KR20150058083A - Novel electroluminescent compound and organic electroluminescent device comprising same - Google Patents
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Abstract
Description
본 발명은 신규한 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자에 관한 것이다.
The present invention relates to a novel light emitting compound and an organic light emitting device including the same.
최근, 자체 발광형으로 저전압 구동이 가능한 유기발광소자는, 평판 표시소자의 주류인 액정디스플레이(LCD, liquid crystal display)에 비해, 시야각, 대조비 등이 우수하고 백라이트가 불필요하여 경량 및 박형이 가능하며 소비전력 측면에서도 유리하고 색 재현 범위가 넓어, 차세대 표시소자로서 주목을 받고 있다.In recent years, an organic light emitting device capable of being driven by a low voltage in a self-luminous mode has a better viewing angle and contrast ratio than a liquid crystal display (LCD), which is a mainstream of a flat panel display device, It has been attracting attention as a next generation display device because it is advantageous in terms of power consumption and has a wide color reproduction range.
유기발광소자에서 유기물 층으로 사용되는 재료는 크게 기능에 따라, 발광 재료, 정공주입 재료, 정공수송 재료, 전자수송 재료, 전자주입 재료 등으로 분류될 수 있다. 상기 발광 재료는 분자량에 따라 고분자과 저분자로 분류될 수 있고, 발광 메커니즘에 따라 전자의 일중항 여기상태로부터 유래되는 형광 재료와 전자의 삼중항 여기상태로부터 유래되는 인광 재료로 분류될 수 있으며, 발광 재료는 발광 색에 따라 청색, 녹색, 적색 발광 재료와 보다 나은 천연색을 구현하기 위해 필요한 노란색 및 주황색 발광 재료로 구분될 수 있다. 또한, 색순도의 증가와 에너지 전이를 통한 발광 효율을 증가시키기 위하여, 발광 물질로서 호스트/도판트 계를 사용할 수 있다. 그 원리는 발광층을 주로 구성하는 호스트보다 에너지 대역 간극이 작고 발광 효율이 우수한 도판트를 발광층에 소량 혼합하면, 호스트에서 발생한 엑시톤이 도판트로 수송되어 효율이 높은 빛을 내는 것이다. 이때 호스트의 파장이 도판트의 파장대로 이동하므로, 이용하는 도판트와 호스트의 종류에 따라 원하는 파장의 빛을 얻을 수 있다. A material used as an organic material layer in an organic light emitting device can be classified into a light emitting material, a hole injecting material, a hole transporting material, an electron transporting material, and an electron injecting material depending largely on functions. The light emitting material may be classified into a polymer and a low molecular weight depending on the molecular weight, and may be classified into a fluorescent material derived from singlet excitation state of electrons and a phosphorescent material derived from the triplet excited state of electrons according to an emission mechanism, Can be classified into blue, green and red light emitting materials and yellow and orange light emitting materials necessary for realizing a better natural color depending on the emission color. Further, in order to increase the color purity and to increase the luminous efficiency through energy transfer, a host / dopant system can be used as a luminescent material. The principle is that when a small amount of dopant having a smaller energy band gap and a higher luminous efficiency than a host mainly constituting the light emitting layer is mixed with the light emitting layer in a small amount, the excitons generated in the host are transported to the dopant to emit light with high efficiency. At this time, since the wavelength of the host is shifted to the wavelength of the dopant, the light of the desired wavelength can be obtained according to the type of the dopant and the host.
현재까지 이러한 유기발광소자에 사용되는 물질로서 다양한 화합물들이 알려져 있으나, 이제까지 알려진 물질을 이용한 유기발광소자의 경우 높은 구동전압, 낮은 효율 및 짧은 수명으로 인해 실용화하는 데에 많은 어려움이 있었다. 따라서, 우수한 특성을 갖는 물질을 이용하여 저전압 구동, 고휘도 및 장수명을 갖는 유기발광소자를 개발하려는 노력이 지속되어 왔다.
Various compounds have been known as materials used in such organic light emitting devices. However, organic light emitting devices using known materials have been difficult to put to practical use due to high driving voltage, low efficiency, and short lifetime. Accordingly, efforts have been made to develop an organic light emitting device having low voltage driving, high luminance, and long life using a material having excellent characteristics.
상기와 같은 문제점을 해결하기 위해, 본 발명은 전하전달 특성이 우수하고, 동시에 높은 삼중항 에너지 및 높은 Tg를 가져, 유기발광소자에 적용시 낮은 구동전압, 고효율, 저소비전력, 장수명을 가지게 할 수 있는 신규한 발광 화합물을 제공하는 것을 목적으로 한다.
In order to solve the above-mentioned problems, the present invention has an excellent charge-transporting property, a high triplet energy and a high Tg, and can provide low driving voltage, high efficiency, low power consumption and long life And to provide a novel luminescent compound having such a structure.
본 발명은 또한 상기 화합물을 포함하여 낮은 구동전압, 고효율, 저소비전력, 장수명 구현이 가능한 유기발광소자를 제공하는 것을 목적으로 한다.
It is another object of the present invention to provide an organic light emitting device including the above compound capable of realizing low driving voltage, high efficiency, low power consumption, and long life.
상기 목적을 달성하기 위해 본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 발광 화합물을 제공한다:In order to accomplish the above object, the present invention provides a luminescent compound represented by the following Formula 1:
[화학식 1][Chemical Formula 1]
상기 식에서,In this formula,
X는 각각 독립적으로 CR0 또는 N이며, R0는 수소; 중수소; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 C1-30의 알킬기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 C2-30의 알케닐기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 C2-30의 알키닐기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 C1-30의 알콕시기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 C6-30의 아릴옥시기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 C6-30의 아릴기; 또는 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 C2-30의 헤테로아릴기이며,Each X is independently CR 0 or N, and R 0 is hydrogen; heavy hydrogen; A halogen atom, an amino group, a nitrile group, a C 1-30 alkyl group unsubstituted or substituted with a nitro group; A C 2-30 alkenyl group which is unsubstituted or substituted with a halogen, an amino group, a nitrile group, or a nitro group; A C 2-30 alkynyl group which is unsubstituted or substituted with a halogen, an amino group, a nitrile group, or a nitro group; A C 1-30 alkoxy group which is unsubstituted or substituted with a nitro group, a halogen, an amino group, a nitrile group, a nitro group; A C 6-30 aryloxy group optionally substituted by deuterium, halogen, an amino group, a nitrile group, or a nitro group; A C 6-30 aryl group unsubstituted or substituted with a halogen, an amino group, a nitrile group, or a nitro group; Or a C 2-30 heteroaryl group which is unsubstituted or substituted with a substituent selected from the group consisting of a hydrogen atom, a halogen atom, an amino group, a nitrile group,
Y는 C 또는 Si이며,Y is C or Si,
R1은 수소; 중수소; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 C1-30의 알킬기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 C2-30의 알케닐기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 C2-30의 알키닐기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 C1-30의 알콕시기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 C6-30의 아릴옥시기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1-30의 알킬기, C2-30의 알케닐기, C2-30의 알키닐기, C1-30의 알콕시기, C6-30의 아릴옥시기, C6-30의 아릴기, 또는 C2-30의 헤테로아릴기로 치환되거나 치환되지 않은 C6-50의 아릴기; 또는 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1-30의 알킬기, C2-30의 알케닐기, C2-30의 알키닐기, C1-30의 알콕시기, C6-30의 아릴옥시기, C6-30의 아릴기, 또는 C2-30의 헤테로아릴기로 치환되거나 치환되지 않은 C2-50의 헤테로아릴기이며,R 1 is hydrogen; heavy hydrogen; A halogen atom, an amino group, a nitrile group, a C 1-30 alkyl group unsubstituted or substituted with a nitro group; A C 2-30 alkenyl group which is unsubstituted or substituted with a halogen, an amino group, a nitrile group, or a nitro group; A C 2-30 alkynyl group which is unsubstituted or substituted with a halogen, an amino group, a nitrile group, or a nitro group; A C 1-30 alkoxy group which is unsubstituted or substituted with a nitro group, a halogen, an amino group, a nitrile group, a nitro group; A C 6-30 aryloxy group optionally substituted by deuterium, halogen, an amino group, a nitrile group, or a nitro group; Heavy hydrogen, a halogen, an amino group, a nitrile group, a nitro group, an alkoxy group of C 1-30 alkyl group, a C 2-30 alkenyl, C 2-30 alkynyl, C 1-30 a, a C 6-30 aryloxy A C 6-30 aryl group, or a C 6-50 aryl group unsubstituted or substituted with a C 2-30 heteroaryl group; Or a deuterium, a halogen, an amino group, a nitrile group, a nitro group, a C 1-30 alkyl group, a C 2-30 alkenyl group, an alkoxy group an alkynyl group, a C 1-30 of C 2-30, aryl of C 6-30 An aryl group of C 6-30 , or a C 2-50 heteroaryl group which is unsubstituted or substituted with a C 2-30 heteroaryl group,
R2, R3, R4 및 R5는 각각 독립적으로 수소; 중수소; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 C1-30의 알킬기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 C2-30의 알케닐기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 C2-30의 알키닐기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 C1-30의 알콕시기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 C6-30의 아릴옥시기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1-30의 알킬기, C2-30의 알케닐기, C2-30의 알키닐기, C1-30의 알콕시기, C6-30의 아릴옥시기, C6-30의 아릴기, 또는 C2-30의 헤테로아릴기로 치환되거나 치환되지 않은 C6-50의 아릴기; 또는 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1-30의 알킬기, C2-30의 알케닐기, C2-30의 알키닐기, C1-30의 알콕시기, C6-30의 아릴옥시기, C6-30의 아릴기, 또는 C2-30의 헤테로아릴기로 치환되거나 치환되지 않은 C2-50의 헤테로아릴기이며, 선택적으로 R4 및 R5는 고리를 형성할 수 있다.
R 2 , R 3, R 4 and R 5 are each independently hydrogen; heavy hydrogen; A halogen atom, an amino group, a nitrile group, a C 1-30 alkyl group unsubstituted or substituted with a nitro group; A C 2-30 alkenyl group which is unsubstituted or substituted with a halogen, an amino group, a nitrile group, or a nitro group; A C 2-30 alkynyl group which is unsubstituted or substituted with a halogen, an amino group, a nitrile group, or a nitro group; A C 1-30 alkoxy group which is unsubstituted or substituted with a nitro group, a halogen, an amino group, a nitrile group, a nitro group; A C 6-30 aryloxy group optionally substituted by deuterium, halogen, an amino group, a nitrile group, or a nitro group; Heavy hydrogen, a halogen, an amino group, a nitrile group, a nitro group, an alkoxy group of C 1-30 alkyl group, a C 2-30 alkenyl, C 2-30 alkynyl, C 1-30 a, a C 6-30 aryloxy A C 6-30 aryl group, or a C 6-50 aryl group unsubstituted or substituted with a C 2-30 heteroaryl group; Or a deuterium, a halogen, an amino group, a nitrile group, a nitro group, a C 1-30 alkyl group, a C 2-30 alkenyl group, an alkoxy group an alkynyl group, a C 1-30 of C 2-30, aryl of C 6-30 An aryl group of C 6-30 , or a C 2-50 heteroaryl group which is unsubstituted or substituted with a C 2-30 heteroaryl group, and optionally R 4 and R 5 may form a ring.
또한, 본 발명은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 발광물질로서 유기물층에 포함하는 유기발광소자를 제공한다.
Also, the present invention provides an organic light emitting device including the compound represented by Formula 1 as an organic material layer as a light emitting material.
본 발명의 발광 화합물은 전하전달 특성이 우수하고, 동시에 높은 삼중항 에너지 및 높은 Tg를 가져, 유기발광소자에 적용시 낮은 구동전압, 고효율, 저소비전력, 장수명을 가지게 할 수 있다.
The luminescent compound of the present invention is excellent in charge transfer characteristics, has high triplet energy and high Tg, and can have low driving voltage, high efficiency, low power consumption, and long life when applied to an organic light emitting device.
도 1은 본 발명의 일 실시예에 따른 OLED의 단면을 개략적으로 도시한 것이다.
도면의 부호
10 : 기판
11 : 양극
12 : 정공주입층
13 : 정공전달층
14 : 발광층
15 : 전자전달층
16: 음극1 schematically shows a cross section of an OLED according to an embodiment of the present invention.
The sign
10: substrate
11: anode
12: Hole injection layer
13: hole transport layer
14:
15: electron transport layer
16: cathode
본 발명의 화합물은 하기 화학식 1로 표시되는 것을 특징으로 한다.The compound of the present invention is characterized by being represented by the following general formula (1).
[화학식 1][Chemical Formula 1]
상기 식에서,In this formula,
X는 각각 독립적으로 CR0 또는 N이며, R0는 수소; 중수소; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 C1-30의 알킬기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 C2-30의 알케닐기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 C2-30의 알키닐기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 C1-30의 알콕시기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 C6-30의 아릴옥시기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 C6-30의 아릴기; 또는 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 C2-30의 헤테로아릴기이며,Each X is independently CR 0 or N, and R 0 is hydrogen; heavy hydrogen; A halogen atom, an amino group, a nitrile group, a C 1-30 alkyl group unsubstituted or substituted with a nitro group; A C 2-30 alkenyl group which is unsubstituted or substituted with a halogen, an amino group, a nitrile group, or a nitro group; A C 2-30 alkynyl group which is unsubstituted or substituted with a halogen, an amino group, a nitrile group, or a nitro group; A C 1-30 alkoxy group which is unsubstituted or substituted with a nitro group, a halogen, an amino group, a nitrile group, a nitro group; A C 6-30 aryloxy group optionally substituted by deuterium, halogen, an amino group, a nitrile group, or a nitro group; A C 6-30 aryl group unsubstituted or substituted with a halogen, an amino group, a nitrile group, or a nitro group; Or a C 2-30 heteroaryl group which is unsubstituted or substituted with a substituent selected from the group consisting of a hydrogen atom, a halogen atom, an amino group, a nitrile group,
Y는 C 또는 Si이며,Y is C or Si,
R1은 수소; 중수소; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 C1-30의 알킬기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 C2-30의 알케닐기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 C2-30의 알키닐기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 C1-30의 알콕시기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 C6-30의 아릴옥시기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1-30의 알킬기, C2-30의 알케닐기, C2-30의 알키닐기, C1-30의 알콕시기, C6-30의 아릴옥시기, C6-30의 아릴기, 또는 C2-30의 헤테로아릴기로 치환되거나 치환되지 않은 C6-50의 아릴기; 또는 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1-30의 알킬기, C2-30의 알케닐기, C2-30의 알키닐기, C1-30의 알콕시기, C6-30의 아릴옥시기, C6-30의 아릴기, 또는 C2-30의 헤테로아릴기로 치환되거나 치환되지 않은 C2-50의 헤테로아릴기이며,R 1 is hydrogen; heavy hydrogen; A halogen atom, an amino group, a nitrile group, a C 1-30 alkyl group unsubstituted or substituted with a nitro group; A C 2-30 alkenyl group which is unsubstituted or substituted with a halogen, an amino group, a nitrile group, or a nitro group; A C 2-30 alkynyl group which is unsubstituted or substituted with a halogen, an amino group, a nitrile group, or a nitro group; A C 1-30 alkoxy group which is unsubstituted or substituted with a nitro group, a halogen, an amino group, a nitrile group, a nitro group; A C 6-30 aryloxy group optionally substituted by deuterium, halogen, an amino group, a nitrile group, or a nitro group; Heavy hydrogen, a halogen, an amino group, a nitrile group, a nitro group, an alkoxy group of C 1-30 alkyl group, a C 2-30 alkenyl, C 2-30 alkynyl, C 1-30 a, a C 6-30 aryloxy A C 6-30 aryl group, or a C 6-50 aryl group unsubstituted or substituted with a C 2-30 heteroaryl group; Or a deuterium, a halogen, an amino group, a nitrile group, a nitro group, a C 1-30 alkyl group, a C 2-30 alkenyl group, an alkoxy group an alkynyl group, a C 1-30 of C 2-30, aryl of C 6-30 An aryl group of C 6-30 , or a C 2-50 heteroaryl group which is unsubstituted or substituted with a C 2-30 heteroaryl group,
R2, R3, R4 및 R5는 각각 독립적으로 수소; 중수소; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 C1-30의 알킬기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 C2-30의 알케닐기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 C2-30의 알키닐기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 C1-30의 알콕시기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 C6-30의 아릴옥시기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1-30의 알킬기, C2-30의 알케닐기, C2-30의 알키닐기, C1-30의 알콕시기, C6-30의 아릴옥시기, C6-30의 아릴기, 또는 C2-30의 헤테로아릴기로 치환되거나 치환되지 않은 C6-50의 아릴기; 또는 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1-30의 알킬기, C2-30의 알케닐기, C2-30의 알키닐기, C1-30의 알콕시기, C6-30의 아릴옥시기, C6-30의 아릴기, 또는 C2-30의 헤테로아릴기로 치환되거나 치환되지 않은 C2-50의 헤테로아릴기이며, 선택적으로 R4 및 R5는 고리를 형성할 수 있다.
R 2 , R 3, R 4 and R 5 are each independently hydrogen; heavy hydrogen; A halogen atom, an amino group, a nitrile group, a C 1-30 alkyl group unsubstituted or substituted with a nitro group; A C 2-30 alkenyl group which is unsubstituted or substituted with a halogen, an amino group, a nitrile group, or a nitro group; A C 2-30 alkynyl group which is unsubstituted or substituted with a halogen, an amino group, a nitrile group, or a nitro group; A C 1-30 alkoxy group which is unsubstituted or substituted with a nitro group, a halogen, an amino group, a nitrile group, a nitro group; A C 6-30 aryloxy group optionally substituted by deuterium, halogen, an amino group, a nitrile group, or a nitro group; Heavy hydrogen, a halogen, an amino group, a nitrile group, a nitro group, an alkoxy group of C 1-30 alkyl group, a C 2-30 alkenyl, C 2-30 alkynyl, C 1-30 a, a C 6-30 aryloxy A C 6-30 aryl group, or a C 6-50 aryl group unsubstituted or substituted with a C 2-30 heteroaryl group; Or a deuterium, a halogen, an amino group, a nitrile group, a nitro group, a C 1-30 alkyl group, a C 2-30 alkenyl group, an alkoxy group an alkynyl group, a C 1-30 of C 2-30, aryl of C 6-30 An aryl group of C 6-30 , or a C 2-50 heteroaryl group which is unsubstituted or substituted with a C 2-30 heteroaryl group, and optionally R 4 and R 5 may form a ring.
본 발명에 있어서 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 구조들 중 하나인 것이 좋다.In the present invention, the compound represented by Formula 1 is preferably one of the following structures.
상기 구조들에서 X, R4 및 R5는 화학식 1에서 정의한 바와 같으며, In the above structures, X, R 4 and R 5 are as defined in formula (1)
Z는 CR8 또는 N이며, R8은 수소; 중수소; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 C1-30의 알킬기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 C2-30의 알케닐기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 C2-30의 알키닐기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 C1-30의 알콕시기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 C6-30의 아릴옥시기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 C6-30의 아릴기; 또는 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 C2-30의 헤테로아릴기이며,Z is CR 8 or N, R 8 is hydrogen; heavy hydrogen; A halogen atom, an amino group, a nitrile group, a C 1-30 alkyl group unsubstituted or substituted with a nitro group; A C 2-30 alkenyl group which is unsubstituted or substituted with a halogen, an amino group, a nitrile group, or a nitro group; A C 2-30 alkynyl group which is unsubstituted or substituted with a halogen, an amino group, a nitrile group, or a nitro group; A C 1-30 alkoxy group which is unsubstituted or substituted with a nitro group, a halogen, an amino group, a nitrile group, a nitro group; A C 6-30 aryloxy group optionally substituted by deuterium, halogen, an amino group, a nitrile group, or a nitro group; A C 6-30 aryl group unsubstituted or substituted with a halogen, an amino group, a nitrile group, or a nitro group; Or a C 2-30 heteroaryl group which is unsubstituted or substituted with a substituent selected from the group consisting of a hydrogen atom, a halogen atom, an amino group, a nitrile group,
A는 O, S, Se, TE, N-Ar1이며 여기서 Ar1은 수소; 중수소; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 C1-30의 알킬기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 C2-30의 알케닐기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 C2-30의 알키닐기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 C1-30의 알콕시기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 C6-30의 아릴옥시기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 C6-30의 아릴기; 또는 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 C2-30의 헤테로아릴기이며,A is O, S, Se, TE, N-Ar 1 wherein Ar 1 is hydrogen; heavy hydrogen; A halogen atom, an amino group, a nitrile group, a C 1-30 alkyl group unsubstituted or substituted with a nitro group; A C 2-30 alkenyl group which is unsubstituted or substituted with a halogen, an amino group, a nitrile group, or a nitro group; A C 2-30 alkynyl group which is unsubstituted or substituted with a halogen, an amino group, a nitrile group, or a nitro group; A C 1-30 alkoxy group which is unsubstituted or substituted with a nitro group, a halogen, an amino group, a nitrile group, a nitro group; A C 6-30 aryloxy group optionally substituted by deuterium, halogen, an amino group, a nitrile group, or a nitro group; A C 6-30 aryl group unsubstituted or substituted with a halogen, an amino group, a nitrile group, or a nitro group; Or a C 2-30 heteroaryl group which is unsubstituted or substituted with a substituent selected from the group consisting of a hydrogen atom, a halogen atom, an amino group, a nitrile group,
Ar은 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1-30의 알킬기, C2-30의 알케닐기, C2-30의 알키닐기, C1-30의 알콕시기, C6-30의 아릴옥시기, C6-30의 아릴기, 또는 C2-30의 헤테로아릴기로 치환되거나 치환되지 않은 C6-38의 아릴기; 또는 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1-30의 알킬기, C2-30의 알케닐기, C2-30의 알키닐기, C1-30의 알콕시기, C6-30의 아릴옥시기, C6-30의 아릴기, 또는 C2-30의 헤테로아릴기로 치환되거나 치환되지 않은 C2-38의 헤테로아릴기이며,Ar is independently a heavy hydrogen, a halogen, an amino group, a nitrile group, a nitro group, an alkoxy group of C 1-30 alkyl group, a C 2-30 alkenyl group, a C 2-30 alkynyl group, C 1-30, C 6, respectively A C 6-30 aryl group, or a C 6-38 aryl group unsubstituted or substituted with a C 2-30 heteroaryl group; Or a deuterium, a halogen, an amino group, a nitrile group, a nitro group, a C 1-30 alkyl group, a C 2-30 alkenyl group, an alkoxy group an alkynyl group, a C 1-30 of C 2-30, aryl of C 6-30 An aryl group of C 6-30 , or a C 2-38 heteroaryl group which is unsubstituted or substituted with a C 2-30 heteroaryl group,
R6 및 R7은 각각 독립적으로 수소; 중수소; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 C1-30의 알킬기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 C2-30의 알케닐기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 C2-30의 알키닐기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 C1-30의 알콕시기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 C6-30의 아릴옥시기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 C6-30의 아릴기; 또는 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 C2-30의 헤테로아릴기이며,R 6 and R 7 are each independently hydrogen; heavy hydrogen; A halogen atom, an amino group, a nitrile group, a C 1-30 alkyl group unsubstituted or substituted with a nitro group; A C 2-30 alkenyl group which is unsubstituted or substituted with a halogen, an amino group, a nitrile group, or a nitro group; A C 2-30 alkynyl group which is unsubstituted or substituted with a halogen, an amino group, a nitrile group, or a nitro group; A C 1-30 alkoxy group which is unsubstituted or substituted with a nitro group, a halogen, an amino group, a nitrile group, a nitro group; A C 6-30 aryloxy group optionally substituted by deuterium, halogen, an amino group, a nitrile group, or a nitro group; A C 6-30 aryl group unsubstituted or substituted with a halogen, an amino group, a nitrile group, or a nitro group; Or a C 2-30 heteroaryl group which is unsubstituted or substituted with a substituent selected from the group consisting of a hydrogen atom, a halogen atom, an amino group, a nitrile group,
n은 2 내지 6의 정수이다.
n is an integer of 2 to 6;
본 발명에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 바람직한 예는 다음과 같다:In the present invention, preferred examples of the compound represented by the formula (1) are as follows:
본 발명에 따른 화학식 1의 화합물은 전하전달 특성이 우수하고, 동시에 높은 삼중항 에너지 및 높은 Tg를 가져, 유기발광소자에 적용시 낮은 구동전압, 고효율, 저소비전력, 장수명을 가지게 할 수 있다.
The compound of formula (I) according to the present invention has excellent charge transfer characteristics, and has high triplet energy and high Tg. Thus, when applied to an organic light emitting device, it can have low driving voltage, high efficiency, low power consumption and long life.
또한 본 발명은 하기 반응식 1의 단계를 포함하는 것을 특징으로 하는 화학식 1의 제조방법을 제공한다:The present invention also provides a process for the preparation of a compound of formula 1, which comprises the steps of Scheme 1:
[반응식 1][Reaction Scheme 1]
상기 반응식 1의 구체적인 일예는 하기 반응식 1-1일 수 있다.A specific example of the above Reaction Scheme 1 may be the following Reaction Scheme 1-1.
[반응식 1-1][Reaction Scheme 1-1]
상기 반응식들에서 X, Y, Ar, R1, R2, R3, R4 및 R5는 각각 상기에서 정의한 바와 같다.
In the above formulas, X, Y, Ar, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are each as defined above.
또한, 본 발명은 발광물질로서 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 유기물층에 포함하는 유기발광소자를 제공한다. 이때, 본 발명의 화합물은 단독으로 사용되거나 공지의 유기발광 화합물과 함께 사용될 수 있다.In addition, the present invention provides an organic light emitting device including a compound represented by Formula 1 as a light emitting material in an organic material layer. At this time, the compound of the present invention may be used alone or in combination with a known organic light emitting compound.
또한 본 발명의 유기발광소자는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 1층 이상의 유기물층을 포함하는 바, 상기 유기발광소자의 제조방법을 설명하면 다음과 같다.In addition, the organic light emitting device of the present invention includes one or more organic layers including the compound represented by Formula 1, and the method of manufacturing the organic light emitting device will now be described.
상기 유기발광소자는 애노드(anode)와 캐소드(cathod) 사이에 정공주입층(HIL), 정공수송층(HTL), 발광층(EML), 전자수송층(ETL), 전자주입층(EIL) 등의 유기물층을 1 개 이상 포함할 수 있다.The organic light emitting device includes an organic layer such as a hole injection layer (HIL), a hole transport layer (HTL), a light emitting layer (EML), an electron transport layer (ETL), and an electron injection layer (EIL) between an anode and a cathode One or more can be included.
먼저, 기판 상부에 높은 일함수를 갖는 애노드 전극용 물질을 증착시켜 애노드를 형성한다. 이때, 상기 기판은 통상의 유기발광소자에서 사용되는 기판을 사용할 수 있으며, 특히 기계적 강도, 열적 안정성, 투명성, 표면평활성, 취급용이성, 및 방수성이 우수한 유리 기판 또는 투명 플라스틱 기판을 사용하는 것이 좋다. 또한, 애노드 전극용 물질로는 투명하고 전도성이 우수한 산화인듐주석(ITO), 산화인듐아연(IZO), 산화주석(SnO2), 산화아연(ZnO) 등을 사용할 수 있다. 상기 애노드 전극용 물질은 통상의 애노드 형성방법에 의해 증착할 수 있으며, 구체적으로 증착법 또는 스퍼터링법에 의해 증착할 수 있다.First, an anode electrode material having a high work function is deposited on the substrate to form an anode. At this time, the substrate can be a substrate used in conventional organic light emitting devices, and it is particularly preferable to use a glass substrate or a transparent plastic substrate having excellent mechanical strength, thermal stability, transparency, surface smoothness, ease of handling, and waterproofness. As the material for the anode electrode, indium tin oxide (ITO), indium zinc oxide (IZO), tin oxide (SnO 2 ), zinc oxide (ZnO) and the like which are transparent and excellent in conductivity can be used. The anode electrode material can be deposited by a conventional anode formation method, and specifically, it can be deposited by a deposition method or a sputtering method.
그 다음, 상기 애노드 전극 상부에 정공주입층 물질을 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법, LB(Langmuir-Blodgett)법 등과 같은 방법에 의해 형성할 수 있지만, 균일한 막질을 얻기 쉽고, 또한 핀정공이 발생하기 어렵다는 등의 점에서 진공증착법에 의해 형성하는 것이 바람직하다. 상기 진공증착법에 의해 정공주입층을 형성하는 경우 그 증착조건은 정공주입층의 재료로서 사용하는 화합물, 목적하는 정공주입층의 구조 및 열적특성 등에 따라 다르지만, 일반적으로 50-500 ℃의 증착온도, 10-8 내지 10-3 torr의 진공도, 0.01 내지 100 Å/sec의 증착속도, 10 Å 내지 5 ㎛의 층 두께 범위에서 적절히 선택하는 것이 바람직하다.Next, a hole injection layer material may be formed on the anode electrode by a method such as a vacuum deposition method, a spin coating method, a casting method, or an LB (Langmuir-Blodgett) method, but it is easy to obtain a uniform film quality, It is preferable to form it by a vacuum evaporation method. When the hole injection layer is formed by the vacuum deposition method, the deposition conditions vary depending on the compound used as the material of the hole injection layer, the structure and thermal properties of the desired hole injection layer, and the like. In general, the deposition temperature is 50-500 [ A vacuum degree of 10 -8 to 10 -3 torr, a deposition rate of 0.01 to 100 Å / sec, and a layer thickness range of 10 Å to 5 탆.
상기 정공주입층 물질은 특별히 제한되지 않으며, 미국특허 제4,356,429호에 개시된 구리 프탈로시아닌 등의 프탈로시아닌 화합물 또는 스타버스트형 아민 유도체류인 TCTA(4,4',4"-트리(N-카바졸릴)트리페닐아민), m-MTDATA(4,4',4"-트리스(3-메틸페닐아미노)트리페닐아민), m-MTDAPB(4,4',4"-트리스(3-메틸페닐아미노)페녹시벤젠), HI-406(N1,N1'-(비페닐-4,4'-디일)비스(N1-(나프탈렌-1-일)-N4,N4-디페닐벤젠-1,4-디아민) 등을 정공주입층 물질로 사용할 수 있다.The hole injection layer material is not particularly limited and may be a phthalocyanine compound such as copper phthalocyanine disclosed in U.S. Patent No. 4,356,429 or a star burst type amine derivative TCTA (4,4 ', 4 "-tri (N-carbazolyl) tri (4,4 ', 4 "-tris (3-methylphenylamino) triphenylamine), m-MTDAPB ), HI-406 (N 1 , N 1 '- ( biphenyl-4,4'-diyl) bis (N 1 - (naphthalen-1-yl) -N 4, N 4 - benzene-1,4-diphenyl -Diamine) can be used as a hole injection layer material.
다음으로 상기 정공주입층 상부에 정공수송층 물질을 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법, LB법 등과 같은 방법에 의해 형성할 수 있지만, 균일한 막질을 얻기 쉽고, 핀정공이 발생하기 어렵다는 점에서 진공증착법에 의해 형성하는 것이 바람직하다. 상기 진공증착법에 의해 정공수송층을 형성하는 경우 그 증착조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만 일반적으로 정공주입층의 형성과 거의 동일한 조건 범위에서 선택하는 것이 좋다.Next, a hole transporting layer material may be formed on the hole injecting layer by a method such as a vacuum deposition method, a spin coating method, a casting method, an LB method, etc. However, since a uniform film quality can be easily obtained, It is preferably formed by a vapor deposition method. When the hole transporting layer is formed by the vacuum deposition method, the deposition conditions vary depending on the compound used, but it is generally preferable to select the conditions within the substantially same range as the formation of the hole injection layer.
또한, 상기 정공수송층 물질은 특별히 제한되지는 않으며, 정공수송층에 사용되고 있는 통상의 공지 물질 중에서 임의로 선택하여 사용할 수 있다. 구체적으로, 상기 정공수송층 물질은 N-페닐카바졸, 폴리비닐카바졸 등의 카바졸 유도체, N,N'-비스(3-메틸페닐)-N,N'-디페닐-[1,1-비페닐]-4,4'-디아민(TPD), N.N'-디(나프탈렌-1-일)-N,N'-디페닐 벤지딘(α-NPD) 등의 방향족 축합환을 가지는 통상의 아민 유도체 등이 사용될 수 있다.In addition, the hole transport layer material is not particularly limited, and may be selected from any conventionally known materials used in the hole transport layer. Specifically, the hole transport layer material may be a carbazole derivative such as N-phenylcarbazole or polyvinylcarbazole, a carbazole derivative such as N, N'-bis (3-methylphenyl) -N, N'- Phenyl) -4,4'-diamine (TPD), and N, N'-di (naphthalene-1-yl) -N, N'-diphenylbenzidine Derivatives and the like can be used.
그 후, 상기 정공수송층 상부에 발광층 물질을 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법, LB법 등과 같은 방법에 의해 형성할 수 있지만, 균일한 막질을 얻기 쉽고, 핀정공이 발생하기 어렵다는 점에서 진공증착법에 의해 형성하는 것이 바람직하다. 상기 진공증착법에 의해 발광층을 형성하는 경우 그 증착조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만 일반적으로 정공주입층의 형성과 거의 동일한 조건 범위에서 선택하는 것이 좋다. 또한, 상기 발광층 재료는 본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물을 호스트 또는 도펀트로 사용할 수 있다.Then, the light emitting layer material may be formed on the hole transporting layer by a method such as a vacuum deposition method, a spin coating method, a casting method, an LB method, etc. However, from the viewpoint of obtaining a uniform film quality and difficulty in producing pin holes, As shown in Fig. When the light emitting layer is formed by the vacuum vapor deposition method, the deposition conditions vary depending on the compound used, but it is generally preferable to select the conditions within the substantially same range as the formation of the hole injection layer. The light emitting layer material may use the compound represented by the formula (1) of the present invention as a host or a dopant.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 발광 호스트로 사용하는 경우, 인광 또는 형광 도펀트를 함께 사용하여 발광층을 형성할 수 있다. 이때, 형광 도펀트로는 이데미츠사(Idemitsu사)에서 구입 가능한 IDE102 또는 IDE105, 또는 BD142(N6,N12-비스(3,4-디메틸페닐)-N6,N12-디메시틸크리센-6,12-디아민)를 사용할 수 있으며, 인광 도펀트로는 녹색 인광 도펀트 Ir(ppy)3(트리스(2-페닐피리딘) 이리듐), 청색 인광 도펀트인 F2Irpic(이리듐(Ⅲ) 비스[4,6-다이플루오로페닐)-피리디나토-N,C2'] 피콜린산염), UDC사의 적색 인광 도펀트 RD61 등이 공동 진공증착(도핑)될 수 있다. 도펀트의 도핑농도는 특별히 제한되지 않으나, 호스트 100 중량부 대비 도펀트가 0.01 내지 15 중량부로 도핑되는 것이 바람직하다. 만약 도펀트의 함량이 0.01 중량부 미만일 경우에는 도펀트량이 충분치 못하여 발색이 제대로 이루어지지 않는다는 문제점이 있으며, 15 중량부를 초과할 경우에는 농도 소광 현상으로 인해 효율이 급격히 감소된다는 문제점이 있다.When the compound represented by Formula 1 is used as a light emitting host, a phosphorescent or fluorescent dopant may be used together to form a light emitting layer. At this time, the fluorescent dopant to the possible purchase from Idemitsu Co. (Idemitsu Corporation) IDE102 or IDE105, or BD142 (N 6, N 12-bis (3,4-dimethylphenyl) -N 6, N 12 - D-mesityl chrysene - as may be used to 6,12- diamine), the phosphorescent dopant is a green phosphorescent dopant Ir (ppy) 3 (tris (2-phenylpyridine) iridium), a blue phosphorescent dopant F2Irpic (iridium (ⅲ) bis [4,6- Pyridino-N, C2 '] picolinate), UDC's red phosphorescent dopant RD61, and the like can be vacuum vacuum deposited (doped). The doping concentration of the dopant is not particularly limited, but is preferably doped with 0.01 to 15 parts by weight of the dopant relative to 100 parts by weight of the host. If the content of the dopant is less than 0.01 part by weight, the amount of the dopant is not sufficient and color development is not properly performed. If the amount is more than 15 parts by weight, the efficiency is drastically reduced due to the concentration quenching phenomenon.
또한, 발광층에 인광 도펀트와 함께 사용할 경우에는 삼중항 여기자 또는 정공이 전자수송층으로 확산되는 현상을 방지하기 위하여 정공억제재료(HBL)를 추가로 진공증착법 또는 스핀코팅법에 의해 적층시키는 것이 바람직하다. 이때 사용할 수 있는 정공억제물질은 특별히 제한되지는 않으나, 정공억제재료로 사용되고 있는 공지의 것에서 임의의 것을 선택해서 이용할 수 있다. 예를 들면, 옥사디아졸 유도체나 트리아졸 유도체, 페난트롤린 유도체, 또는 일본특개평 11-329734(A1)에 기재되어 있는 정공억제재료 등을 들 수 있으며, 대표적으로 Balq(비스(8-하이드록시-2-메틸퀴놀리놀나토)-알루미늄 비페녹사이드), 페난트롤린(phenanthrolines)계 화합물(예: UDC사 BCP(바쏘쿠프로인)) 등을 사용할 수 있다.When the phosphorescent dopant is used together with the phosphorescent dopant, it is preferable to further laminate the hole blocking material (HBL) by a vacuum evaporation method or a spin coating method in order to prevent the triplet exciton or hole from diffusing into the electron transporting layer. The hole blocking material that can be used at this time is not particularly limited, but any known hole blocking material may be used. For example, an oxadiazole derivative, a triazole derivative, a phenanthroline derivative, or a hole blocking material described in Japanese Patent Laid-Open Publication No. 11-329734 (A1) can be exemplified. Typically, Balq (bis Phenanthrolines based compounds such as UDC company BCP (bassocouroin), and the like can be used.
상기와 같이 형성된 발광층 상부에는 전자수송층이 형성되는데, 이때 상기 전자수송층은 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법 등의 방법으로 형성되며, 특히 진공증착법에 의해 형성하는 것이 바람직하다.An electron transport layer is formed on the light emitting layer formed as described above. The electron transport layer is formed by a vacuum deposition method, a spin coating method, a casting method, or the like, and is preferably formed by a vacuum deposition method.
상기 전자수송층 재료는 전자주입전극으로부터 주입된 전자를 안정하게 수송하는 기능을 하는 것으로서 그 종류가 특별히 제한되지는 않으며, 예를 들어 퀴놀린 유도체, 특히 트리스(8-퀴놀리놀라토)알루미늄(Alq3), 또는 ET4(6,6'-(3,4-디메시틸-1,1-디메틸-1H-실올-2,5-디일)디-2,2'-비피리딘)을 사용할 수 있다. 또한, 전자수송층 상부에 캐소드로부터 전자의 주입을 용이하게 하는 기능을 가지는 물질인 전자주입층(EIL)이 적층될 수 있으며, 전자주입층 물질로는 LiF, NaCl, CsF, Li2O, BaO 등의 물질을 이용할 수 있다.The electron transport layer material serves to stably transport electrons injected from the electron injection electrode. The material is not particularly limited, and examples thereof include quinoline derivatives, especially tris (8-quinolinolato) aluminum (Alq 3 ), Or ET4 (6,6 '- (3,4-dimemethyl-1,1-dimethyl-1H-silanol-2,5-diyl) di-2,2'-bipyridine). In addition, an electron injection layer (EIL), which is a material having a function of facilitating the injection of electrons from the cathode, may be laminated on the electron transport layer. Examples of the electron injection layer material include LiF, NaCl, CsF, Li 2 O, BaO Can be used.
또한, 상기 전자수송층의 증착조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만, 일반적으로 정공주입층의 형성과 거의 동일한 조건 범위에서 선택하는 것이 좋다.The deposition conditions of the electron transporting layer depend on the compound used, but it is generally preferable to select the conditions within the same range as the formation of the hole injection layer.
그 뒤, 상기 전자수송층 상부에 전자주입층 물질을 형성할 수 있으며, 이때 상기 전자수송층은 통상의 전자주입층 물질을 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법 등의 방법으로 형성되며, 특히 진공증착법에 의해 형성하는 것이 바람직하다.Thereafter, an electron injection layer material may be formed on the electron transport layer, and the electron transport layer may be formed by a vacuum deposition method, a spin coating method, a casting method, or the like, .
마지막으로 전자주입층 상부에 캐소드 형성용 금속을 진공증착법이나 스퍼터링법 등의 방법에 의해 형성하고 캐소드로 사용한다. 여기서 캐소드 형성용 금속으로는 낮은 일함수를 가지는 금속, 합금, 전기전도성 화합물, 및 이들의 혼합물을 사용할 수 있다. 구체적인 예로는 리튬(Li), 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al), 알루미늄-리튬(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag) 등이 있다. 또한, 전면 발광소자를 얻기 위하여 ITO, IZO를 사용한 투과형 캐소드를 사용할 수도 있다.Finally, a metal for forming a cathode is formed on the electron injection layer by a vacuum evaporation method, a sputtering method, or the like, and used as a cathode. As the metal for cathode formation, a metal, an alloy, an electrically conductive compound having a low work function, and a mixture thereof can be used. Specific examples thereof include Li, Mg, Al, Al-Li, Ca, Mg-In, Mg-Ag, . Also, a transmissive cathode using ITO or IZO may be used to obtain a front light emitting element.
본 발명의 유기발광소자는 애노드, 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층, 캐소드 구조의 유기발광소자 뿐만 아니라, 다양한 구조의 유기발광소자의 구조가 가능하며, 필요에 따라 1층 또는 2층의 중간층을 더 형성하는 것도 가능하다.The organic light emitting device of the present invention can have an organic light emitting device having various structures as well as an anode, a hole injecting layer, a hole transporting layer, a light emitting layer, an electron transporting layer, an electron injecting layer and a cathode structure, Layer or an intermediate layer of two layers may be further formed.
상기와 같이 본 발명에 따라 형성되는 각 유기물층의 두께는 요구되는 정도에 따라 조절할 수 있으며, 바람직하게는 10 내지 1,000 ㎚이며, 더욱 바람직하게는 20 내지 150 ㎚인 것이 좋다.As described above, the thickness of each organic material layer formed according to the present invention can be controlled according to the required degree, preferably 10 to 1,000 nm, and more preferably 20 to 150 nm.
또한 본 발명은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기물층은 유기물층의 두께를 분자 단위로 조절할 수 있기 때문에 표면이 균일하며, 형태안정성이 뛰어난 장점이 있다.
In addition, since the organic material layer containing the compound represented by the formula (1) can control the thickness of the organic material layer in the molecular unit, the present invention has advantages of uniform surface and excellent shape stability.
본 발명의 유기발광소자는 전하전달 특성이 우수하고, 동시에 높은 삼중항 에너지 및 높은 Tg를 가지는 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하여 낮은 구동전압, 고효율, 저소비전력, 장수명을 구현할 수 있다.
The organic light emitting device of the present invention can realize a low driving voltage, high efficiency, low power consumption and long life by including a compound represented by Chemical Formula 1 having excellent charge transfer characteristics and high triplet energy and high Tg.
이하, 본 발명의 이해를 돕기 위하여 바람직한 실시예를 제시하나, 하기 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐 본 발명의 범위가 하기 실시예에 한정되는 것은 아니다.Hereinafter, the present invention will be described in more detail with reference to the following examples. However, the scope of the present invention is not limited to the following examples.
중간체 A의 합성Synthesis of intermediate A
[A-1의 합성] [Synthesis of A-1]
둥근바닥플라스크에 (1H-indol-3-yl)boronic acid 41.17 g, methyl 2-bromobenzoate 50 g을 톨루엔 600 ml에 녹이고 K2CO3(2M) 350 ml와 Pd(PPh3)4 8.1 g을 넣은 후 환류 교반하였다. TLC로 반응을 확인하고 물을 첨가 후 반응을 종결시켰다. 유기층을 EA로 추출하고 감압여과한 후 컬럼정제하여 중간체 A-1 42.1 g (수율 72%)를 얻었다.To a round bottom flask was added (1H-indol-3-yl ) boronic acid 41.17 g, methyl 2-bromobenzoate 50 g were dissolved in toluene 600 ml K 2 CO 3 (2M ) into a 350 ml and Pd (PPh 3) 4 8.1 g Followed by reflux stirring. After confirming the reaction by TLC, water was added and the reaction was terminated. The organic layer was extracted with EA, filtered under reduced pressure and purified by column to obtain 42.1 g (yield: 72%) of intermediate A-1.
[A-2의 합성] [Synthesis of A-2]
상기 A-1 42 g을 THF 1000 ml에 녹인 후, 0 ℃까지 온도를 내렸다. CH3MgBr 167 ml를 천천히 첨가하고 상온으로 천천히 올려 1시간 교반 후 환류 교반하였다. 유기층을 MC로 추출하고 감압여과한 후 컬럼정제하여 중간체 A-2 28.6 g (수율 68%)를 얻었다.42 g of the above A-1 was dissolved in 1000 ml of THF, and then the temperature was lowered to 0 占 폚. CH 3 MgBr (167 ml) was slowly added thereto, slowly warmed to room temperature, stirred for 1 hour, and then refluxed and stirred. The organic layer was extracted with MC, filtered under reduced pressure, and then subjected to column purification to obtain 28.6 g (yield: 68%) of Intermediate A-2.
[A의 합성] [Synthesis of A]
상기 A-2 28 g에 아세트산 280 ml와 염산 1.0 ml를 넣은 후 24시간 동안 환류 교반시킨 후 상온으로 온도를 내렸다. 석출된 고체를 필터 후 컬럼정제하여 중간체 A 15.3 g (수율 60%)를 얻었다. To 28 g of the above A-2, 280 ml of acetic acid and 1.0 ml of hydrochloric acid were added, and the mixture was refluxed for 24 hours and then cooled to room temperature. The precipitated solid was filtered and then the column was purified to obtain 15.3 g (yield: 60%) of Intermediate A.
중간체 B의 합성Synthesis of intermediate B
[B-1의 합성] [Synthesis of B-1]
둥근바닥플라스크에 (1H-indol-3-yl)boronic acid 24.7 g, methyl 2-bromobenzoate 30 g을 톨루엔 350 ml에 녹이고 K2CO3(2M) 210 ml와 Pd(PPh3)4 4.84 g을 넣은 후 환류 교반하였다. TLC로 반응을 확인하고 물을 첨가 후 반응을 종결시켰다. 유기층을 EA로 추출하고 감압여과한 후 컬럼정제하여 중간체 B-1 25.2 g (수율 72%)를 얻었다.To a round bottom flask was added (1H-indol-3-yl ) boronic acid 24.7 g, methyl 2-bromobenzoate 30 g were dissolved in toluene 350 ml K 2 CO 3 into the (2M) 210 ml, and Pd (PPh 3) 4 4.84 g Followed by reflux stirring. After confirming the reaction by TLC, water was added and the reaction was terminated. The organic layer was extracted with EA, filtered under reduced pressure, and then subjected to column purification to obtain 25.2 g (yield 72%) of Intermediate B-1.
[B-2의 합성] [Synthesis of B-2]
상기 B-1 42 g을 THF 600 ml에 녹인 후, 0 ℃까지 온도를 내렸다. PhMgBr 99 ml를 천천히 첨가하고 상온으로 천천히 올려 1시간 교반 후 환류 교반하였다. 유기층을 MC로 추출하고 감압여과한 후 컬럼정제하여 중간체 B-2 26.5 g (수율 71%)를 얻었다. 42 g of the above B-1 was dissolved in 600 ml of THF, and then the temperature was lowered to 0 占 폚. PhMgBr (99 ml) was slowly added thereto, slowly warmed to room temperature, stirred for 1 hour, and then refluxed and stirred. The organic layer was extracted with MC, filtered under reduced pressure, and then subjected to column purification to obtain 26.5 g (71%) of intermediate B-2.
[B의 합성] [Synthesis of B]
상기 B-2 26 g에 아세트산 260 ml와 염산 1.0 ml를 넣은 후 24시간 동안 환류 교반시킨 후 상온으로 온도를 내렸다. 석출된 고체를 필터 후 컬럼정제하여 중간체 B 16.6 g (수율 67%)를 얻었다. To 26 g of the above B-2, 260 ml of acetic acid and 1.0 ml of hydrochloric acid were added, and the mixture was refluxed for 24 hours and then cooled to room temperature. The precipitated solid was filtered and then purified by column to obtain 16.6 g of Intermediate B (yield: 67%).
실시예 1: 화합물 1의 합성Example 1: Synthesis of Compound 1
상기 중간체 A 2.5 g, 4-bromo-2,6-diphenylpyridine 3.99 g, t-BuONa 1.54 g, Pd2(dba)3 0.40 g, (t-Bu)3P 0.5 ml를 톨루엔 40 ml에 녹인 후 환류 교반하였다. TLC로 반응 종결을 확인한 후 유기층을 MC로 추출하고 감압여과한 후 컬럼정제하여 화합물 1 2.58 g (수율 52%)를 얻었다.3.99 g of 4-bromo-2,6-diphenylpyridine, 1.54 g of t-BuONa, 0.40 g of Pd 2 (dba) 3 and 0.5 ml of (t-Bu) 3 P were dissolved in 40 ml of toluene, Lt; / RTI > After completion of the reaction was confirmed by TLC, the organic layer was extracted with MC, filtered under reduced pressure, and then subjected to column purification to obtain 2.58 g (yield 52%) of Compound 1.
m/z: 462.21 (100.0%), 463.21 (37.5%), 464.22 (6.7%)m / z: 462.21 (100.0%), 463.21 (37.5%), 464.22 (6.7%)
실시예 2: 화합물 2의 합성Example 2: Synthesis of Compound 2
4-bromo-2,6-diphenylpyridine을 2-bromo-4,6-diphenylpyridine으로 반응한 것을 제외하고는 화합물 1과 같은 방법으로 화합물 2를 합성하였다. Compound 2 was synthesized in the same manner as Compound 1, except that 4-bromo-2,6-diphenylpyridine was reacted with 2-bromo-4,6-diphenylpyridine.
m/z: 462.21 (100.0%), 463.21 (37.5%), 464.22 (6.7%)m / z: 462.21 (100.0%), 463.21 (37.5%), 464.22 (6.7%)
실시예 3: 화합물 3의 합성Example 3: Synthesis of Compound 3
4-bromo-2,6-diphenylpyridine을 4-bromo-2,6-diphenylpyrimidine으로 반응한 것을 제외하고는 화합물 1과 같은 방법으로 화합물 3을 합성하였다. Compound 3 was synthesized in the same manner as Compound 1, except that 4-bromo-2,6-diphenylpyridine was reacted with 4-bromo-2,6-diphenylpyrimidine.
m/z: 463.20 (100.0%), 464.21 (36.0%), 465.21 (6.7%), 464.20 (1.1%)m / z: 463.20 (100.0%), 464.21 (36.0%), 465.21 (6.7%), 464.20
실시예 4: 화합물 4의 합성Example 4: Synthesis of Compound 4
4-bromo-2,6-diphenylpyridine을 2-bromo-4,6-diphenylpyrimidine으로 반응한 것을 제외하고는 화합물 1과 같은 방법으로 화합물 4를 합성하였다. Compound 4 was synthesized in the same manner as Compound 1, except that 4-bromo-2,6-diphenylpyridine was reacted with 2-bromo-4,6-diphenylpyrimidine.
m/z: 463.20 (100.0%), 464.21 (36.0%), 465.21 (6.7%), 464.20 (1.1%)m / z: 463.20 (100.0%), 464.21 (36.0%), 465.21 (6.7%), 464.20
실시예 5: 화합물 5의 합성Example 5: Synthesis of Compound 5
상기 중간체 A 2.5 g, NaH 0.31 g을 DMF 25 ml에 넣고 교반하였다. 여기에 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 3.44 g을 DMF 35 ml에 녹인 후 천천히 적가하였다. 상온에서 교반 후 TLC로 반응 종결을 확인하고 실리카 필터 후 재결정하여 화합물 5 2.44 g (수율 49%)를 얻었다. 2.5 g of Intermediate A and 0.31 g of NaH were added to 25 ml of DMF and stirred. 3.44 g of 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine was dissolved in 35 ml of DMF, followed by dropwise addition. After stirring at room temperature, the reaction was terminated by TLC, followed by silica filtration and recrystallization to obtain 2.44 g (yield 49%) of Compound 5.
m/z: 464.20 (100.0%), 465.20 (36.1%), 466.21 (5.9%)m / z: 464.20 (100.0%), 465.20 (36.1%), 466.21 (5.9%)
실시예 6: 화합물 6의 합성Example 6: Synthesis of Compound 6
4-bromo-2,6-diphenylpyridine을 4-(3-bromophenyl)-2,6-diphenylpyrimidine으로 반응한 것을 제외하고는 화합물 1과 같은 방법으로 화합물 6을 합성하였다. Compound 6 was synthesized in the same manner as Compound 1 except that 4-bromo-2,6-diphenylpyridine was reacted with 4- (3-bromophenyl) -2,6-diphenylpyrimidine.
m/z: 539.24 (100.0%), 540.24 (42.5%), 541.24 (9.1%), 542.25 (1.2%), 540.23 (1.1%)m / z: 539.24 (100.0%), 540.24 (42.5%), 541.24 (9.1%), 542.25 (1.2%
실시예 7: 화합물 7의 합성Example 7: Synthesis of Compound 7
4-bromo-2,6-diphenylpyridine을 2-(3-bromophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine으로 반응한 것을 제외하고는 화합물 1과 같은 방법으로 화합물 7을 합성하였다. Compound 7 was synthesized in the same manner as Compound 1 except that 4-bromo-2,6-diphenylpyridine was reacted with 2- (3-bromophenyl) -4,6-diphenyl-1,3,5-triazine.
m/z: 540.23 (100.0%), 541.23 (42.6%), 542.24 (8.4%), 543.24 (1.2%)m / z: 540.23 (100.0%), 541.23 (42.6%), 542.24 (8.4%), 543.24
실시예 8: 화합물 8의 합성Example 8: Synthesis of Compound 8
상기 중간체 A 대신 중간체 B로, 4-bromo-2,6-diphenylpyridine을 2-bromo-4,6-diphenylpyridine으로 반응한 것을 제외하고는 화합물 1과 같은 방법으로 화합물 8을 합성하였다. Compound 8 was synthesized in the same manner as Compound 1, except that 4-bromo-2,6-diphenylpyridine was reacted with 2-bromo-4,6-diphenylpyridine as Intermediate B instead of Intermediate A.
m/z: 587.24 (100.0%), 588.24 (46.8%), 589.24 (11.1%), 590.25 (1.6%), 588.23 (1.1%)
m / z: 587.24 (100.0%), 588.24 (46.8%), 589.24 (11.1%), 590.25 (1.6%), 588.23
실시예 9: 화합물 9의 합성Example 9: Synthesis of Compound 9
상기 중간체 A 대신 중간체 B로 반응한 것을 제외하고는 화합물 5와 같은 방법으로 화합물 9를 합성하였다. Compound 9 was synthesized in the same manner as Compound 5, except that Intermediate B was used instead of Intermediate A.
m/z: 588.23 (100.0%), 589.23 (46.9%), 590.24 (10.2%), 591.24 (1.6%)m / z: 588.23 (100.0%), 589.23 (46.9%), 590.24 (10.2%), 591.24
실시예 10: 화합물 10의 합성Example 10: Synthesis of
상기 중간체 A 대신 중간체 B로, 4-bromo-2,6-diphenylpyridine을 4-(3-bromophenyl)-2,6-diphenylpyrimidine으로 반응한 것을 제외하고는 화합물 1과 같은 방법으로 화합물 10을 합성하였다.
m/z: 663.27 (100.0%), 664.27 (53.4%), 665.27 (14.3%), 666.28 (2.4%), 664.26 (1.1%)m / z: 663.27 (100.0%), 664.27 (53.4%), 665.27 (14.3%), 666.28 (2.4%), 664.26
실시예 11: 화합물 11의 합성Example 11: Synthesis of
상기 중간체 A 대신 중간체 B로, 4-bromo-2,6-diphenylpyridine을 2-(3-bromophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine으로 반응한 것을 제외하고는 화합물 1과 같은 방법으로 화합물 11을 합성하였다.
Was obtained in the same manner as Compound 1 except that 4-bromo-2,6-diphenylpyridine was reacted with 2- (3-bromophenyl) -4,6-diphenyl-1,3,5-triazine as Intermediate B instead of
m/z: 664.26 (100.0%), 665.27 (52.3%), 666.27 (13.4%), 667.27 (2.4%), 665.26 (1.5%)m / z: 664.26 (100.0%), 665.27 (52.3%), 666.27 (13.4%), 667.27 (2.4%), 665.26
실시예 12: 화합물 12의 합성Example 12: Synthesis of
4-bromo-2,6-diphenylpyridine을 9-(3-bromophenyl)-9H-carbazole으로 반응한 것을 제외하고는 화합물 1과 같은 방법으로 화합물 12를 합성하였다.
m/z: 474.21 (100.0%), 475.21 (38.6%), 476.22 (7.1%)m / z: 474.21 (100.0%), 475.21 (38.6%), 476.22 (7.1%)
실시예 13: 화합물 13의 합성Example 13: Synthesis of
4-bromo-2,6-diphenylpyridine을 3-bromo-9-phenyl-9H-carbazole으로 반응한 것을 제외하고는 화합물 1과 같은 방법으로 화합물 13을 합성하였다.
m/z: 474.21 (100.0%), 475.21 (38.6%), 476.22 (7.1%)m / z: 474.21 (100.0%), 475.21 (38.6%), 476.22 (7.1%)
유기발광소자의 제조Manufacture of organic light emitting device
도 1에 기재된 구조에 따라 유기발광소자를 제조하였다. 유기발광소자는 아래로부터 양극(정공주입전극(11))/정공주입층(12)/정공수송층(13)/발광층(14)/전자전달층(15)/음극(전자주입전극(16)) 순으로 적층시켰다.
An organic light emitting device was prepared according to the structure shown in FIG. The organic light emitting device includes an anode (hole injecting electrode 11) / a
실시예 및 비교예의 정공주입층(12), 정공전달층(13), 발광층(14), 전자전달층(15)는 아래와 같은 물질을 사용하였다.
The following materials were used for the
실시예 14Example 14
인듐틴옥사이드(ITO)가 1500 Å 두께가 박막 코팅된 유리 기판을 증류수 초음파로 세척하였다. 증류수 세척이 끝나면 이소프로필알코올, 아세톤, 메탄올 등의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 이송 시킨 다음 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정 한 후 ITO 기판 상부에 열 진공 증착기(thermal evaporator)를 이용하여 정공주입층 HT01 600 Å, 정공수송층으로 NPB 250 Å를 제막하였다. 다음으로 발광층으로 상기 화합물 1: Ir(ppy)3 10%로 도핑하여 250 Å 제막하였다. 다음으로 전자전달층으로 ET01:Liq(1:1) 300 Å 제막한 후 LiF 10 Å, 알루미늄(Al) 1000 Å 제막하고, 이 소자를 글로브박스에서 밀봉(Encapsulation)함으로써 녹색 유기발광소자를 제작하였다.
The glass substrate coated with thin film of indium tin oxide (ITO) 1500 Å in thickness was washed with distilled water ultrasonic waves. After the distilled water was cleaned, the substrate was ultrasonically cleaned with a solvent such as isopropyl alcohol, acetone, or methanol, dried, and transferred to a plasma cleaner. Then, the substrate was cleaned using oxygen plasma for 5 minutes, and then a thermal vacuum evaporator evaporator) to form a hole injection layer HT01 600 Å and a hole transport layer NPB 250 Å. Next, the compound 1 was doped with 10% of Ir (ppy) 3 as a light emitting layer to form a 250 Å film. Next, an ET01: Liq (1: 1) 300 Å film was formed as an electron transport layer,
실시예 15 내지 실시예 26Examples 15 to 26
실시예 1과 같은 방법으로 발광층 호스트로 화합물 1을 대신하여 각각 화합물 2 내지 11을 사용하여 제막한 녹색 유기발광소자를 제작하였다. A green organic light-emitting device was produced in the same manner as in Example 1, except that Compound 2 was used instead of Compound 1 as a light-emitting layer host.
비교예 1 Comparative Example 1
상기 실시예 1의 발광층 호스트로 화합물1을 대신하여 CBP로 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 녹색 유기발광소자를 제작하였다. A green organic light emitting device was fabricated in the same manner as in Example 1 except that CBP was used instead of Compound 1 as the light emitting layer host.
비교예 2 Comparative Example 2
상기 실시예 1의 발광층 호스트로 화합물 1을 대신하여 비교화합물 1을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 녹색 유기발광소자를 제작하였다. A green organic light emitting device was fabricated in the same manner as in Example 1 except that the compound 1 was used instead of the compound 1 as the light emitting layer host.
유기발광소자의 성능평가Evaluation of performance of organic light emitting device
키슬리 2400 소스 메져먼트 유닛(Kiethley 2400 source measurement unit) 으로 전압을 인가하여 전자 및 정공을 주입하고 코니카 미놀타(Konica Minolta) 분광복사계(CS-2000)를 이용하여 빛이 방출될 때의 휘도를 측정함으로써, 실시예 및 비교예의 유기발광소자의 성능을 인가전압에 대한 전류 밀도 및 휘도를 대기압 조건하에 측정하여 평가하였으며, 그 결과를 표 1에 나타내었다. A voltage was applied to the Keithley 2400 source measurement unit to inject electrons and holes and the luminance was measured using a Konica Minolta spectroscope (CS-2000). The performance of the organic light emitting devices of the examples and comparative examples was evaluated by measuring the current density and the luminance with respect to the applied voltage under the atmospheric pressure condition, and the results are shown in Table 1.
1000nitlife span@
1000nit
상기 표 1에 나타나는 바와 같이 본 발명의 실시예는 비교예 1 내지 2에 비하여 유기발광소자 모두에서 물성이 우수함을 확인할 수 있다. As shown in Table 1, it can be seen that the embodiments of the present invention are superior to those of Comparative Examples 1 and 2 in physical properties in all organic light emitting devices.
Claims (6)
[화학식 1]
상기 식에서,
X는 각각 독립적으로 CR0 또는 N이며, R0는 수소; 중수소; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 C1-30의 알킬기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 C2-30의 알케닐기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 C2-30의 알키닐기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 C1-30의 알콕시기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 C6-30의 아릴옥시기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 C6-30의 아릴기; 또는 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 C2-30의 헤테로아릴기이며,
Y는 C 또는 Si이며,
R1은 수소; 중수소; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 C1-30의 알킬기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 C2-30의 알케닐기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 C2-30의 알키닐기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 C1-30의 알콕시기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 C6-30의 아릴옥시기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1-30의 알킬기, C2-30의 알케닐기, C2-30의 알키닐기, C1-30의 알콕시기, C6-30의 아릴옥시기, C6-36의 아릴기, 또는 C2-36의 헤테로아릴기로 치환되거나 치환되지 않은 C6-50의 아릴기; 또는 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1-30의 알킬기, C2-30의 알케닐기, C2-30의 알키닐기, C1-30의 알콕시기, C6-30의 아릴옥시기, C6-36의 아릴기, 또는 C2-36의 헤테로아릴기로 치환되거나 치환되지 않은 C2-50의 헤테로아릴기이며,
R2, R3, R4 및 R5는 각각 독립적으로 수소; 중수소; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 C1-30의 알킬기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 C2-30의 알케닐기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 C2-30의 알키닐기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 C1-30의 알콕시기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 C6-30의 아릴옥시기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1-30의 알킬기, C2-30의 알케닐기, C2-30의 알키닐기, C1-30의 알콕시기, C6-30의 아릴옥시기, C6-30의 아릴기, 또는 C2-30의 헤테로아릴기로 치환되거나 치환되지 않은 C6-50의 아릴기; 또는 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1-30의 알킬기, C2-30의 알케닐기, C2-30의 알키닐기, C1-30의 알콕시기, C6-30의 아릴옥시기, C6-30의 아릴기, 또는 C2-30의 헤테로아릴기로 치환되거나 치환되지 않은 C2-50의 헤테로아릴기이며, 선택적으로 R4 및 R5는 고리를 형성할 수 있다.A luminescent compound represented by the following formula (1):
[Chemical Formula 1]
In this formula,
Each X is independently CR 0 or N, and R 0 is hydrogen; heavy hydrogen; A halogen atom, an amino group, a nitrile group, a C 1-30 alkyl group unsubstituted or substituted with a nitro group; A C 2-30 alkenyl group which is unsubstituted or substituted with a halogen, an amino group, a nitrile group, or a nitro group; A C 2-30 alkynyl group which is unsubstituted or substituted with a halogen, an amino group, a nitrile group, or a nitro group; A C 1-30 alkoxy group which is unsubstituted or substituted with a nitro group, a halogen, an amino group, a nitrile group, a nitro group; A C 6-30 aryloxy group optionally substituted by deuterium, halogen, an amino group, a nitrile group, or a nitro group; A C 6-30 aryl group unsubstituted or substituted with a halogen, an amino group, a nitrile group, or a nitro group; Or a C 2-30 heteroaryl group which is unsubstituted or substituted with a substituent selected from the group consisting of a hydrogen atom, a halogen atom, an amino group, a nitrile group,
Y is C or Si,
R 1 is hydrogen; heavy hydrogen; A halogen atom, an amino group, a nitrile group, a C 1-30 alkyl group unsubstituted or substituted with a nitro group; A C 2-30 alkenyl group which is unsubstituted or substituted with a halogen, an amino group, a nitrile group, or a nitro group; A C 2-30 alkynyl group which is unsubstituted or substituted with a halogen, an amino group, a nitrile group, or a nitro group; A C 1-30 alkoxy group which is unsubstituted or substituted with a nitro group, a halogen, an amino group, a nitrile group, a nitro group; A C 6-30 aryloxy group optionally substituted by deuterium, halogen, an amino group, a nitrile group, or a nitro group; Heavy hydrogen, a halogen, an amino group, a nitrile group, a nitro group, an alkoxy group of C 1-30 alkyl group, a C 2-30 alkenyl, C 2-30 alkynyl, C 1-30 a, a C 6-30 aryloxy A C 6-36 aryl group, or a C 6-50 aryl group unsubstituted or substituted with a C 2-36 heteroaryl group; Or a deuterium, a halogen, an amino group, a nitrile group, a nitro group, a C 1-30 alkyl group, a C 2-30 alkenyl group, an alkoxy group an alkynyl group, a C 1-30 of C 2-30, aryl of C 6-30 An aryl group of C 6-36 , or a C 2-50 heteroaryl group which is unsubstituted or substituted with a C 2-36 heteroaryl group,
R 2 , R 3, R 4 and R 5 are each independently hydrogen; heavy hydrogen; A halogen atom, an amino group, a nitrile group, a C 1-30 alkyl group unsubstituted or substituted with a nitro group; A C 2-30 alkenyl group which is unsubstituted or substituted with a halogen, an amino group, a nitrile group, or a nitro group; A C 2-30 alkynyl group which is unsubstituted or substituted with a halogen, an amino group, a nitrile group, or a nitro group; A C 1-30 alkoxy group which is unsubstituted or substituted with a nitro group, a halogen, an amino group, a nitrile group, a nitro group; A C 6-30 aryloxy group optionally substituted by deuterium, halogen, an amino group, a nitrile group, or a nitro group; Heavy hydrogen, a halogen, an amino group, a nitrile group, a nitro group, an alkoxy group of C 1-30 alkyl group, a C 2-30 alkenyl, C 2-30 alkynyl, C 1-30 a, a C 6-30 aryloxy A C 6-30 aryl group, or a C 6-50 aryl group unsubstituted or substituted with a C 2-30 heteroaryl group; Or a deuterium, a halogen, an amino group, a nitrile group, a nitro group, a C 1-30 alkyl group, a C 2-30 alkenyl group, an alkoxy group an alkynyl group, a C 1-30 of C 2-30, aryl of C 6-30 An aryl group of C 6-30 , or a C 2-50 heteroaryl group which is unsubstituted or substituted with a C 2-30 heteroaryl group, and optionally R 4 and R 5 may form a ring.
하기 구조들 중 어느 하나로 표시되는 것을 특징으로 하는 발광 화합물:
상기 구조들에서 X, R4 및 R5는 화학식 1에서 정의한 바와 같으며,
Z는 CR8 또는 N이며, R8은 수소; 중수소; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 C1-30의 알킬기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 C2-30의 알케닐기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 C2-30의 알키닐기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 C1-30의 알콕시기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 C6-30의 아릴옥시기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 C6-30의 아릴기; 또는 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 C2-30의 헤테로아릴기이며,
A는 O, S, Se, TE, N-Ar1이며 여기서 Ar1은 수소; 중수소; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 C1-30의 알킬기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 C2-30의 알케닐기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 C2-30의 알키닐기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 C1-30의 알콕시기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 C6-30의 아릴옥시기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 C6-30의 아릴기; 또는 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 C2-30의 헤테로아릴기이며,
Ar은 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1-30의 알킬기, C2-30의 알케닐기, C2-30의 알키닐기, C1-30의 알콕시기, C6-30의 아릴옥시기, C6-30의 아릴기, 또는 C2-30의 헤테로아릴기로 치환되거나 치환되지 않은 C6-38의 아릴기; 또는 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1-30의 알킬기, C2-30의 알케닐기, C2-30의 알키닐기, C1-30의 알콕시기, C6-30의 아릴옥시기, C6-30의 아릴기, 또는 C2-30의 헤테로아릴기로 치환되거나 치환되지 않은 C2-38의 헤테로아릴기이며,
R6 및 R7은 각각 독립적으로 수소; 중수소; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 C1-30의 알킬기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 C2-30의 알케닐기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 C2-30의 알키닐기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 C1-30의 알콕시기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 C6-30의 아릴옥시기; 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 C6-30의 아릴기; 또는 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기로 치환되거나 치환되지 않은 C2-30의 헤테로아릴기이며,
n은 2 내지 6의 정수이다.The method according to claim 1,
A luminescent compound, characterized in that it is represented by any one of the following structures:
In the above structures, X, R 4 and R 5 are as defined in formula (1)
Z is CR 8 or N, R 8 is hydrogen; heavy hydrogen; A halogen atom, an amino group, a nitrile group, a C 1-30 alkyl group unsubstituted or substituted with a nitro group; A C 2-30 alkenyl group which is unsubstituted or substituted with a halogen, an amino group, a nitrile group, or a nitro group; A C 2-30 alkynyl group which is unsubstituted or substituted with a halogen, an amino group, a nitrile group, or a nitro group; A C 1-30 alkoxy group which is unsubstituted or substituted with a nitro group, a halogen, an amino group, a nitrile group, a nitro group; A C 6-30 aryloxy group optionally substituted by deuterium, halogen, an amino group, a nitrile group, or a nitro group; A C 6-30 aryl group unsubstituted or substituted with a halogen, an amino group, a nitrile group, or a nitro group; Or a C 2-30 heteroaryl group which is unsubstituted or substituted with a substituent selected from the group consisting of a hydrogen atom, a halogen atom, an amino group, a nitrile group,
A is O, S, Se, TE, N-Ar 1 wherein Ar 1 is hydrogen; heavy hydrogen; A halogen atom, an amino group, a nitrile group, a C 1-30 alkyl group unsubstituted or substituted with a nitro group; A C 2-30 alkenyl group which is unsubstituted or substituted with a halogen, an amino group, a nitrile group, or a nitro group; A C 2-30 alkynyl group which is unsubstituted or substituted with a halogen, an amino group, a nitrile group, or a nitro group; A C 1-30 alkoxy group which is unsubstituted or substituted with a nitro group, a halogen, an amino group, a nitrile group, a nitro group; A C 6-30 aryloxy group optionally substituted by deuterium, halogen, an amino group, a nitrile group, or a nitro group; A C 6-30 aryl group unsubstituted or substituted with a halogen, an amino group, a nitrile group, or a nitro group; Or a C 2-30 heteroaryl group which is unsubstituted or substituted with a substituent selected from the group consisting of a hydrogen atom, a halogen atom, an amino group, a nitrile group,
Ar is independently a heavy hydrogen, a halogen, an amino group, a nitrile group, a nitro group, an alkoxy group of C 1-30 alkyl group, a C 2-30 alkenyl group, a C 2-30 alkynyl group, C 1-30, C 6, respectively A C 6-30 aryl group, or a C 6-38 aryl group unsubstituted or substituted with a C 2-30 heteroaryl group; Or a deuterium, a halogen, an amino group, a nitrile group, a nitro group, a C 1-30 alkyl group, a C 2-30 alkenyl group, an alkoxy group an alkynyl group, a C 1-30 of C 2-30, aryl of C 6-30 An aryl group of C 6-30 , or a C 2-38 heteroaryl group which is unsubstituted or substituted with a C 2-30 heteroaryl group,
R 6 and R 7 are each independently hydrogen; heavy hydrogen; A halogen atom, an amino group, a nitrile group, a C 1-30 alkyl group unsubstituted or substituted with a nitro group; A C 2-30 alkenyl group which is unsubstituted or substituted with a halogen, an amino group, a nitrile group, or a nitro group; A C 2-30 alkynyl group which is unsubstituted or substituted with a halogen, an amino group, a nitrile group, or a nitro group; A C 1-30 alkoxy group which is unsubstituted or substituted with a nitro group, a halogen, an amino group, a nitrile group, a nitro group; A C 6-30 aryloxy group optionally substituted by deuterium, halogen, an amino group, a nitrile group, or a nitro group; A C 6-30 aryl group unsubstituted or substituted with a halogen, an amino group, a nitrile group, or a nitro group; Or a C 2-30 heteroaryl group which is unsubstituted or substituted with a substituent selected from the group consisting of a hydrogen atom, a halogen atom, an amino group, a nitrile group,
n is an integer of 2 to 6;
하기 화학식들 중 어느 하나로 표시되는 것을 특징으로 하는 발광 화합물:
A luminescent compound represented by any one of the following formulas:
[반응식 1]
상기 반응식들에서 X, R1, R2, R3, R4 및 R5는 각각 화학식 1에서 정의한 바와 같다.1. A process for preparing a compound represented by the formula (1), which comprises the steps of:
[Reaction Scheme 1]
X, R 1 , R 2 , R 3, R 4, and R 5 are as defined in Formula 1, respectively.
상기 유기물층이 제1항의 화합물을 발광 호스트 또는 도펀트로서 함유하는 것을 특징으로 하는 유기발광소자.6. The method of claim 5,
Wherein the organic material layer contains the compound of claim 1 as a light emitting host or a dopant.
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