KR20160040568A - 반추동물에서 메탄 배출의 감소 및/또는 반추동물 능력의 개선을 위한 사료 조성물의 용도 - Google Patents

반추동물에서 메탄 배출의 감소 및/또는 반추동물 능력의 개선을 위한 사료 조성물의 용도 Download PDF

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Abstract

본 발명은 반추동물에서 메탄 배출의 감소의 분야에 관한 것이다. 특히, 이는 사료 조성물 또는 사료 첨가제; 및 반추동물의 소화 활동으로부터 생성되는 메탄의 생산의 감소 및/또는 반추동물 능력의 개선을 위한, 하나 이상의 파라 니트로아닐린 유도체 또는 이의 염, 및 임의의 위치에 하나 이상의 니트로옥시 기로 치환된 하나 이상의 유기 분자를 포함하는 상기 사료 조성물 또는 사료 첨가제의 용도에 관한 것이다.

Description

반추동물에서 메탄 배출의 감소 및/또는 반추동물 능력의 개선을 위한 사료 조성물의 용도{USE OF A FEED COMPOSITION FOR REDUCING METHANE EMISSION IN RUMINANTS, AND/OR TO IMPROVE RUMINANT PERFORMANCE}
본 발명은 반추동물에서 메탄 배출의 감소의 분야에 관한 것이다. 특히, 이는 반추동물의 소화 활동으로부터 생성되는 메탄의 생산의 감소 및/또는 반추동물 능력의 개선을 위한, 하나 이상의 파라 니트로아닐린 유도체 또는 이의 염, 및 임의의 위치에 하나 이상의 니트로옥시 기로 치환된 하나 이상의 유기 분자를 포함하는 상기 사료 조성물 또는 사료 첨가제의 용도에 관한 것이다.
또한, 본 발명은 전술한 분자를 포함하는 동물 사료 또는 동물 사료 조성물 및 사료 첨가제에 관한 것이다. 용어 사료 또는 사료 조성물은 동물에 적합하거나 동물 섭취용으로 의도되는 임의의 화합물, 제제, 혼합물 또는 조성물을 의미한다.
본원에 있어서, 반추동물은 반추위(rumen)로 공지된 동물의 제1위 내에서 식물-기반 음식을 초기에 연화시킨 후에 되새김질거리(cud)로 공지된 반-소화된 덩어리를 역류(regurgitating)시키고, 이를 다시 씹음으로써 소화하는, 우제목(Artiodactyla)의 포유동물이다. 다시 되새김질거리를 씹어 식물 물질을 추가로 부수고 소화를 활발하게 하는 과정을 "반추(ruminating)"라 칭한다.
반추위 발효는 일부 단점을 제공한다. 메탄이 무산소성 발효의 자연적 결과로서 생산되고, 이는 숙주 동물에 에너지 손실을 나타낸다. 탄수화물은 전형적 젖소 사료에서 70 내지 80%의 건물로 구성되고, 그럼에도 불구하고 위장관으로부터 탄수화물의 흡수가 정상적으로 매우 제한된다. 이에 대한 이유는 주요 생산물로서 아세테이트, 프로피오네이트 및 부티레이트의 생산을 야기하는 반추위에서 탄수화물의 발효이다. 이러한 생산물은 소위 휘발성 지방산(VFA)의 일부이다.
에너지 손실 이외에, 또한 메탄은 CO2보다 몇 배 더 강력한 온실 기체이다. 대기 중 이의 농도는 지난 세기 동안 두 배가 되었고 놀랄 만큼 계속 증가하고 있다. 반추동물은 생물기원 메탄 형성에 대한 주요 기여자이고, 반추동물로부터 메탄 형성의 방지가 대기 메탄 농도를 대부분 안정화하였을 것으로 추정된다.
생체외 반추위 자극 모델을 사용하여 시험시, 메탄 배출의 감소를 야기하는 담즙산 유도체가 현재 공지되어 있다(WO 2010/072584). 그러나, 메탄 배출의 적당한 감소를 생성하는데 요구되는 양은 반추동물 사료 산업 비용 제약과 양립되지 않는다.
또한, 많은 천연 식물 추출물(마늘: WO 2009/150264, 유카, 시나몬, 대황 등)이 생체외 실험을 기초로 한 반추동물에서의 메탄 배출을 감소시키기 위한 강력한 해결책으로서 과학적 문헌에 기재되어 있다. 그러나, 부작용(우유 중 잔사), 생체내 시험시 부족한 효험, 또는 유의한 메탄 감소를 발생시키기 위해 동물에게 공급하기 위해 필요한 첨가제의 매우 많은 양 때문에 이들 해결책 중 어느 것도 상업적 제품으로 제조되지 않았다.
최근에 니트로옥시 유기 분자가 생체외 및 반추동물에 공급시 유의한 메탄 감소 효과를 나타내는 것으로 공개됐다(WO 2012/084629). 그러나, 단일 메커니즘을 표적하는 이들 화합물은 궁극적으로 시간이 흐름에 따라 적용에서 내성의 발달을 야기할 수 있어 시간이 흐름에 따라 효율성을 잃는다. 이러한 상황에서, 반추동물에 의해 생성된 메탄의 형성을 감소시키고 시간이 흐름에 따라 효과가 지속되는 새로운 조성물을 개발할 필요성이 여전히 존재한다. 메탄 배출 감소뿐만 아니라, 이러한 조성물은 사료 전환 비율의 증가, 사료 섭취량의 감소, 체중 증가의 증가 및/또는 도체 또는 젖 산출의 증가에 의해 반추동물 능력 개선에 기여할 수도 있다.
이제 본 발명자는 이후 본원에 명시된 조성물이 숙주 동물에 유해할 수 있는 방식으로 미생물성 발효에 영향을 미치지 않고 지속적인 방식으로 메탄 형성을 근본적으로 감소시키기 위해 동물 사료에서 사용하기 위한 큰 잠재력을 갖는다는 것을 놀랍게도 발견하였다. 또한, 본 발명의 조성물은 반추 아세테이트/프로피오네이트 비율, 사료 전환 비율, 사료 섭취량, 체중 증가, 도체 산출 또는 젖 산출에 의해 측정됨에 따른 전체적인 동물 능력에 대한 큰 이익을 가질 수도 있다. 또한, 상기 조성물은 종래 기술에 개시된 것보다 더 안정할 수 있고, 동물 및 인간에 더 안전하고, 지속적인 메탄 감소 효과를 야기하고, 식미에 영향을 미치지 않고, 산업적 규모에서 동물 영양 산업과 양립할 수 있는 비용으로 제조될 수 있고, 무엇보다도 보충된 동물의 젖 또는 고기에서 임의의 대사산물의 축적을 유발하지 않고, 상승 효과 때문에 반추위에서 매우 낮은 농도에서 활성이다.
따라서, 본 발명은 반추동물의 소화 활동으로부터 생성되는 메탄 형성의 감소 및/또는 반추동물 능력의 개선을 위한, 화학식 I로 정의된 하나 이상의 파라 니트로아닐린 유도체 또는 이의 염, 및 임의의 위치에 하나 이상의 니트로옥시 기로 치환된 화학식 II로 정의된 하나 이상의 유기 분자 또는 이의 염을 포함하는 사료 조성물 또는 사료 첨가제의 용도를 제공한다.
또한, 본 발명은 화학식 I로 정의된 하나 이상의 파라 니트로아닐린 유도체 또는 이의 염 및 화학식 II로 정의된 하나 이상의 유기 분자 또는 이의 염을 포함하는 사료 조성물 또는 사료 첨가제를 제공한다.
또한, 본 발명은 화학식 I로 정의된 하나 이상의 파라 니트로아닐린 유도체 또는 이의 염, 및 임의의 위치에 하나 이상의 니트로옥시 기로 치환된 화학식 II로 정의된 하나 이상의 유기 분자 또는 이의 염을 포함하는 사료 조성물 또는 사료 첨가제의 충분한 양을 동물에게 경구 투여함을 포함하는, 반추동물의 소화 활동으로부터 생성되는 메탄 생성의 감소 및/또는 반추동물 능력의 개선 방법을 제공한다. 본원에 사용된 용어 "경구 투여"는 간단한 공급 또는 볼러스의 수동 투여를 나타낸다.
제1실시양태에서, 본 발명은 반추동물의 소화 활동으로부터 생성되는 메탄 형성의 감소 및/또는 반추동물 능력의 개선을 위한, 하기 화학식 I로 정의되는 하나 이상의 파라 니트로아닐린 유도체 또는 이의 염(이후 "니트로아닐린 화합물"로 지칭됨), 및 임의의 위치에서 하나 이상의 니트로옥시 기로 치환되는 하기 화학식 II로 정의되는 하나 이상의 유기 분자 또는 이의 염(이후 "니트로옥시 화합물"로 지칭됨)을 포함하는 사료 조성물 또는 사료 첨가제의 용도를 제공한다:
[화학식 I]
Figure pct00001
[화학식 II]
Figure pct00002
상기 식에서,
R1 및 R2는 서로 독립적으로 H, -CH3 또는 -CH2R3를 나타내고,
R3는 -OH, -NH2 및 -COOH로부터 선택된 1 내지 3개의 기로 임의적으로 치환되는, 포화 또는 불포화, 선형, 분지형 또는 환형 C1-C8-탄화수소 기이되, C1-C8-탄화수소의 탄소 원자 중 1 또는 2개는 질소 또는 산소 원자로 임의적으로 치환되고,
Y는 조성 CaHbOdNeSg의 유기 분자이되,
a는 1 내지 25이고,
b는 2 내지 51이고,
d는 0 내지 8이고,
e는 0 내지 5이고,
g는 0 내지 3이다.
본 발명의 모든 실시양태에서, 본 발명에 따른 바람직한 화학식 I의 화합물은 R1이 H 또는 -CH3인 화합물이다. 보다 바람직한 화학식 I의 화합물은 R1이 H 또는 -CH3이고, R2가 H, -CH3 또는 -CH2R3이고, R3가 포화 또는 불포화, 선형 또는 분지형 C1-C4-탄화수소 기인 화합물이다. 보다 더 바람직한 화학식 I의 화합물은 R1이 H 또는 -CH3이고, R2가 H, -CH3, 또는 -CH2R3이고, R3가 포화, 선형 또는 분지형 C1-C3-탄화수소 기인 화합물이다.
본 발명에 따른 보다 바람직한 화학식 I의 화합물은 하기 표 1에 나열 및 도식된 (4-니트로-페닐)-아민, 메틸-(4-니트로-페닐)-아민, 에틸-(4-니트로-페닐)-아민, 다이메틸-(4-니트로-페닐)-아민, (4-니트로-페닐)-프로필-아민, 이소프로필-(4-니트로-페닐)-아민, 2-(4-니트로-페닐아미노)-에탄올, 3-(4-니트로-페닐아미노)-프로판-1-올, 4-니트로-N-(피리딘-2-일메틸)아닐린, 4-((4-니트로-페닐아미노)-메틸)-벤조산 및 3-((4-니트로-페닐아미노)-메틸)-벤조산을 포함하는 화합물의 군으로부터 선택된다.
본 발명에 따른 가장 바람직한 화학식 I의 화합물은 (4-니트로-페닐)-아민이다.
[표 1]
Figure pct00003
Figure pct00004
본 발명의 모든 실시양태에 대하여, 화학식 I의 화합물이 임의의 이성체 형태로 존재할 수 있는 것이 이해되어야 한다.
또한, 본 발명의 화학식 I의 화합물은 염의 형태로 존재할 수 있다. 염 제조를 위한 바람직한 양이온은 나트륨(Na+), 칼륨(K+), 리튬(Li+), 마그네슘(Mg2 +), 칼슘(Ca2 +), 바륨(Ba2 +), 스트론튬(Sr2 +) 및 암모늄(NH4 +)으로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다.
본 발명에 따른 화학식 I의 화합물은 당분야에 그 자체로 공지된 합성 방법에 따른 원리로 및/또는 PCT/IB2013/052230에 기재된 방법에 기초하여 제조될 수 있다.
이러한 모든 경우에서, 생성물(화학식 I의 화합물)을 정제하는 적절한 방법은 당업자에 의해 선택된 것, 즉 컬럼 크로마토그래피로 선택될 수 있고, 또는 화학식 I의 화합물은 그 자체로 공지된 방법에 의해 단리 및 정제될 수 있다.
본 발명의 모든 실시양태에서, 화학식 II로 정의된 화합물은 화학적으로 타당한 화합물에 명백하게 제한된다. 예를 들어 a가 1이고, d, e 및 g가 0이면, b 3이어야 함; 유사하게 a가 2이고, d, e 및 g가 0이면, b가 5이어야 함; a가 3이고, d, e 및 g가 0이면, b가 7이어야 함; 또는 a가 1이고, d가 1이고, e 및 g가 0이면, b가 2 또는 3일 수 있음 등을 당업자는 알고 있다.
또한, 본 발명의 모든 실시양태에서, 임의의 위치에서 하나 이상의 니트로옥시 기로 치환된 바람직한 유기 분자 또는 이의 염은 하기 화학식 II의 화합물이다:
[화학식 II]
Figure pct00005
상기 식에서,
Y는 조성 CaHbOdNeSg의 유기 분자이되,
a는 1 내지 10이고,
b는 2 내지 21이고,
d는 0 내지 6이고,
e는 0 내지 3이고,
g는 0 내지 1이다.
보다 바람직하게 본 발명의 조성물에 따른 화학식 II의 화합물은 하기 화학식 III의 화합물이다:
[화학식 III]
Figure pct00006
상기 식에서,
n은 0 내지 12, 바람직하게 0 내지 6이되, n이 0이 아닌 경우, 탄소 쇄는 3개 이하의 하이드록시-, 알콕시-, 아미노-, 알킬아미노-, 다이알킬아미노- 또는 니트로옥시 기로 치환되거나 치환되지 않을 수 있는 선형, 환형 또는 분지형 지방족 탄소 쇄, 또는 단일불포화되거나 다불포화되고 임의의 이성체 형태로 존재하는 알켄일 또는 알킨일 탄소 쇄이고,
R4는 독립적으로, 수소, 또는 1 내지 12개, 바람직하게 1 내지 6개의 탄소 원자를 함유하는 알킬 또는 알켄일 기의 포화 선형, 환형 또는 분지형 쇄이고,
X는 수소, R5, R5≡N, -OR5, -OCOR5, -NR5R6, -ONO2, -COOR5, -CONR5R6, -NHSO2R5 또는 -SO2NHR5이고,
R5 및 R6는 독립적으로, 수소; 3개 이하의 하이드록시-, 알콕시-, 아미노-, 알킬아미노-, 다이알킬아미노- 또는 니트로옥시 기로 치환되거나 치환되지 않은 C1-C12 선형, 분지형 또는 환형 알킬 쇄; 또는 단일불포화되거나 다불포화될 수 있고 임의의 이성체 형태로 존재할 수 있는 알켄일 또는 알킨일 탄소 쇄이다.
본 발명의 모든 실시양태에 대하여, 화학식 II의 화합물 및 화학식 III의 화합물이 임의의 이성체 형태로 존재할 수 있음이 이해되어야 한다.
상기 화학식 III의 화합물의 정의에서, n이 2 초과인 경우, 탄소 쇄는 선형이거나 탄소 쇄를 따라 임의의 위치에 분지될 수 있음이 이해될 수 있다. 또한, 탄소 쇄는 탄소 쇄를 따라 상이한 위치에 다중 분지에 의해 분지될 수 있다. 또한, n이 3 초과인 경우, 지방족 탄소 쇄는 환형 잔기를 형성할 수 있다. 이러한 환형 잔기는 임의의 위치(2, 3, 4)에 니트로옥시 잔기를 함유하고, 이는 또한 임의의 지방족 기에 의해 다중 위치에서 분지될 수 있다. 분지형 지방족 기는 바람직하게 메틸, 에틸 또는 프로필이다. 또한, 탄소 쇄는 3개 이하의 하이드록시-, 알콕시-, 아미노-, 알킬아미노-, 다이알킬아미노- 또는 니트로옥시 기로 추가로 치환될 수 있다.
상기 화학식 III의 유도체의 정의에서, 바람직한 R4 알킬 기는 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, sec-부틸, 이소부틸, 펜틸, 네오펜틸, 헥실, 사이클로헥실, 2-에틸-헥실 및 옥틸이다. 또한, 3개 이상의 탄소 원자를 함유하는 임의의 알킬 또는 알켄일 기는 직쇄, 분지형 또는 환형일 수 있다. 또한, 직쇄 또는 분지형 C2-C10-알켄일렌 기에 대하여, 하나 이상의 이중 결합을 갖는(C4 이상의 경우) 알켄일렌 기를 포함한다; 이러한 알켄일렌 기의 예는 화학식 -CH=CH-, -CH=CH-CH2-, -CH=CH-(CH2)3- 및 -(CH=CH)2-이다.
본 발명의 모든 실시양태에서, 본 발명에 따른 보다 바람직한 화학식 II의 화합물 및 이의 염은 하기 표 2에 화학식과 함께 나열된 3-니트로옥시프로판올, 라세미체-4-페닐부탄-1,2-다이일 다이니트레이트, 2-(하이드록시메틸)-2-(니트로옥시메틸)-1,3-프로판다이올, N-에틸-3-니트로옥시-프로피온산 설폰일 아미드, 5-니트로옥시-펜탄니트릴, 5-니트로옥시-펜탄, 3-니트로옥시-프로필 프로피오네이트, 1,3-비스-니트로옥시프로판, 1,4-비스-니트로옥시부탄, 1,5-비스-니트로옥시펜탄, 3-니트로옥시-프로필 벤조에이트, 3-니트로옥시-프로필 헥사노에이트, 3-니트로옥시-프로필 5-니트로옥시-헥사노에이트, 벤질니트레이트, 이소소르비드-다이니트레이트, N-[2-(니트로옥시)에틸]-3-피리딘카복스아미드, 2-니트로-5-니트로옥시메틸-퓨란, 비스-(2-니트로옥시에틸) 에터, 3-니트로옥시 프로피온산, 메틸-3-니트로옥시 프로피오네이트, 에틸-3-니트로옥시 프로피오네이트, 에틸-4-니트로옥시 부타노에이트, 에틸-3-니트로옥시 부타노에이트, 5-니트로옥시 펜탄산, 에틸-5-니트로옥시 펜타노에이트, 6-니트로옥시 헥산산, 에틸-6-니트로옥시 헥사노에이트, 에틸-4-니트로옥시-사이클로헥실카복시레이트, 8-니트로옥시 옥탄산, 에틸-8-니트로옥시 옥타노에이트, 11-니트로옥시 운데칸산, 에틸-11-니트로옥시 운데카노에이트, 5-니트로옥시-펜탄산 아미드, 5-니트로옥시-N-메틸-펜탄산 아미드 및 이의 염으로부터 선택된다.
본 발명에 따른 가장 바람직한 화학식 II의 화합물 및 이의 염은 3-니트로옥시프로판올, 5-니트로옥시-펜탄, 1,3-비스-니트로옥시프로판, 에틸-3-니트로옥시 프로피오네이트, 메틸-3-니트로옥시 프로피오네이트, 3-니트로옥시 프로피온산, 1,4-비스-니트로옥시부탄 및 1,5-비스-니트로옥시펜탄으로부터 선택된다.
가장 바람직한 화학식 II의 화합물 및 이의 염은 3-니트로옥시프로판올이다.
[표 2]
Figure pct00007
Figure pct00008
Figure pct00009
Figure pct00010
Figure pct00011
또한, 본 발명의 화학식 II의 화합물은 니트로옥시 유기 분자의 염의 형태로 존재할 수 있다. 염 제조를 위한 바람직한 양이온은 나트륨(Na+), 칼륨(K+), 리튬(Li+), 마그네슘(Mg2 +), 칼슘(Ca2 +), 바륨(Ba2 +), 스트론튬(Sr2 +) 및 암모늄(NH4 +)으로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다.
본 발명의 조성물에 따른 화학식 II 및 III의 화합물은 니트로옥시 유기 분자에 대해 그 자체로 공지된 합성 방법에 따른 원리로 및/또는 PCT/EP2010/069338 및 PCT/EP2011/072707에 기재된 방법을 기초하여 제조될 수 있다.
이러한 모든 경우에서, 생성물(화학식 II 및 III의 화합물)을 정제하기 위한 적절한 방법이 당업자에 의해 선택된 것, 즉, 컬럼 크로마토그래피로 선택될 수 있고, 또는 화학식 II 및 III의 화합물은 그 자체로 공지된 방법에 의해, 예를 들어 반응 후 용매, 예컨대 다이에틸-에터 또는 에틸 아세테이트를 첨가하여 혼합물로부터 미가공 생성물의 분리를 유도함 및 수집된 미가공 생성물을 Na2SO4로 건조함에 의해 단리 및 정제될 수 있다.
본 발명의 바람직한 실시양태에서, 니트로아닐린 화합물은 R1이 H 또는 -CH3이고, R2가 H, -CH3 또는 -CH2R3이고, R3가 포화, 선형 또는 분지형 C1-C3-탄화수소 기인 화학식 I의 화합물의 군으로부터 선택되고, 니트로옥시 화합물은 하기 화학식 II에 따른 화합물의 군으로부터 선택된다:
[화학식 II]
Figure pct00012
상기 식에서,
Y는 조성 CaHbOdNeSg의 유기 분자이되,
a는 1 내지 10이고,
b는 2 내지 21이고,
d는 0 내지 6이고,
e는 0 내지 3이고,
g는 0 내지 1이다.
보다 바람직하게, 니트로아닐린 화합물은 R1이 H 또는 -CH3이고, R2가 H, -CH3 또는 -CH2R3이고, R3가 포화, 선형 또는 분지형 C1-C3-탄화수소 기인 화학식 I에 따른 화합물의 군으로부터 선택되고, 니트로옥시 화합물은 하기 화학식 III에 따른 화합물의 군으로부터 선택된다:
[화학식 III]
Figure pct00013
상기 식에서,
n은 0 내지 6이되, n이 0이 아닌 경우, 탄소 쇄는 3개 이하의 하이드록시-, 알콕시-, 아미노-, 알킬아미노-, 다이알킬아미노- 또는 니트로옥시 기로 치환되거나 치환되지 않을 수 있는 선형, 환형 또는 분지형 지방족 탄소 쇄, 또는 단일불포화되거나 다불포화되고 임의의 이성체 형태로 존재하는 알켄일 또는 알킨일 탄소 쇄이고,
R4는 독립적으로, 수소, 또는 1 내지 3개의 탄소 원자를 함유하는 알킬 또는 알켄일 기의 포화 선형, 환형 또는 분지형 쇄이고,
X는 수소, R5, -OR5, -OCOR5, -ONO2, -COOR5 또는 -CONR5R6이고,
R5 및 R6는 독립적으로, 수소; 3개 이하의 하이드록시-, 알콕시-, 아미노-, 알킬아미노-, 다이알킬아미노- 또는 니트로옥시 기로 치환되거나 치환되지 않은 C1-C12 선형, 분지형 또는 환형 알킬 쇄; 또는 단일불포화되거나 다불포화될 수 있고 임의의 이성체 형태로 존재할 수 있는 알켄일 또는 알킨일 탄소 쇄이다.
보다 더 바람직한 본 발명을 위해, 니트로아닐린 화합물은 (4-니트로-페닐)-아민, 메틸-(4-니트로-페닐)-아민, 에틸-(4-니트로-페닐)-아민, 다이메틸-(4-니트로-페닐)-아민, (4-니트로-페닐)-프로필-아민, 이소프로필-(4-니트로-페닐)-아민, 2-(4-니트로-페닐아미노)-에탄올, 3-(4-니트로-페닐아미노)-프로판-1-올, 4-니트로-N-(피리딘-2-일메틸)아닐린, 4-니트로-N-(피리딘-2-일메틸)아닐린 및 3-((4-니트로-페닐아미노)-메틸)-벤조산을 포함하는 화합물의 군으로부터 선택되고, 니트로옥시 화합물은 3-니트로옥시프로판올, 라세미체-4-페닐부탄-1,2-다이일 다이니트레이트, 2-(하이드록시메틸)-2-(니트로옥시메틸)-1,3-프로판다이올, N-에틸-3-니트로옥시-프로피온산 설폰일 아미드, 5-니트로옥시-펜탄니트릴, 5-니트로옥시-펜탄, 3-니트로옥시-프로필 프로피오네이트, 1,3-비스-니트로옥시프로판, 1,4-비스-니트로옥시부탄, 1,5-비스-니트로옥시펜탄, 3-니트로옥시-프로필 벤조에이트, 3-니트로옥시-프로필 헥사노에이트, 3-니트로옥시-프로필 5-니트로옥시-헥사노에이트, 벤질니트레이트, 이소소르비드-다이니트레이트, N-[2-(니트로옥시)에틸]-3-피리딘카복스아미드, 2-니트로-5-니트로옥시메틸-퓨란, 비스-(2-니트로옥시에틸) 에터, 3-니트로옥시 프로피온산, 메틸-3-니트로옥시 프로피오네이트, 에틸-3-니트로옥시 프로피오네이트, 에틸-4-니트로옥시 부타노에이트, 에틸-3-니트로옥시 부타노에이트, 5-니트로옥시 펜탄산, 에틸-5-니트로옥시 펜타노에이트, 6-니트로옥시 헥산산, 에틸-6-니트로옥시 헥사노에이트, 에틸-4-니트로옥시-사이클로헥실카복시레이트, 8-니트로옥시 옥탄산, 에틸-8-니트로옥시 옥타노에이트, 11-니트로옥시 운데칸산, 에틸-11-니트로옥시 운데카노에이트, 5-니트로옥시-펜탄산 아미드 및 5-니트로옥시-N-메틸-펜탄산 아미드로부터 선택된다.
바람직하게, 본 발명은 사료 조성물 또는 사료 첨가제의 용도뿐만 아니라 하기 목록에 명시된 하나 이상의 니트로아닐린 화합물 및 하나 이상의 니트로옥시 화합물을 포함하는 사료 조성물 또는 사료 첨가제를 제공하되, 화합물은 각각의 화합물 식별자 표에 개별적으로 정의된다(표 1(숫자로 표기) 및 표 2(문자로 표기)): 1A, 1B, 1C, 1D, 1E, 1F, 1G, 1H, 1I, 1J, 1K, 1L, 1M, 1N, 1O, 1P, 1Q, 1R, 1S, 1T, 1U, 1V, 1W, 1X, 1Y, 1Z, 1(AA), 1(AB), 1(AC), 1(AD), 1(AE), 1(AF), 2A, 2B, 2C, 2D, 2E, 2F, 2G, 2H, 2I, 2J, 2K, 2L, 2M, 2N, 2O, 2P, 2Q, 2R, 2S, 2T, 2U, 2V, 2W, 2X, 2Y, 2Z, 2(AA), 2(AB), 2(AC), 2(AD), 2(AE), 2(AF), 3A, 3B, 3C, 3D, 3E, 3F, 3G, 3H, 3I, 3J, 3K, 3L, 3M, 3N, 3O, 3P, 3Q, 3R, 3S, 3T, 3U, 3V, 3W, 3X, 3Y, 3Z, 3(AA), 3(AB), 3(AC), 3(AD), 3(AE), 3(AF), 4A, 4B, 4C, 4D, 4E, 4F, 4G, 4H, 4I, 4J, 4K, 4L, 4M, 4N, 4O, 4P, 4Q, 4R, 4S, 4T, 4U, 4V, 4W, 4X, 4Y, 4Z, 4(AA), 4(AB), 4(AC), 4(AD), 4(AE), 4(AF), 5A, 5B, 5C, 5D, 5E, 5F, 5G, 5H, 5I, 5J, 5K, 5L, 5M, 5N, 5O, 5P, 5Q, 5R, 5S, 5T, 5U, 5V, 5W, 5X, 5Y, 5Z, 5(AA), 5(AB), 5(AC), 5(AD), 5(AE), 5(AF), 6A, 6B, 6C, 6D, 6E, 6F, 6G, 6H, 6I, 6J, 6K, 6L, 6M, 6N, 6O, 6P, 6Q, 6R, 6S, 6T, 6U, 6V, 6W, 6X, 6Y, 6Z, 6(AA), 6(AB), 6(AC), 6(AD), 6(AE), 6(AF), 7A, 7B, 7C, 7D, 7E, 7F, 7G, 7H, 7I, 7J, 7K, 7L, 7M, 7N, 7O, 7P, 7Q, 7R, 7S, 7T, 7U, 7V, 7W, 7X, 7Y, 7Z, 7(AA), 7(AB), 7(AC), 7(AD), 7(AE), 7(AF), 8A, 8B, 8C, 8D, 8E, 8F, 8G, 8H, 8I, 8J, 8K, 8L, 8M, 8N, 8O, 8P, 8Q, 8R, 8S, 8T, 8U, 8V, 8W, 8X, 8Y, 8Z, 8(AA), 8(AB), 8(AC), 8(AD), 8(AE), 8(AF), 9A, 9B, 9C, 9D, 9E, 9F, 9G, 9H, 9I, 9J, 9K, 9L, 9M, 9N, 9O, 9P, 9Q, 9R, 9S, 9T, 9U, 9V, 9W, 9X, 9Y, 9Z, 9(AA), 9(AB), 9(AC), 9(AD), 9(AE), 9(AF), 10A, 10B, 10C, 10D, 10E, 10F, 10G, 10H, 10I, 10J, 10K, 10L, 10M, 10N, 10O, 10P, 10Q, 10R, 10S, 10T, 10U, 10V, 10W, 10X, 10Y, 10Z, 10(AA), 10(AB), 10(AC), 10(AD), 10(AE), 10(AF), 11A, 11B, 11C, 11D, 11E, 11F, 11G, 11H, 11I, 11J, 11K, 11L, 11M, 11N, 11O, 11P, 11Q, 11R, 11S, 11T, 11U, 11V, 11W, 11X, 11Y, 11Z, 11(AA), 11(AB), 11(AC), 11(AD), 11(AE) 또는 11(AF).
본 발명에 따른 보다 바람직한 조합은 (4-니트로-페닐)-아민, 메틸-(4-니트로-페닐)-아민, 에틸-(4-니트로-페닐)-아민, 다이메틸-(4-니트로-페닐)-아민, (4-니트로-페닐)-프로필-아민, 이소프로필-(4-니트로-페닐)-아민, 2-(4-니트로-페닐아미노)-에탄올, 3-(4-니트로-페닐아미노)-프로판-1-올, 4-니트로-N-(피리딘-2-일메틸)아닐린, 4-니트로-N-(피리딘-2-일메틸)아닐린 및 3-((4-니트로-페닐아미노)-메틸)-벤조산을 포함하는 화합물의 군으로부터 선택된 하나 이상의 니트로아닐린 화합물, 및 3-니트로옥시프로판올, 5-니트로옥시-펜탄, 1,3-비스-니트로옥시프로판, 에틸-3-니트로옥시 프로피오네이트, 메틸-3-니트로옥시 프로피오네이트, 3-니트로옥시 프로피온산, 1,4-비스-니트로옥시부탄 및 1,5-비스-니트로옥시펜탄으로부터 선택된 하나 이상의 니트로옥시 화합물을 포함한다.
본 발명에 따른 또다른 보다 바람직한 조합은 (4-니트로-페닐)-아민, 메틸-(4-니트로-페닐)-아민, 에틸-(4-니트로-페닐)-아민, 다이메틸-(4-니트로-페닐)-아민, (4-니트로-페닐)-프로필-아민, 이소프로필-(4-니트로-페닐)-아민, 2-(4-니트로-페닐아미노)-에탄올, 3-(4-니트로-페닐아미노)-프로판-1-올, 4-니트로-N-(피리딘-2-일메틸)아닐린, 4-니트로-N-(피리딘-2-일메틸)아닐린 및 3-((4-니트로-페닐아미노)-메틸)-벤조산을 포함하는 화합물의 군으로부터 선택된 하나 이상의 니트로아닐린 화합물, 및 3-니트로옥시프로판올, 및/또는 1,3-비스-니트로옥시프로판으로부터 선택된 하나 이상의 니트로옥시 화합물을 포함한다.
본 발명에 따른 또다른 보다 바람직한 조합은 하나 이상의 (4-니트로-페닐)-아민, 및 3-니트로옥시프로판올, 라세미체-4-페닐부탄-1,2-다이일 다이니트레이트, 2-(하이드록시메틸)-2-(니트로옥시메틸)-1,3-프로판다이올, N-에틸-3-니트로옥시-프로피온산 설폰일 아미드, 5-니트로옥시-펜탄니트릴, 5-니트로옥시-펜탄, 3-니트로옥시-프로필 프로피오네이트, 1,3-비스-니트로옥시프로판, 1,4-비스-니트로옥시부탄, 1,5-비스-니트로옥시펜탄, 3-니트로옥시-프로필 벤조에이트, 3-니트로옥시-프로필 헥사노에이트, 3-니트로옥시-프로필 5-니트로옥시-헥사노에이트, 벤질니트레이트, 이소소르비드-다이니트레이트, N-[2-(니트로옥시)에틸]-3-피리딘카복스아미드, 2-니트로-5-니트로옥시메틸-퓨란, 비스-(2-니트로옥시에틸) 에터, 3-니트로옥시 프로피온산, 메틸-3-니트로옥시 프로피오네이트, 에틸-3-니트로옥시 프로피오네이트, 에틸-4-니트로옥시 부타노에이트, 에틸-3-니트로옥시 부타노에이트, 5-니트로옥시 펜탄산, 에틸-5-니트로옥시 펜타노에이트, 6-니트로옥시 헥산산, 에틸-6-니트로옥시 헥사노에이트, 에틸-4-니트로옥시-사이클로헥실카복시레이트, 8-니트로옥시 옥탄산, 에틸-8-니트로옥시 옥타노에이트, 11-니트로옥시 운데칸산, 에틸-11-니트로옥시 운데카노에이트, 5-니트로옥시-펜탄산 아미드 및 5-니트로옥시-N-메틸-펜탄산 아미드로부터 선택된 하나 이상의 니트로옥시 화합물을 포함한다.
본 발명에 따른 가장 바람직한 조합은 하나 이상의 (4-니트로-페닐)-아민, 및 3-니트로옥시프로판올, 5-니트로옥시-펜탄, 1,3-비스-니트로옥시프로판, 에틸-3-니트로옥시 프로피오네이트, 메틸-3-니트로옥시 프로피오네이트, 3-니트로옥시 프로피온산, 1,4-비스-니트로옥시부탄 및 1,5-비스-니트로옥시펜탄으로부터 선택된 하나 이상의 니트로옥시 화합물을 포함한다.
본 발명에 따른 가장 바람직한 조합은 3-니트로옥시프로판올 및 2-(4-니트로-페닐아미노)-에탄올; 3-니트로옥시프로판올 및 (4-니트로-페닐)-프로필-아민; 3-니트로옥시프로판올 및 (4-니트로-페닐)-아민; 또는 1,3-비스-니트로옥시프로판 및 (4-니트로-페닐)-아민을 포함한다.
(4-니트로-페닐)-아민, 및 3-니트로옥시프로판올 및/또는 1,3-비스-니트로옥시프로판을 포함하는 본 발명에 따른 사료 조성물 또는 사료 첨가제가 가장 바람직하다.
반추동물에 의한 메탄 배출은 당분야에 공지된 방법에 의해 대사성 챔버에서 개별적인 동물에서 쉽게 측정될 수 있다(문헌[Grainger et al., 2007 J. Dairy Science; 90: 2755-2766]). 또한, 레이저 빔을 사용하는 최근에 생긴 기술에 의해 반 수준(barn level)에서 평가될 수 있다(문헌[McGinn et al., 2009, Journal of Environmental Quality; 38: 1796-1802]). 또는, 낙농 반추동물에 의해 생산된 메탄은 WO 2009/156453에 따라 젖에서의 지방산 프로필의 측정에 의해 평가될 수도 있다.
반추동물 능력은 당분야에 공지된 방법에 의해 평가될 수 있고, 사료 전환 비율, 사료 섭취량, 체중 증가, 도체 산출 또는 젖 산출에 의해 일반적으로 특징화될 수 있다.
또한, 본 발명에 따른 사료 조성물 또는 사료 첨가제와 함께 구성성분, 예컨대 효모균, 오레가노 추출물, 정유, 예를 들어 티몰, 3-메틸페놀, 바닐린, 구아야콜 및 유게놀이 제공될 수 있다.
본 발명에 따른 반추 포유동물은 소, 염소, 양, 기린, 아메리카 들소, 유럽 들소, 야크, 물소, 사슴, 낙타, 알파카, 라마, 검은꼬리누, 영양, 가지뿔영양 및 닐가이를 포함한다.
본 발명의 모든 실시양태에 대해, 가축용 소, 양 및 염소가 보다 바람직한 종이다. 본 발명의 목적을 위해, 가장 바람직한 종은 가축용 소이다. 용어는 모든 품종의 가정용 소, 및 모든 생산 종류의 소, 특히 젖소 및 고기소를 포함한다.
또한, 본 발명은 대사성 챔버에서 측정시 건물 섭취량 1 kg 당 L로 계산되는 반추동물에서 메탄 생산이 10% 이상 감소되는, 반추동물의 소화 활동으로부터 생성되는 메탄 형성의 감소 및/또는 반추동물 능력의 개선을 위한, 하나 이상의 니트로아닐린 화합물 및 하나 이상의 니트로옥시 화합물을 포함하는 사료 조성물 또는 사료 첨가제의 용도에 관한 것이다.
바람직하게 메탄 감소는 15% 이상, 보다 바람직하게 20% 이상, 보다 더 바람직하게 25% 이상, 가장 바람직하게 30% 이상이다. 또다른 메탄 배출 측정, 예컨대 레이저 빔의 사용, 또는 낙농 반추동물에 대해 젖에서의 VFA 프로필에 대한 메탄 생산의 연관성을 보여줌이 사용될 수 있다.
또한, 본 발명은 반추동물 사료 전환 비율을 종래의 능력 시험에서 측정시 1% 이상 감소시키기 위한, 하나 이상의 니트로아닐린 화합물 및 하나 이상의 니트로옥시 화합물을 포함하는 사료 조성물 또는 사료 첨가제의 용도에 관한 것이다. 바람직하게 사료 전환 비율은 2% 이상, 보다 바람직하게 2.5% 이상, 보다 더 바람직하게 3% 이상, 가장 바람직하게 3.5% 이상 감소된다.
축산업에서, 용어 사료 전환율(FCR)은 사료 질량을 증가된 신체 질량으로 전환시킴에 있어서 동물의 효율의 측정이다. 구체적으로 FCR은 명시된 기간 동안의 신체 질량 증가량으로 나눈 섭취된 사료의 질량이다. FCR은 단위가 없다.
또한, 본 발명은 조성물 중 니트로아닐린 화합물의 양이 사료 1 kg 당 0.1 mg 내지 2 g, 바람직하게 사료 1 kg 당 0.1 mg 내지 0.2 g, 보다 바람직하게 사료 1 kg 당 1 mg 내지 10 mg이고, 조성물 중 니트로옥시 화합물의 양이 사료 1 kg 당 1 mg 내지 10 g, 바람직하게 사료 1 kg 당 5 mg 내지 1 g인, 하나 이상의 니트로아닐린 화합물 및 하나 이상의 니트로옥시 화합물을 포함하는 사료 조성물 또는 사료 첨가제의 용도에 관한 것이다.
또한, 본 발명은 니트로아닐린 화합물 대 니트로옥시 화합물의 중량비가 0.02 내지 0.2, 바람직하게 0.05 내지 0.1인, 하나 이상의 니트로아닐린 화합물 및 하나 이상의 니트로옥시 화합물을 포함하는 사료 조성물 또는 사료 첨가제의 용도에 관한 것이다.
반추동물 사료 또는 사료 첨가제는 사료 제형화 및 가공의 분야에 그 자체로 공지된 방법에 의해 제조될 수 있다.
그러므로, 본 발명의 또다른 양상은 제형, 즉 상기에 정의된 조성물을 함유하는 사료 첨가제 및 동물 사료 조성물이다.
그러므로, 또한, 본 발명은 상기에 정의된 하나 이상의 니트로아닐린 화합물 및 하나 이상의 니트로옥시 화합물을 포함하는 사료 조성물 또는 사료 첨가제에 관한 것이다.
본 발명에 따른 조성물의 정상 1일 투여량은 동물의 종류 및 이의 상태에 의존하는 사료 섭취량에 의해 반추동물에게 제공된다. 정상적으로 이 투여량은 체중 1 kg 당 약 1 mg 내지 약 10 g, 바람직하게 약 10 mg 내지 약 1 g, 보다 바람직하게 50 내지 500 mg의 화합물이어야 한다.
하나 이상의 니트로아닐린 화합물 및 하나 이상의 니트로옥시 화합물을 포함하는 조성물은 동물 사료 조성(식단)에 존재하는 통상적인 성분, 예컨대 탄산 칼슘, 전해질, 예컨대 염화 암모늄, 단백질, 예컨대 으깬 대두, 밀, 전분, 으깬 해바라기, 콘, 육골분, 아미노산, 동물성 지방, 비타민 및 미량 미네랄과 조합으로 사용될 수 있다.
본 발명의 조성물의 특정 예가 하기와 같다:
- (a) 표 1로부터 선택되는 하나 이상의 화합물, (b) 표 2로부터 선택된 하나 이상의 화합물, (c) 하나 이상의 지용성 비타민, (d) 하나 이상의 수용성 비타민, (e) 하나 이상의 미량 미네랄 및/또는 (f) 하나 이상의 다량 미네랄을 포함하는 동물 사료 첨가제;
- 니트로아닐린 화합물, 니트로옥시 화합물 및 사료 1 kg 당 50 내지 800 g의 미가공 단백질을 포함하는 동물 사료.
소위 프리믹스는 본 발명의 동물 사료 첨가제의 예이다. 프리믹스는 하나 이상의 다량-성분과 희석제 및/또는 담체의 바람직하게 균일한 혼합물을 지정한다. 프리믹스는 보다 큰 혼합체에서 다량-성분의 균일한 분산액을 용이하게 하는데 사용된다.
본 발명의 활성 조성물 이외에, 프리믹스는 일반적으로 하나 이상의 지용성 비타민 및/또는 하나 이상의 수용성 비타민 및/또는 하나 이상의 미량 미네랄 및/또는 하나 이상의 다량 미네랄을 함유한다. 다시 말해서, 본 발명에 따른 프리믹스는 본 발명에 따른 하나 이상의 니트로아닐린 화합물 및 하나 이상의 니트로옥시 화합물과 함께 지용성 비타민, 수용성 비타민, 미량 미네랄 및 다량 미네랄로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 추가적 구성요소를 포함한다.
또한, 다량 미네랄은 각기 사료에 첨가될 수 있다. 따라서, 특정 실시양태에서, 프리믹스는 본 발명의 활성 성분과 함께 지용성 비타민, 수용성 비타민 및 미량 미네랄로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 추가적 구성요소를 포함한다.
하기는 이러한 구성 요소의 예의 비배타적 목록이다:
- 지용성 비타민의 예는 비타민 A, 비타민 D3, 비타민 E 및 비타민 K, 예를 들어 비타민 K3이다.
- 수용성 비타민의 예는 비타민 B12, 비오틴 및 콜린, 비타민 B1, 비타민 B2, 비타민 B6, 니아신, 엽산 및 판토테네이트, 예를 들어 Ca-D-판토테네이트이다.
- 미량 미네랄의 예는 망간, 아연, 철, 구리, 요오드, 셀레늄 및 코발트이다.
- 다량 미네랄의 예는 칼슘, 인 및 나트륨이다.
반추동물, 예컨대 소를 위한 사료 조성물, 뿐만 아니라 이의 성분에 대하여, 반추동물 식단은 일반적으로 용이하게 분해할 수 있는 부분(농축물로 명명), 및 섬유질-풍부 덜 용이하게 분해할 수 있는 부분(건초, 여물 또는 섬유질로 명명)으로 이루어진다.
건초는 건조된 목초, 레귐 또는 통곡물로 구성된다. 건초는 그 중에서도 티모시, 독보리, 김의털을 포함한다. 레귐은 그 중에서도 클로버, 루서린 또는 알팔파, 완두, 콩 및 살갈퀴를 포함한다. 통곡물은 그 중에서도 보리, 옥수수(콘), 귀리, 수수를 포함한다. 다른 여물 작물은 사탕수수, 케일, 유채 및 양배추를 포함한다. 또한, 뿌리 작물, 예컨대 순무, 스웨덴 순무, 망그로브, 사료용 비트 및 사탕 무(사탕 무 펄프 및 당밀을 포함함)가 반추동물 사료로 사용된다. 또다른 작물은 덩이줄기, 예컨대 감자, 카사바 및 고구마이다. 사일리지는 고함수량의 물질을 조절된 무산소성 발효 과정(자연적으로 발효되거나 첨가제 처리됨)으로 처리하는, (예를 들어 목초, 레귐 또는 통곡물의)섬유질-풍부 부분의 사일로에 저장된 형태(ensiled version)이다.
농축물은 주로 곡물(예컨대 맥주박 및 주모를 포함하는 보리, 옥수수, 밀, 수수)로 구성되지만, 종종 단백질-풍부 사료 성분, 예컨대 대두, 유채씨, 야자핵, 목화씨 및 해바라기도 함유한다.
또한, 소는 완전 배합 사료(total mixed ration, TMR)를 공급받을 수 있고, 여기서 모든 규정식의 구성요소, 예를 들어 여물, 사일리지 및 농축물이 공급되기 전에 혼합된다.
상기에 언급한 바와 같이, 프리믹스는 본 발명의 조성물을 포함할 수 있는 사료 첨가제의 예이다. 조성물이 반추동물에게 다른 형태로 투여될 수 있음이 이해된다. 예를 들어, 반추위에 위치할 수 있고, 제한된 양의 활성 화합물을 연속적으로 명확한 투여량으로 특정 기간 동안 방출할 수 있는 볼러스에 조성물이 포함될 수도 있다.
또한, 상기에 기재된 바람직한 실시양태에 있어서, 본 발명은 하기 화학식 I로 정의되는 하나 이상의 파라 니트로아닐린 유도체 또는 이의 염, 및 임의의 위치에서 하나 이상의 니트로옥시 기로 치환된 하기 화학식 II로 정의되는 하나 이상의 유기 분자 또는 이의 염을 포함하는 충분한 양의 사료 조성물 또는 사료 첨가제를 경구 투여하는 단계를 포함하는, 반추동물의 소화 활동으로부터 생성되는 메탄의 생성의 감소 및/또는 반추동물 능력의 개선의 방법에 관한 것이다:
[화학식 I]
Figure pct00014
[화학식 II]
Figure pct00015
상기 식에서,
R1 및 R2는 서로 독립적으로 H, -CH3 또는 -CH2R3를 나타내고,
R3는 -OH, -NH2 및 -COOH로부터 선택된 1 내지 3개의 기로 임의적으로 치환되는, 포화 또는 불포화, 선형, 분지형 또는 환형 C1-C8-탄화수소 기이되, C1-C8-탄화수소의 탄소 원자 중 1 또는 2개가 질소 또는 산소 원자로 임의적으로 치환되고,
Y는 조성 CaHbOdNeSg의 유기 분자이되,
a는 1 내지 25이고,
b는 2 내지 51이고,
d는 0 내지 8이고,
e는 0 내지 5이고,
g는 0 내지 3이다.
또한, 본 발명은 본 발명에 따른 사료 조성물 또는 사료 첨가제를 다이알릴 다이설파이드, 마늘 오일, 알릴 이소티오시아네이트, 데옥시콜산, 케노데옥시콜산 및 이의 유도체로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 추가적 활성 물질과 조합으로 반추동물에게 투여하는, 상기에 개시된 방법에 관한 것이다.
또한, 본 발명은 반추동물이 소, 염소, 양, 기린, 아메리카 들소, 유럽 들소, 야크, 물소, 사슴, 낙타, 알파카, 라마, 검은꼬리누, 영양, 가지뿔영양 및 닐가이로 이루어진 군으로부터 선택되는, 보다 바람직하게 소, 염소 및 양으로 이루어진 군으로부터 선택되는 상기에 개시된 방법에 관한 것이다.
또한, 본 발명은 조성물 중 니트로아닐린 화합물의 양이 사료 1 kg 당 20 mg 내지 200 g, 바람직하게 사료 1 kg 당 10 mg 내지 20 g, 보다 바람직하게 사료 1 kg 당 50 mg 내지 1 g이고, 조성물 중 니트로옥시 화합물의 양이 사료 1 kg 당 1 mg 내지 10 g, 바람직하게 사료 1 kg 당 5 mg 내지 1 g인, 상기에 기재된 방법에 관한 것이다.
또한, 본 발명은 대사성 챔버에서 측정시 건물 섭취량 1 kg 당 L로 계산되는 반추동물에서 메탄 생산이 10% 이상 감소되는, 상기에 개시된 방법에 관한 것이다. 바람직하게 메탄 감소는 15% 이상, 보다 바람직하게 20% 이상, 보다 더 바람직하게 25% 이상, 가장 바람직하게 30% 이상이다. 또한, 다른 메탄 배출 측정, 예컨대 레이저 빔의 사용, 또는 낙농 반추동물에 대해 젖에서의 VFA 프로필에 대한 메탄 생산의 연관성을 보여줌이 사용될 수 있다.
또한, 본 발명은 반추동물 사료 전환 비율이 통상적 성능 시행으로 측정시 1% 이상 감소되는, 상기에 개시된 방법에 관한 것이다. 바람직하게, 사료 전환 비율은 2% 이상, 바람직하게 2.5% 이상, 보다 더 바람직하게 3% 이상, 가장 바람직하게 3.5% 이상 감소된다.
또한, 본 발명은 니트로아닐린 화합물 대 니트로옥시 화합물의 중량비가 0.02 내지 0.2, 바람직하게 0.05 내지 0.1인, 상기에 기재된 방법에 관한 것이다.
본 발명은 하기 실시예에 의해 추가적으로 설명되고, 이는 본 발명의 범위를 제한하는 것으로 간주되어서는 안된다.
실시예
실시예 1: 메탄 생산에 대한 생체외 시험
"호엔하임 여물 값 시험(Hohenheim Forage value Test; HFT)"의 변형된 형태를 이 생체외 시스템을 모방하는 모방된 반추위 기능에 대한 특정 화합물의 효과를 시험하기 위해 사용하였다.
원리:
주사기에 사료를 반추위 제1위액의 조성물 및 적절한 완충제의 혼합물과 함께 첨가하였다. 용액을 39℃에서 항온처리하였다. 8시간 후에, 생산된 기체 상의 양(및 조성)을 측정하고 변환 공식에 대입하였다.
시약:
·질량 요소 용액:
- 인산 이수소 칼륨(KH2PO4, 6.2 g)
- 황산 마그네슘 7수화물(MgSO4 * 7H2O, 0.6 g)
- 농축 인산(1 mol/L, 9 mL)
- 증류수에 용해됨(pH 약 1.6, 1 L까지)
·완충제 용액:
- 탄산 수소 나트륨 (NaHCO3, 35.0 g)
- 탄산 수소 암모늄((NH4)HCO3, 4.0 g)
- 증류수에 용해됨(1 L까지)
·미량 요소 용액:
- 염화 칼슘 2수화물(CaCl2 * 2H2O, 13.2 g)
- 염화 망간(II) 4수화물(MnCl2 * 4H2O, 10.0 g)
- 염화 코발트(II) 6수화물(CoCl2 * 6H2O, 1.0 g)
- 염화 철(III) (FeCl3 * 6H2O, 8.0 g)
- 증류수 에 용해됨(100 mL까지)
·나트륨 염 용액:
- 나트륨 염(100 mg)
- 증류수에 용해됨(100 mL까지)
·환원 용액:
- 먼저 수산화 나트륨(3 mL, c=1 mol/L), 이어서 황산 나트륨 수화물(Na2S * H2O, 427.5 mg)을 H2O(71.25 mL)에 첨가하였다.
- 배지 용액에 첨가하기 직전에 용액을 준비해야 한다.
절차:
·샘플 칭량:
사료 물질을 1 mm(일반적 TMR; 44% 농축물, 6% 건초, 37% 옥수수 사일리지 및 13% 목초 사일리지)로 체별하고, 정확하게 64개의 주사기로 칭량하였다. 이러한 주사기 중 4개가 기질 대조군이고, 이는 시험된 화합물의 영향없이 기체 생산을 나타내었다. 다른 4개의 주가기는 양성 대조군이고, 거기서 브로모에탄 설포네이트(0.1 mM까지)를 첨가하였다. 필요에 따라, 4개의 주사기가 담체 조절을 함유하였다(시험 화합물이 담체를 필요로하는 경우). 나머지 주사기가 4개의 주사기 군으로 시험 물질을 함유하였다.
·배지 용액의 제조:
구성요소를 울프 병(Woulff bottle)에서 하기 순서에 따라 혼합하였다:
- 물(711 mL)
- 미량 요소 용액(0.18 mL)
- 완충제 용액(355.5 mL)
- 질량 요소 성분(355.5 mL)
완전한 용액을 39℃까지 가온한 후에, 36℃에서 나트륨 염 용액(1.83 mL)을 첨가하고 환원 용액을 첨가하였다.
지표가 무색으로 변했을 때, 반추위 제1위액을 첨가하였다.
·반추위 제1위액의 추출:
반추위 제1위액(750 mL)을 연속 교반 및 CO2-기체 발생하에 배지 용액(약 1,400 mL)에 첨가하였다.
·주사기 충전, 항온처리 및 기체 부피 및 VFA 값 측정:
희석된 반추 위액(24 mL)을 유리 주사기에 첨가하였다. 이어서, 주사기를 부드러운 교반하에 39℃에서 8시간 동안 항온처리하였다. 8시간 후에, 생산된 기체의 부피를 측정하고, 기체 상의 메탄의 백분율을 기체 크로마토그래피로 측정하였다.
결과:
발효된 음식은 인공 TMR(44% 농축물, 6% 건초, 37% 옥수수 사일리지 및 13% 목초 사일리지)이었다. (4-니트로-페닐)-아민을 PCT/IB2013/052230에 기재된 바와 같이 합성하고, 0.1% 건물(DM)의 농도에서 사용하였다. 3-니트로옥시-프로판올 및 1,3-비스-니트로옥시프로판 둘다를 PCT/EP2011/072707에 기재된 바와 같이 합성하고 0.005% DM의 농도에서 사용하였다.
결과를 하기 표 3에 제시하였다. 놀랍게도, 메탄 생산의 감소에 대하여 상승 효과를 수득하였다. 또한, 본 발명에 따른 조성물(((4-니트로-페닐)-아민, 및 3-니트로옥시-프로판올 또는 1,3-비스-니트로옥시프로판)의 경우, 화합물(파라 니트로아닐린 및 니트로옥시 유도체)의 개별적 투여량에 의해 변하지 않은 아세테이트, 프로피오네이트 및 부티레이트가 아세테이트로부터 프로피오네이트를 향해 강력히 이동하였다. 아세테이트/프로피오네이트 비의 이동은 동물에 대한 추가적 능력 유익성을 의미한다.
[표 3]
Figure pct00016
실시예 2: 니트로아닐린 유도체 및 니트로옥시 유도체의 상이한 조합을 사용한 메탄 생산의 생체외 감소
생체외 메탄 감소 실험을 상기 실시예 1에 기재된 바와 같이 수행하되, 투여량을 몰농도(마이크로몰)로 계산하였다. 상이한 조합을 사용한 결과를 하기 표 4에 제시하였다. 놀랍게도, 3-니트로옥시 프로판올을 2-(4-니트로-페닐아미노)-에탄올 또는 (4-니트로-페닐)-프로필-아민과 조합시 메탄 생산의 감소에 대한 상승 효과를 수득하였다. 또한, 본 발명에 따른 조성물의 경우, 화합물(파라 니트로아닐린 및 니트로옥시 유도체)의 개별적 투여량에 의해 변하지 않은 아세테이트, 프로피오네이트 및 부티레이트가 아세테이트로부터 프로피오네이트를 향해 강력히 이동하였다(데이터가 제시되지 않음).
[표 4]
Figure pct00017

Claims (15)

  1. 반추동물의 소화 활동으로부터 생성되는 메탄 형성의 감소 및/또는 반추동물 능력의 개선을 위한, 하기 화학식 I로 정의되는 하나 이상의 파라 니트로아닐린 유도체 또는 이의 염, 및 임의의 위치에서 하나 이상의 니트로옥시 기로 치환된 하기 화학식 II로 정의되는 하나 이상의 유기 분자 또는 이의 염을 포함하는 사료 조성물 또는 사료 첨가제의 용도:
    [화학식 I]
    Figure pct00018

    [화학식 II]
    Figure pct00019

    상기 식에서,
    R1 및 R2는 서로 독립적으로 H, -CH3 또는 -CH2R3를 나타내고,
    R3는 -OH, -NH2 및 -COOH로부터 선택된 1 내지 3개의 기로 임의적으로 치환된, 포화 또는 불포화, 선형, 분지형 또는 환형 C1-C8-탄화수소 기이되, C1-C8-탄화수소의 탄소 원자 중 1 또는 2개가 질소 또는 산소 원자로 임의적으로 치환되고,
    Y는 조성 CaHbOdNeSg의 유기 분자이되,
    a는 1 내지 25이고,
    b는 2 내지 51이고,
    d는 0 내지 8이고,
    e는 0 내지 5이고,
    g는 0 내지 3이다.
  2. 제1항에 있어서,
    R1이 H 또는 -CH3이고,
    R2가 H, -CH3 또는 -CH2R3이고,
    R3가 포화, 선형 또는 분지형 C1-C3-탄화수소 기이고,
    a가 1 내지 10이고,
    b가 2 내지 21이고,
    d가 0 내지 6이고,
    e가 0 내지 3이고,
    g가 0 내지 1인, 용도.
  3. 제1항에 있어서,
    R1이 H 또는 -CH3이고,
    R2가 H, -CH3 또는 -CH2R3이고,
    R3가 포화, 선형 또는 분지형 C1-C3-탄화수소 기이고,
    화학식 II의 유기 분자가 하기 화학식 III의 화합물인, 용도:
    [화학식 III]
    Figure pct00020

    상기 식에서,
    n은 0 내지 6이되, n이 0이 아닌 경우, 탄소 쇄는 3개 이하의 하이드록시-, 알콕시-, 아미노-, 알킬아미노-, 다이알킬아미노- 또는 니트로옥시 기로 치환되거나 치환되지 않을 수 있는 선형, 환형 또는 분지형 지방족 탄소 쇄, 또는 단일불포화되거나 다불포화되고 임의의 이성체 형태로 존재하는 알켄일 또는 알킨일 탄소 쇄이고,
    R4는 독립적으로, 수소, 또는 1 내지 6개의 탄소 원자를 함유하는 알킬 또는 알켄일 기의 포화 선형, 환형 또는 분지형 쇄이고,
    X는 수소, R5, -OR5, -OCOR5, -ONO2, -COOR5 또는 -CONR5R6이고,
    R5 및 R6는 독립적으로, 수소; 3개 이하의 하이드록시-, 알콕시-, 아미노-, 알킬아미노-, 다이알킬아미노- 또는 니트로옥시 기로 치환되거나 치환되지 않은 C1-C12 선형, 분지형 또는 환형 알킬 쇄; 또는 단일불포화되거나 다불포화될 수 있고 임의의 이성체 형태로 존재하는 알켄일 또는 알킨일 탄소 쇄이다.
  4. 제1항에 있어서,
    화학식 I의 화합물이 (4-니트로-페닐)-아민, 메틸-(4-니트로-페닐)-아민, 에틸-(4-니트로-페닐)-아민, 다이메틸-(4-니트로-페닐)-아민, (4-니트로-페닐)-프로필-아민, 이소프로필-(4-니트로-페닐)-아민, 2-(4-니트로-페닐아미노)-에탄올, 3-(4-니트로-페닐아미노)-프로판-1-올, 4-니트로-N-(피리딘-2-일메틸)아닐린, 4-니트로-N-(피리딘-2-일메틸)아닐린 및 3-((4-니트로-페닐아미노)-메틸)-벤조산을 포함하는 화합물의 군으로부터 선택되고, 화학식 II의 화합물이 3-니트로옥시프로판올, 라세미체-4-페닐부탄-1,2-다이일 다이니트레이트, 2-(하이드록시메틸)-2-(니트로옥시메틸)-1,3-프로판다이올, N-에틸-3-니트로옥시-프로피온산 설폰일 아미드, 5-니트로옥시-펜탄니트릴, 5-니트로옥시-펜탄, 3-니트로옥시-프로필 프로피오네이트, 1,3-비스-니트로옥시프로판, 1,4-비스-니트로옥시부탄, 1,5-비스-니트로옥시펜탄, 3-니트로옥시-프로필 벤조에이트, 3-니트로옥시-프로필 헥사노에이트, 3-니트로옥시-프로필 5-니트로옥시-헥사노에이트, 벤질니트레이트, 이소소르비드-다이니트레이트, N-[2-(니트로옥시)에틸]-3-피리딘카복스아미드, 2-니트로-5-니트로옥시메틸-퓨란, 비스-(2-니트로옥시에틸) 에터, 3-니트로옥시 프로피온산, 메틸-3-니트로옥시 프로피오네이트, 에틸-3-니트로옥시 프로피오네이트, 에틸-4-니트로옥시 부타노에이트, 에틸-3-니트로옥시 부타노에이트, 5-니트로옥시 펜탄산, 에틸-5-니트로옥시 펜타노에이트, 6-니트로옥시 헥산산, 에틸-6-니트로옥시 헥사노에이트, 에틸-4-니트로옥시-사이클로헥실카복시레이트, 8-니트로옥시 옥탄산, 에틸-8-니트로옥시 옥타노에이트, 11-니트로옥시 운데칸산, 에틸-11-니트로옥시 운데카노에이트, 5-니트로옥시-펜탄산 아미드 및 5-니트로옥시-N-메틸-펜탄산 아미드로부터 선택되는, 용도.
  5. 제1항에 있어서,
    화학식 I의 화합물이 (4-니트로-페닐)-아민, 메틸-(4-니트로-페닐)-아민, 에틸-(4-니트로-페닐)-아민, 다이메틸-(4-니트로-페닐)-아민, (4-니트로-페닐)-프로필-아민, 이소프로필-(4-니트로-페닐)-아민, 2-(4-니트로-페닐아미노)-에탄올, 3-(4-니트로-페닐아미노)-프로판-1-올, 4-니트로-N-(피리딘-2-일메틸)아닐린, 4-니트로-N-(피리딘-2-일메틸)아닐린 및 3-((4-니트로-페닐아미노)-메틸)-벤조산을 포함하는 화합물의 군으로부터 선택되고, 화학식 II의 유기 분자가 3-니트로옥시 프로판올 및/또는 1,3-비스-니트로옥시프로판인, 용도.
  6. 제1항에 있어서,
    화학식 I의 화합물이 (4-니트로-페닐)-아민이고, 화학식 II의 화합물이 3-니트로옥시 프로판올 및/또는 1,3-비스-니트로옥시프로판인, 용도.
  7. 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서,
    반추동물이 소, 염소, 양, 기린, 아메리카 들소, 유럽 들소, 야크, 물소, 사슴, 낙타, 알파카, 라마, 검은꼬리누, 영양, 가지뿔영양 및 닐가이로 이루어진 군으로부터 선택되는, 용도.
  8. 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 있어서,
    대사성 챔버에서 측정시, 건물 섭취량 1 kg 당 L로 계산되는 반추동물에서 메탄 생산이 10% 이상 감소되는, 용도.
  9. 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 있어서,
    사료 조성물 중 화학식 I의 화합물의 양이 사료 1 kg 당 0.1 mg 내지 0.2 g이고, 사료 조성물 중 화학식 II의 화합물의 양이 사료 1 kg 당 1 mg 내지 10 g인, 용도.
  10. 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 있어서,
    화학식 I의 화합물 대 화학식 II의 화합물의 중량비가 0.02 내지 0.2인, 용도.
  11. 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 화학식 I로 정의된 하나 이상의 파라 니트로아닐린 유도체 또는 이의 염 및 화학식 II로 정의된 하나 이상의 유기 분자 또는 이의 염을 포함하는 사료 조성물 또는 사료 첨가제.
  12. 제11항에 있어서,
    미네랄 프리믹스, 비타민 프리믹스, 비타민 및 미네랄을 포함하는 프리믹스, 또는 볼러스인 조성물.
  13. 하기 화학식 I로 정의되는 하나 이상의 파라 니트로아닐린 유도체 또는 이의 염, 및 임의의 위치에 하나 이상의 니트로옥시 기로 치환된 하기 화학식 II로 정의되는 하나 이상의 유기 분자 또는 이의 염을 포함하는 충분한 양의 사료 조성물 또는 사료 첨가제를 반추동물에게 경구 투여함을 포함하는, 반추동물의 소화 활동으로부터 생성되는 메탄 생산의 감소 및/또는 반추동물 능력의 개선 방법:
    [화학식 I]
    Figure pct00021

    [화학식 II]
    Figure pct00022

    상기 식에서,
    R1 및 R2는 서로 독립적으로 H, -CH3 또는 -CH2R3를 나타내고,
    R3는 -OH, -NH2 및 -COOH로부터 선택된 1 내지 3개의 기로 임의적으로 치환되는, 포화 또는 불포화, 선형, 분지형 또는 환형 C1-C8-탄화수소 기이되, C1-C8-탄화수소의 탄소 원자 중 1 또는 2개가 질소 또는 산소 원자로 임의적으로 치환되고,
    Y는 조성 CaHbOdNeSg의 유기 분자이되,
    a는 1 내지 25이고,
    b는 2 내지 51이고,
    d는 0 내지 8이고,
    e는 0 내지 5이고,
    g는 0 내지 3이다.
  14. 제13항에 있어서,
    반추동물이 소, 염소, 양, 기린, 아메리카 들소, 유럽 들소, 야크, 물소, 사슴, 낙타, 알파카, 라마, 검은꼬리누, 영양, 가지뿔영양 및 닐가이로 이루어진 군으로부터 선택되는, 방법.
  15. 제13항 또는 제14항에 있어서,
    화학식 I의 화합물 대 화학식 II의 화합물의 중량비가 0.02 내지 0.2인, 방법.
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