KR20160048863A - 유기 전자공학 응용을 위한 분자 유리 혼합물 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 구조 (R1Y1)p[(Z1Y2)mR2Y3]nZ2Y4R3에 각각 독립적으로 상응하는 적어도 2개의 비폴리머 화합물을 포함하는 전하-수송 분자 유리 혼합물, 발광 분자 유리 혼합물, 및 이의 조합물을 제공한다: 상기 식에서, m은 0 또는 1이고; n은 0 내지 상기 화합물이 폴리머가 되기 시작하는 정수 이하이고; p는 0 내지 8의 정수이고; 각각의 R1 및 R3은 독립적으로 1 내지 20개의 탄소 원자를 갖는 일가 지방족 또는 사이클로지방족 탄화수소 기, 방향족 기 또는 멀티사이클릭 방향족 핵이고; R2, Z1, 및 Z2는 각각 독립적으로 1 내지 20개의 탄소 원자를 갖는 다가 지방족 또는 사이클로지방족 탄화수소 기 또는 방향족 기를 나타내고; Y1, Y2, Y3, 및 Y4는 각각 독립적으로 하나 이상의 연결기를 나타낸다.
Description
본 발명은 발광 다이오드, 전계 효과 트랜지스터, 및 태양 전지를 포함하는 포토레지스트 또는 분자 광전자 소자와 같은 응용을 위해, 뿐만 아니라 제로그래피, 2-광 흡착, 발광 소자, 및 사진굴절검사를 위한 신소재에서 비정질 필름으로 코팅될 수 있는 분자 유리에 관한 것이다.
최근 발광 다이오드, 전계 효과 트랜지스터, 및 태양 전지를 포함하는 포토레지스트 또는 분자 광전자 소자와 같은 응용을 위해, 뿐만 아니라 제로그래피, 2-광 흡착, 발광 소자, 및 사진굴절검사를 위한 신소재에서 비정질 필름으로 코팅될 수 있는 분자 유리에 대한 관심이 증가하고 있다. 당 분야에서 이용되는 한 기법은 결정화에 저항하는 분자를 유도체화하기 위한 결정 공학의 원리의 역전이다. 이러한 기법의 예는 Eric Gagnon 등에 의한 간행물 ["Triarylamines Designed to Form Molecular Glasses. Derivatives of Tris (p-terphenyl-4-yl) amine with multiple Contiguous Phenyl Substituents." Organic Letters 201, Vol.12, No. 3, p 404-407]에 기재되어 있다.
역 결정화 공학을 통해 생성된 이러한 분자 유리는 "열역학적 비평형의 상태에 있는 비정질 물질로서 정의되므로, 이들은 구조적 완화를 진행하려는 경향이 있어, 널리-정의된 유리 온도 (Tg)를 나타낸다. 그러나, 이들은 또한 이들의 Tg 이상으로 가열될 때 결정화되려는 경향이 있어, 종종 다형태를 나타낸다" (Hari Singh Nalwa, Advanced Functional Molecules and Polymers, Volume 3, CRC Press, 2001 - Technology & Engineering; Yashuhiko Shirota and Hiroshi Kageyama, Chem. Rev.2007, 107, 953-1010). 시간에 따라, 평형은 이러한 비평형 분자 유리의 결정화를 발생시킬 것이다. 따라서, 결정화는 여전히 풀어야 할 문제이다. 상기 비평형 분자 유리가 결정화될 때, 비평형 분자 유리를 포함하는 디바이스의 성능은 저하되어, 디바이스의 수명을 제한한다. 현행 소분자 유기 발광 다이오드 (OLED) 물질이 갖는 추가적인 문제는 이들의 용해성이다; 용해성은 제한적이거나 비-그린 용매를 필요로 한다.
분자 유리 사용이 지닌 추가의 문제는 형광 방사체, 특히 블루 형광 방사체 응집 켄칭을 수반하는 것이다. 형광 켄칭을 억제하기 위해, 블루 형광 염료가 호스트 매트릭스에 도핑되었다. 블렌딩 시스템은 본질적으로 효율과 안정성의 한계, 도펀트의 응집 및 잠재적인 상 분리의 문제를 겪을 수 있다 (M. Zhu and C Yang, Chem. Soc. Rev., 2013, 42, 4963). 블루 형광 유기 발광 다이오드 (OLED)에 이용되는 또 다른 방법은 비도핑된 블루 형광 방사체이다. 여전히 전하 주입 및 수송의 문제가 남아 있다.
미국특허 4,499,165호 (Molaire)는 광 기록층에서 바인더로서 유용한 화합물의 비폴리머 비정질 혼합물을 기재하였다. 이러한 혼합물은 비폴리머 비정질 조성물 및 현상 공정에 추가로 이용되었다 (미국특허 5,176,977호). 테트라카르보닐비스이미드기를 혼입시킨 모노머 유리 혼합물이 미국특허 7,776,500호에 기재되었다. 미국특허 7,629,097호에서, 이러한 혼합물은 유기 모노머 유리를 혼입시킨 캡슐화된 토너 조성물에서의 용도가 발견되엇다. 이러한 미국특허 각각의 전문은 이에 의해 본 명세서에 참조로서 포함된다.
엄밀하게 비-결정성되는 전하-수송 분자 유리, 발광 분자 유리, 및 이의 조합물에 대한 요구가 존재한다. 전하 수송 모이어티의 구조와 무관하게, 제어가능한 열 특성을 지닌 전하-수송 분자 유리, 발광 분자 유리, 및 이의 조합물에 대한 추가의 요구가 존재한다. 제조하기가 비교적 저렴한 전하-수송 분자 유리, 발광 분자 유리, 및 이의 조합물에 대한 특수한 요구가 존재한다. 게스트 방사체 물질의 상 분리를 방지할 호스트 매트릭스를 개발할 필요가 있다. 또한, 우선 응집하지 않을 발광 방사체를 개발할 필요가 있다. 엄밀하게 비-결정성되는 전하-수송 분자 유리, 발광 분자 유리, 및 이의 조합물에 대한 요구가 존재한다. 게스트 방사체 물질의 완전한 상용성을 허용하는 큰 혼합 엔트로피를 지니는 전하-수송 분자 유리, 발광 분자 유리, 및 이의 조합물에 대한 요구가 추가로 존재한다. 수송의 극성이 용이하게 조절될 수 있는 전하-수송 분자 유리, 발광 분자 유리, 및 이의 조합물에 대한 요구가 추가로 존재한다. 이극성이며 엄밀하게 비-결정성되는 전하-수송 분자 유리, 발광 분자 유리 등에 대한 요구가 여전히 존재한다.
본 발명은 상기 문제에 대한 해결책을 제공한다.
본 발명의 목적은 본원에 예시된 많은 이점을 갖는 전하-수송 분자 유리 혼합물, 발광 분자 유리 혼합물, 및 이의 조합물을 제공하는 것이다. 본 발명의 목적은 또한 간단하고 경제적인 기법에 의해 정제될 수 있는 전하-수송 분자 유리 혼합물, 발광 분자 유리 혼합물, 및 이의 조합물을 제공하는 것이다. 본 발명의 또 다른 목적으로, 간단한 유기 용매에 쉽게 용해될 수 있는 전하-수송 분자 유리 혼합물, 발광 분자 유리 혼합물, 및 이의 조합물이 제공된다. 본 발명의 여전히 또 다른 목적은 휘발성이며 진공 증착 코팅에 충분히 안정한 전하-수송 분자 유리 혼합물, 발광 분자 유리 혼합물, 및 이의 조합물을 제공하는 것이다. 본 발명의 추가의 목적은 단층 또는 간단한 디바이스 형태를 지지하는 충분한 전자-수송 및 정공-수송 특성 둘 모두를 갖는 전하-수송 분자 유리 혼합물, 발광 분자 유리 혼합물, 및 이의 조합물을 제공하는 것이다.
발명의 설명
본 발명의 다양한 구체예는 코어 전하-수송 그룹, 발광 그룹, 또는 이의 조합물의 구조와 무관하게 제어될 수 있는 열 특성을 지니는 전하-수송 분자 유리 혼합물, 발광 분자 유리 혼합물, 및 이의 조합물을 제공한다. 본 발명의 원리를 기재하기 위해 이용된 다양한 구체예는 단지 예시적인 것이며 어떠한 방식으로든 본 발명의 범위를 제한하는 것으로 해석되어선 안 된다. 당업자는 본 발명의 원리가 임의의 적합하게 배열된 디바이스에서 구현될 수 있음을 이해할 것이다.
본 발명의 전하-수송 분자 유리 혼합물, 발광 분자 유리 혼합물, 및 이의 조합물은 특히 발광 다이오드, 유기 태양 전지, 전계 효과 트랜지스터, 유기 발광 트랜지스터, 유기 발광 화학 전지, 전자 사진, 및 많은 다른 적용에 이용될 수 있다.
본 발명의 전하-수송 분자 유리 혼합물, 발광 분자 유리 혼합물, 및 이의 조합물은 각각 가장 유리한 조건하에 무한히 낮은 결정화 속도를 갖는 상용가능한 유기 모노머 분자의 혼합물로서 정의된다. 이러한 혼합물은 치환기의 혼합물을 지닌 다기능성 핵의 일-부분 반응으로 형성될 수 있다. 혼합물의 "비-결정성"은 핵, 치환기, 또는 이의 조합의 구조적 불균형, 및 혼합물을 구성하는 성분들의 수에 의해 제어된다. 핵이 매우 대칭이고 강성인 경우, 유사한 (별개가 아닌) 치환기를 지닌 성분들은 적절한 조건하에 결정화될 수 있다. 따라서, 비대칭 유리 혼합물을 설계함에 의해, 이러한 성분들을 회피할 수 있는 것이 유리하고, 반면 혼합물의 모든 성분들은 별개의 치환기를 지닌다. 이론에 제한되지 않으며, 본 발명자들은 비대칭 혼합물이 충분히 비-결정성될 가능성이 높다고 예상한다.
더 많은 치환기를 첨가함에 의해, 유리 혼합물의 성분의 수를 증가시키는 것은 고도로 대칭이고 강성인 핵을 갖는 유리 혼합물의 비-결정성을 향상시키는 또 다른 방법이다.
마지막으로, 일부 성분 결정화를 지닌 유리 혼합물은 이것을 적절한 비율로 비-결정성 유리 혼합물과 혼합시킴에 의해 안정화될 수 있다. 혼합되는 비-결정성 유리 혼합물은 전하-수송, 발광, 또는 심지어 비활성 비-결정성 유리 혼합물일 수 있다.
고도로 대칭이고 강성인 핵의 예는 하기를 포함한다:
전하-수송 분자 유리 혼합물, 발광 분자 유리 혼합물, 및 비정질 폴리머와 같은 이의 조합물은 우수한 필름-형성 특성을 지닌다. 그러나, 폴리머와 달리, 이들은 매우 낮은 용융-점도, 큰 포지티브 엔트로피 혼합 값(positive entropy-of-mixing values), 비교적 높은 증기압을 나타내며, 매우 작은 입자로 용이하게 분쇄될 수 있다. 이러한 특징은 이들로 하여금 상용성, 무-결함 필름 형성, 용융-흐름, 증기 증착 코팅, 및 소입자 크기가 중요한 특정 용도에 이상적이게 만든다.
본 발명의 전하-수송 분자 유리 혼합물, 발광 분자 유리 혼합물, 및 이의 조합물은 문헌[M. F. Molaire and Roger Johnson in Organic Monomeric Glasses: A Novel Class of Materials," Journal Polymer Science, Part A, Polymer Chemistry, Vol. 27, 2569-2592 (1989)]에 기재된 기법에 따라 제조된다. 이러한 물질이 이용되며 Molaire에 의한 미국특허 4,416,890호 및 4,499,165호["Binder-Mixtures for optical Recording Layers and Elements"], 모두 Molaire에 의한 미국특허 7.776.500호, 7,629,097호, 7,579.127호 및 5, 176,977호에 기재되어 있다. 이러한 미국특허 각각의 전문은 본 명세서로의 참조에 의해 본원에 포함된다. 이들의 용융 점도 특성은 문헌["Influence of melt viscosity on the Writing Sensitivity of Organic dye-Binder Optical-Disk Recording Media," M. F. Molaire. Applied Optics, Vol. 27 page 743. Feb. 15, 1988]에서 입증된다.
본 발명의 전하-수송 분자 유리 혼합물, 발광 분자 유리 혼합물, 및 이의 조합물은 적절하게 설계될 때 확실히 비-결정성된다. 이들의 열적 및 다른 물리적 특성은 전하 전이 또는 발광 모이어티(모이어티)와 무관하게 조정될 수 있다.
도면의 간단한 설명
본 발명은 도면을 참조하여 보다 상세히 기재될 것이다.
도 1은 본 발명의 비-결정성 분자 유리 혼합물의 예를 도시한다.
도 2는 테트라하이드로푸란 (THF) 중 실시예 1의 분자 유리 혼합물의 자외선 흡수를 도시한다.
도 3은 THF 중 347 나노미터 (nm)에서 여기된 실시예 1의 분자 유리 혼합물의 광 형광성 방출을 도시한다.
도 4는 실시예 1의 분자 유리 혼합물에 대한 시차 주사 열량측정법 (DSC) 스캔을 도시한다.
도 5는 실시예 1의 분자 유리 혼합물 및 쿠마린 6의 두 혼합물에 대한 DSC 스캔을 도시한다.
도 6은 4,4'-사이클로헥실리덴 비스[N,N-비스(4-메틸 페닐) 벤즈아민 (TAPC) 및 쿠마린 6의 90:10 중량 대 중량 (wt./wt.)에 대한 DSC 스캔을 도시한다.
도 7a, 7b, 7c, 7d는 본 발명의 정공-수송 물질 (HTM) 및 전자-수송 물질 (ETM)을 지니는 일반적인 OLED 아키텍쳐를 도시한다.
발명을 수행하기 위한 최상의 방법
본 발명의 다양한 구체예는 코어 전하-수송 그룹, 발광 그룹, 또는 이의 조합물의 구조와 무관하게 제어될 수 있는 열 특성을 지니는 전하-수송 분자 유리 혼합물, 발광 분자 유리 혼합물, 및 이의 조합물을 제공한다. 본 발명의 원리를 기재하기 위해 이용된 다양한 구체예는 단지 예시적인 것이며 어떠한 방식으로든 본 발명의 범위를 제한하는 것으로 해석되어선 안 된다. 당업자는 본 발명의 원리가 임의의 적합하게 배열된 디바이스에서 구현될 수 있음을 이해할 것이다.
본 출원에 이용된 용어의 정의
본 문서를 통틀어, 하기 용어는 다음의 의미를 지닐 것이다.
용어 "비정질"은 혼합물이 비결정질임을 의미한다. 즉, 혼합물은 어떤 분자 격자 구조도 갖지 않는다.
"비-평형 분자 유리"는, 예를 들어 이들의 유리 전이 온도 이상, 또는 특정 용매와 접촉하는 특정 조건하에 결정화될 수 있는 유리 형성 물질이다.
"비-결정성 분자 유리"는 어떤 상황에서도 결정화되지 않을 것이고 항상 비정질이다.
"비대칭 유리 혼합물"은 모든 성분들이 비대칭이고, 즉 모두 별개의 치환기를 갖는 유리 혼합물이다.
"멀티사이클릭 방향족 핵"은 적어도 2개의 사이클릭기를 포함하고, 그 중 하나가 방향족 헤테로사이클릭 고리기를 포함하는 방향족인 핵이다. 사이클릭기는 사이클로지방족 탄화수소를 포함하는 지방족 탄화수소, 다른 방향족 고리기, 예컨대 아릴, 및 헤테로사이클릭 고리기, 예컨대 치환되거나 융합된 티아졸, 옥사졸, 이미드, 피라졸, 트리아졸, 옥사디아졸, 피리딘, 피리미딘, 피라진, 트리아진, 테트라진 및 퀴놀린 기와 같은 치환기로 치환될 수 있다. 치환기는 융합되거나 비-융합되고 모노 또는 폴리사이클릭이다. 멀티사이클릭 방향족 핵의 예는 9,9-비스(4-하이드록시-3,5-디클로로페닐)플루오렌, 4,4'-헥사하이드로-4,7-메타노인단-5-일리덴비스(2,6-디클로로페놀); 9,9-비스(4-하이드록시-3,5-디브로모페닐(플루오렌, 4,4'-헥사하이드로-4,7-메타노인단-5-일리덴비스(2,6-디브로모페놀); 3',3",5',5"-테트라브로모페놀프탈레인, 9,9-비스(4-아미노페닐)플루오렌, 페닐인단디올: 1.1'-스피로바이인단디올, 1,1'-스피로바이인단디아민, 2,2'-스피로바이크로만; 7,7-디메틸-7H-디벤조[c,h]크산텐디올; 크산틸륨 염 디올; 9,9-디메틸크산텐-3,6-비스(옥시아세트산); 4,4'(3-페닐-1-인다닐리덴)디페놀 및 다른 비스페놀; 3',3"-디브로모-5',5"-디니트로-2',2"-옥사페놀프탈레인; 9-페닐-3-옥소-2,6,7-트리하이드록시크산텐 등을 포함한다.
"지방족 탄화수소 기"는 1 내지 20개의 탄소 원자를 갖는 일가 또는 이가 알칸, 알켄, 알카디엔 및 알킨을 의미한다. 상기 기는 직쇄 또는 분지쇄이고 탄수화물, 카르복실산, 알콜, 에테르 알데히드 및 케톤 작용기를 포함한다.
"사이클로지방족"은 사이클릭 지방족 탄화수소 기를 의미한다. 상기 기는 할로겐, 알콕시, 아미드, 니트로, 에스테르 및 방향족 기로 치환될 수 있다.
예시적인 지방족 기는 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 헥실, 2-에틸헥실, 메톡시에틸, 에톡시카르보닐프로필, 3-옥소부틸, 3-티아펜틸, 푸르푸릴, 2-티아졸릴메틸, 사이클로헥실메틸, 벤질, 페네틸, 페녹시에틸, 비닐 (--CH-CH--). 2-메틸비닐, 알릴, 알릴리덴, 부타디에닐, 부테닐리덴, 프로파르길 등을 포함한다.
"방향족" 및 "방향족 헤테로사이클릭" 기는 벤젠과 동일한 유형의 치환 반응을 겪는 유기 기를 의미한다. 벤젠에서, 치환 반응은 첨가 반응보다 선호된다. 상기 기는 바람직하게는 6 내지 약 40개의 핵 원자를 지니고 모노- 및 폴리사이클릭이다.
예시적인 방향족 기는 퀴놀리닐, 피리미디닐, 피리딜, 페닐, 톨릴, 크실릴, 나프틸, 안트릴, 트립티세닐, p-클로로페닐, p-니트로페닐, p-브로모페닐, 2,4-디클로로페닐. 2-클로로페닐, 3,5-디니트로페닐, p-(테트라브로모프탈이미도)페닐, p-(테트라클로로프탈이미도)페닐, p-테트라페닐프탈이미도)페닐, p-나프탈이미도페닐, p-(4-니트로프탈이미도)페닐, p-프탈이미도페닐, 1-하이드록시-2-나프틸, 3,5-디브로모-4-(4-브로모벤조일옥시)페닐, 3.5-디브로모-4-(3,5-디니트로벤조일옥시)페닐, 3.5-디브로모-4-(1-나프토일옥시)페닐. 티아졸릴, 옥사졸릴, 이미다졸릴, 피라졸릴, 트리아졸릴, 옥사디아졸릴, 피라지닐 등 및 이들의 상응하는 다가 및 융합된 고리 형태를 포함한다.
"그린(Green) 용매"는 무독성이며 환경에 온화하다. 그린 용매의 좋은 가이드는 문헌["Green chemistry tools to influence a medicinal chemistry and research chemistry based organization by K. Alfonsi, et al, Green Chem., 2008,10, 31-36, DOI: 10.1039/b71 1717e]에서 찾아볼 수 있다. "바람직한", "이용가능한", 및 바람직하지 않은 용매의 목록이 표 1에 제시된다. 바람직한 용매는 "그리너(greener)"로 간주된다. 바람직하지 않은 용매는 회피되어야 한다.
표 1
바람직함
이용가능함
바람직하지 않음
물
사이클로헥산
펜탄
아세톤
메틸사이클로헥산
헥산
에탄올
톨루엔
디-이소프로필 에테르
2-프로판올
헵탄
디에틸 에테르
1-프로판올
아세토니트릴
디클로로메탄
에틸 아세테이트
2-메틸테트라하이드로푸란 디클로로에탄
이소프로필 아세테이트
테트라하이드로푸란
디메틸 포름아미드
메탄올
크실렌
N-메틸피롤리딘
1-부탄올
디메틸설폭사이드
피리딘
t-부탄올
아세트산
디메틸 아세트아미드
에틸렌 글리콜
디악산
디메톡시에탄
벤젠
카본 테트라클로라이드
"전자 디바이스"는 이의 기능, 입력 또는 출력에 전자를 사용하는 임의의 디바이스이다. 광 소자는 이의 기능, 입력 또는 출력에 광자를 사용하는 임의의 디바이스이다.
본 발명은
(R1Y1)p[(Z1Y2)mR2Y3]nZ2Y4R3;
(I)
로서 제공되는 화학식 (I)의 구조에 각각 독립적으로 상응하는 적어도 2개의 비폴리머 화합물을 포함하는 전하-수송 분자 유리 혼합물, 발광 분자 유리 혼합물, 및 이의 조합물을 제공한다:
상기 식에서, m은 0 또는 1이고, n은 0 내지 상기 화합물이 폴리머가 되기 시작하는 정수 이하이고, p는 0 내지 8의 정수이다.
본 발명의 한 구체예에서, 각각의 R1 및 R3은 독립적으로 1 내지 20개의 탄소 원자를 갖는 일가 지방족 또는 사이클로지방족 탄화수소 기, 방향족 기 또는 멀티사이클릭 방향족 핵이고;
R2, Z1, 및 Z2는 각각 독립적으로 1 내지 20개의 탄소 원자를 갖는 다가 지방족 또는 사이클로지방족 탄화수소 기 또는 방향족 기를 나타내고, 여기서 각각의 R2, Z1 및 Z2 중 적어도 하나는 독립적으로 전하 수송 모이어티, 발광 모이어티, 또는 이의 조합물이다.
Y1, Y2, Y3, 및 Y4는 각각 독립적으로 하나 이상의 연결기, 예컨대 에스테르 (-COO-), 아미드 (-CONH-), 우레탄 (-NHCOO-), 이미드
니트릴로메틸렌옥시
니트릴로메틸렌티오 
1,3.4-트리아졸-2,5-일렌
여기서, R은 1 내지 6개의 탄소 원자의 알킬, 하이드록실, 아미노 또는 아릴, 예컨대 페닐 및 1,3,4-옥사디아졸-2,5-일렌
단, 분자 유리 혼합물의 유리 전이 온도 (Tg)는 20℃ 이상이다.
본 발명의 두 번째 구체예에서, 각각의 R1 및 R3은 독립적으로 1 내지 20개의 탄소 원자를 갖는 일가 지방족 또는 사이클로지방족 탄화수소 기, 방향족 기 또는 멀티사이클릭 방향족 핵이고 (이 때 각각의 R1 및 R3 중 적어도 하나는 독립적으로 일가 전하-수송 모이어티, 발광 모이어티, 또는 이의 조합물이다);
R2. Z1, 및 Z2는 각각 독립적으로 1 내지 20개의 탄소 원자를 갖는 다가 지방족 또는 사이클로지방족 탄화수소 기 또는 방향족 기를 나타내고;
Y1, Y2, Y3, 및 Y4는 상기 첫 번째 구체예에 기재된 바와 같다.
본 발명의 세 번째 구체예에서, 각각의 R1 및 R3은 독립적으로 1 내지 20개의 탄소 원자를 갖는 일가 지방족 또는 사이클로지방족 탄화수소 기, 방향족 기 또는 멀티사이클릭 방향족 핵이고 (이 때 각각의 R1 및 R3 중 적어도 하나는 독립적으로 일가 전하-수송 모이어티, 발광 모이어티, 또는 이의 조합물이다);
R2. Z1, 및 Z2는 각각 독립적으로 1 내지 20개의 탄소 원자를 갖는 다가 지방족 또는 사이클로지방족 탄화수소 기 또는 방향족 기를 나타내고 (이 때 각각의 R2, Z1 및 Z2 중 적어도 하나는 독립적으로 전하-수송 모이어티, 발광 모이어티, 또는 이의 조합물이다);
Y1, Y2, Y3, 및 Y4는 상기 첫 번째 구체예에 기재된 바와 같다.
본 발명의 네 번째 구체예에서, 각각의 R1 및 R3은 독립적으로 1 내지 20개의 탄소 원자를 갖는 일가 지방족 또는 사이클로지방족 탄화수소 기, 방향족 기 또는 멀티사이클릭 방향족 핵이고 (이 때 R1 및 R3 중 적어도 하나는 독립적으로 일가 정공-수송 모이어티, 발광 모이어티, 또는 이의 조합물이다);
R2. Z1, 및 Z2는 각각 독립적으로 1 내지 20개의 탄소 원자를 갖는 다가 지방족 또는 사이클로지방족 탄화수소 기 또는 방향족 기를 나타내고 (이 때 각각의 R2, Z1 및 Z2 중 적어도 하나는 독립적으로 다가 전자-수송 모이어티, 발광 모이어티, 또는 이의 조합물이다);
Y1, Y2, Y3, 및 Y4는 상기 첫 번째 구체예에 기재된 바와 같다.
본 발명의 다섯 번째 구체예에서, 각각의 R1 및 R3은 독립적으로 1 내지 20개의 탄소 원자를 갖는 일가 지방족 또는 사이클로지방족 탄화수소 기, 방향족 기 또는 멀티사이클릭 방향족 핵이고 (이 때 각각의 R1 및 R3 중 적어도 하나는 독립적으로 일가 전자-수송 모이어티, 발광 모이어티, 또는 이의 조합물이다);
R2. Z1, 및 Z2는 각각 독립적으로 1 내지 20개의 탄소 원자를 갖는 다가 지방족 또는 사이클로지방족 탄화수소 기 또는 방향족 기를 나타내고 (이 때 각각의 R2, Z1 및 Z2 중 적어도 하나는 독립적으로 다가 정공-수송 모이어티, 발광 모이어티, 또는 이의 조합물이다);
Y1, Y2, Y3, 및 Y4는 상기 첫 번째 구체예에 기재된 바와 같다.
본 발명의 여섯 번째 구체예에서, 각각의 R1 및 R3은 독립적으로 1 내지 20개의 탄소 원자를 갖는 일가 지방족 또는 사이클로지방족 탄화수소 기, 방향족 기 또는 멀티사이클릭 방향족 핵이고 (이 때 각각의 R1 및 R3 중 적어도 하나는 독립적으로 일가 전자-수송 모이어티, 발광 모이어티, 또는 이의 조합물이고; 각각의 R1 및 R3 중 적어도 하나는 독립적으로 일가 정공-수송 모이어티, 발광 모이어티, 또는 이의 조합물이다);
R2. Z1, 및 Z2는 각각 독립적으로 1 내지 20개의 탄소 원자를 갖는 다가 지방족 또는 사이클로지방족 탄화수소 기 또는 방향족 기를 나타내고 (이 때 각각의 R2, Z1 및 Z2 중 적어도 하나는 독립적으로 다가 정공-수송 모이어티, 발광 모이어티, 또는 이의 조합물이다);
Y1, Y2, Y3, 및 Y4는 상기 첫 번째 구체예에 기재된 바와 같다.
본 발명의 일곱 번째 구체예에서, 각각의 R1 및 R3은 독립적으로 1 내지 20개의 탄소 원자를 갖는 일가 지방족 또는 사이클로지방족 탄화수소 기, 방향족 기 또는 멀티사이클릭 방향족 핵이고 (이 때 각각의 R1 및 R3 중 적어도 하나는 독립적으로 일가 전자-수송 모이어티, 발광 모이어티, 또는 이의 조합물이고; 각각의 R1 및 R3 중 적어도 하나는 독립적으로 일가 정공-수송 모이어티, 발광 모이어티, 또는 이의 조합물이다);
R2. Z1, 및 Z2는 각각 독립적으로 1 내지 20개의 탄소 원자를 갖는 다가 지방족 또는 사이클로지방족 탄화수소 기 또는 방향족 기를 나타내고 (이 때 각각의 R2, Z1 및 Z2 중 적어도 하나는 독립적으로 다가 전자-수송 모이어티, 발광 모이어티, 또는 이의 조합물이다);
Y1, Y2, Y3, 및 Y4는 상기 첫 번째 구체예에 기재된 바와 같다.
본 발명의 여덟 번째 구체예에서, 각각의 R1 및 R3은 독립적으로 1 내지 20개의 탄소 원자를 갖는 일가 지방족 또는 사이클로지방족 탄화수소 기, 방향족 기 또는 멀티사이클릭 방향족 핵이고 (이 때 각각의 R1 및 R3 중 적어도 하나는 독립적으로 일가 정공-수송 모이어티, 발광 모이어티, 또는 이의 조합물이고; 각각의 R1 및 R3 중 적어도 하나는 독립적으로 일가 전자-수송 모이어티, 발광 모이어티, 또는 이의 조합물이다);
R2. Z1, 및 Z2는 각각 독립적으로 1 내지 20개의 탄소 원자를 갖는 다가 지방족 또는 사이클로지방족 탄화수소 기 또는 방향족 기를 나타내고 (이 때 R2, Z1 및 Z2 중 어떤 것도 전하-수송 모이어티, 발광 모이어티, 또는 이의 조합물이 아니다);
Y1, Y2, Y3, 및 Y4는 상기 첫 번째 구체예에 기재된 바와 같다.
본 발명의 아홉 번째 구체예에서, 혼합물의 모든 성분은 비대칭이고, 다시 말해, 혼합물의 모든 성분은 비대칭이고, 즉 이들은 모두 별개의 치환기를 갖는다.
적절하게 설계된 본 발명의 전하-수송 분자 유리 혼합물, 발광 분자 유리 혼합물, 및 이의 조합물은 엄밀하게 비-결정성이다. 이들의 열 및 다른 물리적 특성은 전하 수송 또는 발광 모이어티에 무관하게 조정될 수 있다.
본 발명의 첫 번째 바람직한 구체예에서, 전하-수송 분자 유리 혼합물, 발광 분자 유리 혼합물, 또는 이의 조합물은 적어도 2개의 비폴리머, 열가소성 화합물을 포함하고, 각각의 열가소성 화합물은 독립적으로 하기 화학식 (I)의 구조에 부합한다:
((R1Y1)p[(Z1Y2)mR2Y3]nZ2Y4R3):
상기 식에서, m은 0 또는 1이고;
n은 화합물에서의 반복 단위의 수이고, 0 내지, 비제한적으로 상기 화합물이 폴리머가 되기 시작하는 정수 이하이며;
p는 0 내지 8의 정수이고;
각각의 R1 및 R3은 독립적으로 1 내지 20개의 탄소 원자를 갖는 일가 지방족 또는 사이클로지방족 탄화수소 기, 방향족 기 또는 멀티사이클릭 방향족 핵이고;
R2. Z1, 및 Z2는 각각 독립적으로 1 내지 20개의 탄소 원자를 갖는 다가 지방족 또는 사이클로지방족 탄화수소 기 또는 방향족 기를 나타낸다 (이 때 각각의 R2, Z1 및 Z2 중 적어도 하나는 독립적으로 다가 전하 수송 모이어티, 다가 발광 모이어티, 또는 이의 조합물이다).
본 발명의 다가 전하-수송 모이어티, 다가 발광 모이어티, 및 이의 조합물은 정공-수송, 전자-수송, 발광, 또는 이의 조합물일 수 있다. 정공-수송 모이어티의 예는 트리아릴아민, N-치환된-카르바졸, 아릴알칸. 하이드라존, 피라졸린 및 당 분야에 공지된 다른 것들을 포함한다. 전자-수송 모이어티는 디페노퀴논, 비스이미드, 옥사디아졸. 트리아졸, 이미다졸, 옥사졸, 티아졸, 티아디아졸, 트리아진, 퀴놀론, 퀴녹살린, 안트라졸린, 페난트롤린, 실롤, 및 당 분야에 공지된 다른 것들을 포함한다.
정공-수송 트리아릴아민의 특수한 예는 1,1-비스(4-디-p-톨릴아미노페닐)사이클로헥산;
1,1-비스(4-디-p-톨릴아미노페닐)-4-페닐사이클로헥산;
1,5-비스[N-(1-나프틸)-N-페닐아미노]나프탈렌;
2,6-비스(디-p-톨릴아미노)나프탈렌;
2,6-비스[디-(1-나프틸)아미노]나프탈렌;
2,6-비스[N-(1-나프틸)-N-(2-나프틸)아미노]나프탈렌;
2,6-비스[N,N-디(2-나프틸)아민]플루오렌;
4-(디-p-톨릴아미노)-4'-[4(디-p-톨릴아미노)-스티릴]스틸벤;
4,4'-비스(디페닐아미노)쿼드리페닐;
4,4"-비스[N-(1-안트릴)-N-페닐아미노]-p-터페닐;
4,4'-비스[N-(1-코로네닐)-N-페닐아미노]바이페닐;
4,4'-비스[N-(1-나프틸)-N-페닐아미노]바이페닐 (NPB);
4,4'-비스[N-(1-나프틸)-N-(2-나프틸)아미노]바이페닐 (TNB);
4,4"-비스[N-(1-나프틸)-N-페닐아미노]p-터페닐;
4,4'-비스[N-(2-나프타세닐)-N-페닐아미노]바이페닐;
4,4'-비스[N-(2-나프틸)-N-페닐아미노]바이페닐:
4,4'-비스[N-(2-페릴레닐)-N-페닐아미노]바이페닐;
4,4'-비스[N-(2-페난트릴)-N-페닐아미노]바이페닐;
4,4'-비스[N-(2-피레닐)-N-페닐 아미노]바이페닐;
4,4'-비스[N-(3-아세나프테닐)-N-페닐아미노]바이페닐;
4,4'-비스[N-(3-메틸페닐)-N-페닐아미노]바이페닐 (TPD);
4,4'-비스[N-(8-플루오르안테닐)-N-페닐아미노]바이페닐;
4,4'-비스[N-(9-안트릴)-N-페닐아미노]바이페닐;
4,4'-비스 {N-페닐-N-[4-(1-나프틸)-페닐]아미노}바이페닐;
4,4'-비스[N-페닐-N-(2-피레닐)아미노]바이페닐;
4,4',4"-트리스[(3-메틸페닐)페닐아미노]트리페닐아민 (m-TDATA):
비스(4-디메틸아미노-2-메틸페닐)-페닐메탄;
N-페닐카르바졸;
N,N'-비스[4-([1,1'-바이페닐]-4-일페닐아미노)페닐]-N,N'-디-1-나프탈레닐-[1,1'-바이페닐]-4,4'-디아민;
N,N'-비스[4-(디-1-나프탈레닐아미노)페닐]-N,N'-디-1-나프탈레닐-[1,1'-바이페닐]-4,4'-디아민;
N,N'-비스[4-[(3-메틸페닐)페닐아미노]페닐]-N,N'-디페닐-[1,1'-바이페닐]-4,4'-디아민;
N,N-비스[4-(디페닐아미노)페닐]-N',N'-디페니-[1,1'-바이페닐]-4,4'-디아민;
N,N'-디-1-나프탈레닐-N,N'-비스[4-(1-나프탈레닐페닐아미노)페닐]-[1,1'-바이페닐]-4,4'-디아민;
N,N'-디-1-나프탈레닐-N,N'-비스[4-(2-나프탈레닐페닐아미노)페닐]-[1,1'-바이페닐]-4,4'-디아민;
N,N,N-트리(p-톨릴)아민;
N,N,N',N'-테트라-p-톨릴-4-4'-디아미노바이페닐;
N,N,N'.N'-테트라페닐-4-4'-디아미노바이페닐;
N,N,N',N'-테트라-1-나프틸-4,4'-디아미노바이페닐;
N,N,N',N'-테트라-2-나프틸-4,4'-디아미노바이페닐; 및
N,N,N',N'-테트라(2-나프틸)-4,4"-디아미노-p-터페닐을 포함한다.
정공-수송 모이어티 및 적어도 2개의 작용(반응성)기를 갖는 대표적인 출발 물질은 하기 물질 (열거된 A 내지 E)로부터 선택된다.
A. 누난(Noonan)의 아릴아민-함유 유기 디올 및 아릴아민-함유 유기 이산, 미국특허 4,395,475호, 이의 전문은 이에 의해 본 명세서에 참조로서 포함된다,
문헌[Limberg et. al. 미국특허 5,011,939호, 전문이 본 명세서에 참조로서 본원에 포함됨]의 하이드록실 작용기화된 아릴아민, 미국특허 5,011,939호의 전형적인 하이드록시 아릴아민 화합물은, 예를 들어:
N,N'-디페닐-N,N'-비스(3-하이드록시페닐)-[1,1'-바이페닐]-4,4'-디아민;
N,N,N',N',-테트라(3-하이드록시페닐)-[1,1'-바이페닐]-4,4'-디아민;
N,N-디(3-하이드록시페닐)-m-톨루이딘;
1,1-비스-[4-(디-N,N-m-하이드록시페닐)-아미노페닐]-사이클로헥산;
1,1-비스[4-(N-m-하이드록시페닐)-4-(N-페닐)-아미노페닐]-사이클로헥산;
비스-(N-(3-하이드록시페닐)-N-페닐-4-아미노페닐)-메탄;
비스[(N-(3-하이드록시페닐)-N-페닐)-4-아미노페닐]-이소프로필리덴;
N,N'-디페닐-N,N'-비스(3-하이드록시페닐)-[1,1':4',1"-터페닐]-4,4"-디아민;
9-에틸-3.6-비스[N-페닐-N-3(3-하이드록시페닐)-아미노]-카르바졸;
2,7-비스[N,N-디(3-하이드록시페닐)-아미노]-플루오렌;
1,6-비스[N,N-디(3-하이드록시페닐)-아미노]-피렌; 및
1,4-비스[N-페닐-N-(3-하이드록시페닐)]-페닐렌디아민을 포함한다.
--OH 기와 가장 가까운 질소 원자 사이에 하나 이상의 방향족 고리를 통해 직접 컨쥬게이션을 함유하는 전형적인 하이드록시 아릴아민 화합물은, 예를 들어:
N,N'-디페닐-N-N'-비스(4-하이드록시페닐)[1,1'-바이페닐]-4,4'-디아민;
N,N,N',N'-테트라(4-하이드록시페닐)-[1,1'-바이페닐]-4,4'-디아민;
N,N-디(4-하이드록시페닐)-m-톨루이딘;
1,1-비스-[4-(디-N,N-p-하이드록시페닐)-아미노페닐]-사이클로헥산;
1,1-비스(4(N-o-하이드록시페닐)-4-(N-페닐)-아미노페닐]-사이클로헥산:
비스-(N-(N4-하이드록시페닐)-N-페닐-4-아미노페닐)-메탄;
비스[(N-(4-하이드록시페닐)-N-페닐)-4-아미노페닐]-이소프로필리덴;
비스-N,N-[(N4'-하이드록시-4-(1,1'-바이페닐)]-아닐린; 및
비스-N,N-[(2'-하이드록시-4(1,1'-바이페닐)]-아닐린을 포함한다.
B. 전문이 본원에 참조로서 포함되는 미국특허 5,262,512호에 기재된 Yanus 등의 하이드록시 아릴아민; 몇 가지 예가 하기에 제시된다:
전문이 본원에 참조로서 포함되는 미국특허 5,747,204호에 기재된 Anzai 등의 3차 아미노기를 갖는 디페놀 화합물.
비스페놀-아릴아민 모이어티의 특수한 예가 하기에 제시된다:
C. 전문이 본 명세서에 참조로서 본원에 포함되는 문헌[Noonan et al, 미국특허 4,609,606호]의 디카르복실산 함유 펜던트 아릴아민: 특수한 구체예는,
2-{4-[비스(4-디에틸아미노-o-톨릴)메틸]-벤질}말론산; 2-(4-아닐리노벤질)말론산; 2-{4-[비스(4-디벤질아미노-o-톨릴)메틸]-벤질}말론산: 2-{4-[비스(4-디사이클로헥실아미노-o-톨릴)메틸]벤질}말론산; 2-{{4-{비스[4-(N-에틸-N-벤질)아미노-o-톨릴]-메틸}벤질}}말론산; 2-{4-[(4-디에틸아미노페닐디페닐)메틸]벤질}말론산: 2-{4-[1-(4-디메틸아미노페닐)-1-페닐에틸]-벤질}말론산; 2-[4-(2-나프틸아미노)-벤질]말론산; 2-{4-[3,3-비스(4-디에틸아미노-o-톨릴)-1-(2-티에닐)-1-프로펜-1-일]-벤질) 말론산: 2-{4-[디(p-톨릴)아미노]-벤질]말론산 및 2-(p-디메틸아미노벤질)말론산을 포함한다.
상기 디카르복실산 함유 펜던트 아릴아민은 화학적으로 환원되어 상응하는 디올 함유 펜던트 아릴아민을 생성할 수 있다.
다가 전자-수송 모이어티 및 적어도 2개의 작용기를 갖는 대표적인 출발 물질은 하기 물질로부터 선택된다:
다가 전자-수송 모이어티의 예는 하기 화학식으로 표시되는 비스이미드를 포함한다:
상기 식에서, Ar2는 6 내지 약 20개의 탄소 원자를 갖는 사가 방향족 기를 나타내고 (동일하거나 상이할 수 있는) R3 및 R4는 각각 독립적으로 미국특허 5,266.429호에 기재된 대로 2 내지 약 12개의 탄소 원자를 갖는 알킬렌 기를 나타낸다;
비스이미드의 특수한 예는,
1,2,4,5 벤젠테트라카르보닐-디이미드;
1,4,5,8-나프탈렌테트라카르보닐-디이미드; 및
3,4,9,10-페릴렌테트라카르보닐-디이미드를 포함한다;
특수한 다가 비스이미드의 예는 하기를 포함한다:
옥사디아졸의 특수한 예는 문헌[Kraft, A et al, Angnew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 402; 2-(4-biphenyl)-5-(4-tetr-butylphenyl)-a,3.4-oxadiazole (PBD) reported in Braun, D: Heeger, A. J. Appl. Phys.Lett. 1991, 58. 1982]에 보고된 2,5-비스(4-나프틸)-1,3,4-옥사디아졸 (BND)을 포함한다.
트리아졸의 특수한 예는,
및
트리아진의 예는,
다가 전자-수송 출발 물질의 특수한 예는 문헌["Polymers Containing 1,3,4-Oxadiazole Rings for Advanced Materials" by Mariana-Dana Damaceanu et al., Chemistry, 2010]에 보고된 디아미노 옥사디아졸:
문헌[Kolhe et al. in J. Phys. Chem. B. Vol. 1 14, No. 50, 2010]에 보고된 비스옥사졸 디아미노를 포함한다.
본 발명의 다가 발광 모이어티는 임의의 발광, 형광 또는 인광성일 수 있다. 다가 발광 출발 물질의 특수한 예는 비제한적으로:
본 발명의 발광 분자 유리 혼합물의 제조에 유용한 다중-하이드록시 발광 중간체의 다른 예는 폴리-메톡시 치환된 일차 또는 이차 방향족 아민, 예컨대 o-디아니시딘, 4,4'-디메톡시디페닐아민, 3,3'-디메톡시벤지딘,
다시 화학식 (I)의 구조를 참조하여, Y1, Y2, Y3 및 Y4는 각각 독립적으로 하나 이상의 연결기, 예컨대 에스테르 (-COO-), 아미드 (-CONH-), 우레탄 (-NHCOO-), 이미드
니트릴로메틸렌티오 
1,3,4-트리아졸-2,5-일렌
니트릴로메틸렌옥시 
을 나타내고,
상기 식에서, R'는 1 내지 6개의 탄소 원자의 알킬, 하이드록실, 아미노 또는 아릴, 예컨대 페닐 및 1,3,4-옥사디아졸-2,5-일렌
단, 화학식 (I)의 R1, Z1, R2, R3 및 Z2 중 적어도 하나는 전하-수송 모이어티이고, 혼합물의 유리 전이 온도 (Tg)는 20℃ 이상이다.
구조식 (I)에서, 표시 "[(Z1Y2)mR2Y3]n"은 올리고머인 비폴리머 화합물을 기재한다. 올리고머는 어느 Z1 또는 R2가 적어도 이가일 때 일반적으로 형성된다. (Z1Y2)m 모이어티는 예컨대 Z1이 p-하이드록시벤조산으로부터 유래될 때 Z1이 그 자체로 반복되는 올리고머를 기재한다. n이 1 이상일 때, 구조식의 p는 바람직하게는 Z1의 다가 특성으로 인한 화합물의 현저한 가교를 피하기 위해 1이다. 그러나, 일부 가교는 본 발명의 전하 수송-혼합물에서 용인될 수 있다.
본 발명의 두 번째 구체예에서, 화학식 (I)의 각각의 R1 및 R3은 독립적으로 1 내지 20개의 탄소 원자를 갖는 일가 지방족 또는 사이클로지방족 탄화수소 기, 방향족 기 또는 멀티사이클릭 방향족 핵이고 (이 때 각각의 R1 및 R3 중 적어도 하나는 독립적으로 일가 전하-수송 모이어티, 일가 발광 모이어티, 또는 이의 조합물이다);
화학식 (I)의 R2. Z1, 및 Z2는 각각 독립적으로 상기 기재된 1 내지 20개의 탄소 원자를 갖는 다가 지방족 또는 사이클로지방족 탄화수소 기 또는 방향족 기를 나타낸다: 본 발명의 일가 전하 수송 모이어티는 정공-수송 또는 전자-수송성일 수 있다. 정공-수송 모이어티의 예는 트리아릴아민, N-치환된-카르바졸, 아릴알칸. 하이드라존, 피라졸린 및 당 분야에 공지된 다른 것들을 포함한다. 전자-수송 모이어티는 디페노퀴논, 비스이미드, 및 당 분야에 공지된 다른 것들을 포함한다. 본 발명의 발광 모이어티의 예는 폴리사이클릭 방향족 탄화수소 (PAH), 예컨대 피렌, 나프탈렌, 안트라센, 페릴렌, 플루오렌, 카르바졸, 디벤조티오펜, 금속 착물, 예컨대 2.4-펜탄디오나토)비스[2-(2-퀴놀리닐)페닐]이리듐(III), 트리스-(8-하이드록시퀴놀린)알루미늄 (Alq3), 8-하이드록시퀴놀린 아연, 트리스[2-페닐피리디나토-C2,N]이리듐(III) (Ir(ppy) 3 ), 트리스[2-(4,6-디플루오로페닐)피리디나토-C2,N]이리듐(III) (Ir(Fppy) 3 ) 및 당 분야에 공지된 다른 것들을 포함한다.
Y1, Y2, Y3 및 Y4는 상기 첫 번째 구체예에 기재된 바와 같다.
일가 전하-수송 모이어티는 하이드록시, 카르복시, 아미노, 또는 이소시아네이트 기 중 하나로 일가 작용기화된 임의의 전하 수송 모이어티를 포함한다.
일가 정공-수송 모이어티의 예는 하기를 포함한다:
1. 전문이 본원에 참조로서 포함되는 미국특허출원 2012/0189347호에 기재된 하이드록시-작용기화된 트리아릴아민 화학식에 의해 표시되는 것들:
상기 식에서, R1, R2, R3, 및 R4는 동일하거나 상이할 수 있고, 각각의 R1, R2, R3, 및 R4는 (i) 수소, (ii) 선형 또는 분지형, 포화 또는 불포화, 사이클릭 또는 비사이클릭, 치환되거나 비치환된 알킬일 수 있고, 헤테로 원자가 임의로 알킬기에 존재할 수 있는 알킬기, (iii) 치환되거나 비치환된 아릴일 수 있고, 헤테로 원자가 임의로 아릴기에 존재할 수 있는 아릴기, (iv) 치환되거나 비치환된 아릴알킬일 수 있고, 아릴알킬의 알킬 부분이 선형 또는 분지형, 포화 또는 불포화, 사이클릭 또는 비사이클릭, 및 치환되거나 비치환될 수 있으며, 헤테로 원자가 임의로 아릴알킬의 아릴 부분 또는 알킬 부분에 존재할 수 있는 아릴알킬기, (v) 치환되거나 비치환된 알킬아릴일 수 있고, 알킬아릴의 알킬 부분이 선형 또는 분지형, 포화 또는 불포화, 사이클릭 또는 비사이클릭, 및 치환되거나 비치환될 수 있으며, 헤테로 원자가 임의로 알킬아릴기의 알킬 부분 또는 아릴 부분에 존재할 수 있는 알킬아릴기, (vi) 알콕시기, (vii) 아릴옥시기, (viii) 아릴알킬옥시기, (ix) 알킬아릴옥시기로부터 독립적으로 선택된다;
2. 전문이 본원에 참조로서 포함되는 미국특허 3,779,7509호에 기재된 p-디페닐아미노벤조산 및 (p-디페닐아미노페닐)프로피온산;
3. 전문이 본원에 참조로서 포함되는 미국특허 5,976,744호에 기재된 화학식으로 표시되는 일가 하이드록실-작용기화된 트리아릴아민 화합물:
4. 전문이 본 명세서에 참조로서 본원에 포함되는 미국특허 3,779,7509호에 기재된 p-디페닐아미노벤조산 및 (p-디페닐아미노페닐)프로피온산;
5. 문헌[Carlos A. Zuniga's thesis: https://smartech.gatech.edu/jspui/.../zuniga_carlos_a_201105_phd.pdf)]에 보고된 일가 전하 수송 물질:
전자 수송 모이어티의 대표적인 예는 하기를 포함한다;
1. 문헌[Li, X. C. et al Macromolecules 1997,30.6042]에 보고된 일가 하이드록실-페닐 비스옥사디아졸
2. 문헌[Abhishek P. Kulnarni et al in Chem. Mater. 2004. 16, 4556-4573]에 보고된 일가 하이드록실-옥사디아졸
3. 문헌["Novel Oxadiazole Containing Monomers", Alexandra Lee Foguth, Clemson University Dissertation, 2011. Clemson University]에 보고된 모노-하이드록시-옥사디아졸
양극성-수송 (정공-수송 및 전자-수송) 모이어티의 대표적인 예는 
을 포함한다.
본 발명의 일가 발광 모이어티는 폴리사이클릭 방향족 탄화수소 (PAH), 예컨대 피렌, 나프탈렌, 안트라센, 페릴렌, 플루오렌, 카르바졸, 디벤조티오펜, 금속 착물, 예컨대 2,4-펜탄디오나토)비스[2-(2-퀴놀리닐)페닐]이리듐(III), 트리스-(8-하이드록시퀴놀린)알루미늄 (Alq3), 8-하이드록시퀴놀린 아연, 트리스[2-페닐피리디나토-C2,N]이리듐(III) (Ir(ppy)3), 트리스[2-(4,6-디플루오로페닐)피리디나토-C2,N]이리듐(III) (Ir(Fppy)3), 및 당 분야에 공지된 다른 것들을 포함한다.
일가 발광 모이어티는 하이드록시, 카르복시, 아미노, 안하이드라이드, 또는 이소시아네이트 기 중 하나로 일가 작용기화된 임의의 발광 모이어티, 형광 또는 인광 모이어티 및 일가성을 제공하도록 변형될 수 있는 당 분야에 공지된 임의의 발광 물질을 포함한다.
일가 발광 전하 모이어티의 예는 모두 Sigma-Aldrich 또는 TCI America로부터 이용가능한, 1-피렌메탄올, 1-피렌카르복실산. 1-피렌부탄올, 1-피렌부티르산, 1-아미노피렌. 2-아미노플루오렌, 2-아미노-9-플루오레논, 1-아미노안트라센, 2-아미노안트라센, 9-플루오레놀, 2-하이드록시-9-플루오레논. 2-(2-하이드록시페닐벤즈옥사졸, 2-(2-하이드록시페닐)-벤조티아졸, 8-하이드록시퀴이날린, 5-플루오로-8-퀴놀리놀, 5,7-디브로모-8-하이드록시-퀴놀린, 4,아미노-p-터페닐을 포함한다.
본 발명의 세 번째 구체예에서, 화학식 (I)의 각각의 R1 및 R3은 독립적으로 1 내지 20개의 탄소 원자를 갖는 일가 지방족 또는 사이클로지방족 탄화수소 기, 방향족 기 또는 멀티사이클릭 방향족 핵이다 (이 때 각각의 R1 및 R3 중 적어도 하나는 독립적으로 일가 전하-수송 모이어티, 발광 모이어티, 또는 이의 조합물이다). 일가 전하-수송 모이어티는 상기 기재된 본 발명의 두 번째 구체예의 설명에서 제공된 임의의 전하-수송 모이어티일 수 있고 일가 발광 모이어티는 상기 기재된 본 발명의 두 번째 구체예의 임의의 발광 모이어티일 수 있다.
화학식 (I)의 R2, Z1, 및 Z2는 각각 독립적으로 1 내지 20개의 탄소 원자를 갖는 다가 지방족 또는 사이클로지방족 탄화수소 기 또는 방향족 기를 나타낸다 (이 때 각각의 R2, Z1, 및 Z2 중 적어도 하나는 독립적으로 전하-수송 모이어티, 발광 모이어티, 또는 이의 조합물이다). 다가 전하-수송 모이어티는 상기 제공된 본 발명의 첫 번째 구체예의 설명에 제공된 임의의 전하-수송 모이어티일 수 있고 다가 발광 모이어티는 상기 기재된 본 발명의 첫 번째 구체예의 임의의 발광 모이어티일 수 있다.
화학식 (I)의 Y1, Y2, Y3, 및 Y4는 상기 기재된 본 발명의 첫 번째 구체예에 기재된 바와 같다.
본 발명의 네 번째 구체예에서, 화학식 (I)의 각각의 R1 및 R3은 독립적으로 1 내지 20개의 탄소 원자를 갖는 일가 지방족 또는 사이클로지방족 탄화수소 기, 방향족 기 또는 멀티사이클릭 방향족 핵이다 (이 때 R1 및 R3 중 적어도 하나는 독립적으로 일가 정공-수송 모이어티, 발광 모이어티, 또는 이의 조합물이다). 일가 정공-수송 모이어티는 상기 기재된 본 발명의 두 번째 구체에의 설명에서 제공된 임의의 정공-수송 모이어티일 수 있고 일가 발광 모이어티는 상기 기재된 본 발명의 두 번째 구체예의 임의의 발광 모이어티일 수 있다.
화학식 (I)의 R2, Z1, 및 Z2는 각각 독립적으로 1 내지 20개의 탄소 원자를 갖는 다가 지방족 또는 사이클로지방족 탄화수소 기 또는 방향족 기를 나타낸다 (이 때 각각의 R2, Z1, 및 Z2 중 적어도 하나는 독립적으로 다가 전자-수송 모이어티, 발광 모이어티, 또는 이의 조합물이다). 다가 전자-수송 모이어티는 본 발명의 첫 번째 구체예의 설명에 제공된 임의의 전자-수송 모이어티일 수 있고 다가 발광 모이어티는 상기 기재된 본 발명의 첫 번째 구체예의 임의의 발광 모이어티일 수 있다.
화학식 (I)의 Y1, Y2, Y3, 및 Y4는 상기 기재된 본 발명의 첫 번째 구체예에 기재된 바와 같다.
본 발명의 다섯 번째 구체예에서, 화학식 (I)의 각각의 R1 및 R3은 독립적으로 1 내지 20개의 탄소 원자를 갖는 일가 지방족 또는 사이클로지방족 탄화수소 기, 방향족 기 또는 멀티사이클릭 방향족 핵이다 (이 때 각각의 R1 및 R3 중 적어도 하나는 독립적으로 일가 전자-수송 모이어티, 발광 모이어티, 또는 이의 조합물이다). 일가 전자-수송 모이어티는 상기 본 발명의 두 번째 구체예의 설명에 제공된 임의의 전자-수송 모이어티일 수 있고 일가 발광 모이어티는 상기 기재된 본 발명의 두 번째 구체예의 임의의 발광 모이어티일 수 있다.
화학식 (I)의 R2, Z1, 및 Z2는 각각 독립적으로 1 내지 20개의 탄소 원자를 갖는 다가 지방족 또는 사이클로지방족 탄화수소 기 또는 방향족 기를 나타낸다 (이 때 각각의 R2, Z1, 및 Z2 중 적어도 하나는 독립적으로 다가 정공-수송 모이어티, 발광 모이어티, 또는 이의 조합물이다). 다가 정공-수송 모이어티는 상기 제공된 본 발명의 첫 번째 구체예의 설명에 제공된 임의의 정공-수송 모이어티일 수 있고 다가 발광 모이어티는 상기 기재된 본 발명의 첫 번째 구체예의 임의의 발광 모이어티일 수 있다.
화학식 (I)의 Y1, Y2, Y3, 및 Y4는 상기 기재된 본 발명의 첫 번째 구체예에 기재된 바와 같다.
본 발명의 여섯 번째 구체예에서, 화학식 (I)의 각각의 R1 및 R3은 독립적으로 1 내지 20개의 탄소 원자를 갖는 일가 지방족 또는 사이클로지방족 탄화수소 기, 방향족 기 또는 멀티사이클릭 방향족 핵이다 (이 때 각각의 R1 및 R3 중 적어도 하나는 독립적으로 일가 전자-수송 모이어티, 발광 모이어티, 또는 이의 조합물이고; 각각의 R1 및 R3 중 적어도 하나는 독립적으로 일가 정공-수송 모이어티, 발광 모이어티, 또는 이의 조합물이다). 일가 전자-수송 모이어티는 상기 제공된 본 발명의 두 번째 구체예의 설명에 제공된 임의의 전자-수송 모이어티일 수 있고, 일가 정공-수송 모이어티는 상기 제공된 본 발명의 두 번째 구체예의 설명에 제공된 임의의 정공-수송 모이어티일 수 있고, 일가 발광 모이어티는 상기 제공된 본 발명의 두 번째 구체예의 임의의 발광 모이어티일 수 있다.
R2, Z1, 및 Z2는 각각 독립적으로 1 내지 20개의 탄소 원자를 갖는 다가 지방족 또는 사이클로지방족 탄화수소 기 또는 방향족 기를 나타낸다 (이 때 각각의 R2, Z1, 및 Z2 중 적어도 하나는 독립적으로 다가 정공-수송 모이어티, 발광 모이어티, 또는 이의 조합물이다). 다가 정공-수송 모이어티는 상기 제공된 본 발명의 첫 번째 구체예의 설명에 제공된 임의의 정공-수송 모이어티일 수 있고 다가 발광 모이어티는 상기 기재된 본 발명의 첫 번째 구체예의 발광 모이어티일 수 있다.
화학식 (I)의 Y1, Y2, Y3, 및 Y4는 상기 기재된 본 발명의 첫 번째 구체예에 기재된 바와 같다.
본 발명의 일곱 번째 구체예에서, 화학식 (I)의 각각의 R1 및 R3은 독립적으로 1 내지 20개의 탄소 원자를 갖는 일가 지방족 또는 사이클로지방족 탄화수소 기, 방향족 기 또는 멀티사이클릭 방향족 핵이다 (이 때 각각의 R1 및 R3 중 적어도 하나는 독립적으로 일가 전자-수송 모이어티, 발광 모이어티, 또는 이의 조합물이고; 각각의 R1 및 R3 중 적어도 하나는 독립적으로 일가 정공-수송 모이어티, 발광 모이어티, 또는 이의 조합물이다). 일가 전자-수송 모이어티는 상기 제공된 본 발명의 두 번째 구체예의 설명에 제공된 임의의 전자-수송 모이어티일 수 있고, 일가 정공-수송 모이어티는 상기 제공된 본 발명의 두 번째 구체예의 설명에 제공된 임의의 정공-수송 모이어티일 수 있고, 일가 발광 모이어티는 상기 기재된 본 발명의 두 번째 구체예의 임의의 발광 모이어티일 수 있다.
R2, Z1, 및 Z2는 각각 독립적으로 1 내지 20개의 탄소 원자를 갖는 다가 지방족 또는 사이클로지방족 탄화수소 기 또는 방향족 기를 나타낸다 (이 때 각각의 R2, Z1, 및 Z2 중 적어도 하나는 독립적으로 다가 전자-수송 모이어티, 발광 모이어티, 또는 이의 조합물이다). 다가 전자-수송 모이어티는 상기 제공된 본 발명의 첫 번째 구체예의 설명에 제공된 임의의 전자-수송 모이어티일 수 있고, 다가 발광 모이어티는 상기 기재된 본 발명의 첫 번째 구체예의 임의의 발광 모이어티일 수 있다.
화학식 (I)의 Y1, Y2, Y3, 및 Y4는 상기 기재된 본 발명의 첫 번째 구체예에 기재된 바와 같다.
본 발명의 여덟 번째 구체예에서, 화학식 (I)의 각각의 R1 및 R3은 독립적으로 1 내지 20개의 탄소 원자를 갖는 일가 지방족 또는 사이클로지방족 탄화수소 기, 방향족 기 또는 멀티사이클릭 방향족 핵이다 (이 때 각각의 R1 및 R3 중 적어도 하나는 독립적으로 일가 정공-수송 모이어티, 발광 모이어티, 또는 이의 조합물이고; 각각의 R1 및 R3 중 적어도 하나는 독립적으로 일가 전자-수송 모이어티, 발광 모이어티, 또는 이의 조합물이다). 일가 전자-수송 모이어티는 상기 제공된 본 발명의 두 번째 설명에서 제공된 임의의 전자-수송 모이어티일 수 있고, 일가 정공-수송 모이어티는 상기 제공된 본 발명의 두 번째 구체예의 설명에서 제공된 임의의 정공-수송 모이어티일 수 있고, 일가 발광 모이어티는 상기 기재된 본 발명의 두 번째 구체예의 임의의 발광 모이어티일 수 있다.
화학식 (I)의 R2, Z1, 및 Z2는 각각 독립적으로 1 내지 20개의 탄소 원자를 갖는 다가 지방족 또는 사이클로지방족 탄화수소 기 또는 방향족 기를 나타내고 (이 때 R2, Z1, 및 Z2 중 어떤 것도 전하-수송 모이어티, 발광 모이어티, 또는 이의 조합물이 아니다);
화학식 (I)의 Y1, Y2, Y3, 및 Y4는 상기 기재된 본 발명의 첫 번째 구체예에 기재된 바와 같다.
본 발명의 한 양태는 전자-수송 특성을 지닌 발광 물질을 제공하는 것이다. 이는 하기 비스아미드 화학식에 따른 발광 일가 모이어티를 제조함에 의해 달성된다:
상기 식에서, L1은 알킬, 아릴, 할로겐, 알콕시, 또는 시아노로 구성된 군으로부터 선택되고; R1은 피렌, 안트라센, 페릴렌, 플루오레논, 플루오렌, 카르바졸, 이미다졸, 1,3,4 옥사디아졸, 포스핀 옥사이드, 루브렌(rubrene), 바토쿠프로인(bathocuproine), 디벤조토펜, 나프탈렌, 페난트롤린, 벤즈옥사졸, 벤조티아졸 또는 다른 발광 폴리사이클릭 방향족 핵으로 구성된 군으로부터 선택되고;
상기 식에서, L2는 -COOH, 안하이드라이드, 또는 -OH이고; R2는 1 내지 20개의 찬소 원자를 갖는 지방족 또는 사이클로지방족 탄화수소 기, 방향족 기 또는 멀티사이클릭 방향족 핵을 포함하는 군으로부터 선택되고; Ar2는 6 내지 약 20개의 탄소 원자를 갖는 사가 방향족 기를 나타낸다.
바람직한 이미드는,
1,2,4,5 벤젠테트라카르보닐-디이미드;
1,4,5,8-나프탈렌테트라카르보닐-디이미드; 
및
3,4,9,10-페릴렌테트라카르보닐-디이미드를 포함한다.
이미드 구조는 발광 유리 혼합물의 발광 특성을 어떠한 식으로도 방해하지 않아야 한다.
일가 비스이미드 전자-수송 발광 모이어티는 본원에 참조로서 포함되는 미국특허 4,992,349호에 기재된 방법을 통한 비대칭 화합물의 합성을 채용함에 의해 제조될 수 있다. 제 1 단계에서 모노-안하이드라이드의 합성은 1 당량의 화학식 L1-R1-NH2의 일가 발광 아민과 약간 몰 과량의 디-안하이드라이드의 공비 환류에 의해 달성된다; 상기 식에서, L1은 알킬, 아릴, 할로겐, 알콕시, 수소, 또는 시아노로 독립적으로 구성된 군으로부터 선택되고; R1은 피렌, 안트라센, 페릴렌, 플루오레논, 플루오렌, 카르바졸, 루브렌, 바토쿠프로인, 디벤조토펜, 나프탈렌, 페난트롤린, 벤즈옥사졸, 벤조티아졸 또는 폴리사이클릭 방향족 핵으로 구성된 군으로부터 선택된다. 환류는 디페닐 에테르-바이페닐-공정(eutectic)과 같은 고 비등점 용매에서 수행된다 (Dow Chemical Company로부터 Dowtherm™ A로서 시판됨, 비등점 (bp) 235℃).
이러한 제 1 단계의 모노-안하이드라이드는 본 발명의 유용한 일가 발광 출발 물질이다. 이들은 본 발명의 발광 분자 유리 혼합물을 형성하기 위해 디아민과 추가로 반응할 수 있다. 본 발명의 이러한 발광 모노안하이드라이드의 예는 하기 화학식에 의해 표시될 수 있다:
상기 식에서, L1은 알킬, 아릴, 할로겐, 알콕시, 또는 시아노 또는 수소로 독립적으로 구성된 군으로부터 선택되고: R1은 피렌, 안트라센, 페릴렌, 플루오레논, 플루오렌, 카르바졸, 루브렌, 바토쿠프로인, 디벤조토펜, 나프탈렌, 페난트롤린, 벤즈옥사졸, 벤조티아졸 또는 다른 발광 폴리사이클릭 방향족 핵으로 구성된 군으로부터 선택된다. 디안하이드라이드가 반응 혼합물 중 최소 가용성의 반응물이고 여과에 의해 모노안하이드라이드로부터 용이하게 제거될 수 있으므로, 약간 과량의 디안하이드라이드를 이용하는 것이 현재 바람직하다. 또한, 정확한 농도가 고성능 액체 크로마토그래피 (HPLC)와 같은 기법에 의해 측정될 수 있고 최종 분자 유리 형성에서 화학량론적으로 고려될 수 있는 한, 비록 비스-유도체의 존재가 반드시 해로운 것은 아니지만, 이러한 방식으로, 요망되지 않는 비스-유도체의 형성이 최소로 유지될 수 있다.
모노-안하이드라이드의 특수한 예는 하기를 포함하며 이로 제한되지 않는다:
제 2 단계에서, 모노-안하이드라이드는 화학식 L2-R2-NH2의 기능성 일차 아민과 반응하여 본 발명의 일가 사이클릭 비스이미드 전자-수송 발광 물질을 제공한다: 상기 식에서, L2는 -COOH 또는 OH이고; R2는 1 내지 20개의 탄소 원자를 갖는 지방족 또는 사이클로지방족 탄화수소 기, 방향족 기 또는 멀티사이클릭 방향족 핵을 포함하는 군으로부터 선택된다.
이러한 반응식으로부터의 모든 화합물은 챠콜로 탈색되고 p-디옥산으로부터 재결정화될 수 있다. 전체 반응식은 하기에 도시된다.
신규한 일가 발광 비스-이미드의 특수한 예는 비제한적으로 하기를 포함한다:
유사한 반응식을 이용하여 카르바졸 또는 이미다졸 또는 다른 전하-수송 그룹(들)을 함유하는 일가 전하-수송 모이어티를 생성할 수 있다. 문헌[J. Cho et al, Bull. Korean Chem. Soc. 2011, Vol. 32, No. 7 2461]에서 보고된 반응을 채용하여, 본 발명의 발광 분자 유리 이미드를 제공하기 위해 디아민과 직접 반응할 수 있는 모노-안하이드라이드-함유 카르바졸을 생성하도록 과량의 비스사이클릭 안하이드라이드와 추가로 반응할 수 있는 디카르바졸 치환된 아닐린을 제조할 수 있다. 대안적으로, 모노-안하이드라이드-함유 안하이드라이드는 기능성 모노-아민과 추가로 반응하여 본 발명의 발광 분자 유리 에스테르, 우레탄, 또는 아미드를 생성하는데 사용될 수 있는 모노-알콜 또는 모노-카르복실 클로라이드를 생성할 수 있다. 하기 반응식은 이러한 접근을 예시한다:
카르바졸은 N-페닐-1-안트라민, N-페닐-2-안트라민, N-페닐-9-안트라민, 4-메틸디페닐아민, m.m'-디톨릴아민, 3-메톡시디페닐아민, 4,4-디메톡시디페닐아민, 비스(4-바이페닐)아민), 비스(4-3차-부틸페닐)-아민, N-페닐-3-바이페닐아민, N-페닐-4-바이페닐아민, 1,2'-디나프틸아민, 2,2'-디나프틸아민, 1,2'-디나프틸아민, N-페닐-1-나프틸아민, N-페닐-2-나프틸아민, N-(p-톨릴)-1-나프틸아민, N-(p-톨릴)-2-나프틸아민 (모두 TC에서 이용가능), 또는 2-페닐벤즈이미다졸 
과 같은 출발 물질로 대체될 수 있다.
하기는 본 발명의 최종 발광 분자 유리 혼합물을 제조하기 위해 제조될 수 있는 중간체의 예이다 (완전한 것은 아니다):
할로겐-메톡시-치환된 사이클릭 또는 멀티사이클릭 방향족 핵, 일련의 모노 또는 다중-치환된 알콜-함유 전하-수송, 발광, 또는 이의 조합물을 이용한 유사한 반응식을 이용하여, 출발 물질이 합성될 수 있다. 하기는 4-브로모-2-메톡시아닐린을 이용한 이러한 접근의 예이다:
카르바졸은 N-페닐-1-안트라민, -페닐-2-안트라민, N-페닐-9-안트라민, 4-메틸디페닐아민, m,m'-디톨릴아민, 3-메톡시디페닐아민, 4,4-디메톡시디페닐아민, 비스(4-바이페닐)아민), 비스(4-3차-부틸페닐)-아민, N-페닐-3-바이페닐아민, N-페닐-4-바이페닐아민, 1,2'-디나프틸아민, 2,2'-디나프틸아민과 같은 출발 물질로 대체될 수 있다.
하기는 본 발명의 최종 발광 분자 유리 혼합물을 제조하기 위해 제조될 수 있는 중간체의 예이다 (완전한 것은 아니다):
상기 기재된 모노-치환된 안하이드라이드는 또한 모노안하이드라이드를 모노치환된 아민의 혼합물과 반응시킴에 의해, 비대칭 유리 혼합물을 제조하기 위해 이용될 수 있다. 모노치환된 아민은 지방족 또는 방향족, 전하-수송 또는 전기발광성, 또는 비활성일 수 있다. 비대칭 유리 혼합물은 고도로 대칭이고 강성 핵을 함유하는 유리 혼합물의 비결정성을 향상시킬 수 있다.
본 발명의 발광 분자 유리 혼합물의 제조에 유용한 모노 하이드록실 발광 중간체의 다른 예는 3-메톡시디페닐아민과 같은 모노-메톡시-치환된 일차 또는 이차 방향족 아민으로부터 제조된 물질들을 포함한다.
모노-아미노 발광 출발 물질의 예는 Sigma-Aldrich로부터 이용가능한 인광 금속 착물을 포함한다:
트리스(디벤조일메탄) 모노(5-아미노-1,10-페난트롤린)유로퓸
비스(2,2'-바이피리딘)-(5-아미노페난트롤린)루테늄 비스(헥사플루오로포스페이트)
문헌[Journal of the Korean Physical Society, Vol. 53, No. 6, 2008, pp. 3563-3567]에 보고된 아미노-작용기화된 Alq3 금속 착물
트리-아미노-치환된 Alq3은 Sigma Aldrich에서 이용가능한 5-아미노-8-하이드록시퀴놀린으로부터 하기 반응식에 따라 제조될 수 있고:
다른 인광 금속 착물은 유리 혼합물에서의 혼입을 위해 작용기화될 수 있다.
멀티사이클릭 방향족 핵 및 적어도 2개의 작용(반응성) 기를 갖는 대표적인 출발 물질은 전문이 이에 의해 본 명세서에 참조로서 함되는 미국특허 4,626,361호에서 Molaire에 의해 제시된 물질로부터 선택된다.
다른 유용한 다기능성 화합물은 충분히 실온 이상, 즉 50℃ 이상, 바람직하게는 55℃ 이상의 유리-전이 온도를 갖고 비-결정성인 혼합된 에스테르, 또는 혼합된 아미드, 또는 혼합된 이미드, 또는 혼합된 우레탄, 또는 유기 물질의 임의의 다른 혼합물을 생성하는, 시판되는 비스페놀, 예컨대 테트라브로모페놀프탈레인, 테트라클로로페놀프탈레인, 테트라브로모페놀 블루, 에오신(Eosin) B, 테트라브로모크레솔 블루, 헤마톡실린, 4',5'-다이오도플루오레세인, 피로갈롤 및 아세톤의 폴리하이드록시 방향족 축합 생성물, 퀘르세틴 및 이의 유도체, 9,9-비스(4-아미노-3-벤조일페닐)플루오렌, 9,9-비스(4-아미노페닐)-10-안트론 및 문헌[Macromolecules 14, p. 486-493 (1981)]에 보고된 이의 유도체, 및 정량적 축합 반응에 민감한 다른 다중기능성 분자를 포함한다.
본 발명의 분자 전하-수송 유리 혼합물에 혼입될 수 있는 모노기능성 화합물의 예는 하기를 포함한다:
A. 하기 구조의 치환된 벤젠 작용기화된 화합물:
상기 식에서, R1, R2, R3, R4 및 R5는 수소, 아릴 라디칼, 할로겐 원자, 니트로 라디칼, 시아노 라디칼, 아미노 라디칼 및 알콕시 라디칼로 구성된 군으로부터 독립적으로 선택되고, X는 일차 또는 이차 아미노 라디칼, 하이드록시 라디칼, 산 라디칼, 이소시아네이트 라디칼 등으로 구성된 군으로부터 선택된다;
B. 하기 구조의 치환된 프탈산 안하이드라이드 화합물:
상기 식에서, R1, R2, R3 및 R4는 수소, 아릴 라디칼, 할로겐 원자, 니트로 라디칼, 시아노 라디칼, 및 알콕시 라디칼로 구성된 군으로부터 독립적으로 선택된다:
C. 지방족 산, 알콜, 이소시아네이트, 아민, 및 이의 유도체, 지방족 모노기능성 화합물은 토너 적용에 유용한 범위 내에서 혼합물의 유리 전이 온도를 제어하는데 특히 유용하다;
D. 불포화된 중합가능하거나 가교가능한 기, 예컨대 아크릴산, 메타크릴산 및 이의 유도체, 알릴 알콜 등을 지닌 화합물;
E. 본 발명의 분자의 전하-수송 유리 혼합물에 적합한 정량적 반응에 민감한 임의의 다른 모노기능성 화합물.
다가 비대칭 핵
본 발명의 아홉 번째 구체예에서, 비대칭 핵이 비-결정성 분자 유리 혼합물의 설계에 이용된다. 비-결정성 분자 유리 혼합물의 설계에 비대칭 핵을 이용하는 것이 바람직하다. 비대칭 핵은 비대칭의 정도에 따라 이들의 대칭 유사체에 비해 동일한 수의 치환기에 대해 더 많은 수의 구조적 성분을 발생시키므로, 분자 유리 혼합물의 결정화 가능성을 감소시킬 것이다. 비대칭 핵의 특수한 예는 Akron Polymer System of Akron (Ohio)에 의해 판매되는 a-BPDA인 2,3,3',4'-바이페닐테트라카르복실산 디안하이드라이드 (BPDA)이다:
비대칭 핵의 다른 예는 하기를 포함한다:
예를 들어, 2 당량 몰의 비대칭 비스안하이드라이드를 1 당량 몰의 디아민과 반응시켜 3개의 비대칭 이성질체 비스안하이드라이드-말단화 이미드의 혼합물을 수득한다. 디아민은 전자 수송, 정공 수송, 발광, 또는 이의 조합일 수 있다. 생성된 혼합물은 모노아민의 혼합물과 추가로 반응하여 본 발명의 비-결정성 이미드 분자 유리 혼합물을 생성할 수 있다.
비대칭 이성질체 비스안하이드라이드-말단화 이미드의 특수한 예는 하기를 포함한다:
1. 비대칭-이성질체 비스안하이드라이드 이미드 1: 하기 반응을 통한 피렌 기반 (하기 3개의 반응 생성물을 포함하는 피렌 이미드 비스안하이드라이드 비대칭-이성질체 혼합물):
(비대칭-이성질체 비스안하이드라이드 이미드 1: 피렌 기반);
2. 비대칭-이성질체 비스안하이드라이드 이미드 2: 하기 반응을 통한 카르바졸 기반 (하기 3개의 반응 생성물을 포함하는 카르바졸 이미드 비스안하이드라이드 비대칭-이성질체 혼합물):
(비대칭-이성질체 비스안하이드라이드 이미드 2: 카르바졸 기반);
3. 비대칭-이성질체 비스안하이드라이드 이미드 3: 하기 반응을 통한 옥사디아졸 기반 (하기 3개의 반응 생성물을 포함하는 옥사디아졸 이미드 비스안하이드라이드 비대칭-이성질체 혼합물):
(비대칭-이성질체 비스안하이드라이드 이미드 3: 옥사디아졸 기반).
일반 절차
본 발명의 중요한 목적은 간단하고 경제적인 방법에 의해 쉽게 정제될 수 있는 엄밀한 비-결정성 전하 수송성 분자 유리 혼합물; 엄밀한 비-결정성 발광 분자 유리 혼합물; 및 이의 조합물을 제공하는 방법을 제공하는 것이다. 정의된 엄밀한 비정질 물질은 결정화될 수 없는데, 그 이유는 높은 수준의 불순물 및 다른 조성물을 함유하는 전하 수송 분자 유리 혼합물을 정제하는 것이 매우 까다롭고, 또는 아마도 잠재적으로 비용이 많이 들기 때문이다.
따라서, 본 발명은,
1) 정량적이고, 다시 말해, 반응이 거의 100% 완전하거나:
2) 부산물이 전혀 없거나;
3) 물 또는 다른 용매에 용이하게 용해되어 효율적으로 추출될 수 있는 부산물을 갖는 반응만을 이용한다.
더욱이, 본 발명의 절차는 재결정화, 승화 또는 증류에 의한 다중-축합 반응에 요구되는 순도 수준으로의 모든 출발 물질의 사전-정제를 요구한다. 이러한 절차는 임의의 출발 물질로부터 생성된 비정질 전하 수송 물질로의 원치 않는 불순물의 이동을 제거한다.
본 발명에 이용된 반응은,
1. 정제된 산 클로라이드와, 에스테르 유리 혼합물을 생성하기 위한 정제된 알콜의 반응 또는 아미드 유리 혼합물을 생성하기 위한 정제된 아민의 반응으로서, 부산물이 물 및 다른 수성 용매, 또는 이의 조합물에 의해 추출될 수 있는 수용성 염으로 염기에 의해 중화되는, 반응 혼합물로부터 휘발될 수 있는 HCl인 반응;
2. 정제된 이소시아네이트와, 우레탄 유리 혼합물을 생성하기 위한 정제된 알콜의 반응 또는 우레아 유리 혼합물을 생성하기 위한 정제된 아민의 반응으로서, 이러한 반응이 정량적이고 주목할 만한 부산물이 없는 반응; 및
3. 이미드 유리 혼합물을 생성하기 위한 정제된 안하이드라이드와 아민의 반응을 포함한다.
이러한 반응은 부산물로서의 물에 대해 정량적이다.
하기는 반응 절차의 특수한 예이다.
1. 분자 유리 혼합물 반응 절차: 에스테르화/아미드화
1 당량의 다중기능성 출발 물질 (중성, 정공-수송, 전자-수송, 발광, 또는 이의 조합물)을 3목 둥근 바닥 플라스크에서 약 2.2 당량의 트리-에틸아민과 디클로로메탄과 같은 비양자성 용매를 이용하여 혼합된다. 혼합물을 얼음-물 혼합물을 이용하여 0℃로 냉각시키고, 자기 교반시켰다. 주의를 기울이며 반응 용기 밖으로 물을 보냈다. 비양자성 용매에 용해된 정제된 1산 클로라이드의 혼합물 (총 2 당량)을 반응 용기에 적가한다. 첨가 완료 후, 반응이 1시간 동안 계속되게 하고, 이 때 침전된 염을 여과한다. 용액을 다음 추출 순서로 처리한다:
(a) 2회의 희석된 소듐 하이드록사이드 용액 세척 (2%, 냉);
(b) 2회의 희석된 염산 용액 세척; 및
(c) 2회의 증류수 세척.
그 후 비양자성 용액을 마그네슘 설페이트 상에서 건조시킨다. 용매를 진공하에 약 90℃에서 제거한다. 디클로로메탄의 완전한 제거는 매우 중요하다. 알콜 및 비양자성 수혼화성 용매, 예컨대 테트라하이드로푸란 (THF), 아세톤, 디메틸 포름아미드 (DMF)의 혼합물이 건조된 비정질 혼합물을 용해시키기 위해 선택된다. 생성된 용액을 많은 부피의 물에 침전시킨다. 여과된 고형물을 공기 순환 오븐에서 최종 분자 유리의 유리 전이 온도보다 약 20℃ 높은 온도에서 건조시킨다.
필요한 경우, 혼합물은 실리카겔 및 적절한 용매, 또는 용매 혼합물을 이용하여 컬럼 크로마토그래피에 의해 추가로 정제된다.
분리된 물질을 유리 전이 온도에 대해서는 시차 주사 열량측정법 (DSC), 및 조성에 대해서는 액체 크로마토그래피에 의해 특성규명한다. Molaire의 "성분 방정식"을 이용하여 다중기능성 정공-수송 물질의 기능성 및 1산 클로라이드의 수에 기반하여 예상되는 조성을 계산한다 (Organic Monomeric Glasses: A Novel Class of Materials, M.F. Molaire et al, J of Polymer Science. Part A, Polymer Chemistry. Vol. 27, 2569-2592 (1989)).
다음은 상기 절차에 의해 제조될 수 있는 분자 유리 혼합물의 특수한 예의 목록이다:
유리 혼합물 1: 하기 6개 성분을 포함하는 정공-수송 에스테르 분자 유리 혼합물:
유리 혼합물 2: 하기 6개 성분을 포함하는 전자-수송 아미드 분자 유리 혼합물:
유리 혼합물 3: 하기 6개 성분을 포함하는 이극성 발광 에스테르 분자 유리 혼합물:
유리 혼합물 4: 하기 6개 성분을 포함하는 정공-수송 발광 에스테르 분자 유리 혼합물:
유리 혼합물 5: 하기 6개 성분을 포함하는 물/알콜 용해성 정공-수송 에스테르 유리 혼합물:
유리 혼합물 6: 하기 6개 성분을 포함하는 이극성 발광 에스테르 분자 유리 혼합물:
유리 혼합물 7: 하기 9개 성분을 포함하는 아미드 인광 (Alq3) 분자 유리 혼합물:
유리 혼합물 8: 하기 6개 성분을 포함하는 이극성 에스테르 분자 유리 혼합물:
유리 혼합물 9: 하기 8개 성분을 포함하는 이극성 아미드 분자 유리 혼합물:
2. 이미드 분자 유리 혼합물에 대한 반응 절차
1 당량의 정제된 다중기능성 아민 (중성, 정공-수송, 전자-수송, 발광, 또는 이의 조합물)을 N,N-디메틸 포름아미드에 용해시킨다. 정제된 모노 안하이드라이드의 혼합물 (중성, 정공-수송, 전자-수송, 발광, 또는 이의 조합물, 총 2 당량)(첨가 전에 잘 혼합됨)을 교반된 아민 용액에 조금씩 첨가한다. 첨가 완료 후, 용액을 5시간 동안 환류시킨다.
혼합물이 여전히 뜨거운 동안, 동일한 부피의 피리딘, 및 아세트산 안하이드라이드를 첨가하고, 또 한 시간 동안 계속 교반시킨다. 그 후 혼합물을 2 리터의 증류수에 붓고 생성물을 여과에 의해 수집한다. 분자 유리 혼합물을 디메틸 포름아미드에 재용해시키고 메탄올과 증류수의 혼합물로 2회 재침전시켰다. 최종 침전물을 여과시키고, 메탄올로 세척하고, 진공하에 건조시켰다.
필요한 경우, 혼합물은 실리카겔 및 적절한 용매, 또는 용매 혼합물을 이용하여 컬럼 크로마토그래피에 의해 추가로 정제된다.
분리된 물질을 유리 전이 온도에 대해서는 시차 주사 열량측정법 (DSC), 및 조성에 대해서는 액체 크로마토그래피에 의해 특성규명한다. Molaire의 "성분 방정식"을 이용하여 다중기능성 정공-수송 물질의 기능성 및 모노아민의 수에 기반하여 예상되는 조성을 계산한다 (Organic Monomeric Glasses: A Novel Class of Materials, M.F. Molaire et al, J of Polymer Science. Part A, Polymer Chemistry. Vol. 27, 2569-2592 (1989)).
다음은 이러한 절차를 이용하여 제조될 수 있는 특수한 이미드 분자 유리 혼합물이다:
유리 혼합물 10: 하기 6개 성분을 포함하는 전자-수송 이미드 분자 유리 혼합물:
유리 혼합물 11: 하기 6개 성분을 포함하는 정공-수송 이미드 분자 유리 혼합물:
유리 혼합물 12: 이극성 이미드 분자 유리 혼합물:
유리 혼합물 13: 발광 이미드 분자 유리 혼합물:
유리 혼합물 14: 물/알콜 용해성 이극성 발광 분자 유리 혼합물:
유리 혼합물 15: 하기 6개 성분을 포함하는 이극성 인광 분자 유리 혼합물:
유리 혼합물 16: 전자-수송 옥사디아졸 분자 유리 혼합물:
유리 혼합물 17: 전자-수송 트리아진 분자 유리 혼합물:
유리 혼합물 18: 하기 10개 성분을 포함하는 전자-수송 나프탈렌 비스이미드 분자 유리 혼합물:
유리 혼합물 19: 하기 6개 성분을 포함하는 이극성 카르바졸/옥사디아졸 분자 유리 혼합물:
유리 혼합물 20: 하기 6개 성분을 포함하는 이극성 카르바졸-트리아진 에스테르-이미드 분자 유리 혼합물:
3. 비대칭 이미드 분자 유리 혼합물의 제조를 위한 절차
1 당량의 정제된 모노 (중성, 정공-수송, 전자-수송, 발광, 또는 이의 조합물)를 N-메틸 피롤리돈에 용해시킨다. 정제된 모노 안하이드라이드의 혼합물 (중성, 정공-수송, 전자-수송, 발광, 또는 이의 조합물, 총 2 당량)(첨가 전에 잘 혼합됨)을 교반된 아민 용액에 조금씩 첨가한다. 첨가 완료 후, 용액을 5시간 동안 환류시킨다.
혼합물이 여전히 뜨거운 동안, 동일한 부피의 피리딘, 및 아세트산 안하이드라이드를 첨가하고, 또 한 시간 동안 계속 교반시킨다. 그 후 혼합물을 2 리터의 증류수에 붓고 생성물을 여과에 의해 수집한다. 분자 유리 혼합물을 디메틸 포름아미드에 재용해시키고 메탄올과 증류수의 혼합물로 2회 재침전시켰다. 최종 침전물을 여과시키고, 메탄올로 세척하고, 진공하에 건조시켰다.
필요한 경우, 혼합물은 실리카겔 및 적절한 용매, 또는 용매 혼합물을 이용하여 컬럼 크로마토그래피에 의해 추가로 정제된다.
분리된 물질을 유리 전이 온도에 대해서는 시차 주사 열량측정법 (DSC), 및 조성에 대해서는 액체 크로마토그래피에 의해 특성규명한다. Molaire의 "성분 방정식"을 이용하여 다중기능성 정공-수송 물질의 기능성 및 모노아민의 수에 기반하여 예상되는 조성을 계산한다 (Organic Monomeric Glasses: A Novel Class of Materials, M.F. Molaire et al, J of Polymer Science. Part A, Polymer Chemistry. Vol. 27, 2569-2592 (1989)).
다음은 이러한 절차를 이용하여 제조될 수 있는 특수한 이미드 분자 유리 혼합물이다:
유리 혼합물 21: 하기 6개 성분을 포함하는 비대칭 분자 전자-수송 블루 방사체(emitter):
유리 혼합물 22: 하기 6개 성분을 포함하는 비대칭 전자-수송 이미드 분자 유리 혼합물:
유리 혼합물 23: 하기 6개 성분을 포함하는 비대칭 이극성 분자 유리 혼합물:
유리 혼합물 24: 하기 4개 성분을 포함하는 비대칭 이극성 카르바졸-옥사디아졸 분자 유리 혼합물:
유리 혼합물 25: 하기 6개 성분을 포함하는 비대칭 이극성 카르바졸/옥사디아졸 분자 유리 혼합물:
유리 혼합물 26: 하기 6개 성분을 포함하는 비대칭 이극성 카르바졸/트리아진 분자 유리 혼합물:
4. 비대칭-이성질체 이미드 비스안하이드라이드로부터 제조된 비대칭 분자 유리 혼합물
출발 비스안하이드라이드가 비대칭-이성질체 혼합물인 것을 제외하고, 비대칭 이미드 분자 유리 혼합물의 제조를 위한 전술한 절차에 따른다:
A. 비대칭-이성질체 비스안하이드라이드 이미드 4: 유리 혼합물 26을 생성하는 다음 반응을 통한 카르바졸 기반: 하기 10개 반응 생성물을 포함하는 이극성 카르바졸-옥사디아졸 분자 유리 혼합물:
(비대칭-이성질체 비스안하이드라이드 이미드 4: 카르바졸 기반)
B. 비대칭-이성질체 비스안하이드라이드 이미드 5: 유리 혼합물 27을 생성하는 다음 반응을 통한 피렌 기반: 하기 10개 반응 생성물을 포함하는 이극성 옥사디아졸-카르바졸 발광 분자 유리 혼합물:
(비대칭-이성질체 비스안하이드라이드 이미드 5: 피렌 기반)
실시예
하기 실시예는 본 발명의 혼합물의 제법을 예시한다. 비록 화학물질의 물리적 특성을 결정하는 임의의 용이하게 이용가능한 수단이 이용될 수 있으나, 재현의 문제로서, 예를 들어 제공된 유리 전이 온도는 명시된 대로 lO℃/분, 또는 20℃/분의 가열 속도로 시차 주사 열량 분석에 의해 결정된다; 성분 조성의 특성 규명은 HPLC 분석에 의해 결정된다; 광물리적 및 전기물리적 특성은 자외선-가시 광선 (UV-Vis) 분광법, 광발광, 형광 및 인광 스펙트럼, 순환 전압전류법, 및 비행시간 이동성 측정을 포함하는 다양한 기법을 이용하여 측정된다.
실시예 1.
이극성 옥사디아졸-카르바졸 4,4'-(4,4'-이소프로필리덴디페녹시)비스(프탈산 안하이드라이드) 디이미드 분자 유리 혼합물의 제조
응축기가 구비된 500 밀리리터의 3목 둥근 바닥 플라스크에 300 ml의 무수 NMP 용매를 첨가하였다. 그 후, 2.91 g (0. 0.0149 몰)의 재결정화된 2-아미노-5-(2-클로로페닐)-1,3,4-옥사디아졸, 2.48 g (0. 0.0118 몰)의 재결정화된 3-아미노-9-에틸카르바졸, 1.90 g (0. 0.0118 몰)의 재결정화된 2-아미노-5-페닐-1,3,4-옥사디아졸, 1.66 g (0.0087 몰)의 재결정화된 2-아미노-5(4-메톡시페닐)-1,3,4-옥사디아졸, 12.02 g (0.023264 몰)의 재결정화된 4,4'-(4,4'-이소프로필리덴디페녹시)비스(프탈산 안하이드라이드), 및 12.02 g (0.09306 몰)의 이소퀴놀린 (촉매)을 첨가하였다.
혼합물을 교반하에 2시간 동안 완만하게 70℃로 가열시킨 후, 5시간 동안 환류시켰다. 그 후, 반응 용액을 강한 교반하에 메탄올과 희석된 염산의 혼합물에 부어, 분자 유리 분말을 수득하였다. 분자 유리를 여과하고, 디클로로메탄에 재용해시키고, 헵탄으로 재침전시켰다. 마지막으로, 건조된 고형물을 진공하에 건조시켰다. 분자 유리 혼합물의 10개의 성분이 도 1에 도시된다.
용해성
연한 황갈색 고형물은 아세톤 (바람직한 그린 용매), 디클로로메탄, 테트라하이드로푸란, N-메틸 피롤리딘 (NMP) 및 톨루엔에 매우 용해성이었다.
광물리적 특성
도 2에 도시된 그래프를 참조하면, THF 중 UV/Vis 스펙트럼은 각각 333 나노미터 (nm) 및 348 nm에 2개의 피크를 지닌다. 광학 밴드 갭 (Eg)은 3.43 전자 볼트 (eV)에서의 THF 용액 광 흡수의 임계치로부터 계산되었다. 도 3에 도시된 그래프를 참조하면, THF 중 형광 방출 스펙트럼 (Eext, 347nm)은 각각 377 nm 및 420 nm에 2개의 피크를 나타낸다. 이들은 표 2에 묘사되며, 표 3은 분자 유리 혼합물의 열 특성을 묘사한다.
(실시예 1: 이극성 카르바졸-옥사디아졸 분자 유리 혼합물)
표 2 광학, 광물리적 특성
a) THF 중 b) 순 필름 c) THF 중 d) 순 필름
표 3 열 특성
e) @ 10°/분
열 특성
도 4A, 4B, 및 4C에 도시된 그래프를 참조하면, 시차 주사 열량측정법 (DSC)은 결정화 피크 (Tsch)를 나타내지 않고, 용융점 피크 (Tm)를 나타내지 않으며, 유리 전이 온도 보다 높은 최대 200℃에서의 4회 가열 사이클 후에도 80℃에서 잘 규정된 유리 전이 온도 (Tg)를 나타낸다. 이는 분자 유리 혼합물이 비결정성임을 명확하게 나타낸다. 이러한 분자 유리 혼합물의 Tg (80℃)는, 특수 진공 코팅된, OLED 디바이스에 가장 많이 이용되는 2개의 정공-수송 소분자인 TPD (N,N'-디페닐-N,N'-비스-3-메틸페닐 [1,1'-바이페닐]-4,4'-디아민)의 Tg 보다 15℃ 높고, NPD (N,N'-디-1-나프탈레닐-N,N'-디페닐-1.1'-바이페닐-4,4'-디아민)의 Tg 보다 15℃ 낮다. 이는 물질이 결정화될 수 있지만 낮은 유리 전이 온도 (문헌에서 빈번하게 보고됨)를 갖기 때문에 결정화되지 않음을 입증한다. 본 발명의 비-결정성 분자 유리 혼합물은 이들의 유리 전이 온도와 관계없이 비정질인 채로 남아 있다. 이는 표 3에 묘사된다.
쿠마린 6의 상용성
쿠마린 6은 OLED에 광범하게 이용되는 형광 염료의 세트 중 하나이다 (표 4). 이는 매우 예리한 용융점을 지니며 유리 전이 온도를 나타내지 않는다. 전형적으로 쿠마린 6은 형광 켄칭을 억제하기 위해 호스트 매트릭스에서 도펀트로서 이용된다. 그러나, 상 분리가 문제되었다. 본 발명의 분자 유리 혼합물은 혼합 값의 고유의 높은 엔트로피를 제공하여 이러한 문제를 방지할 수 있다.
표 4.
(a) 쿠마린 7. (b) 쿠마린 6. (c) 니일 레드, 및 (d)바이만(bimane)의 화학 구조
이를 입증하기 위해, 쿠마린 6과 두 상이한 농도 10 중량% 및 20 중량%의 실시예 1의 분자 유리 혼합물의 상용성을 시차 주사 열량측정법, DSC에 의해 평가하였다. 도 5A-5E는 순 쿠마린 6에 대한 스캔을 도시한다. 3개 모두의 스캔에서, 유리 전이 온도는 나타나지 않는다; 그러나, 매우 예리한 용융 전이가 존재한다.
10 중량% 및 20 중량% 수준 둘 모두의 실시예 1의 분자 유리 혼합물은 쿠마린 6과 충분히 상용성이어서, 용융 전이를 완전히 제거하고, 쿠마린 6의 농도에 따라 유리 전이 온도의 단일 감소를 나타내는 것이 뚜렷하게 관찰될 수 있다. 심지어 더 높은 농도의 쿠마린 6도 호환될 것으로 보인다.
쿠마린 6 및 도펀트로서 이용된 다른 염료의 농도는 DSC 상용성 시험에 이용되는 농도보다 5 내지 10배 더 낮다. 따라서, 본 발명자들은 매우 안정하고 상 분리가 없는 본 발명의 분자 유리 혼합물을 활용하는 디바이스를 기대한다.
비교 상용성 실시예
동일한 DSC 평가를 OLED에서 광범하게 이용되는 정공-수송 물질인 4,4'-사이클로헥실리덴 비스[N,N-비스(4-메틸 페닐) 벤즈아민 (TAPC), 
을 이용하여 10 중량% 수준으로 반복하였다.
도 6은 순 TAPC, 및 90:10 TAPC와 쿠마린 6 혼합물 둘 모두에 대한 스캔을 도시한다. 순 TAPC의 75℃ 보다 약간 낮은 약 71℃의 유리 전이 온도; 그러나 두 번째 및 세 번째 스캔 둘 모두에서 결정화 피크는 149.7℃에서, 뿐만 아니라 용융점은 170.4℃에서 관찰되었다. 이는 비-평형 분자 유리에 의한 문제를 예시한다.
용매 스핀-코팅
실시예 1의 분자 유리 혼합물을 아세톤 (그린 용매)에 용해시켜 비행 시간 이동성 측정을 위한 코팅을 생성하였다. 용액을 건조시까지 1000 rpm에서 스핀-코팅시켰다. 0.058g/ml의 용액으로부터 0.45 마이크론의 코팅을 얻었다. 두께는 0.118 g/ml의 용액의 경우 1.8 마이크론이었다. 이는 실시예 1의 분자 유리의 용매 코팅성을 뚜렷하게 입증한다.
실시예 2. 이극성 옥사디아졸-카르바졸 3,3',4,4'-바이페닐테트라카르복실산 비스이미드 분자 유리 혼합물의 제조
옥사디아졸, 8.56g (0.02908 몰)의 재결정화된 3,3',4'-바이페닐테트라카르복실산 디-안하이드라이드, 및 7.51 g (0.05816 몰)의 이소퀴놀린 (촉매)을 첨가하였다.
혼합물을 교반하에 2시간 동안 완만하게 70℃로 가열시킨 후, 5시간 동안 환류시켰다. 그 후, 반응 용액을 강한 교반하에 메탄올과 희석된 염산의 혼합물에 부어, 분자 유리 분말을 수득하였다. 분자 유리를 여과하고, NMP에 재용해시키고, 메탄올과 증류수의 혼합물로 2회 재침전시켰다. 최종 침전물을 여과하고, 메탄올로 세척하고, 진공하에 건조시켜 황색 분자 유리 혼합물을 수득하였다. 생성된 분자 유리 혼합물의 6개의 성분이 하기에 제시된다:
(실시예 2: 이극성 옥사디아졸-카르바졸 3,3',4,4'-바이페닐테트라카르복실산 비스이미드 분자 유리 혼합물).
용해성
분자 유리 혼합물은 테트라하이드로푸란 (THF), N-메틸 피롤리돈 (NMP) 및 디클로로메탄 (DCM)에 용해성이고, 톨루엔에 약간 용해성이고, 아세톤에 불용성이다.
광물리적 특성
THF 중 UV Vis 스펙트럼은 238, 265, 및 296 nm에 3개의 피크를 갖는다. 광학 밴드 갭 (Eg)은 3.43 eV의 THF 용액 광 흡수의 임계치로부터 계산되었다. THF 중 형광 방출 스펙트럼 (Eext, 295 nm)은 368 nm에서 람다 맥스를 나타낸다. 광학 밴드 갭 (Eg)은 3.29 eV의 석영 위에서 박막 광 흡수의 임계치로부터 계산되었다. 이는 표 2에 묘사된다.
전하 수송 이동성
비행 시간 (TOF) 측정은 이극성 전하 수송을 나타낸다. 전자 및 정공 이동성 (각각 μ전자 및 μ정공)은 표 2에 묘사된 대로 4.8x10-4 cm2/Vsec로 추정되었다. TOF 측정에 이용된 1,5 마이크론 필름은 진공 증착되었고, 이는 유리 혼합물의 열 안정성을 입증한다. 이러한 분자 유리 혼합물의 전자 및 정공 이동성의 균형은 매우 효율적인 디바이스를 제공하도록 활용될 수 있다.
열 특성
시차 주사 열량 분석은 25°내지 250℃의 두 번째 가열 후 150℃ (10°/분)의 유리 전이; 25°내지 300℃의 세 번째 가열 후 149.7℃의 유리 전이 및 291℃의 용융점; 25°내지 375℃의 네 번째 가열 후 156℃의 유리 전이, 202.7℃의 결정화 피크의 온도, 및 294.2℃의 용융점을 나타낸다. 상기 결과는 물질이 비정질 상과 결정질 상의 혼합물임을 시사한다. 이론에 제한되지 않으며, 본 발명자들은 결정질 상이 대칭 카르바졸 성분으로 구성된다고 여긴다. 따라서, 본 발명자들은 비대칭 혼합물의 제조가 완전한 비정질 및 비-결정성일 것으로 예측한다. 이는 표 3에 묘사된다.
카르바졸 모이어티의 몰 농도는 60%였음이 또한 주목되어야 한다. 따라서, 대칭 카르바졸 성분의 농도가 높고, 이는 상 분리의 가능성을 증가시킨다. 카르바졸 농도를 조정하면서 또 다른 모노-아민을 첨가하는 것이 상 분리의 기회를 감소시킬 것이다.
응용의 예
본 발명의 전하-수송 분자 유리 혼합물, 발광 분자 유리 혼합물, 및 이의 조합물은 OLED 디스플레이를 구성하는 유기 발광 다이오드 ("OLED")와 같은 유기 광활성 전자 디바이스에 이용될 수 있다. 유기 활성층은 OLED 디스플레이의 2개의 전기적 접촉 층 사이에 끼워진다. OLED에서, 유기 광활성 층은 전기적 접촉 층을 가로질러 전압 인가시에 광-투과 전기적 접촉 층을 통해 광을 방출한다.
발광 다이오드에서 활성 성분으로서 유기 발광 화합물을 이용하는 것은 전문가에게 잘 알려져 있다. 단순한 유기 분자, 컨쥬게이션된 폴리머, 및 유기금속 착물이 이용되어 왔다. 광활성 물질을 이용하는 디바이스는 광활성 (예컨대, 발광) 층 및 접촉 층 (정공-주입 접촉 층) 사이에 정위된 하나 이상의 전하 수송층을 종종 포함한다. 디바이스는 2개 이상의 접촉 층을 함유할 수 있다. 정공 수송층은 광활성 층과 정공-주입 접촉 층 사이에 정위될 수 있다. 정공-주입 접촉 층은 또한 애노드로서 불릴 수 있다. 전자 수송층은 광활성 층과 전자-주입 접촉 층 사이에 정위될 수 있다. 전자-주입 접촉 층은 또한 캐소드로서 불릴 수 있다. 전하 수송 물질이 또한 광활성 물질과 함께 호스트로서 이용될 수 있다.
도 7A-7D는 일정한 비율은 아니지만, 정공-수송 물질 (HTM) 및 전자-수송 물질 (ETM)을 갖는 일반적인 OLED 아키텍쳐를 도시한다 ("Electron Transport Materials for Organic Light-Emitting Diodes' A. Kulkarni et al, Chem. Mater. 2004, 16, 4556-4573).
본 발명의 발광 분자 유리 혼합물을 발광 모이어티의 조성, 구조 및 특성에 따라, 그러한 구조에서 호스트, 도펀트 또는 도핑되지 않은 방사체 층으로서 이용할 수 있다. 본 발명의 전하 수송 분자 유리 혼합물은 또한 형광 뿐만 아니라 인광 방사체 시스템에 이용될 수 있다.
이러한 물질이 특정 디바이스 형태에 대해 최적화되어야 함이 잘 이해된다. 정공 수송층 물질 (HTL)은 주입을 위한 최소 장벽을 지닌 발광층 영역으로의 정공의 흐름을 보장하도록 상응하는 HOMO 수준의 호스트와 정렬된 최고 점유된 분자 궤도 (HOMO) 수준을 가질 필요가 있는 반면, HTL 최저 점유된 분자 궤도 (LUMO)는 호스트에서 HTL로의 전자 누설을 방지하기 위해 충분히 높아야 한다.
유사하지만 반대 부호를 갖는 규칙 세트가 전자 수송층 (ETL)을 지닌 호스트의 인터페이스에 존재한다: LUMO 수준이 정렬되어야 하고, ETL HOMO는 충전 제약을 제공하기 위해 충분히 깊어야 한다. 둘 모두의 전하 수송층에서의 물질의 삼중항 엑시톤 에너지는 발광 엑시톤 켄칭을 방지하기 위해 모든 방사체의 최고 삼중항 수준보다 현저하게 높아야 한다. 삼중항 에너지 제약은 또한 호스트 물질에 적용되지만, 정공 및 전자 수송 분자의 것에 비해 덜 엄격한 요건을 갖는다. 또한, HTL의 HOMO 및 ETL의 LUMO의 위치는 전하 주입 장벽을 최소화하기 위해 둘 모두의 양 전극의 일 함수와 일치해야 할 것이다 (E. Polikarpov. A B. Padmaperuna, "Materials Design Concepts for Efficient Blue OLEDs: A Joint Theoretical and Experimental Study", Material Matters, Vol 7, No1, Aldrich Materials Science).
본 발명의 물질은 한 분자 유리 혼합물에 요망되는 전자 성질을 갖는 상이한 분자 모이어티를 조합시킴에 의해 제공된 물질에서 에너지 정렬 요건의 세트를 만족시키는 손쉬운 방법을 제공한다. 본 발명의 발광 분자 유리 혼합물은 이러한 디바이스의 설계를 단순화하는 많은 설계의 자유를 제공한다. 이러한 혼합물의 엄밀한 비-결정질 특성, 혼합 값들의 큰 엔트로피는 디바이스 안정성 및 성능에 현저하게 기여할 것으로 예상된다.
물질 및 적용의 이러한 실시예는 완전한 것을 의미하는 것이 아니다. 본 발명이 특수한 구체예를 참조로 기재되었으나, 이에 제한하려는 의도는 아니며, 오히려 당업자는 변경 및 변형이 청구범위 내에서 이루어질 수 있음을 이해할 것이다.
Claims (29)
- 상 분리 없이 단일한 열 전이를 나타내는 비폴리머 화합물의 분자 유리 혼합물을 포함하는 조성물로서, 상기 분자 유리 혼합물이 약 20℃에서 (a) 비정질, (b) 고형물임을 특징으로 하고, (c) 적어도 2개의 상이한 화합물을 포함하는데, 각각의 상이한 화합물은 적어도 2개의 연결 성분을 지니고, 각각의 연결 성분은 하나의 다가 유기 핵을 적어도 2개의 유기 핵과 연결시키며, 다가 유기 핵 및 유기 핵 중 적어도 하나는 전하 수송, 발광 모이어티, 또는 이의 조합물인, 조성물.
- 제 1항에 있어서, 상기 분자 유리 혼합물이 화학식 (R1Y1)p[(Z1Y2)mR2Y3]nZ2Y4R3에 각각 부합하는 적어도 2개의 상이한 화합물을 추가로 포함하는 비폴리머 화합물의 분자 유리 혼합물인 조성물;
상기 식에서,
m은 0 또는 1이고;
n은 화합물에서 반복 단위의 수이고, 0 내지, 비제한적으로 상기 화합물이 폴리머가 되기 시작하는 정수 이하이고;
p는 0 내지 8의 정수이고;
R1 및 R3은 각각 독립적으로 1 내지 20개의 탄소 원자를 갖는 일가 지방족 또는 사이클로지방족 탄화수소 기 또는 방향족 기를 나타내고;
R2. Z1, 및 Z2는 각각 독립적으로 1 내지 20개의 탄소 원자를 갖는 다가 지방족 또는 사이클로지방족 탄화수소 기 또는 방향족 기를 나타내고;
Y1, Y2, Y3, 및 Y4는 각각 독립적으로 연결기를 나타내고;
단, R1, Z1, Z2, R2, 및 R3 중 적어도 하나는 멀티사이클릭 방향족 핵이다. - 제 2항에 있어서, R2, Z1, 및 Z2 중 적어도 하나가 다가 전하-수송 모이어티, 발광 모이어티, 또는 이의 조합물인 조성물.
- 제 2항에 있어서, R1 및 R3 중 적어도 하나가 일가 전하-수송 모이어티, 발광 모이어티 또는 이의 조합물인 조성물.
- 제 2항에 있어서, R1 및 R3 중 적어도 하나가 일가 전하-수송 모이어티, 발광 모이어티 또는 이의 조합물이고;
R2, Z1, 및 Z2 중 적어도 하나가 다가 전하-수송 모이어티, 발광 모이어티 또는 이의 조합물인 조성물. - 제 2항에 있어서, R2, Z1, 및 Z2 중 적어도 하나가 다가 전하-수송 모이어티, 발광 모이어티, 또는 이의 조합물이거나 R1 및 R3 중 적어도 하나가 일가 전하-수송 모이어티, 발광 모이어티 또는 이의 조합물이거나, R2, Z1, 및 Z2 중 적어도 하나가 다가 전하-수송 모이어티, 발광 모이어티, 또는 이의 조합물이고 R1 및 R3 중 적어도 하나가 일가 전하-수송 모이어티, 발광 모이어티 또는 이의 조합물이고 일가 전하-수송 모이어티가 정공-수송 모이어티이고 다가 전하-수송 모이어티가 정공-수송 모이어티인 조성물.
- 제 2항에 있어서, R2, Z1, 및 Z2 중 적어도 하나가 다가 전하-수송 모이어티, 발광 모이어티, 또는 이의 조합물이거나 R1 및 R3 중 적어도 하나가 일가 전하-수송 모이어티, 발광 모이어티 또는 이의 조합물이거나, R2, Z1, 및 Z2 중 적어도 하나가 다가 전하-수송 모이어티, 발광 모이어티, 또는 이의 조합물이고 R1 및 R3 중 적어도 하나가 일가 전하-수송 모이어티, 발광 모이어티 또는 이의 조합물이고 일가 전하-수송 모이어티가 전자-수송 모이어티이고 다가 전하-수송 모이어티가 전자-수송 모이어티인 조성물.
- 제 5항에 있어서, 일가 전하 수송 모이어티가 정공-수송 모이어티이고, 다가 전하 수송 모이어티가 전자-수송 모이어티인 조성물.
- 제 5항에 있어서, 일가 전하 수송 모이어티가 전자-수송 모이어티이고, 다가 수송 모이어티가 정공-수송 모이어티인 조성물.
- 제 5항에 있어서, 일가 전하 수송 모이어티가 전자-수송 모이어티 및 정공-수송 모이어티의 혼합물이고, 다가 수송 모이어티가 정공-수송 모이어티인 조성물.
- 제 5항에 있어서, 일가 전하 수송 모이어티가 전자-수송 모이어티 및 정공-수송 모이어티의 혼합물이고, 다가 수송 모이어티가 전자-수송 모이어티인 조성물.
- 제 2항에 있어서, R1, R2, R3, Z1, 및 Z2 중 적어도 하나가 발광 모이어티인 조성물.
- 제 12항에 있어서, 발광 모이어티가 형광 모이어티인 조성물.
- 제 2항에 있어서, 발광 모이어티가 인광 모이어티인 조성물.
- 제 2항에 있어서, 분자 유리 혼합물이 용매-코팅성인 조성물.
- 제 2항에 있어서, 분자 유리 혼합물이 진공-코팅성인 조성물.
- 제 2항에 있어서, 분자 유리 혼합물의 모든 성분이 비대칭인 조성물.
- 제 2항에 있어서, 분자 유리 혼합물이 비결정성인 조성물.
- 제 18항에 있어서, 비평형 분자 유리, 결정성 분자, 또는 이의 조합물을 적절한 비율로 상기 비결정성 분자 유리 혼합물과 혼합시켜 신규한 비결정성 유리 혼합물을 수득하는 것으로 추가로 구성되고, 비평형 유리, 결정성 분자, 또는 이의 조합물이 전하 수송성, 발광성, 또는 이의 조합인 조성물.
- 제 2항에 있어서, 분자 유리 혼합물이 물, 아세톤, 1-부탄올, 에탄올, 2-프로판올, 에틸 아세테이트, 메탄올, 이소프로필 아세테이트, 아세토니트릴, 테트라하이드로푸란, 2-메틸테트라하이드로푸란, 디메틸 설폭사이드, 아세트산, 및 크실렌으로 구성된 군으로부터 선택되는 용매에 용해성인 조성물.
- 모든 출발 물질이 재결정화, 증류, 승화, 또는 다른 정제 방법에 의해 사전-정제되는, 분자 유리 혼합물을 제조하는 방법.
- 제 1 단계에서 2몰 당량의 비대칭 비스안하이드라이드를 1몰 당량의 디아민과 반응시켜 이성질체 비대칭 혼합물을 형성하고; 이 때 디아민이 전자-수송, 정공-수송, 발광, 형광, 인광, 또는 이의 조합이고; 제 2 단계에서 이렇게 형성된 이성질체 비대칭 혼합물을 모노아민의 화학량론적 혼합물과 반응시키고; 이 때 모노아민 혼합물이 전자 전도성 모이어티, 정공 전도성 모이어티, 발광 모이어티, 또는 이의 조합물을 함유하는, 분자 유리 혼합물을 제조하는 방법.
- 제 22항에 있어서, 비대칭 비스안하이드라이드가 2, 3, 3', 4'-바이페닐테트라카르복실산 디안하이드라이드인 방법.
- 층들 중 적어도 하나가 정공-수송, 전자-수송, 이극성, 발광 분자 유리 혼합물, 또는 이의 조합물을 함유하는, 유기 전자 디바이스.
- 제 24항에 있어서, 유기 전자 디바이스가 유기 발광 다이오드인 유기 전자 디바이스.
- 제 24항에 있어서, 유기 전자 디바이스가 광 소자인 유기 전자 디바이스.
- 제 24항에 있어서, 유기 전자 디바이스가 태양 전지 디바이스인 유기 전자 디바이스.
- 제 24항에 있어서, 유기 전자 디바이스가 전계 효과 트랜지스터인 유기 전자 디바이스.
- 유리 혼합물 1, 유리 혼합물 2, 유리 혼합물 3, 유리 혼합물 4, 유리 혼합물 5, 유리 혼합물 6, 유리 혼합물 7, 유리 혼합물 8, 유리 혼합물 9, 유리 혼합물 10, 유리 혼합물 11, 유리 혼합물 12, 유리 혼합물 13, 유리 혼합물 14, 유리 혼합물 15, 유리 혼합물 16, 유리 혼합물 17, 유리 혼합물 18, 유리 혼합물 19, 유리 혼합물 20, 유리 혼합물 21, 유리 혼합물 22, 유리 혼합물 23, 유리 혼합물 24, 유리 혼합물 25, 유리 혼합물 26, 유리 혼합물 27, 유리 혼합물 28, 실시예 1의 분자 유리 혼합물, 및 실시예 2의 분자 유리 혼합물로 구성된 군으로부터 선택되는 제 1항의 분자 유리 혼합물.
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Family Cites Families (35)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3725070A (en) | 1971-05-07 | 1973-04-03 | Eastman Kodak Co | Photographic element comprising film forming polymeric support |
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| US3856751A (en) | 1972-06-14 | 1974-12-24 | Eastman Kodak Co | Diacid-xanthylium ion polyester and photographic element comprised thereof |
| US3779750A (en) | 1972-09-25 | 1973-12-18 | Eastman Kodak Co | Electrophotographic element with a photoconductive copolymer |
| US3859254A (en) | 1973-02-09 | 1975-01-07 | Eastman Kodak Co | Film forming polymeric compositions of 7,7-dimethyl-7h-dibenzo (c,h)xanthene compounds |
| US3902904A (en) | 1973-02-09 | 1975-09-02 | Eastman Kodak Co | Photographic element with polymer film support |
| US3897253A (en) | 1974-02-21 | 1975-07-29 | Eastman Kodak Co | Photographic elements containing high temperature-resistant polyamides |
| US3915939A (en) | 1974-02-21 | 1975-10-28 | Eastman Kodak Co | High temperature film forming polyamide polymers |
| US4395475A (en) | 1981-07-20 | 1983-07-26 | Eastman Kodak Company | Condensation polymeric photoconductors containing pendant arylamines |
| US4416890A (en) | 1981-07-13 | 1983-11-22 | Merck & Co., Inc. | Benzothiazolesulfonamide derivatives for the topical treatment of elevated intraocular pressure |
| US5262512A (en) | 1981-11-25 | 1993-11-16 | Xerox Corporation | Polyarylamine polyesters |
| US4499165A (en) | 1983-03-09 | 1985-02-12 | Eastman Kodak Company | Amorphous compositions of dyes and binder-mixtures in optical recording elements and information recorded elements |
| US4626361A (en) * | 1983-03-09 | 1986-12-02 | Eastman Kodak Company | Binder-mixtures for optical recording layers and elements |
| US4609606A (en) | 1985-04-01 | 1986-09-02 | Eastman Kodak Company | Polyesters comprising recurring photoconductive and photocrosslinkable units and elements thereof |
| US4588666A (en) | 1985-06-24 | 1986-05-13 | Xerox Corporation | Photoconductive imaging members with alkoxy amine charge transport molecules |
| US5011939A (en) | 1987-06-10 | 1991-04-30 | Xerox Corporation | Hydroxy functionalized arylamine compounds |
| US4992349A (en) | 1989-11-06 | 1991-02-12 | Eastman Kodak Company | Cyclic bis-dicarboximide charge transport compounds for electrophotography |
| US5176977A (en) | 1991-07-01 | 1993-01-05 | Eastman Kodak Company | Nonpolymeric amorphous developer compositions and developing processes |
| US5266429A (en) | 1992-12-21 | 1993-11-30 | Eastman Kodak Company | Polyester-imides in electrophotographic elements |
| US5747204A (en) | 1994-11-25 | 1998-05-05 | Ricoh Company, Ltd. | Electrophotographic photoconductor and aromatic polycarbonate resin for use in the same |
| US5976744A (en) | 1998-10-29 | 1999-11-02 | Xerox Corporation | Photoreceptor overcoatings containing hydroxy functionalized aromatic diamine, hydroxy functionalized triarylamine and crosslinked acrylated polyamide |
| US6699597B2 (en) | 2001-08-16 | 2004-03-02 | 3M Innovative Properties Company | Method and materials for patterning of an amorphous, non-polymeric, organic matrix with electrically active material disposed therein |
| US7776500B2 (en) * | 2006-06-15 | 2010-08-17 | Eastman Kodak Company | Monomeric glass mixtures incorporating tetracarbonylbisimide group |
| US7629097B2 (en) * | 2006-06-15 | 2009-12-08 | Eastman Kodak Company | Encapsulated toner compositions incorporating organic monomeric glasses |
| US7579127B2 (en) | 2006-06-15 | 2009-08-25 | Eastman Kodak Company | Blocked polyisocyanates incorporating planar electron-deficient tetracobonylbisimide moieties |
| US7943277B2 (en) * | 2007-11-27 | 2011-05-17 | Eastman Kodak Company | Sol gel overcoats incorporating zinc antimonate nanoparticles |
| US8268650B2 (en) * | 2008-07-22 | 2012-09-18 | Showa Denko K.K. | Process for manufacturing sealed organic electroluminescence devices |
| JP5299616B2 (ja) | 2008-10-23 | 2013-09-25 | 富士ゼロックス株式会社 | 静電荷像現像用トナー及びその製造方法、静電荷像現像剤、トナーカートリッジ、プロセスカートリッジ、画像形成方法、並びに、画像形成装置 |
| US20110245541A1 (en) | 2010-04-01 | 2011-10-06 | Xerox Corporation | Charge Transport Molecules And Method For Preparing Same |
| KR101421365B1 (ko) * | 2010-04-20 | 2014-07-18 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 비스카르바졸 유도체, 유기 일렉트로루미네선스 소자용 재료 및 그것을 사용한 유기 일렉트로루미네선스 소자 |
| US9644070B2 (en) * | 2012-04-17 | 2017-05-09 | Merck Patent Gmbh | Cross-linkable and cross-linked polymers, process for the preparation thereof, and the use thereof |
| US10211409B2 (en) * | 2014-02-02 | 2019-02-19 | Molecular Glasses, Inc. | Noncrystallizable sensitized layers for OLED and OEDs |
-
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