KR20130139800A - 연료 분사 엔진의 개선된 성능을 위한 연료 첨가제 - Google Patents

연료 분사 엔진의 개선된 성능을 위한 연료 첨가제 Download PDF

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Abstract

본 발명은 연료 분사 디젤 엔진용 연료 조성물, 연료 분사기의 성능의 개선 방법 및 디젤 엔진용 연료 분사기의 세정 방법에 관한 것이다. 연료 조성물은 주요량의 연료 및 부수적 유효양의 (i) 하나 이상의 3차 아미노기를 함유하는 히드로카르빌 치환된 화합물 및 (ii) 할로겐 치환된 C2-C8 카르복실산, 에스테르, 아미드, 또는 이의 염의 반응 생성물 (이에서 제조된 반응 생성물은 실질적으로 유리 음이온 종이 없음) 을 포함한다.

Description

연료 분사 엔진의 개선된 성능을 위한 연료 첨가제 {FUEL ADDITIVE FOR IMPROVED PERFORMANCE IN FUEL INJECTED ENGINES}
본 명세서는 연료 첨가제 및 첨가제 및 연료 분사 엔진의 성능을 개선하기 위해 유용한 첨가제를 포함하는 첨가제 농축물에 관한 것이다. 특히 본 명세서는 디젤 엔진용 연료 분사기의 성능을 향상시키는데 효과적인 연료 첨가제에 관한 것이다.
가속을 향상시키고, 배출을 감소시키고, 헤지테이션을 방지하면서, 디젤 연료 동력 자동차에서의 연료 경제성, 동력 및 운행성을 최대화하는 것이 오랫동안 요구되어 왔다. 분산제를 이용하여 포트 연료 분사 엔진에서 밸브 및 연료 분사기를 깨끗하게 함으로써 가솔린 동력 엔진 성능을 향상시킬 수 있다는 것은 공지되어 있으나, 이러한 가솔린 분산제는 연료 분사 디젤 엔진에 반드시 효과적인 것은 아니다. 이러한 예측불가능성에 대한 이유는 이러한 엔진에 적합한 연료 조성물들 사이의 많은 차이점에 기인한다.
부가적으로, 신규한 엔진 기술은 엔진을 부드럽게 작동하게 하는 보다 효과적인 첨가제를 요구한다. 첨가제는 연료 분사기를 깨끗하게 유지하거나 스파크 및 압축 유형 엔진을 위한 오염된 분사기를 청결하게 할 것이 요구된다. 엔진을 또한 대안적인 재생 연료로 작동될 것으로 고안되고 있다. 이러한 재생 연료는 엔진용 연료 공급 시스템에서 증착물 형성을 야기하는 것으로 알려진 지방산 에스테르 및 다른 바이오연료를 포함할 수 있다. 이러한 증착물은 연료 흐름을 감소시키거나 완전하게 막을 수 있고, 이는 바람직하지 않은 엔진 성능을 야기한다.
일부 첨가제, 예컨대 이온 결합을 통해 결합되는 음이온 및 양이온을 갖는 4차 암모늄염은 연료에 사용되나 연료에서의 용해성을 감소시킬 수 있고, 연료 저장 또는 엔진 운행의 특정 조건 하에 연료에서 증착물을 형성할 수 있다. 또한, 이러한 4차 암모늄염은 재생 소스로부터 유도된 성분을 함유하는 연료에서 사용하기에 효과적이지 않을 수 있다. 따라서, 연료 분사기 또는 공급 시스템을 깨끗하게 하고, 연료 분사기를 이의 최대 효율에서 작동하도록 유지하기에 효과적인 연료 첨가제에 대한 요구가 지속적으로 존재한다.
또한, 저유황 디젤 연료 및 초저유황 디젤 연료는 이러한 엔진의 시장에서 일반적인 것이다. "저유황" 디젤 연료는 연료의 총 중량에 기초하여 50 중량 ppm 의 황 함량을 갖는 연료를 의미한다. "초저유황" 디젤 연료 (ULSD) 는 연료의 총 중량에 기초하여 15 중량 ppm 이하의 황 함량을 갖는 연료를 의미한다. 저유황 디젤 연료는 종래의 연료보다 디젤 엔진에서 더 많은 증착물을 형성하는 경향이 있고, 예를 들어 이는 저유황 디젤 연료에서의 마찰 조절제 및/또는 부식 억제제에 대한 요구 때문이다.
본 명세서에 따라, 예시적인 구현예는 연료 분사기의 성능을 개선하기 위한 방법 및 내부 연소 엔진용 연료 분사기를 세정하기 위한 방법을 포함하여 내부 연소 엔진용 디젤 연료 조성물을 제공한다. 연료 조성물을 주요량의 연료 및 부수적인 유효양의 (i) 하나 이상의 3차 아미노기를 함유하는 히드로카르빌 치환된 화합물 및 (ii) 하나 이상의 할로겐 치환된 C2-C8 카르복실산, 에스테르, 아미드, 또는 이의 염의 반응 생성물 (이에서 제조된 반응 생성물은 실질적으로 유리 음이온 종이 없음) 을 포함한다.
본 명세서의 다른 구현예는 연료 분사 디젤 엔진의 분사기 성능을 개선하기 위한 방법을 제공한다. 상기 방법은 주요량의 연료 및 연료 총 중량에 기초하여 약 5 내지 약 200 중량 ppm 의 (i) 하나 이상의 3차 아미노기를 함유하는 히드로카르빌 치환된 화합물 및 (ii) 하나 이상의 할로겐 치환된 C2-C8 카르복실산, 에스테르, 아미드, 또는 이의 염의 반응 생성물 (이에서 제조된 반응 생성물은 실질적으로 유리 음이온 종이 없음) 을 포함하는 연료 조성물로 엔진을 운행하는 것을 포함한다. 연료에 존재하는 반응 생성물은 CEC F98-08 DW10 시험에 따라 측정하는 경우 약 80 % 이상 엔진의 분사기 성능을 향상시키는데 효과적이다.
본 명세서의 다른 구현예는 연료 분사 디젤 엔진을 운행하는 방법을 제공한다. 상기 방법은 엔진에서 주요량의 연료 및 연료 총 중량에 기초하여 약 5 내지 약 500 중량 ppm 의 (i) 하나 이상의 3차 아미노기를 함유하는 히드로카르빌 치환된 화합물 및 (ii) 하나 이상의 할로겐 치환된 C2-C8 카르복실산, 에스테르, 아미드, 또는 이의 염의 반응 생성물 (이에서 제조된 반응 생성물은 실질적으로 유리 음이온 종이 없음) 을 포함하는 연료 조성물을 연소시키는 것을 포함한다.
본 명세서의 다른 구현예는 분사 디젤 연료 엔진에서 사용하기 위한 연료용 첨가제 농축물을 제공한다. 첨가제 농축물은 (i) 하나 이상의 3차 아미노기를 함유하는 히드로카르빌 치환된 화합물 및 (ii) 하나 이상의 할로겐 치환된 C2-C8 카르복실산, 에스테르, 아미드, 또는 이의 염의 반응 생성물 (이에서 제조된 반응 생성물은 실질적으로 유리 음이온 종이 없음) ; 및 희석제, 상용화제, 부식 억제제, 저온 유동성 개선제 (CFPP 첨가제), 유동점 강화제, 용매, 항유화제, 윤활 첨가제, 마찰 조절제, 아민 안정화제, 연소 개선제, 분산제, 항산화제, 열안정화제, 전도성 개선제, 금속 비활성화제, 마커 염료, 유기 질산염 점화 가속제, 및 시클로매틱 망간 트리카르보닐 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 성분을 포함한다.
본원에 기재된 연료 첨가제의 장점은 첨가제가 연료 분사기에 형성된 증착물의 양을 감소시킬 수 있을 뿐만 아니라 첨가제가 또한 엔진에 대한 개선된 동력 회수를 제공하기에 충분하도록 오염된 연료 분사기를 세정하기에 효과적일 수 있다는 것이다.
본 명세서의 추가적인 구현예 및 장점은 하기 상세한 설명에서 부분적으로 설명될 것이고, 및/또는 본 명세서의 실시에 의해 알 수 있다. 상기 일반적인 설명 및 하기 상세한 설명 모두는 예시하고 단지 설명하기 위한 것이고, 청구되는 바와 같이 본 명세서를 제한하기 위한 것이 아니다.
예시적인 구현예의 상세한 설명
본 출원의 연료 첨가제는 주요량의 연료 중 소량으로 사용될 수 있고, 연료에 직접 첨가되거나 연료에 첨가제 농축물의 성분으로서 첨가될 수 있다. 내부 연소 엔진의 운행을 개선하기 위해 특히 적합한 연료 첨가제 성분은 매우 다양한 아민 또는 폴리아민과의 공지된 반응 기술에 의해 제조될 수 있다. 예를 들어, 이러한 첨가제 성분은 하기 화학식의 3차 아민과 할로겐 치환된 C2-C8 카르복실산, 에스테르, 아미드, 또는 이의 염과의 반응에 의해 제조될 수 있다:
Figure pat00001
[식 중, 각각의 R1, R2, 및 R3 는 1 내지 200 개의 탄소 원자를 갖는 히드로카르빌기로부터 선택됨]. 반응에서 일반적으로 회피되어야 할 것은 히드로카르빌 치환된 카르복실레이트, 카르보네이트, 시클릭-카르보네이트, 페네이트, 에폭사이드 또는 이의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 4차화제이다. 하나의 구현예에 있어서, 할로겐 치환된 C2-C8 카르복실산, 에스테르, 아미드, 또는 이의 염은 클로로-, 브로모-, 플루오로-, 및 아이오도-C2-C8 카르복실산, 에스테르, 아미드, 및 이의 염으로부터 선택될 수 있다. 염은 나트륨, 칼륨, 리튬 칼슘, 및 마그네슘 염으로부터 선택되는 알칼리 또는 알칼리 토금속 염일 수 있다. 반응에서 사용되는 특별하게 유용한 할로겐 치환된 화합물은 클로로아세트산의 나트륨염이다.
본원에서 사용된 바와 같이, 용어 "히드로카르빌 기" 또는 "히드로카르빌" 은 당업자에게 익히 공지되어 있는 이의 통상적 의미로 사용된다. 구체적으로, 이는 분자의 나머지에 직접 부착된 탄소 원자를 갖고 우세하게 탄화수소 특성을 갖는 기를 나타낸다. 히드로카르빌 기의 예는 하기를 포함한다:
(1) 탄화수소 치환기, 즉 지방족 (예를 들어, 알킬 또는 알케닐), 지환족 (예를 들어, 시클로알킬, 시클로알케닐) 치환기, 및 방향족-, 지방족- 및 지환족-치환된 방향족 치환기, 및 고리가 분자의 또다른 부분을 통해 완성되는 시클릭 치환기 (예를 들어, 두 개의 치환기가 함께 지환족 라디칼을 형성함);
(2) 치환된 탄화수소 치환기, 즉 본원의 상세한 설명의 맥락에서 우세한 탄화수소 치환기를 바꾸지 않는 비탄화수소 기를 함유하는 치환기 (예를 들어, 할로 (특히 클로로 및 플루오로), 히드록시, 알콕시, 메르캅토, 알킬메르캅토, 니트로, 니트로소, 아미노, 알킬아미노 및 술폭시);
(3) 헤테로-치환기, 즉 본 상세한 설명의 맥락에서, 우세하게 탄화수소 특성을 가지면서, 다르게는 탄소 원자로 구성되는 고리 또는 사슬에 탄소 이외의 것을 함유하는 치환기. 헤테로-원자는 황, 산소, 질소를 포함하고, 카르보닐, 아미도, 이미도, 피리딜, 푸릴, 티에닐, 우레일, 및 이미다졸릴과 같은 치환기를 포함한다. 일반적으로, 둘 이하 또는 추가 예로서 하나 이하의 비탄화수소 치환기가 히드로카르빌 기에서 10 개의 탄소 원자마다 존재할 것이고; 일부 구현예에서, 히드로카르빌 기에서 비탄화수소 치환기가 없을 것이다.
본원에서 사용된 바와 같은, 용어 "주요량" 은 조성물의 총량에 대해 50 중량% 이상, 예를 들어 약 80 내지 약 98 중량% 의 양을 의미하는 것으로 이해된다. 또한, 본원에서 사용된 바와 같은, 용어 "부수적 양" 은 조성물의 총 중량에 대해 50 중량% 미만의 양을 의미하는 것으로 이해된다.
본원에서 사용되는 바와 같이 용어 "실질적으로 유리 음이온 종이 없음" 은 대부분 음이온이 생성물과 공유결합하여 제조되는 반응 생성물이 생성물과 이온 결합하는 유리 음이온 또는 음이온의 특정 임의의 실질적이거나 감지가능한 양을 함유하지 않는 것을 의미한다.
아민 화합물
하나의 구현예에 있어서, 모노아민 및 폴리아민을 포함하는 3차 아민은 할로겐 치환된 아세트산 또는 이의 유도체와 반응할 수 있다. 하기 화학식의 적합한 3차 아민 화합물이 사용될 수 있다:
Figure pat00002
[식 중, 각각의 R1, R2, 및 R3 는 1 내지 200 개의 탄소 원자를 갖는 히드로카르빌기로부터 선택됨]. 각각의 히드로카르빌기 R1 내지 R3 는 독립적으로 선형, 분지형, 치환된, 시클릭, 포화된, 불포화된, 또는 특정 하나 이상의 헤테로 원자일 수 있다. 적합한 히드로카르빌기는 알킬기, 아릴기, 알킬아릴기, 아릴알킬기, 알콕시기, 아릴옥시기, 아미도기, 에스테르기, 이미도기 등을 포함하나 이에 제한되지 않는다. 특히 적합한 히드로카르빌기는 선형 또는 분지형 알킬기일 수 있다. 반응하여 본 발명의 화합물을 산출할 수 있는 아민 반응물의 일부 대표적 예는 하기와 같다: 트리메틸 아민, 트리에틸 아민, 트리-n-프로필 아민, 디메틸에틸 아민, 디메틸 라우릴 아민, 디메틸 올레일 아민, 디메틸 스테아릴 아민, 디메틸 에이코실 아민, 디메틸 옥타데실 아민, N-메틸 피페리딘, N,N'-디메틸 피페라진, N-메틸-N'-에틸 피페라진, N-메틸 모르폴린, N-에틸 모르폴린, N-히드록시에틸 모르폴린, 피리딘, 트리에탄올 아민, 트리이소프로판올 아민, 메틸 디에탄올 아민, 디메틸 에탄올 아민, 라우릴 디이소프로판올 아민, 스테아릴 디에탄올 아민, 디올레일 에탄올 아민, 디메틸 이소부탄올 아민, 메틸 디이소옥탄올 아민, 디메틸 프로페닐 아민, 디메틸 부테닐 아민, 디메틸 옥테닐 아민, 에틸 디도데세닐 아민, 디부틸 에이코세닐 아민, 트리에틸렌 디아민, 헥사메틸렌 테트라민, N,N,N',N'-테트라메틸에틸렌디아민, N,N,N',N'-테트라메틸프로필렌디아민, N,N,N',N'-테트라에틸-1,3-프로판디아민, 메틸디시클로헥실 아민, 2,6-디메틸피리딘, 디메틸시클로헥실아민, C10-C30-알킬 또는 알케닐-치환된 아미도프로필디메틸아민, C12-C200-알킬 또는 알케닐-치환된 숙신-카르보닐디메틸아민 등.
아민이 오직 1차 또는 2차 아미노기를 함유하는 경우, 할로겐 치환된 C2-C8 카르복실산, 에스테르, 아미드, 또는 이의 염과의 반응 이전에 하나 이상의 1차 또는 2차 아미노 기를 3차 아미노기로 알킬화할 필요가 있다. 하나의 구현예에 있어서, 1차 아민 및 2차 아민 또는 3차 아민과의 혼합물의 알킬화는 완전히 또는 부분적으로 3차 아민으로 알킬화될 수 있다. 질소 상의 수소를 적절하게 확인하여 필요한 염기 또는 산을 제공할 필요가 있을 수 있다 (예를 들어, 3차 이하 아민의 알킬화는 알킬화의 생성물로부터의 수소 (양성자) 제거 (중성화) 를 필요로 함). 알킬화제, 예컨대 알킬 할라이드 또는 디알킬 술페이트가 사용되는 경우, 1차 또는 2차 아민의 알킬화의 생성물은 양성자화된 염이고 아민을 자유롭게 하기 위해 염기의 공급원을 필요로 한다.
할로겐 치환된 C2-C8 카르복실산, 에스테르, 아미드, 또는 이의 염은 할로겐-치환된 아세트산, 프로판산, 부탄산, 이소프로판산, 이소부탄산, tert-부탄산, 펜탄산, 헵탄산, 옥탄산, 할로-메틸 벤조산, 및 이성질체, 에스테르, 아미드, 및 이의 염으로 이루어진 군으로부터 선택되는 모노-, 디- 또는 트리오-, 클로로-, 브로모-, 플루오로-, 또는 아이오도-카르복실산, 에스테르, 아미드, 또는 이의 염으로부터 유도될 수 있다. 카르복실산의 염은 이에 제한되지 않지만 할로겐-치환된 카르복실산의 Na, Li, K, Ca, Mg, 트리에틸 암모늄 및 트리에탄올 암모늄 염을 포함하는 알칼리 또는 알칼리 토금속 염, 또는 암모늄 염을 포함할 수 있다. 특히 적합한 성분은 클로로아세트산 및 클로로아세트산 나트륨으로부터 선택될 수 있다. 3차 아민 반응물의 양에 대한 할로겐 치환된 C2-C8 카르복실산, 에스테르, 아미드, 또는 이의 염의 양은 약 1:0.1 내지 약 0.1:1.0 의 몰비의 범위일 수 있다.
본 출원의 일부 양상에 있어서, 본 명세서의 조성물의 반응 생성물은 연료 가용성 담체와 조합하여 사용될 수 있다. 상기 담체는 다양한 유형, 예컨대 액체 또는 고체, 예를 들어 왁스일 수 있다. 액체 담체의 예는 제한 없이, 미네랄 오일 및 함산소물, 예컨대 액체 폴리알콕시화 에테르 (또한 폴리알킬렌 글리콜 또는 폴리알킬렌 에테르로 공지됨), 액체 폴리알콕시화 페놀, 액체 폴리알콕시화 에스테르, 액체 폴리알콕시화 아민 및 이의 혼합물을 포함한다. 함산소물 담체의 예는 Henly 등에 의해 1998 년 5 월 19 일 발행된 미국특허 번호 5,752,989 에서 찾을 수 있고, 이 담체의 상세한 설명이 본원에서 전문으로 참조 인용된다. 함산소물 담체의 추가적 예는 Colucci 등에 의해 2003 년 7 월 17 일에 공개된 미국특허공개 번호 2003/0131527 에 기재된 알킬-치환 아릴 폴리알콕시화물을 포함하고, 이의 상세한 설명이 본원에서 전문으로 참조 인용된다.
다른 양상에 있어서, 반응 생성물은 담체를 함유하지 않을 수 있다. 예를 들어, 본 명세서의 일부 조성물은 미네랄 오일 및 함산소물, 예컨대 상기 기재된 함산소물을 포함하지 않을 수 있다.
하나 이상의 추가적 임의의 화합물은 개시된 구현예의 연료 조성물에 존재할 수 있다. 예를 들어, 연료는 통상적 양의 세탄 증진제, 부식 저해제, 저온 유동성 개선제 (CFPP 첨가제), 유동점 강화제, 용매, 항유화제, 윤활 첨가제, 마찰 조절제, 아민 안정화제, 연소 개선제, 분산제, 항산화제, 열안정화제, 전도성 개선제, 금속 비활성화제, 마커 염료, 유기 질산염 점화 가속제, 시클로매틱 망간 트리카르보닐 화합물 등을 함유할 수 있다. 일부 양상에서, 본원에 기재된 조성물은 첨가제 농축물의 총 중량을 기준으로, 약 10 중량% 이하, 또는 기타 양상에서 약 5 중량% 이하의 하나 이상의 상기 첨가제를 함유할 수 있다. 유사하게, 연료는 적합한 양의 통상적 연료 배합 성분 예컨대 메탄올, 에탄올, 디알킬 에테르 등을 함유할 수 있다.
개시된 구현예의 일부 양상에서, 지방족 또는 시클로지방족 기가 포화되어 있는 지방족 또는 시클로지방족 니트레이트를 포함하고 약 12 개 이하의 탄소를 함유하는 유기 니트레이트 점화 가속제가 사용될 수 있다. 사용될 수 있는 유기 니트레이트 점화 가속제의 예는 메틸 니트레이트, 에틸 니트레이트, 프로필 니트레이트, 이소프로필 니트레이트, 알릴 니트레이트, 부틸 니트레이트, 이소부틸 니트레이트, sec-부틸 니트레이트, tert-부틸 니트레이트, 아밀 니트레이트, 이소아밀 니트레이트, 2-아밀 니트레이트, 3-아밀 니트레이트, 헥실 니트레이트, 헵틸 니트레이트, 2-헵틸 니트레이트, 옥틸 니트레이트, 이소옥틸 니트레이트, 2-에틸헥실 니트레이트, 노닐 니트레이트, 데실 니트레이트, 운데실 니트레이트, 도데실 니트레이트, 시클로펜틸 니트레이트, 시클로헥실 니트레이트, 메틸시클로헥실 니트레이트, 시클로도데실 니트레이트, 2-에톡시에틸 니트레이트, 2-(2-에톡시에톡시)에틸 니트레이트, 테트라히드로푸라닐 니트레이트 등이다. 상기 물질의 혼합물이 또한 사용될 수 있다.
본 출원의 조성물에서 유용한 적합한 임의의 금속 비활성화제의 예는 1984 년 11 월 13 일 발행된 미국특허 번호 4,482,357 에 개시되어 있고, 이의 개시 내용은 본원에서 전문으로 참조 인용된다. 상기 금속 비활성화제는 예를 들어 살리실리덴-o-아미노페놀, 디살리실리덴 에틸렌디아민, 디살리실리덴 프로필렌디아민 및 N,N'-디살리실리덴-1,2-디아미노프로판을 포함한다.
본 출원의 조성물에서 사용될 수 있는 적합한 임의의 시클로매틱 망간 트리카르보닐 화합물은 예를 들어 시클로펜타디에닐 망간 트리카르보닐, 메틸시클로펜타디에닐 망간 트리카르보닐, 인데닐 망간 트리카르보닐 및 에틸시클로펜타디에닐 망간 트리카르보닐을 포함한다. 적합한 시클로매틱 망간 트리카르보닐 화합물의 보다 다른 예는 1996 년 11 월 19 일 발행된 미국특허 번호 5,575,823 및 1962 년 1 월 2 일 발행된 미국특허 번호 3,015,668 에 개시되어 있고, 이러한 개시 내용 모두가 본원에서 전문으로 참조 인용된다.
다른 상업적으로 이용가능한 청정제는 본원에 기재된 반응 생성물과 조합하여 사용될 수 있다. 이러한 청정제는 이에 제한되지 않지만 숙신이미드, 마니쉬 염기 청정제, 4차 암모늄 청정제, 비스-아미노트리아졸 청정제 (미국특허출원번호 13/450,638 에 일반적으로 기재됨), 및 히드로카르빌 치환된 디카르복실산, 또는 무수물 및 아미노구아니딘의 반응 생성물을 포함하고, 반응 생성물은 분자당 일당량 이상의 아미노 트리아졸기 (미국특허출원번호 13/240,233 및 13/454,697 에 일반적으로 기재됨) 를 갖는다.
본 출원의 연료 조성물을 제형화시키는 경우, 첨가제는 연료 시스템 또는 엔진의 연소 챔버 및/또는 크랭크실에의 증착물 형성을 감소시키거나 억제시키기에 충분한 양으로 이용될 수 있다. 일부 양상에 있어서, 연료는 특정 부수적인 양의 상기 기재된 반응 생성물 (엔진 증착물, 예를 들어 디젤 엔진에서의 분사기 증착물의 형성을 조절하거나 감소시킴) 을 함유할 수 있다. 예를 들어, 본 출원의 디젤 연료는 활성 성분에 기초하여 연료의 Kg 당 반응 생성물의 약 5 mg 내지 약 200 mg 의 범위, 예컨대 연료의 Kg 당 약 10 mg 내지 약 150 mg 의 범위 또는 연료의 Kg 당 반응 생성물의 약 30 mg 내지 약 100 mg 범위로 일정량의 반응 생성물을 함유할 수 있다. 담체가 이용되는 양상에 있어서, 연료 조성물은 활성 성분에 기초하여, 연료의 Kg 당 담체의 약 1 mg 내지 약 100 mg, 예컨대 연료의 Kg 당 약 5 mg 내지 약 50 mg 의 범위로 일정양의 담체를 함유할 수 있다. 활성 성분 기초는 (i) 제조되어 사용되는 바와 같은 생성물과 관련되고 이에 잔류하는 미반응 성분 및 (ii) 담체가 사용되는 경우 담체의 첨가 전에 생성물의 형성 과정 또는 그 이후에 생성물을 제조하는데 사용되는 용매(들) 의 중량을 배제한다.
상기 기재된 반응 생성물 및 본 발명의 연료를 제형화하는데 사용되는 임의의 첨가제를 포함하는 본 출원의 첨가제는 베이스 디젤 연료에 개별적으로 또는 다양한 하위-조합으로 배합될 수 있다. 일부 구현예에 있어서, 본 출원의 첨가제 성분은 첨가제 농축물의 형태일 때 성분들의 조합에 의해 부여되는 상호 상용성 및 편의성의 이점을 취하므로, 본 출원의 첨가제 성분들은 첨가제 농축물을 사용하여 연료에 동시에 배합될 수 있다. 또한 농축물의 사용은 배합 시간을 감소시키고 배합 오류의 가능성을 줄일 수 있다.
본 출원의 연료는 디젤 엔진의 작동에 적용될 수 있다. 엔진은 고정식 엔진 (예를 들어, 전력 발생 장치, 펌프장에서 사용되는 엔진) 및 이동식 엔진 (예를 들어, 자동차, 트럭, 도로-경사완화 장비 (road-grading equipment), 군용 자동차 등에서 원동기로서 사용되는 엔진) 모두를 포함한다. 예를 들어, 연료는 임의의 및 모든 가솔린 및 중간 증류물 연료, 디젤 연료, 바이오재생 연료, 바이오디젤 연료, 가스액화 (GTL: gas-to-liquid) 연료, 제트 연료, 알코올, 에테르, 케로센, 저황 연료, 합성 연료, 예컨대 피셔-트롭시 (Fischer-Tropsch) 연료, 액체 석유 가스, 벙커 오일, 석탄 액화 (CTL: coal to liquid) 연료, 바이오매스 액화 (BTL: biomass to liquid) 연료, 고-아스팔텐 (high asphaltene) 연료, 석탄으로부터 유래된 연료 (천연, 청정 및 페트코크 (petcoke)), 유전 공학 바이오연료 및 이로부터의 작물 및 추출물, 및 천연 가스를 포함할 수 있다. 본원에서 사용된 "바이오재생성 연료" 는 석유 이외의 공급원으로부터 유래되는 임의의 연료를 의미하는 것으로 이해된다. 상기 공급원은 제한 없이, 옥수수, 메이즈 (maize), 대두 및 기타 작물; 풀 (grass), 예컨대 스위치그라스 (switchgrass), 억새 및 잡종 풀 (hybrid grass); 조류, 해초, 식물성 오일; 천연 지방; 및 이의 혼합물을 포함한다. 양상에서, 바이오재생성 연료는 모노히드록시 알코올, 예컨대 1 내지 약 5 개의 탄소원자를 포함하는 것을 포함할 수 있다. 적합한 모노히드록시 알코올의 비제한적 예는 메탄올, 에탄올, 프로판올, n-부탄올, 이소부탄올, t-부틸 알코올, 아밀 알코올 및 이소아밀 알코올을 포함한다.
사용될 수 있는 디젤 연료는 저황 디젤 연료 및 초저황 디젤 연료를 포함한다. "저황" 디젤 연료는 연료의 총 중량을 기준으로 50 중량 ppm 이하의 황 함량을 갖는 연료를 의미한다. "초저황" 디젤 연료 (ULSD) 는 연료의 총 중량을 기준으로 15 중량 ppm 이하의 황 함량을 갖는 연료를 의미한다.
따라서, 본 출원의 양상은 하나 이상의 연소 챔버 및 연소 챔버와 유체 연결된 하나 이상의 연료 분사기를 갖는 엔진의 분사기 침착물의 양을 감소시키는 방법에 관한 것이다. 또다른 양상에서, 본원에 기재된 반응 생성물은 숙신이미드 청정제, 숙신이미드 청정제의 유도체, 및/또는 하나 이상의 폴리올레핀 기를 갖는 4차 암모늄 염; 예컨대 폴리모노-올레핀, 폴리히드로카르빌 숙신이미드; 폴리히드로카르빌 만니히 화합물: 폴리히드로카르빌 아미드 및 에스테르의 4차 암모늄 염과 조합될 수 있다. 상기 4차 암모늄 염은 예를 들어 미국특허 번호 3,468,640; 3,778,371; 4,056,531; 4171,959; 4,253,980; 4,326,973; 4,338,206; 4,787,916; 5,254,138: 7,906,470; 7,947,093; 7,951,211; 미국공개 번호 2008/0113890; 유럽특허출원 번호 EP 0293192; EP 2033945; 및 PCT 출원 번호 WO 2001/110860 에 개시될 수 있다.
일부 양상에서, 방법은 연소 챔버에 디젤 엔진의 분사기를 통해 본 명세서의 반응 생성물을 포함하는 탄화수소-기반 압축 점화 연료를 주입하고, 연료를 점화시키는 것을 포함한다. 일부 양상에서, 방법은 또한 상기 기재된 임의의 추가적 성분 중 하나 이상을 연료에 혼합하는 것을 포함한다.
본원에 기재된 연료 조성물은 직접 및 간접 분사 디젤 엔진 모두에 적합하다. 간접 분사 디젤 엔진은 고압 커먼 레일 직접 분사 엔진을 포함한다.
하나의 구현예에 있어서, 본 출원의 디젤 연료는 본질적으로 예컨대 종래의 숙신이미드 분산제 화합물을 함유하지 않을 수 있다. 다른 구현예에 있어서, 연료는 히드로카르빌 숙신이미드의 4차 암모늄염 또는 히드로카르빌 만니히의 4차 암모늄염을 본질적으로 함유하지 않는다. 용어" 본질적으로 함유하지 않는다" 는 본 출원의 목적에서 분사기 청결 또는 증착물 형성에 대한 측정가능한 효과를 실질적으로 갖지 않는 농도로 정의된다.
실시예
하기 실시예는 본 개시 내용의 예시적 구현예의 설명이다. 이러한 실시예 및 다르게는 본 출원에서, 모든 부 및 백분율은 달리 나타내지 않는 한 중량에 의한다. 이러한 실시예는 오직 설명의 목적으로 나타내어지는 것으로 의도되며, 본원에 개시된 본 발명의 범주를 제한하는 것으로 의도되지 않는다.
비교예 1
PIBSA/TEPA = 1/1 의 몰 비로, 950 수 평균 분자량의 폴리이소부틸렌 숙신산 무수물 (PIBSA) 와 테트라에틸렌 펜타민 (TEPA) 의 반응으로부터 첨가제를 제조하였다. US 5,752,989 의 변형된 과정을 사용하였다. PIBSA (551 g) 을 질소 대기압 하에 방향족 150 용매 200 g 에 희석시켰다. 혼합물을 115 ℃ 로 가열하였다. TEPA 를 이후 첨가 깔대기를 통해 첨가하였다. 첨가 깔대기를 추가적 50 g 의 방향족 150 용매로 헹궜다. 혼합물을 저속 질소 스위프 (sweep) 하에 약 2 시간 동안 180 ℃ 로 가열하였다. 물을 딘-스타크 (Dean-Stark) 트랩에 수집하였다. 수득된 생성물은 갈색을 띄는 오일이었다.
비교예 2
청정 첨가제를 히드로카르빌 치환된 디카르복실산, 또는 무수물 및 아미노구아니딘과의 반응 생성물을 조합하여 제조될 수 있고, 반응 생성물은 청정 첨가제를 제공하기 위해 미국특허출원 번호 13/240,233 및 13/454,697 에 일반적으로 기재된 바와 같이 상업적으로 이용가능한 4차 암모늄 염, 즉 비스-하이드로제니이티드 탈로우 디메틸암모늄 아세테이트와 4.8:1 의 중량비로 분자당 일당량 미만의 아미노 트리아졸 기를 갖는다.
비교예 3
비교예 1 에서 제조된 바와 같은 화합물을 미국특허출원 번호 13/450,638 에 기재된 비스아미노트리아졸 청정제 및 상업적으로 이용가능한 4차 암모늄염, 즉 비스-하이드로제니이티드 탈로우 디메틸암모늄 아세테이트와 3:3:1 의 중량비로 조합하여 청정 첨가제를 제조하여 이를 제공하였다.
비교예 4
프로필렌 산화물로부터 유도된 4차 암모늄염으로 여겨지는 산업적으로 이용가능한 폴리이소부틸렌 숙신이미드 (PIBSI) 4차 암모늄염을 총 연료 조성물의 125 중량 ppm 의 양으로 사용하였다.
발명예 1
디메틸아미노프로필-아민 (DMAPA) 이 TEPA 대신 사용한 것을 제외하고 폴리이소부틸렌 숙신이미드 (PIBSI) 청정제를 비교예 1 에서와 같이 제조하였다. 수득된 PIBSI 청정제 (약 200 g, 방향족 용매에서 78 중량%) 를 17.8 그램의 클로로아세트산 나트륨 (SCA), 81 그램의 탈이온수, 58 그램의 방향족 용매, 및 76 그램의 이소프로판올과 조합하였고, 2.5 시간 동안 80 ℃, 1 시간 동안 85 ℃ 로 가열하였다. 반응 생성물을 헵탄으로 추출하고, 헵탄층을 물로 5 회 세척하여 반응 생성물로부터 염화나트륨을 제거하였다. 휘발물을 감압 하에 반응 생성물로부터 제거하여 갈색을 띄는 오일로서 염 생성물을 얻었다.
발명예 2
950 수평균 분자량 PIBSA 를 1300 수평균 분자량 PIBSA 로 대체한 것을 제외하고 발명예 1 의 것과 유사하게 반응 생성물을 제조하였고, 반응 혼합물을 톨루엔과 혼합하여 공비 증류에 의해 물을 제거하고, 반응 생성물로부터 염화 나트륨을 제거하기 위해 헵탄을 사용한 추출 대신 규조토 필터로 수득된 생성물을 여과시켰다. 휘발물을 감압 하에 반응 생성물로부터 제거하여 갈색을 띄는 오일로서 염 생성물을 얻었다.
발명예 3
1300 수평균 분자량 PIBSA 를 올레일아미도 프로필 디메틸아민 (OD) 로 대체한 것을 제외하고 반응 생성물을 발명예 2 와 유사하게 제조하였다. 반응 생성물을 방향족 용매 및 2-에틸헥사놀과 혼합하여 노란색 액체를 제공하였다.
하기 실시예에서, 분사기 증착물 시험을 하기에 기재된 산업 표준 디젤 엔지 연료 분사기 시험, CEC F-98-08 (DW10) 을 사용하여 디젤 엔진에 대해 실시하였다.
디젤 엔진 시험 프로토콜
연료가 연료 분사기 파울링을 유발시키는 성향을 측정하고 또한 특정 연료 첨가물이 이러한 침착물을 방지 또는 제어하는 능력을 측정하는데 유럽 공동체 협의회 (CEC: Coordinating European Council) 에 의해 개발된 DW10 시험을 사용하였다. 첨가제 평가는 직접 분사의 경우 CEC F-98-08 의 프로토콜, 커먼 레일 디젤 엔진 노즐 코킹 시험을 사용하였다. 분사기 코킹 시험을 수행하기 위해 Peugeot DW10 디젤 엔진의 설치에 엔진 동력계 시험 스탠드를 사용하였다. 엔진은 4 개의 실린더를 갖는 2.0 리터 엔진이었다. 각각의 연소 챔버는 4 개의 밸브를 갖고 연료 분사기는 Euro V 분류를 갖는 DI 피에조 분사기였다.
핵심 프로토콜 과정은 8 시간 동안 사이클을 통해 엔진을 가동시키고 엔진을 규정된 시간 동안 소킹시키는 것 (soak) (엔진 정지) 으로 이루어졌다. 상기 순서를 4 회 반복하였다. 각각의 시간의 마지막에, 엔진을 정격 조건에서 작동시키면서 엔진의 동력 측정을 수행하였다. 연료의 분사기 파울링 경향은 시험 사이클의 시작과 끝 사이에서 측정된 정격 출력 차이를 특징으로 하였다.
시험 준비는 분사기 제거에 앞서 엔진으로부터 이전 시험 연료를 플러싱하는 것을 포함하였다. 시험 분사기를 점검하고, 세척하고, 엔진에 재설치하였다. 신규 분사기가 선택되는 경우, 신규 분사기를 16 시간 브레이크-인 (break-in) 사이클에 적용했다. 다음으로, 원하는 시험 사이클 프로그램을 사용하여 엔진의 시동을 걸었다. 일단 엔진이 워밍업되면, 4000 RPM 및 완전 하중에서 동력을 측정하여, 분사기 세척 이후의 완전 동력 회복을 확인하였다. 동력 측정값이 사양 이내에 있는 경우, 시험 사이클을 개시하였다. 하기 표 1 은 본 명세서에 따른 연료 첨가제를 평가하는데 사용된 DW 10 코킹 사이클을 묘사한다.
[표 1] DW10 코킹 사이클의 1 시간 묘사
Figure pat00003
아연 네오데카노에이트, 2-에틸헥실 니트레이트 및 지방산 에스테르 마찰 조절제를 함유하는 초저황 디젤 연료 (베이스 연료) 에서 상기 엔진 시험 과정을 사용하여 다양한 연료 첨가제를 시험하였다. 첨가제를 갖지 않는 오직 베이스 연료만으로 이루어지는 "더티-업 (dirty-up)" 단계를 개시한 후, 베이스 첨가제를 갖는 베이스 연료로 이루어지는 "클린-업 (clean-up)" 단계를 개시하였다. 모든 실행은 달리 나타내지 않는 한, 8 시간 더티-업 및 8 시간 클린-업으로 이루어졌다. 동력 회복 % 를 "더티-업" 단계의 마지막에서의 동력 측정값 및 "클린-업" 단계의 마지막에서의 동력 측정값을 사용하여 계산하였다. 동력 회복 % 를 하기 수식에 의해 측정하였다:
동력 회복 % = (DU-CU)/DU × 100
(식 중, DU 는 첨가제를 갖지 않는 더티-업 단계의 마지막에서의 동력 손실 % 이고, CU 는 연료 첨가제를 갖는 클린-업 단계의 마지막에서의 동력 % 이고, 동력은 CEC F98-08 DW10 시험에 따라 측정함).
[표 2]
Figure pat00004
앞선 실시예 5-7 에 도시된 바와 같이, 본원에 기재된 반응 생성물을 함유하는 청정제 또는 청정제 혼합물은 디젤 연료에서의 종래의 청정제 (실시예 1-4) 와 비교하여 전력 손실 회복에 있어서 상당한 개선을 제공한다.
비교 목적으로, 잔여 흐름 % 를 표 3 에 나타낸 바와 같은 XUD9 엔진 시험에서 또한 측정하였다. XUD9 시험 방법은 연료가 비직접 분사 디젤 엔진의 분사기 노즐에서 침착물의 형성을 제어하는 능력을 평가하기 위해 고안되었다. XUD9 시험 방법에 따른 시험 실행 결과를 다양한 분사기 니들 리프트 지점에서 기류 손실 % 에 관하여 나타냈다. ISO 4010 에 따른 기류 장치를 사용하여 기류 측정을 달성하였다.
시험을 수행하기 전에, 분사기 노즐을 세척하고 0.05, 0.1, 0.2, 0.3 및 0.4 mm 리프트에서 기류를 확인하였다. 기류가 0.1 mm 리프트에서 250 ml/min 내지 320 ml/min 범위 밖에 있는 경우 노즐을 버렸다. 노즐을 분사기 몸체에 조립하고 개구 압력을 115±5 bar 로 설정하였다. 분사기의 종속 세트 (slave set) 를 또한 엔진에 설치하였다. 이전의 시험 연료를 시스템으로부터 비워냈다. 엔진을 25 분 동안 구동시켜, 연료 시스템을 통해 플러싱했다. 이러한 시간 동안 모든 유출된 연료를 버리고 되돌려보내지 않았다. 이후 엔진을 시험 속도 및 하중으로 설정하고 모든 명시된 매개 변수를 확인하고 시험 사양으로 조절하였다. 종속 분사기를 이후 시험 장지로 대체하였다. 공기 흐름을 시험 이전 및 이후에 측정하였다. 0.1 mm 리프트에서 4 개의 분사기 흐름의 평균을 사용하여 파울링의 백분율을 계산하였다. 흐름 잔여도 = 100 - 파울링 %. 그 결과를 아래 표에 나타냈다.
[표 3]
Figure pat00005
앞선 실시예에 의해 도시된 바와 같이, 표 2 의 실시 2, 3, 및 4 는 실시 1 의 종래의 청정제와 비교하여 세정시 상당한 동력 회복을 나타내었다. 마찬가지로, 표 3 의 실시 2 는 실시 1 의 종래의 연료 청정제와 비교하여 연료 분사기에서의 높은 유속을 유지할 수 있는 중요한 능력을 나타내었다. 본원에 기재된 바와 같은 공개된 반응 생성물은 엔진 청소를 위해 연료 분사기의 표면을 유지하는데 효과적이고, 오염된 연료 분사기를 세정하기 위해 사용될 수 있는 것으로 여겨진다.
본 명세서 및 첨부된 청구항에서 사용되는 바와 같이, 단수 형태는 표현적으로 및 명백하게 하나의 지시 대상으로 제한되지 않는 한, 다수의 지시 대상을 포함한다. 따라서, 예를 들어 "항산화제" 에 대한 지시 대상은 둘 이상의 상이한 항산화제를 포함한다. 본원에 사용된 바와 같이, 용어 "포함하다" 및 이의 문법적 변형은 비제한적인 것으로 의도되어, 목록 내 항목의 언급은 치환될 수 있거나 열거된 항목에 첨가될 수 있는 기타 유사 항목을 배제하지 않는다.
본 명세서 및 첨부된 청구항의 목적의 경우, 달리 나타내지 않는 한, 명세서 및 청구항에 사용된 양, 백분율 또는 비율을 표현하는 모든 수, 및 기타 수치 값은 용어 "약" 에 의해 모든 경우로 변형되는 것으로 이해된다. 따라서, 대조적으로 나타내지 않는 한, 하기 명세서 및 첨부된 청구항에서 제시된 수치 매개 변수는 본 개시 내용에 의해 수득되는 것으로 생각되는 원하는 특성에 따라 변형될 수 있는 근사값이다. 적어도, 및 청구항 범주에 대한 균등 사항의 원칙의 적용을 제한하도록 하는 시도로서가 아니라, 각각의 수치 매개 변수는 적어도 보고된 유효숫자 자리수를 고려하고 보통의 어림 기법 (rounding technique) 을 적용함으로써 해석되어야 한다.
특정 구현예가 기재되었지만, 현재 예측 불가능하거나 예측 불가능할 수 있는 대안물, 변형물, 변이형, 개량물 및 실질적 균등물이 출원인 또는 다른 당업자에게 발생할 수 있다. 따라서, 출원된 및 보정될 수 있는 첨부된 청구항은 모든 그러한 대안물, 변형물, 변이형, 개량물 및 실질적 동등물을 포괄하는 것으로 의도된다.

Claims (27)

  1. 주요량의 연료 및 부수적인 유효양의 (i) 하나 이상의 3차 아미노기를 함유하는 히드로카르빌 치환된 화합물 및 (ii) 할로겐 치환된 C2-C8 카르복실산, 에스테르, 아미드, 또는 이의 염의 반응 생성물 (이에서 제조된 반응 생성물은 실질적으로 유리 음이온 종이 없음) 을 포함하는 연료 분사 디젤 엔진용 연료 조성물.
  2. 제 1 항에 있어서, 연료가 50 중량 ppm 이하의 황 함량을 가지는 연료 조성물.
  3. 제 1 항에 있어서, 히드로카르빌 치환된 화합물이 아실화된 폴리아민, 지방 아미드 3차 아민, 지방산 치환된 3차 아민, 및 지방 에스테르 3차 아민으로 이루어진 군으로부터 선택되는 히드로카르빌-치환된, 카르보닐-함유 화합물을 포함하는 연료 조성물.
  4. 제 3 항에 있어서, 아민이 C10-C30-알킬 또는 알케닐-치환된 아미도프로필디메틸아민, 및 C12-C200-알킬 또는 알케닐-치환된 숙신-카르보닐디메틸아민으로 이루어진 군으로부터 선택되는 연료 조성물.
  5. 제 3 항에 있어서, 아민이 올레일아미도프로필 디메틸아민, 및 코코아미도프로필 디메틸아민으로 이루어진 군으로부터 선택되는 연료 조성물.
  6. 제 1 항에 있어서, 히드로카르빌 치환된 화합물의 히드로카르빌기가 선형, 분지형, 치환된, 시클릭, 포화된, 불포화된, 화합물, 및 하나 이상의 헤테로원자를 함유하는 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 연료 조성물.
  7. 제 1 항에 있어서, 히드로카르빌 치환된 화합물의 히드로카르빌기가 알킬, 알케닐, 및 알칸올기로부터 선택되는 연료 조성물.
  8. 제 1 항에 있어서, 약 0.1 내지 약 1.0 몰의 (i) 이 약 1.0 내지 약 0.1 몰의 (ii) 와 반응되는 연료 조성물.
  9. 제 1 항에 있어서, 할로겐 치환된 아세트산 또는 이의 염이 클로로아세트산 나트륨을 포함하는 연료 조성물.
  10. 제 1 항에 있어서, 연료에서의 반응 생성물의 양이 연료의 총 중량에 기초하여 약 5 내지 약 200 중량 ppm 인 연료 조성물.
  11. 제 1 항에 있어서, 연료에서의 반응 생성물의 양이 연료의 총 중량에 기초하여 약 10 내지 약 150 중량 ppm 인 연료 조성물.
  12. 제 1 항에 있어서, 연료에서의 반응 생성물의 양이 연료의 총 중량에 기초하여 약 30 내지 약 100 중량 ppm 인 연료 조성물.
  13. 제 1 항에 있어서, 연료가 바이오-디젤 성분을 함유하고, 개선된 엔진 성능은 CEC F98-08 DW10 시험에 따라 측정하는 경우 약 80 % 이상의 엔진 동력 복구를 포함하는 연료 조성물.
  14. 제 1 항에 있어서, 연료가 바이오-디젤 성분을 함유하고, 개선된 엔진 성능은 CEC F98-08 DW10 시험에 따라 측정하는 경우 약 90 % 이상의 엔진 동력 복구를 포함하는 연료 조성물.
  15. 제 1 항에 있어서, 연료가 바이오-디젤 성분을 함유하고, 상기 개선된 엔진 성능은 CEC F98-08 DW10 시험에 따라 측정하는 경우 약 100 % 이상의 엔진 동력 복구를 포함하는 연료 조성물.
  16. 바이오디젤 성분을 함유하는 주요량의 연료 및 연료 총 중량에 기초하여 약 5 내지 약 200 중량 ppm 의 (i) 하나 이상의 3차 아미노기를 함유하는 히드로카르빌 치환된 화합물 및 (ii) 할로겐 치환된 C2-C8 카르복실산, 에스테르, 아미드, 또는 이의 염의 반응 생성물 (이에서 제조된 반응 생성물은 실질적으로 유리 음이온 종이 없고, 연료에 존재하는 반응 생성물은 CEC F98-08 DW10 시험에 따라 측정하는 경우 약 80 % 이상으로 엔진의 분사기 성능을 개선함) 을 포함하는 연료 조성물로 엔진을 운행하는 것을 포함하는 연료 분사 디젤 엔진의 분사기 성능의 개선 방법.
  17. 제 16 항에 있어서, 엔진이 직접 연료 분사 디젤 엔진을 포함하는 방법.
  18. 제 16 항에 있어서, 할로겐 치환된 아세트산 또는 이의 염이 클로로아세트산 나트륨을 포함하는 방법.
  19. 제 16 항에 있어서, 히드로카르빌 치환된 화합물의 히드로카르빌기가 선형, 분지형, 치환된, 시클릭, 포화된, 불포화된, 화합물 및 하나 이상의 헤테로 원자를 함유하는 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 방법.
  20. 주요량의 연료 및 연료 총 중량에 기초하여 약 5 내지 약 200 중량 ppm 의 (i) 하나 이상의 3차 아미노기를 함유하는 히드로카르빌 치환된 화합물 및 (ii) 할로겐 치환된 C2-C8 카르복실산, 에스테르, 아미드, 또는 이의 염의 반응 생성물 (이에서 제조된 반응 생성물은 실질적으로 유리 음이온 종이 없음) 을 포함하는 연료 조성물을 엔진에서 연소시키는 것을 포함하는 연료 분사 디젤 엔진의 운행 방법.
  21. 제 20 항에 있어서, 히드로카르빌 치환된 화합물이 C10-C30-알킬 또는 알케닐-치환된 아미도프로필디메틸아민, 및 C12-C200-알킬 또는 알케닐-치환된 숙신-카르보닐디메틸아민으로 이루어진 군으로부터 선택되는 방법.
  22. 제 20 항에 있어서, 히드로카르빌 치환된 화합물의 히드로카르빌기가 선형, 분지형, 치환된, 시클릭, 포화된, 불포화된, 화합물, 및 하나 이상의 헤테로원자를 함유하는 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 방법.
  23. 제 20 항에 있어서, 할로겐 치환된 아세트산 또는 이의 염이 클로로아세트산 나트륨을 포함하는 방법.
  24. (i) 하나 이상의 3차 아미노기를 함유하는 히드로카르빌 치환된 화합물 및 (ii) 할로겐 치환된 C2-C8 카르복실산, 에스테르, 아미드, 또는 이의 염의 반응 생성물 (이에서 제조된 반응 생성물은 실질적으로 유리 음이온 종이 없음) ; 및 희석제, 담체 유체, 상용화제, 세탄 개선제, 부식 억제제, 저온 유동성 개선제 (CFPP 첨가제), 유동점 강화제, 용매, 항유화제, 윤활 첨가제, 마찰 조절제, 아민 안정화제, 연소 개선제, 분산제, 항산화제, 열안정화제, 전도성 개선제, 금속 비활성화제, 마커 염료, 유기 질산염 점화 가속제, 및 시클로매틱 망간 트리카르보닐 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 성분을 포함하는 분사 연료 디젤 엔진에서 사용하기 위한 연료용 첨가제 농축물.
  25. 제 24 항에 있어서, 히드로카르빌 치환된 화합물이 C10-C30-알킬 또는 알케닐-치환된 아미도프로필디메틸아민, 및 C12-C200-알킬 또는 알케닐-치환된 숙신-카르보닐디메틸아민으로 이루어진 군으로부터 선택되는 첨가제 농축물.
  26. 제 24 항에 있어서, 히드로카르빌 치환된 화합물의 히드로카르빌기가 선형, 분지형, 치환된, 시클릭, 포화된, 불포화된, 화합물, 및 하나 이상의 헤테로원자를 함유하는 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 첨가제 농축물.
  27. 제 24 항에 있어서, 할로겐 치환된 아세트산 또는 이의 염이 클로로아세트산 나트륨을 포함하는 첨가제 농축물.
KR20130067363A 2012-06-13 2013-06-12 연료 분사 엔진의 개선된 성능을 위한 연료 첨가제 KR101484395B1 (ko)

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Families Citing this family (35)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US9017431B2 (en) * 2013-01-16 2015-04-28 Afton Chemical Corporation Gasoline fuel composition for improved performance in fuel injected engines
US8974551B1 (en) * 2014-02-19 2015-03-10 Afton Chemical Corporation Fuel additive for improved performance in fuel injected engines
DK3149126T3 (da) 2014-05-30 2019-05-06 Lubrizol Corp Lavmolekylære amid/ester-holdige kvaternære ammoniumsalte
US20170096610A1 (en) 2014-05-30 2017-04-06 The Lubrizol Corporation High molecular weight amide/ester containing quaternary ammonium salts
EP3149128A1 (en) 2014-05-30 2017-04-05 The Lubrizol Corporation Branched amine containing quaternary ammonium salts
CN106536686A (zh) 2014-05-30 2017-03-22 路博润公司 高分子量含酰亚胺季铵盐
PL3511396T3 (pl) 2014-05-30 2020-11-16 The Lubrizol Corporation Zawierające imid czwartorzędowe sole amoniowe o małej masie cząsteczkowej
SG11201609882UA (en) 2014-05-30 2016-12-29 Lubrizol Corp Epoxide quaternized quaternary ammonium salts
EP3524663A1 (en) 2014-05-30 2019-08-14 The Lubrizol Corporation Imidazole containing quaternary ammonium salts
WO2015184301A2 (en) 2014-05-30 2015-12-03 The Lubrizol Corporation Coupled quaternary ammonium salts
CN104449792B (zh) * 2014-11-14 2016-05-11 山东永泰化工有限公司 一种利用废旧塑料制备燃料油的方法
US9340742B1 (en) 2015-05-05 2016-05-17 Afton Chemical Corporation Fuel additive for improved injector performance
BR112018011140A2 (pt) 2015-12-02 2018-11-21 The Lubrizol Corporation sais de amônio quaternário que contêm imida com peso molecular ultrabaixo que têm caudas de hidrocarboneto curtas
SG10202005167TA (en) 2015-12-02 2020-07-29 Lubrizol Corp Ultra-low molecular weight amide/ester containing quaternary ammonium salts having short hydrocarbon tails
CN109937248A (zh) 2016-09-21 2019-06-25 路博润公司 具有改善的热稳定性的聚丙烯酸酯消泡组分
BR112020005563B1 (pt) 2017-09-21 2023-11-21 The Lubrizol Corporation Composição antiespuma de poliacrilato para uso em combustíveis, método, pacote de aditivo de combustível e uso dos mesmos
US11639479B2 (en) 2018-03-21 2023-05-02 The Lubrizol Corporation Polyacrylamide antifoam components for use in diesel fuels
US10308888B1 (en) 2018-06-15 2019-06-04 Afton Chemical Corporation Quaternary ammonium fuel additives
US11390821B2 (en) 2019-01-31 2022-07-19 Afton Chemical Corporation Fuel additive mixture providing rapid injector clean-up in high pressure gasoline engines
EP3986993A1 (en) 2019-06-24 2022-04-27 The Lubrizol Corporation Continuous acoustic mixing for performance additives and compositions including the same
US11685871B2 (en) 2019-07-19 2023-06-27 Afton Chemical Corporation Methods to reduce frequency of diesel particulate filter regeneration
US11312915B2 (en) * 2019-07-19 2022-04-26 Afton Chemical Corporation Methods to reduce frequency of diesel particulate filter regeneration
US11008526B2 (en) 2019-07-23 2021-05-18 Croda Inc. Demulsifier for quaternary ammonium salt containing fuels
JP2023508906A (ja) 2019-12-18 2023-03-06 ザ ルブリゾル コーポレイション ポリマー界面活性剤化合物
CN114846124B (zh) 2019-12-19 2024-05-24 路博润公司 用于柴油燃料的蜡防沉降添加剂组合物
US20230080086A1 (en) 2021-08-25 2023-03-16 Afton Chemical Corporation Mannich-based quaternary ammonium salt fuel additives
EP4141091A1 (en) 2021-08-25 2023-03-01 Afton Chemical Corporation Mannich-based quaternary ammonium salt fuel additives
US20230203394A1 (en) * 2021-12-28 2023-06-29 Afton Chemical Corporation Quaternary ammonium salt combinations for injector cleanliness
WO2024030591A1 (en) 2022-08-05 2024-02-08 The Lubrizol Corporation Processes for producing reaction products including quaternary ammonium salts
US11873461B1 (en) 2022-09-22 2024-01-16 Afton Chemical Corporation Extreme pressure additives with improved copper corrosion
KR20240046009A (ko) 2022-09-30 2024-04-08 에프톤 케미칼 코포레이션 개선된 엔진 성능을 위한 가솔린 첨가제 조성물
US20240132791A1 (en) 2022-09-30 2024-04-25 Afton Chemical Corporation Fuel composition
WO2024068384A1 (en) 2022-09-30 2024-04-04 Shell Internationale Research Maatschappij B.V. Fuel composition
US11884890B1 (en) 2023-02-07 2024-01-30 Afton Chemical Corporation Gasoline additive composition for improved engine performance
US11795412B1 (en) 2023-03-03 2023-10-24 Afton Chemical Corporation Lubricating composition for industrial gear fluids

Family Cites Families (56)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2129264A (en) 1935-03-29 1938-09-06 Du Pont Nitrogen-containing organic compounds
US2568876A (en) * 1949-11-14 1951-09-25 Socony Vacuum Oil Co Inc Reaction products of n-acylated polyalkylene-polyamines with alkenyl succinic acid anhydrides
GB842728A (en) 1955-11-30 1960-07-27 Ciba Ltd Process for dyeing with pigments and synthetic resin compositions suitable therefor
US2886423A (en) 1956-07-09 1959-05-12 American Cyanamid Co Hydrocarbon fuels containing betaine antifreeze compositions
US3027246A (en) 1958-11-03 1962-03-27 Du Pont Liquid hydrocarbon distillate fuels containing hydrocarbon-soluble betaines as antistatic agents
US3015668A (en) 1959-11-24 1962-01-02 Ethyl Corp Process for producing cyclomatic manganese tricarbonyl compounds
US3092474A (en) 1960-04-25 1963-06-04 Standard Oil Co Fuel oil composition
US3198613A (en) 1962-08-20 1965-08-03 Standard Oil Co Fuel oil composition
US3468640A (en) 1964-09-22 1969-09-23 Chevron Res Gasoline compositions
US3778371A (en) 1972-05-19 1973-12-11 Ethyl Corp Lubricant and fuel compositions
US4056531A (en) 1973-09-07 1977-11-01 Ethyl Corporation Polymonoolefin quaternary ammonium salts of triethylenediamine
US4067698A (en) * 1975-08-27 1978-01-10 The Lubrizol Corporation Bridged phenol metal salt-halo carboxylic acid condensate additives for fuels
DE2702604C2 (de) 1977-01-22 1984-08-30 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Polyisobutene
US4171959A (en) 1977-12-14 1979-10-23 Texaco Inc. Fuel composition containing quaternary ammonium salts of succinimides
US4234435A (en) 1979-02-23 1980-11-18 The Lubrizol Corporation Novel carboxylic acid acylating agents, derivatives thereof, concentrate and lubricant compositions containing the same, and processes for their preparation
US4253980A (en) 1979-06-28 1981-03-03 Texaco Inc. Quaternary ammonium salt of ester-lactone and hydrocarbon oil containing same
US4248719A (en) 1979-08-24 1981-02-03 Texaco Inc. Quaternary ammonium salts and lubricating oil containing said salts as dispersants
US4326973A (en) 1981-01-13 1982-04-27 Texaco Inc. Quaternary ammonium succinimide salt composition and lubricating oil containing same
US4338206A (en) 1981-03-23 1982-07-06 Texaco Inc. Quaternary ammonium succinimide salt composition and lubricating oil containing same
US4482357A (en) 1983-12-30 1984-11-13 Ethyl Corporation Fuel Compositions
US4787916A (en) 1986-10-31 1988-11-29 Exxon Research And Engineering Company Method and fuel composition for reducing octane requirement increase
GB8712442D0 (en) 1987-05-27 1987-07-01 Exxon Chemical Patents Inc Diesel fuel composition
US4947093A (en) 1988-11-25 1990-08-07 Micropolis Corporation Shock resistant winchester disk drive
GB2239258A (en) 1989-12-22 1991-06-26 Ethyl Petroleum Additives Ltd Diesel fuel compositions containing a manganese tricarbonyl
US5254138A (en) 1991-05-03 1993-10-19 Uop Fuel composition containing a quaternary ammonium salt
US5752989A (en) 1996-11-21 1998-05-19 Ethyl Corporation Diesel fuel and dispersant compositions and methods for making and using same
MXPA03002197A (es) * 2000-09-16 2004-03-18 Huntsman Int Llc Agentes tensioactivos anfotericos solidos.
US20050120619A1 (en) * 2001-06-29 2005-06-09 Frederick W Koch Emulsified fuel compositions prepared employing emulsifier derived from high polydispersity olefin polymers
SE0104346L (sv) * 2001-12-21 2003-06-22 Akzo Nobel Nv Process för kontinuerlig kvartärnering av tertiära aminer med en alkylhalid
US20030131527A1 (en) 2002-01-17 2003-07-17 Ethyl Corporation Alkyl-substituted aryl polyalkoxylates and their use in fuels
DE10307725B4 (de) 2003-02-24 2007-04-19 Clariant Produkte (Deutschland) Gmbh Korrosions-und Gashydratinhibitoren mit verbesserter Wasserlöslichkeit und erhöhter biologischer Abbaubarkeit
EP1789520A1 (de) * 2004-08-06 2007-05-30 Basf Aktiengesellschaft Polyamin-additive für kraft-und schmierstoffe
DE102004055549A1 (de) 2004-11-17 2006-05-18 Goldschmidt Gmbh Verfahren zur Herstellung hochkonzentrierter fließfähiger wässriger Lösungen von Betainen
SG138057A1 (en) * 2005-06-16 2008-01-28 Lubrizol Corp Quaternary ammonium salt detergents for use in fuels
WO2007127059A2 (en) 2006-04-27 2007-11-08 New Generation Biofuels, Inc. Biofuel composition and method of producing a biofuel
US7906470B2 (en) 2006-09-01 2011-03-15 The Lubrizol Corporation Quaternary ammonium salt of a Mannich compound
US20080113890A1 (en) 2006-11-09 2008-05-15 The Lubrizol Corporation Quaternary Ammonium Salt of a Polyalkene-Substituted Amine Compound
GB0700534D0 (en) * 2007-01-11 2007-02-21 Innospec Ltd Composition
EP2033945A1 (en) 2007-09-06 2009-03-11 Infineum International Limited Quaternary ammonium salts
US20100037514A1 (en) * 2008-05-13 2010-02-18 Afton Chemical Corporation Fuel additives to maintain optimum injector performance
US8153570B2 (en) 2008-06-09 2012-04-10 The Lubrizol Corporation Quaternary ammonium salt detergents for use in lubricating compositions
CN102124086A (zh) 2008-07-31 2011-07-13 国际壳牌研究有限公司 聚(羟基羧酸)酰胺盐衍生物和包含它的润滑组合物
CN101362711B (zh) * 2008-08-28 2012-07-04 广州市星业科技发展有限公司 一种高浓高纯甜菜碱水溶液的制备方法
US8177865B2 (en) 2009-03-18 2012-05-15 Shell Oil Company High power diesel fuel compositions comprising metal carboxylate and method for increasing maximum power output of diesel engines using metal carboxylate
PL3381998T3 (pl) 2009-05-15 2023-12-04 The Lubrizol Corporation Czwartorzędowe estrowe sole amoniowe
GB201001920D0 (en) 2010-02-05 2010-03-24 Innospec Ltd Fuel compostions
GB201001923D0 (en) 2010-02-05 2010-03-24 Palox Offshore S A L Protection of liquid fuels
GB201003973D0 (en) 2010-03-10 2010-04-21 Innospec Ltd Fuel compositions
US8790426B2 (en) 2010-04-27 2014-07-29 Basf Se Quaternized terpolymer
GB201007756D0 (en) 2010-05-10 2010-06-23 Innospec Ltd Composition, method and use
ES2790877T3 (es) 2010-05-25 2020-10-29 Lubrizol Corp Uso de una sal de amonio cuaternario para proporcionar una ganancia en potencia en un motor diésel
US8911516B2 (en) 2010-06-25 2014-12-16 Basf Se Quaternized copolymer
US20120010112A1 (en) 2010-07-06 2012-01-12 Basf Se Acid-free quaternized nitrogen compounds and use thereof as additives in fuels and lubricants
US8668749B2 (en) 2010-11-03 2014-03-11 Afton Chemical Corporation Diesel fuel additive
GB201113388D0 (en) 2011-08-03 2011-09-21 Innospec Ltd Fuel compositions
US8690970B2 (en) * 2012-02-24 2014-04-08 Afton Chemical Corporation Fuel additive for improved performance in fuel injected engines

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