KR20160129219A - 실리콘 점착제 조성물, 이로부터 형성된 실리콘 점착 필름 및 이를 포함하는 광학표시장치 - Google Patents

실리콘 점착제 조성물, 이로부터 형성된 실리콘 점착 필름 및 이를 포함하는 광학표시장치 Download PDF

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KR20160129219A KR1020150060934A KR20150060934A KR20160129219A KR 20160129219 A KR20160129219 A KR 20160129219A KR 1020150060934 A KR1020150060934 A KR 1020150060934A KR 20150060934 A KR20150060934 A KR 20150060934A KR 20160129219 A KR20160129219 A KR 20160129219A
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Abstract

(A)(메트)아크릴레이트기를 갖는 실리콘 폴리머, (B)실리콘 수지, (C)화학식 1의 실리콘 화합물, 그의 공중합체 또는 이들의 혼합물, 및 (D)광개시제를 포함하는 실리콘 점착제 조성물, 이로부터 형성된 실리콘 점착 필름 및 이를 포함하는 광학표시장치가 제공된다.

Description

실리콘 점착제 조성물, 이로부터 형성된 실리콘 점착 필름 및 이를 포함하는 광학표시장치{SILICONE ADHESIVE COMPOSITION, SILICONE ADHESIVE FILM PREPARED USING THE SAME AND OPTICAL DISPLAY APPARATUS COMPRISING THE SAME}
본 발명은 실리콘 점착제 조성물, 이로부터 형성된 실리콘 점착 필름 및 이를 포함하는 광학표시장치에 관한 것이다.
광학표시장치는 유기발광소자 등을 포함하는 디스플레이부, 편광판, 터치스크린패널, 윈도우 필름 등의 각종 플렉시블 디스플레이 소자들을 포함한다. 상기 소자들은 자체 점착성이 있는 경우를 제외하면 점착 필름에 의해 서로 점착되어 있다. 따라서, 점착 필름은 점착력이 좋아야 한다.
최근, 플렉시블 디스플레이 장치에 대한 개발이 진행되면서, 상기 소자들을 점착시키는 점착 필름에도 양호한 벤딩성이 요구되고 있다. 또한, 기존 실리콘 점착제는 MQ 실리콘 수지를 포함하여 점착력을 높이고, 히드로실릴화 반응 또는 과산화물에 의한 라디칼 반응을 포함하는 열경화형 조성물이 주로 개발되었다. 그러나, 이로부터 제조된 점착 필름은 점착력과 벤딩성을 모두 만족시키기에 한계가 있다. 왜냐하면 점착력을 높일 경우 점착 필름의 모듈러스가 증가되어 벤딩성이 떨어지기 때문이다. 또한, 열경화형 조성물은 일반적으로 높은 경화 온도를 필요로 한다. 따라서, 점착제 조성물을 이형 필름에 코팅한 후 이형시 이형 필름이 변형되기 쉬어 점착 필름의 평탄성이 좋지 않고 제작이 용이하지 않을 수 있다.
본 발명의 배경기술은 한국공개특허 제2007-0104379호 등에 개시되어 있다.
본 발명이 해결하고자 하는 과제는 양호한 벤딩성을 갖는 실리콘 점착 필름을 구현할 수 있는, 실리콘 점착제 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명이 해결하고자 하는 다른 과제는 벤딩성과 점착력이 모두 좋은 실리콘 점착 필름을 구현할 수 있는, 실리콘 점착제 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명이 해결하고자 하는 또 다른 과제는 이형 필름의 변형이 없게 하고 이형 필름으로부터의 이형이 용이한 실리콘 점착 필름을 구현할 수 있는, 실리콘 점착제 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명이 해결하고자 하는 또 다른 과제는 내구성과 광투명성이 좋은 실리콘 점착 필름을 구현할 수 있는, 실리콘 점착제 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명이 해결하고자 하는 또 다른 과제는 플렉시블 디스플레이 소자에 피착시 크랙, 기포, 박리 또는 들뜸 등이 발생하지 않게 하는 실리콘 점착 필름을 구현할 수 있는, 실리콘 점착제 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명의 실리콘 점착제 조성물은 (A)(메트)아크릴레이트기를 갖는 실리콘 폴리머, (B)M 단위 (R')(R")(R"')SiO1/2(이때, R', R" 및 R"'은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기)와 Q 단위 SiO4/2로 이루어진 실리콘 수지, (C)하기 화학식 1의 실리콘 화합물, 그의 공중합체 또는 이들의 혼합물, 및 (D)광개시제를 포함할 수 있다:
<화학식 1>
Figure pat00001
(상기 화학식 1에서, X, R1, R2, R3 및 a는 하기 발명의 상세한 설명에서와 같다).
본 발명의 실리콘 점착 필름은 -20℃에서 저장 모듈러스가 0.05MPa 내지 1.0MPa이고, 80℃에서 저장 모듈러스가 0.01MPa 내지 0.10MPa이고, 실리콘(Si) 대비 C=O 결합의 함유량이 0.3몰% 내지 5.0몰%가 될 수 있다.
본 발명의 실리콘 점착 필름은 폴리에스테르 필름(두께:100㎛), 상기 실리콘 점착 필름(두께:25㎛ 내지 100㎛) 및 알루미늄 호일(두께:100㎛)의 순서로 적층된 시편을 제조하고, 상기 알루미늄 호일 면에 Dynamic bending test용 봉(반경:3mm)을 놓고, 상기 시편을 상기 봉을 중심으로 접었다 폈다 하는 벤딩을 1cycle로 하여 반복하였을 때, 상기 알루미늄 호일에 크랙이 발생되는 최소 cycle 수가 900 이상이고, 상기 실리콘 점착 필름은 실리콘(Si) 대비 C=O 결합의 함유량이 0.3몰% 내지 5.0몰%가 될 수 있다.
본 발명의 실리콘 점착 필름은 (A)(메트)아크릴레이트기를 갖는 실리콘 폴리머와 (C)하기 화학식 1의 실리콘 화합물, 그의 공중합체 또는 이들의 혼합물의 공중합체 45중량% 내지 65중량%; 및 (B)M 단위 (R')(R")(R"')SiO1/2(이때, R', R" 및 R"'은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기)와 Q 단위 SiO4/2로 이루어진 실리콘 수지 35중량% 내지 55중량%를 포함할 수 있다:
<화학식 1>
Figure pat00002
(상기 화학식 1에서, X, R1, R2, R3, 및 a는 하기 발명의 상세한 설명에서와 같다).
본 발명의 광학표시장치는 상기 실리콘 점착 필름을 포함할 수 있다.
본 발명은 양호한 벤딩성을 갖는 실리콘 점착 필름을 구현할 수 있는, 실리콘 점착제 조성물을 제공하였다.
본 발명은 벤딩성과 점착력이 모두 좋은 실리콘 점착 필름을 구현할 수 있는, 실리콘 점착제 조성물을 제공하였다.
본 발명은 내구성과 광투명성이 좋은 실리콘 점착 필름을 구현할 수 있는, 실리콘 점착제 조성물을 제공하였다.
본 발명은 플렉시블 디스플레이 소자에 피착시 크랙, 기포, 박리 또는 들뜸 등이 발생하지 않게 하는 실리콘 점착 필름을 구현할 수 있는, 실리콘 점착제 조성물을 제공하였다.
본 발명은 이형 필름의 변형이 없게 하고 이형 필름으로부터의 이형이 용이한 실리콘 점착 필름을 구현할 수 있는, 실리콘 점착제 조성물을 제공하였다.
본 발명은 상기 실리콘 점착제 조성물로 제조된 실리콘 점착 필름 및 이를 포함하는 광학표시장치를 제공하였다.
도 1은 본 발명의 일 실시예에 따른 플렉시블 디스플레이 장치의 단면도이다.
도 2는 본 발명의 다른 실시예에 따른 플렉시블 디스플레이 장치의 단면도이다.
도 3은 본 발명의 또 다른 실시예에 따른 플렉시블 디스플레이 장치의 단면도이다.
이하, 첨부한 도면을 참조하여, 본 출원의 실시예들을 보다 상세하게 설명한다. 그러나, 본 출원에 개시된 기술은 여기서 설명되는 실시예들에 한정되지 않고 다른 형태로 구체화될 수도 있다. 단지, 여기서 소개되는 실시예들은 개시된 내용이 철저하고 완전해질 수 있도록 그리고 당업자에게 본 출원의 사상이 충분히 전달될 수 있도록 하기 위해 제공되는 것이다. 도면에서 각 장치의 구성요소를 명확하게 표현하기 위하여 상기 구성요소의 폭이나 두께 등의 크기를 다소 확대하여 나타내었다. 복수의 도면들 상에서 동일 부호는 실질적으로 서로 동일한 구성요소를 지칭한다.
본 명세서에서 "상부"와 "하부"는 도면을 기준으로 정의한 것으로서, 시 관점에 따라 "상부"가 "하부"로 "하부"가 "상부"로 변경될 수 있고, "위(on)" 또는 "상(on)"으로 지칭되는 것은 바로 위뿐만 아니라 중간에 다른 구조를 개재한 경우도 포함할 수 있다. 반면, "직접 위(directly on)" 또는 "바로 위"로 지칭되는 것은 중간체 등의 다른 구조를 개재하지 않은 것을 나타낸다.
본 명세서에서 "저장 탄성율(G')"은 점착 필름(두께:100㎛) 복수 개를 적층하고 절단하여, 두께 1mm, 직경 8mm의 원형의 시편을 제조하고, 시편에 대해 저장 탄성율 측정기(ARES, TA사)를 사용하여, temperature sweep test(strain 1%, normal force 3N, 1rad/s, 온도: -25℃ 부터 +90℃까지 승온, heating rate:5℃/min)하여 -20℃, 25℃ 및 80℃에서 각각 구한 값이다. 상기 점착 필름은 점착제 조성물을 이형 필름에 코팅하고 산소가 차단된 상태로 자외선 경화시키고 이형 필름으로부터 이형시켜 제조될 수 있지만, 이에 제한되지 않는다.
본 명세서에서 "(메트)아크릴"은 아크릴 및/또는 메타아크릴을 의미한다.
본 명세서에서 "비치환된 또는 치환된"에서 "치환된"은 해당 작용기 중 하나 이상의 수소 원자가 C1 내지 C10의 알킬기, C1 내지 C10의 알콕시기, 수산기, 아미노기, C6 내지 C10의 아릴기, 할로겐, 시아노기, C3 내지 C10의 시클로알킬기, 또는 C7 내지 C10의 아릴알킬기로 치환된 것을 의미한다.
본 명세서에서 "실리콘 점착제 조성물"은 "점착제 조성물"로 표기될 수도 있다.
본 명세서에서 "실리콘 점착 필름"은 "점착 필름"으로 표기될 수도 있다.
이하, 본 발명의 일 실시예에 따른 실리콘 점착제 조성물을 설명한다.
본 발명의 일 실시예에 따른 실리콘 점착제 조성물은 (메트)아크릴레이트기를 갖는 실리콘 폴리머; 실리콘 수지; 하기 화학식 1의 실리콘 화합물, 그의 공중합체 또는 이들의 혼합물; 및 광개시제를 포함할 수 있다:
<화학식 1>
Figure pat00003
(상기 화학식 1에서, R1, R2, R3, X 및 a는 하기에서 설명되는 바와 같다).
본 실시예에 따른 실리콘 점착제 조성물은 (메트)아크릴레이트기를 갖는 실리콘 폴리머; 실리콘 수지; 및 상기 화학식 1의 실리콘 화합물, 그의 공중합체 또는 이들의 혼합물을 포함한다. 그 결과, 본 실시예에 따른 실리콘 점착제 조성물은 이형 필름으로부터의 이형이 용이한 점착 필름을 형성할 수 있다. 또한, 본 실시예에 따른 실리콘 점착제 조성물은 저온, 실온 및/또는 고온에서도 양호한 벤딩(bending)성을 갖는 점착 필름을 형성함으로써 플렉시블 광학표시장치에 사용될 수 있다. 상기 "양호한 벤딩"은 하기에서 설명되어 있다.
본 실시예에 따른 실리콘 점착제 조성물은 (메트)아크릴레이트기를 갖는 실리콘 폴리머; 실리콘 수지; 상기 화학식 1의 실리콘 화합물, 그의 공중합체 또는 이들의 혼합물; 및 광개시제를 포함한다. 그 결과, 본 실시예에 따른 점착제 조성물은 광경화가 용이하여 이형 필름의 변형 없이 점착 필름을 형성할 수 있다.
본 실시예에 따른 실리콘 점착제 조성물은 25℃에서 점도가 2,000cps 내지 500,000cps가 될 수 있다. 상기 범위에서, 점착제 조성물의 코팅성이 좋아 점착 필름의 제조가 용이할 수 있다.
본 발명에서 (메트)아크릴레이트기를 갖는 실리콘 폴리머, 실리콘 수지, 상기 화학식 1의 실리콘 화합물, 및 광개시제는 서로 다르다.
이하, (A)실리콘 폴리머, (B)실리콘 수지, (C)상기 화학식 1의 실리콘 화합물, 그의 공중합체 또는 이들의 혼합물(이하, '화학식 1의 실리콘 화합물 등'으로 표시될 수도 있음) 및 (D)광개시제에 대해 상세히 설명한다.
(A)실리콘 폴리머
실리콘 폴리머는 화학식 1의 실리콘 화합물 등과 함께 실리콘 점착제 조성물의 광경화시 점착 필름의 형성을 쉽게 하고, 이형 필름으로부터의 이형이 용이한 점착 필름을 형성할 수 있다. 상기 "이형 필름"은 불소 코팅된 폴리에틸렌테레프탈레이트 필름, 불화실리콘(fluorosilicone)으로 처리된 폴리에틸렌테레프탈레이트 필름 등을 포함하는 폴리에스테르 필름을 포함할 수 있다.
실리콘 폴리머는 화학식 1의 실리콘 화합물 등과 함께 특정 온도에서 소정 범위의 저장 모듈러스를 가져 플렉시블 광학표시장치에 사용시 "양호한 벤딩"을 갖는 점착 필름을 형성할 수 있다.
상기 "양호한 벤딩"은 폴리에스테르 필름(두께:100㎛)/점착 필름(두께:25㎛ 내지 100㎛)/벤딩 부재(두께:100㎛)의 순서로 적층된 시편을 제조하고(예:폴리에틸렌테레프탈레이 필름 바로 위에 점착 필름이 형성되고 점착 필름 바로 위에 알루미늄 호일이 형성됨), 상기 벤딩 부재 면에 Dynamic bending test용 봉(반경:3mm, 내굴곡성 측정장비, 제조사 SDI)을 놓고, 상기 시편을 봉을 중심으로 접었다 폈다 하는 벤딩을 1cycle로 하여 반복하였을 때, 육안상 상기 벤딩 부재에 크랙이 발생되는 최소 cycle 수가 900cycle 이상인 경우를 의미한다. 최소 cycle 수가 큰 점착 필름은 벤딩에 의한 벤딩 부재의 스트레스를 쉽게 완화(relaxation)시킬 수 있어 플렉시블 디스플레이 장치에 사용가능함을 의미한다. 구체적으로, 본 실시예에 따른 실리콘 점착 필름은 벤딩 평가시 900cycle 이상, 구체적으로 900cycle 내지 2,000cycle을 나타내어, 양호한 벤딩성 및 유연성이 뛰어나므로, 플렉시블 디스플레이 장치에 사용될 수 있다. 상기 점착 필름은 점착제 조성물을 이형 필름에 코팅하고 산소가 차단된 상태로 자외선 경화시키고 이형 필름으로부터 분리시켜 제조될 수 있지만, 이에 제한되지 않는다. 상기 벤딩 부재는 알루미늄 호일(제조사: 롯데)이다. 상기 알루미늄 호일은 금속 나노와이어 함유 필름 등의 투명 도전성 필름, 편광판, OLED 구동 층 등을 대변하기 위한 수단이 될 수 있다.
실리콘 폴리머는 광경화형 실리콘 폴리머이고, 1개 이상의 (메트)아크릴레이트기를 함유하는 (메트)아크릴레이트계 실리콘 폴리머를 포함할 수 있다.
실리콘 폴리머는 선형(linear)의 실리콘 폴리머일 수 있다. 그 결과, 양호한 벤딩성을 갖는 점착 필름을 제조할 수 있다.
실리콘 폴리머는 (메트)아크릴레이트기를 갖는 알킬기를 갖는 실리콘 폴리머를 포함할 수 있다.
일 구체예에서, 실리콘 폴리머는 하나 이상의 D 단위 R'R"SiO2/2(이때, R' 및 R"은 각각 독립적으로, 비치환된 C1 내지 C10의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C10의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C10의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C7 내지 C20의 아릴알킬기, 또는 (메트)아크릴레이트기를 갖는 C1 내지 C10의 알킬기, R' 및 R" 중 하나 이상은 (메트)아크릴레이트기를 갖는 C1 내지 C10의 알킬기)를 갖는 실리콘 폴리머를 포함할 수 있다.
다른 구체예에서, 실리콘 폴리머는 말단에 (메트)아크릴레이트기를 갖는 알킬기와, 하나 이상의 D 단위 R"'R""SiO2/2(이때, R"' 및 R""는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C10의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C10의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C7 내지 C20의 아릴알킬기)를 가지며 상기 알킬기는 상기 D 단위에 연결되어 있는 실리콘 폴리머를 포함할 수 있다.
또 다른 구체예에서, 실리콘 폴리머는 상기 D 단위 R'R"SiO2/2 하나 이상과 상기 D 단위 R"'R""SiO2/2 하나 이상을 갖는 실리콘 폴리머를 포함할 수 있다.
구체적으로, 실리콘 폴리머는 하기 화학식 2 내지 하기 화학식 4 중 어느 하나로 표시될 수 있다:
<화학식 2>
Figure pat00004
<화학식 3>
Figure pat00005
(상기 화학식 2 내지 화학식 3에서,
R4, R5, R10, R11은 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C10의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C10의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C7 내지 C20의 아릴알킬기,
R6, R7은 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10의 알킬렌기,
R8, R9는 각각 독립적으로, 수소 또는 메틸기,
n은 1 내지 1000의 정수),
<화학식 4 >
Figure pat00006
(상기 화학식 4에서,
R4, R5, R10, R11, R12, R13, R14, R15, R16은 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C10의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C10의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C7 내지 C20의 아릴알킬기,
R6은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10의 알킬렌기,
R8은 수소 또는 메틸기,
n은 0 내지 200의 정수,
m은 2 내지 7의 정수).
구체적으로, 화학식 2와 3에서, R4, R5, R10, R11은 각각 독립적으로 C1 내지 C5의 알킬기, 더 구체적으로 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기 또는 펜틸기가 될 수 있다. 구체적으로, 화학식 2와 3에서 R6, R7은 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C5의 알킬렌기, 더 구체적으로 에틸렌기, 프로필렌기, 부틸렌기, 또는 펜틸렌기가 될 수 있다.
구체적으로, 화학식 4에서 R4, R5, R10, R11, R12, R13, R14, R15, R16은 각각 독립적으로, C1 내지 C5의 알킬기, 더 구체적으로 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기 또는 펜틸기가 될 수 있다. 구체적으로, 화학식 4에서 R6은 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C5의 알킬렌기, 더 구체적으로 에틸렌기, 프로필렌기, 부틸렌기, 또는 펜틸렌기가 될 수 있다. 구체적으로, 화학식 4에서 m은 2 내지 5의 정수일 수 있다.
실리콘 폴리머는 실리콘(Si) 대비 (메트)아크릴레이트기의 함유량이 0.20몰% 내지 2.5몰%, 구체적으로 0.25몰% 내지 2.0몰%가 될 수 있다. 상기 범위에서, 현저한 벤딩성을 나타내어 유연성이 더 좋은 점착 필름을 제조할 수 있고, 실온 및/또는 고온에도 높은 점착력을 가져 점착 필름과 피착체 면 간의 들뜸, 박리 또는 기포 발생이 없게 할 수 있다. 상기 "피착체"는 플라스틱 등을 포함하는 윈도우 필름, 편광판, 금속나노와이어 등을 포함하는 투명 전극 필름, 플렉시블 기판을 포함하는 유기발광소자 등을 포함하는 플렉시블 디스플레이용 소자일 수 있지만, 이에 제한되지 않는다. 상기 "실리콘(Si) 대비 (메트)아크릴레이트기의 함유량"은 (실리콘 폴리머의 중량평균분자량 - 1개의 실리콘 폴리머 중 (메트)아크릴레이트기 또는 (메트)아크릴레이트기 함유 연결기가 결합된 실리콘의 분자량)/(1개의 실리콘 폴리머 중 1개의 D 단위의 분자량)으로부터 1개의 실리콘 폴리머 중 D 단위의 총 개수(A)를 구하고, A 및 1개의 실리콘 폴리머 중 (메트)아크릴레이트기의 총 개수(B)를 이용하여 하기 식 1에 따라 계산하고 몰% 단위로 표시하였다:
<식 1>
실리콘(Si) 대비 (메트)아크릴레이트기의 함유량 = (B)/(A+B) x 100
실리콘 폴리머는 중량평균분자량(Mw)이 10,000 내지 100,000, 구체적으로 20,000 내지 80,000이 될 수 있다. 상기 범위에서, 양호한 벤딩을 나타내어 유연성이 좋은 점착 필름을 제조하는 효과가 있을 수 있다.
실리콘 폴리머는 25℃에서 점도가 1,000cSt 내지 50,0000cSt, 구체적으로 2,000cSt 내지 50,000cSt가 될 수 있다. 상기 범위에서, 점착제 조성물의 필름 제조가 용이할 수 있다.
실리콘 폴리머는 단독 또는 2종 이상 혼합하여 실리콘 점착제 조성물에 포함될 수 있다.
실리콘 폴리머는 (A),(B),(C),(D)의 총 중량을 기준으로 40중량% 내지 60중량%로 포함될 수 있다. 상기 범위에서, 양호한 벤딩을 나타내어 유연성이 좋고 점착력이 좋고 내구성이 좋은 점착 필름을 제조하는 효과가 있을 수 있다. 구체적으로, 실리콘 폴리머는 (A),(B),(C),(D)의 총 중량을 기준으로 40중량% 내지 50중량%로 포함될 수 있다.
(B)실리콘 수지
실리콘 수지는 점착제 조성물로 제조된 점착 필름의 점착력을 높일 수 있다. 실리콘 수지는 점착제 조성물의 자외선 경화시 자외선 경화 조건을 변경하더라도 안정한 점착력을 확보하게 할 수 있다.
실리콘 수지는 네트워크(network)형 실리콘 수지일 수 있다.
구체적으로, 실리콘 수지는 1가 실록산 단위 M 및 4가 실록산 단위 Q를 필수적으로 포함하는 MQ 실리콘 수지일 수 있다. 더 구체적으로, 실리콘 수지는 M 단위 (R')(R")(R"')SiO1/2(이때, R', R", R"'은 각각 독립적으로, 1가의 지방족 포화 탄화수소기, 1가의 방향족 탄화수소기 또는 1가의 지방족 불포화 탄화수소기)와 Q 단위 SiO4/2로 이루어진 실리콘 수지를 포함할 수 있다. 예를 들면, 1가의 지방족 포화 탄화수소기는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기가 될 수 있다. 예를 들면 1가의 방향족 탄화수소기는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 7 내지 20의 아릴알킬기가 될 수 있다. 예를 들면 1가의 지방족 불포화 탄화수소기는 말단에 불포화기를 갖는 알케닐기이고, 불포화기는 실리콘 원자로부터 가장 멀리 떨어져 있는 2개의 탄소 원자들에 존재한다. 예를 들면 1가의 지방족 불포화 탄화수소기는 탄소수 2 내지 10의 알케닐기가 될 수 있다.
실리콘 수지는 액상 또는 고상이 될 수 있고, 실리콘 수지 중 M 단위와 Q 단위의 비율에 따라 조절될 수 있다. 구체적으로, 실리콘 수지 중 M 단위의 몰수:Q 단위의 몰수의 비는 0.5:1 내지 1.5:1, 구체적으로 0.6:1 내지 1:1이 될 수 있다. 상기 범위에서, 실리콘 폴리머, 화학식 1의 화합물 등과 잘 혼합될 수 있고, 내구성이 좋은 점착 필름을 제조할 수 있다.
실리콘 수지는 중량평균분자량이 1,000 내지 50,000, 구체적으로 2,000 내지 10,000이 될 수 있다. 상기 범위에서, 양호한 벤딩을 나타내어 유연성이 좋고 점착력이 좋고 내구성이 좋은 점착 필름을 제조하는 효과가 있을 수 있다.
실리콘 수지는 단독 또는 2종 이상 혼합하여 실리콘 점착제 조성물에 포함될 수 있다.
실리콘 수지는 (A),(B),(C),(D)의 총 중량을 기준으로 35중량% 내지 55중량%로 포함될 수 있다. 상기 범위에서, 점착 필름의 응집력과 점착력을 높여 점착 필름의 피착체면으로부터의 박리, 피착체면의 크랙 발생을 낮출 수 있고, 점착 필름에 유연성(flexibility)을 부여하여 점착 필름을 플렉시블 디스플레이 장치에 사용가능하게 할 수 있다. 구체적으로, 실리콘 수지는 (A),(B),(C),(D)의 총 중량을 기준으로 구체적으로 45중량% 내지 50중량%로 포함될 수 있다.
화학식 1의 실리콘 화합물, 그의 공중합체 또는 이들의 혼합물
화학식 1의 실리콘 화합물, 그의 공중합체 또는 이들의 혼합물은 상기 실리콘 폴리머와 함께, 상술한 이형이 용이하고 앙호한 벤딩을 갖는 점착 필름을 형성할 수 있다.
또한, 화학식 1의 실리콘 화합물, 그의 공중합체 또는 이들의 혼합물은 추가적인 점착력 증진제를 포함하지 않더라도 실리콘 폴리머와 실리콘 수지와 함께 충분한 점착력을 갖는 점착 필름을 구현할 수 있다.
화학식 1의 실리콘 화합물, 그의 공중합체 또는 이들의 혼합물은 단독 또는 2종 이상 혼합하여 점착제 조성물에 포함될 수 있다.
화학식 1의 실리콘 화합물은 하기 화학식 1로 표시될 수 있다:
<화학식 1>
Figure pat00007
(상기 화학식 1에서,
X는 광경화형 작용기,
R1은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C12의 알킬렌기, 또는 *-(R')-O-**(*는 화학식 1 중 X에 대한 연결 부위, **는 화학식 1 중 Si에 대한 연결 부위, R'은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C12의 알킬렌기)
R2는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C12의 알킬기,
R3은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C12의 알킬기 또는 하기 화학식 1-1이고,
<화학식 1-1>
Figure pat00008
(상기 화학식 1-1에서,
*는 원소의 연결 부위,
Ra, Rb, Rc, Rd, Re, Rf 및 Rg는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10의 알킬기,
m은 0 내지 200의 정수)
a는 0 내지 3의 정수).
화학식 1에서, X는 (메트)아크릴레이트기가 될 수 있다. 그 결과, 실리콘 폴리머와의 가교가 용이해질 수 있다.
화학식 1에서, R1은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10의 알킬렌기, 구체적으로 메틸렌기, 에틸렌기, 프로필렌기, 부틸렌기, 또는 펜틸렌기가 될 수 있다.
화학식 1에서, R2는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10의 알킬기, 구체적으로 C1 내지 C5의 알킬기, 더 구체적으로 메틸기가 될 수 있다.
화학식 1에서, R3은 비치환된 C1 내지 C10의 알킬기, C1 내지 C5의 알콕시기로 치환된 C1 내지 C10의 알킬기, 또는 Ra, Rb, Rc, Rd, Re, Rf 및 Rg가 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C5의 알킬기, 더 구체적으로 메틸기인 상기 화학식 1-1이 될 수 있다.
구체적으로, 화학식 1의 실리콘 화합물은 3-(메트)아크릴옥시프로필디메틸메톡시실란, 3-(메트)아크릴옥시프로필메틸디메톡시실란, 3-(메트)아크릴옥시프로필트리메톡시실란, 3-(메트)아크릴옥시메틸디메틸에톡시실란, 3-(메트)아크릴옥시메틸트리에톡시실란, 3-(메트)아크릴옥시메틸트리메톡시실란, 3-(메트)아크릴옥시프로필디메틸에톡시실란, 3-(메트)아크릴옥시프로필메틸디에톡시실란, 3-(메트)아크릴옥시프로필트리에톡시실란, 3-(메트)아크릴옥시프로필트리이소프로폭시실란, 3-(메트)아크릴옥시프로필트리스(메톡시에톡시)실란 중 하나 이상을 포함할 수 있다.
또한, 화학식 1의 실리콘 화합물은 화학식 1-1에서 Ra, Rb, Rc, Rd, Re, Rf 및 Rg가 메틸기이고, X가 (메트)아크릴레이트기인 화합물을 포함할 수 있다. 이때, 화학식 1의 실리콘 화합물은 중량평균분자량이 1,000 내지 50,000, 구체적으로 1,500 내지 10,000이 될 수 있다.
구체적으로, 화학식 1-1에서 m은 5 내지 200의 정수, 예를 들면 5 내지 50이 될 수 있다. m이 커질수록 화학식 1의 화합물 또는 그의 공중합체는 linear 형상이 되고, 이로 인해 점착 필름은 soft해져서 양호한 벤딩성을 나타낼 수 있다.
일 구체예에서, 점착제 조성물은 화학식 1의 실리콘 화합물을 포함할 수 있다. 이때, 화학식 1의 실리콘 화합물은 단독 또는 2종 이상 혼합하여 포함될 수 있다. 그 결과, 벤딩성이 좋고 내구성, 점착력이 좋은 점착 필름을 제조할 수 있고 코팅성이 좋은 점착제 조성물을 제조할 수 있다.
다른 구체예에서, 점착제 조성물은 화학식 1의 실리콘 화합물의 공중합체를 포함할 수 있다.
공중합체는 단독 또는 2종 이상 혼합하여 점착제 조성물에 포함될 수 있다. 화학식 1의 실리콘 화합물의 공중합체는 화학식 1의 실리콘 화합물을 통상의 중합으로 공중합하여 형성될 수 있다. 구체적으로, 상기 공중합체는 화학식 1의 실리콘 화합물에 광개시제를 첨가하고 광경화 작용기 예를 들면 (메트)아크릴레이트기 간의 중합을 하여 형성될 수 있다. 광개시제는 당업자에게 알려진 통상의 광개시제를 포함할 수 있다. 예를 들면, 광개시제는 2-히드록시-2-메틸프로피오페논 등(예: 상품명 DC1173), 2,2-디메톡시1,2-디페닐에탄-1-온 등(예: 상품명 Irgacure 651, IC651), 1-히드록시시클로헥실페닐케톤(예: 상품명 Irgacure 184, IC184) 또는 이들의 혼합물이 될 수 있다. 상기 공중합체는 중량평균분자량이 1,000 내지 50,000이 될 수 있다. 상기 범위에서, 점착필름 제조 시 원활하게 코팅이 가능할 수 있다.
또 다른 구체예에서, 점착제 조성물은 화학식 1의 실리콘 화합물 및 화학식 1의 실리콘 화합물의 공중합체의 혼합물을 포함할 수 있다. 그 결과, 벤딩성이 현저하게 좋은 점착 필름을 제조할 수 있다.
화학식 1의 실리콘 화합물 및 화학식 1의 실리콘 화합물의 공중합체의 혼합물은 화학식 1의 실리콘 화합물을 부분 중합시켜 제조될 수 있다. 구체적으로, 상기 혼합물은 화학식 1의 실리콘 화합물에 광개시제를 첨가하고, 중합도 10% 초과 90% 이하 구체적으로 20% 내지 50%의 중합도로 중합시켜 제조될 수 있다. 광개시제는 당업자에게 알려진 통상의 광개시제를 포함할 수 있다. 광개시제는 상기 제시한 광개시제와 동일하게 사용될 수 있다. 중합도는 당업자에게 알려진 통상의 방법으로 측정될 수 있다. 혼합물은 점성의 액체이고, 25℃에서 점도가 1,000cps 내지 10,000cps가 될 수 있다. 상기 범위에서, 점착 필름의 점착력, 내구성을 향상시키는 효과가 있을 수 있다.
화학식 1의 실리콘 화합물, 그의 공중합체 또는 이들의 혼합물은 (A),(B),(C),(D)의 총 중량을 기준으로 0.1중량% 내지 10중량%로 포함될 수 있다. 상기 범위에서, 벤딩성 및 리커버리력을 향상시키는 효과가 있을 수 있다. 화학식 1의 실리콘 화합물, 그의 공중합체 또는 이들의 혼합물은 (A),(B),(C),(D)의 총 중량을 기준으로 구체적으로 0.1중량% 내지 5중량%, 더 구체적으로 0.1중량% 내지 2중량%로 포함될 수 있다.
광개시제
광개시제는 (A)실리콘 폴리머, (C)상기 화학식 1의 실리콘 화합물, 그의 공중합체 또는 이들의 혼합물을 광경화시킬 수 있다.
광개시제는 당업자에게 알려진 통상의 광개시제를 포함할 수 있다. 구체적으로, 광개시제는 2-히드록시-2-메틸프로피오페논, 1-히드록시시클로헥실페닐케톤, 2,4,6-트리메틸벤조일 디페닐포스핀옥시드 중 하나 이상을 포함할 수 있다.
광개시제는 단독 또는 2종 이상 혼합하여 점착제 조성물에 포함될 수 있다.
광개시제는 (A),(B),(C),(D)의 총 중량을 기준으로 0.1중량% 내지 5.0중량%로 포함될 수 있다. 상기 범위에서, 실리콘 폴리머, 상기 화학식 1의 실리콘 화합물, 그의 공중합체 또는 이들의 혼합물 등을 충분히 경화시킬 수 있고, 잔량의 광개시제가 남아 점착 필름의 투명도가 저하되는 것을 막을 수 있다. 광개시제는 (A),(B),(C),(D)의 총 중량을 기준으로 구체적으로 0.3중량% 내지 1.0중량%로 포함될 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따른 실리콘 점착제 조성물은 용제를 포함하지 않는 무용제 타입으로 형성할 수 있다. 예를 들어, 실리콘 점착제 조성물이 무용제 타입인 경우, 중량%는 (A)실리콘 폴리머, (B)실리콘 수지, (C)상기 화학식 1의 실리콘 화합물, 그의 공중합체 또는 이들의 혼합물, 및 (D)광개시제의 총중량에 기초한다.
본 발명의 일 실시예에 따른 실리콘 점착제 조성물은 용제를 더 포함할 수도 있다. 용제를 더 포함함으로써 점착제 조성물의 코팅성을 높일 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따른 실리콘 점착제 조성물은 점착제 조성물의 효능에 영향을 미치지 않는 범위에서 통상의 첨가제를 더 포함할 수 있다. 구체적으로, 첨가제는 실란커플링제, 대전방지제, 이형제, 산화방지제, 열안정제 등을 더 포함할 수 있다.
이하, 본 발명의 일 실시예에 따른 실리콘 점착 필름을 설명한다.
본 발명의 일 실시예에 따른 실리콘 점착 필름은 특정 온도에서 소정 범위의 저장 모듈러스를 가져 양호한 벤딩성을 나타냄으로써 플렉시블 광학표시장치에 사용될 수 있다. 구체적으로, 실리콘 점착 필름은 -20℃에서 저장 모듈러스가 0.05MPa 내지 1.0MPa가 될 수 있다. 상기 범위에서 플렉시블 디스플레이 장치에 사용시 저온에서 양호한 벤딩성을 나타낼 수 있다. 실리콘 점착 필름은 25℃에서 저장 모듈러스가 0.01MPa 내지 0.10MPa가 될 수 있다. 상기 범위에서 플렉시블 광학표시장치에 사용시 실온에서 양호한 벤딩성을 나타낼 수 있다. 실리콘 점착 필름은 80℃에서 저장 모듈러스가 0.01MPa 내지 0.10MPa가 될 수 있다. 상기 범위에서 플렉시블 광학표시장치에 사용시 고온에서 양호한 벤딩성을 나타낼 수 있다. 더 구체적으로, 점착 필름은 -20℃에서 저장 모듈러스가 0.05MPa 내지 0.5MPa, 25℃에서 저장 모듈러스가 0.02MPa 내지 0.1MPa, 80℃에서 저장 모듈러스가 0.02MPa 내지 0.1MPa가 될 수 있다.
실리콘 점착 필름은 25℃에서 코로나 처리된 PET(폴리에틸렌테레프탈레이트) 필름에 대한 박리 강도가 500gf/in 이상, 구체적으로, 600gf/in 내지 1000gf/in가 될 수 있다. 점착 필름은 60℃에서 코로나 처리된 PET(폴리에틸렌테레프탈레이트) 필름에 대한 박리 강도가 200gf/in 이상, 구체적으로 300gf/in 내지 700gf/in가 될 수 있다. 상기 박리 강도 범위에서, 점착력이 좋아 플렉시블 디스플레이 장치에 사용될 수 있다.
상기 "코로나 처리"는 코로나 처리기(Now plasma)를 사용하여, 78 dose의 선량으로 플라즈마(plasma)를 방전시키면서, PET 필름을 2회 처리하는 것을 포함하고, 반드시 이에 제한되는 것은 아니다.
실리콘 점착 필름은 두께가 15㎛ 내지 200㎛, 구체적으로 25㎛ 내지 100㎛가 될 수 있다. 상기 범위에서, 광학표시장치에 사용될 수 있다.
실리콘 점착 필름은 광학적으로 투명할 수 있다. 구체적으로, 점착 필름은 파장 400nm 내지 800nm에서 광투과율이 90% 이상, 구체적으로 90% 내지 100%가 될 수 있다. 상기 범위에서, 광학표시장치에 사용될 수 있다.
실리콘 점착 필름은 상술한 벤딩 평가시 900cycle 이상, 구체적으로 900cycle 내지 2,000cycle을 나타내어 양호한 벤딩성을 나타낼 수 있다.
실리콘 점착 필름은 (A)(메트)아크릴레이트기를 갖는 실리콘 폴리머; 및 (C)상기 화학식 1의 실리콘 화합물, 그의 공중합체 또는 이들의 혼합물의 공중합체(이하, "(A)와 (C)의 공중합체"라고 함)와, (B)실리콘 수지를 포함할 수 있다. (A)와 (C)의 공중합체는 점착 필름에 양호한 벤딩성을 제공할 수 있다. 실리콘 수지는 점착 필름의 점착력을 높일 수 있다. 실리콘 점착 필름은 (A)와 (C)의 공중합체를 45중량% 내지 65중량%, 구체적으로 50중량% 내지 55중량%로 포함할 수 있다. 실리콘 점착 필름은 실리콘 수지를 35중량% 내지 55중량%, 구체적으로 45중량% 내지 50중량%로 포함할 수 있다. 상기 범위에서, 양호한 벤딩성과 점착력을 모두 나타낼 수 있다.
실리콘 점착 필름은 Solid-NMR 에 의할 때 실리콘(Si) 대비 C=O 결합의 함유량이 0.3몰% 내지 5.0몰%, 구체적으로 0.3몰% 내지 1.0몰%가 될 수 있다. 상기 범위에서 필름 형성이 용이하며, 양호한 벤딩성을 가질 수 있다. 상기 "실리콘(Si) 대비 C=O 결합의 함유량"은 Solid-NMR을 이용해서 실리콘 점착 필름 중 실리콘 M 단위, D 단위 및 Q 단위의 전체 몰수(A)를 구하고, 실리콘 점착 필름 중 C=O 의 결합의 몰수(B)를 구하고, 하기 식 2로부터 구할 수 있다:
<식 2>
실리콘(Si) 대비 C=O 결합의 함유량 = B/A x 100
일 구체예에서, 실리콘 점착 필름은 본 발명의 일 실시예에 따른 실리콘 점착제 조성물로 형성될 수 있다. 구체적으로, 점착 필름은 점착제 조성물을 이형 필름에 소정 범위의 두께로 코팅하고, 광경화시켜 제조될 수 있다. 이형 필름은 특별히 제한되지 않지만, 불소 코팅된 폴리에스테르 필름을 포함할 수 있다. 광경화는 UV 파장 예를 들면 파장 200nm 내지 380nm에서 100mJ/cm2 내지 500mJ/cm2의 세기로 1분 내지 60분 조사하여 제조될 수 있다. 광경화시, 산소와의 접촉을 차단하기 위해 코팅층 위에 이형 필름을 더 놓고 광경화시킬 수 있다.
이하, 본 발명의 일 실시예에 따른 디스플레이 부재를 설명한다.
본 발명의 일 실시예에 따른 디스플레이 부재는 실리콘 점착 필름, 및 상기 실리콘 점착 필름의 적어도 일면에 형성된 광학 부재를 포함하고, 상기 실리콘 점착 필름은 본 발명의 일 실시예에 따른 실리콘 점착 필름을 포함할 수 있다. 실리콘 점착 필름은 양호한 벤딩성을 가져 상기 디스플레이 부재는 양호한 벤딩성을 나타낼 수 있다. 상기 광학 부재는 윈도우 필름, 편광판, 투명 도전성 필름 중 하나 이상을 포함할 수 있다. 상기 투명 도전성 필름은 금속 나노와이어 함유 필름 등을 포함할 수 있지만, 이에 제한되지 않는다.
이하, 본 발명의 일 실시예에 따른 광학표시장치를 설명한다.
본 발명의 일 실시예에 따른 광학표시장치는 본 발명의 실시예의 실리콘 점착 필름을 포함할 수 있다. 구체적으로, 광학표시장치는 플렉시블 디스플레이 장치를 포함할 수 있다.
이하, 도 1을 참고하여 본 발명의 일 실시예에 따른 플렉시블 디스플레이 장치에 대해 설명한다. 도 1은 본 발명의 일 실시예에 따른 플렉시블 디스플레이 장치의 단면도이다.
도 1을 참조하면, 본 발명의 일 실시예에 따른 플렉시블 디스플레이 장치(100)는 디스플레이부(110), 점착층(120), 편광판(130), 터치스크린패널(140), 및 플렉시블 윈도우 필름(150)을 포함하고, 점착층(120)은 본 발명의 실시예에 따른 실리콘 점착 필름을 포함할 수 있다.
디스플레이부(110)는 플렉시블 디스플레이 장치(100)를 구동시키기 위한 것으로, 기판 및 기판 상에 형성된 OLED, LED 또는 LCD 소자를 포함하는 광학 소자를 포함할 수 있다. 도 1에서 도시되지 않았지만, 디스플레이부(110)는 하부기판, 박막 트랜지스터, 유기발광다이오드, 평탄화층, 보호막, 절연막을 포함할 수 있다.
편광판(130)은 내광의 편광을 구현하거나 또는 외광의 반사를 방지하여 디스플레이를 구현하거나 디스플레이의 명암비를 높일 수 있다. 편광판은 편광자 단독으로 구성될 수 있다. 또는 편광판은 편광자 및 편광자의 일면 또는 양면에 형성된 보호필름을 포함할 수 있다. 또는 편광판은 편광자 및 편광자의 일면 또는 양면에 형성된 보호코팅층을 포함할 수 있다. 편광자, 보호필름, 보호코팅층은 당업자에게 알려진 통상의 것을 사용할 수 있다.
터치스크린패널(140)은 인체나 스타일러스(stylus)와 같은 도전체가 터치할 때 발생되는 커패시턴스의 변화를 감지하여 전기적 신호를 발생시키는 것으로, 이러한 신호에 의해 디스플레이부(110)가 구동될 수 있다. 터치스크린패널(140)은 플렉시블하고 도전성이 있는 도전체를 패턴화하여 형성되는 것으로, 제1센서 전극 및 제1센서 전극 사이에 형성되어 제1센서 전극과 교차하는 제2센서 전극을 포함할 수 있다. 터치스크린패널(140)을 위한 도전체는 금속나노와이어, 전도성 고분자, 탄소나노튜브 등을 포함할 수 있지만 이에 제한되지 않는다.
플렉시블 윈도우 필름(150)은 플렉시블 디스플레이 장치(100)의 최 외곽에 형성되어 디스플레이 장치를 보호할 수 있다.
도 1에서 도시되지 않았지만, 편광판(130)과 터치스크린패널(140) 사이 및/또는 터치스크린패널(140)과 플렉시블 윈도우 필름(150) 사이에는 점착층이 더 형성됨으로써 편광판, 터치스크린패널, 플렉시블 윈도우 필름 간의 결합을 강하게 할 수 있다. 일 구체예에서, 점착층은 (메트)아크릴레이트계 수지, 경화제, 개시제 및 실란커플링제를 포함하는 점착제 조성물로 형성될 수 있다. 다른 구체예에서, 점착층은 본 발명의 일 실시예에 따른 점착 필름을 포함할 수 있다.
또한, 도 1에서 도시되지 않았지만, 디스플레이부(110)의 하부에는 편광판이 더 형성됨으로써, 내광의 편광을 구현할 수 있다.
이하, 도 2를 참조하여 본 발명의 다른 실시예에 따른 플렉시블 디스플레이 장치를 설명한다. 도 2는 본 발명의 다른 실시예에 따른 플렉시블 디스플레이 장치의 단면도이다.
도 2를 참조하면, 본 발명의 다른 실시예에 따른 플렉시블 디스플레이 장치(200)는 디스플레이부(110), 점착층(120), 터치스크린패널(140), 편광판(130), 플렉시블 윈도우 필름(150)을 포함하고, 점착층(120)은 본 발명의 실시예에 따른 점착 필름을 포함할 수 있다. 터치스크린패널(140)과 편광판(130)의 위치가 변경된 것을 제외하고는 본 발명의 일 실시예에 따른 플렉시블 디스플레이 장치와 실질적으로 동일하다.
도 2에서 도시되지 않았지만, 터치스크린패널(140)과 편광판(130) 사이 및/또는 편광판(130)과 플렉시블 윈도우 필름(150) 사이에는 점착층이 더 형성됨으로써 디스플레이 장치의 기계적 강도를 높일 수 있다. 일 구체예에서, 점착층은 (메트)아크릴레이트계 수지, 경화제, 개시제 및 실란커플링제를 포함하는 점착제 조성물로 형성될 수 있다. 다른 구체예에서, 점착층은 본 발명의 실시예에 따른 점착 필름을 포함할 수 있다.
또한, 도 2에서 도시되지 않았지만, 디스플레이부(110) 하부에 편광판이 더 형성됨으로써 내광의 편광을 유도하여 디스플레이 화상을 좋게 할 수 있다.
이하, 도 3을 참조하여 본 발명의 또 다른 실시예에 따른 플렉시블 디스플레이 장치를 설명한다. 도 3은 본 발명의 또 다른 실시예에 따른 플렉시블 디스플레이 장치의 단면도이다. 도 3을 참조하면, 본 발명의 또 다른 실시예에 따른 플렉시블 디스플레이 장치(300)는 디스플레이부(110'), 점착층(120), 플렉시블 윈도우 필름(150)을 포함하고, 점착층(120)은 본 발명의 실시예에 따른 점착 필름을 포함할 수 있다. 디스플레이부(110')는 기판 및 기판 상에 형성된 LCD, OLED, 또는 LED 소자를 포함하는 광학 소자를 포함할 수 있으며, 디스플레이부(110')는 내부에 터치스크린패널이 형성될 수 있다.
이하, 본 발명의 실시예를 통해 본 발명의 구성 및 작용을 더욱 상세히 설명하기로 한다. 다만, 하기 실시예는 본 발명의 이해를 돕기 위한 것으로, 본 발명의 범위가 하기 실시예에 한정되지는 않는다.
이하, 실시예와 비교예에서 사용된 성분의 구체적인 사양은 다음과 같다.
A. 실리콘 폴리머: DMS-R31(양 말단에 메타아크릴옥시프로필기를 갖는 폴리디메틸실록산 폴리머, Gelest사, 중량평균분자량:25,000, 실리콘(Si) 대비 메타아크릴레이트기는 0.6mol%)
B. 실리콘 수지: 트리메틸클로로실란(trimethylchlorosilane)과 수용성 실리카 졸을 US3627851에 따라 제조한 MQ 실리콘 수지. (CH3)3SiO1/2:SiO4/2의 몰비는 0.8:1.0, Mw=4,500(GPC로 측정한 값)).
C. 화학식 1의 실리콘 화합물 또는 그의 공중합체 또는 이들의 혼합물
C-1: SIA190(아크릴옥시프로필디메틸메톡시실란, Gelest사)
C-2: 하기 제조예 1에서 제조된 점성 액체
C-3: 하기 제조예 2에서 제조된 점성 액체
D. 광개시제: DC1173(Ciba사)
제조예 1
SIA190(3-아크릴옥시프로필디메틸메톡시실란, Gelest사) 100중량부, SIA198(3-아크릴옥시프로필메틸디메톡시실란, Gelest사) 100중량부 및 광개시제 DC1173(2-Hydroxy-2-methylpropiophenone, CIBA) 0.1중량부의 혼합물을 유리 용기에 넣어 혼합하였다. 상기 유리 용기 내 산소를 질소 가스로 교체하고, 105mJ/cm2 세기의 저압 램프(Sylvania BL Lamp)에서 6초 동안 자외선을 조사하여 상기 혼합물을 부분 중합시켜 점성 액체를 얻었다. 상기 점성 액체를 실리콘 화합물 C-2로 사용하였다.
제조예 2
SIA190 100중량부, SIA198 100중량부, APMS45(모노아크릴옥시기를 갖는 폴리디메틸실록산, Mw:2000, KCC) 50중량부 및 광개시제 DC1173(2-Hydroxy-2-methylpropiophenone, CIBA) 0.1중량부의 혼합물을 유리 용기에 넣어 혼합하였다. 상기 유리 용기 내 산소를 질소 가스로 교체하고, 105mJ/cm2 세기의 저압 램프(Sylvania BL Lamp)에서 10초 동안 자외선을 조사하여 상기 혼합물을 부분 중합시켜 점성 액체를 얻었다. 상기 점성 액체를 실리콘 화합물 C-3으로 사용하였다.
실시예 1
DMS-R31 49중량부, MQ 실리콘 수지 50중량부, 실리콘 화합물 C-1 0.5중량부, 광개시제 0.5중량부를 유리 용기 내에서 혼합하여 점착제 조성물을 제조하였다. 제조한 점착제 조성물을 이형 필름인 불소 코팅된 폴리에틸렌테레프탈레이트 필름(두께:50㎛)에 100㎛ 두께로 코팅하고, 동일 이형 필름을 덮고, 105mJ/cm2 세기의 저압 램프(Sylvania BL lamp, 파장:356nm)에서 6분 동안 자외선을 조사하여 이형 필름 사이에 점착 필름(두께: 100㎛)이 형성된 점착 시트를 제조하였다.
실시예 2 내지 실시예 4
실시예 1에서 A, B, C, D의 성분 및 함량을 하기 표 1(단위:중량부)과 같이 변경한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 점착 시트를 제조하였다.
비교예 1과 비교예 2
실시예 1에서 A, B, C, D의 성분 및 함량을 하기 표 1과 같이 변경한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 점착 시트를 제조하였다.
실시예와 비교예의 점착제 조성물, 자외선 조사 시간을 하기 표 1에 나타내었다. 실시예와 비교예의 점착제 조성물, 점착 시트에 대해 하기 표 1의 물성을 평가하였다.
(1)필름 형성 여부: 점착제 조성물을 불소 함유 이형 필름인 폴리에틸렌테레프탈레이트 필름(두께:50㎛) 사이에 100㎛ 두께로 코팅하고, 105mJ/cm2 세기의 저압 램프(Sylvania BL lamp, 파장:356nm)에서 6분 동안 자외선을 조사하고 하기 기준으로 평가하였다.
◎: 육안으로 보았을 때 점착 필름이 용이하게 이형됨
X: 육안으로 보았을 때 필름이 형성되지 않음.
(2)저장 탄성율: 실시예와 비교예에서 제조된 점착 시트에서 양쪽 이형 필름을 각각 분리하여 점착 필름을 얻었다. 점착 필름(두께:100㎛) 복수 개를 적층하고 절단하여, 두께 1mm, 직경 8mm의 원형의 시편을 제조하였다. 시편에 대해 저장 탄성율 측정기(ARES, TA사)를 사용하여, temperature sweep test(strain 1%, normal force 3N, 1rad/s, -25℃ 부터 +90℃까지, heating rate:5℃/min)으로 승온)하여 -20℃, 25℃ 및 80℃에서 각각의 저장 탄성율을 구하였다.
(3)25℃에서 박리 강도: 실시예와 비교예에서 제조된 점착 시트를 얻었다. 코로나 처리기(Now plasma)를 사용하여, 78 dose의 선량으로 플라즈마(plasma)를 방전시키면서, 10cm × 20cm(가로 x 세로)의 PET(폴리에틸렌테레프탈레이트) 필름에 코로나 2회 처리(총 선량: 156 dose)시킨 후, 상기 점착 시트에서 한쪽 이형 필름을 떼어낸 후, 상기 점착 필름(두께:100㎛)면을 코로나 처리된 PET 필름에 부착하고, 25℃에서 24시간 동안 에이징하여 시편을 제조하였다. 시편에 대해 Texture Analyzer(TA.XT_Plus, Stable Micro System)을 사용하여 25℃에서 50mm/min 속도로 코로나 처리된 PET 필름에 대한 90°박리 강도를 측정하였다.
(4)60℃에서 박리 강도: 실시예와 비교예에서 제조된 점착 시트를 얻었다. 코로나 처리기(Now plasma)를 사용하여, 78 dose의 선량으로 플라즈마(plasma)를 방전시키면서, 10cm × 20cm (가로 x 세로)의 PET(폴리에틸렌테레프탈레이트) 필름에 코로나 2회 처리(총 선량: 156 dose) 시킨 후, 상기 점착 시트에서 한쪽 이형필름을 떼어낸 후, 상기 점착 필름(두께:100㎛)면을 코로나 처리된 PET 필름에 부착하고 25℃에서 24시간 동안 에이징하고, 60℃에서 30분 동안 오토클레이브에서 에이징하여 시편을 제조하였다. 시편에 대해 Texture Analyzer(TA.XT_Plus, Stable Micro System)을 사용하여 60℃에서 50mm/min 속도로 코로나 처리된 PET 필름에 대한 90°박리 강도를 측정하였다.
(5)광투과율: 실시예와 비교예에서 제조된 점착 시트에서 양쪽 이형 필름을 각각 분리하여 점착 필름(두께:100㎛)을 얻었다. 점착 필름에 대해 Lambda 950(Perkin Elmer)를 사용하여 파장 400nm 내지 800nm에서 광투과율을 측정하였다.
(6)Dynamic bending test: 실시예와 비교예에서 제조된 점착 시트에서 양쪽 이형 필름을 각각 분리하여 점착 필름(두께:100㎛)을 얻었다. 폴리에틸렌테레프탈레이트 필름(두께:100㎛)/점착 필름(두께:100㎛)/알루미늄 호일(두께:100㎛, 제조사:롯데)의 순서로 적층하고, 가로 x 세로(25mm x 130mm)의 크기로 절단하여 시편을 제조하였다. 상기 시편의 알루미늄 호일 면 중 세로 방향으로 중앙에 Dynamic bending test용 봉(반경:3mm, 내굴곡성 측정장비, 제조사 SDI)을 놓고, 상기 시편을 봉을 중심으로 접었다 폈다하는 벤딩을 1cycle로 하여 반복하였을 때, 육안상 알루미늄 호일에 크랙이 발생되는 최소 cycle 수를 측정하였다. 최소 cycle 수가 큰 점착 필름은 벤딩에 의한 알루미늄 호일의 스트레스를 쉽게 완화(relaxation)시킬 수 있는 점착 필름을 의미한다.
(7)내구성: 실시예와 비교예에서 제조된 점착 시트에서 양쪽 이형 필름을 각각 분리하여 점착 필름(두께:100㎛)을 얻었다. ITO(indium tin oxide) 필름/점착 필름/유리판의 순서대로 적층시켜 시편을 제조하였다. 시편을 85℃, 85% 상대 습도에서 480시간 동안 방치하였다. 점착 필름의 피착면에서의 점착 필름의 들뜸, 박리, 또는 기포의 발생 여부를 육안으로 평가하였다.
○:기포나 박리가 없음
△:기포나 박리가 다소 있음
X:기포나 박리가 많이 있음.
(8) 점착 필름의 Si 대비 C=O 몰%: Solid-NMR을 이용해서 실리콘 점착 필름 중 실리콘 M 단위, D 단위 및 Q 단위의 전체 몰수(A)를 구하고, 실리콘 점착 필름 중 C=O 의 결합의 몰수(B)를 구하고, 상기 식 2로부터 구한다.

 실시예 비교예
1 2 3 4 1 2
A 49 48 48 48 49.5 -
B 50 50 50 50 50 99
C C-1 0.5 - - 0.5 - 0.5
C-2 - 1.5 - - - -
C-3 - - 1.5 1.0 - -
D 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5
조사 시간(분) 6 6 6 6 6 6
필름 형성 여부 ◎ ◎ ◎ ◎ × ×
저장 탄성율 -20℃, (MPa) 0.213 0.256 0.202 0.205 - -
25℃, (MPa) 0.022 0.026 0.027 0.025 - -
80℃, (MPa) 0.020 0.025 0.026 0.024 - -
박리 강도 25℃, (gf/in) 675 615 602 620 - -
60℃, (gf/in) 464 412 357 400 - -
광투과율
(%)		 98 98 98 98 - -
dynamic bending test(cycle) 920 1,500 1,770 1,600 - -
내구성 ○ ○ △ ○ - -
점착 필름의 Si 대비 C=O의 몰% 0.46 0.81 0.71 0.76 -
상기 표 1에서 나타난 바와 같이, 본 실시예에 따른 점착제 조성물은 -20℃, 25℃, 80℃에서 적정 범위의 모듈러스를 가져 양호한 벤딩성을 갖는 점착 필름을 구현할 수 있다. 또한, 본 실시예에 따른 점착제 조성물은 박리강도가 높아 점착력이 우수하고 내구성이 우수하며 광투과성이 우수한 점착 필름을 구현할 수 있다.
반면에, 화학식 1의 화합물 또는 그의 공중합체를 포함하지 않는 비교예 1과 실리콘 폴리머를 포함하지 않는 비교예 2는 필름 형성이 되지 않아, 표 1의 물성을 측정할 수 없었다.
본 발명의 단순한 변형 내지 변경은 이 분야의 통상의 지식을 가진 자에 의하여 용이하게 실시될 수 있으며, 이러한 변형이나 변경은 모두 본 발명의 영역에 포함되는 것으로 볼 수 있다.

Claims (19)

  1. (A)(메트)아크릴레이트기를 갖는 실리콘 폴리머,
    (B)M 단위 (R')(R")(R"')SiO1/2(이때, R', R" 및 R"'은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기)와 Q 단위 SiO4/2로 이루어진 실리콘 수지,
    (C)하기 화학식 1의 실리콘 화합물, 그의 공중합체 또는 이들의 혼합물, 및
    (D)광개시제를 포함하는, 실리콘 점착제 조성물:
    <화학식 1>
    Figure pat00009

    (상기 화학식 1에서,
    X는 광경화형 작용기,
    R1은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C12의 알킬렌기, 또는 *-(R')-O-**(*는 화학식 1 중 X에 대한 연결 부위, **는 화학식 1 중 Si에 대한 연결 부위, R'은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C12의 알킬렌기)
    R2는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C12의 알킬기,
    R3은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C12의 알킬기 또는 하기 화학식 1-1이고,
    <화학식 1-1>
    Figure pat00010

    (상기 화학식 1-1에서,
    *는 원소의 연결 부위,
    Ra, Rb, Rc, Rd, Re, Rf 및 Rg는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10의 알킬기,
    m은 0 내지 200의 정수)
    a는 0 내지 3의 정수).
  2. 제1항에 있어서, 상기 X는 (메트)아크릴레이트기인, 실리콘 점착제 조성물.
  3. 제1항에 있어서, 상기 (C)는 3-(메트)아크릴옥시프로필디메틸메톡시실란, 3-(메트)아크릴옥시프로필메틸디메톡시실란, 3-(메트)아크릴옥시프로필트리메톡시실란, 3-(메트)아크릴옥시메틸디메틸에톡시실란, 3-(메트)아크릴옥시메틸트리에톡시실란, 3-(메트)아크릴옥시메틸트리메톡시실란, 3-(메트)아크릴옥시프로필디메틸에톡시실란, 3-(메트)아크릴옥시프로필메틸디에톡시실란, 3-(메트)아크릴옥시프로필트리에톡시실란, 3-(메트)아크릴옥시프로필트리이소프로폭시실란, 3-(메트)아크릴옥시프로필트리스(메톡시에톡시)실란, 상기 화학식 1-1에서 Ra, Rb, Rc, Rd, Re, Rf 및 Rg가 메틸기이고 X가 (메트)아크릴레이트기인 화합물 중 하나 이상을 포함하는 것인, 실리콘 점착제 조성물.
  4. 제1항에 있어서, 상기 (C)는 상기 화학식 1의 화합물 및 상기 화학식 1의 화합물의 공중합체의 혼합물을 포함하는 것인, 실리콘 점착제 조성물.
  5. 제1항에 있어서, 상기 (C)는 상기 (A),(B),(C),(D)의 총 중량을 기준으로 0.1중량% 내지 10중량%로 포함되는 것인, 실리콘 점착제 조성물.
  6. 제1항에 있어서, 상기 (B)는 상기 (A),(B),(C),(D)의 총 중량을 기준으로 35중량% 내지 55중량%로 포함되는 것인, 실리콘 점착제 조성물.
  7. 제1항에 있어서, 상기 (A)는 실리콘(Si) 대비 (메트)아크릴레이트기의 함유량이 0.20몰% 내지 2.5몰%인 실리콘 수지를 포함하는 것인, 실리콘 점착제 조성물.
  8. 제1항에 있어서, 상기 (A)는 중량평균분자량(Mw)이 10,000 내지 100,000인 것인, 실리콘 점착제 조성물.
  9. -20℃에서 저장 모듈러스가 0.05MPa 내지 1.0MPa이고,
    80℃에서 저장 모듈러스가 0.01MPa 내지 0.10MPa인 실리콘 점착필름이고,
    상기 실리콘 점착필름은 실리콘(Si) 대비 C=O 결합의 함유량이 0.3몰% 내지 5.0몰%인 것인, 실리콘 점착 필름.
  10. 제9항에 있어서, 상기 실리콘 점착필름은 25℃에서 저장 모듈러스가 0.010MPa 내지 0.10MPa인 것인, 실리콘 점착필름.
  11. 실리콘 점착 필름이고,
    상기 실리콘 점착 필름은 폴리에스테르 필름(두께:100㎛), 상기 실리콘 점착 필름(두께:25㎛ 내지 100㎛) 및 알루미늄 호일(두께:100㎛)의 순서로 적층된 시편을 제조하고, 상기 알루미늄 호일 면에 Dynamic bending test용 봉(반경:3mm)을 놓고, 상기 시편을 상기 봉을 중심으로 접었다 폈다 하는 벤딩을 1cycle로 하여 반복하였을 때, 상기 알루미늄 호일에 크랙이 발생되는 최소 cycle 수가 900 이상이고,
    상기 실리콘 점착 필름은 실리콘(Si) 대비 C=O 결합의 함유량이 0.3몰% 내지 5.0몰%인 것인, 실리콘 점착 필름.
  12. 제11항에 있어서, 상기 실리콘 점착 필름의 cycle 수가 900 내지 2000인, 실리콘 점착 필름.
  13. 제9항 또는 제11항에 있어서, 상기 실리콘 점착필름은 (C)하기 화학식 1의 실리콘 화합물, 그의 공중합체 또는 이들의 혼합물 함유 점착제 조성물로 형성되는 실리콘 점착필름:
    <화학식 1>
    Figure pat00011

    (상기 화학식 1에서,
    X는 광경화형 작용기,
    R1은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C12의 알킬렌기, 또는 *-(R')-O-**(*는 화학식 1 중 X에 대한 연결 부위, **는 화학식 1 중 Si에 대한 연결 부위, R'은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C12의 알킬렌기)
    R2는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C12의 알킬기,
    R3은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C12의 알킬기 또는 하기 화학식 1-1이고,
    <화학식 1-1>
    Figure pat00012

    (상기 화학식 1-1에서,
    *는 원소의 연결 부위,
    Ra, Rb, Rc, Rd, Re, Rf 및 Rg는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10의 알킬기,
    m은 0 내지 200의 정수)
    a는 0 내지 3의 정수).
  14. 제9항 또는 제11항에 있어서, 상기 실리콘 점착 필름은
    (A)(메트)아크릴레이트기를 갖는 실리콘 폴리머,
    (B)M 단위 (R')(R")(R"')SiO1/2(이때, R', R" 및 R"'은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기)와 Q 단위 SiO4/2로 이루어진 실리콘 수지,
    (C)하기 화학식 1의 실리콘 화합물, 그의 공중합체 또는 이들의 혼합물, 및
    (D)광개시제를 포함하는 점착제 조성물로 형성되는 것인, 실리콘 점착 필름:
    <화학식 1>
    Figure pat00013

    (상기 화학식 1에서,
    X는 광경화형 작용기,
    R1은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C12의 알킬렌기, 또는 *-(R')-O-**(*는 화학식 1 중 X에 대한 연결 부위, **는 화학식 1 중 Si에 대한 연결 부위, R'은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C12의 알킬렌기)
    R2는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C12의 알킬기,
    R3은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C12의 알킬기 또는 하기 화학식 1-1이고,
    <화학식 1-1>
    Figure pat00014

    (상기 화학식 1-1에서,
    *는 원소의 연결 부위,
    Ra, Rb, Rc, Rd, Re, Rf 및 Rg는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10의 알킬기,
    m은 0 내지 200의 정수)
    a는 0 내지 3의 정수).
  15. (A)(메트)아크릴레이트기를 갖는 실리콘 폴리머와 (C)하기 화학식 1의 실리콘 화합물, 그의 공중합체 또는 이들의 혼합물의 공중합체 45중량% 내지 65중량%; 및
    (B)M 단위 (R')(R")(R"')SiO1/2(이때, R', R" 및 R"'은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기)와 Q 단위 SiO4/2로 이루어진 실리콘 수지 35중량% 내지 55중량%를 포함하는, 실리콘 점착 필름:
    <화학식 1>
    Figure pat00015

    (상기 화학식 1에서,
    X는 광경화형 작용기,
    R1은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C12의 알킬렌기, 또는 *-(R')-O-**(*는 화학식 1 중 X에 대한 연결 부위, **는 화학식 1 중 Si에 대한 연결 부위, R'은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C12의 알킬렌기)
    R2는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C12의 알킬기,
    R3은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C12의 알킬기 또는 하기 화학식 1-1이고,
    <화학식 1-1>
    Figure pat00016

    (상기 화학식 1-1에서,
    *는 원소의 연결 부위,
    Ra, Rb, Rc, Rd, Re, Rf 및 Rg는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10의 알킬기,
    m은 0 내지 200의 정수)
    a는 0 내지 3의 정수).
  16. 제15항에 있어서, 상기 실리콘 점착 필름은
    상기 (A)(메트)아크릴레이트기를 갖는 실리콘 폴리머 40% 내지 60중량%,
    상기 (B)실리콘 수지 35중량% 내지 55중량%,
    상기 (C)화학식 1의 실리콘 화합물, 그의 공중합체 또는 이들의 혼합물 0.1중량% 내지 10중량%, 및
    (D)광개시제 0.1중량% 내지 5중량%를 포함하는 점착제 조성물로 형성되는 것인, 실리콘 점착 필름.
  17. 제15항에 있어서, 상기 실리콘 점착 필름은
    상기 (A)(메트)아크릴레이트기를 갖는 실리콘 폴리머 40% 내지 60중량%,
    상기 (B)실리콘 수지 35중량% 내지 55중량%,
    상기 (C)화학식 1의 실리콘 화합물, 그의 공중합체 또는 이들의 혼합물 0.1중량% 내지 10중량%, 및
    상기 (D)광개시제 0.1중량% 내지 5중량%를 포함하는 점착제 조성물로 형성되는 것인, 실리콘 점착 필름.
  18. 제9항, 제11항, 제15항 중 어느 한 항의 실리콘 점착 필름을 포함하는, 광학표시장치.
  19. 제18항에 있어서, 상기 광학표시장치는 플렉시블 디스플레이 장치를 포함하는 것인, 광학표시장치.
KR1020150060934A 2015-04-29 2015-04-29 실리콘 점착제 조성물, 이로부터 형성된 실리콘 점착 필름 및 이를 포함하는 광학표시장치 KR101768307B1 (ko)

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