KR20130125523A - 덱스트린-세라마이드 복합체 및 이의 제조방법 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 덱스트린-세라마이드 복합체 및 이의 제조방법에 관한 것으로, 더욱 상세하게는 음료 전체 중량에 대해서 덱스트린-세라마이드 복합체 70~85중량%, 비타민 C, 비타민 B2, 비타민 B3, 액상과당, 바나나 농축액, 벌꿀, 스테비텐후레쉬, 감식초, 구연산, 구연산나트륨, 바나나향 향료, L-멘톨, 색소인 레드 L-500, 폴리덱스트로스로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나 이상의 부원료 3~5 중량%; 물 10~25 중량%;를 포함하는 세라마이드 음료용 조성물 및 덱스트린-세라마이드 복합체를 함유하는 화장료 조성물에 관한 것이다.
본 발명의 음료용 조성물은 내열성, pH 안정성, 동결용융 안정성 및 미생물 안정성을 갖고 있고, 상기 음료용 조성물이 함유하는 덱스트린-세라마이드 복합체는 친수성이 증가된 것으로서, 본 발명의 음료용 조성물을 통해 다량의 세라마이드를 섭취하는데 효과적이고, 본 발명의 화장료 조성물은 시중 제품보다 다량의 세라마이드를 피부에 공급하는데 효과적이다.

Description

덱스트린-세라마이드 복합체 및 이의 제조방법{Dextrin-ceramide complex and preparing method thereof}
본 발명은 덱스트린-세라마이드 복합체 및 이의 제조방법에 관한 것으로, 더욱 상세하게는 음료 전체 중량에 대해서 덱스트린-세라마이드 복합체 70~85중량%, 비타민 C, 비타민 B2, 비타민 B3, 액상과당, 바나나 농축액, 벌꿀, 스테비텐후레쉬, 감식초, 구연산, 구연산나트륨, 바나나향 향료, L-멘톨, 색소인 레드 L-500, 폴리덱스트로스로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나 이상의 부원료 3~5 중량%; 물 10~25 중량%;를 포함하는 세라마이드 음료용 조성물 및 덱스트린-세라마이드 복합체를 함유하는 화장료 조성물에 관한 것이다.
많은 연구결과에서 세라마이드는 아토피를 비롯한 피부질환과 직접적으로 관련이 있는 것으로 확인되었으며, 피부과의 임상결과에서도 세라마이드와 파이토스핑고신을 함께 사용하여 아토피 피부염에 효과가 뛰어난 것을 입증하였다. 유전적 요인 또는 노화에 의해 세라마이드의 생산이 감소되면 각질층의 보호 장벽 기능이 감소되고, 따라서 여러 가지 피부과학적 증상, 예컨대 아토피 피부염 및 건선 증상 등이 나타난다고 보고되어 있다(Fulmer & Kramer, J. Invest. Derm., 86:598-602 (1986); 및 Tupker R. A. et al., Acta Derm. Venereol. Stockh, 70:1-5(1990)).
또한 세라마이드는 백혈병 (leukemia) 세포나 다른 여러 형태의 세포들에서 세포사멸 (Obeid, L. M. et al.; Science, 259, pp 1769-1771, 1993), 세포분화 (Okazaki et al, J Biol. Chem., 264, pp19076-19086, 1989), 세포성장 억제 및 세포 노화 (Venable, M. E. et al.; J. Biol. Chem., 270, pp30701-30708, 1995)등 세포의 생존과 관련된 반응을 일으키는 중요한 이차전달 물질로 보고되고 있으며, 또한 파킨슨병 (Hunot, S. et al.; Proc. Natl Acad. Sci. U.S.A., 94, pp7531-7536, 1997)와 알츠하이머병 (Fiebich, B. L. et al.; J. Neuroimmunol, 63, pp207-211, 1995) 등의 퇴행성 뇌질환과의 관련성도 알려져 있고, 최근 세포생물학적인 상황 및 암세포 증식을 억제할 수 있는 이차전달물질로 작용함과 동시에 염증세포를 활성화하는 화학성 매개물질로 작용하는 흥미 있는 물질로 알려져 있으며, 특히 암과 염증성 질환을 중재할 수 있는 목표 생리활성물질로 전 세계적으로 많은 의학 및 약학 연구자들의 관심이 집중되고 있다.
그러나 이러한 특성에도 불구하고, 세라마이드는 안정화가 어렵다는 단점으로 인하여 0.1 중량% 이상 함유시키기가 어렵고, 0.1 중량% 이상 다량 함유시키기 위해서는 계면활성제 및 에탄올 등을 이용하거나 리퀴드 크리스탈 상태로 만든 후 이용해야 하는 등 사용적 제한이 많아 실제 시중에서 판매되고 있는 화장료들의 세라마이드 사용량은 0.1 중량% 미만이 대부분인 상황이다. 또한 세라마이드는 매우 소수성이고 결정화 경향이 커서, 이를 함유하는 효과적인 처방을 개발하기가 어렵고, 이에 따라 피부에 적용하는데 어려움이 있었다.
이에 본 발명자들은 세라마이드가 덱스트린과 복합체를 형성하는 경우, 극성 용매에 대한 친수성이 높아지는 것을 발견하여, 상기 복합체를 유효성분으로 함유하는 음료를 제조하였고, 이 음료의 안전성을 확인하여 본 발명을 완성하였다.
따라서 본 발명의 목적은 음료 전체 중량에 대해서 덱스트린-세라마이드 복합체 70~85중량%, 비타민 C, 비타민 B2, 비타민 B3, 액상과당, 바나나 농축액, 벌꿀, 스테비텐후레쉬, 감식초, 구연산, 구연산나트륨, 바나나향 향료, L-멘톨, 색소인 레드 L-500, 폴리덱스트로스로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나 이상의 부원료 3~5 중량%; 물 10~25 중량%;를 포함하는 세라마이드 음료용 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명의 다른 목적은 덱스트린-세라마이드 복합체를 함유하는 화장료 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명의 상기 목적을 달성하기 위해 본 발명은 전체 중량에 대해서 덱스트린-세라마이드 복합체 70~85중량%, 비타민 C, 비타민 B2, 비타민 B3, 액상과당, 바나나 농축액, 벌꿀, 스테비텐후레쉬, 감식초, 구연산, 구연산나트륨, 바나나향 향료, L-멘톨, 색소인 레드 L-500, 폴리덱스트로스로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나 이상의 부원료 3~5 중량%; 물 10~25 중량%;를 포함하는 세라마이드 음료용 조성물을 제공한다.
본 발명의 다른 목적을 달성하기 위해 본 발명은 덱스트린-세라마이드 복합체를 함유하는 화장료 조성물을 제공한다.
이하 본 발명을 상세히 설명한다.
본 발명은 전체 중량에 대해서 덱스트린-세라마이드 복합체 70~85중량%, 비타민 C, 비타민 B2, 비타민 B3, 액상과당, 바나나 농축액, 벌꿀, 스테비텐후레쉬, 감식초, 구연산, 구연산나트륨, 바나나향 향료, L-멘톨, 색소인 레드 L-500, 폴리덱스트로스로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나 이상의 부원료 3~5 중량%; 물 10~25 중량%;를 포함하는 세라마이드 음료용 조성물을 제공한다.
세라마이드는 피부 각질층의 각질 세포간 지질의 주성분으로서, 각질층 전체 지질의 50%를 차지하고, 수분과 함께 지질 2중막을 형성하여 항습 및 장벽 기능을 갖게 하는 성분이다. 세라마이드가 층상 구조로 나란히 배열되고, 그 사이에 물이 충진되어 수분이 유지됨으로써, 이 층상 구조가 전체적인 장벽 기능을 발휘하게 된다. 또한 세라마이드는 피부 표면에서 파이토스핑고신으로 분해됨으로서 외부 유해 미생물에 대한 항균장벽으로 작용하여 염증의 조절과 상처 회복에도 중요한 기능을 수행하는 것으로 밝혀져 세라마이드의 피부과학적 중요성은 더욱 부각되고 있다.
본 발명의 상기 음료용 조성물에 포함되는 부재료는 공지의 식품첨가물로부터 선택될 수 있다. 바람직하게는 비타민 C, 비타민 B2, 비타민 B3, 액상과당, 바나나 농축액, 벌꿀, 스테비텐후레쉬, 감식초, 구연산, 구연산나트륨, 바나나향 향료, L-멘톨, 색소인 레드 L-500, 폴리덱스트로스 등을 포함한다(<실시예 3> 참조). 비타민 C, 비타민 B2, 비타민 B3는 기능성분으로서 이 외에도 수용성 기능성분도 가능하다. 액상과당, 바나나 농축액, 벌꿀, 스테비텐후레쉬는 감미제로서, 이들 외에도 당업계에 공지된 다양한 감미제를 포함하며, 설탕, 포도당, 과당, 엿류, 당시럽류, 올리고당, 벌꿀, 당알콜, 팔라티노스 또는 아가베시럽 등이 가능하다. 바나나향 향료, L-멘톨, 색소인 레드 L-500는 착향료로서, 바나나향 뿐만 아니라, 다양한 모든 향료가 가능하다. 폴리덱스트로스는 증점제로서, 이 외에도 당업계에 공지된 증점제 모두 가능하다. 하지만 이들 첨가물은 어디까지나 바람직한 실시예를 구성하는 것일 뿐 이 이외의 각종 무기염류, 비타민류, 올리고당류, 식품첨가용 각종 유기산 등을 상호 대체하거나 또는 부가하여 첨가함을 배제하지는 아니한다.
본 발명의 음료용 조성물은 덱스트린-세라마이드 복합체를 함유하는 것 외에 액체성분에는 특별한 제한점은 없으며 통상의 음료와 같이 여러 가지 향미제 또는 천연 탄수화물 등을 추가 성분으로서 함유할 수 있다. 상술한 천연 탄수화물의 예는 모노사카라이드, 예를 들어, 포도당, 과당 등의 디사카라이드, 예를 들어 말토스, 슈크로스 등의 및 폴리사카라이드, 예를 들어 덱스트린, 시클로덱스트린 등과 같은 통상적인 당및 자일리톨, 소르비톨, 에리트리톨 등의 당알콜이다. 상술한 것 이외의 향미제로서 천연 향미제(타우마틴, 스테비아 추출물(예를 들어 레바우디오시드 A, 글리시르히진등) 및 합성 향미제(사카린, 아스파르탐 등)를 유리하게 사용할 수 있다. 상기 천연 탄수화물의 비율은 본 발명의 조성물 100 ㎖당 일반적으로 약 1 내지 20g, 바람직하게는 약 5 내지 12g이다.
상기 외에 본 발명의 음료용 조성물은 여러 가지 영양제, 비타민, 광물(전해질), 합성 풍미제 및 천연 풍미제 등의 풍미제, 착색제 및 중진제(치즈, 초콜릿 등), 펙트산 및 그의 염, 알긴산 및 그의 염, 유기산, 보호성 콜로이드 증점제, pH 조절제, 안정화제, 방부제, 글리세린, 알콜, 탄산 음료에 사용되는 탄산화제 등을 함유할 수 있다.
그밖에 본 발명의 조성물들은 천연 과일 쥬스 및 과일 쥬스 음료 및 야채 음료의 제조를 위한 과육을 함유할 수 있다. 이러한 성분은 독립적으로 또는 조합하여 사용할 수 있다. 이러한 첨가제의 비율은 그렇게 중요하진 않지만 본 발명의 조성물 100 중량부 당 0 내지 약 20 중량부의 범위에서 선택되는 것이 일반적이다.
상기 제조한 덱스트린-세라마이드 음료의 안정성을 테스트(<실시예 4> 참조)해보았다. 60~120℃에서 내열성을 테스트해본 결과 100℃에서부터 복합체가 불안정해지면서 음료가 투명해졌고([도 10] 참조), pH 2 ~ 10에서 음료 색의 변화가 없었고, 침전물의 양도 pH가 변해도 큰 차이가 없었다([도 11] 참조). -20℃와 -60℃에서 동결용융 안정성을 확인한 결과, 동결온도에 따라 가라앉는 침전물 양이 크게 달라지지 않았다. 또한 미생물 안정성에서도 저장기간이 경과해도 일반세균, 효모 및 곰팡이 균이 발견되지 않았다.
본 발명의 상기 음료에 포함되는 덱스트린-세라마이드 복합체는 (a) 덱스트린 용액을 제조하는 단계; (b) 세라마이드를 극성 유기용매에 용해시켜 세라마이드 용액을 제조하는 단계; (c) 상기 덱스트린 용액과 세라마이드 용액을 혼합하고 유기용매를 제거하여 반응물을 얻는 단계; 및 (d) 상기 유기용매가 제거된 반응물에서 덱스트린-세라마이드 복합체를 회수하는 단계를 포함하는 제조방법에 의해서 제조되었다.
(a) 덱스트린 용액을 제조하는 단계;
(a) 단계에서는 덱스트린 용액을 제조한다. 덱스트린은 전분을 산, 열, 효소 등으로 가수분해 시킬 때, 전분에서 말토오스에 이르는 중간단계에서 생기는 여러가지 가수분해 산물로, 글루코오스 단위체의 중합체의 혼합물을 말한다. 또한 전분을 약간 분해한 고분자량에서 요오드-전분반응을 보이지 않는 저분자량의 것까지 넓은 범위의 것을 말하며, 이를 농축건조 등의 방법으로 가공한 것도 덱스트린이라 한다. 전분(澱粉)은 녹말이라고도 불리며 분자식(C6H12O6)n의 탄수화물에 다수의 α-글루코스 분자가 글리코시드 결합에 의해 중합한 천연고분자다. 구성 단위인 글루코스와는 다른 성질을 가지고 있으며 주로 식물의 종자나 뿌리 등에 많이 포함되어 있다.
상기 전분은 식물에서 직접 추출할 수 있으며, 상업적으로 판매되는 것을 구입하여 사용할 수 있다. 상기 전분은 예를 들어 옥수수 전분, 고아밀로즈 옥수수 전분, 찰옥수수 전분, 쌀 전분, 찹쌀 전분, 고아밀로즈 쌀 전분, 감자 전분, 찰감자 전분, 고구마 전분, 보리 전분, 찰보리 전분, 콩 전분, 밀 전분, 찰밀 전분, 사고(sago) 전분, 아마란스 전분, 타피오카 전분, 수수(sorghum) 전분, 찰수수 전분, 바나나 전분, 녹두 전분, 동부 전분 및 이들에서 추출된 아밀로즈로 이루어진 군에서 선택된 것 일 수 있다. 바람직하게는 본 발명의 전분은 고아밀로즈 옥수수, 옥수수, 찰옥수수, 감자 및 고구마 전분으로 이루어진 군에서 선택된 것일 수 있다.
본 발명의 덱스트린은 전분을 가수분해 하여 수득할 수 있으며, 상업적으로 판매되는 것을 구입하여 사용할 수 있다.
상기 가수분해는 산, 열 또는 효소에 의할 수 있다. 상기 가수분해에 사용되는 산은 염산, 황산, 질산 또는 초산 일 수 있으며, 상기 효소는 전분 가수분해 능력이 있는 효소면 어떤 효소이든 가능하며 예를 들어 알파아밀라아제, 베타아밀라아제, 글루코아밀라아제, 아밀로글루코시다아제, 이소아밀라아제, 플루라나아제 및 알파클루코시다아제로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나의 효소 일 수 있다.
본 발명의 덱스트린은 바람직하게는 70% 이상의 아밀로오스 함량을 보이는 고아밀로오스 전분을 알코올에 분산시켜 염산으로 가수분해 한 것일 수 있다.
본 발명의 덱스트린은 다양한 중합도(degree of polymerization)를 가질 수 있으며, 바람직하게는 평균 중합도(DPn, number-average degree of polymerization)가 20 내지 1000인 덱스트린일 수 있다.
상기 덱스트린 용액을 제조하기 위한 용매는 덱스트린을 용해시키는 용매로 극성을 띠는 것이면 어떠한 용매도 가능하며, 바람직하게는 무수 에탄올 일 수 있다.
상기 덱스트린 용액은 용매에 덱스트린을 용해시키는 방법으로 제조할 수 있으며, 용해 방법은 제한되지 아니하며, 예를 들어 가열하거나, 염기 처리할 수 있다. 바람직하게는 덱스트린을 염기에 녹인 후 물로 희석하고 산으로 중화하는 방법으로 제조할 수 있다. 상기 염기는 예를 들어 NaOH 또는 KOH 일 수 있으며, 상기 산은 HCl일 수 있다.
(b) 세라마이드를 유기용매에 용해시켜 세라마이드 용액을 제조하는 단계;
(b) 단계에서는 세라마이드를 유기용매에 용해시킨다. 세라마이드는 스핑고신과 지방산으로 구성된 지질 분자로 세포막에 고농도로 존재한다. 본 발명의 세라마이드는 동물, 식물 또는 효모로부터에서 추출하거나, 유전적으로 변형된 미생물에 의한 생산 또는 유기적 합성 등의 방법에 의해 제조될 수 있다. 또는 상업적으로 판매되는 것을 구입하여 사용할 수 있다.
상기 세라마이드 용액을 제조하기 위한 유기용매는 세라마이드를 용해할 수 있는 유기용매는 어떠한 것도 가능하며, 바람직하게는 극성 유기용매이고, 더욱 바람직하게는 에탄올(ethyl alcohol), 탄소수 1 ~ 4 개의 저급 알코올, 아세트산(acetic acid), 디메틸설프옥사이드(dimethyl sulfoxide), 에틸아세테이트(ethyl acetate), 다이클로로메탄(Dichloromethane), 프로필렌카보네이트(propylene carbonate) 및 벤질알코올(benzyl alcohol), 아세토니트릴(acetonitrile), 아세톤(acetone) 일 수 있으며, 가장 바람직하게는 에탄올(ethyl alcohol) 일 수 있다.
(c) 상기 덱스트린 용액과 세라마이드 용액을 혼합하고 유기용매를 제거하여 반응물을 얻는 단계;
(c) 단계에서는 상기 (a) 및 (b) 단계에서 수득한 덱스트린 용액과 세라마이드 용액을 혼합하고 유기용매를 제거하여 반응물을 얻는다. (c) 단계의 혼합은 덱스트린 용액과 세라마이드 용액을 지속적으로 섞어 주는 방법으로 할 수 있으며, 두 용액을 지속적으로 섞어주는 가운데 덱스트린-세라마이드 복합체가 형성되며, 덱스트린-세라마이드 복합체가 포함된 반응물을 얻을 수 있다.
또한 (c) 단계에서는 반응물로부터 세라마이드 용해에 이용된 유기용매를 제거한다. 유기용매 제거는 본 발명의 덱스트린-세라마이드 복합체를 손상시키지 아니하는 한 어떠한 유기용매 제거 방법도 가능하며, 예를 들어 감압 건조, 가온 증류, 휘발, 초임계 이산화탄소를 이용한 제거, 회전 증발기를 이용한 증발 등의 방법을 사용할 수 있다. 본 발명의 상기 (c) 단계의 유기용매 제거는 바람직하게는 유기용매 자체의 휘발성을 이용한 제거일 수 있다.
(d) 상기 유기용매가 제거된 반응물에서 덱스트린-세라마이드 복합체를 회수하는 단계;
상기 (d) 단계에서는 유기용매가 제거된 반응물에서 덱스트린-세라마이드 복합체를 회수한다. 상기 회수 단계의 회수 방법은 상기 유기용매가 제거된 반응물에서 덱스트린-세라마이드 복합체를 분리할 수 있는 방법이면 특별히 제한되지 아니하며, 예를 들어 남아 있는 극성 용매를 감압, 가온 또는 회전 증발기를 이용한 증발방법 또는 원심분리방법을 이용한 침전방법에 의할 수 있으며, 원심분리방법에 의한 침전방법이 바람직하다.
또한 상기 유기용매가 제거된 반응물에서 덱스트린-세라마이드 복합체를 회수하는 것은 상기 유기용매를 제거하고 바로 분리 할 수 있으며, 또는 일정시간 보관 후 분리, 회수 할 수 있다. 상기 보관은 일정한 온도가 유지되는 곳에 외부의 충격이 없이 일정시간 두는 것을 말하며, 바람직하게는 보관 기간은 1일 내지 3일 일 수 있으며, 보관 온도는 바람직하게는 20 내지 25℃일 수 있다. 보관기간에 따라 본 발명의 덱스트린-세라마이드 복합체 형성 비율이 높아질 수 있다. 바람직하게는 상기 원심분리방법에 의해 회수된 덱스트린-세라마이드 복합체를 동결건조하여 분말화 하여 보관 할 수 있다.
상기 제조방법에 의하는 경우 물 및 기타 극성 용매에 잘 분산되는 친수성 덱스트린-세라마이드 복합체를 제조할 수 있다.
본 발명의 제조방법에 의한 복합체의 친수성 특성은 본 발명 명세서의 <실시예 2-1>에 잘 나타나 있다. 본 발명의 대조군으로 복합체를 형성하지 아니한 세라마이드를 물에 분산시켜 육안 관찰한 결과 세라마이드가 물 위에 모두 뜨는 것을 관찰할 수 있었다. 하지만, 본 발명의 덱스트린-세라마이드 복합체는 물에 전체적으로 잘 분산되어 현탁액을 형성하는 것을 확인하였다([도 1] 참조).
본 발명의 다른 일실시예에서는 본 발명의 덱스트린-세라마이드 복합체의 X선 회절 패턴 분석 및 시차주사열량계 분석(실시예 <2-2>)을 실시하였다. 그 결과 본 발명의 덱스트린-세라마이드 복합체는 7°, 13°, 20° 부근에서 강한 피크를 보이는 전형적인 V-6I 타입을 보였다([도 4] 참조.). 시차주사 열량계 분석 결과에서는 순수 세라마이드 또는 덱스트린과는 달리 100℃ 부근에서 세라마이드와 덱스트린 사이에 형성된 복합체의 dissociation에 기인한 single endotherm 피크가 나타나는 것을 확인하여 복합체를 형성하고 있음을 한번 더 확인할 수 있었다.
본 발명은 덱스트린-세라마이드 복합체를 함유하는 화장료 조성물을 제공한다.
본 발명인은 덱스트린-세라마이드 복합체를 함유하는 수분크림, 아이크림, 입술 보호제를 제조하였다(<제조예 1> 참조).
상기 본 발명의 화장료 조성물은 본 발명의 덱스트린-세라마이드 복합체를 유효성분으로 함유하며 피부학적으로 허용가능한 부형제와 함께 기초 화장료 조성물 (화장수, 크림, 에센스, 클렌징 폼 및 클렌징 워터와 같은 세안제, 팩, 보디오일), 색조 화장료 조성물 (화운데이션, 립스틱, 마스카라, 메이크업 베이스), 두발 제품 조성물 (샴푸, 린스, 헤어컨디셔너, 헤어젤) 및 비누 등의 형태로 제조될 수 있다.
상기 부형제로는 이에 한정되지는 않으나 예를 들어, 피부연화제, 피부 침투 증강제, 착색제, 방향제, 유화제, 농화제 및 용매를 포함할 수 있다. 또한, 향료, 색소, 살균제, 산화방지제, 방부제 및 보습제 등을 추가로 포함할 수 있으며, 물성개선을 목적으로 점증제, 무기염류, 합성 고분자 물질 등을 포함할 수 있다. 예를 들면, 본 발명의 화장료 조성물로 세안제 및 비누를 제조하는 경우에는 통상의 세안제 및 비누 베이스에 본 발명의 바이아릴아미드 유도체를 첨가하여 용이하게 제조할 수 있다. 크림을 제조하는 경우에는 일반적인 수중유적형 (O/W)의 크림베이스에 본 발명의 바이아릴아미드 유도체를 첨가하여 제조할 수 있다. 여기에 향료, 킬레이트제, 색소, 산화방지제, 방부제 등과 물성개선을 목적으로 한 단백질, 미네랄, 비타민 등 합성 또는 천연소재를 추가로 첨가할 수 있다.
본 발명의 화장료 조성물에 함유되는 본 발명의 덱스트린-세라마이드 복합체의 함량은 이에 한정되지 않지만 전체 조성물 총중량에 대하여 0.001 내지 10 중량%인 것이 바람직하고, 0.01 내지 5 중량%인 것이 더욱 바람직하다. 상기 함량이 0.001중량% 미만에서는 목적하는 본 발명의 효과를 기대할 수 없고 10중량% 초과에서는 안전성 또는 제형상의 제조에 어려움이 있을 수 있다.
본 발명의 화장료 조성물을 첨가할 수 있는 제품으로는 이에 한정되는 것은 아니나 스킨로션, 스킨 소프너, 스킨토너, 수렴화장수, 유연화장수, 영양화장수, 아스트린젠트, 로션, 밀크로션, 모이스처 로션, 영양로션, 바디크림, 마사지크림, 영양크림, 모이스처 크림, 핸드크림, 에센스, 영양에센스, 팩, 비누, 샴푸, 클렌징폼, 클렌징로션, 클렌징크림, 바디로션, 바디클렌저, 트리트먼트, 미용액, 유액, 프레스파우더, 루스파우더, 아이섀도 등의 제형을 포함한다.
본 발명의 음료용 조성물은 내열성, pH 안정성, 동결용융 안정성 및 미생물 안정성을 갖고 있고, 상기 음료용 조성물이 함유하는 덱스트린-세라마이드 복합체는 친수성이 증가된 것으로서, 본 발명의 음료용 조성물을 통해 다량의 세라마이드를 섭취하는데 효과적이고, 본 발명의 화장료 조성물은 시중 제품보다 다량의 세라마이드를 피부에 공급하는데 효과적이다.
도 1은 덱스트린-세라마이드 복합체 및 대조군의 수용해성을 실험한 결과이다. (A : 순수 세라마이드 분말, B : 본 발명의 방법과 동일한 방법으로 제조하되, 세라마이드를 제외하고 제조한 대조군, C : 본 발명의 방법과 동일한 방법으로 제조하되, 덱스트린을 제외하고 제조한 대조군, D : 본 발명의 덱스트린-세라마이드 복합체)
도 2는 덱스트린 및 세라마이드의 X-선 회절 패턴 분석 결과 그래프이다.
도 3은 덱스트린과 세라마이드의 시차주사열량계 분석 결과 그래프이다.
도 4는 세라마이드가 용해 시 사용된 유기용매 함량에 따른 덱스트린-세라마이드 복합체의 X-선 회절 패턴 분석 결과 그래프이다.
도 5는 세라마이드 용해 시 사용된 유기용매 함량에 따른 덱스트린-세라마이드 복합체의 시차주사열량계 분석 결과 그래프이다.
도 6은 덱스트린-세라마이드 복합체 형성 시 반응온도에 따른 X-선 회절 패턴 분석 결과 그래프이다.
도 7은 덱스트린-세라마이드 복합체 형성 시 반응온도에 따른 시차주사열량계 분석 결과 그래프이다.
도 8은 복합체 안에 존재하는 덱스트린과 세라마이드의 함량 분석 결과 그래프이다.
도 9는 덱스트린-세라마이드 복합체를 주원료로 하여 제조된 음료를 나타낸 것이다.
도 10은 덱스트린-세라마이드 복합체 음료의 내열성을 나타낸 것이다.
도 11은 덱스트린-세라마이드 복합체 음료의 pH 안정성을 나타낸 것이다.
도 12는 덱스트린-세라마이드 복합체 음료의 동결용융 안정성을 나타낸 것이다.
도 13은 덱스트린-세라마이드 복합체 음료의 미생물 안정성을 나타낸 것이다.
도 14는 덱스트린-세라마이드 복합체를 함유하는 수분크림이다.
도 15는 덱스트린-세라마이드 복합체를 함유하는 아이크림이다.
도 16은 덱스트린-세라마이드 복합체를 함유하는 입술 보호제이다.
이하 본 발명을 상세히 설명한다.
단, 하기 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐, 본 발명의 내용이 하기 실시예에 한정되는 것은 아니다.
< 실시예 1>
친수성 덱트스린 - 세라마이드 복합체의 제조
<1-1> 덱스트린 입자의 제조
고아밀로오스 전분(70% 아밀로오스 함량) 25g을 무수 에탄올 100㎖에 분산한 후 HCl을 0.36%(v/v)의 비율로 첨가하고, 20℃에서 72시간 동안 섞었다. 분산물을 3500rpm으로 10분간 원심분리한 후, 침전물(pellet)을 회수하여 70% 에탄올 100㎖에 2회 반복하여 수세하고, 40℃에서 24시간 동안 건조시켰다.
회수된 Dextrin(DPn 311)을 1M NaOH 용액으로 녹인 후, 1M HCl을 이용하여 pH 7로 중화시켰다. 중화된 용액을 121℃에서 20분간 autoclave하여 완전히 용해시킨 후, 95% 에탄올을 이용하여 25℃에서 3500rpm으로 10분간 원심분리하여 덱스트린을 침전시켰다. 침전물을 회수하여 70% 에탄올로 2회 반복하여 수세한 후, 25℃에서 24시간동안 건조하여 덱스트린을 회수하였다.
<1-2> 덱스트린- 세라마이드 복합체 제조
세라마이드(Doosan, Lot No. COZB12) 30mg을 에탄올(ethyl alcohol) 0.5 ㎖, 1.0 ㎖, 2.0 ㎖에 녹여 세라마이드 용액을 준비한다. 상기 실시예 <1-1>에서 회수한 덱스트린을 1M NaOH 2㎖에 녹이고, 21㎖의 물로 희석한 후, 1M HCl 2㎖로 중화시킨 1%(w/v) 덱스트린 용액 25㎖을 준비한다. 상기 두 용액을 50℃, 70℃, 90℃에서 각각 48시간동안 550rpm으로 교반시켜, 세라마이드와 덱스트린이 복합체를 형성하도록 유도하였다.
그 후, 25℃에서 24시간동안 보관한 샘플을 5000g로 15분간 원심분리하여 덱스트린-세라마이드 복합체를 회수한 후, 동결건조하여 분말화시켰다.
< 실시예 2>
덱스트린-세라마이드 복합체 분석
<2-1> 덱스트린-세라마이드 복합체의 친수성 확인
본 발명의 복합체가 수용액에 용해되는지 여부를 대조군과의 비교실험을 통해 알아보았다. 결과는 [도 1]에 기재하였다. [도 1]에서 'A'는 세라마이드, ‘B’는 상기 실시예 <1-2> 전 과정을 덱스트린만으로 실행한 생성물, ‘c’는 상기 실시예 <1-2> 전 과정을 세라마이드만으로 실행한 생성물, ‘D’는 본 발명의 덱스트린-세라마이드 복합체를 각각 250mg씩 30㎖의 물에 넣고 섞은 후, 실온에서 30분간 방치 한 후, 나타난 결과이다.
[도 1]에서 확인할 수 있듯이‘A’는 세라마이드 입자 모두가 물 위에 뜨거나 기벽에 붙어 있는 것을 볼 수 있다. 'B'는 복합체를 형성하기 위해 만든 덱스트린 용액과 유사한 형상을 보였다. ‘C’는 세라마이드 입자들이 분산되지 않고 위로 뜨는 것을 확인하였으며, 이는 ‘A’와 유사한 양상을 보였다. ‘D’는 복합체가 전체적으로 잘 분산됐음을 확인할 수 있다.
<2-2> 순수 덱스트린 및 세라마이드의 X선 회절 패턴 및 시차주사열량계 분석
X-선 회절 분석기(MO3XHF22 MAC scirnce co. JAPAN)를 이용하여 세라마이드와 덱스트린의 결정구조를 분석하였다. 분석조건은 40kV, 30mA에서 1.0°/min의 속도로 4°~ 30°까지 측정하였다.
그 결과 [도 2]에서 보는 바와 같이, 덱스트린은 전체적으로 결정성이 없는 무정형의 형태를 보이고 있고, 세라마이드는 7°부근에서 강한 피크를 보이는 것을 확인하였다.
시차주사열량계(Differential scanning calorimeter, Seiko instrument, Chiba, Japan)를 이용하여 덱스트린과 세라마이드의 열융용 특성을 분석하였다. 덱스트린, 세라마이드를 각각 물과 1:2의 비율로 혼합한 후, 40℃에서 120℃까지 5℃/min의 속도로 scanning 하였다.
[도 3]에서 결과를 확인할 수 있다. 덱스트린(Dextrin)은 뚜렷한 결정성 피크가 관찰되지 않는 무정형의 상태였고, 세라마이드(Ceramide 1st)는 84℃ 부근에서 결정성 피크를 나타냈다. 120℃까지 올라간 세라마이드 시료의 시차주사열량계를 40℃까지 낮춘 후, 다시 120℃까지 scanning 하였다(Ceramide 2nd). 이것 역시 1st와 마찬가지로 84℃에서 비슷한 크기의 결정 피트를 관찰할 수 있었다. 이는 세라마이드가 재결정화 되었음을 의미한다.
<2-3> 세라마이드 용해에 사용된 에탄올의 양에 따른 덱스트린-세라마이드 복합체의 X선 회절 패턴 및 시차주사열량계 분석
상기 실시예 <1-2>에서 세라마이드를 녹일 때, 에탄올을 이용하였는데, 이때 그 양을 0.5㎖, 1.0㎖, 2.0㎖로 설정하였다. 에탄올의 양에 따른 복합체의 X선 회절 패턴 및 시차주사열량계 분석을 상기 실시예 <2-2>와 동일한 방법으로 시행했다.
X선 회선패턴분석결과 전형적인 V6I 타입의 구조를 이루어 복합체 형성을 확인할 수 있었다([도 4] 참조). 에탄올이 0.5㎖일 때, 가장 결정성이 높은 복합체를 형성했다. 즉, 복합체 형성 정도는 세라마이드를 녹이는데 사용된 에탄올 함량과 비례 관계를 보이지 않았다.
시차주사열량계 분석 결과([도 5] 참조), 에탄올 함량에 관계없이 100℃ 부근에서 복합체의 dissociation에 기인한 피크가 나타나는 것을 확인하였다. 하지만 결정성 정도를 나타내는 엔탈피 값은 에탄올이 0.5㎖일 때, 가장 높았고, 2.0㎖일 때, 가장 낮았다.
<2-4> 덱스트린- 세라마이드 복합체 형성 시, 반응온도에 따른 X 선 회절패턴 및 시차주사열량계 분석
상기 실시예 <1-2>에서 덱스트린과 세라마이드 용액을 반응시킬 때, 반응온도를 50℃, 70℃, 90℃로 설정하였다. 복합체 형성을 유도한 후, 25℃에서 하루동안 보관한 후, 회수한 덱스트린-세라마이드 복합체를 대상으로 X 선 회절패턴 및 시차주사열량계 분석을 [도 6]과 [도 7]에 표시하였다.
[도 6]에서 보는 바와 같이, 본 발명의 복합체 형성 시, 반응온도에 따라 회절 패턴이 달라짐을 확인할 수 있다. 모든 샘플에서 V6I 타입의 구조를 이루고 있었지만, 형성 정도는 달랐다. 결정성은 50℃에서 가장 컸고, 그 다음이 70℃, 90℃ 순이었다. 이는 50℃가 세라마이드와 덱스트린 사이의 강한 상호작용을 통해 더 완벽한 결정구조를 이루는 최적의 조건임을 확인시켜 주는 결과이다.
시차주사열령계 분석([도 7] 참조) 결과에서도, 사용된 모든 온도에서 복합체가 형성된 것을 확인할 수 있다. 그러나 90℃에서는 뚜렷한 흡열 피크가 나타나지 않았고, 이는 X 선 회절에서 보인 약한 결정구조와 일치하는 결과라고 할 수 있다.
<2-5> 덱스트린과 세라마이드의 수율 측정
본 발명의 복합체를 구성하는 덱스트린과 세라마이드의 수율을 측정하였다. 본 발명의 복합체를 물에 분산시키고, 고온고압하에서 완전히 용해시킨 후, phenol-sulfuric acid 방법(Dubois, M. et.al., (1956) Anal. Chem. 28:350-356.)으로 덱스트린의 수율을 측정하였다.
세라마이드 수율 특정을 위해서는 본 발명의 덱스트린-세라마이드 복합체를 isopropyl alcohol에 분산 후, 50℃에서 1시간 동안의 교반과정을 통해 녹인 세라마이드를 추출한 후 HPLC-RI system 으로 정량하였다. HPLC 시스템은 pump (P2000, Spectra System, San Jose, CA),injector(Rheodyne 7072, Cotati, CA), refractive index detector (Shodex RI-71, Tokyo, Japan)로 구성되었다. 또한 컬럼은 TSK GEL silica-60(Tosoh Co. Japan)을 사용하였으며, 이동상은 isopropyl alcohol/water (7:3, v/v) 혼합용액을 0.4ml/min으로 흘려주어 분석하였다.
그 결과 [도 8]에서와 같은 수율을 보였다. 초기에 넣어준 양과 비교하여 계산한 결과, 세라마이드(46.70 ㎎)와 덱스트린(52.10 ㎎) 사이의 비율은 약 1:1로 나타났다. 이는 덱스트린 1개 분자와 세라마이드 1분자가 복합체를 형성할 수 있음을 의미한다.
< 실시예 3>
덱스트린- 세라마이드 복합체 함유 음료
<3-1> 덱스트린- 세라마이드 복합체 함유 음료의 제조
상기 실시예 <1-2>에서 제조한 1% 농도의 덱스트린-세라마이드 복합체 (80%)에 나머지 20%는 세라마이드 (0.06%), 비타민 C (0.0382%), 니코틴산아미드 (비타민 B3, 0.0095%), 비타민 B2 (0.0005%) 그리고 감미료로서의 액상과당 (10.64%), 바나나농축액 (1.46%) 및 벌꿀 (0.47%), pH 조절을 위한 구연산 (0.019%), 구연산나트륨 (0.019%), 착향료로서의 바나나향 (0.19%), L-멘톨 (0.0001%), 색소인 레드L-500 (0.054%), 증점제인 폴리덱스트로스 (3%), 천연감미료인 스테비텐후레쉬 (0.019%), 감식초 (4%) 및 정제수 (80%)를 첨가하여 바나나맛 세라마이드 음료를 제조하였다.
[도 9]은 주원료인 덱스트린-세라마이드 복합체 용액을 제조한 다음 음료에 들어가는 기타 첨가물들을 함께 섞어 제조한 덱스트린-세라마이드 복합체 음료의 사진이다.
<실시예 4>
덱스트린-세라마이드 복합체 음료의 안정성 확인
<4-1> 내열성 확인
본 발명의 덱스트린-세라마이드 복합체 음료의 내열 안정성 여부는 음료를 5 mL씩 분주하여 각각 60, 80, 100, 120℃에서 20분씩 보관하는 방식으로 실험을 진행하여 확인하였다.
그 결과 [도 10]에서 보는 바와 같이 온도가 높아질수록 침전되는 복합체의 양이 감소하며 음료 자체가 투명해지는 것을 확인할 수 있었다. 특히 상대적으로 높은 온도인 120℃에서 가장 투명하였다. 이는 120℃에서 덱스트린-세라마이드 복합체가 불안정한 형태로 존재하기 때문에 나타난 결과로 덱스트린과 복합체를 이루고 있던 세라마이드 분자들이 상등액에 뜨는 것을 관찰할 수 있었다. 이는 상기 실시예 <2-3>에서 시차주사열량계 분석에서 상기 복합체가 100℃ 부근에서 해리가 나타나는 것을 확인하였는데, 120℃에서 해리가 많이 진행되어 분리된 세라마이드 분자들이 뜬 것으로 판단된다.
<4-2> pH 안정성 확인
본 발명의 덱스트린-세라마이드 복합체 음료의 pH 안정성 여부 또한 테스트하였다. 이는 음료를 5mL씩 분주하여 각각 1 N HCl, 1 N NaOH, 10 N NaOH로 희석하여 pH를 2, 4, 6, 8, 10, 12로 적정한 후 상온에서 3시간 방치 후 안정성 여부를 관찰하였다.
그 결과 [도 11]에서 보는 바와 같이 pH 2~10에서는 음료의 색에 있어서 뚜렷한 차이를 보이지 않았으며, 가라앉는 침전물(덱스트린-세라마이드 복합체)의 양도 큰 차이가 없는 것으로 나타났다. 하지만, pH 12의 경우 확연하게 다른 음료의 색 (진갈색)이 나타났고, 침전물의 양 또한 급격히 감소했다. 이는 pH 12 에서는 복합체가 불안정하여 구조적 변화가 일어난 결과로 판단된다. 따라서 본원 음료는 비교적 강한 산성과 알칼리 등의 넓은 pH 범위에서 안정성이 확보된다고 할 수 있다.
<4-3> 동결용융 안전성 확인
본 발명의 덱스트린-세라마이드 복합체 음료의 동결용융 안정성 여부는 덱스트린-세라마이드 복합체 음료를 -20℃와 -60℃에서 하루동안 각각 동결시킨 후 해동시켜 확인하였다. 그 결과 [도 12]에서 보는 바와 같이 동결온도에 따라 가라앉는 침전물(덱스트린-세라마이드 복합체)의 양이 크게 달라지지 않았다. 따라서 덱스트린-세라마이드 복합체 음료는 동결용융에도 안정성을 보인다고 할 수 있으며, 음료로 제조 시 그 이용범위가 넓다고 할 수 있다.
<4-4> 미생물 안정성 확인
본 발명의 덱스트린-세라마이드 복합체 음료의 미생물 테스트는 상온과 4℃에서 98일 동안 보관한 샘플을 가지고 테스트 하였다. 일반세균은 nutrient broth (Difco Labs. Becton, Dickinson and Company, USA)에 0.1% agar (Bacto Labs. Becton, Dickinson and Company, USA)를 첨가하여 원액에서 10- 3희석액을 페트리디쉬에 1 mL 분주하여 37℃에서 48시간 배양하였고, 효모 및 곰팡이균은 potato dextrose agar (Difco Labs. Becton, Dickinson and Company, USA)를 사용하여 25℃에서 3~5일 동안 배양하여 생성된 colony의 수를 육안으로 계수하여 시료 1mL 당 colony forming unit (CFU/mL)로 나타내었다.
그 결과를 [도 13]에 기재하였다. 98일 동안 샘플을 보관하였을 경우 저장온도에 상관없이 일반세균, 효모 및 곰팡이균이 존재하지 않은 것으로 관찰되으므로, 저장기간이 경과해도 크게 달라지지 않을 것으로 판단된다.
<제조예 1>
덱스트린-세라마이드 복합체 함유 화장료의 제조
<1-1> 수분크림의 제조
당업계에 공지된 통상의 화장료 제조법으로, 하기 [표 1]에 나온 재료들과 그 성분 중량비를 이용하여 수분크림을 제조하였다. [도 14]에 제조한 상기 수분크림 사진을 기재하였다.
구 분 원 료 명 중량(%)
수상층 유기농 로즈 워터 30
위치헤이즐 워터 8
알로에 베라겔 8
첨가물 낫또 모이스트 40.6
덱스트린-세라마이드 복합체 3
나프리 보존제 10
Vitamin E 0.4
Total 100
<1-2> 아이크림
당업계에 공지된 통상의 화장료 제조법으로, 하기 [표 2]에 나온 재료들과 그 성분 중량를 이용하여 아이크림을 제조하였다. [도 15]에 제조한 상기 아이크림 사진을 기재하였다.
구 분 원 료 명 중량(%)
유상층 마카다미아오일 4
유기농 호호바 오일 6.6
유기농 로즈힙 오일 2
올리브 유화왁스 6
수상층 정제수 60
첨가물 낫또모이스트 4
푸코겔 4
에코프리 보존제 10
덱스트린-세라마이드 복합체 3
Vitamin E 0.4
Total 100
<1-3> 입술 보호제의 제조
당업계에 공지된 통상의 화장료 제조법으로, 하기 [표 3]에 나온 재료들과 그 성분 중량비를 이용하여 입술 보호제를 제조하였다. [도 16]에 제조한 상기 수분크림 사진을 기재하였다.
구분 원료명 중량(%)
유상층 마카다미아오일 42
유기농시어버터 6
유기농비즈왁스 14
유기농타마누오일 18
유기농 골든 호호바 오일 16.6
첨가물 세라마이드 나노복합체 3
Vitamin E 0.4
Total 100
본 발명의 음료용 조성물은 내열성, pH 안정성, 동결용융 안정성 및 미생물 안정성을 갖고 있고, 상기 음료용 조성물이 함유하는 덱스트린-세라마이드 복합체는 친수성이 증가된 것으로서, 본 발명의 음료용 조성물을 통해 다량의 세라마이드를 섭취할 수 있고, 본 발명의 화장료 조성물은 시중 제품보다 다량의 세라마이드를 피부에 공급할 수 있어, 산업상 이용가능성이 높다.

Claims (6)

  1. 음료 전체 중량에 대해서 덱스트린-세라마이드 복합체 70~85중량%, 비타민 C, 비타민 B2, 비타민 B3, 액상과당, 바나나 농축액, 벌꿀, 스테비텐후레쉬, 감식초, 구연산, 구연산나트륨, 바나나향 향료, L-멘톨, 색소인 레드 L-500, 폴리덱스트로스로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나 이상의 부원료 3~5 중량%; 물 10~25 중량%를 포함하는 세라마이드 음료용 조성물.
  2. 제1항에 있어서, 상기 덱스트린-세라마이드 복합체는
    (a) 덱스트린 용액을 제조하는 단계;
    (b) 세라마이드를 유기용매에 용해시켜 세라마이드 용액을 제조하는 단계;
    (c) 상기 덱스트린 용액과 세라마이드 용액을 혼합하고 유기용매를 제거하여 반응물을 얻는 단계; 및
    (d) 상기 유기용매가 제거된 반응물에서 덱스트린-세라마이드 복합체를 회수하는 단계를 포함하는 제조방법에 의해 제조된 것을 특징으로 하는 조성물.
  3. 제2항에 있어서, 상기 덱스트린은 평균 중합도가 20 내지 1000인 것을 특징으로 하는 조성물.
  4. 제2항에 있어서, 상기 (a) 단계의 덱스트린 용액은 덱스트린을 염기에 녹인 후 물로 희석하고 산으로 중화하는 방법으로 제조하는 것을 특징으로 하는 조성물.
  5. 제2항에 있어서, 상기 극성 유기용매는 에탄올(ethyl alcohol), 탄소수 1 ~ 4 개의 저급 알코올, 아세트산(acetic acid), 디메틸설프옥사이드(dimethyl sulfoxide), 에틸아세테이트(ethyl acetate), 다이클로로메탄(Dichloromethane), 프로필렌카보네이트(propylene carbonate) 및 벤질알코올(benzyl alcohol), 아세토니트릴(acetonitrile), 아세톤(acetone)로 이루어진 군에서 선택되는 것을 특징으로 하는 조성물.
  6. 덱스트린-세라마이드 복합체를 함유하는 화장료 조성물.
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