KR20230106421A - Diketopyrrolopyrrole compound, manufacturing method thereof, colored photosensitive resin composition comprising same, and color filter employing same - Google Patents
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Abstract
본 발명은 안료 분산성 및 분산 안정성 향상의 핵심소재인 안료-시너지스트로 디케토피롤로피롤계 화합물을 제공하고, 이를 채용한 컬러필터는 핵심성능인 휘도 및 착색력에 있어 우수한 성능을 나타낼 수 있다.The present invention provides a diketopyrrolopyrrole compound as a pigment-synergist, which is a key material for improving pigment dispersibility and dispersion stability, and a color filter employing the same can exhibit excellent performance in terms of luminance and coloring strength, which are core performances.
Description
본 발명은 디케토피롤로피롤계 화합물, 이의 제조방법, 이를 포함하는 착색 감광성수지 조성물 및 이를 채용한 컬러필터에 관한 것이다.The present invention relates to a diketopyrrolopyrrole-based compound, a method for preparing the same, a colored photosensitive resin composition comprising the same, and a color filter employing the same.
디스플레이 산업의 특성상 보다 선명한 색상, 뚜렷한 명암과 밝기 등을 구현함으로서 좀 더 자연에 가까운 색상을 얻기 위해서는 LCD의 다양한 핵심 부품 중에서 컬러필터의 역할이 가장 중요하다.Due to the characteristics of the display industry, color filters play the most important role among various key parts of LCD in order to obtain more natural colors by realizing more vivid colors, clear contrast and brightness.
컬러필터의 핵심 구성은 주로 메트릭스 레진, 컬러페이스트, 광개시제 및 각종 첨가제로 이루어져 있으며, 이 중 컬러페이스는 안료가 분산되어져 있는 상태이므로 컬러필터의 핵심성능인 휘도 및 착색력을 결정짓는 핵심재료라고 할 수 있다.The core components of color filters are mainly composed of matrix resin, color paste, photoinitiator, and various additives. Among them, the color phase is a state in which pigments are dispersed, so it can be said to be a key material that determines the luminance and coloring power, which are the core performance of color filters. there is.
특히 TV, 스마트폰 등 디스플레이 기기에 대한 소비자의 욕구가 점점 까다로워짐에 따라, 더 밝고 더 뚜렷한 색상을 구현하기 위해 컬러페이스트 속의 안료 입자 미립화 분산을 통하여 빛의 산란을 감소시켜 투과도를 극대화하는 것은 매우 중요한 일이라 할 수 있다. 이와 같이 미립화 분산으로 컬러필터의 휘도를 향상시켜 디스플레이의 명암비를 향상시킬수 있다.In particular, as consumers' needs for display devices such as TVs and smartphones become increasingly demanding, it is very important to maximize transmittance by reducing light scattering through atomization and dispersion of pigment particles in color paste in order to realize brighter and more distinct colors. It can be said that it is important. In this way, the contrast ratio of the display can be improved by improving the luminance of the color filter through the atomized dispersion.
컬러페이스트의 안료를 미립화 시킬 수 있는 핵심소재는 안료-시너지스트로, 이는 안료와 분산제의 사이에 존재함으로 안료 미립화 및 분산 안정성 향상을 위한 핵심소재로 보다 향상된 성능의 안료-시너지스트의 개발이 필요하다.The key material that can atomize the pigment of color paste is the pigment-synergist, which exists between the pigment and the dispersant, so it is necessary to develop a pigment-synergist with improved performance as a key material for atomization of the pigment and improvement of dispersion stability. .
본 발명의 목적은 안료 분산성 및 분산 안정성 향상의 핵심소재인 안료-시너지스트를 제공하고, 이를 채용한 컬러필터에서 핵심성능인 휘도 및 착색력이 향상된 컬러필터를 제공하는 것이다.An object of the present invention is to provide a pigment-synergist, which is a key material for improving pigment dispersibility and dispersion stability, and to provide a color filter with improved luminance and coloring power, which are key performance in color filters employing the same.
본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 디케토피롤로피롤계 화합물을 제공한다.The present invention provides a diketopyrrolopyrrole compound represented by Formula 1 below.
[화학식 1][Formula 1]
[상기 화학식 1에서,[In Formula 1,
R1 내지 R5는 서로 독립적으로 수소, 할로겐, 시아노, (C1-C10)알킬 또는 (C6-C12)아릴이고;R 1 to R 5 are each independently hydrogen, halogen, cyano, (C1-C10)alkyl or (C6-C12)aryl;
R6은 수소 또는 -COOR11이며;R 6 is hydrogen or -COOR 11 ;
R11은 (C1-C20)알킬 또는 (C7-C20)아릴알킬이며;R 11 is (C1-C20)alkyl or (C7-C20)arylalkyl;
m 및 n은 서로 독립적으로 1 또는 2이다.]m and n are independently 1 or 2.]
상기 화학식 1의 R1 내지 R5는 서로 독립적으로 수소, 할로겐, 시아노, (C1-C7)알킬 또는 (C6-C10)아릴이고; R6은 수소 또는 -COOR11이며; R11은 (C1-C10)알킬 또는 (C7-C10)아릴알킬이며; m 및 n은 서로 독립적으로 1 또는 2일 수 있다.R 1 to R 5 in Formula 1 are each independently hydrogen, halogen, cyano, (C1-C7)alkyl or (C6-C10)aryl; R 6 is hydrogen or -COOR 11 ; R 11 is (C1-C10)alkyl or (C7-C10)arylalkyl; m and n may be 1 or 2 independently of each other.
또한 본 발명의 일 실시예에 따른 상기 화학식 1의 R1 내지 R5는 서로 독립적으로 수소, 할로겐, 시아노, (C1-C5)알킬 또는 (C6-C10)아릴이고; R6은 수소 또는 -COOR11이며; R11은 (C1-C6)알킬이며; m 및 n은 서로 독립적으로 1 또는 2일 수 있다.In addition, R 1 to R 5 in Formula 1 according to an embodiment of the present invention are each independently hydrogen, halogen, cyano, (C1-C5)alkyl or (C6-C10)aryl; R 6 is hydrogen or -COOR 11 ; R 11 is (C1-C6)alkyl; m and n may be 1 or 2 independently of each other.
본 발명의 일 실시예에 따른 디케토피롤로피롤계 화합물은 하기 화학식 2 또는 화학식 3으로 표시될 수 있다.A diketopyrrolopyrrole-based compound according to an embodiment of the present invention may be represented by Formula 2 or Formula 3 below.
[화학식 2][Formula 2]
[화학식 3][Formula 3]
[상기 화학식 2 및 3에서,[In Chemical Formulas 2 and 3,
R3은 수소, 할로겐, (C1-C3)알킬 또는 페닐이고;R 3 is hydrogen, halogen, (C1-C3)alkyl or phenyl;
R4는 수소, 시아노 또는 (C1-C3)알킬이고;R 4 is hydrogen, cyano or (C1-C3)alkyl;
R6은 수소 또는 -COOR11이며;R 6 is hydrogen or -COOR 11 ;
R11은 (C1-C3)알킬이다.]R 11 is (C1-C3)alkyl.]
본 발명의 일 실시예에 따른 상기 디케토피롤로피롤계 화합물은 하기 화합물에서 선택될 수 있다.The diketopyrrolopyrrole compound according to an embodiment of the present invention may be selected from the following compounds.
또한 본 발명은 디케토피롤로피롤 화합물의 제조방법을 제공하며, 하기 화학식 1로 표시되는 디케토피롤로피롤계 화합물은 화학식 4의 화합물과 화학식 5의 화합물을 반응시켜 제조될 수 있다.In addition, the present invention provides a method for producing a diketopyrrolopyrrole compound, and the diketopyrrolopyrrole compound represented by Formula 1 below can be prepared by reacting a compound of Formula 4 with a compound of Formula 5.
[화학식 1][Formula 1]
[화학식 4][Formula 4]
[화학식 5][Formula 5]
[상기 화학식 1, 4 및 5에서,[In Chemical Formulas 1, 4 and 5,
R1 내지 R5는 서로 독립적으로 수소, 할로겐, 시아노, (C1-C10)알킬 또는 (C6-C12)아릴이고;R 1 to R 5 are each independently hydrogen, halogen, cyano, (C1-C10)alkyl or (C6-C12)aryl;
R6은 수소 또는 -COOR11이며;R 6 is hydrogen or -COOR 11 ;
R11은 (C1-C20)알킬 또는 (C7-C20)아릴알킬이며;R 11 is (C1-C20)alkyl or (C7-C20)arylalkyl;
m 및 n은 서로 독립적으로 1 또는 2이다.]m and n are independently 1 or 2.]
본 발명의 일 실시예에 따른 디케토피롤로피롤계 화합물을 포함하는 착색 감광성수지 조성물을 제공하며, 이는 안료; 및 안료-시너지스트로 본 발명의 일 실시예에 따른 디케토피롤로피롤계 화합물;을 포함할 수 있으며, 상기 안료는 디케토피롤로피롤계 적색 안료를 함유하는 것을 특징으로 한다.It provides a colored photosensitive resin composition containing a diketopyrrolopyrrole-based compound according to an embodiment of the present invention, which includes a pigment; And a diketopyrrolopyrrole-based compound according to an embodiment of the present invention as a pigment-synergist; may include, and the pigment is characterized in that it contains a diketopyrrolopyrrole-based red pigment.
또한 상기 착색 감광성수지 조성물은 컬러필터용으로 이용될 수 있다.In addition, the colored photosensitive resin composition may be used for a color filter.
본 발명의 일 실시예에 따른 디케토피롤로피롤계 화합물은 상기 착색 감광성수지 조성물 총중량에 대하여 0.01 내지 2.0 중량% 포함될 수 있다.The diketopyrrolopyrrole compound according to an embodiment of the present invention may be included in an amount of 0.01 to 2.0% by weight based on the total weight of the colored photosensitive resin composition.
또한 본 발명의 일 실시예에 있어서, 상기 착색 감광성수지 조성물은 분산제, 바인더수지, 유기용제, 광개시제, 가교제 및 계면활성제로 이루어진 그룹에서 선택되는 하나 또는 둘 이상을 더 포함할 수 있다.In one embodiment of the present invention, the colored photosensitive resin composition may further include one or two or more selected from the group consisting of a dispersing agent, a binder resin, an organic solvent, a photoinitiator, a crosslinking agent, and a surfactant.
본 발명은 본 발명의 일 실시예에 따른 착색 감광성수지 조성물에 의해 형성되는 컬러필터를 제공한다.The present invention provides a color filter formed by a colored photosensitive resin composition according to an embodiment of the present invention.
또한 본 발명은 본 발명의 일 실시예에 따른 컬러필터를 포함하는 표시장치를 제공한다.In addition, the present invention provides a display device including a color filter according to an embodiment of the present invention.
본 발명의 일 실시예에 따른 디케토피롤로피롤계 화합물은 착색 감광성수지 조성물에 안료-시너지스트로 포함되어 안료의 분산성 및 분산 안정성을 향상시킬 수 있는 소재로, 이를 채용한 컬러필터는 핵심성능인 휘도 및 착색력에 있어 우수한 성능을 나타낼 수 있다.The diketopyrrolopyrrole compound according to an embodiment of the present invention is a material capable of improving the dispersibility and dispersion stability of a pigment by being included as a pigment-synergist in a colored photosensitive resin composition, and a color filter employing the same is a key performance It can show excellent performance in brightness and coloring strength.
본 발명은 디케토피롤로피롤계 화합물, 이의 제조방법, 이를 포함하는 착색 감광성수지 조성물 및 이를 채용한 컬러필터를 제공한다.The present invention provides a diketopyrrolopyrrole-based compound, a method for producing the same, a colored photosensitive resin composition comprising the same, and a color filter employing the same.
본 발명에서 사용되는 단수 형태는 문맥에서 특별한 지시가 없는 한 복수 형태도 포함하는 것으로 의도할 수 있다.The singular form used in the present invention may be intended to include the plural form as well, unless the context specifically dictates otherwise.
본 발명에 기재된, "포함한다"는 "구비한다", "함유한다", "가진다" 또는 "특징 으로 한다" 등의 표현과 등가의 의미를 가지는 개방형 기재이며, 추가로 열거되 어 있지 않은 요소, 재료 또는 공정을 배제하지 않는다.As described in the present invention, "comprising" is an open-type description having the same meaning as the expression "includes", "includes", "has" or "characterized by", and elements not additionally listed. However, it does not exclude materials or processes.
본 발명에 기재된 “알킬”은 직쇄 또는 분쇄 형태를 모두 포함하며, 1 내지 20개의 탄소원자, 바람직하게 1 내지 10개의 탄소원자일 수 있다. 또한 또 다른 양태에 있어서 알킬은, 1 내지 6개의 탄소원자를 가질 수 있다."Alkyl" described herein includes both straight-chain and branched forms, and may be 1 to 20 carbon atoms, preferably 1 to 10 carbon atoms. In another aspect, alkyl may have 1 to 6 carbon atoms.
본 발명에 기재된 “아릴”은 하나의 수소 제거에 의해서 방향족 탄화수소로부터 유도된 유기 라디칼로, 각 고리에 적절하게는 4 내지 7개, 바람직하게 5 또는 6개의 고리원자를 포함하는 단일 또는 융합고리계를 포함하며, 다수개의 아릴이 단일결합으로 연결되어 있는 형태까지 포함한다. 융합 고리계 포화 또는 부분적으로 포화된 고리와 같은 지방족 고리를 포함할 수 있고, 반드시 하나 이상의 방향족 고리를 포함하고 있다. 또한 상기 지방족 고리는 질소, 산소, 황, 카보닐 등을 고리 내에 포함할 수도 있다. 상기 아릴 라디칼의 구체적인 예로서는 페닐, 나프틸, 비페닐, 인데닐(indenyl), 플루오레닐, 페난트레닐, 안트라세닐, 트라이페닐레닐, 파이레닐, 크라이세닐, 나프타세닐, 9,10-다이하이드로안트라세닐 등을 포함하지만 이에 한정되는 것은 아니다.As used herein, "aryl" is an organic radical derived from an aromatic hydrocarbon by removing one hydrogen, and is a single or fused ring system containing 4 to 7, preferably 5 or 6, ring atoms in each ring. Including, including a form in which a plurality of aryls are connected by single bonds. A fused ring system may contain an aliphatic ring, such as a saturated or partially saturated ring, and must contain at least one aromatic ring. Also, the aliphatic ring may include nitrogen, oxygen, sulfur, carbonyl, and the like in the ring. Specific examples of the aryl radical include phenyl, naphthyl, biphenyl, indenyl, fluorenyl, phenanthrenyl, anthracenyl, triphenylenyl, pyrenyl, chrysenyl, naphthacenyl, 9,10-dihydro anthracenyl; and the like, but are not limited thereto.
본 발명에 기재된 “아릴알킬”은 각각 하나 이상의 수소 원자가 아릴로 치환된 알킬 그룹을 의미한다. 여기에서 아릴 및 알킬은 위에서 정의된 것과 같다. 예를 들어, 아릴알킬은 벤질, 페네틸, 페닐비닐 등을 포함하나 이에 한정되는 것은 아니다.As used herein, “arylalkyl” refers to an alkyl group in which one or more hydrogen atoms are substituted with aryl. wherein aryl and alkyl are as defined above. For example, arylalkyl includes, but is not limited to, benzyl, phenethyl, phenylvinyl, and the like.
본 발명에 기재된 “할로겐”은 플루오린, 클로린, 브로민 또는 아이오딘을 의미한다.“Halogen” as used herein means fluorine, chlorine, bromine or iodine.
본 발명에 기재된 알킬, 등에 기재된 탄소수는 치환기의 탄소수를 포함하 지 않은 것으로, 일례로 (C1-C10)알킬은 알킬의 치환기의 탄소수가 포함되지 않은 탄소수 1 내지 10의 알킬을 의미한다.The number of carbon atoms described in the alkyl, etc. described in the present invention does not include the number of carbon atoms of the substituent, for example, (C1-C10) alkyl refers to an alkyl having 1 to 10 carbon atoms that does not include the number of carbon atoms of the alkyl substituent.
이하, 본 발명에 대하여 구체적으로 설명한다. 이때, 사용되는 기술 용어 및 과학 용어에 있어서 다른 정의가 없다면, 이 발명이 속하는 기술분야에서 통 상의 지식을 가진 자가 통상적으로 이해하고 있는 의미를 가지며, 하기의 설명에 서 본 발명의 요지를 불필요하게 흐릴 수 있는 공지 기능 및 구성에 대한 설명은 생략한다. Hereinafter, the present invention will be described in detail. At this time, if there is no other definition in the technical terms and scientific terms used, they have meanings commonly understood by those of ordinary skill in the art to which this invention belongs, and the gist of the present invention is unnecessary in the following description. Descriptions of known functions and configurations that may be obscure are omitted.
본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 디케토피롤로피롤계 화합물을 제공한다.The present invention provides a diketopyrrolopyrrole compound represented by Formula 1 below.
[화학식 1][Formula 1]
[상기 화학식 1에서,[In Formula 1,
R1 내지 R5는 서로 독립적으로 수소, 할로겐, 시아노, (C1-C10)알킬 또는 (C6-C12)아릴이고;R 1 to R 5 are each independently hydrogen, halogen, cyano, (C1-C10)alkyl or (C6-C12)aryl;
R6은 수소 또는 -COOR11이며;R 6 is hydrogen or -COOR 11 ;
R11은 (C1-C20)알킬 또는 (C7-C20)아릴알킬이며;R 11 is (C1-C20)alkyl or (C7-C20)arylalkyl;
m 및 n은 서로 독립적으로 1 또는 2이다.]m and n are independently 1 or 2.]
상기 디케토피롤로피롤계 화합물을 포함하는 착색 감광성수지 조성물을 채용한 컬러페이스트는 안료 입자의 미립화가 가능하고, 분산성이 증대되어 빛의 산란이 감소하여 투과도가 극대화되고, 이를 채용한 컬러필터는 휘도가 향상되어 우수한 명암비를 나타낼 수 있다.The color paste employing the colored photosensitive resin composition containing the diketopyrrolopyrrole-based compound enables atomization of pigment particles and maximizes transmittance by reducing scattering of light due to increased dispersibility, and a color filter employing the same The luminance is improved and an excellent contrast ratio can be exhibited.
상기 화학식 1의 R1 내지 R5는 서로 독립적으로 수소, 할로겐, 시아노, (C1-C7)알킬 또는 (C6-C10)아릴이고; R6은 수소 또는 -COOR11이며; R11은 (C1-C10)알킬 또는 (C7-C10)아릴알킬이며; m 및 n은 서로 독립적으로 1 또는 2일 수 있다.R 1 to R 5 in Formula 1 are each independently hydrogen, halogen, cyano, (C1-C7)alkyl or (C6-C10)aryl; R 6 is hydrogen or -COOR 11 ; R 11 is (C1-C10)alkyl or (C7-C10)arylalkyl; m and n may be 1 or 2 independently of each other.
본 발명의 일 실시예에 따른 상기 화학식 1의 R1 내지 R5는 서로 독립적으로 수소, 할로겐, 시아노, (C1-C5)알킬 또는 (C6-C10)아릴이고; R6은 수소 또는 -COOR11이며; R11은 (C1-C6)알킬이며; m 및 n은 서로 독립적으로 1 또는 2일 수 있다.According to an embodiment of the present invention, R 1 to R 5 in Formula 1 are each independently hydrogen, halogen, cyano, (C1-C5)alkyl or (C6-C10)aryl; R 6 is hydrogen or -COOR 11 ; R 11 is (C1-C6)alkyl; m and n may be 1 or 2 independently of each other.
또한 본 발명의 일 실시예에 따른 상기 화학식 1의 R1 내지 R5는 서로 독립적으로 수소, 할로겐, 시아노, (C1-C5)알킬 또는 (C6-C10)아릴이고; R6은 수소 또는 -COOR11이며; R11은 (C1-C3)알킬이며; m 및 n은 서로 독립적으로 1 또는 2일 수 있다.In addition, R 1 to R 5 in Formula 1 according to an embodiment of the present invention are each independently hydrogen, halogen, cyano, (C1-C5)alkyl or (C6-C10)aryl; R 6 is hydrogen or -COOR 11 ; R 11 is (C1-C3)alkyl; m and n may be 1 or 2 independently of each other.
본 발명의 일 실시예에 따른 디케토피롤로피롤계 화합물은 하기 화학식 2 또는 화학식 3으로 표시될 수 있다.A diketopyrrolopyrrole-based compound according to an embodiment of the present invention may be represented by Formula 2 or Formula 3 below.
[화학식 2][Formula 2]
[화학식 3][Formula 3]
[상기 화학식 2 및 3에서,[In Chemical Formulas 2 and 3,
R3은 수소, 할로겐, (C1-C3)알킬 또는 페닐이고;R 3 is hydrogen, halogen, (C1-C3)alkyl or phenyl;
R4는 수소, 시아노 또는 (C1-C3)알킬이고;R 4 is hydrogen, cyano or (C1-C3)alkyl;
R6은 수소 또는 -COOR11이며;R 6 is hydrogen or -COOR 11 ;
R11은 (C1-C3)알킬이다.]R 11 is (C1-C3)alkyl.]
본 발명의 일 실시예에 따른 상기 디케토피롤로피롤계 화합물은 하기 화합물에서 선택될 수 있다.The diketopyrrolopyrrole compound according to an embodiment of the present invention may be selected from the following compounds.
또한 본 발명은 디케토피롤로피롤 화합물의 제조방법을 제공하며, 하기 화학식 1로 표시되는 디케토피롤로피롤계 화합물은 화학식 4의 화합물과 화학식 5의 화합물을 반응시켜 제조될 수 있다.In addition, the present invention provides a method for producing a diketopyrrolopyrrole compound, and the diketopyrrolopyrrole compound represented by Formula 1 below can be prepared by reacting a compound of Formula 4 with a compound of Formula 5.
[화학식 1][Formula 1]
[화학식 4][Formula 4]
[화학식 5][Formula 5]
[상기 화학식 1, 4 및 5에서,[In Chemical Formulas 1, 4 and 5,
R1 내지 R5는 서로 독립적으로 수소, 할로겐, 시아노, (C1-C10)알킬 또는 (C6-C12)아릴이고;R 1 to R 5 are each independently hydrogen, halogen, cyano, (C1-C10)alkyl or (C6-C12)aryl;
R6은 수소 또는 -COOR11이며;R 6 is hydrogen or -COOR 11 ;
R11은 (C1-C20)알킬 또는 (C7-C20)아릴알킬이며;R 11 is (C1-C20)alkyl or (C7-C20)arylalkyl;
m 및 n은 서로 독립적으로 1 또는 2이다.]m and n are independently 1 or 2.]
본 발명의 일 실시예에 따른 디케토피롤로피롤계 화합물의 제조방법은 단순한 공정으로 용이하게 대량생산이 가능하다.The method for producing a diketopyrrolopyrrole-based compound according to an embodiment of the present invention can be easily mass-produced through a simple process.
일 실시예에 따른 제조방법의 반응온도는 통상의 유기합성에서 사용되는 온도에서 사용가능하나, 반응물 질 및 출발물질의 양에 따라 달라질 수 있으며, 바람직하게 60℃ 내지 140℃에서 수행될 수 있고, 구체적으로 80℃ 내지 120℃에서 수행될 수 있으며, 보다 구체적으로 90℃ 내지 110℃에서 수행될 수 있다.The reaction temperature of the preparation method according to an embodiment can be used at a temperature used in conventional organic synthesis, but may vary depending on the amount of reactants and starting materials, and may be preferably carried out at 60 ° C to 140 ° C, Specifically, it may be performed at 80 °C to 120 °C, and more specifically at 90 °C to 110 °C.
반응은 NMR 등을 통하여 출발물질이 완전히 소모됨을 확인한 후 종결시 키도록 한다. 이후, 추출과정, 감압 하에서 용매를 증류시키는 과정 및 관 크로마 토그래피 등의 통상적인 방법을 통하여 목적물을 분리 정제하는 과정을 수행할 수도 있다.The reaction is terminated after confirming that the starting material is completely consumed through NMR or the like. Thereafter, a process of separating and purifying the target material may be performed through a conventional method such as an extraction process, a process of distilling the solvent under reduced pressure, and column chromatography.
본 발명의 일 실시예에 따른 디케토피롤로피롤계 화합물을 포함하는 착색 감광성수지 조성물을 제공하며, 이는 안료; 및 안료-시너지스트로 본 발명의 일 실시예에 따른 디케토피롤로피롤계 화합물;을 포함할 수 있으며, 상기 안료는 디케토피롤로피롤계 적색 안료를 함유하는 것을 특징으로 한다.A colored photosensitive resin composition comprising a diketopyrrolopyrrole-based compound according to an embodiment of the present invention is provided, which includes a pigment; And a diketopyrrolopyrrole-based compound according to an embodiment of the present invention as a pigment-synergist; may include, and the pigment is characterized in that it contains a diketopyrrolopyrrole-based red pigment.
본 발명의 착색 감광성수지 조성물은 상기 디케토피롤로피롤계 적색 안료 이외의 착색제를 포함할 수도 있다. 다른 착색제로서는 특별히 한정되는 것은 아니고, 용도에 따라서 색채나 재질을 적절히 선택할 수 있다. 그 중에서도, 휘도 및 색 순도가 높은 화소를 얻는다는 의미에서는 유기 안료, 유기 염료가 바람직하다.The colored photosensitive resin composition of the present invention may contain a colorant other than the diketopyrrolopyrrole red pigment. The other colorant is not particularly limited, and the color and material can be appropriately selected according to the application. Among them, organic pigments and organic dyes are preferable in terms of obtaining pixels having high luminance and color purity.
본 발명의 일 실시예에 따른 착색 감광성수지 조성물은 컬러필터용으로 이용될 수 있다.The colored photosensitive resin composition according to an embodiment of the present invention may be used for a color filter.
본 발명의 일 실시예에 따른 디케토피롤로피롤계 화합물은 상기 착색 감광성수지 조성물 총중량에 대하여 0.01 내지 2.0 중량%, 바람직하게 0.1 내지 1.5 중량%, 보다 바람직하게 0.2 내지 1.0 중량%로 포함될 수 있다.The diketopyrrolopyrrole compound according to an embodiment of the present invention may be included in an amount of 0.01 to 2.0% by weight, preferably 0.1 to 1.5% by weight, more preferably 0.2 to 1.0% by weight based on the total weight of the colored photosensitive resin composition.
또한 본 발명의 일 실시예에 있어서, 상기 착색 감광성수지 조성물은 분산제, 바인더수지, 유기용제, 광개시제, 가교제 및 계면활성제로 이루어진 그룹에서 선택되는 하나 또는 둘 이상을 더 포함할 수 있다.In one embodiment of the present invention, the colored photosensitive resin composition may further include one or two or more selected from the group consisting of a dispersing agent, a binder resin, an organic solvent, a photoinitiator, a crosslinking agent, and a surfactant.
상기 분산제는 질소 원자를 갖는 것이라면 상업적으로 입수한 것을 사용할 수도 있으며, 예를 들어, (메트)아크릴계 분산제로서, Disperbyk-2000, Disperbyk-2001, Disperbyk-21116(이상, BYK-케미사 제조) 등, 우레탄계 분산제로서, Disperbyk-161, Disperbyk-162, Disperbyk-165, Disperbyk-167, Disperbyk-170, Disperbyk-182(이상, BYK-케미사 제조), 솔스퍼스 76500(루브리졸(주)사 제조) 등, 폴리에틸렌이민계 분산제로서, 솔스퍼스 24000(루브리졸(주)사 제조) 등, 폴리에스테르계 분산제로서, 아지스퍼 PB821(비휘발 성분 100질량%), 아지스퍼 PB822, 아지스퍼 PB880, 아지스퍼 PB881(이상, 아지노모또 파인테크노(주)사 제조) 외에, BYK-LPN 21324(비휘발 성분 40질량%)(빅케미 (BYK)사 제조) 등을 각각 들 수 있으며, 분산제는 단독으로 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다.As the dispersant, commercially available ones may be used as long as they have a nitrogen atom. For example, as a (meth)acrylic dispersant, Disperbyk-2000, Disperbyk-2001, Disperbyk-21116 (above, manufactured by BYK-Chemistry), etc. As a urethane-based dispersant, Disperbyk-161, Disperbyk-162, Disperbyk-165, Disperbyk-167, Disperbyk-170, Disperbyk-182 (above, manufactured by BYK-Chemie), Solsperse 76500 (manufactured by Lubrizol Co., Ltd.) As a polyethyleneimine dispersant, Solsperse 24000 (manufactured by Lubrizol Co., Ltd.), etc. As a polyester dispersant, Ajisper PB821 (non-volatile component 100% by mass), Ajisper PB822, Ajisper PB880, Ajisper In addition to Spur PB881 (above, manufactured by Ajinomoto Fine Techno Co., Ltd.), BYK-LPN 21324 (40% by mass of non-volatile component) (manufactured by BYK), etc. are exemplified, respectively, as a dispersant alone Alternatively, two or more kinds may be mixed and used.
또한 본 발명은 본 발명에 따른 착색 감광성수지 조성물을 채용하여 스핀코터를 이용한 코팅방법으로 필름을 제조하는 방법을 제공하고 있으나 이에 한정하는 것은 아니며, 당업자가 인식할 수 있는 필름 제조 방법이면 모두 가능하다.In addition, the present invention provides a method for manufacturing a film by a coating method using a spin coater using the colored photosensitive resin composition according to the present invention, but is not limited thereto, and any film manufacturing method recognized by those skilled in the art is possible. .
본 발명은 본 발명의 일 실시예에 따른 착색 감광성수지 조성물에 의해 형성되는 컬러필터를 제공하며, 이렇게 제조된 컬러필터는 향상된 휘도를 나타내어 우수한 명암비를 나타낼 수 있다.The present invention provides a color filter formed by the colored photosensitive resin composition according to an embodiment of the present invention, and the color filter thus prepared can exhibit an excellent contrast ratio by exhibiting improved luminance.
또한 본 발명은 본 발명의 일 실시예에 따른 컬러필터를 포함하는 표시장치를 제공한다.In addition, the present invention provides a display device including a color filter according to an embodiment of the present invention.
이하, 구체적인 실시예를 통해 본 발명에 따른 디케토피롤로피롤계 화합물의 제조방법, 이를 포함하는 착색 감광성수지 조성물 및 이를 채용한 컬러필터의 제조방법에 대하여 더욱 상세히 설명한다. Hereinafter, a method for producing a diketopyrrolopyrrole-based compound according to the present invention, a colored photosensitive resin composition including the same, and a method for producing a color filter using the same will be described in detail through specific examples.
[제조예 1] 화합물 1의 합성[Preparation Example 1] Synthesis of Compound 1
tert-amyl alcohol(20ml)에 sodium metal(0.6g, 28.8mmol)과 FeCl3(0.05g)을 넣은 후 sodium metal이 완전히 녹을 때까지 reflux시켰다. 화합물 (11)(0.45g, 2.52mmol)과 화합물 (21)(0.42g, 1.86mmol)을 차례로 넣은 후 12시간 동안 reflux시켰다. 반응종료 후, 상온에서 Methanol를 넣은 후 Acetic acid를 사용하여 pH를 산으로 맞추고 30분 교반 후 생긴 고체를 여과하였다. 여과 시 Methanol을 사용하였다. 여과한 고체를 EtOH:H2O=1:1(50ml)용매에서 hot filter하여 화합물 (1)을 얻었다.After adding sodium metal (0.6g, 28.8mmol) and FeCl 3 (0.05g) to tert-amyl alcohol (20ml), it was refluxed until the sodium metal was completely dissolved. After adding compound (11) (0.45 g, 2.52 mmol) and compound (21) (0.42 g, 1.86 mmol) in turn, the mixture was refluxed for 12 hours. After completion of the reaction, methanol was added at room temperature, and the pH was adjusted to acid using acetic acid, and the solid formed after stirring for 30 minutes was filtered. Methanol was used for filtration. The filtered solid was hot filtered in a solvent of EtOH:H2O=1:1 (50ml) to obtain compound (1).
1H NMR(400 MHz, C6D6) δ12.7 (s, 1H), 8.0 (d, 2H), 7.7 (d, 2H), 7.5(m, 5H), 7.1(s, 2H) 1 H NMR (400 MHz, C6D6) δ12.7 (s, 1H), 8.0 (d, 2H), 7.7 (d, 2H), 7.5 (m, 5H), 7.1 (s, 2H)
[제조예 2 및 3][Production Examples 2 and 3]
제조예 1에서 화합물 (11)을 대신하여 하기 표 1의 화합물 (12) 및 (13)을 사용한 것을 제외하고는 제조예 1과 동일하게 실시하여 하기 화합물 (2) 및 (3)을 수득하였다.Compounds (2) and (3) were obtained in the same manner as in Preparation Example 1, except that compounds (12) and (13) of Table 1 were used instead of compound (11) in Preparation Example 1.
제조예 2: 1H NMR(400 MHz, C6D6) δ12.7 (s, 1H), 8.0 (d, 2H), 7.4-7.5 (m, 4H), 7.2(s, 4H)Preparation Example 2: 1 H NMR (400 MHz, C6D6) δ12.7 (s, 1H), 8.0 (d, 2H), 7.4-7.5 (m, 4H), 7.2 (s, 4H)
제조예 3: 1H NMR(400 MHz, C6D6) δ12.7 (s, 1H), 8.0 (d, 2H), 7.4-7.5 (m, 4H), 7.2(s, 4H)Preparation Example 3: 1 H NMR (400 MHz, C6D6) δ12.7 (s, 1H), 8.0 (d, 2H), 7.4-7.5 (m, 4H), 7.2 (s, 4H)
[제조예 4] [Production Example 4]
제조예 1에서 화합물 (21)을 대신하여 하기 표 1의 화합물 (22)를 사용한 것을 제외하고는 제조예 1과 동일하게 실시하여 하기 화합물 (4)를 수득하였다.Compound (4) was obtained in the same manner as in Preparation Example 1, except that the compound (22) of Table 1 was used instead of the compound (21) in Preparation Example 1.
1H NMR(400 MHz, C6D6) δ12.7 (s, 1H), 7.8 (d, 2H), 7.7 (d, 2H), 7.5(m, 5H), 7.2(s, 2H) 1 H NMR (400 MHz, C6D6) δ12.7 (s, 1H), 7.8 (d, 2H), 7.7 (d, 2H), 7.5 (m, 5H), 7.2 (s, 2H)
[제조예 5 및 6] [Production Examples 5 and 6]
제조예 1에서 화합물 (11)을 대신하여 하기 표 1의 화합물 (12) 및 (13)을 사용하고, 제조예 1에서 화합물 (21)을 대신하여 하기 표 1의 화합물 (22)를 사용한 것을 제외하고는 제조예 1과 동일하게 실시하여 하기 화합물 (5) 및 (6)을 수득하였다.Except for using compounds (12) and (13) of Table 1 instead of compound (11) in Preparation Example 1 and using compound (22) of Table 1 instead of compound (21) in Preparation Example 1 And it was carried out in the same manner as in Preparation Example 1 to obtain the following compounds (5) and (6).
제조예 5: 1H NMR(400 MHz, C6D6) δ12.7 (s, 1H), 7.8 (d, 2H), 7.4-7.5 (m, 4H), 7.5(m, 4H)Preparation Example 5: 1 H NMR (400 MHz, C6D6) δ12.7 (s, 1H), 7.8 (d, 2H), 7.4-7.5 (m, 4H), 7.5 (m, 4H)
제조예 6: 1H NMR(400 MHz, C6D6) δ12.7 (s, 1H), 7.8 (d, 2H), 7.4-7.5 (m, 4H), 7.5(m, 4H)Preparation Example 6: 1 H NMR (400 MHz, C6D6) δ12.7 (s, 1H), 7.8 (d, 2H), 7.4-7.5 (m, 4H), 7.5 (m, 4H)
하기 표 2에는 제조예 1 내지 6의 분자량(m/e), UV-VIS 스펙트럼의 최대흡수파장(λmax) 분석 자료를 기재하였다. In Table 2 below, molecular weight ( m/e ) and maximum absorption wavelength (λ max ) analysis data of UV-VIS spectrum of Preparation Examples 1 to 6 were described.
[실시예 1] 착색 감광성수지 조성물의 제조피그먼트 레드 254호 4.0 중량%, 제조예 1 0.5 중량%, 아크릴 분산제로 디스퍼빅-21116 (BYK-케미사) 고형분 기준 2.0 중량%, 바인더 수지로 SPCG-19X (Showa Denko)(산가 110 KOH mg/g, Mw=10,000) 고형분 기준 3.0 중량% 및 용매로 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 (PGMEA) 30.0 중량%와 다이아세톤알콜 15 중량%를 배합하고 교반시킨 후, 종형 비드밀(bead mill)로 분산시킨 다음, 바인더 수지 SPCG-19X (Showa Denko)(산가 110 KOH mg/g, Mw=10,000)를 추가로 1.0 중량% 첨가하고, 광개시제로 이르가큐어-369 (BASF사) 1.5 중량%, 가교제로 디펜타에리스리톨 헥사아크릴레이트 7.0 중량% 및 계면활성제로 메가팩 F477(Dainippon Ink and Chemicals사) 0.01 중량%를 차례로 첨가한 후, PGMEA 24.49 중량%와 다이아세톤알콜 10.0 중량%를 추가로 가해주고 교반시켜 레드 착색 감광성수지 조성물을 얻었다.[Example 1] Preparation of colored photosensitive resin composition 4.0% by weight of Pigment Red No. 254, 0.5% by weight of Preparation Example 1, Dispervic-21116 (BYK-Chemistry) as an acrylic dispersant, 2.0% by weight based on solid content, SPCG as a binder resin -19X (Showa Denko) (acid value 110 KOH mg / g, Mw = 10,000) 3.0% by weight based on solid content and 30.0% by weight of propylene glycol monomethyl ether acetate (PGMEA) as a solvent and 15% by weight of diacetone alcohol were mixed and stirred. After dispersing with a vertical bead mill, 1.0% by weight of binder resin SPCG-19X (Showa Denko) (acid value 110 KOH mg/g, Mw = 10,000) was further added, and Irgacure- as a photoinitiator 369 (BASF) 1.5% by weight, 7.0% by weight of dipentaerythritol hexaacrylate as a crosslinking agent, and 0.01% by weight of Megapack F477 (Dainippon Ink and Chemicals) as a surfactant were sequentially added, followed by 24.49% by weight of PGMEA and diacetone. 10.0% by weight of alcohol was further added and stirred to obtain a red colored photosensitive resin composition.
[실시예 2 내지 6] 착색 감광성수지 조성물의 제조[Examples 2 to 6] Preparation of colored photosensitive resin composition
상기 실시예 1에서 제조예 1을 대신하여 제조예 2 내지 6을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 실시하여 착색 감광성수지 조성물을 얻었다.A colored photosensitive resin composition was obtained in the same manner as in Example 1, except that Preparation Examples 2 to 6 were used instead of Preparation Example 1 in Example 1.
[비교예 1] 착색 감광성 수지 조성물의 제조[Comparative Example 1] Preparation of colored photosensitive resin composition
상기 실시예 1에서 제조예 1을 사용하지 않은 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 실시하여 착색 감광성수지 조성물을 얻었다.A colored photosensitive resin composition was obtained in the same manner as in Example 1, except that Preparation Example 1 was not used in Example 1.
[실험예 1] 착색 감광성 수지 조성물의 색특성 평가 시험[Experimental Example 1] Color characteristic evaluation test of colored photosensitive resin composition
실시예 1 내지 6, 비교예 1에서 얻은 각각의 착색 감광성 수지 조성물을 스핀코터를 이용하여 필름을 형성한 후 80℃ 오븐에서 10분간 건조시켜 코팅 필름을 얻었다. 코팅 필름을 초고압 수은등을 사용하여 40 mJ/cm2의 광량으로 노광(pre-bake)하고 0.04% KOH현상액(계면활성제 0.12% 포함)을 사용하여 스프레이 방식으로 60초 동안 현상한 후, 초순수로 세정하여 얻은 현상한 코팅 필름을 230℃ 오븐에서 20분간 열 경화(post-bake)하여 칼라필터용 패턴이 형성된 필름기판을 제조하였다.Each colored photosensitive resin composition obtained in Examples 1 to 6 and Comparative Example 1 was formed into a film using a spin coater, and then dried in an oven at 80° C. for 10 minutes to obtain a coating film. The coating film is exposed (pre-bake) with a light intensity of 40 mJ/cm 2 using an ultra-high pressure mercury lamp, developed for 60 seconds by spraying using a 0.04% KOH developer (including 0.12% surfactant), and then washed with ultrapure water. The developed coating film thus obtained was thermally cured (post-bake) in an oven at 230° C. for 20 minutes to prepare a film substrate having a pattern for a color filter.
- 색도평가- Chromaticity evaluation
상기 필름 기판을 MCPD-3000 색도계(오츠카사 제조)로 분광을 측정하고, C광원의 특성 함수를 이용하여 CIE의 XYZ 표색계에 있어서의 XY 색도 좌표(x, y)와 Y를 측정하였으며, 그 결과를 하기 표 3에 나타내었다.The spectroscopy of the film substrate was measured with an MCPD-3000 colorimeter (manufactured by Otsuka Co., Ltd.), and the XY chromaticity coordinates (x, y) and Y in the XYZ color system of CIE were measured using the characteristic function of the C light source, and the result are shown in Table 3 below.
- 콘트라스트 평가- Contrast evaluation
상기 필름 기판을 콘트라스트계 CT-1(츠보사카덴키사 제조)로 콘트라스트 값(최대휘도값/최소휘도값, blank값=20,000)을 측정하였으며, 그 결과를 하기 표 3에 나타내었다.Contrast values (maximum luminance value/minimum luminance value, blank value = 20,000) were measured for the film substrate with a contrast meter CT-1 (manufactured by Tsubosaka Electric Co., Ltd.), and the results are shown in Table 3 below.
휘도luminance
휘도luminance
0.33010.64,
0.3301
0.32970.64,
0.3297
0.32960.64,
0.3296
0.33030.64,
0.3303
0.33030.64,
0.3303
0.33020.64,
0.3302
0.32920.64,
0.3292
0.32840.64,
0.3284
상기 표 3에 나타낸 바와 같이, 본 발명의 일 실시예에 따른 디케토피롤로피롤계 화합물을 포함하는 조성물로 제조된 실시예 1 내지 6의 필름이 비교예 1과 대비하여 pre-bake에서는 12.4 내지 35.4%, post-bake에서는 5.5 내지 41.6% 향상된 콘트라스트를 나타내었다.따라서 본 발명의 디케토피롤로피롤계 화합물은 안료-시너지스트로서 안료의 입자를 미립화할 수 있게 하여 분산성을 증대시키며, 증대된 분산성으로 빛의 산란을 감소시키고 투과도를 극대화시켜 이를 채용한 컬러필터의 명암비가 매우 향상될 수 있음을 알 수 있다.As shown in Table 3, the films of Examples 1 to 6 prepared with the composition containing the diketopyrrolopyrrole-based compound according to an embodiment of the present invention were 12.4 to 35.4 in pre-bake compared to Comparative Example 1. %, post-bake showed an improved contrast of 5.5 to 41.6%. Therefore, the diketopyrrolopyrrole compound of the present invention, as a pigment-synergist, enables atomization of pigment particles to increase dispersibility, It can be seen that the acidity reduces light scattering and maximizes the transmittance, so that the contrast ratio of the color filter employing it can be greatly improved.
이상과 같이 본 발명에서는 특정된 사항들과 한정된 실시예 및 비교예에 의해 설명되었으나 이는 본 발명의 보다 전반적인 이해를 돕기 위해서 제공된 것일 뿐, 본 발명은 상기의 실시예에 한정되는 것은 아니며, 본 발명이 속하는 분야에서 통상의 지식을 가진 자라면 이러한 기재로부터 다양한 수정 및 변형이 가능하다.As described above, the present invention has been described by specific details, limited examples and comparative examples, but these are only provided to help a more general understanding of the present invention, and the present invention is not limited to the above examples, and the present invention Those skilled in the art can make various modifications and variations from these descriptions.
따라서, 본 발명의 사상은 설명된 실시예에 국한되어 정해져서는 아니되며, 후술하는 특허청구범위뿐 아니라 이 특허청구범위와 균등하거나 등가적 변형이 있는 모든 것들은 본 발명 사상의 범주에 속한다고 할 것이다.Therefore, the spirit of the present invention should not be limited to the described embodiments, and it will be said that not only the claims to be described later, but also all modifications equivalent or equivalent to these claims belong to the scope of the present invention. .
Claims (13)
[화학식 1]
[상기 화학식 1에서,
R1 내지 R5는 서로 독립적으로 수소, 할로겐, 시아노, (C1-C10)알킬 또는 (C6-C12)아릴이고;
R6은 수소 또는 -COOR11이며;
R11은 (C1-C20)알킬 또는 (C7-C20)아릴알킬이며;
m 및 n은 서로 독립적으로 1 또는 2이다.]A diketopyrrolopyrrole compound represented by Formula 1 below.
[Formula 1]
[In Formula 1,
R 1 to R 5 are each independently hydrogen, halogen, cyano, (C1-C10)alkyl or (C6-C12)aryl;
R 6 is hydrogen or -COOR 11 ;
R 11 is (C1-C20)alkyl or (C7-C20)arylalkyl;
m and n are independently 1 or 2.]
상기 화학식 1의 R1 내지 R5는 서로 독립적으로 수소, 할로겐, 시아노, (C1-C7)알킬 또는 (C6-C10)아릴이고;
R6은 수소 또는 -COOR11이며;
R11은 (C1-C10)알킬 또는 (C7-C10)아릴알킬이며;
m 및 n은 서로 독립적으로 1 또는 2인, 디케토피롤로피롤계 화합물.According to claim 1,
R 1 to R 5 in Formula 1 are each independently hydrogen, halogen, cyano, (C1-C7)alkyl or (C6-C10)aryl;
R 6 is hydrogen or -COOR 11 ;
R 11 is (C1-C10)alkyl or (C7-C10)arylalkyl;
m and n are 1 or 2 independently of each other, a diketopyrrolopyrrole compound.
상기 화학식 1의 R1 내지 R5는 서로 독립적으로 수소, 할로겐, 시아노, (C1-C5)알킬 또는 (C6-C10)아릴이고;
R6은 수소 또는 -COOR11이며;
R11은 (C1-C6)알킬이며;
m 및 n은 서로 독립적으로 1 또는 2인, 디케토피롤로피롤계 화합물.According to claim 1,
R 1 to R 5 in Formula 1 are each independently hydrogen, halogen, cyano, (C1-C5)alkyl or (C6-C10)aryl;
R 6 is hydrogen or -COOR 11 ;
R 11 is (C1-C6)alkyl;
m and n are 1 or 2 independently of each other, a diketopyrrolopyrrole compound.
상기 디케토피롤로피롤계 화합물은 하기 화학식 2 또는 화학식 3으로 표시되는, 디케토피롤로피롤계 화합물.
[화학식 2]
[화학식 3]
[상기 화학식 2 및 3에서,
R3은 수소, 할로겐, (C1-C3)알킬 또는 페닐이고;
R4는 수소, 시아노 또는 (C1-C3)알킬이고;
R6은 수소 또는 -COOR11이며;
R11은 (C1-C3)알킬이다.]According to claim 1,
The diketopyrrolopyrrole-based compound is a diketopyrrolopyrrole-based compound represented by Formula 2 or Formula 3 below.
[Formula 2]
[Formula 3]
[In Chemical Formulas 2 and 3,
R 3 is hydrogen, halogen, (C1-C3)alkyl or phenyl;
R 4 is hydrogen, cyano or (C1-C3)alkyl;
R 6 is hydrogen or -COOR 11 ;
R 11 is (C1-C3)alkyl.]
상기 디케토피롤로피롤계 화합물은 하기 화합물에서 선택되는 것인, 디케토피롤로피롤계 화합물.
According to claim 1,
The diketopyrrolopyrrole-based compound is selected from the following compounds, diketopyrrolopyrrole-based compound.
[화학식 1]
[화학식 4]
[화학식 5]
[상기 화학식 1, 4 및 5에서,
R1 내지 R5는 서로 독립적으로 수소, 할로겐, 시아노, (C1-C10)알킬 또는 (C6-C12)아릴이고;
R6은 수소 또는 -COOR11이며;
R11은 (C1-C20)알킬 또는 (C7-C20)아릴알킬이며;
m 및 n은 서로 독립적으로 1 또는 2이다.]A method for producing a diketopyrrolopyrrole-based compound represented by the following formula (1) prepared by reacting a compound of formula (4) with a compound of formula (5).
[Formula 1]
[Formula 4]
[Formula 5]
[In Chemical Formulas 1, 4 and 5,
R 1 to R 5 are each independently hydrogen, halogen, cyano, (C1-C10)alkyl or (C6-C12)aryl;
R 6 is hydrogen or -COOR 11 ;
R 11 is (C1-C20)alkyl or (C7-C20)arylalkyl;
m and n are independently 1 or 2.]
상기 안료는 디케토피롤로피롤계 적색 안료를 함유하는 것을 특징으로 하는, 착색 감광성수지 조성물.According to claim 7,
The pigment is a colored photosensitive resin composition, characterized in that it contains a diketopyrrolopyrrole red pigment.
상기 착색 감광성수지 조성물은 컬러필터용인, 착색 감광성수지 조성물.According to claim 7,
The colored photosensitive resin composition is for color filters, the colored photosensitive resin composition.
상기 디케토피롤로피롤계 화합물은 상기 착색 감광성수지 조성물 총중량에 대하여 0.01 내지 2.0 중량% 포함되는, 착색 감광성수지 조성물.According to claim 7,
The diketopyrrolopyrrole-based compound is contained in an amount of 0.01 to 2.0% by weight based on the total weight of the colored photosensitive resin composition, the colored photosensitive resin composition.
상기 착색 감광성수지 조성물은 분산제, 바인더수지, 유기용제, 광개시제, 가교제 및 계면활성제로 이루어진 그룹에서 선택되는 하나 또는 둘 이상을 더 포함하는 착색 감광성수지 조성물.According to claim 7,
The colored photosensitive resin composition further comprises one or two or more selected from the group consisting of a dispersing agent, a binder resin, an organic solvent, a photoinitiator, a crosslinking agent, and a surfactant.
A display device comprising the color filter of claim 12 .
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