KR20140062838A - p-아니식산, 레불린산 및 글리세릴 카프릴레이트의 혼합물을 포함하는 방부제 조성물 - Google Patents

p-아니식산, 레불린산 및 글리세릴 카프릴레이트의 혼합물을 포함하는 방부제 조성물 Download PDF

Info

Publication number
KR20140062838A
KR20140062838A KR1020120129692A KR20120129692A KR20140062838A KR 20140062838 A KR20140062838 A KR 20140062838A KR 1020120129692 A KR1020120129692 A KR 1020120129692A KR 20120129692 A KR20120129692 A KR 20120129692A KR 20140062838 A KR20140062838 A KR 20140062838A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
acid
glyceryl caprylate
composition
preservative
lotion
Prior art date
Application number
KR1020120129692A
Other languages
English (en)
Inventor
지준홍
배대호
최숙인
Original Assignee
지준홍
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 지준홍 filed Critical 지준홍
Priority to KR1020120129692A priority Critical patent/KR20140062838A/ko
Publication of KR20140062838A publication Critical patent/KR20140062838A/ko

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N31/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic oxygen or sulfur compounds
    • A01N31/02Acyclic compounds
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N31/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic oxygen or sulfur compounds
    • A01N31/08Oxygen or sulfur directly attached to an aromatic ring system
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/02Saturated carboxylic acids or thio analogues thereof; Derivatives thereof
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/10Aromatic or araliphatic carboxylic acids, or thio analogues thereof; Derivatives thereof
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23LFOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L3/00Preservation of foods or foodstuffs, in general, e.g. pasteurising, sterilising, specially adapted for foods or foodstuffs
    • A23L3/34Preservation of foods or foodstuffs, in general, e.g. pasteurising, sterilising, specially adapted for foods or foodstuffs by treatment with chemicals
    • A23L3/3454Preservation of foods or foodstuffs, in general, e.g. pasteurising, sterilising, specially adapted for foods or foodstuffs by treatment with chemicals in the form of liquids or solids
    • A23L3/3463Organic compounds; Microorganisms; Enzymes
    • A23L3/3481Organic compounds containing oxygen
    • A23L3/3508Organic compounds containing oxygen containing carboxyl groups
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/36Carboxylic acids; Salts or anhydrides thereof
    • A61K8/365Hydroxycarboxylic acids; Ketocarboxylic acids
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/37Esters of carboxylic acids
    • A61K8/375Esters of carboxylic acids the alcohol moiety containing more than one hydroxy group

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Microbiology (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Food Science & Technology (AREA)
  • Nutrition Science (AREA)
  • Cosmetics (AREA)

Abstract

본 발명은 p-아니식산, 레불린산 및 글리세릴 카프릴레이트의 혼합물을 포함하는 방부제 조성물에 관한 것으로, 더욱 구체적으로 p-아니식산(p-anisic acid), 레불린산(levulinic acid) 및 글리세릴 카프릴레이트(glyceryl caprylate)의 혼합물을 포함하는 방부제 조성물, 및 이를 포함하는 화장료 조성물에 관한 것이다.
본 발명에 따르면, 기존의 화학방부제를 사용하지 않으면서 광범위한 항균 및 방부 스펙트럼을 갖는 p-아니식산, 레불린산 및 글리세릴 카프릴레이트의 혼합물을 포함하는 방부제 조성물을 제조할 수 있다. 상기 방부제 조성물은 p-아니식산, 레불린산 및 글리세릴 카프릴레이트를 유효성분으로 포함하여 제품의 저장 안정성을 높이고 미생물에 대한 오염을 막아주는 효과를 나타낸다. 특히, 상기 p-아니식산, 레불린산 및 글리세릴 카프릴레이트는 단독으로 사용되기 보다는 특정 혼합 비율로 사용할 경우 다양한 미생물에 대하여 향상된 항균 활성을 나타냄으로써 우수한 방부제로서 사용될 수 있다.

Description

p-아니식산, 레불린산 및 글리세릴 카프릴레이트의 혼합물을 포함하는 방부제 조성물 {Antiseptic compositions comprising a mixture of p-anisic acid, levulinic acid and glyceryl caprylate}
본 발명은 p-아니식산, 레불린산 및 글리세릴 카프릴레이트의 혼합물을 포함하는 방부제 조성물에 관한 것으로, 더욱 구체적으로 p-아니식산(p-anisic acid), 레불린산(levulinic acid) 그리고 글리세릴 카프릴레이트(glyceryl caprylate)의 혼합물을 포함하는 방부제 조성물, 및 이를 포함하는 화장료 조성물에 관한 것이다.
방부제란 물질의 부패를 막는 약제를 말한다. 동식물성 유기물이 미생물의 작용에 의해 부패하는 것을 막는 것이 방부이고, 보존을 목적으로 방부하기 위해서 첨가하는 약제가 방부제이다. 부패를 일으키는 미생물에는 진균류에 속하는 곰팡이와 효모, 그리고 세균이 있다.
이러한 방부제는 일반적으로 식품, 화장품, 의약품, 생활용품 등의 변질을 막고 그것을 사용하거나 보존하는 동안에 그 순도를 유지시키기 위해서 첨가한다. 따라서 인체에 해가 없어야 한다는 것이 필수조건이고, 또 그 첨가로 인해 품질을 손상시키지 않아야 한다.
특히, 화장료 조성물은 기름이나 물을 주성분으로 하며 거기에 미생물의 영양성분이 되는 글리세린, 당 계열, 아미노산계, 단백질 등이 배합되는 경우가 대부분이다. 또한 사용하는 물 자체가 미생물의 생장 및 증식에 기본이 되는 성분이므로 물을 사용하는 모든 물질은 미생물에의 오염을 기본적으로 내재하고 있다 볼 수 있다.
또한 생활용품 중 방부제를 포함하는 제품으로서 주방세제, 물티슈, 마스크, 시트, 여성청결제, 구강세정제, 치약 등이 있는데, 이들 제품도 제조 중의 미생물 오염, 사용 중의 피부접촉에 의한 피부 표면의 미생물에 의한 오염 또는 사용 중 물에 의한 오염이 발생할 수 있다. 또한 이들 제품을 제조하는 과정에서 사용되는 물에 의해 기본적으로 미생물에 의한 오염 가능성이 내재되어 있음을 알 수 있다. 이에 이들 조성물은 통상 미생물의 증식을 억제하고 보존 시간의 경과에 따라 이들 미생물을 완전히 사멸하여 무균상태로 만들어 제품의 보존성을 향상시키는 것을 목적으로 파라옥시안식향산에스테르와 같은 파라벤류의 방부제나 이미다졸리디닐우레아, 페녹시 에탄올, 이소치아졸린 계열 등의 방부제가 배합되어 있다.
물론 이들 방부제를 사용하지 않고 제조되는 조성물도 가능하지만, 그럴 경우, 무균제조나 유통기한의 대폭적인 감소, 또한 외부에 의한 미생물 오염불안의 내재성이 있기 때문에 경제적 문제점 및 실용적인 부분에서 많은 단점을 가지고 있다 여겨진다.
또한 일부 디올 계열의 방부 기능 조성물이 근래 사용되어지고 있으나 피부 자극성의 문제를 내재하고 있어 사용량의 제한을 두고 있는 실정이다. 또한 더불어 혼화성 등의 문제로 그 사용 용도가 한정되어 있는 문제도 가지고 있다. 특히 물에의 혼화성이 떨어지는 경우가 많아 유화제 사용 경우 등의 한정적인 적용만 되고 있다.
이에, 본 발명자들은 통상의 방부제로서, 특히 화장료 및 생활용품 조성물에 파라벤류, 이미다졸리디닐우레아, 페녹시 에탄올, 이소치아졸린계의 방부제를 배합하지 않으면서, p-아니식산, 레불린산(Levulinic acid)과 글리세릴 카프릴레이트, 또는 p-아니식산과 레불린산의 염에 글리세릴 카프릴레이트를 배합하여 뛰어난 방부효과를 보이는 것으로 기존 화학방부제를 감소 내지는 사용하지 않아도 통상 또는 그 이상의 방부력을 가지게 할 수 있으며, 항균 및 방부 스펙트럼의 확장을 위해서는 상기 세 물질을 특정 비율로 혼합하여 적용하는 경우 현저히 상승된 방부 효과를 나타낼 수 있음을 확인하고, 본 발명을 완성하게 되었다.
따라서, 본 발명의 주된 목적은 종래 화학방부제를 사용하지 않으면서 광범위한 항균 및 방부 스펙트럼을 갖는 p-아니식산, 레불린산 및 글리세린 카프릴릭산 에스테르의 혼합물을 포함하는 방부제 조성물을 제공하는 데 있다.
본 발명의 다른 목적은 상기 방부제 조성물을 포함하는 화장료 조성물 및 생활용품 조성물을 제공하는데 있다.
본 발명의 한 양태에 따르면, 본 발명은 p-아니식산(p-anisic acid), 레불린산(levulinic acid) 및 글리세릴 카프릴레이트(glyceryl caprylate)의 혼합물을 포함하는 방부제 조성물을 제공한다.
본 발명의 방부제 조성물은, p-아니식산, 레불린산 및 글리세린 글리세릴 카프릴레이트를 유효성분으로 포함하여 방부 효과를 필요로 하는 제품들에 첨가됨으로써 제품의 저장 안정성을 높이고 미생물에 대한 오염을 막아주는 효과를 나타낸다.
이 때, 상기 p-아니식산, 레불린산 및 글리세릴 카프릴레이트는 단독으로 사용되기 보다는 특정 혼합 비율로 사용할 경우 다양한 미생물에 대하여 향상된 항균 활성을 나타냄으로써 우수한 방부제로서 사용될 수 있다.
본 발명에서, 상기 p-아니식산, 레불린산 및 글리세릴 카프릴레이트는 단독으로 사용될 수 있으나, 단독 사용 시 특정 미생물에 대해서는 미미한 항균력을 나타내는 것으로 확인되었으므로, 종래의 방부제 대비 우수한 성능을 기대할 수 없기 때문에 특정 혼합비로 혼합하여 사용되는데, 바람직하게는 p-아니식산, 레불린산 및 글리세릴 카프릴레이트는 0.3-1.0 : 0.02 : 0.3-1.0 범위의 중량비로 혼합될 수 있다.
본 발명의 실시예에서, p-아니식산, 레불린산 및 글리세릴 카프릴레이트를 다양한 혼합비(1.0:0.02:0.3, 0.8:0.02:0.5, 0.5:0.02:0.8, 0.3:0.02:1.0)를 적용하여 이들의 단독 적용 시와 비교하여 항균력을 비교한 결과, 상기 혼합비 범위에서 단독으로 사용한 경우와 비교하여 훨씬 상승된 방부 효과를 나타내었다 (표 6 내지 9 참조). 또한, 동일한 농도의 적용에 있어서 기존 범용 방부제인 메틸 파라벤 보다 본 발명의 p-아니식산, 레불린산 및 글리세릴 카프릴레이트의 혼합 조성이 보다 더 나은 방부력을 보여줌을 알 수 있었다. 특히, p-아니식산은 단독 적용 시 Propionbacterium acnes 균주에 대해서 항균 효과가 미미하였지만 혼합 적용 시 각 물질의 스펙트럼의 확장에 따른 우수한 항균 효과를 나타내었다.
본 발명에서, 상기 p-아니식산과 레불린산은 그 염 화합물을 사용할 수 있으며, 상기 p-아니식산, 레불린산 또는 그 염과, 글리세릴 카프릴레이트의 적정한 배합, 사용에 따라 기존의 방부제를 사용하지 않고서도 충분한 저장안정성 및 방부 성능을 확보할 수 있다.
상기 p-아니식산은 화장품에서 향료로 소량 사용되고 있으며 식품에서 감미제로도 일부 사용되고 있다. p-아니식산의 분자식은 C8H8O3로서 그 구조식은 하기 화학식 1과 같다.
Figure pat00001
상기 p-아니식산의 염 화합물은 쇼듐 또는 포타슘 등의 염의 결합으로 이루어져 있다.
상기 레불린산(Levulinic acid)은 주로 유기합성의 원료로 많이 사용되며 특히 약제의 합성에 주로 사용된다. 분자식은 CH3CO(CH2)2COOH로 자당이나 녹말, 셀룰로오스 등의 가수분해를 통해 생성할 수 있으며 그 구조식은 하기 화학식 2와 같다.
Figure pat00002
상기 레불린산의 염 화합물은 쇼듐 또는 포타슘 등의 염의 결합으로 이루어져 있다.
상기 글리세릴 카프릴레이트는 지방산의 모노 에스테르로서 보조 유화제로도 사용할 수 있으며 또한 본 발명에서와 같이 방부효과도 있음을 알 수 있다. 더하여 글리세릴 카프릴레이트가 보다 더 뛰어난 방부활성을 보이기 위해서는 본 발명의 세 가지 물질의 혼합 상태에서의 pH가 5~8사이를 유지해주는 것이 바람직하다. 글리세릴 카프릴레이트는 글리세릴-1-카프릴레이트이거나 글리세릴-2-카프릴레이트일 수 있으며 두 물질의 혼합일 수 도 있다. 분자식은 C11H22O4 이며 구조식은 하기 화학식 3, 4와 같다.
Figure pat00003
Figure pat00004
본 발명의 방부제 조성물에서, 상기 p-아니식산, 레불린산 및 글리세릴 카프릴레이트의 혼합물은 충분한 방부활성을 나타내는 적정량으로 포함될 수 있으며 바람직하게는 조성물 총 중량에 대하여 0.01 내지 1 중량%로 포함하는 것을 특징으로 한다.
본 발명의 방부제 조성물은, 다양한 미생물, 특히 세균, 진균 및 효모에 대해 광범위한 방부 활성을 나타낸다. 구체적으로 상기 조성물은 스타필로코커스 오리어스(Staphylococcus aureus), 슈도모나스 에루지노사(Pseudomonas aeruginosa), 대장균(Escherichia coli), 프로피온박테리움 아크네스(Propionbacterium acnes), 아스퍼질러스 니거(Aspergillus niger) 및 캔디다 알비칸스(Candida albicans)에 대한 방부 활성을 가진다.
본 발명의 다른 양태에 따르면, 본 발명은 상기 방부제 조성물을 포함하는 화장료 조성물을 제공한다.
상술한 바와 같이, 광범위한 방부 스펙트럼을 갖는 본 발명의 방부제 조성물은 화장품 뿐만 아니라 식품, 생활용품 등에서 미생물 오염 방지에 따른 방부 등의 목적을 달성하기 위해 광범위하게 사용될 수 있다.
바람직하게는, 상기 화장료 조성물은 스킨, 스킨로션, 스킨소프트너, 스킨토너, 아스트린젠트, 로션, 영양로션, 밀크로션, 모이스쳐로션, 영양크림, 맛사지크림, 모이스쳐크림, 핸드크림, 에센스, 영양에센스, 팩, 비누, 클렌징 폼, 클렌징로션, 클렌징크림, 바디클린져, 바디로션, 샴푸, 유액, 파운데이션, 프레스파우더, 루스파우더, 아이새도우로 구성된 군에서 선택된 제형을 가질 수 있으며, 생활용품 조성물로서는 주방세제, 물티슈, 마스크팩, 여성청결제, 구강세정제 또는 치약 조성물에 사용될 수 있다.
상기 화장료 조성물의 경우 보습제, 자외선 차단제, 증점제, 추출물, 미백원료, pH 안정제 등과 같은 기능성 물질 등을 배합하는 것이 가능하다. 또한 본 발명의 p-아니식산과 레불린산 및 글리세린 카프릴릭산 에스테르를 포함하는 조성물과의 혼화성을 극대화하기 위해 산-알칼리 안정제나 유지(油脂), 고급 지방산 및 알코올, 에스테르유, 실리콘유, 탄화수소유, 계면활성제, 증점제, 물 등의 물질을 병행 사용할 수 있다.
이상 설명한 바와 같이, 본 발명에 따르면 기존의 화학방부제를 사용하지 않으면서 광범위한 항균 및 방부 스펙트럼을 갖는 p-아니식산, 레불린산 및 글리세릴 카프릴레이트의 혼합물을 포함하는 방부제 조성물을 제조할 수 있다. 상기 방부제 조성물은 p-아니식산, 레불린산 및 글리세릴 카프릴레이트를 유효성분으로 포함하여 제품의 저장 안정성을 높이고 미생물에 대한 오염을 막아주는 효과를 나타낸다. 특히, 상기 p-아니식산, 레불린산 및 글리세릴 카프릴레이트는 단독으로 사용되기 보다는 특정 혼합 비율로 사용할 경우 다양한 미생물에 대하여 향상된 방부 활성을 나타냄으로써 우수한 방부제로서 사용될 수 있다.
이하, 실시예를 통하여 본 발명을 더욱 상세히 설명하기로 한다. 이들 실시예는 단지 본 발명을 예시하기 위한 것이므로, 본 발명의 범위가 이들 실시예에 의해 제한되는 것으로 해석되지는 않는다.
실시예 1: p- 아니식산 단독의 항균력 측정
p-아니식산(p-anisic acid; Dr. Straetmans, 99.5%)의 항균력을 확인하기 위해, 이온교환수로 희석시킨 0.1 중량% 농도의 p-아니식산을 이용하여 항균 시험을 진행하고 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다. 이하 항균력 측정 시 사용된 균주의 초기 투입 균수(cfu/ml)는 다음과 같다.
Staphylococcus aureus ATCC No.6538 5.0×105
Pseudomonas aeruginosa ATCC No.10145 3.0×105
Escherichia coli ATCC No.8739 1.0×105
Propionbacterium acnes ATCC No.6538 6.0×105
Aspergillus niger ATCC No.16404 9.0×104
Candida albicans ATCC No.10231 1.1×105
p-아니식산의 항균력 시험
균주명 시험 일수
1 5 7 9 12
Staphylococcus
aureus
2.0×105 1.2×103 1.1×102 87 30
Pseudomonas
aeruginosa
2.0×105 2.4×103 6.9×102 1.2×102 48
Escherichia
coli
3.4×104 1.4×102 55 50 7
Propionbacterium
acnes
3.0×105 1.0×104 3.0×103 2.6×103 1.6×103
Aspergillus
niger
4.2×103 1.7×102 97 33 26
Candida
albicans
4.0×102 1.0×102 79 11 7
실시예 2. 레불린산 단독의 항균력 측정
레불린산(levulinic acid; Merck, 98%)의 항균력을 확인하기 위해, 이온교환수로 희석시킨 0.1 중량% 농도의 레불린산을 이용하여 항균 시험을 진행하고 그 결과를 하기 표 2에 나타내었다.
레불린산의 항균력 시험
균주명 시험 일수
1 5 7 9 12
Staphylococcus
aureus
3.3×105 1.2×104 4.4×102 1.0×102 33
Pseudomonas
aeruginosa
2.7×105 1.0×104 2.1×103 87 10
Escherichia
coli
3.3×104 1.0×104 6.1×102 77 30
Propionbacterium
acnes
2.3×105 1.0×103 7.8×102 91 80
Aspergillus
niger
5.8×103 1.0×103 1.0×102 80 20
Candida
albicans
6.3×102 1.0×102 90 30 8
실시예 3: 글리세릴 카프릴레이트 단독의 항균력 측정
글리세릴 카프릴레이트(Glyceryl caprylate, Dermosoft GMCY; Dr. Straetmans, 99%)의 항균력을 확인하기 위해, 이온교환수로 희석시킨 0.1 중량% 농도의 p-아니식산을 이용하여 항균 시험을 진행하고 그 결과를 하기 표 3에 나타내었다. 이하 항균력 측정 시 사용된 균주의 초기 투입 균수(cfu/ml)는 다음과 같다.
Staphylococcus aureus ATCC No.6538 5.0×105
Pseudomonas aeruginosa ATCC No.10145 3.0×105
Escherichia coli ATCC No.8739 1.0×105
Propionbacterium acnes ATCC No.6538 6.0×105
Aspergillus niger ATCC No.16404 9.0×104
Candida albicans ATCC No.10231 1.1×105
글리세릴 카프릴레이트의 항균력 시험
균주명 시험 일수
1 5 7 9 12
Staphylococcus
aureus
1.5×104 1.1×102 21 ND ND
Pseudomonas
aeruginosa
1.8×103 3.4×102 8 ND ND
Escherichia
coli
8.1×103 91 ND ND ND
Propionbacterium
acnes
1.1×104 8.7×103 4.8×102 1.0×102 90
Aspergillus
niger
2.8×103 1.0×102 11 ND ND
Candida
albicans
9.0×103 1.0×102 ND ND ND
비교예 1. 메틸 파라벤의 항균력 측정
본 발명의 p-아니식산, 레불린산 및 글리세릴 카프릴레이트의 항균력을 비교하기 위해, 범용 방부제인 메틸 파라벤(methyl paraben; Fluka, 99%)을 비교 대상으로 하여 항균력 시험을 진행하고 그 결과를 하기 표 4에 나타내었다.
메틸 파라벤의 항균력 시험
균주명 시험 일수
1 5 7 9 12
Staphylococcus
aureus
1.9×105 1.1×103 6 ND ND
Pseudomonas
aeruginosa
1.5×105 2.0×103 1.9×102 ND ND
Escherichia
coli
2.7×104 1.1×102 ND ND ND
Propionbacterium
acnes
1.1×105 6.0×103 3.0×102 26 9
Aspergillus
niger
1.2×102 4.0×101 16 3 1
Candida
albicans
4.0×102 2.0×101 7 1 ND
상기 실시예 1, 2, 3 및 비교예 1의 결과로 보면, p-아니식산의 항균력은 전반적으로 나쁘지 않은 것으로 확인되어 방부제 대체제로서 사용가능한 것으로 판단되나, 기존 범용 방부제인 메틸파라벤 대비 균의 제거속도와 효율이 상대적으로 떨어지는 것으로 확인되었다. 특이한 것은, Propionbacterium acnes 균주에 대해서는 그 효과가 미미한 것으로 확인되었다.
또한, 레불린산도 p-아니식산과 더불어 방부제 대제제로서의 효과를 보여주긴 하나, 단독 사용으로는 그 효과가 메틸 파라벤 대비, 뛰어나지 않음을 알 수 있다.
마지막으로 글리세릴 카프릴레이트는 메틸 파라벤 대비 거의 유사한 방부제 대체제로서의 효과를 보여주고 있으며 일부 균주에 따라서는 조금 모자라거나 더 나은 형태를 보여주고 있음을 알 수 있다.
실시예 4. p- 아니식산 , 레불린산 글리세릴 카프릴레이트의 혼합에 따른 항균력의 비약적 상승 효과
p-아니식산, 레불린산 및 글리세릴 카프릴레이트를 혼합하는 경우에 있어서, 이들을 단독으로 사용하는 경우과 비교하여 상승된 효과를 나타낼 수 있는지를 확인하기 위하여, p-아니식산, 레불린산 및 글리세릴 카프릴레이트를 하기 표 5와 같이 다양한 혼합비(1.0:0.02:0.3, 0.8:0.02:0.5, 0.5:0.02:0.8, 0.3:0.02:1.0)를 적용하여 이온교환수로 희석시킨 0.1 중량% 농도로서 항균력을 시험하였다. 그 결과는 하기 표 6 내지 9에 나타내었다.
혼합 조성
p-아니식산 1.0 0.8 0.5 0.3
레불린산 0.02 0.02 0.02 0.02
글리세릴
카프릴레이트
0.3 0.5 0.8 1.0
투입량
위 3종 물질의
혼합물
0.1
이온교환수 99.9
합계 100
p-아니식산, 레불린산 및 글리세릴 카프릴레이트
1.0:0.02:0.3 비율 혼합 시 항균력 시험
균주명 시험 일수
1 5 7 9 12
Staphylococcus
aureus
ND ND ND ND ND
Pseudomonas
aeruginosa
ND ND ND ND ND
Escherichia
coli
ND ND ND ND ND
Propionbacterium
acnes
ND ND ND ND ND
Aspergillus
niger
ND ND ND ND ND
Candida
albicans
ND ND ND ND ND
p-아니식산과 레불린산 및 글리세릴 카프릴레이트
0.8:0.02:0.5 비율 혼합 시 항균력 시험
균주명 시험 일수
1 5 7 9 12
Staphylococcus
aureus
ND ND ND ND ND
Pseudomonas
aeruginosa
ND ND ND ND ND
Escherichia
coli
ND ND ND ND ND
Propionbacterium
acnes
ND ND ND ND ND
Aspergillus
niger
ND ND ND ND ND
Candida
albicans
ND ND ND ND ND
p-아니식산과 레불린산 및 글리세릴 카프릴레이트
0.5:0.02:0.8 비율 혼합 시 항균력 시험
균주명 시험 일수
1 5 7 9 12
Staphylococcus
aureus
ND ND ND ND ND
Pseudomonas
aeruginosa
ND ND ND ND ND
Escherichia
coli
ND ND ND ND ND
Propionbacterium
acnes
ND ND ND ND ND
Aspergillus
niger
ND ND ND ND ND
Candida
albicans
ND ND ND ND ND
p-아니식산과 레불린산 및 글리세릴 카프릴레이트
0.3:0.02:1.0 비율 혼합 시 항균력 시험
균주명 시험 일수
1 5 7 9 12
Staphylococcus
aureus
ND ND ND ND ND
Pseudomonas
aeruginosa
ND ND ND ND ND
Escherichia
coli
ND ND ND ND ND
Propionbacterium
acnes
ND ND ND ND ND
Aspergillus
niger
ND ND ND ND ND
Candida
albicans
ND ND ND ND ND
상기 실시예 1 내지 3의 결과에서, p-아니식산과 레불린산은 각기 분명 방부제 대체제로서 효과는 있으나, 기존 범용 방부제인 메틸 파라벤과 동일 농도로 방부력을 측정한 결과에서 상대적으로 떨어짐을 알 수 있었다. 또한 글리세릴 카프릴레이트는 메틸 파라벤과 유사한 방부력을 나타내고는 있으나 균주에 따라 가감이 있는 것을 확인할 수 있었다.
실시예 4에서, p-아니식산, 레불린산 및 글리세릴 카프릴레이트의 혼합 조성에 대한 항균력의 상승적 효과(synergy effect)를 시험하였으며, 그 결과 표 6 내지 표 9에 나타난 바와 같이, 모든 혼합 조성비에서 단독으로 사용한 경우와 비교하여 비약적으로 상승된 항균 효과를 나타내었다.
또한, 동일한 농도의 적용에 있어서 기존 범용 방부제인 메틸 파라벤 보다 본 발명의 p-아니식산과 레불린산 및 글리세릴 카프릴레이트의 혼합 조성이 월등히 더 나은 항균력을 보여줌을 알 수 있었다. 특히, p-아니식산 또는 레불린산을 단독으로 사용한 경우 (표 1, 2) 시험 9일째까지 다수의 균이 검출되었으나, 동일 농도에서 글리세릴 카프릴레이트를 첨가한 이들의 혼합 조성은 시험 1일째부터 균이 전혀 검출되지 않아 혼합 조성에 따른 비약적 상승 효과를 확인할 수 있었다. 특히, p-아니식산과 레불린산 및 글리세릴 카프릴레이트는 각각 단독 적용 시 Propionbacterium acnes 균주에 대해서 항균 효과가 미미하였지만 혼합 적용 시 우수한 항균 효과를 나타내었다.
실시예 5. 화장료 배합을 통한 p- 아니식산 , 레불린산 글리세릴 카프릴레이트 혼합 조성의 방부력 시험
본 발명의 p-아니식산, 레불린산 및 글리세릴 카프릴레이트의 혼합조성의 방부력을 확인하기 위해, 화장료 조성물 중 일반 크림의 기본 배합을 적용, 혼합 조성의 2가지 예를 대상으로 하여 방부력 시험을 진행하였다. 방부력 시험을 위한 배합은 하기 표 10과 같다.
성분명 A B
1,3-부틸렌글리콜 5.0 5.0
글리세레스-26 5.0 5.0
p-아니식산 0.1 0.03
레불린산 0.002 0.002
글리세릴 카프릴레이트 0.03 0.1
트리에틸아민 0.2 0.2
세테아릴 올리베이트
/솔비탄 올리베이트
2.0 2.0
이온교환수 48.668 48.668
세토스테아릴 알콜 2.5 2.5
글리세린모노스테아레이트 1.0 1.0
실리콘오일(100cps) 0.5 0.5
카프릴릴 카프릴 트리글리세리드 5.0 5.0
부틸렌글리콜 디카프릴레이트
/디카프레이트
5.0 5.0
스쿠알렌 5.0 5.0
카보폴 940 1% 수용액 20.0 20.0
총량 100 100
초기 투입된 균주의 균수(cfu/ml)는 다음과 같다.
Staphylococcus aureus ATCC No.6538 9.9×106
Pseudomonas aeruginosa ATCC No.10145 1.0×107
Escherichia coli ATCC No.8739 4.8×106
Propionbacterium acnes ATCC No.6538 3.3×105
Aspergillus niger ATCC No.16404 1.6×104
Candida albicans ATCC No.10231 9.0×106
그 결과는 하기 표 11 및 표 12와 같다.
A 크림 배합의 방부력 시험
균주명 시험 일수
1 5 7 9 12
Staphylococcus
aureus
ND ND ND ND ND
Pseudomonas
aeruginosa
ND ND ND ND ND
Escherichia
coli
ND ND ND ND ND
Propionbacterium
acnes
8 ND ND ND ND
Aspergillus
niger
ND ND ND ND ND
Candida
albicans
ND ND ND ND ND
B 크림 배합의 방부력 시험
균주명 시험 일수
1 5 7 9 12
Staphylococcus
aureus
38 ND ND ND ND
Pseudomonas
aeruginosa
ND ND ND ND ND
Escherichia
coli
ND ND ND ND ND
Propionbacterium
acnes
11 ND ND ND ND
Aspergillus
niger
ND ND ND ND ND
Candida
albicans
ND ND ND ND ND
상기 표 11과 표 12에서 볼 수 있듯이, 화장료 조성물 중 일반 크림의 방부력 시험 결과, p-아니식산, 레불린산 및 글리세릴 카프릴레이트의 혼합 조성을 적용한 크림 배합에서 우수한 방부 효과가 나타나는 것을 확인하였다.
실시예 6. 투명 샴푸 배합을 통한 p- 아니식산 , 레불린산 글리세릴 카프릴레이트 혼합 조성의 방부력 시험
본 발명의 p-아니식산, 레불린산 및 글리세릴 카프릴레이트 혼합 조성의 방부력을 확인하기 위해, 화장료 조성물 중 투명 샴푸의 기본 배합을 적용, 혼합 조성의 1가지 예를 대상으로 하여 방부력 시험을 진행하였다. 방부력 시험을 위한 배합은 하기 표 13과 같다.
투명 샴푸 배합 A
이온교환수 59.868
Disodium Laureth Sulfosuccinate 25
Potassium Cocoyl Glycinate 10
Cocamidopropyl Betain 5
p-아니식산 0.1
레불린산 0.002
글리세릴 카프릴레이트 0.03
합계 100
초기 투입된 균주의 균수(cfu/ml)는 다음과 같다.
Staphylococcus aureus ATCC No.6538 7.5×106
Pseudomonas aeruginosa ATCC No.10145 7.0×106
Escherichia coli ATCC No.8739 6.6×105
Propionbacterium acnes ATCC No.6538 1.6×106
Aspergillus niger ATCC No.16404 4.2×104
Candida albicans ATCC No.10231 8.1×105
그 결과는 하기 표 14와 같다.
투명 샴푸 배합의 방부력 시험
DAY 시험 일수
1 5 7 9 12
Staphylococcus
aureus
ND ND ND ND ND
Pseudomonas
aeruginosa
ND ND ND ND ND
Escherichia
coli
ND ND ND ND ND
Propionbacterium
acnes
ND ND ND ND ND
Aspergillus
niger
ND ND ND ND ND
Candida
albicans
ND ND ND ND ND
상기 표 14에서 볼 수 있듯이, 화장료 조성물 중 투명 삼푸의 방부력 시험 결과, p-아니식산, 레불린산 및 글리세릴 카프릴레이트의 혼합 조성을 적용한 샴푸 배합에서 우수한 방부 효과가 나타나는 것을 확인하였다.

Claims (8)

  1. p-아니식산(p-anisic acid), 레불린산(levulinic acid) 및 글리세릴 카프릴레이트(glyceryl caprylate)의 혼합물을 포함하는 방부제 조성물.
  2. 제 1항에 있어서, 상기 p-아니식산, 레불린산 및 글리세릴 카프릴레이트는 0.3-1.0 : 0.02 : 0.3-1.0의 중량비로 혼합된 것을 특징으로 하는 방부제 조성물.
  3. 제 1항에 있어서, 상기 레불린산과 p-아니식산은 그 염 화합물인 것을 특징으로 하는 방부제 조성물.
  4. 제 1항에 있어서, 상기 p-아니식산, 레불린산 및 글리세릴 카프릴레이트의 혼합물은 조성물 총 중량에 대하여 0.01 내지 1 중량%로 포함하는 것을 특징으로 하는 방부제 조성물.
  5. 제 1항에 있어서, 상기 조성물은 스타필로코커스 오리어스(Staphylococcus aureus), 슈도모나스 에루지노사(Pseudomonas aeruginosa), 대장균(Escherichia coli), 프로피온박테리움 아크네(Propionbacterium acnes), 아스퍼질러스 니거(Aspergillus niger) 또는 캔디다 알비칸(Candida albicans)에 대한 항균 활성을 갖는 것을 특징으로 하는 방부제 조성물.
  6. 제 1항 내지 제 5항 중 어느 한 항에 따른 방부제 조성물을 포함하는 화장료 조성물.
  7. 제 6항에 있어서, 상기 화장료 조성물은 스킨, 스킨로션, 스킨소프트너, 스킨토너, 아스트린젠트, 로션, 영양로션, 밀크로션, 모이스쳐로션, 영양크림, 맛사지크림, 모이스쳐크림, 핸드크림, 에센스, 영양에센스, 팩, 비누, 클렌징 폼, 클렌징로션, 클렌징크림, 바디클린져, 바디로션, 샴푸, 유액, 파운데이션, 프레스파우더, 루스파우더, 아이새도우로 구성된 군에서 선택된 제형을 갖는 것을 특징으로 하는 화장료 조성물.
  8. 제 1항 내지 제 5항 중 어느 한 항에 따른 방부제 조성물을 포함하는 주방세제, 물티슈, 마스크팩, 여성청결제, 구강세정제 또는 치약 조성물.
KR1020120129692A 2012-11-15 2012-11-15 p-아니식산, 레불린산 및 글리세릴 카프릴레이트의 혼합물을 포함하는 방부제 조성물 KR20140062838A (ko)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020120129692A KR20140062838A (ko) 2012-11-15 2012-11-15 p-아니식산, 레불린산 및 글리세릴 카프릴레이트의 혼합물을 포함하는 방부제 조성물

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020120129692A KR20140062838A (ko) 2012-11-15 2012-11-15 p-아니식산, 레불린산 및 글리세릴 카프릴레이트의 혼합물을 포함하는 방부제 조성물

Publications (1)

Publication Number Publication Date
KR20140062838A true KR20140062838A (ko) 2014-05-26

Family

ID=50890956

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020120129692A KR20140062838A (ko) 2012-11-15 2012-11-15 p-아니식산, 레불린산 및 글리세릴 카프릴레이트의 혼합물을 포함하는 방부제 조성물

Country Status (1)

Country Link
KR (1) KR20140062838A (ko)

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2016126059A1 (ko) * 2015-02-04 2016-08-11 임호 항균조성물 및 상기 항균조성물을 포함한 물티슈
KR20160122485A (ko) * 2015-04-14 2016-10-24 주식회사 한국인삼공사 제형 안정성이 향상된 화장료 조성물
WO2019007792A1 (en) * 2017-07-06 2019-01-10 Dsm Ip Assets B.V. TOPICAL COMPOSITIONS
KR102005266B1 (ko) 2019-03-08 2019-07-31 주식회사 명진뉴텍 라우릴피리디늄클로라이드 및 유기산, 다가알코올 또는 이들의 혼합물을 포함하는 물티슈 조성물 및 이를 함유하고 있는 물티슈

Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2016126059A1 (ko) * 2015-02-04 2016-08-11 임호 항균조성물 및 상기 항균조성물을 포함한 물티슈
KR20160122485A (ko) * 2015-04-14 2016-10-24 주식회사 한국인삼공사 제형 안정성이 향상된 화장료 조성물
WO2019007792A1 (en) * 2017-07-06 2019-01-10 Dsm Ip Assets B.V. TOPICAL COMPOSITIONS
CN110831564A (zh) * 2017-07-06 2020-02-21 帝斯曼知识产权资产管理有限公司 局部用组合物
US11324680B2 (en) 2017-07-06 2022-05-10 Dsm Ip Assets B.V. Topical compositions
KR102005266B1 (ko) 2019-03-08 2019-07-31 주식회사 명진뉴텍 라우릴피리디늄클로라이드 및 유기산, 다가알코올 또는 이들의 혼합물을 포함하는 물티슈 조성물 및 이를 함유하고 있는 물티슈

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP5013753B2 (ja) 防腐殺菌剤組成物
KR20130136332A (ko) 레불린산과 p-아니식산의 혼합물을 포함하는 방부제 조성물
JP4091559B2 (ja) 防腐殺菌剤並びに該防腐殺菌剤を配合した化粧料、医薬品及び食品
KR20140062838A (ko) p-아니식산, 레불린산 및 글리세릴 카프릴레이트의 혼합물을 포함하는 방부제 조성물
KR101705805B1 (ko) 3-부톡시-1,2-프로판다이올을 함유하는 항균 또는 보존용 조성물
KR101699468B1 (ko) 활성 성분으로 피이지-2 페닐에테르를 함유하는 보존제 조성물
KR20160044071A (ko) 활성 성분으로 메칠3-아세틸-4-하이드록시벤조에이트를 함유하는 보존제 조성물
KR20150057589A (ko) 자일리톨 지방산 에스테르를 유효성분으로 포함하는 방부제 조성물
JP4091498B2 (ja) 防腐殺菌剤並びに該防腐殺菌剤を配合した化粧料、医薬品及び食品
JP4091566B2 (ja) 防腐殺菌剤並びに該防腐殺菌剤を配合した化粧料、医薬品及び食品
JP3774219B2 (ja) 防腐殺菌剤並びに該防腐殺菌剤を配合した化粧品、医薬品及び食品
JP4294505B2 (ja) 防腐殺菌剤並びに該防腐殺菌剤を配合した化粧料、医薬品及び食品
KR101585795B1 (ko) 활성 성분으로 디에칠렌글라이콜모노벤질에텔을 함유하는 보존제 조성물
JP4999321B2 (ja) 防腐殺菌剤を配合した医薬品、及び防腐殺菌方法
JP4091557B2 (ja) 防腐殺菌剤並びに該防腐殺菌剤を配合した化粧料、医薬品及び食品
JP5013765B2 (ja) 防腐殺菌剤、該防腐殺菌剤を配合した化粧品、医薬品又は食品
JP2005029535A (ja) 防腐殺菌剤並びに該防腐殺菌剤を配合した化粧料、医薬品及び食品
JP4781188B2 (ja) 防腐殺菌剤並びに該防腐殺菌剤を配合した化粧品、医薬品及び食品
JP4294511B2 (ja) 防腐殺菌剤並びに該防腐殺菌剤を配合した化粧料、医薬品及び食品
JP4315831B2 (ja) 防腐殺菌剤並びに該防腐殺菌剤を配合した化粧料、医薬品及び食品
JP4086794B2 (ja) 防腐殺菌剤並びに該防腐殺菌剤を配合した化粧料、医薬品及び食品
JP4086758B2 (ja) 防腐殺菌剤並びに該防腐殺菌剤を配合した化粧料、医薬品及び食品
JP4091553B2 (ja) 防腐殺菌剤並びに該防腐殺菌剤を配合した化粧料、医薬品及び食品
JP4535744B2 (ja) 防腐殺菌剤並びに該防腐殺菌剤を配合した化粧料、医薬品及び食品
JP4294393B2 (ja) 防腐殺菌剤並びに該防腐殺菌剤を配合した化粧料、医薬品及び食品

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E902 Notification of reason for refusal
E601 Decision to refuse application