KR20130134895A - 알칸올의 제조 장치 - Google Patents

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Abstract

본 출원은, 알칸올의 제조 장치 및 제조 방법에 관한 것이다. 본 출원에 의하면, 옥소 반응기의 반응 생성물과 기/액 분리기의 액상의 생성물과의 열교환을 통하여 장치의 재비기에서의 스팀 또는 냉각기에서의 냉각수의 사용량을 줄여서 에너지 절감을 도모할 수 있다.

Description

알칸올의 제조 장치{MENUFACTURING DEVICE FOR ALKANOL}
본 출원은 알칸올의 제조 장치 및 제조 방법에 관한 것이다.
n-부탄올(n-butanol)과 같은 알칸올은, 예를 들면, 코팅액 제조 시의 용매 등을 포함하여 화학 산업에서 다양한 용도에 사용되고 있다.
예를 들어, n-부탄올은 n-부틸 알데히드(n-butylaldehyde)의 수소 첨가 반응(hydrogenation)을 통해 제조할 수 있다. 예를 들면, 프로필렌(propylene), 일산화탄소(CO) 및 수소(H2)의 혼합 가스를 옥소 반응(oxo reaction)에 도입하면 부틸 알데히드를 제조할 수 있다. 제조된 부틸 알데히드는 통상 n-부틸 알데히드와 iso-부틸 알데히드의 혼합물이고, 상기 혼합물에서 n-부틸 알데히드를 분리하여 수소 첨가 반응을 진행하면 n-부탄올을 제조할 수 있다.
본 출원은 알칸올의 제조 장치 및 제조 방법을 제공한다.
본 출원은 알칸올의 제조 장치에 관한 것이다. 예시적인 상기 정제 장치는 적어도 하나의 옥소 반응기, 기/액 분리기, 기화기를 포함할 수 있다. 또한, 상기 제조 장치는 상기 옥소 반응기, 기/액 분리기 및 기화기를 연결하는 연결 루트, 예를 들면, 배관 시스템을 포함할 수 있다.
이하, 도면을 참조로 상기 장치를 설명하지만, 상기 도면은 예시적인 것으로 상기 장치의 범위가 도면에 제한되는 것은 아니다.
도 1은, 상기 알칸올의 제조 장치를 예시적으로 보여주는 도면이고, 옥소 반응기(100, 110), 기/액 분리기(200), 기화기(300)를 포함하는 장치를 보여준다. 상기 장치의 옥소 반응기(100, 110), 분리기(200), 기화기(300) 중 2개 이상은 연결 루트, 예를 들면 배관 시스템(piping system)에 의하여 연결되어 있다.
상기 옥소 반응기(100, 110)는 올레핀 화합물을 포함하는 원료가 도입되어 상기 원료의 옥소 반응이 진행될 수 있다.
상기 올레핀 화합물은 예를 들면, 프로필렌일 수 있으며, 상기 옥소 반응에 의하여 생성된 반응 생성물은 하기 화학식 1의 화합물을 포함할 수 있다.
[화학식 1]
Figure pat00001
상기 화학식 1에서 R은, 알킬기, 예를 들면, 탄소수 1 내지 20, 탄소수 1 내지 16, 탄소수 1 내지 12, 탄소수 1 내지 8 또는 탄소수 1 내지 6의 알킬기이다. 상기 알킬기는, 직쇄, 분지쇄 또는 고리상 구조를 가질 수 있고, 필요에 따라서 임의적으로 하나 이상의 치환기에 의해 치환되어 있을 수 있다.
하나의 예시에서 상기 성분은, n-부틸 알데히드이고, 상기 n-부틸 알데히드는 수소 첨가 반응을 거쳐서 n-부탄올로 전환될 수 있다.
도 1과 같이, 상기 옥소 반응기(100, 110)는 제 1 반응기(100) 및 제 2 반응기(110)를 포함할 수 있다. 또한, 상기 제조 장치는, 상기 올레핀 화합물을 포함하는 원료가 상기 제 1 반응기(100)로 도입되고, 상기 제 1 반응기(100)의 반응 생성물의 일부는 상기 제 1 반응기(100)로 다시 도입되며, 상기 제 1 반응기(100)의 반응 생성물의 다른 일부는 상기 제 2 반응기(110)로 도입되며, 상기 제 2 반응기(110)의 반응 생성물이 기/액 분리기(200)로 도입되도록 형성된 연결 루트, 예를 들면, 배관 시스템을 포함할 수 있다.
또한, 도 1과 같이, 상기 제조 장치는, 기/액 분리기(200)에서 분리된 액상의 생성물이 제 1 반응기(100)의 반응 생성물과 열교환될 수 있도록 형성된 배관 시스템을 포함할 수 있다.
상기와 같이 형성된 배관 시스템에 의하여, 열교환이 이루어짐으로써, 상기 제 1 반응기(100)의 반응 생성물이 반응기(100)의 상부로 재유입되기 전에 냉각기(101)를 이용한 냉각공정에서 사용되는 냉각수의 사용량을 줄이고, 상기 기/액 분리기(200)에서 분리된 액상의 하부 생성물이 후술할 기화기(300)로 유입된 후 히터(310)를 이용한 기화공정에서 사용되는 저압 스팀의 양을 줄임으로써, 상기 냉각기(101) 및/또는 히터(310)에서 소모되는 에너지를 줄일 수 있다. 본 명세서에서 사용되는 용어 「냉각기」는 기기 본체와 별도로 배관 시스템의 경로에 설치된 장치로서, 상기 본체에서 유출된 물질을 외부에서 냉각수와 접촉시키는 등의 방식으로 냉각시키기 위한 냉각 장치를 의미할 수 있다. 또한, 용어「재비기」는 예를 들면, 증류탑과 같은 정제탑의 외부에 설치된 가열 장치이고, 정제탑의 바닥에서 추출한 끓는점이 높은 성분이 풍부한 생성물을 다시 가열 및 증발시키기 위한 증발 장치를 의미할 수 있다.
또한, 상기 연결 루트는 열교환기(120)를 추가로 포함할 수 있다. 예를 들면, 상기 제 1 반응기(100)의 반응 생성물의 흐름과 분리기(200)에서 분리된 액상 생성물의 흐름이 상기 열교환기(120)를 경유하여 열교환이 이루어진 후, 기화기(300)로 도입되도록 형성되어 있을 수 있다.
또한, 상기 제조 장치는, 냉각기를 추가로 포함할 수 있으며, 예를 들면, 상기 액상의 생성물과 열교환된 제 1 반응기(100)의 반응 생성물이 상기 제 1 또는 제 2 반응기로 유입되기 전 상기 냉각기를 경유하도록 형성된 연결 루트를 포함할 수 있다.
하나의 예시에서, 상기 제조 장치는 또한, 기/액 분리기(200) 및 상기 기/액 분리기(200)에 상기 연결 루트를 통해 연결된 기화기(300)를 포함한다.
상기 기/액 분리기(200)는 반응 생성물 중 기상 성분을 제거하고, 액상 생성물 만을 분리하기 위한 분리기(200)일 수 있으며, 전술한 바와 동일한 배관 시스템에 의하여, 옥소 반응기(100, 110) 및 후술할 기화기(300)에 연결될 수 있다.
상기 기화기(300)는 상기 기/액 분리기(200)에서 기/액 분리되어 유입된 액상의 생성물을 기화시켜 불순물을 제거하기 위한 장치일 수 있으며, 예를 들어, 상기 분리기(200)에 배관 시스템을 통하여 연결될 수 있다. 예를 들면, 상기 기화기(300)는 히터(310)를 포함할 수 있다. 상기 히터(310)를 통하여 공급된 저압 스팀과 접촉함으로써, 상기 액상 부틸 알데히드는 기화될 수 있다. 용어 「히터」는 기화기(300) 본체와는 별도로 설치한 가열 장치로서, 상기 기화기(300)로 저압 스팀을 공급하여, 상기 기화기(300)로 유입된 액상의 생성물을 기화 시키기 위한 증발 장치를 의미할 수 있다.
본 출원은, 또한 알칸올의 제조 방법에 대한 것이다. 예시적인 방법은, 올레핀 화합물을 포함하는 원료를 옥소 반응기(100, 110)로 도입하여 옥소 반응을 진행시키고, 상기 옥소 반응의 반응 생성물을 기/액 분리기(200)로 유입시켜 상기 생성물 중에서 액상의 생성물을 분리하며, 분리된 액상의 생성물을 기화기(300)로 도입하는 것을 포함할 수 있다. 상기 방법에서는, 상기 기/액 분리기(200)로부터 분리된 액상의 생성물을 상기 기화기(300)로 도입하기 전에 상기 옥소 반응기(100, 110)의 반응 생성물과 열교환시키는 것을 포함할 수 있다.
상기 방법에서 각 생성물들의 흐름은 예를 들면, 상기한 연결 루트, 예를 들면, 배관 시스템에 의해 수행될 수 있다.
상기 방법에서는, 예를 들면, 액상의 생성물과 열교환되기 전의 상기 제 1 반응기(100)의 반응 생성물의 온도를 80℃ 내지 90℃로 유지할 수 있다.
하나의 예시에서, 상기 액상의 생성물과 열교환된 후의 상기 제 1 반응기(100)의 반응 생성물의 온도를 80℃ 내지 90℃로 유지할 수 있다.
또한, 상기 방법에서는, 예를 들면, 반응 생성물과 열교환되기 전의 액상의 생성물의 온도를 60℃ 내지 70℃로 유지할 수 있다.
하나의 예시에서, 상기 방법에서, 상기 반응 생성물과 열교환된 후의 상기 액상 생성물의 온도를 80℃ 내지 90℃로 유지할 수 있다.
또한, 상기 방법에서는, 예를 들면, 액상의 생성물과 열교환을 수행한 제 1 반응기(100)의 반응 생성물의 온도를 80℃ 내지 90℃로 추가로 냉각시킬 수 있다.
도 2는 상기 장치의 다른 예시를 보여주는 도면이다. 이하 도 2를 참조하여, 상기 제조 장치 및 방법의 하나의 태양을 설명한다. 도 2를 참조하면, 상기 제조 장치는, 옥소 반응기(100), 기/액 분리기(200) 및 기화기(300)에 추가로, 상기 기화기(300)에 연결된 안정화기(Stabilizer)(500) 및 상기 안정화기(500)에 연결된 이성체 분리탑(Isomer Column)(600), 상기 이성체 분리탑(600)에 연결된 수소 첨가 반응기(Liquid Phase Hydrogenation Reactor, LPH Reactor)(700) 및 상기 수소 첨가 반응기(700)에 연결된 노르말 부탄올 정제탑(N-butanol Refinery Column)(800) 등을 추가로 포함할 수 있다.
예를 들어, 프로필렌(Propylene) 및 일산화탄소(CO)와 수소(H2)를 포함하는 원료는, 전술한 바와 같이, 상기 반응기(100, 110)로 유입되며, 상기 반응기(100,110)에서의 히드로포르밀화(Hydroformylation)가 진행되는 옥소 반응(Oxo Reaction)에 의하여, 부틸 알데히드(Butylaldehyde)가 제조될 수 있다.
상기 옥소 반응기(100, 110)에서 제조된 부틸 알데히드는 기/액 분리기(200)로 유입되어 분리될 수 있으며, 또한, 상기 분리기(200)에서 분리된 액상의 부틸 알데히드는 기화기(300)로 유입되어 기화될 수 있다.
상기에서 기화된 부틸 알데히드는, 응축기(400)를 거친 후 응축되어, 예를 들면, 안정화기(500)로 유입될 수 있다. 안정화기(500)는 상기 장치(300)를 통과한 부틸 알데히드를 안정화시키기 위한 장치일 수 있다. 상기 안정화기(500)는 또한, 상기 안정화기(500)에서 유출되는 부틸 알데히드의 일부를 다시 상기 안정화기(500)로 유입시킬 수 있도록 배관이 형성되어 있을 수 있으며, 상기 배관에는 상기 안정화기(500)로 유입시키기 전에 가열시킬 수 있는 재비기(520)가 형성될 수 있다.
이성체 분리탑(600)은 안정화기(500)에서 유입된 원료, 예를 들면, 부틸 알데히드의 이성체들을 포함하는 원료를 증류 공정을 통하여, 예를 들면, iso-부틸 알데히드 및 n-부틸 알데히드로 분리하기 위한 증류탑일 수 있다.
이성체 분리탑(600)에서 분리된 원료, 예를 들면, n-부틸 알데히드 등과 같은 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 원료는 수첨 반응기(700)로 유입될 수 있다. 수첨 반응기(700)는 화학식 1의 화합물을 수소 첨가 반응시켜서 알칸올, 예를 들면, n-부탄올을 생산할 수 있다.
수첨 반응기(700)에서 유출되는 반응 생성물의 일부는, 예를 들면, 탈기기(720) 및 냉각기(710)를 순차로 거쳐서 다시 수첨 반응기(700)로 유입되거나, 또는 탈기기(720)를 거쳐서 알칸올 정제탑(800)으로 도입될 수 있다. 상기 탈기기(Degasser)는, 예를 들면, 반응 생성물 내에서 기체, 예를 들면, 메탄(methane)이나, 이산화탄소(CO2) 등을 제거할 수 있는 것이고, 예를 들면, 진공 타입(Vacuum type) 또는 대기 타입(atmospheric type) 등의 일반적인 장치를 사용할 수 있다.
수첨 반응기(700)에서 전환된 알칸올은 상기 탈기기(720)를 거쳐 알칸올 정제탑(800)으로 유입될 수 있다. 상기 정제탑(800)은, 상기 정제탑(800)의 상부 배출물은 냉각기(810)를 거쳐 응축된 후, 일부는 다시 상기 정제탑(800)으로 유입되고 나머지는 경성분(Lights)으로 추출될 수 있도록 배관이 형성될 수 있다. 또한, 하부 생성물의 일부는 재비기(820)를 거쳐 상기 정제탑(800)으로 다시 유입되고, 나머지는 중성분(Heavys)으로 추출될 수 있도록 배관이 형성될 수 있다. 상기 정제탑(800)은, 예를 들면, 상부는 약 0.65kg/cm2의 압력 및 약 100℃의 온도가 유지되고, 하부는 약 1.03kg/cm2의 압력 및 약 165℃의 온도가 유지되도록 운전될 수 있다.
상기 정제탑(800)은, 예를 들면, 적어도 하나 이상의 증류탑을 포함할 수 있다. 예를 들면, 상기 증류탑은 적어도 하나, 두 개 또는 세 개의 증류탑이 연속적으로 연결되어 설치될 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
본 출원에 의하면, 옥소 반응기의 반응 생성물과 기/액 분리기의 액상의 생성물과의 열교환을 통하여 장치의 재비기에서의 스팀 또는 냉각기에서의 냉각수의 사용량을 줄여서 에너지 절감을 도모할 수 있다.
도 1 및 2는, 예시적인 알칸올의 제조 장치를 나타내는 도면이다.
도 3은 비교예에서 사용한 알칸올의 제조 장치를 나타내는 도면이다.
이하 본 발명에 따르는 실시예 및 본 발명에 따르지 않는 비교예를 통하여 본 발명을 보다 상세히 설명하나, 본 발명의 범위가 하기 제시된 실시예에 의해 제한되는 것은 아니다.
실시예 1.
도 1과 같이 제 1 반응기(100), 제 2 반응기(110), 분리기(200) 및 기화기(300)를 포함하는 장치를 사용하여 n-부탄올을 제조하였다. 구체적으로는, 프로필렌을 포함하는 원료를 제 1 반응기(100)에 도입하여 옥소 반응 공정을 수행하여 부틸 알데히드를 제조하였다. 또한, 상기 반응에 의해 생성된 생성물의 일부를 펌프를 이용하여 제 1 반응기(100) 상부로 도입하였으며, 나머지 일부는 제 2 반응기(110)로 도입하여 부틸 알데히드를 제조하였다. 제 2 반응기(110)에서 생성된 부틸 알데히드를 기/액 분리기(200)로 도입하였으며, 기/액 분리기(200)에서 분리된 액상의 부틸 알데히드를 기화기(300)로 도입하여 히터(310)를 통해 가열하였다. 상기 분리된 액상의 부틸 알데히드를 열교환기(120)를 거쳐 제 1 반응기(100) 상부로 도입되는 반응 생성물과 열교환 시킨 후, 냉각기(101)를 거쳐 상기 제 1 반응기(100) 상부로 도입시켰으며, 상기 분리기(200)에서 분리된 액상의 부틸 알데히드를 기화기(300)로 도입시키기 전에 열교환기(120)를 거쳐 상기 제 1 반응기(100) 상부로 도입되는 반응 생성물과 열교환된 후에 기화기(300)로 도입시켰다. 상기에서 기/액 분리기(200)에서 분리된 액상의 부틸 알데히드는 약 63.9℃로 배출되게 하였고, 상기 열교환기(540)에서 제 1 반응기(100) 상부로 도입되는 반응 생성물과 열교환된 후에 약 84℃ 정도로 온도가 조절된 후에 기화기(300)에 유입되도록 하였다. 또한, 상기 제 1 반응기(100)에서 배출되는 반응 생성물은 상기 열교환기(120)에서 액상의 부틸 알데히드와 열교환된 후에 냉각기를 거쳐 약 82℃ 정도로 온도가 조절된 후에 제 1 반응기(100) 상부로 유입되도록 하였다. 이러한 결과 후술하는 비교예 1의 경우에 비하여 냉각기(101), 즉 상기 제 1 반응기(100)의 반응 생성물의 온도를 약 82℃로 조절하여 제 1 반응기(100) 상부로 재유입시키기 위한 냉각기(101)에서의 냉각수의 사용량이 시간 당 약 27톤 절감되고, 그에 따라서 기화기(300)의 히터(310)에서 사용되는 열량 또한, 시간 당 약 0.35 Gcal 정도 절감됨을 확인하였다.
비교예 1.
도 1과 같은 방식으로 구성되되, 도 1에서 제 1 반응기(100)의 반응 생성물과 열교환이 수행되던 기/액 분리기(200)의 분리된 액상 부틸 알데히드가 상기 열교환 없이 바로 기화기(300)로 도입되도록 장치를 도 3과 같이 구성하였다. 도 3의 장치에서 약 63.9℃의 온도로 배출되는 기/액 분리기(200)의 액상 부틸 알데히드는 기화기(300)로 유입되어 히터(310)에 의하여 가열되었으며, 제 1 옥소 반응기(100)의 반응 생성물은 냉각기(101)를 통하여 냉각된 후, 펌프를 통하여 제 1 반응기(100)의 상부로 도입되었다.
100: 제 1 옥소 반응기
110: 제 2 옥소 반응기
101: 냉각기
120: 열교환기
200: 기/액 분리기
300: 기화기
310: 히터
400: 응축기
500: 안정화기
520: 재비기
600: 이성체 분리탑
700: 수첨 반응기
710: 냉각기
720: 탈기기
800: 알칸올 정제탑
810: 냉각기
820: 재비기

Claims (14)

  1. 올레핀 화합물을 포함하는 원료가 도입되어 상기 원료의 옥소 반응이 진행되는 옥소 반응기, 상기 옥소 반응기의 반응 생성물이 유입되어 상기 생성물 중에서 액상의 생성물을 분리할 수 있는 기/액 분리기, 상기 기/액 분리기로부터 분리된 액상의 생성물이 도입되는 기화기 및 연결 루트를 포함하되,
    상기 연결 루트는, 상기 기/액 분리기로부터 분리된 액상의 생성물이 상기 기화기로 도입되기 전에 상기 옥소 반응기의 반응 생성물과 열교환이 수행될 수 있도록 형성되어 있는 알칸올의 제조 장치.
  2. 제 1 항에 있어서, 올레핀 화합물이 프로필렌인 알칸올의 제조 장치.
  3. 제 1 항에 있어서, 반응 생성물이 하기 화학식 1의 화합물을 포함하는 알칸올의 제조 장치:
    [화학식 1]
    Figure pat00002

    상기 화학식 1에서 R은 알킬기이다.
  4. 제 1 항에 있어서, 옥소 반응기는 제 1 반응기 및 제 2 반응기를 포함하고, 연결 루트는, 올레핀 화합물을 포함하는 원료가 상기 제 1 반응기로 도입되고, 제 1 반응기의 반응 생성물의 일부는 상기 제 1 반응기로 다시 도입되며, 상기 제 1 반응기의 반응 생성물의 다른 일부는 상기 제 2 반응기로 도입되며, 상기 제 2 반응기의 반응 생성물이 기/액 분리기로 도입되도록 형성되어 있는 알칸올의 제조 장치.
  5. 제 4 항에 있어서, 연결 루트는, 기/액 분리기에서 분리된 액상의 생성물이 제 1 반응기의 반응 생성물과 열교환될 수 있도록 형성되어 있는 알칸올의 제조 장치.
  6. 제 5 항에 있어서, 열교환기를 추가로 포함하고, 연결 루트는 제 1 반응기의 반응 생성물의 흐름과 기/액 분리기에서 분리된 액상의 생성물이 상기 열교환기를 거칠 수 있도록 형성되어 있는 알칸올의 제조 장치.
  7. 제 5 항에 있어서, 냉각기를 추가로 포함하고, 연결 루트는 액상의 생성물과 열교환된 제 1 반응기의 반응 생성물이 상기 냉각기를 거쳐서 제 1 또는 제 2 반응기로 도입되도록 형성되어 있는 알칸올의 제조 장치.
  8. 올레핀 화합물을 포함하는 원료를 옥소 반응기로 도입하여 옥소 반응을 진행시키고, 상기 옥소 반응의 반응 생성물을 기/액 분리기로 유입시켜 상기 생성물 중에서 액상의 생성물을 분리하며, 분리된 액상의 생성물을 기화기로 도입하는 것을 포함하되,
    상기 기/액 분리기로부터 분리된 액상의 생성물을 상기 기화기로 도입하기 전에 상기 옥소 반응기의 반응 생성물과 열교환시키는 것을 포함하는 알칸올의 제조 방법.
  9. 제 8 항에 있어서, 옥소 반응기는 제 1 반응기 및 제 2 반응기를 포함하고, 상기 올레핀 화합물을 포함하는 원료는 상기 제 1 반응기로 도입하며, 제 1 반응기의 반응 생성물의 일부는 상기 제 1 반응기로 다시 도입하고, 상기 제 1 반응기의 반응 생성물의 다른 일부는 상기 제 2 반응기로 도입하며, 상기 제 2 반응기의 반응 생성물이 기/액 분리기로 도입하고, 상기 기/액 분리기에서 분리된 액상의 생성물을 상기 제 1 반응기의 반응 생성물과 열교환시키는 알칸올의 제조 방법.
  10. 제 9 항에 있어서, 액상의 생성물과 열교환되기 전의 제 1 반응기의 반응 생성물의 온도를 80℃ 내지 90℃ 로 유지하는 알칸올의 제조 방법.
  11. 제 10 항에 있어서, 액상의 생성물과 열교환된 후의 제 1 반응기의 반응 생성물의 온도를 80℃ 내지 90℃로 유지하는 알칸올의 제조 방법.
  12. 제 9 항에 있어서, 반응 생성물과 열교환되기 전의 액상의 생성물의 온도를 60℃ 내지 70℃로 유지하는 알칸올의 제조 방법.
  13. 제 12 항에 있어서, 반응 생성물과 열교환된 후의 액상의 생성물의 온도를 80℃ 내지 90℃로 유지하는 알칸올의 제조 방법.
  14. 제 9 항에 있어서, 액상의 생성물과 열교환을 수행한 제 1 반응기의 반응 생성물의 온도를 80℃ 내지 90℃로 냉각시키는 것을 추가로 포함하는 알칸올의 제조 방법.
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