KR20140142406A - 유기 동 전구체를 사용한 잉크 조성물 및 그 제조방법 - Google Patents

유기 동 전구체를 사용한 잉크 조성물 및 그 제조방법 Download PDF

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Abstract

본 발명의 유기 동 전구체는 중심 금속인 헤테로 고리화합물에 질소, 산소, 황 등이 포함된 동 화합물이 배위된 유기금속 전구체를 합성하고, 이를 계면활성제와 용해제와 혼합하여 제조되는 것을 특징으로 하는 유기 동 전구체와 이를 이용한 잉크 조성물 및 그 제조방법에 관한 것이다.
상기의 구성을 갖는 유기 동 전구체와 이를 이용한 잉크 조성물 및 그 제조방법은 유기 동 전구체를 소결시킬 때 발생하는 기체를 포집하여 재활용할 수 있고 그리고 종래에 8단계 이상의 포토레지스트를 사용한 식각공정으로 제조되던 PCB(Printed circuit boards)공정을 3단계 이내의 저온에서 연속공정으로 이루어지기 때문에 생산성이 향상되고 공정단순화 뿐만 아니라 공정 단축으로 기존 공정에서 발생되는 대량의 화학폐수를 절감함으로 친환경 생산 공정을 확립 할 수 있고, 이로 인해 경제적으로 우수한 효과를 가지는 것에 장점이 있다.
그리고 유기 동 전구체를 함유한 잉크 조성물을 필름에 일정한 패턴 형태로 도포시킨 후 열처리를 함으로써, 선 폭이 우수하고 비저항 값이 2μΩ.cm 이하의 높은 전기전도도를 갖는 고순도 동 패턴이 형성된 필름을 수득할 수 있는 것이 특징이다.

Description

유기 동 전구체를 사용한 잉크 조성물 및 그 제조방법{ink composition for using organic copper precursor and manufacturing method thereof}
본 발명은 유기 동 전구체를 사용한 잉크 조성물 및 그 제조방법에 관한 것으로서, 더욱 상세하게는 중심 금속인 헤테로 고리화합물에 질소, 산소, 황이 포함된 동 화합물이 배위되어 유기금속 전구체를 합성하고, 이를 계면활성제와 용해제와 혼합하여 제조되는 것을 특징으로 하는 유기 동 전구체를 사용한 잉크 조성물 및 그 제조방법에 관한 것이다.
인쇄전자회로 기판은 Rigid PCB로부터 Flexible PCB로 점차 경박 단소화 되고 있으며 그에 따라 회로 선폭도 점점 미세화 되고 있다. 회로 선과 폭은 100㎛ 선폭으로부터 현재는 50㎛ 이하의 제품에 대한 요구도 점차 커지고 있다. 이는 TV, 컴퓨터, 노트북, 휴대전화 등 대부분의 전자제품이 점차 더 얇고, 더 가벼운 제품으로 진화하고 있기 때문에 제품에 내재된 부품들도 경박 단소화 되고 있으며 특히 휴대용 전자제품인 경우 휴대성을 증대하고 간편하게 제조하기 위하여 경박 단소화가 급격히 이루어지는 것이 현실이다.
그러나 현재 대다수의 인쇄회로 기판의 경우 기판상에 금속배선의 미세패턴을 형성하기 위해 주로 노광 공정을 포함하고 있는 포토레지스트를 사용한 사진식각공정(photolithography)이 이용되고 있는데, 상기 사진식각공정은 동 박막으로 배선의 기초가 되는 박막 동 도금 층을 기판 상에 형성한 후 상기 동 박막층 위에 포토레지스트를 도포하고, 포토마스크 하에서 상기 포토레지스트를 노광 및 현상하여 패턴을 형성하고 있으며, 이때 황산, 염산, 과산화수소수 등을 이용하여 회로 외의 부분을 에칭으로 제거하여 기판 상에 미세패턴의 동 배선을 형성한다.
상기와 같이 포토레지스트를 이용한 사진식각공정은 본질적으로 노광, 현상, 에칭, 산세, 수세와 같은 많은 공정을 거쳐 이루어짐으로 고가의 포토레지스트 화합물, 노광 및 현상 장치와 강산에 견딜 수 있는 고가의 반응조 등의 고 비용의 설비가 필요하고 이를 처리하기 위해서는 황산, 염산, 알카리 박리액 등의 많은 화학 폐수가 발생하여 환경적인 측면과 경제적인 측면에서 바람직하지 않다.
또한 상기와 같이 많은 공정을 거쳐 만들어지는 인쇄회로 기판은 다수의 공정으로 인해 발생하는 불량제품의 증가로 이어져 신뢰성의 문제가 야기될 뿐만 아니라 경제적 손실 비용도 많이 발생되는 것이다.
상기와 같은 문제점을 해결하기 위한 방안으로 공정을 단순화하면서 저온으로 동 필름 및 패턴을 직접 형성하기 위한 연구가 활발히 이루어지고 있다. 그러나 상기 노광 공정을 통한 포토레지스트 방법의 미세 식각공정을 대체 할 수 있는 기술은 소프트 리쏘그라피 또는 인쇄전자기술에서 간편한 방식으로 다양한 필름 위에 직접회로를 형성할 수 있으므로 각종 전자 부품 제조에 도입되고 있는 롤투롤(Roll-To-Roll) 방식의 프린팅, 잉크젯 프린팅(Ink-jet printing), 실크스크린 프린팅, 로타리 스크린 프린팅, 마이크로 임프린트 등 다양한 방법들이 개발되어 세계적으로 주목받고 있는 상황이다.
그러나 상기와 같은 기술들은 간단하고 편리하며 낮은 비용으로 전도성 금속의 미세 패턴을 형성할 수 있으나 회로를 형성하기 위하여 프린팅된 금속 필름 또는 패턴의 비저항을 낮추기 위해 상기 필름 또는 패턴을 250℃ 이상의 고온에서 열처리하거나 산화 또는 환원처리를 해야 하는 등의 문제로 다양한 종류의 필름에 사용하기에 제한적일 뿐만 아니라 고온에서 열적인 문제 또는 치수 변형 등이 적은 고가의 PI(Polyimide) 필름에 사용되어 인쇄회로기판의 재료 적용성이 낮아지는 문제를 내포하고 있다.
따라서 상기와 같은 문제점을 해결하기 위해서는 저온 즉 100℃ 이하의 단순한 공정을 통하여 접착력 등 신뢰성이 확보된 견고한 미세 패턴 및 필름 형성이 가능한 전자잉크의 개발이 절실히 요구되고 있다.
이의 일환으로 최근에는 국내외적으로 은나노 입자를 이용한 금속잉크 개발이 활발히 이루어지고 있으며 그 중 일부는 상품화되고 있다. 이러한 은나노 입자를 이용한 잉크는 저온에서 은(Ag) 나노 분말을 고르게 분산 시키는 분산제 및 은(Ag) 입자를 싸고 있는 계면활성제(surfactant)의 혼합물을 사용한 금속 필름을 형성한 후 분산제 및 계면활성제를 제거하기 위해 금속필름을 350℃~600℃이상의 고온에 노출시켜야하는 문제점이 있다. 또한 높은 은 가격이 동 가격으로 인해 경제적으로 적용성이 제한되는 문제점이 있다.
상기 기술한 문제점들을 보완하기 위하여 최근에는 MOD(Metallo-Organic Decomposition) 유기금속 전자잉크의 개발이 활발히 이루어지고 있는데 이는 The Open Applied Physics Journal, 2011, 4, 19-36(Metal-based Inkjet Inks for Printed Electronics, Alexander Kamyshny, Joachim Steinke and Shlomo Magdassi)에서 MOD 전자잉크 종류 및 인쇄공정에 대하여 상세히 설명하고 있다. 즉 여기에는 150℃ 이하의 저온에서 열분해되어 금속으로 전환되는 유기금속 Cu(II) MOCVD,Cu(I) N,N'-di-sec-butylacetamidinateem 등에 대한 물리화학적 특성이 기술되고 있으며, 이들 화합물은 최소저항 값이 2.2μΩ.cm~2.9μΩ.cm 이며 수소가스 기류하에서 소성되고 이때 온도는 90~260℃ 사이에 이루어지기 때문에 향후 유용하게 사용 되어질 기술로 서술되고 있다. 하지만 두께는 약 80nm로 매우 얇게 패턴이 형성됨으로 인해 요구하는 저항 값을 얻는데 한계를 보이고 있으며, 수소기류 하에서 진행되는 공정 또한 양산 및 생산에 제한적인 복잡한 공정임으로 실질적으로 적용상에 문제점을 내포하고 있다.
상기와 같은 문제점을 해결하기 위한 방안으로 연구 개발하여 특허출원한 금속박막을 형성하는 유기전구체를 사용한 기술들을 살펴보면, 미국특허 제0275466호 및 제7806974호에서 Ag, Pd, Au, Mg, Al, Ti 등의 금속에 Ethyl hexanoates, acetyl acetonates, oxalates 등의 유기금속화합물을 제조하여 사용하였으나 사용되는 유기금속을 균일 분산시키기 위한 계면활성제 기반의 분산제를 사용함으로 인해 분산제를 제거하기 위한 방안으로 200~700℃의 고온에서 소결 처리하게 됨으로 공정상의 문제점이 있고 또한 낮은 온도에서 처리하게 되었을 경우 유기물의 잔류로 인하여 저항 값이 높아지는 문제점이 있다.
그리고 이러한 유기금속전구체 중 특히 은을 이용한 유기금속전구체인 경우 데칸산(decanoic acid)을 이용하거나 이와 유사한 카르복실산을 이용한 유기금속전구체인 경우 잉크제조 과정에서 적절한 패턴을 얻기 위해서는 은의 함량이 80% 이상 함유되는 페이스트 형으로 이루어져 잉크젯 방식의 인쇄 방법에 제한적이다.
또한 은 유기전구체 및 유기은 화합물 제조에 있어서, 저온 소성을 위해 사용되는 저분자 하이드라진계 및 아민계인 경우 낮은 온도에서 소성시 아민류가 가스화되어 악취를 동반하게 되고 제조 공정상의 문제점을 야기할 수도 있는 현상이 발견되어 추가적인 공정이 요구되는 문제점이 있다.
따라서 본 기술분야에서는 은 보다 경제성이 월등히 유리하고 저온의 간단한 공정으로 순수금속에 상응하는 높은 전기전도도를 가지면서 선폭이 100μm이하의 패턴을 형성할 수 있으며 저장 안정성이 우수한 유기금속전구체의 기술개발에 관한 것이다.
미국특허 제0275466호 미국특허 제7806974호
The Open Applied Physics Journal, 2011, 4, 19-36
따라서 상기와 같은 문제점을 해결하기 위한 방안으로 본 발명은 PCB 등 인쇄전자회로 및 전자부품 제조 과정인 포토리쏘그라피 공정을 대체 할 수 있는 고전도성 패턴을 형성할 수 있는 방법을 연구한 결과 용매에 용해시킨 헤테로고리화합물을 기체기류 하에서 동 화합물을 적하시켜 생성한 헤테로사이클 리간드를 가진 유기 동 전구체를 소결시켜 제조함으로써, 소결할 때 발생하는 기체를 포집하여 재활용하면서 종래에 8단계 이상의 공정을 거쳐 제조되는 PCB(Printed circuit boards)제조 공정을 3단계 이내의 저온에서 연속공정으로 제조할 수 있는 것을 특징으로 하는 유기 동 전구체를 그 목적으로 한다.
그리고 본 발명은 상기의 유기 동 전구체에 계면활성제와 용해제를 혼합하여 잉크 조성물을 제조함으로써, 비저항 값이 2μΩ.cm 이하의 높은 전기전도도를 가진 동 패턴을 형성할 수 있는 것을 특징으로 하는 유기 동 전구체를 이용한 잉크 조성물 및 그 제조방법을 다른 목적으로 한다.
상기 과제를 해결하기 위한 본 발명은 다음의 화학식으로 표시되는 동 패턴이 형성된 것을 특징으로 하는 유기 동 전구체를 과제 해결 수단으로 한다.
Figure pat00001
화학식 2
여기서 X = N, O, S
R = H, CH3, OH, NH2, SH, aryl, acyl, -OCH3, -O(CH2)nCH3, -OOCH(CH2)nCH3
R1 = H, CH3, OH, NH2, SH, -OCH3, -O(CH2)nCH3, -OOCH(CH2)nCH3
R2 = H, CH3, OH, NH2, SH, -OCH3, -O(CH2)nCH3, -OOCH(CH2)nCH3
R3 = H, CH3, OH, NH2, SH, -OCH3, -O(CH2)nCH3, -OOCH(CH2)nCH3
n= 1-40
상기에서 헤테로고리화합물은 2-(2-메칠아미노에틸)피리딘(2-(2-Methylaminoethyl)pyridine), 4-(아미노메칠)피리딘(4-(Aminomethyl)pyridine), 2-(메칠아미노)피리딘(2-(Methylamino)pyridine), 3-(2-히드록실에틸)피리딘(3-(2-hydroxyethyl)pyridine), 4-피리딜카르비놀 N-옥사이드(4-Pyridylcarbinol N-oxide), 3-피리딘메탄올(3-Pyridinemethanol), 4-피리딘메탄올(4-Pyridinemethanol) 중에서 1종을 선택하여 사용하고, 상기에서 동화합물은 황산동(CuSO4), 염화동(CuCl2), 질산동(Cu(NO3)2), 포름산염동(copper formate), 아세트산염동(copper acetate) 중에서 1종을 선택하며, 상기에서 용매는 증류수, 에탄올(Ethanol), 메탄올(Methanol), 프로판올(propanol) 중에서 1종 또는 그 이상을 혼합하여 사용하는 것이 특징이다.
그리고 본 발명은 유기 동 전구체 100 중량부에 대하여 계면활성제 1~40 중량부, 용해제 1~50 중량부를 혼합하여 이루어지는 것을 특징으로 하는 유기 동 전구체를 함유한 잉크 조성물을 다른 과제 해결 수단으로 한다.
상기에서 계면활성제는 폴리옥시에틸렌계(polyoxyethylene) 또는 폴리옥시프로필렌계 코폴리머(polyoxypropylene copolymer) 중에서 1종을 선택하여 사용하고, 상기에서 용해제는 벤질알코올(Benzyl alcohol), 메탄올(Methanol), 에탄올(Ethanol), 이소프로판올(iospropanol), 부탄올(Butanol), 에틸렌글리콜(Ethylene glycol), 프로필렌글리콜(propylene glycol), 글리세린(glycerine), 디글리세린(diglycerine), 에틸렌글리콜모노메틸에테르(Ethylene glycol monomethyl ether), 프로필렌글리콜모노메틸에테르(Propylene glycol monomethyl ether),에틸렌그리콜모노부틸에테르(Ethylene Glycol Mono-n-Butyl Ether), 에틸렌글리콜페닐에테르(Ethylene glycol phenyl ether), 프로필렌글리콜페닐에테르(propylene glycol phenylether), 메틸에틸케톤(Methyl ethyl ketone) 중에서 1종 또는 그 이상을 선택하는 것을 특징으로 한다.
또한 본 발명은 1) 용매 100 중량부에 헤테로고리화합물 5~35 중량부를 첨가하여 용해시키는 단계; 2) 상기에서 용해시킨 용액을 기체기류에서 동 화합물 5~35 중량부를 적하시킨 후 40~60℃까지 승온 시키면서 60±5분 동안 반응시켜 유기동 전구체를 제조하는 단계; 3) 상기에서 제조한 유기동 전구체를 30±2℃에서 10~30mmHg의 감압증류기로 용매 및 불순물을 제거하는 단계; 4) 상기 유기동 전구체 100 중량부에 대하여 계면활성제 1~40 중량부와 용해제 1~50 중량부를 첨가한 후 1000±5rpm/min의 균질기로 15±2분 동안 혼합하여 유기 동 전구체를 함유한 잉크 조성물을 제조하는 단계;를 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 동 전구체를 함유한 잉크 조성물의 제조방법을 또 다른 과제 해결 수단으로 한다.
상기의 구성을 갖는 본 발명에 따른 유기 동 전구체를 사용한 잉크 조성물 및 그 제조방법은 유기 동 전구체를 소결시킬 때 발생하는 기체를 포집하여 재활용할 수 있고 그리고 종래에 8단계 이상의 포토레지스트를 사용한 식각공정으로 제조되던 PCB(Printed circuit boards)공정을 3단계 이내의 저온에서 연속공정으로 이루어지기 때문에 생산성이 향상되고 공정단순화로 인해 경제적으로 우수한 효과를 가지는 것에 장점이 있다.
그리고 유기 동 전구체를 함유한 잉크 조성물을 필름에 일정한 패턴 형태로 도포시킨 후 열처리를 함으로써, 선폭이 우수하고 비저항 값이 비저항 값이 2μΩ.cm 이하의 높은 전기전도도를 갖는 고순도 동 패턴이 형성된 필름을 수득할 수 있는 것이 특징이다.
도 1은 휴대 전화기용 NFC 동 패턴을 나타내는 도면,
도 2는 일반적인 13.56MHz NFC 동 패턴을 나타내는 도면,
도 3은 900MHz UHF 동 패턴을 형성한 것을 나타내는 도면,
도 4는 도 3의 동 패턴의 SEM 사진을 나타내는 도면,
도 5는 동 패턴 EDX 분석 결과를 나타내는 도면이다.
이하, 본 발명을 상세하게 설명하면 다음과 같다.
본 발명은 다음의 화학식으로 표시되는 동 패턴 형성용 유기 동 전구체에 관한 것이다.
Figure pat00002
(화학식 1) (화학식 2)
여기서 X = N, O, S
R = H, CH3, OH, NH2, SH, aryl, acyl, -OCH3, -O(CH2)nCH3, -OOCH(CH2)nCH3
R1 = H, CH3, OH, NH2, SH, -OCH3, -O(CH2)nCH3, -OOCH(CH2)nCH3
R2 = H, CH3, OH, NH2, SH, -OCH3, -O(CH2)nCH3, -OOCH(CH2)nCH3
R3 = H, CH3, OH, NH2, SH, -OCH3, -O(CH2)nCH3, -OOCH(CH2)nCH3
n= 1-40
일반적으로 유기금속을 구성하는 물질은 Au, Ag, Cu, Pt, Pd, Ni, Fe로 이루어진 금속 중에서 1종을 선택하여 사용하지만 본 발명에서는 그 중에서 비용이 저렴하면서 전기전도도가 우수한 Cu를 사용하는 것이 바람직하다.
본 발명의 상기 화학식 2로 나타내어지는 유기 동 전구체는 용매 100 중량부에 대하여 화학식 1의 헤테로고리 화합물 5~35 중량부를 혼합하여 용해시킨 후 용매 100 중량부에 대하여 동 화합물 5~35 중량부를 기체기류에서 적하하고 20~100℃의 온도에서 교반하면서 60±5분 동안 반응시킨 다음 감압증류기로 용매 및 불순물을 제거하여 수득함으로써, 열 환원시 저온에서 안정하게 분해됨으로 인해 동 패턴을 형성할 수 있는 것이 특징이다.
본 발명에서 헤테로고리화합물은 고리를 구성하는 원자가 고리 내에 N, O, S와 같은 원자를 함유하는 화합물로서, 그 사용량은 용매 100 중량부에 대하여 5~35중량부를 사용하는 것이 바람직하다. 상기에서 헤테로고리화합물의 함량이 용매 100 중량부에 대하여 5중량부 미만일 경우에는 미반응 물질의 발생으로 인해 수율이 저하될 우려가 있고, 상기 헤테로고리화합물의 함량이 용매 100 중량부에 대하여 35중량부를 초과할 경우에는 헤테로고리화합물의 첨가량 과다로 미반응 불순물의 생성으로 첨가량에 반해 반응 효율성이 저하되는 문제점이 있다.
그리고 상기에서 헤테로고리화합물은 2-(2-메칠아미노에틸)피리딘(2-(2-Methylaminoethyl)pyridine), 4-(아미노메칠)피리딘(4-(Aminomethyl)pyridine), 2-(메칠아미노)피리딘(2-(Methylamino)pyridine), 3-(2-히드록실에틸)피리딘(3-(2-hydroxyethyl)pyridine), 4-피리딘카르비놀(4-Pyridylcarbinol), 3-피리딘메탄올(3-Pyridinemethanol), 4-피리딘메탄올(4-Pyridinemethanol) 중에서 1종을 선택하여 사용하는 것이 바람직하다.
본 발명에서 동 화합물은 유기금속전구체의 저장 안정성을 향상시키고 전기전도도를 높이는 역할을 하는 것으로서, 그 사용량은 용매 100 중량부에 대하여 5~35중량부를 사용하는 것이 바람직하다. 상기 동 화합물의 함량이 5중량부 미만일 경우에는 유기금속전구체의 사용량에 비해 동 화합물의 사용량 저하로 유기금속전구체가 완전히 반응되지 않아 수율이 떨어질 우려가 있고, 상기 동 화합물의 함량이 35중량부를 초과할 경우 유기금속전구체의 사용량에 비해 동 화합물의 사용량 과다로 미반응 불순물이 생성되어 반응 효율성이 떨어질 우려가 있다.
그리고 상기에서 동화합물은 황산구리(CuSO4), 염화구리(CuCl2), 질산구리(Cu(NO3)2), 포름산염구리(copper formate), 아세트산염구리(copper acetate)중에서 1종을 선택하여 사용하는 것이 바람직하다.
본 발명에서 용매는 헤테로고리화합물과 동 화합물을 균일하게 용해시키는 역할을 하는 것으로서, 그 사용량은 100 중량부를 사용하는 것이 바람직하다.
상기에서 용매는 증류수, 에탄올(Ethanol), 메탄올(Methanol), 프로판올(Propanol) 중에서 1종 또는 그 이상을 혼합하여 사용하는 것이 바람직하지만 특별히 한정하는 것은 아니고 필요에 따라 적절한 용매를 선택하여 사용할 수 있다.
한편, 상기 화학식에 의해 조성되는 유기 동 전구체는 구리((메틸아미노에틸)피리딘) (Cu((Methylamino) pyridine)), 구리((아미노메틸)피리딘) (Cu((Aminomethyl) pyridine)), 구리(메틸아미노에틸)피리딘) (Cu(Methylaminoethyl)pyridine)), 구리(메톡시피리딘) (Cu(Methoxypyridine)) 등을 나타낼 수 있다.
그리고 본 발명의 유기 동 전구체를 함유한 잉크 조성물은 유기 동 전구체 100 중량부에 대하여 계면활성제 1~40 중량부, 용해제 1~50 중량부로 이루어지는 것을 특징으로 한다.
상기에서 유기 동 전구체는 폴리에틸렌테레프탈레이트, 폴리에틸렌나프탈레이트, 폴리이미드, FR4(Epoxy resin에 glass 함침 된 것) 등의 필름에 프린팅을 실시할 때 저항값을 최소화하여 전기전도도를 높이는 역할을 하는 것으로서, 그 사용량은 100 중량부를 사용하는 것이 바람직하다. 상기 유기 동 전구체의 사용량이 100 중량부 미만일 경우에는 유기 동 전구체의 사용량 저하로 전기전도도가 낮아질 우려가 있고, 상기 유기 동 전구체의 사용량이 100 중량부를 초과할 경우에는 유기 동 전구체의 사용량 과다로 전기전도도는 높일 수 있으나, 잉크 조성물의 점도가 높아 프린팅할 때 작업성이 떨어질 우려가 있다.
상기에서 계면활성제는 유기 동 전구체를 용해제로 혼합할 때 두 물질이 잘 분산되어 혼합물의 안정성을 향상시키는 역할을 하는 것으로서, 그 사용량은 유기 동 전구체 100 중부에 대하여 1~40 중량부를 사용하는 것이 바람직하다. 상기 계면활성제의 사용량이 유기 동 전구체 100 중부에 대하여 1 중량부 미만일 경우에는 유기 동 전구체의 사용량에 비해 계면활성제의 사용량 저하로 혼합물이 잘 분산되지 않아 안정성이 떨어지는 문제점이 있고, 상기 계면활성제의 사용량이 유기 동 전구체 100 중부에 대하여 40 중량부를 초과할 경우에는 계면활성제의 사용량 과다로 혼합물에 거품이 발생하고 그리고 패턴 형성 후 열처리할 때 고온에서 처리해야 하는 문제점이 있다.
그리고 상기에서 사용되는 계면활성제는 양쪽성 계면활성제, 양이온성 계면활성제, 음이온성 계면활성제, 비이온성 계면활성제 중에서 1종 또는 그 이상을 선택하여 사용할 수 있으나 바람직하게는 폴리옥시에틸렌계(polyoxyethylene) 또는 폴리옥시프로필렌계(polyoxypropylene) 코폴리머(copolymer)와 같은 비이온성 계면활성제를 사용하는 것이 더욱 바람직하다.
상기에서 용해제는 유기 동 전구체를 균일하게 분산시키는 역할을 하는 것으로서, 그 사용량은 유기 동 전구체 100 중부에 대하여 1~50 중량부를 사용하는 것이 바람직하다. 상기 용해제의 사용량이 유기 동 전구체 100 중부에 대하여 1 중량부 미만일 경우에는 유기 동 전구체 사용량에 비해 용해제의 사용량 저하로 유기 동 전구체가 균일하게 분산되지 않을 우려가 있고, 상기 용해제의 사용량이 유기 동 전구체 100 중부에 대하여 50 중량부를 초과할 경우에는 유기 동 전구체의 사용량에 비해 용해제의 사용량의 과다로 유기 동 전구체의 분산을 보다 균일하게 할 수 있지만 그 효과가 미약하다.
그리고 상기에서 사용되는 용해제는 벤질알코올(Benzyl alcohol), 메탄올(Methanol), 에탄올(Ethanol), 이소프로판올(iospropanol), 부탄올(Butanol), 에틸렌글리콜(Ethylene glycol), 프로필렌글리콜(propylene glycol), 글리세린(glycerine), 디글리세린(diglycerine), 에틸렌글리콜모노메틸에테르(Ethylene glycol monomethyl ether), 프로필렌글리콜모노메틸에테르(Propylene glycol monomethyl ether), 에틸렌그리콜모노부틸에테르(Ethylene Glycol Mono-n-Butyl Ether), 에틸렌글리콜페닐에테르(Ethylene glycol phenyl ether), 프로필렌글리콜페닐에테르(propylene glycol phenylether), 메틸에틸케톤(Methyl ethyl ketone) 중에서 1종 또는 그 이상을 선택하여 사용하는 것이 바람직하다.
한편, 상기와 같이 조성되는 유기 동 전구체를 함유한 잉크 조성물을 사용하면 기존의 8단계 이상의 포토리소그래피(Photolithography) 공정으로 제조되고 있는 PCB 제조공정을 저온에서 3단계 이하의 단순한 연속공정으로 생산할 수 있고 또한 우수한 저항값으로 인해 고순도, 고해상도를 유지하면서 선폭이 100㎛ 이하의 미세 패턴을 형성할 수 있는 것이다. 그리고 이와 같이 형성되는 패턴은 인장 강도, 접착강도, 휨성(Flexibility), 유연성, 경량화 등이 우수한 것이 장점이다.
그리고 본 발명에 따른 유기 동 전구체를 함유한 잉크 조성물의 제조방법은 다음과 같다.
본 발명은 1) 용매 100 중량부에 헤테로고리화합물 5~35 중량부를 첨가하여 용해시키는 단계;
2) 상기에서 용해시킨 용액을 기체기류에서 동화합물 5~35 중량부를 적하시킨 후 40~60℃까지 승온 시키면서 60±5분 동안 반응시켜 유기 동 전구체를 제조하는 단계;
3) 상기에서 제조한 유기 동 전구체를 30±2℃에서 10~30mmHg의 감압증류기로 용매 및 불순물을 제거하는 단계;
4) 상기 유기 동 전구체 100 중량부에 대하여 계면활성제 1~40 중량부와 용해제 1~50 중량부를 첨가한 후 1000±5rpm/min의 균질기로 15±2분 동안 혼합하여 유기 동 전구체를 함유한 잉크 조성물을 제조하는 단계;를 포함하여 이루어지는 것을 특징으로 한다.
상기 1)단계는 용매 100 중량부에 헤테로고리화합물 5~35 중량부를 첨가하여 용해시키는 단계로서, 용해하는 방법은 특별히 한정하는 것은 아니고 상온에서 완전히 용해시키면 된다. 그리고 첨가물에 대한 혼합비는 상기에서 이미 설명한바, 있으므로 여기서는 구체적인 설명을 생략한다.
상기 2)단계는 상기 1)단계에서 용해시킨 용액을 기체기류에서 동화합물 5~35 중량부를 저어주면서 상온에서 서서히 적하시킨 후 40~60℃까지 승온시키면서 60±5분 동안 반응시켜 유기동 전구체를 제조하는 단계로서, 상기 반응조건에서 교반온도가 40℃ 미만이거나 반응시간이 55분 미만일 경우에는 헤테로화합물과 동 화합물의 반응이 충분히 일어나지 않아 유기 동 전구체의 수율이 떨어질 우려가 있고 상기 교반온도가 60℃를 초과하거나 반응시간이 65분을 초과할 경우에는 헤테로화합물과 동 화합물의 반응은 충분히 일어나지만 에너지 소비량에 비해 그 효과가 미약하다. 그리고 헤테로고리화합물에 대한 혼합비는 상기에서 이미 설명한바, 있으므로 여기서는 구체적인 설명을 생략한다.
상기 3)단계는 상기 2)단계에서 제조한 유기 동 전구체를 30±2℃에서 10~30mmHg의 감압으로 증류하여 용매 및 불순물을 제거하는 단계로서, 상기 용매 및 불순물을 제거하는 조건에서 온도가 28℃ 미만이거나 압력이 10mmHg 미만일 경우에는 고 진공으로 반응 용기가 파손될 위험이나, 용액이 튀는 범핑 현상이 발생될 우려가 있고, 상기 용매 및 불순물을 제거하는 조건에서 온도가 32℃를 초과하거나 압력이 30mmHg를 초과할 경우에는 유기 동 전구체에 혼입된 용매 및 불순물을 완전하게 제거하기에 오랜 시간이 소요될 수 있어 에너지 소모량에 비해 경제적 효과가 미약하다. 그리고 상기 감압 증류는 회전 증발기를 이용하는 것이 바람직하다.
상기 4)단계는 상기 3)단계에서 용매 및 불순물을 완전하게 제거한 유기동 전구체 100 중량부에 대하여 계면활성제 1~40 중량부와 용해제 1~50 중량부를 첨가
한 후 1000~2000rpm/min의 균질기로 15~20분 동안 혼합하여 유기 동 전구체를 함유한 잉크 조성물을 제조하는 단계로서, 상기 조건에서 상기 균질기의 회전속도가 1000rpm/min 미만이거나 혼합시간이 15분 미만일 경우에는 혼합물들이 균일하게 혼합되지 않아 유기 동 전구체를 함유한 잉크 조성물의 특성이 변질될 우려가 있고, 상기 조건에서 상기 균질기의 회전속도가 2000rpm/min을 초과하거나 혼합시간이 20분을 초과할 경우에는 혼합물들은 보다 균일하게 혼합될 수 있지만 에너지 소모량에 비해 경제적 효과가 미약하다. 그리고 상기 혼합물들의 혼합비는 상기에서 이미 설명한바, 있으므로 여기서는 구체적인 설명을 생략한다.
한편, 상기의 방법에 의해 제조되는 유기 동 전구체를 함유한 잉크 조성물은 잉크젯, 롤스크린, 마이크로임프린트 등의 방식에 의해 폴리에틸렌테레프탈레이트, 폴리에틸렌나프탈레이트, 폴리이미드, FR4 등의 필름에 일정한 패턴 형태로 프린팅하여 도포시킨 후 50~150℃에서 1-10분 동안 열처리를 함으로써, 10~100㎛의 우수한 선폭의 고순도 동 패턴이 형성된 필름을 수득할 수 있는 것이다. 상기 열처리 온도가 50℃ 미만이거나 시간이 1분 미만일 경우에는 요구하는 패턴의 필름을 얻는데 어려움이 있고, 상기 열처리 온도가 150℃를 초과하거나 시간이 10분을 초과할 경우에는 동 패턴이 형성된 필름이 변질될 우려가 있다.
이하, 바람직한 실시예를 들어 본 발명을 더욱 상세히 설명한다. 하기 실시예는 당업자가 본 발명의 기술적 사상을 용이하게 이해하고 재현할 수 있도록 제시하는 것으로서, 본 발명의 보호범위가 이에 한정되는 것이 아님은 명백할 것이다.
[실시예 1]
1) 유기 동 전구체의 제조( Cu ( pyridinecarbinol ))
1000ml 라운드플라스크에 프로판올 300ml에 증류수 100ml를 넣고 혼합한 후 4-피리딘카르비놀(4-Pyridylcarbinol) 120g을 넣고 120g을 넣고 상온에서 완전히 용해시켰다. 상기 용액에 질소 기류하에서 황산구리(CuSO4) 40g을 저어주면서 상온에서 서서히 적하시킨 후 온도를 서서히 50±1℃까지 승온시켜 1시간 동안 반응시켰다. 반응 후 회전 증발기를 이용하여 30℃에서 20mmHg로 감압하여 용매 및 불순물을 제거하여 유기 동 전구체를 합성하였다.
2) 유기 동 전구체 조성물 제조
200ml 비이커에 상기에서 얻어진 유기 동 전구체 60g을 넣고 에틸렌글리콜 모노-n-부틸에테르 20g과 프로필렌글리콜 12g을 넣고 균질기에서 1500±10rpm의 조건 하에서 15분간 균일하게 혼합하여 유기 동 전구체 조성물을 제조하였다.
3) 해상력 평가
상기에서 얻어진 유기 동 전구체 조성물을 롤 스크린 프린팅 기에 넣고 5m/min의 속도로 폴리에틸렌테레프탈레이트 필름의 표면에 프린팅 하였으며, 이때 오븐의 온도는 100℃에서 5분간 열처리하여 동 패턴이 형성된 필름을 얻었다.
상기 방법에 의해 패턴 형성이 완성된 필름의 두께는 2㎛이고, 패턴의 선 폭은 40㎛이었다. 그리고 상기와 같이 패턴이 형성된 필름의 투과도는 빛이 통과할 수 없는 균질 한 상태이고, 선 폭의 접촉이 없는 균질한 해상도를 형성하고 있었다.
4) 필름 물성 평가
상기에서 얻어진 유기동전구체 조성물을 유리판 위에 스핀 코팅하고, 100℃에서 5분간 열처리하여 두께 2㎛의 필름을 형성한 다음 오토클레이브에서 125℃, 2.3atm의 조건하에 30분 동안 가압증기처리(PCT)공정을 수행하여 상기 필름을 유리판에서 박리시켰다. 박리된 필름을 폭 1cm, 길이 8cm의 시편크기로 절단하여, Epoxy 수지로 접착한 후 접착강도특성을 측정하였다. 측정결과 접착강도는 4.3 Ib/in 를 나타내어 우수한 결과를 얻었다.
[실시예 2]
1) 유기동전구체 제조( Cu ( methoxypyridine ))
1000ml 라운드플라스크에 프로판올 200ml에 증류수 200ml를 넣고 혼합한 후 3-피리딘메탄올(Pyridinemethanol) 120g을 넣고 상온에서 완전히 용해시켰다. 상기 용액에 질소 기류하에서 황산구리(CuSO4) 40g을 저어주면서 상온에서 서서히 적하시킨 후 온도를 서서히 50±1℃까지 승온시켜 1시간 동안 반응시켰다. 반응 후 회전 증발기를 이용하여 30℃에서 20mmHg로 감압하여 용매 및 불순물을 제거하여 유기 동 전구체를 합성하였다.
2) 유기동전구체 조성물 제조
200ml 비이커에 실시예 1에서 얻어진 유기동전구체 60g을 넣고 에틸렌글리콜 모노-n-부틸에테르 6g과 프로필렌글리콜 25g을 넣고 균질기에서 1500±10rpm의 조건 하에서 15분간 균일하게 혼합하여 유기동전구체 조성물을 제조하였다.
3) 해상력 평가
상기에서 얻어진 유기동전구체 조성물을 롤 스크린 프린팅기에 넣고 5m/min의 속도로 폴리에틸렌테레프탈레이트 필름의 표면에 프린팅하였으며, 이때 오븐의 온도는 100℃에서 5분간 열처리하여 동 패턴이 형성된 필름을 얻었다.
상기 방법에 의해 패턴 형성이 완성된 필름의 두께은 2㎛이고, 패턴의 선 폭은 30㎛이었다. 그리고 상기와 같이 패턴이 형성된 필름의 투과도는 빛이 통과할 수 없는 균질 한 상태이고, 선 폭의 접촉이 없는 균질한 해상도를 형성하고 있었다.
4) 필름 물성 평가
상기 실시예 2에서 얻어진 유기동전구체 조성물을 유리판 위에 스핀 코팅하고, 100℃에서 5분간 열처리하여 두께 2㎛의 필름을 형성한 다음 오토클레이브에서 125℃, 2.3atm의 조건하에 30분 동안 가압증기처리(PCT)공정을 수행하여 상기 필름을 유리판에서 박리시켰다. 박리된 필름을 폭 1cm, 길이 8cm의 시편크기로 절단하여, Epoxy 수지로 접착한 후 접착강도특성을 측정하였다. 측정결과 접착강도는 4.2 Ib/in 를 나타내어 우수한 결과를 얻었다.
그리고 본 발명은 상기 실시예 1에 의거 얻어진 유기 동 전구체 조성물을 롤 스크린 프린팅 기에 넣고 5m/min의 속도로 RFID 패턴이 제작된 롤 스크린을 이용하여 13.56MHz NFC, 900MHz UHF인 RFID 형태로 프린팅한 후 100℃에서 5분간 열처리하여 동 패턴을 형성해 보았으며, 그 결과는 다음과 같다.
도 1은 휴대 전화기용 NFC 동 패턴, 도 2는 일반적인 13.56MHz NFC 동 패턴, 도 3은 900MHz UHF 동 패턴을 형성한 것을 나타낸 것이고 도 4는 상기 동 패턴의 SEM 사진을 나타낸 것이며, 도 5는 동 패턴 EDX 분석 결과를 나타낸 것이다.

Claims (9)

  1. 다음의 화학식으로 표시되는 동 패턴이 형성된 것을 특징으로 하는 유기 동 전구체.
    Figure pat00003

    화학식 2
    여기서 X = N, O, S
    R = H, CH3, OH, NH2, SH, aryl, acyl, -OCH3, -O(CH2)nCH3, -OOCH(CH2)nCH3
    R1 = H, CH3, OH, NH2, SH, -OCH3, -O(CH2)nCH3, -OOCH(CH2)nCH3
    R2 = H, CH3, OH, NH2, SH, -OCH3, -O(CH2)nCH3, -OOCH(CH2)nCH3
    R3 = H, CH3, OH, NH2, SH, -OCH3, -O(CH2)nCH3, -OOCH(CH2)nCH3
    n= 1-40
  2. 제 1항에 있어서,
    상기 화학식에서 헤테로고리화합물은 2-(2-메칠아미노에틸)피리딘(2-(2-Methylaminoethyl)pyridine), 4-(아미노메칠)피리딘(4-(Aminomethyl)pyridine), 2-(메칠아미노)피리딘(2-(Methylamino)pyridine), 3-(2-히드록실에틸)피리딘(3-(2-hydroxyethyl)pyridine), 4-피리딜카르비놀 N-옥사이드(4-Pyridylcarbinol N-oxide), 3-피리딘메탄올(3-Pyridinemethanol), 4-피리딘메탄올(4-Pyridinemethanol) 중에서 1종을 선택하여 사용하는 것을 특징으로 하는 유기 동 전구체.
  3. 제 1항에 있어서,
    상기 동 화합물은 황산구리(CuSO4), 염화구리(CuCl2), 질산구리(Cu(NO3)2), 포름산염구리(copper formate), 아세트산염구리(copper acetate) 중에서 1종을 선택하여 사용하는 것을 특징으로 하는 유기 동 전구체.
  4. 제 1항에 있어서,
    상기 용매는 증류수, 에탄올(Ethanol), 메탄올(Methanol), 프로판올(propanol) 중에서 1종 또는 그 이상을 혼합하여 사용하는 것을 특징으로 하는 유기 동 전구체.
  5. 제 1항에 있어서,
    상기 유기 동 전구체는 용매 100 중량부에 대하여 헤테로고리화합물 5~35 중량부, 동화합물 5~35 중량부로 이루어지는 것을 특징으로 하는 유기 동 전구체.
  6. 상기 청구항 1 내지 5 중 어느 하나의 유기 동 전구체 100 중량부에 대하여 계면활성제 1~40 중량부, 용해제 1~50 중량부를 혼합하여 이루어지는 것을 특징으로 하는 유기 동 전구체를 함유한 잉크 조성물.
  7. 제 6항에 있어서,
    상기 계면활성제는 폴리옥시에틸렌계(polyoxyethylene) 또는 폴리옥시프로필렌계 코폴리머(polyoxypropylene copolymer) 중에서 1종을 선택하여 사용하는 것을 특징으로 하는 유기 동 전구체를 함유한 잉크 조성물.
  8. 제 6항에 있어서,
    상기 용해제는 벤질알코올(Benzyl alcohol), 메탄올(Methanol), 에탄올(Ethanol), 이소프로판올(Iospropanol), 부탄올(Butanol), 에틸렌글리콜(Ethylene glycol), 프로필렌글리콜(Propylene glycol), 글리세린(Glycerine), 디글리세린(diglycerine), 에틸렌글리콜모노메틸에테르(Ethylene glycol monomethyl ether), 프로필렌글리콜모노메틸에테르(Propylene glycol monomethyl ether),에틸렌그리콜모노부틸에테르(Ethylene Glycol Mono-n-Butyl Ether), 에틸렌글리콜페닐에테르(Ethylene glycol phenyl ether), 프로필렌글리콜페닐에테르(propylene glycol phenylether), 메틸에틸케톤(Methyl ethyl ketone) 중에서 1종 또는 그 이상을 선택하는 것을 특징으로 하는 유기 동 전구체를 함유한 잉크 조성물.
  9. 1) 용매 100 중량부에 헤테로고리화합물 5~35 중량부를 첨가하여 용해시키는 단계;
    2) 상기에서 용해시킨 용액을 기체기류에서 동 화합물 5~35 중량부를 적하시킨 후 40~60℃까지 승온시키면서 60±5분 동안 반응시켜 유기동 전구체를 제조하는 단계;
    3) 상기에서 제조한 유기동 전구체를 30±2℃에서 10~30mmHg의 감압증류기로 용매 및 불순물을 제거하는 단계;
    4) 상기 유기 동 전구체 100 중량부에 대하여 계면활성제 1~40 중량부와 용해제 1~50 중량부를 첨가한 후 1000~2000rpm/min의 균질기로 15~20분 동안 혼합하여 유기 동 전구체를 함유한 잉크 조성물을 제조하는 단계;
    를 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 동 전구체를 함유한 잉크 조성물의 제조방법.
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