KR20130111333A - 액정 조성물, 액정 소자, 및 액정 표시 장치 - Google Patents

액정 조성물, 액정 소자, 및 액정 표시 장치 Download PDF

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KR20130111333A
KR20130111333A KR1020130030523A KR20130030523A KR20130111333A KR 20130111333 A KR20130111333 A KR 20130111333A KR 1020130030523 A KR1020130030523 A KR 1020130030523A KR 20130030523 A KR20130030523 A KR 20130030523A KR 20130111333 A KR20130111333 A KR 20130111333A
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liquid crystal
general formula
electrode layer
crystal composition
polymerizable monomer
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마코토 이케나가
다이스케 쿠보타
타카히로 야마모토
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가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼
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Abstract

본 발명은 신규 중합성 모노머를 제공한다. 상기 중합성 모노머를 사용하여 다양한 액정 디바이스에 사용할 수 있는 액정 조성물을 제공한다. 상기 신규 액정 조성물을 사용함으로써 액정 소자의 구동 전압의 저전압화, 및 액정 표시 장치의 저소비 전력화를 달성한다.
일반식(G1)으로 나타내어지는 중합성 모노머를 제공한다. 또한, 일반식(H1)으로 나타내어지는 중합성 모노머, 네마틱 액정, 및 키랄제를 함유하여 이루어지는 액정 조성물을 제공한다. 일반식(G1) 및 일반식(H1) 중 n 및 m은 1 내지 20의 정수이고, R1 및 R2는 수소 또는 메틸기를 나타낸다. 일반식(G1) 중 k는 2 또는 3이다.
Figure pat00125

Description

액정 조성물, 액정 소자, 및 액정 표시 장치{LIQUID CRYSTAL COMPOSITION, LIQUID CRYSTAL ELEMENT, AND LIQUID CRYSTAL DISPLAY DEVICE}
액정 조성물, 액정 소자, 및 액정 표시 장치, 및 이들의 제작 방법에 관한 것이다.
근년에 들어, 액정은 다양한 디바이스에 응용되고 있고, 특히 박형, 경량의 특징을 갖는 액정 표시 장치(액정 디스플레이)는 폭넓은 분야의 디스플레이에서 사용되고 있다.
더 대형이며, 고정세(高精細)한 표시 화면을 가능하게 하기 위하여, 액정의 응답 속도의 고속화가 요구되고 있고, 개발이 진행되고 있다(예를 들어, 특허문헌 1 참조).
고속 응답이 가능한 액정의 표시 모드로서 블루상을 발현하는 액정을 사용하는 표시 모드를 들 수 있다. 블루상을 발현하는 액정을 사용하는 모드는 고속 응답을 도모할 수 있는 데다가, 배향막이 불필요하고, 또 광시야각화가 가능하기 때문에, 실용화를 위하여 연구가 활발히 진행되고 있다(예를 들어, 특허문헌 2 참조).
일본국 특개 2008-303381호 공보 국제 공개 제 2005-090520호
다양한 액정 디바이스에 사용할 수 있는 신규 액정 조성물을 제공하는 것을 목적 중 하나로 한다.
특히, 상기 신규 액정 조성물을 사용함으로써 액정 소자의 구동 전압의 저전압화, 및 액정 표시 장치의 저소비 전력화를 달성하는 것을 목적 중 하나로 한다.
본 발명의 일 형태는, 일반식(G1)으로 나타내어지는 중합성 모노머를 제공한다.
[일반식(G1)]
Figure pat00001
일반식(G1) 중, k는 2 또는 3이고, n 및 m은 1 내지 20(또는 2 내지 20)의 정수다. 또한, R1, R2는 수소, 또는 메틸기를 나타낸다.
본 발명의 일 형태는, 일반식(G2)으로 나타내어지는 중합성 모노머를 제공한다.
[일반식(G2)]
Figure pat00002
일반식(G2) 중, k는 2 또는 3이고, n 및 m은 1 내지 20의 정수다.
본 발명의 일 형태는, 일반식(G3)으로 나타내어지는 중합성 모노머를 제공한다.
[일반식(G3)]
Figure pat00003
일반식(G3) 중, k는 2 또는 3이고, n 및 m은 1 내지 20의 정수이고, n=m이다. 또한, R1, R2는 수소, 또는 메틸기를 나타낸다.
본 발명의 일 형태는, 일반식(G4)으로 나타내어지는 중합성 모노머를 제공한다.
[일반식(G4)]
Figure pat00004
일반식(G4) 중, k는 2 또는 3이고, n 및 m은 1 내지 20의 정수이고, n=m이다.
본 발명의 일 형태는, 일반식(G11)으로 나타내어지는 중합성 모노머를 제공한다.
[일반식(G11)]
Figure pat00005
일반식(G11) 중, n 및 m은 1 내지 20의 정수다. 또한, R1, R2는 수소, 또는 메틸기를 나타낸다.
본 발명의 일 형태는, 일반식(G12)으로 나타내어지는 중합성 모노머를 제공한다.
[일반식(G12)]
Figure pat00006
일반식(G12) 중, n 및 m은 1 내지 20의 정수다. 또한, R1, R2는 수소, 또는 메틸기를 나타낸다.
본 발명의 일 형태는, 일반식(G13)으로 나타내어지는 중합성 모노머를 제공한다.
[일반식(G13)]
Figure pat00007
일반식(G13) 중, n 및 m은 1 내지 20의 정수다. 또한, R1, R2는 수소, 또는 메틸기를 나타낸다.
본 발명의 일 형태는, 일반식(G14)으로 나타내어지는 중합성 모노머를 제공한다.
[일반식(G14)]
Figure pat00008
일반식(G14) 중, n 및 m은 1 내지 20의 정수다. 또한, R1, R2는 수소, 또는 메틸기를 나타낸다.
본 발명의 일 형태는, 일반식(G21)으로 나타내어지는 중합성 모노머를 제공한다.
[일반식(G21)]
Figure pat00009
일반식(G21) 중, n 및 m은 1 내지 20의 정수다.
본 발명의 일 형태는, 일반식(G22)으로 나타내어지는 중합성 모노머를 제공한다.
[일반식(G22)]
Figure pat00010
일반식(G22) 중, n 및 m은 1 내지 20의 정수다.
본 발명의 일 형태는, 일반식(G23)으로 나타내어지는 중합성 모노머를 제공한다.
[일반식(G23)]
Figure pat00011
일반식(G23) 중, n 및 m은 1 내지 20의 정수다.
본 발명의 일 형태는, 일반식(G24)으로 나타내어지는 중합성 모노머를 제공한다.
[일반식(G24)]
Figure pat00012
일반식(G24) 중, n 및 m은 1 내지 20의 정수다.
본 발명의 일 형태는, 일반식(G31)으로 나타내어지는 중합성 모노머를 제공한다.
[일반식(G31)]
Figure pat00013
일반식(G31) 중, n 및 m은 1 내지 20의 정수이고, n=m이다. 또한, R1, R2는 수소, 또는 메틸기를 나타낸다.
본 발명의 일 형태는, 일반식(G32)으로 나타내어지는 중합성 모노머를 제공한다.
[일반식(G32)]
Figure pat00014
일반식(G32) 중, n 및 m은 1 내지 20의 정수이고, n=m이다. 또한, R1, R2는 수소, 또는 메틸기를 나타낸다.
본 발명의 일 형태는, 일반식(G33)으로 나타내어지는 중합성 모노머를 제공한다.
[일반식(G33)]
Figure pat00015
일반식(G33) 중, n 및 m은 1 내지 20의 정수이고, n=m이다. 또한, R1, R2는 수소, 또는 메틸기를 나타낸다.
본 발명의 일 형태는, 일반식(G34)으로 나타내어지는 중합성 모노머를 제공한다.
[일반식(G34)]
Figure pat00016
일반식(G34) 중, n 및 m은 1 내지 20의 정수이고, n=m이다. 또한, R1, R2는 수소, 또는 메틸기를 나타낸다.
본 발명의 일 형태는, 일반식(G41)으로 나타내어지는 중합성 모노머를 제공한다.
[일반식(G41)]
Figure pat00017
일반식(G41) 중, n 및 m은 1 내지 20의 정수이고, n=m이다.
본 발명의 일 형태는, 일반식(G42)으로 나타내어지는 중합성 모노머를 제공한다.
[일반식(G42)]
Figure pat00018
일반식(G42) 중, n 및 m은 1 내지 20의 정수이고, n=m이다.
본 발명의 일 형태는, 일반식(G43)으로 나타내어지는 중합성 모노머를 제공한다.
[일반식(G43)]
Figure pat00019
일반식(G43) 중, n 및 m은 1 내지 20의 정수이고, n=m이다.
본 발명의 일 형태는, 일반식(G44)으로 나타내어지는 중합성 모노머를 제공한다.
[일반식(G44)]
Figure pat00020
일반식(G44) 중, n 및 m은 1 내지 20의 정수이고, n=m이다.
본 발명의 일 형태는, 상기 중합성 모노머, 네마틱 액정, 및 키랄제를 함유하여 이루어지는 액정 조성물을 제공한다.
본 발명의 일 형태는, 일반식(H1)으로 나타내어지는 중합성 모노머, 네마틱 액정, 및 키랄제를 함유하여 이루어지는 액정 조성물을 제공한다.
[일반식(H1)]
Figure pat00021
일반식(H1) 중, n 및 m은 1 내지 20(또는 2 내지 20)의 정수다. 또한, R1, R2는 수소, 또는 메틸기를 나타낸다.
본 발명의 일 형태는, 일반식(H2)으로 나타내어지는 중합성 모노머, 네마틱 액정, 및 키랄제를 함유하여 이루어지는 액정 조성물을 제공한다.
[일반식(H2)]
Figure pat00022
일반식(H2) 중, n 및 m은 1 내지 20의 정수다.
본 발명의 일 형태는, 일반식(H3)으로 나타내어지는 중합성 모노머, 네마틱 액정, 및 키랄제를 함유하여 이루어지는 액정 조성물을 제공한다.
[일반식(H3)]
Figure pat00023
일반식(H3) 중, n 및 m은 1 내지 20의 정수이고, n=m이다. 또한, R1, R2는 수소, 또는 메틸기를 나타낸다.
본 발명의 일 형태는, 일반식(H4)으로 나타내어지는 중합성 모노머, 네마틱 액정, 및 키랄제를 함유하여 이루어지는 액정 조성물을 제공한다.
[일반식(H4)]
Figure pat00024
일반식(H4) 중, n 및 m은 1 내지 20의 정수이고, n=m이다.
본 발명의 일 형태는, 상기 액정 조성물로서 블루상을 발현하는 액정 조성물을 제공한다.
본 발명의 일 형태는, 상기 액정 조성물을 사용한 액정 소자, 및 액정 표시 장치, 또는 전자 기기를 제공한다.
본 발명의 일 형태는, 중합성 모노머로서 일반식(G1)으로 나타내어지는 신규 중합성 모노머를 제공할 수 있다.
본 발명의 일 형태는, 중합성 모노머로서 일반식(G1)으로 나타내어지는 중합성 모노머, 네마틱 액정, 및 키랄제를 함유하여 이루어지는 신규 액정 조성물을 제공할 수 있다.
본 발명의 일 형태는, 중합성 모노머로서 일반식(G1)으로 나타내어지는 중합성 모노머, 네마틱 액정, 및 키랄제를 함유하고 블루상을 발현하는 신규 액정 조성물을 제공할 수 있다.
본 발명의 일 형태는, 중합성 모노머로서 일반식(H1)으로 나타내어지는 중합성 모노머, 네마틱 액정, 및 키랄제를 함유하여 이루어지는 신규 액정 조성물을 제공할 수 있다.
본 발명의 일 형태는, 중합성 모노머로서 일반식(H1)으로 나타내어지는 중합성 모노머, 네마틱 액정, 및 키랄제를 함유하고, 블루상을 발현하는 신규 액정 조성물을 제공할 수 있다.
본 발명의 일 형태는, 상기 액정 조성물을 사용하여 더 저구동 전압화, 및 저소비 전력화를 달성하는 액정 소자, 액정 표시 장치, 또는 전자 기기를 제공할 수 있다.
도 1(A) 및 도 1(B)는 액정 조성물을 설명하는 개념도.
도 2(A) 및 도 2(B)는 액정 표시 장치의 일 형태를 설명하기 위한 도면.
도 3(A) 내지 도 3(D)는 액정 표시 장치의 전극 구성의 일 형태를 설명하기 위한 도면.
도 4(A1), 도 4(A2), 및 도 4(B)는 액정 표시 모듈을 설명하기 위한 도면.
도 5(A) 내지 도 5(F)는 전자 기기를 설명하기 위한 도면.
도 6은 액정 소자 1 내지 액정 소자 5, 및 비교 액정 소자 1에서의 인가 전압과 투과율의 관계를 설명하기 위한 도면.
도 7(A) 내지 도 7(C)는 o2F-RM257-O3의 1H NMR 차트.
도 8은 o2F-RM257-O3의 흡수 스펙트럼을 나타낸 도면.
도 9(A) 내지 도 9(C)는 o2F-RM257-O6의 1H NMR 차트.
도 10은 o2F-RM257-O6의 흡수 스펙트럼을 나타낸 도면.
도 11(A) 내지 도 11(C)는 p2F-RM257-O3의 1H NMR 차트.
도 12는 p2F-RM257-O3의 흡수 스펙트럼을 나타낸 도면.
도 13(A) 내지 도 13(C)는 p2F-RM257-O6의 1H NMR 차트.
도 14는 p2F-RM257-O6의 흡수 스펙트럼을 나타낸 도면.
도 15(A) 내지 도 15(C)는 p2F-RM257-O8의 1H NMR 차트.
도 16은 p2F-RM257-O8의 흡수 스펙트럼을 나타낸 도면.
도 17은 액정 소자 6, 액정 소자 7, 및 비교 액정 소자 2에서의 인가 전압과 투과율의 관계를 설명하기 위한 도면.
도 18(A) 내지 도 18(C)는 4F-RM257-O3의 1H NMR 차트.
도 19는 4F-RM257-O3의 흡수 스펙트럼을 나타낸 도면.
도 20(A) 내지 도 20(C)는 4F-RM257-O6의 1H NMR 차트.
도 21은 4F-RM257-O6의 흡수 스펙트럼을 나타낸 도면.
도 22(A) 내지 도 22(C)는 4F-RM257-O10의 1H NMR 차트.
도 23은 4F-RM257-O10의 흡수 스펙트럼을 나타낸 도면.
도 24(A) 내지 도 24(C)는 4F-RM257-O12의 1H NMR 차트.
도 25는 4F-RM257-O12의 흡수 스펙트럼을 나타낸 도면.
도 26은 액정 소자 8에서의 인가 전압과 투과율의 관계를 설명하기 위한 도면.
실시형태에 대하여 도면을 사용하여 상세하게 설명한다. 다만, 본 발명은 이하의 설명에 한정되지 않고, 취지 및 그 범위에서 벗어남이 없이 그 형태 및 상세한 사항을 다양하게 변경할 수 있다는 것은 당업자라면 쉽게 이해할 수 있다. 따라서, 이하에 기재된 실시형태의 기재 내용에 한정하여 해석되는 것이 아니다. 또한, 이하에 설명하는 구성에서, 동일 부분 또는 같은 기능을 갖는 부분에는 동일한 부호를 상이한 도면간에서 공통적으로 사용하고, 그 반복 설명은 생략한다.
또한, '제 1', '제 2' 또는 '제 3'이라고 부기된 서수사는 편의상 사용되는 것이며, 공정 순서 또는 적층 순서를 나타내는 것이 아니다. 또한, 본 명세서에서 발명을 특정하기 위한 사항으로서 고유한 명칭을 나타내는 것은 아니다.
(실시형태 1)
본 발명의 일 형태에 따른 액정 조성물, 및 상기 액정 조성물을 사용한 액정 소자, 또는 액정 표시 장치에 대하여 도 1(A) 및 도 1(B)를 사용하여 설명한다. 도 1(A) 및 도 1(B)는 액정 소자 또는 액정 표시 장치의 단면도다.
본 발명의 일 형태는 일반식(G1)으로 나타내어지는 중합성 모노머를 제공한다.
[일반식(G1)]
Figure pat00025
일반식(G1) 중, k는 2 또는 3이고, n 및 m은 1 내지 20의 정수다. 또한, R1, R2는 수소, 또는 메틸기를 나타낸다.
본 발명의 일 형태는 일반식(G2)으로 나타내어지는 중합성 모노머를 제공한다.
[일반식(G2)]
Figure pat00026
일반식(G2) 중, k는 2 또는 3이고, n 및 m은 1 내지 20의 정수다.
본 발명의 일 형태는, 일반식(G3)으로 나타내어지는 중합성 모노머를 제공한다.
[일반식(G3)]
Figure pat00027
일반식(G3) 중, k는 2 또는 3이고, n 및 m은 1 내지 20의 정수이고, n=m이다. 또한, R1, R2는 수소, 또는 메틸기를 나타낸다.
본 발명의 일 형태는, 일반식(G4)으로 나타내어지는 중합성 모노머를 제공한다.
[일반식(G4)]
Figure pat00028
일반식(G4) 중, k는 2 또는 3이고, n 및 m은 1 내지 20의 정수이고, n=m이다.
본 발명의 일 형태는, 일반식(G11)으로 나타내어지는 중합성 모노머를 제공한다.
[일반식(G11)]
Figure pat00029
일반식(G11) 중, n 및 m은 1 내지 20의 정수다. 또한, R1, R2는 수소, 또는 메틸기를 나타낸다.
본 발명의 일 형태는, 일반식(G12)으로 나타내어지는 중합성 모노머를 제공한다.
[일반식(G12)]
Figure pat00030
일반식(G12) 중, n 및 m은 1 내지 20의 정수다. 또한, R1, R2는 수소, 또는 메틸기를 나타낸다.
본 발명의 일 형태는, 일반식(G13)으로 나타내어지는 중합성 모노머를 제공한다.
[일반식(G13)]
Figure pat00031
일반식(G13) 중, n 및 m은 1 내지 20의 정수다. 또한, R1, R2는 수소, 또는 메틸기를 나타낸다.
본 발명의 일 형태는, 일반식(G14)으로 나타내어지는 중합성 모노머를 제공한다.
[일반식(G14)]
Figure pat00032
일반식(G14) 중, n 및 m은 1 내지 20의 정수다. 또한, R1, R2는 수소, 또는 메틸기를 나타낸다.
본 발명의 일 형태는, 일반식(G21)으로 나타내어지는 중합성 모노머를 제공한다.
[일반식(G21)]
Figure pat00033
일반식(G21) 중, n 및 m은 1 내지 20의 정수다.
본 발명의 일 형태는, 일반식(G22)으로 나타내어지는 중합성 모노머를 제공한다.
[일반식(G22)]
Figure pat00034
일반식(G22) 중, n 및 m은 1 내지 20의 정수다.
본 발명의 일 형태는, 일반식(G23)으로 나타내어지는 중합성 모노머를 제공한다.
[일반식(G23)]
Figure pat00035
일반식(G23) 중, n 및 m은 1 내지 20의 정수다.
본 발명의 일 형태는, 일반식(G24)으로 나타내어지는 중합성 모노머를 제공한다.
[일반식(G24)]
Figure pat00036
일반식(G24) 중, n 및 m은 1 내지 20의 정수다.
본 발명의 일 형태는, 일반식(G31)으로 나타내어지는 중합성 모노머를 제공한다.
[일반식(G31)]
Figure pat00037
일반식(G31) 중, n 및 m은 1 내지 20의 정수이고, n=m이다. 또한, R1, R2는 수소, 또는 메틸기를 나타낸다.
본 발명의 일 형태는, 일반식(G32)으로 나타내어지는 중합성 모노머를 제공한다.
[일반식(G32)]
Figure pat00038
일반식(G32) 중, n 및 m은 1 내지 20의 정수이고, n=m이다. 또한, R1, R2는 수소, 또는 메틸기를 나타낸다.
본 발명의 일 형태는, 일반식(G33)으로 나타내어지는 중합성 모노머를 제공한다.
[일반식(G33)]
Figure pat00039
일반식(G33) 중, n 및 m은 1 내지 20의 정수이고, n=m이다. 또한, R1, R2는 수소, 또는 메틸기를 나타낸다.
본 발명의 일 형태는, 일반식(G34)으로 나타내어지는 중합성 모노머를 제공한다.
[일반식(G34)]
Figure pat00040
일반식(G34) 중, n 및 m은 1 내지 20의 정수이고, n=m이다. 또한, R1, R2는 수소, 또는 메틸기를 나타낸다.
본 발명의 일 형태는, 일반식(G41)으로 나타내어지는 중합성 모노머를 제공한다.
[일반식(G41)]
Figure pat00041
일반식(G41) 중, n 및 m은 1 내지 20의 정수이고, n=m이다.
본 발명의 일 형태는, 일반식(G42)으로 나타내어지는 중합성 모노머를 제공한다.
[일반식(G42)]
Figure pat00042
일반식(G42) 중, n 및 m은 1 내지 20의 정수이고, n=m이다.
본 발명의 일 형태는, 일반식(G43)으로 나타내어지는 중합성 모노머를 제공한다.
[일반식(G43)]
Figure pat00043
일반식(G43) 중, n 및 m은 1 내지 20의 정수이고, n=m이다.
본 발명의 일 형태는, 일반식(G44)으로 나타내어지는 중합성 모노머를 제공한다.
[일반식(G44)]
Figure pat00044
일반식(G44) 중, n 및 m은 1 내지 20의 정수이고, n=m이다.
상술한 일반식(G1)으로 나타내어지는 중합성 모노머의 구체적인 예로서는 구조식(100) 내지 구조식(144), 구조식(200) 내지 구조식(249), 구조식(300) 내지 구조식(344), 및 구조식(400) 내지 구조식(449)으로 나타내어지는 중합성 모노머들을 들 수 있다. 다만, 본 발명은 이들에 한정되지 않는다.
[구조식(100) 내지 구조식(105)]
Figure pat00045
[구조식(106) 내지 구조식(111)]
Figure pat00046
[구조식(112) 내지 구조식(117)]
Figure pat00047
[구조식(118) 내지 구조식(123)]
Figure pat00048
[구조식(124) 내지 구조식(129)]
Figure pat00049
[구조식(130) 내지 구조식(135)]
Figure pat00050
[구조식(136) 내지 구조식(139)]
Figure pat00051
[구조식(140) 내지 구조식(144)]
Figure pat00052
[구조식(200) 내지 구조식(205)]
Figure pat00053
[구조식(206) 내지 구조식(211)]
Figure pat00054
[구조식(212) 내지 구조식(217)
Figure pat00055
[구조식(218) 내지 구조식(223)]
Figure pat00056
[구조식(224) 내지 구조식(229)]
Figure pat00057
[구조식(230) 내지 구조식(235)]
Figure pat00058
[구조식(236) 내지 구조식(239)]
Figure pat00059
[구조식(240) 내지 구조식(244)]
Figure pat00060
[구조식(245) 내지 구조식(249)]
Figure pat00061
[구조식(300) 내지 구조식(305)]
Figure pat00062
[구조식(306) 내지 구조식(311)]
Figure pat00063
[구조식(312) 내지 구조식(317)]
Figure pat00064
[구조식(318) 내지 구조식(323)]
Figure pat00065
[구조식(324) 내지 구조식(329)]
Figure pat00066
[구조식(330) 내지 구조식(335)]
Figure pat00067
[구조식(336) 내지 구조식(339)]
Figure pat00068
[구조식(340) 내지 구조식(344)]
Figure pat00069
[구조식(400) 내지 구조식(405)]
Figure pat00070
[구조식(406) 내지 구조식(411)]
Figure pat00071
[구조식(412) 내지 구조식(417)]
Figure pat00072
[구조식(418) 내지 구조식(423)]
Figure pat00073
[구조식(424) 내지 구조식(429)]
Figure pat00074
[구조식(430) 내지 구조식(435)]
Figure pat00075
[구조식(436) 내지 구조식(439)]
Figure pat00076
[구조식(440) 내지 구조식(444)]
Figure pat00077
[구조식(445) 내지 구조식(449)]
Figure pat00078
본 발명의 일 형태에 따른 액정 조성물에 포함되는 일반식(G1)으로 나타내어지는 중합성 모노머의 합성 방법으로서는 여러 가지 반응을 적용할 수 있다. 예를 들어, 하기 합성 스킴(C-1), 합성 스킴(C-2), 및 합성 스킴(D-1)으로 나타내는 합성 반응을 수행함으로써, 일반식(G1)으로 나타내어지는 본 발명의 일 형태에 따른 액정 조성물에 포함되는 중합성 모노머를 합성할 수 있다. 또한, 본 발명의 일 형태에 따른 일반식(G1)으로 나타내어지는 중합성 모노머의 합성 방법은, 이하의 합성 방법에 한정되지 않는다.
하기 일반식(G1)의 합성법을 설명한다.
[일반식(G1)]
Figure pat00079
상술한 일반식(G1) 중, k는 2 또는 3이고 n 및 m은 1 내지 20의 정수다. 또한 R1, R2는 수소, 또는 메틸기를 나타낸다. 우선 하기 반응식(C-1) 및 반응식(C-2)에 따른 일반식(G1)의 합성법을 설명한다.
반응식(C-1)
Figure pat00080
화합물 1과 안식향산 유도체(화합물 2)의 에스테르화 반응을 수행함으로써, 하이드록시페닐 유도체(화합물 3)를 얻을 수 있다(반응식(C-1)). 반응식(C-1)에서 k는 2 또는 3이고, n 및 m은 1 내지 20의 정수이고, R1 및 R2는 수소 또는 메틸기를 나타낸다.
에스테르화 반응으로서는, 산촉매를 사용한 탈수 축합에 의한 에스테르화 반응(부가 제거 반응)을 들 수 있다. 탈수 축합 반응을 수행하는 경우, 진한 황산이나 ｐ-톨루엔술폰산 등의 산촉매나, 1-에틸-3-(3-다이메틸아미노프로필)카보다이이미드 염산염(약칭: EDC)이나, 다이사이클로헥실카보다이이미드(약칭: DCC)를 사용할 수 있다. EDC 또는 DCC를 사용하는 경우, 부생성물의 제거가 쉽기 때문에 EDC를 사용하는 것이 바람직하다. 또한, 화합물 3의 합성은 이들의 반응에 한정되는 것은 아니다.
다음에, 하기 반응식(C-2)에 따른 일반식(G1)의 합성법을 설명한다.
반응식(C-2)
Figure pat00081
안식향산 유도체(화합물 4)와 하이드록시페닐 유도체(화합물 3)의 에스테르화 반응을 수행함으로써, 일반식(G1)으로 나타내어지는 목적의 화합물을 얻을 수 있다(반응식(C-2)). 반응식(C-2)에서 k는 2 또는 3이고, n 및 m은 1 내지 20의 정수이고, R1 및 R2는 수소 또는 메틸기를 나타낸다.
에스테르화 반응으로서는, 산촉매를 사용한 탈수 축합에 의한 에스테르화 반응(부가 제거 반응)을 들 수 있다. 탈수 축합 반응을 수행하는 경우, 진한 황산이나 ｐ-톨루엔술폰산 등의 산촉매나, 1-에틸-3-(3-다이메틸아미노프로필)카보다이이미드 염산염(약칭: EDC)이나, 다이사이클로헥실카보다이이미드(약칭: DCC)를 사용할 수 있다. EDC 또는 DCC를 사용하는 경우, 부생성물의 제거가 쉽기 때문에 EDC를 사용하는 것이 바람직하다. 또한, 일반식(G1)으로 나타내어지는 중합성 모노머의 합성은 이들의 반응에 한정되는 것은 아니다.
다음에, 하기 반응식(D-1)에 따른 일반식(G1)의 합성법을 설명한다. 하기 반응식(D-1)에서의 목적물(G1)은 상기 반응식(C-1)에서의 일반식(G1)에서, n=m이고, 또 R1=R2의 경우를 가리킨다.
반응식(D-1)
Figure pat00082
1당량의 화합물 1과, 2당량의 안식향산 유도체의 에스테르화 반응을 수행함으로써, 일반식(G1)으로 나타내어지는 목적의 화합물을 얻을 수 있다(반응식(Ｄ-1)). 반응식(Ｄ-1)에서 k는 2 또는 3이고, n은 1 내지 20의 정수이고, R1은 수소, 또는 메틸기를 나타낸다.
에스테르화 반응으로서는, 산촉매를 사용한 탈수 축합에 의한 에스테르화 반응(부가 제거 반응)을 들 수 있다. 탈수 축합 반응을 수행하는 경우, 진한 황산이나 ｐ-톨루엔술폰산 등의 산촉매나, 1-에틸-3-(3-다이메틸아미노프로필)카보다이이미드 염산염(약칭: EDC)이나, 다이사이클로헥실카보다이이미드(약칭: DCC)를 사용할 수 있다. EDC 또는 DCC를 사용하는 경우, 부생성물의 제거가 쉽기 때문에 EDC를 사용하는 것이 더 바람직하다. 또한, 일반식(G1)으로 나타내어지는 중합성 모노머의 합성은 이들의 반응에 한정되는 것은 아니다.
이상에 의하여 본 발명의 일 형태에 따른 일반식(G1)으로 나타내어지는 중합성 모노머를 합성할 수 있다.
또한, 본 발명의 일 형태에 따른 일반식(G1)으로 나타내어지는 중합성 모노머를 함유하여 이루어지는 액정 조성물을 제작할 수 있다.
또한, 본 발명의 일 형태에 따른 액정 조성물은 일반식(H1)으로 나타내어지는 중합성 모노머, 네마틱 액정, 및 키랄제를 함유하여 이루어지는 액정 조성물이다.
[일반식(H1)]
Figure pat00083
일반식(H1) 중, n 및 m은 1 내지 20의 정수이고, R1, R2는 수소, 또는 메틸기를 나타낸다.
본 발명의 일 형태에 따른 액정 조성물은 일반식(H2)으로 나타내어지는 중합성 모노머, 네마틱 액정, 및 키랄제를 함유하여 이루어지는 액정 조성물이다.
[일반식(H2)]
Figure pat00084
일반식(H2) 중, n 및 m은 1 내지 20의 정수다.
본 발명의 일 형태에 따른 액정 조성물은, 일반식(H3)으로 나타내어지는 중합성 모노머, 네마틱 액정, 및 키랄제를 함유하여 이루어지는 액정 조성물이다.
[일반식(H3)]
Figure pat00085
일반식(H3) 중, n 및 m은 1 내지 20의 정수이고, n=m이다. 또한, R1, R2는 수소, 또는 메틸기를 나타낸다.
본 발명의 일 형태에 따른 액정 조성물은, 일반식(H4)으로 나타내어지는 중합성 모노머, 네마틱 액정, 및 키랄제를 함유하여 이루어지는 액정 조성물이다.
[일반식(H4)]
일반식(H4) 중, n 및 m은 1 내지 20의 정수이고, n=m이다.
상술한 일반식(H1)으로 나타내어지는 중합성 모노머의 구체적인 예로서는 구조식(500) 내지 구조식(544)으로 나타내어지는 중합성 모노머들을 들 수 있다. 다만, 본 발명은 이들에 한정되지 않는다.
[구조식(500) 내지 구조식(505)]
Figure pat00087
[구조식(506) 내지 구조식(511)]
Figure pat00088
[구조식(512) 내지 구조식(517)]
Figure pat00089
[구조식(518) 내지 구조식(523)]
Figure pat00090
[구조식(524) 내지 구조식(529)]
Figure pat00091
[구조식(530) 내지 구조식(535)]
Figure pat00092
[구조식(536) 내지 구조식(539)]
Figure pat00093
[구조식(540) 내지 구조식(544)]
Figure pat00094
본 발명의 일 형태에 따른 액정 조성물에 포함되는 일반식(Ｈ1)으로 나타내어지는 중합성 모노머의 합성 방법으로서는 여러 가지 반응을 적용할 수 있다. 예를 들어, 하기 합성 스킴(Ｅ-1), 합성 스킴(Ｅ-2), 및 합성 스킴(Ｆ-1)으로 나타내는 합성 반응을 수행함으로써, 일반식(Ｈ1)으로 나타내어지는 본 발명의 일 형태에 따른 액정 조성물에 포함되는 중합성 모노머를 합성할 수 있다. 또한, 본 발명의 일 형태에 따른 일반식(Ｈ1)으로 나타내어지는 중합성 모노머의 합성 방법은, 이하의 합성 방법에 한정되지 않는다.
하기 일반식(Ｈ1)의 합성법을 설명한다.
［일반식(Ｈ1)］
Figure pat00095
상술한 일반식(Ｈ1)에서, n 및 m은 1 내지 20의 정수이고, R1 및 R2는 수소 또는 메틸기를 나타낸다. 우선 하기 반응식(E-1) 및 반응식(E-2)에 따른 일반식(H1)의 합성법을 설명한다.
반응식(E-1)
Figure pat00096
테트라플루오로-1,4-벤젠다이올(화합물 11)과 안식향산 유도체(화합물 12)의 에스테르화 반응을 수행함으로써, 하이드록시페닐 유도체(화합물 13)를 얻을 수 있다(반응식(E-1)). 반응식(E-1)에서 n 및 m은 1 내지 20의 정수이고, R1 및 R2는 수소 또는 메틸기를 나타낸다.
에스테르화 반응으로서는, 산촉매를 사용한 탈수 축합에 의한 에스테르화 반응(부가 제거 반응)을 들 수 있다. 탈수 축합 반응을 수행하는 경우, 진한 황산이나 ｐ-톨루엔술폰산 등의 산촉매나, 1-에틸-3-(3-다이메틸아미노프로필)카보다이이미드 염산염(약칭: EDC)이나, 다이사이클로헥실카보다이이미드(약칭: DCC)를 사용할 수 있다. EDC 또는 DCC를 사용하는 경우, 부생성물의 제거가 쉽기 때문에 EDC를 사용하는 것이 바람직하다. 또한, 화합물 13의 합성은 이들의 반응에 한정되는 것은 아니다.
다음에, 하기 반응식(Ｅ-2)에 따른 일반식(Ｈ1)의 합성법을 설명한다.
반응식(Ｅ-2)
Figure pat00097
안식향산 유도체(화합물 14)와 하이드록시페닐 유도체(화합물 13)의 에스테르화 반응을 수행함으로써, 일반식(H1)으로 나타내어지는 목적의 화합물을 얻을 수 있다(반응식(E-2)). 반응식(E-2)에서 n 및 m은 1 내지 20의 정수이고, R1 및 R2는 수소 또는 메틸기를 나타낸다.
에스테르화 반응으로서는, 산촉매를 사용한 탈수 축합에 의한 에스테르화 반응(부가 제거 반응)을 들 수 있다. 탈수 축합 반응을 수행하는 경우, 진한 황산이나 ｐ-톨루엔술폰산 등의 산촉매나, 1-에틸-3-(3-다이메틸아미노프로필)카보다이이미드 염산염(약칭: EDC)이나, 다이사이클로헥실카보다이이미드(약칭: DCC)를 사용할 수 있다. EDC 또는 DCC를 사용하는 경우, 부생성물의 제거가 쉽기 때문에 EDC를 사용하는 것이 바람직하다. 또한, 일반식(Ｈ1)으로 나타내어지는 중합성 모노머의 합성은 이들의 반응에 한정되는 것은 아니다.
다음에, 하기 반응식(Ｆ-1)에 따른 일반식(Ｈ1)의 합성법을 설명한다. 하기 반응식(Ｆ-1)에서의 목적물(Ｈ1)은 상술한 반응식(Ｅ-1)에서의 일반식(Ｈ1)에서, n=m이고, 또 R1=R2의 경우를 가리킨다.
반응식(Ｆ-1)
Figure pat00098
테트라플루오로-1,4-벤젠다이올(화합물 11) 1당량과 안식향산 유도체(화합물 12) 2당량의 에스테르화 반응을 수행함으로써, 일반식(H1)으로 나타내어지는 목적의 화합물을 얻을 수 있다(반응식(F-1)). 반응식(F-1)에서 n은 1 내지 20의 정수이고, R1은 수소 또는 메틸기를 나타낸다.
에스테르화 반응으로서는, 산촉매를 사용한 탈수 축합에 의한 에스테르화 반응(부가 제거 반응)을 들 수 있다. 탈수 축합 반응을 수행하는 경우, 진한 황산이나 ｐ-톨루엔술폰산 등의 산촉매나, 1-에틸-3-(3-다이메틸아미노프로필)카보다이이미드 염산염(약칭: EDC)이나, 다이사이클로헥실카보다이이미드(약칭: DCC)를 사용할 수 있다. EDC 또는 DCC를 사용하는 경우, 부생성물의 제거가 쉽기 때문에 EDC를 사용하는 것이 바람직하다. 또한, 일반식(Ｈ1)으로 나타내어지는 중합성 모노머의 합성은 이들의 반응에 한정되는 것은 아니다.
이상에 의하여 본 발명의 일 형태에 따른 일반식(H1)으로 나타내어지는 중합성 모노머를 합성할 수 있다.
또한, 본 발명의 일 형태에 따른 일반식(G1)으로 나타내어지는 중합성 모노머, 네마틱 액정, 및 키랄제를 함유하여 이루어지는 액정 조성물은 블루상을 발현하는 액정 조성물로서 사용할 수 있다.
또한, 본 발명의 일 형태에 따른 일반식(H1)으로 나타내어지는 중합성 모노머, 네마틱 액정, 및 키랄제를 함유하여 이루어지는 액정 조성물은 블루상을 발현하는 액정 조성물로서 사용할 수 있다.
네마틱 액정으로서는, 특별히 제한되지 않고, 바이페닐계 화합물, 터페닐계 화합물, 페닐사이클로헥실계 화합물, 바이페닐사이클로헥실계 화합물, 페닐바이사이클로헥실계 화합물, 안식향산 페닐계 화합물, 사이클로헥실 안식향산 페닐계 화합물, 페닐 안식향산 페닐계 화합물, 바이사이클로헥실카본산 페닐계 화합물, 아조메틴계 화합물, 아조계 화합물, 및 아족시계 화합물, 스틸벤계 화합물, 바이사이클로헥실계 화합물, 페닐피리미딘계 화합물, 바이페닐피리미딘계 화합물, 피리미딘계 화합물, 및 바이페닐에틴계 화합물 등을 들 수 있다
키랄제는 액정 조성물의 비틀림을 유발하고, 액정 조성물을 나선 구조로 배향시키고 블루상을 발현시키기 위하여 사용한다. 키랄제는 비대칭 중심(asymmetric center)을 갖는 화합물이고, 액정 조성물에 대한 상용성(相容性)이 좋고, 또 비틀림력이 강한 화합물을 사용한다. 또한, 키랄제는 광학 활성체이고, 광학 순도가 높을수록 바람직하고, 99% 이상이 가장 바람직하다.
블루상은 광학적으로 등방이기 때문에 시야각 의존성이 없고, 배향막을 형성하지 않아도 좋기 때문에, 표시 화상의 질을 향상시키고 비용을 삭감할 수 있다.
본 발명의 일 형태에 따른 액정 조성물을 액정 표시 장치에 사용함으로써 액정 조성물에 포함된 중합성 모노머에 의하여 액정 표시 장치에서 블루상이 발현되는 온도 범위를 넓히는 고분자 안정화 처리를 수행할 수 있다.
본 발명의 일 형태에 따른 액정 조성물에는 중합성 모노머로서 적어도 일반식(G1)으로 나타내어지는 중합성 모노머, 또는 일반식(H1)으로 나타내어지는 중합성 모노머가 포함된다.
본 발명의 일 형태에 따른 액정 조성물을 사용함으로써 액정 소자의 저전압 구동이 가능하게 되고, 액정 표시 장치, 전자 기기 등의 저소비 전력화를 달성할 수 있다. 또한, 본 발명의 일 형태에 따른 액정 조성물은 광학 셔터 등의 표시 기능을 갖지 않는 광학 기기에도 바람직하게 사용할 수 있다.
또한, 중합성 모노머는 복수 종류 사용하여도 좋고, 일반식(G1)으로 나타내어지는 중합성 모노머, 또는 일반식(H1)으로 나타내어지는 중합성 모노머에 더하여 다른 중합성 모노머도 사용할 수 있다.
일반식(G1)으로 나타내어지는 중합성 모노머, 또는 일반식(H1)으로 나타내어지는 중합성 모노머에 더하여 사용할 수 있는 다른 중합성 모노머로서는 예를 들어, 열에 의하여 중합이 진행되는 열중합성(열경화성) 모노머, 광에 의하여 중합이 진행되는 광중합성(광경화성) 모노머, 또는 열 및 광에 의하여 중합이 진행되는 중합성 모노머 등을 사용할 수 있다. 또한, 액정 조성물에 중합 개시제를 첨가하여도 좋다.
다른 중합성 모노머는 아크릴레이트, 메타크릴레이트 등의 단관능 모노머이어도 좋고, 다이아크릴레이트, 트라이아크릴레이트, 다이메타크릴레이트, 트라이메타크릴레이트 등의 다관능 모노머이어도 좋고, 이들을 혼합시킨 것이어도 좋다. 또한, 액정성을 갖는 것이어도 좋고, 비액정성을 갖는 것이어도 좋고, 이들을 혼합시킨 것이어도 좋다.
중합 개시제는, 광 조사에 의하여 라디칼을 발생시키는 라디칼 중합 개시제이어도 좋고, 산을 발생시키는 산 발생제이어도 좋고, 염기를 발생시키는 염기 발생제이어도 좋다. 일반식(G1)으로 나타내어지는 중합성 모노머, 또는 일반식(H1)으로 나타내어지는 중합성 모노머는 광 중합성 모노머이기 때문에 광 중합 개시제를 사용한다.
광중합성 모노머인 일반식(G1)으로 나타내어지는 중합성 모노머, 또는 일반식(H1)으로 나타내어지는 중합성 모노머가 포함된 액정 조성물에 광 중합 개시제를 첨가하여 일반식(G1)으로 나타내어지는 중합성 모노머, 또는 일반식(H1)으로 나타내어지는 중합성 모노머, 및 광 중합 개시제가 반응되는 파장의 광을 조사하여 고분자 안정화 처리를 수행할 수 있다.
고분자 안정화 처리는 등방상을 나타내는 액정 조성물에 수행하여도 좋고, 온도를 제어하여 블루상을 발현한 액정 조성물에 수행하여도 좋다. 또한, 승온시에 블루상으로부터 등방상으로 상전이되는 온도 또는 강온시에 등방상으로부터 블루상으로 상전이되는 온도를 블루상과 등방상간의 상전이 온도라고 한다. 고분자 안정화 처리의 일례로서는, 광중합성 모노머를 첨가한 액정 조성물을 등방상까지 가열한 후, 서서히 강온시킴으로써 블루상으로 상전이시켜, 블루상이 발현되는 온도를 유지한 상태로 광을 조사하여 수행할 수 있다.
본 발명의 일 형태에 따른 액정 소자 및 액정 표시 장치의 예를 도 1(A) 및 도 1(B)에 도시하였다.
본 발명의 일 형태에 따른 액정 소자는 적어도 한 쌍의 전극층(전위가 다른 화소 전극층(230) 및 공통 전극층(232)) 사이에 액정 조성물(208)을 갖는다.
본 발명의 일 형태에 따른 액정 조성물은 일반식(G1)으로 나타내어지는 중합성 모노머, 네마틱 액정, 및 키랄제를 함유하여 이루어지는 액정 조성물, 또는 일반식(H1)으로 나타내어지는 중합성 모노머, 네마틱 액정, 및 키랄제를 함유하여 이루어지는 액정 조성물이다. 본 발명의 일 형태에 따른 액정 소자는 상기 본 발명의 일 형태에 따른 액정 조성물을 액정 조성물(208)로서 사용한다.
도 1(A) 및 도 1(B)는 제 1 기판(200)과 제 2 기판(201)이 액정 조성물(208)을 사이에 협지(挾持)하여 대향하도록 배치된 액정 표시 장치다. 도 1(A) 및 도 1(B)의 액정 소자 및 액정 표시 장치는 액정 조성물(208)에 대한 화소 전극층(230) 및 공통 전극층(232)의 배치가 상이한 예다.
도 1(A)의 액정 소자 및 액정 표시 장치는 제 1 기판(200)과 액정 조성물(208) 사이에 화소 전극층(230)과 공통 전극층(232)이 인접하여 제공되어 있다. 도 1(A)의 구성을 갖는 경우에는 기판에 대략 평행(즉, 수평인 방향)한 전계를 발생시켜, 기판과 평행한 면 내에서 액정 분자를 움직여, 계조를 제어하는 방식을 사용할 수 있다.
이와 같은 도 1(A)의 구성은 본 발명의 일 형태에 따른 액정 조성물인 상술한 블루상을 발현하는 액정 조성물을 액정 조성물(208)에 사용하는 경우에 바람직하게 사용할 수 있다. 액정 조성물(208)로서 형성되는 상기 액정 조성물에는 유기 수지가 포함되어도 좋다. 고분자 안정화 처리 후의 본 발명의 일 형태에 따른 중합성 모노머는 말단의 아크릴로일기가 중합하여 있는 상태로 액정 조성물에 포함된다. 따라서 상술한 바와 같은 상기 액정 조성물을 포함하는 액정 소자, 액정 표시 장치, 또는 전자 기기다.
화소 전극층(230)과 공통 전극층(232) 사이에 전계를 형성함으로써, 액정을 제어한다. 액정에는 수평 방향의 전계가 형성되기 때문에, 그 전계를 사용하여 액정 분자를 제어할 수 있다. 블루상을 발현하는 액정 조성물은 고속 응답이 가능하기 때문에, 액정 소자 및 액정 표시 장치의 고성능화가 가능하게 된다. 또한, 블루상을 나타내도록 배향되는 액정 분자를 기판과 평행한 방향으로 제어할 수 있기 때문에 시야각이 넓어진다.
예를 들어, 고속 응답이 가능하기 때문에, 백 라이트 장치에 RGB의 발광 다이오드(LED) 등을 배치하여, 시분할에 의하여 컬러 표시하는 계시가법혼색법(필드 시퀀셜법)이나, 시분할에 의하여 왼쪽 눈용 영상과 오른쪽 눈용 영상을 번갈아 보는 셔터 안경 방식에 의한 3차원 표시 방식에 바람직하게 채용할 수 있다.
도 1(B)의 액정 소자 및 액정 표시 장치는 액정 조성물(208)을 협지하여 제 1 기판(200) 측에 화소 전극층(230), 제 2 기판(201)측에 공통 전극층(232)이 형성되어 있다. 도 1(B)의 구성을 갖는 경우에는, 기판에 대략 수직인 전계를 발생시키고, 기판과 수직인 면 내에서 액정 분자를 움직여, 계조를 제어하는 방식을 사용할 수 있다. 또한, 액정 조성물(208)과, 화소 전극층(230) 및 공통 전극층(232)과의 사이에 배향막(202a), 배향막(202b)을 형성하여도 좋다. 본 발명의 일 형태에 따른 액정 조성물은 다양한 구성의 액정 소자, 및 다양한 표시 모드의 액정 표시 장치에 사용할 수 있다.
액정 조성물(208)을 개재(介在)하여 인접하는 화소 전극층(230)과, 공통 전극층(232)의 거리는, 화소 전극층(230) 및 공통 전극층(232)에 각각 소정의 전압을 인가하였을 때, 화소 전극층(230)과 공통 전극층(232) 사이에 개재된 액정 조성물(208)의 액정이 응답하는 거리로 한다. 상기 거리에 따라 인가하는 전압을 적절히 제어한다.
액정 조성물(208)의 두께(막 두께)의 최대값은 1μm 이상 20μm 이하로 하는 것이 바람직하다.
액정 조성물(208)을 형성하는 방법으로서 디스펜서법(적하법)이나, 제 1 기판(200)과 제 2 기판(201)을 부착시키고 나서 모세관 현상 등을 이용하여 액정을 주입하는 주입법을 사용할 수 있다.
또한, 도 1(A) 및 도 1(B)에서는 도시하지 않았지만, 편광판, 위상차판, 반사 방지막 등의 광학 필름 등은 적절히 형성한다. 예를 들어, 편광판 및 위상차판에 의한 원 편광을 사용하여도 좋다. 또한, 광원으로서 백 라이트 등을 사용할 수 있다.
본 명세서에서는, 반도체 소자(예를 들어, 트랜지스터) 또는 화소 전극층이 형성되어 있는 기판을 소자 기판(제 1 기판)이라고 하고, 액정 조성물을 개재하여 상기 소자 기판과 대향하는 기판을 대향 기판(제 2 기판)이라고 한다.
본 발명의 일 형태에 따른 액정 표시 장치로서, 광원의 광을 투과함으로써 표시를 수행하는 투과형의 액정 표시 장치, 입사하는 광을 반사함으로써 표시를 수행하는 반사형의 액정 표시 장치, 또는 투과형과 반사형을 조합한 반투과형의 액정 표시 장치를 제공할 수 있다.
투과형의 액정 표시 장치의 경우, 광이 투과하는 화소 영역에 존재하는 화소 전극층, 공통 전극층, 제 1 기판, 제 2 기판, 그 외의 절연막, 도전막 등은 가시광의 파장 영역의 광에 대하여 투광성을 갖도록 한다. 도 1(A)의 구성을 갖는 액정 표시 장치에서는, 화소 전극층, 공통 전극층은 투광성을 갖는 것이 바람직하지만, 개구 패턴을 갖는 경우는 형상에 따라서는 금속막 등의 비투광성 재료를 사용하여도 좋다.
한편, 반사형의 액정 표시 장치의 경우, 액정 조성물에 대하여 시인측의 반대측에 액정 조성물을 투과한 광을 반사하는 반사성의 부재(반사성을 갖는 막이나 기판 등)를 제공하면 좋다. 따라서, 시인측에서 반사성의 부재에 이르기까지 제공된 광이 투과하는 기판, 절연막, 도전막은 가시광의 파장 영역의 광에 대하여 투광성을 갖도록 한다. 또한, 본 명세서에서 투광성이란 적어도 가시광의 파장 영역의 광을 투과시키는 성질을 말한다. 도 1(B)의 구성의 액정 표시 장치에서는, 시인측의 반대측에 화소 전극층 또는 공통 전극층을 반사성을 갖도록 하고, 반사성의 부재로서 사용할 수 있다.
화소 전극층(230), 공통 전극층(232)은 인듐 주석 산화물, 산화 인듐에 산화 아연(ZnO)을 혼합한 도전 재료, 산화 인듐에 산화 실리콘(SiO2)을 혼합한 도전 재료, 유기 인듐, 유기 주석, 산화 텅스텐을 포함하는 인듐 산화물, 산화 텅스텐을 포함하는 인듐 아연 산화물, 산화 티타늄을 포함하는 인듐 산화물, 산화 티타늄을 포함하는 인듐 주석 산화물, 그래핀, 또는 텅스텐(W), 몰리브데넘(Mo), 지르코늄(Zr), 하프늄(Hf), 바나듐(V), 니오븀(Nb), 탄탈럼(Ta), 크로뮴(Cr), 코발트(Co), 니켈(Ni), 티타늄(Ti), 백금(Pt), 알루미늄(Al), 구리(Cu), 은(Ag) 등의 금속, 또는 그 합금, 또는 그 금속 질화물로부터 1개, 또는 복수 종류를 사용하여 형성할 수 있다.
제 1 기판(200), 제 2 기판(201)에는 바륨보로실리케이트 유리나 알루미노보로실리케이트 유리 등의 유리 기판, 석영 기판, 플라스틱 기판 등을 사용할 수 있다. 또한, 반사형의 액정 표시 장치인 경우, 시인측과 반대측의 기판에는 알루미늄 기판이나, 스테인리스 기판 등의 금속 기판을 사용하여도 좋다.
상술한 바와 같이, 일반식(G1)으로 나타내어지는 중합성 모노머, 네마틱 액정, 및 키랄제를 함유하여 이루어지는 신규 액정 조성물을 제공할 수 있다.
또한, 상술한 바와 같이, 일반식(H1)으로 나타내어지는 중합성 모노머, 네마틱 액정, 및 키랄제를 함유하여 이루어지는 신규 액정 조성물을 제공할 수 있다.
따라서 상기 액정 조성물을 사용하여 더 저전압 구동화를 달성하는 액정 소자 또는 액정 표시 장치를 제공할 수 있다. 따라서 저소비 전력의 액정 표시 장치를 제공할 수 있다.
본 실시형태는, 다른 실시형태에 기재된 구성과 적절히 조합하여 실시할 수 있다.
(실시형태 2)
본 발명의 일 형태에 따른 액정 표시 장치로서 패시브 매트릭스형의 액정 표시 장치, 액티브 매트릭스형의 액정 표시 장치를 제공할 수 있다. 본 실시형태는 본 발명의 일 형태에 따른 액티브 매트릭스형의 액정 표시 장치의 예를, 도 2(A) 내지 도 3(D)를 사용하여 설명한다.
도 2(A)는 액정 표시 장치의 평면도이며, 1 화소분의 화소를 나타낸다. 도 2(B)는 도 2(A)의 선 X1-X2에서의 단면도다.
도 2(A)에서, 복수의 소스 배선층(배선층(405a)을 포함함)이 서로 평행(도면 중 상하 방향으로 연장)하고 서로 이격(離隔)된 상태로 배치되어 있다. 복수의 게이트 배선층(게이트 전극층(401)을 포함함)은 소스 배선층에 대략 직교하는 방향(도면 중 좌우 방향)으로 연장되고, 서로 이격되도록 배치되어 있다. 공통 배선층(408)은 복수의 게이트 배선층 각각에 인접하는 위치에 배치되어 있고, 게이트 배선층에 대략 평행한 방향, 즉, 소스 배선층에 대략 직교하는 방향(도면 중 좌우 방향)으로 연장되어 있다. 대략 직사각형의 공간이 소스 배선층과 공통 배선층(408) 및 게이트 배선층에 의하여 둘러싸여 있지만, 이 공간에 액정 표시 장치의 화소 전극층 및 공통 전극층이 배치되어 있다. 화소 전극층을 구동시키는 트랜지스터(420)는 도면 중 왼쪽 위의 코너에 배치되어 있다. 화소 전극층 및 트랜지스터는 매트릭스 형상으로 복수 배치되어 있다.
도 2(A) 및 도 2(B)의 액정 표시 장치에서, 트랜지스터(420)에 전기적으로 접속하는 제 1 전극층(447)이 화소 전극층으로서 기능하고, 공통 배선층(408)과 전기적으로 접속하는 제 2 전극층(446)이 공통 전극층으로서 기능한다. 또한, 제 1 전극층과 공통 배선층에 의하여 용량이 형성되어 있다. 공통 전극층은 부유 상태(전기적으로 고립된 상태)로서 동작시키는 것도 가능하지만, 고정 전위, 바람직하게는 코먼 전위(데이터로서 보내지는 화상 신호의 중간 전위) 근방에서 플리커가 생기지 않는 레벨로 설정시켜도 좋다.
기판에 대략 평행(즉, 수평인 방향)한 전계를 발생시켜, 기판과 평행한 면 내에서 액정 분자를 움직여, 계조를 제어하는 방식을 사용할 수 있다. 이와 같은 방식으로서 도 2(A) 내지 도 3(D)에 도시된 바와 같은 IPS 모드에서 사용하는 전극 구성을 적용할 수 있다
IPS 모드 등의 횡전계 모드는 액정 조성물의 하방에 개구 패턴을 갖는 제 1 전극층(예를 들어, 각 화소별로 전압이 제어되는 화소 전극층) 및 제 2 전극층(예를 들어, 모든 화소에 공통의 전압이 공급되는 공통 전극층)을 배치한다. 따라서 제 1 기판(441) 위에는, 한쪽이 화소 전극층이며, 다른 쪽이 공통 전극층인 제 1 전극층(447) 및 제 2 전극층(446)이 형성되고, 적어도 제 1 전극층(447) 및 제 2 전극층(446)의 한쪽이 절연막 위에 형성되어 있다. 제 1 전극층(447) 및 제 2 전극층(446)은 평면 형상이 아니고, 다양한 개구 패턴을 가지고, 굴곡부나 분기한 빗살 형상을 포함한다. 제 1 전극층(447) 및 제 2 전극층(446)은 그 전극간에 전계를 발생시키기 때문에, 같은 형상으로 완전히 중첩되는 배치는 회피한다.
또한, 제 1 전극층(447) 및 제 2 전극층(446)으로서 FFS 모드에서 사용하는 전극 구성을 적용시켜도 좋다. FFS 모드로 나타내어지는 횡전계 모드는 액정 조성물의 하방에 개구 패턴을 갖는 제 1 전극층(예를 들어, 각 화소별로 전압이 제어되는 화소 전극층) 및 그 개구 패턴의 하방에 평판 형상의 제 2 전극층(예를 들어, 모든 화소에 공통의 전압이 공급되는 공통 전극층)을 더 배치한다. 이 경우, 제 1 기판(441) 위에는, 한쪽이 화소 전극층이며, 다른 쪽이 공통 전극층인 제 1 전극층 및 제 2 전극층이 형성되고, 화소 전극층과 공통 전극층은 절연막(또는 층간 절연층)을 개재하여 적층하도록 배치된다. 화소 전극층 및 공통 전극층 중 어느 한쪽은 절연막(또는 층간 절연층)의 하방에 형성되고, 또 평판 형상이고, 다른 쪽은 절연막(또는 층간 절연층)의 상방에 형성되고, 또 다양한 개구 패턴을 갖고, 굴곡부나 분기한 빗살 형상을 포함하는 형상으로 한다. 제 1 전극층(447) 및 제 2 전극층(446)은 그 전극간에 전계를 발생시키기 위하여, 같은 형상으로 완전히 중첩되는 배치는 회피한다.
액정 조성물(444)로서, 실시형태 1에 기재된 일반식(G1)으로 나타내어지는 중합성 모노머, 또는 일반식(H1)으로 나타내어지는 중합성 모노머, 네마틱 액정, 및 키랄제를 함유하여 이루어지는 액정 조성물을 사용한다. 또한, 액정 조성물(444)에는 유기 수지가 포함되어도 좋다. 본 실시형태에서 액정 조성물(444)은 일반식(G1)으로 나타내어지는 중합성 모노머, 또는 일반식(H1)으로 나타내어지는 중합성 모노머, 네마틱 액정, 및 키랄제를 함유하고, 블루상을 발현하는 액정 조성물을 사용하고, 고분자 안정화 처리에 의하여 블루상을 발현하여 있는 상태(블루상을 나타내는 상태라고도 함)로 액정 표시 장치에 제공된다.
화소 전극층인 제 1 전극층(447)과 공통 전극층인 제 2 전극층(446)의 사이에 전계를 형성함으로써, 액정 조성물(444)의 액정을 제어한다. 액정에는 수평 방향의 전계가 형성되기 때문에, 그 전계를 사용하여 액정 분자를 제어할 수 있다. 블루상을 나타내도록 배향되는 액정 분자를 기판과 평행한 방향으로 제어할 수 있기 때문에, 시야각이 넓어진다.
제 1 전극층(447) 및 제 2 전극층(446) 외의 예를 도 3(A) 내지 도 3(D)에 도시하였다. 도 3(A) 내지 도 3(D)의 상면도에 도시된 바와 같이, 제 1 전극층(447a) 내지 제 1 전극층(447d) 및 제 2 전극층(446a) 내지 제 2 전극층(446d)이 서로 상이하게 되도록 형성되어 있고, 도 3(A)에서는 제 1 전극층(447a) 및 제 2 전극층(446a)은 구불구불한 파상 형상이며, 도 3(B)에서는 제 1 전극층(447b) 및 제 2 전극층(446b)은 동심원상의 개구부를 갖는 형상이며, 도 3(C)에서는 제 1 전극층(447c) 및 제 2 전극층(446c)은 빗살 형상이고 일부 중첩되어 있는 형상이며, 도 3(D)에서는 제 1 전극층(447d) 및 제 2 전극층(446d)은 빗살 형상이며 전극끼리 맞물려 있는 듯한 형상이다. 또한, 도 3(A) 내지 도 3(C)와 같이, 제 1 전극층(447a), 제 1 전극층(447b), 및 제 1 전극층(447c)과 제 2 전극층(446a), 제 2 전극층(446b), 및 제 2 전극층(446c)이 중첩되는 경우에는, 제 1 전극층(447)과 제 2 전극층(446)의 사이에는 절연막을 형성하고, 상이한 막 위에 제 1 전극층(447)과 제 2 전극층(446)을 각각 형성한다.
또한, 제 1 전극층(447), 제 2 전극층(446)은 개구 패턴을 갖는 형상이기 때문에, 도 2(B)의 단면도에서는 분단된 복수의 전극층으로서 도시되어 있다. 이것은 본 명세서의 다른 도면에서도 마찬가지다.
트랜지스터(420)는 역스태거형의 박막 트랜지스터이며, 절연 표면을 갖는 기판인 제 1 기판(441) 위에 형성되고, 게이트 전극층(401), 게이트 절연층(402), 반도체층(403), 소스 전극층 또는 드레인 전극층으로서 기능하는 배선층(405a), 배선층(405b)을 포함한다.
본 명세서에 기재되는 액정 표시 장치에 적용할 수 있는 트랜지스터의 구조는 특별히 한정되지 않고, 예를 들어, 탑 게이트 구조, 또는 보텀 게이트 구조의 스태거형 및 플래너형 등을 사용할 수 있다. 또한, 트랜지스터는 채널 형성 영역이 1개 형성되는 싱글 게이트 구조이어도, 2개 형성되는 더블 게이트 구조 또는 3개 형성되는 트리플 게이트 구조이어도 좋다. 또한, 채널 영역의 상하에 게이트 절연층을 개재하여 배치된 2개의 게이트 전극층을 갖는 듀얼 게이트형이어도 좋다.
트랜지스터(420)를 덮고, 반도체층(403)에 접하는 절연막(407), 절연막(409)이 형성되고, 절연막(409) 위에 층간막(413)이 적층되어 있다.
층간막(413)의 형성법은 특별히 한정되지 않고, 그 재료에 따라, 스핀 코트, 딥, 스프레이 도포, 액적 토출법(잉크젯법 등), 인쇄법(스크린 인쇄, 오프셋 인쇄 등), 롤 코트, 커튼 코트, 나이프 코트 등을 사용할 수 있다.
제 1 기판(441)과 대향 기판인 제 2 기판(442)을, 액정 조성물(444)을 사이에 협지시켜 시일재로 고착한다. 액정 조성물(444)을 형성하는 방법으로서 디스펜서법(적하법)이나, 제 1 기판(441)과 제 2 기판(442)을 부착시키고 나서 모세관 현상 등을 이용하여 액정을 주입하는 주입법을 사용할 수 있다.
시일재로서는, 대표적으로는 가시광 경화성, 자외선 경화성 또는 열경화성의 수지를 사용하는 것이 바람직하다. 대표적으로는, 아크릴 수지, 에폭시 수지, 아민 수지 등을 사용할 수 있다. 또한, 광(대표적으로는 자외선) 중합 개시제, 열경화제, 필러, 커플링제를 포함하여도 좋다.
액정 조성물(444)에, 광중합 개시제, 일반식(G1)으로 나타내어지는 중합성 모노머, 또는 일반식(H1)으로 나타내어지는 중합성 모노머, 네마틱 액정, 및 키랄제를 함유하여 이루어지는 액정 조성물을 사용하기 때문에, 광 조사에 의하여 고분자 안정화 처리를 수행할 수 있다.
상기 액정 조성물을 제 1 기판(441)과 제 2 기판(442) 사이의 간격에 충전한 후, 광을 조사하여 고분자 안정화 처리를 수행하여 액정 조성물(444)을 형성한다. 광은 액정 조성물(444)로서 사용되는 액정 조성물에 포함되는 일반식(G1)으로 나타내어지는 중합성 모노머, 또는 일반식(H1)으로 나타내어지는 중합성 모노머, 및 광중합 개시제가 반응하는 파장의 광으로 한다. 이 광 조사에 의한 고분자 안정화 처리에 의하여, 액정 조성물(444)이 블루상을 발현하는 온도 범위를 넓게 개선할 수 있다.
시일재에 자외선 등의 광경화 수지를 사용하여 적하법으로 액정 조성물을 형성하는 경우 등, 고분자 안정화 처리의 광 조사 공정에 의하여 시일재의 경화를 수행하여도 좋다.
본 실시형태에서는, 제 1 기판(441)의 외측(액정 조성물(444)과 반대측)에 편광판(443a)을, 제 2 기판(442)의 외측(액정 조성물(444)과 반대측)에 편광판(443b)을 형성한다. 또한, 편광판 외에, 위상차판, 반사 방지막 등의 광학 필름 등을 형성하여도 좋다. 예를 들어, 편광판 및 위상차판에 의한 원 편광을 사용하여도 좋다. 이상의 공정에 의하여, 액정 표시 장치를 완성시킬 수 있다.
또한, 대형의 기판을 사용하여 복수의 액정 표시 장치를 제작하는 경우(소위, 다면 절삭), 그 분단 공정은 고분자 안정화 처리를 하기 전이나, 편광판을 형성하기 전에 수행할 수 있다. 분단 공정에 의한 액정 조성물에 대한 영향(분단 공정 시에 가해지는 힘 등으로 인한 배향의 흐트러짐 등)을 고려하면, 제 1 기판과 제 2 기판을 부착시킨 후, 고분자 안정화 처리를 하기 전이 바람직하다.
도시하지 않았지만, 광원으로서는 백 라이트, 사이드 라이트 등을 사용하면 좋다. 광원은 소자 기판인 제 1 기판(441)측으로부터, 시인측인 제 2 기판(442)으로 투과하도록 조사된다.
제 1 전극층(447), 및 제 2 전극층(446)은 산화 텅스텐을 포함하는 인듐 산화물, 산화 텅스텐을 포함하는 인듐 아연 산화물, 산화 티타늄을 포함하는 인듐 산화물, 산화 티타늄을 포함하는 인듐 주석 산화물, 인듐 주석 산화물, 인듐 아연 산화물, 산화 실리콘을 첨가한 인듐 주석 산화물, 그래핀 등의 투광성을 갖는 도전성 재료를 사용할 수 있다.
또한, 제 1 전극층(447), 및 제 2 전극층(446)은 텅스텐(W), 몰리브데넘(Mo), 지르코늄(Zr), 하프늄(Hf), 바나듐(V), 니오븀(Nb), 탄탈럼(Ta), 크로뮴(Cr), 코발트(Co), 니켈(Ni), 티타늄(Ti), 백금(Pt), 알루미늄(Al), 구리(Cu), 은(Ag) 등의 금속, 또는 그 합금, 또는 그 금속 질화물로부터 하나, 또는 복수 종류를 사용하여 형성할 수 있다.
또한, 제 1 전극층(447), 및 제 2 전극층(446)으로서, 도전성 고분자(도전성 폴리머라고도 함)를 포함하는 도전성 조성물을 사용하여 형성할 수 있다.
도전성 고분자로서는, 소위 π 전자 공액계 도전성 고분자를 사용할 수 있다. 예를 들어, 폴리아닐린 또는 그 유도체, 폴리피롤 또는 그 유도체, 폴리티오펜 또는 그 유도체, 또는 아닐린, 피롤 및 티오펜의 2종 이상으로 이루어지는 공중합체 또는 그 유도체 등을 들 수 있다.
하지(下地)막이 되는 절연막을 제 1 기판(441)과 게이트 전극층(401) 사이에 형성하여도 좋다. 하지막은 제 1 기판(441)으로부터의 불순물 원소의 확산을 방지하는 기능이 있고, 질화 실리콘막, 산화 실리콘막, 질화 산화 실리콘막, 또는 산화 질화 실리콘막 중에서 선택된 하나 또는 복수의 막에 의한 단층, 또는 적층 구조에 의하여 형성할 수 있다. 게이트 전극층(401)의 재료는, 몰리브데넘, 티타늄, 크로뮴, 탄탈럼, 텅스텐, 알루미늄, 구리, 네오디뮴, 스칸듐 등의 금속 재료 또는 이들을 주성분으로 하는 합금 재료를 사용하여 단층, 또는 적층으로 하여 형성할 수 있다. 또한, 게이트 전극층(401)으로서 인 등의 불순물 원소를 도핑한 다결정 실리콘막으로 대표되는 반도체막, 니켈 실리사이드 등의 실리사이드막을 사용하여도 좋다. 게이트 전극층(401)에 차광성을 갖는 도전막을 사용하면, 백 라이트로부터의 광(제 1 기판(441)으로부터 입사하는 광)이 반도체층(403)에 입사하는 일을 방지할 수 있다.
예를 들어, 게이트 전극층(401)의 2층의 적층 구조로서는, 알루미늄층 위에 몰리브데넘층을 적층한 2층 적층 구조, 또는 구리층 위에 몰리브데넘층을 적층한 2층 구조, 또는 구리층 위에 질화 티타늄층 또는 질화 탄탈럼층을 적층한 2층 구조, 질화 티타늄층과 몰리브데넘층을 적층한 2층 구조로 하는 것이 바람직하다. 3층의 적층 구조로서는, 텅스텐층 또는 질화 텅스텐층과, 알루미늄과 실리콘의 합금층 또는 알루미늄과 티타늄의 합금층과, 질화 티타늄층 또는 티타늄층을 적층한 적층 구조로 하는 것이 바람직하다.
게이트 절연층(402)은 플라즈마 CVD법 또는 스퍼터링법 등을 사용하여, 산화 실리콘막, 산화 갈륨막, 산화 알루미늄막, 질화 실리콘막, 산화 질화 실리콘막, 산화 질화 알루미늄막, 또는 질화 산화 실리콘막 등을 사용하여 형성할 수 있다. 또는, 게이트 절연층(402)의 재료로서, 산화 하프늄, 산화 이트륨, 산화 란타넘, 하프늄 실리케이트(HfSixOy(x＞0, y＞0)), 하프늄 알루미네이트(HfAlxOy(x＞0, y＞0)), 질소가 첨가된 하프늄 실리케이트, 질소가 첨가된 하프늄 알루미네이트 등의 high-k 재료를 사용하여도 좋다. 이들 high-k 재료를 사용함으로써 게이트 리크 전류를 저감할 수 있다.
또한, 게이트 절연층(402)으로서, 유기 실란 가스를 사용한 CVD법에 의하여 산화 실리콘층을 형성할 수도 있다. 유기 실란 가스로서는, 규산 에틸(TEOS: 화학식 Si(OC2H5)4), 테트라메틸실란(TMS: 화학식 Si(CH3)4), 테트라메틸사이클로테트라실록산(TMCTS), 옥타메틸사이클로테트라실록산(OMCTS), 헥사메틸다이실라잔(HMDS), 트라이에톡시실란(SiH(OC2H5)3), 트리스다이메틸아미노실란(SiH(N(CH3)2)3) 등의 실리콘 함유 화합물을 사용할 수 있다. 또한, 게이트 절연층(402)은 단층 구조로 하여도 좋고, 적층 구조로 하여도 좋다.
반도체층(403)에 사용하는 재료는 특별히 한정되지 않고, 트랜지스터(420)에 요구되는 특성에 따라 적절히 설정하면 좋다. 반도체층(403)에 사용할 수 있는 재료의 예를 설명한다.
반도체층(403)을 형성하는 재료로서는, 실란이나 게르만으로 대표되는 반도체 재료 가스를 사용한 화학 기상 성장법이나 스퍼터링법 등의 물리 기상 성장법으로 제작되는 비정질(어모퍼스(amorphous)라고도 함) 반도체, 상기 비정질 반도체를 광 에너지나 열 에너지를 사용하여 결정화시킨 다결정 반도체, 또는 미결정 반도체 등을 사용할 수 있다. 반도체층은 스퍼터링법, LPCVD법, 또는 플라즈마 CVD법 등에 의하여 형성할 수 있다.
어모퍼스 반도체로서는, 대표적으로는 수소화 어모퍼스 실리콘, 결정성 반도체로서는 대표적으로는 폴리 실리콘 등을 들 수 있다. 폴리 실리콘(다결정 실리콘)에는, 800℃ 이상의 프로세스 온도를 거쳐 형성되는 폴리 실리콘을 주재료로서 사용한 소위 고온 폴리 실리콘이나, 600℃ 이하의 프로세스 온도로 형성되는 폴리 실리콘을 주재료로서 사용한 소위 저온 폴리 실리콘, 또한, 결정화를 촉진하는 원소 등을 사용하여, 비정질 실리콘을 결정화시킨 폴리 실리콘 등을 포함한다. 물론, 상술한 바와 같이, 미결정 반도체 또는 반도체층의 일부에 결정상을 포함하는 반도체를 사용할 수도 있다.
또한, 산화물 반도체를 사용하여도 좋고, 산화물 반도체로서는, 적어도 인듐(In), 특히 In과 아연(Zn)을 포함하는 것이 바람직하다. 또한, 상기 산화물 반도체를 사용한 트랜지스터의 전기 특성의 변동을 저감시키기 위한 스테빌라이저로서 그들에 추가하여 갈륨(Ga)을 갖는 것이 바람직하다. 또한, 스테빌라이저로서 주석(Sn)을 갖는 것이 바람직하다. 또한, 스테빌라이저로서 하프늄(Hf)을 갖는 것이 바람직하다. 또한, 스테빌라이저로서 알루미늄(Al)을 갖는 것이 바람직하다. 또한, 스테빌라이저로서 지르코늄(Zr)을 갖는 것이 바람직하다.
또한, 다른 스테빌라이저로서, 란타노이드인, 란타넘(La), 세륨(Ce), 프라세오디뮴(Pr), 네오디뮴(Nd), 사마륨(Sm), 유로퓸(Eu), 가돌리늄(Gd), 테르븀(Tb), 디스프로슘(Dy), 홀뮴(Ho), 에르븀(Er), 툴륨(Tm), 이테르븀(Yb), 루테튬(Lu) 중 어느 하나 또는 복수 종류를 가져도 좋다.
예를 들어, 산화물 반도체로서 산화 인듐, 산화 주석, 산화 아연, 2원계 금속 산화물인 In-Zn계 산화물, In-Mg계 산화물, In-Ga계 산화물, 3원계 금속 산화물인 In-Ga-Zn계 산화물(IGZO라고도 표기함), In-Al-Zn계 산화물, In-Sn-Zn계 산화물, In-Hf-Zn계 산화물, In-La-Zn계 산화물, In-Ce-Zn계 산화물, In-Pr-Zn계 산화물, In-Nd-Zn계 산화물, In-Sm-Zn계 산화물, In-Eu-Zn계 산화물, In-Gd-Zn계 산화물, In-Tb-Zn계 산화물, In-Dy-Zn계 산화물, In-Ho-Zn계 산화물, In-Er-Zn계 산화물, In-Tm-Zn계 산화물, In-Yb-Zn계 산화물, In-Lu-Zn계 산화물, 4원계 금속 산화물인 In-Sn-Ga-Zn계 산화물, In-Hf-Ga-Zn계 산화물, In-Al-Ga-Zn계 산화물, In-Sn-Al-Zn계 산화물, In-Sn-Hf-Zn계 산화물, In-Hf-Al-Zn계 산화물을 사용할 수 있다.
또한 여기서, 예를 들어, In-Ga-Zn계 산화물이란, In, Ga, 및 Zn을 주성분으로서 갖는 산화물을 뜻하고, In, Ga, 및 Zn의 비율은 불문한다. 또한, In, Ga, 및 Zn 외의 금속 원소가 포함되어도 좋다.
또한, 산화물 반도체로서, InMO3(ZnO)m(m>0, 또한 m은 정수가 아님)으로 표기되는 재료를 사용하여도 좋다. 또한, M은, Ga, Fe, Mn 및 Co로부터 선택된 하나의 금속 원소 또는 복수의 금속 원소를 가리킨다. 또한, 산화물 반도체로서, In2SnO5(ZnO)n(n>0, 또한 n은 정수)으로 표기되는 재료를 사용하여도 좋다.
예를 들어, 원자수비가 In:Ga:Zn=1:1:1(=1/3:1/3:1/3), In:Ga:Zn=2:2:1(=2/5:2/5:1/5), 또는 In:Ga:Zn=3:1:2(=1/2:1/6:1/3)인 In-Ga-Zn계 산화물이나 그 조성의 근방의 산화물을 사용할 수 있다. 또는, 원자수비가 In:Sn:Zn=1:1:1(=1/3:1/3:1/3), In:Sn:Zn=2:1:3(=1/3:1/6:1/2) 또는 In:Sn:Zn=2:1:5(=1/4:1/8:5/8)인 In-Sn-Zn계 산화물이나 그 조성의 근방의 산화물을 사용하면 좋다.
그러나, 산화물 반도체는 이들에 한정되지 않고, 필요로 하는 반도체 특성(이동도, 문턱 전압, 변동 등)에 따라 적절한 조성의 것을 사용하면 좋다. 또한, 필요로 하는 반도체 특성을 얻기 위하여, 캐리어 농도나 불순물 농도, 결함 밀도, 금속 원소와 산소의 원자수비, 원자간 거리, 밀도 등을 적절한 것으로 하는 것이 바람직하다.
예를 들어, In-Sn-Zn계 산화물은 비교적 쉽게 높은 이동도를 얻을 수 있다. 그러나, In-Ga-Zn계 산화물을 사용한 경우에도 벌크 내 결함 밀도를 저감시킴으로써 이동도를 올릴 수 있다.
또한, 예를 들어, In, Ga, Zn의 원자수비가 In:Ga:Zn=a:b:c(a＋b＋c=1)인 산화물의 조성이, 원자수비가 In:Ga:Zn=A:B:C(A＋B＋C=1)인 산화물의 조성의 근방이라는 것은, a, b, c가 (a-A)2＋(b-B)2＋(c-C)2≤r2를 만족시키는 것을 의미한다. r로서는 예를 들어, 0.05로 하면 좋다. 다른 산화물도 마찬가지다.
산화물 반도체는 예를 들어, 비단결정을 가져도 좋다. 비단결정은 예를 들어, CAAC(C Axis Aligned Crystal), 다결정, 미결정, 비정질부를 갖는다. 비정질부는, 미결정, CAAC보다 결함 준위 밀도가 높다. 또한, 미결정은 CAAC보다 결함 준위 밀도가 높다. 또한, CAAC를 갖는 산화물 반도체를 CAAC-OS(C Axis Aligned Crystalline Oxide Semiconductor)라고 부른다. 산화물 반도체막은 예를 들어, CAAC-OS를 가져도 좋다. CAAC-OS는 예를 들어, c축 배향하고, a축 또는/및 b축은 거시적으로 보면 정렬되어 있지 않는다. 산화물 반도체막은 예를 들어, 미결정을 가져도 좋다. 미결정을 갖는 산화물 반도체(미결정 산화물 반도체라고도 함)막은 예를 들어, 막 중에 1nm 이상 10nm 미만의 사이즈의 미결정(나노 결정이라고도 함)을 포함한다.
산화물 반도체막은 예를 들어, 비정질부를 가져도 좋다. 또한, 비정질부를 갖는 산화물 반도체(비정질 산화물 반도체라고도 함)막은 예를 들어, 원자 배열이 무질서한 막이고, 결정 성분이 없다. 또는 비정질 산화물 반도체막은 예를 들어, 완전한 비정질이고, 결정부를 갖지 않는다.
또한, 산화물 반도체막이 CAAC-OS, 미결정 산화물 반도체, 비정질 산화물 반도체의 혼합막이어도 좋다. 혼합막은 예를 들어, 비정질 산화물 반도체의 영역과, 미결정 산화물 반도체의 영역과, CAAC-OS의 영역을 갖는다. 또한, 혼합막은 예를 들어, 비정질 산화물 반도체의 영역과, 미결정 산화물 반도체의 영역과, CAAC-OS의 영역의 적층 구조를 가져도 좋다.
또한, 산화물 반도체막은 예를 들어, 단결정을 가져도 좋다.
산화물 반도체막은 결정부를 복수로 갖고, 상기 결정부의 c축이 피형성면의 법선 벡터 또는 표면의 법선 벡터에 평행한 방향으로 정렬되어 있는 것이 바람직하다. 또한, 상이한 결정부들 사이에서 a축 및 b축의 방향이 각각 상이하여도 좋다. 이와 같은 산화물 반도체막의 일례로서는, CAAC-OS막이 있다. CAAC-OS막에 포함되는 결정부는 하나의 변이 100nm 미만의 입방체 내에 들어가는 크기인 경우가 많다. 또한, 투과형 전자 현미경(TEM: Transmission Electron Microscope)에 의한 관찰상에서는 CAAC-OS막에 포함되는 결정부와 결정부의 경계는 명확하지 않다. 또한, TEM에 의하여 CAAC-OS막에 명확한 입계(그레인 바운더리라고도 함)는 확인되지 않는다. 그래서, CAAC-OS막은 입계에 기인하는 전자 이동도의 저하가 억제된다.
CAAC-OS막에 포함되는 결정부는 예를 들어, c축이 CAAC-OS막의 피형성면의 법선 벡터 또는 표면의 법선 벡터에 평행한 방향이 되도록 정렬되고, 또 ab면에 수직인 방향에서 볼 때 금속 원자가 삼각형 또는 육각형으로 배열하며, c축에 수직인 방향에서 볼 때 금속 원자가 층상 또는 금속 원자와 산소 원자가 층상으로 배열되어 있다. 또한, 상이한 결정부들 사이에서 a축 및 b축의 방향이 각각 상이하여도 좋다. 본 명세서에서, 단순히 "수직"이라고 기재한 경우, 80° 이상 100° 이하의 범위, 바람직하게는 85° 이상 95° 이하의 범위도 포함되는 것으로 한다. 또한, 단순히 "평행"이라고 기재한 경우에는 -10° 이상 10° 이하의 범위, 바람직하게는 -5° 이상 5° 이하의 범위도 포함되는 것으로 한다. 또한, CAAC-OS막에서 결정부의 분포가 균일하지 않아도 좋다. 예를 들어, CAAC-OS막의 형성 과정에서 산화물 반도체막의 표면 측으로부터 결정 성장시키는 경우에는, 피형성면 근방보다 표면 근방에서 결정부가 차지하는 비율이 높은 경우가 있다. 또한, CAAC-OS막에 불순물을 첨가함으로써 상기 불순물 첨가 영역에서 결정부의 결정성이 저하하는 경우도 있다.
CAAC-OS막에 포함되는 결정부의 c축은, CAAC-OS막의 피형성면의 법선 벡터 또는 표면의 법선 벡터에 평행한 방향이 되도록 정렬되기 때문에, CAAC-OS막의 형상(피형성면의 단면 형상 또는 표면의 단면 형상)에 따라서는 서로 상이한 방향을 향하는 경우가 있다. 또한, 성막하였을 때 또는 성막한 후에 가열 처리 등의 결정화 처리를 수행하였을 때, 결정부는 형성된다. 따라서, 결정부의 c축의 방향은, CAAC-OS막이 형성되었을 때의 피형성면의 법선 벡터 또는 표면의 법선 벡터에 평행한 방향이 되도록 정렬된다. CAAC-OS막을 사용한 트랜지스터는 가시광이나 자외광의 조사에 기인한 전기 특성의 변동이 작다. 따라서 상기 트랜지스터는 신뢰성이 높다.
또한, 산화물 반도체막을 구성하는 산소의 일부는 질소로 치환되어도 좋다.
또한, CAAC-OS와 같이 결정부를 갖는 산화물 반도체에서는, 벌크 내 결함을 더 저감시킬 수 있고, 표면의 평탄성을 높이면 어모퍼스 상태의 산화물 반도체 이상의 이동도를 얻을 수 있다. 표면의 평탄성을 높이기 위해서는 평탄한 표면 위에 산화물 반도체를 형성하는 것이 바람직하고, 구체적으로는, 평균 면 거칠기(Ra)가 1nm 이하, 바람직하게는 0.3nm 이하, 더 바람직하게는 0.1nm 이하의 표면 위에 형성하면 좋다.
반도체층, 배선층의 제작 공정에서, 박막을 원하는 형상으로 가공하기 위하여 에칭 공정을 사용한다. 에칭 공정은, 드라이 에칭이나 웨트 에칭을 사용할 수 있다.
원하는 가공 형상으로 에칭할 수 있도록, 재료에 따라 에칭 조건(에칭액, 에칭 시간, 온도 등)을 적절히 조절한다.
소스 전극층 또는 드레인 전극층으로서 기능하는 배선층(405a) 및 배선층(405b)의 재료로서는, Al, Cr, Ta, Ti, Mo, W으로부터 선택된 원소, 또는 상술한 원소를 성분으로 하는 합금이나, 상술한 원소를 조합한 합금막 등을 들 수 있다. 또한, 가열 처리를 수행하는 경우에는, 이 가열 처리에 견딜 수 있을 정도의 내열성을 갖는 도전막이 바람직하다. 예를 들어, Al 단체는 내열성이 뒤떨어지고, 또한 부식하기 쉬운 등의 문제점이 있기 때문에 내열성 도전성 재료와 조합하여 형성한다. Al과 조합하는 내열성 도전성 재료로서는, 티타늄(Ti), 탄탈럼(Ta), 텅스텐(W), 몰리브데넘(Mo), 크로뮴(Cr), 네오디뮴(Nd), 스칸듐(Sc)으로부터 선택된 원소, 또는 상술한 원소를 성분으로 하는 합금이나, 상술한 원소를 조합한 합금막, 또는 상술한 원소를 성분으로 하는 질화물로 형성한다.
게이트 절연층(402), 반도체층(403), 소스 전극층 또는 드레인 전극층으로서 기능하는 배선층(405a) 및 배선층(405b)을 대기에 폭로시키지 않고 연속적으로 형성하여도 좋다. 대기에 폭로시키지 않고 연속적으로 막을 형성함으로써, 대기 성분이나 대기 중에 부유하는 오염 불순물 원소로 오염되지 않고 각 적층 계면을 형성할 수 있으므로 트랜지스터 특성의 변동을 저감시킬 수 있다.
또한, 반도체층(403)은 일부만이 에칭되어, 홈부(오목부)를 갖는 반도체층이다.
트랜지스터(420)를 덮는 절연막(407), 절연막(409)은, 건식법이나 습식법으로 형성되는 무기 절연막, 유기 절연막을 사용할 수 있다. 예를 들어, CVD법이나 스퍼터링법 등을 사용하여 얻을 수 있는 질화 실리콘막, 산화 실리콘막, 산화 질화 실리콘막, 산화 알루미늄막, 산화 탄탈럼막 등을 사용할 수 있다. 또한, 폴리이미드, 아크릴, 벤조사이클로부텐계 수지, 폴리아미드, 에폭시 등의 유기 재료를 사용할 수 있다. 또한, 상술한 유기 재료 외에, 저유전율 재료(low-k 재료), 실록산계 수지, PSG(인 유리), BPSG(인 붕소 유리) 등을 사용할 수 있다. 또한, 절연막(407)으로서 산화 갈륨막을 사용하여도 좋다.
또한, 실록산계 수지란, 실록산계 재료를 출발 재료로 하여 형성된 Si-O-Si결합을 포함하는 수지에 상당한다. 실록산계 수지는 치환기로서는 유기기(예를 들어, 알킬기나 아릴기)나 플루오로기를 사용하여도 좋다. 또한, 유기기는 플루오로기를 갖고 있어도 좋다. 실록산계 수지는 도포법에 의하여 성막하고, 소성함으로써 절연막(407)으로서 사용할 수 있다.
또한, 이들 재료로 형성되는 절연막을 복수 적층시킴으로써, 절연막(407), 절연막(409)을 형성하여도 좋다. 예를 들어, 무기 절연막 위에 유기 수지막을 적층하는 구조로 하여도 좋다.
또한, 다계조 마스크에 의하여 형성한 복수(대표적으로는 2종류)의 두께의 영역을 갖는 레지스트 마스크를 사용하면, 레지스트 마스크의 개수를 줄일 수 있기 때문에, 공정 간략화, 저비용화를 도모할 수 있다.
상술한 바와 같이, 일반식(G1)으로 나타내어지는 중합성 모노머, 또는 일반식(H1)으로 나타내어지는 중합성 모노머, 네마틱 액정, 및 키랄제를 함유하여 이루어지는 액정 조성물을 사용하여, 더 저구동 전압화를 달성하는 액정 소자, 또는 액정 표시 장치를 제공할 수 있다. 따라서 저소비 전력의 액정 표시 장치를 제공할 수 있다.
또한, 일반식(G1)으로 나타내어지는 중합성 모노머, 또는 일반식(H1)으로 나타내어지는 중합성 모노머, 네마틱 액정, 및 키랄제를 함유하고 블루상을 발현하는 액정 조성물은 고속 응답이 가능하기 때문에 액정 표시 장치의 고성능화가 가능하다.
본 실시형태는, 다른 실시형태에 기재된 구성과 적절히 조합하여 실시할 수 있다.
(실시형태 3)
트랜지스터를 제작하고, 상기 트랜지스터를 화소부, 또한 구동 회로에 사용하여 표시 기능을 갖는 액정 표시 장치를 제작할 수 있다. 또한, 트랜지스터를 사용하여 구동 회로의 일부 또는 전체를 화소부와 같은 기판 위에 일체 형성하여, 시스템 온 패널(system-on-panel)을 형성할 수 있다.
액정 표시 장치는 표시 소자로서 액정 소자(액정 표시 소자라고도 함)를 포함한다.
또한, 액정 표시 장치는 표시 소자가 밀봉된 상태에 있는 패널과, 상기 패널에 컨트롤러를 포함하는 IC 등을 실장한 상태에 있는 모듈을 포함한다. 더구나, 상기 액정 표시 장치를 제작하는 과정에서의 표시 소자가 완성되기 전의 일 형태에 상당하는 소자 기판에 관하여, 상기 소자 기판은 전류를 표시 소자에 공급하기 위한 수단을 복수의 각 화소에 구비한다. 소자 기판은 구체적으로는, 표시 소자의 화소 전극만이 형성된 상태이어도 좋고, 화소 전극이 되는 도전막을 형성한 후이며, 에칭하여 화소 전극을 형성하기 전의 상태이어도 좋고, 모든 형태가 적합하다.
또한, 본 명세서 중에서의 액정 표시 장치란, 화상 표시 디바이스, 표시 디바이스, 또는 광원(조명 장치를 포함함)을 가리킨다. 또한, 커넥터, 예를 들어, FPC(Flexible printed circuit) 또는 TAB(Tape Automated Bonding) 테이프 또는 TCP(Tape Carrier Package)가 장착된 모듈, TAB 테이프나 TCP의 끝에 프린트 배선판이 설치된 모듈, 또는 표시 소자에 COG(Chip On Glass) 방식에 의하여 IC(집적 회로)가 직접 실장된 모듈도 모두 액정 표시 장치에 포함되는 것으로 한다.
액정 표시 장치의 일 형태에 상당하는 액정 표시 패널의 외관 및 단면에 대하여, 도 4(A1), 도 4(A2), 및 도 4(B)를 사용하여 설명한다. 도 4(A1) 및 도 4(A2)는 제 1 기판(4001) 위에 형성된 트랜지스터(4010), 트랜지스터(4011), 및 액정 소자(4013)를 제 2 기판(4006)과의 사이에 시일재(4005)에 의하여 밀봉한 패널의 상면도이며, 도 4(B)는 도 4(A1) 및 도 4(A2)의 M-N에서의 단면도에 상당한다.
제 1 기판(4001) 위에 형성된 화소부(4002)와 주사선 구동 회로(4004)를 둘러싸도록 하여, 시일재(4005)가 제공되어 있다. 또한, 화소부(4002)와 주사선 구동 회로(4004) 위에 제 2 기판(4006)이 형성되어 있다. 따라서, 화소부(4002)와 주사선 구동 회로(4004)는 제 1 기판(4001)과 시일재(4005)와 제 2 기판(4006)에 의하여, 액정 조성물(4008)과 함께 밀봉되어 있다.
또한, 도 4(A1)는 제 1 기판(4001) 위의 시일재(4005)에 의하여 둘러싸여 있는 영역과는 상이한 영역에, 별도 준비된 기판 위에 단결정 반도체막 또는 다결정 반도체막으로 형성된 신호선 구동 회로(4003)가 실장되어 있다. 또한, 도 4(A2)는 신호선 구동 회로의 일부를 제 1 기판(4001) 위에 제공된 트랜지스터로 형성하는 예이며, 제 1 기판(4001) 위에 신호선 구동 회로(4003b)가 형성되고, 또 별도 준비된 기판 위에 단결정 반도체막 또는 다결정 반도체막으로 형성된 신호선 구동 회로(4003a)가 실장되어 있다.
또한, 별도 형성한 구동 회로의 접속 방법은 특별히 한정되는 것은 아니고, COG 방법, 와이어 본딩 방법, 또는 TAB 방법 등을 사용할 수 있다. 도 4(A1)는 COG 방법에 의하여 신호선 구동 회로(4003)를 실장하는 예이며, 도 4(A2)는 TAB 방법에 의하여 신호선 구동 회로(4003)를 실장하는 예다.
또한, 제 1 기판(4001) 위에 형성된 화소부(4002)와 주사선 구동 회로(4004)는 트랜지스터를 복수로 갖고 있고, 도 4(B)에서는, 화소부(4002)에 포함되는 트랜지스터(4010)와 주사선 구동 회로(4004)에 포함되는 트랜지스터(4011)를 예시하고 있다. 트랜지스터(4010) 및 트랜지스터(4011) 위에는 절연층(4020), 층간막(4021)이 형성되어 있다.
트랜지스터(4010) 및 트랜지스터(4011)는 실시형태 2 또는 실시형태 3의 어느 형태에 기재된 트랜지스터를 적용할 수 있다.
또한, 층간막(4021), 또는 절연층(4020) 위에 있어서, 구동 회로용의 트랜지스터(4011)의 반도체층의 채널 형성 영역과 중첩되는 위치에 도전층을 형성하여도 좋다. 도전층은 전위가 트랜지스터(4011)의 게이트 전극층과 같아도 좋고, 상이하여도 좋고, 제 2 게이트 전극층으로서 기능시킬 수도 있다. 또한, 도전층의 전위가 GND, 0V, 또는 도전층은 부유 상태이어도 좋다.
또한, 층간막(4021) 위에 화소 전극층(4030) 및 공통 전극층(4031)이 형성되고, 화소 전극층(4030)은 트랜지스터(4010)와 전기적으로 접속되어 있다. 액정 소자(4013)는 화소 전극층(4030), 공통 전극층(4031) 및 액정 조성물(4008)을 포함한다. 또한, 제 1 기판(4001), 제 2 기판(4006)의 외측에는 각각 편광판(4032a), 편광판(4032b)이 제공되어 있다.
액정 조성물(4008)로서, 실시형태 1에 기재된 일반식(G1)으로 나타내어지는 중합성 모노머, 또는 일반식(H1)으로 나타내어지는 중합성 모노머, 네마틱 액정, 및 키랄제를 함유하여 이루어지는 액정 조성물을 사용한다. 화소 전극층(4030) 및 공통 전극층(4031)에는, 실시형태 1 또는 실시형태 2에 기재된 바와 같은 화소 전극층 및 공통 전극층의 구성을 적용할 수 있다.
본 실시형태에서는, 액정 조성물(4008)은 일반식(G1)으로 나타내어지는 중합성 모노머, 또는 일반식(H1)으로 나타내어지는 중합성 모노머, 네마틱 액정, 및 키랄제를 함유하고, 블루상을 발현하는 액정 조성물을 사용하여 고분자 안정화 처리에 의하여, 블루상을 발현하여 있는 상태(블루상을 나타내는 상태라고도 함)로 액정 표시 장치에 형성된다. 따라서, 본 실시형태에서는, 실시형태 1의 도 1(A), 실시형태 2의 도 3(A) 내지 도 3(D)에 도시된 바와 같은 화소 전극층(4030) 및 공통 전극층(4031)이 개구 패턴을 갖는다.
화소 전극층(4030)과 공통 전극층(4031)과의 사이에 전계를 형성함으로써, 액정 조성물(4008)의 액정을 제어한다. 액정에는 수평 방향의 전계가 형성되기 때문에, 그 전계를 사용하여 액정 분자를 제어할 수 있다. 블루상을 나타내도록 배향되어 있는 액정 분자를 기판과 평행한 방향으로 제어할 수 있기 때문에, 시야각이 넓어진다.
또한, 제 1 기판(4001), 제 2 기판(4006)으로서는, 투광성을 갖는 유리, 플라스틱 등을 사용할 수 있다. 플라스틱으로서는, FRP(Fiberglass-Reinforced Plastics)판, PVF(폴리비닐 플루오라이드) 필름, 폴리에스테르 필름 또는 아크릴 수지 필름을 사용할 수 있다. 또한, 알루미늄 포일을 PVF 필름이나 폴리에스테르 필름으로 끼운 구조의 시트를 사용할 수도 있다.
또한, 부호 4035는 절연막을 선택적으로 에칭함으로써 얻어지는 기둥 형상의 스페이서이며, 액정 조성물(4008)의 막 두께(셀 갭)를 제어하기 위하여 형성되어 있다. 또한, 구상(球狀)의 스페이서를 사용하여도 좋다. 액정 조성물(4008)을 사용하는 액정 표시 장치에 있어서 액정 조성물의 두께인 셀 갭은 1μm 이상 20μm 이하로 하는 것이 바람직하다. 또한, 본 명세서에서 셀 갭의 두께란 액정 조성물의 두께(막 두께)의 최대값으로 한다.
또한, 도 4(A1), 도 4(A2), 및 도 4(B)는 투과형 액정 표시 장치의 예이지만, 본 발명은 반투과형 액정 표시 장치이어도, 반사형 액정 표시 장치이어도 적용할 수 있다.
또한, 도 4(A1), 도 4(A2), 및 도 4(B)의 액정 표시 장치에서는, 기판의 외측(시인측)에 편광판을 형성하는 예를 도시하였지만, 편광판은 기판의 내측에 형성하여도 좋다. 편광판의 재료나 제작 공정 조건에 따라 적절히 설정하면 좋다. 또한, 블랙 매트릭스로서 기능하는 차광층을 형성하여도 좋다.
층간막(4021)의 일부로서 컬러 필터층이나 차광층을 형성하여도 좋다. 도 4(A1), 도 4(A2), 및 도 4(B)에서는, 트랜지스터(4010) 및 트랜지스터(4011) 상방을 덮도록 차광층(4034)이 제 2 기판(4006)측에 형성되어 있는 예다. 차광층(4034)을 형성함으로써, 콘트라스트의 향상이나 트랜지스터의 안정화의 효과를 더욱 높일 수 있다.
트랜지스터의 보호막으로서 기능하는 절연층(4020)으로 덮는 구성으로 하여도 좋지만, 특별히 한정되지 않는다.
또한, 보호막은 대기 중에 부유하는 유기물이나 금속물, 수증기 등의 오염 불순물의 침입을 막기 위한 것이며, 치밀한 막이 바람직하다. 보호막은 스퍼터링법을 사용하여, 산화 실리콘막, 질화 실리콘막, 산화 질화 실리콘막, 질화 산화 실리콘막, 산화 알루미늄막, 질화 알루미늄막, 산화 질화 알루미늄막, 또는 질화 산화 알루미늄막의 단층, 또는 적층으로 형성하면 좋다.
또한, 평탄화 절연막으로서 투광성의 절연층을 더 형성하는 경우, 폴리이미드, 아크릴, 벤조사이클로부텐계 수지, 폴리아미드, 에폭시 등의 내열성을 갖는 유기 재료를 사용할 수 있다. 또한, 상기 유기 재료 외에, 저유전율 재료(low-k 재료), 실록산계 수지, PSG(인 유리), BPSG(인 붕소 유리) 등을 사용할 수 있다. 또한, 이들의 재료로 형성되는 절연막을 복수 적층시킴으로써, 절연층을 형성하여도 좋다.
적층되는 절연층의 형성법은 특별히 한정되지 않고, 그 재료에 따라, 스퍼터링법, 스핀 코트, 딥법, 스프레이 도포법, 액적 토출법(잉크젯법 등), 인쇄법(스크린 인쇄, 오프셋 인쇄 등), 롤 코트, 커튼 코트, 나이프 코트 등을 사용할 수 있다.
화소 전극층(4030) 및 공통 전극층(4031)은 산화 텅스텐을 포함하는 인듐 산화물, 산화 텅스텐을 포함하는 인듐 아연 산화물, 산화 티타늄을 포함하는 인듐 산화물, 산화 티타늄을 포함하는 인듐 주석 산화물, 인듐 주석 산화물, 인듐 아연 산화물, 산화 실리콘을 첨가한 인듐 주석 산화물, 그래핀 등의 투광성을 갖는 도전성 재료를 사용할 수 있다.
또한, 화소 전극층(4030) 및 공통 전극층(4031)은 텅스텐(W), 몰리브데넘(Mo), 지르코늄(Zr), 하프늄(Hf), 바나듐(V), 니오븀(Nb), 탄탈럼(Ta), 크로뮴(Cr), 코발트(Co), 니켈(Ni), 티타늄(Ti), 백금(Pt), 알루미늄(Al), 구리(Cu), 은(Ag) 등의 금속, 또는 그 합금, 또는 그 금속 질화물로부터 하나, 또는 복수 종류를 사용하여 형성할 수 있다.
또한, 화소 전극층(4030) 및 공통 전극층(4031)으로서 도전성 고분자(도전성 폴리머라고도 함)를 포함하는 도전성 조성물을 사용하여 형성할 수 있다.
또한, 별도 형성된 신호선 구동 회로(4003)와 주사선 구동 회로(4004) 또는 화소부(4002)에 인가되는 각종 신호 및 전위는 FPC(4018)로부터 공급되고 있다.
또한, 트랜지스터는 정전기 등에 의하여 파괴되기 쉽기 때문에, 게이트선 또는 소스선에 대하여, 구동 회로 보호용의 보호 회로를 동일 기판 위에 형성하는 것이 바람직하다. 보호 회로는, 비선형 소자를 사용하여 구성하는 것이 바람직하다.
도 4(A1), 도 4(A2), 및 도 4(B)에서는 접속 단자 전극(4015)이 화소 전극층(4030)과 같은 도전막으로 형성되고, 단자 전극(4016)은 트랜지스터(4010) 및 트랜지스터(4011)의 소스 전극층 및 드레인 전극층과 같은 도전막으로 형성되어 있다.
접속 단자 전극(4015)은 FPC(4018)가 갖는 단자와 이방성 도전막(4019)을 개재하여 전기적으로 접속되어 있다.
또한, 도 4(A1), 도 4(A2), 및 도 4(B)에서는 신호선 구동 회로(4003)를 별도 형성하여, 제 1 기판(4001)에 실장하여 있는 예를 도시하였지만, 이 구성에 한정되지 않는다. 주사선 구동 회로를 별도 형성하여 실장하여도 좋고, 신호선 구동 회로의 일부 또는 주사선 구동 회로의 일부만을 별도 형성하여 실장하여도 좋다.
상술한 바와 같이, 일반식(G1)으로 나타내어지는 중합성 모노머, 또는 일반식(H1)으로 나타내어지는 중합성 모노머, 네마틱 액정, 및 키랄제를 함유하여 이루어지는 액정 조성물을 사용하여, 더 저구동 전압화를 달성하는 액정 소자, 또는 액정 표시 장치를 제공할 수 있다. 따라서, 저소비 전력의 액정 표시 장치를 제공할 수 있다.
또한, 일반식(G1)으로 나타내어지는 중합성 모노머, 또는 일반식(H1)으로 나타내어지는 중합성 모노머, 네마틱 액정, 및 키랄제를 함유하고 블루상을 발현하는 액정 조성물은 고속 응답이 가능하기 때문에, 액정 표시 장치의 고성능화가 가능하게 된다.
본 실시형태는, 다른 실시형태에 기재된 구성과 적절히 조합하여 실시할 수 있다.
(실시형태 4)
본 명세서에 기재되는 액정 표시 장치는 다양한 전자 기기(게임기도 포함함)에 적용할 수 있다. 전자 기기로서는 예를 들어, 텔레비전 장치(텔레비전, 또는 텔레비전 수신기라고도 함), 컴퓨터용 등의 모니터, 디지털 카메라, 디지털 비디오 카메라, 디지털 포토 프레임, 휴대 전화기(휴대 전화, 휴대 전화 장치라고도 함), 휴대형 게임기, 휴대 정보 단말, 음향 재생 장치, 파칭코기 등의 대형 게임기 등을 들 수 있다.
도 5(A)는 노트북형 퍼스널 컴퓨터이며, 본체(3001), 하우징(3002), 표시부(3003), 키보드(3004) 등에 의하여 구성되어 있다. 실시형태 1 내지 실시형태 3의 어느 하나에서 설명한 액정 표시 장치를 표시부(3003)에 적용함으로써, 저소비 전력의 노트북형 퍼스널 컴퓨터로 할 수 있다.
도 5(B)는 휴대 정보 단말(PDA)이며, 본체(3021)에는 표시부(3023)와 외부 인터페이스(3025)와 조작 버튼(3024) 등이 형성되어 있다. 또한, 조작용의 부속품으로서 스타일러스(3022)가 있다. 실시형태 1 내지 실시형태 3의 어느 하나에서 설명한 액정 표시 장치를 표시부(3023)에 적용함으로써, 저소비 전력의 휴대 정보 단말(PDA)로 할 수 있다.
도 5(C)는 전자 서적이며, 하우징(2701) 및 하우징(2703)의 2개의 하우징으로 구성되어 있다. 하우징(2701) 및 하우징(2703)은 축부(2711)에 의하여 일체로 되어 있고, 상기 축부(2711)를 축으로 하여 개폐 동작을 수행할 수 있다. 이와 같은 구성에 의하여, 종이의 서적과 같은 동작을 수행하는 것이 가능하게 된다.
하우징(2701)에는 표시부(2705)가 내장되고, 하우징(2703)에는 표시부(2707)가 내장되어 있다. 표시부(2705) 및 표시부(2707)는 연속된 화면을 표시하는 구성으로 하여도 좋고, 상이한 화면을 표시하는 구성으로 하여도 좋다. 상이한 화면을 표시하는 구성으로 함으로써, 예를 들어, 오른쪽의 표시부(도 5(C)에서는 표시부(2705))에 문장을 표시하고, 왼쪽의 표시부(도 5(C)에서는 표시부(2707))에 화상을 표시할 수 있다. 실시형태 1 내지 실시형태 3 중 어느 하나에서 설명한 액정 표시 장치를 표시부(2705), 표시부(2707)에 적용함으로써, 저소비 전력의 전자 서적으로 할 수 있다. 표시부(2705)로서 반투과형, 또는 반사형의 액정 표시 장치를 사용하는 경우, 비교적 밝은 상황 하에서의 사용도 예상되기 때문에, 태양 전지를 제공하여, 태양 전지에 의한 발전, 및 배터리에서의 충전을 수행할 수 있도록 하여도 좋다. 또한 배터리로서는 리튬 이온 전지를 사용하면, 소형화를 도모할 수 있는 등의 이점이 있다.
또한, 도 5(C)에서는 하우징(2701)에 조작부 등을 구비한 예를 도시하였다. 예를 들어, 하우징(2701)에서, 전원(2721), 조작 키(2723), 스피커(2725) 등을 구비하여 있다. 조작 키(2723)에 의하여, 페이지를 보낼 수 있다. 또한, 하우징의 표시부와 동일면에 키보드나 포인팅 디바이스 등을 구비하는 구성으로 하여도 좋다. 또한, 하우징의 뒷면이나 측면에, 외부 접속용 단자(이어폰 단자, USB 단자 등), 기록 매체 삽입부 등을 구비하는 구성으로 하여도 좋다. 더구나, 전자 서적은 전자 사전으로서의 기능을 갖는 구성으로 하여도 좋다.
또한, 전자 서적은 무선으로 정보를 송수신할 수 있는 구성으로 하여도 좋다. 무선에 의하여, 전자 서적 서버로부터, 원하는 서적 데이터 등을 구입하여, 다운로드하는 구성으로 하는 것도 가능하다.
도 5(D)는 휴대 전화이며, 하우징(2800) 및 하우징(2801)의 2개의 하우징으로 구성되어 있다. 하우징(2801)에는 표시 패널(2802), 스피커(2803), 마이크로폰(2804), 포인팅 디바이스(2806), 카메라용 렌즈(2807), 외부 접속 단자(2808) 등을 구비하여 있다. 또한, 하우징(2800)에는 휴대 전화의 충전을 수행하는 태양 전지 셀(2810), 외부 메모리 슬롯(2811) 등을 구비하여 있다. 또한, 안테나는 하우징(2801) 내부에 내장되어 있다. 실시형태 1 내지 실시형태 3 중 어느 하나에서 설명한 액정 표시 장치를 표시 패널(2802)에 적용함으로써, 저소비 전력의 휴대 전화로 할 수 있다.
또한, 표시 패널(2802)에는 터치 패널이 구비되어 있고, 도 5(D)에는 영상 표시되어 있는 복수의 조작 키(2805)를 점선으로 도시하였다. 또한, 태양 전지 셀(2810)에서 출력되는 전압을 각 회로에 필요한 전압으로 승압하기 위한 승압 회로도 실장하여 있다.
표시 패널(2802)은 사용 형태에 따라 표시의 방향이 적절히 변화한다. 또한, 표시 패널(2802)과 동일면상에 카메라용 렌즈(2807)를 구비하여 있기 때문에, 영상 통화가 가능하다. 스피커(2803) 및 마이크로폰(2804)은 음성 통화에 한정되지 않고, 영상 통화, 녹음, 재생 등이 가능하다. 또한, 하우징(2800)과 하우징(2801)은 슬라이드시킬 수 있고, 도 5(D)와 같이 펼쳐진 상태에서 서로 겹쳐진 상태로 할 수 있어, 휴대하기에 적합한 소형화가 가능하다.
외부 접속 단자(2808)는 USB 케이블 등의 각종 케이블 및 AC 어댑터와 접속할 수 있고, 충전 및 퍼스널 컴퓨터 등과 데이터 통신이 가능하다. 또한, 외부 메모리 슬롯(2811)에 기록 매체를 삽입하여, 더 많은 데이터 보존 및 이동에 대응할 수 있다.
또한, 상기 기능에 더하여, 적외선 통신 기능, 텔레비전 수신 기능 등을 구비한 것이어도 좋다.
도 5(E)는 디지털 비디오 카메라이며, 본체(3051), 표시부(A)(3057), 접안부(3053), 조작 스위치(3054), 표시부(B)(3055), 배터리(3056) 등에 의하여 구성되어 있다. 실시형태 1 내지 실시형태 3 중 어느 하나에서 설명한 액정 표시 장치를 표시부(A)(3057), 표시부(B)(3055)에 적용함으로써, 저소비 전력의 디지털 비디오 카메라로 할 수 있다.
도 5(F)는 텔레비전 장치이며, 하우징(9601), 표시부(9603) 등에 의하여 구성되어 있다. 표시부(9603)에 의하여, 영상을 표시하는 것이 가능하다. 또한, 여기에서는 스탠드(9605)에 의하여 하우징(9601)을 지지한 구성을 도시하였다. 실시형태 1 내지 실시형태 3 중 어느 하나에서 설명한 액정 표시 장치를 표시부(9603)에 적용함으로써, 저소비 전력의 텔레비전 장치로 할 수 있다.
텔레비전 장치의 조작은 하우징(9601)이 구비하는 조작 스위치나, 별체의 리모트 컨트롤 조작기에 의하여 수행할 수 있다. 또한, 리모트 컨트롤 조작기에, 상기 리모트 컨트롤 조작기로부터 출력하는 정보를 표시하는 표시부를 형성하는 구성으로 하여도 좋다.
또한, 텔레비전 장치는 수신기나 모뎀 등을 구비한 구성으로 한다. 수신기에 의하여 일반적인 텔레비전 방송의 수신을 수행할 수 있고, 더구나, 모뎀을 통하여 유선 또는 무선에 의한 통신 네트워크에 접속함으로써, 한방향(송신자로부터 수신자) 또는 쌍방향(송신자와 수신자간, 또는 수신자들끼리 등)의 정보 통신을 수행하는 것도 가능하다.
본 실시형태는, 다른 실시형태에 기재된 구성과 적절히 조합하여 실시할 수 있다.
(실시예 1)
본 실시예에서는, 실시형태 1에서 구조식(102)으로 나타내어지는 1,4-비스-[4-(3-아크릴로일옥시-n-프로필-1-옥시)벤조일옥시]-2,3-다이플루오로벤젠(약칭: o2F-RM257-O3)을 합성하는 예를 기재한다.
1,4-비스-[4-(3-아크릴로일옥시-n-프로필-1-옥시)벤조일옥시]-2,3-다이플루오로벤젠(약칭: o2F-RM257-O3)의 합성 방법
구조식(102)으로 나타내어지는 o2F-RM257-O3(약칭)의 합성 스킴을 하기 (A-1)에 나타낸다.
[합성 스킴(A-1)]
Figure pat00099
300mL의 가지형 플라스크에 2.0g(8.0mmol)의 4-(3-아크릴로일옥시-n-프로필-1-옥시)안식향산과, 0.53g(3.6mmol)의 2,3-다이플루오로-1,4-벤젠다이올과, 0.29g(2.4mmol)의 4-다이메틸아미노피리딘(DMAP)과, 1.5g(8.0mmol)의 1-에틸-3-(3-다이메틸아미노프로필)카보다이이미드 염산염(EDC)과, 80mL의 아세톤과, 40mL의 다이클로로메탄을 더하여, 이 용액을 대기하에서 18시간 동안 실온으로 교반하였다. 그 후, 박층 크로마토그래피(TLC)에 의하여 반응이 종료된 것을 확인하였다. 얻어진 용액을 농축하여, 다이클로로메탄과 포화 탄산 수소 나트륨 수용액과 포화 식염수를 더하여, 유기층을 꺼내 물층을 다이클로로메탄으로 3회 추출하였다. 유기층과 추출액을 합쳐서 황산 마그네슘으로 건조시키고, 이 혼합물을 자연 여과에 의하여 여과 분별하였다. 여과액을 농축하여, 얻어진 고체를 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피(전개 용매: 클로로폼)에 의하여 정제하였다. 얻어진 프랙션을 농축하여 백색 고체 물질을 얻었다. 얻어진 백색 고체 물질을 고속 액체 크로마토그래피(HPLC)에 의하여 정제한 결과, 백색 고체를 0.87g, 수율 40%로 얻었다.
핵자기 공명법(NMR)에 의하여, 이 화합물이 목적물인 1,4-비스-[4-(3-아크릴로일옥시-n-프로필-1-옥시)벤조일옥시]-2,3-다이플루오로벤젠(약칭: o2F-RM257-O3)인 것을 확인하였다.
얻어진 물질의 1H NMR 데이터를 이하에 나타낸다. 1H NMR(CDCl3, 300MHz):δ(ppm)=2.18-2.27(m, 4H), 4.17(t, J=6.0Hz, 4H), 4.39(t, J=6.2Hz, 4H), 5.86(dd, J1=10.5Hz, J2=1.8Hz, 2H), 6.14(dd, J1=10.5Hz, J2=17.4Hz, 2H), 6.43(dd, J1=1.5Hz, J2=17.1Hz, 2H), 7.00(d, J=8.7Hz, 4H), 7.09(d, J=4.5Hz, 2H), 8.16(d, J=8.7Hz, 4H). 또한, 1H NMR 차트를 도 7(A) 내지 도 7(C)에 나타내었다. 또한, 도 7(B)는 도 7(A)에서의 5.5ppm 내지 8.5ppm의 범위를 확대하여 나타낸 차트다. 또한, 도 7(C)는 도 7(A)에서의 1.5ppm 내지 4.5ppm의 범위를 확대하여 나타낸 차트다.
또한, o2F-RM257-O3의 다이클로로메탄 용액의 흡수 스펙트럼을 도 8에 도시하였다. 흡수 스펙트럼의 측정에는 자외 가시 분광 광도계(일본 분광 주식 회사제, V550형)를 사용하였다. 용액은 석영 셀에 넣어 측정하였다. 흡수 스펙트럼은 석영 셀에 다이클로로메탄만을 넣어 측정한 흡수 스펙트럼을 뺀 흡수 스펙트럼을 나타내었다. 도 8에서 가로축은 파장(nm), 세로축은 흡수 강도(임의 단위)를 나타낸다. 흡수 스펙트럼에서 267nm 부근에 흡수 피크가 관찰되었다.
(실시예 2)
본 실시예에서는, 실시형태 1에서 구조식(105)으로 나타내어지는 1,4-비스-[4-(6-아크릴로일옥시-n-헥실-1-옥시)벤조일옥시]-2,3-다이플루오로벤젠(약칭: o2F-RM257-O6)을 합성하는 예를 기재한다.
1,4-비스-[4-(6-아크릴로일옥시-n-헥실-1-옥시)벤조일옥시]-2,3-다이플루오로벤젠(약칭: o2F-RM257-O6)의 합성 방법
구조식(105)으로 나타내어지는 o2F-RM257-O6(약칭)의 합성 스킴을 하기 (A-2)에 나타낸다.
[합성 스킴(A-2)]
Figure pat00100
300mL의 가지형 플라스크에 2.2g(7.5mmol)의 4-(6-아크릴로일옥시-n-헥실-1-옥시)안식향산과, 0.53g(3.6mmol)의 2,3-다이플루오로-1,4-벤젠다이올과, 0.14g(1.1mmol)의 4-다이메틸아미노피리딘(DMAP)과, 1.4g(7.5mmol)의 1-에틸-3-(3-다이메틸아미노프로필)카보다이이미드 염산염(EDC)과, 100mL의 아세톤과, 50mL의 다이클로로메탄을 더하여, 이 용액을 대기하에서 115시간 동안 실온으로 교반하였다. 그 후, 박층 크로마토그래피(TLC)에 의하여 반응이 종료된 것을 확인하였다. 얻어진 용액을 농축하여, 클로로폼과 포화 탄산 수소 나트륨 수용액과 포화 식염수를 더하여, 유기층을 꺼내 물층을 클로로폼으로 3회 추출하였다. 유기층과 추출액을 합쳐서 황산 마그네슘으로 건조시키고, 이 혼합물을 자연 여과에 의하여 여과 분별하였다. 여과액을 농축하여, 얻어진 고체를 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피(전개 용매: 클로로폼)에 의하여 정제하였다. 얻어진 프랙션을 농축하여 백색 고체 물질을 얻었다. 얻어진 백색 고체 물질을 고속 액체 크로마토그래피(HPLC)에 의하여 정제한 결과, 백색 고체를 1.6g, 수율 65%로 얻었다.
핵자기 공명법(NMR)에 의하여, 이 화합물이 목적물인 1,4-비스-[4-(6-아크릴로일옥시-n-헥실-1-옥시)벤조일옥시]-2,3-다이플루오로벤젠(약칭: o2F-RM257-O6)인 것을 확인하였다.
얻어진 물질의 1H NMR 데이터를 이하에 나타낸다. 1H NMR(CDCl3, 300MHz):δ(ppm)=1.43-1.61(m, 8H), 1.69-1.78(m, 4H), 1.81-1.90(m, 4H), 4.06(t, J=6.5Hz, 4H), 4.19(t, J=6.6Hz, 4H), 5.83(dd, J1=10.4Hz, J2=1.4Hz, 2H), 6.13(dd, J1=10.2Hz, J2=17.1Hz, 2H), 6.41(dd, J1=1.5Hz, J2=17.1Hz, 2H), 6.98(d, J=6.9Hz, 4H), 7.09(d, J=4.5Hz, 2H), 8.15(d, J=8.7Hz, 4H). 또한, 1H NMR 차트를 도 9(A) 내지 도 9(C)에 나타내었다. 또한, 도 9(B)는 도 9(A)에서의 5.5ppm 내지 8.5ppm의 범위를 확대하여 나타낸 차트다. 또한, 도 9(C)는 도 9(A)에서의 1.5ppm 내지 4.5ppm의 범위를 확대하여 나타낸 차트다.
또한, o2F-RM257-O6의 다이클로로메탄 용액의 흡수 스펙트럼을 도 10에 도시하였다. 흡수 스펙트럼의 측정에는 자외 가시 분광 광도계(일본 분광 주식 회사제, V550형)를 사용하였다. 용액은 석영 셀에 넣어 측정하였다. 흡수 스펙트럼은 석영 셀에 다이클로로메탄만을 넣어 측정한 흡수 스펙트럼을 뺀 흡수 스펙트럼을 나타내었다. 도 10에서 가로축은 파장(nm), 세로축은 흡수 강도(임의 단위)를 가리킨다. 흡수 스펙트럼에서 269nm 부근에 흡수 피크가 관찰되었다.
(실시예 3)
본 실시예에서는, 실시형태 1에서 구조식(305)으로 나타내어지는 1,4-비스-[4-(3-아크릴로일옥시-n-프로필-1-옥시)벤조일옥시]-2,5-다이플루오로벤젠(약칭: p2F-RM257-O3)을 합성하는 예를 기재한다.
1,4-비스-[4-(3-아크릴로일옥시-n-프로필-1-옥시)벤조일옥시]-2,5-다이플루오로벤젠(약칭: p2F-RM257-O3)의 합성 방법
구조식(302)으로 나타내어지는 p2F-RM257-O3(약칭)의 합성 스킴을 하기 (B-1)에 나타낸다.
[합성 스킴(B-1)]
Figure pat00101
500mL의 가지형 플라스크에 1.5g(6.0mmol)의 4-(3-아크릴로일옥시-n-프로필-1-옥시)안식향산과, 0.44g(3.0mmol)의 2,5-다이플루오로-1,4-벤젠다이올과, 0.22g(1.8mmol)의 4-다이메틸아미노피리딘(DMAP)과, 1.2g(6.0mmol)의 1-에틸-3-(3-다이메틸아미노프로필)카보다이이미드 염산염(EDC)과, 100mL의 아세톤과, 50mL의 다이클로로메탄을 더하여, 이 용액을 대기하에서 67시간 동안 실온으로 교반하였다. 그 후, 박층 크로마토그래피(TLC)에 의하여 반응이 종료된 것을 확인하였다. 얻어진 용액을 농축하여, 클로로폼과 포화 탄산 수소 나트륨 수용액과 포화 식염수를 더하여, 유기층을 꺼내 물층을 클로로폼으로 3회 추출하였다. 유기층과 추출액을 합쳐서 황산 마그네슘으로 건조시키고, 이 혼합물을 자연 여과에 의하여 여과 분별하였다. 여과액을 농축하여, 얻어진 고체를 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피(전개 용매: 클로로폼)에 의하여 정제하였다. 얻어진 프랙션을 농축하여 백색 고체 물질을 얻었다. 얻어진 백색 고체 물질을 고속 액체 크로마토그래피(HPLC)에 의하여 정제한 결과, 백색 고체를 0.36g, 수율 20%로 얻었다.
핵자기 공명법(NMR)에 의하여, 이 화합물이 목적물인 1,4-비스-[4-(3-아크릴로일옥시-n-프로필-1-옥시)벤조일옥시]-2,5-다이플루오로벤젠(약칭: p2F-RM257-O3)인 것을 확인하였다.
얻어진 물질의 1H NMR 데이터를 이하에 나타낸다. 1H NMR(CDCl3, 300MHz):δ(ppm)=2.18-2.27(m, 4H), 4.17(t, J=6.3Hz, 4H), 4.39(t, J=6.2Hz, 4H), 5.86(dd, J1=10.2Hz, J2=1.5Hz, 2H), 6.14(dd, J1=10.5Hz, J2=17.4Hz, 2H), 6.43(dd, J1=1.5Hz, J2=17.1Hz, 2H), 7.00(d, J=9.0Hz, 4H), 7.19(t, J=8.6Hz, 2H), 8.15(d, J=8.7Hz, 4H). 또한, 1H NMR 차트를 도 11(A) 내지 도 11(C)에 나타내었다. 또한, 도 11(B)는 도 11(A)에서의 5.5ppm 내지 8.5ppm의 범위를 확대하여 나타낸 차트다. 또한, 도 11(C)는 도 11(A)에서의 1.5ppm 내지 4.5ppm의 범위를 확대하여 나타낸 차트다.
또한, p2F-RM257-O3의 다이클로로메탄 용액의 흡수 스펙트럼을 도 12에 나타내었다. 흡수 스펙트럼의 측정에는 자외 가시 분광 광도계(일본 분광 주식 회사제, V550형)를 사용하였다. 용액은 석영 셀에 넣어 측정하였다. 흡수 스펙트럼은 석영 셀에 다이클로로메탄만을 넣어 측정한 흡수 스펙트럼을 뺀 흡수 스펙트럼을 나타내었다. 도 12에서 가로축은 파장(nm), 세로축은 흡수 강도(임의 단위)를 가리킨다. 흡수 스펙트럼에서 275nm 부근에 흡수 피크가 관찰되었다.
(실시예 4)
본 실시예에서는, 실시형태 1에서 구조식(305)으로 나타내어지는 1,4-비스-[4-(6-아크릴로일옥시-n-헥실-1-옥시)벤조일옥시]-2,5-다이플루오로벤젠(약칭: p2F-RM257-O6)을 합성하는 예를 기재한다.
1,4-비스-[4-(6-아크릴로일옥시-n-헥실-1-옥시)벤조일옥시]-2,5-다이플루오로벤젠(약칭: p2F-RM257-O6)의 합성 방법
구조식(305)으로 나타내어지는 p2F-RM257-O6의 합성 스킴을 하기 (B-2)에 나타낸다.
[합성 스킴(B-2)]
Figure pat00102
500mL의 가지형 플라스크에 2.0g(6.8mmol)의 4-(6-아크릴로일옥시-n-헥실-1-옥시)안식향산과, 0.45g(3.1mmol)의 2,5-다이플루오로-1,4-벤젠다이올과, 0.13g(1.0mmol)의 4-다이메틸아미노피리딘(DMAP)과, 1.3g(6.8mmol)의 1-에틸-3-(3-다이메틸아미노프로필)카보다이이미드 염산염(EDC)과, 80mL의 아세톤과, 40mL의 다이클로로메탄을 더하여, 이 용액을 대기하에서 18시간 동안 실온으로 교반하였다. 그 후, 박층 크로마토그래피(TLC)에 의하여 반응이 종료된 것을 확인하였다. 얻어진 용액을 농축하여, 클로로폼과 포화 탄산 수소 나트륨 수용액과 포화 식염수를 더하여, 유기층을 꺼내 물층을 클로로폼으로 3회 추출하였다. 유기층과 추출액을 합쳐서 황산 마그네슘으로 건조시키고, 이 혼합물을 자연 여과에 의하여 여과 분별하였다. 여과액을 농축하여, 얻어진 고체를 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피(전개 용매: 클로로폼)에 의하여 정제하였다. 얻어진 프랙션을 농축하여 백색 고체 물질을 얻었다. 얻어진 백색 고체 물질을 고속 액체 크로마토그래피(HPLC)에 의하여 정제한 결과, 백색 고체를 0.20g, 수율 9.3%로 얻었다.
핵자기 공명법(NMR)에 의하여, 이 화합물이 목적물인 1,4-비스-[4-(6-아크릴로일옥시-n-헥실-1-옥시)벤조일옥시]-2,5-다이플루오로벤젠(약칭: p2F-RM257-O6)인 것을 확인하였다.
얻어진 물질의 1H NMR 데이터를 이하에 나타낸다. 1H NMR(CDCl3, 300MHz):δ(ppm)=1.47-1.54(m, 8H), 1.69-1.76(m, 4H), 1.71-1.87(m, 4H), 4.06(t, J=6.3Hz, 4H), 4.19(t, J=6.6Hz, 4H), 5.83(dd, J1=10.5Hz, J2=1.2Hz, 2H), 6.13(dd, J1=10.5Hz, J2=17.4Hz, 2H), 6.41(dd, J1=1.4Hz, J2=17.3Hz, 2H), 6.98(d, J=8.7Hz, 4H), 7.19(t, J=8.3Hz, 2H), 8.14(d, J=8.7Hz, 4H). 또한, 1H NMR 차트를 도 13(A) 내지 도 13(C)에 나타내었다. 또한, 도 13(B)는 도 13(A)에서의 5.5ppm 내지 8.5ppm의 범위를 확대하여 나타낸 차트다. 또한, 도 13(C)는 도 13(A)에서의 1.5ppm 내지 4.5ppm의 범위를 확대하여 나타낸 차트다.
또한, p2F-RM257-O6의 다이클로로메탄 용액의 흡수 스펙트럼을 도 14에 나타내었다. 흡수 스펙트럼의 측정에는 자외 가시 분광 광도계(일본 분광 주식 회사제, V550형)를 사용하였다. 용액은 석영 셀에 넣어 측정하였다. 흡수 스펙트럼은 석영 셀에 다이클로로메탄만을 넣어 측정한 흡수 스펙트럼을 뺀 흡수 스펙트럼을 나타내었다. 도 14에서 가로축은 파장(nm), 세로축은 흡수 강도(임의 단위)를 가리킨다. 흡수 스펙트럼에서 276nm 부근에 흡수 피크가 관찰되었다.
(실시예 5)
본 실시예에서는, 실시형태 1에서 구조식(307)으로 나타내어지는 1,4-비스-[4-(8-아크릴로일옥시-n-옥틸-1-옥시)벤조일옥시]-2,5-다이플루오로벤젠(약칭: p2F-RM257-O8)을 합성하는 예를 기재한다.
1,4-비스-[4-(8-아크릴로일옥시-n-옥틸-1-옥시)벤조일옥시]-2,5-다이플루오로벤젠(약칭: p2F-RM257-O8)의 합성 방법
구조식(309)으로 나타내어지는 p2F-RM257-O8의 합성 스킴을 하기 (B-3)에 나타낸다.
[합성 스킴(B-3)]
Figure pat00103
300mL의 가지형 플라스크에 1.5g(4.7mmol)의 4-(8-아크릴로일옥시-n-옥틸-1-옥시)안식향산과, 0.68g(2.3mmol)의 2,5-다이플루오로-1,4-벤젠다이올과, 0.17g(1.4mmol)의 4-다이메틸아미노피리딘(DMAP)과, 0.90g(4.7mmol)의 1-에틸-3-(3-다이메틸아미노프로필)카보다이이미드 염산염(EDC)과, 100mL의 아세톤과, 50mL의 다이클로로메탄을 더하여, 이 용액을 대기하에서 24시간 동안 실온으로 교반하였다. 그 후, 박층 크로마토그래피(TLC)에 의하여 반응이 종료된 것을 확인하였다. 얻어진 용액을 농축하여, 클로로폼과 포화 탄산 수소 나트륨 수용액과 포화 식염수를 더하여, 유기층을 꺼내 물층을 클로로폼으로 3회 추출하였다. 유기층과 추출액을 합쳐서 황산 마그네슘으로 건조시키고, 이 혼합물을 자연 여과에 의하여 여과 분별하였다. 여과액을 농축하여, 얻어진 고체를 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피(전개 용매: 클로로폼)에 의하여 정제하였다. 얻어진 프랙션을 농축하여 백색 고체 물질을 얻었다. 얻어진 백색 고체 물질을 고속 액체 크로마토그래피(HPLC)에 의하여 정제한 결과, 백색 고체를 0.63g, 수율 36%로 얻었다.
핵자기 공명법(NMR)에 의하여, 이 화합물이 목적물인 1,4-비스-[4-(8-아크릴로일옥시-n-옥틸-1-옥시)벤조일옥시]-2,5-다이플루오로벤젠(약칭: p2F-RM257-O8)인 것을 확인하였다.
얻어진 물질의 1H NMR 데이터를 이하에 나타낸다. 1H NMR(CDCl3, 300MHz):δ(ppm)=1.39-1.48(m, 16H), 1.64-1.71(m, 4H), 1.78-1.87(m, 4H), 4.05(t, J=6.3Hz, 4H), 4.16(t, J=6.9Hz, 4H), 5.82(dd, J1=10.2Hz, J2=1.5Hz, 2H), 6.13(dd, J1=10.5Hz, J2=17.1Hz, 2H), 6.41(dd, J1=1.5Hz, J2=17.7Hz, 2H), 6.98(d, J=8.7Hz, 4H), 7.19(t, J=8.3Hz, 2H), 8.14(d, J=8.7Hz, 4H). 또한, 1H NMR 차트를 도 15(A) 내지 도 15(C)에 도시하였다. 또한, 도 15(B)는 도 15(A)에서의 5.5ppm 내지 8.5ppm의 범위를 확대하여 도시한 차트다. 또한, 도 15(C)는 도 15(A)에서의 1.0ppm 내지 4.5ppm의 범위를 확대하여 도시한 차트다.
또한, p2F-RM257-O8의 다이클로로메탄 용액의 흡수 스펙트럼을 도 16에 도시하였다. 흡수 스펙트럼의 측정에는 자외 가시 분광 광도계(일본 분광 주식 회사제, V550형)를 사용하였다. 용액은 석영 셀에 넣어 측정하였다. 흡수 스펙트럼은 석영 셀에 다이클로로메탄만을 넣어 측정한 흡수 스펙트럼을 뺀 흡수 스펙트럼을 나타내었다. 도 16에서 가로축은 파장(nm), 세로축은 흡수 강도(임의 단위)를 가리킨다. 흡수 스펙트럼에서 269nm 부근에 흡수 피크가 관찰되었다.
(실시예 6)
본 실시예에서는, 실시예 1 내지 실시예 5에 기재된 본 발명의 일 형태에 따른 액정 조성물을 사용한 액정 소자(액정 소자 1 내지 액정 소자 5) 및 비교를 위하여 본 발명의 일 형태에 따른 액정 조성물을 사용하지 않은 비교 액정 소자 1을 제작하고, 각각 특성의 평가를 수행하였다.
본 실시예에서 제작한 액정 소자 1 내지 액정 소자 5, 및 비교 액정 소자 1에 사용한 액정 조성물의 구성을 표 1에 나타낸다. 표 1에서는, 혼합의 비율은 모두 중량백분율(wt%)로 나타내고 있다.
Figure pat00104
액정 소자 1 내지 액정 소자 5, 및 비교 액정 소자 1에서는, 액정 1로서 혼합 액정 E-8(LCC Corporation제), 액정 2로서 4-(trans-4-n-프로필사이클로헥실)-3',4'-다이플루오로-1,1'-바이페닐(약칭: CPP-3FF)(Daily Polymer Corporation제), 액정 3으로서 4-n-펜틸안식향산4-사이아노-3-플루오로페닐(약칭: PEP-5CNF)(Daily Polymer Corporation제), 키랄제로서 1,4:3,6-다이안하이드로-2,5-비스[4-(n-헥실-1-옥시)안식향산]소르비톨(약칭: ISO-(6OBA)2)(Midori Kagaku Co., Ltd.제), 중합성 모노머로서 비액정성 자외선 중합성의 중합 모노머인 메타크릴산 도데실(약칭: DMeAc)(Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.제), 및 중합 개시제로서 DMPAP(약칭)(Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.제)를 사용하였다.
또한, 본 실시예에서 사용한 액정 2: CPP-3FF(약칭), 액정 3: PEP-5CNF(약칭), 키랄제: ISO-(6OBA)2(약칭), 메타크릴산도데실(DMeAc)(약칭), 및 중합 개시제: DMPAP(약칭)의 구조식을 하기에 나타냈다.
[구조식 CPP-3FF, 구조식 PEP-5CNF, 구조식 ISO-(6OBA)2, 구조식 DMeAc, 구조식 DMPAP]
Figure pat00105
또한, 표 1에 나타내는 액정 소자 1 내지 액정 소자 5에서 중합성 모노머로서 각각, 액정 소자 1에는 하기 구조식(302)으로 나타내어지는 중합성 모노머인 p2F-RM257-O3(약칭)을, 액정 소자 2에는 하기 구조식(305)으로 나타내어지는 중합성 모노머인 p2F-RM257-O6(약칭)을, 액정 소자 3에는 하기 구조식(307)으로 나타내어지는 중합성 모노머인 p2F-RM257-O8(약칭)을, 액정 소자 4에는 하기 구조식(102)으로 나타내어지는 중합성 모노머인 o2F-RM257-O3(약칭)을, 액정 소자 5에는 하기 구조식(105)으로 나타내어지는 중합성 모노머인 o2F-RM257-O6(약칭)을, 비교 액정 소자 1에는 하기에 나타낸 중합성 모노머인 RM257(약칭)(Merck Ltd., Japan제)을 포함한 액정 조성물을 추가로 사용하였다.
[구조식(302), 구조식(305), 구조식(307), 구조식(102), 구조식(105), RM257]
Figure pat00106
액정 소자 1 내지 액정 소자 5, 및 비교 액정 소자 1은, 화소 전극층 및 공통 전극층이 도 3(D)와 같이 빗살 형상으로 형성된 유리 기판과, 대향 기판이 되는 유리 기판을 사이에 공극(4μm)을 갖도록 시일재에 의하여 부착시킨 후, 표 1에 나타낸 재료가 표 1에 나타낸 비율로 혼합되고 교반된 각 액정 조성물을 등방상 상태로 주입법에 의하여 기판간에 주입하여 제작하였다.
화소 전극층 및 공통 전극층은 산화 실리콘을 포함하는 인듐 주석 산화물을 사용하여 스퍼터링법으로 형성하였다. 또한, 그 막 두께는 110 nm로 하고, 화소 전극층과 공통 전극층의 각 폭, 및 화소 전극층과 공통 전극층의 간격은 5μm로 하였다. 또한, 시일재는 자외선 및 열경화형 시일재를 사용하여, 경화 처리로서 90초간의 자외선 조사 처리(방사 조도 100mW/cm2)를 수행하고, 그 후 120℃에서 1시간 가열 처리를 수행하였다.
또한, 액정 소자 1 내지 액정 소자 5, 및 비교 액정 소자 1 각각에서, 블루상을 발현하는 온도 범위 내의 임의의 온도에서 항온으로 하고, 자외선(광원 메탈 할라이드 램프, 파장 365nm, 방사 조도 9mW/cm2)을, 6분간 조사함으로써 고분자 안정화 처리를 수행하였다.
액정 소자 1 내지 액정 소자 5, 및 비교 액정 소자 1에 전압을 인가하고, 인가 전압에 대한 투과율의 특성 평가를 수행하였다. 광원으로서 할로겐 램프를 사용하고, 온도는 실온으로 한 측정 조건으로, 액정 소자 1 내지 액정 소자 5, 및 비교 액정 소자 1을 크로스 니콜의 편광자로 끼운 상태에서 특성 평가를 수행하였다.
도 6에 액정 소자 1 내지 액정 소자 5, 및 비교 액정 소자 1의 인가 전압과 투과율의 관계를 도시하였다. 또한, 도 6에서 액정 소자 1은 흰색 동그라미 모양의 도트, 액정 소자 2는 흰색 마름모꼴의 도트, 액정 소자 3은 흰색 사각형의 도트, 액정 소자 4는 검은색 동그라미 모양의 도트, 액정 소자 5는 검은색 삼각형의 도트, 비교 액정 소자 1은 엑스자의 도트로 도시하였다.
도 6에 도시된 바와 같이, 액정 소자 1 내지 액정 소자 5는 비교 액정 소자 1보다 낮은 인가 전압에서 높은 투과율을 나타내고, 액정 소자 1 내지 액정 소자 5는 저전압 구동이 가능하다는 것을 확인할 수 있었다.
이상으로부터, 본 실시예의 신규 중합성 모노머를 포함한 액정 조성물을 사용한 액정 소자는 저전압 구동이 가능하게 되고, 상기 액정 소자를 사용한 액정 표시 장치, 전자 기기도 더 저소비 전력화를 달성할 수 있다.
(실시예 7)
본 실시예에서는, 실시형태 1에 기재된 구조식(502)으로 나타내어지는 1,4-비스-[4-(3-아크릴로일옥시-n-프로필-1-옥시)벤조일옥시]-2,3,5,6-테트라플루오로벤젠(약칭: 4F-RM257-O3)을 합성하는 예를 기재한다.
1,4-비스-[4-(3-아크릴로일옥시-n-프로필-1-옥시)벤조일옥시]-2,3,5,6-테트라플루오로벤젠(약칭: 4F-RM257-O3)의 합성 방법
구조식(502)으로 나타내어지는 4F-RM257-O3(약칭)의 합성 스킴을 하기 (G-1)에 나타낸다.
[합성 스킴(G-1)]
Figure pat00107
300mL의 가지형 플라스크에 2.0g(8.0mmol)의 4-(3-아크릴로일옥시-n-프로필-1-옥시)안식향산과, 0.66g(3.6mmol)의 테트라플루오로-1,4-벤젠다이올과, 0.29g(2.4mmol)의 4-다이메틸아미노피리딘(DMAP)과, 1.5g(8.0mmol)의 1-에틸-3-(3-다이메틸아미노프로필)카보다이이미드 염산염(EDC)과, 80mL의 아세톤과, 40mL의 다이클로로메탄을 더하여, 이 용액을 대기하에서 21시간 동안 실온으로 교반하였다. 그 후, 박층 크로마토그래피(TLC)에 의하여 반응이 종료된 것을 확인하였다. 얻어진 용액을 농축하여, 다이클로로메탄과 포화 탄산 수소 나트륨 수용액과 포화 식염수를 더하여, 유기층을 꺼내 물층을 다이클로로메탄으로 3회 추출하였다. 유기층과 추출액을 합쳐서 황산 마그네슘으로 건조시키고, 이 혼합물을 자연 여과에 의하여 여과 분별하였다. 여과액을 농축하여, 얻어진 고체를 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피(전개 용매: 클로로폼)에 의하여 정제하였다. 얻어진 프랙션을 농축하여 백색 고체 물질을 얻었다. 얻어진 백색 고체 물질을 고속 액체 크로마토그래피(HPLC)에 의하여 정제한 결과, 백색 고체를 0.79g, 수율 34%로 얻었다.
핵자기 공명법(NMR)에 의하여, 이 화합물이 목적물인 1,4-비스-[4-(3-아크릴로일옥시-n-프로필-1-옥시)벤조일옥시]-2,3,5,6-테트라플루오로벤젠(약칭: 4F-RM257-O3)인 것을 확인하였다.
얻어진 물질의 1H NMR 데이터를 이하에 나타낸다. 1H NMR(CDCl3, 300MHz):δ(ppm)=2.19-2.27(m, 4H), 4.18(t, J=6.2Hz, 4H), 4.39(t, J=6.3Hz, 4H), 5.85(dd, J1=10.5Hz, J2=1.2Hz, 2H), 6.14(dd, J1=10.7Hz, J2=17.3Hz, 2H), 6.43(dd, J1=1.5Hz, J2=17.1Hz, 2H), 7.01(d, J=9.0Hz, 4H), 8.17(d, J=8.7Hz, 4H). 또한, 1H NMR 차트를 도 18(A) 내지 도 18(C)에 도시하였다. 또한, 도 18(B)는 도 18(A)에서의 5.5ppm 내지 8.5ppm의 범위를 확대하여 도시한 차트다. 또한, 도 18(C)는 도 18(A)에서의 1.5ppm 내지 4.5ppm의 범위를 확대하여 도시한 차트다.
또한, 4F-RM257-O3의 다이클로로메탄 용액의 흡수 스펙트럼을 도 19에 도시하였다. 흡수 스펙트럼의 측정에는 자외 가시 분광 광도계(일본 분광 주식 회사제, V550형)를 사용하였다. 용액은 석영 셀에 넣어 측정하였다. 흡수 스펙트럼은 석영 셀에 다이클로로메탄만을 넣어 측정한 흡수 스펙트럼을 뺀 흡수 스펙트럼을 나타내었다. 도 19에서 가로축은 파장(nm), 세로축은 흡수 강도(임의 단위)를 가리킨다. 흡수 스펙트럼에서 269nm 부근에 흡수 피크가 관찰되었다.
(실시예 8)
본 실시예에서는, 실시형태 1에서 구조식(505)으로 나타내어지는 1,4-비스-[4-(6-아크릴로일옥시-n-헥실-1-옥시)벤조일옥시]-2,3,5,6-테트라플루오로벤젠(약칭: 4F-RM257-O6)을 합성하는 예를 기재한다.
1,4-비스-[4-(6-아크릴로일옥시-n-헥실-1-옥시)벤조일옥시]-2,3,5,6-테트라플루오로벤젠(약칭: 4F-RM257-O6)의 합성 방법
구조식(505)으로 나타내어지는 4F-RM257-O6(약칭)의 합성 스킴을 하기 (G-4)에 나타낸다.
[합성 스킴(G-4)]
Figure pat00108
300mL의 가지형 플라스크에 2.0g(6.8mmol)의 4-(6-아크릴로일옥시-n-헥실-1-옥시)안식향산과, 0.53g(3.2mmol)의 테트라플루오로-1,4-벤젠다이올과, 0.15g(1.2mmol)의 4-다이메틸아미노피리딘(DMAP)과, 1.5g(8.0mmol)의 1-에틸-3-(3-다이메틸아미노프로필)카보다이이미드 염산염(EDC)과, 100mL의 아세톤과, 50mL의 다이클로로메탄을 더하여, 이 용액을 대기하에서 23시간 동안 실온으로 교반하였다. 그 후, 박층 크로마토그래피(TLC)에 의하여 반응이 종료된 것을 확인하였다. 얻어진 용액을 농축하여, 클로로폼과 포화 탄산 수소 나트륨 수용액과 포화 식염수를 더하여, 유기층을 꺼내 물층을 클로로폼으로 3회 추출하였다. 유기층과 추출액을 합쳐서 황산 마그네슘으로 건조시키고, 이 혼합물을 자연 여과에 의하여 여과 분별하였다. 여과액을 농축하여, 얻어진 고체를 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피(전개 용매: 클로로폼)에 의하여 정제하였다. 얻어진 프랙션을 농축하여 백색 고체 물질을 얻었다. 얻어진 백색 고체 물질을 고속 액체 크로마토그래피(HPLC)에 의하여 정제한 결과, 백색 고체를 1.1g, 수율 56%로 얻었다.
핵자기 공명법(NMR)에 의하여, 이 화합물이 목적물인 1,4-비스-[4-(6-아크릴로일옥시-n-헥실-1-옥시)벤조일옥시]-2,3,5,6-테트라플루오로벤젠(약칭: 4F-RM257-O6)인 것을 확인하였다.
얻어진 물질의 1H NMR 데이터를 이하에 나타낸다. 1H NMR(CDCl3, 300MHz):δ(ppm)=1.48-1.51(m, 8H), 1.69-1.88(m, 8H), 4.07(t, J=6.5Hz, 4H), 4.19(t, J=6.8Hz, 4H), 5.83(dd, J1=10.2Hz, J2=1.5Hz, 2H), 6.13(dd, J1=10.4Hz, J2=17.6Hz, 2H), 6.41(dd, J1=1.7Hz, J2=17.3Hz, 2H), 7.00(d, J=9.3Hz, 4H), 8.16(d, J=9.3Hz, 4H). 또한, 1H NMR 차트를 도 20(A) 내지 도 20(C)에 도시하였다. 또한, 도 20(B)는 도 20(A)에서의 5.5ppm 내지 8.5ppm의 범위를 확대하여 도시한 차트다. 또한, 도 20(C)는 도 20(A)에서의 1.5ppm 내지 4.5ppm의 범위를 확대하여 도시한 차트다.
또한, 4F-RM257-O6의 다이클로로메탄 용액의 흡수 스펙트럼을 도 21에 도시하였다. 흡수 스펙트럼의 측정에는 자외 가시 분광 광도계(일본 분광 주식 회사제, V550형)를 사용하였다. 용액은 석영 셀에 넣어 측정하였다. 흡수 스펙트럼은 석영 셀에 다이클로로메탄만을 넣어 측정한 흡수 스펙트럼을 뺀 흡수 스펙트럼을 나타내었다. 도 21에서 가로축은 파장(nm), 세로축은 흡수 강도(임의 단위)를 가리킨다. 흡수 스펙트럼에서 275nm 부근에 흡수 피크가 관찰되었다.
(실시예 9)
본 실시예에서는, 실시형태 1에서 구조식(509)으로 나타내어지는 1,4-비스-[4-(10-아크릴로일옥시-n-데실-1-옥시)벤조일옥시]-2,3,5,6-테트라플루오로벤젠(약칭: 4F-RM257-O10)을 합성하는 예를 기재한다.
1,4-비스-[4-(10-아크릴로일옥시-n-데실-1-옥시)벤조일옥시]-2,3,5,6-테트라플루오로벤젠(약칭: 4F-RM257-O10)의 합성 방법
구조식(509)으로 나타내어지는 4F-RM257-O10(약칭)의 합성 스킴을 하기 (G-5)에 나타낸다.
[합성 스킴(G-5)]
Figure pat00109
200mL의 가지형 플라스크에 1.0g(2.9mmol)의 4-(10-아크릴로일옥시-n-데실-1-옥시)안식향산과, 0.24g(1.3mmol)의 테트라플루오로-1,4-벤젠다이올과, 0.11g(0.86mmol)의 4-다이메틸아미노피리딘(DMAP)과, 0.55g(2.9mmol)의 1-에틸-3-(3-다이메틸아미노프로필)카보다이이미드 염산염(EDC)과, 80mL의 아세톤과, 40mL의 다이클로로메탄을 더하여, 이 용액을 대기하에서 19시간 동안 실온으로 교반하였다. 그 후, 박층 크로마토그래피(TLC)에 의하여 반응이 종료된 것을 확인하였다. 얻어진 용액을 농축하여, 클로로폼과 포화 탄산 수소 나트륨 수용액과 포화 식염수를 더하여, 유기층을 꺼내 물층을 클로로폼으로 3회 추출하였다. 유기층과 추출액을 합쳐서 황산 마그네슘으로 건조시키고, 이 혼합물을 자연 여과에 의하여 여과 분별하였다. 여과액을 농축하여, 얻어진 고체를 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피(전개 용매: 클로로폼)에 의하여 정제하였다. 얻어진 프랙션을 농축하여 백색 고체 물질을 얻었다. 얻어진 백색 고체 물질을 고속 액체 크로마토그래피(HPLC)에 의하여 정제한 결과, 백색 고체를 0.65g, 수율 59%로 얻었다.
핵자기 공명법(NMR)에 의하여, 이 화합물이 목적물인 1,4-비스-[4-(10-아크릴로일옥시-n-데실-1-옥시)벤조일옥시]-2,3,5,6-테트라플루오로벤젠(약칭: 4F-RM257-O10)인 것을 확인하였다.
얻어진 물질의 1H NMR 데이터를 이하에 나타낸다. 1H NMR(CDCl3, 300MHz):δ(ppm)=1.26-1.48(m, 24H), 1.63-1.70(m, 4H), 1.78-1.87(m, 4H), 4.06(t, J=6.3Hz, 4H), 4.16(t, J=6.6Hz, 4H), 5.82(dd, J1=10.5Hz, J2=1.2Hz, 2H), 6.12(dd, J1=10.2Hz, J2=17.7Hz, 2H), 6.40(dd, J1=1.2Hz, J2=17.4Hz, 2H), 7.00(d, J=9.0Hz, 4H), 8.16(d, J=9.0Hz, 4H). 또한, 1H NMR 차트를 도 22(A) 내지 도 22(C)에 도시하였다. 또한, 도 22(B)는 도 22(A)에서의 5.5ppm 내지 8.5ppm의 범위를 확대하여 도시한 차트다. 또한, 도 22(C)는 도 22(A)에서의 1.5ppm 내지 4.5ppm의 범위를 확대하여 도시한 차트다.
또한, 4F-RM257-O10의 다이클로로메탄 용액의 흡수 스펙트럼을 도 23에 도시하였다. 흡수 스펙트럼의 측정에는 자외 가시 분광 광도계(일본 분광 주식 회사제, V550형)를 사용하였다. 용액은 석영 셀에 넣어 측정하였다. 흡수 스펙트럼은 석영 셀에 다이클로로메탄만을 넣어 측정한 흡수 스펙트럼을 뺀 흡수 스펙트럼을 나타내었다. 도 23에서 가로축은 파장(nm), 세로축은 흡수 강도(임의 단위)를 가리킨다. 흡수 스펙트럼에서 276nm 부근에 흡수 피크가 관찰되었다.
(실시예 10)
본 실시예에서는, 실시형태 1에서 구조식(511)으로 나타내어지는 1,4-비스-[4-(12-아크릴로일옥시-n-도데실-1-옥시)벤조일옥시]-2,3,5,6-테트라플루오로벤젠(약칭: 4F-RM257-O12)을 합성하는 예를 기재한다.
1,4-비스-[4-(12-아크릴로일옥시-n-도데실-1-옥시)벤조일옥시]-2,3,5,6-테트라플루오로벤젠(약칭: 4F-RM257-O12)의 합성 방법
구조식(511)으로 나타내어지는 4F-RM257-O12(약칭)의 합성 스킴을 하기 (G-6)에 나타낸다.
[합성 스킴(G-6)]
Figure pat00110
200mL의 가지형 플라스크에 1.5g(4.0mmol)의 4-(12-아크릴로일옥시-n-도데실-1-옥시)안식향산과, 0.35g(1.9mmol)의 테트라플루오로-1,4-벤젠다이올과, 0.15g(1.2mmol)의 4-다이메틸아미노피리딘(DMAP)과, 0.76g(4.0mmol)의 1-에틸-3-(3-다이메틸아미노프로필)카보다이이미드 염산염(EDC)과, 100mL의 아세톤과, 40mL의 다이클로로메탄을 더하여, 이 용액을 대기하에서 24시간 동안 실온으로 교반하였다. 그 후, 박층 크로마토그래피(TLC)에 의하여 반응이 종료된 것을 확인하였다. 얻어진 용액을 농축하여, 클로로폼과 포화 탄산 수소 나트륨 수용액과 포화 식염수를 더하여, 유기층을 꺼내 물층을 클로로폼으로 3회 추출하였다. 유기층과 추출액을 합쳐서 황산 마그네슘으로 건조시키고, 이 혼합물을 자연 여과에 의하여 여과 분별하였다. 여과액을 농축하여, 얻어진 고체를 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피(전개 용매: 클로로폼)에 의하여 정제하였다. 얻어진 프랙션을 농축하여 백색 고체 물질을 얻었다. 얻어진 백색 고체 물질을 고속 액체 크로마토그래피(HPLC)에 의하여 정제한 결과, 백색 고체를 1.2g, 수율 70%로 얻었다.
핵자기 공명법(NMR)에 의하여, 이 화합물이 목적물인 1,4-비스-[4-(12-아크릴로일옥시-n-도데실-1-옥시)벤조일옥시]-2,3,5,6-테트라플루오로벤젠(약칭: 4F-RM257-O12)인 것을 확인하였다.
얻어진 물질의 1H NMR 데이터를 이하에 나타낸다. 1H NMR(CDCl3, 300MHz):δ(ppm)=1.12-1.48(m, 32H), 1.63-1.69(m, 4H), 1.78-1.88(m, 4H), 4.06(t, J=6.6Hz, 4H), 4.15(t, J=6.6Hz, 4H), 5.82(dd, J1=10.2Hz, J2=1.2Hz, 2H), 6.12(dd, J1=10.2Hz, J2=17.4Hz, 2H), 6.40(dd, J1=1.2Hz, J2=17.4Hz, 2H), 6.73(d, J=8.4Hz, 4H), 8.16(d, J=9.0Hz, 4H). 또한, 1H NMR 차트를 도 24(A) 내지 도 24(C)에 도시하였다. 또한, 도 24(B)는 도 24(A)에서의 5.5ppm 내지 8.5ppm의 범위를 확대하여 도시한 차트다. 또한, 도 24(C)는 도 24(A)에서의 1.0ppm 내지 4.5ppm의 범위를 확대하여 도시한 차트다.
또한, 4F-RM257-O12의 다이클로로메탄 용액의 흡수 스펙트럼을 도 25에 도시하였다. 흡수 스펙트럼의 측정에는 자외 가시 분광 광도계(일본 분광 주식 회사제, V550형)를 사용하였다. 용액은 석영 셀에 넣어 측정하였다. 흡수 스펙트럼은 석영 셀에 다이클로로메탄만을 넣어 측정한 흡수 스펙트럼을 뺀 흡수 스펙트럼을 나타내었다. 도 25에서 가로축은 파장(nm), 세로축은 흡수 강도(임의 단위)를 가리킨다. 흡수 스펙트럼에서 275nm 부근에 흡수 피크가 관찰되었다.
(실시예 11)
본 실시예에서는, 실시예 8 내지 실시예 10에 기재된 본 발명의 일 형태에 따른 액정 조성물을 사용한 액정 소자(액정 소자 6, 액정 소자 7, 액정 소자 8) 및 비교를 위하여 본 발명의 일 형태에 따른 액정 조성물을 사용하지 않은 비교 액정 소자 2를 제작하고, 각각 특성의 평가를 수행하였다.
본 실시예에서 제작한 액정 소자 6， 액정 소자 7， 액정 소자 8, 및 비교 액정 소자 2에 사용한 액정 조성물의 구성을 표 2 및 표 3에 나타낸다. 표 2 및 표 3에서는, 혼합의 비율은 모두 중량백분율(wt%)로 나타내고 있다.
Figure pat00111
액정 소자 6, 액정 소자 ７, 및 비교 액정 소자 2에서는, 액정 1로서 혼합 액정 E-8(LCC Corporation제), 액정 2로서 4-(trans-4-n-프로필사이클로헥실)-3',4'-다이플루오로-1,1'-바이페닐(약칭: CPP-3FF)(Daily Polymer Corporation제), 액정 3으로서 4-n-펜틸안식향산4-사이아노-3-플루오로페닐(약칭: PEP-5CNF)(Daily Polymer Corporation제), 키랄제로서 1,4:3,6-다이안하이드로-2,5-비스[4-(n-헥실-1-옥시)안식향산]소르비톨(약칭: ISO-(6OBA)2)(Midori Kagaku Co., Ltd.제)을 사용하였다.
Figure pat00112
액정 소자 8에서는, 액정 1로서 MDA-00-3506(Merck Ltd., Japan 제), 액정 2로서 4-(trans-4-n-프로필사이클로헥실)안식향산4-사이아노-3,5-다이플루오로페닐(약칭: CPEP-3FCNF), 액정 3으로서 4-n-프로필안식향산4-사이아노-3,5-다이플루오로페닐(약칭: PEP-3FCNF), 액정 4로서 4-n-에틸안식향산4-사이아노-3,5-다이플루오로페닐(약칭: PEP-2FCNF), 키랄제로서 (4R,5R)-4,5-비스[하이드록시-다이(페난트렌-9-일)메틸]-2,2-다이메틸-1,3-다이옥솔란(약칭: R-DOL-Pn)을 사용하였다.
또한, 액정 소자 6 내지 액정 소자 8, 및 비교 액정 소자 2에서 중합성 모노머로서 비액정성 자외선 중합성의 중합 모노머인, 메타크릴산도데실(약칭: DMeAc)(Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.제）및 중합 개시제로서 DMPAP(약칭)(Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.제)를 사용하였다.
또한, 본 실시예에서 사용한 CPP-3FF(약칭), PEP-5CNF(약칭), CPEP-3FCNF(약칭), PEP-3FCNF(약칭), PEP-2FCNF(약칭), ISO-(6OBA)2(약칭), R-DOL-Pn(약칭), DMeAc(약칭), 및 DMPAP(약칭)의 구조식을 이하에 나타냈다.
[구조식 CPP-3FF, 구조식 PEP-5CNF, 구조식 CPEP-3FCNF, 구조식 PEP-3FCNF, 구조식 PEP-2FCNF, 구조식 R-DOL-Pn, 구조식 ISO-(6OBA)2, 구조식 DMeAc, 구조식 DMPAP]
Figure pat00113
또한, 표 2에 나타낸 액정 소자 6, 액정 소자 7, 액정 소자 8, 및 비교 액정 소자 2에서 중합성 모노머로서 각각, 액정 소자 6에는 하기 구조식(505)으로 나타내어지는 중합성 모노머인 4F-RM257-O6(약칭)을, 액정 소자 7에는 하기 구조식(509)으로 나타내어지는 중합성 모노머인 4F-RM257-O10(약칭)을, 액정 소자 8에는 하기 구조식(511)으로 나타내어지는 중합성 모노머인 4F-RM257-O12(약칭)를, 비교 액정 소자 2에는 하기에 나타낸 중합성 모노머인 RM257(약칭)(Merck Ltd., Japan제)을 포함한 액정 조성물을 추가로 사용하였다.
[구조식(505), 구조식(509), 구조식(511), RM257]
Figure pat00114
액정 소자 6, 액정 소자 7, 액정 소자 8, 및 비교 액정 소자 2는, 화소 전극층 및 공통 전극층이 도 3(D)와 같이 빗살 형상으로 형성된 유리 기판과, 대향 기판이 되는 유리 기판을 사이에 공극(4μm)을 갖고 시일재에 의하여 부착시킨 후, 표 2 및 표 3에 나타낸 재료가 표 2 및 표 3에 나타낸 비율로 혼합되고 교반된 각 액정 조성물을 등방상 상태로 주입법에 의하여 기판간에 주입하여 제작하였다.
화소 전극층 및 공통 전극층은 산화 실리콘을 포함하는 인듐 주석 산화물을 사용하여 스퍼터링법으로 형성하였다. 또한, 그 막 두께는 110 nm로 하고, 화소 전극층과 공통 전극층의 각 폭, 및 화소 전극층과 공통 전극층과의 간격은 5μm로 하였다. 또한, 시일재는 자외선 및 열경화형 시일재를 사용하여, 경화 처리로서 자외선(방사 조도 100 mW/cm2)으로 90초간 조사 처리를 수행하고, 그 후 120℃에서 1시간 가열 처리를 수행하였다.
또한, 액정 소자 6, 액정 소자 7, 액정 소자 8, 및 비교 액정 소자 2 각각에서, 블루상을 발현하는 온도 범위 내의 임의의 온도에서 항온으로 하고, 자외선(광원 메탈 할라이드 램프, 파장 365nm, 방사 조도 8mW/cm2)을, 30분간 조사함으로써 고분자 안정화 처리를 수행하였다.
액정 소자 6, 액정 소자 7, 액정 소자 8, 및 비교 액정 소자 2에 전압을 인가하여, 인가 전압에 대한 투과율의 특성 평가를 수행하였다. 광원으로서 할로겐 램프를 사용하고, 온도를 실온으로 한 측정 조건으로, 액정 소자 6, 액정 소자 7, 액정 소자 8, 및 비교 액정 소자 2를 크로스 니콜의 편광자로 끼운 상태에서 특성 평가를 수행하였다.
도 17에 액정 소자 6, 액정 소자 7, 및 비교 액정 소자 2의 인가 전압과 투과율의 관계를 도시하였다. 또한, 도 17에서 액정 소자 6은 동그라미 모양의 도트, 액정 소자 7은 삼각형의 도트, 비교 액정 소자 2는 엑스자의 도트로 도시하였다.
도 17에 도시된 바와 같이, 액정 소자 6 및 액정 소자 7은 비교 액정 소자 2보다 낮은 인가 전압에서 높은 투과율을 나타내고, 액정 소자 6 및 액정 소자 7은 저전압 구동이 가능하다는 것을 확인할 수 있었다.
도 26에 액정 소자 8의 인가 전압과 투과율의 관계를 도시하였다. 또한, 도 26에서 액정 소자 8은 동그라미 모양의 도트로 도시하였다. 도 26에 도시된 바와 같이, 액정 소자 8도 낮은 인가 전압에서 높은 투과율을 나타내고, 저전압 구동이 가능하다는 것을 확인할 수 있었다.
이상으로부터, 본 실시예의 신규 액정 조성물을 사용한 액정 소자는 저전압 구동이 가능하게 되고, 상기 액정 소자를 사용한 액정 표시 장치, 전자 기기도 더 저소비 전력화를 달성할 수 있다.
(실시예 12)
실시예 11에서 사용한, CPEP-3FCNF(약칭), PEP-3FCNF(약칭), PEP-2FCNF(약칭), 및 R-DOL-Pn(약칭)의 합성 방법을 이하에 기재한다.
4-(trans-4-n-프로필사이클로헥실)안식향산4-사이아노-3,5-다이플루오로페닐(약칭: CPEP-3FCNF)의 합성 방법
CPEP-3FCNF(약칭)의 합성 스킴을 하기 (J-1)에 나타낸다.
[합성 스킴(J-1)]
Figure pat00115
4-n-프로필안식향산4-사이아노-3,5-다이플루오로페닐(약칭: PEP-3FCNF)의 합성 방법
PEP-3FCNF(약칭)의 합성 스킴을 하기 (K-1)에 나타낸다.
[합성 스킴(K-1)]
Figure pat00116
4-n-에틸안식향산4-사이아노-3,5-다이플루오로페닐(약칭: PEP-2FCNF)의 합성 방법
PEP-2FCNF(약칭)의 합성 스킴을 하기 (K-2)에 나타낸다.
[합성 스킴(K-2)]
Figure pat00117
(4R,5R)-4,5-비스[하이드록시-다이(페난트렌-9-일)메틸]-2,2-다이메틸-1,3-다이옥솔란(약칭: R-DOL-Pn)의 합성 방법
R-DOL-Pn(약칭)의 합성 스킴을 하기 (L-1)에 나타낸다.
[합성 스킴(L-1)]
Figure pat00118
200: 제 1 기판
201: 제 2 기판
202a: 배향막
202b: 배향막
208: 액정 조성물
230: 화소 전극층
232: 공통 전극층
401: 게이트 전극층
402: 게이트 절연층
403: 반도체층
405a: 배선층
405b: 배선층
407: 절연막
408: 공통 배선층
409: 절연막
413: 층간막
420: 트랜지스터
441: 제 1 기판
442: 제 2 기판
443a: 편광판
443b: 편광판
444: 액정 조성물
446: 제 2 전극층
446a: 제 2 전극층
446b: 제 2 전극층
446c: 제 2 전극층
446d: 제 2 전극층
447: 제 1 전극층
447a: 제 1 전극층
447b: 제 1 전극층
447c: 제 1 전극층
447d: 제 1 전극층
2701: 하우징
2703: 하우징
2705: 표시부
2707: 표시부
2711: 축부
2721: 전원
2723: 조작 키
2725: 스피커
2800: 하우징
2801: 하우징
2802: 표시 패널
2803: 스피커
2804: 마이크로폰
2805: 조작 키
2806: 포인팅 디바이스
2807: 카메라용 렌즈
2808: 외부 접속 단자
2810: 태양 전지 셀
2811: 외부 메모리 슬롯
3001: 본체
3002: 하우징
3003: 표시부
3004: 키보드
3021: 본체
3022: 스타일러스
3023: 표시부
3024: 조작 버튼
3025: 외부 인터페이스
3051: 본체
3053: 접안부
3054: 조작 스위치
3055: 표시부(B)
3056: 배터리
3057: 표시부(A)
4001: 제 1 기판
4002: 화소부
4003: 신호선 구동 회로
4003a: 신호선 구동 회로
4003b: 신호선 구동 회로
4004: 주사선 구동 회로
4005: 시일재
4006: 제 2 기판
4008: 액정 조성물
4010: 트랜지스터
4011: 트랜지스터
4013: 액정 소자
4015: 접속 단자 전극
4016: 단자 전극
4018: FPC
4019: 이방성 도전막
4020: 절연층
4021: 층간막
4030: 화소 전극층
4031: 공통 전극층
4032a: 편광판
4032b: 편광판
4034: 차광층
9601: 하우징
9603: 표시부
9605: 스탠드

Claims (19)

  1. 일반식(G1)으로 나타내어지는, 화합물.
    Figure pat00119

    상기 일반식(G1)에 있어서,
    k는 2 또는 3이고,
    n 및 m은 독립적으로 1 내지 20의 정수이고,
    R1 및 R2는 독립적으로 수소 또는 메틸기를 나타낸다.
  2. 제 1 항에 있어서,
    R1 및 R2는 독립적으로 수소를 나타내는, 화합물.
  3. 제 1 항에 있어서,
    n=m인, 화합물.
  4. 제 1 항에 있어서,
    n=m이고,
    R1 및 R2는 독립적으로 수소를 나타내는, 화합물.
  5. 일반식(G11), 일반식(G12), 일반식(G13), 또는 일반식(G14)으로 나타내어지는, 화합물.
    Figure pat00120

    Figure pat00121

    Figure pat00122

    Figure pat00123

    상기 일반식(G11), 일반식(G12), 일반식(G13), 또는 일반식(G14)에 있어서,
    n 및 m은 독립적으로 1 내지 20의 정수이고,
    R1 및 R2는 독립적으로 수소 또는 메틸기를 나타낸다.
  6. 제 5 항에 있어서,
    R1 및 R2는 독립적으로 수소를 나타내는, 화합물.
  7. 제 5 항에 있어서,
    n=m인, 화합물.
  8. 제 5 항에 있어서,
    n=m이고,
    R1 및 R2는 독립적으로 수소를 나타내는, 화합물.
  9. 액정 조성물에 있어서,
    제 1 항에 따른 화합물과;
    네마틱 액정과;
    키랄제를 포함하는, 액정 조성물.
  10. 제 9 항에 있어서,
    상기 액정 조성물은 블루상을 발현하는, 액정 조성물.
  11. 제 9 항에 따른 액정 조성물을 포함하는 액정 소자.
  12. 제 9 항에 따른 액정 조성물을 포함하는 액정 표시 장치.
  13. 네마틱 액정과;
    키랄제와;
    일반식(H1)으로 나타내어지는 화합물을 포함하는, 액정 조성물.
    Figure pat00124

    상기 일반식(H1)에 있어서,
    n 및 m은 독립적으로 1 내지 20의 정수이고,
    R1 및 R2는 독립적으로 수소 또는 메틸기를 나타낸다.
  14. 제 13 항에 있어서,
    R1 및 R2는 독립적으로 수소를 나타내는, 액정 조성물.
  15. 제 13 항에 있어서,
    n=m인, 액정 조성물.
  16. 제 13 항에 있어서,
    n=m이고,
    R1 및 R2는 독립적으로 수소를 나타내는, 액정 조성물.
  17. 제 13 항에 있어서,
    상기 액정 조성물은 블루상을 발현하는, 액정 조성물.
  18. 제 13 항에 따른 액정 조성물을 포함하는 액정 소자.
  19. 제 13 항에 따른 액정 조성물을 포함하는 액정 표시 장치.
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