KR101597603B1 - Dye-hybridized pigment derivatives, pigment dispersion composition, photo-sensitive color composition, and color filte - Google Patents

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Abstract

본 발명은 염료의 단점인 내열성을 해소하면서 염료의 장점인 착색력 등 색특성을 우수하게 제공하며, 방수성이 뛰어난 작용기의 도입으로 인해 재용해성이 크게 개선될 수 있는 염료 하이브리드 안료 유도체(하기 화학식 1), 안료 분산 조성물, 상기 안료 분산 조성물을 포함한 감광성 착색 조성물 및 상기 감광성 착색 조성물을 이용한 컬러필터를 제공한다.
<화학식 1>

Figure 112014037187836-pat00073
The present invention relates to a dye hybrid pigment derivative (formula (1)) which can provide excellent color characteristics, such as tinting strength, which is a merit of a dye while eliminating the heat resistance which is a disadvantage of the dye, , A pigment dispersion composition, a photosensitive coloring composition including the pigment dispersion composition, and a color filter using the photosensitive coloring composition.
&Lt; Formula 1 >
Figure 112014037187836-pat00073

Description

염료 하이브리드 안료 유도체, 안료 분산 조성물, 감광성 착색 조성물 및 이를 이용하여 제조된 컬러필터{DYE-HYBRIDIZED PIGMENT DERIVATIVES, PIGMENT DISPERSION COMPOSITION, PHOTO-SENSITIVE COLOR COMPOSITION, AND COLOR FILTE}DYE-HYBRIDIZED PIGMENT DERIVATIVES, PIGMENT DISPERSION COMPOSITION, PHOTO-SENSITIVE COLOR COMPOSITION, AND COLOR FILTE, DYE HYBRID PIGMENT DERIVATIVES, PHOTO-SENSITIVE COLOR COMPOSITION, AND COLOR FILTER

본 발명은 염료 하이브리드 안료 유도체, 안료 분산 조성물, 감광성 착색 조성물 및 이를 이용하여 제조된 컬러필터에 관한 것이다.
The present invention relates to a dye hybrid pigment derivative, a pigment dispersion composition, a photosensitive coloring composition, and a color filter made using the same.

액정컬러디스플레이, 촬상소자 등의 제조에 사용되는 컬러필터는 감광성 수지액 중에 적색(R), 녹색(G), 및 청색(B)의 삼색의 안료를 각각 분산시킨 컬러필터용 안료 분산 조성물을 도포하여 착색피막을 형성하고, 착색피막에 포토마스크를 이용하여 노광, 현상하여 착색피막을 패턴화 하는 방식으로 원하는 화소를 형성하는 방법으로 제조된다.The color filter used in the production of liquid crystal color display and image pickup device is made by applying a pigment dispersion composition for a color filter in which three colors of red (R), green (G), and blue (B) To form a colored film, and the colored film is exposed and developed by using a photomask to form a desired colored film by patterning the colored film.

오늘날까지, 컬러 필터를 제조하는 기술은 크게 염색법, 증착법, 프린팅법, 안료 분산법의 4가지로 나뉘며 이중에서 특히 안료 분산법은 컬러 필터를 제작하는 기술 중 가장 일반적인 기술로 적용되고 있다.To date, techniques for manufacturing color filters are divided into four types, namely, dyeing method, vapor deposition method, printing method and pigment dispersion method. Among them, pigment dispersion method is applied as the most general technique of manufacturing color filters.

안료 분산법이 가장 일반적인 기술로 적용되고 있다고는 하나, 이 기술은 안료 입자의 응집에 의해 투과도나 콘트라스트가 떨어지는 문제점이 발생한다. 이에 반해 분산 과정이 필요 없는 염료형 컬러필터는 분자 간 응집이 적으므로 분자 입자에 의한 입자의 산란 효과가 거의 없기 때문에 높은 투과도와 콘트라스트를 나타내는 특성을 가지고 있다. Although the pigment dispersion method is applied as the most general technique, this technique has problems in that the transparency or contrast is lowered due to agglomeration of the pigment particles. In contrast, the dye-type color filter, which does not require a dispersion process, has a characteristic of showing high transmittance and contrast because there is little scattering effect of particles due to molecular particles because there is little intermolecular aggregation.

일반적으로 염료는 분자 거동에 의해 색순도, 투과도 등의 분광특성에서는 우수한 장점이 있지만 열에 대한 안정성이 안료에 비해 떨어지기 때문에 액정 배향막 공정(230℃)에서 RGB 고유의 색상을 유지하기 힘들며 내광성, 내화학성 등의 내구성도 약하다는 단점을 갖고 있다. 특히 염료형 컬러 필터의 상용화를 위해서 필요한 요구조건인 내열성을 향상시키는 것이 주된 관건이다.
Generally, dyes have excellent advantages in spectral characteristics such as color purity and transparency due to molecular behavior, but they are difficult to maintain the inherent color of RGB in the liquid crystal alignment process (230 ° C) because the stability against heat is lower than that of the pigments. And the like. Particularly, it is a key point to improve the heat resistance which is a necessary condition for commercialization of the dye type color filter.

상기의 과제를 해결하기 위해 본 발명은, 염료의 단점을 해소하면서 염료의 장점을 갖는 염료 하이브리드 안료 유도체를 제공하는 것을 목적으로 한다.DISCLOSURE OF THE INVENTION In order to solve the above problems, it is an object of the present invention to provide a dye hybrid pigment derivative having advantages of a dye while solving the drawbacks of the dye.

또한, 본 발명은 착색력, 내열성 향상을 가져오며 방수성이 뛰어난 작용기의 도입으로 인해 재용해성이 크게 개선된 안료 분산 조성물, 감광성 착색 조성물 및 이를 이용하여 제조된 컬러필터를 제공하는 것을 목적으로 한다.
Another object of the present invention is to provide a pigment dispersion composition, a photosensitive coloring composition, and a color filter manufactured using the same, wherein redispersibility is greatly improved by introducing a functional group having improved water resistance and water resistance.

상기의 과제를 해결하기 위한 수단으로서, As means for solving the above problem,

본 발명은 하기의 화학식 1로 표현되는 안료 유도체를 제공한다.
The present invention provides a pigment derivative represented by the following formula (1).

<화학식 1>&Lt; Formula 1 >

Figure 112014037187836-pat00001
Figure 112014037187836-pat00001

[상기 화학식 1에서,[In the above formula (1)

R1 내지 R3은 서로 독립적으로 수소, (C1-C30)알킬, (C1-C30)알콕시, 모노(C1-C30)알킬아미노, 디(C1-C30)알킬아미노, 모노(C6-C30)아릴아미노, 디(C6-C30)아릴아미노, 하이드록시, 카르복실산기, 술포닐, 할로겐, 아미노, 시아노 또는 니트로이며;R 1 to R 3 are each independently of the other hydrogen, (C 1 -C 30) alkyl, (C 1 -C 30) alkoxy, mono (C 1 -C 30) alkylamino, di Amino, di (C6-C30) arylamino, hydroxy, carboxylic acid group, sulfonyl, halogen, amino, cyano or nitro;

A 또는 B는

Figure 112014037187836-pat00002
,
Figure 112014037187836-pat00003
,
Figure 112014037187836-pat00004
,
Figure 112014037187836-pat00005
,
Figure 112014037187836-pat00006
,
Figure 112014037187836-pat00007
, 수소, 아미노, (C1-C30)알킬, (C1-C30)알콕시, (C6-C30)아릴, 모노(C1-C30)알킬아미노, 디(C1-C30)알킬아미노, 모노(C6-C30)아릴아미노 또는 디(C6-C30)아릴아미노이며;A or B
Figure 112014037187836-pat00002
,
Figure 112014037187836-pat00003
,
Figure 112014037187836-pat00004
,
Figure 112014037187836-pat00005
,
Figure 112014037187836-pat00006
,
Figure 112014037187836-pat00007
(C1-C30) alkyl, (C6-C30) alkoxy, (C6-C30) aryl, mono Arylamino or di (C6-C30) arylamino;

R4은 각각 독립적으로 수소, (C1-C30)알킬, (C3-C30)시클로알킬, (C3-C30)헤테로시클로알킬, (C1-C30)알콕시, (C6-C30)아릴, (C6-C30)아르(C1-C30)알킬, (C3-C30)헤테로아릴, (C6-C30)아릴옥시, (C1-C30)알킬옥시, 모노(C1-C30)알킬아미노, 디(C1-C30)알킬아미노, 모노(C6-C30)아릴아미노, 디(C6-C30)아릴아미노, (C1-C30)알킬카보닐, 카르복실산기, 술포닐, 할로겐, 아미노, 시아노 또는 니트로이며,R 4 are each independently hydrogen, (C1-C30) alkyl, (C3-C30) cycloalkyl, (C3-C30) heterocycloalkyl, (C1-C30) alkoxy, (C6-C30) aryl, (C6-C30 (C1-C30) alkyl, (C3-C30) heteroaryl, (C6-C30) aryloxy, (C6-C30) arylamino, di (C6-C30) arylamino, (C1-C30) alkylcarbonyl, carboxylic acid group, sulfonyl, halogen, amino, cyano or nitro,

R5는 수소, (C1-C30)알킬, (C3-C30)시클로알킬, (C3-C30)헤테로시클로알킬, (C6-C30)아릴, (C6-C30)아르(C1-C30)알킬, (C3-C30)헤테로아릴, (C1-C30)알킬카보닐이며,R 5 is hydrogen, (C1-C30) alkyl, (C3-C30) cycloalkyl, (C3-C30) heterocycloalkyl, (C6-C30) aryl, (C6-C30) aralkyl (C1-C30) alkyl, ( C3-C30) heteroaryl, (C1-C30) alkylcarbonyl,

o는 1 내지 3의 정수이며,o is an integer from 1 to 3,

p는 1 내지 2의 정수이며, o와 p가 2이상인 경우에는 R4는 상이하거나 동일할 수 있으며;p is an integer of 1 to 2, and when o and p are 2 or more, R 4 may be the same or different;

M은 Na, H, K 또는 Li이며;M is Na, H, K, or Li;

상기 R1 내지 R3의 알킬, 알콕시, 모노알킬아미노, 디알킬아미노, 모노아릴아미노 및 디아릴아미노; R4의 알킬, 시클로알킬, 헤테로시클로알킬, 알콕시, 아릴, 아르알킬, 헤테로아릴, 아릴옥시, 알킬옥시, 모노알킬아미노, 디알킬아미노, 모노아릴아미노, 디아릴아미노 및 알킬카보닐; 및 A또는 B의 알킬, 알콕시, 아릴, 모노알킬아미노, 디알킬아미노, 모노아릴아미노 및 디아릴아미노는 할로겐, 카르복실산기, 술포닐, 시아노, 니트로, 히드록시, (C1-C30)알킬, (C6-C30)아릴, (C3-C30)헤테로아릴에서 선택되는 어느 하나이상으로 더 치환될 수 있다.]
Alkyl, alkoxy, monoalkylamino, dialkylamino, monoarylamino and diarylamino of R 1 to R 3 above; R 4 is alkyl, cycloalkyl, heterocycloalkyl, alkoxy, aryl, aralkyl, heteroaryl, aryloxy, alkyloxy, monoalkylamino, dialkylamino, monoarylamino, diarylamino and alkylcarbonyl; And the alkyl, alkoxy, aryl, monoalkylamino, dialkylamino, monoarylamino and diarylamino of A or B are independently selected from the group consisting of halogen, carboxylic acid group, sulfonyl, cyano, nitro, hydroxy, (C1- , (C6-C30) aryl, (C3-C30) heteroaryl, and the like.

또한, 하기 화학식 4와 화학식 5를 반응시켜 화학식 6의 화합물을 얻는 단계; 및 화학식 6의 화합물에 하기 화학식 7 및 화학식 8을 반응시켜 화학식 1로 표시되는 안료 유도체를 제조하는 단계를 포함하는 안료 유도체의 제조방법을 제공한다.
Reacting a compound of formula (4) and a compound of formula (5) to obtain a compound of formula (6); And reacting the compound of formula (6) with the following formula (7) and (8) to prepare a pigment derivative represented by formula (1).

[화학식 4][Chemical Formula 4]

Figure 112014037187836-pat00008
Figure 112014037187836-pat00008

[화학식 5][Chemical Formula 5]

Figure 112014037187836-pat00009
Figure 112014037187836-pat00009

[화학식 6][Chemical Formula 6]

Figure 112014037187836-pat00010
Figure 112014037187836-pat00010

[화학식 7](7)

AXAX

[화학식 8][Chemical Formula 8]

BX
BX

상기의 구성적 특징을 갖는 본 발명의 염료 하이브리드 안료 유도체를 포함한 안료 분산 조성물은 염료의 단점인 내열성을 해소하면서 염료의 장점인 착색력 등 색특성을 우수하게 제공하며, 방수성이 뛰어난 작용기의 도입으로 인해 재용해성이 크게 개선될 수 있다.
The pigment dispersion composition containing the dye hybrid pigment derivative of the present invention having the above-mentioned constitutional characteristics can provide excellent color characteristics such as tinting power which is advantageous of dyes while solving the heat resistance which is a disadvantage of dyes, The re-solubility can be greatly improved.

이하에서는 실시예를 통해 본 발명을 보다 상세히 설명하기로 한다. 하기의 설명은 본 발명의 구체적 일례에 대한 것이므로, 비록 단정적, 한정적 표현이 있더라도 특허청구 범위로부터 정해지는 권리범위를 제한하는 것은 아니다.
Hereinafter, the present invention will be described in more detail with reference to examples. Although the following description relates to a specific example of the present invention, even if there is a definite and definite expression, the scope of the right defined by the claims is not limited.

본 발명은 특수 화학구조의 안료 유도체를 제공한다. 또한, 안료 유도체와 유기 안료를 포함하는 것을 특징으로 하는 안료 분산 조성물을 제공한다. 안료 분산 조성물에는 분산제, 수지, 유기용매, 첨가제 등이 선택적으로 더 포함될 수 있다.The present invention provides pigment derivatives of special chemical structure. The present invention also provides a pigment dispersion composition comprising a pigment derivative and an organic pigment. The pigment dispersion composition may further optionally contain a dispersant, a resin, an organic solvent, an additive, and the like.

이하 각 성분을 구체적으로 설명한다.
Each component will be described in detail below.

<안료 유도체><Pigment Derivative>

본 발명의 일실시예에 따른 안료 유도체는 염료 하이브리드 안료 유도체이다. 즉, 안료 구조를 염료 구조로 변성, 유도체화 시킨 구조를 갖는다. 이로써, 내열성 및 착색력이 향상될 수 있다. 또한, 미립화된 안료 입자는 열역학적으로 불안정한 상태이므로 비표면적을 줄이려는 방향으로 응집하려 하는 경향이 있으며, 특히 미립화 과정에서 과도하게 미립화된 초미세입자의 경우 응집하려는 경향이 더욱 크다. 본 발명의 안료 유도체는 특수한 화학구조를 더 포함하여 이루어져 있어 미립화된 안료 입자의 재응집을 막는 효과를 나타내어 분산 안정성 및 저장 안정성을 향상시킨다. 또한, 방수성이 우수한 작용기를 도입함으로써 우수한 재용해성을 제공한다.
The pigment derivative according to one embodiment of the present invention is a dye hybrid pigment derivative. That is, it has a structure in which the pigment structure is denatured and derivatized with a dye structure. As a result, heat resistance and coloring power can be improved. In addition, since the finely divided pigment particles are thermodynamically unstable, they tend to agglomerate in the direction of reducing the specific surface area. Especially, in the case of ultra-fine tenants that are over-finely atomized during the atomization process, they tend to agglomerate. The pigment derivative of the present invention further comprises a specific chemical structure, thereby exhibiting an effect of preventing re-aggregation of the finely divided pigment particles, thereby improving dispersion stability and storage stability. In addition, by introducing a functional group having excellent water resistance, excellent solubility is provided.

본 발명의 일실시예에 따른 안료 유도체는 하기의 화학식 1로 표현되는 화합물로부터 선택되는 적어도 1종의 안료 유도체를 포함하는 것을 특징으로 한다.
The pigment derivative according to one embodiment of the present invention is characterized by containing at least one kind of pigment derivative selected from compounds represented by the following formula (1).

<화학식 1>&Lt; Formula 1 >

Figure 112014037187836-pat00011

Figure 112014037187836-pat00011

[상기 화학식 1에서,[In the above formula (1)

R1 내지 R3은 서로 독립적으로 수소, (C1-C30)알킬, (C1-C30)알콕시, 모노(C1-C30)알킬아미노, 디(C1-C30)알킬아미노, 모노(C6-C30)아릴아미노, 디(C6-C30)아릴아미노, 하이드록시, 카르복실산기, 술포닐, 할로겐, 아미노, 시아노 또는 니트로이며;R 1 to R 3 are each independently of the other hydrogen, (C 1 -C 30) alkyl, (C 1 -C 30) alkoxy, mono (C 1 -C 30) alkylamino, di Amino, di (C6-C30) arylamino, hydroxy, carboxylic acid group, sulfonyl, halogen, amino, cyano or nitro;

A 또는 B는

Figure 112014037187836-pat00012
,
Figure 112014037187836-pat00013
,
Figure 112014037187836-pat00014
,
Figure 112014037187836-pat00015
,
Figure 112014037187836-pat00016
,
Figure 112014037187836-pat00017
, 수소, 아미노, (C1-C30)알킬, (C1-C30)알콕시, (C6-C30)아릴, 모노(C1-C30)알킬아미노, 디(C1-C30)알킬아미노, 모노(C6-C30)아릴아미노 또는 디(C6-C30)아릴아미노이며;A or B
Figure 112014037187836-pat00012
,
Figure 112014037187836-pat00013
,
Figure 112014037187836-pat00014
,
Figure 112014037187836-pat00015
,
Figure 112014037187836-pat00016
,
Figure 112014037187836-pat00017
(C1-C30) alkyl, (C6-C30) alkoxy, (C6-C30) aryl, mono Arylamino or di (C6-C30) arylamino;

R4은 각각 독립적으로 수소, (C1-C30)알킬, (C3-C30)시클로알킬, (C3-C30)헤테로시클로알킬, (C1-C30)알콕시, (C6-C30)아릴, (C6-C30)아르(C1-C30)알킬, (C3-C30)헤테로아릴, (C6-C30)아릴옥시, (C1-C30)알킬옥시, 모노(C1-C30)알킬아미노, 디(C1-C30)알킬아미노, 모노(C6-C30)아릴아미노, 디(C6-C30)아릴아미노, (C1-C30)알킬카보닐, 카르복실산기, 술포닐, 할로겐, 아미노, 시아노 또는 니트로이며,R 4 are each independently hydrogen, (C1-C30) alkyl, (C3-C30) cycloalkyl, (C3-C30) heterocycloalkyl, (C1-C30) alkoxy, (C6-C30) aryl, (C6-C30 (C1-C30) alkyl, (C3-C30) heteroaryl, (C6-C30) aryloxy, (C6-C30) arylamino, di (C6-C30) arylamino, (C1-C30) alkylcarbonyl, carboxylic acid group, sulfonyl, halogen, amino, cyano or nitro,

R5는 수소, (C1-C30)알킬, (C3-C30)시클로알킬, (C3-C30)헤테로시클로알킬, (C6-C30)아릴, (C6-C30)아르(C1-C30)알킬, (C3-C30)헤테로아릴, (C1-C30)알킬카보닐이며,R 5 is hydrogen, (C1-C30) alkyl, (C3-C30) cycloalkyl, (C3-C30) heterocycloalkyl, (C6-C30) aryl, (C6-C30) aralkyl (C1-C30) alkyl, ( C3-C30) heteroaryl, (C1-C30) alkylcarbonyl,

o는 1 내지 3의 정수이며,o is an integer from 1 to 3,

p는 1 내지 2의 정수이며, o와 p가 2이상인 경우에는 R4는 상이하거나 동일할 수 있으며;p is an integer of 1 to 2, and when o and p are 2 or more, R 4 may be the same or different;

M은 Na, H, K 또는 Li이며;M is Na, H, K, or Li;

상기 R1 내지 R3의 알킬, 알콕시, 모노알킬아미노, 디알킬아미노, 모노아릴아미노 및 디아릴아미노; R4의 알킬, 시클로알킬, 헤테로시클로알킬, 알콕시, 아릴, 아르알킬, 헤테로아릴, 아릴옥시, 알킬옥시, 모노알킬아미노, 디알킬아미노, 모노아릴아미노, 디아릴아미노 및 알킬카보닐; 및 A또는 B의 알킬, 알콕시, 아릴, 모노알킬아미노, 디알킬아미노, 모노아릴아미노 및 디아릴아미노는 할로겐, 카르복실산기, 술포닐, 시아노, 니트로, 히드록시, (C1-C30)알킬, (C6-C30)아릴, (C3-C30)헤테로아릴에서 선택되는 어느 하나이상으로 더 치환될 수 있다.]
Alkyl, alkoxy, monoalkylamino, dialkylamino, monoarylamino and diarylamino of R 1 to R 3 above; R 4 is alkyl, cycloalkyl, heterocycloalkyl, alkoxy, aryl, aralkyl, heteroaryl, aryloxy, alkyloxy, monoalkylamino, dialkylamino, monoarylamino, diarylamino and alkylcarbonyl; And the alkyl, alkoxy, aryl, monoalkylamino, dialkylamino, monoarylamino and diarylamino of A or B are independently selected from the group consisting of halogen, carboxylic acid group, sulfonyl, cyano, nitro, hydroxy, (C1- , (C6-C30) aryl, (C3-C30) heteroaryl, and the like.

상기 화학식 1의 구체적 예로서 다음의 유도체들을 들 수 있다. 다만, 하기의 예시로 본 발명을 한정하는 것은 아니다.
Specific examples of the above-mentioned formula (1) include the following derivatives. However, the present invention is not limited to the following examples.

유도체 (D-1)The derivative (D-1)

Figure 112014037187836-pat00018

Figure 112014037187836-pat00018

유도체 (D-2)The derivative (D-2)

Figure 112014037187836-pat00019

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유도체 (D-3)The derivative (D-3)

Figure 112014037187836-pat00020

Figure 112014037187836-pat00020

유도체 (D-4)The derivative (D-4)

Figure 112014037187836-pat00021

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유도체 (D-5)The derivative (D-5)

Figure 112014037187836-pat00022

Figure 112014037187836-pat00022

유도체 (D-6)The derivative (D-6)

Figure 112014037187836-pat00023

Figure 112014037187836-pat00023

유도체 (D-7)The derivative (D-7)

Figure 112014037187836-pat00024

Figure 112014037187836-pat00024

유도체 (D-8)The derivative (D-8)

Figure 112014037187836-pat00025

Figure 112014037187836-pat00025

본 발명의 일실시예에 따른 안료 분산 조성물에 있어서, 안료 유도체는 유기안료 100질량부에 대해서 0.05~30질량부의 배합 비율이 바람직하고, 더 바람직하게는 0.1~20질량부의 배합 비율, 특히 0.1~5질량부의 배합 비율이 좋다. 상기 안료 유도체의 배합 비율이 너무 낮으면, 목적으로 하는 효과를 충분히 얻기 어려워진다. 또한, 상기의 배합 비율이 너무 많아도, 거기에 비례하는 효과는 얻지 못하고, 안료 조성물 및 이를 이용한 착색 조성물의 여러 가지 물성을 저하시켜, 본래의 색상을 크게 변화시켜 버리는 요인이 된다.
In the pigment dispersion composition according to one embodiment of the present invention, the proportion of the pigment derivative is preferably 0.05 to 30 parts by mass, more preferably 0.1 to 20 parts by mass, particularly preferably 0.1 to 20 parts by mass based on 100 parts by mass of the organic pigment. 5 parts by mass is preferable. If the mixing ratio of the pigment derivative is too low, it is difficult to sufficiently obtain the desired effect. In addition, even if the blending ratio is too large, the effect proportional thereto can not be obtained, and the physical properties of the pigment composition and the coloring composition using the pigment composition are lowered, thereby causing the original color to largely change.

<안료><Pigment>

안료의 종류에는 특별히 제한되지 않는다. 적색, 녹색, 청색, 황색, 자색 안료 등이 단독 또는 혼합되어 사용될 수 있다. 유기안료로서는, 예를 들면, 아조계 안료, 프탈로시아닌계 안료, 퀴나크리돈계 안료, 페릴렌페리논계 안료(perylene/perinone pigments), 이소인돌리논계 안료(isoindolinone pigments), 이소인돌린계 안료(isoindoline pigments), 디옥사진계 안료(dioxazine pigments), 퀴노프탈론계 안료(quinophthalone pigments), 디케토피롤로피롤계 안료(diketopyrrolopyrole pigments), 안트라퀴논계 안료(anthraquinone pigments), 티오인디고계 안료(thioindigo pigments), 금속 착체계 안료(metal complex pigments) 등을 들 수 있지만, 이들에 한정되지 않는다.The type of the pigment is not particularly limited. Red, green, blue, yellow, and purple pigments may be used alone or in combination. Examples of the organic pigments include azo pigments, phthalocyanine pigments, quinacridone pigments, perylene / perinone pigments, isoindolinone pigments, isoindoline pigments (isoindoline pigments), isoindolinone pigments pigments, dioxazine pigments, quinophthalone pigments, diketopyrrolopyrole pigments, anthraquinone pigments, thioindigo pigments, thioindigo pigments, Metal complex pigments, and the like, but are not limited thereto.

상기 적색 안료의 경우 C.I. Pigment Red 7, 14, 48:1, 48:2, 48:3, 48:4, 81:1, 81:2, 81:3, 146, 177, 184, 185, 187, 200, 202, 208, 210, 246, 254, 255, 264, 270, 272 등을 사용할 수 있으며, 상기 녹색 안료의 경우 C.I. Pigment Green 7, 10, 36, 37등의 녹색 안료를 사용할 수 있고, 상기 청색 안료의 경우 C.I. Pigment Blue 15:1,15:2,15:3,15:4,15:6,16,80등의 청색 안료를 사용할 수 있으며, 상기 황색 안료의 경우 C.I. Pigment Yellow 1, 2, 3, 4, 5, 6, 10, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 24, 31, 32, 34, 35, 35:1, 36, 36:1, 37, 37:1, 40, 42, 43, 53, 55, 60, 61, 62, 63, 65, 73, 74, 77, 81, 83, 93, 94, 95, 97, 98, 100, 101, 104, 106, 108, 109, 110, 113, 114, 115, 116, 117, 118, 119, 120, 123, 126, 127, 128, 129, 138, 139, 147, 150, 151, 152, 153, 154, 155, 156, 161, 162, 164, 166, 167, 168, 169, 170, 171, 172, 173, 174, 175, 176, 177, 179, 180, 181, 182, 185, 187, 188, 193, 194, 199, 213, 214 등을 사용할 수 있고, 상기 자색 안료의 경우 C.I. Pigment Violet 23, 34, 35, 37 등을 사용할 수 있으며, 이들은 단독으로 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.In the case of the red pigment, C.I. Pigment Red 7, 14, 48: 1, 48: 2, 48: 3, 48: 4, 81: 1, 81: 2, 81: 3, 146, 177, 184, 185, 187, 200, 210, 246, 254, 255, 264, 270, and 272 may be used. In the case of the green pigment, CI Pigment Green 7, 10, 36, 37 and the like can be used. In the case of the blue pigment, C.I. Blue pigments such as Pigment Blue 15: 1,15: 2,15: 3,15: 4,15: 6,16,80 can be used. Pigment Yellow 1, 2, 3, 4, 5, 6, 10, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 24, 31, 32, 34, 35, 35: 60, 61, 62, 63, 65, 73, 74, 77, 81, 83, 93, 94, 95, 97, 98, 100, 101, 104, 106, 108, 109, 110, 113, 114, 115, 116, 117, 118, 119, 120, 123, 126, 127, 128, 129, 138, 139, 147, 150, 151, 152, 153, 174, 175, 176, 177, 179, 180, 181, 182, 185, 187, 188, 169, 170, 171, 172, 173, 193, 194, 199, 213 and 214 can be used. In the case of the purple pigment, CI Pigment Violet 23, 34, 35, 37, etc. These may be used alone or in combination of two or more.

특히, 적색 안료 분산 조성물의 경우에는 상기 유기안료가, C.I. 피그먼트 레드 122, C.I. 피그먼트 레드 177, C.I. 피그먼트 레드 254 및 C.I. 피그먼트 바이올렛 19로부터 적어도 하나 이상 선택되는 것이 좋다. Particularly, in the case of the red pigment dispersion composition, the organic pigment is preferably selected from the group consisting of C.I. Pigment Red 122, C.I. Pigment Red 177, C.I. Pigment Red 254 and C.I. Pigment Violet &lt; SEP &gt; 19 &lt; SEP &gt;

상술한 안료는 상기 안료 유도체로 표면이 개질되는 바, 이는 밀링 등과 같은 분쇄 및 분산 과정을 통해 상기 안료 유도체가 분쇄되어 미립화된 안료의 표면상에 결합하는 것을 의미하며, 이를 통해 상기 안료의 성질을 개선하는 것이 가능해진다. 즉, 상기 안료 유도체는 상기 안료의 표면상에 코팅층을 형성하게 되며, 이는 연속 또는 비연속상의 코팅층을 의미한다. 이와 같은 안료 유도체의 표면층을 통해 상기 안료의 분산 안정성, 저장 안정성 및 컬러특성을 개선하는 것이 가능해진다.The above-mentioned pigment is surface-modified with the pigment derivative, which means that the pigment derivative is pulverized through milling and dispersion processes such as milling, and is bonded on the surface of the finely divided pigment, whereby the properties of the pigment It becomes possible to improve. That is, the pigment derivative forms a coating layer on the surface of the pigment, which means a continuous or non-continuous coating layer. The dispersion stability, storage stability and color characteristics of the pigment can be improved through the surface layer of the pigment derivative.

상기 안료 유도체의 안료 색소 잔기와 안료는 동일한 계열을 사용하는 것이 좋다. 다만, 반드시 동일할 필요는 없으며, 반드시 동일한 색상을 나타내는 것을 조합할 필요는 없으며, 필요에 따라서는 상이한 색상을 나타내는 물질을 사용하는 것도 가능하다. 즉 적색 안료에 황색 안료 유도체로 표면을 개질하고 색특성을 개선하는 것도 가능하며, 또한 동일한 색상을 갖는 안료 및 안료 유도체를 사용하여 색순도를 개선하는 것도 또한 가능해진다.
It is preferable to use the same series of the pigment coloring residue of the pigment derivative and the pigment. However, it is not always necessary to be the same, and it is not always necessary to combine those which exhibit the same hue, and it is also possible to use a material exhibiting a different hue if necessary. That is, it is also possible to modify the surface of the red pigment with a yellow pigment derivative to improve the color characteristic, and it is also possible to improve the color purity by using pigments and pigment derivatives having the same color.

<분산제><Dispersant>

상기 안료 등을 상기 유기 용매 내에서 분산시키기 위해서는 분산제를 사용하는 것이 바람직하며, 이와 같은 분산제로서는 제한되지 않으나 고분자량 분산제를 사용하는 것이 바람직하다.In order to disperse the pigment or the like in the organic solvent, it is preferable to use a dispersing agent. The dispersing agent is not limited, but it is preferable to use a high molecular weight dispersing agent.

상기 고분자량 분산제로서는 바람직하게는 1,000 내지 100,000 범위내의 중량평균 분자량을 가지는 것을 사용할 수 있으며, 더욱 바람직하게는 10,000 내지 30,000의 중량평균분자량을 갖는 고분자량 분산제를 사용하는 것이 좋다. 이와 같은 고분자량 분산제로서는 시판중인 제품, 예를 들어 상품명 EFKA4046(EFKA사 제조), PB-821(Ajinomoto Fine Techno사 제조), BYK사의 디스퍼빅(DISPERBIK) 160, 161, 162, 163, 164, 182, 184(상품명), 아비시아사(Avecia Limited)의 소르스파스(SOLSPERSE) 22000, 24000, 28000(상품명), 쿠스모토 화성사의 디스바론(DISPARLON) DA-234, 325, 375, 725(상품명) 등을 들 수 있지만, 이들에 한정되지 않는다.The high molecular weight dispersant may preferably have a weight average molecular weight in the range of 1,000 to 100,000, and more preferably 10,000 to 30,000 in the high molecular weight dispersant. Examples of such a high molecular weight dispersant include commercially available products such as EFKA4046 (trade name, manufactured by EFKA), PB-821 (manufactured by Ajinomoto Fine Techno), DISPERBIK 160, 161, 162, 163, 164 and 182 , DISPARLON DA-234, 325, 375, 725 (trade name) of Auxia Limited, SOLSPERSE 22000, 24000, 28000 (trade name) , But are not limited thereto.

이와 같은 고분자량 분산제는 제한되지 않으나 상기 안료 100중량부에 대하여 1 내지 30중량부의 함량으로 사용할 수 있다. 상기 분산제 함량이 1중량부 미만이면 충분한 분산 효과를 얻을 수 없고, 30중량부를 초과하는 경우 경제성이 저하되고 색특성이 나빠져 바람직하지 않다.
The high molecular weight dispersant may be used in an amount of 1 to 30 parts by weight based on 100 parts by weight of the pigment. If the content of the dispersant is less than 1 part by weight, a sufficient dispersing effect can not be obtained. If the amount is more than 30 parts by weight, economical efficiency and color characteristics are deteriorated.

<수지><Resin>

안료 분산 조성물에는 수지가 더 포함될 수 있다. 일례로는 페트롤륨 수지, 카세인, 쉘락, 로진-변성 말레산 수지, 로진-변성페놀수지, 니트로셀룰로오스, 셀룰로오스아세테이트 부티레이트, 고리화 고무, 염소화 고무, 산화 고무, 염산 고무, 페놀 수지, 알키드 수지, 폴리에스테르 수지, 불포화 폴리에스테르 수지, 아미노 수지, 에폭시 수지, 비닐 수지, 염화 비닐, 염화비닐-비닐 아세테이트 공중합체, 아크릴 수지, 메타크릴 수지, 폴리우레탄 수지, 실리콘 수지, 플루오르 수지, 건성유, 합성건성유, 스티렌-변성 말레산 수지, 폴리아미드 수지, 폴리이미드 수지, 벤조구안아민 수지, 멜라민 수지, 우레아 수지 염화폴리프로필렌, 부티랄 수지 및 염화비닐리덴 수지를 포함한다.The pigment dispersion composition may further contain a resin. Examples of the thermoplastic resin include petroleum resin, casein, shellac, rosin-modified maleic resin, rosin-modified phenolic resin, nitrocellulose, cellulose acetate butyrate, cyclized rubber, chlorinated rubber, oxidized rubber, A vinyl chloride resin, a vinyl chloride-vinyl acetate copolymer, an acrylic resin, a methacrylic resin, a polyurethane resin, a silicone resin, a fluorine resin, a drying oil, a synthetic drying oil, a polyester resin, an unsaturated polyester resin, an amino resin, , A styrene-modified maleic resin, a polyamide resin, a polyimide resin, a benzoguanamine resin, a melamine resin, a urea resin polypropylene chloride, a butyral resin and a vinylidene chloride resin.

나아가, 감광 수지가 수지로서 사용될 수 있다. 상기 감광수지로써, 예를 들어, 이소시아네이트기, 알데히드기 또는 에폭시기 또는 신남산 와 같은 반응성 치환체를 갖는 (메트)아크릴 화합물 및 상기 선형 중합체 사이의 반응에 의한 하이드록시기, 카르복시기 또는 아미노기와 같은 반응성 치환체를 갖는 선형 중합체에 (메트)아크릴로일기 또는 스티릴기와 같은 광가교성기를 도입하여 얻어지는 수지 및 스티렌-말레산 무수물 공중합체 또는 α-올레핀-말레산 무수물 공중합체와 같은 산무수물을 함유하는 선형 중합체와 하이드록시알킬 (메트)아크릴레이트와 같은 하이드록시기를 갖는 (메트)아크릴 화합물의 반-에스테르화에 의해 얻어지는 수지가 사용될 수 있다. 이와 같은 수지는 상기 안료 100중량부에 대하여 1 내지 30중량부의 함량으로 사용하는 것이 가능하다.
Furthermore, a photosensitive resin can be used as the resin. As the photosensitive resin, a reactive substituent such as a hydroxyl group, a carboxyl group or an amino group by reaction between a (meth) acrylic compound having a reactive substituent such as an isocyanate group, an aldehyde group or an epoxy group or cinnamic acid, A linear polymer containing an acid anhydride such as a styrene-maleic anhydride copolymer or an? -Olefin-maleic anhydride copolymer and a resin obtained by introducing a photo-crosslinkable group such as a (meth) acryloyl group or a styryl group into a linear polymer having And (meth) acrylic compounds having a hydroxy group such as hydroxyalkyl (meth) acrylate can be used. Such a resin can be used in an amount of 1 to 30 parts by weight based on 100 parts by weight of the pigment.

<유기용매><Organic solvent>

상기 안료 분산 조성물에 사용되는 유기 용매는, 상기 안료 등을 분산시킬 수 있는 것이라면 특별히 한정되지 않으며, 탄소 원자수 3 내지 12의 에스테르, 케톤, 에테르, 알콜, 탄화수소 등으로부터 선택된 용매가 바람직하다. 상기 에스테르, 케톤, 에테르 또는 알콜은 고리 구조를 가질 수 있다. 에스테르, 케톤 및 에테르와 같은 작용기(-O-, -CO- 및 -COO-)를 2개 이상 갖는 화합물도 용매로서 사용할 수 있으며, 알콜계 히드록시기와 같은 다른 작용기도 동시에 존재할 수 있다. 2개 이상의 작용기를 갖는 용매의 경우, 많은 탄소원자가 상기 작용기를 갖는 화합물에 대하여 정의된 범위 내에 존재할 수 있다. The organic solvent used in the pigment dispersion composition is not particularly limited as long as it can disperse the pigment and the like, and is preferably a solvent selected from esters, ketones, ethers, alcohols and hydrocarbons having 3 to 12 carbon atoms. The ester, ketone, ether or alcohol may have a ring structure. Compounds having two or more functional groups (-O-, -CO- and -COO-) such as esters, ketones and ethers can also be used as solvents and other functional groups such as alcoholic hydroxyl groups can be present at the same time. In the case of a solvent having two or more functional groups, a large number of carbon atoms may be present within a defined range for the compound having the functional group.

상기 탄소 원자수 3 내지 12개를 갖는 에스테르로서는 에틸 포르메이트, 프로필 포르메이트, 펜틸 포르메이트, 메틸 아세테이트, 에틸 아세테이트 또는 펜틸 아세테이트를 예로 들 수 있다. 상기 탄소 원자수 3 내지 12개를 갖는 케톤으로서는 아세톤, 메틸 이소부틸 케톤, 메틸 에틸 케톤, 디에틸 케톤, 디이소부틸 케톤, 시클로펜타논, 시클로헥사논 및 메틸시클로헥사논을 예로 들 수 있다. 상기 탄소 원자수 3 내지 12개를 갖는 에테르로서는 프로필렌글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트, 디이소프로필에테르, 디메톡시메탄, 디메톡시에탄, 1,4-디옥산, 1,3-디옥산, 테트라히드로퓨란, 아니솔 및 펜에톨을 예로 들 수 있다. 또한 2종 이상의 작용기를 갖는 유기 용매로서는 2-에톡시헥실 아세테이트, 2-메톡시에탄올 및 2-부톡시에탄올을 예로 들 수 있다. 또한 상기 염소화 유기 용매와 조합하여 사용가능한 알콜은 선형, 분지형 또는 고리형이 있으며, 이들 중에서 포화 지방족 탄화수소가 바람직하다. 상기 알콜의 히드록시기는 1가, 2가 또는 3가가 가능하다. 알콜로서는 메탄올, 에탄올, 1-프로판올, 2-프로판올, 1-부탄올, 2-부탄올, t-부탄올, 1-펜탄올, 2-메틸-2부탄올 및 시클로헥산올을 예로 들 수 있다. 또한 불소화 알콜로서는 2-플루오로에탄올, 2,2,2-트리플루오로에탄올 또는 2,2,3,3-테트라플루오로-1-프로판올을 예로 들 수 있다. 또한 상기 탄화수소는 선형, 분지형 또는 고리형이 가능하며, 방향족 탄화수소 또는 지방족 탄화수소를 사용할 수 있다. 지방족 탄화수소는 포화 또는 불포화 모두 사용할 수 있다. 이와 같은 탄화수소로서는 시클로헥산, 헥산, 벤젠, 에틸벤젠, 톨루엔 및 크실렌을 예로 들 수 있다.Examples of the ester having 3 to 12 carbon atoms include ethyl formate, propyl formate, pentyl formate, methyl acetate, ethyl acetate or pentyl acetate. Examples of the ketone having 3 to 12 carbon atoms include acetone, methyl isobutyl ketone, methyl ethyl ketone, diethyl ketone, diisobutyl ketone, cyclopentanone, cyclohexanone and methylcyclohexanone. Examples of the ether having 3 to 12 carbon atoms include propylene glycol monomethyl ether acetate, diisopropyl ether, dimethoxymethane, dimethoxyethane, 1,4-dioxane, 1,3-dioxane, tetrahydrofuran, Anisole and phenetole are examples. Examples of the organic solvent having two or more functional groups include 2-ethoxyhexyl acetate, 2-methoxyethanol and 2-butoxyethanol. The alcohols usable in combination with the chlorinated organic solvent may be linear, branched or cyclic, of which saturated aliphatic hydrocarbons are preferred. The hydroxy group of the alcohol may be monovalent, divalent or trivalent. Examples of the alcohol include methanol, ethanol, 1-propanol, 2-propanol, 1-butanol, 2-butanol, t-butanol, 1-pentanol, 2-methyl-2-butanol and cyclohexanol. Examples of the fluorinated alcohols include 2-fluoroethanol, 2,2,2-trifluoroethanol and 2,2,3,3-tetrafluoro-1-propanol. The hydrocarbons may be linear, branched or cyclic, and aromatic hydrocarbons or aliphatic hydrocarbons may be used. Aliphatic hydrocarbons can be used both saturated and unsaturated. Examples of such hydrocarbons include cyclohexane, hexane, benzene, ethylbenzene, toluene and xylene.

이와 같은 유기용매는 상기 안료 분산 조성물에서 상기 안료 입자들을 분산시킬 수 있는 함량으로 사용될 수 있으며, 특별한 제한은 없으나, 상기 안료 100중량부에 대하여 100 내지 1,000중량부의 함량으로 사용할 수 있다. 상기 유기 용매의 함량이 100중량부 미만이면 충분한 안료 분산을 얻을 수가 없고 점도가 높아져 작업성 등이 저하되며, 1,000중량부를 초과하는 경우 안료 농도가 지나치게 낮아 목적하는 색상을 충분히 발현하기 곤란하다는 문제가 있다.The organic solvent may be used in an amount that can disperse the pigment particles in the pigment dispersion composition. The organic solvent may be used in an amount of 100 to 1,000 parts by weight based on 100 parts by weight of the pigment. If the content of the organic solvent is less than 100 parts by weight, sufficient pigment dispersion can not be obtained, viscosity becomes high and workability is lowered, and when the amount is more than 1,000 parts by weight, the pigment concentration is too low, have.

<기타 첨가제><Other additives>

또한, 통상의 보조제 또는 첨가제, 예컨대, 계면활성제, 충전제, 표준화제, 소포제, 항분진제, 증진제, 정전기방지제, 보존제, 건조 지연제, 습윤화제, 항산화제 등을 바람직하게는 안료 분산 조성물 총 중량을 기준으로 0.01 내지 10중량%, 특히 0.5 내지 5중량%의 양으로 추가로 포함할 수 있다.It is also possible to use conventional additives or additives such as surfactants, fillers, standardizers, antifoaming agents, antidandruff agents, enhancers, antistatic agents, preservatives, drying retarders, wetting agents and antioxidants, In an amount of 0.01 to 10% by weight, in particular 0.5 to 5% by weight, based on the total weight of the composition.

한편, 안료 분산 조성물을 제조하기 위해서는, 유기안료는, 1차 입자 지름이 100㎚ 이하이거나, 미립화 처리에 의해 1차 입자 지름을 100㎚ 이하로 한 유기안료를 이용하는 것이, 얻어지는 안료 조성물의 투명성이나 선명성의 향상이라는 관점으로부터 바람직하다. 안료의 미립화 처리법으로서는, 예를 들면, 식염(common salt)의 존재 하에서 밀링을 실시하는 솔트 밀링법(salt-milling method) 등(예를 들면, 일본 특개 2001-220520 공보 및 일본 특개 2001-264528 공보)을 들 수 있지만, 이들에 한정되지 않는다.On the other hand, in order to prepare the pigment dispersion composition, it is preferable that the organic pigment has a primary particle diameter of 100 nm or less, or an organic pigment having a primary particle diameter of 100 nm or less by the atomization treatment, It is preferable from the viewpoint of improvement of sharpness. Examples of the atomization treatment of the pigment include a salt-milling method in which milling is carried out in the presence of a common salt (see, for example, JP-A-2001-220520 and JP-A-2001-264528 ), But the present invention is not limited thereto.

본 발명의 일실시예에 따른 안료 분산 조성물은 각각 상기 유기안료와 상기 안료 유도체를 종래 공지의 방법(예를 들면, 일본 특개 2001-271004 공보 및 특개 2004-91497 공보)에 의해 혼합하여 제조할 수 있다. 예를 들면, 상기 유기안료와 상기 안료 유도체의 분말끼리 혼합하는 방법, 물이나 용해력이 있는 유기용매에 분산시킨 상기 유기안료와 상기 안료 유도체와의 서스펜션끼리 혼합하는 방법, 유기안료의 제조 공정 중의 임의의 공정에 상기 안료 유도체를 첨가하는 방법 등을 들 수 있지만, 제조 방법은 특별히 한정되지 않는다. 상기 유기안료 제조 공정중의 임의의 공정으로서는, 예를 들면, 솔트 밀링(salt milling)을 들 수 있지만, 이것에 한정되지 않는다. 상기 안료 유도체를 첨가할 때 상태로서는, 분말, 페이스트, 서스펜션의 형태를 들 수 있지만, 이에 한정되지 않는다.The pigment dispersing composition according to one embodiment of the present invention can be produced by mixing the organic pigment and the pigment derivative by a conventionally known method (for example, Japanese Patent Laid-Open Nos. 2001-271004 and 2004-91497) have. Examples thereof include a method of mixing powders of the organic pigment and the pigment derivative, a method of mixing suspensions between the organic pigment and the pigment derivative dispersed in water or a dissolvable organic solvent, And a method of adding the above pigment derivative to the process of the present invention, but the production method is not particularly limited. Examples of the optional step in the organic pigment production process include, but are not limited to, salt milling. The state of adding the pigment derivative may be in the form of powder, paste or suspension, but is not limited thereto.

일례로서, 본 발명의 안료 분산 조성물은 상기 각 성분을 적정량 투입한 후 교반기로 혼합하면서 안료 파우더를 습윤(wetting)시키는 습윤 분산 안정화 공정을 통해 제조될 수 있으며, 이렇게 제조된 조성물 내 안료는 20 내지 150 nm의 평균입자 크기를 갖게 된다. 이때, 안료 분산의 효율성을 고려하여, 물리적 충돌력을 극대화시키기 위해 0.05 내지 2.0mm 지름의 비드(beads)를 사용할 수 있으며, 이러한 비드는 글라스, 스테인레스 스틸 또는 지르코늄 등의 재질인 것일 수 있다.As an example, the pigment dispersion composition of the present invention can be prepared through a wet dispersion stabilization process in which the respective components are added in an appropriate amount and wetted with the pigment powder while mixing with an agitator, and the pigment in the thus- And an average particle size of 150 nm. In order to maximize the physical impact force in consideration of the efficiency of pigment dispersion, beads having a diameter of 0.05 to 2.0 mm may be used. Such beads may be glass, stainless steel, zirconium or the like.

또한, 상기 교반 공정 시 사용되는 분산기로는 비드밀, 롤밀, 아트라이터, 수퍼밀, 디졸버, 호모믹서, 샌드밀, 3-롤밀, 디스크밀, 페인트세이커 및 스칸덱스 등이 있으며, 일반적으로 비드밀이 가장 많이 사용된다.Examples of the dispersing machine used in the stirring step include a bead mill, a roll mill, an attritor, a super mill, a dissolver, a homomixer, a sand mill, a 3-roll mill, a disc mill, a paint shaker and a scandel. Bead mill is the most used.

한편, 본 발명의 안료 분산 조성물은 도료, 인쇄잉크 등으로서도 이용할 수 있으며, 감광성 피막 형성 재료와 혼합하여 광조사에 의해 화상형성이 가능한 안료 분산 컬러 레지스트 조성물로서도 적용될 수 있다. 본 발명의 안료 분산 조성물이 포함된 컬러 레지스트 조성물을 이용하여 공지의 방법 및 구조로 화소를 형성하게 되면 우수한 특성의 컬러필터를 얻게 된다. 컬러 레지스트 조성물은 본 발명의 안료 분산 조성물과, 감광성 피막 형성 재료를 혼합하여 고분산되어 얻어진다. 감광성 피막 형성 재료는 특별히 제한되지 않는다. 일반적으로 감광성 폴리아크릴레이트계 수지, 감광성 아크릴계 수지, 감광성 폴리아미드계 수지, 감광성 폴리이미드계 수지, 혹은 감광성 불포화 폴리에스테르계 수지 등의 감광성 수지 바니스, 또는 그러한 수지 반응 희석제로서 모노머 또는 올리고머가 더 첨가된 바니스, 광개시제(필요에 따라서 증감제와 함께), 용제 등의 성분으로 이루어진다. 본 발명의 안료 분산 조성물을 이용함으로써, 분산성, 분산 안정성, 투명성 및 선명성이 뛰어난 컬러필터 화소 형성용 컬러 레지스트 조성물 및 컬러필터를 얻을 수 있다.On the other hand, the pigment dispersion composition of the present invention can be used as a paint, a printing ink, etc., and can be applied as a pigment-dispersed color resist composition which can be mixed with a photosensitive film-forming material and form an image by light irradiation. When a pixel is formed by a known method and structure using a color resist composition including the pigment dispersion composition of the present invention, a color filter having excellent characteristics is obtained. The color resist composition is obtained by mixing the pigment dispersion composition of the present invention and a photosensitive film-forming material in a highly dispersed state. The photosensitive film-forming material is not particularly limited. In general, a photosensitive resin varnish such as a photosensitive polyacrylate resin, a photosensitive acrylic resin, a photosensitive polyamide resin, a photosensitive polyimide resin or a photosensitive unsaturated polyester resin, or a monomer or oligomer is further added as such a resin reaction diluent A varnish, a photoinitiator (if necessary, together with a sensitizer), and a solvent. By using the pigment dispersion composition of the present invention, it is possible to obtain a color resist composition and a color filter for color filter pixel formation which are excellent in dispersibility, dispersion stability, transparency and clarity.

상기 모노머 또는 올리고머로서는, 예를 들면, (메타)아크릴산에스테르, (메타)아크릴산, (메타)아크릴아미드, 초산비닐, 스티렌, (메타)아크릴로니트릴, (메타)아크릴레이트 올리고머 등을 들 수 있지만, 이들에 한정되지 않는다. 상기 광개시제로서는, 예를 들면, 아세트페논계, 벤조인계, 벤조페논계, 티옥산톤계, 트리아진계, 카르바졸계, 이미다졸계 등을 들 수 있지만, 이들에 한정되지 않는다. 상기 증감제로서는, 예를 들면, 아실포스핀옥사이드(acylphosphine oxide), 메틸페닐글리옥실레이트(methylphenylglyoxylate), 퀴논계(quinone-based), 안트라퀴논계(anthraquinone-based), 이소프탈로페논계(isophthalophenone-based), 에스테르계(ester-based), 벤질계(benzil-based), 벤조페논계(benzophenone-based) 등을 들 수 있지만, 이들에 한정되지 않는다. 용제로서는, 예를 들면, (폴리)알킬렌글리콜모노알킬에테르, (폴리)알킬렌글리콜모노알킬 에테르아세테이트, 에테르, 케톤, 유산알킬에스테르, 그 외의 에스테르, 방향족 탄화수소, 아미드 등을 들 수 있지만, 이들에 한정되지 않는다.
Examples of the monomer or oligomer include (meth) acrylic acid ester, (meth) acrylic acid, (meth) acrylamide, vinyl acetate, styrene, (meth) acrylonitrile, , But are not limited thereto. Examples of the photoinitiator include, but are not limited to, acetophenone, benzoin, benzophenone, thioxanthone, triazine, carbazole, and imidazole. Examples of the sensitizer include acylphosphine oxide, methylphenylglyoxylate, quinone-based, anthraquinone-based, isophthalophenone-based, based, ester-based, benzyl-based, benzophenone-based, and the like. Examples of the solvent include (poly) alkylene glycol monoalkyl ether, (poly) alkylene glycol monoalkyl ether acetate, ether, ketone, fatty acid alkyl ester, other esters, aromatic hydrocarbons and amides. But are not limited thereto.

한편, 상기 화학식 1의 안료 유도체는 다양한 방법으로 제조될 수 있으며, 제한되지 않는다. 바람직한 일실시예로서, 하기 화학식 4와 화학식 5를 반응시켜 화학식 6의 화합물을 얻는 단계, 및 상기 화학식 6의 화합물에 화학식 7 및 화학식 8을 반응시켜 화학식 1로 표시되는 안료 유도체를 제조하는 단계를 포함할 수 있다.
Meanwhile, the pigment derivative of Formula 1 may be prepared by various methods without limitation. In a preferred embodiment of the present invention, there is provided a process for preparing a pigment derivative represented by the formula (1) by reacting a compound of the formula (6) with a compound of the formula (7) .

[화학식 4][Chemical Formula 4]

Figure 112014037187836-pat00026
Figure 112014037187836-pat00026

[화학식 5][Chemical Formula 5]

Figure 112014037187836-pat00027
Figure 112014037187836-pat00027

[화학식 6][Chemical Formula 6]

Figure 112014037187836-pat00028
Figure 112014037187836-pat00028

[화학식 7](7)

AXAX

[화학식 8][Chemical Formula 8]

BX
BX

[상기 화학식 1 및 화학식 4 내지 8에서, [In the above formulas (1) and (4) to (8)

R1 내지 R3은 서로 독립적으로 수소, (C1-C30)알킬, (C1-C30)알콕시, 모노(C1-C30)알킬아미노, 디(C1-C30)알킬아미노, 모노(C6-C30)아릴아미노, 디(C6-C30)아릴아미노, 하이드록시, 카르복실산기, 술포닐, 할로겐, 아미노, 시아노 또는 니트로이며;R 1 to R 3 are each independently of the other hydrogen, (C 1 -C 30) alkyl, (C 1 -C 30) alkoxy, mono (C 1 -C 30) alkylamino, di Amino, di (C6-C30) arylamino, hydroxy, carboxylic acid group, sulfonyl, halogen, amino, cyano or nitro;

A 또는 B는

Figure 112014037187836-pat00029
,
Figure 112014037187836-pat00030
,
Figure 112014037187836-pat00031
,
Figure 112014037187836-pat00032
,
Figure 112014037187836-pat00033
,
Figure 112014037187836-pat00034
, 수소, 아미노, (C1-C30)알킬, (C1-C30)알콕시, (C6-C30)아릴, 모노(C1-C30)알킬아미노, 디(C1-C30)알킬아미노, 모노(C6-C30)아릴아미노 또는 디(C6-C30)아릴아미노이며;A or B
Figure 112014037187836-pat00029
,
Figure 112014037187836-pat00030
,
Figure 112014037187836-pat00031
,
Figure 112014037187836-pat00032
,
Figure 112014037187836-pat00033
,
Figure 112014037187836-pat00034
(C1-C30) alkyl, (C6-C30) alkoxy, (C6-C30) aryl, mono Arylamino or di (C6-C30) arylamino;

R4은 각각 독립적으로 수소, (C1-C30)알킬, (C3-C30)시클로알킬, (C3-C30)헤테로시클로알킬, (C1-C30)알콕시, (C6-C30)아릴, (C6-C30)아르(C1-C30)알킬, (C3-C30)헤테로아릴, (C6-C30)아릴옥시, (C1-C30)알킬옥시, 모노(C1-C30)알킬아미노, 디(C1-C30)알킬아미노, 모노(C6-C30)아릴아미노, 디(C6-C30)아릴아미노, (C1-C30)알킬카보닐, 카르복실산기, 술포닐, 할로겐, 아미노, 시아노 또는 니트로이며,R 4 are each independently hydrogen, (C1-C30) alkyl, (C3-C30) cycloalkyl, (C3-C30) heterocycloalkyl, (C1-C30) alkoxy, (C6-C30) aryl, (C6-C30 (C1-C30) alkyl, (C3-C30) heteroaryl, (C6-C30) aryloxy, (C6-C30) arylamino, di (C6-C30) arylamino, (C1-C30) alkylcarbonyl, carboxylic acid group, sulfonyl, halogen, amino, cyano or nitro,

R5는 수소, (C1-C30)알킬, (C3-C30)시클로알킬, (C3-C30)헤테로시클로알킬, (C6-C30)아릴, (C6-C30)아르(C1-C30)알킬, (C3-C30)헤테로아릴, (C1-C30)알킬카보닐이며,R 5 is hydrogen, (C1-C30) alkyl, (C3-C30) cycloalkyl, (C3-C30) heterocycloalkyl, (C6-C30) aryl, (C6-C30) aralkyl (C1-C30) alkyl, ( C3-C30) heteroaryl, (C1-C30) alkylcarbonyl,

o는 1 내지 3의 정수이며,o is an integer from 1 to 3,

p는 1 내지 2의 정수이며, o와 p가 2이상인 경우에는 R4는 상이하거나 동일할 수 있으며;p is an integer of 1 to 2, and when o and p are 2 or more, R 4 may be the same or different;

M은 Na, H, K 또는 Li이며;M is Na, H, K, or Li;

X는 각각 독립적으로 이탈기이며; Each X is independently a leaving group;

상기 R1 내지 R3의 알킬, 알콕시, 모노알킬아미노, 디알킬아미노, 모노아릴아미노 및 디아릴아미노; R4의 알킬, 시클로알킬, 헤테로시클로알킬, 알콕시, 아릴, 아르알킬, 헤테로아릴, 아릴옥시, 알킬옥시, 모노알킬아미노, 디알킬아미노, 모노아릴아미노, 디아릴아미노 및 알킬카보닐; 및 A또는 B의 알킬, 알콕시, 아릴, 모노알킬아미노, 디알킬아미노, 모노아릴아미노 및 디아릴아미노는 할로겐, 카르복실산기, 술포닐, 시아노, 니트로, 히드록시, (C1-C30)알킬, (C6-C30)아릴, (C3-C30)헤테로아릴에서 선택되는 어느 하나이상으로 더 치환될 수 있다.]
Alkyl, alkoxy, monoalkylamino, dialkylamino, monoarylamino and diarylamino of R 1 to R 3 above; R 4 is alkyl, cycloalkyl, heterocycloalkyl, alkoxy, aryl, aralkyl, heteroaryl, aryloxy, alkyloxy, monoalkylamino, dialkylamino, monoarylamino, diarylamino and alkylcarbonyl; And the alkyl, alkoxy, aryl, monoalkylamino, dialkylamino, monoarylamino and diarylamino of A or B are independently selected from the group consisting of halogen, carboxylic acid group, sulfonyl, cyano, nitro, hydroxy, (C1- , (C6-C30) aryl, (C3-C30) heteroaryl, and the like.

이하 구체적인 실시예를 통해 안료 유도체의 구체예 및 합성 방법 등을 설명한다. 하기 설명은 본 발명의 일례이므로 나열된 구조나 설명으로 한정되지 않는다.
Specific examples of the pigment derivative, synthesis method and the like will be described below through specific examples. The following description is only an example of the present invention, and thus the present invention is not limited to the structure or the description.

<실시예>
<Examples>

제조예 1 <안료-염료 하이브리드 유도체 (D-1)의 합성>Production Example 1 < Synthesis of pigment-dye hybrid derivative (D-1) >

Cyanuric chloride (6.5 g, 35 mmol, 2.7 eq)을 acetone 30 ml에 녹인 후 3,5-diamino-2,4,6-trimethyl benzenesulfonic acid (3 g, 13 mmol, 1 eq)을 acetone 30 ml에 녹인 플라스크에 O℃에서 천천히 첨가한다. Na2CO3 (2M)를 넣어 PH 6으로 맞춘다. 2시간 반응 후 증류수 (100 ml X3)로 워크업 후에 MgSO4로 수분 제거 후에 필터링 후에 건조시킨다. (6.2 g, yield 86.8 %)
After dissolving cyanuric chloride (6.5 g, 35 mmol, 2.7 eq) in 30 ml of acetone, 3,5-diamino-2,4,6-trimethyl benzenesulfonic acid (3 g, 13 mmol, 1 eq) Add slowly to the flask at O &lt; 0 &gt; C. Na 2 CO 3 (2M) and set it to PH 6. After 2 hours of reaction, the reaction mixture is worked up with distilled water (100 ml X 3), filtered off with water and then dried with MgSO 4 . (6.2 g, yield 86.8%)

Figure 112014037187836-pat00035

Figure 112014037187836-pat00035

3,5-bis((4,6-dichloro-1,3,5-triazine-2-yl)amino)-2,4,6-trimethylbenzenesulfonic acid (5 g, 9.1 mmol, 1eq)을 acetone 60ml에 녹인 후 상온에서 hexylamine (2.6ml, 19.1 mmol, 2.1eq)를 천천히 첨가 한다. Na2CO3 (2M)를 넣어 PH 6으로 맞춘다. 6시간 반응 후 증류수 (100ml X3)로 워크업 후에 MgSO4로 수분 제거 후에 필터링 후에 건조시킨다. (4.5 g, yield 72.8 %)
To a solution of 3,5-bis ((4,6-dichloro-1,3,5-triazine-2-yl) amino) -2,4,6-trimethylbenzenesulfonic acid (5 g, 9.1 mmol, 1 eq) Add hexylamine (2.6 ml, 19.1 mmol, 2.1 eq) slowly at room temperature. Add Na 2 CO 3 (2M) to PH 6. After 6 hours of reaction, the reaction mixture is worked up with distilled water (100 ml X 3), dried with MgSO 4 , filtered and dried. (4.5 g, yield 72.8%).

Figure 112014037187836-pat00036

Figure 112014037187836-pat00036

플라스크에 3,5-bis((4-chloro-6-(hexylamino)-1,3,5-triazine-2-yl)amino)-2,4,6-trimethylbenzenesulfonic acid (3 g, 4.4 mmol, 1eq)을 넣어 벤젠 15ml에 용해한 후 sodium 6-((2-hydroxynaphthalen-1-yl) diazenyl)naphthalene-2-sulfonate (3.7 g, 9.2 mmol, 2.1 eq), sodium bicarbonate (0.7 g, 8.8 mmol, 2.0 eq)을 넣은 후 85℃ 에서 24시간 가열 환류 하였다. 반응 종료 후 감압 증류해 용매를 제거 한 후 증류수 (100 ml X3)로 워크업 후에 MgSO4로 수분 제거 후에 필터링 후에 건조시킨 후 D-1을 얻었다. (5.1 g, yield 81.9 %)
The flask was charged with 3,5-bis ((4-chloro-6- (hexylamino) -1,3,5-triazine-2-yl) amino) -2,4,6-trimethylbenzenesulfonic acid ) Was dissolved in 15 ml of benzene and then sodium 6 - ((2-hydroxynaphthalen-1-yl) diazenyl) naphthalene-2-sulfonate (3.7 g, 9.2 mmol, 2.1 eq) and sodium bicarbonate (0.7 g, 8.8 mmol, 2.0 eq ), And the mixture was refluxed at 85 ° C for 24 hours. After completion of the reaction, the reaction mixture was distilled under reduced pressure to remove the solvent, and then worked up with distilled water (100 ml X 3), filtered off with MgSO 4 , filtered and dried to obtain D-1. (5.1 g, yield 81.9%).

Figure 112014037187836-pat00037
Figure 112014037187836-pat00037

제조예 2 <안료-염료 하이브리드 유도체 (D-2)의 합성>Production Example 2 < Synthesis of pigment-dye hybrid derivative (D-2) >

플라스크에 3,5-bis((4-chloro-6-(hexylamino)-1,3,5-triazine-2-yl)amino)-2,4,6-trimethylbenzenesulfonic acid (3 g, 4.4 mmol, 1eq)을 넣어 벤젠 15ml에 용해한 후 sodium 4-((2,4-dimethylphenyl)diazenyl)-3-hydroxynaphthalene-2,7-disulfonate (4.4 g, 9.2 mmol, 2.1eq), sodium bicarbonate (0.7g, 8.8 mmol, 2.0 eq)을 넣은 후 85℃ 에서 24시간 가열 환류 하였다. 반응 종료 후 감압 증류해 용매를 제거 한 후 증류수 (100 ml X3)로 워크업 후에 MgSO4로 수분 제거 후에 필터링 후에 건조시킨 후 D-2를 얻었다. (5.5 g, yield 79.3 %)
The flask was charged with 3,5-bis ((4-chloro-6- (hexylamino) -1,3,5-triazine-2-yl) amino) -2,4,6-trimethylbenzenesulfonic acid (4.4 g, 9.2 mmol, 2.1 eq) and sodium bicarbonate (0.7 g, 8.8 mmol) were dissolved in 15 ml of benzene, and sodium 4 - ((2,4-dimethylphenyl) diazenyl) -3-hydroxynaphthalene-2,7-disulfonate , 2.0 eq), and the mixture was refluxed at 85 ° C for 24 hours. After completion of the reaction, the reaction mixture was distilled under reduced pressure to remove the solvent. Then, the reaction mixture was worked up with distilled water (100 ml × 3), dried over MgSO 4 , filtered and dried to obtain D-2. (5.5 g, yield 79.3%).

Figure 112014037187836-pat00038

Figure 112014037187836-pat00038

제조예 3 <안료-염료 하이브리드 유도체 (D-3)의 합성>Production Example 3 < Synthesis of pigment-dye hybrid derivative (D-3) >

플라스크에 3,5-bis((4-chloro-6-(hexylamino)-1,3,5-triazine-2-yl)amino)-2,4,6-trimethylbenzenesulfonic acid (3 g, 4.4 mmol, 1 eq)을 넣어 벤젠 15 ml에 용해한 후 sodium 4-((2-hydroxy-6-sulfonatonaphthalen-1-yl)diazenyl)naphthalene-1-sulfonate (4.6 g, 9.2 mmol, 2.1 eq), sodium bicarbonate (0.7 g, 8.8 mmol, 2.0 eq)을 넣은 후 85℃ 에서 24시간 가열 환류 하였다. 반응 종료 후 감압 증류해 용매를 제거 한 후 증류수 (100 ml X3)로 워크업 후에 MgSO4로 수분 제거 후에 필터링 후에 건조시킨 후 D-3을 얻었다. (5.8 g, yield 81.3 %)
The flask was charged with 3,5-bis ((4-chloro-6- (hexylamino) -1,3,5-triazine-2-yl) amino) -2,4,6-trimethylbenzenesulfonic acid eq) was dissolved in 15 ml of benzene and sodium 4 - ((2-hydroxy-6-sulfonatonaphthalen-1-yl) diazenyl) naphthalene-1-sulfonate (4.6 g, 9.2 mmol, 2.1 eq) and sodium bicarbonate , 8.8 mmol, 2.0 eq), and the mixture was refluxed at 85 ° C for 24 hours. After completion of the reaction, the reaction mixture was distilled under reduced pressure to remove the solvent, and then worked up with distilled water (100 ml X 3), filtered off with MgSO 4 , filtered and dried to obtain D-3. (5.8 g, yield 81.3%).

Figure 112014037187836-pat00039

Figure 112014037187836-pat00039

제조예 4 <안료-염료 하이브리드 유도체 (D-4)의 합성>Production Example 4 < Synthesis of pigment-dye hybrid derivative (D-4) >

플라스크에 3,5-bis((4-chloro-6-(hexylamino)-1,3,5-triazin-2-yl)amino)-2,4,6-trimethylbenzenesulfonic acid (3 g, 4.4 mmol, 1eq)을 넣어 벤젠 15 ml에 용해한 후 sodium 7-hydroxy-8-((4-sulfonatonaph thalen-1-yl)diazenyl)naphthalene-1,3-disulfonate (5.6 g, 9.2 mmol, 2.1 eq), sodium bicarbonate (0.7 g, 8.8 mmol, 2.0 eq)을 넣은 후 85℃ 에서 24시간 가열 환류하였다. 반응 종료 후 감압 증류해 용매를 제거 한 후 증류수 (100 ml X3)로 워크업 후에 MgSO4로 수분 제거 후에 필터링 후에 건조시킨 후 AR18B를 얻었다. (6.4 g, yield 80.6 %)
The flask was charged with 3,5-bis ((4-chloro-6- (hexylamino) -1,3,5-triazin-2-yl) amino) -2,4,6-trimethylbenzenesulfonic acid ) Was dissolved in 15 ml of benzene and sodium 7-hydroxy-8 - ((4-sulfonatonaphthalen-1-yl) diazenyl) naphthalene-1,3-disulfonate (5.6 g, 9.2 mmol, 2.1 eq) and sodium bicarbonate 0.7 g, 8.8 mmol, 2.0 eq), and the mixture was refluxed at 85 ° C for 24 hours. After the reaction was completed, the solvent was distilled off under reduced pressure, and the solvent was distilled off (100 ml X 3). After work-up, water was removed with MgSO 4 , filtered, and dried to obtain AR18B. (6.4 g, yield 80.6%).

Figure 112014037187836-pat00040
Figure 112014037187836-pat00040

제조예 5 <안료-염료 하이브리드 유도체 (D-5)의 합성>Production Example 5 < Synthesis of pigment-dye hybrid derivative (D-5) >

250 ml Two neck Schlenk flask에 sodium 1-amino-4-bromo-9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracene-2-sulfonate ( 5.0 g , 12 mmol)과 octylboronic acid ( 2.1 g , 14 mmol) 과 용매로는 Toluene 80 ml와 1M-K2CO3를 주입하고 N2Gas로 Bubbing 시켰다. 90 로 온도를 올린 후 촉매 Tetrakis(triphenylphosphine)palladium (0.7 g , 0.001 mol )를 넣고 125℃로 온도를 올려 24시간 동안 교반 해주었다. 반응 종결 후 CHCl3로 추출하고 H2O로 3회 세척한 뒤 MgSO4로 수분을 건조 한 뒤에 Flash column chromatography로 불순물 제거 후 화합물을 얻었다. (7.0 g, yield 71.4 %)
(5.0 g, 12 mmol) and octylboronic acid (2.1 g, 14 mmol) in a 250 ml two neck Schlenk flask and a solution of sodium 1-amino-4-bromo-9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracene- Was injected with 80 ml of toluene and 1M-K 2 CO 3 and bubbled with N 2 gas. After the temperature was raised to 90, the catalyst Tetrakis (triphenylphosphine) palladium (0.7 g, 0.001 mol) was added and the temperature was raised to 125 ° C and stirred for 24 hours. After completion of the reaction, the reaction mixture was extracted with CHCl 3 , washed with H 2 O three times, dried over MgSO 4 , and purified by flash column chromatography to obtain a compound. (7.0 g, yield 71.4%).

Figure 112014037187836-pat00041

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sodium 3,5-bis((4-chloro-6-(hexylamino)-1,3,5-triazine-2-yl)amino)-2,4,6-trimethylbenzenesulfonate (3 g, 4.4 mmol, 1 eq)을 acetone 60 ml에 녹인 후 sodium 1-amino-4-octyl-9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracene-2-sulfonate (4.0 g, 9.2 mmol, 2.1 eq)를 천천히 첨가 한다. Na2CO3 (2M)를 넣어 PH 6으로 맞춘 후 승온 시킨다. 6시간 반응 후 증류수 (100 ml X3)로 워크업 후에 MgSO4로 수분 제거 후에 필터링 후에 건조시킨 후 D-4를 얻었다. (5.2 g, yield 79.3 %)
sodium 3,5-bis ((4-chloro-6- (hexylamino) -1,3,5-triazin-2-yl) amino) -2,4,6-trimethylbenzenesulfonate (3 g, 4.4 mmol, 1 eq) Is dissolved in 60 ml of acetone and sodium 1-amino-4-octyl-9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracene-2-sulfonate (4.0 g, 9.2 mmol, 2.1 eq) is slowly added. Na 2 CO 3 (2M) to adjust to pH 6, and then increase the temperature. After 6 hours of reaction, the reaction mixture was worked up with distilled water (100 ml × 3), dried over MgSO 4 , filtered and dried to obtain D-4. (5.2 g, yield 79.3%).

Figure 112014037187836-pat00042

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제조예 6 <안료-염료 하이브리드 유도체 (D-6)의 합성>Production Example 6 < Synthesis of pigment-dye hybrid derivative (D-6) >

sodium 1,1'-((6,6'-((2,4,6-trimethyl-5-sulfonato-1,3-phenylene)bis(azanediyl))bis(4-chloro-1,3,5- triazine-6,2-diyl))bis(azanediyl))bis(4-octyl-9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracene-2-sulfonate) (3 g, 2.2 mmol, 1 eq)을 acetone 60 ml에 녹인 후 3-methyl-1-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-5-amine (0.8 g, 4.6 mmol, 2.1 eq)를 천천히 첨가 한다. Na2CO3 (2M)를 넣어 PH 6으로 맞춘 후 승온 시킨다. 6시간 반응 후 증류수 (100 ml X3)로 워크업 후에 MgSO4로 수분 제거 후에 필터링 후에 건조시킨 후 D-6을 얻었다. (3.0 g, yield 82.9 %)
bis (4-chloro-1,3,5-trimethyl-5-sulfonato-1,3-phenylene) bis (azanediyl)) sodium 1,1 '- ((6,6' bis (4-octyl-9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracene-2-sulfonate) (3 g, 2.2 mmol, 1 eq) 3-methyl-1-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-5-amine (0.8 g, 4.6 mmol, 2.1 eq) is slowly added. Na 2 CO 3 (2M) to adjust to pH 6, and then increase the temperature. After 6 hours of reaction, the reaction mixture was worked up with distilled water (100 ml × 3), dried over MgSO 4 , filtered and dried to obtain D-6. (3.0 g, yield 82.9%).

Figure 112014037187836-pat00043

Figure 112014037187836-pat00043

제조예 7 <안료-염료 하이브리드 유도체 (D-7)의 합성>Production Example 7 < Synthesis of pigment-dye hybrid derivative (D-7) >

sodium 1,1'-((6,6'-((2,4,6-trimethyl-5-sulfonato-1,3-phenylene)bis(azanediyl))bis(4-chloro-1,3,5-triazine-6,2-diyl))bis(azanediyl))bis(4-octyl-9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracene-2-sulfonate) (3 g, 2.2 mmol, 1eq)을 acetone 60 ml에 녹인 후 4-amino-1,5-dimethyl-2-phenyl-1H-pyrazol-3(2H)-one (0.95 g, 4.6 mmol, 2.1eq)를 천천히 첨가 한다. Na2CO3 (2M)를 넣어 PH 6으로 맞춘 후 승온 시킨다. 6시간 반응 후 증류수 (100 ml X3)로 워크업 후에 MgSO4로 수분 제거 후에 필터링 후에 건조시킨 후 BAPOB를 얻는다. (2.9 g, yield 78.5 %)
bis (4-chloro-1,3,5-trimethyl-5-sulfonato-1,3-phenylene) bis (azanediyl)) sodium 1,1 '- ((6,6' bis (4-octyl-9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracene-2-sulfonate) (3 g, 2.2 mmol, 1 eq) After dissolving, 4-amino-1,5-dimethyl-2-phenyl-1H-pyrazol-3 (2H) -one (0.95 g, 4.6 mmol, 2.1 eq) is slowly added. Na 2 CO 3 (2M) to adjust to pH 6, and then increase the temperature. After 6 hours of reaction, the reaction mixture is worked up with distilled water (100 ml × 3), dried with MgSO 4 , filtered, and dried to obtain BAPOB. (2.9 g, yield 78.5%).

Figure 112014037187836-pat00044
Figure 112014037187836-pat00044

제조예 8 <안료-염료 하이브리드 유도체 (D-8)의 합성>Production Example 8 < Synthesis of pigment-dye hybrid derivative (D-8) >

sodium 1,1'-((6,6'-((2,4,6-trimethyl-5-sulfonato-1,3-phenylene)bis(azanediyl))bis(4-chloro-1,3,5-triazine-6,2-diyl))bis(azanediyl))bis(4-octyl-9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracene-2-sulfonate) (3 g, 2.2 mmol, 1eq)을 acetone 60ml에 녹인 후 sodium 3-amino-7-sulfonaphthalene-2-sulfonate (1.5 g, 4.6 mmol, 2.1eq)를 천천히 첨가 한다. Na2CO3 (2M)를 넣어 PH 6으로 맞춘 후 승온 시킨다. 6시간 반응 후 증류수 (100ml X3)로 워크업 후에 MgSO4로 수분 제거 후에 필터링 후에 건조시킨 후 D-8을 얻는다. (3.4 g, yield 78.4 %)
bis (4-chloro-1,3,5-trimethyl-5-sulfonato-1,3-phenylene) bis (azanediyl)) sodium 1,1 '- ((6,6' bis (4-octyl-9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracene-2-sulfonate) (3 g, 2.2 mmol, 1 eq) was dissolved in 60 ml of acetone Sodium 3-amino-7-sulfonaphthalene-2-sulfonate (1.5 g, 4.6 mmol, 2.1 eq) is slowly added. Na 2 CO 3 (2M) to adjust to pH 6, and then increase the temperature. After 6 hours of reaction, the reaction mixture is worked up with distilled water (100 ml X 3), filtered off with MgSO 4 , filtered and dried to obtain D-8. (3.4 g, yield 78.4%)

Figure 112014037187836-pat00045

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참고 제조예 1 <아크릴 수지 용액 1(AR-1)의 제조>
Reference Example 1 Preparation of acrylic resin solution 1 (AR-1)

분리 가능한(separable) 4구 플라스크에 온도계, 냉각관, 질소 가스 도입 튜브 및 교반기를 장착한 반응용기에 700g의 시클로헥사논을 투입하고, 80로 가열하였다. 반응용기 내를 질소 치환한 후 133g의 n-부틸메타크릴레이트, 46g의 2-하이드록시에틸메타크릴레이트, 43g의 메타크릴산, 74g의 파라큐밀페놀 에틸렌옥사이드 변성 아크릴레이트(Toagosei co., Ltd.제 ARONIX M110) 및 4.0g의 2,2'-아조비스이소부티로니트릴의 혼합물을 2시간에 걸쳐 적하하였다. 적하 종료 후에, 반응을 추가로 3시간동안 유지하여 중량평균분자량(Mw) 26000인 아크릴 수지의 용액을 얻었다. 실온까지 냉각한 후, 수지 용액 약 2g을 샘플링하여 180℃에서 20분 가열 건조하여 비휘발분을 측정하고, 앞서 합성한 수지 용액에 비휘발분이 20 중량%가 되도록 프로필렌글리콜모노에틸에테르아세테이트를 첨가하여 아크릴 수지 용액을 조제하였다.
700 g of cyclohexanone was added to a separable four-necked flask equipped with a thermometer, a cooling tube, a nitrogen gas introducing tube and a stirrer, and heated to 80 ° C. After the inside of the reaction vessel was purged with nitrogen, 133 g of n-butyl methacrylate, 46 g of 2-hydroxyethyl methacrylate, 43 g of methacrylic acid and 74 g of para-cumylphenol ethylene oxide modified acrylate (manufactured by Toagosei Co., Ltd. , ARONIX M110) and 4.0 g of 2,2'-azobisisobutyronitrile was added dropwise over 2 hours. After completion of the dropwise addition, the reaction was further maintained for 3 hours to obtain a solution of an acrylic resin having a weight average molecular weight (Mw) of 26,000. After cooling to room temperature, about 2 g of the resin solution was sampled and heated and dried at 180 캜 for 20 minutes to measure the nonvolatile content. Propylene glycol monoethyl ether acetate was added to the resin solution so that the nonvolatile matter was 20% by weight Acrylic resin solution was prepared.

참고 제조예 2 <적색 처리 안료 1(RK-1)의 제조>
Reference Example 2 <Preparation of red-treated pigment 1 (RK-1)

디케토피롤로피롤계 적색 안료 C.I. 피그먼트 레드 254(Ciba사 제 IRGAZIN RED 2030) 200부, 염화나트륨 1400부 및 디에틸렌글리콜 350부를 스테인레스제 1갤런 니이더(Inoue Manufacturing Co., Ltd.제)에 투입하고, 80℃에서 6시간 혼련하였다. 다음으로, 이 혼련물을 7000부의 온수에 투입하고, 80℃로 가열하면서 2시간 교반하여 슬러리상으로 하고, 여과, 수세를 반복하여 염화나트륨 및 디에틸렌글리콜을 제거한 후, 80℃로 하루 건조하여, 190부의 디케토피롤로피롤계의 미립화 안료 1(RK-1)을 얻었다.
200 parts of diketopyrrolopyrrole red pigment CI Pigment Red 254 (IRGAZIN RED 2030, manufactured by Ciba), 1400 parts of sodium chloride and 350 parts of diethylene glycol were put into a stainless steel 1 gallon kneader (manufactured by Inoue Manufacturing Co., Ltd.) And kneaded at 80 DEG C for 6 hours. Next, this kneaded product was charged into 7000 parts of hot water and stirred for 2 hours while being heated to 80 DEG C to form a slurry, followed by filtration and washing with water to remove sodium chloride and diethylene glycol, followed by drying at 80 DEG C overnight, 190 parts of diketopyrrolopyrrole-based atomized pigment 1 (RK-1) was obtained.

[실시예 1]
[Example 1]

(안료 분산 조성물(RD-1))
(Pigment dispersion composition (RD-1))

하기 혼합물을 균일해지도록 교반 혼합한 후, 직경 0.2mm의 지르코니아 비즈를 이용하여, Eigermill(Eiger Japan사 제 mini model M-250 MKII)로 4시간 분산한 후, 6.0㎛의 필터로 여과하여, 비휘발 성분이 20 중량%인 안료 분산 조성물(RD-1)을 제조하였다.
The following mixture was stirred and mixed, and then dispersed for 4 hours with Eigermill (mini model M-250 MKII, manufactured by Eiger Japan) using zirconia beads having a diameter of 0.2 mm, To prepare a pigment dispersion composition (RD-1) having a volatile component of 20 wt%.

미립화 안료 1(RK-1) : 11.3부Atomized pigment 1 (RK-1): 11.3 parts

(C.I. 피그먼트 레드 254)(C.I. Pigment Red 254)

아크릴 수지 용액 1 : 21.2부Acrylic resin solution 1: 21.2 parts

수지형 분산제 용액(Lubrizol사 제 SP55000) : 8.2부Resin type dispersant solution (SP55000 manufactured by Lubrizol): 8.2 parts

색소 유도체(유도체 (D-1)) : 0.5부Dye derivative (derivative (D-1)): 0.5 part

프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트(PGMAC) : 58.8부
Propylene glycol monomethyl ether acetate (PGMAC): 58.8 parts

[실시예 2~8][Examples 2 to 8]

이하, 안료, 수지형 분산제, 유도체를 표 1에 나타내는 조성으로 변경한 것을 제외하고는 안료 분산 조성물(RD-1)와 동일한 방법으로, 안료 분산 조성물(RD-2~8)을 조정하였다.
The pigment dispersion compositions (RD-2 to RD-8) were prepared in the same manner as in the pigment dispersion composition (RD-1) except that the pigment, the resinous dispersant and the derivative were changed to the compositions shown in Table 1.

[비고예 1][Remark Example 1]

이하, 안료, 수지형 분산제, 유도체를 표 1에 나타내는 조성으로 변경한 것을 제외하고는 안료 분산 조성물(RD-1)과 동일한 방법으로, 안료 분산 조성물(RD-9)을 조정하였다.
The pigment dispersion composition (RD-9) was prepared in the same manner as in the pigment dispersion composition (RD-1), except that the pigment, the resinous dispersant and the derivative were changed to the compositions shown in Table 1.

구분division 안료 분산 조성물
No.Pigment dispersion composition
No. 혼합비Mixing ratio 안료Pigment 색소 유도체Pigment derivative 분산제Dispersant 수지Suzy PGMACPGMAC 종류Kinds 양(중량%)Amount (% by weight) 종류Kinds 양(중량%)Amount (% by weight) 양(중량%)Amount (% by weight) 양(중량%)Amount (% by weight) 양(중량%)Amount (% by weight) 실시예 1Example 1 RD-1RD-1 RK-1RK-1 11.311.3 D-1D-1 0.50.5 8.28.2 21.221.2 58.858.8 실시예 2Example 2 RD-2RD-2 11.311.3 D-2D-2 0.50.5 8.28.2 21.221.2 58.858.8 실시예 3Example 3 RD-3RD-3 11.311.3 D-3D-3 0.50.5 8.28.2 21.221.2 58.858.8 실시예 4Example 4 RD-4RD-4 11.311.3 D-4D-4 0.50.5 8.28.2 21.221.2 58.858.8 실시예 5Example 5 RD-5RD-5 11.311.3 D-5D-5 0.50.5 8.28.2 21.221.2 58.858.8 실시예 6Example 6 RD-6RD-6 11.311.3 D-6D-6 0.50.5 8.28.2 21.221.2 58.858.8 실시예 7Example 7 RD-7RD-7 11.311.3 D-7D-7 0.50.5 8.28.2 21.221.2 58.858.8 실시예 8Example 8 RD-8RD-8 11.311.3 D-8D-8 0.50.5 8.28.2 21.221.2 58.858.8 비고예 1Remark Example 1 RD-9RD-9 11.811.8 -- -- 8.28.2 21.221.2 58.858.8

[컬러 필터용 착색 조성물(안료 분산체)의 평가]
[Evaluation of coloring composition (pigment dispersion) for color filter]

실시예 1~8의 안료 분산 조성물을 이용하여 형성된 패턴을 이용하여 각각의 조성물에 대한 평가를 실시하여 그 결과를 표 2에 나타내었다(하기에 평가 방법이나 기준으로 특별히 기재되지 않은 사항은 본 기술 분야에서 통상적으로 사용되는 평가규격 또는 통상의 방법에 따른다).
The respective compositions were evaluated using patterns formed using the pigment dispersion compositions of Examples 1 to 8, and the results are shown in Table 2. (Items not specifically described in the evaluation method or standard will be referred to as &quot; According to an evaluation standard or an ordinary method commonly used in the field).

<점도 특성><Viscosity characteristics>

상기 실시예 1~8의 안료 분산 조성물을 DV-II + VISCOMETER(브룩필드)를 이용하여 30rpm에서 초기 점도(25℃ 기준)를 측정하였으며 25℃의 저온 배양기에 보관 후 15일 후 점도(25℃ 기준)를 측정하여 경시적 점도 변화를 확인하였다. 결과는 ◎ (점도 증가가 거의 없음), ○ (약간의 점도 증가가 발생하였으나 사용가능한 범위), △ (점도 증가로 인해 사용 불가), × (현저한 점도 증가로 인해 사용불가)로 표시하였다.
The initial viscosity (based on 25 ° C) was measured at 30 rpm using DV-II + VISCOMETER (Brookfield) in the pigment dispersion compositions of Examples 1 to 8, and after 15 days of storage at 25 ° C in a low temperature incubator, And the change in viscosity over time was confirmed. The results are shown as ⊚ (almost no increase in viscosity), ∘ (slight increase in viscosity but available range), Δ (unusable due to viscosity increase), × (not available due to significant viscosity increase).

<콘트라스트><Contrast>

상기 실시예 1~8의 안료 분산 조성물을 판두께 0.5의 60mm×60mm 사이즈(size)의 유리 기판에 경화후의 x=0.650이(C광원)이 되도록 스핀 코팅하고, 90℃로 100초 건조한 뒤 초고압 수은 램프를 이용, 적산 광량 60mJ/㎠로 자외선 노광을 행했으며 도포 유리 기판을 230℃ 30분 가열한 후 각 건조 코팅 필름에 대하여 휘도계 CT-1(쓰보사카) 및 편광 플래이트를 사용하여 평행인 경우의 휘도와 직교인 경우의 휘도의 비율로써 콘트라스트 값을 계산하였다.
The pigment dispersion compositions of Examples 1 to 8 were spin-coated on a glass substrate of 60 mm × 60 mm size having a plate thickness of 0.5 so that x = 0.650 (C light source) after curing, dried at 90 ° C. for 100 seconds, The coated glass substrate was heated at 230 占 폚 for 30 minutes using a mercury lamp and irradiated with ultraviolet light at a total light amount of 60 mJ / cm2. Then, each dried coating film was irradiated with UV light using a luminometer CT-1 (Tsubosaka) The contrast value was calculated as the ratio of the luminance in the case of the right-handed case and the case of the right-handed case.

<휘도><Brightness>

휘도 측정기로서 색 휘도 측정기 MCPD 3000(오츠카사)을 사용하여 x=0.650(C광원)에서의 RY를 측정하였다. Display 상에서 RGB 각각 성분의 x, y 좌표는 한 점으로 표시되며 여기서 말한 x는 Chromaticity diagram에서 레드 성분의 크기를, RY는 레드 성분의 명도를 나타낸다(y는 그린 성분의 크기, GY는 그린 성분의 명도, z는 블루 성분의 크기, BY는 블루 성분의 명도를 나타낸다).
As a luminance meter, RY was measured at x = 0.650 (C light source) using a color luminance meter MCPD 3000 (Otsuka). The x and y coordinates of each component of RGB on the display are represented by a point, where x is the size of the red component in the chromaticity diagram and RY is the brightness of the red component (y is the size of the green component, GY is the size of the green component Brightness, z is the size of the blue component, and BY is the brightness of the blue component).

<내열성 평가>&Lt; Evaluation of heat resistance &

투명 기판 상에 건조 도막이 약 1.0가 되도록 안료 분산 조성물을 도포하고, 70℃에서 20분 건조하였다. 그 후, 오븐에서 230℃ 1시간 가열, 방랭 후, 얻어진 도막을 현미분광광도계(Olympus Optical Co., Ltd.제 OSP-SP200)에 의해 C광원을 이용하여 L*a*b* 표색계에 의해 색측정(L*(1), a*(1), b*(1))을 실시하였다. 그리고 그 후, 내열시험으로써 오븐에서 250℃ 1시간 가열하고, 마찬가지로 색측정(L*(2), a*(2), b*(2))을 행하여, 하기 계산식에 의해, 색차 △Eab*을 산출하고, 도막의 내열성을 아래와 같은 4 단계에서 평가하였다.The pigment dispersion composition was coated on the transparent substrate so that the dry coating film was about 1.0, and dried at 70 DEG C for 20 minutes. Thereafter, the coated film was heated in an oven at 230 占 폚 for 1 hour and then cooled. The obtained coating film was measured with a Luminance spectrophotometer (OSP-SP200, manufactured by Olympus Optical Co., Ltd.) The measurements (L * (1), a * (1), b * (1)) were performed. (2), a * (2), and b * (2)) were similarly performed by heating in an oven at 250 ° C for one hour in the heat resistance test and the color difference? Eab * And the heat resistance of the coating film was evaluated in the following four stages.

△Eab* = √((L*(2)-L*(1))2 + (a*(2)-a*(1))2 + (b*(2)-b*(1))2)△ Eab * = √ ((L * (2) -L * (1)) 2 + (a * (2) -a * (1)) 2 + (b * (2) -b * (1)) 2 )

◎: △Eab*이 1.5 미만⊚: △ Eab * is less than 1.5

○: △Eab*이 1.5 이상, 3.0 미만?: Eab * is not less than 1.5 and not more than 3.0

△: △Eab*이 3.0 이상, 5.0 미만DELTA: Eab * was 3.0 or more and less than 5.0

×: △Eab*이 5.0 이상X:? Eab * is 5.0 or more

이하, 표 2에 그 결과를 나타낸다.
The results are shown in Table 2 below.

구분division 안료 분산 조성물Pigment dispersion composition 점도Viscosity 콘트라스트Contrast 휘도Luminance 내열성Heat resistance 초기Early 15일15th 실시예 1Example 1 RD-1RD-1 5.85.8 5.85.8 39903990 19.519.5 ◎◎ 실시예 2Example 2 RD-2RD-2 5.85.8 5.85.8 40404040 19.519.5 ◎◎ 실시예 3Example 3 RD-3RD-3 5.65.6 5.55.5 38903890 19.519.5 ○○ 실시예 4Example 4 RD-4RD-4 5.55.5 5.55.5 41204120 19.519.5 ◎◎ 실시예 5Example 5 RD-5RD-5 5.65.6 5.75.7 39803980 19.519.5 ◎◎ 실시예 6Example 6 RD-6RD-6 5.95.9 6.06.0 40704070 19.419.4 ◎◎ 실시예 7Example 7 RD-7RD-7 5.45.4 5.45.4 39603960 19.419.4 ◎◎ 실시예 8Example 8 RD-8RD-8 6.16.1 6.16.1 39003900 19.519.5 ◎◎ 비고예 1Remark Example 1 RD-9RD-9 9.59.5 12.312.3 35203520 19.219.2 △△

표 2에 나타난 바와 같이, 본 발명의 실시예는 저장 안정성, 콘트라스트, 휘도, 내열성이 우수한 것을 확인할 수 있다.
As shown in Table 2, it can be confirmed that the embodiment of the present invention is excellent in storage stability, contrast, luminance, and heat resistance.

[실시예 9][Example 9]

(감광성 착색 조성물(RP-1))(Photosensitive coloring composition (RP-1))

하기 혼합물(합계 100부)을 균일해지도록 교반 혼합한 후, 4.0㎛의 필터로 여과하여, 감광성 착색 조성물(RP-1)을 얻었다.The following mixture (100 parts in total) was stirred and mixed so as to be uniform, and then filtered through a 4.0 占 퐉 filter to obtain a photosensitive coloring composition (RP-1).

안료 분산 조성물(RD-1) : 50.0부Pigment dispersion composition (RD-1): 50.0 parts

아크릴 수지 용액 1 : 7.5부Acrylic resin solution 1: 7.5 parts

광중합성 단량체(Toagosei Co., Ltd.제 ARONIX M-402) : 2.0부Photopolymerizable monomer (ARONIX M-402 manufactured by Toagosei Co., Ltd.): 2.0 parts

디펜타에리스리톨헥사아크릴레이트Dipentaerythritol hexaacrylate

광중합 개시제(Ciba사 제 OXE-02) : 1.5부Photopolymerization initiator (OXE-02 manufactured by Ciba): 1.5 parts

에탄온, 1-[9-에틸-6-(2-메틸벤조일)-9H-카바졸-3-일]-, 1-(0-아세틸옥심)1- (9-ethyl-6- (2-methylbenzoyl) -9H-carbazol-3-yl]

프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트(PGMAC) : 39.0부
Propylene glycol monomethyl ether acetate (PGMAC): 39.0 parts

[실시예 10~16, 비고예 2][Examples 10 to 16, Remark Example 2]

(감광성 착색 조성물(RP-2~9))(Photosensitive coloring composition (RP-2-9))

표 3에서 안료 분산 조성물을 변경한 것을 제외하고는 감광성 착색 조성물(RP-1)과 동일한 방법으로 감광성 착색 조성물(RP-2~9)을 얻었다. 각 감광성 착색 조성물 조정에 있어서는, 안료 분산 조성물의 합계가 50부가 되도록 첨가하여, 감광성 착색 조성물 100부를 조정하였다.
Photosensitive coloring compositions (RP-2 to RP-9) were obtained in the same manner as in the photosensitive coloring composition (RP-1) except that the pigment dispersion composition was changed from Table 3. In the preparation of each photosensitive coloring composition, 100 parts of the photosensitive coloring composition was adjusted by adding the total amount of the pigment dispersion composition to 50 parts.

구분division 감광성
착색 조성물 No.Photosensitive
Coloring composition No. 혼합비Mixing ratio 안료 분산 조성물Pigment dispersion composition 수지Suzy 단량체Monomer 개시제Initiator PGMACPGMAC 종류Kinds 양(중량%)Amount (% by weight) 양(중량%)Amount (% by weight) 양(중량%)Amount (% by weight) 양(중량%)Amount (% by weight) 양(중량%)Amount (% by weight) 실시예 9Example 9 RP-1RP-1 RD-1RD-1 50.050.0 7.57.5 2.02.0 1.51.5 39.039.0 실시예 10Example 10 RP-2RP-2 RD-2RD-2 50.050.0 7.57.5 2.02.0 1.51.5 39.039.0 실시예 11Example 11 RP-3RP-3 RD-3RD-3 50.050.0 7.57.5 2.02.0 1.51.5 39.039.0 실시예 12Example 12 RP-4RP-4 RD-4RD-4 50.050.0 7.57.5 2.02.0 1.51.5 39.039.0 실시예 13Example 13 RP-5RP-5 RD-5RD-5 50.050.0 7.57.5 2.02.0 1.51.5 39.039.0 실시예 14Example 14 RP-6RP-6 RD-6RD-6 50.050.0 7.57.5 2.02.0 1.51.5 39.039.0 실시예 15Example 15 RP-7RP-7 RD-7RD-7 50.050.0 7.57.5 2.02.0 1.51.5 39.039.0 실시예 16Example 16 RP-8RP-8 RD-8RD-8 50.050.0 7.57.5 2.02.0 1.51.5 39.039.0 비고예 2Remark Example 2 RP-9RP-9 RD-9RD-9 50.050.0 7.57.5 2.02.0 1.51.5 39.039.0

[컬러 필터용 착색 조성물(감광성 착색 조성물)의 평가]
[Evaluation of coloring composition (photosensitive coloring composition) for color filter]

실시예 9~16의 감광성 착색 조성물을 이용하여 형성된 패턴을 이용하여 각각의 조성물에 대한 평가를 실시하여 그 결과를 표 4에 나타내었다(하기에 평가 방법이나 기준으로 특별히 기재되지 않은 사항은 본 기술 분야에서 통상적으로 사용되는 평가규격 또는 통상의 방법에 따른다).
The respective compositions were evaluated using patterns formed using the photosensitive coloring compositions of Examples 9 to 16, and the results are shown in Table 4. (The matters not specifically described in the evaluation method or standard will be described later in the description According to an evaluation standard or an ordinary method commonly used in the field).

<콘트라스트><Contrast>

상기 실시예 9~16의 안료 분산 조성물을 판두께 0.5의 60mm×60mm 사이즈(size)의 유리 기판에 경화후의 x=0.650이(C광원)이 되도록 스핀 코팅하고, 90℃로 100초 건조한 뒤 초고압 수은 램프를 이용, 적산 광량 60mJ/㎠로 자외선 노광을 행했으며 도포 유리 기판을 230℃ 30분 가열한 후 각 건조 코팅 필름에 대하여 휘도계 CT-1(쓰보사카) 및 편광 플래이트를 사용하여 평행인 경우의 휘도와 직교인 경우의 휘도의 비율로써 콘트라스트 값을 계산하였다.
The pigment-dispersed compositions of Examples 9 to 16 were spin-coated on a glass substrate having a size of 60 mm × 60 mm having a plate thickness of 0.5 so that x = 0.650 (C light source) after curing, dried at 90 ° C. for 100 seconds, The coated glass substrate was heated at 230 占 폚 for 30 minutes using a mercury lamp and irradiated with ultraviolet light at a total light amount of 60 mJ / cm2. Then, each dried coating film was irradiated with UV light using a luminometer CT-1 (Tsubosaka) The contrast value was calculated as the ratio of the luminance in the case of the right-handed case and the case of the right-handed case.

<휘도><Brightness>

휘도 측정기로서 색 휘도 측정기 MCPD 3000(오츠카사)을 사용하여 x=0.650(C광원)에서의 RY를 측정하였다. Display 상에서 RGB 각각 성분의 x, y 좌표는 한 점으로 표시되며 여기서 말한 x는 Chromaticity diagram에서 레드 성분의 크기를, RY는 레드 성분의 명도를 나타낸다(y는 그린 성분의 크기, GY는 그린 성분의 명도, z는 블루 성분의 크기, BY는 블루 성분의 명도를 나타낸다).
As a luminance meter, RY was measured at x = 0.650 (C light source) using a color luminance meter MCPD 3000 (Otsuka). The x and y coordinates of each component of RGB on the display are represented by a point, where x is the size of the red component in the chromaticity diagram and RY is the brightness of the red component (y is the size of the green component, GY is the size of the green component Brightness, z is the size of the blue component, and BY is the brightness of the blue component).

<내열성 평가>&Lt; Evaluation of heat resistance &

투명 기판 상에 건조 도막이 약 1.0가 되도록 안료 분산 조성물을 도포하고, 70℃에서 20분 건조하였다. 그 후, 오븐에서 230℃ 1시간 가열, 방랭 후, 얻어진 도막을 현미분광광도계(Olympus Optical Co., Ltd.제 OSP-SP200)에 의해 C광원을 이용하여 L*a*b* 표색계에 의해 색측정(L*(1), a*(1), b*(1))을 실시하였다. 그리고 그 후, 내열시험으로써 오븐에서 250℃ 1시간 가열하고, 마찬가지로 색측정(L*(2), a*(2), b*(2))을 행하여, 하기 계산식에 의해, 색차 △Eab*을 산출하고, 도막의 내열성을 아래와 같은 4 단계에서 평가하였다.The pigment dispersion composition was coated on the transparent substrate so that the dry coating film was about 1.0, and dried at 70 DEG C for 20 minutes. Thereafter, the coated film was heated in an oven at 230 占 폚 for 1 hour and then cooled. The obtained coating film was measured with a Luminance spectrophotometer (OSP-SP200, manufactured by Olympus Optical Co., Ltd.) The measurements (L * (1), a * (1), b * (1)) were performed. (2), a * (2), and b * (2)) were similarly performed by heating in an oven at 250 ° C for one hour in the heat resistance test and the color difference? Eab * And the heat resistance of the coating film was evaluated in the following four stages.

△Eab* = √((L*(2)-L*(1))2 + (a*(2)-a*(1))2 + (b*(2)-b*(1))2)△ Eab * = √ ((L * (2) -L * (1)) 2 + (a * (2) -a * (1)) 2 + (b * (2) -b * (1)) 2 )

◎: △Eab*이 1.5 미만⊚: △ Eab * is less than 1.5

○: △Eab*이 1.5 이상, 3.0 미만?: Eab * is not less than 1.5 and not more than 3.0

△: △Eab*이 3.0 이상, 5.0 미만DELTA: Eab * was 3.0 or more and less than 5.0

×: △Eab*이 5.0 이상
X:? Eab * is 5.0 or more

<현상액 용해성의 평가>&Lt; Evaluation of Solubility of Developer &

얻어진 감광성 착색 조성물을, 스핀 코터를 사용하여, 60mm×60mm의 유리 기판에 막 두께가 3.0㎛가 되도록 도포했다. 그 후, 기판을 감압 건조에 제공하여 시험기판을 얻었다. 이러한 기판을 4매 작성했다. 계속해서 시험기판을 0.2질량부 수산화칼륨 수용액으로 이루어지는 현상액 50g에 용해시켰다. 그 용액을 정치하고, 1일 후의 침전물의 유무를 확인했다. 이하의 기준에 기초하여, 현상액 용해성을 평가했다.The obtained photosensitive coloring composition was coated on a 60 mm x 60 mm glass substrate to a film thickness of 3.0 m using a spin coater. Subsequently, the substrate was subjected to vacuum drying to obtain a test substrate. Four such substrates were prepared. Subsequently, the test substrate was dissolved in 50 g of a developer composed of 0.2 mass part of potassium hydroxide aqueous solution. The solution was allowed to stand, and the presence or absence of a precipitate after one day was confirmed. The solubility of the developer was evaluated based on the following criteria.

○: 침전물 없음○: No sediment

×: 침전물 있음
X: with sediment

<재용해성의 평가>&Lt; Evaluation of re-solubility &

얻어진 감광성 착색 조성물을, 스핀 코터를 사용하여, 60mm×60mm의 유리 기판에 막 두께가 3.0㎛가 되도록 도포했다. 그 후, 기판을 감압 건조에 제공하여 시험기판을 얻었다. 이러한 기판을 4매 작성했다. 계속해서 시험기판을 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트(PGMAC) 50g에 용해시켰다. 이를 정치하고, 1일 후의 침전물의 유무를 확인했다. 이하의 기준에 기초하여, 재용해성을 평가했다.The obtained photosensitive coloring composition was coated on a 60 mm x 60 mm glass substrate to a film thickness of 3.0 m using a spin coater. Subsequently, the substrate was subjected to vacuum drying to obtain a test substrate. Four such substrates were prepared. Subsequently, the test substrate was dissolved in 50 g of propylene glycol monomethyl ether acetate (PGMAC). This was checked and the presence of sediment after one day was confirmed. Based on the following criteria, the re-solubility was evaluated.

○: 침전물 없음○: No sediment

×: 침전물 있음
X: with sediment

구분division 감광성
착색 조성물Photosensitive
Coloring composition 콘트라스트Contrast 휘도Luminance 내열성Heat resistance 현상액 용해성Solvent Solubility 재용해성Re-solubility 실시예 9Example 9 RP-1RP-1 41804180 19.619.6 ◎◎ ○○ ○○ 실시예 10Example 10 RP-2RP-2 42504250 19.619.6 ◎◎ ○○ ○○ 실시예 11Example 11 RP-3RP-3 40804080 19.619.6 ◎◎ ○○ ○○ 실시예 12Example 12 RP-4RP-4 43504350 19.619.6 ◎◎ ○○ ○○ 실시예 13Example 13 RP-5RP-5 42004200 19.619.6 ◎◎ ○○ ○○ 실시예 14Example 14 RP-6RP-6 42604260 19.519.5 ◎◎ ○○ ○○ 실시예 15Example 15 RP-7RP-7 41704170 19.519.5 ◎◎ ○○ ○○ 실시예 16Example 16 RP-8RP-8 41204120 19.619.6 ◎◎ ○○ ○○ 비고예 2Remark Example 2 RP-9RP-9 36803680 19.319.3 ○○ ×× ××

본 발명은 염료 구조가 하이브리드된 안료 유도체를 사용함으로써 착색력 향상을 가져올 수 있었으며 특히 방수성이 뛰어난 작용기의 도입으로 인해 재용해성이 크게 개선됨을 것을 확인할 수 있었다.
The present invention can improve the tinting strength by using a pigment derivative hybridized with a dye structure, and it has been confirmed that the redispersibility is remarkably improved due to introduction of a functional group excellent in water resistance.

상기의 설명은 본 발명의 이해를 돕기 위한 일례이므로, 본 발명의 기술적 사상의 범위 내에서 가할 수 있는 구성의 변형, 치환, 수정, 생략 등은 특허청구범위에 의해 정해지는 본 발명의 권리범위에 포함된다.Therefore, it is intended that the present invention cover the modifications and variations of this invention provided they come within the scope of the appended claims and their equivalents. * * * * * Recently Added Patents .

Claims (12)

하기 화학식 1로 표시되는 안료 유도체.
[화학식 1]
Figure 112015078311189-pat00046

[상기 화학식 1에서,
R1 내지 R3은 서로 독립적으로 수소, (C1-C30)알킬, (C1-C30)알콕시, 모노(C1-C30)알킬아미노, 디(C1-C30)알킬아미노, 모노(C6-C30)아릴아미노, 디(C6-C30)아릴아미노, 하이드록시, 카르복실산기, 술포닐, 할로겐, 아미노, 시아노 또는 니트로이며;
A 또는 B는
Figure 112015078311189-pat00047
,
Figure 112015078311189-pat00048
,
Figure 112015078311189-pat00049
,
Figure 112015078311189-pat00050
,
Figure 112015078311189-pat00051
,
Figure 112015078311189-pat00052
, 수소, 아미노, (C1-C30)알킬, (C1-C30)알콕시, (C6-C30)아릴, 모노(C1-C30)알킬아미노, 디(C1-C30)알킬아미노, 모노(C6-C30)아릴아미노 또는 디(C6-C30)아릴아미노이며;
R5는 수소, (C1-C30)알킬, (C3-C30)시클로알킬, (C3-C30)헤테로시클로알킬, (C6-C30)아릴, (C6-C30)아르(C1-C30)알킬, (C3-C30)헤테로아릴, (C1-C30)알킬카보닐이며,
o는 1 내지 3의 정수이며,
p는 1 내지 2의 정수이며, o와 p가 2이상인 경우에는 R4는 상이하거나 동일할 수 있으며;
M은 Na, H, K 또는 Li이며;
상기 R1 내지 R3의 알킬, 알콕시, 모노알킬아미노, 디알킬아미노, 모노아릴아미노 및 디아릴아미노; R4의 알킬, 시클로알킬, 헤테로시클로알킬, 알콕시, 아릴, 아르알킬, 헤테로아릴, 아릴옥시, 알킬옥시, 모노알킬아미노, 디알킬아미노, 모노아릴아미노, 디아릴아미노 및 알킬카보닐; 및 A또는 B의 알킬, 알콕시, 아릴, 모노알킬아미노, 디알킬아미노, 모노아릴아미노 및 디아릴아미노는 할로겐, 카르복실산기, 술포닐, 시아노, 니트로, 히드록시, (C1-C30)알킬, (C6-C30)아릴, (C3-C30)헤테로아릴에서 선택되는 어느 하나이상으로 더 치환될 수 있으며,
상기 화학식 1에서 R4는 서로 독립적으로 (C6-C30)아릴, 모노(C1-C30)알킬아미노, 디(C1-C30)알킬아미노, 모노(C6-C30)아릴아미노, 디(C6-C30)아릴아미노, 카르복실산기, 술포닐, 할로겐, 시아노, 아미노 또는 니트로이며;
상기 R4의 알킬, 아릴, 아르알킬, 모노알킬아미노, 디알킬아미노, 모노아릴아미노 및 디아릴아미노는 할로겐, 카르복실산기, 술포닐, 시아노, 니트로, 히드록시, (C1-C30)알킬, (C6-C30)아릴, (C3-C30)헤테로아릴에서 선택되는 어느 하나이상으로 더 치환될 수 있다]
1. A pigment derivative represented by the following formula (1).
[Chemical Formula 1]
Figure 112015078311189-pat00046

[In the above formula (1)
R 1 to R 3 are each independently of the other hydrogen, (C 1 -C 30) alkyl, (C 1 -C 30) alkoxy, mono (C 1 -C 30) alkylamino, di Amino, di (C6-C30) arylamino, hydroxy, carboxylic acid group, sulfonyl, halogen, amino, cyano or nitro;
A or B
Figure 112015078311189-pat00047
,
Figure 112015078311189-pat00048
,
Figure 112015078311189-pat00049
,
Figure 112015078311189-pat00050
,
Figure 112015078311189-pat00051
,
Figure 112015078311189-pat00052
(C1-C30) alkyl, (C6-C30) alkoxy, (C6-C30) aryl, mono Arylamino or di (C6-C30) arylamino;
R 5 is hydrogen, (C1-C30) alkyl, (C3-C30) cycloalkyl, (C3-C30) heterocycloalkyl, (C6-C30) aryl, (C6-C30) aralkyl (C1-C30) alkyl, ( C3-C30) heteroaryl, (C1-C30) alkylcarbonyl,
o is an integer from 1 to 3,
p is an integer of 1 to 2, and when o and p are 2 or more, R 4 may be the same or different;
M is Na, H, K, or Li;
Alkyl, alkoxy, monoalkylamino, dialkylamino, monoarylamino and diarylamino of R 1 to R 3 above; R 4 is alkyl, cycloalkyl, heterocycloalkyl, alkoxy, aryl, aralkyl, heteroaryl, aryloxy, alkyloxy, monoalkylamino, dialkylamino, monoarylamino, diarylamino and alkylcarbonyl; And the alkyl, alkoxy, aryl, monoalkylamino, dialkylamino, monoarylamino and diarylamino of A or B are independently selected from the group consisting of halogen, carboxylic acid group, sulfonyl, cyano, nitro, hydroxy, (C1- , (C6-C30) aryl, (C3-C30) heteroaryl,
Wherein R 4 is independently selected from the group consisting of (C 6 -C 30) aryl, mono (C 1 -C 30) alkylamino, di (C 1 -C 30) alkylamino, mono (C 6 -C 30) Arylamino, carboxylic acid group, sulfonyl, halogen, cyano, amino or nitro;
Of said R 4 alkyl, aryl, aralkyl, monoalkylamino, dialkylamino, mono-arylamino and diarylamino represents a halogen, a carboxylic acid group, a sulfonyl, cyano, nitro, hydroxy, (C1-C30) alkyl , (C6-C30) aryl, (C3-C30) heteroaryl, and the like.
제 1항에 있어서,
상기 화학식 1에서 R1 내지 R3은 서로 독립적으로 수소 또는 (C1-C30)알킬이며, 상기 R1 내지 R3의 알킬은 할로겐, 카르복실산기, 술포닐, 시아노, 니트로, 히드록시, (C1-C30)알킬, (C6-C30)아릴, (C3-C30)헤테로아릴에서 선택되는 어느 하나이상으로 더 치환될 수 있는 안료 유도체.
The method according to claim 1,
Wherein R 1 to R 3 are independently hydrogen or (C 1 -C 30) alkyl, and the alkyl of R 1 to R 3 is Which may further be substituted with any one or more selected from halogen, carboxylic acid group, sulfonyl, cyano, nitro, hydroxy, (C 1 -C 30) alkyl, (C 6 -C 30) aryl and (C 3 -C 30) Pigment derivative.
삭제delete 제 1항에 있어서,
상기 화학식 1은 하기 화학식 2 또는 3으로 표시되는 안료 유도체.
[화학식 2]
Figure 112014037187836-pat00053

[화학식 3]
Figure 112014037187836-pat00054

[상기 화학식 2 및 3에서,
R1 내지 R3은 서로 독립적으로 수소 또는 (C1-C30)알킬이며;
R11 및 R14는 서로 독립적으로 수소, (C1-C30)알킬, (C6-C30)아릴, 또는 (C6-C30)아르(C1-C30)알킬이며;
R12 및 R13은 서로 독립적으로 수소, (C1-C30)알킬 또는 카르복실산기이며;
상기 R1 내지 R3의 알킬, R11 및 R14의 알킬, 아릴 및 아르알킬과 R12 및 R13의 알킬은 할로겐, 카르복실산기, 술포닐, 시아노, 니트로, 히드록시, (C1-C30)알킬, (C6-C30)아릴, (C3-C30)헤테로아릴에서 선택되는 어느 하나이상으로 더 치환될 수 있다.]
The method according to claim 1,
Wherein the formula (1) is represented by the following formula (2) or (3).
(2)
Figure 112014037187836-pat00053

(3)
Figure 112014037187836-pat00054

[In the above formulas (2) and (3)
R 1 to R 3 are independently of each other hydrogen or (C 1 -C 30) alkyl;
R 11 and R 14 are independently of each other hydrogen, (C 1 -C 30) alkyl, (C 6 -C 30) aryl or (C 6 -C 30) aryl (C 1 -C 30) alkyl;
R 12 and R 13 independently from each other are hydrogen, (C 1 -C 30) alkyl or a carboxylic acid group;
The alkyl of R 1 to R 3 , the alkyl, aryl and aralkyl of R 11 and R 14 and the alkyl of R 12 and R 13 are independently selected from the group consisting of halogen, carboxylic acid group, sulfonyl, cyano, nitro, C30) alkyl, (C6-C30) aryl and (C3-C30) heteroaryl.
제 1항에 있어서,
상기 화학식 1은 하기 화합물에서 선택되는 것인 안료 유도체.
Figure 112014037187836-pat00055

Figure 112014037187836-pat00056

Figure 112014037187836-pat00057

Figure 112014037187836-pat00058

Figure 112014037187836-pat00059

Figure 112014037187836-pat00060

Figure 112014037187836-pat00061

Figure 112014037187836-pat00062

The method according to claim 1,
Wherein the formula (1) is selected from the following compounds.
Figure 112014037187836-pat00055

Figure 112014037187836-pat00056

Figure 112014037187836-pat00057

Figure 112014037187836-pat00058

Figure 112014037187836-pat00059

Figure 112014037187836-pat00060

Figure 112014037187836-pat00061

Figure 112014037187836-pat00062

 하기 화학식 4와 화학식 5를 반응시켜 화학식 6의 화합물을 얻는 단계; 및
화학식 6의 화합물에 하기 화학식 7 및 화학식 8을 반응시켜 화학식 1로 표시되는 안료 유도체를 제조하는 단계를 포함하는 안료 유도체의 제조방법.

[화학식 1]
Figure 112015078311189-pat00063

[화학식 4]
Figure 112015078311189-pat00064

[화학식 5]
Figure 112015078311189-pat00065

[화학식 6]
Figure 112015078311189-pat00066

[화학식 7]
AX
[화학식 8]
BX

[상기 화학식 1 및 화학식 4 내지 8에서,
R1 내지 R3은 서로 독립적으로 수소, (C1-C30)알킬, (C1-C30)알콕시, 모노(C1-C30)알킬아미노, 디(C1-C30)알킬아미노, 모노(C6-C30)아릴아미노, 디(C6-C30)아릴아미노, 하이드록시, 카르복실산기, 술포닐, 할로겐, 아미노, 시아노 또는 니트로이며;
A 또는 B는
Figure 112015078311189-pat00067
,
Figure 112015078311189-pat00068
,
Figure 112015078311189-pat00069
,
Figure 112015078311189-pat00070
,
Figure 112015078311189-pat00071
,
Figure 112015078311189-pat00072
, 수소, 아미노, (C1-C30)알킬, (C1-C30)알콕시, (C6-C30)아릴, 모노(C1-C30)알킬아미노, 디(C1-C30)알킬아미노, 모노(C6-C30)아릴아미노 또는 디(C6-C30)아릴아미노이며;
R5는 수소, (C1-C30)알킬, (C3-C30)시클로알킬, (C3-C30)헤테로시클로알킬, (C6-C30)아릴, (C6-C30)아르(C1-C30)알킬, (C3-C30)헤테로아릴, (C1-C30)알킬카보닐이며,
o는 1 내지 3의 정수이며,
p는 1 내지 2의 정수이며, o와 p가 2이상인 경우에는 R4는 상이하거나 동일할 수 있으며;
M은 Na, H, K 또는 Li이며;
X는 각각 독립적으로 이탈기이며;
상기 R1 내지 R3의 알킬, 알콕시, 모노알킬아미노, 디알킬아미노, 모노아릴아미노 및 디아릴아미노; R4의 알킬, 시클로알킬, 헤테로시클로알킬, 알콕시, 아릴, 아르알킬, 헤테로아릴, 아릴옥시, 알킬옥시, 모노알킬아미노, 디알킬아미노, 모노아릴아미노, 디아릴아미노 및 알킬카보닐; 및 A또는 B의 알킬, 알콕시, 아릴, 모노알킬아미노, 디알킬아미노, 모노아릴아미노 및 디아릴아미노는 할로겐, 카르복실산기, 술포닐, 시아노, 니트로, 히드록시, (C1-C30)알킬, (C6-C30)아릴, (C3-C30)헤테로아릴에서 선택되는 어느 하나이상으로 더 치환될 수 있으며,
상기 화학식 1에서 R4는 서로 독립적으로 (C6-C30)아릴, 모노(C1-C30)알킬아미노, 디(C1-C30)알킬아미노, 모노(C6-C30)아릴아미노, 디(C6-C30)아릴아미노, 카르복실산기, 술포닐, 할로겐, 시아노, 아미노 또는 니트로이며;
상기 R4의 알킬, 아릴, 아르알킬, 모노알킬아미노, 디알킬아미노, 모노아릴아미노 및 디아릴아미노는 할로겐, 카르복실산기, 술포닐, 시아노, 니트로, 히드록시, (C1-C30)알킬, (C6-C30)아릴, (C3-C30)헤테로아릴에서 선택되는 어느 하나이상으로 더 치환될 수 있다]
Reacting a compound represented by the formula (4) and a compound represented by the formula (5) to obtain a compound represented by the formula (6); And
And reacting the compound of formula (6) with the following formula (7) and (8) to prepare a pigment derivative represented by formula (1).

[Chemical Formula 1]
Figure 112015078311189-pat00063

[Chemical Formula 4]
Figure 112015078311189-pat00064

[Chemical Formula 5]
Figure 112015078311189-pat00065

[Chemical Formula 6]
Figure 112015078311189-pat00066

(7)
AX
[Chemical Formula 8]
BX

[In the above formulas (1) and (4) to (8)
R 1 to R 3 are each independently of the other hydrogen, (C 1 -C 30) alkyl, (C 1 -C 30) alkoxy, mono (C 1 -C 30) alkylamino, di Amino, di (C6-C30) arylamino, hydroxy, carboxylic acid group, sulfonyl, halogen, amino, cyano or nitro;
A or B
Figure 112015078311189-pat00067
,
Figure 112015078311189-pat00068
,
Figure 112015078311189-pat00069
,
Figure 112015078311189-pat00070
,
Figure 112015078311189-pat00071
,
Figure 112015078311189-pat00072
(C1-C30) alkyl, (C6-C30) alkoxy, (C6-C30) aryl, mono Arylamino or di (C6-C30) arylamino;
R 5 is hydrogen, (C1-C30) alkyl, (C3-C30) cycloalkyl, (C3-C30) heterocycloalkyl, (C6-C30) aryl, (C6-C30) aralkyl (C1-C30) alkyl, ( C3-C30) heteroaryl, (C1-C30) alkylcarbonyl,
o is an integer from 1 to 3,
p is an integer of 1 to 2, and when o and p are 2 or more, R 4 may be the same or different;
M is Na, H, K, or Li;
Each X is independently a leaving group;
Alkyl, alkoxy, monoalkylamino, dialkylamino, monoarylamino and diarylamino of R 1 to R 3 above; R 4 is alkyl, cycloalkyl, heterocycloalkyl, alkoxy, aryl, aralkyl, heteroaryl, aryloxy, alkyloxy, monoalkylamino, dialkylamino, monoarylamino, diarylamino and alkylcarbonyl; And the alkyl, alkoxy, aryl, monoalkylamino, dialkylamino, monoarylamino and diarylamino of A or B are independently selected from the group consisting of halogen, carboxylic acid group, sulfonyl, cyano, nitro, hydroxy, (C1- , (C6-C30) aryl, (C3-C30) heteroaryl,
Wherein R 4 is independently selected from the group consisting of (C 6 -C 30) aryl, mono (C 1 -C 30) alkylamino, di (C 1 -C 30) alkylamino, mono (C 6 -C 30) Arylamino, carboxylic acid group, sulfonyl, halogen, cyano, amino or nitro;
Wherein said alkyl, aryl, aralkyl, monoalkylamino, dialkylamino, monoarylamino and diarylamino of R 4 is optionally substituted with at least one substituent selected from the group consisting of halogen, carboxylic acid group, sulfonyl, cyano, nitro, , (C6-C30) aryl, (C3-C30) heteroaryl, and the like.
삭제delete 제 1항, 제2항 및 제4항 내지 제 6항 중 어느 한 항의 안료 유도체 및 유기 안료를 1종 이상 포함하는 안료 조성물.
A pigment composition comprising at least one pigment derivative and organic pigment according to any one of claims 1, 2 and 4 to 6.
제 8항에 있어서,
유기 안료는 아조계 안료, 프탈로시아닌계 안료, 퀴나크리돈계 안료, 페릴렌/페리논계 안료, 이소인돌리논계 안료, 이소인돌린계 안료, 디옥사진계 안료, 퀴노프탈론계 안료, 디케토피롤로피롤계 안료, 안트라퀴논계 안료, 티오인디고계 안료 및 금속 착체계 안료 중에서 선택되는 하나 이상인 안료 조성물.
9. The method of claim 8,
The organic pigments include pigments such as azo pigments, phthalocyanine pigments, quinacridone pigments, perylene / perinone pigments, isoindolinone pigments, isoindoline pigments, dioxazine pigments, quinophthalone pigments, diketopyrrolopyrrole pigments A pigment, an anthraquinone pigment, a thioindigo pigment, and a metal complex system pigment.
제 8항에 있어서,
안료 유도체는 유기 안료 100중량부에 대하여 0.1 내지 30중량부로 포함되는 안료 조성물.
9. The method of claim 8,
Wherein the pigment derivative is contained in an amount of 0.1 to 30 parts by weight based on 100 parts by weight of the organic pigment.
제 8항의 안료 조성물을 포함하는 컬러 레지스트 조성물.
9. A color resist composition comprising the pigment composition of claim 8.
제 11항의 컬러 레지스트 조성물을 이용하여 제조된 컬러필터.A color filter produced using the color resist composition of claim 11.
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