KR102291697B1 - Colored photosensitive resin composition - Google Patents

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Abstract

본 발명에 따른 컬러 필터용 착색 감광성 수지 조성물은 특정 구조의 착색제를 포함함으로써 투명성과 착색력을 향상시킬 수 있으며, 따라서 액정 표시 장치의 컬러필터 제조, 특히 고 색재현용 컬러필터 제조에 유용하게 사용될 수 있다.The colored photosensitive resin composition for a color filter according to the present invention can improve transparency and coloring power by including a colorant having a specific structure, and thus can be usefully used in the manufacture of color filters for liquid crystal display devices, especially color filters for high color reproduction. have.

Description

착색 감광성 수지 조성물{Colored photosensitive resin composition}Colored photosensitive resin composition

본 발명은 명암대비, 색재현성 및 착색력을 향상시키는 동시에 투명성을 유지시킬 수 있는 착색 감광성 수지 조성물에 관한 것이다.The present invention relates to a colored photosensitive resin composition capable of maintaining transparency while improving contrast, color reproducibility and coloring power.

액정 표시 장치에 사용되는 컬러 필터는 삼원색, 즉, 적(red), 녹(green) 및 청(blue)의 패턴을 유리 기판에 형성하여 제조한다. 컬러 패턴을 제조하는 공정은 일반적으로 각 컬러 픽셀에 해당하는 착색제를 함유하는 감광성 착색 조성물(color resist)을 기판상에 균일하게 도포하는 단계, 도포된 조성물을 가열-건조하여 필름을 형성하는 단계, 건조된 필름을 원하는 형상의 마스크를 이용하여 선택 노광한 후 현상하는 단계 및 현상된 필름을 가열하여 경화하는 단계를 포함하여 구성될 수 있다. 상기 감광성 착색 조성물의 착색제로는 안료를 사용하는 것이 일반적이다. A color filter used in a liquid crystal display is manufactured by forming patterns of three primary colors, ie, red, green, and blue, on a glass substrate. The process for producing a color pattern generally comprises the steps of uniformly applying a photosensitive coloring composition (color resist) containing a colorant corresponding to each color pixel on a substrate, heating-drying the applied composition to form a film; It may be configured to include a step of selectively exposing the dried film to light using a mask having a desired shape, and then developing the dried film, and curing the developed film by heating. It is common to use a pigment as a colorant of the said photosensitive coloring composition.

한편, 최근에는 디스플레이 기술의 흐름에 따라, 액정 표시 장치에 대하여 보다 고 투과, 고 대비(contrast)인 특성을 가지면서 고 색재현율을 달성할 수 있는 성능이 요구되고 있다. 때문에 이러한 성능을 만족시키면서 컬러 필터 제조 과정 중 물성의 변화를 최소화할 수 있는 색 재료의 선정 및 개발과 배합이 디스플레이 기술의 중요한 요소로 작용할 수 있다.On the other hand, in recent years, according to the flow of display technology, a liquid crystal display device is required to have high transmittance and high contrast characteristics while achieving high color gamut. Therefore, the selection, development, and formulation of color materials that can minimize changes in physical properties during the process of manufacturing color filters while satisfying such performance can act as important elements of display technology.

컬러필터의 투과 성능 향상과 관련하여, 컬러필터에 적용되는 삼원색에 대한 고 투과성 재료 개발이 활발히 이루어지고 있다. 특히, 컬러필터의 구성요소인 삼원색 중 녹색 화소는 투과율과 명암비가 높아 컬러 필터 전체의 투과 성능을 결정하는데 있어 결정적인 영향을 미치는 요소이므로 녹색 화소를 형성하는 색재의 투과도 개선에 관련된 연구가 가장 활발하다.In relation to the improvement of the transmission performance of the color filter, the development of high-transmittance materials for the three primary colors applied to the color filter is being actively conducted. In particular, among the three primary colors that constitute the color filter, the green pixel has a high transmittance and contrast ratio, so it is a decisive factor in determining the transmittance performance of the entire color filter. .

특히 녹색 색재의 투과도 개선과 관련하여, 최근 녹색 색재에 도입할 수 있는 녹색 또는 조색용 옐로우 염료 재료의 개발이 활발히 진행되고 있으나, 녹색 화소에 적용 가능한 염료 재료의 경우 컬러필터 제조 공정에 수반되는 열 처리 과정에 있어서 내열 성능의 저하, 감광성 재료와의 상용성 문제, 용제와의 용해성 저하 문제 등으로 인하여 양산 적용이 용이하지 않거나, 화소의 성능 개선에 영향을 미칠 수 없는 수준의 적용 범위에 그치는 경우가 대부분이다.In particular, in relation to the improvement of the transmittance of the green color material, the development of a green or yellow dye material for color toning that can be introduced into a green color material is being actively developed. When mass-production is not easy due to deterioration in heat resistance performance, compatibility with photosensitive materials, and solubility in solvents during the treatment process, or the application range is limited to a level that cannot affect the performance improvement of pixels is mostly

종래의 그린용 안료로는 프탈로시아닌계 화합물을 사용한 착색 감광성 수지 조성물이 제안되었다. 그린 안료의 구체적인 예로, 염화구리 프탈로시아닌 안료 CI 피그먼트 그린 7(CI pigment green 7) 및 브롬화구리 프탈로시아닌 안료 CI 피그먼트 36, 브롬화아연 프탈로시아닌 안료 CI 피그먼트 58이 제안되고 있다.As a conventional pigment for green, a colored photosensitive resin composition using a phthalocyanine-based compound has been proposed. As a specific example of a green pigment, copper chloride phthalocyanine pigment CI pigment green 7 (CI pigment green 7), copper bromide phthalocyanine pigment CI pigment 36, and zinc bromide phthalocyanine pigment CI pigment 58 are proposed.

그린의 조색용 착색제로는 Y138, Y150, Y129, Y185, Y180, Y139 등이 사용될 수 있으나, 그 중에서도 높은 투과율을 얻을 수 있다는 점에서 일반적으로 C.I. 피그먼트 옐로우 138(이하 Y138)을 사용할 수 있다. 그러나, C.I. 피그먼트 옐로우 138은 투과율 측면에서는 뛰어날 수 있지만, 착색력 등의 측면에서는 개선이 필요할 수 있다.Y138, Y150, Y129, Y185, Y180, Y139, etc. may be used as a colorant for toning green, but among them, C.I. Pigment Yellow 138 (hereinafter Y138) can be used. However, C.I. Pigment Yellow 138 may be excellent in terms of transmittance, but may need improvement in terms of coloring power and the like.

또한, Y138의 명암대비 개선을 위하여 입자를 미세하게 가공하는 경우, 착색제의 정착 및 분산 안정성이 저하되고 얼룩이 생기는 등의 문제가 발생할 우려가 있다.In addition, when the particles are finely processed to improve the contrast of Y138, there is a concern that the fixing and dispersion stability of the colorant is lowered, and problems such as staining may occur.

따라서 보다 높은 투과도와 착색력을 갖는 옐로우 착색제에 대한 개발이 요구된다. Therefore, development of a yellow colorant having higher transmittance and coloring power is required.

본 발명의 목적은 높은 명암대비 및 착색력을 향상시키는 동시에 투명성을 유지시킬 수 있는 옐로우 착색제 및 이를 함유하는 컬러 필터용 착색 감광성 수지 조성물을 제공하는 것이다.SUMMARY OF THE INVENTION It is an object of the present invention to provide a yellow colorant capable of improving high contrast and coloring power while maintaining transparency, and a colored photosensitive resin composition for a color filter containing the same.

본 발명은 상기 목적을 달성하기 위하여, 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.In order to achieve the above object, the present invention provides a compound represented by the following formula (1).

[화학식 1][Formula 1]

Figure 112015066697688-pat00001
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상기 화학식 1에서, R1 내지 R8은 각각 독립적으로 수소원자 또는 할로겐원자이되, 동시에 할로겐 원자는 아니며, In Formula 1, R 1 to R 8 are each independently a hydrogen atom or a halogen atom, but not a halogen atom at the same time,

R9는 수소원자, 치환되거나 치환되지 않은 알콕실기, -SO3H, －COOH 및 이들의 금속염, 치환되거나 치환되지 않은 알킬암모늄기, 치환되거나 치환되지 않은 프탈이미노메틸기 또는 치환되거나 치환되지 않은 술파모일기이다.R 9 is a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkoxyl group, -SO 3 H, -COOH and a metal salt thereof, a substituted or unsubstituted alkylammonium group, a substituted or unsubstituted phthaliminomethyl group, or a substituted or unsubstituted alcohol It's a pamo diary.

본 발명은 또한, 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 착색 감광성 수지 조성물을 제공한다. The present invention also provides a colored photosensitive resin composition comprising the compound of Formula 1 above.

일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1의 화합물은 조성물 총 중량을 기준으로 0.1 내지 40 중량% 포함될 수 있다.According to one embodiment, the compound of Formula 1 may be included in an amount of 0.1 to 40% by weight based on the total weight of the composition.

일 구현예에 따르면, 상기 착색 감광성 수지 조성물은 상기 화학식 1의 화합물 외에, 분산제, 알칼리 가용성 수지, 광개시제, 가교제, 용매 또는 이들의 조합을 더 포함할 수 있다.According to one embodiment, the colored photosensitive resin composition may further include a dispersant, an alkali-soluble resin, a photoinitiator, a crosslinking agent, a solvent, or a combination thereof, in addition to the compound of Formula 1 above.

또한, 그린 착색제, 레드 착색제, 옐로우 착색제 및 이들의 조합으로부터 선택되는 착색제를 추가로 포함할 수 있다.In addition, it may further include a colorant selected from a green colorant, a red colorant, a yellow colorant, and combinations thereof.

또한, 상기 분산제는 아크릴계 공중합체, 폴리우레탄, 폴리에틸렌이민류 또는 이들의 혼합물을 포함할 수 있다.In addition, the dispersant may include an acrylic copolymer, polyurethane, polyethyleneimines, or a mixture thereof.

일 구현예에 따르면, 상기 착색 감광성 수지 조성물은, 조성물 총 중량을 기준으로, 화학식 1의 화합물을 포함하는 착색제 0.1 내지 40중량%; 분산제 1 내지 20 중량%; 알칼리 가용성 수지 1 내지 50 중량%; 광개시제 0.1 내지 5 중량%; 가교제 0.5 내지 10 중량%; 및 용매 40 내지 90 중량%를 포함할 수 있다.According to one embodiment, the colored photosensitive resin composition, based on the total weight of the composition, 0.1 to 40% by weight of a colorant comprising the compound of Formula 1; 1 to 20% by weight of a dispersant; 1 to 50% by weight of alkali-soluble resin; 0.1 to 5% by weight of a photoinitiator; 0.5 to 10% by weight of a crosslinking agent; and 40 to 90% by weight of a solvent.

본 발명에 따른 착색 감광성 수지 조성물은 화학식 1의 화합물을 포함하는 착색제를 함유함으로써 명암대비, 색재현성 및 착색력을 향상시키는 동시에 투과도를 유지할 수 있으므로 액정 표시 장치의 컬러 필터 제조 등에 유용하게 사용될 수 있다.The colored photosensitive resin composition according to the present invention can improve contrast, color reproducibility, and coloring power by containing a colorant including the compound of Formula 1, and at the same time maintain transmittance.

이하, 본 발명을 상세히 설명하기로 한다. 본 명세서 및 청구범위에 사용된 용어나 단어는 통상적이거나 사전적인 의미로 한정해서 해석되어서는 아니 되며, 발명자는 그 자신의 발명을 가장 최선의 방법으로 설명하기 위해 용어의 개념을 적절하게 정의할 수 있다는 원칙에 입각하여 본 발명의 기술적 사상에 부합하는 의미와 개념으로 해석되어야만 한다.Hereinafter, the present invention will be described in detail. The terms or words used in the present specification and claims should not be construed as being limited to their ordinary or dictionary meanings, and the inventor may properly define the concept of the term in order to best describe his invention. It should be interpreted as meaning and concept consistent with the technical idea of the present invention based on the principle that there is.

모든 화합물은 특별한 언급이 없는 한 치환되거나 비치환된 것일 수 있다. 여기서, '치환된'이란 화합물에 포함된 적어도 하나의 수소가 할로겐 원자, 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 할로겐화알킬기, 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 하이드록시기, 탄소수 1 내지 10의 알콕시기, 카르복실산기, 알데히드기, 에폭시기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 술폰산기 및 이들의 유도체로 이루어진 군에서 선택되는 치환기로 대체된 것을 의미한다.All compounds may be substituted or unsubstituted unless otherwise specified. Here, 'substituted' means that at least one hydrogen contained in the compound is a halogen atom, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, a halogenated alkyl group, a cycloalkyl group having 3 to 30 carbon atoms, an aryl group having 6 to 30 carbon atoms, a hydroxyl group, a carbon number 1 to 10 means substituted with a substituent selected from the group consisting of an alkoxy group, a carboxylic acid group, an aldehyde group, an epoxy group, a cyano group, a nitro group, an amino group, a sulfonic acid group, and derivatives thereof.

이하에서 본 발명의 실시 형태에 대해 보다 상세하게 설명한다.DETAILED DESCRIPTION OF THE PREFERRED EMBODIMENTS Embodiments of the present invention will be described in more detail below.

본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다. The present invention provides a compound represented by the following formula (1).

[화학식 1] [Formula 1]

Figure 112015066697688-pat00002
Figure 112015066697688-pat00002

화학식 1에서, R1 내지 R8은 각각 독립적으로 수소원자 또는 할로겐원자이되, 동시에 할로겐 원자는 아니며, In Formula 1, R 1 to R 8 are each independently a hydrogen atom or a halogen atom, but not a halogen atom at the same time,

R9는 수소원자, 치환되거나 치환되지 않은 알콕실기, -SO3H, －COOH 및 이들의 금속염, 치환되거나 치환되지 않은 알킬암모늄기, 치환되거나 치환되지 않은 프탈이미노메틸기 또는 치환되거나 치환되지 않은 술파모일기이다.R 9 is a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkoxyl group, -SO 3 H, -COOH and a metal salt thereof, a substituted or unsubstituted alkylammonium group, a substituted or unsubstituted phthaliminomethyl group, or a substituted or unsubstituted alcohol It's a pamo diary.

상기 R9에 있어서, "치환되거나 치환되지 않은"은 치환되거나 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기로 치환되거나 치환되지 않은 것을 의미할 수 있으며, 예를 들어 수소원자 또는 탄소수 1 내지 10의 알킬기일 수 있다. 상기 탄소수 1 내지 20의 알킬기는 예를 들면, 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 이소부틸, s-부틸, t-부틸, 아밀, 이소아밀, t-아밀, 헥실, 헵틸, 옥틸, 이소옥틸, 2-에틸헥실, t-옥틸, 노닐, 이소노닐, 디실, 이소디실, 운데실, 도데실, 테트라데실, 헥사데실, 옥타데실, 이코실, 시클로펜틸, 시클로헥실, 시클로헥실메틸, 라우릴기 및 이들의 조합 등을 들 수 있다.In R 9 , “substituted or unsubstituted” may mean unsubstituted or substituted with a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, for example, a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms. can The alkyl group having 1 to 20 carbon atoms is, for example, methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, s-butyl, t-butyl, amyl, isoamyl, t-amyl, hexyl, heptyl, octyl, iso Octyl, 2-ethylhexyl, t-octyl, nonyl, isononyl, disyl, isodisyl, undecyl, dodecyl, tetradecyl, hexadecyl, octadecyl, icosyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cyclohexylmethyl, la uryl group and combinations thereof.

일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 화합물은 R1 내지 R4가 수소원자이거나, R5 내지 R8이 수소원자이거나, R1 내지 R8이 전부 수소원자인 화합물을 포함할 수 있다.According to one embodiment, the compound of Formula 1 may include a compound in which R 1 to R 4 are hydrogen atoms, R 5 to R 8 are hydrogen atoms, or R 1 to R 8 are all hydrogen atoms.

상기 화학식 1 화합물의 구체적인 예로 하기 화학식 2 내지 4와 같은 화합물을 포함할 수 있다.Specific examples of the compound of Formula 1 may include compounds represented by Formulas 2 to 4 below.

[화학식 2][Formula 2]

Figure 112015066697688-pat00003
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화학식 2의 R5 내지 R8은 수소원자 또는 할로겐 원자이되, 동시에 수소원자는 아니며, 바람직하게는 할로겐 원자이다. In Formula 2, R 5 to R 8 are a hydrogen atom or a halogen atom, but not a hydrogen atom at the same time, and preferably a halogen atom.

[화학식 3][Formula 3]

Figure 112015066697688-pat00004
Figure 112015066697688-pat00004

화학식 3의 R1 내지 R4는 수소원자 또는 할로겐 원자이되, 동시에 수소원자는 아니며, 바람직하게는 할로겐 원자이다. In Formula 3, R 1 to R 4 are a hydrogen atom or a halogen atom, but not a hydrogen atom at the same time, and preferably a halogen atom.

[화학식 4] [Formula 4]

Figure 112015066697688-pat00005
Figure 112015066697688-pat00005

본 발명의 착색 감광성 수지 조성물은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 착색제를 함유함으로써, 색재의 높은 명암대비를 가질 수 있으며, 착색제의 착색력을 높일 수 있으므로, 색 재현률을 향상시킬 수 있다.The colored photosensitive resin composition of the present invention contains a colorant including a compound represented by the following formula (1), can have a high contrast of the color material, can increase the coloring power of the colorant, it is possible to improve the color reproducibility.

일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1은 착색제로서 전량 사용될 수 있으며, 그 함량이 적을 경우 착색력, 명암대비 및 휘도(명도) 등의 효과가 미비할 수 있으므로, 예를 들어 조성물 총 중량을 기준으로 0.1 내지 40중량% 포함될 수 있으며, 예를 들어 0.1 내지 20 중량% 포함될 수 있다.According to one embodiment, Chemical Formula 1 may be used in the entire amount as a colorant, and if the content is small, effects such as coloring power, contrast, and luminance (brightness) may be insignificant, so for example, 0.1 based on the total weight of the composition It may be included in 40% by weight, for example, it may be included in 0.1 to 20% by weight.

본 발명에 따른 조성물은 상기 화학식 1 화합물을 그린 및 레드 조색용 착색제로서 포함할 수 있다. 상기 착색제는 화학식 1 화합물과 함께 일반적으로 시판되고 있는 유, 무기 색소를 추가로 포함하여 착색제로서 사용할 수 있으며, 예를 들어 그린 착색제, 레드 착색제, 옐로우 착색제 및 이들의 조합을 포함할 수 있다. 구체적으로, 상기 그린 착색제는 CI Pigment G7, G36, G37, G58, G59, 그린염료 및 이들의 조합을 포함할 수 있으며, 상기 레드 착색제는 CI pigment R 176, R177, R179, R254, R264, 레드 염료 및 이들의 조합을 포함할 수 있다.The composition according to the present invention may include the compound of Formula 1 as a colorant for tinting green and red. The colorant may be used as a colorant by further including commercially available organic and inorganic pigments together with the compound of Formula 1, for example, may include a green colorant, a red colorant, a yellow colorant, and combinations thereof. Specifically, the green colorant may include CI Pigment G7, G36, G37, G58, G59, green dye, and combinations thereof, and the red colorant is CI pigment R 176, R177, R179, R254, R264, red dye and combinations thereof.

또한, 상기 옐로우 착색제는 높은 투명성과 색 선명도, 내열성을 갖는 유기 안료이면 특별한 제한 없이 사용할 수 있으며, 예를 들어 Y129, Y138, Y139, Y150, Y180, Y181, Y185, Y213, Y214, 옐로우 염료 및 이들의 조합을 포함할 수 있다. 상기 옐로우 염료의 구체적인 예로는 애시드 옐로우(acid yellow) 1, 3, 5, 7, 11, 17, 23, 25, 29, 34, 36, 38, 40, 42, 54, 65, 72, 73, 76, 79, 98, 99, 111, 112, 113, 114, 116, 119, 123, 128, 134, 134, 138, 139, 140, 144, 150, 155, 157, 160, 161, 163, 168, 169, 172, 177, 178, 179, 184, 190, 193, 196, 197, 199, 202, 203, 204, 205, 207, 212, 214, 220, 221, 228, 230, 232, 235, 238, 240, 242, 243, 251; 솔벤트 옐로우(solvent yellow) 14, 23, 38, 62, 63, 64, 68, 78, 82, 89, 90, 91, 92, 94, 98, 99, 104, 105, 106, 126, 128, 129, 130, 132, 133, 134, 138, 139, 140, 144, 145, 156, 160, 161, 162, 163, 164, 165, 168, 169, 170, 171 등을 들 수 있다.In addition, the yellow colorant may be used without particular limitation as long as it is an organic pigment having high transparency, color clarity and heat resistance, for example, Y129, Y138, Y139, Y150, Y180, Y181, Y185, Y213, Y214, yellow dye and these may include a combination of Specific examples of the yellow dye include acid yellow 1, 3, 5, 7, 11, 17, 23, 25, 29, 34, 36, 38, 40, 42, 54, 65, 72, 73, 76 , 79, 98, 99, 111, 112, 113, 114, 116, 119, 123, 128, 134, 134, 138, 139, 140, 144, 150, 155, 157, 160, 161, 163, 168, 169 , 172, 177, 178, 179, 184, 190, 193, 196, 197, 199, 202, 203, 204, 205, 207, 212, 214, 220, 221, 228, 230, 232, 235, 238, 240 , 242, 243, 251; solvent yellow 14, 23, 38, 62, 63, 64, 68, 78, 82, 89, 90, 91, 92, 94, 98, 99, 104, 105, 106, 126, 128, 129, 130, 132, 133, 134, 138, 139, 140, 144, 145, 156, 160, 161, 162, 163, 164, 165, 168, 169, 170, 171, and the like.

또한, 상기 화학식 1 화합물을 포함하는 착색제와 함께 사용할 수 있는 오렌지색 안료는 CI pigment orange 38, 43, 71, 73 및 이들의 조합을 포함할 수 있다.In addition, the orange pigment that can be used together with the colorant including the compound of Formula 1 may include CI pigment orange 38, 43, 71, 73, and combinations thereof.

일 구현예에 따르면, 본 발명에 따른 컬러 필터용 착색 감광성 수지 조성물은 상기와 같은 착색제 외에도 보조착색제, 분산제, 알칼리 가용성 수지, 광개시제, 가교제, 용매 또는 이들의 조합을 포함할 수 있다.According to one embodiment, the colored photosensitive resin composition for a color filter according to the present invention may include an auxiliary colorant, a dispersing agent, an alkali-soluble resin, a photoinitiator, a crosslinking agent, a solvent, or a combination thereof in addition to the above-described colorant.

상기 보조착색제는 당업계에서 일반적으로 사용되는 것이면, 특별한 제한 없이 포함될 수 있으며, 그 함량은 0.1 내지 20 중량%로 포함될 수 있다.As long as the auxiliary colorant is generally used in the art, it may be included without any particular limitation, and the content thereof may be included in an amount of 0.1 to 20% by weight.

상기 분산제는 통상적으로 사용되는 것이면 제한되지 않으며, 예를 들어 아민기 또는 암모늄솔트기를 안료 친화기로서 포함할 수 있고, 구체적으로 아크릴계 공중합체, 폴리우레탄, 폴리에틸렌이민류 및 이들의 혼합물을 포함할 수 있다. 또한, 시판되는 분산제로는 BYK-케미(BYK-Chemie)사의 디스퍼빅(Disperbyk)-160, 디스퍼빅-161, 디스퍼빅-165, 디스퍼빅-168, 디스퍼빅-170, 디스퍼빅-171, 디스퍼빅-2000, 디스퍼빅-2001, 디스퍼빅-LN21116 및 디스퍼빅-LN6919, EFKA사의 EFKA-4046, EFKA-4047 및 EFKA-4340, 아베시아(AVECIA)사의 솔스퍼스(Solsperse)-5000, 솔스퍼스-12000, 솔스퍼스-22000, 솔스퍼스-24000 및 솔스퍼스-32500 그리고 아지노모토(AJINOMOTO) 사의 PB-821, PB-822, PB-824, PB-827 등을 포함할 수 있으며, 이들은 각각 단독으로 또는 2종 이상 조합하여 사용할 수 있다. The dispersing agent is not limited as long as it is commonly used, for example, it may include an amine group or an ammonium salt group as a pigment affinity group, and specifically may include an acrylic copolymer, polyurethane, polyethyleneimines, and mixtures thereof. have. In addition, commercially available dispersants include BYK-Chemie's Disperbyk-160, Disperbyk-161, Disperbyk-165, Disperbyk-168, Disperbyk-170, Disperbyk-171, Pervik-2000, Dispervic-2001, Dispervic-LN21116 and Dispervic-LN6919, EFKA-4046, EFKA-4047 and EFKA-4340 from EFKA, Solsperse-5000 from AVECIA, Solsperse- 12000, solsperse-22000, solsperse-24000 and solsperse-32500 and AJINOMOTO's PB-821, PB-822, PB-824, PB-827, etc., each alone or in two It can be used in combination of more than one species.

상기 분산제는 그 함량이 과할 경우 감광성 착색 조성물의 현상속도 저하에 영향을 미칠 수 있고, 적을 경우 분산 안정성 효과가 미비할 수 있으므로, 조성물 총 중량을 기준으로 0.1 내지 20 중량% 포함할 수 있으며, 예를 들어 1 내지 10 중량% 포함할 수 있다.If the content of the dispersant is excessive, it may affect the decrease in the development speed of the photosensitive coloring composition, and if it is small, the dispersion stability effect may be insignificant, so it may include 0.1 to 20% by weight based on the total weight of the composition, For example, 1 to 10% by weight may be included.

상기 알칼리 가용성 수지는 컬러 필터용 착색 수지 조성물에 통상적으로 사용되는 것일 수 있으며, 예를 들어 고분자 중합체로서 유기 용매에 가용성인 아크릴계 수지를 포함할 수 있다. 상기 아크릴계 수지에 사용할 수 있는 단량체의 구체적인 예로서는, 아크릴산, 메타크릴산, 크로톤산, α-클로로아크릴산, 말레산, 푸말산, 이타콘산 등과 같이 분자 내 1개 이상의 카복실기를 갖는 화합물, 스티렌, α-메틸스티렌, 비닐톨루엔, 비닐벤질메틸에테르, 벤질 (메타)아크릴레이트, 시클로헥실 (메타)아크릴레이트, 페닐 (메타)아크릴레이트 등과 같은 방향족 비닐 화합물, 메틸 (메타)아크릴레이트, 에틸 (메타)아크릴레이트, 부틸 (메타)아크릴레이트 등과 같은 불포화 카복실레이트, 2-하이드록시알킬(메타)아크릴레이트, 글리세롤(메타)아크릴레이트 등과 같은 수산기를 갖는 화합물, (메타)아크릴아미드, 2차 또는 3차 알킬아크릴아미드, 디알킬아미노알킬(메타)아크릴레이트, N-비닐피롤리돈, N-비닐카프로락탐, 비닐이미다졸, 비닐트리아졸 등과 같이 친수성을 갖는 화합물, 분기 또는 직쇄의 부틸(메타)아크릴레이트, 에틸헥실(메타)아크릴레이트, 페녹시하이드록시프로필(메타)아크릴레이트, 기타 친수성을 갖는 화합물로서 테트라하이드로푸르푸릴기, 인산기, 인산에스테르기, 4차 암모늄염, 에틸렌옥시쇄, 프로필렌옥시쇄, 술폰산기 등을 함유하는 단량체 등을 들 수 있다.The alkali-soluble resin may be one commonly used in a color resin composition for a color filter, and may include, for example, an acrylic resin soluble in an organic solvent as a polymer polymer. Specific examples of the monomer that can be used in the acrylic resin include compounds having at least one carboxyl group in the molecule, such as acrylic acid, methacrylic acid, crotonic acid, α-chloroacrylic acid, maleic acid, fumaric acid, itaconic acid, etc., styrene, α- Aromatic vinyl compounds such as methyl styrene, vinyl toluene, vinyl benzyl methyl ether, benzyl (meth) acrylate, cyclohexyl (meth) acrylate, phenyl (meth) acrylate, methyl (meth) acrylate, ethyl (meth) acrylic acrylate, unsaturated carboxylates such as butyl (meth)acrylate, 2-hydroxyalkyl (meth)acrylate, compounds having a hydroxyl group such as glycerol (meth)acrylate, (meth)acrylamide, secondary or tertiary alkyl A compound having hydrophilicity, such as acrylamide, dialkylaminoalkyl (meth)acrylate, N-vinylpyrrolidone, N-vinylcaprolactam, vinylimidazole, vinyltriazole, branched or straight-chain butyl (meth)acryl rate, ethylhexyl (meth) acrylate, phenoxyhydroxypropyl (meth) acrylate, and other hydrophilic compounds such as tetrahydrofurfuryl group, phosphoric acid group, phosphoric acid ester group, quaternary ammonium salt, ethyleneoxy chain, propyleneoxy chain , a monomer containing a sulfonic acid group, and the like.

또한, 예를 들어, 메틸아크릴레이트, 메틸메타크릴레이트, n-프로필아크릴레이트, n-프로필메타크릴레이트, n-부틸아크릴레이트, n-부틸메타크릴레이트, t-부틸메타크릴레이트, 2-히드록시에틸아크릴레이트, 2-히드록시에틸메타크릴레이트, 3-히드록시프로필아크릴레이트, 3-히드록시프로필메타크릴레이트, 알릴아크릴레이트, 알릴메타크릴레이트, 시클로헥실아크릴레이트, 시클로헥실메타크릴레이트, 이소보르닐아크릴레이트, 이소보르닐메타크릴레이트, 디시클로펜타디에닐아크릴레이트, 디시클로펜타디에닐메타크릴레이트와 같은 불포화 카복실레이트 화합물을 아크릴계 수지에 사용할 수 있다.Further, for example, methyl acrylate, methyl methacrylate, n-propyl acrylate, n-propyl methacrylate, n-butyl acrylate, n-butyl methacrylate, t-butyl methacrylate, 2- Hydroxyethyl acrylate, 2-hydroxyethyl methacrylate, 3-hydroxypropyl acrylate, 3-hydroxypropyl methacrylate, allyl acrylate, allyl methacrylate, cyclohexyl acrylate, cyclohexyl methacrylic Unsaturated carboxylate compounds such as lactate, isobornyl acrylate, isobornyl methacrylate, dicyclopentadienyl acrylate, and dicyclopentadienyl methacrylate can be used in the acrylic resin.

상기 단량체는 각각 단독으로 또는 2종 이상의 조합으로 사용될 수 있으며, 염료 및 안료와의 접근성을 높이기 위해 긴 사슬 끝에 카르복실기를 가지거나, 가교 효율성을 높이기 위해 수지의 측쇄에 중합성기를 가질 수 있다.Each of the above monomers may be used alone or in combination of two or more, and may have a carboxyl group at the end of a long chain to increase accessibility with dyes and pigments, or a polymerizable group on a side chain of a resin to increase crosslinking efficiency.

상기 알칼리 가용성 수지는 중량평균분자량(GPC법 측정, 폴리스티렌 환산값)이 1,000 내지 200,000일 수 있으며, 예를 들어 2,000 내지 50,000일 수 있고, 가교 효율성을 높이기 위하여 측쇄에 중합성기를 가질 수 있다. 또한 상기 알칼리 가용성 수지는 그 함량이 과할 경우 착색제의 분산 및 침투에 영향을 미칠 수 있고, 적을 경우 그 효과가 미비할 수 있으므로, 조성물 총 중량을 기준으로 1 내지 50 중량% 포함할 수 있으며, 예를 들어 1 내지 10중량% 포함할 수 있다.The alkali-soluble resin may have a weight average molecular weight (measured by GPC method, polystyrene conversion value) of 1,000 to 200,000, for example, 2,000 to 50,000, and may have a polymerizable group in a side chain to increase crosslinking efficiency. In addition, if the content of the alkali-soluble resin is excessive, it may affect the dispersion and penetration of the colorant, and if it is small, the effect may be insignificant, so it may include 1 to 50% by weight based on the total weight of the composition, For example, it may contain 1 to 10% by weight.

상기 광개시제는 통상적으로 알려진 각종 광개시제 화합물을 특별한 제한 없이 사용할 수 있으며, 예를 들어 요오드염 화합물, 술포늄염 화합물, 유기할로겐 화합물, 옥심 화합물 및 이들의 혼합물을 포함할 수 있다. 또한 시판되고 있는 광개시제로 시바 가이기(Ciba Geigy)사의 이르가큐어(Irgacure)-907, 이르가큐어-369, 이르가큐어 OXE 01, 이르가큐어 OXE 02 등을 각각 단독 또는 조합하여 포함할 수 있다. 상기 광개시제는 예를 들어, 조성물 총 중량을 기준으로 0.1 내지 5 중량% 포함할 수 있다.The photoinitiator may use a variety of commonly known photoinitiator compounds without particular limitation, and may include, for example, an iodine salt compound, a sulfonium salt compound, an organohalogen compound, an oxime compound, and mixtures thereof. In addition, as commercially available photoinitiators, Ciba Geigy's Irgacure-907, Irgacure-369, Irgacure OXE 01, Irgacure OXE 02, etc. may be included alone or in combination. have. The photoinitiator may include, for example, 0.1 to 5% by weight based on the total weight of the composition.

상기 가교제는 통상적으로 알려진 가교제 화합물을 특별한 제한 없이 사용할 수 있으며, 예를 들어 에틸렌글리콜 디(메타)아크릴레이트, 에틸렌기 수가 2 내지 14개인 폴리에틸렌글리콜 디(메타)아크릴레이트, 트리메틸올프로판 디(메타)아크릴레이트, 트리메틸올프로판 트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리스리톨 트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리스리톨 테트라(메타)아크릴레이트, 2-트리스아크릴로일옥시메틸에틸프탈산, 프로필렌글리콜 디(메타)아크릴레이트, 프로필렌기 수가 2 내지 14개인 폴리프로필렌글리콜 디(메타)아크릴레이트, 디펜타에리스리톨 펜타(메타)아크릴레이트 및 디펜타에리스리톨 헥사(메타)아크릴레이트 등을 각각 또는 조합하여 사용할 수 있다. 상기 가교제는 예를 들어, 0.5 내지 10 중량% 포함할 수 있다.As the crosslinking agent, a commonly known crosslinking agent compound may be used without particular limitation, for example, ethylene glycol di(meth)acrylate, polyethylene glycol di(meth)acrylate having 2 to 14 ethylene groups, trimethylolpropane di(meth) ) acrylate, trimethylolpropane tri(meth)acrylate, pentaerythritol tri(meth)acrylate, pentaerythritol tetra(meth)acrylate, 2-trisacryloyloxymethylethylphthalic acid, propylene glycol di(meth)acryl rate, polypropylene glycol di(meth)acrylate having 2 to 14 propylene groups, dipentaerythritol penta(meth)acrylate, and dipentaerythritol hexa(meth)acrylate may be used individually or in combination. The crosslinking agent may be included, for example, in an amount of 0.5 to 10% by weight.

상기 용매에는 특별한 제한이 없으며, 예를 들어 수용성 유기 용매를 포함할 수 있고, 안전성 측면에서 비점이 120℃ 내지 250℃ 범위를 갖는 용매를 사용할 수 있다. 상기 용매는 예를 들어, 글리콜에테르류, 글리콜에테르 아세테이트류, 알킬렌글리콜류, 케톤류 등을 포함할 수 있으며, 더욱 구체적으로는, 에틸렌글리콜모노메틸에테르, 에틸렌글리콜모노에틸에테르, 프로필렌글리콜모노메틸에테르, 프로필렌글리콜모노에틸에테르, 디에틸렌글리콜모노메틸에테르, 디에틸렌글리콜모노에틸에테르, 디에틸렌글리콜디메틸에테르, 프로필렌글리콜메틸에테르, 프로필렌글리콜에틸에테르, 프로필렌글리콜프로필에테르, 프로필렌글리콜부틸에테르 및 이들의 초산에스테르류, 메틸에틸케톤, 아세톤, 메틸이소부틸케톤, 시클로헥사논 등의 케톤류, 감마-부티로락톤, 에틸락테이트, 부틸락테이트, 에틸피루베이트, 메틸셀로솔브아세테이트, 에틸셀로솔브아세테이트 등을 각각 또는 조합하여 포함할 수 있다. 상기 용매의 함량은 당업자에 의해 적절하게 조절될 수 있으며, 예를 들어 조성물 총 중량을 기준으로 40 내지 90 중량%로 포함할 수 있고, 예를 들어 60 내지 80 중량% 포함할 수 있다.The solvent is not particularly limited, and may include, for example, a water-soluble organic solvent, and a solvent having a boiling point in the range of 120° C. to 250° C. in terms of safety may be used. The solvent may include, for example, glycol ethers, glycol ether acetates, alkylene glycols, ketones, and the like, and more specifically, ethylene glycol monomethyl ether, ethylene glycol monoethyl ether, propylene glycol monomethyl. Ether, propylene glycol monoethyl ether, diethylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol monoethyl ether, diethylene glycol dimethyl ether, propylene glycol methyl ether, propylene glycol ethyl ether, propylene glycol propyl ether, propylene glycol butyl ether and these Acetate esters, methyl ethyl ketone, acetone, methyl isobutyl ketone, ketones such as cyclohexanone, gamma-butyrolactone, ethyl lactate, butyl lactate, ethyl pyruvate, methyl cellosolve acetate, ethyl cellosolve Acetate and the like may be included individually or in combination. The content of the solvent may be appropriately adjusted by those skilled in the art, for example, may include 40 to 90% by weight based on the total weight of the composition, for example, may include 60 to 80% by weight.

일 구현예에 따르면, 상기 화합물 이외에 당업계에서 사용할 수 있는 통상의 각종 첨가제를 1종 이상 더 포함할 수 있다. 상기 첨가제는 예를 들어 계면활성제일 수 있으며, 통상적으로 알려진 화합물을 특별한 제한 없이 포함할 수 있다. 구체적인 예로는 메가팍(Megafac) R08 및 메가팍 F477(다이니폰 잉크 앤 케미컬즈사 제조) 등을 들 수 있다. 이와 같은 첨가제를 부가하는 경우, 그 함량은 각 첨가제의 사용 목적 등에 따라 적절하게 선택할 수 있다. 따라서 본 발명의 효과를 손상시키지 않도록 하는 범위로 예를 들어, 본 발명의 조성물 총 100중량부를 기준으로 전체 첨가제의 함량을 합계 10 중량부 이하의 범위로 포함할 수 있다.According to one embodiment, in addition to the compound, it may further include one or more types of conventional various additives that can be used in the art. The additive may be, for example, a surfactant, and may include a commonly known compound without particular limitation. Specific examples include Megafac R08 and Megafac F477 (manufactured by Dainippon Ink & Chemicals). When adding such an additive, the content may be appropriately selected according to the purpose of use of each additive. Therefore, in a range so as not to impair the effects of the present invention, for example, the total amount of additives may be included in a range of 10 parts by weight or less based on 100 parts by weight of the composition of the present invention.

일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 화합물을 포함하는 착색제는 필요에 따라 솔벤트 솔트밀링, 드라이밀링, 애시드 페이스트(acid paste) 등의 방법으로 입자를 미세화하여 컬러 필터용 착색제로 포함할 수 있으며, 상기와 같은 미세화 공정에는 특별한 제한이 없다. 예를 들어, 솔벤트 솔트밀링으로 미세화하는 방법의 경우, 상기 착색제를 포함하는 유기 안료, 수용성 무기 염 및 수용성 유기 용매 등으로 이루어진 혼합물을 니더를 이용하여 강한 전단력으로 안료를 밀링하는 단계를 포함할 수 있다. 그 후, 밀링한 혼합물을 수중에 주입하고 각종 교반기로 교반하여 슬러리 상태를 획득하고, 이것을 여과하여 무기염 및 솔벤트를 제거하는 단계를 포함할 수 있다. 상기와 같은 미세화 공정에서, 화학식 1 화합물을 포함하는 착색제를 함유하는 안료는 화학식 1 화합물 외에 1종 이상의 안료 또는 1종 이상의 안료 혼합물을 추가로 포함할 수 있다. 이러한 미세화 공정에서, 수용성 무기 염으로 염화나트륨 또는 염화칼륨 등을 포함할 수 있다. 상기 무기염은 유기 안료의 무게를 기준으로 1 내지 30배의 범위로 포함될 수 있으며, 그 함량이 적을 경우 충분한 미세화가 이루어지지 않을 수 있고, 과할 경우 무기염을 제거하는 단계가 용이하지 않을 수 있어 생산 효율의 저하를 초래할 수 있다.According to one embodiment, the colorant containing the compound of Formula 1 may be included as a colorant for a color filter by refining the particles by a method such as solvent salt milling, dry milling, acid paste, etc., if necessary. There is no particular limitation on the refinement process, such as For example, in the case of refining by solvent salt milling, it may include milling the pigment with a strong shearing force using a kneader with a mixture consisting of an organic pigment including the colorant, a water-soluble inorganic salt, and a water-soluble organic solvent. have. Thereafter, the milled mixture may be poured into water and stirred with various stirrers to obtain a slurry state, and filtered to remove inorganic salts and solvents. In the refinement process as described above, the pigment containing the colorant including the compound of Formula 1 may further include one or more pigments or a mixture of one or more pigments in addition to the compound of Chemical Formula 1. In this micronization process, sodium chloride or potassium chloride, etc. may be included as a water-soluble inorganic salt. The inorganic salt may be included in an amount of 1 to 30 times based on the weight of the organic pigment, and if the content is small, sufficient refinement may not be made, and if it is excessive, it may not be easy to remove the inorganic salt This may lead to a decrease in production efficiency.

본 발명은 다양한 변환을 가할 수 있고 여러 실시예를 실시할 수 있는 바, 이하 본 발명이 속하는 기술 분야에서 통상의 지식을 가진 자가 용이하게 실시할 수 있도록 상세하게 설명한다. 하기 실시예는 본 발명을 예시하기 위한 것일 뿐, 본 발명의 내용이 하기 실시예에 의해 한정되는 것은 아니며, 본 발명의 사상 및 기술 범위에 포함되는 모든 변환, 균등물 내지 대체물로 이해되어야 한다.The present invention will be described in detail so that it can be easily implemented by those skilled in the art to which the present invention pertains, since various modifications can be made and various embodiments can be implemented. The following examples are only for illustrating the present invention, and the content of the present invention is not limited by the following examples, and should be understood as all transformations, equivalents or substitutes included in the spirit and scope of the present invention.

이하, 본 발명을 실시예에 의해 상세히 설명한다. 본 명세서에서 '부' 또는 '%'는 특별한 언급이 없는 한 중량을 기준으로 한다.
Hereinafter, the present invention will be described in detail by way of Examples. In this specification, 'part' or '%' is based on weight unless otherwise specified.

제조예 1 내지 15 : 화합물의 합성
Preparation Examples 1 to 15: Synthesis of compounds

제조예 1 : 화학식 4 화합물 제조Preparation Example 1: Preparation of the compound of Formula 4

안식향산 200부에 8-아미노퀴날딘 20부 및 프탈릭 안하이드라이드 41부를 더하고 140℃로 가열하여 7시간 동안 반응 시켰다. 상기 반응을 마친 이후에 180℃로 가열하여 8시간 동안 반응 시켰다. 말디토프 질량분석기를 통해 중간체의 소실과 퀴노프탈론 화합물의 생성을 확인하였다. 그 다음 실온으로 냉각 후 반응 혼합물을 아세톤 4000부에 투입하고, 실온 하에서 1시간 동안 교반하였다. 상기 교반 후 생성물을 여과한 후 메탄올로 세정 및 건조하여 상기 화학식 4의 퀴노프탈론 화합물을 획득하였다.After adding 20 parts of 8-aminoquinaldine and 41 parts of phthalic anhydride to 200 parts of benzoic acid, it was heated to 140° C. and reacted for 7 hours. After the reaction was completed, it was heated to 180° C. and reacted for 8 hours. Disappearance of the intermediate and generation of the quinophthalone compound were confirmed through malditope mass spectrometry. Then, after cooling to room temperature, the reaction mixture was added to 4000 parts of acetone, and stirred at room temperature for 1 hour. After the stirring, the product was filtered, washed with methanol, and dried to obtain the quinophthalone compound of Chemical Formula 4 above.

[화학식 4][Formula 4]

Figure 112015066697688-pat00006

Figure 112015066697688-pat00006

제조예 2 : 화학식 5 화합물 제조Preparation Example 2: Preparation of the compound of Formula 5

안식향산 200부에 8-아미노퀴날딘(8-aminoquinaldine) 20부 및 테트라클로로프탈릭 안하이드라이드(tetrachlorophthalic anhydride) 40부를 가하고 150℃로 가열하여 10시간 동안 반응 시켰다. 상기 반응을 마친 이후에 프탈릭 안하이드라이드(phthalic anhydride) 20부를 투입한 후 200℃로 가열하여 8시간 동안 반응 시켰다. 말디토프(MALDI-ToF) 질량분석기를 통해서 중간체의 소실과 퀴노프탈론 화합물의 생성을 확인하였다. 그 다음 실온으로 냉각 후, 반응 혼합물을 아세톤 4000부에 투입하고, 실온 하에서 1시간 동안 교반하였다. 상기 교반 후 생성물을 여과한 후 메탄올로 세정 및 건조하여 상기 화학식 2의 구조에 포함되는 화합물인 하기 화학식 5의 퀴노프탈론 화합물을 획득하였다.20 parts of 8-aminoquinaldine and 40 parts of tetrachlorophthalic anhydride were added to 200 parts of benzoic acid and heated to 150° C. to react for 10 hours. After the reaction was completed, 20 parts of phthalic anhydride was added, and then heated to 200° C. and reacted for 8 hours. Disappearance of the intermediate and generation of the quinophthalone compound were confirmed through a malditope (MALDI-ToF) mass spectrometer. Then, after cooling to room temperature, the reaction mixture was poured into 4000 parts of acetone, and stirred at room temperature for 1 hour. After the stirring, the product was filtered, washed with methanol, and dried to obtain a quinophthalone compound of Formula 5 below, which is a compound included in the structure of Formula 2 above.

[화학식 5][Formula 5]

Figure 112015066697688-pat00007

Figure 112015066697688-pat00007

제조예 3 : 화학식 6 화합물 제조Preparation Example 3: Preparation of the compound of Formula 6

안식향산 200부에 8-아미노퀴날딘 20부 및 프탈릭 안하이드라이드 22부를 더하고 135℃로 가열하여 7시간 동안 반응 시켰다. 상기 반응을 마친 이후에 테트라클로로프탈릭 안하이드라이드 40부를 투입한 후 195℃로 가열하여 8시간 동안 반응 시켰다. 말디토프 질량분석기를 통해서 중간체의 소실과 퀴노프탈론 화합물의 생성을 확인 하였다. 그 다음 실온으로 냉각 후, 반응 혼합물을 아세톤 4000부에 투입하고, 실온 하에서 1시간 동안 교반하였다. 상기 교반 후 생성물을 여과한 후 메탄올로 세정 및 건조하여 상기 화학식 3의 구조에 포함되는 화학식 6의 퀴노프탈론 화합물을 획득하였다.After adding 20 parts of 8-aminoquinaldine and 22 parts of phthalic anhydride to 200 parts of benzoic acid, it was heated to 135° C. and reacted for 7 hours. After the reaction was completed, 40 parts of tetrachlorophthalic anhydride was added, and then heated to 195° C. and reacted for 8 hours. The disappearance of the intermediate and the generation of the quinophthalone compound were confirmed through malditope mass spectrometry. Then, after cooling to room temperature, the reaction mixture was poured into 4000 parts of acetone, and stirred at room temperature for 1 hour. After the stirring, the product was filtered, washed with methanol, and dried to obtain a quinophthalone compound of Formula 6 included in the structure of Formula 3 above.

[화학식 6][Formula 6]

Figure 112015066697688-pat00008

Figure 112015066697688-pat00008

제조예 4 : 아크릴 수지 용액 제조Preparation Example 4: Preparation of acrylic resin solution

환류 냉각기, 적하 깔때기 및 교반기를 구비한 플라스크 안에 질소분위기로 치환하고, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트(PGMEA) 321부를 넣어 교반하면서 95℃까지 가열하였다. 메타아크릴산 및 2-아크릴로일옥시에틸 숙신산 혼합물(함유비는 몰비로 50:50) 50 부, 메틸 메타아크릴레이트 64부, n-부틸 메타아크릴레이트 12 부, 2,2-아조비스(2,4-디메틸발레로니트릴) 8 부 혼합 용액을 2시간에 걸쳐 플라스크 안에 적하하였다. 적하 종료 후, 95℃에서 8시간 동안 유지한 후, 실온까지 냉각시켜 공중합체 용액을 얻었다. 상기 용액을 실온으로 냉각 후 수지 용액 약 1g을 샘플링하여 180℃에서 90분 가열 건조하여 확인한 고형분은 23%, GPC로 측정한 중량 평균 분자량은 13,000, 분자량 분포는 2.01, 고형분 환산의 산가는 105 mg-KOH/g, 이었다.In a flask equipped with a reflux condenser, a dropping funnel and a stirrer, the nitrogen atmosphere was substituted, and 321 parts of propylene glycol monomethyl ether acetate (PGMEA) was put and heated to 95° C. while stirring. 50 parts of a mixture of methacrylic acid and 2-acryloyloxyethyl succinic acid (content ratio is 50:50 in molar ratio), 64 parts of methyl methacrylate, 12 parts of n-butyl methacrylate, 2,2-azobis (2, 4-dimethylvaleronitrile) 8 parts mixed solution was dripped into the flask over 2 hours. After completion of the dropwise addition, the mixture was maintained at 95°C for 8 hours and then cooled to room temperature to obtain a copolymer solution. After cooling the solution to room temperature, about 1 g of the resin solution was sampled and dried by heating and drying at 180 ° C. for 90 minutes. The solid content was 23%, the weight average molecular weight measured by GPC was 13,000, the molecular weight distribution was 2.01, and the acid value in terms of the solid content was 105 mg -KOH/g, was

제조예 5 : 착색제 1의 가공Preparation Example 5: Processing of Colorant 1

상기 제조예 1에 따라 제조된 화학식 4 화합물 36g, 염화나트륨 360g 및 디에틸렌글리콜 46g을 1L 니더(경인정밀사 제조)에 넣은 후 30℃에서 7시간 밀링하였다. 상기 밀링한 혼합물을 70℃ 온수 10 L에 투입한 후 1시간 동안 교반하고, 여과 및 수세를 반복하여 염화나트륨과 디에틸렌글리콜을 제거한 후, 80℃에서 24시간 건조하여 34g의 착색제 1을 획득하였다.36 g of the compound of Formula 4 prepared according to Preparation Example 1, 360 g of sodium chloride, and 46 g of diethylene glycol were placed in a 1L kneader (manufactured by Kyungin Precision Co., Ltd.), and then milled at 30° C. for 7 hours. The milled mixture was put into 10 L of hot water at 70° C., stirred for 1 hour, filtered and washed repeatedly to remove sodium chloride and diethylene glycol, and then dried at 80° C. for 24 hours to obtain 34 g of colorant 1.

제조예 6 내지 13 : 착색제 2 내지 9의 가공Preparation Examples 6 to 13: Processing of Colorants 2 to 9

착색제의 조성을 하기 표 1과 같이 한 것을 제외하고는 제조예 5와 동일한 방법으로 착색제를 가공하였다.A colorant was processed in the same manner as in Preparation Example 5, except that the composition of the colorant was shown in Table 1 below.

제조예 14 : 착색제 10의 가공Preparation Example 14: Processing of Colorant 10

바스프(BASF)에서 판매하고 있는 C.I. 피그먼트 옐로우 138(상품명:K-0961HD) 36g, 염화나트륨 360g 및 디에틸렌글리콜 46g을 1L 니더(경인정밀사 제조)에 넣은 후 30℃에서 7시간 밀링하였다. 상기 밀링한 혼합물을 70℃ 온수 10L에 투입한 후 1시간 동안 교반하고, 여과 및 수세를 반복하여 염화나트륨과 디에틸렌글리콜을 제거한 후 80℃에서 24시간 건조하여 34g의 착색제 10을 획득하였다.C.I. sold by BASF Pigment Yellow 138 (trade name: K-0961HD) 36g, sodium chloride 360g and diethylene glycol 46g were put in a 1L kneader (manufactured by Kyungin Precision Co., Ltd.), and then milled at 30° C. for 7 hours. The milled mixture was added to 10L of hot water at 70°C, stirred for 1 hour, filtered and washed repeatedly to remove sodium chloride and diethylene glycol, and then dried at 80°C for 24 hours to obtain 34 g of colorant 10.

Pigment Yellow 138Pigment Yellow 138

Figure 112015066697688-pat00009

Figure 112015066697688-pat00009

상기 제조예 5 내지 14에 따른 착색제 1 내지 10의 조성을 하기 표 1에 나타내었다.Compositions of colorants 1 to 10 according to Preparation Examples 5 to 14 are shown in Table 1 below.

제조예manufacturing example 착색제
번호coloring agent
number 착색제 조성(중량부)Colorant composition (parts by weight) 화학식4Formula 4 화학식5Formula 5 화학식6Formula 6 옐로우 138Yellow 138 55 1One 100100 00 00 00 66 22 00 100100 00 00 77 33 00 00 100100 00 88 44 5050 00 00 5050 99 55 00 5050 00 5050 1010 66 00 00 5050 5050 1111 77 5050 5050 00 00 1212 88 5050 00 5050 00 1313 99 00 5050 5050 00 1414 1010 00 00 00 100100

제조예 15 : 그린 착색 분산 조성물 제조Preparation Example 15: Preparation of green colored dispersion composition

C.I. 피그먼트 그린 58(DIC사 제조A110) 14중량%, 디스퍼빅-LN21116(고형분 40%, BYK-케미사 제조) 12.5중량%, 아크릴 수지(고형분 20%, 제조예 4) 25중량% 및 용매로서 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트(PGMEA) 48.5중량%를 배합하여 교반한 후 종형 비드밀(bead mill)로 분산하여 녹색 착색 분산 조성물(G-1)을 얻었다.
CI Pigment Green 58 (A110 manufactured by DIC) 14% by weight, Dispervic-LN21116 (solid content 40%, manufactured by BYK-Chemie) 12.5% by weight, acrylic resin (solid content 20%, Preparation Example 4) 25% by weight, and a solvent As a result, 48.5 wt% of propylene glycol monomethyl ether acetate (PGMEA) was mixed and stirred, and then dispersed with a vertical bead mill to obtain a green colored dispersion composition (G-1).

실시예 1 내지 9 및 비교예 1 : 감광성 수지 조성물의 제조Examples 1 to 9 and Comparative Example 1: Preparation of photosensitive resin composition

실시예 1Example 1

상기 제조예 5에서 제조한 착색제 1을 10 중량%, 디스퍼빅-LN21116(고형분 40%, BYK-케미사 제조) 12.5중량%, 아크릴 수지(고형분 20%, 제조예 4) 25 중량% 및 용매로서 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트(PGMEA) 52.5중량%를 배합하여 교반한 후 종형 비드밀(bead mill)로 분산하여 옐로우 착색 분산 조성물 1(이하 Y-1)을 얻었다.10% by weight of the colorant 1 prepared in Preparation Example 5, Dispervic-LN21116 (40% solids, manufactured by BYK-Chemie) 12.5% by weight, acrylic resin (20% solids, Preparation Example 4) 25% by weight and as a solvent After mixing 52.5 wt% of propylene glycol monomethyl ether acetate (PGMEA) and stirring, it was dispersed with a vertical bead mill to obtain a yellow colored dispersion composition 1 (hereinafter Y-1).

획득한 옐로우 착색 분산 조성물 Y-1과 제조예 15에 따른 녹색 착색 분산 조성물(G-1)을 사용하여 C광원에서 x=0.281, y=0.565의 색도에 맞도록 조색하였다. 상기 조색한 분산 조성물 45중량%, 광개시제 이가큐어-907 2.5중량%, 가교제로서 디펜타에리스리톨 헥사아크릴레이트 15중량%, 계면활성제로서 메가팍 R08(다이니폰 잉크 앤 케미컬즈사 제조) 0.01중량%, 용매로서 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트(PGMEA) 37.49중량%를 첨가한 후 교반하여 그린 착색 감광성 수지 조성물을 얻었다.The obtained yellow colored dispersion composition Y-1 and the green colored dispersion composition (G-1) according to Preparation Example 15 were used to match the chromaticity of x=0.281 and y=0.565 in the C light source. 45% by weight of the blended dispersion composition, 2.5% by weight of Igacure-907 as a photoinitiator, 15% by weight of dipentaerythritol hexaacrylate as a crosslinking agent, 0.01% by weight of Megapac R08 (manufactured by Dainippon Ink & Chemicals) as a surfactant, solvent 37.49 wt% of propylene glycol monomethyl ether acetate (PGMEA) was added thereto, followed by stirring to obtain a green colored photosensitive resin composition.

실시예 2 내지 9Examples 2 to 9

하기 표 2의 조성과 같이, 상기 제조예 6 내지 13에 따른 착색제 2 내지 9 및 옐로우 착색 분산 조성물 Y-2 내지 Y-9를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 그린 착색 감광성 수지 조성물을 얻었다.As in the composition of Table 2 below, the green colored photosensitive resin composition in the same manner as in Example 1, except that the colorants 2 to 9 and the yellow colored dispersion compositions Y-2 to Y-9 according to Preparation Examples 6 to 13 were used. got

비교예 1Comparative Example 1

하기 표 2의 조성과 같이, 상기 제조예 14에 따른 착색제 10 및 옐로 착색 분산 조성물 Y-10을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 그린 착색 감광성 수지 조성물을 얻었다.As shown in Table 2 below, a green colored photosensitive resin composition was obtained in the same manner as in Example 1, except that the colorant 10 and the yellow colored dispersion composition Y-10 according to Preparation Example 14 were used.

구 분division 옐로 분산 조성물yellow dispersion composition 그린 분산 조성물green dispersion composition 착색제
번호coloring agent
number 실시예 1Example 1 Y-1Y-1 G-1G-1 1One 실시예 2Example 2 Y-2Y-2 G-1G-1 22 실시예 3Example 3 Y-3Y-3 G-1G-1 33 실시예 4Example 4 Y-4Y-4 G-1G-1 44 실시예 5Example 5 Y-5Y-5 G-1G-1 55 실시예 6Example 6 Y-6Y-6 G-1G-1 66 실시예 7Example 7 Y-7Y-7 G-1G-1 77 실시예 8Example 8 Y-8Y-8 G-1G-1 88 실시예 9Example 9 Y-9Y-9 G-1G-1 99 비교예 1Comparative Example 1 Y-10Y-10 G-1G-1 1010

시험예 1: 그린 착색 감광성 수지 조성물의 평가Test Example 1: Evaluation of green colored photosensitive resin composition

스핀코터를 이용하여 실시예 1 내지 9 및 비교예 1에 따른 그린 착색 감광성 수지 조성물 각각의 필름을 형성한 후 80℃의 오븐에서 10분간 건조하여 코팅 필름을 얻었다. 상기 코팅 필름을 초고압 수은등을 사용하여 100mJ/cm2의 광량으로 노광하고 알칼리 현상액으로 현상한 후 초순수로 세정하였다. 현상한 코팅 필름을 230℃의 오븐에서 20분간 열경화(post-bake)하여 컬러 필터용 패턴을 형성하였다. Films of each of the green colored photosensitive resin compositions according to Examples 1 to 9 and Comparative Example 1 were formed using a spin coater, and then dried in an oven at 80° C. for 10 minutes to obtain a coating film. The coating film was exposed to light of 100 mJ/cm 2 using an ultra-high pressure mercury lamp, developed with an alkali developer, and then washed with ultrapure water. The developed coating film was thermally cured (post-bake) in an oven at 230° C. for 20 minutes to form a pattern for a color filter.

열경화된 코팅 필름의 CIE 색도분포(x,y,Y)를 색도계 MCPD-3000(오츠카사 제조)을 사용하여 측정하였다. The CIE chromaticity distribution (x, y, Y) of the thermally cured coating film was measured using a colorimeter MCPD-3000 (manufactured by Otsuka Corporation).

또한 비교예 1의 그린 착색 감광성 수지 조성물을 기준으로 실시예 1 내지 9의 그린 착색 감광성 수지 조성물의 상대 휘도값을 비교하여 그 차이값이 1.0% 이상으로 비교예 1보다 높으면 ◎로, 차이값이 0.75% 미만이면 △로 판정하였다. In addition, comparing the relative luminance values of the green colored photosensitive resin compositions of Examples 1 to 9 based on the green colored photosensitive resin composition of Comparative Example 1, if the difference value is 1.0% or more, higher than Comparative Example 1, the difference value is ◎ When it was less than 0.75%, it was judged as (triangle|delta).

막두께는 비교예 1을 기준으로 하여 그 차이값이 0.1um 이상으로 비교예 1보다 작은 수치이면 ◎로, 막두께의 차이값이 0.1um 미만이면 △로 판정하여 그 결과를 하기 표 3에 나타내었다.Based on Comparative Example 1, if the difference value is 0.1 μm or more and smaller than Comparative Example 1, the film thickness is determined as ◎, and if the difference value of the film thickness is less than 0.1 μm, it is determined as △, and the results are shown in Table 3 below. It was.

구 분division xx yy YY 막두께(um)Film thickness (um) 상대 휘도(%)Relative luminance (%) 결과result 판정Judgment 결과result 판정Judgment 실시예 1Example 1 0.27800.2780 0.5650.565 65.1165.11 -0.20-0.20 ◎◎ 101.7101.7 ◎◎ 실시예2Example 2 0.27820.2782 0.5650.565 64.2464.24 -0.22-0.22 ◎◎ 101.9101.9 ◎◎ 실시예3Example 3 0.27860.2786 0.5650.565 65.4965.49 -0.22-0.22 ◎◎ 102.3102.3 ◎◎ 실시예 4Example 4 0.27750.2775 0.5650.565 64.5964.59 -0.12-0.12 ◎◎ 101.1101.1 ◎◎ 실시예 5Example 5 0.27770.2777 0.5650.565 64.6664.66 -0.12-0.12 ◎◎ 101.0101.0 ◎◎ 실시예 6Example 6 0.27780.2778 0.5650.565 64.7264.72 -0.15-0.15 ◎◎ 101.1101.1 ◎◎ 실시예 7Example 7 0.27810.2781 0.5650.565 65.1765.17 -0.21-0.21 ◎◎ 101.8101.8 ◎◎ 실시예 8Example 8 0.27840.2784 0.5650.565 65.2365.23 -0.21-0.21 ◎◎ 101.9101.9 ◎◎ 실시예 9Example 9 0.27850.2785 0.5650.565 65.3065.30 -0.21-0.21 ◎◎ 102.0102.0 ◎◎ 비교예 1Comparative Example 1 0.27700.2770 0.5650.565 64.0264.02 Ref. (0)Ref. (0) -- 100.0100.0 --

상기 표 3에 나타난 바와 같이, 본원 발명에 따른 실시예 1 내지 9에 따른 착색 감광성 수지 조성물은 비교예 1에 따른 착색 감광성 수지 조성물에 비하여 Y값과 휘도가 증가하였으며, 막두께가 감소한 것을 알 수 있다.As shown in Table 3, it can be seen that the colored photosensitive resin compositions according to Examples 1 to 9 according to the present invention increased the Y value and luminance, and the film thickness was decreased compared to the colored photosensitive resin composition according to Comparative Example 1. have.

따라서, 본원 발명에 따른 그린 착색 감광성 수지 조성물에 의하면, 명도(Y값) 및 착색력(막두께)을 향상시킬 수 있으며, 휘도값의 증가에 따라 밝고 선명한 색을 재현할 수 있음을 확인할 수 있다.Therefore, it can be confirmed that, according to the green colored photosensitive resin composition according to the present invention, brightness (Y value) and coloring power (film thickness) can be improved, and bright and vivid colors can be reproduced as the luminance value is increased.

이상으로 본 발명 내용의 특정한 부분을 상세히 기술한 바, 당업계의 통상의 지식을 가진 자에게 있어서, 이러한 구체적 기술은 단지 바람직한 실시 양태일 뿐이며, 이에 의해 상기 기재된 특정한 실시예에 본 발명의 범위가 제한되는 것은 아니다.As the specific parts of the present invention have been described in detail above, for those of ordinary skill in the art, these specific descriptions are only preferred embodiments, thereby limiting the scope of the present invention to the specific embodiments described above. it's not going to be

Claims (10)

하기 화학식 1로 표시되는 화합물:
[화학식 1]
Figure 112021042915615-pat00010

화학식 1에서,
R1 내지 R8은 각각 독립적으로 수소원자 또는 할로겐원자이되, 동시에 할로겐 원자는 아니며,
R1 내지 R4가 수소원자이거나, R5 내지 R8이 수소원자이거나, 또는 R1 내지 R8이 전부 수소원자이고,
R9는 수소원자, 치환되거나 치환되지 않은 알콕시기, -SO3H, －COOH 및 이들의 금속염, 치환되거나 치환되지 않은 알킬암모늄기, 치환되거나 치환되지 않은 프탈이미노메틸기 또는 치환되거나 치환되지 않은 술파모일기이다.A compound represented by the following formula (1):
[Formula 1]
Figure 112021042915615-pat00010

In Formula 1,
R 1 to R 8 are each independently a hydrogen atom or a halogen atom, but not a halogen atom at the same time,
R 1 to R 4 are hydrogen atoms, R 5 to R 8 are hydrogen atoms, or R 1 to R 8 are all hydrogen atoms,
R 9 is a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkoxy group, -SO 3 H, -COOH and a metal salt thereof, a substituted or unsubstituted alkylammonium group, a substituted or unsubstituted phthaliminomethyl group, or a substituted or unsubstituted alcohol It's a pamo diary. 삭제delete 제1항에 있어서,
화학식 1의 R9이 수소원자인 것인 화합물. According to claim 1,
A compound in which R 9 of Formula 1 is a hydrogen atom. 제1항에 있어서,
하기 화학식 2 내지 4로 표시되는 화합물:
[화학식 2]
Figure 112015066697688-pat00011

[화학식 3]
Figure 112015066697688-pat00012

[화학식 4]
Figure 112015066697688-pat00013

상기 화학식 2 또는 3에서, R1 내지 R8은 수소원자 또는 할로겐 원자이되, 동시에 수소원자는 아니다. According to claim 1,
Compounds represented by the following formulas 2 to 4:
[Formula 2]
Figure 112015066697688-pat00011

[Formula 3]
Figure 112015066697688-pat00012

[Formula 4]
Figure 112015066697688-pat00013

In Formula 2 or 3, R 1 to R 8 is a hydrogen atom or a halogen atom, but is not a hydrogen atom at the same time. 제1항, 제3항 및 제4항 중 어느 한 항의 화합물을 착색제로 포함하는 착색 감광성 수지 조성물.A colored photosensitive resin composition comprising the compound of any one of claims 1, 3 and 4 as a colorant. 제5항에 있어서,
상기 착색제가 조성물 총 중량을 기준으로 0.1 내지 40 중량% 포함되는 것인 착색 감광성 수지 조성물.6. The method of claim 5,
The colored photosensitive resin composition comprising 0.1 to 40% by weight of the colorant based on the total weight of the composition. 제5항에 있어서,
분산제, 알칼리 가용성 수지, 광개시제, 가교제, 용매 또는 이들의 조합을 더 포함하는 것인 착색 감광성 수지 조성물.6. The method of claim 5,
The colored photosensitive resin composition further comprising a dispersant, an alkali-soluble resin, a photoinitiator, a crosslinking agent, a solvent, or a combination thereof. 제5항에 있어서,
그린 착색제, 레드 착색제, 옐로우 착색제 및 이들의 조합으로부터 선택되는 착색제를 더 포함하는 것인 착색 감광성 수지 조성물.6. The method of claim 5,
The colored photosensitive resin composition further comprising a colorant selected from a green colorant, a red colorant, a yellow colorant, and combinations thereof. 제7항에 있어서,
상기 분산제가 아크릴계 공중합체, 폴리우레탄, 폴리에틸렌이민류 또는 이들의 혼합물을 포함하는 것인 착색 감광성 수지 조성물.8. The method of claim 7,
The dispersing agent is a colored photosensitive resin composition comprising an acrylic copolymer, polyurethane, polyethyleneimines, or a mixture thereof. 제6항에 있어서, 조성물 총 중량을 기준으로,
화학식 1의 화합물을 포함하는 착색제 0.1 내지 40중량%;
분산제 1 내지 20 중량%;
알칼리 가용성 수지 1 내지 50 중량%;
광개시제 0.1 내지 5 중량%;
가교제 0.5 내지 10 중량%; 및
용매 40 내지 90 중량%;를 포함하는 것인 착색 감광성 수지 조성물. 7. The method of claim 6, wherein, based on the total weight of the composition,
0.1 to 40% by weight of a colorant comprising the compound of Formula 1;
1 to 20% by weight of a dispersant;
1 to 50% by weight of alkali-soluble resin;
0.1 to 5% by weight of a photoinitiator;
0.5 to 10% by weight of a crosslinking agent; and
A colored photosensitive resin composition comprising; 40 to 90% by weight of a solvent.
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