KR20140111274A - 가용화된 마그놀롤 유사체 - Google Patents
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Abstract
프로필 마그놀롤, 이소프로필 마그놀롤, 부틸 마그놀롤 및 이소부틸 마그놀롤 중에서 선택되는 1종 이상의 마그놀롤 유사체 및 소르비탄 에스테르를 함유하는 가용화된 마그놀롤 유사체를 함유하는 조성물. 이러한 가용화된 유사체는 항균 활성을 제공하고 염증유발 매개인자의 발현을 감소시키기 위한 개인 위생 조성물, 구강 위생 조성물 및 가정 위생 조성물에 유용하다. 이소프로필 마그놀롤이 선택된다면, 상기 소르비탄 에스테르는 적어도 하나의 폴리옥시에틸렌 20 소르비탄 모노올리에이트이고, 이소부틸 마그놀롤이 선택된다면, 상기 소르비탄 에스테르는 폴리옥시에틸렌 20 소르비탄 모노올리에이트이다.
Description
가용화된 마그놀롤 유사체가 개시된다.
마그놀롤 유사체, 예컨대 프로필 마그놀롤, 이소프로필 마그놀롤, 부틸 마그놀롤 및 이소부틸 마그놀롤은 항균 활성이 있는 것으로 알려져 있고, 또한 구강 조직에서 염증유발 매개인자의 발현을 감소시킬 수 있는 것으로 밝혀져 있다. 이러한 마그놀롤 유사체를 사용할 때의 문제점은 전형적인 개인 위생, 구강 위생 또는 가정 위생 조성물에서의 용해성이다. 이의 용도는 이의 용해성으로 인해 제한적이었다.
따라서, 이 유사체의 개인 위생 또는 구강 위생 또는 가정 위생 조성물에서의 용도를 증가시키기 위해 상기 유사체를 가용화하는 것이 바람직할 것이다. 문제는 이러한 유사체를 가용화할 수 있는 물질을 찾는 것이다. 특히, 제시된 클래스의 물질 중에서도 이 클래스의 모든 구성원이 상기 유사체를 가용화하는데 효과적인 것은 아니다.
프로필 마그놀롤, 이소프로필 마그놀롤, 부틸 마그놀롤 및 이소부틸 마그놀롤 중에서 선택되는 1종 이상의 마그놀롤 유사체 및 소르비탄 에스테르를 함유하는 가용화된 마그놀롤 유사체를 함유하는 조성물로서, 단 이소프로필 마그놀롤이 선택된다면 소르비탄 에스테르는 폴리옥시에틸렌 20 소르비탄 모노라우레이트와 폴리옥시에틸렌 20 소르비탄 모노올리에이트 중 적어도 하나이고, 이소부틸 마그놀롤이 선택된다면, 소르비탄 에스테르는 폴리옥시에틸렌 20 소르비탄 모노올리에이트인 조성물.
본 발명의 또 다른 이용분야는 이하 제시되는 상세한 설명으로부터 명백하게 알 수 있을 것이다. 상세한 설명 및 구체예는 본 발명의 바람직한 양태를 나타내지만, 예시하려는 목적뿐이며, 본 발명의 범위를 제한하려는 것이 아닌 것으로 생각되어야 한다.
이하 바람직한 양태(들)의 상세한 설명은 단지 예시하려는 성질인 것으로, 본 발명, 이의 이용분야 또는 용도를 제한하려는 것은 전혀 아니다.
프로필 마그놀롤, 이소프로필 마그놀롤, 부틸 마그놀롤 및 이소부틸 마그놀롤 중에서 선택되는 1종 이상의 마그놀롤 유사체 및 소르비탄 에스테르를 함유하는, 가용화된 마그놀롤 유사체를 함유하고, 단 이소프로필 마그놀롤이 선택된다면 소르비탄 에스테르는 폴리옥시에틸렌 20 소르비탄 모노라우레이트 및 폴리옥시에틸렌 20 소르비탄 모노올리에이트 중 적어도 하나이고, 이소부틸 마그놀롤이 선택된다면, 소르비탄 에스테르는 폴리옥시에틸렌 20 소르비탄 모노올리에이트인 조성물이 개시된다.
프로필 마그놀롤은 5,5'-디-n-프로필비페닐-2,2'-디올이고, 부틸 마그놀롤은 5,5'-디-n-부틸비페닐-2,2'-디올이다. 이소프로필 마그놀롤은 5,5'-디-이소프로필비페닐-2,2'-디올이고, 이소부틸 마그놀롤은 5,5'-디-이소부틸비페닐-2,2'-디올이다.
소르비탄 에스테르는 일반적으로 폴리소르베이트로 알려져 있고, ICI Americas, Inc.에서 상표명 Tween으로 구입할 수 있다. 사용할 수 있는 폴리소르베이트로는 폴리소르베이트 20(폴리옥시에틸렌 (20) 소르비탄 모노라우레이트), 폴리소르베이트 40 (폴리옥시에틸렌 (2) 소르비탄 모노팔미테이트), 폴리소르베이트 60 (폴리옥시에틸렌 (2) 소르비탄 모노스테아레이트), 폴리소르베이트 80 (폴리옥시에틸렌 (20) 소르비탄 모노올리에이트), 및 폴리소르베이트 85 (폴리옥시에틸렌 (20) 소르비탄 트리올리에이트)를 포함하지만, 이에 국한되는 것은 아니다.
각 소르비탄 에스테르는 순수 프로필 마그놀롤 또는 부틸 마그놀롤을 100g/L 이하로 가용화할 수 있다. 특정 양태에 따르면, 소르비탄 에스테르의 양은 조성물에 존재하는 프로필 마그놀롤 또는 부틸 마그놀롤 중량의 적어도 10배이다.
폴리소르베이트 80은 순수 이소프로필 마그놀롤 또는 이소부틸 마그놀롤을 50g/l 이하로 가용화할 수 있다. 특정 양태에 따르면, 폴리소르베이트 80의 양은 조성물에 존재하는 이소프로필 마그놀롤 또는 이소부틸 마그놀롤 중량의 적어도 20배이다. 폴리소르베이트 80이 이러한 유사체들을 가용화할 수 있다는 것은 놀라운 것이었다. 이소부틸 마그놀롤은 폴리소르베이트 20, 폴리소르베이트 40 또는 폴리소르베이트 85에 용해되지 않는다.
폴리소르베이트 20은 순수 이소프로필 마그놀롤을 100g/l 이하로 가용화할 수 있다. 특정 양태에 따르면, 폴리소르베이트 20의 양은 조성물에 존재하는 이소프로필 마그놀롤 중량의 적어도 10배이다. 폴리소르베이트 20이 이러한 유사체들을 가용화할 수 있다는 것은 놀라운 것이었다. 이소프로필 마그놀롤은 폴리소르베이트 40 또는 폴리소르베이트 85에 10g/l 이하로만 용해성이다.
놀라운 것은, 이러한 소르비탄 에스테르가 상기 유사체들을 가용화할 수 있다는 것이었다. 다른 많은 가용화제, 예컨대 PEG-7 글리세릴 코코에이트, 폴록사머 124, PPG-2 하이드록시에틸 코코아미드, PPG-5 라우레스-5(Eumulgin™ ES), PEG-8/SMDI 공중합체, 이소프로필 미리스테이트 또는 C12-15 알킬 벤조에이트는 이소부틸 마그놀롤을 가용화할 수 없다.
조성물에 존재하는 마그놀롤 유사체의 양은 임의의 바람직한 양일 수 있다. 특정 양태에 따르면, 이 양은 조성물의 0.01 내지 5중량%이다. 다른 양태에 따르면, 이 양은 조성물의 적어도 0.05중량%, 적어도 0.1중량%, 적어도 0.2중량%, 적어도 0.3중량%, 적어도 0.4중량%, 적어도 0.5중량% 또는 적어도 1중량% 내지 5중량% 이하이다. 다른 양태에 따르면, 이 양은 전술한 임의의 최소량 내지 조성물의 4중량% 이하, 3중량% 이하, 2중량% 이하 또는 1중량% 이하이다. 소르비탄 에스테르의 중량은 소르비탄 에스테르에서의 유사체의 최대 용해성을 기반으로 하는 소르비탄 에스테르의 최소량으로 유사체를 가용화하는 양이다. 특정 양태에 따르면, 마그놀롤 유사체의 양은 0.1, 0.2, 0.3, 0.4 또는 0.5중량%이다.
이러한 가용화된 유사체는 개인 위생, 구강 위생 및 가정 위생 조성물에 유용하다. 개인 위생 조성물의 예로는, 바디 워시/샤워 젤, 손세정용 액체 클렌저, 바(bar) 비누, 샴푸, 컨디셔너, 발한억제제/방취제, 및 미용제품을 포함하지만, 이에 국한되는 것은 아니다. 구강위생 조성물의 예로는 치실, 치약, 치분, 치면세마 페이스트(prophylaxis paste), 구강세정제, 로젠지(lozenge), 검(gum), 젤, 페인트, 제과류, 의치 세정제를 포함하지만, 이에 국한되는 것은 아니다. 가용화된 마그놀롤 유사체를 포함할 수 있는 구강 위생 조성물의 예는 WO2011/106492에서 찾아볼 수 있다. 가정위생 조성물의 예로는 주방용 액체세제(dish liquid), 주방용 페이스트세제(dish paste), 경질 표면 클리너, 직물 컨디셔너, 및 세탁용 세제를 포함하지만, 이에 국한되는 것은 아니다.
특정 양태에 따르면, 마그놀롤 유사체는 바디워시/샤워 젤, 손세정용 액체 클렌저 또는 샴푸에 존재할 수 있고, 이러한 각 조성물은 계면활성제를 포함한다. 마그놀롤 유사체는 바 비누의 형태일 수 있는 비누(지방산 비누)에도 포함될 수 있다.
실시예
다음은 가용화된 마그놀롤 유사체를 포함할 수 있는 조성물의 비제한적 가상예이다.
성분 명칭 | wt% 범위 |
프로필 마그놀롤 또는 부틸 마그놀롤 | 0.01-1% |
소르비탄 에스테르 | 마그놀롤 유사체 중량의 적어도 10배 |
폴리쿼터늄-7 | 0-0.25 |
SO3Na Pareth 145-2EO 설페이트 | 8-12 |
코카미도프로필 베타인 | 2.5-7 |
데실 글루코사이드 | 0-2 |
탈염수 및 미량성분 | Q.S. |
총 합계 | 100 |
성분 명칭 | wt% 범위 |
프로필 마그놀롤 또는 부틸 마그놀롤 | 0.01-1% |
소르비탄 에스테르 | 마그놀롤 유사체 중량의 적어도 10배 |
지방산 비누 | 75-85 |
탈염수 및 미량성분 | Q.S. |
총 합계 | 100 |
성분 | 중량% |
정제수 | Q.S. |
소르비톨 | 19.45 |
글리세린 | 20 |
소듐 CMC-12 타입 USP | 1.1 |
아이오타 카라기난(LB 9505) | 0.4 |
소듐 사카린-USP | 0.3 |
소듐 플루오라이드 | 0.24 |
Zeodent-115-치과형 실리카 연마제 | 8.5 |
Zeodent-165-합성 무정형 PPT 실리카 | 3 |
치과형 실리카 자일로덴트 XWA650 | 10 |
이산화티탄(TiO2) | 0.5 |
소듐 라우릴 설페이트 분말-NF | 1.5 |
향료 | 1 |
프로필 마그놀롤 또는 부틸 마그놀롤 | 0.01-1% |
소르비탄 에스테르 | 마그놀롤 유사체 중량의 적어도 10배 |
합계 | 100 |
본 명세서 전반에 사용된 바와 같이, 범위는 이 범위 내에 있는 각 값과 모든 값을 설명하기 위한 약기로서 사용된다. 이 범위 내의 모든 값은 이 범위의 말단값으로서 선택될 수 있다. 또한, 본원에 인용된 모든 참고문헌은 그 전문이 참고인용된다. 본 명세서의 정의와 인용문헌의 정의가 마찰을 일으키는 경우, 본 명세서에 따른다.
다른 언급이 없는 한, 본원에 사용되고 명세서의 다른 부분에서 사용된 모든 퍼센트와 양은 중량퍼센트를 의미하는 것으로 생각되어야 한다. 제시된 양은 물질의 실제 중량을 기반으로 한다.
Claims (9)
- 프로필 마그놀롤(magnolol), 이소프로필 마그놀롤, 부틸 마그놀롤 및 이소부틸 마그놀롤 중에서 선택되는 적어도 하나의 마그놀롤 유사체, 및
소르비탄 에스테르를 함유하는 가용화된 마그놀롤 유사체를 함유하고,
단 이소프로필 마그놀롤이 선택된다면, 상기 소르비탄 에스테르는 폴리옥시에틸렌 20 소르비탄 모노라우레이트 및 폴리옥시에틸렌 20 소르비탄 모노올리에이트 중 적어도 하나이고, 이소부틸 마그놀롤이 선택된다면, 상기 소르비탄 에스테르는 폴리옥시에틸렌 20 소르비탄 모노올리에이트인 조성물. - 제1항에 있어서, 마그놀롤 유사체가 조성물의 0.01 내지 5중량%의 양으로 존재하는 조성물.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, 소르비탄 에스테르가 프로필 마그놀롤 또는 부틸 마그놀롤 중량의 적어도 10배의 양으로 존재하거나, 폴리옥시에틸렌 20 소르비탄 모노올리에이트가 이소프로필 마그놀롤 또는 이소부틸 마그놀롤 중량의 적어도 20배의 양으로 존재하거나, 또는 폴리옥시에틸렌 20 소르비탄 모노라우레이트가 이소프로필 마그놀롤 중량의 10배의 양으로 존재하는 조성물.
- 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 소르비탄 에스테르가 폴리옥시에틸렌 20 소르비탄 모노라우레이트, 폴리옥시에틸렌 20 소르비탄 모노팔미테이트, 폴리옥시에틸렌 20 소르비탄 모노스테아레이트, 폴리옥시에틸렌 20 소르비탄 모노올리에이트 및 폴리옥시에틸렌 소르비탄 트리올리에이트 중에서 선택되는 조성물.
- 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, 추가로 계면활성제를 함유하는 조성물.
- 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, 추가로 비누를 함유하는 조성물.
- 제6항에 있어서, 바(bar) 비누 형태인 조성물.
- 제5항에 있어서, 액체 클렌저 형태인 조성물.
- 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, 구강위생 조성물 형태인 조성물.
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Families Citing this family (5)
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
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JPH0733649A (ja) * | 1993-07-19 | 1995-02-03 | Kanebo Ltd | 抗う蝕剤 |
AU6150198A (en) * | 1997-02-11 | 1998-08-26 | Procter & Gamble Company, The | Skin lightening compositions |
EP2517716A1 (en) * | 2007-10-01 | 2012-10-31 | Colgate-Palmolive Company | Oral compositions containing botanical extracts |
CN101721336B (zh) * | 2008-10-27 | 2013-03-06 | 上海利康消毒高科技有限公司 | 一种具有饮用安全性的漱口液及其制备方法 |
TWI422382B (zh) * | 2010-02-24 | 2014-01-11 | Colgate Palmolive Co | 加強木蘭活性物之溶解度及傳送的組成物 |
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