KR20140074190A - 벤조이미다졸 유도체, 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료 및 유기 일렉트로루미네센스 소자 - Google Patents

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KR20140074190A
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Abstract

본 발명은 발광 효율이 향상하고, 장수명화된 유기 EL 소자, 및 이를 실현하는 유기 발광 재료를 제공한다.
서로 결합된 2개의 카르바졸 치환기와, 상기 2개의 카르바졸 치환기 중의 어느 하나의 카르바졸 치환기의 벤젠 고리에 아릴기를 통해 결합된 벤조이미다졸 치환기를 갖는 벤조이미다졸 유도체를 유기 일렉트로루미네센스 소자의 유기 박막층을 구성하는 재료로 이용한다.

Description

벤조이미다졸 유도체, 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료 및 유기 일렉트로루미네센스 소자{BENZOIMIDAZOLE DERIVATIVE, ORGANIC ELECTROLUMINESCENECE MATERIAL AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENECE DEVICE}
본 발명은 유기 일렉트로루미네센스 소자 및 상기 소자에 적합하게 사용할 수 있는 신규한 화합물들에 관한 것이다.
최근, 영상 표시 장치로서, 유기 일렉트로루미네센스 표시 장치(Organic Electroluminescence Display : 유기 EL 표시 장치)의 개발이 활발해지고 있다. 유기 EL 표시 장치는 액정 표시 장치 등과는 달리, 양극 및 음극으로부터 주입된 정공 및 전자를 발광층에 있어서 재결합시킴으로써, 발광층의 유기 화합물을 포함하는 발광 재료를 발광시켜서 표시를 실현하는 소위 자발광형의 표시 장치이다.
유기 일렉트로루미네센스 소자(이하, 유기 EL 소자라고도 한다)는 최근, 발광층과 상기 발광층으로 캐리어(정공, 전자)를 수송하는 층 등, 특성이 다른 복수의 층으로 구성된 것이 제안되고 있다.
유기 EL 소자의 산업적 이용에 있어서, 한층 더 고효율화, 장수명화가 요구되고 있다.
유기 EL 소자를 설계함에 있어서, 양호한 발광 효율을 갖고, 장수명인 유기 EL 소자를 얻기 위해서는 발광층으로 운반되어 재결합하는 홀과 전자의 캐리어 밸런스를 적절히 유지하는 것이 중요한 것으로 알려져 있다. 이 관점으로부터, 홀 수송성 및 전자 수송성을 겸비한 (바이폴라성) 호스트 재료가 개발되고 있다.
예를 들면, 특허문헌 1에는 카르바졸기를 갖는 벤조이미다졸(Benzoimidazole) 화합물이 개시되어 있다.
1. 국제공개 제2011/ 108901호
그러나, 이러한 종래의 호스트 재료는 바이폴라(bipolar)성이 낮고, 유기 EL 소자의 발광 효율 및 수명 측면에 있어서 문제가 있었다.
또한, 유기 EL 소자를 장시간 연속 구동시킬 경우에도, 구동 초기에 발생하는 색과 색 차이가 발생하지 않을 것이 요구된다. 양호한 캐리어 밸런스로 유기 EL 소자를 발광시키기 위해서는 홀 수송성 호스트 및 전자 수송성 호스트를 혼합하여 사용하는 방법이 알려져 있다. 그러나, 동일한 열화 특성을 갖는 2종류의 호스트 재료를 개발하는 것은 곤란하고, 열화 특성의 다른 2종류의 호스트를 사용하게 되면, 구동 중에 캐리어 밸런스가 변하고, 색이 변화되어 버린다.
본 발명은 상술의 과제를 감안하여 이루어진 것으로 연속 구동 시의 색 차이가 적고, 장수명화되며, 발광 효율이 향상된 유기 EL 소자 및 이를 실현하는 유기 발광 재료를 제공한다.
본 발명의 일 실시 형태에 따른 화합물은 서로 결합된 2 개의 카르바졸 치환기와, 상기 2 개의 카르바졸 치환기 중 어느 하나의 카르바졸 치환기의 벤젠 고리에 아릴기를 통해 결합된 벤조이미다졸 치환기를 갖는 벤조이미다졸 유도체이다.
본 발명의 일 실시 형태에 따른 화합물은 상기 구성에 있어서, 하기 화학식 1로 표시되는 벤조이미다졸 유도체인 것을 특징으로 한다.
[화학식 1]
Figure pat00001
화학식 1에서, (R1)k, (R2)l, (R3)m, (R4)p, (R5)q의 괄호 내의 R1 내지 R5은 수소와 치환 가능한 알킬기, 아릴기 또는 헤테로 아릴기를 나타낸다.
k, l, m, p 및 q는 각각 독립적으로 0~4의 정수를 나타내고, 상기 R1 내지 R5이 각각 결합된 벤젠 고리에서, 수소와 치환되는 알킬기, 알콕시기, 아릴기 또는 헤테로 아릴기의 개수를 나타낸다.
상기 k, l, m, p, q 각각이 1 이상일 경우, (R1)1 내지 (R1)k, (R2)1 내지 (R2)l, (R3)1 내지 (R3)m, (R4)1 내지 (R4)p 및 (R5)1 내지 (R5)q는 각각 동일하거나 서로 상이할 수 있다.
또한, 본 발명의 일 실시 형태에 따른 유기 일렉트로루미네센스 소자는 양극, 음극 및 상기 양극 및 상기 음극 사이에 위치하는 유기 박막층을 포함하는 구조를 갖고, 상기 유기 박막층 중 적어도 일층은 상기 벤조이미다졸 유도체를 포함하는 것을 특징으로 한다.
또한, 본 발명의 일 실시 형태에 따른 유기 일렉트로루미네센스 소자는 상기 구성에 있어서, 상기 벤조이미다졸 유도체를 포함하는 유기 박막층이, 발광층, 중간층 및 정공 수송층 중 적어도 어느 하나인 것을 특징으로 한다.
또한, 본 발명의 일 실시 형태에 따른 유기 일렉트로루미네센스 소자는 상기 구성에 있어서, 상기 벤조이미다졸 유도체를 포함하는 유기 박막층이 발광층으로서, 상기 발광층의 호스트 재료는 상기 벤조이미다졸 유도체로 이루어지는 것을 특징으로 한다.
또한, 본 발명의 일 실시 형태에 따른 유기 일렉트로루미네센스 소자는 상기 구성에 있어서, 상기 벤조이미다졸 유도체를 포함하는 유기 박막층이 중간층이며, 상기 중간층은 도펀트를 포함하지 않는 것을 특징으로 한다.
또한, 본 발명의 일 실시 형태에 따른 조명 장치는 상기 어느 하나에 기재된 유기 일렉트로루미네센스 소자를 갖는 것을 특징으로 한다.
또한, 본 발명의 일 실시 형태에 따른 유기 일렉트로루미네센스 디스플레이는 상기 유기 일렉트로루미네센스 소자를 갖는 것을 특징으로 한다.
본 발명에 따르면, 장수명화되고 발광 효율이 향상되며, 구동 중의 색 차이를 발생시키지 않는 유기 EL 소자 및 이를 실현할 수 있는 유기 발광 재료를 제공할 수 있다.
도 1은 본 발명의 유기 EL 소자의 구조의 일 실시 형태를 나타내는 개략 단면도이다.
도 2는 본 발명의 벤조이미다졸 유도체를 유기 발광 재료로 사용하여 제작한 유기 EL 소자의 개략도이다.
이하에 첨부 도면을 참조하면서, 본 발명의 실시의 형태에 대해서 상세에 설명한다. 또한, 본 명세서 및 도면에 있어서, 실질적으로 동일한 기능 구성을 갖는 구성 요소에 대해서는 동일한 부호를 첨부함으로써 중복 설명을 생략한다.
본 발명의 제1의 화합물은 서로 결합된 2 개의 카르바졸 치환기와 상기 2 개의 카르바졸 치환기 중 어느 하나의 카르바졸 치환기의 벤젠 고리에 아릴기를 통해 결합된 벤조이미다졸 치환기를 갖는 벤조이미다졸 유도체이다.
본 발명의 제 2 화합물은 하기 화학식 1로 나타낸다.
[화학식 1]
화학식 1 중에서, (R1)k, (R2)l, (R3)m, (R4)p, (R5)q의 괄호 내의 R1 내지 R5은 수소와 치환 가능한 알킬기, 아릴기 또는 헤테로 아릴기를 나타낸다.
k, l, m, p 및 q는 각각 독립적으로 0~4의 정수를 나타내고, 상기 R1 내지 R5이 각각의 결합된 벤젠 고리에 있어서, 수소와 치환되는 알킬기, 알콕시기, 아릴기 또는 헤테로 아릴기의 개수를 나타낸다.
상기 k, l, m, p, q 각각이 1 이상일 경우, (R1)1 내지 (R1)k, (R2)1 내지 (R2)l, (R3)1 내지 (R3)m, (R4)1 내지 (R4)p 및 (R5)1 내지 (R5)q는 각각 동일하거나 서로 상이할 수 있다.
상기 알킬기로는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, 펜틸기, 이소아밀기, 헥실기, 시클로헥실기, 헵틸기, 옥틸기, 2-에틸 헥실기, 노닐기, 데실기, 3,7-디메틸옥틸기, 도데실기, 트리플루오르메틸기, 펜타플루오르에틸기, 퍼플루오르부틸기, 퍼플루오르헥실기, 퍼플루오르옥틸기 등을 예시할 수 있다.
아릴기는 단일고리, 이중고리 또는 3중고리의 방향족 탄화수소로부터 수소 원자 1개를 제외한 원자단이고, 치환기를 가질 수 있고, 헤테로아릴기는 1개 또는 복수의 헤테로 원자를 함유하는 단일고리, 이중고리 또는 3중고리의 방향족 화합물로부터 수소 원자 1개를 제외한 원자단이고, 치환기를 가질 수 있다.
상기 아릴기로는 페닐기, 바이페닐릴(biphenylyl)기, C1~C12알콕시페닐기, C1~C12알킬페닐기, 1-나프틸기, 2-나프틸기, 1-안트라세닐(anthracenyl)기, 2-안트라세닐(anthracenyl)기, 9-안트라세닐(anthracenyl)기, 2-플루오레닐(fluorenyl)기, 펜타플루오르페닐기, 바이페닐릴(biphenylyl)기, C1~C12알콕시바이페닐릴기, C1~C12알킬바이페닐릴기 등을 예시할 수 있다.
상기 헤테로아릴기로는 티에닐, 벤조티에닐, 푸릴, 벤조푸릴, 피롤릴(pyrrolyl), 이미다졸릴, 벤조이미다졸릴, 티아졸릴, 벤조티아졸릴, 이소티아졸릴, 벤조이소티아졸릴, 피라졸릴, 옥사졸릴, 벤조옥사졸릴, 이소옥사졸릴, 벤조이소옥사졸릴, 이소티아졸릴, 트리아졸릴, 벤조트리아졸릴, 티아디아졸릴, 옥사디아졸릴, 피리디닐(pyridinyl), 피리다지닐(pyridazinyl), 피리미디닐(pyrimidinyl), 트리아지닐(triazinyl), 인돌릴(indolyl) 및 인다졸릴 등을 예시할 수 있다.
상기 알콕시기로는 메톡시기, 에톡시기 등을 예시할 수 있다.
본 발명의 벤조이미다졸 유도체는 카르바졸을 포함할 수 있는 구조를 갖는다. 따라서 본 발명의 벤조이미다졸 유도체는 카르바졸을 함유하도록 재료를 설계함으로써, 정공 수송성을 향상시킬 수 있다. 따라서 본 발명의 벤조이미다졸 유도체를 유기 발광 재료로 사용하여 제조된 유기 EL 소자는 발광 효율이 향상된다.
또한, 본 발명의 벤조이미다졸 유도체로서, 구체예를 하기 화학식 2 및 하기 화학식 3에 표시하지만, 본 발명은 이들 예시 화합물에 한정되는 것이 아니다.
[화학식 2]
Figure pat00003
[화학식 3]
Figure pat00004
상기 화학식 1에서, 본 발명의 상기 화학식 2의 화합물 No. 1은 k=l=m=p=q=0이다. 또한, 본 발명의 상기 화학식 2의 화합물 No. 2는 k=l=m=p=0이지만, R5가 페닐기이고, q=1이다. 또한, 본 발명의 상기 화학식 2의 화합물 No. 3은 k=l=m=0이지만, R4 및 R5가 페닐기이고, p=q=1이다.
상기 화학식 1에서, 본 발명의 상기 화학식 2의 화합물 No. 4는 k=l=p=q=0이지만, m=2이고, R3로 파라 위치 관계에 있는 2개의 수소가 페닐기 등의 알킬기 등으로 치환되어 있다. 또한, 본 발명의 상기 화학식 2의 화합물 No. 5는 k=l=p=0이지만, m=2이며, 상기 화학식 1의 R3로 파라 위치 관계에 있는 2개의 수소가 페닐기 등의 알킬기 등으로 치환되고, R5가 페닐기이며, q=1이다. 또한, 본 발명의 상기 화학식 2의 화합물 No. 6은 k=l=0이지만, m=2이며, 상기 화학식 1의 R3로 파라 위치 관계에 있는 2개의 수소가 페닐기 등의 알킬기 등으로 치환되고, R4 및 R5이 페닐기이고, p=q=1이다.
상기 화학식 1에 있어서, 본 발명의 상기 화학식 2의 화합물 No. 7은 k=l=p=q=0이지만 m=1이고, 페닐기의 수소가 치환된 R3은 1개이며, 메톡시기 등의 알콕시기에 의해 치환되어 있다. 또한, 본 발명의 상기 화학식 2의 화합물 No. 8은 k=l=m=p=0이지만, R5가 카르바졸기이고, q=1이다. 또한, 본 발명의 상기 화학식 3의 화합물 No. 9는 k=l=m=p=0이지만, R5가 페닐카르바졸기이고, q=1이다.
또한, 상기 화학식 1에 있어서, 본 발명의 상기 화학식 2의 화합물 No. 9은 R5로서 페닐카르바졸기로 치환되어 있지만, 다른 카르바졸 유도체로 치환될 수 있다. 상기 카르바졸 유도체로 9-페닐카르바졸, N-에틸카르바졸(ECZ), 2-[4-(9H-카르바졸-9-일)페닐]바이페닐-4,4'디아민(2-[4-(9H-carbazol-9-yl)phenyl]biphenyl-4,4'-diamine), 페닐카르바졸 및 N-히드록시에틸카르바졸 등의 N-치환카르바졸, 4,4'-비스 (9H-카르바졸-9-일)바이페닐(CBP), N-니트로소카르바졸, N-니트로소-3-니트로카르바졸, 3-니트로카르바졸, 카르바졸의 아실화 유도체 등을 예시할 수 있다.
또한, 상기 카르바졸 유도체는 상기 화학식 1로 표시되는 벤조이미다졸 유도체에서, R5의 위치 이외에 R1, R2, R3 및 R4 중의 어느 하나의 위치에 치환기를 결합시켜도 좋다.
유기 EL 소자의 실시 형태
본 발명의 벤조이미다졸 유도체는 유기 EL 소자용 재료로 이용할 수 있다. 유기 EL 소자는 예를 들면, 도1에 표시되는 바와 같은 구조를 가질 수 있지만, 이에 한정되는 것은 아니다.
도1에 표시되는 유기 EL 발광 소자(100)는 본 발명의 벤조이미다졸 유도체가 유기 EL 소자용 재료로 이용되는 일 실시 형태의 개략적인 단면도로서, 유리 기판(102), 상기 유리 기판(102) 상에 배치된 양극(104), 상기 양극(104) 상에 배치된 정공 주입층(106), 상기 정공 주입층(106) 상에 배치된 정공 수송층(108), 상기 정공 수송층(108) 상에 배치된 발광층(110), 상기 발광층(110) 상에 배치된 전자 수송층(112) 및 상기 전자 수송층(112) 상에 배치된 음극(114)을 포함할 수 있다. 이 때, 상기 전자 수송층(112)은 전자 주입층으로서도 기능할 수 있다.
상기 정공 주입층(106) 상기 정공 수송층(108) 및 상기 발광층(110) 등, 유기 EL 발광 소자를 구성하는 정공 주입층 재료 정공 수송층 재료 및 발광층 재료 중 적어도 어느 하나의 재료로 본 발명의 벤조이미다졸 유도체를 사용함으로써, 유기 EL 소자의 고효율 및 장수명화를 달성할 수 있다.
특히, 발광층 재료가 본 발명의 벤조이미다졸 유도체에 의해 형성될 경우, 유기 EL 소자를 연속 구동시켰을 때 색 차이를 억제할 수 있고, 상기 유기 EL 소자를 구비하는 유기 일렉트로루미네센스 디스플레이 역시 색 차이를 억제할 수 있다. 또한, 상기 카르바졸기는 정공 수송 기능이 높고, 분자가 강직하므로, 상기한 바와 같이, 상기 화학식 1의 R1, R2, R3, R4 및 R5의 위치에 있는 적어도 1개 이상의 수소를 카르바졸기로 치환되도록 재료가 설계된 벤조이미다졸 유도체는 내열성이 우수하고, 유기 EL 소자의 고효율화 및 장수명화에 기여한다.
그러므로, 카르바졸기를 치환기로 선택하고, 상기 화학식 1의 R1, R2, R3, R4 및 R5의 위치에 있는 적어도 1개 이상의 수소를 카르바졸기로 치환한 본 발명의 벤조이미다졸 유도체는 발광층, 정공 수송 재료 및 정공 주입층 재료로 적합하게 사용될 수 있다.
실시예
본 발명의 벤조이미다졸 유도체에 대해서, 상기 화합물 No. 3의 합성법의 예를 이하에 설명한다. 단, 이하에 설명하는 합성법은 일 예로서, 본 발명을 한정하는 것이 아니다.
본 발명의 상기 화학식 2의 화합물 No . 1의 합성
본 발명의 상기 화학식 2의 화합물 No. 1은 아래와 같이 합성되었다.
화합물A의 합성
[화학식 4]
Figure pat00005
500ml의 둥근 바닥 플라스크에 4-다이브로모벤즈알데히드(dibromobenzaldehyde) 5.0g과 N-페닐-o-페닐렌디아민(Phenylenediamines) 3.83g을 넣고, 아세트산 50ml을 넣고 30분간 상온에서 교반한 후, 아세트산납(IV) 10g을 넣고 상온에서 12시간 동안 교반하였다. 반응이 종결된 후, 아세트산을 감압 하에서 제거하여 염화메틸렌으로 반응물을 녹인 후, 물로 5회 세정하였다. 유기 용액을 무수황산 마그네슘으로 건조시키고, 용매를 제거하여 얻어진 고체를, 염화메틸렌 용매에 실리카겔컬럼으로 정제한 후, 염화메틸렌 및 헥산 혼합 용매(1:6)에 넣고, 재결정시킴으로써, 백색 고체 형상의 화합물 A 3.0g을 얻었다.
화합물B의 합성
[화학식 5]
Figure pat00006
아르곤 분위기 하에서, 100 mL의 3구 플라스크에, 9H-카르바졸1.0g과 3,6-다이브로모-9-페닐카르바졸 2.0g, 아세트산 팔라듐(II)(Pd(OAc)2)1.1mg, 트리-tert-부틸포스핀((t-Bu)3P)3.0mg, 탄산 칼륨(K2CO3) 2.1g을 첨가하고, 50mL자일린 용매 중, 120?에서 12시간동안 가열 교반하였다. 공기 중에서 냉각한 후, 물을 첨가하여 유기층을 분리하고, 용매 증류하였다. 얻어진 조생성물을 실리카겔컬럼 크로마토그라피(디클로로메탄과 헥산의 혼합 용매를 사용)로 정제한 후, 톨루엔 및 헥산 혼합 용매로 재결정을 수행하여 백색 고체 화합물 B를 2.0g 얻었다.
화합물C의 합성
[화학식 6]
Figure pat00007
아르곤 분위기하, 300ml의 3구 플라스크를 -78?로 유지하고, 무수 THF로 화합물B(7.2g)을 용해시키고, 1.6M의 n-부틸리튬(butyllithium)-n-헥산 용액(1.1 등량)을 적하 후 1시간 동안 교반하였다. 여기에, 트리메톡시보란(B(OMe)3) (1.3 당량)을 첨가하여 2시간 동안 교반하고, 실온이 될 때까지 반응계의 온도를 상승시켰다. 반응액에 1N염산(200ml)을 첨가하여 3시간 동안 교반하였다. 그 후, 유기층을 분리하고, 용매를 증류하여 제거하였다. 얻어진 조생성물에 헥산을 첨가하고, 석출한 생성물을 여과하여 백색 고체 화합물C를 4.8g 얻었다.
상기 화학식 2의 화합물 No . 1의 합성
[화학식 7]
Figure pat00008
아르곤 분위기 하에서, 200ml의 3구 플라스크에, 화합물C(2.0g)를 넣고, 화합물A(1 당량), 2M의 탄산 칼륨 수용액 20ml, 테트라키스트리페닐포스핀팔라듐(Pd(PPh3)4) (0.07 등량)을 첨가하고, 테트라하이드로푸란(THF) 80ml 중에서 가열 환류하면서 6시간 동안 교반하였다. 공기 중에서 냉각한 후, 유기층을 분리하고, 실리카겔컬럼크로마토그라피(클로로포름과 헥산의 혼합 용매)로 정제 후, 톨루엔 및 헥산 혼합 용매로 재결정을 수행하여 백색 고체 형상의 상기 화학식 2의 화합물 No. 1을 1.8g 얻었다.
본 발명의 유기 일렉트로루미네센스 소자
이하, 구체적인 실시예 및 비교예를 통하여, 본 발명의 구성 및 효과에 대해서 예시하지만, 본 발명의 범위를 한정하는 것은 아니다. 이하, 본 발명의 벤조이미다졸 유도체의 상기 화학식 2의 화합물 No. 1을 발광층에 사용한 유기 EL 소자의 실시예 1에 대해서 설명한다.
실시예1
본 발명의 실시예 1, 2 및 비교예 1, 2의 유기 EL 소자의 제작은 다음과 같은 순서로 행하였다. 스퍼터법에 의해 ITO를 100nm 성막한 후 패터닝을 실시한 유리 기판을 이소프로필 알코올(isopropyl alcohol) 및 순수한 물에서, 각각 5분간 초음파 세정하였다. 상기 기판을 진공 증착 장치에 설치하고, 4,4',4"-트리스(N,N- (1-나프틸)페닐아미노)트리페닐아민(TNATA)을 60nm 성막하여 정공 주입층을 형성하였다. 다음으로 N,N'-비스(1-나프틸)-N,N'-비스페닐-벤지딘(benzidine)(NPD)을 30nm 성막하여 정공 수송층을 형성하였다. 또한, 트리스(2-페닐피리딘)이리듐(Ir(ppy)3)과 상기 화학식 2의 화합물 No. 1을 체적비 10:90으로 40nm 공 증착하여 발광층을 형성하였다. 다음으로, 트리스(8-퀴노리노라토)알루미늄을 25nm(전자 수송층), 플루오르화 리튬을 1nm(전자 주입층), 알루미늄을 100nm(음극) 순서대로 성막하였다. 진공 증착 장치로부터 꺼낸 후, 유리로 봉지하여 유기 EL 소자(101)를 형성하였다.
비교예 1
발광층 형성 시에, 상기 화학식 2의 화합물 No. 1을 하기 화학식 8의 비교 화합물 1로 바꾸어 사용한 것 이외에는 실시예 1과 같이 유기 EL 소자(101)를 제작하였다.
비교예 1 및 2의 유기 EL 소자의 발광층의 재료를 구성하는 화합물들의 구조식을 하기 화학식 8에 나타낸다. 하기 화학식 8의 비교 화합물 1은 페닐카르바졸기 및 카르바졸기가 페닐기를 링커(linker)로 결합된 구조의 화합물이다. 한편, 하기 화학식 8의 비교 화합물 2는 페닐카르바졸기 및 카르바졸기가 직접 결합된 구조의 화합물이다.
[화학식 8]
Figure pat00009
제작한 유기 EL 소자(200)의 실시예 1, 2 및 비교예 1, 2의 개략도를 도2에 나타내었다. 상기 제작한 유기 EL 소자(200)는 양극(201), 상기 양극(201) 상에 배치된 정공 주입층(203), 상기 정공 주입층(203) 상에 배치된 정공 수송층(204), 발광층(205), 상기 발광층(205) 상에 배치된 전자 수송층(206), 전자 주입층(207) 및 상기 전자 주입층(207) 상에 배치된 음극(209)을 포함한다.
제작한 상기 유기 전계 발광 소자에 대해서, 9000 nit에서의 전류 효율(단위:cd/A), 구동 전압(단위:V) 및 휘도 반감 수명(단위:시간)을 평가하였다. 또한, 휘도 반감 수명 평가 전후의 CIE 1931 색도(x, y)를 비교하였다.
제작한 실시예 1 및 비교예 1, 2의 유기 EL 소자(200)의 소자 성능을 하기 표 1에 나타내었다. 또한, 표의 값은 실시예 1을 100%로 하였을 때의 값을 나타낸 것이다.
유기 EL 소자 호스트 재료 구동 전압(%) 전류 효율(%) 휘도 반감 수명((%) 수명 전후 x차 수명 전후 Y차
실시예1 101 화학식 2의 화합물 No. 1 100 100 100 <0.001 0.001
비교예1 201 비교 화합물1 120 90 80 0.003 0.010
비교예2 202 비교 화합물2 115 90 80 0.005 0.009
본 발명의 실시예 1은 본 발명의 벤조이미다졸 유도체가 포함되는 발광층을 포함한다. 상기 표 1에 따르면, 본 발명의 실시예 1의 유기 EL 소자는 비교예 1 및 2의 유기 EL 소자에 비하여, 발광 효율이 높고, 적어도 1.2배 이상의 장수명을 갖는 것을 알 수 있었다.
본 발명의 벤조이미다졸 유도체는 양호한 캐리어 밸런스를 유지할 수 있으므로, 실시예 1의 유기 EL 의 소자 성능에서 확인할 수 있듯이, 본 발명의 벤조이미다졸 유도체를 사용하면 구동중의 색 차이가 발생하지 않고, 고효율 및 장수명화의 유기 EL 소자를 얻을 수 있었다.
이상의 실시예에서는 본 발명의 벤조이미다졸 유도체를 유기 EL 소자의 발광층 재료에 이용한 예에 대하여 설명하였으나, 본 발명의 벤조이미다졸 유도체의 이용은 유기 EL 소자의 발광층 재료에 한정되지 않고, 정공 수송층 재료로도 이용할 수 있다. 또한, 발명의 벤조이미다졸 유도체는 유기 EL 소자에 한정되지 않고, 그 밖의 발광 소자 또는 발광 장치에 이용되어도 좋다.
본 발명의 벤조이미다졸 유도체는 양호한 바이폴라성을 갖는 호스트 재료로 이용함으로써, 양호한 캐리어 밸런스를 유지할 수 있고, 구동 중의 색 차이가 발생하지 않으며, 고효율 및 장수명화의 소자를 얻을 수 있다.
100 : 유기 EL 소자 102 : 유리 기판
104 : 양극 106 : 정공 주입층
108 : 정공 수송층 110 : 발광층
112 : 전자 수송층 114 : 음극

Claims (8)

  1. 서로 결합된 2개의 카르바졸 치환기와, 상기 2개의 카르바졸 치환기 중의 어느 하나의 카르바졸 치환기의 벤젠 고리에 아릴기를 통해 결합된 벤조이미다졸 치환기를 갖는 벤조이미다졸 유도체.
  2. 제 1 항에 있어서,
    하기 화학식 1로 표현되는 벤조이미다졸 유도체.
    [화학식 1]
    Figure pat00010

    화학식 1에서, (R1)k, (R2)l, (R3)m, (R4)p, (R5)q의 괄호 내의 R1 내지 R5은 수소와 치환 가능한 알킬기, 아릴기 또는 헤테로 아릴기를 나타낸다.
    k, l, m, p 및 q는 각각 독립적으로 0~4의 정수를 나타내고, 상기 R1 내지 R5이 각각 결합된 벤젠 고리에서, 수소와 치환되는 알킬기, 알콕시기, 아릴기 또는 헤테로 아릴기의 개수를 나타낸다.
    상기 k, l, m, p, q 각각이 1 이상일 경우, (R1)1 내지 (R1)k, (R2)1 내지 (R2)l, (R3)1 내지 (R3)m, (R4)1 내지 (R4)p 및 (R5)1 내지 (R5)q는 각각 동일하거나 서로 상이할 수 있다.
  3. 양극, 음극, 및 상기 양극 및 상기 음극 사이에 위치하는 유기 박막층을 포함하는 유기 일렉트로루미네센스 발광 소자에 있어서,
    상기 유기 박막층 중 적어도 일층은 제 1 항 또는 제 2 항에 기재된 벤조이미다졸 유도체를 포함하는 유기 일렉트로루미네센스 발광 소자.
  4. 제 3 항에 있어서,
    상기 벤조이미다졸 유도체를 포함하는 유기 박막층은 발광층, 중간층 및 정공 수송층 중 적어도 어느 하나인 일렉트로루미네센스 발광 소자.
  5. 제 4 항에 있어서,
    상기 벤조이미다졸 유도체를 포함하는 유기 박막층은 발광층으로,
    상기 발광층의 호스트 재료는 상기 벤조이미다졸 유도체로 이루어지는 유기 일렉트로루미네센스 발광 소자.
  6. 제 4 항 또는 제 5 항에 있어서,
    상기 벤조이미다졸 유도체를 포함하는 유기 박막층은 중간층으로,
    상기 중간층은 도펀트를 포함하지 않는 유기 일렉트로루미네센스 발광 소자.
  7. 제 3 항 내지 제 6 항 중 어느 한 항에 기재된 유기 일렉트로루미네센스 발광 소자를 포함하는 것을 특징으로 하는 조명 장치.
  8. 제 3 항 내지 제 6 항 중 어느 한 항에 기재된 유기 일렉트로루미네센스 발광 소자를 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 일렉트로루미네센스 디스플레이.
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