KR20150016621A - 옥사실라사이클 및 이의 제조 방법 - Google Patents

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위르겐 슈토러
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와커 헤미 아게
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Abstract

본 발명은 일반식 (1) 및 (2)의 옥사실라사이클 및 이의 제조 방법에 관한 것이다:
Figure pct00008

상기 일반식에서, R1, R2, R1', R2', R3, R4, R3', R4', R5, R6, m, n 및 n'은 청구항 1에서와 같이 정의된다.

Description

옥사실라사이클 및 이의 제조 방법{OXASILACYCLES AND METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF}
본 발명은 혁신적인 옥사실라사이클(oxasilacycle) 및 이의 제조 방법에 관한 것이다.
DE 102008000353 A1호는, ≡Si-O-C(R1)(R2)(R3) 유형의 알콕시실릴 기를 하나 이상 포함하는 가교형 폴리머 블렌드, 및 무수 실란 가교에서의 이것의 용도를 기술한다.
문헌[Organic Letters 2010, 12, 4772-4775]은 분자내 히드로실릴화(hydrosilylation)에 의한 옥사실리난 및 옥사실레판의 합성을 기술한다. 산소에 인접하는 C 원자의 4치환(quaternary substitution)을 갖는 구조는 기술되어 있지 않다.
DE 19628588 A1호는 환형 실란 에스테르와 이들의 가용매 분해 생성물, 및 또한 환형 실란 에스테르와 가용매 분해 생성물의 제조 방법을 기술한다. 상기 제조 방법은, 히드로실릴화 반응에서 오르가노수소실란 에스테르의 단계를 통해 환형 오르가노실란 에스테르로 전환되는 수소실란을 이용한 것이다.
문헌[Tetrahedron Letters 1992, 33, 5037]은 Pt 촉매를 이용하여 5원 고리를 형성하는 분자내 히드로실릴화를 기술한다.
DE 102006048217호 및 DE 102010003108호는 환형 알콕시실란의 제조 방법을 기술한다. 그러나 이 경우에서, 스피로환형(spirocyclic) 실란 또는 알콕시-치환된 옥사실라사이클은 기술되어 있지 않다.
분자내 히드로실릴화를 통해 제조된, 산소에 인접하는 C 원자의 4치환을 갖는 스피로환형 옥사실라사이클 및 알콕시-치환된 옥사실라사이클은 언급되어 있지 않다.
본 발명은 일반식 (1) 또는 (2)의 옥사실라사이클을 제공한다:
Figure pct00001
상기 일반식에서,
R 1 , R 2 , R 1' 및 R 2' 는 수소, 할로겐, 시아노, OH, 또는 각각의 경우에 1 ∼ 50 개의 탄소 원자를 갖는 치환 또는 비치환된 히드로카르빌옥시 라디칼, 아실옥시 라디칼, 알콕시 라디칼 또는 히드로카르빌 라디칼이고, 그 각각에서 비인접 탄소 원자가 N, O, P 및 S로부터 선택되는 헤테로원자로 치환될 수 있으며, 여기서 라디칼 R 1 , R 2 , R 1' 및 R 2' 중 둘 또는 셋은 서로 결합될 수 있고,
R 3 , R 4 , R 3' 및 R 4' 는 각각의 경우에 1 ∼ 50 개의 탄소 원자를 갖는 치환 또는 비치환된 히드로카르빌 라디칼로서, 그 각각에서 비인접 탄소 원자가 N, O, P 및 S로부터 선택되는 헤테로원자에 의해 치환될 수 있는 라디칼 또는 고분자질량 라디칼이며,
R 5 및 R 6 은 각각의 경우에 1개 ∼ 50 개의 탄소 원자를 갖는 치환 또는 비치환된 히드로카르빌 라디칼이고, 그 각각에서 비인접 탄소 원자가 N, O, P 및 S로부터 선택되는 헤테로원자에 의해 치환될 수 있으며,
m은 0 또는 1의 값이고,
n 및 n'는 1 이상의 정수 값이다.
일반식 (1) 및 (2)의 옥사실라사이클은 Si-O-C 결합의 환형 부분이 존재하는 것을 특징으로 하며, 여기서 C 원자는 4치환을 갖고, 각각의 경우에 해당 화합물은 하나 이상의 추가의 히드로카르빌옥시 기를 갖는, 일반식 (1)의 스피로환형 화합물 또는 일반식 (2)의 환형 화합물이다.
치환 또는 비치환된 히드로카르빌옥시 라디칼, 아실옥시 라디칼, 알콕시 라디칼 또는 히드로카르빌 라디칼은 각각, 바람직하게는 1 ∼ 12 개의 탄소 원자, 보다 특히는 1 ~ 6 개의 탄소 원자를 갖는다.
히드로카르빌 라디칼의 예는 알킬 라디칼, 예컨대 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, 1-n-부틸, 2-n-부틸, 이소부틸, tert-부틸, n-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, tert-펜틸 라디칼; 헥실 라디칼, 예컨대 n-헥실 라디칼; 헵틸 라디칼, 예컨대 n-헵틸 라디칼; 옥틸 라디칼, 예컨대 n-옥틸 라디칼 및 이소옥틸 라디칼, 예컨대 2,2,4-트리메틸펜틸 라디칼; 노닐 라디칼, 예컨대 n-노닐 라디칼; 데실 라디칼, 예컨대 n-데실 라디칼; 도데실 라디칼, 예컨대 n-도데실 라디칼; 옥타데실 라디칼, 예컨대 n-옥타데실 라디칼; 시클로알킬 라디칼, 예컨대 시클로펜틸, 시클로헥실, 시클로헵틸 라디칼 및 메틸시클로헥실 라디칼; 아릴 라디칼, 예컨대 페닐, 나프틸, 안트릴 및 페난트릴 라디칼; 알카릴 라디칼, 예컨대 o-, m-, p-톨릴 라디칼; 크실릴 라디칼 및 에틸페닐 라디칼; 및 아랄킬 라디칼, 예컨대 벤질 라디칼, α- 및 β-페닐에틸 라디칼이다.
히드로카르빌 라디칼 R 3 , R 4 , R 3' , R 4' , R 5 및 R 6 상의 치환기는, 예를 들어 할로겐, 예컨대 불소, 염소 또는 브롬, 또는 시아노 라디칼일 수 있다.
라디칼 R 3 및 R 4 및 R 3' 및 R 4' 는 바람직하게는 1 ∼ 12 개, 보다 특히는 1 ∼ 6 개의 탄소 원자를 갖는다. 또한, 바람직하게는 (중합성) 반복 단위를 갖는 고분자질량 라디칼이 바람직하다.
특히 바람직하게는, 라디칼 R 3 및 R 4 및 R 3' 및 R 4' 는 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 비닐, 페닐 또는 카르복실 라디칼 -C(O)OCH3이다.
일반식 (1) 및 (2)의 옥사실라사이클 내의 환형 부분은 1 이상의 5원 고리(n, n' = 1), 바람직하게는 6원 또는 7원 고리(n, n' = 2, 3)이다.
일반식 (1) 및 (2)의 옥사실라사이클은 두 환형 부분[일반식 (1)] 또는 하나의 환형 부분[일반식 (2)]을 갖는다.
일반식 (2)의 옥사실라사이클은 바람직하게는 1 이상의 OR5 기를 가지며, 여기서 R 5 는 바람직하게는 알킬 또는 아릴 기이다. R 6 는 바람직하게는, 예를 들어 알킬, 카르보닐 또는 아릴 기, 예컨대 메틸, 에틸, 프로필, 페닐, 메톡시, 에톡시, 아세톡시이다.
바람직한 구조의 예는 다음과 같다:
a) n=2; R1, R2=H; R3, R4=CH3
b) n=3; R1, R2=H; R3,R4=CH3
c) n'=2; R1', R2'=H; R3', R4'=CH3; m=1; R5=CH3, R6=CH3
d) n'=2; R1', R2'=H; R3', R4'=CH3; m=1; R5=C2H5, R6=CH3
e) n'=2; R1', R2'=H; R3', R4'=CH3; m=1; R5=C2H5, R6=C2H5
f) n'=2; R1', R2'=H; R3', R4'=CH3; m=1; R5=i-C3H7, R6=CH3
g) n'=2; R1', R2'=H; R3', R4'=CH3; m=0; R5=CH3
h) n'=2; R1', R2'=H; R3', R4'=CH3; m=0; R5=C2H5
또한, 본 발명은 일반식 (3)의 화합물로부터 일반식 (1)의 옥사실라사이클을 제조하는 방법, 및 일반식 (4)의 실란으로부터 일반식 (2)의 옥사실라사이클을 제조하는 방법을 제공하며, 여기서 일반식 (3) 또는 (4)의 실란을 히드로실릴화 촉매의 존재 하에 반응시킨다:
Figure pct00002

Figure pct00003

일반식 (3) 또는 (4)의 실란은 당업자에게 친숙한 통상의 방법을 이용하여 제조할 수 있다. 예를 들어, 클로로실란을 말단 이중 결합을 함유하는 해당 알코올과 반응시킨 후, 고리 닫힘을 분자내 히드로실릴화에 의해 실시할 수 있다.
일반식 (1) 또는 (2)의 옥사실라사이클은 당업자에게 공지된 히드로실릴화 촉매를 이용하는 분자내 히드로실릴화에 의해 제조할 수 있다. 백금 금속 또는 이의 화합물, 또는 트리오르가노보란 BR3 또는 아미노보란 착체 R3NBH3 또는 포스핀-보란 R3PBH3를 이용하는 것이 바람직하며, 여기서 R은 할로겐 원자로 치환 또는 비치환되고 각각의 경우에 1 ∼ 12 개의 탄소 원자를 갖는, 촉매로서의 히드로카르빌 라디칼이다.
백금 금속 및 이의 화합물로서는 백금 및/또는 이의 화합물이 바람직하다. 여기서, 지방족 불포화 화합물 상에, Si 원자에 직접적으로 결합된 수소 원자를 첨가하는 데에 현재까지 이용되고 있는 모든 촉매를 이용할 수 있다. 이러한 촉매의 예는 지지체 상에 수용될 수 있는 금속성 및 미분형 백금, 예컨대 이산화규소, 산화알루미늄 또는 활성탄; 백금의 화합물 또는 착체, 예컨대 할로겐화백금, 예를 들면 PtCl4, H2PtCl6·6H2O, Na2PtCl4·4H2O, 백금-올레핀 착체, 백금-알코올 착체, 백금-알콕시드 착체, 백금-에테르 착체, 백금-알데히드 착체, 백금-케톤 착체를 비롯하여, H2PtCl6·6H2O와 시클로헥사논의 반응 생성물, 백금-비닐실록산 착체, 보다 특히는 검출 가능하며 무기적으로 결합된 할로겐을 갖거나 갖지 않는 백금-디비닐메틸디실록산 착체, 비스(감마-피콜린)백금 디클로라이드, 트리메틸렌디피리딘 백금 디클로라이드, 디시클로펜타디엔 백금 디클로라이드, 디메틸 술폭시드-에틸렌 백금(II) 디클로라이드, 및 또한 백금 테트라클로라이드와, 올레핀, 및 1차 아민 또는 2차 아민 또는 1차 및 2차 아민의 반응 생성물, 예컨대 1-옥텐에 용해된 백금 테트라클로라이드와 sec-부틸아민의 반응 생성물, 또는 EP-B 110 370에 따른 암모늄-백금 착체이다.
예를 들어, 테트라키스트리페닐-포스핀팔라듐(0)과 같은 팔라듐 및/또는 이의 화합물이 또한 적합하다.
백금 촉매는, 각각의 경우에 백금 원소로서 산출하고 일반식 (3) 또는 (4)의 실란의 중량을 기준으로 하여, 바람직하게는 0.5 ∼ 500 중량 ppm(100만 중량부당 중량부), 보다 특히는 2 ∼ 300 중량 ppm의 양으로 사용된다.
아미노보란 착체 R3NBH3의 예는 트리메틸아민-보란, 트리에틸아민-보란, 트리시클로펜틸아민-보란, 트리페닐아민-보란 또는 디메틸벤질아민-보란이다.
포스핀 보란 R3PBH3의 예는 트리메틸포스핀 보란, 트리부틸포스핀 보란 또는 트리페닐포스핀 보란이다.
트리오르가노보란 BR3의 예는 B(C6F5)3이다.
R은 바람직하게는 불소 또는 염소로 치환된 히드로카르빌 라디칼, 보다 특히는 퍼플루오르화 히드로카르빌 라디칼이다. 촉매로서 특히 바람직하게 사용되는 것은 B(C6F5)3이다.
트리오르가노보란 BR3는, 각각의 경우에 일반식 (3) 또는 (4)의 실란의 양으로 기준으로, 바람직하게는 0.1 ∼ 10 mol%, 보다 특히는 0.5 ∼ 5 mol%의 양으로 사용된다.
분자내 히드로실릴화를 위한 온도는 바람직하게는 -80℃ ∼ 120℃, 더 바람직하게는 -10℃ ∼ 50℃, 보다 특히는 0℃ ∼ 30℃이다.
분자내 히드로실릴화는 비양자성 용매의 존재 또는 부재 하에 실시될 수 있다. 비양자성 용매가 이용될 경우, 바람직한 용매 또는 용매 혼합물은 각각 0.1 MPa에서 120℃ 이하의 비등점 또는 비등 범위를 갖는 것들이다. 이러한 용매의 예는 에테르, 예컨대 디옥산, 테트라히드로푸란, 디에틸 에테르, 디이소프로필 에테르, 디에틸렌 글리콜 디메틸 에테르; 염소화 탄화수소, 예컨대 디클로로메탄, 트리클로로메탄, 테트라클로로메탄, 1,2-디클로로에탄, 트리클로로에틸렌; 탄화수소, 예컨대 펜탄, n-헥산, 헥산 이성체 혼합물, 헵탄, 옥탄, 세정 벤젠(wash benzene), 석유 에테르, 벤젠, 톨루엔, 크실렌; 실록산, 보다 특히는 트리메틸실릴 말단기를 가지며 바람직하게는 0 ∼ 6 개의 디메틸실록산 단위를 갖는 선형 디메틸폴리실록산, 또는 바람직하게는 4 ∼ 7 개의 디메틸실록산 단위를 갖는 환형 디메틸폴리실록산, 예컨대 헥사메틸디실록산, 옥타메틸트리실록산, 옥타메틸시클로테트라실록산 및 데카메틸시클로펜타실록산; 케톤, 예컨대 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 디이소프로필 케톤 및 메틸 이소부틸 케톤(MIBK); 에스테르, 예컨대 에틸 아세테이트, 부틸 아세테이트, 프로필 프로피오네이트, 에틸 부티레이트 및 에틸 이소부티레이트; 이황화탄소 및 니트로벤젠, 또는 이들 용매의 혼합물이다.
옥사실라사이클은 유기 중합체와 실록산의 가교 및 변형에 이용될 수 있다. 예를 들어 2-이소프로폭시-2,6,6-트리메틸-1,2-옥사실리난과 같은 환형 구조는 신규한 중합형 및 가교형 텔레킬릭(telechelic) 구조의 제조에 이용될 수 있다. 촉매 첨가 없이, 이들 구조는 히드록시 종결형 폴리디메틸실록산과 반응하여 텔레킬레(telechele)를 형성한다.
일반식 (1) 및 (2)의 옥사실라사이클은, 촉매 (K)로, 실라놀 기 =Si-OH 및 말단 이중 결합의 형성과 함께 고리 열림이 달성되는 것이 주목할만 하다. 이의 한 예는, 2,2,8,8-테트라메틸-1,7-디옥사-6-실라스피로[5.5]운데칸의 고리 열림에 의해 형성되는 하기의 구조이다:
Figure pct00004

DE 102008000353 A1호와는 대조적으로, 비닐-작용성 화합물이 저분자질량 제거 생성물(elimination product)로서 방출되지 않는다. 고리 열림 후, 비닐-작용성 화합물은 Si 원자 상에 잔류한다.
특히 바람직하게는, 고리 열림은 (대기) 수분의 혼입 없이 일어난다.
바람직한 촉매 (K)는 루이스산 및 브뢴스테드산이다.
상기 화학식 중의 상기 부호들 전부는, 각각의 경우에서 서로 독립적으로 그들의 정의를 갖는다.
달리 명시하지 않은 한, 이하에서 실시예 중의 모든 양 및 백분율 수치는 중량 기준이며, 모든 압력은 0.10 MPa(abs.)이고, 모든 온도는 20℃이다.
실시예 1: 비스((2-메틸펜트-4-엔-2-일)옥시)실란 (3)의 합성
환류 응축기 및 적하 깔때기를 구비한 가열 건조된 3목 쉬링크(Schlenk) 플라스크에 250 mL의 건조 디에틸 에테르를 넣은 다음, 적하 깔때기 중 약 25 ml의 혼합물을 첨가하며, 이 혼합물은 50 mL의 디에틸 에테르 중, 31.9 g(389 mmol)의 1-메틸이미다졸 및 38.9 g(389　mmol)의 2-메틸펜트-4-엔-2-올로 이루어진다.
이어서, 그 혼합물을 -78℃로 냉각시키고, 쉬링크 관으로, 앞서 -78℃에서 응축된 19.63 g(194 mmol)의 디클로로실란을 교반하면서 분산시킨다.
이 과정 도중에, 적하 깔때기 내에 잔류하는 용액을 서서히 적가한 후, 그 반응 혼합물을 실온까지 가온한다. 그 혼합물을 10 시간 동안 교반한 후, 형성된 메틸이미다졸 히드로클로라이드를 쉬링크 프리트(frit) 상에서 여과 제거하고, 용매를 감압 하에 제거한다. 분별 응결(0.3 mbar, 유조 온도: 60℃)로 정제를 완료하여 35.7 g(156 mmol, 81%)의 비스((2-메틸펜트-4-엔-2-일)옥시)-실란을 무색 액체의 형태로 얻었다.
1H NMR (300 MHz, CDCl3, 300 K): δ [ppm] = 5.97 - 5.76 (m, 2H, H-3), 5.14 - 5.00 (H, 4H, H-4), 4.67 (s, 2H, Si-H), 2.29 (d, 3J = 7.3 Hz, 4H, H-2), 1.3 (s, 12, H-5).
13C NMR (75 MHz, CDCl3, 300 K): δ [ppm] = 134.8 (s), 117.7 (s), 75.5 (s), 49.0 (s), 29.1 (s, 2C).
MS (EI), m/z (%): 213.16 (13) [(M-CH3)+], 187.13 (100), 129.08 (87) [(M-C6H11O)+].
HRMS (C11H21O2 28Si = [(M-CH3)+]): 계산치:213.1311, 실측치: 213.1305.
실시예 2: 2,2,8,8-테트라메틸-1,7-디옥사-6-실라-스피로[5.5]운데칸 (1)의 합성
가열 건조된 쉬링크 플라스크에 400 mL의 건조된 디클로로메탄 중 23.8 g(104 mmol)의 비스((2-메틸펜트-4-엔-2-일)옥시)실란(실시예 1)을 넣고, 실온에서 교반하면서 1.06 g(2.07 mmol, 2 mol%)의 촉매 B(C6F5)3를 첨가한다. 이어서, 반응 혼합물을 실온에서 16 시간 동안 교반하고 분별 응결로 정제한다.
1H NMR (300 MHz, CDCl3, 300 K): 1.91 - 1.64 (m, 4H), 1.60 - 1.38 (m, 4H), 1.29 (s, 6H), 1.20 (s, 6H), 0.68 - 0.42 (m, 4H).
13C NMR (126 MHz, CDCl3, 300 K): 74.4 (s, 2C), 40.9 (s, 2C), 31.7 (s, 2C), 30.2 (s, 2C), 17.8 (s, 2C), 12.1 (s, 2C).
29Si NMR (99 MHz, CDCl3, 300 K): 14.41 (s).
MS (EI), m/z (%): 228 (7) [M+], 213 (100), [(M-CH3)+], 186 (19), 129 (26), 127 (23).
HRMS (C12H24O2 28Si): 계산치:228.1546, 실측치: 228.1542.
실시예 3: 메틸클로로((2-메틸펜트-4-엔-2-일)옥시)실란의 합성
적하 깔때기를 구비한, 가열 건조된 1 ℓ 쉬링크 플라스크(250 ml)에, 500　ml의 건조 펜탄 중 20.00 g(174 mmol)의 디클로로메틸실란을 넣는다. 적하 깔때기에서, 10.97 g(134　mmol)의 메틸이미다졸 및 13.39 g(134 mmol)의 2-메틸펜트-4-엔-2-올을 150 ml의 건조 펜탄에 용해시키고 0℃에서 1 시간에 걸쳐 첨가한다. 혼합물을 0℃에서 30 분간 교반한 후, 침전된 메틸-이미다졸 히드로클로라이드를 쉬링크 프리트 상에서 분리 제거하고, 용매를 감압 하에 제거한다. 감압 하에서 증류에 의해 정제를 완료하고; 생성물을 10 mbar 및 38℃에서 얻는다.
수율: 19.7 g (110.2 mmol, 68.5%)
1H NMR (500 MHz, CDCl3, 300 K): δ [ppm] = 5.93-5.79 (m, 1H), 5.33-5.31 (m, 1H), 5.13-5.05 (m, 2H),
2.33 (d, 2H), 1.35 (s, 6H), 0.52 (s, 3H).
실시예 4: 2-이소프로폭시클로로(2-메틸펜트-4-엔-2-일)실란 (4)의 합성
적하 깔때기를 구비한, 가열 건조된 1 ℓ 쉬링크 플라스크(250 ml)에, 500　ml의 건조 펜탄 중 4.3 g(24 mmol)의 실시예 3으로부터의 메틸클로로((2-메틸펜트-4-엔-2-일)옥시)실란을 넣는다. 적하 깔때기에서, 1.58 g(19 mmol)의 메틸이미다졸 및 1.45 g(24　mmol)의 이소프로판올을 150 ml의 건조 펜탄에 용해시키고 0℃에서 1 시간에 걸쳐 첨가한다. 혼합물을 0℃에서 45 분간 교반한 후, 침전된 메틸이미다졸 히드로클로라이드를 쉬링크 프리트 상에서 분리 제거하고, 용매를 감압 하에 제거한다. 조생성물을 분별 응결[유조 60℃, 리시버(receiver) N2-냉각형, 압력: 0.7∼0.2 mbar]에 의해 정제한다.
1H NMR (500 MHz, CDCl3, 300 K): δ [ppm] = 5.94-5.80 (m, 1H), 5.08-5.02 (m, 2H), 4.73 (d, 1H), 4.16 (sept, 1H), 2.28 (d, 2H), 1.29 (s, 6H), 1.21 (d, 2H).
실시예 5: 2-이소프로폭시-2,6,6-트리메틸-1,2-옥사실리난 (2)
가열 건조된 쉬링크 플라스크에서, 1.17 g(5.78 mmol)의 실시예 4로부터의 2-이소프로폭시클로로(2-메틸펜트-4-엔-2-일)실란을 디클로로메탄 중 용해된 40 mg(0.08 mmol, 1.4 mol%)의 B(C6F5)3 와 혼합하고, 이 혼합물을 실온에서 12 시간 동안 교반한다. 이어서, 디클로로메탄을 감압(200 mbar) 하에 제거하고, 조생성물을 분별 응결에 의해 정제한다.
1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 4.24 - 4.06 (m, 1H), 1.88 - 1.68 (m, 2H), 1.56 - 1.42 (m, 2H), 1.29 (s, 3H), 1.17 (t, J = 5.9 Hz, 6H), 0.74 - 0.43 (m, 2H), 0.11 (s, 3H).
MS (EI), m/z (%): 187.2 (100) [(M-CH3)+], 160.1 (15), 159.1 (24), 145.1 (28), 143.1 (13) [(M-OCH(CH3)2)+], 117.1 (23).
HRMS (C12H24O2 28Si): 계산치:202.1389, 실측치: 202.1381.
[발명의 효과]
본 발명에 따르면 혁신적인 옥사실라사이클 및 이의 제조 방법이 제공된다.

Claims (7)

  1. 일반식 (1) 또는 (2)의 옥사실라사이클(oxasilacycle):
    Figure pct00005

    상기 일반식에서,
    R 1 , R 2 , R 1' 및 R 2' 는 수소, 할로겐, 시아노, OH, 또는 각각의 경우에 1 ∼ 50 개의 탄소 원자를 갖는 치환 또는 비치환된 히드로카르빌옥시 라디칼, 아실옥시 라디칼 또는 히드로카르빌 라디칼이고, 그 각각에서 비인접 탄소 원자가 N, O, P 및 S로부터 선택되는 헤테로원자로 치환될 수 있으며, 여기서 라디칼 R 1 , R 2 , R 1' 및 R 2' 중 둘 또는 셋은 서로 결합될 수 있고,
    R 3 , R 4 , R 3' 및 R 4' 는 각각의 경우에 1 ∼ 50 개의 탄소 원자를 갖는 치환 또는 비치환된 히드로카르빌 라디칼로서, 그 각각에서 비인접 탄소 원자가 N, O, P 및 S로부터 선택되는 헤테로원자에 의해 치환될 수 있는 라디칼 또는 고분자질량 라디칼이고,
    R 5 및 R 6 은 각각의 경우에 1개 ∼ 50 개의 탄소 원자를 갖는 치환 또는 비치환된 히드로카르빌 라디칼이고, 그 각각에서 비인접 탄소 원자가 N, O, P 및 S로부터 선택되는 헤테로원자에 의해 치환될 수 있으며,
    m은 0 또는 1의 값이고,
    n 및 n'는 1 이상의 정수 값이다.
  2. 제1항에 있어서, 라디칼 R 3 및 R 4 및 R 3' 및 R 4' 가 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 비닐, 페닐 또는 카르복실 라디칼 -C(O)OCH3로부터 선택되는 것인 옥사실라사이클.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, n이 1, 2 또는 3의 값인 옥사실라사이클.
  4. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, R 6 이 메틸, 에틸, 프로필, 페닐, 메톡시, 에톡시 및 아세톡시 기로부터 선택되는 것인 옥사실라사이클.
  5. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, 히드로카르빌 라디칼 R 3 , R 4 , R 3' , R 4' , R 5 및 R 6 상의 치환기가 할로겐 또는 수소 또는 시아노 라디칼인 옥사실라사이클.
  6. 일반식 (3)의 화합물로부터 일반식 (1)의 옥사실라사이클을 제조하는 방법, 및 일반식 (4)의 실란으로부터 일반식 (2)의 옥사실라사이클을 제조하는 방법으로서,
    일반식 (3) 또는 (4)의 실란을 히드로실릴화(hydrosilylation) 촉매의 존재 하에 반응시키는 것인 방법:
    Figure pct00006


    Figure pct00007
  7. 제6항에 있어서, 히드로실릴화 촉매가 백금 금속 및 이의 화합물, 트리오르가노보란 BR3, 아미노보란 착체 R3NBH3 및 포스핀-보란 R3PBH3로부터 선택되며, R이 할로겐 원자에 의해 치환 또는 비치환되고 각각의 경우에 1 ∼ 12 개의 탄소 원자를 갖는 히드로카르빌 라디칼인 방법.
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