KR20150115369A - 전자 주게-받게 교대구조의 저 밴드갭 싸이아노 싸이오펜 기반 공액 고분자 화합물, 이의 제조방법 및 상기 공액 고분자 화합물을 포함하는 유기태양전지 - Google Patents

전자 주게-받게 교대구조의 저 밴드갭 싸이아노 싸이오펜 기반 공액 고분자 화합물, 이의 제조방법 및 상기 공액 고분자 화합물을 포함하는 유기태양전지 Download PDF

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Abstract

본 발명은 전자 주게-받게 교대구조의 저 밴드갭 싸이아노 싸이오펜 기반 공액 고분자 화합물 및 이의 제조방법, 상기 공액 고분자 화합물을 포함하는 유기태양전지를 제공한다.

Description

전자 주게-받게 교대구조의 저 밴드갭 싸이아노 싸이오펜 기반 공액 고분자 화합물, 이의 제조방법 및 상기 공액 고분자 화합물을 포함하는 유기태양전지{NOVEL DONOR-ACCEPTOR ALTERNATING CYANO THIOPHENE-BASED CONJUGATED POLYMER COMPOUNDS FOR LOW BANDGAP VIA DIRECT HETEROARYLATION, METHOD FOR PREPARING THE CONJUGATED POLYMER COMPOUNDS, AND ORGANIC SOLAR CELL COMPRISING THE SAME}
본 발명은 전자 주게-받게 교대구조의 저 밴드갭 싸이아노 싸이오펜 기반 공액 고분자 화합물, 이의 제조방법 및 상기 공액 고분자 화합물을 포함하는 유기태양전지에 관한 것이다.
최근, 산업의 대부분을 차지하는 실리콘 기반의 무기물 태양 전지는 많은 한계를 갖고 있어, 유기 태양 전지에 대한 연구가 필수적이다. 유기 태양 전지는 유기 화합물, 특히 고분자로 구성되어 있어 고유의 장점이 있다. 첫째, 유기 화합물은 가볍고 유연한 소자 제작이 가능하고, 단순 용액 공정을 통해 대 면적 소자를 만드는 것이 가능하다. 두 번째로, 무기태양전지에 비해 1000배 이상의 광 흡수 특성을 갖기 때문에 매우 얇은 두께(100 - 150 ㎚)에서 최적화된 광 흡수가 가능하므로 가격경쟁력이 우수하다.
이러한 유기태양전지는 많은 장점에도 불구하고, 무기태양전지에 비해 효율이 현저히 낮은 단점을 가지고 있다. 또한 유기태양전지에 응용 가능한 고분자를 합성하는 데에 있어 기존의 합성법들은 금속촉매를 사용하여 낮은 촉매 활성화 도와 높은 반응온도, 제한된 반응시간 등 다양한 제한요소들을 갖고 있다.
이에, 당 업계에서는 유기태양전지에 적용이 적합하면서도, 기존의 고분자물질과 비교하여 낮은 밴드 갭을 갖는 고분자 물질을 합성하여 효율을 증대시키고, 또한 보다 편리한 합성법을 사용하여 간단한 정제과정을 통해 높은 수율을 갖는 고분자를 합성하는 노력이 요구되고 있다.
본 발명은 긴 공액 길이를 통해 정공 이동도를 향상시키고, 기존의 연구된 고분자와 비교하여 밴드 갭이 낮으며, 이웃 사슬간의 분자간 상호작용을 강화시켜 결정성을 증대시켜 구조적 완전성을 높이는 공액 고분자 화합물 및 이의 제조방법을 제공하는 것을 목적으로 한다.
또한, 본 발명은 상기 공액 고분자 화합물을 전자 주게 물질로 사용하는 유기태양전지를 제공하는 것도 목적으로 한다.
본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 공액 고분자 화합물을 제공한다.
Figure pat00001
상기 화학식 1에서,
R은 수소 또는, 직쇄 또는 분지상의 C1~C20의 알킬기이며,
n은 35 내지 140의 정수이다.
여기서, 상기 R은 도데실기(dodecyl) 인 것이 바람직하다.
또한, 본 발명은 상기 화학식 1로 표시되는 공액 고분자 화합물의 제조방법을 제공한다.
아울러, 본 발명은 상기 화학식 1로 표시되는 공액 고분자 화합물을 포함하는 유기태양전지를 제공한다.
본 발명에 따른 공액 고분자 화합물은 정공이동도가 높고, 기존의 연구된 고분자와 비교하여 밴드 갭이 낮으며, 이웃 사슬간의 강화된 분자간 상호작용을 통해 결정성을 증대시켜 구조적 완전성을 높였기 때문에, 유기태양전지에 적용할 수 있다. 또한, 본 발명의 공액 고분자 화합물은 다이렉트 헤테로아릴레이션 반응에 의해 쉽고 간단하게 제조될 수 있다.
도 1은 실시예에 따른 공액 고분자 화합물의 흡수 스펙트럼(UV-vis absorption spectra)을 나타낸 것이다.
도 2는 실시예에 따른 공액 고분자 화합물의 전기화학적 스펙트럼(Cyclic Voltammetry)을 나타낸 것이다.
도 3은 실시예에 따른 공액 고분자 화합물의 DSC(Differential Scanning Calorimetry) 분석 결과를 나타낸 그래프이다.
도 4는 실시예에 따른 공액 고분자 화합물의 X-ray diffraction 분석 결과를 나타낸 그래프이다.
이하, 본 발명을 상세히 설명한다.
1. 공액 고분자 화합물 및 이의 제조방법
본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 공액 고분자 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
Figure pat00002
상기 화학식 1에서, R은 수소 또는, 직쇄 또는 분지상의 C1~C20의 알킬기이며, n은 35 내지 140의 정수이다.
이때, 상기 R1은 바람직하게는 도데실기(dodecyl) 이다.
한편, 상기 화학식 1로 표시되는 공액 고분자 화합물은, 싸이오펜 유도체의 기본 골격에 싸이아노 싸이오펜을 결합시켜 형성된 구조적 특이성을 갖는다. 이러한 구조적 특이성에 의해 상기 화학식 1로 표시되는 공액 고분자 화합물은 높은 정공이동도 및 낮은 밴드 갭을 나타내게 되고, 높은 결정성을 갖게 된다.
본 발명은 이러한 특성을 가지는 상기 화학식 1의 공액 고분자 화합물을 전자주게 물질로 적용함에 따라 유기태양전지를 제공할 수 있다.
본 발명에 따른 상기 화학식 1로 표시되는 공액 고분자 화합물은 다양한 방법으로 제조될 수 있다.
본 발명의 실시예에 따르면, 하기 화학식 2로 표시되는 화합물과 하기 화학식 3으로 표시되는 화합물을 다이렉트 헤테로아릴레이션 반응(Direct heteroarylation reaction)을 시켜 제조될 수 있다.
한편, 일반적인 고분자합성 과정은 환경에 유해한 전이금속 화합물들을 포함하여 합성반응 후, 수득하는 과정에서 익스트렉션, 컬럼을 통한 정제과정이 필요하다. 이러한 정제 과정 중에 고분자생성물질의 10-20% 이상의 수득률 손실이 발생하게 된다.
그러나, 상기 다이렉트 헤테로아릴레이션 반응은 합성반응 후, 추가적인 복잡한 정제과정이 필요 없으며, 간단한 재침전 정제과정을 통해 80% 이상, 바람직하게는 80~95%의 고수득률을 달성할 수 있다.
[반응식 1]
Figure pat00003
상기 반응식 1에서, R은 수소 또는, 직쇄 또는 분지상의 C1~C20의 알킬기이며, n은 35 내지 140의 정수이다.
상기 R은 바람직하게는 도데실기(dodecyl)이다.
구체적으로, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 3-Thiophenecarbonitrile 이며, 하기 화학식 3으로 표시되는 화합물은 2,5-dibromo-3-dodecylthiophene이다. 이와 같은 두 가지의 화합물을 유기용매(예를 들어, N,N-Dimethylacetamide)에 용해한 후, 비활성 기체 분위기의 팔라듐 촉매 존재 하에서 다이렉트 헤테로아릴레이션 반응을 통해 본 발명의 공액 고분자 화합물을 제조할 수 있다.
상기 반응식 1에서, 3-Thiophenecarbonitrile (화학식 2)와 2,5-dibromo-3-dodecylthiophene (화학식 3)의 반응 비율은 특별히 한정되지 않으나, 1:1~1:1.2 몰 비로 반응될 수 있으며, 1:1 몰 비인 것이 바람직하다. 상기 유기용매의 사용량은 특별히 한정되지 않으며, 통상적인 범위 내에서 적절히 조절할 수 있다.
한편, 상기 화학식 2와 화학식 3으로 표시되는 화합물은 구매하여 사용하였다.
2. 유기태양전지
본 발명은 상기 공액 고분자 화합물(화학식 1)을 포함하는 유기태양전지를 제공한다. 상기에서 언급한 바와 같이, 본 발명의 공액 고분자 화합물은 싸이오펜 유도체의 기본 골격에 싸이아노 싸이오펜을 결합시켜 형성된 구조적 특이성을 갖는다. 이러한 구조적 특이성에 의해 상기 화학식 1로 표시되는 공액 고분자 화합물은 높은 정공이동도 및 낮은 밴드 갭을 나타내게 되고, 높은 결정성을 갖게 된다.
본 발명은 이와 같은 특성을 가지는 공액 고분자 화합물을 전자 주게 물질로 이용한 유기태양전지를 제공할 수 있다.
본 발명의 유기태양전지는 상기 화학식 1로 표시되는 전자 주게 물질과 전자 받게 물질을 적절한 비율로 변화시켜서 높은 효율을 가지고, 스핀코팅이 가능하게 함으로써 넓은 면적의 유기태양전지 소자의 제조가 가능하다.
일반적으로, 유기태양전지 소자는 ITO 기판 상부에 애노드가 형성되어 있고, 상기 애노드 상부에 전도성 고분자, 전자 주게 층, 전자 받게 층, 엑시톤 방해 층, 캐소드가 순차적으로 형성되어 있는 구조를 가지고 있다.
작동원리는 소자에 빛이 조사되면 빛에 의해서 전자 주게 층에서 엑시톤(exciton)이 형성이 된다. 상기 엑시톤은 유기 층을 따라서 이동하며 전자 받게 층까지 이동하게 되는데, 이때 전자 친화도가 매우 큰 플러렌 계면으로 이동하므로, 계면에서 플러렌과 유기물 사이의 광유도 전하분리현상(Photoinduced charge transfer)을 통해서 엑시톤에 의해서 생긴 홀(hole, 정공)과 전자의 쌍이 계면에서 전하 분리(charge separation)가 일어난다. 그 후, 형성된 홀과 전자는 각각 전자는 전자친화도가 큰 플러렌 층을 따라서 캐소드 전극으로 이동하게 되고, 홀(정공)은 애노드 쪽으로 이동하게 되면서 전류가 형성되게 된다.
이하, 본 발명을 실시예에 의해 상세히 설명하기로 한다. 그러나 이들 실시예는 본 발명을 구체적으로 설명하기 위한 것으로서, 본 발명의 범위가 이들 실시예에 한정되는 것은 아니다.
[재료 및 측정기기]
3-Thiophenecarbonitrile(95%), 2,5-dibromo-3-dodecylthiophene(97%), Palladium(Ⅱ) acetate(reagent grade, 98%), Potassium carbonate(reagent plus, 99%), Pivalic acid(99%), N,N-Dimethylacetamide(anhydrous, 99.8%)는 Sigma-Aldrich사에서 구입하였다. 모든 시약 및 용매는 추가의 정제 없이 사용하였다.
1H-NMR 분석 및 13C-NMR 분석은 Varian Inova 400(400MHz)을 사용하였다. 겔투과 크로마토그래피(Gel permeation chromatography, GPC)는 Waters Associates 40 RI detector, 510 HPLC pump 및 i-Styragel columns를 사용하였다. 이때, 전개액은 tetrahydrofuran(THF)를 사용하였다. 제조된 화합물의 분광특성, 전기화학특성, 시차주사 열량 분석 및 결정특성은 각각 Aglient 8453 spectrophotometer, PGSTAT 101(Autolab company), Perkin elmer사의 Jade DSC 및 D8 advance X-ray diffraction analysis machine 을 이용하여 측정하였다.
[실시예] Poly[(3-dodecylthiophene-2,5-diyl)-alt-(3-cyanothiophene-2,5-diyl)] (PDTCT) 의 합성
<단계 1> Poly[(3-dodecylthiophene-2,5-diyl)-alt-(3-cyanothiophene-2,5-diyl)] (PDTCT) 의 합성
Figure pat00004
3-Thiophenecarbonitrile(0.81ml, 8.91mmol)과 2,5-dibromo-3-dodecylthiophene(2.86ml, 8.91mmol)을 N,N-Dimethylacetamide(223ml)을 2-neck round flask에 넣고 충분히 녹여준 후, K2CO3(1.85g, 13.36mmol) 및 Pivalic acid(0.28g, 2.67mmol)을 넣어준다. 플라스크에 진공과 질소 주입을 3차례 반복하여 완벽한 비활성 기체 분위기를 만든 후, Palladium(Ⅱ) acetate(0.04g)을 넣었다. 그 후, 70℃에서 72시간 동안 반응시켰다. 반응물을 methanol에 침전시키고 걸러주고, methanol, acetone, hexane, chloroform으로 속슬렛 추출(Soxhlet extraction)하고 chloroform에 녹은 최종물질을 methanol에 재침전한 후, 필터링하여 잔여물(검붉은색 고체)인 Poly[(3-dodecylthiophene-2,5-diyl)-alt-(3-cyanothiophene-2,5-diyl)] (PDTCT) 을 수득하였다.
1H NMR (400MHz, CDCl3): δ(ppm) 6.96-7.2 (m, 1H), 6.7-6.96 (m, 1H), 2.62-2.38 (d, 2H), 1.59-1.21 (d,20H), 0.88 (t, 3H)
분자량: 겔투과 크로마토그래피 시험 결과 Mn : 14,387, Mw : 19,998 PDI : 1.39
[실험예 1] 화합물의 광흡수 스펙트럼 특성 평가
실시예에서 제조된 화합물의 광 흡수 스펙트럼 특성을 평가하기 위하여, 상온 및 고온에서의 클로로포름 용매 하 및 고체 필름에서 흡수 특성을 조사하였으며, 그 결과는 도 1에 나타내었다.
도 1에서 알 수 있는 바와 같이, 화합물은 클로로포름 용매 하에서 520nm, 551nm에서의 주된 흡수를 보여주었고, 고체 필름 상에서는 523nm, 555nm의 흡수를 보이며, 적색 영역으로 이동하였다. 이는 화합물이 고체가 되면서 분자간의 응집으로 인한 상호작용에 의한 것으로 판단된다. 또한, 흡수 시작점을 기준으로 광학적 밴드 갭은 1.62eV로 계산되었다.
[실험예 2] 화합물의 전기화학적 특성 평가
실시예에서 제조된 화합물의 전기화학적 특성을 평가하기 위하여, cyclic voltammetry를 실시하였다. 은과 은 1가 양이온을 표준 전극으로 사용하였고, glassy carbon을 작업 전극으로 사용하였으며, Pt 와이어를 카운터 전극으로 사용하였고, 페로센을 기준으로 사용하여 측정하였으며, 이때, 시료는 0.1M 테트라부틸 암모늄 헥사플로로 포스페이트를 전해질로 사용하여 측정하였다. 결과는 도 2에 나타내었다.
화합물의 HOMO 및 LUMO 에너지 값은 각각 -5.46eV, -3.98eV로 계산되었고, 밴드 갭은 1.48eV로 계산되었다.
Oxidation potential과 reduction potential을 분석한 결과, HOMO 및 LUMO 에너지 값은 각각 -5.35eV, -3.88eV로 나타났으며, 밴드 갭은 1.85eV로 계산되었다.
[실험예 3] 화합물의 열적 특성 평가
실시예에서 제조된 화합물의 열적 특성을 평가하기 위하여, 화합물의 DSC 분석을 실시하였으며, 그 결과는 도 3에 나타내었다.
도 3에서 알 수 있는 바와 같이, 화합물의 결정화 온도는 131℃이고 용융화 온도는 164℃임을 확인하였다.
[실험예 4] 화합물의 결정성 특성 평가
실시예에서 제조된 화합물의 결정성 특성을 평가하기 위하여, 화합물의 X-ray 회절 분석을 실시하였으며, 그 결과는 도 4에 나타내었다.
도 4에서 알 수 있는 바와 같이, 화합물의 라멜라 구조 간의 거리(lamellar spacing distance) d=23.35741 로써 강하고 샤프한 피크를 나타냈다. 이로써 라멜라구조가 규칙적으로 잘 배열되어 있음을 확인하였다. 또한 파이-파이 스택킹 거리 d=12.19572 로써 엣지-온(Edge-on) 구조를 이뤄 유기태양전지에 적합한 구조를 이룸을 확인하였다.

Claims (6)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 공액 고분자 화합물.
    [화학식 1]
    Figure pat00005

    상기 화학식 1에서, R은 수소 또는, 직쇄 또는 분지상의 C1~C20의 알킬기이며,
    n은 35 내지 140의 정수이다.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 R은 도데실기(dodecyl)인 공액 고분자 화합물.
  3. 하기 화학식 2로 표시되는 화합물과 하기 화학식 3으로 표시되는 화합물을 팔라듐 촉매 존재 하에서 다이렉트 헤테로아릴레이션 반응시켜 하기 화학식 1로 표시되는 공액 고분자 화합물을 제조하는 방법.
    [화학식 1]
    Figure pat00006

    [화학식 2]
    Figure pat00007

    [화학식 3]
    Figure pat00008

    상기 화학식 1 내지 화학식 3에서,
    R은 수소 또는, 직쇄 또는 분지상의 C1~C20의 알킬기이며,
    n은 35 내지 140의 정수이다.
  4. 제3항에 있어서,
    상기 다이렉트 헤테로아릴레이션 반응은 재침전 정제 과정을 통하여 80% 이상의 수득률을 나타내는 것을 특징으로 하는 공액 고분자 화합물을 제조하는 방법.
  5. 제1항의 화학식 1로 표시되는 공액 고분자 화합물을 포함하는 광 발전소자.
  6. 제5항에 있어서,
    상기 광 발전소자는 유기태양전지인 것을 특징으로 하는 광 발전소자.
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