KR20160034820A - 이소프로판올아민 및 테트라히드록시프로필 에틸렌디아민 기재의 에스테르 쿼트를 포함하는 제형 - Google Patents

이소프로판올아민 및 테트라히드록시프로필 에틸렌디아민 기재의 에스테르 쿼트를 포함하는 제형 Download PDF

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Abstract

본 발명은 이소프로판올아민 또는 테트라히드록시프로필 에틸렌디아민 기재의 특이적 에스테르 쿼트를 포함하는 화장용 제형, 및 화장품에서의 상기 에스테르 쿼트의 용도에 관한 것이다.

Description

이소프로판올아민 및 테트라히드록시프로필 에틸렌디아민 기재의 에스테르 쿼트를 포함하는 제형 {FORMULATION COMPRISING ESTER QUATS BASED ON ISOPROPANOLAMINE AND TETRAHYDROXYPROPYL ETHYLENEDIAMINE}
본 발명은 이소프로판올아민 또는 테트라히드록시프로필 에틸렌디아민 기재의 특이적 에스테르 쿼트를 포함하는 화장용 제형, 및 화장품에서의 상기 에스테르 쿼트의 용도에 관한 것이다.
DE3608093 은 디메틸디(올레오일-옥시이소프로필)암모늄 메토술페이트를 포함하는, 2 개의 2-아실옥시알킬 기를 포함하는 4차 암모늄 화합물 (이의 아실 기는 12 내지 22 개의 탄소 원자를 갖는 포화 또는 불포화 카르복실산으로부터 유도됨), 및 직물-연화 제형에서의 상기 성분의 용도를 기술한다.
DE3877422 는 디메틸디(팔미토일-옥시이소프로필)암모늄 클로라이드를 포함하는 유사한 4차 암모늄 화합물 (이의 상응하는 아실 기는 최대 17 개의 탄소 원자를 함유함), 및 직물-연화 제형에서의 상기 성분의 용도를 기술하나, 또한 헤어 컨디셔너에 대한 이들의 적합성도 언급한다.
헤어 컨디셔닝에 사용하기에 적합한, 지금까지 수득가능한 에스테르 쿼트는, 용매를 사용함으로써 제형화가능한 형태로 전환되는 고체 성분이고, 이의 결과로서 어떤 용매가 최종 제형에 존재할 것인지가 규정된다. 이것은 제형 옵션의 자유도를 제한한다.
케라틴 섬유에 우수한 컨디셔닝 효과를 발휘하는 조성물을 제공하는 것이 본 발명의 목적이었다.
놀랍게도, 하기 기재되는 제형이 본 발명에 의해 다뤄지는 과제를 해결할 수 있다는 것이 밝혀졌다.
따라서 본 발명은 하기 성분을 포함하는 화장용 제형을 제공한다:
0.2 내지 25중량%, 바람직하게는 0.5 내지 15중량%, 특히 1 내지 10중량% 의, 하기 I) 및 II) 를 포함하는 군으로부터 선택되는 하나 이상의 에스테르 쿼트:
I) 하기 일반식 I) 의 하나 이상의 화합물:
Figure pat00001
일반식 I)
(식 중, R1 은 18 내지 24 개의 탄소 원자의 사슬 길이를 갖는 적어도 단일 불포화 지방산의 아실 잔기 또는 이소스테아르산 또는 리시놀레산의 아실 잔기이고,
식 중, R2 는 1 내지 6 개의 탄소 원자를 갖는 알킬 잔기, 바람직하게는 메틸, 에틸, 프로필 또는 이소프로필, 특히 바람직하게는 메틸이고,
식 중, R3 은 1 내지 6 개의 탄소 원자를 갖는 알킬 잔기, 또는 수소, 바람직하게는 메틸, 에틸, 프로필 또는 이소프로필, 특히 바람직하게는 메틸 또는 수소이고,
식 중, R4 는 1 내지 6 개의 탄소 원자를 갖는 알킬 잔기, 또는 수소, 바람직하게는 메틸, 에틸, 프로필 또는 이소프로필, 특히 바람직하게는 에틸 또는 메틸이고,
식 중, n= 0, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10 내지 20 이고,
식 중, a = 1 내지 3 이고, b = 1 내지 3 이고,
단, a + b = 4 이고,
단, n=0 인 경우, 하나 이상의 R4 는 에틸 또는 프로필, 바람직하게는 에틸임),
II) 하기 일반식 II) 의 하나 이상의 화합물:
Figure pat00002
일반식 II),
(식 중, R1 은 18 내지 24 개의 탄소 원자의 사슬 길이를 갖는 적어도 단일 불포화 지방산의 아실 잔기 또는 이소스테아르산 또는 리시놀레산의 아실 잔기, 또는 수소이고, 단 하나 이상의 R1 은 수소가 아니고,
식 중, R2 는 1 내지 6 개의 탄소 원자를 갖는 알킬 잔기, 바람직하게는 메틸, 에틸, 프로필 또는 이소프로필, 특히 바람직하게는 메틸이고,
식 중, R3 은 1 내지 6 개의 탄소 원자를 갖는 알킬 잔기, 또는 수소, 바람직하게는 메틸, 에틸, 프로필 또는 이소프로필, 특히 바람직하게는 메틸 또는 수소이고,
식 중, R4 는 1 내지 6 개의 탄소 원자를 갖는 알킬 잔기, 또는 수소, 바람직하게는 메틸, 에틸, 프로필 또는 이소프로필, 특히 바람직하게는 메틸 또는 에틸이고,
식 중, R5 는 산소 또는 질소 원자 또는 카르복실 기에 의해 임의로 중단된, 2-원자가, 포화 또는 불포화, 직쇄, 분지형 또는 시클릭, 임의로 치환된 탄화수소 잔기, 바람직하게는 부틸렌, 프로필렌, 에틸렌 또는 메틸렌, 특히 바람직하게는 부틸렌 및 에틸렌, 특히 바람직하게는 에틸렌이고,
식 중, n= 0, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10 내지 20 이고,
식 중, e = 1 내지 2 이고, f= 1 내지 2 이고, g = 1 내지 2 이고, h = 1 내지 2 이고,
단, e + f = 3 이고, g + h = 3 임), 및
40 내지 99.8중량%, 바람직하게는 50 내지 99.5중량%, 특히 60 내지 99중량% 의 물, 이때 중량% 는 전체 제형에 대한 것임.
본 발명의 하나의 장점은 사용되는 에스테르 쿼트가 실온에서 액체이고, 따라서 용매의 사용 없이 최종 소비자 제형 내로 쉽게 도입될 수 있고, 그 결과로서 이러한 용매가 상기 제형에 반드시 존재할 필요가 없다는 점이다.
본 발명의 추가의 장점은 처리된 케라틴 섬유의 광택이 증가된다는 점이다.
본 발명의 추가의 장점은 사용되는 화합물이 심지어 적은 사용량으로도 양호한 효과를 발휘한다는 점이다.
사용되는 화합물이 생태학적인 관점에서 적은 영향을 준다는 점이 추가의 장점이다.
사용되는 화합물이 지금까지 공지된 4차 에스테르 화합물보다 더 긴 린스-오프 (rinse-off) 시간을 가지고 케라틴 섬유에 대해 개선된 컨디셔닝 효과를 나타낸다는 점이 추가의 장점이다.
본 발명의 추가의 장점은 이들이 제형 내의 가수분해 안정성을 증가시킨다는 점이다.
본 발명의 추가의 장점은 이들이 결정화되지 않는다는 점이다.
본 발명의 추가의 장점은 이들이 비교적 적은 사용 농도에서 효과적이라는 점이다.
본 발명의 추가의 장점은 이들이 모발 염색제를 세척 제거로부터 보호한다는 점이다.
본 발명의 추가의 장점은 이들이 케라틴 섬유를 열적으로 유도된 손상에 대항에 대항하여 보호한다는 점이다.
본 발명의 추가의 장점은 이들이 습윤 및 건조 모발에 대한 빗질력 (combing forces) 을 감소시킨다는 점이다.
본 발명의 추가의 장점은 이것이 특히 경제적이라는 점이다.
본 발명의 추가의 장점은 이것이 메탄올이 없이 제조될 수 있다는 점이다.
다르게 언급되지 않는다면, 제시된 모든 백분율 (%) 은 중량% 이다.
본 발명의 문맥에서 사용되는 4차화된 아민 에스테르 염은 예비 유기 화학의 관련된 방법에 의해 제조될 수 있다. 통상, 에스테르 쿼트의 제조는 먼저 에스테르화 알칸올아민을 알칸올아민과 카르복실산 또는 상응하는 유도체를 반응시켜 제조하고, 이후 상기 알칸올아민을 적합한 시약을 이용해 후속하여 4차화하는 복합단계 방법에 근거한다. 본 발명과 관련하여, 사용되는 알칸올아민은 디메틸모노-, 메틸디- 또는 트리이소프로판올아민 또는 이의 혼합물, 특히 메틸디이소프로판올아민이다.
적합한 제조 방법의 문맥에서, EP0483195 를 참조하며, 이에 따르면 트리알칸올아민은 하이포인산의 존재 하에 지방산으로 부분적으로 에스테르화되고, 공기가 통과한 다음, 4차화가 디메틸 술페이트 또는 에틸렌 옥시드를 이용하여 실시된다. 그곳에 나열된 화합물은 직물에 대한 가소제로서 담당한다. DE4308794 는 적합한 분산제의 존재 하에 트리에탄올아민 에스테르의 4차화를 실시함으로써 고체 에스테르 쿼트의 제조를 기술한다. 상기 주제의 개관은 예를 들어, R. Puchta et al. [Tens. Surf. Det., 30, 186 (1993)], M. Brock [Tens. Surf. Det., 30, 394 (1993)], R. Lagerman et al. [J. Am. Chem. Soc., 71, 97 (1994)] 또는 I. Shapiro [Cosm. Toil., 109, 77 (1994)] 에서 찾을 수 있다.
본 발명에 따른 제형이 성분 I) 을 포함하는 경우, 상기 제형이 0.001중량% 내지 8중량% 의 양으로 부가적으로 포함하는 것이 바람직하다 (이때 중량% 는 전체 제형에 대한 것임):
Ia) 하기 일반식 Ia) 의 하나 이상의 화합물:
Figure pat00003
일반식 Ia)
(식 중, R1a 는 R1 에 대해 정의된 바와 같은 또다른 카르복실산의 아실 잔기이고,
식 중, R2b 는 1 내지 6 개의 탄소 원자를 갖는 알킬 잔기, 바람직하게는 메틸, 에틸, 프로필 또는 이소프로필, 특히 바람직하게는 메틸이고,
식 중, R3b 는 1 내지 6 개의 탄소 원자를 갖는 알킬 잔기, 또는 수소, 바람직하게는 메틸, 에틸, 프로필 또는 이소프로필, 특히 바람직하게는 메틸 또는 수소이고,
식 중, R4b 는 1 내지 6 개의 탄소 원자를 갖는 알킬 잔기, 또는 수소, 바람직하게는 메틸, 에틸, 프로필 또는 이소프로필, 특히 바람직하게는 메틸 또는 에틸이고,
식 중, c = 1 내지 3 이고, d = 1 내지 3 이고,
단, c + d = 4 임).
본 발명에 따른 제형에서, 일반식 I) 의 화합물 외에, 추가의 화합물은 따라서 잔기 R1 을 제외하고, 일반식 I) 의 화합물에 상응하는 것, 즉, 유사한 잔기 R1a 는 또다른 카르복실산의, 특히 또다른 지방산의 아실 잔기인 것으로 존재할 수 있다.
본 문맥에서, 일반식 I) 의 화합물이 제형에 함유된 일반식 I) 및 Ia) 의 모든 화합물에 대해, 적어도 30중량%, 바람직하게는 적어도 50중량%, 특히 바람직하게는 적어도 75중량% 를 구성하는 것이 바람직하다.
그러므로 제형은 바람직하게는 예를 들어, R1 에 대해 상기 정의된 것보다 길거나 짧은 아실 잔기를 갖는 공업용 등급의 지방산 컷 (cut) 을 사용하는 경우 발생하는 바와 같은, 일반식 I) 의 하나 이상의 화합물 및 일반식 Ia) 의 하나 이상의 화합물의 혼합물을 포함한다.
매우 특히 바람직한 것은 사용되는 혼합물이 하기를 적용하는 탄소 사슬 분포를 가진 혼합 식물유인 경우 수득되는 혼합물이다:
R1 또는 R1a 의 사슬 길이 전체 혼합물에 대한 비율
(' = 이중 결합(들) 의 수)
<C 16 0 - 2중량%
C 16 4 - 7중량%
C 16' 0 - 2중량%
C 18 0 - 4중량%
C 18' 55 - 65중량%
C 18'' 15 - 25중량%
C 18''' 6 - 12중량%
>C 18 0 - 4중량%
본 구현예의 바람직한 제형은 일반식 I) 또는 Ia) (식 중, a = b = c = d = 2 임) 의 화합물을 포함한다.
이것은 바람직하게는 또한 성분 I) 및 Ia) 에 적용된다: b 가 > 1 인 경우, 잔기 R1 은 동일 또는 상이할 수 있다. a 가 > 1 인 경우, 잔기 R4 는 동일 또는 상이할 수 있다. d 가 > 1 인 경우, 잔기 R1a 는 동일 또는 상이할 수 있다. c 가 > 1 인 경우, 잔기 R4b 는 동일 또는 상이할 수 있다. n 이 > 1 인 경우, 잔기 R3 은 동일 또는 상이할 수 있다.
바람직한 제형은 일반식 I) 의 하나 이상의 화합물 (식 중, a = b = 2 임) 을 포함한다. 본 발명에 따른 특히 바람직한 제형은 상기 제형이 일반식 I) 의 하나 이상의 화합물 (식 중, R1 은 올레산의 아실 잔기이고, a = b = 2 임) 을 포함하는 것을 특징으로 한다.
바람직한 성분 II 는 2-4 의 에스테르화도 (degree of esterification), 바람직하게는 2.5-4 의, 특히 바람직하게는 2.8-3.9 의 에스테르화도를 갖고 본 발명에 따라 존재한다.
본 발명의 일반식 II) 와 관련하여 용어 "에스테르화도 (degree of esterification)" 는 일반식 II) 의 분자 당 수소와 동일하지 않은 얼마나 많은 잔기 R1 이 존재하는 지를 의미하는 것으로 이해된다.
이것은 바람직하게는 또한 성분 II) 에 적용된다: 바람직하게는 f = 2 이고, h = 2 이다. 2 개 이상의 잔기 R1 이 분자 내에 존재하는 경우, 잔기 R1 은 동일 또는 상이할 수 있다. 마찬가지로, 잔기 R4 는 동일 또는 상이할 수 있다. n 이 > 1 인 경우, 잔기 R3 은 동일 또는 상이할 수 있다.
이것은 성분 I) 및 II) 모두에 적용된다.
18 내지 24 개의 탄소 원자의 사슬 길이를 갖는 적어도 단일불포화 지방산의 아실 잔기로서 R1 은 하나 이상의, 예를 들어, 2 개 또는 3 개의, 이중 결합을 함유할 수 있다. 본 발명에 따른 바람직한 제형은 18 내지 24 개의 탄소 원자의 사슬 길이를 갖는 적어도 단일불포화 지방산의 아실 잔기로서 R1 이 올레산, 엘라이드산, 박센산, 가돌레산, 이코센산, 세톨레산, 에루크산, 네르본산, 리놀산, 알파-리놀렌산, 감마-리놀렌산, 칼렌둘산, 푸니크산, 알파-엘라에오스테아르산, 베타-엘라에오스테아르산, 아라키돈산, 팀노돈산, 클루파노돈산 및 세르본산을 포함하는 군으로부터의 산의 아실 잔기로부터 선택되는 (올레산이 특히 바람직함) 것을 특징으로 한다. 본 발명에 따르면, 상기 카르복실산의 혼합물을 사용하는 것이 또한 가능하다.
본 발명에 따른 바람직한 제형은 이들이 지방산 또는 지방산 염을 포함하지 않는 것을 특징으로 한다.
본 발명에 따른 제형이 0.5 내지 20중량%, 바람직하게는 1 내지 10중량%, 특히 2 내지 7중량% 의 하나 이상의 지방 알코올 (중량% 는 총 제형에 대한 것임) 을 부가적으로 포함하는 경우가 유리한 것으로 입증되었다.
본 맥락에서 지방 알코올은 바람직하게는 8 내지 30 개의 탄소 원자의 알킬기를 갖는 비분지된 또는 분지된, 또한 불포화될 수 있는 모노알코올을 의미하는 것으로 이해된다. 바람직한 지방 알코올은 옥탄올, 데칸올, 라우릴 알코올, 이소라우릴 알코올, 안테이소라우릴 알코올, 미리스틸 알코올, 이소미리스틸 알코올, 세틸 알코올, 팔몰레일 알코올, 스테아릴 알코올, 이소스테아릴 알코올, 안테이소스테아릴 알코올, 에이코사놀, 페트로셀리닐 알코올, 게르베 (Guerbet) 알코올, 아라킬 알코올, 가돌레일 알코올, 베헤닐 알코올, 에루실 알코올, 헥타코사놀, 옥타코사놀, 및 멜리실 알코올, 및 이의 혼합물, 특히 공업용 등급의 혼합물, 바람직하게는 12 내지 18 개, 바람직하게는 16 내지 18 개의 탄소 원자를 갖는 공업용 등급의 코코넛 또는 우지 (tallow) 지방 알코올 뿐 아니라 단일불포화된 지방 알코올, 예컨대 올레일 알코올, 엘라이딜 알코올, 델타-9-시스-헥사데센올, 델타-9-옥타데센올, 트랜스-델타-9-옥타데센올, 시스-델타-11-옥타데센올, 트랜스-10,시스-12-헥사데카디엔-1-올, 옥타코사-10,19-디엔-1-올 및 다중불포화된 지방 알코올, 예컨대 리놀레일 알코올 (9Z, 12Z-옥타데카디엔-1-올), 엘라이도리놀레일 알코올 (9E, 12E-옥타데카디엔-1-올), 리놀레닐 알코올 (9Z, 12Z, 15Z-옥타데카트리엔-1-올), 엘라이도리놀레닐 알코올 (9E, 12E, 15-E-옥타데카트리엔-1-올) 이고, 여기서 16 내지 18 개의 탄소 원자를 갖는 코코넛 또는 우지 지방 알코올의 혼합물이 특히 바람직하다.
본 발명에 따른 지방 알코올의 혼합물을 사용할 수 있다. 지방 알코올의 혼합물이 80중량% 내지 97중량% 의 하나 이상의 선형, 포화 지방 알코올 및 3중량% 내지 20중량% 의 하나 이상의 적어도 단일불포화 또는 분지형 지방 알코올, 예컨대, 예를 들어, 이소스테아릴 알코올 또는 게르베 (guerbet) 알코올 (% 는 전체 지방 알코올 함량에 대한 것임) 을 포함하는 것으로 사용되는 경우, 유리하고 따라서 본 발명에 따라 바람직한 것으로 밝혀졌다. 본 맥락에서, 혼합물은 바람직하게는 포화 지방 알코올로서, 하나 이상의 C14 내지 C20 지방 알코올, 특히 올레일 알코올 또는 이소스테아릴 알코올을 포함한다. 불포화 또는 분지형 지방 알코올의 비율은 본 발명에 따른 제형의 점도, 텍스쳐, 색상 및 안정성에 대해 긍정적인 영향을 갖는다. 혼합물 내의 불포화 또는 분지형 지방 알코올이, 아실 잔기 R1 의 산의 산 기가 알코올로 환원된, (예를 들어, R1 = 올레산의 아실 잔기 --> 혼합물 올레일 알코올 내의 불포화 알코올) 제형 내의 일반식 I) 의 아실 잔기 R1 로부터 산출되는 알코올과 동일한 경우, 이러한 맥락에서 특히 바람직하다.
본 발명에 따른 제형이 0.1 내지 10중량%, 바람직하게는 0.25 내지 5중량%, 특히 0.5 내지 2.5중량% 의 하나 이상의 유화제 (중량% 는 총 제형에 대한 것임) 를 부가적으로 포함하는 경우가 유리한 것으로 입증되었다.
이러한 맥락에서 바람직한 유화제는 지방 알코올 알콕실레이트, 특히 지방 알코올 에톡실레이트의 군으로부터 선택된다. 존재하는 특히 바람직한 지방 알코올 에톡실레이트는 하기를 포함하는 군으로부터 선택된다:
라우릴 알코올의 폴리옥시에틸렌 에테르, CAS 번호 9002-92-0, 마크로골 라우릴 에테르, 예를 들어
폴리옥시에틸렌 (4) 라우릴 에테르 (라우레스-4, INCI),
폴리옥시에틸렌 (9) 라우릴 에테르 라우레스-9 (INCI),
폴리옥시에틸렌 (23) 라우릴 에테르 라우레스-23 (INCI)
세틸 알코올의 폴리옥시에틸렌 에테르, CAS 번호 9004-95-9, 예를 들어
폴리옥시에틸렌 (2) 세틸 에테르 세테스-2 (INCI),
폴리옥시에틸렌 (10) 세틸 에테르 세테스-10 (INCI)
폴리옥시에틸렌 (20) 세틸 에테르 세테스-20 (INCI)
세틸스테아릴 알코올의 폴리옥시에틸렌 에테르, CAS 번호 68439-49-6, 예를 들어
폴리옥시에틸렌 (6) 세틸스테아릴 에테르 세테아레스-6 (INCI)
폴리옥시에틸렌 (20) 세틸스테아릴 에테르 세테아레스-20 (INCI)
폴리옥시에틸렌 (25) 세틸스테아릴 에테르 세테아레스-25 (INCI)
스테아릴 알코올의 폴리옥시에틸렌 에테르, CAS 번호 9005-00-9, 예를 들어
폴리옥시에틸렌 (2) 스테아릴 에테르 스테아레스-2 (INCI)
폴리옥시에틸렌 (10) 스테아릴 에테르 스테아레스-10 (INCI)
폴리옥시에틸렌 (20) 스테아릴 에테르 스테아레스-20 (INCI)
올레일 알코올의 폴리옥시에틸렌 에테르, CAS 번호 9004-98-2, 예를 들어
폴리옥시에틸렌 (2) 올레일 에테르 올레트-2 (INCI)
폴리옥시에틸렌 (10) 올레일 에테르 올레트-10 (INCI)
폴리옥시에틸렌 (20) 올레일 에테르 올레트-20 (INCI)
또는
폴리옥시에틸렌 (10) 트리데실 에테르 (CAS 번호 24938-91-8) 및 트리데세스-10 (INCI).
대안적으로 바람직한 유화제는 폴리올 에스테르, 특히 글리세롤 에스테르 및 폴리글리세롤 에스테르, 특히 폴리글리세롤 에스테르의 군으로부터 선택된다. 바람직하게는, 존재하는 (폴리)글리세롤 에스테르는, 이들이 부분 에스테르인 것을 특징으로 한다. 특히 바람직한 폴리글리세롤 부분 에스테르는 하기를 포함하는 군으로부터 선택된다:
EP-B-0　835　862 에 기재된 바와 같은 폴리글리세롤 부분 에스테르 (이는 30 내지 75% 의 폴리글리세롤의 에스테르화도를 갖는 폴리글리세롤 혼합물 및 12 내지 22 개의 탄소 원자를 갖는 포화 또는 불포화, 선형 또는 분지형 지방산 및 2 내지 2.4 의 평균 관능가를 갖는 이량체 지방산의 에스테르화에 의해 수득가능함), 시트르산의 에스테르, 예를 들어, O/W 유화제 글리세릴 스테아레이트 시트레이트, (2-히드록시-1,2,3-프로판트리카르복실산-1,2,3-프로판트리올 모노옥타데카노에이트, INCI 글리세릴 스테아레이트 시트레이트, CAS 39175-72-9), 글리세릴 스테아레이트의 시트르산 에스테르 (특히 명칭 AXOL　C　62 로 시판됨), WO2006034992 및 WO2008092676 에 기재된 바와 같은 글리세릴 스테아레이트 시트레이트 및 WO2004112731 에 기재된 바와 같은 글리세릴 올레에이트 시트레이트, 마찬가지로 단순 폴리글리세롤 에스테르, 예를 들어, 폴리글리세롤-3 디스테아레이트, 폴리글리세릴-10 스테아레이트, 폴리글리세릴-6 디스테아레이트, 폴리글리세롤 및 메틸 글루코오스 및 스테아르산의 혼합 에스테르, 예를 들어, 폴리글리세릴-3 메틸 글루코오스 디스테아레이트 및 다관능성 카르복실산의 잔기 및 10 내지 24 개의 탄소 원자를 갖는 1 개 이상의 카르복실산을 갖는 (폴리)글리세롤 부분 에스테르.
이론상으로, 소르비탄 또는 수크로오스 에스테르가 또한 폴리올 에스테르로서 사용될 수 있다. 통상의 조합은, 예를 들어, 소르비탄 스테아레이트 & 수크로오스 코코에이트이다.
추가의 대안에서 존재하는 유화제는, 바람직하게는 개질된 실록산의 군, 예를 들어 알파-올레핀 기반의 지방족 기 이외에 폴리에테르를 또한 함유하는 것들로부터 선택된다. 수중유 에멀젼을 위한 실록산-기반 유화제는 친수 특성을 가져야 하기 때문에, 이들은 일반적으로 순수한 폴리에테르 실록산이어야 한다. 특히 적합한 예는 EP1125574 에 기재된 바와 같은 비교적 소수성인 폴리에테르 실록산, EP2168564 에 기재된 바와 같은 고 분자량 폴리에테르 실록산 및 WO2009138306 에 기재된 바와 같은 유기개질된 실록산 블록 코폴리머이다.
바람직하게는, 존재하는 개질된 실록산은 8 초과의 HLB 값을 갖는 것을 특징으로 한다. 특히 바람직한 개질된 실록산은 Bis-PEG/PPG-16/16 디메티콘, PEG/PPG-16/16 디메티콘, Bis-PEG/PPG-20/5 PEG/PPG-20/5 디메티콘 및 메톡시 PEG/PPG-25/4 디메티콘을 포함하는 군으로부터 선택된다.
본 발명과 관련하여, 상기 언급된 유화제는 특히 저장-안정성 제형을 생성한다.
특히 바람직한 것은 하기와 같은 일반식 I) 의 화합물:
(식 중, R1 은 이소스테아르산의 아실 잔기이고,
식 중, R2 는 1 내지 6 개의 탄소 원자를 갖는 알킬 잔기, 바람직하게는 메틸, 에틸, 프로필 또는 이소프로필, 특히 바람직하게는 메틸이고,
식 중, R3 은 1 내지 6 개의 탄소 원자를 갖는 알킬 잔기, 또는 수소, 바람직하게는 메틸, 에틸, 프로필 또는 이소프로필, 특히 바람직하게는 메틸 또는 수소이고,
식 중, R4 는 1 내지 6 개의 탄소 원자를 갖는 알킬 잔기, 또는 수소, 바람직하게는 메틸, 에틸, 프로필 또는 이소프로필, 특히 바람직하게는 메틸 또는 에틸이고,
식 중, n= 0, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10 내지 20 이고,
식 중, a = 1 내지 3 이고, b = 1 내지 3 이고,
단, a + b = 4 이고,
단, n=0 인 경우, 하나 이상의 R4 는 에틸 또는 프로필, 바람직하게는 에틸임).
및 하기의 군으로부터 선택되는 하나 이상의 유화제를 포함하는 본 발명에 따른 제형이다:
에톡시화된 유화제, 예컨대 예를 들어, TEGINACID (글리세릴 스테아레이트, 세테아레스-20) 또는 TEGINACID C (세테아레스-25), 또는 TEGO Acid S 40 P (PEG-40 스테아레이트) 또는 TEGO Alkanol IC 20 (이소세테스-20) 또는 라우레스-23 또는 스테아레스-20 또는 스테아레스-21 또는 TEGO Care 165 (글리세릴 스테아레이트, PEG-100 스테아레이트) 또는 TEGO Care 215 (세테아레스-15, 글리세릴 스테아레이트), 오르가노개질된 실록산, 예컨대 예를 들어, ABIL Care 85 (Bis-PEG/PPG-16/16 PEG/PPG-16/16 디메티콘; 카프릴/카프르 트리글리세라이드) 또는 ABIL Care XL 80 (Bis-PEG/PPG-20/5 PEG/PPG-20/5 디메티콘; 메톡시 PEG/PPG-25/4 디메티콘; 카프릴/카프르 트리글리세라이드), 양이온성 계면활성제, 예컨대 예를 들어, VARISOFT PATC (팔마미도프로필트리모늄 클로라이드) 또는 VARISOFT TA 100 (디스테아릴디모늄 클로라이드) 또는 VARISOFT BT 85 (베헨트리모늄 클로라이드), 당-기재 유화제, 예컨대 예를 들어, TEGO Care PS (메틸 글루코오스 세스퀴스테아레이트) 또는 TEGO Care CG 90 (세테아릴 글루코시드), 글리세롤-기재 유화제, 예컨대 예를 들어, AXOL C62 Pellets (글리세릴 스테아레이트 시트레이트) 또는 TEGO Care PL 4 (폴리글리세릴-4 라우레이트), TEGO Care PSC 3 (폴리글리세릴-3 스테아레이트/시트레이트), 당 및 글리세롤-기재 유화제, 예컨대 예를 들어, TEGO Care 450 (폴리글리세릴-3 메틸글루코오스 디스테아레이트) 또는 TEGO Care PS (메틸 글루코오스 세스퀴스테아레이트) 및 상기의 혼합물, 예컨대 예를 들어, TEGO Care LTP (소르비탄 라우레이트, 폴리글리세릴-4 라우레이트, 디라우릴 시트레이트).
본 발명에 따른 제형은 부가적으로 하기를 포함할 수 있다:
III) 하기 일반식 III) 의 하나 이상의 화합물:
Figure pat00004
일반식 III)
(식 중,
R14-CO 는 일반적으로 자연적으로 발생하거나 또는 합성적으로 제조된 지방산으로부터 기원하는, 0, 1, 2 또는 3 개의 이중 결합을 포함하는 6 내지 22 개의 탄소 원자를 갖는 지방족, 선형 또는 분지형 아실 잔기로부터 선택되고,
R15 및 R13 은 히드록시 기, 에스테르 기, 아민, 아미드 또는 기타 극성 치환기와 같은 작용기를 임의로 가질 수 있는 동일 또는 상이한 알킬 잔기로부터 선택되고, 바람직한 것은 최대 하나 이상의 분지를 갖는 미치환된 탄화수소 잔기이고, 특히 바람직한 것은 1 내지 6 개의 탄소 원자를 갖는 탄화수소 잔기이고, 에틸 및 메틸 잔기가 본 발명에 따라 매우 특히 바람직하다.
n = 1 내지 10, 바람직하게는 2 내지 7, 특히 2 내지 4 로부터 선택되는 전체 수임).
일반식 III 의 화합물은 통상 천연 또는 합성 지방산 및 지방산 컷과 디알킬아미노아민의 아미드화에 의해 제조된다. 이러한 지방산의 전형적인 예는 카프로산, 카프릴산, 2-에틸헥산산, 카프르산, 라우르산, 이소트리데칸산, 미리스트산, 팔미트산, 팔몰레산, 스테아르산, 이소스테아르산, 올레산, 엘라이드산, 페트로셀산, 리놀레산, 리놀렌산, 엘라에오스테아르산, 아라크산, 가돌레산, 베헨산 및 에루크산, 및 예를 들어, 천연 지방 및 오일의 가압된 분할 동안, 불포화 지방산의 Roelen 옥소 합성 또는 이량체화로부터 알데히드의 환원 동안 생성되는 이들의 공업용 등급의 혼합물이다. 특히 바람직한 것은 통상 코코넛 오일 또는 팜 오일로부터 수득가능한 지방산 컷이고, 스테아르산의 사용이 일반적으로 특히 바람직하다.
의도되는 용도에 따라, 본 발명에 따른 제형은 일반식 I), II), III) 및 임의로 Ia) 의 화합물을 다양한 비로 포함할 수 있다. 본 발명에 따른 제형에서, 성분 I) 또는 II) 는 바람직하게는 총, 성분 III) 에 대해 20 : 1 내지 1 : 20, 특히 10 대 1 내지 1 대 10 의 중량 비로 존재한다. 원하는 효과에 따라, 중량 비는 또한 5:1 내지 1:5 또는 3:1 내지 1:3 로 다양할 수 있다.
본 발명에 따른 제형은, 예를 들어 하기의 군으로부터 선택되는 하나 이상의 추가의 첨가 성분을 포함할 수 있다:
연화제,
코에멀션화제,
증점제/점도 조절제/안정화제,
항산화제,
향수성물질 (또는 폴리올),
고체 및 충전제,
진주광택 첨가제,
탈취제 및 항발한 활성 성분,
방충제,
자가-태닝제,
보존제,
컨디셔너,
향료,
염료,
화장 활성 성분,
케어 첨가제,
슈퍼패팅제,
용매.
별개 군들의 예시적 대표물로서 사용될 수 있는 물질이 당업자에 공지되어 있고, 예를 들어 독일 출원 DE 102008001788.4 에 밝혀져 있을 수 있다. 상기 특허 출원은 여기에 참조로 포함되어 있고, 따라서 본 개시의 부분을 형성한다.
사용되는 이들 성분의 양 및 추가의 임의 성분에 있어서, 당업자에 공지된 관련 핸드북, 예를 들어 {K. Schrader, "Grundlagen und Rezepturen der Kosmetika [Fundamentals and Formulations of Cosmetics]", 2nd edition, 페이지 329~341, Huthig Buch Verlag Heidelberg} 에 명백하게 언급되어 있다.
특정한 첨가제의 양은 그 의도되는 용도에 의해 좌우된다.
각각의 적용을 위한 전형적인 가이드 제형이 선행 기술에 공지되어 있고, 예를 들어 특정한 기본 물질 및 활성 성분의 제조업체의 책자에 포함되어 있다. 이들 기존의 제형은 통상 변함없이 취해질 수 있다. 그러나, 필요하다면 목적하는 개질이 조정 및 최적화의 목적을 위한 단순 실험으로 문제 없이 착수될 수 있다.
본 발명에 따라 바람직한 제형, 특히 케라틴 섬유, 특히 인간 헤어를 처리하기 위한 것들은,
임의로 총, 0.1 내지 7중량%, 바람직하게는 0.2 내지 5중량%, 특히 바람직하게는 0.3 내지 3중량% 의, 일반식 I) 및 임의로 Ia) 또는 식 II) 의 화합물 및 임의로 부가적으로는
0.1 내지 7중량%, 바람직하게는 0.2 내지 5중량%, 특히 바람직하게는 0.3 내지 3중량% 의, 일반식 III) 의 화합물
(중량% 는 총 제형에 대한 것임) 을 포함한다.
특히 양호한 결과가 0.2 내지 3중량% 의 미리 규정된 농도에서 달성될 수 있다. 본 발명에 따른 제형의 케라틴 섬유, 특히 인간 헤어에 대한 적용은, 그러나, 적은 농도로의 활성 성분의 사용에 제한되지 않는다. 마찬가지로 미리 규정된 농도가 2 내지 20중량% 또는 3 내지 14중량%, 특히 5 내지 12중량% 인 본 발명에 따른 농축된 제형을 사용하는 것도 가능하다.
제형이 3.0 내지 5.5, 바람직하게는 3.5 내지 5.0 의 pH 를 갖는 것이 본 발명에 따라 바람직하다.
본 발명에 따른 제형 내에 존재하는 식 I) 또는 II) 의 화합물의 전하는 상응하는 음이온에 의해 보상되어야만 한다; 이것은 본 발명에 따른 제형 내에 존재하는 반대음이온에 의해 일어난다.
이러한 반대음이온은 예를 들어, 할라이드, 슈도할라이드, 무기 산의 음이온, 술페이트, 술파이트, 수소술파이트, 술포네이트, 알킬- 및 아릴술포네이트, 포스페이트, 수소포스페이트, 포스파이트, 수소포스파이트, 포스포나이트, 카르복실레이트, 보레이트, 카보네이트, 술피드, 수소술피드, 락테이트, 글리콜레이트, 포르메이트, 아세테이트 또는 프로피오네이트이다.
상기 음이온은 바람직하게는 화장 적용에 적합한 것으로부터 선택되고, 따라서 예를 들어 무독성이다. 특히 바람직하게는, 클로라이드, 브로마이드, 요오다이드, 알킬 술페이트, 예를 들어, 메틸 술페이트, 에틸 술페이트, 알킬술포네이트, 예를 들어, 메틸술포네이트, 트리플레이트, 토실레이트, 포스페이트, 술페이트, 수소술페이트, 락테이트, 글리콜레이트, 아세테이트 및 시트레이트, 바람직하게는 클로라이드, 메틸 술페이트, 및 에틸 술페이트, 특히 바람직하게는 메틸 술페이트 및 에틸 술페이트를 포함하는 군으로부터 선택되는 일반식 I) 또는 II) 의 화합물에 대한 하나 이상의 반대음이온이 존재한다.
본 발명은 추가로 하기 일반식 I) 의 화합물을 제공한다:
Figure pat00005
일반식 I)
(식 중, R1 은 이소스테아르산의 아실 잔기이고,
식 중, R2 는 1 내지 6 개의 탄소 원자를 갖는 알킬 잔기, 바람직하게는 메틸, 에틸, 프로필 또는 이소프로필, 특히 바람직하게는 메틸이고,
식 중, R3 은 1 내지 6 개의 탄소 원자를 갖는 알킬 잔기, 또는 수소, 바람직하게는 메틸, 에틸, 프로필 또는 이소프로필, 특히 바람직하게는 메틸 또는 수소이고,
식 중, R4 는 1 내지 6 개의 탄소 원자를 갖는 알킬 잔기, 또는 수소, 바람직하게는 메틸, 에틸, 프로필 또는 이소프로필, 특히 바람직하게는 메틸 또는 에틸이고,
식 중, n= 0, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10 내지 20 이고,
식 중, a = 1 내지 3 이고, b = 1 내지 3 이고,
단, a + b = 4 이고,
단, n=0 인 경우, 하나 이상의 R4 는 에틸 또는 프로필, 바람직하게는 에틸임).
본 발명에 따라 바람직한 일반식 I) 의 화합물은 식 중, a = b = 2, 특히 바람직하게는 R2 = 메틸인 것이다.
본 발명은 추가로 하기 일반식 II) 의 화합물을 제공한다:
Figure pat00006
일반식 II),
(식 중, R1 은 18 내지 24 개의 탄소 원자의 사슬 길이를 갖는 적어도 단일 불포화 지방산의 아실 잔기 또는 이소스테아르산 또는 리시놀레산의 아실 잔기, 또는 수소이고, 단 하나 이상의 R1 은 수소가 아니고,
식 중, R2 는 1 내지 6 개의 탄소 원자를 갖는 알킬 잔기, 바람직하게는 메틸, 에틸, 프로필 또는 이소프로필, 특히 바람직하게는 메틸이고,
식 중, R3 은 1 내지 6 개의 탄소 원자를 갖는 알킬 잔기, 또는 수소, 바람직하게는 메틸, 에틸, 프로필 또는 이소프로필, 특히 바람직하게는 메틸 또는 수소이고,
식 중, R4 는 1 내지 6 개의 탄소 원자를 갖는 알킬 잔기, 또는 수소, 바람직하게는 메틸, 에틸, 프로필 또는 이소프로필, 특히 바람직하게는 메틸 또는 에틸이고,
식 중, R5 는 산소 또는 질소 원자 또는 카르복실 기에 의해 임의로 중단된, 2-원자가, 포화 또는 불포화, 직쇄, 분지형 또는 시클릭, 임의로 치환된 탄화수소 잔기, 바람직하게는 부틸렌, 프로필렌, 에틸렌 또는 메틸렌, 특히 바람직하게는 부틸렌 및 에틸렌, 특히 바람직하게는 에틸렌이고,
식 중, n= 0, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10 내지 20 이고,
식 중, e = 1 내지 2 이고, f= 1 내지 2 이고, g = 1 내지 2 이고, h = 1 내지 2 이고,
단, e + f = 3 이고, g + h = 3 임).
본 발명에 따른 일반식 II) 의 바람직한 화합물은 2 내지 4 의 에스테르화도, 바람직하게는 2.5-4 의 에스테르화도 및 특히 바람직하게는 2.8 내지 3.9 의 에스테르화도를 갖는 것이다.
이것은 바람직하게는 또한 성분 II): (바람직하게는 f = 2 이고 h = 2 임) 에도 또한 적용된다. 2 개 이상의 잔기 R1 이 분자 내에 존재하는 경우, 잔기 R1 은 동일 또는 상이할 수 있다. 마찬가지로, 잔기 R4 는 동일 또는 상이할 수 있다. n 이 > 1 인 경우, 잔기 R3 은 동일 또는 상이할 수 있다.
상기는 본 발명에 따른 제형에 존재하는 상기 성분 I) 및 II) 에 대해 R1 에 적용된다.
본 발명에 따른 일반식 I) 및 II) 의 화합물 및 또한 본 발명에 따른 제형에 존재하는 일반식 I) 및 II) 의 화합물, 및 본 발명에 따른 제형은 케라틴 섬유의 처리를 위해, 특히 헤어 처리를 위해 본 발명에 따라 사용될 수 있다.
이와 관련해서, 바람직하게는 본 발명에 따른 제형에 존재하는 것으로서 상기 기재된 일반식 I) 및 II) 의 화합물을 사용하는 것이 바람직하다.
본 발명에 따른 용도는 컨디셔닝, 윤기, 유연성, 탄력성 및/또는 빗질력 (combability) 에서의 개선, 및 또한 처리된 섬유의 끊어짐 가능성의 감소를 야기하고, 게다가 이것은 섬유 사이의 정전기력을 감소시킨다.
본 발명에 따른 용도는 열에 대항하는 섬유의 보호를 야기한다.
본 발명은 출원의 범위가 명세서 및 특허청구범위의 전체로부터 산출되는 본 발명이, 실시예에 언급된 구현예에 제한되지 않으면서, 하기 언급되는 실시예에서 예시적 방식으로 기재된다.
하기 도면은 실시예의 일부이다:
도 1: 제형 b1 및 b5 를 사용하는 헤어 머릿단의 처리 동안 빗질력의 감소 비교.
도 2: 제형 e2 및 e1 의 저장 안정성; 25℃ 에서 상부 곡선 e2, 45℃ 에서 중간 곡선 e2 및 25℃ 에서 하부 곡선 e1.
실시예:
합성예 1: "1-프로판아미늄, 2-히드록시-N-(2-히드록시프로필)-N-에틸-N-메틸, 혼합 식물유 지방산과의 디에스테르, 에틸 술페이트" (본 발명에 따름) 의 제조
560 g (2 mol) 의 혼합 식물유 지방산을 150 g (1.02 mol) 의 메틸디이소프로판올아민과 혼합하고 교반하면서 180℃ 로 가열한다. 반응물의 물을 연속적으로 증류 제거한다. 반응물의 물의 대부분을 대기압에서 증류한 후에, 진공을 적용하고, 반응 혼합물의 산가를 < 7 mg KOH/g 가 되게 반응시킨다. 산출되는 에스테르 아민을 60℃ 로 냉각시키고, 반응 온도가 100℃ 를 초과하지 않도록 146 g (0.95 mol) 의 디에틸 술페이트와 부분 부가혼합한다.
실온으로 냉각 후, 최종 생성물의 총 아민 수 (TAN) 및 활성 함량을 분석한다.
TAN = 5.0 mg KOH/g; 활성 함량 1.25 meq/g (Epton 에 따른 양이온성 활성 함량).
실시예 2: "1-프로판아미늄, 2-히드록시-N-(2-히드록시프로필)-N,N-디메틸, 팜 지방산과의 디에스테르, 메틸 술페이트" (본 발명에 따르지 않음) 의 제조
1020 g (4 mol) 의 팔미트산 (공업용 등급의 품질, 대략 98% 순수) 을 302 g (2.05 mol) 의 메틸디이소프로판올아민과 부가혼합하고, 실시예 1 에 기재된 바와 같이 에스테르화시킨다. 에스테르 아민의 산가는 5.6 mg KOH/g 이었다. 상기 혼합물을 실시예 1 에 기재된 바와 같이 240 g (1.90 mol) 의 디메틸 술페이트로 알킬화시켰다.
최종 생성물의 TAN 은 4.8 mg KOH/g 으로 측정되었고, 활성 함량은 1.33 meq/g 였다.
합성예 3a:
N,N,N',N'-테트라키스 (2-히드록시프로필)에틸렌디아미늄, 식물 혼합된 오일 지방산과의 테트라에스테르, 메틸 술페이트 (본 발명에 따름)
910.7 g (3.24 mol) 의 식물 혼합된 오일 지방산을 249.4 g (0.85 mol) 의 N,N,N',N'-테트라키스 (2-히드록시프로필)에틸렌디아민과 혼합하고, 교반하면서 180℃ 로 가열하였다. 반응물의 물을 연속적으로 증류 제거한다. 반응물의 물의 대부분을 대기압에서 증류한 후에, 진공을 적용하고, 반응 혼합물의 산가를 < 7 mg KOH/g 가 되게 반응시킨다. 산출되는 에스테르 아민을 60℃ 로 냉각시키고, 반응 온도를 60-90℃ 의 범위로 유지하도록, 107.2 g (0.85 mol) 의 디메틸 술페이트와 부분 부가혼합한다. 실온으로 냉각 후, 최종 생성물의 총 아민 수 (TAN) 및 활성 함량을 분석한다.
TAN = 40.1 mg KOH/g; 활성 함량 0.71 meq/g (Epton 에 따른 양이온성 활성 함량).
합성예 3b:
N,N,N',N'-테트라키스 (2-히드록시프로필)에틸렌디아미늄, 식물 혼합된 오일 지방산과의 트리에스테르, 메틸 술페이트 (본 발명에 따름)
843 g (3.0 mol) 의 식물 혼합된 오일 지방산을 292.4 g (1.0 mol) 의 N,N,N',N'-테트라키스 (2-히드록시프로필)에틸렌디아민 (Neutrol TE) 과 혼합하고, 교반하면서 180℃ 로 가열하였다. 반응물의 물을 연속적으로 증류 제거한다. 반응물의 물의 대부분을 대기압에서 증류한 후에, 진공을 적용하고, 반응 혼합물의 산가를 < 7 mg KOH/g 가 되게 반응시킨다. 산출되는 에스테르 아민을 60℃ 로 냉각시키고, 반응 온도를 60-90℃ 의 범위로 유지하도록, 189 g (1.5 mol) 의 디메틸 술페이트와 부분 부가혼합한다. 실온으로 냉각 후, 최종 생성물의 TAN 및 활성 함량을 분석한다.
TAN = 20.8 mg KOH/g; 활성 함량 0.95 meq/g (Epton 에 따른 양이온성 활성 함량).
실시예 4: 실시예 1, 실시예 3 및 실시예 2 뿐 아니라 시판 제품을 사용하는 헤어 트리트먼트 조성물의 적용 기술.
적용-관련 평가를 위해, 헤어 머릿단은 표백 처리에 의해 표준화된 방식으로 미리 손상되었던 것을 사용하였다. 본 목적을 위해, 표준 미용 제품이 사용된다. 헤어 머릿단에 대한 손상은 DE10327871 에 상세히 기재된다.
적용-관련 평가를 위해, 실시예 1 로부터의 본 발명에 따른 화합물을 단순한 화장용 제형에 사용하였다.
사용된 참조 화합물은 시판 이용가능한 알킬 쿼트 (INCI) 베헨트리모늄 클로라이드 (VARISOFT® BT 85 Pellets, Evonik Industries) 및 시판 이용가능한 에스테르 쿼트 (INCI) 디스테아로일에틸디모늄 클로라이드 (VARISOFT® EQ 65 Pellets, Evonik Industries) 뿐 아니라, 화합물 디메틸디(팔미토일옥시이소프로필)암모늄 클로라이드이었다.
헤어 린스에 사용시 적용 특성을 하기 제형에서 시험하였다 (표 1):
Figure pat00007
표 1: 헤어 컨디셔닝 특성을 시험하기 위한 헤어 린스 제형
시험 제형의 조성은 (통상 존재하는) 제형 구성성분에 의해 영향을 받는 시험 결과를 피하기 위해 단순하게 되도록 의도적으로 선택된다. 구체화된 재료 외에 및/또는 구체화된 재료 대신에, 본 발명에 따른 제형은 또한 추가의 성분을 포함할 수 있다. 특히, 추가 재료와의 조합은 기재되는 효과의 경우에서 시너지작용 개선을 야기할 수 있다.
헤어는 컨디셔너를 함유하지 않는, 샴푸 제형 (표 2) 으로 미리 처리된다.
Figure pat00008
표 2: 헤어 머릿단의 전처리를 위한 샴푸 제형.
미리 손상된 헤어 머릿단의 컨디셔닝 샘플로의 표준화된 처리:
상기 기재된 바와 같이 미리 손상된 헤어 머릿단을 표 2 로부터의 샴푸 제형으로 세척한다.
여기서, 헤어 머릿단을 흐르는 온수로 적신다. 과량의 물을 손으로 가볍게 짜낸 후, 샴푸를 적용하고 헤어 내에 1 분 (0.5 ml/2 g 헤어 머릿단) 동안 부드럽게 문지른다. 헤어 머릿단을 흐르는 온수에서 30 초 동안 린스한다. 상기 절차를 1 회 더 반복하나, 단 최종 린스는 1 분 동안 한다.
이후, 세척 직후, 헤어 머릿단을 표 1 로부터의 헤어 린스 제형으로 컨디셔닝한다.
여기서, 린스를 적용하고, 헤어 내에 부드럽게 문지른다 (0.5 ml/2 g 헤어 머릿단). 1 분의 방치 시간 후, 헤어를 a) 1 분 동안 또는 b) 3 분 동안 린스한다.
감각 평가 전에, 헤어를 최소 12 시간 동안 공기 중에 50% 습도 및 25℃ 에서 건조시킨다.
평가 기준:
감각 평가를 1 에서 5 의 척도로 점수를 매기는 등급을 사용하여 수행하며, 1 은 최악의 평가이고 5 는 최고의 평가이다. 개별 시험 기준은 각각 그 자체의 평가를 함유한다.
시험 기준은 다음과 같다:
습윤 빗질력, 습윤 촉감, 건조 빗질력, 건조 촉감, 외양/광택.
하기 표는 본 발명에 따른 제형 1a, 비교 제형 V2a, V3a 및 V4a 및 대조 제형 C0a (시험 성분이 없는 대조군) 으로 a) 1 분 린스 시간 및 b) 3 분 린스 시간 동안, 및 본 발명에 따른 제형 7a, 비교 제형 V2a, V3a 및 V4a 및 대조 제형 C0a (시험 성분이 없는 대조군) 으로 aa) 1 분 린스 시간 및 bb) 3 분 린스 시간 동안, 상기 기재된 바와 같이 실시된 헤어 머릿단의 처리의 감각 평가 결과를 비교한다.
a) 1 분 린스 시간
Figure pat00009
표 3a: 1 분 린스 시간으로의 헤어의 컨디셔닝 결과
b) 3 분 린스 시간
Figure pat00010
표 3b: 3 분 린스 시간으로의 헤어의 컨디셔닝 결과
표 3a 에서의 결과는 본 발명에 따른 제형 1a 가 1 분 린스 시간으로 매우 양호한 컨디셔닝 특성을 가지며, 이것은 비교 제형 V2a, V3a 및 V4a 에 대해 상당히 우수하다는 것을 보여준다.
표 3b 에서의 결과는 본 발명에 따른 제형 1a 가 비교 제형 V2a, V3a 및 V4a 보다 1 분 후보다 3 분 린스 시간으로 심지어 더욱 현저하게 개선된 컨디셔닝 특성을 가진다는 것을 보여준다. 비교 제형 V4a 는 컨디셔닝 화합물로서, 심지어 긴 린스 시간의 경우에도, 이의 매우 양호한 컨디셔닝 특성으로 알려져 있는 알킬 쿼트, VARISOFT®BT 85 (이소프로판올 중 85% 강도, Evonik Industries, INCI: 베헨트리모늄 클로라이드) 를 포함한다. 비교 제형 V3a 는 컨디셔닝 화합물로서, 1 분 린스 시간으로 매우 양호한 컨디셔닝 특성을 가지나 (표 3a 참조), 3 분 린스 시간으로 확연히 열악한 컨디셔닝을 보이는 에스테르 쿼트, VARISOFT® EQ 65Pellets (C 16 지방 알코올 중 65% 강도, Evonik Industries, INCI: 디스테아로일에틸 디모늄 클로라이드, 세테아릴 알코올) 을 포함한다.
aa) 1 분 린스 시간
Figure pat00011
표 3c: 1 분 린스 시간으로의 헤어의 컨디셔닝 결과
bb) 3 분 린스 시간
Figure pat00012
표 3d: 3 분 린스 시간으로의 헤어의 컨디셔닝 결과
표 3c 에서의 결과는 본 발명에 따른 제형 5a 가 1 분 린스 시간으로 매우 양호한 컨디셔닝 특성을 가지며, 이것은 비교 제형 V2a, V3a 및 V4a 에 대해 상당히 우수하다는 것을 보여준다.
표 3d 에서의 결과는 본 발명에 따른 제형 5a 가 비교 제형 V2a, V3a 및 V4a 보다 1 분 후보다 3 분 린스 시간으로 심지어 더욱 현저하게 개선된 컨디셔닝 특성을 가진다는 것을 보여준다. 비교 제형 V4a 는 컨디셔닝 화합물로서, 심지어 긴 린스 시간의 경우에도, 이의 매우 양호한 컨디셔닝 특성으로 알려져 있는 알킬 쿼트, VARISOFT®BT 85 (이소프로판올 중 85% 강도, Evonik Industries, INCI: 베헨트리모늄 클로라이드) 를 포함한다. 비교 제형 V3a 는 컨디셔닝 화합물로서, 1 분 린스 시간으로 매우 양호한 컨디셔닝 특성을 가지나 (표 3c 참조), 3 분 린스 시간으로 확연히 열악한 컨디셔닝을 보이는 에스테르 쿼트, VARISOFT® EQ 65Pellets (C 16 지방 알코올 중 65% 강도, Evonik Industries, INCI: 디스테아로일에틸 디모늄 클로라이드, 세테아릴 알코올) 을 포함한다.
실시예 5: 헤어의 빗질력에 대한 본 발명에 따른 화합물의 영향
실험 조건:
기구: Diastron MTT 175
측정 거리: 20 cm
빗질 속도: 2000 mm/분
사용된 헤어 머릿단: 길이 = 23 cm; 폭 = 1.5 cm; 중량 = 2 g
측정 조건: T = 22℃
헤어 머릿단을 중량 측정에 의해 측정되는, 60% 의 잔류 습도로 측정한다.
유럽인의, 미손상된, 짙은 갈색 헤어를 실험에 사용한다. 빗질력 측정을 수행하기 위해, 상기 헤어를 표준 조건에 따라 실험실에서 퍼머에 의해 손상시킨다:
1.) 4 g 퍼머 용액/g 의 헤어를, 15 분 동안 작용하도록 방치하고, 흐르는 수돗물에 (T = 35℃) 2 분 동안 린스 제거한다. (퍼머 용액: Universal perming, Basler)2.) 4 g 의 중화제 (1 부 중화 용액 + 3 부 물)/g 의 헤어를, 10 분 동안 작용하도록 하고, 2 분 동안 린스 제거한다. (중화 용액: 폼 (foam) 중화제 농축액, Basler)
시험 제형으로의 처리 전 빗질력 평가 수행:
미리 손상된 헤어 머릿단을 밤새 순응시킨다.
3.) 헤어 머릿단을 1 분 동안 완충액 (Na 시트레이트, pH = 6) 에 담근다.
4.) 헤어 머릿단을 빗질 저항성에 변화가 없음을 확인할 수 있을 때까지 손으로 미리 빗질한다. 5.) 헤어 머릿단을 기구에 집게로 고정시키고 첫번째 빗질력 측정을 수행한다. 측정을 총 10 회 반복한다.
머릿단의 처리:
0.5 g 의 각각의 시험 제형을 헤어 머릿단 (2 g 헤어/0.5 g 용액) 에 대해 사용한다. 제형을 30 초 동안 헤어 내로 마사지한 다음, 5 분 동안 방치하고, 이후 흐르는 수돗물에 1 분 또는 3 분 동안 린스 제거한다.
시험 제형으로 처리 후 빗질력 측정 실시:
포인트 3-5 를 반복한다.
이후 빗질력 (%) 을 시험 제형으로의 처리 전후에 계산한다.
사용된 시험 제형:
헤어 린스에 사용되는 경우 빗질력을 하기 제형에서 시험하였다 (표 4):
Figure pat00013
표 4: 헤어 컨디셔닝 특성을 시험하기 위한 헤어 린스 제형
a) 1 분 린스 시간 및 b) 3 분 린스 시간으로 상기 기재된 바와 같이 수행된 실험의 빗질력 측정의 결과를 본 발명에 따른 제형 1b, 비교 제형 V3b 및 V4b 및 대조군 제형 C0b (시험 성분이 없는 대조군) 과 비교한다.
결과는 1 분 린스 시간으로의 본 발명에 따른 제형 1b 가 비교 제형 V3b 보다 빗질력에서 더욱 현저한 감소가 있다는 것을 보여준다. 결과는 3 분 린스 시간으로의 본 발명에 따른 제형 1b 가 비교 제형 V3b 보다 빗질력에서 더욱 현저한 감소가 있다는 것을 추가로 보여준다. 비교 제형 V3b 는 컨디셔닝 화합물로서, 에스테르 쿼트, VARISOFT® EQ 65 Pellets (C 1618 지방 알코올 중 65% 강도, Evonik Industries, INCI: 디스테아로일에틸 디모늄 클로라이드, 세테아릴 알코올) 을 포함한다.
결과는 3 분 린스 시간으로의 본 발명에 따른 제형 6b 가 비교 제형 V3b 보다 빗질력에서 더욱 현저한 감소가 있다는 것을 추가로 보여준다.
비교 제형 V3b 는 컨디셔닝 화합물로서, 에스테르 쿼트, VARISOFT® EQ 65 Pellets (C 1618 지방 알코올 중 65% 강도, Evonik Industries, INCI: 디스테아로일에틸 디모늄 클로라이드, 세테아릴 알코올) 을 포함한다.
결과는 또한 3 분 린스 시간으로의 본 발명에 따른 제형 5b 가 비교 제형 V3b 및 V4b 보다 빗질력에서 더욱 현저한 감소가 있다는 것을 보여준다.
비교 제형 V3b 는 컨디셔닝 화합물로서, 에스테르 쿼트, VARISOFT® EQ 65 Pellets (C 1618 지방 알코올 중 65% 강도, Evonik Industries, INCI: 디스테아로일에틸 디모늄 클로라이드, 세테아릴 알코올) 을 포함한다. 비교 제형 V4b 는 컨디셔닝 화합물로서, 심지어 긴 린스 시간의 경우에도 빗질력에서의 이의 상당한 감소로 알려져 있는 알킬 쿼트, VARISOFT® BT 85 (이소프로판올 중 85% 강도, Evonik Industries, INCI: 베헨트리모늄 클로라이드) 를 포함한다.
실시예 6: 케라틴 섬유의 정전기방지 마무리
정전기방지 행동을 시험하기 위해, 새도우 실루엣 (shadow silhouette) 방법을 사용하였다.
상기 기재된 미리 처리된 헤어 머릿단, 플라스틱 빗, 스포트라이트 및 동심 반원이 표시된 프로젝션 필드를 사용한다.
실험을 표준화된 기후 조건 하에서 실시하였다. 헤어 머릿단을 프로젝션 필드로부터 15 cm 의 거리에 매단다. 새도우가 프로젝션 필드 상에 떨어지도록, 스포트라이트를 헤어 머릿단으로부터 145 cm 의 거리에 위치시킨다.
헤어 머릿단을 이후 빗을 사용하여 연속으로 5 회 빗질한다. 정전기 전하는 새도우의 2 개의 외부 지점을 표시하고 이들 사이의 거리를 측정함으로써 새도우 실루엣을 통해 측정한다. 새도우 영역이 적을수록, 정전기방지 효과가 더욱 효과적이다.
결과:
Figure pat00014

실시예 7: 지방 알코올에 의한 점도에 대한 영향
Figure pat00015

실시예 8: 지방 알코올 혼합물에 의한 점도에 대한 영향
Figure pat00016

실시예 9. 실시예 9 로부터 제형의 감각 결과
상기 실험을 실시예 5 와 유사하게 실시하였다.
a) 1 분 린스 시간
Figure pat00017
표 5a: 1 분 린스 시간에서 헤어의 컨디셔닝 결과
b) 3 분 린스 시간
Figure pat00018
표 5b: 3 분 린스 시간에서 헤어의 컨디셔닝의 결과
표 5a 에서의 결과는 1 분 린스 시간에서 본 발명의 제형 b5 가 본 발명의 제형 b1 과 동등한, 매우 양호한 컨디셔닝 특성을 갖는다는 것을 보여준다.
표 5b 에서의 결과는 3 분 린스 시간에서 본 발명의 제형 b5 가 또한 본 발명의 제형 b1 과 동등한, 매우 양호한 컨디셔닝 특성을 갖는다는 것을 보여준다.
실시예 10: 빗질력 측정의 결과
하기 도면에서, 상기 기재된 바와 같이 실시된 3 분 린스 시간에서의 실험의 빗질력 측정의 결과를 본 발명의 제형 b5 및 제형 b1 과 비교한다.
도 1 에서의 결과는 3 분 린스 시간에서의 본 발명의 제형 b5 가 제형 b1 만큼 빗질력의 필적할만한 양호한 감소가 있다는 것을 보여준다.
실시예 11. 지방 알코올 혼합물이 있는 제형의 장기간 안정성
200 g 의 각각의 제형을 250 ml 파우더 유리병에 채우고, 25℃ 및 45℃ 에서의 기후 캐비넷에서 수 개월 동안 저장하였다. 점도를 각 경우 제조 후, 25℃ 에서 1 개월의 저장 후, 4 개월의 저장 후, 및 6 개월의 저장 후 측정하였다 (Brookfield, RVDV, Spindle T-C, 30 rpm)
Figure pat00019

실시예 제형
제형예 1) 진주펄 샴푸
Figure pat00020

제형예 2) 린스-오프 컨디셔너
Figure pat00021

제형예 3) 린스-오프 컨디셔너
Figure pat00022

제형예 4) 린스-오프 컨디셔너
Figure pat00023

제형예 5) 린스-오프 컨디셔너
Figure pat00024

제형예 6) 린스-오프 컨디셔너
Figure pat00025

제형예 7) 린스-오프 컨디셔너
Figure pat00026

제형예 8) 리브-인 (Leave-In) 컨디셔너 스프레이
Figure pat00027

제형예 9) 리브-인 컨디셔너 스프레이
Figure pat00028

제형예 10) 리브-인 컨디셔너 스프레이
Figure pat00029

제형예 11) 리브-인 컨디셔너 폼 (Foam)
Figure pat00030

제형예 12) 강력 유지 스타일 젤
Figure pat00031

제형예 13) 바디케어 제품
Figure pat00032

제형예 14) 마일드 폼 배스 (Mild Foam Bath)
Figure pat00033

제형예 15) 린스-오프 컨디셔너
Figure pat00034

제형예 16) 린스-오프 컨디셔너
Figure pat00035

제형예 17) 린스-오프 컨디셔너
Figure pat00036

제형예 18) 2-인-1 (2 in 1) 샴푸 & 본 발명의 컨디셔너
Figure pat00037

제형예 19) 애완동물 캐어 - 컨디셔너
Figure pat00038

제형예 20) 인-샤워 헤어 앤 바디 컨디셔너 (In-Shower Hair and Body Conditioner) (O/W 에멀젼)
Figure pat00039

제형예 21) 핫 오일 트리트먼트 (Hot Oil Treatment)
Figure pat00040

제형예 22) 손상 헤어용의 강력 컨디셔닝 헤어 린스
Figure pat00041

제형예 23) 염색 헤어용의 컨디셔닝 헤어 린스
Figure pat00042

제형예 24) 컨디셔닝 헤어 린스
Figure pat00043

제형예 25) 컨디셔닝 헤어 린스
Figure pat00044

제형예 26) 컨디셔닝 헤어 린스
Figure pat00045

제형예 27) 컨디셔닝 헤어 린스
Figure pat00046

제형예 28) 컨디셔닝 헤어 린스
Figure pat00047

제형예 29) 컨디셔닝 헤어 린스
Figure pat00048

제형예 30) 컨디셔닝 헤어 린스
Figure pat00049

제형예 31) 컨디셔닝 헤어 린스
Figure pat00050

제형예 32) 컨디셔닝 헤어 린스
Figure pat00051

제형예 33) 컨디셔닝 헤어 린스
Figure pat00052

제형예 34) 컨디셔닝 헤어 린스
Figure pat00053

제형예 35) 컨디셔닝 헤어 린스
Figure pat00054

제형예 36) 컨디셔닝 헤어 린스
Figure pat00055

제형예 37) 컨디셔닝 헤어 린스
Figure pat00056

제형예 38) 컨디셔닝 헤어 린스
Figure pat00057

제형예 39) 컨디셔닝 헤어 린스
Figure pat00058

제형예 40) 컨디셔닝 헤어 린스
Figure pat00059

제형예 41) 컨디셔닝 헤어 린스
Figure pat00060

제형예 42) 린스-오프 컨디셔너
Figure pat00061

제형예 43) 린스-오프 컨디셔너
Figure pat00062

제형예 44) 린스-오프 컨디셔너
Figure pat00063

제형예 45) 컨디셔닝 헤어 린스
Figure pat00064

Claims (16)

  1. 하기 성분을 함유하는 화장용 제형:
    0.2 내지 25중량%, 바람직하게는 0.5 내지 15중량%, 특히 1 내지 10중량% 의, 하기 I) 및 II) 를 포함하는 군으로부터 선택되는 하나 이상의 에스테르 쿼트:
    I) 하기 일반식 I) 의 하나 이상의 화합물:
    Figure pat00065

    일반식 I)
    (식 중, R1 은 18 내지 24 개의 탄소 원자의 사슬 길이를 갖는 적어도 단일 불포화 지방산의 아실 잔기 또는 이소스테아르산 또는 리시놀레산의 아실 잔기이고,
    식 중, R2 는 1 내지 6 개의 탄소 원자를 갖는 알킬 잔기, 바람직하게는 메틸, 에틸, 프로필 또는 이소프로필, 특히 바람직하게는 메틸이고,
    식 중, R3 은 1 내지 6 개의 탄소 원자를 갖는 알킬 잔기, 또는 수소, 바람직하게는 메틸, 에틸, 프로필 또는 이소프로필, 특히 바람직하게는 메틸 또는 수소이고,
    식 중, R4 는 1 내지 6 개의 탄소 원자를 갖는 알킬 잔기, 또는 수소, 바람직하게는 메틸, 에틸, 프로필 또는 이소프로필, 특히 바람직하게는 에틸 또는 메틸이고,
    식 중, n= 0, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10 내지 20 이고,
    식 중, a = 1 내지 3 이고, b = 1 내지 3 이고,
    단, a + b = 4 이고,
    단, n=0 인 경우, 하나 이상의 R4 는 에틸 또는 프로필, 바람직하게는 에틸임),
    II) 하기 일반식 II) 의 하나 이상의 화합물:
    Figure pat00066

    일반식 II),
    (식 중, R1 은 18 내지 24 개의 탄소 원자의 사슬 길이를 갖는 적어도 단일 불포화 지방산의 아실 잔기 또는 이소스테아르산 또는 리시놀레산의 아실 잔기, 또는 수소이고, 단 하나 이상의 R1 은 수소가 아니고,
    식 중, R2 는 1 내지 6 개의 탄소 원자를 갖는 알킬 잔기, 바람직하게는 메틸, 에틸, 프로필 또는 이소프로필, 특히 바람직하게는 메틸이고,
    식 중, R3 은 1 내지 6 개의 탄소 원자를 갖는 알킬 잔기, 또는 수소, 바람직하게는 메틸, 에틸, 프로필 또는 이소프로필, 특히 바람직하게는 메틸 또는 수소이고,
    식 중, R4 는 1 내지 6 개의 탄소 원자를 갖는 알킬 잔기, 또는 수소, 바람직하게는 메틸, 에틸, 프로필 또는 이소프로필, 특히 바람직하게는 메틸 또는 에틸이고,
    식 중, R5 는 산소 또는 질소 원자 또는 카르복실 기에 의해 임의로 중단된, 2-원자가, 포화 또는 불포화, 직쇄, 분지형 또는 시클릭, 임의로 치환된 탄화수소 잔기, 바람직하게는 부틸렌, 프로필렌, 에틸렌 또는 메틸렌, 특히 바람직하게는 부틸렌 및 에틸렌, 특히 바람직하게는 에틸렌이고,
    식 중, n= 0, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10 내지 20 이고,
    식 중, e = 1 내지 2 이고, f= 1 내지 2 이고, g = 1 내지 2 이고, h = 1 내지 2 이고,
    단, e + f = 3 이고, g + h = 3 임), 및
    40 내지 99.8중량%, 바람직하게는 50 내지 99.5중량%, 특히 60 내지 99중량% 의 물, 이때 중량% 는 전체 제형에 대한 것임.
  2. 제 1 항에 있어서, R1 이 올레산, 엘라이드산, 박센산, 가돌레산, 이코센산, 세톨레산, 에루크산, 네르본산, 리놀산, 알파-리놀렌산, 감마-리놀렌산, 칼렌둘산, 푸니크산, 알파-엘라에오스테아르산, 베타-엘라에오스테아르산, 아라키돈산, 팀노돈산, 클루파노돈산 및 세르본산의 군으로부터의 산의 아실 잔기로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 제형.
  3. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 일반식 I) 에서
    a = b = 2
    인 것을 특징으로 하는 제형.
  4. 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 있어서, 지방산 또는 지방산 염을 포함하지 않는 것을 특징으로 하는 제형.
  5. 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 있어서,
    0.5 내지 20중량% 의 하나 이상의 지방 알코올
    (중량% 는 총 제형에 대한 것임)
    을 부가적으로 포함하는 제형.
  6. 제 5 항에 있어서, 지방 알코올이 옥탄올, 데칸올, 라우릴 알코올, 이소라우릴 알코올, 안테이소라우릴 알코올, 미리스틸 알코올, 이소미리스틸 알코올, 세틸 알코올, 팔몰레일 알코올, 스테아릴 알코올, 이소스테아릴 알코올, 안테이소스테아릴 알코올, 에이코사놀, 페트로셀리닐 알코올, 게르베 (Guerbet) 알코올, 아라킬 알코올, 가돌레일 알코올, 베헤닐 알코올, 에루실 알코올, 헥타코사놀, 옥타코사놀, 및 멜리실 알코올, 및 이의 혼합물을 포함하는 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 제형.
  7. 제 1 항 내지 제 6 항 중 어느 한 항에 있어서, 클로라이드, 브로마이드, 요오다이드, 알킬 술페이트, 예를 들어, 메틸 술페이트, 에틸 술페이트, 알킬술포네이트, 예를 들어, 메틸술포네이트, 트리플레이트, 토실레이트, 포스페이트, 술페이트, 수소술페이트, 락테이트, 글리콜레이트, 아세테이트 및 시트레이트를 포함하는 군으로부터 선택되는 일반식 I) 의 화합물에 대한 하나 이상의 반대이온을 부가적으로 포함하는 제형.
  8. 하기 일반식 I) 의 화합물:
    Figure pat00067

    일반식 I)
    (식 중, R1 은 이소스테아르산의 아실 잔기이고,
    식 중, R2 는 1 내지 6 개의 탄소 원자를 갖는 알킬 잔기, 바람직하게는 메틸, 에틸, 프로필 또는 이소프로필, 특히 바람직하게는 메틸이고,
    식 중, R3 은 1 내지 6 개의 탄소 원자를 갖는 알킬 잔기, 또는 수소, 바람직하게는 메틸, 에틸, 프로필 또는 이소프로필, 특히 바람직하게는 메틸 또는 수소이고,
    식 중, R4 는 1 내지 6 개의 탄소 원자를 갖는 알킬 잔기, 또는 수소, 바람직하게는 메틸, 에틸, 프로필 또는 이소프로필, 특히 바람직하게는 메틸 또는 에틸이고,
    식 중, n= 0, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10 내지 20 이고,
    식 중, a = 1 내지 3 이고, b = 1 내지 3 이고,
    단, a + b = 4 이고,
    단, n=0 인 경우, 하나 이상의 R4 는 에틸 또는 프로필, 바람직하게는 에틸임).
  9. 하기 일반식 II) 의 화합물:
    Figure pat00068

    일반식 II),
    (식 중, R1 은 18 내지 24 개의 탄소 원자의 사슬 길이를 갖는 적어도 단일 불포화 지방산의 아실 잔기 또는 이소스테아르산 또는 리시놀레산의 아실 잔기, 또는 수소이고, 단 하나 이상의 R1 은 수소가 아니고,
    식 중, R2 는 1 내지 6 개의 탄소 원자를 갖는 알킬 잔기, 바람직하게는 메틸, 에틸, 프로필 또는 이소프로필, 특히 바람직하게는 메틸이고,
    식 중, R3 은 1 내지 6 개의 탄소 원자를 갖는 알킬 잔기, 또는 수소, 바람직하게는 메틸, 에틸, 프로필 또는 이소프로필, 특히 바람직하게는 메틸 또는 수소이고,
    식 중, R4 는 1 내지 6 개의 탄소 원자를 갖는 알킬 잔기, 또는 수소, 바람직하게는 메틸, 에틸, 프로필 또는 이소프로필, 특히 바람직하게는 메틸 또는 에틸이고,
    식 중, R5 는 산소 또는 질소 원자 또는 카르복실 기에 의해 임의로 중단된, 2-원자가, 포화 또는 불포화, 직쇄, 분지형 또는 시클릭, 임의로 치환된 탄화수소 잔기, 바람직하게는 부틸렌, 프로필렌, 에틸렌 또는 메틸렌, 특히 바람직하게는 부틸렌 및 에틸렌, 특히 바람직하게는 에틸렌이고,
    식 중, n= 0, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10 내지 20 이고,
    식 중, e = 1 내지 2 이고, f= 1 내지 2 이고, g = 1 내지 2 이고, h = 1 내지 2 이고,
    단, e + f = 3 이고, g + h = 3 임).
  10. 케라틴 섬유의 화장적 처리를 위한, 제 1 항 내지 제 7 항 중 어느 한 항의 제형 내에 존재하는 일반식 I) 및/또는 II) 의 화합물, 및 또한 제 8 항 및/또는 제 9 항에 따른 화합물 또는 제 1 항 내지 제 7 항 중 어느 한 항에 따른 제형의 용도.
  11. 제 10 항에 있어서, 섬유의 광택을 증가시키기 위한 용도.
  12. 제 10 항에 있어서, 섬유의 유연성을 증가시키기 위한 용도.
  13. 제 10 항에 있어서, 섬유의 빗질력 (combability) 을 증가시키기 위한 용도.
  14. 제 10 항에 있어서, 섬유의 탄력성을 증가시키기 위한 용도.
  15. 제 10 항에 있어서, 섬유 사이의 정전기력을 감소시키기 위한 용도.
  16. 제 10 항에 있어서, 열에 대항하여 섬유를 보호하기 위한 용도.
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