KR20150144370A - 오디 유래 아릴벤조퓨란 및 플라보노이드 화합물을 포함하는 퇴행성 뇌질환의 예방, 개선 및 치료용 조성물 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 화학식 1의 화합물 또는 그 약학적으로 허용가능한 염, 또는 화학식 2의 화합물 또는 그 약학적으로 허용가능한 염을 포함하는 뇌세포 보호용 식품 조성물, 퇴행성 뇌질환의 예방 및 치료용 약학적 조성물 또는 퇴행성 뇌질환의 예방 및 개선용 식품 조성물에 대한 것이다.
Description
본 발명은 오디 유래 아릴벤조퓨란 및 플라보노이드 화합물을 포함하는 퇴행성 뇌질환의 예방, 개선 및 치료용 조성물에 대한 것이다.
뽕나무(Morus alba L.)는 뽕나무과(Moraceae)에 속하는 낙엽교목으로 우리나라 전역에 분포하고 있다. 뽕나무는 6~10 m까지 자라며, 수피는 회갈색이다. 열매는 장과로 6월에 흑색으로 익는다. 뽕나무 열매인 오디는 상심자, 상실(桑實) 흑심 등으로 불리며 백발을 검게 하며, 소갈을 덜어주고 오장을 이롭게 하는 자양 강장제로 널리 사용되고 있다. 지금까지 오디로부터 분리된 성분으로는 플라보노이드(flavonoid)와 스틸벤(stilbene) 등이 있으며, 오디에는 색소인 안토시아닌(anthocyanin)도 많이 함유되어 있다는 것이 알려져 있다(한국등록특허 제1276094호).
한편, 체내 활성 산소종(ROS)이 많이 생성되거나 항산화 시스템의 기능이 저하되어 활성 산소종의 생성과 제거 사이의 균형이 파괴되면 생체는 활성 산소종에 의해 산화적 스트레스(oxidative stress)를 받게 된다. 식생활 수준의 향상과 의학의 발달과 더불어 개인의 평균 수명이 증가 되었으나 급격한 노령화로 인해 노화에 따른 각종 퇴행성 질환 발생이 증가하고 있다. 지금까지 산화적 스트레스가 알츠하이머(Alzheimer’s), 헌팅턴(Huntington’s), 파킨슨(Parkinson’s) 과 같은 중추신경계의 퇴행성 뇌 질환의 중요한 요인으로 밝혀졌다.
본 발명자들은 오디 유래 활성성분에 대하여 연구하던 중 오디로부터 분리한 특정 아릴벤조퓨란 및 플라보노이드 화합물이 뇌세포 보호에 효과가 있는 것을 확인하고 본 발명을 완성하였다.
본 발명의 목적은 퇴행성 뇌질환의 예방, 개선 및 치료용 조성물, 및 그 제조 방법을 제공하는 것이다.
본 발명의 또다른 목적은 뇌세포 보호용 조성물, 및 그 제조방법을 제공하는 것이다.
상기 목적을 달성하기 위하여 본 발명은 오디 유래 아릴벤조퓨란 및 플라보노이드 화합물을 포함하는 퇴행성 뇌질환의 예방, 개선 및 치료용 조성물, 및 그 제조 방법을 제공한다.
또한 본 발명은 오디 유래 아릴벤조퓨란 및 플라보노이드 화합물을 포함하는 뇌세포 보호용 조성물, 및 그 제조방법을 제공한다.
본 발명의 화학식 1의 화합물 또는 그 약학적으로 허용가능한 염, 또는 화학식 2의 화합물 또는 그 약학적으로 허용가능한 염을 포함하는 조성물들은 퇴행성 뇌질환의 예방, 개선 및 치료능을 가지며, 뇌세포 보호능을 갖는다.
본 발명은,
하기 화학식 1의 화합물 또는 그 약학적으로 허용가능한 염, 또는 화학식 2의 화합물 또는 그 약학적으로 허용가능한 염을 포함하는 퇴행성 뇌질환의 예방 및 치료용 약학적 조성물에 대한 것이다.
또한 본 발명은,
하기 화학식 1의 화합물 또는 그 약학적으로 허용가능한 염, 또는 화학식 2의 화합물 또는 그 약학적으로 허용가능한 염을 포함하는 퇴행성 뇌질환의 예방 및 개선용 식품 조성물에 대한 것이다.
또한 본 발명은,
오디 추출물 또는 오디 분획물을 포함하는 퇴행성 뇌질환의 예방 및 치료용 약학적 조성물로
상기 오디 추출물 또는 오디 분획물은, 하기 화학식 1의 화합물 또는 그 약학적으로 허용가능한 염, 및 화학식 2의 화합물 또는 그 약학적으로 허용가능한 염을 포함하는 것을 특징으로 하는 약학적 조성물에 대한 것이다.
또한 본 발명은,
오디 추출물 또는 오디 분획물을 포함하는 퇴행성 뇌질환의 예방 및 개선용 식품 조성물로
상기 오디 추출물 또는 오디 분획물은, 하기 화학식 1의 화합물 또는 그 약학적으로 허용가능한 염, 및 화학식 2의 화합물 또는 그 약학적으로 허용가능한 염을 포함하는 것을 특징으로 하는 식품 조성물에 대한 것이다.
또한 본 발명은,
오디를 용매로 추출하는 단계;및
상기 오디 추출물로부터 하기 화학식 1의 화합물 또는 그 약학적으로 허용가능한 염, 또는 하기 화학식 2의 화합물 또는 그 약학적으로 허용가능한 염을 분리하는 단계를 포함하는,
퇴행성 뇌질환의 예방 및 치료용 약학적 조성물의 제조 방법에 대한 것이다.
또한 본 발명은,
오디를 용매로 추출하는 단계;및
상기 오디 추출물로부터 하기 화학식 1의 화합물 또는 그 약학적으로 허용가능한 염, 또는 하기 화학식 2의 화합물 또는 그 약학적으로 허용가능한 염을 분리하는 단계를 포함하는,
퇴행성 뇌질환의 예방 및 개선용 식품 조성물의 제조 방법에 대한 것이다.
또한 본 발명은,
오디를 용매로 추출하는 단계;및
상기 오디 추출물로부터 하기 화학식 1의 화합물 또는 그 약학적으로 허용가능한 염, 또는 하기 화학식 2의 화합물 또는 그 약학적으로 허용가능한 염을 분리하는 단계를 포함하는,
뇌세포 보호용 식품 조성물의 제조 방법에 대한 것이다.
또한 본 발명은,
오디 추출물 또는 오디 분획물을 포함하는 뇌세포 보호용 식품 조성물로
상기 오디 추출물 또는 오디 분획물은, 하기 화학식 1의 화합물 또는 그 약학적으로 허용가능한 염, 및 화학식 2의 화합물 또는 그 약학적으로 허용가능한 염을 포함하는 것을 특징으로 하는 식품 조성물에 대한 것이다.
또한 본 발명은,
하기 화학식 1의 화합물 또는 그 약학적으로 허용가능한 염, 또는 화학식 2의 화합물 또는 그 약학적으로 허용가능한 염을 포함하는 뇌세포 보호용 식품 조성물에 대한 것이다.
<화학식 1>
이 때, R1, R2 및 R3는 H, 하이드록시, 탄소 수 5 이하의 알킬 및 탄소 수 5 이하의 알콕시로 구성된 군으로부터 독립적으로 선택된다.
<화학식 2>
이 때, R4, R5, R6 및 R7은 H, 하이드록시, 탄소 수 5 이하의 알킬 및 탄소 수 5 이하의 알콕시로 구성된 군으로부터 독립적으로 선택된다.
이하, 본 발명을 자세히 설명한다.
화학식 1의 화합물
본 발명은 화학식 1의 화합물 또는 그 약학적으로 허용가능한 염을 포함하는 퇴행성 뇌질환의 예방 및 치료용 약학적 조성물에 대한 것이다. 또한 본 발명은 화학식 1의 화합물 또는 그 약학적으로 허용가능한 염을 포함하는 퇴행성 뇌질환의 예방 및 개선용 식품 조성물에 대한 것이다.
또한 본 발명은 오디 추출물 또는 오디 분획물을 포함하는 퇴행성 뇌질환의 예방 및 치료용 약학적 조성물로, 상기 오디 추출물 또는 오디 분획물은, 하기 화학식 1의 화합물 또는 그 약학적으로 허용가능한 염을 포함하는 것을 특징으로 하는 약학적 조성물에 대한 것이다. 또한 본 발명은 오디 추출물 또는 오디 분획물을 포함하는 퇴행성 뇌질환의 예방 및 개선용 식품 조성물로, 상기 오디 추출물 또는 오디 분획물은, 하기 화학식 1의 화합물 또는 그 약학적으로 허용가능한 염을 포함하는 것을 특징으로 하는 식품 조성물에 대한 것이다.
또한 본 발명은 오디를 용매로 추출하는 단계;및 상기 오디 추출물로부터 하기 화학식 1의 화합물 또는 그 약학적으로 허용가능한 염을 분리하는 단계를 포함하는, 퇴행성 뇌질환의 예방 및 치료용 약학적 조성물의 제조 방법에 대한 것이다. 또한 본 발명은 오디를 용매로 추출하는 단계;및 상기 오디 추출물로부터 하기 화학식 1의 화합물 또는 그 약학적으로 허용가능한 염을 분리하는 단계를 포함하는, 퇴행성 뇌질환의 예방 및 개선용 식품 조성물의 제조 방법에 대한 것이다.
또한 본 발명은 오디를 용매로 추출하는 단계;및 상기 오디 추출물로부터 하기 화학식 1의 화합물 또는 그 약학적으로 허용가능한 염을 분리하는 단계를 포함하는, 뇌세포 보호용 식품 조성물의 제조 방법에 대한 것이다. 또한 본 발명은 오디 추출물 또는 오디 분획물을 포함하는 뇌세포 보호용 식품 조성물로, 상기 오디 추출물 또는 오디 분획물은, 하기 화학식 1의 화합물 또는 그 약학적으로 허용가능한 염을 포함하는 것을 특징으로 하는 식품 조성물에 대한 것이다. 또한 본 발명은 화학식 1의 화합물 또는 그 약학적으로 허용가능한 염을 포함하는 뇌세포 보호용 식품 조성물에 대한 것이다.
<화학식 1>
이 때, R1, R2 및 R3는 H, 하이드록시, 탄소 수 5 이하의 알킬 및 탄소 수 5 이하의 알콕시로 구성된 군으로부터 독립적으로 선택된다. 바람직하게는, R1은 하이드록시 또는 탄소 수 5 이하의 알콕시이고, 더욱 바람직하게는 R1은 탄소 수 5 이하의 알콕시이고, 더더욱 바람직하게는 R1은 메톡시 또는 에톡시이고, 가장 바람직하게는 R1은 메톡시이다. 바람직하게는 R2 및 R3는 독립적으로 하이드록시 또는 탄소 수 5 이하의 알콕시이고, 더욱 바람직하게는 하이드록시이다.
바람직하게는 화학식 1의 화합물은 오디 유래이며, 가장 바람직하게는 화학식 1의 화합물은 하기 화학식 3의 화합물이다.
<화학식 3>
화학식 2의 화합물
본 발명은 화학식 2의 화합물 또는 그 약학적으로 허용가능한 염을 포함하는 퇴행성 뇌질환의 예방 및 치료용 약학적 조성물에 대한 것이다. 또한 본 발명은 화학식 2의 화합물 또는 그 약학적으로 허용가능한 염을 포함하는 퇴행성 뇌질환의 예방 및 개선용 식품 조성물에 대한 것이다.
또한 본 발명은 오디 추출물 또는 오디 분획물을 포함하는 퇴행성 뇌질환의 예방 및 치료용 약학적 조성물로, 상기 오디 추출물 또는 오디 분획물은, 하기 화학식 2의 화합물 또는 그 약학적으로 허용가능한 염을 포함하는 것을 특징으로 하는 약학적 조성물에 대한 것이다. 또한 본 발명은 오디 추출물 또는 오디 분획물을 포함하는 퇴행성 뇌질환의 예방 및 개선용 식품 조성물로, 상기 오디 추출물 또는 오디 분획물은, 하기 화학식 2의 화합물 또는 그 약학적으로 허용가능한 염을 포함하는 것을 특징으로 하는 식품 조성물에 대한 것이다.
또한 본 발명은 오디를 용매로 추출하는 단계;및 상기 오디 추출물로부터 하기 화학식 2의 화합물 또는 그 약학적으로 허용가능한 염을 분리하는 단계를 포함하는, 퇴행성 뇌질환의 예방 및 치료용 약학적 조성물의 제조 방법에 대한 것이다. 또한 본 발명은 오디를 용매로 추출하는 단계;및 상기 오디 추출물로부터 하기 화학식 2의 화합물 또는 그 약학적으로 허용가능한 염을 분리하는 단계를 포함하는, 퇴행성 뇌질환의 예방 및 개선용 식품 조성물의 제조 방법에 대한 것이다.
또한 본 발명은 오디를 용매로 추출하는 단계;및 상기 오디 추출물로부터 하기 화학식 2의 화합물 또는 그 약학적으로 허용가능한 염을 분리하는 단계를 포함하는, 뇌세포 보호용 식품 조성물의 제조 방법에 대한 것이다. 또한 본 발명은 오디 추출물 또는 오디 분획물을 포함하는 뇌세포 보호용 식품 조성물로, 상기 오디 추출물 또는 오디 분획물은, 하기 화학식 2의 화합물 또는 그 약학적으로 허용가능한 염을 포함하는 것을 특징으로 하는 식품 조성물에 대한 것이다. 또한 본 발명은 화학식 2의 화합물 또는 그 약학적으로 허용가능한 염을 포함하는 뇌세포 보호용 식품 조성물에 대한 것이다.
<화학식 2>
이 때, R4, R5, R6 및 R7은 H, 하이드록시, 탄소 수 5 이하의 알킬 및 탄소 수 5 이하의 알콕시로 구성된 군으로부터 독립적으로 선택된다. 바람직하게는 R4, R5, R6 및 R7은 H, 하이드록시 및 탄소 수 5 이하의 알콕시로 구성된 군으로부터 독립적으로 선택되며, 더욱 바람직하게는 R4, R5, R6 및 R7은 독립적으로 H, 하이드록시, 메톡시 또는 에톡시이다.
바람직하게는 화학식 2의 화합물은 오디 유래이며, 더욱 바람직하게는 화학식 2의 화합물은 하기 화학식 4의 화합물 또는 화학식 5의 화합물이고, 가장 바람직하게는 화학식 5의 화합물이다.
<화학식 4>
<화학식 5>
약학적으로 허용가능한 염
본 발명은 상기 화학식 1의 화합물 또는 그 약학적으로 허용가능한 염, 화학식 2의 화합물 또는 그 약학적으로 허용가능한 염, 화학식 3의 화합물 또는 그 약학적으로 허용가능한 염, 화학식 4의 화합물 또는 그 약학적으로 허용가능한 염, 및/또는 화학식 5의 화합물 또는 그 약학적으로 허용가능한 염을 포함하는 식품 조성물 또는 약학적 조성물, 및 그 제조방법에 대한 것이다.
본 발명에서 사용하는 “약학적으로 허용가능한 염”이란, 모(parent) 화합물의 바람직한 약리(pharmacological) 활성을 갖는, 화합물의 염을 가리키며, 비록 “약학적으로”라고 기재하고는 있으나, 식품에 사용가능한 염 또한 포함한다. 이들은 생리학적으로 허용되고 인간에게 투여될 때, 통상적으로 위장장애, 현기증 등과 같은 알레르기 반응 또는 이와 유사한 반응을 일으키지 않는 것을 가리키며, 상기 염으로는 당업계에 널리 알려진 염들을 사용하면 되며, 특별히 제한되는 것은 아니다.
오디 추출물 또는 오디
분획물
본 발명은 오디 추출물 또는 오디 분획물을 포함하는 퇴행성 뇌질환의 예방 및 치료용 약학적 조성물에 대한 것으로, 상기 오디 추출물 또는 오디 분획물은, 상기 화학식 1의 화합물 또는 그 약학적으로 허용가능한 염, 및 상기 화학식 2의 화합물 또는 그 약학적으로 허용가능한 염을 포함하는 것을 특징으로 한다.
또한 본 발명은, 오디 추출물 또는 오디 분획물을 포함하는, 뇌세포 보호용 식품 조성물 또는 퇴행성 뇌질환의 예방 및 개선용 식품 조성물에 대한 것으로, 상기 오디 추출물 또는 오디 분획물은, 상기 화학식 1의 화합물 또는 그 약학적으로 허용가능한 염, 및 상기 화학식 2의 화합물 또는 그 약학적으로 허용가능한 염을 포함하는 것을 특징으로 한다.
상기 오디 추출물 및 분획물은 오디를 용매를 이용하여 추출 및 분획함으로써 수행하며, 바람직하게는 유기 용매를 이용하여 수행한다. 상기 유기 용매는 물, 탄소 수 5 이하의 저가 알코올, 에틸 아세테이트 또는 클로로포름이며, 바람직하게는 물, 메탄올, 에탄올, 프로판올, 부탄올, 이소프로판올, 또는 에틸 아세테이트이다.
퇴행성 뇌질환
본 발명의 퇴행성 뇌질환은 뇌세포의 퇴행, 손상으로 인한 질병을 의미한다. 바람직하게는 본 발명의 퇴행성 뇌질환은 뇌졸중, 중풍, 치매, 알츠하이머병, 헌팅턴병, 파킨슨병, 피크(Pick)병 및 크로이츠펠트-야콥(Creutzfeld-Jakob)병으로 구성된 군으로부터 선택되는 어느 하나이다.
뇌세포 보호용 식품 조성물
본 발명의 뇌세포 보호용 식품 조성물은 뇌세포의 퇴행, 손상, 사멸 등으로부터 뇌세포를 보호하여, 뇌세포의 생존율을 높인다.
식품 조성물
본 발명의 퇴행성 뇌질환의 예방 또는 개선용 식품 조성물, 또는 뇌세포 보호용 식품 조성물은 화학식 1 또는 화학식 2의 화합물, 또는 이들의 허용가능한 염, 이들을 포함하는 오디 추출물 또는 분획물 외, 약학적으로 허용가능한 아쥬반트(adjuvant), 희석제(diluent) 또는 담체(carrier) 또는 이들의 선택적인 혼합물(admixture)을 추가로 포함할 수 있다. 또한 본 발명의 식품 조성물은 화학식 1 또는 화학식 2의 화합물, 또는 이들의 허용가능한 염을, 이성질체들, 입체이성질체들, 이형태체들, 토토머들, 다형체들, 수화물들 또는 이들의 용매화합물들의 형태로 포함할 수도 있다.
본 발명의 식품은 건강보조식품, 건강기능식품, 기능성 식품 등이 될 수 있으나 이에 제한되는 것은 아니며, 천연식품, 가공식품, 환자식품, 일반적인 식자재 등에 본 발명의 화합물을 첨가하는 것도 포함된다.
본 발명의 식품 조성물은, 화학식 1 또는 화학식 2의 화합물, 또는 이들의 허용가능한 염, 이들을 포함하는 오디 추출물 또는 분획물을 그대로 첨가하거나 다른 식품 또는 식품 조성물과 함께 사용될 수 있으며, 통상적인 방법에 따라 적절하게 사용될 수 있다. 유효 성분의 혼합양은 그의 사용 목적(예방, 개선 또는 치료적 처치)에 따라 적합하게 결정될 수 있다. 일반적으로, 화학식 1 또는 화학식 2의 화합물, 또는 이들의 허용가능한 염, 이들을 포함하는 오디 추출물 또는 분획물은, 식품 또는 음료의 제조 시에 식품 또는 음료의 원료 100 중량부에 대하여 0.001 내지 99.99 중량부, 바람직하게는 0.001 내지 30 중량부 첨가될 수 있다. 상기 화학식 1 또는 화학식 2의 화합물, 또는 이들의 허용가능한 염, 이들을 포함하는 오디 추출물 또는 분획물의 유효용량은 본 발명의 약학적 조성물의 유효용량에 준해서 사용할 수 있으나, 건강 및 위생을 목적으로 하거나 또는 건강 조절을 목적으로 하는 장기간의 섭취의 경우에는 상기 범위 이하일 수 있으며, 상기 성분은 안전성 면에서 아무런 문제가 없기 때문에 상기 범위 이상의 양으로도 사용될 수 있다.
상기 식품의 종류에는 특별한 제한은 없다. 상기 식품 조성물은 정제, 경질 또는 연질 캅셀제, 액제, 현탁제 등과 같은 경구투여용 제제의 형태로 이용될 수 있으며, 이들 제제는 허용 가능한 통상의 담체, 예를 들어 경구투여용 제제의 경우에는 부형제, 결합제, 붕해제, 활택제, 가용화제, 현탁화제, 보존제 또는 증량제 등을 사용하여 조제할 수 있다.
상기 화학식 1 또는 화학식 2의 화합물, 또는 이들의 허용가능한 염, 이들을 포함하는 오디 추출물 또는 분획물을 첨가할 수 있는 식품의 예로는 육류, 소세지, 빵, 쵸코렛, 캔디류, 스넥류, 과자류, 피자, 라면, 기타 면류, 껌류, 아이스크림류를 포함한 낙농제품, 각종 스프, 음료수, 차, 드링크제, 알콜 음료 및 비타민 복합제, 기타 영양제 등을 들 수 있으나 이들 종류의 식품으로 제한되는 것은 아니다.
약학적 조성물
본 발명의 약학적 조성물은 약학적 조성물 100 중량부에 대하여 화학식 1 또는 화학식 2의 화합물, 또는 이들의 허용가능한 염, 이들을 포함하는 오디 추출물 또는 분획물을 0.001 내지 99.99 중량부 포함할 수 있으며, 바람직하게는 0.001 내지 30 중량부 포함할 수 있다. 더욱 바람직하게는 본 발명의 약학적 조성물은 조성물 100 중량부에 대하여 화학식 1 또는 화학식 2의 화합물, 또는 이들의 허용가능한 염, 이들을 포함하는 오디 추출물 또는 분획물을 0.001 내지 20 중량부 포함할 수 있다. 그러나 이는 투약자의 필요에 따라 증감할 수 있으며, 식생활, 영양 상태, 병의 진행 정도 등 상황에 따라 적절히 증감할 수 있다.
본 발명의 약학적 조성물은 경구 또는 비경구로 투여가 가능하며 일반적인 의약품 제제의 형태로 사용될 수 있다. 바람직한 약제학적 제제는 정제, 경질 또는 연질 캅셀제, 액제, 현탁제 등과 같은 경구투여용 제제가 있으며 이들 약제학적 제제는 약제학적으로 허용 가능한 통상의 담체, 예를 들어 경구투여용 제제의 경우에는 부형제, 결합제, 붕해제, 활택제, 가용화제, 현탁화제, 보존제 또는 증량제 등을 사용하여 조제할 수 있다. 또한 본 발명의 약학적 조성물은 크림, 젤, 패취, 분무제, 연고제, 경고제, 로션제, 리니멘트제, 파스타제 및 카타플라스마제 등과 같은 비경구 투여용 제제로 사용되는 것 역시 바람직하다. 또한 본 발명의 약학적 조성물은 화학식 1 또는 화학식 2의 화합물, 또는 이들의 허용가능한 염을, 이성질체들, 입체이성질체들, 이형태체들, 토토머들, 다형체들, 수화물들 또는 이들의 용매화합물들의 형태로 포함할 수도 있다.
본 발명의 약학적 조성물의 투여 용량은, 환자의 상태, 연령, 성별 및 합병증 등의 다양한 요인에 따라 전문가에 의해 결정될 수 있지만 일반적으로는 성인 1kg 당 0.1㎎ 내지 10g, 바람직하게는 10 mg 내지 5g의 용량으로 투여될 수 있다. 또, 단위 제형당 상기 약학적 조성물의 1일 용량 또는 이의 1/2, 1/3 또는 1/4의 용량이 함유되도록 하며, 하루 1 내지 6 회 투여될 수 있다. 그러나 건강 및 위생을 목적으로 하거나 또는 건강 조절을 목적으로 하는 장기간의 섭취의 경우에는 상기 양은 상기 범위 이하일 수 있으며, 유효성분은 안전성 면에서 아무런 문제가 없기 때문에 상기 범위 이상의 양으로도 사용될 수 있다.
식품/약학적 조성물의 제조 방법
본 발명은 오디를 용매로 추출하는 단계;및 상기 오디 추출물로부터 화학식 1의 화합물 또는 그 약학적으로 허용가능한 염, 또는 화학식 2의 화합물 또는 그 약학적으로 허용가능한 염을 분리하는 단계를 포함하는, 퇴행성 뇌질환의 예방 및 치료용 약학적 조성물/퇴행성 뇌질환의 예방 및 개선용 식품 조성물/뇌세포 보호용 조성물의 제조 방법에 대한 것이다.
본 발명의 이점 및 특징, 그리고 그것들을 달성하는 방법은 첨부되는 도면과 함께 상세하게 후술되어 있는 실시예들을 참조하면 명확해질 것이다. 그러나, 본 발명은 이하에서 개시되는 실시예들에 한정되는 것이 아니라 서로 다른 다양한 형태로 구현될 것이며, 단지 본 실시예들은 본 발명의 개시가 완전하도록 하며, 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자에게 발명의 범주를 완전하게 알려주기 위해 제공되는 것이며, 본 발명은 청구항의 범주에 의해 정의될 뿐이다.
재료 및 방법
오디(Morus alba L.)는 2011년 한국식품연구원에서 제공 받았으며, 그 표본시료(KHU-NPCL-20110826)는 경희대학교 천연물화학실험실에 보관하였다.
칼럼 크로마토그래피(Column chromatography)용 실리카 겔은 Kiesel gel 60(70~230 mesh, Merck)을 사용하였고, octadecylsilica gel (ODS)는 Lichroprep RP-18(40~63 μm, Merck)을 사용하였다. Thin layer chromatography (TLC)는 Kiesegel 60 F254와 RP-18 F254s (Merck)를 사용하였다. Nuclear magnetic resonance (NMR) spectrum은 400 MHz, Inova AS 400, FT-NMR spectrometer (Varian)으로 측정하였고, Electron ionization/Mass spectrometer (EI/MS)는 JMS-700 (JEOL)를 사용하여 측정하였다.
DMEM 배지와 trypsin-ethylenediamin-etetraacetic acid (EDTA)는 Gibco Laboratories사에서 구입하였으며, fetal bovine serum (FBS)는 Hyclone Laboratories사에서 구입하였다. L-glutamate, Trolox와 3’-(4,5-dimethyl-thiazol-2-yl)-2,5-diphenyltetrazolium bromide (MTT)는 Sigma사에서 구입하였다. 96-Well tissue culture plates와 기타 tissue culture dishes는 Nunc사 제품을 이용하였다. 흡광도는 BioRad사의 Microplate Reader를 이용하여 측정하였다.
<실험예 1> 오디 추출물 및 오디 분획물의 제조
오디 15.4 kg에 100% 에탄올 (35 Lｘ1)을 가하여 실온에서 25시간 추출한 후 여과지로 여과하고, 남은 것을 70% 에탄올 (35 Lｘ2)로 동일한 방법으로 2회 더 추출하였다. 얻어진 여액을 모두 합쳐 감압 농축하여 오디 에탄올 추출물(2219 g)을 얻었다. 얻어진 에탄올 추출물은 H2O (1.7 L)와 에틸 아세테이트(Ethyl Acetate) (EtOAC, 1.7 Lｘ4)로 분배 추출하였고, H2O (1.7 L) 분획은 다시 n-부탄올(butanol) (n-BuOH, 1.5 Lｘ4)로 분배 추출하였다. 각 층을 감압 농축하여 EtOAc 분획 (MAE, 41 g), n-BuOH 분획 (MAB, 247 g) 및 H2O 분획 (MAH, 1932 g)을 얻었다.
<실험예 2> 오디 추출물 및 분획물로부터 화합물의 분리
상기 실험예 1에서 수득한 오디 EtOAc 분획 (40 g)에 대하여 SiO2 c.c. (Φ 9.0 ｘ 14 cm, n-hexane-EtOAc = 10:1 → 8:1 → 6:1 → 3:1 → 1:1)를 실시하였고, 각 분취액을 TLC로 확인하여 14개의 분획물(MAE-1~MAE-14)을 얻었다. 그 중 MAE-9 분획 (670 mg)에 대하여 ODS c.c. (Φ 3.5 ｘ 7.0 cm, MeOH-H2O = 3:1 → 4:1 → 5:1 → 6:1)를 실시하여 28개의 분획 (MAE-9-1~MAE-9-28)으로 나누었고, 화합물 1 [MAE-9-7, 7.4 mg, TLC (ODS F254s, Rf 0.44, MeOH-H2O = 5:1)]과 화합물 2 [MAE-9-9, 17.7 mg, TLC (ODS F254s, Rf 0.31, MeOH-H2O = 5:1)]를 분리하였다. MAE-10 분획 (649 mg)에 대하여 ODS c.c. (Φ 4.0 ｘ 5.0 cm, MeOH-H2O = 3:1)를 실시하여 17개의 분획 (MAE-10-1~MAE-10-17)으로 나누었고, 화합물 3 [(MAE-10-6, 14.5 mg, TLC (ODS F254s, Rf 0.38, MeOH-H2O = 5:1)]를 분리하였다.
<실험예 3> 화합물의 구조 동정
화합물 1은 메탄올로부터 무색 결정으로 수득되었다. 분자량은 EI/MS의 m/z 324에서의 분자 이온 피크[M]+로부터 324로 결정되었다. FT-IR은 하이드록실 및 방향족 기의 특징을 보였다(1600, and 1558 cm-1). 1H-NMR 스펙트럼은 δH 7.34 (1H, d, J=8.4 Hz, H-4), 6.86 (1H, d, J=2.4 Hz, H-7), 및 6.73 (1H, dd, J=8.4, 2.4 Hz, H-5)에서 방향족 양성자 시그널들을 보였는데, 이는 1,2,4-삼치환된(trisubstituted) 벤젠 모이어티(moiety)를 나타내었다. 또다른 메타(meta)-치환된 벤젠 모이어티로 인한 δH 6.68 (1H, d, J=2.8 Hz, H-6') 및 6.44 (1H, d, J=2.8 Hz, H-2')에서의 2개의 다른 방향족 양성자 시그널들, δH 6.66 (1H, d, J=0.8 Hz, H-3)에서의 퓨란 양성자 신호 및 δH 3.78 (3H, s)에서의 하나의 메톡시 양성자 신호가 관찰되었다. δH 5.11 (1H, t, J=8.0 Hz, H-2'')에서의 하나의 올레핀(olefin) 시그널, 벤질(benzylic) 메틸렌 양성자 시그널 δH 3.42 (2H, d, J=8.0 Hz, H-1'') 및 두 개의 메틸 양성자 δH 1.63 (3H, s, H-5'') 및 δH 1.62 (3H, s, H-4'')는 이소프레닐(isoprenyl) 모이어티들의 존재를 가리켰다. 13C-NMR 스펙트럼은 δC 56.0 (OCH3-3')에서의 하나의 메톡시 탄소 시그널을 포함하여, 20개의 탄소 신호들을 보였다. 각각의 탄소의 다중도(multiplicity)는 DEPT 실험을 이용하여 결정되었다. 다운필드 영역에서, 퓨란(furan) 고리 모이어티와 함께 1,2,4-트리(tri)- 및 메타(meta)- 치환된 벤젠에 기인한, δC 160.3 (C-3'), 157.3 (C-5'), 157.0 (C-2), 156.7 (C-6), 155.8 (C-7a)에서 5개의 sp2 산소화된(oxygenated) 올레핀 4차(quaternary) 탄소 신호, δC 132.8 (C-1'), 122.9 (C-4'), 120.7 (C-3a)에서 3개의 sp2 올레핀 4차 탄소 신호들, δC 121.9 (C-4), 113.1 (C-5), 108.1 (C-6'), 105.8 (C-2'), 100.2 (C-3), 98.3 (C-7)에서 6개의 sp2 올레핀 메틴(methine) 탄소 시그널들이 관찰되었다. 또한 δC 131.5 (C-3'')에서의 하나의 sp2 올레핀 4차 탄소 시그널, 및 δC 125.4 (C-2'')에서의 하나의 sp2 올레핀 메틴(methine) 탄소 시그널들, δC 26.5 (C-1'')에서의 하나의 벤질(benzylic) 메틸렌 탄소 시그널 및 이소프레닐(isoprenyl) 모이어티 때문인 δC 25.8 (C-5'') 및 18.0 (C-4'')에서의 두 개의 메틸 탄소 시그널들이 관찰되었다. 작용기들의 위치를 결정하기 위하여, gCOSY, gHSQC, 및 gHMBC 실험들과 같은 2D-NMR이 수행되었다. gHMBC 스펙트럼에서, 메톡시 양성자 시그널(δH 3.78, -OCH3)은 산소화된 올레핀 4차 탄소 신호 δC 160.3 (C-3')를 갖는 크로스 피크를 보였는데, 이는 메톡시 기가 C-3' 위치에서 결합(link)되었다는 것을 가리킨다. δC 26.5 (C-1'')에서의 벤질 메틸렌 탄소 시그널은 두 개의 산소화된 올레핀 4차 탄소 시그널들(δC 160.3, C-3'; δC 157.3, C-5')과 연결성이 있다. 그러므로, 이소프레닐 기는 올레핀 4차 탄소(C-4)에서 결합되어 있다. 결국, 화합물 1의 구조는 아릴벤조퓨란(arylbenzofuran)계 화합물인 하기 화학식 3의 아토인도네시아닌 O(artoindonesianin) O로 확인되었다.
<화학식 3>
분리된 화합물 2는 NMR 및 MS를 측정하고, 그 결과를 기존 논문의 그것과 비교한 결과, 이소바바찰콘(isobavachalcone)으로 확인되었다(Pistelli L, Spera K, Flamini G, Mele S, Morelli I (1996) Isoflavonoids and chalcones from Anthyllis hermanniae. Phytochemistry 42, 1455-1458.).
한편, 화합물 3은 NMR 및 IR 분석 결과, 모라찰콘 A(morachalcone A)로 확인되었다(Monache GD, De Rosa MC, Scurria R, Vitali A, Cuteri A, Monacelli B (1995) Comparison between metabolite productions in cell culture and in whole plant of Maclura pomifera. Phytochemistry 39, 575-580.).
<실험예 4> 화합물 1 내지 3의 뇌세포 보호능 평가
상기 분리된 화합물 1 내지 3에 대하여 뇌세포 보호능을 평가하였다. 평가 방법은 하기와 같다. 글루타메이트(glutamate)는 산화적 손상을 일으키는데, 생쥐 해마 세포 유래의 HT22 세포주에 글루타메이트로 독성을 유발하고, 화합물 1 내지 3의 상기 세포주에 대한 보호 활성을 측정하였다. 구체적으로 HT22 세포 (2 X 105 cells/well)를 10% heat-inactivated FBS, penicillin G (100 IU/ml)와 streptomycin (100 μg/ml)을 함유한 DMEM 배지에 분주하고 5% CO2 배양기 내에서 37 ℃에서 24시간 배양한 다음, 화합물 1 내지 3의 시료 용액 (10, 20, 40, 80 μM)과 5 mM glutamate를 처리한 후 12시간 동안 5% CO2 배양기 내에서 배양하였으며, 세포생존율은 MTT법을 활용하여 측정하였고, 양성대조약물로는 Trolox (50 μM)를 사용하였다. 또한 모든 실험치는 대조군에 대한 세포 보호율을 평균치로 표시하였으며, 각각 3회 반복 실험치를 이용하여 계산하였다.
그 결과, 화합물 1 내지 3의 EC50 값은 각각 19.7±1.2, >80, 및 35.5±2.1 μM로 나타났다. 양성 대조군인 trolox의 EC50 값은 15.8±2.2 μM으로 화합물 1과 비슷한 효과를 보여주었다(표 1). 그러므로 화합물 1 내지 3의 뇌세포 보호능이 인정되었으며, 특히 화합물 1 및 3에서 뇌세포 보호 활성이 유의하게 높은 것으로 확인되었다.
a) Trolox는 양성 대조군으로 사용하였다.
실험 결과는 3번의 실험의 평균값 ± 표준편차로 나타내었다.
EC50: The term half maximal effective concentration
Claims (19)
- 하기 화학식 1의 화합물 또는 그 약학적으로 허용가능한 염, 또는 화학식 2의 화합물 또는 그 약학적으로 허용가능한 염을 포함하는 퇴행성 뇌질환의 예방 및 치료용 약학적 조성물.
<화학식 1>
이 때, R1, R2 및 R3는 H, 하이드록시, 탄소 수 5 이하의 알킬 및 탄소 수 5 이하의 알콕시로 구성된 군으로부터 독립적으로 선택된다.
<화학식 2>
이 때, R4, R5, R6 및 R7은 H, 하이드록시, 탄소 수 5 이하의 알킬 및 탄소 수 5 이하의 알콕시로 구성된 군으로부터 독립적으로 선택된다.
- 제 1항에 있어서,
R1은 하이드록시 또는 탄소 수 5 이하의 알콕시인 것을 특징으로 하는 약학적 조성물.
- 제 1항에 있어서,
R2 또는 R3는 하이드록시인 것을 특징으로 하는 약학적 조성물.
- 제 1항에 있어서,
R4는 수소 또는 하이드록시인 것을 특징으로 하는 약학적 조성물.
- 제 1항에 있어서,
상기 화학식 1의 화합물 또는 상기 화학식 2의 화합물은 오디 유래인 것을 특징으로 하는 약학적 조성물.
- 하기 화학식 1의 화합물 또는 그 약학적으로 허용가능한 염, 또는 화학식 2의 화합물 또는 그 약학적으로 허용가능한 염을 포함하는 퇴행성 뇌질환의 예방 및 개선용 식품 조성물.
<화학식 1>
이 때, R1, R2 및 R3는 H, 하이드록시, 탄소 수 5 이하의 알킬 및 탄소 수 5 이하의 알콕시로 구성된 군으로부터 독립적으로 선택된다.
<화학식 2>
이 때, R4, R5, R6 및 R7은 H, 하이드록시, 탄소 수 5 이하의 알킬 및 탄소 수 5 이하의 알콕시로 구성된 군으로부터 독립적으로 선택된다.
- 오디 추출물 또는 오디 분획물을 포함하는 퇴행성 뇌질환의 예방 및 치료용 약학적 조성물로
상기 오디 추출물 또는 오디 분획물은, 하기 화학식 1의 화합물 또는 그 약학적으로 허용가능한 염, 및 화학식 2의 화합물 또는 그 약학적으로 허용가능한 염을 포함하는 것을 특징으로 하는 약학적 조성물.
<화학식 1>
이 때, R1, R2 및 R3는 H, 하이드록시, 탄소 수 5 이하의 알킬 및 탄소 수 5 이하의 알콕시로 구성된 군으로부터 독립적으로 선택된다.
<화학식 2>
이 때, R4, R5, R6 및 R7은 H, 하이드록시, 탄소 수 5 이하의 알킬 및 탄소 수 5 이하의 알콕시로 구성된 군으로부터 독립적으로 선택된다.
- 제 7항에 있어서,
상기 오디 추출물 또는 오디 분획물은 오디를 유기용매로 추출하거나 분획하여 제조하는 것을 특징으로 하는 약학적 조성물.
- 제 7항에 있어서,
상기 오디 추출물 또는 오디 분획물은 하기 화학식 3 내지 화학식 5 중 어느 하나의 화합물 또는 그 약학적으로 허용가능한 염을 포함하는 것을 특징으로 하는 약학적 조성물.
<화학식 3>
<화학식 4>
<화학식 5>
- 오디 추출물 또는 오디 분획물을 포함하는 퇴행성 뇌질환의 예방 및 개선용 식품 조성물로
상기 오디 추출물 또는 오디 분획물은, 하기 화학식 1의 화합물 또는 그 약학적으로 허용가능한 염, 및 화학식 2의 화합물 또는 그 약학적으로 허용가능한 염을 포함하는 것을 특징으로 하는 식품 조성물.
<화학식 1>
이 때, R1, R2 및 R3는 H, 하이드록시, 탄소 수 5 이하의 알킬 및 탄소 수 5 이하의 알콕시로 구성된 군으로부터 독립적으로 선택된다.
<화학식 2>
이 때, R4, R5, R6 및 R7은 H, 하이드록시, 탄소 수 5 이하의 알킬 및 탄소 수 5 이하의 알콕시로 구성된 군으로부터 독립적으로 선택된다.
- 제 10항에 있어서,
상기 오디 추출물 또는 오디 분획물은 오디를 유기용매로 추출하거나 분획하여 제조하는 것을 특징으로 하는 식품 조성물.
- 제 10항에 있어서,
상기 오디 추출물 또는 오디 분획물은 하기 화학식 3 내지 화학식 5 중 어느 하나의 화합물 또는 그 약학적으로 허용가능한 염을 포함하는 것을 특징으로 하는 식품 조성물.
<화학식 3>
<화학식 4>
<화학식 5>
- 오디를 용매로 추출하는 단계;및
상기 오디 추출물로부터 하기 화학식 1의 화합물 또는 그 약학적으로 허용가능한 염, 또는 하기 화학식 2의 화합물 또는 그 약학적으로 허용가능한 염을 분리하는 단계를 포함하는,
퇴행성 뇌질환의 예방 및 치료용 약학적 조성물의 제조 방법.
<화학식 1>
이 때, R1, R2 및 R3는 H, 하이드록시, 탄소 수 5 이하의 알킬 및 탄소 수 5 이하의 알콕시로 구성된 군으로부터 독립적으로 선택된다.
<화학식 2>
이 때, R4, R5, R6 및 R7은 H, 하이드록시, 탄소 수 5 이하의 알킬 및 탄소 수 5 이하의 알콕시로 구성된 군으로부터 독립적으로 선택된다.
- 제 13항에 있어서,
상기 유기용매는 물, 탄소 수 5 이하의 저가 알코올, 에틸 아세테이트 또는 클로로포름인 것을 특징으로 하는 제조 방법.
- 오디를 용매로 추출하는 단계;및
상기 오디 추출물로부터 하기 화학식 1의 화합물 또는 그 약학적으로 허용가능한 염, 또는 하기 화학식 2의 화합물 또는 그 약학적으로 허용가능한 염을 분리하는 단계를 포함하는,
퇴행성 뇌질환의 예방 및 개선용 식품 조성물의 제조 방법.
<화학식 1>
이 때, R1, R2 및 R3는 H, 하이드록시, 탄소 수 5 이하의 알킬 및 탄소 수 5 이하의 알콕시로 구성된 군으로부터 독립적으로 선택된다.
<화학식 2>
이 때, R4, R5, R6 및 R7은 H, 하이드록시, 탄소 수 5 이하의 알킬 및 탄소 수 5 이하의 알콕시로 구성된 군으로부터 독립적으로 선택된다.
- 제 15항에 있어서,
상기 유기용매는 물, 탄소 수 5 이하의 저가 알코올, 에틸 아세테이트 또는 클로로포름인 것을 특징으로 하는 제조 방법.
- 오디를 용매로 추출하는 단계;및
상기 오디 추출물로부터 하기 화학식 1의 화합물 또는 그 약학적으로 허용가능한 염, 또는 하기 화학식 2의 화합물 또는 그 약학적으로 허용가능한 염을 분리하는 단계를 포함하는,
뇌세포 보호용 식품 조성물의 제조 방법.
<화학식 1>
이 때, R1, R2 및 R3는 H, 하이드록시, 탄소 수 5 이하의 알킬 및 탄소 수 5 이하의 알콕시로 구성된 군으로부터 독립적으로 선택된다.
<화학식 2>
이 때, R4, R5, R6 및 R7은 H, 하이드록시, 탄소 수 5 이하의 알킬 및 탄소 수 5 이하의 알콕시로 구성된 군으로부터 독립적으로 선택된다.
- 오디 추출물 또는 오디 분획물을 포함하는 뇌세포 보호용 식품 조성물로
상기 오디 추출물 또는 오디 분획물은, 하기 화학식 1의 화합물 또는 그 약학적으로 허용가능한 염, 및 화학식 2의 화합물 또는 그 약학적으로 허용가능한 염을 포함하는 것을 특징으로 하는 식품 조성물.
<화학식 1>
이 때, R1, R2 및 R3는 H, 하이드록시, 탄소 수 5 이하의 알킬 및 탄소 수 5 이하의 알콕시로 구성된 군으로부터 독립적으로 선택된다.
<화학식 2>
이 때, R4, R5, R6 및 R7은 H, 하이드록시, 탄소 수 5 이하의 알킬 및 탄소 수 5 이하의 알콕시로 구성된 군으로부터 독립적으로 선택된다.
- 하기 화학식 1의 화합물 또는 그 약학적으로 허용가능한 염, 또는 화학식 2의 화합물 또는 그 약학적으로 허용가능한 염을 포함하는 뇌세포 보호용 식품 조성물.
<화학식 1>
이 때, R1, R2 및 R3는 H, 하이드록시, 탄소 수 5 이하의 알킬 및 탄소 수 5 이하의 알콕시로 구성된 군으로부터 독립적으로 선택된다.
<화학식 2>
이 때, R4, R5, R6 및 R7은 H, 하이드록시, 탄소 수 5 이하의 알킬 및 탄소 수 5 이하의 알콕시로 구성된 군으로부터 독립적으로 선택된다.
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|---|---|---|---|
| KR1020140072643A KR20150144370A (ko) | 2014-06-16 | 2014-06-16 | 오디 유래 아릴벤조퓨란 및 플라보노이드 화합물을 포함하는 퇴행성 뇌질환의 예방, 개선 및 치료용 조성물 |
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020140072643A KR20150144370A (ko) | 2014-06-16 | 2014-06-16 | 오디 유래 아릴벤조퓨란 및 플라보노이드 화합물을 포함하는 퇴행성 뇌질환의 예방, 개선 및 치료용 조성물 |
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| KR1020140072643A KR20150144370A (ko) | 2014-06-16 | 2014-06-16 | 오디 유래 아릴벤조퓨란 및 플라보노이드 화합물을 포함하는 퇴행성 뇌질환의 예방, 개선 및 치료용 조성물 |
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN111888350A (zh) * | 2020-09-03 | 2020-11-06 | 中国科学院华南植物园 | 桑辛素n在制备防治铁死亡相关疾病的产品中的应用 |
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2014
- 2014-06-16 KR KR1020140072643A patent/KR20150144370A/ko not_active Application Discontinuation
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN111888350A (zh) * | 2020-09-03 | 2020-11-06 | 中国科学院华南植物园 | 桑辛素n在制备防治铁死亡相关疾病的产品中的应用 |
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