴레이트기이고, R2는 수소, 아크릴로일기 또는 메타크릴로일기이다.)
Figure pat00002
(상기 화학식 2에서, R3 내지 R5는 서로 같거나 다르며, 각각 OH, 탄소수 1 내지 4의 알킬기, 아크릴레이트기, 메타크릴레이트기 또는 -OR7이다. 이때, R3 내지 R5 중 적어도 하나는 아크릴레이트기 또는 메타크릴레이트기이고 R7은
Figure pat00003
이다. R6은 -C(=O)CH2CH2C(=O)OH이다. R8 및 R9는 아크릴레이트기 또는 메타크릴레이트기이고 R10은 수소, 아크릴로일기, 메타크릴로일기 또는 -C(=O)CH2CH2C(=O)OH이다.)
본 발명의 광중합성 화합물은 이들 중에서 2관능 이상의 다관능 단량체가 사용될 수 있으며, 더욱 바람직하기로는, 카르복시산기 함유 5관능 광중합성 화합물을 사용할 수 있다.
5관능 이상의 광중합성 화합물을 사용하는 경우 화소 패턴의 형성이 더욱 우수하다. 특히, 카르복시산기가 함유된 5관능 광중합성 화합물의 경우엔 광변환체로서 양자점을 포함하는 감광성 수지 조성물에서, 양자점 입자의 분산성이 우수하여 입자응집에 의한 발광특성 저하가 없고, 광 반응성이 우수한 화소 패턴을 형성할 수 있다.
상기 광중합성 화합물의 함량은 감광성 수지 조성물 100 중량%에 대해서 통상 5 내지 70 질량%, 바람직하게는 10 내지 60 질량%의 범위에서 사용된다. 이때 상기 광중합성 화합물의 함량이 상기 범위 이내일 경우, 광원에 대해 화소패턴의 형성이 용이하기 때문에 바람직하다. 반면에, 광중합성 화합물의 함량이 상기 범위 미만이면 광에 의한 광경화도가 저하되어 화소패턴의 형성이 어렵게 되고, 반대로 상기 범위를 초과하면 패턴박리의 문제로 화소패턴의 뜯김이 발생하는 문제가 있다.
광중합 개시제
본 발명에 따른 광중합 개시제는 상기 광중합성 화합물의 중합을 개시하기 위한 화합물로 제한되지 않으나 트리아진계 화합물, 아세토페논계 화합물, 비이미다졸계 화합물, 옥심 화합물 및 이들의 조합으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종의 화합물이다.
상기 광중합 개시제를 함유하는 자발광 감광성 수지 조성물은 고감도이고, 이 조성물을 사용하여 형성되는 컬러필터의 화소픽셀은 그 화소부의 강도나 패턴성이 양호해진다.
트리아진계 화합물로서는, 예를 들면 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-(4-메톡시페닐)-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-(4-메톡시나프틸)-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-피페로닐-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-(4-메톡시스티릴)-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-[2-(5-메틸퓨란-2-일)에테닐]-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-[2-(퓨란-2-일)에테닐]-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-[2-(4-디에틸아미노-2-메틸페닐)에테닐]-1,3,5-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-[2-(3,4-디메톡시페닐)에테닐]-1,3,5-트리아진 등을 들 수 있다.
아세토페논계 화합물로서는, 예를 들면, 디에톡시아세토페논, 2-히드록시-2-메틸-1-페닐프로판-1-온, 벤질디메틸케탈, 2-히드록시-1-[4-(2-히드록시에톡시)페닐]-2-메틸프로판-1-온, 1-히드록시시클로헥실페닐케톤, 2-메틸-1-(4-메틸티오페닐)-2-모르폴리노프로판-1-온, 2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-모르폴리노페닐)부탄-1-온, 2-히드록시-2-메틸-1-[4-(1-메틸비닐)페닐]프로판-1-온의 올리고머 등을 들 수 있다.
또한, 하기 화학식 3으로 표시되는 화합물을 들 수 있다.
Figure pat00004
상기 화학식 3에서, R1 내지 R4는 각각 독립적으로 수소, 할로겐, OH, 탄소수 1 내지 12의 알킬기로 치환되거나 비치환된 페닐기, 탄소수 1 내지 12의 알킬기로 치환되거나 비치환된 벤질기, 또는 탄소수 1 내지 12의 알킬기로 치환되거나 비치환된 나프틸기이다.
상기 화학식 3으로 표시되는 화합물의 구체예로는 2-메틸-2-아미노(4-모르폴리노페닐)에탄-1-온, 2-에틸-2-아미노(4-모르폴리노페닐)에탄-1-온, 2-프로필-2-아미노(4-모르폴리노페닐)에탄-1-온, 2-부틸-2-아미노(4-모르폴리노페닐)에탄-1-온, 2-메틸-2-아미노(4-모르폴리노페닐)프로판-1-온, 2-메틸-2-아미노(4-모르폴리노페닐)부탄-1-온, 2-에틸-2-아미노(4-모르폴리노페닐)프로판-1-온, 2-에틸-2-아미노(4-모르폴리노페닐)부탄-1-온, 2-메틸-2-메틸아미노(4-모르폴리노페닐)프로판-1-온, 2-메틸-2-디메틸아미노(4-모르폴리노페닐)프로판-1-온, 2-메틸-2-디에틸아미노(4-모르폴리노페닐)프로판-1-온 등을 들 수 있다.
상기 비이미다졸 화합물로는, 예를 들면 2,2'-비스(2-클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐비이미다졸, 2,2'-비스(2,3-디클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐비이미다졸, 2,2'-비스(2-클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라(알콕시페닐)비이미다졸, 2,2'-비스(2-클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라(트리알콕시페닐)비이미다졸, 4,4',5,5' 위치의 페닐기가 카르보알콕시기에 의해 치환되어 있는 이미다졸 화합물 등을 들 수 있다. 이들 중에서 2,2'비스(2-클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐비이미다졸, 2,2'-비스(2,3-디클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐비이미다졸이 바람직하게 사용된다.
상기 옥심 화합물로는, 하기의 화학식들로 표시되는 화합물을 들 수 있다.
Figure pat00005
Figure pat00006
Figure pat00007
또한, 본 발명은 통상 사용되고 있는 광중합 개시제를 추가로 사용할 수 있다. 예를 들면 벤조인계 화합물, 벤조페논계 화합물, 티오크산톤계 화합물, 안트라센계 화합물, 그 밖의 광중합 개시제 등을 들 수 있다. 이들은 각각 단독으로 또는 2종 이상 조합하여 사용할 수 있다.
벤조인계 화합물로는 예를 들면, 벤조인, 벤조인메틸에테르, 벤조인에틸에테르, 벤조인이소프로필에테르, 벤조인이소부틸에테르 등을 들 수 있다.
벤조페논계 화합물로는 예를 들면 벤조페논, 0-벤조일벤조산 메틸, 4-페닐 벤조페논, 4-벤조일-4'-메틸디페닐술피드, 3,3',4,4'-테트라(tert-부틸퍼옥시카르보닐)벤조페논, 2,4,6-트리메틸벤조페논, 4,4'-디(N,N'-디메틸아미노)-벤조페논 등을 들 수 있다.
티오크산톤계 화합물로는 예를 들면 2-이소프로필티오크산톤, 2,4-디에틸티오크산톤, 2,4-디클로로티오크산톤, 1-클로로-4-프로폭시티오크산톤 등을 들 수 있다.
안트라센계 화합물로는 예를 들면 9,10-디메톡시안트라센, 2-에틸-9,10- 디메톡시안트라센, 9,10-디에톡시안트라센, 2-에틸-9,10-디에톡시안트라센 등을 들 수 있다.
그 밖의 광중합 개시제로는 2,4,6-트리메틸벤조일디페닐포스핀옥시드, 10-부틸-2-클로로아크리돈, 2-에틸안트라퀴논, 벤질, 9,10-페난트렌퀴논, 캄포퀴논, 페닐클리옥실산 메틸, 티타노센 화합물 등을 사용할 수 있다.
또한, 상기 광중합 개시제에 광중합 개시 보조제를 병용하면, 이들을 함유하는 자발광 감광성 수지 조성물이 더욱 고감도가 되어 컬러필터를 형성할 때의 생산성이 향상될 수 있다.
사용 가능한 광중합 개시 보조제로는 아민 화합물, 카르복실산 화합물 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종의 화합물이 바람직하게 사용될 수 있다.
아민 화합물의 구체예로는 트리에탄올아민, 메틸디에탄올아민, 트리이소프로판올아민 등의 지방족 아민 화합물, 4-디메틸아미노벤조산 메틸, 4-디메틸아미노벤조산 에틸, 4-디메틸아미노벤조산 이소아밀, 4-디메틸아미노벤조산 2-에틸헥실, 벤조산 2-디메틸아미노에틸, N,N-디메틸파라톨루이딘, 4,4'-비스(디메틸아미노)벤조페논(통칭: 미힐러 케톤), 4,4'-비스(디에틸아미노)벤조페논 등의 방향족 아민 화합물을 들 수 있다. 아민 화합물로서는 방향족 아민 화합물이 바람직하게 사용될 수 있다.
카르복실산 화합물의 구체예로서는 페닐티오아세트산, 메틸페닐티오아세트산, 에틸페닐티오아세트산, 메틸에틸페닐티오아세트산, 디메틸페닐티오아세트산, 메톡시페닐티오아세트산, 디메톡시페닐티오아세트산, 클로로페닐티오아세트산, 디클로로페닐티오아세트산, N-페닐글리신, 페녹시아세트산, 나프틸티오아세트산, N-나프틸글리신, 나프톡시아세트산 등의 방향족 헤테로아세트산류를 들 수 있다.
이러한 광중합 개시제의 함량은 전체 조성물 100 중량% 내에서 0.1 내지 20 중량%로 포함되는 것이 바람직하며, 0.5 내지 15 중량%로 포함되는 것이 보다 바람직하다. 또한, 광중합 개시 보조제의 함량은 광중합 개시제 100 중량부 대비 통상 1 내지 200 중량부로 포함되는 것이 바람직하고, 10 내지 100 중량부로 포함되는 것이 보다 바람직하다.
상기 광중합 개시제의 함량이 상기의 범위 이내일 경우, 자발광 감광성 수지 조성물이 고감도화되어 화소부의 강도나, 이 화소부 표면에서의 평활성이 양호할 수 있다. 또한, 광중합 개시 보조제의 함량이 상기 범위 이내일 경우 자발광 감광성 수지 조성물의 감도 효율성이 더욱 높아지고, 이 조성물을 사용하여 형성되는 컬러필터의 생산성이 향상될 수 있다.
알칼리 가용성 수지
본 발명에 따른 알칼리 가용성 수지는 20 내지 200 (KOH mg/g)의 산가를 갖는 것을 선정하여 사용한다. 산가는 아크릴계 중합체 1g을 중화하는 데 필요한 수산화칼륨의 양(mg)으로서 측정되는 값으로 용해성에 관여한다. 상기 알칼리 가용성 수지의 산가가 상기 범위 미만이면 충분한 현상속도를 확보하기 어려우며 반대로 상기 범위를 초과하면 기판과의 밀착성이 감소되어 패턴의 단락이 발생하기 쉬우며 전체 조성물의 저장 안정성이 저하되어 점도가 상승하는 문제가 발생한다.
또한, 상기 알칼리 가용성 수지는 컬러필터로 사용하기 위한 표면 경도 향상을 위해 분자량 및 분자량 분포도(Mw/Mn)의 한정을 고려할 수 있다. 바람직하기로 중량평균분자량이 3,000 내지 200,000 Da, 바람직하게는 5,000 내지 100,000 Da이 되도록 하고, 분자량 분포도는 1.5 내지 6.0, 바람직하기로 1.8 내지 4.0의 범위를 갖도록 직접 중합하거나 구입하여 사용한다. 상기 범위의 분자량 및 분자량 분포도를 갖는 알칼리 가용성 수지는 이미 언급한 경도가 향상, 높은 잔막율 뿐만 아니라 현상액 중의 비-노출부의 용해성이 탁월하고 해상도를 향상시킬 수 있다.
상기 알칼리 가용성 수지의 단량체는 불포화 이중 결합을 갖는 아크릴계 단량체일 수 있다. 산가가 있는 분산수지의 경우 하기 카르복실기와 불포화 결합을 갖는 단량체, 및 이와 공중합이 가능한 불포화 결합을 갖는 단량체를 공중합하여 제조가 가능하다.
카르복실산기와 불포화 결합을 갖는 단량체의 구체적인 예로는 아크릴산, 메타아크릴산, 크로톤산 등의 모노카르복실산류; 푸마르산, 메사콘산, 이타콘산 등의 디카르복실산류; 및 이것들 디카르복실산의 무수물; ω-카르복시폴리카프로락톤모노(메타)아크릴레이트 등의 양 말단에 카르복실기와 수산기를 갖는 폴리머의 모노(메타)아크릴레이트류 등을 들 수 있다.
보다 구체적으로는, 아크릴산, 메타아크릴산, 이타콘산, 말레인산, 무수말레인산, 푸마르산 또는 말레인산 알킬 에스테르 등이 가능하고, 이때 상기 말레인산 알킬 에스테르에는 모노메틸말레인산, 에틸말레인산, n-프로필말레인산, 이소프로필말레인산, n-부틸 말레인산, n-헥실말레인산, n-옥틸말레인산, 2-에틸헥실말레인산, n-노닐말레인산 또는 n-도데실말레인산 등을 들 수 있다.
상기 카르복실기와 불포화 결합을 갖는 단량체 및 이와 공중합 가능한 단량체는 각각 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 사용될 수 있다.
공중합이 가능한 단량체는 방향족 비닐 화합물, 불포화 카르복실산 에스테르 화합물, 불포화 카르복실산 아미노알킬에스테르 화합물, 불포화 카르복실산 글리시딜에스테르 화합물, 카르복실산 비닐에스테르 화합물, 불포화 에테르류 화합물, 시안화 비닐 화합물, 불포화 이미드류 화합물, 지방족 공액 디엔류 화합물, 분자쇄의 말단에 모노아크릴로일기 또는 모노메타크릴로일기를 갖는 거대 단량체, 벌키성 단량체 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택된 1종이 가능하다.
구체적으로, 상기 공중합이 가능한 단량체는 스티렌, 비닐톨루엔, α-메틸스티렌, p-클로로스티렌, o-메톡시스티렌, m-메톡시스티렌, p-메톡시스티렌, o-비닐벤질메틸에테르, m-비닐벤질메틸에테르, p-비닐벤질메틸에테르, o-비닐벤질글리시딜에테르, m-비닐벤질글리시딜에테르 또는 p-비닐벤질글리시딜에테르 등의 방향족 비닐 화합물; 메틸(메타)아크릴레이트, 에틸(메타)아크릴레이트, n-프로필(메타)아크릴레이트, i-프로필(메타)아크릴레이트, n-부틸(메타)아크릴레이트, i-부틸(메타)아크릴레이트, sec-부틸(메타)아크릴레이트 또는 t-부틸(메타)아크릴레이트 등의 알킬(메타)아크릴레이트류; 시클로펜틸(메타)아크릴레이트, 시클로헥실(메타)아크릴레이트, 2-메틸시클로헥실(메타)아크릴레이트, 트리시클로[5.2.1.0 2,6 ]데칸-8-일(메타)아크릴레이트, 2-디시클로펜타닐옥시에틸(메타)아크릴레이트 또는 이소보르닐(메타)아크릴레이트 등의 지환족(메타)아크릴레이트류; 페닐(메타)아크릴레이트 또는 벤질(메타)아크릴레이트 등의 아릴(메타)아크릴레이트류; 2-히드록시에틸(메타)아크릴레이트 또는 2-히드록시프로필(메타)아크릴레이트 등의 히드록시알킬(메타)아크릴레이트류; N-시클로헥실말레이미드, N-벤질말레이미드, N-페닐말레이미드, N-o-히드록시페닐말레이미드, N-m-히드록시페닐말레이미드, N-p-히드록시페닐말레이미드, N-o-메틸페닐말레이미드, N-m-메틸페닐말레이미드, N-p-메틸페닐말레이미드, N-o-메톡시페닐말레이미드, N-m-메톡시페닐말레이미드, N-p-메톡시페닐말레이미드 등의 N-치환 말레이미드계 화합물; (메타)아크릴아미드, N,N-디메틸(메타)아크릴아미드 등의 불포화 아미드 화합물; 3-(메타크릴로일옥시메틸)옥세탄, 3-(메타크릴로일옥시메틸)-3-에틸옥세탄, 3-(메타크릴로일옥시메틸)-2-트리플루오로메틸옥세탄, 3-(메타크릴로일옥시메틸)-2-페닐옥세탄, 2-(메타크릴로일옥시메틸)옥세탄 또는 2-(메타크릴로일옥시메틸)-4-트리플루오로메틸옥세탄 등의 불포화 옥세탄 화합물 등을 들 수 있다.
본 발명에 따른 알칼리 가용성 수지의 함량은 특별히 한정되지 않으나 감광성 수지 조성물 100 중량% 내에서 2 내지 80 중량%, 바람직하게는 10 내지 70 중량%로 포함될 수 있다. 만약 그 함량이 상기 범위에 속하는 경우 코팅층 형성에 용이하며, 현상공정이 포함되는 공정에서는 현상시에 노광부의 화소 부분의 막 감소가 방지되어 비화소 부분의 누락성이 양호해질 수 있다.
또한, 본 발명에 있어서 감광성 수지 조성물은 형광체 또는 안료, 염료 등의 착색제(안료 및 염료)를 더 포함할 수 있으며, 보다 자세히 후술하기로 한다.
착색제(안료)
상기 안료는 당해 분야에서 일반적으로 사용되는 유기 안료 또는 무기 안료를 사용할 수 있다. 또한, 상기 안료는 필요에 따라 레진 처리, 산성기 또는 염기성기가 도입된 안료 유도체 등을 이용한 표면 처리, 고분자 화합물 등에 의한 안료 표면의 그라프트 처리, 황산미립화법 등에 의한 미립화 처리, 불순물을 제거하기 위한 유기 용제나 물 등에 의한 세정 처리 또는 이온 교환법 등에 의한 이온성 불순물의 제거처리 등을 실시할 수도 있다.
상기 유기 안료는 인쇄 잉크, 잉크젯 잉크 등에 사용되는 각종의 안료를 사용할 수 있으며, 구체적으로는 수용성 아조 안료, 불용성 아조 안료, 프탈로시아닌안료, 퀴나크리돈 안료, 이소인돌리논 안료, 이소인돌린 안료,페리렌 안료, 페리논 안료, 디옥사진 안료, 안트라퀴논 안료, 디안트라퀴노닐 안료, 안트라피리미딘 안료, 안탄트론 안료, 인단트론 안료, 프라반트론 안료, 피란트론 안료, 디케토피로로피롤 안료 등을 들 수 있다.
또한, 상기 무기 안료로는 금속 산화물이나 금속 착염 등의 금속 화합물을 사용할 수 있고, 구체적으로는 철, 코발트, 알루미늄, 카드뮴, 납, 구리, 티탄, 마그네슘, 크롬, 아연, 안티몬, 카본블랙, 유기 블랙 안료, 티타늄블랙 및 적색, 녹색 및 청색을 혼합하여 흑색을 띠는 안료 등의 금속의 산화물 또는 복합 금속 산화물 등을 들 수 있다.
특히, 상기 유기 안료 및 무기 안료로는 구체적으로 색지수(The society of Dyers and Colourists 출판)에서 피그먼트로 분류되어 있는 화합물을 들 수 있고, 보다 구체적으로는 이하와 같은 색지수(C.I.) 번호의 안료를 들 수 있지만, 반드시 이들로 한정되는 것은 아니다.
C.I. 피그먼트 옐로우 13, 20, 24, 31, 53, 83, 86, 93, 94, 109, 110, 117, 125, 137, 138, 139, 147, 148,150, 153, 154, 166, 173, 180 및 185;
C.I. 피그먼트 오렌지 13, 31, 36, 38, 40, 42, 43, 51, 55, 59, 61, 64, 65, 및 71;
C.I. 피그먼트 레드 9, 97, 105, 122, 123, 144, 149, 166, 168, 176, 177, 180, 192, 208, 215, 216, 224, 242, 254, 255 및 264;
C.I. 피그먼트 바이올렛 14, 19, 23, 29, 32, [0058] 33, 36, 37 및 38;
C.I. 피그먼트 블루 15(15:3, 15:4, 15:6등), 21, 28, 60, 64 및 76;
C.I. 피그먼트 그린 7, 10, 15, 25, 36, 47 및 58;
C.I 피그먼트 브라운 28;
C.I 피그먼트 블랙 1 및 7 등의 안료를 들 수 있다.
바람직하게는 C.I 피그먼트 옐로우 138, 139, 150, 185; C.I 피그먼트 오렌지 38; C.I 피그먼트 레드 177, 242, 254, 255; C.I피그먼트 바이올렛 23; C.I 피그먼트 블루 15:3, 15:6; 및 C.I 피그먼트 그린 7, 36, 58로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상을 사용한다.
상기 착색제의 안료 함유량은 감광성 수지 조성물 중의 고형분에 대하여 중량 분율로 5 내지 70중량%, 바람직하게는 10 내지 50중량% 포함되는 것이 좋다. 상기 착색제로 안료의 함량이 상기 범위 이내로 포함되는 경우에는 박막을 형성하여도 화소의 색 농도가 충분하고, 현상시 비화소부의 누락성이 저하되지 않기 때문에 잔사가 발생하기 어려우므로 바람직하다.
착색제(염료)
상기 염료는 유기용제에 대한 용해성을 가지는 것이라면 제한 없이 사용할 수 있다. 바람직하게는 유기용제에 대한 용해성을 가지면서 알칼리 현상액에 대한 용해성 및 내열성, 내용제성 등의 신뢰성을 확보할 수 있는 염료를 사용하는 것이 바람직하다.
상기 염료로는 설폰산이나 카복실산 등의 산성기를 갖는 산성 염료, 산성 염료와 질소 함유 화합물의 염, 산성 염료의 설폰아미드체 등과 이들의 유도체에서 선택된 것을 사용할 수 있으며, 이외에도 아조계, 크산텐계, 프탈로시아닌계의 산성염료 및 이들의 유도체도 선택할 수 있다.
바람직하게 상기 염료는 컬러 인덱스(The Society of Dyers and Colourists 출판)내에 염료로 분류되어 있는 화합물이나, 염색 노트(색염사)에 기재되어 있는 공지의 염료를 들 수 있다.
상기 염료의 구체적인 예로는, C.I. 솔벤트 염료로서,
C.I. 솔벤트 옐로우 4, 14, 15, 23, 24, 38, 62, 63, 68, 82, 94, 98, 99, 162, 163 등의 황색 염료;
C.I. 솔벤트 레드 45, 49, 122, 125, 130 등의 적색 염료;
C.I. 솔벤트 오렌지 2, 7, 11, 15, 26, 56 등의 오렌지색 염료;
C.I. 솔벤트 블루 35, 37, 59, 67 등의 청색 염료;
C.I. 솔벤트 그린 1, 3, 4, 5, 7, 28, 29, 32, 33, 34, 35 등의 녹색 염료 등을 들 수 있다.
또한, C.I. 애시드 염료로서
C.I.애시드 옐로우 1, 3, 7, 9, 11, 17, 23, 25, 29, 34, 36, 38, 40, 42, 54, 65, 72, 73, 76, 79, 98, 99, 111, 112, 113, 114, 116, 119, 123, 128, 134, 135, 138, 139, 140, 144, 150, 155, 157, 160, 161, 163, 168, 169, 172, 177, 178, 179, 184, 190, 193, 196, 197, 199, 202, 203, 204, 205, 207, 212, 214, 220, 221, 228, 230, 232, 235, 238, 240, 242, 243, 251 등의 황색 염료;
C.I.애시드 레드 1, 4, 8, 14, 17, 18, 26, 27, 29, 31, 34, 35, 37, 42, 44, 50, 51, 52, 57, 66, 73, 80, 87, 88, 91, 92, 94, 97, 103, 111, 114, 129, 133, 134, 138, 143, 145, 150, 151, 158, 176, 182, 183, 198, 206, 211, 215, 216, 217, 227, 228, 249, 252, 257, 258, 260, 261, 266, 268, 270, 274, 277, 280, 281, 195, 308, 312, 315, 316, 339, 341, 345, 346, 349, 382, 383, 394, 401, 412, 417, 418, 422, 426 등의 적색 염료;
C.I.애시드 오렌지 6, 7, 8, 10, 12, 26, 50, 51, 52, 56, 62, 63, 64, 74, 75, 94, 95, 107, 108, 169, 173 등의 오렌지색 염료;
C.I.애시드 블루 1, 7, 9, 15, 18, 23, 25, 27, 29, 40, 42, 45, 51, 62, 70, 74, 80, 83, 86, 87, 90, 92, 96, 103, 112, 113, 120, 129, 138, 147, 150, 158, 171, 182, 192, 210, 242, 243, 256, 259, 267, 278, 280, 285, 290, 296, 315, 324:1, 335, 340 등의 청색 염료;
C.I.애시드 바이올렛 6B, 7, 9, 17, 19 등의 바이올렛색 염료;
C.I.애시드 그린 1, 3, 5, 9, 16, 25, 27, 50, 58, 63, 65, 80, 104, 105, 106, 109등의 녹색 염료 등을 들 수 있다.
또한 C.I.다이렉트 염료로서,
C.I.다이렉트 옐로우 2, 33, 34, 35, 38, 39, 43, 47, 50, 54, 58, 68, 69, 70, 71, 86, 93, 94, 95, 98, 102, 108, 109, 129, 136, 138, 141 등의 황색 염료;
C.I.다이렉트 레드 79, 82, 83, 84, 91, 92, 96, 97, 98, 99, 105, 106, 107, 172, 173, 176, 177, 179, 181, 182, 184, 204, 207, 211, 213, 218, 220, 221, 222, 232, 233, 234, 241, 243, 246, 250 등의 적색 염료;
C.I.다이렉트 오렌지 34, 39, 41, 46, 50, 52, 56, 57, 61, 64, 65, 68, 70, 96, 97, 106, 107 등의 오렌지색 염료;
C.I.다이렉트 블루 38, 44, 57, 70, 77, 80, 81, 84, 85, 86, 90, 93, 94, 95, 97, 98, 99, 100, 101, 106, 107, 108, 109, 113, 114, 115, 117, 119, 137, 149, 150, 153, 155, 156, 158, 159, 160, 161, 162, 163, 164, 166, 167, 170, 171, 172, 173, 188, 189, 190, 192, 193, 194, 196, 198, 199, 200, 207, 209, 210, 212, 213, 214, 222, 228, 229, 237, 238, 242, 243, 244, 245, 247, 248, 250, 251, 252, 256, 257, 259, 260, 268, 274, 275, 293 등의 청색 염료;
C.I.다이렉트 바이올렛 47, 52, 54, 59, 60, 65, 66, 79, 80, 81, 82, 84, 89, 90, 93, 95, 96, 103, 104 등의 바이올렛색 염료;
C.I.다이렉트 그린 25, 27, 31, 32, 34, 37, 63, 65, 66, 67, 68, 69, 72, 77, 79, 82 등의 녹색 염료 등을 들 수 있다.
또한, C.I. 모단토 염료로서
C.I.모단토 옐로우 5, 8, 10, 16, 20, 26, 30, 31, 33, 42, 43, 45, 56, 61, 62, 65 등의 황색 염료;
C.I.모단토 레드1, 2, 3, 4, 9, 11, 12, 14, 17, 18, 19, 22, 23, 24, 25, 26, 30, 32, 33, 36, 37, 38, 39, 41, 43, 45, 46, 48, 53, 56, 63, 71, 74, 85, 86, 88, 90, 94, 95 등의 적색 염료;
C.I.모단토 오렌지 3, 4, 5, 8, 12, 13, 14, 20, 21, 23, 24, 28, 29, 32, 34, 35, 36, 37, 42, 43, 47, 48 등의 오렌지색 염료;
C.I.모단토 블루 1, 2, 3, 7, 8, 9, 12, 13, 15, 16, 19, 20, 21, 22, 23, 24, 26, 30, 31, 32, 39, 40, 41, 43, 44, 48, 49, 53, 61, 74, 77, 83, 84 등의 청색 염료;
C.I.모단토 바이올렛 1, 2, 4, 5, 7, 14, 22, 24, 30, 31, 32, 37, 40, 41, 44, 45, 47, 48, 53, 58 등의 바이올렛색 염료;
C.I.모단토 그린 1, 3, 4, 5, 10, 15, 19, 26, 29, 33, 34, 35, 41, 43, 53 등의 녹색 염료 등을 들 수 있다.
상기 착색제 중의 염료의 함량은 착색제 중의 고형분에 대하여 중량%로 0.5 내지 80중량% 포함되는 것이 바람직하고, 0.5 내지 60중량%가 보다 바람직하며, 1 내지 50중량%가 특히 바람직하다. 상기 착색제 중 염료의 함량이 상기 범위 이내일 경우 패턴 형성 후 유기용매에 의해 염료가 용출되는 신뢰성의 저하문제를 방지할 수 있으며, 감도가 우수하여 바람직하다.
형광체
본 발명에 있어서 청색광을 흡수하여 적색을 발광하는 형광체 및 청색광을 흡수하여 녹색을 발광하는 녹색 형광체 중 어느 하나를 포함할 수도 있다. 이러한 형광체를 포함하는 감광성 수지 조성물에 의하여 제조된 컬러필터는 청색광을 광원으로 사용하는 표시장치에 사용될 수 있다.
형광체로 양자점(Quantum Dot; QD)이 사용될 수 있다.
이러한 양자점은 공지의 방법으로 제조될 수 있다. 예를 들어, 양자점은 금속 전구체를 이용하는 화학적 습식방법에 의해 제조될 수 있으며, 구체적으로, 양자점은 금속 전구체를 분산제의 존재 하에 유기 용매에 주입하고 일정한 온도에서 결정 성장시키는 방법으로 제조될 수 있으나, 양자점 제조방법이 이에 한정되는 것은 아니다.
양자점으로 Ⅱ-Ⅳ족, Ⅲ-Ⅳ족, Ⅴ족 양자점이 있으며, 이들은 단독 또는 혼합되어 사용될 수 있다. 양자점은 CdS, CdSe, CdTe, ZnS, ZnSe, ZnTe, HgS, HgSe, HgTe, GaN, GaP, GaAs, InP 및 InAs 중 적어도 하나를 포함할 수 있다. 그러나, 본 발명의 실시예가 이에 한정되는 것은 아니며, 양자점은 다른 원소를 포함할 수도 있다. 또한, 2종 이상의 양자점들이 혼합되어 사용될 수도 있다.
양자점은 2nm 내지 10nm의 평균 입경을 가질 수 있으며, 양자점이 2nm 내지 10nm의 평균 입경을 가지는 경우, 양자점으로서의 작용을 할 수 있으며 감광성 수지 조성물 내에서 분산성을 가질 수 있다.
또한, 양자점은 코어-쉘(core-shell) 형태의 구조를 가질 수 있으며, 조성상의 구배(gradient)를 가질 수도 있다.
예를 들어, 양자점은 코어 및 상기 코어를 덮는 쉘을 포함하는 코어-쉘 구조를 가질 수 있다.
코어는 CdSe, CdS, CdTe, ZnS, ZnSe, ZnTe, CdSeTe, CdZnS, CdSeS, PbSe, PbS, PbTe, AgInZnS, HgS, HgSe, HgTe, GaN, GaP, GaAs, InP, InZnP, InGaP, InGaN, InAs 및 ZnO 중 적어도 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
쉘은 CdS, CdSe, CdTe, CdO, ZnS, ZnSe, ZnTe, ZnO, InP, InS, GaP, GaN, GaO, InZnP, InGaP, InGaN, InZnSCdSe, PbS, TiO, SrSe 및 HgSe 중 적어도 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
코어-쉘 구조를 갖는 양자점의 코어는 2nm 내지 10nm의 평균 입경을 가질 수 있다. 또한, 쉘은 2nm 내지 15nm의 평균 두께를 가질 수 있다. 코어와 쉘이 이러한 범위의 평균 입경과 평균 두께를 가지는 경우, 양자점이 형광체의 기능을 할 수 있으며, 감광성 수지 조성물 내에서 분산성을 가질 수 있다.
코어와 쉘의 구성 성분, 코어 입경, 쉘 두께 및 양자점의 입경이 조정됨으로써, 양자점은 적색 형광체, 녹색 형광체 또는 청색 형광체의 기능을 할 수 있다.
또한, 가넷(Gamets), 실리케이트(Silicates), 황화물(Sulfides), 산질화물(Oxynitrides), 질화물(Nitrides), 알루미네이트(Aluminates)등의 무기 형광체가 사용될 수 있다. 무기 형광체는, 예를 들어, Y3Al5O12:Ce3+ (YAG:Ce), Tb3Al5O12:Ce3+ (TAG:Ce), (Sr,Ba,Ca)2SiO4:Eu2+, (Sr,Ba,Ca,Mg,Zn)2Si(OD)4:Eu2+ D=F,Cl,S,N,Br, Ba2MgSi2O7:Eu2+, Ba2SiO4:Eu2+, Ca3(Sc,Mg)2Si3O12:Ce3+, (Ca,Sr)S:Eu2+, (Sr,Ca)Ga2S4:Eu2+, SrSi2O2N2:Eu2+, SiAlON:Ce3+, ß-SiAlON:Eu2+, Ca-α-SiAlON:Eu2+, Ba3Si6O12N2:Eu2+, CaAlSiN3:Eu2+, (Sr,Ca)AlSiN3:Eu2+, Sr2Si5N8:Eu2+, (Sr,Ba)Al2O4:Eu2+, (Mg,Sr)Al2O4:Eu2+, BaMg2Al16O27:Eu2+ 중 적어도 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
형광체는 감광성 수지 조성물 중 고형분의 전체 중량에 대하여 5 내지 90 중량%의 함량범위를 갖을 수 있다. 형광체의 함량이 5 내지 90 중량%의 범위이면, 컬러필터 패턴 형성 및 광변환 효율이 양호하지만, 5 중량% 미만이면 발광효율이 떨어지고, 90 중량%를 초과하면 패턴 형성에 어려움이 생길 수 있다. 이때, 형광체는 고형분의 전체 중량에 대하여 10 내지 80 중량%의 범위로 사용될 수 있다.
컬러필터
본 발명은 기재; 상기 기재 상에 형성되는 제1 화소층; 및 상기 제1 화소층 상에 형성되며, 상기 본 발명에 따른 감광성 수지 조성물로 형성되는 제2 화소층;을 포함하는 것을 특징으로 다층구조의 컬러필터를 제공한다.
제1 화소층
제1 화소층은 착색제, 광중합성 화합물, 광중합 개시제, 알칼리 가용성 수지 및 용제를 포함하는 감광성 수지 조성물을 경화하여 제조할 수 있다. 이때, 제1 화소층의 감광성 수지 조성물은 대한민국 공개특허 KR20140028942A, KR20140029020A, KR20107019786A, KR20140021434A, KR20140025092A등에서 제시된 방법으로 제조가 가능하며, 이때 사용되는 착색제는 구현하고자 하는 화상표시장치의 특성에 맞게 제외시키거나, 1종 또는 2종 이상의 염료 또는 안료의 사용이 가능하다.
제2 화소층
제2 화소층은 제1 화소층 상에 형성되며, 본 발명에 따른 감광성 수지 조성물로 형성된다. 또한, 제2 화소층은 화소픽셀의 색구현을 위해 착색제로서 안료, 염료를 더 포함하거나 광변환체로서 형광체 등을 더 포함하여 제조될 수 있다.
상기의 컬러필터는 제1 화소층에 착색제인 안료 또는 염료를 포함하는 패턴층과 형광체를 포함하는 제2 화소층용 감광성 수지 조성물로 제조된 패턴층을 포함할 수 있다.
기판은 컬러필터 자체 기판일 수 있으며, 또는 디스플레이 장치 등에 컬러필터가 위치되는 부위일 수도 있는 것으로, 특별히 제한되지 않는다. 상기 기판은 유리, 실리콘(Si), 실리콘 산화물(SiOx) 또는 고분자 기판일 수 있으며, 상기 고분자 기판은 폴리에테르설폰(polyethersulfone, PES) 또는 폴리카보네이트(polycarbonate, PC) 등일 수 있다.
패턴층은 본 발명의 감광성 수지 조성물을 포함하는 층으로, 제1 화소층용 감광성 수지 조성물을 기판상에 도포 및 건조시킨 후 그 위에 제2 화소층용 감광성 수지 조성물을 도포하고 소정의 패턴으로 노광, 현상 및 열경화하여 형성된 층일 수 있다.
상기 감광성 수지 조성물 중 제2 화소층용 감광성 수지 조성물로 형성된 패턴층은 적 양자점 입자를 함유한 적색 패턴층, 녹 양자점 입자를 함유한 녹색 패턴층, 및 청 양자점 입자를 함유한 청색 패턴층을 구비할 수 있다. 광 조사시 적색 패턴층은 적색광을, 녹색 패턴층은 녹색광을, 청색 패턴층은 청색광을 방출한다.
그러한 경우에 화상표시장치에 적용시 광원의 방출광이 특별히 한정되지 않으나, 보다 우수한 휘도 및 색 재현성의 측면에서 바람직하게는 청색광을 방출하는 광원을 사용할 수 있다.
본 발명의 다른 실시예에 따르면, 상기 패턴층은 적색 패턴층, 녹색 패턴층 및 양자점 입자를 함유하지 않은 투명 패턴층을 구비한다. 그러한 경우에 이를 포함하는 화상표시장치의 광원으로는 청색광을 방출하는 광원을 사용할 수 있다. 이때, 적색 패턴층은 적색광을, 녹색 패턴층은 녹색광을 방출하고, 투명 패턴층은 청색광이 그대로 투과하여 청색을 나타낸다.
상기와 같은 기판 및 패턴층을 포함하는 컬러필터는, 각 패턴 사이에 형성된 격벽을 더 포함할 수 있으며, 블랙 매트릭스를 더 포함할 수도 있다. 또한, 컬러필터의 패턴층 상부에 형성된 보호막을 더 포함할 수도 있다.
본 발명에 따른 컬러필터는 제1 화소층 및 제2 화소층 뿐만 아니라, 제 2화소층 이상으로 형성될 수 있다.
화상표시장치
또한, 본 발명은 상기 컬러필터를 포함하는 화상표시장치를 제공한다.
본 발명의 컬러필터는 통상의 액정 표시 장치뿐만 아니라, 전계 발광 표시 장치, 플라스마 표시 장치, 전계 방출 표시 장치 등 각종 화상 표시 장치에 적용이 가능하다.
본 발명의 화상표시장치는 적 양자점 입자를 함유한 적색 패턴층, 녹 양자점 입자를 함유한 녹색 패턴층, 및 청 양자점 입자를 함유한 청색 패턴층을 포함하는 컬러필터를 구비할 수 있다. 그러한 경우에 화상표시장치에 적용시 광원의 방출광이 특별히 한정되지 않으나, 보다 우수한 색 재현성의 측면에서 바람직하게는 청색광을 방출하는 광원을 사용할 수 있다
본 발명의 다른 일 구현예에 따르면, 본 발명의 화상표시장치는 적색 패턴층, 녹색 패턴층 및 청색 패턴층 중 2종 색상의 패턴층만을 포함하는 컬러필터를 구비할 수도 있다. 그러한 경우에는 상기 컬러필터는 양자점 입자를 함유하지 않는 투명 패턴층을 더 구비한다.
2종 색상의 패턴층만을 구비하는 경우에는 포함하지 않은 나머지 색상을 나타내는 파장의 빛을 방출하는 광원을 사용할 수 있다. 예를 들면, 적색 패턴층 및 녹색 패턴층을 포함하는 경우에는, 청색광을 방출하는 광원을 사용할 수 있다. 그러한 경우에 적 양자점 입자는 적색광을, 녹 양자점 입자는 녹색광을 방출하고, 투명 패턴층은 청색광이 그대로 투과하여 청색을 나타낸다.
본 발명의 화상표시장치는 광 효율이 우수하여 높은 휘도를 나타내고, 색 재현성이 우수하며, 넓은 시야각을 갖는다.
이하에서, 실시예를 통하여 본 발명을 보다 상세히 설명한다. 그러나, 하기의 실시예는 본 발명을 더욱 구체적으로 설명하기 위한 것으로서, 본 발명의 범위가 하기의 실시예에 의하여 한정되는 것은 아니다. 하기의 실시예는 본 발명의 범위 내에서 당업자에 의해 적절히 수정, 변경될 수 있다.
제조예 1: CdSe / ZnS 코어쉘 구조의 광루미네선스 녹색 양자점 입자의 합성
CdO(0.4 mmol)과 아연 아세테이트(Zinc acetate)(4 mmol), 올레산(Oleic acid)(5.5 mL)를 1-옥타데센(1-Octadecene) (20 mL)과 함께 반응기에 넣고 150℃로 가열하여 반응시켰다. 이후에 아연에 올레산이 치환됨으로써 생성된 아세트산(acetic acid)을 제거하기 위해 상기 반응물을 100 mTorr의 진공하에 20분간 방치하였다.
그리고 나서, 310?의 열을 가하여 투명한 혼합물을 얻은 다음, 이를 20분간 310?를 유지한 후, 0.4 mmol의 Se 분말과 2.3 mmol의 S 분말을 3mL의 트리옥틸포스핀(trioctylphosphine)에 용해시킨 Se 및 S 용액을 Cd(OA)2 및 Zn(OA)2 용액이 들어 있는 반응기에 빠르게 주입하였다.
이로부터 얻은 혼합물을 310?에서 5분간 성장시킨 후 얼음물 배쓰(ice bath)를 이용하여 성장을 중단시켰다.
그리고 나서, 에탄올로 침전시켜 원심분리기를 이용하여 양자점을 분리하고 여분의 불순물은 클로로포름과 에탄올을 이용하여 씻어냄으로써, 올레인산으로 안정화된, 코어 입경과 쉘 두께의 합이 3 내지 5nm인 입자들이 분포된 CdSe(코어)/ZnS(쉘) 구조의 녹색 양자점 입자를 수득하였다.
제조예 2: 알칼리 가용성 수지의 합성
교반기, 온도계 환류 냉각관, 적하 로트 및 질소 도입관을 구비한 플라스크를 준비하고, 한편, N-벤질말레이미드 45 중량부, 메타크릴산 45 중량부, 트리사이클로데실 메타크릴레이트 10 중량부, t-부틸퍼옥시-2-에틸헥사노에이트 4 중량부, 프로필렌글리콜 모노메틸에테르아세테이트 40 중량부를 투입후 교반 혼합하여 모노머 적하 로트를 준비하고, n-도데칸디올 6 중량부, 프로필렌글리콜 모노메틸에테르아세테이트 24 중량부를 넣고 교반 혼합하여 연쇄 이동제 적하 로트를 준비했다.
이후 플라스크에 프로필렌글리콜 모노메틸에테르아세테이트 395 중량부를 도입하고 플라스크 내 분위기를 공기에서 질소로 한 후 교반하면서 플라스크의 온도를 90℃까지 승온했다.
이어서 모노머 및 연쇄 이동제를 적하 로트로부터 적하를 개시했다. 적하는 90℃를 유지하면서 각각 2시간 동안 진행하고 1 시간 후에 110℃로 승온하여 3 시간 유지한 뒤, 가스 도입관을 도입시켜, 산소/질소=5/95(v/v) 혼합 가스의 버블링을 개시했다.
이어서, 글리시딜메타크릴레이트 10 중량부, 2,2'-메틸렌비스(4-메틸-6-t-부틸페놀) 0.4 중량부, 트리에틸아민 0.8 중량부를 플라스크 내에 투입하여 110℃ 에서 8 시간 반응을 계속하고, 그 후 실온까지 냉각하면서 고형분 29.1 중량%, 중량평균분자량 32,000, 산가가 114 ㎎KOH/g인 알칼리 가용성 수지를 얻었다.
제조예 3: 제1 화소층 형성을 위한 감광성 수지 조성물의 제조
하기 표 1에 기재된 중량비로 각 성분을 혼합한 후, 전체 고형분이 20 중량%가 되도록 프로필렌글리콜 모노메틸에테르아세테이트로 희석한 뒤, 충분히 교반하여 제1 화소층용 감광성 수지 조성물을 얻었다.
성분 중량비 물질
황색 착색제 25 토요잉크사제 피크먼트옐로우 138
광중합성 화합물 35 디펜타에리트리톨펜타아크릴레이트 호박산모노에스테르
(카르복시산함유 5관능 광중합성 화합물)(TO-1382, 동아합성 제조)
광중합 개시제 5 Irgacure-907 (BASF사 제)
알칼리 가용성 수지 35 제조예 2의 알칼리 가용성 수지
제조예 4: 제2 화소층용 감광성 수지 조성물의 제조
하기 표 2에 기재된 중량비로 각 성분을 혼합하여 제2 화소층용 감광성 수지 조성물을 제조하였으며, 이 때 사용된 용제는 표 3에서와 같은 비율로 하여 제조예 4-1 내지 4-10을 각각 제조하였다.
성분 중량비 물질
광중합성 화합물 9 디펜타에리트리톨펜타아크릴레이트 호박산모노에스테르(카르복시산 함유 5관능 모노머, (TO-1382, 동아합성 제조))
광중합 개시제 2 Irgacure-907 (BASF사 제)
알칼리 가용성 수지 9 제조예 2의 알칼리 가용성 수지
양자점 10 LumidotTM CdSe/ZnS 640 (알드리치사 제)
용제 70 표 3의 용제
용제 용제혼합비율(중량비) 한센 용해도 피라미터 δt 2
EEP1 ) PGMEA2 ) PGME3 ) δd δp δh
제조예 4-1 용제 1 1 - - 7.9 1.6 4.3 83.5
제조예 4-2 용제 2 0.7 0.3 - 10.21 2.8 5.95 147.5
제조예 4-3 용제 3 0.5 0.5 - 11.75 3.6 7.05 200.7
제조예 4-4 용제 4 0.5 - 0.5 11.75 4.4 8.95 237.5
제조예 4-5 용제 5 0.3 0.7 - 13.29 4.4 8.15 262.4
제조예 4-6 용제 6 0.2 0.8 - 14.06 4.8 8.7 296.4
제조예 4-7 용제 7 0.3 - 0.7 13.29 5.5 10.8 324.0
제조예 4-8 용제 8 - 1 - 15.6 5.6 9.8 370.8
제조예 4-9 용제 9 - 0.5 0.5 15.6 6.4 11.7 421.2
제조예 4-10 용제 10 - - 1 15.6 7.2 13.6 480.2
EEP1 ): EastmanTMEEP (에틸 3-에톡시프로피오네이트)
PGMEA2 ): DOWANOLTM PMA (프로필렌글리콜 모노메틸에테르 아세테이트)
PGME3 ): DOWANOLTM PM (프로필렌글리콜 모노메틸에테르)
실시예 1 내지 6 및 비교예 1 내지 4 : 컬러필터 제조
상기 제조예 3에서 제조한 제1 화소층용 감광성 수지 조성물과 제조예 4에서 제조한 제2 화소층용 감광성 수지 조성물을 이용하여 표 4에서와 같이 실시예 1 내지 6 및 비교예 1 내지 4의 컬러필터를 제조하였다.
(1) 제1 화소층 형성
먼저, 제조예 3의 감광성 수지 조성물을 스핀 코팅법으로 유리 기판 위에 도포한 다음, 가열판 위에 놓고 100℃의 온도에서 3분간 유지하여 박막을 형성시켜, 제1 화소층용 감광성 수지 조성물이 코팅된 컬러필터를 제조하였다. 이때 제1 화소층의 두께는 2㎛로 제작하였다.
(2) 제2 화소층 형성
상기 (1)에서 제조한 컬러필터 위에 제조예 4-1 내지 제조예 4-10의 제2 화소층용 감광성 수지 조성물을 이용하여, 상기 (1)의 방법과 동일한 방법으로 제1 화소층 위에 5㎛ 두께의 제2 화소층을 형성하였다. 이어서 상기 박막 위에 가로x세로 20mm x 20mm 정사각형의 투과 패턴과 1㎛ 내지 100㎛의 라인/스페이스 패턴을 갖는 시험 포토마스크를 올려놓고 시험 포토마스크와의 간격을 100㎛로 하여 자외선을 조사하였다.
이때, 자외선광원은 우시오 덴끼㈜제의 초고압 수은 램프(상품명 USH-250D)를 이용하여 대기 분위기하에 200mJ/㎠의 노광량(365㎚)으로 광조사하였으며, 특별한 광학 필터는 사용하지 않았다. 상기에서 자외선이 조사된 박막을 pH 10.5의 KOH 수용액 현상 용액에 80초 동안 담궈 현상하였다. 이 박막이 입혀진 유리판을 증류수를 사용하여 세척한 다음, 질소 가스를 불어서 건조하고, 150℃의 가열 오븐에서 10분 동안 가열하여 다층구조의 화소층을 갖는 컬러필터 패턴을 제조하였다.
제1 화소층 제2 화소층
실시예 1 제조예 3 제조예 4-1
실시예 2 제조예 3 제조예 4-2
실시예 3 제조예 3 제조예 4-3
실시예 4 제조예 3 제조예 4-4
실시예 5 제조예 3 제조예 4-5
실시예 6 제조예 3 제조예 4-6
비교예 1 제조예 3 제조예 4-7
비교예 2 제조예 3 제조예 4-8
비교예 3 제조예 3 제조예 4-9
비교예 4 제조예 3 제조예 4-10
실험예 1: 컬러필터 화소픽셀의 다층구조 확인
상기 실시예 1 내지 6 및 비교예 1 내지 4에서 제작된 컬러필터의 100um 라인패턴 단면을 주사전자현미경(JSM-6510, 일본 JEOL사제)을 통해 층분리 및 혼합여부를 분석하고, 그 결과는 하기 표 5에 나타내었다.
실험예 2: 컬러필터의 발광 강도 측정
상기 실시예 1 내지 6 및 비교예 1 내지 4에서 제작된 컬러필터의 발광 강도를 하기와 같이 측정하고 그 결과는 하기 표 5에 나타내었다.
청색 광원으로 중심 파장이 450nm인 Cree사제 XLamp RE-Roy(Royal blue)를 사용하여 광 변환된 영역을 측정하였으며, 광변환 영역인 640nm에서의 발광 강도를 Ocean Optics사 스펙트로미터를 이용하여 측정하였다.
실시예 1 실시예 2 실시예 3 실시예 4 실시예 5
발광강도 4,840,000 4,740,000 4,530,000 3,860,000 3,410,000
SEM Image
Figure pat00008
Figure pat00009
Figure pat00010
Figure pat00011
Figure pat00012
층분리 여부 층분리 층분리 층분리 층분리 층분리
실시예6 비교예 1 비교예2 비교예3 비교예4
발광강도 2,320,000 1,223,000 944,700 865,400 884,000
SEM Image
Figure pat00013
Figure pat00014
Figure pat00015
Figure pat00016
Figure pat00017
층분리 여부 계면혼합 층혼합 층혼합 층혼합 층혼합
표 5 및 표 6을 참조하면, 본 발명에 따른 컬러필터는 층분리 현상을 육안으로 명확하게 확인할 수 있는 반면, 비교예 1 내지 4는 제1 화소층 및 제2 화소층이 혼합된 것을 알 수 있다.

Claims (8)

  1. 광중합성 화합물, 광중합 개시제, 알칼리 가용성 수지 및 용제를 포함하고,
    상기 용제는 힐데브란트 용해도 파라미터(total Hildebrand parameter) δt 2가 300이하이며, 상기 δt 2는 하기 수학식 1을 포함하는 것을 특징으로 하는 감광성 수지 조성물:
    [수학식 1]
    δt 2 = δd 2 + δp 2 + δh 2
    (상기 수학식 1에서, δd, δp, δh는 용제의 한센 용해도 파라미터(Hansen solubility parameter)를 나타내며, 각각 δd: 분산 성분(dispersion component), δp: 극성 성분(polar component), δh: 수소 결합 성분(hydrogen bonding component)의 값을 의미한다).
  2. 제1항에 있어서,
    상기 감광성 수지 조성물은 착색제를 더 포함하는 것을 특징으로 하는 감광성 수지 조성물.
  3. 제2항에 있어서,
    상기 착색제는 유기안료, 무기안료 및 염료 중 선택된 1종 내지 2종 이상을 혼합하는 것을 특징으로 하는 감광성 수지 조성물.
  4. 제1항에 있어서,
    상기 감광성 수지 조성물은 형광체를 더 포함하는 것을 특징으로 하는 감광성 수지 조성물.
  5. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 감광성 수지 조성물은 다층구조의 화소픽셀이 형성된 칼라필터에서 제1 화소층 상부에 코팅되는 제2 화소층 이상의 화소형성용인 것을 특징으로 하는 감광성 수지 조성물.
  6. 제1항에 있어서
    상기 용제는 에틸 3-에톡시프로피오네이트를 포함하는 것을 특징으로 하는 감광성 수지 조성물.
  7. 기재;
    상기 기재 상에 형성되는 제1 화소층; 및
    상기 제1 화소층 상에 형성되며, 상기 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 따른 감광성 수지 조성물로 형성되는 제2 화소층;을 포함하는 컬러필터.
  8. 제7항의 컬러필터를 포함하는 것을 특징으로 하는 화상표시장치.
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