KR20170006769A - Colored photosensitive resin composition - Google Patents

Colored photosensitive resin composition Download PDF

Info

Publication number
KR20170006769A
KR20170006769A KR1020150097924A KR20150097924A KR20170006769A KR 20170006769 A KR20170006769 A KR 20170006769A KR 1020150097924 A KR1020150097924 A KR 1020150097924A KR 20150097924 A KR20150097924 A KR 20150097924A KR 20170006769 A KR20170006769 A KR 20170006769A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
weight
colorant
formula
composition
group
Prior art date
Application number
KR1020150097924A
Other languages
Korean (ko)
Other versions
KR102291697B1 (en
Inventor
정현진
이성한
구경빈
Original Assignee
주식회사 이엔에프테크놀로지
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 주식회사 이엔에프테크놀로지 filed Critical 주식회사 이엔에프테크놀로지
Priority to KR1020150097924A priority Critical patent/KR102291697B1/en
Priority to TW105121407A priority patent/TW201702319A/en
Priority to CN201610539927.1A priority patent/CN106338886B/en
Publication of KR20170006769A publication Critical patent/KR20170006769A/en
Application granted granted Critical
Publication of KR102291697B1 publication Critical patent/KR102291697B1/en

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B25/00—Quinophthalones
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/027—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B5/00—Optical elements other than lenses
    • G02B5/20—Filters
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/0005—Production of optical devices or components in so far as characterised by the lithographic processes or materials used therefor
    • G03F7/0007—Filters, e.g. additive colour filters; Components for display devices
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials

Landscapes

  • Physics & Mathematics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Optical Filters (AREA)
  • Materials For Photolithography (AREA)

Abstract

According to the present invention, a colored photosensitive resin composition for a color filter comprises a coloring agent having a particular structure, and improves transparency and coloring strength of a color filter. Thus, the colored photosensitive resin composition is useful for preparing a color filter for a liquid crystal display device and, particularly, for a highly color reproducing color filter.

Description

착색 감광성 수지 조성물{Colored photosensitive resin composition}Colored photosensitive resin composition {Colored photosensitive resin composition}

본 발명은 명암대비, 색재현성 및 착색력을 향상시키는 동시에 투명성을 유지시킬 수 있는 착색 감광성 수지 조성물에 관한 것이다.The present invention relates to a colored photosensitive resin composition capable of improving transparency while improving contrast, color reproducibility and coloring power.

액정 표시 장치에 사용되는 컬러 필터는 삼원색, 즉, 적(red), 녹(green) 및 청(blue)의 패턴을 유리 기판에 형성하여 제조한다. 컬러 패턴을 제조하는 공정은 일반적으로 각 컬러 픽셀에 해당하는 착색제를 함유하는 감광성 착색 조성물(color resist)을 기판상에 균일하게 도포하는 단계, 도포된 조성물을 가열-건조하여 필름을 형성하는 단계, 건조된 필름을 원하는 형상의 마스크를 이용하여 선택 노광한 후 현상하는 단계 및 현상된 필름을 가열하여 경화하는 단계를 포함하여 구성될 수 있다. 상기 감광성 착색 조성물의 착색제로는 안료를 사용하는 것이 일반적이다. A color filter used in a liquid crystal display is manufactured by forming patterns of three primary colors, that is, red, green and blue on a glass substrate. The process of making a color pattern generally comprises uniformly applying a photosensitive coloring composition containing a colorant corresponding to each color pixel on a substrate, heating-drying the applied composition to form a film, Selectively exposing the dried film to light using a mask having a desired shape, and developing the film, and heating and curing the developed film. As the coloring agent of the photosensitive coloring composition, a pigment is generally used.

한편, 최근에는 디스플레이 기술의 흐름에 따라, 액정 표시 장치에 대하여 보다 고 투과, 고 대비(contrast)인 특성을 가지면서 고 색재현율을 달성할 수 있는 성능이 요구되고 있다. 때문에 이러한 성능을 만족시키면서 컬러 필터 제조 과정 중 물성의 변화를 최소화할 수 있는 색 재료의 선정 및 개발과 배합이 디스플레이 기술의 중요한 요소로 작용할 수 있다.Meanwhile, in recent years, according to the trend of display technology, performance that can achieve a high color reproduction rate while having characteristics of high transmission and high contrast for a liquid crystal display device is required. Therefore, the selection, development and combination of color materials that can minimize the change of physical properties during the manufacturing process of the color filter while satisfying such performance can be an important factor of the display technology.

컬러필터의 투과 성능 향상과 관련하여, 컬러필터에 적용되는 삼원색에 대한 고 투과성 재료 개발이 활발히 이루어지고 있다. 특히, 컬러필터의 구성요소인 삼원색 중 녹색 화소는 투과율과 명암비가 높아 컬러 필터 전체의 투과 성능을 결정하는데 있어 결정적인 영향을 미치는 요소이므로 녹색 화소를 형성하는 색재의 투과도 개선에 관련된 연구가 가장 활발하다.With respect to improvement of the transmission performance of the color filter, high permeability materials for three primary colors applied to color filters are actively developed. Particularly, green pixels among the three primary colors, which are components of the color filter, have a high transmittance and a high contrast ratio, which are crucial factors in determining the transmission performance of the color filter. Therefore, studies on improving the transmittance of the coloring materials forming the green pixels are most active .

특히 녹색 색재의 투과도 개선과 관련하여, 최근 녹색 색재에 도입할 수 있는 녹색 또는 조색용 옐로우 염료 재료의 개발이 활발히 진행되고 있으나, 녹색 화소에 적용 가능한 염료 재료의 경우 컬러필터 제조 공정에 수반되는 열 처리 과정에 있어서 내열 성능의 저하, 감광성 재료와의 상용성 문제, 용제와의 용해성 저하 문제 등으로 인하여 양산 적용이 용이하지 않거나, 화소의 성능 개선에 영향을 미칠 수 없는 수준의 적용 범위에 그치는 경우가 대부분이다.In particular, with respect to the improvement of the transmittance of a green coloring material, development of a yellow or dyeing yellow dyeing material which can be recently introduced into a green coloring material is progressing actively. However, in the case of a dyeing material applicable to a green pixel, When the application of mass-production is not easy due to the deterioration of the heat-resistant performance, the compatibility with the photosensitive material, and the lowering of the solubility with the solvent in the process, or the application range is such that the performance of the pixel can not be improved .

종래의 그린용 안료로는 프탈로시아닌계 화합물을 사용한 착색 감광성 수지 조성물이 제안되었다. 그린 안료의 구체적인 예로, 염화구리 프탈로시아닌 안료 CI 피그먼트 그린 7(CI pigment green 7) 및 브롬화구리 프탈로시아닌 안료 CI 피그먼트 36, 브롬화아연 프탈로시아닌 안료 CI 피그먼트 58이 제안되고 있다.As a conventional green pigment, a colored photosensitive resin composition using a phthalocyanine compound has been proposed. As specific examples of the green pigment, copper phthalocyanine chloride pigment CI pigment green 7 and copper phthalocyanine pigment CI pigment 36 and zinc bromophthalocyanine pigment CI pigment 58 have been proposed.

그린의 조색용 착색제로는 Y138, Y150, Y129, Y185, Y180, Y139 등이 사용될 수 있으나, 그 중에서도 높은 투과율을 얻을 수 있다는 점에서 일반적으로 C.I. 피그먼트 옐로우 138(이하 Y138)을 사용할 수 있다. 그러나, C.I. 피그먼트 옐로우 138은 투과율 측면에서는 뛰어날 수 있지만, 착색력 등의 측면에서는 개선이 필요할 수 있다.Y138, Y150, Y129, Y185, Y180, Y139 and the like can be used as the coloring agent for green coloring. In general, C.I. Pigment Yellow 138 (hereinafter referred to as Y138) may be used. However, C.I. Pigment Yellow 138 may be superior in terms of the transmittance, but it may be necessary to improve the coloring power.

또한, Y138의 명암대비 개선을 위하여 입자를 미세하게 가공하는 경우, 착색제의 정착 및 분산 안정성이 저하되고 얼룩이 생기는 등의 문제가 발생할 우려가 있다.Further, in the case of finely processing the particles to improve the contrast of Y138, there is a possibility that problems such as poor stability of the fixing and dispersing of the coloring agent and unevenness may occur.

따라서 보다 높은 투과도와 착색력을 갖는 옐로우 착색제에 대한 개발이 요구된다. Therefore, development of a yellow colorant having higher transmittance and tinting power is required.

본 발명의 목적은 높은 명암대비 및 착색력을 향상시키는 동시에 투명성을 유지시킬 수 있는 옐로우 착색제 및 이를 함유하는 컬러 필터용 착색 감광성 수지 조성물을 제공하는 것이다.An object of the present invention is to provide a yellow coloring agent capable of improving transparency while improving high contrast and coloring power, and a colored photosensitive resin composition for a color filter containing the same.

본 발명은 상기 목적을 달성하기 위하여, 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.In order to achieve the above object, the present invention provides a compound represented by the following general formula (1).

[화학식 1][Chemical Formula 1]

상기 화학식 1에서, R1 내지 R8은 각각 독립적으로 수소원자 또는 할로겐원자이되, 동시에 할로겐 원자는 아니며, In Formula 1, R 1 to R 8 are each independently a hydrogen atom or a halogen atom, but not a halogen atom,

R9는 수소원자, 치환되거나 치환되지 않은 알콕실기, -SO3H, －COOH 및 이들의 금속염, 치환되거나 치환되지 않은 알킬암모늄기, 치환되거나 치환되지 않은 프탈이미노메틸기 또는 치환되거나 치환되지 않은 술파모일기이다.R 9 represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkoxyl group, -SO 3 H, -COOH and a metal salt thereof, a substituted or unsubstituted alkylammonium group, a substituted or unsubstituted phthaliminomethyl group or a substituted or unsubstituted sulfamoyl group It is a paul diary.

본 발명은 또한, 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 착색 감광성 수지 조성물을 제공한다. The present invention also provides a colored photosensitive resin composition comprising the compound of Chemical Formula 1.

일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1의 화합물은 조성물 총 중량을 기준으로 0.1 내지 40 중량% 포함될 수 있다.According to one embodiment, the compound of Formula 1 may be included in an amount of 0.1 to 40% by weight based on the total weight of the composition.

일 구현예에 따르면, 상기 착색 감광성 수지 조성물은 상기 화학식 1의 화합물 외에, 분산제, 알칼리 가용성 수지, 광개시제, 가교제, 용매 또는 이들의 조합을 더 포함할 수 있다.According to one embodiment, the colored photosensitive resin composition may further include a dispersant, an alkali-soluble resin, a photoinitiator, a crosslinking agent, a solvent, or a combination thereof in addition to the compound of Formula 1 above.

또한, 그린 착색제, 레드 착색제, 옐로우 착색제 및 이들의 조합으로부터 선택되는 착색제를 추가로 포함할 수 있다.Further, it may further include a colorant selected from a green colorant, a red colorant, a yellow colorant, and a combination thereof.

또한, 상기 분산제는 아크릴계 공중합체, 폴리우레탄, 폴리에틸렌이민류 또는 이들의 혼합물을 포함할 수 있다.In addition, the dispersant may include an acrylic copolymer, a polyurethane, a polyethylene imine, or a mixture thereof.

일 구현예에 따르면, 상기 착색 감광성 수지 조성물은, 조성물 총 중량을 기준으로, 화학식 1의 화합물을 포함하는 착색제 0.1 내지 40중량%; 분산제 1 내지 20 중량%; 알칼리 가용성 수지 1 내지 50 중량%; 광개시제 0.1 내지 5 중량%; 가교제 0.5 내지 10 중량%; 및 용매 40 내지 90 중량%를 포함할 수 있다.According to one embodiment, the colored photosensitive resin composition comprises, based on the total weight of the composition, from 0.1 to 40% by weight of a colorant comprising the compound of formula (1); 1 to 20% by weight of a dispersant; 1 to 50% by weight of an alkali-soluble resin; 0.1 to 5% by weight of a photoinitiator; 0.5 to 10% by weight of a crosslinking agent; And 40 to 90% by weight of the solvent.

본 발명에 따른 착색 감광성 수지 조성물은 화학식 1의 화합물을 포함하는 착색제를 함유함으로써 명암대비, 색재현성 및 착색력을 향상시키는 동시에 투과도를 유지할 수 있으므로 액정 표시 장치의 컬러 필터 제조 등에 유용하게 사용될 수 있다.The colored photosensitive resin composition according to the present invention can be used for the production of a color filter of a liquid crystal display device because it can improve the contrast, color reproducibility and coloring power and maintain the transmittance by containing a colorant containing the compound of the formula (1).

이하, 본 발명을 상세히 설명하기로 한다. 본 명세서 및 청구범위에 사용된 용어나 단어는 통상적이거나 사전적인 의미로 한정해서 해석되어서는 아니 되며, 발명자는 그 자신의 발명을 가장 최선의 방법으로 설명하기 위해 용어의 개념을 적절하게 정의할 수 있다는 원칙에 입각하여 본 발명의 기술적 사상에 부합하는 의미와 개념으로 해석되어야만 한다.Hereinafter, the present invention will be described in detail. The terms and words used in the present specification and claims should not be construed as limited to ordinary or dictionary terms and the inventor may appropriately define the concept of the term in order to best describe its invention It should be construed as meaning and concept consistent with the technical idea of the present invention.

모든 화합물은 특별한 언급이 없는 한 치환되거나 비치환된 것일 수 있다. 여기서, '치환된'이란 화합물에 포함된 적어도 하나의 수소가 할로겐 원자, 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 할로겐화알킬기, 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 하이드록시기, 탄소수 1 내지 10의 알콕시기, 카르복실산기, 알데히드기, 에폭시기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 술폰산기 및 이들의 유도체로 이루어진 군에서 선택되는 치환기로 대체된 것을 의미한다.All compounds may be substituted or unsubstituted unless otherwise specified. The term " substituted " means that at least one hydrogen contained in the compound is a halogen atom, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, a halogenated alkyl group, a cycloalkyl group having 3 to 30 carbon atoms, an aryl group having 6 to 30 carbon atoms, Substituted with a substituent selected from the group consisting of an alkoxy group of 1 to 10 carbon atoms, an aldehyde group, an epoxy group, a cyano group, a nitro group, an amino group, a sulfonic acid group and derivatives thereof.

이하에서 본 발명의 실시 형태에 대해 보다 상세하게 설명한다.Hereinafter, embodiments of the present invention will be described in more detail.

본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다. The present invention provides a compound represented by the following formula (1).

[화학식 1] [Chemical Formula 1]

Figure pat00002
Figure pat00002

화학식 1에서, R1 내지 R8은 각각 독립적으로 수소원자 또는 할로겐원자이되, 동시에 할로겐 원자는 아니며, In the general formula (1), R 1 to R 8 are each independently a hydrogen atom or a halogen atom, not a halogen atom,

R9는 수소원자, 치환되거나 치환되지 않은 알콕실기, -SO3H, －COOH 및 이들의 금속염, 치환되거나 치환되지 않은 알킬암모늄기, 치환되거나 치환되지 않은 프탈이미노메틸기 또는 치환되거나 치환되지 않은 술파모일기이다.R 9 represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkoxyl group, -SO 3 H, -COOH and a metal salt thereof, a substituted or unsubstituted alkylammonium group, a substituted or unsubstituted phthaliminomethyl group or a substituted or unsubstituted sulfamoyl group It is a paul diary.

상기 R9에 있어서, "치환되거나 치환되지 않은"은 치환되거나 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기로 치환되거나 치환되지 않은 것을 의미할 수 있으며, 예를 들어 수소원자 또는 탄소수 1 내지 10의 알킬기일 수 있다. 상기 탄소수 1 내지 20의 알킬기는 예를 들면, 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 이소부틸, s-부틸, t-부틸, 아밀, 이소아밀, t-아밀, 헥실, 헵틸, 옥틸, 이소옥틸, 2-에틸헥실, t-옥틸, 노닐, 이소노닐, 디실, 이소디실, 운데실, 도데실, 테트라데실, 헥사데실, 옥타데실, 이코실, 시클로펜틸, 시클로헥실, 시클로헥실메틸, 라우릴기 및 이들의 조합 등을 들 수 있다.In R 9 , "substituted or unsubstituted" may mean substituted or unsubstituted C1-C20 alkyl group, for example, a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms . Examples of the alkyl group having 1 to 20 carbon atoms include methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, s-butyl, t-butyl, amyl, isoamyl, t-amyl, hexyl, heptyl, Octyl, 2-ethylhexyl, t-octyl, nonyl, isononyl, decyl, isodecyl, undecyl, dodecyl, tetradecyl, hexadecyl, octadecyl, icosyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cyclohexylmethyl, And a combination thereof.

일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 화합물은 R1 내지 R4가 수소원자이거나, R5 내지 R8이 수소원자이거나, R1 내지 R8이 전부 수소원자인 화합물을 포함할 수 있다.According to one embodiment, the compound of Formula 1 may include a compound wherein R 1 to R 4 are hydrogen atoms, R 5 to R 8 are hydrogen atoms, or R 1 to R 8 are all hydrogen atoms.

상기 화학식 1 화합물의 구체적인 예로 하기 화학식 2 내지 4와 같은 화합물을 포함할 수 있다.Specific examples of the compound of formula (1) include compounds represented by the following formulas (2) to (4).

[화학식 2](2)

Figure pat00003
Figure pat00003

화학식 2의 R5 내지 R8은 수소원자 또는 할로겐 원자이되, 동시에 수소원자는 아니며, 바람직하게는 할로겐 원자이다. R 5 to R 8 in the general formula (2) are a hydrogen atom or a halogen atom, not a hydrogen atom, preferably a halogen atom.

[화학식 3](3)

Figure pat00004
Figure pat00004

화학식 3의 R1 내지 R4는 수소원자 또는 할로겐 원자이되, 동시에 수소원자는 아니며, 바람직하게는 할로겐 원자이다. R 1 to R 4 in the general formula (3) are a hydrogen atom or a halogen atom, not a hydrogen atom, and preferably a halogen atom.

[화학식 4] [Chemical Formula 4]

Figure pat00005
Figure pat00005

본 발명의 착색 감광성 수지 조성물은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 착색제를 함유함으로써, 색재의 높은 명암대비를 가질 수 있으며, 착색제의 착색력을 높일 수 있으므로, 색 재현률을 향상시킬 수 있다.Since the colored photosensitive resin composition of the present invention contains a coloring agent containing a compound represented by the following formula (1), it can have high contrast of a coloring material and can enhance the coloring power of the coloring agent, thereby improving the color reproduction rate.

일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1은 착색제로서 전량 사용될 수 있으며, 그 함량이 적을 경우 착색력, 명암대비 및 휘도(명도) 등의 효과가 미비할 수 있으므로, 예를 들어 조성물 총 중량을 기준으로 0.1 내지 40중량% 포함될 수 있으며, 예를 들어 0.1 내지 20 중량% 포함될 수 있다.According to one embodiment, the total amount of the formula (1) can be used as a coloring agent. When the content thereof is small, effects such as tinting strength, contrast and brightness (brightness) may be insufficient. To 40% by weight, for example, 0.1 to 20% by weight.

본 발명에 따른 조성물은 상기 화학식 1 화합물을 그린 및 레드 조색용 착색제로서 포함할 수 있다. 상기 착색제는 화학식 1 화합물과 함께 일반적으로 시판되고 있는 유, 무기 색소를 추가로 포함하여 착색제로서 사용할 수 있으며, 예를 들어 그린 착색제, 레드 착색제, 옐로우 착색제 및 이들의 조합을 포함할 수 있다. 구체적으로, 상기 그린 착색제는 CI Pigment G7, G36, G37, G58, G59, 그린염료 및 이들의 조합을 포함할 수 있으며, 상기 레드 착색제는 CI pigment R 176, R177, R179, R254, R264, 레드 염료 및 이들의 조합을 포함할 수 있다.The composition according to the present invention may contain the compound of Formula 1 as a coloring agent for green and red coloring. The colorant may be used as a colorant, including organic and inorganic pigments generally commercially available along with the compound of formula (I), and may include, for example, a green colorant, a red colorant, a yellow colorant, and a combination thereof. Specifically, the green colorant may include CI Pigment G7, G36, G37, G58, G59, green dye and combinations thereof. The red colorant may include CI pigment R176, R177, R179, R254, And combinations thereof.

또한, 상기 옐로우 착색제는 높은 투명성과 색 선명도, 내열성을 갖는 유기 안료이면 특별한 제한 없이 사용할 수 있으며, 예를 들어 Y129, Y138, Y139, Y150, Y180, Y181, Y185, Y213, Y214, 옐로우 염료 및 이들의 조합을 포함할 수 있다. 상기 옐로우 염료의 구체적인 예로는 애시드 옐로우(acid yellow) 1, 3, 5, 7, 11, 17, 23, 25, 29, 34, 36, 38, 40, 42, 54, 65, 72, 73, 76, 79, 98, 99, 111, 112, 113, 114, 116, 119, 123, 128, 134, 134, 138, 139, 140, 144, 150, 155, 157, 160, 161, 163, 168, 169, 172, 177, 178, 179, 184, 190, 193, 196, 197, 199, 202, 203, 204, 205, 207, 212, 214, 220, 221, 228, 230, 232, 235, 238, 240, 242, 243, 251; 솔벤트 옐로우(solvent yellow) 14, 23, 38, 62, 63, 64, 68, 78, 82, 89, 90, 91, 92, 94, 98, 99, 104, 105, 106, 126, 128, 129, 130, 132, 133, 134, 138, 139, 140, 144, 145, 156, 160, 161, 162, 163, 164, 165, 168, 169, 170, 171 등을 들 수 있다.The yellow colorant may be any organic pigment having high transparency, color clarity, and heat resistance, and may be used without any particular limitation. For example, Y129, Y138, Y139, Y150, Y180, Y181, Y185, Y213, Y214, As shown in FIG. Specific examples of the yellow dye include acid yellow 1, 3, 5, 7, 11, 17, 23, 25, 29, 34, 36, 38, 40, 42, 54, 65, 72, 73, 76 , 79, 98, 99, 111, 112, 113, 114, 116, 119, 123, 128, 134, 134, 138, 139, 140, 144, 150, 155, 157, 160, 161, 163, 168, 169 , 172, 177, 178, 179, 184, 190, 193, 196, 197, 199, 202, 203, 204, 205, 207, 212, 214, 220, 221, 228, 230, 232, 235, 238, 240 , 242, 243, 251; Solvent yellow 14, 23, 38, 62, 63, 64, 68, 78, 82, 89, 90, 91, 92, 94, 98, 99, 104, 105, 106, 126, 128, 129, 130, 132, 133, 134, 138, 139, 140, 144, 145, 156, 160, 161, 162, 163, 164, 165, 168, 169, 170,

또한, 상기 화학식 1 화합물을 포함하는 착색제와 함께 사용할 수 있는 오렌지색 안료는 CI pigment orange 38, 43, 71, 73 및 이들의 조합을 포함할 수 있다.Also, the orange pigment that can be used with the colorant containing the compound of Formula 1 may include CI pigment orange 38, 43, 71, 73, and combinations thereof.

일 구현예에 따르면, 본 발명에 따른 컬러 필터용 착색 감광성 수지 조성물은 상기와 같은 착색제 외에도 보조착색제, 분산제, 알칼리 가용성 수지, 광개시제, 가교제, 용매 또는 이들의 조합을 포함할 수 있다.According to one embodiment, the colored photosensitive resin composition for a color filter according to the present invention may contain an auxiliary colorant, a dispersant, an alkali-soluble resin, a photoinitiator, a crosslinking agent, a solvent or a combination thereof in addition to the above-

상기 보조착색제는 당업계에서 일반적으로 사용되는 것이면, 특별한 제한 없이 포함될 수 있으며, 그 함량은 0.1 내지 20 중량%로 포함될 수 있다.The auxiliary colorant may be included in the present invention as long as it is generally used in the art without any particular limitation, and the content thereof may be 0.1 to 20% by weight.

상기 분산제는 통상적으로 사용되는 것이면 제한되지 않으며, 예를 들어 아민기 또는 암모늄솔트기를 안료 친화기로서 포함할 수 있고, 구체적으로 아크릴계 공중합체, 폴리우레탄, 폴리에틸렌이민류 및 이들의 혼합물을 포함할 수 있다. 또한, 시판되는 분산제로는 BYK-케미(BYK-Chemie)사의 디스퍼빅(Disperbyk)-160, 디스퍼빅-161, 디스퍼빅-165, 디스퍼빅-168, 디스퍼빅-170, 디스퍼빅-171, 디스퍼빅-2000, 디스퍼빅-2001, 디스퍼빅-LN21116 및 디스퍼빅-LN6919, EFKA사의 EFKA-4046, EFKA-4047 및 EFKA-4340, 아베시아(AVECIA)사의 솔스퍼스(Solsperse)-5000, 솔스퍼스-12000, 솔스퍼스-22000, 솔스퍼스-24000 및 솔스퍼스-32500 그리고 아지노모토(AJINOMOTO) 사의 PB-821, PB-822, PB-824, PB-827 등을 포함할 수 있으며, 이들은 각각 단독으로 또는 2종 이상 조합하여 사용할 수 있다. The dispersant is not limited as long as it is ordinarily used. For example, an amine group or an ammonium salt group may be contained as a pigment-affinity group, and specifically, an acrylic copolymer, a polyurethane, a polyethyleneimine, have. Commercially available dispersing agents include Disperbyk-160, Disperbyk-161, Disperbyk-165, Disperbyk-168, Disperbyk-170, Disperbyk-171, Disperbyk- Dispersive-LN21116 and Disperby-LN6919 from EFKA, EFKA-4046, EFKA-4047 and EFKA-4340 from EFKA, Solsperse -5000 from AVECIA, PB-822, PB-824, PB-827 and the like of AJINOMOTO, each of which may be used alone or in combination with two or more of them. It can be used in combination of two or more species.

상기 분산제는 그 함량이 과할 경우 감광성 착색 조성물의 현상속도 저하에 영향을 미칠 수 있고, 적을 경우 분산 안정성 효과가 미비할 수 있으므로, 조성물 총 중량을 기준으로 0.1 내지 20 중량% 포함할 수 있으며, 예를 들어 1 내지 10 중량% 포함할 수 있다.If the content of the dispersing agent is excessive, it may affect the development speed of the photosensitive coloring composition, and if it is small, the dispersion stability effect may be insufficient. Therefore, the dispersing agent may contain 0.1 to 20% by weight based on the total weight of the composition, 1 to 10% by weight.

상기 알칼리 가용성 수지는 컬러 필터용 착색 수지 조성물에 통상적으로 사용되는 것일 수 있으며, 예를 들어 고분자 중합체로서 유기 용매에 가용성인 아크릴계 수지를 포함할 수 있다. 상기 아크릴계 수지에 사용할 수 있는 단량체의 구체적인 예로서는, 아크릴산, 메타크릴산, 크로톤산, α-클로로아크릴산, 말레산, 푸말산, 이타콘산 등과 같이 분자 내 1개 이상의 카복실기를 갖는 화합물, 스티렌, α-메틸스티렌, 비닐톨루엔, 비닐벤질메틸에테르, 벤질 (메타)아크릴레이트, 시클로헥실 (메타)아크릴레이트, 페닐 (메타)아크릴레이트 등과 같은 방향족 비닐 화합물, 메틸 (메타)아크릴레이트, 에틸 (메타)아크릴레이트, 부틸 (메타)아크릴레이트 등과 같은 불포화 카복실레이트, 2-하이드록시알킬(메타)아크릴레이트, 글리세롤(메타)아크릴레이트 등과 같은 수산기를 갖는 화합물, (메타)아크릴아미드, 2차 또는 3차 알킬아크릴아미드, 디알킬아미노알킬(메타)아크릴레이트, N-비닐피롤리돈, N-비닐카프로락탐, 비닐이미다졸, 비닐트리아졸 등과 같이 친수성을 갖는 화합물, 분기 또는 직쇄의 부틸(메타)아크릴레이트, 에틸헥실(메타)아크릴레이트, 페녹시하이드록시프로필(메타)아크릴레이트, 기타 친수성을 갖는 화합물로서 테트라하이드로푸르푸릴기, 인산기, 인산에스테르기, 4차 암모늄염, 에틸렌옥시쇄, 프로필렌옥시쇄, 술폰산기 등을 함유하는 단량체 등을 들 수 있다.The alkali-soluble resin may be one commonly used in a colored resin composition for a color filter, and may include, for example, an acrylic resin soluble in an organic solvent as a polymer. Specific examples of the monomers usable in the acrylic resin include compounds having at least one carboxyl group in the molecule such as acrylic acid, methacrylic acid, crotonic acid,? -Chloroacrylic acid, maleic acid, fumaric acid, itaconic acid, Aromatic vinyl compounds such as methylstyrene, vinyltoluene, vinylbenzyl methyl ether, benzyl (meth) acrylate, cyclohexyl (meth) acrylate and phenyl (meth) acrylate, (Meth) acrylate and the like, compounds having a hydroxyl group such as 2-hydroxyalkyl (meth) acrylate and glycerol (meth) acrylate, (meth) acrylamide, secondary or tertiary alkyl Acrylamide, dialkylaminoalkyl (meth) acrylate, N-vinylpyrrolidone, N-vinylcaprolactam, vinylimidazole, vinyltriazole, etc. (Meth) acrylate, phenoxyhydroxypropyl (meth) acrylate, and other hydrophilic compounds such as a tetrahydrofurfuryl group, a phosphoric acid group, Phosphate ester group, quaternary ammonium salt, ethyleneoxy chain, propyleneoxy chain, sulfonic acid group and the like.

또한, 예를 들어, 메틸아크릴레이트, 메틸메타크릴레이트, n-프로필아크릴레이트, n-프로필메타크릴레이트, n-부틸아크릴레이트, n-부틸메타크릴레이트, t-부틸메타크릴레이트, 2-히드록시에틸아크릴레이트, 2-히드록시에틸메타크릴레이트, 3-히드록시프로필아크릴레이트, 3-히드록시프로필메타크릴레이트, 알릴아크릴레이트, 알릴메타크릴레이트, 시클로헥실아크릴레이트, 시클로헥실메타크릴레이트, 이소보르닐아크릴레이트, 이소보르닐메타크릴레이트, 디시클로펜타디에닐아크릴레이트, 디시클로펜타디에닐메타크릴레이트와 같은 불포화 카복실레이트 화합물을 아크릴계 수지에 사용할 수 있다.Further, for example, there may be mentioned methyl acrylate, methyl methacrylate, n-propyl acrylate, n-propyl methacrylate, n-butyl acrylate, n-butyl methacrylate, Hydroxyethyl acrylate, hydroxyethyl acrylate, 2-hydroxyethyl methacrylate, 3-hydroxypropyl acrylate, 3-hydroxypropyl methacrylate, allylacrylate, allyl methacrylate, cyclohexyl acrylate, cyclohexyl methacrylate Unsaturated carboxylate compounds such as acrylate, isobornyl acrylate, isobornyl methacrylate, dicyclopentadienyl acrylate, and dicyclopentadienyl methacrylate may be used in the acrylic resin.

상기 단량체는 각각 단독으로 또는 2종 이상의 조합으로 사용될 수 있으며, 염료 및 안료와의 접근성을 높이기 위해 긴 사슬 끝에 카르복실기를 가지거나, 가교 효율성을 높이기 위해 수지의 측쇄에 중합성기를 가질 수 있다.The monomers may be used alone or in combination of two or more. The monomer may have a carboxyl group at the long chain end to improve accessibility with the dye and the pigment, or may have a polymerizable group in the side chain of the resin in order to increase the crosslinking efficiency.

상기 알칼리 가용성 수지는 중량평균분자량(GPC법 측정, 폴리스티렌 환산값)이 1,000 내지 200,000일 수 있으며, 예를 들어 2,000 내지 50,000일 수 있고, 가교 효율성을 높이기 위하여 측쇄에 중합성기를 가질 수 있다. 또한 상기 알칼리 가용성 수지는 그 함량이 과할 경우 착색제의 분산 및 침투에 영향을 미칠 수 있고, 적을 경우 그 효과가 미비할 수 있으므로, 조성물 총 중량을 기준으로 1 내지 50 중량% 포함할 수 있으며, 예를 들어 1 내지 10중량% 포함할 수 있다.The alkali-soluble resin may have a weight average molecular weight (measured by GPC method, in terms of polystyrene) of 1,000 to 200,000, for example, 2,000 to 50,000, and may have a polymerizable group in its side chain in order to increase crosslinking efficiency. In addition, the alkali-soluble resin may affect the dispersion and penetration of the colorant when the content thereof is excessive, and may be insufficient when the content is low. Therefore, the alkali-soluble resin may contain 1 to 50% by weight based on the total weight of the composition, 1 to 10% by weight.

상기 광개시제는 통상적으로 알려진 각종 광개시제 화합물을 특별한 제한 없이 사용할 수 있으며, 예를 들어 요오드염 화합물, 술포늄염 화합물, 유기할로겐 화합물, 옥심 화합물 및 이들의 혼합물을 포함할 수 있다. 또한 시판되고 있는 광개시제로 시바 가이기(Ciba Geigy)사의 이르가큐어(Irgacure)-907, 이르가큐어-369, 이르가큐어 OXE 01, 이르가큐어 OXE 02 등을 각각 단독 또는 조합하여 포함할 수 있다. 상기 광개시제는 예를 들어, 조성물 총 중량을 기준으로 0.1 내지 5 중량% 포함할 수 있다.The photoinitiator may include various known photoinitiator compounds without limitation, and may include, for example, iodide salt compounds, sulfonium salt compounds, organic halogen compounds, oxime compounds, and mixtures thereof. Also commercially available photoinitiators may include Ciba Geigy's Irgacure-907, Irgacure-369, Irgacure OXE 01, Irgacure OXE 02, respectively, alone or in combination have. The photoinitiator may for example comprise from 0.1 to 5% by weight, based on the total weight of the composition.

상기 가교제는 통상적으로 알려진 가교제 화합물을 특별한 제한 없이 사용할 수 있으며, 예를 들어 에틸렌글리콜 디(메타)아크릴레이트, 에틸렌기 수가 2 내지 14개인 폴리에틸렌글리콜 디(메타)아크릴레이트, 트리메틸올프로판 디(메타)아크릴레이트, 트리메틸올프로판 트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리스리톨 트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리스리톨 테트라(메타)아크릴레이트, 2-트리스아크릴로일옥시메틸에틸프탈산, 프로필렌글리콜 디(메타)아크릴레이트, 프로필렌기 수가 2 내지 14개인 폴리프로필렌글리콜 디(메타)아크릴레이트, 디펜타에리스리톨 펜타(메타)아크릴레이트 및 디펜타에리스리톨 헥사(메타)아크릴레이트 등을 각각 또는 조합하여 사용할 수 있다. 상기 가교제는 예를 들어, 0.5 내지 10 중량% 포함할 수 있다.The crosslinking agent may be a known crosslinking agent without particular limitation. Examples of the crosslinking agent include ethylene glycol di (meth) acrylate, polyethylene glycol di (meth) acrylate having 2 to 14 ethylene groups, trimethylolpropane di Acrylate, trimethylolpropane tri (meth) acrylate, pentaerythritol tri (meth) acrylate, pentaerythritol tetra (meth) acrylate, 2-trisacryloyloxymethyl ethyl phthalic acid, propylene glycol di Polypropylene glycol di (meth) acrylate having 2 to 14 propylene groups, dipentaerythritol penta (meth) acrylate, and dipentaerythritol hexa (meth) acrylate. The crosslinking agent may include, for example, 0.5 to 10% by weight.

상기 용매에는 특별한 제한이 없으며, 예를 들어 수용성 유기 용매를 포함할 수 있고, 안전성 측면에서 비점이 120℃ 내지 250℃ 범위를 갖는 용매를 사용할 수 있다. 상기 용매는 예를 들어, 글리콜에테르류, 글리콜에테르 아세테이트류, 알킬렌글리콜류, 케톤류 등을 포함할 수 있으며, 더욱 구체적으로는, 에틸렌글리콜모노메틸에테르, 에틸렌글리콜모노에틸에테르, 프로필렌글리콜모노메틸에테르, 프로필렌글리콜모노에틸에테르, 디에틸렌글리콜모노메틸에테르, 디에틸렌글리콜모노에틸에테르, 디에틸렌글리콜디메틸에테르, 프로필렌글리콜메틸에테르, 프로필렌글리콜에틸에테르, 프로필렌글리콜프로필에테르, 프로필렌글리콜부틸에테르 및 이들의 초산에스테르류, 메틸에틸케톤, 아세톤, 메틸이소부틸케톤, 시클로헥사논 등의 케톤류, 감마-부티로락톤, 에틸락테이트, 부틸락테이트, 에틸피루베이트, 메틸셀로솔브아세테이트, 에틸셀로솔브아세테이트 등을 각각 또는 조합하여 포함할 수 있다. 상기 용매의 함량은 당업자에 의해 적절하게 조절될 수 있으며, 예를 들어 조성물 총 중량을 기준으로 40 내지 90 중량%로 포함할 수 있고, 예를 들어 60 내지 80 중량% 포함할 수 있다.The solvent is not particularly limited and may include, for example, a water-soluble organic solvent, and a solvent having a boiling point in the range of 120 ° C to 250 ° C may be used in terms of safety. The solvent may include, for example, glycol ethers, glycol ether acetates, alkylene glycols, and ketones, and more specifically, ethylene glycol monomethyl ether, ethylene glycol monoethyl ether, propylene glycol monomethyl Propylene glycol monoethyl ether, diethylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol monoethyl ether, diethylene glycol dimethyl ether, propylene glycol methyl ether, propylene glycol ethyl ether, propylene glycol propyl ether, propylene glycol butyl ether and the like. Ketones such as acetic acid esters, methyl ethyl ketone, acetone, methyl isobutyl ketone and cyclohexanone, ketones such as gamma-butyrolactone, ethyl lactate, butyl lactate, ethyl pyruvate, methyl cellosolve acetate, Acetate, and the like. The content of the solvent may be appropriately controlled by those skilled in the art, for example, may be 40 to 90% by weight, for example, 60 to 80% by weight based on the total weight of the composition.

일 구현예에 따르면, 상기 화합물 이외에 당업계에서 사용할 수 있는 통상의 각종 첨가제를 1종 이상 더 포함할 수 있다. 상기 첨가제는 예를 들어 계면활성제일 수 있으며, 통상적으로 알려진 화합물을 특별한 제한 없이 포함할 수 있다. 구체적인 예로는 메가팍(Megafac) R08 및 메가팍 F477(다이니폰 잉크 앤 케미컬즈사 제조) 등을 들 수 있다. 이와 같은 첨가제를 부가하는 경우, 그 함량은 각 첨가제의 사용 목적 등에 따라 적절하게 선택할 수 있다. 따라서 본 발명의 효과를 손상시키지 않도록 하는 범위로 예를 들어, 본 발명의 조성물 총 100중량부를 기준으로 전체 첨가제의 함량을 합계 10 중량부 이하의 범위로 포함할 수 있다.According to one embodiment, in addition to the above-mentioned compounds, one or more kinds of usual additives that can be used in the art may be further included. The additive may be, for example, a surfactant, and may contain conventionally known compounds without any particular limitation. Specific examples thereof include Megafac R08 and Megafac F477 (manufactured by Dainippon Ink and Chemicals, Incorporated). When such an additive is added, its content can be appropriately selected depending on the purpose of use of each additive and the like. For example, the total amount of the additive may be 10 parts by weight or less based on 100 parts by weight of the composition of the present invention, so long as the effect of the present invention is not impaired.

일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 화합물을 포함하는 착색제는 필요에 따라 솔벤트 솔트밀링, 드라이밀링, 애시드 페이스트(acid paste) 등의 방법으로 입자를 미세화하여 컬러 필터용 착색제로 포함할 수 있으며, 상기와 같은 미세화 공정에는 특별한 제한이 없다. 예를 들어, 솔벤트 솔트밀링으로 미세화하는 방법의 경우, 상기 착색제를 포함하는 유기 안료, 수용성 무기 염 및 수용성 유기 용매 등으로 이루어진 혼합물을 니더를 이용하여 강한 전단력으로 안료를 밀링하는 단계를 포함할 수 있다. 그 후, 밀링한 혼합물을 수중에 주입하고 각종 교반기로 교반하여 슬러리 상태를 획득하고, 이것을 여과하여 무기염 및 솔벤트를 제거하는 단계를 포함할 수 있다. 상기와 같은 미세화 공정에서, 화학식 1 화합물을 포함하는 착색제를 함유하는 안료는 화학식 1 화합물 외에 1종 이상의 안료 또는 1종 이상의 안료 혼합물을 추가로 포함할 수 있다. 이러한 미세화 공정에서, 수용성 무기 염으로 염화나트륨 또는 염화칼륨 등을 포함할 수 있다. 상기 무기염은 유기 안료의 무게를 기준으로 1 내지 30배의 범위로 포함될 수 있으며, 그 함량이 적을 경우 충분한 미세화가 이루어지지 않을 수 있고, 과할 경우 무기염을 제거하는 단계가 용이하지 않을 수 있어 생산 효율의 저하를 초래할 수 있다.According to one embodiment, the colorant containing the compound of Formula 1 may be finely divided into particles by a method such as solvent salt milling, dry milling, or acid paste as a colorant for a color filter, There is no particular restriction on the fineness process. For example, in the case of the method of refining by solvent salt milling, it may include milling the pigment with a strong shearing force by using a kneader such as a mixture of an organic pigment containing the colorant, a water-soluble inorganic salt and a water-soluble organic solvent have. Thereafter, the milled mixture is poured into water and stirred with various agitators to obtain a slurry state, which is then filtered to remove inorganic salts and solvent. In the micronization process as described above, the pigment containing the colorant containing the compound of Formula 1 may further include at least one pigment or at least one pigment mixture in addition to the compound of Formula (1). In such a micronization step, water-soluble inorganic salts may include sodium chloride, potassium chloride, and the like. The inorganic salt may be contained in an amount ranging from 1 to 30 times based on the weight of the organic pigment. If the content of the inorganic salt is small, it may not be sufficiently fine, and if it is excessive, the step of removing the inorganic salt may not be easy Resulting in a decrease in production efficiency.

본 발명은 다양한 변환을 가할 수 있고 여러 실시예를 실시할 수 있는 바, 이하 본 발명이 속하는 기술 분야에서 통상의 지식을 가진 자가 용이하게 실시할 수 있도록 상세하게 설명한다. 하기 실시예는 본 발명을 예시하기 위한 것일 뿐, 본 발명의 내용이 하기 실시예에 의해 한정되는 것은 아니며, 본 발명의 사상 및 기술 범위에 포함되는 모든 변환, 균등물 내지 대체물로 이해되어야 한다.The present invention can be variously modified and various embodiments can be implemented. The present invention will be described in detail so that those skilled in the art can easily carry out the present invention. The following examples are intended to illustrate the present invention and should not be construed as limiting the scope of the present invention in any way whatsoever, and all changes, equivalents, and alternatives falling within the spirit and scope of the present invention are to be understood.

이하, 본 발명을 실시예에 의해 상세히 설명한다. 본 명세서에서 '부' 또는 '%'는 특별한 언급이 없는 한 중량을 기준으로 한다.
Hereinafter, the present invention will be described in detail with reference to examples. In the present specification, "part" or "%" is based on weight unless otherwise specified.

제조예 1 내지 15 : 화합물의 합성
Production Examples 1 to 15: Synthesis of Compound

제조예 1 : 화학식 4 화합물 제조Preparation Example 1: Preparation of Compound (4)

안식향산 200부에 8-아미노퀴날딘 20부 및 프탈릭 안하이드라이드 41부를 더하고 140℃로 가열하여 7시간 동안 반응 시켰다. 상기 반응을 마친 이후에 180℃로 가열하여 8시간 동안 반응 시켰다. 말디토프 질량분석기를 통해 중간체의 소실과 퀴노프탈론 화합물의 생성을 확인하였다. 그 다음 실온으로 냉각 후 반응 혼합물을 아세톤 4000부에 투입하고, 실온 하에서 1시간 동안 교반하였다. 상기 교반 후 생성물을 여과한 후 메탄올로 세정 및 건조하여 상기 화학식 4의 퀴노프탈론 화합물을 획득하였다.20 parts of 8-aminoquinalde and 41 parts of phthalic anhydride were added to 200 parts of benzoic acid, and the mixture was heated to 140 占 폚 and reacted for 7 hours. After completion of the reaction, the mixture was heated to 180 DEG C and reacted for 8 hours. The disappearance of intermediates and the formation of quinophthalone compounds were confirmed by means of a Maltitol mass spectrometer. After cooling to room temperature, the reaction mixture was poured into 4000 parts of acetone and stirred at room temperature for 1 hour. After the stirring, the product was filtered, washed with methanol, and dried to obtain a quinophthalone compound of Formula 4.

[화학식 4][Chemical Formula 4]

Figure pat00006

Figure pat00006

제조예 2 : 화학식 5 화합물 제조Preparation Example 2: Preparation of Compound (5)

안식향산 200부에 8-아미노퀴날딘(8-aminoquinaldine) 20부 및 테트라클로로프탈릭 안하이드라이드(tetrachlorophthalic anhydride) 40부를 가하고 150℃로 가열하여 10시간 동안 반응 시켰다. 상기 반응을 마친 이후에 프탈릭 안하이드라이드(phthalic anhydride) 20부를 투입한 후 200℃로 가열하여 8시간 동안 반응 시켰다. 말디토프(MALDI-ToF) 질량분석기를 통해서 중간체의 소실과 퀴노프탈론 화합물의 생성을 확인하였다. 그 다음 실온으로 냉각 후, 반응 혼합물을 아세톤 4000부에 투입하고, 실온 하에서 1시간 동안 교반하였다. 상기 교반 후 생성물을 여과한 후 메탄올로 세정 및 건조하여 상기 화학식 2의 구조에 포함되는 화합물인 하기 화학식 5의 퀴노프탈론 화합물을 획득하였다.20 parts of 8-aminoquinaldine and 40 parts of tetrachlorophthalic anhydride were added to 200 parts of benzoic acid, and the mixture was heated to 150 占 폚 and reacted for 10 hours. After completion of the reaction, 20 parts of phthalic anhydride was added, and the mixture was heated to 200 ° C and allowed to react for 8 hours. A MALDI-ToF mass spectrometer was used to confirm the disappearance of intermediates and the formation of quinophthalone compounds. After cooling to room temperature, the reaction mixture was poured into 4000 parts of acetone and stirred at room temperature for 1 hour. After the stirring, the product was filtered, washed with methanol and dried to obtain a quinophthalone compound of the following formula (5), which is a compound included in the structure of the formula (2).

[화학식 5][Chemical Formula 5]

Figure pat00007

Figure pat00007

제조예 3 : 화학식 6 화합물 제조Production Example 3: Preparation of Compound (6)

안식향산 200부에 8-아미노퀴날딘 20부 및 프탈릭 안하이드라이드 22부를 더하고 135℃로 가열하여 7시간 동안 반응 시켰다. 상기 반응을 마친 이후에 테트라클로로프탈릭 안하이드라이드 40부를 투입한 후 195℃로 가열하여 8시간 동안 반응 시켰다. 말디토프 질량분석기를 통해서 중간체의 소실과 퀴노프탈론 화합물의 생성을 확인 하였다. 그 다음 실온으로 냉각 후, 반응 혼합물을 아세톤 4000부에 투입하고, 실온 하에서 1시간 동안 교반하였다. 상기 교반 후 생성물을 여과한 후 메탄올로 세정 및 건조하여 상기 화학식 3의 구조에 포함되는 화학식 6의 퀴노프탈론 화합물을 획득하였다.20 parts of 8-aminoquinalde and 22 parts of phthalic anhydride were added to 200 parts of benzoic acid, and the mixture was heated to 135 DEG C and reacted for 7 hours. After completion of the reaction, 40 parts of tetrachlorophthalic anhydride was added, and the mixture was heated to 195 DEG C and allowed to react for 8 hours. The disappearance of intermediates and the formation of quinophthalone compounds were confirmed through a Malditto mass spectrometer. After cooling to room temperature, the reaction mixture was poured into 4000 parts of acetone and stirred at room temperature for 1 hour. After the stirring, the product was filtered, washed with methanol, and dried to obtain a quinophthalone compound represented by the formula (6).

[화학식 6][Chemical Formula 6]

Figure pat00008

Figure pat00008

제조예 4 : 아크릴 수지 용액 제조Production Example 4: Preparation of acrylic resin solution

환류 냉각기, 적하 깔때기 및 교반기를 구비한 플라스크 안에 질소분위기로 치환하고, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트(PGMEA) 321부를 넣어 교반하면서 95℃까지 가열하였다. 메타아크릴산 및 2-아크릴로일옥시에틸 숙신산 혼합물(함유비는 몰비로 50:50) 50 부, 메틸 메타아크릴레이트 64부, n-부틸 메타아크릴레이트 12 부, 2,2-아조비스(2,4-디메틸발레로니트릴) 8 부 혼합 용액을 2시간에 걸쳐 플라스크 안에 적하하였다. 적하 종료 후, 95℃에서 8시간 동안 유지한 후, 실온까지 냉각시켜 공중합체 용액을 얻었다. 상기 용액을 실온으로 냉각 후 수지 용액 약 1g을 샘플링하여 180℃에서 90분 가열 건조하여 확인한 고형분은 23%, GPC로 측정한 중량 평균 분자량은 13,000, 분자량 분포는 2.01, 고형분 환산의 산가는 105 mg-KOH/g, 이었다.In a flask equipped with a reflux condenser, a dropping funnel and a stirrer, the atmosphere was replaced with nitrogen, 321 parts of propylene glycol monomethyl ether acetate (PGMEA) was added, and the mixture was heated to 95 DEG C with stirring. 50 parts of a mixture of methacrylic acid and 2-acryloyloxyethylsuccinic acid (content ratio: 50:50 in molar ratio), 64 parts of methyl methacrylate, 12 parts of n-butyl methacrylate, Dimethylvaleronitrile) 8 parts mixed solution was added dropwise to the flask over 2 hours. After completion of the dropwise addition, the mixture was kept at 95 DEG C for 8 hours and then cooled to room temperature to obtain a copolymer solution. After cooling the solution to room temperature, about 1 g of the resin solution was sampled and dried by heating at 180 ° C for 90 minutes to obtain a solid content of 23%, a weight average molecular weight measured by GPC of 13,000, a molecular weight distribution of 2.01 and an acid value in terms of solid content of 105 mg -KOH / g, respectively.

제조예 5 : 착색제 1의 가공Production Example 5: Processing of Colorant 1

상기 제조예 1에 따라 제조된 화학식 4 화합물 36g, 염화나트륨 360g 및 디에틸렌글리콜 46g을 1L 니더(경인정밀사 제조)에 넣은 후 30℃에서 7시간 밀링하였다. 상기 밀링한 혼합물을 70℃ 온수 10 L에 투입한 후 1시간 동안 교반하고, 여과 및 수세를 반복하여 염화나트륨과 디에틸렌글리콜을 제거한 후, 80℃에서 24시간 건조하여 34g의 착색제 1을 획득하였다.36 g of the compound of Formula 4 prepared in Preparation Example 1, 360 g of sodium chloride and 46 g of diethylene glycol were placed in a 1 L kneader (manufactured by Kyorin Industries) and milled at 30 ° C for 7 hours. The milled mixture was poured into 10 L of hot water at 70 캜 and stirred for 1 hour. Filtration and washing were repeated to remove sodium chloride and diethylene glycol, followed by drying at 80 캜 for 24 hours to obtain 34 g of Colorant 1.

제조예 6 내지 13 : 착색제 2 내지 9의 가공Production Examples 6 to 13: Processing of colorants 2 to 9

착색제의 조성을 하기 표 1과 같이 한 것을 제외하고는 제조예 5와 동일한 방법으로 착색제를 가공하였다.A colorant was processed in the same manner as in Production Example 5, except that the composition of the colorant was changed as shown in Table 1 below.

제조예 14 : 착색제 10의 가공Production Example 14: Processing of Colorant 10

바스프(BASF)에서 판매하고 있는 C.I. 피그먼트 옐로우 138(상품명:K-0961HD) 36g, 염화나트륨 360g 및 디에틸렌글리콜 46g을 1L 니더(경인정밀사 제조)에 넣은 후 30℃에서 7시간 밀링하였다. 상기 밀링한 혼합물을 70℃ 온수 10L에 투입한 후 1시간 동안 교반하고, 여과 및 수세를 반복하여 염화나트륨과 디에틸렌글리콜을 제거한 후 80℃에서 24시간 건조하여 34g의 착색제 10을 획득하였다.CI. ≪ / RTI > sold by BASF. 36 g of Pigment Yellow 138 (trade name: K-0961HD), 360 g of sodium chloride and 46 g of diethylene glycol were placed in a 1 L kneader (manufactured by Kyorin Industries) and milled at 30 캜 for 7 hours. The milled mixture was poured into 10 L of hot water at 70 ° C., stirred for 1 hour, filtered and washed repeatedly to remove sodium chloride and diethylene glycol, and dried at 80 ° C. for 24 hours to obtain 34 g of colorant 10.

Pigment Yellow 138Pigment Yellow 138

Figure pat00009

Figure pat00009

상기 제조예 5 내지 14에 따른 착색제 1 내지 10의 조성을 하기 표 1에 나타내었다.The compositions of Colorants 1 to 10 according to Production Examples 5 to 14 are shown in Table 1 below.

제조예Manufacturing example 착색제
번호coloring agent
number 착색제 조성(중량부)Colorant composition (parts by weight) 화학식4Formula 4 화학식5Formula 5 화학식66 옐로우 138Yellow 138 55 1One 100100 00 00 00 66 22 00 100100 00 00 77 33 00 00 100100 00 88 44 5050 00 00 5050 99 55 00 5050 00 5050 1010 66 00 00 5050 5050 1111 77 5050 5050 00 00 1212 88 5050 00 5050 00 1313 99 00 5050 5050 00 1414 1010 00 00 00 100100

제조예 15 : 그린 착색 분산 조성물 제조Production Example 15: Preparation of green colored dispersion composition

C.I. 피그먼트 그린 58(DIC사 제조A110) 14중량%, 디스퍼빅-LN21116(고형분 40%, BYK-케미사 제조) 12.5중량%, 아크릴 수지(고형분 20%, 제조예 4) 25중량% 및 용매로서 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트(PGMEA) 48.5중량%를 배합하여 교반한 후 종형 비드밀(bead mill)로 분산하여 녹색 착색 분산 조성물(G-1)을 얻었다.
14% by weight of CI Pigment Green 58 (manufactured by DIC Corporation), 12.5% by weight of Disperhib-LN21116 (solid content 40%, BYK-KEMISA), 25% by weight of acrylic resin (solid content 20%, Production Example 4) And 48.5% by weight of propylene glycol monomethyl ether acetate (PGMEA) were mixed and stirred and dispersed in a vertical bead mill to obtain a green colored dispersion composition (G-1).

실시예 1 내지 9 및 비교예 1 : 감광성 수지 조성물의 제조Examples 1 to 9 and Comparative Example 1: Preparation of Photosensitive Resin Composition

실시예 1Example 1

상기 제조예 5에서 제조한 착색제 1을 10 중량%, 디스퍼빅-LN21116(고형분 40%, BYK-케미사 제조) 12.5중량%, 아크릴 수지(고형분 20%, 제조예 4) 25 중량% 및 용매로서 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트(PGMEA) 52.5중량%를 배합하여 교반한 후 종형 비드밀(bead mill)로 분산하여 옐로우 착색 분산 조성물 1(이하 Y-1)을 얻었다.10% by weight of the colorant 1 prepared in Preparation Example 5, 12.5% by weight of Disperhib-LN21116 (solid content 40%, BYK-KEMISA), 25% by weight of acrylic resin (solid content 20%, Production Example 4) And 52.5% by weight of propylene glycol monomethyl ether acetate (PGMEA) were mixed and stirred and dispersed in a vertical bead mill to obtain a yellow colored dispersion composition 1 (hereinafter referred to as Y-1).

획득한 옐로우 착색 분산 조성물 Y-1과 제조예 15에 따른 녹색 착색 분산 조성물(G-1)을 사용하여 C광원에서 x=0.281, y=0.565의 색도에 맞도록 조색하였다. 상기 조색한 분산 조성물 45중량%, 광개시제 이가큐어-907 2.5중량%, 가교제로서 디펜타에리스리톨 헥사아크릴레이트 15중량%, 계면활성제로서 메가팍 R08(다이니폰 잉크 앤 케미컬즈사 제조) 0.01중량%, 용매로서 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트(PGMEA) 37.49중량%를 첨가한 후 교반하여 그린 착색 감광성 수지 조성물을 얻었다.Using the obtained yellow coloring dispersion composition Y-1 and the green coloring dispersion composition (G-1) according to Production Example 15, coloring was performed to match the chromaticity of x = 0.281 and y = 0.565 in the C light source. 45% by weight of the coloring dispersion composition, 2.5% by weight of a photoinitiator IgA cure-907, 15% by weight of dipentaerythritol hexaacrylate as a crosslinking agent, 0.01% by weight of Megafac R08 (manufactured by Dainippon Ink and Chemicals) as a surfactant, , 37.49 wt% of propylene glycol monomethyl ether acetate (PGMEA) was added and stirred to obtain a green colored photosensitive resin composition.

실시예 2 내지 9Examples 2 to 9

하기 표 2의 조성과 같이, 상기 제조예 6 내지 13에 따른 착색제 2 내지 9 및 옐로우 착색 분산 조성물 Y-2 내지 Y-9를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 그린 착색 감광성 수지 조성물을 얻었다.Except that the coloring agents 2 to 9 and the yellow coloring and dispersion compositions Y-2 to Y-9 according to Production Examples 6 to 13 were used as in the composition of the following Table 2, the green colored photosensitive resin composition ≪ / RTI >

비교예 1Comparative Example 1

하기 표 2의 조성과 같이, 상기 제조예 14에 따른 착색제 10 및 옐로 착색 분산 조성물 Y-10을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 그린 착색 감광성 수지 조성물을 얻었다.A colored photosensitive resin composition was obtained in the same manner as in Example 1, except that the colorant 10 and the yellow colored dispersion composition Y-10 according to Production Example 14 were used as in the composition shown in Table 2 below.

구 분division 옐로 분산 조성물Yellow dispersion composition 그린 분산 조성물Green dispersion composition 착색제
번호coloring agent
number 실시예 1Example 1 Y-1Y-1 G-1G-1 1One 실시예 2Example 2 Y-2Y-2 G-1G-1 22 실시예 3Example 3 Y-3Y-3 G-1G-1 33 실시예 4Example 4 Y-4Y-4 G-1G-1 44 실시예 5Example 5 Y-5Y-5 G-1G-1 55 실시예 6Example 6 Y-6Y-6 G-1G-1 66 실시예 7Example 7 Y-7Y-7 G-1G-1 77 실시예 8Example 8 Y-8Y-8 G-1G-1 88 실시예 9Example 9 Y-9Y-9 G-1G-1 99 비교예 1Comparative Example 1 Y-10Y-10 G-1G-1 1010

시험예 1: 그린 착색 감광성 수지 조성물의 평가Test Example 1: Evaluation of Green Colored Photosensitive Resin Composition

스핀코터를 이용하여 실시예 1 내지 9 및 비교예 1에 따른 그린 착색 감광성 수지 조성물 각각의 필름을 형성한 후 80℃의 오븐에서 10분간 건조하여 코팅 필름을 얻었다. 상기 코팅 필름을 초고압 수은등을 사용하여 100mJ/cm2의 광량으로 노광하고 알칼리 현상액으로 현상한 후 초순수로 세정하였다. 현상한 코팅 필름을 230℃의 오븐에서 20분간 열경화(post-bake)하여 컬러 필터용 패턴을 형성하였다. The respective films of the green colored photosensitive resin compositions of Examples 1 to 9 and Comparative Example 1 were formed using a spin coater and then dried in an oven at 80 캜 for 10 minutes to obtain a coating film. The coating film was exposed using an ultra-high pressure mercury lamp at a light amount of 100 mJ / cm 2 , developed with an alkali developing solution, and then washed with ultrapure water. The developed coating film was thermally cured in an oven at 230 캜 for 20 minutes to form a pattern for a color filter.

열경화된 코팅 필름의 CIE 색도분포(x,y,Y)를 색도계 MCPD-3000(오츠카사 제조)을 사용하여 측정하였다. The CIE chromaticity distribution (x, y, Y) of the thermosetting coating film was measured using a colorimeter MCPD-3000 (manufactured by Ohtsuka).

또한 비교예 1의 그린 착색 감광성 수지 조성물을 기준으로 실시예 1 내지 9의 그린 착색 감광성 수지 조성물의 상대 휘도값을 비교하여 그 차이값이 1.0% 이상으로 비교예 1보다 높으면 ◎로, 차이값이 0.75% 미만이면 △로 판정하였다. Further, the relative luminance values of the green colored photosensitive resin compositions of Examples 1 to 9 were compared based on the green colored photosensitive resin composition of Comparative Example 1, and when the difference value was 1.0% or more and was higher than Comparative Example 1, If it is less than 0.75%, it is judged as?.

막두께는 비교예 1을 기준으로 하여 그 차이값이 0.1um 이상으로 비교예 1보다 작은 수치이면 ◎로, 막두께의 차이값이 0.1um 미만이면 △로 판정하여 그 결과를 하기 표 3에 나타내었다.The film thickness was evaluated as " ⊚ " when the difference value was 0.1 탆 or more and smaller than that of Comparative Example 1 on the basis of Comparative Example 1, and when the difference in film thickness was less than 0.1 탆, .

구 분division xx yy YY 막두께(um)Thickness (um) 상대 휘도(%)Relative luminance (%) 결과result 판정Judgment 결과result 판정Judgment 실시예 1Example 1 0.27800.2780 0.5650.565 65.1165.11 -0.20-0.20 ◎◎ 101.7101.7 ◎◎ 실시예2Example 2 0.27820.2782 0.5650.565 64.2464.24 -0.22-0.22 ◎◎ 101.9101.9 ◎◎ 실시예3Example 3 0.27860.2786 0.5650.565 65.4965.49 -0.22-0.22 ◎◎ 102.3102.3 ◎◎ 실시예 4Example 4 0.27750.2775 0.5650.565 64.5964.59 -0.12-0.12 ◎◎ 101.1101.1 ◎◎ 실시예 5Example 5 0.27770.2777 0.5650.565 64.6664.66 -0.12-0.12 ◎◎ 101.0101.0 ◎◎ 실시예 6Example 6 0.27780.2778 0.5650.565 64.7264.72 -0.15-0.15 ◎◎ 101.1101.1 ◎◎ 실시예 7Example 7 0.27810.2781 0.5650.565 65.1765.17 -0.21-0.21 ◎◎ 101.8101.8 ◎◎ 실시예 8Example 8 0.27840.2784 0.5650.565 65.2365.23 -0.21-0.21 ◎◎ 101.9101.9 ◎◎ 실시예 9Example 9 0.27850.2785 0.5650.565 65.3065.30 -0.21-0.21 ◎◎ 102.0102.0 ◎◎ 비교예 1Comparative Example 1 0.27700.2770 0.5650.565 64.0264.02 Ref. (0)Ref. (0) -- 100.0100.0 --

상기 표 3에 나타난 바와 같이, 본원 발명에 따른 실시예 1 내지 9에 따른 착색 감광성 수지 조성물은 비교예 1에 따른 착색 감광성 수지 조성물에 비하여 Y값과 휘도가 증가하였으며, 막두께가 감소한 것을 알 수 있다.As shown in Table 3, the colored photosensitive resin compositions according to Examples 1 to 9 according to the present invention had increased Y value and brightness as compared with the colored photosensitive resin composition according to Comparative Example 1, have.

따라서, 본원 발명에 따른 그린 착색 감광성 수지 조성물에 의하면, 명도(Y값) 및 착색력(막두께)을 향상시킬 수 있으며, 휘도값의 증가에 따라 밝고 선명한 색을 재현할 수 있음을 확인할 수 있다.Therefore, it can be confirmed that the brightness (Y value) and tinting strength (film thickness) of the green colored photosensitive resin composition according to the present invention can be improved, and bright and clear colors can be reproduced with increasing luminance value.

이상으로 본 발명 내용의 특정한 부분을 상세히 기술한 바, 당업계의 통상의 지식을 가진 자에게 있어서, 이러한 구체적 기술은 단지 바람직한 실시 양태일 뿐이며, 이에 의해 상기 기재된 특정한 실시예에 본 발명의 범위가 제한되는 것은 아니다.While the present invention has been particularly shown and described with reference to the preferred embodiments thereof, it will be understood by those of ordinary skill in the art that various changes in form and details may be made therein without departing from the spirit and scope of the invention as defined by the appended claims. It is not.

Claims (10)

하기 화학식 1로 표시되는 화합물:
[화학식 1]
Figure pat00010

화학식 1에서,
R1 내지 R8은 각각 독립적으로 수소원자 또는 할로겐원자이되, 동시에 할로겐 원자는 아니며,
R9는 수소원자, 치환되거나 치환되지 않은 알콕시기, -SO3H, －COOH 및 이들의 금속염, 치환되거나 치환되지 않은 알킬암모늄기, 치환되거나 치환되지 않은 프탈이미노메틸기 또는 치환되거나 치환되지 않은 술파모일기이다.A compound represented by the following formula (1):
[Chemical Formula 1]
Figure pat00010

In formula (1)
R 1 to R 8 are each independently a hydrogen atom or a halogen atom, not simultaneously a halogen atom,
R 9 represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkoxy group, -SO 3 H, -COOH or a metal salt thereof, a substituted or unsubstituted alkylammonium group, a substituted or unsubstituted phthaliminomethyl group or a substituted or unsubstituted sulfamoyl group It is a paul diary. 제1항에 있어서,
화학식 1의 R1 내지 R4가 수소원자이거나, R5 내지 R8이 수소원자이거나, 또는 R1 내지 R8이 전부 수소원자인 것인 화합물.The method according to claim 1,
Wherein R 1 to R 4 in the general formula (1) are hydrogen atoms, or R 5 to R 8 are hydrogen atoms, or R 1 to R 8 are all hydrogen atoms. 제1항에 있어서,
화학식 1의 R9이 수소원자인 것인 화합물. The method according to claim 1,
Wherein R < 9 > in the formula (1) is a hydrogen atom. 제1항에 있어서,
하기 화학식 2 내지 4로 표시되는 화합물:
[화학식 2]
Figure pat00011

[화학식 3]
Figure pat00012

[화학식 4]
Figure pat00013

상기 화학식 2 또는 3에서, R1 내지 R8은 수소원자 또는 할로겐 원자이되, 동시에 수소원자는 아니다. The method according to claim 1,
A compound represented by the following general formulas (2) to (4):
(2)
Figure pat00011

(3)
Figure pat00012

[Chemical Formula 4]
Figure pat00013

In the above formula (2) or (3), R 1 To R < 8 > are a hydrogen atom or a halogen atom, but not a hydrogen atom at the same time. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항의 화합물을 착색제로 포함하는 착색 감광성 수지 조성물.A colored photosensitive resin composition comprising the compound of any one of claims 1 to 4 as a colorant. 제5항에 있어서,
상기 착색제가 조성물 총 중량을 기준으로 0.1 내지 40 중량% 포함되는 것인 착색 감광성 수지 조성물.6. The method of claim 5,
Wherein the colorant is contained in an amount of 0.1 to 40% by weight based on the total weight of the composition. 제5항에 있어서,
분산제, 알칼리 가용성 수지, 광개시제, 가교제, 용매 또는 이들의 조합을 더 포함하는 것인 착색 감광성 수지 조성물.6. The method of claim 5,
A colorant, a dispersant, an alkali-soluble resin, a photoinitiator, a crosslinking agent, a solvent, or a combination thereof. 제5항에 있어서,
그린 착색제, 레드 착색제, 옐로우 착색제 및 이들의 조합으로부터 선택되는 착색제를 더 포함하는 것인 착색 감광성 수지 조성물.6. The method of claim 5,
A red colorant, a yellow colorant, and a combination thereof. ≪ Desc / Clms Page number 13 > 제5항에 있어서,
상기 분산제가 아크릴계 공중합체, 폴리우레탄, 폴리에틸렌이민류 또는 이들의 혼합물을 포함하는 것인 착색 감광성 수지 조성물.6. The method of claim 5,
Wherein the dispersing agent comprises an acrylic copolymer, a polyurethane, a polyethylene imine or a mixture thereof. 제6항에 있어서, 조성물 총 중량을 기준으로,
화학식 1의 화합물을 포함하는 착색제 0.1 내지 40중량%;
분산제 1 내지 20 중량%;
알칼리 가용성 수지 1 내지 50 중량%;
광개시제 0.1 내지 5 중량%;
가교제 0.5 내지 10 중량%; 및
용매 40 내지 90 중량%;를 포함하는 것인 착색 감광성 수지 조성물. 7. The composition of claim 6, wherein, based on the total weight of the composition,
From 0.1 to 40% by weight of a colorant comprising a compound of formula (1);
1 to 20% by weight of a dispersant;
1 to 50% by weight of an alkali-soluble resin;
0.1 to 5% by weight of a photoinitiator;
0.5 to 10% by weight of a crosslinking agent; And
And 40 to 90% by weight of a solvent.
KR1020150097924A 2015-07-09 2015-07-09 Colored photosensitive resin composition KR102291697B1 (en)

Priority Applications (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020150097924A KR102291697B1 (en) 2015-07-09 2015-07-09 Colored photosensitive resin composition
TW105121407A TW201702319A (en) 2015-07-09 2016-07-06 Colored photosensitive resin composition which can be used in the manufacture of color filter in the liquid crystal display device, particularly in the manufacturing of the color filter having high coloring reproducibility
CN201610539927.1A CN106338886B (en) 2015-07-09 2016-07-08 Colored photosensitive resin composition

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020150097924A KR102291697B1 (en) 2015-07-09 2015-07-09 Colored photosensitive resin composition

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR20170006769A true KR20170006769A (en) 2017-01-18
KR102291697B1 KR102291697B1 (en) 2021-08-23

Family

ID=57824348

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020150097924A KR102291697B1 (en) 2015-07-09 2015-07-09 Colored photosensitive resin composition

Country Status (3)

Country Link
KR (1) KR102291697B1 (en)
CN (1) CN106338886B (en)
TW (1) TW201702319A (en)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20230106421A (en) * 2022-01-06 2023-07-13 한국화학연구원 Diketopyrrolopyrrole compound, manufacturing method thereof, colored photosensitive resin composition comprising same, and color filter employing same

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5342950A (en) * 1989-12-06 1994-08-30 Basf Aktiengesellschaft Preparation of quinophthalone derivatives

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102629075A (en) * 2011-09-29 2012-08-08 京东方科技集团股份有限公司 Yellow photosensitive resin composition, color filter and display device

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5342950A (en) * 1989-12-06 1994-08-30 Basf Aktiengesellschaft Preparation of quinophthalone derivatives

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20230106421A (en) * 2022-01-06 2023-07-13 한국화학연구원 Diketopyrrolopyrrole compound, manufacturing method thereof, colored photosensitive resin composition comprising same, and color filter employing same

Also Published As

Publication number Publication date
TW201702319A (en) 2017-01-16
CN106338886B (en) 2020-05-15
KR102291697B1 (en) 2021-08-23
CN106338886A (en) 2017-01-18

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR101361679B1 (en) Xanthene dye compounds, colored resin composition comprising the same for color filter and color filter using the same
KR101361680B1 (en) Triarylmethane dye compounds, colored resin composition comprising the same for color filter and color filter using the same
JP5783086B2 (en) Green coloring composition for color filter, and color filter
JP2000193817A (en) Dispersant of pigment, pigment dispersing liquid, and color filter
JP6822017B2 (en) Coloring compositions and color filters for color filters
TWI710605B (en) Green pigment dispersion for color filter and color filter
JP2007031539A (en) Pigment composition for color filter, method for producing the same and color filter
JP2018123190A (en) Azomethine zinc complex
KR102589407B1 (en) triazine derivatives having a triazine group, pigment dispersing aid containing the same and pigment dispersion containing the same
KR102291697B1 (en) Colored photosensitive resin composition
KR20110096442A (en) Color resin resist used in the preparation of color filter
JP2011215537A (en) Colored composition for color filter, and color filter using the same
JP5786159B2 (en) Colorant for color filter, coloring composition, and color filter
TWI577746B (en) A pigment composition, a coloring composition, and a pigment composition
KR101662804B1 (en) Dye compounds and resin composition for color filter comprising the same
JP5888083B2 (en) Green coloring composition for color filter, and color filter
KR101815879B1 (en) Colored photosensitive resin composition for color filter
KR102595468B1 (en) triazine derivatives with high pigment affinity, pigment dispersing aid containing the same and pigment dispersion containing the same
JP2019081863A (en) Photosensitive oligomer, method for producing the same, and photosensitive coloring composition for color filters containing photosensitive oligomer
JP5967694B2 (en) Coloring composition for color filter and color filter using the same
TWI855157B (en) Red coloring composition for color filter, red coloring resist composition for color filter, color filter, and display device
TWI843889B (en) Manufacturing method of red coloring composition for color filter, red coloring composition for color filter, red coloring resist composition for color filter, color filter, and display device
KR20170129369A (en) triazine derivatives, pigment dispersing aid containing the same and pigment dispersion containing the same
JP6068001B2 (en) Coloring composition for color filter and color filter using the same
WO2024219241A1 (en) Pigment composition, coloring composition for color filter, and color filter

Legal Events

Date Code Title Description
E902 Notification of reason for refusal
E701 Decision to grant or registration of patent right