KR20150020277A - 폴리우레탄 분산제 및 그 제조 방법 - Google Patents
폴리우레탄 분산제 및 그 제조 방법 Download PDFInfo
- Publication number
- KR20150020277A KR20150020277A KR1020147032126A KR20147032126A KR20150020277A KR 20150020277 A KR20150020277 A KR 20150020277A KR 1020147032126 A KR1020147032126 A KR 1020147032126A KR 20147032126 A KR20147032126 A KR 20147032126A KR 20150020277 A KR20150020277 A KR 20150020277A
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- component
- compound
- group
- anhydride
- nitrogen
- Prior art date
Links
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 title claims abstract description 42
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 title claims abstract description 35
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 title claims abstract description 35
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 6
- -1 nitrogen-containing heterocyclic compound Chemical class 0.000 claims abstract description 37
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract description 22
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 17
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 13
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 12
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 claims abstract description 10
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims abstract description 10
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 claims abstract description 10
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 9
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 9
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 8
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 claims abstract description 7
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 claims abstract description 7
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 6
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims abstract description 5
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims abstract description 5
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims abstract description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims abstract description 5
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims abstract description 5
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims abstract description 3
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 claims abstract description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 50
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 claims description 24
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 21
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 claims description 13
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 claims description 12
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 12
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 claims description 11
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 150000003384 small molecules Chemical class 0.000 claims description 9
- DGVVWUTYPXICAM-UHFFFAOYSA-N β‐Mercaptoethanol Chemical compound OCCS DGVVWUTYPXICAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 8
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 claims description 8
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 claims description 8
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 claims description 8
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 claims description 8
- UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L [dibutyl(dodecanoyloxy)stannyl] dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCC)(CCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCC UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 7
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 6
- LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N Phthalic anhydride Natural products C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N butyl 2,2-difluorocyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CCCCOC(=O)C1CC1(F)F JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 4
- IMUDHTPIFIBORV-UHFFFAOYSA-N aminoethylpiperazine Chemical compound NCCN1CCNCC1 IMUDHTPIFIBORV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 4
- 238000007142 ring opening reaction Methods 0.000 claims description 4
- APJYDQYYACXCRM-UHFFFAOYSA-N tryptamine Chemical compound C1=CC=C2C(CCN)=CNC2=C1 APJYDQYYACXCRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000000022 2-aminoethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])N([H])[H] 0.000 claims description 3
- BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N Methyl acrylate Chemical compound COC(=O)C=C BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000003999 initiator Substances 0.000 claims description 3
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 claims description 3
- KMOUUZVZFBCRAM-OLQVQODUSA-N (3as,7ar)-3a,4,7,7a-tetrahydro-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1C=CC[C@@H]2C(=O)OC(=O)[C@@H]21 KMOUUZVZFBCRAM-OLQVQODUSA-N 0.000 claims description 2
- IYSPNYLFKSTATA-UHFFFAOYSA-N 1h-pyrazol-5-ylmethanamine Chemical compound NCC=1C=CNN=1 IYSPNYLFKSTATA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- FMEVAQARAVDUNY-UHFFFAOYSA-N 2-(2-aminoethyl)phenol Chemical compound NCCC1=CC=CC=C1O FMEVAQARAVDUNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- BCYNCBWCTHFJIU-UHFFFAOYSA-N 2-(2-aminopropyl)phenol Chemical compound CC(N)CC1=CC=CC=C1O BCYNCBWCTHFJIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- CPVSLHQIPGTMLH-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methyl-1h-indol-3-yl)ethanamine Chemical compound C1=CC=C2C(CCN)=C(C)NC2=C1 CPVSLHQIPGTMLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- UERPUZBSSSAZJE-UHFFFAOYSA-N 3-chlorophthalic anhydride Chemical compound ClC1=CC=CC2=C1C(=O)OC2=O UERPUZBSSSAZJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- PWAUOHBRWQUWRB-UHFFFAOYSA-N 4-amino-4-hydroxycyclohexa-1,5-diene-1-carboxylic acid Chemical compound NC1(CC=C(C(=O)O)C=C1)O PWAUOHBRWQUWRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- AQBFKBMMIDHCFS-UHFFFAOYSA-N 4-bromo-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound BrC1=CC=CC2=C1C(=O)OC2=O AQBFKBMMIDHCFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- WWJAZKZLSDRAIV-UHFFFAOYSA-N 4-fluoro-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound FC1=CC=CC2=C1C(=O)OC2=O WWJAZKZLSDRAIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- LLUMZCODEQVYRF-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-1h-indol-5-amine Chemical compound CC1=C(N)C=CC2=C1C=CN2 LLUMZCODEQVYRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- TWWAWPHAOPTQEU-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound CC1=CC=CC2=C1C(=O)OC2=O TWWAWPHAOPTQEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- MWSKJDNQKGCKPA-UHFFFAOYSA-N 6-methyl-3a,4,5,7a-tetrahydro-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1CC(C)=CC2C(=O)OC(=O)C12 MWSKJDNQKGCKPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000004970 Chain extender Substances 0.000 claims description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- MRJUPJKYBZVMCR-UHFFFAOYSA-N [4-(2-aminoethyl)phenyl]methanol Chemical compound NCCC1=CC=C(CO)C=C1 MRJUPJKYBZVMCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- IZJDCINIYIMFGX-UHFFFAOYSA-N benzo[f][2]benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1=CC=C2C=C3C(=O)OC(=O)C3=CC2=C1 IZJDCINIYIMFGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 2
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 claims description 2
- SCZVXVGZMZRGRU-UHFFFAOYSA-N n'-ethylethane-1,2-diamine Chemical compound CCNCCN SCZVXVGZMZRGRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- OCIDXARMXNJACB-UHFFFAOYSA-N n'-phenylethane-1,2-diamine Chemical compound NCCNC1=CC=CC=C1 OCIDXARMXNJACB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N naphthalene-acid Natural products C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 230000001588 bifunctional effect Effects 0.000 claims 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 claims 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 claims 1
- 125000002924 primary amino group Chemical class [H]N([H])* 0.000 abstract description 13
- 125000000467 secondary amino group Chemical class [H]N([*:1])[*:2] 0.000 abstract 2
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 53
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 36
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 30
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 21
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 14
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 12
- 239000000047 product Substances 0.000 description 10
- 239000006228 supernatant Substances 0.000 description 9
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 8
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 8
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000012860 organic pigment Substances 0.000 description 6
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 5
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 5
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 5
- DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N toluene 2,4-diisocyanate Chemical compound CC1=CC=C(N=C=O)C=C1N=C=O DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 1-Octanol Chemical compound CCCCCCCCO KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile Chemical compound N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 4
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 4
- 229940085675 polyethylene glycol 800 Drugs 0.000 description 4
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 4
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 4
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 4
- PAPBSGBWRJIAAV-UHFFFAOYSA-N ε-Caprolactone Chemical compound O=C1CCCCCO1 PAPBSGBWRJIAAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005057 Hexamethylene diisocyanate Substances 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000006845 Michael addition reaction Methods 0.000 description 3
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N N-Pentanol Chemical compound CCCCCO AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920002593 Polyethylene Glycol 800 Polymers 0.000 description 3
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 3
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 3
- XPFVYQJUAUNWIW-UHFFFAOYSA-N furfuryl alcohol Chemical compound OCC1=CC=CO1 XPFVYQJUAUNWIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N hexamethylene diisocyanate Chemical compound O=C=NCCCCCCN=C=O RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000002440 hydroxy compounds Chemical class 0.000 description 3
- 239000000976 ink Substances 0.000 description 3
- GWVMLCQWXVFZCN-UHFFFAOYSA-N isoindoline Chemical compound C1=CC=C2CNCC2=C1 GWVMLCQWXVFZCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N isophorone diisocyanate Chemical compound CC1(C)CC(N=C=O)CC(C)(CN=C=O)C1 NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 3
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 3
- NZJKEQFPRPAEPO-UHFFFAOYSA-N 1h-benzimidazol-4-amine Chemical compound NC1=CC=CC2=C1N=CN2 NZJKEQFPRPAEPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IDLHTECVNDEOIY-UHFFFAOYSA-N 2-pyridin-4-ylethanamine Chemical compound NCCC1=CC=NC=C1 IDLHTECVNDEOIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OZJPLYNZGCXSJM-UHFFFAOYSA-N 5-valerolactone Chemical compound O=C1CCCCO1 OZJPLYNZGCXSJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OZAIFHULBGXAKX-VAWYXSNFSA-N AIBN Substances N#CC(C)(C)\N=N\C(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-VAWYXSNFSA-N 0.000 description 2
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 description 2
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 2
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 2
- 239000005058 Isophorone diisocyanate Substances 0.000 description 2
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005411 Van der Waals force Methods 0.000 description 2
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SKFIUGUKJUULEM-UHFFFAOYSA-N butan-1-ol;zirconium Chemical compound [Zr].CCCCO SKFIUGUKJUULEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- WDECIBYCCFPHNR-UHFFFAOYSA-N chrysene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=C3C4=CC=CC=C4C=CC3=C21 WDECIBYCCFPHNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 2
- 239000012975 dibutyltin dilaurate Substances 0.000 description 2
- 125000005442 diisocyanate group Chemical group 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 2
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 2
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- OXYALYJRWGRVAM-UHFFFAOYSA-N morpholin-2-ylmethanamine Chemical compound NCC1CNCCO1 OXYALYJRWGRVAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 2
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 2
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 2
- TVDSBUOJIPERQY-UHFFFAOYSA-N prop-2-yn-1-ol Chemical compound OCC#C TVDSBUOJIPERQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000013112 stability test Methods 0.000 description 2
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 2
- PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N (+/-)-1,3-Butanediol Chemical compound CC(O)CCO PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ALSTYHKOOCGGFT-KTKRTIGZSA-N (9Z)-octadecen-1-ol Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCO ALSTYHKOOCGGFT-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- RBACIKXCRWGCBB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Epoxybutane Chemical compound CCC1CO1 RBACIKXCRWGCBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 1-methoxypropan-2-ol Chemical compound COCC(C)O ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 1H-benzimidazole Chemical compound C1=CC=C2NC=NC2=C1 HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NEWGBEZKFGLMTO-UHFFFAOYSA-N 2,2-diamino-3-hydroxybutanedinitrile Chemical compound NC(C(C#N)O)(C#N)N NEWGBEZKFGLMTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNTWKPAKVQFCCF-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydro-1h-triazole Chemical compound N1NC=CN1 SNTWKPAKVQFCCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WRAUXDQDRDJTKM-UHFFFAOYSA-N 2-(1h-indol-2-yl)ethanamine Chemical compound C1=CC=C2NC(CCN)=CC2=C1 WRAUXDQDRDJTKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ICXMPEKOMBEQFH-UHFFFAOYSA-N 2-(2h-pyrazin-1-yl)ethanamine Chemical compound NCCN1CC=NC=C1 ICXMPEKOMBEQFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-hydroxy-7-methoxychromen-4-one Chemical compound C=1C(OC)=CC(O)=C(C(C=2)=O)C=1OC=2C1=CC=C(OC)C(OC)=C1 HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYEJMVLDXAUOPN-UHFFFAOYSA-N 2-dodecylphenol Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O CYEJMVLDXAUOPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FEWFXBUNENSNBQ-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyacrylic acid Chemical compound OC(=C)C(O)=O FEWFXBUNENSNBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl prop-2-enoate Chemical compound OCCOC(=O)C=C OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 2-methylphenol;3-methylphenol;4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1.CC1=CC=CC(O)=C1.CC1=CC=CC=C1O QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHMICKWLTGFITH-UHFFFAOYSA-N 2H-isoindole Chemical compound C1=CC=CC2=CNC=C21 VHMICKWLTGFITH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEORPZCZECFIRK-UHFFFAOYSA-N 3,3',5,5'-tetrabromobisphenol A Chemical compound C=1C(Br)=C(O)C(Br)=CC=1C(C)(C)C1=CC(Br)=C(O)C(Br)=C1 VEORPZCZECFIRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BWDBEAQIHAEVLV-UHFFFAOYSA-N 6-methylheptan-1-ol Chemical compound CC(C)CCCCCO BWDBEAQIHAEVLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- JOWFJUYBAGQDRV-UHFFFAOYSA-N C=1(NC2=CC=CC(C3=CC=C(OC)C=C3)=C2N=1)N Chemical compound C=1(NC2=CC=CC(C3=CC=C(OC)C=C3)=C2N=1)N JOWFJUYBAGQDRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004606 Fillers/Extenders Substances 0.000 description 1
- CTKINSOISVBQLD-UHFFFAOYSA-N Glycidol Chemical compound OCC1CO1 CTKINSOISVBQLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002319 Poly(methyl acrylate) Polymers 0.000 description 1
- 229920000604 Polyethylene Glycol 200 Polymers 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LNWBFIVSTXCJJG-UHFFFAOYSA-N [diisocyanato(phenyl)methyl]benzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(N=C=O)(N=C=O)C1=CC=CC=C1 LNWBFIVSTXCJJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007259 addition reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 238000005054 agglomeration Methods 0.000 description 1
- 238000004220 aggregation Methods 0.000 description 1
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L barium sulfate Chemical compound [Ba+2].[O-]S([O-])(=O)=O TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000010428 baryte Substances 0.000 description 1
- 229910052601 baryte Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 1
- 235000013871 bee wax Nutrition 0.000 description 1
- 239000012166 beeswax Substances 0.000 description 1
- MYONAGGJKCJOBT-UHFFFAOYSA-N benzimidazol-2-one Chemical compound C1=CC=CC2=NC(=O)N=C21 MYONAGGJKCJOBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004106 butoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000001728 carbonyl compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGBSISYHAICWAH-UHFFFAOYSA-N dicyandiamide Chemical compound NC(N)=NC#N QGBSISYHAICWAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 239000002612 dispersion medium Substances 0.000 description 1
- LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N dodecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCO LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002451 electron ionisation mass spectrometry Methods 0.000 description 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DNJIEGIFACGWOD-UHFFFAOYSA-N ethyl mercaptane Natural products CCS DNJIEGIFACGWOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012854 evaluation process Methods 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N hexan-1-ol Chemical compound CCCCCCO ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- LZGUHMNOBNWABZ-UHFFFAOYSA-N n-nitro-n-phenylnitramide Chemical compound [O-][N+](=O)N([N+]([O-])=O)C1=CC=CC=C1 LZGUHMNOBNWABZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940055577 oleyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- XMLQWXUVTXCDDL-UHFFFAOYSA-N oleyl alcohol Natural products CCCCCCC=CCCCCCCCCCCO XMLQWXUVTXCDDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 1
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N phenyl(114C)methanol Chemical compound O[14CH2]C1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N 0.000 description 1
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical compound N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 229920001748 polybutylene Polymers 0.000 description 1
- 238000012643 polycondensation polymerization Methods 0.000 description 1
- 229920002523 polyethylene Glycol 1000 Polymers 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 1
- 229920000909 polytetrahydrofuran Polymers 0.000 description 1
- 229920003009 polyurethane dispersion Polymers 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 229960000380 propiolactone Drugs 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000007151 ring opening polymerisation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004062 sedimentation Methods 0.000 description 1
- 238000001338 self-assembly Methods 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 1
- 230000006641 stabilisation Effects 0.000 description 1
- 238000011105 stabilization Methods 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 description 1
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MPSUGQWRVNRJEE-UHFFFAOYSA-N triazol-1-amine Chemical compound NN1C=CN=N1 MPSUGQWRVNRJEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010792 warming Methods 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
- C08G18/77—Polyisocyanates or polyisothiocyanates having heteroatoms in addition to the isocyanate or isothiocyanate nitrogen and oxygen or sulfur
- C08G18/78—Nitrogen
- C08G18/79—Nitrogen characterised by the polyisocyanates used, these having groups formed by oligomerisation of isocyanates or isothiocyanates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/2805—Compounds having only one group containing active hydrogen
- C08G18/2815—Monohydroxy compounds
- C08G18/283—Compounds containing ether groups, e.g. oxyalkylated monohydroxy compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/2805—Compounds having only one group containing active hydrogen
- C08G18/2815—Monohydroxy compounds
- C08G18/284—Compounds containing ester groups, e.g. oxyalkylated monocarboxylic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/2805—Compounds having only one group containing active hydrogen
- C08G18/285—Nitrogen containing compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/2805—Compounds having only one group containing active hydrogen
- C08G18/285—Nitrogen containing compounds
- C08G18/2865—Compounds having only one primary or secondary amino group; Ammonia
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/2805—Compounds having only one group containing active hydrogen
- C08G18/285—Nitrogen containing compounds
- C08G18/2875—Monohydroxy compounds containing tertiary amino groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/42—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain
- C08G18/4266—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain prepared from hydroxycarboxylic acids and/or lactones
- C08G18/4269—Lactones
- C08G18/4277—Caprolactone and/or substituted caprolactone
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/48—Polyethers
- C08G18/4833—Polyethers containing oxyethylene units
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
- C08G18/77—Polyisocyanates or polyisothiocyanates having heteroatoms in addition to the isocyanate or isothiocyanate nitrogen and oxygen or sulfur
- C08G18/78—Nitrogen
- C08G18/7875—Nitrogen containing heterocyclic rings having at least one nitrogen atom in the ring
- C08G18/7887—Nitrogen containing heterocyclic rings having at least one nitrogen atom in the ring having two nitrogen atoms in the ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
- C08G18/77—Polyisocyanates or polyisothiocyanates having heteroatoms in addition to the isocyanate or isothiocyanate nitrogen and oxygen or sulfur
- C08G18/78—Nitrogen
- C08G18/79—Nitrogen characterised by the polyisocyanates used, these having groups formed by oligomerisation of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/791—Nitrogen characterised by the polyisocyanates used, these having groups formed by oligomerisation of isocyanates or isothiocyanates containing isocyanurate groups
- C08G18/792—Nitrogen characterised by the polyisocyanates used, these having groups formed by oligomerisation of isocyanates or isothiocyanates containing isocyanurate groups formed by oligomerisation of aliphatic and/or cycloaliphatic isocyanates or isothiocyanates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
- C08G18/77—Polyisocyanates or polyisothiocyanates having heteroatoms in addition to the isocyanate or isothiocyanate nitrogen and oxygen or sulfur
- C08G18/78—Nitrogen
- C08G18/79—Nitrogen characterised by the polyisocyanates used, these having groups formed by oligomerisation of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/791—Nitrogen characterised by the polyisocyanates used, these having groups formed by oligomerisation of isocyanates or isothiocyanates containing isocyanurate groups
- C08G18/795—Nitrogen characterised by the polyisocyanates used, these having groups formed by oligomerisation of isocyanates or isothiocyanates containing isocyanurate groups formed by oligomerisation of mixtures of aliphatic and/or cycloaliphatic isocyanates or isothiocyanates with aromatic isocyanates or isothiocyanates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D11/00—Inks
- C09D11/02—Printing inks
- C09D11/03—Printing inks characterised by features other than the chemical nature of the binder
- C09D11/037—Printing inks characterised by features other than the chemical nature of the binder characterised by the pigment
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D11/00—Inks
- C09D11/02—Printing inks
- C09D11/10—Printing inks based on artificial resins
- C09D11/102—Printing inks based on artificial resins containing macromolecular compounds obtained by reactions other than those only involving unsaturated carbon-to-carbon bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D17/00—Pigment pastes, e.g. for mixing in paints
- C09D17/003—Pigment pastes, e.g. for mixing in paints containing an organic pigment
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D17/00—Pigment pastes, e.g. for mixing in paints
- C09D17/004—Pigment pastes, e.g. for mixing in paints containing an inorganic pigment
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D5/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes
- C09D5/44—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes for electrophoretic applications
- C09D5/4419—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes for electrophoretic applications with polymers obtained otherwise than by polymerisation reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- C09D5/4461—Polyamides; Polyimides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D5/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes
- C09D5/44—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes for electrophoretic applications
- C09D5/4488—Cathodic paints
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D7/00—Features of coating compositions, not provided for in group C09D5/00; Processes for incorporating ingredients in coating compositions
- C09D7/40—Additives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K23/00—Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents
- C09K23/16—Amines or polyamines
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
Abstract
본 발명에서는 폴리우레탄 분산제 및 그 제조 방법을 제공하는 바, 상기 폴리우레탄 분산제는 합성 시 질소를 함유하는 헤테로고리(heterocyclic) 화합물로 종료시키고, 상기 질소를 함유하는 헤테로고리 화합물은 산무수물과 하나의 일차 아민과 하나의 이차 아민 또는 하이드록실기 또는 메르캅토기를 함유하는 화합물이 탈수 축합되어 형성된 것으로서, 상기 축합된 후의 생성물, 즉 상기 질소를 함유하는 헤테로고리 화합물은 하나의 활성 수소를 함유하며; 상기 하나의 일차 아민과 하나의 이차 아민 또는 하이드록실기 또는 메르캅토기를 함유하는 화합물의 구조식은 식(I)과 같다. 그 중에서, n=1~5이고, 바람직하게는 2~4이며, R1과 R2는 각각 1~8개 탄소를 포함하는 알킬기이고, 양자는 독립적이거나, 또는 화학결합을 통하여 연결되어 하나 또는 몇 개의 포화 또는 불포화의 4~8 원자 고리를 형성하며, X는 N, 0 또는 S이다.
Description
본 발명은 폴리우레탄 분산제 및 그 제조 방법에 관한 것으로서, 특히 상기 분산제는 이소시아네이트 폴리머와 하이드록시 화합물을 반응시킨 후, 최종적으로 자체 제조한 신형 앵커리지 말단기로 종료시킨다. 본 발명은 나아가 이러한 신형 앵커리지 말단기의 제조 방법 및 폴리우레탄 분산제 중의 응용을 공개하고 있다.
액체 매질 중에 고체 과립을 인입하려면 아주 강한 기계적 힘이 필요하며, 또한 이러한 고체 과립이 액체 매질에 부산된 후, 고체 과립 사이의 런던 힘/반데르발스 힘으로 인하여 서로 흡인되고, 나아가 재응집되어 분산체의 안정성을 파괴하여 이전의 모든 노력을 수포로 돌아가게 한다. 그러므로, 일반적으로 분산제를 도입하는 방법으로 고체 과립이 액체 매질에 진입하는 효율을 개선하고 분산체의 안정성을 향상시킨다.
분산제는 분자 내에서 친유성과 친수성 두 가지 상반되는 성질을 동시에 가지는 계면 활성제로서, 그 구조의 일부분은 극성이 아주 큰 앵커리지 말단기를 가지여 쉽게 고체 과립의 표면에 흡착될 수 있고, 다른 한 일부분은 극성이 비교적 낮은 용제화 긴 분자 체인으로서, 분산 매질(수지 또는 용제)와 비교적 훌륭한 친화력을 갖는다. 그러므로, 분산제는 액체에 용해되기 어려운 무기, 유기 안려의 고체 과립을 균일하게 분산시킬 수 있으며, 아울러 고체 과립의 침강과 응집을 방지하고 비교적 안정적인 현택액을 형성할 수 있다.
유기 안료와 카본 블랙이 페인트, 잉크 및 플라스틱 중에서 널리 사용됨에 따라, 이러한 안료의 액체 중의 안정성을 철저하게 개선하기 위해서는 고분자량의 분산제는 필수적인 첨가제로 되었는 바, 예를 들면 폴리아크릴레이트 유형, 폴리우레탄 유형의 분산제 등이 있다. 그 중에서, 폴리우레탄 유형의 분산제는 이가 갖고있는 특수 폴리이소시아네이트 핵 및 이의 NCO의 높은 반응 활성으로 인하여, 부동한 극성의 일가 알코올 말단과 반응하여 입체 장해 체인 세그먼트를 생성할 수 있기 때문에, 아주 쉽게 유기 안료에 대한 안정성이 비교적 강하고, 시스템과의 사용성이 비교적 넓은 고분자량 분산제를 취득할 수 있어 많은 유기 안료의 분산 안정성은 더는 문제로 되지 않고 있다.
US4032698에서는 폴리우레탄 유형의 분산제를 공개하고 있는 바, 2.5-6개 관능도의 폴리이소시아네이트, 폴리아크릴레이트 일가 알코올 및 앵커리지 말단기를 용하여 제조되며, 앵커리지 말단기는 -SH 또는 -OH 또는 -NH2 등 반응성 그룹을 포함하는 알칼리성 반응물로서, 예를 들면 시아노구아니딘, 디니트로아닐린, 디아미노말레오니트릴, 3-아미노-1,2,3-트리아졸 등이다.
EP154678에서는 폴리우레탄 유형의 분산제를 공개하고 있는 바, 폴리이소시아네이트, 하이드록시 화합물 및 쎄레비티노프(zerewitinoff) 활성 수소와 적어도 하나의 질소를 함유한 알칼리성 그룹을 포함하는 화합물로 제조된다. 그 중에서, 앵커리지 말단기로서의 이러한 활성 수소 화합물은 -NH(2)을 포함하는 헤테로고리 화합물을 이용하는 것이 바람직한 바, 예를 들면 1-(2-아미노에틸)피레라진, 3-아미노-1,2,4-트리아졸, 4-(2-아미노에틸)-피리딘 등이다.
WO97/26984 상기의 폴리우레탄 분산제는 폴리이소시아네이트, 하이드록시 화합물 외, 이용된 앵커리지 말단기는 Michael 첨가 반응 생성물로서, 예를 들면 활성 수소를 함유한 헤테로고리 화합물과 하이드록시 프로필(에틸) 아크릴레이트, 또는 활성 수소를 함유한 헤테로고리 화합물과 글리시돌 에테르의 첨가 반응 생성물이다.
CN200780044910 중의 폴리우레탄 분산제도 마찬가지로 Michael 첨가 반응을 통하여 취득한 앵커리지 말단기를 이용하는 바, 이는 디알킬 아미도 알킬아민과 하이드록실 관능기를 함유하는 A,B-불포화 카르보닐 화합물의 반응물이다.
EP2007/05145의 폴리우레탄 분산제는 불포화의 싱글 하이드록실 화합물을 앵커리지 그룹으로 하는 바, 예를 들면 프로파르길 알코올, 푸르푸릴 알코올 등이며, 최종의 생성물의 특징은 아미노 값이 없다는 것이다.
상기 폴리우레탄 분산제는 부동한 유형의 앵커리지 말단를 이용하여 무기 및 일부 유기 안료를 분산시키지만, 일부 유기 안료, 특히 프탈로시아닌 유형, 아이소인돌린 유형, 카본블랙 등에 대하여 모두 분산체 착색력이 강하지 못하며, 칼러 페이스트 저장 안정성이 떨어지는 결함을 갖고있다.
본 발명은 신형의 폴리우레탄 분산제 및 그 제조 방법을 제공하여 상기 종래 분산제에 존재하는 문제를 해결하는 것을 목적으로 한다. 구체적인 방안은 하기와 같다.
신형의 폴리우레탄 화합물에 있어서, 상기 폴리우레탄 화합물은 합성 시 질소를 함유하는 헤테로고리(heterocyclic) 화합물로 종료시키고, 상기 질소를 함유하는 헤테로고리 화합물은 산무수물과 하나의 일차 아민과 하나의 이차 아민 또는 하이드록실기 또는 메르캅토기를 함유하는 화합물이 탈수 축합되어 형성된 것으로서, 상기 축합된 후의 생성물, 즉 상기 질소를 함유하는 헤테로고리 화합물은 하나의 활성 수소를 함유하며;
상기 하나의 일차 아민과 하나의 이차 아민 또는 하이드록실기 또는 메르캅토기를 함유하는 화합물의 구조식은 하기와 같은 바, 즉
그 중에서, n=1~5이고, 바람직하게는 2~4이며, R1과 R2는 각각 1~8개 탄소를 포함하는 알킬기이고, 양자는 독립적이거나, 또는 화학결합을 통하여 연결되어 하나 또는 몇 개의 포화 또는 불포화의 4~8 원자 고리를 형성하며, X는 N, 0 또는 S이다.
상기 신형의 폴리우레탄 화합물의 제조 방법에는 하기 단계가 포함되는 바, 즉 우선 디메틸 벤젠과 부틸 아세테이트 혼합 용액 중에서, DBTDL(디브틸주석디라우레이)의 촉매 작용 하에서, 성분 A와 성분 B가 70~80℃ 하에서 반응을 진행하는 바, 성분 로 1~95% 성분 A 중의 -NCO 그룹을 폐쇄시키며; 이어 성분 C를 투입하고, 계속하여 70~80℃ 하에서 반응을 진행하는 바, 성분 C 5~80% 성분 A 중의 -NCO 그룹을 폐쇄시키며, 또한 성분 B와 성분 C가 폐쇄시킨 성분 A의 -NCO 총량은 30~90%이며; 마지막으로, 60℃ 하에서 1시간 보온시키는 바, 성분 D로 성분 A 중의 나머지 -NCO를 폐쇠시키며; 그 중에서,
성분 A는 한 가지 또는 여러 가지 2.0 내지 6.0 평균 관능도를 포함하는 폴리이소시아네이트 폴리머이며;
성분 B는 폴리에테르 또는 폴리에스테르 또는 폴리아크릴레이트의 일가 하이드록실 화합물이며;
성분 C는 두 관능도의 체인 증량제이며;
성분 D는 질소를 함유하는 헤테로고리 화합물이다.
구체적으로 말하면, 예를 들면, 상기 성분 A, 즉 폴리이소시아네이트 폴리머는 헥사메틸렌 디이소시아네이트(HDI), 톨루엔 디이소시아네이트(TDI), 이소포론 디이소시아네이트(IPDI), 4,4'-디페닐메탄-디이소시아네이트(MDI), 디페닐메틸렌 디이소시아네이트(XDI), 디사이클로헥실 메틸 메탄-4,4′-(H12MDI), 부틸 디이소시아네이트(BDI), 옥틸 디이소시아네이트(ODI) 등 디이소시아네이트의 부가물이며, 바람직하게는, HDI, TDI, IPDI 및 XDI이다. 예를 들면, 디이소시아네이트 TDI 고리화 반응의 펜타머(상품 명칭 Desmodur IL):
IPDI와 TDI의 고리화 자체 결합체:
이러한 폴리이소시아네이트는 2.0 내지 6.0의 평균 관능도를 가지며, 적합한 폴리머는 모두 독일 Bayer사 또는 이태리 Sapici사로부터 구입할 수 있다.
본 발명의 상기 성분 B는 종래 기술 중의 임의의 일가 하이드록실 화합물로서, 바람직하게는, 폴리에테르, 폴리에스테르 및 폴리아크릴레이트 일가 알코올이다.
일반적으로 말하여, 성분 B는 성분 A 중의 1~90%의 -NCO 그룹을 폐쇄시키며, 바람직하게는, 성분 A 중의 15~60%의 -NCO 그룹을 폐쇄시킨다.
상기 폴리에스테르의 일가 하이드록실 화합물, 즉 폴리에스테르 일가 알코올은 소분자 일가 알코올과 이너 에스테르의 개환 반응을 통하여 취득할 수 있다. 소분자 일가 알코올은 4~30개 탄소 원자를 포함하는 종래 기술 중의 임의 한 가지 알코올일 수 있는 바, 바람직하게는 4~18개의 탄소를 가지는 것으로서, 예를 들면, 부틸 알코올, 아밀 알코올, 카프릴 알코올, 사이클로헥산올, 올레일 알코올, 프로파르길 알코올 등이다. 이너 에스테르는 β-프로피오락톤, 발레로락톤, 카프로락톤 및 이들의 파생물일 수 있다. 이너 에스테르와 일가 알코올의 중합은 공지의 공정으로 진행할 수 있는 바, 예를 들면, 100~180℃ 하에서 파라-톨루엔 설포닉산 또는 디브틸주석디라우레이, 테트라부톡시 지르코늄을 촉매제로 하여 개환 반응을 통하여 취득할 수 있다. 예를 들면, 소분자 일가 알코올과 카프로락톤의 개환 반응 반응 방정식은 하기와 같다.
폴리 에스테르 일가 알코올은 또한 소분자 일가 알코올, 이가 알코올, 산무수물을 농축하여 취득할 수 있으며, 또한 소분자 일가 알코올과 산소산을 축합시켜 취득하거나, 또는 두 가지 방법을 혼합 사용할 수 있다.
폴리에스테르 일가 알코올의 수 평균 분자량은 300~5000이고, 바람직한 분자량 범위는 1000~3000이다.
상기 폴리에테르의 일가 하이드록실 화합물, 즉 폴리에테르 일가 알코올은 바람직하게는 알킬 말단기의 폴리(C2 -4 에폭시 알킬기) 일가 알코올이며, 이는 소분자 일가 알코올과 C2 -4 에폭시 알킬기 단량체를 중합시켜 취득할 수 있다. 그 중에서, 소분자 일가 알코올은 1~30개의 탄소를 포함하고, 바람직하게는 1~10개의 탄소를 포함하며, 가장 바람작하게는 1~4개의 탄소를 포함하는 것으로서, 메틸 알코올, 에틸 알코올, 프로판올, 프로필 알코올, 부틸 알코올, 1-아밀 알코올, 1-헥실 알코올, 1-카프릴 알코올, 라우릴 알코올, 벤질 알코올, 메틸 페놀, 노닐 페놀, 도데실 페놀 등일 수 있다. C2 -4 에폭시 알킬기 그룹의 알킬기 부분은 선형적이거나 또는 가지 체인을 포함할 수 있는 바, 예를 들면, 에폭시 에탄, 에폭시 프로판, 에폭시 부탄, 부틸렌 옥사이드 또는 일들의 공중합체이다.
폴리에테르 일가 알코올의 수 평균 분자량은 300~6000이고, 바람직한 분자량 범위는 1000~4000이다.
폴리아크릴레이트 일가 알코올은 폴리(메틸) 아크릴레이트 중합체의 하나의 말단이 하이드록실기인 중합체이다. 이러한 중합물은 (메틸) 아크릴레이트 단량체 CH2=C(CH3)C(=0)OR을 이용하여 2-메르캅토 에탄올의 텔로머화 작용 하에서, 일반적인 개시제(예를 들면 AIBN)를 이용하여 제조된다. 그 중의 R은 1~18 개 탄소를 포함하는 알킬기일 수 있고, 바람직하게는 1~12개의 탄소를 포함하는 것이고, 더욱 바람직하게는 1~4개의 탄소를 포함하는 것이다. 폴리아크릴레이트 일가 알코올를 제조하는 반응 방정식은 하기와 같다.
폴리아크릴레이트 일가 알코올의 수 평균 분자량은 300~20000이고, 바람직한 분자량 범위는 500~1000이다.
상기 폴리에테르의 일가 하이드록실 화합물은 바람직하게는 알킬 말단기의 폴리(C2 -4 에폭시 알킬기) 일가 알코올이며, 이는 소분자 일가 알코올 또는 일가 카르복실산과 C2 -4 에폭시 알킬기 단량체를 개환 중합시켜 취득할 수 있다.
상기 폴리아크릴레이트의 일가 하이드록실 화합물은 (메틸) 아크릴레이트 단량체 CH2=C(CH3)C(=0)OR이 2-메르캅토 에탄올의 텔로머화 작용 하에서, 일반적인 개시제를 이용하여 제조된 것으로서, 수 평균 분자량은 300~20000이고, 바람직하게는 500~10000이다. 그 중의 R은 1~18 개 탄소를 포함하는 알킬기일 수 있고, 바람직하게는 1~12개의 탄소를 포함하는 것이고, 더욱 바람직하게는 1~4개의 탄소를 포함하는 것이다.
상기 두 관능도의 증량제, 즉 성분 C는 수 평균 분자량이 600~2000인 이가 알코올, 디아민 또는 이염기산이며, 바람직하게는 폴리알콕시 이가 알코올, 폴리에스테르 이가 알코올이고, 그 중에서, 폴리알콕시 이가 알코올의 알콕시기에는 2-4개의 탄소가 포함되며, 폴리에틸렌 글리콜, 폴리프로필렌 글리콜, 폴리테트라하이드로퓨란 글리콜, 폴리부틸렌 이가 알코올일 수 있으며, 바람직하게는 폴리에틸렌 글리콜, 폴리프로필렌 글리콜 및 이들의 혼합 이가 알코올일 수 있다. 성분 C는 성분 A 중의 5~80%의 -NCO 그룹을 폐쇄시키며, 더욱 바람직한 비례는 15~30%이다. 성분 B와 C가 성분 A 중의 -NCO를 폐쇄시키는 촐량의 바람직한 비례는 30~90%이다.
상기 질소를 함유하는 헤테로고리 화합물의 제조 방법은 하기와 같다.
몰비가 1: 1인 산무수물과 하나의 일차 아민과 하나의 이차 아민 또는 하이드록실기 또는 메르캅토기를 함유하는 화합물이 180~230℃ 하에서 탈수 축합되어 형성된 것으로서, 상기 축합된 후의 생성물, 즉 상기 질소를 함유하는 헤테로고리 화합물은 하나의 활성 수소를 함유하며;
상기 하나의 일차 아민과 하나의 이차 아민 또는 하이드록실기 또는 메르캅토기를 함유하는 화합물의 구조식은 하기와 같은 바, 즉
그 중에서, n=1~5이고, 바람직하게는 2~4이며, R1과 R2는 각각 1~8개 탄소를 포함하는 알킬기이고, 양자는 독립적이거나, 또는 화학결합을 통하여 연결되어 하나 또는 몇 개의 포화 또는 불포화의 4~8 원자 고리를 형성하며, X는 N, 0 또는 S이다.
상기 산무수물은 프탈산 무수물, 테트라하이드로프탈릭 무수물, 메틸 테트라하이드로프탈릭 무수물, 클로로 프탈산 무수물, 브로모 프탈산 무수물, 플루오르 프탈산 무수물, 메틸 프탈산 무수물, 나프탈렌 무수물 또는 2,3-나프탈렌 디카르복실산 무수물 등으로부터 선택된 것이다.
상기 질소를 함유하는 헤테로고리 화합물은 3-(2-아미노 에틸)인돌, 4-(2-아미노 에틸)벤질 알코올, 1H-이미다졸릴 에틸 아민, 4-하이드록시페네틸아민, 2-(2-아미노 에틸)페놀, 2-메틸 인돌-3-에틸 아민, N-에틸 에틸렌 디아민, N-페닐 에틸렌 디아민, 3-(아미노 메틸)피라졸, 2-(아미노 메틸)모르폴린, 5-(아미노 메틸)인돌, 4-(아미노 메틸)벤질 알코올, 5-아미노 메틸 인다졸, 2-(2-아미노 프로필)피롤, 4-(2-아미노 프로필)페놀, 1-(2-아미노 에틸)피페라진, 4-메틸-5- 아미노 인돌, 5-아미노 이소인돌린, 1-아미노 4-하이드록시 안트라퀴논, 4-아미노 벤지미다졸, 4-아미노-3-메르캅토피리딘, 2-메르캅토 벤지미다졸 또는 2-(2-마이노 에틸)페놀 등이다. 바람직하게는, 이러한 유형의 헤테로고리 화합물은 4-아미노 벤지미다졸, 3-(2-아미노 에틸)인돌, 2-(아미노 메틸)모르폴린, 1-(2-아미노 에틸)피페라진 등이다. 예를 들면, 하기 구조식을 가질 수 있다.
성분 D를 제조하는 축중합 반은은 문헌에 공지된 기지의 방법으로 제조될 수 있다. 바람직한 공정으로는, 일정한 몰비로 산무수물과 헤테로고리 화합물을 투입하고, 180~230℃ 하에서 탈수시켜 반응을 완성하며, 최종적으로 한 가지 도는 몇 가지 극성 용제의 혼합물로 희석시키는 바, 예를 들면, 이소부탄올, 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르, 시클로헥사논, MIBK, NMP이며, 이로써 본 발명의 상기 성분 D를 취득한다.
성분 D의 한 가지 가능한 구조식은 하기와 같다.
프탈산 무수물과 3-(2-아미노 에틸)인돌이 반응한 탈수 축합물 2-((3-인돌)에틸)이소인돌-1,3-디케톤:
성분 D의 다른 한 가지 가능한 구조식은 하기와 같다.
프탈산 무수물과 1-(2-아미노 에틸)피페라진이 반응한 탈수 축합물 2-((1-피페라진)에틸)이소인돌-1,3-디케톤:
본 발명의 상기 폴리우레탄 분산제는 주요하게 페인트와 인크 중의 안료, 필러의 분산에 이용되며, 어떠한 페인트 및 잉크에 사용되는 안료, 필러에 모두 적용된다. 예를 들면, 금속 산화물 안료, 예를 들면 이산화티타늄, 산화아연과, 필러, 예를 들면 활석, 고령토, 실리카, 중정석과, 여러 가지 유기 안료, 예를 들면 벤즈이미다졸론 유형, 아조 유형, 퀴나크리돈 유형, 페릴렌계, 안트라퀴논 유형, 이소인돌린계, DPP계 등 및 카본블랙에 적용된다.
본 발명의 상기 분산제가 자체 제조 앵커리지 말단기의 특수 구조를 기초로 하기 때문에, 아주 유형, 이소인돌린계 및 카본블랙 등 고성능 유기 안료의 분산과 안정에 대하여 아주 훌륭한 효과를 가지며, 종래의 폴리우레탄 분산제가 이러한 유형의 안료를 분산시킬 때 존재하는 착색력이 강하지 못하고, 칼러 페이스트 저장 안정성이 떨어지는 결함을 극복할 수 있다.
도1은 실시예2의 생성물의 적외선 스펙트럼이다.
도2는 실시예1의 생성물의 GPC 그래프이다.
도2는 실시예1의 생성물의 GPC 그래프이다.
아래, 실시예를 통하여 본 발명에 대하여 상세한 설명을 진행하지만, 본 발명의 보호 범위는 실시예에 한정되지 않는다. 당업계의 통상의 지식을 가진 자들이 본 발명의 정신과 보호 범위를 벗어나지 않는 상황에서 진행하는 기타 변화와 수정은 여전히 본 발명의 보호 범위에 속한다 해야 할 것이다.
실시예1
성분 B의 제조:
폴리에스테르 일가 알코올 B1(반응물 몰비는 n-옥틸 알코올: ε-카프로락톤=1: 14.65, Mn=1800): 질소 가스 보호 하에서, n-옥틸 알코올(7.24부, 0.056mol), 、ε-카프로락톤(92.76부, 0.814mol)을 투입하고, 교반하면서 110℃까지 승온시키며, 디브틸주석디라우레이(DBTDL, 0.03부, 10%의 부틸 알코올 용액)을 투입하고 계속하여 170~180℃까지 승온시키고, 6hr 이상 보온시켜 고체가 표준에 도달하게 하여 상온 하에서 흰색인 밀랍 형상의 고체를 취득하는 바, 하이드록실 값이 32로서, 이는 폴리에스테르 일가 알코올 B1이며, 수 평균 분자량이 1800이다.
폴리 에스테르 일가 알코올 B2(이소옥틸 알코올: ε-카프로락톤: δ-발레로락톤=1: 8.67: 4.94, Mn=1600): 제조 공정은 폴리에스테르 일가 알코올 B1의 제조 방법과 동일하며, 투명한 액체 형상의 물질을 취득하며, 하이드록실 값이 35이고, 수 평균 분자량이 1600이다.
폴리아크릴레이트 일가 알코올 B3(MMA: 메르캅토 에탄올: AIBN=142: 7.25: 1, Mn=2000): 사전에 두 개의 드립 반응기를 준비하는 바, 각각 성분 A: 메틸 메타아크릴레이트(57부, 0.569mol), 성분 B: 2-메르캅토 에탄올(2.33부, 0.029mol), 아조비스이소브티로니트릴(0.67부, 0.004mol)과 에틸 아세테이트(20부)의 혼합물이 담겨져 있다. 질소 가스 보호 하에서, 에틸 아세테이트(20부)를 투입하고 환류 온도까지 승온시키고 성분 A를 트립하기 시작하며, 반시간 후 성분 B를 드립하기 시작하여, 모두 200분 내에 드립을 완성하며, 드립을 종료한 후, 계속하여 약 80℃ 하에서 고체가 표준에 도달할 때까지 보온하며, 최종적으로 120℃까지 승온시키고 진공에서 용제를 제거하여 완전 고체 샘플을 취득하는 바, 옅은 노랑색이고 투명하며, 하이드록실 값이 27.50이고, 수 평균 분자량이 2000이다.
폴리에테르 일가 알코올 B4(MPEG2000, Mn=2000), B4는 시중에 판매되는 제품으로서, 하이드록실 값이 28이고, 상온에서 흰색 밀랍 형상 고체이다.
폴리에테르 일가 알코올 B5(부톡시 EO: PO=1: 1 일가 알코올, Mn=1000), B5는 시중에 판맨되는 제품으로서, 하이드록실 값이 56이고, 상온에서 무색 액체이다.
성분 C의 제조:
이가 알코올 C1(반응물 몰비는 부틸렌 글리콜: ε-카프로락톤: δ-발레로락톤=1: 5.46: 0.94, Mn=800). 질소 가스의 보호 하에서, 1,4-부틸렌 글리콜(11.20부, 0.124mol), ε-카프로락톤(77.22부, 0.677mol), δ-발레로락톤(11.58부, 0.116mol)을 투입하고 130℃까지 승온시키며, 테트라부톡시 지르코늄(0.3부, 30%의 부틸 알코올 용액)을 투입하고 계속하여 175~180℃까지 승온시키고, 6hr 이상 보온시켜 고체가 표준에 도달하게 하여 약간 밀랍 형상의 고체를 취득하는 바, 하이드록실 값이 141이고, 수 평균 분자량이 800이다.
이가 알코올 C2(반응물 몰비는 PEG200: ε-카프로락톤=1: 10.53, Mn=1400): 공정은 이가 알코올 C1과 동일하며, 흰색의 상온에서 밀랍 형상인 고체를 취득하며, 하이드록실 값이 40이고, 수 평균 분자량이 1400이다.
이가 알코올 C3(PEG800, Mn=800): C3은 시중에 판매되는 제품으로서, 하이드록실 값이 140이고, 상온에서 흰색 밀랍 형상 고체이다.
성분 D의 제조:
앵커리지 말단기 D1(반응물 몰비는 프탈산 무수물: 4-아미노 벤지미다졸=1: 1): 질소 가스의 보호 하에서, 프탈산 무수물((52.66부, 0.356mol), 4-아미노 벤지미다졸(47.34부, 0.356mol)을 투입하고, 점차적으로 180℃까지 승온시키고 산 값이 안정될 때까지 보온시키며, 계속하여 220~230℃까지 승온시키고 산 값이 1보다 작을 때까지 보온시키며, 온도를 80℃로 낮추고, NMP로 50%까지 희석시켜 옅은 갈색 액체를 취득하는 바, 이가 앵커리지 말단기 D1이다.
앵커리지 말단기 D2(반응물 몰비는 프탈산 무수물: 3-(2-아미노 에틸)인돌=1: 1): 공정은 앵커리지 말단기 D1과 동일하며, 3-(2-아미노 에틸)인돌로 4-아미노 벤지미다졸을 대체하여 고체가 50%인 옅은 갈색 액체를 취득하는 바, 이가 앵커리지 말단기 D2이다. EIMS에 의하면, D1의 분자량은 259.9이다.
앵커리지 말단기 D3(반응물 몰비는 프탈산 무수물: 1-(2-아미노 에틸)피페라진=1: 1): 공정은 앵커리지 말단기 D1과 동일하며, 1-(2-아미노 에틸)피페라진으로 4-아미노 벤지미다졸을 대체하여 고체가 50%인 옅은 갈색 액체를 취득하는 바, 이가 앵커리지 말단기 D3이다.
앵커리지 말단기 D4(반응물 몰비는 2,3 나프탈렌 디카르복실산 무수물: 2-(아미노 메틸)모르폴린=1: 1): 공정은 앵커리지 말단기 D1과 동일하며, 2-(아미노 메틸)모르폴린으로 4-아미노 벤지미다졸을 대체하여 고체가 50%인 옅은 갈색 액체를 취득하는 바, 이가 앵커리지 말단기 D4이다.
폴리우레탄 분산제의 제조:
대조예1: 질소 가스의 보호 하에서, 21.63부의 Desmodur IL(51%의 부틸 아세테이트 용액, Bayer사 제품), 24.52부 혼합 용제(디메틸 벤젠: 부틸 아세테이트=4: 1), 24.33부의 폴리에스테르 일가 알코올 B1 및 0.1부의 DBTDL(10%의 부틸 아세테이트 용액)을 투입하고 70℃까지 승온시키고, NCO가 안정될 때까지 보온시킨 후, 1.7부의 이가 알코올 C1을 투입하고 계속하여 NCO가 안정될 때까지 보온시킨 후, 3.09부의 4-(2-아미노 에틸)피리딘과 24.72부의 메틸 프록시톨 아세테이트(MPA)의 혼합물을 투입하고 60℃ 하에서 1시간 보온시킨 후 취출한다. 고체가 40%이고 일정한 점도를 갖는 옅은 황색 투명 액체를 취득하는 바, 아미노 값은 10.2이다.
대조예2: 질소 가스의 보호 하에서, 12.2부의 Desmodur N(75%의 부틸 아세테이트: 디메틸 벤젠=1: 1 용액, Bayer사 제품), 22.65부의 혼합 용액(디메틸 벤젠: 부틸 아세테이트=1: 1), 28.75부의 폴리에스테르 일가 알코올 B2 및 0.1부의 DBTDL(10%의 부틸 아세테이트 용액)을 투입하고 70℃까지 승온시키고, NCO가 안정될 때까지 보온시킨 후, 1.57부의 폴리에틸렌글리콜 800(PEG800)을 투입하고 계속하여 NCO가 안정될 때까지 보온시킨 후, 12.2부의 3-벤지미다졸-1-프로피온산-2-하이드록시 에틸(50%의 NMP 용액으로서, 벤지미다졸과 하이드록시 에틸 아크릴레이트의 Michael 부가 생성물이고, 제조 방법은 종래 기술 중의 성숙된 공정을 참조할 수 있음)과 22.65부의 MPA의 혼합물을 투입하고 60℃ 하에서 1시간 보온시킨 후 취출한다. 고체가 45%이고 일정한 점도를 갖는 옅은 황색 투명 액체를 취득하는 바, 아미노 값은 13.2이다.
실시예2
폴리우레탄 분산제의 제조 방법은 대조예1과 같으며, 부동한 점이라면 각각 Desmodur IL(19.02부), 폴리에스테르 일가 알코올 B1(23.38부), 이가 알코올 C1(1.55부), 앵커리지 말단기 D2(11.10부)로 그 중의 상응한 성분을 대체하여, 고체가 40%이고 일정한 점도를 갖는 옅은 황색 투명 액체를 취득하는 바, 아미노 값은 3.2이다. 도1은 실시예2의 생성물의 적외선 스펙트럼이고, 도2는 실시예1의 생성물의 GPC 그래프이며, 그 분석 결과는 하기 표1에서와 같다.
샘플 | Mn (Daltons) |
Mw (Daltons) |
Mp (Daltons) |
Mz (Daltons) |
Mz+1 (Daltons) |
분산도 | Mz/Mw | Mz+1/Mw |
1 | 2811 | 5454 | 6155 | 8266 | 11200 | 1.9407 | 1.5155 | 2.0534 |
실시예3
폴리우레탄 분산제의 제조 방법은 대조예1과 같으며, 부동한 점이라면 각각 Desmodur IL(17.82부), 폴리에스테르 일가 알코올 B1(23.75부), PEG2000(2.23부), 앵커리지 말단기 D1(10.39부)로 그 중의 성분을 대체하여, 고체가 40%이고 일정한 점도를 갖는 옅은 황색 투명 액체를 취득하는 바, 아미노 값은 5.8이다.
실시예4
폴리우레탄 분산제의 제조 방법은 대조예1과 같으며, 부동한 점이라면 각각 Desmodur IL(19.66부), 폴리에스테르 일가 알코올 B2(22.33부), PEG2000(2.21부), 앵커리지 말단기 D3(11.14부)로 그 중의 성분을 대체하여, 고체가 40%이고 일정한 점도를 갖는 옅은 황색 투명 액체를 취득하는 바, 아미노 값은 12.5이다.
실시예5
폴리우레탄 분산제의 제조 방법은 대조예1과 같으며, 부동한 점이라면 각각 Desmodur IL(20.78부), 폴리아크릴레이트 일가 알코올 B3(21.76부), PEG2000(1.39부), 앵커리지 말단기 D2(12.12부)로 그 중의 성분을 대체하여, 고체가 40%이고 일정한 점도를 갖는 옅은 황색 투명 액체를 취득하는 바, 아미노 값은 3.5이다.
실시예6
폴리우레탄 분산제의 제조 방법은 대조예2과 같으며, 부동한 점이라면 각각 DesmodurN(11.92부), 폴리에스테르 일가 알코올 B2(27.74부), PEG1000(1.53부), 앵커리지 말단기 D3(13.62부)로 그 중의 성분을 대체하여, 고체가 45%인 옅은 황색 투명 액체를 취득하는 바, 아미노 값은 4.8이다.
실시예7
폴리우레탄 분산제의 제조 방법은 대조예2과 같으며, 부동한 점이라면 각각 DesmodurN(13.23부), 폴리에테르 일가 알코올 B5(25.21부), PEG2000(3.53부), 앵커리지 말단기 D1(12.0부)로 그 중의 성분을 대체하여, 고체가 45%인 옅은 황색 투명 액체를 취득하는 바, 아미노 값은 13.3이다.
실시예8
폴리우레탄 분산제의 제조 방법은 대조예2과 같으며, 부동한 점이라면 각각 DesmodurHL(15.35부, 60%의 부틸 아세테이트 용액, Bayer사 제품), 폴리에스테르 일가 알코올 B1(23.37부), PEG800(1.34부), 앵커리지 말단기 D2(12.02부)로 그 중의 성분을 대체하여, 고체가 40%인 옅은 황색 투명 액체를 취득하는 바, 아미노 값은 3.8이다.
실시예9
폴리우레탄 분산제의 제조 방법은 대조예2과 같으며, 부동한 점이라면 각각 DesmodurHL(13.72부), 폴리에테르 일가 알코올 B4(25.03부), 이가 알코올 C2(1.34부), 앵커리지 말단기 D3(10.37부)로 그 중의 성분을 대체하여, 고체가 40%인 옅은 황색 투명 액체를 취득하는 바, 아미노 값은 4.5이다.
본 발명에 응용된 테스트 데이터
본 발명의 폴리우레탄 분산제의 분산 성능을 평가하기 위하여, 상응한 안료 페이스트를 제조하고 안료 페이스트의 점도 하강성 및 저장 안정성을 평가하고, 또한 안료를 수지 중에 혼합시켜 이의 칼러 표현력을 평가하였다. 구체적인 평가 과정과 테스트 결과는 하기와 같다.
표2 본 발명의 안료 페이스트 조합(중량비)
성분 | 안료 페이스트 I | 안료 페이스트 II | 안료 페이스트 III | 안료 페이스트 IV | 안료 페이스트 V | 안료 페이스트 VI | |
하이드록실 아크릴산 수지 (NV=60%) |
31 | 31 | 31 | 30 | 30 | 30 | |
분산제 | 실시예1 | 15 | / | / | / | / | / |
실시예2 | / | 15 | / | / | / | / | |
실시예4 | / | / | 15 | / | / | / | |
실시예2 | / | / | / | 8.9 | / | / | |
실시예6 | / | / | / | / | 8.9 | / | |
실시예7 | / | / | / | / | / | 8.9 | |
안료 황110 | 15 | 15 | 15 | / | / | / | |
FW200 | / | / | / | 10 | 10 | 10 | |
혼합 용제 | 39 | 39 | 39 | 51.1 | 51.1 | 51.1 | |
합계 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 |
표2는 각각 본 발명의 폴리우레탄 분산제와 대조 분산제를 포함하는 안료 페이스 조합으로서, 제조 공정은 하기와 같다. 즉 진동병에 순차적으로 분산제, 1: 1의 디메틸 벤젠과 메틸 프록시톨 아세테이트 혼합 용제, 안료, 수지를 투입한 후 균일하게 교반하고, 마지막으로 일정량의 유리 구슬(직경 2~3mm)을 투입하고 진동기에 넣고 2시간 분산시킨 후 냉각시켜 안료 페이스트를 취득한다.
표3은 표2 중의 안료 페이스트의 점도 및 50℃ 하의 열 안정성 테스트 데이터로서 하기와 같다.
표3 안료 페이스트의 점도 및 열 안정성 테스트 데이터
안료 페이스트 I | 안료 페이스트 II | 안료 페이스트 III | 안료 페이스트 IV | 안료 페이스트 V | 안료 페이스트 VI | ||
점도*(5바퀴) | 994.2 | 196.8 | 238.2 | 921.7 | 211.2 | 180.5 | |
점도(5바퀴) | 164.7 | 125.3 | 124.3 | 182.3 | 115.0 | 100.1 | |
50℃ 하의 열 안정성 | 1주 후 | 안정적 | 안정적 | 안정적 | 안정적 | 안정적 | 안정적 |
2주 후 | 소량의 상청액 | 안정적 | 안정적 | 소량의 상청액 | 안정적 | 안정적 | |
3주 후 | 상청액 증가 | 소량의 상청액 | 안정적 | 상청액 증가 | 안정적 | 안정적 | |
4주 후 | 소량의 과립 석출 | 소량의 상청액 | 소량의 상청액 | 소량의 과립 석출 | 소량의 상청액 | 소량의 상청액 |
*BROOKFIELDRVDV-I 디지털 디스플레이 점도계
상기 안료 페이스트I~VI를 하이드록실 아크릴산 수지: 안료 페이스: 경화제: 혼합 용제의 몰비가 5: 3: 2.5: 1.5되게 칼러 페인트 I~VI를 제조하였는 바, 제조 공정은 하기와 같다. 하이드록실 아크릴산 수지와 안료 페이스트를 혼합한 후, 고속 교분기로 분산시키며(5000rpm*3min), 분산 종료한 후, 용제, 경화제를 첨가한 후 수동으로 균일하게 교반한다. 상기 칼러 페인트를 여과한 후, 이를 60μm의 와이어 로드를 이용하여 폴리에스테르 조각에 도포하고 실온에서 건조시킨다. 칼러 페인트 조각의 20도 광택을 테스트한 데이터는 하기와 같다.
표4 칼러 페인트 20도 광택 데이터
칼러 페인트 I |
칼러 페인트 II |
칼러 페인트 III |
칼러 페인트 IV |
칼러 페인트 V |
칼러 페인트 VI |
|
20도 광택 | 88 | 91 | 92 | 85 | 90 | 91 |
상기 표3과 표4의 데이터로부터 확실히 알 수 있는 바와 같이, 종래의 앵커리지 말단기의 폴리우레탄 분산제에 비하여, 본 발명의 폴리우레탄 분산제는 신형의 앵커리지 말단기를 이용함으로 인하여, 안료에 대한 흡착력이 현저하게 향상되었기 때문에, 안료 페이스트(II, III, V, VI)의 점도는 현저하게 낮아지고, 50℃ 하에서 안료 페이스트를 저정한 후의 안정성은 대폭 개선되었다. 아울러, 앵커리지 말단기 흡착 능력이 향상됨으로 인하여 분산제는 연마 과정의 안료 과립을 더욱 안정시킬 수 있고, 안료 과립 사이의 런던 힘/반데르발스 힘으로 인한 재응집 현상을 극복함으로, 안료는 더욱 작은 입경으로 분산될 수 있다 그러므로, 본 발명에 의한 폴리우레탄 분산제의 칼러 페인트 20도 광택 데이터가 더욱 좋고, 안료 착색이 더욱 충분하다.
Claims (10)
- 폴리우레탄 분산제에 있어서, 상기 폴리우레탄 화합물은 합성 시 질소를 함유하는 헤테로고리 화합물로 종료시키고, 상기 질소를 함유하는 헤테로고리 화합물은 산무수물과 하나의 일차 아민과 하나의 이차 아민 또는 하이드록실기 또는 메르캅토기를 함유하는 화합물이 탈수 축합되어 형성된 것으로서, 상기 축합된 후의 생성물, 즉 상기 질소를 함유하는 헤테로고리 화합물은 하나의 활성 수소를 함유하며;
상기 하나의 일차 아민과 하나의 이차 아민 또는 하이드록실기 또는 메르캅토기를 함유하는 화합물의 구조식은 하기와 같은 바, 즉
그 중에서, n=1~5이고, 바람직하게는 2~4이며, R1과 R2는 각각 1~8개 탄소를 포함하는 알킬기이고, 양자는 독립적이거나, 또는 화학결합을 통하여 연결되어 하나 또는 몇 개의 포화 또는 불포화의 4~8 원자 고리를 형성하며, X는 N, 0 또는 S인; 것을 특징으로 하는 폴리우레탄 분산제. - 제1항의 상기 신형의 폴리우레탄 화합물의 제조 방법에는 하기 단계가 포함되는 바, 즉 우선 디메틸 벤젠과 부틸 아세테이트 혼합 용액 중에서, DBTDL의 촉매 작용 하에서, 성분 A와 성분 B가 70~80℃ 하에서 반응을 진행하는 바, 성분 로 1~90% 성분 A 중의 -NCO 그룹을 폐쇄시키며; 이어 성분 C를 투입하고, 계속하여 70~80℃ 하에서 반응을 진행하는 바, 성분 C 5~80% 성분 A 중의 -NCO 그룹을 폐쇄시키며, 또한 성분 B와 성분 C가 폐쇄시킨 성분 A의 -NCO 총량은 30~90%이며; 마지막으로, 60℃ 하에서 1시간 보온시키는 바, 성분 D로 성분 A 중의 나머지 -NCO를 폐쇠시키며; 그 중에서,
성분 A는 한 가지 또는 여러 가지 2.0 내지 6.0 평균 관능도를 포함하는 폴리이소시아네이트 폴리머이며;
성분 B는 폴리에테르 또는 폴리에스테르 또는 폴리아크릴레이트의 일가 하이드록실 화합물이며;
성분 C는 두 관능도의 체인 증량제이며;
성분 D는 질소를 함유하는 헤테로고리 화합물인; 것을 특징으로 하는 폴리우레탄 분산제 제조 방법. - 제2항에 있어서,
상기 폴리에스테르 일가 하이드록실 화합물은 소분자 일가 알코올과 이너 에스테르의 개환 반응을 통하여 취득할 수 있고, 또한 소분자 일가 알코올, 이가 알코올, 산무수물을 농축하여 취득할 수 있으며, 또한 소분자 일가 알코올과 산소산을 축합시켜 취득하거나, 또는 두 가지 방법을 혼합 사용할 수 있는 것을 특징으로 하는 폴리우레탄 분산제 제조 방법. - 제2항에 있어서,
상기 두 관능도의 증량제는 수 평균 분자량이 600~2000인 이가 알코올, 디아민 또는 이염기산인 것을 특징으로 하는 폴리우레탄 분산제. 제조 방법. - 제3항에 있어서,
상기 폴리에스테르의 일가 하이드록실 화합물의 수 평균 분자량은 300~5000이고, 상기 폴리에테르의 일가 하이드록실 화합물의 수 평균 분자량은 300~6000인 것을 특징으로 하는 폴리우레탄 분산제 제조 방법. - 제5항에 있어서,
상기 폴리에스테르의 일가 하이드록실 화합물의 수 평균 분자량은 바람직하게는 1000~3000이고, 상기 폴리에테르의 일가 하이드록실 화합물의 수 평균 분자량은 바람직하게는 1000~4000인 것을 특징으로 하는 폴리우레탄 분산제 제조 방법. - 제2항에 있어서,
상기 폴리아크릴레이트의 일가 하이드록실 화합물의 제조 방법은 하기와 같은 바,
(메틸) 아크릴레이트 단량체 CH2=C(CH3)C(=0)OR이 2-메르캅토 에탄올의 텔로머화 작용 하에서, 일반적인 개시제를 이용하여 제조된 것으로서, 수 평균 분자량은 300~20000이고, 바람직하게는 500~10000인 기이며, 그 중에서 R은 1~18개 탄소를 포함한 알킬기인 것을 특징으로 하는 폴리우레탄 분산제 제조 방법. - 제2항에 있어서,
상기 질소를 함유하는 헤테로고리 화합물의 제조 방법은 하기와 같은 바,
몰비가 1: 1인 산무수물과 하나의 일차 아민과 하나의 이차 아민 또는 하이드록실기 또는 메르캅토기를 함유하는 화합물이 180~230℃ 하에서 탈수 축합되어 형성된 것으로서, 상기 축합된 후의 생성물, 즉 상기 질소를 함유하는 헤테로고리 화합물은 하나의 활성 수소를 함유하며;
상기 하나의 일차 아민과 하나의 이차 아민 또는 하이드록실기 또는 메르캅토기를 함유하는 화합물의 구조식은 하기와 같은 바, 즉
그 중에서, n=1~5이고, 바람직하게는 2~4이며, R1과 R2는 각각 1~8개 탄소를 포함하는 알킬기이고, 양자는 독립적이거나, 또는 화학결합을 통하여 연결되어 하나 또는 몇 개의 포화 또는 불포화의 4~8 원자 고리를 형성하며, X는 N, 0 또는 S인; 것을 특징으로 하는 폴리우레탄 분산제 제조 방법. - 제8항에 있어서,
상기 산무수물은 프탈산 무수물, 테트라하이드로프탈릭 무수물, 메틸 테트라하이드로프탈릭 무수물, 클로로 프탈산 무수물, 브로모 프탈산 무수물, 플루오르 프탈산 무수물, 메틸 프탈산 무수물, 나프탈렌 무수물 또는 2,3-나프탈렌 디카르복실산 무수물 등으로부터 선택된 것인 것을 특징으로 하는 폴리우레탄 분산제 제조 방법. - 제8항에 있어서,
상기 질소를 함유하는 헤테로고리 화합물은 3-(2-아미노 에틸)인돌, 4-(2-아미노 에틸)벤질 알코올, 1H-이미다졸릴 에틸 아민, 4-하이드록시페네틸아민, 2-(2-아미노 에틸)페놀, 2-메틸 인돌-3-에틸 아민, N-에틸 에틸렌 디아민, N-페닐 에틸렌 디아민, 3-(아미노 메틸)피라졸, 2-(아미노 메틸)모르폴린, 5-(아미노 메틸)인돌, 4-(아미노 메틸)벤질 알코올, 5-아미노 메틸 인다졸, 2-(2-아미노 프로필)피롤, 4-(2-아미노 프로필)페놀, 1-(2-아미노 에틸)피페라진, 4-메틸-5- 아미노 인돌, 5-아미노 이소인돌린, 1-아미노 4-하이드록시 안트라퀴논, 4-아미노 벤지미다졸, 4-아미노-3-메르캅토피리딘, 2-메르캅토 벤지미다졸 또는 2-(2-마이노 에틸)페놀 등인 것을 특징으로 하는 폴리우레탄 분산제 제조 방법.
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN201210109581.3A CN102658057B (zh) | 2012-04-16 | 2012-04-16 | 一种新型聚氨酯分散剂及其制备方法 |
CN201210109581.3 | 2012-04-16 | ||
PCT/CN2012/001356 WO2013155652A1 (zh) | 2012-04-16 | 2012-10-08 | 一种聚氨酯分散剂及其制备方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
KR20150020277A true KR20150020277A (ko) | 2015-02-25 |
KR101644497B1 KR101644497B1 (ko) | 2016-08-01 |
Family
ID=46767714
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
KR1020147032126A KR101644497B1 (ko) | 2012-04-16 | 2012-10-08 | 폴리우레탄 분산제 및 그 제조 방법 |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US9670305B2 (ko) |
EP (1) | EP2839873B1 (ko) |
JP (1) | JP5960343B2 (ko) |
KR (1) | KR101644497B1 (ko) |
CN (1) | CN102658057B (ko) |
WO (1) | WO2013155652A1 (ko) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR20210073177A (ko) | 2019-12-10 | 2021-06-18 | 케이에스케미칼 주식회사 | 폴리우레탄형 고분자 분산 조성물 및 이의 제조 방법 |
Families Citing this family (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN102658057B (zh) * | 2012-04-16 | 2014-09-10 | 王志军 | 一种新型聚氨酯分散剂及其制备方法 |
EP3063239A1 (en) * | 2013-11-01 | 2016-09-07 | Lubrizol Advanced Materials, Inc. | Dispersants with multiple aromatic imide anchor groups |
WO2015065829A1 (en) * | 2013-11-01 | 2015-05-07 | Lubrizol Advanced Materials, Inc. | Dispersants with multiple aromatic imide anchor groups |
CN106554468B (zh) * | 2015-09-29 | 2019-11-12 | 常州领景新材料科技有限公司 | 一种活性聚氨酯高分子化合物 |
CN106084162B (zh) * | 2016-06-17 | 2018-12-18 | 陈鹏 | 一种带酰胺的聚氨酯衍生物的涂料油墨分散剂及其制备方法 |
CN108586698B (zh) * | 2018-05-14 | 2020-12-29 | 美瑞新材料股份有限公司 | 一种自润滑热塑性聚氨酯弹性体的制备方法 |
CN111793798A (zh) * | 2020-07-21 | 2020-10-20 | 广东粤首新科技有限公司 | 一种加氢装置水溶性缓蚀剂及其制备方法和用途 |
CN112778488A (zh) * | 2020-12-29 | 2021-05-11 | 江南大学 | 一种反应性支化聚氨酯高分子分散剂的制备方法 |
CN113403001B (zh) * | 2021-06-02 | 2022-12-02 | 深圳市顾康力化工有限公司 | 一种封闭型异氰酸酯潜伏性固化剂及其制备方法和应用 |
CN115521428B (zh) * | 2022-09-30 | 2023-08-25 | 苏州欧纳克纳米科技有限公司 | 一种tpu用相容剂及其制备方法 |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH04234419A (ja) * | 1990-09-06 | 1992-08-24 | Huels Ag | 冷間硬化性の溶剤不含熱硬化性ポリウレタン−ポリ尿素成形材料 |
JPH06154574A (ja) * | 1992-11-27 | 1994-06-03 | Dainippon Ink & Chem Inc | 分散剤、分散体及び塗料 |
WO2011060407A1 (en) * | 2009-11-16 | 2011-05-19 | Chemtura Corporation | Accelerated cure of isocyanate terminated prepolymers |
Family Cites Families (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4032698A (en) | 1973-02-02 | 1977-06-28 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Polymeric materials with substituted urea end groups |
JPS5536229A (en) * | 1978-09-07 | 1980-03-13 | Toshiba Chem Corp | Thermosetting resin composition |
DE3465599D1 (en) * | 1984-01-27 | 1987-10-01 | Byk Chemie Gmbh | Addition compounds suited as dispersing agents, process for their preparation, their use and solid materials coated with them |
CA2032992C (en) * | 1989-12-29 | 2001-04-10 | Peter H. Quednau | Dispersing agents, their use and solids coated therewith |
NL1002167C2 (nl) | 1996-01-24 | 1997-07-25 | Efka Chemicals Bv | Dispergeermiddel. |
DE19635065A1 (de) * | 1996-08-30 | 1998-03-05 | Bayer Ag | Neue Dispergierhilfsmittel für wäßrige Lacke |
DE19715416A1 (de) * | 1997-04-14 | 1998-10-15 | Ciba Sc Pfersee Gmbh | Umsetzungsprodukte von Isocyanaten mit Hydroxyverbindungen für die Textilveredelung |
JP2003236361A (ja) * | 2002-02-18 | 2003-08-26 | Mitsubishi Chemicals Corp | 高分子分散剤 |
GB0311121D0 (en) * | 2003-05-15 | 2003-06-18 | Avecia Ltd | Polyurethane dispersants |
CN1958637A (zh) * | 2005-11-04 | 2007-05-09 | 王志军 | 聚氨酯的制备方法,和由该方法得到的聚氨酯及其用途 |
JP2007131753A (ja) * | 2005-11-11 | 2007-05-31 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 分散剤および顔料分散体組成物 |
JP2013053200A (ja) * | 2011-09-02 | 2013-03-21 | Tokai Carbon Co Ltd | 顔料水性分散体組成物および水性インキ組成物 |
CN102658057B (zh) * | 2012-04-16 | 2014-09-10 | 王志军 | 一种新型聚氨酯分散剂及其制备方法 |
-
2012
- 2012-04-16 CN CN201210109581.3A patent/CN102658057B/zh active Active
- 2012-10-08 WO PCT/CN2012/001356 patent/WO2013155652A1/zh active Application Filing
- 2012-10-08 KR KR1020147032126A patent/KR101644497B1/ko active IP Right Grant
- 2012-10-08 EP EP12874369.7A patent/EP2839873B1/en active Active
- 2012-10-08 JP JP2015504831A patent/JP5960343B2/ja active Active
- 2012-10-08 US US14/394,741 patent/US9670305B2/en active Active
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH04234419A (ja) * | 1990-09-06 | 1992-08-24 | Huels Ag | 冷間硬化性の溶剤不含熱硬化性ポリウレタン−ポリ尿素成形材料 |
JPH06154574A (ja) * | 1992-11-27 | 1994-06-03 | Dainippon Ink & Chem Inc | 分散剤、分散体及び塗料 |
WO2011060407A1 (en) * | 2009-11-16 | 2011-05-19 | Chemtura Corporation | Accelerated cure of isocyanate terminated prepolymers |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR20210073177A (ko) | 2019-12-10 | 2021-06-18 | 케이에스케미칼 주식회사 | 폴리우레탄형 고분자 분산 조성물 및 이의 제조 방법 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP2839873A1 (en) | 2015-02-25 |
EP2839873A4 (en) | 2016-02-17 |
WO2013155652A1 (zh) | 2013-10-24 |
CN102658057B (zh) | 2014-09-10 |
EP2839873B1 (en) | 2017-01-04 |
US9670305B2 (en) | 2017-06-06 |
US20150065676A1 (en) | 2015-03-05 |
CN102658057A (zh) | 2012-09-12 |
JP5960343B2 (ja) | 2016-08-02 |
KR101644497B1 (ko) | 2016-08-01 |
JP2015520777A (ja) | 2015-07-23 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
KR101644497B1 (ko) | 폴리우레탄 분산제 및 그 제조 방법 | |
KR101097962B1 (ko) | 분산제 및 분산 안정제로 알맞은 첨가 화합물 | |
CA2032992C (en) | Dispersing agents, their use and solids coated therewith | |
JP5576299B2 (ja) | 湿潤剤および分散剤、その調製ならびに使用 | |
KR101526526B1 (ko) | 습윤제 및 분산제, 그의 제조 및 용도 | |
JP5931191B2 (ja) | リン酸エステル誘導体に基づく分散剤 | |
TWI667265B (zh) | 具有多個芳香族醯亞胺錨定基團的分散劑及獲致其之方法 | |
KR102214416B1 (ko) | 폴리아민 부가 화합물 | |
CN106543402B (zh) | 一种可交联嵌段-接枝型高分子聚合物的制备方法 | |
EP1458827B1 (en) | Aqueous coating compositions containing polyurethane-acrylic hybrid polymer dispersions | |
CN107667130B (zh) | 含有氨基甲酸乙酯基团的反应产物 | |
US5425900A (en) | Dispersing agents, their use and solids coated therewith | |
US20040254292A1 (en) | Aqueous coating compositions containing polyurethane-acrylic hybrid polymer dispersions | |
CN107709393B (zh) | 含有尿烷基团及脲基团的反应产物 | |
CN117903410A (zh) | 一种有机硅改性超支化两性聚氨酯及其制备方法与应用 | |
CN117089041A (zh) | 一种反应型聚氨酯润湿分散剂的制备方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A201 | Request for examination | ||
E902 | Notification of reason for refusal | ||
E701 | Decision to grant or registration of patent right | ||
GRNT | Written decision to grant |