KR20140018554A - 동물용 복합항생제 조성물 - Google Patents

동물용 복합항생제 조성물 Download PDF

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Abstract

본 발명은 주성분으로 플로르페니콜(florfenicol), 타일로신(tylosine) 및 덱사메타손(dexamethasone)을 함유하는 동물용 복합항생제 조성물에 관한 것으로, 플로르페니콜, 타일로신 또는 그의 수의학적으로 허용가능한 염, 덱사메타손 또는 그의 수의학적으로 허용가능한 염과, 부형제로 글리세롤포말, 부틸히드록시톨루엔, 부틸히드록시아니솔, 1-메칠 피롤리돈이 포함된 것을 특징으로 한다.
본 발명은 고농도의 플로르페니콜을 함유하면서도 점도가 낮고, 주사능이 매우 우수하면서, 전체 조성물의 안정성이 뛰어나, 유효성분의 재결정이 생기지 않고 주사할 수 있는 우수한 조성물에 관한 것이다.

Description

동물용 복합항생제 조성물{Composition of the combined antibiotics for veterinary applications}
본 발명은 동물용 복합항생제 조성물에 관한 것으로서, 더욱 상세하게는 마크로라이드계 항생물질로 알려진 타일로신과 플로르페니콜 및 덱사메타손을 복합처방함으로써 고농도의 플로르페니콜을 함유하면서 점도가 낮고, 주사능이 매우 우수하면서 전체조성물의 안정성이 뛰어나 유효성분의 재결정이 생기지 않고 주사할 수 있는 우수한 조성물에 관한 것이다.
플로르페니콜(Florfenicol)은 D-(트레오)-1-p-메틸설포닐페닐-2-디클로르아세트아미드-3-플루오로-1-프로판올 구조를 가진 물질로, 동물용으로 개발된 살균 및 항균제이며, 수의학적 목적으로 유용한 것으로 알려져 있다. 플로르페니콜은 물에 대한 용해도가 낮아 주사용 조성물로 제조되기가 어려우며, 1.2-프로판디올, 글리세린, 벤질알코올 등과 같은 많은 약제학적 허용 유기용매 중에서도 용해도가 낮다.
소, 돼지 등과 같은 거대 동물을 치료하는 경우 플로르페니콜이 고농도로 함유된 조성물을 투여하는 것이 때때로 바람직하다.
이 경우, 종래특허 제 104340호 (출원번호 제 93-700553호, 공고번호 제 96-5705호)의 조성물은 플로르페니콜 10~50 중량%, 피롤리돈 10~65 중량%, 에탄올 또는 프로필렌글리콜 5~15 중량% 및 폴리에틸렌글리콜(PEG) 5~40 중량%로 구성된 점도 약 40 cp(센티포아즈)의 제제가 알려져 있으나, 점도가 높아 사용자가 농장에서 대량의 동물에게 주사하기가 어려웠다. 또한 중국특허 제1582909 A호 (2005. 02. 23. 공개)에는 플로르페니콜 : 타이로신의 1 : 1.5 ~ 1 : 6 중량비 복합제제가 알려져 있으며, 국내특허 제0756164호 (2007. 09. 05. 공고)에는 플로르페니콜 : 타이로신의 2 : 1 중량비로 구성된 조합물에 덱사메타손이 물 중에 함유된 조성물이 알려져 있으며, 국내특허 제0748252호 (2007. 08. 10. 공고)에는 플로르페니콜 15~30 중량%, 타이로신 2~8 중량%, 덱사메타손 0.01~0.5 중량%을 디메틸설폭사이드 30~70 중량%, 프로필렌글리콜 2~20 중량% 및 물 5~10 중량%에 포함하는 주사용 조성물이 공지되어 있으나, 대개의 주사제의 경우 20 cp(센티포아즈) 이하가 되도록 조제함이 바람직하고, 더욱 바람직하게는 10 cp(센티포아즈) 정도면 주사하기가 아주 용이하다고 한다. 또한 친수성 용매, 오일 및 계면활성제를 이용한 유제 타입의 플로르페니콜 함유 주사용 조성물이 알려져 있으나, 장기 보관시 안정성이 떨어진다는 단점이 있으며, 특히 플로르페니콜이 고용량 함유된 조성물의 경우 플로르페니콜의 용해도 저하로 침전이 형성되는 등 제제의 안정성이 개선될 필요가 있다. 타일로신(tylosine)은 마크로라이드계 항생물질로 연쇄상구균속세균, 포도상구균속세균 등 여러 세균에 효과적인 것으로 알려져 있어 돼지의 돈적리, 개의 대장염 등 여러 가지 동물의 다양한 질병을 치료 또는 예방하기 위해 사용되어 왔다. 이러한 타일로신은 수용해도가 커 주사제로 제조하기 용이한 반면, 타일로신 주사제의 경우 보관 중에 타일로신의 함량이 떨어져 저장 안정성이 매우 나쁘다는 단점이 있다. 본 발명의 주성분 중의 하나인 덱사메타손(dexamethasone) 역시 항염증 작용, 진통 및 항알러지 작용이 있는 약물로 널리 알려져 있다.
본 발명은 고농도의 플로르페니콜, 타일로신 또는 그의 수의학적 허용가능한 염, 덱사메타손 또는 그의 수의학적으로 허용가능한 염을 포함하는 동물용 복합항생제에 글리세롤포말, 부틸히드록시톨루엔, 부틸히드록시아니솔, 1-메칠피롤리돈 등 혼합물을 사용하여 점도가 낮고, 주사능이 우수하면서 플로르페니콜, 타일로신, 덱사메타손의 안정성이 뛰어나며 플로르페니콜 용해도가 높은 우수한 주사제를 만들 수 있었다.
따라서, 본 발명은 점도가 10 센티포아즈(cp) 이하로 낮고, 주사능이 매우 우수하면서 보관 안정성이 뛰어나며 유효성분의 결정 석출이 없는 동물용 복합항생제 조성물을 제공하는데 그 목적이 있다.
본 발명은 플로르페니콜 10~40 중량%, 타일로신 또는 그의 수의학적으로 허용가능한 염 2~10 중량%, 덱사메타손 또는 그의 수의학적으로 허용가능한 염 0.01~0.5 중량%, 글리세롤포말 20~40 중량%, 부틸히드록시톨루엔 0.01~0.1 중량%, 부틸히드록시아니솔 0.1~2 중량%, 1-메칠피롤리돈 40~70 중량%를 포함하는 것을 특징으로 하는 주사용 조성물을 제공한다.
특히, 바람직한 조성물은, 플로르페니콜 200 mg/ml, 타일로신타르타르산 58.9 mg/ml, 덱사메타손아세테이트 0.5 mg/ml, 글리세롤포말 200~400 mg/ml, 부틸히드록시톨루엔 0.2 mg/ml, 부틸히드록시아니솔 5~10 mg/ml 및 1-메칠피롤리돈 400~700 mg/ml를 함유한 동물용 복합항생제 조성물이다.
또한 본 발명은 글리세롤포말 20~40 중량% 과 1-메칠피롤리돈 40~70 중량%를 혼합한 후, 플로르페니콜 10~40 중량%를 가하여 용해시킨 후, 여기에 타일로신 또는 그의 수의학적으로 허용가능한 염 2~10 중량%, 덱사메타손 또는 그의 수의학적으로 허용가능한 염 0.01~0.5 중량% 및 부틸히드록시톨루엔 0.01~0.1 중량%, 부틸히드록시아니솔 0.1~2 중량%를 가하여 용해시켜 얻은 동물용 복합항생제 조성물의 제조방법을 제공한다.
특히, 바람직한 조성물의 제조방법은 글리세롤포말 200~400 mg/ml와 1-메칠피롤리돈 400~700 mg/ml를 혼합한 후, 플로르페니콜 200 mg/ml를 가하여 용해시킨 후, 여기에 타일로신타르타르산 58.9 mg/ml, 덱사메타손아세테이트 0.5 mg/ml, 부틸히드록시톨루엔 0.2 mg/ml, 부틸히드록시아니솔 5~10 mg/ml를 가하여 용해시켜 얻은 동물용 복합항생제의 제조방법이다.
보다 바람직하게, 본 발명은 상기 조성물의 점도가 1~10 cP(센티포아즈)인 것을 특징으로 하는 주사용 조성물을 제공한다.
본 발명에서는 주사능이 우수하고 보관 안정성이 뛰어난 동물용 복합항생제 조성물을 제공하는데 그 목적이 있다.
본 발명의 주사용 조성물은 유효성분 중 하나인 플로르페니콜을 총 중량 대비 10~40 중량% 함유하는 것이 바람직하다. 10 중량% 미만에서는 대상동물에 주사하는 경우 충분한 효과를 얻기 위해서 너무 많은 부피를 주사해야 하는 문제점이 있고, 40 중량%를 초과하는 경우에는 재결정 형성 등 우수한 주사제를 만들기 어렵다. 본 발명의 주사용 조성물은 유효성분 중 하나인 타일로신 또는 그의 수의학적으로 허용가능한 염을 조성물 중 중량대비 2~10 중량% 함유하는 것이 바람직하다. 타일로신 또는 그의 수의학적으로 허용가능한 염은 친수성이 강하여 물에 용해하기 쉬운 반면, 상기 플로르페니콜은 친수성이 떨어져 물, 알코올 등의 용해에 녹기 어렵다. 따라서 상기 함량 범위를 벗어나는 경우 다른 성분의 함량이 증가 또는 감소하게 되어 플로르페니콜 및 타일로신이 모두 용해된 주사제를 제조하는 것이 어렵고 점도가 높아질 우려가 있다.
본 발명의 주사용 조성물은 항염증제인 덱사메타손 또는 그의 수의학적으로 허용가능한 염을 추가로 포함할 수 있으며, 바람직하게는 총 중량 대비 0.01~0.5 중량%의 덱사메타손 또는 그의 수의학적으로 허용가능한 염을 포함한다.
본 발명에서 언급된 '수의학적으로 허용가능한 염'은 아세테이트 염, 벤젠설포네이트 염, 벤조에이트 염, 비카르보네이트 염, 비타르트레이트 염, 캄실레이트 염, 카보네이트 염, 클로라이드 염, 브로마이드 염, 아이오다이드 염, 시트레이트 염, 디하이드로클로라이드 염, 에데테이트 염, 에디실레이트 염, 에스토레이트 염, 에실레이트 염, 퓨마레이트 염, 글루셉테이트 염, 글루코네이트 염, 글루타메이트 염, 락테이트 염, 말레이트 염, 말레에이트 염, 만델레이트 염, 메실레이트 염, 메틸설페이트 염, 니트레이트 염, 포스페이트/디포스페이트 염, 살리실레이트 염, 스테아레이트 염, 석시네이트 염, 설페이트 염, 타르트레이트 염 등을 포함하나 이에 한정되는 것은 아니며, 본 발명의 목적을 저해하지 않는 범위 내에서 수의학적으로 허용되는 염은 어느 것이나 사용될 수 있다.
본 발명에서는 플로르페니콜 주용매로 글리세롤포말 20~40 중량%, 1-메칠피롤리돈 40~70 중량% 또는 이들의 혼합물을 사용한다. 글리세롤포말 20 중량% 이하 사용시 주사액의 갈변이 일어나며, 글리세롤포말 40 중량% 이상 사용시에는 점도가 높아져서 주사액 사용이 불편하다. 또한 1-메틸피롤리돈의 경우 40 중량% 이하 사용시에는 점도가 높아지고, 70 중량% 이상 사용시에는 주사액의 갈변 및 제제의 안정성면에서 바람직하지 못하다.
글리세롤포말(glycerol formal)과 1-메칠피롤리돈(1-methyl-2-pyrollidone)은 기존에 플로르페니콜 용해시키기 위해 주로 사용된 프로필렌글리콜, 폴리에틸렌글리콜 등의 용매와 비교하여 점도가 낮고, 주사능이 우수하면서 플로르페니콜, 타일로신의 안정성이 뛰어나며 플로르페니콜 용해도가 높은 우수한 주사제를 만들 수 있다.
본 발명에서 언급된 항산화제로 부틸히드록시톨루엔 0.01~0.1 중량%와, 부틸히드록시아니솔 0.1~2 중량%를 투여할 때 우수한 주사제를 얻을 수 있다.
이와 같이, 본 발명은 글리세롤포말, 1-메칠피롤리돈, 부틸히드록시톨루엔, 부틸히드록시아니솔 등을 사용하여 점도가 1~10 cP(센티포아즈)로 낮고, 주사능이 매우 우수하면서 전체 조성물의 안정성이 뛰어나 유효성분의 재결정이 생기지 않고 주사할 수 있는 우수한 플로르페니콜, 타일로신 및 덱사메타손을 함유한 동물용 복합항생제 약제 조성물을 제공할 수 있다는 특장점이 있다.
도 1은 실시예 3의 조성물을 6개월 함량 측정 후 결과를 외삽법으로 작성한 표이다.(도 1A : 플로르페니콜, 도 1B : 타일로신, 도 1C : 덱사메타손아세테이트)
도 2는 플로르페니콜 원료(도 2A)와 실시예 3의 조성물(도 2B)를 확대하여 찍은 사진이다.
실시예 1 ~ 6의 제조 및 비교예 1 ~ 5
하기 표 1-2에 기재된 조성으로 주사용 조성물을 제조하였다. 구체적으로 비이커에 글리세롤포말 및 1-메칠피롤리돈을 혼합한 후, 플로르페니콜을 가하여 완전히 용해시켰다. 여기에 타일로신타르타르산, 덱사메타손아세테이트 및 부틸히드록시톨루엔, 부틸히드록시아니솔을 순서되로 가하여 완전 용해 시킨다. 1-메칠피롤리돈으로 표선한 후 미리 멸균된 무균여과지로 여과하여 실시예의 조성물을 얻었다.
비교예의 경우, 비이커에 주용매를 넣고 플로르페니콜, 타일로신타르타르산, 덱사메타손아세테이트를 넣고 완전 용해시킨다. 보조용매로 표선한 후 미리 무균된 무균여과지로 여과하여 비교예의 조성물을 얻었다.
성분(단위 mg/ml) 실시예 1 실시예 2 실시예 3 실시예 4 실시예 5 실시예 6
플로르페니콜 200 200 200 200 200 200
타일로신타르타르산 58.9 58.9 58.9 58.9 58.9 58.9
덱사메타손아세테이트 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5
글리세롤포말 200 250 300 350 375 400
부틸히드록시톨루엔 0.2 0.2 0.2 0.2 0.2 0.2
부틸히드록시아니솔 5 10 5 10 5 10
1-메칠피롤리돈 700 570 520 470 445 400
성분(단위 mg/ml) 비교예 1 비교예 2 비교예 3 비교예 4 비교예 5
플로르페니콜 200 200 200 200 200
타일로신타르타르산 58.9 58.9 58.9 58.9 58.9
덱사메타손아세테이트 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5
디메칠설폭시드 330 330 270 240 700
트랜스큐톨 - 530 560 590 -
폴리에칠렌글리콜 200 - - - - 110
폴리에칠렌글리콜 400 530 - - - -
실험예 1 : 점도의 측정
모세관점도계(케논휀스크형)을 사용하여 표준물과의 낙하시간을 상대 비교하여 점도를 측정하였다. 그 결과를 하기 표 3에 나타내었다.
실시예 1 실시예 2 실시예 3 실시예 4 실시예 5 실시예 6 비교예 1 비교예 2
점도 6.5 cP 6.8 cP 7.0 cP 7.6 cP 7.9 cP 8.1 cP 18.2 cP 17.6 cP
상기 표 3에 나타내는 바와 같이, 본 발명은 비교예 조성물보다 점도가 낮은 주사용 조성물을 제공할 수 있다.
실험예 2 : 주사능의 측정
상기 실시예 및 비교예의 조성물 0.5 ml를 취하여 18 게이지, 4 cm 길이의 니들이 부착된 직경 23 mm의 폴리프로필렌 주사기에 채워 넣어 주사기 샘플로 준비하였다. 상온에서 아이코 엔지니어(AIKOH ENGINEER) 사의 주사능 측정기(Model-215EC) 및 Digital Push Pull Gage(Model-Rx series)를 사용하여 각 샘플의 주사능을 측정하였고, 이를 하기 표 4에 나타내었다.
실시예 주사능(kgf) 실시예 주사능(kgf) 비교예 주사능(kgf) 비교예 주사능(kgf)
1 1.2 5 1.7 1 9.6 5 6.5
2 1.3 6 1.9 2 8.0
3 1.5 3 8.3
4 1.6 4 8.7
상기 표 4에 나타나는 바와 같이, 본 발명의 조성물이 비교예의 조성물에 비하여 주사능이 매우 뛰어남을 확인할 수 있었다. 결국 상기 조성물의 주사시에 뻑뻑하지 않아 부드럽게 주사가 가능하며, 다수의 동물에 주사하는 경우 주사자의 노력을 경감할 수 있다.
실험예 3 : 주사용 조성물의 안정성 평가
제조된 조성물의 보관에 따른 안정성을 확인하기 위하여 비교예, 실시예에서 제조된 주사용 조성물을 온도: 40±2 ℃, 상대습도 75±5 % 조건에서 6 개월간 보관하였으며, 시간에 따른 플로르페니콜, 타일로신 ,덱사메타손 함량을 고성능 액체크로마토그래피 (HPLC)를 통하여 측정하였다. 상기 HPLC는 Waters 510 series HPLC system(Waters 사), 칼럼 : Cosmosil 5C18-AR-Ⅱ(4.6×150 mm), 5 ㎛(Nacalai tesque 사), 이동상 : Florfenicol(Acetonitrile:Water:Acetic acid=1000:2000:3), Tylosine(0.85 m/l 과염소산나트륨:Acetonitrile=600:400에 묽은 염산으로 pH 2.5조정), Dexamethasone acetate(Methanol:0.05 M Phosphate Buffer=52:48), 파장 : Florfenicol (224 nm), Tylosine (280 nm), Dexamethasone acetate (254 nm), 유속 : 1.0 ml/min, 주입량 : 20 ㎕를 이용하여 각각 측정하였으며, 시간에 따른 플로르페니콜, 타일로신, 덱사메타손아세테이트 함량변화를 표 5, 6에 나타내었다.
Figure pat00001
Figure pat00002
상기 표 5, 6에 나타난 바와 같이, 본 발명은 비교예 조성물보다 가속 6개월 보관시 함량의 저하 없이 안정하게 존재할 수 있음을 확인하였다.
도 1에 동물용 의약품 등 안정성시험지침 별표 통계분석법(외삽법)에 따라 실시예 3 제품을 측정하여 표로 정리하였다.
실험예 4 : 주사용 조성물의 성상(석출-육안관찰, 현미경 관찰)
상기 제조된 실시예의 조성물을 10 ml 바이알에 약을 담아서 실온에 6개월간 보관하여 석출(육안관찰, 현미경 관찰) 등을 관찰하여 표 7에 나타내었다.
보관기간
(실온)		 실시예 1
(석출)		 실시예 2
(석출)		 실시예 3
(석출)		 실시예 4
(석출)		 실시예 5
(석출)		 실시예 6
(석출)
초기 육안 관찰 미황색의 액 육안 관찰 미황색의 액 육안 관찰 미황색의 액 육안 관찰 미황색의 액 육안 관찰 미황색의 액 육안 관찰 미황색의 액
현미경 관찰 침전물 없음 현미경 관찰 침전물 없음 현미경 관찰 침전물 없음 현미경 관찰 침전물 없음 현미경 관찰 침전물 없음 현미경 관찰 침전물 없음
3개월 육안 관찰 미황색의 액 육안 관찰 미황색의 액 육안 관찰 미황색의 액 육안 관찰 미황색의 액 육안 관찰 미황색의 액 육안 관찰 미황색의 액
현미경 관찰 침전물 없음 현미경 관찰 침전물 없음 현미경 관찰 침전물 없음 현미경 관찰 침전물 없음 현미경 관찰 침전물 없음 현미경 관찰 침전물 없음
6개월 육안 관찰 미황색의 액 육안 관찰 미황색의 액 육안 관찰 미황색의 액 육안 관찰 미황색의 액 육안 관찰 미황색의 액 육안 관찰 미황색의 액
현미경 관찰 침전물 없음 현미경 관찰 침전물 없음 현미경 관찰 침전물 없음 현미경 관찰 침전물 없음 현미경 관찰 침전물 없음 현미경 관찰 침전물 없음
상기 표 7에 나타난 바와 같이, 본 발명은 실시예 모두 석출(육안관찰, 현미경관찰) 등이 관찰되지 않았다.
도 2에 현미경(제조사 : 삼원과학, 모델명 : Microscopy MSB-80T, CCD Camera SC-150)으로 고농도로 용해도가 낮은 플로르페니콜 원료와 실시예 3 제품을 700 배로 확대하여 확인한 결과, 실시예 3 조성물 중 플로르페니콜이 완전 용해되었음을 알 수 있었다.

Claims (4)

  1. 플로르페니콜 10~40 중량%, 타일로신 또는 그의 수의학적으로 허용가능한 염 2~10 중량% 및 덱사메타손 또는 그의 수의학적으로 허용가능한 염 0.01~0.5 중량%를 주성분으로 함유하고, 글리세롤포말 20~40 중량%, 부틸히드록시톨루엔 0.01~0.1 중량%, 부틸히드록시아니솔 0.1~2 중량%, 1-메칠피롤리돈 40~70 중량%를 부형제로 함유한 동물용 복합항생제 조성물.
  2. 청구항 1에 있어서, 플로르페니콜 200 mg/ml, 타일로신타르타르산 58.9 mg/ml, 덱사메타손아세테이트 0.5 mg/ml, 글리세롤포말 200~400 mg/ml, 부틸히드록시톨루엔 0.2 mg/ml, 부틸히드록시아니솔 5~10 mg/ml 및 1-메칠피롤리돈 400~700 mg/ml를 함유한 동물용 복합항생제 조성물.
  3. 글리세롤포말 20~40 중량%와 1-메칠피롤리돈 40~70 중량%를 혼합한 후, 플로르페니콜 10~40 중량%를 가하여 용해시킨 후, 여기에 타일로신 또는 그의 수의학적으로 허용가능한 염 2~10 중량%, 덱사메타손 또는 그의 수의학적으로 허용가능한 염 0.01~0.5 중량% 및 부틸히드록시톨루엔 0.01~0.1 중량%, 부틸히드록시아니솔 0.1~2 중량%를 가하여 용해시켜 얻은 동물용 복합항생제 조성물의 제조방법.
  4. 청구항 3에 있어서, 글리세롤포말 200~400 mg/ml와 1-메칠피롤리돈 400~700 mg/ml를 혼합한 후, 플로르페니콜 200 mg/ml를 가하여 용해시킨 후, 여기에 타일로신타르타르산 58.9 mg/ml, 덱사메타손아세테이트 0.5 mg/ml, 부틸히드록시톨루엔 0.2 mg/ml, 부틸히드록시아니솔 5~10 mg/ml를 가하여 용해시켜 얻은 동물용 복합항생제의 제조방법.
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