KR20160081908A - Erk의 억제제 및 사용 방법 - Google Patents

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KR20160081908A
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taril
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리안셩 리
타오 우
준 펑
핑다 렌
이 리우
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쿠라 온콜로지, 인크.
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Abstract

본 발명은 특정 단백질 키나제 예컨대 ERK (MAPK)를 조정할 수 있는 화학 물질 또는 화합물 및 그의 제약 조성물을 제공한다. 이러한 화합물 또는 조성물을 사용하는 방법 및 1종 이상의 이들 키나제의 활성을 조정하기 위해, 특히 장애 예컨대 암의 치료와 같은 치료 용도를 위해 이들 조성물을 사용하는 방법이 또한 제공된다.

Description

ERK의 억제제 및 사용 방법 {INHIBITORS OF ERK AND METHODS OF USE}
관련 출원에 대한 상호 참조
본 출원은 2013년 10월 3일에 출원된 미국 가출원 일련 번호 61/886,552, 및 2014년 8월 1일에 출원된 미국 가출원 일련 번호 62/032,446의 이익을 주장하며, 이들 각각은 그 전문이 본원에 참조로 포함된다.
ERK 키나제는 종양 성장, 진행 및 전이에 수반되는 세포내 신호 전달 경로를 매개하는 세린/트레오닌 키나제이다. ERK는 리간드-결합 세포 표면 수용체 티로신 키나제 (RTK), 예컨대 ErbB (예를 들어 EGFR, Her-2 등), VEGF, PDGF 및 FGF 수용체 티로신 키나제로부터 세포외 신호를 전달함으로써 세포 과정을 조절하는데 중추적 역할을 하는 Ras/Raf/MEK/ERK 경로에 수반된다. RTK의 활성화는 Ras의 활성화와 함께 시작되어 Raf의 동원 및 활성화가 이어지는 일련의 인산화 이벤트를 촉발한다. 이어서, 활성화된 Raf는 MAP 키나제 키나제 (MEK) 1/2를 인산화하고, 이는 이어서 ERK 1/2를 인산화한다. MEK에 의한 ERK 인산화는 ERK1의 경우에 Y204 및 T202 상에서, 및 ERK2의 경우에 Yl85 및 Tl83 상에서 발생한다 (Ahn et al., Methods in Enzymology 2001, 332, 417-431). 인산화 ERK는 이량체화되고, 핵으로 전위되고, 이에 축적된다 (Khokhlatchev et al., Cell 1998, 93, 605-615). 핵에서, ERK는 핵 수송, 신호 전달, DNA 복구, 뉴클레오솜 어셈블리 및 전위, 및 mRNA 프로세싱 및 번역을 포함하나, 이에 제한되지는 않는 여러 중요한 세포 기능에 수반된다 (Ahn et al., Molecular Cell 2000, 6, 1343-1354). ERK2는 다수의 조절 단백질, 예컨대 단백질 키나제 Rsk90 및 MAPKAP2 ((Bjorbaek et al., 1995, J. Biol. Chem. 270, 18848; Rouse et al., 1994, Cell 78, 1027), 및 전사 인자 예컨대 ATF2, Elk-1, c-Fos, 및 c-Myc를 인산화한다 (Raingeaud et al., 1996, Mol. Cell Biol. 16, 1247; Chen et al., 1993, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 90, 10952; Oliver et al., 1995, Proc. Soc. Exp. Biol. Med. 210, 162). 전반적으로, 성장 인자로의 세포의 처리는 ERK1 및 ERK2의 활성화로 이어지고, 이는 증식, 및 일부 경우에 분화를 초래한다 (Lewis et al., Adv. Cancer Res. 1998, 74, 49-139).
많은 연구는 Ras/Raf/MEK/ERK 경로에서 단백질 키나제의 유전자 돌연변이 및/또는 과다발현이 증식성 질환, 예컨대 암에서 비제어된 세포 증식 및 종양 형성을 유도한다는 것을 제시한 바 있다. 예를 들어, 일부 암은 성장 인자의 지속적인 생산으로 인해 이 경로의 지속적인 활성화를 유발하는 돌연변이를 함유한다. 다른 돌연변이는 활성화된 GTP-결합 Ras 복합체의 탈활성화에서 결함을 유도하고, 다시 MAP 키나제 경로의 활성화를 유발할 수 있다. Ras의 돌연변이된 종양원성 형태는 결장암의 50% 및 췌장암의 >90% 뿐만 아니라 많은 다른 유형의 암에서 발견된다 (Kohl et al., Science 1993, 260, 1834-1837). 최근에, bRaf 돌연변이는 악성 흑색종 (60% 초과), 갑상선암 (40% 초과) 및 결장직장암에서 확인된 바 있다. bRaf에서의 이들 돌연변이는 구성적으로 활성인 Ras/Raf/MEK/ERK 키나제 캐스케이드를 유발한다. 원발성 종양 샘플 및 세포주의 연구는 또한 췌장, 결장, 폐, 난소 및 신장의 암에서의 Ras/Raf/MEK/ERK 키나제 경로의 구성적 활성화 또는 과다활성화를 제시한 바 있다 (Hoshino, R. et al., Oncogene 1999, 18, 813-822). 추가로, ERK2는 유방암 세포의 음성 성장 제어에서 역할을 하는 것으로 제시된 바 있고 (Frey and Mulder, 1997, Cancer Res. 57, 628), 인간 유방암에서 ERK2의 과발현이 보고된 바 있다 (Sivaraman et al., 1997, J Clin. Invest. 99, 1478). 활성화된 ERK2는 또한 엔도텔린-자극 기도 평활근 세포의 증식에 연루된 바 있으며, 이는 천식에서의 이 키나제의 역할을 시사한다 (Whelchel et al., 1997, Am. J. Respir. Cell Mol. Biol. 16, 589).
암을 포함하나, 이에 제한되지는 않는 광범위한 장애에 연루된 바 있는 Raf/Ras/MEK/ERK 경로에서의 다수의 상류 (예를 들어 Ras, Raf) 및 하류 (예를 들어 ATF2, c-Fos, c-Myc) 신호전달 단백질의 관점에서, ERK는 약물 개발을 위한 중요한 표적으로 부상하고 있다.
따라서, ERK 억제제, 이러한 ERK 억제제를 포함하는 제약 조성물, 및 다양한 질환의 치료 및/또는 진단을 위한 이러한 ERK 억제제의 용도에 대한 상당한 필요가 존재한다. 본 발명은 상기 필요를 다루고, 관련된 이점을 또한 제공한다.
한 측면에서, 본 발명은 하기 화학식 I의 화합물 또는 그의 제약상 허용되는 염 또는 전구약물을 제공한다.
<화학식 I>
Figure pct00001
상기 식에서,
Figure pct00002
는
Figure pct00003
이고;
X1은 C=O, C=S, SO, SO2, 또는 PO2 -이고;
Y는 CR5이고;
X2는 NR1 또는 CR1R1'이고 X3은 결합, CR3R3' 또는 C=O이거나; 또는
X2-X3은 R1C=CR3 또는 R1C=N 또는 N=CR3 또는 NR12-CR11=CR3이고;
X4는 N, CR4, C=O이고; X5는 N 또는 C이고;
X6은 N 또는 C이고;
X7은 O, N, NR72 또는 CR71이고;
X8은 O, N, NR82 또는 CR81이고;
X9는 O, N, NR22 또는 CR21이고;
X10은 O, N, NR92 또는 CR91이고;
R1은 -C1- 10알킬, -C2- 10알케닐, -C2- 10알키닐, -C1- 10헤테로알킬, -C3- 10아릴, -C1-10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10알킬-C1- 10헤타릴, -C1- 10알킬-C3- 10시클로알킬, -C1- 10알킬-C1- 10헤테로시클릴, -C2- 10알케닐-C3- 10아릴, -C2- 10알케닐-C1- 10헤타릴, -C2- 10알케닐-C3- 10시클로알킬, -C2- 10알케닐-C1- 10헤테로시클릴, -C2- 10알키닐-C3- 10아릴, -C2- 10알키닐-C1- 10헤타릴, -C2- 10알키닐-C3- 10시클로알킬, -C2-10알키닐-C1-10헤테로시클릴, -C1- 10헤테로알킬-C3- 10아릴, -C1- 10헤테로알킬-C1- 10헤타릴, -C1- 10헤테로알킬-C3- 10시클로알킬, -C1- 10헤테로알킬-C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알콕시-C3-10아릴, -C1- 10알콕시-C1- 10헤타릴, -C1- 10알콕시-C3- 10시클로알킬, -C1- 10알콕시-C1- 10헤테로시클릴, -C3- 10아릴-C1- 10알킬, -C3- 10아릴-C2- 10알케닐, -C3- 10아릴-C2- 10알키닐, -C3-10아릴-C3-10헤타릴, -C3- 10아릴-C3- 10시클로알킬, -C3- 10아릴-C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10헤타릴-C1-10알킬, -C1- 10헤타릴-C2- 10알케닐, -C1- 10헤타릴-C2- 10알키닐, -C3- 10헤타릴-C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴-C3- 10시클로알킬, -C1- 10헤타릴-C1- 10헤테로시클릴, -C3- 10시클로알킬-C1-10알킬, -C3- 10시클로알킬-C2- 10알케닐, -C3- 10시클로알킬-C2- 10알키닐, -C3- 10시클로알킬-C3-10아릴, -C3- 10시클로알킬-C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬-C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1-10알킬, -C1- 10헤테로시클릴-C2- 10알케닐, -C1- 10헤테로시클릴-C2- 10알키닐, -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10아릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10헤타릴, 또는 -C1- 10헤테로시클릴-C3-10시클로알킬이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환되고;
R1'는 수소, -C1- 10알킬, -C2- 10알케닐, -C2- 10알키닐, -C1- 10헤테로알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10알킬-C1-10헤타릴, -C1- 10알킬-C3- 10시클로알킬, -C1- 10알킬-C1- 10헤테로시클릴, -C2- 10알케닐-C3-10아릴, -C2- 10알케닐-C1- 10헤타릴, -C2- 10알케닐-C3- 10시클로알킬, -C2- 10알케닐-C1- 10헤테로시클릴, -C2- 10알키닐-C3- 10아릴, -C2- 10알키닐-C1- 10헤타릴, -C2- 10알키닐-C3- 10시클로알킬, -C2- 10알키닐-C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알콕시-C3- 10아릴, -C1- 10알콕시-C1- 10헤타릴, -C1- 10알콕시-C3- 10시클로알킬, -C1- 10알콕시-C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10헤테로알킬-C3-10아릴, -C1- 10헤테로알킬-C1- 10헤타릴, -C1- 10헤테로알킬-C3- 10시클로알킬, -C1- 10헤테로알킬-C1-10헤테로시클릴, -C3- 10아릴-C1- 10알킬, -C3- 10아릴-C2- 10알케닐, -C3- 10아릴-C2- 10알키닐, -C3- 10아릴-C3- 10헤타릴, -C3- 10아릴-C3- 10시클로알킬, -C3- 10아릴-C1- 10헤테로시클릴, -C1-10헤타릴-C1-10알킬, -C1- 10헤타릴-C2- 10알케닐, -C1- 10헤타릴-C2- 10알키닐, -C3- 10헤타릴-C3-10아릴, -C1- 10헤타릴-C3- 10시클로알킬, -C1- 10헤타릴-C1- 10헤테로시클릴, -C3- 10시클로알킬-C1-10알킬, -C3- 10시클로알킬-C2- 10알케닐, -C3- 10시클로알킬-C2- 10알키닐, -C3- 10시클로알킬-C3-10아릴, -C3- 10시클로알킬-C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬-C1- 10헤테로시클릴, -C1-10헤테로시클릴-C1-10알킬, -C1- 10헤테로시클릴-C2- 10알케닐, -C1- 10헤테로시클릴-C2- 10알키닐, -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10아릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10헤타릴, 또는 -C1- 10헤테로시클릴-C3-10시클로알킬이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환되고;
R21은 수소, 할로겐, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31, -SO2NR31R32, -NR31C(=O)R32, -NR31C(=O)OR32, -NR31C(=O)NR32R33, -NR31S(O)0 - 2R32, -C(=S)OR31, -C(=O)SR31, -NR31C(=NR32)NR32R33, -NR31C(=NR32)OR33, -NR31C(=NR32)SR33, -OC(=O)OR33, -OC(=O)NR31R32, -OC(=O)SR31, -SC(=O)SR31, -P(O)OR31OR32, -SC(=O)NR31R32, -L-C1- 10알킬, -L-C2- 10알케닐, -L-C2- 10알키닐, -L-C1- 10헤테로알킬, -L-C3- 10아릴, -L-C1- 10헤타릴, -L-C3- 10시클로알킬, -L-C1- 10헤테로시클릴, -L-C1- 10알킬-C3- 10아릴, -L-C1- 10알킬-C1- 10헤타릴, -L-C1- 10알킬-C3- 10시클로알킬, -L-C1- 10알킬-C1- 10헤테로시클릴, -L-C2- 10알케닐-C3- 10아릴, -L-C2- 10알케닐-C1- 10헤타릴, -L-C2- 10알케닐-C3- 10시클로알킬, -L-C2- 10알케닐-C1- 10헤테로시클릴, -L-C2- 10알키닐-C3-10아릴, -L-C2- 10알키닐-C1- 10헤타릴, -L-C2- 10알키닐-C3- 10시클로알킬, -L-C2- 10알키닐-C1-10헤테로시클릴, -L-C1- 10알콕시-C3- 10아릴, -L-C1- 10알콕시-C1- 10헤타릴, -L-C1- 10알콕시-C3-10시클로알킬, -L-C1- 10알콕시-C1- 10헤테로시클릴, -L-C1- 10헤테로알킬-C3- 10아릴, -L-C1-10헤테로알킬-C1-10헤타릴, -L-C1- 10헤테로알킬-C3- 10시클로알킬, -L-C1- 10헤테로알킬-C1-10헤테로시클릴, -L-C3- 10아릴-C1- 10알킬, -L-C3- 10아릴-C2- 10알케닐, -L-C3- 10아릴-C2-10알키닐, -L-C3- 10아릴-C1- 10헤타릴, -L-C3- 10아릴-C3- 10시클로알킬, -L-C3- 10아릴-C1- 10헤테로시클릴, -L-C1- 10헤타릴-C1- 10알킬, -L-C1- 10헤타릴-C2- 10알케닐, -L-C1- 10헤타릴-C2-10알키닐, -L-C1- 10헤타릴-C3- 10아릴, -L-C1- 10헤타릴-C3- 10시클로알킬, -L-C1- 10헤타릴-C1-10헤테로시클릴, -L-C3- 10시클로알킬-C1- 10알킬, -L-C3- 10시클로알킬-C2- 10알케닐, -L-C3- 10시클로알킬-C2-10알키닐, -L-C3- 10시클로알킬-C3- 10아릴, -L-C3- 10시클로알킬-C1- 10헤타릴, -L-C3-10시클로알킬-C1-10헤테로시클릴, -L-C1- 10헤테로시클릴-C1- 10알킬, -L-C1- 10헤테로시클릴-C2-10알케닐, -L-C1- 10헤테로시클릴-C2- 10알키닐, -L-C1- 10헤테로시클릴-C3- 10아릴, -L-C1-10헤테로시클릴-C1-10헤타릴, 또는 -L-C1- 10헤테로시클릴-C3- 10시클로알킬이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환되고;
R22는 수소, -OH, -CF3, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -S(O)0- 2R31, -C(=S)OR31, -C(=O)SR31, -L-C1- 10알킬, -L-C2- 10알케닐, -L-C2- 10알키닐, -L-C1- 10헤테로알킬, -L-C3- 10아릴, -L-C1- 10헤타릴, -L-C3- 10시클로알킬, -L-C1- 10헤테로시클릴, -L-C1- 10알킬-C3- 10아릴, -L-C1- 10알킬-C1- 10헤타릴, -L-C1- 10알킬-C3- 10시클로알킬, -L-C1- 10알킬-C1- 10헤테로시클릴, -L-C2- 10알케닐-C3- 10아릴, -L-C2- 10알케닐-C1- 10헤타릴, -L-C2- 10알케닐-C3- 10시클로알킬, -L-C2- 10알케닐-C1- 10헤테로시클릴, -L-C2- 10알키닐-C3- 10아릴, -L-C2- 10알키닐-C1- 10헤타릴, -L-C2- 10알키닐-C3- 10시클로알킬, -L-C2- 10알키닐-C1- 10헤테로시클릴, -L-C1- 10알콕시-C3-10아릴, -L-C1- 10알콕시-C1- 10헤타릴, -L-C1- 10알콕시-C3- 10시클로알킬, -L-C1- 10알콕시-C1-10헤테로시클릴, -L-C1- 10헤테로알킬-C3- 10아릴, -L-C1- 10헤테로알킬-C1- 10헤타릴, -L-C1-10헤테로알킬-C3-10시클로알킬, -L-C1- 10헤테로알킬-C1- 10헤테로시클릴, -L-C3- 10아릴-C1-10알킬, -L-C3- 10아릴-C2- 10알케닐, -L-C3- 10아릴-C2- 10알키닐, -L-C3- 10아릴-C1- 10헤타릴, -L-C3- 10아릴-C3- 10시클로알킬, -L-C3- 10아릴-C1- 10헤테로시클릴, -L-C1- 10헤타릴-C1- 10알킬, -L-C1- 10헤타릴-C2- 10알케닐, -L-C1- 10헤타릴-C2- 10알키닐, -L-C1- 10헤타릴-C3- 10아릴, -L-C1- 10헤타릴-C3- 10시클로알킬, -L-C1- 10헤타릴-C1- 10헤테로시클릴, -L-C3- 10시클로알킬-C1-10알킬, -L-C3- 10시클로알킬-C2- 10알케닐, -L-C3- 10시클로알킬-C2- 10알키닐, -L-C3-10시클로알킬-C3-10아릴, -L-C3- 10시클로알킬-C1- 10헤타릴, -L-C3- 10시클로알킬-C1- 10헤테로시클릴, -L-C1- 10헤테로시클릴-C1- 10알킬, -L-C1- 10헤테로시클릴-C2- 10알케닐, -L-C1- 10헤테로시클릴-C2-10알키닐, -L-C1- 10헤테로시클릴-C3- 10아릴, -L-C1- 10헤테로시클릴-C1- 10헤타릴, 또는 -L-C1- 10헤테로시클릴-C3- 10시클로알킬이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환되고;
L은 결합, -O-, -N(R31)-, -S(O)0-2-, -C(=O)-, -C(=O)O-, -OC(=O)-, -C(=O)N(R31)-, -N(R31)C(=O)-, -NR31C(=O)O-, -NR31C(=O)NR32-, -NR31S(O)0 -2-, -S(O)0-2N(R31)-, -C(=S)O-, -C(=O)S-, -NR31C(=NR32)NR32-, -NR31C(=NR32)O-, -NR31C(=NR32)S-, -OC(=O)O-, -OC(=O)NR31-, -OC(=O)S-, -SC(=O)S-, -P(O)OR31O-, -SC(=O)NR31-이고;
각각의 R3, R3' 및 R4는 독립적으로 수소, 할로겐, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31, -SO2NR31R32, -NR31C(=O)R32, -NR31C(=O)OR32, -NR31C(=O)NR32R33, -NR31S(O)0 - 2R32, -C(=S)OR31, -C(=O)SR31, -NR31C(=NR32)NR32R33, -NR31C(=NR32)OR33, -NR31C(=NR32)SR33, -OC(=O)OR33, -OC(=O)NR31R32, -OC(=O)SR31, -SC(=O)SR31, -P(O)OR31OR32, -SC(=O)NR31R32, -C1- 10알킬, -C2-10알케닐, -C2- 10알키닐, -C1- 10헤테로알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10알킬-C1- 10헤타릴, -C1- 10알킬-C3- 10시클로알킬, -C1- 10알킬-C1- 10헤테로시클릴, -C2- 10알케닐-C3- 10아릴, -C2- 10알케닐-C1- 10헤타릴, -C2- 10알케닐-C3- 10시클로알킬, -C2- 10알케닐-C1- 10헤테로시클릴, -C2- 10알키닐-C3- 10아릴, -C2- 10알키닐-C1- 10헤타릴, -C2- 10알키닐-C3- 10시클로알킬, -C2- 10알키닐-C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알콕시-C3- 10아릴, -C1- 10알콕시-C1- 10헤타릴, -C1- 10알콕시-C3- 10시클로알킬, -C1-10알콕시-C1-10헤테로시클릴, -C1- 10헤테로알킬-C3- 10아릴, -C1- 10헤테로알킬-C1- 10헤타릴, -C1- 10헤테로알킬-C3- 10시클로알킬, -C1- 10헤테로알킬-C1- 10헤테로시클릴, -C3- 10아릴-C1-10알킬, -C3- 10아릴-C2- 10알케닐, -C3- 10아릴-C2- 10알키닐, -C3- 10아릴-C3- 10헤타릴, -C3- 10아릴-C3-10시클로알킬, -C3- 10아릴-C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10헤타릴-C1- 10알킬, -C1- 10헤타릴-C2-10알케닐, -C1- 10헤타릴-C2- 10알키닐, -C3- 10헤타릴-C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴-C3- 10시클로알킬, -C1- 10헤타릴-C1- 10헤테로시클릴, -C3- 10시클로알킬-C1- 10알킬, -C3- 10시클로알킬-C2-10알케닐, -C3- 10시클로알킬-C2- 10알키닐, -C3- 10시클로알킬-C3- 10아릴, -C3- 10시클로알킬-C1-10헤타릴, -C3- 10시클로알킬-C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10알킬, -C1-10헤테로시클릴-C2-10알케닐, -C1- 10헤테로시클릴-C2- 10알키닐, -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10아릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10헤타릴, 또는 -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10시클로알킬이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R13 치환기에 의해 치환되거나; 또는 R3'는 -OR6, -NR6R34, -S(O)0- 2R6, -C(=O)R6, -C(=O)OR6, -OC(=O)R6, -C(=O)N(R34)R6, 또는 -N(R34)C(=O)R6이고, 여기서 R6은 R34와 함께 헤테로시클릭 고리를 임의로 형성할 수 있고;
각각의 R5, R71, R81 및 R91은 독립적으로 수소, 할로겐, -C1-10 알킬, -C2- 10알케닐, -C2-10 알키닐, -C1- 10헤테로알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, -C1-10헤테로시클릴, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31, -SO2NR31R32, -NR31C(=O)R32, -NR31C(=O)OR32, -NR31C(=O)NR32R33, -NR31S(O)0 - 2R32, -C(=S)OR31, -C(=O)SR31, -NR31C(=NR32)NR32R33, -NR31C(=NR32)OR33, -NR31C(=NR32)SR33, -OC(=O)OR33, -OC(=O)NR31R32, -OC(=O)SR31, -SC(=O)SR31, -P(O)OR31OR32, 또는 -SC(=O)NR31NR32이고;
R6은 수소, -C1- 10알킬, -C2- 10알케닐, -C2- 10알키닐, -C1- 10헤테로알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10알킬-C1-10헤타릴, -C1- 10알킬-C3- 10시클로알킬, -C1- 10알킬-C1- 10헤테로시클릴, -C2- 10알케닐-C3-10아릴, -C2- 10알케닐-C1- 10헤타릴, -C2- 10알케닐-C3- 10시클로알킬, -C2- 10알케닐-C1- 10헤테로시클릴, -C2- 10알키닐-C3- 10아릴, -C2- 10알키닐-C1- 10헤타릴, -C2- 10알키닐-C3- 10시클로알킬, -C2- 10알키닐-C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알콕시-C3- 10아릴, -C1- 10알콕시-C1- 10헤타릴, -C1- 10알콕시-C3- 10시클로알킬, -C1- 10알콕시-C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10헤테로알킬-C3-10아릴, -C1- 10헤테로알킬-C1- 10헤타릴, -C1- 10헤테로알킬-C3- 10시클로알킬, -C1- 10헤테로알킬-C1-10헤테로시클릴, -C3- 10아릴-C1- 10알킬, -C3- 10아릴-C2- 10알케닐, -C3- 10아릴-C2- 10알키닐, -C3- 10아릴-C3- 10헤타릴, -C3- 10아릴-C3- 10시클로알킬, -C3- 10아릴-C1- 10헤테로시클릴, -C1-10헤타릴-C1-10알킬, -C1- 10헤타릴-C2- 10알케닐, -C1- 10헤타릴-C2- 10알키닐, -C3- 10헤타릴-C3-10아릴, -C1- 10헤타릴-C3- 10시클로알킬, -C1- 10헤타릴-C1- 10헤테로시클릴, -C3- 10시클로알킬-C1-10알킬, -C3- 10시클로알킬-C2- 10알케닐, -C3- 10시클로알킬-C2- 10알키닐, -C3- 10시클로알킬-C3-10아릴, -C3- 10시클로알킬-C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬-C1- 10헤테로시클릴, -C1-10헤테로시클릴-C1-10알킬, -C1- 10헤테로시클릴-C2- 10알케닐, -C1- 10헤테로시클릴-C2- 10알키닐, -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10아릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10헤타릴, 또는 -C1- 10헤테로시클릴-C3-10시클로알킬이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R14 또는 R15 치환기에 의해 치환되고;
각각의 R72, R82 및 R92는 독립적으로 수소, -C1-10 알킬, -C2- 10알케닐, -C2-10 알키닐, -C1- 10헤테로알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -OH, -CF3, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -S(O)0- 2R31, -C(=S)OR31, -C(=O)SR31이고;
각각의 R10 및 R14는 독립적으로 1개 이상의 독립적 R11 치환기에 의해 임의로 치환된 -C1-10 알킬, -C2- 10알케닐, -C2-10 알키닐, -C1- 10헤테로알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3-10시클로알킬, -C1-10헤테로시클릴이고;
각각의 R11, R12, R13 및 R15는 독립적으로 수소, 할로겐, -C1-10 알킬, -C2- 10알케닐, -C2-10 알키닐, -C1- 10헤테로알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, -C1-10헤테로시클릴, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31, -SO2NR31R32, -NR31C(=O)R32, -NR31C(=O)OR32, -NR31C(=O)NR32R33, -NR31S(O)0 - 2R32, -C(=S)OR31, -C(=O)SR31, -NR31C(=NR32)NR32R33, -NR31C(=NR32)OR33, -NR31C(=NR32)SR33, -OC(=O)OR33, -OC(=O)NR31R32, -OC(=O)SR31, -SC(=O)SR31, -P(O)OR31OR32, 또는 -SC(=O)NR31NR32이고;
각각의 R31, R32, R33 및 R34는 독립적으로 수소, 할로겐, -C1-10 알킬, -C2- 10알케닐, -C2- 10알키닐, -C1- 10헤테로알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, -C1-10헤테로시클릴이거나, 또는 여기서 R31은 R32와 함께 헤테로시클릭 고리를 형성하고;
여기서 고리 A는 N, O, 또는 S로부터 선택된 1개 이상의 헤테로원자를 포함하고;
여기서 X7이 O이거나 또는 X2-X3이 R1C=CR3인 경우에, 고리 A는 N, O, 또는 S로부터 선택된 적어도 2개의 헤테로원자를 포함하고;
여기서 X3이 O 또는 N이거나 또는 X2-X3이 R1C=N인 경우에, X7 또는 X9 중 적어도 1개는 N이 아니다.
일부 실시양태에서, 본 발명은 하기 화학식 I-A의 화합물 또는 그의 제약상 허용되는 염 또는 전구약물을 제공한다.
<화학식 I-A>
Figure pct00004
일부 실시양태에서, 본 발명은 하기 화학식 I-B의 화합물 또는 그의 제약상 허용되는 염 또는 전구약물을 제공한다.
<화학식 I-B>
Figure pct00005
일부 경우에서, 본 발명은 하기 화학식 II의 화합물 또는 그의 제약상 허용되는 염 또는 전구약물을 제공한다.
<화학식 II>
Figure pct00006
일부 실시양태에서, X1은 C=O이다. 일부 실시양태에서, X2는 NR1이다. 일부 실시양태에서, X5는 N이고 X6은 C이다. 다른 실시양태에서, X5는 C이고 X6은 C이다. 일부 실시양태에서, X9는 CR21이다.
일부 실시양태에서, 본 발명은 하기 화학식 II-A의 화합물 또는 그의 제약상 허용되는 염 또는 전구약물을 제공한다.
<화학식 II-A>
Figure pct00007
다른 실시양태에서, 본 발명은 하기 화학식 II-B의 화합물 또는 그의 제약상 허용되는 염 또는 전구약물을 제공한다.
<화학식 II-B>
Figure pct00008
추가 실시양태에서, 본 발명은 하기 화학식 II-C의 화합물 또는 그의 제약상 허용되는 염 또는 전구약물을 제공한다.
<화학식 II-C>
Figure pct00009
또 다른 실시양태에서, 본 발명은 하기 화학식 II-D의 화합물 또는 그의 제약상 허용되는 염 또는 전구약물을 제공한다.
<화학식 II-D>
Figure pct00010
일부 실시양태에서, 본 발명은 하기 화학식 II-E의 화합물 또는 그의 제약상 허용되는 염 또는 전구약물을 제공한다.
<화학식 II-E>
Figure pct00011
일부 실시양태에서, 본 발명은 하기 화학식 II-F의 화합물 또는 그의 제약상 허용되는 염 또는 전구약물을 제공한다.
<화학식 II-F>
Figure pct00012
일부 실시양태에서, 본 발명은 하기 화학식 II-G의 화합물 또는 그의 제약상 허용되는 염 또는 전구약물을 제공한다.
<화학식 II-G>
Figure pct00013
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 화학식 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 화학식 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 일부 실시양태에서, R21은 -L-C1- 10헤테로알킬, -L-C3- 10아릴, -L-C1- 10헤타릴, -L-C3- 10시클로알킬, 및 -L-C1- 10헤테로시클릴로 이루어진 군으로부터 선택되고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환되고; L은 결합이다. 일부 실시양태에서, R21은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환된 -L-C1- 10헤타릴이고; L은 결합이다. 일부 실시양태에서, R21의 C1-10헤타릴은 1개 이상의 질소 원자를 포함한다. 일부 실시양태에서, R21의 C1- 10헤타릴은 피라졸릴, 피리디닐, 피라지닐, 피리미디닐, 및 피리다지닐로 이루어진 군으로부터 선택된다. 일부 실시양태에서, R21의 C1- 10헤타릴은 비치환된다. 다른 실시양태에서, R21의 C1- 10헤타릴은 1, 2, 또는 3개의 독립적 R12 치환기로 치환된다. 일부 실시양태에서, 각각의 R12 치환기는 독립적으로 -C1-10 알킬, -C2- 10알케닐, -C2-10 알키닐, -C1- 10헤테로알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31로 이루어진 군으로부터 선택되고; 여기서 각각의 R31은 독립적으로 수소 또는 -C1-10 알킬이다. 추가 실시양태에서, 각각의 R12 치환기는 독립적으로 -Me, -Et, -i-Pr, -n-Pr, OH, -OMe, -OEt, -OPr로 이루어진 군으로부터 선택된다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 화학식 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 화학식 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 일부 실시양태에서, R1은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환된 -C1- 10알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알킬-C3- 10헤테로시클릴, -C1-10알킬-C3-10아릴, -C1- 10알킬 -C1- 10헤타릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10알킬, 또는 -C1-10헤테로시클릴-C3-10아릴이다. 다른 실시양태에서, R1은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환된 -C1- 10알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -C1-10알킬-C3-10헤테로시클릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10알킬 -C1- 10헤타릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1-10알킬, 또는 -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10아릴이다. 또 다른 실시양태에서, R1은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환된 -C1-10알킬-C3- 10아릴, -C1-10알킬-C1-10헤타릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10알킬, 또는 -C1- 10헤테로시클릴-C3-10아릴이다. 또 다른 실시양태에서, R1은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환된 -C1- 10알킬-C3- 10아릴 또는 -C1- 10헤테로시클릴-C3-10아릴이다. 추가 실시양태에서, 여기서 R1은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환된 이다. 일부 실시양태에서, R1은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환된 -C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10알킬, 또는 -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10아릴이다. 일부 실시양태에서, R1은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환된
Figure pct00015
이다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 화학식 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 화학식 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 일부 실시양태에서, R72는 H이다.
다른 경우에서, 본 발명은 하기 화학식 III의 화합물 또는 그의 제약상 허용되는 염 또는 전구약물을 제공한다.
<화학식 III>
Figure pct00016
일부 실시양태에서, X1은 C=O이다. 일부 실시양태에서, X2는 NR1이다. 일부 실시양태에서, X5는 N이고 X6은 C이다. 다른 실시양태에서, X5는 C이고 X6은 C이다. 일부 실시양태에서, X8은 N이고 X10은 N이다. 일부 실시양태에서, X9는 CR21이다.
추가 실시양태에서, 본 발명은 하기 화학식 III-A의 화합물 또는 그의 제약상 허용되는 염 또는 전구약물을 제공한다.
<화학식 III-A>
Figure pct00017
일부 실시양태에서, 본 발명은 하기 화학식 III-B의 화합물 또는 그의 제약상 허용되는 염 또는 전구약물을 제공한다.
<화학식 III-B>
Figure pct00018
다른 경우에서, 본 발명은 하기 화학식 IV-A의 화합물 또는 그의 제약상 허용되는 염 또는 전구약물을 제공한다.
<화학식 IV-A>
Figure pct00019
일부 실시양태에서, X1은 C=O이다. 일부 실시양태에서, X2는 NR1이다. 일부 실시양태에서, X5는 N이고 X6은 C이다. 다른 실시양태에서, X5는 C이고 X6은 C이다. 일부 실시양태에서, X8은 N이다. 일부 실시양태에서, X9는 CR21이다.
일부 실시양태에서, 본 발명은 하기 화학식 IV-B의 화합물 또는 그의 제약상 허용되는 염 또는 전구약물을 제공한다.
<화학식 IV-B>
Figure pct00020
다른 실시양태에서, 본 발명은 하기 화학식 IV-C의 화합물 또는 그의 제약상 허용되는 염 또는 전구약물을 제공한다.
<화학식 IV-C>
Figure pct00021
또 다른 실시양태에서, 본 발명은 하기 화학식 IV-D의 화합물 또는 그의 제약상 허용되는 염 또는 전구약물을 제공한다.
<화학식 IV-D>
Figure pct00022
다른 경우에서, 본 발명은 하기 화학식 V-A의 화합물 또는 그의 제약상 허용되는 염 또는 전구약물을 제공한다.
<화학식 V-A>
Figure pct00023
일부 실시양태에서, X1은 C=O이다. 일부 실시양태에서, X2는 CR1R1'이다. 일부 실시양태에서, X5는 N이고 X6은 C이다. 다른 실시양태에서, X5는 C이고 X6은 C이다. 일부 실시양태에서, X8은 N이다. 일부 실시양태에서, X9는 CR21이다.
일부 실시양태에서, 본 발명은 하기 화학식 V-B의 화합물 또는 그의 제약상 허용되는 염 또는 전구약물을 제공한다.
<화학식 V-B>
Figure pct00024
다른 실시양태에서, 본 발명은 하기 화학식 V-C의 화합물 또는 그의 제약상 허용되는 염 또는 전구약물을 제공한다.
<화학식 V-C>
Figure pct00025
또 다른 실시양태에서, 본 발명은 하기 화학식 V-D의 화합물 또는 그의 제약상 허용되는 염 또는 전구약물을 제공한다.
<화학식 V-D>
Figure pct00026
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 화학식 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E 및 II-F), 화학식 III (예컨대 화학식 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 일부 실시양태에서, R5는 수소이다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 화학식 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E 및 II-F), 화학식 III (예컨대 화학식 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 일부 실시양태에서, X4는 CR4이다. 추가 실시양태에서, X4는 CR4이고 R4는 H이다. 다른 실시양태에서, X4는 N이다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 화학식 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 화학식 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 일부 실시양태에서, X9는 CR21 또는 NR22이고 R21 또는 R22는 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환된 할로겐, -CN, -L-C3- 10아릴, -L-C1-10헤타릴, -L-C3- 10시클로알킬, 또는 -L-C1- 10헤테로시클릴이다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 화학식 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 화학식 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 일부 실시양태에서, X9는 CR21이고 R21은 할로겐 또는 -CN이다. 다른 실시양태에서, X9는 CR21이고 R21은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환된 -L-C3- 10아릴, -L-C1- 10헤타릴, -L-C3- 10시클로알킬, 또는 -L-C3- 10헤테로시클릴이다. 추가 실시양태에서, X9는 CR21이고 R2는 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환된 -L-C1- 10헤타릴 또는 -L-C3- 10헤테로시클릴이다.
또 다른 측면에서, 본 발명은 세포를 유효량의 본원에 개시된 화합물, 제약상 허용되는 염, 또는 전구약물과 접촉시키는 것을 포함하는, 상기 세포 내에 존재하는 단백질 키나제의 활성을 억제하는 방법을 제공한다. 일부 실시양태에서, 단백질 키나제는 ERK이다.
일부 실시양태에서, 화합물은 약 1000 nM 미만의 IC50 값에서 ERK를 억제한다. 다른 실시양태에서, 화합물은 약 100 nM 미만의 IC50 값에서 ERK를 억제한다. 추가 실시양태에서, 화합물은 약 10 nM 미만의 IC50 값에서 ERK를 억제한다.
일부 실시양태에서, 접촉 단계는 시험관내에서 일어난다. 다른 실시양태에서, 접촉 단계는 생체내에서 일어난다.
또 다른 측면에서, 본 발명은 장애의 개선을 필요로 하는 대상체에게 유효량의 화합물, 상기 화합물의 제약상 허용되는 염, 또는 전구약물을 투여하는 것을 포함하며, 여기서 장애는 암, 골 장애, 염증성 질환, 면역 질환, 신경계 질환, 대사 질환, 호흡기 질환 및 심장 질환으로 이루어진 군으로부터 선택된 것인 장애를 개선시키는 방법을 제공한다.
일부 실시양태에서, 장애는 유방암, 췌장암, 비소세포 폐암 (NSCLC), 갑상선암, 정상피종, 흑색종, 방광암, 간암, 신장암, 골수이형성 증후군 (MDS), 급성 골수 백혈병 (AML) 및 결장직장암으로 이루어진 군으로부터 선택된 암이다. 추가 실시양태에서, 암은 흑색종 또는 결장직장암이다.
일부 실시양태에서, 장애는 ERK1 및/또는 ERK2에 의해 매개된다.
일부 실시양태에서, 방법은 또 다른 항암제를 투여하는 것을 추가로 포함한다.
본 발명은 또한 본원에 개시된 화합물 및 제약상 허용되는 부형제를 포함하는 제약 조성물을 제공한다. 일부 실시양태에서, 화합물은 치료 유효량으로 존재한다. 일부 실시양태에서, 조성물은 경구 투여량으로 제제화된다. 일부 실시양태에서, 조성물은 정제 또는 캡슐로 제제화된다.
본 개시내용의 추가의 측면 및 이점은 하기 상세한 설명으로부터 관련 기술분야의 통상의 기술자에게 용이하게 명백해질 것이고, 여기서 단지 본 개시내용의 예시적 실시양태가 기재되고 설명된다. 실현될 바와 같이, 본 개시내용은 다른 및 다양한 실시양태로 실시될 수 있고, 그의 여러 세부사항은 모두 본 개시내용으로부터 벗어나지 않으면서 다양한 명백한 측면에서 변형될 수 있다. 따라서, 도면 및 상세한 설명은 제한하는 의미가 아니라, 단지 예시적인 것으로서 간주되어야 한다.
참조로 포함
본 명세서에 언급된 모든 공개, 특허 및 특허 출원은, 각각의 개별 공개, 특허 또는 특허 출원이 참조로 포함되는 것으로 구체적이고 개별적으로 명시된 바와 동일한 정도로 본원에 참조로 포함된다.
본 발명의 신규 특색은 첨부된 청구범위에 구체적으로 제시되어 있다. 본 발명의 특색 및 이점의 보다 우수한 이해는 본 발명의 원리를 이용하는 예시적 실시양태를 제시하는 하기 상세한 설명, 및 하기의 첨부된 도면을 참조로 하여 얻어질 것이다:
도 1은 본 발명에 의해 제공된 화합물에 대한 ERK 키나제 억제, p90RSK ELISA 및 세포 증식 검정으로부터의 생물학적 데이터를 제시하며, 여기서 하기 기호가 사용된다: + (1000nM 초과), ++ (250nM 내지 1000 nM), +++ (50 nM 내지 250 nM) 및 ++++ (50 nM 미만).
본 발명의 바람직한 실시양태가 본원에 제시되고 기재되어 있지만, 이러한 실시양태는 오직 예로서 제공된다는 것은 관련 기술분야의 통상의 기술자에게 명백할 것이다. 본 발명을 벗어나지 않으면서 다수의 변화, 변경 및 치환이 관련 기술분야의 통상의 기술자에게 이제 일어날 것이다. 본원에 기재된 본 발명의 실시양태에 대한 다양한 대안이 본 발명의 실시에 사용될 수 있다는 것이 이해되어야 한다. 하기 청구범위는 본 발명의 범주를 한정하고 이들 청구범위의 범주 내의 방법 및 구조 및 이들의 등가물이 이에 따라 포괄되도록 의도된다.
달리 정의되지 않는 한, 본원에 사용된 모든 기술 과학 용어는 본 발명이 속한 관련 기술분야의 통상의 기술자에 의해 통상적으로 이해되는 바와 동일한 의미를 갖는다. 본원에서 언급된 모든 특허 및 공개는 참조로 포함된다.
명세서 및 청구범위에서 사용된 바와 같이, 달리 명백히 지시되지 않는 한 단수 형태는 복수 지시대상을 포함한다.
용어 "유효량" 또는 "치료 유효량"은, 하기 정의된 바와 같은 질환 치료를 포함하나 이제 제한되지는 않는 의도된 적용을 실시하기에 충분한, 본원에 기재된 화합물의 양을 지칭한다. 치료 유효량은 의도된 적용 (시험관내 또는 생체내), 또는 치료될 대상체 및 질환 상태, 예를 들어 대상체의 체중 및 연령, 질환 상태의 중증도, 투여 방식 등에 따라 달라질 수 있으며, 이는 관련 기술분야의 통상의 기술자에 의해 용이하게 결정될 수 있다. 상기 용어는 또한 표적 세포에서의 특정 반응, 예를 들어 혈소판 부착 및/또는 세포 이동의 감소를 유도할 용량에 적용된다. 구체적인 용량은 선택된 특정 화합물, 이어질 투여 요법, 다른 화합물과의 조합 투여 여부, 투여 시점, 투여될 조직 및 수행될 물리적 전달 시스템에 따라 달라질 것이다.
본원에서 사용된 바와 같이, "치료" 또는 "치료하는" 또는 "완화" 또는 "개선"은 상호교환가능하게 사용된다. 상기 용어는 치료 이익 및/또는 예방적 이익을 포함하나, 이에 제한되지는 않는 유익하거나 바람직한 결과를 얻기 위한 접근법을 지칭한다. 치료 이익은 치료될 기저 장애의 근절 또는 개선을 의미한다. 또한, 치료 이익은, 대상체가 여전히 기저 장애를 앓을 수 있지만, 대상체에서 개선이 관찰되도록 기저 장애와 연관된 1종 이상의 생리학적 증상의 근절 또는 개선으로 달성된다. 예방적 이익의 경우에, 특정 질환의 발병 위험이 있는 대상체에게 또는 질환이 진단되지는 않았을지라도 상기 질환의 생리학적 증상 중 1종 이상을 보고한 대상체에게 조성물을 투여할 수 있다.
본원에 사용된 용어 "치료 효과"는 상기 기재된 치료 이익 및/또는 예방적 이익을 포괄한다. 예방적 효과는 질환 또는 상태 발생의 지연 또는 제거, 질환 또는 상태의 증상 발병의 지연 또는 제거, 질환 또는 상태 진행의 지연, 중지 또는 역행, 또는 이들의 임의의 조합을 포함한다.
본원에 사용된 용어 "공-투여", "와 조합하여 투여되는" 및 이들의 문법상 등가물은, 작용제 및/또는 그의 대사물 둘 다가 동시에 대상체 내에 존재하도록 2종 이상의 작용제를 동물에게 투여하는 것을 포괄한다. 공-투여는 개별 조성물의 동시 투여, 개별 조성물의 상이한 시점에서의 투여 또는 둘 다의 작용제가 존재하는 조성물의 투여를 포함한다.
"제약상 허용되는 염"은 관련 기술분야에 널리 공지된 다양한 유기 및 무기 반대 이온으로부터 유래된 염을 지칭하며, 단지 예로서 분자가 산성 관능기를 함유하는 경우에는 나트륨, 칼륨, 칼슘, 마그네슘, 암모늄, 테트라알킬암모늄 등; 분자가 염기성 관능기를 함유하는 경우에는 유기 또는 무기산의 염, 예컨대 히드로클로라이드, 히드로브로마이드, 타르트레이트, 메실레이트 (메탄 술포네이트), 에탄 술포네이트, 아세테이트, 말레에이트, 옥살레이트, 포스페이트 등을 포함한다. 1종 초과의 염기성 모이어티를 갖는 화합물에서, 1종 초과의 모이어티는 비스- 또는 트리스-염을 포함하나, 이에 제한되지는 않는 염 형태로 전환될 수 있다. 대안적으로, 1종 초과의 염기성 모이어티를 갖는 화합물은 염기성 모이어티 중 1종에서만 염을 형성할 수 있다.
용어 "길항제" 및 "억제제"는 상호교환가능하게 사용되고, 이들은 표적 단백질의 활성 억제 또는 발현 억제에 의한 것이든지 표적 단백질의 생물학적 기능을 억제하는 능력을 갖는 화합물을 지칭한다. 따라서, 용어 "길항제" 및 "억제제"는 표적 단백질의 생물학적 역할과 관련하여 정의된다. 바람직한 길항제는 본원에서 표적과 특이적으로 상호작용하지만 (예를 들어, 표적에 결합하지만), 표적 단백질이 1종의 구성원인 신호 전달 경로의 다른 구성원과 상호작용하여 표적 단백질의 생물학적 활성을 억제하는 화합물이 또한 상기 정의 내에 구체적으로 포함된다. 길항제에 의해 억제되는 바람직한 생물학적 활성은 종양의 발생, 성장 또는 확장과 연관된다.
본원에 사용된 용어 "효능제"는 표적 단백질의 활성 억제 또는 발현 억제에 의한 것이든지 표적 단백질의 생물학적 기능을 개시하거나 증진시키는 능력을 갖는 화합물을 지칭한다. 따라서, 용어 "효능제"는 표적 폴리펩티드의 생물학적 역할과 관련하여 정의된다. 바람직한 효능제는 본원에서 표적과 특이적으로 상호작용하지만 (예를 들어, 표적에 결합하지만), 표적 폴리펩티드가 1종의 구성원인 신호 전달 경로의 다른 구성원과 상호작용하여 표적 폴리펩티드의 생물학적 활성을 개시하거나 증진시키는 화합물이 또한 상기 정의 내에 구체적으로 포함된다.
본원에 사용된 "작용제" 또는 "생물학적 활성제"는 생물학적, 제약적, 또는 화학적 화합물 또는 다른 모이어티를 지칭한다. 비제한적인 예는 단순한 또는 복잡한 유기 또는 무기 분자, 펩티드, 단백질, 올리고뉴클레오티드, 항체, 항체 유도체, 항체 단편, 비타민 유도체, 탄수화물, 독소 또는 화학요법 화합물을 포함한다. 다양한 화합물, 예를 들어 소분자 및 올리고머 (예를 들어, 올리고펩티드 및 올리고뉴클레오티드), 및 다양한 코어 구조에 기초한 합성 유기 화합물이 합성될 수 있다. 추가적으로, 다양한 천연 공급원이 식물 또는 동물 추출물 등과 같은 스크리닝을 위한 화합물을 제공할 수 있다.
용어 "단리된 화합물" 또는 "단리된 작용제"는 90% 초과의 순도로 단리된 것인 생물학적, 제약적, 또는 화학적 화합물 또는 다른 모이어티를 지칭한다.
"신호 전달"은 자극 또는 억제 신호가 세포로 및 세포 내로 전달되어 세포내 반응을 유발하는 과정이다. 신호 전달 경로의 조정제는 동일한 구체적 신호 전달 경로로 맵핑된 1종 이상의 세포 단백질의 활성을 조정하는 화합물을 지칭한다. 조정제는 신호전달 분자의 활성을 증진시키거나 (효능제) 또는 억제할 수 있다 (길항제).
"항암제", "항종양제" 또는 "화학요법제"는 신생물성 상태의 치료에 유용한 임의의 작용제를 지칭한다. 항암제의 한 부류는 화학요법제를 포함한다. "화학요법"은 정맥내, 경구, 근육내, 복강내, 방광내, 피하, 경피, 협측 또는 흡입, 또는 좌제의 형태를 비롯한 다양한 방법에 의해 암 환자에게 1종 이상의 화학요법 약물 및/또는 다른 작용제를 투여하는 것을 의미한다.
용어 "세포 증식"은 분열의 결과로서 세포 수가 변화하는 현상을 지칭한다. 상기 용어는 또한 증식성 신호와 일치되게 세포 형태가 변화하는 (예를 들어, 크기가 증가하는) 세포 성장을 포괄한다.
생물학적 활성제로 지칭되는 용어 "선택적 억제" 또는 "선택적으로 억제하다"는 표적과의 직접 또는 간접 상호작용을 통해 표적을 벗어난 신호전달 활성과 비교하여 표적 신호전달 활성을 우선적으로 감소시키는 작용제의 능력을 지칭한다.
생물학적 활성제에 대해 적용된 바와 같은 "ERK1 및/또는 ERK2 활성"은 ERK1 및/또는 ERK2에 의해 매개되는 신호 전달을 조정하는 작용제의 능력을 지칭한다. 예를 들어, ERK1 및/또는 ERK2 활성의 조정은 Ras/Raf/MEK/ERK 경로로부터의 신호전달 출력의 변경에 의해 입증된다.
"대상체"는 동물, 예컨대 포유동물, 예를 들어 인간을 지칭한다. 본원에 기재된 방법은 인간 치료 및 수의학적 적용 둘 다에 유용할 수 있다. 일부 실시양태에서, 대상체는 포유동물이다. 일부 실시양태에서, 대상체는 인간이다.
"방사선 요법"은 진료의에게 공지된 통상의 방법 및 조성물을 사용하여 대상체를 방사선 방출체, 예컨대 알파-입자 방출 방사성핵종 (예를 들어, 액티늄 및 토륨 방사성핵종), 낮은 선형 에너지 전이 (LET) 방사선 방출체 (즉, 베타 방출체), 전환 전자 방출체 (예를 들어, 스트론튬-89 및 사마륨-153-EDTMP) 또는 고-에너지 방사선, 예컨대 비제한적으로, X선, 감마선 및 중성자에 노출시키는 것을 의미한다.
"전구약물"은 생리적 조건 하에 또는 가용매분해에 의해 본원에 기재된 생물학적 활성 화합물로 전환될 수 있는 화합물을 나타낸다. 따라서, 용어 "전구약물"은 제약상 허용되는 생물학적 활성 화합물의 전구체를 지칭한다. 전구약물은 대상체에게 투여시 비활성일 수 있지만, 생체내에서, 예를 들어 가수분해에 의해 활성 화합물로 전환된다. 전구약물 화합물은 종종 포유동물 유기체에서 용해도, 조직 적합성 또는 지연 방출의 이점을 제공한다 (예를 들어, 문헌 [Bundgard, H., Design of Prodrugs (1985), pp. 7-9, 21-24 (Elsevier, Amsterdam)] 참조). 전구약물에 대한 논의는 문헌 [Higuchi, T., et al., "Pro-drugs as Novel Delivery Systems," A.C.S. Symposium Series, Vol. 14, and in Bioreversible Carriers in Drug Design, ed. Edward B. Roche, American Pharmaceutical Association and Pergamon Press, 1987]에 제공되어 있으며, 이들 둘 다 그 전문이 본원에 참조로 포함된다. 용어 "전구약물"은 또한 임의의 공유결합으로 결합된 담체를 포함하는 것으로 의도되고, 이는 상기 전구약물을 포유동물 대상체에게 투여시 생체내에서 활성 화합물을 방출한다. 본원에 기재된 바와 같이, 활성 화합물의 전구약물은 활성 화합물에 존재하는 관능기를 변형하여 제조될 수 있고, 상기 변형물은 상용 조작으로 또는 생체내에서 모 활성 화합물로 절단된다. 전구약물은, 히드록시, 아미노 또는 메르캅토 기가, 활성 화합물의 전구약물이 포유동물 대상체에 투여되는 경우에 절단되어 각각 유리 히드록시, 유리 아미노 또는 유리 메르캅토 기를 형성하는 임의의 기에 결합된 화합물을 포함한다. 전구약물의 예는, 활성 화합물 중 히드록시 관능기의 아세테이트, 포르메이트 및 벤조에이트 유도체, 또는 아민 관능기의 아세트아미드, 포름아미드 및 벤즈아미드 유도체 등을 포함하나, 이에 제한되지는 않는다.
용어 "생체내"는 대상체의 신체에서 일어나는 사건을 지칭한다.
용어 "시험관내"는 대상체의 신체의 외부에서 일어나는 사건을 지칭한다. 예를 들어, 시험관내 검정은 대상체 검정의 외부에서 수행되는 임의의 검정을 포괄한다. 시험관내 검정은 살아있거나 죽은 세포를 사용하는 세포-기반 검정을 포괄한다. 시험관내 검정은 또한 무손상 세포를 사용하지 않는 세포-무함유 검정을 포괄한다.
달리 언급되지 않는 한, 화합물 명칭 모이어티의 연결은 인용된 모이어티의 가장 왼쪽에서 이루어진다. 즉, 치환기 명칭은 연결 모이어티에서 시작하여, 임의의 연결 모이어티로 이어지고, 말단 모이어티에서 끝난다. 예를 들어, "-L-C1- 10알킬-C3-10시클로알킬"은 치환기를 보유하는 화학 종에 그 자체로 연결된 요소 L에 부착된 연결 -C1- 10알킬 모이어티에 부착된 말단 기 -C3- 10시클로알킬 기를 갖는다.
달리 언급되지 않는 한, 본원에 도시된 구조는 또한 1종 이상의 동위원소 농축된 원자의 존재만이 상이한 화합물을 포함하도록 의도된다. 예를 들어, 중수소 또는 삼중수소에 의한 수소의 대체, 또는 13C- 또는 14C-농축된 탄소에 의한 탄소의 대체를 제외한 본 발명의 구조를 갖는 화합물은 본 발명의 범주 내에 포함된다.
본 발명의 화합물은 또한 이러한 화합물을 구성하는 원자 중 1개 이상에서 비천연 비율의 원자 동위원소를 함유할 수 있다. 예를 들어, 상기 화합물은 방사성 동위원소, 예컨대 예를 들어 삼중수소 (3H), 아이오딘-125 (125I) 또는 탄소-14 (14C)로 방사성표지될 수 있다. 방사성 여부에 상관 없이 본 발명의 화합물의 모든 동위원소 변형체가 본 발명의 범주 내에 포괄된다.
본원에 사용된 용어 "헤테로원자" 또는 "고리 헤테로원자"는, 산소 (O), 질소 (N), 황 (S), 인 (P) 및 규소 (Si)를 포함하도록 의도된다.
본원에 사용된 용어 "알킬"은 1-10개의 탄소 - 즉 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 또는 10개의 탄소를 갖는 직쇄형 또는 분지형 배위의 알킬을 의미하는데 사용된다. 본 발명의 모든 실시양태에서, 용어 "알킬"은 분지쇄 및 직쇄 알킬 기 둘 다 또는 그의 조합을 포함한다. 알킬 기는 완전 포화, 비치환 또는 치환되고, 지정된 수의 탄소 원자를 갖는 2가 또는 다가 라디칼을 포함할 수 있다 (즉, C1-10은 1 내지 10개의 탄소를 의미하고, C2-10은 2 내지 10개의 탄소를 의미함). 전형적인 알킬 기는 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, sec-부틸, 이소부틸, tert-부틸, n-펜틸, 이소펜틸, n-헥실, n-헵틸, 이소옥틸, 노닐, 데실 등이다. 알킬은 비치환 또는 치환된다.
"알케닐"은 탄소 및 수소 원자만으로 이루어지고, 적어도 1개의 이중 결합을 함유하며, 2 내지 10개의 탄소 원자를 갖는 직쇄형 또는 분지형 탄화수소 쇄 라디칼 기를 지칭한다 (즉, -C2- 10알케닐). 본원에 나타낸 모든 경우에, 수치 범위 예컨대 "C2-10"은 주어진 범위 내의 각각의 정수를 지칭하며; 예를 들어, "C2- 10알케닐"은 알케닐 기가 2개의 탄소 원자, 3개의 탄소 원자 등, 10개 이하의 탄소 원자로 이루어질 수 있음을 의미한다. 특정 실시양태에서, 알케닐은 2 내지 8개의 탄소 원자를 포함한다 (예를 들어, -C2- 8알케닐). 다른 실시양태에서, 알케닐은 2 내지 5개의 탄소 원자를 포함한다 (예를 들어, -C2- 5알케닐). 알케닐은 단일 결합에 의해 분자의 나머지 부분에 부착되며, 예를 들어, 에테닐 (즉, 비닐), 프로프-1-에닐 (즉, 알릴), 부트-1-에닐, 펜트-1-에닐, 펜타-1,4-디에닐 등이다. 알케닐은 비치환 또는 치환된다.
"알키닐"은 탄소 및 수소 원자만으로 이루어지고, 적어도 1개의 삼중 결합을 함유하며, 2 내지 10개의 탄소 원자를 갖는 직쇄형 또는 분지형 탄화수소 쇄 라디칼 기를 지칭한다 (즉 -C2- 10알키닐). 본원에 나타낸 모든 경우에, 수치 범위 예컨대 "C2-10"은 주어진 범위 내의 각각의 정수를 지칭하며; 예를 들어, "C2- 10알키닐"은 알키닐 기가 2개의 탄소 원자, 3개의 탄소 원자 등, 10개 이하의 탄소 원자로 이루어질 수 있음을 의미한다. 특정 실시양태에서, 알키닐은 2 내지 8개의 탄소 원자를 포함한다 (예를 들어, -C2- 8알키닐). 다른 실시양태에서, 알키닐은 2 내지 5개의 탄소 원자를 포함한다 (예를 들어, -C2- 5알키닐). 알키닐은 단일 결합에 의해 분자의 나머지 부분에 부착되며, 예를 들어, 에티닐, 프로피닐, 부티닐, 펜티닐, 헥시닐이다. 알키닐은 비치환 또는 치환된다.
용어 "헤테로알킬"은 적어도 1개의 탄소 원자 및 O, N, P, Si 및 S로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 1개의 헤테로원자로 이루어지며, 여기서 질소, 인 및 황 원자는 임의로 산화될 수 있고, 질소 헤테로원자는 임의로 4급화될 수 있는 것인 직쇄 또는 분지쇄 라디칼 기를 지칭한다. 헤테로원자(들) O, N, P 및 S 및 Si는 헤테로알킬 기의 임의의 내부 위치에 위치할 수 있거나 또는 알킬 기가 분자의 나머지 부분에 부착되는 위치에 위치할 수 있다. 모이어티의 알킬 부분은 비치환되거나 또는 치환된다. 예는 -CH2-CH2-O-CH3, -CH2-CH2-NH-CH3, -CH2-CH2-N(CH3)-CH3, -CH2-S-CH2-CH3, -CH2-CH2, -S(O)-CH3, -CH2-CH2-S(O)2-CH3, -CH=CH-O-CH3, -Si(CH3)3, -CH2-CH=N-OCH3, -CH=CH-N(CH3)-CH3, O-CH3, -O-CH-2-CH3, 및 -CN을 포함하나, 이에 제한되지는 않는다. 예를 들어 -CH2-NH-OCH3 및 -CH2-O-Si(CH3)3와 같이, 2 또는 3개 이하의 헤테로원자가 연속될 수 있다. 유사하게, 용어 "헤테로알킬렌"은 그 자체로 또는 또 다른 치환기의 일부로서 헤테로알킬로부터 유도된 2가 라디칼을 의미하며, 이는 예를 들어 비제한적으로 -CH2-CH2-S-CH2-CH2- 및 -CH2-S-CH2-CH2-NH-CH2-이다. 헤테로알킬렌 기의 경우에, 헤테로원자는 쇄 말단 중 한쪽 또는 둘 다에 위치할 수 있다 (예를 들어, 알킬렌옥소, 알킬렌디옥소, 알킬렌아미노, 알킬렌디아미노 등). 또한 추가로, 알킬렌 및 헤테로알킬렌 연결기의 경우에, 연결기의 어떠한 배향도 연결기의 화학식이 기록된 방향에 의해 의미되지는 않는다. 예를 들어, 화학식 -C(O)OR'-는 -C(O)OR'- 및 -R'OC(O)- 둘 다를 나타낸다. 상기 기재된 바와 같이, 본원에 사용된 헤테로알킬 기는 -C(O)R', -C(O)NR', -NR'R", -OR', -SR', 및/또는 -SO2R'와 같이 헤테로원자를 통해 분자의 나머지에 부착된 기를 포함한다. "헤테로알킬"이 언급되고, 이어서 -NR'R" 등과 같은 구체적 헤테로알킬 기가 언급되는 경우에, 용어 헤테로알킬 및 -NR'R"가 불필요하거나 상호 배타적인 것이 아니라는 것이 이해될 것이다. 대신에, 구체적 헤테로알킬 기는 명료성을 추가하기 위해 언급된다. 따라서, 용어 "헤테로알킬"은, 본원에서 구체적 헤테로알킬 기, 예컨대 -NR'R" 등을 제외하는 것으로 해석되어서는 안된다.
"방향족" 또는 "아릴"은, 카르보시클릭인 공액 파이 전자 시스템을 보유한 적어도 1개의 고리를 갖는 3 내지 16개의 탄소 원자 (예를 들어, -C3-16방향족 또는 -C3-16아릴)의 방향족 라디칼을 지칭한다 (예를 들어, 페닐, 플루오레닐, 및 나프틸). 본원에 나타낸 모든 경우에, 수치 범위 예컨대 "C3-10"은 주어진 범위 내의 각각의 정수를 지칭하며; 예를 들어, "-C3- 10아릴"은, 아릴 기가 3개의 고리 원자, 4개의 고리 원자 등, 10개 이하의 고리 원자로 이루어질 수 있음을 의미한다. 상기 용어는 모노시클릭 또는 융합-고리 폴리시클릭 (즉, 인접한 고리 원자 쌍을 공유하는 고리) 기를 포함한다. 아릴의 예는, 페닐, 4-클로로페닐, 4-플루오로페닐, 4-브로모페닐, 3-니트로페닐, 2-메톡시페닐, 2-메틸페닐, 3-메틸페닐, 4-메틸페닐, 4-에틸페닐, 2-메틸-3-메톡시페닐, 2,4-디브로모페닐, 3,5-디플루오로페닐, 3,5-디메틸페닐, 2,4,6-트리클로로페닐, 4-메톡시페닐, 나프틸, 2-클로로나프틸, 2,4-디메톡시나프틸닐, 4-(트리플루오로메틸)나프틸, 및 2-아이오도-4-메틸나프틸 등을 포함하나, 이에 제한되지는 않는다. 아릴 모이어티는 비치환되거나 또는 치환된다.
용어 "헤테로아릴" 또는 대안적으로 "헤테로방향족", "헤타릴", "헤테로아르" 또는 "헤타르"는 질소, 산소 및 황으로부터 선택된 1개 이상의 고리 헤테로원자를 추가로 포함하고, 모노시클릭, 비시클릭, 트리시클릭 또는 테트라시클릭 고리계일 수 있는 1 내지 16개의 탄소 원자를 갖는 방향족 라디칼을 지칭한다 (예를 들어, -C1- 16헤테로아릴). 본원에 나타낸 모든 경우에 수치 범위 예컨대 "C1-10"은 주어진 범위 내의 각각의 정수를 지칭하며; 예를 들어, "-C1- 10헤타릴"은 헤테로아릴 기가 1개의 탄소 원자, 2개의 탄소 원자 등, 10개 이하의 탄소 원자로 이루어질 수 있음을 의미한다. "N-함유 헤테로방향족" 또는 "N-함유 헤테로아릴" 모이어티는 고리의 골격 원자 중 적어도 1개가 질소 원자인 방향족 기를 지칭한다. 폴리시클릭 헤테로아릴 기는 융합되거나 또는 비-융합될 수 있다. 헤테로아릴 라디칼의 헤테로원자(들)는 임의로 산화된다. 1개 이상의 질소 원자는, 존재하는 경우에, 임의로 4급화된다. 헤테로아릴은 고리(들)의 임의의 원자를 통해 분자의 나머지에 부착된다. 헤테로아릴의 예는 아제피닐, 아크리디닐, 벤즈이미다졸릴, 벤즈인돌릴, 1,3-벤조디옥솔릴, 벤조푸라닐, 벤조옥사졸릴, 벤조[d]티아졸릴, 벤조티아디아졸릴, 벤조[b][1,4]디옥세피닐, 벤조[b][1,4]옥사지닐, 1,4-벤조디옥사닐, 벤조나프토푸라닐, 벤족사졸릴, 벤조디옥솔릴, 벤조디옥시닐, 벤족사졸릴, 벤조피라닐, 벤조피라노닐, 벤조푸라닐, 벤조푸라노닐, 벤조푸라자닐, 벤조티아졸릴, 벤조티에닐 (벤조티오페닐), 벤조티에노[3,2-d]피리미디닐, 벤조트리아졸릴, 벤조[4,6]이미다조[1,2-a]피리디닐, 카르바졸릴, 신놀리닐, 시클로펜타[d]피리미디닐, 6,7-디히드로-5H-시클로펜타[4,5]티에노[2,3-d]피리미디닐, 5,6-디히드로벤조[h]퀴나졸리닐, 5,6-디히드로벤조[h]신놀리닐, 6,7-디히드로-5H-벤조[6,7]시클로헵타[1,2-c]피리다지닐, 디벤조푸라닐, 디벤조티오페닐, 푸라닐, 푸라자닐, 푸라노닐, 푸로[3,2-c]피리디닐, 5,6,7,8,9,10-헥사히드로시클로옥타[d]피리미디닐, 5,6,7,8,9,10-헥사히드로시클로옥타[d]피리다지닐, 5,6,7,8,9,10-헥사히드로시클로옥타[d]피리디닐, 이소티아졸릴, 이미다졸릴, 인다졸릴, 인돌릴, 인다졸릴, 이소인돌릴, 인돌리닐, 이소인돌리닐, 이소퀴놀릴, 인돌리지닐, 이속사졸릴, 5,8-메타노-5,6,7,8-테트라히드로퀴나졸리닐, 나프티리디닐, 1,6-나프티리디노닐, 옥사디아졸릴, 2-옥소아제피닐, 옥사졸릴, 옥시라닐, 5,6,6a,7,8,9,10,10a-옥타히드로벤조[h]퀴나졸리닐, 1-페닐-1H-피롤릴, 페나지닐, 페노티아지닐, 페녹사지닐, 프탈라지닐, 프테리디닐, 퓨리닐, 피라닐, 피롤릴, 피라졸릴, 피라졸로[3,4-d]피리미디닐, 피리디닐, 피리도[3,2-d]피리미디닐, 피리도[3,4-d]피리미디닐, 피라지닐, 피리미디닐, 피리다지닐, 피롤릴, 퀴나졸리닐, 퀴녹살리닐, 퀴놀리닐, 이소퀴놀리닐, 테트라히드로퀴놀리닐, 5,6,7,8-테트라히드로퀴나졸리닐, 5,6,7,8-테트라히드로벤조[4,5]티에노[2,3-d]피리미디닐, 6,7,8,9-테트라히드로-5H-시클로헵타[4,5]티에노[2,3-d]피리미디닐, 5,6,7,8-테트라히드로피리도[4,5-c]피리다지닐, 티아졸릴, 티아디아졸릴, 티아피라닐, 트리아졸릴, 테트라졸릴, 트리아지닐, 티에노[2,3-d]피리미디닐, 티에노[3,2-d]피리미디닐, 티에노[2,3-c]피리디닐, 및 티오페닐 (즉, 티에닐)을 포함하나, 이에 제한되지는 않는다. 헤테로아릴 모이어티는 비치환 또는 치환된다.
용어 "시클로알킬"은 3 내지 10개의 탄소 원자를 갖는 포화 또는 부분 불포화 고리 구조를 지칭한다 (즉 -C3- 10시클로알킬). 본원에 나타낸 모든 경우에, 수치 범위 예컨대 "C3-10"은 주어진 범위 내의 각각의 정수를 지칭하며; 예를 들어, "-C3-10시클로알킬"은 시클로알킬 기가 3개의 탄소 원자, 4개의 탄소 원자 등, 10개 이하의 탄소 원자로 이루어질 수 있음을 의미한다. 상기 용어는 모노시클릭 또는 융합된-고리 폴리시클릭 (즉, 인접한 고리 원자 쌍을 공유하는 고리) 기를 포함한다. 시클로알킬 모이어티는 비치환 또는 치환된다.
용어 "헤테로시클릴", "헤트시클릴" 또는 "헤테로시클로알킬"은 산소, 질소 및 황으로부터 독립적으로 선택된 1, 2 또는 3개의 헤테로원자, 바람직하게는 1 또는 2개의 헤테로원자를 함유하는 3-, 4-, 5-, 또는 6-원 포화 또는 부분 불포화 고리를 지칭하거나; 또는 산소, 질소 및 황으로부터 독립적으로 선택된 적어도 1개의 헤테로원자를 비롯한 10개 이하의 원자를 함유하는 비시클릭 고리계를 지칭하며, 여기서 헤테로원자를 함유하는 고리는 포화이다. 본원에 나타낸 모든 경우에, 수치 범위 예컨대 "C1-10"은 주어진 범위 내의 각각의 정수를 지칭하며; 예를 들어, "-C1-10헤테로시클릴"은 헤테로시클로알킬 기가 1개의 탄소 원자, 2개의 탄소 원자 등, 10개 이하의 탄소 원자로 이루어질 수 있음을 의미한다. 헤테로시클릴의 예는 테트라히드로푸라닐, 테트라히드로푸릴, 피롤리디닐, 피페리디닐, 4-피라닐, 테트라히드로피라닐, 티올라닐, 모르폴리닐, 피페라지닐, 디옥솔라닐, 디옥사닐, 인돌리닐, 및 크로마닐을 포함하나, 이에 제한되지는 않는다. 헤테로시클로알킬 모이어티는 비치환 또는 치환된다.
용어 "-C1- 10알킬-C3- 10아릴"은 분지형 또는 직쇄이고 1 내지 10개의 탄소 원자를 함유하는 연결 알킬 기에 부착되어 있는 3 내지 10개의 탄소를 함유하는 아릴 기, 예컨대 예를 들어, 1-페닐에틸 등을 지칭한다. 모이어티의 어느 부분은 비치환 또는 치환된다.
용어 "-C1- 10알킬-C1- 10헤타릴"은 분지형 또는 직쇄이고 1 내지 10개의 탄소 원자를 함유하는 연결 알킬 기에 부착되어 있는 1 내지 10개의 탄소 및 적어도 1개의 헤테로원자를 함유하는 헤타릴 기, 예컨대 예를 들어, 2-피리미디닐에틸 등을 지칭한다. 모이어티의 어느 부분은 비치환 또는 치환된다.
용어 "-C1- 10알킬-C3- 10시클로알킬"은 분지형 또는 직쇄이고 1 내지 10개의 탄소 원자를 함유하는 연결 알킬 기에 부착되어 있는 3 내지 10개의 탄소를 함유하는 시클로알킬 기, 예컨대 예를 들어, 2-시클로프로필에틸 등을 지칭한다. 모이어티의 어느 부분은 비치환 또는 치환된다.
용어 "-C1- 10알킬-C1- 10헤테로시클릴"은 분지형 또는 직쇄이고 1 내지 10개의 탄소 원자를 함유하는 연결 알킬 기에 부착되어 있는 1 내지 10개의 탄소를 함유하는 헤테로시클릴 기, 예컨대 예를 들어, 4-피페리디닐에트-1-일 등을 지칭한다. 모이어티의 어느 부분은 비치환 또는 치환된다.
용어 "-C2- 10알케닐-C3- 10아릴"은 분지형 또는 직쇄이고 2 내지 10개의 탄소 원자를 함유하는 연결 알케닐 기에 부착되어 있는 3 내지 10개의 탄소를 함유하는 아릴 기, 예컨대 예를 들어, 1-페닐비닐 등을 지칭한다. 모이어티의 어느 부분은 비치환 또는 치환된다.
용어 "-C2- 10알케닐-C1- 10헤타릴"은 분지형 또는 직쇄이고 2 내지 10개의 탄소 원자를 함유하는 연결 알케닐 기에 부착되어 있는 1 내지 10개의 탄소 및 적어도 1개의 헤테로원자를 함유하는 헤타릴 기, 예컨대 예를 들어, 2-피리미디닐비닐 등을 지칭한다. 모이어티의 어느 부분은 비치환 또는 치환된다.
용어 "-C2- 10알케닐-C3- 10시클로알킬"은 분지형 또는 직쇄이고 2 내지 10개의 탄소 원자를 함유하는 연결 알케닐 기에 부착되어 있는 3 내지 10개의 탄소를 함유하는 시클로알킬 기, 예컨대 예를 들어, 2-시클로프로필비닐 등을 지칭한다. 모이어티의 어느 부분은 비치환 또는 치환된다.
용어 "-C2- 10알케닐-C1- 10헤테로시클릴"은 분지형 또는 직쇄이고 2 내지 10개의 탄소 원자를 함유하는 연결 알케닐 기에 부착되어 있는 1 내지 10개의 탄소를 함유하는 헤테로시클릴 기, 예컨대 예를 들어, 4-피페리디닐에텐-1-일 등을 지칭한다. 모이어티의 어느 부분은 비치환 또는 치환된다.
용어 "-C2- 10알키닐-C3- 10아릴"은 분지형 또는 직쇄이고 2 내지 10개의 탄소 원자를 함유하는 연결 알키닐 기에 부착되어 있는 3 내지 10개의 탄소를 함유하는 아릴 기, 예컨대 예를 들어, 1-페닐에티닐 등을 지칭한다. 모이어티의 어느 부분은 비치환 또는 치환된다.
용어 "-C2- 10알키닐-C1- 10헤타릴"은 분지형 또는 직쇄이고 2 내지 10개의 탄소 원자를 함유하는 연결 알키닐 기에 부착되어 있는 1 내지 10개의 탄소 및 적어도 1개의 헤테로원자를 함유하는 헤타릴 기, 예컨대 예를 들어, 2-피리미디닐에티닐 등을 지칭한다. 모이어티의 어느 부분은 비치환 또는 치환된다.
용어 "-C2- 10알키닐-C3- 10시클로알킬"은 분지형 또는 직쇄이고 2 내지 10개의 탄소 원자를 함유하는 연결 알키닐 기에 부착되어 있는 3 내지 10개의 탄소를 함유하는 시클로알킬 기, 예컨대 예를 들어, 2-시클로프로필에티닐 등을 지칭한다. 모이어티의 어느 부분은 비치환 또는 치환된다.
용어 "-C2- 10알키닐-C1- 10헤테로시클릴"은 분지형 또는 직쇄이고 2 내지 10개의 탄소 원자를 함유하는 연결 알키닐 기에 부착되어 있는 1 내지 10개의 탄소를 함유하는 헤테로시클릴 기, 예컨대 예를 들어, 4-피페리드에틴-1-일 등을 지칭한다. 모이어티의 어느 부분은 비치환 또는 치환된다.
용어 "-C1- 10헤테로알킬-C3- 10아릴"은 분지형 또는 직쇄이고 1 내지 10개의 탄소 원자 및 적어도 1개의 헤테로원자를 함유하는 연결 헤테로알킬 기에 부착되어 있는 3 내지 10개의 탄소를 함유하는 아릴 기, 예컨대 예를 들어, 1-페닐에톡시에틸 등을 지칭한다. 모이어티의 어느 부분은 비치환 또는 치환된다.
용어 "-C1- 10헤테로알킬-C1- 10헤타릴"은 분지형 또는 직쇄이고 1 내지 10개의 탄소 원자 및 적어도 1개의 헤테로원자를 함유하는 연결 헤테로알킬 기에 부착되어 있는 1 내지 10개의 탄소 및 적어도 1개의 헤테로원자를 함유하는 헤타릴 기, 예컨대 예를 들어, 2-피리미디닐에톡시에틸 등을 지칭한다. 모이어티의 어느 부분은 비치환 또는 치환된다.
용어 "-C1- 10헤테로알킬-C3- 10시클로알킬"은 분지형 또는 직쇄이고 1 내지 10개의 탄소 원자 및 적어도 1개의 헤테로원자를 함유하는 연결 헤테로알킬 기에 부착되어 있는 3 내지 10개의 탄소를 함유하는 시클로알킬 기, 예컨대 예를 들어, 2-시클로프로필에톡시에틸 등을 지칭한다. 모이어티의 어느 부분은 비치환 또는 치환된다.
용어 "-C1- 10헤테로알킬-C1- 10헤테로시클릴"은 분지형 또는 직쇄이고 1 내지 10개의 탄소 원자 및 적어도 1개의 헤테로원자를 함유하는 연결 헤테로알킬 기에 부착되어 있는 1 내지 10개의 탄소를 함유하는 헤테로시클릴 기, 예컨대 예를 들어, 4-피페리디닐에톡시에트-1-일 등을 지칭한다. 모이어티의 어느 부분은 비치환 또는 치환된다.
용어 "-C1- 10알콕시-C3- 10아릴"은 분지형 또는 직쇄이고 1 내지 10개의 탄소 원자를 함유하는 알킬 기에 추가로 연결된 연결 산소 원자에 부착되어 있는 3 내지 10개의 탄소를 함유하는 아릴 기, 예컨대 예를 들어, 1-페녹시에틸 등을 지칭한다. 모이어티의 어느 부분은 비치환 또는 치환된다.
용어 "-C1- 10알콕시-C1- 10헤타릴"은 분지형 또는 직쇄이고 1 내지 10개의 탄소 원자를 함유하는 알킬 기에 추가로 연결된 연결 산소 원자에 부착되어 있는 1 내지 10개의 탄소 및 적어도 1개의 헤테로원자를 함유하는 헤타릴 기, 예컨대 예를 들어, 2-피리미독시에틸 등을 지칭한다. 모이어티의 어느 부분은 비치환 또는 치환된다.
용어 "-C1- 10알콕시-C3- 10시클로알킬"은 분지형 또는 직쇄이고 1 내지 10개의 탄소 원자를 함유하는 알킬 기에 추가로 연결된 연결 산소 원자에 부착되어 있는 3 내지 10개의 탄소를 함유하는 시클로알킬 기, 예컨대 예를 들어, 2-시클로프로폭시에틸 등을 지칭한다. 모이어티의 어느 부분은 비치환 또는 치환된다.
용어 "-C1- 10알콕시-C1- 10헤테로시클릴"은 분지형 또는 직쇄이고 1 내지 10개의 탄소 원자를 함유하는 알킬 기에 추가로 연결된 연결 산소 원자에 부착되어 있는 1 내지 10개의 탄소를 함유하는 헤테로시클릴 기, 예컨대 예를 들어, 4-피페리독시에트-1-일 등을 지칭한다. 모이어티의 어느 부분은 비치환 또는 치환된다.
용어 "-C3- 10아릴-C1- 10알킬"은 3 내지 10개의 탄소를 함유하는 연결 아릴 기에 부착되어 있는 분지형 또는 직쇄이고 1 내지 10개의 탄소 원자를 함유하는 알킬 기, 예컨대 예를 들어, 4-에틸페닐 등을 지칭한다. 모이어티의 어느 부분은 비치환 또는 치환된다.
용어 "-C3- 10아릴-C2- 10알케닐"은 3 내지 10개의 탄소를 함유하는 연결 아릴 기에 부착되어 있는 분지형 또는 직쇄이고 2 내지 10개의 탄소 원자를 함유하는 알케닐 기, 예컨대 예를 들어, 4-에테닐페닐 등을 지칭한다. 모이어티의 어느 부분은 비치환 또는 치환된다.
용어 "-C3- 10아릴-C2- 10알키닐"은 3 내지 10개의 탄소를 함유하는 연결 아릴 기에 부착되어 있는 분지형 또는 직쇄이고 2 내지 10개의 탄소 원자를 함유하는 알키닐 기, 예컨대 예를 들어, 4-에티닐페닐 등을 지칭한다. 모이어티의 어느 부분은 비치환 또는 치환된다.
용어 "-C3- 10아릴-C1- 10헤타릴"은 3 내지 10개의 탄소를 함유하는 연결 아릴 기에 부착되어 있는 1 내지 10개의 탄소 및 적어도 1개의 헤테로원자를 함유하는 헤타릴 기, 예컨대 예를 들어, 4-피리미디닐펜-4-일 등을 지칭한다. 모이어티의 어느 부분은 비치환 또는 치환된다.
용어 "-C3- 10아릴-C3- 10시클로알킬"은 3 내지 10개의 탄소를 함유하는 연결 아릴 기에 부착되어 있는 3 내지 10개의 탄소를 함유하는 시클로알킬 기, 예컨대 예를 들어, 4-시클로프로필페닐 등을 지칭한다. 모이어티의 어느 부분은 비치환 또는 치환된다.
용어 "-C3- 10아릴-C1- 10헤테로시클릴"은 3 내지 10개의 탄소를 함유하는 연결 아릴 기에 부착되어 있는 1 내지 10개의 탄소 및 적어도 1개의 헤테로원자를 함유하는 헤테로시클릴 기, 예컨대 예를 들어, 4-피페리디닐펜-4-일 등을 지칭한다. 모이어티의 어느 부분은 비치환 또는 치환된다.
용어 "-C1- 10헤타릴-C1- 10알킬"은 1 내지 10개의 탄소 및 적어도 1개의 헤테로원자를 함유하는 연결 헤타릴 기에 부착되어 있는 분지형 또는 직쇄이고 1 내지 10개의 탄소 원자를 함유하는 알킬 기, 예컨대 예를 들어, 4-에틸피리미딘-2-일 등을 지칭한다. 모이어티의 어느 부분은 비치환 또는 치환된다.
용어 "-C1- 10헤타릴 -C2- 10알케닐"은 1 내지 10개의 탄소 및 적어도 1개의 헤테로원자를 함유하는 연결 헤타릴 기에 부착되어 있는 분지형 또는 직쇄이고 2 내지 10개의 탄소 원자를 함유하는 알케닐 기, 예컨대 예를 들어, 4-에테닐피리미딘-2-일 등을 지칭한다. 모이어티의 어느 부분은 비치환 또는 치환된다.
용어 "-C1- 10헤타릴 -C2- 10알키닐"은 1 내지 10개의 탄소 및 적어도 1개의 헤테로원자를 함유하는 연결 헤타릴 기에 부착되어 있는 분지형 또는 직쇄이고 2 내지 10개의 탄소 원자를 함유하는 알키닐 기, 예컨대 예를 들어, 4-에티닐피리미딘-2-일 등을 지칭한다. 모이어티의 어느 부분은 비치환 또는 치환된다.
용어 "-C1- 10헤타릴 -C3- 10아릴"은 1 내지 10개의 탄소 및 적어도 1개의 헤테로원자를 함유하는 연결 헤타릴 기에 부착되어 있는 1 내지 10개의 탄소를 함유하는 아릴 기, 예컨대 예를 들어, 4-페닐피리미딘-2-일 등을 지칭한다. 모이어티의 어느 부분은 비치환 또는 치환된다.
용어 "-C1- 10헤타릴 -C3- 10시클로알킬"은 1 내지 10개의 탄소 및 적어도 1개의 헤테로원자를 함유하는 연결 헤타릴 기에 부착되어 있는 3 내지 10개의 탄소를 함유하는 시클로알킬 기, 예컨대 예를 들어, 4-시클로프로필피리미딘-2-일 등을 지칭한다. 모이어티의 어느 부분은 비치환 또는 치환된다.
용어 "-C1- 10헤타릴 -C1- 10헤테로시클릴"은 1 내지 10개의 탄소 및 적어도 1개의 헤테로원자를 함유하는 연결 헤타릴 기에 부착되어 있는 1 내지 10개의 탄소 및 적어도 1개의 헤테로원자를 함유하는 헤테로시클릴 기, 예컨대 예를 들어, 4-피페리디닐피리미딘-2-일 등을 지칭한다. 모이어티의 어느 부분은 비치환 또는 치환된다.
용어 "-C3- 10시클로알킬-C1- 10알킬"은 3 내지 10개의 탄소를 함유하는 연결 시클로알킬 기에 부착되어 있는 분지형 또는 직쇄이고 1 내지 10개의 탄소 원자를 함유하는 알킬 기, 예컨대 예를 들어, 2-에틸시클로펜틸 등을 지칭한다. 모이어티의 어느 부분은 비치환 또는 치환된다.
용어 "-C3- 10시클로알킬-C2- 10알케닐"은 3 내지 10개의 탄소를 함유하는 연결 시클로알킬 기에 부착되어 있는 분지형 또는 직쇄이고 2 내지 10개의 탄소 원자를 함유하는 알케닐 기, 예컨대 예를 들어, 2-에테닐시클로펜틸 등을 지칭한다. 모이어티의 어느 부분은 비치환 또는 치환된다.
용어 "-C3- 10시클로알킬-C2- 10알키닐"은 3 내지 10개의 탄소를 함유하는 연결 시클로알킬 기에 부착되어 있는 분지형 또는 직쇄이고 2 내지 10개의 탄소 원자를 함유하는 알키닐 기, 예컨대 예를 들어, 2-에티닐시클로펜틸 등을 지칭한다. 모이어티의 어느 부분은 비치환 또는 치환된다.
용어 "-C3- 10시클로알킬-C3- 10아릴"은 3 내지 10개의 탄소를 함유하는 연결 시클로알킬 기에 부착되어 있는 3 내지 10개의 탄소를 함유하는 아릴 기, 예컨대 예를 들어, 2-페닐시클로펜틸 등을 지칭한다. 모이어티의 어느 부분은 비치환 또는 치환된다.
용어 "-C3- 10시클로알킬-C1- 10헤타릴"은 3 내지 10개의 탄소를 함유하는 연결 시클로알킬 기에 부착되어 있는 1 내지 10개의 탄소 및 적어도 1개의 헤테로원자를 함유하는 헤타릴 기, 예컨대 예를 들어, 4-피리미디닐시클로펜트-2-일 등을 지칭한다. 모이어티의 어느 부분은 비치환 또는 치환된다.
용어 "-C3- 10시클로알킬-C1- 10헤테로시클릴"은 3 내지 10개의 탄소를 함유하는 연결 시클로알킬 기에 부착되어 있는 1 내지 10개의 탄소 및 적어도 1개의 헤테로원자를 함유하는 헤테로시클릴 기, 예컨대 예를 들어, 4-피페리디닐시클로펜트-2-일 등을 지칭한다. 모이어티의 어느 부분은 비치환 또는 치환된다.
용어 "-C1- 10헤테로시클릴-C1- 10알킬"은 1 내지 10개의 탄소 및 적어도 1개의 헤테로원자를 함유하는 연결 헤테로시클릴 기에 부착되어 있는 분지형 또는 직쇄이고 1 내지 10개의 탄소 원자를 함유하는 알킬 기, 예컨대 예를 들어, 4-에틸피페리딘-2-일 등을 지칭한다. 모이어티의 어느 부분은 비치환 또는 치환된다.
용어 "-C1- 10헤테로시클릴-C2- 10알케닐"은 1 내지 10개의 탄소 및 적어도 1개의 헤테로원자를 함유하는 연결 헤테로시클릴 기에 부착되어 있는 분지형 또는 직쇄이고 2 내지 10개의 탄소 원자를 함유하는 알케닐 기, 예컨대 예를 들어, 4-에테닐피페리딘-2-일 등을 지칭한다. 모이어티의 어느 부분은 비치환 또는 치환된다.
용어 "-C1- 10헤테로시클릴-C2- 10알키닐"은 1 내지 10개의 탄소 및 적어도 1개의 헤테로원자를 함유하는 연결 헤테로시클릴 기에 부착되어 있는 분지형 또는 직쇄이고 2 내지 10개의 탄소 원자를 함유하는 알키닐 기, 예컨대 예를 들어, 4-에티닐피페리딘-2-일 등을 지칭한다. 모이어티의 어느 부분은 비치환 또는 치환된다.
용어 "-C1- 10헤테로시클릴-C3- 10아릴"은 1 내지 10개의 탄소 및 적어도 1개의 헤테로원자를 함유하는 연결 헤테로시클릴 기에 부착되어 있는 1 내지 10개의 탄소를 함유하는 아릴 기, 예컨대 예를 들어, 4-페닐피페리딘-2-일 등을 지칭한다. 모이어티의 어느 부분은 비치환 또는 치환된다.
용어 "-C1- 10헤테로시클릴-C1- 10헤타릴"은 1 내지 10개의 탄소 및 적어도 1개의 헤테로원자을 함유하는 연결 헤테로시클릴 기에 부착되어 있는 1 내지 10개의 탄소 및 적어도 1개의 헤테로원자를 함유하는 헤타릴 기, 예컨대 예를 들어, 4-피리미디닐피페리딘-2-일 등을 지칭한다. 모이어티의 어느 부분은 비치환 또는 치환된다.
용어 "-C1- 10헤테로시클릴 -C3- 10시클로알킬"은 1 내지 10개의 탄소 및 적어도 1개의 헤테로원자를 함유하는 연결 헤테로시클릴 기에 부착되어 있는 3 내지 10개의 탄소를 함유하는 시클로알킬 기, 예컨대 예를 들어, 4-시클로프로필리페리딘-2-일 등을 지칭한다. 모이어티의 어느 부분은 비치환되거나 또는 치환된다.
용어 "할로" 또는 "할로겐"은 플루오로, 클로로, 브로모 또는 아이오도를 지칭한다.
용어 "할로알킬"은 1개 이상의 할로 기로 치환된 알킬 기, 예를 들어 클로로메틸, 2-브로모에틸, 3-아이오도프로필, 트리플루오로메틸, 퍼플루오로프로필, 8-클로로노닐 등을 지칭한다. 할로알킬 모이어티는 추가로 치환될 수 있거나 또는 추가로 치환되지 않을 수 있다.
용어 "아민" 또는 "아미노"는 -NR'R" 모이어티를 지칭하며, 여기서, 명세서에서 달리 구체적으로 언급되지 않는 한 각각의 R'는 독립적으로 수소, -C1- 10알킬, -C1-10헤테로알킬, -C1- 10할로알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10헤테로아릴, -C1-10알킬-C1-10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, -C1- 10알킬-C3- 10시클로알킬, -C1- 10헤테로시클릴, 또는 -C1- 10알킬-C1- 10헤테로시클릴이다. -NR'R"의 모이어티의 R' 및 R" 둘 다가 수소가 아닐 경우에, R' 및 R"는 질소 원자와 합하여 4-, 5-, 6-, 또는 7-원 고리를 형성할 수 있다. 예를 들어 -NR'R"는 1-피롤리디닐 및 4-모르폴리닐을 포함하나, 이에 제한되지는 않는 것으로 의도된다. 명세서에서 달리 구체적으로 언급되지 않는 한 아미노 기는 1개 이상의 치환기로 임의로 치환되고, 상기 치환기는 독립적으로 -C1- 10알킬, -C1- 10헤테로알킬, -C2- 10알케닐, -C2- 10알키닐, -C1- 10헤테로알킬, -C3-10시클로알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -C3- 10아릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C1- 10알킬-C1-10헤타릴, 할로, -OH, -CN, -CF3, -OCF3, -NO2, -SiMe3, -OR', -SR', -OC(O)-R', -N(R')2, -C(O)R', -C(O)OR', -OC(O)N(R')2, -C(O)N(R')2, -N(R')C(O)OR', -N(R')C(O)R', -N(R')C(O)N(R')2, -N(R')C(NR')N(R')2, -N(R')S(O)tR' (여기서, t는 1 또는 2임), -S(O)tOR' (여기서, t는 1 또는 2임), -S(O)tN(R')2 (여기서, t는 1 또는 2임), 또는 PO3(R')2이고, 여기서 각각의 R'는 독립적으로 수소, -C1- 10알킬, -C1-10헤테로알킬, 할로알킬, -C1- 10아릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10헤테로아릴, -C1- 10알킬-C1-10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, -C1- 10알킬-C3- 10시클로알킬, -C1- 10헤테로시클릴, 또는 -C1- 10알킬-C1- 10헤테로시클릴이다.
용어 "아미드" 또는 "아미도"는 화학식 -C(O)N(R')2 또는 -NHC(O)R'의 화학적 모이어티를 지칭하며, 여기서 R'는 수소, -C1- 10알킬, -C1- 10헤테로알킬, 할로알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴 (고리 탄소를 통해 결합됨), -C1- 10알킬-C1-10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, -C1- 10알킬-C3- 10시클로알킬, -C1- 10헤테로시클릴 (고리 탄소를 통해 결합됨), 또는 -C1- 10알킬-C1- 10헤테로시클릴로 이루어진 군으로부터 선택된다. 일부 실시양태에서, 아미드는 C1-C4 라디칼이고, 이는 라디칼 내의 탄소의 총 개수에 아미드 카르보닐을 포함한다. 아미드의 -N(R')2의 R'2는 임의로 이들이 부착되어 있는 질소와 함께 4-, 5-, 6-, 또는 7-원 고리를 형성할 수 있다. 명세서에서 달리 구체적으로 언급되지 않는 한, 아미도 기는 알킬, 시클로알킬, 아릴, 헤테로아릴 또는 헤테로시클릴에 대해 본원에 기재된 바와 같은 1종 이상의 치환기에 의해 독립적으로 임의로 치환된다. 아미드는 화학식 II 또는 III의 화합물에 부착되어 있는 아미노산 또는 펩티드 분자이며 이로써 전구약물을 형성할 수 있다. 본원에 기재된 화합물의 임의의 아민, 히드록시 또는 카르복실 측쇄는 아미드화될 수 있다. 이러한 아미드를 제조하기 위한 방법 및 구체적 기는 관련 기술분야의 통상의 기술자에게 공지되어 있고, 참고문헌, 예컨대 그의 전문이 본원에 참조로 포함되는 문헌 [Greene and Wuts, Protective Groups in Organic Synthesis, 3.sup.rd Ed., John Wiley & Sons, New York, N.Y., 1999]에서 용이하게 찾아볼 수 있다.
용어 "아실" 또는 "카르보닐"은 구조 -C(=O)-R을 지칭하며, 여기서 R은 수소, -C1- 10알킬, -C1- 10헤테로알킬, 할로알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴 (고리 탄소를 통해 결합됨), -C1- 10알킬-C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, -C1- 10알킬-C3-10시클로알킬, -C1- 10헤테로시클릴 (고리 탄소를 통해 결합됨), 또는 -C1- 10알킬-C1-10헤테로시클릴이다. 명세서에서 달리 구체적으로 언급되지 않는 한, 아실 모이어티의 R 기는 1개 이상의 치환기에 의해 임의로 치환되고, 상기 치환기는 독립적으로 -C1- 10알킬, -C1- 10헤테로알킬, -C2- 10알케닐, -C2- 10알키닐, -C3- 10시클로알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -C3- 10아릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C1- 10알킬-C1- 10헤타릴, 할로, -OH, -CN, -CF3, -OCF3, -NO2, -SiMe3, -OR', -SR', -OC(O)-R', -N(R')2, -C(O)R', -C(O)OR', -OC(O)N(R')2, -C(O)N(R')2, -N(R')C(O)OR', -N(R')C(O)R', -N(R')C(O)N(R')2, -N(R')C(NR')N(R')2, -N(R')S(O)tR' (여기서, t는 1 또는 2임), -S(O)tOR' (여기서, t는 1 또는 2임), -S(O)tN(R')2 (여기서, t는 1 또는 2임), 또는 PO3(R')2이고, 여기서 각각의 R'는 독립적으로 수소, -C1- 10알킬, -C1- 10헤테로알킬, 할로알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10헤테로아릴, -C1- 10알킬-C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, -C1- 10알킬-C3- 10시클로알킬, -C1- 10헤테로시클릴, 또는 -C1- 10알킬-C1-10헤테로시클릴이다.
용어 "카르복실" 또는 "카르복시"는 구조 -C(=O)-OR을 지칭하며, 여기서 R은 수소, -C1- 10알킬, -C1- 10헤테로알킬, 할로알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴 (고리 탄소를 통해 결합됨), -C1- 10알킬-C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, -C1- 10알킬-C3-10시클로알킬, -C1- 10헤테로시클릴 (고리 탄소를 통해 결합됨), 또는 -C1- 10알킬-C1-10헤테로시클릴이다. 명세서에서 달리 구체적으로 언급되지 않는 한, 카르복실 모이어티의 R 기는 1개 이상의 치환기에 의해 임의로 치환되고, 상기 치환기는 독립적으로 -C1- 10알킬, -C1- 10헤테로알킬, -C2- 10알케닐, -C2- 10알키닐, -C3- 10시클로알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -C3- 10아릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C1- 10알킬-C1- 10헤타릴, 할로, -OH, -CN, -CF3, -OCF3, -NO2, -SiMe3, -OR', -SR', -OC(O)-R', -N(R')2, -C(O)R', -C(O)OR', -OC(O)N(R')2, -C(O)N(R')2, -N(R')C(O)OR', -N(R')C(O)R', -N(R')C(O)N(R')2, -N(R')C(NR')N(R')2, -N(R')S(O)tR' (여기서, t는 1 또는 2임), -S(O)tOR' (여기서, t는 1 또는 2임), -S(O)tN(R')2 (여기서, t는 1 또는 2임), 또는 PO3(R')2이고, 여기서 각각의 R'는 독립적으로 수소, -C1- 10알킬, -C1- 10헤테로알킬, 할로알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10헤테로아릴, -C1- 10알킬-C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, -C1- 10알킬-C3- 10시클로알킬, -C1- 10헤테로시클릴, 또는 -C1- 10알킬-C1-10헤테로시클릴이다.
용어 "옥소"는, 탄소 원자에 이중 결합된 산소를 지칭한다. 관련 기술분야의 통상의 기술자는 "옥소"가 상기 옥소가 부착된 원자로부터 제2 결합을 필요로 함을 이해한다. 따라서, 옥소는 호변이성질체로서 방향족계의 일부를 형성하지 않는 한, 아릴 또는 헤테로아릴 고리 상에 치환될 수 없다는 것이 이해된다.
-S(O)(0-2)-와 관련하여 본원에 사용된 0-2는 0, 1 및 2의 정수이다.
용어 "술폰아미딜" 또는 "술폰아미도"는 구조 -S(=O)2-NR'R'를 지칭하며, 여기서 각각의 R'는 독립적으로 수소, -C1- 10알킬, -C3- 10시클로알킬, -C3- 10아릴, -C1-10헤테로아릴 (고리 탄소를 통해 결합됨) 및 -C1-10-C1- 10헤테로시클릴 (고리 탄소를 통해 결합됨)로 이루어진 군으로부터 선택된다. -S(=O)2-NR'R' 라디칼의 -NR'R'에서의 R' 기는 이들이 부착되어 있는 질소 원자와 함께 4-, 5-, 6-, 또는 7-원 고리를 형성할 수 있다. 명세서에서 달리 구체적으로 언급되지 않는 한, 술폰아미도 모이어티의 R' 기는 1개 이상의 치환기로 임의로 치환되고, 상기 치환기는 독립적으로 -C1-10알킬, -C1- 10헤테로알킬, -C2- 10알케닐, -C2- 10알키닐, -C3- 10시클로알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -C3-10아릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C1- 10알킬-C1- 10헤타릴, 할로, -OH, -CN, -CF3, -OCF3, -NO2, -SiMe3, -OR', -SR', -OC(O)-R', -N(R')2, -C(O)R', -C(O)OR', -OC(O)N(R')2, -C(O)N(R')2, -N(R')C(O)OR', -N(R')C(O)R', -N(R')C(O)N(R')2, -N(R')C(NR')N(R')2, -N(R')S(O)tR' (여기서, t는 1 또는 2임), -S(O)tOR' (여기서, t는 1 또는 2임), -S(O)tN(R')2 (여기서, t는 1 또는 2임), 또는 PO3(R')2이고, 여기서 각각의 R'는 독립적으로 수소, -C1- 10알킬, -C1- 10헤테로알킬, 할로알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10헤테로아릴, -C1- 10알킬-C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, -C1- 10알킬-C3- 10시클로알킬, -C1- 10헤테로시클릴, 또는 -C1- 10알킬-C1-10헤테로시클릴이다.
기재된 화합물은 1개 이상의 비대칭 중심을 함유할 수 있고, 따라서 부분입체이성질체 및 광학 이성질체를 형성할 수 있다. 본 발명은 이러한 모든 가능한 부분입체이성질체 뿐만 아니라 이들의 라세미 혼합물, 이들의 실질적으로 순수한 분해 거울상이성질체, 모든 가능한 기하 이성질체, 및 이들의 제약상 허용되는 염을 포함한다. 추가로, 입체이성질체의 혼합물 뿐만 아니라 단리된 구체적 입체이성질체 또한 포함한다. 이러한 화합물을 제조하기 위해 이용되는 합성 절차 과정 동안, 또는 관련 기술분야의 통상의 기술자에게 공지된 라세미화 또는 에피머화 절차를 사용하는 데 있어서, 이러한 절차의 생성물은 입체이성질체의 혼합물일 수 있다.
본 발명은 본 발명의 화합물의 모든 방식의 회전이성질체 및 구조적으로 제한된 상태를 포함한다.
A. 화학식 및 상세한 설명
달리 언급되지 않는 한, 본원에 도시된 구조는 또한 1종 이상의 동위원소 농축된 원자의 존재만이 상이한 화합물을 포함하도록 의도된다. 예를 들어, 중수소 또는 삼중수소에 의한 수소의 대체, 또는 13C- 또는 14C-농축된 탄소에 의한 탄소의 대체를 제외한 본 발명의 구조를 갖는 화합물은 본 발명의 범주 내이다.
본 발명의 화합물은 또한 이러한 화합물을 구성하는 1종 이상의 원자에서 비천연 비율의 원자 동위원소를 함유할 수 있다. 예를 들어, 상기 화합물은 방사성 동위원소, 예컨대 예를 들어 삼중수소 (3H), 아이오딘-125 (125I) 또는 탄소-14 (14C)로 방사성표지될 수 있다. 방사성 여부에 상관 없이 본 발명의 화합물의 모든 동위원소 변환물이 본 발명의 범주 내에 포괄된다.
화합물 또는 그의 제약상 허용되는 염 또는 전구약물이 제공되며, 여기서 화합물은 하기 화학식 I을 갖는다.
<화학식 I>
Figure pct00027
상기 식에서,
Figure pct00028
는
Figure pct00029
이고;
X1은 C=O, C=S, SO, SO2, 또는 PO2 -이고; Y는 CR5이고; W는 N 또는 C이고;
X2는 NR1 또는 CR1R1'이고 X3은 부재하거나, CR3R3' 또는 C=O이거나; 또는 X2-X3은 R1C=CR3 또는 R1C=N 또는 N=CR3 또는 NR12-CR11=CR3이고;
X4는 N 또는 CR4이고; X5는 N 또는 C이고; X6은 N 또는 C이고; X7은 O, N, NR72 또는 CR71이고; X8은 O, N, NR82 또는 CR81이고; X9는 O, N, NR22 또는 CR21이고; X10은 O, N, NR92 또는 CR91이고;
R1은 -C1- 10알킬, -C2- 10알케닐, -C2- 10알키닐, -C1- 10헤테로알킬, -C3- 10아릴, -C1-10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10알킬-C1- 10헤타릴, -C1- 10알킬-C3- 10시클로알킬, -C1- 10알킬-C1- 10헤테로시클릴, -C2- 10알케닐-C3- 10아릴, -C2- 10알케닐-C1- 10헤타릴, -C2- 10알케닐-C3- 10시클로알킬, -C2- 10알케닐-C1- 10헤테로시클릴, -C2- 10알키닐-C3- 10아릴, -C2- 10알키닐-C1- 10헤타릴, -C2- 10알키닐-C3- 10시클로알킬, -C2-10알키닐-C1-10헤테로시클릴, -C1- 10헤테로알킬-C3- 10아릴, -C1- 10헤테로알킬-C1- 10헤타릴, -C1- 10헤테로알킬-C3- 10시클로알킬, -C1- 10헤테로알킬-C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알콕시-C3-10아릴, -C1- 10알콕시-C1- 10헤타릴, -C1- 10알콕시-C3- 10시클로알킬, -C1- 10알콕시-C1- 10헤테로시클릴, -C3- 10아릴-C1- 10알킬, -C3- 10아릴-C2- 10알케닐, -C3- 10아릴-C2- 10알키닐, -C3-10아릴-C3-10헤타릴, -C3- 10아릴-C3- 10시클로알킬, -C3- 10아릴-C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10헤타릴-C1-10알킬, -C1- 10헤타릴-C2- 10알케닐, -C1- 10헤타릴-C2- 10알키닐, -C3- 10헤타릴-C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴-C3- 10시클로알킬, -C1- 10헤타릴-C1- 10헤테로시클릴, -C3- 10시클로알킬-C1-10알킬, -C3- 10시클로알킬-C2- 10알케닐, -C3- 10시클로알킬-C2- 10알키닐, -C3- 10시클로알킬-C3-10아릴, -C3- 10시클로알킬-C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬-C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1-10알킬, -C1- 10헤테로시클릴-C2- 10알케닐, -C1- 10헤테로시클릴-C2- 10알키닐, -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10아릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10헤타릴, 또는 -C1- 10헤테로시클릴-C3-10시클로알킬이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환되고;
R1'는 수소, -C1- 10알킬, -C2- 10알케닐, -C2- 10알키닐, -C1- 10헤테로알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10알킬-C1-10헤타릴, -C1- 10알킬-C3- 10시클로알킬, -C1- 10알킬-C1- 10헤테로시클릴, -C2- 10알케닐-C3-10아릴, -C2- 10알케닐-C1- 10헤타릴, -C2- 10알케닐-C3- 10시클로알킬, -C2- 10알케닐-C1- 10헤테로시클릴, -C2- 10알키닐-C3- 10아릴, -C2- 10알키닐-C1- 10헤타릴, -C2- 10알키닐-C3- 10시클로알킬, -C2- 10알키닐-C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10헤테로알킬-C3- 10아릴, -C1- 10헤테로알킬-C1-10헤타릴, -C1- 10헤테로알킬-C3- 10시클로알킬, -C1- 10헤테로알킬-C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알콕시-C3-10아릴, -C1- 10알콕시-C1- 10헤타릴, -C1- 10알콕시-C3- 10시클로알킬, -C1- 10알콕시-C1-10헤테로시클릴, -C3- 10아릴-C1- 10알킬, -C3- 10아릴-C2- 10알케닐, -C3- 10아릴-C2- 10알키닐, -C3- 10아릴-C3- 10헤타릴, -C3- 10아릴-C3- 10시클로알킬, -C3- 10아릴-C1- 10헤테로시클릴, -C1-10헤타릴-C1-10알킬, -C1- 10헤타릴-C2- 10알케닐, -C1- 10헤타릴-C2- 10알키닐, -C3- 10헤타릴-C3-10아릴, -C1- 10헤타릴-C3- 10시클로알킬, -C1- 10헤타릴-C1- 10헤테로시클릴, -C3- 10시클로알킬-C1-10알킬, -C3- 10시클로알킬-C2- 10알케닐, -C3- 10시클로알킬-C2- 10알키닐, -C3- 10시클로알킬-C3-10아릴, -C3- 10시클로알킬-C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬-C1- 10헤테로시클릴, -C1-10헤테로시클릴-C1-10알킬, -C1- 10헤테로시클릴-C2- 10알케닐, -C1- 10헤테로시클릴-C2- 10알키닐, -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10아릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10헤타릴, 또는 -C1- 10헤테로시클릴-C3-10시클로알킬이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환되고;
R21은 수소, 할로겐, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31, -SO2NR31R32, -NR31C(=O)R32, -NR31C(=O)OR32, -NR31C(=O)NR32R33, -NR31S(O)0 - 2R32, -C(=S)OR31, -C(=O)SR31, -NR31C(=NR32)NR32R33, -NR31C(=NR32)OR33, -NR31C(=NR32)SR33, -OC(=O)OR33, -OC(=O)NR31R32, -OC(=O)SR31, -SC(=O)SR31, -P(O)OR31OR32, -SC(=O)NR31R32, -L-C1- 10알킬, -L-C2- 10알케닐, -L-C2- 10알키닐, -L-C1- 10헤테로알킬, -L-C3- 10아릴, -L-C1- 10헤타릴, -L-C3- 10시클로알킬, -L-C1- 10헤테로시클릴, -L-C1- 10알킬-C3- 10아릴, -L-C1- 10알킬-C1- 10헤타릴, -L-C1- 10알킬-C3- 10시클로알킬, -L-C1- 10알킬-C1- 10헤테로시클릴, -L-C2- 10알케닐-C3- 10아릴, -L-C2- 10알케닐-C1- 10헤타릴, -L-C2- 10알케닐-C3- 10시클로알킬, -L-C2- 10알케닐-C1- 10헤테로시클릴, -L-C2- 10알키닐-C3-10아릴, -L-C2- 10알키닐-C1- 10헤타릴, -L-C2- 10알키닐-C3- 10시클로알킬, -L-C2- 10알키닐-C1-10헤테로시클릴, -L-C1- 10헤테로알킬-C3- 10아릴, -L-C1- 10헤테로알킬-C1- 10헤타릴, -L-C1- 10헤테로알킬-C3- 10시클로알킬, -L-C1- 10헤테로알킬-C1- 10헤테로시클릴, -L-C1- 10알콕시-C3-10아릴, -L-C1- 10알콕시-C1- 10헤타릴, -L-C1- 10알콕시-C3- 10시클로알킬, -L-C1- 10알콕시-C1-10헤테로시클릴, -L-C3- 10아릴-C1- 10알킬, -L-C3- 10아릴-C2- 10알케닐, -L-C3- 10아릴-C2-10알키닐, -L-C3- 10아릴-C1- 10헤타릴, -L-C3- 10아릴-C3- 10시클로알킬, -L-C3- 10아릴-C1-10헤테로시클릴, -L-C1- 10헤타릴-C1- 10알킬, -L-C1- 10헤타릴-C2- 10알케닐, -L-C1- 10헤타릴-C2-10알키닐, -L-C1- 10헤타릴-C3- 10아릴, -L-C1- 10헤타릴-C3- 10시클로알킬, -L-C1- 10헤타릴-C1-10헤테로시클릴, -L-C3- 10시클로알킬-C1- 10알킬, -L-C3- 10시클로알킬-C2- 10알케닐, -L-C3-10시클로알킬-C2-10알키닐, -L-C3- 10시클로알킬-C3- 10아릴, -L-C3- 10시클로알킬-C1- 10헤타릴, -L-C3- 10시클로알킬-C1- 10헤테로시클릴, -L-C1- 10헤테로시클릴-C1- 10알킬, -L-C1-10헤테로시클릴-C2-10알케닐, -L-C1- 10헤테로시클릴-C2- 10알키닐, -L-C1- 10헤테로시클릴-C3-10아릴, -L-C1- 10헤테로시클릴-C1- 10헤타릴, 또는 -L-C1- 10헤테로시클릴-C3- 10시클로알킬이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환되고;
R22는 수소, -OH, -CF3, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -S(O)0- 2R31, -C(=S)OR31, -C(=O)SR31, -L-C1- 10알킬, -L-C2- 10알케닐, -L-C2- 10알키닐, -L-C1- 10헤테로알킬, -L-C3- 10아릴, -L-C1- 10헤타릴, -L-C3- 10시클로알킬, -L-C1- 10헤테로시클릴, -L-C1- 10알킬-C3- 10아릴, -L-C1- 10알킬-C1- 10헤타릴, -L-C1- 10알킬-C3- 10시클로알킬, -L-C1- 10알킬-C1- 10헤테로시클릴, -L-C2- 10알케닐-C3- 10아릴, -L-C2- 10알케닐-C1- 10헤타릴, -L-C2- 10알케닐-C3- 10시클로알킬, -L-C2- 10알케닐-C1- 10헤테로시클릴, -L-C2- 10알키닐-C3- 10아릴, -L-C2- 10알키닐-C1- 10헤타릴, -L-C2- 10알키닐-C3- 10시클로알킬, -L-C2- 10알키닐-C1- 10헤테로시클릴, -L-C1- 10헤테로알킬-C3-10아릴, -L-C1- 10헤테로알킬-C1- 10헤타릴, -L-C1- 10헤테로알킬-C3- 10시클로알킬, -L-C1- 10헤테로알킬-C1- 10헤테로시클릴, -L-C1- 10알콕시-C3- 10아릴, -L-C1- 10알콕시-C1-10헤타릴, -L-C1- 10알콕시-C3- 10시클로알킬, -L-C1- 10알콕시-C1- 10헤테로시클릴, -L-C3-10아릴-C1-10알킬, -L-C3- 10아릴-C2- 10알케닐, -L-C3- 10아릴-C2- 10알키닐, -L-C3- 10아릴-C1- 10헤타릴, -L-C3- 10아릴-C3- 10시클로알킬, -L-C3- 10아릴-C1- 10헤테로시클릴, -L-C1- 10헤타릴-C1-10알킬, -L-C1- 10헤타릴-C2- 10알케닐, -L-C1- 10헤타릴-C2- 10알키닐, -L-C1- 10헤타릴-C3- 10아릴, -L-C1- 10헤타릴-C3- 10시클로알킬, -L-C1- 10헤타릴-C1- 10헤테로시클릴, -L-C3- 10시클로알킬-C1-10알킬, -L-C3- 10시클로알킬-C2- 10알케닐, -L-C3- 10시클로알킬-C2- 10알키닐, -L-C3-10시클로알킬-C3-10아릴, -L-C3- 10시클로알킬-C1- 10헤타릴, -L-C3- 10시클로알킬-C1- 10헤테로시클릴, -L-C1- 10헤테로시클릴-C1- 10알킬, -L-C1- 10헤테로시클릴-C2- 10알케닐, -L-C1-10헤테로시클릴-C2-10알키닐, -L-C1- 10헤테로시클릴-C3- 10아릴, -L-C1- 10헤테로시클릴-C1- 10헤타릴, 또는 -L-C1- 10헤테로시클릴-C3- 10시클로알킬이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환되고;
L은 결합, -O-, -N(R31)-, -S(O)0-2-, -C(=O)-, -C(=O)O-, -OC(=O)-, -C(=O)N(R31)-, -N(R31)C(=O)-, -NR31C(=O)O-, -NR31C(=O)NR32-, -NR31S(O)0 -2-, -S(O)0-2N(R31)-, -C(=S)O-, -C(=O)S-, -NR31C(=NR32)NR32-, -NR31C(=NR32)O-, -NR31C(=NR32)S-, -OC(=O)O-, -OC(=O)NR31-, -OC(=O)S-, -SC(=O)S-, -P(O)OR31O-, -SC(=O)NR31-이고;
각각의 R3, R3' 및 R4는 독립적으로 수소, 할로겐, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31, -SO2NR31R32, -NR31C(=O)R32, -NR31C(=O)OR32, -NR31C(=O)NR32R33, -NR31S(O)0 - 2R32, -C(=S)OR31, -C(=O)SR31, -NR31C(=NR32)NR32R33, -NR31C(=NR32)OR33, -NR31C(=NR32)SR33, -OC(=O)OR33, -OC(=O)NR31R32, -OC(=O)SR31, -SC(=O)SR31, -P(O)OR31OR32, -SC(=O)NR31R32, -C1- 10알킬, -C2-10알케닐, -C2- 10알키닐, -C1- 10헤테로알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10알킬-C1- 10헤타릴, -C1- 10알킬-C3- 10시클로알킬, -C1- 10알킬-C1- 10헤테로시클릴, -C2- 10알케닐-C3- 10아릴, -C2- 10알케닐-C1- 10헤타릴, -C2- 10알케닐-C3- 10시클로알킬, -C2- 10알케닐-C1- 10헤테로시클릴, -C2- 10알키닐-C3- 10아릴, -C2- 10알키닐-C1- 10헤타릴, -C2- 10알키닐-C3- 10시클로알킬, -C2- 10알키닐-C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10헤테로알킬-C3- 10아릴, -C1- 10헤테로알킬-C1- 10헤타릴, -C1- 10헤테로알킬-C3- 10시클로알킬, -C1- 10헤테로알킬-C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알콕시-C3- 10아릴, -C1- 10알콕시-C1-10헤타릴, -C1- 10알콕시-C3- 10시클로알킬, -C1- 10알콕시-C1- 10헤테로시클릴, -C3- 10아릴-C1-10알킬, -C3- 10아릴-C2- 10알케닐, -C3- 10아릴-C2- 10알키닐, -C3- 10아릴-C3- 10헤타릴, -C3- 10아릴-C3-10시클로알킬, -C3- 10아릴-C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10헤타릴-C1- 10알킬, -C1- 10헤타릴-C2-10알케닐, -C1- 10헤타릴-C2- 10알키닐, -C3- 10헤타릴-C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴-C3- 10시클로알킬, -C1- 10헤타릴-C1- 10헤테로시클릴, -C3- 10시클로알킬-C1- 10알킬, -C3- 10시클로알킬-C2-10알케닐, -C3- 10시클로알킬-C2- 10알키닐, -C3- 10시클로알킬-C3- 10아릴, -C3- 10시클로알킬-C1-10헤타릴, -C3- 10시클로알킬-C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10알킬, -C1-10헤테로시클릴-C2-10알케닐, -C1- 10헤테로시클릴-C2- 10알키닐, -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10아릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10헤타릴, 또는 -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10시클로알킬이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R13 치환기에 의해 치환되거나; 또는 R3'는 -OR6, -NR6R34, -S(O)0- 2R6, -C(=O)R6, -C(=O)OR6, -OC(=O)R6, -C(=O)N(R34)R6, 또는 -N(R34)C(=O)R6이고, 여기서 R6은 R34와 함께 임의로 헤테로시클릭 고리를 형성할 수 있거나; 또는 R3'는 -OR6, -NR6R34, -S(O)0- 2R6, -C(=O)R6, -C(=O)OR6, -OC(=O)R6, -C(=O)N(R34)R6, 또는 -N(R34)C(=O)R6이고, 여기서 R6은 R34와 함께 임의로 헤테로시클릭 고리를 형성할 수 있고;
각각의 R5, R71, R81 및 R91은 독립적으로 수소, 할로겐, -C1-10 알킬, -C2- 10알케닐, -C2-10 알키닐, -C1- 10헤테로알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, -C1-10헤테로시클릴, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31, -SO2NR31R32, -NR31C(=O)R32, -NR31C(=O)OR32, -NR31C(=O)NR32R33, -NR31S(O)0 - 2R32, -C(=S)OR31, -C(=O)SR31, -NR31C(=NR32)NR32R33, -NR31C(=NR32)OR33, -NR31C(=NR32)SR33, -OC(=O)OR33, -OC(=O)NR31R32, -OC(=O)SR31, -SC(=O)SR31, -P(O)OR31OR32, 또는 -SC(=O)NR31NR32이고;
R6은 수소, -C1- 10알킬, -C2- 10알케닐, -C2- 10알키닐, -C1- 10헤테로알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10알킬-C1-10헤타릴, -C1- 10알킬-C3- 10시클로알킬, -C1- 10알킬-C1- 10헤테로시클릴, -C2- 10알케닐-C3-10아릴, -C2- 10알케닐-C1- 10헤타릴, -C2- 10알케닐-C3- 10시클로알킬, -C2- 10알케닐-C1- 10헤테로시클릴, -C2- 10알키닐-C3- 10아릴, -C2- 10알키닐-C1- 10헤타릴, -C2- 10알키닐-C3- 10시클로알킬, -C2- 10알키닐-C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10헤테로알킬-C3- 10아릴, -C1- 10헤테로알킬-C1-10헤타릴, -C1- 10헤테로알킬-C3- 10시클로알킬, -C1- 10헤테로알킬-C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알콕시-C3-10아릴, -C1- 10알콕시-C1- 10헤타릴, -C1- 10알콕시-C3- 10시클로알킬, -C1- 10알콕시-C1-10헤테로시클릴, -C3- 10아릴-C1- 10알킬, -C3- 10아릴-C2- 10알케닐, -C3- 10아릴-C2- 10알키닐, -C3- 10아릴-C3- 10헤타릴, -C3- 10아릴-C3- 10시클로알킬, -C3- 10아릴-C1- 10헤테로시클릴, -C1-10헤타릴-C1-10알킬, -C1- 10헤타릴-C2- 10알케닐, -C1- 10헤타릴-C2- 10알키닐, -C3- 10헤타릴-C3-10아릴, -C1- 10헤타릴-C3- 10시클로알킬, -C1- 10헤타릴-C1- 10헤테로시클릴, -C3- 10시클로알킬-C1-10알킬, -C3- 10시클로알킬-C2- 10알케닐, -C3- 10시클로알킬-C2- 10알키닐, -C3- 10시클로알킬-C3-10아릴, -C3- 10시클로알킬-C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬-C1- 10헤테로시클릴, -C1-10헤테로시클릴-C1-10알킬, -C1- 10헤테로시클릴-C2- 10알케닐, -C1- 10헤테로시클릴-C2- 10알키닐, -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10아릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10헤타릴, 또는 -C1- 10헤테로시클릴-C3-10시클로알킬이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R14 또는 R15 치환기에 의해 치환되고;
각각의 R72, R82 및 R92는 독립적으로 수소, -C1-10 알킬, -C2- 10알케닐, -C2-10 알키닐, -C1- 10헤테로알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -OH, -CF3, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -S(O)0- 2R31, -C(=S)OR31, -C(=O)SR31이고;
각각의 R10 및 R14는 독립적으로 1개 이상의 독립적 R11 치환기에 의해 임의로 치환된 -C1-10 알킬, -C2- 10알케닐, -C2-10 알키닐, -C1- 10헤테로알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, -C1- 10헤테로시클릴이고;
각각의 R11, R12, R13 및 R15는 독립적으로 수소, 할로겐, -C1-10 알킬, -C2- 10알케닐, -C2-10 알키닐, -C1- 10헤테로알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, -C1-10헤테로시클릴, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31, -SO2NR31R32, -NR31C(=O)R32, -NR31C(=O)OR32, -NR31C(=O)NR32R33, -NR31S(O)0 - 2R32, -C(=S)OR31, -C(=O)SR31, -NR31C(=NR32)NR32R33, -NR31C(=NR32)OR33, -NR31C(=NR32)SR33, -OC(=O)OR33, -OC(=O)NR31R32, -OC(=O)SR31, -SC(=O)SR31, -P(O)OR31OR32, 또는 -SC(=O)NR31NR32이고;
각각의 R31, R32, R33 및 R34는 독립적으로 수소, 할로겐, -C1-10 알킬, -C2- 10알케닐, -C2-10 알키닐, -C1- 10헤테로알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, -C1-10헤테로시클릴이거나, 또는 여기서 R31은 R32와 함께 헤테로시클릭 고리를 형성하고;
여기서 고리 A는 N, O, 또는 S로부터 선택된 1개 이상의 헤테로원자를 포함하고;
여기서 X7이 O이거나, 또는 X2-X3이 R1C=CR3인 경우에, 고리 A는 N, O, 또는 S로부터 선택된 2개 이상의 헤테로원자를 포함하고;
여기서 X2-X3이 R1C=N인 경우에, X7 또는 X9 중 적어도 1개는 N이 아니다.
화학식 I의 일부 실시양태에서, X1은 C=O이고, X2는 NR1 또는 CR1R1'이고, X3은 CR3R3'이다. 일부 실시양태에서, X1은 C=O이고, X2는 NR1이고, X3은 C=O이다. 일부 실시양태에서, X1은 C=S이고, X2는 CR1R1'이고, X3은 CR3R3'이다. 일부 실시양태에서, X1은 SO2이고, X2는 NR1이고, X3은 CR3R3'이다. 일부 실시양태에서, X1은 SO2이고, X2 및 X3은 R11C=CR3이다.
화학식 I의 일부 실시양태에서, W는 C이고, Y는 CR5이고, X4는 N 또는 CR4이고, X5는 C이고 X6은 C이다. 일부 실시양태에서, W는 C이고, Y는 CR5이고, X4는 CR4이고, X5는 N 또는 C이고 X6은 C이다. 일부 실시양태에서, W는 C이고, Y는 CR5이고, X4는 CR4이고, X5는 C이고 X6은 C이다. 일부 실시양태에서, W는 C이고, Y는 CR5이고, X4는 CR4이고, X5는 N이고 X6은 C이다. 일부 실시양태에서, W는 C이고, Y는 CR5이고, X4는 CR4이고, X5는 C이고 X6은 N이다. 일부 실시양태에서, W는 N이고, Y는 CR5이고, X4는 C=O이고, X5는 C이고 X6은 C이다. 일부 실시양태에서, W는 N이고, Y는 CR5이고, X4는 C=O이고, X5는 C이고 X6은 N이다.
화학식 I의 일부 실시양태에서, X7은 NH이고, X8은 N이고 X9는 CR21이다. 일부 실시양태에서, X7은 N이고 X8은 CR81이고 X9는 CR21이다. 일부 실시양태에서, X7은 CR71이고, X8은 N이고 X9는 NR22이다. 일부 실시양태에서, X7은 CR71이고, X8은 N이고 X9는 CR21이다. 일부 실시양태에서, X7은 O이고, X8은 N이고 X9는 CR21이다. 일부 실시양태에서, X7은 O이고, X8은 CR8이고 X9는 NR22이다.
화학식 I의 일부 실시양태에서, X1은 C=O이고, X2는 NR1 또는 CR1R1'이고, X3은 CR3R3'이거나 또는 C=O, W는 N 또는 C이고, Y는 N 또는 CR5이고, X4는 N, C=O 또는 CR4이고, X5는 N 또는 C이고, X6은 C이고, X7은 N 또는 NR72 또는 CR71이고, X8은 N 또는 CR81이고, X9는 NR22 또는 CR21이다. 일부 실시양태에서, X1은 C=O이고, X2는 NR1 또는 CR1R1'이고, X3은 CR3R3'이고, W는 C이고, Y는 CR5이고, X4는 N 또는 CR4이고, X5는 N 또는 C이고, X6은 C이고, X7은 NR72 또는 CR71이고, X8은 N이고, X9는 NR22 또는 CR21이다. 일부 실시양태에서, X1은 C=O이고, X2는 NR1이고, X3은 CR3R3'이고, W는 C이고, Y는 CR5이고, X4는 CR4이고, X5는 C이고, X6은 C이고, X7은 NR72이고, X8은 N이고, X9는 CR21이다.
화학식 I의 일부 실시양태에서, R1은 -C1- 10알킬, -C2- 10알케닐, -C2- 10알키닐, -C1-10헤테로알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -C1-10알킬-C3-10아릴, -C1- 10알킬-C1- 10헤타릴, -C1- 10알킬-C3- 10시클로알킬, -C1- 10알킬-C1- 10헤테로시클릴, -C2- 10알케닐-C3- 10아릴, -C2- 10알케닐-C1- 10헤타릴, -C2- 10알케닐-C3- 10시클로알킬, -C2- 10알케닐-C1- 10헤테로시클릴, -C2- 10알키닐-C3- 10아릴, -C2- 10알키닐-C1- 10헤타릴, -C2- 10알키닐-C3- 10시클로알킬, -C2- 10알키닐-C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10헤테로알킬-C3-10아릴, -C1- 10헤테로알킬-C1- 10헤타릴, -C1- 10헤테로알킬-C3- 10시클로알킬, -C1- 10헤테로알킬-C1-10헤테로시클릴, -C1- 10알콕시-C3- 10아릴, -C1- 10알콕시-C1- 10헤타릴, -C1- 10알콕시-C3-10시클로알킬, -C1- 10알콕시-C1- 10헤테로시클릴, -C3- 10아릴-C1- 10알킬, -C3- 10아릴-C2- 10알케닐, -C3- 10아릴-C2- 10알키닐, -C3- 10아릴-C3- 10헤타릴, -C3- 10아릴-C3- 10시클로알킬, -C3-10아릴-C1-10헤테로시클릴, -C1- 10헤타릴-C1- 10알킬, -C1- 10헤타릴-C2- 10알케닐, -C1- 10헤타릴-C2-10알키닐, -C3- 10헤타릴-C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴-C3- 10시클로알킬, -C1- 10헤타릴-C1-10헤테로시클릴, -C3- 10시클로알킬-C1- 10알킬, -C3- 10시클로알킬-C2- 10알케닐, -C3- 10시클로알킬-C2-10알키닐, -C3- 10시클로알킬-C3- 10아릴, -C3- 10시클로알킬-C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬-C1-10헤테로시클릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10알킬, -C1- 10헤테로시클릴-C2- 10알케닐, -C1- 10헤테로시클릴-C2- 10알키닐, -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10아릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1-10헤타릴, 또는 -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10시클로알킬이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R1은 -C1- 10알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10알킬-C1- 10헤타릴, -C1- 10알킬-C3- 10시클로알킬, -C1- 10알킬-C1-10헤테로시클릴, -C3- 10시클로알킬-C1- 10알킬, -C3- 10시클로알킬-C3- 10아릴, -C3- 10시클로알킬-C1-10헤타릴, -C3- 10시클로알킬-C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10알킬, -C1-10헤테로시클릴-C3-10아릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10헤타릴, 또는 -C1- 10헤테로시클릴-C3-10시클로알킬이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R1은 -C1- 10알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10알킬-C1- 10헤타릴, -C1- 10알킬-C3- 10시클로알킬, -C1- 10알킬-C1-10헤테로시클릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10알킬, 또는 -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10아릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R1은 -C1- 10알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10알킬, 또는 -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10아릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환된다.
화학식 I의 일부 실시양태에서, R1'는 수소, -C1- 10알킬, -C2- 10알케닐, -C2- 10알키닐, -C1- 10헤테로알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10알킬-C1- 10헤타릴, -C1- 10알킬-C3- 10시클로알킬, -C1- 10알킬-C1-10헤테로시클릴, -C2- 10알케닐-C3- 10아릴, -C2- 10알케닐-C1- 10헤타릴, -C2- 10알케닐-C3- 10시클로알킬, -C2- 10알케닐-C1- 10헤테로시클릴, -C2- 10알키닐-C3- 10아릴, -C2- 10알키닐-C1- 10헤타릴, -C2- 10알키닐-C3- 10시클로알킬, -C2- 10알키닐-C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10헤테로알킬-C3-10아릴, -C1- 10헤테로알킬-C1- 10헤타릴, -C1- 10헤테로알킬-C3- 10시클로알킬, -C1- 10헤테로알킬-C1-10헤테로시클릴, -C1- 10알콕시-C3- 10아릴, -C1- 10알콕시-C1- 10헤타릴, -C1- 10알콕시-C3-10시클로알킬, -C1- 10알콕시-C1- 10헤테로시클릴, -C3- 10아릴-C1- 10알킬, -C3- 10아릴-C2-10알케닐, -C3- 10아릴-C2- 10알키닐, -C3- 10아릴-C3- 10헤타릴, -C3- 10아릴-C3- 10시클로알킬, -C3- 10아릴-C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10헤타릴-C1- 10알킬, -C1- 10헤타릴-C2- 10알케닐, -C1-10헤타릴-C2-10알키닐, -C3- 10헤타릴-C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴-C3- 10시클로알킬, -C1- 10헤타릴-C1-10헤테로시클릴, -C3- 10시클로알킬-C1- 10알킬, -C3- 10시클로알킬-C2- 10알케닐, -C3-10시클로알킬-C2-10알키닐, -C3- 10시클로알킬-C3- 10아릴, -C3- 10시클로알킬-C1- 10헤타릴, -C3-10시클로알킬-C1-10헤테로시클릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10알킬, -C1- 10헤테로시클릴-C2-10알케닐, -C1- 10헤테로시클릴-C2- 10알키닐, -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10아릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1-10헤타릴, 또는 -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10시클로알킬이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R1'는 수소, -C1- 10알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, -C1-10헤테로시클릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10알킬-C1- 10헤타릴, -C1- 10알킬-C3- 10시클로알킬, -C1- 10알킬-C1- 10헤테로시클릴, -C3- 10시클로알킬-C1- 10알킬, -C3- 10시클로알킬-C3- 10아릴, -C3- 10시클로알킬-C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬-C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1-10알킬, -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10아릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10헤타릴, 또는 -C1-10헤테로시클릴-C3-10시클로알킬이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R1'는 수소, -C1-10알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10알킬-C1- 10헤타릴, -C1- 10알킬-C3-10시클로알킬, -C1- 10알킬-C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10알킬, 또는 -C1- 10헤테로시클릴-C3-10아릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R1'는 수소, -C1- 10알킬, -C1-10헤테로시클릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10알킬, 또는 -C1- 10헤테로시클릴-C3-10아릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환된다.
화학식 I의 일부 실시양태에서, R21은 수소, 할로겐, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31, -SO2NR31R32, -NR31C(=O)R32, -NR31C(=O)OR32, -NR31C(=O)NR32R33, -NR31S(O)0 - 2R32, -C(=S)OR31, -C(=O)SR31, -NR31C(=NR32)NR32R33, -NR31C(=NR32)OR33, -NR31C(=NR32)SR33, -OC(=O)OR33, -OC(=O)NR31R32, -OC(=O)SR31, -SC(=O)SR31, -P(O)OR31OR32, -SC(=O)NR31R32, -L-C1- 10알킬, -L-C2- 10알케닐, -L-C2- 10알키닐, -L-C1- 10헤테로알킬, -L-C3- 10아릴, -L-C1- 10헤타릴, -L-C3-10시클로알킬, -L-C1- 10헤테로시클릴, -L-C1- 10알킬-C3- 10아릴, -L-C1- 10알킬-C1- 10헤타릴, -L-C1- 10알킬-C3- 10시클로알킬, -L-C1- 10알킬-C1- 10헤테로시클릴, -L-C2- 10알케닐-C3-10아릴, -L-C2- 10알케닐-C1- 10헤타릴, -L-C2- 10알케닐-C3- 10시클로알킬, -L-C2- 10알케닐-C1-10헤테로시클릴, -L-C2- 10알키닐-C3- 10아릴, -L-C2- 10알키닐-C1- 10헤타릴, -L-C2- 10알키닐-C3-10시클로알킬, -L-C2- 10알키닐-C1- 10헤테로시클릴, -L-C1- 10헤테로알킬-C3- 10아릴, -L-C1-10헤테로알킬-C1-10헤타릴, -L-C1- 10헤테로알킬-C3- 10시클로알킬, -L-C1- 10헤테로알킬-C1-10헤테로시클릴, -L-C1- 10알콕시-C3- 10아릴, -L-C1- 10알콕시-C1- 10헤타릴, -L-C1- 10알콕시-C3-10시클로알킬, -L-C1- 10알콕시-C1- 10헤테로시클릴, -L-C3- 10아릴-C1- 10알킬, -L-C3-10아릴-C2-10알케닐, -L-C3- 10아릴-C2- 10알키닐, -L-C3- 10아릴-C1- 10헤타릴, -L-C3- 10아릴-C3-10시클로알킬, -L-C3- 10아릴-C1- 10헤테로시클릴, -L-C1- 10헤타릴-C1- 10알킬, -L-C1- 10헤타릴-C2-10알케닐, -L-C1- 10헤타릴-C2- 10알키닐, -L-C1- 10헤타릴-C3- 10아릴, -L-C1- 10헤타릴-C3- 10시클로알킬, -L-C1- 10헤타릴-C1- 10헤테로시클릴, -L-C3- 10시클로알킬-C1- 10알킬, -L-C3- 10시클로알킬-C2-10알케닐, -L-C3- 10시클로알킬-C2- 10알키닐, -L-C3- 10시클로알킬-C3- 10아릴, -L-C3-10시클로알킬-C1-10헤타릴, -L-C3- 10시클로알킬-C1- 10헤테로시클릴, -L-C1- 10헤테로시클릴-C1-10알킬, -L-C1- 10헤테로시클릴-C2- 10알케닐, -L-C1- 10헤테로시클릴-C2- 10알키닐, -L-C1-10헤테로시클릴-C3-10아릴, -L-C1- 10헤테로시클릴-C1- 10헤타릴, 또는 -L-C1- 10헤테로시클릴-C3-10시클로알킬이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R21은 할로겐, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31, -NR31C(=O)R32, -L-C1-10알킬, -L-C2- 10알케닐, -L-C2- 10알키닐, -L-C1- 10헤테로알킬, -L-C3- 10아릴, -L-C1-10헤타릴, -L-C3- 10시클로알킬, 또는 -L-C1- 10헤테로시클릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R21은 할로겐, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31, -NR31C(=O)R32, -L-C1- 10알킬, -L-C3- 10아릴, -L-C1- 10헤타릴, -L-C3- 10시클로알킬, 또는 -L-C1- 10헤테로시클릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R21은 할로겐, -OH, -CF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -L-C1- 10알킬, -L-C3-10아릴, -L-C1- 10헤타릴, -L-C3- 10시클로알킬, 또는 -L-C1- 10헤테로시클릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R21은 할로겐, -CN, -L-C1- 10알킬, -L-C3- 10아릴, -L-C1- 10헤타릴, -L-C3- 10시클로알킬, 또는 -L-C1- 10헤테로시클릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환된다.
화학식 I에 대한 일부 실시양태에서, R22는 수소, -OH, -CF3, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -S(O)0- 2R31, -C(=S)OR31, -C(=O)SR31, -L-C1- 10알킬, -L-C2- 10알케닐, -L-C2- 10알키닐, -L-C1- 10헤테로알킬, -L-C3- 10아릴, -L-C1- 10헤타릴, -L-C3- 10시클로알킬, -L-C1- 10헤테로시클릴, -L-C1- 10알킬-C3- 10아릴, -L-C1- 10알킬-C1- 10헤타릴, -L-C1- 10알킬-C3-10시클로알킬, -L-C1- 10알킬-C1- 10헤테로시클릴, -L-C2- 10알케닐-C3- 10아릴, -L-C2-10알케닐-C1-10헤타릴, -L-C2- 10알케닐-C3- 10시클로알킬, -L-C2- 10알케닐-C1- 10헤테로시클릴, -L-C2- 10알키닐-C3- 10아릴, -L-C2- 10알키닐-C1- 10헤타릴, -L-C2- 10알키닐-C3- 10시클로알킬, -L-C2- 10알키닐-C1- 10헤테로시클릴, -L-C1- 10헤테로알킬-C3- 10아릴, -L-C1- 10헤테로알킬-C1-10헤타릴, -L-C1- 10헤테로알킬-C3- 10시클로알킬, -L-C1- 10헤테로알킬-C1- 10헤테로시클릴, -L-C1- 10알콕시-C3- 10아릴, -L-C1- 10알콕시-C1- 10헤타릴, -L-C1- 10알콕시-C3- 10시클로알킬, -L-C1- 10알콕시-C1- 10헤테로시클릴, -L-C3- 10아릴-C1- 10알킬, -L-C3- 10아릴-C2- 10알케닐, -L-C3- 10아릴-C2- 10알키닐, -L-C3- 10아릴-C1- 10헤타릴, -L-C3- 10아릴-C3- 10시클로알킬, -L-C3- 10아릴-C1- 10헤테로시클릴, -L-C1- 10헤타릴-C1- 10알킬, -L-C1- 10헤타릴-C2- 10알케닐, -L-C1- 10헤타릴-C2- 10알키닐, -L-C1- 10헤타릴-C3- 10아릴, -L-C1- 10헤타릴-C3- 10시클로알킬, -L-C1- 10헤타릴-C1- 10헤테로시클릴, -L-C3- 10시클로알킬-C1- 10알킬, -L-C3- 10시클로알킬-C2-10알케닐, -L-C3- 10시클로알킬-C2- 10알키닐, -L-C3- 10시클로알킬-C3- 10아릴, -L-C3- 10시클로알킬-C1-10헤타릴, -L-C3- 10시클로알킬-C1- 10헤테로시클릴, -L-C1- 10헤테로시클릴-C1-10알킬, -L-C1- 10헤테로시클릴-C2- 10알케닐, -L-C1- 10헤테로시클릴-C2- 10알키닐, -L-C1-10헤테로시클릴-C3-10아릴, -L-C1- 10헤테로시클릴-C1- 10헤타릴, 또는 -L-C1- 10헤테로시클릴-C3-10시클로알킬이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R22는 -OH, -CF3, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -S(O)0- 2R31, -L-C1- 10알킬, -L-C2- 10알케닐, -L-C2- 10알키닐, -L-C1- 10헤테로알킬, -L-C3- 10아릴, -L-C1- 10헤타릴, -L-C3- 10시클로알킬, 또는 -L-C1- 10헤테로시클릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R22는 -OH, -CF3, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -S(O)0-2R31, -L-C1- 10알킬, -L-C3- 10아릴, -L-C1- 10헤타릴, -L-C3- 10시클로알킬, 또는 -L-C1- 10헤테로시클릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R22는 -OH, -CF3, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -L-C1- 10알킬, -L-C3- 10아릴, -L-C1- 10헤타릴, -L-C3- 10시클로알킬, 또는 -L-C1-10헤테로시클릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R22는 -L-C1- 10알킬, -L-C3- 10아릴, -L-C1- 10헤타릴, -L-C3- 10시클로알킬, 또는 -L-C1- 10헤테로시클릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환된다.
화학식 I의 일부 실시양태에서, L은 결합, -O-, -N(R31)-, -S(O)0-2-, -C(=O)-, -C(=O)O-, -OC(=O)-, -C(=O)N(R31)-, -N(R31)C(=O)-, -NR31C(=O)O-, -NR31C(=O)NR32-, -NR31S(O)0 -2-, -S(O)0-2N(R31)-, -C(=S)O-, -C(=O)S-, -NR31C(=NR32)NR32-, -NR31C(=NR32)O-, -NR31C(=NR32)S-, -OC(=O)O-, -OC(=O)NR31-, -OC(=O)S-, -SC(=O)S-, -P(O)OR31O-, -SC(=O)NR31-이다. 일부 실시양태에서, L은 결합, -O-, -N(R31)-, -S(O)0-2-, -C(=O)-, -C(=O)O-, -OC(=O)-, -C(=O)N(R31)-, -N(R31)C(=O)-, -NR31C(=O)O-, -NR31C(=O)NR32-, -NR31S(O)0 -2-, 또는 -S(O)0-2N(R31)-이다. 일부 실시양태에서, L은 결합, -O-, -N(R31)-, -S(O)0-2-, -C(=O)-, -C(=O)O-, -OC(=O)-, -C(=O)N(R31)-, 또는 -N(R31)C(=O)-이다. 일부 실시양태에서, L은 결합, -N(R31)-, -C(=O)N(R31)-, 또는 -N(R31)C(=O)-이다. 일부 실시양태에서, L은 결합, -N(R31)-, 또는 -C(=O)N(R31)-이다.
화학식 I의 일부 실시양태에서, R3은 수소, 할로겐, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31, -SO2NR31R32, -NR31C(=O)R32, -NR31C(=O)OR32, -NR31C(=O)NR32R33, -NR31S(O)0 - 2R32, -C(=S)OR31, -C(=O)SR31, -NR31C(=NR32)NR32R33, -NR31C(=NR32)OR33, -NR31C(=NR32)SR33, -OC(=O)OR33, -OC(=O)NR31R32, -OC(=O)SR31, -SC(=O)SR31, -P(O)OR31OR32, -SC(=O)NR31R32, -C1- 10알킬, -C2-10알케닐, -C2- 10알키닐, -C1- 10헤테로알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10알킬-C1- 10헤타릴, -C1- 10알킬-C3- 10시클로알킬, -C1- 10알킬-C1- 10헤테로시클릴, -C2- 10알케닐-C3- 10아릴, -C2- 10알케닐-C1- 10헤타릴, -C2- 10알케닐-C3- 10시클로알킬, -C2- 10알케닐-C1- 10헤테로시클릴, -C2- 10알키닐-C3- 10아릴, -C2- 10알키닐-C1- 10헤타릴, -C2- 10알키닐-C3- 10시클로알킬, -C2- 10알키닐-C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10헤테로알킬-C3- 10아릴, -C1- 10헤테로알킬-C1- 10헤타릴, -C1- 10헤테로알킬-C3- 10시클로알킬, -C1- 10헤테로알킬-C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알콕시-C3- 10아릴, -C1- 10알콕시-C1-10헤타릴, -C1- 10알콕시-C3- 10시클로알킬, -C1- 10알콕시-C1- 10헤테로시클릴, -C3- 10아릴-C1-10알킬, -C3- 10아릴-C2- 10알케닐, -C3- 10아릴-C2- 10알키닐, -C3- 10아릴-C3- 10헤타릴, -C3- 10아릴-C3-10시클로알킬, -C3- 10아릴-C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10헤타릴-C1- 10알킬, -C1- 10헤타릴-C2-10알케닐, -C1- 10헤타릴-C2- 10알키닐, -C3- 10헤타릴-C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴-C3- 10시클로알킬, -C1- 10헤타릴-C1- 10헤테로시클릴, -C3- 10시클로알킬-C1- 10알킬, -C3- 10시클로알킬-C2-10알케닐, -C3- 10시클로알킬-C2- 10알키닐, -C3- 10시클로알킬-C3- 10아릴, -C3- 10시클로알킬-C1-10헤타릴, -C3- 10시클로알킬-C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10알킬, -C1-10헤테로시클릴-C2-10알케닐, -C1- 10헤테로시클릴-C2- 10알키닐, -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10아릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10헤타릴, 또는 -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10시클로알킬이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R13 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R3은 수소, 할로겐, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31, -C1- 10알킬, -C2- 10알케닐, -C2- 10알키닐, -C1-10헤테로알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, 또는 -C1- 10헤테로시클릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R13 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R3은 수소, 할로겐, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31, -C1- 10알킬, -C2- 10알케닐, 또는 -C2-10알키닐이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R13 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R3은 수소, 할로겐, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31, -C1- 10알킬, -C2- 10알케닐, 또는 -C2- 10알키닐이다. 일부 실시양태에서, R3은 수소, 할로겐, -OH, -CF3, 또는 -C1- 10알킬이다.
화학식 I의 일부 실시양태에서, R3'는 수소, 할로겐, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31, -SO2NR31R32, -NR31C(=O)R32, -NR31C(=O)OR32, -NR31C(=O)NR32R33, -NR31S(O)0 - 2R32, -C(=S)OR31, -C(=O)SR31, -NR31C(=NR32)NR32R33, -NR31C(=NR32)OR33, -NR31C(=NR32)SR33, -OC(=O)OR33, -OC(=O)NR31R32, -OC(=O)SR31, -SC(=O)SR31, -P(O)OR31OR32, -SC(=O)NR31R32, -C1- 10알킬, -C2-10알케닐, -C2- 10알키닐, -C1- 10헤테로알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10알킬-C1- 10헤타릴, -C1- 10알킬-C3- 10시클로알킬, -C1- 10알킬-C1- 10헤테로시클릴, -C2- 10알케닐-C3- 10아릴, -C2- 10알케닐-C1- 10헤타릴, -C2- 10알케닐-C3- 10시클로알킬, -C2- 10알케닐-C1- 10헤테로시클릴, -C2- 10알키닐-C3- 10아릴, -C2- 10알키닐-C1- 10헤타릴, -C2- 10알키닐-C3- 10시클로알킬, -C2- 10알키닐-C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10헤테로알킬-C3- 10아릴, -C1- 10헤테로알킬-C1- 10헤타릴, -C1- 10헤테로알킬-C3- 10시클로알킬, -C1- 10헤테로알킬-C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알콕시-C3- 10아릴, -C1- 10알콕시-C1-10헤타릴, -C1- 10알콕시-C3- 10시클로알킬, -C1- 10알콕시-C1- 10헤테로시클릴, -C3- 10아릴-C1-10알킬, -C3- 10아릴-C2- 10알케닐, -C3- 10아릴-C2- 10알키닐, -C3- 10아릴-C3- 10헤타릴, -C3- 10아릴-C3-10시클로알킬, -C3- 10아릴-C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10헤타릴-C1- 10알킬, -C1- 10헤타릴-C2-10알케닐, -C1- 10헤타릴-C2- 10알키닐, -C3- 10헤타릴-C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴-C3- 10시클로알킬, -C1- 10헤타릴-C1- 10헤테로시클릴, -C3- 10시클로알킬-C1- 10알킬, -C3- 10시클로알킬-C2-10알케닐, -C3- 10시클로알킬-C2- 10알키닐, -C3- 10시클로알킬-C3- 10아릴, -C3- 10시클로알킬-C1-10헤타릴, -C3- 10시클로알킬-C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10알킬, -C1-10헤테로시클릴-C2-10알케닐, -C1- 10헤테로시클릴-C2- 10알키닐, -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10아릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10헤타릴, 또는 -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10시클로알킬이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R13 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R3'는 수소, 할로겐, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31, -C1- 10알킬, -C2- 10알케닐, -C2- 10알키닐, -C1-10헤테로알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, 또는 -C1- 10헤테로시클릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R13 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R3'는 수소, 할로겐, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31, -C1- 10알킬, -C2- 10알케닐, 또는 -C2-10알키닐이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R13 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R3'는 수소, 할로겐, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31, -C1- 10알킬, -C2- 10알케닐, 또는 -C2- 10알키닐이다. 일부 실시양태에서, R3'는 수소, 할로겐, -OH, -CF3, 또는 -C1- 10알킬이다.
화학식 I의 일부 실시양태에서, R3'는 -OR6, -NR6R34, -S(O)0- 2R6, -C(=O)R6, -C(=O)OR6, -OC(=O)R6, -C(=O)N(R34)R6, 또는 -N(R34)C(=O)R6이고, 여기서 R6은 R34와 함께 임의로 헤테로시클릭 고리를 형성할 수 있다. 일부 실시양태에서, R3'는 -OR6, -NR6R34, -C(=O)N(R34)R6, 또는 -N(R34)C(=O)R6이고, 여기서 R6은 R34와 함께 임의로 헤테로시클릭 고리를 형성할 수 있다. 일부 실시양태에서, R3'는 -OR6 또는 -NR6R34이고, 여기서 R6은 R34와 함께 임의로 헤테로시클릭 고리를 형성할 수 있다.
화학식 I의 일부 실시양태에서, R4는 수소, 할로겐, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31, -SO2NR31R32, -NR31C(=O)R32, -NR31C(=O)OR32, -NR31C(=O)NR32R33, -NR31S(O)0 - 2R32, -C(=S)OR31, -C(=O)SR31, -NR31C(=NR32)NR32R33, -NR31C(=NR32)OR33, -NR31C(=NR32)SR33, -OC(=O)OR33, -OC(=O)NR31R32, -OC(=O)SR31, -SC(=O)SR31, -P(O)OR31OR32, -SC(=O)NR31R32, -C1- 10알킬, -C2-10알케닐, -C2- 10알키닐, -C1- 10헤테로알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10알킬-C1- 10헤타릴, -C1- 10알킬-C3- 10시클로알킬, -C1- 10알킬-C1- 10헤테로시클릴, -C2- 10알케닐-C3- 10아릴, -C2- 10알케닐-C1- 10헤타릴, -C2- 10알케닐-C3- 10시클로알킬, -C2- 10알케닐-C1- 10헤테로시클릴, -C2- 10알키닐-C3- 10아릴, -C2- 10알키닐-C1- 10헤타릴, -C2- 10알키닐-C3- 10시클로알킬, -C2- 10알키닐-C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10헤테로알킬-C3- 10아릴, -C1- 10헤테로알킬-C1- 10헤타릴, -C1- 10헤테로알킬-C3- 10시클로알킬, -C1- 10헤테로알킬-C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알콕시-C3- 10아릴, -C1- 10알콕시-C1-10헤타릴, -C1- 10알콕시-C3- 10시클로알킬, -C1- 10알콕시-C1- 10헤테로시클릴, -C3- 10아릴-C1-10알킬, -C3- 10아릴-C2- 10알케닐, -C3- 10아릴-C2- 10알키닐, -C3- 10아릴-C3- 10헤타릴, -C3- 10아릴-C3-10시클로알킬, -C3- 10아릴-C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10헤타릴-C1- 10알킬, -C1- 10헤타릴-C2-10알케닐, -C1- 10헤타릴-C2- 10알키닐, -C3- 10헤타릴-C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴-C3- 10시클로알킬, -C1- 10헤타릴-C1- 10헤테로시클릴, -C3- 10시클로알킬-C1- 10알킬, -C3- 10시클로알킬-C2-10알케닐, -C3- 10시클로알킬-C2- 10알키닐, -C3- 10시클로알킬-C3- 10아릴, -C3- 10시클로알킬-C1-10헤타릴, -C3- 10시클로알킬-C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10알킬, -C1-10헤테로시클릴-C2-10알케닐, -C1- 10헤테로시클릴-C2- 10알키닐, -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10아릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10헤타릴, 또는 -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10시클로알킬이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R13 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R4는 수소, 할로겐, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31, -C1- 10알킬, -C2- 10알케닐, -C2- 10알키닐, -C1-10헤테로알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, 또는 -C1- 10헤테로시클릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R13 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R4는 수소, 할로겐, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31, -C1- 10알킬, -C2- 10알케닐, 또는 -C2-10알키닐이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R13 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R4는 수소, 할로겐, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31, -C1- 10알킬, -C2- 10알케닐, 또는 -C2- 10알키닐이다. 일부 실시양태에서, R4는 수소, 할로겐, -OH, -CF3, 또는 -C1- 10알킬이다.
화학식 I의 일부 실시양태에서, R5는 수소, 할로겐, -C1-10 알킬, -C2- 10알케닐, -C2-10 알키닐, -C1- 10헤테로알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, -C1-10헤테로시클릴, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31, -SO2NR31R32, -NR31C(=O)R32, -NR31C(=O)OR32, -NR31C(=O)NR32R33, -NR31S(O)0-2R32, -C(=S)OR31, -C(=O)SR31, -NR31C(=NR32)NR32R33, -NR31C(=NR32)OR33, -NR31C(=NR32)SR33, -OC(=O)OR33, -OC(=O)NR31R32, -OC(=O)SR31, -SC(=O)SR31, -P(O)OR31OR32, 또는 -SC(=O)NR31NR32이다. 일부 실시양태에서, R5는 수소, 할로겐, -C1-10 알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31 또는 -NR31C(=O)R32이다. 일부 실시양태에서, R5는 수소, 할로겐, -C1-10 알킬, -C3- 10아릴, -C3- 10시클로알킬, -OH, -CF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31 또는 -NR31C(=O)R32이다. 일부 실시양태에서, R5는 수소, 할로겐, 또는 -C1-10 알킬이다. 일부 실시양태에서, R5는 수소이다.
화학식 I의 일부 실시양태에서, R6은 -C1- 10알킬, -C2- 10알케닐, -C2- 10알키닐, -C1-10헤테로알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -C1-10알킬-C3-10아릴, -C1- 10알킬-C1- 10헤타릴, -C1- 10알킬-C3- 10시클로알킬, -C1- 10알킬-C1- 10헤테로시클릴, -C2- 10알케닐-C3- 10아릴, -C2- 10알케닐-C1- 10헤타릴, -C2- 10알케닐-C3- 10시클로알킬, -C2- 10알케닐-C1- 10헤테로시클릴, -C2- 10알키닐-C3- 10아릴, -C2- 10알키닐-C1- 10헤타릴, -C2- 10알키닐-C3- 10시클로알킬, -C2- 10알키닐-C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10헤테로알킬-C3-10아릴, -C1- 10헤테로알킬-C1- 10헤타릴, -C1- 10헤테로알킬-C3- 10시클로알킬, -C1- 10헤테로알킬-C1-10헤테로시클릴, -C1- 10알콕시-C3- 10아릴, -C1- 10알콕시-C1- 10헤타릴, -C1- 10알콕시-C3-10시클로알킬, -C1- 10알콕시-C1- 10헤테로시클릴, -C3- 10아릴-C1- 10알킬, -C3- 10아릴-C2- 10알케닐, -C3- 10아릴-C2- 10알키닐, -C3- 10아릴-C3- 10헤타릴, -C3- 10아릴-C3- 10시클로알킬, -C3-10아릴-C1-10헤테로시클릴, -C1- 10헤타릴-C1- 10알킬, -C1- 10헤타릴-C2- 10알케닐, -C1- 10헤타릴-C2-10알키닐, -C3- 10헤타릴-C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴-C3- 10시클로알킬, -C1- 10헤타릴-C1-10헤테로시클릴, -C3- 10시클로알킬-C1- 10알킬, -C3- 10시클로알킬-C2- 10알케닐, -C3- 10시클로알킬-C2-10알키닐, -C3- 10시클로알킬-C3- 10아릴, -C3- 10시클로알킬-C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬-C1-10헤테로시클릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10알킬, -C1- 10헤테로시클릴-C2- 10알케닐, -C1- 10헤테로시클릴-C2- 10알키닐, -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10아릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1-10헤타릴, 또는 -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10시클로알킬이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R14 또는 R15 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R6은 -C1- 10알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10알킬-C1- 10헤타릴, -C1- 10알킬-C3- 10시클로알킬, -C1- 10알킬-C1-10헤테로시클릴, -C3- 10시클로알킬-C1- 10알킬, -C3- 10시클로알킬-C3- 10아릴, -C3- 10시클로알킬-C1-10헤타릴, -C3- 10시클로알킬-C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10알킬, -C1-10헤테로시클릴-C3-10아릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10헤타릴, 또는 -C1- 10헤테로시클릴-C3-10시클로알킬이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R14 또는 R15 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R6은 -C1- 10알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10알킬-C1- 10헤타릴, -C1- 10알킬-C3- 10시클로알킬, -C1- 10알킬-C1-10헤테로시클릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10알킬, 또는 -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10아릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R14 또는 R15 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R6은 -C1- 10알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10알킬, 또는 -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10아릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R14 또는 R15 치환기에 의해 치환된다.
화학식 I의 일부 실시양태에서, 각각의 R71, R81 및 R91은 독립적으로 수소, 할로겐, -C1-10 알킬, -C2- 10알케닐, -C2-10 알키닐, -C1- 10헤테로알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31, -SO2NR31R32, -NR31C(=O)R32, -NR31C(=O)OR32, -NR31C(=O)NR32R33, -NR31S(O)0 - 2R32, -C(=S)OR31, -C(=O)SR31, -NR31C(=NR32)NR32R33, -NR31C(=NR32)OR33, -NR31C(=NR32)SR33, -OC(=O)OR33, -OC(=O)NR31R32, -OC(=O)SR31, -SC(=O)SR31, -P(O)OR31OR32, 또는 -SC(=O)NR31NR32이다. 일부 실시양태에서, 각각의 R71, R81 및 R91은 독립적으로 수소, 할로겐, -C1-10 알킬, -C3-10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31 또는 -NR31C(=O)R32이다. 일부 실시양태에서, 각각의 R71, R81 및 R91은 독립적으로 수소, 할로겐, -C1-10 알킬, -C3- 10아릴, -C3- 10시클로알킬, -OH, -CF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31 또는 -NR31C(=O)R32이다. 일부 실시양태에서, 각각의 R71, R81 및 R91은 독립적으로 수소, 할로겐, 또는 -C1-10 알킬이다. 일부 실시양태에서, 각각의 R71, R81 및 R91은 독립적으로 수소이다.
화학식 I의 일부 실시양태에서, 각각의 R72, R82 및 R92는 독립적으로 수소, -C1-10 알킬, -C2- 10알케닐, -C2-10 알키닐, -C1- 10헤테로알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3-10시클로알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -OH, -CF3, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -S(O)0-2R31, -C(=S)OR31, -C(=O)SR31이다. 일부 실시양태에서, 각각의 R72, R82 및 R92는 독립적으로 수소, -C1-10 알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -OH, -CF3, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, 또는 -S(O)0- 2R31이다. 일부 실시양태에서, 각각의 R72, R82 및 R92는 독립적으로 수소, -C1-10 알킬, -C3- 10아릴, -C3-10시클로알킬, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, 또는 -S(O)0- 2R31이다. 일부 실시양태에서, 각각의 R72, R82 및 R92는 독립적으로 수소 또는 -C1- 10알킬이다. 일부 실시양태에서, 각각의 R72, R82 및 R92는 독립적으로 수소이다.
화학식 I의 일부 실시양태에서, 각각의 R10 및 R14는 독립적으로 1개 이상의 독립적 R11 치환기에 의해 임의로 치환된 -C1-10 알킬, -C2- 10알케닐, -C2-10 알키닐, -C1-10헤테로알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, -C1- 10헤테로시클릴이다. 일부 실시양태에서, 각각의 R10 및 R14는 독립적으로 1개 이상의 독립적 R11 치환기에 의해 임의로 치환된 -C1-10 알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, 또는 -C1-10헤테로시클릴이다. 일부 실시양태에서, 각각의 R10 및 R14는 독립적으로 1개 이상의 독립적 R11 치환기에 의해 임의로 치환된 -C1-10 알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, 또는 -C1- 10헤테로시클릴이다.
화학식 I의 일부 실시양태에서, 각각의 R11, R12, R13 및 R15는 독립적으로 수소, 할로겐, -C1-10 알킬, -C2- 10알케닐, -C2-10 알키닐, -C1- 10헤테로알킬, -C3- 10아릴, -C1-10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31, -SO2NR31R32, -NR31C(=O)R32, -NR31C(=O)OR32, -NR31C(=O)NR32R33, -NR31S(O)0 - 2R32, -C(=S)OR31, -C(=O)SR31, -NR31C(=NR32)NR32R33, -NR31C(=NR32)OR33, -NR31C(=NR32)SR33, -OC(=O)OR33, -OC(=O)NR31R32, -OC(=O)SR31, -SC(=O)SR31, -P(O)OR31OR32, 또는 -SC(=O)NR31NR32이다. 일부 실시양태에서, 각각의 R11, R12, R13 및 R15는 독립적으로 수소, 할로겐, -C1-10 알킬, -C3- 10아릴, -C3- 10시클로알킬, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31 또는 -NR31C(=O)R32이다. 일부 실시양태에서, 각각의 R11, R12, R13 및 R15는 독립적으로 수소, 할로겐, -C1-10 알킬, -OH, -CF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31 또는 -NR31C(=O)R32이다. 일부 실시양태에서, 각각의 R11, R12, R13 및 R15는 독립적으로 수소, 할로겐, -C1-10 알킬, -OH, -CF3, -OR3, -NR31R32, -NO2, -CN, 또는 -S(O)0- 2R31이다. 일부 실시양태에서, 각각의 R11, R12, R13 및 R15는 독립적으로 수소, 할로겐, -C1-10 알킬, -OH 또는 -CF3이다.
화학식 I의 일부 실시양태에서, 각각의 R31, R32, R33 및 R34는 독립적으로 수소, 할로겐, -C1-10 알킬, -C2- 10알케닐, -C2-10 알키닐, -C1- 10헤테로알킬, -C3- 10아릴, -C1-10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, -C1- 10헤테로시클릴이거나, 또는 여기서 R31은 R32와 함께 헤테로시클릭 고리를 형성한다. 일부 실시양태에서, 각각의 R31, R32, R33 및 R34는 독립적으로 수소, -C1-10 알킬, -C3- 10아릴, 또는 -C3- 10시클로알킬이거나, 또는 여기서 R31은 R32와 함께 헤테로시클릭 고리를 형성한다. 일부 실시양태에서, 각각의 R31, R32, R33 및 R34는 독립적으로 수소 또는 -C1- 10알킬이거나, 또는 여기서 R31은 R32와 함께 헤테로시클릭 고리를 형성한다. 일부 실시양태에서, 각각의 R31, R32, R33 및 R34는 독립적으로 수소 또는 -C1- 10알킬이다.
화학식 I의 일부 실시양태에서, X1은 C=O이고, X2는 NR1 또는 CR1R1'이고, X3은 CR3R3'이거나 또는 C=O, W는 C이고, Y는 CR5이고, X4는 N 또는 CR4이고, X5는 N 또는 C이고, X6은 C이고, X7은 N 또는 NR72 또는 CR71이고, X8은 N 또는 CR81이고, X9는 NR22 또는 CR21이고, X10은 N 또는 CR91이고;
R1은 -C1- 10알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10알킬-C1- 10헤타릴, -C1- 10알킬-C3- 10시클로알킬, -C1- 10알킬-C1-10헤테로시클릴, -C3- 10시클로알킬-C1- 10알킬, -C3- 10시클로알킬-C3- 10아릴, -C3- 10시클로알킬-C1-10헤타릴, -C3- 10시클로알킬-C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10알킬, -C1-10헤테로시클릴-C3-10아릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10헤타릴, 또는 -C1- 10헤테로시클릴-C3-10시클로알킬이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환되고;
R1'는 수소, -C1- 10알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10알킬-C1- 10헤타릴, -C1- 10알킬-C3- 10시클로알킬, -C1-10알킬-C1-10헤테로시클릴, -C3- 10시클로알킬-C1- 10알킬, -C3- 10시클로알킬-C3- 10아릴, -C3-10시클로알킬-C1-10헤타릴, -C3- 10시클로알킬-C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1-10알킬, -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10아릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10헤타릴, 또는 -C1- 10헤테로시클릴-C3-10시클로알킬이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환되고;
R21은 할로겐, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31, -NR31C(=O)R32, -L-C1- 10알킬, -L-C2- 10알케닐, -L-C2-10알키닐, -L-C1- 10헤테로알킬, -L-C3- 10아릴, -L-C1- 10헤타릴, -L-C3- 10시클로알킬, 또는 -L-C1- 10헤테로시클릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환되고;
R22는 -OH, -CF3, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -S(O)0- 2R31, -L-C1- 10알킬, -L-C2-10알케닐, -L-C2- 10알키닐, -L-C1- 10헤테로알킬, -L-C3- 10아릴, -L-C1- 10헤타릴, -L-C3-10시클로알킬, 또는 -L-C1- 10헤테로시클릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환되고;
L은 결합, -O-, -N(R31)-, -S(O)0-2-, -C(=O)-, -C(=O)O-, -OC(=O)-, -C(=O)N(R31)-, -N(R31)C(=O)-, -NR31C(=O)O-, -NR31C(=O)NR32-, -NR31S(O)0 -2-, 또는 -S(O)0-2N(R31)-이고;
각각의 R3, R3' 및 R4는 독립적으로 수소, 할로겐, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31, -C1- 10알킬, -C2- 10알케닐, -C2-10알키닐, -L-C1- 10헤테로알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, 또는 -C1- 10헤테로시클릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R13 치환기에 의해 치환되거나; 또는 R3'는 -OR6, -NR6R34, -S(O)0- 2R6, -C(=O)R6, -C(=O)OR6, -OC(=O)R6, -C(=O)N(R34)R6, 또는 -N(R34)C(=O)R6이고, 여기서 R6은 R34와 함께 임의로 헤테로시클릭 고리를 형성할 수 있고;
각각의 R5, R71, 및 R81은 독립적으로 수소, 할로겐, -C1-10 알킬, -C3- 10아릴, -C1-10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31 또는 -NR31C(=O)R32이고;
R6은 -C1- 10알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10알킬-C1- 10헤타릴, -C1- 10알킬-C3- 10시클로알킬, -C1- 10알킬-C1-10헤테로시클릴, -C3- 10시클로알킬-C1- 10알킬, -C3- 10시클로알킬-C3- 10아릴, -C3- 10시클로알킬-C1-10헤타릴, -C3- 10시클로알킬-C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10알킬, -C1-10헤테로시클릴-C3-10아릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10헤타릴, 또는 -C1- 10헤테로시클릴-C3-10시클로알킬이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R14 또는 R15 치환기에 의해 치환되고;
R72는 수소, -C1-10 알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -OH, -CF3, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, 또는 -S(O)0- 2R31이고;
각각의 R10 및 R14는 독립적으로 1개 이상의 독립적 R11 치환기에 의해 임의로 치환된 -C1-10 알킬, -C2- 10알케닐, -C2-10 알키닐, -C1- 10헤테로알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, 또는 -C1- 10헤테로시클릴이고;
각각의 R11, R12, R13 및 R15는 독립적으로 수소, 할로겐, -C1-10 알킬, -C3- 10아릴, -C3- 10시클로알킬, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31 또는 -NR31C(=O)R32이고;
각각의 R31, R32 및 R34는 독립적으로 수소, -C1-10 알킬, -C3- 10아릴, 또는 -C3-10시클로알킬이거나, 또는 여기서 R31은 R32와 함께 헤테로시클릭 고리를 형성하고;
여기서 고리 A는 N, O, 또는 S로부터 선택된 1개 이상의 헤테로원자를 포함한다.
화학식 I의 일부 실시양태에서, X1은 C=O이고, X2는 NR1 또는 CR1R1'이고, X3은 CR3R3'이고, W는 C이고, Y는 CR5이고, X4는 N 또는 CR4이고, X5는 N 또는 C이고, X6은 C이고, X7은 NR72 또는 CR71이고, X8은 N이고, X9는 NR21 또는 CR21이고, X10은 N 또는 CR91이고;
R1은 -C1- 10알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10알킬-C1- 10헤타릴, -C1- 10알킬-C3- 10시클로알킬, -C1- 10알킬-C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10알킬, 또는 -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10아릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환되고;
R1'는 수소 -C1- 10알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10알킬-C1-10헤타릴, -C1- 10알킬-C3- 10시클로알킬, -C1- 10알킬-C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1-10알킬, 또는 -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10아릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환되고;
R21은 할로겐, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31, -NR31C(=O)R32, -L-C1- 10알킬, -L-C3- 10아릴, -L-C1-10헤타릴, -L-C3- 10시클로알킬, 또는 -L-C1- 10헤테로시클릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환되고;
R22는 -OH, -CF3, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -S(O)0- 2R31, -L-C1- 10알킬, -L-C3-10아릴, -L-C1- 10헤타릴, -L-C3- 10시클로알킬, 또는 -L-C1- 10헤테로시클릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환되고;
L은 결합, -O-, -N(R31)-, -S(O)0-2-, -C(=O)-, -C(=O)O-, -OC(=O)-, -C(=O)N(R31)-, 또는 -N(R31)C(=O)-이고;
각각의 R3, R3' 및 R4는 독립적으로 수소, 할로겐, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31, -C1- 10알킬, -C2- 10알케닐, 또는 -C2- 10알키닐이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R13 치환기에 의해 치환되거나; 또는 R3'는 -OR6, -NR6R34, -C(=O)N(R34)R6, 또는 -N(R34)C(=O)R6이고, 여기서 R6은 R34와 함께 임의로 헤테로시클릭 고리를 형성할 수 있고;
각각의 R5 및 R71은 독립적으로 수소, 할로겐, -C1-10 알킬, -C3- 10아릴, -C3- 10시클로알킬, -OH, -CF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0-2R31 또는 -NR31C(=O)R32이고;
R6은 -C1- 10알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10알킬-C1- 10헤타릴, -C1- 10알킬-C3- 10시클로알킬, -C1- 10알킬-C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10알킬, 또는 -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10아릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R14 또는 R15 치환기에 의해 치환되고;
R72는 수소, -C1-10 알킬, -C3- 10아릴, -C3- 10시클로알킬, -OH, -CF3, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, 또는 -S(O)0- 2R31이고;
각각의 R10 및 R14는 독립적으로 1개 이상의 독립적 R11 치환기에 의해 임의로 치환된 -C1-10 알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, 또는 -C1- 10헤테로시클릴이고;
각각의 R11, R12, R13 및 R15는 독립적으로 수소, 할로겐, -C1-10 알킬, -OH, -CF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31 또는 -NR31C(=O)R32이고;
각각의 R31, R32 및 R34는 독립적으로 수소 또는 -C1-10 알킬이거나, 또는 여기서 R31은 R32와 함께 헤테로시클릭 고리를 형성하고;
여기서 고리 A는 N, O, 또는 S로부터 선택된 1개 이상의 헤테로원자를 포함한다.
화학식 I의 일부 실시양태에서, X1은 C=O이고, X2는 NR1이고, X3은 CR3R3'이고, W는 C이고, Y는 CR5이고, X4는 CR4이고, X5는 C이고, X6은 C이고, X7은 NR72이고, X8은 N이고, X9는 CR21이고, X10은 N 또는 CR91이고;
R1은 -C1- 10알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1-10알킬, 또는 -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10아릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환되고;
R21은 할로겐, -OH, -CF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -L-C1- 10알킬, -L-C3- 10아릴, -L-C1- 10헤타릴, -L-C3- 10시클로알킬, 또는 -L-C1-10헤테로시클릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환되고;
L은 결합, -N(R31)-, -C(=O)N(R31)-, 또는 -N(R31)C(=O)-이고;
각각의 R3, R3' 및 R4는 독립적으로 수소, 할로겐, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31, -C1- 10알킬, -C2- 10알케닐, 또는 -C2- 10알키닐이거나; 또는 R3'는 -OR6, -NR6R34, -C(=O)N(R34)R6, 또는 -N(R34)C(=O)R6이고, 여기서 R6은 R34와 함께 임의로 헤테로시클릭 고리를 형성할 수 있고;
R5는 수소, 할로겐, 또는 -C1-10 알킬이고;
R6은 -C1- 10알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1-10알킬, 또는 -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10아릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R14 또는 R15 치환기에 의해 치환되고;
R72는 수소, -C1-10 알킬, -OH, -CF3, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, 또는 -S(O)0-2R31이고;
각각의 R10 및 R14는 독립적으로 1개 이상의 독립적 R11 치환기에 의해 임의로 치환된 -C1-10 알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, 또는 -C1- 10헤테로시클릴이고;
각각의 R11, R12 및 R15는 독립적으로 수소, 할로겐, -C1-10 알킬, -OH, -CF3, -OR3, -NR31R32, -NO2, -CN, 또는 -S(O)0- 2R31이고;
각각의 R31, R32 및 R34는 독립적으로 수소 또는 -C1-10 알킬이거나, 또는 여기서 R31은 R32와 함께 헤테로시클릭 고리를 형성하고;
여기서 고리 A는 N, O, 또는 S로부터 선택된 1개 이상의 헤테로원자를 포함한다.
화학식 I의 일부 실시양태에서, X1은 C=O이고, X2는 NR1이고, X3은 CR3R3'이고, W는 C이고, Y는 CR5이고, X4는 CR4이고, X5는 C이고, X6은 C이고, X7은 NR72이고, X8은 N이고, X9는 CR21이고, X10은 N이고;
R1은 -C1- 10알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1-10알킬, 또는 -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10아릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환되고;
R21은 할로겐, -CN, -L-C1- 10알킬, -L-C3- 10아릴, -L-C1- 10헤타릴, -L-C3- 10시클로알킬, 또는 -L-C1- 10헤테로시클릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환되고;
L은 결합, -N(R31)-, 또는 -C(=O)N(R31)-이거나; 또는 R3'는 -OR6 또는 -NR6R34이고, 여기서 R6은 R34와 함께 임의로 헤테로시클릭 고리를 형성할 수 있고;
각각의 R3, R3' 및 R4는 독립적으로 수소, 할로겐, -OH, -CF3, 또는 -C1- 10알킬이거나; 또는 R3'는 -OR6 또는 -NR6R34이고, 여기서 R6은 R34와 함께 임의로 헤테로시클릭 고리를 형성할 수 있고;
R5는 수소이고;
R6은 -C1- 10알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1-10알킬, 또는 -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10아릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R14 또는 R15 치환기에 의해 치환되고;
R72는 수소, -C1-10 알킬, -OH, -CF3, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, 또는 -S(O)0-2R31이고;
각각의 R10 및 R14는 독립적으로 1개 이상의 독립적 R11 치환기에 의해 임의로 치환된 -C1-10 알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, 또는 -C1- 10헤테로시클릴이고;
각각의 R11, R12 및 R15는 독립적으로 수소, 할로겐, -C1-10 알킬, -OH 또는 -CF3이고;
각각의 R31 및 R34는 독립적으로 수소 또는 -C1-10 알킬이고;
여기서 고리 A는 N, O, 또는 S로부터 선택된 1개 이상의 헤테로원자를 포함한다.
본 발명은 또한 하기 화학식 I-A의 화합물 또는 그의 제약상 허용되는 염 또는 전구약물인 상기 정의된 바와 같은 화합물을 제공하며, 여기서 치환기는 상기 정의된 바와 같다.
<화학식 I-A>
Figure pct00030
화학식 I-A의 일부 실시양태에서, X1은 C=O이고, X2는 NR1 또는 CR1R1'이고, X3은 CR3R3'이다. 일부 실시양태에서, X1은 C=O이고, X2는 NR1이고, X3은 C=O이다. 일부 실시양태에서, X1은 C=S이고, X2는 CR1R1'이고, X3은 CR3R3'이다. 일부 실시양태에서, X1은 SO2이고, X2는 NR1이고, X3은 CR3R3'이다. 일부 실시양태에서, X1은 SO2이고, X2 및 X3은 R11C=CR3이다.
화학식 I-A의 일부 실시양태에서, X4는 N 또는 CR4이고, X5는 C이고 X6은 C이다. 일부 실시양태에서, X4는 CR4이고, X5는 N 또는 C이고 X6은 C이다. 일부 실시양태에서, Y는 CR5이고, X4는 CR4이고, X5는 C이고 X6은 C이다. 일부 실시양태에서, X4는 CR4이고, X5는 N이고 X6은 C이다. 일부 실시양태에서, X4는 CR4이고, X5는 C이고 X6은 N이다.
화학식 I-A의 일부 실시양태에서, X7은 NH이고, X8은 N이고 X9는 CR21이다. 일부 실시양태에서, X7은 N이고 X8은 CR81이고 X9는 CR21이다. 일부 실시양태에서, X7은 CR71이고, X8은 N이고 X9는 NR22이다. 일부 실시양태에서, X7은 CR71이고, X8은 N이고 X9는 CR21이다. 일부 실시양태에서, X7은 O이고, X8은 N이고 X9는 CR21이다. 일부 실시양태에서, X7은 O이고, X8은 CR8이고 X9는 NR22이다.
화학식 I-A의 일부 실시양태에서, X1은 C=O이고, X2는 NR1 또는 CR1R1'이고, X3은 CR3R3' 또는 C=O이고, X4는 N 또는 CR4이고, X5는 N 또는 C이고, X6은 C이고, X7은 N 또는 NR72 또는 CR71이고, X8은 N 또는 CR81이고, X9는 NR22 또는 CR21이다. 일부 실시양태에서, X1은 C=O이고, X2는 NR1 또는 CR1R1'이고, X3은 CR3R3'이고, X4는 N 또는 CR4이고, X5는 N 또는 C이고, X6은 C이고, X7은 NR72 또는 CR71이고, X8은 N이고, X9는 NR22 또는 CR21이다. 일부 실시양태에서, X1은 C=O이고, X2는 NR1이고, X3은 CR3R3'이고, X4는 CR4이고, X5는 C이고, X6은 C이고, X7은 NR72이고, X8은 N이고, X9는 CR21이다.
화학식 I-A의 일부 실시양태에서, R1은 -C1- 10알킬, -C2- 10알케닐, -C2- 10알키닐, -C1-10헤테로알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -C1-10알킬-C3-10아릴, -C1- 10알킬-C1- 10헤타릴, -C1- 10알킬-C3- 10시클로알킬, -C1- 10알킬-C1- 10헤테로시클릴, -C2- 10알케닐-C3- 10아릴, -C2- 10알케닐-C1- 10헤타릴, -C2- 10알케닐-C3- 10시클로알킬, -C2- 10알케닐-C1- 10헤테로시클릴, -C2- 10알키닐-C3- 10아릴, -C2- 10알키닐-C1- 10헤타릴, -C2- 10알키닐-C3- 10시클로알킬, -C2- 10알키닐-C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10헤테로알킬-C3-10아릴, -C1- 10헤테로알킬-C1- 10헤타릴, -C1- 10헤테로알킬-C3- 10시클로알킬, -C1- 10헤테로알킬-C1-10헤테로시클릴, -C1- 10알콕시-C3- 10아릴, -C1- 10알콕시-C1- 10헤타릴, -C1- 10알콕시-C3-10시클로알킬, -C1- 10알콕시-C1- 10헤테로시클릴, -C3- 10아릴-C1- 10알킬, -C3- 10아릴-C2- 10알케닐, -C3- 10아릴-C2- 10알키닐, -C3- 10아릴-C3- 10헤타릴, -C3- 10아릴-C3- 10시클로알킬, -C3-10아릴-C1-10헤테로시클릴, -C1- 10헤타릴-C1- 10알킬, -C1- 10헤타릴-C2- 10알케닐, -C1- 10헤타릴-C2-10알키닐, -C3- 10헤타릴-C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴-C3- 10시클로알킬, -C1- 10헤타릴-C1-10헤테로시클릴, -C3- 10시클로알킬-C1- 10알킬, -C3- 10시클로알킬-C2- 10알케닐, -C3- 10시클로알킬-C2-10알키닐, -C3- 10시클로알킬-C3- 10아릴, -C3- 10시클로알킬-C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬-C1-10헤테로시클릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10알킬, -C1- 10헤테로시클릴-C2- 10알케닐, -C1- 10헤테로시클릴-C2- 10알키닐, -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10아릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1-10헤타릴, 또는 -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10시클로알킬이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R1은 -C1- 10알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10알킬-C1- 10헤타릴, -C1- 10알킬-C3- 10시클로알킬, -C1- 10알킬-C1-10헤테로시클릴, -C3- 10시클로알킬-C1- 10알킬, -C3- 10시클로알킬-C3- 10아릴, -C3- 10시클로알킬-C1-10헤타릴, -C3- 10시클로알킬-C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10알킬, -C1-10헤테로시클릴-C3-10아릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10헤타릴, 또는 -C1- 10헤테로시클릴-C3-10시클로알킬이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R1은 -C1- 10알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10알킬-C1- 10헤타릴, -C1- 10알킬-C3- 10시클로알킬, -C1- 10알킬-C1-10헤테로시클릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10알킬, 또는 -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10아릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R1은 -C1- 10알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10알킬, 또는 -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10아릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환된다.
화학식 I-A의 일부 실시양태에서, R1'는 수소, -C1- 10알킬, -C2- 10알케닐, -C2- 10알키닐, -C1- 10헤테로알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10알킬-C1- 10헤타릴, -C1- 10알킬-C3- 10시클로알킬, -C1- 10알킬-C1-10헤테로시클릴, -C2- 10알케닐-C3- 10아릴, -C2- 10알케닐-C1- 10헤타릴, -C2- 10알케닐-C3-10시클로알킬, -C2- 10알케닐-C1- 10헤테로시클릴, -C2- 10알키닐-C3- 10아릴, -C2- 10알키닐-C1-10헤타릴, -C2- 10알키닐-C3- 10시클로알킬, -C2- 10알키닐-C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10헤테로알킬-C3-10아릴, -C1- 10헤테로알킬-C1- 10헤타릴, -C1- 10헤테로알킬-C3- 10시클로알킬, -C1- 10헤테로알킬-C1-10헤테로시클릴, -C1- 10알콕시-C3- 10아릴, -C1- 10알콕시-C1- 10헤타릴, -C1- 10알콕시-C3-10시클로알킬, -C1- 10알콕시-C1- 10헤테로시클릴, -C3- 10아릴-C1- 10알킬, -C3- 10아릴-C2-10알케닐, -C3- 10아릴-C2- 10알키닐, -C3- 10아릴-C3- 10헤타릴, -C3- 10아릴-C3- 10시클로알킬, -C3- 10아릴-C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10헤타릴-C1- 10알킬, -C1- 10헤타릴-C2- 10알케닐, -C1-10헤타릴-C2-10알키닐, -C3- 10헤타릴-C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴-C3- 10시클로알킬, -C1- 10헤타릴-C1-10헤테로시클릴, -C3- 10시클로알킬-C1- 10알킬, -C3- 10시클로알킬-C2- 10알케닐, -C3-10시클로알킬-C2-10알키닐, -C3- 10시클로알킬-C3- 10아릴, -C3- 10시클로알킬-C1- 10헤타릴, -C3-10시클로알킬-C1-10헤테로시클릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10알킬, -C1- 10헤테로시클릴-C2-10알케닐, -C1- 10헤테로시클릴-C2- 10알키닐, -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10아릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1-10헤타릴, 또는 -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10시클로알킬이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R1'는 수소, -C1- 10알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, -C1-10헤테로시클릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10알킬-C1- 10헤타릴, -C1- 10알킬-C3- 10시클로알킬, -C1- 10알킬-C1- 10헤테로시클릴, -C3- 10시클로알킬-C1- 10알킬, -C3- 10시클로알킬-C3- 10아릴, -C3- 10시클로알킬-C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬-C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1-10알킬, -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10아릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10헤타릴, 또는 -C1-10헤테로시클릴-C3-10시클로알킬이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R1'는 수소, -C1-10알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10알킬-C1- 10헤타릴, -C1- 10알킬-C3-10시클로알킬, -C1- 10알킬-C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10알킬, 또는 -C1- 10헤테로시클릴-C3-10아릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R1'는 수소, -C1- 10알킬, -C1-10헤테로시클릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10알킬, 또는 -C1- 10헤테로시클릴-C3-10아릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환된다.
화학식 I-A의 일부 실시양태에서, R21은 수소, 할로겐, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31, -SO2NR31R32, -NR31C(=O)R32, -NR31C(=O)OR32, -NR31C(=O)NR32R33, -NR31S(O)0 - 2R32, -C(=S)OR31, -C(=O)SR31, -NR31C(=NR32)NR32R33, -NR31C(=NR32)OR33, -NR31C(=NR32)SR33, -OC(=O)OR33, -OC(=O)NR31R32, -OC(=O)SR31, -SC(=O)SR31, -P(O)OR31OR32, -SC(=O)NR31R32, -L-C1- 10알킬, -L-C2- 10알케닐, -L-C2- 10알키닐, -L-C1- 10헤테로알킬, -L-C3- 10아릴, -L-C1- 10헤타릴, -L-C3-10시클로알킬, -L-C1- 10헤테로시클릴, -L-C1- 10알킬-C3- 10아릴, -L-C1- 10알킬-C1- 10헤타릴, -L-C1- 10알킬-C3- 10시클로알킬, -L-C1- 10알킬-C1- 10헤테로시클릴, -L-C2- 10알케닐-C3-10아릴, -L-C2- 10알케닐-C1- 10헤타릴, -L-C2- 10알케닐-C3- 10시클로알킬, -L-C2- 10알케닐-C1-10헤테로시클릴, -L-C2- 10알키닐-C3- 10아릴, -L-C2- 10알키닐-C1- 10헤타릴, -L-C2- 10알키닐-C3-10시클로알킬, -L-C2- 10알키닐-C1- 10헤테로시클릴, -L-C1- 10헤테로알킬-C3- 10아릴, -L-C1-10헤테로알킬-C1-10헤타릴, -L-C1- 10헤테로알킬-C3- 10시클로알킬, -L-C1- 10헤테로알킬-C1-10헤테로시클릴, -L-C1- 10알콕시-C3- 10아릴, -L-C1- 10알콕시-C1- 10헤타릴, -L-C1- 10알콕시-C3-10시클로알킬, -L-C1- 10알콕시-C1- 10헤테로시클릴, -L-C3- 10아릴-C1- 10알킬, -L-C3-10아릴-C2-10알케닐, -L-C3- 10아릴-C2- 10알키닐, -L-C3- 10아릴-C1- 10헤타릴, -L-C3- 10아릴-C3-10시클로알킬, -L-C3- 10아릴-C1- 10헤테로시클릴, -L-C1- 10헤타릴-C1- 10알킬, -L-C1- 10헤타릴-C2-10알케닐, -L-C1- 10헤타릴-C2- 10알키닐, -L-C1- 10헤타릴-C3- 10아릴, -L-C1- 10헤타릴-C3- 10시클로알킬, -L-C1- 10헤타릴-C1- 10헤테로시클릴, -L-C3- 10시클로알킬-C1- 10알킬, -L-C3- 10시클로알킬-C2-10알케닐, -L-C3- 10시클로알킬-C2- 10알키닐, -L-C3- 10시클로알킬-C3- 10아릴, -L-C3-10시클로알킬-C1-10헤타릴, -L-C3- 10시클로알킬-C1- 10헤테로시클릴, -L-C1- 10헤테로시클릴-C1-10알킬, -L-C1- 10헤테로시클릴-C2- 10알케닐, -L-C1- 10헤테로시클릴-C2- 10알키닐, -L-C1-10헤테로시클릴-C3-10아릴, -L-C1- 10헤테로시클릴-C1- 10헤타릴, 또는 -L-C1- 10헤테로시클릴-C3-10시클로알킬이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R21은 할로겐, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31, -NR31C(=O)R32, -L-C1-10알킬, -L-C2- 10알케닐, -L-C2- 10알키닐, -L-C1- 10헤테로알킬, -L-C3- 10아릴, -L-C1-10헤타릴, -L-C3- 10시클로알킬, 또는 -L-C1- 10헤테로시클릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R21은 할로겐, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31, -NR31C(=O)R32, -L-C1- 10알킬, -L-C3- 10아릴, -L-C1- 10헤타릴, -L-C3- 10시클로알킬, 또는 -L-C1- 10헤테로시클릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R21은 할로겐, -OH, -CF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -L-C1- 10알킬, -L-C3-10아릴, -L-C1- 10헤타릴, -L-C3- 10시클로알킬, 또는 -L-C1- 10헤테로시클릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R21은 할로겐, -CN, -L-C1- 10알킬, -L-C3- 10아릴, -L-C1- 10헤타릴, -L-C3- 10시클로알킬, 또는 -L-C1- 10헤테로시클릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환된다.
화학식 I-A에 대한 일부 실시양태에서, R22는 수소, -OH, -CF3, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -S(O)0- 2R31, -C(=S)OR31, -C(=O)SR31, -L-C1- 10알킬, -L-C2- 10알케닐, -L-C2- 10알키닐, -L-C1- 10헤테로알킬, -L-C3- 10아릴, -L-C1- 10헤타릴, -L-C3- 10시클로알킬, -L-C1- 10헤테로시클릴, -L-C1- 10알킬-C3- 10아릴, -L-C1- 10알킬-C1- 10헤타릴, -L-C1- 10알킬-C3-10시클로알킬, -L-C1- 10알킬-C1- 10헤테로시클릴, -L-C2- 10알케닐-C3- 10아릴, -L-C2-10알케닐-C1-10헤타릴, -L-C2- 10알케닐-C3- 10시클로알킬, -L-C2- 10알케닐-C1- 10헤테로시클릴, -L-C2- 10알키닐-C3- 10아릴, -L-C2- 10알키닐-C1- 10헤타릴, -L-C2- 10알키닐-C3- 10시클로알킬, -L-C2- 10알키닐-C1- 10헤테로시클릴, -L-C1- 10헤테로알킬-C3- 10아릴, -L-C1- 10헤테로알킬-C1-10헤타릴, -L-C1- 10헤테로알킬-C3- 10시클로알킬, -L-C1- 10헤테로알킬-C1- 10헤테로시클릴, -L-C1- 10알콕시-C3- 10아릴, -L-C1- 10알콕시-C1- 10헤타릴, -L-C1- 10알콕시-C3- 10시클로알킬, -L-C1- 10알콕시-C1- 10헤테로시클릴, -L-C3- 10아릴-C1- 10알킬, -L-C3- 10아릴-C2- 10알케닐, -L-C3- 10아릴-C2- 10알키닐, -L-C3- 10아릴-C1- 10헤타릴, -L-C3- 10아릴-C3- 10시클로알킬, -L-C3- 10아릴-C1- 10헤테로시클릴, -L-C1- 10헤타릴-C1- 10알킬, -L-C1- 10헤타릴-C2- 10알케닐, -L-C1- 10헤타릴-C2- 10알키닐, -L-C1- 10헤타릴-C3- 10아릴, -L-C1- 10헤타릴-C3- 10시클로알킬, -L-C1- 10헤타릴-C1- 10헤테로시클릴, -L-C3- 10시클로알킬-C1- 10알킬, -L-C3- 10시클로알킬-C2-10알케닐, -L-C3- 10시클로알킬-C2- 10알키닐, -L-C3- 10시클로알킬-C3- 10아릴, -L-C3- 10시클로알킬-C1-10헤타릴, -L-C3- 10시클로알킬-C1- 10헤테로시클릴, -L-C1- 10헤테로시클릴-C1-10알킬, -L-C1- 10헤테로시클릴-C2- 10알케닐, -L-C1- 10헤테로시클릴-C2- 10알키닐, -L-C1-10헤테로시클릴-C3-10아릴, -L-C1- 10헤테로시클릴-C1- 10헤타릴, 또는 -L-C1- 10헤테로시클릴-C3-10시클로알킬이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R22는 -OH, -CF3, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -S(O)0- 2R31, -L-C1- 10알킬, -L-C2- 10알케닐, -L-C2- 10알키닐, -L-C1- 10헤테로알킬, -L-C3- 10아릴, -L-C1- 10헤타릴, -L-C3- 10시클로알킬, 또는 -L-C1- 10헤테로시클릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R22는 -OH, -CF3, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -S(O)0-2R31, -L-C1- 10알킬, -L-C3- 10아릴, -L-C1- 10헤타릴, -L-C3- 10시클로알킬, 또는 -L-C1- 10헤테로시클릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R22는 -OH, -CF3, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -L-C1- 10알킬, -L-C3- 10아릴, -L-C1- 10헤타릴, -L-C3- 10시클로알킬, 또는 -L-C1-10헤테로시클릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R22는 -L-C1- 10알킬, -L-C3- 10아릴, -L-C1- 10헤타릴, -L-C3- 10시클로알킬, 또는 -L-C1- 10헤테로시클릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환된다.
화학식 I-A의 일부 실시양태에서, L은 결합, -O-, -N(R31)-, -S(O)0-2-, -C(=O)-, -C(=O)O-, -OC(=O)-, -C(=O)N(R31)-, -N(R31)C(=O)-, -NR31C(=O)O-, -NR31C(=O)NR32-, -NR31S(O)0 -2-, -S(O)0-2N(R31)-, -C(=S)O-, -C(=O)S-, -NR31C(=NR32)NR32-, -NR31C(=NR32)O-, -NR31C(=NR32)S-, -OC(=O)O-, -OC(=O)NR31-, -OC(=O)S-, -SC(=O)S-, -P(O)OR31O-, -SC(=O)NR31-이다. 일부 실시양태에서, L은 결합, -O-, -N(R31)-, -S(O)0-2-, -C(=O)-, -C(=O)O-, -OC(=O)-, -C(=O)N(R31)-, -N(R31)C(=O)-, -NR31C(=O)O-, -NR31C(=O)NR32-, -NR31S(O)0 -2-, 또는 -S(O)0-2N(R31)-이다. 일부 실시양태에서, L은 결합, -O-, -N(R31)-, -S(O)0-2-, -C(=O)-, -C(=O)O-, -OC(=O)-, -C(=O)N(R31)-, 또는 -N(R31)C(=O)-이다. 일부 실시양태에서, L은 결합, -N(R31)-, -C(=O)N(R31)-, 또는 -N(R31)C(=O)-이다. 일부 실시양태에서, L은 결합, -N(R31)-, 또는 -C(=O)N(R31)-이다.
화학식 I-A의 일부 실시양태에서, R3은 수소, 할로겐, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31, -SO2NR31R32, -NR31C(=O)R32, -NR31C(=O)OR32, -NR31C(=O)NR32R33, -NR31S(O)0 - 2R32, -C(=S)OR31, -C(=O)SR31, -NR31C(=NR32)NR32R33, -NR31C(=NR32)OR33, -NR31C(=NR32)SR33, -OC(=O)OR33, -OC(=O)NR31R32, -OC(=O)SR31, -SC(=O)SR31, -P(O)OR31OR32, -SC(=O)NR31R32, -C1- 10알킬, -C2-10알케닐, -C2- 10알키닐, -C1- 10헤테로알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10알킬-C1- 10헤타릴, -C1- 10알킬-C3- 10시클로알킬, -C1- 10알킬-C1- 10헤테로시클릴, -C2- 10알케닐-C3- 10아릴, -C2- 10알케닐-C1- 10헤타릴, -C2- 10알케닐-C3- 10시클로알킬, -C2- 10알케닐-C1- 10헤테로시클릴, -C2- 10알키닐-C3- 10아릴, -C2- 10알키닐-C1- 10헤타릴, -C2- 10알키닐-C3- 10시클로알킬, -C2- 10알키닐-C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10헤테로알킬-C3- 10아릴, -C1- 10헤테로알킬-C1- 10헤타릴, -C1- 10헤테로알킬-C3- 10시클로알킬, -C1- 10헤테로알킬-C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알콕시-C3- 10아릴, -C1- 10알콕시-C1-10헤타릴, -C1- 10알콕시-C3- 10시클로알킬, -C1- 10알콕시-C1- 10헤테로시클릴, -C3- 10아릴-C1-10알킬, -C3- 10아릴-C2- 10알케닐, -C3- 10아릴-C2- 10알키닐, -C3- 10아릴-C3- 10헤타릴, -C3- 10아릴-C3-10시클로알킬, -C3- 10아릴-C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10헤타릴-C1- 10알킬, -C1- 10헤타릴-C2-10알케닐, -C1- 10헤타릴-C2- 10알키닐, -C3- 10헤타릴-C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴-C3- 10시클로알킬, -C1- 10헤타릴-C1- 10헤테로시클릴, -C3- 10시클로알킬-C1- 10알킬, -C3- 10시클로알킬-C2-10알케닐, -C3- 10시클로알킬-C2- 10알키닐, -C3- 10시클로알킬-C3- 10아릴, -C3- 10시클로알킬-C1-10헤타릴, -C3- 10시클로알킬-C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10알킬, -C1-10헤테로시클릴-C2-10알케닐, -C1- 10헤테로시클릴-C2- 10알키닐, -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10아릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10헤타릴, 또는 -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10시클로알킬이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R13 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R3은 수소, 할로겐, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31, -C1- 10알킬, -C2- 10알케닐, -C2- 10알키닐, -C1-10헤테로알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, 또는 -C1- 10헤테로시클릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R13 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R3은 수소, 할로겐, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31, -C1- 10알킬, -C2- 10알케닐, 또는 -C2-10알키닐이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R13 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R3은 수소, 할로겐, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31, -C1- 10알킬, -C2- 10알케닐, 또는 -C2- 10알키닐이다. 일부 실시양태에서, R3은 수소, 할로겐, -OH, -CF3, 또는 -C1- 10알킬이다.
화학식 I-A의 일부 실시양태에서, R3'는 수소, 할로겐, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31, -SO2NR31R32, -NR31C(=O)R32, -NR31C(=O)OR32, -NR31C(=O)NR32R33, -NR31S(O)0 - 2R32, -C(=S)OR31, -C(=O)SR31, -NR31C(=NR32)NR32R33, -NR31C(=NR32)OR33, -NR31C(=NR32)SR33, -OC(=O)OR33, -OC(=O)NR31R32, -OC(=O)SR31, -SC(=O)SR31, -P(O)OR31OR32, -SC(=O)NR31R32, -C1- 10알킬, -C2-10알케닐, -C2- 10알키닐, -C1- 10헤테로알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10알킬-C1- 10헤타릴, -C1- 10알킬-C3- 10시클로알킬, -C1- 10알킬-C1- 10헤테로시클릴, -C2- 10알케닐-C3- 10아릴, -C2- 10알케닐-C1- 10헤타릴, -C2- 10알케닐-C3- 10시클로알킬, -C2- 10알케닐-C1- 10헤테로시클릴, -C2- 10알키닐-C3- 10아릴, -C2- 10알키닐-C1- 10헤타릴, -C2- 10알키닐-C3- 10시클로알킬, -C2- 10알키닐-C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10헤테로알킬-C3- 10아릴, -C1- 10헤테로알킬-C1- 10헤타릴, -C1- 10헤테로알킬-C3- 10시클로알킬, -C1- 10헤테로알킬-C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알콕시-C3- 10아릴, -C1- 10알콕시-C1-10헤타릴, -C1- 10알콕시-C3- 10시클로알킬, -C1- 10알콕시-C1- 10헤테로시클릴, -C3- 10아릴-C1-10알킬, -C3- 10아릴-C2- 10알케닐, -C3- 10아릴-C2- 10알키닐, -C3- 10아릴-C3- 10헤타릴, -C3- 10아릴-C3-10시클로알킬, -C3- 10아릴-C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10헤타릴-C1- 10알킬, -C1- 10헤타릴-C2-10알케닐, -C1- 10헤타릴-C2- 10알키닐, -C3- 10헤타릴-C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴-C3- 10시클로알킬, -C1- 10헤타릴-C1- 10헤테로시클릴, -C3- 10시클로알킬-C1- 10알킬, -C3- 10시클로알킬-C2-10알케닐, -C3- 10시클로알킬-C2- 10알키닐, -C3- 10시클로알킬-C3- 10아릴, -C3- 10시클로알킬-C1-10헤타릴, -C3- 10시클로알킬-C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10알킬, -C1-10헤테로시클릴-C2-10알케닐, -C1- 10헤테로시클릴-C2- 10알키닐, -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10아릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10헤타릴, 또는 -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10시클로알킬이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R13 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R3'는 수소, 할로겐, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31, -C1- 10알킬, -C2- 10알케닐, -C2- 10알키닐, -C1-10헤테로알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, 또는 -C1- 10헤테로시클릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R13 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R3'는 수소, 할로겐, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31, -C1- 10알킬, -C2- 10알케닐, 또는 -C2-10알키닐이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R13 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R3'는 수소, 할로겐, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31, -C1- 10알킬, -C2- 10알케닐, 또는 -C2- 10알키닐이다. 일부 실시양태에서, R3'는 수소, 할로겐, -OH, -CF3, 또는 -C1- 10알킬이다.
화학식 I-A의 일부 실시양태에서, R3'는 -OR6, -NR6R34, -S(O)0- 2R6, -C(=O)R6, -C(=O)OR6, -OC(=O)R6, -C(=O)N(R34)R6, 또는 -N(R34)C(=O)R6이고, 여기서 R6은 R34와 함께 임의로 헤테로시클릭 고리를 형성할 수 있다. 일부 실시양태에서, R3'는 -OR6, -NR6R34, -C(=O)N(R34)R6, 또는 -N(R34)C(=O)R6이고, 여기서 R6은 R34와 함께 임의로 헤테로시클릭 고리를 형성할 수 있다. 일부 실시양태에서, R3'는 -OR6 또는 -NR6R34이고, 여기서 R6은 R34와 함께 임의로 헤테로시클릭 고리를 형성할 수 있다.
화학식 I-A의 일부 실시양태에서, R4는 수소, 할로겐, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31, -SO2NR31R32, -NR31C(=O)R32, -NR31C(=O)OR32, -NR31C(=O)NR32R33, -NR31S(O)0 - 2R32, -C(=S)OR31, -C(=O)SR31, -NR31C(=NR32)NR32R33, -NR31C(=NR32)OR33, -NR31C(=NR32)SR33, -OC(=O)OR33, -OC(=O)NR31R32, -OC(=O)SR31, -SC(=O)SR31, -P(O)OR31OR32, -SC(=O)NR31R32, -C1- 10알킬, -C2-10알케닐, -C2- 10알키닐, -C1- 10헤테로알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10알킬-C1- 10헤타릴, -C1- 10알킬-C3- 10시클로알킬, -C1- 10알킬-C1- 10헤테로시클릴, -C2- 10알케닐-C3- 10아릴, -C2- 10알케닐-C1- 10헤타릴, -C2- 10알케닐-C3- 10시클로알킬, -C2- 10알케닐-C1- 10헤테로시클릴, -C2- 10알키닐-C3- 10아릴, -C2- 10알키닐-C1- 10헤타릴, -C2- 10알키닐-C3- 10시클로알킬, -C2- 10알키닐-C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10헤테로알킬-C3- 10아릴, -C1- 10헤테로알킬-C1- 10헤타릴, -C1- 10헤테로알킬-C3- 10시클로알킬, -C1- 10헤테로알킬-C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알콕시-C3- 10아릴, -C1- 10알콕시-C1-10헤타릴, -C1- 10알콕시-C3- 10시클로알킬, -C1- 10알콕시-C1- 10헤테로시클릴, -C3- 10아릴-C1-10알킬, -C3- 10아릴-C2- 10알케닐, -C3- 10아릴-C2- 10알키닐, -C3- 10아릴-C3- 10헤타릴, -C3- 10아릴-C3-10시클로알킬, -C3- 10아릴-C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10헤타릴-C1- 10알킬, -C1- 10헤타릴-C2-10알케닐, -C1- 10헤타릴-C2- 10알키닐, -C3- 10헤타릴-C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴-C3- 10시클로알킬, -C1- 10헤타릴-C1- 10헤테로시클릴, -C3- 10시클로알킬-C1- 10알킬, -C3- 10시클로알킬-C2-10알케닐, -C3- 10시클로알킬-C2- 10알키닐, -C3- 10시클로알킬-C3- 10아릴, -C3- 10시클로알킬-C1-10헤타릴, -C3- 10시클로알킬-C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10알킬, -C1-10헤테로시클릴-C2-10알케닐, -C1- 10헤테로시클릴-C2- 10알키닐, -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10아릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10헤타릴, 또는 -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10시클로알킬이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R13 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R4는 수소, 할로겐, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31, -C1- 10알킬, -C2- 10알케닐, -C2- 10알키닐, -C1-10헤테로알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, 또는 -C1- 10헤테로시클릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R13 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R4는 수소, 할로겐, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31, -C1- 10알킬, -C2- 10알케닐, 또는 -C2-10알키닐이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R13 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R4는 수소, 할로겐, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31, -C1- 10알킬, -C2- 10알케닐, 또는 -C2- 10알키닐이다. 일부 실시양태에서, R4는 수소, 할로겐, -OH, -CF3, 또는 -C1- 10알킬이다.
화학식 I-A의 일부 실시양태에서, R5는 수소, 할로겐, -C1-10 알킬, -C2- 10알케닐, -C2-10 알키닐, -C1- 10헤테로알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, -C1-10헤테로시클릴, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31, -SO2NR31R32, -NR31C(=O)R32, -NR31C(=O)OR32, -NR31C(=O)NR32R33, -NR31S(O)0-2R32, -C(=S)OR31, -C(=O)SR31, -NR31C(=NR32)NR32R33, -NR31C(=NR32)OR33, -NR31C(=NR32)SR33, -OC(=O)OR33, -OC(=O)NR31R32, -OC(=O)SR31, -SC(=O)SR31, -P(O)OR31OR32, 또는 -SC(=O)NR31NR32이다. 일부 실시양태에서, R5는 수소, 할로겐, -C1-10 알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31 또는 -NR31C(=O)R32이다. 일부 실시양태에서, R5는 수소, 할로겐, -C1-10 알킬, -C3- 10아릴, -C3- 10시클로알킬, -OH, -CF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31 또는 -NR31C(=O)R32이다. 일부 실시양태에서, R5는 수소, 할로겐, 또는 -C1-10 알킬이다. 일부 실시양태에서, R5는 수소이다.
화학식 I-A의 일부 실시양태에서, R6은 -C1- 10알킬, -C2- 10알케닐, -C2- 10알키닐, -C1-10헤테로알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -C1-10알킬-C3-10아릴, -C1- 10알킬-C1- 10헤타릴, -C1- 10알킬-C3- 10시클로알킬, -C1- 10알킬-C1- 10헤테로시클릴, -C2- 10알케닐-C3- 10아릴, -C2- 10알케닐-C1- 10헤타릴, -C2- 10알케닐-C3- 10시클로알킬, -C2- 10알케닐-C1- 10헤테로시클릴, -C2- 10알키닐-C3- 10아릴, -C2- 10알키닐-C1- 10헤타릴, -C2- 10알키닐-C3- 10시클로알킬, -C2- 10알키닐-C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10헤테로알킬-C3-10아릴, -C1- 10헤테로알킬-C1- 10헤타릴, -C1- 10헤테로알킬-C3- 10시클로알킬, -C1- 10헤테로알킬-C1-10헤테로시클릴, -C1- 10알콕시-C3- 10아릴, -C1- 10알콕시-C1- 10헤타릴, -C1- 10알콕시-C3-10시클로알킬, -C1- 10알콕시-C1- 10헤테로시클릴, -C3- 10아릴-C1- 10알킬, -C3- 10아릴-C2- 10알케닐, -C3- 10아릴-C2- 10알키닐, -C3- 10아릴-C3- 10헤타릴, -C3- 10아릴-C3- 10시클로알킬, -C3-10아릴-C1-10헤테로시클릴, -C1- 10헤타릴-C1- 10알킬, -C1- 10헤타릴-C2- 10알케닐, -C1- 10헤타릴-C2-10알키닐, -C3- 10헤타릴-C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴-C3- 10시클로알킬, -C1- 10헤타릴-C1-10헤테로시클릴, -C3- 10시클로알킬-C1- 10알킬, -C3- 10시클로알킬-C2- 10알케닐, -C3- 10시클로알킬-C2-10알키닐, -C3- 10시클로알킬-C3- 10아릴, -C3- 10시클로알킬-C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬-C1-10헤테로시클릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10알킬, -C1- 10헤테로시클릴-C2- 10알케닐, -C1- 10헤테로시클릴-C2- 10알키닐, -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10아릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1-10헤타릴, 또는 -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10시클로알킬이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R14 또는 R15 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R6은 -C1- 10알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10알킬-C1- 10헤타릴, -C1- 10알킬-C3- 10시클로알킬, -C1- 10알킬-C1-10헤테로시클릴, -C3- 10시클로알킬-C1- 10알킬, -C3- 10시클로알킬-C3- 10아릴, -C3- 10시클로알킬-C1-10헤타릴, -C3- 10시클로알킬-C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10알킬, -C1-10헤테로시클릴-C3-10아릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10헤타릴, 또는 -C1- 10헤테로시클릴-C3-10시클로알킬이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R14 또는 R15 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R6은 -C1- 10알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10알킬-C1- 10헤타릴, -C1- 10알킬-C3- 10시클로알킬, -C1- 10알킬-C1-10헤테로시클릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10알킬, 또는 -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10아릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R14 또는 R15 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R6은 -C1- 10알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10알킬, 또는 -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10아릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R14 또는 R15 치환기에 의해 치환된다.
화학식 I-A의 일부 실시양태에서, 각각의 R71, R81 및 R91은 독립적으로 수소, 할로겐, -C1-10 알킬, -C2- 10알케닐, -C2-10 알키닐, -C1- 10헤테로알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31, -SO2NR31R32, -NR31C(=O)R32, -NR31C(=O)OR32, -NR31C(=O)NR32R33, -NR31S(O)0 - 2R32, -C(=S)OR31, -C(=O)SR31, -NR31C(=NR32)NR32R33, -NR31C(=NR32)OR33, -NR31C(=NR32)SR33, -OC(=O)OR33, -OC(=O)NR31R32, -OC(=O)SR31, -SC(=O)SR31, -P(O)OR31OR32, 또는 -SC(=O)NR31NR32이다. 일부 실시양태에서, 각각의 R71, R81 및 R91은 독립적으로 수소, 할로겐, -C1-10 알킬, -C3-10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31 또는 -NR31C(=O)R32이다. 일부 실시양태에서, 각각의 R71, R81 및 R91은 독립적으로 수소, 할로겐, -C1-10 알킬, -C3- 10아릴, -C3- 10시클로알킬, -OH, -CF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31 또는 -NR31C(=O)R32이다. 일부 실시양태에서, 각각의 R71, R81 및 R91은 독립적으로 수소, 할로겐, 또는 -C1-10 알킬이다. 일부 실시양태에서, 각각의 R71, R81 및 R91은 독립적으로 수소이다.
화학식 I-A의 일부 실시양태에서, 각각의 R72, R82 및 R92는 독립적으로 수소, -C1-10 알킬, -C2- 10알케닐, -C2-10 알키닐, -C1- 10헤테로알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3-10시클로알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -OH, -CF3, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -S(O)0-2R31, -C(=S)OR31, -C(=O)SR31이다. 일부 실시양태에서, 각각의 R72, R82 및 R92는 독립적으로 수소, -C1-10 알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -OH, -CF3, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, 또는 -S(O)0- 2R31이다. 일부 실시양태에서, 각각의 R72, R82 및 R92는 독립적으로 수소, -C1-10 알킬, -C3- 10아릴, -C3-10시클로알킬, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, 또는 -S(O)0- 2R31이다. 일부 실시양태에서, 각각의 R72, R82 및 R92는 독립적으로 수소 또는 -C1- 10알킬이다. 일부 실시양태에서, 각각의 R72, R82 및 R92는 독립적으로 수소이다.
화학식 I-A의 일부 실시양태에서, 각각의 R10 및 R14는 독립적으로 1개 이상의 독립적 R11 치환기에 의해 임의로 치환된 -C1-10 알킬, -C2- 10알케닐, -C2-10 알키닐, -C1-10헤테로알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, -C1- 10헤테로시클릴이다. 일부 실시양태에서, 각각의 R10 및 R14는 독립적으로 1개 이상의 독립적 R11 치환기에 의해 임의로 치환된 -C1-10 알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, 또는 -C1-10헤테로시클릴이다. 일부 실시양태에서, 각각의 R10 및 R14는 독립적으로 1개 이상의 독립적 R11 치환기에 의해 임의로 치환된 -C1-10 알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, 또는 -C1- 10헤테로시클릴이다.
화학식 I-A의 일부 실시양태에서, 각각의 R11, R12, R13 및 R15는 독립적으로 수소, 할로겐, -C1-10 알킬, -C2- 10알케닐, -C2-10 알키닐, -C1- 10헤테로알킬, -C3- 10아릴, -C1-10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31, -SO2NR31R32, -NR31C(=O)R32, -NR31C(=O)OR32, -NR31C(=O)NR32R33, -NR31S(O)0 - 2R32, -C(=S)OR31, -C(=O)SR31, -NR31C(=NR32)NR32R33, -NR31C(=NR32)OR33, -NR31C(=NR32)SR33, -OC(=O)OR33, -OC(=O)NR31R32, -OC(=O)SR31, -SC(=O)SR31, -P(O)OR31OR32, 또는 -SC(=O)NR31NR32이다. 일부 실시양태에서, 각각의 R11, R12, R13 및 R15는 독립적으로 수소, 할로겐, -C1-10 알킬, -C3- 10아릴, -C3- 10시클로알킬, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31 또는 -NR31C(=O)R32이다. 일부 실시양태에서, 각각의 R11, R12, R13 및 R15는 독립적으로 수소, 할로겐, -C1-10 알킬, -OH, -CF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31 또는 -NR31C(=O)R32이다. 일부 실시양태에서, 각각의 R11, R12, R13 및 R15는 독립적으로 수소, 할로겐, -C1-10 알킬, -OH, -CF3, -OR3, -NR31R32, -NO2, -CN, 또는 -S(O)0- 2R31이다. 일부 실시양태에서, 각각의 R11, R12, R13 및 R15는 독립적으로 수소, 할로겐, -C1-10 알킬, -OH 또는 -CF3이다.
화학식 I-A의 일부 실시양태에서, 각각의 R31, R32, R33 및 R34는 독립적으로 수소, 할로겐, -C1-10 알킬, -C2- 10알케닐, -C2-10 알키닐, -C1- 10헤테로알킬, -C3- 10아릴, -C1-10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, -C1- 10헤테로시클릴이거나, 또는 여기서 R31은 R32와 함께 헤테로시클릭 고리를 형성한다. 일부 실시양태에서, 각각의 R31, R32, R33 및 R34는 독립적으로 수소, -C1-10 알킬, -C3- 10아릴, 또는 -C3- 10시클로알킬이거나, 또는 여기서 R31은 R32와 함께 헤테로시클릭 고리를 형성한다. 일부 실시양태에서, 각각의 R31, R32, R33 및 R34는 독립적으로 수소 또는 -C1- 10알킬이거나, 또는 여기서 R31은 R32와 함께 헤테로시클릭 고리를 형성한다. 일부 실시양태에서, 각각의 R31, R32, R33 및 R34는 독립적으로 수소 또는 -C1- 10알킬이다.
화학식 I-A의 일부 실시양태에서, X1은 C=O이고, X2는 NR1 또는 CR1R1'이고, X3은 CR3R3' 또는 C=O이고, Y는 CR5이고, X4는 N 또는 CR4이고, X5는 N 또는 C이고, X6은 C이고, X7은 N 또는 NR72 또는 CR71이고, X8은 N 또는 CR81이고, X9는 NR22 또는 CR21이고, X10은 N 또는 CR91이고;
R1은 -C1- 10알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10알킬-C1- 10헤타릴, -C1- 10알킬-C3- 10시클로알킬, -C1- 10알킬-C1-10헤테로시클릴, -C3- 10시클로알킬-C1- 10알킬, -C3- 10시클로알킬-C3- 10아릴, -C3- 10시클로알킬-C1-10헤타릴, -C3- 10시클로알킬-C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10알킬, -C1-10헤테로시클릴-C3-10아릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10헤타릴, 또는 -C1- 10헤테로시클릴-C3-10시클로알킬이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환되고;
R1'는 수소, -C1- 10알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10알킬-C1- 10헤타릴, -C1- 10알킬-C3- 10시클로알킬, -C1-10알킬-C1-10헤테로시클릴, -C3- 10시클로알킬-C1- 10알킬, -C3- 10시클로알킬-C3- 10아릴, -C3-10시클로알킬-C1-10헤타릴, -C3- 10시클로알킬-C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1-10알킬, -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10아릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10헤타릴, 또는 -C1- 10헤테로시클릴-C3-10시클로알킬이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환되고;
R21은 할로겐, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31, -NR31C(=O)R32, -L-C1- 10알킬, -L-C2- 10알케닐, -L-C2-10알키닐, -L-C1- 10헤테로알킬, -L-C3- 10아릴, -L-C1- 10헤타릴, -L-C3- 10시클로알킬, 또는 -L-C1- 10헤테로시클릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환되고;
R22는 -OH, -CF3, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -S(O)0- 2R31, -L-C1- 10알킬, -L-C2-10알케닐, -L-C2- 10알키닐, -L-C1- 10헤테로알킬, -L-C3- 10아릴, -L-C1- 10헤타릴, -L-C3-10시클로알킬, 또는 -L-C1- 10헤테로시클릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환되고;
L은 결합, -O-, -N(R31)-, -S(O)0-2-, -C(=O)-, -C(=O)O-, -OC(=O)-, -C(=O)N(R31)-, -N(R31)C(=O)-, -NR31C(=O)O-, -NR31C(=O)NR32-, -NR31S(O)0 -2-, 또는 -S(O)0-2N(R31)-이고;
각각의 R3, R3' 및 R4는 독립적으로 수소, 할로겐, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31, -C1- 10알킬, -C2- 10알케닐, -C2- 10알키닐, -L-C1- 10헤테로알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, 또는 -C1- 10헤테로시클릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R13 치환기에 의해 치환되거나; 또는 R3'는 -OR6, -NR6R34, -S(O)0- 2R6, -C(=O)R6, -C(=O)OR6, -OC(=O)R6, -C(=O)N(R34)R6, 또는 -N(R34)C(=O)R6이고, 여기서 R6은 R34와 함께 임의로 헤테로시클릭 고리를 형성할 수 있고;
각각의 R5, R71, 및 R81은 독립적으로 수소, 할로겐, -C1-10 알킬, -C3- 10아릴, -C1-10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31 또는 -NR31C(=O)R32이고;
R6은 -C1- 10알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10알킬-C1- 10헤타릴, -C1- 10알킬-C3- 10시클로알킬, -C1- 10알킬-C1-10헤테로시클릴, -C3- 10시클로알킬-C1- 10알킬, -C3- 10시클로알킬-C3- 10아릴, -C3- 10시클로알킬-C1-10헤타릴, -C3- 10시클로알킬-C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10알킬, -C1-10헤테로시클릴-C3-10아릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10헤타릴, 또는 -C1- 10헤테로시클릴-C3-10시클로알킬이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R14 또는 R15 치환기에 의해 치환되고;
R72는 수소, -C1-10 알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -OH, -CF3, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, 또는 -S(O)0- 2R31이고;
각각의 R10 및 R14는 독립적으로 1개 이상의 독립적 R11 치환기에 의해 임의로 치환된 -C1-10 알킬, -C2- 10알케닐, -C2-10 알키닐, -C1- 10헤테로알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, 또는 -C1- 10헤테로시클릴이고;
각각의 R11, R12, R13 및 R15는 독립적으로 수소, 할로겐, -C1-10 알킬, -C3- 10아릴, -C3- 10시클로알킬, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31 또는 -NR31C(=O)R32이고;
각각의 R31, R32 및 R34는 독립적으로 수소, -C1-10 알킬, -C3- 10아릴, 또는 -C3-10시클로알킬이거나, 또는 여기서 R31은 R32와 함께 헤테로시클릭 고리를 형성하고;
여기서 고리 A는 N, O, 또는 S로부터 선택된 1개 이상의 헤테로원자를 포함한다.
화학식 I-A의 일부 실시양태에서, X1은 C=O이고, X2는 NR1 또는 CR1R1'이고, X3은 CR3R3'이고, Y는 CR5이고, X4는 N 또는 CR4이고, X5는 N 또는 C이고, X6은 C이고, X7은 NR72 또는 CR71이고, X8은 N이고, X9는 NR21 또는 CR21이고, X10은 N 또는 CR91이고;
R1은 -C1- 10알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10알킬-C1- 10헤타릴, -C1- 10알킬-C3- 10시클로알킬, -C1- 10알킬-C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10알킬, 또는 -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10아릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환되고;
R1'는 수소 -C1- 10알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10알킬-C1-10헤타릴, -C1- 10알킬-C3- 10시클로알킬, -C1- 10알킬-C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1-10알킬, 또는 -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10아릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환되고;
R21은 할로겐, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31, -NR31C(=O)R32, -L-C1- 10알킬, -L-C3- 10아릴, -L-C1-10헤타릴, -L-C3- 10시클로알킬, 또는 -L-C1- 10헤테로시클릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환되고;
R22는 -OH, -CF3, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -S(O)0- 2R31, -L-C1- 10알킬, -L-C3-10아릴, -L-C1- 10헤타릴, -L-C3- 10시클로알킬, 또는 -L-C1- 10헤테로시클릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환되고;
L은 결합, -O-, -N(R31)-, -S(O)0-2-, -C(=O)-, -C(=O)O-, -OC(=O)-, -C(=O)N(R31)-, 또는 -N(R31)C(=O)-이고;
각각의 R3, R3' 및 R4는 독립적으로 수소, 할로겐, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31, -C1- 10알킬, -C2- 10알케닐, 또는 -C2- 10알키닐이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R13 치환기에 의해 치환되거나; 또는 R3'는 -OR6, -NR6R34, -C(=O)N(R34)R6, 또는 -N(R34)C(=O)R6이고, 여기서 R6은 R34와 함께 임의로 헤테로시클릭 고리를 형성할 수 있고;
각각의 R5 및 R71은 독립적으로 수소, 할로겐, -C1-10 알킬, -C3- 10아릴, -C3- 10시클로알킬, -OH, -CF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0-2R31 또는 -NR31C(=O)R32이고;
R6은 -C1- 10알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10알킬-C1- 10헤타릴, -C1- 10알킬-C3- 10시클로알킬, -C1- 10알킬-C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10알킬, 또는 -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10아릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R14 또는 R15 치환기에 의해 치환되고;
R72는 수소, -C1-10 알킬, -C3- 10아릴, -C3- 10시클로알킬, -OH, -CF3, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, 또는 -S(O)0- 2R31이고;
각각의 R10 및 R14는 독립적으로 1개 이상의 독립적 R11 치환기에 의해 임의로 치환된 -C1-10 알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, 또는 -C1- 10헤테로시클릴이고;
각각의 R11, R12, R13 및 R15는 독립적으로 수소, 할로겐, -C1-10 알킬, -OH, -CF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31 또는 -NR31C(=O)R32이고;
각각의 R31, R32 및 R34는 독립적으로 수소 또는 -C1-10 알킬이거나, 또는 여기서 R31은 R32와 함께 헤테로시클릭 고리를 형성하고;
여기서 고리 A는 N, O, 또는 S로부터 선택된 1개 이상의 헤테로원자를 포함한다.
화학식 I-A의 일부 실시양태에서, X1은 C=O이고, X2는 NR1이고, X3은 CR3R3'이고, Y는 CR5이고, X4는 CR4이고, X5는 C이고, X6은 C이고, X7은 NR72이고, X8은 N이고, X9는 CR21이고, X10은 N 또는 CR91이고;
R1은 -C1- 10알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1-10알킬, 또는 -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10아릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환되고;
R21은 할로겐, -OH, -CF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -L-C1- 10알킬, -L-C3- 10아릴, -L-C1- 10헤타릴, -L-C3- 10시클로알킬, 또는 -L-C1-10헤테로시클릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환되고;
L은 결합, -N(R31)-, -C(=O)N(R31)-, 또는 -N(R31)C(=O)-이고;
각각의 R3, R3' 및 R4는 독립적으로 수소, 할로겐, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31, -C1- 10알킬, -C2- 10알케닐, 또는 -C2- 10알키닐이거나; 또는 R3'는 -OR6, -NR6R34, -C(=O)N(R34)R6, 또는 -N(R34)C(=O)R6이고, 여기서 R6은 R34와 함께 임의로 헤테로시클릭 고리를 형성할 수 있고;
R5는 수소, 할로겐, 또는 -C1-10 알킬이고;
R6은 -C1- 10알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1-10알킬, 또는 -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10아릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R14 또는 R15 치환기에 의해 치환되고;
R72는 수소, -C1-10 알킬, -OH, -CF3, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, 또는 -S(O)0-2R31이고;
각각의 R10 및 R14는 독립적으로 1개 이상의 독립적 R11 치환기에 의해 임의로 치환된 -C1-10 알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, 또는 -C1- 10헤테로시클릴이고;
각각의 R11, R12 및 R15는 독립적으로 수소, 할로겐, -C1-10 알킬, -OH, -CF3, -OR3, -NR31R32, -NO2, -CN, 또는 -S(O)0- 2R31이고;
각각의 R31, R32 및 R34는 독립적으로 수소 또는 -C1-10 알킬이거나, 또는 여기서 R31은 R32와 함께 헤테로시클릭 고리를 형성하고;
여기서 고리 A는 N, O, 또는 S로부터 선택된 1개 이상의 헤테로원자를 포함한다.
화학식 I-A의 일부 실시양태에서, X1은 C=O이고, X2는 NR1이고, X3은 CR3R3'이고, Y는 CR5이고, X4는 CR4이고, X5는 C이고, X6은 C이고, X7은 NR72이고, X8은 N이고, X9는 CR21이고, X10은 N이고;
R1은 -C1- 10알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1-10알킬, 또는 -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10아릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환되고;
R21은 할로겐, -CN, -L-C1- 10알킬, -L-C3- 10아릴, -L-C1- 10헤타릴, -L-C3- 10시클로알킬, 또는 -L-C1- 10헤테로시클릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환되고;
L은 결합, -N(R31)-, 또는 -C(=O)N(R31)-이거나; 또는 R3'는 -OR6 또는 -NR6R34이고, 여기서 R6은 R34와 함께 임의로 헤테로시클릭 고리를 형성할 수 있고;
각각의 R3, R3' 및 R4는 독립적으로 수소, 할로겐, -OH, -CF3, 또는 -C1- 10알킬이거나; 또는 R3'는 -OR6 또는 -NR6R34이고, 여기서 R6은 R34와 함께 임의로 헤테로시클릭 고리를 형성할 수 있고;
R5는 수소이고;
R6은 -C1- 10알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1-10알킬, 또는 -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10아릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R14 또는 R15 치환기에 의해 치환되고;
R72는 수소, -C1-10 알킬, -OH, -CF3, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, 또는 -S(O)0-2R31이고;
각각의 R10 및 R14는 독립적으로 1개 이상의 독립적 R11 치환기에 의해 임의로 치환된 -C1-10 알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, 또는 -C1- 10헤테로시클릴이고;
각각의 R11, R12 및 R15는 독립적으로 수소, 할로겐, -C1-10 알킬, -OH 또는 -CF3이고;
각각의 R31 및 R34는 독립적으로 수소 또는 -C1-10 알킬이고;
여기서 고리 A는 N, O, 또는 S로부터 선택된 1개 이상의 헤테로원자를 포함한다.
본 발명은 또한 하기 화학식 I-B의 화합물 또는 그의 제약상 허용되는 염 또는 전구약물인 상기 정의된 바와 같은 화합물을 제공하며, 여기서 치환기는 상기 정의된 바와 같다.
<화학식 I-B>
Figure pct00031
화학식 I-B의 일부 실시양태에서, X2는 NR1 또는 CR1R1'이고, X3은 CR3R3'이다. 일부 실시양태에서, X2는 NR1이고, X3은 C=O이다. 일부 실시양태에서, X2는 CR1R1'이고, X3은 CR3R3'이다. 일부 실시양태에서, X2는 NR1이고, X3은 CR3R3'이다. 일부 실시양태에서, X2 및 X3은 R11C=CR3이다.
화학식 I-B의 일부 실시양태에서, W는 C이고, Y는 CR5이고, X4는 N 또는 CR4이고, X5는 C이고 X6은 C이다. 일부 실시양태에서, W는 C이고, Y는 CR5이고, X4는 CR4이고, X5는 N 또는 C이고 X6은 C이다. 일부 실시양태에서, W는 C이고, Y는 CR5이고, X4는 CR4이고, X5는 C이고 X6은 C이다. 일부 실시양태에서, W는 C이고, Y는 CR5이고, X4는 CR4이고, X5는 N이고 X6은 C이다. 일부 실시양태에서, W는 C이고, Y는 CR5이고, X4는 CR4이고, X5는 C이고 X6은 N이다. 일부 실시양태에서, W는 N이고, Y는 CR5이고, X4는 C=O이고, X5는 C이고 X6은 C이다. 일부 실시양태에서, W는 N이고, Y는 CR5이고, X4는 C=O이고, X5는 C이고 X6은 N이다.
화학식 I-B의 일부 실시양태에서, X7은 NH이고, X8은 N이고 X9는 CR21이다. 일부 실시양태에서, X7은 N이고 X8은 CR81이고 X9는 CR21이다. 일부 실시양태에서, X7은 CR71이고, X8은 N이고 X9는 NR22이다. 일부 실시양태에서, X7은 CR71이고, X8은 N이고 X9는 CR21이다. 일부 실시양태에서, X7은 O이고, X8은 N이고 X9는 CR21이다. 일부 실시양태에서, X7은 O이고, X8은 CR8이고 X9는 NR22이다.
화학식 I-B의 일부 실시양태에서, X2는 NR1 또는 CR1R1'이고, X3은 CR3R3' 또는 C=O이고, W는 N 또는 C이고, Y는 N 또는 CR5이고, X4는 N, C=O 또는 CR4이고, X5는 N 또는 C이고, X6은 C이고, X7은 N 또는 NR72 또는 CR71이고, X8은 N 또는 CR81이고, X9는 NR22 또는 CR21이다. 일부 실시양태에서, X2는 NR1 또는 CR1R1'이고, X3은 CR3R3'이고, W는 C이고, Y는 CR5이고, X4는 N 또는 CR4이고, X5는 N 또는 C이고, X6은 C이고, X7은 NR72 또는 CR71이고, X8은 N이고, X9는 NR22 또는 CR21이다. 일부 실시양태에서, X2는 NR1이고, X3은 CR3R3'이고, W는 C이고, Y는 CR5이고, X4는 CR4이고, X5는 C이고, X6은 C이고, X7은 NR72이고, X8은 N이고, X9는 CR21이다.
화학식 I-B의 일부 실시양태에서, R1은 -C1- 10알킬, -C2- 10알케닐, -C2- 10알키닐, -C1-10헤테로알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -C1-10알킬-C3-10아릴, -C1- 10알킬-C1- 10헤타릴, -C1- 10알킬-C3- 10시클로알킬, -C1- 10알킬-C1- 10헤테로시클릴, -C2- 10알케닐-C3- 10아릴, -C2- 10알케닐-C1- 10헤타릴, -C2- 10알케닐-C3- 10시클로알킬, -C2- 10알케닐-C1- 10헤테로시클릴, -C2- 10알키닐-C3- 10아릴, -C2- 10알키닐-C1- 10헤타릴, -C2- 10알키닐-C3- 10시클로알킬, -C2- 10알키닐-C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10헤테로알킬-C3-10아릴, -C1- 10헤테로알킬-C1- 10헤타릴, -C1- 10헤테로알킬-C3- 10시클로알킬, -C1- 10헤테로알킬-C1-10헤테로시클릴, -C1- 10알콕시-C3- 10아릴, -C1- 10알콕시-C1- 10헤타릴, -C1- 10알콕시-C3-10시클로알킬, -C1- 10알콕시-C1- 10헤테로시클릴, -C3- 10아릴-C1- 10알킬, -C3- 10아릴-C2- 10알케닐, -C3- 10아릴-C2- 10알키닐, -C3- 10아릴-C3- 10헤타릴, -C3- 10아릴-C3- 10시클로알킬, -C3-10아릴-C1-10헤테로시클릴, -C1- 10헤타릴-C1- 10알킬, -C1- 10헤타릴-C2- 10알케닐, -C1- 10헤타릴-C2-10알키닐, -C3- 10헤타릴-C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴-C3- 10시클로알킬, -C1- 10헤타릴-C1-10헤테로시클릴, -C3- 10시클로알킬-C1- 10알킬, -C3- 10시클로알킬-C2- 10알케닐, -C3- 10시클로알킬-C2-10알키닐, -C3- 10시클로알킬-C3- 10아릴, -C3- 10시클로알킬-C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬-C1-10헤테로시클릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10알킬, -C1- 10헤테로시클릴-C2- 10알케닐, -C1- 10헤테로시클릴-C2- 10알키닐, -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10아릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1-10헤타릴, 또는 -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10시클로알킬이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R1은 -C1- 10알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10알킬-C1- 10헤타릴, -C1- 10알킬-C3- 10시클로알킬, -C1- 10알킬-C1-10헤테로시클릴, -C3- 10시클로알킬-C1- 10알킬, -C3- 10시클로알킬-C3- 10아릴, -C3- 10시클로알킬-C1-10헤타릴, -C3- 10시클로알킬-C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10알킬, -C1-10헤테로시클릴-C3-10아릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10헤타릴, 또는 -C1- 10헤테로시클릴-C3-10시클로알킬이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R1은 -C1- 10알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10알킬-C1- 10헤타릴, -C1- 10알킬-C3- 10시클로알킬, -C1- 10알킬-C1-10헤테로시클릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10알킬, 또는 -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10아릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R1은 -C1- 10알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10알킬, 또는 -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10아릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환된다.
화학식 I-B의 일부 실시양태에서, R1'는 수소, -C1- 10알킬, -C2- 10알케닐, -C2- 10알키닐, -C1- 10헤테로알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10알킬-C1- 10헤타릴, -C1- 10알킬-C3- 10시클로알킬, -C1- 10알킬-C1-10헤테로시클릴, -C2- 10알케닐-C3- 10아릴, -C2- 10알케닐-C1- 10헤타릴, -C2- 10알케닐-C3-10시클로알킬, -C2- 10알케닐-C1- 10헤테로시클릴, -C2- 10알키닐-C3- 10아릴, -C2- 10알키닐-C1-10헤타릴, -C2- 10알키닐-C3- 10시클로알킬, -C2- 10알키닐-C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10헤테로알킬-C3-10아릴, -C1- 10헤테로알킬-C1- 10헤타릴, -C1- 10헤테로알킬-C3- 10시클로알킬, -C1-10헤테로알킬-C1-10헤테로시클릴, -C1- 10알콕시-C3- 10아릴, -C1- 10알콕시-C1- 10헤타릴, -C1-10알콕시-C3-10시클로알킬, -C1- 10알콕시-C1- 10헤테로시클릴, -C3- 10아릴-C1- 10알킬, -C3- 10아릴-C2-10알케닐, -C3- 10아릴-C2- 10알키닐, -C3- 10아릴-C3- 10헤타릴, -C3- 10아릴-C3- 10시클로알킬, -C3- 10아릴-C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10헤타릴-C1- 10알킬, -C1- 10헤타릴-C2- 10알케닐, -C1-10헤타릴-C2-10알키닐, -C3- 10헤타릴-C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴-C3- 10시클로알킬, -C1- 10헤타릴-C1-10헤테로시클릴, -C3- 10시클로알킬-C1- 10알킬, -C3- 10시클로알킬-C2- 10알케닐, -C3-10시클로알킬-C2-10알키닐, -C3- 10시클로알킬-C3- 10아릴, -C3- 10시클로알킬-C1- 10헤타릴, -C3-10시클로알킬-C1-10헤테로시클릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10알킬, -C1- 10헤테로시클릴-C2-10알케닐, -C1- 10헤테로시클릴-C2- 10알키닐, -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10아릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1-10헤타릴, 또는 -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10시클로알킬이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R1'는 수소, -C1- 10알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, -C1-10헤테로시클릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10알킬-C1- 10헤타릴, -C1- 10알킬-C3- 10시클로알킬, -C1- 10알킬-C1- 10헤테로시클릴, -C3- 10시클로알킬-C1- 10알킬, -C3- 10시클로알킬-C3- 10아릴, -C3- 10시클로알킬-C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬-C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1-10알킬, -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10아릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10헤타릴, 또는 -C1-10헤테로시클릴-C3-10시클로알킬이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R1'는 수소, -C1-10알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10알킬-C1- 10헤타릴, -C1- 10알킬-C3-10시클로알킬, -C1- 10알킬-C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10알킬, 또는 -C1- 10헤테로시클릴-C3-10아릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R1'는 수소, -C1- 10알킬, -C1-10헤테로시클릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10알킬, 또는 -C1- 10헤테로시클릴-C3-10아릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환된다.
화학식 I-B의 일부 실시양태에서, R21은 수소, 할로겐, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31, -SO2NR31R32, -NR31C(=O)R32, -NR31C(=O)OR32, -NR31C(=O)NR32R33, -NR31S(O)0 - 2R32, -C(=S)OR31, -C(=O)SR31, -NR31C(=NR32)NR32R33, -NR31C(=NR32)OR33, -NR31C(=NR32)SR33, -OC(=O)OR33, -OC(=O)NR31R32, -OC(=O)SR31, -SC(=O)SR31, -P(O)OR31OR32, -SC(=O)NR31R32, -L-C1- 10알킬, -L-C2- 10알케닐, -L-C2- 10알키닐, -L-C1- 10헤테로알킬, -L-C3- 10아릴, -L-C1- 10헤타릴, -L-C3-10시클로알킬, -L-C1- 10헤테로시클릴, -L-C1- 10알킬-C3- 10아릴, -L-C1- 10알킬-C1- 10헤타릴, -L-C1- 10알킬-C3- 10시클로알킬, -L-C1- 10알킬-C1- 10헤테로시클릴, -L-C2- 10알케닐-C3-10아릴, -L-C2- 10알케닐-C1- 10헤타릴, -L-C2- 10알케닐-C3- 10시클로알킬, -L-C2- 10알케닐-C1-10헤테로시클릴, -L-C2- 10알키닐-C3- 10아릴, -L-C2- 10알키닐-C1- 10헤타릴, -L-C2- 10알키닐-C3-10시클로알킬, -L-C2- 10알키닐-C1- 10헤테로시클릴, -L-C1- 10헤테로알킬-C3- 10아릴, -L-C1-10헤테로알킬-C1-10헤타릴, -L-C1- 10헤테로알킬-C3- 10시클로알킬, -L-C1- 10헤테로알킬-C1-10헤테로시클릴, -L-C1- 10알콕시-C3- 10아릴, -L-C1- 10알콕시-C1- 10헤타릴, -L-C1- 10알콕시-C3-10시클로알킬, -L-C1- 10알콕시-C1- 10헤테로시클릴, -L-C3- 10아릴-C1- 10알킬, -L-C3-10아릴-C2-10알케닐, -L-C3- 10아릴-C2- 10알키닐, -L-C3- 10아릴-C1- 10헤타릴, -L-C3- 10아릴-C3-10시클로알킬, -L-C3- 10아릴-C1- 10헤테로시클릴, -L-C1- 10헤타릴-C1- 10알킬, -L-C1- 10헤타릴-C2-10알케닐, -L-C1- 10헤타릴-C2- 10알키닐, -L-C1- 10헤타릴-C3- 10아릴, -L-C1- 10헤타릴-C3- 10시클로알킬, -L-C1- 10헤타릴-C1- 10헤테로시클릴, -L-C3- 10시클로알킬-C1- 10알킬, -L-C3- 10시클로알킬-C2-10알케닐, -L-C3- 10시클로알킬-C2- 10알키닐, -L-C3- 10시클로알킬-C3- 10아릴, -L-C3-10시클로알킬-C1-10헤타릴, -L-C3- 10시클로알킬-C1- 10헤테로시클릴, -L-C1- 10헤테로시클릴-C1-10알킬, -L-C1- 10헤테로시클릴-C2- 10알케닐, -L-C1- 10헤테로시클릴-C2- 10알키닐, -L-C1-10헤테로시클릴-C3-10아릴, -L-C1- 10헤테로시클릴-C1- 10헤타릴, 또는 -L-C1- 10헤테로시클릴-C3-10시클로알킬이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R21은 할로겐, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31, -NR31C(=O)R32, -L-C1-10알킬, -L-C2- 10알케닐, -L-C2- 10알키닐, -L-C1- 10헤테로알킬, -L-C3- 10아릴, -L-C1-10헤타릴, -L-C3- 10시클로알킬, 또는 -L-C1- 10헤테로시클릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R21은 할로겐, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31, -NR31C(=O)R32, -L-C1- 10알킬, -L-C3- 10아릴, -L-C1- 10헤타릴, -L-C3- 10시클로알킬, 또는 -L-C1- 10헤테로시클릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R21은 할로겐, -OH, -CF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -L-C1- 10알킬, -L-C3-10아릴, -L-C1- 10헤타릴, -L-C3- 10시클로알킬, 또는 -L-C1- 10헤테로시클릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R21은 할로겐, -CN, -L-C1- 10알킬, -L-C3- 10아릴, -L-C1- 10헤타릴, -L-C3- 10시클로알킬, 또는 -L-C1- 10헤테로시클릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환된다.
화학식 I-B에 대한 일부 실시양태에서, R22는 수소, -OH, -CF3, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -S(O)0- 2R31, -C(=S)OR31, -C(=O)SR31, -L-C1- 10알킬, -L-C2- 10알케닐, -L-C2- 10알키닐, -L-C1- 10헤테로알킬, -L-C3- 10아릴, -L-C1- 10헤타릴, -L-C3- 10시클로알킬, -L-C1- 10헤테로시클릴, -L-C1- 10알킬-C3- 10아릴, -L-C1- 10알킬-C1- 10헤타릴, -L-C1- 10알킬-C3-10시클로알킬, -L-C1- 10알킬-C1- 10헤테로시클릴, -L-C2- 10알케닐-C3- 10아릴, -L-C2-10알케닐-C1-10헤타릴, -L-C2- 10알케닐-C3- 10시클로알킬, -L-C2- 10알케닐-C1- 10헤테로시클릴, -L-C2- 10알키닐-C3- 10아릴, -L-C2- 10알키닐-C1- 10헤타릴, -L-C2- 10알키닐-C3- 10시클로알킬, -L-C2- 10알키닐-C1- 10헤테로시클릴, -L-C1- 10헤테로알킬-C3- 10아릴, -L-C1- 10헤테로알킬-C1-10헤타릴, -L-C1- 10헤테로알킬-C3- 10시클로알킬, -L-C1- 10헤테로알킬-C1- 10헤테로시클릴, -L-C1- 10알콕시-C3- 10아릴, -L-C1- 10알콕시-C1- 10헤타릴, -L-C1- 10알콕시-C3- 10시클로알킬, -L-C1- 10알콕시-C1- 10헤테로시클릴, -L-C3- 10아릴-C1- 10알킬, -L-C3- 10아릴-C2- 10알케닐, -L-C3- 10아릴-C2- 10알키닐, -L-C3- 10아릴-C1- 10헤타릴, -L-C3- 10아릴-C3- 10시클로알킬, -L-C3- 10아릴-C1- 10헤테로시클릴, -L-C1- 10헤타릴-C1- 10알킬, -L-C1- 10헤타릴-C2- 10알케닐, -L-C1- 10헤타릴-C2- 10알키닐, -L-C1- 10헤타릴-C3- 10아릴, -L-C1- 10헤타릴-C3- 10시클로알킬, -L-C1- 10헤타릴-C1- 10헤테로시클릴, -L-C3- 10시클로알킬-C1- 10알킬, -L-C3- 10시클로알킬-C2-10알케닐, -L-C3- 10시클로알킬-C2- 10알키닐, -L-C3- 10시클로알킬-C3- 10아릴, -L-C3- 10시클로알킬-C1-10헤타릴, -L-C3- 10시클로알킬-C1- 10헤테로시클릴, -L-C1- 10헤테로시클릴-C1-10알킬, -L-C1- 10헤테로시클릴-C2- 10알케닐, -L-C1- 10헤테로시클릴-C2- 10알키닐, -L-C1-10헤테로시클릴-C3-10아릴, -L-C1- 10헤테로시클릴-C1- 10헤타릴, 또는 -L-C1- 10헤테로시클릴-C3-10시클로알킬이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R22는 -OH, -CF3, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -S(O)0- 2R31, -L-C1- 10알킬, -L-C2- 10알케닐, -L-C2- 10알키닐, -L-C1- 10헤테로알킬, -L-C3- 10아릴, -L-C1- 10헤타릴, -L-C3- 10시클로알킬, 또는 -L-C1- 10헤테로시클릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R22는 -OH, -CF3, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -S(O)0-2R31, -L-C1- 10알킬, -L-C3- 10아릴, -L-C1- 10헤타릴, -L-C3- 10시클로알킬, 또는 -L-C1- 10헤테로시클릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R22는 -OH, -CF3, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -L-C1- 10알킬, -L-C3- 10아릴, -L-C1- 10헤타릴, -L-C3- 10시클로알킬, 또는 -L-C1-10헤테로시클릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R22는 -L-C1- 10알킬, -L-C3- 10아릴, -L-C1- 10헤타릴, -L-C3- 10시클로알킬, 또는 -L-C1- 10헤테로시클릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환된다.
화학식 I-B의 일부 실시양태에서, L은 결합, -O-, -N(R31)-, -S(O)0-2-, -C(=O)-, -C(=O)O-, -OC(=O)-, -C(=O)N(R31)-, -N(R31)C(=O)-, -NR31C(=O)O-, -NR31C(=O)NR32-, -NR31S(O)0 -2-, -S(O)0-2N(R31)-, -C(=S)O-, -C(=O)S-, -NR31C(=NR32)NR32-, -NR31C(=NR32)O-, -NR31C(=NR32)S-, -OC(=O)O-, -OC(=O)NR31-, -OC(=O)S-, -SC(=O)S-, -P(O)OR31O-, -SC(=O)NR31-이다. 일부 실시양태에서, L은 결합, -O-, -N(R31)-, -S(O)0-2-, -C(=O)-, -C(=O)O-, -OC(=O)-, -C(=O)N(R31)-, -N(R31)C(=O)-, -NR31C(=O)O-, -NR31C(=O)NR32-, -NR31S(O)0 -2-, 또는 -S(O)0-2N(R31)-이다. 일부 실시양태에서, L은 결합, -O-, -N(R31)-, -S(O)0-2-, -C(=O)-, -C(=O)O-, -OC(=O)-, -C(=O)N(R31)-, 또는 -N(R31)C(=O)-이다. 일부 실시양태에서, L은 결합, -N(R31)-, -C(=O)N(R31)-, 또는 -N(R31)C(=O)-이다. 일부 실시양태에서, L은 결합, -N(R31)-, 또는 -C(=O)N(R31)-이다.
화학식 I-B의 일부 실시양태에서, R3은 수소, 할로겐, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31, -SO2NR31R32, -NR31C(=O)R32, -NR31C(=O)OR32, -NR31C(=O)NR32R33, -NR31S(O)0 - 2R32, -C(=S)OR31, -C(=O)SR31, -NR31C(=NR32)NR32R33, -NR31C(=NR32)OR33, -NR31C(=NR32)SR33, -OC(=O)OR33, -OC(=O)NR31R32, -OC(=O)SR31, -SC(=O)SR31, -P(O)OR31OR32, -SC(=O)NR31R32, -C1- 10알킬, -C2-10알케닐, -C2- 10알키닐, -C1- 10헤테로알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10알킬-C1- 10헤타릴, -C1- 10알킬-C3- 10시클로알킬, -C1- 10알킬-C1- 10헤테로시클릴, -C2- 10알케닐-C3- 10아릴, -C2- 10알케닐-C1- 10헤타릴, -C2- 10알케닐-C3- 10시클로알킬, -C2- 10알케닐-C1- 10헤테로시클릴, -C2- 10알키닐-C3- 10아릴, -C2- 10알키닐-C1- 10헤타릴, -C2- 10알키닐-C3- 10시클로알킬, -C2- 10알키닐-C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10헤테로알킬-C3- 10아릴, -C1- 10헤테로알킬-C1- 10헤타릴, -C1- 10헤테로알킬-C3- 10시클로알킬, -C1- 10헤테로알킬-C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알콕시-C3- 10아릴, -C1- 10알콕시-C1-10헤타릴, -C1- 10알콕시-C3- 10시클로알킬, -C1- 10알콕시-C1- 10헤테로시클릴, -C3- 10아릴-C1-10알킬, -C3- 10아릴-C2- 10알케닐, -C3- 10아릴-C2- 10알키닐, -C3- 10아릴-C3- 10헤타릴, -C3- 10아릴-C3-10시클로알킬, -C3- 10아릴-C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10헤타릴-C1- 10알킬, -C1- 10헤타릴-C2-10알케닐, -C1- 10헤타릴-C2- 10알키닐, -C3- 10헤타릴-C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴-C3- 10시클로알킬, -C1- 10헤타릴-C1- 10헤테로시클릴, -C3- 10시클로알킬-C1- 10알킬, -C3- 10시클로알킬-C2-10알케닐, -C3- 10시클로알킬-C2- 10알키닐, -C3- 10시클로알킬-C3- 10아릴, -C3- 10시클로알킬-C1-10헤타릴, -C3- 10시클로알킬-C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10알킬, -C1-10헤테로시클릴-C2-10알케닐, -C1- 10헤테로시클릴-C2- 10알키닐, -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10아릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10헤타릴, 또는 -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10시클로알킬이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R13 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R3은 수소, 할로겐, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31, -C1- 10알킬, -C2- 10알케닐, -C2- 10알키닐, -C1-10헤테로알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, 또는 -C1- 10헤테로시클릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R13 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R3은 수소, 할로겐, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31, -C1- 10알킬, -C2- 10알케닐, 또는 -C2-10알키닐이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R13 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R3은 수소, 할로겐, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31, -C1- 10알킬, -C2- 10알케닐, 또는 -C2- 10알키닐이다. 일부 실시양태에서, R3은 수소, 할로겐, -OH, -CF3, 또는 -C1- 10알킬이다.
화학식 I-B의 일부 실시양태에서, R3'는 수소, 할로겐, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31, -SO2NR31R32, -NR31C(=O)R32, -NR31C(=O)OR32, -NR31C(=O)NR32R33, -NR31S(O)0 - 2R32, -C(=S)OR31, -C(=O)SR31, -NR31C(=NR32)NR32R33, -NR31C(=NR32)OR33, -NR31C(=NR32)SR33, -OC(=O)OR33, -OC(=O)NR31R32, -OC(=O)SR31, -SC(=O)SR31, -P(O)OR31OR32, -SC(=O)NR31R32, -C1- 10알킬, -C2-10알케닐, -C2- 10알키닐, -C1- 10헤테로알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10알킬-C1- 10헤타릴, -C1- 10알킬-C3- 10시클로알킬, -C1- 10알킬-C1- 10헤테로시클릴, -C2- 10알케닐-C3- 10아릴, -C2- 10알케닐-C1- 10헤타릴, -C2- 10알케닐-C3- 10시클로알킬, -C2- 10알케닐-C1- 10헤테로시클릴, -C2- 10알키닐-C3- 10아릴, -C2- 10알키닐-C1- 10헤타릴, -C2- 10알키닐-C3- 10시클로알킬, -C2- 10알키닐-C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10헤테로알킬-C3- 10아릴, -C1- 10헤테로알킬-C1- 10헤타릴, -C1- 10헤테로알킬-C3- 10시클로알킬, -C1- 10헤테로알킬-C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알콕시-C3- 10아릴, -C1- 10알콕시-C1-10헤타릴, -C1- 10알콕시-C3- 10시클로알킬, -C1- 10알콕시-C1- 10헤테로시클릴, -C3- 10아릴-C1-10알킬, -C3- 10아릴-C2- 10알케닐, -C3- 10아릴-C2- 10알키닐, -C3- 10아릴-C3- 10헤타릴, -C3- 10아릴-C3-10시클로알킬, -C3- 10아릴-C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10헤타릴-C1- 10알킬, -C1- 10헤타릴-C2-10알케닐, -C1- 10헤타릴-C2- 10알키닐, -C3- 10헤타릴-C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴-C3- 10시클로알킬, -C1- 10헤타릴-C1- 10헤테로시클릴, -C3- 10시클로알킬-C1- 10알킬, -C3- 10시클로알킬-C2-10알케닐, -C3- 10시클로알킬-C2- 10알키닐, -C3- 10시클로알킬-C3- 10아릴, -C3- 10시클로알킬-C1-10헤타릴, -C3- 10시클로알킬-C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10알킬, -C1-10헤테로시클릴-C2-10알케닐, -C1- 10헤테로시클릴-C2- 10알키닐, -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10아릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10헤타릴, 또는 -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10시클로알킬이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R13 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R3'는 수소, 할로겐, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31, -C1- 10알킬, -C2- 10알케닐, -C2- 10알키닐, -C1-10헤테로알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, 또는 -C1- 10헤테로시클릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R13 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R3'는 수소, 할로겐, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31, -C1- 10알킬, -C2- 10알케닐, 또는 -C2-10알키닐이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R13 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R3'는 수소, 할로겐, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31, -C1- 10알킬, -C2- 10알케닐, 또는 -C2- 10알키닐이다. 일부 실시양태에서, R3'는 수소, 할로겐, -OH, -CF3, 또는 -C1- 10알킬이다.
화학식 I-B의 일부 실시양태에서, R3'는 -OR6, -NR6R34, -S(O)0- 2R6, -C(=O)R6, -C(=O)OR6, -OC(=O)R6, -C(=O)N(R34)R6, 또는 -N(R34)C(=O)R6이고, 여기서 R6은 R34와 함께 임의로 헤테로시클릭 고리를 형성할 수 있다. 일부 실시양태에서, R3'는 -OR6, -NR6R34, -C(=O)N(R34)R6, 또는 -N(R34)C(=O)R6이고, 여기서 R6은 R34와 함께 임의로 헤테로시클릭 고리를 형성할 수 있다. 일부 실시양태에서, R3'는 -OR6 또는 -NR6R34이고, 여기서 R6은 R34와 함께 임의로 헤테로시클릭 고리를 형성할 수 있다.
화학식 I-B의 일부 실시양태에서, R4는 수소, 할로겐, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31, -SO2NR31R32, -NR31C(=O)R32, -NR31C(=O)OR32, -NR31C(=O)NR32R33, -NR31S(O)0 - 2R32, -C(=S)OR31, -C(=O)SR31, -NR31C(=NR32)NR32R33, -NR31C(=NR32)OR33, -NR31C(=NR32)SR33, -OC(=O)OR33, -OC(=O)NR31R32, -OC(=O)SR31, -SC(=O)SR31, -P(O)OR31OR32, -SC(=O)NR31R32, -C1- 10알킬, -C2-10알케닐, -C2- 10알키닐, -C1- 10헤테로알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10알킬-C1- 10헤타릴, -C1- 10알킬-C3- 10시클로알킬, -C1- 10알킬-C1- 10헤테로시클릴, -C2- 10알케닐-C3- 10아릴, -C2- 10알케닐-C1- 10헤타릴, -C2- 10알케닐-C3- 10시클로알킬, -C2- 10알케닐-C1- 10헤테로시클릴, -C2- 10알키닐-C3- 10아릴, -C2- 10알키닐-C1- 10헤타릴, -C2- 10알키닐-C3- 10시클로알킬, -C2- 10알키닐-C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10헤테로알킬-C3- 10아릴, -C1- 10헤테로알킬-C1- 10헤타릴, -C1- 10헤테로알킬-C3- 10시클로알킬, -C1- 10헤테로알킬-C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알콕시-C3- 10아릴, -C1- 10알콕시-C1-10헤타릴, -C1- 10알콕시-C3- 10시클로알킬, -C1- 10알콕시-C1- 10헤테로시클릴, -C3- 10아릴-C1-10알킬, -C3- 10아릴-C2- 10알케닐, -C3- 10아릴-C2- 10알키닐, -C3- 10아릴-C3- 10헤타릴, -C3- 10아릴-C3-10시클로알킬, -C3- 10아릴-C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10헤타릴-C1- 10알킬, -C1- 10헤타릴-C2-10알케닐, -C1- 10헤타릴-C2- 10알키닐, -C3- 10헤타릴-C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴-C3- 10시클로알킬, -C1- 10헤타릴-C1- 10헤테로시클릴, -C3- 10시클로알킬-C1- 10알킬, -C3- 10시클로알킬-C2-10알케닐, -C3- 10시클로알킬-C2- 10알키닐, -C3- 10시클로알킬-C3- 10아릴, -C3- 10시클로알킬-C1-10헤타릴, -C3- 10시클로알킬-C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10알킬, -C1-10헤테로시클릴-C2-10알케닐, -C1- 10헤테로시클릴-C2- 10알키닐, -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10아릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10헤타릴, 또는 -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10시클로알킬이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R13 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R4는 수소, 할로겐, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31, -C1- 10알킬, -C2- 10알케닐, -C2- 10알키닐, -C1-10헤테로알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, 또는 -C1- 10헤테로시클릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R13 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R4는 수소, 할로겐, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31, -C1- 10알킬, -C2- 10알케닐, 또는 -C2-10알키닐이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R13 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R4는 수소, 할로겐, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31, -C1- 10알킬, -C2- 10알케닐, 또는 -C2- 10알키닐이다. 일부 실시양태에서, R4는 수소, 할로겐, -OH, -CF3, 또는 -C1- 10알킬이다.
화학식 I-B의 일부 실시양태에서, R5는 수소, 할로겐, -C1-10 알킬, -C2- 10알케닐, -C2-10 알키닐, -C1- 10헤테로알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, -C1-10헤테로시클릴, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31, -SO2NR31R32, -NR31C(=O)R32, -NR31C(=O)OR32, -NR31C(=O)NR32R33, -NR31S(O)0-2R32, -C(=S)OR31, -C(=O)SR31, -NR31C(=NR32)NR32R33, -NR31C(=NR32)OR33, -NR31C(=NR32)SR33, -OC(=O)OR33, -OC(=O)NR31R32, -OC(=O)SR31, -SC(=O)SR31, -P(O)OR31OR32, 또는 -SC(=O)NR31NR32이다. 일부 실시양태에서, R5는 수소, 할로겐, -C1-10 알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31 또는 -NR31C(=O)R32이다. 일부 실시양태에서, R5는 수소, 할로겐, -C1-10 알킬, -C3- 10아릴, -C3- 10시클로알킬, -OH, -CF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31 또는 -NR31C(=O)R32이다. 일부 실시양태에서, R5는 수소, 할로겐, 또는 -C1-10 알킬이다. 일부 실시양태에서, R5는 수소이다.
화학식 I-B의 일부 실시양태에서, R6은 -C1- 10알킬, -C2- 10알케닐, -C2- 10알키닐, -C1-10헤테로알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -C1-10알킬-C3-10아릴, -C1- 10알킬-C1- 10헤타릴, -C1- 10알킬-C3- 10시클로알킬, -C1- 10알킬-C1- 10헤테로시클릴, -C2- 10알케닐-C3- 10아릴, -C2- 10알케닐-C1- 10헤타릴, -C2- 10알케닐-C3- 10시클로알킬, -C2- 10알케닐-C1- 10헤테로시클릴, -C2- 10알키닐-C3- 10아릴, -C2- 10알키닐-C1- 10헤타릴, -C2- 10알키닐-C3- 10시클로알킬, -C2- 10알키닐-C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10헤테로알킬-C3-10아릴, -C1- 10헤테로알킬-C1- 10헤타릴, -C1- 10헤테로알킬-C3- 10시클로알킬, -C1- 10헤테로알킬-C1-10헤테로시클릴, -C1- 10알콕시-C3- 10아릴, -C1- 10알콕시-C1- 10헤타릴, -C1- 10알콕시-C3-10시클로알킬, -C1- 10알콕시-C1- 10헤테로시클릴, -C3- 10아릴-C1- 10알킬, -C3- 10아릴-C2- 10알케닐, -C3- 10아릴-C2- 10알키닐, -C3- 10아릴-C3- 10헤타릴, -C3- 10아릴-C3- 10시클로알킬, -C3-10아릴-C1-10헤테로시클릴, -C1- 10헤타릴-C1- 10알킬, -C1- 10헤타릴-C2- 10알케닐, -C1- 10헤타릴-C2-10알키닐, -C3- 10헤타릴-C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴-C3- 10시클로알킬, -C1- 10헤타릴-C1-10헤테로시클릴, -C3- 10시클로알킬-C1- 10알킬, -C3- 10시클로알킬-C2- 10알케닐, -C3- 10시클로알킬-C2-10알키닐, -C3- 10시클로알킬-C3- 10아릴, -C3- 10시클로알킬-C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬-C1-10헤테로시클릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10알킬, -C1- 10헤테로시클릴-C2- 10알케닐, -C1- 10헤테로시클릴-C2- 10알키닐, -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10아릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1-10헤타릴, 또는 -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10시클로알킬이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R14 또는 R15 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R6은 -C1- 10알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10알킬-C1- 10헤타릴, -C1- 10알킬-C3- 10시클로알킬, -C1- 10알킬-C1-10헤테로시클릴, -C3- 10시클로알킬-C1- 10알킬, -C3- 10시클로알킬-C3- 10아릴, -C3- 10시클로알킬-C1-10헤타릴, -C3- 10시클로알킬-C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10알킬, -C1-10헤테로시클릴-C3-10아릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10헤타릴, 또는 -C1- 10헤테로시클릴-C3-10시클로알킬이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R14 또는 R15 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R6은 -C1- 10알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10알킬-C1- 10헤타릴, -C1- 10알킬-C3- 10시클로알킬, -C1- 10알킬-C1-10헤테로시클릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10알킬, 또는 -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10아릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R14 또는 R15 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R6은 -C1- 10알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10알킬, 또는 -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10아릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R14 또는 R15 치환기에 의해 치환된다.
화학식 I-B의 일부 실시양태에서, 각각의 R71, R81 및 R91은 독립적으로 수소, 할로겐, -C1-10 알킬, -C2- 10알케닐, -C2-10 알키닐, -C1- 10헤테로알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31, -SO2NR31R32, -NR31C(=O)R32, -NR31C(=O)OR32, -NR31C(=O)NR32R33, -NR31S(O)0 - 2R32, -C(=S)OR31, -C(=O)SR31, -NR31C(=NR32)NR32R33, -NR31C(=NR32)OR33, -NR31C(=NR32)SR33, -OC(=O)OR33, -OC(=O)NR31R32, -OC(=O)SR31, -SC(=O)SR31, -P(O)OR31OR32, 또는 -SC(=O)NR31NR32이다. 일부 실시양태에서, 각각의 R71, R81 및 R91은 독립적으로 수소, 할로겐, -C1-10 알킬, -C3-10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31 또는 -NR31C(=O)R32이다. 일부 실시양태에서, 각각의 R71, R81 및 R91은 독립적으로 수소, 할로겐, -C1-10 알킬, -C3- 10아릴, -C3- 10시클로알킬, -OH, -CF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31 또는 -NR31C(=O)R32이다. 일부 실시양태에서, 각각의 R71, R81 및 R91은 독립적으로 수소, 할로겐, 또는 -C1-10 알킬이다. 일부 실시양태에서, 각각의 R71, R81 및 R91은 독립적으로 수소이다.
화학식 I-B의 일부 실시양태에서, 각각의 R72, R82 및 R92는 독립적으로 수소, -C1-10 알킬, -C2- 10알케닐, -C2-10 알키닐, -C1- 10헤테로알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3-10시클로알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -OH, -CF3, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -S(O)0-2R31, -C(=S)OR31, -C(=O)SR31이다. 일부 실시양태에서, 각각의 R72, R82 및 R92는 독립적으로 수소, -C1-10 알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -OH, -CF3, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, 또는 -S(O)0- 2R31이다. 일부 실시양태에서, 각각의 R72, R82 및 R92는 독립적으로 수소, -C1-10 알킬, -C3- 10아릴, -C3-10시클로알킬, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, 또는 -S(O)0- 2R31이다. 일부 실시양태에서, 각각의 R72, R82 및 R92는 독립적으로 수소 또는 -C1- 10알킬이다. 일부 실시양태에서, 각각의 R72, R82 및 R92는 독립적으로 수소이다.
화학식 I-B의 일부 실시양태에서, 각각의 R10 및 R14는 독립적으로 1개 이상의 독립적 R11 치환기에 의해 임의로 치환된 -C1-10 알킬, -C2- 10알케닐, -C2-10 알키닐, -C1-10헤테로알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, -C1- 10헤테로시클릴이다. 일부 실시양태에서, 각각의 R10 및 R14는 독립적으로 1개 이상의 독립적 R11 치환기에 의해 임의로 치환된 -C1-10 알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, 또는 -C1-10헤테로시클릴이다. 일부 실시양태에서, 각각의 R10 및 R14는 독립적으로 1개 이상의 독립적 R11 치환기에 의해 임의로 치환된 -C1-10 알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, 또는 -C1- 10헤테로시클릴이다.
화학식 I-B의 일부 실시양태에서, 각각의 R11, R12, R13 및 R15는 독립적으로 수소, 할로겐, -C1-10 알킬, -C2- 10알케닐, -C2-10 알키닐, -C1- 10헤테로알킬, -C3- 10아릴, -C1-10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31, -SO2NR31R32, -NR31C(=O)R32, -NR31C(=O)OR32, -NR31C(=O)NR32R33, -NR31S(O)0 - 2R32, -C(=S)OR31, -C(=O)SR31, -NR31C(=NR32)NR32R33, -NR31C(=NR32)OR33, -NR31C(=NR32)SR33, -OC(=O)OR33, -OC(=O)NR31R32, -OC(=O)SR31, -SC(=O)SR31, -P(O)OR31OR32, 또는 -SC(=O)NR31NR32이다. 일부 실시양태에서, 각각의 R11, R12, R13 및 R15는 독립적으로 수소, 할로겐, -C1-10 알킬, -C3- 10아릴, -C3- 10시클로알킬, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31 또는 -NR31C(=O)R32이다. 일부 실시양태에서, 각각의 R11, R12, R13 및 R15는 독립적으로 수소, 할로겐, -C1-10 알킬, -OH, -CF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31 또는 -NR31C(=O)R32이다. 일부 실시양태에서, 각각의 R11, R12, R13 및 R15는 독립적으로 수소, 할로겐, -C1-10 알킬, -OH, -CF3, -OR3, -NR31R32, -NO2, -CN, 또는 -S(O)0- 2R31이다. 일부 실시양태에서, 각각의 R11, R12, R13 및 R15는 독립적으로 수소, 할로겐, -C1-10 알킬, -OH 또는 -CF3이다.
화학식 I-B의 일부 실시양태에서, 각각의 R31, R32, R33 및 R34는 독립적으로 수소, 할로겐, -C1-10 알킬, -C2- 10알케닐, -C2-10 알키닐, -C1- 10헤테로알킬, -C3- 10아릴, -C1-10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, -C1- 10헤테로시클릴이거나, 또는 여기서 R31은 R32와 함께 헤테로시클릭 고리를 형성한다. 일부 실시양태에서, 각각의 R31, R32, R33 및 R34는 독립적으로 수소, -C1-10 알킬, -C3- 10아릴, 또는 -C3- 10시클로알킬이거나, 또는 여기서 R31은 R32와 함께 헤테로시클릭 고리를 형성한다. 일부 실시양태에서, 각각의 R31, R32, R33 및 R34는 독립적으로 수소 또는 -C1- 10알킬이거나, 또는 여기서 R31은 R32와 함께 헤테로시클릭 고리를 형성한다. 일부 실시양태에서, 각각의 R31, R32, R33 및 R34는 독립적으로 수소 또는 -C1- 10알킬이다.
화학식 I-B의 일부 실시양태에서, X2는 NR1 또는 CR1R1'이고, X3은 CR3R3' 또는 C=O이고, W는 C이고, Y는 CR5이고, X4는 N 또는 CR4이고, X5는 N 또는 C이고, X6은 C이고, X7은 N 또는 NR72 또는 CR71이고, X8은 N 또는 CR81이고, X9는 NR22 또는 CR21이고, X10은 N 또는 CR91이고;
R1은 -C1- 10알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10알킬-C1- 10헤타릴, -C1- 10알킬-C3- 10시클로알킬, -C1- 10알킬-C1-10헤테로시클릴, -C3- 10시클로알킬-C1- 10알킬, -C3- 10시클로알킬-C3- 10아릴, -C3- 10시클로알킬-C1-10헤타릴, -C3- 10시클로알킬-C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10알킬, -C1-10헤테로시클릴-C3-10아릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10헤타릴, 또는 -C1- 10헤테로시클릴-C3-10시클로알킬이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환되고;
R1'는 수소, -C1- 10알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10알킬-C1- 10헤타릴, -C1- 10알킬-C3- 10시클로알킬, -C1-10알킬-C1-10헤테로시클릴, -C3- 10시클로알킬-C1- 10알킬, -C3- 10시클로알킬-C3- 10아릴, -C3-10시클로알킬-C1-10헤타릴, -C3- 10시클로알킬-C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1-10알킬, -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10아릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10헤타릴, 또는 -C1- 10헤테로시클릴-C3-10시클로알킬이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환되고;
R21은 할로겐, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31, -NR31C(=O)R32, -L-C1- 10알킬, -L-C2- 10알케닐, -L-C2-10알키닐, -L-C1- 10헤테로알킬, -L-C3- 10아릴, -L-C1- 10헤타릴, -L-C3- 10시클로알킬, 또는 -L-C1- 10헤테로시클릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환되고;
R22는 -OH, -CF3, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -S(O)0- 2R31, -L-C1- 10알킬, -L-C2-10알케닐, -L-C2- 10알키닐, -L-C1- 10헤테로알킬, -L-C3- 10아릴, -L-C1- 10헤타릴, -L-C3-10시클로알킬, 또는 -L-C1- 10헤테로시클릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환되고;
L은 결합, -O-, -N(R31)-, -S(O)0-2-, -C(=O)-, -C(=O)O-, -OC(=O)-, -C(=O)N(R31)-, -N(R31)C(=O)-, -NR31C(=O)O-, -NR31C(=O)NR32-, -NR31S(O)0 -2-, 또는 -S(O)0-2N(R31)-이고;
각각의 R3, R3' 및 R4는 독립적으로 수소, 할로겐, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31, -C1- 10알킬, -C2- 10알케닐, -C2-10알키닐, -L-C1- 10헤테로알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, 또는 -C1- 10헤테로시클릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R13 치환기에 의해 치환되거나; 또는 R3'는 -OR6, -NR6R34, -S(O)0- 2R6, -C(=O)R6, -C(=O)OR6, -OC(=O)R6, -C(=O)N(R34)R6, 또는 -N(R34)C(=O)R6이고, 여기서 R6은 R34와 함께 임의로 헤테로시클릭 고리를 형성할 수 있고;
각각의 R5, R71, 및 R81은 독립적으로 수소, 할로겐, -C1-10 알킬, -C3- 10아릴, -C1-10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31 또는 -NR31C(=O)R32이고;
R6은 -C1- 10알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10알킬-C1- 10헤타릴, -C1- 10알킬-C3- 10시클로알킬, -C1- 10알킬-C1-10헤테로시클릴, -C3- 10시클로알킬-C1- 10알킬, -C3- 10시클로알킬-C3- 10아릴, -C3- 10시클로알킬-C1-10헤타릴, -C3- 10시클로알킬-C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10알킬, -C1-10헤테로시클릴-C3-10아릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10헤타릴, 또는 -C1- 10헤테로시클릴-C3-10시클로알킬이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R14 또는 R15 치환기에 의해 치환되고;
R72는 수소, -C1-10 알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -OH, -CF3, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, 또는 -S(O)0- 2R31이고;
각각의 R10 및 R14는 독립적으로 1개 이상의 독립적 R11 치환기에 의해 임의로 치환된 -C1-10 알킬, -C2- 10알케닐, -C2-10 알키닐, -C1- 10헤테로알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, 또는 -C1- 10헤테로시클릴이고;
각각의 R11, R12, R13 및 R15는 독립적으로 수소, 할로겐, -C1-10 알킬, -C3- 10아릴, -C3- 10시클로알킬, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31 또는 -NR31C(=O)R32이고;
각각의 R31, R32 및 R34는 독립적으로 수소, -C1-10 알킬, -C3- 10아릴, 또는 -C3-10시클로알킬이거나, 또는 여기서 R31은 R32와 함께 헤테로시클릭 고리를 형성하고;
여기서 고리 A는 N, O, 또는 S로부터 선택된 1개 이상의 헤테로원자를 포함한다.
화학식 I-B의 일부 실시양태에서, X2는 NR1 또는 CR1R1'이고, X3은 CR3R3'이고, W는 C이고, Y는 CR5이고, X4는 N 또는 CR4이고, X5는 N 또는 C이고, X6은 C이고, X7은 NR72 또는 CR71이고, X8은 N이고, X9는 NR21 또는 CR21이고, X10은 N 또는 CR91이고;
R1은 -C1- 10알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10알킬-C1- 10헤타릴, -C1- 10알킬-C3- 10시클로알킬, -C1- 10알킬-C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10알킬, 또는 -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10아릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환되고;
R1'는 수소 -C1- 10알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10알킬-C1-10헤타릴, -C1- 10알킬-C3- 10시클로알킬, -C1- 10알킬-C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1-10알킬, 또는 -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10아릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환되고;
R21은 할로겐, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31, -NR31C(=O)R32, -L-C1- 10알킬, -L-C3- 10아릴, -L-C1-10헤타릴, -L-C3- 10시클로알킬, 또는 -L-C1- 10헤테로시클릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환되고;
R22는 -OH, -CF3, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -S(O)0- 2R31, -L-C1- 10알킬, -L-C3-10아릴, -L-C1- 10헤타릴, -L-C3- 10시클로알킬, 또는 -L-C1- 10헤테로시클릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환되고;
L은 결합, -O-, -N(R31)-, -S(O)0-2-, -C(=O)-, -C(=O)O-, -OC(=O)-, -C(=O)N(R31)-, 또는 -N(R31)C(=O)-이고;
각각의 R3, R3' 및 R4는 독립적으로 수소, 할로겐, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31, -C1- 10알킬, -C2- 10알케닐, 또는 -C2- 10알키닐이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R13 치환기에 의해 치환되거나; 또는 R3'는 -OR6, -NR6R34, -C(=O)N(R34)R6, 또는 -N(R34)C(=O)R6이고, 여기서 R6은 R34와 함께 임의로 헤테로시클릭 고리를 형성할 수 있고;
각각의 R5 및 R71은 독립적으로 수소, 할로겐, -C1-10 알킬, -C3- 10아릴, -C3- 10시클로알킬, -OH, -CF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0-2R31 또는 -NR31C(=O)R32이고;
R6은 -C1- 10알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10알킬-C1- 10헤타릴, -C1- 10알킬-C3- 10시클로알킬, -C1- 10알킬-C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10알킬, 또는 -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10아릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R14 또는 R15 치환기에 의해 치환되고;
R72는 수소, -C1-10 알킬, -C3- 10아릴, -C3- 10시클로알킬, -OH, -CF3, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, 또는 -S(O)0- 2R31이고;
각각의 R10 및 R14는 독립적으로 1개 이상의 독립적 R11 치환기에 의해 임의로 치환된 -C1-10 알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, 또는 -C1- 10헤테로시클릴이고;
각각의 R11, R12, R13 및 R15는 독립적으로 수소, 할로겐, -C1-10 알킬, -OH, -CF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31 또는 -NR31C(=O)R32이고;
각각의 R31, R32 및 R34는 독립적으로 수소 또는 -C1-10 알킬이거나, 또는 여기서 R31은 R32와 함께 헤테로시클릭 고리를 형성하고;
여기서 고리 A는 N, O, 또는 S로부터 선택된 1개 이상의 헤테로원자를 포함한다.
화학식 I-B의 일부 실시양태에서, X2는 NR1이고, X3은 CR3R3'이고, W는 C이고, Y는 CR5이고, X4는 CR4이고, X5는 C이고, X6은 C이고, X7은 NR72이고, X8은 N이고, X9는 CR21이고, X10은 N 또는 CR91이고;
R1은 -C1- 10알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1-10알킬, 또는 -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10아릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환되고;
R21은 할로겐, -OH, -CF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -L-C1- 10알킬, -L-C3- 10아릴, -L-C1- 10헤타릴, -L-C3- 10시클로알킬, 또는 -L-C1-10헤테로시클릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환되고;
L은 결합, -N(R31)-, -C(=O)N(R31)-, 또는 -N(R31)C(=O)-이고;
각각의 R3, R3' 및 R4는 독립적으로 수소, 할로겐, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31, -C1- 10알킬, -C2- 10알케닐, 또는 -C2- 10알키닐이거나; 또는 R3'는 -OR6, -NR6R34, -C(=O)N(R34)R6, 또는 -N(R34)C(=O)R6이고, 여기서 R6은 R34와 함께 임의로 헤테로시클릭 고리를 형성할 수 있고;
R5는 수소, 할로겐, 또는 -C1-10 알킬이고;
R6은 -C1- 10알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1-10알킬, 또는 -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10아릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R14 또는 R15 치환기에 의해 치환되고;
R72는 수소, -C1-10 알킬, -OH, -CF3, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, 또는 -S(O)0-2R31이고;
각각의 R10 및 R14는 독립적으로 1개 이상의 독립적 R11 치환기에 의해 임의로 치환된 -C1-10 알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, 또는 -C1- 10헤테로시클릴이고;
각각의 R11, R12 및 R15는 독립적으로 수소, 할로겐, -C1-10 알킬, -OH, -CF3, -OR3, -NR31R32, -NO2, -CN, 또는 -S(O)0- 2R31이고;
각각의 R31, R32 및 R34는 독립적으로 수소 또는 -C1-10 알킬이거나, 또는 여기서 R31은 R32와 함께 헤테로시클릭 고리를 형성하고;
여기서 고리 A는 N, O, 또는 S로부터 선택된 1개 이상의 헤테로원자를 포함한다.
화학식 I-B의 일부 실시양태에서, X2는 NR1이고, X3은 CR3R3'이고, W는 C이고, Y는 CR5이고, X4는 CR4이고, X5는 C이고, X6은 C이고, X7은 NR72이고, X8은 N이고, X9는 CR21이고, X10은 N이고;
R1은 -C1- 10알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1-10알킬, 또는 -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10아릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환되고;
R21은 할로겐, -CN, -L-C1- 10알킬, -L-C3- 10아릴, -L-C1- 10헤타릴, -L-C3- 10시클로알킬, 또는 -L-C1- 10헤테로시클릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환되고;
L은 결합, -N(R31)-, 또는 -C(=O)N(R31)-이거나; 또는 R3'는 -OR6 또는 -NR6R34이고, 여기서 R6은 R34와 함께 임의로 헤테로시클릭 고리를 형성할 수 있고;
각각의 R3, R3' 및 R4는 독립적으로 수소, 할로겐, -OH, -CF3, 또는 -C1- 10알킬이거나; 또는 R3'는 -OR6 또는 -NR6R34이고, 여기서 R6은 R34와 함께 임의로 헤테로시클릭 고리를 형성할 수 있고;
R5는 수소이고;
R6은 -C1- 10알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1-10알킬, 또는 -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10아릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R14 또는 R15 치환기에 의해 치환되고;
R72는 수소, -C1-10 알킬, -OH, -CF3, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, 또는 -S(O)0-2R31이고;
각각의 R10 및 R14는 독립적으로 1개 이상의 독립적 R11 치환기에 의해 임의로 치환된 -C1-10 알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, 또는 -C1- 10헤테로시클릴이고;
각각의 R11, R12 및 R15는 독립적으로 수소, 할로겐, -C1-10 알킬, -OH 또는 -CF3이고;
각각의 R31 및 R34는 독립적으로 수소 또는 -C1-10 알킬이고;
여기서 고리 A는 N, O, 또는 S로부터 선택된 1개 이상의 헤테로원자를 포함한다.
본 발명은 또한 하기 화학식 II의 화합물 또는 그의 제약상 허용되는 염 또는 전구약물인 상기 정의된 바와 같은 화합물을 제공하며, 여기서 치환기는 상기 정의된 바와 같다.
<화학식 II>
Figure pct00032
화학식 II의 일부 실시양태에서, X1은 C=O이고, X2는 NR1 또는 CR1R1'이고, X3은 CR3R3'이다. 일부 실시양태에서, X1은 C=O이고, X2는 NR1 또는 CR1R1'이고, X3은 C=O이다. 일부 실시양태에서, X1은 C=S이고, X2는 CR1이고, X3은 CR3R3'이다. 일부 실시양태에서, X1은 SO2이고, X2는 NR1이고, X3은 CR3R3'이다. 일부 실시양태에서, X1은 SO2이고, X2 및 X3은 R11C=CR3이다.
화학식 II의 일부 실시양태에서, W는 C이고, Y는 CR5이고, X4는 N 또는 CR4이고, X5는 C이고 X6은 C이다. 일부 실시양태에서, W는 C이고, Y는 CR5이고, X4는 CR4이고, X5는 N 또는 C이고 X6은 C이다. 일부 실시양태에서, W는 C이고, Y는 CR5이고, X4는 CR4이고, X5는 C이고 X6은 C이다. 일부 실시양태에서, W는 C이고, Y는 CR5이고, X4는 CR4이고, X5는 N이고 X6은 C이다. 일부 실시양태에서, W는 C이고, Y는 CR5이고, X4는 CR4이고, X5는 C이고 X6은 N이다. 일부 실시양태에서, W는 N이고, Y는 CR5이고, X4는 C=O이고, X5는 C이고 X6은 C이다. 일부 실시양태에서, W는 N이고, Y는 CR5이고, X4는 C=O이고, X5는 C이고 X6은 N이다.
화학식 II의 일부 실시양태에서, X7은 NH이고, X8은 N이고 X9는 CR21이다. 일부 실시양태에서, X7은 N이고 X8은 CR81이고 X9는 CR21이다. 일부 실시양태에서, X7은 CR7이고, X8은 N이고 X9는 NR22이다. 일부 실시양태에서, X7은 CR7이고, X8은 N이고 X9는 CR21이다. 일부 실시양태에서, X7은 O이고, X8은 N이고 X9는 CR2이다. 일부 실시양태에서, X7은 O이고, X8은 CR81이고 X9는 NR21이다.
화학식 II의 일부 실시양태에서, X1은 C=O이고, X2는 NR1 또는 CR1R1'이고, X3은 CR3R3'또는 C=O이고, W는 N 또는 C이고, Y는 N 또는 CR5이고, X4는 N, C=O 또는 CR4이고, X5는 N 또는 C이고, X6은 C이고, X7은 N 또는 NR72 또는 CR71이고, X8은 N 또는 CR81이고, X9는 NR22 또는 CR21이다. 일부 실시양태에서, X1은 C=O이고, X2는 NR1 또는 CR1R1'이고, X3은 CR3R3'이고, W는 C이고, Y는 CR5이고, X4는 N 또는 CR4이고, X5는 N 또는 C이고, X6은 C이고, X7은 NR72 또는 CR71이고, X8은 N이고, X9는 NR22 또는 CR21이다. 일부 실시양태에서, X1은 C=O이고, X2는 NR1이고, X3은 CR3R3'이고, W는 C이고, Y는 CR5이고, X4는 CR4이고, X5는 C이고, X6은 C이고, X7은 NR72이고, X8은 N이고, X9는 CR21이다.
화학식 II의 일부 실시양태에서, R1은 -C1- 10알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3-10시클로알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10알킬-C1- 10헤타릴, -C1-10알킬-C3-10시클로알킬, -C1- 10알킬-C1- 10헤테로시클릴, -C3- 10시클로알킬-C1- 10알킬, -C3-10시클로알킬-C3-10아릴, -C3- 10시클로알킬-C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬-C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10알킬, -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10아릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1-10헤타릴, 또는 -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10시클로알킬이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R1은 -C1- 10알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10알킬-C1- 10헤타릴, -C1- 10알킬-C3- 10시클로알킬, -C1- 10알킬-C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10알킬, 또는 -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10아릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R1은 -C1-10알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10알킬, 또는 -C1-10헤테로시클릴-C3-10아릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환된다.
화학식 II의 일부 실시양태에서, R1'는 수소, -C1- 10알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10알킬-C1- 10헤타릴, -C1- 10알킬-C3- 10시클로알킬, -C1- 10알킬-C1- 10헤테로시클릴, -C3- 10시클로알킬-C1- 10알킬, -C3- 10시클로알킬-C3- 10아릴, -C3- 10시클로알킬-C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬-C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10알킬, -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10아릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1-10헤타릴, 또는 -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10시클로알킬이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R1'는 수소, -C1- 10알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10알킬-C1-10헤타릴, -C1- 10알킬-C3- 10시클로알킬, -C1- 10알킬-C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1-10알킬, 또는 -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10아릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R1'는 수소, -C1- 10알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1-10알킬, 또는 -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10아릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환된다.
화학식 II의 일부 실시양태에서, R21은 수소, 할로겐, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31, -NR31C(=O)R32, -L-C1-10알킬, -L-C2- 10알케닐, -L-C2- 10알키닐, -L-C1- 10헤테로알킬, -L-C3- 10아릴, -L-C1-10헤타릴, -L-C3- 10시클로알킬, 또는 -L-C1- 10헤테로시클릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R21은 할로겐, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31, -NR31C(=O)R32, -L-C1- 10알킬, -L-C3- 10아릴, -L-C1- 10헤타릴, -L-C3- 10시클로알킬, 또는 -L-C1- 10헤테로시클릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R21은 할로겐, -OH, -CF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -L-C1- 10알킬, -L-C3-10아릴, -L-C1- 10헤타릴, -L-C3- 10시클로알킬, 또는 -L-C1- 10헤테로시클릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R21은 할로겐, -CN, -L-C1- 10알킬, -L-C3- 10아릴, -L-C1- 10헤타릴, -L-C3- 10시클로알킬, 또는 -L-C1- 10헤테로시클릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환된다.
화학식 II에 대한 일부 실시양태에서, R22는 수소, -OH, -CF3, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -S(O)0- 2R31, -L-C1- 10알킬, -L-C2- 10알케닐, -L-C2- 10알키닐, -L-C1-10헤테로알킬, -L-C3- 10아릴, -L-C1- 10헤타릴, -L-C3- 10시클로알킬, 또는 -L-C1- 10헤테로시클릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R22는 -OH, -CF3, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -S(O)0-2R31, -L-C1- 10알킬, -L-C3- 10아릴, -L-C1- 10헤타릴, -L-C3- 10시클로알킬, 또는 -L-C1-10헤테로시클릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R22는 -OH, -CF3, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -L-C1- 10알킬, -L-C3- 10아릴, -L-C1- 10헤타릴, -L-C3- 10시클로알킬, 또는 -L-C1-10헤테로시클릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R22는 -L-C1- 10알킬, -L-C3- 10아릴, -L-C1- 10헤타릴, -L-C3- 10시클로알킬, 또는 -L-C1- 10헤테로시클릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환된다.
화학식 II의 일부 실시양태에서, L은 결합, -O-, -N(R31)-, -S(O)0-2-, -C(=O)-, -C(=O)O-, -OC(=O)-, -C(=O)N(R31)-, -N(R31)C(=O)-, -NR31C(=O)O-, -NR31C(=O)NR32-, -NR31S(O)0 -2-, 또는 -S(O)0-2N(R31)-이다. 일부 실시양태에서, L은 결합, -O-, -N(R31)-, -S(O)0-2-, -C(=O)-, -C(=O)O-, -OC(=O)-, -C(=O)N(R31)-, 또는 -N(R31)C(=O)-이다. 일부 실시양태에서, L은 결합, -N(R31)-, -C(=O)N(R31)-, 또는 -N(R31)C(=O)-이다. 일부 실시양태에서, L은 결합, -N(R31)-, 또는 -C(=O)N(R31)-이다.
화학식 II의 일부 실시양태에서, R3은 수소, 할로겐, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31, -C1- 10알킬, -C2-10알케닐, -C2- 10알키닐, -C1- 10헤테로알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, 또는 -C1- 10헤테로시클릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R13 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R3은 수소, 할로겐, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31, -C1-10알킬, -C2- 10알케닐, 또는 -C2- 10알키닐이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R13 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R3은 수소, 할로겐, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31, -C1- 10알킬, -C2- 10알케닐, 또는 -C2- 10알키닐이다. 일부 실시양태에서, R3은 수소, 할로겐, -OH, -CF3, 또는 -C1- 10알킬이다.
화학식 II의 일부 실시양태에서, R3'는 수소, 할로겐, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31, -C1- 10알킬, -C2-10알케닐, -C2- 10알키닐, -C1- 10헤테로알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, 또는 -C1- 10헤테로시클릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R13 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R3'는 수소, 할로겐, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31, -C1-10알킬, -C2- 10알케닐, 또는 -C2- 10알키닐이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R13 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R3'는 수소, 할로겐, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31, -C1- 10알킬, -C2- 10알케닐, 또는 -C2- 10알키닐이다. 일부 실시양태에서, R3'는 수소, 할로겐, -OH, -CF3, 또는 -C1- 10알킬이다.
화학식 II의 일부 실시양태에서, R3'는 -OR6, -NR6R34, -S(O)0- 2R6, -C(=O)R6, -C(=O)OR6, -OC(=O)R6, -C(=O)N(R34)R6, 또는 -N(R34)C(=O)R6이고, 여기서 R6은 R34와 함께 임의로 헤테로시클릭 고리를 형성할 수 있다. 일부 실시양태에서, R3'는 -OR6, -NR6R34, -C(=O)N(R34)R6, 또는 -N(R34)C(=O)R6이고, 여기서 R6은 R34와 함께 임의로 헤테로시클릭 고리를 형성할 수 있다. 일부 실시양태에서, R3'는 -OR6 또는 -NR6R34이고, 여기서 R6은 R34와 함께 임의로 헤테로시클릭 고리를 형성할 수 있다.
화학식 II의 일부 실시양태에서, R4는 수소, 할로겐, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31, -C1- 10알킬, -C2-10알케닐, -C2- 10알키닐, -C1- 10헤테로알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, 또는 -C1- 10헤테로시클릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R13 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R4는 수소, 할로겐, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31, -C1-10알킬, -C2- 10알케닐, 또는 -C2- 10알키닐이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R13 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R4는 수소, 할로겐, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31, -C1- 10알킬, -C2- 10알케닐, 또는 -C2- 10알키닐이다. 일부 실시양태에서, R4는 수소, 할로겐, -OH, -CF3, 또는 -C1- 10알킬이다.
화학식 II의 일부 실시양태에서, R5는 수소, 할로겐, -C1-10 알킬, -C3- 10아릴, -C1-10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31 또는 -NR31C(=O)R32이다. 일부 실시양태에서, R5는 수소, 할로겐, -C1-10 알킬, -C3- 10아릴, -C3- 10시클로알킬, -OH, -CF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31 또는 -NR31C(=O)R32이다. 일부 실시양태에서, R5는 수소, 할로겐, 또는 -C1-10 알킬이다. 일부 실시양태에서, R5는 수소이다.
화학식 II의 일부 실시양태에서, R6은 -C1- 10알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3-10시클로알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10알킬-C1- 10헤타릴, -C1-10알킬-C3-10시클로알킬, -C1- 10알킬-C1- 10헤테로시클릴, -C3- 10시클로알킬-C1- 10알킬, -C3-10시클로알킬-C3-10아릴, -C3- 10시클로알킬-C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬-C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10알킬, -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10아릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1-10헤타릴, 또는 -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10시클로알킬이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R14 또는 R15 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R6은 -C1- 10알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10알킬-C1- 10헤타릴, -C1- 10알킬-C3- 10시클로알킬, -C1- 10알킬-C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10알킬, 또는 -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10아릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R14 또는 R15 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R6은 -C1-10알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10알킬, 또는 -C1-10헤테로시클릴-C3-10아릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R14 또는 R15 치환기에 의해 치환된다.
화학식 II의 일부 실시양태에서, 각각의 R71 및 R81은 독립적으로 수소, 할로겐, -C1-10 알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31 또는 -NR31C(=O)R32이다. 일부 실시양태에서, 각각의 R71 및 R81은 독립적으로 수소, 할로겐, -C1-10 알킬, -C3- 10아릴, -C3- 10시클로알킬, -OH, -CF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31 또는 -NR31C(=O)R32이다. 일부 실시양태에서, 각각의 R71 및 R81은 독립적으로 수소, 할로겐, 또는 -C1-10 알킬이다. 일부 실시양태에서, 각각의 R71 및 R81은 독립적으로 수소이다.
화학식 II의 일부 실시양태에서, 각각의 R72 및 R82는 독립적으로 수소, -C1-10 알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -OH, -CF3, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, 또는 -S(O)0- 2R31이다. 일부 실시양태에서, 각각의 R72 및 R82는 독립적으로 수소, -C1-10 알킬, -C3- 10아릴, -C3- 10시클로알킬, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, 또는 -S(O)0- 2R31이다. 일부 실시양태에서, 각각의 R72 및 R82는 독립적으로 수소 또는 -C1- 10알킬이다. 일부 실시양태에서, 각각의 R72 및 R82는 독립적으로 수소이다.
화학식 II의 일부 실시양태에서, 각각의 R10 및 R14는 독립적으로 1개 이상의 독립적 R11 치환기에 의해 임의로 치환된 -C1-10 알킬, -C2- 10알케닐, -C2-10 알키닐, -C1-10헤테로알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, -C1- 10헤테로시클릴이다. 일부 실시양태에서, 각각의 R10 및 R14는 독립적으로 1개 이상의 독립적 R11 치환기에 의해 임의로 치환된 -C1-10 알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, 또는 -C1-10헤테로시클릴이다. 일부 실시양태에서, 각각의 R10 및 R14는 독립적으로 1개 이상의 독립적 R11 치환기에 의해 임의로 치환된 -C1-10 알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, 또는 -C1- 10헤테로시클릴이다.
화학식 II의 일부 실시양태에서, 각각의 R11, R12, R13 및 R15는 독립적으로 수소, 할로겐, -C1-10 알킬, -C3- 10아릴, -C3- 10시클로알킬, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31 또는 -NR31C(=O)R32이다. 일부 실시양태에서, 각각의 R11, R12, R13 및 R15는 독립적으로 수소, 할로겐, -C1-10 알킬, -OH, -CF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0-2R31 또는 -NR31C(=O)R32이다. 일부 실시양태에서, 각각의 R11, R12, R13 및 R15는 독립적으로 수소, 할로겐, -C1-10 알킬, -OH, -CF3, -OR3, -NR31R32, -NO2, -CN, 또는 -S(O)0- 2R31이다. 일부 실시양태에서, 각각의 R11, R12, R13 및 R15는 독립적으로 수소, 할로겐, -C1-10 알킬, -OH 또는 -CF3이다.
화학식 II의 일부 실시양태에서, 각각의 R31, R32, R33 및 R34는 독립적으로 수소, 할로겐, -C1-10 알킬, -C2- 10알케닐, -C2-10 알키닐, -C1- 10헤테로알킬, -C3- 10아릴, -C1-10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, -C1- 10헤테로시클릴이거나, 또는 여기서 R31은 R32와 함께 헤테로시클릭 고리를 형성한다. 일부 실시양태에서, 각각의 R31, R32, R33 및 R34는 독립적으로 수소, -C1-10 알킬, -C3- 10아릴, 또는 -C3- 10시클로알킬이거나, 또는 여기서 R31은 R32와 함께 헤테로시클릭 고리를 형성한다. 일부 실시양태에서, 각각의 R31, R32, R33 및 R34는 독립적으로 수소 또는 -C1- 10알킬이거나, 또는 여기서 R31은 R32와 함께 헤테로시클릭 고리를 형성한다. 일부 실시양태에서, 각각의 R31, R32, 및 R33은 독립적으로 수소 또는 -C1- 10알킬이다.
화학식 II의 일부 실시양태에서, X1은 C=O이고, X2는 NR1 또는 CR1R1'이고, X3은 CR3R3'이거나 또는 C=O, W는 N 또는 C이고, Y는 CR5이고, X4는 N, C=O 또는 CR4이고, X5는 N 또는 C이고, X6은 C이고, X7은 N 또는 NR72 또는 CR71이고, X8은 N 또는 CR81이고, X9는 NR22 또는 CR21이고;
R1은 -C1- 10알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10알킬-C1- 10헤타릴, -C1- 10알킬-C3- 10시클로알킬, -C1- 10알킬-C1-10헤테로시클릴, -C3- 10시클로알킬-C1- 10알킬, -C3- 10시클로알킬-C3- 10아릴, -C3- 10시클로알킬-C1-10헤타릴, -C3- 10시클로알킬-C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10알킬, -C1-10헤테로시클릴-C3-10아릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10헤타릴, 또는 -C1- 10헤테로시클릴-C3-10시클로알킬이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환되고;
R1'는 수소, -C1- 10알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10알킬-C1- 10헤타릴, -C1- 10알킬-C3- 10시클로알킬, -C1-10알킬-C1-10헤테로시클릴, -C3- 10시클로알킬-C1- 10알킬, -C3- 10시클로알킬-C3- 10아릴, -C3-10시클로알킬-C1-10헤타릴, -C3- 10시클로알킬-C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1-10알킬, -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10아릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10헤타릴, 또는 -C1- 10헤테로시클릴-C3-10시클로알킬이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환되고;
R21은 수소, 할로겐, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31, -NR31C(=O)R32, -L-C1- 10알킬, -L-C2- 10알케닐, -L-C2-10알키닐, -L-C1- 10헤테로알킬, -L-C3- 10아릴, -L-C1- 10헤타릴, -L-C3- 10시클로알킬, 또는 -L-C1- 10헤테로시클릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환되고;
R22는 수소, -OH, -CF3, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -S(O)0- 2R31, -L-C1- 10알킬, -L-C2- 10알케닐, -L-C2- 10알키닐, -L-C1- 10헤테로알킬, -L-C3- 10아릴, -L-C1- 10헤타릴, -L-C3-10시클로알킬, 또는 -L-C1- 10헤테로시클릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환되고;
L은 결합, -O-, -N(R31)-, -S(O)0-2-, -C(=O)-, -C(=O)O-, -OC(=O)-, -C(=O)N(R31)-, -N(R31)C(=O)-, -NR31C(=O)O-, -NR31C(=O)NR32-, -NR31S(O)0 -2-, 또는 -S(O)0-2N(R31)-이고;
각각의 R3, R3' 및 R4는 독립적으로 수소, 할로겐, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31, -C1- 10알킬, -C2- 10알케닐, -C2-10알키닐, -L-C1- 10헤테로알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, 또는 -C1- 10헤테로시클릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R13 치환기에 의해 치환되거나; 또는 R3'는 -OR6, -NR6R34, -S(O)0- 2R6, -C(=O)R6, -C(=O)OR6, -OC(=O)R6, -C(=O)N(R34)R6, 또는 -N(R34)C(=O)R6이고, 여기서 R6은 R34와 함께 임의로 헤테로시클릭 고리를 형성할 수 있고;
각각의 R5, R71, 및 R81은 독립적으로 수소, 할로겐, -C1-10 알킬, -C3- 10아릴, -C1-10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31 또는 -NR31C(=O)R32이고;
R6은 -C1- 10알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10알킬-C1- 10헤타릴, -C1- 10알킬-C3- 10시클로알킬, -C1- 10알킬-C1-10헤테로시클릴, -C3- 10시클로알킬-C1- 10알킬, -C3- 10시클로알킬-C3- 10아릴, -C3- 10시클로알킬-C1-10헤타릴, -C3- 10시클로알킬-C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10알킬, -C1-10헤테로시클릴-C3-10아릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10헤타릴, 또는 -C1- 10헤테로시클릴-C3-10시클로알킬이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R14 또는 R15 치환기에 의해 치환되고;
R72는 수소, -C1-10 알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -OH, -CF3, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, 또는 -S(O)0- 2R31이고;
각각의 R10 및 R14는 독립적으로 1개 이상의 독립적 R11 치환기에 의해 임의로 치환된 -C1-10 알킬, -C2- 10알케닐, -C2-10 알키닐, -L-C1- 10헤테로알킬, -C3- 10아릴, -C1-10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, 또는 -C1- 10헤테로시클릴이고;
각각의 R11, R12, R13 및 R15는 독립적으로 수소, 할로겐, -C1-10 알킬, -C3- 10아릴, -C3- 10시클로알킬, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31 또는 -NR31C(=O)R32이고;
각각의 R31, R32 및 R34는 독립적으로 수소, -C1-10 알킬, -C3- 10아릴, 또는 -C3-10시클로알킬이거나, 또는 여기서 R31은 R32와 함께 헤테로시클릭 고리를 형성하고;
여기서 X5, X6, X7, X8 또는 X9 중 적어도 1개는 N, O, 또는 S로부터 선택된 1개 이상의 헤테로원자를 포함한다.
화학식 II의 일부 실시양태에서, X1은 C=O이고, X2는 NR1 또는 CR1R1'이고, X3은 CR3R3'이고, W는 N 또는 C이고, Y는 CR5이고, X4는 N, C=O 또는 CR4이고, X5는 N 또는 C이고, X6은 C이고, X7은 NR72 또는 CR71이고, X8은 N이고, X9는 NR21 또는 CR21이고;
R1은 -C1- 10알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10알킬-C1- 10헤타릴, -C1- 10알킬-C3- 10시클로알킬, -C1- 10알킬-C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10알킬, 또는 -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10아릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환되고;
R1'는 수소, -C1- 10알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10알킬-C1-10헤타릴, -C1- 10알킬-C3- 10시클로알킬, -C1- 10알킬-C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1-10알킬, 또는 -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10아릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환되고;
R21은 할로겐, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31, -NR31C(=O)R32, -L-C1- 10알킬, -L-C3- 10아릴, -L-C1-10헤타릴, -L-C3- 10시클로알킬, 또는 -L-C1- 10헤테로시클릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환되고;
R22는 -OH, -CF3, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -S(O)0- 2R31, -L-C1- 10알킬, -L-C3-10아릴, -L-C1- 10헤타릴, -L-C3- 10시클로알킬, 또는 -L-C1- 10헤테로시클릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환되고;
L은 결합, -O-, -N(R31)-, -S(O)0-2-, -C(=O)-, -C(=O)O-, -OC(=O)-, -C(=O)N(R31)-, 또는 -N(R31)C(=O)-이고;
각각의 R3, R3' 및 R4는 독립적으로 수소, 할로겐, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31, -C1- 10알킬, -C2- 10알케닐, 또는 -C2- 10알키닐이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R13 치환기에 의해 치환되거나; 또는 R3'는 -OR6, -NR6R34, -C(=O)N(R34)R6, 또는 -N(R34)C(=O)R6이고, 여기서 R6은 R34와 함께 임의로 헤테로시클릭 고리를 형성할 수 있고;
각각의 R5 및 R71은 독립적으로 수소, 할로겐, -C1-10 알킬, -C3- 10아릴, -C3- 10시클로알킬, -OH, -CF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0-2R31 또는 -NR31C(=O)R32이고;
R6은 -C1- 10알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10알킬-C1- 10헤타릴, -C1- 10알킬-C3- 10시클로알킬, -C1- 10알킬-C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10알킬, 또는 -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10아릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R14 또는 R15 치환기에 의해 치환되고;
R72는 수소, -C1-10 알킬, -C3- 10아릴, -C3- 10시클로알킬, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, 또는 -S(O)0- 2R31이고;
각각의 R10 및 R14는 독립적으로 1개 이상의 독립적 R11 치환기에 의해 임의로 치환된 -C1-10 알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, 또는 -C1- 10헤테로시클릴이고;
각각의 R11, R12, R13 및 R15는 독립적으로 수소, 할로겐, -C1-10 알킬, -OH, -CF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31 또는 -NR31C(=O)R32이고;
각각의 R31, R32 및 R34는 독립적으로 수소 또는 -C1-10 알킬이거나, 또는 여기서 R31은 R32와 함께 헤테로시클릭 고리를 형성하고;
여기서 X5, X6, X7, X8 또는 X9 중 적어도 1개는 N, O, 또는 S로부터 선택된 1개 이상의 헤테로원자를 포함한다.
화학식 II의 일부 실시양태에서, X1은 C=O이고, X2는 NR1이고, X3은 CR3R3'이고, W는 C이고, Y는 CR5이고, X4는 CR4이고, X5는 C이고, X6은 C이고, X7은 NR72이고, X8은 N이고, X9는 CR21이고;
R1은 -C1- 10알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1-10알킬, 또는 -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10아릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환되고;
R21은 할로겐, -OH, -CF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -L-C1- 10알킬, -L-C3- 10아릴, -L-C1- 10헤타릴, -L-C3- 10시클로알킬, 또는 -L-C1-10헤테로시클릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환되고;
L은 결합, -N(R31)-, -C(=O)N(R31)-, 또는 -N(R31)C(=O)-이고;
각각의 R3, R3' 및 R4는 독립적으로 수소, 할로겐, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31, -C1- 10알킬, -C2- 10알케닐, 또는 -C2- 10알키닐이거나; 또는 R3'는 -OR6, -NR6R34, -C(=O)N(R34)R6, 또는 -N(R34)C(=O)R6이고, 여기서 R6은 R34와 함께 임의로 헤테로시클릭 고리를 형성할 수 있고;
R5는 독립적으로 수소, 할로겐, 또는 -C1-10 알킬이고;
R6은 -C1- 10알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1-10알킬, 또는 -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10아릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R14 또는 R15 치환기에 의해 치환되고;
R72는 수소 또는 -C1- 10알킬이고;
각각의 R10 및 R14는 독립적으로 1개 이상의 독립적 R11 치환기에 의해 임의로 치환된 -C1-10 알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, 또는 -C1- 10헤테로시클릴이고;
각각의 R11 및 R12는 독립적으로 수소, 할로겐, -C1-10 알킬, -OH, -CF3, -OR3, -NR31R32, -NO2, -CN, 또는 -S(O)0- 2R31이고;
각각의 R31, R32 및 R34는 독립적으로 수소 또는 -C1-10 알킬이거나, 또는 여기서 R31은 R32와 함께 헤테로시클릭 고리를 형성하고;
여기서 X5, X6, X7, X8 또는 X9 중 적어도 1개는 N, O, 또는 S로부터 선택된 1개 이상의 헤테로원자를 포함한다.
화학식 II의 일부 실시양태에서, X1은 C=O이고, X2는 NR1이고, X3은 CR3R3'이고, W는 C이고, Y는 CR5이고, X4는 CR4이고, X5는 C이고, X6은 C이고, X7은 NR72이고, X8은 N이고, X9는 CR21이고;
R1은 -C1- 10알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1-10알킬, 또는 -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10아릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환되고;
R21은 할로겐, -CN, -L-C1- 10알킬, -L-C3- 10아릴, -L-C1- 10헤타릴, -L-C3- 10시클로알킬, 또는 -L-C1- 10헤테로시클릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환되고;
L은 결합, -N(R31)-, 또는 -C(=O)N(R31)-이고;
각각의 R3, R3' 및 R4는 독립적으로 수소, 할로겐, -OH, -CF3, 또는 -C1- 10알킬이거나; 또는 R3'는 -OR6 또는 -NR6R34이고, 여기서 R6은 R34와 함께 임의로 헤테로시클릭 고리를 형성할 수 있고;
R5는 수소이고;
R6은 -C1- 10알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1-10알킬, 또는 -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10아릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R14 또는 R15 치환기에 의해 치환되고;
R72는 수소, -C1-10 알킬, -OH, -CF3, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, 또는 -S(O)0-2R31이고;
각각의 R10 및 R14는 독립적으로 1개 이상의 독립적 R11 치환기에 의해 임의로 치환된 -C1-10 알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, 또는 -C1- 10헤테로시클릴이고;
각각의 R11, R12 및 R15는 독립적으로 수소, 할로겐, -C1-10 알킬, -OH 또는 -CF3이고;
각각의 R31 및 R34는 독립적으로 수소 또는 -C1-10 알킬이고;
여기서 X5, X6, X7, X8 또는 X9 중 적어도 1개는 N, O, 또는 S로부터 선택된 1개 이상의 헤테로원자를 포함한다.
본 발명은 또한 하기 화학식 II'의 화합물 또는 그의 제약상 허용되는 염 또는 전구약물인 상기 정의된 바와 같은 화합물을 제공하며, 여기서 치환기는 상기 정의된 바와 같다.
<화학식 II'>
Figure pct00033
화학식 II'의 일부 실시양태에서, X1은 C=O이고, X2는 NR1 또는 CR1R1'이고, X3은 CR3R3'이다. 일부 실시양태에서, X1은 C=O이고, X2는 NR1 또는 CR1R1'이고, X3은 C=O이다. 일부 실시양태에서, X1은 C=S이고, X2는 CR1이고, X3은 CR3R3'이다. 일부 실시양태에서, X1은 SO2이고, X2는 NR1이고, X3은 CR3R3'이다. 일부 실시양태에서, X1은 SO2이고, X2 및 X3은 R11C=CR3이다.
화학식 II'의 일부 실시양태에서, Y는 CR5이고, X4는 N 또는 CR4이고, X5는 C이고 X6은 C이다. 일부 실시양태에서, Y는 CR5이고, X4는 CR4이고, X5는 N 또는 C이고 X6은 C이다. 일부 실시양태에서, Y는 CR5이고, X4는 CR4이고, X5는 C이고 X6은 C이다. 일부 실시양태에서, Y는 CR5이고, X4는 CR4이고, X5는 N이고 X6은 C이다. 일부 실시양태에서, Y는 CR5이고, X4는 CR4이고, X5는 C이고 X6은 N이다. 일부 실시양태에서, Y는 CR5이고, X4는 C=O이고, X5는 C이고 X6은 C이다. 일부 실시양태에서, Y는 CR5이고, X4는 C=O이고, X5는 C이고 X6은 N이다.
화학식 II'의 일부 실시양태에서, X7은 NH이고, X8은 N이고 X9는 CR21이다. 일부 실시양태에서, X7은 N이고 X8은 CR81이고 X9는 CR21이다. 일부 실시양태에서, X7은 CR7이고, X8은 N이고 X9는 NR22이다. 일부 실시양태에서, X7은 CR7이고, X8은 N이고 X9는 CR21이다. 일부 실시양태에서, X7은 O이고, X8은 N이고 X9는 CR2이다. 일부 실시양태에서, X7은 O이고, X8은 CR81이고 X9는 NR21이다.
화학식 II'의 일부 실시양태에서, X1은 C=O이고, X2는 NR1 또는 CR1R1'이고, X3은 CR3R3'또는 C=O이고, Y는 N 또는 CR5이고, X4는 N, C=O 또는 CR4이고, X5는 N 또는 C이고, X6은 C이고, X7은 N 또는 NR72 또는 CR71이고, X8은 N 또는 CR81이고, X9는 NR22 또는 CR21이다. 일부 실시양태에서, X1은 C=O이고, X2는 NR1 또는 CR1R1'이고, X3은 CR3R3'이고, Y는 CR5이고, X4는 N 또는 CR4이고, X5는 N 또는 C이고, X6은 C이고, X7은 NR72 또는 CR71이고, X8은 N이고, X9는 NR22 또는 CR21이다. 일부 실시양태에서, X1은 C=O이고, X2는 NR1이고, X3은 CR3R3'이고, Y는 CR5이고, X4는 CR4이고, X5는 C이고, X6은 C이고, X7은 NR72이고, X8은 N이고, X9는 CR21이다.
화학식 II'의 일부 실시양태에서, R1은 -C1- 10알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3-10시클로알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10알킬-C1- 10헤타릴, -C1-10알킬-C3-10시클로알킬, -C1- 10알킬-C1- 10헤테로시클릴, -C3- 10시클로알킬-C1- 10알킬, -C3-10시클로알킬-C3-10아릴, -C3- 10시클로알킬-C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬-C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10알킬, -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10아릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1-10헤타릴, 또는 -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10시클로알킬이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R1은 -C1- 10알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10알킬-C1- 10헤타릴, -C1- 10알킬-C3- 10시클로알킬, -C1- 10알킬-C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10알킬, 또는 -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10아릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R1은 -C1-10알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10알킬, 또는 -C1-10헤테로시클릴-C3-10아릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환된다.
화학식 II'의 일부 실시양태에서, R1'는 수소, -C1- 10알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10알킬-C1- 10헤타릴, -C1- 10알킬-C3- 10시클로알킬, -C1- 10알킬-C1- 10헤테로시클릴, -C3- 10시클로알킬-C1- 10알킬, -C3- 10시클로알킬-C3- 10아릴, -C3- 10시클로알킬-C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬-C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10알킬, -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10아릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1-10헤타릴, 또는 -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10시클로알킬이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R1'는 수소, -C1- 10알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10알킬-C1-10헤타릴, -C1- 10알킬-C3- 10시클로알킬, -C1- 10알킬-C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1-10알킬, 또는 -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10아릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R1'는 수소, -C1- 10알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1-10알킬, 또는 -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10아릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환된다.
화학식 II'의 일부 실시양태에서, R21은 수소, 할로겐, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31, -NR31C(=O)R32, -L-C1-10알킬, -L-C2- 10알케닐, -L-C2- 10알키닐, -L-C1- 10헤테로알킬, -L-C3- 10아릴, -L-C1-10헤타릴, -L-C3- 10시클로알킬, 또는 -L-C1- 10헤테로시클릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R21은 할로겐, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31, -NR31C(=O)R32, -L-C1- 10알킬, -L-C3- 10아릴, -L-C1- 10헤타릴, -L-C3- 10시클로알킬, 또는 -L-C1- 10헤테로시클릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R21은 할로겐, -OH, -CF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -L-C1- 10알킬, -L-C3-10아릴, -L-C1- 10헤타릴, -L-C3- 10시클로알킬, 또는 -L-C1- 10헤테로시클릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R21은 할로겐, -CN, -L-C1- 10알킬, -L-C3- 10아릴, -L-C1- 10헤타릴, -L-C3- 10시클로알킬, 또는 -L-C1- 10헤테로시클릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환된다.
화학식 II'에 대한 일부 실시양태에서, R22는 수소, -OH, -CF3, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -S(O)0- 2R31, -L-C1- 10알킬, -L-C2- 10알케닐, -L-C2- 10알키닐, -L-C1-10헤테로알킬, -L-C3- 10아릴, -L-C1- 10헤타릴, -L-C3- 10시클로알킬, 또는 -L-C1- 10헤테로시클릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R22는 -OH, -CF3, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -S(O)0-2R31, -L-C1- 10알킬, -L-C3- 10아릴, -L-C1- 10헤타릴, -L-C3- 10시클로알킬, 또는 -L-C1-10헤테로시클릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R22는 -OH, -CF3, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -L-C1- 10알킬, -L-C3- 10아릴, -L-C1- 10헤타릴, -L-C3- 10시클로알킬, 또는 -L-C1-10헤테로시클릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R22는 -L-C1- 10알킬, -L-C3- 10아릴, -L-C1- 10헤타릴, -L-C3- 10시클로알킬, 또는 -L-C1- 10헤테로시클릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환된다.
화학식 II'의 일부 실시양태에서, L은 결합, -O-, -N(R31)-, -S(O)0-2-, -C(=O)-, -C(=O)O-, -OC(=O)-, -C(=O)N(R31)-, -N(R31)C(=O)-, -NR31C(=O)O-, -NR31C(=O)NR32-, -NR31S(O)0 -2-, 또는 -S(O)0-2N(R31)-이다. 일부 실시양태에서, L은 결합, -O-, -N(R31)-, -S(O)0-2-, -C(=O)-, -C(=O)O-, -OC(=O)-, -C(=O)N(R31)-, 또는 -N(R31)C(=O)-이다. 일부 실시양태에서, L은 결합, -N(R31)-, -C(=O)N(R31)-, 또는 -N(R31)C(=O)-이다. 일부 실시양태에서, L은 결합, -N(R31)-, 또는 -C(=O)N(R31)-이다.
화학식 II'의 일부 실시양태에서, R3은 수소, 할로겐, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31, -C1- 10알킬, -C2-10알케닐, -C2- 10알키닐, -C1- 10헤테로알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, 또는 -C1- 10헤테로시클릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R13 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R3은 수소, 할로겐, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31, -C1-10알킬, -C2- 10알케닐, 또는 -C2- 10알키닐이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R13 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R3은 수소, 할로겐, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31, -C1- 10알킬, -C2- 10알케닐, 또는 -C2- 10알키닐이다. 일부 실시양태에서, R3은 수소, 할로겐, -OH, -CF3, 또는 -C1- 10알킬이다.
화학식 II'의 일부 실시양태에서, R3'는 수소, 할로겐, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31, -C1- 10알킬, -C2-10알케닐, -C2- 10알키닐, -C1- 10헤테로알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, 또는 -C1- 10헤테로시클릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R13 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R3'는 수소, 할로겐, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31, -C1-10알킬, -C2- 10알케닐, 또는 -C2- 10알키닐이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R13 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R3'는 수소, 할로겐, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31, -C1- 10알킬, -C2- 10알케닐, 또는 -C2- 10알키닐이다. 일부 실시양태에서, R3'는 수소, 할로겐, -OH, -CF3, 또는 -C1- 10알킬이다.
화학식 II'의 일부 실시양태에서, R3'는 -OR6, -NR6R34, -S(O)0- 2R6, -C(=O)R6, -C(=O)OR6, -OC(=O)R6, -C(=O)N(R34)R6, 또는 -N(R34)C(=O)R6이고, 여기서 R6은 R34와 함께 임의로 헤테로시클릭 고리를 형성할 수 있다. 일부 실시양태에서, R3'는 -OR6, -NR6R34, -C(=O)N(R34)R6, 또는 -N(R34)C(=O)R6이고, 여기서 R6은 R34와 함께 임의로 헤테로시클릭 고리를 형성할 수 있다. 일부 실시양태에서, R3'는 -OR6 또는 -NR6R34이고, 여기서 R6은 R34와 함께 임의로 헤테로시클릭 고리를 형성할 수 있다.
화학식 II'의 일부 실시양태에서, R4는 수소, 할로겐, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31, -C1- 10알킬, -C2-10알케닐, -C2- 10알키닐, -C1- 10헤테로알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, 또는 -C1- 10헤테로시클릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R13 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R4는 수소, 할로겐, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31, -C1-10알킬, -C2- 10알케닐, 또는 -C2- 10알키닐이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R13 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R4는 수소, 할로겐, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31, -C1- 10알킬, -C2- 10알케닐, 또는 -C2- 10알키닐이다. 일부 실시양태에서, R4는 수소, 할로겐, -OH, -CF3, 또는 -C1- 10알킬이다.
화학식 II'의 일부 실시양태에서, R5는 수소, 할로겐, -C1-10 알킬, -C3- 10아릴, -C1-10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31 또는 -NR31C(=O)R32이다. 일부 실시양태에서, R5는 수소, 할로겐, -C1-10 알킬, -C3- 10아릴, -C3- 10시클로알킬, -OH, -CF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31 또는 -NR31C(=O)R32이다. 일부 실시양태에서, R5는 수소, 할로겐, 또는 -C1-10 알킬이다. 일부 실시양태에서, R5는 수소이다.
화학식 II'의 일부 실시양태에서, R6은 -C1- 10알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3-10시클로알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10알킬-C1- 10헤타릴, -C1-10알킬-C3-10시클로알킬, -C1- 10알킬-C1- 10헤테로시클릴, -C3- 10시클로알킬-C1- 10알킬, -C3-10시클로알킬-C3-10아릴, -C3- 10시클로알킬-C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬-C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10알킬, -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10아릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1-10헤타릴, 또는 -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10시클로알킬이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R14 또는 R15 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R6은 -C1- 10알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10알킬-C1- 10헤타릴, -C1- 10알킬-C3- 10시클로알킬, -C1- 10알킬-C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10알킬, 또는 -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10아릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R14 또는 R15 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R6은 -C1-10알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10알킬, 또는 -C1-10헤테로시클릴-C3-10아릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R14 또는 R15 치환기에 의해 치환된다.
화학식 II'의 일부 실시양태에서, 각각의 R71 및 R81은 독립적으로 수소, 할로겐, -C1-10 알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31 또는 -NR31C(=O)R32이다. 일부 실시양태에서, 각각의 R71 및 R81은 독립적으로 수소, 할로겐, -C1-10 알킬, -C3- 10아릴, -C3- 10시클로알킬, -OH, -CF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31 또는 -NR31C(=O)R32이다. 일부 실시양태에서, 각각의 R71 및 R81은 독립적으로 수소, 할로겐, 또는 -C1-10 알킬이다. 일부 실시양태에서, 각각의 R71 및 R81은 독립적으로 수소이다.
화학식 II'의 일부 실시양태에서, 각각의 R72 및 R82는 독립적으로 수소, -C1-10 알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -OH, -CF3, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, 또는 -S(O)0- 2R31이다. 일부 실시양태에서, 각각의 R72 및 R82는 독립적으로 수소, -C1-10 알킬, -C3- 10아릴, -C3- 10시클로알킬, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, 또는 -S(O)0- 2R31이다. 일부 실시양태에서, 각각의 R72 및 R82는 독립적으로 수소 또는 -C1- 10알킬이다. 일부 실시양태에서, 각각의 R72 및 R82는 독립적으로 수소이다.
화학식 II'의 일부 실시양태에서, 각각의 R10 및 R14는 독립적으로 1개 이상의 독립적 R11 치환기에 의해 임의로 치환된 -C1-10 알킬, -C2- 10알케닐, -C2-10 알키닐, -C1-10헤테로알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, -C1- 10헤테로시클릴이다. 일부 실시양태에서, 각각의 R10 및 R14는 독립적으로 1개 이상의 독립적 R11 치환기에 의해 임의로 치환된 -C1-10 알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, 또는 -C1-10헤테로시클릴이다. 일부 실시양태에서, 각각의 R10 및 R14는 독립적으로 1개 이상의 독립적 R11 치환기에 의해 임의로 치환된 -C1-10 알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, 또는 -C1- 10헤테로시클릴이다.
화학식 II'의 일부 실시양태에서, 각각의 R11, R12, R13 및 R15는 독립적으로 수소, 할로겐, -C1-10 알킬, -C3- 10아릴, -C3- 10시클로알킬, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31 또는 -NR31C(=O)R32이다. 일부 실시양태에서, 각각의 R11, R12, R13 및 R15는 독립적으로 수소, 할로겐, -C1-10 알킬, -OH, -CF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0-2R31 또는 -NR31C(=O)R32이다. 일부 실시양태에서, 각각의 R11, R12, R13 및 R15는 독립적으로 수소, 할로겐, -C1-10 알킬, -OH, -CF3, -OR3, -NR31R32, -NO2, -CN, 또는 -S(O)0- 2R31이다. 일부 실시양태에서, 각각의 R11, R12, R13 및 R15는 독립적으로 수소, 할로겐, -C1-10 알킬, -OH 또는 -CF3이다.
화학식 II'의 일부 실시양태에서, 각각의 R31, R32, R33 및 R34는 독립적으로 수소, 할로겐, -C1-10 알킬, -C2- 10알케닐, -C2-10 알키닐, -C1- 10헤테로알킬, -C3- 10아릴, -C1-10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, -C1- 10헤테로시클릴이거나, 또는 여기서 R31은 R32와 함께 헤테로시클릭 고리를 형성한다. 일부 실시양태에서, 각각의 R31, R32, R33 및 R34는 독립적으로 수소, -C1-10 알킬, -C3- 10아릴, 또는 -C3- 10시클로알킬이거나, 또는 여기서 R31은 R32와 함께 헤테로시클릭 고리를 형성한다. 일부 실시양태에서, 각각의 R31, R32, R33 및 R34는 독립적으로 수소 또는 -C1- 10알킬이거나, 또는 여기서 R31은 R32와 함께 헤테로시클릭 고리를 형성한다. 일부 실시양태에서, 각각의 R31, R32, 및 R33은 독립적으로 수소 또는 -C1- 10알킬이다.
화학식 II'의 일부 실시양태에서, X1은 C=O이고, X2는 NR1 또는 CR1R1'이고, X3은 CR3R3' 또는 C=O이고, Y는 CR5이고, X4는 N, C=O 또는 CR4이고, X5는 N 또는 C이고, X6은 C이고, X7은 N 또는 NR72 또는 CR71이고, X8은 N 또는 CR81이고, X9는 NR22 또는 CR21이고;
R1은 -C1- 10알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10알킬-C1- 10헤타릴, -C1- 10알킬-C3- 10시클로알킬, -C1- 10알킬-C1-10헤테로시클릴, -C3- 10시클로알킬-C1- 10알킬, -C3- 10시클로알킬-C3- 10아릴, -C3- 10시클로알킬-C1-10헤타릴, -C3- 10시클로알킬-C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10알킬, -C1-10헤테로시클릴-C3-10아릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10헤타릴, 또는 -C1- 10헤테로시클릴-C3-10시클로알킬이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환되고;
R1'는 수소, -C1- 10알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10알킬-C1- 10헤타릴, -C1- 10알킬-C3- 10시클로알킬, -C1-10알킬-C1-10헤테로시클릴, -C3- 10시클로알킬-C1- 10알킬, -C3- 10시클로알킬-C3- 10아릴, -C3-10시클로알킬-C1-10헤타릴, -C3- 10시클로알킬-C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1-10알킬, -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10아릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10헤타릴, 또는 -C1- 10헤테로시클릴-C3-10시클로알킬이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환되고;
R21은 수소, 할로겐, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31, -NR31C(=O)R32, -L-C1- 10알킬, -L-C2- 10알케닐, -L-C2-10알키닐, -L-C1- 10헤테로알킬, -L-C3- 10아릴, -L-C1- 10헤타릴, -L-C3- 10시클로알킬, 또는 -L-C1- 10헤테로시클릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환되고;
R22는 수소, -OH, -CF3, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -S(O)0- 2R31, -L-C1- 10알킬, -L-C2- 10알케닐, -L-C2- 10알키닐, -L-C1- 10헤테로알킬, -L-C3- 10아릴, -L-C1- 10헤타릴, -L-C3-10시클로알킬, 또는 -L-C1- 10헤테로시클릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환되고;
L은 결합, -O-, -N(R31)-, -S(O)0-2-, -C(=O)-, -C(=O)O-, -OC(=O)-, -C(=O)N(R31)-, -N(R31)C(=O)-, -NR31C(=O)O-, -NR31C(=O)NR32-, -NR31S(O)0 -2-, 또는 -S(O)0-2N(R31)-이고;
각각의 R3, R3' 및 R4는 독립적으로 수소, 할로겐, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31, -C1- 10알킬, -C2- 10알케닐, -C2-10알키닐, -L-C1- 10헤테로알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, 또는 -C1- 10헤테로시클릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R13 치환기에 의해 치환되거나; 또는 R3'는 -OR6, -NR6R34, -S(O)0- 2R6, -C(=O)R6, -C(=O)OR6, -OC(=O)R6, -C(=O)N(R34)R6, 또는 -N(R34)C(=O)R6이고, 여기서 R6은 R34와 함께 임의로 헤테로시클릭 고리를 형성할 수 있고;
각각의 R5, R71, 및 R81은 독립적으로 수소, 할로겐, -C1-10 알킬, -C3- 10아릴, -C1-10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31 또는 -NR31C(=O)R32이고;
R6은 -C1- 10알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10알킬-C1- 10헤타릴, -C1- 10알킬-C3- 10시클로알킬, -C1- 10알킬-C1-10헤테로시클릴, -C3- 10시클로알킬-C1- 10알킬, -C3- 10시클로알킬-C3- 10아릴, -C3- 10시클로알킬-C1-10헤타릴, -C3- 10시클로알킬-C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10알킬, -C1-10헤테로시클릴-C3-10아릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10헤타릴, 또는 -C1- 10헤테로시클릴-C3-10시클로알킬이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R14 또는 R15 치환기에 의해 치환되고;
R72는 수소, -C1-10 알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -OH, -CF3, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, 또는 -S(O)0- 2R31이고;
각각의 R10 및 R14는 독립적으로 1개 이상의 독립적 R11 치환기에 의해 임의로 치환된 -C1-10 알킬, -C2- 10알케닐, -C2-10 알키닐, -L-C1- 10헤테로알킬, -C3- 10아릴, -C1-10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, 또는 -C1- 10헤테로시클릴이고;
각각의 R11, R12, R13 및 R15는 독립적으로 수소, 할로겐, -C1-10 알킬, -C3- 10아릴, -C3- 10시클로알킬, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31 또는 -NR31C(=O)R32이고;
각각의 R31, R32 및 R34는 독립적으로 수소, -C1-10 알킬, -C3- 10아릴, 또는 -C3-10시클로알킬이거나, 또는 여기서 R31은 R32와 함께 헤테로시클릭 고리를 형성하고;
여기서 X5, X6, X7, X8 또는 X9 중 적어도 1개는 N, O, 또는 S로부터 선택된 1개 이상의 헤테로원자를 포함한다.
화학식 II'의 일부 실시양태에서, X1은 C=O이고, X2는 NR1 또는 CR1R1'이고, X3은 CR3R3'이고, Y는 CR5이고, X4는 N, C=O 또는 CR4이고, X5는 N 또는 C이고, X6은 C이고, X7은 NR72 또는 CR71이고, X8은 N이고, X9는 NR21 또는 CR21이고;
R1은 -C1- 10알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10알킬-C1- 10헤타릴, -C1- 10알킬-C3- 10시클로알킬, -C1- 10알킬-C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10알킬, 또는 -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10아릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환되고;
R1'는 수소, -C1- 10알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10알킬-C1-10헤타릴, -C1- 10알킬-C3- 10시클로알킬, -C1- 10알킬-C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1-10알킬, 또는 -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10아릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환되고;
R21은 할로겐, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31, -NR31C(=O)R32, -L-C1- 10알킬, -L-C3- 10아릴, -L-C1-10헤타릴, -L-C3- 10시클로알킬, 또는 -L-C1- 10헤테로시클릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환되고;
R22는 -OH, -CF3, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -S(O)0- 2R31, -L-C1- 10알킬, -L-C3-10아릴, -L-C1- 10헤타릴, -L-C3- 10시클로알킬, 또는 -L-C1- 10헤테로시클릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환되고;
L은 결합, -O-, -N(R31)-, -S(O)0-2-, -C(=O)-, -C(=O)O-, -OC(=O)-, -C(=O)N(R31)-, 또는 -N(R31)C(=O)-이고;
각각의 R3, R3' 및 R4는 독립적으로 수소, 할로겐, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31, -C1- 10알킬, -C2- 10알케닐, 또는 -C2- 10알키닐이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R13 치환기에 의해 치환되거나; 또는 R3'는 -OR6, -NR6R34, -C(=O)N(R34)R6, 또는 -N(R34)C(=O)R6이고, 여기서 R6은 R34와 함께 임의로 헤테로시클릭 고리를 형성할 수 있고;
각각의 R5 및 R71은 독립적으로 수소, 할로겐, -C1-10 알킬, -C3- 10아릴, -C3- 10시클로알킬, -OH, -CF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0-2R31 또는 -NR31C(=O)R32이고;
R6은 -C1- 10알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10알킬-C1- 10헤타릴, -C1- 10알킬-C3- 10시클로알킬, -C1- 10알킬-C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10알킬, 또는 -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10아릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R14 또는 R15 치환기에 의해 치환되고;
R72는 수소, -C1-10 알킬, -C3- 10아릴, -C3- 10시클로알킬, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, 또는 -S(O)0- 2R31이고;
각각의 R10 및 R14는 독립적으로 1개 이상의 독립적 R11 치환기에 의해 임의로 치환된 -C1-10 알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, 또는 -C1- 10헤테로시클릴이고;
각각의 R11, R12, R13 및 R15는 독립적으로 수소, 할로겐, -C1-10 알킬, -OH, -CF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31 또는 -NR31C(=O)R32이고;
각각의 R31, R32 및 R34는 독립적으로 수소 또는 -C1-10 알킬이거나, 또는 여기서 R31은 R32와 함께 헤테로시클릭 고리를 형성하고;
여기서 X5, X6, X7, X8 또는 X9 중 적어도 1개는 N, O, 또는 S로부터 선택된 1개 이상의 헤테로원자를 포함한다.
화학식 II'의 일부 실시양태에서, X1은 C=O이고, X2는 NR1이고, X3은 CR3R3'이고, Y는 CR5이고, X4는 CR4이고, X5는 C이고, X6은 C이고, X7은 NR72이고, X8은 N이고, X9는 CR21이고;
R1은 -C1- 10알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1-10알킬, 또는 -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10아릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환되고;
R21은 할로겐, -OH, -CF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -L-C1- 10알킬, -L-C3- 10아릴, -L-C1- 10헤타릴, -L-C3- 10시클로알킬, 또는 -L-C1-10헤테로시클릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환되고;
L은 결합, -N(R31)-, -C(=O)N(R31)-, 또는 -N(R31)C(=O)-이고;
각각의 R3, R3' 및 R4는 독립적으로 수소, 할로겐, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31, -C1- 10알킬, -C2- 10알케닐, 또는 -C2- 10알키닐이거나; 또는 R3'는 -OR6, -NR6R34, -C(=O)N(R34)R6, 또는 -N(R34)C(=O)R6이고, 여기서 R6은 R34와 함께 임의로 헤테로시클릭 고리를 형성할 수 있고;
R5는 독립적으로 수소, 할로겐, 또는 -C1-10 알킬이고;
R6은 -C1- 10알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1-10알킬, 또는 -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10아릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R14 또는 R15 치환기에 의해 치환되고;
R72는 수소 또는 -C1- 10알킬이고;
각각의 R10 및 R14는 독립적으로 1개 이상의 독립적 R11 치환기에 의해 임의로 치환된 -C1-10 알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, 또는 -C1- 10헤테로시클릴이고;
각각의 R11 및 R12는 독립적으로 수소, 할로겐, -C1-10 알킬, -OH, -CF3, -OR3, -NR31R32, -NO2, -CN, 또는 -S(O)0- 2R31이고;
각각의 R31, R32 및 R34는 독립적으로 수소 또는 -C1-10 알킬이거나, 또는 여기서 R31은 R32와 함께 헤테로시클릭 고리를 형성하고;
여기서 X5, X6, X7, X8 또는 X9 중 적어도 1개는 N, O, 또는 S로부터 선택된 1개 이상의 헤테로원자를 포함한다.
화학식 II'의 일부 실시양태에서, X1은 C=O이고, X2는 NR1이고, X3은 CR3R3'이고, Y는 CR5이고, X4는 CR4이고, X5는 C이고, X6은 C이고, X7은 NR72이고, X8은 N이고, X9는 CR21이고;
R1은 -C1- 10알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1-10알킬, 또는 -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10아릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환되고;
R21은 할로겐, -CN, -L-C1- 10알킬, -L-C3- 10아릴, -L-C1- 10헤타릴, -L-C3- 10시클로알킬, 또는 -L-C1- 10헤테로시클릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환되고;
L은 결합, -N(R31)-, 또는 -C(=O)N(R31)-이고;
각각의 R3, R3' 및 R4는 독립적으로 수소, 할로겐, -OH, -CF3, 또는 -C1- 10알킬이거나; 또는 R3'는 -OR6 또는 -NR6R34이고, 여기서 R6은 R34와 함께 임의로 헤테로시클릭 고리를 형성할 수 있고;
R5는 수소이고;
R6은 -C1- 10알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1-10알킬, 또는 -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10아릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R14 또는 R15 치환기에 의해 치환되고;
R72는 수소, -C1-10 알킬, -OH, -CF3, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, 또는 -S(O)0-2R31이고;
각각의 R10 및 R14는 독립적으로 1개 이상의 독립적 R11 치환기에 의해 임의로 치환된 -C1-10 알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, 또는 -C1- 10헤테로시클릴이고;
각각의 R11, R12 및 R15는 독립적으로 수소, 할로겐, -C1-10 알킬, -OH 또는 -CF3이고;
각각의 R31 및 R34는 독립적으로 수소 또는 -C1-10 알킬이고;
여기서 X5, X6, X7, X8 또는 X9 중 적어도 1개는 N, O, 또는 S로부터 선택된 1개 이상의 헤테로원자를 포함한다.
본 발명은 또한 하기 화학식 II-A의 화합물 또는 그의 제약상 허용되는 염 또는 전구약물인 상기 정의된 바와 같은 화합물을 제공하며, 여기서 치환기는 상기 정의된 바와 같다.
<화학식 II-A>
Figure pct00034
화학식 II-A의 일부 실시양태에서, Y는 CR5이고, X4는 N 또는 CR4이고, X5는 C이고 X6은 C이다. 일부 실시양태에서, Y는 CR5이고, X4는 N 또는 CR4이고, X5는 N 또는 C이고 X6은 C이다. 일부 실시양태에서, Y는 CR5이고, X4는 CR4이고, X5는 C이고 X6은 C이다. 일부 실시양태에서, Y는 CR5이고, X4는 CR4이고, X5는 N이고 X6은 C이다. 일부 실시양태에서, X4는 CR4이고, X5는 C이고 X6은 N이다.
화학식 II-A의 일부 실시양태에서, X7은 NH이고, X8은 N이고 X9는 CR21이다. 일부 실시양태에서, X7은 N이고 X8은 CR81이고 X9는 CR21이다. 일부 실시양태에서, X7은 CR71이고, X8은 N이고 X9는 NR22이다. 일부 실시양태에서, X7은 CR71이고, X8은 N이고 X9는 CR21이다. 일부 실시양태에서, X7은 O이고, X8은 N이고 X9는 CR21이다. 일부 실시양태에서, X7은 O이고, X8은 CR8이고 X9는 NR21이다.
화학식 II-A의 일부 실시양태에서, Y는 CR5이고, X4는 N 또는 CR4이고, X5는 N 또는 C이고, X6은 C이고, X7은 N 또는 NR71 또는 CR7이고, X8은 N 또는 CR81이고, X9는 NR2 또는 CR21이다. 일부 실시양태에서, Y는 CR5이고, X4는 N 또는 CR4이고, X5는 N 또는 C이고, X6은 C이고, X7은 NR72 또는 CR71이고, X8은 N이고, X9는 NR22 또는 CR21이다. 일부 실시양태에서, Y는 CR5이고, X4는 CR4이고, X5는 C이고, X6은 C이고, X7은 NR72이고, X8은 N이고, X9는 CR21이다.
화학식 II-A의 일부 실시양태에서, R1은 -C1- 10알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3-10시클로알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10알킬-C1- 10헤타릴, -C1-10알킬-C3-10시클로알킬, -C1- 10알킬-C1- 10헤테로시클릴, -C3- 10시클로알킬-C1- 10알킬, -C3-10시클로알킬-C3-10아릴, -C3- 10시클로알킬-C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬-C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10알킬, -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10아릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1-10헤타릴, 또는 -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10시클로알킬이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R1은 -C1- 10알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10알킬-C1- 10헤타릴, -C1- 10알킬-C3- 10시클로알킬, -C1- 10알킬-C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10알킬, 또는 -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10아릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R1은 -C1-10알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10알킬, 또는 -C1-10헤테로시클릴-C3-10아릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환된다.
화학식 II-A의 일부 실시양태에서, R21은 수소, 할로겐, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31, -NR31C(=O)R32, -L-C1-10알킬, -L-C2- 10알케닐, -L-C2- 10알키닐, -L-C1- 10헤테로알킬, -L-C3- 10아릴, -L-C1-10헤타릴, -L-C3- 10시클로알킬, 또는 -L-C1- 10헤테로시클릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R21은 할로겐, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31, -NR31C(=O)R32, -L-C1- 10알킬, -L-C3- 10아릴, -L-C1- 10헤타릴, -L-C3- 10시클로알킬, 또는 -L-C1- 10헤테로시클릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R21은 할로겐, -OH, -CF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -L-C1- 10알킬, -L-C3-10아릴, -L-C1- 10헤타릴, -L-C3- 10시클로알킬, 또는 -L-C1- 10헤테로시클릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R21은 할로겐, -CN, -L-C1- 10알킬, -L-C3- 10아릴, -L-C1- 10헤타릴, -L-C3- 10시클로알킬, 또는 -L-C1- 10헤테로시클릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환된다.
화학식 II-A에 대한 일부 실시양태에서, R22는 수소, -OH, -CF3, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -S(O)0- 2R31, -L-C1- 10알킬, -L-C2- 10알케닐, -L-C2- 10알키닐, -L-C1-10헤테로알킬, -L-C3- 10아릴, -L-C1- 10헤타릴, -L-C3- 10시클로알킬, 또는 -L-C1- 10헤테로시클릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R22는 -OH, -CF3, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -S(O)0-2R31, -L-C1- 10알킬, -L-C3- 10아릴, -L-C1- 10헤타릴, -L-C3- 10시클로알킬, 또는 -L-C1-10헤테로시클릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R22는 -OH, -CF3, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -L-C1- 10알킬, -L-C3- 10아릴, -L-C1- 10헤타릴, -L-C3- 10시클로알킬, 또는 -L-C1-10헤테로시클릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R22는 -L-C1- 10알킬, -L-C3- 10아릴, -L-C1- 10헤타릴, -L-C3- 10시클로알킬, 또는 -L-C1- 10헤테로시클릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환된다.
화학식 II-A의 일부 실시양태에서, L은 결합, -O-, -N(R31)-, -S(O)0-2-, -C(=O)-, -C(=O)O-, -OC(=O)-, -C(=O)N(R31)-, -N(R31)C(=O)-, -NR31C(=O)O-, -NR31C(=O)NR32-, -NR31S(O)0 -2-, 또는 -S(O)0-2N(R31)-이다. 일부 실시양태에서, L은 결합, -O-, -N(R31)-, -S(O)0-2-, -C(=O)-, -C(=O)O-, -OC(=O)-, -C(=O)N(R31)-, 또는 -N(R31)C(=O)-이다. 일부 실시양태에서, L은 결합, -N(R31)-, -C(=O)N(R31)-, 또는 -N(R31)C(=O)-이다. 일부 실시양태에서, L은 결합, -N(R31)-, 또는 -C(=O)N(R31)-이다.
화학식 II-A의 일부 실시양태에서, R4는 수소, 할로겐, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31, -C1- 10알킬, -C2-10알케닐, -C2- 10알키닐, -C1- 10헤테로알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, 또는 -C1- 10헤테로시클릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R13 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R4는 수소, 할로겐, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31, -C1-10알킬, -C2- 10알케닐, 또는 -C2- 10알키닐이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R13 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R4는 수소, 할로겐, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31, -C1- 10알킬, -C2- 10알케닐, 또는 -C2- 10알키닐이다. 일부 실시양태에서, R4는 수소, 할로겐, -OH, -CF3, 또는 -C1- 10알킬이다.
화학식 II-A의 일부 실시양태에서, R5는 수소, 할로겐, -C1-10 알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31 또는 -NR31C(=O)R32이다. 일부 실시양태에서, R5는 수소, 할로겐, -C1-10 알킬, -C3- 10아릴, -C3- 10시클로알킬, -OH, -CF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31 또는 -NR31C(=O)R32이다. 일부 실시양태에서, R5는 수소, 할로겐, 또는 -C1-10 알킬이다. 일부 실시양태에서, R5는 수소이다.
화학식 II-A의 일부 실시양태에서, 각각의 R71 및 R81은 독립적으로 수소, 할로겐, -C1-10 알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0-2R31 또는 -NR31C(=O)R32이다. 일부 실시양태에서, 각각의 R71 및 R81은 독립적으로 수소, 할로겐, -C1-10 알킬, -C3- 10아릴, -C3- 10시클로알킬, -OH, -CF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31 또는 -NR31C(=O)R32이다. 일부 실시양태에서, 각각의 R71 및 R81은 독립적으로 수소, 할로겐, 또는 -C1-10 알킬이다. 일부 실시양태에서, 각각의 R71 및 R81은 독립적으로 수소이다.
화학식 II-A의 일부 실시양태에서, 각각의 R72 및 R82는 독립적으로 수소, -C1-10 알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -OH, -CF3, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, 또는 -S(O)0- 2R31이다. 일부 실시양태에서, 각각의 R72 및 R82는 독립적으로 수소, -C1-10 알킬, -C3- 10아릴, -C3- 10시클로알킬, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, 또는 -S(O)0- 2R31이다. 일부 실시양태에서, 각각의 R72 및 R82는 독립적으로 수소 또는 -C1- 10알킬이다. 일부 실시양태에서, 각각의 R72 및 R82는 독립적으로 수소이다.
화학식 II-A의 일부 실시양태에서, 각각의 R10 및 R14는 독립적으로 1개 이상의 독립적 R11 치환기에 의해 임의로 치환된 -C1-10 알킬, -C2- 10알케닐, -C2-10 알키닐, -C1-10헤테로알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, -C1- 10헤테로시클릴이다. 일부 실시양태에서, 각각의 R10 및 R14는 독립적으로 1개 이상의 독립적 R11 치환기에 의해 임의로 치환된 -C1-10 알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, 또는 -C1-10헤테로시클릴이다. 일부 실시양태에서, 각각의 R10 및 R14는 독립적으로 1개 이상의 독립적 R11 치환기에 의해 임의로 치환된 -C1-10 알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, 또는 -C1- 10헤테로시클릴이다.
화학식 II-A의 일부 실시양태에서, 각각의 R11, R12, R13 및 R15는 독립적으로 수소, 할로겐, -C1-10 알킬, -C3- 10아릴, -C3- 10시클로알킬, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31 또는 -NR31C(=O)R32이다. 일부 실시양태에서, 각각의 R11, R12, R13 및 R15는 독립적으로 수소, 할로겐, -C1-10 알킬, -OH, -CF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0-2R31 또는 -NR31C(=O)R32이다. 일부 실시양태에서, 각각의 R11, R12, R13 및 R15는 독립적으로 수소, 할로겐, -C1-10 알킬, -OH, -CF3, -OR3, -NR31R32, -NO2, -CN, 또는 -S(O)0- 2R31이다. 일부 실시양태에서, 각각의 R11, R12, R13 및 R15는 독립적으로 수소, 할로겐, -C1-10 알킬, -OH 또는 -CF3이다.
화학식 II-A의 일부 실시양태에서, 각각의 R31, R32, R33 및 R34는 독립적으로 수소, 할로겐, -C1-10 알킬, -C2- 10알케닐, -C2-10 알키닐, -C1- 10헤테로알킬, -C3- 10아릴, -C1-10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, -C1- 10헤테로시클릴이거나, 또는 여기서 R31은 R32와 함께 헤테로시클릭 고리를 형성한다. 일부 실시양태에서, 각각의 R31, R32, R33 및 R34는 독립적으로 수소, -C1-10 알킬, -C3- 10아릴, 또는 -C3- 10시클로알킬이거나, 또는 여기서 R31은 R32와 함께 헤테로시클릭 고리를 형성한다. 일부 실시양태에서, 각각의 R31, R32, R33 및 R34는 독립적으로 수소 또는 -C1- 10알킬이거나, 또는 여기서 R31은 R32와 함께 헤테로시클릭 고리를 형성한다. 일부 실시양태에서, 각각의 R31, R32, R33 및 R34는 독립적으로 수소 또는 -C1- 10알킬이다.
화학식 II-A의 일부 실시양태에서, Y는 CR5이고, X4는 N 또는 CR4이고, X5는 N 또는 C이고, X6은 C이고, X7은 N 또는 NR72 또는 CR71이고, X8은 N 또는 CR81이고, X9는 NR22 또는 CR21이고;
R1은 -C1- 10알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10알킬-C1- 10헤타릴, -C1- 10알킬-C3- 10시클로알킬, -C1- 10알킬-C1-10헤테로시클릴, -C3- 10시클로알킬-C1- 10알킬, -C3- 10시클로알킬-C3- 10아릴, -C3- 10시클로알킬-C1-10헤타릴, -C3- 10시클로알킬-C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10알킬, -C1-10헤테로시클릴-C3-10아릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10헤타릴, 또는 -C1- 10헤테로시클릴-C3-10시클로알킬이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환되고;
R21은 수소, 할로겐, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31, -NR31C(=O)R32, -L-C1- 10알킬, -L-C2- 10알케닐, -L-C2-10알키닐, -L-C1- 10헤테로알킬, -L-C3- 10아릴, -L-C1- 10헤타릴, -L-C3- 10시클로알킬, 또는 -L-C1- 10헤테로시클릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환되고;
R22는 수소, -OH, -CF3, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -S(O)0- 2R31, -L-C1- 10알킬, -L-C2- 10알케닐, -L-C2- 10알키닐, -L-C1- 10헤테로알킬, -L-C3- 10아릴, -L-C1- 10헤타릴, -L-C3-10시클로알킬, 또는 -L-C1- 10헤테로시클릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환되고;
L은 결합, -O-, -N(R31)-, -S(O)0-2-, -C(=O)-, -C(=O)O-, -OC(=O)-, -C(=O)N(R31)-, -N(R31)C(=O)-, -NR31C(=O)O-, -NR31C(=O)NR32-, -NR31S(O)0 -2-, 또는 -S(O)0-2N(R31)-이고;
R4는 수소, 할로겐, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31, -C1- 10알킬, -C2- 10알케닐, -C2- 10알키닐, -C1- 10헤테로알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, 또는 -C1- 10헤테로시클릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R13 치환기에 의해 치환되고;
각각의 R5, R71 및 R81은 독립적으로 수소, 할로겐, -C1- 10알킬, -C3- 10아릴, -C1-10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31 또는 -NR31C(=O)R32이고;
R72는 수소, -C1-10 알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -OH, -CF3, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, 또는 -S(O)0- 2R31이고;
각각의 R10은 독립적으로 1개 이상의 독립적 R11 치환기에 의해 임의로 치환된 -C1- 10알킬, -C2- 10알케닐, -C2- 10알키닐, -C1- 10헤테로알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3-10시클로알킬, 또는 -C1- 10헤테로시클릴이고;
각각의 R11, R12, 및 R13은 독립적으로 수소, 할로겐, -C1- 10알킬, -C3- 10아릴, -C3-10시클로알킬, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31 또는 -NR31C(=O)R32이고;
각각의 R31 및 R32는 독립적으로 수소, -C1- 10알킬, -C3- 10아릴, 또는 -C3- 10시클로알킬이거나, 또는 여기서 R31은 R32와 함께 헤테로시클릭 고리를 형성하고;
여기서 X5, X6, X7, X8 및 X9 중 적어도 1개는 N, O, 또는 S로부터 선택된 헤테로원자이다.
화학식 II-A의 일부 실시양태에서, Y는 CR5이고, X4는 N 또는 CR4이고, X5는 N 또는 C이고, X6은 C이고, X7은 NR72 또는 CR71이고, X8은 N 또는 CR81이고, X9는 NR22 또는 CR21이고;
R1은 -C1- 10알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10알킬-C1- 10헤타릴, -C1- 10알킬-C3- 10시클로알킬, -C1- 10알킬-C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10알킬, 또는 -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10아릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환되고;
R21은 할로겐, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31, -NR31C(=O)R32, -L-C1- 10알킬, -L-C3- 10아릴, -L-C1-10헤타릴, -L-C3- 10시클로알킬, 또는 -L-C1- 10헤테로시클릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환되고;
R22는 -OH, -CF3, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -S(O)0- 2R31, -L-C1- 10알킬, -L-C3-10아릴, -L-C1- 10헤타릴, -L-C3- 10시클로알킬, 또는 -L-C1- 10헤테로시클릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환되고;
L은 결합, -O-, -N(R31)-, -S(O)0-2-, -C(=O)-, -C(=O)O-, -OC(=O)-, -C(=O)N(R31)-, 또는 -N(R31)C(=O)-이고;
R4는 수소, 할로겐, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31, C1- 10알킬, C2- 10알케닐, 또는 C2- 10알키닐이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R13 치환기에 의해 치환되고;
각각의 R5, R71 및 R81은 독립적으로 수소, 할로겐, C1-10 알킬, C3- 10아릴, C3- 10시클로알킬, -OH, -CF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0-2R31 또는 -NR31C(=O)R32이고;
R72는 수소, C1-10 알킬, C3- 10아릴, C3- 10시클로알킬, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, 또는 -S(O)0- 2R31이고;
각각의 R10은 독립적으로 1개 이상의 독립적 R11 치환기에 의해 임의로 치환된 -C1- 10알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, 또는 -C1- 10헤테로시클릴이고;
각각의 R11, R12, 및 R13은 독립적으로 수소, 할로겐, -C1-10 알킬, -OH, -CF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31 또는 -NR31C(=O)R32이고;
각각의 R31 및 R32는 독립적으로 수소 또는 -C1-10 알킬이거나, 또는 여기서 R31은 R32와 함께 헤테로시클릭 고리를 형성하고;
여기서 X5, X6, X7, X8 및 X9 중 적어도 1개는 N, O, 또는 S로부터 선택된 헤테로원자이다.
화학식 II-A의 일부 실시양태에서, Y는 CR5이고, X4는 CR4이고, X5는 C이고, X6은 C이고, X7은 NR72 또는 CR71이고, X8은 N 또는 CR81이고, X9는 CR21이고;
R1은 -C1- 10알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1-10알킬, 또는 -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10아릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환되고;
R21은 할로겐, -OH, -CF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -L-C1- 10알킬, -L-C3- 10아릴, -L-C1- 10헤타릴, -L-C3- 10시클로알킬, 또는 -L-C1-10헤테로시클릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환되고;
R22는 -OH, -CF3, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -L-C1- 10알킬, -L-C2- 10알케닐, -L-C2-10알키닐, -L-C1- 10헤테로알킬, -L-C3- 10아릴, -L-C1- 10헤타릴, -L-C3- 10시클로알킬, 또는 -L-C1- 10헤테로시클릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환되고;
L은 결합, -N(R31)-, -C(=O)N(R31)-, 또는 -N(R31)C(=O)-이고;
R4는 수소, 할로겐, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -NO2, -CN, -S(O)0-2R31, -C1- 10알킬, -C2- 10알케닐, 또는 -C2- 10알키닐이고;
각각의 R5, R71 및 R81은 독립적으로 수소, 할로겐, 또는 -C1-10 알킬이고;
R72는 수소 또는 -C1-10 알킬이고;
각각의 R10은 독립적으로 1개 이상의 독립적 R11 치환기에 의해 임의로 치환된 -C1-10 알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, 또는 -C1- 10헤테로시클릴이고;
각각의 R11 및 R12는 독립적으로 수소, 할로겐, -C1-10 알킬, -OH, -CF3, -OR3, -NR31R32, -NO2, -CN, 또는 -S(O)0- 2R31이고,
각각의 R31 및 R32는 독립적으로 수소 또는 -C1-10 알킬이고;
여기서 X5, X6, X7, X8 및 X9 중 적어도 1개는 N, O, 또는 S로부터 선택된 헤테로원자이다.
화학식 II-A의 일부 실시양태에서, Y는 CR5이고, X4는 CR4이고, X5는 C이고, X6은 C이고, X7은 NR72 또는 CR71이고, X8은 N 또는 CR81이고, X9는 CR21이고;
R1은 -C1- 10알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1-10알킬, 또는 -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10아릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환되고;
R21은 할로겐, -CN, -L-C1- 10알킬, -L-C3- 10아릴, -L-C1- 10헤타릴, -L-C3- 10시클로알킬, 또는 -L-C1- 10헤테로시클릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환되고;
L은 결합, -N(R31)-, 또는 -C(=O)N(R31)-이고;
R4는 수소, 할로겐, -OH, -CF3, 또는 -C1- 10알킬이고;
각각의 R5, R71 및 R81은 독립적으로 수소, 할로겐, 또는 -C1-10 알킬이고;
R72는 수소이고;
각각의 R10은 독립적으로 1개 이상의 독립적 R11 치환기에 의해 임의로 치환된 -C1-10 알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, 또는 -C1- 10헤테로시클릴이고;
각각의 R11 및 R12는 독립적으로 수소, 할로겐, -C1-10 알킬, -OH 또는 -CF3이고;
각각의 R31은 독립적으로 수소 또는 -C1-10 알킬이고;
여기서 X5, X6, X7, X8 및 X9 중 적어도 1개는 N, O, 또는 S로부터 선택된 헤테로원자이다.
화학식 II-A의 일부 실시양태에서, Y는 CR5이고, X4는 CR4이고, X5는 C이고, X6은 C이고, X7은 NR72 또는 CR71이고, X8은 N 또는 CR81이고, X9는 CR21이고;
R1은 -C1- 10알킬, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, 또는 -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10알킬이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환되고;
R21은 -L-C3- 10아릴 또는 -L-C1- 10헤타릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환되고;
L은 결합 또는 -N(R31)-이고;
R4는 수소이고;
각각의 R5, R71 및 R81은 독립적으로 수소 또는 -C1-10 알킬이고;
R72는 수소이고;
각각의 R10은 독립적으로 1개 이상의 독립적 R11 치환기에 의해 임의로 치환된 -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, 또는 -C1- 10헤테로시클릴이고;
각각의 R11 및 R12는 독립적으로 할로겐, -C1-10 알킬, -OH, -CF3 또는 -OR31이고;
각각의 R31은 독립적으로 수소 또는 -C1-10 알킬이고;
여기서 X5, X6, X7, X8 및 X9 중 적어도 1개는 N, O, 또는 S로부터 선택된 헤테로원자이다.
화학식 II-A의 일부 실시양태에서, Y는 CR5이고, X4는 CR4이고, X5는 C이고, X6은 C이고, X7은 NR72 또는 CR71이고, X8은 N 또는 CR81이고, X9는 CR21이고;
R1은 -C1- 10알킬 또는 -C1- 10알킬-C3- 10아릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R11 치환기에 의해 치환되고;
R21은 2-피리딜, 3-피리딜 및 4-피리딜로 이루어진 군으로부터 선택된 피리딜이고, 이는 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환되고;
L은 결합이고;
R4는 수소이고;
각각의 R5, R71 및 R81은 독립적으로 수소이고;
R72는 수소이고;
각각의 R11 및 R12는 독립적으로 할로겐, -C1-10 알킬, -CF3 또는 -OR31이고;
각각의 R31은 독립적으로 수소 또는 -C1-10 알킬이고;
여기서 X5, X6, X7, X8 및 X9 중 적어도 1개는 N, O, 또는 S로부터 선택된 헤테로원자이다.
본 발명은 또한 하기 화학식 II-B의 화합물 또는 그의 제약상 허용되는 염 또는 전구약물인 상기 정의된 바와 같은 화합물을 제공하며, 여기서 치환기는 상기 정의된 바와 같다.
<화학식 II-B>
Figure pct00035
화학식 II-B의 일부 실시양태에서, X1은 C=O이고, X2는 NR1 또는 CR1R1'이고, X3은 CR3R3'이다. 일부 실시양태에서, X1은 C=O이고, X2는 NR1 또는 CR1R1'이고, X3은 C=O이다. 일부 실시양태에서, X1은 C=S이고, X2는 CR1이고, X3은 CR3이다. 일부 실시양태에서, X1은 SO2이고, X2는 NR1이고, X3은 CR3R3'이다. 일부 실시양태에서, X1은 SO2이고, X2 및 X3은 R1C=CR3이다.
화학식 II-B의 일부 실시양태에서, X1은 C=O 또는 SO2이고, X2는 NR1 또는 CR1R1'이고, X3은 CH 또는 C=O이고, Y는 CR5이고, X4는 N 또는 CR4이다. 일부 실시양태에서, X1은 C=O 또는 SO2이고, X2는 NR1 또는 CR1R1'이고, X3은 CH이고, Y는 CR5이고 X4는 N 또는 CR4이다. 일부 실시양태에서, X1은 C=O이고, X2는 NR1이고, X3은 CH이고, Y는 CR5이고 X4는 CR4이다.
화학식 II-B의 일부 실시양태에서, R1은 -C1- 10알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3-10시클로알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10알킬-C1- 10헤타릴, -C1-10알킬-C3-10시클로알킬, -C1- 10알킬-C1- 10헤테로시클릴, -C3- 10시클로알킬-C1- 10알킬, -C3-10시클로알킬-C3-10아릴, -C3- 10시클로알킬-C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬-C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10알킬, -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10아릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1-10헤타릴, 또는 -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10시클로알킬이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R1은 -C1- 10알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10알킬-C1- 10헤타릴, -C1- 10알킬-C3- 10시클로알킬, -C1- 10알킬-C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10알킬, 또는 -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10아릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R1은 -C1-10알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10알킬, 또는 -C1-10헤테로시클릴-C3-10아릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환된다.
화학식 II-B의 일부 실시양태에서, R1'는 수소, -C1- 10알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10알킬-C1- 10헤타릴, -C1- 10알킬-C3- 10시클로알킬, -C1- 10알킬-C1- 10헤테로시클릴, -C3- 10시클로알킬-C1- 10알킬, -C3- 10시클로알킬-C3- 10아릴, -C3- 10시클로알킬-C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬-C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10알킬, -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10아릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1-10헤타릴, 또는 -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10시클로알킬이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R1'는 수소, -C1- 10알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10알킬-C1-10헤타릴, -C1- 10알킬-C3- 10시클로알킬, -C1- 10알킬-C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1-10알킬, 또는 -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10아릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R1'는 수소, -C1- 10알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1-10알킬, 또는 -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10아릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환된다.
화학식 II-B의 일부 실시양태에서, R21은 수소, 할로겐, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31, -NR31C(=O)R32, -L-C1-10알킬, -L-C2- 10알케닐, -L-C2- 10알키닐, -L-C1- 10헤테로알킬, -L-C3- 10아릴, -L-C1-10헤타릴, -L-C3- 10시클로알킬, 또는 -L-C1- 10헤테로시클릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R21은 할로겐, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31, -NR31C(=O)R32, -L-C1- 10알킬, -L-C3- 10아릴, -L-C1- 10헤타릴, -L-C3- 10시클로알킬, 또는 -L-C1- 10헤테로시클릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R21은 할로겐, -OH, -CF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -L-C1- 10알킬, -L-C3-10아릴, -L-C1- 10헤타릴, -L-C3- 10시클로알킬, 또는 -L-C1- 10헤테로시클릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R21은 할로겐, -CN, -L-C1- 10알킬, -L-C3- 10아릴, -L-C1- 10헤타릴, -L-C3- 10시클로알킬, 또는 -L-C1- 10헤테로시클릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환된다.
화학식 II-B의 일부 실시양태에서, L은 결합, -O-, -N(R31)-, -S(O)0-2-, -C(=O)-, -C(=O)O-, -OC(=O)-, -C(=O)N(R31)-, -N(R31)C(=O)-, -NR31C(=O)O-, -NR31C(=O)NR32-, -NR31S(O)0 -2-, 또는 -S(O)0-2N(R31)-이다. 일부 실시양태에서, L은 결합, -O-, -N(R31)-, -S(O)0-2-, -C(=O)-, -C(=O)O-, -OC(=O)-, -C(=O)N(R31)-, 또는 -N(R31)C(=O)-이다. 일부 실시양태에서, L은 결합, -N(R31)-, -C(=O)N(R31)-, 또는 -N(R31)C(=O)-이다. 일부 실시양태에서, L은 결합, -N(R31)-, 또는 -C(=O)N(R31)-이다.
화학식 II-B의 일부 실시양태에서, R3은 수소, 할로겐, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31, -C1- 10알킬, -C2-10알케닐, -C2- 10알키닐, -C1- 10헤테로알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, 또는 -C1- 10헤테로시클릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R13 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R3은 수소, 할로겐, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31, -C1-10알킬, -C2- 10알케닐, 또는 -C2- 10알키닐이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R13 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R3은 수소, 할로겐, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31, -C1- 10알킬, -C2- 10알케닐, 또는 -C2- 10알키닐이다. 일부 실시양태에서, R3은 수소, 할로겐, -OH, -CF3, 또는 -C1- 10알킬이다.
화학식 II-B의 일부 실시양태에서, R3'는 수소, 할로겐, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31, -C1- 10알킬, -C2-10알케닐, -C2- 10알키닐, -C1- 10헤테로알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, 또는 -C1- 10헤테로시클릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R13 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R3'는 수소, 할로겐, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31, -C1-10알킬, -C2- 10알케닐, 또는 -C2- 10알키닐이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R13 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R3'는 수소, 할로겐, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31, -C1- 10알킬, -C2- 10알케닐, 또는 -C2- 10알키닐이다. 일부 실시양태에서, R3'는 수소, 할로겐, -OH, -CF3, 또는 -C1- 10알킬이다.
화학식 II-B의 일부 실시양태에서, R3'는 -OR6, -NR6R34, -S(O)0- 2R6, -C(=O)R6, -C(=O)OR6, -OC(=O)R6, -C(=O)N(R34)R6, 또는 -N(R34)C(=O)R6이고, 여기서 R6은 R34와 함께 임의로 헤테로시클릭 고리를 형성할 수 있다. 일부 실시양태에서, R3'는 -OR6, -NR6R34, -C(=O)N(R34)R6, 또는 -N(R34)C(=O)R6이고, 여기서 R6은 R34와 함께 임의로 헤테로시클릭 고리를 형성할 수 있다. 일부 실시양태에서, R3'는 -OR6 또는 -NR6R34이고, 여기서 R6은 R34와 함께 임의로 헤테로시클릭 고리를 형성할 수 있다.
화학식 II-B의 일부 실시양태에서, R4는 수소, 할로겐, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31, -C1- 10알킬, -C2-10알케닐, -C2- 10알키닐, -C1- 10헤테로알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, 또는 -C1- 10헤테로시클릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R13 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R4는 수소, 할로겐, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31, -C1-10알킬, -C2- 10알케닐, 또는 -C2- 10알키닐이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R13 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R4는 수소, 할로겐, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31, -C1- 10알킬, -C2- 10알케닐, 또는 -C2- 10알키닐이다. 일부 실시양태에서, R4는 수소, 할로겐, -OH, -CF3, 또는 -C1- 10알킬이다.
화학식 II-B의 일부 실시양태에서, R5는 수소, 할로겐, -C1-10 알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31 또는 -NR31C(=O)R32이다. 일부 실시양태에서, R5는 수소, 할로겐, -C1-10 알킬, -C3- 10아릴, -C3- 10시클로알킬, -OH, -CF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31 또는 -NR31C(=O)R32이다. 일부 실시양태에서, R5는 수소, 할로겐, 또는 -C1-10 알킬이다. 일부 실시양태에서, R5는 수소이다.
화학식 II-B의 일부 실시양태에서, R6은 -C1- 10알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3-10시클로알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10알킬-C1- 10헤타릴, -C1-10알킬-C3-10시클로알킬, -C1- 10알킬-C1- 10헤테로시클릴, -C3- 10시클로알킬-C1- 10알킬, -C3-10시클로알킬-C3-10아릴, -C3- 10시클로알킬-C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬-C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10알킬, -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10아릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1-10헤타릴, 또는 -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10시클로알킬이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R14 또는 R15 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R6은 -C1- 10알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10알킬-C1- 10헤타릴, -C1- 10알킬-C3- 10시클로알킬, -C1- 10알킬-C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10알킬, 또는 -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10아릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R14 또는 R15 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R6은 -C1-10알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10알킬, 또는 -C1-10헤테로시클릴-C3-10아릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R14 또는 R15 치환기에 의해 치환된다.
화학식 II-B의 일부 실시양태에서, R72는 수소, -C1-10 알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -OH, -CF3, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, 또는 -S(O)0- 2R31이다. 일부 실시양태에서, R72는 수소, -C1-10 알킬, -C3-10아릴, -C3- 10시클로알킬, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, 또는 -S(O)0- 2R31이다. 일부 실시양태에서, R72는 수소 또는 -C1- 10알킬이다. 일부 실시양태에서, R72는 수소이다.
화학식 II-B의 일부 실시양태에서, 각각의 R10 및 R14는 독립적으로 1개 이상의 독립적 R11 치환기에 의해 임의로 치환된 -C1-10 알킬, -C2- 10알케닐, -C2-10 알키닐, -C1-10헤테로알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, -C1- 10헤테로시클릴이다. 일부 실시양태에서, 각각의 R10 및 R14는 독립적으로 1개 이상의 독립적 R11 치환기에 의해 임의로 치환된 -C1-10 알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, 또는 -C1-10헤테로시클릴이다. 일부 실시양태에서, 각각의 R10 및 R14는 독립적으로 1개 이상의 독립적 R11 치환기에 의해 임의로 치환된 -C1-10 알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, 또는 -C1- 10헤테로시클릴이다.
화학식 II-B의 일부 실시양태에서, 각각의 R11, R12, R13 및 R15는 독립적으로 수소, 할로겐, -C1-10 알킬, -C3- 10아릴, -C3- 10시클로알킬, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31 또는 -NR31C(=O)R32이다. 일부 실시양태에서, 각각의 R11, R12, R13 및 R15는 독립적으로 수소, 할로겐, -C1-10 알킬, -OH, -CF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0-2R31 또는 -NR31C(=O)R32이다. 일부 실시양태에서, 각각의 R11, R12, R13 및 R15는 독립적으로 수소, 할로겐, -C1-10 알킬, -OH, -CF3, -OR3, -NR31R32, -NO2, -CN, 또는 -S(O)0- 2R31이다. 일부 실시양태에서, 각각의 R11, R12, R13 및 R15는 독립적으로 수소, 할로겐, -C1-10 알킬, -OH 또는 -CF3이다.
화학식 II-B의 일부 실시양태에서, 각각의 R31, R32, R33 및 R34는 독립적으로 수소, 할로겐, -C1-10 알킬, -C2- 10알케닐, -C2-10 알키닐, -C1- 10헤테로알킬, -C3- 10아릴, -C1-10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, -C1- 10헤테로시클릴이거나, 또는 여기서 R31은 R32와 함께 헤테로시클릭 고리를 형성한다. 일부 실시양태에서, 각각의 R31, R32, R33 및 R34는 독립적으로 수소, -C1-10 알킬, -C3- 10아릴, 또는 -C3- 10시클로알킬이거나, 또는 여기서 R31은 R32와 함께 헤테로시클릭 고리를 형성한다. 일부 실시양태에서, 각각의 R31, R32, R33 및 R34는 독립적으로 수소 또는 -C1- 10알킬이거나, 또는 여기서 R31은 R32와 함께 헤테로시클릭 고리를 형성한다. 일부 실시양태에서, 각각의 R31, R32, R33 및 R34는 독립적으로 수소 또는 -C1- 10알킬이다.
화학식 II-B의 일부 실시양태에서, X1은 C=O 또는 SO2이고, X2는 NR1 또는 CR1R1'이고, X3은 CR3R3' 또는 C=O이고, Y는 CR5이고 X4는 N 또는 CR4이고;
R1은 -C1- 10알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10알킬-C1- 10헤타릴, -C1- 10알킬-C3- 10시클로알킬, -C1- 10알킬-C1-10헤테로시클릴, -C3- 10시클로알킬-C1- 10알킬, -C3- 10시클로알킬-C3- 10아릴, -C3- 10시클로알킬-C1-10헤타릴, -C3- 10시클로알킬-C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10알킬, -C1-10헤테로시클릴-C3-10아릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10헤타릴, 또는 -C1- 10헤테로시클릴-C3-10시클로알킬이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환되고;
R1'는 수소, -C1- 10알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10알킬-C1- 10헤타릴, -C1- 10알킬-C3- 10시클로알킬, -C1-10알킬-C1-10헤테로시클릴, -C3- 10시클로알킬-C1- 10알킬, -C3- 10시클로알킬-C3- 10아릴, -C3-10시클로알킬-C1-10헤타릴, -C3- 10시클로알킬-C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1-10알킬, -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10아릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10헤타릴, 또는 -C1- 10헤테로시클릴-C3-10시클로알킬이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환되고;
R21은 수소, 할로겐, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31, -NR31C(=O)R32, -L-C1- 10알킬, -L-C2- 10알케닐, -L-C2-10알키닐, -L-C1- 10헤테로알킬, -L-C3- 10아릴, -L-C1- 10헤타릴, -L-C3- 10시클로알킬, 또는 -L-C1- 10헤테로시클릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환되고;
L은 결합, -O-, -N(R31)-, -S(O)0-2-, -C(=O)-, -C(=O)O-, -OC(=O)-, -C(=O)N(R31)-, -N(R31)C(=O)-, -NR31C(=O)O-, -NR31C(=O)NR32-, -NR31S(O)0 -2-, 또는 -S(O)0-2N(R31)-이고;
각각의 R3, R3' 및 R4는 독립적으로 수소, 할로겐, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31, -C1- 10알킬, -C2- 10알케닐, -C2-10알키닐, -C1- 10헤테로알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, 또는 -C1-10헤테로시클릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R13 치환기에 의해 치환되거나; 또는 R3'는 -OR6, -NR6R34, -S(O)0- 2R6, -C(=O)R6, -C(=O)OR6, -OC(=O)R6, -C(=O)N(R34)R6, 또는 -N(R34)C(=O)R6이고, 여기서 R6은 R34와 함께 임의로 헤테로시클릭 고리를 형성할 수 있고;
R5는 수소, 할로겐, -C1- 10알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, -C1-10헤테로시클릴, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31 또는 -NR31C(=O)R32이고;
R6은 -C1- 10알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10알킬-C1- 10헤타릴, -C1- 10알킬-C3- 10시클로알킬, -C1- 10알킬-C1-10헤테로시클릴, -C3- 10시클로알킬-C1- 10알킬, -C3- 10시클로알킬-C3- 10아릴, -C3- 10시클로알킬-C1-10헤타릴, -C3- 10시클로알킬-C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10알킬, -C1-10헤테로시클릴-C3-10아릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10헤타릴, 또는 -C1- 10헤테로시클릴-C3-10시클로알킬이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R14 또는 R15 치환기에 의해 치환되고;
R72는 독립적으로 수소, -C1- 10알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -OH, -CF3, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, 또는 -S(O)0- 2R31이고;
각각의 R10 및 R14는 독립적으로 1개 이상의 독립적 R11 치환기에 의해 임의로 치환된 -C1-10 알킬, -C2- 10알케닐, -C2-10 알키닐, -C1- 10헤테로알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, 또는 -C1- 10헤테로시클릴이고;
각각의 R11, R12, R13 및 R15는 독립적으로 수소, 할로겐, -C1-10 알킬, -C3- 10아릴, -C3- 10시클로알킬, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31 또는 -NR31C(=O)R32이고;
각각의 R31, R32 및 R34는 독립적으로 수소, -C1-10 알킬, -C3- 10아릴, 또는 -C3-10시클로알킬이거나, 또는 여기서 R31은 R32와 함께 헤테로시클릭 고리를 형성한다.
화학식 II-B의 일부 실시양태에서, X1은 C=O 또는 SO2이고, X2는 NR1 또는 CR1R1'이고, X3은 CR3R3'이고, Y는 CR5이고 X4는 N 또는 CR4이고;
R1은 -C1- 10알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10알킬-C1- 10헤타릴, -C1- 10알킬-C3- 10시클로알킬, -C1- 10알킬-C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10알킬, 또는 -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10아릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환되고;
R21은 할로겐, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31, -NR31C(=O)R32, -L-C1- 10알킬, -L-C3- 10아릴, -L-C1-10헤타릴, -L-C3- 10시클로알킬, 또는 -L-C1- 10헤테로시클릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환되고;
L은 결합, -O-, -N(R31)-, -S(O)0-2-, -C(=O)-, -C(=O)O-, -OC(=O)-, -C(=O)N(R31)-, 또는 -N(R31)C(=O)-이고;
각각의 R3, R3' 및 R4는 독립적으로 수소, 할로겐, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31, -C1- 10알킬, -C2- 10알케닐, 또는 -C2- 10알키닐이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R13 치환기에 의해 치환되거나; 또는 R3'는 -OR6, -NR6R34, -C(=O)N(R34)R6, 또는 -N(R34)C(=O)R6이고, 여기서 R6은 R34와 함께 임의로 헤테로시클릭 고리를 형성할 수 있고;
R5는 수소, 할로겐, -C1-10 알킬, -C3- 10아릴, -C3- 10시클로알킬, -OH, -CF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31 또는 -NR31C(=O)R32이고;
R6은 -C1- 10알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10알킬-C1- 10헤타릴, -C1- 10알킬-C3- 10시클로알킬, -C1- 10알킬-C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10알킬, 또는 -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10아릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R14 또는 R15 치환기에 의해 치환되고;
R72는 수소, -C1-10 알킬, -C3- 10아릴, -C3- 10시클로알킬, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, 또는 -S(O)0- 2R31이고;
각각의 R10 및 R14는 독립적으로 1개 이상의 독립적 R11 치환기에 의해 임의로 치환된 -C1-10 알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, 또는 -C1- 10헤테로시클릴이고;
각각의 R11, R12, R13 및 R15는 독립적으로 수소, 할로겐, -C1- 10알킬, -OH, -CF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31 또는 -NR31C(=O)R32이고;
각각의 R31, R32 및 R34는 독립적으로 수소 또는 -C1- 10알킬이거나, 또는 여기서 R31은 R32와 함께 헤테로시클릭 고리를 형성한다.
화학식 II-B의 일부 실시양태에서, X1은 C=O이고, X2는 NR1이고, X3은 CR3R3'이고, Y는 CR5이고 X4는 CR4이고;
R1은 -C1- 10알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1-10알킬, 또는 -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10아릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환되고;
R21은 할로겐, -OH, -CF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31, -L-C1- 10알킬, -L-C3- 10아릴, -L-C1- 10헤타릴, -L-C3- 10시클로알킬, 또는 -L-C1- 10헤테로시클릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환되고;
L은 결합, -N(R31)-, -C(=O)N(R31)-, 또는 -N(R31)C(=O)-이고;
각각의 R3, R3' 및 R4는 독립적으로 수소, 할로겐, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31, -C1- 10알킬, -C2- 10알케닐, 또는 -C2- 10알키닐이거나; 또는 R3'는 -OR6, -NR6R34, -C(=O)N(R34)R6, 또는 -N(R34)C(=O)R6이고, 여기서 R6은 R34와 함께 임의로 헤테로시클릭 고리를 형성할 수 있고;
R5는 수소, 할로겐, 또는 -C1- 10알킬이고;
R6은 -C1- 10알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10알킬-C1- 10헤타릴, -C1- 10알킬-C3- 10시클로알킬, -C1- 10알킬-C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10알킬, 또는 -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10아릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R14 또는 R15 치환기에 의해 치환되고;
R72는 수소 또는 -C1-10 알킬이고;
각각의 R10 및 R14는 독립적으로 1개 이상의 독립적 R11 치환기에 의해 임의로 치환된 -C1- 10알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, 또는 -C1- 10헤테로시클릴이고;
각각의 R11, R12, R13 및 R15는 독립적으로 수소, 할로겐, -C1- 10알킬, -OH, -CF3, -OR3, -NR31R32, -NO2, -CN, 또는 -S(O)0- 2R31이고;
각각의 R31, R32 및 R34는 독립적으로 수소 또는 -C1- 10알킬이다.
화학식 II-B의 일부 실시양태에서, X1은 C=O이고, X2는 NR1이고, X3은 CR3R3'이고, Y는 CR5이고, X4는 CR4이고;
R1은 -C1- 10알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1-10알킬, 또는 -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10아릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환되고;
R21은 할로겐, -CN, -L-C1- 10알킬, -L-C3- 10아릴, -L-C1- 10헤타릴, -L-C3- 10시클로알킬, 또는 -L-C1- 10헤테로시클릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환되고;
L은 결합, -N(R31)-, 또는 -C(=O)N(R31)-이고;
각각의 R3, R3' 및 R4는 독립적으로 수소, 할로겐, -OH, -CF3, 또는 -C1- 10알킬이거나; 또는 R3'는 -OR6 또는 -NR6R34이고, 여기서 R6은 R34와 함께 임의로 헤테로시클릭 고리를 형성할 수 있고;
R5는 수소이고;
R6은 -C1- 10알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1-10알킬, 또는 -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10아릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R14 또는 R15 치환기에 의해 치환되고;
R72는 수소이고;
각각의 R10 및 R14는 독립적으로 1개 이상의 독립적 R11 치환기에 의해 임의로 치환된 -C1-10 알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, 또는 -C1- 10헤테로시클릴이고;
각각의 R11, R12 및 R15는 독립적으로 수소, 할로겐, -C1-10 알킬, -OH 또는 -CF3이고;
각각의 R31 및 R34는 독립적으로 수소 또는 -C1-10 알킬이다.
화학식 II-B의 일부 실시양태에서, X1은 C=O이고, X2는 NR1이고, X3은 CR3R3'이고, Y는 CR5이고, X4는 CR4이고;
R1은 -C1- 10알킬, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, 또는 -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10알킬이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환되고;
R21은 -L-C3- 10아릴 또는 -L-C1- 10헤타릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환되고;
L은 결합 또는 -N(R31)-이고;
각각의 R3, R3' 및 R4는 독립적으로 수소, 할로겐, 또는 -C1- 10알킬이고;
R5는 수소이고;
R72는 수소이고;
각각의 R10은 독립적으로 1개 이상의 독립적 R11 치환기에 의해 임의로 치환된 -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, 또는 -C1- 10헤테로시클릴이고;
각각의 R11 및 R12는 독립적으로 할로겐, -C1-10 알킬, -OH, -CF3 또는 -OR31이고;
각각의 R31은 독립적으로 수소 또는 -C1-10 알킬이다.
화학식 II-B의 일부 실시양태에서, X1은 C=O이고, X2는 NR1이고, X3은 CR3R3'이고, Y는 CR5이고, X4는 CR4이고;
R1은 -C1- 10알킬 또는 -C1- 10알킬-C3- 10아릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R11 치환기에 의해 치환되고;
R21은 2-피리딜, 3-피리딜 및 4-피리딜로 이루어진 군으로부터 선택된 피리딜이고, 이는 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환되고;
L은 결합이고;
각각의 R3, R3' 및 R4는 독립적으로 수소 또는 -C1- 10알킬이고;
R5는 수소이고;
R72는 수소이고;
각각의 R11 및 R12는 독립적으로 할로겐, -C1-10 알킬, -CF3 또는 -OR31이고;
각각의 R31은 독립적으로 수소 또는 -C1-10 알킬이다.
본 발명은 또한 하기 화학식 II-C의 화합물 또는 그의 제약상 허용되는 염 또는 전구약물인 상기 정의된 바와 같은 화합물을 제공하며, 여기서 치환기는 상기 정의된 바와 같다.
<화학식 II-C>
Figure pct00036
화학식 II-C의 일부 실시양태에서, Y는 CR5이고, X4는 N 또는 CR4이다. 화학식 II-C의 일부 실시양태에서, Y는 CR5이고, X4는 N 또는 CR4이다. 화학식 II-C의 일부 실시양태에서, Y는 CR5이고, X4는 CR4이다.
화학식 II-C의 일부 실시양태에서, R1은 -C1- 10알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3-10시클로알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10알킬-C1- 10헤타릴, -C1-10알킬-C3-10시클로알킬, -C1- 10알킬-C1- 10헤테로시클릴, -C3- 10시클로알킬-C1- 10알킬, -C3-10시클로알킬-C3-10아릴, -C3- 10시클로알킬-C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬-C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10알킬, -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10아릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1-10헤타릴, 또는 -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10시클로알킬이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R1은 -C1- 10알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10알킬-C1- 10헤타릴, -C1- 10알킬-C3- 10시클로알킬, -C1- 10알킬-C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10알킬, 또는 -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10아릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R1은 -C1-10알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10알킬, 또는 -C1-10헤테로시클릴-C3-10아릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환된다.
화학식 II-C의 일부 실시양태에서, R21은 수소, 할로겐, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31, -NR31C(=O)R32, -L-C1-10알킬, -L-C2- 10알케닐, -L-C2- 10알키닐, -L-C1- 10헤테로알킬, -L-C3- 10아릴, -L-C1-10헤타릴, -L-C3- 10시클로알킬, 또는 -L-C1- 10헤테로시클릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R21은 할로겐, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31, -NR31C(=O)R32, -L-C1- 10알킬, -L-C3- 10아릴, -L-C1- 10헤타릴, -L-C3- 10시클로알킬, 또는 -L-C1- 10헤테로시클릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R21은 할로겐, -OH, -CF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -L-C1- 10알킬, -L-C3-10아릴, -L-C1- 10헤타릴, -L-C3- 10시클로알킬, 또는 -L-C1- 10헤테로시클릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R21은 할로겐, -CN, -L-C1- 10알킬, -L-C3- 10아릴, -L-C1- 10헤타릴, -L-C3- 10시클로알킬, 또는 -L-C1- 10헤테로시클릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환된다.
화학식 II-C의 일부 실시양태에서, L은 결합, -O-, -N(R31)-, -S(O)0-2-, -C(=O)-, -C(=O)O-, -OC(=O)-, -C(=O)N(R31)-, -N(R31)C(=O)-, -NR31C(=O)O-, -NR31C(=O)NR32-, -NR31S(O)0 -2-, 또는 -S(O)0-2N(R31)-이다. 일부 실시양태에서, L은 결합, -O-, -N(R31)-, -S(O)0-2-, -C(=O)-, -C(=O)O-, -OC(=O)-, -C(=O)N(R31)-, 또는 -N(R31)C(=O)-이다. 일부 실시양태에서, L은 결합, -N(R31)-, -C(=O)N(R31)-, 또는 -N(R31)C(=O)-이다. 일부 실시양태에서, L은 결합, -N(R31)-, 또는 -C(=O)N(R31)-이다.
화학식 II-C의 일부 실시양태에서, R4는 수소, 할로겐, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31, -C1- 10알킬, -C2-10알케닐, -C2- 10알키닐, -C1- 10헤테로알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, 또는 -C1- 10헤테로시클릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R13 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R4는 수소, 할로겐, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31, -C1-10알킬, -C2- 10알케닐, 또는 -C2- 10알키닐이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R13 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R4는 수소, 할로겐, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31, -C1- 10알킬, -C2- 10알케닐, 또는 -C2- 10알키닐이다. 일부 실시양태에서, R4는 수소, 할로겐, -OH, -CF3, 또는 -C1-10알킬이다.
화학식 II-C의 일부 실시양태에서, R5는 수소, 할로겐, -C1-10 알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31 또는 -NR31C(=O)R32이다. 일부 실시양태에서, R5는 수소, 할로겐, -C1-10 알킬, -C3- 10아릴, -C3- 10시클로알킬, -OH, -CF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31 또는 -NR31C(=O)R32이다. 일부 실시양태에서, R5는 수소, 할로겐, 또는 -C1-10 알킬이다. 일부 실시양태에서, R5는 수소이다.
화학식 II-C의 일부 실시양태에서, R72는 수소, -C1-10 알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -OH, -CF3, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, 또는 -S(O)0- 2R31이다. 일부 실시양태에서, R72는 독립적으로 수소, -C1-10 알킬, -C3- 10아릴, -C3- 10시클로알킬, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, 또는 -S(O)0- 2R31이다. 일부 실시양태에서, R72는 독립적으로 수소 또는 -C1- 10알킬이다. 일부 실시양태에서, R72는 독립적으로 수소이다.
화학식 II-C의 일부 실시양태에서, 각각의 R10은 독립적으로 1개 이상의 독립적 R11 치환기에 의해 임의로 치환된 -C1-10 알킬, -C2- 10알케닐, -C2-10 알키닐, -C1-10헤테로알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, -C1- 10헤테로시클릴이다. 일부 실시양태에서, 각각의 R10은 독립적으로 1개 이상의 독립적 R11 치환기에 의해 임의로 치환된 -C1-10 알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, 또는 -C1- 10헤테로시클릴이다. 일부 실시양태에서, 각각의 R10은 독립적으로 1개 이상의 독립적 R11 치환기에 의해 임의로 치환된 -C1-10 알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, 또는 -C1- 10헤테로시클릴이다.
화학식 II-C의 일부 실시양태에서, 각각의 R11, R12, 및 R13은 독립적으로 수소, 할로겐, -C1-10 알킬, -C3- 10아릴, -C3- 10시클로알킬, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31 또는 -NR31C(=O)R32이다. 일부 실시양태에서, 각각의 R11, R12, 및 R13은 독립적으로 수소, 할로겐, -C1-10 알킬, -OH, -CF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0-2R31 또는 -NR31C(=O)R32이다. 일부 실시양태에서, 각각의 R11, R12, 및 R13은 독립적으로 수소, 할로겐, -C1-10 알킬, -OH, -CF3, -OR3, -NR31R32, -NO2, -CN, 또는 -S(O)0-2R31이다. 일부 실시양태에서, 각각의 R11, R12, 및 R13은 독립적으로 수소, 할로겐, -C1-10 알킬, -OH 또는 -CF3이다.
화학식 II-C의 일부 실시양태에서, 각각의 R31, R32, 및 R33은 독립적으로 수소, 할로겐, -C1-10 알킬, -C2- 10알케닐, -C2-10 알키닐, -C1- 10헤테로알킬, -C3- 10아릴, -C1-10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, -C1- 10헤테로시클릴이거나, 또는 여기서 R31은 R32와 함께 헤테로시클릭 고리를 형성한다. 일부 실시양태에서, 각각의 R31, R32, 및 R33은 독립적으로 수소, -C1-10 알킬, -C3- 10아릴, 또는 -C3- 10시클로알킬이거나, 또는 여기서 R31은 R32와 함께 헤테로시클릭 고리를 형성한다. 일부 실시양태에서, 각각의 R31, R32, 및 R33은 독립적으로 수소 또는 -C1- 10알킬이거나, 또는 여기서 R31은 R32와 함께 헤테로시클릭 고리를 형성한다. 일부 실시양태에서, 각각의 R31, R32, 및 R33은 독립적으로 수소 또는 -C1-10알킬이다.
화학식 II-C의 일부 실시양태에서, Y는 CR5이고, X4는 N 또는 CR4이고;
R1은 -C1- 10알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10알킬-C1- 10헤타릴, -C1- 10알킬-C3- 10시클로알킬, -C1- 10알킬-C1-10헤테로시클릴, -C3- 10시클로알킬-C1- 10알킬, -C3- 10시클로알킬-C3- 10아릴, -C3- 10시클로알킬-C1-10헤타릴, -C3- 10시클로알킬-C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10알킬, -C1-10헤테로시클릴-C3-10아릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10헤타릴, 또는 -C1- 10헤테로시클릴-C3-10시클로알킬이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환되고;
R21은 수소, 할로겐, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31, -NR31C(=O)R32, -L-C1- 10알킬, -L-C2- 10알케닐, -L-C2-10알키닐, -L-C3- 10아릴, -L-C1- 10헤타릴, -L-C3- 10시클로알킬, 또는 -L-C1- 10헤테로시클릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환되고;
L은 결합, -O-, -N(R31)-, -S(O)0-2-, -C(=O)-, -C(=O)O-, -OC(=O)-, -C(=O)N(R31)-, -N(R31)C(=O)-, -NR31C(=O)O-, -NR31C(=O)NR32-, -NR31S(O)0 -2-, 또는 -S(O)0-2N(R31)-이고;
R4는 수소, 할로겐, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31, -C1- 10알킬, -C2- 10알케닐, -C2- 10알키닐, -C1- 10헤테로알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, 또는 -C1- 10헤테로시클릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R13 치환기에 의해 치환되고;
R5는 수소, 할로겐, -C1-10 알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, -C1-10헤테로시클릴, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0-2R31 또는 -NR31C(=O)R32이고;
R72는 수소, -C1-10 알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -OH, -CF3, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, 또는 -S(O)0-2R31이고;
각각의 R10은 독립적으로 1개 이상의 독립적 R11 치환기에 의해 임의로 치환된 -C1-10 알킬, -C2- 10알케닐, -C2-10 알키닐, -C1- 10헤테로알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3-10시클로알킬, 또는 -C1-10헤테로시클릴이고;
각각의 R11, R12, 및 R13은 독립적으로 수소, 할로겐, -C1- 10알킬, -C3- 10아릴, -C3-10시클로알킬, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0-2R31 또는 -NR31C(=O)R32이고;
각각의 R31 및 R32는 독립적으로 수소, -C1- 10알킬, -C3- 10아릴, 또는 -C3- 10시클로알킬이거나, 또는 여기서 R31은 R32와 함께 헤테로시클릭 고리를 형성한다.
화학식 II-C의 일부 실시양태에서, Y는 CR5이고, X4는 N 또는 CR4이고;
R1은 -C1- 10알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10알킬-C1- 10헤타릴, -C1- 10알킬-C3- 10시클로알킬, -C1- 10알킬-C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10알킬, 또는 -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10아릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환되고;
R21은 할로겐, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31, -NR31C(=O)R32, -L-C1- 10알킬, -L-C3- 10아릴, -L-C1-10헤타릴, -L-C3- 10시클로알킬, 또는 -L-C1- 10헤테로시클릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환되고;
L은 결합, -O-, -N(R31)-, -S(O)0-2-, -C(=O)-, -C(=O)O-, -OC(=O)-, -C(=O)N(R31)-, 또는 -N(R31)C(=O)-이고;
R4는 수소, 할로겐, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31, -C1- 10알킬, -C2- 10알케닐, 또는 -C2- 10알키닐이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R13 치환기에 의해 치환되고;
R5는 수소, 할로겐, -C1- 10알킬, -OH, -CF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0-2R31 또는 -NR31C(=O)R32이고;
R72는 수소, -C1- 10알킬, -C3- 10아릴, -C3- 10시클로알킬, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -S(O)0-2R31이고;
R10은 1개 이상의 독립적 R11 치환기에 의해 임의로 치환된 -C1- 10알킬, -C3- 10아릴, -C1-10헤타릴, -C3-10시클로알킬, 또는 -C1-10헤테로시클릴이고;
각각의 R11, R12, 및 R13은 독립적으로 수소, 할로겐, -C1- 10알킬, -OH, -CF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31 또는 -NR31C(=O)R32이고;
각각의 R31 및 R32는 독립적으로 수소 또는 -C1- 10알킬이거나, 또는 여기서 R31은 R32와 함께 헤테로시클릭 고리를 형성한다.
화학식 II-C의 일부 실시양태에서, Y는 CR5이고, X4는 CR4이고;
R1은 C1- 10알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10알킬-C1- 10헤타릴, -C1- 10알킬-C3- 10시클로알킬, -C1- 10알킬-C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10알킬, 또는 -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10아릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환되고;
R21은 할로겐, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31, -NR31C(=O)R32, -L-C1- 10알킬, -L-C3- 10아릴, -L-C1-10헤타릴, -L-C3- 10시클로알킬, 또는 -L-C1- 10헤테로시클릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환되고;
L은 결합, -O-, -N(R31)-, -S(O)0-2-, -C(=O)-, -C(=O)O-, -OC(=O)-, -C(=O)N(R31)-, 또는 -N(R31)C(=O)-이고;
R4는 수소, 할로겐, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0-2R31, -C1-10알킬, -C2-10알케닐, 또는 -C2-10알키닐이고;
R5는 수소, 할로겐, 또는 -C1-10알킬이고;
R72는 수소 또는 -C1-10알킬이고;
각각의 R10은 독립적으로 1개 이상의 독립적 R11 치환기에 의해 임의로 치환된 -C1- 10알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, 또는 -C1- 10헤테로시클릴이고;
각각의 R11 및 R12는 독립적으로 수소, 할로겐, -C1- 10알킬, -OH, -CF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31 또는 -NR31C(=O)R32이고;
각각의 R31 및 R32는 독립적으로 수소 또는 -C1-10알킬이다.
화학식 II-C의 일부 실시양태에서, Y는 CR5이고, X4는 CR4이고;
R1은 -C1- 10알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1-10알킬, 또는 -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10아릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환되고;
R21은 할로겐, -CN, -L-C1- 10알킬, -L-C3- 10아릴, -L-C1- 10헤타릴, -L-C3- 10시클로알킬, 또는 -L-C1- 10헤테로시클릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환되고;
L은 결합, -N(R31)-, 또는 -C(=O)N(R31)-이고;
R4는 수소, 할로겐, -OH, -CF3, 또는 -C1-10알킬이고;
R5는 수소이고;
R72는 수소이고;
각각의 R10은 독립적으로 1개 이상의 독립적 R11 치환기에 의해 임의로 치환된 -C1-10 알킬, -C3-10아릴, -C1-10헤타릴, 또는 -C1-10헤테로시클릴이고;
각각의 R11 및 R12는 독립적으로 수소, 할로겐, -C1-10 알킬, -OH 또는 -CF3이고;
각각의 R31은 독립적으로 수소 또는 -C1-10 알킬이다.
화학식 II-C의 일부 실시양태에서, Y는 CR5이고, X4는 CR4이고;
R1은 -C1- 10알킬, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, 또는 -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10알킬이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환되고;
R21은 -L-C3- 10아릴 또는 -L-C1- 10헤타릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환되고;
L은 결합 또는 -N(R31)-이고;
R4는 수소이고;
R5는 수소이고; R72는 수소이고;
각각의 R10은 독립적으로 1개 이상의 독립적 R11 치환기에 의해 임의로 치환된 -C3-10아릴, -C1-10헤타릴, 또는 -C1-10헤테로시클릴이고;
각각의 R11 및 R12는 독립적으로 할로겐, -C1-10 알킬, -OH, -CF3 또는 -OR31이고;
각각의 R31은 독립적으로 수소 또는 -C1-10 알킬이다.
화학식 II-C의 일부 실시양태에서, Y는 CR5이고, X4는 CR4이고;
R1은 -C1- 10알킬 또는 -C1- 10알킬-C3- 10아릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R11 치환기에 의해 치환되고;
R21은 2-피리딜, 3-피리딜 및 4-피리딜로 이루어진 군으로부터 선택된 피리딜이고, 이는 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환되고;
L은 결합이고;
R4는 수소이고;
R5는 수소이고; R72는 수소이고;
각각의 R11 및 R12는 독립적으로 할로겐, -C1-10 알킬, -CF3 또는 -OR31이고;
각각의 R31은 독립적으로 수소 또는 -C1-10 알킬이다.
본 발명은 추가로 하기 화학식 II-D의 화합물 또는 그의 제약상 허용되는 염 또는 전구약물인 상기 정의된 바와 같은 화합물을 제공하며, 여기서 치환기는 상기 정의된 바와 같다.
<화학식 II-D>
Figure pct00037
화학식 II-D의 일부 실시양태에서, Y는 CR5이고, X4는 N 또는 CR4이다. 화학식 II-D의 일부 실시양태에서, Y는 CR5이고, X4는 N 또는 CR4이다. 화학식 II-D의 일부 실시양태에서, Y는 CR5이고, X4는 CR4이다.
화학식 II-D의 일부 실시양태에서, R1은 -C1- 10알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3-10시클로알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10알킬-C1- 10헤타릴, -C1-10알킬-C3-10시클로알킬, -C1- 10알킬-C1- 10헤테로시클릴, -C3- 10시클로알킬-C1- 10알킬, -C3-10시클로알킬-C3-10아릴, -C3- 10시클로알킬-C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬-C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10알킬, -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10아릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1-10헤타릴, 또는 -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10시클로알킬이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R1은 -C1- 10알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10알킬-C1- 10헤타릴, -C1- 10알킬-C3- 10시클로알킬, -C1- 10알킬-C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10알킬, 또는 -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10아릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R1은 -C1-10알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10알킬, 또는 -C1-10헤테로시클릴-C3-10아릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환된다.
화학식 II-D의 일부 실시양태에서, R21은 수소, 할로겐, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31, -NR31C(=O)R32, -L-C1-10알킬, -L-C2- 10알케닐, -L-C2- 10알키닐, -L-C1- 10헤테로알킬, -L-C3- 10아릴, -L-C1-10헤타릴, -L-C3- 10시클로알킬, 또는 -L-C1- 10헤테로시클릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R21은 할로겐, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31, -NR31C(=O)R32, -L-C1- 10알킬, -L-C3- 10아릴, -L-C1- 10헤타릴, -L-C3- 10시클로알킬, 또는 -L-C1- 10헤테로시클릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R21은 할로겐, -OH, -CF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -L-C1- 10알킬, -L-C3-10아릴, -L-C1- 10헤타릴, -L-C3- 10시클로알킬, 또는 -L-C1- 10헤테로시클릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R21은 할로겐, -CN, -L-C1- 10알킬, -L-C3- 10아릴, -L-C1- 10헤타릴, -L-C3- 10시클로알킬, 또는 -L-C1- 10헤테로시클릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환된다.
화학식 II-D의 일부 실시양태에서, L은 결합, -O-, -N(R31)-, -S(O)0-2-, -C(=O)-, -C(=O)O-, -OC(=O)-, -C(=O)N(R31)-, -N(R31)C(=O)-, -NR31C(=O)O-, -NR31C(=O)NR32-, -NR31S(O)0 -2-, 또는 -S(O)0-2N(R31)-이다. 일부 실시양태에서, L은 결합, -O-, -N(R31)-, -S(O)0-2-, -C(=O)-, -C(=O)O-, -OC(=O)-, -C(=O)N(R31)-, 또는 -N(R31)C(=O)-이다. 일부 실시양태에서, L은 결합, -N(R31)-, -C(=O)N(R31)-, 또는 -N(R31)C(=O)-이다. 일부 실시양태에서, L은 결합, -N(R31)-, 또는 -C(=O)N(R31)-이다.
화학식 II-D의 일부 실시양태에서, R4는 수소, 할로겐, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31, -C1- 10알킬, -C2-10알케닐, -C2- 10알키닐, -C1- 10헤테로알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, 또는 -C1- 10헤테로시클릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R13 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R4는 수소, 할로겐, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31, -C1-10알킬, -C2- 10알케닐, 또는 -C2- 10알키닐이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R13 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R4는 수소, 할로겐, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31, -C1- 10알킬, -C2- 10알케닐, 또는 -C2- 10알키닐이다. 일부 실시양태에서, R4는 수소, 할로겐, -OH, -CF3, 또는 -C1-10알킬이다.
화학식 II-D의 일부 실시양태에서, R5는 수소, 할로겐, -C1-10 알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31 또는 -NR31C(=O)R32이다. 일부 실시양태에서, R5는 수소, 할로겐, -C1-10 알킬, -C3- 10아릴, -C3- 10시클로알킬, -OH, -CF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31 또는 -NR31C(=O)R32이다. 일부 실시양태에서, R5는 수소, 할로겐, 또는 -C1-10 알킬이다. 일부 실시양태에서, R5는 수소이다.
화학식 II-D의 일부 실시양태에서, R72는 수소, -C1-10 알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -OH, -CF3, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, 또는 -S(O)0- 2R31이다. 일부 실시양태에서, R72는 독립적으로 수소, -C1-10 알킬, -C3- 10아릴, -C3- 10시클로알킬, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, 또는 -S(O)0- 2R31이다. 일부 실시양태에서, R72는 독립적으로 수소 또는 -C1- 10알킬이다. 일부 실시양태에서, R72는 독립적으로 수소이다.
화학식 II-D의 일부 실시양태에서, 각각의 R10은 독립적으로 1개 이상의 독립적 R11 치환기에 의해 임의로 치환된 -C1-10 알킬, -C2- 10알케닐, -C2-10 알키닐, -C1-10헤테로알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, -C1- 10헤테로시클릴이다. 일부 실시양태에서, 각각의 R10은 독립적으로 1개 이상의 독립적 R11 치환기에 의해 임의로 치환된 -C1-10 알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, 또는 -C1- 10헤테로시클릴이다. 일부 실시양태에서, 각각의 R10은 독립적으로 1개 이상의 독립적 R11 치환기에 의해 임의로 치환된 -C1-10 알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, 또는 -C1- 10헤테로시클릴이다.
화학식 II-D의 일부 실시양태에서, 각각의 R11, R12, 및 R13은 독립적으로 수소, 할로겐, -C1-10 알킬, -C3- 10아릴, -C3- 10시클로알킬, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31 또는 -NR31C(=O)R32이다. 일부 실시양태에서, 각각의 R11, R12, 및 R13은 독립적으로 수소, 할로겐, -C1-10 알킬, -OH, -CF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0-2R31 또는 -NR31C(=O)R32이다. 일부 실시양태에서, 각각의 R11, R12, 및 R13은 독립적으로 수소, 할로겐, -C1-10 알킬, -OH, -CF3, -OR3, -NR31R32, -NO2, -CN, 또는 -S(O)0-2R31이다. 일부 실시양태에서, 각각의 R11, R12, 및 R13은 독립적으로 수소, 할로겐, -C1-10 알킬, -OH 또는 -CF3이다.
화학식 II-D의 일부 실시양태에서, 각각의 R31, R32, 및 R33은 독립적으로 수소, 할로겐, -C1-10 알킬, -C2- 10알케닐, -C2-10 알키닐, -C1- 10헤테로알킬, -C3- 10아릴, -C1-10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, -C1- 10헤테로시클릴이거나, 또는 여기서 R31은 R32와 함께 헤테로시클릭 고리를 형성한다. 일부 실시양태에서, 각각의 R31, R32, 및 R33은 독립적으로 수소, -C1-10 알킬, -C3- 10아릴, 또는 -C3- 10시클로알킬이거나, 또는 여기서 R31은 R32와 함께 헤테로시클릭 고리를 형성한다. 일부 실시양태에서, 각각의 R31, R32, 및 R33은 독립적으로 수소 또는 -C1- 10알킬이거나, 또는 여기서 R31은 R32와 함께 헤테로시클릭 고리를 형성한다. 일부 실시양태에서, 각각의 R31, R32, 및 R33은 독립적으로 수소 또는 -C1- 10알킬이다.
화학식 II-D의 일부 실시양태에서, Y는 CR5이고, X4는 N 또는 CR4이고;
R1은 -C1- 10알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10알킬-C1- 10헤타릴, -C1- 10알킬-C3- 10시클로알킬, -C1- 10알킬-C1-10헤테로시클릴, -C3- 10시클로알킬-C1- 10알킬, -C3- 10시클로알킬-C3- 10아릴, -C3- 10시클로알킬-C1-10헤타릴, -C3- 10시클로알킬-C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10알킬, -C1-10헤테로시클릴-C3-10아릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10헤타릴, 또는 -C1- 10헤테로시클릴-C3-10시클로알킬이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환되고;
R21은 수소, 할로겐, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31, -NR31C(=O)R32, -L-C1- 10알킬, -L-C2- 10알케닐, -L-C2-10알키닐, -L-C1- 10헤테로알킬, -L-C3- 10아릴, -L-C1- 10헤타릴, -L-C3- 10시클로알킬, 또는 -L-C1- 10헤테로시클릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환되고;
L은 결합, -O-, -N(R31)-, -S(O)0-2-, -C(=O)-, -C(=O)O-, -OC(=O)-, -C(=O)N(R31)-, -N(R31)C(=O)-, -NR31C(=O)O-, -NR31C(=O)NR32-, -NR31S(O)0 -2-, 또는 -S(O)0-2N(R31)-이고;
R4는 수소, 할로겐, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31, -C1- 10알킬, -C2- 10알케닐, -C2- 10알키닐, -C1- 10헤테로알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, 또는 -C1- 10헤테로시클릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R13 치환기에 의해 치환되고;
R5는 수소, 할로겐, -C1-10 알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, -C1-10헤테로시클릴, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31 또는 -NR31C(=O)R32이고;
R72는 수소, -C1-10 알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -OH, -CF3, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, 또는 -S(O)0- 2R31이고;
각각의 R10은 독립적으로 1개 이상의 독립적 R11 치환기에 의해 임의로 치환된 -C1-10 알킬, -C2- 10알케닐, -C2-10 알키닐, -C1- 10헤테로알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, 또는 -C1- 10헤테로시클릴이고;
각각의 R11, R12, 및 R13은 독립적으로 수소, 할로겐, -C1- 10알킬, -C3- 10아릴, -C3-10시클로알킬, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31 또는 -NR31C(=O)R32이고;
각각의 R31 및 R32는 독립적으로 수소, -C1- 10알킬, -C3- 10아릴, 또는 -C3- 10시클로알킬이거나, 또는 여기서 R31은 R32와 함께 헤테로시클릭 고리를 형성한다.
화학식 II-D의 일부 실시양태에서, Y는 CR5이고, X4는 N 또는 CR4이고;
R1은 -C1- 10알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10알킬-C1- 10헤타릴, -C1- 10알킬-C3- 10시클로알킬, -C1- 10알킬-C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10알킬, 또는 -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10아릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환되고;
R21은 할로겐, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31, -NR31C(=O)R32, -L-C1- 10알킬, -L-C3- 10아릴, -L-C1-10헤타릴, -L-C3- 10시클로알킬, 또는 -L-C1- 10헤테로시클릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환되고;
L은 결합, -O-, -N(R31)-, -S(O)0-2-, -C(=O)-, -C(=O)O-, -OC(=O)-, -C(=O)N(R31)-, 또는 -N(R31)C(=O)-이고;
R4는 수소, 할로겐, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31, -C1- 10알킬, -C2- 10알케닐, 또는 -C2- 10알키닐이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R13 치환기에 의해 치환되고;
R5는 수소, 할로겐, -C1- 10알킬, -OH, -CF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31 또는 -NR31C(=O)R32이고;
R72는 수소, -C1- 10알킬, -C3- 10아릴, -C3- 10시클로알킬, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -S(O)0- 2R31이고;
R10은 1개 이상의 독립적 R11 치환기에 의해 임의로 치환된 -C1- 10알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, 또는 -C1- 10헤테로시클릴이고;
각각의 R11, R12, 및 R13은 독립적으로 수소, 할로겐, -C1- 10알킬, -OH, -CF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31 또는 -NR31C(=O)R32이고;
각각의 R31 및 R32는 독립적으로 수소 또는 -C1- 10알킬이거나, 또는 여기서 R31은 R32와 함께 헤테로시클릭 고리를 형성한다.
화학식 II-D의 일부 실시양태에서, Y는 CR5이고, X4는 CR4이고;
R1은 C1- 10알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10알킬-C1- 10헤타릴, -C1- 10알킬-C3- 10시클로알킬, -C1- 10알킬-C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10알킬, 또는 -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10아릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환되고;
R21은 할로겐, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31, -NR31C(=O)R32, -L-C1- 10알킬, -L-C3- 10아릴, -L-C1-10헤타릴, -L-C3- 10시클로알킬, 또는 -L-C1- 10헤테로시클릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환되고;
L은 결합, -O-, -N(R31)-, -S(O)0-2-, -C(=O)-, -C(=O)O-, -OC(=O)-, -C(=O)N(R31)-, 또는 -N(R31)C(=O)-이고;
R4는 수소, 할로겐, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31, -C1- 10알킬, -C2- 10알케닐, 또는 -C2- 10알키닐이고;
R5는 수소, 할로겐, 또는 -C1- 10알킬이고;
R72는 수소 또는 -C1- 10알킬이고;
각각의 R10은 독립적으로 1개 이상의 독립적 R11 치환기에 의해 임의로 치환된 -C1- 10알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, 또는 -C1- 10헤테로시클릴이고;
각각의 R11 및 R12는 독립적으로 수소, 할로겐, -C1- 10알킬, -OH, -CF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31 또는 -NR31C(=O)R32이고;
각각의 R31 및 R32는 독립적으로 수소 또는 -C1- 10알킬이다.
화학식 II-D의 일부 실시양태에서, Y는 CR5이고, X4는 CR4이고;
R1은 -C1- 10알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1-10알킬, 또는 -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10아릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환되고;
R21은 할로겐, -CN, -L-C1- 10알킬, -L-C3- 10아릴, -L-C1- 10헤타릴, -L-C3- 10시클로알킬, 또는 -L-C1- 10헤테로시클릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환되고;
L은 결합, -N(R31)-, 또는 -C(=O)N(R31)-이고;
R4는 수소, 할로겐, -OH, -CF3, 또는 -C1- 10알킬이고;
R5는 수소이고;
R72는 수소이고;
각각의 R10은 독립적으로 1개 이상의 독립적 R11 치환기에 의해 임의로 치환된 -C1-10 알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, 또는 -C1- 10헤테로시클릴이고;
각각의 R11 및 R12는 독립적으로 수소, 할로겐, -C1-10 알킬, -OH 또는 -CF3이고;
각각의 R31은 독립적으로 수소 또는 -C1-10 알킬이다.
화학식 II-D의 일부 실시양태에서, Y는 CR5이고, X4는 CR4이고;
R1은 -C1- 10알킬, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, 또는 -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10알킬이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환되고;
R21은 -L-C3- 10아릴 또는 -L-C1- 10헤타릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환되고;
L은 결합 또는 -N(R31)-이고;
R4는 수소이고;
R5는 수소이고; R72는 수소이고;
각각의 R10은 독립적으로 1개 이상의 독립적 R11 치환기에 의해 임의로 치환된 -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, 또는 -C1- 10헤테로시클릴이고;
각각의 R11 및 R12는 독립적으로 할로겐, -C1-10 알킬, -OH, -CF3 또는 -OR31이고;
각각의 R31은 독립적으로 수소 또는 -C1-10 알킬이다.
화학식 II-D의 일부 실시양태에서, Y는 CR5이고, X4는 CR4이고;
R1은 -C1- 10알킬 또는 -C1- 10알킬-C3- 10아릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R11 치환기에 의해 치환되고;
R21은 2-피리딜, 3-피리딜 및 4-피리딜로 이루어진 군으로부터 선택된 피리딜이고, 이는 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환되고;
L은 결합이고;
R4는 수소이고;
R5는 수소이고; R72는 수소이고;
각각의 R11 및 R12는 독립적으로 할로겐, -C1-10 알킬, -CF3 또는 -OR31이고;
각각의 R31은 독립적으로 수소 또는 -C1-10 알킬이다.
본 발명은 또한 하기 화학식 II-E의 화합물 또는 그의 제약상 허용되는 염 또는 전구약물인 상기 정의된 바와 같은 화합물을 제공하며, 여기서 치환기는 상기 정의된 바와 같다.
<화학식 II-E>
Figure pct00038
화학식 II-E의 일부 실시양태에서, R1은 -C1- 10알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3-10시클로알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10알킬-C1- 10헤타릴, -C1-10알킬-C3-10시클로알킬, -C1- 10알킬-C1- 10헤테로시클릴, -C3- 10시클로알킬-C1- 10알킬, -C3-10시클로알킬-C3-10아릴, -C3- 10시클로알킬-C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬-C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10알킬, -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10아릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1-10헤타릴, 또는 -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10시클로알킬이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R1은 -C1- 10알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10알킬-C1- 10헤타릴, -C1- 10알킬-C3- 10시클로알킬, -C1- 10알킬-C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10알킬, 또는 -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10아릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R1은 -C1-10알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10알킬, 또는 -C1-10헤테로시클릴-C3-10아릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환된다.
화학식 II-E의 일부 실시양태에서, R21은 수소, 할로겐, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31, -NR31C(=O)R32, -L-C1-10알킬, -L-C2- 10알케닐, -L-C2- 10알키닐, -L-C1- 10헤테로알킬, -L-C3- 10아릴, -L-C1-10헤타릴, -L-C3- 10시클로알킬, 또는 -L-C1- 10헤테로시클릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R21은 할로겐, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31, -NR31C(=O)R32, -L-C1- 10알킬, -L-C3- 10아릴, -L-C1- 10헤타릴, -L-C3- 10시클로알킬, 또는 -L-C1- 10헤테로시클릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R21은 할로겐, -OH, -CF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -L-C1- 10알킬, -L-C3-10아릴, -L-C1- 10헤타릴, -L-C3- 10시클로알킬, 또는 -L-C1- 10헤테로시클릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R21은 할로겐, -CN, -L-C1- 10알킬, -L-C3- 10아릴, -L-C1- 10헤타릴, -L-C3-10시클로알킬, 또는 -L-C1- 10헤테로시클릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환된다.
화학식 II-E의 일부 실시양태에서, R21은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환된 -L-C1- 10헤타릴이고; 여기서 R21의 C1- 10헤타릴은 1개 이상의 질소 원자를 포함하고; 각각의 R12 치환기는 존재하는 경우에 독립적으로 -C1-10 알킬, -C2- 10알케닐, -C2-10 알키닐, -C1- 10헤테로알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3-10시클로알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31로 이루어진 군으로부터 선택되고; 여기서 각각의 R31은 독립적으로 수소 또는 -C1-10 알킬이고; L은 결합이고; R1은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환된 -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10알킬-C1- 10헤타릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10알킬, 또는 -C1-10헤테로시클릴-C3-10아릴이다.
화학식 II-E의 일부 실시양태에서, R21은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환된 -L-C1- 10헤타릴이고; 여기서 R21의 C1- 10헤타릴은 1개 이상의 질소 원자를 포함하고; 각각의 R12 치환기는 존재하는 경우에 독립적으로 -C1-10 알킬, -C2- 10알케닐, -C2-10 알키닐, -C1- 10헤테로알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3-10시클로알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31로 이루어진 군으로부터 선택되고; 여기서 각각의 R31은 독립적으로 수소 또는 -C1-10 알킬이고; L은 결합이고; R1은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환된
Figure pct00039
이다.
화학식 II-E의 일부 실시양태에서, R21은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환된 -L-C1- 10헤타릴이고; 여기서 R21의 C1- 10헤타릴은 1개 이상의 질소 원자를 포함하고; 각각의 R12 치환기는 존재하는 경우에 독립적으로 -C1-10 알킬, -C2- 10알케닐, -C2-10 알키닐, -C1- 10헤테로알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3-10시클로알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31로 이루어진 군으로부터 선택되고; 여기서 각각의 R31은 독립적으로 수소 또는 -C1-10 알킬이고; L은 결합이고; R1은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환된
Figure pct00040
이다.
화학식 II-E의 일부 실시양태에서, R21은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환된 -L-C1- 10헤타릴이고; 여기서 R21의 C1- 10헤타릴은 1개 이상의 질소 원자를 포함하고; 각각의 R12 치환기는 존재하는 경우에 독립적으로 -C1-10 알킬, -C2- 10알케닐, -C2-10 알키닐, -C1- 10헤테로알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3-10시클로알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31로 이루어진 군으로부터 선택되고; 여기서 각각의 R31은 독립적으로 수소 또는 -C1-10 알킬이고; L은 결합이고; R1은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환된
Figure pct00041
이다.
화학식 II-E의 일부 실시양태에서, R21은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환된 -L-C1- 10헤타릴이고; R21의 C1- 10헤타릴은 피라졸릴, 피리디닐, 피라지닐, 피리미디닐, 및 피리다지닐로 이루어진 군으로부터 선택되고; 각각의 R12 치환기는 존재하는 경우에 독립적으로 -Me, -Et, -i-Pr, -n-Pr, OH, -OMe, -OEt, -OPr로 이루어진 군으로부터 선택되고; L은 결합이고; R1은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환된 -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1-10알킬-C1-10헤타릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10알킬, 또는 -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10아릴이다.
화학식 II-E의 일부 실시양태에서, R21은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환된 -L-C1- 10헤타릴이고; R21의 C1- 10헤타릴은 피라졸릴, 피리디닐, 피라지닐, 피리미디닐, 및 피리다지닐로 이루어진 군으로부터 선택되고; 각각의 R12 치환기는 존재하는 경우에 독립적으로 -Me, -Et, -i-Pr, -n-Pr, OH, -OMe, -OEt, -OPr로 이루어진 군으로부터 선택되고; L은 결합이고; R1은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환된
Figure pct00042
이다.
화학식 II-E의 일부 실시양태에서, R21은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환된 -L-C1- 10헤타릴이고; R21의 C1- 10헤타릴은 피라졸릴, 피리디닐, 피라지닐, 피리미디닐, 및 피리다지닐로 이루어진 군으로부터 선택되고; 각각의 R12 치환기는 존재하는 경우에 독립적으로 -Me, -Et, -i-Pr, -n-Pr, OH, -OMe, -OEt, -OPr로 이루어진 군으로부터 선택되고; L은 결합이고; R1은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환된
Figure pct00043
이다.
화학식 II-E의 일부 실시양태에서, R21은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환된 -L-C1- 10헤타릴이고; R21의 C1- 10헤타릴은 피라졸릴, 피리디닐, 피라지닐, 피리미디닐, 및 피리다지닐로 이루어진 군으로부터 선택되고; 각각의 R12 치환기는 존재하는 경우에 독립적으로 -Me, -Et, -i-Pr, -n-Pr, OH, -OMe, -OEt, -OPr로 이루어진 군으로부터 선택되고; L은 결합이고; R1은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환된
Figure pct00044
이다.
화학식 II-E의 일부 실시양태에서, L은 결합, -O-, -N(R31)-, -S(O)0-2-, -C(=O)-, -C(=O)O-, -OC(=O)-, -C(=O)N(R31)-, -N(R31)C(=O)-, -NR31C(=O)O-, -NR31C(=O)NR32-, -NR31S(O)0 -2-, 또는 -S(O)0-2N(R31)-이다. 일부 실시양태에서, L은 결합, -O-, -N(R31)-, -S(O)0-2-, -C(=O)-, -C(=O)O-, -OC(=O)-, -C(=O)N(R31)-, 또는 -N(R31)C(=O)-이다. 일부 실시양태에서, L은 결합, -N(R31)-, -C(=O)N(R31)-, 또는 -N(R31)C(=O)-이다. 일부 실시양태에서, L은 결합, -N(R31)-, 또는 -C(=O)N(R31)-이다.
화학식 II-E의 일부 실시양태에서, R72는 수소, -C1-10 알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -OH, -CF3, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, 또는 -S(O)0- 2R31이다. 일부 실시양태에서, R72는 독립적으로 수소, -C1-10 알킬, -C3- 10아릴, -C3- 10시클로알킬, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, 또는 -S(O)0- 2R31이다. 일부 실시양태에서, R72는 독립적으로 수소 또는 -C1- 10알킬이다. 일부 실시양태에서, R72는 독립적으로 수소이다.
화학식 II-E의 일부 실시양태에서, 각각의 R10은 독립적으로 1개 이상의 독립적 R11 치환기에 의해 임의로 치환된 -C1-10 알킬, -C2- 10알케닐, -C2-10 알키닐, -C1-10헤테로알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, -C1- 10헤테로시클릴이다. 일부 실시양태에서, 각각의 R10은 독립적으로 1개 이상의 독립적 R11 치환기에 의해 임의로 치환된 -C1-10 알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, 또는 -C1- 10헤테로시클릴이다. 일부 실시양태에서, 각각의 R10은 독립적으로 1개 이상의 독립적 R11 치환기에 의해 임의로 치환된 -C1-10 알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, 또는 -C1- 10헤테로시클릴이다.
화학식 II-E의 일부 실시양태에서, 각각의 R11, R12, 및 R13은 독립적으로 수소, 할로겐, -C1-10 알킬, -C3- 10아릴, -C3- 10시클로알킬, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31 또는 -NR31C(=O)R32이다. 일부 실시양태에서, 각각의 R11, R12, 및 R13은 독립적으로 수소, 할로겐, -C1-10 알킬, -OH, -CF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0-2R31 또는 -NR31C(=O)R32이다. 일부 실시양태에서, 각각의 R11, R12, 및 R13은 독립적으로 수소, 할로겐, -C1-10 알킬, -OH, -CF3, -OR3, -NR31R32, -NO2, -CN, 또는 -S(O)0-2R31이다. 일부 실시양태에서, 각각의 R11, R12, 및 R13은 독립적으로 수소, 할로겐, -C1-10 알킬, -OH 또는 -CF3이다.
화학식 II-E의 일부 실시양태에서, 각각의 R31, R32, 및 R33은 독립적으로 수소, 할로겐, -C1-10 알킬, -C2- 10알케닐, -C2-10 알키닐, -C1- 10헤테로알킬, -C3- 10아릴, -C1-10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, -C1- 10헤테로시클릴이거나, 또는 여기서 R31은 R32와 함께 헤테로시클릭 고리를 형성한다. 일부 실시양태에서, 각각의 R31, R32, 및 R33은 독립적으로 수소, -C1-10 알킬, -C3- 10아릴, 또는 -C3- 10시클로알킬이거나, 또는 여기서 R31은 R32와 함께 헤테로시클릭 고리를 형성한다. 일부 실시양태에서, 각각의 R31, R32, 및 R33은 독립적으로 수소 또는 -C1- 10알킬이거나, 또는 여기서 R31은 R32와 함께 헤테로시클릭 고리를 형성한다. 일부 실시양태에서, 각각의 R31, R32, 및 R33은 독립적으로 수소 또는 -C1- 10알킬이다.
화학식 II-E의 일부 실시양태에서,
R1은 -C1- 10알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10알킬-C1- 10헤타릴, -C1- 10알킬-C3- 10시클로알킬, -C1- 10알킬-C1-10헤테로시클릴, -C3- 10시클로알킬-C1- 10알킬, -C3- 10시클로알킬-C3- 10아릴, -C3- 10시클로알킬-C1-10헤타릴, -C3- 10시클로알킬-C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10알킬, -C1-10헤테로시클릴-C3-10아릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10헤타릴, 또는 -C1- 10헤테로시클릴-C3-10시클로알킬이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환되고;
R21은 수소, 할로겐, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31, -NR31C(=O)R32, -L-C1- 10알킬, -L-C2- 10알케닐, -L-C2-10알키닐, -L-C3- 10아릴, -L-C1- 10헤타릴, -L-C3- 10시클로알킬, 또는 -L-C1- 10헤테로시클릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환되고;
L은 결합, -O-, -N(R31)-, -S(O)0-2-, -C(=O)-, -C(=O)O-, -OC(=O)-, -C(=O)N(R31)-, -N(R31)C(=O)-, -NR31C(=O)O-, -NR31C(=O)NR32-, -NR31S(O)0 -2-, 또는 -S(O)0-2N(R31)-이고;
R72는 수소, -C1-10 알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -OH, -CF3, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, 또는 -S(O)0- 2R31이고;
각각의 R10은 독립적으로 1개 이상의 독립적 R11 치환기에 의해 임의로 치환된 -C1-10 알킬, -C2- 10알케닐, -C2-10 알키닐, -C1- 10헤테로알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, 또는 -C1- 10헤테로시클릴이고;
각각의 R11, R12, 및 R13은 독립적으로 수소, 할로겐, -C1- 10알킬, -C3- 10아릴, -C3-10시클로알킬, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31 또는 -NR31C(=O)R32이고;
각각의 R31 및 R32는 독립적으로 수소, -C1- 10알킬, -C3- 10아릴, 또는 -C3- 10시클로알킬이거나, 또는 여기서 R31은 R32와 함께 헤테로시클릭 고리를 형성한다.
화학식 II-E의 일부 실시양태에서,
R1은 -C1- 10알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10알킬-C1- 10헤타릴, -C1- 10알킬-C3- 10시클로알킬, -C1- 10알킬-C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10알킬, 또는 -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10아릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환되고;
R21은 할로겐, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31, -NR31C(=O)R32, -L-C1- 10알킬, -L-C3- 10아릴, -L-C1-10헤타릴, -L-C3- 10시클로알킬, 또는 -L-C1- 10헤테로시클릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환되고;
L은 결합, -O-, -N(R31)-, -S(O)0-2-, -C(=O)-, -C(=O)O-, -OC(=O)-, -C(=O)N(R31)-, 또는 -N(R31)C(=O)-이고;
R72는 수소, -C1- 10알킬, -C3- 10아릴, -C3- 10시클로알킬, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -S(O)0- 2R31이고;
R10은 1개 이상의 독립적 R11 치환기에 의해 임의로 치환된 -C1- 10알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, 또는 -C1- 10헤테로시클릴이고;
각각의 R11, R12, 및 R13은 독립적으로 수소, 할로겐, -C1- 10알킬, -OH, -CF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31 또는 -NR31C(=O)R32이고;
각각의 R31 및 R32는 독립적으로 수소 또는 -C1- 10알킬이거나, 또는 여기서 R31은 R32와 함께 헤테로시클릭 고리를 형성한다.
화학식 II-E의 일부 실시양태에서,
R1은 C1- 10알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10알킬-C1- 10헤타릴, -C1- 10알킬-C3- 10시클로알킬, -C1- 10알킬-C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10알킬, 또는 -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10아릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환되고;
R21은 할로겐, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31, -NR31C(=O)R32, -L-C1- 10알킬, -L-C3- 10아릴, -L-C1-10헤타릴, -L-C3- 10시클로알킬, 또는 -L-C1- 10헤테로시클릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환되고;
L은 결합, -O-, -N(R31)-, -S(O)0-2-, -C(=O)-, -C(=O)O-, -OC(=O)-, -C(=O)N(R31)-, 또는 -N(R31)C(=O)-이고;
R72는 수소 또는 -C1- 10알킬이고;
각각의 R10은 독립적으로 1개 이상의 독립적 R11 치환기에 의해 임의로 치환된 -C1- 10알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, 또는 -C1- 10헤테로시클릴이고;
각각의 R11 및 R12는 독립적으로 수소, 할로겐, -C1- 10알킬, -OH, -CF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31 또는 -NR31C(=O)R32이고;
각각의 R31 및 R32는 독립적으로 수소 또는 -C1- 10알킬이다.
화학식 II-E의 일부 실시양태에서,
R1은 -C1- 10알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1-10알킬, 또는 -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10아릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환되고;
R21은 할로겐, -CN, -L-C1- 10알킬, -L-C3- 10아릴, -L-C1- 10헤타릴, -L-C3- 10시클로알킬, 또는 -L-C1- 10헤테로시클릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환되고;
L은 결합, -N(R31)-, 또는 -C(=O)N(R31)-이고;
R72는 수소이고;
각각의 R10은 독립적으로 1개 이상의 독립적 R11 치환기에 의해 임의로 치환된 -C1-10 알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, 또는 -C1- 10헤테로시클릴이고;
각각의 R11 및 R12는 독립적으로 수소, 할로겐, -C1-10 알킬, -OH, -CF3, -OR31 또는 -CN이고;
각각의 R31은 독립적으로 수소 또는 -C1-10 알킬이다.
화학식 II-E의 일부 실시양태에서,
R1은 -C1- 10알킬, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, 또는 -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10알킬이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환되고;
R21은 -L-C3- 10아릴 또는 -L-C1- 10헤타릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환되고;
L은 결합 또는 -N(R31)-이고;
R72는 수소이고;
각각의 R10은 독립적으로 1개 이상의 독립적 R11 치환기에 의해 임의로 치환된 -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, 또는 -C1- 10헤테로시클릴이고;
각각의 R11 및 R12는 독립적으로 할로겐, -C1-10 알킬, -OH, -CF3 또는 -OR31이고;
각각의 R31은 독립적으로 수소 또는 -C1-10 알킬이다.
화학식 II-E의 일부 실시양태에서,
R1은 -C1- 10알킬 또는 -C1- 10알킬-C3- 10아릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R11 치환기에 의해 치환되고;
R21은 2-피리딜, 3-피리딜 및 4-피리딜로 이루어진 군으로부터 선택된 피리딜이고, 이는 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환되고;
L은 결합이고;
R72는 수소이고;
각각의 R11 및 R12는 독립적으로 할로겐, -C1-10 알킬, -CF3 또는 -OR31이고;
각각의 R31은 독립적으로 수소 또는 -C1-10 알킬이다.
본 발명은 추가로 하기 화학식 II-F의 화합물 또는 그의 제약상 허용되는 염 또는 전구약물인 상기 정의된 바와 같은 화합물을 제공하며, 여기서 치환기는 상기 정의된 바와 같다.
<화학식 II-F>
Figure pct00045
화학식 II-F의 일부 실시양태에서, Y는 CR5이고, X4는 N 또는 CR4이다. 화학식 II-F의 일부 실시양태에서, Y는 CR5이고, X4는 N 또는 CR4이다. 화학식 II-F의 일부 실시양태에서, Y는 CR5이고, X4는 CR4이다.
화학식 II-F의 일부 실시양태에서, R1은 -C1- 10알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3-10시클로알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10알킬-C1- 10헤타릴, -C1-10알킬-C3-10시클로알킬, -C1- 10알킬-C1- 10헤테로시클릴, -C3- 10시클로알킬-C1- 10알킬, -C3-10시클로알킬-C3-10아릴, -C3- 10시클로알킬-C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬-C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10알킬, -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10아릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1-10헤타릴, 또는 -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10시클로알킬이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R1은 -C1- 10알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10알킬-C1- 10헤타릴, -C1- 10알킬-C3- 10시클로알킬, -C1- 10알킬-C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10알킬, 또는 -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10아릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R1은 -C1-10알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10알킬, 또는 -C1-10헤테로시클릴-C3-10아릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환된다.
화학식 II-F의 일부 실시양태에서, R21은 수소, 할로겐, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31, -NR31C(=O)R32, -L-C1-10알킬, -L-C2- 10알케닐, -L-C2- 10알키닐, -L-C1- 10헤테로알킬, -L-C3- 10아릴, -L-C1-10헤타릴, -L-C3- 10시클로알킬, 또는 -L-C1- 10헤테로시클릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R21은 할로겐, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31, -NR31C(=O)R32, -L-C1- 10알킬, -L-C3- 10아릴, -L-C1- 10헤타릴, -L-C3- 10시클로알킬, 또는 -L-C1- 10헤테로시클릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R21은 할로겐, -OH, -CF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -L-C1- 10알킬, -L-C3-10아릴, -L-C1- 10헤타릴, -L-C3- 10시클로알킬, 또는 -L-C1- 10헤테로시클릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R21은 할로겐, -CN, -L-C1- 10알킬, -L-C3- 10아릴, -L-C1- 10헤타릴, -L-C3- 10시클로알킬, 또는 -L-C1- 10헤테로시클릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환된다.
화학식 II-F의 일부 실시양태에서, L은 결합, -O-, -N(R31)-, -S(O)0-2-, -C(=O)-, -C(=O)O-, -OC(=O)-, -C(=O)N(R31)-, -N(R31)C(=O)-, -NR31C(=O)O-, -NR31C(=O)NR32-, -NR31S(O)0 -2-, 또는 -S(O)0-2N(R31)-이다. 일부 실시양태에서, L은 결합, -O-, -N(R31)-, -S(O)0-2-, -C(=O)-, -C(=O)O-, -OC(=O)-, -C(=O)N(R31)-, 또는 -N(R31)C(=O)-이다. 일부 실시양태에서, L은 결합, -N(R31)-, -C(=O)N(R31)-, 또는 -N(R31)C(=O)-이다. 일부 실시양태에서, L은 결합, -N(R31)-, 또는 -C(=O)N(R31)-이다.
화학식 II-F의 일부 실시양태에서, R4는 수소, 할로겐, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31, -C1- 10알킬, -C2-10알케닐, -C2- 10알키닐, -C1- 10헤테로알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, 또는 -C1- 10헤테로시클릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R13 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R4는 수소, 할로겐, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31, -C1-10알킬, -C2- 10알케닐, 또는 -C2- 10알키닐이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R13 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R4는 수소, 할로겐, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31, -C1- 10알킬, -C2- 10알케닐, 또는 -C2- 10알키닐이다. 일부 실시양태에서, R4는 수소, 할로겐, -OH, -CF3, 또는 -C1- 10알킬이다.
화학식 II-F의 일부 실시양태에서, R5는 수소, 할로겐, -C1-10 알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31 또는 -NR31C(=O)R32이다. 일부 실시양태에서, R5는 수소, 할로겐, -C1-10 알킬, -C3- 10아릴, -C3- 10시클로알킬, -OH, -CF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31 또는 -NR31C(=O)R32이다. 일부 실시양태에서, R5는 수소, 할로겐, 또는 -C1-10 알킬이다. 일부 실시양태에서, R5는 수소이다.
화학식 II-F의 일부 실시양태에서, R72는 수소, -C1-10 알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -OH, -CF3, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, 또는 -S(O)0- 2R31이다. 일부 실시양태에서, R72는 독립적으로 수소, -C1-10 알킬, -C3- 10아릴, -C3- 10시클로알킬, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, 또는 -S(O)0- 2R31이다. 일부 실시양태에서, R72는 독립적으로 수소 또는 -C1- 10알킬이다. 일부 실시양태에서, R72는 독립적으로 수소이다.
화학식 II-F의 일부 실시양태에서, 각각의 R10은 독립적으로 1개 이상의 독립적 R11 치환기에 의해 임의로 치환된 -C1-10 알킬, -C2- 10알케닐, -C2-10 알키닐, -C1-10헤테로알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, -C1- 10헤테로시클릴이다. 일부 실시양태에서, 각각의 R10은 독립적으로 1개 이상의 독립적 R11 치환기에 의해 임의로 치환된 -C1-10 알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, 또는 -C1- 10헤테로시클릴이다. 일부 실시양태에서, 각각의 R10은 독립적으로 1개 이상의 독립적 R11 치환기에 의해 임의로 치환된 -C1-10 알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, 또는 -C1- 10헤테로시클릴이다.
화학식 II-F의 일부 실시양태에서, 각각의 R11, R12, 및 R13은 독립적으로 수소, 할로겐, -C1-10 알킬, -C3- 10아릴, -C3- 10시클로알킬, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31 또는 -NR31C(=O)R32이다. 일부 실시양태에서, 각각의 R11, R12, 및 R13은 독립적으로 수소, 할로겐, -C1-10 알킬, -OH, -CF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0-2R31 또는 -NR31C(=O)R32이다. 일부 실시양태에서, 각각의 R11, R12, 및 R13은 독립적으로 수소, 할로겐, -C1-10 알킬, -OH, -CF3, -OR3, -NR31R32, -NO2, -CN, 또는 -S(O)0-2R31이다. 일부 실시양태에서, 각각의 R11, R12, 및 R13은 독립적으로 수소, 할로겐, -C1-10 알킬, -OH 또는 -CF3이다.
화학식 II-F의 일부 실시양태에서, 각각의 R31, R32, 및 R33은 독립적으로 수소, 할로겐, -C1-10 알킬, -C2- 10알케닐, -C2-10 알키닐, -C1- 10헤테로알킬, -C3- 10아릴, -C1-10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, -C1- 10헤테로시클릴이거나, 또는 여기서 R31은 R32와 함께 헤테로시클릭 고리를 형성한다. 일부 실시양태에서, 각각의 R31, R32, 및 R33은 독립적으로 수소, -C1-10 알킬, -C3- 10아릴, 또는 -C3- 10시클로알킬이거나, 또는 여기서 R31은 R32와 함께 헤테로시클릭 고리를 형성한다. 일부 실시양태에서, 각각의 R31, R32, 및 R33은 독립적으로 수소 또는 -C1- 10알킬이거나, 또는 여기서 R31은 R32와 함께 헤테로시클릭 고리를 형성한다. 일부 실시양태에서, 각각의 R31, R32, 및 R33은 독립적으로 수소 또는 -C1- 10알킬이다.
화학식 II-F의 일부 실시양태에서, Y는 CR5이고, X4는 N 또는 CR4이고;
R1은 -C1- 10알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10알킬-C1- 10헤타릴, -C1- 10알킬-C3- 10시클로알킬, -C1- 10알킬-C1-10헤테로시클릴, -C3- 10시클로알킬-C1- 10알킬, -C3- 10시클로알킬-C3- 10아릴, -C3- 10시클로알킬-C1-10헤타릴, -C3- 10시클로알킬-C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10알킬, -C1-10헤테로시클릴-C3-10아릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10헤타릴, 또는 -C1- 10헤테로시클릴-C3-10시클로알킬이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환되고;
R21은 수소, 할로겐, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31, -NR31C(=O)R32, -L-C1- 10알킬, -L-C2- 10알케닐, -L-C2-10알키닐, -L-C1- 10헤테로알킬, -L-C3- 10아릴, -L-C1- 10헤타릴, -L-C3- 10시클로알킬, 또는 -L-C1- 10헤테로시클릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환되고;
L은 결합, -O-, -N(R31)-, -S(O)0-2-, -C(=O)-, -C(=O)O-, -OC(=O)-, -C(=O)N(R31)-, -N(R31)C(=O)-, -NR31C(=O)O-, -NR31C(=O)NR32-, -NR31S(O)0 -2-, 또는 -S(O)0-2N(R31)-이고;
R4는 수소, 할로겐, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31, -C1- 10알킬, -C2- 10알케닐, -C2- 10알키닐, -C1- 10헤테로알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, 또는 -C1- 10헤테로시클릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R13 치환기에 의해 치환되고;
R5는 수소, 할로겐, -C1-10 알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, -C1-10헤테로시클릴, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31 또는 -NR31C(=O)R32이고;
R72는 수소, -C1-10 알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -OH, -CF3, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, 또는 -S(O)0- 2R31이고;
각각의 R10은 독립적으로 1개 이상의 독립적 R11 치환기에 의해 임의로 치환된 -C1-10 알킬, -C2- 10알케닐, -C2-10 알키닐, -C1- 10헤테로알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, 또는 -C1- 10헤테로시클릴이고;
각각의 R11, R12, 및 R13은 독립적으로 수소, 할로겐, -C1- 10알킬, -C3- 10아릴, -C3-10시클로알킬, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31 또는 -NR31C(=O)R32이고;
각각의 R31 및 R32는 독립적으로 수소, -C1- 10알킬, -C3- 10아릴, 또는 -C3- 10시클로알킬이거나, 또는 여기서 R31은 R32와 함께 헤테로시클릭 고리를 형성한다.
화학식 II-F의 일부 실시양태에서, Y는 CR5이고, X4는 N 또는 CR4이고;
R1은 -C1- 10알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10알킬-C1- 10헤타릴, -C1- 10알킬-C3- 10시클로알킬, -C1- 10알킬-C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10알킬, 또는 -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10아릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환되고;
R21은 할로겐, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31, -NR31C(=O)R32, -L-C1- 10알킬, -L-C3- 10아릴, -L-C1-10헤타릴, -L-C3- 10시클로알킬, 또는 -L-C1- 10헤테로시클릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환되고;
L은 결합, -O-, -N(R31)-, -S(O)0-2-, -C(=O)-, -C(=O)O-, -OC(=O)-, -C(=O)N(R31)-, 또는 -N(R31)C(=O)-이고;
R4는 수소, 할로겐, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31, -C1- 10알킬, -C2- 10알케닐, 또는 -C2- 10알키닐이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R13 치환기에 의해 치환되고;
R5는 수소, 할로겐, -C1- 10알킬, -OH, -CF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31 또는 -NR31C(=O)R32이고;
R72는 수소, -C1- 10알킬, -C3- 10아릴, -C3- 10시클로알킬, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -S(O)0- 2R31이고;
R10은 1개 이상의 독립적 R11 치환기에 의해 임의로 치환된 -C1- 10알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, 또는 -C1- 10헤테로시클릴이고;
각각의 R11, R12, 및 R13은 독립적으로 수소, 할로겐, -C1- 10알킬, -OH, -CF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31 또는 -NR31C(=O)R32이고;
각각의 R31 및 R32는 독립적으로 수소 또는 -C1- 10알킬이거나, 또는 여기서 R31은 R32와 함께 헤테로시클릭 고리를 형성한다.
화학식 II-F의 일부 실시양태에서, Y는 CR5이고, X4는 CR4이고;
R1은 C1- 10알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10알킬-C1- 10헤타릴, -C1- 10알킬-C3- 10시클로알킬, -C1- 10알킬-C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10알킬, 또는 -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10아릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환되고;
R21은 할로겐, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31, -NR31C(=O)R32, -L-C1- 10알킬, -L-C3- 10아릴, -L-C1-10헤타릴, -L-C3- 10시클로알킬, 또는 -L-C1- 10헤테로시클릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환되고;
L은 결합, -O-, -N(R31)-, -S(O)0-2-, -C(=O)-, -C(=O)O-, -OC(=O)-, -C(=O)N(R31)-, 또는 -N(R31)C(=O)-이고;
R4는 수소, 할로겐, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31, -C1- 10알킬, -C2- 10알케닐, 또는 -C2- 10알키닐이고;
R5는 수소, 할로겐, 또는 -C1- 10알킬이고;
R72는 수소 또는 -C1- 10알킬이고;
각각의 R10은 독립적으로 1개 이상의 독립적 R11 치환기에 의해 임의로 치환된 -C1- 10알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, 또는 -C1- 10헤테로시클릴이고;
각각의 R11 및 R12는 독립적으로 수소, 할로겐, -C1- 10알킬, -OH, -CF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31 또는 -NR31C(=O)R32이고;
각각의 R31 및 R32는 독립적으로 수소 또는 -C1- 10알킬이다.
화학식 II-F의 일부 실시양태에서, Y는 CR5이고, X4는 CR4이고;
R1은 -C1- 10알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1-10알킬, 또는 -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10아릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환되고;
R21은 할로겐, -CN, -L-C1- 10알킬, -L-C3- 10아릴, -L-C1- 10헤타릴, -L-C3- 10시클로알킬, 또는 -L-C1- 10헤테로시클릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환되고;
L은 결합, -N(R31)-, 또는 -C(=O)N(R31)-이고;
R4는 수소, 할로겐, -OH, -CF3, 또는 -C1- 10알킬이고;
R5는 수소이고;
R72는 수소이고;
각각의 R10은 독립적으로 1개 이상의 독립적 R11 치환기에 의해 임의로 치환된 -C1-10 알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, 또는 -C1- 10헤테로시클릴이고;
각각의 R11 및 R12는 독립적으로 수소, 할로겐, -C1-10 알킬, -OH 또는 -CF3이고;
각각의 R31은 독립적으로 수소 또는 -C1-10 알킬이다.
화학식 II-F의 일부 실시양태에서, Y는 CR5이고, X4는 CR4이고;
R1은 -C1- 10알킬, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, 또는 -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10알킬이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환되고;
R21은 -L-C3- 10아릴 또는 -L-C1- 10헤타릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환되고;
L은 결합 또는 -N(R31)-이고;
R4는 수소이고;
R5는 수소이고; R72는 수소이고;
각각의 R10은 독립적으로 1개 이상의 독립적 R11 치환기에 의해 임의로 치환된 -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, 또는 -C1- 10헤테로시클릴이고;
각각의 R11 및 R12는 독립적으로 할로겐, -C1-10 알킬, -OH, -CF3 또는 -OR31이고;
각각의 R31은 독립적으로 수소 또는 -C1-10 알킬이다.
화학식 II-F의 일부 실시양태에서, Y는 CR5이고, X4는 CR4이고;
R1은 -C1- 10알킬 또는 -C1- 10알킬-C3- 10아릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R11 치환기에 의해 치환되고;
R21은 2-피리딜, 3-피리딜 및 4-피리딜로 이루어진 군으로부터 선택된 피리딜이고, 이는 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환되고;
L은 결합이고;
R4는 수소이고;
R5는 수소이고; R72는 수소이고;
각각의 R11 및 R12는 독립적으로 할로겐, -C1-10 알킬, -CF3 또는 -OR31이고;
각각의 R31은 독립적으로 수소 또는 -C1-10 알킬이다.
본 발명은 추가로 하기 화학식 II-G의 화합물 또는 그의 제약상 허용되는 염 또는 전구약물인 상기 정의된 바와 같은 화합물을 제공하며, 여기서 치환기는 상기 정의된 바와 같다.
<화학식 II-G>
Figure pct00046
화학식 II-G의 일부 실시양태에서, R1은 -C1- 10알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3-10시클로알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10알킬-C1- 10헤타릴, -C1-10알킬-C3-10시클로알킬, -C1- 10알킬-C1- 10헤테로시클릴, -C3- 10시클로알킬-C1- 10알킬, -C3-10시클로알킬-C3-10아릴, -C3- 10시클로알킬-C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬-C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10알킬, -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10아릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1-10헤타릴, 또는 -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10시클로알킬이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R1은 -C1- 10알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10알킬-C1- 10헤타릴, -C1- 10알킬-C3- 10시클로알킬, -C1- 10알킬-C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10알킬, 또는 -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10아릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R1은 -C1-10알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10알킬, 또는 -C1-10헤테로시클릴-C3-10아릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환된다.
화학식 II-G의 일부 실시양태에서, R21은 수소, 할로겐, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31, -NR31C(=O)R32, -L-C1-10알킬, -L-C2- 10알케닐, -L-C2- 10알키닐, -L-C1- 10헤테로알킬, -L-C3- 10아릴, -L-C1-10헤타릴, -L-C3- 10시클로알킬, 또는 -L-C1- 10헤테로시클릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R21은 할로겐, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31, -NR31C(=O)R32, -L-C1- 10알킬, -L-C3- 10아릴, -L-C1- 10헤타릴, -L-C3- 10시클로알킬, 또는 -L-C1- 10헤테로시클릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R21은 할로겐, -OH, -CF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -L-C1- 10알킬, -L-C3-10아릴, -L-C1- 10헤타릴, -L-C3- 10시클로알킬, 또는 -L-C1- 10헤테로시클릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R21은 할로겐, -CN, -L-C1- 10알킬, -L-C3- 10아릴, -L-C1- 10헤타릴, -L-C3- 10시클로알킬, 또는 -L-C1- 10헤테로시클릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환된다.
화학식 II-G의 일부 실시양태에서, R21은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환된 -L-C1- 10헤타릴이고; 여기서 R21의 C1- 10헤타릴은 1개 이상의 질소 원자를 포함하고; 각각의 R12 치환기는 존재하는 경우에 독립적으로 -C1-10 알킬, -C2- 10알케닐, -C2-10 알키닐, -C1- 10헤테로알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3-10시클로알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31로 이루어진 군으로부터 선택되고; 여기서 각각의 R31은 독립적으로 수소 또는 -C1-10 알킬이고; L은 결합이고; R1은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환된 -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10알킬-C1- 10헤타릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10알킬, 또는 -C1-10헤테로시클릴-C3-10아릴이다.
화학식 II-G의 일부 실시양태에서, R21은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환된 -L-C1- 10헤타릴이고; 여기서 R21의 C1- 10헤타릴은 1개 이상의 질소 원자를 포함하고; 각각의 R12 치환기는 존재하는 경우에 독립적으로 -C1-10 알킬, -C2- 10알케닐, -C2-10 알키닐, -C1- 10헤테로알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3-10시클로알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31로 이루어진 군으로부터 선택되고; 여기서 각각의 R31은 독립적으로 수소 또는 -C1-10 알킬이고; L은 결합이고; R1은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환된
Figure pct00047
이다.
화학식 II-G의 일부 실시양태에서, R21은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환된 -L-C1- 10헤타릴이고; 여기서 R21의 C1- 10헤타릴은 1개 이상의 질소 원자를 포함하고; 각각의 R12 치환기는 존재하는 경우에 독립적으로 -C1-10 알킬, -C2- 10알케닐, -C2-10 알키닐, -C1- 10헤테로알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3-10시클로알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31로 이루어진 군으로부터 선택되고; 여기서 각각의 R31은 독립적으로 수소 또는 -C1-10 알킬이고; L은 결합이고; R1은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환된
Figure pct00048
이다.
화학식 II-G의 일부 실시양태에서, R21은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환된 -L-C1- 10헤타릴이고; 여기서 R21의 C1- 10헤타릴은 1개 이상의 질소 원자를 포함하고; 각각의 R12 치환기는 존재하는 경우에 독립적으로 -C1-10 알킬, -C2- 10알케닐, -C2-10 알키닐, -C1- 10헤테로알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3-10시클로알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31로 이루어진 군으로부터 선택되고; 여기서 각각의 R31은 독립적으로 수소 또는 -C1-10 알킬이고; L은 결합이고; R1은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환된
Figure pct00049
이다.
화학식 II-G의 일부 실시양태에서, R21은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환된 -L-C1- 10헤타릴이고; R21의 C1- 10헤타릴은 피라졸릴, 피리디닐, 피라지닐, 피리미디닐, 및 피리다지닐로 이루어진 군으로부터 선택되고; 각각의 R12 치환기는 존재하는 경우에 독립적으로 -Me, -Et, -i-Pr, -n-Pr, OH, -OMe, -OEt, -OPr로 이루어진 군으로부터 선택되고; L은 결합이고; R1은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환된 -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1-10알킬-C1-10헤타릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10알킬, 또는 -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10아릴이다.
화학식 II-G의 일부 실시양태에서, R21은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환된 -L-C1- 10헤타릴이고; R21의 C1- 10헤타릴은 피라졸릴, 피리디닐, 피라지닐, 피리미디닐, 및 피리다지닐로 이루어진 군으로부터 선택되고; 각각의 R12 치환기는 존재하는 경우에 독립적으로 -Me, -Et, -i-Pr, -n-Pr, OH, -OMe, -OEt, -OPr로 이루어진 군으로부터 선택되고; L은 결합이고; R1은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환된
Figure pct00050
이다.
화학식 II-G의 일부 실시양태에서, R21은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환된 -L-C1- 10헤타릴이고; R21의 C1- 10헤타릴은 피라졸릴, 피리디닐, 피라지닐, 피리미디닐, 및 피리다지닐로 이루어진 군으로부터 선택되고; 각각의 R12 치환기는 존재하는 경우에 독립적으로 -Me, -Et, -i-Pr, -n-Pr, OH, -OMe, -OEt, -OPr로 이루어진 군으로부터 선택되고; L은 결합이고; R1은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환된
Figure pct00051
이다.
화학식 II-G의 일부 실시양태에서, R21은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환된 -L-C1- 10헤타릴이고; R21의 C1- 10헤타릴은 피라졸릴, 피리디닐, 피라지닐, 피리미디닐, 및 피리다지닐로 이루어진 군으로부터 선택되고; 각각의 R12 치환기는 존재하는 경우에 독립적으로 -Me, -Et, -i-Pr, -n-Pr, OH, -OMe, -OEt, -OPr로 이루어진 군으부터 선택되고; L은 결합이고; R1은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환된
Figure pct00052
이다.
화학식 II-G의 일부 실시양태에서, L은 결합, -O-, -N(R31)-, -S(O)0-2-, -C(=O)-, -C(=O)O-, -OC(=O)-, -C(=O)N(R31)-, -N(R31)C(=O)-, -NR31C(=O)O-, -NR31C(=O)NR32-, -NR31S(O)0 -2-, 또는 -S(O)0-2N(R31)-이다. 일부 실시양태에서, L은 결합, -O-, -N(R31)-, -S(O)0-2-, -C(=O)-, -C(=O)O-, -OC(=O)-, -C(=O)N(R31)-, 또는 -N(R31)C(=O)-이다. 일부 실시양태에서, L은 결합, -N(R31)-, -C(=O)N(R31)-, 또는 -N(R31)C(=O)-이다. 일부 실시양태에서, L은 결합, -N(R31)-, 또는 -C(=O)N(R31)-이다.
화학식 II-G의 일부 실시양태에서, R72는 수소, -C1-10 알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -OH, -CF3, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, 또는 -S(O)0- 2R31이다. 일부 실시양태에서, R72는 독립적으로 수소, -C1-10 알킬, -C3- 10아릴, -C3- 10시클로알킬, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, 또는 -S(O)0- 2R31이다. 일부 실시양태에서, R72는 독립적으로 수소 또는 -C1- 10알킬이다. 일부 실시양태에서, R72는 독립적으로 수소이다.
화학식 II-G의 일부 실시양태에서, 각각의 R10은 독립적으로 1개 이상의 독립적 R11 치환기에 의해 임의로 치환된 -C1-10 알킬, -C2- 10알케닐, -C2-10 알키닐, -C1-10헤테로알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, -C1- 10헤테로시클릴이다. 일부 실시양태에서, 각각의 R10은 독립적으로 1개 이상의 독립적 R11 치환기에 의해 임의로 치환된 -C1-10 알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, 또는 -C1- 10헤테로시클릴이다. 일부 실시양태에서, 각각의 R10은 독립적으로 1개 이상의 독립적 R11 치환기에 의해 임의로 치환된 -C1-10 알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, 또는 -C1- 10헤테로시클릴이다.
화학식 II-G의 일부 실시양태에서, 각각의 R11, R12, 및 R13은 독립적으로 수소, 할로겐, -C1-10 알킬, -C3- 10아릴, -C3- 10시클로알킬, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31 또는 -NR31C(=O)R32이다. 일부 실시양태에서, 각각의 R11, R12, 및 R13은 독립적으로 수소, 할로겐, -C1-10 알킬, -OH, -CF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0-2R31 또는 -NR31C(=O)R32이다. 일부 실시양태에서, 각각의 R11, R12, 및 R13은 독립적으로 수소, 할로겐, -C1-10 알킬, -OH, -CF3, -OR3, -NR31R32, -NO2, -CN, 또는 -S(O)0-2R31이다. 일부 실시양태에서, 각각의 R11, R12, 및 R13은 독립적으로 수소, 할로겐, -C1-10 알킬, -OH 또는 -CF3이다.
화학식 II-G의 일부 실시양태에서, 각각의 R31, R32, 및 R33은 독립적으로 수소, 할로겐, -C1-10 알킬, -C2- 10알케닐, -C2-10 알키닐, -C1- 10헤테로알킬, -C3- 10아릴, -C1-10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, -C1- 10헤테로시클릴이거나, 또는 여기서 R31은 R32와 함께 헤테로시클릭 고리를 형성한다. 일부 실시양태에서, 각각의 R31, R32, 및 R33은 독립적으로 수소, -C1-10 알킬, -C3- 10아릴, 또는 -C3- 10시클로알킬이거나, 또는 여기서 R31은 R32와 함께 헤테로시클릭 고리를 형성한다. 일부 실시양태에서, 각각의 R31, R32, 및 R33은 독립적으로 수소 또는 -C1- 10알킬이거나, 또는 여기서 R31은 R32와 함께 헤테로시클릭 고리를 형성한다. 일부 실시양태에서, 각각의 R31, R32, 및 R33은 독립적으로 수소 또는 -C1- 10알킬이다.
화학식 II-G의 일부 실시양태에서;
R1은 -C1- 10알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10알킬-C1- 10헤타릴, -C1- 10알킬-C3- 10시클로알킬, -C1- 10알킬-C1-10헤테로시클릴, -C3- 10시클로알킬-C1- 10알킬, -C3- 10시클로알킬-C3- 10아릴, -C3- 10시클로알킬-C1-10헤타릴, -C3- 10시클로알킬-C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10알킬, -C1-10헤테로시클릴-C3-10아릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10헤타릴, 또는 -C1- 10헤테로시클릴-C3-10시클로알킬이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환되고;
R21은 수소, 할로겐, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31, -NR31C(=O)R32, -L-C1- 10알킬, -L-C2- 10알케닐, -L-C2-10알키닐, -L-C1- 10헤테로알킬, -L-C3- 10아릴, -L-C1- 10헤타릴, -L-C3- 10시클로알킬, 또는 -L-C1- 10헤테로시클릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환되고;
L은 결합, -O-, -N(R31)-, -S(O)0-2-, -C(=O)-, -C(=O)O-, -OC(=O)-, -C(=O)N(R31)-, -N(R31)C(=O)-, -NR31C(=O)O-, -NR31C(=O)NR32-, -NR31S(O)0 -2-, 또는 -S(O)0-2N(R31)-이고;
R72는 수소, -C1-10 알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -OH, -CF3, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, 또는 -S(O)0- 2R31이고;
각각의 R10은 독립적으로 1개 이상의 독립적 R11 치환기에 의해 임의로 치환된 -C1-10 알킬, -C2- 10알케닐, -C2-10 알키닐, -C1- 10헤테로알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, 또는 -C1- 10헤테로시클릴이고;
각각의 R11, R12, 및 R13은 독립적으로 수소, 할로겐, -C1- 10알킬, -C3- 10아릴, -C3-10시클로알킬, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31 또는 -NR31C(=O)R32이고;
각각의 R31 및 R32는 독립적으로 수소, -C1- 10알킬, -C3- 10아릴, 또는 -C3- 10시클로알킬이거나, 또는 여기서 R31은 R32와 함께 헤테로시클릭 고리를 형성한다.
화학식 II-G의 일부 실시양태에서;
R1은 -C1- 10알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10알킬-C1- 10헤타릴, -C1- 10알킬-C3- 10시클로알킬, -C1- 10알킬-C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10알킬, 또는 -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10아릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환되고;
R21은 할로겐, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31, -NR31C(=O)R32, -L-C1- 10알킬, -L-C3- 10아릴, -L-C1-10헤타릴, -L-C3- 10시클로알킬, 또는 -L-C1- 10헤테로시클릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환되고;
L은 결합, -O-, -N(R31)-, -S(O)0-2-, -C(=O)-, -C(=O)O-, -OC(=O)-, -C(=O)N(R31)-, 또는 -N(R31)C(=O)-이고;
R72는 수소, -C1- 10알킬, -C3- 10아릴, -C3- 10시클로알킬, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -S(O)0- 2R31이고;
R10은 1개 이상의 독립적 R11 치환기에 의해 임의로 치환된 -C1- 10알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, 또는 -C1- 10헤테로시클릴이고;
각각의 R11, R12, 및 R13은 독립적으로 수소, 할로겐, -C1- 10알킬, -OH, -CF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31 또는 -NR31C(=O)R32이고;
각각의 R31 및 R32는 독립적으로 수소 또는 -C1- 10알킬이거나, 또는 여기서 R31은 R32와 함께 헤테로시클릭 고리를 형성한다.
화학식 II-G의 일부 실시양태에서;
R1은 C1- 10알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10알킬-C1- 10헤타릴, -C1- 10알킬-C3- 10시클로알킬, -C1- 10알킬-C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10알킬, 또는 -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10아릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환되고;
R21은 할로겐, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31, -NR31C(=O)R32, -L-C1- 10알킬, -L-C3- 10아릴, -L-C1-10헤타릴, -L-C3- 10시클로알킬, 또는 -L-C1- 10헤테로시클릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환되고;
L은 결합, -O-, -N(R31)-, -S(O)0-2-, -C(=O)-, -C(=O)O-, -OC(=O)-, -C(=O)N(R31)-, 또는 -N(R31)C(=O)-이고;
R72는 수소 또는 -C1- 10알킬이고;
각각의 R10은 독립적으로 1개 이상의 독립적 R11 치환기에 의해 임의로 치환된 -C1- 10알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, 또는 -C1- 10헤테로시클릴이고;
각각의 R11 및 R12는 독립적으로 수소, 할로겐, -C1- 10알킬, -OH, -CF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31 또는 -NR31C(=O)R32이고;
각각의 R31 및 R32는 독립적으로 수소 또는 -C1- 10알킬이다.
화학식 II-G의 일부 실시양태에서;
R1은 -C1- 10알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1-10알킬, 또는 -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10아릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환되고;
R21은 할로겐, -CN, -L-C1- 10알킬, -L-C3- 10아릴, -L-C1- 10헤타릴, -L-C3- 10시클로알킬, 또는 -L-C1- 10헤테로시클릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환되고;
L은 결합, -N(R31)-, 또는 -C(=O)N(R31)-이고;
R72는 수소이고;
각각의 R10은 독립적으로 1개 이상의 독립적 R11 치환기에 의해 임의로 치환된 -C1-10 알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, 또는 -C1- 10헤테로시클릴이고;
각각의 R11 및 R12는 독립적으로 수소, 할로겐, -C1-10 알킬, -OH 또는 -CF3이고;
각각의 R31은 독립적으로 수소 또는 -C1-10 알킬이다.
화학식 II-G의 일부 실시양태에서;
R1은 -C1- 10알킬, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, 또는 -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10알킬이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환되고;
R21은 -L-C3- 10아릴 또는 -L-C1- 10헤타릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환되고;
L은 결합 또는 -N(R31)-이고;
R72는 수소이고;
각각의 R10은 독립적으로 1개 이상의 독립적 R11 치환기에 의해 임의로 치환된 -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, 또는 -C1- 10헤테로시클릴이고;
각각의 R11 및 R12는 독립적으로 할로겐, -C1-10 알킬, -OH, -CF3 또는 -OR31이고;
각각의 R31은 독립적으로 수소 또는 -C1-10 알킬이다.
화학식 II-G의 일부 실시양태에서;
R1은 -C1- 10알킬 또는 -C1- 10알킬-C3- 10아릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R11 치환기에 의해 치환되고;
R21은 2-피리딜, 3-피리딜 및 4-피리딜로 이루어진 군으로부터 선택된 피리딜이고, 이는 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환되고;
L은 결합이고;
각각의 R11 및 R12는 독립적으로 할로겐, -C1-10 알킬, -CF3 또는 -OR31이고;
각각의 R31은 독립적으로 수소 또는 -C1-10 알킬이다.
본 발명은 또한 하기 화학식 III의 화합물 또는 그의 제약상 허용되는 염 또는 전구약물인 상기 정의된 바와 같은 화합물을 제공하며, 여기서 치환기는 상기 정의된 바와 같다.
<화학식 III>
Figure pct00053
화학식 III의 일부 실시양태에서, X1은 C=O이고, X2는 NR1 또는 CR1R1'이고, X3은 CR3R3'이다. 일부 실시양태에서, X1은 C=O이고, X2는 NR1 또는 CR1R1'이고, X3은 C=O이다. 일부 실시양태에서, X1은 C=S이고, X2는 CR1R1'이고, X3은 CR3R3'이다. 일부 실시양태에서, X1은 SO2이고, X2는 NR12이고, X3은 CR3R3'이다. 일부 실시양태에서, X1은 SO2이고, X2 및 X3은 R1C=CR3이다.
화학식 III의 일부 실시양태에서, Y는 CR5이고, X4는 N 또는 CR4이고, X5는 C이고 X6은 C이다. 일부 실시양태에서, Y는 CR5이고, X4는 N 또는 CR4이고, X5는 N 또는 C이고 X6은 C이다. 일부 실시양태에서, Y는 CR5이고, X4는 CR4이고, X5는 C이고 X6은 C이다. 일부 실시양태에서, Y는 CR5이고, X4는 CR4이고, X5는 N이고 X6은 C이다. 일부 실시양태에서, Y는 CR5이고, X4는 CR4이고, X5는 C이고 X6은 N이다.
화학식 III의 일부 실시양태에서, X7은 CR71이고, X8은 N이고, X9는 CR21이고, X10은 N이다. 일부 실시양태에서, X7은 CR71이고, X8은 N이고, X9는 CR21이고, X10은 CR91이다. 일부 실시양태에서, X7은 NR72이고, X8은 CR81이고, X9는 CR21이고, X10은 N이다. 일부 실시양태에서, X7은 NR72이고, X8은 CR81이고, X9는 CR21이고, X10은 CR91이다. 일부 실시양태에서, X7은 CR71이고, X8은 CR81이고, X9는 NR22이고, X10은 N이다. 일부 실시양태에서, X7은 CR71이고, X8은 CR81이고, X9는 NR22이고, X10은 CR91이다.
화학식 III의 일부 실시양태에서, X1은 C=O 또는 SO2이고, X2는 NR1 또는 CR1R1'이고, X3은 CR3R3' 또는 C=O이고, Y는 CR5이고, X4는 N 또는 CR4이고, X5는 N 또는 C이고, X6은 C이고, X7은 N 또는 NR7 또는 CR71이고, X8은 N 또는 CR81이고, X9는 NR22 또는 CR21이고, X10은 N 또는 CR91이다. 일부 실시양태에서, X1은 C=O이고, X2는 NR1 또는 CR1R1'이고, X3은 CR3R3'이고, Y는 CR5이고, X4는 N 또는 CR4이고, X5는 N 또는 C이고, X6은 C이고, X7은 NR72 또는 CR71이고, X8은 N이고, X9는 NR22 또는 CR21이고, X10은 N 또는 CR91이다. 일부 실시양태에서, X1은 C=O이고, X2는 NR1이고, X3은 CR3R3'이고, Y는 CR5이고, X4는 CR4이고, X5는 C이고, X6은 C이고, X7은 NR72이고, X8은 N이고, X9는 CR21이고, X10은 N 또는 CR91이다.
화학식 III의 일부 실시양태에서, R1은 -C1- 10알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3-10시클로알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10알킬-C1- 10헤타릴, -C1-10알킬-C3-10시클로알킬, -C1- 10알킬-C1- 10헤테로시클릴, -C3- 10시클로알킬-C1- 10알킬, -C3-10시클로알킬-C3-10아릴, -C3- 10시클로알킬-C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬-C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10알킬, -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10아릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1-10헤타릴, 또는 -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10시클로알킬이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R1은 -C1- 10알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10알킬-C1- 10헤타릴, -C1- 10알킬-C3- 10시클로알킬, -C1- 10알킬-C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10알킬, 또는 -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10아릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R1은 -C1-10알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10알킬, 또는 -C1-10헤테로시클릴-C3-10아릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환된다.
화학식 III의 일부 실시양태에서, R1'는 수소, -C1- 10알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10알킬-C1- 10헤타릴, -C1- 10알킬-C3- 10시클로알킬, -C1- 10알킬-C1- 10헤테로시클릴, -C3- 10시클로알킬-C1- 10알킬, -C3- 10시클로알킬-C3- 10아릴, -C3- 10시클로알킬-C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬-C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10알킬, -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10아릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1-10헤타릴, 또는 -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10시클로알킬이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R1'는 수소, -C1- 10알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10알킬-C1-10헤타릴, -C1- 10알킬-C3- 10시클로알킬, -C1- 10알킬-C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1-10알킬, 또는 -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10아릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R1'는 수소, -C1- 10알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1-10알킬, 또는 -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10아릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환된다.
화학식 III의 일부 실시양태에서, R21은 수소, 할로겐, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31, -NR31C(=O)R32, -L-C1-10알킬, -L-C2- 10알케닐, -L-C2- 10알키닐, -L-C1- 10헤테로알킬, -L-C3- 10아릴, -L-C1-10헤타릴, -L-C3- 10시클로알킬, 또는 -L-C1- 10헤테로시클릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R21은 할로겐, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31, -NR31C(=O)R32, -L-C1- 10알킬, -L-C3- 10아릴, -L-C1- 10헤타릴, -L-C3- 10시클로알킬, 또는 -L-C1- 10헤테로시클릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R21은 할로겐, -OH, -CF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -L-C1- 10알킬, -L-C3-10아릴, -L-C1- 10헤타릴, -L-C3- 10시클로알킬, 또는 -L-C1- 10헤테로시클릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R21은 할로겐, -CN, -L-C1- 10알킬, -L-C3- 10아릴, -L-C1- 10헤타릴, -L-C3- 10시클로알킬, 또는 -L-C1- 10헤테로시클릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환된다.
화학식 III에 대한 일부 실시양태에서, R22는 수소, -OH, -CF3, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -S(O)0- 2R31, -L-C1- 10알킬, -L-C2- 10알케닐, -L-C2- 10알키닐, -L-C1-10헤테로알킬, -L-C3- 10아릴, -L-C1- 10헤타릴, -L-C3- 10시클로알킬, 또는 -L-C1- 10헤테로시클릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R22는 -OH, -CF3, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -S(O)0-2R31, -L-C1- 10알킬, -L-C3- 10아릴, -L-C1- 10헤타릴, -L-C3- 10시클로알킬, 또는 -L-C1-10헤테로시클릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R22는 -OH, -CF3, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -L-C1- 10알킬, -L-C3- 10아릴, -L-C1- 10헤타릴, -L-C3- 10시클로알킬, 또는 -L-C1-10헤테로시클릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R22는 -L-C1- 10알킬, -L-C3- 10아릴, -L-C1- 10헤타릴, -L-C3- 10시클로알킬, 또는 -L-C1- 10헤테로시클릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환된다.
화학식 III의 일부 실시양태에서, L은 결합, -O-, -N(R31)-, -S(O)0-2-, -C(=O)-, -C(=O)O-, -OC(=O)-, -C(=O)N(R31)-, -N(R31)C(=O)-, -NR31C(=O)O-, -NR31C(=O)NR32-, -NR31S(O)0 -2-, 또는 -S(O)0-2N(R31)-이다. 일부 실시양태에서, L은 결합, -O-, -N(R31)-, -S(O)0-2-, -C(=O)-, -C(=O)O-, -OC(=O)-, -C(=O)N(R31)-, 또는 -N(R31)C(=O)-이다. 일부 실시양태에서, L은 결합, -N(R31)-, -C(=O)N(R31)-, 또는 -N(R31)C(=O)-이다. 일부 실시양태에서, L은 결합, -N(R31)-, 또는 -C(=O)N(R31)-이다.
화학식 III의 일부 실시양태에서, R3은 수소, 할로겐, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31, -C1- 10알킬, -C2-10알케닐, -C2- 10알키닐, -C1- 10헤테로알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, 또는 -C1- 10헤테로시클릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R13 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R3은 수소, 할로겐, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31, -C1-10알킬, -C2- 10알케닐, 또는 -C2- 10알키닐이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R13 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R3은 수소, 할로겐, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31, -C1- 10알킬, -C2- 10알케닐, 또는 -C2- 10알키닐이다. 일부 실시양태에서, R3은 수소, 할로겐, -OH, -CF3, 또는 -C1- 10알킬이다.
화학식 III의 일부 실시양태에서, R3'는 수소, 할로겐, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31, -C1- 10알킬, -C2-10알케닐, -C2- 10알키닐, -C1- 10헤테로알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, 또는 -C1- 10헤테로시클릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R13 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R3'는 수소, 할로겐, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31, -C1-10알킬, -C2- 10알케닐, 또는 -C2- 10알키닐이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R13 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R3'는 수소, 할로겐, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31, -C1- 10알킬, -C2- 10알케닐, 또는 -C2- 10알키닐이다. 일부 실시양태에서, R3'는 수소, 할로겐, -OH, -CF3, 또는 -C1- 10알킬이다.
화학식 III의 일부 실시양태에서, R3'는 -OR6, -NR6R34, -S(O)0- 2R6, -C(=O)R6, -C(=O)OR6, -OC(=O)R6, -C(=O)N(R34)R6, 또는 -N(R34)C(=O)R6이고, 여기서 R6은 R34와 함께 임의로 헤테로시클릭 고리를 형성할 수 있다. 일부 실시양태에서, R3'는 -OR6, -NR6R34, -C(=O)N(R34)R6, 또는 -N(R34)C(=O)R6이고, 여기서 R6은 R34와 함께 임의로 헤테로시클릭 고리를 형성할 수 있다. 일부 실시양태에서, R3'는 -OR6 또는 -NR6R34이고, 여기서 R6은 R34와 함께 임의로 헤테로시클릭 고리를 형성할 수 있다.
화학식 III의 일부 실시양태에서, R4는 수소, 할로겐, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31, -C1- 10알킬, -C2-10알케닐, -C2- 10알키닐, -C1- 10헤테로알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, 또는 -C1- 10헤테로시클릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R13 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R4는 수소, 할로겐, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31, -C1-10알킬, -C2- 10알케닐, 또는 -C2- 10알키닐이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R13 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R4는 수소, 할로겐, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31, -C1- 10알킬, -C2- 10알케닐, 또는 -C2- 10알키닐이다. 일부 실시양태에서, R4는 수소, 할로겐, -OH, -CF3, 또는 -C1- 10알킬이다.
화학식 III의 일부 실시양태에서, R5는 수소, 할로겐, -C1-10 알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31 또는 -NR31C(=O)R32이다. 일부 실시양태에서, R5는 수소, 할로겐, -C1-10 알킬, -C3- 10아릴, -C3- 10시클로알킬, -OH, -CF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31 또는 -NR31C(=O)R32이다. 일부 실시양태에서, R5는 수소, 할로겐, 또는 -C1-10 알킬이다. 일부 실시양태에서, R5는 수소이다.
화학식 III의 일부 실시양태에서, R6은 -C1- 10알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3-10시클로알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10알킬-C1- 10헤타릴, -C1-10알킬-C3-10시클로알킬, -C1- 10알킬-C1- 10헤테로시클릴, -C3- 10시클로알킬-C1- 10알킬, -C3-10시클로알킬-C3-10아릴, -C3- 10시클로알킬-C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬-C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10알킬, -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10아릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1-10헤타릴, 또는 -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10시클로알킬이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R14 또는 R15 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R6은 -C1- 10알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10알킬-C1- 10헤타릴, -C1- 10알킬-C3- 10시클로알킬, -C1- 10알킬-C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10알킬, 또는 -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10아릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R14 또는 R15 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R6은 -C1-10알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10알킬, 또는 -C1-10헤테로시클릴-C3-10아릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R14 또는 R15 치환기에 의해 치환된다.
화학식 III의 일부 실시양태에서, 각각의 R71, R81 및 R91은 독립적으로 수소, 할로겐, -C1-10 알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0-2R31 또는 -NR31C(=O)R32이다. 일부 실시양태에서, 각각의 R71, R81 및 R91은 독립적으로 수소, 할로겐, -C1-10 알킬, -C3- 10아릴, -C3- 10시클로알킬, -OH, -CF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31 또는 -NR31C(=O)R32이다. 일부 실시양태에서, 각각의 R71, R81 및 R91은 독립적으로 수소, 할로겐, 또는 -C1-10 알킬이다. 일부 실시양태에서, 각각의 R71, R81 및 R91은 독립적으로 수소이다.
화학식 III의 일부 실시양태에서, 각각의 R72, R82 및 R92는 독립적으로 수소, -C1-10 알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -OH, -CF3, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, 또는 -S(O)0- 2R31이다. 일부 실시양태에서, 각각의 R72, R82 및 R92는 독립적으로 수소, -C1-10 알킬, -C3- 10아릴, -C3- 10시클로알킬, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, 또는 -S(O)0- 2R31이다. 일부 실시양태에서, 각각의 R72, R82 및 R92는 독립적으로 수소 또는 -C1- 10알킬이다. 일부 실시양태에서, 각각의 R72, R82 및 R92는 독립적으로 수소이다.
화학식 III의 일부 실시양태에서, 각각의 R10 및 R14는 독립적으로 1개 이상의 독립적 R11 치환기에 의해 임의로 치환된 -C1-10 알킬, -C2- 10알케닐, -C2-10 알키닐, -C1-10헤테로알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, -C1- 10헤테로시클릴이다. 일부 실시양태에서, 각각의 R10 및 R14는 독립적으로 1개 이상의 독립적 R11 치환기에 의해 임의로 치환된 -C1-10 알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, 또는 -C1-10헤테로시클릴이다. 일부 실시양태에서, 각각의 R10 및 R14는 독립적으로 1개 이상의 독립적 R11 치환기에 의해 임의로 치환된 -C1-10 알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, 또는 -C1- 10헤테로시클릴이다.
화학식 III의 일부 실시양태에서, 각각의 R11, R12, R13 및 R15는 독립적으로 수소, 할로겐, -C1-10 알킬, -C3- 10아릴, -C3- 10시클로알킬, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31 또는 -NR31C(=O)R32이다. 일부 실시양태에서, 각각의 R11, R12, R13 및 R15는 독립적으로 수소, 할로겐, -C1-10 알킬, -OH, -CF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0-2R31 또는 -NR31C(=O)R32이다. 일부 실시양태에서, 각각의 R11, R12, R13 및 R15는 독립적으로 수소, 할로겐, -C1-10 알킬, -OH, -CF3, -OR3, -NR31R32, -NO2, -CN, 또는 -S(O)0- 2R31이다. 일부 실시양태에서, 각각의 R11, R12, R13 및 R15는 독립적으로 수소, 할로겐, -C1-10 알킬, -OH 또는 -CF3이다.
화학식 III의 일부 실시양태에서, 각각의 R31, R32 및 R34는 독립적으로 수소, 할로겐, -C1-10 알킬, -C2- 10알케닐, -C2-10 알키닐, -C1- 10헤테로알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, -C1- 10헤테로시클릴이거나, 또는 여기서 R31은 R32와 함께 헤테로시클릭 고리를 형성한다. 일부 실시양태에서, 각각의 R31, R32 및 R34는 독립적으로 수소, -C1-10 알킬, -C3- 10아릴, 또는 -C3- 10시클로알킬이거나, 또는 여기서 R31은 R32와 함께 헤테로시클릭 고리를 형성한다. 일부 실시양태에서, 각각의 R31, R32 및 R34는 독립적으로 수소 또는 -C1- 10알킬이거나, 또는 여기서 R31은 R32와 함께 헤테로시클릭 고리를 형성한다. 일부 실시양태에서, 각각의 R31, R32 및 R34는 독립적으로 수소 또는 -C1- 10알킬이다.
화학식 III의 일부 실시양태에서, X1은 C=O 또는 SO2이고, X2는 NR1 또는 CR1R1'이고, X3은 CR3R3' 또는 C=O이고, Y는 CR5이고, X4는 N 또는 CR4이고, X5는 N 또는 C이고, X6은 C이고, X7은 N 또는 NR72 또는 CR71이고, X8은 N 또는 CR81이고, X9는 NR22 또는 CR21이고, X10은 N 또는 CR91이고;
R1은 수소, -C1- 10알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10알킬-C1- 10헤타릴, -C1- 10알킬-C3- 10시클로알킬, -C1- 10알킬-C1-10헤테로시클릴, -C3- 10시클로알킬-C1- 10알킬, -C3- 10시클로알킬-C3- 10아릴, -C3- 10시클로알킬-C1-10헤타릴, -C3- 10시클로알킬-C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10알킬, -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10아릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10헤타릴, 또는 -C1- 10헤테로시클릴-C3-10시클로알킬이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환되고;
R21은 수소, 할로겐, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31, -NR31C(=O)R32, -L-C1- 10알킬, -L-C2- 10알케닐, -L-C2-10알키닐, -L-C1- 10헤테로알킬, -L-C3- 10아릴, -L-C1- 10헤타릴, -L-C3- 10시클로알킬, 또는 -L-C1- 10헤테로시클릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환되고;
R22는 수소, -OH, -CF3, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -S(O)0- 2R31, -L-C1- 10알킬, -L-C2- 10알케닐, -L-C2- 10알키닐, -L-C1- 10헤테로알킬, -L-C3- 10아릴, -L-C1- 10헤타릴, -L-C3-10시클로알킬, 또는 -L-C1- 10헤테로시클릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환되고;
L은 결합, -O-, -N(R31)-, -S(O)0-2-, -C(=O)-, -C(=O)O-, -OC(=O)-, -C(=O)N(R31)-, -N(R31)C(=O)-, -NR31C(=O)O-, -NR31C(=O)NR32-, -NR31S(O)0 -2-, 또는 -S(O)0-2N(R31)-이고;
각각의 R3, R3' 및 R4는 독립적으로 수소, 할로겐, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31, -C1- 10알킬, -C2- 10알케닐, -C2-10알키닐, -C1- 10헤테로알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, 또는 -C1-10헤테로시클릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R13 치환기에 의해 치환되거나; 또는 R3'는 -OR6, -NR6R34, -S(O)0- 2R6, -C(=O)R6, -C(=O)OR6, -OC(=O)R6, -C(=O)N(R34)R6, 또는 -N(R34)C(=O)R6이고, 여기서 R6은 R34와 함께 임의로 헤테로시클릭 고리를 형성할 수 있고;
각각의 R5, R71, R81 및 R91은 독립적으로 수소, 할로겐, -C1-10 알킬, -C3- 10아릴, -C3- 10시클로알킬, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31 또는 -NR31C(=O)R32이고;
R6은 -C1- 10알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10알킬-C1- 10헤타릴, -C1- 10알킬-C3- 10시클로알킬, -C1- 10알킬-C1-10헤테로시클릴, -C3- 10시클로알킬-C1- 10알킬, -C3- 10시클로알킬-C3- 10아릴, -C3- 10시클로알킬-C1-10헤타릴, -C3- 10시클로알킬-C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10알킬, -C1-10헤테로시클릴-C3-10아릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10헤타릴, 또는 -C1- 10헤테로시클릴-C3-10시클로알킬이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R14 또는 R15 치환기에 의해 치환되고;
R72는 수소, -C1-10 알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -OH, -CF3, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -S(O)0- 2R31, -C(=S)OR31, 또는 -C(=O)SR31이고;
각각의 R10 및 R14는 독립적으로 1개 이상의 독립적 R11 치환기에 의해 임의로 치환된 -C1-10 알킬, -C2- 10알케닐, -C2-10 알키닐, -C1- 10헤테로알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, 또는 -C1- 10헤테로시클릴이고;
각각의 R11, R12, R13 및 R15는 독립적으로 수소, 할로겐, -C1-10 알킬, -C3- 10아릴, -C3- 10시클로알킬, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31 또는 -NR31C(=O)R32이고;
각각의 R31, R32 및 R34는 독립적으로 수소, -C1- 10알킬, -C3- 10아릴, 또는 -C3- 10시클로알킬이거나, 또는 여기서 R31은 R32와 함께 헤테로시클릭 고리를 형성하고;
여기서 고리 A는 N, O, 또는 S로부터 선택된 1개 이상의 헤테로원자를 포함한다.
화학식 III의 일부 실시양태에서, X1은 C=O이고, X2는 NR1 또는 CR1R1'이고, X3은 CR3R3'이고, Y는 CR5이고, X4는 N 또는 CR4이고, X5는 N 또는 C이고, X6은 C이고, X7은 NR72 또는 CR71이고, X8은 N이고, X9는 NR22 또는 CR21이고, X10은 N 또는 CR91이고;
R1은 -C1- 10알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10알킬-C1- 10헤타릴, -C1- 10알킬-C3- 10시클로알킬, -C1- 10알킬-C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10알킬, 또는 -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10아릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환되고;
R21은 할로겐, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31, -NR31C(=O)R32, -L-C1- 10알킬, -L-C3- 10아릴, -L-C1-10헤타릴, -L-C3- 10시클로알킬, 또는 -L-C1- 10헤테로시클릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환되고;
R22는 -OH, -CF3, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -S(O)0- 2R31, -L-C1- 10알킬, -L-C3-10아릴, -L-C1- 10헤타릴, -L-C3- 10시클로알킬, 또는 -L-C1- 10헤테로시클릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환되고;
L은 결합, -O-, -N(R31)-, -S(O)0-2-, -C(=O)-, -C(=O)O-, -OC(=O)-, -C(=O)N(R31)-, 또는 -N(R31)C(=O)-이고;
각각의 R3, R3' 및 R4는 독립적으로 수소, 할로겐, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31, -C1- 10알킬, -C2- 10알케닐, 또는 -C2- 10알키닐이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R13 치환기에 의해 치환되거나; 또는 R3'는 -OR6, -NR6R34, -C(=O)N(R34)R6, 또는 -N(R34)C(=O)R6이고, 여기서 R6은 R34와 함께 임의로 헤테로시클릭 고리를 형성할 수 있고;
각각의 R5, R71 및 R91은 독립적으로 수소, 할로겐, -C1-10 알킬, -C3- 10아릴, -C3-10시클로알킬, -OH, -CF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31 또는 -NR31C(=O)R32이고;
R6은 -C1- 10알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10알킬-C1- 10헤타릴, -C1- 10알킬-C3- 10시클로알킬, -C1- 10알킬-C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10알킬, 또는 -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10아릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R14 또는 R15 치환기에 의해 치환되고;
R72는 수소, -C1-10 알킬, -C3- 10아릴, -C3- 10시클로알킬, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -S(O)0- 2R31, -C(=S)OR31, 또는 -C(=O)SR31이고;
각각의 R10 및 R14는 독립적으로 1개 이상의 독립적 R11 치환기에 의해 임의로 치환된 -C1- 10알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, 또는 -C1- 10헤테로시클릴이고;
각각의 R11, R12, R13 및 R15는 독립적으로 수소, 할로겐, -C1- 10알킬, -OH, -CF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31 또는 -NR31C(=O)R32이고;
각각의 R31, R32 및 R34는 독립적으로 수소 또는 -C1- 10알킬이거나, 또는 여기서 R31은 R32와 함께 헤테로시클릭 고리를 형성하고;
여기서 고리 A는 N, O, 또는 S로부터 선택된 1개 이상의 헤테로원자를 포함한다.
화학식 III의 일부 실시양태에서, X1은 C=O이고, X2는 NR12이고, X3은 CR3R3'이고, Y는 CR5이고, X4는 CR4이고, X5는 C이고, X6은 C이고, X7은 NR72이고, X8은 N이고, X9는 CR21이고, X10은 N 또는 CR91이고;
R1은 -C1- 10알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1-10알킬, 또는 -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10아릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환되고;
R21은 할로겐, -OH, -CF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -L-C1- 10알킬, -L-C3- 10아릴, -L-C1- 10헤타릴, -L-C3- 10시클로알킬, 또는 -L-C1-10헤테로시클릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환되고;
R22는 -OH, -CF3, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -L-C1- 10알킬, -L-C3- 10아릴, -L-C1-10헤타릴, -L-C3- 10시클로알킬, 또는 -L-C1- 10헤테로시클릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환되고;
L은 결합, -N(R31)-, -C(=O)N(R31)-, 또는 -N(R31)C(=O)-이고;
각각의 R3, R3' 및 R4는 독립적으로 수소, 할로겐, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31, -C1- 10알킬, -C2- 10알케닐, 또는 -C2- 10알키닐이거나; 또는 R3'는 -OR6, -NR6R34, -S(O)0- 2R6, -C(=O)R6, -C(=O)OR6, -OC(=O)R6, -C(=O)N(R34)R6, 또는 -N(R34)C(=O)R6이고, 여기서 R6은 R34와 함께 임의로 헤테로시클릭 고리를 형성할 수 있고;
각각의 R5 및 R91은 독립적으로 수소, 할로겐, -C1- 10알킬, 또는 -OH이고;
R6은 -C1- 10알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10알킬-C1- 10헤타릴, -C1- 10알킬-C3- 10시클로알킬, -C1- 10알킬-C1-10헤테로시클릴, -C3- 10시클로알킬-C1- 10알킬, -C3- 10시클로알킬-C3- 10아릴, -C3- 10시클로알킬-C1-10헤타릴, -C3- 10시클로알킬-C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10알킬, -C1-10헤테로시클릴-C3-10아릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10헤타릴, 또는 -C1- 10헤테로시클릴-C3-10시클로알킬이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R14 또는 R15 치환기에 의해 치환되고;
R72는 수소 또는 -C1- 10알킬이고;
각각의 R10 및 R14는 독립적으로 1개 이상의 독립적 R11 치환기에 의해 임의로 치환된 -C1-10 알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, 또는 -C1- 10헤테로시클릴이고;
각각의 R11, R12, R13 및 R15는 독립적으로 수소, 할로겐, -C1- 10알킬, -OH, -CF3, -OR3, -NR31R32, -NO2, -CN, 또는 -S(O)0- 2R31이고,
각각의 R31, R32 및 R34는 독립적으로 수소 또는 -C1- 10알킬이고;
여기서 고리 A는 N, O, 또는 S로부터 선택된 1개 이상의 헤테로원자를 포함한다.
화학식 III의 일부 실시양태에서, X1은 C=O이고, X2는 NR12이고, X3은 CR3R3'이고, Y는 CR5이고, X4는 CR4이고, X5는 C이고, X6은 C이고, X7은 NR72이고, X8은 N이고, X9는 CR21이고, X10은 N이고;
R1은 -C1- 10알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1-10알킬, 또는 -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10아릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환되고;
R21은 할로겐, -CN, -L-C1- 10알킬, -L-C3- 10아릴, -L-C1- 10헤타릴, -L-C3- 10시클로알킬, 또는 -L-C1- 10헤테로시클릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환되고;
L은 결합, -N(R31)-, 또는 -C(=O)N(R31)-이고;
각각의 R3, R3' 및 R4는 독립적으로 수소, 할로겐, -OH, -CF3, 또는 -C1- 10알킬이거나; 또는 R3'는 -OR6 또는 -NR6R34이고, 여기서 R6은 R34와 함께 임의로 헤테로시클릭 고리를 형성할 수 있고;
R5는 수소이고;
R6은 -C1- 10알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1-10알킬, 또는 -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10아릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R14 또는 R15 치환기에 의해 치환되고;
R72는 수소이고;
각각의 R10 및 R14는 독립적으로 1개 이상의 독립적 R11 치환기에 의해 임의로 치환된 -C1-10 알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, 또는 -C1- 10헤테로시클릴이고;
각각의 R11, R12 및 R15는 독립적으로 수소, 할로겐, -C1-10 알킬, -OH 또는 -CF3이고;
각각의 R31 및 R34는 독립적으로 수소 또는 -C1-10 알킬이고;
여기서 고리 A는 N, O, 또는 S로부터 선택된 1개 이상의 헤테로원자를 포함한다.
본 발명은 또한 하기 화학식 III-A의 화합물 또는 그의 제약상 허용되는 염 또는 전구약물인 상기 정의된 바와 같은 화합물을 제공하며, 여기서 치환기는 상기 정의된 바와 같다.
<화학식 III-A>
Figure pct00054
화학식 III-A의 일부 실시양태에서, Y는 CR5이고, X4는 N 또는 CR4이고, X5는 C이고 X6은 C이다. 일부 실시양태에서, Y는 CR5이고, X4는 CR4이고, X5는 N 또는 C이고 X6은 C이다. 일부 실시양태에서, Y는 CR5이고, X4는 CR4이고, X5는 C이고 X6은 C이다. 일부 실시양태에서, Y는 CR5이고, X4는 CR4이고, X5는 N이고 X6은 C이다. 일부 실시양태에서, Y는 CR5이고, X4는 CR4이고, X5는 C이고 X6은 N이다.
화학식 III-A의 일부 실시양태에서, X7은 CR71이고, X8은 N이고, X9는 CR21이고, X10은 N이다. 일부 실시양태에서, X7은 CR71이고, X8은 N이고, X9는 CR21이고, X10은 CR91이다. 일부 실시양태에서, X7은 NR72이고, X8은 CR81이고, X9는 CR21이고, X10은 N이다. 일부 실시양태에서, X7은 NR72이고, X8은 CR81이고, X9는 CR21이고, X10은 CR91이다. 일부 실시양태에서, X7은 CR71이고, X8은 CR81이고, X9는 NR22이고, X10은 N이다. 일부 실시양태에서, X7은 CR71이고, X8은 CR81이고, X9는 NR22이고, X10은 CR91이다.
화학식 III-A의 일부 실시양태에서, Y는 CR5이고, X4는 N 또는 CR4이고, X5는 N 또는 C이고, X6은 C이고, X7은 N 또는 NR72 또는 CR71이고, X8은 N 또는 CR81이고, X9는 NR21 또는 CR21이고, X10은 N 또는 CR91이다. 일부 실시양태에서, Y는 CR5이고, X4는 N 또는 CR4이고, X5는 N 또는 C이고, X6은 C이고, X7은 NR72 또는 CR71이고, X8은 N이고, X9는 NR22 또는 CR21이고, X10은 N 또는 CR91이다. 일부 실시양태에서, Y는 CR5이고, X4는 CR4이고, X5는 C이고, X6은 C이고, X7은 NR72이고, X8은 N이고, X9는 CR21이고, X10은 N 또는 CR91이다.
화학식 III-A의 일부 실시양태에서, R1은 -C1- 10알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3-10시클로알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10알킬-C1- 10헤타릴, -C1-10알킬-C3-10시클로알킬, -C1- 10알킬-C1- 10헤테로시클릴, -C3- 10시클로알킬-C1- 10알킬, -C3-10시클로알킬-C3-10아릴, -C3- 10시클로알킬-C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬-C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10알킬, -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10아릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1-10헤타릴, 또는 -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10시클로알킬이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R1은 -C1- 10알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10알킬-C1- 10헤타릴, -C1- 10알킬-C3- 10시클로알킬, -C1- 10알킬-C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10알킬, 또는 -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10아릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R1은 -C1-10알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10알킬, 또는 -C1-10헤테로시클릴-C3-10아릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환된다.
화학식 III-A의 일부 실시양태에서, R21은 수소, 할로겐, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31, -NR31C(=O)R32, -L-C1-10알킬, -L-C2- 10알케닐, -L-C2- 10알키닐, -L-C1- 10헤테로알킬, -L-C3- 10아릴, -L-C1-10헤타릴, -L-C3- 10시클로알킬, 또는 -L-C1- 10헤테로시클릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R21은 할로겐, 수소, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31, -NR31C(=O)R32, -L-C1- 10알킬, -L-C3- 10아릴, -L-C1- 10헤타릴, -L-C3-10시클로알킬, 또는 -L-C1- 10헤테로시클릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R21은 할로겐, -OH, -CF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -L-C1- 10알킬, -L-C3-10아릴, -L-C1- 10헤타릴, -L-C3- 10시클로알킬, 또는 -L-C1- 10헤테로시클릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R21은 할로겐, -CN, -L-C1- 10알킬, -L-C3- 10아릴, -L-C1- 10헤타릴, -L-C3-10시클로알킬, 또는 -L-C1- 10헤테로시클릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환된다.
화학식 III-A에 대한 일부 실시양태에서, R22는 수소, -OH, -CF3, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -S(O)0- 2R31, -L-C1- 10알킬, -L-C2- 10알케닐, -L-C2- 10알키닐, -L-C1-10헤테로알킬, -L-C3- 10아릴, -L-C1- 10헤타릴, -L-C3- 10시클로알킬, 또는 -L-C1- 10헤테로시클릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R22는 -OH, -CF3, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -S(O)0-2R31, -L-C1- 10알킬, -L-C3- 10아릴, -L-C1- 10헤타릴, -L-C3- 10시클로알킬, 또는 -L-C1-10헤테로시클릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R22는 -OH, -CF3, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -L-C1- 10알킬, -L-C3- 10아릴, -L-C1- 10헤타릴, -L-C3- 10시클로알킬, 또는 -L-C1-10헤테로시클릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R22는 -L-C1- 10알킬, -L-C3- 10아릴, -L-C1- 10헤타릴, -L-C3- 10시클로알킬, 또는 -L-C1- 10헤테로시클릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환된다.
화학식 III-A의 일부 실시양태에서, L은 결합, -O-, -N(R31)-, -S(O)0-2-, -C(=O)-, -C(=O)O-, -OC(=O)-, -C(=O)N(R31)-, -N(R31)C(=O)-, -NR31C(=O)O-, -NR31C(=O)NR32-, -NR31S(O)0 -2-, 또는 -S(O)0-2N(R31)-이다. 일부 실시양태에서, L은 결합, -O-, -N(R31)-, -S(O)0-2-, -C(=O)-, -C(=O)O-, -OC(=O)-, -C(=O)N(R31)-, 또는 -N(R31)C(=O)-이다. 일부 실시양태에서, L은 결합, -N(R31)-, -C(=O)N(R31)-, 또는 -N(R31)C(=O)-이다. 일부 실시양태에서, L은 결합, -N(R31)-, 또는 -C(=O)N(R31)-이다.
화학식 III-A의 일부 실시양태에서, R4는 수소, 할로겐, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31, -C1- 10알킬, -C2-10알케닐, -C2- 10알키닐, -C1- 10헤테로알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, 또는 -C1- 10헤테로시클릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R13 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R4는 수소, 할로겐, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31, -C1-10알킬, -C2- 10알케닐, 또는 -C2- 10알키닐이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R13 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R4는 수소, 할로겐, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31, -C1- 10알킬, -C2- 10알케닐, 또는 -C2- 10알키닐이다. 일부 실시양태에서, R4는 수소, 할로겐, -OH, -CF3, 또는 -C1- 10알킬이다.
화학식 III-A의 일부 실시양태에서, R5는 수소, 할로겐, -C1-10 알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31 또는 -NR31C(=O)R32이다. 일부 실시양태에서, R5는 수소, 할로겐, -C1-10 알킬, -C3- 10아릴, -C3- 10시클로알킬, -OH, -CF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31 또는 -NR31C(=O)R32이다. 일부 실시양태에서, R5는 수소, 할로겐, 또는 -C1-10 알킬이다. 일부 실시양태에서, R5는 수소이다.
화학식 III-A의 일부 실시양태에서, 각각의 R71, R81 및 R91은 독립적으로 수소, 할로겐, -C1-10 알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0-2R31 또는 -NR31C(=O)R32이다. 일부 실시양태에서, 각각의 R71, R81 및 R91은 독립적으로 수소, 할로겐, -C1-10 알킬, -C3- 10아릴, -C3- 10시클로알킬, -OH, -CF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31 또는 -NR31C(=O)R32이다. 일부 실시양태에서, 각각의 R71, R81 및 R91은 독립적으로 수소, 할로겐, 또는 -C1-10 알킬이다. 일부 실시양태에서, 각각의 R71, R81 및 R91은 독립적으로 수소이다.
화학식 III-A의 일부 실시양태에서, 각각의 R72, R82 및 R92는 독립적으로 수소, -C1-10 알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -OH, -CF3, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, 또는 -S(O)0- 2R31이다. 일부 실시양태에서, 각각의 R72, R82 및 R92는 독립적으로 수소, -C1-10 알킬, -C3- 10아릴, -C3- 10시클로알킬, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, 또는 -S(O)0- 2R31이다. 일부 실시양태에서, 각각의 R72, R82 및 R92는 독립적으로 수소 또는 -C1- 10알킬이다. 일부 실시양태에서, 각각의 R72, R82 및 R92는 독립적으로 수소이다.
화학식 III-A의 일부 실시양태에서, 각각의 R10은 독립적으로 1개 이상의 독립적 R11 치환기에 의해 임의로 치환된 -C1-10 알킬, -C2- 10알케닐, -C2-10 알키닐, -C1-10헤테로알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, -C1- 10헤테로시클릴이다. 일부 실시양태에서, 각각의 R10은 독립적으로 1개 이상의 독립적 R11 치환기에 의해 임의로 치환된 -C1-10 알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, 또는 -C1- 10헤테로시클릴이다. 일부 실시양태에서, 각각의 R10은 독립적으로 1개 이상의 독립적 R11 치환기에 의해 임의로 치환된 -C1-10 알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, 또는 -C1- 10헤테로시클릴이다.
화학식 III-A의 일부 실시양태에서, 각각의 R11, R12, 및 R13은 독립적으로 수소, 할로겐, -C1-10 알킬, -C3- 10아릴, -C3- 10시클로알킬, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31 또는 -NR31C(=O)R32이다. 일부 실시양태에서, 각각의 R11, R12, 및 R13은 독립적으로 수소, 할로겐, -C1-10 알킬, -OH, -CF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0-2R31 또는 -NR31C(=O)R32이다. 일부 실시양태에서, 각각의 R11, R12, 및 R13은 독립적으로 수소, 할로겐, -C1-10 알킬, -OH, -CF3, -OR3, -NR31R32, -NO2, -CN, 또는 -S(O)0-2R31이다. 일부 실시양태에서, 각각의 R11, R12, 및 R13은 독립적으로 수소, 할로겐, -C1-10 알킬, -OH 또는 -CF3이다.
화학식 III-A의 일부 실시양태에서, 각각의 R31, R32, 및 R33은 독립적으로 수소, 할로겐, -C1-10 알킬, -C2- 10알케닐, -C2-10 알키닐, -C1- 10헤테로알킬, -C3- 10아릴, -C1-10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, -C1- 10헤테로시클릴이거나, 또는 여기서 R31은 R32와 함께 헤테로시클릭 고리를 형성한다. 일부 실시양태에서, 각각의 R31, R32, 및 R33은 독립적으로 수소, -C1-10 알킬, -C3- 10아릴, 또는 -C3- 10시클로알킬이거나, 또는 여기서 R31은 R32와 함께 헤테로시클릭 고리를 형성한다. 일부 실시양태에서, 각각의 R31, R32, 및 R33은 독립적으로 수소 또는 -C1- 10알킬이거나, 또는 여기서 R31은 R32와 함께 헤테로시클릭 고리를 형성한다. 일부 실시양태에서, 각각의 R31, R32, 및 R33은 독립적으로 수소 또는 -C1- 10알킬이다.
화학식 III-A의 일부 실시양태에서, Y는 CR5이고, X4는 N 또는 CR4이고, X5는 N 또는 C이고, X6은 C이고, X7은 N 또는 NR72 또는 CR71이고, X8은 N 또는 CR81이고, X9는 NR22 또는 CR21이고, X10은 N 또는 CR91이고;
R1은 -C1- 10알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10알킬-C1- 10헤타릴, -C1- 10알킬-C3- 10시클로알킬, -C1- 10알킬-C1-10헤테로시클릴, -C3- 10시클로알킬-C1- 10알킬, -C3- 10시클로알킬-C3- 10아릴, -C3- 10시클로알킬-C1-10헤타릴, -C3- 10시클로알킬-C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10알킬, -C1-10헤테로시클릴-C3-10아릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10헤타릴, 또는 -C1- 10헤테로시클릴-C3-10시클로알킬이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환되고;
R21은 수소, 할로겐, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31, -NR31C(=O)R32, -L-C1- 10알킬, -L-C2- 10알케닐, -L-C2-10알키닐, -L-C1- 10헤테로알킬, -L-C3- 10아릴, -L-C1- 10헤타릴, -L-C3- 10시클로알킬, 또는 -L-C1- 10헤테로시클릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환되고;
R22는 수소, -OH, -CF3, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -S(O)0- 2R31, -L-C1- 10알킬, -L-C2- 10알케닐, -L-C2- 10알키닐, -L-C1- 10헤테로알킬, -L-C3- 10아릴, -L-C1- 10헤타릴, -L-C3-10시클로알킬, 또는 -L-C1- 10헤테로시클릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환되고;
L은 결합, -O-, -N(R31)-, -S(O)0-2-, -C(=O)-, -C(=O)O-, -OC(=O)-, -C(=O)N(R31)-, -N(R31)C(=O)-, -NR31C(=O)O-, -NR31C(=O)NR32-, -NR31S(O)0 -2-, 또는 -S(O)0-2N(R31)-이고;
각각의 R3 및 R4는 독립적으로 수소, 할로겐, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31, -C1- 10알킬, -C2- 10알케닐, -C2- 10알키닐, -C1- 10헤테로알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, 또는 -C1-10헤테로시클릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R13 치환기에 의해 치환되고;
각각의 R5, R71, R81 및 R91은 독립적으로 수소, 할로겐, -C1- 10알킬, -C3- 10아릴, -C1-10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31 또는 -NR31C(=O)R32이고;
R72는 수소, -C1- 10알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -OH, -CF3, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, 또는 -S(O)0- 2R31이고;
R10은 1개 이상의 독립적 R11 치환기에 의해 임의로 치환된 -C1- 10알킬, -C2- 10알케닐, -C2-10 알키닐, -C1- 10헤테로알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, 또는 -C1- 10헤테로시클릴이고;
각각의 R11, R12, 및 R13은 독립적으로 수소, 할로겐, -C1- 10알킬, -C3- 10아릴, -C3-10시클로알킬, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31 또는 -NR31C(=O)R32이고;
각각의 R31 및 R32는 독립적으로 수소, -C1- 10알킬, -C3- 10아릴, 또는 -C3- 10시클로알킬이거나, 또는 여기서 R31은 R32와 함께 헤테로시클릭 고리를 형성하고;
여기서 X5, X6, X7, X8, X9 및 X10 중 적어도 1개는 N, O, 또는 S로부터 선택된 헤테로원자이다.
화학식 III-A의 일부 실시양태에서, Y는 CR5이고, X4는 N 또는 CR4이고, X5는 N 또는 C이고, X6은 C이고, X7은 NR72 또는 CR71이고, X8은 N이고, X9는 NR22 또는 CR21이고, X10은 N 또는 CR91이고;
R1은 -C1- 10알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10알킬-C1- 10헤타릴, -C1- 10알킬-C3- 10시클로알킬, -C1- 10알킬-C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10알킬, 또는 -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10아릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환되고;
R21은 할로겐, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31, -NR31C(=O)R32, -L-C1- 10알킬, -L-C3- 10아릴, -L-C1-10헤타릴, -L-C3- 10시클로알킬, 또는 -L-C1- 10헤테로시클릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환되고;
R22는 -OH, -CF3, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -S(O)0- 2R31, -L-C1- 10알킬, -L-C3-10아릴, -L-C1- 10헤타릴, -L-C3- 10시클로알킬, 또는 -L-C1- 10헤테로시클릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환되고;
L은 결합, -O-, -N(R31)-, -S(O)0-2-, -C(=O)-, -C(=O)O-, -OC(=O)-, -C(=O)N(R31)-, -N(R31)C(=O)-이고;
각각의 R3 및 R4는 독립적으로 수소, 할로겐, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31, -C1- 10알킬, -C2- 10알케닐, 또는 -C2- 10알키닐이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R13 치환기에 의해 치환되고;
각각의 R5, R71 및 R91은 독립적으로 수소, 할로겐, -C1-10 알킬, -OH, -CF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31 또는 -NR31C(=O)R32이고;
R72는 수소, -C1-10 알킬, -C3- 10아릴, -C3- 10시클로알킬, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -S(O)0- 2R31, -C(=S)OR31, 또는 -C(=O)SR31이고;
각각의 R10은 독립적으로 1개 이상의 독립적 R11 치환기에 의해 임의로 치환된 -C1- 10알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, 또는 -C1- 10헤테로시클릴이고;
각각의 R11, R12, 및 R13은 독립적으로 수소, 할로겐, -C1- 10알킬, -OH, -CF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31 또는 -NR31C(=O)R32이고;
각각의 R31 및 R32는 독립적으로 수소 또는 -C1- 10알킬이거나, 또는 여기서 R31은 R32와 함께 헤테로시클릭 고리를 형성하고;
여기서 X5, X6, X7, X8, X9 및 X10 중 적어도 1개는 N, O, 또는 S로부터 선택된 헤테로원자이다.
화학식 III-A의 일부 실시양태에서, Y는 CR5이고, X4는 CR4이고, X5는 C이고, X6은 C이고, X7은 NR72이고, X8은 N이고, X9는 CR21이고, X10은 N 또는 CR91이고;
R1은 -C1- 10알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1-10알킬, 또는 -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10아릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환되고;
R21은 할로겐, -OH, -CF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -L-C1- 10알킬, -L-C3- 10아릴, -L-C1- 10헤타릴, -L-C3- 10시클로알킬, 또는 -L-C1-10헤테로시클릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환되고;
R22는 -OH, -CF3, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -L-C1- 10알킬, -L-C3- 10아릴, -L-C1- 10헤타릴, -L-C3- 10시클로알킬, 또는 -L-C1- 10헤테로시클릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환되고;
L은 결합, -N(R31)-, -C(=O)N(R31)-, 또는 -N(R31)C(=O)-이고;
각각의 R3 및 R4는 독립적으로 수소, 할로겐, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31, -C1- 10알킬, -C2- 10알케닐, 또는 -C2- 10알키닐이고;
각각의 R5 및 R91은 독립적으로 수소, 할로겐, 또는 -C1-10 알킬이고,
R72는 수소 또는 -C1-10 알킬이고;
각각의 R10은 독립적으로 1개 이상의 독립적 R11 치환기에 의해 임의로 치환된 -C1- 10알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, 또는 -C1- 10헤테로시클릴이고;
각각의 R11, R12, 및 R13은 독립적으로 수소, 할로겐, -C1- 10알킬, -OH, -CF3, -OR3, -NR31R32, -NO2, -CN, 또는 -S(O)0-2R31이고,
각각의 R31 및 R32는 독립적으로 수소 또는 -C1- 10알킬이고;
여기서 X5, X6, X7, X8, X9 및 X10 중 적어도 1개는 N, O, 또는 S로부터 선택된 헤테로원자이다.
화학식 III-A의 일부 실시양태에서, Y는 CR5이고, X4는 CR4이고, X5는 C이고, X6은 C이고, X7은 NR72이고, X8은 N이고, X9는 CR21이고, X10은 N이고;
R1은 -C1- 10알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1-10알킬, 또는 -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10아릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환되고;
R21은 할로겐, -CN, -L-C1- 10알킬, -L-C3- 10아릴, -L-C1- 10헤타릴, -L-C3- 10시클로알킬, 또는 -L-C1- 10헤테로시클릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환되고;
L은 결합, -N(R31)-, 또는 -C(=O)N(R31)-이고;
각각의 R3 및 R4는 독립적으로 수소, 할로겐, -OH, -CF3, 또는 -C1- 10알킬이고;
R5는 수소이고;
R72는 수소이고;
각각의 R10은 독립적으로 1개 이상의 독립적 R11 치환기에 의해 임의로 치환된 -C1-10 알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, 또는 -C1- 10헤테로시클릴이고;
각각의 R11 및 R12는 독립적으로 수소, 할로겐, -C1-10 알킬, -OH 또는 -CF3이고;
각각의 R31은 독립적으로 수소 또는 -C1-10 알킬이고;
여기서 X5, X6, X7, X8, X9 및 X10 중 적어도 1개는 N, O, 또는 S로부터 선택된 헤테로원자이다.
본 발명은 또한 하기 화학식 III-B의 화합물 또는 그의 제약상 허용되는 염 또는 전구약물인 상기 정의된 바와 같은 화합물을 제공하며, 여기서 치환기는 상기 정의된 바와 같다.
<화학식 III-B>
Figure pct00055
화학식 III-B의 일부 실시양태에서, Y는 CR5이고, X4는 N 또는 CR4이고, X5는 C이고 X6은 C이다. 일부 실시양태에서, Y는 CR5이고, X4는 CR4이고, X5는 N 또는 C이고 X6은 C이다. 일부 실시양태에서, Y는 CR5이고, X4는 CR4이고, X5는 C이고 X6은 C이다. 일부 실시양태에서, Y는 CR5이고, X4는 CR4이고, X5는 N이고 X6은 C이다. 일부 실시양태에서, Y는 CR5이고, X4는 CR4이고, X5는 C이고 X6은 N이다.
화학식 III-B의 일부 실시양태에서, X7은 CR71이고, X8은 N이고, X9는 CR21이고, X10은 N이다. 일부 실시양태에서, X7은 CR71이고, X8은 N이고, X9는 CR21이고, X10은 CR91이다. 일부 실시양태에서, X7은 NR72이고, X8은 CR81이고, X9는 CR21이고, X10은 N이다. 일부 실시양태에서, X7은 NR72이고, X8은 CR81이고, X9는 CR21이고, X10은 CR91이다. 일부 실시양태에서, X7은 CR71이고, X8은 CR81이고, X9는 NR22이고, X10은 N이다. 일부 실시양태에서, X7은 CR71이고, X8은 CR81이고, X9는 NR22이고, X10은 CR91이다.
화학식 III-B의 일부 실시양태에서, Y는 CR5이고, X4는 N 또는 CR4이고, X5는 N 또는 C이고, X6은 C이고, X7은 N 또는 NR72 또는 CR71이고, X8은 N 또는 CR81이고, X9는 NR21 또는 CR21이고, X10은 N 또는 CR91이다. 일부 실시양태에서, Y는 CR5이고, X4는 N 또는 CR4이고, X5는 N 또는 C이고, X6은 C이고, X7은 NR72 또는 CR71이고, X8은 N이고, X9는 NR22 또는 CR21이고, X10은 N 또는 CR91이다. 일부 실시양태에서, Y는 CR5이고, X4는 CR4이고, X5는 C이고, X6은 C이고, X7은 NR72이고, X8은 N이고, X9는 CR21이고, X10은 N 또는 CR91이다.
화학식 III-B의 일부 실시양태에서, R1은 -C1- 10알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3-10시클로알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10알킬-C1- 10헤타릴, -C1-10알킬-C3-10시클로알킬, -C1- 10알킬-C1- 10헤테로시클릴, -C3- 10시클로알킬-C1- 10알킬, -C3-10시클로알킬-C3-10아릴, -C3- 10시클로알킬-C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬-C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10알킬, -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10아릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1-10헤타릴, 또는 -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10시클로알킬이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R1은 -C1- 10알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10알킬-C1- 10헤타릴, -C1- 10알킬-C3- 10시클로알킬, -C1- 10알킬-C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10알킬, 또는 -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10아릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R1은 -C1-10알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10알킬, 또는 -C1-10헤테로시클릴-C3-10아릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환된다.
화학식 III-B의 일부 실시양태에서, R21은 수소, 할로겐, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31, -NR31C(=O)R32, -L-C1-10알킬, -L-C2- 10알케닐, -L-C2- 10알키닐, -L-C1- 10헤테로알킬, -L-C3- 10아릴, -L-C1-10헤타릴, -L-C3- 10시클로알킬, 또는 -L-C1- 10헤테로시클릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R21은 할로겐, 수소, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31, -NR31C(=O)R32, -L-C1- 10알킬, -L-C3- 10아릴, -L-C1- 10헤타릴, -L-C3-10시클로알킬, 또는 -L-C1- 10헤테로시클릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R21은 할로겐, -OH, -CF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -L-C1- 10알킬, -L-C3-10아릴, -L-C1- 10헤타릴, -L-C3- 10시클로알킬, 또는 -L-C1- 10헤테로시클릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R21은 할로겐, -CN, -L-C1- 10알킬, -L-C3- 10아릴, -L-C1- 10헤타릴, -L-C3-10시클로알킬, 또는 -L-C1- 10헤테로시클릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환된다.
화학식 III-B에 대한 일부 실시양태에서, R22는 수소, -OH, -CF3, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -S(O)0- 2R31, -L-C1- 10알킬, -L-C2- 10알케닐, -L-C2- 10알키닐, -L-C1-10헤테로알킬, -L-C3- 10아릴, -L-C1- 10헤타릴, -L-C3- 10시클로알킬, 또는 -L-C1- 10헤테로시클릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R22는 -OH, -CF3, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -S(O)0-2R31, -L-C1- 10알킬, -L-C3- 10아릴, -L-C1- 10헤타릴, -L-C3- 10시클로알킬, 또는 -L-C1-10헤테로시클릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R22는 -OH, -CF3, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -L-C1- 10알킬, -L-C3- 10아릴, -L-C1- 10헤타릴, -L-C3- 10시클로알킬, 또는 -L-C1-10헤테로시클릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R22는 -L-C1- 10알킬, -L-C3- 10아릴, -L-C1- 10헤타릴, -L-C3- 10시클로알킬, 또는 -L-C1- 10헤테로시클릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환된다.
화학식 III-B의 일부 실시양태에서, L은 결합, -O-, -N(R31)-, -S(O)0-2-, -C(=O)-, -C(=O)O-, -OC(=O)-, -C(=O)N(R31)-, -N(R31)C(=O)-, -NR31C(=O)O-, -NR31C(=O)NR32-, -NR31S(O)0 -2-, 또는 -S(O)0-2N(R31)-이다. 일부 실시양태에서, L은 결합, -O-, -N(R31)-, -S(O)0-2-, -C(=O)-, -C(=O)O-, -OC(=O)-, -C(=O)N(R31)-, 또는 -N(R31)C(=O)-이다. 일부 실시양태에서, L은 결합, -N(R31)-, -C(=O)N(R31)-, 또는 -N(R31)C(=O)-이다. 일부 실시양태에서, L은 결합, -N(R31)-, 또는 -C(=O)N(R31)-이다.
화학식 III-B의 일부 실시양태에서, R4는 수소, 할로겐, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31, -C1- 10알킬, -C2-10알케닐, -C2- 10알키닐, -C1- 10헤테로알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, 또는 -C1- 10헤테로시클릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R13 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R4는 수소, 할로겐, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31, -C1-10알킬, -C2- 10알케닐, 또는 -C2- 10알키닐이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R13 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R4는 수소, 할로겐, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31, -C1- 10알킬, -C2- 10알케닐, 또는 -C2- 10알키닐이다. 일부 실시양태에서, R4는 수소, 할로겐, -OH, -CF3, 또는 -C1-10알킬이다.
화학식 III-B의 일부 실시양태에서, R5는 수소, 할로겐, -C1-10 알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31 또는 -NR31C(=O)R32이다. 일부 실시양태에서, R5는 수소, 할로겐, -C1-10 알킬, -C3- 10아릴, -C3- 10시클로알킬, -OH, -CF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31 또는 -NR31C(=O)R32이다. 일부 실시양태에서, R5는 수소, 할로겐, 또는 -C1-10 알킬이다. 일부 실시양태에서, R5는 수소이다.
화학식 III-B의 일부 실시양태에서, 각각의 R71, R81 및 R91은 독립적으로 수소, 할로겐, -C1-10 알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0-2R31 또는 -NR31C(=O)R32이다. 일부 실시양태에서, 각각의 R71, R81 및 R91은 독립적으로 수소, 할로겐, -C1-10 알킬, -C3- 10아릴, -C3- 10시클로알킬, -OH, -CF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31 또는 -NR31C(=O)R32이다. 일부 실시양태에서, 각각의 R71, R81 및 R91은 독립적으로 수소, 할로겐, 또는 -C1-10 알킬이다. 일부 실시양태에서, 각각의 R71, R81 및 R91은 독립적으로 수소이다.
화학식 III-B의 일부 실시양태에서, 각각의 R72, R82 및 R92는 독립적으로 수소, -C1-10 알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -OH, -CF3, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, 또는 -S(O)0- 2R31이다. 일부 실시양태에서, 각각의 R72, R82 및 R92는 독립적으로 수소, -C1-10 알킬, -C3- 10아릴, -C3- 10시클로알킬, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, 또는 -S(O)0- 2R31이다. 일부 실시양태에서, 각각의 R72, R82 및 R92는 독립적으로 수소 또는 -C1- 10알킬이다. 일부 실시양태에서, 각각의 R72, R82 및 R92는 독립적으로 수소이다.
화학식 III-B의 일부 실시양태에서, 각각의 R10은 독립적으로 1개 이상의 독립적 R11 치환기에 의해 임의로 치환된 -C1-10 알킬, -C2- 10알케닐, -C2-10 알키닐, -C1-10헤테로알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, -C1- 10헤테로시클릴이다. 일부 실시양태에서, 각각의 R10은 독립적으로 1개 이상의 독립적 R11 치환기에 의해 임의로 치환된 -C1-10 알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, 또는 -C1- 10헤테로시클릴이다. 일부 실시양태에서, 각각의 R10은 독립적으로 1개 이상의 독립적 R11 치환기에 의해 임의로 치환된 -C1-10 알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, 또는 -C1- 10헤테로시클릴이다.
화학식 III-B의 일부 실시양태에서, 각각의 R11, R12, 및 R13은 독립적으로 수소, 할로겐, -C1-10 알킬, -C3- 10아릴, -C3- 10시클로알킬, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31 또는 -NR31C(=O)R32이다. 일부 실시양태에서, 각각의 R11, R12, 및 R13은 독립적으로 수소, 할로겐, -C1-10 알킬, -OH, -CF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0-2R31 또는 -NR31C(=O)R32이다. 일부 실시양태에서, 각각의 R11, R12, 및 R13은 독립적으로 수소, 할로겐, -C1-10 알킬, -OH, -CF3, -OR3, -NR31R32, -NO2, -CN, 또는 -S(O)0-2R31이다. 일부 실시양태에서, 각각의 R11, R12, 및 R13은 독립적으로 수소, 할로겐, -C1-10 알킬, -OH 또는 -CF3이다.
화학식 III-B의 일부 실시양태에서, 각각의 R31, R32, 및 R33은 독립적으로 수소, 할로겐, -C1-10 알킬, -C2- 10알케닐, -C2-10 알키닐, -C1- 10헤테로알킬, -C3- 10아릴, -C1-10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, -C1- 10헤테로시클릴이거나, 또는 여기서 R31은 R32와 함께 헤테로시클릭 고리를 형성한다. 일부 실시양태에서, 각각의 R31, R32, 및 R33은 독립적으로 수소, -C1-10 알킬, -C3- 10아릴, 또는 -C3- 10시클로알킬이거나, 또는 여기서 R31은 R32와 함께 헤테로시클릭 고리를 형성한다. 일부 실시양태에서, 각각의 R31, R32, 및 R33은 독립적으로 수소 또는 -C1- 10알킬이거나, 또는 여기서 R31은 R32와 함께 헤테로시클릭 고리를 형성한다. 일부 실시양태에서, 각각의 R31, R32, 및 R33은 독립적으로 수소 또는 -C1- 10알킬이다.
화학식 III-B의 일부 실시양태에서, Y는 CR5이고, X4는 N 또는 CR4이고, X5는 N 또는 C이고, X6은 C이고, X7은 N 또는 NR72 또는 CR71이고, X8은 N 또는 CR81이고, X9는 NR22 또는 CR21이고, X10은 N 또는 CR91이고;
R1은 -C1- 10알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10알킬-C1- 10헤타릴, -C1- 10알킬-C3- 10시클로알킬, -C1- 10알킬-C1-10헤테로시클릴, -C3- 10시클로알킬-C1- 10알킬, -C3- 10시클로알킬-C3- 10아릴, -C3- 10시클로알킬-C1-10헤타릴, -C3- 10시클로알킬-C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10알킬, -C1-10헤테로시클릴-C3-10아릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10헤타릴, 또는 -C1- 10헤테로시클릴-C3-10시클로알킬이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환되고;
R21은 수소, 할로겐, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31, -NR31C(=O)R32, -L-C1- 10알킬, -L-C2- 10알케닐, -L-C2-10알키닐, -L-C1- 10헤테로알킬, -L-C3- 10아릴, -L-C1- 10헤타릴, -L-C3- 10시클로알킬, 또는 -L-C1- 10헤테로시클릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환되고;
R22는 수소, -OH, -CF3, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -S(O)0- 2R31, -L-C1- 10알킬, -L-C2- 10알케닐, -L-C2- 10알키닐, -L-C1- 10헤테로알킬, -L-C3- 10아릴, -L-C1- 10헤타릴, -L-C3-10시클로알킬, 또는 -L-C1- 10헤테로시클릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환되고;
L은 결합, -O-, -N(R31)-, -S(O)0-2-, -C(=O)-, -C(=O)O-, -OC(=O)-, -C(=O)N(R31)-, -N(R31)C(=O)-, -NR31C(=O)O-, -NR31C(=O)NR32-, -NR31S(O)0 -2-, 또는 -S(O)0-2N(R31)-이고;
각각의 R3 및 R4는 독립적으로 수소, 할로겐, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31, -C1- 10알킬, -C2- 10알케닐, -C2- 10알키닐, -C1- 10헤테로알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, 또는 -C1-10헤테로시클릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R13 치환기에 의해 치환되고;
각각의 R5, R71, R81 및 R91은 독립적으로 수소, 할로겐, -C1- 10알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31 또는 -NR31C(=O)R32이고;
R72는 수소, -C1- 10알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -OH, -CF3, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, 또는 -S(O)0- 2R31이고;
R10은 1개 이상의 독립적 R11 치환기에 의해 임의로 치환된 -C1- 10알킬, -C2- 10알케닐, -C2-10 알키닐, -C1- 10헤테로알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, 또는 -C1- 10헤테로시클릴이고;
각각의 R11, R12, 및 R13은 독립적으로 수소, 할로겐, -C1- 10알킬, -C3- 10아릴, -C3-10시클로알킬, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31 또는 -NR31C(=O)R32이고;
각각의 R31 및 R32는 독립적으로 수소, -C1- 10알킬, -C3- 10아릴, 또는 -C3- 10시클로알킬이거나, 또는 여기서 R31은 R32와 함께 헤테로시클릭 고리를 형성하고;
여기서 X5, X6, X7, X8, X9 및 X10 중 적어도 1개는 N, O, 또는 S로부터 선택된 헤테로원자이다.
화학식 III-B의 일부 실시양태에서, Y는 CR5이고, X4는 N 또는 CR4이고, X5는 N 또는 C이고, X6은 C이고, X7은 NR72 또는 CR71이고, X8은 N이고, X9는 NR22 또는 CR21이고, X10은 N 또는 CR91이고;
R1은 -C1- 10알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10알킬-C1- 10헤타릴, -C1- 10알킬-C3- 10시클로알킬, -C1- 10알킬-C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10알킬, 또는 -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10아릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환되고;
R21은 할로겐, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31, -NR31C(=O)R32, -L-C1- 10알킬, -L-C3- 10아릴, -L-C1-10헤타릴, -L-C3- 10시클로알킬, 또는 -L-C1- 10헤테로시클릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환되고;
R22는 -OH, -CF3, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -S(O)0- 2R31, -L-C1- 10알킬, -L-C3-10아릴, -L-C1- 10헤타릴, -L-C3- 10시클로알킬, 또는 -L-C1- 10헤테로시클릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환되고;
L은 결합, -O-, -N(R31)-, -S(O)0-2-, -C(=O)-, -C(=O)O-, -OC(=O)-, -C(=O)N(R31)-, -N(R31)C(=O)-이고;
각각의 R3 및 R4는 독립적으로 수소, 할로겐, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31, -C1- 10알킬, -C2- 10알케닐, 또는 -C2- 10알키닐이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R13 치환기에 의해 치환되고;
각각의 R5, R71 및 R91은 독립적으로 수소, 할로겐, -C1-10 알킬, -OH, -CF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31 또는 -NR31C(=O)R32이고;
R72는 수소, -C1-10 알킬, -C3- 10아릴, -C3- 10시클로알킬, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -S(O)0- 2R31, -C(=S)OR31, 또는 -C(=O)SR31이고;
각각의 R10은 독립적으로 1개 이상의 독립적 R11 치환기에 의해 임의로 치환된 -C1- 10알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, 또는 -C1- 10헤테로시클릴이고;
각각의 R11, R12, 및 R13은 독립적으로 수소, 할로겐, -C1- 10알킬, -OH, -CF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31 또는 -NR31C(=O)R32이고;
각각의 R31 및 R32는 독립적으로 수소 또는 -C1- 10알킬이거나, 또는 여기서 R31은 R32와 함께 헤테로시클릭 고리를 형성하고;
여기서 X5, X6, X7, X8, X9 및 X10 중 적어도 1개는 N, O, 또는 S로부터 선택된 헤테로원자이다.
화학식 III-B의 일부 실시양태에서, Y는 CR5이고, X4는 CR4이고, X5는 C이고, X6은 C이고, X7은 NR72이고, X8은 N이고, X9는 CR21이고, X10은 N 또는 CR91이고;
R1은 -C1- 10알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1-10알킬, 또는 -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10아릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환되고;
R21은 할로겐, -OH, -CF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -L-C1- 10알킬, -L-C3- 10아릴, -L-C1- 10헤타릴, -L-C3- 10시클로알킬, 또는 -L-C1-10헤테로시클릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환되고;
R22는 -OH, -CF3, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -L-C1- 10알킬, -L-C3- 10아릴, -L-C1- 10헤타릴, -L-C3- 10시클로알킬, 또는 -L-C1- 10헤테로시클릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환되고;
L은 결합, -N(R31)-, -C(=O)N(R31)-, 또는 -N(R31)C(=O)-이고;
각각의 R3 및 R4는 독립적으로 수소, 할로겐, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31, -C1- 10알킬, -C2- 10알케닐, 또는 -C2- 10알키닐이고;
각각의 R5 및 R91은 독립적으로 수소, 할로겐, 또는 -C1-10 알킬이고,
R72는 수소 또는 -C1-10 알킬이고;
각각의 R10은 독립적으로 1개 이상의 독립적 R11 치환기에 의해 임의로 치환된 -C1- 10알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, 또는 -C1- 10헤테로시클릴이고;
각각의 R11, R12, 및 R13은 독립적으로 수소, 할로겐, -C1- 10알킬, -OH, -CF3, -OR3, -NR31R32, -NO2, -CN, 또는 -S(O)0-2R31이고,
각각의 R31 및 R32는 독립적으로 수소 또는 -C1- 10알킬이고;
여기서 X5, X6, X7, X8, X9 및 X10 중 적어도 1개는 N, O, 또는 S로부터 선택된 헤테로원자이다.
화학식 III-B의 일부 실시양태에서, Y는 CR5이고, X4는 CR4이고, X5는 C이고, X6은 C이고, X7은 NR72이고, X8은 N이고, X9는 CR21이고, X10은 N이고;
R1은 -C1- 10알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1-10알킬, 또는 -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10아릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환되고;
R21은 할로겐, -CN, -L-C1- 10알킬, -L-C3- 10아릴, -L-C1- 10헤타릴, -L-C3- 10시클로알킬, 또는 -L-C1- 10헤테로시클릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환되고;
L은 결합, -N(R31)-, 또는 -C(=O)N(R31)-이고;
각각의 R3 및 R4는 독립적으로 수소, 할로겐, -OH, -CF3, 또는 -C1- 10알킬이고;
R5는 수소이고;
R72는 수소이고;
각각의 R10은 독립적으로 1개 이상의 독립적 R11 치환기에 의해 임의로 치환된 -C1-10 알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, 또는 -C1- 10헤테로시클릴이고;
각각의 R11 및 R12는 독립적으로 수소, 할로겐, -C1-10 알킬, -OH 또는 -CF3이고;
각각의 R31은 독립적으로 수소 또는 -C1-10 알킬이고;
여기서 X5, X6, X7, X8, X9 및 X10 중 적어도 1개는 N, O, 또는 S로부터 선택된 헤테로원자이다.
본 발명은 또한 하기 화학식 IV-A의 화합물 또는 그의 제약상 허용되는 염 또는 전구약물을 제공하며, 여기서 치환기는 상기 정의된 바와 같다.
<화학식 IV-A>
Figure pct00056
화학식 IV-A의 일부 실시양태에서, X1은 C=O이고 X2는 NR1 또는 CR1R1'이다. 일부 실시양태에서, X1은 C=O이고 X2는 NR1 또는 CR1R1'이다. 일부 실시양태에서, X1은 C=S이고 X2는 CR1이다. 일부 실시양태에서, X1은 SO2이고 X2는 NR1이다.
화학식 IV-A의 일부 실시양태에서, Y는 CR5이고, X4는 N 또는 CR4이고, X5는 C이고 X6은 C이다. 일부 실시양태에서, Y는 CR5이고, X4는 CR4이고, X5는 N 또는 C이고 X6은 C이다. 일부 실시양태에서, Y는 CR5이고, X4는 CR4이고, X5는 C이고 X6은 C이다. 일부 실시양태에서, Y는 CR5이고, X4는 CR4이고, X5는 N이고 X6은 C이다. 일부 실시양태에서, Y는 CR5이고, X4는 CR4이고, X5는 C이고 X6은 N이다.
화학식 IV-A의 일부 실시양태에서, X7은 NH이고, X8은 N이고 X9는 CR21이다. 일부 실시양태에서, X7은 N이고 X8은 CR81이고 X9는 CR21이다. 일부 실시양태에서, X7은 CR7이고, X8은 N이고 X9는 NR22이다. 일부 실시양태에서, X7은 CR7이고, X8은 N이고 X9는 CR21이다. 일부 실시양태에서, X7은 O이고, X8은 N이고 X9는 CR2이다. 일부 실시양태에서, X7은 O이고, X8은 CR81이고 X9는 NR21이다.
화학식 IV-A의 일부 실시양태에서, X1은 C=O이고, X2는 NR1 또는 CR1R1'이고, Y는 N 또는 CR5이고, X4는 N 또는 CR4이고, X5는 N 또는 C이고, X6은 C이고, X7은 N 또는 NR72 또는 CR71이고, X8은 N 또는 CR81이고, X9는 NR22 또는 CR21이다. 일부 실시양태에서, X1은 C=O이고, X2는 NR1 또는 CR1R1'이고, Y는 CR5이고, X4는 N 또는 CR4이고, X5는 N 또는 C이고, X6은 C이고, X7은 NR72 또는 CR71이고, X8은 N이고, X9는 NR22 또는 CR21이다. 일부 실시양태에서, X1은 C=O이고, X2는 NR1이고, Y는 CR5이고, X4는 CR4이고, X5는 C이고, X6은 C이고, X7은 NR72이고, X8은 N이고, X9는 CR21이다.
화학식 IV-A의 일부 실시양태에서, R1은 -C1- 10알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3-10시클로알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10알킬-C1- 10헤타릴, -C1-10알킬-C3-10시클로알킬, -C1- 10알킬-C1- 10헤테로시클릴, -C3- 10시클로알킬-C1- 10알킬, -C3-10시클로알킬-C3-10아릴, -C3- 10시클로알킬-C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬-C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10알킬, -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10아릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1-10헤타릴, 또는 -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10시클로알킬이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R1은 -C1- 10알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10알킬-C1- 10헤타릴, -C1- 10알킬-C3- 10시클로알킬, -C1- 10알킬-C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10알킬, 또는 -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10아릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R1은 -C1-10알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10알킬, 또는 -C1-10헤테로시클릴-C3-10아릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환된다.
화학식 IV-A의 일부 실시양태에서, R1'는 수소, -C1- 10알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10알킬-C1- 10헤타릴, -C1- 10알킬-C3- 10시클로알킬, -C1- 10알킬-C1- 10헤테로시클릴, -C3- 10시클로알킬-C1- 10알킬, -C3- 10시클로알킬-C3- 10아릴, -C3- 10시클로알킬-C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬-C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10알킬, -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10아릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1-10헤타릴, 또는 -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10시클로알킬이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R1'는 수소, -C1- 10알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10알킬-C1-10헤타릴, -C1- 10알킬-C3- 10시클로알킬, -C1- 10알킬-C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1-10알킬, 또는 -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10아릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R1'는 수소, -C1- 10알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1-10알킬, 또는 -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10아릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환된다.
화학식 IV-A의 일부 실시양태에서, R21은 수소, 할로겐, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31, -NR31C(=O)R32, -L-C1-10알킬, -L-C2- 10알케닐, -L-C2- 10알키닐, -L-C1- 10헤테로알킬, -L-C3- 10아릴, -L-C1-10헤타릴, -L-C3- 10시클로알킬, 또는 -L-C1- 10헤테로시클릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R21은 할로겐, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31, -NR31C(=O)R32, -L-C1- 10알킬, -L-C3- 10아릴, -L-C1- 10헤타릴, -L-C3- 10시클로알킬, 또는 -L-C1- 10헤테로시클릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R21은 할로겐, -OH, -CF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -L-C1- 10알킬, -L-C3- 10아릴, -L-C1- 10헤타릴, -L-C3- 10시클로알킬, 또는 -L-C1- 10헤테로시클릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R21은 할로겐, -CN, -L-C1- 10알킬, -L-C3- 10아릴, -L-C1- 10헤타릴, -L-C3- 10시클로알킬, 또는 -L-C1- 10헤테로시클릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환된다.
화학식 IV-A에 대한 일부 실시양태에서, R22는 수소, -OH, -CF3, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -S(O)0- 2R31, -L-C1- 10알킬, -L-C2- 10알케닐, -L-C2- 10알키닐, -L-C1-10헤테로알킬, -L-C3- 10아릴, -L-C1- 10헤타릴, -L-C3- 10시클로알킬, 또는 -L-C1- 10헤테로시클릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R22는 -OH, -CF3, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -S(O)0-2R31, -L-C1- 10알킬, -L-C3- 10아릴, -L-C1- 10헤타릴, -L-C3- 10시클로알킬, 또는 -L-C1-10헤테로시클릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R22는 -OH, -CF3, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -L-C1- 10알킬, -L-C3- 10아릴, -L-C1- 10헤타릴, -L-C3- 10시클로알킬, 또는 -L-C1-10헤테로시클릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R22는 -L-C1- 10알킬, -L-C3- 10아릴, -L-C1- 10헤타릴, -L-C3- 10시클로알킬, 또는 -L-C1- 10헤테로시클릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환된다.
화학식 IV-A의 일부 실시양태에서, L은 결합, -O-, -N(R31)-, -S(O)0-2-, -C(=O)-, -C(=O)O-, -OC(=O)-, -C(=O)N(R31)-, -N(R31)C(=O)-, -NR31C(=O)O-, -NR31C(=O)NR32-, -NR31S(O)0 -2-, 또는 -S(O)0-2N(R31)-이다. 일부 실시양태에서, L은 결합, -O-, -N(R31)-, -S(O)0-2-, -C(=O)-, -C(=O)O-, -OC(=O)-, -C(=O)N(R31)-, 또는 -N(R31)C(=O)-이다. 일부 실시양태에서, L은 결합, -N(R31)-, -C(=O)N(R31)-, 또는 -N(R31)C(=O)-이다. 일부 실시양태에서, L은 결합, -N(R31)-, 또는 -C(=O)N(R31)-이다.
화학식 IV-A의 일부 실시양태에서, R4는 수소, 할로겐, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31, -C1- 10알킬, -C2-10알케닐, -C2- 10알키닐, -C1- 10헤테로알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, 또는 -C1- 10헤테로시클릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R13 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R4는 수소, 할로겐, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31, -C1- 10알킬, -C2-10알케닐, 또는 -C2- 10알키닐이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R13 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R4는 수소, 할로겐, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31, -C1- 10알킬, -C2- 10알케닐, 또는 -C2- 10알키닐이다. 일부 실시양태에서, R4는 수소, 할로겐, -OH, -CF3, 또는 -C1- 10알킬이다.
화학식 IV-A의 일부 실시양태에서, R5는 수소, 할로겐, -C1-10 알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31 또는 -NR31C(=O)R32이다. 일부 실시양태에서, R5는 수소, 할로겐, -C1-10 알킬, -C3- 10아릴, -C3- 10시클로알킬, -OH, -CF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31 또는 -NR31C(=O)R32이다. 일부 실시양태에서, R5는 수소, 할로겐, 또는 -C1-10 알킬이다. 일부 실시양태에서, R5는 수소이다.
화학식 IV-A의 일부 실시양태에서, R6은 -C1- 10알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3-10시클로알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10알킬-C1- 10헤타릴, -C1-10알킬-C3-10시클로알킬, -C1- 10알킬-C1- 10헤테로시클릴, -C3- 10시클로알킬-C1- 10알킬, -C3-10시클로알킬-C3-10아릴, -C3- 10시클로알킬-C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬-C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10알킬, -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10아릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1-10헤타릴, 또는 -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10시클로알킬이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R14 또는 R15 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R6은 -C1- 10알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10알킬-C1- 10헤타릴, -C1- 10알킬-C3- 10시클로알킬, -C1- 10알킬-C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10알킬, 또는 -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10아릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R14 또는 R15 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R6은 -C1-10알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10알킬, 또는 -C1-10헤테로시클릴-C3-10아릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R14 또는 R15 치환기에 의해 치환된다.
화학식 IV-A의 일부 실시양태에서, 각각의 R71 및 R81은 독립적으로 수소, 할로겐, -C1-10 알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0-2R31 또는 -NR31C(=O)R32이다. 일부 실시양태에서, 각각의 R71 및 R81은 독립적으로 수소, 할로겐, -C1-10 알킬, -C3- 10아릴, -C3- 10시클로알킬, -OH, -CF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31 또는 -NR31C(=O)R32이다. 일부 실시양태에서, 각각의 R71 및 R81은 독립적으로 수소, 할로겐, 또는 -C1-10 알킬이다. 일부 실시양태에서, 각각의 R71 및 R81은 독립적으로 수소이다.
화학식 IV-A의 일부 실시양태에서, 각각의 R72 및 R82는 독립적으로 수소, -C1-10 알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -OH, -CF3, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, 또는 -S(O)0- 2R31이다. 일부 실시양태에서, 각각의 R72 및 R82는 독립적으로 수소, -C1-10 알킬, -C3- 10아릴, -C3- 10시클로알킬, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, 또는 -S(O)0- 2R31이다. 일부 실시양태에서, 각각의 R72 및 R82는 독립적으로 수소 또는 -C1- 10알킬이다. 일부 실시양태에서, 각각의 R72 및 R82는 독립적으로 수소이다.
화학식 IV-A의 일부 실시양태에서, 각각의 R10 및 R14는 독립적으로 1개 이상의 독립적 R11 치환기에 의해 임의로 치환된 -C1-10 알킬, -C2- 10알케닐, -C2-10 알키닐, -C1-10헤테로알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, -C1- 10헤테로시클릴이다. 일부 실시양태에서, 각각의 R10 및 R14는 독립적으로 1개 이상의 독립적 R11 치환기에 의해 임의로 치환된 -C1-10 알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, 또는 -C1-10헤테로시클릴이다. 일부 실시양태에서, 각각의 R10 및 R14는 독립적으로 1개 이상의 독립적 R11 치환기에 의해 임의로 치환된 -C1-10 알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, 또는 -C1- 10헤테로시클릴이다.
화학식 IV-A의 일부 실시양태에서, 각각의 R11, R12, R13 및 R15는 독립적으로 수소, 할로겐, -C1-10 알킬, -C3- 10아릴, -C3- 10시클로알킬, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31 또는 -NR31C(=O)R32이다. 일부 실시양태에서, 각각의 R11, R12, R13 및 R15는 독립적으로 수소, 할로겐, -C1-10 알킬, -OH, -CF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0-2R31 또는 -NR31C(=O)R32이다. 일부 실시양태에서, 각각의 R11, R12, R13 및 R15는 독립적으로 수소, 할로겐, -C1-10 알킬, -OH, -CF3, -OR3, -NR31R32, -NO2, -CN, 또는 -S(O)0- 2R31이다. 일부 실시양태에서, 각각의 R11, R12, R13 및 R15는 독립적으로 수소, 할로겐, -C1-10 알킬, -OH 또는 -CF3이다.
화학식 IV-A의 일부 실시양태에서, 각각의 R31, R32, R33 및 R34는 독립적으로 수소, 할로겐, -C1-10 알킬, -C2- 10알케닐, -C2-10 알키닐, -C1- 10헤테로알킬, -C3- 10아릴, -C1-10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, -C1- 10헤테로시클릴이거나, 또는 여기서 R31은 R32와 함께 헤테로시클릭 고리를 형성한다. 일부 실시양태에서, 각각의 R31, R32, R33 및 R34는 독립적으로 수소, -C1-10 알킬, -C3- 10아릴, 또는 -C3- 10시클로알킬이거나, 또는 여기서 R31은 R32와 함께 헤테로시클릭 고리를 형성한다. 일부 실시양태에서, 각각의 R31, R32, R33 및 R34는 독립적으로 수소 또는 -C1- 10알킬이거나, 또는 여기서 R31은 R32와 함께 헤테로시클릭 고리를 형성한다. 일부 실시양태에서, 각각의 R31, R32, 및 R33은 독립적으로 수소 또는 -C1-10알킬이다.
화학식 IV-A의 일부 실시양태에서, X1은 C=O이고, X2는 NR1 또는 CR1R1'이고, Y는 CR5이고, X4는 N 또는 CR4이고, X5는 N 또는 C이고, X6은 C이고, X7은 N 또는 NR72 또는 CR71이고, X8은 N 또는 CR81이고, X9는 NR22 또는 CR21이고;
R1은 -C1- 10알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10알킬-C1- 10헤타릴, -C1- 10알킬-C3- 10시클로알킬, -C1- 10알킬-C1-10헤테로시클릴, -C3- 10시클로알킬-C1- 10알킬, -C3- 10시클로알킬-C3- 10아릴, -C3- 10시클로알킬-C1-10헤타릴, -C3- 10시클로알킬-C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10알킬, -C1-10헤테로시클릴-C3-10아릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10헤타릴, 또는 -C1- 10헤테로시클릴-C3-10시클로알킬이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환되고;
R1'는 수소, -C1- 10알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10알킬-C1- 10헤타릴, -C1- 10알킬-C3- 10시클로알킬, -C1-10알킬-C1-10헤테로시클릴, -C3- 10시클로알킬-C1- 10알킬, -C3- 10시클로알킬-C3- 10아릴, -C3-10시클로알킬-C1-10헤타릴, -C3- 10시클로알킬-C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1-10알킬, -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10아릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10헤타릴, 또는 -C1- 10헤테로시클릴-C3-10시클로알킬이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환되고;
R21은 수소, 할로겐, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31, -NR31C(=O)R32, -L-C1- 10알킬, -L-C2- 10알케닐, -L-C2-10알키닐, -L-C1- 10헤테로알킬, -L-C3- 10아릴, -L-C1- 10헤타릴, -L-C3- 10시클로알킬, 또는 -L-C1- 10헤테로시클릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환되고;
R22는 수소, -OH, -CF3, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -S(O)0- 2R31, -L-C1- 10알킬, -L-C2- 10알케닐, -L-C2- 10알키닐, -L-C1- 10헤테로알킬, -L-C3- 10아릴, -L-C1- 10헤타릴, -L-C3-10시클로알킬, 또는 -L-C1- 10헤테로시클릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환되고;
L은 결합, -O-, -N(R31)-, -S(O)0-2-, -C(=O)-, -C(=O)O-, -OC(=O)-, -C(=O)N(R31)-, -N(R31)C(=O)-, -NR31C(=O)O-, -NR31C(=O)NR32-, -NR31S(O)0 -2-, 또는 -S(O)0-2N(R31)-이고;
R4는 수소, 할로겐, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31, -C1- 10알킬, -C2- 10알케닐, -C2- 10알키닐, -L-C1- 10헤테로알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, 또는 -C1- 10헤테로시클릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R13 치환기에 의해 치환되고;
각각의 R5, R71, 및 R81은 독립적으로 수소, 할로겐, -C1-10 알킬, -C3- 10아릴, -C1-10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0-2R31 또는 -NR31C(=O)R32이고;
R6은 -C1- 10알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10알킬-C1- 10헤타릴, -C1- 10알킬-C3- 10시클로알킬, -C1- 10알킬-C1-10헤테로시클릴, -C3- 10시클로알킬-C1- 10알킬, -C3- 10시클로알킬-C3- 10아릴, -C3- 10시클로알킬-C1-10헤타릴, -C3- 10시클로알킬-C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10알킬, -C1-10헤테로시클릴-C3-10아릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10헤타릴, 또는 -C1- 10헤테로시클릴-C3-10시클로알킬이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R14 또는 R15 치환기에 의해 치환되고;
R72는 수소, -C1-10 알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -OH, -CF3, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, 또는 -S(O)0-2R31이고;
각각의 R10 및 R14는 독립적으로 1개 이상의 독립적 R11 치환기에 의해 임의로 치환된 -C1-10 알킬, -C2- 10알케닐, -C2-10 알키닐, -L-C1- 10헤테로알킬, -C3- 10아릴, -C1-10헤타릴, -C3-10시클로알킬, 또는 -C1-10헤테로시클릴이고;
각각의 R11, R12, R13 및 R15는 독립적으로 수소, 할로겐, -C1-10 알킬, -C3- 10아릴, -C3- 10시클로알킬, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0-2R31 또는 -NR31C(=O)R32이고;
각각의 R31 및 R32는 독립적으로 수소, -C1-10 알킬, -C3- 10아릴, 또는 -C3- 10시클로알킬이거나, 또는 여기서 R31은 R32와 함께 헤테로시클릭 고리를 형성한다.
화학식 IV-A의 일부 실시양태에서, X1은 C=O이고, X2는 NR1 또는 CR1R1'이고, Y는 CR5이고, X4는 N 또는 CR4이고, X5는 N 또는 C이고, X6은 C이고, X7은 NR72 또는 CR71이고, X8은 N이고, X9는 NR21 또는 CR21이고;
R1은 -C1- 10알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10알킬-C1- 10헤타릴, -C1- 10알킬-C3- 10시클로알킬, -C1- 10알킬-C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10알킬, 또는 -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10아릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환되고;
R1'는 수소, -C1- 10알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10알킬-C1-10헤타릴, -C1- 10알킬-C3- 10시클로알킬, -C1- 10알킬-C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1-10알킬, 또는 -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10아릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환되고;
R21은 할로겐, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31, -NR31C(=O)R32, -L-C1- 10알킬, -L-C3- 10아릴, -L-C1- 10헤타릴, -L-C3-10시클로알킬, 또는 -L-C1- 10헤테로시클릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환되고;
R22는 -OH, -CF3, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -S(O)0- 2R31, -L-C1- 10알킬, -L-C3-10아릴, -L-C1- 10헤타릴, -L-C3- 10시클로알킬, 또는 -L-C1- 10헤테로시클릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환되고;
L은 결합, -O-, -N(R31)-, -S(O)0-2-, -C(=O)-, -C(=O)O-, -OC(=O)-, -C(=O)N(R31)-, 또는 -N(R31)C(=O)-이고;
R4는 독립적으로 수소, 할로겐, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31, -C1- 10알킬, -C2- 10알케닐, 또는 -C2- 10알키닐이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R13 치환기에 의해 치환되고;
각각의 R5 및 R71은 독립적으로 수소, 할로겐, -C1-10 알킬, -C3- 10아릴, -C3- 10시클로알킬, -OH, -CF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0-2R31 또는 -NR31C(=O)R32이고;
R6은 -C1- 10알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10알킬-C1- 10헤타릴, -C1- 10알킬-C3- 10시클로알킬, -C1- 10알킬-C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10알킬, 또는 -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10아릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R14 또는 R15 치환기에 의해 치환되고;
R72는 수소, -C1-10 알킬, -C3- 10아릴, -C3- 10시클로알킬, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, 또는 -S(O)0-2R31이고;
각각의 R10 및 R14는 독립적으로 1개 이상의 독립적 R11 치환기에 의해 임의로 치환된 -C1-10 알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, 또는 -C1- 10헤테로시클릴이고;
각각의 R11, R12, R13 및 R15는 독립적으로 수소, 할로겐, -C1-10 알킬, -OH, -CF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31 또는 -NR31C(=O)R32이고;
각각의 R31 및 R32는 독립적으로 수소 또는 -C1-10 알킬이거나, 또는 여기서 R31은 R32와 함께 헤테로시클릭 고리를 형성한다.
화학식 IV-A의 일부 실시양태에서, X1은 C=O이고, X2는 NR1이고, Y는 CR5이고, X4는 CR4이고, X5는 C이고, X6은 C이고, X7은 NR72이고, X8은 N이고, X9는 CR21이고;
R1은 -C1- 10알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1-10알킬, 또는 -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10아릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환되고;
R21은 할로겐, -OH, -CF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -L-C1- 10알킬, -L-C3- 10아릴, -L-C1- 10헤타릴, -L-C3- 10시클로알킬, 또는 -L-C1- 10헤테로시클릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환되고;
L은 결합, -N(R31)-, -C(=O)N(R31)-, 또는 -N(R31)C(=O)-이고;
R4는 수소, 할로겐, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -NO2, -CN, -S(O)0-2R31, -C1-10알킬, -C2-10알케닐, 또는 -C2-10알키닐이고;
R5는 독립적으로 수소, 할로겐, 또는 -C1-10 알킬이고;
R6은 -C1- 10알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1-10알킬, 또는 -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10아릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R14 또는 R15 치환기에 의해 치환되고;
R72는 수소 또는 -C1-10알킬이고;
각각의 R10 및 R14는 독립적으로 1개 이상의 독립적 R11 치환기에 의해 임의로 치환된 -C1-10 알킬, -C3-10아릴, -C1-10헤타릴, 또는 -C1-10헤테로시클릴이고;
각각의 R11 및 R12는 독립적으로 수소, 할로겐, -C1-10 알킬, -OH, -CF3, -OR3, -NR31R32, -NO2, -CN, 또는 -S(O)0- 2R31이고;
각각의 R31 및 R32는 독립적으로 수소 또는 -C1-10 알킬이거나, 또는 여기서 R31은 R32와 함께 헤테로시클릭 고리를 형성한다.
화학식 IV-A의 일부 실시양태에서, X1은 C=O이고, X2는 NR1이고, Y는 CR5이고, X4는 CR4이고, X5는 C이고, X6은 C이고, X7은 NR72이고, X8은 N이고, X9는 CR21이고;
R1은 -C1- 10알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1-10알킬, 또는 -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10아릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환되고;
R21은 할로겐, -CN, -L-C1- 10알킬, -L-C3- 10아릴, -L-C1- 10헤타릴, -L-C3- 10시클로알킬, 또는 -L-C1- 10헤테로시클릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환되고;
L은 결합, -N(R31)-, 또는 -C(=O)N(R31)-이고;
R4는 수소, 할로겐, -OH, -CF3, 또는 -C1-10알킬이고;
R5는 수소이고;
R6은 -C1- 10알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1-10알킬, 또는 -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10아릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R14 또는 R15 치환기에 의해 치환되고;
R72는 수소, -C1-10 알킬, -OH, -CF3, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, 또는 -S(O)0-2R31이고;
각각의 R10 및 R14는 독립적으로 1개 이상의 독립적 R11 치환기에 의해 임의로 치환된 -C1-10 알킬, -C3-10아릴, -C1-10헤타릴, 또는 -C1-10헤테로시클릴이고;
각각의 R11, R12 및 R15는 독립적으로 수소, 할로겐, -C1-10 알킬, -OH 또는 -CF3이고;
각각의 R31은 독립적으로 수소 또는 -C1-10 알킬이다.
본 발명은 또한 하기 화학식 IV-B의 화합물 또는 그의 제약상 허용되는 염 또는 전구약물인 상기 정의된 바와 같은 화합물을 제공하며, 여기서 치환기는 상기 정의된 바와 같다.
<화학식 IV-B>
Figure pct00057
화학식 IV-B의 일부 실시양태에서, X1은 C=O이고 X2는 NR1 또는 CR1R1'이다. 일부 실시양태에서, X1은 C=O이고 X2는 NR1 또는 CR1R1'이다. 일부 실시양태에서, X1은 C=S이고 X2는 CR1이다. 일부 실시양태에서, X1은 SO2이고 X2는 NR1이다.
화학식 IV-B의 일부 실시양태에서, X1은 C=O 또는 SO2이고, X2는 NR1 또는 CR1R1'이고, Y는 CR5이고, X4는 N 또는 CR4이다. 일부 실시양태에서, X1은 C=O 또는 SO2이고, X2는 NR1 또는 CR1R1'이고, Y는 CR5이고 X4는 N 또는 CR4이다. 일부 실시양태에서, X1은 C=O이고, X2는 NR1이고, Y는 CR5이고 X4는 CR4이다.
화학식 IV-B의 일부 실시양태에서, R1은 -C1- 10알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3-10시클로알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10알킬-C1- 10헤타릴, -C1-10알킬-C3-10시클로알킬, -C1- 10알킬-C1- 10헤테로시클릴, -C3- 10시클로알킬-C1- 10알킬, -C3-10시클로알킬-C3-10아릴, -C3- 10시클로알킬-C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬-C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10알킬, -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10아릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1-10헤타릴, 또는 -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10시클로알킬이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R1은 -C1- 10알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10알킬-C1- 10헤타릴, -C1- 10알킬-C3- 10시클로알킬, -C1- 10알킬-C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10알킬, 또는 -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10아릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R1은 -C1-10알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10알킬, 또는 -C1-10헤테로시클릴-C3-10아릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환된다.
화학식 IV-B의 일부 실시양태에서, R1'는 수소, -C1- 10알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10알킬-C1- 10헤타릴, -C1- 10알킬-C3- 10시클로알킬, -C1- 10알킬-C1- 10헤테로시클릴, -C3- 10시클로알킬-C1- 10알킬, -C3- 10시클로알킬-C3- 10아릴, -C3- 10시클로알킬-C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬-C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10알킬, -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10아릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1-10헤타릴, 또는 -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10시클로알킬이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R1'는 수소, -C1- 10알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10알킬-C1-10헤타릴, -C1- 10알킬-C3- 10시클로알킬, -C1- 10알킬-C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1-10알킬, 또는 -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10아릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R1'는 수소, -C1- 10알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1-10알킬, 또는 -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10아릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환된다.
화학식 IV-B의 일부 실시양태에서, R21은 수소, 할로겐, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31, -NR31C(=O)R32, -L-C1-10알킬, -L-C2- 10알케닐, -L-C2- 10알키닐, -L-C1- 10헤테로알킬, -L-C3- 10아릴, -L-C1-10헤타릴, -L-C3- 10시클로알킬, 또는 -L-C1- 10헤테로시클릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R21은 할로겐, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31, -NR31C(=O)R32, -L-C1- 10알킬, -L-C3- 10아릴, -L-C1- 10헤타릴, -L-C3- 10시클로알킬, 또는 -L-C1- 10헤테로시클릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R21은 할로겐, -OH, -CF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -L-C1- 10알킬, -L-C3- 10아릴, -L-C1- 10헤타릴, -L-C3- 10시클로알킬, 또는 -L-C1- 10헤테로시클릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R21은 할로겐, -CN, -L-C1- 10알킬, -L-C3- 10아릴, -L-C1- 10헤타릴, -L-C3- 10시클로알킬, 또는 -L-C1- 10헤테로시클릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환된다.
화학식 IV-B의 일부 실시양태에서, L은 결합, -O-, -N(R31)-, -S(O)0-2-, -C(=O)-, -C(=O)O-, -OC(=O)-, -C(=O)N(R31)-, -N(R31)C(=O)-, -NR31C(=O)O-, -NR31C(=O)NR32-, -NR31S(O)0 -2-, 또는 -S(O)0-2N(R31)-이다. 일부 실시양태에서, L은 결합, -O-, -N(R31)-, -S(O)0-2-, -C(=O)-, -C(=O)O-, -OC(=O)-, -C(=O)N(R31)-, 또는 -N(R31)C(=O)-이다. 일부 실시양태에서, L은 결합, -N(R31)-, -C(=O)N(R31)-, 또는 -N(R31)C(=O)-이다. 일부 실시양태에서, L은 결합, -N(R31)-, 또는 -C(=O)N(R31)-이다.
화학식 IV-B의 일부 실시양태에서, R4는 수소, 할로겐, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31, -C1- 10알킬, -C2-10알케닐, -C2- 10알키닐, -C1- 10헤테로알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, 또는 -C1- 10헤테로시클릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R13 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R4는 수소, 할로겐, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31, -C1- 10알킬, -C2-10알케닐, 또는 -C2- 10알키닐이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R13 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R4는 수소, 할로겐, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31, -C1- 10알킬, -C2- 10알케닐, 또는 -C2- 10알키닐이다. 일부 실시양태에서, R4는 수소, 할로겐, -OH, -CF3, 또는 -C1- 10알킬이다.
화학식 IV-B의 일부 실시양태에서, R5는 수소, 할로겐, -C1-10 알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31 또는 -NR31C(=O)R32이다. 일부 실시양태에서, R5는 수소, 할로겐, -C1-10 알킬, -C3- 10아릴, -C3- 10시클로알킬, -OH, -CF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31 또는 -NR31C(=O)R32이다. 일부 실시양태에서, R5는 수소, 할로겐, 또는 -C1-10 알킬이다. 일부 실시양태에서, R5는 수소이다.
화학식 IV-B의 일부 실시양태에서, R72는 수소, -C1-10 알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -OH, -CF3, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, 또는 -S(O)0- 2R31이다. 일부 실시양태에서, R72는 수소, -C1-10 알킬, -C3-10아릴, -C3- 10시클로알킬, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, 또는 -S(O)0- 2R31이다. 일부 실시양태에서, R72는 수소 또는 -C1- 10알킬이다. 일부 실시양태에서, R72는 수소이다.
화학식 IV-B의 일부 실시양태에서, 각각의 R10 및 R14는 독립적으로 1개 이상의 독립적 R11 치환기에 의해 임의로 치환된 -C1-10 알킬, -C2- 10알케닐, -C2-10 알키닐, -C1-10헤테로알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, -C1- 10헤테로시클릴이다. 일부 실시양태에서, 각각의 R10 및 R14는 독립적으로 1개 이상의 독립적 R11 치환기에 의해 임의로 치환된 -C1-10 알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, 또는 -C1-10헤테로시클릴이다. 일부 실시양태에서, 각각의 R10 및 R14는 독립적으로 1개 이상의 독립적 R11 치환기에 의해 임의로 치환된 -C1-10 알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, 또는 -C1- 10헤테로시클릴이다.
화학식 IV-B의 일부 실시양태에서, 각각의 R11, R12, R13 및 R15는 독립적으로 수소, 할로겐, -C1-10 알킬, -C3- 10아릴, -C3- 10시클로알킬, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31 또는 -NR31C(=O)R32이다. 일부 실시양태에서, 각각의 R11, R12, R13 및 R15는 독립적으로 수소, 할로겐, -C1-10 알킬, -OH, -CF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0-2R31 또는 -NR31C(=O)R32이다. 일부 실시양태에서, 각각의 R11, R12, R13 및 R15는 독립적으로 수소, 할로겐, -C1-10 알킬, -OH, -CF3, -OR3, -NR31R32, -NO2, -CN, 또는 -S(O)0- 2R31이다. 일부 실시양태에서, 각각의 R11, R12, R13 및 R15는 독립적으로 수소, 할로겐, -C1-10 알킬, -OH 또는 -CF3이다.
화학식 IV-B의 일부 실시양태에서, 각각의 R31, R32, R33 및 R34는 독립적으로 수소, 할로겐, -C1-10 알킬, -C2- 10알케닐, -C2-10 알키닐, -C1- 10헤테로알킬, -C3- 10아릴, -C1-10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, -C1- 10헤테로시클릴이거나, 또는 여기서 R31은 R32와 함께 헤테로시클릭 고리를 형성한다. 일부 실시양태에서, 각각의 R31, R32, R33 및 R34는 독립적으로 수소, -C1-10 알킬, -C3- 10아릴, 또는 -C3- 10시클로알킬이거나, 또는 여기서 R31은 R32와 함께 헤테로시클릭 고리를 형성한다. 일부 실시양태에서, 각각의 R31, R32, R33 및 R34는 독립적으로 수소 또는 -C1- 10알킬이거나, 또는 여기서 R31은 R32와 함께 헤테로시클릭 고리를 형성한다. 일부 실시양태에서, 각각의 R31, R32, R33 및 R34는 독립적으로 수소 또는 -C1- 10알킬이다.
화학식 IV-B의 일부 실시양태에서, X1은 C=O 또는 SO2이고, X2는 NR1 또는 CR1R1'이고, Y는 CR5이고 X4는 N 또는 CR4이고;
R1은 -C1- 10알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10알킬-C1- 10헤타릴, -C1- 10알킬-C3- 10시클로알킬, -C1- 10알킬-C1-10헤테로시클릴, -C3- 10시클로알킬-C1- 10알킬, -C3- 10시클로알킬-C3- 10아릴, -C3- 10시클로알킬-C1-10헤타릴, -C3- 10시클로알킬-C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10알킬, -C1-10헤테로시클릴-C3-10아릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10헤타릴, 또는 -C1- 10헤테로시클릴-C3-10시클로알킬이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환되고;
R1'는 수소, -C1- 10알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10알킬-C1- 10헤타릴, -C1- 10알킬-C3- 10시클로알킬, -C1-10알킬-C1-10헤테로시클릴, -C3- 10시클로알킬-C1- 10알킬, -C3- 10시클로알킬-C3- 10아릴, -C3-10시클로알킬-C1-10헤타릴, -C3- 10시클로알킬-C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1-10알킬, -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10아릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10헤타릴, 또는 -C1- 10헤테로시클릴-C3-10시클로알킬이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환되고;
R21은 수소, 할로겐, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31, -NR31C(=O)R32, -L-C1- 10알킬, -L-C2- 10알케닐, -L-C2-10알키닐, -L-C1- 10헤테로알킬, -L-C3- 10아릴, -L-C1- 10헤타릴, -L-C3- 10시클로알킬, 또는 -L-C1- 10헤테로시클릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환되고;
L은 결합, -O-, -N(R31)-, -S(O)0-2-, -C(=O)-, -C(=O)O-, -OC(=O)-, -C(=O)N(R31)-, -N(R31)C(=O)-, -NR31C(=O)O-, -NR31C(=O)NR32-, -NR31S(O)0 -2-, 또는 -S(O)0-2N(R31)-이고;
R4는 수소, 할로겐, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31, -C1- 10알킬, -C2- 10알케닐, -C2- 10알키닐, -C1- 10헤테로알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, 또는 -C1- 10헤테로시클릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R13 치환기에 의해 치환되고;
R5는 수소, 할로겐, -C1- 10알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, -C1-10헤테로시클릴, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31 또는 -NR31C(=O)R32이고;
R6은 -C1- 10알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10알킬-C1- 10헤타릴, -C1- 10알킬-C3- 10시클로알킬, -C1- 10알킬-C1-10헤테로시클릴, -C3- 10시클로알킬-C1- 10알킬, -C3- 10시클로알킬-C3- 10아릴, -C3- 10시클로알킬-C1-10헤타릴, -C3- 10시클로알킬-C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10알킬, -C1-10헤테로시클릴-C3-10아릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10헤타릴, 또는 -C1- 10헤테로시클릴-C3-10시클로알킬이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R14 또는 R15 치환기에 의해 치환되고;
R72는 독립적으로 수소, -C1- 10알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -OH, -CF3, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, 또는 -S(O)0- 2R31이고;
각각의 R10 및 R14는 독립적으로 1개 이상의 독립적 R11 치환기에 의해 임의로 치환된 -C1-10 알킬, -C2- 10알케닐, -C2-10 알키닐, -C1- 10헤테로알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, 또는 -C1- 10헤테로시클릴이고;
각각의 R11, R12, R13 및 R15는 독립적으로 수소, 할로겐, -C1-10 알킬, -C3- 10아릴, -C3- 10시클로알킬, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31 또는 -NR31C(=O)R32이고;
각각의 R31 및 R32는 독립적으로 수소, -C1-10 알킬, -C3- 10아릴, 또는 -C3- 10시클로알킬이거나, 또는 여기서 R31은 R32와 함께 헤테로시클릭 고리를 형성한다.
화학식 IV-B의 일부 실시양태에서, X1은 C=O 또는 SO2이고, X2는 NR1 또는 CR1R1'이고, X3은 CR3R3'이고, Y는 CR5이고 X4는 N 또는 CR4이고;
R1은 -C1- 10알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10알킬-C1- 10헤타릴, -C1- 10알킬-C3- 10시클로알킬, -C1- 10알킬-C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10알킬, 또는 -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10아릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환되고;
R21은 할로겐, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31, -NR31C(=O)R32, -L-C1- 10알킬, -L-C3- 10아릴, -L-C1- 10헤타릴, -L-C3-10시클로알킬, 또는 -L-C1- 10헤테로시클릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환되고;
L은 결합, -O-, -N(R31)-, -S(O)0-2-, -C(=O)-, -C(=O)O-, -OC(=O)-, -C(=O)N(R31)-, 또는 -N(R31)C(=O)-이고;
R4는 수소, 할로겐, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31, -C1- 10알킬, -C2- 10알케닐, 또는 -C2- 10알키닐이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R13 치환기에 의해 치환되고;
R5는 수소, 할로겐, -C1-10 알킬, -C3- 10아릴, -C3- 10시클로알킬, -OH, -CF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31 또는 -NR31C(=O)R32이고;
R6은 -C1- 10알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10알킬-C1- 10헤타릴, -C1- 10알킬-C3- 10시클로알킬, -C1- 10알킬-C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10알킬, 또는 -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10아릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R14 또는 R15 치환기에 의해 치환되고;
R72는 수소, -C1-10 알킬, -C3- 10아릴, -C3- 10시클로알킬, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, 또는 -S(O)0- 2R31이고;
각각의 R10 및 R14는 독립적으로 1개 이상의 독립적 R11 치환기에 의해 임의로 치환된 -C1-10 알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, 또는 -C1- 10헤테로시클릴이고;
각각의 R11, R12, R13 및 R15는 독립적으로 수소, 할로겐, -C1- 10알킬, -OH, -CF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31 또는 -NR31C(=O)R32이고;
각각의 R31 및 R32는 독립적으로 수소 또는 -C1- 10알킬이거나, 또는 여기서 R31은 R32와 함께 헤테로시클릭 고리를 형성한다.
화학식 IV-B의 일부 실시양태에서, X1은 C=O이고, X2는 NR1이고, Y는 CR5이고 X4는 CR4이고;
R1은 -C1- 10알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1-10알킬, 또는 -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10아릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환되고;
R21은 할로겐, -OH, -CF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31, -L-C1- 10알킬, -L-C3- 10아릴, -L-C1- 10헤타릴, -L-C3- 10시클로알킬, 또는 -L-C1- 10헤테로시클릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환되고;
L은 결합, -N(R31)-, -C(=O)N(R31)-, 또는 -N(R31)C(=O)-이고;
R4는 수소, 할로겐, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -NO2, -CN, -S(O)0-2R31, -C1- 10알킬, -C2- 10알케닐, 또는 -C2- 10알키닐이고;
R5는 수소, 할로겐, 또는 -C1- 10알킬이고;
R6은 -C1- 10알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10알킬-C1- 10헤타릴, -C1- 10알킬-C3- 10시클로알킬, -C1- 10알킬-C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10알킬, 또는 -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10아릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R14 또는 R15 치환기에 의해 치환되고;
R72는 수소 또는 -C1-10 알킬이고;
각각의 R10 및 R14는 독립적으로 1개 이상의 독립적 R11 치환기에 의해 임의로 치환된 -C1- 10알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, 또는 -C1- 10헤테로시클릴이고;
각각의 R11, R12, R13 및 R15는 독립적으로 수소, 할로겐, -C1- 10알킬, -OH, -CF3, -OR3, -NR31R32, -NO2, -CN, 또는 -S(O)0- 2R31이고;
각각의 R31 및 R32는 독립적으로 수소 또는 -C1- 10알킬이다.
화학식 IV-B의 일부 실시양태에서, X1은 C=O이고, X2는 NR1이고, Y는 CR5이고, X4는 CR4이고;
R1은 -C1- 10알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1-10알킬, 또는 -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10아릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환되고;
R21은 할로겐, -CN, -L-C1- 10알킬, -L-C3- 10아릴, -L-C1- 10헤타릴, -L-C3- 10시클로알킬, 또는 -L-C1- 10헤테로시클릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환되고;
L은 결합, -N(R31)-, 또는 -C(=O)N(R31)-이고;
R4는 수소, 할로겐, -OH, -CF3, 또는 -C1- 10알킬이거나; 또는 R3'는 -OR6 또는 -NR6R34이고, 여기서 R6은 R34와 함께 임의로 헤테로시클릭 고리를 형성할 수 있고;
R5는 수소이고;
R6은 -C1- 10알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1-10알킬, 또는 -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10아릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R14 또는 R15 치환기에 의해 치환되고;
R72는 수소이고;
각각의 R10 및 R14는 독립적으로 1개 이상의 독립적 R11 치환기에 의해 임의로 치환된 -C1-10 알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, 또는 -C1- 10헤테로시클릴이고;
각각의 R11, R12 및 R15는 독립적으로 수소, 할로겐, -C1-10 알킬, -OH 또는 -CF3이고;
각각의 R31은 독립적으로 수소 또는 -C1-10 알킬이다.
본 발명은 또한 하기 화학식 IV-C의 화합물 또는 그의 제약상 허용되는 염 또는 전구약물인 상기 정의된 바와 같은 화합물을 제공하며, 여기서 치환기는 상기 정의된 바와 같다.
<화학식 IV-C>
Figure pct00058
화학식 IV-C의 일부 실시양태에서, Y는 CR5이고, X4는 N 또는 CR4이다. 화학식 IV-C의 일부 실시양태에서, Y는 CR5이고, X4는 N 또는 CR4이다. 화학식 IV-C의 일부 실시양태에서, Y는 CR5이고, X4는 CR4이다.
화학식 IV-C의 일부 실시양태에서, R1은 -C1- 10알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3-10시클로알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10알킬-C1- 10헤타릴, -C1-10알킬-C3-10시클로알킬, -C1- 10알킬-C1- 10헤테로시클릴, -C3- 10시클로알킬-C1- 10알킬, -C3-10시클로알킬-C3-10아릴, -C3- 10시클로알킬-C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬-C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10알킬, -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10아릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1-10헤타릴, 또는 -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10시클로알킬이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R1은 -C1- 10알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10알킬-C1- 10헤타릴, -C1- 10알킬-C3- 10시클로알킬, -C1- 10알킬-C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10알킬, 또는 -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10아릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R1은 -C1-10알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10알킬, 또는 -C1-10헤테로시클릴-C3-10아릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환된다.
화학식 IV-C의 일부 실시양태에서, R21은 수소, 할로겐, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31, -NR31C(=O)R32, -L-C1-10알킬, -L-C2- 10알케닐, -L-C2- 10알키닐, -L-C1- 10헤테로알킬, -L-C3- 10아릴, -L-C1-10헤타릴, -L-C3- 10시클로알킬, 또는 -L-C1- 10헤테로시클릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R21은 할로겐, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31, -NR31C(=O)R32, -L-C1- 10알킬, -L-C3- 10아릴, -L-C1- 10헤타릴, -L-C3- 10시클로알킬, 또는 -L-C1- 10헤테로시클릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R21은 할로겐, -OH, -CF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -L-C1- 10알킬, -L-C3- 10아릴, -L-C1- 10헤타릴, -L-C3- 10시클로알킬, 또는 -L-C1- 10헤테로시클릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R21은 할로겐, -CN, -L-C1- 10알킬, -L-C3- 10아릴, -L-C1- 10헤타릴, -L-C3- 10시클로알킬, 또는 -L-C1- 10헤테로시클릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환된다.
화학식 IV-C의 일부 실시양태에서, L은 결합, -O-, -N(R31)-, -S(O)0-2-, -C(=O)-, -C(=O)O-, -OC(=O)-, -C(=O)N(R31)-, -N(R31)C(=O)-, -NR31C(=O)O-, -NR31C(=O)NR32-, -NR31S(O)0 -2-, 또는 -S(O)0-2N(R31)-이다. 일부 실시양태에서, L은 결합, -O-, -N(R31)-, -S(O)0-2-, -C(=O)-, -C(=O)O-, -OC(=O)-, -C(=O)N(R31)-, 또는 -N(R31)C(=O)-이다. 일부 실시양태에서, L은 결합, -N(R31)-, -C(=O)N(R31)-, 또는 -N(R31)C(=O)-이다. 일부 실시양태에서, L은 결합, -N(R31)-, 또는 -C(=O)N(R31)-이다.
화학식 IV-C의 일부 실시양태에서, R4는 수소, 할로겐, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31, -C1- 10알킬, -C2-10알케닐, -C2- 10알키닐, -C1- 10헤테로알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, 또는 -C1- 10헤테로시클릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R13 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R4는 수소, 할로겐, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31, -C1- 10알킬, -C2-10알케닐, 또는 -C2- 10알키닐이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R13 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R4는 수소, 할로겐, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31, -C1- 10알킬, -C2- 10알케닐, 또는 -C2- 10알키닐이다. 일부 실시양태에서, R4는 수소, 할로겐, -OH, -CF3, 또는 -C1- 10알킬이다.
화학식 IV-C의 일부 실시양태에서, R5는 수소, 할로겐, -C1-10 알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31 또는 -NR31C(=O)R32이다. 일부 실시양태에서, R5는 수소, 할로겐, -C1-10 알킬, -C3- 10아릴, -C3- 10시클로알킬, -OH, -CF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31 또는 -NR31C(=O)R32이다. 일부 실시양태에서, R5는 수소, 할로겐, 또는 -C1-10 알킬이다. 일부 실시양태에서, R5는 수소이다.
화학식 IV-C의 일부 실시양태에서, R72는 수소, -C1-10 알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -OH, -CF3, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, 또는 -S(O)0- 2R31이다. 일부 실시양태에서, R72는 독립적으로 수소, -C1-10 알킬, -C3- 10아릴, -C3- 10시클로알킬, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, 또는 -S(O)0- 2R31이다. 일부 실시양태에서, R72는 독립적으로 수소 또는 -C1- 10알킬이다. 일부 실시양태에서, R72는 독립적으로 수소이다.
화학식 IV-C의 일부 실시양태에서, 각각의 R10은 독립적으로 1개 이상의 독립적 R11 치환기에 의해 임의로 치환된 -C1-10 알킬, -C2- 10알케닐, -C2-10 알키닐, -C1-10헤테로알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, -C1- 10헤테로시클릴이다. 일부 실시양태에서, 각각의 R10은 독립적으로 1개 이상의 독립적 R11 치환기에 의해 임의로 치환된 -C1-10 알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, 또는 -C1- 10헤테로시클릴이다. 일부 실시양태에서, 각각의 R10은 독립적으로 1개 이상의 독립적 R11 치환기에 의해 임의로 치환된 -C1-10 알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, 또는 -C1- 10헤테로시클릴이다.
화학식 IV-C의 일부 실시양태에서, 각각의 R11, R12, 및 R13은 독립적으로 수소, 할로겐, -C1-10 알킬, -C3- 10아릴, -C3- 10시클로알킬, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31 또는 -NR31C(=O)R32이다. 일부 실시양태에서, 각각의 R11, R12, 및 R13은 독립적으로 수소, 할로겐, -C1-10 알킬, -OH, -CF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0-2R31 또는 -NR31C(=O)R32이다. 일부 실시양태에서, 각각의 R11, R12, 및 R13은 독립적으로 수소, 할로겐, -C1-10 알킬, -OH, -CF3, -OR3, -NR31R32, -NO2, -CN, 또는 -S(O)0-2R31이다. 일부 실시양태에서, 각각의 R11, R12, 및 R13은 독립적으로 수소, 할로겐, -C1-10 알킬, -OH 또는 -CF3이다.
화학식 IV-C의 일부 실시양태에서, 각각의 R31, R32, 및 R33은 독립적으로 수소, 할로겐, -C1-10 알킬, -C2- 10알케닐, -C2-10 알키닐, -C1- 10헤테로알킬, -C3- 10아릴, -C1-10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, -C1- 10헤테로시클릴이거나, 또는 여기서 R31은 R32와 함께 헤테로시클릭 고리를 형성한다. 일부 실시양태에서, 각각의 R31, R32, 및 R33은 독립적으로 수소, -C1-10 알킬, -C3- 10아릴, 또는 -C3- 10시클로알킬이거나, 또는 여기서 R31은 R32와 함께 헤테로시클릭 고리를 형성한다. 일부 실시양태에서, 각각의 R31, R32, 및 R33은 독립적으로 수소 또는 -C1- 10알킬이거나, 또는 여기서 R31은 R32와 함께 헤테로시클릭 고리를 형성한다. 일부 실시양태에서, 각각의 R31, R32, 및 R33은 독립적으로 수소 또는 -C1- 10알킬이다.
화학식 IV-C의 일부 실시양태에서, Y는 CR5이고, X4는 N 또는 CR4이고;
R1은 -C1- 10알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10알킬-C1- 10헤타릴, -C1- 10알킬-C3- 10시클로알킬, -C1- 10알킬-C1-10헤테로시클릴, -C3- 10시클로알킬-C1- 10알킬, -C3- 10시클로알킬-C3- 10아릴, -C3- 10시클로알킬-C1-10헤타릴, -C3- 10시클로알킬-C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10알킬, -C1-10헤테로시클릴-C3-10아릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10헤타릴, 또는 -C1- 10헤테로시클릴-C3-10시클로알킬이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환되고;
R21은 수소, 할로겐, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31, -NR31C(=O)R32, -L-C1- 10알킬, -L-C2- 10알케닐, -L-C2-10알키닐, -L-C3- 10아릴, -L-C1- 10헤타릴, -L-C3- 10시클로알킬, 또는 -L-C1- 10헤테로시클릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환되고;
L은 결합, -O-, -N(R31)-, -S(O)0-2-, -C(=O)-, -C(=O)O-, -OC(=O)-, -C(=O)N(R31)-, -N(R31)C(=O)-, -NR31C(=O)O-, -NR31C(=O)NR32-, -NR31S(O)0 -2-, 또는 -S(O)0-2N(R31)-이고;
R4는 수소, 할로겐, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31, -C1- 10알킬, -C2- 10알케닐, -C2- 10알키닐, -C1- 10헤테로알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, 또는 -C1- 10헤테로시클릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R13 치환기에 의해 치환되고;
R5는 수소, 할로겐, -C1-10 알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, -C1-10헤테로시클릴, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31 또는 -NR31C(=O)R32이고;
R72는 수소, -C1-10 알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -OH, -CF3, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, 또는 -S(O)0- 2R31이고;
각각의 R10은 독립적으로 1개 이상의 독립적 R11 치환기에 의해 임의로 치환된 -C1-10 알킬, -C2- 10알케닐, -C2-10 알키닐, -C1- 10헤테로알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, 또는 -C1- 10헤테로시클릴이고;
각각의 R11, R12, 및 R13은 독립적으로 수소, 할로겐, -C1- 10알킬, -C3- 10아릴, -C3-10시클로알킬, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31 또는 -NR31C(=O)R32이고;
각각의 R31 및 R32는 독립적으로 수소, -C1- 10알킬, -C3- 10아릴, 또는 -C3- 10시클로알킬이거나, 또는 여기서 R31은 R32와 함께 헤테로시클릭 고리를 형성한다.
화학식 IV-C의 일부 실시양태에서, Y는 CR5이고, X4는 N 또는 CR4이고;
R1은 -C1- 10알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10알킬-C1- 10헤타릴, -C1- 10알킬-C3- 10시클로알킬, -C1- 10알킬-C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10알킬, 또는 -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10아릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환되고;
R21은 할로겐, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31, -NR31C(=O)R32, -L-C1- 10알킬, -L-C3- 10아릴, -L-C1- 10헤타릴, -L-C3-10시클로알킬, 또는 -L-C1- 10헤테로시클릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환되고;
L은 결합, -O-, -N(R31)-, -S(O)0-2-, -C(=O)-, -C(=O)O-, -OC(=O)-, -C(=O)N(R31)-, 또는 -N(R31)C(=O)-이고;
R4는 수소, 할로겐, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31, -C1- 10알킬, -C2- 10알케닐, 또는 -C2- 10알키닐이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R13 치환기에 의해 치환되고;
R5는 수소, 할로겐, -C1- 10알킬, -OH, -CF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31 또는 -NR31C(=O)R32이고;
R72는 수소, -C1- 10알킬, -C3- 10아릴, -C3- 10시클로알킬, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -S(O)0- 2R31이고;
R10은 1개 이상의 독립적 R11 치환기에 의해 임의로 치환된 -C1- 10알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, 또는 -C1- 10헤테로시클릴이고;
각각의 R11, R12, 및 R13은 독립적으로 수소, 할로겐, -C1- 10알킬, -OH, -CF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31 또는 -NR31C(=O)R32이고;
각각의 R31 및 R32는 독립적으로 수소 또는 -C1- 10알킬이거나, 또는 여기서 R31은 R32와 함께 헤테로시클릭 고리를 형성한다.
화학식 IV-C의 일부 실시양태에서, Y는 CR5이고, X4는 CR4이고;
R1은 C1- 10알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10알킬-C1- 10헤타릴, -C1- 10알킬-C3- 10시클로알킬, -C1- 10알킬-C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10알킬, 또는 -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10아릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환되고;
R21은 할로겐, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31, -NR31C(=O)R32, -L-C1- 10알킬, -L-C3- 10아릴, -L-C1- 10헤타릴, -L-C3-10시클로알킬, 또는 -L-C1- 10헤테로시클릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환되고;
L은 결합, -O-, -N(R31)-, -S(O)0-2-, -C(=O)-, -C(=O)O-, -OC(=O)-, -C(=O)N(R31)-, 또는 -N(R31)C(=O)-이고;
각각의 R3 및 R4는 독립적으로 수소, 할로겐, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31, -C1- 10알킬, -C2- 10알케닐, 또는 -C2- 10알키닐이고;
R5는 수소, 할로겐, 또는 -C1- 10알킬이고;
R72는 수소 또는 -C1- 10알킬이고;
각각의 R10은 독립적으로 1개 이상의 독립적 R11 치환기에 의해 임의로 치환된 -C1- 10알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, 또는 -C1- 10헤테로시클릴이고;
각각의 R11 및 R12는 독립적으로 수소, 할로겐, -C1- 10알킬, -OH, -CF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31 또는 -NR31C(=O)R32이고;
각각의 R31 및 R32는 독립적으로 수소 또는 -C1- 10알킬이다.
화학식 IV-C의 일부 실시양태에서, Y는 CR5이고, X4는 CR4이고;
R1은 -C1- 10알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1-10알킬, 또는 -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10아릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환되고;
R21은 할로겐, -CN, -L-C1- 10알킬, -L-C3- 10아릴, -L-C1- 10헤타릴, -L-C3- 10시클로알킬, 또는 -L-C1- 10헤테로시클릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환되고;
L은 결합, -N(R31)-, 또는 -C(=O)N(R31)-이고;
각각의 R3 및 R4는 독립적으로 수소, 할로겐, -OH, -CF3, 또는 -C1- 10알킬이고;
R5는 수소이고;
R72는 수소이고;
각각의 R10은 독립적으로 1개 이상의 독립적 R11 치환기에 의해 임의로 치환된 -C1-10 알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, 또는 -C1- 10헤테로시클릴이고;
각각의 R11 및 R12는 독립적으로 수소, 할로겐, -C1-10 알킬, -OH 또는 -CF3이고;
각각의 R31은 독립적으로 수소 또는 -C1-10 알킬이다.
본 발명은 또한 하기 화학식 IV-D의 화합물 또는 그의 제약상 허용되는 염 또는 전구약물인 상기 정의된 바와 같은 화합물을 제공하며, 여기서 치환기는 상기 정의된 바와 같다.
<화학식 IV-D>
Figure pct00059
화학식 IV-D의 일부 실시양태에서, R1은 -C1- 10알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3-10시클로알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10알킬-C1- 10헤타릴, -C1-10알킬-C3-10시클로알킬, -C1- 10알킬-C1- 10헤테로시클릴, -C3- 10시클로알킬-C1- 10알킬, -C3-10시클로알킬-C3-10아릴, -C3- 10시클로알킬-C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬-C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10알킬, -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10아릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1-10헤타릴, 또는 -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10시클로알킬이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R1은 -C1- 10알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10알킬-C1- 10헤타릴, -C1- 10알킬-C3- 10시클로알킬, -C1- 10알킬-C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10알킬, 또는 -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10아릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R1은 -C1-10알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10알킬, 또는 -C1-10헤테로시클릴-C3-10아릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환된다.
화학식 IV-D의 일부 실시양태에서, R21은 수소, 할로겐, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31, -NR31C(=O)R32, -L-C1-10알킬, -L-C2- 10알케닐, -L-C2- 10알키닐, -L-C1- 10헤테로알킬, -L-C3- 10아릴, -L-C1-10헤타릴, -L-C3- 10시클로알킬, 또는 -L-C1- 10헤테로시클릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R21은 할로겐, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31, -NR31C(=O)R32, -L-C1- 10알킬, -L-C3- 10아릴, -L-C1- 10헤타릴, -L-C3- 10시클로알킬, 또는 -L-C1- 10헤테로시클릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R21은 할로겐, -OH, -CF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -L-C1- 10알킬, -L-C3- 10아릴, -L-C1- 10헤타릴, -L-C3- 10시클로알킬, 또는 -L-C1- 10헤테로시클릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R21은 할로겐, -CN, -L-C1- 10알킬, -L-C3- 10아릴, -L-C1- 10헤타릴, -L-C3- 10시클로알킬, 또는 -L-C1- 10헤테로시클릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환된다.
화학식 IV-D의 일부 실시양태에서, L은 결합, -O-, -N(R31)-, -S(O)0-2-, -C(=O)-, -C(=O)O-, -OC(=O)-, -C(=O)N(R31)-, -N(R31)C(=O)-, -NR31C(=O)O-, -NR31C(=O)NR32-, -NR31S(O)0 -2-, 또는 -S(O)0-2N(R31)-이다. 일부 실시양태에서, L은 결합, -O-, -N(R31)-, -S(O)0-2-, -C(=O)-, -C(=O)O-, -OC(=O)-, -C(=O)N(R31)-, 또는 -N(R31)C(=O)-이다. 일부 실시양태에서, L은 결합, -N(R31)-, -C(=O)N(R31)-, 또는 -N(R31)C(=O)-이다. 일부 실시양태에서, L은 결합, -N(R31)-, 또는 -C(=O)N(R31)-이다.
화학식 IV-D의 일부 실시양태에서, R72는 수소, -C1-10 알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -OH, -CF3, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, 또는 -S(O)0- 2R31이다. 일부 실시양태에서, R72는 수소, -C1-10 알킬, -C3-10아릴, -C3- 10시클로알킬, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, 또는 -S(O)0- 2R31이다. 일부 실시양태에서, R72는 수소 또는 -C1- 10알킬이다. 일부 실시양태에서, R72는 수소이다.
화학식 IV-D의 일부 실시양태에서, 각각의 R10은 독립적으로 1개 이상의 독립적 R11 치환기에 의해 임의로 치환된 -C1-10 알킬, -C2- 10알케닐, -C2-10 알키닐, -C1-10헤테로알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, -C1- 10헤테로시클릴이다. 일부 실시양태에서, 각각의 R10은 독립적으로 1개 이상의 독립적 R11 치환기에 의해 임의로 치환된 -C1-10 알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, 또는 -C1- 10헤테로시클릴이다. 일부 실시양태에서, 각각의 R10은 독립적으로 1개 이상의 독립적 R11 치환기에 의해 임의로 치환된 -C1-10 알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, 또는 -C1- 10헤테로시클릴이다.
화학식 IV-D의 일부 실시양태에서, 각각의 R11, R12, 및 R13은 독립적으로 수소, 할로겐, -C1-10 알킬, -C3- 10아릴, -C3- 10시클로알킬, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31 또는 -NR31C(=O)R32이다. 일부 실시양태에서, 각각의 R11, R12, 및 R13은 독립적으로 수소, 할로겐, -C1-10 알킬, -OH, -CF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0-2R31 또는 -NR31C(=O)R32이다. 일부 실시양태에서, 각각의 R11, R12, 및 R13은 독립적으로 수소, 할로겐, -C1-10 알킬, -OH, -CF3, -OR3, -NR31R32, -NO2, -CN, 또는 -S(O)0-2R31이다. 일부 실시양태에서, 각각의 R11, R12, 및 R13은 독립적으로 수소, 할로겐, -C1-10 알킬, -OH 또는 -CF3이다.
화학식 IV-D의 일부 실시양태에서, 각각의 R31, R32, 및 R33은 독립적으로 수소, 할로겐, -C1-10 알킬, -C2- 10알케닐, -C2-10 알키닐, -C1- 10헤테로알킬, -C3- 10아릴, -C1-10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, -C1- 10헤테로시클릴이거나, 또는 여기서 R31은 R32와 함께 헤테로시클릭 고리를 형성한다. 일부 실시양태에서, 각각의 R31, R32, 및 R33은 독립적으로 수소, -C1-10 알킬, -C3- 10아릴, 또는 -C3- 10시클로알킬이거나, 또는 여기서 R31은 R32와 함께 헤테로시클릭 고리를 형성한다. 일부 실시양태에서, 각각의 R31, R32, 및 R33은 독립적으로 수소 또는 -C1- 10알킬이거나, 또는 여기서 R31은 R32와 함께 헤테로시클릭 고리를 형성한다. 일부 실시양태에서, 각각의 R31, R32, 및 R33은 독립적으로 수소 또는 -C1- 10알킬이다.
화학식 IV-D의 일부 실시양태에서,
R1은 -C1- 10알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10알킬-C1- 10헤타릴, -C1- 10알킬-C3- 10시클로알킬, -C1- 10알킬-C1-10헤테로시클릴, -C3- 10시클로알킬-C1- 10알킬, -C3- 10시클로알킬-C3- 10아릴, -C3- 10시클로알킬-C1-10헤타릴, -C3- 10시클로알킬-C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10알킬, -C1-10헤테로시클릴-C3-10아릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10헤타릴, 또는 -C1- 10헤테로시클릴-C3-10시클로알킬이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환되고;
R21은 수소, 할로겐, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31, -NR31C(=O)R32, -L-C1- 10알킬, -L-C2- 10알케닐, -L-C2-10알키닐, -L-C3- 10아릴, -L-C1- 10헤타릴, -L-C3- 10시클로알킬, 또는 -L-C1- 10헤테로시클릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환되고;
L은 결합, -O-, -N(R31)-, -S(O)0-2-, -C(=O)-, -C(=O)O-, -OC(=O)-, -C(=O)N(R31)-, -N(R31)C(=O)-, -NR31C(=O)O-, -NR31C(=O)NR32-, -NR31S(O)0 -2-, 또는 -S(O)0-2N(R31)-이고;
R72는 수소, -C1-10 알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -OH, -CF3, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, 또는 -S(O)0- 2R31이고;
각각의 R10은 독립적으로 1개 이상의 독립적 R11 치환기에 의해 임의로 치환된 -C1-10 알킬, -C2- 10알케닐, -C2-10 알키닐, -C1- 10헤테로알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, 또는 -C1- 10헤테로시클릴이고;
각각의 R11, R12, 및 R13은 독립적으로 수소, 할로겐, -C1- 10알킬, -C3- 10아릴, -C3-10시클로알킬, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31 또는 -NR31C(=O)R32이고;
각각의 R31 및 R32는 독립적으로 수소, -C1- 10알킬, -C3- 10아릴, 또는 -C3- 10시클로알킬이거나, 또는 여기서 R31은 R32와 함께 헤테로시클릭 고리를 형성한다.
화학식 IV-D의 일부 실시양태에서,
R1은 -C1- 10알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10알킬-C1- 10헤타릴, -C1- 10알킬-C3- 10시클로알킬, -C1- 10알킬-C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10알킬, 또는 -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10아릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환되고;
R21은 할로겐, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31, -NR31C(=O)R32, -L-C1- 10알킬, -L-C3- 10아릴, -L-C1- 10헤타릴, -L-C3-10시클로알킬, 또는 -L-C1- 10헤테로시클릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환되고;
L은 결합, -O-, -N(R31)-, -S(O)0-2-, -C(=O)-, -C(=O)O-, -OC(=O)-, -C(=O)N(R31)-, 또는 -N(R31)C(=O)-이고;
R72는 수소, -C1- 10알킬, -C3- 10아릴, -C3- 10시클로알킬, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -S(O)0- 2R31이고;
R10은 1개 이상의 독립적 R11 치환기에 의해 임의로 치환된 -C1- 10알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, 또는 -C1- 10헤테로시클릴이고;
각각의 R11, R12, 및 R13은 독립적으로 수소, 할로겐, -C1- 10알킬, -OH, -CF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31 또는 -NR31C(=O)R32이고;
각각의 R31 및 R32는 독립적으로 수소 또는 -C1- 10알킬이거나, 또는 여기서 R31은 R32와 함께 헤테로시클릭 고리를 형성한다.
화학식 IV-D의 일부 실시양태에서,
R1은 C1- 10알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10알킬-C1- 10헤타릴, -C1- 10알킬-C3- 10시클로알킬, -C1- 10알킬-C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10알킬, 또는 -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10아릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환되고;
R21은 할로겐, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31, -NR31C(=O)R32, -L-C1- 10알킬, -L-C3- 10아릴, -L-C1- 10헤타릴, -L-C3-10시클로알킬, 또는 -L-C1- 10헤테로시클릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환되고;
L은 결합, -O-, -N(R31)-, -S(O)0-2-, -C(=O)-, -C(=O)O-, -OC(=O)-, -C(=O)N(R31)-, 또는 -N(R31)C(=O)-이고;
R72는 수소 또는 -C1- 10알킬이고;
각각의 R10은 독립적으로 1개 이상의 독립적 R11 치환기에 의해 임의로 치환된 -C1- 10알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, 또는 -C1- 10헤테로시클릴이고;
각각의 R11 및 R12는 독립적으로 수소, 할로겐, -C1- 10알킬, -OH, -CF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31 또는 -NR31C(=O)R32이고;
각각의 R31 및 R32는 독립적으로 수소 또는 -C1- 10알킬이다.
화학식 IV-D의 일부 실시양태에서,
R1은 -C1- 10알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1-10알킬, 또는 -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10아릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환되고;
R21은 할로겐, -CN, -L-C1- 10알킬, -L-C3- 10아릴, -L-C1- 10헤타릴, -L-C3- 10시클로알킬, 또는 -L-C1- 10헤테로시클릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환되고;
L은 결합, -N(R31)-, 또는 -C(=O)N(R31)-이고;
R72는 수소이고;
각각의 R10은 독립적으로 1개 이상의 독립적 R11 치환기에 의해 임의로 치환된 -C1-10 알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, 또는 -C1- 10헤테로시클릴이고;
각각의 R11 및 R12는 독립적으로 수소, 할로겐, -C1-10 알킬, -OH 또는 -CF3이고;
각각의 R31은 독립적으로 수소 또는 -C1-10 알킬이다.
본 발명은 또한 하기 화학식 V-A의 화합물 또는 그의 제약상 허용되는 염 또는 전구약물을 제공하며, 여기서 치환기는 상기 정의된 바와 같다.
<화학식 V-A>
Figure pct00060
화학식 V-A의 일부 실시양태에서, X1은 C=O이고, Z는 NR1 또는 CR1R1'이고, X2는 NR1 또는 CR1R1'이고, X3은 CR3R3'이다. 일부 실시양태에서, X1은 C=O이고, Z는 NR1 또는 CR1R1'이고, X2는 NR1 또는 CR1R1'이고, X3은 C=O이다. 일부 실시양태에서, X1은 C=S이고, Z는 NR1 또는 CR1R1'이고, X2는 CR1이고, X3은 CR3R3'이다. 일부 실시양태에서, X1은 SO2이고, Z는 NR1 또는 CR1R1'이고, X2는 NR1이고, X3은 CR3R3'이다.
화학식 V-A의 일부 실시양태에서, Y는 CR5이고, X4는 N 또는 CR4이고, X5는 C이고 X6은 C이다. 일부 실시양태에서, Y는 CR5이고, X4는 CR4이고, X5는 N 또는 C이고 X6은 C이다. 일부 실시양태에서, Y는 CR5이고, X4는 CR4이고, X5는 C이고 X6은 C이다. 일부 실시양태에서, Y는 CR5이고, X4는 CR4이고, X5는 N이고 X6은 C이다. 일부 실시양태에서, Y는 CR5이고, X4는 CR4이고, X5는 C이고 X6은 N이다.
화학식 V-A의 일부 실시양태에서, X7은 NH이고, X8은 N이고 X9는 CR21이다. 일부 실시양태에서, X7은 N이고 X8은 CR81이고 X9는 CR21이다. 일부 실시양태에서, X7은 CR7이고, X8은 N이고 X9는 NR22이다. 일부 실시양태에서, X7은 CR7이고, X8은 N이고 X9는 CR21이다. 일부 실시양태에서, X7은 O이고, X8은 N이고 X9는 CR2이다. 일부 실시양태에서, X7은 O이고, X8은 CR81이고 X9는 NR21이다.
화학식 V-A의 일부 실시양태에서, X1은 C=O이고, Z는 NR1 또는 CR1R1'이고, X2는 NR1 또는 CR1R1'이고, X3은 CR3R3'또는 C=O이고, Y는 N 또는 CR5이고, X4는 N 또는 CR4이고, X5는 N 또는 C이고, X6은 C이고, X7은 N 또는 NR72 또는 CR71이고, X8은 N 또는 CR81이고, X9는 NR22 또는 CR21이다. 일부 실시양태에서, X1은 C=O이고, Z는 NR1 또는 CR1R1'이고, X2는 NR1 또는 CR1R1'이고, X3은 CR3R3'이고, Y는 CR5이고, X4는 N 또는 CR4이고, X5는 N 또는 C이고, X6은 C이고, X7은 NR72 또는 CR71이고, X8은 N이고, X9는 NR22 또는 CR21이다. 일부 실시양태에서, X1은 C=O이고, Z는 CR1R1'이고, X2는 NR1이고, X3은 CR3R3'이고, Y는 CR5이고, X4는 CR4이고, X5는 C이고, X6은 C이고, X7은 NR72이고, X8은 N이고, X9는 CR21이다. 일부 실시양태에서, X1은 C=O이고, Z는 NR1이고, X2는 CR1R1'이고, X3은 CR3R3'이고, Y는 CR5이고, X4는 CR4이고, X5는 C이고, X6은 C이고, X7은 NR72이고, X8은 N이고, X9는 CR21이다.
화학식 V-A의 일부 실시양태에서, R1은 -C1- 10알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3-10시클로알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10알킬-C1- 10헤타릴, -C1-10알킬-C3-10시클로알킬, -C1- 10알킬-C1- 10헤테로시클릴, -C3- 10시클로알킬-C1- 10알킬, -C3-10시클로알킬-C3-10아릴, -C3- 10시클로알킬-C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬-C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10알킬, -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10아릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1-10헤타릴, 또는 -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10시클로알킬이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R1은 -C1- 10알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10알킬-C1- 10헤타릴, -C1- 10알킬-C3- 10시클로알킬, -C1- 10알킬-C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10알킬, 또는 -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10아릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R1은 -C1-10알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10알킬, 또는 -C1-10헤테로시클릴-C3-10아릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환된다.
화학식 V-A의 일부 실시양태에서, R1'는 수소, -C1- 10알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10알킬-C1- 10헤타릴, -C1- 10알킬-C3- 10시클로알킬, -C1- 10알킬-C1- 10헤테로시클릴, -C3- 10시클로알킬-C1- 10알킬, -C3- 10시클로알킬-C3- 10아릴, -C3- 10시클로알킬-C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬-C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10알킬, -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10아릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1-10헤타릴, 또는 -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10시클로알킬이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R1'는 수소, -C1- 10알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10알킬-C1-10헤타릴, -C1- 10알킬-C3- 10시클로알킬, -C1- 10알킬-C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1-10알킬, 또는 -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10아릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R1'는 수소, -C1- 10알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1-10알킬, 또는 -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10아릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환된다.
화학식 V-A의 일부 실시양태에서, R21은 수소, 할로겐, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31, -NR31C(=O)R32, -L-C1-10알킬, -L-C2- 10알케닐, -L-C2- 10알키닐, -L-C1- 10헤테로알킬, -L-C3- 10아릴, -L-C1-10헤타릴, -L-C3- 10시클로알킬, 또는 -L-C1- 10헤테로시클릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R21은 할로겐, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31, -NR31C(=O)R32, -L-C1- 10알킬, -L-C3- 10아릴, -L-C1- 10헤타릴, -L-C3- 10시클로알킬, 또는 -L-C1- 10헤테로시클릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R21은 할로겐, -OH, -CF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -L-C1- 10알킬, -L-C3- 10아릴, -L-C1- 10헤타릴, -L-C3- 10시클로알킬, 또는 -L-C1- 10헤테로시클릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R21은 할로겐, -CN, -L-C1- 10알킬, -L-C3- 10아릴, -L-C1- 10헤타릴, -L-C3- 10시클로알킬, 또는 -L-C1- 10헤테로시클릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환된다.
화학식 V-A에 대한 일부 실시양태에서, R22는 수소, -OH, -CF3, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -S(O)0- 2R31, -L-C1- 10알킬, -L-C2- 10알케닐, -L-C2- 10알키닐, -L-C1-10헤테로알킬, -L-C3- 10아릴, -L-C1- 10헤타릴, -L-C3- 10시클로알킬, 또는 -L-C1- 10헤테로시클릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R22는 -OH, -CF3, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -S(O)0-2R31, -L-C1- 10알킬, -L-C3- 10아릴, -L-C1- 10헤타릴, -L-C3- 10시클로알킬, 또는 -L-C1-10헤테로시클릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R22는 -OH, -CF3, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -L-C1- 10알킬, -L-C3- 10아릴, -L-C1- 10헤타릴, -L-C3- 10시클로알킬, 또는 -L-C1-10헤테로시클릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R22는 -L-C1- 10알킬, -L-C3- 10아릴, -L-C1- 10헤타릴, -L-C3- 10시클로알킬, 또는 -L-C1- 10헤테로시클릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환된다.
화학식 V-A의 일부 실시양태에서, L은 결합, -O-, -N(R31)-, -S(O)0-2-, -C(=O)-, -C(=O)O-, -OC(=O)-, -C(=O)N(R31)-, -N(R31)C(=O)-, -NR31C(=O)O-, -NR31C(=O)NR32-, -NR31S(O)0 -2-, 또는 -S(O)0-2N(R31)-이다. 일부 실시양태에서, L은 결합, -O-, -N(R31)-, -S(O)0-2-, -C(=O)-, -C(=O)O-, -OC(=O)-, -C(=O)N(R31)-, 또는 -N(R31)C(=O)-이다. 일부 실시양태에서, L은 결합, -N(R31)-, -C(=O)N(R31)-, 또는 -N(R31)C(=O)-이다. 일부 실시양태에서, L은 결합, -N(R31)-, 또는 -C(=O)N(R31)-이다.
화학식 V-A의 일부 실시양태에서, R3은 수소, 할로겐, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31, -C1- 10알킬, -C2-10알케닐, -C2- 10알키닐, -C1- 10헤테로알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, 또는 -C1- 10헤테로시클릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R13 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R3은 수소, 할로겐, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31, -C1- 10알킬, -C2-10알케닐, 또는 -C2- 10알키닐이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R13 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R3은 수소, 할로겐, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31, -C1- 10알킬, -C2- 10알케닐, 또는 -C2- 10알키닐이다. 일부 실시양태에서, R3은 수소, 할로겐, -OH, -CF3, 또는 -C1- 10알킬이다.
화학식 V-A의 일부 실시양태에서, R3'는 수소, 할로겐, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31, -C1- 10알킬, -C2-10알케닐, -C2- 10알키닐, -C1- 10헤테로알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, 또는 -C1- 10헤테로시클릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R13 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R3'는 수소, 할로겐, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31, -C1- 10알킬, -C2- 10알케닐, 또는 -C2- 10알키닐이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R13 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R3'는 수소, 할로겐, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31, -C1- 10알킬, -C2- 10알케닐, 또는 -C2- 10알키닐이다. 일부 실시양태에서, R3'는 수소, 할로겐, -OH, -CF3, 또는 -C1-10알킬이다.
화학식 V-A의 일부 실시양태에서, R4는 수소, 할로겐, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31, -C1- 10알킬, -C2-10알케닐, -C2- 10알키닐, -C1- 10헤테로알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, 또는 -C1- 10헤테로시클릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R13 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R4는 수소, 할로겐, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31, -C1- 10알킬, -C2-10알케닐, 또는 -C2- 10알키닐이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R13 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R4는 수소, 할로겐, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31, -C1- 10알킬, -C2- 10알케닐, 또는 -C2- 10알키닐이다. 일부 실시양태에서, R4는 수소, 할로겐, -OH, -CF3, 또는 -C1- 10알킬이다.
화학식 V-A의 일부 실시양태에서, R5는 수소, 할로겐, -C1-10 알킬, -C3- 10아릴, -C1-10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31 또는 -NR31C(=O)R32이다. 일부 실시양태에서, R5는 수소, 할로겐, -C1-10 알킬, -C3- 10아릴, -C3- 10시클로알킬, -OH, -CF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31 또는 -NR31C(=O)R32이다. 일부 실시양태에서, R5는 수소, 할로겐, 또는 -C1-10 알킬이다. 일부 실시양태에서, R5는 수소이다.
화학식 V-A의 일부 실시양태에서, R6은 -C1- 10알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3-10시클로알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10알킬-C1- 10헤타릴, -C1-10알킬-C3-10시클로알킬, -C1- 10알킬-C1- 10헤테로시클릴, -C3- 10시클로알킬-C1- 10알킬, -C3-10시클로알킬-C3-10아릴, -C3- 10시클로알킬-C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬-C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10알킬, -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10아릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1-10헤타릴, 또는 -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10시클로알킬이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R14 또는 R15 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R6은 -C1- 10알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10알킬-C1- 10헤타릴, -C1- 10알킬-C3- 10시클로알킬, -C1- 10알킬-C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10알킬, 또는 -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10아릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R14 또는 R15 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R6은 -C1-10알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10알킬, 또는 -C1-10헤테로시클릴-C3-10아릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R14 또는 R15 치환기에 의해 치환된다.
화학식 V-A의 일부 실시양태에서, 각각의 R71 및 R81은 독립적으로 수소, 할로겐, -C1-10 알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0-2R31 또는 -NR31C(=O)R32이다. 일부 실시양태에서, 각각의 R71 및 R81은 독립적으로 수소, 할로겐, -C1-10 알킬, -C3- 10아릴, -C3- 10시클로알킬, -OH, -CF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31 또는 -NR31C(=O)R32이다. 일부 실시양태에서, 각각의 R71 및 R81은 독립적으로 수소, 할로겐, 또는 -C1-10 알킬이다. 일부 실시양태에서, 각각의 R71 및 R81은 독립적으로 수소이다.
화학식 V-A의 일부 실시양태에서, 각각의 R72 및 R82는 독립적으로 수소, -C1-10 알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -OH, -CF3, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, 또는 -S(O)0- 2R31이다. 일부 실시양태에서, 각각의 R72 및 R82는 독립적으로 수소, -C1-10 알킬, -C3- 10아릴, -C3- 10시클로알킬, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, 또는 -S(O)0- 2R31이다. 일부 실시양태에서, 각각의 R72 및 R82는 독립적으로 수소 또는 -C1- 10알킬이다. 일부 실시양태에서, 각각의 R72 및 R82는 독립적으로 수소이다.
화학식 V-A의 일부 실시양태에서, 각각의 R10 및 R14는 독립적으로 1개 이상의 독립적 R11 치환기에 의해 임의로 치환된 -C1-10 알킬, -C2- 10알케닐, -C2-10 알키닐, -C1-10헤테로알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, -C1- 10헤테로시클릴이다. 일부 실시양태에서, 각각의 R10 및 R14는 독립적으로 1개 이상의 독립적 R11 치환기에 의해 임의로 치환된 -C1-10 알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, 또는 -C1-10헤테로시클릴이다. 일부 실시양태에서, 각각의 R10 및 R14는 독립적으로 1개 이상의 독립적 R11 치환기에 의해 임의로 치환된 -C1-10 알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, 또는 -C1- 10헤테로시클릴이다.
화학식 V-A의 일부 실시양태에서, 각각의 R11, R12, R13 및 R15는 독립적으로 수소, 할로겐, -C1-10 알킬, -C3- 10아릴, -C3- 10시클로알킬, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31 또는 -NR31C(=O)R32이다. 일부 실시양태에서, 각각의 R11, R12, R13 및 R15는 독립적으로 수소, 할로겐, -C1-10 알킬, -OH, -CF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0-2R31 또는 -NR31C(=O)R32이다. 일부 실시양태에서, 각각의 R11, R12, R13 및 R15는 독립적으로 수소, 할로겐, -C1-10 알킬, -OH, -CF3, -OR3, -NR31R32, -NO2, -CN, 또는 -S(O)0- 2R31이다. 일부 실시양태에서, 각각의 R11, R12, R13 및 R15는 독립적으로 수소, 할로겐, -C1-10 알킬, -OH 또는 -CF3이다.
화학식 V-A의 일부 실시양태에서, 각각의 R31, R32, R33 및 R34는 독립적으로 수소, 할로겐, -C1-10 알킬, -C2- 10알케닐, -C2-10 알키닐, -C1- 10헤테로알킬, -C3- 10아릴, -C1-10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, -C1- 10헤테로시클릴이거나, 또는 여기서 R31은 R32와 함께 헤테로시클릭 고리를 형성한다. 일부 실시양태에서, 각각의 R31, R32, R33 및 R34는 독립적으로 수소, -C1-10 알킬, -C3- 10아릴, 또는 -C3- 10시클로알킬이거나, 또는 여기서 R31은 R32와 함께 헤테로시클릭 고리를 형성한다. 일부 실시양태에서, 각각의 R31, R32, R33 및 R34는 독립적으로 수소 또는 -C1- 10알킬이거나, 또는 여기서 R31은 R32와 함께 헤테로시클릭 고리를 형성한다. 일부 실시양태에서, 각각의 R31, R32, 및 R33은 독립적으로 수소 또는 -C1- 10알킬이다.
화학식 V-A의 일부 실시양태에서, X1은 C=O이고, Z는 NR1 또는 CR1R1'이고, X2는 NR1 또는 CR1R1'이고, X3은 CR3R3' 또는 C=O이고, Y는 CR5이고, X4는 N 또는 CR4이고, X5는 N 또는 C이고, X6은 C이고, X7은 N 또는 NR72 또는 CR71이고, X8은 N 또는 CR81이고, X9는 NR22 또는 CR21이고;
R1은 -C1- 10알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10알킬-C1- 10헤타릴, -C1- 10알킬-C3- 10시클로알킬, -C1- 10알킬-C1-10헤테로시클릴, -C3- 10시클로알킬-C1- 10알킬, -C3- 10시클로알킬-C3- 10아릴, -C3- 10시클로알킬-C1-10헤타릴, -C3- 10시클로알킬-C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10알킬, -C1-10헤테로시클릴-C3-10아릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10헤타릴, 또는 -C1- 10헤테로시클릴-C3-10시클로알킬이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환되고;
R1'는 수소, -C1- 10알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10알킬-C1- 10헤타릴, -C1- 10알킬-C3- 10시클로알킬, -C1-10알킬-C1-10헤테로시클릴, -C3- 10시클로알킬-C1- 10알킬, -C3- 10시클로알킬-C3- 10아릴, -C3-10시클로알킬-C1-10헤타릴, -C3- 10시클로알킬-C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1-10알킬, -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10아릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10헤타릴, 또는 -C1- 10헤테로시클릴-C3-10시클로알킬이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환되고;
R21은 수소, 할로겐, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31, -NR31C(=O)R32, -L-C1- 10알킬, -L-C2- 10알케닐, -L-C2-10알키닐, -L-C1- 10헤테로알킬, -L-C3- 10아릴, -L-C1- 10헤타릴, -L-C3- 10시클로알킬, 또는 -L-C1- 10헤테로시클릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환되고;
R22는 수소, -OH, -CF3, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -S(O)0- 2R31, -L-C1- 10알킬, -L-C2- 10알케닐, -L-C2- 10알키닐, -L-C1- 10헤테로알킬, -L-C3- 10아릴, -L-C1- 10헤타릴, -L-C3-10시클로알킬, 또는 -L-C1- 10헤테로시클릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환되고;
L은 결합, -O-, -N(R31)-, -S(O)0-2-, -C(=O)-, -C(=O)O-, -OC(=O)-, -C(=O)N(R31)-, -N(R31)C(=O)-, -NR31C(=O)O-, -NR31C(=O)NR32-, -NR31S(O)0 -2-, 또는 -S(O)0-2N(R31)-이고;
각각의 R3, R3' 및 R4는 독립적으로 수소, 할로겐, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31, -C1- 10알킬, -C2- 10알케닐, -C2-10알키닐, -L-C1- 10헤테로알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, 또는 -C1- 10헤테로시클릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R13 치환기에 의해 치환되거나; 또는 R3'는 -OR6, -NR6R34, -S(O)0- 2R6, -C(=O)R6, -C(=O)OR6, -OC(=O)R6, -C(=O)N(R34)R6, 또는 -N(R34)C(=O)R6이고, 여기서 R6은 R34와 함께 임의로 헤테로시클릭 고리를 형성할 수 있고;
각각의 R5, R71, 및 R81은 독립적으로 수소, 할로겐, -C1-10 알킬, -C3- 10아릴, -C1-10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31 또는 -NR31C(=O)R32이고;
R6은 -C1- 10알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10알킬-C1- 10헤타릴, -C1- 10알킬-C3- 10시클로알킬, -C1- 10알킬-C1-10헤테로시클릴, -C3- 10시클로알킬-C1- 10알킬, -C3- 10시클로알킬-C3- 10아릴, -C3- 10시클로알킬-C1-10헤타릴, -C3- 10시클로알킬-C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10알킬, -C1-10헤테로시클릴-C3-10아릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10헤타릴, 또는 -C1- 10헤테로시클릴-C3-10시클로알킬이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R14 또는 R15 치환기에 의해 치환되고;
R72는 수소, -C1-10 알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -OH, -CF3, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, 또는 -S(O)0- 2R31이고;
각각의 R10 및 R14는 독립적으로 1개 이상의 독립적 R11 치환기에 의해 임의로 치환된 -C1-10 알킬, -C2- 10알케닐, -C2-10 알키닐, -L-C1- 10헤테로알킬, -C3- 10아릴, -C1-10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, 또는 -C1- 10헤테로시클릴이고;
각각의 R11, R12, R13 및 R15는 독립적으로 수소, 할로겐, -C1-10 알킬, -C3- 10아릴, -C3- 10시클로알킬, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31 또는 -NR31C(=O)R32이고;
각각의 R31, R32 및 R34는 독립적으로 수소, -C1-10 알킬, -C3- 10아릴, 또는 -C3-10시클로알킬이거나, 또는 여기서 R31은 R32와 함께 헤테로시클릭 고리를 형성하고;
여기서 X5, X6, X7, X8 또는 X9 중 적어도 1개는 N, O, 또는 S로부터 선택된 1개 이상의 헤테로원자를 포함한다.
화학식 V-A의 일부 실시양태에서, X1은 C=O이고, Z는 NR1 또는 CR1R1'이고, X2는 NR1 또는 CR1R1'이고, X3은 CR3R3'이고, Y는 CR5이고, X4는 N 또는 CR4이고, X5는 N 또는 C이고, X6은 C이고, X7은 NR72 또는 CR71이고, X8은 N이고, X9는 NR21 또는 CR21이고;
R1은 -C1- 10알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10알킬-C1- 10헤타릴, -C1- 10알킬-C3- 10시클로알킬, -C1- 10알킬-C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10알킬, 또는 -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10아릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환되고;
R1'는 수소, -C1- 10알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10알킬-C1-10헤타릴, -C1- 10알킬-C3- 10시클로알킬, -C1- 10알킬-C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1-10알킬, 또는 -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10아릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환되고;
R21은 할로겐, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31, -NR31C(=O)R32, -L-C1- 10알킬, -L-C3- 10아릴, -L-C1- 10헤타릴, -L-C3-10시클로알킬, 또는 -L-C1- 10헤테로시클릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환되고;
R22는 -OH, -CF3, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -S(O)0- 2R31, -L-C1- 10알킬, -L-C3-10아릴, -L-C1- 10헤타릴, -L-C3- 10시클로알킬, 또는 -L-C1- 10헤테로시클릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환되고;
L은 결합, -O-, -N(R31)-, -S(O)0-2-, -C(=O)-, -C(=O)O-, -OC(=O)-, -C(=O)N(R31)-, 또는 -N(R31)C(=O)-이고;
각각의 R3, R3' 및 R4는 독립적으로 수소, 할로겐, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31, -C1- 10알킬, -C2- 10알케닐, 또는 -C2- 10알키닐이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R13 치환기에 의해 치환되거나; 또는 R3'는 -OR6, -NR6R34, -C(=O)N(R34)R6, 또는 -N(R34)C(=O)R6이고, 여기서 R6은 R34와 함께 임의로 헤테로시클릭 고리를 형성할 수 있고;
각각의 R5 및 R71은 독립적으로 수소, 할로겐, -C1-10 알킬, -C3- 10아릴, -C3- 10시클로알킬, -OH, -CF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0-2R31 또는 -NR31C(=O)R32이고;
R6은 -C1- 10알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10알킬-C1- 10헤타릴, -C1- 10알킬-C3- 10시클로알킬, -C1- 10알킬-C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10알킬, 또는 -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10아릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R14 또는 R15 치환기에 의해 치환되고;
R72는 수소, -C1-10 알킬, -C3- 10아릴, -C3- 10시클로알킬, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, 또는 -S(O)0- 2R31이고;
각각의 R10 및 R14는 독립적으로 1개 이상의 독립적 R11 치환기에 의해 임의로 치환된 -C1-10 알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, 또는 -C1- 10헤테로시클릴이고;
각각의 R11, R12, R13 및 R15는 독립적으로 수소, 할로겐, -C1-10 알킬, -OH, -CF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31 또는 -NR31C(=O)R32이고;
각각의 R31, R32 및 R34는 독립적으로 수소 또는 -C1-10 알킬이거나, 또는 여기서 R31은 R32와 함께 헤테로시클릭 고리를 형성하고;
여기서 X5, X6, X7, X8 또는 X9 중 적어도 1개는 N, O, 또는 S로부터 선택된 1개 이상의 헤테로원자를 포함한다.
화학식 V-A의 일부 실시양태에서, X1은 C=O이고, Z는 NR1 또는 CR1R1이고, X2는 NR1 또는 CR1R1'이고, X3은 CR3R3'이고, Y는 CR5이고, X4는 CR4이고, X5는 C이고, X6은 C이고, X7은 NR72이고, X8은 N이고, X9는 CR21이고;
R1은 -C1- 10알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1-10알킬, 또는 -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10아릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환되고;
R21은 할로겐, -OH, -CF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -L-C1- 10알킬, -L-C3- 10아릴, -L-C1- 10헤타릴, -L-C3- 10시클로알킬, 또는 -L-C1- 10헤테로시클릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환되고;
L은 결합, -N(R31)-, -C(=O)N(R31)-, 또는 -N(R31)C(=O)-이고;
각각의 R3, R3' 및 R4는 독립적으로 수소, 할로겐, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31, -C1- 10알킬, -C2- 10알케닐, 또는 -C2- 10알키닐이거나; 또는 R3'는 -OR6, -NR6R34, -C(=O)N(R34)R6, 또는 -N(R34)C(=O)R6이고, 여기서 R6은 R34와 함께 임의로 헤테로시클릭 고리를 형성할 수 있고;
R5는 독립적으로 수소, 할로겐, 또는 -C1-10 알킬이고;
R6은 -C1- 10알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1-10알킬, 또는 -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10아릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R14 또는 R15 치환기에 의해 치환되고;
R72는 수소 또는 -C1- 10알킬이고;
각각의 R10 및 R14는 독립적으로 1개 이상의 독립적 R11 치환기에 의해 임의로 치환된 -C1-10 알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, 또는 -C1- 10헤테로시클릴이고;
각각의 R11 및 R12는 독립적으로 수소, 할로겐, -C1-10 알킬, -OH, -CF3, -OR3, -NR31R32, -NO2, -CN, 또는 -S(O)0- 2R31이고;
각각의 R31, R32 및 R34는 독립적으로 수소 또는 -C1-10 알킬이거나, 또는 여기서 R31은 R32와 함께 헤테로시클릭 고리를 형성하고;
여기서 X5, X6, X7, X8 또는 X9 중 적어도 1개는 N, O, 또는 S로부터 선택된 1개 이상의 헤테로원자를 포함한다.
화학식 V-A의 일부 실시양태에서, X1은 C=O이고, Z는 NR1 또는 CR1R1이고, X2는 NR1 또는 CR1R1'이고, X3은 CR3R3'이고, Y는 CR5이고, X4는 CR4이고, X5는 C이고, X6은 C이고, X7은 NR72이고, X8은 N이고, X9는 CR21이고;
R1은 -C1- 10알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1-10알킬, 또는 -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10아릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환되고;
R21은 할로겐, -CN, -L-C1- 10알킬, -L-C3- 10아릴, -L-C1- 10헤타릴, -L-C3- 10시클로알킬, 또는 -L-C1- 10헤테로시클릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환되고;
L은 결합, -N(R31)-, 또는 -C(=O)N(R31)-이고;
각각의 R3, R3' 및 R4는 독립적으로 수소, 할로겐, -OH, -CF3, 또는 -C1- 10알킬이거나; 또는 R3'는 -OR6 또는 -NR6R34이고, 여기서 R6은 R34와 함께 임의로 헤테로시클릭 고리를 형성할 수 있고;
R5는 수소이고;
R6은 -C1- 10알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1-10알킬, 또는 -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10아릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R14 또는 R15 치환기에 의해 치환되고;
R72는 수소, -C1-10 알킬, -OH, -CF3, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, 또는 -S(O)0-2R31이고;
각각의 R10 및 R14는 독립적으로 1개 이상의 독립적 R11 치환기에 의해 임의로 치환된 -C1-10 알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, 또는 -C1- 10헤테로시클릴이고;
각각의 R11, R12 및 R15는 독립적으로 수소, 할로겐, -C1-10 알킬, -OH 또는 -CF3이고;
각각의 R31 및 R34는 독립적으로 수소 또는 -C1-10 알킬이고;
여기서 X5, X6, X7, X8 또는 X9 중 적어도 1개는 N, O, 또는 S로부터 선택된 1개 이상의 헤테로원자를 포함한다.
본 발명은 또한 하기 화학식 V-B의 화합물 또는 그의 제약상 허용되는 염 또는 전구약물인 상기 정의된 바와 같은 화합물을 제공하며, 여기서 치환기는 상기 정의된 바와 같다.
<화학식 V-B>
Figure pct00061
화학식 V-B의 일부 실시양태에서, X1은 C=O이고, Z는 NR1 또는 CR1R1'이고, X2는 NR1 또는 CR1R1'이고, X3은 CR3R3'이다. 일부 실시양태에서, X1은 C=O이고, Z는 NR1 또는 CR1R1'이고, X2는 NR1 또는 CR1R1'이고, X3은 C=O이다. 일부 실시양태에서, X1은 C=S이고, Z는 NR1 또는 CR1R1'이고, X2는 NR1 또는 CR1R1'이고, X3은 CR3이다. 일부 실시양태에서, X1은 SO2이고, NR1 또는 CR1R1'이고, X2는 NR1 또는 CR1R1'이고, X3은 CR3R3'이다.
화학식 V-B의 일부 실시양태에서, X1은 C=O 또는 SO2이고, Z는 NR1 또는 CR1R1'이고, X2는 NR1 또는 CR1R1'이고, X3은 CH 또는 C=O이고, Y는 CR5이고, X4는 N 또는 CR4이다. 일부 실시양태에서, X1은 C=O 또는 SO2이고, Z는 NR1 또는 CR1R1'이고, X2는 NR1 또는 CR1R1'이고, X3은 CH이고, Y는 CR5이고 X4는 N 또는 CR4이다. 일부 실시양태에서, X1은 C=O이고, Z는 NR1 또는 CR1R1'이고, X2는 NR1 또는 CR1R1'이고, X3은 CH이고, Y는 CR5이고 X4는 CR4이다.
화학식 V-B의 일부 실시양태에서, R1은 -C1- 10알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3-10시클로알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10알킬-C1- 10헤타릴, -C1-10알킬-C3-10시클로알킬, -C1- 10알킬-C1- 10헤테로시클릴, -C3- 10시클로알킬-C1- 10알킬, -C3-10시클로알킬-C3-10아릴, -C3- 10시클로알킬-C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬-C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10알킬, -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10아릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1-10헤타릴, 또는 -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10시클로알킬이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R1은 -C1- 10알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10알킬-C1- 10헤타릴, -C1- 10알킬-C3- 10시클로알킬, -C1- 10알킬-C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10알킬, 또는 -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10아릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R1은 -C1-10알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10알킬, 또는 -C1-10헤테로시클릴-C3-10아릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환된다.
화학식 V-B의 일부 실시양태에서, R1'는 수소, -C1- 10알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10알킬-C1- 10헤타릴, -C1- 10알킬-C3- 10시클로알킬, -C1- 10알킬-C1- 10헤테로시클릴, -C3- 10시클로알킬-C1- 10알킬, -C3- 10시클로알킬-C3- 10아릴, -C3- 10시클로알킬-C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬-C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10알킬, -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10아릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1-10헤타릴, 또는 -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10시클로알킬이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R1'는 수소, -C1- 10알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10알킬-C1-10헤타릴, -C1- 10알킬-C3- 10시클로알킬, -C1- 10알킬-C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1-10알킬, 또는 -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10아릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R1'는 수소, -C1- 10알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1-10알킬, 또는 -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10아릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환된다.
화학식 V-B의 일부 실시양태에서, R21은 수소, 할로겐, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31, -NR31C(=O)R32, -L-C1-10알킬, -L-C2- 10알케닐, -L-C2- 10알키닐, -L-C1- 10헤테로알킬, -L-C3- 10아릴, -L-C1-10헤타릴, -L-C3- 10시클로알킬, 또는 -L-C1- 10헤테로시클릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R21은 할로겐, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31, -NR31C(=O)R32, -L-C1- 10알킬, -L-C3- 10아릴, -L-C1- 10헤타릴, -L-C3- 10시클로알킬, 또는 -L-C1- 10헤테로시클릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R21은 할로겐, -OH, -CF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -L-C1- 10알킬, -L-C3- 10아릴, -L-C1- 10헤타릴, -L-C3- 10시클로알킬, 또는 -L-C1- 10헤테로시클릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R21은 할로겐, -CN, -L-C1- 10알킬, -L-C3- 10아릴, -L-C1- 10헤타릴, -L-C3- 10시클로알킬, 또는 -L-C1- 10헤테로시클릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환된다.
화학식 V-B의 일부 실시양태에서, L은 결합, -O-, -N(R31)-, -S(O)0-2-, -C(=O)-, -C(=O)O-, -OC(=O)-, -C(=O)N(R31)-, -N(R31)C(=O)-, -NR31C(=O)O-, -NR31C(=O)NR32-, -NR31S(O)0 -2-, 또는 -S(O)0-2N(R31)-이다. 일부 실시양태에서, L은 결합, -O-, -N(R31)-, -S(O)0-2-, -C(=O)-, -C(=O)O-, -OC(=O)-, -C(=O)N(R31)-, 또는 -N(R31)C(=O)-이다. 일부 실시양태에서, L은 결합, -N(R31)-, -C(=O)N(R31)-, 또는 -N(R31)C(=O)-이다. 일부 실시양태에서, L은 결합, -N(R31)-, 또는 -C(=O)N(R31)-이다.
화학식 V-B의 일부 실시양태에서, R3은 수소, 할로겐, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31, -C1- 10알킬, -C2-10알케닐, -C2- 10알키닐, -C1- 10헤테로알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, 또는 -C1- 10헤테로시클릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R13 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R3은 수소, 할로겐, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31, -C1- 10알킬, -C2-10알케닐, 또는 -C2- 10알키닐이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R13 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R3은 수소, 할로겐, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31, -C1- 10알킬, -C2- 10알케닐, 또는 -C2- 10알키닐이다. 일부 실시양태에서, R3은 수소, 할로겐, -OH, -CF3, 또는 -C1- 10알킬이다.
화학식 V-B의 일부 실시양태에서, R3'는 수소, 할로겐, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31, -C1- 10알킬, -C2-10알케닐, -C2- 10알키닐, -C1- 10헤테로알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, 또는 -C1- 10헤테로시클릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R13 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R3'는 수소, 할로겐, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31, -C1- 10알킬, -C2- 10알케닐, 또는 -C2- 10알키닐이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R13 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R3'는 수소, 할로겐, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31, -C1- 10알킬, -C2- 10알케닐, 또는 -C2- 10알키닐이다. 일부 실시양태에서, R3'는 수소, 할로겐, -OH, -CF3, 또는 -C1-10알킬이다.
화학식 V-B의 일부 실시양태에서, R4는 수소, 할로겐, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31, -C1- 10알킬, -C2-10알케닐, -C2- 10알키닐, -C1- 10헤테로알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, 또는 -C1- 10헤테로시클릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R13 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R4는 수소, 할로겐, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31, -C1- 10알킬, -C2-10알케닐, 또는 -C2- 10알키닐이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R13 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R4는 수소, 할로겐, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31, -C1- 10알킬, -C2- 10알케닐, 또는 -C2- 10알키닐이다. 일부 실시양태에서, R4는 수소, 할로겐, -OH, -CF3, 또는 -C1- 10알킬이다.
화학식 V-B의 일부 실시양태에서, R5는 수소, 할로겐, -C1-10 알킬, -C3- 10아릴, -C1-10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31 또는 -NR31C(=O)R32이다. 일부 실시양태에서, R5는 수소, 할로겐, -C1-10 알킬, -C3- 10아릴, -C3- 10시클로알킬, -OH, -CF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31 또는 -NR31C(=O)R32이다. 일부 실시양태에서, R5는 수소, 할로겐, 또는 -C1-10 알킬이다. 일부 실시양태에서, R5는 수소이다.
화학식 V-B의 일부 실시양태에서, R6은 -C1- 10알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3-10시클로알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10알킬-C1- 10헤타릴, -C1-10알킬-C3-10시클로알킬, -C1- 10알킬-C1- 10헤테로시클릴, -C3- 10시클로알킬-C1- 10알킬, -C3-10시클로알킬-C3-10아릴, -C3- 10시클로알킬-C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬-C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10알킬, -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10아릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1-10헤타릴, 또는 -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10시클로알킬이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R14 또는 R15 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R6은 -C1- 10알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10알킬-C1- 10헤타릴, -C1- 10알킬-C3- 10시클로알킬, -C1- 10알킬-C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10알킬, 또는 -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10아릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R14 또는 R15 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R6은 -C1-10알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10알킬, 또는 -C1-10헤테로시클릴-C3-10아릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R14 또는 R15 치환기에 의해 치환된다.
화학식 V-B의 일부 실시양태에서, R72는 수소, -C1-10 알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -OH, -CF3, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, 또는 -S(O)0- 2R31이다. 일부 실시양태에서, R72는 수소, -C1-10 알킬, -C3-10아릴, -C3- 10시클로알킬, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, 또는 -S(O)0- 2R31이다. 일부 실시양태에서, R72는 수소 또는 -C1- 10알킬이다. 일부 실시양태에서, R72는 수소이다.
화학식 V-B의 일부 실시양태에서, 각각의 R10 및 R14는 독립적으로 1개 이상의 독립적 R11 치환기에 의해 임의로 치환된 -C1-10 알킬, -C2- 10알케닐, -C2-10 알키닐, -C1-10헤테로알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, -C1- 10헤테로시클릴이다. 일부 실시양태에서, 각각의 R10 및 R14는 독립적으로 1개 이상의 독립적 R11 치환기에 의해 임의로 치환된 -C1-10 알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, 또는 -C1-10헤테로시클릴이다. 일부 실시양태에서, 각각의 R10 및 R14는 독립적으로 1개 이상의 독립적 R11 치환기에 의해 임의로 치환된 -C1-10 알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, 또는 -C1- 10헤테로시클릴이다.
화학식 V-B의 일부 실시양태에서, 각각의 R11, R12, R13 및 R15는 독립적으로 수소, 할로겐, -C1-10 알킬, -C3- 10아릴, -C3- 10시클로알킬, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31 또는 -NR31C(=O)R32이다. 일부 실시양태에서, 각각의 R11, R12, R13 및 R15는 독립적으로 수소, 할로겐, -C1-10 알킬, -OH, -CF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0-2R31 또는 -NR31C(=O)R32이다. 일부 실시양태에서, 각각의 R11, R12, R13 및 R15는 독립적으로 수소, 할로겐, -C1-10 알킬, -OH, -CF3, -OR3, -NR31R32, -NO2, -CN, 또는 -S(O)0- 2R31이다. 일부 실시양태에서, 각각의 R11, R12, R13 및 R15는 독립적으로 수소, 할로겐, -C1-10 알킬, -OH 또는 -CF3이다.
화학식 V-B의 일부 실시양태에서, 각각의 R31, R32, R33 및 R34는 독립적으로 수소, 할로겐, -C1-10 알킬, -C2- 10알케닐, -C2-10 알키닐, -C1- 10헤테로알킬, -C3- 10아릴, -C1-10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, -C1- 10헤테로시클릴이거나, 또는 여기서 R31은 R32와 함께 헤테로시클릭 고리를 형성한다. 일부 실시양태에서, 각각의 R31, R32, R33 및 R34는 독립적으로 수소, -C1-10 알킬, -C3- 10아릴, 또는 -C3- 10시클로알킬이거나, 또는 여기서 R31은 R32와 함께 헤테로시클릭 고리를 형성한다. 일부 실시양태에서, 각각의 R31, R32, R33 및 R34는 독립적으로 수소 또는 -C1- 10알킬이거나, 또는 여기서 R31은 R32와 함께 헤테로시클릭 고리를 형성한다. 일부 실시양태에서, 각각의 R31, R32, R33 및 R34는 독립적으로 수소 또는 -C1- 10알킬이다.
화학식 V-B의 일부 실시양태에서, X1은 C=O 또는 SO2이고, Z는 NR1 또는 CR1R1'이고, X2는 NR1 또는 CR1R1'이고, X3은 CR3R3' 또는 C=O이고, Y는 CR5이고 X4는 N 또는 CR4이고;
R1은 -C1- 10알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10알킬-C1- 10헤타릴, -C1- 10알킬-C3- 10시클로알킬, -C1- 10알킬-C1-10헤테로시클릴, -C3- 10시클로알킬-C1- 10알킬, -C3- 10시클로알킬-C3- 10아릴, -C3- 10시클로알킬-C1-10헤타릴, -C3- 10시클로알킬-C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10알킬, -C1-10헤테로시클릴-C3-10아릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10헤타릴, 또는 -C1- 10헤테로시클릴-C3-10시클로알킬이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환되고;
R1'는 수소, -C1- 10알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10알킬-C1- 10헤타릴, -C1- 10알킬-C3- 10시클로알킬, -C1-10알킬-C1-10헤테로시클릴, -C3- 10시클로알킬-C1- 10알킬, -C3- 10시클로알킬-C3- 10아릴, -C3-10시클로알킬-C1-10헤타릴, -C3- 10시클로알킬-C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1-10알킬, -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10아릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10헤타릴, 또는 -C1- 10헤테로시클릴-C3-10시클로알킬이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환되고;
R21은 수소, 할로겐, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31, -NR31C(=O)R32, -L-C1- 10알킬, -L-C2- 10알케닐, -L-C2-10알키닐, -L-C1- 10헤테로알킬, -L-C3- 10아릴, -L-C1- 10헤타릴, -L-C3- 10시클로알킬, 또는 -L-C1- 10헤테로시클릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환되고;
L은 결합, -O-, -N(R31)-, -S(O)0-2-, -C(=O)-, -C(=O)O-, -OC(=O)-, -C(=O)N(R31)-, -N(R31)C(=O)-, -NR31C(=O)O-, -NR31C(=O)NR32-, -NR31S(O)0 -2-, 또는 -S(O)0-2N(R31)-이고;
각각의 R3, R3' 및 R4는 독립적으로 수소, 할로겐, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31, -C1- 10알킬, -C2- 10알케닐, -C2-10알키닐, -C1- 10헤테로알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, 또는 -C1-10헤테로시클릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R13 치환기에 의해 치환되거나; 또는 R3'는 -OR6, -NR6R34, -S(O)0- 2R6, -C(=O)R6, -C(=O)OR6, -OC(=O)R6, -C(=O)N(R34)R6, 또는 -N(R34)C(=O)R6이고, 여기서 R6은 R34와 함께 임의로 헤테로시클릭 고리를 형성할 수 있고;
R5는 수소, 할로겐, -C1- 10알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, -C1-10헤테로시클릴, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31 또는 -NR31C(=O)R32이고;
R6은 -C1- 10알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10알킬-C1- 10헤타릴, -C1- 10알킬-C3- 10시클로알킬, -C1- 10알킬-C1-10헤테로시클릴, -C3- 10시클로알킬-C1- 10알킬, -C3- 10시클로알킬-C3- 10아릴, -C3- 10시클로알킬-C1-10헤타릴, -C3- 10시클로알킬-C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10알킬, -C1-10헤테로시클릴-C3-10아릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10헤타릴, 또는 -C1- 10헤테로시클릴-C3-10시클로알킬이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R14 또는 R15 치환기에 의해 치환되고;
R72는 수소, -C1- 10알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -OH, -CF3, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, 또는 -S(O)0- 2R31이고;
각각의 R10 및 R14는 독립적으로 1개 이상의 독립적 R11 치환기에 의해 임의로 치환된 -C1-10 알킬, -C2- 10알케닐, -C2-10 알키닐, -C1- 10헤테로알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, 또는 -C1- 10헤테로시클릴이고;
각각의 R11, R12, R13 및 R15는 독립적으로 수소, 할로겐, -C1-10 알킬, -C3- 10아릴, -C3- 10시클로알킬, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31 또는 -NR31C(=O)R32이고;
각각의 R31, R32 및 R34는 독립적으로 수소, -C1-10 알킬, -C3- 10아릴, 또는 -C3-10시클로알킬이거나, 또는 여기서 R31은 R32와 함께 헤테로시클릭 고리를 형성한다.
화학식 V-B의 일부 실시양태에서, X1은 C=O 또는 SO2이고, Z는 NR1 또는 CR1R1'이고, X2는 NR1 또는 CR1R1'이고, X3은 CR3R3'이고, Y는 CR5이고 X4는 N 또는 CR4이고;
R1은 -C1- 10알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10알킬-C1- 10헤타릴, -C1- 10알킬-C3- 10시클로알킬, -C1- 10알킬-C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10알킬, 또는 -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10아릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환되고;
R21은 할로겐, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31, -NR31C(=O)R32, -L-C1- 10알킬, -L-C3- 10아릴, -L-C1- 10헤타릴, -L-C3-10시클로알킬, 또는 -L-C1- 10헤테로시클릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환되고;
L은 결합, -O-, -N(R31)-, -S(O)0-2-, -C(=O)-, -C(=O)O-, -OC(=O)-, -C(=O)N(R31)-, 또는 -N(R31)C(=O)-이고;
각각의 R3, R3' 및 R4는 독립적으로 수소, 할로겐, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31, -C1- 10알킬, -C2- 10알케닐, 또는 -C2- 10알키닐이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R13 치환기에 의해 치환되거나; 또는 R3'는 -OR6, -NR6R34, -C(=O)N(R34)R6, 또는 -N(R34)C(=O)R6이고, 여기서 R6은 R34와 함께 임의로 헤테로시클릭 고리를 형성할 수 있고;
R5는 수소, 할로겐, -C1-10 알킬, -C3- 10아릴, -C3- 10시클로알킬, -OH, -CF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31 또는 -NR31C(=O)R32이고;
R6은 -C1- 10알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10알킬-C1- 10헤타릴, -C1- 10알킬-C3- 10시클로알킬, -C1- 10알킬-C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10알킬, 또는 -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10아릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R14 또는 R15 치환기에 의해 치환되고;
R72는 수소, -C1-10 알킬, -C3- 10아릴, -C3- 10시클로알킬, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, 또는 -S(O)0- 2R31이고;
각각의 R10 및 R14는 독립적으로 1개 이상의 독립적 R11 치환기에 의해 임의로 치환된 -C1-10 알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, 또는 -C1- 10헤테로시클릴이고;
각각의 R11, R12, R13 및 R15는 독립적으로 수소, 할로겐, -C1- 10알킬, -OH, -CF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31 또는 -NR31C(=O)R32이고;
각각의 R31, R32 및 R34는 독립적으로 수소 또는 -C1- 10알킬이거나, 또는 여기서 R31은 R32와 함께 헤테로시클릭 고리를 형성한다.
화학식 V-B의 일부 실시양태에서, X1은 C=O이고, Z는 NR1 또는 CR1R1'이고, X2는 NR1 또는 CR1R1'이고, X3은 CR3R3'이고, Y는 CR5이고 X4는 CR4이고;
R1은 -C1- 10알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1-10알킬, 또는 -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10아릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환되고;
R21은 할로겐, -OH, -CF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31, -L-C1- 10알킬, -L-C3- 10아릴, -L-C1- 10헤타릴, -L-C3- 10시클로알킬, 또는 -L-C1- 10헤테로시클릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환되고;
L은 결합, -N(R31)-, -C(=O)N(R31)-, 또는 -N(R31)C(=O)-이고;
각각의 R3, R3' 및 R4는 독립적으로 수소, 할로겐, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31, -C1- 10알킬, -C2- 10알케닐, 또는 -C2- 10알키닐이거나; 또는 R3'는 -OR6, -NR6R34, -C(=O)N(R34)R6, 또는 -N(R34)C(=O)R6이고, 여기서 R6은 R34와 함께 임의로 헤테로시클릭 고리를 형성할 수 있고;
R5는 수소, 할로겐, 또는 -C1- 10알킬이고;
R6은 -C1- 10알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10알킬-C1- 10헤타릴, -C1- 10알킬-C3- 10시클로알킬, -C1- 10알킬-C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10알킬, 또는 -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10아릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R14 또는 R15 치환기에 의해 치환되고;
R72는 수소 또는 -C1-10 알킬이고;
각각의 R10 및 R14는 독립적으로 1개 이상의 독립적 R11 치환기에 의해 임의로 치환된 -C1- 10알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, 또는 -C1- 10헤테로시클릴이고;
각각의 R11, R12, R13 및 R15는 독립적으로 수소, 할로겐, -C1- 10알킬, -OH, -CF3, -OR3, -NR31R32, -NO2, -CN, 또는 -S(O)0- 2R31이고;
각각의 R31, R32 및 R34는 독립적으로 수소 또는 -C1- 10알킬이다.
화학식 V-B의 일부 실시양태에서, X1은 C=O이고, Z는 NR1 또는 CR1R1'이고, X2는 NR1 또는 CR1R1'이고, X3은 CR3R3'이고, Y는 CR5이고, X4는 CR4이고;
R1은 -C1- 10알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1-10알킬, 또는 -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10아릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환되고;
R21은 할로겐, -CN, -L-C1- 10알킬, -L-C3- 10아릴, -L-C1- 10헤타릴, -L-C3- 10시클로알킬, 또는 -L-C1- 10헤테로시클릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환되고;
L은 결합, -N(R31)-, 또는 -C(=O)N(R31)-이고;
각각의 R3, R3' 및 R4는 독립적으로 수소, 할로겐, -OH, -CF3, 또는 -C1- 10알킬이거나; 또는 R3'는 -OR6 또는 -NR6R34이고, 여기서 R6은 R34와 함께 임의로 헤테로시클릭 고리를 형성할 수 있고;
R5는 수소이고;
R6은 -C1- 10알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1-10알킬, 또는 -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10아릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R14 또는 R15 치환기에 의해 치환되고;
R72는 수소이고;
각각의 R10 및 R14는 독립적으로 1개 이상의 독립적 R11 치환기에 의해 임의로 치환된 -C1-10 알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, 또는 -C1- 10헤테로시클릴이고;
각각의 R11, R12 및 R15는 독립적으로 수소, 할로겐, -C1-10 알킬, -OH 또는 -CF3이고;
각각의 R31 및 R34는 독립적으로 수소 또는 -C1-10 알킬이다.
본 발명은 또한 하기 화학식 V-C의 화합물 또는 그의 제약상 허용되는 염 또는 전구약물인 상기 정의된 바와 같은 화합물을 제공하며, 여기서 치환기는 상기 정의된 바와 같다
<화학식 V-C>
Figure pct00062
화학식 V-C의 일부 실시양태에서, Y는 CR5이고, X4는 N 또는 CR4이다. 화학식 V-C의 일부 실시양태에서, Y는 CR5이고, X4는 CR4이다.
화학식 V-C의 일부 실시양태에서, R1은 -C1- 10알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3-10시클로알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10알킬-C1- 10헤타릴, -C1-10알킬-C3-10시클로알킬, -C1- 10알킬-C1- 10헤테로시클릴, -C3- 10시클로알킬-C1- 10알킬, -C3-10시클로알킬-C3-10아릴, -C3- 10시클로알킬-C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬-C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10알킬, -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10아릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1-10헤타릴, 또는 -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10시클로알킬이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R1은 -C1- 10알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10알킬-C1- 10헤타릴, -C1- 10알킬-C3- 10시클로알킬, -C1- 10알킬-C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10알킬, 또는 -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10아릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R1은 -C1-10알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10알킬, 또는 -C1-10헤테로시클릴-C3-10아릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환된다.
화학식 V-C의 일부 실시양태에서, R21은 수소, 할로겐, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31, -NR31C(=O)R32, -L-C1-10알킬, -L-C2- 10알케닐, -L-C2- 10알키닐, -L-C1- 10헤테로알킬, -L-C3- 10아릴, -L-C1-10헤타릴, -L-C3- 10시클로알킬, 또는 -L-C1- 10헤테로시클릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R21은 할로겐, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31, -NR31C(=O)R32, -L-C1- 10알킬, -L-C3- 10아릴, -L-C1- 10헤타릴, -L-C3- 10시클로알킬, 또는 -L-C1- 10헤테로시클릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R21은 할로겐, -OH, -CF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -L-C1- 10알킬, -L-C3- 10아릴, -L-C1- 10헤타릴, -L-C3- 10시클로알킬, 또는 -L-C1- 10헤테로시클릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R21은 할로겐, -CN, -L-C1- 10알킬, -L-C3- 10아릴, -L-C1- 10헤타릴, -L-C3- 10시클로알킬, 또는 -L-C1- 10헤테로시클릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환된다.
화학식 V-C의 일부 실시양태에서, L은 결합, -O-, -N(R31)-, -S(O)0-2-, -C(=O)-, -C(=O)O-, -OC(=O)-, -C(=O)N(R31)-, -N(R31)C(=O)-, -NR31C(=O)O-, -NR31C(=O)NR32-, -NR31S(O)0 -2-, 또는 -S(O)0-2N(R31)-이다. 일부 실시양태에서, L은 결합, -O-, -N(R31)-, -S(O)0-2-, -C(=O)-, -C(=O)O-, -OC(=O)-, -C(=O)N(R31)-, 또는 -N(R31)C(=O)-이다. 일부 실시양태에서, L은 결합, -N(R31)-, -C(=O)N(R31)-, 또는 -N(R31)C(=O)-이다. 일부 실시양태에서, L은 결합, -N(R31)-, 또는 -C(=O)N(R31)-이다.
화학식 V-C의 일부 실시양태에서, R4는 수소, 할로겐, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31, -C1- 10알킬, -C2-10알케닐, -C2- 10알키닐, -C1- 10헤테로알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, 또는 -C1- 10헤테로시클릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R13 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R4는 수소, 할로겐, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31, -C1- 10알킬, -C2-10알케닐, 또는 -C2- 10알키닐이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R13 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R4는 수소, 할로겐, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31, -C1- 10알킬, -C2- 10알케닐, 또는 -C2- 10알키닐이다. 일부 실시양태에서, R4는 수소, 할로겐, -OH, -CF3, 또는 -C1- 10알킬이다.
화학식 V-C의 일부 실시양태에서, R5는 수소, 할로겐, -C1-10 알킬, -C3- 10아릴, -C1-10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31 또는 -NR31C(=O)R32이다. 일부 실시양태에서, R5는 수소, 할로겐, -C1-10 알킬, -C3- 10아릴, -C3- 10시클로알킬, -OH, -CF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31 또는 -NR31C(=O)R32이다. 일부 실시양태에서, R5는 수소, 할로겐, 또는 -C1-10 알킬이다. 일부 실시양태에서, R5는 수소이다.
화학식 V-C의 일부 실시양태에서, R72는 수소, -C1-10 알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -OH, -CF3, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, 또는 -S(O)0- 2R31이다. 일부 실시양태에서, R72는 독립적으로 수소, -C1-10 알킬, -C3- 10아릴, -C3- 10시클로알킬, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, 또는 -S(O)0- 2R31이다. 일부 실시양태에서, R72는 독립적으로 수소 또는 -C1- 10알킬이다. 일부 실시양태에서, R72는 독립적으로 수소이다.
화학식 V-C의 일부 실시양태에서, 각각의 R10은 독립적으로 1개 이상의 독립적 R11 치환기에 의해 임의로 치환된 -C1-10 알킬, -C2- 10알케닐, -C2-10 알키닐, -C1- 10헤테로알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, -C1- 10헤테로시클릴이다. 일부 실시양태에서, 각각의 R10은 독립적으로 1개 이상의 독립적 R11 치환기에 의해 임의로 치환된 -C1-10 알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, 또는 -C1- 10헤테로시클릴이다. 일부 실시양태에서, 각각의 R10은 독립적으로 1개 이상의 독립적 R11 치환기에 의해 임의로 치환된 -C1-10 알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, 또는 -C1- 10헤테로시클릴이다.
화학식 V-C의 일부 실시양태에서, 각각의 R11, R12, 및 R13은 독립적으로 수소, 할로겐, -C1-10 알킬, -C3- 10아릴, -C3- 10시클로알킬, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31 또는 -NR31C(=O)R32이다. 일부 실시양태에서, 각각의 R11, R12, 및 R13은 독립적으로 수소, 할로겐, -C1-10 알킬, -OH, -CF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0-2R31 또는 -NR31C(=O)R32이다. 일부 실시양태에서, 각각의 R11, R12, 및 R13은 독립적으로 수소, 할로겐, -C1-10 알킬, -OH, -CF3, -OR3, -NR31R32, -NO2, -CN, 또는 -S(O)0-2R31이다. 일부 실시양태에서, 각각의 R11, R12, 및 R13은 독립적으로 수소, 할로겐, -C1-10 알킬, -OH 또는 -CF3이다.
화학식 V-C의 일부 실시양태에서, 각각의 R31, R32, 및 R33은 독립적으로 수소, 할로겐, -C1-10 알킬, -C2- 10알케닐, -C2-10 알키닐, -C1- 10헤테로알킬, -C3- 10아릴, -C1-10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, -C1- 10헤테로시클릴이거나, 또는 여기서 R31은 R32와 함께 헤테로시클릭 고리를 형성한다. 일부 실시양태에서, 각각의 R31, R32, 및 R33은 독립적으로 수소, -C1-10 알킬, -C3- 10아릴, 또는 -C3- 10시클로알킬이거나, 또는 여기서 R31은 R32와 함께 헤테로시클릭 고리를 형성한다. 일부 실시양태에서, 각각의 R31, R32, 및 R33은 독립적으로 수소 또는 -C1- 10알킬이거나, 또는 여기서 R31은 R32와 함께 헤테로시클릭 고리를 형성한다. 일부 실시양태에서, 각각의 R31, R32, 및 R33은 독립적으로 수소 또는 -C1- 10알킬이다.
화학식 V-C의 일부 실시양태에서, Y는 CR5이고, X4는 N 또는 CR4이고;
R1은 -C1- 10알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10알킬-C1- 10헤타릴, -C1- 10알킬-C3- 10시클로알킬, -C1- 10알킬-C1-10헤테로시클릴, -C3- 10시클로알킬-C1- 10알킬, -C3- 10시클로알킬-C3- 10아릴, -C3- 10시클로알킬-C1-10헤타릴, -C3- 10시클로알킬-C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10알킬, -C1-10헤테로시클릴-C3-10아릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10헤타릴, 또는 -C1- 10헤테로시클릴-C3-10시클로알킬이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환되고;
R21은 수소, 할로겐, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31, -NR31C(=O)R32, -L-C1- 10알킬, -L-C2- 10알케닐, -L-C2-10알키닐, -L-C3- 10아릴, -L-C1- 10헤타릴, -L-C3- 10시클로알킬, 또는 -L-C1- 10헤테로시클릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환되고;
L은 결합, -O-, -N(R31)-, -S(O)0-2-, -C(=O)-, -C(=O)O-, -OC(=O)-, -C(=O)N(R31)-, -N(R31)C(=O)-, -NR31C(=O)O-, -NR31C(=O)NR32-, -NR31S(O)0 -2-, 또는 -S(O)0-2N(R31)-이고;
각각의 R3 및 R4는 독립적으로 수소, 할로겐, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31, -C1- 10알킬, -C2- 10알케닐, -C2- 10알키닐, -C1- 10헤테로알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, 또는 -C1-10헤테로시클릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R13 치환기에 의해 치환되고;
R5는 수소, 할로겐, -C1-10 알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, -C1-10헤테로시클릴, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31 또는 -NR31C(=O)R32이고;
R72는 수소, -C1-10 알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -OH, -CF3, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, 또는 -S(O)0- 2R31이고;
각각의 R10은 독립적으로 1개 이상의 독립적 R11 치환기에 의해 임의로 치환된 -C1-10 알킬, -C2- 10알케닐, -C2-10 알키닐, -C1- 10헤테로알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, 또는 -C1- 10헤테로시클릴이고;
각각의 R11, R12, 및 R13은 독립적으로 수소, 할로겐, -C1- 10알킬, -C3- 10아릴, -C3-10시클로알킬, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31 또는 -NR31C(=O)R32이고;
각각의 R31 및 R32는 독립적으로 수소, -C1- 10알킬, -C3- 10아릴, 또는 -C3- 10시클로알킬이거나, 또는 여기서 R31은 R32와 함께 헤테로시클릭 고리를 형성한다.
화학식 V-C의 일부 실시양태에서, Y는 CR5이고, X4는 N 또는 CR4이고;
R1은 -C1- 10알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10알킬-C1- 10헤타릴, -C1- 10알킬-C3- 10시클로알킬, -C1- 10알킬-C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10알킬, 또는 -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10아릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환되고;
R21은 할로겐, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31, -NR31C(=O)R32, -L-C1- 10알킬, -L-C3- 10아릴, -L-C1- 10헤타릴, -L-C3-10시클로알킬, 또는 -L-C1- 10헤테로시클릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환되고;
L은 결합, -O-, -N(R31)-, -S(O)0-2-, -C(=O)-, -C(=O)O-, -OC(=O)-, -C(=O)N(R31)-, 또는 -N(R31)C(=O)-이고;
각각의 R3 및 R4는 독립적으로 수소, 할로겐, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31, -C1- 10알킬, -C2- 10알케닐, 또는 -C2- 10알키닐이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R13 치환기에 의해 치환되고;
R5는 수소, 할로겐, -C1- 10알킬, -OH, -CF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31 또는 -NR31C(=O)R32이고;
R72는 수소, -C1- 10알킬, -C3- 10아릴, -C3- 10시클로알킬, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -S(O)0- 2R31이고;
R10은 1개 이상의 독립적 R11 치환기에 의해 임의로 치환된 -C1- 10알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, 또는 -C1- 10헤테로시클릴이고;
각각의 R11, R12, 및 R13은 독립적으로 수소, 할로겐, -C1- 10알킬, -OH, -CF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31 또는 -NR31C(=O)R32이고;
각각의 R31 및 R32는 독립적으로 수소 또는 -C1- 10알킬이거나, 또는 여기서 R31은 R32와 함께 헤테로시클릭 고리를 형성한다.
화학식 V-C의 일부 실시양태에서, Y는 CR5이고, X4는 CR4이고;
R1은 C1- 10알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10알킬-C1- 10헤타릴, -C1- 10알킬-C3- 10시클로알킬, -C1- 10알킬-C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10알킬, 또는 -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10아릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환되고;
R21은 할로겐, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31, -NR31C(=O)R32, -L-C1- 10알킬, -L-C3- 10아릴, -L-C1- 10헤타릴, -L-C3-10시클로알킬, 또는 -L-C1- 10헤테로시클릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환되고;
L은 결합, -O-, -N(R31)-, -S(O)0-2-, -C(=O)-, -C(=O)O-, -OC(=O)-, -C(=O)N(R31)-, 또는 -N(R31)C(=O)-이고;
각각의 R3 및 R4는 독립적으로 수소, 할로겐, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31, -C1- 10알킬, -C2- 10알케닐, 또는 -C2- 10알키닐이고;
R5는 수소, 할로겐, 또는 -C1- 10알킬이고;
R72는 수소 또는 -C1- 10알킬이고;
각각의 R10은 독립적으로 1개 이상의 독립적 R11 치환기에 의해 임의로 치환된 -C1- 10알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, 또는 -C1- 10헤테로시클릴이고;
각각의 R11 및 R12는 독립적으로 수소, 할로겐, -C1- 10알킬, -OH, -CF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31 또는 -NR31C(=O)R32이고;
각각의 R31 및 R32는 독립적으로 수소 또는 -C1- 10알킬이다.
화학식 V-C의 일부 실시양태에서, Y는 CR5이고, X4는 CR4이고;
R1은 -C1- 10알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1-10알킬, 또는 -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10아릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환되고;
R21은 할로겐, -CN, -L-C1- 10알킬, -L-C3- 10아릴, -L-C1- 10헤타릴, -L-C3- 10시클로알킬, 또는 -L-C1- 10헤테로시클릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환되고;
L은 결합, -N(R31)-, 또는 -C(=O)N(R31)-이고;
각각의 R3 및 R4는 독립적으로 수소, 할로겐, -OH, -CF3, 또는 -C1- 10알킬이고;
R5는 수소이고;
R72는 수소이고;
각각의 R10은 독립적으로 1개 이상의 독립적 R11 치환기에 의해 임의로 치환된 -C1-10 알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, 또는 -C1- 10헤테로시클릴이고;
각각의 R11 및 R12는 독립적으로 수소, 할로겐, -C1-10 알킬, -OH 또는 -CF3이고;
각각의 R31은 독립적으로 수소 또는 -C1-10 알킬이다.
본 발명은 또한 하기 화학식 V-D의 화합물 또는 그의 제약상 허용되는 염 또는 전구약물인 상기 정의된 바와 같은 화합물을 제공하며, 여기서 치환기는 상기 정의된 바와 같다
<화학식 V-D>
Figure pct00063
화학식 V-D의 일부 실시양태에서, R1은 -C1- 10알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3-10시클로알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10알킬-C1- 10헤타릴, -C1-10알킬-C3-10시클로알킬, -C1- 10알킬-C1- 10헤테로시클릴, -C3- 10시클로알킬-C1- 10알킬, -C3-10시클로알킬-C3-10아릴, -C3- 10시클로알킬-C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬-C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10알킬, -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10아릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1-10헤타릴, 또는 -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10시클로알킬이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R1은 -C1- 10알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10알킬-C1- 10헤타릴, -C1- 10알킬-C3- 10시클로알킬, -C1- 10알킬-C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10알킬, 또는 -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10아릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R1은 -C1-10알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10알킬, 또는 -C1-10헤테로시클릴-C3-10아릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환된다.
화학식 V-D의 일부 실시양태에서, R21은 수소, 할로겐, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31, -NR31C(=O)R32, -L-C1-10알킬, -L-C2- 10알케닐, -L-C2- 10알키닐, -L-C1- 10헤테로알킬, -L-C3- 10아릴, -L-C1-10헤타릴, -L-C3- 10시클로알킬, 또는 -L-C1- 10헤테로시클릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R21은 할로겐, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31, -NR31C(=O)R32, -L-C1- 10알킬, -L-C3- 10아릴, -L-C1- 10헤타릴, -L-C3- 10시클로알킬, 또는 -L-C1- 10헤테로시클릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R21은 할로겐, -OH, -CF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -L-C1- 10알킬, -L-C3- 10아릴, -L-C1- 10헤타릴, -L-C3- 10시클로알킬, 또는 -L-C1- 10헤테로시클릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R21은 할로겐, -CN, -L-C1- 10알킬, -L-C3- 10아릴, -L-C1- 10헤타릴, -L-C3- 10시클로알킬, 또는 -L-C1- 10헤테로시클릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환된다.
화학식 V-D의 일부 실시양태에서, L은 결합, -O-, -N(R31)-, -S(O)0-2-, -C(=O)-, -C(=O)O-, -OC(=O)-, -C(=O)N(R31)-, -N(R31)C(=O)-, -NR31C(=O)O-, -NR31C(=O)NR32-, -NR31S(O)0 -2-, 또는 -S(O)0-2N(R31)-이다. 일부 실시양태에서, L은 결합, -O-, -N(R31)-, -S(O)0-2-, -C(=O)-, -C(=O)O-, -OC(=O)-, -C(=O)N(R31)-, 또는 -N(R31)C(=O)-이다. 일부 실시양태에서, L은 결합, -N(R31)-, -C(=O)N(R31)-, 또는 -N(R31)C(=O)-이다. 일부 실시양태에서, L은 결합, -N(R31)-, 또는 -C(=O)N(R31)-이다.
화학식 V-D의 일부 실시양태에서, R72는 수소, -C1-10 알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -OH, -CF3, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, 또는 -S(O)0- 2R31이다. 일부 실시양태에서, R72는 독립적으로 수소, -C1-10 알킬, -C3- 10아릴, -C3- 10시클로알킬, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, 또는 -S(O)0- 2R31이다. 일부 실시양태에서, R72는 독립적으로 수소 또는 -C1- 10알킬이다. 일부 실시양태에서, R72는 독립적으로 수소이다.
화학식 V-D의 일부 실시양태에서, 각각의 R10은 독립적으로 1개 이상의 독립적 R11 치환기에 의해 임의로 치환된 -C1-10 알킬, -C2- 10알케닐, -C2-10 알키닐, -C1- 10헤테로알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, -C1- 10헤테로시클릴이다. 일부 실시양태에서, 각각의 R10은 독립적으로 1개 이상의 독립적 R11 치환기에 의해 임의로 치환된 -C1-10 알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, 또는 -C1- 10헤테로시클릴이다. 일부 실시양태에서, 각각의 R10은 독립적으로 1개 이상의 독립적 R11 치환기에 의해 임의로 치환된 -C1-10 알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, 또는 -C1- 10헤테로시클릴이다.
화학식 V-D의 일부 실시양태에서, 각각의 R11, R12, 및 R13은 독립적으로 수소, 할로겐, -C1-10 알킬, -C3- 10아릴, -C3- 10시클로알킬, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31 또는 -NR31C(=O)R32이다. 일부 실시양태에서, 각각의 R11, R12, 및 R13은 독립적으로 수소, 할로겐, -C1-10 알킬, -OH, -CF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0-2R31 또는 -NR31C(=O)R32이다. 일부 실시양태에서, 각각의 R11, R12, 및 R13은 독립적으로 수소, 할로겐, -C1-10 알킬, -OH, -CF3, -OR3, -NR31R32, -NO2, -CN, 또는 -S(O)0-2R31이다. 일부 실시양태에서, 각각의 R11, R12, 및 R13은 독립적으로 수소, 할로겐, -C1-10 알킬, -OH 또는 -CF3이다.
화학식 V-D의 일부 실시양태에서, 각각의 R31, R32, 및 R33은 독립적으로 수소, 할로겐, -C1-10 알킬, -C2- 10알케닐, -C2-10 알키닐, -C1- 10헤테로알킬, -C3- 10아릴, -C1-10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, -C1- 10헤테로시클릴이거나, 또는 여기서 R31은 R32와 함께 헤테로시클릭 고리를 형성한다. 일부 실시양태에서, 각각의 R31, R32, 및 R33은 독립적으로 수소, -C1-10 알킬, -C3- 10아릴, 또는 -C3- 10시클로알킬이거나, 또는 여기서 R31은 R32와 함께 헤테로시클릭 고리를 형성한다. 일부 실시양태에서, 각각의 R31, R32, 및 R33은 독립적으로 수소 또는 -C1- 10알킬이거나, 또는 여기서 R31은 R32와 함께 헤테로시클릭 고리를 형성한다. 일부 실시양태에서, 각각의 R31, R32, 및 R33은 독립적으로 수소 또는 -C1- 10알킬이다.
화학식 V-D의 일부 실시양태에서,
R1은 -C1- 10알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10알킬-C1- 10헤타릴, -C1- 10알킬-C3- 10시클로알킬, -C1- 10알킬-C1-10헤테로시클릴, -C3- 10시클로알킬-C1- 10알킬, -C3- 10시클로알킬-C3- 10아릴, -C3- 10시클로알킬-C1-10헤타릴, -C3- 10시클로알킬-C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10알킬, -C1-10헤테로시클릴-C3-10아릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10헤타릴, 또는 -C1- 10헤테로시클릴-C3-10시클로알킬이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환되고;
R21은 수소, 할로겐, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31, -NR31C(=O)R32, -L-C1- 10알킬, -L-C2- 10알케닐, -L-C2-10알키닐, -L-C3- 10아릴, -L-C1- 10헤타릴, -L-C3- 10시클로알킬, 또는 -L-C1- 10헤테로시클릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환되고;
L은 결합, -O-, -N(R31)-, -S(O)0-2-, -C(=O)-, -C(=O)O-, -OC(=O)-, -C(=O)N(R31)-, -N(R31)C(=O)-, -NR31C(=O)O-, -NR31C(=O)NR32-, -NR31S(O)0 -2-, 또는 -S(O)0-2N(R31)-이고;
R72는 수소, -C1-10 알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -OH, -CF3, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, 또는 -S(O)0- 2R31이고;
각각의 R10은 독립적으로 1개 이상의 독립적 R11 치환기에 의해 임의로 치환된 -C1-10 알킬, -C2- 10알케닐, -C2-10 알키닐, -C1- 10헤테로알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, 또는 -C1- 10헤테로시클릴이고;
각각의 R11, R12, 및 R13은 독립적으로 수소, 할로겐, -C1- 10알킬, -C3- 10아릴, -C3-10시클로알킬, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31 또는 -NR31C(=O)R32이고;
각각의 R31 및 R32는 독립적으로 수소, -C1- 10알킬, -C3- 10아릴, 또는 -C3- 10시클로알킬이거나, 또는 여기서 R31은 R32와 함께 헤테로시클릭 고리를 형성한다.
화학식 V-D의 일부 실시양태에서,
R1은 -C1- 10알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10알킬-C1- 10헤타릴, -C1- 10알킬-C3- 10시클로알킬, -C1- 10알킬-C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10알킬, 또는 -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10아릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환되고;
R21은 할로겐, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31, -NR31C(=O)R32, -L-C1- 10알킬, -L-C3- 10아릴, -L-C1- 10헤타릴, -L-C3-10시클로알킬, 또는 -L-C1- 10헤테로시클릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환되고;
L은 결합, -O-, -N(R31)-, -S(O)0-2-, -C(=O)-, -C(=O)O-, -OC(=O)-, -C(=O)N(R31)-, 또는 -N(R31)C(=O)-이고;
R72는 수소, -C1- 10알킬, -C3- 10아릴, -C3- 10시클로알킬, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -S(O)0- 2R31이고;
R10은 1개 이상의 독립적 R11 치환기에 의해 임의로 치환된 -C1- 10알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, 또는 -C1- 10헤테로시클릴이고;
각각의 R11, R12, 및 R13은 독립적으로 수소, 할로겐, -C1- 10알킬, -OH, -CF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31 또는 -NR31C(=O)R32이고;
각각의 R31 및 R32는 독립적으로 수소 또는 -C1- 10알킬이거나, 또는 여기서 R31은 R32와 함께 헤테로시클릭 고리를 형성한다.
화학식 V-D의 일부 실시양태에서,
R1은 C1- 10알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10알킬-C1- 10헤타릴, -C1- 10알킬-C3- 10시클로알킬, -C1- 10알킬-C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10알킬, 또는 -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10아릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환되고;
R21은 할로겐, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31, -NR31C(=O)R32, -L-C1- 10알킬, -L-C3- 10아릴, -L-C1- 10헤타릴, -L-C3-10시클로알킬, 또는 -L-C1- 10헤테로시클릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환되고;
L은 결합, -O-, -N(R31)-, -S(O)0-2-, -C(=O)-, -C(=O)O-, -OC(=O)-, -C(=O)N(R31)-, 또는 -N(R31)C(=O)-이고;
R72는 수소 또는 -C1- 10알킬이고;
각각의 R10은 독립적으로 1개 이상의 독립적 R11 치환기에 의해 임의로 치환된 -C1- 10알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, 또는 -C1- 10헤테로시클릴이고;
각각의 R11 및 R12는 독립적으로 수소, 할로겐, -C1- 10알킬, -OH, -CF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31 또는 -NR31C(=O)R32이고;
각각의 R31 및 R32는 독립적으로 수소 또는 -C1- 10알킬이다.
화학식 V-D의 일부 실시양태에서,
R1은 -C1- 10알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1-10알킬, 또는 -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10아릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환되고;
R21은 할로겐, -CN, -L-C1- 10알킬, -L-C3- 10아릴, -L-C1- 10헤타릴, -L-C3- 10시클로알킬, 또는 -L-C1- 10헤테로시클릴이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환되고;
L은 결합, -N(R31)-, 또는 -C(=O)N(R31)-이고;
R72는 수소이고;
각각의 R10은 독립적으로 1개 이상의 독립적 R11 치환기에 의해 임의로 치환된 -C1-10 알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, 또는 -C1- 10헤테로시클릴이고;
각각의 R11 및 R12는 독립적으로 수소, 할로겐, -C1-10 알킬, -OH 또는 -CF3이고;
각각의 R31은 독립적으로 수소 또는 -C1-10 알킬이다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 추가 실시양태는 하기 기재되어 있다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R1은 -C1- 10알킬이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R1은 1개 이상의 독립적 R10 치환기에 의해 치환된 -C1- 10알킬이다. 일부 실시양태에서, R1은 1개 이상의 독립적 R11 치환기에 의해 치환된 -C1- 10알킬이다. 일부 실시양태에서, R1은 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환된 -C1- 10알킬이다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R1은 -C1- 10알케닐이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R1은 1개 이상의 독립적 R10 치환기에 의해 치환된 -C1- 10알케닐이다. 일부 실시양태에서, R1은 1개 이상의 독립적 R11 치환기에 의해 치환된 -C1- 10알케닐이다. 일부 실시양태에서, R1은 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환된 -C1-10알케닐이다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R1은 -C2- 10알키닐이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R1은 1개 이상의 독립적 R10 치환기에 의해 치환된 -C2- 10알키닐이다. 일부 실시양태에서, R1은 1개 이상의 독립적 R11 치환기에 의해 치환된 -C2- 10알키닐이다. 일부 실시양태에서, R1은 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환된 -C2-10알키닐이다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R1은 -C1- 10헤테로알킬이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R1은 1개 이상의 독립적 R10 치환기에 의해 치환된 -C1- 10헤테로알킬이다. 일부 실시양태에서, R1은 1개 이상의 독립적 R11 치환기에 의해 치환된 -C1- 10헤테로알킬이다. 일부 실시양태에서, R1은 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환된 -C1- 10헤테로알킬이다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R1은 -C3- 10아릴이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R1은 1개 이상의 독립적 R10 치환기에 의해 치환된 -C3- 10아릴이다. 일부 실시양태에서, R1은 1개 이상의 독립적 R11 치환기에 의해 치환된 -C3- 10아릴이다. 일부 실시양태에서, R1은 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환된 -C3- 10아릴이다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R1은 -C1- 10헤타릴이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R1은 1개 이상의 독립적 R10 치환기에 의해 치환된 -C1- 10헤타릴이다. 일부 실시양태에서, R1은 1개 이상의 독립적 R11 치환기에 의해 치환된 -C1- 10헤타릴이다. 일부 실시양태에서, R1은 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환된 -C1-10헤타릴이다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R1은 -C3- 10시클로알킬이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R1은 1개 이상의 독립적 R10 치환기에 의해 치환된 -C3- 10시클로알킬이다. 일부 실시양태에서, R1은 1개 이상의 독립적 R11 치환기에 의해 치환된 -C3- 10시클로알킬이다. 일부 실시양태에서, R1은 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환된 -C3- 10시클로알킬이다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R1은 -C1- 10헤테로시클릴이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R1은 1개 이상의 독립적 R10 치환기에 의해 치환된 -C1- 10헤테로시클릴이다. 일부 실시양태에서, R1은 1개 이상의 독립적 R11 치환기에 의해 치환된 -C1- 10헤테로시클릴이다. 일부 실시양태에서, R1은 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환된 -C1- 10헤테로시클릴이다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R1은 -C1- 10알킬-C3- 10아릴이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R1은 1개 이상의 독립적 R10 치환기에 의해 치환된 -C1- 10알킬-C3- 10아릴이다. 일부 실시양태에서, R1은 1개 이상의 독립적 R11 치환기에 의해 치환된 -C1- 10알킬-C3-10아릴이다. 일부 실시양태에서, R1은 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환된 -C1- 10알킬-C3- 10아릴이다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R1은 -C1- 10알킬-C1- 10헤타릴이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R1은 1개 이상의 독립적 R10 치환기에 의해 치환된 -C1- 10알킬-C1- 10헤타릴이다. 일부 실시양태에서, R1은 1개 이상의 독립적 R11 치환기에 의해 치환된 -C1-10알킬-C1-10헤타릴이다. 일부 실시양태에서, R1은 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환된 -C1- 10알킬-C1- 10헤타릴이다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R1은 -C1- 10알킬-C3- 10시클로알킬이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R1은 1개 이상의 독립적 R10 치환기에 의해 치환된 -C1- 10알킬-C3-10시클로알킬이다. 일부 실시양태에서, R1은 1개 이상의 독립적 R11 치환기에 의해 치환된 -C1- 10알킬-C3- 10시클로알킬이다. 일부 실시양태에서, R1은 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환된 -C1- 10알킬-C3- 10시클로알킬이다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R1은 -C1- 10알킬-C1- 10헤테로시클릴이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R1은 1개 이상의 독립적 R10 치환기에 의해 치환된 -C1- 10알킬-C1-10헤테로시클릴이다. 일부 실시양태에서, R1은 1개 이상의 독립적 R11 치환기에 의해 치환된 -C1- 10알킬-C1- 10헤테로시클릴이다. 일부 실시양태에서, R1은 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환된 -C1- 10알킬-C1- 10헤테로시클릴이다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R1은 -C2- 10알케닐-C3- 10아릴이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R1은 1개 이상의 독립적 R10 치환기에 의해 치환된 -C2- 10알케닐-C3-10아릴이다. 일부 실시양태에서, R1은 1개 이상의 독립적 R11 치환기에 의해 치환된 -C2-10알케닐-C3-10아릴이다. 일부 실시양태에서, R1은 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환된 -C2- 10알케닐-C3- 10아릴이다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R1은 -C2- 10알케닐-C1- 10헤타릴이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R1은 1개 이상의 독립적 R10 치환기에 의해 치환된 -C2- 10알케닐-C1-10헤타릴이다. 일부 실시양태에서, R1은 1개 이상의 독립적 R11 치환기에 의해 치환된 -C2- 10알케닐-C1- 10헤타릴이다. 일부 실시양태에서, R1은 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환된 -C2- 10알케닐-C1- 10헤타릴이다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R1은 -C2- 10알케닐-C3- 10시클로알킬이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R1은 1개 이상의 독립적 R10 치환기에 의해 치환된 -C2- 10알케닐-C3-10시클로알킬이다. 일부 실시양태에서, R1은 1개 이상의 독립적 R11 치환기에 의해 치환된 -C2- 10알케닐-C3- 10시클로알킬이다. 일부 실시양태에서, R1은 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환된 -C2- 10알케닐-C3- 10시클로알킬이다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R1은 -C2- 10알케닐-C1- 10헤테로시클릴이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R1은 1개 이상의 독립적 R10 치환기에 의해 치환된 -C2- 10알케닐-C1-10헤테로시클릴이다. 일부 실시양태에서, R1은 1개 이상의 독립적 R11 치환기에 의해 치환된 -C2- 10알케닐-C1- 10헤테로시클릴이다. 일부 실시양태에서, R1은 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환된 -C2- 10알케닐-C1- 10헤테로시클릴이다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R1은 -C2- 10알키닐-C3- 10아릴이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R1은 1개 이상의 독립적 R10 치환기에 의해 치환된 -C2- 10알키닐-C3-10아릴이다. 일부 실시양태에서, R1은 1개 이상의 독립적 R11 치환기에 의해 치환된 -C2-10알키닐-C3-10아릴이다. 일부 실시양태에서, R1은 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환된 -C2- 10알키닐-C3- 10아릴이다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II-A, II-B, II-C 및 II-D) 및 III (예컨대 III-A 및 III-B)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R1은 -C2- 10알키닐-C1-10헤타릴이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R1은 1개 이상의 독립적 R10 치환기에 의해 치환된 -C2- 10알키닐-C1- 10헤타릴이다. 일부 실시양태에서, R1은 1개 이상의 독립적 R11 치환기에 의해 치환된 -C2- 10알키닐-C1- 10헤타릴이다. 일부 실시양태에서, R1은 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환된 -C2- 10알키닐-C1-10헤타릴이다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II-A, II-B, II-C 및 II-D) 및 III (예컨대 III-A 및 III-B)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R1은 -C2- 10알키닐-C3-10시클로알킬이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R1은 1개 이상의 독립적 R10 치환기에 의해 치환된 -C2- 10알키닐-C3- 10시클로알킬이다. 일부 실시양태에서, R1은 1개 이상의 독립적 R11 치환기에 의해 치환된 -C2- 10알키닐-C3- 10시클로알킬이다. 일부 실시양태에서, R1은 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환된 -C2- 10알키닐-C3- 10시클로알킬이다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R1은 -C2- 10알키닐-C1- 10헤테로시클릴이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R1은 1개 이상의 독립적 R10 치환기에 의해 치환된 -C2- 10알키닐-C1-10헤테로시클릴이다. 일부 실시양태에서, R1은 1개 이상의 독립적 R11 치환기에 의해 치환된 -C2- 10알키닐-C1- 10헤테로시클릴이다. 일부 실시양태에서, R1은 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환된 -C2- 10알키닐-C1- 10헤테로시클릴이다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R1은 -C1- 10알콕시-C3- 10아릴이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R1은 1개 이상의 독립적 R10 치환기에 의해 치환된 -C1- 10알콕시-C3-10아릴이다. 일부 실시양태에서, R1은 1개 이상의 독립적 R11 치환기에 의해 치환된 -C1-10알콕시-C3-10아릴이다. 일부 실시양태에서, R1은 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환된 -C1- 10알콕시-C3- 10아릴이다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R1은 -C1- 10알콕시-C1- 10헤타릴이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R1은 1개 이상의 독립적 R10 치환기에 의해 치환된 -C1- 10알콕시-C1-10헤타릴이다. 일부 실시양태에서, R1은 1개 이상의 독립적 R11 치환기에 의해 치환된 -C1- 10알콕시-C1- 10헤타릴이다. 일부 실시양태에서, R1은 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환된 -C1- 10알콕시-C1- 10헤타릴이다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R1은 -C1- 10알콕시-C3- 10시클로알킬이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R1은 1개 이상의 독립적 R10 치환기에 의해 치환된 -C1- 10알콕시-C3-10시클로알킬이다. 일부 실시양태에서, R1은 1개 이상의 독립적 R11 치환기에 의해 치환된 -C1- 10알콕시-C3- 10시클로알킬이다. 일부 실시양태에서, R1은 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환된 -C1- 10알콕시-C3- 10시클로알킬이다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R1은 -C1- 10알콕시-C1- 10헤테로시클릴이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R1은 1개 이상의 독립적 R10 치환기에 의해 치환된 -C1- 10알콕시-C1-10헤테로시클릴이다. 일부 실시양태에서, R1은 1개 이상의 독립적 R11 치환기에 의해 치환된 -C1- 10알콕시-C1- 10헤테로시클릴이다. 일부 실시양태에서, R1은 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환된 -C1- 10알콕시-C1- 10헤테로시클릴이다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R1은 -C1- 10헤테로알킬-C1- 10헤타릴이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R1은 1개 이상의 독립적 R10 치환기에 의해 치환된 -C1-10 헤테로알킬-C1-10헤타릴이다. 일부 실시양태에서, R1은 1개 이상의 독립적 R11 치환기에 의해 치환된 -C1-10 헤테로알킬-C1- 10헤타릴이다. 일부 실시양태에서, R1은 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환된 -C1-10 헤테로알킬-C1- 10헤타릴이다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R1은 -C1-10 헤테로알킬-C1- 10헤타릴이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R1은 1개 이상의 독립적 R10 치환기에 의해 치환된 -C1-10 헤테로알킬-C1-10헤타릴이다. 일부 실시양태에서, R1은 1개 이상의 독립적 R11 치환기에 의해 치환된 -C1- 10헤테로알킬-C1- 10헤타릴이다. 일부 실시양태에서, R1은 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환된 -C1- 10헤테로알킬-C1- 10헤타릴이다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R1은 -C1- 10헤테로알킬-C3- 10시클로알킬이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R1은 1개 이상의 독립적 R10 치환기에 의해 치환된 -C1-10헤테로알킬-C3-10시클로알킬이다. 일부 실시양태에서, R1은 1개 이상의 독립적 R11 치환기에 의해 치환된 -C1- 10헤테로알킬-C3- 10시클로알킬이다. 일부 실시양태에서, R1은 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환된 -C1- 10헤테로알킬-C3- 10시클로알킬이다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R1은 -C1- 10헤테로알킬-C1- 10헤테로시클릴이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R1은 1개 이상의 독립적 R10 치환기에 의해 치환된 -C1-10헤테로알킬-C1-10헤테로시클릴이다. 일부 실시양태에서, R1은 1개 이상의 독립적 R11 치환기에 의해 치환된 -C1- 10헤테로알킬-C1- 10헤테로시클릴이다. 일부 실시양태에서, R1은 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환된 -C1- 10헤테로알킬-C1-10헤테로시클릴이다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R1은 -C3- 10아릴-C1- 10알킬이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R1은 1개 이상의 독립적 R10 치환기에 의해 치환된 -C3- 10아릴-C1- 10알킬이다. 일부 실시양태에서, R1은 1개 이상의 독립적 R11 치환기에 의해 치환된 -C3- 10아릴-C1-10알킬이다. 일부 실시양태에서, R1은 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환된 -C3- 10아릴-C1- 10알킬이다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R1은 -C3- 10아릴-C2- 10알케닐이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R1은 1개 이상의 독립적 R10 치환기에 의해 치환된 -C3- 10아릴-C2- 10알케닐이다. 일부 실시양태에서, R1은 1개 이상의 독립적 R11 치환기에 의해 치환된 -C3-10아릴-C2-10알케닐이다. 일부 실시양태에서, R1은 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환된 -C3- 10아릴-C2- 10알케닐이다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R1은 -C3- 10아릴-C2- 10알키닐이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R1은 1개 이상의 독립적 R10 치환기에 의해 치환된 -C3- 10아릴-C2- 10알키닐이다. 일부 실시양태에서, R1은 1개 이상의 독립적 R11 치환기에 의해 치환된 -C3-10아릴-C2-10알키닐이다. 일부 실시양태에서, R1은 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환된 -C3- 10아릴-C2- 10알키닐이다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R1은 -C3- 10아릴-C3- 10헤타릴이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R1은 1개 이상의 독립적 R10 치환기에 의해 치환된 -C3- 10아릴-C3- 10헤타릴이다. 일부 실시양태에서, R1은 1개 이상의 독립적 R11 치환기에 의해 치환된 -C3-10아릴-C3-10헤타릴이다. 일부 실시양태에서, R1은 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환된 -C3- 10아릴-C3- 10헤타릴이다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R1은 -C3- 10아릴-C3- 10시클로알킬이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R1은 1개 이상의 독립적 R10 치환기에 의해 치환된 -C3- 10아릴-C3-10시클로알킬이다. 일부 실시양태에서, R1은 1개 이상의 독립적 R11 치환기에 의해 치환된 -C3- 10아릴-C3- 10시클로알킬이다. 일부 실시양태에서, R1은 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환된 -C3- 10아릴-C3- 10시클로알킬이다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R1은 -C3- 10아릴-C1- 10헤테로시클릴이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R1은 1개 이상의 독립적 R10 치환기에 의해 치환된 -C3- 10아릴-C1-10헤테로시클릴이다. 일부 실시양태에서, R1은 1개 이상의 독립적 R11 치환기에 의해 치환된 -C3- 10아릴-C1- 10헤테로시클릴이다. 일부 실시양태에서, R1은 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환된 -C3- 10아릴-C1- 10헤테로시클릴이다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R1은 -C1- 10헤타릴-C1- 10알킬이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R1은 1개 이상의 독립적 R10 치환기에 의해 치환된 -C1- 10헤타릴-C1-10알킬이다. 일부 실시양태에서, R1은 1개 이상의 독립적 R11 치환기에 의해 치환된 -C1-10헤타릴-C1-10알킬이다. 일부 실시양태에서, R1은 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환된 -C1- 10헤타릴-C1- 10알킬이다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R1은 -C1- 10헤타릴-C2- 10알케닐이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R1은 1개 이상의 독립적 R10 치환기에 의해 치환된 -C1- 10헤타릴-C2-10알케닐이다. 일부 실시양태에서, R1은 1개 이상의 독립적 R11 치환기에 의해 치환된 -C1- 10헤타릴-C2- 10알케닐이다. 일부 실시양태에서, R1은 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환된 -C1- 10헤타릴-C2- 10알케닐이다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R1은 -C1- 10헤타릴-C2- 10알키닐이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R1은 1개 이상의 독립적 R10 치환기에 의해 치환된 -C1- 10헤타릴-C2-10알키닐이다. 일부 실시양태에서, R1은 1개 이상의 독립적 R11 치환기에 의해 치환된 -C1- 10헤타릴-C2- 10알키닐이다. 일부 실시양태에서, R1은 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환된 -C1- 10헤타릴-C2- 10알키닐이다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R1은 -C3- 10헤타릴-C3- 10아릴이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R1은 1개 이상의 독립적 R10 치환기에 의해 치환된 -C3- 10헤타릴-C3-10아릴이다. 일부 실시양태에서, R1은 1개 이상의 독립적 R11 치환기에 의해 치환된 -C3-10헤타릴-C3-10아릴이다. 일부 실시양태에서, R1은 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환된 -C3- 10헤타릴-C3- 10아릴이다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R1은 -C1- 10헤타릴-C3- 10시클로알킬이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R1은 1개 이상의 독립적 R10 치환기에 의해 치환된 -C1- 10헤타릴-C3-10시클로알킬이다. 일부 실시양태에서, R1은 1개 이상의 독립적 R11 치환기에 의해 치환된 -C1- 10헤타릴-C3- 10시클로알킬이다. 일부 실시양태에서, R1은 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환된 -C1- 10헤타릴-C3- 10시클로알킬이다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R1은 -C1- 10헤타릴-C1- 10헤테로시클릴이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R1은 1개 이상의 독립적 R10 치환기에 의해 치환된 -C1- 10헤타릴-C1-10헤테로시클릴이다. 일부 실시양태에서, R1은 1개 이상의 독립적 R11 치환기에 의해 치환된 -C1- 10헤타릴-C1- 10헤테로시클릴이다. 일부 실시양태에서, R1은 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환된 -C1- 10헤타릴-C1- 10헤테로시클릴이다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R1은 -C3- 10시클로알킬-C1- 10알킬이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R1은 1개 이상의 독립적 R10 치환기에 의해 치환된 -C3- 10시클로알킬-C1-10알킬이다. 일부 실시양태에서, R1은 1개 이상의 독립적 R11 치환기에 의해 치환된 -C3- 10시클로알킬-C1- 10알킬이다. 일부 실시양태에서, R1은 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환된 -C3- 10시클로알킬-C1- 10알킬이다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R1은 -C3- 10시클로알킬-C2- 10알케닐이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R1은 1개 이상의 독립적 R10 치환기에 의해 치환된 -C3- 10시클로알킬-C2-10알케닐이다. 일부 실시양태에서, R1은 1개 이상의 독립적 R11 치환기에 의해 치환된 -C3- 10시클로알킬-C2- 10알케닐이다. 일부 실시양태에서, R1은 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환된 -C3- 10시클로알킬-C2- 10알케닐이다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R1은 -C3- 10시클로알킬-C2- 10알키닐이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R1은 1개 이상의 독립적 R10 치환기에 의해 치환된 -C3- 10시클로알킬-C2-10알키닐이다. 일부 실시양태에서, R1은 1개 이상의 독립적 R11 치환기에 의해 치환된 -C3- 10시클로알킬-C2- 10알키닐이다. 일부 실시양태에서, R1은 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환된 -C3- 10시클로알킬-C2- 10알키닐이다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R1은 -C3- 10시클로알킬-C3- 10아릴이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R1은 1개 이상의 독립적 R10 치환기에 의해 치환된 -C3- 10시클로알킬-C3-10아릴이다. 일부 실시양태에서, R1은 1개 이상의 독립적 R11 치환기에 의해 치환된 -C3- 10시클로알킬-C3- 10아릴이다. 일부 실시양태에서, R1은 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환된 -C3- 10시클로알킬-C3- 10아릴이다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R1은 -C3- 10시클로알킬-C1- 10헤타릴이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R1은 1개 이상의 독립적 R10 치환기에 의해 치환된 -C3- 10시클로알킬-C1-10헤타릴이다. 일부 실시양태에서, R1은 1개 이상의 독립적 R11 치환기에 의해 치환된 -C3- 10시클로알킬-C1- 10헤타릴이다. 일부 실시양태에서, R1은 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환된 -C3- 10시클로알킬-C1- 10헤타릴이다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R1은 -C3- 10시클로알킬-C1- 10헤테로시클릴이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R1은 1개 이상의 독립적 R10 치환기에 의해 치환된 -C3-10시클로알킬-C1-10헤테로시클릴이다. 일부 실시양태에서, R1은 1개 이상의 독립적 R11 치환기에 의해 치환된 -C3- 10시클로알킬-C1- 10헤테로시클릴이다. 일부 실시양태에서, R1은 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환된 -C3- 10시클로알킬-C1-10헤테로시클릴이다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R1은 -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10알킬이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R1은 1개 이상의 독립적 R10 치환기에 의해 치환된 -C1- 10헤테로시클릴-C1-10알킬이다. 일부 실시양태에서, R1은 1개 이상의 독립적 R11 치환기에 의해 치환된 -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10알킬이다. 일부 실시양태에서, R1은 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환된 -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10알킬이다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R1은 -C1- 10헤테로시클릴-C2- 10알케닐이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R1은 1개 이상의 독립적 R10 치환기에 의해 치환된 -C1- 10헤테로시클릴-C2-10알케닐이다. 일부 실시양태에서, R1은 1개 이상의 독립적 R11 치환기에 의해 치환된 -C1- 10헤테로시클릴-C2- 10알케닐이다. 일부 실시양태에서, R1은 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환된 -C1- 10헤테로시클릴-C2- 10알케닐이다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R1은 -C1- 10헤테로시클릴-C2- 10알키닐이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R1은 1개 이상의 독립적 R10 치환기에 의해 치환된 -C1- 10헤테로시클릴-C2-10알키닐이다. 일부 실시양태에서, R1은 1개 이상의 독립적 R11 치환기에 의해 치환된 -C1- 10헤테로시클릴-C2- 10알키닐이다. 일부 실시양태에서, R1은 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환된 -C1- 10헤테로시클릴-C2- 10알키닐이다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R1은 -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10아릴이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R1은 1개 이상의 독립적 R10 치환기에 의해 치환된 -C1- 10헤테로시클릴-C3-10아릴이다. 일부 실시양태에서, R1은 1개 이상의 독립적 R11 치환기에 의해 치환된 -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10아릴이다. 일부 실시양태에서, R1은 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환된 -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10아릴이다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R1은 -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10헤타릴이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R1은 1개 이상의 독립적 R10 치환기에 의해 치환된 -C1- 10헤테로시클릴-C1-10헤타릴이다. 일부 실시양태에서, R1은 1개 이상의 독립적 R11 치환기에 의해 치환된 -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10헤타릴이다. 일부 실시양태에서, R1은 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환된 -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10헤타릴이다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R1은 -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10시클로알킬이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R1은 1개 이상의 독립적 R10 치환기에 의해 치환된 -C1-10헤테로시클릴-C3-10시클로알킬이다. 일부 실시양태에서, R1은 1개 이상의 독립적 R11 치환기에 의해 치환된 -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10시클로알킬이다. 일부 실시양태에서, R1은 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환된 -C1- 10헤테로시클릴-C3-10시클로알킬이다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R1'는 수소이다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R1'는 -C1- 10알킬이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R1'는 1개 이상의 독립적 R10 치환기에 의해 치환된 -C1- 10알킬이다. 일부 실시양태에서, R1'는 1개 이상의 독립적 R11 치환기에 의해 치환된 -C1- 10알킬이다. 일부 실시양태에서, R1'는 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환된 -C1-10알킬이다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R1'는 -C1- 10알케닐이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R1'는 1개 이상의 독립적 R10 치환기에 의해 치환된 -C1- 10알케닐이다. 일부 실시양태에서, R1'는 1개 이상의 독립적 R11 치환기에 의해 치환된 -C1- 10알케닐이다. 일부 실시양태에서, R1'는 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환된 -C1- 10알케닐이다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R1'는 -C2- 10알키닐이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R1'는 1개 이상의 독립적 R10 치환기에 의해 치환된 -C2- 10알키닐이다. 일부 실시양태에서, R1'는 1개 이상의 독립적 R11 치환기에 의해 치환된 -C2- 10알키닐이다. 일부 실시양태에서, R1'는 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환된 -C2- 10알키닐이다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R1'는 -C1- 10헤테로알킬이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R1'는 1개 이상의 독립적 R10 치환기에 의해 치환된 -C1- 10헤테로알킬이다. 일부 실시양태에서, R1'는 1개 이상의 독립적 R11 치환기에 의해 치환된 -C1-10헤테로알킬이다. 일부 실시양태에서, R1'는 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환된 -C1- 10헤테로알킬이다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R1'는 -C3- 10아릴이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R1'는 1개 이상의 독립적 R10 치환기에 의해 치환된 -C3- 10아릴이다. 일부 실시양태에서, R1'는 1개 이상의 독립적 R11 치환기에 의해 치환된 -C3- 10아릴이다. 일부 실시양태에서, R1'는 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환된 -C3-10아릴이다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R1'는 -C1- 10헤타릴이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R1'는 1개 이상의 독립적 R10 치환기에 의해 치환된 -C1- 10헤타릴이다. 일부 실시양태에서, R1'는 1개 이상의 독립적 R11 치환기에 의해 치환된 -C1- 10헤타릴이다. 일부 실시양태에서, R1'는 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환된 -C1- 10헤타릴이다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R1'는 -C3- 10시클로알킬이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R1'는 1개 이상의 독립적 R10 치환기에 의해 치환된 -C3- 10시클로알킬이다. 일부 실시양태에서, R1'는 1개 이상의 독립적 R11 치환기에 의해 치환된 -C3-10시클로알킬이다. 일부 실시양태에서, R1'는 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환된 -C3- 10시클로알킬이다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R1'는 -C1- 10헤테로시클릴이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R1'는 1개 이상의 독립적 R10 치환기에 의해 치환된 -C1- 10헤테로시클릴이다. 일부 실시양태에서, R1'는 1개 이상의 독립적 R11 치환기에 의해 치환된 -C1-10헤테로시클릴이다. 일부 실시양태에서, R1'는 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환된 -C1- 10헤테로시클릴이다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R1'는 -C1- 10알킬-C3- 10아릴이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R1'는 1개 이상의 독립적 R10 치환기에 의해 치환된 -C1- 10알킬-C3-10아릴이다. 일부 실시양태에서, R1'는 1개 이상의 독립적 R11 치환기에 의해 치환된 -C1- 10알킬-C3- 10아릴이다. 일부 실시양태에서, R1'는 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환된 -C1- 10알킬-C3- 10아릴이다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R1'는 -C1- 10알킬-C1- 10헤타릴이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R1'는 1개 이상의 독립적 R10 치환기에 의해 치환된 -C1- 10알킬-C1-10헤타릴이다. 일부 실시양태에서, R1'는 1개 이상의 독립적 R11 치환기에 의해 치환된 -C1- 10알킬-C1- 10헤타릴이다. 일부 실시양태에서, R1'는 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환된 -C1- 10알킬-C1- 10헤타릴이다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R1'는 -C1- 10알킬-C3- 10시클로알킬이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R1'는 1개 이상의 독립적 R10 치환기에 의해 치환된 -C1- 10알킬-C3-10시클로알킬이다. 일부 실시양태에서, R1'는 1개 이상의 독립적 R11 치환기에 의해 치환된 -C1- 10알킬-C3- 10시클로알킬이다. 일부 실시양태에서, R1'는 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환된 -C1- 10알킬-C3- 10시클로알킬이다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R1'는 -C1- 10알킬-C1- 10헤테로시클릴이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R1'는 1개 이상의 독립적 R10 치환기에 의해 치환된 -C1- 10알킬-C1-10헤테로시클릴이다. 일부 실시양태에서, R1'는 1개 이상의 독립적 R11 치환기에 의해 치환된 -C1- 10알킬-C1- 10헤테로시클릴이다. 일부 실시양태에서, R1'는 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환된 -C1- 10알킬-C1- 10헤테로시클릴이다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R1'는 -C2- 10알케닐-C3- 10아릴이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R1'는 1개 이상의 독립적 R10 치환기에 의해 치환된 -C2- 10알케닐-C3-10아릴이다. 일부 실시양태에서, R1'는 1개 이상의 독립적 R11 치환기에 의해 치환된 -C2- 10알케닐-C3- 10아릴이다. 일부 실시양태에서, R1'는 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환된 -C2- 10알케닐-C3- 10아릴이다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R1'는 -C2- 10알케닐-C1- 10헤타릴이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R1'는 1개 이상의 독립적 R10 치환기에 의해 치환된 -C2- 10알케닐-C1-10헤타릴이다. 일부 실시양태에서, R1'는 1개 이상의 독립적 R11 치환기에 의해 치환된 -C2- 10알케닐-C1- 10헤타릴이다. 일부 실시양태에서, R1'는 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환된 -C2- 10알케닐-C1- 10헤타릴이다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R1'는 -C2- 10알케닐-C3- 10시클로알킬이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R1'는 1개 이상의 독립적 R10 치환기에 의해 치환된 -C2- 10알케닐-C3-10시클로알킬이다. 일부 실시양태에서, R1'는 1개 이상의 독립적 R11 치환기에 의해 치환된 -C2- 10알케닐-C3- 10시클로알킬이다. 일부 실시양태에서, R1'는 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환된 -C2- 10알케닐-C3- 10시클로알킬이다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R1'는 -C2- 10알케닐-C1- 10헤테로시클릴이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R1'는 1개 이상의 독립적 R10 치환기에 의해 치환된 -C2-10알케닐-C1-10헤테로시클릴이다. 일부 실시양태에서, R1'는 1개 이상의 독립적 R11 치환기에 의해 치환된 -C2- 10알케닐-C1- 10헤테로시클릴이다. 일부 실시양태에서, R1'는 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환된 -C2- 10알케닐-C1- 10헤테로시클릴이다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R1'는 -C2- 10알키닐-C3- 10아릴이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R1'는 1개 이상의 독립적 R10 치환기에 의해 치환된 -C2- 10알키닐-C3-10아릴이다. 일부 실시양태에서, R1'는 1개 이상의 독립적 R11 치환기에 의해 치환된 -C2- 10알키닐-C3- 10아릴이다. 일부 실시양태에서, R1'는 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환된 -C2- 10알키닐-C3- 10아릴이다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II-A, II-B, II-C 및 II-D) 및 III (예컨대 III-A 및 III-B)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R1'는 -C2- 10알키닐-C1-10헤타릴이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R1'는 1개 이상의 독립적 R10 치환기에 의해 치환된 -C2- 10알키닐-C1- 10헤타릴이다. 일부 실시양태에서, R1'는 1개 이상의 독립적 R11 치환기에 의해 치환된 -C2- 10알키닐-C1- 10헤타릴이다. 일부 실시양태에서, R1'는 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환된 -C2-10알키닐-C1-10헤타릴이다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II-A, II-B, II-C 및 II-D) 및 III (예컨대 III-A 및 III-B)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R1'는 -C2- 10알키닐-C3-10시클로알킬이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R1'는 1개 이상의 독립적 R10 치환기에 의해 치환된 -C2- 10알키닐-C3- 10시클로알킬이다. 일부 실시양태에서, R1'는 1개 이상의 독립적 R11 치환기에 의해 치환된 -C2- 10알키닐-C3- 10시클로알킬이다. 일부 실시양태에서, R1'는 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환된 -C2- 10알키닐-C3- 10시클로알킬이다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R1'는 -C2- 10알키닐-C1- 10헤테로시클릴이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R1'는 1개 이상의 독립적 R10 치환기에 의해 치환된 -C2-10알키닐-C1-10헤테로시클릴이다. 일부 실시양태에서, R1'는 1개 이상의 독립적 R11 치환기에 의해 치환된 -C2- 10알키닐-C1- 10헤테로시클릴이다. 일부 실시양태에서, R1'는 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환된 -C2- 10알키닐-C1- 10헤테로시클릴이다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R1'는 -C1- 10알콕시-C3- 10아릴이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R1'는 1개 이상의 독립적 R10 치환기에 의해 치환된 -C1- 10알콕시-C3-10아릴이다. 일부 실시양태에서, R1'는 1개 이상의 독립적 R11 치환기에 의해 치환된 -C1- 10알콕시-C3- 10아릴이다. 일부 실시양태에서, R1'는 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환된 -C1- 10알콕시-C3- 10아릴이다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R1'는 -C1- 10알콕시-C1- 10헤타릴이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R1'는 1개 이상의 독립적 R10 치환기에 의해 치환된 -C1- 10알콕시-C1-10헤타릴이다. 일부 실시양태에서, R1'는 1개 이상의 독립적 R11 치환기에 의해 치환된 -C1- 10알콕시-C1- 10헤타릴이다. 일부 실시양태에서, R1'는 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환된 -C1- 10알콕시-C1- 10헤타릴이다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R1'는 -C1- 10알콕시-C3- 10시클로알킬이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R1'는 1개 이상의 독립적 R10 치환기에 의해 치환된 -C1- 10알콕시-C3-10시클로알킬이다. 일부 실시양태에서, R1'는 1개 이상의 독립적 R11 치환기에 의해 치환된 -C1- 10알콕시-C3- 10시클로알킬이다. 일부 실시양태에서, R1'는 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환된 -C1- 10알콕시-C3- 10시클로알킬이다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R1'는 -C1- 10알콕시-C1- 10헤테로시클릴이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R1'는 1개 이상의 독립적 R10 치환기에 의해 치환된 -C1-10알콕시-C1-10헤테로시클릴이다. 일부 실시양태에서, R1'는 1개 이상의 독립적 R11 치환기에 의해 치환된 -C1- 10알콕시-C1- 10헤테로시클릴이다. 일부 실시양태에서, R1'는 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환된 -C1- 10알콕시-C1- 10헤테로시클릴이다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R1'는 -C1- 10헤테로알킬-C3- 10아릴이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R1'는 1개 이상의 독립적 R10 치환기에 의해 치환된 -C1- 10헤테로알킬-C3-10아릴이다. 일부 실시양태에서, R1'는 1개 이상의 독립적 R11 치환기에 의해 치환된 -C1- 10헤테로알킬-C3- 10아릴이다. 일부 실시양태에서, R1'는 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환된 -C1- 10헤테로알킬-C3- 10아릴이다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R1'는 -C1- 10헤테로알킬-C1- 10헤타릴이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R1'는 1개 이상의 독립적 R10 치환기에 의해 치환된 -C1- 10헤테로알킬-C1-10헤타릴이다. 일부 실시양태에서, R1'는 1개 이상의 독립적 R11 치환기에 의해 치환된 -C1- 10헤테로알킬-C1- 10헤타릴이다. 일부 실시양태에서, R1'는 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환된 -C1- 10헤테로알킬-C1- 10헤타릴이다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R1'는 -C1- 10헤테로알킬-C3- 10시클로알킬이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R1'는 1개 이상의 독립적 R10 치환기에 의해 치환된 -C1-10헤테로알킬-C3-10시클로알킬이다. 일부 실시양태에서, R1'는 1개 이상의 독립적 R11 치환기에 의해 치환된 -C1- 10헤테로알킬-C3- 10시클로알킬이다. 일부 실시양태에서, R1'는 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환된 -C1- 10헤테로알킬-C3-10시클로알킬이다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R1'는 -C1- 10헤테로알킬-C1- 10헤테로시클릴이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R1'는 1개 이상의 독립적 R10 치환기에 의해 치환된 -C1-10헤테로알킬-C1-10헤테로시클릴이다. 일부 실시양태에서, R1'는 1개 이상의 독립적 R11 치환기에 의해 치환된 -C1- 10헤테로알킬-C1- 10헤테로시클릴이다. 일부 실시양태에서, R1'는 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환된 -C1- 10헤테로알킬-C1-10헤테로시클릴이다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R1'는 -C3- 10아릴-C1- 10알킬이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R1'는 1개 이상의 독립적 R10 치환기에 의해 치환된 -C3- 10아릴-C1-10알킬이다. 일부 실시양태에서, R1'는 1개 이상의 독립적 R11 치환기에 의해 치환된 -C3- 10아릴-C1- 10알킬이다. 일부 실시양태에서, R1'는 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환된 -C3- 10아릴-C1- 10알킬이다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R1'는 -C3- 10아릴-C2- 10알케닐이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R1'는 1개 이상의 독립적 R10 치환기에 의해 치환된 -C3- 10아릴-C2-10알케닐이다. 일부 실시양태에서, R1'는 1개 이상의 독립적 R11 치환기에 의해 치환된 -C3- 10아릴-C2- 10알케닐이다. 일부 실시양태에서, R1'는 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환된 -C3- 10아릴-C2- 10알케닐이다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R1'는 -C3- 10아릴-C2- 10알키닐이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R1'는 1개 이상의 독립적 R10 치환기에 의해 치환된 -C3- 10아릴-C2-10알키닐이다. 일부 실시양태에서, R1'는 1개 이상의 독립적 R11 치환기에 의해 치환된 -C3- 10아릴-C2- 10알키닐이다. 일부 실시양태에서, R1'는 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환된 -C3- 10아릴-C2- 10알키닐이다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R1'는 -C3- 10아릴-C3- 10헤타릴이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R1'는 1개 이상의 독립적 R10 치환기에 의해 치환된 -C3- 10아릴-C3-10헤타릴이다. 일부 실시양태에서, R1'는 1개 이상의 독립적 R11 치환기에 의해 치환된 -C3- 10아릴-C3- 10헤타릴이다. 일부 실시양태에서, R1'는 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환된 -C3- 10아릴-C3- 10헤타릴이다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R1'는 -C3- 10아릴-C3- 10시클로알킬이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R1'는 1개 이상의 독립적 R10 치환기에 의해 치환된 -C3- 10아릴-C3-10시클로알킬이다. 일부 실시양태에서, R1'는 1개 이상의 독립적 R11 치환기에 의해 치환된 -C3- 10아릴-C3- 10시클로알킬이다. 일부 실시양태에서, R1'는 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환된 -C3- 10아릴-C3- 10시클로알킬이다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R1'는 -C3- 10아릴-C1- 10헤테로시클릴이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R1'는 1개 이상의 독립적 R10 치환기에 의해 치환된 -C3- 10아릴-C1-10헤테로시클릴이다. 일부 실시양태에서, R1'는 1개 이상의 독립적 R11 치환기에 의해 치환된 -C3- 10아릴-C1- 10헤테로시클릴이다. 일부 실시양태에서, R1'는 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환된 -C3- 10아릴-C1- 10헤테로시클릴이다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R1'는 -C1- 10헤타릴-C1- 10알킬이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R1'는 1개 이상의 독립적 R10 치환기에 의해 치환된 -C1- 10헤타릴-C1-10알킬이다. 일부 실시양태에서, R1'는 1개 이상의 독립적 R11 치환기에 의해 치환된 -C1- 10헤타릴-C1- 10알킬이다. 일부 실시양태에서, R1'는 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환된 -C1- 10헤타릴-C1- 10알킬이다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R1'는 -C1- 10헤타릴-C2- 10알케닐이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R1'는 1개 이상의 독립적 R10 치환기에 의해 치환된 -C1- 10헤타릴-C2-10알케닐이다. 일부 실시양태에서, R1'는 1개 이상의 독립적 R11 치환기에 의해 치환된 -C1- 10헤타릴-C2- 10알케닐이다. 일부 실시양태에서, R1'는 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환된 -C1- 10헤타릴-C2- 10알케닐이다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R1'는 -C1- 10헤타릴-C2- 10알키닐이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R1'는 1개 이상의 독립적 R10 치환기에 의해 치환된 -C1- 10헤타릴-C2-10알키닐이다. 일부 실시양태에서, R1'는 1개 이상의 독립적 R11 치환기에 의해 치환된 -C1- 10헤타릴-C2- 10알키닐이다. 일부 실시양태에서, R1'는 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환된 -C1- 10헤타릴-C2- 10알키닐이다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R1'는 -C3- 10헤타릴-C3- 10아릴이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R1'는 1개 이상의 독립적 R10 치환기에 의해 치환된 -C3- 10헤타릴-C3-10아릴이다. 일부 실시양태에서, R1'는 1개 이상의 독립적 R11 치환기에 의해 치환된 -C3- 10헤타릴-C3- 10아릴이다. 일부 실시양태에서, R1'는 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환된 -C3- 10헤타릴-C3- 10아릴이다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R1'는 -C1- 10헤타릴-C3- 10시클로알킬이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R1'는 1개 이상의 독립적 R10 치환기에 의해 치환된 -C1- 10헤타릴-C3-10시클로알킬이다. 일부 실시양태에서, R1'는 1개 이상의 독립적 R11 치환기에 의해 치환된 -C1- 10헤타릴-C3- 10시클로알킬이다. 일부 실시양태에서, R1'는 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환된 -C1- 10헤타릴-C3- 10시클로알킬이다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R1'는 -C1- 10헤타릴-C1- 10헤테로시클릴이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R1'는 1개 이상의 독립적 R10 치환기에 의해 치환된 -C1-10헤타릴-C1-10헤테로시클릴이다. 일부 실시양태에서, R1'는 1개 이상의 독립적 R11 치환기에 의해 치환된 -C1- 10헤타릴-C1- 10헤테로시클릴이다. 일부 실시양태에서, R1'는 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환된 -C1- 10헤타릴-C1- 10헤테로시클릴이다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R1'는 -C3- 10시클로알킬-C1- 10알킬이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R1'는 1개 이상의 독립적 R10 치환기에 의해 치환된 -C3- 10시클로알킬-C1-10알킬이다. 일부 실시양태에서, R1'는 1개 이상의 독립적 R11 치환기에 의해 치환된 -C3- 10시클로알킬-C1- 10알킬이다. 일부 실시양태에서, R1'는 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환된 -C3- 10시클로알킬-C1- 10알킬이다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R1'는 -C3- 10시클로알킬-C2- 10알케닐이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R1'는 1개 이상의 독립적 R10 치환기에 의해 치환된 -C3- 10시클로알킬-C2-10알케닐이다. 일부 실시양태에서, R1'는 1개 이상의 독립적 R11 치환기에 의해 치환된 -C3- 10시클로알킬-C2- 10알케닐이다. 일부 실시양태에서, R1'는 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환된 -C3- 10시클로알킬-C2- 10알케닐이다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R1'는 -C3- 10시클로알킬-C2- 10알키닐이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R1'는 1개 이상의 독립적 R10 치환기에 의해 치환된 -C3- 10시클로알킬-C2-10알키닐이다. 일부 실시양태에서, R1'는 1개 이상의 독립적 R11 치환기에 의해 치환된 -C3- 10시클로알킬-C2- 10알키닐이다. 일부 실시양태에서, R1'는 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환된 -C3- 10시클로알킬-C2- 10알키닐이다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R1'는 -C3- 10시클로알킬-C3- 10아릴이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R1'는 1개 이상의 독립적 R10 치환기에 의해 치환된 -C3- 10시클로알킬-C3-10아릴이다. 일부 실시양태에서, R1'는 1개 이상의 독립적 R11 치환기에 의해 치환된 -C3- 10시클로알킬-C3- 10아릴이다. 일부 실시양태에서, R1'는 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환된 -C3- 10시클로알킬-C3- 10아릴이다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R1'는 -C3- 10시클로알킬-C1- 10헤타릴이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R1'는 1개 이상의 독립적 R10 치환기에 의해 치환된 -C3- 10시클로알킬-C1-10헤타릴이다. 일부 실시양태에서, R1'는 1개 이상의 독립적 R11 치환기에 의해 치환된 -C3- 10시클로알킬-C1- 10헤타릴이다. 일부 실시양태에서, R1'는 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환된 -C3- 10시클로알킬-C1- 10헤타릴이다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R1'는 -C3- 10시클로알킬-C1- 10헤테로시클릴이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R1'는 1개 이상의 독립적 R10 치환기에 의해 치환된 -C3-10시클로알킬-C1-10헤테로시클릴이다. 일부 실시양태에서, R1'는 1개 이상의 독립적 R11 치환기에 의해 치환된 -C3- 10시클로알킬-C1- 10헤테로시클릴이다. 일부 실시양태에서, R1'는 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환된 -C3- 10시클로알킬-C1-10헤테로시클릴이다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R1'는 -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10알킬이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R1'는 1개 이상의 독립적 R10 치환기에 의해 치환된 -C1- 10헤테로시클릴-C1-10알킬이다. 일부 실시양태에서, R1'는 1개 이상의 독립적 R11 치환기에 의해 치환된 -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10알킬이다. 일부 실시양태에서, R1'는 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환된 -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10알킬이다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R1'는 -C1- 10헤테로시클릴-C2- 10알케닐이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R1'는 1개 이상의 독립적 R10 치환기에 의해 치환된 -C1-10헤테로시클릴-C2-10알케닐이다. 일부 실시양태에서, R1'는 1개 이상의 독립적 R11 치환기에 의해 치환된 -C1- 10헤테로시클릴-C2- 10알케닐이다. 일부 실시양태에서, R1'는 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환된 -C1- 10헤테로시클릴-C2- 10알케닐이다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R1'는 -C1- 10헤테로시클릴-C2- 10알키닐이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R1'는 1개 이상의 독립적 R10 치환기에 의해 치환된 -C1-10헤테로시클릴-C2-10알키닐이다. 일부 실시양태에서, R1'는 1개 이상의 독립적 R11 치환기에 의해 치환된 -C1- 10헤테로시클릴-C2- 10알키닐이다. 일부 실시양태에서, R1'는 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환된 -C1- 10헤테로시클릴-C2- 10알키닐이다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R1'는 -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10아릴이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R1'는 1개 이상의 독립적 R10 치환기에 의해 치환된 -C1- 10헤테로시클릴-C3-10아릴이다. 일부 실시양태에서, R1'는 1개 이상의 독립적 R11 치환기에 의해 치환된 -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10아릴이다. 일부 실시양태에서, R1'는 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환된 -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10아릴이다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R1'는 -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10헤타릴이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R1'는 1개 이상의 독립적 R10 치환기에 의해 치환된 -C1-10헤테로시클릴-C1-10헤타릴이다. 일부 실시양태에서, R1'는 1개 이상의 독립적 R11 치환기에 의해 치환된 -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10헤타릴이다. 일부 실시양태에서, R1'는 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환된 -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10헤타릴이다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R1'는 -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10시클로알킬이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R1'는 1개 이상의 독립적 R10 치환기에 의해 치환된 -C1-10헤테로시클릴-C3-10시클로알킬이다. 일부 실시양태에서, R1'는 1개 이상의 독립적 R11 치환기에 의해 치환된 -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10시클로알킬이다. 일부 실시양태에서, R1'는 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환된 -C1- 10헤테로시클릴-C3-10시클로알킬이다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 화학식 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 화학식 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 일부 실시양태에서, R1은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환된 -C1- 10알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알킬-C3- 10헤테로시클릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10알킬 -C1- 10헤타릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10알킬, 또는 -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10아릴이다. 다른 실시양태에서, R1은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환된 -C1- 10알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알킬-C3- 10헤테로시클릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10알킬 -C1- 10헤타릴, -C1-10헤테로시클릴-C1-10알킬, 또는 -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10아릴이다. 또 다른 실시양태에서, R1은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환된 -C1-10알킬-C3-10아릴, -C1- 10알킬-C1- 10헤타릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10알킬, 또는 -C1- 10헤테로시클릴-C3-10아릴이다. 또 다른 실시양태에서, R1은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환된 -C1- 10알킬-C3- 10아릴 또는 -C1- 10헤테로시클릴-C3-10아릴이다. 추가 실시양태에서, 여기서 R1은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환된
Figure pct00064
이다. 일부 실시양태에서, R1은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환된 -C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10알킬, 또는 -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10아릴이다. 일부 실시양태에서, R1은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환된
Figure pct00065
이다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, 각각의 R1 또는 R1'는 독립적으로 하기 제시된 바와 같은 치환기이다.
Figure pct00066
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 추가 실시양태에서, 각각의 R1 또는 R1'는 독립적으로 하기 제시된 바와 같은 치환기이다.
Figure pct00067
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R21은 할로겐이고, 이는 F, Cl, Br 또는 I이다. 일부 실시양태에서, R21은 -OH이다. 일부 실시양태에서, R21은 -CF3이다. 일부 실시양태에서, R21은 -OCF3이다. 일부 실시양태에서, R21은 -OR31이다. 일부 실시양태에서, R21은 -NR31R32이다. 일부 실시양태에서, R21은 -C(O)R31이다. 일부 실시양태에서, R21은 -CO2R31이다. 일부 실시양태에서, R21은 -C(=O)NR31이다. 일부 실시양태에서, R21은 -NO2이다. 일부 실시양태에서, R2는 -CN이다. 일부 실시양태에서, R21은 -S(O)0-2R31이다. 일부 실시양태에서, R21은 -SO2NR31R32이다. 일부 실시양태에서, R21은 -NR31C(=O)R32이다. 일부 실시양태에서, R21은 -NR31C(=O)OR32이다. 일부 실시양태에서, R21은 -NR31C(=O)NR32R33이다. 일부 실시양태에서, R21은 -NR31S(O)0 - 2R32이다. 일부 실시양태에서, R21은 -C(=S)OR31이다. 일부 실시양태에서, R21은 -C(=O)SR31이다. 일부 실시양태에서, R21은 -NR31C(=NR32)NR32R33이다. 일부 실시양태에서, R21은 -NR31C(=NR32)OR33이다. 일부 실시양태에서, R21은 -NR31C(=NR32)SR33이다. 일부 실시양태에서, R21은 -OC(=O)OR33이다. 일부 실시양태에서, R21은 -OC(=O)NR31R32이다. 일부 실시양태에서, R21은 -OC(=O)SR31이다. 일부 실시양태에서, R21은 -SC(=O)SR31이다. 일부 실시양태에서, R21은 -P(O)OR31OR32이다. 일부 실시양태에서, R21은 -SC(=O)NR31R32이다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R21은 -L-C1- 10알킬이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R21은 -L-C1- 10알킬이고, 이는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R21은 -L-C1- 10알킬이고, 이는 비치환되고 L은 결합이다. 일부 실시양태에서, R21은 -L-C1- 10알킬이고, 이는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환되고, 여기서 L은 결합이다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R21은 -L-C2- 10알케닐이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R21은 -L-C2- 10알케닐이고, 이는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R21은 -L-C2- 10알케닐이고, 이는 비치환되고 L은 결합이다. 일부 실시양태에서, R21은 -L-C2- 10알케닐이고, 이는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환되고, 여기서 L은 결합이다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R21은 -L-C2- 10알키닐이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R21은 -L-C2- 10알키닐이고, 이는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R21은 -L-C2- 10알키닐이고, 이는 비치환되고 L은 결합이다. 일부 실시양태에서, R21은 -L-C2- 10알키닐이고, 이는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환되고, 여기서 L은 결합이다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R21은 -L-C1- 10헤테로알킬이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R21은 -L-C1- 10헤테로알킬이고, 이는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R21은 -L-C1- 10헤테로알킬이고, 이는 비치환되고 L은 결합이다. 일부 실시양태에서, R21은 -L-C1- 10헤테로알킬이고, 이는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환되고, 여기서 L은 결합이다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R21은 -L-C3- 10아릴이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R21은 -L-C3- 10아릴이고, 이는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R21은 -L-C3- 10아릴이고, 이는 비치환되고 L은 결합이다. 일부 실시양태에서, R21은 -L-C3- 10아릴이고, 이는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환되고, 여기서 L은 결합이다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R21은 -L-C1- 10헤타릴이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R21은 -L-C1- 10헤타릴이고, 이는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R21은 -L-C1- 10헤타릴이고, 이는 비치환되고 L은 결합이다. 일부 실시양태에서, R21은 -L-C1- 10헤타릴이고, 이는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환되고, 여기서 L은 결합이다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R21은 -L-C3- 10시클로알킬이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R21은 -L-C3- 10시클로알킬이고, 이는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R21은 -L-C3- 10시클로알킬이고, 이는 비치환되고 L은 결합이다. 일부 실시양태에서, R21은 -L-C3- 10시클로알킬이고, 이는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환되고, 여기서 L은 결합이다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R21은 -L-C1- 10헤테로시클릴이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R21은 -L-C1- 10헤테로시클릴이고, 이는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R21은 -L-C1- 10헤테로시클릴이고, 이는 비치환되고 L은 결합이다. 일부 실시양태에서, R21은 -L-C1- 10헤테로시클릴이고, 이는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환되고, 여기서 L은 결합이다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R21은 -L-C1- 10알킬-C3- 10아릴이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R21은 -L-C1- 10알킬-C3- 10아릴이고, 이는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R21은 -L-C1- 10알킬-C3- 10아릴이고, 이는 비치환되고 L은 결합이다. 일부 실시양태에서, R21은 -L-C1- 10알킬-C3- 10아릴이고, 이는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환되고, 여기서 L은 결합이다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R21은 -L-C1- 10알킬-C1- 10헤타릴이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R21은 -L-C1- 10알킬-C1- 10헤타릴이고, 이는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R21은 -L-C1- 10알킬-C1- 10헤타릴이고, 이는 비치환되고 L은 결합이다. 일부 실시양태에서, R21은 -L-C1- 10알킬-C1- 10헤타릴이고, 이는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환되고, 여기서 L은 결합이다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R21은 -L-C1- 10알킬-C3- 10시클로알킬이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R21은 -L-C1- 10알킬-C3- 10시클로알킬이고, 이는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R21은 -L-C1- 10알킬-C3- 10시클로알킬이고, 이는 비치환되고 L은 결합이다. 일부 실시양태에서, R21은 -L-C1- 10알킬-C3-10시클로알킬이고, 이는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환되고, 여기서 L은 결합이다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R21은 -L-C1- 10알킬-C1- 10헤테로시클릴이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R21은 -L-C1- 10알킬-C1- 10헤테로시클릴이고, 이는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R21은 -L-C1- 10알킬-C1- 10헤테로시클릴이고, 이는 비치환되고 L은 결합이다. 일부 실시양태에서, R21은 -L-C1-10알킬-C1-10헤테로시클릴이고, 이는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환되고, 여기서 L은 결합이다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R21은 -L-C2- 10알케닐-C3- 10아릴이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R21은 -L-C2- 10알케닐-C3- 10아릴이고, 이는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R21은 -L-C2- 10알케닐-C3- 10아릴이고, 이는 비치환되고 L은 결합이다. 일부 실시양태에서, R21은 -L-C2- 10알케닐-C3- 10아릴이고, 이는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환되고, 여기서 L은 결합이다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R21은 -L-C2- 10알케닐-C1- 10헤타릴이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R21은 -L-C2- 10알케닐-C1- 10헤타릴이고, 이는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R21은 -L-C2- 10알케닐-C1- 10헤타릴이고, 이는 비치환되고 L은 결합이다. 일부 실시양태에서, R21은 -L-C2- 10알케닐-C1- 10헤타릴이고, 이는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환되고, 여기서 L은 결합이다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R21은 -L-C2- 10알케닐-C3- 10시클로알킬이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R21은 -L-C2- 10알케닐-C3- 10시클로알킬이고, 이는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R21은 -L-C2- 10알케닐-C3-10시클로알킬이고, 이는 비치환되고 L은 결합이다. 일부 실시양태에서, R21은 -L-C2-10알케닐-C3-10시클로알킬이고, 이는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환되고, 여기서 L은 결합이다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R21은 -L-C2- 10알케닐-C1- 10헤테로시클릴이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R21은 -L-C2- 10알케닐-C1- 10헤테로시클릴이고, 이는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R21은 -L-C2- 10알케닐-C1-10헤테로시클릴이고, 이는 비치환되고 L은 결합이다. 일부 실시양태에서, R21은 -L-C2- 10알케닐-C1- 10헤테로시클릴이고, 이는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환되고, 여기서 L은 결합이다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R21은 -L-C2- 10알키닐-C3- 10아릴이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R21은 -L-C2- 10알키닐-C3- 10아릴이고, 이는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R21은 -L-C2- 10알키닐-C3- 10아릴이고, 이는 비치환되고 L은 결합이다. 일부 실시양태에서, R21은 -L-C2- 10알키닐-C3- 10아릴이고, 이는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환되고, 여기서 L은 결합이다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R21은 -L-C2- 10알키닐-C1- 10헤타릴이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R21은 -L-C2- 10알키닐-C1- 10헤타릴이고, 이는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R21은 -L-C2- 10알키닐-C1- 10헤타릴이고, 이는 비치환되고 L은 결합이다. 일부 실시양태에서, R21은 -L-C2- 10알키닐-C1- 10헤타릴이고, 이는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환되고, 여기서 L은 결합이다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R21은 -L-C2- 10알키닐-C3- 10시클로알킬이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R21은 -L-C2- 10알키닐-C3- 10시클로알킬이고, 이는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R21은 -L-C2- 10알키닐-C3-10시클로알킬이고, 이는 비치환되고 L은 결합이다. 일부 실시양태에서, R21은 -L-C2-10알키닐-C3-10시클로알킬이고, 이는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환되고, 여기서 L은 결합이다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R21은 -L-C2- 10알키닐-C1- 10헤테로시클릴이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R21은 -L-C2- 10알키닐-C1- 10헤테로시클릴이고, 이는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R21은 -L-C2- 10알키닐-C1-10헤테로시클릴이고, 이는 비치환되고 L은 결합이다. 일부 실시양태에서, R21은 -L-C2- 10알키닐-C1- 10헤테로시클릴이고, 이는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환되고, 여기서 L은 결합이다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R21은 -L-C1- 10알콕시-C3- 10아릴이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R21은 -L-C1- 10알콕시-C3- 10아릴이고, 이는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R21은 -L-C1- 10알콕시-C3- 10아릴이고, 이는 비치환되고 L은 결합이다. 일부 실시양태에서, R21은 -L-C1- 10알콕시-C3- 10아릴이고, 이는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환되고, 여기서 L은 결합이다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R21은 -L-C1- 10알콕시-C1- 10헤타릴이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R21은 -L-C1- 10알콕시-C1- 10헤타릴이고, 이는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R21은 -L-C1- 10알콕시-C1- 10헤타릴이고, 이는 비치환되고 L은 결합이다. 일부 실시양태에서, R21은 -L-C1- 10알콕시-C1- 10헤타릴이고, 이는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환되고, 여기서 L은 결합이다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R21은 -L-C1- 10알콕시-C3- 10시클로알킬이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R21은 -L-C1- 10알콕시-C3- 10시클로알킬이고, 이는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R21은 -L-C1- 10알콕시-C3-10시클로알킬이고, 이는 비치환되고 L은 결합이다. 일부 실시양태에서, R21은 -L-C1-10알콕시-C3-10시클로알킬이고, 이는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환되고, 여기서 L은 결합이다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R21은 -L-C1- 10알콕시-C1- 10헤테로시클릴이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R21은 -L-C1- 10알콕시-C1- 10헤테로시클릴이고, 이는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R21은 -L-C1- 10알콕시-C1-10헤테로시클릴이고, 이는 비치환되고 L은 결합이다. 일부 실시양태에서, R21은 -L-C1- 10알콕시-C1- 10헤테로시클릴이고, 이는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환되고, 여기서 L은 결합이다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R21은 -L-C1- 10헤테로알킬-C3- 10아릴이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R21은 -L-C1- 10헤테로알킬-C3- 10아릴이고, 이는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R21은 -L-C1- 10헤테로알킬-C3-10아릴이고, 이는 비치환되고 L은 결합이다. 일부 실시양태에서, R21은 -L-C1- 10헤테로알킬-C3-10아릴이고, 이는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환되고, 여기서 L은 결합이다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R21은 -L-C1- 10헤테로알킬-C1- 10헤타릴이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R21은 -L-C1- 10헤테로알킬-C1- 10헤타릴이고, 이는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R21은 -L-C1- 10헤테로알킬-C1-10헤타릴이고, 이는 비치환되고 L은 결합이다. 일부 실시양태에서, R21은 -L-C1-10헤테로알킬-C1-10헤타릴이고, 이는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환되고, 여기서 L은 결합이다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R21은 -L-C1- 10헤테로알킬-C3- 10시클로알킬이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R21은 -L-C1- 10헤테로알킬-C3- 10시클로알킬이고, 이는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R21은 -L-C1- 10헤테로알킬-C3-10시클로알킬이고, 이는 비치환되고 L은 결합이다. 일부 실시양태에서, R21은 -L-C1- 10헤테로알킬-C3- 10시클로알킬이고, 이는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환되고, 여기서 L은 결합이다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R21은 -L-C1- 10헤테로알킬-C1- 10헤테로시클릴이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R21은 -L-C1- 10헤테로알킬-C1- 10헤테로시클릴이고, 이는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R21은 -L-C1-10헤테로알킬-C1-10헤테로시클릴이고, 이는 비치환되고 L은 결합이다. 일부 실시양태에서, R21은 -L-C1- 10헤테로알킬-C1- 10헤테로시클릴이고, 이는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환되고, 여기서 L은 결합이다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R21은 -L-C3- 10아릴-C1- 10알킬이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R21은 -L-C3- 10아릴-C1- 10알킬이고, 이는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R21은 -L-C3- 10아릴-C1- 10알킬이고, 이는 비치환되고 L은 결합이다. 일부 실시양태에서, R21은 -L-C3- 10아릴-C1- 10알킬이고, 이는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환되고, 여기서 L은 결합이다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R21은 -L-C3- 10아릴-C2- 10알케닐이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R21은 -L-C3- 10아릴-C2- 10알케닐이고, 이는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R21은 -L-C3- 10아릴-C2- 10알케닐이고, 이는 비치환되고 L은 결합이다. 일부 실시양태에서, R21은 -L-C3- 10아릴-C2- 10알케닐이고, 이는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환되고, 여기서 L은 결합이다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R21은 -L-C3- 10아릴-C2- 10알키닐이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R21은 -L-C3- 10아릴-C2- 10알키닐이고, 이는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R21은 -L-C3- 10아릴-C2- 10알키닐이고, 이는 비치환되고 L은 결합이다. 일부 실시양태에서, R21은 -L-C3- 10아릴-C2- 10알키닐이고, 이는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환되고, 여기서 L은 결합이다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R21은 -L-C3- 10아릴-C1- 10헤타릴이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R21은 -L-C3- 10아릴-C1- 10헤타릴이고, 이는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R21은 -L-C3- 10아릴-C1- 10헤타릴이고, 이는 비치환되고 L은 결합이다. 일부 실시양태에서, R21은 -L-C3- 10아릴-C1- 10헤타릴이고, 이는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환되고, 여기서 L은 결합이다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R21은 -L-C3- 10아릴-C3- 10시클로알킬이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R21은 -L-C3- 10아릴-C3- 10시클로알킬이고, 이는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R21은 -L-C3- 10아릴-C3- 10시클로알킬이고, 이는 비치환되고 L은 결합이다. 일부 실시양태에서, R21은 -L-C3- 10아릴-C3-10시클로알킬이고, 이는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환되고, 여기서 L은 결합이다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R21은 -L-C3- 10아릴-C1- 10헤테로시클릴이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R21은 -L-C3- 10아릴-C1- 10헤테로시클릴이고, 이는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R21은 -L-C3- 10아릴-C1- 10헤테로시클릴이고, 이는 비치환되고 L은 결합이다. 일부 실시양태에서, R21은 -L-C3-10아릴-C1-10헤테로시클릴이고, 이는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환되고, 여기서 L은 결합이다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R21은 -L-C1- 10헤타릴-C1- 10알킬이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R21은 -L-C1- 10헤타릴-C1- 10알킬이고, 이는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R21은 -L-C1- 10헤타릴-C1- 10알킬이고, 이는 비치환되고 L은 결합이다. 일부 실시양태에서, R21은 -L-C1- 10헤타릴-C1- 10알킬이고, 이는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환되고, 여기서 L은 결합이다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R21은 -L-C1- 10헤타릴-C2- 10알케닐이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R21은 -L-C1- 10헤타릴-C2- 10알케닐이고, 이는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R21은 -L-C1- 10헤타릴-C2- 10알케닐이고, 이는 비치환되고 L은 결합이다. 일부 실시양태에서, R21은 -L-C1- 10헤타릴-C2- 10알케닐이고, 이는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환되고, 여기서 L은 결합이다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R21은 -L-C1- 10헤타릴-C2- 10알키닐이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R21은 -L-C1- 10헤타릴-C2- 10알키닐이고, 이는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R21은 -L-C1- 10헤타릴-C2- 10알키닐이고, 이는 비치환되고 L은 결합이다. 일부 실시양태에서, R21은 -L-C1- 10헤타릴-C2- 10알키닐이고, 이는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환되고, 여기서 L은 결합이다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R21은 -L-C1- 10헤타릴-C3- 10아릴이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R21은 -L-C1- 10헤타릴-C3- 10아릴이고, 이는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R21은 -L-C1- 10헤타릴-C3- 10아릴이고, 이는 비치환되고 L은 결합이다. 일부 실시양태에서, R21은 -L-C1- 10헤타릴-C3- 10아릴이고, 이는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환되고, 여기서 L은 결합이다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R21은 -L-C1- 10헤타릴-C3- 10시클로알킬이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R21은 -L-C1- 10헤타릴-C3- 10시클로알킬이고, 이는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R21은 -L-C1- 10헤타릴-C3-10시클로알킬이고, 이는 비치환되고 L은 결합이다. 일부 실시양태에서, R21은 -L-C1-10헤타릴-C3-10시클로알킬이고, 이는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환되고, 여기서 L은 결합이다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R21은 -L-C1- 10헤타릴-C1- 10헤테로시클릴이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R21은 -L-C1- 10헤타릴-C1- 10헤테로시클릴이고, 이는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R21은 -L-C1- 10헤타릴-C1-10헤테로시클릴이고, 이는 비치환되고 L은 결합이다. 일부 실시양태에서, R21은 -L-C1- 10헤타릴-C1- 10헤테로시클릴이고, 이는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환되고, 여기서 L은 결합이다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R21은 -L-C3- 10시클로알킬-C1- 10알킬이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R21은 -L-C3- 10시클로알킬-C1- 10알킬이고, 이는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R21은 -L-C3- 10시클로알킬-C1-10알킬이고, 이는 비치환되고 L은 결합이다. 일부 실시양태에서, R21은 -L-C3- 10시클로알킬-C1-10알킬이고, 이는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환되고, 여기서 L은 결합이다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R21은 -L-C3- 10시클로알킬-C2- 10알케닐이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R21은 -L-C3- 10시클로알킬-C2- 10알케닐이고, 이는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R21은 -L-C3- 10시클로알킬-C2-10알케닐이고, 이는 비치환되고 L은 결합이다. 일부 실시양태에서, R21은 -L-C3-10시클로알킬-C2-10알케닐이고, 이는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환되고, 여기서 L은 결합이다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R21은 -L-C3- 10시클로알킬-C2- 10알키닐이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R21은 -L-C3- 10시클로알킬-C2- 10알키닐이고, 이는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R21은 -L-C3- 10시클로알킬-C2-10알키닐이고, 이는 비치환되고 L은 결합이다. 일부 실시양태에서, R21은 -L-C3-10시클로알킬-C2-10알키닐이고, 이는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환되고, 여기서 L은 결합이다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R21은 -L-C3- 10시클로알킬-C3- 10아릴이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R21은 -L-C3- 10시클로알킬-C3- 10아릴이고, 이는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R21은 -L-C3- 10시클로알킬-C3-10아릴이고, 이는 비치환되고 L은 결합이다. 일부 실시양태에서, R21은 -L-C3- 10시클로알킬-C3-10아릴이고, 이는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환되고, 여기서 L은 결합이다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R21은 -L-C3- 10시클로알킬-C1- 10헤타릴이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R21은 -L-C3- 10시클로알킬-C1- 10헤타릴이고, 이는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R21은 -L-C3- 10시클로알킬-C1-10헤타릴이고, 이는 비치환되고 L은 결합이다. 일부 실시양태에서, R21은 -L-C3-10시클로알킬-C1-10헤타릴이고, 이는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환되고, 여기서 L은 결합이다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R21은 -L-C3- 10시클로알킬-C1- 10헤테로시클릴이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R21은 -L-C3- 10시클로알킬-C1- 10헤테로시클릴이고, 이는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R21은 -L-C3-10시클로알킬-C1-10헤테로시클릴이고, 이는 비치환되고 L은 결합이다. 일부 실시양태에서, R21은 -L-C3- 10시클로알킬-C1- 10헤테로시클릴이고, 이는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환되고, 여기서 L은 결합이다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R21은 -L-C1- 10헤테로시클릴-C1- 10알킬이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R21은 -L-C1- 10헤테로시클릴-C1- 10알킬이고, 이는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R21은 -L-C1- 10헤테로시클릴-C1-10알킬이고, 이는 비치환되고 L은 결합이다. 일부 실시양태에서, R21은 -L-C1-10헤테로시클릴-C1-10알킬이고, 이는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환되고, 여기서 L은 결합이다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R21은 -L-C1- 10헤테로시클릴-C2- 10알케닐이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R21은 -L-C1- 10헤테로시클릴-C2- 10알케닐이고, 이는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R21은 -L-C1- 10헤테로시클릴-C2-10알케닐이고, 이는 비치환되고 L은 결합이다. 일부 실시양태에서, R21은 -L-C1- 10헤테로시클릴-C2- 10알케닐이고, 이는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환되고, 여기서 L은 결합이다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R21은 -L-C1- 10헤테로시클릴-C2- 10알키닐이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R21은 -L-C1- 10헤테로시클릴-C2- 10알키닐이고, 이는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R21은 -L-C1- 10헤테로시클릴-C2-10알키닐이고, 이는 비치환되고 L은 결합이다. 일부 실시양태에서, R21은 -L-C1- 10헤테로시클릴-C2- 10알키닐이고, 이는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환되고, 여기서 L은 결합이다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R21은 -L-C1- 10헤테로시클릴-C3- 10아릴이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R21은 -L-C1- 10헤테로시클릴-C3- 10아릴이고, 이는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R21은 -L-C1- 10헤테로시클릴-C3-10아릴이고, 이는 비치환되고 L은 결합이다. 일부 실시양태에서, R21은 -L-C1-10헤테로시클릴-C3-10아릴이고, 이는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환되고, 여기서 L은 결합이다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R21은 -L-C1- 10헤테로시클릴-C1- 10헤타릴이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R21은 -L-C1- 10헤테로시클릴-C1- 10헤타릴이고, 이는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R21은 -L-C1- 10헤테로시클릴-C1-10헤타릴이고, 이는 비치환되고 L은 결합이다. 일부 실시양태에서, R21은 -L-C1- 10헤테로시클릴-C1- 10헤타릴이고, 이는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환되고, 여기서 L은 결합이다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R21은 -L-C1- 10헤테로시클릴-C3- 10시클로알킬이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R21은 -L-C1- 10헤테로시클릴-C3- 10시클로알킬이고, 이는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R21은 -L-C1-10헤테로시클릴-C3-10시클로알킬이고, 이는 비치환되고 L은 결합이다. 일부 실시양태에서, R21은 -L-C1- 10헤테로시클릴-C3- 10시클로알킬이고, 이는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환되고, 여기서 L은 결합이다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 화학식 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G),화학식 III (예컨대 화학식 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 일부 실시양태에서, R21은 -L-C1- 10헤테로알킬, -L-C3- 10아릴, -L-C1- 10헤타릴, -L-C3- 10시클로알킬, 및 -L-C1- 10헤테로시클릴로 이루어진 군으로부터 선택되고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환되고; L은 결합이다. 일부 실시양태에서, R21은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환된 -L-C1- 10헤타릴이고; L은 결합이다. 일부 실시양태에서, R21의 C1-10헤타릴은 1개 이상의 질소 원자를 포함한다. 일부 실시양태에서, R21의 C1- 10헤타릴은 피라졸릴, 피리디닐, 피라지닐, 피리미디닐, 및 피리다지닐로 이루어진 군으로부터 선택된다. 일부 실시양태에서, R21의 C1- 10헤타릴은 비치환된다. 다른 실시양태에서, R21의 C1- 10헤타릴은 1, 2, 또는 3개의 독립적 R12 치환기로 치환된다. 일부 실시양태에서, 각각의 R12 치환기는 독립적으로 -C1-10 알킬, -C2- 10알케닐, -C2-10 알키닐, -C1- 10헤테로알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31로 이루어진 군으로부터 선택되고; 여기서 각각의 R31은 독립적으로 수소 또는 -C1-10 알킬이다. 추가 실시양태에서, 각각의 R12 치환기는 독립적으로 -Me, -Et, -i-Pr, -n-Pr, OH, -OMe, -OEt, -OPr로 이루어진 군으로부터 선택된다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R21은 하기 제시된 바와 같은 치환기이다.
Figure pct00068
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R22는 -OH이다. 일부 실시양태에서, R22는 -CF3이다. 일부 실시양태에서, R22는 -C(O)R31이다. 일부 실시양태에서, R22는 -CO2R31이다. 일부 실시양태에서, R22는 -C(=O)NR31이다. 일부 실시양태에서, R22는 -S(O)0- 2R31이다. 일부 실시양태에서, R22는 -C(=S)OR31이다. 일부 실시양태에서, R22는 -C(=O)SR31이다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R22는 -L-C1- 10알킬이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R22는 -L-C1- 10알킬이고, 이는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R22는 -L-C1- 10알킬이고, 이는 비치환되고 L은 결합이다. 일부 실시양태에서, R22는 -L-C1- 10알킬이고, 이는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환되고, 여기서 L은 결합이다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R22는 -L-C2- 10알케닐이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R22는 -L-C2- 10알케닐이고, 이는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R22는 -L-C2- 10알케닐이고, 이는 비치환되고 L은 결합이다. 일부 실시양태에서, R22는 -L-C2- 10알케닐이고, 이는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환되고, 여기서 L은 결합이다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R22는 -L-C2- 10알키닐이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R22는 -L-C2- 10알키닐이고, 이는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R22는 -L-C2- 10알키닐이고, 이는 비치환되고 L은 결합이다. 일부 실시양태에서, R22는 -L-C2- 10알키닐이고, 이는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환되고, 여기서 L은 결합이다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R22는 -L-C1- 10헤테로알킬이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R22는 -L-C1- 10헤테로알킬이고, 이는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R22는 -L-C1- 10헤테로알킬이고, 이는 비치환되고 L은 결합이다. 일부 실시양태에서, R22는 -L-C1- 10헤테로알킬이고, 이는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환되고, 여기서 L은 결합이다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R22는 -L-C3- 10아릴이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R22는 -L-C3- 10아릴이고, 이는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R22는 -L-C3- 10아릴이고, 이는 비치환되고 L은 결합이다. 일부 실시양태에서, R22는 -L-C3- 10아릴이고, 이는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환되고, 여기서 L은 결합이다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R22는 -L-C1- 10헤타릴이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R22는 -L-C1- 10헤타릴이고, 이는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R22는 -L-C1- 10헤타릴이고, 이는 비치환되고 L은 결합이다. 일부 실시양태에서, R22는 -L-C1- 10헤타릴이고, 이는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환되고, 여기서 L은 결합이다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R22는 -L-C3- 10시클로알킬이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R22는 -L-C3- 10시클로알킬이고, 이는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R22는 -L-C3- 10시클로알킬이고, 이는 비치환되고 L은 결합이다. 일부 실시양태에서, R22는 -L-C3- 10시클로알킬이고, 이는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환되고, 여기서 L은 결합이다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R22는 -L-C1- 10헤테로시클릴이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R22는 -L-C1- 10헤테로시클릴이고, 이는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R22는 -L-C1- 10헤테로시클릴이고, 이는 비치환되고 L은 결합이다. 일부 실시양태에서, R22는 -L-C1- 10헤테로시클릴이고, 이는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환되고, 여기서 L은 결합이다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R22는 -L-C1- 10알킬-C3- 10아릴이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R22는 -L-C1- 10알킬-C3- 10아릴이고, 이는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R22는 -L-C1- 10알킬-C3- 10아릴이고, 이는 비치환되고 L은 결합이다. 일부 실시양태에서, R22는 -L-C1- 10알킬-C3- 10아릴이고, 이는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환되고, 여기서 L은 결합이다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R22는 -L-C1- 10알킬-C1- 10헤타릴이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R22는 -L-C1- 10알킬-C1- 10헤타릴이고, 이는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R22는 -L-C1- 10알킬-C1- 10헤타릴이고, 이는 비치환되고 L은 결합이다. 일부 실시양태에서, R22는 -L-C1- 10알킬-C1- 10헤타릴이고, 이는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환되고, 여기서 L은 결합이다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R22는 -L-C1- 10알킬-C3- 10시클로알킬이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R22는 -L-C1- 10알킬-C3- 10시클로알킬이고, 이는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R22는 -L-C1- 10알킬-C3- 10시클로알킬이고, 이는 비치환되고 L은 결합이다. 일부 실시양태에서, R22는 -L-C1- 10알킬-C3-10시클로알킬이고, 이는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환되고, 여기서 L은 결합이다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R22는 -L-C1- 10알킬-C1- 10헤테로시클릴이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R22는 -L-C1- 10알킬-C1- 10헤테로시클릴이고, 이는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R22는 -L-C1- 10알킬-C1- 10헤테로시클릴이고, 이는 비치환되고 L은 결합이다. 일부 실시양태에서, R22는 -L-C1-10알킬-C1-10헤테로시클릴이고, 이는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환되고, 여기서 L은 결합이다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R22는 -L-C2- 10알케닐-C3- 10아릴이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R22는 -L-C2- 10알케닐-C3- 10아릴이고, 이는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R22는 -L-C2- 10알케닐-C3- 10아릴이고, 이는 비치환되고 L은 결합이다. 일부 실시양태에서, R22는 -L-C2- 10알케닐-C3- 10아릴이고, 이는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환되고, 여기서 L은 결합이다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R22는 -L-C2- 10알케닐-C1- 10헤타릴이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R22는 -L-C2- 10알케닐-C1- 10헤타릴이고, 이는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R22는 -L-C2- 10알케닐-C1- 10헤타릴이고, 이는 비치환되고 L은 결합이다. 일부 실시양태에서, R22는 -L-C2- 10알케닐-C1- 10헤타릴이고, 이는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환되고, 여기서 L은 결합이다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R22는 -L-C2- 10알케닐-C3- 10시클로알킬이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R22는 -L-C2- 10알케닐-C3- 10시클로알킬이고, 이는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R22는 -L-C2- 10알케닐-C3-10시클로알킬이고, 이는 비치환되고 L은 결합이다. 일부 실시양태에서, R22는 -L-C2-10알케닐-C3-10시클로알킬이고, 이는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환되고, 여기서 L은 결합이다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R22는 -L-C2- 10알케닐-C1- 10헤테로시클릴이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R22는 -L-C2- 10알케닐-C1- 10헤테로시클릴이고, 이는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R22는 -L-C2- 10알케닐-C1-10헤테로시클릴이고, 이는 비치환되고 L은 결합이다. 일부 실시양태에서, R22는 -L-C2- 10알케닐-C1- 10헤테로시클릴이고, 이는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환되고, 여기서 L은 결합이다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R22는 -L-C2- 10알키닐-C3- 10아릴이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R22는 -L-C2- 10알키닐-C3- 10아릴이고, 이는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R22는 -L-C2- 10알키닐-C3- 10아릴이고, 이는 비치환되고 L은 결합이다. 일부 실시양태에서, R22는 -L-C2- 10알키닐-C3- 10아릴이고, 이는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환되고, 여기서 L은 결합이다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R22는 -L-C2- 10알키닐-C1- 10헤타릴이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R22는 -L-C2- 10알키닐-C1- 10헤타릴이고, 이는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R22는 -L-C2- 10알키닐-C1- 10헤타릴이고, 이는 비치환되고 L은 결합이다. 일부 실시양태에서, R22는 -L-C2- 10알키닐-C1- 10헤타릴이고, 이는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환되고, 여기서 L은 결합이다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R22는 -L-C2- 10알키닐-C3- 10시클로알킬이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R22는 -L-C2- 10알키닐-C3- 10시클로알킬이고, 이는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R22는 -L-C2- 10알키닐-C3-10시클로알킬이고, 이는 비치환되고 L은 결합이다. 일부 실시양태에서, R22는 -L-C2-10알키닐-C3-10시클로알킬이고, 이는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환되고, 여기서 L은 결합이다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R22는 -L-C2- 10알키닐-C1- 10헤테로시클릴이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R22는 -L-C2- 10알키닐-C1- 10헤테로시클릴이고, 이는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R22는 -L-C2- 10알키닐-C1-10헤테로시클릴이고, 이는 비치환되고 L은 결합이다. 일부 실시양태에서, R22는 -L-C2- 10알키닐-C1- 10헤테로시클릴이고, 이는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환되고, 여기서 L은 결합이다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R22는 -L-C1- 10알콕시-C3- 10아릴이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R22는 -L-C1- 10알콕시-C3- 10아릴이고, 이는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R22는 -L-C1- 10알콕시-C3- 10아릴이고, 이는 비치환되고 L은 결합이다. 일부 실시양태에서, R22는 -L-C1- 10알콕시-C3- 10아릴이고, 이는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환되고, 여기서 L은 결합이다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R22는 -L-C1- 10알콕시-C1- 10헤타릴이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R22는 -L-C1- 10알콕시-C1- 10헤타릴이고, 이는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R22는 -L-C1- 10알콕시-C1- 10헤타릴이고, 이는 비치환되고 L은 결합이다. 일부 실시양태에서, R22는 -L-C1- 10알콕시-C1- 10헤타릴이고, 이는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환되고, 여기서 L은 결합이다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R22는 -L-C1- 10알콕시-C3- 10시클로알킬이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R22는 -L-C1- 10알콕시-C3- 10시클로알킬이고, 이는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R22는 -L-C1- 10알콕시-C3-10시클로알킬이고, 이는 비치환되고 L은 결합이다. 일부 실시양태에서, R22는 -L-C1-10알콕시-C3-10시클로알킬이고, 이는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환되고, 여기서 L은 결합이다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R22는 -L-C1- 10알콕시-C1- 10헤테로시클릴이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R22는 -L-C1- 10알콕시-C1- 10헤테로시클릴이고, 이는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R22는 -L-C1- 10알콕시-C1-10헤테로시클릴이고, 이는 비치환되고 L은 결합이다. 일부 실시양태에서, R22는 -L-C1- 10알콕시-C1- 10헤테로시클릴이고, 이는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환되고, 여기서 L은 결합이다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R22는 -L-C1- 10헤테로알킬-C3- 10아릴이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R22는 -L-C1- 10헤테로알킬-C3- 10아릴이고, 이는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R22는 -L-C1- 10헤테로알킬-C3-10아릴이고, 이는 비치환되고 L은 결합이다. 일부 실시양태에서, R22는 -L-C1- 10헤테로알킬-C3-10아릴이고, 이는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환되고, 여기서 L은 결합이다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R22는 -L-C1- 10헤테로알킬-C1- 10헤타릴이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R22는 -L-C1- 10헤테로알킬-C1- 10헤타릴이고, 이는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R22는 -L-C1- 10헤테로알킬-C1-10헤타릴이고, 이는 비치환되고 L은 결합이다. 일부 실시양태에서, R22는 -L-C1-10헤테로알킬-C1-10헤타릴이고, 이는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환되고, 여기서 L은 결합이다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R22는 -L-C1- 10헤테로알킬-C3- 10시클로알킬이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R22는 -L-C1- 10헤테로알킬-C3- 10시클로알킬이고, 이는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R22는 -L-C1- 10헤테로알킬-C3-10시클로알킬이고, 이는 비치환되고 L은 결합이다. 일부 실시양태에서, R22는 -L-C1- 10헤테로알킬-C3- 10시클로알킬이고, 이는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환되고, 여기서 L은 결합이다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R22는 -L-C1- 10헤테로알킬-C1- 10헤테로시클릴이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R22는 -L-C1- 10헤테로알킬-C1- 10헤테로시클릴이고, 이는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R22는 -L-C1-10헤테로알킬-C1-10헤테로시클릴이고, 이는 비치환되고 L은 결합이다. 일부 실시양태에서, R22는 -L-C1- 10헤테로알킬-C1- 10헤테로시클릴이고, 이는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환되고, 여기서 L은 결합이다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R22는 -L-C3- 10아릴-C1- 10알킬이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R22는 -L-C3- 10아릴-C1- 10알킬이고, 이는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R22는 -L-C3- 10아릴-C1- 10알킬이고, 이는 비치환되고 L은 결합이다. 일부 실시양태에서, R22는 -L-C3- 10아릴-C1- 10알킬이고, 이는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환되고, 여기서 L은 결합이다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R22는 -L-C3- 10아릴-C2- 10알케닐이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R22는 -L-C3- 10아릴-C2- 10알케닐이고, 이는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R22는 -L-C3- 10아릴-C2- 10알케닐이고, 이는 비치환되고 L은 결합이다. 일부 실시양태에서, R22는 -L-C3- 10아릴-C2- 10알케닐이고, 이는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환되고, 여기서 L은 결합이다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R22는 -L-C3- 10아릴-C2- 10알키닐이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R22는 -L-C3- 10아릴-C2- 10알키닐이고, 이는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R22는 -L-C3- 10아릴-C2- 10알키닐이고, 이는 비치환되고 L은 결합이다. 일부 실시양태에서, R22는 -L-C3- 10아릴-C2- 10알키닐이고, 이는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환되고, 여기서 L은 결합이다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R22는 -L-C3- 10아릴-C1- 10헤타릴이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R22는 -L-C3- 10아릴-C1- 10헤타릴이고, 이는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R22는 -L-C3- 10아릴-C1- 10헤타릴이고, 이는 비치환되고 L은 결합이다. 일부 실시양태에서, R22는 -L-C3- 10아릴-C1- 10헤타릴이고, 이는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환되고, 여기서 L은 결합이다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R22는 -L-C3- 10아릴-C3- 10시클로알킬이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R22는 -L-C3- 10아릴-C3- 10시클로알킬이고, 이는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R22는 -L-C3- 10아릴-C3- 10시클로알킬이고, 이는 비치환되고 L은 결합이다. 일부 실시양태에서, R22는 -L-C3- 10아릴-C3-10시클로알킬이고, 이는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환되고, 여기서 L은 결합이다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R22는 -L-C3- 10아릴-C1- 10헤테로시클릴이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R22는 -L-C3- 10아릴-C1- 10헤테로시클릴이고, 이는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R22는 -L-C3- 10아릴-C1- 10헤테로시클릴이고, 이는 비치환되고 L은 결합이다. 일부 실시양태에서, R22는 -L-C3-10아릴-C1-10헤테로시클릴이고, 이는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환되고, 여기서 L은 결합이다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R22는 -L-C1- 10헤타릴-C1- 10알킬이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R22는 -L-C1- 10헤타릴-C1- 10알킬이고, 이는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R22는 -L-C1- 10헤타릴-C1- 10알킬이고, 이는 비치환되고 L은 결합이다. 일부 실시양태에서, R22는 -L-C1- 10헤타릴-C1- 10알킬이고, 이는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환되고, 여기서 L은 결합이다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R22는 -L-C1- 10헤타릴-C2- 10알케닐이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R22는 -L-C1- 10헤타릴-C2- 10알케닐이고, 이는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R22는 -L-C1- 10헤타릴-C2- 10알케닐이고, 이는 비치환되고 L은 결합이다. 일부 실시양태에서, R22는 -L-C1- 10헤타릴-C2- 10알케닐이고, 이는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환되고, 여기서 L은 결합이다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R22는 -L-C1- 10헤타릴-C2- 10알키닐이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R22는 -L-C1- 10헤타릴-C2- 10알키닐이고, 이는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R22는 -L-C1- 10헤타릴-C2- 10알키닐이고, 이는 비치환되고 L은 결합이다. 일부 실시양태에서, R22는 -L-C1- 10헤타릴-C2- 10알키닐이고, 이는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환되고, 여기서 L은 결합이다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R22는 -L-C1- 10헤타릴-C3- 10아릴이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R22는 -L-C1- 10헤타릴-C3- 10아릴이고, 이는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R22는 -L-C1- 10헤타릴-C3- 10아릴이고, 이는 비치환되고 L은 결합이다. 일부 실시양태에서, R22는 -L-C1- 10헤타릴-C3- 10아릴이고, 이는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환되고, 여기서 L은 결합이다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R22는 -L-C1- 10헤타릴-C3- 10시클로알킬이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R22는 -L-C1- 10헤타릴-C3- 10시클로알킬이고, 이는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R22는 -L-C1- 10헤타릴-C3-10시클로알킬이고, 이는 비치환되고 L은 결합이다. 일부 실시양태에서, R22는 -L-C1-10헤타릴-C3-10시클로알킬이고, 이는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환되고, 여기서 L은 결합이다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R22는 -L-C1- 10헤타릴-C1- 10헤테로시클릴이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R22는 -L-C1- 10헤타릴-C1- 10헤테로시클릴이고, 이는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R22는 -L-C1- 10헤타릴-C1-10헤테로시클릴이고, 이는 비치환되고 L은 결합이다. 일부 실시양태에서, R22는 -L-C1- 10헤타릴-C1- 10헤테로시클릴이고, 이는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환되고, 여기서 L은 결합이다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R22는 -L-C3- 10시클로알킬-C1- 10알킬이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R22는 -L-C3- 10시클로알킬-C1- 10알킬이고, 이는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R22는 -L-C3- 10시클로알킬-C1-10알킬이고, 이는 비치환되고 L은 결합이다. 일부 실시양태에서, R22는 -L-C3- 10시클로알킬-C1-10알킬이고, 이는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환되고, 여기서 L은 결합이다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R22는 -L-C3- 10시클로알킬-C2- 10알케닐이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R22는 -L-C3- 10시클로알킬-C2- 10알케닐이고, 이는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R22는 -L-C3- 10시클로알킬-C2-10알케닐이고, 이는 비치환되고 L은 결합이다. 일부 실시양태에서, R22는 -L-C3-10시클로알킬-C2-10알케닐이고, 이는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환되고, 여기서 L은 결합이다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R22는 -L-C3- 10시클로알킬-C2- 10알키닐이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R22는 -L-C3- 10시클로알킬-C2- 10알키닐이고, 이는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R22는 -L-C3- 10시클로알킬-C2-10알키닐이고, 이는 비치환되고 L은 결합이다. 일부 실시양태에서, R22는 -L-C3-10시클로알킬-C2-10알키닐이고, 이는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환되고, 여기서 L은 결합이다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R22는 -L-C3- 10시클로알킬-C3- 10아릴이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R22는 -L-C3- 10시클로알킬-C3- 10아릴이고, 이는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R22는 -L-C3- 10시클로알킬-C3-10아릴이고, 이는 비치환되고 L은 결합이다. 일부 실시양태에서, R22는 -L-C3- 10시클로알킬-C3-10아릴이고, 이는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환되고, 여기서 L은 결합이다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R22는 -L-C3- 10시클로알킬-C1- 10헤타릴이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R22는 -L-C3- 10시클로알킬-C1- 10헤타릴이고, 이는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R22는 -L-C3- 10시클로알킬-C1-10헤타릴이고, 이는 비치환되고 L은 결합이다. 일부 실시양태에서, R22는 -L-C3-10시클로알킬-C1-10헤타릴이고, 이는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환되고, 여기서 L은 결합이다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R22는 -L-C3- 10시클로알킬-C1- 10헤테로시클릴이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R22는 -L-C3- 10시클로알킬-C1- 10헤테로시클릴이고, 이는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R22는 -L-C3-10시클로알킬-C1-10헤테로시클릴이고, 이는 비치환되고 L은 결합이다. 일부 실시양태에서, R22는 -L-C3- 10시클로알킬-C1- 10헤테로시클릴이고, 이는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환되고, 여기서 L은 결합이다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R22는 -L-C1- 10헤테로시클릴-C1- 10알킬이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R22는 -L-C1- 10헤테로시클릴-C1- 10알킬이고, 이는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R22는 -L-C1- 10헤테로시클릴-C1-10알킬이고, 이는 비치환되고 L은 결합이다. 일부 실시양태에서, R22는 -L-C1-10헤테로시클릴-C1-10알킬이고, 이는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환되고, 여기서 L은 결합이다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R22는 -L-C1- 10헤테로시클릴-C2- 10알케닐이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R22는 -L-C1- 10헤테로시클릴-C2- 10알케닐이고, 이는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R22는 -L-C1- 10헤테로시클릴-C2-10알케닐이고, 이는 비치환되고 L은 결합이다. 일부 실시양태에서, R22는 -L-C1- 10헤테로시클릴-C2- 10알케닐이고, 이는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환되고, 여기서 L은 결합이다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R22는 -L-C1- 10헤테로시클릴-C2- 10알키닐이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R22는 -L-C1- 10헤테로시클릴-C2- 10알키닐이고, 이는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R22는 -L-C1- 10헤테로시클릴-C2-10알키닐이고, 이는 비치환되고 L은 결합이다. 일부 실시양태에서, R22는 -L-C1- 10헤테로시클릴-C2- 10알키닐이고, 이는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환되고, 여기서 L은 결합이다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R22는 -L-C1- 10헤테로시클릴-C3- 10아릴이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R22는 -L-C1- 10헤테로시클릴-C3- 10아릴이고, 이는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R22는 -L-C1- 10헤테로시클릴-C3-10아릴이고, 이는 비치환되고 L은 결합이다. 일부 실시양태에서, R22는 -L-C1-10헤테로시클릴-C3-10아릴이고, 이는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환되고, 여기서 L은 결합이다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R22는 -L-C1- 10헤테로시클릴-C1- 10헤타릴이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R22는 -L-C1- 10헤테로시클릴-C1- 10헤타릴이고, 이는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R22는 -L-C1- 10헤테로시클릴-C1-10헤타릴이고, 이는 비치환되고 L은 결합이다. 일부 실시양태에서, R22는 -L-C1- 10헤테로시클릴-C1- 10헤타릴이고, 이는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환되고, 여기서 L은 결합이다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R22는 -L-C1- 10헤테로시클릴-C3- 10시클로알킬이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R22는 -L-C1- 10헤테로시클릴-C3- 10시클로알킬이고, 이는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환된다. 일부 실시양태에서, R22는 -L-C1-10헤테로시클릴-C3-10시클로알킬이고, 이는 비치환되고 L은 결합이다. 일부 실시양태에서, R22는 -L-C1- 10헤테로시클릴-C3- 10시클로알킬이고, 이는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환되고, 여기서 L은 결합이다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R22는 하기 제시된 바와 같은 치환기이다.
Figure pct00069
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, L은 결합이다. 일부 실시양태에서, L은 -O-이다. 일부 실시양태에서, L은 -N(R31)-이다. 일부 실시양태에서, L은 -S(O)0-2-이다. 일부 실시양태에서, L은 -C(=O)-이다. 일부 실시양태에서, L은 -C(=O)O-이다. 일부 실시양태에서, L은 -OC(=O)-이다. 일부 실시양태에서, L은 -C(=O)N(R31)-이다. 일부 실시양태에서, L은 -N(R31)C(=O)-이다. 일부 실시양태에서, L은 -NR31C(=O)O-이다. 일부 실시양태에서, L은 -NR31C(=O)NR32-이다. 일부 실시양태에서, L은 -NR31S(O)0 -2-이다. 일부 실시양태에서, L은 -S(O)0-2N(R31)-이다. 일부 실시양태에서, L은 -C(=S)O-이다. 일부 실시양태에서, L은 -C(=O)S-이다. 일부 실시양태에서, L은 -NR31C(=NR32)NR32-이다. 일부 실시양태에서, L은 -NR31C(=NR32)O-이다. 일부 실시양태에서, L은 -NR31C(=NR32)S-이다. 일부 실시양태에서, L은 -OC(=O)O-이다. 일부 실시양태에서, L은 -OC(=O)NR31-이다. 일부 실시양태에서, L은 -OC(=O)S-이다. 일부 실시양태에서, L은 -SC(=O)S-이다. 일부 실시양태에서, L은 -P(O)OR31O-이다. 일부 실시양태에서, L은 -SC(=O)NR31-이다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R3은 수소이다. 일부 실시양태에서, R3은 할로겐이고, 이는 F, Cl, Br, 또는 I이다. 일부 실시양태에서, R3은 -OH이다. 일부 실시양태에서, R3은 -CF3이다. 일부 실시양태에서, R3은 -OCF3이다. 일부 실시양태에서, R3은 -OR31이다. 일부 실시양태에서, R3은 -NR31R32이다. 일부 실시양태에서, R3은 -C(O)R31이다. 일부 실시양태에서, R3은 -CO2R31이다. 일부 실시양태에서, R3은 -C(=O)NR31이다. 일부 실시양태에서, R3은 -NO2이다. 일부 실시양태에서, R3은 -CN이다. 일부 실시양태에서, R3은 -S(O)0- 2R31이다. 일부 실시양태에서, R3은 -SO2NR31R32이다. 일부 실시양태에서, R3은 -NR31C(=O)R32이다. 일부 실시양태에서, R3은 -NR31C(=O)OR32이다. 일부 실시양태에서, R3은 -NR31C(=O)NR32R33이다. 일부 실시양태에서, R3은 -NR31S(O)0 - 2R32이다. 일부 실시양태에서, R3은 -C(=S)OR31이다. 일부 실시양태에서, R3은 -C(=O)SR31이다. 일부 실시양태에서, R3은 -NR31C(=NR32)NR32R33이다. 일부 실시양태에서, R3은 -NR31C(=NR32)OR33이다. 일부 실시양태에서, R3은 -NR31C(=NR32)SR33이다. 일부 실시양태에서, R3은 -OC(=O)OR33이다. 일부 실시양태에서, R3은 -OC(=O)NR31R32이다. 일부 실시양태에서, R3은 -OC(=O)SR31이다. 일부 실시양태에서, R3은 -SC(=O)SR31이다. 일부 실시양태에서, R3은 -P(O)OR31OR32이다. 일부 실시양태에서, R3은 -SC(=O)NR31R32이다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R3은 -C1- 10알킬이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R3은 -C1- 10알킬이고, 이는 1개 이상의 독립적 R13 치환기에 의해 치환된다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R3은 -C2- 10알케닐이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R3은 -C2- 10알케닐이고, 이는 1개 이상의 독립적 R13 치환기에 의해 치환된다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R3은 -C2- 10알키닐이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R3은 -C2- 10알키닐이고, 이는 1개 이상의 독립적 R13 치환기에 의해 치환된다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R3은 -C1- 10헤테로알킬이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R3은 -C1- 10헤테로알킬이고, 이는 1개 이상의 독립적 R13 치환기에 의해 치환된다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R3은 -C3- 10아릴이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R3은 -C3- 10아릴이고, 이는 1개 이상의 독립적 R13 치환기에 의해 치환된다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R3은 -C1- 10헤타릴이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R3은 -C1- 10헤타릴이고, 이는 1개 이상의 독립적 R13 치환기에 의해 치환된다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R3은 -C3- 10시클로알킬이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R3은 -C3- 10시클로알킬이고, 이는 1개 이상의 독립적 R13 치환기에 의해 치환된다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R3은 -C1- 10헤테로시클릴이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R3은 -C1- 10헤테로시클릴이고, 이는 1개 이상의 독립적 R13 치환기에 의해 치환된다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R3은 -C1- 10알킬-C3- 10아릴이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R3은 -C1- 10알킬-C3- 10아릴이고, 이는 1개 이상의 독립적 R13 치환기에 의해 치환된다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R3은 -C1- 10알킬-C1- 10헤타릴이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R3은 -C1- 10알킬-C1- 10헤타릴이고, 이는 1개 이상의 독립적 R13 치환기에 의해 치환된다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R3은 -C1- 10알킬-C3- 10시클로알킬이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R3은 -C1- 10알킬-C3- 10시클로알킬이고, 이는 1개 이상의 독립적 R13 치환기에 의해 치환된다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R3은 -C1- 10알킬-C1- 10헤테로시클릴이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R3은 -C1- 10알킬-C1- 10헤테로시클릴이고, 이는 1개 이상의 독립적 R13 치환기에 의해 치환된다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R3은 -C2- 10알케닐-C3- 10아릴이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R3은 -C1- 10알킬-C3- 10아릴이고, 이는 1개 이상의 독립적 R13 치환기에 의해 치환된다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R3은 -C2- 10알케닐-C1- 10헤타릴이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R3은 -C2- 10알케닐-C1- 10헤타릴이고, 이는 1개 이상의 독립적 R13 치환기에 의해 치환된다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R3은 -C2- 10알케닐-C3- 10시클로알킬이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R3은 -C2- 10알케닐-C3- 10시클로알킬이고, 이는 1개 이상의 독립적 R13 치환기에 의해 치환된다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R3은 -C2- 10알케닐-C1- 10헤테로시클릴이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R3은 -C2- 10알케닐-C1- 10헤테로시클릴이고, 이는 1개 이상의 독립적 R13 치환기에 의해 치환된다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R3은 -C2- 10알키닐-C3- 10아릴이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R3은 -C2- 10알키닐-C3- 10아릴이고, 이는 1개 이상의 독립적 R13 치환기에 의해 치환된다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R3은 -C2- 10알키닐-C1- 10헤타릴이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R3은 -C2- 10알키닐-C1- 10헤타릴이고, 이는 1개 이상의 독립적 R13 치환기에 의해 치환된다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R3은 -C2- 10알키닐-C3- 10시클로알킬이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R3은 -C2- 10알키닐-C3- 10시클로알킬이고, 이는 1개 이상의 독립적 R13 치환기에 의해 치환된다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R3은 -C2- 10알키닐-C1- 10헤테로시클릴이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R3은 -C2- 10알키닐-C1- 10헤테로시클릴이고, 이는 1개 이상의 독립적 R13 치환기에 의해 치환된다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R3은 -C1- 10알콕시-C3- 10아릴이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R3은 -C1- 10알콕시-C3- 10아릴이고, 이는 1개 이상의 독립적 R13 치환기에 의해 치환된다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R3은 -C1- 10알콕시-C1- 10헤타릴이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R3은 -C1- 10알콕시-C1- 10헤타릴이고, 이는 1개 이상의 독립적 R13 치환기에 의해 치환된다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R3은 -C1- 10알콕시-C3- 10시클로알킬이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R3은 -C1- 10알콕시-C3- 10시클로알킬이고, 이는 1개 이상의 독립적 R13 치환기에 의해 치환된다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R3은 -C1- 10알콕시-C1- 10헤테로시클릴이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R3은 -C1- 10알콕시-C1- 10헤테로시클릴이고, 이는 1개 이상의 독립적 R13 치환기에 의해 치환된다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R3은 -C1- 10헤테로알킬-C3- 10아릴이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R3은 -C1- 10헤테로알킬-C3- 10아릴이고, 이는 1개 이상의 독립적 R13 치환기에 의해 치환된다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R3은 -C1- 10헤테로알킬-C1- 10헤타릴이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R3은 -C1- 10헤테로알킬-C1- 10헤타릴이고, 이는 1개 이상의 독립적 R13 치환기에 의해 치환된다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R3은 -C1- 10헤테로알킬-C3- 10시클로알킬이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R3은 -C1- 10헤테로알킬-C3- 10시클로알킬이고, 이는 1개 이상의 독립적 R13 치환기에 의해 치환된다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R3은 -C1- 10헤테로알킬-C1- 10헤테로시클릴이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R3은 -C1- 10헤테로알킬-C1- 10헤테로시클릴이고, 이는 1개 이상의 독립적 R13 치환기에 의해 치환된다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R3은 -C3- 10아릴-C1- 10알킬이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R3은 -C3- 10아릴-C1- 10알킬이고, 이는 1개 이상의 독립적 R13 치환기에 의해 치환된다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R3은 -C3- 10아릴-C2- 10알케닐이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R3은 -C3- 10아릴-C2- 10알케닐이고, 이는 1개 이상의 독립적 R13 치환기에 의해 치환된다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R3은 -C3- 10아릴-C2- 10알키닐이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R3은 -C3- 10아릴-C2- 10알키닐이고, 이는 1개 이상의 독립적 R13 치환기에 의해 치환된다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R3은 -C3- 10아릴-C3- 10헤타릴이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R3은 -C3- 10아릴-C3- 10헤타릴이고, 이는 1개 이상의 독립적 R13 치환기에 의해 치환된다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R3은 -C3- 10아릴-C3- 10시클로알킬이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R3은 -C3- 10아릴-C3- 10시클로알킬이고, 이는 1개 이상의 독립적 R13 치환기에 의해 치환된다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R3은 -C3- 10아릴-C1- 10헤테로시클릴이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R3은 -C3- 10아릴-C1- 10헤테로시클릴이고, 이는 1개 이상의 독립적 R13 치환기에 의해 치환된다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R3은 -C1- 10헤타릴-C1- 10알킬이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R3은 -C1- 10헤타릴-C1- 10알킬이고, 이는 1개 이상의 독립적 R13 치환기에 의해 치환된다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R3은 -C1- 10헤타릴-C2- 10알케닐이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R3은 -C1- 10헤타릴-C2- 10알케닐이고, 이는 1개 이상의 독립적 R13 치환기에 의해 치환된다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R3은 -C1- 10헤타릴-C2- 10알키닐이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R3은 -C1- 10헤타릴-C2- 10알키닐이고, 이는 1개 이상의 독립적 R13 치환기에 의해 치환된다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R3은 -C3- 10헤타릴-C3- 10아릴이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R3은 -C3- 10헤타릴-C3- 10아릴이고, 이는 1개 이상의 독립적 R13 치환기에 의해 치환된다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R3은 -C1- 10헤타릴-C3- 10시클로알킬이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R3은 -C1- 10헤타릴-C3- 10시클로알킬이고, 이는 1개 이상의 독립적 R13 치환기에 의해 치환된다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R3은 -C1- 10헤타릴-C1- 10헤테로시클릴이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R3은 -C1- 10헤타릴-C1- 10알킬이고, 이는 1개 이상의 독립적 R13 치환기에 의해 치환된다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R3은 -C3- 10시클로알킬-C1- 10알킬이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R3은 -C3- 10시클로알킬-C1- 10알킬이고, 이는 1개 이상의 독립적 R13 치환기에 의해 치환된다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R3은 -C3- 10시클로알킬-C2- 10알케닐이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R3은 -C3- 10시클로알킬-C2- 10알케닐이고, 이는 1개 이상의 독립적 R13 치환기에 의해 치환된다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R3은 -C3- 10시클로알킬-C2- 10알키닐이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R3은 -C3- 10시클로알킬-C2- 10알키닐이고, 이는 1개 이상의 독립적 R13 치환기에 의해 치환된다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R3은 -C3- 10시클로알킬-C3- 10아릴이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R3은 -C3- 10시클로알킬-C3- 10아릴이고, 이는 1개 이상의 독립적 R13 치환기에 의해 치환된다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R3은 -C3- 10시클로알킬-C1- 10헤타릴이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R3은 -C3- 10시클로알킬-C1- 10헤타릴이고, 이는 1개 이상의 독립적 R13 치환기에 의해 치환된다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R3은 -C3- 10시클로알킬-C1- 10헤테로시클릴이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R3은 -C3- 10시클로알킬-C1- 10헤테로시클릴이고, 이는 1개 이상의 독립적 R13 치환기에 의해 치환된다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R3은 -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10알킬이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R3은 -C3- 10시클로알킬-C1- 10알킬이고, 이는 1개 이상의 독립적 R13 치환기에 의해 치환된다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R3은 -C1- 10헤테로시클릴-C2- 10알케닐이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R3은 -C1- 10헤테로시클릴-C2- 10알케닐이고, 이는 1개 이상의 독립적 R13 치환기에 의해 치환된다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R3은 -C1- 10헤테로시클릴-C2- 10알키닐이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R3은 -C1- 10헤테로시클릴-C2- 10알키닐이고, 이는 1개 이상의 독립적 R13 치환기에 의해 치환된다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R3은 -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10아릴이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R3은 -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10아릴이고, 이는 1개 이상의 독립적 R13 치환기에 의해 치환된다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R3은 -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10헤타릴이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R3은 -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10헤타릴이고, 이는 1개 이상의 독립적 R13 치환기에 의해 치환된다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R3은 -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10시클로알킬이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R3은 -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10시클로알킬이고, 이는 1개 이상의 독립적 R13 치환기에 의해 치환된다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R3'는 수소이다. 일부 실시양태에서, R3'는 할로겐이고, 이는 F, Cl, Br, 또는 I이다. 일부 실시양태에서, R3'는 -OH이다. 일부 실시양태에서, R3'는 -CF3이다. 일부 실시양태에서, R3'는 -OCF3이다. 일부 실시양태에서, R3'는 -OR31이다. 일부 실시양태에서, R3'는 -NR31R32이다. 일부 실시양태에서, R3'는 -C(O)R31이다. 일부 실시양태에서, R3'는 -CO2R31이다. 일부 실시양태에서, R3'는 -C(=O)NR31이다. 일부 실시양태에서, R3'는 -NO2이다. 일부 실시양태에서, R3'는 -CN이다. 일부 실시양태에서, R3'는 -S(O)0- 2R31이다. 일부 실시양태에서, R3'는 -SO2NR31R32이다. 일부 실시양태에서, R3'는 -NR31C(=O)R32이다. 일부 실시양태에서, R3'는 -NR31C(=O)OR32이다. 일부 실시양태에서, R3'는 -NR31C(=O)NR32R33이다. 일부 실시양태에서, R3'는 -NR31S(O)0 - 2R32이다. 일부 실시양태에서, R3'는 -C(=S)OR31이다. 일부 실시양태에서, R3'는 -C(=O)SR31이다. 일부 실시양태에서, R3'는 -NR31C(=NR32)NR32R33이다. 일부 실시양태에서, R3'는 -NR31C(=NR32)OR33이다. 일부 실시양태에서, R3'는 -NR31C(=NR32)SR33이다. 일부 실시양태에서, R3'는 -OC(=O)OR33이다. 일부 실시양태에서, R3'는 -OC(=O)NR31R32이다. 일부 실시양태에서, R3'는 -OC(=O)SR31이다. 일부 실시양태에서, R3'는 -SC(=O)SR31이다. 일부 실시양태에서, R3'는 -P(O)OR31OR32이다. 일부 실시양태에서, R3'는 -SC(=O)NR31R32이다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R3'는 -C1- 10알킬이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R3'는 -C1- 10알킬이고, 이는 1개 이상의 독립적 R13 치환기에 의해 치환된다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R3'는 -C2- 10알케닐이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R3'는 -C2- 10알케닐이고, 이는 1개 이상의 독립적 R13 치환기에 의해 치환된다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R3'는 -C2- 10알키닐이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R3'는 -C2- 10알키닐이고, 이는 1개 이상의 독립적 R13 치환기에 의해 치환된다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R3'는 -C1- 10헤테로알킬이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R3'는 -C1- 10헤테로알킬이고, 이는 1개 이상의 독립적 R13 치환기에 의해 치환된다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R3'는 -C3- 10아릴이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R3'는 -C3- 10아릴이고, 이는 1개 이상의 독립적 R13 치환기에 의해 치환된다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R3'는 -C1- 10헤타릴이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R3'는 -C1- 10헤타릴이고, 이는 1개 이상의 독립적 R13 치환기에 의해 치환된다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R3'는 -C3- 10시클로알킬이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R3'는 -C3- 10시클로알킬이고, 이는 1개 이상의 독립적 R13 치환기에 의해 치환된다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R3'는 -C1- 10헤테로시클릴이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R3'는 -C1- 10헤테로시클릴이고, 이는 1개 이상의 독립적 R13 치환기에 의해 치환된다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R3'는 -C1- 10알킬-C3- 10아릴이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R3'는 -C1- 10알킬-C3- 10아릴이고, 이는 1개 이상의 독립적 R13 치환기에 의해 치환된다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R3'는 -C1- 10알킬-C1- 10헤타릴이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R3'는 -C1- 10알킬-C1- 10헤타릴이고, 이는 1개 이상의 독립적 R13 치환기에 의해 치환된다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R3'는 -C1- 10알킬-C3- 10시클로알킬이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R3'는 -C1- 10알킬-C3- 10시클로알킬이고, 이는 1개 이상의 독립적 R13 치환기에 의해 치환된다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R3'는 -C1- 10알킬-C1- 10헤테로시클릴이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R3'는 -C1- 10알킬-C1- 10헤테로시클릴이고, 이는 1개 이상의 독립적 R13 치환기에 의해 치환된다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R3'는 -C2- 10알케닐-C3- 10아릴이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R3'는 -C1- 10알킬-C3- 10아릴이고, 이는 1개 이상의 독립적 R13 치환기에 의해 치환된다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R3'는 -C2- 10알케닐-C1- 10헤타릴이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R3'는 -C2- 10알케닐-C1- 10헤타릴이고, 이는 1개 이상의 독립적 R13 치환기에 의해 치환된다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R3'는 -C2- 10알케닐-C3- 10시클로알킬이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R3'는 -C2- 10알케닐-C3- 10시클로알킬이고, 이는 1개 이상의 독립적 R13 치환기에 의해 치환된다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R3'는 -C2- 10알케닐-C1- 10헤테로시클릴이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R3'는 -C2- 10알케닐-C1- 10헤테로시클릴이고, 이는 1개 이상의 독립적 R13 치환기에 의해 치환된다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R3'는 -C2- 10알키닐-C3- 10아릴이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R3'는 -C2- 10알키닐-C3- 10아릴이고, 이는 1개 이상의 독립적 R13 치환기에 의해 치환된다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R3'는 -C2- 10알키닐-C1- 10헤타릴이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R3'는 -C2- 10알키닐-C1- 10헤타릴이고, 이는 1개 이상의 독립적 R13 치환기에 의해 치환된다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R3'는 -C2- 10알키닐-C3- 10시클로알킬이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R3'는 -C2- 10알키닐-C3- 10시클로알킬이고, 이는 1개 이상의 독립적 R13 치환기에 의해 치환된다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R3'는 -C2- 10알키닐-C1- 10헤테로시클릴이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R3'는 -C2- 10알키닐-C1- 10헤테로시클릴이고, 이는 1개 이상의 독립적 R13 치환기에 의해 치환된다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R3'는 -C1- 10알콕시-C3- 10아릴이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R3'는 -C1- 10알콕시-C3- 10아릴이고, 이는 1개 이상의 독립적 R13 치환기에 의해 치환된다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R3'는 -C1- 10알콕시-C1- 10헤타릴이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R3'는 -C1- 10알콕시-C1- 10헤타릴이고, 이는 1개 이상의 독립적 R13 치환기에 의해 치환된다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R3'는 -C1- 10알콕시-C3- 10시클로알킬이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R3'는 -C1- 10알콕시-C3- 10시클로알킬이고, 이는 1개 이상의 독립적 R13 치환기에 의해 치환된다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R3'는 -C1- 10알콕시-C1- 10헤테로시클릴이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R3'는 -C1- 10알콕시-C1- 10헤테로시클릴이고, 이는 1개 이상의 독립적 R13 치환기에 의해 치환된다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R3'는 -C1- 10헤테로알킬-C3- 10아릴이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R3'는 -C1- 10헤테로알킬-C3- 10아릴이고, 이는 1개 이상의 독립적 R13 치환기에 의해 치환된다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R3'는 -C1- 10헤테로알킬-C1- 10헤타릴이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R3'는 -C1- 10헤테로알킬-C1- 10헤타릴이고, 이는 1개 이상의 독립적 R13 치환기에 의해 치환된다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R3'는 -C1- 10헤테로알킬-C3- 10시클로알킬이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R3'는 -C1- 10헤테로알킬-C3- 10시클로알킬이고, 이는 1개 이상의 독립적 R13 치환기에 의해 치환된다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R3'는 -C1- 10헤테로알킬-C1- 10헤테로시클릴이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R3'는 -C1- 10헤테로알킬-C1- 10헤테로시클릴이고, 이는 1개 이상의 독립적 R13 치환기에 의해 치환된다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R3'는 -C3- 10아릴-C1- 10알킬이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R3'는 -C3- 10아릴-C1- 10알킬이고, 이는 1개 이상의 독립적 R13 치환기에 의해 치환된다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R3'는 -C3- 10아릴-C2- 10알케닐이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R3'는 -C3- 10아릴-C2- 10알케닐이고, 이는 1개 이상의 독립적 R13 치환기에 의해 치환된다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R3'는 -C3- 10아릴-C2- 10알키닐이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R3'는 -C3- 10아릴-C2- 10알키닐이고, 이는 1개 이상의 독립적 R13 치환기에 의해 치환된다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R3'는 -C3- 10아릴-C3- 10헤타릴이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R3'는 -C3- 10아릴-C3- 10헤타릴이고, 이는 1개 이상의 독립적 R13 치환기에 의해 치환된다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R3'는 -C3- 10아릴-C3- 10시클로알킬이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R3'는 -C3- 10아릴-C3- 10시클로알킬이고, 이는 1개 이상의 독립적 R13 치환기에 의해 치환된다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R3'는 -C3- 10아릴-C1- 10헤테로시클릴이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R3'는 -C3- 10아릴-C1- 10헤테로시클릴이고, 이는 1개 이상의 독립적 R13 치환기에 의해 치환된다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R3'는 -C1- 10헤타릴-C1- 10알킬이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R3'는 -C1- 10헤타릴-C1- 10알킬이고, 이는 1개 이상의 독립적 R13 치환기에 의해 치환된다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R3'는 -C1- 10헤타릴-C2- 10알케닐이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R3'는 -C1- 10헤타릴-C2- 10알케닐이고, 이는 1개 이상의 독립적 R13 치환기에 의해 치환된다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R3'는 -C1- 10헤타릴-C2- 10알키닐이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R3'는 -C1- 10헤타릴-C2- 10알키닐이고, 이는 1개 이상의 독립적 R13 치환기에 의해 치환된다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R3'는 -C3- 10헤타릴-C3- 10아릴이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R3'는 -C3- 10헤타릴-C3- 10아릴이고, 이는 1개 이상의 독립적 R13 치환기에 의해 치환된다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R3'는 -C1- 10헤타릴-C3- 10시클로알킬이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R3'는 -C1- 10헤타릴-C3- 10시클로알킬이고, 이는 1개 이상의 독립적 R13 치환기에 의해 치환된다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R3'는 -C1- 10헤타릴-C1- 10헤테로시클릴이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R3'는 -C1- 10헤타릴-C1- 10알킬이고, 이는 1개 이상의 독립적 R13 치환기에 의해 치환된다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R3'는 -C3- 10시클로알킬-C1- 10알킬이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R3'는 -C3- 10시클로알킬-C1- 10알킬이고, 이는 1개 이상의 독립적 R13 치환기에 의해 치환된다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R3'는 -C3- 10시클로알킬-C2- 10알케닐이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R3'는 -C3- 10시클로알킬-C2- 10알케닐이고, 이는 1개 이상의 독립적 R13 치환기에 의해 치환된다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R3'는 -C3- 10시클로알킬-C2- 10알키닐이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R3'는 -C3- 10시클로알킬-C2- 10알키닐이고, 이는 1개 이상의 독립적 R13 치환기에 의해 치환된다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R3'는 -C3- 10시클로알킬-C3- 10아릴이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R3'는 -C3- 10시클로알킬-C3- 10아릴이고, 이는 1개 이상의 독립적 R13 치환기에 의해 치환된다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R3'는 -C3- 10시클로알킬-C1- 10헤타릴이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R3'는 -C3- 10시클로알킬-C1- 10헤타릴이고, 이는 1개 이상의 독립적 R13 치환기에 의해 치환된다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R3'는 -C3- 10시클로알킬-C1- 10헤테로시클릴이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R3'는 -C3- 10시클로알킬-C1- 10헤테로시클릴이고, 이는 1개 이상의 독립적 R13 치환기에 의해 치환된다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R3'는 -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10알킬이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R3'는 -C3- 10시클로알킬-C1- 10알킬이고, 이는 1개 이상의 독립적 R13 치환기에 의해 치환된다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R3'는 -C1- 10헤테로시클릴-C2- 10알케닐이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R3'는 -C1- 10헤테로시클릴-C2- 10알케닐이고, 이는 1개 이상의 독립적 R13 치환기에 의해 치환된다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R3'는 -C1- 10헤테로시클릴-C2- 10알키닐이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R3'는 -C1- 10헤테로시클릴-C2- 10알키닐이고, 이는 1개 이상의 독립적 R13 치환기에 의해 치환된다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R3'는 -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10아릴이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R3'는 -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10아릴이고, 이는 1개 이상의 독립적 R13 치환기에 의해 치환된다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R3'는 -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10헤타릴이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R3'는 -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10헤타릴이고, 이는 1개 이상의 독립적 R13 치환기에 의해 치환된다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R3'는 -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10시클로알킬이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R3'는 -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10시클로알킬이고, 이는 1개 이상의 독립적 R13 치환기에 의해 치환된다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R3'는 -OR6이다. 일부 실시양태에서, R3'는 -NR6R34이고, 여기서 R6은 R34와 함께 임의로 헤테로시클릭 고리를 형성할 수 있다. 일부 실시양태에서, R3'는 -S(O)0- 2R6이다. 일부 실시양태에서, R3'는 -C(=O)R6이다. 일부 실시양태에서, R3'는 -C(=O)OR6이다. 일부 실시양태에서, R3'는 -OC(=O)R6이다. 일부 실시양태에서, R3'는 -C(=O)N(R34)R6이고, 여기서 R6은 R34와 함께 임의로 헤테로시클릭 고리를 형성할 수 있다. 일부 실시양태에서, R3'는 -N(R34)C(=O)R6이고, 여기서 R6은 R34와 함께 임의로 헤테로시클릭 고리를 형성할 수 있다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R4는 수소이다. 일부 실시양태에서, R4는 할로겐이고, 이는 F, Cl, Br, 또는 I이다. 일부 실시양태에서, R4는 -OH이다. 일부 실시양태에서, R4는 -CF3이다. 일부 실시양태에서, R4는 -OCF3이다. 일부 실시양태에서, R4는 -OR31이다. 일부 실시양태에서, R4는 -NR31R32이다. 일부 실시양태에서, R4는 -C(O)R31이다. 일부 실시양태에서, R4는 -CO2R31이다. 일부 실시양태에서, R4는 -C(=O)NR31이다. 일부 실시양태에서, R4는 -NO2이다. 일부 실시양태에서, R4는 -CN이다. 일부 실시양태에서, R4는 -S(O)0- 2R31이다. 일부 실시양태에서, R4는 -SO2NR31R32이다. 일부 실시양태에서, R4는 -NR31C(=O)R32이다. 일부 실시양태에서, R4는 -NR31C(=O)OR32이다. 일부 실시양태에서, R4는 -NR31C(=O)NR32R33이다. 일부 실시양태에서, R4는 -NR31S(O)0 - 2R32이다. 일부 실시양태에서, R4는 -C(=S)OR31이다. 일부 실시양태에서, R4는 -C(=O)SR31이다. 일부 실시양태에서, R4는 -NR31C(=NR32)NR32R33이다. 일부 실시양태에서, R4는 -NR31C(=NR32)OR33이다. 일부 실시양태에서, R4는 -NR31C(=NR32)SR33이다. 일부 실시양태에서, R4는 -OC(=O)OR33이다. 일부 실시양태에서, R4는 -OC(=O)NR31R32이다. 일부 실시양태에서, R4는 -OC(=O)SR31이다. 일부 실시양태에서, R4는 -SC(=O)SR31이다. 일부 실시양태에서, R4는 -P(O)OR31OR32이다. 일부 실시양태에서, R4는 -SC(=O)NR31R32이다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R4는 -C1- 10알킬이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R4는 -C1- 10알킬이고, 이는 1개 이상의 독립적 R13 치환기에 의해 치환된다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R4는 -C2- 10알케닐이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R4는 -C2- 10알케닐이고, 이는 1개 이상의 독립적 R13 치환기에 의해 치환된다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R4는 -C2- 10알키닐이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R4는 -C2- 10알키닐이고, 이는 1개 이상의 독립적 R13 치환기에 의해 치환된다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R4는 -C1- 10헤테로알킬이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R4는 -C1- 10헤테로알킬이고, 이는 1개 이상의 독립적 R13 치환기에 의해 치환된다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R4는 -C3- 10아릴이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R4는 -C3- 10아릴이고, 이는 1개 이상의 독립적 R13 치환기에 의해 치환된다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R4는 -C1- 10헤타릴이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R4는 -C1- 10헤타릴이고, 이는 1개 이상의 독립적 R13 치환기에 의해 치환된다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R4는 -C3- 10시클로알킬이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R4는 -C3- 10시클로알킬이고, 이는 1개 이상의 독립적 R13 치환기에 의해 치환된다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R4는 -C1- 10헤테로시클릴이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R4는 -C1- 10헤테로시클릴이고, 이는 1개 이상의 독립적 R13 치환기에 의해 치환된다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R4는 -C1- 10알킬-C3- 10아릴이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R4는 -C1- 10알킬-C3- 10아릴이고, 이는 1개 이상의 독립적 R13 치환기에 의해 치환된다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R4는 -C1- 10알킬-C1- 10헤타릴이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R4는 -C1- 10알킬-C1- 10헤타릴이고, 이는 1개 이상의 독립적 R13 치환기에 의해 치환된다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R4는 -C1- 10알킬-C3- 10시클로알킬이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R4는 -C1- 10알킬-C3- 10시클로알킬이고, 이는 1개 이상의 독립적 R13 치환기에 의해 치환된다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R4는 -C1- 10알킬-C1- 10헤테로시클릴이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R4는 -C1- 10알킬-C1- 10헤테로시클릴이고, 이는 1개 이상의 독립적 R13 치환기에 의해 치환된다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R4는 -C2- 10알케닐-C3- 10아릴이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R4는 -C2- 10알케닐-C3- 10아릴이고, 이는 1개 이상의 독립적 R13 치환기에 의해 치환된다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R4는 -C2- 10알케닐-C1- 10헤타릴이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R4는 -C2- 10알케닐-C1- 10헤타릴이고, 이는 1개 이상의 독립적 R13 치환기에 의해 치환된다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R4는 -C2- 10알케닐-C3- 10시클로알킬이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R4는 -C2- 10알케닐-C3- 10시클로알킬이고, 이는 1개 이상의 독립적 R13 치환기에 의해 치환된다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R4는 -C2- 10알케닐-C1- 10헤테로시클릴이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R4는 -C2- 10알케닐-C1- 10헤테로시클릴이고, 이는 1개 이상의 독립적 R13 치환기에 의해 치환된다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R4는 -C2- 10알키닐-C3- 10아릴이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R4는 -C2- 10알키닐-C3- 10아릴이고, 이는 1개 이상의 독립적 R13 치환기에 의해 치환된다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R4는 -C2- 10알키닐-C1- 10헤타릴이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R4는 -C2- 10알키닐-C1- 10헤타릴이고, 이는 1개 이상의 독립적 R13 치환기에 의해 치환된다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R4는 -C2- 10알키닐-C3- 10시클로알킬이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R4는 -C2- 10알키닐-C3- 10시클로알킬이고, 이는 1개 이상의 독립적 R13 치환기에 의해 치환된다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R4는 -C2- 10알키닐-C1- 10헤테로시클릴이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R4는 -C2- 10알키닐-C1- 10헤테로시클릴이고, 이는 1개 이상의 독립적 R13 치환기에 의해 치환된다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R4는 -C1- 10알콕시-C3- 10아릴이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R4는 -C1- 10알콕시-C3- 10아릴이고, 이는 1개 이상의 독립적 R13 치환기에 의해 치환된다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R4는 -C1- 10알콕시-C1- 10헤타릴이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R4는 -C1- 10알콕시-C1- 10헤타릴이고, 이는 1개 이상의 독립적 R13 치환기에 의해 치환된다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R4는 -C1- 10알콕시-C3- 10시클로알킬이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R4는 -C1- 10알콕시-C3- 10시클로알킬이고, 이는 1개 이상의 독립적 R13 치환기에 의해 치환된다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R4는 -C1- 10알콕시-C1- 10헤테로시클릴이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R4는 -C1- 10알콕시-C1- 10헤테로시클릴이고, 이는 1개 이상의 독립적 R13 치환기에 의해 치환된다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R4는 -C1- 10헤테로알킬-C3- 10아릴이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R4는 -C1- 10헤테로알킬-C3- 10아릴이고, 이는 1개 이상의 독립적 R13 치환기에 의해 치환된다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R4는 -C1- 10헤테로알킬-C1- 10헤타릴이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R4는 -C1- 10헤테로알킬-C1- 10헤타릴이고, 이는 1개 이상의 독립적 R13 치환기에 의해 치환된다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R4는 -C1- 10헤테로알킬-C3- 10시클로알킬이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R4는 -C1- 10헤테로알킬-C3- 10시클로알킬이고, 이는 1개 이상의 독립적 R13 치환기에 의해 치환된다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R4는 -C1- 10헤테로알킬-C1- 10헤테로시클릴이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R4는 -C1- 10헤테로알킬-C1- 10헤테로시클릴이고, 이는 1개 이상의 독립적 R13 치환기에 의해 치환된다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R4는 -C3- 10아릴-C1- 10알킬이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R4는 -C3- 10아릴-C1- 10알킬이고, 이는 1개 이상의 독립적 R13 치환기에 의해 치환된다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R4는 -C3- 10아릴-C2- 10알케닐이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R4는 -C3- 10아릴-C2- 10알케닐이고, 이는 1개 이상의 독립적 R13 치환기에 의해 치환된다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R4는 -C3- 10아릴-C2- 10알키닐이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R4는 -C3- 10아릴-C2- 10알키닐이고, 이는 1개 이상의 독립적 R13 치환기에 의해 치환된다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R4는 -C3- 10아릴-C3- 10헤타릴이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R4는 -C3- 10아릴-C3- 10헤타릴이고, 이는 1개 이상의 독립적 R13 치환기에 의해 치환된다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R4는 -C3- 10아릴-C3- 10시클로알킬이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R4는 -C3- 10아릴-C3- 10시클로알킬이고, 이는 1개 이상의 독립적 R13 치환기에 의해 치환된다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R4는 -C3- 10아릴-C1- 10헤테로시클릴이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R4는 -C3- 10아릴-C1- 10헤테로시클릴이고, 이는 1개 이상의 독립적 R13 치환기에 의해 치환된다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R4는 -C1- 10헤타릴-C1- 10알킬이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R4는 -C1- 10헤타릴-C1- 10알킬이고, 이는 1개 이상의 독립적 R13 치환기에 의해 치환된다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R4는 -C1- 10헤타릴-C2- 10알케닐이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R4는 -C1- 10헤타릴-C2- 10알케닐이고, 이는 1개 이상의 독립적 R13 치환기에 의해 치환된다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R4는 -C1- 10헤타릴-C2- 10알키닐이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R4는 -C1- 10헤타릴-C2- 10알키닐이고, 이는 1개 이상의 독립적 R13 치환기에 의해 치환된다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R4는 -C3- 10헤타릴-C3- 10아릴이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R4는 -C3- 10헤타릴-C3- 10아릴이고, 이는 1개 이상의 독립적 R13 치환기에 의해 치환된다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R4는 -C1- 10헤타릴-C3- 10시클로알킬이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R4는 -C1- 10헤타릴-C3- 10시클로알킬이고, 이는 1개 이상의 독립적 R13 치환기에 의해 치환된다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R4는 -C1- 10헤타릴-C1- 10헤테로시클릴이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R4는 -C1- 10헤타릴-C1- 10헤테로시클릴이고, 이는 1개 이상의 독립적 R13 치환기에 의해 치환된다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R4는 -C3- 10시클로알킬-C1- 10알킬이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R4는 -C3- 10시클로알킬-C1- 10알킬이고, 이는 1개 이상의 독립적 R13 치환기에 의해 치환된다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R4는 -C3- 10시클로알킬-C2- 10알케닐이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R4는 -C3- 10시클로알킬-C2- 10알케닐이고, 이는 1개 이상의 독립적 R13 치환기에 의해 치환된다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R4는 -C3- 10시클로알킬-C2- 10알키닐이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R4는 -C3- 10시클로알킬-C2- 10알키닐이고, 이는 1개 이상의 독립적 R13 치환기에 의해 치환된다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R4는 -C3- 10시클로알킬-C3- 10아릴이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R4는 -C3- 10시클로알킬-C3- 10아릴이고, 이는 1개 이상의 독립적 R13 치환기에 의해 치환된다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R4는 -C3- 10시클로알킬-C1- 10헤타릴이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R4는 -C3- 10시클로알킬-C1- 10헤타릴이고, 이는 1개 이상의 독립적 R13 치환기에 의해 치환된다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R4는 -C3- 10시클로알킬-C1- 10헤테로시클릴이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R4는 -C3- 10시클로알킬-C1- 10헤테로시클릴이고, 이는 1개 이상의 독립적 R13 치환기에 의해 치환된다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R4는 -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10알킬이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R4는 -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10알킬이고, 이는 1개 이상의 독립적 R13 치환기에 의해 치환된다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R4는 -C1- 10헤테로시클릴-C2- 10알케닐이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R4는 -C1- 10헤테로시클릴-C2- 10알케닐이고, 이는 1개 이상의 독립적 R13 치환기에 의해 치환된다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R4는 -C1- 10헤테로시클릴-C2- 10알키닐이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R4는 -C1- 10헤테로시클릴-C2- 10알키닐이고, 이는 1개 이상의 독립적 R13 치환기에 의해 치환된다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R4는 -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10아릴이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R4는 -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10아릴이고, 이는 1개 이상의 독립적 R13 치환기에 의해 치환된다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R4는 -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10헤타릴이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R4는 -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10헤타릴이고, 이는 1개 이상의 독립적 R13 치환기에 의해 치환된다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R4는 -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10시클로알킬이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R4는 -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10시클로알킬이고, 이는 1개 이상의 독립적 R13 치환기에 의해 치환된다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R5는 수소이다. 일부 실시양태에서, R5는 할로겐이고, 이는 F, Cl, Br, 또는 I이다. 일부 실시양태에서, R5는 -C1- 10알킬이다. 일부 실시양태에서, R5는 -C2- 10알케닐이다. 일부 실시양태에서, R5는 -C2- 10알키닐이다. 일부 실시양태에서, R5는 -C1- 10헤테로알킬이다. 일부 실시양태에서, R5는 -C3- 10아릴이다. 일부 실시양태에서, R5는 -C1- 10헤타릴이다. 일부 실시양태에서, R5는 -C3- 10시클로알킬이다. 일부 실시양태에서, R5는 -C1- 10헤테로시클릴이다. 일부 실시양태에서, R5는 -OH이다. 일부 실시양태에서, R5는 -CF3이다. 일부 실시양태에서, R5는 -OCF3이다. 일부 실시양태에서, R5는 -OR31이다. 일부 실시양태에서, R5는 -NR31R32이다. 일부 실시양태에서, R5는 -C(O)R31이다. 일부 실시양태에서, R5는 -CO2R31이다. 일부 실시양태에서, R5는 -C(=O)NR31이다. 일부 실시양태에서, R5는 -NO2이다. 일부 실시양태에서, R5는 -CN이다. 일부 실시양태에서, R5는 -S(O)0- 2R31이다. 일부 실시양태에서, R5는 -SO2NR31R32이다. 일부 실시양태에서, R5는 -NR31C(=O)R32이다. 일부 실시양태에서, R5는 -NR31C(=O)OR32이다. 일부 실시양태에서, R5는 -NR31C(=O)NR32R33이다. 일부 실시양태에서, R5는 -NR31S(O)0 - 2R32이다. 일부 실시양태에서, R5는 -C(=S)OR31이다. 일부 실시양태에서, R5는 -C(=O)SR31이다. 일부 실시양태에서, R5는 -NR31C(=NR32)NR32R33이다. 일부 실시양태에서, R5는 -NR31C(=NR32)OR33이다. 일부 실시양태에서, R5는 -NR31C(=NR32)SR33이다. 일부 실시양태에서, R5는 -OC(=O)OR33이다. 일부 실시양태에서, R5는 -OC(=O)NR31R32이다. 일부 실시양태에서, R5는 -OC(=O)SR31이다. 일부 실시양태에서, R5는 -SC(=O)SR31이다. 일부 실시양태에서, R5는 -P(O)OR31OR32이다. 일부 실시양태에서, R5는 -SC(=O)NR31NR32이다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R6은 -C1- 10알킬이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R6은 1개 이상의 독립적 R14 치환기에 의해 치환된 -C1- 10알킬이다. 일부 실시양태에서, R6은 1개 이상의 독립적 R15 치환기에 의해 치환된 -C1- 10알킬이다. 일부 실시양태에서, R6은 1개 이상의 독립적 R14 또는 R15 치환기에 의해 치환된 -C1- 10알킬이다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R6은 -C1- 10알케닐이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R6은 1개 이상의 독립적 R14 치환기에 의해 치환된 -C1- 10알케닐이다. 일부 실시양태에서, R6은 1개 이상의 독립적 R15 치환기에 의해 치환된 -C1- 10알케닐이다. 일부 실시양태에서, R6은 1개 이상의 독립적 R14 또는 R15 치환기에 의해 치환된 -C1- 10알케닐이다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R6은 -C2- 10알키닐이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R6은 1개 이상의 독립적 R14 치환기에 의해 치환된 -C2- 10알키닐이다. 일부 실시양태에서, R6은 1개 이상의 독립적 R15 치환기에 의해 치환된 -C2- 10알키닐이다. 일부 실시양태에서, R6은 1개 이상의 독립적 R14 또는 R15 치환기에 의해 치환된 -C2- 10알키닐이다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R6은 -C1- 10헤테로알킬이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R6은 1개 이상의 독립적 R14 치환기에 의해 치환된 -C1- 10헤테로알킬이다. 일부 실시양태에서, R6은 1개 이상의 독립적 R15 치환기에 의해 치환된 -C1- 10헤테로알킬이다. 일부 실시양태에서, R6은 1개 이상의 독립적 R14 또는 R15 치환기에 의해 치환된 -C1- 10헤테로알킬이다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R6은 -C3- 10아릴이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R6은 1개 이상의 독립적 R14 치환기에 의해 치환된 -C3- 10아릴이다. 일부 실시양태에서, R6은 1개 이상의 독립적 R15 치환기에 의해 치환된 -C3- 10아릴이다. 일부 실시양태에서, R6은 1개 이상의 독립적 R14 또는 R15 치환기에 의해 치환된 -C3- 10아릴이다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R6은 -C1- 10헤타릴이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R6은 1개 이상의 독립적 R14 치환기에 의해 치환된 -C1- 10헤타릴이다. 일부 실시양태에서, R6은 1개 이상의 독립적 R15 치환기에 의해 치환된 -C1- 10헤타릴이다. 일부 실시양태에서, R6은 1개 이상의 독립적 R14 또는 R15 치환기에 의해 치환된 -C1- 10헤타릴이다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R6은 -C3- 10시클로알킬이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R6은 1개 이상의 독립적 R14 치환기에 의해 치환된 -C3- 10시클로알킬이다. 일부 실시양태에서, R6은 1개 이상의 독립적 R15 치환기에 의해 치환된 -C3- 10시클로알킬이다. 일부 실시양태에서, R6은 1개 이상의 독립적 R14 또는 R15 치환기에 의해 치환된 -C3- 10시클로알킬이다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R6은 -C1- 10헤테로시클릴이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R6은 1개 이상의 독립적 R14 치환기에 의해 치환된 -C1- 10헤테로시클릴이다. 일부 실시양태에서, R6은 1개 이상의 독립적 R15 치환기에 의해 치환된 -C1- 10헤테로시클릴이다. 일부 실시양태에서, R6은 1개 이상의 독립적 R14 또는 R15 치환기에 의해 치환된 -C1- 10헤테로시클릴이다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R6은 -C1- 10알킬-C3- 10아릴이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R6은 1개 이상의 독립적 R14 치환기에 의해 치환된 -C1- 10알킬-C3- 10아릴이다. 일부 실시양태에서, R6은 1개 이상의 독립적 R15 치환기에 의해 치환된 -C1-10알킬-C3-10아릴이다. 일부 실시양태에서, R6은 1개 이상의 독립적 R14 또는 R15 치환기에 의해 치환된 -C1- 10알킬-C3- 10아릴이다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R6은 -C1- 10알킬-C1- 10헤타릴이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R6은 1개 이상의 독립적 R14 치환기에 의해 치환된 -C1- 10알킬-C1- 10헤타릴이다. 일부 실시양태에서, R6은 1개 이상의 독립적 R15 치환기에 의해 치환된 -C1- 10알킬-C1- 10헤타릴이다. 일부 실시양태에서, R6은 1개 이상의 독립적 R14 또는 R15 치환기에 의해 치환된 -C1- 10알킬-C1- 10헤타릴이다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R6은 -C1- 10알킬-C3- 10시클로알킬이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R6은 1개 이상의 독립적 R14 치환기에 의해 치환된 -C1- 10알킬-C3-10시클로알킬이다. 일부 실시양태에서, R6은 1개 이상의 독립적 R15 치환기에 의해 치환된 -C1- 10알킬-C3- 10시클로알킬이다. 일부 실시양태에서, R6은 1개 이상의 독립적 R14 또는 R15 치환기에 의해 치환된 -C1- 10알킬-C3- 10시클로알킬이다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R6은 -C1- 10알킬-C1- 10헤테로시클릴이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R6은 1개 이상의 독립적 R14 치환기에 의해 치환된 -C1- 10알킬-C1-10헤테로시클릴이다. 일부 실시양태에서, R6은 1개 이상의 독립적 R15 치환기에 의해 치환된 -C1- 10알킬-C1- 10헤테로시클릴이다. 일부 실시양태에서, R6은 1개 이상의 독립적 R14 또는 R15 치환기에 의해 치환된 -C1- 10알킬-C1- 10헤테로시클릴이다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R6은 -C2- 10알케닐-C3- 10아릴이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R6은 1개 이상의 독립적 R14 치환기에 의해 치환된 -C2- 10알케닐-C3-10아릴이다. 일부 실시양태에서, R6은 1개 이상의 독립적 R15 치환기에 의해 치환된 -C2-10알케닐-C3-10아릴이다. 일부 실시양태에서, R6은 1개 이상의 독립적 R14 또는 R15 치환기에 의해 치환된 -C2- 10알케닐-C3- 10아릴이다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R6은 -C2- 10알케닐-C1- 10헤타릴이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R6은 1개 이상의 독립적 R14 치환기에 의해 치환된 -C2- 10알케닐-C1-10헤타릴이다. 일부 실시양태에서, R6은 1개 이상의 독립적 R15 치환기에 의해 치환된 -C2- 10알케닐-C1- 10헤타릴이다. 일부 실시양태에서, R6은 1개 이상의 독립적 R14 또는 R15 치환기에 의해 치환된 -C2- 10알케닐-C1- 10헤타릴이다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R6은 -C2- 10알케닐-C3- 10시클로알킬이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R6은 1개 이상의 독립적 R14 치환기에 의해 치환된 -C2- 10알케닐-C3-10시클로알킬이다. 일부 실시양태에서, R6은 1개 이상의 독립적 R15 치환기에 의해 치환된 -C2- 10알케닐-C3- 10시클로알킬이다. 일부 실시양태에서, R6은 1개 이상의 독립적 R14 또는 R15 치환기에 의해 치환된 -C2- 10알케닐-C3- 10시클로알킬이다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R6은 -C2- 10알케닐-C1- 10헤테로시클릴이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R6은 1개 이상의 독립적 R14 치환기에 의해 치환된 -C2- 10알케닐-C1-10헤테로시클릴이다. 일부 실시양태에서, R6은 1개 이상의 독립적 R15 치환기에 의해 치환된 -C2- 10알케닐-C1- 10헤테로시클릴이다. 일부 실시양태에서, R6은 1개 이상의 독립적 R14 또는 R15 치환기에 의해 치환된 -C2- 10알케닐-C1- 10헤테로시클릴이다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R6은 -C2- 10알키닐-C3- 10아릴이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R6은 1개 이상의 독립적 R14 치환기에 의해 치환된 -C2- 10알키닐-C3-10아릴이다. 일부 실시양태에서, R6은 1개 이상의 독립적 R15 치환기에 의해 치환된 -C2-10알키닐-C3-10아릴이다. 일부 실시양태에서, R6은 1개 이상의 독립적 R14 또는 R15 치환기에 의해 치환된 -C2- 10알키닐-C3- 10아릴이다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II-A, II-B, II-C 및 II-D) 및 III (예컨대 III-A 및 III-B)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R6은 -C2- 10알키닐-C1-10헤타릴이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R6은 1개 이상의 독립적 R14 치환기에 의해 치환된 -C2- 10알키닐-C1- 10헤타릴이다. 일부 실시양태에서, R6은 1개 이상의 독립적 R15 치환기에 의해 치환된 -C2- 10알키닐-C1- 10헤타릴이다. 일부 실시양태에서, R6은 1개 이상의 독립적 R14 또는 R15 치환기에 의해 치환된 -C2- 10알키닐-C1-10헤타릴이다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II-A, II-B, II-C 및 II-D) 및 III (예컨대 III-A 및 III-B)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R6은 -C2- 10알키닐-C3-10시클로알킬이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R6은 1개 이상의 독립적 R14 치환기에 의해 치환된 -C2- 10알키닐-C3- 10시클로알킬이다. 일부 실시양태에서, R6은 1개 이상의 독립적 R15 치환기에 의해 치환된 -C2- 10알키닐-C3- 10시클로알킬이다. 일부 실시양태에서, R6은 1개 이상의 독립적 R14 또는 R15 치환기에 의해 치환된 -C2- 10알키닐-C3- 10시클로알킬이다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R6은 -C2- 10알키닐-C1- 10헤테로시클릴이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R6은 1개 이상의 독립적 R14 치환기에 의해 치환된 -C2- 10알키닐-C1-10헤테로시클릴이다. 일부 실시양태에서, R6은 1개 이상의 독립적 R15 치환기에 의해 치환된 -C2- 10알키닐-C1- 10헤테로시클릴이다. 일부 실시양태에서, R6은 1개 이상의 독립적 R14 또는 R15 치환기에 의해 치환된 -C2- 10알키닐-C1- 10헤테로시클릴이다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R6은 -C1- 10알콕시-C3- 10아릴이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R6은 1개 이상의 독립적 R14 치환기에 의해 치환된 -C1- 10알콕시-C3-10아릴이다. 일부 실시양태에서, R6은 1개 이상의 독립적 R15 치환기에 의해 치환된 -C1-10알콕시-C3-10아릴이다. 일부 실시양태에서, R6은 1개 이상의 독립적 R14 또는 R15 치환기에 의해 치환된 -C1- 10알콕시-C3- 10아릴이다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R6은 -C1- 10알콕시-C1- 10헤타릴이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R6은 1개 이상의 독립적 R14 치환기에 의해 치환된 -C1- 10알콕시-C1-10헤타릴이다. 일부 실시양태에서, R6은 1개 이상의 독립적 R15 치환기에 의해 치환된 -C1- 10알콕시-C1- 10헤타릴이다. 일부 실시양태에서, R6은 1개 이상의 독립적 R14 또는 R15 치환기에 의해 치환된 -C1- 10알콕시-C1- 10헤타릴이다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R6은 -C1- 10알콕시-C3- 10시클로알킬이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R6은 1개 이상의 독립적 R14 치환기에 의해 치환된 -C1- 10알콕시-C3-10시클로알킬이다. 일부 실시양태에서, R6은 1개 이상의 독립적 R15 치환기에 의해 치환된 -C1- 10알콕시-C3- 10시클로알킬이다. 일부 실시양태에서, R6은 1개 이상의 독립적 R14 또는 R15 치환기에 의해 치환된 -C1- 10알콕시-C3- 10시클로알킬이다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R6은 -C1- 10알콕시-C1- 10헤테로시클릴이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R6은 1개 이상의 독립적 R14 치환기에 의해 치환된 -C1- 10알콕시-C1-10헤테로시클릴이다. 일부 실시양태에서, R6은 1개 이상의 독립적 R15 치환기에 의해 치환된 -C1- 10알콕시-C1- 10헤테로시클릴이다. 일부 실시양태에서, R6은 1개 이상의 독립적 R14 또는 R15 치환기에 의해 치환된 -C1- 10알콕시-C1- 10헤테로시클릴이다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R6은 -C1- 10헤테로알킬-C3- 10아릴이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R6은 1개 이상의 독립적 R14 치환기에 의해 치환된 -C1- 10헤테로알킬-C3-10아릴이다. 일부 실시양태에서, R6은 1개 이상의 독립적 R15 치환기에 의해 치환된 -C1- 10헤테로알킬-C3- 10아릴이다. 일부 실시양태에서, R6은 1개 이상의 독립적 R14 또는 R15 치환기에 의해 치환된 -C1- 10헤테로알킬-C3- 10아릴이다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R6은 -C1- 10헤테로알킬-C1- 10헤타릴이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R6은 1개 이상의 독립적 R14 치환기에 의해 치환된 -C1- 10헤테로알킬-C1-10헤타릴이다. 일부 실시양태에서, R6은 1개 이상의 독립적 R15 치환기에 의해 치환된 -C1- 10헤테로알킬-C1- 10헤타릴이다. 일부 실시양태에서, R6은 1개 이상의 독립적 R14 또는 R15 치환기에 의해 치환된 -C1- 10헤테로알킬-C1- 10헤타릴이다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R6은 -C1- 10헤테로알킬-C3- 10시클로알킬이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R6은 1개 이상의 독립적 R14 치환기에 의해 치환된 -C1-10헤테로알킬-C3-10시클로알킬이다. 일부 실시양태에서, R6은 1개 이상의 독립적 R15 치환기에 의해 치환된 -C1- 10헤테로알킬-C3- 10시클로알킬이다. 일부 실시양태에서, R6은 1개 이상의 독립적 R14 또는 R15 치환기에 의해 치환된 -C1- 10헤테로알킬-C3-10시클로알킬이다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R6은 -C1- 10헤테로알킬-C1- 10헤테로시클릴이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R6은 1개 이상의 독립적 R14 치환기에 의해 치환된 -C1-10헤테로알킬-C1-10헤테로시클릴이다. 일부 실시양태에서, R6은 1개 이상의 독립적 R15 치환기에 의해 치환된 -C1- 10헤테로알킬-C1- 10헤테로시클릴이다. 일부 실시양태에서, R6은 1개 이상의 독립적 R14 또는 R15 치환기에 의해 치환된 -C1- 10헤테로알킬-C1-10헤테로시클릴이다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R6은 -C3- 10아릴-C1- 10알킬이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R6은 1개 이상의 독립적 R14 치환기에 의해 치환된 -C3- 10아릴-C1- 10알킬이다. 일부 실시양태에서, R6은 1개 이상의 독립적 R15 치환기에 의해 치환된 -C3-10아릴-C1-10알킬이다. 일부 실시양태에서, R6은 1개 이상의 독립적 R14 또는 R15 치환기에 의해 치환된 -C3- 10아릴-C1- 10알킬이다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R6은 -C3- 10아릴-C2- 10알케닐이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R6은 1개 이상의 독립적 R14 치환기에 의해 치환된 -C3- 10아릴-C2- 10알케닐이다. 일부 실시양태에서, R6은 1개 이상의 독립적 R15 치환기에 의해 치환된 -C3- 10아릴-C2- 10알케닐이다. 일부 실시양태에서, R6은 1개 이상의 독립적 R14 또는 R15 치환기에 의해 치환된 -C3- 10아릴-C2- 10알케닐이다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R6은 -C3- 10아릴-C2- 10알키닐이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R6은 1개 이상의 독립적 R14 치환기에 의해 치환된 -C3- 10아릴-C2- 10알키닐이다. 일부 실시양태에서, R6은 1개 이상의 독립적 R15 치환기에 의해 치환된 -C3- 10아릴-C2- 10알키닐이다. 일부 실시양태에서, R6은 1개 이상의 독립적 R14 또는 R15 치환기에 의해 치환된 -C3- 10아릴-C2- 10알키닐이다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R6은 -C3- 10아릴-C3- 10헤타릴이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R6은 1개 이상의 독립적 R14 치환기에 의해 치환된 -C3- 10아릴-C3- 10헤타릴이다. 일부 실시양태에서, R6은 1개 이상의 독립적 R15 치환기에 의해 치환된 -C3- 10아릴-C3- 10헤타릴이다. 일부 실시양태에서, R6은 1개 이상의 독립적 R14 또는 R15 치환기에 의해 치환된 -C3- 10아릴-C3- 10헤타릴이다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R6은 -C3- 10아릴-C3- 10시클로알킬이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R6은 1개 이상의 독립적 R14 치환기에 의해 치환된 -C3- 10아릴-C3-10시클로알킬이다. 일부 실시양태에서, R6은 1개 이상의 독립적 R15 치환기에 의해 치환된 -C3- 10아릴-C3- 10시클로알킬이다. 일부 실시양태에서, R6은 1개 이상의 독립적 R14 또는 R15 치환기에 의해 치환된 -C3- 10아릴-C3- 10시클로알킬이다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R6은 -C3- 10아릴-C1- 10헤테로시클릴이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R6은 1개 이상의 독립적 R14 치환기에 의해 치환된 -C3- 10아릴-C1-10헤테로시클릴이다. 일부 실시양태에서, R6은 1개 이상의 독립적 R15 치환기에 의해 치환된 -C3- 10아릴-C1- 10헤테로시클릴이다. 일부 실시양태에서, R6은 1개 이상의 독립적 R14 또는 R15 치환기에 의해 치환된 -C3- 10아릴-C1- 10헤테로시클릴이다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R6은 -C1- 10헤타릴-C1- 10알킬이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R6은 1개 이상의 독립적 R14 치환기에 의해 치환된 -C1- 10헤타릴-C1-10알킬이다. 일부 실시양태에서, R6은 1개 이상의 독립적 R15 치환기에 의해 치환된 -C1-10헤타릴-C1-10알킬이다. 일부 실시양태에서, R6은 1개 이상의 독립적 R14 또는 R15 치환기에 의해 치환된 -C1- 10헤타릴-C1- 10알킬이다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R6은 -C1- 10헤타릴-C2- 10알케닐이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R6은 1개 이상의 독립적 R14 치환기에 의해 치환된 -C1- 10헤타릴-C2-10알케닐이다. 일부 실시양태에서, R6은 1개 이상의 독립적 R15 치환기에 의해 치환된 -C1- 10헤타릴-C2- 10알케닐이다. 일부 실시양태에서, R6은 1개 이상의 독립적 R14 또는 R15 치환기에 의해 치환된 -C1- 10헤타릴-C2- 10알케닐이다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R6은 -C1- 10헤타릴-C2- 10알키닐이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R6은 1개 이상의 독립적 R14 치환기에 의해 치환된 -C1- 10헤타릴-C2-10알키닐이다. 일부 실시양태에서, R6은 1개 이상의 독립적 R15 치환기에 의해 치환된 -C1- 10헤타릴-C2- 10알키닐이다. 일부 실시양태에서, R6은 1개 이상의 독립적 R14 또는 R15 치환기에 의해 치환된 -C1- 10헤타릴-C2- 10알키닐이다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R6은 -C3- 10헤타릴-C3- 10아릴이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R6은 1개 이상의 독립적 R14 치환기에 의해 치환된 -C3- 10헤타릴-C3-10아릴이다. 일부 실시양태에서, R6은 1개 이상의 독립적 R15 치환기에 의해 치환된 -C3-10헤타릴-C3-10아릴이다. 일부 실시양태에서, R6은 1개 이상의 독립적 R14 또는 R15 치환기에 의해 치환된 -C3- 10헤타릴-C3- 10아릴이다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R6은 -C1- 10헤타릴-C3- 10시클로알킬이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R6은 1개 이상의 독립적 R14 치환기에 의해 치환된 -C1- 10헤타릴-C3-10시클로알킬이다. 일부 실시양태에서, R6은 1개 이상의 독립적 R15 치환기에 의해 치환된 -C1- 10헤타릴-C3- 10시클로알킬이다. 일부 실시양태에서, R6은 1개 이상의 독립적 R14 또는 R15 치환기에 의해 치환된 -C1- 10헤타릴-C3- 10시클로알킬이다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R6은 -C1- 10헤타릴-C1- 10헤테로시클릴이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R6은 1개 이상의 독립적 R14 치환기에 의해 치환된 -C1- 10헤타릴-C1-10헤테로시클릴이다. 일부 실시양태에서, R6은 1개 이상의 독립적 R15 치환기에 의해 치환된 -C1- 10헤타릴-C1- 10헤테로시클릴이다. 일부 실시양태에서, R6은 1개 이상의 독립적 R14 또는 R15 치환기에 의해 치환된 -C1- 10헤타릴-C1- 10헤테로시클릴이다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R6은 -C3- 10시클로알킬-C1- 10알킬이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R6은 1개 이상의 독립적 R14 치환기에 의해 치환된 -C3- 10시클로알킬-C1-10알킬이다. 일부 실시양태에서, R6은 1개 이상의 독립적 R15 치환기에 의해 치환된 -C3- 10시클로알킬-C1- 10알킬이다. 일부 실시양태에서, R6은 1개 이상의 독립적 R14 또는 R15 치환기에 의해 치환된 -C3- 10시클로알킬-C1- 10알킬이다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R6은 -C3- 10시클로알킬-C2- 10알케닐이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R6은 1개 이상의 독립적 R14 치환기에 의해 치환된 -C3- 10시클로알킬-C2-10알케닐이다. 일부 실시양태에서, R6은 1개 이상의 독립적 R15 치환기에 의해 치환된 -C3- 10시클로알킬-C2- 10알케닐이다. 일부 실시양태에서, R6은 1개 이상의 독립적 R14 또는 R15 치환기에 의해 치환된 -C3- 10시클로알킬-C2- 10알케닐이다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R6은 -C3- 10시클로알킬-C2- 10알키닐이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R6은 1개 이상의 독립적 R14 치환기에 의해 치환된 -C3- 10시클로알킬-C2-10알키닐이다. 일부 실시양태에서, R6은 1개 이상의 독립적 R15 치환기에 의해 치환된 -C3- 10시클로알킬-C2- 10알키닐이다. 일부 실시양태에서, R6은 1개 이상의 독립적 R14 또는 R15 치환기에 의해 치환된 -C3- 10시클로알킬-C2- 10알키닐이다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R6은 -C3- 10시클로알킬-C3- 10아릴이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R6은 1개 이상의 독립적 R14 치환기에 의해 치환된 -C3- 10시클로알킬-C3-10아릴이다. 일부 실시양태에서, R6은 1개 이상의 독립적 R15 치환기에 의해 치환된 -C3- 10시클로알킬-C3- 10아릴이다. 일부 실시양태에서, R6은 1개 이상의 독립적 R14 또는 R15 치환기에 의해 치환된 -C3- 10시클로알킬-C3- 10아릴이다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R6은 -C3- 10시클로알킬-C1- 10헤타릴이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R6은 1개 이상의 독립적 R14 치환기에 의해 치환된 -C3- 10시클로알킬-C1-10헤타릴이다. 일부 실시양태에서, R6은 1개 이상의 독립적 R15 치환기에 의해 치환된 -C3- 10시클로알킬-C1- 10헤타릴이다. 일부 실시양태에서, R6은 1개 이상의 독립적 R14 또는 R15 치환기에 의해 치환된 -C3- 10시클로알킬-C1- 10헤타릴이다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R6은 -C3- 10시클로알킬-C1- 10헤테로시클릴이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R6은 1개 이상의 독립적 R14 치환기에 의해 치환된 -C3-10시클로알킬-C1-10헤테로시클릴이다. 일부 실시양태에서, R6은 1개 이상의 독립적 R15 치환기에 의해 치환된 -C3- 10시클로알킬-C1- 10헤테로시클릴이다. 일부 실시양태에서, R6은 1개 이상의 독립적 R14 또는 R15 치환기에 의해 치환된 -C3- 10시클로알킬-C1-10헤테로시클릴이다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R6은 -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10알킬이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R6은 1개 이상의 독립적 R14 치환기에 의해 치환된 -C1- 10헤테로시클릴-C1-10알킬이다. 일부 실시양태에서, R6은 1개 이상의 독립적 R15 치환기에 의해 치환된 -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10알킬이다. 일부 실시양태에서, R6은 1개 이상의 독립적 R14 또는 R15 치환기에 의해 치환된 -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10알킬이다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R6은 -C1- 10헤테로시클릴-C2- 10알케닐이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R6은 1개 이상의 독립적 R14 치환기에 의해 치환된 -C1- 10헤테로시클릴-C2-10알케닐이다. 일부 실시양태에서, R6은 1개 이상의 독립적 R15 치환기에 의해 치환된 -C1- 10헤테로시클릴-C2- 10알케닐이다. 일부 실시양태에서, R6은 1개 이상의 독립적 R14 또는 R15 치환기에 의해 치환된 -C1- 10헤테로시클릴-C2- 10알케닐이다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R6은 -C1- 10헤테로시클릴-C2- 10알키닐이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R6은 1개 이상의 독립적 R14 치환기에 의해 치환된 -C1- 10헤테로시클릴-C2-10알키닐이다. 일부 실시양태에서, R6은 1개 이상의 독립적 R15 치환기에 의해 치환된 -C1- 10헤테로시클릴-C2- 10알키닐이다. 일부 실시양태에서, R6은 1개 이상의 독립적 R14 또는 R15 치환기에 의해 치환된 -C1- 10헤테로시클릴-C2- 10알키닐이다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R6은 -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10아릴이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R6은 1개 이상의 독립적 R14 치환기에 의해 치환된 -C1- 10헤테로시클릴-C3-10아릴이다. 일부 실시양태에서, R6은 1개 이상의 독립적 R15 치환기에 의해 치환된 -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10아릴이다. 일부 실시양태에서, R6은 1개 이상의 독립적 R14 또는 R15 치환기에 의해 치환된 -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10아릴이다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R6은 -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10헤타릴이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R6은 1개 이상의 독립적 R14 치환기에 의해 치환된 -C1- 10헤테로시클릴-C1-10헤타릴이다. 일부 실시양태에서, R6은 1개 이상의 독립적 R15 치환기에 의해 치환된 -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10헤타릴이다. 일부 실시양태에서, R6은 1개 이상의 독립적 R14 또는 R15 치환기에 의해 치환된 -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10헤타릴이다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R6은 -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10시클로알킬이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R6은 1개 이상의 독립적 R14 치환기에 의해 치환된 -C1-10헤테로시클릴-C3-10시클로알킬이다. 일부 실시양태에서, R6은 1개 이상의 독립적 R15 치환기에 의해 치환된 -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10시클로알킬이다. 일부 실시양태에서, R6은 1개 이상의 독립적 R14 또는 R15 치환기에 의해 치환된 -C1- 10헤테로시클릴-C3-10시클로알킬이다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R71은 수소이다. 일부 실시양태에서, R71은 할로겐이고, 이는 F, Cl, Br, 또는 I이다. 일부 실시양태에서, R71은 -C1- 10알킬이다. 일부 실시양태에서, R71은 -C2- 10알케닐이다. 일부 실시양태에서, R71은 -C2-10 알키닐이다. 일부 실시양태에서, R71은 -C1- 10헤테로알킬이다. 일부 실시양태에서, R71은 -C3- 10아릴이다. 일부 실시양태에서, R71은 -C1- 10헤타릴이다. 일부 실시양태에서, R71은 -C3- 10시클로알킬이다. 일부 실시양태에서, R71은 -C1- 10헤테로시클릴이다. 일부 실시양태에서, R71은 -OH이다. 일부 실시양태에서, R71은 -CF3이다. 일부 실시양태에서, R71은 -OCF3이다. 일부 실시양태에서, R71은 -OR31이다. 일부 실시양태에서, R71은 -NR31R32이다. 일부 실시양태에서, R71은 -C(O)R31이다. 일부 실시양태에서, R71은 -CO2R31이다. 일부 실시양태에서, R71은 -C(=O)NR31이다. 일부 실시양태에서, R71은 -NO2이다. 일부 실시양태에서, R71은 -CN이다. 일부 실시양태에서, R71은 -S(O)0- 2R31이다. 일부 실시양태에서, R71은 -SO2NR31R32이다. 일부 실시양태에서, R71은 -NR31C(=O)R32이다. 일부 실시양태에서, R71은 -NR31C(=O)OR32이다. 일부 실시양태에서, R71은 -NR31C(=O)NR32R33이다. 일부 실시양태에서, R71은 -NR31S(O)0 - 2R32이다. 일부 실시양태에서, R71은 -C(=S)OR31이다. 일부 실시양태에서, R71은 -C(=O)SR31이다. 일부 실시양태에서, R71은 -NR31C(=NR32)NR32R33이다. 일부 실시양태에서, R71은 -NR31C(=NR32)OR33이다. 일부 실시양태에서, R71은 -NR31C(=NR32)SR33이다. 일부 실시양태에서, R71은 -OC(=O)OR33이다. 일부 실시양태에서, R71은 -OC(=O)NR31R32이다. 일부 실시양태에서, R71은 -OC(=O)SR31이다. 일부 실시양태에서, R71은 -SC(=O)SR31이다. 일부 실시양태에서, R71은 -P(O)OR31OR32이다. 일부 실시양태에서, R71은 -SC(=O)NR31NR32이다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R72는 수소이다. 일부 실시양태에서, R72는 -C1- 10알킬이다. 일부 실시양태에서, R72는 -C2- 10알케닐이다. 일부 실시양태에서, R72는 -C2-10 알키닐이다. 일부 실시양태에서, R72는 -C1- 10헤테로알킬이다. 일부 실시양태에서, R72는 -C3- 10아릴이다. 일부 실시양태에서, R72는 -C1- 10헤타릴이다. 일부 실시양태에서, R72는 -C3- 10시클로알킬이다. 일부 실시양태에서, R72는 -C1- 10헤테로시클릴이다. 일부 실시양태에서, R72는 -OH이다. 일부 실시양태에서, R72는 -CF3이다. 일부 실시양태에서, R72는 -C(O)R31이다. 일부 실시양태에서, R72는 -CO2R31이다. 일부 실시양태에서, R72는 -C(=O)NR31이다. 일부 실시양태에서, R72는 -S(O)0- 2R31이다. 일부 실시양태에서, R72는 -C(=S)OR31이다. 일부 실시양태에서, R72는 -C(=O)SR31이다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R81은 수소이다. 일부 실시양태에서, R81은 할로겐이고, 이는 F, Cl, Br, 또는 I이다. 일부 실시양태에서, R81은 -C1- 10알킬이다. 일부 실시양태에서, R81은 -C2- 10알케닐이다. 일부 실시양태에서, R81은 -C2- 10알키닐이다. 일부 실시양태에서, R81은 -C1- 10헤테로알킬이다. 일부 실시양태에서, R81은 -C3- 10아릴이다. 일부 실시양태에서, R81은 -C1- 10헤타릴이다. 일부 실시양태에서, R81은 -C3- 10시클로알킬이다. 일부 실시양태에서, R81은 -C1- 10헤테로시클릴이다. 일부 실시양태에서, R81은 -OH이다. 일부 실시양태에서, R81은 -CF3이다. 일부 실시양태에서, R81은 -OCF3이다. 일부 실시양태에서, R81은 -OR31이다. 일부 실시양태에서, R81은 -NR31R32이다. 일부 실시양태에서, R81은 -C(O)R31이다. 일부 실시양태에서, R81은 -CO2R31이다. 일부 실시양태에서, R81은 -C(=O)NR31이다. 일부 실시양태에서, R81은 -NO2이다. 일부 실시양태에서, R81은 -CN이다. 일부 실시양태에서, R81은 -S(O)0- 2R31이다. 일부 실시양태에서, R81은 -SO2NR31R32이다. 일부 실시양태에서, R81은 -NR31C(=O)R32이다. 일부 실시양태에서, R81은 -NR31C(=O)OR32이다. 일부 실시양태에서, R81은 -NR31C(=O)NR32R33이다. 일부 실시양태에서, R81은 -NR31S(O)0 - 2R32이다. 일부 실시양태에서, R81은 -C(=S)OR31이다. 일부 실시양태에서, R81은 -C(=O)SR31이다. 일부 실시양태에서, R8은 -NR31C(=NR32)NR32R33이다. 일부 실시양태에서, R81은 -NR31C(=NR32)OR33이다. 일부 실시양태에서, R81은 -NR31C(=NR32)SR33이다. 일부 실시양태에서, R81은 -OC(=O)OR33이다. 일부 실시양태에서, R81은 -OC(=O)NR31R32이다. 일부 실시양태에서, R81은 -OC(=O)SR31이다. 일부 실시양태에서, R81은 -SC(=O)SR31이다. 일부 실시양태에서, R81은 -P(O)OR31OR32이다. 일부 실시양태에서, R81은 -SC(=O)NR31NR32이다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R82는 수소이다. 일부 실시양태에서, R82는 -C1- 10알킬이다. 일부 실시양태에서, R82는 -C2- 10알케닐이다. 일부 실시양태에서, R82는 -C2-10 알키닐이다. 일부 실시양태에서, R82는 -C1- 10헤테로알킬이다. 일부 실시양태에서, R82는 -C3- 10아릴이다. 일부 실시양태에서, R82는 -C1- 10헤타릴이다. 일부 실시양태에서, R82는 -C3- 10시클로알킬이다. 일부 실시양태에서, R82는 -C1- 10헤테로시클릴이다. 일부 실시양태에서, R82는 -OH이다. 일부 실시양태에서, R82는 -CF3이다. 일부 실시양태에서, R82는 -C(O)R31이다. 일부 실시양태에서, R82는 -CO2R31이다. 일부 실시양태에서, R82는 -C(=O)NR31이다. 일부 실시양태에서, R82는 -S(O)0- 2R31이다. 일부 실시양태에서, R82는 -C(=S)OR31이다. 일부 실시양태에서, R82는 -C(=O)SR31이다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R91은 수소이다. 일부 실시양태에서, R91은 할로겐이고, 이는 F, -Cl, Br, 또는 I이다. 일부 실시양태에서, R91은 -C1- 10알킬이다. 일부 실시양태에서, R91은 -C2- 10알케닐이다. 일부 실시양태에서, R91은 -C2-10 알키닐이다. 일부 실시양태에서, R91은 -C1- 10헤테로알킬이다. 일부 실시양태에서, R91은 -C3- 10아릴이다. 일부 실시양태에서, R91은 -C1- 10헤타릴이다. 일부 실시양태에서, R91은 -C3- 10시클로알킬이다. 일부 실시양태에서, R91은 -C1- 10헤테로시클릴이다. 일부 실시양태에서, R91은 -OH이다. 일부 실시양태에서, R91은 -CF3이다. 일부 실시양태에서, R91은 -OCF3이다. 일부 실시양태에서, R91은 -OR31이다. 일부 실시양태에서, R91은 -NR31R32이다. 일부 실시양태에서, R91은 -C(O)R31이다. 일부 실시양태에서, R91은 -CO2R31이다. 일부 실시양태에서, R91은 -C(=O)NR31이다. 일부 실시양태에서, R91은 -NO2이다. 일부 실시양태에서, R91은 -CN이다. 일부 실시양태에서, R91은 -S(O)0- 2R31이다. 일부 실시양태에서, R91은 -SO2NR31R32이다. 일부 실시양태에서, R91은 -NR31C(=O)R32이다. 일부 실시양태에서, R91은 -NR31C(=O)OR32이다. 일부 실시양태에서, R91은 -NR31C(=O)NR32R33이다. 일부 실시양태에서, R91은 -NR31S(O)0 - 2R32이다. 일부 실시양태에서, R91은 -C(=S)OR31이다. 일부 실시양태에서, R91은 -C(=O)SR31이다. 일부 실시양태에서, R9는 -NR31C(=NR32)NR32R33이다. 일부 실시양태에서, R91은 -NR31C(=NR32)OR33이다. 일부 실시양태에서, R91은 -NR31C(=NR32)SR33이다. 일부 실시양태에서, R91은 -OC(=O)OR33이다. 일부 실시양태에서, R91은 -OC(=O)NR31R32이다. 일부 실시양태에서, R91은 -OC(=O)SR31이다. 일부 실시양태에서, R91은 -SC(=O)SR31이다. 일부 실시양태에서, R91은 -P(O)OR31OR32이다. 일부 실시양태에서, R91은 -SC(=O)NR31NR32이다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R92는 수소이다. 일부 실시양태에서, R92는 -C1- 10알킬이다. 일부 실시양태에서, R92는 -C2- 10알케닐이다. 일부 실시양태에서, R92는 -C2- 10알키닐이다. 일부 실시양태에서, R92는 -C1- 10헤테로알킬이다. 일부 실시양태에서, R92는 -C3- 10아릴이다. 일부 실시양태에서, R92는 -C1- 10헤타릴이다. 일부 실시양태에서, R92는 -C3- 10시클로알킬이다. 일부 실시양태에서, R92는 -C1- 10헤테로시클릴이다. 일부 실시양태에서, R92는 -OH이다. 일부 실시양태에서, R92는 -CF3이다. 일부 실시양태에서, R92는 -C(O)R31이다. 일부 실시양태에서, R92는 -CO2R31이다. 일부 실시양태에서, R92는 -C(=O)NR31이다. 일부 실시양태에서, R92는 -S(O)0- 2R31이다. 일부 실시양태에서, R92는 -C(=S)OR31이다. 일부 실시양태에서, R92는 -C(=O)SR31이다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R10은 -C1- 10알킬이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R10은 -C1- 10알킬이고, 이는 1개 이상의 독립적 R11 치환기에 의해 치환된다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R10은 -C2- 10알케닐이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R10은 -C2- 10알케닐이고, 이는 1개 이상의 독립적 R11 치환기에 의해 치환된다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R10은 -C2- 10알키닐이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R10은 -C2- 10알키닐이고, 이는 1개 이상의 독립적 R11 치환기에 의해 치환된다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R10은 -C1- 10헤테로알킬이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R10은 -C1- 10헤테로알킬이고, 이는 1개 이상의 독립적 R11 치환기에 의해 치환된다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R10은 -C3- 10아릴이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R10은 -C3- 10아릴이고, 이는 1개 이상의 독립적 R11 치환기에 의해 치환된다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R10은 -C1- 10헤타릴이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R10은 -C1- 10헤타릴이고, 이는 1개 이상의 독립적 R11 치환기에 의해 치환된다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R10은 -C3- 10시클로알킬이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R10은 -C3- 10시클로알킬이고, 이는 1개 이상의 독립적 R11 치환기에 의해 치환된다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R10은 -C1- 10헤테로시클릴이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R10은 -C1- 10헤테로시클릴이고, 이는 1개 이상의 독립적 R11 치환기에 의해 치환된다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R14는 -C1- 10알킬이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R14는 -C1- 10알킬이고, 이는 1개 이상의 독립적 R15 치환기에 의해 치환된다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R14는 -C2- 10알케닐이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R14는 -C2- 10알케닐이고, 이는 1개 이상의 독립적 R15 치환기에 의해 치환된다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R14는 -C2- 10알키닐이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R14는 -C2- 10알키닐이고, 이는 1개 이상의 독립적 R15 치환기에 의해 치환된다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R14는 -C1- 10헤테로알킬이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R14는 -C1- 10헤테로알킬이고, 이는 1개 이상의 독립적 R15 치환기에 의해 치환된다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R14는 -C3- 10아릴이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R14는 -C3- 10아릴이고, 이는 1개 이상의 독립적 R15 치환기에 의해 치환된다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R14는 -C1- 10헤타릴이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R14는 -C1- 10헤타릴이고, 이는 1개 이상의 독립적 R15 치환기에 의해 치환된다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R14는 -C3- 10시클로알킬이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R14는 -C3- 10시클로알킬이고, 이는 1개 이상의 독립적 R15 치환기에 의해 치환된다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R14는 -C1- 10헤테로시클릴이고, 이는 비치환된다. 일부 실시양태에서, R14는 -C1- 10헤테로시클릴이고, 이는 1개 이상의 독립적 R15 치환기에 의해 치환된다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R11은 수소이다. 일부 실시양태에서, R11은 할로겐이고, 이는 F, Cl, Br, 또는 I이다. 일부 실시양태에서, R11은 -C1- 10알킬이다. 일부 실시양태에서, R11은 -C2- 10알케닐이다. 일부 실시양태에서, R11은 -C2-10 알키닐이다. 일부 실시양태에서, R11은 -C1- 10헤테로알킬이다. 일부 실시양태에서, R11은 -C3- 10아릴이다. 일부 실시양태에서, R11은 -C1- 10헤타릴이다. 일부 실시양태에서, R11은 -C3- 10시클로알킬이다. 일부 실시양태에서, R11은 -C1- 10헤테로시클릴이다. 일부 실시양태에서, R11은 -OH이다. 일부 실시양태에서, R11은 -CF3이다. 일부 실시양태에서, R11은 -OCF3이다. 일부 실시양태에서, R11은 -OR31이다. 일부 실시양태에서, R11은 -NR31R32이다. 일부 실시양태에서, R11은 -C(O)R31이다. 일부 실시양태에서, R11은 -CO2R31이다. 일부 실시양태에서, R11은 -C(=O)NR31이다. 일부 실시양태에서, R11은 -NO2이다. 일부 실시양태에서, R11은 -CN이다. 일부 실시양태에서, R11은 -S(O)0- 2R31이다. 일부 실시양태에서, R11은 -SO2NR31R32이다. 일부 실시양태에서, R11은 -NR31C(=O)R32이다. 일부 실시양태에서, R11은 -NR31C(=O)OR32이다. 일부 실시양태에서, R11은 -NR31C(=O)NR32R33이다. 일부 실시양태에서, R11은 -NR31S(O)0 - 2R32이다. 일부 실시양태에서, R11은 -C(=S)OR31이다. 일부 실시양태에서, R11은 -C(=O)SR31이다. 일부 실시양태에서, R11은 -NR31C(=NR32)NR32R33이다. 일부 실시양태에서, R11은 -NR31C(=NR32)OR33이다. 일부 실시양태에서, R11은 -NR31C(=NR32)SR33이다. 일부 실시양태에서, R11은 -OC(=O)OR33이다. 일부 실시양태에서, R11은 -OC(=O)NR31R32이다. 일부 실시양태에서, R11은 -OC(=O)SR31이다. 일부 실시양태에서, R11은 -SC(=O)SR31이다. 일부 실시양태에서, R11은 -P(O)OR31OR32이다. 일부 실시양태에서, R11은 -SC(=O)NR31NR32이다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R12는 수소이다. 일부 실시양태에서, R12는 할로겐이고, 이는 F, Cl, Br, 또는 I이다. 일부 실시양태에서, R12는 -C1- 10알킬이다. 일부 실시양태에서, R12는 -C2- 10알케닐이다. 일부 실시양태에서, R12는 -C2- 10알키닐이다. 일부 실시양태에서, R12는 -C1- 10헤테로알킬이다. 일부 실시양태에서, R12는 -C3-10아릴이다. 일부 실시양태에서, R12는 -C1- 10헤타릴이다. 일부 실시양태에서, R12는 -C3- 10시클로알킬이다. 일부 실시양태에서, R12는 -C1- 10헤테로시클릴이다. 일부 실시양태에서, R12는 -OH이다. 일부 실시양태에서, R12는 -CF3이다. 일부 실시양태에서, R12는 -OCF3이다. 일부 실시양태에서, R12는 -OR31이다. 일부 실시양태에서, R12는 -NR31R32이다. 일부 실시양태에서, R12는 -C(O)R31이다. 일부 실시양태에서, R12는 -CO2R31이다. 일부 실시양태에서, R12는 -C(=O)NR31이다. 일부 실시양태에서, R12는 -NO2이다. 일부 실시양태에서, R12는 -CN이다. 일부 실시양태에서, R12는 -S(O)0- 2R31이다. 일부 실시양태에서, R12는 -SO2NR31R32이다. 일부 실시양태에서, R12는 -NR31C(=O)R32이다. 일부 실시양태에서, R12는 -NR31C(=O)OR32이다. 일부 실시양태에서, R12는 -NR31C(=O)NR32R33이다. 일부 실시양태에서, R12는 -NR31S(O)0 - 2R32이다. 일부 실시양태에서, R12는 -C(=S)OR31이다. 일부 실시양태에서, R12는 -C(=O)SR31이다. 일부 실시양태에서, R12는 -NR31C(=NR32)NR32R33이다. 일부 실시양태에서, R12는 -NR31C(=NR32)OR33이다. 일부 실시양태에서, R12는 -NR31C(=NR32)SR33이다. 일부 실시양태에서, R12는 -OC(=O)OR33이다. 일부 실시양태에서, R12는 -OC(=O)NR31R32이다. 일부 실시양태에서, R12는 -OC(=O)SR31이다. 일부 실시양태에서, R12는 -SC(=O)SR31이다. 일부 실시양태에서, R12는 -P(O)OR31OR32이다. 일부 실시양태에서, R12는 -SC(=O)NR31NR32이다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R13은 수소이다. 일부 실시양태에서, R13은 할로겐이고, 이는 F, Cl, Br, 또는 I이다. 일부 실시양태에서, R13은 -C1- 10알킬이다. 일부 실시양태에서, R13은 -C2- 10알케닐이다. 일부 실시양태에서, R13은 -C2- 10알키닐이다. 일부 실시양태에서, R13은 -C1- 10헤테로알킬이다. 일부 실시양태에서, R13은 -C3- 10아릴이다. 일부 실시양태에서, R13은 -C1- 10헤타릴이다. 일부 실시양태에서, R13은 -C3- 10시클로알킬이다. 일부 실시양태에서, R13은 -C1- 10헤테로시클릴이다. 일부 실시양태에서, R13은 -OH이다. 일부 실시양태에서, R13은 -CF3이다. 일부 실시양태에서, R13은 -OCF3이다. 일부 실시양태에서, R13은 -OR31이다. 일부 실시양태에서, R13은 -NR31R32이다. 일부 실시양태에서, R13은 -C(O)R31이다. 일부 실시양태에서, R13은 -CO2R31이다. 일부 실시양태에서, R13은 -C(=O)NR31이다. 일부 실시양태에서, R13은 -NO2이다. 일부 실시양태에서, R13은 -CN, -S(O)0- 2R31이다. 일부 실시양태에서, R13은 -SO2NR31R32이다. 일부 실시양태에서, R13은 -NR31C(=O)R32이다. 일부 실시양태에서, R13은 -NR31C(=O)OR32이다. 일부 실시양태에서, R13은 -NR31C(=O)NR32R33이다. 일부 실시양태에서, R13은 -NR31S(O)0 - 2R32이다. 일부 실시양태에서, R13은 -C(=S)OR31이다. 일부 실시양태에서, R13은 -C(=O)SR31이다. 일부 실시양태에서, R13은 -NR31C(=NR32)NR32R33이다. 일부 실시양태에서, R13은 -NR31C(=NR32)OR33이다. 일부 실시양태에서, R13은 -NR31C(=NR32)SR33이다. 일부 실시양태에서, R13은 -OC(=O)OR33이다. 일부 실시양태에서, R13은 -OC(=O)NR31R32이다. 일부 실시양태에서, R13은 -OC(=O)SR31이다. 일부 실시양태에서, R13은 -SC(=O)SR31이다. 일부 실시양태에서, R13은 -P(O)OR31OR32이다. 일부 실시양태에서, R13은 -SC(=O)NR31NR32이다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R15는 수소이다. 일부 실시양태에서, R15는 할로겐이고, 이는 F, Cl, Br, 또는 I이다. 일부 실시양태에서, R15는 -C1- 10알킬이다. 일부 실시양태에서, R15는 -C2- 10알케닐이다. 일부 실시양태에서, R15는 -C2- 10알키닐이다. 일부 실시양태에서, R15는 -C1- 10헤테로알킬이다. 일부 실시양태에서, R15는 -C3- 10아릴이다. 일부 실시양태에서, R15는 -C1- 10헤타릴이다. 일부 실시양태에서, R15는 -C3- 10시클로알킬이다. 일부 실시양태에서, R15는 -C1- 10헤테로시클릴이다. 일부 실시양태에서, R15는 -OH이다. 일부 실시양태에서, R15는 -CF3이다. 일부 실시양태에서, R15는 -OCF3이다. 일부 실시양태에서, R15는 -OR31이다. 일부 실시양태에서, R15는 -NR31R32이다. 일부 실시양태에서, R15는 -C(O)R31이다. 일부 실시양태에서, R15는 -CO2R31이다. 일부 실시양태에서, R15는 -C(=O)NR31이다. 일부 실시양태에서, R15는 -NO2이다. 일부 실시양태에서, R15는 -CN, -S(O)0- 2R31이다. 일부 실시양태에서, R15는 -SO2NR31R32이다. 일부 실시양태에서, R15는 -NR31C(=O)R32이다. 일부 실시양태에서, R15는 -NR31C(=O)OR32이다. 일부 실시양태에서, R15는 -NR31C(=O)NR32R33이다. 일부 실시양태에서, R15는 -NR31S(O)0 - 2R32이다. 일부 실시양태에서, R15는 -C(=S)OR31이다. 일부 실시양태에서, R15는 -C(=O)SR31이다. 일부 실시양태에서, R15는 -NR31C(=NR32)NR32R33이다. 일부 실시양태에서, R15는 -NR31C(=NR32)OR33이다. 일부 실시양태에서, R15는 -NR31C(=NR32)SR33이다. 일부 실시양태에서, R15는 -OC(=O)OR33이다. 일부 실시양태에서, R15는 -OC(=O)NR31R32이다. 일부 실시양태에서, R15는 -OC(=O)SR31이다. 일부 실시양태에서, R15는 -SC(=O)SR31이다. 일부 실시양태에서, R15는 -P(O)OR31OR32이다. 일부 실시양태에서, R15는 -SC(=O)NR31NR32이다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R31은 수소이다. 일부 실시양태에서, R31은 할로겐이고, 이는 F, Cl, Br, 또는 I이다. 일부 실시양태에서, R31은 -C1- 10알킬이다. 일부 실시양태에서, R31은 -C2- 10알케닐이다. 일부 실시양태에서, R31은 -C2- 10알키닐이다. 일부 실시양태에서, R31은 -C1- 10헤테로알킬이다. 일부 실시양태에서, R31은 -C3- 10아릴이다. 일부 실시양태에서, R31은 -C1- 10헤타릴이다. 일부 실시양태에서, R31은 -C3- 10시클로알킬이다. 일부 실시양태에서, R31은 -C1- 10헤테로시클릴이다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R32는 수소이다. 일부 실시양태에서, R32는 할로겐이고, 이는 F, Cl, Br, 또는 I이다. 일부 실시양태에서, R32는 -C1- 10알킬이다. 일부 실시양태에서, R32는 -C2- 10알케닐이다. 일부 실시양태에서, R32는 -C2-10 알키닐이다. 일부 실시양태에서, R32는 -C1- 10헤테로알킬이다. 일부 실시양태에서, R32는 -C3- 10아릴이다. 일부 실시양태에서, R32는 -C1- 10헤타릴이다. 일부 실시양태에서, R32는 -C3- 10시클로알킬이다. 일부 실시양태에서, R32는 -C1- 10헤테로시클릴이다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R33은 수소이다. 일부 실시양태에서, R33은 할로겐이고, 이는 F, Cl, Br, 또는 I이다. 일부 실시양태에서, R33은 -C1- 10알킬이다. 일부 실시양태에서, R33은 -C2- 10알케닐이다. 일부 실시양태에서, R33은 -C2-10 알키닐이다. 일부 실시양태에서, R33은 -C1- 10헤테로알킬이다. 일부 실시양태에서, R33은 -C3- 10아릴이다. 일부 실시양태에서, R33은 -C1- 10헤타릴이다. 일부 실시양태에서, R33은 -C3- 10시클로알킬이다. 일부 실시양태에서, R33은 -C1- 10헤테로시클릴이다.
화학식 I (예컨대 I-A 및 I-B), 화학식 II (예컨대 II', II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 및 II-G), 화학식 III (예컨대 III-A 및 III-B), 화학식 IV (예컨대 IV-A, IV-B, IV-C 및 IV-D) 및 화학식 V (예컨대 V-A, V-B, V-C 및 V-D)의 화합물의 다양한 실시양태에서, R34는 수소이다. 일부 실시양태에서, R34는 할로겐이고, 이는 F, Cl, Br, 또는 I이다. 일부 실시양태에서, R34는 -C1- 10알킬이다. 일부 실시양태에서, R34는 -C2- 10알케닐이다. 일부 실시양태에서, R34는 -C2-10 알키닐이다. 일부 실시양태에서, R34는 -C1- 10헤테로알킬이다. 일부 실시양태에서, R34는 -C3- 10아릴이다. 일부 실시양태에서, R34는 -C1- 10헤타릴이다. 일부 실시양태에서, R34는 -C3- 10시클로알킬이다. 일부 실시양태에서, R34는 -C1- 10헤테로시클릴이다.
B. 반응식
본원에 개시된 화합물은 하기 기재된 경로에 의해 제조될 수 있다. 본원에 사용된 물질은 상업적으로 입수가능하거나 또는 관련 기술분야에 일반적으로 공지된 합성 방법에 의해 제조될 수 있다. 이들 반응식은 열거된 화합물 또는 예시적 목적에 사용되는 임의의 특정한 치환기에 의해 제한되지 않는다. 넘버링은 청구항 또는 다른 표의 넘버링에 반드시 상응하는 것은 아니다.
일부 실시양태에서, 화합물을 커플링 반응 (예를 들어 스즈키 반응)을 통해 R21 모이어티를 N-보호된 인다졸 A-3 상에 커플링시킴으로써 합성하여 화학식 A-4의 화합물을 제조한다. 중간체 A-4를 N-브로모숙신이미드 (NBS) 시약으로 처리하여 A-5에서와 같이 알릴 위치에 브로마이드 기를 도입하고, 이어서 이를 아미노 기와 반응시켜 R1 기를 도입하고, 화학식 A-6의 화합물을 제조한다. 산성 조건 하에 아연 촉매를 이용한 니트로 기의 환원으로 비스-아미노 헤테로방향족 화합물 A-7을 수득하고, 이어서 이를 카르보닐 디이미다졸 (CDI)과 축합시켜 화학식 A-8의 트리시클릭 화합물을 제조한다. 산성 조건 하에 보호기의 탈보호로 화합물 A-9를 수득한다.
<반응식 A>
Figure pct00070
다른 실시양태에서, 제1 커플링 반응 (예를 들어 스즈키 반응)을 통해 R21 모이어티를 N-보호된 인다졸 B-5 상에 커플링시켜 화학식 B-6의 화합물을 제조한다. 비닐 기를 후속적으로 B-7에서와 같이 제2 커플링 반응 (예를 들어 스틸 반응)을 통해 B-6에 도입하고, 이어서 이를 사산화오스뮴 및 과아이오딘산나트륨으로 처리하여 알데히드 B-8을 제조한다. 이어서, 중간체 B-8을 아미노 기와 반응시켜 R1 기를 도입한 다음, 수소화붕소나트륨을 이용하여 환원시켜 화학식 B-8의 화합물을 수득한다. 보호기를 산성 조건 하에 제거하여 비스-아미노 인다졸 B-10을 수득하고, 이를 카르보닐 디이미다졸 (CDI)과 축합시켜 화학식 B-11의 트리시클릭 화합물을 제조한다.
<반응식 B>
Figure pct00071
또 다른 실시양태에서, 비닐 기를 C-2에서와 같이 제1 커플링 반응 (예를 들어 스틸 반응)을 통해 N-보호된 인다졸 C-1에 도입할 수 있고, 이어서 이를 사산화오스뮴 및 과아이오딘산나트륨으로 처리하여 알데히드 C-3을 제조한다. 중간체 C-3을 C-4에서와 같이 아미노 기와 반응시켜 R1 모이어티를 도입한다. 산성 조건 하에 아연 촉매를 이용한 니트로 기의 환원으로 비스-아미노 헤테로방향족 화합물 C-6를 수득하고, 이어서 이를 카르보닐 디이미다졸 (CDI)과 축합시켜 화학식 C-5의 트리시클릭 화합물을 제조한다. 화합물 C-6을 산성 조건 하에 탈보호시키고, N-아이오도숙신이미드 (NIS)로 처리하여 아이오도-인다졸 C-7을 제조한다. C-8에서와 같이 염기성 조건 하에 트리틸 보호기를 도입한 후, R21 기를 제2 커플링 반응 (예를 들어 스틸 반응)을 통해 도입하여 N-보호된 트리시클릭 화합물 C-9를 제조한다. 산성 조건 하에 보호기의 제거로 화학식 C-11의 화합물을 제공한다.
<반응식 C>
Figure pct00072
일부 실시양태에서, N-보호된 인다졸 A-3을 NBS를 사용하여 브로민화하여 디브로마이드 D-1을 제공하고, 이를 이어서 아미노 기와 반응시켜 R1 모이어티를 도입하여 중간체 D-2를 수득한다. 산성 조건 하에 아연 촉매를 이용한 니트로 기의 환원으로 비스-아미노 헤테로방향족 화합물 D-3을 수득하고, 이어서 이를 카르보닐 디이미다졸 (CDI)과 축합시켜 화학식 D-4의 트리시클릭 화합물을 제조한다. R21 기를 커플링 반응 (예를 들어 스즈키 반응)을 통해 도입하여 N-보호된 트리시클릭 화합물 D-5를 제조한다. 산성 조건 하에 보호기의 제거로 화학식 D-6의 화합물을 제공한다.
<반응식 D>
Figure pct00073
다른 실시양태에서, 중간체 B-4를 아실 클로라이드와 반응시켜 아미드 E-1을 형성한다. R21 기를 제1 커플링 반응 (예를 들어 스즈키 반응)을 통해 도입하여 중간체 E-2를 수득한다. 비닐 기를 E-3에서와 같이 제2 커플링 반응 (예를 들어 스틸 반응)을 통해 도입하고, 이어서 이를 사산화오스뮴 및 과아이오딘산나트륨으로 처리하여 알데히드 E-4를 제조한다. 트리시클릭 화합물 E-5를 염기성 조건 하에 분자내 알돌 축합을 통해 제조한다. 산성 조건 하에 보호기의 제거로 화학식 E-6의 화합물을 수득한다.
<반응식 E>
Figure pct00074
대안적으로, 중간체 B-8을 탈아세틸화하여 아날린 F-1을 형성할 수 있다. F-1을 TEA의 존재 하에 아실 클로라이드로 처리하여 상응하는 아미드 E-4를 수득한다. 트리시클릭 화합물 E-5를 염기성 조건 하에 분자내 알돌 축합을 통해 제조한다. 산성 조건 하에 보호기의 제거로 화학식 E-6의 화합물을 수득한다.
<반응식 F>
Figure pct00075
일부 실시양태에서, 디브로모 화합물 G-1을 DMF 중 아세트산칼륨으로 처리하여 아세테이트 G-2를 형성한다. 니트로 기를 티오황산나트륨의 존재 하에 환원시키고, 후속적으로 에스테르를 수산화리튬을 이용하여 가수분해하여 아미노 알콜 G-4를 제공할 수 있다. 벤질계 알콜을 알데히드로 산화시켜 G-5를 수득한다. 아실 클로라이드를 이용한 아실화로 상응하는 아미드 G-6을 형성할 수 있다. 트리시클릭 화합물 G-7을 분자내 알돌 축합을 통해 형성할 수 있다. R21 기를 아릴 브로마이드 G-7과의 커플링 (예를 들어 스즈키 커플링)을 통해 도입할 수 있다. 산성 조건 하에 보호기의 제거로 화학식 G-9의 화합물을 수득한다.
<반응식 G>
Figure pct00076
일부 실시양태에서, 비시클릭 화합물 H-1을 NBS 및 AIBN으로 처리하여 상응하는 브로마이드 H-2를 제공할 수 있다. 아민으로 처리하여 상응하는 벤질계 아민 H-3을 형성할 수 있다. 후속적으로 니트로 아렌의 환원으로 아닐린 H-4를 제공한다. 트리시클릭 화합물을 CDI의 첨가를 통해 형성한다. R21 기를 보론산과의 커플링 반응 (예를 들어 스즈키 커플링)을 통해 도입할 수 있다. 수소화를 통한 보호기의 제거 및 Boc 무수물로의 처리로 Boc-보호된 아민 H-7을 수득할 수 있다. 산 조건 하의 Boc 기의 제거 및 알데히드를 이용한 환원성 아미노화로 치환된 아민 H-9를 형성할 수 있다.
<반응식 H>
Figure pct00077
일부 실시양태에서, 브로마이드 H-2를 아민에 커플링시켜 상응하는 벤질 아민 I-1을 형성한다. 염기의 존재 하에 에틸 2-클로로아세테이트로의 처리로 I-2를 제조할 수 있다. 아세트산 중 아연을 이용한 아릴 니트로 기의 환원으로 트리시클릭 화합물 I-3을 유도한다. R21 기를 보론산과의 커플링 반응 (예를 들어 스즈키 커플링)을 통해 도입하여 생성물 I-4를 수득한다. 산성 조건 하에 보호기의 제거로 생성물 I-5를 수득한다.
Figure pct00078
일부 실시양태에서, 아릴 올레핀 C-2를 히드로보레이트화하여 선형 알콜 J-1을 형성할 수 있다. 알콜의 J-2로의 산화로 카르복실산을 수득할 수 있다. 산을 아민에 커플링시켜 아미드 J-3을 형성할 수 있으며, 이에 따라 R1 기를 아미드 결합-형성 반응을 통해 도입할 수 있다. 아미드를 보란을 통해 환원시켜 아민 J-4를 제공할 수 있고, 아세트산 중 아연을 이용한 니트로 기의 추가 환원으로 아날린 J-5를 제공할 수 있다. 트리시클릭 화합물 J-6을 CDI의 첨가를 통해 형성할 수 있다. 산성 조건 하에 탈보호 및 후속적 아이오딘화로 아릴 아이오다이드 J-8을 유도한다. Boc 기를 이용한 보호로 중간체 J-9를 제공할 수 있으며, 이를 커플링 반응 (즉, 스즈키 반응)을 통해 커플링시켜 R21 기를 도입할 수 있다. Boc 기의 제거로 생성물 J-10을 수득한다.
<반응식 J>
Figure pct00079
일부 실시양태에서, 아릴 브로마이드 B-1을 아민에 커플링시켜 K-2를 형성한다. 아릴 니트로 기의 환원으로 아닐린 K-3을 수득한다. 트리시클릭 화합물 K-4를 트리포스겐의 첨가를 통해 형성한다. 보호기를 산성 조건 하에 제거하여 화합물 K-5를 형성하고, 이를 NIS로 아이오딘화하여 아릴 아이오다이드 K-6을 수득한다. 화합물을 Boc 기로 보호하여 K-7을 수득한다. 커플링 반응을 통한 K-7의 커플링 (즉, 스즈키 커플링)으로 R21 기를 도입하여 화합물 K-8을 수득할 수 있다.
<반응식 K>
Figure pct00080
일부 실시양태에서, 알데히드 G-5를 올레핀화하여 (즉, HWE 반응) 에스테르 L-1을 수득한다. 염기, 예컨대 DBU로의 처리로 트리시클릭 화합물 L-2를 제공한다. R21 기를 보론산과의 커플링 반응 (예를 들어 스즈키 커플링)을 통해 도입하여 L-3을 형성할 수 있다. 브로민화로 L-4를 선택적으로 수득하며, 이를 커플링시켜 L-5를 형성할 수 있다. 올레핀의 환원 및 벤질 기의 제거로 L-6을 수득한다. 산성 조건 하의 탈보호 및 후속적 환원성 아미노화로 L-8을 제공할 수 있다.
<반응식 L>
Figure pct00081
일부 실시양태에서, 알데히드 M-1을 존스 시약을 이용하여 산 M-2로 산화시킨다. 아세테이트 기의 절단이 산성 조건 하에 달성되어 M-3을 형성한다. 아민에의 커플링 (즉, 아미드 결합 형성 반응)을 사용하여 R1 기를 도입하고, 이에 따라 M-4를 형성한다. 트리시클릭 화합물 M-5를 CDI의 첨가에 의해 형성한다.
<반응식 M>
Figure pct00082
다른 실시양태에서, 화합물 N-1을 NIS로 브로민화하여 선택적으로 N-1을 형성한다. 비닐 보론산 또는 보론산 에스테르에의 커플링을 사용하여 N-3을 수득하고 R10 기를 도입할 수 있다. 올레핀의 히드로붕소화 및 산화로 알콜 N-4를 수득할 수 있다. 산 조건 하에 보호기의 제거로 N-5를 수득한다.
<반응식 N>
Figure pct00083
일부 실시양태에서, 화합물 O-1을 피라졸 질소에서 선택적으로 커플링시켜 O-2를 형성할 수 있다. 산성 조건 하에 tert-부틸의 제거로 O-3을 형성할 수 있다.
<반응식 O>
Figure pct00084
일부 실시양태에서, 구조 P-1의 화합물을, 예를 들어 과망가니즈산칼륨의 존재 하에 P-2로 산화시킬 수 있다.
<반응식 P>
Figure pct00085
반응식 A-P 중 임의의 것을 통해 혼입될 수 있는 일부 예시적인 R1 모이어티는 하기를 포함하나, 이에 제한되지는 않는다.
Figure pct00086
반응식 A-P 중 임의의 것을 통해 혼입될 수 있는 추가의 예시적인 R1 모이어티는 하기를 포함하나, 이에 제한되지는 않는다.
Figure pct00087
반응식 A-P 중 임의의 것을 통해 혼입될 수 있는 일부 예시적인 R21 및/또는 R22 모이어티는 하기를 포함하나, 이에 제한되지는 않는다.
Figure pct00088
반응식 A-P 중 임의의 것에 의해 합성될 수 있는 일부 예시적인 화합물은 표 1에 개시된 것들을 포함하나, 이에 제한되지는 않는다 (실시예 참조).
C. 본원에 개시된 조성물을 사용하는 방법
본 발명은 세포를 유효량의 본원에 개시된 1종 이상의 화합물과 접촉시키는 것을 포함하는, 세포에서 ERK 패밀리 (예컨대 ERK1 및 ERK2) ERK 중 1종 이상의 키나제의 활성을 억제하는 방법을 제공한다. 키나제 활성의 억제는 관련 기술분야에 공지된 폭넓게 다양한 방식에 의해 평가되고 입증될 수 있다. 비제한적 예는 (a) 인산화 단백질을 인식하는 항체 예컨대 항-포스포티로신, 항-포스포세린 또는 항-포스포트레오닌을 이용한 이뮤노블롯팅 및 면역침전; (b) 키나제 기질 (예를 들어 항-포스포 ERK)의 특정한 인산화 형태를 특이적으로 인식하는 항체를 사용하는 것; (c) 세포 증식 검정, 예컨대 비제한적으로 삼중수소화 티미딘 흡수 검정, BrdU (5'-브로모-2'-데옥시우리딘) 흡수 (칼리보켐(Calibochem)에 의해 시판되는 키트), MTS 흡수 (프로메가(Promega)에 의해 시판되는 키트), MTT 흡수 (케이만 케미칼(Cayman Chemical)에 의해 시판되는 키트), 시콴트(CyQUANT)® 염료 흡수 (인비트로젠(Invitrogen)에 의해 시판됨)를 포함한다.
선택적 PI3Kα 억제는 또한 다른 PI3-키나제 또는 단백질 키나제와 비교 시 PI3K α 유전자의 발현 수준, 그의 하류 신호전달 유전자 (예를 들어 RT-PCR에 의해), 또는 단백질의 발현 수준 (예를 들어 면역세포화학, 면역조직화학, 웨스턴 블롯에 의해)에 의해 결정될 수 있다.
키트 및 상업적으로 입수가능한 검정을 상기 중 1종 이상을 결정하기 위해 이용할 수 있다.
일부 실시양태에서, 대상 방법의 실시는 시험관내에서 일어나는 접촉 단계를 수반한다. 다른 실시양태에서, 접촉 단계는 생체내에서 일어난다.
상기 제시된 임의의 화합물은 ERK 억제 검정에서 약 0.5 nM 내지 25 μM의 생물학적 활성 (IC50)을 제시할 수 있다.
일부 실시양태에서, 본 발명의 1종 이상의 화합물은 ERK (MAPK) 키나제 또는 Ras, Raf, JNK, ErbB-1 (EGFR), Her2 (ErbB-2), Her 3 (ErbB-3), Her 4 (ErbB-4), MAP2K1 (MEK1), MAP2K2 (MEK2), MAP2K3 (MEK3), MAP2K4 (MEK4), MAP2K5 (MEK5), MAP2K6 (MEK6), MAP2K7 (MEK7), CDK1, CDK2, CDK3, CDK4, CDK5, CDK6, CDK7, CDK8, CDK9, CDK11로 이루어진 군으로부터 선택된 단백질 키나제 및 첨부된 표 및 도면에 열거된 임의의 다른 단백질 키나제, 뿐만 아니라 그의 임의의 기능적 돌연변이체에 특이적으로 결합할 수 있다.
일부 실시양태에서, ERK1 및/또는 ERK2에 대한 본 발명의 화합물의 IC50은 약 1 μM 미만, 약 100 nM 미만, 약 50 nM 미만, 약 10 nM 미만, 1 nM 미만 또는 심지어 약 0.5 nM 미만이다. 일부 실시양태에서, ERK에 대한 본 발명의 화합물의 IC50은 약 1 μM 미만, 약 100 nM 미만, 약 50 nM 미만, 약 10 nM 미만, 1 nM 미만 또는 심지어 약 0.5 nM 미만이다. 일부 다른 실시양태에서, 본 발명의 1종 이상의 화합물은 이중 결합 특이성을 나타내고, ERK 키나제 (예를 들어, ERK-1 키나제, ERK-2 키나제 등) 뿐만 아니라 단백질 키나제 (예를 들어, Ras, Raf, Her-2, MEK1 등)를 약 1 μM 미만, 약 100 nM 미만, 약 50 nM 미만, 약 10 nM 미만, 1 nM 미만 또는 심지어 약 0.5 nM 미만의 IC50 값으로 억제할 수 있다. 일부 실시양태에서, 본 발명의 1종 이상의 화합물은 Ras-Raf-MEK-ERK 경로에 수반되는 키나제, 예컨대, 예를 들어 Ras, Raf, JNK, ErbB-1 (EGFR), Her2 (ErbB-2), Her3 (ErbB-3), Her4 (ErbB-4), MAP2K1 (MEK1), MAP2K2 (MEK2), MAP2K3 (MEK3), MAP2K4 (MEK4), MAP2K5 (MEK5), MAP2K6 (MEK6), MAP2K7 (MEK7), CDK1, CDK2, CDK3, CDK4, CDK5, CDK6, CDK7, CDK8, CDK9, CDK11, 및 그의 기능적 돌연변이체를 억제할 수 있다. 일부 실시양태에서, 키나제는 Ras, Raf, JNK, ErbB-1 (EGFR), Her2 (ErbB-2), MAP2K1 (MEK1), CDK1, CDK2, CDK3, CDK4, CDK5, CDK6, 또는 본원의 표에 열거된 임의의 다른 키나제이다.
또 다른 실시양태에서, 표 1에 제시된 것들을 포함하나, 이에 제한되지는 않는 본 발명의 화합물은 DNA-PK 및 mTor와 같은 세린/트레오닌 키나제를 포함하나, 이에 제한되지는 않는 1종 이상의 단백질 키나제와 관련된 ERK1 및/또는 ERK2 활성을 선택적으로 억제한다. 이러한 선택적 억제는, 예를 들어 참조 단백질 키나제의 것과 비교 시 1/2, 1/3, 1/4, 1/5, 1/7, 1/10, 1/20, 1/25, 1/50, 1/100, 1/200, 1/300, 1/400, 1/500, 1/1000, 1/2000 또는 그 미만일 수 있는 본 발명의 화합물의 IC50 값에 의해 입증될 수 있다. 일부 경우에, 표 1에 제시된 것들을 포함하나, 이에 제한되지는 않는 본 발명의 화합물은 ERK1 또는 ERK2 이외의 적어도 약 100, 200, 300종 또는 그 초과의 단백질 키나제와 실질적인 교차-반응성이 결여되어 있다. 다른 비-ERK 단백질 키나제와의 실질적 교차-반응성의 결여는 본 발명의 화합물을 1 μM, 5 μM, 10 μM 또는 그 초과의 농도에서 단백질 키나제에 적용하는 경우에 유지된, 예를 들어 적어도 50%, 60%, 70%, 80%, 90% 또는 그 초과의 키나제 활성에 의해 입증될 수 있다.
일부 실시양태에서, 본 발명의 1종 이상의 화합물은 시험관내 키나제 검정에서 확인된 바와 같이 약 100 nM, 50 nM, 10 nM, 5 nM, 100 pM, 10 pM 또는 심지어 1 pM 또는 그 미만의 IC50 값으로 ERK1 및 ERK2 활성 둘 다를 선택적으로 억제한다.
일부 실시양태에서, 본 발명의 1종 이상의 화합물은 ERK1 및/또는 ERK2 상의 ATP-결합 부위에 대한 결합을 위해 ATP와 경쟁한다. 일부 실시양태에서, 본 발명의 1종 이상의 화합물은 ATP-결합 부위 이외의 부위에서 ERK1 및/또는 ERK2에 결합한다.
일부 실시양태에서, 본 발명의 1종 이상의 화합물은 본원에 개시된 1종 이상의 단백질 키나제 또는 지질 키나제를 통해 세포 신호 전달을 억제하고/거나 다르게는 조정할 수 있다. 예를 들어, 본 발명의 1종 이상의 화합물은 신호 전달 경로의 출력을 억제하거나 또는 조정할 수 있다. 주어진 경로의 신호 전달의 출력은 관심있는 경로에서의 신호전달 분자의 인산화, 탈인산화, 단편화, 환원, 산화의 수준에 의해 측정될 수 있다. 또 다른 구체적 실시양태에서, 경로의 출력은 세포성 또는 표현형 출력일 수 있다 (예를 들어 세포 증식, 세포 사멸, 아폽토시스, 자가포식, 식세포작용, 세포 주기 진행, 전이, 세포 침습, 혈관신생, 혈관화, 유비퀴틴화, 번역, 전사, 단백질 트래픽킹, 미토콘드리아 기능, 골지 기능, 세포질 세망 기능 등의 조정/억제). 일부 실시양태에서, 본 발명의 1종 이상의 화합물은, 예로서, 아폽토시스를 유발하는 것, 세포 주기 정지를 유발하는 것, 세포 증식을 억제하는 것, 종양 성장을 억제하는 것, 혈관신생을 억제하는 것, 혈관화를 억제하는 것, 전이를 억제하는 것 및/또는 세포 침습을 억제하는 것이 가능하다.
일부 실시양태에서, 본 발명의 1종 이상의 화합물은 상기 세포 또는 세포 주기 정지의 아폽토시스를 유발한다. 세포 주기는 대상 화합물에 의해 G0/G1 기, S 기 및/또는 G2/M 기에서 정지될 수 있다.
일부 실시양태에서, 상기 열거된 화합물을 포함하나, 이에 제한되지는 않는 본 발명의 1종 이상의 화합물은 세포 증식을 억제할 수 있다. 예를 들어, 일부 경우에서, 상기 열거된 본 발명의 1종 이상의 화합물은 광범위하게 다양한 유전적 구성의 범위로 종양 세포 또는 종양 세포주의 증식을 억제할 수 있다. 일부 경우에서, 본 발명의 화합물은 시험관내 또는 생체내 모델, 예컨대 이종이식편 마우스 모델에서 PC3 세포 증식을 억제할 수 있다. 일부 경우에서, 시험관내 배양된 PC3 세포 증식은 상기 열거된 본 발명의 1종 이상의 화합물에 의해 100 nM, 75 nM, 50 nM, 25 nM, 15 nM, 10 nM, 5 nM, 3 nM, 2 nM, 1 nM, 0.5 nM, 0.1 nM 또는 그 미만의 IC50으로 억제될 수 있다.
일부 실시양태에서, 대상체 (예를 들어, 암 환자)로부터 유래된 원발성 종양의 증식은 시험관내 검정 또는 생체내 모델 (예를 들어 이종이식편 모드를 생성하는 대상체의 종양 세포를 사용함)에 의해 제시된 바와 같은 본 발명의 화합물에 의해 억제될 수 있다. 일부 경우에서, 원발성 종양 세포주 증식은 표 1에 열거된 본 발명의 1종 이상의 화합물에 의해 100 nM, 75 nM, 50 nM, 25 nM, 15 nM, 10 nM, 5 nM, 3 nM, 2 nM, 1 nM, 0.5 nM, 0.1 nM 또는 심지어 그 미만의 IC50로 억제될 수 있다. 일부 경우에서, 패널 10, 20, 30, 40, 50, 100 또는 그 초과의 원발성 종양 세포를 억제하기 위한 본 발명의 화합물의 평균 IC50은 약 200 nM, 100 nM, 75 nM, 50 nM, 25 nM, 15 nM, 10 nM, 5 nM, 3 nM, 2 nM, 1 nM, 0.5 nM, 0.1 nM 또는 심지어 그 미만일 수 있다. 본 발명의 화합물에 의해 억제될 수 있는 종양 세포는 췌장, 신장, 골, 비인두, 위, 난소, 경구, 유방, 혈액, 전립선, 직장, 결장, 결장직장, 신경교, 신경, 폐 및 피부 세포를 포함하나, 이에 제한되지는 않는다.
일부 실시양태에서, 본 발명의 화합물은 세포에서 세포 증식 신호를 차단하는데 효과적이다. 일부 경우에서, 세포 증식 신호전달은 단백질의 인산화 예컨대 FOXO1 (T24/3a T32에서의 인산화), GSK3β (S9에서의 인산화), PRAS40 (T246에서의 인산화) 또는 MAPK 인산화의 웨스턴 블롯 분석에 의해 입증된 바와 같이 표 1에 제시된 것들을 포함하나, 이에 제한되지는 않는 본 발명의 1종 이상의 화합물에 의해 억제될 수 있다. 일부 경우에서, 본 발명의 화합물은 신호전달 단백질의 인산화를 억제하고, 이들 신호전달 단백질을 함유하는 세포의 증식을 억제할 수 있으나, 라파마이신, 글리벡, 다사티닙, 알킬화제, 항대사물, 안트라시클린, 식물 알칼로이드, 토포이소머라제 억제제 및 본원에 개시된 다른 항종양제를 포함하나, 이에 제한되지는 않는 기존 화학요법제에 내성이 있다.
일부 실시양태에서, 상기 열거된 것들을 포함하나, 이에 제한되지는 않는 본 발명의 1종 이상의 화합물은 세포 주기 정지를 유발할 수 있다. 일부 경우에서, 상기 열거된 것들을 포함하나, 이에 제한되지는 않는 본 발명의 1종 이상의 화합물로 처리된 세포는 정지하거나 또는 1개 이상의 세포 주기 단계, 예컨대 G0/G1, S, 또는 G2/M을 통해 진행되는데 보다 오래 걸릴 수 있다. 예를 들어, 본 발명의 1종 이상의 화합물로 처리된 세포는 정지되거나 또는 G0/G1 세포 주기 단계를 통해 진행되는데 보다 오래 걸릴 수 있다. 일부 경우에서, 본 발명의 1종 이상의 화합물로 처리된 약 35%, 40%, 50%, 55%, 60%, 65%, 70% 또는 그 초과의 세포는 G0/G1 세포 주기 단계에 있을 수 있다. 일부 경우에서, 본 발명의 화합물로의 처리에 반응하여 G0/G1 세포 주기 단계에서 세포 주기 정지를 나타내는 세포는 종양 세포 또는 신속하게 분열하는 세포이다. 일부 경우에서, 본 발명의 화합물은 독소루비신과 비교 시 G0/G1 정지의 정도와 비슷하거나 또는 보다 큰 영향을 미친다.
일부 실시양태에서, 암컷 무흉선 누드 마우스로 이종이식된 종양 세포에서의 세포 신호전달은 상기 열거된 화합물과 같은 본 발명의 1종 이상의 화합물에 의해 억제될 수 있다. 일부 경우에서, 세포 신호전달은 균질화된 종양으로부터 추출된 ERK 키나제(들)의 인산화의 웨스턴 블롯 검출에 의해 입증된 바와 같은 본 발명의 1종 이상의 화합물에 의해 억제될 수 있다. 일부 경우에서, 인산화의 억제는 시험된 조건 하에 ERK의 1종 이상의 이소형을 또한 억제하는 공지된 키나제 억제제에 의해 제공된 것과 비슷하거나 또는 보다 클 수 있다.
일부 실시양태에서, 상기 열거된 화합물을 포함하나, 이에 제한되지는 않는 본 발명의 화합물은 암컷 누드 무흉선 마우스에서 이종이식 종양의 종양 부피에서의 감소를 유발한다. 예를 들어, 본 발명의 1종 이상의 화합물으로의 처리는 누드 마우스에서 A375 (돌연변이체 B-Raf V600E), LOX (돌연변이체 B-Raf V600E) 및 Colo-205 (돌연변이체 B-Raf V600E), PANC-1 (돌연변이체 K-Ras G12D), MiaPaca-2 (돌연변이체 K-Ras G12C), HCT116 (돌연변이체 K-Ras G13D), H441 (돌연변이체 K-Ras G12V), H23 (돌연변이체 K-Ras G12C), MDA-MB-231 (돌연변이체 K-Ras G13D)) 및 LS1034 (돌연변이체 N-Ras) 종양 세포의 생착에 의해 초래된 성장 또는 종양 부피에서의 감소를 유발한다. 본 발명의 화합물은 경구로, 피하로 또는 정맥내로, 또는 본원에 제공된 임의의 다른 화합물 투여 방법에 의해 투여될 수 있다. 일부 경우에서, 화합물은 1주 1회, 격일, 1일 1회, 1일 2회, 1일 3회, 1일 4회 또는 그 초과로 투여된다. 일부 경우에서, 0.01 mg/kg의 화합물이 투여되고, 0.05 mg/kg, 0.1 mg/kg, 0.2 mg/kg, 0.4 mg/kg, 0.5 mg/kg, 1 mg/kg, 1.5 mg/kg, 2 mg/kg, 3 mg/kg, 4 mg/kg, 5 mg/kg, 7.5 mg/kg, 10 mg/kg, 100 mg/kg 또는 그 초과의 화합물이 한 번에 투여된다. 일부 경우에서, 종양 부피에서의 유의한 감소는 종양 생착의 5, 10, 15, 20, 25 또는 30일 내에 검출될 수 있다.
D. 치료 방법
본 발명은 또한 ERK1, ERK2, Ras, Raf 및/또는 MEK 키나제 기능부전에 의해 연루되는 상태를 포함하나, 이에 제한되지는 않는 질환 상태를 치료하기 위해 본 발명의 화합물 또는 제약 조성물을 사용하는 방법을 제공한다.
본 발명은 또한 포유동물에게 치료 유효량의 본 발명의 화합물, 또는 그의 제약상 허용되는 염, 에스테르, 전구약물, 용매화물, 수화물 또는 유도체를 투여하는 것을 포함하는, 상기 포유동물에서 과다증식성 장애를 치료하는 방법에 관한 것이다.
일부 실시양태에서, 방법은 장애, 예컨대 암, 골 장애, 염증성 질환, 면역 질환, 신경계 질환, 대사 질환, 호흡기 질환 및 심장 질환의 치료에 관한 것이다.
일부 실시양태에서, 방법은 암, 예컨대 급성 골수성 백혈병, 골수이형성 증후군 (MDS), 흉선, 뇌, 폐 (NSCLC 및 SCLC), 편평 세포, 정상피종, 흑색종, 피부, 눈, 망막모세포종, 안내 흑색종, 구강 및 구인두, 방광, 위, 췌장, 방광, 유방, 자궁경부, 머리, 목, 신장, 간, 난소, 전립선, 자궁내막, 결장직장, 식도, 고환, 부인과, 갑상선, CNS, PNS, AIDS 관련 (예를 들어, 림프종 및 카포시 육종) 또는 바이러스-유발 암의 치료에 관한 것이다. 일부 실시양태에서, 상기 방법은 비-암성 과다증식성 장애, 예컨대 피부의 양성 증식증 (예를 들어, 건선), 재협착, 또는 전립선 (예를 들어, 양성 전립선 비대 (BPH))의 치료에 관한 것이다. 일부 실시양태에서, 암은 흑색종 또는 결장직장암이다.
일부 실시양태에서, 방법은 Ras 또는 Raf 유전자에서 돌연변이를 갖는 대상체에서의 질환 또는 상태의 치료에 관한 것이다. 일부 경우에서, 질환은 암이고 돌연변이는 Ras 유전자에 있다. 예를 들어, 질환은 N-Ras 돌연변이를 갖는 대상체에서의 흑색종일 수 있다. 대안적으로, 질환은 K-Ras 돌연변이를 갖는 대상체에서의 폐암 또는 결장암일 수 있다.
일부 실시양태에서, 방법은 Ras, Raf 및/또는 MEK 억제제에 대해 내성이 있는 질환 또는 상태의 치료에 관한 것이다. 예를 들어, 질환은 B-Raf 및/또는 MEK 억제제에 대해 내성이 있는 흑색종일 수 있다.
본원에 제공된 치료 방법은 치료 유효량의 본 발명의 화합물을 대상체에게 투여하는 것을 포함한다. 한 실시양태에서, 본 발명은 포유동물에서 염증 장애, 예컨대 자가면역 질환의 치료 방법을 제공한다. 방법은 상기 포유동물에게 치료 유효량의 본 발명의 화합물, 또는 그의 제약상 허용되는 염, 에스테르, 전구약물, 용매화물, 수화물 또는 유도체를 투여하는 것을 포함하며, 질환은 급성 파종성 뇌척수염 (ADEM), 애디슨병, 항인지질 항체 증후군 (APS), 재생불량성 빈혈, 자가면역 간염, 복강 질환, 크론병, 당뇨병 (유형 1), 굿패스쳐 증후군, 그레이브스병, 길랑-바르 증후군 (GBS), 하시모토병, 홍반성 루푸스, 다발성 경화증, 중증 근무력증, 안진전 근간대성경련 증후군 (OMS), 시신경염, 오드 갑상선염, 천포창, 다발관절염, 원발성 담즙성 간경변증, 건선, 류마티스 관절염, 라이터 증후군, 다카야스 동맥염, 측두 동맥염 (또한 "거대 세포 동맥염"으로 공지됨), 온난 자가면역 용혈성 빈혈, 베게너 육아종증, 범발성 탈모증, 샤가스병, 만성 피로 증후군, 자율신경실조증, 자궁내막증, 화농성 한선염, 간질성 방광염, 신경근긴장증, 사르코이드증, 경피증, 궤양성 결장염, 백반증, 및 외음부통을 포함하나, 이에 제한되지는 않는 ERK의 1종 이상의 유형의 기능부전과 연관된다. 다른 장애는 골-재흡수 장애 및 혈전증을 포함한다.
일부 실시양태에서, 염증성 또는 자가면역 질환의 치료 방법은 대상체 (예를 들어 포유동물)에게 Ras/Raf/MEK/ERK 경로에서 다른 모든 키나제와 비교 시 ERK1 및/또는 ERK2를 선택적으로 억제하는 치료 유효량의 본 발명의 1종 이상의 화합물을 투여하는 것을 포함한다. ERK1 및/또는 ERK2의 이러한 선택적 억제는 본원에 기재된 임의의 질환 또는 상태를 치료하는데 유리할 수 있다. 예를 들어, ERK2의 선택적 억제는 염증성 질환, 자가면역 질환, 또는 천식, 기종, 알레르기, 피부염, 류마티스 관절염, 건선, 홍반성 루푸스 또는 이식편 대 숙주 질환을 포함하나, 이에 제한되지는 않는 바람직하지 않은 면역 반응과 관련된 질환에 연관된 염증 반응을 억제할 수 있다. ERK2의 선택적 억제는 추가로 박테리아, 바이러스 및/또는 진균 감염을 감소시키는 능력에서의 병용 감소 없이 염증성 또는 바람직하지 않은 면역 반응의 감소를 제공할 수 있다. ERK1 및 ERK2 둘 다의 선택적 억제는 ERK1 또는 ERK2 단독을 선택적으로 억제하는 억제제에 의해 제공될 것보다 더 큰 정도로 대상체에서의 염증 반응을 억제하는데 유리할 수 있다. 한 측면에서, 대상 방법 중 1종 이상은 생체내 항원 특이적 항체 생산을 약 2배, 3배, 4배, 5배, 7.5배, 10배, 25배, 50배, 100배, 250배, 500배, 750배 또는 약 1000배 또는 그 초과만큼 감소시키는데 효과적이다. 또 다른 측면에서, 대상 방법 중 1종 이상은 생체내 항원 특이적 IgG3 및/또는 IgGM 생산을 약 2배, 3배, 4배, 5배, 7.5배, 10배, 25배, 50배 100배, 250배, 500배, 750배 또는 약 1000배 또는 그 초과만큼 감소시키는데 효과적이다.
한 측면에서, 1종 이상의 대상 방법은 관절의 팽윤, 혈청 항-콜라겐 수준에서의 감소, 및/또는 관절 병리상태, 예컨대 골 재흡수, 연골 손상, 판누스 및/또는 염증에서의 감소를 포함하나, 이에 제한되지는 않는 류마티스 관절염과 연관된 증상을 개선시키는데 효과적이다. 또 다른 측면에서, 대상 방법은 발목 염증을 적어도 약 2%, 5%, 10%, 15%, 20%, 25%, 30%, 50%, 60% 또는 약 75% 내지 90%만큼 감소시키는데 효과적이다. 또 다른 측면에서, 대상 방법은 무릎 염증을 적어도 약 2%, 5%, 10%, 15%, 20%, 25%, 30%, 50%, 60% 또는 약 75% 내지 90% 또는 그 초과만큼 감소시키는데 효과적이다. 또 다른 측면에서, 대상 방법은 혈청 항-유형 II 콜라겐 수준을 적어도 약 10%, 12%, 15%, 20%, 24%, 25%, 30%, 35%, 50%, 60%, 75%, 80%, 86%, 87% 또는 약 90% 또는 그 초과만큼 감소시키는데 효과적이다. 또 다른 측면에서, 대상 방법은 발목 조직병리학 점수를 약 5%, 10%, 15%, 20%, 25%, 30%, 40%, 50%, 60%, 75%, 80%, 90% 또는 그 초과만큼 감소시키는데 효과적이다. 또 다른 측면에서, 대상 방법은 무릎 조직병리학 점수를 약 5%, 10%, 15%, 20%, 25%, 30%, 40%, 50%, 60%, 75%, 80%, 90% 또는 그 초과만큼 감소시키는데 효과적이다.
다른 실시양태에서, 본 발명은 폐엽, 흉막강, 기관지 튜브, 기관, 상기도, 또는 호흡을 위한 신경 및 근육에 영향을 미치는 질환을 포함하나, 이에 제한되지는 않는 호흡기 질환을 치료하기 위해 화합물 또는 제약 조성물을 사용하는 방법을 제공한다. 예를 들어, 방법은 폐쇄성 폐 질환을 치료하기 위해 제공된다. 만성 폐쇄성 폐 질환 (COPD)은 기류 폐쇄 또는 제한을 특징으로 하는 기도 질환의 군에 대한 포괄적 용어이다. 이 포괄적 용어에 포함되는 상태는 만성 기관지염, 기종 및 기관지확장증이다.
또 다른 실시양태에서, 본원에 기재된 화합물은 천식의 치료에 사용된다. 또한, 본원에 기재된 화합물 또는 제약 조성물은 내독소혈증 및 패혈증의 치료에 사용될 수 있다. 한 실시양태에서, 본원에 기재된 화합물 또는 제약 조성물은 류마티스 관절염 (RA)의 치료에 사용된다. 또 다른 실시양태에서, 본원에 기재된 화합물 또는 제약 조성물은 접촉성 또는 아토피성 피부염의 치료에 사용된다. 접촉성 피부염은 자극성 피부염, 광독성 피부염, 알레르기성 피부염, 광알레르기성 피부염, 접촉성 두드러기, 전신 접촉성-유형 피부염 등을 포함한다. 자극성 피부염은 피부가 특정 물질에 민감한 경우에 너무 많은 물질이 피부 상에 사용되는 경우에 발생할 수 있다. 때때로 습진으로 불리는 아토피성 피부염은 일종의 피부염, 아토피성 피부 질환이다.
본 발명은 또한 포유동물에게 치료 유효량의 본 발명의 화합물 또는 그의 제약상 허용되는 염, 에스테르, 전구약물, 용매화물, 수화물 또는 유도체를 투여하는 것을 포함하는, 상기 포유동물에서의 혈관생성 또는 혈관신생과 연관된 질환의 치료 방법에 관한 것이다. 일부 실시양태에서, 상기 방법은 종양 혈관신생, 만성 염증성 질환 예컨대 류마티스 관절염, 아테롬성동맥경화증, 염증성 장 질환, 피부 질환 예컨대 건선, 습진 및 경피증, 당뇨병, 당뇨병성 망막병증, 미숙아 망막병증, 연령-관련 황반 변성, 혈관종, 신경교종, 흑색종, 카포시 육종 및 난소, 유방, 폐, 췌장, 전립선, 결장 및 표피양암으로 이루어진 군으로부터 선택된 질환을 치료하기 위한 것이다.
본 발명의 방법에 따라, 본 발명의 화합물, 또는 상기 화합물의 제약상 허용되는 염, 에스테르, 전구약물, 용매화물, 수화물 또는 유도체로 치료될 수 있는 대상체는 예를 들어 건선; 재협착; 아테롬성동맥경화증; BPH; 유방암, 예컨대 유선에서 관 조직에서의 관 암종, 수질성 암종, 콜로이드 암종, 세관 암종, 및 염증성 유방암; 난소암, 예컨대 상피 난소 종양 예컨대 난소에서의 선암종 및 난소로부터 복강으로 이동한 선암종; 자궁암; 자궁경부암 예컨대 자궁경부 상피에서의 선암종 예컨대 편평 세포 암종 및 선암종; 전립선암, 예컨대 하기로부터 선택된 전립선암: 선암종 또는 골로 이동한 선암종; 췌장암 예컨대 췌장관 조직에서의 상피양 암종 및 췌장관에서의 선암종; 방광암 예컨대 방광에서의 이행 세포 암종, 요로상피 암종 (이행 세포 암종), 방광을 연결하는 요로상피 세포에서의 종양, 편평 세포 암종, 선암종, 및 소세포 암; 백혈병 예컨대 급성 골수성 백혈병 (AML), 급성 림프구성 백혈병, 만성 림프구성 백혈병, 만성 골수성 백혈병, 모발상 세포 백혈병, 골수이형성증, 골수증식성 장애, 급성 골수 백혈병 (AML), 만성 골수 백혈병 (CML), 비만세포증, 만성 림프구성 백혈병 (CLL), 다발성 골수종 (MM), 및 골수이형성 증후군 (MDS); 골암; 폐암 예컨대 편평 세포 암종, 선암종, 및 대세포 미분화 암종으로 나뉘는 비소세포 폐암 (NSCLC), 및 소세포 폐암; 피부암 예컨대 기저 세포 암종, 흑색종, 편평 세포 암종, 및 때때로 편평 세포 암종으로 발달하는 피부 상태인 광선 각화증; 눈 망막모세포종; 피부 또는 안내 (눈) 흑색종; 원발성 간암 (간에서 시작되는 암); 신장암; 유두상, 여포성, 수질성 및 역형성과 같은 갑상선암; AIDS-관련 림프종 예컨대 미만성 대 B-세포 림프종, B-세포 면역모세포성 림프종 및 작은 비-분할 세포 림프종; 카포시 육종; 바이러스-유발 암 예컨대 B형 간염 바이러스 (HBV), C형 간염 바이러스 (HCV), 및 간세포성 암종; 인간 림프향성 바이러스-유형 1 (HTLV-1) 및 성인 T-세포 백혈병/림프종; 및 인간 유두종 바이러스 (HPV) 및 자궁경부암; 중추 신경계 암 (CNS) 예컨대 신경교종 (성상세포종, 역형성 성상세포종, 또는 다형성 교모세포종), 핍지교종, 상의세포종, 수막종, 림프종, 슈반세포종, 및 수모세포종을 포함하는 원발성 뇌 종양; 말초 신경계 (PNS) 암 예컨대 청신경종 및 악성 말초 신경초 종양 (MPNST) 예컨대 신경섬유종 및 슈반세포종, 악성 섬유성 세포종, 악성 섬유성 조직구종, 악성 수막종, 악성 중피종, 및 악성 혼합 뮐러 종양; 구강 및 구인두암 예컨대, 하인두암, 후두암, 비인두암, 및 구인두암; 위암 예컨대 림프종, 위 기질 종양, 및 카르시노이드 종양; 고환암 예컨대 정상피종 및 비정상피종을 포함하는 배세포 종양 (GCT), 및 라이디히 세포 종양 및 세르톨리 세포 종양을 포함하는 생식선 기질 종양; 흉선암 예컨대 흉선종, 흉선 암종, 호지킨병, 비-호지킨 림프종 카르시노이드 또는 카르시노이드 종양; 직장암; 및 결장암을 갖는 것으로 진단받은 바 있는 대상체를 포함한다.
본 발명은 또한 포유동물에게 치료 유효량의 본 발명의 화합물 또는 그의 제약상 허용되는 염, 에스테르, 전구약물, 용매화물, 수화물 또는 유도체를 투여하는 것을 포함하는, 상기 포유동물에서 당뇨병을 치료하는 방법에 관한 것이다.
추가적으로, 본원에 기재된 화합물은 여드름을 치료하는데 사용될 수 있다.
추가적으로, 본원에 기재된 화합물은 동맥경화증, 예컨대 아테롬성동맥경화증의 치료에 사용될 수 있다. 동맥경화증은 중동맥 또는 대동맥의 임의의 경화를 기재하는 일반적 용어이다. 아테롬성동맥경화증은 구체적으로 아테롬성 플라크로 인한 동맥의 경화이다.
추가로 본원에 기재된 화합물은 사구체신염의 치료에 사용될 수 있다. 사구체신염은 사구체의 염증을 특징으로 하는 원발성 또는 속발성 자가면역 신질환이다. 이는 무증상일 수 있거나 또는 혈뇨 및/또는 단백뇨를 나타낼 수 있다. 급성, 아급성 또는 만성 사구체신염으로 나뉘는 많은 인정되는 유형이 있다. 원인은 감염성 (박테리아, 바이러스 또는 기생충 병원체), 자가면역 또는 부신생물성이다.
추가적으로 본원에 기재된 화합물은 윤활낭염, 루푸스, 급성 파종성 뇌척수염 (ADEM), 애디슨병, 항인지질 항체 증후군 (APS), 재생불량성 빈혈, 자가면역 간염, 복강 질환, 크론병, 당뇨병 (유형 1), 굿패스쳐 증후군, 그레이브스 질환, 길랑-바르 증후군 (GBS), 하시모토병, 염증성 장 질환, 홍반성 루푸스, 중증 근무력증, 안진전 근간대성경련 증후군 (OMS), 시신경염, 오드 갑상선염, 골관절염, 포도막망막염, 천포창, 다발관절염, 원발성 담즙성 간경변증, 라이터 증후군, 다카야스 동맥염, 측두 동맥염, 온난 자가면역 용혈성 빈혈, 베게너 육아종증, 범발성 탈모증, 샤가스병, 만성 피로 증후군, 자율신경실조증, 자궁내막증, 화농성 한선염, 간질성 방광염, 신경근긴장증, 사르코이드증, 경피증, 궤양성 결장염, 백반증, 외음부통, 충수염, 동맥염, 관절염, 안검염, 세기관지염, 기관지염, 자궁경부염, 담관염, 담낭염, 융모양막염, 결장염, 결막염, 방광염, 누선염, 피부근염, 심내막염, 자궁내막염, 장염, 소장결장염, 상과염, 부고환염, 근막염, 섬유조직염, 위염, 위장염, 치은염, 간염, 한선염, 회장염, 홍채염, 후두염, 유방염, 수막염, 척수염, 심근염, 근염, 신염, 제대염, 난소염, 고환염, 골염, 이염, 췌장염, 이하선염, 심막염, 복막염, 인두염, 흉막염, 정맥염, 폐장염, 직장염, 전립선염, 신우신염, 비염, 난관염, 부비동염, 구내염, 활막염, 건염, 편도염, 포도막염, 질염, 혈관염 또는 외음염의 치료에 사용될 수 있다.
본 발명은 또한 포유동물에게 치료 유효량의 본 발명의 화합물 또는 그의 제약상 허용되는 염, 에스테르, 전구약물, 용매화물, 수화물 또는 유도체를 투여하는 것을 포함하는, 상기 포유동물에서의 심혈관 질환의 치료 방법에 관한 것이다. 심혈관 상태의 예는 아테롬성동맥경화증, 재협착, 혈관 폐쇄 및 경동맥 폐쇄성 질환을 포함하나, 이에 제한되지는 않는다.
또 다른 측면에서, 본 발명은 백혈구의 기능을 교란시키거나 또는 파골세포의 기능을 교란시키는 방법을 제공한다. 방법은 백혈구 또는 파골세포를 기능을 교란시키는 양의 본 발명의 화합물의 양과 접촉시키는 것을 포함한다.
본 발명의 또 다른 측면에서, 방법은 대상체의 눈에 본 발명의 1종 이상의 화합물 또는 제약 조성물을 투여함으로써 안과 질환을 치료하기 위해 제공된다.
방법은 추가로 점안제, 안내 주사, 유리체내 주사를 통해, 국소로, 또는 약물 용리 장치, 마이크로캡슐, 이식물 또는 마이크로유체 장치의 사용을 통해 본 발명의 화합물을 투여하기 위해 제공된다. 일부 경우에서, 본 발명의 화합물은 화합물의 안내 침투도를 증가시키는 담체 또는 부형제, 예컨대 계면 필름에 의해 둘러싸인 유성 코어를 갖는 콜로이드 입자를 포함하는 오일 및 물 에멀젼과 함께 투여된다. 눈으로의 모든 국부 경로는 국소, 결막하, 안구주위, 안구후, 테논낭하, 전방내, 유리체내, 안내, 망막하, 공막근접 및 맥락막상 투여를 포함하여 사용될 수 있는 것으로 고려된다. 전신 또는 비경구 투여는 정맥내, 피하 및 경구 전달을 포함하나, 이에 제한되지는 않게 실현가능할 수 있다. 투여의 예시적인 방법은 용액 또는 현탁액의 유리체내 또는 테논낭하 주사, 또는 생침식성 또는 비-생침식성 장치의 유리체내 또는 테논낭하 배치, 또는 용액 또는 현탁액의 국소 안구 투여, 또는 겔 또는 크림 제제의 후공막근접 투여에 의한 것일 것이다.
일부 경우에서, 콜로이드 입자는 적어도 1종의 양이온성 작용제 및 적어도 1종의 비-이온성 계면활성제 예컨대 폴록사머, 틸록사폴, 폴리소르베이트, 폴리옥시에틸렌 피마자 오일 유도체, 소르비탄 에스테르 또는 폴리옥실 스테아레이트를 포함한다. 일부 경우에서, 양이온성 작용제는 알킬아민, 3급 알킬 아민, 4급 암모늄 화합물, 양이온성 지질, 아미노 알콜, 비구아니딘 염, 양이온성 화합물 또는 그의 혼합물이다. 일부 경우에서 양이온성 작용제는 비구아니딘 염 예컨대 클로르헥시딘, 폴리아미노프로필 비구아니딘, 펜포르민, 알킬비구아니딘 또는 그의 혼합물이다. 일부 경우에서, 4급 암모늄 화합물은 벤즈알코늄 할라이드, 라우르알코늄 할라이드, 세트리미드, 헥사데실트리메틸암모늄 할라이드, 테트라데실트리메틸암모늄 할라이드, 도데실트리메틸암모늄 할라이드, 세트리모늄 할라이드, 벤제토늄 할라이드, 베헨알코늄 할라이드, 세트알코늄 할라이드, 세테틸디모늄 할라이드, 세틸피리디늄 할라이드, 벤조도데시늄 할라이드, 클로르알릴 메텐아민 할라이드, 미리스틸알코늄 할라이드, 스테아르알코늄 할라이드 또는 그의 2종 이상의 혼합물이다. 일부 경우에서, 양이온성 작용제는 벤즈알코늄 클로라이드, 라우르알코늄 클로라이드, 벤조도데시늄 브로마이드, 벤제테늄 클로라이드, 헥사데실트리메틸암모늄 브로마이드, 테트라데실트리메틸암모늄 브로마이드, 도데실트리메틸암모늄 브로마이드 또는 그의 2종 이상의 혼합물이다. 일부 경우에서, 유상은 미네랄 오일 및 경질 미네랄 오일, 중쇄 트리글리세리드 (MCT), 코코넛 오일; 수소화 목화씨 오일, 수소화 팜 오일, 수소화 피마자 오일 또는 수소화 대두 오일을 포함하는 수소화 오일; 폴리옥실-40 수소화 피마자 오일, 폴리옥실-60 수소화 피마자 오일 또는 폴리옥실-100 수소화 피마자 오일을 포함하는 폴리옥시에틸렌 수소화 피마자 오일 유도체이다.
본 발명은 추가로 키나제를 유효량의 본 발명의 화합물과 접촉시킴으로써 ERK 키나제 활성을 조정하는 방법을 제공한다. 조정은 키나제 활성을 억제 또는 활성화할 수 있다. 일부 실시양태에서, 본 발명은 키나제를 용액 중에서 유효량의 본 발명의 화합물과 접촉시킴으로써 키나제 활성을 억제하는 방법을 제공한다. 일부 실시양태에서, 본 발명은 관심있는 키나제를 발현하는 세포, 조직, 기관을 접촉시킴으로써 키나제 활성을 억제하는 방법을 제공한다. 일부 실시양태에서, 본 발명은 설치류 및 포유동물 (예를 들어, 인간)을 포함하나, 이에 제한되지는 않는 대상체에게 유효량의 본 발명의 화합물을 투여함으로써 대상체에서 키나제 활성을 억제하는 방법을 제공한다. 일부 실시양태에서, 억제 백분율은 25%, 30%, 40%, 50%, 60%, 70%, 80% 또는 90%를 초과한다.
일부 실시양태에서, 키나제는 다양한 이소형 예컨대 ERK1 및 ERK2; Ras; Raf; JNK; ErbB-1 (EGFR); Her2 (ErbB-2); Her 3 (ErbB-3); Her 4 (ErbB-4); MAP2K1 (MEK1); MAP2K2 (MEK2); MAP2K3 (MEK3); MAP2K4 (MEK4); MAP2K5 (MEK5)' MAP2K6 (MEK6); MAP2K7 (MEK7); CDK1; CDK2; CDK3; CDK4; CDK5; CDK6; CDK7; CDK8; CDK9; CDK11을 포함하는 ERK로 이루어진 군으로부터 선택된다.
본 발명은 추가로 ERK의 활성을 조정하기에 충분한 양의 본 발명의 화합물을 ERK와 접촉시킴으로써 ERK 활성을 조정하는 방법을 제공한다. 조정은 ERK 활성을 억제 또는 활성화할 수 있다. 일부 실시양태에서, 본 발명은 ERK의 활성을 억제하기에 충분한 양의 본 발명의 화합물을 ERK와 접촉시킴으로써 ERK를 억제하는 방법을 제공한다. 일부 실시양태에서, 본 발명은 용액 중에서 ERK의 활성을 억제하기에 충분한 양의 본 발명의 화합물을 상기 용액과 접촉시킴으로써 상기 용액 중에서 ERK 활성을 억제하는 방법을 제공한다. 일부 실시양태에서, 본 발명은 세포에서 ERK의 활성을 억제하기에 충분한 양의 본 발명의 화합물을 상기 세포와 접촉시킴으로써 상기 세포에서 ERK 활성을 억제하는 방법을 제공한다. 일부 실시양태에서, 본 발명은 조직에서 ERK의 활성을 억제하기에 충분한 양의 본 발명의 화합물을 상기 조직과 접촉시킴으로써 상기 조직에서 ERK 활성을 억제하는 방법을 제공한다. 일부 실시양태에서, 본 발명은 유기체에서 ERK의 활성을 억제하기에 충분한 양의 본 발명의 화합물을 상기 유기체와 접촉시킴으로써 상기 유기체에서 ERK 활성을 억제하는 방법을 제공한다. 일부 실시양태에서, 본 발명은 동물에서 ERK의 활성을 억제하기에 충분한 양의 본 발명의 화합물을 상기 동물과 접촉시킴으로써 상기 동물에서 ERK 활성을 억제하는 방법을 제공한다. 일부 실시양태에서, 본 발명은 포유동물에서 ERK의 활성을 억제하기에 충분한 양의 본 발명의 화합물을 상기 포유동물과 접촉시킴으로써 상기 포유동물에서 ERK 활성을 억제하는 방법을 제공한다. 일부 실시양태에서, 본 발명은 인간에서 ERK의 활성을 억제하기에 충분한 양의 본 발명의 화합물을 상기 인간과 접촉시킴으로써 상기 인간에서 ERK 활성을 억제하는 방법을 제공한다. 본 발명은 ERK 활성에 의해 매개되는 질환의 치료를 필요로 하는 대상체에서 ERK 활성에 의해 매개되는 질환의 치료 방법을 제공한다.
본 발명은 또한 다른 경로, 또는 동일 경로의 다른 구성성분, 또는 심지어 표적 효소의 중첩 세트를 조정하는 것으로 공지된 작용제를 본 발명의 화합물, 또는 그의 제약상 허용되는 염, 에스테르, 전구약물, 용매화물, 수화물 또는 유도체와 조합하여 사용하는 조합 요법을 위한 방법을 제공한다. 한 측면에서, 이러한 요법은 본 발명의 1종 이상의 화합물과 화학요법제, 치료 항체 및 방사선 치료를 조합하여 상승작용적 또는 상가적 치료 효과를 제공하는 것을 포함하나, 이에 제한되지는 않는다.
한 측면에서, 본 발명의 화합물 또는 제약 조성물은 IgE 생산 또는 활성을 억제하는 작용제와 조합하여 투여 시 상승작용적 또는 상가적 효능을 나타낼 수 있다. 이러한 조합은 1종 이상의 ERK 억제제의 사용과 연관된 높은 수준의 IgE의 바람직하지 않은 효과가 발생하는 경우에 이를 감소시킬 수 있다. 이는 자가면역 및 염증성 장애 (AIID) 예컨대 류마티스 관절염의 치료에 유용할 수 있다.
자가면역 질환의 치료를 위해, 본 발명의 화합물 또는 제약 조성물은 일반적으로 처방되는 약물, 예컨대 비제한적으로 엔브렐(Enbrel)®, 레미케이드(Remicade)®, 휴미라(Humira)®, 아보넥스(Avonex)® 및 레비프(Rebif)®와 조합하여 사용될 수 있다. 호흡기 질환의 치료를 위해, 본 발명의 화합물 또는 제약 조성물은 일반적으로 처방되는 약물, 예컨대 비제한적으로 졸레어(Xolair)®, 애드베어(Advair)®, 싱귤레어(Singulair)® 및 스피리바(Spiriva)®와 조합하여 투여될 수 있다.
본 발명의 화합물은 염증성 상태 예컨대 뇌척수염, 천식 및 본원에 기재된 다른 질환의 증상을 완화시키는 작용을 하는 다른 작용제와 함께 제제화되거나 또는 투여될 수 있다. 이들 작용제는 비-스테로이드성 항염증 약물 (NSAID), 예를 들어 아세틸살리실산; 이부프로펜; 나프록센; 인도메타신; 나부메톤; 톨메틴; 등을 포함한다. 코르티코스테로이드는 염증을 감소시키고, 면역계의 활성을 억제하는데 사용된다. 이 유형 중 가장 일반적으로 처방되는 약물은 프레드니손이다. 클로로퀸 (아랄렌(Aralen)) 또는 히드록시클로로퀸 (플라퀘닐(Plaquenil))이 또한 루푸스를 앓는 일부 개체에서 매우 유용할 수 있다. 이들은 루푸스의 피부 및 관절 증상에 대해 가장 흔하게 처방된다. 아자티오프린 (이뮤란(Imuran)) 및 시클로포스파미드 (시톡산(Cytoxan))는 염증을 억제하고, 면역계를 억제하는 경향이 있다. 다른 작용제, 예를 들어 메토트렉세이트 및 시클로스포린은 루푸스의 증상을 제어하는데 사용된다. 항응고제는 혈액이 신속하게 응고되는 것을 방지하기 위해 사용된다. 이들은 혈소판의 점착을 방지하는 매우 낮은 용량의 아스피린 내지 헤파린/쿠마딘의 범위이다.
또 다른 측면에서, 본 발명은 또한 일정량의 항암제 (예를 들어 화학요법제)와 조합하여 일정량의 본 발명의 화합물 또는 그의 제약상 허용되는 염, 에스테르, 전구약물, 용매화물, 수화물 또는 유도체를 포함하는, 포유동물에서 비정상적 세포 성장을 억제하는 방법 및 제약 조성물에 관한 것이다. 많은 화학요법제가 관련 기술분야에 현재 공지되어 있고, 본 발명의 화합물과 조합하여 사용될 수 있다.
일부 실시양태에서, 화학요법제는 유사분열 억제제, 알킬화제, 항대사물, 삽입성 항생제, 성장 인자 억제제, 세포 주기 억제제, 효소, 토포이소머라제 억제제, 생물학적 반응 조절제, 항호르몬, 혈관신생 억제제 및 항안드로겐으로 이루어진 군으로부터 선택된다.
비제한적 예는 화학요법제, 세포독성제 및 비-펩티드 소분자 예컨대 글리벡(Gleevec)® (이마티닙 메실레이트), 벨케이드(Velcade)® (보르테조밉), 카소덱스(Casodex) (비칼루타미드), 이레사(Iressa)® (게피티닙) 및 아드리아마이신 뿐만 아니라 화학요법제의 숙주이다. 화학요법제의 비제한적 예는 알킬화제 예컨대 티오테파 및 시클로포스파미드 (시톡산(CYTOXAN)™); 알킬 술포네이트 예컨대 부술판, 임프로술판 및 피포술판; 아지리딘 예컨대 벤조도파, 카르보쿠온, 메투레도파, 및 우레도파; 에틸렌이민 및 메틸라멜라민 예컨대 알트레타민, 트리에틸렌멜라민, 트리에틸렌포스포르아미드, 트리에틸렌티오포스포르아미드 및 트리메틸올로멜라민; 질소 머스타드 예컨대 클로람부실, 클로르나파진, 콜로포스파미드, 에스트라무스틴, 이포스파미드, 메클로레타민, 메클로레타민 옥시드 히드로클로라이드, 멜팔란, 노벰비킨, 페네스테린, 프레드니무스틴, 트로포스파미드, 우라실 머스타드; 니트로스우레아 예컨대 카르무스틴, 클로로조토신, 포테무스틴, 로무스틴, 니무스틴, 라니무스틴; 항생제 예컨대 아클라시노마이신, 악티노마이신, 아우트라마이신, 아자세린, 블레오마이신, 칵티노마이신, 칼리케아미신, 카라비신, 카르미노마이신, 카르지노필린, 카소덱스(Casodex)™, 크로모마이신, 닥티노마이신, 다우노루비신, 데토루비신, 6-디아조-5-옥소-L-노르류신, 독소루비신, 에피루비신, 에소루비신, 이다루비신, 마르셀로마이신, 미토마이신, 미코페놀산, 노갈라마이신, 올리보마이신, 페플로마이신, 포트피로마이신, 퓨로마이신, 쿠엘라마이신, 로도루비신, 스트렙토니그린, 스트렙토조신, 투베르시딘, 우베니멕스, 지노스타틴, 조루비신; 항대사물 예컨대 메토트렉세이트 및 5-플루오로우라실 (5-FU); 폴산 유사체 예컨대 데노프테린, 메토트렉세이트, 프테로프테린, 트리메트렉세이트; 퓨린 유사체 예컨대 플루다라빈, 6-메르캅토퓨린, 티아미프린, 티오구아닌; 피리미딘 유사체 예컨대 안시타빈, 아자시티딘, 6-아자우리딘, 카르모푸르, 시타라빈, 디데옥시우리딘, 독시플루리딘, 에노시타빈, 플록수리딘, 안드로겐 예컨대 칼루스테론, 드로모스타놀론 프로피오네이트, 에피티오스타놀, 메피티오스탄, 테스토락톤; 항부신제 예컨대 아미노글루테티미드, 미토탄, 트릴로스탄; 폴산 보충제 예컨대 프롤린산; 아세글라톤; 알도포스파미드 글리코시드; 아미노레불린산; 암사크린; 베스트라부실; 비산트렌; 에다트락세이트; 데포파민; 데메콜신; 디아지쿠온; 엘포미틴; 엘립티늄 아세테이트; 에토글루시드; 질산갈륨; 히드록시우레아; 렌티난; 로니다민; 미토구아존; 미톡산트론; 모피다몰; 니트라크린; 펜토스타틴; 페나메트; 피라루비신; 포도필린산; 2-에틸히드라지드; 프로카르바진; PSK.R™; 라족산; 시조피란; 스피로게르마늄; 테누아존산; 트리아지쿠온; 2,2',2"-트리클로로트리에틸아민; 우레탄; 빈데신; 다카르바진; 만노무스틴; 미토브로니톨; 미토락톨; 피포브로만; 가시토신; 아라비노시드 ("Ara-C"); 시클로포스파미드; 티오테파; 탁산, 예를 들어 파클리탁셀 (탁솔(TAXOL)™, 브리스톨-마이어스 스큅 온콜로지(Bristol-Myers Squibb Oncology), N.J. 프린스턴) 및 도세탁셀 (탁소테레(TAXOTERE))™, 롱-프랑 로러(Rhone-Poulenc Rorer), 프랑스 안토니); 레티노산; 에스페라미신; 카페시타빈; 및 임의의 상기 제약상 허용되는 염, 산 또는 유도체를 포함한다. 적합한 화학요법제 세포 컨디셔너로서 또한 포함되는 것은 종양에 대해 호르몬 작용을 조절 또는 억제하는 작용을 하는 항호르몬제, 예컨대 항에스트로겐 예컨대 예를 들어 타목시펜, (놀바덱스(Nolvadex)™, 랄록시펜, 아로마타제 억제 4(5)-이미다졸, 4-히드록시타목시펜, 트리옥시펜, 케옥시펜, LY 117018, 오나프리스톤, 및 토레미펜 (파레스톤); 및 항안드로겐 예컨대 플루타미드, 닐루타미드, 비칼루타미드, 류프롤리드, 및 고세렐린; 클로람부실; 겜시타빈; 6-티오구아닌; 메르캅토퓨린; 메토트렉세이트; 백금 유사체 예컨대 시스플라틴 및 카르보플라틴; 빈블라스틴; 백금; 에토포시드 (VP-16); 이포스파미드; 미토마이신 C; 미톡산트론; 빈크리스틴; 비노렐빈; 나벨빈; 노반트론; 테니포시드; 다우노마이신; 아미노프테린; 젤로다; 이반드로네이트; 캄프토테신-11 (CPT-11); 토포이소머라제 억제제 RFS 2000; 디플루오로메틸오르니틴 (DMFO)이다. 바람직한 경우에, 본 발명의 화합물 또는 제약 조성물은 일반적으로 처방되는 항암 약물, 예컨대 헤르셉틴(Herceptin)®, 아바스틴(Avastin)®, 에르비툭스(Erbitux)®, 리툭산(Rituxan)®, 탁솔®, 아리미덱스(Arimidex)®, 탁소테레®, ABVD, AVICINE, 아바고보맙, 아크리딘 카르복스아미드, 아데카투무맙, 17-N-알릴아미노-17-데메톡시겔다나마이신, 알파라딘, 알보시딥, 3-아미노피리딘-2-카르복스알데히드 티오세미카르바존, 아모나피드, 안트라센디온, 항-CD22 면역독소, 항신생물성, 항종양발생 허브, 아파지쿠온, 아티프리모드, 아자티오프린, 벨로테칸, 벤다무스틴, BIBW 2992, 비리코다르, 브로스탈리신, 브리오스타틴, 부티오닌 술폭시민, CBV (화학요법), 칼리쿨린, 세포-주기 비특이적 항신생물제, 디클로로아세트산, 디스코데르몰리드, 엘사미트루신, 에노시타빈, 에포틸론, 에리불린, 에베롤리무스, 엑사테칸, 엑시술린드, 페루기놀, 포로데신, 포스페스트롤, ICE 화학치료 요법, IT-101, 이멕손, 이미퀴모드, 인돌로카르바졸, 이로풀벤, 라니퀴다르, 라로탁셀, 레날리도미드, 루칸톤, 루르토테칸, 마포스파미드, 미토졸로미드, 나폭시딘, 네다플라틴, 올라파립, 오르타탁셀, PAC-1, 포포, 픽산트론, 프로테아솜 억제제, 레베카마이신, 레시퀴모드, 루비테칸, SN-38, 살리노스포라미드 A, 사파시타빈, 스탠포드 V, 스와인소닌, 탈라포르핀, 타리퀴다르, 테가푸르-우라실, 테모다르, 테세탁셀, 트리플라틴 테트라니트레이트, 트리스(2-클로로에틸)아민, 트록사시타빈, 우라무스틴, 바디메잔, 빈플루닌, ZD6126, 및 조수퀴다르와 조합하여 사용될 수 있다.
본 발명은 추가로 포유동물에서 비정상적 세포 성장을 억제하거나 또는 과다증식성 장애를 치료하기 위한 본원에 제공된 화합물 또는 제약 조성물을 방사선 요법과 조합하여 사용하는 방법에 관한 것이다. 방사선 요법을 투여하기 위한 기술은 관련 기술분야에 공지되어 있고, 이들 기술은 본원에 기재된 조합 요법으로 사용될 수 있다. 이 조합 요법에서의 본 발명의 화합물의 투여는 본원에 기재된 바와 같이 결정될 수 있다.
방사선 요법은 비제한적으로 외부-빔 요법, 내부 방사선 요법, 이식물 방사선, 정위 방사선수술, 전신 방사선 요법, 방사선요법 및 영구적 또는 일시적 간질성 근접요법을 비롯한 몇몇 방법 중 1종 또는 방법의 조합을 통해 투여될 수 있다. 본원에 사용된 용어 "근접요법"은 신체의 종양 또는 다른 증식성 조직 질환 부위에서 또는 근처에서 신체 내로 삽입된 공간적으로 제한된 방사성 물질에 의해 전달되는 방사선 요법을 지칭한다. 상기 용어는 비제한적으로 방사성 동위원소 (예를 들어, At-211, I-131, I-125, Y-90, Re-186, Re-188, Sm-153, Bi-212, P-32, 및 Lu의 방사성 동위원소)에의 노출을 포함하는 것으로 의도된다. 본 발명의 세포 컨디셔너로 사용하기에 적합한 방사선원은 고체 및 액체 둘 다를 포함한다. 비제한적인 예로서, 방사선원은 방사성핵종, 예컨대 고체 공급원으로서의 I-125, I-131, Yb-169, Ir-192, 고체 공급원으로서의 I-125, 또는 광자, 베타 입자, 감마 방사선 또는 다른 치료학적 광선을 방출하는 다른 방사성핵종일 수 있다. 상기 방사성 물질은 또한 방사성핵종(들)의 임의의 용액, 예를 들어 I-125 또는 I-131의 용액으로부터 제조된 유체일 수 있거나, 또는 방사성 유체는 Au-198, Y-90과 같은 고체 방사성핵종의 작은 입자를 함유하는 적합한 유체의 슬러리를 사용하여 제조될 수 있다. 더욱이, 상기 방사성핵종(들)은 겔 또는 방사성 미소구체로 구현될 수 있다.
어떠한 이론에 제한되지는 않지만, 본 발명의 화합물은 비정상 세포를 사멸시키고/거나 이러한 세포의 성장을 억제하기 위해, 이러한 세포를 방사선으로의 처리에 보다 민감하게 만들 수 있다. 따라서, 본 발명은 추가로, 비정상 세포를 방사선으로의 처리에 민감하게 함에 있어 유효한 양의 본 발명의 화합물 또는 그의 제약상 허용되는 염, 에스테르, 전구약물, 용매화물, 수화물 또는 유도체를 포유동물에 투여하는 것을 포함하는, 포유동물에서 비정상 세포를 방사선으로의 처리에 민감하게 하는 방법에 관한 것이다. 이 방법에서 상기 화합물, 염 또는 용매화물의 양은 본원에 기재된 이러한 화합물의 유효량을 확인하는 수단에 따라 결정될 수 있다.
본 발명의 화합물 또는 제약 조성물은 항혈관신생제, 신호 전달 억제제, 항증식제, 당분해 억제제 또는 자가포식 억제제로부터 선택된 1종 이상의 물질의 양과 조합하여 사용될 수 있다.
항혈관신생제, 예컨대 MMP-2 (매트릭스-메탈로프로테이나제 2) 억제제, MMP-9 (매트릭스-메탈로프로테이나제 9) 억제제 및 COX-11 (시클로옥시게나제 11) 억제제는 본원에 기재된 본 발명의 화합물 및 제약 조성물과 조합하여 사용될 수 있다. 항혈관신생제는 예를 들어 라파마이신, 템시롤리무스 (CCI-779), 에베롤리무스 (RAD001), 소라페닙, 수니티닙 및 베바시주맙을 포함한다. 유용한 COX-II 억제제의 예는 셀레브렉스(CELEBREX)™ (알레콕시브), 발데콕시브 및 로페콕시브를 포함한다. 유용한 매트릭스 메탈로프로테이나제 억제제의 예는 WO 96/33172 (1996년 10월 24일 공개됨), WO 96/27583 (1996년 3월 7일 공개됨), 유럽 특허 출원 번호 97304971.1 (1997년 7월 8일 출원됨), 유럽 특허 출원 번호 99308617.2 (1999년 10월 29일 출원됨), WO 98/07697 (1998년 2월 26일 공개됨), WO 98/03516 (1998년 1월 29일 공개됨), WO 98/34918 (1998년 8월 13일 공개됨), WO 98/34915 (1998년 8월 13일 공개됨), WO 98/33768 (1998년 8월 6일 공개됨), WO 98/30566 (1998년 7월 16일 공개됨), 유럽 특허 공개 606,046 (1994년 7월 13일 공개됨), 유럽 특허 공개 931, 788 (1999년 7월 28일 공개됨), WO 90/05719 (1990년 5월 31일 공개됨), WO 99/52910 (1999년 10월 21일 공개됨), WO 99/52889 (1999년 10월 21일 공개됨), WO 99/29667 (1999년 6월 17일 공개됨), PCT 국제 출원 번호 PCT/IB98/01113 (1998년 7월 21일 출원됨), 유럽 특허 출원 번호 99302232.1 (1999년 3월 25일 출원됨), 영국 특허 출원 번호 9912961.1 (1999년 6월 3일 출원됨), 미국 가출원 번호 60/148,464 (1999년 8월 12일 출원됨), 미국 특허 번호 5,863,949 (1999년 1월 26일 공개됨), 미국 특허 번호 5,861,510 (1999년 1월 19일 허여됨) 및 유럽 특허 공개 780,386 (1997년 6월 25일 공개됨)에 기재되어 있으며, 이들 모두 그 전문이 본원에 참조로 포함된다. 바람직한 MMP-2 및 MMP-9 억제제는 MMP-1 억제 활성이 거의 또는 전혀 없는 것들이다. 다른 매트릭스-메탈로프로테이나제 (즉, MAP-1, MMP-3, MMP-4, MMP-5, MMP-6, MMP-7, MMP-8, MMP-10, MMP-11, MMP-12, 및 MMP-13)에 비해 MMP-2 및/또는 AMP-9를 선택적으로 억제하는 것들이 보다 바람직하다. 본 발명에 유용한 MMP 억제제의 일부 구체적 예는 AG-3340, RO 32-3555 및 RS 13-0830이다.
자가포식 억제제는 클로로퀸, 3-메틸아데닌, 히드록시클로로퀸 (플라퀘닐(Plaquenil)™), 바필로마이신 A1, 5-아미노-4-이미다졸 카르복스아미드 리보시드 (AICAR), 오카다산, 유형 2A 또는 유형 1의 단백질 포스파타제를 억제하는 자가포식-억제 조류 독소, cAMP의 유사체, 및 cAMP 수준을 상승시키는 약물 예컨대 아데노신, LY204002, N6-메르캅토퓨린 리보시드 및 빈블라스틴을 포함하나, 이에 제한되지는 않는다. 추가적으로, ATG5 (이는 자가포식에 연루됨)를 포함하나, 이에 제한되지는 않는 단백질의 발현을 억제하는 안티센스 또는 siRNA가 또한 사용될 수 있다.
본 발명은 또한 일정량의 본 발명의 화합물, 또는 그의 제약상 허용되는 염, 에스테르, 전구약물, 용매화물, 수화물 또는 유도체, 또는 그의 동위원소-표지된 유도체, 및 심혈관 질환의 치료에 사용되는 일정량의 1종 이상의 치료제 사용을 포함하는, 포유동물에서 심혈관 질환을 치료하기 위한 방법 및 제약 조성물에 관한 것이다.
심혈관 질환 적용에 사용하기 위한 예시적인 작용제는 항혈전제, 예를 들어 프로스타시클린 및 살리실레이트, 혈전용해제, 예를 들어 스트렙토키나제, 우로키나제, 조직 플라스미노겐 활성화제 (TPA) 및 아니소일화 플라스미노겐-스트렙토키나제 활성화제 복합체 (APSAC), 항혈소판제, 예를 들어 아세틸-살리실산 (ASA) 및 클로피드로겔, 혈관확장제, 예를 들어 니트레이트, 칼슘 채널 차단 약물, 항증식제, 예를 들어 콜키신 및 알킬화제, 삽입제, 성장 조절 인자, 예컨대 인터류킨, 형질전환 성장 인자-베타 및 혈소판 유래 성장 인자의 동질체, 성장 인자에 대한 모노클로날 항체, 항염증제 (스테로이드성 및 비스테로이드성 둘 다), 및 혈관 긴장도, 기능, 동맥경화증, 및 개입 후 혈관 또는 기관 손상에 대한 치유 반응을 조정할 수 있는 다른 작용제이다. 항생제가 또한 본 발명에 포함되는 조합물 또는 코팅물에 포함될 수 있다. 더욱이, 중점적으로 혈관 벽 내에서의 치료적 전달을 실시하기 위해 코팅물을 사용할 수 있다. 활성제를 팽윤성 중합체 내에 혼입시킴으로써, 활성제는 중합체의 팽윤 시에 방출될 것이다.
본원에 기재된 화합물은 또한 윤활제로도 공지된 액체 또는 고체 조직 장벽과 함께 제제화 또는 투여될 수 있다. 조직 장벽의 예는 폴리사카라이드, 폴리글리칸, 세프라필름, 인터시드 및 히알루론산을 포함하나, 이에 제한되지는 않는다.
본원에 기재된 화합물과 함께 투여될 수 있는 의약은 흡입에 의해 유용하게 전달되는 임의의 적합한 약물, 예를 들어 진통제, 예를 들어 코데인, 디히드로모르핀, 에르고타민, 펜타닐 또는 모르핀; 협심증 제제, 예를 들어 딜티아젬; 항알레르기제, 예를 들어 크로모글리케이트, 케토티펜 또는 네도크로밀; 항감염제, 예를 들어 세팔로스포린, 페니실린, 스트렙토마이신, 술폰아미드, 테트라시클린 또는 펜타미딘; 항히스타민제, 예를 들어 메타피릴렌; 항염증제, 예를 들어 베클로메타손, 플루니솔리드, 부데소니드, 티프레단, 트리암시놀론 아세토니드 또는 플루티카손; 진해제, 예를 들어 노스카핀; 기관지확장제, 예를 들어 에페드린, 아드레날린, 페노테롤, 포르모테롤, 이소프레날린, 메타프로테레놀, 페닐에프린, 페닐프로판올아민, 피르부테롤, 레프로테롤, 리미테롤, 살부타몰, 살메테롤, 테르부탈린, 이소에타린, 툴로부테롤, 오르시프레날린 또는 (-)-4-아미노-3,5-디클로로-α-[[[6-[2-(2-피리디닐)에톡시]헥실]-아미노]메틸]벤젠메탄올; 이뇨제, 예를 들어 아밀로라이드; 항콜린제, 예를 들어 이프라트로피움, 아트로핀 또는 옥시트로피움; 호르몬제, 예를 들어 코르티손, 히드로코르티손 또는 프레드니솔론; 크산틴, 예를 들어 아미노필린, 콜린 테오필리네이트, 리신 테오필리네이트 또는 테오필린; 및 치료 단백질 및 펩티드, 예를 들어 인슐린 또는 글루카곤을 포함한다. 적절한 경우에, 상기 의약이 의약의 활성 및/또는 안정성을 최적화하기 위해 염 (예를 들어 알칼리 금속 또는 아민 염으로서 또는 산 부가염으로서)의 형태로 또는 에스테르 (예를 들어 저급 알킬 에스테르)로서 또는 용매화물 (예를 들어 수화물)로서 사용될 수 있음이 통상의 기술자에 자명할 것이다.
조합 요법에 유용한 다른 예시적인 치료제는 상기 기재된 바와 같은 작용제, 방사선 요법, 호르몬 길항제, 호르몬 및 그의 방출 인자, 갑상선 및 항갑상선 약물, 에스트로겐 및 프로게스틴, 안드로겐, 부신피질자극 호르몬; 부신피질 스테로이드 및 그의 합성 유사체; 부신피질 호르몬의 합성 및 작용 억제제, 인슐린, 경구 혈당강하제 및 내분비 췌장의 약리학, 석회화 및 골 교체에 영향을 미치는 작용제: 칼슘, 포스페이트, 부갑상선 호르몬, 비타민 D, 칼시토닌, 비타민 예컨대 수용성 비타민, 비타민 B 복합체, 아스코르브산, 지용성 비타민, 비타민 A, K, 및 E, 성장 인자, 시토카인, 케모카인, 무스카린성 수용체 효능제 및 길항제; 항콜린에스테라제 작용제; 신경근 접합부 및/또는 자율 신경절에서 작용하는 작용제; 카테콜아민, 교감신경흥분성 약물 및 아드레날린성 수용체 효능제 또는 길항제; 및 5-히드록시트립타민 (5-HT, 세로토닌) 수용체 효능제 및 길항제를 포함하나, 이에 제한되지는 않는다.
치료제는 또한 통증 및 염증을 위한 작용제, 예컨대 히스타민 및 히스타민 길항제, 브라디키닌 및 브라디키닌 길항제, 5-히드록시트립타민 (세로토닌), 막 인지질의 선택적 가수분해 생성물의 생체변환에 의해 생성되는 지질 물질, 에이코사노이드, 프로스타글란딘, 트롬복산, 류코트리엔, 아스피린, 비스테로이드성 항염증제, 진통-해열제, 프로스타글란딘 및 트롬복산의 합성을 억제하는 작용제, 유도성 시클로옥시게나제의 선택적 억제제, 유도성 시클로옥시게나제-2의 선택적 억제제, 오타코이드, 주변분비 호르몬, 소마토스타틴, 가스트린, 체액성 및 세포성 면역 반응에 수반된 상호작용을 매개하는 시토카인, 지질-유래 오타코이드, 에이코사노이드, β-아드레날린성 효능제, 이프라트로피움, 글루코코르티코이드, 메틸크산틴, 나트륨 채널 차단제, 오피오이드 수용체 효능제, 칼슘 채널 차단제, 막 안정화제 및 류코트리엔 억제제를 포함할 수 있다.
본원에서 고려되는 추가의 치료제는 이뇨제, 바소프레신, 물의 신장 내 보존에 영향을 주는 작용제, 레닌, 안지오텐신, 심근 허혈의 치료에 유용한 작용제, 항고혈압제, 안지오텐신 전환 효소 억제제, β-아드레날린 수용체 길항제, 고콜레스테롤혈증 치료를 위한 작용제 및 이상지질혈증 치료를 위한 작용제를 포함한다.
고려되는 다른 치료제는 위 산도의 제어에 사용되는 약물, 소화성 궤양 치료를 위한 작용제, 위식도 역류 질환 치료를 위한 작용제, 위장운동촉진제, 항구토제, 과민성 장 증후군에 사용되는 작용제, 설사에 사용되는 작용제, 변비에 사용되는 작용제, 염증성 장 질환에 사용되는 작용제, 담도 질환에 사용되는 작용제, 췌장 질환에 사용되는 작용제를 포함할 수 있다. 원충 감염의 치료에 사용되는 치료제, 말라리아, 아메바증, 편모충증, 트리코모나스증, 트리파노소마증 및/또는 리슈마니아증의 치료에 사용되는 약물, 및/또는 연충증의 화학요법에 사용되는 약물. 다른 치료제는 항미생물제, 술폰아미드, 트리메토프림-술파메톡사졸 퀴놀론, 및 요로 감염에 대한 작용제, 페니실린, 세팔로스포린, 및 다른 β-락탐 항생제, 아미노글리코시드를 포함하는 작용제, 단백질 합성 억제제, 결핵, 미코박테리움 아비움 복합 질환, 및 나병에 대한 화학요법에 사용되는 약물, 항진균제, 비레트로바이러스제 및 항레트로바이러스제를 비롯한 항바이러스제를 포함한다.
본 발명의 화합물에 조합될 수 있는 치료 항체의 예는 항-수용체 티로신 키나제 항체 (세툭시맙, 파니투무맙, 트라스투주맙), 항 CD20 항체 (리툭시맙, 토시투모맙) 및 다른 항체 예컨대 알렘투주맙, 베바시주맙 및 겜투주맙을 포함하나, 이에 제한되지는 않는다.
더욱이, 면역조절에 사용되는 치료제 예컨대 면역조절제, 면역억제제, 면역관용원 및 면역자극제가 본원의 방법에 의해 고려된다. 추가적으로, 혈액 및 혈액-형성 기관에 작용하는 치료제, 조혈제, 성장 인자, 무기물 및 비타민, 항응고제, 혈전용해 및 항혈소판 약물.
본 발명의 화합물에 조합될 수 있는 추가의 치료제는 문헌 [Goodman and Gilman's "The Pharmacological Basis of Therapeutics" Tenth Edition edited by Hardman, Limbird and Gilman 또는 the Physician's Desk Reference]에서 찾아볼 수 있으며, 이들 둘 다는 그 전문이 본원에 참조로 포함된다.
본원에 기재된 화합물은 치료될 상태에 따라 본원에 개시된 작용제 또는 다른 적합한 작용제와 조합하여 사용될 수 있다. 따라서, 일부 실시양태에서 본 발명의 1종 이상의 화합물은 상기 기재된 바와 같은 다른 작용제와 공-투여될 것이다. 조합 요법으로 사용되는 경우에, 본원에 기재된 화합물은 제2 작용제와 동시에 또는 개별적으로 투여될 수 있다. 상기 조합으로의 투여는 2종의 작용제의 동일한 투여 형태로의 동시 투여, 개별 투여 형태로의 동시 투여, 및 개별 투여를 포함할 수 있다. 즉, 본원에 기재된 화합물 및 상기 기재된 임의의 작용제는 동일한 투여 형태로 함께 제제화되고 동시에 투여될 수 있다. 대안적으로, 본 발명의 화합물 및 상기 기재된 임의의 작용제는 동시에 투여될 수 있으며, 여기서 둘 다의 작용제는 개별 제제로 존재한다. 또 다른 대안에서, 본 발명의 화합물이 투여되고 바로 이어서 상기 기재된 임의의 작용제가 투여될 수 있거나, 또는 그 반대의 경우도 마찬가지이다. 개별 투여 프로토콜에서, 본 발명의 화합물 및 상기 기재된 임의의 작용제는 수 분의 간격으로, 또는 수 시간의 간격으로, 또는 수 일의 간격으로 투여될 수 있다.
본 발명의 화합물의 투여는 화합물을 작용 부위로 전달할 수 있는 임의의 방법에 의해 실시될 수 있다. 유효량의 본 발명의 화합물은 유사한 용도를 갖는 작용제에 대해 허용된 투여 방식 중 임의의 것에 의해, 예컨대 직장, 협측, 비강내 및 경피 경로, 동맥내 주사에 의해, 정맥내로, 복강내로, 비경구로, 근육내로, 피하로, 경구로, 국소로 또는 흡입제로서 또는 스텐트와 같은 함침된 또는 코팅된 장치 또는 동맥에 삽입된 원통형 중합체를 통해 단일 또는 다중 용량으로 투여될 수 있다.
화합물의 투여량은 치료될 포유동물, 장애 또는 상태의 중증도, 투여율, 화합물의 배치 및 처방 의사의 판단에 따라 좌우될 것이다. 그러나, 유효 투여량은 1일에 kg 체중당 약 0.001 내지 약 100 mg, 바람직하게는 약 1 내지 약 35 mg/kg/일 범위의 단일 또는 분할 용량이다. 70 kg 인간의 경우에, 이것은 약 0.05 내지 7 g/일, 바람직하게는 약 0.05 내지 약 2.5 g/일의 양이 된다. 일부 경우에, 상기 언급된 범위의 하한치 미만의 투여량 수준이 충분할 수 있으나, 다른 경우에는 훨씬 더 많은 용량이 예를 들어 이러한 보다 더 많은 용량을 개별 작은 용량으로 나누어 하루에 걸쳐 투여함으로써 임의의 유해한 부작용 없이 사용될 수 있다.
일부 실시양태에서, 본 발명의 화합물은 단일 용량으로 투여된다. 전형적으로, 이러한 투여는 상기 작용제를 신속히 도입하기 위해 주사, 예를 들어 정맥내 주사에 의한 것일 것이다. 그러나, 적절할 경우에 다른 경로가 사용될 수 있다. 본 발명의 화합물의 단일 용량은 또한 급성 상태의 치료를 위해 사용될 수 있다.
일부 실시양태에서, 본 발명의 화합물은 다중 용량으로 투여된다. 투약은 1일에 약 1회, 2회, 3회, 4회, 5회, 6회 또는 6회 초과일 수 있다. 투약은 1개월에 약 1회, 2주마다 1회, 1주에 1회 또는 격일에 1회일 수 있다. 또 다른 실시양태에서 본 발명의 화합물 및 또 다른 작용제는 함께 1일에 약 1회 내지 1일에 약 6회 투여된다. 또 다른 실시양태에서 본 발명의 화합물 및 작용제의 투여는 약 7일 미만 동안 계속된다. 또 다른 실시양태에서 상기 투여는 약 6, 10, 14, 28일, 2개월, 6개월 또는 1년 초과 동안 계속된다. 일부 경우에서, 연속 투약은 필요로 하는 한 달성되고 유지된다.
본 발명의 작용제의 투여는 필요로 하는 한 계속될 수 있다. 일부 실시양태에서, 본 발명의 작용제는 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 14 또는 28일 초과 동안 투여된다. 일부 실시양태에서, 본 발명의 작용제는 28, 14, 7, 6, 5, 4, 3, 2 또는 1일 미만 동안 투여된다. 일부 실시양태에서, 본 발명의 작용제는 예를 들어 만성적 효과의 치료를 위해 진행 기준으로 만성적으로 투여된다.
본 발명의 화합물이 1종 이상의 작용제를 포함하는 조성물로 투여되고, 상기 작용제가 본 발명의 화합물보다 더 짧은 반감기를 갖는 경우에, 상기 작용제 및 본 발명의 화합물의 단위 투여 형태는 그에 따라 조정될 수 있다.
본원에 기재된 화합물은 치료될 상태에 따라 본원에 개시된 다른 작용제 또는 다른 적합한 작용제와 조합하여 사용될 수 있다. 따라서, 일부 실시양태에서, 본 발명의 1종 이상의 화합물은 상기 기재된 바와 같은 다른 작용제와 공-투여될 것이다. 일부 실시양태에서, 다른 작용제는 항암제이다. 조합 요법으로 사용되는 경우에, 본원에 기재된 화합물은 제2 작용제와 동시에 또는 개별적으로 투여될 수 있다. 조합으로의 투여는 2종의 작용제의 동일한 투여 형태로의 동시 투여, 개별 투여 형태로의 동시 투여, 또는 개별 투여를 포함할 수 있다. 즉, 본원에 기재된 화합물 및 상기 기재된 임의의 작용제는 동일한 투여 형태로 함께 제제화되고 동시에 투여될 수 있다. 대안적으로, 본 발명의 화합물 및 상기 기재된 임의의 작용제는 동시에 투여될 수 있으며, 여기서 둘 다의 작용제는 개별 제제로 존재한다. 또 다른 대안에서, 본 발명의 화합물이 투여되고 바로 이어서 상기 기재된 임의의 작용제가 투여될 수 있거나, 또는 그 반대의 경우도 마찬가지이다. 개별 투여 프로토콜에서, 본 발명의 화합물 및 상기 기재된 임의의 작용제는 수 분의 간격으로, 또는 수 시간의 간격으로, 또는 수 일의 간격으로 투여될 수 있다.
E. 제약 조성물 및 키트
본 발명은 본원에 개시된 1종 이상의 화합물을 포함하는 제약 조성물을 제공한다. 일부 실시양태에서 본 발명은 장애 예컨대 과다증식성 장애, 예컨대 비제한적으로 암 예컨대 급성 골수성 백혈병, 림프종, 흉선, 뇌, 폐 (NSCLC 및/또는 SCLC), 편평 세포, 피부, 눈, 망막모세포종, 안내 흑색종, 중피종, 종격, 구강과 구인두, 방광, 위, 췌장, 방광, 유방, 자궁경부, 머리, 목, 신장, 간, 간담도계, 소장, 결장, 직장, 항문, 전립선, 결장직장, 자궁내막, 요도, 식도, 고환, 부인과, 음경, 고환, 난소, 내분비계, 피부, 갑상선, CNS, PNS, AIDS 관련 AIDS-관련 (예를 들어 림프종 및 카포시 육종), 다른 바이러스-유발 암, 연부 조직 및 골의 육종, 및 피부 및 안내 기원의 흑색종의 치료를 위한 제약 조성물을 제공한다. 암은 고형 종양 뿐만 아니라 혈액 악성종양을 포함한다. 추가적으로, 원발성, 전이성 및 재발성 암과 같은 진행의 임의의 단계에서의 암은 치료될 수 있다.
일부 실시양태에서, 상기 제약 조성물은 비-암성 과다증식성 장애 예컨대 양성 종양, 예를 들어 비제한적으로, 피부 (예를 들어, 건선), 유방, 폐, 신장, 췌장, 재협착 또는 전립선의 양성 증식증 (예를 들어, 양성 전립선 비대 (BPH))의 치료를 위한 것이다.
일부 실시양태에서, 본 발명은 포유동물에서 바람직하지 않거나 과다-활성이거나, 유해하거나, 또는 해로운 면역 반응과 관련된 질환 또는 상태를 치료하기 위한 제약 조성물을 제공한다. 이러한 바람직하지 않은 면역 반응은, 예를 들어 천식, 기종, 기관지염, 건선, 알레르기, 아나필락시스, 자가면역 질환, 류마티스 관절염, 이식편 대 숙주 질환 및 홍반성 루푸스와 연관되거나, 또는 이를 유발할 수 있다. 본 발명의 제약 조성물은 폐엽, 흉막강, 기관지 튜브, 기관, 상기도 또는 호흡을 위한 신경 및 근육에 영향을 미치는 질환을 포함하나, 이에 제한되지는 않는 다른 호흡기 질환을 치료하는데 사용될 수 있다.
본 발명은 또한 다기관 부전의 치료를 위한 조성물을 제공한다.
본 발명은 포유동물에서의 간 질환 (예컨대 당뇨병), 췌장염, 담낭 질환 (예컨대 담석), 또는 신장 질환 (예컨대 증식성 사구체신염 및 당뇨병-유발 신질환) 또는 통증의 치료를 위한 조성물을 제공한다.
본 발명은 추가로 포유동물에서 배반포 착상을 방지하기 위한 조성물을 제공한다.
본 발명은 또한 종양 혈관신생, 만성 염증성 질환 예컨대 류마티스 관절염, 염증성 장 질환, 아테롬성동맥경화증, 피부 질환 예컨대 건선, 습진 및 경피증, 당뇨병, 당뇨병성 망막병증, 미숙아 망막병증, 연령-관련 황반 변성, 혈관종, 신경교종, 흑색종, 카포시 육종 및 난소, 유방, 폐, 췌장, 전립선, 결장 및 표피양암으로 나타날 수 있는 포유동물에서의 혈관생성 또는 혈관신생과 관련된 질환을 치료하기 위한 조성물에 관한 것이다.
본 발명은 혈소판 응집 또는 혈소판 부착을 수반하는 장애, 예컨대 비제한적으로 버나드-술리에 증후군, 글라즈만 혈소판무력증, 스코트 증후군, 폰 빌레브란트 질환, 헤르만스키-푸들라크 증후군 및 그레이 혈소판 증후군의 치료를 위한 조성물을 추가로 제공한다.
일부 실시양태에서, 조성물은 골격근 위축, 골격 또는 근육 비대인 질환을 치료하기 위해 제공된다. 본 발명은 본원에 논의된 바와 같은 암, 이식-관련 장애 (예를 들어, 거부율 강하, 이식편-대-숙주 질환 등), 근육 경화증 (MS), 알레르기성 장애 (예를 들어 관절염, 알레르기성 뇌척수염) 및 다른 면역억제-관련 장애, 대사 장애 (예를 들어, 당뇨병), 혈관 손상에 이어지는 내막 비후 감소, 및 미스폴딩된 단백질 장애 (예를 들어, 알츠하이머병, 고셔병, 파킨슨병, 헌팅톤병, 낭성 섬유증, 황반 변성, 색소성 망막염, 및 프리온 장애)를 포함하나, 이에 제한되지는 않는 장애의 치료를 위한 조성물을 추가로 제공한다. 장애는 또한 과오종 증후군, 예컨대 결절성 경화증 및 코우덴병 (또한 코우덴 증후군 및 다발성 과오종 증후군으로 지칭됨)을 포함한다.
일부 실시양태에서, 본 발명은 안과 장애를 치료하기 위한 제약 조성물을 제공한다. 조성물은 안구 투여를 위해 제제화되고, 이는 안구 투여에 적합한 유효량의 본 발명의 화합물 및 제약 부형제를 함유한다. 안구 투여에 적합한 본 발명의 제약 조성물은 개별 투여 형태, 예컨대 각각 미리 결정된 양의 활성 성분을 함유하는 적하 또는 스프레이, 용액, 또는 수성 또는 비-수성 액체 중의 현탁액, 수중유 에멀젼 또는 유중수 액체 에멀젼으로 존재할 수 있다. 점안제는 활성 성분을 멸균 수용액 예컨대 생리 염수, 완충 용액 등 중에 용해시킴으로써, 또는 용해될 분말 조성물을 사용 전에 조합함으로써 제조될 수 있다. 다른 비히클은, 관련 기술분야에 공지된 바와 같이, 예컨대 비제한적으로 평형 염 용액, 염수 용액, 수용성 폴리에테르 예컨대 폴리에틸렌 글리콜, 폴리비닐, 예컨대 폴리비닐 알콜 및 포비돈, 셀룰로스 유도체 예컨대 메틸셀룰로스 및 히드록시프로필 메틸셀룰로스, 석유 유도체 예컨대 미네랄 오일 및 백색 페트롤라툼, 동물 지방 예컨대 라놀린, 아크릴산의 중합체, 예컨대 카르복시폴리메틸렌 겔, 식물성 지방 예컨대 땅콩 오일 및 폴리사카라이드 예컨대 덱스트란, 및 글리코사미노글리칸 예컨대 히알루론산나트륨이 선택될 수 있다. 원하는 경우에, 통상적으로 점안제 중에 사용되는 첨가제가 첨가될 수 있다. 이러한 첨가제는 등장화제 (예를 들어, 염화나트륨 등), 완충제 (예를 들어, 붕산, 인산일수소나트륨, 인산이수소나트륨 등), 보존제 (예를 들어, 벤즈알코늄 클로라이드, 벤제토늄 클로라이드, 클로로부탄올 등), 증점제 (예를 들어, 사카라이드 예컨대 락토스, 만니톨, 말토스 등; 예를 들어, 히알루론산 또는 그의 염 예컨대 히알루론산나트륨, 히알루론산칼륨 등; 예를 들어, 뮤코폴리사카라이드 예컨대 콘드로이틴 술페이트 등; 예를 들어, 소듐 폴리아크릴레이트, 카르복시비닐 중합체, 가교 폴리아크릴레이트, 폴리비닐 알콜, 폴리비닐 피롤리돈, 메틸 셀룰로스, 히드록시 프로필 메틸셀룰로스, 히드록시에틸 셀룰로스, 카르복시메틸 셀룰로스, 히드록시 프로필 셀룰로스 또는 관련 기술분야의 통상의 기술자에게 공지된 다른 작용제)를 포함한다.
대상 제약 조성물은 전형적으로 활성 성분으로서 치료 유효량의 본 발명의 화합물, 또는 그의 제약상 허용되는 염, 에스테르, 전구약물, 용매화물, 수화물 또는 유도체를 제공하도록 제제화된다. 원하는 경우에, 상기 제약 조성물은 제약상 허용되는 염 및/또는 그의 배위 착물, 및 1종 이상의 제약상 허용되는 부형제, 담체, 예컨대 불활성 고체 희석제 및 충전제, 희석제, 예컨대 멸균 수용액 및 다양한 유기 용매, 투과 증진제, 가용화제 및 아주반트를 함유한다.
대상 제약 조성물은 단독으로 또는 전형적으로 제약 조성물의 형태로 또한 투여되는 1종 이상의 다른 작용제와 조합하여 투여될 수 있다. 원하는 경우에, 본 발명의 1종 이상의 화합물 및 다른 작용제(들)를 제제로 혼합하거나, 또는 둘 다의 성분을 개별 제제로 제제화하여 이들을 개별적으로 또는 동시에 조합하여 사용할 수 있다.
일부 실시양태에서, 본 발명의 제약 조성물에 제공되는 1종 이상의 화합물 농도는 100%, 90%, 80%, 70%, 60%, 50%, 40%, 30%, 20%, 19%, 18%, 17%, 16%, 15%, 14%, 13%, 12%, 11%, 10%, 9%, 8%, 7%, 6%, 5%, 4%, 3%, 2%, 1%, 0.5%, 0.4%, 0.3%, 0.2%, 0.1%, 0.09%, 0.08%, 0.07%, 0.06%, 0.05%, 0.04%, 0.03%, 0.02%, 0.01%, 0.009%, 0.008%, 0.007%, 0.006%, 0.005%, 0.004%, 0.003%, 0.002%, 0.001%, 0.0009%, 0.0008%, 0.0007%, 0.0006%, 0.0005%, 0.0004%, 0.0003%, 0.0002% 또는 0.0001% w/w, w/v 또는 v/v 미만이다.
일부 실시양태에서, 본 발명의 제약 조성물에 제공되는 1종 이상의 화합물의 농도는 90%, 80%, 70%, 60%, 50%, 40%, 30%, 20%, 19.75%, 19.50%, 19.25%, 19%, 18.75%, 18.50%, 18.25%, 18%, 17.75%, 17.50%, 17.25%, 17%, 16.75%, 16.50%, 16.25%, 16%, 15.75%, 15.50%, 15.25%, 15%, 14.75%, 14.50%, 14.25%, 14%, 13.75%, 13.50%, 13.25%, 13%, 12.75%, 12.50%, 12.25%, 12%, 11.75%, 11.50%, 11.25%, 11%, 10.75%, 10.50%, 10.25%, 10%, 9.75%, 9.50%, 9.25%, 9%, 8.75%, 8.50%, 8.25%, 8%, 7.75%, 7.50%, 7.25%, 7%, 6.75%, 6.50%, 6.25%, 6%, 5.75%, 5.50%, 5.25%, 5%, 4.75%, 4.50%, 4.25%, 4%, 3.75%, 3.50%, 3.25%, 3%, 2.75%, 2.50%, 2.25%, 2%, 1.75%, 1.50%, 1.25%, 1%, 0.5%, 0.4%, 0.3%, 0.2%, 0.1%, 0.09%, 0.08%, 0.07%, 0.06%, 0.05%, 0.04%, 0.03%, 0.02%, 0.01%, 0.009%, 0.008%, 0.007%, 0.006%, 0.005%, 0.004%, 0.003%, 0.002%, 0.001%, 0.0009%, 0.0008%, 0.0007%, 0.0006%, 0.0005%, 0.0004%, 0.0003%, 0.0002% 또는 0.0001% w/w, w/v 또는 v/v 초과이다.
일부 실시양태에서, 본 발명의 제약 조성물에 제공되는 1종 이상의 화합물의 농도는 대략 0.0001% 내지 대략 50%, 대략 0.001% 내지 대략 40%, 대략 0.01% 내지 대략 30%, 대략 0.02% 내지 대략 29%, 대략 0.03% 내지 대략 28%, 대략 0.04% 내지 대략 27%, 대략 0.05% 내지 대략 26%, 대략 0.06% 내지 대략 25%, 대략 0.07% 내지 대략 24%, 대략 0.08% 내지 대략 23%, 대략 0.09% 내지 대략 22%, 대략 0.1% 내지 대략 21%, 대략 0.2% 내지 대략 20%, 대략 0.3% 내지 대략 19%, 대략 0.4% 내지 대략 18%, 대략 0.5% 내지 대략 17%, 대략 0.6% 내지 대략 16%, 대략 0.7% 내지 대략 15%, 대략 0.8% 내지 대략 14%, 대략 0.9% 내지 대략 12%, 대략 1% 내지 대략 10% w/w, w/v 또는 v/v 범위이다.
일부 실시양태에서, 본 발명의 제약 조성물에 제공되는 1종 이상의 화합물의 농도는 대략 0.001% 내지 대략 10%, 대략 0.01% 내지 대략 5%, 대략 0.02% 내지 대략 4.5%, 대략 0.03% 내지 대략 4%, 대략 0.04% 내지 대략 3.5%, 대략 0.05% 내지 대략 3%, 대략 0.06% 내지 대략 2.5%, 대략 0.07% 내지 대략 2%, 대략 0.08% 내지 대략 1.5%, 대략 0.09% 내지 대략 1%, 대략 0.1% 내지 대략 0.9% w/w, w/v 또는 v/v 범위이다.
일부 실시양태에서, 본 발명의 제약 조성물 중에 제공되는 1종 이상의 화합물의 양은 10 g, 9.5 g, 9.0 g, 8.5 g, 8.0 g, 7.5 g, 7.0 g, 6.5 g, 6.0 g, 5.5 g, 5.0 g, 4.5 g, 4.0 g, 3.5 g, 3.0 g, 2.5 g, 2.0 g, 1.5 g, 1.0 g, 0.95 g, 0.9 g, 0.85 g, 0.8 g, 0.75 g, 0.7 g, 0.65 g, 0.6 g, 0.55 g, 0.5 g, 0.45 g, 0.4 g, 0.35 g, 0.3 g, 0.25 g, 0.2 g, 0.15 g, 0.1 g, 0.09 g, 0.08 g, 0.07 g, 0.06 g, 0.05 g, 0.04 g, 0.03 g, 0.02 g, 0.01 g, 0.009 g, 0.008 g, 0.007 g, 0.006 g, 0.005 g, 0.004 g, 0.003 g, 0.002 g, 0.001 g, 0.0009 g, 0.0008 g, 0.0007 g, 0.0006 g, 0.0005 g, 0.0004 g, 0.0003 g, 0.0002 g, 또는 0.0001 g 이하이다.
일부 실시양태에서, 본 발명의 제약 조성물 중에 제공된 1종 이상의 화합물의 양은 0.0001 g, 0.0002 g, 0.0003 g, 0.0004 g, 0.0005 g, 0.0006 g, 0.0007 g, 0.0008 g, 0.0009 g, 0.001 g, 0.0015 g, 0.002 g, 0.0025 g, 0.003 g, 0.0035 g, 0.004 g, 0.0045 g, 0.005 g, 0.0055 g, 0.006 g, 0.0065 g, 0.007 g, 0.0075 g, 0.008 g, 0.0085 g, 0.009 g, 0.0095 g, 0.01 g, 0.015 g, 0.02 g, 0.025 g, 0.03 g, 0.035 g, 0.04 g, 0.045 g, 0.05 g, 0.055 g, 0.06 g, 0.065 g, 0.07 g, 0.075 g, 0.08 g, 0.085 g, 0.09 g, 0.095 g, 0.1 g, 0.15 g, 0.2 g, 0.25 g, 0.3 g, 0.35 g, 0.4 g, 0.45 g, 0.5 g, 0.55 g, 0.6 g, 0.65 g, 0.7 g, 0.75 g, 0.8 g, 0.85 g, 0.9 g, 0.95 g, 1 g, 1.5 g, 2 g, 2.5, 3 g, 3.5, 4 g, 4.5 g, 5 g, 5.5 g, 6 g, 6.5 g, 7 g, 7.5 g, 8 g, 8.5 g, 9 g, 9.5 g, 또는 10 g 초과이다.
일부 실시양태에서, 본 발명의 1종 이상의 화합물의 양은 0.0001-10 g, 0.0005-9 g, 0.001-8 g, 0.005-7 g, 0.01-6 g, 0.05-5 g, 0.1-4 g, 0.5-4 g, 또는 1-3 g 범위이다.
본 발명에 따른 화합물은 넓은 투여량 범위에 걸쳐 효과적이다. 예를 들어, 성인 인간의 치료에서, 1일에 0.01 내지 1000 mg, 0.1 내지 500 mg, 0.5 내지 100 mg, 1일에 1 내지 50 mg, 1일에 2 내지 40 mg, 1일에 3 내지 30 mg, 1일에 4 내지 20 mg, 및 1일에 5 내지 10 mg의 투여량은 사용될 수 있는 투여량의 예이다. 정확한 투여량은 투여 경로, 화합물이 투여되는 형태, 치료될 대상체, 치료될 대상체의 체중, 및 담당 의사의 선호 및 경험에 따라 달라질 것이다.
본 발명의 제약 조성물은 전형적으로 본 발명의 활성 성분 (예를 들어, 화합물) 또는 그의 제약상 허용되는 염 및/또는 배위 착물, 및 1종 이상의 제약상 허용되는 부형제, 담체, 예컨대 비제한적으로 불활성 고체 희석제 및 충전제, 희석제, 멸균 수용액 및 다양한 유기 용매, 투과 증진제, 가용화제 및 아주반트를 함유한다.
비제한적인 예시적인 제약 조성물 및 그의 제조 방법은 하기 기재되어 있다.
일부 실시양태에서, 본 발명은 본 발명의 화합물 및 경구 투여에 적합한 제약 부형제를 함유하는 경구 투여를 위한 제약 조성물을 제공한다.
일부 실시양태에서, 본 발명은 (i) 유효량의 본 발명의 화합물; 임의로 (ii) 유효량의 제2 작용제; 및 (iii) 경구 투여에 적합한 제약 부형제를 함유하는 경구 투여를 위한 고체 제약 조성물을 제공한다. 일부 실시양태에서, 조성물은 (iv) 유효량의 제3 작용제를 추가로 함유한다.
일부 실시양태에서, 제약 조성물은 경구 소비에 적합한 액체 제약 조성물일 수 있다. 경구 투여에 적합한 본 발명의 제약 조성물은 개별 투여 형태, 예컨대 캡슐, 카쉐 또는 정제, 또는 각각 미리 결정된 양의 활성 성분을 분말 또는 과립으로 함유하는 액체 또는 에어로졸 스프레이, 용액, 또는 수성 또는 비-수성 액체 중의 현탁액, 수중유 에멀젼, 또는 유중수 액체 에멀젼으로 존재할 수 있다. 이러한 투여 형태는 제약의 임의의 방법에 의해 제조될 수 있으나, 모든 방법은 활성 성분을 1종 이상의 필수 성분으로 구성된 담체와 회합시키는 단계를 포함한다. 일반적으로, 조성물은 활성 성분을 액체 담체, 또는 미분된 고체 담체와, 또는 둘 다와 균일하고 친밀하게 혼합한 다음, 필요한 경우에 생성물을 목적하는 제공물로 성형함으로써 제조된다. 예를 들어, 정제는 임의로 1종 이상의 보조 성분과 함께 압축 및 성형함으로써 제조될 수 있다. 압축 정제는 적합한 기계에서 임의로 부형제 예컨대 비제한적으로 결합제, 윤활제, 불활성 희석제 및/또는 표면 활성제 또는 분산제와 혼합된, 자유-유동 형태, 예컨대 분말 또는 과립인 활성 성분을 압축시킴으로써 제조될 수 있다. 성형된 정제는 적합한 기계에서 불활성 액체 희석제로 습윤된 분말화 화합물의 혼합물을 성형함으로써 제조될 수 있다.
본 발명은 활성 성분을 포함하는 무수 제약 조성물 및 투여 형태를 추가로 포괄하는데, 이는 물이 일부 화합물의 분해를 용이하게 할 수 있기 때문이다. 예를 들어, 특징, 예컨대 보관-수명 또는 시간에 따른 제제의 안정성을 결정하기 위해 장기 보관을 모의하기 위해 제약 기술분야에서 물이 첨가될 수 있다 (예를 들어, 5%). 본 발명의 무수 제약 조성물 및 투여 형태는 무수 또는 저수분 함유 성분 및 저수분 또는 저습 조건을 사용하여 제조될 수 있다. 락토스를 함유하는 본 발명의 제약 조성물 및 투여 형태는 제조, 포장 및/또는 저장 동안 수분 및/또는 습도와의 실질적인 접촉이 예상되는 경우에 무수로 제조될 수 있다. 무수 제약 조성물은 그의 무수 성질이 유지되도록 제조 및 저장될 수 있다. 따라서, 무수 조성물은 물에 대한 노출을 방지하는 것으로 공지된 물질을 사용하여 포장되어 이들이 적합한 규정 키트에 포함되도록 할 수 있다. 적합한 포장의 예는 기밀 호일, 플라스틱 등, 단위 투여 용기, 블리스터 팩 및 스트립 팩을 포함하나, 이에 제한되지는 않는다.
활성 성분은 통상의 제약 배합 기술에 따라 제약 담체와 함께 친밀한 혼합물로 조합될 수 있다. 담체는 투여에 바람직한 제제의 형태에 따라 매우 다양한 형태를 취할 수 있다. 경구 투여 형태를 위한 조성물 제조에서, 임의의 통상의 제약 매질은, 경구 액체 제제 (예컨대 현탁액, 용액 및 엘릭시르) 또는 에어로졸의 경우에 담체, 예컨대, 예를 들어, 물, 글리콜, 오일, 알콜, 향미제, 보존제, 착색제 등으로서 이용될 수 있거나; 경구 고체 제제의 경우에 담체, 예컨대 전분, 당, 미세결정질 셀룰로스, 희석제, 과립화제, 윤활제, 결합제, 및 붕해제가 락토스의 사용을 이용하지 않는 일부 실시양태에서 사용될 수 있다. 예를 들어, 적합한 담체는, 고체 경구 제제와 함께 분말, 캡슐, 및 정제를 포함한다. 원하는 경우에, 정제는 표준 수성 또는 비수성 기술에 의해 코팅될 수 있다.
제약 조성물 및 투여 형태로 사용하기에 적합한 결합제는, 옥수수 전분, 감자 전분, 또는 다른 전분, 젤라틴, 천연 및 합성 검 예컨대 아카시아, 알긴산나트륨, 알긴산, 다른 알기네이트, 분말화 트라가칸트, 구아 검, 셀룰로스 및 그의 유도체 (예를 들어 에틸 셀룰로스, 셀룰로스 아세테이트, 카르복시메틸 셀룰로스 칼슘, 소듐 카르복시메틸 셀룰로스), 폴리비닐 피롤리돈, 메틸 셀룰로스, 예비-젤라틴화 전분, 히드록시프로필 메틸 셀룰로스, 미세결정질 셀룰로스, 및 그의 혼합물을 포함하나, 이에 제한되지는 않는다.
본원에 개시된 제약 조성물 및 투여 형태로 사용하기에 적합한 충전제의 예는 활석, 탄산칼슘 (예를 들어, 과립 또는 분말), 미세결정질 셀룰로스, 분말화 셀룰로스, 덱스트레이트, 카올린, 만니톨, 규산, 소르비톨, 전분, 예비-젤라틴화 전분 및 그의 혼합물을 포함하나, 이에 제한되지는 않는다.
붕해제는 본 발명의 조성물에 사용되어 수성 환경에 노출 시 붕해되는 정제를 제공한다. 너무 많은 붕해제는 병 속에서 붕해될 수 있는 정제를 생성할 수 있다. 너무 적은 경우는 붕해가 일어나기에는 불충분할 수 있고 따라서 투여 형태로부터 활성 성분(들)의 방출 속도 및 정도를 변경할 수 있다. 따라서, 너무 적지도 너무 많지도 않아 활성 성분(들)의 방출을 불리하게 변경시키지 않는 충분량의 붕해제를 사용하여 본원에 개시된 화합물의 투여 형태를 형성할 수 있다. 사용된 붕해제의 양은 제제의 유형 및 투여 방식을 기준으로 달라질 수 있고, 관련 기술분야의 통상의 기술자에게 용이하게 식별될 수 있다. 약 0.5 내지 약 15 중량 퍼센트의 붕해제, 또는 약 1 내지 약 5 중량 퍼센트의 붕해제가 제약 조성물에서 사용될 수 있다. 본 발명의 제약 조성물 및 투여 형태를 형성하기 위해 사용할 수 있는 붕해제는 한천-한천, 알긴산, 탄산칼슘, 미세결정질 셀룰로스, 크로스카르멜로스 소듐, 크로스포비돈, 폴라크릴린 포타슘, 소듐 스타치 글리콜레이트, 감자 또는 타피오카 전분, 다른 전분, 예비-젤라틴화 전분, 다른 전분, 점토, 다른 알긴, 다른 셀룰로스, 검 또는 이들의 혼합물을 포함하나, 이에 제한되지는 않는다.
본 발명의 제약 조성물 및 투여 형태의 형성에 사용될 수 있는 윤활제는 스테아르산칼슘, 스테아르산마그네슘, 미네랄 오일, 경질 미네랄 오일, 글리세린, 소르비톨, 만니톨, 폴리에틸렌 글리콜, 다른 글리콜, 스테아르산, 소듐 라우릴 술페이트, 활석, 수소화 식물성 오일 (예를 들어, 땅콩 오일, 목화씨 오일, 해바라기 오일, 참깨 오일, 올리브 오일, 옥수수 오일, 및 대두 오일), 스테아르산아연, 에틸 올레에이트, 에틸 라우레이트, 한천 또는 그의 혼합물을 포함하나, 이에 제한되지는 않는다. 추가의 윤활제는, 예를 들어 실로이드 실리카 겔, 합성 실리카의 응집 에어로졸 또는 그의 혼합물을 포함한다. 윤활제는 제약 조성물의 약 1 중량% 미만의 양으로 임의로 첨가될 수 있다.
수성 현탁액 및/또는 엘릭시르가 경구 투여에 바람직한 경우에, 그 안의 활성 성분은 다양한 감미제 또는 향미제, 색소 또는 염료 및, 원하는 경우에, 유화제 및/또는 현탁제와, 물, 에탄올, 프로필렌 글리콜, 글리세린 및 그의 다양한 조합물과 같은 희석제와 함께 조합할 수 있다.
정제는 비코팅 또는 공지된 기술에 의해 코팅되어 위장관에서의 붕해 및 흡수를 지연시키고 이에 따라 장기간에 걸쳐 지속 작용을 제공할 수 있다. 예를 들어, 시간 지연 물질 예컨대 글리세릴 모노스테아레이트 또는 글리세릴 디스테아레이트가 사용될 수 있다. 경구 사용을 위한 제제는 또한 경질 젤라틴 캡슐 (여기서 활성 성분은 불활성 고체 희석제, 예를 들어, 탄산칼슘, 인산칼슘 또는 카올린과 혼합됨), 또는 연질 젤라틴 캡슐 (여기서 활성 성분은 물 또는 오일 매질, 예를 들어, 땅콩 오일, 액체 파라핀 또는 올리브 오일과 혼합됨)로서 존재할 수 있다.
본 발명의 제약 조성물 및 투여 형태를 형성하기 위해 사용될 수 있는 계면활성제는 친수성 계면활성제, 친지성 계면활성제 및 그의 혼합물을 포함하나, 이에 제한되지는 않는다. 즉, 친수성 계면활성제의 혼합물을 사용할 수 있거나, 친지성 계면활성제의 혼합물을 사용할 수 있거나, 또는 적어도 1종의 친수성 계면활성제 및 적어도 1종의 친지성 계면활성제의 혼합물을 사용할 수 있다.
적합한 친수성 계면활성제는 일반적으로 HLB 값이 적어도 10일 수 있고, 반면 적합한 친지성 계면활성제는 일반적으로 HLB 값이 약 10 이하일 수 있다. 비-이온성 친양쪽성 화합물의 상대적 친수성 및 소수성을 특징화하기 위해 사용되는 실험적 파라미터는 친수성-친지성 균형 ("HLB" 값)이다. HLB 값이 보다 낮은 계면활성제는 보다 친지성 또는 소수성이어서, 오일 중에서의 용해도가 더 큰 반면, HLB 값이 보다 높은 계면활성제는 보다 친수성이어서, 수용액 중에서의 용해도가 더 크다.
친수성 계면활성제는 일반적으로 HLB 값이 약 10을 초과하는 화합물, 뿐만 아니라 HLB 척도가 일반적으로 적용될 수 없는 음이온성, 양이온성 또는 쯔비터이온성 화합물인 것으로 간주된다. 유사하게, 친지성 (즉, 소수성) 계면활성제는 HLB 값이 약 10 이하인 화합물이다. 그러나, 계면활성제의 HLB 값은 단지 산업용, 제약 및 화장품 에멀젼의 제제화를 가능하게 하기 위해 일반적으로 사용되는 대략적 지침에 불과하다.
친수성 계면활성제는 이온성 또는 비-이온성일 수 있다. 적합한 이온성 계면활성제는 알킬암모늄 염; 푸시드산 염; 아미노산, 올리고펩티드 및 폴리펩티드의 지방산 유도체; 아미노산, 올리고펩티드 및 폴리펩티드의 글리세리드 유도체; 레시틴 및 수소화 레시틴; 리소레시틴 및 수소화 리소레시틴; 인지질 및 그의 유도체; 리소인지질 및 그의 유도체; 카르니틴 지방산 에스테르 염; 알킬술페이트의 염; 지방산 염; 소듐 도큐세이트; 아실 락틸레이트; 모노- 및 디-글리세리드의 모노- 및 디-아세틸화 타르타르산 에스테르; 숙시닐화 모노- 및 디-글리세리드; 모노- 및 디-글리세리드의 시트르산 에스테르; 및 그의 혼합물을 포함하나, 이에 제한되지는 않는다.
상기 언급된 군 중에서, 이온성 계면활성제는, 예로서: 레시틴, 리소레시틴, 인지질, 리소인지질 및 그의 유도체; 카르니틴 지방산 에스테르 염; 알킬술페이트의 염; 지방산 염; 소듐 도큐세이트; 아실악틸레이트; 모노- 및 디-글리세리드의 모노- 및 디-아세틸화 타르타르산 에스테르; 숙시닐화 모노- 및 디-글리세리드; 모노- 및 디-글리세리드의 시트르산 에스테르; 및 그의 혼합물을 포함한다.
이온성 계면활성제는 레시틴, 리소레시틴, 포스파티딜콜린, 포스파티딜에탄올아민, 포스파티딜글리세롤, 포스파티드산, 포스파티딜세린, 리소포스파티딜콜린, 리소포스파티딜에탄올아민, 리소포스파티딜글리세롤, 리소포스파티드산, 리소포스파티딜세린, PEG-포스파티딜에탄올아민, PVP-포스파티딜에탄올아민, 지방산의 락틸산 에스테르, 스테아로일-2-락틸레이트, 스테아로일 락틸레이트, 숙시닐화 모노글리세리드, 모노/디글리세리드의 모노/디아세틸화 타르타르산 에스테르, 모노/디글리세리드의 시트르산 에스테르, 콜릴사르코신, 카프로에이트, 카프릴레이트, 카프레이트, 라우레이트, 미리스테이트, 팔미테이트, 올레에이트, 리시놀레에이트, 리놀레에이트, 리놀레네이트, 스테아레이트, 라우릴 술페이트, 테라세실 술페이트, 도큐세이트, 라우로일 카르니틴, 팔미토일 카르니틴, 미리스토일 카르니틴, 및 이들의 염 및 혼합물의 이온화 형태일 수 있다.
친수성 비-이온성 계면활성제는 알킬글루코시드; 알킬말토시드; 알킬티오글루코시드; 라우릴 마크로골글리세리드; 폴리옥시알킬렌 알킬 에테르, 예컨대 폴리에틸렌 글리콜 알킬 에테르; 폴리옥시알킬렌 알킬페놀, 예컨대 폴리에틸렌 글리콜 알킬 페놀; 폴리옥시알킬렌 알킬 페놀 지방산 에스테르, 예컨대 폴리에틸렌 글리콜 지방산 모노에스테르 및 폴리에틸렌 글리콜 지방산 디에스테르; 폴리에틸렌 글리콜 글리세롤 지방산 에스테르; 폴리글리세롤 지방산 에스테르; 폴리옥시알킬렌 소르비탄 지방산 에스테르, 예컨대 폴리에틸렌 글리콜 소르비탄 지방산 에스테르; 폴리올과 글리세리드, 식물성 오일, 수소화 식물성 오일, 지방산 및 스테롤로 이루어진 군의 적어도 1종의 구성원과의 친수성 에스테르교환 생성물; 폴리옥시에틸렌 스테롤, 그의 유도체 및 유사체; 폴리옥시에틸화 비타민 및 그의 유도체; 폴리옥시에틸렌-폴리옥시프로필렌 블록 공중합체; 및 이들의 혼합물; 폴리에틸렌 글리콜 소르비탄 지방산 에스테르, 및 폴리올과 트리글리세리드, 식물성 오일 및 수소화 식물성 오일로 이루어진 군의 적어도 1종의 구성원과의 친수성 에스테르교환 생성물을 포함하나, 이에 제한되지는 않는다. 폴리올은 글리세롤, 에틸렌 글리콜, 폴리에틸렌 글리콜, 소르비톨, 프로필렌 글리콜, 펜타에리트리톨 또는 사카라이드일 수 있다.
다른 친수성-비이온성 계면활성제는 비제한적으로 PEG-10 라우레이트, PEG-12 라우레이트, PEG-20 라우레이트, PEG-32 라우레이트, PEG-32 디라우레이트, PEG-12 올레에이트, PEG-15 올레에이트, PEG-20 올레에이트, PEG-20 디올레에이트, PEG-32 올레에이트, PEG-200 올레에이트, PEG-400 올레에이트, PEG-15 스테아레이트, PEG-32 디스테아레이트, PEG-40 스테아레이트, PEG-100 스테아레이트, PEG-20 디라우레이트, PEG-25 글리세릴 트리올레에이트, PEG-32 디올레에이트, PEG-20 글리세릴 라우레이트, PEG-30 글리세릴 라우레이트, PEG-20 글리세릴 스테아레이트, PEG-20 글리세릴 올레에이트, PEG-30 글리세릴 올레에이트, PEG-30 글리세릴 라우레이트, PEG-40 글리세릴 라우레이트, PEG-40 팜핵 오일, PEG-50 수소화 피마자 오일, PEG-40 피마자 오일, PEG-35 피마자 오일, PEG-60 피마자 오일, PEG-40 수소화 피마자 오일, PEG-60 수소화 피마자 오일, PEG-60 옥수수 오일, PEG-6 카프레이트/카프릴레이트 글리세리드, PEG-8 카프레이트/카프릴레이트 글리세리드, 폴리글리세릴-10 라우레이트, PEG-30 콜레스테롤, PEG-25 피토 스테롤, PEG-30 대두 스테롤, PEG-20 트리올레에이트, PEG-40 소르비탄 올레에이트, PEG-80 소르비탄 라우레이트, 폴리소르베이트 20, 폴리소르베이트 80, POE-9 라우릴 에테르, POE-23 라우릴 에테르, POE-10 올레일 에테르, POE-20 올레일 에테르, POE-20 스테아릴 에테르, 토코페릴 PEG-100 숙시네이트, PEG-24 콜레스테롤, 폴리글리세릴-10올레에이트, 트윈 40, 트윈 60, 수크로스 모노스테아레이트, 수크로스 모노라우레이트, 수크로스 모노팔미테이트, PEG 10-100 노닐 페놀 시리즈, PEG 15-100 옥틸 페놀 시리즈, 및 폴록사머를 포함한다.
적합한 친지성 계면활성제는, 단지 예로서: 지방 알콜; 글리세롤 지방산 에스테르; 아세틸화 글리세롤 지방산 에스테르; 저급 알콜 지방산 에스테르; 프로필렌 글리콜 지방산 에스테르; 소르비탄 지방산 에스테르; 폴리에틸렌 글리콜 소르비탄 지방산 에스테르; 스테롤 및 스테롤 유도체; 폴리옥시에틸화 스테롤 및 스테롤 유도체; 폴리에틸렌 글리콜 알킬 에테르; 당 에스테르; 당 에테르; 모노- 및 디-글리세리드의 락트산 유도체; 폴리올과 글리세리드, 식물성 오일, 수소화 식물성 오일, 지방산 및 스테롤로 이루어진 군의 적어도 1종의 구성원과의 소수성 에스테르교환 생성물; 지용성 비타민/비타민 유도체; 및 이들의 혼합물을 포함한다. 상기 군 내에서, 바람직한 친지성 계면활성제는, 글리세롤 지방산 에스테르, 프로필렌 글리콜 지방산 에스테르 및 이들의 혼합물을 포함하거나, 또는 바람직한 친지성 계면활성제는 폴리올과 식물성 오일, 수소화 식물성 오일 및 트리글리세리드로 이루어진 군의 적어도 1종의 구성원과의 소수성 에스테르교환 생성물이다.
한 실시양태에서, 조성물은 가용화제를 포함하여 본 발명의 화합물의 우수한 가용화 및/또는 용해를 보장하고 본 발명의 화합물의 침전을 최소화할 수 있다. 이는 비경구용 조성물, 예를 들어, 주사용 조성물에 특히 중요할 수 있다. 가용화제가 또한 첨가되어 친수성 약물 및/또는 다른 성분, 예컨대 계면활성화제의 용해도를 증가시키거나, 또는 조성물을 안정하거나 균질한 용액 또는 분산액으로서 유지할 수 있다.
적합한 가용화제의 예는 하기를 포함하나, 이에 제한되지는 않는다: 알콜 및 폴리올, 예컨대 에탄올, 이소프로판올, 부탄올, 벤질 알콜, 에틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜, 부탄디올 및 그의 이성질체, 글리세롤, 펜타에리트리톨, 소르비톨, 만니톨, 트랜스큐톨, 디메틸 이소소르비드, 폴리에틸렌 글리콜, 폴리프로필렌 글리콜, 폴리비닐알콜, 히드록시프로필 메틸셀룰로스 및 다른 셀룰로스 유도체, 시클로덱스트린 및 시클로덱스트린 유도체; 평균 분자량이 약 200 내지 약 6000인 폴리에틸렌 글리콜의 에테르, 예컨대 테트라히드로푸르푸릴 알콜 PEG 에테르 (글리코푸롤) 또는 메톡시 PEG; 아미드 및 다른 질소-함유 화합물, 예컨대 2-피롤리돈, 2-피페리돈, 8-카프로락탐, N-알킬피롤리돈, N-히드록시알킬피롤리돈, N-알킬피페리돈, N-알킬카프로락탐, 디메틸아세트아미드 및 폴리비닐피롤리돈; 에스테르, 예컨대 에틸 프로피오네이트, 트리부틸시트레이트, 아세틸 트리에틸시트레이트, 아세틸 트리부틸 시트레이트, 트리에틸시트레이트, 에틸 올레에이트, 에틸 카프릴레이트, 에틸 부티레이트, 트리아세틴, 프로필렌 글리콜 모노아세테이트, 프로필렌 글리콜 디아세테이트, ε-카프로락톤 및 그의 이성질체, δ-발레로락톤 및 그의 이성질체, β-부티로락톤 및 그의 이성질체; 및 관련 기술분야에 공지된 다른 가용화제, 예컨대 디메틸 아세트아미드, 디메틸 이소소르비드, N-메틸 피롤리돈, 모노옥타노인, 디에틸렌 글리콜 모노에틸 에테르, 및 물.
가용화제의 혼합물이 또한 사용될 수 있다. 예는 트리아세틴, 트리에틸시트레이트, 에틸 올레에이트, 에틸 카프릴레이트, 디메틸아세트아미드, N-메틸피롤리돈, N-히드록시에틸피롤리돈, 폴리비닐피롤리돈, 히드록시프로필 메틸셀룰로스, 히드록시프로필 시클로덱스트린, 에탄올, 폴리에틸렌 글리콜 200-100, 글리코푸롤, 트랜스큐톨, 프로필렌 글리콜 및 디메틸 이소소르비드를 포함하나, 이에 제한되지는 않는다. 특히 바람직한 가용화제는, 소르비톨, 글리세롤, 트리아세틴, 에틸 알콜, PEG-400, 글리코푸롤 및 프로필렌 글리콜을 포함한다.
포함될 수 있는 가용화제의 양은 특별히 제한되지 않는다. 주어진 가용화제의 양은 생물허용량으로 제한될 수 있으며, 관련 기술분야의 통상의 기술자는 이를 용이하게 결정할 수 있다. 일부 상황에서는, 예를 들어 약물의 농도를 최대화하기 위해, 생물허용량을 훨씬 초과하는 양의 가용화제를 포함시키는 것이 유리할 수 있는데, 이 때, 과량의 가용화제는 상기 조성물을 대상체에게 제공하기 전에 통상의 기술, 예컨대 증류 또는 증발을 사용하여 제거된다. 따라서, 가용화제가 존재할 경우에, 이는 약물, 및 다른 부형제를 합한 중량을 기준으로 10 중량%, 25 중량%, 50 중량%, 100 중량%, 또는 약 200 중량%까지의 중량비로 존재할 수 있다. 원하는 경우에, 5%, 2%, 1% 또는 심지어 그 미만과 같은 매우 소량의 가용화제가 또한 사용될 수도 있다. 전형적으로, 가용화제는 약 1 중량% 내지 약 100 중량%, 보다 전형적으로는 약 5 중량% 내지 약 25 중량%의 양으로 존재할 수 있다.
조성물은 1종 이상의 제약상 허용되는 첨가제 및 부형제를 추가로 포함할 수 있다. 이러한 첨가제 및 부형제는, 비제한적으로, 점착 감소제, 소포제, 완충제, 중합체, 항산화제, 보존제, 킬레이트제, 점도 조절제, 긴장제, 향미제, 착색제, 부취제, 불투명화제, 현탁화제, 결합제, 충전제, 가소제, 윤활제, 및 그의 혼합물을 포함한다.
또한, 가공을 용이하게 하기 위해, 안정성을 증진시키기 위해, 또는 다른 이유로, 산 또는 염기를 조성물 내로 혼입시킬 수 있다. 제약상 허용되는 염기의 예는, 아미노산, 아미노산 에스테르, 수산화암모늄, 수산화칼륨, 수산화나트륨, 탄산수소나트륨, 수산화알루미늄, 탄산칼슘, 수산화마그네슘, 규산알루미늄마그네슘, 합성 규산알루미늄, 합성 히드로칼사이트, 마그네슘 수산화알루미늄, 디이소프로필에틸아민, 에탄올아민, 에틸렌디아민, 트리에탄올아민, 트리에틸아민, 트리이소프로판올아민, 트리메틸아민, 트리스(히드록시메틸)아미노메탄 (TRIS) 등을 포함한다. 또한 적합한 것은 제약상 허용되는 산, 예컨대 아세트산, 아크릴산, 아디프산, 알긴산, 알칸술폰산, 아미노산, 아스코르브산, 벤조산, 붕산, 부티르산, 탄산, 시트르산, 지방산, 포름산, 푸마르산, 글루콘산, 히드로퀴노술폰산, 이소아스코르브산, 락트산, 말레산, 옥살산, 파라-브로모페닐술폰산, 프로피온산, p-톨루엔술폰산, 살리실산, 스테아르산, 숙신산, 탄닌산, 타르타르산, 티오글리콜산, 톨루엔술폰산, 요산 등의 염인 염기이다. 다양성자 산의 염, 예컨대 인산나트륨, 인산수소이나트륨 및 인산이수소나트륨이 또한 사용될 수 있다. 상기 염기가 염인 경우에, 양이온은 임의의 편리하고 제약상 허용되는 양이온, 예컨대 암모늄, 알칼리 금속, 알칼리 토금속 등일 수 있다. 예는 나트륨, 칼륨, 리튬, 마그네슘, 칼슘 및 암모늄을 포함하나, 이에 제한되지는 않는다.
적합한 산은 제약상 허용되는 유기산 또는 무기산이다. 적합한 무기산의 예는, 염산, 브로민화수소산, 아이오딘화수소산, 황산, 질산, 붕산, 인산 등을 포함한다. 적합한 유기 산의 예는, 아세트산, 아크릴산, 아디프산, 알긴산, 알칸술폰산, 아미노산, 아스코르브산, 벤조산, 붕산, 부티르산, 탄산, 시트르산, 지방산, 포름산, 푸마르산, 글루콘산, 히드로퀴노술폰산, 이소아스코르브산, 락트산, 말레산, 메탄술폰산, 옥살산, 파라-브로모페닐술폰산, 프로피온산, p-톨루엔술폰산, 살리실산, 스테아르산, 숙신산, 탄닌산, 타르타르산, 티오글리콜산, 톨루엔술폰산, 요산 등을 포함한다.
일부 실시양태에서, 본 발명은 본 발명의 화합물 및 주사에 적합한 제약 부형제를 함유하는 주사용 제약 조성물을 제공한다. 상기 조성물 중의 작용제의 구성성분 및 양은 본원에 기재된 바와 같다.
본 발명의 신규 조성물을 주사에 의하여 투여하기 위하여 혼입할 수 있는 제제는 수성 또는 오일 현탁액 또는 에멀젼, 참깨 오일, 옥수수 오일, 목화씨 오일 또는 땅콩 오일 뿐만 아니라 엘릭시르, 만니톨, 덱스트로스 또는 멸균 수용액 및 유사한 제약상 비히클을 포함한다.
염수 중의 수용액이 또한 주사용으로 통상 사용된다. 에탄올, 글리세롤, 프로필렌 글리콜, 액체 폴리에틸렌 글리콜 등 (및 그의 적합한 혼합물), 시클로덱스트린 유도체 및 식물성 오일이 또한 사용될 수 있다. 적절한 유동성은, 예를 들어 레시틴과 같은 코팅의 사용, 분산액의 경우 요구되는 입자 크기의 유지, 및 계면활성제의 사용에 의해 유지될 수 있다. 미생물의 작용의 예방은 다양한 항박테리아제 및 항진균제, 예를 들어 파라벤, 클로로부탄올, 페놀, 소르브산, 티메로살 등에 의해 이루어질 수 있다.
멸균 주사가능한 용액은 요구량의 본 발명의 화합물을 상기 열거된 바와 같은 다른 다양한 성분을 함유한 적절한 용매 중에 혼입시킨 후, 필요에 따라 여과 멸균하여 제조한다. 일반적으로, 분산액은 염기성 분산 매질 및 상기 열거된 것들로부터의 요구되는 다른 성분을 함유하는 멸균 비히클에 다양한 멸균된 활성 성분을 혼입시킴으로써 제조된다. 멸균 주사가능한 용액의 제조를 위한 멸균 분말의 경우에, 특정의 바람직한 제조 방법은 진공-건조 및 동결-건조 기술로서, 이들은 사전에 멸균-여과한 해당 용액으로부터 활성 성분 + 임의의 추가의 바람직한 성분의 분말을 수득한다.
일부 실시양태에서, 본 발명은 본 발명의 화합물 및 경피 전달에 적합한 제약 부형제를 함유한 경피 전달용 제약 조성물을 제공한다.
본 발명의 조성물은 국부 또는 국소 투여에 적합한 고체, 반고체 또는 액체 형태의 제제, 예컨대 겔, 수용성 젤리, 크림, 로션, 현탁액, 발포체, 분말, 슬러리, 연고, 용액, 오일, 페이스트, 좌제, 스프레이, 에멀젼, 염수 용액, 디메틸술폭시드 (DMSO)-기재 용액으로 제제화될 수 있다. 일반적으로, 밀도가 보다 높은 담체는 활성 성분에 장시간 노출되는 영역을 제공할 수 있다. 이와 반대로, 용액 제제는 선택된 영역에 대해 활성 성분을 보다 즉각적으로 노출시킬 수 있다.
상기 제약 조성물은 또한 적합한 고체 또는 겔 상 담체 또는 부형제를 포함할 수 있는데, 이들은 피부의 각질층 투과 장벽을 가로지르는 치료적 분자의 투과를 증가시키거나 또는 그의 전달을 돕는 화합물이다. 이들 침투 증진 분자 중 다수가 국소 제형 분야의 숙련된 자들에 공지되어 있다. 이러한 담체 및 부형제의 예는 습윤제 (예를 들어, 우레아), 글리콜 (예를 들어, 프로필렌 글리콜), 알콜 (예를 들어, 에탄올), 지방산 (예를 들어, 올레산), 계면활성제 (예를 들어, 이소프로필 미리스테이트 및 소듐 라우릴 술페이트), 피롤리돈, 글리세롤 모노라우레이트, 술폭시드, 테르펜 (예를 들어, 멘톨), 아민, 아미드, 알칸, 알칸올, 물, 탄산칼슘, 칼슘 포스페이트, 다양한 당, 전분, 셀룰로스 유도체, 젤라틴 및 중합체, 예컨대 폴리에틸렌 글리콜을 포함하나, 이에 제한되지는 않는다.
본 발명의 방법에 사용하기 위한 또 다른 예시적인 제제는 경피 전달 장치 ("패치")를 이용한다. 이러한 경피 패치는 제어된 양의 본 발명의 화합물을 다른 작용제와 함께 또는 또 다른 작용제 없이 연속 또는 불연속 주입을 제공하기 위해 사용될 수 있다.
제약 작용제의 전달을 위한 경피 패치의 구성 및 사용은 관련 기술분야에 널리 공지되어 있다. 예를 들어, 미국 특허 번호 5,023,252, 4,992,445 및 5,001,139를 참조한다. 이러한 패치는 연속형, 펄스형으로 구성될 수 있거나, 또는 제약 작용제의 요구되는 전달에 따라 구성될 수 있다.
흡입 또는 취입을 위한 조성물은 제약상 허용되는 수성 또는 유기 용매 또는 그의 혼합물 중 용액 및 현탁액, 및 분말을 포함한다. 액체 또는 고체 조성물은 상기 기재된 바와 같은 적합한 제약상 허용되는 부형제를 함유할 수 있다. 바람직하게는 상기 조성물은 국부 또는 전신 효과를 위한 구강 또는 비강 호흡 경로에 의해 투여된다. 바람직하게는 제약상 허용되는 용매 중의 조성물은 불활성 기체의 사용에 의해 네뷸라이징될 수 있다. 네뷸라이징된 용액은 분무 장치로부터 직접 흡입될 수 있거나, 또는 상기 분무 장치는 페이스 마스크 텐트 또는 간헐성 양압 호흡 기계에 부착될 수 있다. 용액, 현탁액 또는 분말 조성물은 적절한 방식으로 제제를 전달하는 장치로부터 바람직하게는 경구로 또는 비강으로 투여될 수 있다.
제약 조성물은 또한 본원에 기재된 조성물 및 설하, 협측, 직장, 골내, 안내, 비강내, 경막외 또는 척수내 투여에 적합한 1종 이상의 제약상 허용되는 부형제로부터 제조될 수 있다. 이러한 제약 조성물의 제조는 관련 기술분야에 널리 공지되어 있다. 예를 들어, 문헌 [Anderson, Philip O.; Knoben, James E.; Troutman, William G, eds., Handbook of Clinical Drug Data, Tenth Edition, McGraw-Hill, 2002; Pratt and Taylor, eds., Principles of Drug Action, Third Edition, Churchill Livingston, New York, 1990; Katzung, ed., Basic and Clinical Pharmacology, Ninth Edition, McGraw Hill, 20037ybg; Goodman and Gilman, eds., The Pharmacological Basis of Therapeutics, Tenth Edition, McGraw Hill, 2001; Remingtons Pharmaceutical Sciences, 20th Ed., Lippincott Williams & Wilkins., 2000; Martindale, The Extra Pharmacopoeia, Thirty-Second Edition (The Pharmaceutical Press, London, 1999)]을 참조하며; 이들은 모두 그 전문이 본원에 참조로 포함된다.
본 발명의 화합물 또는 제약 조성물의 투여는 작용 부위로 화합물을 전달할 수 있는 임의의 방법으로 실시될 수 있다. 이들 방법은 경구 경로, 십이지장내 경로, 비경구 주사 (정맥내, 동맥내, 피하, 근육내, 혈관내, 복강내 또는 주입 포함), 국소 (예를 들어 경피 적용), 직장 투여, 카테터 또는 스텐트에 의한 국부 전달을 통한 것 또는 흡입을 통한 것을 포함한다. 화합물은 또한 지방내로 또는 척수강내로 투여될 수 있다.
화합물의 투여량은 치료될 대상체, 장애 또는 상태의 중증도, 투여율, 화합물의 배치 및 처방 의사의 판단에 따라 좌우될 것이다. 그러나, 유효 투여량은 1일에 kg 체중당 약 0.001 내지 약 100 mg, 바람직하게는 약 1 내지 약 35 mg/kg/일 범위의 단일 또는 분할 용량이다. 70 kg 인간의 경우에, 이것은 약 0.05 내지 7 g/일, 바람직하게는 약 0.05 내지 약 2.5 g/일의 양이 된다. 일부 경우에, 상기 언급된 범위의 하한치 미만의 투여량 수준이 충분할 수 있으나, 다른 경우에는 훨씬 더 많은 용량이 예를 들어 이러한 보다 더 많은 용량을 개별 작은 용량으로 나누어 하루에 걸쳐 투여함으로써 임의의 유해한 부작용 없이 사용될 수 있다.
일부 실시양태에서, 본 발명의 화합물은 단일 용량으로 투여된다. 전형적으로, 이러한 투여는 상기 작용제를 신속히 도입하기 위해 주사, 예를 들어 정맥내 주사에 의한 것일 수 있다. 그러나, 적절할 경우에 관련 기술분야에 공지되어 있거나 또는 본원에 개시된 다른 경로가 사용될 수 있다. 본 발명의 화합물의 단일 용량은 또한 급성 상태의 치료를 위해 사용될 수 있다.
일부 실시양태에서, 본 발명의 화합물은 다중 용량으로 투여된다. 투약은 1일에 약 1회, 2회, 3회, 4회, 5회, 6회 또는 6회 초과일 수 있다. 투약은 1개월에 약 1회, 2주마다 1회, 1주에 1회 또는 격일에 1회일 수 있다. 또 다른 실시양태에서 본 발명의 화합물 및 또 다른 작용제는 함께 1일에 약 1회 내지 1일에 약 6회 투여된다. 또 다른 실시양태에서 본 발명의 화합물 및 작용제의 투여는 약 7일 미만 동안 계속된다. 또 다른 실시양태에서 상기 투여는 약 6, 10, 14, 28일, 2개월, 6개월 또는 1년 초과 동안 계속된다. 일부 경우에, 연속 투여는 필요로 하는 한 달성되고 유지된다.
본 발명의 화합물의 투여는 필요로 하는 한 계속될 수 있다. 일부 실시양태에서, 본 발명의 화합물은 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 14 또는 28일 초과 동안 투여된다. 일부 실시양태에서, 본 발명의 화합물은 28, 14, 7, 6, 5, 4, 3, 2 또는 1일 미만 동안 투여된다. 일부 실시양태에서, 본 발명의 화합물은 예를 들어 만성적 효과의 치료를 위해 진행 기준으로 만성적으로 투여된다.
유효량의 본 발명의 화합물은 유사한 용도를 갖는 작용제에 대해 허용된 투여 방식 중 임의의 것에 의해, 예컨대 직장, 협측, 비강내 및 경피 경로, 동맥내 주사에 의해, 정맥내로, 복강내로, 비경구로, 근육내로, 피하로, 경구로, 국소로 또는 흡입제로서 단일 또는 다중 용량으로 투여될 수 있다.
본 발명의 조성물은 또한 예를 들어, 스텐트와 같은 함침된 또는 코팅된 장치 또는 동맥에 삽입된 원통형 중합체를 통해 전달될 수 있다. 이러한 투여 방법은, 예를 들어 풍선 혈관성형술과 같은 시술 후의 재협착 방지 또는 개선에 도움이 된다. 어떠한 특정한 이론에 얽매이는 것은 아니지만, 본 발명의 화합물은 재협착의 원인이 되는 동맥 벽 내의 평활근 세포의 이동 및 증식을 느리게 하거나 억제할 수 있다. 본 발명의 화합물은, 예를 들어 스텐트의 버팀대로부터, 스텐트 이식편으로부터, 이식편으로부터 또는 스텐트의 덮개 또는 피복으로부터의 국부 전달을 통해 투여될 수 있다. 일부 실시양태에서, 본 발명의 화합물은 매트릭스와 혼합될 수 있다. 이러한 매트릭스는 중합체 매트릭스일 수 있으며, 상기 화합물을 스텐트에 결합시키는 역할을 할 수 있다. 이러한 용도에 적합한 중합체 매트릭스는, 예를 들어 락톤계 폴리에스테르 또는 코폴리에스테르 예컨대 폴리락티드, 폴리카프로락톤글리콜리드, 폴리오르토에스테르, 폴리무수물, 폴리아미노산, 폴리사카라이드, 폴리포스파젠, 폴리 (에테르-에스테르) 공중합체 (예를 들어 PEO-PLLA); 폴리디메틸실록산, 폴리(에틸렌-비닐아세테이트), 아크릴레이트계 중합체 또는 공중합체 (예를 들어 폴리히드록시에틸 메틸메타크릴레이트, 폴리비닐 피롤리디논), 플루오린화 중합체, 예컨대 폴리테트라플루오로에틸렌 및 셀룰로스 에스테르를 포함한다. 적합한 매트릭스는 비분해성이거나 또는 시간에 따라 분해되어, 화합물 또는 화합물들을 방출하는 것일 수 있다. 본 발명의 화합물은, 딥/스핀 코팅, 분무 코팅, 딥-코팅 및/또는 브러시-코팅과 같은 다양한 방법으로 스텐트의 표면에 적용될 수 있다. 상기 화합물을 용매 중에서 적용할 수 있고, 상기 용매를 증발되도록 하여, 화합물의 층을 스텐트 상에 형성시킬 수 있다. 대안적으로, 상기 화합물은 스텐트 또는 이식편의 본체에, 예를 들어 마이크로채널 또는 마이크로세공 내에 위치할 수 있다. 상기 화합물은, 이식 시에 스텐트의 본체 밖으로 확산하여 동맥 벽에 접촉한다. 이러한 스텐트는 이러한 마이크로세공 또는 마이크로채널을 함유하도록 제조된 스텐트를 적합한 용매 중 본 발명의 화합물의 용액 내로 침지시킨 후, 용매를 증발시켜 제조할 수 있다. 스텐트 표면 상의 과량의 약물은 추가의 단기 용매 세척을 통해 제거할 수 있다. 또 다른 실시양태에서, 본 발명의 화합물은 스텐트 또는 이식편에 공유결합으로 연결될 수 있다. 공유결합 링커가 사용될 수 있는데, 이는 생체내에서 분해되어, 본 발명의 화합물의 방출을 유도한다. 이러한 목적을 위해서 임의의 생체-불안정성 결합, 예컨대 에스테르, 아미드 또는 무수물 결합을 사용할 수 있다. 본 발명의 화합물은 추가로 혈관성형술 동안 사용되는 풍선으로부터 혈관내로 투여될 수 있다. 재협착을 감소시키기 위해 또한 본 발명의 제제를 심장막 또는 외막 적용함으로써 상기 화합물을 혈관외 투여할 수도 있다.
기재된 바와 같이 사용될 수 있는 다양한 스텐트 장치가, 예를 들어 모두 본원에 참조로 포함되는 하기 참고문헌에 개시되어 있다: 미국 특허 번호 5,451,233; 미국 특허 번호 5,040,548; 미국 특허 번호 5,061,273; 미국 특허 번호 5,496,346; 미국 특허 번호 5,292,331; 미국 특허 번호 5,674,278; 미국 특허 번호 3,657,744; 미국 특허 번호 4,739,762; 미국 특허 번호 5,195,984; 미국 특허 번호 5,292,331; 미국 특허 번호 5,674,278; 미국 특허 번호 5,879,382; 미국 특허 번호 6,344,053.
본 발명의 화합물은 투여량으로 투여될 수 있다. 화합물 약동학에 있어서 대상체간 변동성으로 인해, 최적의 요법을 위해 투약 요법의 개별화가 필요하다는 것은 관련 기술분야에 공지되어 있다. 본 발명의 화합물에 대한 투약은 본 개시내용에 비추어 상용 실험을 통해 확인할 수 있다.
본 발명의 화합물이 1종 이상의 작용제를 포함하는 조성물로 투여되고, 상기 작용제가 본 발명의 화합물보다 더 짧은 반감기를 갖는 경우에, 상기 작용제 및 본 발명의 화합물의 단위 투여 형태는 그에 따라 조정될 수 있다.
대상 제약 조성물은, 예를 들어 정제, 캡슐, 환제, 분말, 지속 방출 제제, 용액, 현탁액으로서 경구 투여에 적합한 형태로, 멸균 용액, 현탁액 또는 에멀젼으로서 비경구 주사에 적합한 형태로, 연고 또는 크림으로서 국소 투여에 적합한 형태로 또는 좌제로서 직장 투여에 적합한 형태로 존재할 수 있다. 제약 조성물은 정확한 투여량의 단일 투여에 적합한 단위 투여 형태일 수 있다. 상기 제약 조성물은 통상의 제약 담체 또는 부형제, 및 활성 성분으로서 본 발명에 따른 화합물을 포함할 것이다. 추가적으로, 이것은 다른 의학적 또는 제약 작용제, 담체, 아주반트 등을 포함할 수 있다.
예시적인 비경구 투여 형태는 멸균 수용액, 예를 들어 수성 프로필렌 글리콜 또는 덱스트로스 용액 중의 활성 화합물의 용액 또는 현탁액을 포함한다. 원하는 경우에, 이러한 투여 형태는 적합하게 완충될 수 있다.
본 발명은 또한 키트를 제공한다. 키트는 적합한 포장 중의 본원에 기재된 본 발명의 화합물 또는 화합물들 및 사용 지침서, 임상 연구에 대한 논의, 부작용의 목록 등을 포함할 수 있는 서면 자료를 포함한다. 이러한 키트는 또한 정보, 예컨대 과학 참고문헌, 패키지 삽입 물질, 임상 시험 결과 및/또는 그의 요약서 등을 포함할 수 있으며, 이는 조성물의 활성 및/또는 이점을 나타내거나 수립하고/하거나 용량, 투여, 부작용, 약물 상호작용, 또는 건강 관리자에게 유용한 다른 정보를 기재한다. 이러한 정보는 다양한 연구, 예를 들어 생체내 모델을 수반하는 실험 동물을 사용한 연구 및 인간 임상 실험을 바탕으로 하는 연구의 결과를 기초로 할 수 있다. 키트는 또 다른 작용제를 추가로 함유할 수 있다. 일부 실시양태에서, 본 발명의 화합물 및 작용제는 키트 내에 개별 용기에서 개별 조성물로서 제공된다. 일부 실시양태에서, 본 발명의 화합물 및 작용제는 키트 내의 용기 내에서 단일 조성물로서 제공된다. 적합한 포장 및 사용을 위한 추가의 물품 (예를 들어 액체 제제를 위한 측정 컵, 공기로의 노출을 최소화하기 위한 호일 래핑 등)은 관련 기술분야에 공지되어 있고 키트에 포함될 수 있다. 본원에 기재된 키트는 전문의, 간호사, 약사, 처방전 취급인 등을 비롯한 건강 관리자에게 제공, 판매 및/또는 홍보될 수 있다. 키트는 또한, 일부 실시양태에서, 소비자에게 직접적으로 판매될 수 있다.
실시예
하기 제공된 실시예 및 제조예는 본 발명의 화합물 및 이러한 화합물을 사용하고 제조하는 방법을 추가로 예시하고 설명한다. 본 발명의 범주는 하기 실시예 및 제조예의 범주에 의해 어떠한 방식으로든 제한되지 않는다는 것이 이해되어야 한다. 하기 실시예에서 단일 키랄 중심을 갖는 분자는 달리 나타내지 않는 한 라세미 혼합물로 존재한다. 2개 이상의 키랄 중심을 갖는 분자는 달리 나타내지 않는 한, 부분입체이성질체의 라세미 혼합물로서 존재한다. 단일 거울상이성질체/부분입체이성질체는 관련 기술분야의 통상의 기술자에게 공지된 방법에 의해 수득할 수 있다.
실시예 1. (6-벤질-3-(피리딘-4-일)-1,5,6,8-테트라히드로-7H-피라졸로[4,3-g]퀴나졸린-7-온)의 합성
Figure pct00089
3-브로모-5-메틸-6-니트로-1H-인다졸 (EX 1-2) 실온에서 건조 DMF 20 mL 중 5-메틸-6-니트로-1H-인다졸 (1.77 g, 10 mmol)의 교반 용액에, NBS (2.14 g, 12 mmol)를 첨가하고, 이어서 KOH (1.12 g, 20 mmol)를 첨가하였다. 반응 혼합물을 동일한 온도에서 밤새 교반하였다. 반응 혼합물을 에틸 아세테이트로 희석하고, 물 및 포화 NH4Cl 수용액으로 세척하였다. 유기 용액을 무수 MgSO4 상에서 건조시키고, 여과하고, 진공 하에 농축시켜 목적 생성물 (3.1 g)을 갈색 고체로서 수득하였으며, 이를 후속 단계에 추가 정제 없이 사용하였다.
3-브로모-5-메틸-6-니트로-1-트리틸-1H-인다졸 (EX 1-3) 0℃에서 건조 THF 30 mL 중 3-브로모-5-메틸-6-니트로-1H-인다졸 (2.43 g, 9.5 mmol)의 교반 용액에, NaH (광유 중 60%, 0.76 g, 19 mmol)를 첨가하고, 반응 혼합물을 동일한 온도에서 30분 동안 교반하였다. TrtCl (3.97 g, 14.25 mmol)을 첨가하였다. 반응 혼합물을 실온에서 6시간 동안 교반하였다. 용매를 제거하였다. 잔류물을 에틸 아세테이트 중에 용해시키고, 염수로 세척하였다. 유기 용액을 무수 MgSO4 상에서 건조시키고, 여과하고, 진공 하에 농축시켰다. 잔류물을 바이오타지(Biotage) (25 g 카트리지, 헥산 중 0-30% 에틸 아세테이트)에 의해 정제하여 목적 생성물 (4.5 g, 95% 수율)을 황색 고체로서 수득하였다.
5-메틸-6-니트로-3-(피리딘-4-일)-1-트리틸-1H-인다졸 (EX 1-4) 실온에서 디옥산 및 물의 4:1 혼합물 30 mL 중 3-브로모-5-메틸-6-니트로-1-트리틸-1H-인다졸 (2.0 g, 4.0 mmol) 및 피리딘-4-일보론산 (736 mg, 6.0 mmol)의 용액에, PdCl2(dppf) (327 mg, 0.40 mmol) 및 K2CO3 (1.10 g, 8.0 mmol)을 첨가하였다. 반응 혼합물을 탈기하고, 질소로 재충전하였다. 반응 혼합물을 80℃에서 밤새 교반하였다. 용매를 제거하고, 잔류물을 에틸 아세테이트에 녹였다. 혼합물을 셀라이트의 패드를 통해 여과하고, 여과물을 염수로 세척하였다. 유기 용액을 무수 MgSO4 상에서 건조시키고, 여과하고, 농축시켰다. 잔류물을 바이오타지 (25g 카트리지, 헥산 중 10-80% 에틸 아세테이트)에 의해 정제하여 목적 생성물 (1.12 g, 56% 수율)을 수득하였다. ESI-MS m/z : 497 [M + H]+
N-벤질-1-(6-니트로-3-(피리딘-4-일)-1-트리틸-1H-인다졸-5-일)메텐아민 (EX 1-6) 실온에서 CCl4 10 mL 중 5-메틸-6-니트로-3-(피리딘-4-일)-1-트리틸-1H-인다졸 (222 mg, 0.45 mmol) 및 NBS (239 mg, 1.35 mmol)의 용액에, AIBN (22 mg, 0.30 mmol)을 첨가하였다. 반응 혼합물을 80℃에서 2시간 동안 교반하였다. 혼합물을 실온으로 냉각시킨 다음, 벤질아민 (1.64 mL, 15 mmol)을 첨가하였다. 생성된 혼합물을 동일한 온도에서 3시간 동안 교반하였다. 용매를 제거하고, 잔류물을 에틸 아세테이트에 녹이고, 포화 NH4Cl 수용액 및 염수로 세척하였다. 유기 용액을 무수 MgSO4 상에서 건조시키고, 여과하고, 진공 하에 농축시켰다. 잔류물을 정제용 HPLC에 의해 정제하여 목적 생성물 (58 mg, 21% 수율)을 수득하였다. ESI-MS m/z : 602 [M + H]+.
5-((벤질아미노)메틸)-3-(피리딘-4-일)-1-트리틸-1H-인다졸-6-아민 (EX 1-7) 실온에서 1:5 AcOH/2-PrOH 혼합물 3 mL 중 N-벤질-1-(6-니트로-3-(피리딘-4-일)-1-트리틸-1H-인다졸-5-일)메탄아민 (60 mg, 0.10 mmol)의 용액에, Zn 분진 (130 mg, 2.0 mmol)을 첨가하였다. 반응 혼합물을 60℃에서 3시간 동안 교반하였다. 반응 혼합물을 실온으로 냉각시켰다. 고체를 여과에 의해 제거하고, 여과물을 진공 하에 농축시켰다. 잔류물을 정제용 HPLC에 의해 정제하여 목적 생성물 (36 mg, 63% 수율)을 수득하였다. ESI-MS m/z : 572 [M + H]+.
6-벤질-3-(피리딘-4-일)-1-트리틸-1,5,6,8-테트라히드로-7H-피라졸로[4,3-g]퀴나졸린-7-온 (EX 1-8) DCM 3 mL 중 5-((벤질아미노)메틸)-3-(피리딘-4-일)-1-트리틸-1H-인다졸-6-아민 (24 mg, 0.04 mmol)의 용액에 Et3N (42 μL, 0.24 mmol)에 이어서 CDI (65 mg, 0.40 mmol)를 첨가하였다. 반응 혼합물을 실온에서 3시간 동안 교반하였다. 혼합물을 진공 하에 농축시키고, 잔류물을 후속 단계에 추가 정제 없이 사용하였다. ESI-MS m/z : 598 [M + H]+.
6-벤질-3-(피리딘-4-일)-1,5,6,8-테트라히드로-7H-피라졸로[4,3-g]퀴나졸린-7-온 (1) DCM 4 mL 중 6-벤질-3-(피리딘-4-일)-1-트리틸-1,5,6,8-테트라히드로-7H-피라졸로[4,3-g]퀴나졸린-7-온 (이전 단계로부터 수득된 조)의 용액에 TFA 1 mL를 첨가하였다. 반응 혼합물을 실온에서 30분 동안 교반하였다. 용매를 제거하고, 잔류물을 정제용 HPLC에 의해 정제하여 목적 생성물 (8 mg, 56% 수율, 2 단계)을 수득하였다. 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ: 13.25 (br, 1H), 9.62 (s, 1H), 8.63(dd, J = 1.4, 4.6 Hz, 1H), 7.92-7.95 (m, 3H), 7.29-7.37 (m, 5H), 6.98 (s, 1H), 4.60 (s, 2H), 4.45 (s, 2H). ESI-MS m/z : 356.0 [M + H]+.
실시예 2. ((R)-3-(2-메틸피리딘-4-일)-6-(1-페닐에틸)-5,6-디히드로-1H-피라졸로[4,3-g]퀴나졸린-7(8H)-온)의 합성
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5-브로모-3-아이오도-6-니트로-1H-인다졸 (EX 2-2) 실온에서 DMF (50 mL) 중 5-브로모-6-니트로-1H-인다졸 (3.5 g, 14.5 mmol)의 교반 혼합물에, KOH (2.84 g, 50.6 mmol, 3.5 당량)를 첨가하고, 생성된 혼합물을 실온에서 10분 동안 교반하였다. NIS (3.58 g, 15.91 mmol, 1.1 당량)를 반응 혼합물에 첨가하였다. 생성된 혼합물을 실온에서 10시간 동안 교반하였다. 반응 혼합물을 물 (100 mL)에 붓고, 에틸 아세테이트 (200 mL x 3)로 추출하였다. 합한 유기 층을 H2O (200 mL x 3)로 세척하고, 무수 Na2SO4 상에서 건조시키고, 여과하고, 진공 하에 농축시켜 목적 생성물 (4.2 g, 79% 수율)을 황색 고체로서 수득하였다. 조 생성물을 직접 후속 단계에 추가 정제 없이 사용하였다.
5-브로모-3-아이오도-6-니트로-1-트리틸-1H-인다졸 (EX 2-3) 실온에서 THF (10 mL) 중 5-브로모-3-아이오도-6-니트로-1H-인다졸(1g, 2.7 mmol)의 교반 혼합물에, NaH (162mg, 4.08 mmol)를 첨가하고, 생성된 반응 혼합물을 실온에서 질소 분위기 하에 30분 동안 교반하였다. 이 혼합물에, Trt-Cl (912 mg, 3.27 mmol)을 첨가하였다. 생성된 혼합물을 실온에서 2시간 동안 교반하였다. 반응 혼합물을 물 (30 mL)에 붓고, 에틸 아세테이트 (80 mL x 3)로 추출하였다. 합한 유기 층을 염수로 세척하고, 무수 Na2SO4 상에서 건조시키고, 여과하고, 진공 하에 농축시켰다. 잔류물을 실리카 겔 상에서 플래쉬 칼럼 크로마토그래피 (5-20% 에틸 아세테이트 / 석유 에테르)에 의해 정제하여 목적 생성물 (1.6 g, 96% 수율)을 황색 고체로서 수득하였다.
5-브로모-3-아이오도-1-트리틸-1H-인다졸-6-아민 (EX 2-4) 60℃에서 HOAc/H2O (16 mL/ 4 mL) 중 5-브로모-3-아이오도-6-니트로-1-트리틸-1H-인다졸 (1.15 g, 1.89 mmol)의 교반 혼합물에, Fe 분말 (530 mg, 9.46 mmol)을 첨가하였다. 반응 혼합물을 60℃에서 6시간 동안 교반한 다음, 실온으로 냉각되도록 하였다. 반응 혼합물을 실리카 겔을 통해 여과하고, 에틸 아세테이트 (100 mL)로 헹구었다. 합한 여과물을 에틸 아세테이트 (80 mL x 3)로 추출하였다. 합한 유기 층을 H2O (80 mL x 3)로 세척하고, 무수 Na2SO4 상에서 건조시키고, 여과하고, 진공 하에 농축시켜 목적 생성물 (750 mg, 69% 수율)을 황색 고체로서 수득하였다. 수득된 조 생성물을 직접 후속 단계에 추가 정제 없이 사용하였다.
N-(5-브로모-3-아이오도-1-트리틸-1H-인다졸-6-일)아세트아미드 (EX 2-5) 0℃에서 DCM (10 mL) 중 5-브로모-3-아이오도-1-트리틸-1H-인다졸-6-아민(346 mg, 0.6 mmol)의 교반 혼합물에 Et3N (91 mg, 0.9 mmol)을 첨가하였다. 혼합물을 0℃에서 30분 동안 교반한 다음, DCM (5 mL) 중 아세틸 클로라이드 (61 mg, 0.78 mmol)의 용액을 적가하였다. 생성된 혼합물을 실온에서 3시간 동안 교반하였다. 반응 혼합물을 물 (20 mL)에 붓고, DCM (50 mL x 3)으로 추출하였다. 합한 유기 층을 염수 (50 mL x 3)로 세척하고, 무수 Na2SO4 상에서 건조시키고, 여과하고, 진공 하에 농축시켜 목적 생성물 (350 mg, 95% 수율)을 황색 고체로서 수득하였다. 수득된 생성물을 직접 후속 단계에 추가 정제 없이 사용하였다.
N-(5-브로모-3-(2-메틸피리딘-4-일)-1-트리틸-1H-인다졸-6-일)아세트아미드 (EX 2-6) 1,4-디옥산/H2O (8 mL / 2 mL) 중 N-(5-브로모-3-아이오도-1-트리틸-1H-인다졸-6-일)아세트아미드 (173 mg, 0.278 mmol) 및 2-메틸피리딘-4-일보론산 (42 mg, 0.306 mmol)의 혼합물에 순차적으로 PdCl2dppf (31 mg, 0.042 mmol) 및 K3PO4.3H2O (222 mg, 0.834 mmol)를 첨가하였다. 생성된 혼합물을 탈기하고, 아르곤으로 3회 재충전한 다음, 85℃에서 4시간 동안 교반하였다. 혼합물을 실온으로 냉각되도록 하였다. 반응 혼합물을 물 (20 mL)에 붓고, 에틸 아세테이트 (60 mL x 3)로 추출하였다. 합한 유기 층을 염수 (60 mL x 3)로 세척하고, 무수 Na2SO4 상에서 건조시키고, 여과하고, 진공 하에 농축시켰다. 잔류물을 실리카 겔 상에서 플래쉬 칼럼 크로마토그래피 (10 - 40% 에틸 아세테이트 / 석유 에테르)에 의해 정제하여 목적 생성물 (46 mg, 35% 수율)을 백색 고체로서 수득하였다.
N-(3-(2-메틸피리딘-4-일)-1-트리틸-5-비닐-1H-인다졸-6-일)아세트아미드 (EX 2-7) 톨루엔 (6 mL) 중 N-(5-브로모-3-(2-메틸피리딘-4-일)-1-트리틸-1H-인다졸-6-일)아세트아미드 (46 mg, 0.0785 mmol) 및 Pd(PPh3)4 (18 mg, 0.016 mmol)의 혼합물에 트리부틸(비닐)주석 (30 mg, 0.094 mmol)을 첨가하였다. 생성된 혼합물을 탈기하고, 아르곤으로 3회 재충전한 다음, 115℃에서 4시간 동안 교반하였다. 반응 혼합물을 실온으로 냉각되도록 하고, 물 (20 mL)에 부은 다음, 에틸 아세테이트 (60 mL x 3)로 추출하였다. 합한 유기 층을 염수 (60 mL x 3)로 세척하고, 무수 Na2SO4 상에서 건조시키고, 여과하고, 진공 하에 농축시켰다. 잔류물을 실리카 겔 상에서 플래쉬 칼럼 크로마토그래피 (20-50% 에틸 아세테이트 / 석유 에테르)에 의해 정제하여 목적 생성물 (30mg, 90% 수율)을 백색 고체로서 수득하였다.
N-(5-포르밀-3-(2-메틸피리딘-4-일)-1-트리틸-1H-인다졸-6-일)아세트아미드 (EX 2-8) 0℃에서 THF (4 mL) 및 H2O (1 mL) 중 N-(3-(2-메틸피리딘-4-일)-1-트리틸-5-비닐-1H-인다졸-6-일)아세트아미드 (28 mg, 0.0524 mmol)의 교반 혼합물에, 사산화오스뮴 (5 mg)을 첨가하고, 생성된 혼합물을 0℃에서 1시간 동안 교반하였다. 이 혼합물에, 과아이오딘산나트륨 (56 mg, 0.262 mmol)을 첨가하였다. 생성된 혼합물을 실온에서 밤새 교반하였다. 혼합물을 물 (10 mL)에 붓고, 에틸 아세테이트 (50 mL x 3)로 추출하였다. 합한 유기 층을 염수 (50 mL x 3)로 세척하고, 무수 Na2SO4 상에서 건조시키고, 여과하고, 진공 하에 농축시켰다. 잔류물을 실리카 겔 상에서 플래쉬 칼럼 크로마토그래피 (30-60% 에틸 아세테이트 /석유 에테르)에 의해 정제하여 목적 생성물 (20 mg, 80% 수율)을 백색 고체로서 수득하였다.
(R)-N-(3-(2-메틸피리딘-4-일)-5-((1-페닐에틸아미노)메틸)-1-트리틸-1H-인다졸-6-일)아세트아미드 (EX 2-9) EtOH 중 N-(5-포르밀-3-(2-메틸피리딘-4-일)-1-트리틸-1H-인다졸-6-일)아세트아미드 (84 mg, 0.157 mmol) 및 (R)-1-페닐에탄아민 (21 mg, 0.172 mmol)의 혼합물을 환류 하에 3시간 동안 교반하였다. 혼합물을 실온으로 냉각되도록 한 다음, NaBH4 (12 mg, 0.31 mmol)를 첨가하였다. 반응 혼합물을 4시간 동안 교반하고, 물 (10 mL)에 붓고, 에틸 아세테이트 (40 mL x 3)로 추출하였다. 합한 유기 층을 염수 (40 mL x 3)로 세척하고, 무수 Na2SO4 상에서 건조시키고, 여과하고, 진공 하에 농축시켜 목적 생성물 (80 mg, 65% 수율)을 백색 고체로서 수득하였다. 수득된 생성물을 직접 후속 단계에 추가 정제 없이 사용하였다.
(R)-3-(2-메틸피리딘-4-일)-5-((1-페닐에틸아미노)메틸)-1H-인다졸-6-아민 (EX 2-10) 6N HCl (5 mL) 중 (R)-N-(3-(2-메틸피리딘-4-일)-5-((1-페닐에틸아미노)메틸)-1-트리틸-1H-인다졸-6-일)아세트아미드 (40 mg, 0.062 mmol)의 혼합물을 환류 하에 5시간 동안 교반하였다. 혼합물을 0℃로 냉각시키고, K2CO3을 첨가하여 PH를 9로 조정하였다. 혼합물을 에틸 아세테이트 (40 mL x 3)로 추출하였다. 합한 유기 층을 염수 (40 mL x 3)로 세척하고, 무수 Na2SO4 상에서 건조시키고, 여과하고, 진공 하에 농축시켜 목적 생성물 (30 mg, 85% 수율)을 백색 고체로서 수득하였다. 수득된 생성물을 직접 후속 단계에 추가 정제 없이 사용하였다.
(R)-3-(2-메틸피리딘-4-일)-6-(1-페닐에틸)-5,6-디히드로-1H-피라졸로[4,3-g]퀴나졸린-7(8H)-온 (2) THF (5 mL) 중 (R)-3-(2-메틸피리딘-4-일)-5-((1-페닐에틸아미노)메틸)-1H-인다졸-6-아민 (30 mg, 0.084 mmol)의 혼합물에, CDI (21 mg, 0.12 mmol )를 첨가하였다. 생성된 혼합물을 70℃에서 5시간 동안 교반하였다. 혼합물을 실온으로 냉각시키고, 물 (10 mL)에 붓고, 에틸 아세테이트 (30 mL x 3)로 추출하였다. 합한 유기 층을 염수로 세척하고, 무수 Na2SO4 상에서 건조시키고, 여과하고, 진공 하에 농축시켰다. 잔류물을 실리카 겔 상에서 플래쉬 칼럼 크로마토그래피 (2-10% MeOH /DCM)에 의해 정제하여 목적 생성물 (10 mg, 31% 수율)을 백색 고체로서 수득하였다. 1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ: 13.25 (s, 1H), 9.57 (s, 1H), 8.48(d, J = 5.4 Hz, 1H), 7.95 (s, 1H), 7.78 (s, 1H), 7.73 (d, J = 5.1 Hz, 1H), 7.38 (m, 4H), 7.28 (m, 1H), 6.97(s, 1H), 5.76 (m, 1H), 4.56 (d, J = 4.7 Hz, 1H), 4.01 (d, J = 4.9Hz, 1H), 2.54 (s, 3H), 1.57 (d, J = 7.2 Hz, 3H). ESI-MS m/z : 384.3 [M+H]+.
실시예 3: 6-(4-플루오로벤질)-5,6-디히드로-3-(2-메틸피리딘-4-일)-1H-피라졸로[4,3-g]퀴나졸린-7(8H)-온의 합성.
N-((3-브로모-6-니트로-1-트리틸-1H-인다졸-5-일)메틸)(4-플루오로페닐)메탄아민. 실온에서 CCl4 10 mL 중 3-브로모-5-메틸-6-니트로-1-트리틸-1H-인다졸 (500 mg, 1.0 mmol) 및 NBS (268 mg, 1.5 mmol)의 용액에, AIBN (98 mg, 0.6 mmol)을 첨가하였다. 반응 혼합물을 80℃에서 밤새 교반하였다. 혼합물을 실온으로 냉각시키고, 고체를 여과에 의해 제거하였다. (4-플루오로페닐)메탄아민 (500 mg, 4.0 mmol) 및 1 mL DMF를 첨가하였다. 생성된 혼합물을 동일한 온도에서 1시간 동안 교반하였다. 용매를 제거하고, 잔류물을 에틸 아세테이트에 녹이고, 포화 NH4Cl 수용액 및 염수로 세척하였다. 유기 용액을 무수 MgSO4 상에서 건조시키고, 여과하고, 진공 하에 농축시켰다. 잔류물을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피 (석유 중 15% 에틸 아세테이트로 용리)에 의해 정제하여 목적 생성물 (280 mg, 45% 수율)을 수득하였다. ESI-MS m/z : 621.
5-((4-플루오로벤질아미노)메틸)-3-브로모-1-트리틸-1H-인다졸-6-아민. AcOH/2-PrOH의 1:5 혼합물 6 mL 중 N-((3-브로모-6-니트로-1-트리틸-1H-인다졸-5-일)메틸)(4-플루오로페닐)메탄아민 (280 mg, 0.45 mmol)의 용액에 Zn 분진 (587 mg, 9.0 mmol)을 첨가하였다. 반응 혼합물을 60℃에서 1시간 동안 교반하였다. 반응 혼합물을 실온으로 냉각시켰다. 고체를 여과에 의해 제거하고, 여과물을 진공 하에 농축시켰다. 잔류물을 에틸 아세테이트 중에 용해시키고, 물로 세척하였다. 유기 상을 염수로 세척하고, 무수 황산나트륨 상에서 건조시키고, 여과하고, 진공 하에 농축시켜 목적 조 생성물을 황색 고체 (230 mg)로서 수득하였다. ESI-MS m/z : 591.
6-(4-플루오로벤질)-3-브로모-5,6-디히드로-1-트리틸-1H-피라졸로[4,3-g]퀴나졸린-7(8H)-온. DCM 6 mL 중 5-((4-플루오로벤질아미노)메틸)-3-브로모-1-트리틸-1H-인다졸-6-아민 (230 mg, 0.39 mmol)의 용액에 Et3N (433 mg, 4.3 mmol)에 이어서 CDI (316 mg, 1.95 mmol)를 첨가하였다. 반응 혼합물을 실온에서 밤새 교반하였다. 혼합물을 진공 하에 농축시키고, 잔류물을 실리카 겔 칼럼 (석유 중 40% 에틸 아세테이트로 용리)에 의해 정제하여 목적 생성물 (180 mg, 75% 수율, 2 단계에 걸침)을 수득하였다. ESI-MS m/z : 617.
6-(4-플루오로벤질)-5,6-디히드로-3-(2-메틸피리딘-4-일)-1-트리틸-1H-피라졸로[4,3-g]퀴나졸린-7(8H)-온. 실온에서 디옥산 및 물의 10:1 혼합물 11 mL 중 6-(4-플루오로벤질)-3-브로모-5,6-디히드로-1-트리틸-1H-피라졸로[4,3-g]퀴나졸린-7(8H)-온 (135 mg, 0.22 mmol) 및 피리딘-4-일보론산 (60 mg, 0.44 mmol)의 용액에, PdCl2(dppf) (16 mg, 0.02 mmol) 및 K2CO3 (91 mg, 0.66 mmol)을 첨가하였다. 반응 혼합물을 탈기하고, 질소로 재충전하였다. 반응 혼합물을 80℃에서 밤새 교반하였다. 용매를 제거하고, 잔류물을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피 (석유 중 40% 에틸 아세테이트로 용리)에 의해 정제하여 목적 생성물 (22 mg, 16% 수율)을 수득하였다. ESI-MS m/z : 630.
6-(4-플루오로벤질)-5,6-디히드로-3-(2-메틸피리딘-4-일)-1H-피라졸로[4,3-g]퀴나졸린-7(8H)-온. DCM 3 mL 중 6-(4-플루오로벤질)-5,6-디히드로-3-(2-메틸피리딘-4-일)-1-트리틸-1H-피라졸로[4,3-g]퀴나졸린-7(8H)-온 (22 mg, 0.03 mmol)의 용액에 TFA 3 mL를 첨가하고, 혼합물을 실온에서 2시간 동안 교반하였다. 용매를 제거하고, NH3.MeOH를 첨가하여 pH >8.0으로 조정하였다. 생성된 혼합물을 진공 하에 농축시키고, 잔류물을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피 (DCM 중 7% MeOH로 용리)에 의해 정제하여 목적 생성물 (3 mg, 22% 수율)을 수득하였다. 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ: 13.21 (br, 1H), 9.62 (s, 1H), 8.50 (d, J = 5.2 Hz, 1H), 7.96 (s, 1H), 7.80 (s, 1H), 7.74 (d, J = 4.4 Hz, 1H), 7.41 (dd, J = 5.6, 8.0 Hz, 2H), 7.22 (t, J = 8.8 Hz, 2H), 6.97 (s, 1H), 4.58 (s, 2H), 4.45 (s, 2H), 2.55 (s, 3H). ESI-MS m/z :388.
실시예 4: 5,6-디히드로-3-(2-메틸피리딘-4-일)-6-((티아졸-4-일)메틸)-1H-피라졸로[4,3-g]퀴나졸린-7(8H)-온의 합성
2-((3-브로모-6-니트로-1-트리틸-1H-인다졸-5-일)메틸)이소인돌린-1,3-디온. 실온에서 CCl4 40 mL 중 3-브로모-5-메틸-6-니트로-1-트리틸-1H-인다졸 (4.0 g, 8.0 mmol) 및 NBS (2.14 mg, 12.0 mmol)의 용액에, AIBN (787 mg, 4.8 mmol)을 첨가하였다. 반응 혼합물을 80℃에서 밤새 교반하였다. 혼합물을 실온으로 냉각시키고, 고체를 여과에 의해 제거하였다. 용매를 진공 하에 제거하고, n-포타시오프탈이미드 (4.44 g, 24 mmol) 및 DMF 40 mL를 첨가하였다. 생성된 혼합물을 동일한 온도에서 1시간 동안 교반하였다. 용매를 제거하고, 잔류물을 에틸 아세테이트에 녹이고, 물 및 염수로 세척하였다. 유기 용액을 무수 MgSO4 상에서 건조시키고, 여과하고, 진공 하에 농축시켰다. 잔류물을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피 (석유 중 15% 에틸 아세테이트로 용리)에 의해 정제하여 목적 생성물 (2.3 g, 45% 수율)을 수득하였다. ESI-MS m/z : 645
(3-브로모-6-니트로-1-트리틸-1H-인다졸-5-일)메탄아민. 메탄올 (6 mL) 중 2-((3-브로모-6-니트로-1-트리틸-1H-인다졸-5-일)메틸)이소인돌린-1,3-디온(300 mg, 0.47 mmol)의 용액에 히드라진수화물(233 mg, 4.7 mmol)을 첨가하고, 반응물을 70℃에서 2시간 동안 교반하였다. 반응 혼합물을 실온으로 냉각시키고, 고체를 여과에 의해 제거하였다. 여과물을 진공 하에 농축시키고, 잔류물을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피 (석유 중 50% 에틸 아세테이트로 용리)에 의해 정제하여 목적 생성물 (140 mg, 58% 수율)을 수득하였다. ESI-MS m/z :515
N-((3-브로모-6-니트로-1-트리틸-1H-인다졸-5-일)메틸)(티아졸-4-일)메탄아민. (3-브로모-6-니트로-1-트리틸-1H-인다졸-5-일)메탄아민 (380 mg, 0.74 mmol) 및 티아졸-4-카르브알데히드 (84 mg, 0.74 mmol)의 혼합물에 3 방울의 아세트산을 첨가하고, 생성된 혼합물을 실온에서 1시간 동안 교반하였다. 소듐 시아노보로히드라이드 (93 mg, 1.48 mmol)를 반응물에 첨가하였다. 반응 혼합물을 실온에서 밤새 교반하였다. 혼합물을 진공 하에 농축시키고, 잔류물을 실리카 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피 (디클로로메탄 중 25% 에틸 아세테이트로 용리)에 의해 정제하여 목적 생성물 (177 mg, 32% 수율)을 수득하였다. ESI-MS m/z :612.
5-(((티아졸-4-일)메틸아미노)메틸)-3-브로모-1-트리틸-1H-인다졸-6-아민. AcOH/2-PrOH의 1:5 혼합물 12 mL 중 N-((3-브로모-6-니트로-1-트리틸-1H-인다졸-5-일)메틸)(티아졸-4-일)메탄아민 (177 mg, 0.29 mmol)의 용액에 Zn 분진 (378 mg, 5.8 mmol)을 첨가하였다. 반응 혼합물을 60℃에서 1시간 동안 교반하였다. 반응 혼합물을 실온으로 냉각시켰다. 고체를 여과에 의해 제거하고, 여과물을 진공 하에 농축시켰다. 잔류물을 에틸 아세테이트 중에 용해시킨 다음, 물로 세척하였다. 유기 상을 수집하고, 염수로 세척하고, 무수 황산나트륨 상에서 건조시키고, 여과하고, 진공 하에 농축시켜 목적 조 생성물을 황색 고체 (158 mg)로서 수득하였다. ESI-MS m/z :582.
5-(((티아졸-4-일)메틸아미노)메틸)-3-브로모-1-트리틸-1H-인다졸-6-아민. DCM 8 mL 중 5-(((티아졸-4-일)메틸아미노)메틸)-3-브로모-1-트리틸-1H-인다졸-6-아민 (158 mg, 0.27 mmol)의 용액에 Et3N (303 mg, 43.0 mmol)에 이어서 CDI (221 mg, 1.36 mmol)를 첨가하였다. 반응 혼합물을 실온에서 밤새 교반하였다. 혼합물을 진공 하에 농축시키고, 잔류물을 실리카 겔 칼럼 (디클로로메탄 4% 메탄올로 용리)에 의해 정제하여 목적 생성물 (65 mg, 39% 수율, 2 단계에 걸침)을 수득하였다. ESI-MS m/z :606.
5,6-디히드로-3-(2-메틸피리딘-4-일)-6-((티아졸-4-일)메틸)-1-트리틸-1H-피라졸로[4,3-g]퀴나졸린-7(8H)-온. 실온에서 디옥산 및 물의 10:1 혼합물 11 mL 중 5-(((티아졸-4-일)메틸아미노)메틸)-3-브로모-1-트리틸-1H-인다졸-6-아민 (65 mg, 0.11 mmol) 및 피리딘-4-일보론산 (29 mg, 0.21 mmol)의 용액에, PdCl2(dppf) (23 mg, 0.03 mmol) 및 K2CO3 (45 mg, 0.33 mmol)을 첨가하였다. 반응 혼합물을 탈기하고, 질소로 재충전하였다. 반응 혼합물을 80℃에서 밤새 교반하였다. 용매를 제거하고, 잔류물을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피 (메탄올 중 2.5% 디클로로메탄으로 용리)에 의해 정제하여 목적 생성물 (38 mg, 57% 수율)을 수득하였다. ESI-MS m/z : 630.
5,6-디히드로-3-(2-메틸피리딘-4-일)-6-((티아졸-4-일)메틸)-1H-피라졸로[4,3-g]퀴나졸린-7(8H)-온. DCM 3 mL 중 5,6-디히드로-3-(2-메틸피리딘-4-일)-6-((티아졸-4-일)메틸)-1-트리틸-1H-피라졸로[4,3-g]퀴나졸린-7(8H)-온 (38 mg, 0.06 mmol)의 용액에 TFA 3 mL를 첨가하고, 생성된 혼합물을 실온에서 2시간 동안 교반하였다. 용매를 제거하고, NH3.MeOH을 첨가하여 pH >8.0으로 조정하였다. 생성된 혼합물을 진공 하에 농축시키고, 잔류물을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피 (DCM 중 7% MeOH로 용리)에 의해 정제하여 목적 생성물 (15 mg, 64% 수율)을 수득하였다. 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ: 13.24 (br, 1H), 9.60 (s, 1H), 9.10 (d, J = 1.6 Hz, 1H),8.51 (d, J = 5.6 Hz, 1H), 7.99 (s, 1H), 7.82 (s, 1H), 7.76(s, 1H), 7.57(s, 1H), 6.69 (s, 1H), 4.72 (s, 2H), 4.60 (s, 2H), 2.56 (s, 3H). ESI-MS m/z :376.
실시예 5: 5,6-디히드로-3-(2-메톡시피리미딘-5-일)-6-((R)-1-((티오펜-2-일)메틸)피페리딘-3-일)-1H-피라졸로[4,3-g]퀴나졸린-7(8H)-온
3-브로모-5-(브로모메틸)-6-니트로-1-트리틸-1H-인다졸 CCl4 40 mL 중 3-브로모-5-메틸-6-니트로-1-트리틸-1H-인다졸 (2 g, 4 mmol), NBS (1 g, 5.6 mmol) 및 AIBN (400 mg, 2.4 mmol)의 혼합물을 80℃에서 밤새 교반하였다. 반응 혼합물을 진공 하에 농축시켜 목적 생성물 (2.5 g)을 갈색 고체로서 수득하였으며, 이를 후속 단계에 추가 정제 없이 사용하였다.
(R)-tert-부틸 3-((3-브로모-6-니트로-1-트리틸-1H-인다졸-5-일)메틸아미노)피페리딘-1-카르복실레이트 THF 30 mL 중 3-브로모-5-(브로모메틸)-6-니트로-1-트리틸-1H-인다졸 (2.5 g, 4.3 mmol) 및 (R)-tert-부틸 3-아미노피페리딘-1-카르복실레이트 (2.5 g, 12.9 mmol)의 혼합물을 실온에서 16시간 동안 교반하였다. 혼합물을 진공 하에 농축시키고, 잔류물을 실리카 겔 칼럼 (PE 중 0-20% EA)에 의해 정제하여 목적 생성물 (860 mg, 47.8% 수율)을 오렌지색 오일로서 수득하였다.
(R)-tert-부틸 3-((6-아미노-3-브로모-1-트리틸-1H-인다졸-5-일)메틸아미노)피페리딘-1-카르복실레이트 60℃에서 HOAc 및 IPA의 4:1 혼합물 10 mL 중 3-((3-브로모-6-니트로-1-트리틸-1H-인다졸-5-일)메틸아미노)피페리딘-1-카르복실레이트 (860 mg, 1.23 mmol)의 혼합물을 1시간 동안 교반하였다. 이 혼합물에, Zn (1.6 g, 24.7 mmol)을 첨가하였다. 반응 혼합물을 60℃에서 1시간 동안 교반하였다. 용매를 제거하고, 잔류물을 에틸 아세테이트에 녹였다. 혼합물을 셀라이트의 패드를 통해 여과하고, 여과물을 염수로 세척하였다. 유기 용액을 무수 MgSO4 상에서 건조시키고, 여과하고, 잔류물을 진공 하에 농축시켜 목적 생성물 (668 mg, 81% 수율)을 수득하였다. ESI-MS m/z : 668.
(R)-tert-부틸 3-(3-브로모-7,8-디히드로-7-옥소-1-트리틸-1H-피라졸로[4,3-g]퀴나졸린-6(5H)-일)피페리딘-1-카르복실레이트 DCM 10 mL 중 (R)-tert-부틸 3-((6-아미노-3-브로모-1-트리틸-1H-인다졸-5-일)메틸아미노)피페리딘-1-카르복실레이트 (668 mg, 1 mmol), CDI (890 mg, 5.5 mmol) 및 Et3N (1.1 g, 11 mmol)의 혼합물을 실온에서 16시간 동안 교반하였다. 용매를 제거하고, 잔류물을 에틸 아세테이트로 녹이고, 염수로 세척하였다. 유기 용액을 무수 MgSO4 상에서 건조시키고, 여과하고, 진공 하에 농축시켰다. 잔류물을 실리카 칼럼 (PE 중 0-30% EA)에 의해 정제하여 목적 생성물 (400 mg, 58% 수율)을 황색 고체로서 수득하였다. ESI-MS m/z : 692.
(R)-tert-부틸 3-(7,8-디히드로-3-(2-메톡시피리미딘-5-일)-7-옥소-1-트리틸-1H-피라졸로[4,3-g]퀴나졸린-6(5H)-일)피페리딘-1-카르복실레이트 1:5 H2O/디옥산 18 mL 중 (R)-tert-부틸 3-(3-브로모-7,8-디히드로-7-옥소-1-트리틸-1H-피라졸로[4,3-g]퀴나졸린-6(5H)-일)피페리딘-1-카르복실레이트 (400 mg, 0.56 mmol), 2-메톡시피리미딘-5-일-5-보론산 (250 mg, 1.65 mmol), Pd(dppf)Cl2 (81 mg, 0.1 mmol) 및 K2CO3 (138 mg, 1 mmol)의 혼합물을 100℃에서 16시간 동안 교반하였다. 용매를 제거하고, 잔류물을 에틸 아세테이트로 녹이고, 염수로 세척하였다. 유기 용액을 무수 MgSO4 상에서 건조시키고, 여과하고, 진공 하에 농축시켰다. 잔류물을 실리카 겔 칼럼 (PE 중 0-50% EA)에 의해 정제하여 목적 생성물 (270 mg, 75% 수율)을 담황색 고체로서 수득하였다. ESI-MS m/z : 722.
5,6-디히드로-3-(2-메톡시피리미딘-5-일)-6-((R)-피페리딘-3-일)-1H-피라졸로[4,3-g]퀴나졸린-7(8H)-온 (R)-tert-부틸 3-(7,8-디히드로-3-(2-메톡시피리미딘-5-일)-7-옥소-1-트리틸-1H-피라졸로[4,3-g]퀴나졸린-6(5H)-일)피페리딘-1-카르복실레이트 (270 mg, 0.37 mmol) 및 TFA 3 mL 및 DCM 7 mL의 혼합물. 반응 혼합물을 실온에서 16시간 동안 교반하였다. 혼합물을 진공 하에 농축시키고, 잔류물을 실리카 겔 칼럼 (DCM 중 0-20% MeOH)에 의해 정제하여 목적 생성물 (130 mg, 92.8% 수율)을 백색 고체로서 수득하였다. ESI-MS m/z :380.
5,6-디히드로-3-(2-메톡시피리미딘-5-일)-6-((R)-1-((티오펜-2-일)메틸)피페리딘-3-일)-1H-피라졸로[4,3-g]퀴나졸린-7(8H)-온 HOAc 및 MeOH의 8:1 혼합물 70 mL 중 5,6-디히드로-3-(2-메톡시피리미딘-5-일)-6-((R)-피페리딘-3-일)-1H-피라졸로[4,3-g]퀴나졸린-7(8H)-온 (130 mg, 0.34 mmol) 및 티오펜-2-카르브알데히드 (307 mg, 2.74 mmol)의 혼합물을 실온에서 1시간 동안 교반하였다. NaBH3CN (55 mg, 0.86 mmol)을 첨가하고, 생성된 혼합물을 실온에서 16시간 동안 교반하였다. 반응 혼합물을 진공 하에 농축시키고, 잔류물을 실리카 겔 칼럼 (DCM 중 0-10% MeOH)에 의해 정제하여 목적 생성물 (110 mg, 67.5% 수율)을 담황색 고체로서 수득하였다. 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ: 13.05 (s, 1H), 9.45 (s. 1H), 9.14 (s, 2H), 7.94 (s, 1H), 7.42~7.41 (m, 1H), 6.96-6.91 (m, 3H), 4.5494.37 (m, 2H), 4.30-4.23 (m, 1H), 4.00 (s, 3H), 3.72-3.71 (m, 2H), 2.86-2.27 (m, 2H), 2.19-2.14 (m, 1H), 1.91-1.87 (m, 1H), 1.75-1.50 (m, 4H). ESI-MS m/z : 476.
실시예 6: 3-(2-메틸피리딘-4-일)-6-(1-페닐에틸)-1H-피라졸로[4,3-g]퀴놀린-7(8H)-온의 합성
6-아미노-3-(2-메틸피리딘-4-일)-1-트리틸-1H-인다졸-5-카르브알데히드 ℃에서 건조 MeOH 200 mL 중 N-(5-포르밀-3-(2-메틸피리딘-4-일)-1-트리틸-1H-인다졸-6-일)아세트아미드 (16.0 g, 28 mmol)의 교반 용액에, SOCl2 (12 ml)를 적가하였다. 반응 혼합물을 실온에서 밤새 교반하였다. 용매를 제거하였다. 잔류물을 에틸 아세테이트로 희석하고, 포화 NaHCO3 수용액으로 세척하였다. 유기 용액을 무수 MgSO4 상에서 건조시키고, 여과하고, 진공 하에 농축시켜 목적 생성물 (15 g)을 갈색 고체로서 수득하였으며, 이를 후속 단계에 추가 정제 없이 사용하였다.
N-(5-포르밀-3-(2-메틸피리딘-4-일)-1-트리틸-1H-인다졸-6-일)-3-페닐부탄아미드 0℃에서 건조 DCM 20 mL 중 6-아미노-3-(2-메틸피리딘-4-일)-1-트리틸-1H-인다졸-5-카르브알데히드 (1.5 g, 3.1 mmol)의 교반 용액에, TEA (1.5 g, 13.7 mmol)를 첨가하고, 이어서 3-페닐부타노일 클로라이드 (1.6 g, 9.1 mmol)를 느리게 첨가하였다. 반응 혼합물을 동일한 온도에서 4시간 동안 교반하였다. 용매를 제거하고, 잔류물을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피 (DCM/MeOH = 25:1로 용리함)에 의해 정제하여 목적 생성물 (2.0 g, 95% 수율)을 황색 고체로서 수득하였다.
3-(2-메틸피리딘-4-일)-6-(1-페닐에틸)-1-트리틸-1H-피라졸로[4,3-g]퀴놀린-7(8H)-온
조건 1: 실온에서 THF 60 mL 중 N-(5-포르밀-3-(2-메틸피리딘-4-일)-1-트리틸-1H-인다졸-6-일)-3-페닐부탄아미드 (2.0 g, 3.1 mmol)의 용액에, KOH (700 mg, 12.5 mmol) 및 EtOH 1 mL를 첨가하였다. 반응 혼합물을 탈기하고, 질소로 재충전하였다. 반응 혼합물을 40℃에서 밤새 교반하였다. 용매를 제거하고, 잔류물을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피 (EA/PE=1:2로 용리함)에 의해 정제하여 목적 생성물 (50 mg, 3% 수율)을 수득하였다. ESI-MS m/z :623.
조건 2: MeOH 200 mL 중 N-(5-포르밀-3-(2-메틸피리딘-4-일)-1-트리틸-1H-인다졸-6-일)-3-페닐부탄아미드 (7.0 g, 10.9 mmol)의 용액에 MeONa (5.5 g, 100 mmol)를 첨가하였다. 반응 혼합물을 탈기하고, 질소로 재충전하였다. 반응 혼합물을 환류 하에 밤새 교반하였다. 용매를 제거하고, 잔류물을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피 (EA/PE = 1:2로 용리함)에 의해 정제하여 목적 생성물 (1.3 g, 18% 수율)을 수득하였다. ESI-MS m/z : 623.
3-(2-메틸피리딘-4-일)-6-(1-페닐에틸)-1H-피라졸로[4,3-g]퀴놀린-7(8H)-온 DCM 4 mL 중 3-(2-메틸피리딘-4-일)-6-(1-페닐에틸)-1-트리틸-1H-피라졸로[4,3-g]퀴놀린-7(8H)-온 (1.3 g, 2.0 mmol)의 용액에 TFA 4 mL를 첨가하였다. 반응물을 실온에서 1시간 동안 교반하였다. 용매를 제거하고, 잔류물을 7M NH3.MeOH로 켄칭하였다. 용매를 제거하고, 잔류물을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피 (DCM/MeOH = 20:1로 용리함)에 의해 정제하여 목적 생성물 (500 mg, 66% 수율)을 수득하였다. 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ: 13.44 (br, 1H), 11.67 (s, 1H), 8.62 (s, 1H), 8.56 (d, J = 5.2 Hz, 1H), 8.01 (s, 1H), 7.93 (s, 1H), 7.86 (d, J = 5.2 Hz, 1H), 7.38 (s, 1H), 7.15-7.35 (m, 5H), 4.38 (q, J = 7.2 Hz, 1H), 2.61 (s, 3H), 1.56 (q, J = 7.2 Hz, 3H). ESI-MS m/z : 381.
실시예 7: 3-(6-(4-메틸피페라진-1-일)피리딘-3-일)-6-(1-페닐에틸)-1H-피라졸로[4,3-g]퀴놀린-7(8H)-온의 합성
(3-브로모-6-니트로-1-트리틸-1H-인다졸-5-일)메틸 아세테이트 건조 DMF 10 mL 중 3-브로모-5-(브로모메틸)-6-니트로-1-트리틸-1H-인다졸 (500 mg, 1 mmol, 순수하지 않음)의 교반 용액에 AcOK (700 mg, 7 mmol)를 첨가하였다. 반응 혼합물을 실온에서 3시간 동안 교반하였다. 반응물을 EA와 H2O 사이에 분배하였다. 유기 층을 진공 하에 농축시키고, 잔류물을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피 (EA/PE = 1:6으로 용리함)에 의해 정제하여 목적 생성물 (250 mg, 50% 수율)을 황색 고체로서 수득하였다.
(6-아미노-3-브로모-1-트리틸-1H-인다졸-5-일)메틸 아세테이트 EtOH 10 mL 중 (3-브로모-6-니트로-1-트리틸-1H-인다졸-5-일)메틸 아세테이트 (500 mg, 1 mmol)의 교반 용액에 Na2S2O4 (1.7 g, 10 mmol)를 첨가하였다. 반응 혼합물을 환류 하에 10시간 동안 교반하였다. 용매를 제거하고, 잔류물을 EA와 H2O 사이에 분배하였다. 유기 층을 진공 하에 농축시켜 생성물 (350 mg, 70% 수율)을 추가 정제 없이 황색 고체로서 수득하였다.
(6-아미노-3-브로모-1-트리틸-1H-인다졸-5-일)메탄올 실온에서 혼합물 THF/EtOH/H2O (6.0 mL, 1:1:1) 중 (6-아미노-3-브로모-1-트리틸-1H-인다졸-5-일)메틸 아세테이트 (350 mg, 0.65 mmol)의 용액에, LiOH (109 mg, 2.61 mmol)를 첨가하였다. 반응 혼합물을 8시간 동안 교반하였다. 용매를 제거하고, 잔류물을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피 (EA/PE = 1:3으로 용리함)에 의해 정제하여 생성물 (130 mg, 50% 수율)을 황색 고체로서 수득하였다.
6-아미노-3-브로모-1-트리틸-1H-인다졸-5-카르브알데히드 DCM 10 mL 중 (6-아미노-3-브로모-1-트리틸-1H-인다졸-5-일)메탄올 (130 mg, 0.27 mmol)의 교반 용액에 MnO2 (480 mg, 5.4 mmol)를 첨가하였다. 반응 혼합물을 실온에서 10시간 동안 교반하였다. 고체를 여과에 의해 제거하고, 여과물을 진공 하에 농축시켜 생성물 (100 mg, 70% 수율)을 추가 정제 없이 황색 고체로서 수득하였다.
3-브로모-6-(1-페닐에틸)-1-트리틸-1H-피라졸로[4,3-g]퀴놀린-7(8H)-온 MeOH 40 mL 중 N-(3-브로모-5-포르밀-1-트리틸-1H-인다졸-6-일)-3-페닐부탄아미드 (2.0 g, 3.2 mmol)의 용액에 MeONa (1.73 g, 32 mmol)를 첨가하였다. 반응 혼합물을 탈기하고, 질소로 재충전하였다. 반응 혼합물을 환류 하에 밤새 교반하였다. 용매를 제거하고, 잔류물을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피 (EA/PE = 1:5로 용리함)에 의해 정제하여 목적 생성물 (300 mg, 15% 수율)을 수득하였다. 일부 출발 물질 (약 1.0 g)을 회수하였다. ESI-MS m/z : 612.
3-(6-(4-메틸피페라진-1-일)피리딘-3-일)-6-(1-페닐에틸)-1-트리틸-1H-피라졸로[4,3-g]퀴놀린-7(8H)-온 DMSO 2 mL 중 3-브로모-6-(1-페닐에틸)-1-트리틸-1H-피라졸로[4,3-g]퀴놀린-7(8H)-온 (200 mg, 0.33 mmol), K2CO3 (100 mg, 0.72 mmol) 및 1-메틸피페라진 (0.5 mL)의 혼합물을 100℃에서 밀봉된 튜브에서 10시간 동안 교반하였다. 잔류물을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피 (EA/PE = 1:2로 용리함)에 의해 정제하여 목적 생성물 (70 mg, 30% 수율)을 수득하였다. ESI-MS m/z : 707.
3-(6-(4-메틸피페라진-1-일)피리딘-3-일)-6-(1-페닐에틸)-1H-피라졸로[4,3-g]퀴놀린-7(8H)-온 DCM 2 mL중 3-(6-(4-메틸피페라진-1-일)피리딘-3-일)-6-(1-페닐에틸)-1-트리틸-1H-피라졸로[4,3-g]퀴놀린-7(8H)-온 (70 mg, 0.1 mmol)의 용액에 TFA 2 mL를 첨가하였다. 반응 혼합물을 실온에서 1시간 동안 교반하였다. 용매를 제거하고, 잔류물을 7M NH3.MeOH에 의해 켄칭하였다. 용매를 제거하고, 잔류물을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피 (DCM/MeOH = 20:1로 용리함)에 의해 정제하여 목적 생성물 (10 mg, 66% 수율)을 수득하였다. 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ: 13.02 (br, 1H), 11.59 (br, 1H), 8.82 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 8.47 (s, 1H),8.56 (dd, J = 8.8, 2.0 Hz,1H), 7.99 (s, 1H), 7.29 (m,5H), 7.18 (m, 1H),6.98 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 4.37(q, J = 7.2 Hz, 1H), 3.60 (m, 4H), 2.51 (m, 3H), 2.46 (m, 4H),1.54 (d, J = 7.2 Hz, 3H). ESI-MS m/z :465.
실시예 8: 6-(4-tert-부틸-1-(2,2,2-트리플루오로에틸)피롤리딘-3-일)-5,6-디히드로-3-(2-메틸피리딘-4-일)-1H-피라졸로[4,3-g]퀴나졸린-7(8H)-온의 합성
3,3-디메틸-1-니트로부탄-2-올 빙조 중 메탄올 150 mL 중 피발알데히드 (10 g, 116 mmol) 및 니트로메탄 (7.1 mg, 116 mmol)의 혼합물에 수산화나트륨 수성 (4.88 g, 122 mmol, 88 ml H2O)을 천천히 첨가하고, 온도를 실온으로 상승시켰다. 혼합물을 1시간 동안 교반하였다. 용매를 제거하고, 잔류물을 물 및 에틸 아세테이트 중에 용해시켰다. 혼합물을 탄산나트륨의 용액으로 세척하였다. 유기 상을 분리하고, 무수 황산나트륨 상에서 건조시키고, 여과하고, 진공 하에 농축시켜 목적 생성물을 황색 오일 (14 g, 82% 수율)로서 수득하였다. ESI-MS m/z : 148
(E)-3,3-디메틸-1-니트로부트-1-엔 0℃에서 디클로로메탄 20 mL 중 3,3-디메틸-1-니트로부탄-2-올 (4.0 g, 27 mmol)의 용액에, 트리플루오로아세트산 무수물 ( 3.5 g, 16.5 mmol)에 이어서 트리에틸아민을 천천히 첨가한 다음, 온도를 실온으로 천천히 상승시켰다. 혼합물을 실온에서 3시간 동안 교반하였다. 반응 혼합물을 실리카 겔의 패드를 통해 여과하고, 디클로로메탄으로 헹구었다. 여과물을 진공 하에 농축시켜 (가열 없음) 황색 오일을 수득하였다. 오일을 에테르 중 20% 석유에 녹이고, 실리카 겔의 패드를 통해 여과하고, 에테르 중 20% 석유로 헹구었다. 여과물을 진공 하에 농축시켜 (가열 없음) 생성물을 황색 오일 (3 g 조 생성물)로서 수득하였다. ESI-MS m/z : 130.
3-tert-부틸-1-벤질-4-니트로피롤리딘 디클로로메탄 300 mL 중 (E)-3,3-디메틸-1-니트로부트-1-엔 (3.5 g, 27 mmol) 및 TFA (307 mg, 2.7 mmol)의 혼합물에 N-(메톡시메틸)-N-((트리메틸실릴)메틸)(페닐)메탄아민 (7.7 g, 32 mmol)을 천천히 첨가하고, 생성된 혼합물을 주말에 걸쳐 실온에서 교반하엿다. 용매를 제거하고, 잔류물을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피 (석유 중 2-2.5% 에틸 아세테이트로 용리함)에 의해 정제하여 목적 생성물을 황색 오일 (2.3 g, 32% 수율)로서 수득하였다. ESI-MS m/z : 263.
4-tert-부틸-1-벤질피롤리딘-3-아민 0℃에서 메탄올 20 mL 중 3-tert-부틸-1-벤질-4-니트로피롤리딘 (1.2 g, 4.6 mmol)의 혼합물에, 라니-Ni (1 g)을 첨가하고, 생성된 혼합물을 실온에서 1시간 동안 교반하였다. 고체를 여과에 의해 제거하고, 여과물을 진공 하에 농축시켜 생성물을 황색 오일 (2.3 g, 32% 수율)로서 수득하였다. ESI-MS m/z : 233.
4-tert-부틸-1-벤질-N-((3-브로모-6-니트로-1-트리틸-1H-인다졸-5-일)메틸)피롤리딘-3-아민을 반응식 D에 의해 합성하였다.
5-((4-tert-부틸-1-벤질피롤리딘-3-일아미노)메틸)-3-브로모-1-트리틸-1H-인다졸-6-아민을 반응식 D에 의해 합성하였다.
6-(4-tert-부틸-1-벤질피롤리딘-3-일)-3-브로모-5,6-디히드로-1-트리틸-1H-피라졸로[4,3-g]퀴나졸린-7(8H)-온을 반응식 D에 의해 합성하였다.
6-(4-tert-부틸-1-벤질피롤리딘-3-일)-5,6-디히드로-3-(2-메틸피리딘-4-일)-1-트리틸-1H-피라졸로[4,3-g]퀴나졸린-7(8H)-온을 반응식 D에 의해 합성하였다.
tert-부틸 3-tert-부틸-4-(7,8-디히드로-3-(2-메틸피리딘-4-일)-7-옥소-1-트리틸-1H-피라졸로[4,3-g]퀴나졸린-6(5H)-일)피롤리딘-1-카르복실레이트. 에틸 아세테이트 20 mL 중 6-(4-tert-부틸-1-벤질피롤리딘-3-일)-5,6-디히드로-3-(2-메틸피리딘-4-일)-1-트리틸-1H-피라졸로[4,3-g] 퀴나졸린-7(8H)-온 (200 mg, 0.27 mmol), (Boc)2O (190 mg, 0.81 mmol) 및 10% Pd(OH)2/C (50 mg)의 혼합물을 실온에서 H2 분위기 하에 밤새 교반하였다. 고체를 여과에 의해 제거하고, 여과물을 진공 하에 농축시켰다. 잔류물을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피 (석유 중 50% 에틸 아세테이트로 용리함)에 의해 정제하여 목적 생성물을 황색 고체 (60 mg, 30% 수율)로서 수득하였다. ESI-MS m/z : 747.
6-(4-tert-부틸피롤리딘-3-일)-5,6-디히드로-3-(2-메틸피리딘-4-일)-1-트리틸-1H-피라졸로[4,3-g]퀴나졸린-7(8H)-온 AcOH/MeOH (1:4, 6 mL) 중 tert-부틸 3-tert-부틸-4-(7,8-디히드로-3-(2-메틸피리딘-4-일)-7-옥소-1-트리틸-1H-피라졸로[4,3-g]퀴나졸린-6(5H)-일)피롤리딘-1-카르복실레이트 (60 mg, 0.08 mmol)의 용액을 실온에서 1.5시간 동안 교반하였다. 이 혼합물에, NH3.MeOH를 첨가하여 pH를 >8.0으로 조정하였다. 혼합물을 진공 하에 농축시키고, 잔류물을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피 (디클로로메탄 중 8% NH3.MeOH로 용리)에 의해 정제하여 목적 생성물을 황색 고체 (30 mg, 58% 수율)로서 수득하였다. ESI-MS m/z : 647.
6-(4-tert-부틸-1-(2,2,2-트리플루오로에틸)피롤리딘-3-일)-5,6-디히드로-3-(2-메틸피리딘-4-일)-1-트리틸-1H-피라졸로[4,3-g]퀴나졸린-7(8H)-온 DMF 중 6-(4-tert-부틸피롤리딘-3-일)-5,6-디히드로-3-(2-메틸피리딘-4-일)-1-트리틸-1H-피라졸로[4,3-g]퀴나졸린-7(8H)-온 (30 mg, 0.05 mmol)의 용액에 2,2,2-트리플루오로에틸 트리플루오로메탄술포네이트 (22 mg, 0.09 mmol)에 이어서 N-에틸-N-이소프로필프로판-2-아민(24 mg, 0.18 mmol)을 첨가하였다. 혼합물을 실온에서 밤새 교반하였다. 혼합물을 물과 에틸 아세테이트 사이에 분배하였다. 유기 층을 염수로 세척하고, 황산나트륨 상에서 건조시키고, 여과하고, 진공 하에 농축시켰다. 잔류물을 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피 (디클로로메탄 중 5% 메탄올로 용리함)에 의해 정제하여 목적 생성물을 황색 고체 (30 mg, 89% 수율)로서 수득하였다. ESI-MS m/z : 729.
6-(4-tert-부틸-1-(2,2,2-트리플루오로에틸)피롤리딘-3-일)-5,6-디히드로-3-(2-메틸피리딘-4-일)-1H-피라졸로[4,3-g]퀴나졸린-7(8H)-온을 반응식 D에 의해 합성하였다.
(10 mg, 50% 수율). 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ: 13.22 (br, 1H), 9.47 (s, 1H), 8.54 (d, J = 4.8 Hz, 1H), 8.03 (s, 1H), 7.84 (s, 1H), 7.79 (d, J = 5.2 Hz, 1H), 6.96 (s, 1H), 4.91 (m, 2H), 4.65 (d, J = 12.3 MHz, 1H), 4.51 (d, J = 12.3 Hz, 1H), 3.34 (m, 1H), 3.20 (m, 1H), 3.02 (m,1H), 2.91 (m,1H), 2.73 (m,1H), 2.58 (s, 3H), 0.85 (s, 9H). ESI-MS m/z : 487.
실시예 9: 6-(3-클로로벤질)-6,7-디히드로-3-(2-메톡시피리미딘-5-일)-[1,4]디아제피노[6,5-f]인다졸-8(1H,5H,9H)-온의 합성
3-브로모-5-(브로모메틸)-6-니트로-1-트리틸-1H-인다졸 CCl4 150 mL 중 3-브로모-5-메틸-6-니트로-1-트리틸-1H-인다졸 (5.0 g, 10 mmol)의 교반 용액에 NBS (2.7 g, 15 mmol) 및 AIBN(1.0 g, 6.0 mmol)을 첨가하였다. 혼합물을 80℃에서 밤새 교반하였다. 혼합물을 여과하고, 여과물을 진공 하에 농축시켰다. 잔류물을 후속 단계에 추가 정제 없이 사용하였다.
N-((3-브로모-6-니트로-1-트리틸-1H-인다졸-5-일)메틸)(3-클로로페닐)메탄아민 CCl4 150 mL 중 3-브로모-5-(브로모메틸)-6-니트로-1-트리틸-1H-인다졸 (4.0 g, 8 mmol ), (3-클로로페닐)메탄아민 (7.0 g, 50 mmol) 및 TEA (5.0g, 50 mmol)의 혼합물을 70℃에서 3시간 동안 교반하였다. 혼합물을 물로 세척하고, 진공 하에 농축시켰다. 잔류물을 실리카 겔 칼럼 (디클로로메탄 중 0-2% 메탄올)에 의해 정제하여 목적 생성물 (1.6 g, 25% 수율)을 황색 고체로서 수득하였다. ESI-MS m/z : 639.
에틸2-(N-(3-클로로벤질)-N-((3-브로모-6-니트로-1-트리틸-1H-인다졸-5-일)메틸)아미노)아세테이트 DMF 10 mL 중 N-((3-브로모-6-니트로-1-트리틸-1H-인다졸-5-일)메틸)(3-클로로페닐)메탄아민 (1.6 g, 2.5 mmol) 및 NaOH (150 mg, 3.76 mmol)의 혼합물을 실온에서 30분 동안 교반하였다. 에틸 2-브로모아세테이트 (630 mg, 3.76 mmol)를 혼합물에 첨가하고, 생성된 혼합물을 90℃에서 3시간 동안 교반하였다. 혼합물을 냉각시키고, 물에 붓고, EA (100 mL x 3)로 추출하였다. 유기 층을 진공 하에 농축시키고, 잔류물을 실리카 겔 칼럼 (디클로로메탄 중 0-1% 메탄올)에 의해 정제하여 목적 생성물 (1.2 g, 67% 수율)을 수득하였다. ESI-MS m/z : 725.
6-(3-클로로벤질)-3-브로모-6,7-디히드로-1-트리틸-[1,4]디아제피노[6,5-f]인다졸-8(1H,5H,9H)-온 60℃에서 AcOH/i-PrOH (20 mL/4 mL) 중 에틸 2-(N-(3-클로로벤질)-N-((3-브로모-6-니트로-1-트리틸-1H-인다졸-5-일)메틸)아미노)아세테이트 (1.1 g, 1.52 mmol)의 용액에, Zn (2.0 g, 30.3 mmol)을 첨가하고, 생성된 혼합물을 60℃에서 5시간 동안 교반하였다. 혼합물을 진공 하에 농축시켰다. 잔류물을 EA로 희석하고, 포화 NaHCO3으로 세척하였다. 유기 층을 진공 하에 농축시키고, 잔류물을 실리카 겔 칼럼 (디클로로메탄 중 0-2% 메탄올)에 의해 정제하여 목적 생성물 (910 mg, 93% 수율)을 수득하였다. ESI-MS m/z :649.
6-(3-클로로벤질)-6,7-디히드로-3-(2-메톡시피리미딘-5-일)-1-트리틸-[1,4]디아제피노[6,5-f]인다졸-8(1H,5H,9H)-온 디옥산/H2O (15 mL / 1.5 mL) 중 6-(3-클로로벤질)-3-브로모-6,7-디히드로-1-트리틸-[1,4]디아제피노[6,5-f]인다졸-8(1H,5H,9H)-온 (400 mg, 0.62 mmol), 2-메톡시피리미딘-5-일-5-보론산 (240 mg, 1.54 mmol), Pd(dppf)Cl2 및 K2CO3의 혼합물을 90℃에서 밤새 교반하였다. 혼합물을 진공 하에 농축시키고, 잔류물을 실리카 겔 칼럼 (디클로로메탄 중 0-1% 메탄올)에 의해 정제하여 목적 생성물 (320 mg, 76% 수율)을 수득하였다. ESI-MS m/z :677.
6-(3-클로로벤질)-6,7-디히드로-3-(2-메톡시피리미딘-5-일)-[1,4]디아제피노[6,5-f]인다졸-8(1H,5H,9H)-온 DCM 3 mL 중 6-(3-클로로벤질)-6,7-디히드로-3-(2-메톡시피리미딘-5-일)-1-트리틸-[1,4]디아제피노[6,5-f]인다졸-8(1H,5H,9H)-온 (100 mg, 0.147 mmol)의 용액에 TFA(6 mL)를 첨가하였다. 혼합물을 실온에서 1시간 동안 교반하였다. 혼합물을 진공 하에 농축시키고, 메탄올 중 NH3으로 희석하였다. 혼합물을 진공 하에 농축시키고, 잔류물을 실리카 겔 칼럼 (디클로로메탄 중 0-10% 메탄올)에 의해 정제하여 목적 생성물 (25 mg, 39% 수율)을 수득하였다. 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ: 13.34 (s, 1H), 10.25 (s, 1H), 9.21 (m, 2H), 8.09 (s, 1H), 7.34-7.41 (m, 4H), 7.23 (s, 1H), 4.00 (s, 3H) 3.83 (s, 2H), 3.75 (s, 2H), 3.12 (s, 2H). ESI-MS m/z :435.
실시예 10: 7-(4-플루오로벤질)-6,7-디히드로-3-(2-메톡시피리미딘-5-일)-[1,3]디아제피노[5,4-f]인다졸-8(1H,5H,9H)-온의 합성
5-브로모-6-니트로-1-트리틸-1H-인다졸 0℃에서 건조 THF 60 mL 중 5-브로모-6-니트로-1H-인다졸 (5 g, 20.7 mmol)의 교반 용액에, NaH (광유, 1.16 g 중 60%, 29 mmol)를 첨가하고, 반응 혼합물을 동일한 온도에서 30분 동안 교반하였다. TrtCl (6.92 g, 24.8mmol)을 혼합물에 첨가하였다. 반응 혼합물을 실온에서 6시간 동안 교반하였다. 용매를 제거하였다. 잔류물을 에틸 아세테이트 중에 용해시키고, 염수로 세척하였다. 유기 용액을 무수 MgSO4 상에서 건조시키고, 여과하고, 진공 하에 농축시켰다. 잔류물을 실리카 겔 칼럼에 의해 정제하여 목적 생성물 (9 g, 90% 수율)을 황색 고체로서 수득하였다.
6-니트로-1-트리틸-5-비닐-1H-인다졸 톨루엔 (60mL) 중 5-브로모-6-니트로-1-트리틸-1H-인다졸 (9g, 18.6mmol) 및 Pd(pph3)4 (2.15g, 1.86mmol)의 혼합물에, 트리부틸(비닐)주석 (7g, 22.32mmol )을 첨가하였다. 생성된 혼합물을 탈기하고, 아르곤으로 3회 재충전한 다음, 115℃에서 4시간 동안 교반하였다. 혼합물을 실온으로 냉각되도록 하였다. 용액을 물 (100 mL)에 붓고, EA (300 mL)로 3회 추출하였다. 유기 층을 염수로 2회 세척하고, Na2SO4 상에서 건조시키고, 진공 하에 농축시켰다. 잔류물을 실리카 겔 상에서 플래쉬 칼럼 크로마토그래피에 의해 정제하여 목적 생성물 6-니트로-1-트리틸-5-비닐-1H-인다졸 (6.8g, 85% 수율)을 백색 고체로서 수득하였다.
2-(6-니트로-1-트리틸-1H-인다졸-5-일)에탄올 0℃에서 건조 THF 60 mL 중 6-니트로-1-트리틸-5-비닐-1H-인다졸 (6.8g,15.77 mmol)의 교반 용액에, BH3.THF (1N,47.33mL, 47.33mmol)를 천천히 첨가하고, 반응 혼합물을 실온에서 5시간 동안 교반하였다. 이 혼합물에, NaOH (3N, 15.77 mL, 47.33 mmol) 및 H2O2(4.94 g, 47.33 mmol, 30%)를 천천히 첨가하고, 생성된 혼합물을 실온에서 5시간 동안 교반하였다. 용액을 물 (100 mL)에 붓고, EA (100 mL)로 3회 추출하였다. 유기 층을 염수로 2회 세척하고, Na2SO4 상에서 건조시키고, 진공 하에 농축시켰다. 잔류물을 실리카 겔에 의해 정제하여 목적 생성물 2-(6-니트로-1-트리틸-1H-인다졸-5-일)에탄올 (3.9 g, 55% 수율)을 수득하였다.
2-(6-니트로-1-트리틸-1H-인다졸-5-일)아세트산 CH3CN:H2O (99.25%:0.75%) 50 mL 중 H5IO6 (4.94g, 21.69 mmol ) 및 CrO3 (43mg, 0.43 mmol )의 혼합물을 실온에서 2시간 동안 교반하였다. 이 혼합물에, CH3CN:H2O (99.25%: 0.75%) 50 mL 중 2-(6-니트로-1-트리틸-1H-인다졸-5-일)에탄올 (3.9g, 8.67 mmol)을 천천히 첨가하고, 반응 혼합물을 실온에서 3시간 동안 교반하였다. 용액을 물 (100 mL)에 붓고, EA (100 mL)로 3회 추출하였다. 유기 층을 염수로 2회 세척하고, Na2SO4 상에서 건조시키고, 진공 하에 농축시켰다. 잔류물을 실리카 겔에 의해 정제하여 목적 생성물 2-(6-니트로-1-트리틸-1H-인다졸-5-일)아세트산 (3.2 g, 80% 수율)을 수득하였다.
N-(4-플루오로벤질)-2-(6-니트로-1-트리틸-1H-인다졸-5-일)아세트아미드 건조 DMF 40 mL 중 2-(6-니트로-1-트리틸-1H-인다졸-5-일)아세트산 (3.2 g, 6.91 mmol)의 교반 용액에 (4-플루오로페닐)메탄아민 (1.04g, 8.29 mmol), EDC.HCl (2.64 g, 13.82 mmol), HOBt (1.86 g, 13.82 mmol) 및 TEA (2.79 g, 27.64 mmol)를 첨가하고, 반응 혼합물을 실온에서 밤새 교반하였다. 용액을 물 (100 mL)에 붓고, EA (100 mL)로 3회 추출하였다. 유기 층을 염수로 2회 세척하고, Na2SO4 상에서 건조시키고, 진공 하에 농축시켰다. 잔류물을 실리카 겔 칼럼에 의해 정제하여 목적 생성물 N-(4-플루오로벤질)-2-(6-니트로-1-트리틸-1H-인다졸-5-일)아세트아미드 (3.15 g, 80% 수율)를 수득하였다.
N-(4-플루오로벤질)-2-(6-니트로-1-트리틸-1H-인다졸-5-일)에탄아민 0℃에서 건조 THF 30 mL 중 N-(4-플루오로벤질)-2-(6-니트로-1-트리틸-1H-인다졸-5-일)아세트아미드 (3.15 g, 5.53 mmol)의 교반 용액에, BH3.THF (1 N, 16.6 mL, 16.6 mmol)를 천천히 첨가하고, 반응 혼합물을 환류 하에 5시간 동안 교반하였다. 용액을 물 (80 mL)에 붓고, EA (100 mL)로 3회 추출하였다. 유기 층을 염수로 2회 세척하고, Na2SO4 상에서 건조시키고, 진공 하에 농축시켰다. 잔류물을 실리카 겔 칼럼에 의해 정제하여 목적 생성물 N-(4-플루오로벤질)-2-(6-니트로-1-트리틸-1H-인다졸-5-일)에탄아민 (2.31 g, 75% 수율)을 수득하였다.
5-(2-(4-플루오로벤질아미노)에틸)-1-트리틸-1H-인다졸-6-아민 60℃에서 1:5 AcOH/2-PrOH 혼합물 40 mL 중 N-(4-플루오로벤질)-2-(6-니트로-1-트리틸-1H-인다졸-5-일)에탄아민 (2.31 g, 4.15 mmol)의 교반 용액에, Zn 분진 (5.4 g, 83.1 mmol)을 첨가하였다. 반응 혼합물을 60℃에서 1시간 동안 교반하였다. 반응 혼합물을 실온으로 냉각시켰다. 고체를 여과에 의해 제거하고, 여과물을 진공 하에 농축시켰다. 잔류물을 NaHCO3 용액 (80 mL)에 붓고, EA (100 mL)로 3회 추출하였다. 유기 층을 염수로 2회 세척하고, Na2SO4 상에서 건조시키고, 진공 하에 농축시켰다. 황색 고체 5-(2-(4-플루오로벤질아미노)에틸)-1-트리틸-1H-인다졸-6-아민 (1.96 g, 90% 수율)을 수집하였으며, 이를 후속 단계에 추가 정제 없이 사용하였다.
7-(4-플루오로벤질)-6,7-디히드로-1-트리틸-[1,3]디아제피노[5,4-f]인다졸-8(1H,5H,9H)-온 DCM 20 mL 중 5-(2-(4-플루오로벤질아미노)에틸)-1-트리틸-1H-인다졸-6-아민 (1.96 g, 4.56 mmol)의 용액에 Et3N (5g, 50 mmol) 및 CDI (4 g, 25.1 mmol)를 첨가하였다. 반응 혼합물을 실온에서 3시간 동안 교반하였다. 용액을 물 (40 mL)에 붓고, DCM (60 mL)으로 3회 추출하였다. 유기 층을 염수로 2회 세척하고, Na2SO4 상에서 건조시키고, 진공 하에 농축시켰다. 잔류물을 실리카 겔에 의해 정제하여 목적 생성물 7-(4-플루오로벤질)-6,7-디히드로-1-트리틸-[1,3]디아제피노[5,4-f]인다졸-8(1H,5H,9H)-온 (1.51g, 60% 수율)을 수득하였다.
7-(4-플루오로벤질)-6,7-디히드로-[1,3]디아제피노[5,4-f]인다졸-8(1H,5H,9H)-온 DCM 10 mL 중 7-(4-플루오로벤질)-6,7-디히드로-1-트리틸-[1,3]디아제피노[5,4-f]인다졸-8(1H,5H,9H)-온 (1.51g, 2.73 mmol)의 용액에, TFA 5 mL를 첨가하였다. 반응 혼합물을 실온에서 5시간 동안 교반하였다. 용매를 제거하고, 잔류물을 정제용 HPLC에 의해 정제하여 목적 생성물 7-(4-플루오로벤질)-6,7-디히드로-[1,3]디아제피노[5,4-f]인다졸-8(1H,5H,9H)-온 (677 mg, 80% 수율)을 수득하였다.
7-(4-플루오로벤질)-6,7-디히드로-3-아이오도-[1,3]디아제피노[5,4-f]인다졸-8(1H,5H,9H)-온 실온에서 DMF (10 mL) 중 7-(4-플루오로벤질)-6,7-디히드로-[1,3]디아제피노[5,4-f]인다졸-8(1H,5H,9H)-온 (677 mg, 2.18 mmol)의 교반 혼합물에, KOH (366 mg, 6.54 mmol)를 첨가하고, 생성된 혼합물을 실온에서 10분 동안 교반하였다. NIS (540mg, 2.4mmol,)를 반응 혼합물에 첨가하였다. 생성된 혼합물을 실온에서 10시간 동안 교반하였다. 반응 혼합물을 물 (20 mL)에 붓고, 에틸 아세테이트 (60mL x 3)로 추출하였다. 합한 유기 층을 H2O (200 mL x 3)로 세척하고, 무수Na2SO4 상에서 건조시키고, 여과하고, 진공 하에 농축시켜 목적 생성물 (713mg, 75% 수율)을 황색 고체로서 수득하였다. 조 생성물을 직접 후속 단계에 추가 정제 없이 사용하였다.
tert-부틸7-(4-플루오로벤질)-6,7,8,9-테트라히드로-3-아이오도-8-옥소-[1,3]디아제피노[5,4-f]인다졸-1(5H)-카르복실레이트 실온에서 THF (10 mL) 중 7-(4-플루오로벤질)-6,7-디히드로-3-아이오도-[1,3]디아제피노[5,4-f]인다졸-8(1H,5H,9H)-온 (713 mg, 1.68 mmol)의 교반 혼합물에, (Boc)2O (403 mg, 1.85 mmol), DMAP (31 mg, 0.25 mmol), TEA (339 mg, 3.36 mmol)를 첨가하고, 생성된 혼합물을 실온에서 10시간 동안 교반하였다. 반응 혼합물을 물 (20 mL)에 붓고, 에틸 아세테이트 (60mL x 3)로 추출하였다. 합한 유기 층을 H2O (200 mL x 3)로 세척하고, 무수 Na2SO4 상에서 건조시키고, 여과하고, 진공 하에 농축시켰다. 잔류물을 실리카 겔 칼럼에 의해 정제하여 목적 생성물 tert-부틸7-(4-플루오로벤질)-6,7,8,9-테트라히드로-3-아이오도-8-옥소-[1,3]디아제피노[5,4-f]인다졸-1(5H)-카르복실레이트 (720 mg, 80% 수율)를 수득하였다.
7-(4-플루오로벤질)-6,7-디히드로-3-(2-메톡시피리미딘-5-일)-[1,3]디아제피노[5,4-f]인다졸-8(1H,5H,9H)-온 1,4-디옥산/H2O (8 mL / 2 mL) 중 tert-부틸7-(4-플루오로벤질)-6,7,8,9-테트라히드로-3-아이오도-8-옥소-[1,3]디아제피노[5,4-f]인다졸-1(5H)-카르복실레이트 (720 mg, 1.34 mmol) 및 2-메톡시피리미딘-5-일-5-보론산 (616 mg, 4 mmol)의 혼합물에, PdCl2(dppf) (292 mg, 0.4 mmol) 및 K2CO3 (553 mg, 4 mmol)을 순차적으로 첨가하였다. 생성된 혼합물을 탈기하고, 아르곤으로 3회 재충전한 다음, 85℃에서 4시간 동안 교반하였다. 혼합물을 실온으로 냉각되도록 하였다. 반응 혼합물을 물 (20 mL)에 붓고, 에틸 아세테이트 (60 mL x 3)로 추출하였다. 합한 유기 층을 염수 (60 mL x 3)로 세척하고, 무수Na2SO4 상에서 건조시키고, 여과하고, 진공 하에 농축시켰다. 잔류물을 실리카 겔 상에서 플래쉬 칼럼 크로마토그래피에 의해 정제하여 목적 생성물 7-(4-플루오로벤질)-6,7-디히드로-3-(2-메톡시피리미딘-5-일)-[1,3]디아제피노[5,4-f]인다졸-8(1H,5H,9H)-온 (392 mg, 70% 수율)을 백색 고체로서 수득하였다. 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ: 13.12 (s, 1H), 9.15 (s, 2H), 9.06 (s, 1H), 7.86 (s, 1H), 7.36 (m, 2H),7.27 (s, 1H), 7.17 (m, 2H), 4.54 (s, 2H), 3.99 (s, 3H), 3.42 (m, 2H), 3.08(m, 2H).
실시예 11: 5-벤질-3-(2-메틸피리딘-4-일)이미다조[4,5-f]인다졸-6(1H,5H,7H)-온의 합성
N-벤질-6-니트로-1-트리틸-1H-인다졸-5-아민 디옥산 (30 mL) 중 5-브로모-6-니트로-1-트리틸-1H-인다졸 (4 g, 8.23 mmol), 페닐메탄아민 (1.32 g, 12,39 mmol), Pd2(dba)3 (760 mg, 0.823 mmol), Xantphos (480 mg, 1.24 mmol), Cs2CO3 (8 g, 24.49 mmol)의 용액을 질소 하에 110℃에서 밤새 교반하였다. 혼합물을 실온으로 냉각시키고, 농축 건조시켰다. 잔류물을 실리카 겔 상에서 플래쉬 칼럼 크로마토그래피 (0 - 5% 에틸 아세테이트 / 석유 에테르)에 의해 정제하여 목적 생성물 (2.16 g, 51% 수율)을 적색 고체로서 수득하였다. 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ: 8.08 (s, 1H), 7.70 (t, J = 6.0 Hz ,1H), 7.23-7.42 (m, 14H), 7.14-7.18 (m, 7H), 7.04(s,1 H), 4.51 (d, J = 6.0 Hz, 2H).
N5-벤질-1-트리틸-1H-인다졸-5,6-디아민 0℃에서 THF (20 mL) 및 MeOH (10 mL) 중 N-벤질-6-니트로-1-트리틸-1H-인다졸-5-아민 및 라니 니켈 (1 g)의 용액에 N2H4.H2O (10 mL)를 적가하였다. 혼합물을 실온으로 가온하고, 이 온도에서 1시간 동안 교반하였다. 혼합물을 여과하고, 여과물을 진공 하에 농축시켜 생성물 (2 g, 97% 수율)을 회색 고체로서 수득하였으며, 이를 후속 단계에 직접 사용하였다.
1-벤질-5-트리틸이미다조[4,5-f]인돌-2(1H,3H,5H)-온 0℃에서 DCM (20 mL) 중 N5-벤질-1-트리틸-1H-인다졸-5,6-디아민 (2 g, 4.17 mmol), TEA(1.2 mL, 4.17 mmol)의 용액에, 트리포스겐 (1.19 g, 4.17 mmol)을 천천히 첨가하고, 생성된 혼합물을 N2 하에 실온에서 1시간 동안 교반하였다. 혼합물을 물과 DCM 사이에 분배하였다. 유기 층을 Na2SO4 상에서 건조시키고, 여과하고, 농축 건조시켰다. 잔류물을 실리카 겔 상에서 플래쉬 칼럼 크로마토그래피 (0-30% 에틸 아세테이트 / 석유 에테르에 의해 정제하여 목적 생성물 (720 mg, 34% 수율)을 수득하였다.
5-벤질이미다조[4,5-f]인다졸-6(1H,5H,7H)-온 TFA 중 5-벤질-1-트리틸이미다졸[4,5-f]인다졸-6(1H,5H,7H)-온 (720 mg, 1.42 mmol)의 혼합물을 실온에서 1시간 동안 교반하였다. 혼합물을 농축 건조시켰다. NH3/MeOH (7 N)를 첨가하고, 혼합물을 진공 하에 농축시켰다. 잔류물을 실리카 겔 상에서 플래쉬 칼럼 크로마토그래피 (0 -10% MeOH/ DCM)에 의해 정제하여 목적 생성물 (358 mg, 95% 수율)을 백색 고체로서 수득하였다.
5-벤질-3-아이오도이미다조[4,5-f]인다졸-6(1H,5H,7H)-온 DMF (5 mL) 중 5-벤질이미다조[4,5-f]인다졸-6(1H,5H,7H)-온 (620 mg, 2.35 mmol)의 용액에, KOH (657 mg, 11.74 mmol)를 첨가하고, 생성된 혼합물을 실온에서 30분 동안 교반하였다. NIS (684 mg, 3.05 mmol)를 혼합물에 첨가한 다음, 혼합물을 실온에서 밤새 교반하였다. 혼합물을 물과 에틸 아세테이트 사이에 분배하였다. 유기 층을 Na2SO4 상에서 건조시키고, 여과하고, 농축 건조시켰다. 잔류물을 실리카 겔 상에서 플래쉬 칼럼 크로마토그래피 (0 -10% MeOH/ DCM)에 의해 정제하여 목적 생성물 (358 mg, 75% 수율)을 백색 고체로서 수득하였다.
tert-부틸 5-벤질-3-아이오도-6-옥소-6,7-디히드로이미다조[4,5-f]인다졸-1(5H)-카르복실레이트 THF (5 mL) 중 5-벤질-3-아이오도이미다조[4,5-f]인다졸-6(1H,5H,7H)-온 (690 mg, 1.77 mmol), DMAP (108 mg, 0.88 mmol), TEA (0.5 ml, 3.54 mmol)의 혼합물을 실온에서 10분 동안 교반하였다. 이 혼합물에, BOC2O (1.16 g, 5.3 mmol)를 첨가하고, 생성된 혼합물을 실온에서 1시간 동안 교반하였다. 혼합물을 농축 건조시키고, 잔류물을 실리카 겔 상에서 플래쉬 칼럼 크로마토그래피 (0 - 20% 에틸 아세테이트 / 석유 에테르)에 의해 정제하여 목적 생성물 (516 mg, 59% 수율)을 황색 고체로서 수득하였다.
5-벤질-3-(2-메틸피리딘-4-일)이미다조[4,5-f]인다졸-6(1H,5H,7H)-온 H2O (3 mL) 및 디옥산 (12 mL) 중 tert-부틸 5-벤질-3-아이오도-6-옥소-6,7-디히드로이미다조[4,5-f]인다졸-1(5H)-카르복실레이트 (250 mg, 0.51 mmol), 2-메틸피리딘-4-일보론산 (209 mg, 1.53 mmol), K2CO3 (209 mg, 1.53 mmol), Pd(dppf)Cl2 (112 mg, 0.15 mmol)의 혼합물을 질소 하에 100℃에서 밤새 교반하였다. 반응 혼합물을 농축 건조시켰다. 잔류물을 실리카 겔 상에서 플래쉬 칼럼 크로마토그래피 (0 -10% MeOH/ DCM)에 의해 정제하여 목적 생성물 (43 mg, 24% 수율)을 갈색 고체로서 수득하였다. 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ: 13.24 (s, 1H), 11.08 (s, 1H), 8.52 (d, J = 5.2 Hz, 1H), 7.75 (m, 2H), 7.63 (s, 1H), 7.36 (m, 4H), 7.26 (m, 1H), 7.09 (s, 1H), 5.16 (s, 2H), 2.57(s, 3H). ESI-MS m/z :356.1
실시예 12: 6-(1-벤질피페리딘-3-일)-3-(2-메틸피리딘-4-일)-1H-피라졸로[4,3-g]퀴놀린-7(8H)-온의 합성
에틸 4-(6-아미노-3-브로모-1-트리틸-1H-인다졸-5-일)부트-3-에노에이트 0℃에서 THF (20 mL) 중 트리에틸 포스포노아세테이트 (1.06 g, 4.73 mmol)의 용액에, NaH (145 mg, 4.73 mmol)를 첨가하고, 생성된 혼합물을 30분 동안 교반하였다. 이 혼합물에, THF (10 mL) 중 6-아미노-3-브로모-1-트리틸-1H-인다졸-5-카르브알데히드 (1.9 g, 3.94 mmol)를 천천히 첨가한 다음, 이것을 실온에서 1시간 동안 교반하였다. 혼합물을 물과 EA 사이에 분배하였다. 유기 층을 농축 건조시켰다. 잔류물을 실리카 겔 칼럼 (디클로로메탄 중 0-1.5% 메탄올)에 의해 정제하여 목적 생성물 (1.9 g, 88% 수율)을 수득하였다. ESI-MS m/z : 553.
3-브로모-1-트리틸-1H-피라졸로[4,3-g]퀴놀린-7(8H)-온 NMP (170 mL) 중 에틸 4-(6-아미노-3-브로모-1-트리틸-1H-인다졸-5-일)부트-3-에노에이트 (1.7 g, 3.08 mmol) 및 DBU (9.35 g, 61.54 mmol)의 혼합물을 160℃에서 밤새 교반하였다. 혼합물을 진공 하에 농축시켰다. 잔류물을 물과 EA 사이에 분배하였다. 유기 층을 진공 하에 농축시키고, 잔류물을 실리카 겔 칼럼 (디클로로메탄 중 0-3% 메탄올)에 의해 정제하여 목적 생성물 (1.0 g, 64% 수율)을 수득하였다. ESI-MS m/z : 506.
3-(2-메틸피리딘-4-일)-1-트리틸-1H-피라졸로[4,3-g]퀴놀린-7(8H)-온 디옥산/H2O (50 mL / 5mL) 중 3-브로모-1-트리틸-1H-피라졸로[4,3-g]퀴놀린-7(8H)-온 (1.1 g, 2.17 mmol), 2-메틸피리딘-4-일-4-보론산 (743 mg, 5.43 mmol), Pd(dppf)Cl2 (480 mg, 0.65 mmol) 및 K2CO3 (900 mg, 6.52 mmol)의 혼합물을 90℃에서 밤새 교반하였다. 반응 혼합물을 농축 건조시켰다. 잔류물을 실리카 겔 칼럼 (디클로로메탄 중 0-2% 메탄올)에 의해 정제하여 목적 생성물 (700 mg, 64% 수율)을 수득하였다. ESI-MS m/z : 519.
6-브로모-3-(2-메틸피리딘-4-일)-1-트리틸-1H-피라졸로[4,3-g]퀴놀린-7(8H)-온 DMF (15 mL) 중 3-(2-메틸피리딘-4-일)-1-트리틸-1H-피라졸로[4,3-g]퀴놀린-7(8H)-온 (700 mg, 1.35 mmol) 및 NBS ( 1.44 g, 8.10 mmol)의 혼합물을 55℃에서 밤새 교반하였다. 혼합물을 물에 붓고, EA로 추출하였다. 유기 층을 농축 건조시켰다. 잔류물을 실리카 겔 칼럼 (DCM / MeOH = 200/1-75/1)에 의해 정제하여 목적 생성물 (450 mg, 56% 수율)을 수득하였다. ESI-MS m/z : 597.
6-(1-벤질-1,2,5,6-테트라히드로피리딘-3-일)-3-(2-메틸피리딘-4-일)-1-트리틸-1H-피라졸로[4,3-g]퀴놀린-7(8H)-온 디옥산/H2O (12mL / 3mL) 중 6-브로모-3-(2-메틸피리딘-4-일)-1-트리틸-1H-피라졸로[4,3-g]퀴놀린-7(8H)-온 (170 mg, 0.28 mmol), 1-벤질-1,2,5,6-테트라히드로피리딘-3-일-3-보론산 (300 mg, 1.38 mmol), Pd(dppf)Cl2 (52 mg, 0.07 mmol) 및 K2CO3 (120 mg, 0.85 mmol)의 혼합물을 90℃에서 밤새 교반하였다. 반응 혼합물을 농축 건조시켰다. 잔류물을 실리카 겔 칼럼 (DCM / MeOH = 200/1-50/1)에 의해 정제하여 목적 생성물 (170 mg, 87% 수율)을 수득하였다. ESI-MS m/z : 690.
tert-부틸 3-(7,8-디히드로-3-(2-메틸피리딘-4-일)-7-옥소-1-트리틸-1H-피라졸로[4,3-g]퀴놀린-6-일)피페리딘-1-카르복실레이트 EtOAc (15 mL) 중 6-(1-벤질-1,2,5,6-테트라히드로피리딘-3-일)-3-(2-메틸피리딘-4-일)-1-트리틸-1H-피라졸로[4,3-g]퀴놀린-7(8H)-온 (200 mg, 0.29 mmol), Pd(OH)2/C (300 mg) 및 (Boc)2O (160 mg, 0.73 mmol)의 혼합물을 수소 하에 밤새 교반하였다. 혼합물을 여과하고, 여과물을 진공 하에 농축시켰다. 잔류물을 실리카 겔 칼럼 (DCM / MeOH = 200/1-50/1)에 의해 정제하여 목적 생성물 (80 mg, 40% 수율)을 수득하였다. ESI-MS m/z : 702.
3-(2-메틸피리딘-4-일)-6-(피페리딘-3-일)-1H-피라졸로[4,3-g]퀴놀린-7(8H)-온 DCM (3mL) 중 tert-부틸 3-(7,8-디히드로-3-(2-메틸피리딘-4-일)-7-옥소-1-트리틸-1H-피라졸로[4,3-g]퀴놀린-6-일)피페리딘-1-카르복실레이트 (75 mg, 0.107 mmol)의 용액에 TFA (3 ml) 및 Et3SiH (3방울)를 첨가하였다. 혼합물을 실온에서 2시간 동안 교반하였다. 혼합물을 진공 하에 농축시키고, 잔류물을 NH3 (메탄올 중)로 희석하였다. 혼합물을 진공 하에 농축시키고, 잔류물 (38 mg, 100% 수율)을 후속 단계에 추가 정제 없이 사용하였다. ESI-MS m/z : 360.
6-(1-벤질피페리딘-3-일)-3-(2-메틸피리딘-4-일)-1H-피라졸로[4,3-g]퀴놀린-7(8H)-온 MeOH 10 mL 중 3-(2-메틸피리딘-4-일)-6-(피페리딘-3-일)-1H-피라졸로[4,3-g]퀴놀린-7(8H)-온 (38 mg, 0.2 mmol) 벤즈알데히드 (120 mg, 2.1 mmol) 및 AcOH (50 mg, 0.83 mmol)의 혼합물을 실온에서 2시간 동안 교반하였다. 이 혼합물에, 소듐 시아노보로히드라이드 (50 mg, 0.79 mmol)를 첨가하고, 생성된 혼합물을 밤새 교반하였다. 반응 혼합물을 농축 건조시켰다. 잔류물을 실리카 겔 칼럼 (DCM / MeOH = 100/1-10/1)에 의해 정제하여 목적 생성물 (20 mg, 43% 수율)을 수득하였다. 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ: 8.70 (m, 2H), 8.44(s, 1H), 8.39 (d, J = 6.4 Hz, 1H), 8.11 (s, 1H), 7.53 (s, 1H), 3.77-3.62 (m, 2H), 3.15 (m,1H), 2.96 (s, 3H),2.85 (s, 3H), 2.21-1.95 (m, 6H). ESI-MS m/z : 450
실시예 13: 6-(3-클로로벤질)-3-(2-메틸피리딘-4-일)-1,8-디히드로-5H-피라졸로[4,3-g]퀴나졸린-5,7(6H)-디온의 합성
6-아세트아미도-3-(2-메틸피리딘-4-일)-1-트리틸-1H-인다졸-5-카르복실산 실온에서 아세톤 40 mL 중 N-(5-포르밀-3-(2-메틸피리딘-4-일)-1-트리틸-1H-인다졸-6-일)아세트아미드 (220 mg, 0.40 mmol)의 교반 용액에 존스 시약 20 mL를 첨가하였다. 반응 혼합물을 실온에서 1시간 동안 교반하였다. 용매를 제거하고, 잔류물을 플래쉬 칼럼 정제로 처리하여 목적 생성물 (68 mg, 30%)을 수득하였다.
6-아미노-3-(2-메틸피리딘-4-일)-1H-인다졸-5-카르복실산 실온에서 디옥산 10 mL 중 6-아세트아미도-3-(2-메틸피리딘-4-일)-1-트리틸-1H-인다졸-5-카르복실산 (268 mg, 0.50 mmol)의 교반 용액에 6 N HCl 10 mL를 첨가하였다. 반응 혼합물을 100℃에서 2시간 동안 교반하였다. 용매를 제거하였다. 잔류물을 DCM으로 희석하고, NaHCO3 및 물로 세척하였다. 유기 층을 건조시키고, 진공 하에 농축시켜 조 생성물 102 mg을 수득하였다. 이를 후속 단계에 추가 정제 없이 사용하였다.
6-아미노-N-(3-클로로벤질)-3-(2-메틸피리딘-4-일)-1H-인다졸-5-카르복스아미드 건조 DMF 2 mL 중 이전 단계로부터의 조 6-아미노-3-(2-메틸피리딘-4-일)-1H-인다졸-5-카르복실산 (14 mg, 0.05 mmol) 및 (3-클로로페닐)메탄아민 (18 μL, 0.15 mmol)의 교반 용액에 HATU (29 mg, 0.075 mmol)에 이어서 DIEA (45 μL, 0.25 mmol)를 첨가하였다. 반응 혼합물을 실온에서 2시간 동안 교반하였다. 반응 혼합물을 에틸 아세테이트로 희석하고, 물로 2회 세척하였다. 유기 층을 건조시키고, 진공 하에 농축시켰다. 잔류물을 실리카 겔 상에서 플래쉬 칼럼 크로마토그래피에 의해 정제하여 목적 생성물 (11 mg, 54%)을 황색 분말로서 수득하였다.
6-(3-클로로벤질)-3-(2-메틸피리딘-4-일)-1,8-디히드로-5H-피라졸로[4,3-g]퀴나졸린-5,7(6H)-디온 DCM 3 mL 중 6-아미노-N-(3-클로로벤질)-3-(2-메틸피리딘-4-일)-1H-인다졸-5-카르복스아미드 (5 mg, 0.013 mmol)의 용액에 Et3N (14 μL, 0.078 mmol)에 이어서 CDI (21 mg, 0.128 mmol)를 첨가하였다. 반응 혼합물을 실온에서 밤새 교반하였다. 용매를 제거하고, 잔류물을 정제용 HPLC 및 정제용-TLC 정제로 처리하여 목적 생성물 (2.8 mg, 53% 수율)을 수득하였다. 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ: 13.62 (s, 1H), 10.56 (s, 1H), 8.75 (s, 1H), 8.594 (d, J = 5.5 Hz, 1H), 7.84 (s, 1H), 7.78 (d, J = 5.0 Hz, 1H), 7.41 (s, 1H), 7.28-7.36 (m, 3H), 7.13 (s, 1H), 5.12 (s, 2H), 2.59 (s, 3H). ESI-MS m/z : 417.1.
실시예 14: 6-(2-히드록시-1-페닐에틸)-3-(2-메틸피리딘-4-일)-1,8-디히드로-7H-피라졸로[4,3-g]퀴놀린-7-온의 합성
6-브로모-3-(2-메틸피리딘-4-일)-1-트리틸-1,8-디히드로-7H-피라졸로[4,3-g]퀴놀린-7-온 실온에서 DMF 3.0 mL 중 3-(2-메틸피리딘-4-일)-1-트리틸-1,8-디히드로-7H-피라졸로[4,3-g]퀴놀린-7-온 (14 mg, 0.025 mmol)의 용액에 NBS (22 mg, 0.12 mmol)를 첨가하였다. 반응 혼합물을 50℃에서 1시간 동안 교반하였다. 반응 혼합물을 에틸 아세테이트로 희석하고, 물로 세척하고, Na2SO4 상에서 건조시켰다. 건조된 용액을 농축시키고, 잔류물을 칼럼 정제로 처리하여 목적 생성물 (12 mg, 75%)을 수득하였다.
3-(2-메틸피리딘-4-일)-6-(1-페닐비닐)-1-트리틸-1,8-디히드로-7H-피라졸로[4,3-g]퀴놀린-7-온 실온에서 4:1 디옥산/물 혼합물 3.0 mL 중 6-브로모-3-(2-메틸피리딘-4-일)-1-트리틸-1,8-디히드로-7H-피라졸로[4,3-g]퀴놀린-7-온 (120 mg, 0.20 mmol) 및 (1-페닐비닐)보론산 (89 mg, 0.60 mmol)의 용액에 PdCl2(dppf) (33 mg, 0.04 mmol) 및 K2CO3 (83 mg, 0.60 mmol)을 첨가하였다. 반응 혼합물을 탈기하고, 질소로 재충전하였다. 반응 혼합물을 80℃에서 밤새 교반하였다. 고체를 여과하고, 여과물을 진공 하에 농축시켰다. 잔류물을 플래쉬 칼럼 크로마토그래피 정제로 처리하여 목적 생성물 (72 mg, 58% 수율)을 수득하였다.
6-(2-히드록시-1-페닐에틸)-3-(2-메틸피리딘-4-일)-1-트리틸-1,8-디히드로-7H-피라졸로[4,3-g]퀴놀린-7-온 5 mL 무수 THF 중 3-(2-메틸피리딘-4-일)-6-(1-페닐비닐)-1-트리틸-1,8-디히드로-7H-피라졸로[4,3-g]퀴놀린-7-온 (96.8 mg, 0.16 mmol)의 교반 용액을 빙수조 중에서 0℃로 냉각시키고, 매우 과량의 보란 디메틸 술피드 복합체 (4 mL)를 적가하였다. 반응 혼합물을 0℃에서 2시간 동안 교반한 다음, 실온에서 밤새 교반하였다. 반응 혼합물을 0℃로 냉각시킨 다음, 탈이온수 5 mL를 첨가하였다. 반응 혼합물에 3 M NaOH 5 mL에 이어서 H2O2 용액 10 mL를 적가하고, 생성된 혼합물을 50℃에서 1시간 동안 교반하였다. 반응 혼합물을 DCM으로 3회 추출하였다. 유기 층을 무수 Na2SO4 상에서 건조시키고, 진공 하에 농축시켜 갈색 고체를 조 생성물로서 수득하였다. 조 화합물을 후속 단계에 추가 정제 없이 사용하였다.
6-(2-히드록시-1-페닐에틸)-3-(2-메틸피리딘-4-일)-1,8-디히드로-7H-피라졸로[4,3-g]퀴놀린-7-온 DCM 10 mL 중 이전 단계로부터의 조 6-(2-히드록시-1-페닐에틸)-3-(2-메틸피리딘-4-일)-1-트리틸-1,8-디히드로-7H-피라졸로[4,3-g]퀴놀린-7-온의 용액에 TFA 1 mL를 첨가하고, 생성된 혼합물을 실온에서 2시간 동안 교반하였다. 혼합물을 포화 NaHCO3 및 염수로 세척하고, 무수 Na2SO4 상에서 건조시키고, 진공 하에 농축시켰다. 잔류물을 실리카 겔 (DCM 중 10% MeOH) 상에서 칼럼 크로마토그래피에 의해 정제하여 황색 고체를 목적 생성물 (32 mg, 55% 수율)로서 수득하였다. 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ: 13.42 (s, 1H), 11.65 (s, 1H), 8.60 (s, 1H), 8.56 (d, J = 5.0 Hz, 1H), 8.03 (s, 1H), 7.93 (s, 1H), 7.86 (d, J = 5.5 Hz, 1H), 7.37 (s, 1H), 7.33 (d, J = 7.0 Hz, 2H), 7.29 (t, J = 7.0 Hz, 2H), 7.19 (t, J = 7.5 Hz, 1H), 4.84(t, J = 5.5 Hz, 1H), 4.34 (t, J = 7.5 Hz, 1H), 4.00 (m, 1H), 3.90 (m, 1H), 2.60 (s, 3H). ESI-MS m/z : 397.2.
실시예 15: (6-벤질-3-(2,6-디메틸피리딘-4-일)-7-옥소-5,6,7,8-테트라히드로-1H-피라졸로[4,3-g]퀴나졸린-1-일)메틸의 합성
(6-벤질-3-(2,6-디메틸피리딘-4-일)-7-옥소-5,6,7,8-테트라히드로-1H-피라졸로[4,3-g]퀴나졸린-1-일)메틸 디-tert-부틸 포스페이트 실온에서 건조 DMA 5.0 mL 중 6-벤질-3-(2,6-디메틸피리딘-4-일)-1,5,6,8-테트라히드로-7H-피라졸로[4,3-g]퀴나졸린-7-온 (76 mg, 0.20 mmol)의 교반 용액에 Cs2CO3 (196 mg, 0.60 mmol)에 이어서 디-tert-부틸 (클로로메틸) 포스페이트 (78 mg, 0.30 mmol)를 첨가하였다. 반응 혼합물을 40℃에서 2시간 동안 교반하였다. 반응 혼합물을 에틸 아세테이트로 희석하고, 물로 세척하였다. 유기 용액을 분리하고, 건조시켰다. 용매를 제거하고, 잔류물을 플래쉬 칼럼 정제로 처리하여 목적 생성물 (50 mg, 41% 수율)을 수득하였다.
(6-벤질-3-(2,6-디메틸피리딘-4-일)-7-옥소-5,6,7,8-테트라히드로-1H-피라졸로[4,3-g]퀴나졸린-1-일)메틸 디히드로겐 포스페이트 1:3 AcOH/H2O 4.0 mL 중 (6-벤질-3-(2,6-디메틸피리딘-4-일)-7-옥소-5,6,7,8-테트라히드로-1H-피라졸로[4,3-g]퀴나졸린-1-일)메틸 디-tert-부틸 포스페이트 (80 mg, 0.132 mmol)의 용액을 50℃에서 12시간 동안 교반하였다. 반응 혼합물을 진공 하에 농축시키고, 잔류물을 정제용 HPLC 정제로 처리하여 목적 생성물 (38 mg, 58%)을 수득하였다. 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ: 10.21(s, 1H), 8.23 (br, 1H), 7.90(s, 1H), 7.60 (s, 2H), 7.28-7.41 (m, 5H), 5.91 (s, 2H), 4.62 (s, 2H), 4.44 (s, 2H). ESI-MS m/z : 493.1.
실시예 16: 6-(3-클로로-4-플루오로벤질)-3-(2-메틸피리딘-4-일)-1,8-디히드로-5H-피라졸로[4,3-g]퀴나졸린-5,7(6H)-디온의 합성
실온에서 DMSO 2 mL 중 6-(3-클로로-4-플루오로벤질)-3-(2-메틸피리딘-4-일)-1,5,6,8-테트라히드로-7H-피라졸로[4,3-g]퀴나졸린-7-온 (8 mg, 0.02 mmol)의 교반 용액에 KMnO4 (63 mg, 0.40 mmol)를 첨가하였다. 반응 혼합물을 60℃에서 2시간 동안 교반하였다. 고체를 여과하고, 생성된 DMSO 용액을 정제용 HPLC 정제로 처리하여 목적 생성물 (2.5 mg 30%)을 수득하였다. 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ: 13.71 (br, 1H), 11.60 (br, 1H), 8.74 (s, 1H), 8.59 (d, J = 5.0 Hz, 1H), 7.83 (s, 1H), 7.78 (d, J = 5.5 Hz, 1H), 7.58 (dd, J = 2.0, 7.0 Hz, 1H), 7.36-7.39 (m, 2H), 7.28 (s, 1H), 5.10 (s, 2H), 2.54 (s, 3H). ESI-MS m/z : 435.1.
실시예 17 ERK의 억제 검정
본원에 개시된 화합물에 의한 ERK 활성의 억제는 제조업체의 지침에 따라 Ser/Thr 3 펩티드 기질 (라이프 테크놀로지스(Life Technologies))과 함께 Z'-LYTE 키나제 검정 키트 (라이프 테크놀로지스)를 사용하여 결정하였다. 검정을 100 μM ATP (대략 ERK2에 대한 ATP Km)에서 0.47 ng/μL의 ERK2 효소 (라이프 테크놀로지스) 농도로 구동하였다. 화합물에 대한 IC50 값은 3배 연속 희석물을 이용하여 이중으로 결정하였다. 화합물을 먼저 100% DMSO 중 1:3 희석물 중에 100X 목적 농도로 희석시킨 다음, 20 mM HEPES 완충제 (인비트로젠(Invitrogen)) 중에 추가로 희석시켜 (1:25) 효소 용액에 첨가하기 전에 4X 용액을 제조하였다. 검정에서 최종 DMSO 농도는 1%였다. 최종 반응 부피는 384-웰 플레이트에서 20 μL/웰이었다. 키나제 반응을 1시간 동안 수행한 다음, 384 웰 플레이트 포맷의 20 ul/웰에서 검정 개발 반응 (1시간)이 이어졌다. 본원에 개시된 1종 이상의 화합물은 이 검정에서 시험 시 10 nM 미만의 IC50을 나타내었다 (도 1 참조).
<표 1> 본 발명의 선택된 화합물에 대한 시험관내 Erk2 IC50 데이터. 하기 기호가 사용된다: + (1000nM 초과), ++ (250nM 내지 1000 nM), +++ (50 nM 내지 250 nM), 및 ++++ (50 nM 미만).
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실시예 18. A375 (Braf V600E) 세포를 사용한 포스포-p90 RSK ELISA
제1일에, A375 세포 (Braf V600E 돌연변이를 갖는 흑색종 세포주)를 96-웰 플레이트에서 거의 80% 전면생장률로 성장시키고, 트립신처리하고, 100 μL의 완전 성장 배지 (DMEM 중 10% FBS)에서 웰당 50,000개 세포에서 시딩하였다. 세포를 처리 전 37℃에서 5% CO2 하에 밤새 인큐베이션하였다. 검정을 위한 준비에서, 예비-코팅된 염소 항-마우스 항체 (써모 사이언티픽(Thermo Scientific))를 포함하는 ELISA 플레이트를 PBS 중 1:800 희석 (150 ng/웰)에서 마우스 항-인간 RSK1 항체 (모노클로날, 인비트로젠)로 처리하고, 플레이트를 4℃에서 플레이트 진탕기에 밤새 두었다. 제3일에, 화합물을 먼저 100% DMSO 중 1:3 희석물 중에 250X 목적 농도로 희석시킨 다음, 10% DMEM 성장 배지 중에 추가로 희석시켰다 (1:50). 희석 화합물을 세포 플레이트에 첨가하고 (5X 희석물에 대해 25 μL), 세포를 화합물 (10% FBS DMEM 중 0.4% DMSO)로 37℃에서 5% CO2 하에 2시간 동안 처리하였다. 세포 대조군 웰을 비히클 단독과 함께 첨가하였다 (10% FBS DMEM 중 0.4% DMSO). 각 농도의 화합물을 이중으로 시험하였다. 화합물 처리 2시간 후에, 상청액을 세포 플레이트로부터 제거하고, 세포를 플레이트 진탕기 상에서 4℃에서 20분 동안 포스파타제 및 프로테아제 억제제 (셀 시그널링 테크놀로지스(Cell Signaling Technologies))를 함유하는 세포 용해 완충제 (셀 시그널링 테크놀로지스)의 웰당 100 μl 중에 용해시켰다. 세포 용해물 100 μL의 첨가 전에 ELISA 플레이트를 ELISA 세척 완충제 (써모 사이언티픽)로 4회 세척하였다. 용해물을 실온에서 2시간 동안 완만하게 진탕시키면서 ELISA 플레이트 상에서 인큐베이션하였다. 웰의 내용물을 제거하고, ELISA 플레이트를 세척 완충제로 4회 세척하고, 플레이트 진탕기 상에서 실온에서 1시간 동안 항-포스포-RSK1 (Thr359/Ser363) 토끼 모노클로날 항체 (밀리포어(Millipore))의 웰당 100 μL로 스타팅블록(StartingBlock) 완충제 (써모 사이언티픽) 중 1:1000의 희석에서 인큐베이션하였다. 웰의 내용물을 제거하고, ELISA 플레이트를 세척 완충제로 4회 세척하고, 플레이트 진탕기 상에서 실온에서 1시간 동안 염소 항-토끼 HRP (써모 사이언티픽)의 웰당 100 μL로 스타팅블록 완충제 (써모 사이언티픽) 중 1:3000의 희석에서 인큐베이션하였다. 웰의 내용물을 제거하고, ELISA 플레이트를 세척 완충제로 4회 세척한 다음, 플레이트 진탕기 상에서 실온에서 20분 동안 TMB 기질 용액 (써모 사이언티픽)의 웰당 100 μL로 인큐베이션하였다. 최종적으로, 100 μL의 TMB 정지 용액 (써모 사이언티픽)을 각 웰에 첨가하고, 흡광도를 테칸(Tecan) 플레이트 판독기 상에서 450 nm에서 측정하였다. 본원에 개시된 1종 이상의 화합물은 이 검정에서 시험 시 50 nM 미만의 EC50을 나타내었다 (도 1 참조).
실시예 19. 종양 세포주 증식 검정
본 발명의 1종 이상의 화합물의 종양 세포주 증식을 억제하는 능력을 관련 기술분야에 공지된 표준 절차에 따라 결정하였다. 예를 들어, 시험관내 세포 증식 검정을 수행하여 살아있는 세포의 대사 활성을 측정하였다. 종양 세포주 A375, WM-266-4 또는 HCT116 세포 (ATCC)를 96 웰 플레이트에서 거의 80% 전면생장률로 성장시키고, 트립신처리하고, 완전 성장 배지 (DMEM 중 10% FBS 또는 RPMI 중 10%FBS)에서 웰당 100의 부피에서 1500개 세포/웰에서 시딩하였다. 세포를 37℃에서 5% CO2 하에 2시간 동안 인큐베이션하여 플레이트에 부착되도록 하였다. 화합물을 먼저 100% DMSO 중 1:3 희석물 중에 250X 목적 농도로 희석시킨 다음, 10% DMEM 성장 배지 중에 추가로 희석시켰다 (1:50). 희석 화합물을 세포 플레이트에 첨가하고 (5X 희석물에 대해 25 μL), 세포를 37℃에서 5% CO2 하에 96시간 동안 화합물 (10%FBS DMEM 중 0.4%DMSO)과 함께 인큐베이션하였다. 세포 대조군 웰을 비히클 단독과 함께 첨가하였다 (10%FBS DMEM 중 또는 10%FBS RPMI 중 0.4% DMSO). 각 농도의 화합물을 이중으로 시험하였다. 화합물 처리 96시간 후에, 셀타이터 글로(CellTiter Glo) 시약 (프로메가(Promega))을 1:5 희석에서 세포 플레이트의 각 웰에 첨가하고, 세포 플레이트를 실온에서 30분 동안 두었다. 웰의 발광을 테칸 플레이트 판독기를 사용하여 결정하였다. 본원에 개시된 1종 이상의 화합물은 이 검정에서 시험 시 A375 세포에서 80 nM 미만의 IC50를, HCT1116 세포에서 50 nM 미만의 IC50을, 및 H358 세포에서 110 nM 미만의 IC50을 나타내었다 (도 1 참조).
<표 2> 본 발명의 선택된 화합물에 대한 시험관내 IC50 데이터 (화합물 번호는 표 1에 제공된 것들에 상응함).
Figure pct00151
Figure pct00152
실시예 20. 마이크로솜 안정성 검정
본 발명의 1종 이상의 화합물의 안정성을 관련 기술분야에 공지된 표준 절차에 따라 결정하였다. 예를 들어, 본 발명의 1종 이상의 화합물의 안정성을 시험관내 검정에 의해 확립하였다. 특히, 마우스, 래트 또는 인간 간으로부터의 마이크로솜과 반응 시 본 발명의 1종 이상의 화합물의 안정성을 측정하는 시험관내 마이크로솜 안정성 검정이 확립되어 있다. 화합물을 이용한 마이크로솜 반응을 1.5 mL 에펜도르프 튜브에서 수행하였다. 각각의 튜브는 0.1 μL의 10.0 mg/ml NADPH; 75 μL의 20.0 mg/ml 마우스, 래트 또는 인간 간 마이크로솜; 0.4 μL의 0.2 M 포스페이트 완충제 및 425 μL의 ddH2O를 함유하였다. 음성 대조군 (NADPH 없음) 튜브는 75 μL의 20.0 mg/ml 마우스, 래트 또는 인간 간 마이크로솜; 0.4 μL의 0.2 M 포스페이트 완충제 및 525 μL의 ddH2O를 함유하였다. 1.0 μL의 10.0 mM 시험된 화합물을 첨가하여 반응을 시작하였다. 반응 튜브를 37℃에서 인큐베이션하였다. 반응 0, 5, 10, 15, 30 및 60분에서 300 μL 저온 메탄올을 함유하는 새로운 에펜도르프 튜브 내로 100 μL 샘플을 수집하였다. 샘플을 15,000 rpm에서 원심분리하여 단백질을 제거하였다. 원심분리된 샘플의 상청액을 새로운 튜브로 옮겼다. 상청액 중 마이크로솜과의 반응 후 안정한 화합물의 농도를 액체 크로마토그래피/질량 분광측정법 (LC-MS)에 의해 측정하였다. 이 조건 하에 검정 시 본 발명의 1종 이상의 화합물의 마이크로솜 안정성은 임상 개발을 위해 요구되는 범위 내에 우수하게 존재하는 T1/2 (min)을 갖는다.
실시예 21. 혈장 안정성 검정
혈장 중 본 발명의 1종 이상의 화합물의 안정성을 관련 기술분야에 공지된 표준 절차에 따라 결정하였다. 예를 들어, 문헌 [Rapid Commun. Mass Spectrom., 10: 1019-1026]을 참조한다. 하기 절차는 인간 혈장을 사용한 HPLC-MS/MS 검정이며; 원숭이, 개, 래트 및 마우스를 비롯한 다른 종이 또한 이용가능하다. 동결 헤파린첨가 인간 혈장을 냉수조에서 해동하고, 사용 전에 2000 rpm에서 4℃에서 10분 동안 회전시켰다. 본 발명의 화합물을 400 μM 원액으로부터 미리-가온된 혈장의 분취물에 첨가하여 5 μM 시험 화합물 및 0.5% DMSO를 함유하는 400 μL (또는 반감기 결정을 위해 800 μL)의 최종 검정 부피를 생성하였다. 반응물을 진탕시키면서, 0분 및 60분 동안 37℃에서, 또는 반감기 결정을 위해 0, 15, 30, 45 및 60분 동안 37℃에서 인큐베이션하였다. 50 μL의 인큐베이션 혼합물을 200 μL의 빙냉 아세토니트릴로 옮겨 반응을 중지시키고, 5분 동안 진탕시켰다. 샘플을 6000xg에서 15분 동안 4℃에서 원심분리하고, 120 μL의 상청액을 깨끗한 튜브로 옮겼다. 이어서, 샘플을 증발 건조시키고, HPLC-MS/MS에 의한 분석에 제공하였다.
원하는 경우에, 1종 이상의 대조 또는 참조 화합물 (5 μM)을 시험 화합물과 동시에 시험하였다: 낮은 혈정 안정성을 갖는 1종의 화합물 프로폭시카인 및 중간 혈장 안정성을 갖는 또 다른 화합물 프로판텔린.
샘플을 아세토니트릴/메탄올/물 (1/1/2, v/v/v) 중에서 재구성하고, 선택 반응 모니터링 (SRM)을 사용하여 (RP)HPLC-MS/MS를 통해 분석하였다. HPLC 조건은 오토샘플러를 포함하는 이원 LC 펌프, 혼합 모드, C12, 2x20 mm 칼럼 및 구배 프로그램으로 이루어졌다. 분석물에 상응하는 피크 면적을 HPLC-MS/MS에 의해 기록하였다. 퍼센트로 표현된, 0시간에서 남아있는 양에 대한 60분 후에 남아있는 모 화합물의 비를, 혈장 안정성으로 보고하였다. 반감기 결정의 경우에, 반감기를 시간에 대한 남아있는 화합물 (%)의 로그 곡선의 초기 선형 범위의 기울기로부터 1차 반응 속도를 가정하여 추정하였다.
실시예 22. 화학적 안정성 검정
본 발명의 1종 이상의 화합물의 화학적 안정성을 관련 기술분야에 공지된 표준 절차에 따라 결정하였다. 하기는 대상 화합물의 화학적 안정성을 확인하기 위한 예시적인 절차를 상세하게 기재한다. 화학적 안정성 검정에 사용된 디폴트 완충제는 pH 7.4에서의 포스페이트-완충 염수 (PBS)이며; 다른 적합한 완충제가 사용될 수 있다. 본 발명의 화합물을 100 μM 원액으로부터 PBS의 분취물 (이중으로)에 첨가하여 5 μM 시험 화합물 및 1% DMSO를 함유하는 400 μL의 최종 검정 부피를 생성하였다 (반감기 결정을 위해 700 μL의 총 샘플 부피가 제조됨). 반응물을 진탕시키면서, 0분 및 24시간 동안 37℃에서 인큐베이션하고; 반감기 결정을 위해 샘플을 0, 2, 4, 6 및 24시간 동안 인큐베이션하였다. 100 μL의 인큐베이션 혼합물을 100 μL의 아세토니트릴에 즉시 첨가하고, 5분 동안 볼텍싱하여 반응을 중지시켰다. 이어서, HPLC-MS/MS에 의해 분석할 때까지 샘플을 -20℃에서 저장하였다. 원하는 경우에, 대조 화합물 또는 참조 화합물, 예컨대 클로람부실 (5 μM)을 관심있는 본 발명의 화합물과 동시에 시험하였으며, 이는 이 화합물이 24시간의 기간에 걸쳐 대체로 가수분해되기 때문이다. 샘플을 선택 반응 모니터링 (SRM)을 사용하여 (RP)HPLC-MS/MS를 통해 분석하였다. HPLC 조건은 오토샘플러를 포함하는 이원 LC 펌프, 혼합 모드, C12, 2x20 mm 칼럼 및 구배 프로그램으로 이루어졌다. 분석물에 상응하는 피크 면적을 HPLC-MS/MS에 의해 기록하였다. 퍼센트로 표현된, 0시간에서 남아있는 양에 대한 24시간 후에 남아있는 모 화합물의 비를, 화학적 안정성으로 보고하였다. 반감기 결정의 경우에, 반감기를 시간에 대한 남아있는 화합물 (%)의 로그 곡선의 초기 선형 범위의 기울기로부터 1차 반응 속도를 가정하여 추정하였다.
실시예 23. 설치류 약동학 검정
본 발명의 화합물의 약동학을 연구하기 위해, 화합물을 적절한 비히클 (예를 들어, 5% 1-메틸-2-피롤리디논, 85% 폴리에틸렌 글리콜 400, 10% 솔루토르(Solutor)) 중에 용해시키고, 4-10주령 마우스의 군에게 매일 12시간 간격에서 경구로 투여하였다. 최종 화합물을 투여한지 2시간 후에 모든 동물을 CO2에서 안락사시켰다. 혈액을 즉시 수집하고, 혈장 단리를 위해 얼음 상에 두었다. 5000 rpm에서 10분 동안 원심분리하여 혈장을 단리시켰다. 수확된 혈장을 약동학적 검출을 위해 동결시켰다.
대안적으로, 화합물을 급성으로 (예를 들어, 1회) 및 시간 후에 (예를 들어, 약 0, 30 s, 1 m, 5 m, 10 m, 20 m, 30 m, 1 hr, 2 hr, 3 hr, 5 hr, 8 hr, 10 hr, 12 hr, 1 d, 2 d 등) 투약하고, 혈액을 수집하고, 하기 기재된 바와 같이 분석하였다.
결과는 본 발명의 화합물에 대한 약동학적 파라미터, 예컨대 흡수, 분포, 대사, 배출 및 독성을 증명할 것으로 예상된다.
실시예 24. 생체내 종양 성장의 억제
세포주: A375 (돌연변이체 B-Raf V600E), LOX (돌연변이체 B-Raf V600E) 및 Colo-205(돌연변이체 B-Raf V600E), PANC-1 (돌연변이체 K-Ras G12D), MiaPaca-2 (돌연변이체 K-Ras G12C), HCT116 (돌연변이체 K-Ras G13D), H441 (돌연변이체 K-Ras G12V), H23 (돌연변이체 K-Ras G12C), MDA-MB-231 (돌연변이체 K-Ras G13D) 및 LS1034 (돌연변이체 N-Ras)를 갖는 인간 암 세포주를 ATCC로부터 획득하였다. 세포를 ATCC에 의해 권장된 매질 중 세포 배양액 중에 37℃에서 5% CO2/공기에서 유지하였다. 지수 성장기 동안 세포를 수확하였다.
동물: 5 - 7주령 암컷 balb/c 누드, CB17.SCID (중증 복합 면역 결핍) 또는 SCID/베이지 마우스를 찰스 리버 래보러토리즈(Charles River Laboratories)로부터 획득하였다. 동물을 병원체-무함유 조건 하에 SPF 룸 또는 장벽 룸에 둔 일회용 및 개별 환기 케이지에 수용하였다. 동물에게 멸균 표준 건조 과립 마우스 사료를 공급하고, 멸균수에 자유롭게 접근하도록 하였다. 모든 연구는 연구가 수행된 익스플로라 바이오랩스(Explora Biolabs)의 동물 실험 윤리 위원회에 의해 승인되었고, 웰스프링 바이오사이언시스(Wellspring Biosciences)의 동물 실험 윤리 위원회 가이드라인에 따르고, 문헌 [the Guide for the Care and Use of Laboratory Animals (1996)]에 따른다.
종양 이종이식편 모델: 마우스를 7 - 9주령 마우스의 우측 측복부로 피하로 접종하였다 (PBS 또는 PBS:매트리겔 혼합물 중 2 ~ 5x106개 세포). 동물 체중을 처리 시작까지 3회/주 측정하며, 처리 시작 시 체중을 투약 전에 매일 측정하였다. 종양 치수를 캘리퍼를 사용하여 2 ~ 3회/주 측정하였다. 종양 부피를 (LxW2)/2의 화학식 I을 사용하여 계산하며, 여기서 각각 L은 종양 길이이고 W는 종양 폭이다. 전형적으로 100 mm3의 평균 크기에 도달하였을 때 투약을 시작할 것이다. 마우스를 연구군 (n = 9 ~ 10마리/군)으로 랜덤화하였다. 화합물을 PBS, PEG300 (폴리에틸렌 글리콜) 또는 CMC/H2O (카르복시메틸 셀룰로스) 중에 제제화하고, 동물에게 체중에 따라 (5 μL/mg) 경구로, QD 또는 BID 투여하였다. 비히클 대조군에서 종양이 부피가 2000 mm3에 도달하면 동물을 희생시켰다. 루시페라제-형질감염 종양 모델의 경우에, 종양 생존율을 제노겐(Xenogen) IVIS® 200을 사용하여 2 ~ 3회/주 모니터링하였다.
데이터 및 통계적 분석: 종양 성장 억제 (TGI)를 [1 - (T - T0)/(C - C0)] /100와 같이 계산하였으며, 여기서 T 및 T0는 실험 군에 대해 구체적 실험 일 및 처리 제1일에 각각 치료군에 대한 평균 종양 부피이고; C 및 C0는 대조군에 대한 평균 종양 부피이다.
데이터를 평균 ± SEM (평균의 표준 오차)로 표현하였다. 평균 값의 통계적 유의성은 던넷의 다중-비교 사후-검정 (그래프패드 프리즘(GraphPad Prism)®) 또는 터키 검정 (SPSS 16.0)을 사용하여 ANOVA (분산 분석)에 의해 결정하였다. P-값 < 0.05는 통계적으로 유의한 것으로 고려된다.

Claims (64)

  1. 하기 화학식 I의 화합물 또는 그의 제약상 허용되는 염 또는 전구약물.
    <화학식 I>
    Figure pct00153

    상기 식에서,
    Figure pct00154
    는
    Figure pct00155
    이고;
    X1은 C=O, C=S, SO, SO2, 또는 PO2 -이고; Y는 CR5이고; W는 N 또는 C이고;
    X2는 NR1 또는 CR1R1'이고 X3은 결합, CR3R3' 또는 C=O이거나; 또는 X2-X3은 R11C=CR3 또는 R11C=N 또는 N=CR3 또는 NR12-CR11=CR3이고;
    X4는 N, CR4, C=O이고; X5는 N 또는 C이고; X6은 N 또는 C이고;
    X7은 O, N, NR72 또는 CR71이고; X8은 O, N, NR82 또는 CR81이고;
    X9는 O, N, NR22 또는 CR21이고; X10은 O, N, NR92 또는 CR91이고;
    R1은 -C1- 10알킬, -C2- 10알케닐, -C2- 10알키닐, -C1- 10헤테로알킬, -C3- 10아릴, -C1-10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10알킬-C1- 10헤타릴, -C1- 10알킬-C3- 10시클로알킬, -C1- 10알킬-C1- 10헤테로시클릴, -C2- 10알케닐-C3- 10아릴, -C2- 10알케닐-C1- 10헤타릴, -C2- 10알케닐-C3- 10시클로알킬, -C2- 10알케닐-C1- 10헤테로시클릴, -C2- 10알키닐-C3- 10아릴, -C2- 10알키닐-C1- 10헤타릴, -C2- 10알키닐-C3- 10시클로알킬, -C2-10알키닐-C1-10헤테로시클릴, -C1- 10알콕시-C3- 10아릴, -C1- 10알콕시-C1- 10헤타릴, -C1- 10알콕시-C3-10시클로알킬, -C1- 10알콕시-C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10헤테로알킬-C3- 10아릴, -C1-10헤테로알킬-C1-10헤타릴, -C1- 10헤테로알킬-C3- 10시클로알킬, -C1- 10헤테로알킬-C1- 10헤테로시클릴, -C3- 10아릴-C1- 10알킬, -C3- 10아릴-C2- 10알케닐, -C3- 10아릴-C2- 10알키닐, -C3-10아릴-C3-10헤타릴, -C3- 10아릴-C3- 10시클로알킬, -C3- 10아릴-C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10헤타릴-C1-10알킬, -C1- 10헤타릴-C2- 10알케닐, -C1- 10헤타릴-C2- 10알키닐, -C3- 10헤타릴-C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴-C3- 10시클로알킬, -C1- 10헤타릴-C1- 10헤테로시클릴, -C3- 10시클로알킬-C1-10알킬, -C3- 10시클로알킬-C2- 10알케닐, -C3- 10시클로알킬-C2- 10알키닐, -C3- 10시클로알킬-C3-10아릴, -C3- 10시클로알킬-C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬-C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1-10알킬, -C1- 10헤테로시클릴-C2- 10알케닐, -C1- 10헤테로시클릴-C2- 10알키닐, -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10아릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10헤타릴, 또는 -C1- 10헤테로시클릴-C3-10시클로알킬이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환되고;
    R1'는 수소, -C1- 10알킬, -C2- 10알케닐, -C2- 10알키닐, -C1- 10헤테로알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10알킬-C1-10헤타릴, -C1- 10알킬-C3- 10시클로알킬, -C1- 10알킬-C1- 10헤테로시클릴, -C2- 10알케닐-C3-10아릴, -C2- 10알케닐-C1- 10헤타릴, -C2- 10알케닐-C3- 10시클로알킬, -C2- 10알케닐-C1- 10헤테로시클릴, -C2- 10알키닐-C3- 10아릴, -C2- 10알키닐-C1- 10헤타릴, -C2- 10알키닐-C3- 10시클로알킬, -C2- 10알키닐-C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알콕시-C3- 10아릴, -C1- 10알콕시-C1- 10헤타릴, -C1- 10알콕시-C3- 10시클로알킬, -C1- 10알콕시-C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10헤테로알킬-C3-10아릴, -C1- 10헤테로알킬-C1- 10헤타릴, -C1- 10헤테로알킬-C3- 10시클로알킬, -C1- 10헤테로알킬-C1-10헤테로시클릴, -C3- 10아릴-C1- 10알킬, -C3- 10아릴-C2- 10알케닐, -C3- 10아릴-C2- 10알키닐, -C3- 10아릴-C3- 10헤타릴, -C3- 10아릴-C3- 10시클로알킬, -C3- 10아릴-C1- 10헤테로시클릴, -C1-10헤타릴-C1-10알킬, -C1- 10헤타릴-C2- 10알케닐, -C1- 10헤타릴-C2- 10알키닐, -C3- 10헤타릴-C3-10아릴, -C1- 10헤타릴-C3- 10시클로알킬, -C1- 10헤타릴-C1- 10헤테로시클릴, -C3- 10시클로알킬-C1-10알킬, -C3- 10시클로알킬-C2- 10알케닐, -C3- 10시클로알킬-C2- 10알키닐, -C3- 10시클로알킬-C3-10아릴, -C3- 10시클로알킬-C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬-C1- 10헤테로시클릴, -C1-10헤테로시클릴-C1-10알킬, -C1- 10헤테로시클릴-C2- 10알케닐, -C1- 10헤테로시클릴-C2- 10알키닐, -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10아릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10헤타릴, 또는 -C1- 10헤테로시클릴-C3-10시클로알킬이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환되고;
    R21은 수소, 할로겐, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31, -SO2NR31R32, -NR31C(=O)R32, -NR31C(=O)OR32, -NR31C(=O)NR32R33, -NR31S(O)0 - 2R32, -C(=S)OR31, -C(=O)SR31, -NR31C(=NR32)NR32R33, -NR31C(=NR32)OR33, -NR31C(=NR32)SR33, -OC(=O)OR33, -OC(=O)NR31R32, -OC(=O)SR31, -SC(=O)SR31, -P(O)OR31OR32, -SC(=O)NR31R32, -L-C1- 10알킬, -L-C2- 10알케닐, -L-C2- 10알키닐, -L-C1- 10헤테로알킬, -L-C3- 10아릴, -L-C1- 10헤타릴, -L-C3- 10시클로알킬, -L-C1- 10헤테로시클릴, -L-C1- 10알킬-C3- 10아릴, -L-C1- 10알킬-C1- 10헤타릴, -L-C1- 10알킬-C3- 10시클로알킬, -L-C1- 10알킬-C1- 10헤테로시클릴, -L-C2- 10알케닐-C3- 10아릴, -L-C2- 10알케닐-C1- 10헤타릴, -L-C2- 10알케닐-C3- 10시클로알킬, -L-C2- 10알케닐-C1- 10헤테로시클릴, -L-C2- 10알키닐-C3-10아릴, -L-C2- 10알키닐-C1- 10헤타릴, -L-C2- 10알키닐-C3- 10시클로알킬, -L-C2- 10알키닐-C1-10헤테로시클릴, -L-C1- 10알콕시-C3- 10아릴, -L-C1- 10알콕시-C1- 10헤타릴, -L-C1- 10알콕시-C3-10시클로알킬, -L-C1- 10알콕시-C1- 10헤테로시클릴, -L-C1- 10헤테로알킬-C3- 10아릴, -L-C1-10헤테로알킬-C1-10헤타릴, -L-C1- 10헤테로알킬-C3- 10시클로알킬, -L-C1- 10헤테로알킬-C1-10헤테로시클릴, -L-C3- 10아릴-C1- 10알킬, -L-C3- 10아릴-C2- 10알케닐, -L-C3- 10아릴-C2-10알키닐, -L-C3- 10아릴-C1- 10헤타릴, -L-C3- 10아릴-C3- 10시클로알킬, -L-C3- 10아릴-C1- 10헤테로시클릴, -L-C1- 10헤타릴-C1- 10알킬, -L-C1- 10헤타릴-C2- 10알케닐, -L-C1- 10헤타릴-C2-10알키닐, -L-C1- 10헤타릴-C3- 10아릴, -L-C1- 10헤타릴-C3- 10시클로알킬, -L-C1- 10헤타릴-C1-10헤테로시클릴, -L-C3- 10시클로알킬-C1- 10알킬, -L-C3- 10시클로알킬-C2- 10알케닐, -L-C3- 10시클로알킬-C2-10알키닐, -L-C3- 10시클로알킬-C3- 10아릴, -L-C3- 10시클로알킬-C1- 10헤타릴, -L-C3-10시클로알킬-C1-10헤테로시클릴, -L-C1- 10헤테로시클릴-C1- 10알킬, -L-C1- 10헤테로시클릴-C2-10알케닐, -L-C1- 10헤테로시클릴-C2- 10알키닐, -L-C1- 10헤테로시클릴-C3- 10아릴, -L-C1-10헤테로시클릴-C1-10헤타릴, 또는 -L-C1- 10헤테로시클릴-C3- 10시클로알킬이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환되고;
    R22는 수소, -OH, -CF3, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -S(O)0- 2R31, -C(=S)OR31, -C(=O)SR31, -L-C1- 10알킬, -L-C2- 10알케닐, -L-C2- 10알키닐, -L-C1- 10헤테로알킬, -L-C3- 10아릴, -L-C1- 10헤타릴, -L-C3- 10시클로알킬, -L-C1- 10헤테로시클릴, -L-C1- 10알킬-C3- 10아릴, -L-C1- 10알킬-C1- 10헤타릴, -L-C1- 10알킬-C3- 10시클로알킬, -L-C1- 10알킬-C1- 10헤테로시클릴, -L-C2- 10알케닐-C3- 10아릴, -L-C2- 10알케닐-C1- 10헤타릴, -L-C2- 10알케닐-C3- 10시클로알킬, -L-C2- 10알케닐-C1- 10헤테로시클릴, -L-C2- 10알키닐-C3- 10아릴, -L-C2- 10알키닐-C1- 10헤타릴, -L-C2- 10알키닐-C3- 10시클로알킬, -L-C2- 10알키닐-C1- 10헤테로시클릴, -L-C1- 10알콕시-C3-10아릴, -L-C1- 10알콕시-C1- 10헤타릴, -L-C1- 10알콕시-C3- 10시클로알킬, -L-C1- 10알콕시-C1-10헤테로시클릴, -L-C1- 10헤테로알킬-C3- 10아릴, -L-C1- 10헤테로알킬-C1- 10헤타릴, -L-C1- 10헤테로알킬-C3- 10시클로알킬, -L-C1- 10헤테로알킬-C1- 10헤테로시클릴, -L-C3-10아릴-C1-10알킬, -L-C3- 10아릴-C2- 10알케닐, -L-C3- 10아릴-C2- 10알키닐, -L-C3- 10아릴-C1-10헤타릴, -L-C3- 10아릴-C3- 10시클로알킬, -L-C3- 10아릴-C1- 10헤테로시클릴, -L-C1- 10헤타릴-C1-10알킬, -L-C1- 10헤타릴-C2- 10알케닐, -L-C1- 10헤타릴-C2- 10알키닐, -L-C1- 10헤타릴-C3- 10아릴, -L-C1- 10헤타릴-C3- 10시클로알킬, -L-C1- 10헤타릴-C1- 10헤테로시클릴, -L-C3- 10시클로알킬-C1-10알킬, -L-C3- 10시클로알킬-C2- 10알케닐, -L-C3- 10시클로알킬-C2- 10알키닐, -L-C3-10시클로알킬-C3-10아릴, -L-C3- 10시클로알킬-C1- 10헤타릴, -L-C3- 10시클로알킬-C1- 10헤테로시클릴, -L-C1- 10헤테로시클릴-C1- 10알킬, -L-C1- 10헤테로시클릴-C2- 10알케닐, -L-C1-10헤테로시클릴-C2-10알키닐, -L-C1- 10헤테로시클릴-C3- 10아릴, -L-C1- 10헤테로시클릴-C1- 10헤타릴, 또는 -L-C1- 10헤테로시클릴-C3- 10시클로알킬이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환되고;
    L은 결합, -O-, -N(R31)-, -S(O)0-2-, -C(=O)-, -C(=O)O-, -OC(=O)-, -C(=O)N(R31)-, -N(R31)C(=O)-, -NR31C(=O)O-, -NR31C(=O)NR32-, -NR31S(O)0 -2-, -S(O)0-2N(R31)-, -C(=S)O-, -C(=O)S-, -NR31C(=NR32)NR32-, -NR31C(=NR32)O-, -NR31C(=NR32)S-, -OC(=O)O-, -OC(=O)NR31-, -OC(=O)S-, -SC(=O)S-, -P(O)OR31O-, -SC(=O)NR31-이고;
    각각의 R3, R3' 및 R4는 독립적으로 수소, 할로겐, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31, -SO2NR31R32, -NR31C(=O)R32, -NR31C(=O)OR32, -NR31C(=O)NR32R33, -NR31S(O)0 - 2R32, -C(=S)OR31, -C(=O)SR31, -NR31C(=NR32)NR32R33, -NR31C(=NR32)OR33, -NR31C(=NR32)SR33, -OC(=O)OR33, -OC(=O)NR31R32, -OC(=O)SR31, -SC(=O)SR31, -P(O)OR31OR32, -SC(=O)NR31R32, -C1- 10알킬, -C2-10알케닐, -C2- 10알키닐, -C1- 10헤테로알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10알킬-C1- 10헤타릴, -C1- 10알킬-C3- 10시클로알킬, -C1- 10알킬-C1- 10헤테로시클릴, -C2- 10알케닐-C3- 10아릴, -C2- 10알케닐-C1- 10헤타릴, -C2- 10알케닐-C3- 10시클로알킬, -C2- 10알케닐-C1- 10헤테로시클릴, -C2- 10알키닐-C3- 10아릴, -C2- 10알키닐-C1- 10헤타릴, -C2- 10알키닐-C3- 10시클로알킬, -C2- 10알키닐-C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알콕시-C3- 10아릴, -C1- 10알콕시-C1- 10헤타릴, -C1- 10알콕시-C3- 10시클로알킬, -C1-10알콕시-C1-10헤테로시클릴, -C1- 10헤테로알킬-C3- 10아릴, -C1- 10헤테로알킬-C1- 10헤타릴, -C1- 10헤테로알킬-C3- 10시클로알킬, -C1- 10헤테로알킬-C1- 10헤테로시클릴, -C3- 10아릴-C1-10알킬, -C3- 10아릴-C2- 10알케닐, -C3- 10아릴-C2- 10알키닐, -C3- 10아릴-C3- 10헤타릴, -C3- 10아릴-C3-10시클로알킬, -C3- 10아릴-C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10헤타릴-C1- 10알킬, -C1- 10헤타릴-C2-10알케닐, -C1- 10헤타릴-C2- 10알키닐, -C3- 10헤타릴-C3- 10아릴 -C1- 10헤타릴-C3- 10시클로알킬, -C1- 10헤타릴-C1- 10헤테로시클릴, -C3- 10시클로알킬-C1- 10알킬, -C3- 10시클로알킬-C2-10알케닐, -C3- 10시클로알킬-C2- 10알키닐, -C3- 10시클로알킬-C3- 10아릴, -C3- 10시클로알킬-C1-10헤타릴, -C3- 10시클로알킬-C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10알킬, -C1-10헤테로시클릴-C2-10알케닐, -C1- 10헤테로시클릴-C2- 10알키닐, -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10아릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10헤타릴, 또는 -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10시클로알킬이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R13 치환기에 의해 치환되거나; 또는 R3'는 -OR6, -NR6R34, -S(O)0- 2R6, -C(=O)R6, -C(=O)OR6, -OC(=O)R6, -C(=O)N(R34)R6, 또는 -N(R34)C(=O)R6이고, 여기서 R6은 R34와 함께 임의로 헤테로시클릭 고리를 형성할 수 있고;
    각각의 R5, R71, R81 및 R91은 독립적으로 수소, 할로겐, -C1-10 알킬, -C2- 10알케닐, -C2-10 알키닐, -C1- 10헤테로알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, -C1-10헤테로시클릴, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31, -SO2NR31R32, -NR31C(=O)R32, -NR31C(=O)OR32, -NR31C(=O)NR32R33, -NR31S(O)0-2R32, -C(=S)OR31, -C(=O)SR31, -NR31C(=NR32)NR32R33, -NR31C(=NR32)OR33, -NR31C(=NR32)SR33, -OC(=O)OR33, -OC(=O)NR31R32, -OC(=O)SR31, -SC(=O)SR31, -P(O)OR31OR32, 또는 -SC(=O)NR31NR32이고;
    R6은 수소, -C1- 10알킬, -C2- 10알케닐, -C2- 10알키닐, -C1- 10헤테로알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1-10알킬-C1-10헤타릴, -C1- 10알킬-C3- 10시클로알킬, -C1- 10알킬-C1- 10헤테로시클릴, -C2- 10알케닐-C3-10아릴, -C2- 10알케닐-C1- 10헤타릴, -C2- 10알케닐-C3- 10시클로알킬, -C2- 10알케닐-C1- 10헤테로시클릴, -C2- 10알키닐-C3- 10아릴, -C2- 10알키닐-C1- 10헤타릴, -C2- 10알키닐-C3- 10시클로알킬, -C2- 10알키닐-C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10알콕시-C3- 10아릴, -C1- 10알콕시-C1- 10헤타릴, -C1- 10알콕시-C3- 10시클로알킬, -C1- 10알콕시-C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10헤테로알킬-C3-10아릴, -C1- 10헤테로알킬-C1- 10헤타릴, -C1- 10헤테로알킬-C3- 10시클로알킬, -C1- 10헤테로알킬-C1-10헤테로시클릴, -C3- 10아릴-C1- 10알킬, -C3- 10아릴-C2- 10알케닐, -C3- 10아릴-C2- 10알키닐, -C3- 10아릴-C3- 10헤타릴, -C3- 10아릴-C3- 10시클로알킬, -C3- 10아릴-C1- 10헤테로시클릴, -C1-10헤타릴-C1-10알킬, -C1- 10헤타릴-C2- 10알케닐, -C1- 10헤타릴-C2- 10알키닐, -C3- 10헤타릴-C3-10아릴, -C1- 10헤타릴-C3- 10시클로알킬, -C1- 10헤타릴-C1- 10헤테로시클릴, -C3- 10시클로알킬-C1-10알킬, -C3- 10시클로알킬-C2- 10알케닐, -C3- 10시클로알킬-C2- 10알키닐, -C3- 10시클로알킬-C3-10아릴, -C3- 10시클로알킬-C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬-C1- 10헤테로시클릴, -C1-10헤테로시클릴-C1-10알킬, -C1- 10헤테로시클릴-C2- 10알케닐, -C1- 10헤테로시클릴-C2- 10알키닐, -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10아릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10헤타릴, 또는 -C1- 10헤테로시클릴-C3-10시클로알킬이고, 이들 각각은 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R14 또는 R15 치환기에 의해 치환되고;
    각각의 R72, R82 및 R92는 독립적으로 수소, -C1-10 알킬, -C2- 10알케닐, -C2-10 알키닐, -C1- 10헤테로알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -OH, -CF3, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -S(O)0- 2R31, -C(=S)OR31, -C(=O)SR31이고;
    각각의 R10 및 R14는 1개 이상의 독립적 R11 치환기에 의해 임의로 치환된 -C1-10 알킬, -C2- 10알케닐, -C2-10 알키닐, -C1- 10헤테로알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3-10시클로알킬, -C1-10헤테로시클릴이고;
    각각의 R11, R12, R13 및 R15는 독립적으로 수소, 할로겐, -C1-10 알킬, -C2- 10알케닐, -C2-10 알키닐, -C1- 10헤테로알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31, -NR31R32, -C(O)R31, -CO2R31, -C(=O)NR31, -NO2, -CN, -S(O)0- 2R31, -SO2NR31R32, -NR31C(=O)R32, -NR31C(=O)OR32, -NR31C(=O)NR32R33, -NR31S(O)0-2R32, -C(=S)OR31, -C(=O)SR31, -NR31C(=NR32)NR32R33, -NR31C(=NR32)OR33, -NR31C(=NR32)SR33, -OC(=O)OR33, -OC(=O)NR31R32, -OC(=O)SR31, -SC(=O)SR31, -P(O)OR31OR32, 또는 -SC(=O)NR31NR32이고;
    각각의 R31, R32, R33 및 R34는 독립적으로 수소, 할로겐, -C1-10 알킬, -C2- 10알케닐, -C2-10 알키닐, -C1- 10헤테로알킬, -C3- 10아릴, -C1- 10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, -C1-10헤테로시클릴이거나, 또는 여기서 R31은 R32와 함께 헤테로시클릭 고리를 형성하고;
    여기서 고리 A는 N, O, 또는 S로부터 선택된 1개 이상의 헤테로원자를 포함하고;
    여기서 X7이 O이거나, 또는 X2-X3이 R1C=CR3인 경우에, 고리 A는 N, O, 또는 S로부터 선택된 적어도 2개의 헤테로원자를 포함하고;
    여기서 X3이 O 또는 N이거나, 또는 X2-X3이 R1C=N인 경우에, X7 또는 X9 중 적어도 1개는 N이 아니다.
  2. 제1항에 있어서, 하기 화학식 I-A의 화합물인 화합물, 제약상 허용되는 염, 또는 전구약물.
    <화학식 I-A>
    Figure pct00156
  3. 제1항에 있어서, 하기 화학식 I-B의 화합물인 화합물, 제약상 허용되는 염, 또는 전구약물.
    <화학식 I-B>
    Figure pct00157
  4. 제1항에 있어서, 하기 화학식 II의 화합물인 화합물, 제약상 허용되는 염, 또는 전구약물.
    <화학식 II>
    Figure pct00158
  5. 제4항에 있어서, X1이 C=O인 화합물, 제약상 허용되는 염, 또는 전구약물.
  6. 제4항에 있어서, X2가 NR1인 화합물, 제약상 허용되는 염, 또는 전구약물.
  7. 제4항에 있어서, X5가 N이고 X6이 C인 화합물, 제약상 허용되는 염, 또는 전구약물.
  8. 제4항에 있어서, X5가 C이고 X6이 C인 화합물, 제약상 허용되는 염, 또는 전구약물.
  9. 제4항에 있어서, X9가 CR21인 화합물, 제약상 허용되는 염, 또는 전구약물.
  10. 제4항에 있어서, 하기 화학식 II-A의 화합물인 화합물, 제약상 허용되는 염, 또는 전구약물.
    <화학식 II-A>
    Figure pct00159
  11. 제4항에 있어서, 하기 화학식 II-B의 화합물인 화합물, 제약상 허용되는 염, 또는 전구약물.
    <화학식 II-B>
    Figure pct00160
  12. 제4항에 있어서, 하기 화학식 II-C의 화합물인 화합물, 제약상 허용되는 염, 또는 전구약물.
    <화학식 II-C>
    Figure pct00161
  13. 제4항에 있어서, 하기 화학식 II-D의 화합물인 화합물, 제약상 허용되는 염, 또는 전구약물.
    <화학식 II-D>
    Figure pct00162
  14. 제4항에 있어서, 하기 화학식 II-E의 화합물인 화합물, 제약상 허용되는 염, 또는 전구약물.
    <화학식 II-E>
    Figure pct00163
  15. 제4항에 있어서, 하기 화학식 II-F의 화합물인 화합물, 제약상 허용되는 염, 또는 전구약물.
    <화학식 II-F>
    Figure pct00164
  16. 제13항에 있어서, 하기 화학식 II-G의 화합물인 화합물, 제약상 허용되는 염, 또는 전구약물.
    <화학식 II-G>
    Figure pct00165
  17. 제14항 내지 제16항 중 어느 한 항에 있어서, R21이 -L-C1- 10헤테로알킬, -L-C3-10아릴, -L-C1- 10헤타릴, -L-C3- 10시클로알킬, 및 -L-C1- 10헤테로시클릴로 이루어진 군으로부터 선택되고, 이들 각각이 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환되고; L이 결합인 화합물, 제약상 허용되는 염, 또는 전구약물.
  18. 제17항에 있어서, R21이 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환된 -L-C1- 10헤타릴이고; L이 결합인 화합물, 제약상 허용되는 염, 또는 전구약물.
  19. 제18항에 있어서, R21의 C1- 10헤타릴이 1개 이상의 질소 원자를 포함하는 것인 화합물, 제약상 허용되는 염, 또는 전구약물.
  20. 제19항에 있어서, R21의 C1- 10헤타릴이 피라졸릴, 피리디닐, 피라지닐, 피리미디닐, 및 피리다지닐로 이루어진 군으로부터 선택된 것인 화합물, 제약상 허용되는 염, 또는 전구약물.
  21. 제20항에 있어서, R21의 C1- 10헤타릴이 비치환된 것인 화합물, 제약상 허용되는 염, 또는 전구약물.
  22. 제20항에 있어서, R21의 C1- 10헤타릴이 1, 2, 또는 3개의 독립적 R12 치환기로 치환된 것인 화합물, 제약상 허용되는 염, 또는 전구약물.
  23. 제17항 내지 제20항 및 제22항 중 어느 한 항에 있어서, 각각의 R12 치환기 중 하나가 독립적으로 -C1-10 알킬, -C2- 10알케닐, -C2-10 알키닐, -C1- 10헤테로알킬, -C3-10아릴, -C1-10헤타릴, -C3- 10시클로알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -OH, -CF3, -OCF3, -OR31로 이루어진 군으로부터 선택되고; 여기서 각각의 R31이 독립적으로 수소 또는 -C1-10 알킬인 화합물, 제약상 허용되는 염, 또는 전구약물.
  24. 제23항에 있어서, 각각의 R12 치환기가 독립적으로 -Me, -Et, -i-Pr, -n-Pr, OH, -OMe, -OEt, -OPr로 이루어진 군으로부터 선택된 것인 화합물, 제약상 허용되는 염, 또는 전구약물.
  25. 제14항 내지 제24항 중 어느 한 항에 있어서, R1이 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환된 -C1- 10알킬, -C1- 10헤테로시클릴, -C1-10알킬-C3-10헤테로시클릴, -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10알킬 -C1- 10헤타릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1-10알킬, 또는 -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10아릴인 화합물, 제약상 허용되는 염, 또는 전구약물.
  26. 제25항에 있어서, R1이 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환된 -C1- 10알킬-C3- 10아릴, -C1- 10알킬-C1- 10헤타릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1-10알킬, 또는 -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10아릴인 화합물, 제약상 허용되는 염, 또는 전구약물.
  27. 제26항에 있어서, R1이 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환된 -C1- 10알킬-C3- 10아릴 또는 -C1- 10헤테로시클릴-C3- 10아릴인 화합물, 제약상 허용되는 염, 또는 전구약물.
  28. 제26항에 있어서, R1이 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환된
    Figure pct00166
    인 화합물, 제약상 허용되는 염, 또는 전구약물.
  29. 제25항에 있어서, R1이 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환된 -C1- 10헤테로시클릴, -C1- 10헤테로시클릴-C1- 10알킬, 또는 -C1- 10헤테로시클릴-C3-10아릴인 화합물, 제약상 허용되는 염, 또는 전구약물.
  30. 제29항에 있어서, R1이 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R10 또는 R11 치환기에 의해 치환된
    Figure pct00167
    인 화합물, 제약상 허용되는 염, 또는 전구약물.
  31. 제1항 내지 제30항 중 어느 한 항에 있어서, R72가 H인 화합물, 제약상 허용되는 염, 또는 전구약물.
  32. 제1항에 있어서, 하기 화학식 III의 화합물인 화합물, 제약상 허용되는 염, 또는 전구약물.
    <화학식 III>
    Figure pct00168
  33. 제32항에 있어서, X1이 C=O인 화합물, 제약상 허용되는 염, 또는 전구약물.
  34. 제32항에 있어서, X2가 NR1인 화합물, 제약상 허용되는 염, 또는 전구약물.
  35. 제32항에 있어서, X5가 N이고 X6이 C인 화합물, 제약상 허용되는 염, 또는 전구약물.
  36. 제32항에 있어서, X5가 C이고 X6이 C인 화합물, 제약상 허용되는 염, 또는 전구약물.
  37. 제32항에 있어서, X8이 N이고 X10이 N인 화합물, 제약상 허용되는 염, 또는 전구약물.
  38. 제32항에 있어서, X9가 CR21인 화합물, 제약상 허용되는 염, 또는 전구약물.
  39. 제32항에 있어서, 하기 화학식 III-A의 화합물인 화합물, 제약상 허용되는 염, 또는 전구약물.
    <화학식 III-A>
    Figure pct00169
  40. 제32항에 있어서, 하기 화학식 III-B의 화합물인 화합물, 제약상 허용되는 염, 또는 전구약물.
    <화학식 III-B>
    Figure pct00170
  41. 제1항 내지 제40항 중 어느 한 항에 있어서, R5가 수소인 화합물, 제약상 허용되는 염, 또는 전구약물.
  42. 제1항 내지 제41항 중 어느 한 항에 있어서, X4가 CR4인 화합물, 제약상 허용되는 염, 또는 전구약물.
  43. 제42항에 있어서, R4가 수소인 화합물, 제약상 허용되는 염, 또는 전구약물.
  44. 제1항 내지 제43항 중 어느 한 항에 있어서, X4가 N인 화합물, 제약상 허용되는 염, 또는 전구약물.
  45. 제1항 내지 제44항 중 어느 한 항에 있어서, X9가 CR21 또는 NR22이고, 여기서 R21 또는 R22가 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환된 할로겐, -CN, -L-C3- 10아릴, -L-C1- 10헤타릴, -L-C3- 10시클로알킬, 또는 -L-C1- 10헤테로시클릴인 화합물, 제약상 허용되는 염, 또는 전구약물.
  46. 제45항에 있어서, X9가 CR21이고 R21이 할로겐 또는 -CN인 화합물, 제약상 허용되는 염, 또는 전구약물.
  47. 제45항에 있어서, X9가 CR21이고 R21이 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환된 -L-C3- 10아릴, -L-C1- 10헤타릴, -L-C3- 10시클로알킬, 또는 -L-C3-10헤테로시클릴인 화합물, 제약상 허용되는 염, 또는 전구약물.
  48. 제47항에 있어서, X9가 CR21이고 R2가 비치환되거나 또는 1개 이상의 독립적 R12 치환기에 의해 치환된 -L-C1- 10헤타릴 또는 -L-C3- 10헤테로시클릴인 화합물, 제약상 허용되는 염, 또는 전구약물.
  49. 세포를 유효량의 제1항 내지 제48항 중 어느 한 항의 화합물, 제약상 허용되는 염, 또는 전구약물과 접촉시키는 것을 포함하는, 상기 세포 내에 존재하는 단백질 키나제의 활성을 억제하는 방법.
  50. 제49항에 있어서, 단백질 키나제가 ERK인 방법.
  51. 제49항에 있어서, 화합물, 제약상 허용되는 염, 또는 전구약물이 약 1000 nM 미만의 IC50 값에서 ERK를 억제하는 것인 방법.
  52. 제49항에 있어서, 화합물, 제약상 허용되는 염, 또는 전구약물이 약 100 nM 미만의 IC50 값에서 ERK를 억제하는 것인 방법.
  53. 제49항에 있어서, 화합물, 제약상 허용되는 염, 또는 전구약물이 약 10 nM 미만의 IC50 값에서 ERK를 억제하는 것인 방법.
  54. 제49항에 있어서, 접촉 단계가 시험관내에서 일어나는 것인 방법.
  55. 제49항에 있어서, 접촉 단계가 생체내에서 일어나는 것인 방법.
  56. 암, 골 장애, 염증성 질환, 면역 질환, 신경계 질환, 대사 질환, 호흡기 질환 및 심장 질환으로 이루어진 군으로부터 선택된 장애의 개선을 필요로 하는 대상체에게 유효량의 제1항 내지 제48항 중 어느 한 항의 화합물, 제약상 허용되는 염, 또는 전구약물을 투여하는 것을 포함하는, 상기 장애를 개선시키는 방법.
  57. 제56항에 있어서, 장애가 유방암, 췌장암, 비소세포 폐암 (NSCLC), 갑상선암, 정상피종, 흑색종, 방광암, 간암, 신장암, 골수이형성 증후군 (MDS), 급성 골수 백혈병 (AML) 및 결장직장암으로 이루어진 군으로부터 선택된 암인 방법.
  58. 제57항에 있어서, 암이 흑색종 또는 결장직장암인 방법.
  59. 제56항에 있어서, 장애가 ERK1 및/또는 ERK2에 의해 매개되는 것인 방법.
  60. 제56항에 있어서, 또 다른 항암제를 투여하는 것을 추가로 포함하는 방법.
  61. 제1항 내지 제48항 중 어느 한 항의 화합물, 제약상 허용되는 염, 또는 전구약물 및 제약상 허용되는 부형제를 포함하는 제약 조성물.
  62. 제61항에 있어서, 화합물, 제약상 허용되는 염, 또는 전구약물이 치료 유효량으로 존재하는 것인 제약 조성물.
  63. 제61항에 있어서, 경구 투여량으로 제제화된 제약 조성물.
  64. 제61항에 있어서, 정제 또는 캡슐로 제제화된 제약 조성물.
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