KR20140083907A - 축합헤테로고리 화합물 및 이를 이용한 유기발광소자 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 신규한 축합헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자에 관한 것이다.
Description
본 발명은 신규한 축합헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자에 관한 것이다.
전계 발광 소자는 자체 발광형 표시 소자의 일종으로서, 시야각이 넓고, 콘트라스트가 우수할 뿐만 아니라 응답속도가 빠르다는 장점을 가지고 있다.
유기발광소자는 2개의 전극 사이에 유기박막을 배치시킨 구조를 가지고 있다. 이와 같은 구조의 유기발광소자에 전압이 인가되면, 2개의 전극으로부터 주입된 전자와 정공이 유기박막에서 결합하여 쌍을 이룬 후 소멸하면서 빛이 발하게 된다. 상기 유기박막은 필요에 따라 단층 또는 다층으로 구성될 수 있다.
유기박막의 재료로는 필요에 따라 발광 기능을 가질 수 있다. 예컨대, 유기박막 재료로는 그 자체가 단독으로 발광층을 구성할 수 있는 화합물이 사용될 수도 있고, 또는 호스트-도펀트계 발광층의 호스트 또는 도펀트 역할을 할 수 있는 화합물이 사용될 수도 있다. 그 외에도, 유기박막의 재료로서, 정공주입, 정공수송, 전자블록킹, 정공블록킹, 전자수송 또는 전자주입 등의 역할을 수행할 수 있는 화합물이 사용될 수도 있다.
유기발광소자의 성능, 수명 또는 효율을 향상시키기 위하여, 유기박막의 재료의 개발이 지속적으로 요구되고 있다.
본 발명은 신규한 축합헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자를 제공한다.
본 발명은 하기 화학식 1의 화합물을 제공한다:
상기 화학식 1에 있어서,
R1 내지 R4 및 Ar은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 할로겐, C1 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 치환 또는 비치환된 알킬, C2 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 치환 또는 비치환된 알케닐, C2 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 치환 또는 비치환된 알키닐, C3 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 시클로알킬, C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 헤테로시클로알킬, C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 아릴, 및 C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택되며,
n 및 m은 각각 독립적으로 0 내지 4인 정수이다.
또한, 본 발명은 양극, 음극 및 상기 양극과 음극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기발광소자로서, 상기 유기물층 중 1층 이상이 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 유기발광소자를 제공한다.
본 발명에 따른 화합물은 유기발광소자의 유기물층 재료로서 사용할 수 있다. 상기 화합물은 유기발광소자에서 정공주입재료, 정공수송재료, 발광재료, 전자수송재료, 전자주입재료 등의 역할을 할 수 있다. 특히, 상기 화합물이 유기발광소자의 발광층 재료로서 사용될 수 있다. 구체적으로, 상기 화합물은 인광 발광층의 호스트 재료로서 사용될 수 있다. 또한, 상기 화합물은 유기발광소자의 정공수송층 재료로서 사용될 수 있다.
도 1 내지 3은 본 발명의 실시상태들에 따른 유기발광소자의 전극과 유기물층의 적층순서를 예시한 것이다.
도 4 및 도 5는 화합물 105의 CV 측정 결과 도출된 Eox값을 나타낸 것이다.
도 6은 화합물 105의 UV 측정 그래프를 나타낸 것이다.
도 7은 화합물 105의 254㎚에 대한 PL 측정 그래프를 나타낸 것이다.
도 8은 화합물 105의 381㎚에 대한 LTPL 측정 그래프를 나타낸 것이다.
도 4 및 도 5는 화합물 105의 CV 측정 결과 도출된 Eox값을 나타낸 것이다.
도 6은 화합물 105의 UV 측정 그래프를 나타낸 것이다.
도 7은 화합물 105의 254㎚에 대한 PL 측정 그래프를 나타낸 것이다.
도 8은 화합물 105의 381㎚에 대한 LTPL 측정 그래프를 나타낸 것이다.
이하, 본 발명에 대하여 상세히 설명한다.
본 발명에 따른 화합물은 상기 화학식 1로 표시될 수 있다. 본 발명에 따른 화합물은 코어 구조의 구조적 및 물성적 특성에 따라 유기발광소자의 유기물층 재료로 사용될 수 있다.
상기 화학식 1에 있어서, 할로겐은 F, Cl, Br 및 I를 포함한다.
상기 화학식 1에 있어서, 알킬은 탄소수 1 내지 60의 직쇄 또는 분지쇄를 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있다. 알킬의 탄소수는 1 내지 60, 구체적으로 1 내지 40, 더욱 구체적으로, 1 내지 20일 수 있다.
상기 화학식 1에 있어서, 알케닐은 탄소수 2 내지 60의 직쇄 또는 분지쇄를 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있다. 알케닐의 탄소수는 2 내지 60, 구체적으로 2 내지 40, 더욱 구체적으로, 2 내지 20일 수 있다.
상기 화학식 1에 있어서, 알키닐은 탄소수 2 내지 60의 직쇄 또는 분지쇄를 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있다. 알키닐의 탄소수는 2 내지 60, 구체적으로 2 내지 40, 더욱 구체적으로, 2 내지 20일 수 있다.
상기 화학식 1에 있어서, 시클로알킬은 탄소수 3 내지 60의 단환 또는 다환을 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있다. 여기서, 다환이란 시클로알킬이 다른 고리기와 직접 연결되거나 축합된 기를 의미한다. 여기서, 다른 고리기란 시클로알킬일 수도 있으나, 다른 종류의 고리기, 예컨대 헤테로시클로알킬, 아릴, 헤테로아릴 등일 수도 있다. 시클로알킬의 탄소수는 3 내지 60, 구체적으로 3 내지 40, 더욱 구체적으로 5 내지 20일 수 있다.
상기 화학식 1에 있어서, 헤테로시클로알킬은 헤테로원자로서 S, O 또는 N을 포함하고, 탄소수 2 내지 60인 단환 또는 다환을 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있다. 여기서, 다환이란 헤테로시클로알킬이 다른 고리기와 직접 연결되거나 축합된 기를 의미한다. 여기서, 다른 고리기란 헤테로시클로알킬일 수도 있으나, 다른 종류의 고리기, 예컨대 시클로알킬, 아릴, 헤테로아릴 등일 수도 있다. 헤테로시클로알킬의 탄소수는 2 내지 60, 구체적으로 2 내지 40, 더욱 구체적으로 3 내지 20일 수 있다.
상기 화학식 1에 있어서, 아릴은 탄소수 6 내지 60의 단환 또는 다환을 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있다. 여기서, 다환이란 아릴이 다른 고리기와 직접 연결되거나 축합된 기를 의미한다. 여기서, 다른 고리기란 아릴일 수도 있으나, 다른 종류의 고리기, 예컨대 시클로알킬, 헤테로시클로알킬, 헤테로아릴 등일 수도 있다. 아릴의 탄소수는 6 내지 60, 구체적으로 6 내지 40, 더욱 구체적으로 6 내지 20일 수 있다. 아릴의 구체적인 예로는 페닐, 바이페닐, 나프틸, 안트릴, 크라이세닐, 페난트레닐, 트리페닐레닐, 파이레닐, 테트라세닐, 펜타세닐, 플루오레닐 등이나 이들의 축합고리가 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 1에 있어서, 헤테로아릴은 헤테로원자로서 S, O 또는 N을 포함하고, 탄소수 2 내지 60인 단환 또는 다환을 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있다. 여기서, 다환이란 헤테로아릴이 다른 고리기와 직접 연결되거나 축합된 기를 의미한다. 여기서, 다른 고리기란 헤테로아릴일 수도 있으나, 다른 종류의 고리기, 예컨대 시클로알킬, 헤테로시클로알킬, 아릴 등일 수도 있다. 헤테로아릴의 탄소수는 2 내지 60, 구체적으로 2 내지 40, 더욱 구체적으로 3 내지 20일 수 있다. 헤테로아릴의 구체적인 예로는 피롤릴, 푸라닐, 티에닐, 이미다졸릴, 피라졸릴, 옥사졸릴, 이속사졸릴, 티아졸릴, 이소티아졸릴, 트리아졸릴, 푸라자닐, 옥사디아졸릴, 티아디아졸릴, 디티아졸릴, 테트라졸릴, 피리딜, 피리미딜, 파이라닐, 티오파이라닐, 디아지닐, 옥사지닐, 티아지닐, 디옥시닐, 트리아지닐, 테트라지닐, 퀴놀릴, 이소퀴놀릴, 퀴나졸리닐, 이소퀴나졸리닐, 아크리디닐, 페난트리딜, 이미다조피리딜, 디아자나프탈레닐, 트리아자인덴, 디벤조티오펜기, 카바졸릴, 페나지닐 등이나 이들의 축합고리가 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, "치환 또는 비치환"이란 할로겐, 시아노, C1 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬, C2 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 알케닐, C2 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 알키닐, C1 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 할로알킬, C2 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 할로알케닐, C2 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 할로알키닐, C1 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 알콕시, C2 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 알케닐옥시, C2 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 알키닐옥시, C3 내지 C60의 단환 또는 다환의 시클로알킬, C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 헤테로시클로알킬, C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 아릴, C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 헤테로아릴, C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 아릴옥시, 및 C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 헤테로아릴옥시로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 것을 의미한다. 상기 추가의 치환기들은 추가로 더 치환될 수도 있다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화학식 2 내지 4 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
화학식 2 내지 4에 있어서, R1 내지 R4 및 Ar은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 할로겐, C1 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 치환 또는 비치환된 알킬, C2 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 치환 또는 비치환된 알케닐, C2 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 치환 또는 비치환된 알키닐, C3 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 시클로알킬, C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 헤테로시클로알킬, C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 아릴, 및 C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택된다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 화학식 1 내지 4에 있어서, R1 및 R2는 서로 동일하다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 화학식 1 내지 4에 있어서, R1 및 R2는 서로 상이하다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 화학식 1 내지 4에 있어서, R1 및 R2과 Ar은 동일하다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 화학식 1 내지 4에 있어서, Ar은 R1 또는 R2과 상이하다. 이 때, R1과 R2는 동일하거나, 상이하다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 화학식 1 내지 4에 있어서, R1, R2 및 Ar은 서로 상이하다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소, 할로겐, C1 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 치환 또는 비치환된 알킬, C2 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 치환 또는 비치환된 알케닐, C2 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 치환 또는 비치환된 알키닐, C3 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 시클로알킬, C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 헤테로시클로알킬, C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 아릴, 및 C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택된다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, R1 및 R2는 수소, C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 아릴, 및 C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택된다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, R1 및 R2는 서로 동일하고, C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 아릴, 및 C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택된다. 구체적으로, R1 및 R2는 페닐, 바이페닐, 나프틸, 안트릴, 크라이세닐, 페난트레닐, 트리페닐레닐, 파이레닐, 테트라세닐, 펜타세닐, 플루오레닐과 같은 아릴기 또는 피롤릴, 푸라닐, 티에닐, 이미다졸릴, 피라졸릴, 옥사졸릴, 이속사졸릴, 티아졸릴, 이소티아졸릴, 트리아졸릴, 푸라자닐, 옥사디아졸릴, 티아디아졸릴, 디티아졸릴, 테트라졸릴, 피리딜, 피리미딜, 파이라닐, 티오파이라닐, 디아지닐, 옥사지닐, 티아지닐, 디옥시닐, 트리아지닐, 테트라지닐, 퀴놀릴, 이소퀴놀릴, 퀴나졸리닐, 이소퀴나졸리닐, 아크리디닐, 페난트리딜, 이미다조피리딜, 디아자나프탈레닐, 트리아자인덴, 디벤조티오펜기, 카바졸릴, 페나지닐과 같은 헤테로아릴일 수 있으며, 이들은 추가로 치환될 수 있다. 더욱 구체적으로, R1 및 R2는 치환 또는 비치환된 페닐, 치환 또는 비치환된 바이페닐, 치환 또는 비치환된 나프틸, 치환 또는 비치환된 안트릴, 치환 또는 비치환된 페난트레닐, 치환 또는 비치환된 플루오레닐, 치환 또는 비치환된 피리딜, 치환 또는 비치환된 페난트리딜, 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기 또는 치환 또는 비치환된 카바졸릴일 수 있다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, R1 및 R2는 서로 상이하다.
하나의 구체적인 예로서, R1 및 R2는 서로 상이한 기로서, C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 아릴, 및 C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택된다. 구체적으로, R1 및 R2는 서로 상이한 기로서, 페닐, 바이페닐, 나프틸, 안트릴, 크라이세닐, 페난트레닐, 트리페닐레닐, 파이레닐, 테트라세닐, 펜타세닐, 플루오레닐과 같은 아릴기 또는 피롤릴, 푸라닐, 티에닐, 이미다졸릴, 피라졸릴, 옥사졸릴, 이속사졸릴, 티아졸릴, 이소티아졸릴, 트리아졸릴, 푸라자닐, 옥사디아졸릴, 티아디아졸릴, 디티아졸릴, 테트라졸릴, 피리딜, 피리미딜, 파이라닐, 티오파이라닐, 디아지닐, 옥사지닐, 티아지닐, 디옥시닐, 트리아지닐, 테트라지닐, 퀴놀릴, 이소퀴놀릴, 퀴나졸리닐, 이소퀴나졸리닐, 아크리디닐, 페난트리딜, 이미다조피리딜, 디아자나프탈레닐, 트리아자인덴, 디벤조티오펜기, 카바졸릴, 페나지닐과 같은 헤테로아릴일 수 있으며, 이들은 추가로 치환될 수 있다. 더욱 구체적으로, R1 및 R2는 서로 상이한 기로서, 치환 또는 비치환된 페닐, 치환 또는 비치환된 바이페닐, 치환 또는 비치환된 나프틸, 치환 또는 비치환된 안트릴, 치환 또는 비치환된 페난트레닐, 치환 또는 비치환된 플루오레닐, 치환 또는 비치환된 피리딜, 치환 또는 비치환된 페난트리딜, 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기, 또는 치환 또는 비치환된 카바졸릴일 수 있으며, 이들은 추가로 치환될 수 있다.
또 하나의 구체적인 예로서, R1 및 R2는 서로 상이한 기로서, 이 중 하나는 수소이고, 나머지 하나는 C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 아릴, 및 C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택된다. 구체적으로, R1 및 R2 중 하나는 수소이고, 나머지 하나는 페닐, 바이페닐, 나프틸, 안트릴, 크라이세닐, 페난트레닐, 트리페닐레닐, 파이레닐, 테트라세닐, 펜타세닐, 플루오레닐과 같은 아릴기 또는 피롤릴, 푸라닐, 티에닐, 이미다졸릴, 피라졸릴, 옥사졸릴, 이속사졸릴, 티아졸릴, 이소티아졸릴, 트리아졸릴, 푸라자닐, 옥사디아졸릴, 티아디아졸릴, 디티아졸릴, 테트라졸릴, 피리딜, 피리미딜, 파이라닐, 티오파이라닐, 디아지닐, 옥사지닐, 티아지닐, 디옥시닐, 트리아지닐, 테트라지닐, 퀴놀릴, 이소퀴놀릴, 퀴나졸리닐, 이소퀴나졸리닐, 아크리디닐, 페난트리딜, 이미다조피리딜, 디아자나프탈레닐, 트리아자인덴, 디벤조티오펜기, 카바졸릴, 페나지닐과 같은 헤테로아릴일 수 있으며, 이들은 추가로 치환될 수 있다. 더욱 구체적으로, R1 및 R2 중 하나는 수소이고, 나머지 하나는 치환 또는 비치환된 페닐, 치환 또는 비치환된 바이페닐, 치환 또는 비치환된 나프틸, 치환 또는 비치환된 안트릴, 치환 또는 비치환된 페난트레닐, 치환 또는 비치환된 플루오레닐, 치환 또는 비치환된 피리딜, 치환 또는 비치환된 페난트리딜, 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기 또는 치환 또는 비치환된 카바졸릴일 수 있으며, 이들은 추가로 치환될 수 있다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, R1이 수소이다.
상기 예시된 R1 및 R2가 수소가 아닌 경우, 이들은 추가로 할로겐, 시아노, C1 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬, C2 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 알케닐, C2 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 알키닐, C1 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 할로알킬, C2 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 할로알케닐, C2 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 할로알키닐, C1 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 알콕시, C2 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 알케닐옥시, C2 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 알키닐옥시, C3 내지 C60의 단환 또는 다환의 시클로알킬, C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 헤테로시클로알킬, C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 아릴, C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 헤테로아릴, C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 헤테로시클로알킬, C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 아릴옥시, 및 C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 헤테로아릴옥시로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 치환기로 치환될 수 있다. 구체적인 예로서, 상기 예시된 R1 및 R2는 할로겐, C1 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬, C1 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 할로알킬, C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 아릴, 또는 C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 헤테로아릴로 치환될 수 있다. 더욱 구체적인 예로서, 상기 예시된 R1 및 R2는 F, C1 내지 C6의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬, C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 아릴, 또는 C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 헤테로아릴로 치환될 수 있다. 더욱 구체적인 예로서, 상기 예시된 R1 및 R2는 F 또는 메틸로 치환될 수 있다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, R1은 수소, 할로겐으로 치환 또는 비치환된 페닐, 나프틸, 안트릴, 페난트레닐, 메틸기로 치환 또는 비치환된 플루오레닐, 피리딜, 페난트리딜, 디벤조티오펜기 또는 카바졸릴이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, R2는 수소, 할로겐으로 치환 또는 비치환된 페닐, 나프틸, 안트릴, 페난트레닐, 메틸기로 치환 또는 비치환된 플루오레닐, 피리딜, 페난트리딜, 디벤조티오펜기 또는 카바졸릴이다.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, R1 또는 R2가 카바졸릴인 경우, 카바졸릴의 N이 코어 구조에 결합할 수 있다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 화학식 1 내지 4에 있어서, Ar은 R1 또는 R2와 동일하거나 상이하고, 수소, 할로겐, C1 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 치환 또는 비치환된 알킬, C2 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 치환 또는 비치환된 알케닐, C2 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 치환 또는 비치환된 알키닐, C3 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 시클로알킬, C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 헤테로시클로알킬, C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 아릴, 및 C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택된다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, Ar은 C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 아릴, 및 C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택된다. 구체적으로, Ar은 페닐, 바이페닐, 터페닐, 나프틸, 안트릴, 크라이세닐, 페난트레닐, 트리페닐레닐, 파이레닐, 테트라세닐, 펜타세닐, 플루오레닐과 같은 아릴기; 또는 피롤릴, 푸라닐, 티에닐, 이미다졸릴, 피라졸릴, 옥사졸릴, 이속사졸릴, 티아졸릴, 이소티아졸릴, 트리아졸릴, 푸라자닐, 옥사디아졸릴, 티아디아졸릴, 디티아졸릴, 테트라졸릴, 피리딜, 피리미딜, 파이라닐, 티오파이라닐, 디아지닐, 옥사지닐, 티아지닐, 디옥시닐, 트리아지닐, 테트라지닐, 퀴놀릴, 이소퀴놀릴, 퀴나졸리닐, 이소퀴나졸리닐, 아크리디닐, 페난트리딜, 이미다조피리딜, 디아자나프탈레닐, 트리아자인덴, 디벤조티오펜기, 카바졸릴, 페나지닐과 같은 헤테로아릴일 수 있으며, 이들은 추가로 치환될 수 있다. 더욱 구체적으로, Ar은 치환 또는 비치환된 페닐, 치환 또는 비치환된 바이페닐, 치환 또는 비치환된 터페닐, 치환 또는 비치환된 나프틸, 치환 또는 비치환된 안트릴, 치환 또는 비치환된 페난트레닐, 치환 또는 비치환된 플루오레닐, 치환 또는 비치환된 피리딜, 치환 또는 비치환된 피리미딜, 치환 또는 비치환된 트리아지닐, 치환 또는 비치환된 퀴놀릴, 치환 또는 비치환된 이소퀴놀릴, 치환 또는 비치환된 페나지닐, 치환 또는 비치환된 페난트리딜, 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기 또는 치환 또는 비치환된 카바졸릴일 수 있다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, Ar은 페닐, 바이페닐, 터페닐, 나프틸, 안트릴, 페난트레닐, 피리딜, 피리미딜, 트리아지닐, 퀴놀릴, 이소퀴놀릴, 또는 페나지닐일 수 있으며, 이들은 추가로 페닐, 바이페닐, 터페닐, 나프틸, 안트릴, 페난트레닐, 피리딜, 피리미딜, 트리아지닐, 퀴놀릴, 이소퀴놀릴, 또는 페나지닐로 치환될 수 있고, 이들은 추가로 페닐, 바이페닐, 터페닐, 나프틸, 안트릴, 페난트레닐, 피리딜, 피리미딜, 트리아지닐, 퀴놀릴, 이소퀴놀릴, 또는 페나지닐로 치환될 수 있다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, Ar은 페닐, 바이페닐, 나프틸, 피리딜, 피리미딜, 트리아지닐, 퀴놀릴, 이소퀴놀릴, 페나지닐, 디페닐트리아지닐 또는 디페닐트리아지닐페닐이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 화학식 1 내지 4에 있어서, R3 및 R4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 C1 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 치환 또는 비치환된 알킬; 또는 C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 아릴이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 화학식 1 내지 4에 있어서, R3 및 R4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 C1 내지 C20의 직쇄 또는 분지쇄의 치환 또는 비치환된 알킬; 또는 C6 내지 C20의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 아릴이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 화학식 1 내지 4에 있어서, R3 및 R4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 C1 내지 C12의 직쇄 또는 분지쇄의 치환 또는 비치환된 알킬; 또는 C6 내지 C12의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 아릴이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 화학식 1 내지 4에 있어서, R3 및 R4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 메틸 또는 페닐이다.
상기 화학식 1 내지 4의 화합물의 구체적인 예를 이하의 구조식들로 나타내지만, 이에만 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 1 내지 4의 화합물들은 후술하는 제조예를 기초로 제조될 수 있다.
예컨대, 상기 화학식 2의 화합물은 하기와 같은 반응식에 따라 제조될 수 있다. 반응식에서 각 단계는 당 기술분야에 알려진 반응 조건 및 재료를 이용할 수 있다. 하기 반응식 1에 있어서, 필요에 따라, 반응물 및 반응 조건은 당 기술분야에 알려진 것들로 대체될 수 있다.
[반응식 1]
상기 반응식 1에 있어서, R1 내지 R4 및 Ar은 상기 화학식 2에서 정의한 바와 같다.
또 하나의 예로서, 상기 화학식 3의 화합물은 하기와 같은 반응식에 따라 제조될 수 있다. 반응식에서 각 단계는 당 기술분야에 알려진 반응 조건 및 재료를 이용할 수 있다. 하기 반응식 2에 있어서, 필요에 따라, 반응물 및 반응 조건은 당 기술분야에 알려진 것들로 대체될 수 있다.
[반응식 2]
상기 반응식 2에 있어서, R2 내지 R4 및 Ar은 상기 화학식 3에서 정의한 바와 같다.
또 하나의 예로서, 상기 화학식 4의 화합물은 하기와 같은 반응식에 따라 제조될 수 있다. 반응식에서 각 단계는 당 기술분야에 알려진 반응 조건 및 재료를 이용할 수 있다. 하기 반응식 3에 있어서, 필요에 따라, 반응물 및 반응 조건은 당 기술분야에 알려진 것들로 대체될 수 있다.
[반응식 3]
상기 반응식 3에 있어서, R1, R3 및 R4 및 Ar은 상기 화학식 4에서 정의한 바와 같다.
본 발명의 또 하나의 실시상태는 전술한 화학식 1의 화합물을 포함하는 유기발광소자를 제공한다. 구체적으로, 본 발명에 따른 유기발광소자는 양극, 음극 및 양극과 음극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하고, 상기 유기물층 중 1층 이상은 화학식 1의 화합물을 포함한다.
도 1 내지 3에 본 발명의 실시상태들에 따른 유기발광소자의 전극과 유기물층의 적층 순서를 예시하였다. 그러나, 이들 도면에 의하여 본 발명의 범위가 한정될 것을 의도한 것은 아니며, 당 기술분야에 알려져 있는 유기발광소자의 구조가 본 발명에도 적용될 수 있다.
도 1에 따르면, 기판(100) 상에 양극(200), 유기물층(300) 및 음극(400)이 순차적으로 적층된 유기발광소자가 도시된다. 그러나, 이와 같은 구조에만 한정되는 것은 아니고, 도 2와 같이, 기판 상에 음극, 유기물층 및 양극이 순차적으로 적층된 유기발광소자가 구현될 수도 있다.
도 3은 유기물층이 다층인 경우를 예시한 것이다. 도 3에 따른 유기발광소자는 정공주입층(301), 정공수송층(302), 발광층(303), 정공저지층(304), 전자수송층(305) 및 전자주입층(306)를 포함한다. 그러나, 이와 같은 적층구조에 의하여 본 발명의 범위가 한정되는 것은 아니며, 필요에 따라 발광층을 제외한 나머지 층은 생략될 수도 있고, 필요한 다른 기능층이 더 추가될 수 있다.
본 발명에 따른 유기발광소자는 유기물층 중 1층 이상에 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 것을 제외하고는 당 기술분야에 알려져 있는 재료와 방법으로 제조될 수 있다.
상기 화학식 1의 화합물은 단독으로 유기발광소자의 유기물층 중 1층 이상을 구성할 수 있다. 그러나, 필요에 따라 다른 물질과 혼합하여 유기물층을 구성할 수도 있다.
상기 화학식 1의 화합물은 유기발광소자에서 정공주입재료, 정공수송재료, 전자수송재료, 전자주입재료 등으로 사용될 수 있다. 또한, 상기 화학식 1의 화합물은 유기발광소자의 발광층의 재료로서 사용될 수 있다. 구체적으로, 상기 화학식 1의 화합물은 발광층에서 단독 발광물질로서 사용될 수도 있고, 발광층에서 호스트 재료 또는 도펀트 재료로서 사용될 수 있다. 또한, 상기 화합물은 유기발광소자의 정공수송층 재료로서 사용될 수 있다.
본 발명에 따른 유기발광소자에 있어서, 상기 화학식 1의 화합물 이외의 재료를 하기에 예시하지만, 이들은 예시를 위한 것일 뿐 본 발명의 범위를 한정하기 위한 것은 아니며, 당 기술분야에 공지된 재료들로 대체될 수 있다.
양극 재료로는 비교적 일함수가 큰 재료들을 이용할 수 있으며, 투명 전도성 산화물, 금속 또는 전도성 고분자 등을 사용할 수 있다.
음극 재료로는 비교적 일함수가 낮은 재료들을 이용할 수 있으며, 금속, 금속 산화물 또는 전도성 고분자 등을 사용할 수 있다.
정공주입재료로는 공지된 정공주입재료를 이용할 수도 있는데, 예를 들면, 미국특허 제4,356,429호에 개시된 구리프탈로시아닌 등의 프탈로시아닌 화합물 또는 문헌 [Advanced Material, 6, p.677 (1994)]에 기재되어 있는 스타버스트형 아민 유도체류, 예컨대 TCTA, m-MTDATA, m-MTDAPB, 용해성이 있는 전도성 고분자인 Pani/DBSA(Polyaniline/Dodecylbenzenesulfonic acid: 폴리아닐린/도데실벤젠술폰산) 또는 PEDOT/PSS(Poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/Poly(4-styrenesulfonate): 폴리(3,4-에틸렌디옥시티오펜)/폴리(4-스티렌술포네이트)), Pani/CSA(Polyaniline/Camphor sulfonic acid: 폴리아닐린/캠퍼술폰산) 또는 PANI/PSS(Polyaniline)/Poly(4-styrene-sulfonate): 폴리아닐린)/폴리(4-스티렌술포네이트)) 등을 사용할 수 있다.
정공수송재료로는 피라졸린 유도체, 아릴아민계 유도체, 스틸벤 유도체, 트리페닐디아민 유도체 등이 사용될 수 있으며, 저분자 또는 고분자 재료가 사용될 수도 있다.
전자수송재료로는 옥사디아졸 유도체, 안트라퀴노디메탄 및 이의 유도체, 벤조퀴논 및 이의 유도체, 나프토퀴논 및 이의 유도체, 안트라퀴논 및 이의 유도체, 테트라시아노안트라퀴노디메탄 및 이의 유도체, 플루오레논 유도체, 디페닐디시아노에틸렌 및 이의 유도체, 디페노퀴논 유도체, 8-히드록시퀴놀린 및 이의 유도체의 금속 착체 등이 사용될 수 있으며, 저분자 물질 뿐만 아니라 고분자 물질이 사용될 수도 있다.
전자주입재료로는 예를 들어, LiF가 당업계 대표적으로 사용되나, 본 발명이 이에 한정되는 것은 아니다.
발광재료로는 적색, 녹색 또는 청색 발광재료가 사용될 수 있으며, 필요한 경우 2 이상의 발광재료를 혼합하여 사용할 수 있다. 또한, 발광재료로서 형광 재료를 사용할 수도 있으나, 인광 재료로서 사용할 수도 있다. 발광재료로는 단독으로서 양극과 음극으로부터 각각 주입된 정공과 전자를 결합하여 발광시키는 재료가 사용될 수 도 있으나, 호스트 재료와 도펀트 재료가 함께 발광에 관여하는 재료들이 사용될 수도 있다. 구체적인 하나의 예로서, 본 발명에 따른 화합물은 인광 호스트 재료로 사용될 수 있다. 이 때, 인광 도펀트 재료로서 녹색 계열의 발광 특성이 있는 도펀트 재료를 사용할 수도 있다.
본 발명에 따른 화합물이 인광 호스트 재료로서 사용되는 경우, 함께 사용되는 인광 도펀트 재료로는 당기술분야에 알려져 있는 것들을 사용할 수 있다.
예컨대, LL'MX, LL'L"M, LMXX', L2MX 및 L3M로 표시되는 인광 도펀트 재료를 사용할 수 있으나, 이들 예에 의하여 본 발명의 범위가 한정되는 것은 아니다.
여기서, L, L', L", X 및 X'는 서로 상이한 2좌 배위자이고, M은 8 면상 착체를 형성하는 금속이다.
M은 이리듐, 백금, 오스뮴 등이 될 수 있다.
L은 sp2 탄소 및 헤테로 원자에 의하여 M에 배위되는 음이온성 2좌 배위자이고, X는 전자 또는 정공을 트랩하는 기능을 할 수 있다. L의 비한정적인 예로는 2-(1-나프틸)벤조옥사졸, (2-페닐벤조옥사졸), (2-페닐벤조티아졸), (2-페닐벤조티아졸), (7,8-벤조퀴놀린), (티에닐피리진), 페닐피리딘, 벤조티에닐피리진, 3-메톡시-2-페닐피리딘, 티에닐피리진, 톨릴피리딘 등이 있다. X의 비한정적인 예로는 아세틸아세토네이트(acac), 헥사플루오로아세틸아세토네이트, 살리실리덴, 피콜리네이트, 8-히드록시퀴놀리네이트 등이 있다.
더욱 구체적인 예를 하기에 표시하나, 이들 예로만 한정되는 것은 아니다.
이하에서, 실시예를 통하여 본 발명을 더욱 상세하게 설명하지만, 이들은 본 발명을 예시하기 위한 것일 뿐, 본 발명의 범위를 한정하기 위한 것은 아니다.
[제조예 1] 화합물 1의 제조
화합물
1-1
의 제조
질소조건하에서 1-브로모-2-요오도벤젠(1-bromo-2-iodobenzene)(5.66g, 20 m㏖)을 THF(15㎖)와 트리에틸아민(Triethylamine)(15㎖)에 녹였다. 에티닐트리메틸실란(Ethynyltrimethylsilane)(2.16g, 20m㏖), PdCl2(PPh3)2(70㎎, 0.5㏖%), CuI(38㎎, 1㏖%)를 넣고 상온에서 교반하였다. 반응완결 후 디에틸에테르(diethyl ether)로 희석시켜 염수(brine)로 세척하였다. Na2SO4를 사용하여 수분을 제거한 후 농축과정을 거쳐 실리카겔(silica gel)로 정제하였다. 목적 화합물 5g을 얻었다 (수율 >99%).
화합물
1-2
의 제조
톨루엔(Toluene) 용매 하에 ZrCp2Cl2(3.21g, 11m㏖)를 넣은 후 0℃로 냉각하였다. PhLi(11㎖, 22㏖, 2M 디에틸에테르 용액)을 적가하고 2시간 동안 교반하였다. 화합물 1-1을 동일한 온도에서 적가한 후, 100℃로 가열하여 12시간 동안 교반하였다(다음 단계로 정제과정을 거치지 않고 진행).
화합물
1-3
의 제조
화합물 1-2 용액을 0℃로 냉각 후 요오드(iodine)(10.16g, 40m㏖)과 CuCl (2.08g, 21m㏖)을 투입 후 12시간 동안 교반하였다. 반응이 완결된 후 Na2S2O3 포화수용액을 만들어 세척해준 후 Na2SO4를 사용하여 수분을 제거하였다. 실리카겔(Silica gel)을 이용하여 정제하여 목적 화합물 1-3 5.4g을 얻었다(수율 >93%).
화합물
1-4
의 제조
화합물 1-3을 질소조건하에서 톨루엔으로 희석하였다. Pd(OAc)2(5 ㏖%)과 잔포스(Xanthphos)(10㏖%), Cs2CO3(2m㏖) 그리고 아닐린(aniline)(1.2 m㏖)을 넣은 후 120℃에서 10시간 동안 교반하였다. 반응이 완결되면 디에틸에테르(diethyl ether)로 묽힌 후 물과 염수(brine)용액을 사용하여 세척하고 Na2SO4로 탈수하였다. 실리카겔(Silica gel) 컬럼을 이용하여 목적 화합물 1-4를 80% 수율로 얻었다.
화합물
1-5
의 제조
화합물 1-4를 질소조건하에서 톨루엔으로 희석하였다. [PdCl(-알릴)]2(2.5 ㏖%)과 Pt-Bu3(10 ㏖%), LiOt-Bu (0.9 m㏖) 그리고 4-니트로벤즈알데하이드(0.3 m㏖) 넣은 후 120℃에서 10시간 동안 교반하였다. 반응이 완결되면 디에틸에테르(diethyl ether)로 묽힌 후 물과 염수(brine)용액을 사용하여 세척하고 Na2SO4 로 탈수하였다. 실리카겔(Silica gel) 컬럼을 진행하여 목적 화합물 1-5를 70% 수율로 얻었다.
화합물
1-6
의 제조
화합물 1-5를 질소조건하에서 CH2Cl2으로 희석하였다. NBS(2.5㏖)을 넣은 후 24시간 동안 상온에서 교반하였다. 반응이 완결되면 CH2Cl2를 사용하여 여과한 후 추출하여 유기용매층을 Na2SO4로 탈수하였다. 실리카겔(Silica gel) 컬럼을 진행하여 목적 화합물 1-6을 60% 수율로 얻었다.
화합물
1
의 제조
화합물 1-6을 질소조건하에서 DMF로 희석하였다. Pd(PPh3)4(2.5㏖%)와 K2CO3 (3㏖) 그리고 페닐보론산(phenyl boronic acid)(1.2㏖)을 투입한 후 120℃로 10시간 가열 교반하였다. 반응이 완결되면 디에틸에테르(diethyl ether)로 묽힌 후 물과 염수(brine) 용액을 사용하여 세척하고 Na2SO4로 탈수하였다. 실리카겔(Silica gel) 컬럼을 진행하여 목적 화합물 1을 70% 수율로 얻었다.
[제조예 2] 화합물 2의 제조
화합물 1의 제조에서, 페닐보론산 대신에 2-나프탈렌보론산(2-Naphthaleneboronic acid)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 제조하였다.
[제조예 3] 화합물 10의 제조
화합물 1의 제조에서, 페닐보론산 대신에 p-플루오로벤질보론산(p-fluorobenzylboronic acid)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 제조하였다.
[제조예 4] 화합물 11의 제조
화합물 1의 제조에서, 페닐보론산 대신에 B-9H-카바졸-9-일-보론산(B-9H-carbazol-9-yl-boronic acid)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 제조하였다.
[제조예 5] 화합물 14의 제조
화합물 1의 제조에서, 페닐보론산 대신에 9,9-디메틸플루오렌-2-일보론산(9,9-Dimethylfluoren-2-ylboronic acid)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 제조하였다.
[제조예 6] 화합물 16의 제조
화합물
16-1
의 제조
질소 조건 하에서 1-브로모-4-클로로-2-요오도벤젠 (1-bromo-4-chloro-2-iodobenzene)(6.3g, 20m㏖)을 THF(20㎖)와 트리에틸아민(Triethylamine)(20㎖)에 녹였다. 에티닐트리메틸실란(Ethynyltrimethylsilane)(2.16g, 20m㏖), PdCl2(PPh3)2(70㎎, 0.5㏖%), CuI(38㎎, 1㏖%)를 넣고 상온에서 교반하였다. 반응완결 후 디에틸에테르(diethyl ether)로 희석시켜 염수(brine)로 세척하였다. Na2SO4를 사용하여 수분을 제거한 후 농축과정을 거쳐 실리카겔(silica gel)로 정제하였다. 목적 화합물 16-1 5.5g을 얻었다(수율 >99%).
화합물
16-2
의 제조
톨루엔(Toluene) 용매 하에 ZrCp2Cl2(3.21g, 11m㏖)를 넣은 후 0℃로 냉각하였다. PhLi(11㎖, 22㏖, 2M 디에틸에테르 용액)을 적가하고 2시간 동안 교반하였다. 화합물 16-1을 동일한 온도에서 적가한 후, 100℃로 가열하여 12시간 동안 교반하였다(다음 단계로 정제과정을 거치지 않고 진행).
화합물
16-3
의 제조
화합물 16-2 용액을 0℃로 냉각 후 요오드(iodine)(10.16g, 40m㏖)과 CuCl (2.08g, 21m㏖)을 투입 후 12시간 동안 교반하였다. 반응이 완결된 후 Na2S2O3 포화수용액을 만들어 세척해준 후 Na2SO4를 사용하여 수분을 제거하였다. 실리카겔(Silica gel)을 이용하여 정제하여 목적 화합물 16-3 5.4g을 얻었다(수율 >93%).
화합물
16-4
의 제조
화합물 16-3을 질소조건하에서 톨루엔으로 희석하였다. Pd(OAc)2(5 ㏖%)과 잔포스(Xanthphos)(10㏖%), Cs2CO3(2m㏖) 그리고 아닐린(aniline)(1.2 m㏖)을 넣은 후 120℃에서 10시간 동안 교반하였다. 반응이 완결되면 디에틸에테르(diethyl ether)로 묽힌 후 물과 염수(brine)용액을 사용하여 세척하고 Na2SO4로 탈수하였다. 실리카겔(Silica gel) 컬럼을 이용하여 목적 화합물 16-4를 80% 수율로 얻었다.
화합물
16-5
의 제조
화합물 16-4를 질소조건하에서 톨루엔으로 희석하였다. [PdCl(-알릴)]2(2.5 ㏖%)과 Pt-Bu3(10 ㏖%), LiOt-Bu (0.9 m㏖) 그리고 4-니트로벤즈알데하이드(0.3 m㏖) 넣은 후 120℃에서 10시간 동안 교반하였다. 반응이 완결되면 디에틸에테르(diethyl ether)로 묽힌 후 물과 염수(brine)용액을 사용하여 세척하고 Na2SO4 로 탈수하였다. 실리카겔(Silica gel) 컬럼을 진행하여 목적 화합물 16-5를 70% 수율로 얻었다.
화합물
16
의 제조
화합물 16-5을 질소조건하에서 THF/H2O로 희석하였다. Pd(PPh3)4(2.5㏖%)와 K2CO3 (3㏖) 그리고 나프틸보론산(naphthyl boronic acid)(1.2㏖)을 투입한 후 120℃로 10시간 가열 교반하였다. 반응이 완결되면 디에틸에테르(diethyl ether)로 묽힌 후 물과 염수(brine) 용액을 사용하여 세척하고 Na2SO4로 탈수하였다. 실리카겔(Silica gel) 컬럼을 진행하여 목적 화합물 16을 70% 수율로 얻었다.
[제조예 7] 화합물 22의 제조
제조예 6의 화합물 16-4의 제조에서, 아닐린 대신에 9-아미노안트라센과 화합물 16의 제조에서 나프틸보론산 대신에 3-피리딜보론산(pyridin-3-ylboronic acid)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 제조하였다.
[제조예 8] 화합물 27의 제조
제조예 1의 화합물 1-4의 제조에서, 아닐린 대신에 나프틸-2-아민(naphthalen-2-amine)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 제조하였다.
[제조예 9] 화합물 41의 제조
제조예 6의 화합물 16-4의 제조에서, 아닐린 대신에 페나진-1-아민(phenazin-1-amine)과 화합물 16의 제조에서 나프틸보론산 대신에 페닐보론산(phenylboronic acid)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 제조하였다.
[제조예 10] 화합물 42의 제조
제조예 6의 화합물 16-4의 제조에서, 아닐린 대신에 나프틸-2-아민(naphthalen-2-amine)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 제조하였다.
[제조예 11] 화합물 57의 제조
제조예 1의 화합물 1-4의 제조에서, 아닐린 대신에 피리딘-2-아민(pyridin-2-amine)과, 제조예 1의 화합물 1의 제조에서 페닐보론산 대신에 페난트레닐보론산을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 제조하였다.
[제조예 12] 화합물 67의 제조
제조예 6의 화합물 16-4의 제조에서, 아닐린 대신에 피리딘-2-아민(pyridine-2-amine)과 화합물 16의 제조에서 나프틸보론산 대신에 페닐보론산(phenylboronic acid)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 제조하였다.
[제조예 13] 화합물 79의 제조
제조예 1의 화합물 1의 제조에서, 아닐린 대신에 4,6-디페닐-1,3,5-트리아진-2-아민(4,6-diphenyl-1,3,5-triazin-2-amine)을 이용한 것 이외에는 동일한 방법으로 제조하였다.
[제조예 14] 화합물 105의 제조
화합물
105-1
의 제조
2-브로모아이도벤젠(9.2g, 32.5m㏖)을 THF(50㎖)로 녹인 후, TMS-아세틸렌(4.8㎖, 1.05당량), Pd(PPh3)2Cl2(1.1g, 0.05당량) 및 CuI(0.3g, 0.05당량)을 투입하였다. 상온에서 10분간 교반한 후 트리에틸아민(10㎖, 2.0당량)을 천천히 적가한 후 1시간 동안 같은 온도에서 교반하였다. 반응이 완료되면 에틸아세테이트와 정제수를 이용하여 추출하고 컬럼 정제하여 화합물 105-1을 97% 수율로 얻었다.
화합물
105-2
의 제조
ZrCp2Cl2(1.25당량)을 톨루엔에 녹여 0℃로 냉각하였다. 페닐리튬(2.5당량)을 천천히 적가한 후 2시간 동안 상온에서 교반하였다. 그 후, 화합물 105-1(8g, 31.6m㏖)를 투입한 후 환류시켰다. 5시간 후에 상온으로 냉각하여 CuCl(2.3당량)과 요오드(4.0당량)을 투입한 후 상온에서 10시간 동안 교반하였다. 반응이 완료되면 n-헥산과 Na2S2O3 수용액으로 추출하였다. 그리고 유기층을 Na2SO3를 사용하여 탈수한 후 n-헥산으로 결정화하여 화합물 105-2를 60% 수율로 얻을 수 있었다.
화합물
105-3
의 제조
화합물 105-2(11g, 18.9m㏖)을 톨루엔(50㎖)에 녹인 후 4-클로로아닐린(1.3당량), Pd(OAc)2(0.05당량), 잔토스(0.1당량), 그리고 Cs2CO3(2.0당량)을 투입한 후 환류시켰다. 12시간 동안 환류교반한 후 상온으로 냉각하여 디에틸에테르와 암모늄클로라이드로 추출한 후 유기층을 농축하였다. 그 후, 컬럼 정제하여 화합물 105-3를 76% 수율로 얻었다.
화합물
105-4
의 제조
화합물 105-3(6.5g, 14.4m㏖)을 톨루엔(50㎖)에 녹인 후, [PdCl(allyl)]2(0.06당량), P(t-Bu)3(0.1당량), 4-니트로벤즈알데하이드(0.9당량), 그리고 LiOt-Bu(3.0당량)을 투입하여 12시간 동안 환류시켰다. 반응이 완료되면 상온으로 냉각한 후 바로 농축하여 실리카 컬럼을 하여 화합물 105-4를 80% 수율로 얻었다.
화합물
105-5
의 제조
화합물 105-4(4g, 11.1m㏖)을 1,4-디옥산에 녹인 후, Pd2(dba)3(0.1당량), 잔포스(0.03당량), 피나콜 디보란(Pinacole diborane, 1.5당량), 그리고 KOAc(3.0당량)을 투입한 후 환류시켰다. 2시간 후 반응이 완료되면 상온으로 냉각한 후 에틸아세테이트와 정제수로 추출하였다. 유기층을 실리카 컬럼 정제하여 화합물 105-5를 85% 수율로 얻었다.
화합물
105
의 제조
화합물 105-5(4g, 8.86m㏖)을 THF(20㎖)와 정제수(2㎖)로 녹인 후 2-클로로-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진(1.5당량), Pd(PPh3)4(0.05당량), 그리고 K2CO3(3.0당량)을 투입한 후 3시간 동안 환류시켰다. 반응이 완료되면 에틸아세테이트로 추출하여 실리카 컬럼을 통하여 1차 정제를 진행하였다. 이렇게 해서 얻은 고체를 에틸아세테이트를 사용하여 재결정하여 90%수율로 화합물 105를 얻었다.
상기 합성실험예와 같은 방법으로 화합물을 제조하고, 그 합성확인결과를 표 1에 나타내었다.
| 화합물 No. | Found | calculated | |
| 1 | 8.27 (1H, dd), 7.88 (1H, d), 7.82-7.75 (3H, m), 7.58-7.41 (15H, m), 7.30 (1H, d), 0.66 (6H, s) | 477.67 | 477.19 |
| 2 | 8.27 (1H, dd), 8.00-7.88 (7H, m), 7.82-7.73 (5H, m), 7.59-7.45 (11H, m), 7.30 (1H, d), 0.66 (6H, s) | 577.79 | 577.22 |
| 8 | 8.78 (1H, dd), 8.50 (2H, dd), 8.39 (1H, s), 8.33 (1H, s), 8.26 (1H, dd), 7.80 (3H, m), 7.68 (2H, dd), 7.52-7.41 (7H, m), 733-7.26 (3H, m), 7.00 (2H, dd), 066 (6H, s) | 555.74 | 555.21 |
| 10 | 8.27 (1H, dd), 7.88 (1H, d), 7.82-7.75 (3H, m), 7.58-7.50 (4H, m), 7.49-7.39 (5H, m), 7.35-7.30 (5H, m), 0.66 (6H, s) | 513.65 | 513.17 |
| 11 | 8.55 (2H, dd), 8.12 (2H, dd), 7.94 (1H, dd), 7.71 (2H, s), 7.63-7.45 (11H, m), 7.33-7.24 (7H, m), 0.66 (6H, s) | 655.86 | 655.24 |
| 14 | 8.27 (1H, dd), 7.93 (2H, d), 7.88-7.87 (3H, m), 7.85-7.75 (5H, m), 7.63-7.55 (6H, m), 7.54-7.38 (5H, m), 7.30-7.28 (3H, m), 1.72 (12H, s), 0.66 (6H, s) | 709.99 | 709.32 |
| 15 | 8.30 (2H, s), 8.17 (1H, dd), 7.90-7.88 (4H, m), 7.75-7.71 (2H, m), 7.52-7.50 (4H, m), 7.45-7.40 (5H, m), 7.30 (1H, d), 0.66 (6H, s) | 501.69 | 501.19 |
| 16 | 8.17 (1H, dd), 8.05-7.95 (2H, m), 7.92-7.88 (2H, m), 7.75-7.71 (3H, m), 7.59-7.58 (5H, m), 7.56-7.45 (5H, m), 7.30 (1H, d), 0.66 (6H, s) | 451.63 | 451.18 |
| 19 | 8.99 (1H, d), 8.93 (1H, d), 8.34 (1H, s), 8.17-8.10 (3H, m), 7.88-7.71 (7H, m), 7.58-7.42 (7H, m), 7.30 (1H, s), 0.66 (6H, s) | 501.69 | 501.19 |
| 22 | 9.24 (1H, d), 8.70 (1H, dd), 8.42 (1H, dd), 8.3 (1H, t), 8.17 (1H, dd), 7.90-7.88 (5H, m), 7.75-7.71 (2H, m), 7.57 (1H, dd), 7.44-7.42 (6H, m), 7.30 (1H, d), 0.66 (6H, s) | 502.68 | 502.19 |
| 25 | 8.45-8.41 (2H, m), 8.20-8.17 (2H, m), 7.98 (1H, m), 7.88 (1H, d), 7.75-7.71 (2H, m), 7.58-7.52 (4H, m), 7.51-7.42 (6H, m), 7.30 (1H, d), 0.66 (6H, s) | 507.72 | 507.15 |
| 27 | 8.27 (1H, dd), 8.10-7.90 (2H, m), 7.88 (1H, d), 7.83-7.82 (2H, m), 7.75 (1H, dd), 7.59-7.52 (6H, m), 7.51-7.36 (6H, m), 7.30 (1H, d), 0.66 (6H, s) | 527.73 | 527.21 |
| 29 | 8.55 (2H, dd), 8.42 (2H, dd), 8.27 (1H, dd), 8.08-8.00 (7H, m), 7.88 (1H, d), 7.83 (1H, d), 7.82-7.75 (3H, m), 7.61-7.55 (8H, m), 7.36 (1H, dd), 7.30 (1H, d), 0.66 (6H, s) | 627.85 | 627.24 |
| 32 | 9.15 (1H, d), 8.99 (1H, d), 8.93 (2H, dd), 8.34 (1H, s), 8.27 (1H, d), 8.18-8.00 (8H, m), 7.88-7.82 (7H, m), 7.81-7.71 (6H, m), 7.59 (2H, dd), 7.36 (1H, dd), 7.30 (1H, d), 0.66 (6H, s) | 727.96 | 727.27 |
| 33 | 8.35 (2H, d), 8.27 (2H, td), 8.21 (1H, d), 8.12 (1H, d), 8.04-8.00 (5H, m), 7.92-7.82 (4H, m), 7.81-7.75 (6H, m), 7.59 (2H, d), 7.49-7.42 (5H, m), 7.30 (1H, d), 0.66 (6H, s) | 729.94 | 729.26 |
| 34 | 8.78 (1H, dd), 8.50 (2H, d), 8.39 (1H, d), 8.33 (1H, d), 8.26 (1H, dd), 8.00-7.95 (3H, m), 7.83 (1H, d), 7.80 (1H, d), 7.59-7.51 (4H, m), 7.36-7.26 (4H, m), 7.00 (1H, td), 0.66 (6H, s) | 529.71 | 529.20 |
| 35 | 9.24 (2H, d), 8.70 (2H, d), 8.42 (2H, d), 8.27 (1H, d), 8.00-7.95 (3H, m), 7.88 (1H, s), 7.83-7.82 (2H, m), 7.77-7.75 (2H, m), 7.59-7.57 (4H, m), 7.36 (1H, d), 7.30 (1H, d), 0.66 (6H, s) | 529.71 | 529.20 |
| 36 | 8.27 (1H, d), 8.10-8.05 (3H, m), 7.88 (1H, d), 7.82 (1H, d), 7.77-7.75 (2H, m), 7.60-7.55 (4H, m), 7.39-7.30 (9H, m), 0.66 (6H, s) | 563.71 | 563.19 |
| 41 | 8.17 (1H, m), 7.88 (1H, d), 7.80-7.67 (8H, m), 7.52 (2H, d), 7.51 (2H, d), 7.42-7.41 (3H, m), 7.30-7.28 (2H, m), 0.66 (6H, s) | 503.67 | 503.18 |
| 42 | 8.17 (1H, m), 8.00-7.92 (6H, m), 7.88-7.83 (2H, m), 7.75-7.71 (3H, m), 7.59-7.58 (5H, m), 7.42 (2H, dd), 7.36 (1H, d), 7.30 (1H, d), 0.66 (6H, s) | 501.69 | 501.19 |
| 43 | 8.55 (1H, m), 8.42 (2H, m), 8.17 (1H, m), 8.08-7.98 (4H, m), 7.91-7.88 (2H, m), 7.78-7.71 (3H, m), 7.61-7.55 (4H, m), 7.42 (2H, m), 7.30 (1H, d), 0.66 (6H, s) | 502.68 | 502.19 |
| 44 | 8.93 (2H, dd), 8.17-8.12 (2H, m), 8.10-8.00 (3H, m), 7.93-7.82 (7H, m), 7.75-7.71 (2H, m), 7.59 (2H, d), 7.42 (2H, m), 7.36 (1H, d), 7.30 (1H, d), 0.66 (6H, s) | 551.75 | 551.21 |
| 47 | 8.50 (1H, dd), 8.36 (1H, d), 8.26 (1H, dd), 8.17 (1H, dd), 8.05-7.95 (3H, m), 7.83 (1H, t), 7.71 (1H, dd), 7.59 (2H, dd), 7.51 (1H, dd), 7.42 (2H, dd), 7.36-7.26 (3H, m), 7.00 (1H, td), 0.66 (6H, s) | 452.62 | 452.17 |
| 48 | 9.24 (1H, d), 8.70 (1H, dd), 8.42-8.38 (2H, m), 8.17 (1H, dd), 8.06 (1H, td), 7.98 (1H, dd), 7.91 (1H, d), 7.88 (2H, dd), 7.75-7.71 (2H, m), 7.60-7.57 (2H, m), 7.42 (2H, m), 7.30 (1H, d), 0.66 (6H, s) | 453.61 | 453.17 |
| 49 | 8.91 (1H, d), 8.17 (1H, m), 7.92-7.88 (2H, m), 7.75-7.71 (2H, m), 7.63 (1H, td), 7.49 (1, td), 7.42-7.39 (6H, m), 7.35-7.25 (3H, m), 0.66 (6H, s) | 470.61 | 470.16 |
| 51 | 8.45-8.41 (2H, m), 8.20-8.17 (2H, m), 8.00-7.98 (4H, m), 7.88 (1H, d), 7.83 (1H, d), 7.75-7.71 (2H, m), 7.59-7.52 (4H, m), 7.50-7.36 (4H, m), 7.30 (1H, d), 0.66 (6H, s) | 557.78 | 557.16 |
| 53 | 8.41 (1H, dd), 8.27 (1H, dd), 8.10-8.00 (1H, m), 7.90-7.88 (2H, m), 7.82 (1H, d), 7.77-7.75 (1H, m), 7.52-7.45 (10H, m), 7.41-7.40 (3H, m), 7.30 (1H, d), 0.66 (6H, s) | 478.66 | 478.19 |
| 54 | 8.41 (1H, dd), 8.27 (1H, dd), 8.01-8.00 (5H, m), 7.92-7.88 (4H, m), 7.82 (1H, d), 7.77-7.73 (4H, m), 7.59-7.58 (6H, m), 7.40 (1H, td), 7.30 (1H, d), 0.66 (6H, s) | 578.78 | 578.22 |
| 57 | 8.93 (4H, d), 8.27 (1H, d), 8.12 (4H, d), 7.93 (2H, d), 7.88 (4H, d), 7.82-7.75 (8H, m), 7.58 (2H, dd), 7.50 (2H, d), 7.45 (1H, d), 7.30 (1H, d) | 677.25 | 677.91 |
| 62 | 8.41 (1H, dd), 8.27 (1H, dd), 8.05-7.95 (1H, m), 7.90-7.88 (2H, m), 7.82 (1H, d), 7.77-7.75 (2H, m), 7.40-7.39 (5H, m), 7.35-7.25 (5H, m), 0.66 (6H, s) | 514.64 | 514.17 |
| 64 | 8.45-8.41 (5H, m), 8.27 (1, dd), 8.20 (1, dd), 8.01-7.98 (3H, m), 7.90-7.88 (2H, m), 7.82-7.75 (3H, m), 7.52-7.50 (6H, m), 7.40 (1H, td), 7.30 (1H, d), 0.66 (6H, s) | 690.95 | 690.16 |
| 67 | 8.41 (1H, dd), 8.17 (1H, dd), 8.05-7.95 (1H, m), 7.90-7.88 (2H, m), 7.75-7.71 (3H, m), 7.59-7.58 (3H, m), 7.42-7.40 (3H, m), 7.30 (1H, d), 0.66 (6H, s) | 402.56 | 402.16 |
| 68 | 8.41 (1H, dd), 8.17 (1H, dd), 8.01-8.00 (3H, m), 7.92-7.90 (3H, m), 7.75-7.71 (3H, m), 7.59-7.58 (3H, m), 7.42-7.40 (3H, m), 7.30 (1H, d), 0.66 (6H, s) | 452.62 | 452.17 |
| 74 | 9.24 (1H, d), 8.7 (1H, dd), 8.42-8.41 (2H, m), 8.19-8.10 (1H, m), 8.05-7.95 (1H, m), 7.90-7.88 (2H, m), 7.75-7.71 (2H, m), 7.57 (1H, dd), 7.42-7.40 (3H, m), 7.30 (1H, d), 0.66 (6H, s) | 403.55 | 403.15 |
| 76 | 8.55 (1H, dd), 8.41 (1H, dd), 8.17 (1H, dd), 8.12 (1H, dd), 8.09 (1H, dd), 8.01-7.90 (3H, m), 7.71 (1H, dd), 7.58-7.50 (3H, m), 7.42-7.24 (7H, m), 0.66 (6H, s) | 491.66 | 491.18 |
| 79 | 8.30-8.26 (4H, m), 7.88 (1H, d), 7.82 (1H, d), 7.77-7.75 (2H, m), 7.52-7.51 (12H, m), 7.30 (1H, d), 0.66 (6H, s) | 632.83 | 632.24 |
| 80 | 8.27 (1H, dd), 8.00 (4H, m), 7.92 (2H, dd), 7.85-7.73 (6H, m), 7.59-7.58 (8H, m), 7.55-7.37 (10H, m), 0.66 (3H, s) | 639.86 | 639.24 |
| 84 | 9.15 (1H, d), 8.99 (1H, d), 8.93 (1H, d), 8.34 (1H, s), 8.27 (1H, d), 8.18-8.04 (4H, m), 7.88-7.77 (8H, m), 7.71 (4H, m), 7.58-7.37 (11H, m), 0.66 (3H, s) | 739.97 | 739.27 |
| 86 | 8.78 (1H, d), 8.50 (1H, d), 8.36-8.33 (3H, m), 7.80 (1H, d), 7.61-7.37 (13H, m), 7.26 (2H, d), 7.00 (2H, dd), 0.66 (3H, s) | 541.72 | 541.20 |
| 89 | 8.55 (2H, d), 8.19 (1H, s), 8.12 (1H, d), 7.94 (2H, d), 7.71-7.58 (8H, m), 7.52-7.45 (8H, m), 7.37-7.25 (9H, m), 0.66 (3H, s) | 717.93 | 717.26 |
| 93 | 8.17 (1H, dd), 7.85 (1H, dd), 7.80 (1H, d), 7.71 (1H, dd), 7.58-7.50 (10H, m), 7.46-7.37 (8H, m), 0.66 (3H, s) | 463.64 | 463.18 |
| 100 | 9.24 (1H, s), 8.7 (1H, d), 8.42 (1H, d), 8.17 (1H, dd), 7.85 (1H, d), 7.80 (1H, s), 7.71 (1H, dd), 7.58-7.50 (7H, m), 7.45-7.37 (7H, m), 0.66 (3H, s) | 464.63 | 464.17 |
| 105 | 8.99 (2H, d), 8.82 (4H, d), 8.10 (1H, s), 7.86 (1H, d), 7.77 (2H, d), 7.7-7.6 (7H, m), 7.52 (1H, d), 7.46 (1H, t), 7.35-7.28 (2H, m), 7.18 (1H, t), 0.46 (6H, s) |
556.73 | 556.21 |
시험예
1: 화합물 105의 특성 평가
화합물 105의 호모(HOMO), 루모(LUMO), 밴드갭(BAND GAP)을 CV 측정기기(제조사: princeton appied research, 모델명: Parstat2273)를 이용하여 하기 방법으로 측정하였고, 결과를 하기 표 3에 나타내었다.
1. 전해질액, 표준액, 검액의 제조
1)전해질액: 테트라부틸암모늄 테트라플루오로보레이트(Tetrabutylammonium tetrafluoroborate) 3.3g을 정밀히 달아 100㎖ 용량플라스크에 넣고, 메틸렌 클로라이드(methylene chloride)를 넣어 100㎖로 하여 제조하였다.
2) 표준액: NPB 약 1mg을 정밀히 달아 10㎖ 용량플라스크에 넣고, 전해질액을 넣어 10㎖로 한 후 표준액으로 사용하였다.
3) 검액: 화합물을 시료로 하여 약 1mg을 정밀히 달아 10㎖ 용량플라스크에 넣고, 전해질액을 넣어 10㎖로 한 후 검액으로 사용하였다.
2. 분석 조건
| 파라미터(Parameter) | Value |
| 레퍼런스 전극 타입 (Reference Electrode type) |
Ag.AgCl / NaCl (sat'd) |
| 초기 전위(Initial Potential, E0) | 0.00 Volts |
| 정점 전위(Vertex Potential, E1) | 1.5~2.5 Volts |
| 최종 전위(Final Potential, E2) | 0.00 Volts |
| 스캔 속도(Scan rate) | 50~100 Volts |
3. CV 측정방법
1) NPB과 전해질액을 사용하여 6㎖의 표준액을 제조하였다.
2) 작업전극, 기준전극, 보조전극을 설치하였다.
3) 약 30 초 정도 질소 버블링을 시행한 후 측정을 시작하였다.
4) 측정이 끝나면 MC, 아세톤을 이용하여 깨끗하게 씻은 후, 측정할 화합물의 검액 제조하여 상술한 바와 같은 방법으로 측정하였다.
4. 계산식
호모 = -5.5-(Eox(측정 대상 화합물) - Eox (NPB))eV
밴드갭 (호모-루모)= 1240/UV 흡수한계(UV absorption edge)
| 호모 = -5.5-(Eox(화합물 105)-Eox(NPB))(eV) 밴드갭 =1240/ UV 흡수한계 (426㎚)(eV) |
||||
| Eox | 호모 | 밴드갭 | 루모 | |
| NPB | 0.78eV | |||
| 화합물 105 | 1.04eV | -5.76eV | 2.91eV | -2.85eV |
도 4 및 도 5는 화합물 105의 CV 측정 결과 도출된 Eox값을 나타낸 것이다.
도 4 및 도 5에서, y축은 전류(current, 단위: A), x축은 전위(Potential, 단위: V)를 나타낸다.
한편, 화합물 105의 T1값을 하기 표 4에 나타내었다. T1 값은 저온 PL nmax 값을 통하여 도출된다. 구체적으로, T1 값은 장비 HITACHI-F7000, 온도 -196℃(77K), 희석액 2-메틸 테트라하이드로퓨란, 계산식 [T1(eV) = 1240/ PL 최단 피크 파장(nm)]에 의하여 얻었다.
| 화합물 105 | |
| T1 | 2.36 |
한편, 도 6은 화합물 105의 UV 측정 그래프를 나타낸 것이다.
도 7은 화합물 105의 254㎚에 대한 PL 측정 그래프를 나타낸 것이다.
도 8은 화합물 105의 381㎚에 대한 LTPL 측정 그래프를 나타낸 것이다.
도 6 내지 도 8의 y축은 각각 강도(intensity)이고, x축은 파장(단위: ㎚)이다.
실시예
1 :
OLED
소자 제작
OLED용 글래스(삼성-코닝사 제조)로부터 얻어진 투명전극 ITO 박막을, 트리클로로에틸렌, 아세톤, 에탄올, 증류수를 순차적으로 사용하여 초음파 세척을 실시한 후, 이소프로판올에 넣어 보관한 후 사용하였다.
다음으로, 진공 증착 장비의 기판 폴더에 ITO 기판을 설치하고, 진공 증착 장비 내의 셀에 하기 2-TNATA (4,4',4"-tris(N,N-(2-naphthyl)-phenylamino)triphenyl amine)을 넣었다.
이어서, 챔버 내의 진공도가 10-6torr에 도달할 때까지 배기시킨 후, 셀에 전류를 인가하여 2-TNATA를 증발시켜 ITO 기판 상에 600Å 두께의 정공주입층을 증착하였다. 진공 증착 장비 내의 다른 셀에 하기 NPB(N,N'-bis(α-naphthyl)-N,N'-diphenyl-4,4'-diamine)을 넣고, 셀에 전류를 인가하여 증발시켜 정공주입층 위에 300Å 두께의 정공수송층을 증착하였다.
이와 같이 정공주입층 및 정공수송층을 형성시킨 후, 그 위에 발광층을 다음과 같은 구조의 인광 녹색 발광재료를 증착시켰다. 진공 증착 장비 내의 한쪽 셀에 녹색 발광 호스트 재료인 표 5에 기재된 화합물을 350Å 두께로 진공 증착시키고 이와 함께 녹색 발광 도판트 재료인 Ir(ppy)3(Tris(2-phenylpyridine)iridium(Ⅲ))를 호스트 재료 대비 10% 진공 증착시켰다.
이어서, 정공저지층으로 하기와 같은 정공저지층 재료인 BCP(2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline)를 50Å 두께로 증착을 하고, 전자수송층으로서 하기 Alq3(Tris(8-hydroxy-quinolinato)aluminium)를 200Å 두께로 증착하였다.
그 후, 전자주입층으로 리튬 플루오라이드(lithium fluoride: LiF)를 10Å 두께로 증착하였다. 그리고, Al 음극을 1000Å의 두께로 증착하여 OLED를 제작하였다.
한편, OLED 소자 제작에 필요한 모든 유기 화합물은 재료 별로 각각 10-6~10-8torr 하에서 진공 승화 정제하여 OLED 제작에 사용하였다.
시험예
2:
OLED
의 특성 평가
전술한 바와 같이 제작한 OLED소자의 구동전압(Op.V), 전력효율(cd/A)을 1,000cd/m2 에서, 효율이 50%까지 떨어질 때까지의 시간을 하기 표 5에 기재하였다.
| 화합물 No. | Op.V | Cd/A | T50 |
| 1 | 5.12 | 40.9 | 410 |
| 2 | 5.11 | 42.8 | 430 |
| 8 | 5.04 | 43.7 | 460 |
| 10 | 5.04 | 44.7 | 480 |
| 11 | 5.08 | 42.8 | 440 |
| 14 | 5.06 | 42.8 | 440 |
| 15 | 5.04 | 44.7 | 480 |
| 16 | 5.04 | 44.7 | 480 |
| 19 | 5.08 | 43.7 | 470 |
| 22 | 5.11 | 40.9 | 390 |
| 25 | 5.10 | 42.8 | 460 |
| 27 | 5.11 | 41.8 | 420 |
| 29 | 5.09 | 42.8 | 440 |
| 32 | 5.09 | 42.8 | 450 |
| 33 | 5.00 | 43.7 | 460 |
| 34 | 4.99 | 43.7 | 470 |
| 35 | 4.98 | 43.7 | 480 |
| 36 | 5.09 | 43.7 | 440 |
| 41 | 4.99 | 44.7 | 480 |
| 42 | 5.06 | 44.7 | 480 |
| 43 | 5.08 | 44.7 | 460 |
| 44 | 5.06 | 44.7 | 460 |
| 47 | 5.06 | 44.7 | 460 |
| 48 | 5.06 | 44.7 | 470 |
| 49 | 4.94 | 45.6 | 510 |
| 51 | 5.08 | 44.7 | 460 |
| 53 | 4.96 | 44.7 | 500 |
| 54 | 5.05 | 45.6 | 490 |
| 57 | 5.05 | 45.8 | 470 |
| 62 | 5.08 | 42.8 | 440 |
| 64 | 5.07 | 43.7 | 470 |
| 67 | 5.06 | 45.6 | 480 |
| 68 | 4.98 | 44.7 | 470 |
| 74 | 4.94 | 45.6 | 510 |
| 76 | 4.95 | 45.6 | 510 |
| 79 | 5.03 | 43.7 | 450 |
| 80 | 5.01 | 43.7 | 460 |
| 84 | 4.98 | 44.7 | 470 |
| 86 | 5.01 | 45.6 | 510 |
| 89 | 5.07 | 42.8 | 430 |
| 93 | 5.06 | 42.8 | 450 |
| 100 | 5.04 | 43.7 | 470 |
| 105 | 5.05 | 43.6 | 485 |
| 비교예 1 CBP |
6.71 | 36.1 | 370 |
상기 표 5의 결과로부터 본 발명 제조예의 화합물을 인광 발광층 재료로 이용하여 제작한 유기발광소자의 경우, 비교예 1에서 CBP를 사용한 유기발광소자 대비 구동전압, 효율 및 수명 등에서 우수한 특성을 확인하였다. 이에 본 발명 화학식 1로 표시되는 화합물은 유기발광소자 제작시 인광 발광층의 재료로서 유용함을 확인하였다.
100: 기판
200: 양극
300: 유기물층
301: 정공주입층
302: 정공수송층
303: 발광층
304: 정공저지층
305: 전자수송층
306: 전자주입층
400: 음극
200: 양극
300: 유기물층
301: 정공주입층
302: 정공수송층
303: 발광층
304: 정공저지층
305: 전자수송층
306: 전자주입층
400: 음극
Claims (17)
- 하기 화학식 1의 화합물:
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,
R1 내지 R4 및 Ar은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 할로겐, C1 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 치환 또는 비치환된 알킬, C2 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 치환 또는 비치환된 알케닐, C2 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 치환 또는 비치환된 알키닐, C3 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 시클로알킬, C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 헤테로시클로알킬, C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 아릴, 및 C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택되며,
n 및 m은 각각 독립적으로 0 내지 4인 정수이다. - 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 2 내지 4 중 어느 하나로 표시되는 것인 화합물:
[화학식 2]
[화학식 3]
[화학식 4]
화학식 2 내지 4에 있어서, R1 내지 R4 및 Ar의 정의는 화학식 1과 같다. - 청구항 1에 있어서, R1 및 R2는 서로 동일한 것인 화합물.
- 청구항 1에 있어서, R1 및 R2는 서로 상이한 것인 화합물.
- 청구항 1에 있어서, R1, R2 및 Ar은 서로 동일한 것인 화합물.
- 청구항 1에 있어서, Ar은 R1 또는 R2과 상이한 것인 화합물.
- 청구항 1에 있어서, R1 및 R2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 아릴, 및 C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택되는 것인 화합물.
- 청구항 1에 있어서, R1 및 R2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐, 치환 또는 비치환된 바이페닐, 치환 또는 비치환된 나프틸, 치환 또는 비치환된 안트릴, 치환 또는 비치환된 페난트레닐, 치환 또는 비치환된 플루오레닐, 치환 또는 비치환된 피리딜, 치환 또는 비치환된 페난트리딜, 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기, 또는 치환 또는 비치환된 카바졸릴일인 것인 화합물.
- 청구항 1에 있어서, R1은 수소이고, R2는 C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 아릴, 및 C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택되는 것인 화합물.
- 청구항 1에 있어서, R1은 수소이고, R2는 치환 또는 비치환된 페닐, 치환 또는 비치환된 바이페닐, 치환 또는 비치환된 나프틸, 치환 또는 비치환된 안트릴, 치환 또는 비치환된 페난트레닐, 치환 또는 비치환된 플루오레닐, 치환 또는 비치환된 피리딜, 치환 또는 비치환된 페난트리딜, 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기, 또는 치환 또는 비치환된 카바졸릴일인 것인 화합물.
- 청구항 1에 있어서, Ar은 C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 아릴, 및 C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴로 이루어진 군으로부터 선택되는 것인 화합물.
- 청구항 1에 있어서, Ar은 페닐, 바이페닐, 터페닐, 나프틸, 안트릴, 페난트레닐, 피리딜, 피리미딜, 트리아지닐, 퀴놀릴, 이소퀴놀릴, 또는 페나지닐이고, 이들은 추가로 페닐, 바이페닐, 터페닐, 나프틸, 안트릴, 페난트레닐, 피리딜, 피리미딜, 트리아지닐, 퀴놀릴, 이소퀴놀릴, 또는 페나지닐로 치환될 수 있고, 이들은 추가로 페닐, 바이페닐, 터페닐, 나프틸, 안트릴, 페난트레닐, 피리딜, 피리미딜, 트리아지닐, 퀴놀릴, 이소퀴놀릴, 또는 페나지닐로 치환될 수 있는 것인 화합물.
- 청구항 1에 있어서, R1, R2 또는 Ar는 할로겐, 시아노, C1 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬, C2 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 알케닐, C2 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 알키닐, C1 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 할로알킬, C2 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 할로알케닐, C2 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 할로알키닐, C1 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 알콕시, C2 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 알케닐옥시, C2 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 알키닐옥시, C3 내지 C60의 단환 또는 다환의 시클로알킬, C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 헤테로시클로알킬, C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 아릴, C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 헤테로아릴, C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 헤테로시클로알킬, C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 아릴옥시, 및 C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 헤테로아릴옥시로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 치환기로 추가로 치환된 것인 화합물.
- 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1의 화합물은 하기 구조식들로부터 선택되는 것인 화합물:
- 양극, 음극 및 상기 양극과 음극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하고, 상기 유기물층 중 1층 이상이 청구항 1 내지 14 중 어느 하나의 항에 따른 화합물을 포함하는 유기발광소자.
- 청구항 15에 있어서, 상기 유기물층은 상기 화합물을 인광 호스트로 포함하는 발광층을 포함하는 것인 유기발광소자.
- 청구항 15에 있어서, 상기 유기물층은 상기 화합물을 정공수송층으로 포함하는 것인 유기발광소자.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020120153850 | 2012-12-26 | ||
| KR20120153850 | 2012-12-26 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
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Family
ID=51734218
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1020130162963A KR101597334B1 (ko) | 2012-12-26 | 2013-12-24 | 축합헤테로고리 화합물 및 이를 이용한 유기발광소자 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| KR (1) | KR101597334B1 (ko) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US10505125B2 (en) | 2015-05-13 | 2019-12-10 | Samsung Sdi Co., Ltd. | Compound for organic optoelectronic diode, organic optoelectronic diode comprising same, and display device |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007119392A (ja) * | 2005-10-27 | 2007-05-17 | Univ Nagoya | 多環縮環化合物およびそれらの製造法ならびに多環縮環化合物を用いる有機電界発光素子 |
| KR20080080306A (ko) * | 2005-12-15 | 2008-09-03 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 유기 전기발광 소자용 재료 및 그것을 이용한 유기전기발광 소자 |
-
2013
- 2013-12-24 KR KR1020130162963A patent/KR101597334B1/ko active IP Right Grant
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007119392A (ja) * | 2005-10-27 | 2007-05-17 | Univ Nagoya | 多環縮環化合物およびそれらの製造法ならびに多環縮環化合物を用いる有機電界発光素子 |
| KR20080080306A (ko) * | 2005-12-15 | 2008-09-03 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 유기 전기발광 소자용 재료 및 그것을 이용한 유기전기발광 소자 |
Non-Patent Citations (2)
| Title |
|---|
| J. AM. CHEM. SOC., VOL. 131, NO. 24, PP 8350-8351 * |
| J. AM. CHEM. SOC., VOL. 133, NO. 24, PP. 9204-9207 * |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US10505125B2 (en) | 2015-05-13 | 2019-12-10 | Samsung Sdi Co., Ltd. | Compound for organic optoelectronic diode, organic optoelectronic diode comprising same, and display device |
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|---|---|
| KR101597334B1 (ko) | 2016-02-26 |
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