KR20150054360A - 레지스트 박리액 조성물 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 레지스트 박리액 조성물에 관한 것으로, 보다 상세하게는 화학식 1의 화합물 및 극성 유기 용매를 포함함으로써, 레지스트 박리력 및 금속 배선에 대한 방식력이 현저히 우수하며, 레지스트 박리 속도가 빨라 공정 수율을 현저히 개선할 수 있는 레지스트 박리액 조성물에 관한 것이다.

Description

레지스트 박리액 조성물 {Resist stripper composition}
본 발명은 레지스트 박리액 조성물에 관한 것이다.
포토레지스트(Photoresist)는 빛에 의한 광화학적 반응을 이용하여 포토마스크(Photomask)에 미리 그려진 미세 패턴을 원하는 기판 위에 형상화할 수 있는 화학 피막으로, 포토마스크와 함께 노광기술에 적용되는 고분자 재료로서 소자의 집적도에 직접적으로 영향을 미치고 궁극적인 해상도 한계를 결정짓는 주요인자로 인식되고 있다. 일명 무어의 법칙(Moore's law; 반도체의 집적도는 2년마다 2배로 증가한다는 이론)에 따라 매년 증가하는 회로의 집적도를 한정된 크기의 반도체에 넣기 위해서는, 설계된 회로를 보다 더 작게 패터닝(patterning)하여야 하므로 반도체 집적도의 증가는 필연적으로 새로운 포토레지스트의 개발을 끊임없이 요구하고 있다.
고해상도의 평판 디스플레이를 제조하기 위하여, 이러한 포토레지스트를 이용하여 기판 위에 미세한 배선을 형성시키는 포토리소그래피 공정이 일반적으로 사용되고 있으며, 이는 포토레지스트의 열적, 기계적, 화학적 특성을 이용하여 기판에 포토레지스트를 도포한 후, 일정한 파장의 빛에 노광(exposure)시키고, 건식 또는 습식 식각을 수행하는 방법이다.
포토레지스트를 이용한 미세한 패터닝 기술에 있어서, 새로운 포토레지스트에 대한 개발과 함께 중요시되고 있는 분야가 레지스트 박리액(Stripper, 또는 Photoresist Remover)이다. 포토레지스트는 공정이 끝난 후 박리액(Stripper, 또는 Photoresist Remover)이라는 용제에 의해 제거되어야 하는데, 이는 식각 과정 후 불필요한 포토레지스트 층과 식각 및 워싱 과정을 통해서 기판 위에 잔류되는 금속 잔여물 또는 변질된 포토레지스트 잔류물이 반도체 제조의 수율 저하를 초래하는 등의 문제를 만들기 때문이다.
이에, 식각 잔사에 대한 제거력 및 변질된 포토레지스트 잔류물에 대해서 우수한 박리력, 구체적으로 건식 식각 공정 이후에 발생하는 식각 잔사에 대한 제거력 및 금속배선에 대한 부식 억제력 등에 대하여 상당한 수준의 박리특성이 요구되고 있다. 특히 알루미늄뿐만 아니라 구리에 대한 부식억제력도 요구되고 있으며, 가격 경쟁력 확보를 위해, 박리 속도 개선, 기판의 처리매수 증대와 같은 경제성도 요구되고 있다.
한국공개특허 제2011-0130563호에는 포토레지스트 스트리퍼 조성물이 개시되어 있다.
한국공개특허 제2009-75516호
본 발명은 박리력이 현저히 개선된 레지스트 박리액 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다.
또한, 본 발명은 알루미늄 및 구리 배선에 대한 방식력이 우수한 레지스트 박리액 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다.
또한, 본 발명은 레지스트 박리 속도가 우수한 레지스트 박리액 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다.
1. 하기 화학식 1의 화합물 및 극성 유기 용매를 포함하는, 레지스트 박리액 조성물:
[화학식 1]
Figure pat00001
(식 중, R은 수소 원자, 또는 수산기 또는 아미노기로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 5의 알킬기임).
2. 위 1에 있어서, 상기 화학식 1의 화합물은 옥사졸리딘, 2-메틸옥사졸리딘, 2-에틸옥사졸리딘, 2-히드록시에틸옥사졸리딘, 5-메틸옥사졸리딘, 5-에틸옥사졸리딘, 5-히드록시메틸옥사졸리딘 및 5-히드록시에틸옥사졸리딘으로 이루어진 군에서 선택된 적어도 하나인, 레지스트 박리액 조성물.
3. 위 1에 있어서, 상기 화학식 1의 화합물은 조성물 총 중량 중 0.1 내지 30중량%로 포함되는, 레지스트 박리액 조성물.
4. 위 1에 있어서, 염기성 화합물을 더 포함하는, 레지스트 박리액 조성물.
5. 위 4에 있어서, 상기 염기성 화합물은 KOH, NaOH, 테트라메틸 암모늄 히드록시드, 테트라에틸 암모늄 히드록시드, 암모니아, 탄산염 화합물, 인산염 화합물 및 아민 화합물로 이루어진 군에서 선택된 적어도 하나인, 레지스트 박리액 조성물.
6. 위 1에 있어서, 부식 방지제를 더 포함하는, 레지스트 박리액 조성물.
7. 위 6에 있어서, 상기 부식 방지제는 아졸계 화합물, 퀴논계 화합물, 파이로갈롤, 카테콜, 갈릭산, 탄소수 1 내지 20의 알킬기를 갖는 알킬 갈레이트계 화합물 및 유기산 아미드 에스터계 화합물로 이루어진 군에서 선택되는 적어도 하나를 포함하는, 레지스트 박리액 조성물.
본 발명의 레지스트 박리액 조성물은 레지스트 박리력이 현저히 우수하다.
또한, 본 발명의 레지스트 박리액 조성물은 알루미늄, 구리 등의 금속 배선에 대한 방식력이 현저히 우수하다.
또한, 본 발명의 레지스트 박리액 조성물은 레지스트 박리 속도가 현저히 우수하여, 공정 수율을 개선한다.
본 발명은 화학식 1의 화합물 및 극성 유기 용매를 포함함으로써, 레지스트 박리력 및 금속 배선에 대한 방식력이 현저히 우수하며, 레지스트 박리 속도가 빨라 공정 수율을 현저히 개선할 수 있는 레지스트 박리액 조성물에 관한 것이다.
이하 본 발명을 상세히 설명하기로 한다.
본 발명의 레지스트 박리액 조성물은 하기 화학식 1의 화합물을 포함한다:
[화학식 1]
Figure pat00002
(식 중, R은 수소 원자, 또는 수산기 또는 아미노기로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 5의 알킬기임).
화학식 1의 화합물은 건식 또는 습식 식각, 애싱(ashing) 또는 이온주입 공정(ion implant processing) 등의 여러 공정 조건하에서 변질되거나 가교된 레지스트(resist)의 고분자 매트릭스에 강력하게 침투하여 분자 내 또는 분자간에 존재하는 결합을 깨뜨리는 역할을 하며. 기판에 잔류하는 레지스트 내의 구조적으로 취약한 부분에 빈 공간을 형성시켜 레지스트를 무정형의 고분자 겔(gel)덩어리 상태로 변형시킴으로써 기판 상부에 부착된 레지스트가 쉽게 제거될 수 있게 한다. 이에 따라 소량으로도 변질되거나 가교된 레지스트를 빠르게 제거할 수 있다.
또한 구리, 알루미늄 등을 포함하는 금속 막질에 대해 방식력이 현저히 우수하다.
화학식 1의 화합물은 특별히 한정되지 않으며, 예를 들면 옥사졸리딘, 2-메틸옥사졸리딘, 2-에틸옥사졸리딘, 2-히드록시에틸옥사졸리딘, 5-메틸옥사졸리딘, 5-에틸옥사졸리딘, 5-히드록시메틸옥사졸리딘 및 5-히드록시에틸옥사졸리딘으로 등을 들 수 있다. 이들은 단독 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
화학식 1의 화합물은 그 기능을 다 할 수 있는 범위 내에서는 그 함량이 특별히 한정되지 않으며, 예를 들면 조성물 총 중량 중 0.1 내지 30중량%로 포함될 수 있고, 바람직하게는 1 내지 20중량%로 포함될 수 있다. 함량이 0.1중량% 미만인 경우에는 박리력 개선 효과가 미미할 수 있고, 30중량% 초과인 경우에는 함량 증가에 따른 박리력 개선 효과가 미미하여 비경제적이고, 다른 성분의 함량이 상대적으로 저하되어 조성물의 레지스트에 대한 용해력이 저하될 수 있다.
본 발명의 레지스트 박리액 조성물은 극성 유기 용매를 포함한다.
극성 유기 용매는 겔화된 레지스트 고분자를 용해시키고, 박리 공정 이후의 린스 공정에서 박리액이 용이하게 제거될 수 있도록 하여, 박리액 및 용해된 레지스트의 재흡착 및 재부착을 최소화 한다.
극성 유기 용매로는 양자성 극성 용매와 비양자성 극성 용매를 들 수 있다. 이들은 단독 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
양자성 극성 용매의 구체적인 예로는, 에틸렌글리콜 모노메틸 에테르, 에틸렌글리콜 모노에틸 에테르, 에틸렌글리콜 모노이소프로필 에테르, 에틸렌글리콜 모노부틸 에테르, 디에틸렌글리콜 모노메틸 에테르, 디에틸렌글리콜 모노에틸 에테르, 디에틸렌글리콜 모노이소프로필 에테르, 디에틸렌글리콜 모노부틸 에테르, 트리에틸렌글리콜 모노메틸 에테르, 트리에틸렌글리콜 모노에틸 에테르, 트리에틸렌글리콜 모노이소프로필 에테르, 트리에틸렌글리콜 모노부틸 에테르, 폴리에틸렌글리콜, 폴리프로필렌글리콜, 폴리에틸렌글리콜 모노메틸 에테르, 폴리에틸렌글리콜 모노부틸 에테르, 프로필렌글리콜 모노메틸 에테르, 디프로필렌글리콜 모노메틸 에테르, 트리프로필렌글리콜 모노메틸 에테르 등의 알킬렌글리콜 모노알킬 에테르, 프로필렌글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트, 테트라하이드로퍼푸릴 알코올 등을 들 수 있으며, 이들은 단독 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
비양자성 극성용매의 구체적인 예로는, Ｎ-메틸 피롤리돈(NMP), Ｎ-에틸 피롤리돈 등의 피롤리돈 화합물; １,3-디메틸-２-이미다졸리디논, 1,３-디프로필-２-이미다졸리디논 등의 이미다졸리디논 화합물; γ―부티로락톤 등의 락톤 화합물; 디메틸술폭사이드(DMSO), 술폴란 등의 설폭사이드 화합물; 트리에틸포스페이트, 트리부틸포스페이트 등의 포스페이트 화합물; 디메틸카보네이트, 에틸렌카보네이토 등의 카보네이트 화합물; 포름아미드, N-메틸포름아미드, N,N-디메틸포름아미드, 아세트아미드, N-메틸아세트아미드, N,N-디메틸아세트아미드, N-(2-히드록시에틸)아세트아미드, 3-메톡시-N,N-디메틸프로피온아미드, 3-(2-에틸헥실옥시)-N,N-디메틸프로피온아미드, 3-부톡시-N,N-디메틸프로피온아미드 등의 아미드 화합물 등을 들 수 있으며, 이들은 단독 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
극성 유기 용매는 적당한 박리력을 위해 비점이 너무 높거나 낮지 않은 것이 바람직하다.
극성 유기 용매는 그 기능을 다 할 수 있는 범위 내에서는 그 함량이 특별히 한정되지 않으며, 예를 들면 조성물 총 중량 중 70 내지 99.9중량%로 포함될 수 있고, 바람직하게는 70 내지 99중량%로 포함될 수 있다. 함량이 70중량% 미만이면, 레지스트에 대한 용해력이 저해될 수 있고, 99.9중량% 초과인 경우에는 화학식 1의 함량이 저하되어 레지스트에 대한 박리력이 저하될 수 있다.
또한, 본 발명의 레지스트 박리액 조성물은 염기성 화합물을 더 포함할 수 있다.
염기성 화합물은 변질되거나 가교된 레지스트(resist)의 고분자 매트릭스에 강력하게 침투하여 분자 내 또는 분자간에 존재하는 결합을 깨뜨리는 역할을 하며. 기판에 잔류하는 레지스트 내의 구조적으로 취약한 부분에 빈 공간을 형성시켜 레지스트를 무정형의 고분자 겔(gel)덩어리 상태로 변형시킴으로써 기판 상부에 부착된 레지스트가 쉽게 제거될 수 있게 한다. 따라서, 화학식 1의 화합물과 함께 사용되어, 레지스트에 대한 박리력을 더욱 개선한다.
염기성 화합물은 레지스트에 대하여 우수한 박리력을 갖는 것이라면 특별히 한정되지 않으며, 예를 들면 KOH, NaOH, 테트라메틸 암모늄 히드록시드(TMAH), 테트라에틸 암모늄 히드록시드(TEAH), 암모니아, 탄산염 화합물, 인산염 화합물, 아민 화합물 등을 들 수 있으며, 바람직하게는 아민 화합물일 수 있다. 이들은 단독 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
탄산염 화합물의 구체적인 예를 들면, 탄산나트륨, 중(重)탄산나트륨, 탄산칼륨, 중탄산칼륨, 탄산리튬, 탄산칼슘, 탄산마그네슘, 탄산수소나트륨, 탄산수소칼슘 등을 들 수 있다.
인산염 화합물의 구체적인 예를 들면, 인산암모늄((NH4)3PO4), 인산일수소암모늄((NH4)2HPO4), 인산이수소암모늄(NH4H2PO4), 인산칼륨(K3PO4), 인산일수소칼륨(K2HPO4), 인산이수소칼륨(KH2PO4), 인산나트륨(Na3PO4), 인산일수소나트륨(Na2HPO4), 인산이수소나트륨(NaH2PO4) 등을 들 수 있다.
아민 화합물의 구체적인 예를 들면, 메틸아민, 에틸아민, 모노이소프로필아민, n-부틸아민, sec-부틸아민, 이소부틸아민, t-부틸아민, 펜틸아민 등의 1차 아민; 디메틸아민, 디에틸아민, 디프로필아민, 디이소프로필아민, 디부틸아민, 디이소부틸아민, 메틸에틸아민, 메틸프로필아민, 메틸이소프로필아민, 메틸부틸아민, 메틸이소부틸아민 등의 2차 아민; 디에틸 히드록시아민, 트리메틸아민, 트리에틸아민, 트리프로필아민, 트리부틸아민, 트리펜틸아민, 디메틸에틸아민, 메틸디에틸아민, 메틸디프로필아민 등의 3차 아민; 콜린, 모노에탄올아민, 디에탄올아민, 트리에탄올아민, 모노프로판올아민, ２-아미노에탄올, ２-(에틸아미노)에탄올, ２-(메틸아미노)에탄올, N-메틸 디에탄올아민, N,N-디메틸에탄올아민, N,N-디에틸아미노에탄올, 2-(2-아미노에틸아미노)-1-에탄올, １-아미노-２-프로판올, 2-아미노-1-프로판올, 3-아미노-1-프로판올, 4-아미노-1-부탄올, 디부탄올아민 등의 탄소수 1 내지 6의 히드록시알킬기를 갖는 알칸올아민; (부톡시메틸)디에틸아민, (메톡시메틸)디에틸아민, (메톡시메틸)디메틸아민, (부톡시메틸)디메틸아민, (이소부톡시메틸)디메틸아민, (메톡시메틸)디에탄올아민, (히드록시에틸옥시메틸)디에틸아민, 메틸(메톡시메틸)아미노에탄, 메틸(메톡시메틸)아미노에탄올, 메틸(부톡시메틸)아미노에탄올, 2-(2-아미노에톡시)에탄올 등의 탄소수 1 내지 6의 알콕시기를 갖는 알콕시아민; 1-(2-히드록시에틸)피페라진, 1-(2-아미노에틸)피페라진, 1-(2-히드록시에틸)메틸피페라진, N-(3-아미노프로필)모폴린, 2-메틸피페라진, 1-메틸피페라진, 1-아미노-4-메틸피페라진, 1-벤질 피페라진, 1-페닐 피페라진, N-메틸모폴린, 4-에틸모폴린, N-포름일모폴린, N-(2-히드록시에틸)모폴린, N-(3-히드록시프로필)모폴린 등의 탄소수 3 내지 6의 고리를 갖는 고리형아민 등을 들 수 있다. 이들은 단독 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
염기성 화합물은 그 기능을 할 수 있는 범위 내에서는 그 함량이 특별히 한정되지 않으며, 예를 들면 박리액 조성물 총 중량 중 0.1 내지 20중량%로 포함될 수 있다. 함량이 0.1중량% 미만이면 레지스트 박리력 개선 효과가 미미할 수 있고, 20중량%를 초과하면 알루미늄 또는 알루미늄 합금 및 구리 또는 구리 합금으로 이루어진 금속배선에 대한 급격한 부식 속도 향상을 유발할 수 있다.
또한, 본 발명의 레지스트 박리액 조성물은 부식 방지제를 더 포함할 수 있다.
부식 방지제는 화학식 1의 화합물과 함께 사용되어, 방식력을 더욱 개선한다.
부식 방지제의 종류는 특별히 한정되지 않고 당 분야에 공지된 부식 방지제가 사용될 수 있으며, 예를 들면 벤조트리아졸, 톨리트리아졸, 메틸 톨리트리아졸, 2,2’-[[[벤조트리아졸]메틸]이미노]비스에탄올, 2,2’-[[[메틸-1수소-벤조트리아졸-1-일]메틸]이미노]비스메탄올, 2,2’-[[[에틸-1수소 벤조트리아졸-1-일]메틸]이미노]비스에탄올, 2,2’-[[[메틸-1수소-벤조트리아졸-1-일]메틸]이미노]비스에탄올, 2,2’-[[[메틸-1수소-벤조트리아졸-1-일]메틸]이미노]비스카르복시산, 2,2’- [[[메틸-1수소-벤조트리아졸-1-일]메틸]이미노]비스메틸아민, 2,2’-[[[아민-1수소-벤조트리아졸-1-일]메틸]이미노]비스에탄올 등의 아졸계 화합물; 1,2-벤조퀴논, 1,4-벤조퀴논, 1,4-나프토퀴논, 안트라퀴논 등의 퀴논계 화합물; 파이로갈롤; 카테콜; 갈릭산; 메틸갈레이트, 프로필갈레이트, 도데실갈레이트, 옥틸갈레이트 등의 탄소수 1 내지 20의 알킬기를 갖는 알킬 갈레이트계 화합물; 숙시닉 아미드 에스터, 말릭 아미드 에스터, 말레릭 아미드 에스터, 푸마릭 아미드 에스터, 옥살릭 아미드 에스터, 말로닉 아미드 에스터, 글루타릭 아미드 에스터, 아세틱 아미드 에스터, 락틱 아미드 에스터, 시트릭 아미드 에스터, 타르타릭 아미드 에스터, 글루콜릭 아미드 에스터, 포믹 아미드 에스터 및 우릭 아미드 에스터 등의 유기산 아미드 에스터계 화합물; 등을 들 수 있다. 이들은 단독 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
부식 방지제의 함량은 특별히 한정되지 않으며, 예를 들면 조성물 총 중량 중 0.01 내지 5중량%로 포함될 수 있다. 함량이 0.01중량% 미만이면 방식력 개선 효과가 미미할 수 있고, 5중량% 초과인 경우에는 함량 증가에 따른 방식력 향상 효과를 얻을 수 없어 비경제적이며, 상대적으로 다른 성분의 함량이 낮아져 레지스트 박리력 및 용해력이 저해될 수 있다.
이하, 본 발명의 이해를 돕기 위하여 바람직한 실시예를 제시하나, 이들 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐 첨부된 특허청구범위를 제한하는 것이 아니며, 본 발명의 범주 및 기술사상 범위 내에서 실시예에 대한 다양한 변경 및 수정이 가능함은 당업자에게 있어서 명백한 것이며, 이러한 변형 및 수정이 첨부된 특허청구범위에 속하는 것도 당연한 것이다.
실시예 및 비교예
하기 표 1에 기재된 조성 및 함량을 갖는 레지스트 박리액 조성물을 제조하였다.
구분 화학식 1의 화합물 극성 유기 용매 염기성 화합물 부식 방지제
성분 중량부 성분 중량부 성분 중량부 성분 중량부
실시예 1 5HMO 10 NMP 90 - - - -
실시예 2 5HMO 5 NMF 95 - - - -
실시예 3 5HMO 10 NMP/
BDG		 60/
30		 - - - -
실시예 4 5HMO 10 NMP/
EDG		 50/
30		 MDEA 10 - -
실시예 5 5HMO 10 NMP/
EDG		 54.5/
30		 AEE 5 BTA 0.5
실시예 6 5HMO 10 NMP/
EDG		 54/
30		 MEA 5 BTA
MG		 0.5
0.5
실시예 7 OZD 10 NMP/
EDG		 54.5/
30		 AEE 5 BTA 0.5
비교예 1 - - NMP
EDG		 60
40		 - - -
비교예 2 - - NMP
EDG		 55
35		 MDEA 10 - -
비교예 3 - - NMP
EDG		 55
35		 HEP 10 - -
비교예 4 - - NMP
EDG		 55
35		 HEM 10 - -
비교예 5 - - NMP
EDG		 65
30		 AEE 5 - -
비교예 6 - - NMP
EDG		 65
30		 MEA 5 - -
비교예 7 - - NMF 90 3MO 10
비교예 8 - - NMP/
EDG		 50/
30		 MDEA/
3MO		 10/
10
비교예 9 - - NMP/
EDG		 54.5/
30		 AEE/
N2HEO		 5/
10		 BTA 0.5
5HMO: 5-히드록시메틸옥사졸리딘
OZD: 옥사졸리딘
3MO: 3-메틸-1,3-옥사졸리딘
N2HEO: N-(2-히드록시에틸)옥사졸리딘
NMP: N-메틸피롤리돈
NMF: N-메틸포름아미드
BDG: 디에틸렌글리콜 모노부틸 에테르
EDG: 디에틸렌글리콜 모노에틸 에테르
MDEA: N-메틸디에탄올아민
AEE: 2-(2-이미노에톡시)-1-에탄올
MEA: 모노에탄올아민
HEP: N-히드록시에틸피페라진
HEM: N-히드록시에틸모폴린
BTA: 벤조트리아졸
MG: 메틸갈레이트
실험예 1. 레지스트 박리력 평가
유리 기판상에 박막 스퍼터링법으로 Mo/Al, Cu/Ti층을 형성하였다. 이후에 포토레지스트(DWG-520, 동우화인켐) 패턴을 형성하고, 습식 식각 및 건식 식각 방식에 의해 금속막을 에칭한 기판을 각각 준비하였다.
상기 기판을 50℃의 실시예 및 비교예의 레지스트 박리액 조성물에 1분간 침지한 후에 꺼내어, 순수로 1분간 세정하고, 기판 상에 잔류하는 순수를 제거하기 위해 질소를 이용하여 기판을 완전히 건조시켰다.
기판의 변성 또는 경화 레지스트 및 건식 식각 잔사 제거 성능은 주사 전자현미경(SEM, Hitach S-4700)으로 관찰하여, 하기 기준에 따라 박리력을 평가하였다. 그 결과를 하기 표 2에 나타내었다.
<평가 기준>
◎: 매우 양호 (건식 및 습식 식각 후의 레지스트가 완전히 제거됨)
○: 양호 (건식 식각에 의한 변성 레지스트 중 미량이 제거되지 않음)
△: 보통 (건식 및 습식 식각 후의 레지스트 중 미량이 제거되지 않음)
X: 불량 (건식 또는 습식 식각 후의 레지스트 중 과량이 제거되지 않음)
실험예 2. 금속 배선 방식력 평가
Mo/Al과 Cu/Ti 배선이 노출된 기판을 50℃의 실시예 및 비교예의 레지스트 박리액 조성물에 30분간 침지한 후에 꺼내어, 순수로 1분간 세정하고, 기판 상에 잔류하는 순수를 제거하기 위해 질소를 이용하여 기판을 완전히 건조시켰다.
방식력은 주사 전자현미경(SEM, Hitach S-4700)으로 관찰하여, 하기 기준에 따라 평가하였다. 그 결과를 하기 표 2에 나타내었다.
<평가 기준>
◎: 매우 양호 (금속 배선의 표면 및 계면에 부식이 관찰되지 않음)
○: 양호 (금속 배선의 계면에 미세 부식 관찰되나 배선으로 사용에는 문제 없음)
△: 보통 (금속 배선의 표면 및 계면에 미세 부식이 관찰됨)
X: 불량 (금속 배선의 표면 및 계면에 심한 부식이 관찰됨)
실험예 3. 레지스트 박리 속도 평가
3cm X 3cm 유리 기판상에 포토레지스트(DWG-520, 동우화인켐)를 일정한 두께(2㎛)로 도포 후 170℃에서 10분 동안 경화시켰다.
상기 기판을 50℃의 실시예 및 비교예의 레지스트 박리액 조성물에 침지하여, 포토레지스트가 완전히 박리될 때까지의 시간을 측정하였고, 그 결과는 하기 표 2에 나타내었다.
구분 박리력 방식력 박리 속도
(min)
Al Cu
실시예 1 ◎ ◎ ◎ 2
실시예 2 ◎ ◎ ◎ 2
실시예 3 ◎ ◎ ◎ 2
실시예 4 ◎ ◎ ○ 2
실시예 5 ◎ ○ ◎ 1
실시예 6 ◎ ◎ ◎ 1
실시예 7 ○ ◎ ◎ 3
비교예 1 X ◎ ◎ 레지스트가
완전히 제거되지 않음
비교예 2 X △ △ 35
비교예 3 △ △ △ 20
비교예 4 X ◎ ◎ 40
비교예 5 ○ X X 7
비교예 6 ○ X X 6
비교예 7 X ◎ ◎ 35
비교예 8 X △ △ 35
비교예 9 ○ X ○ 7
상기 표 2를 참조하면, 실시예 1 내지 7의 레지스트 박리액 조성물은 레지스트 박리력 및 박리 속도가 현저히 우수하였다. 또한, 알루미늄 및 구리 배선에 대한 방식력도 매우 우수하였다.
그러나, 비교예 1 내지 9의 레지스트 박리액 조성물은 우수한 레지스트 박리력 및 금속 배선에 대한 방식력을 동시에 확보하지 못하였다.

Claims (7)

  1. 하기 화학식 1의 화합물 및 극성 유기 용매를 포함하는, 레지스트 박리액 조성물:
    [화학식 1]
    Figure pat00003

    (식 중, R은 수소 원자, 또는 수산기 또는 아미노기로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 5의 알킬기임).
  2. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1의 화합물은 옥사졸리딘, 2-메틸옥사졸리딘, 2-에틸옥사졸리딘, 2-히드록시에틸옥사졸리딘, 5-메틸옥사졸리딘, 5-에틸옥사졸리딘, 5-히드록시메틸옥사졸리딘 및 5-히드록시에틸옥사졸리딘으로 이루어진 군에서 선택된 적어도 하나인, 레지스트 박리액 조성물.
  3. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1의 화합물은 조성물 총 중량 중 0.1 내지 30중량%로 포함되는, 레지스트 박리액 조성물.
  4. 청구항 1에 있어서, 염기성 화합물을 더 포함하는, 레지스트 박리액 조성물.
  5. 청구항 4에 있어서, 상기 염기성 화합물은 KOH, NaOH, 테트라메틸 암모늄 히드록시드, 테트라에틸 암모늄 히드록시드, 암모니아, 탄산염 화합물, 인산염 화합물 및 아민 화합물로 이루어진 군에서 선택된 적어도 하나인, 레지스트 박리액 조성물.
  6. 청구항 1에 있어서, 부식 방지제를 더 포함하는, 레지스트 박리액 조성물.
  7. 청구항 6에 있어서, 상기 부식 방지제는 아졸계 화합물, 퀴논계 화합물, 파이로갈롤, 카테콜, 갈릭산, 탄소수 1 내지 20의 알킬기를 갖는 알킬 갈레이트계 화합물 및 유기산 아미드 에스터계 화합물로 이루어진 군에서 선택되는 적어도 하나를 포함하는, 레지스트 박리액 조성물.
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