KR20140111274A - 가용화된 마그놀롤 유사체 - Google Patents

가용화된 마그놀롤 유사체 Download PDF

Info

Publication number
KR20140111274A
KR20140111274A KR1020147018669A KR20147018669A KR20140111274A KR 20140111274 A KR20140111274 A KR 20140111274A KR 1020147018669 A KR1020147018669 A KR 1020147018669A KR 20147018669 A KR20147018669 A KR 20147018669A KR 20140111274 A KR20140111274 A KR 20140111274A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
sorbitan
polyoxyethylene
propylparaben
composition
isopropylmagnolol
Prior art date
Application number
KR1020147018669A
Other languages
English (en)
Inventor
레지나 호리간
제프리 매스트럴
자이래지 마타이
제임스 마스터즈
Original Assignee
콜게이트-파아므올리브캄파니
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 콜게이트-파아므올리브캄파니 filed Critical 콜게이트-파아므올리브캄파니
Publication of KR20140111274A publication Critical patent/KR20140111274A/ko

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N31/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic oxygen or sulfur compounds
    • A01N31/08Oxygen or sulfur directly attached to an aromatic ring system
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/02Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing liquids as carriers, diluents or solvents
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/34Alcohols
    • A61K8/347Phenols
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/49Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
    • A61K8/4973Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with oxygen as the only hetero atom
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/49Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
    • A61K8/4993Derivatives containing from 2 to 10 oxyalkylene groups
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/72Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
    • A61K8/84Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions otherwise than those involving only carbon-carbon unsaturated bonds
    • A61K8/86Polyethers
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q11/00Preparations for care of the teeth, of the oral cavity or of dentures; Dentifrices, e.g. toothpastes; Mouth rinses
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q11/00Preparations for care of the teeth, of the oral cavity or of dentures; Dentifrices, e.g. toothpastes; Mouth rinses
    • A61Q11/02Preparations for deodorising, bleaching or disinfecting dentures
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00Preparations for care of the skin
    • A61Q19/10Washing or bathing preparations
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00Preparations for care of the hair
    • A61Q5/02Preparations for cleaning the hair
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2800/00Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
    • A61K2800/10General cosmetic use
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2800/00Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
    • A61K2800/40Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
    • A61K2800/49Solubiliser, Solubilising system
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2800/00Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
    • A61K2800/74Biological properties of particular ingredients

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Oral & Maxillofacial Surgery (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Detergent Compositions (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)

Abstract

프로필 마그놀롤, 이소프로필 마그놀롤, 부틸 마그놀롤 및 이소부틸 마그놀롤 중에서 선택되는 1종 이상의 마그놀롤 유사체 및 소르비탄 에스테르를 함유하는 가용화된 마그놀롤 유사체를 함유하는 조성물. 이러한 가용화된 유사체는 항균 활성을 제공하고 염증유발 매개인자의 발현을 감소시키기 위한 개인 위생 조성물, 구강 위생 조성물 및 가정 위생 조성물에 유용하다. 이소프로필 마그놀롤이 선택된다면, 상기 소르비탄 에스테르는 적어도 하나의 폴리옥시에틸렌 20 소르비탄 모노올리에이트이고, 이소부틸 마그놀롤이 선택된다면, 상기 소르비탄 에스테르는 폴리옥시에틸렌 20 소르비탄 모노올리에이트이다.

Description

가용화된 마그놀롤 유사체{SOLUBILIZED MAGNOLOL ANALOGS}
가용화된 마그놀롤 유사체가 개시된다.
마그놀롤 유사체, 예컨대 프로필 마그놀롤, 이소프로필 마그놀롤, 부틸 마그놀롤 및 이소부틸 마그놀롤은 항균 활성이 있는 것으로 알려져 있고, 또한 구강 조직에서 염증유발 매개인자의 발현을 감소시킬 수 있는 것으로 밝혀져 있다. 이러한 마그놀롤 유사체를 사용할 때의 문제점은 전형적인 개인 위생, 구강 위생 또는 가정 위생 조성물에서의 용해성이다. 이의 용도는 이의 용해성으로 인해 제한적이었다.
따라서, 이 유사체의 개인 위생 또는 구강 위생 또는 가정 위생 조성물에서의 용도를 증가시키기 위해 상기 유사체를 가용화하는 것이 바람직할 것이다. 문제는 이러한 유사체를 가용화할 수 있는 물질을 찾는 것이다. 특히, 제시된 클래스의 물질 중에서도 이 클래스의 모든 구성원이 상기 유사체를 가용화하는데 효과적인 것은 아니다.
프로필 마그놀롤, 이소프로필 마그놀롤, 부틸 마그놀롤 및 이소부틸 마그놀롤 중에서 선택되는 1종 이상의 마그놀롤 유사체 및 소르비탄 에스테르를 함유하는 가용화된 마그놀롤 유사체를 함유하는 조성물로서, 단 이소프로필 마그놀롤이 선택된다면 소르비탄 에스테르는 폴리옥시에틸렌 20 소르비탄 모노라우레이트와 폴리옥시에틸렌 20 소르비탄 모노올리에이트 중 적어도 하나이고, 이소부틸 마그놀롤이 선택된다면, 소르비탄 에스테르는 폴리옥시에틸렌 20 소르비탄 모노올리에이트인 조성물.
본 발명의 또 다른 이용분야는 이하 제시되는 상세한 설명으로부터 명백하게 알 수 있을 것이다. 상세한 설명 및 구체예는 본 발명의 바람직한 양태를 나타내지만, 예시하려는 목적뿐이며, 본 발명의 범위를 제한하려는 것이 아닌 것으로 생각되어야 한다.
이하 바람직한 양태(들)의 상세한 설명은 단지 예시하려는 성질인 것으로, 본 발명, 이의 이용분야 또는 용도를 제한하려는 것은 전혀 아니다.
프로필 마그놀롤, 이소프로필 마그놀롤, 부틸 마그놀롤 및 이소부틸 마그놀롤 중에서 선택되는 1종 이상의 마그놀롤 유사체 및 소르비탄 에스테르를 함유하는, 가용화된 마그놀롤 유사체를 함유하고, 단 이소프로필 마그놀롤이 선택된다면 소르비탄 에스테르는 폴리옥시에틸렌 20 소르비탄 모노라우레이트 및 폴리옥시에틸렌 20 소르비탄 모노올리에이트 중 적어도 하나이고, 이소부틸 마그놀롤이 선택된다면, 소르비탄 에스테르는 폴리옥시에틸렌 20 소르비탄 모노올리에이트인 조성물이 개시된다.
프로필 마그놀롤은 5,5'-디-n-프로필비페닐-2,2'-디올이고, 부틸 마그놀롤은 5,5'-디-n-부틸비페닐-2,2'-디올이다. 이소프로필 마그놀롤은 5,5'-디-이소프로필비페닐-2,2'-디올이고, 이소부틸 마그놀롤은 5,5'-디-이소부틸비페닐-2,2'-디올이다.
소르비탄 에스테르는 일반적으로 폴리소르베이트로 알려져 있고, ICI Americas, Inc.에서 상표명 Tween으로 구입할 수 있다. 사용할 수 있는 폴리소르베이트로는 폴리소르베이트 20(폴리옥시에틸렌 (20) 소르비탄 모노라우레이트), 폴리소르베이트 40 (폴리옥시에틸렌 (2) 소르비탄 모노팔미테이트), 폴리소르베이트 60 (폴리옥시에틸렌 (2) 소르비탄 모노스테아레이트), 폴리소르베이트 80 (폴리옥시에틸렌 (20) 소르비탄 모노올리에이트), 및 폴리소르베이트 85 (폴리옥시에틸렌 (20) 소르비탄 트리올리에이트)를 포함하지만, 이에 국한되는 것은 아니다.
각 소르비탄 에스테르는 순수 프로필 마그놀롤 또는 부틸 마그놀롤을 100g/L 이하로 가용화할 수 있다. 특정 양태에 따르면, 소르비탄 에스테르의 양은 조성물에 존재하는 프로필 마그놀롤 또는 부틸 마그놀롤 중량의 적어도 10배이다.
폴리소르베이트 80은 순수 이소프로필 마그놀롤 또는 이소부틸 마그놀롤을 50g/l 이하로 가용화할 수 있다. 특정 양태에 따르면, 폴리소르베이트 80의 양은 조성물에 존재하는 이소프로필 마그놀롤 또는 이소부틸 마그놀롤 중량의 적어도 20배이다. 폴리소르베이트 80이 이러한 유사체들을 가용화할 수 있다는 것은 놀라운 것이었다. 이소부틸 마그놀롤은 폴리소르베이트 20, 폴리소르베이트 40 또는 폴리소르베이트 85에 용해되지 않는다.
폴리소르베이트 20은 순수 이소프로필 마그놀롤을 100g/l 이하로 가용화할 수 있다. 특정 양태에 따르면, 폴리소르베이트 20의 양은 조성물에 존재하는 이소프로필 마그놀롤 중량의 적어도 10배이다. 폴리소르베이트 20이 이러한 유사체들을 가용화할 수 있다는 것은 놀라운 것이었다. 이소프로필 마그놀롤은 폴리소르베이트 40 또는 폴리소르베이트 85에 10g/l 이하로만 용해성이다.
놀라운 것은, 이러한 소르비탄 에스테르가 상기 유사체들을 가용화할 수 있다는 것이었다. 다른 많은 가용화제, 예컨대 PEG-7 글리세릴 코코에이트, 폴록사머 124, PPG-2 하이드록시에틸 코코아미드, PPG-5 라우레스-5(Eumulgin™ ES), PEG-8/SMDI 공중합체, 이소프로필 미리스테이트 또는 C12-15 알킬 벤조에이트는 이소부틸 마그놀롤을 가용화할 수 없다.
조성물에 존재하는 마그놀롤 유사체의 양은 임의의 바람직한 양일 수 있다. 특정 양태에 따르면, 이 양은 조성물의 0.01 내지 5중량%이다. 다른 양태에 따르면, 이 양은 조성물의 적어도 0.05중량%, 적어도 0.1중량%, 적어도 0.2중량%, 적어도 0.3중량%, 적어도 0.4중량%, 적어도 0.5중량% 또는 적어도 1중량% 내지 5중량% 이하이다. 다른 양태에 따르면, 이 양은 전술한 임의의 최소량 내지 조성물의 4중량% 이하, 3중량% 이하, 2중량% 이하 또는 1중량% 이하이다. 소르비탄 에스테르의 중량은 소르비탄 에스테르에서의 유사체의 최대 용해성을 기반으로 하는 소르비탄 에스테르의 최소량으로 유사체를 가용화하는 양이다. 특정 양태에 따르면, 마그놀롤 유사체의 양은 0.1, 0.2, 0.3, 0.4 또는 0.5중량%이다.
이러한 가용화된 유사체는 개인 위생, 구강 위생 및 가정 위생 조성물에 유용하다. 개인 위생 조성물의 예로는, 바디 워시/샤워 젤, 손세정용 액체 클렌저, 바(bar) 비누, 샴푸, 컨디셔너, 발한억제제/방취제, 및 미용제품을 포함하지만, 이에 국한되는 것은 아니다. 구강위생 조성물의 예로는 치실, 치약, 치분, 치면세마 페이스트(prophylaxis paste), 구강세정제, 로젠지(lozenge), 검(gum), 젤, 페인트, 제과류, 의치 세정제를 포함하지만, 이에 국한되는 것은 아니다. 가용화된 마그놀롤 유사체를 포함할 수 있는 구강 위생 조성물의 예는 WO2011/106492에서 찾아볼 수 있다. 가정위생 조성물의 예로는 주방용 액체세제(dish liquid), 주방용 페이스트세제(dish paste), 경질 표면 클리너, 직물 컨디셔너, 및 세탁용 세제를 포함하지만, 이에 국한되는 것은 아니다.
특정 양태에 따르면, 마그놀롤 유사체는 바디워시/샤워 젤, 손세정용 액체 클렌저 또는 샴푸에 존재할 수 있고, 이러한 각 조성물은 계면활성제를 포함한다. 마그놀롤 유사체는 바 비누의 형태일 수 있는 비누(지방산 비누)에도 포함될 수 있다.
실시예
다음은 가용화된 마그놀롤 유사체를 포함할 수 있는 조성물의 비제한적 가상예이다.
액체 클렌저(바디워시 또는 손세정용 액체비누)
성분 명칭 wt% 범위
프로필 마그놀롤 또는 부틸 마그놀롤 0.01-1%
소르비탄 에스테르 마그놀롤 유사체 중량의 적어도 10배
폴리쿼터늄-7 0-0.25
SO3Na Pareth 145-2EO 설페이트 8-12
코카미도프로필 베타인 2.5-7
데실 글루코사이드 0-2
탈염수 및 미량성분 Q.S.
총 합계 100
바 비누
성분 명칭 wt% 범위
프로필 마그놀롤 또는 부틸 마그놀롤 0.01-1%
소르비탄 에스테르 마그놀롤 유사체 중량의 적어도 10배
지방산 비누 75-85
탈염수 및 미량성분 Q.S.
총 합계 100
구강 위생 조성물
성분 중량%
정제수 Q.S.
소르비톨 19.45
글리세린 20
소듐 CMC-12 타입 USP 1.1
아이오타 카라기난(LB 9505) 0.4
소듐 사카린-USP 0.3
소듐 플루오라이드 0.24
Zeodent-115-치과형 실리카 연마제 8.5
Zeodent-165-합성 무정형 PPT 실리카 3
치과형 실리카 자일로덴트 XWA650 10
이산화티탄(TiO2) 0.5
소듐 라우릴 설페이트 분말-NF 1.5
향료 1
프로필 마그놀롤 또는 부틸 마그놀롤 0.01-1%
소르비탄 에스테르 마그놀롤 유사체 중량의 적어도 10배
합계 100
본 명세서 전반에 사용된 바와 같이, 범위는 이 범위 내에 있는 각 값과 모든 값을 설명하기 위한 약기로서 사용된다. 이 범위 내의 모든 값은 이 범위의 말단값으로서 선택될 수 있다. 또한, 본원에 인용된 모든 참고문헌은 그 전문이 참고인용된다. 본 명세서의 정의와 인용문헌의 정의가 마찰을 일으키는 경우, 본 명세서에 따른다.
다른 언급이 없는 한, 본원에 사용되고 명세서의 다른 부분에서 사용된 모든 퍼센트와 양은 중량퍼센트를 의미하는 것으로 생각되어야 한다. 제시된 양은 물질의 실제 중량을 기반으로 한다.

Claims (9)

  1. 프로필 마그놀롤(magnolol), 이소프로필 마그놀롤, 부틸 마그놀롤 및 이소부틸 마그놀롤 중에서 선택되는 적어도 하나의 마그놀롤 유사체, 및
    소르비탄 에스테르를 함유하는 가용화된 마그놀롤 유사체를 함유하고,
    단 이소프로필 마그놀롤이 선택된다면, 상기 소르비탄 에스테르는 폴리옥시에틸렌 20 소르비탄 모노라우레이트 및 폴리옥시에틸렌 20 소르비탄 모노올리에이트 중 적어도 하나이고, 이소부틸 마그놀롤이 선택된다면, 상기 소르비탄 에스테르는 폴리옥시에틸렌 20 소르비탄 모노올리에이트인 조성물.
  2. 제1항에 있어서, 마그놀롤 유사체가 조성물의 0.01 내지 5중량%의 양으로 존재하는 조성물.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, 소르비탄 에스테르가 프로필 마그놀롤 또는 부틸 마그놀롤 중량의 적어도 10배의 양으로 존재하거나, 폴리옥시에틸렌 20 소르비탄 모노올리에이트가 이소프로필 마그놀롤 또는 이소부틸 마그놀롤 중량의 적어도 20배의 양으로 존재하거나, 또는 폴리옥시에틸렌 20 소르비탄 모노라우레이트가 이소프로필 마그놀롤 중량의 10배의 양으로 존재하는 조성물.
  4. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 소르비탄 에스테르가 폴리옥시에틸렌 20 소르비탄 모노라우레이트, 폴리옥시에틸렌 20 소르비탄 모노팔미테이트, 폴리옥시에틸렌 20 소르비탄 모노스테아레이트, 폴리옥시에틸렌 20 소르비탄 모노올리에이트 및 폴리옥시에틸렌 소르비탄 트리올리에이트 중에서 선택되는 조성물.
  5. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, 추가로 계면활성제를 함유하는 조성물.
  6. 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, 추가로 비누를 함유하는 조성물.
  7. 제6항에 있어서, 바(bar) 비누 형태인 조성물.
  8. 제5항에 있어서, 액체 클렌저 형태인 조성물.
  9. 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, 구강위생 조성물 형태인 조성물.
KR1020147018669A 2011-12-15 2011-12-15 가용화된 마그놀롤 유사체 KR20140111274A (ko)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PCT/US2011/065021 WO2013089719A1 (en) 2011-12-15 2011-12-15 Solubilized magnolol analogs

Publications (1)

Publication Number Publication Date
KR20140111274A true KR20140111274A (ko) 2014-09-18

Family

ID=45464890

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020147018669A KR20140111274A (ko) 2011-12-15 2011-12-15 가용화된 마그놀롤 유사체

Country Status (12)

Country Link
US (1) US9414587B2 (ko)
EP (1) EP2790645B1 (ko)
KR (1) KR20140111274A (ko)
CN (1) CN104023698B (ko)
AU (1) AU2011383311B2 (ko)
BR (1) BR112014014026B1 (ko)
CA (1) CA2858034A1 (ko)
MX (1) MX341440B (ko)
PH (1) PH12014501238A1 (ko)
RU (1) RU2014128850A (ko)
WO (1) WO2013089719A1 (ko)
ZA (1) ZA201404195B (ko)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN106580836B (zh) * 2017-01-24 2019-06-25 广州薇美姿实业有限公司 一种含植物因子的口腔护理组合物及其应用
WO2019121440A1 (en) 2017-12-22 2019-06-27 Unilever N.V. An antimicrobial composition
US20210196621A1 (en) * 2018-05-23 2021-07-01 The Trustees Of Columbia University In The City Of New York Alcohol-free botanical oral care products
CN110668981B (zh) * 2019-09-20 2021-11-19 广东省禾基生物科技有限公司 厚朴酚衍生物及其制备方法与应用
CN110668985B (zh) * 2019-09-20 2021-11-23 广东省禾基生物科技有限公司 厚朴酚衍生物及其制备方法和应用

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2719301B2 (ja) * 1993-07-19 1998-02-25 鐘紡株式会社 ニキビ治療及び予防剤
JPH0733649A (ja) * 1993-07-19 1995-02-03 Kanebo Ltd 抗う蝕剤
AU6150198A (en) * 1997-02-11 1998-08-26 Procter & Gamble Company, The Skin lightening compositions
EP2517716A1 (en) * 2007-10-01 2012-10-31 Colgate-Palmolive Company Oral compositions containing botanical extracts
CN101721336B (zh) * 2008-10-27 2013-03-06 上海利康消毒高科技有限公司 一种具有饮用安全性的漱口液及其制备方法
TWI422382B (zh) * 2010-02-24 2014-01-11 Colgate Palmolive Co 加強木蘭活性物之溶解度及傳送的組成物
TWI459957B (zh) * 2010-02-24 2014-11-11 Colgate Palmolive Co 口腔保健組成物
PL2539310T3 (pl) 2010-02-25 2015-01-30 Colgate Palmolive Co Synteza magnololu i jego analogowych związków
DE102010015791A1 (de) * 2010-04-20 2011-10-20 Beiersdorf Ag Wirkstoffkombinationen aus Magnolienrindenextrakt und polyethoxylierten Verbindungen
DE102010015792A1 (de) 2010-04-20 2011-10-20 Beiersdorf Ag Wirkstoffkombinationen aus Magnolienrindenextrakt und oberflächenaktiven Agentien
CN102247431A (zh) * 2010-05-20 2011-11-23 张静 一种无酒精口腔健康喷雾剂及其制作方法
CN102228452B (zh) 2011-05-06 2012-09-26 郑州大学 一种和厚朴酚或厚朴酚或二者的混合物固体脂质纳米粒制剂及其制备方法

Also Published As

Publication number Publication date
EP2790645A1 (en) 2014-10-22
CN104023698A (zh) 2014-09-03
MX2014007134A (es) 2014-09-04
MX341440B (es) 2016-08-18
BR112014014026B1 (pt) 2018-06-05
CA2858034A1 (en) 2013-06-20
CN104023698B (zh) 2016-10-05
EP2790645B1 (en) 2016-10-05
AU2011383311B2 (en) 2014-08-21
PH12014501238A1 (en) 2014-09-08
ZA201404195B (en) 2016-10-26
US20140328772A1 (en) 2014-11-06
RU2014128850A (ru) 2016-02-10
AU2011383311A1 (en) 2014-06-19
US9414587B2 (en) 2016-08-16
BR112014014026A2 (pt) 2017-06-13
WO2013089719A1 (en) 2013-06-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US6224886B1 (en) Skin wash compositions comprising triclocarban and surfactants
CA2998526A1 (en) Compositions comprising zwitterionic alkyl-alkanoylamides and/or alkyl alkanoates
KR20140111274A (ko) 가용화된 마그놀롤 유사체
EP2925282B1 (en) Mild antibacterial cleansing compositions
KR20150130454A (ko) 개선된 침적 특성을 가진 조성물 및 개선된 침적 특성을 가진 개인 관리 조성물의 제조 방법
JP2015113307A (ja) 皮膚洗浄剤組成物
KR20140109380A (ko) 가용화된 마그놀롤 유사체
CN107468545B (zh) 一种绿色抗菌护肤洗手液及其制备方法
CN112702912A (zh) 颜色稳定的防腐剂组合物
US9155693B2 (en) Solubilized magnolol analogs
JP2023524371A (ja) 天然由来の保存剤を含む組成物
EP3988081A1 (en) Collagen-based multiuse cleaning composition

Legal Events

Date Code Title Description
WITN Application deemed withdrawn, e.g. because no request for examination was filed or no examination fee was paid