KR20180020577A - Novel compound and organic electroluminescent device comprising the same - Google Patents

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안자은
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Abstract

The present invention provides a compound represented by chemical formula 1, and an organic light-emitting device comprising the same. In the chemical formula 1: Ars are each independently hydrogen, a substituted or unsubstituted aryl group having 6-30 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 6-30 carbon atoms, wherein at least one of the two Ars is a phenyl group or a pyridine group; Xs are each independently CR^1 or N, wherein R^1 is hydrogen, halogen, an amino group, a nitrile group, a nitro group, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1-30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6-30 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2-30 carbon atoms; and A and B are each independently a substituted or unsubstituted aryl group having 6-30 carbon atoms or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2-30 carbon atoms.

Description

신규 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자{Novel compound and organic electroluminescent device comprising the same} TECHNICAL FIELD [0001] The present invention relates to a novel compound and an organic light emitting device comprising the compound.

본 발명은 신규 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자에 관한 것이다. The present invention relates to a novel compound and an organic light emitting device comprising the same.

최근, 자체 발광형으로 저전압 구동이 가능한 유기발광소자는, 평판표시소자의 주류인 액정디스플레이(LCD, liquid crystal display)에 비해, 시야각, 대조비 등이 우수하고 백라이트가 불필요하여 경량 및 박형이 가능하며 소비전력 측면에서도 유리하고 색 재현 범위가 넓어, 차세대 표시소자로서 주목을 받고 있다.In recent years, an organic light emitting device capable of being driven by a low voltage in a self-luminous mode has a better viewing angle and contrast ratio than a liquid crystal display (LCD), which is a mainstream of a flat panel display device, It has been attracting attention as a next generation display device because it is advantageous in terms of power consumption and has a wide color reproduction range.

유기발광다이오드에서 유기물 층으로 사용되는 재료는 크게 기능에 따라, 발광층 재료, 정공주입층 재료, 정공수송층 재료, 전자수송층 재료, 전자주입층 재료 등으로 분류될 수 있다. 그리고 상기 발광 재료는 분자량에 따라 고분자와 단분자로 분류될 수 있고, 발광 메커니즘에 따라 전자의 일중항 여기상태로부터 유래되는 형광 재료, 전자의 삼중항 여기상태로부터 유래되는 인광 재료와 삼중항 여기상태로부터 일중항 여기상태로 전자의 이동이 유래 되는 지연형광 재료로 분류될 수 있으며, 발광 재료는 발광색에 따라 청색, 녹색, 적색 발광 재료와 보다 나은 천연색을 구현하기 위해 필요한 노란색 및 주황색 발광 재료로 구분될 수 있다. 또한, 색순도의 증가와 에너지 전이를 통한 발광 효율을 증가시키기 위하여, 발광 물질로서 호스트/도판트 계를 사용할 수 있다. 그 원리는 호스트보다 에너지 대역 간극이 작고 발광물질인 도판트를 발광층에 소량 혼합하면, 호스트에서 생성된 엑시톤이 도판트로 전이되어 빛을 내는 것이다. 이러한 원리를 이용하여 도판트와 호스트의 종류에 따라 원하는 파장의 빛을 얻을 수 있다. Materials used as an organic material layer in an organic light emitting diode can be largely classified into a light emitting layer material, a hole injecting layer material, a hole transporting layer material, an electron transporting layer material, and an electron injection layer material according to functions. The light emitting material may be classified into a polymer and a single molecule according to molecular weight, and may be classified into a fluorescent material derived from singlet excited state of electrons according to a light emitting mechanism, a phosphorescent material derived from a triplet excited state of electrons, Emitting materials derived from the movement of electrons to the singlet excitation state, and the light-emitting material is classified into blue, green, and red light-emitting materials and yellow and orange light-emitting materials necessary for realizing better color according to the luminescent color . Further, in order to increase the color purity and to increase the luminous efficiency through energy transfer, a host / dopant system can be used as a luminescent material. The principle is that when the energy band gap is smaller than that of the host and a small amount of dopant is mixed into the light emitting layer, the excitons generated by the host are transferred to the dopant to emit light. Using this principle, light of a desired wavelength can be obtained depending on the type of the dopant and the host.

현재까지 이러한 유기발광소자에 사용되는 물질로서 다양한 화합물들이 알려져 있으나, 이제까지 알려진 물질을 이용한 유기발광소자의 경우 높은 구동전압, 낮은 효율 및 짧은 수명으로 인해 실용화하는 데에 많은 어려움이 있었다. 따라서, 우수한 특성을 갖는 물질을 이용하여 저전압 구동, 고휘도 및 장수명을 갖는 유기발광소자를 개발하려는 노력이 지속되어 왔다. Various compounds have been known as materials used in such organic light emitting devices. However, organic light emitting devices using known materials have been difficult to put to practical use due to high driving voltage, low efficiency, and short lifetime. Accordingly, efforts have been made to develop an organic light emitting device having low voltage driving, high luminance, and long life using a material having excellent characteristics.

본 발명은 물질의 강직성을 증가시켜 열적 특성이 우수하고, 소자 제작시 박막의 안정성 및 장수명 특성이 우수한 신규 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자를 제공하는 것을 목적으로 한다.Disclosure of Invention Technical Problem [8] Accordingly, the present invention has been made in view of the above problems, and it is an object of the present invention to provide a novel compound having excellent thermal properties and thin film stability and long life span during device fabrication.

또한, 청색, 녹색, 적색뿐만 아니라 진청색 재료 설계도 가능한 발광층 재료를 제공하는 것을 목적으로 한다.It is also an object of the present invention to provide a light emitting layer material capable of designing not only blue, green and red but also a dark blue material.

또한, 소자내에 형성된 양이온을 안정화시켜 저전압, 고효율을 달성할 수 있는 신규 화합물을 제공하는 것을 목적으로 한다. It is another object of the present invention to provide a novel compound capable of stabilizing cations formed in the device and achieving low voltage and high efficiency.

상기의 목적을 달성하기 위한 수단으로서, As means for achieving the above object,

본 발명은 하기 화학식 1로 표현되는 화합물을 제공한다. The present invention provides a compound represented by the following general formula (1).

<화학식 1>&Lt; Formula 1 >

Figure pat00001
Figure pat00001

(상기 화학식 1에서,(In the formula 1,

Ar은 각각 독립적으로 수소, 치환되거나 치환되지 않은 C6 ~ C30 아릴기, 또는 치환되거나 치환되지 않은 C6 ~ C30 헤테로아릴기이며, 둘 중 적어도 하나는 페닐기 또는 피리딘기이며, Ar is independently hydrogen, a substituted or unsubstituted C 6 -C 30 aryl group, or a substituted or unsubstituted C 6 -C 30 heteroaryl group, at least one of which is a phenyl group or a pyridine group,

X는 각각 독립적으로 CR1 또는 N 이며, 여기서 R1은 수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 또는 니트로기이거나 치환되거나 치환되지 않은 C1 ~ C30 의 알킬기, 치환되거나 치환되지 않은 C6 ~ C30 의 아릴기 또는 치환되거나 치환되지 않은 C2 ~ C30의 헤테로아릴기이고,X is independently CR 1 or N, wherein R 1 is a hydrogen, a halogen, an amino group, a nitrile group, a nitro group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 30 alkyl group, a substituted or unsubstituted C 6 -C A substituted or unsubstituted C 2 -C 30 aryl group or a substituted or unsubstituted C 2 -C 30 heteroaryl group,

A, B는 각각 독립적으로 치환되거나 치환되지 않은 C6 ~ C30 의 아릴기 또는 치환되거나 치환되지 않은 C2 ~ C30의 헤테로아릴기이다)A, B each independently represent a substituted or non-C 6 ~ C 30 aryl group, or an optionally substituted unsubstituted C 2 to C 30 heteroaryl group)

상기 화학식 1의 A, B 중 적어도 하나 이상은 하기 화학식 2로 표현될 수 있으며, 구체적으로는 화학식 3으로 표현될 수 있다.At least one or more of A and B in the above formula (1) may be represented by the following formula (2), and specifically may be represented by the formula (3).

<화학식 2>(2)

Figure pat00002
Figure pat00002

<화학식 3>(3)

Figure pat00003
Figure pat00003

또한, 상기 화학식 1은 하기 화학식 4로 표현될 수 있다.The formula (1) may be represented by the following formula (4).

<화학식 4>&Lt; Formula 4 >

Figure pat00004
Figure pat00004

또한, 본 발명의 일실시예는 애노드(anode) 및 캐소드(cathode) 사이에, 상기 화합물을 포함하는 유기발광소자를 제공하며, 구체적으로 발광층에 포함될 수 있다.In addition, an embodiment of the present invention provides an organic light emitting device including the above compound between an anode and a cathode, specifically, it may be included in a light emitting layer.

본 발명에 따른 화합물은 아크리딘 구조를 가지며, 입체장애 효과로 인해 광학에너지(일중항 및 삼중항 에너지)가 감소하는 것을 막아주고, 분자의 강직성을 높여주어 열적 특성을 향상시켜 장수명 특성이 우수하다. 또한, 아크리딘 구조가 소자내에 형성된 양이온을 안정화시켜 저전압, 고효율을 구현하며, 아크리딘 구조가 공액결합길이의 증가를 막아 높은 삼중항 에너지를 유지하여 청색, 녹색, 적색뿐만 아니라 진청색 발광소자에도 우수하게 적용 가능하다.The compound according to the present invention has an acridine structure, prevents the decrease of optical energy (singlet and triplet energy) due to the effect of steric hindrance, improves the rigidity of the molecule and improves the thermal property, Do. The acridine structure stabilizes the cations formed in the device to realize low voltage and high efficiency. The acridine structure prevents the increase of the conjugation length and maintains high triplet energy, so that not only blue, green, It is possible to apply it to excellent.

도 1은 본 발명의 실시예에 따른 유기발광소자의 구성 개략 단면도이다. 1 is a schematic cross-sectional view of a configuration of an organic light emitting diode according to an embodiment of the present invention.

이하에서 본 발명을 상세히 설명한다. Hereinafter, the present invention will be described in detail.

본 발명에 따른 화합물은 하기 화학식 1로 표현되는 것을 특징으로 한다. The compound according to the present invention is represented by the following general formula (1).

<화학식 1>&Lt; Formula 1 >

Figure pat00005
Figure pat00005

여기서, Ar은 각각 독립적으로 수소, 치환되거나 치환되지 않은 C6 ~ C30 아릴기, 또는 치환되거나 치환되지 않은 C6 ~ C30 헤테로아릴기이며, 둘 중 적어도 하나는 페닐기 또는 피리딘기이며, Wherein Ar is independently hydrogen, a substituted or unsubstituted C 6 -C 30 aryl group, or a substituted or unsubstituted C 6 -C 30 heteroaryl group, at least one of which is a phenyl group or a pyridine group,

X는 각각 독립적으로 CR1 또는 N 이며, 여기서 R1은 수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 또는 니트로기이거나 치환되거나 치환되지 않은 C1 ~ C30 의 알킬기, 치환되거나 치환되지 않은 C6 ~ C30 의 아릴기 또는 치환되거나 치환되지 않은 C2 ~ C30의 헤테로아릴기이고,X is each independently selected from CR1 or N, wherein R1 is a hydrogen, a halogen, an amino group, a nitrile group, a nitro group, or a substituted or unsubstituted C 1 ~ C 30 alkyl group, a substituted or unsubstituted C 6 ~ C 30 of An aryl group or a substituted or unsubstituted C 2 to C 30 heteroaryl group,

A, B는 각각 독립적으로 치환되거나 치환되지 않은 C6 ~ C30 의 아릴기 또는 치환되거나 치환되지 않은 C2 ~ C30의 헤테로아릴기이다. A, B are each a substituted or unsubstituted C 6 ~ C 30 aryl group or independently a substituted or unsubstituted C 2 ~ C 30 heteroaryl group.

상기에서 치환되는 경우에 구체적인 치환기로는 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1 ~ C20의 알킬기, C1 ~ C20의 알콕시기 등을 들 수 있다.Specific examples of the substituent in the above substitution include a halogen, an amino group, a nitrile group, a nitro group, a C 1 to C 20 alkyl group, and a C 1 to C 20 alkoxy group.

Ar이 피리딘 혹은 X가 N인 경우, 아크리딘의 정공 특성과 함께 전자를 받아들이는 특성을 증가시켜 발광층내에서 전자와 정공의 양을 증가시켜 전자와 정공이 결합하여 형성되는 엑시톤의 양을 증가시켜 주어 효율 증가를 야기 시킬수 있다.When Ar is pyridine or X is N, acridine increases the amount of excitons formed by the combination of electrons and holes by increasing the amount of electrons and holes in the luminescent layer, Thereby increasing the efficiency.

더 구체적으로는, 상기 A, B 중 적어도 하나 이상은 하기 화학식 2로 표현될 수 있다.More specifically, at least one or more of A and B may be represented by the following formula (2).

<화학식 2>(2)

Figure pat00006
Figure pat00006

여기서, X는 각각 독립적으로 C, CR1R2, N, 또는 NR1 이고 적어도 하나 이상은 N이며, 여기서 R1, R2는 독립적으로 수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 또는 니트로기이거나 치환되거나 치환되지 않은 C1 ~ C30 의 알킬기, 치환되거나 치환되지 않은 C6 ~ C30 의 아릴기 또는 치환되거나 치환되지 않은 C2 ~ C30의 헤테로아릴기이며,Wherein each X is independently C, CR 1 R 2 , N, or NR 1 and at least one is N, wherein R 1 and R 2 are independently hydrogen, a halogen, an amino group, a nitrile group, A substituted or unsubstituted C 1 to C 30 alkyl group, a substituted or unsubstituted C 6 to C 30 aryl group or a substituted or unsubstituted C 2 to C 30 heteroaryl group,

Cy는 5각 고리 내지 6각 고리 중 어느 하나이다.Cy is any one of a five-membered ring and a six-membered ring.

더 구체적으로는 상기 화학식 2는 하기의 화학식 3으로 표현되는 화합물 중 어느 하나일 수 있다.More specifically, the formula (2) may be any one of the compounds represented by the following formula (3).

<화학식 3>(3)

Figure pat00007
Figure pat00007

구체적으로, 상기 A 또는 B가 카바졸의 구조를 갖는 경우, B는 A와 동일한 구조를 갖지 않는 것이 좋다. 즉, A 및 B가 모두 카바졸인 경우 구동 전압이 높아지고 소자 특성이 좋지 않았다. 소자 특성은 예를 들어, 전류 효율, 전력 효율, 양자 효율 등을 말한다.Specifically, when A or B has a carbazole structure, it is preferable that B does not have the same structure as A. That is, when both A and B were carbazole, the driving voltage was high and the device characteristics were not good. The device characteristics refer to, for example, current efficiency, power efficiency, quantum efficiency, and the like.

또한, 일실시예로서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 4로 표현되는 화합물일 수 있다.In one embodiment, Formula 1 may be a compound represented by Formula 4 below.

<화학식 4>&Lt; Formula 4 >

Figure pat00008
Figure pat00008

상기 화학식 4에서, Ar, X, 및 A는 상기 화학식 1에서 정의된 바와 같다. In Formula 4, Ar, X, and A are the same as defined in Formula 1 above.

본 발명의 일실시예에 따른 화합물은 고리화합물 구조가 소자내에 형성된 양이온을 안정화시켜 저전압, 고효율을 구현할 수 있으며, 아크리딘 구조와 상기 화학식 4의 A 구조(더 구체적으로는 화학식 3의 구조)가 바이페닐 기준 메타 위치에 결합되어 입체구조 장애효과를 제공하며 광학 특성을 향상시켜 소자 특성이 우수하다. 이것으로 보아, 아크리딘 구조를 도입하여 광학에너지(일중항 및 삼중항 에너지)가 감소하는 것을 막고 높은 삼중항 에너지를 유지하여 청색, 녹색, 적색뿐만 아니라 진청색 발광소자에도 우수하게 적용할 수 있다는 것을 알 수 있다. The compound according to one embodiment of the present invention can realize a low voltage and high efficiency by stabilizing a cation formed in the device by a cyclic compound structure and has an acridine structure and an A structure (more specifically, a structure of the formula 3) Is bonded to the meta position of the biphenyl to provide an effect of steric hindrance, and optical characteristics are improved, so that the device characteristics are excellent. As a result, the introduction of an acridine structure prevents the decrease of optical energy (singlet and triplet energy) and maintains a high triplet energy, so that it can be applied to blue light, green light, red light, .

아래의 화합물들은 본 발명에 따른 화합물의 구체적인 예들이다. 하기의 예들은 본 발명을 설명하기 위한 예시일 뿐이므로, 본 발명이 이에 한정되는 것은 아니다. The following compounds are specific examples of the compounds according to the present invention. The following examples are only illustrative of the present invention, and the present invention is not limited thereto.

Figure pat00009
Figure pat00009

Figure pat00010
Figure pat00010

Figure pat00011
Figure pat00011

Figure pat00012
Figure pat00012

Figure pat00013
Figure pat00013

Figure pat00014
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Figure pat00015
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Figure pat00016
Figure pat00016

Figure pat00017
Figure pat00017

Figure pat00018
Figure pat00018

Figure pat00019
Figure pat00019

Figure pat00020
Figure pat00020

Figure pat00021
Figure pat00021

Figure pat00022
Figure pat00022

Figure pat00023
Figure pat00023

이하에서는 본 발명에 따른 유기 발광 소자를 설명한다. Hereinafter, an organic light emitting device according to the present invention will be described.

본 발명은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기발광소자를 제공한다. 구체적으로는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 발광층 물질로 유기발광소자에 포함된다.The present invention provides an organic electroluminescent device comprising the compound represented by the above formula (1). Specifically, the compound represented by Formula 1 is included in an organic light emitting device as a light emitting layer material.

상기 유기발광소자는 애노드(anode, 10)와 캐소드(cathode, 16) 사이에 정공주입층(HIL, 11), 정공수송층(HTL, 12), 발광층(EML, 13), 전자수송층(ETL, 14), 전자주입층(EIL, 15) 등의 유기물층을 1 개 이상 포함할 수 있다. 선택적으로, 상기 발광층(EML, 13)과 전자수송층(ETL, 14) 사이에 정공저지층(HBL, 도시 생략됨)이, 정공수송층(HTL, 12)과 발광층(EML, 13) 사이에 전자저지층(EBL, 도시 생략됨)이 더 포함될 수 있다.The organic light emitting device includes a hole injection layer (HIL) 11, a hole transport layer (HTL) 12, an emission layer (EML) 13, and an electron transport layer (ETL) 14 between an anode 10 and a cathode ), And an electron injection layer (EIL, 15). Alternatively, a hole blocking layer (HBL) (not shown) may be formed between the light emitting layer (EML) 13 and the electron transporting layer (ETL) 14 and between the hole transporting layer (HTL) Layer (EBL, not shown) may be further included.

먼저, 기판 상부에 높은 일함수를 갖는 애노드 전극용 물질을 증착시켜 애노드를 형성한다. 이때, 상기 기판은 통상의 유기발광소자에서 사용되는 기판을 사용할 수 있으며, 특히 기계적 강도, 열적 안정성, 투명성, 표면평활성, 취급용이성, 및 방수성이 우수한 유리 기판 또는 투명 플라스틱 기판을 사용하는 것이 좋다. 또한, 애노드 전극용 물질로는 투명하고 전도성이 우수한 산화인듐주석(ITO), 산화인듐아연(IZO), 산화주석(SnO2), 산화아연(ZnO) 등을 사용할 수 있다. 상기 애노드 전극용 물질은 통상의 애노드 형성방법에 의해 증착할 수 있으며, 구체적으로 증착법 또는 스퍼터링법에 의해 증착할 수 있다.First, an anode electrode material having a high work function is deposited on the substrate to form an anode. At this time, the substrate can be a substrate used in conventional organic light emitting devices, and it is particularly preferable to use a glass substrate or a transparent plastic substrate having excellent mechanical strength, thermal stability, transparency, surface smoothness, ease of handling, and waterproofness. As the material for the anode electrode, indium tin oxide (ITO), indium zinc oxide (IZO), tin oxide (SnO 2), zinc oxide (ZnO) and the like which are transparent and excellent in conductivity can be used. The anode electrode material can be deposited by a conventional anode formation method, and specifically, it can be deposited by a deposition method or a sputtering method.

그 다음, 상기 애노드 전극 상부에 정공주입층 물질을 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법, LB(Langmuir-Blodgett)법 등과 같은 방법에 의해 형성할 수 있지만, 균일한 막질을 얻기 쉽고, 또한 핀정공이 발생하기 어렵다는 등의 점에서 진공증착법에 의해 형성하는 것이 바람직하다. 상기 진공증착법에 의해 정공주입층을 형성하는 경우 그 증착조건은 정공주입층의 재료로서 사용하는 화합물, 목적하는 정공주입층의 구조 및 열적특성 등에 따라 다르지만, 일반적으로 50-500 ℃의 증착온도, 10-5 내지 10-3 torr의 진공도, 0.01 내지 100 Å/sec의 증착속도, 10 Å 내지 5 ㎛의 층 두께 범위에서 적절히 선택하는 것이 바람직하다.Next, a hole injection layer material may be formed on the anode electrode by a method such as a vacuum deposition method, a spin coating method, a casting method, or an LB (Langmuir-Blodgett) method, but it is easy to obtain a uniform film quality, It is preferable to form it by a vacuum evaporation method. When the hole injection layer is formed by the vacuum deposition method, the deposition conditions vary depending on the compound used as the material of the hole injection layer, the structure and thermal properties of the desired hole injection layer, and the like. In general, the deposition temperature is 50-500 [ A vacuum degree of 10 -5 to 10 -3 torr, a deposition rate of 0.01 to 100 Å / sec, and a layer thickness range of 10 Å to 5 탆.

상기 정공주입층 물질은 특별히 제한되지 않으며, 미국특허 제4,356,429호에 개시된 구리 프탈로시아닌 등의 프탈로시아닌 화합물 또는 스타버스트형 아민 유도체류인 TCTA(4,4',4"-트리(N-카바졸릴)트리페닐아민), m-MTDATA(4,4',4"-트리스(3-메틸페닐아미노)트리페닐아민), m-MTDAPB(4,4',4"-트리스(3-메틸페닐아미노)페녹시벤젠), HI-406(N1,N1'-(비페닐-4,4'-디일)비스(N1-(나프탈렌-1-일)-N4,N4-디페닐벤젠-1,4-디아민) 등을 정공주입층 물질로 사용할 수 있다.The hole injection layer material is not particularly limited and may be a phthalocyanine compound such as copper phthalocyanine disclosed in U.S. Patent No. 4,356,429 or a star burst type amine derivative TCTA (4,4 ', 4 "-tri (N-carbazolyl) (4,4 ', 4 "-tris (3-methylphenylamino) triphenylamine), m-MTDAPB ), HI-406 (N1, N1'- (biphenyl-4,4'-diyl) bis (N1- (naphthalen- 1 -yl) -N4, N4-diphenylbenzene- It can be used as a hole injection layer material.

다음으로 상기 정공주입층 상부에 정공수송층 물질을 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법, LB법 등과 같은 방법에 의해 형성할 수 있지만, 균일한 막질을 얻기 쉽고, 핀정공이 발생하기 어렵다는 점에서 진공증착법에 의해 형성하는 것이 바람직하다. 상기 진공증착법에 의해 정공수송층을 형성하는 경우 그 증착조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만 일반적으로 정공주입층의 형성과 거의 동일한 조건 범위에서 선택하는 것이 좋다. 상기 정공수송층 물질은 정공수송층에 사용되고 있는 통상의 공지 물질 중에서 임의로 선택하여 사용할 수 있으며, 구체적으로, N-페닐카바졸, 폴리비닐카바졸 등의 카바졸 유도체, N,N'-비스(3-메틸페닐)-N,N'-디페닐-[1,1-비페닐]-4,4'-디아민(TPD), N.N'-디(나프탈렌-1-일)-N,N'-디페닐 벤지딘(α-NPD) 등의 방향족 축합환을 가지는 통상의 아민 유도체 등이 사용될 수 있다.Next, a hole transporting layer material may be formed on the hole injecting layer by a method such as a vacuum deposition method, a spin coating method, a casting method, an LB method, etc. However, since a uniform film quality can be easily obtained, It is preferably formed by a vapor deposition method. When the hole transporting layer is formed by the vacuum deposition method, the deposition conditions vary depending on the compound used, but it is generally preferable to select the conditions within the substantially same range as the formation of the hole injection layer. The hole transport layer material may be selected from among conventionally known materials used in the hole transport layer. Specifically, carbazole derivatives such as N-phenylcarbazole and polyvinylcarbazole, N, N'-bis (3- (Methylphenyl) -N, N'-diphenyl- [1,1-biphenyl] -4,4'-diamine (TPD), N.N'-di (naphthalen- And general amine derivatives having an aromatic condensed ring such as phenylbenzidine (? -NPD).

그 후, 상기 정공수송층 상부에 발광층 물질을 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법, LB법 등과 같은 방법에 의해 형성할 수 있지만, 균일한 막질을 얻기 쉽고, 핀정공이 발생하기 어렵다는 점에서 진공증착법에 의해 형성하는 것이 바람직하다. 상기 진공증착법에 의해 발광층을 형성하는 경우 그 증착조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만 일반적으로 정공주입층의 형성과 거의 동일한 조건 범위에서 선택하는 것이 좋다. 또한, 상기 발광층 재료는 본 발명의 일실시예에 따른 신규 화합물을 사용할 수 있으며, 공지의 호스트를 함께 사용할 수 있다. 또한 도펀트를 함께 사용할 수 있으며, 도펀트로는 제한되지 않으나 인광 또는 형광 도펀트를 함께 사용하여 발광층을 형성할 수 있으며 일례로, 형광 도펀트로는 BD142(N6,N12-비스(3,4-디메틸페닐)-N6,N12-디메시틸크리센-6,12-디아민)를 사용할 수 있으며, 인광 도펀트로는 녹색 인광 도펀트 Ir(ppy)3(트리스(2-페닐피리딘) 이리듐), 청색 인광 도펀트인 F2Irpic(이리듐(Ⅲ) 비스[4,6-다이플루오로페닐)-피리디나토-N,C2'] 피콜린산염), UDC사의 적색 인광 도펀트 RD61 등이 공동 진공증착(도핑)될 수 있다. 도펀트의 도핑농도는 특별히 제한되지 않으나, 호스트 100 중량부 대비 도펀트가 0.01 내지15 중량부로 도핑되는 것이 바람직하다. 만약 도펀트의 함량이 0.01 중량부 미만일 경우에는 도펀트량이 충분치 못하여 발색이 제대로 이루어지지 않는다는 문제점이 있으며, 15 중량부를 초과할 경우에는 농도 소광 현상으로 인해 효율이 급격히 감소된다는 문제점이 있다.Thereafter, the light emitting layer material may be formed on the hole transporting layer by a method such as a vacuum deposition method, a spin coating method, a casting method, an LB method, etc. However, from the viewpoint of obtaining a uniform film quality and difficulty in producing pin holes, As shown in Fig. When the light emitting layer is formed by the vacuum vapor deposition method, the deposition conditions vary depending on the compound used, but it is generally preferable to select the conditions within the same range as the formation of the hole injection layer. The light emitting layer material may be a novel compound according to an embodiment of the present invention, or a known host may be used together. In addition, dopants can be used together. The dopant is not limited, but a phosphorescent or fluorescent dopant can be used together to form a light emitting layer. For example, BD142 (N6, N12-bis (3,4-dimethylphenyl) (2-phenylpyridine) iridium) as a phosphorescent dopant, Ir (ppy) 3 (tris (2-phenylpyridine) iridium) as a phosphorescent dopant, and a blue phosphorescent dopant such as F2Irpic (Iridium (III) bis [4,6-difluorophenyl) -pyridinate-N, C2 '] picolinate) and UDC's red phosphorescent dopant RD61 may be co-vacuum deposited (doped). The doping concentration of the dopant is not particularly limited, but is preferably doped with 0.01 to 15 parts by weight of the dopant relative to 100 parts by weight of the host. If the content of the dopant is less than 0.01 part by weight, the amount of the dopant is not sufficient and color development is not properly performed. If the amount is more than 15 parts by weight, the efficiency is drastically reduced due to the concentration quenching phenomenon.

또한, 발광층에 인광 도펀트와 함께 사용할 경우에는 삼중항 여기자 또는 정공이 전자수송층으로 확산되는 현상을 방지하기 위하여 정공저지층 재료(HBL)를 추가로 진공증착법 또는 스핀코팅법에 의해 적층시키는 것이 바람직하다. 이때 사용할 수 있는 정공저지층 재료로는 통상의 공지 물질을 단독 또는 혼합하여 사용할 수 있다. 공지 물질의 예로서, 옥사디아졸 유도체나 트리아졸 유도체, 페난트롤린 유도체, 또는 일본특개평 11-329734(A1)에 기재되어 있는 정공저지층 재료 등을 들 수 있으며, 대표적으로 Balq(비스(8-하이드록시-2-메틸퀴놀리놀나토)-알루미늄 비페녹사이드), 페난트롤린(phenanthrolines)계 화합물(예: UDC사BCP(바쏘쿠프로인)) 등을 사용할 수 있다.When the phosphorescent dopant is used together with the phosphorescent dopant, it is preferable to further laminate the hole blocking layer material (HBL) by a vacuum evaporation method or a spin coating method in order to prevent the triplet exciton or hole from diffusing into the electron transporting layer . As the hole blocking layer material that can be used at this time, conventionally known materials may be used alone or in combination. Examples of known materials include oxadiazole derivatives and triazole derivatives, phenanthroline derivatives, and hole blocking layer materials described in Japanese Patent Laid-Open Publication No. 11-329734 (A1). Representative examples include Balq (bis Phenanthrolines based compounds (e.g., UDC company BCP (Bassocouroin)), and the like can be used.

상기와 같이 형성된 발광층 상부에는 전자수송층이 형성되는데, 이때 상기 전자수송층은 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법 등의 방법으로 형성되며, 특히 진공증착법에 의해 형성하는 것이 바람직하다. 상기 전자수송층 재료로는 통상의 공지 물질 중에서 임의로 선택하여 사용할 수 있다. 예를들어, 퀴놀린 유도체, 특히 트리스(8-퀴놀리놀라토)알루미늄(Alq3), 또는 ET4(6,6'-(3,4-디메시틸-1,1-디메틸-1H-실올-2,5-디일)디-2,2'-비피리딘)을 사용할 수 있다. An electron transport layer is formed on the light emitting layer formed as described above. The electron transport layer is formed by a vacuum deposition method, a spin coating method, a casting method, or the like, and is preferably formed by a vacuum deposition method. The electron transport layer material may be selected from commonly known materials and used arbitrarily. For example, a quinoline derivative, especially tris (8-quinolinolato) aluminum (Alq3), or ET4 (6,6 '- (3,4-demimethy1-1,1-dimethyl- , 5-diyl) di-2,2'-bipyridine) can be used.

전자수송층 상부에 캐소드로부터 전자의 주입을 용이하게 하는 기능을 가지는 물질인 전자주입층이 적층될 수 있으며, 전자주입층 물질로는 LiF, NaCl, CsF, Li2O, BaO 등의 물질을 이용할 수 있다. An electron injection layer may be stacked on the electron transport layer as a material having a function of facilitating the injection of electrons from the cathode. The electron injection layer material may be LiF, NaCl, CsF, Li2O, BaO, or the like.

상기 전자주입층은 통상의 전자주입층 물질을 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법 등의 방법으로 형성되며, 특히 진공증착법에 의해 형성하는 것이 바람직하다.The electron injection layer is formed by a conventional vacuum deposition method, a spin coating method, a casting method, or the like, and is preferably formed by a vacuum deposition method.

마지막으로 전자주입층 상부에 캐소드 형성용 금속을 진공증착법이나 스퍼터링법 등의 방법에 의해 형성하고 캐소드로 사용한다. 여기서 캐소드 형성용 금속으로는 낮은 일함수를 가지는 금속, 합금, 전기전도성 화합물, 및 이들의 혼합물을 사용할 수 있다. 구체적인 예로는 리튬(Li), 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al), 알루미늄-리튬(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag) 등이 있다. 또한, 전면 발광소자를 얻기 위하여 ITO, IZO를 사용한 투과형 캐소드를 사용할 수도 있다.Finally, a metal for forming a cathode is formed on the electron injection layer by a vacuum evaporation method, a sputtering method, or the like, and used as a cathode. As the metal for cathode formation, a metal, an alloy, an electrically conductive compound having a low work function, and a mixture thereof can be used. Specific examples thereof include Li, Mg, Al, Al-Li, Ca, Mg-In, Mg-Ag, . Also, a transmissive cathode using ITO or IZO may be used to obtain a front light emitting element.

본 발명의 유기발광소자는 애노드, 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층, 캐소드 구조의 유기발광소자 뿐만 아니라, 다양한 구조의 유기발광소자의 구조가 가능하며, 필요에 따라 1층 또는 2층의 중간층을 더 형성하는 것도 가능하다.The organic light emitting device of the present invention can have an organic light emitting device having various structures as well as an anode, a hole injecting layer, a hole transporting layer, a light emitting layer, an electron transporting layer, an electron injecting layer and a cathode structure, Layer or an intermediate layer of two layers may be further formed.

상기와 같이 본 발명에 따라 형성되는 각 유기물층의 두께는 요구되는 정도에 따라 조절할 수 있으며, 바람직하게 10 내지 1,000 ㎚이며, 더욱 바람직하게 20 내지 150 ㎚인 것이 좋다.As described above, the thickness of each organic material layer formed according to the present invention can be controlled according to the required degree, and is preferably 10 to 1,000 nm, more preferably 20 to 150 nm.

또한 본 발명은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기물층은 유기물층의 두께를 분자 단위로 조절할 수 있기 때문에 표면이 균일하며, 형태안정성이 뛰어난 장점이 있다.In addition, since the organic material layer containing the compound represented by the formula (1) can control the thickness of the organic material layer in the molecular unit, the present invention has advantages of uniform surface and excellent shape stability.

이하에서는 본 발명의 일실시예에 따른 화합물의 합성예 및 유기발광소자 제조예를 통하여 본 발명을 더 상세하게 설명한다. 하기 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐 본 발명의 범위가 하기 실시예에 한정되는 것은 아니다.Hereinafter, the present invention will be described in more detail with reference to synthesis examples of compounds according to one embodiment of the present invention and production examples of organic light emitting devices. The following examples illustrate the invention and are not intended to limit the scope of the invention.

본 발명의 일실시예에 따른 화합물의 합성예에 사용된 반응물은 다음과 같다. The reactants used in the synthesis examples of the compound according to one embodiment of the present invention are as follows.

반응물(1)The reactants (1)

Figure pat00024
Figure pat00024

반응물(2)Reactants (2)

Figure pat00025
Figure pat00025

반응물(3)The reactants (3)

Figure pat00026
Figure pat00026

반응물(4)Reactants (4)

Figure pat00027
Figure pat00027

반응물(5)The reactants (5)

Figure pat00028
Figure pat00028

반응물(6)Reactants (6)

Figure pat00029
Figure pat00029

반응물(7)Reactants (7)

Figure pat00030
Figure pat00030

<< 제조예Manufacturing example 1> 화합물1> Compound 1010  of 합성 synthesis

Figure pat00031
Figure pat00031

아르곤 또는 질소분위기하에서, 250 ml 들이 플라스크에, 반응물 (1) 10 g, 반응물 (2) 12 g, 테트라키스(트라이페닐포스핀)팔라듐(0) 0.9 g을 다이옥산 50 ml에 녹이고 탄산나트륨 11.2 g을 물 20 ml에 용해한 시킨 것을 추가 한 후, 24시간동안 가열 교반하였다. 10 g of reactant (1), 12 g of reactant (2) and 0.9 g of tetrakis (triphenylphosphine) palladium (0) were dissolved in 50 ml of dioxane and 11.2 g of sodium carbonate was added to a 250 ml flask under argon or nitrogen atmosphere Dissolved in 20 ml of water was added thereto, and the mixture was heated and stirred for 24 hours.

반응 후, 실온까지 냉각시켜 석출된 결정을 여과 분리하였다. 이를 톨루엔으로 재결정하여 6.5 g (40%)의 화합물 10을 합성하였다.After the reaction, the reaction mixture was cooled to room temperature and the precipitated crystals were separated by filtration. This was recrystallized from toluene to synthesize 6.5 g (40%) of Compound 10 .

1H-NMR (CDCl3, 400MHz): δ 1.71 (6H, s), 6.43 (2H, d), 6.90-7.00 (4H, m), 6.90-7.68 (17H, m), 7.69 (1H, d), 7.89 (1H, s), 8.00 (1H, s), 8.15 (2H, d)(1H, m), 7.69 (1H, d), 7.89 (6H, s), 6.90 (1H, s), 8.00 (1H, s), 8.15 (2H, d)

LC-MS Purityis 99.91 %, Rt=2.67min; MS Calcd.: 602.76; MS Found: 602[M].LC-MS Purity &lt; / RTI &gt; 99.91%, Rt = 2.67 min; MS Calcd. 602.76; MS Found: 602 [M].

<< 제조예Manufacturing example 2> 화합물2> Compound 6060 의 합성Synthesis of

Figure pat00032
Figure pat00032

제조예 1과 같은 방법으로 반응물(2) 대신 반응물(3)을 사용하여 화합물 60을 합성하였다.Compound 60 was synthesized by using reactant (3) in place of reactant (2) in the same manner as in Production Example 1.

MS Calcd.: 603.27; MS Found: 603.4[M].MS Calcd .: 603.27; MS Found: 603.4 [M].

<< 제조예Manufacturing example 3> 화합물3> Compound 1One 의 합성Synthesis of

Figure pat00033
Figure pat00033

제조예 1과 같은 방법으로 반응물(1) 대신 반응물(4)을, 반응물(2) 대신 반응물(5)을 사용하여 화합물 1을 합성하였다.Compound 1 was synthesized by using reactant (4) instead of reactant (1) and reactant (5) instead of reactant (2) in the same manner as in Production Example 1.

MS Calcd.: 602.76; MS Found: 602[M].MS Calcd. 602.76; MS Found: 602 [M].

<< 제조예Manufacturing example 4> 화합물4> Compound 5959 의 합성Synthesis of

Figure pat00034
Figure pat00034

제조예 1과 같은 방법으로 반응물(1) 대신 반응물(6)을, 반응물(2) 대신 반응물(5)을 사용하여 화합물 59를 합성하였다.Compound 59 was synthesized by using reactant (6) instead of reactant (1) and reactant (5) instead of reactant (2) in the same manner as in Production Example 1.

MS Calcd.: 603.27; MS Found: 603.4[M].MS Calcd .: 603.27; MS Found: 603.4 [M].

<< 제조예Manufacturing example 5> 화합물5> Compound 1414 의 합성Synthesis of

Figure pat00035
Figure pat00035

제조예 1과 같은 방법으로 반응물(1) 대신 반응물(4)을 사용하여 화합물 14를 합성하였다.Compound 14 was synthesized by using reactant (4) instead of reactant (1) in the same manner as in Production Example 1.

MS Calcd.: 678.87; MS Found: 678[M].MS Calcd .: 678.87; MS Found: 678 [M].

<< 제조예Manufacturing example 6> 화합물6> Compound 77 의 합성Synthesis of

Figure pat00036
Figure pat00036

제조예 1과 같은 방법으로 반응물(1) 대신 반응물(6)을 사용하여 화합물 7을 합성하였다.Compound 7 was synthesized by using reactant (6) instead of reactant (1) in the same manner as in Production Example 1.

MS Calcd.: 680.31; MS Found: 679[M].MS Calcd .: 680.31; MS Found: 679 [M].

<< 제조예Manufacturing example 7> 화합물7> Compound 5858 의 합성Synthesis of

Figure pat00037
Figure pat00037

제조예 1과 같은 방법으로 반응물(1) 대신 반응물(4)를, 반응물(2) 대신 반응물(3)을 사용하여 화합물 58을 합성하였다.Compound 58 was synthesized by using reactant (4) instead of reactant (1) and reactant (3) instead of reactant (2) in the same manner as in Production Example 1.

MS Calcd.: 680.31; MS Found: 679[M].MS Calcd .: 680.31; MS Found: 679 [M].

<< 제조예Manufacturing example 8> 화합물8> Compound 26의 합성 Synthesis of 26

Figure pat00038
Figure pat00038

제조예 1과 같은 방법으로 반응물(1) 대신 반응물(7)을 사용하여 화합물 26을 합성하였다.Compound 26 was synthesized by using reactant (7) instead of reactant (1) in the same manner as in Production Example 1.

MS Calcd.: 644.32; MS Found: 644[M].MS Calcd .: 644.32; MS Found: 644 [M].

유기발광소자의 제조Manufacture of organic light emitting device

도 1에 기재된 구조에 따라 유기발광소자를 제조하였다. 유기발광소자는 아래로부터 애노드(10) / 정공주입층(11) / 정공수송층(12) / 전자저지층(도시생략됨) / 발광층(13)/ 정공저지층(도시생략됨) / 전자수송층(14) / 전자주입층(15) / 캐소드(16) 순으로 적층하였다.An organic light emitting device was prepared according to the structure shown in FIG. The organic light emitting device includes an anode 10, a hole injecting layer 11, a hole transporting layer 12, an electron blocking layer (not shown), a light emitting layer 13, a hole blocking layer (not shown), and an electron transporting layer 14 / electron injecting layer 15 / cathode 16 in that order.

실시예 및 비교예의 정공주입층(11)으로는 2-TNATA, 정공수송층(12)으로는 NPB, 발광층(13)으로는 제조예에서 제조된 화합물(실시예) 또는 CBP(비교예)에 Ir(ppy)3를 도핑하였고, 정공저지층으로는 BCP, 전자수송층(14)으로는 ET01 과 Liq를 공증착 하였으며, 전자 주입층(15)으로는 Liq를 사용하였다(아래 화합물 참고).(Example) or CBP (Comparative Example) was used as the hole injection layer 11 and NPB as the hole transport layer 12 and 13 (Comparative Example) as the light emitting layer 13, Ir (ppy) 3, BCP as the hole blocking layer, ET01 and Liq as the electron transport layer (14), and Liq as the electron injection layer (15).

Figure pat00039
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Figure pat00046
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Figure pat00048

실시예Example 1 One

인듐틴옥사이드(ITO)가 박막 코팅된 유리 기판을 증류수 초음파로 세척하였다. 증류수 세척이 끝나면 이소프로필 알코올, 아세톤, 메탄올 등의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 이송시킨 다음 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정한 후 진공 증착 장비의 기판 트레이에 ITO 기판을 설치하고, 진공 증착 장비 내의 셀에 4,4',4"-tris(N,N-(2-naphthyl)-phenylamino)triphenylamine (2-TNATA)을 넣고, 챔버 내의 진공도가 10-7torr에 도달할 때까지 배기시킨 후, 셀에 전류를 인가하여 2-TNATA를 증발시켜 ITO 기판 상에 60 nm 두께의 정공주입층(11)을 증착하였다.A glass substrate coated with thin indium tin oxide (ITO) was washed with distilled water ultrasonic waves. After the distilled water was washed, the substrate was ultrasonically cleaned with a solvent such as isopropyl alcohol, acetone, or methanol, and the substrate was dried and transferred to a plasma cleaner. Then, the substrate was cleaned using oxygen plasma for 5 minutes, , 4,4 ', 4 "-tris (N, N- (2-naphthyl) -phenylamino) triphenylamine (2-TNATA) was added to the cell in the vacuum evaporation apparatus and the degree of vacuum in the chamber reached 10-7 torr , 2-TNATA was evaporated by applying current to the cell to deposit a 60 nm thick hole injection layer 11 on the ITO substrate.

이어서, 진공 증착 장비 내의 다른 셀에 N,N'-bis(α-naphthyl)-N,N'-diphenyl-4,4'-diamine (NPB)을 넣고, 셀에 전류를 인가하여 NPB를 증발시켜 정공주입층 위에 20 nm 두께의 정공수송층(12)을 증착하였다.Next, N, N'-bis (α-naphthyl) -N, N'-diphenyl-4,4'-diamine (NPB) was added to another cell in the vacuum evaporation apparatus and NPB was evaporated by applying current to the cell A hole transport layer 12 having a thickness of 20 nm was deposited on the hole injection layer.

진공 증착 장비 내의 한쪽 셀에 호스트 재료로 상기 제조예 1에서 제조된 화합물을 넣고, 다른쪽 셀에는 발광 도판트 Tris(2 -phenylpyridine)iridium (Ir(ppy)3)를 각각 넣은 후, 두 물질을 다른 속도로 증발시켜 5 내지 15mol%로 도핑함으로써 상기 정공 전달층 위에 35nm 두께의 발광층(13)을 증착하였다.(2-phenylpyridine) iridium (Ir (ppy) 3) was added to one cell in the vacuum vapor deposition apparatus as a host material and the compound prepared in Preparation Example 1 in the other cell, Evaporated at a different rate and doped to 5 to 15 mol% to deposit a 35 nm thick light emitting layer 13 on the hole transport layer.

이어서 정공저지층(도시생략됨)으로 2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-,1,10-phenathroline (BCP)를 5nm두께로 증착하고, 전자수송층(14)으로써 ET01과 Liq를 1:1 비율로 30nm 두께로 증착하였다. Then, 2,9-dimethyl-4,7-diphenyl- and 1,10-phenathroline (BCP) were deposited to a thickness of 5 nm as a hole blocking layer (not shown) 1 &lt; / RTI &gt;

전자 주입층(15)으로 Liq를 1.5nm두께로 증착 하고, Al 캐소드(16)를 100 nm의 두께로 증착한 후 글로브 박스에서 밀봉 함으로 유기발광소자를 제작하였다.Liq was deposited to a thickness of 1.5 nm as the electron injection layer 15, an Al cathode 16 was deposited to a thickness of 100 nm, and then sealed in a glove box to prepare an organic light emitting device.

실시예Example 2 내지  2 to 실시예Example 8 8

실시예 1과 같은 방법으로 발광층을 제조예 1에서 제조된 화합물 대신 각각 제조예 2 내지 제조예 8에서 제조된 화합물을 사용하여 제막한 유기발광소자를 제작하였다.An organic light emitting device was fabricated in the same manner as in Example 1, except that the compound prepared in Preparative Examples 2 to 8 was used instead of the compound prepared in Preparative Example 1, respectively.

비교예Comparative Example 1 One

상기 실시예 1에서 제조예 1의 발광층 화합물 대신 CBP를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 소자를 제작하였다.A device was fabricated in the same manner as in Example 1 except that CBP was used in place of the light emitting layer compound of Production Example 1.

비교예Comparative Example 2 2

상기 실시예 1에서 제조예 1의 발광층 화합물 대신 mPCBP 를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 소자를 제작하였다.A device was fabricated in the same manner as in Example 1 except that mPCBP was used in place of the light emitting layer compound of Production Example 1.

비교예Comparative Example 3 3

상기 실시예 1에서 제조예 1의 발광층 화합물 대신 mdPCBP 를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 소자를 제작하였다.The device was fabricated in the same manner as in Example 1 except that mdPCBP was used in place of the light emitting layer compound of Production Example 1.

비교예Comparative Example 4 4

상기 실시예 1에서 제조예 1의 발광층 화합물 대신 pAr 을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 소자를 제작하였다.The device was fabricated in the same manner as in Example 1 except that pAr was used in place of the light emitting layer compound of Production Example 1.

유기발광소자의 성능평가Evaluation of performance of organic light emitting device

키슬리 2400 소스 메져먼트 유닛(Kiethley 2400 source measurement unit) 으로 전압을 인가하여 전자 및 정공을 주입하고 코니카 미놀타(Konica Minolta) 분광복사계(CS-2000)를 이용하여 빛이 방출될 때의 휘도를 측정함으로써, 실시예 및 비교예의 유기발광소자의 성능을 인가전압에 대한 전류 효율 및 수명을 3,000cd/m2, 대기압 조건하에 측정하여 평가하였으며, 그 결과를 표 1에 나타내었다.A voltage was applied to the Keithley 2400 source measurement unit to inject electrons and holes and the luminance was measured using a Konica Minolta spectroscope (CS-2000). The performance of the organic light emitting devices of the examples and the comparative examples was evaluated by measuring the current efficiency and lifetime with respect to the applied voltage under an atmospheric pressure condition of 3,000 cd / m 2 , and the results are shown in Table 1.

분류Classification 호스트Host Op. VOp. V Cd/ACd / A LT90LT90 실시예 1Example 1 제조예 1Production Example 1 4.34.3 5757 355355 실시예 2Example 2 제조예 2Production Example 2 4.14.1 5151 338338 실시예 3Example 3 제조예 3Production Example 3 4.44.4 5555 331331 실시예 4Example 4 제조예 4Production Example 4 4.04.0 5151 351351 실시예 5Example 5 제조예 5Production Example 5 4.44.4 5252 311311 실시예 6Example 6 제조예 6Production Example 6 4.04.0 5555 313313 실시예 7Example 7 제조예 7Production Example 7 4.14.1 5555 310310 실시예 8Example 8 제조예 8Production Example 8 4.04.0 5555 330330 비교예 1Comparative Example 1 CBPCBP 5.55.5 4848 150150 비교예 2Comparative Example 2 mPCBPmPCBP 5.55.5 4343 6060 비교예 3Comparative Example 3 mdPCBPmdPCBP 5.65.6 4141 3131 비교예 4Comparative Example 4 pArpAr 4.34.3 5151 5656

상기 표 1에 나타나는 바와 같이, 본 발명의 실시예 재료들이 비교예에 비하여 발광 특성 및 수명이 현저히 우수한 것을 알 수 있다. 특히, 비교예 3의 소자에 비해 우수한 전류특성을 가져 1V이상 낮아지는 구동특성을 나타냈으며, 수명 역시 향상되어 저전압, 고효율, 장수명 재료를 구현하였다.As shown in Table 1, it can be seen that the materials of Examples of the present invention have remarkably excellent luminescence properties and lifetime in comparison with Comparative Examples. In particular, the device exhibited better current characteristics than the device of Comparative Example 3, exhibiting a driving characteristic lower than 1 V, and improved lifetime, thereby realizing a low voltage, high efficiency and long life material.

10: 애노드(anode)
11: 정공주입층(HIL)
12: 정공수송층(HTL)
13: 발광층(EML)
14: 전자수송층(ETL)
15: 전자주입층(EIL)
16: 캐소드(cathode)
10: anode
11: Hole injection layer (HIL)
12: hole transport layer (HTL)
13: Light emitting layer (EML)
14: electron transport layer (ETL)
15: electron injection layer (EIL)
16: cathode

Claims (8)

하기 화학식 1로 표현되는 화합물.

<화학식 1>
Figure pat00049

(상기 화학식 1에서,
Ar은 각각 독립적으로 수소, 치환되거나 치환되지 않은 C6 ~ C30 아릴기, 또는 치환되거나 치환되지 않은 C6 ~ C30 헤테로아릴기이며, 둘 중 적어도 하나는 페닐기 또는 피리딘기이며,
X는 각각 독립적으로 CR1 또는 N 이며, 여기서 R1은 수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 또는 니트로기이거나 치환되거나 치환되지 않은 C1 ~ C30 의 알킬기, 치환되거나 치환되지 않은 C6 ~ C30 의 아릴기 또는 치환되거나 치환되지 않은 C2 ~ C30의 헤테로아릴기이고,
A, B는 각각 독립적으로 치환되거나 치환되지 않은 C6 ~ C30 의 아릴기 또는 치환되거나 치환되지 않은 C2 ~ C30의 헤테로아릴기이다)
A compound represented by the following formula (1).

&Lt; Formula 1 >
Figure pat00049

(In the formula 1,
Ar is independently hydrogen, a substituted or unsubstituted C 6 -C 30 aryl group, or a substituted or unsubstituted C 6 -C 30 heteroaryl group, at least one of which is a phenyl group or a pyridine group,
X is independently CR 1 or N, wherein R 1 is a hydrogen, a halogen, an amino group, a nitrile group, a nitro group, a substituted or unsubstituted C 1 -C 30 alkyl group, a substituted or unsubstituted C 6 -C A substituted or unsubstituted C 2 -C 30 aryl group or a substituted or unsubstituted C 2 -C 30 heteroaryl group,
A, B each independently represent a substituted or non-C 6 ~ C 30 aryl group, or an optionally substituted unsubstituted C 2 to C 30 heteroaryl group)
제1항에 있어서,
상기 화학식 1의 A, B 중 적어도 하나 이상은 하기 화학식 2로 표현되는 화합물.

<화학식 2>
Figure pat00050

(상기 화학식 2에서,
X는 각각 독립적으로 C, CR1R2, N, 또는 NR1 이고 적어도 하나 이상은 N이며, 여기서 R1, R2는 독립적으로 수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 또는 니트로기이거나 치환되거나 치환되지 않은 C1 ~ C30 의 알킬기, 치환되거나 치환되지 않은 C6 ~ C30 의 아릴기 또는 치환되거나 치환되지 않은 C2 ~ C30의 헤테로아릴기이며,
Cy는 5각 고리 내지 6각 고리 중 어느 하나이다)
The method according to claim 1,
Wherein at least one of A and B in the formula (1) is represented by the following formula (2).

(2)
Figure pat00050

(In the formula (2)
X is independently at each occurrence C, CR 1 R 2 , N, or NR 1 and at least one is N, wherein R 1 and R 2 are independently hydrogen, halogen, an amino group, a nitrile group, A substituted or unsubstituted C 1 to C 30 alkyl group, a substituted or unsubstituted C 6 to C 30 aryl group or a substituted or unsubstituted C 2 to C 30 heteroaryl group,
Cy is any one of five-membered rings and six-membered rings)
제2항에 있어서,
상기 화학식 2는 하기의 화학식 3으로 표현되는 화합물 중 하나인 화합물.

<화학식 3>
Figure pat00051

3. The method of claim 2,
(2) is one of the compounds represented by the following formula (3).

(3)
Figure pat00051

제2항에 있어서,
상기 A 또는 B가 카바졸의 구조를 갖는 경우, B는 A와 상이한 구조를 갖는 화합물.
3. The method of claim 2,
When A or B has a structure of carbazole, B has a structure different from A;
제1항에 있어서,
상기 화학식 1은 하기 화학식 4로 표현되는 화합물.

<화학식 4>
Figure pat00052

(상기 화학식 4에서, Ar, X, 및 A는 상기 화학식 1에서 정의된 바와 같다)
The method according to claim 1,
Wherein the compound represented by Formula 1 is represented by Formula 4 below.

&Lt; Formula 4 >
Figure pat00052

(Wherein Ar, X, and A are the same as defined in Formula 1)
제1항에 있어서,
상기 화학식 1의 화합물이 하기 화학식으로 표현되는 화합물 중 하나인 화합물.

Figure pat00053

Figure pat00054

Figure pat00055

Figure pat00056

Figure pat00057

Figure pat00058

Figure pat00059

Figure pat00060

Figure pat00061

Figure pat00062

Figure pat00063

Figure pat00064

Figure pat00065

Figure pat00066

Figure pat00067

The method according to claim 1,
Wherein the compound of formula (1) is one of the compounds represented by the formula:

Figure pat00053

Figure pat00054

Figure pat00055

Figure pat00056

Figure pat00057

Figure pat00058

Figure pat00059

Figure pat00060

Figure pat00061

Figure pat00062

Figure pat00063

Figure pat00064

Figure pat00065

Figure pat00066

Figure pat00067

애노드(anode) 및 캐소드(cathode) 사이에, 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항의 화합물을 포함하는 유기발광소자.
An organic light emitting device comprising a compound of any one of claims 1 to 6 between an anode and a cathode.
제7항에 있어서,
상기 화합물이 발광층 중 적어도 하나 이상에 포함되는 유기발광소자.
8. The method of claim 7,
Wherein the compound is included in at least one of the light emitting layers.
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