KR20130057394A - 데아닌 유도체를 함유하는 피부 외용제 조성물 - Google Patents
데아닌 유도체를 함유하는 피부 외용제 조성물 Download PDFInfo
- Publication number
- KR20130057394A KR20130057394A KR1020120125391A KR20120125391A KR20130057394A KR 20130057394 A KR20130057394 A KR 20130057394A KR 1020120125391 A KR1020120125391 A KR 1020120125391A KR 20120125391 A KR20120125391 A KR 20120125391A KR 20130057394 A KR20130057394 A KR 20130057394A
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- composition
- skin
- deanine
- derivative
- butyl
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 57
- DATAGRPVKZEWHA-YFKPBYRVSA-N N(5)-ethyl-L-glutamine Chemical class CCNC(=O)CC[C@H]([NH3+])C([O-])=O DATAGRPVKZEWHA-YFKPBYRVSA-N 0.000 title abstract description 5
- 230000014509 gene expression Effects 0.000 claims abstract description 22
- 101710088660 Filaggrin Proteins 0.000 claims abstract description 15
- 230000008591 skin barrier function Effects 0.000 claims abstract description 12
- 108010070514 Keratin-1 Proteins 0.000 claims abstract description 11
- 108010058734 transglutaminase 1 Proteins 0.000 claims abstract description 9
- 230000003834 intracellular effect Effects 0.000 claims abstract description 8
- 238000005728 strengthening Methods 0.000 claims abstract description 8
- 230000036039 immunity Effects 0.000 claims abstract description 7
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims abstract description 6
- 230000003020 moisturizing effect Effects 0.000 claims description 19
- 230000037303 wrinkles Effects 0.000 claims description 17
- -1 n -Butyl Chemical group 0.000 claims description 16
- 102100028314 Filaggrin Human genes 0.000 claims description 13
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 8
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 8
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims description 8
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 8
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 8
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 8
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 8
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 8
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 239000011575 calcium Substances 0.000 claims description 7
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 230000003712 anti-aging effect Effects 0.000 claims description 6
- 206010012438 Dermatitis atopic Diseases 0.000 claims description 4
- 201000008937 atopic dermatitis Diseases 0.000 claims description 4
- 230000013632 homeostatic process Effects 0.000 claims description 4
- 230000005012 migration Effects 0.000 claims description 4
- 238000013508 migration Methods 0.000 claims description 4
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- 102000005713 Keratin-1 Human genes 0.000 claims 1
- 238000012423 maintenance Methods 0.000 claims 1
- 206010003645 Atopy Diseases 0.000 abstract description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 2
- 230000003064 anti-oxidating effect Effects 0.000 abstract 1
- 230000027425 release of sequestered calcium ion into cytosol Effects 0.000 abstract 1
- 210000003491 skin Anatomy 0.000 description 53
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 24
- 210000002510 keratinocyte Anatomy 0.000 description 16
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 14
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 13
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 102000011782 Keratins Human genes 0.000 description 10
- 108010076876 Keratins Proteins 0.000 description 10
- 210000002615 epidermis Anatomy 0.000 description 9
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 9
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 102100022905 Keratin, type II cytoskeletal 1 Human genes 0.000 description 8
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 8
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 8
- 230000001965 increasing effect Effects 0.000 description 8
- 102100030944 Protein-glutamine gamma-glutamyltransferase K Human genes 0.000 description 7
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 7
- 230000004069 differentiation Effects 0.000 description 7
- 239000006210 lotion Substances 0.000 description 7
- 230000006870 function Effects 0.000 description 6
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 6
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 6
- 235000016709 nutrition Nutrition 0.000 description 6
- 230000001766 physiological effect Effects 0.000 description 6
- 239000000523 sample Substances 0.000 description 6
- 210000000434 stratum corneum Anatomy 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 5
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 5
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 5
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 5
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 5
- 230000035764 nutrition Effects 0.000 description 5
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000032683 aging Effects 0.000 description 4
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 4
- NOPFSRXAKWQILS-UHFFFAOYSA-N docosan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCO NOPFSRXAKWQILS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 210000005175 epidermal keratinocyte Anatomy 0.000 description 4
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 4
- 230000035755 proliferation Effects 0.000 description 4
- 235000018102 proteins Nutrition 0.000 description 4
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 4
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920001410 Microfiber Polymers 0.000 description 3
- 206010051246 Photodermatosis Diseases 0.000 description 3
- 238000011530 RNeasy Mini Kit Methods 0.000 description 3
- 238000011529 RT qPCR Methods 0.000 description 3
- 239000002299 complementary DNA Substances 0.000 description 3
- 238000012790 confirmation Methods 0.000 description 3
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 3
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 3
- 239000013538 functional additive Substances 0.000 description 3
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 3
- 150000002632 lipids Chemical class 0.000 description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 description 3
- 239000003658 microfiber Substances 0.000 description 3
- 230000008845 photoaging Effects 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- 239000008213 purified water Substances 0.000 description 3
- 238000003757 reverse transcription PCR Methods 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (R)-(-)-Propylene glycol Chemical compound C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 description 2
- VBICKXHEKHSIBG-UHFFFAOYSA-N 1-monostearoylglycerol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(O)CO VBICKXHEKHSIBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerol Natural products OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 108010028554 LDL Cholesterol Proteins 0.000 description 2
- 206010028980 Neoplasm Diseases 0.000 description 2
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 2
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 244000269722 Thea sinensis Species 0.000 description 2
- 108060008539 Transglutaminase Proteins 0.000 description 2
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000009471 action Effects 0.000 description 2
- 230000037365 barrier function of the epidermis Effects 0.000 description 2
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 2
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 2
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SESFRYSPDFLNCH-UHFFFAOYSA-N benzyl benzoate Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OCC1=CC=CC=C1 SESFRYSPDFLNCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RYYVLZVUVIJVGH-UHFFFAOYSA-N caffeine Chemical compound CN1C(=O)N(C)C(=O)C2=C1N=CN2C RYYVLZVUVIJVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 201000011510 cancer Diseases 0.000 description 2
- 210000004027 cell Anatomy 0.000 description 2
- 210000000170 cell membrane Anatomy 0.000 description 2
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 2
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 2
- 238000013329 compounding Methods 0.000 description 2
- 229960000735 docosanol Drugs 0.000 description 2
- 230000002708 enhancing effect Effects 0.000 description 2
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 2
- 229930182478 glucoside Natural products 0.000 description 2
- 150000008131 glucosides Chemical class 0.000 description 2
- RWSXRVCMGQZWBV-WDSKDSINSA-N glutathione Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CCC(=O)N[C@@H](CS)C(=O)NCC(O)=O RWSXRVCMGQZWBV-WDSKDSINSA-N 0.000 description 2
- 235000009569 green tea Nutrition 0.000 description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 2
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 2
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 2
- GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N octadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCO GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 2
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 2
- 230000001737 promoting effect Effects 0.000 description 2
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 2
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 2
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 2
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 2
- 102000003601 transglutaminase Human genes 0.000 description 2
- 239000011782 vitamin Substances 0.000 description 2
- 229940088594 vitamin Drugs 0.000 description 2
- 229930003231 vitamin Natural products 0.000 description 2
- 235000013343 vitamin Nutrition 0.000 description 2
- WNWHHMBRJJOGFJ-UHFFFAOYSA-N 16-methylheptadecan-1-ol Chemical class CC(C)CCCCCCCCCCCCCCCO WNWHHMBRJJOGFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GMVPRGQOIOIIMI-DODZYUBVSA-N 7-[(1R,2R,3R)-3-hydroxy-2-[(3S)-3-hydroxyoct-1-enyl]-5-oxocyclopentyl]heptanoic acid Chemical compound CCCCC[C@H](O)C=C[C@H]1[C@H](O)CC(=O)[C@@H]1CCCCCCC(O)=O GMVPRGQOIOIIMI-DODZYUBVSA-N 0.000 description 1
- 229920001817 Agar Polymers 0.000 description 1
- 206010001497 Agitation Diseases 0.000 description 1
- 241001474374 Blennius Species 0.000 description 1
- CJAXJGFPQYNDRY-MCGRQHFOSA-N C#[O]C[C@H]([C@H]([C@@H]([C@H]1O)[O]#C)[O]#C)O[C@@H]1O[C@H]([C@@H](CO)OC1)[C@@H]1O Chemical compound C#[O]C[C@H]([C@H]([C@@H]([C@H]1O)[O]#C)[O]#C)O[C@@H]1O[C@H]([C@@H](CO)OC1)[C@@H]1O CJAXJGFPQYNDRY-MCGRQHFOSA-N 0.000 description 1
- 241000209507 Camellia Species 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- 201000004624 Dermatitis Diseases 0.000 description 1
- 206010013786 Dry skin Diseases 0.000 description 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 1
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 1
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 1
- 108010024636 Glutathione Proteins 0.000 description 1
- LPHGQDQBBGAPDZ-UHFFFAOYSA-N Isocaffeine Natural products CN1C(=O)N(C)C(=O)C2=C1N(C)C=N2 LPHGQDQBBGAPDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102100023970 Keratin, type I cytoskeletal 10 Human genes 0.000 description 1
- 102100040445 Keratin, type I cytoskeletal 14 Human genes 0.000 description 1
- 102100025756 Keratin, type II cytoskeletal 5 Human genes 0.000 description 1
- 108010065038 Keratin-10 Proteins 0.000 description 1
- 108010066321 Keratin-14 Proteins 0.000 description 1
- 108010070553 Keratin-5 Proteins 0.000 description 1
- ONIBWKKTOPOVIA-BYPYZUCNSA-N L-Proline Chemical compound OC(=O)[C@@H]1CCCN1 ONIBWKKTOPOVIA-BYPYZUCNSA-N 0.000 description 1
- ZDXPYRJPNDTMRX-VKHMYHEASA-N L-glutamine Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CCC(N)=O ZDXPYRJPNDTMRX-VKHMYHEASA-N 0.000 description 1
- 238000008214 LDL Cholesterol Methods 0.000 description 1
- GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N Lactose Natural products OC[C@H]1O[C@@H](O[C@H]2[C@H](O)[C@@H](O)C(O)O[C@@H]2CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- 239000004909 Moisturizer Substances 0.000 description 1
- 241000699670 Mus sp. Species 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- ONIBWKKTOPOVIA-UHFFFAOYSA-N Proline Natural products OC(=O)C1CCCN1 ONIBWKKTOPOVIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- ULUAUXLGCMPNKK-UHFFFAOYSA-N Sulfobutanedioic acid Chemical compound OC(=O)CC(C(O)=O)S(O)(=O)=O ULUAUXLGCMPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 1
- AMJRSUWJSRKGNO-UHFFFAOYSA-N acetyloxymethyl 2-[n-[2-(acetyloxymethoxy)-2-oxoethyl]-2-[2-[2-[bis[2-(acetyloxymethoxy)-2-oxoethyl]amino]-5-(2,7-dichloro-3-hydroxy-6-oxoxanthen-9-yl)phenoxy]ethoxy]-4-methylanilino]acetate Chemical compound CC(=O)OCOC(=O)CN(CC(=O)OCOC(C)=O)C1=CC=C(C)C=C1OCCOC1=CC(C2=C3C=C(Cl)C(=O)C=C3OC3=CC(O)=C(Cl)C=C32)=CC=C1N(CC(=O)OCOC(C)=O)CC(=O)OCOC(C)=O AMJRSUWJSRKGNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012190 activator Substances 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 239000008272 agar Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- WNROFYMDJYEPJX-UHFFFAOYSA-K aluminium hydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[OH-].[Al+3] WNROFYMDJYEPJX-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 230000003579 anti-obesity Effects 0.000 description 1
- 230000002180 anti-stress Effects 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 1
- 235000006708 antioxidants Nutrition 0.000 description 1
- 210000000270 basal cell Anatomy 0.000 description 1
- 229960002903 benzyl benzoate Drugs 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- 230000017531 blood circulation Effects 0.000 description 1
- 230000036772 blood pressure Effects 0.000 description 1
- 244000309464 bull Species 0.000 description 1
- 239000001273 butane Substances 0.000 description 1
- 229960001948 caffeine Drugs 0.000 description 1
- VJEONQKOZGKCAK-UHFFFAOYSA-N caffeine Natural products CN1C(=O)N(C)C(=O)C2=C1C=CN2C VJEONQKOZGKCAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009460 calcium influx Effects 0.000 description 1
- 239000000378 calcium silicate Substances 0.000 description 1
- 229910052918 calcium silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- OYACROKNLOSFPA-UHFFFAOYSA-N calcium;dioxido(oxo)silane Chemical compound [Ca+2].[O-][Si]([O-])=O OYACROKNLOSFPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001765 catechin Chemical class 0.000 description 1
- ADRVNXBAWSRFAJ-UHFFFAOYSA-N catechin Natural products OC1Cc2cc(O)cc(O)c2OC1c3ccc(O)c(O)c3 ADRVNXBAWSRFAJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000005487 catechin Nutrition 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 150000005827 chlorofluoro hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 230000001684 chronic effect Effects 0.000 description 1
- 235000018597 common camellia Nutrition 0.000 description 1
- 238000004624 confocal microscopy Methods 0.000 description 1
- 239000002826 coolant Substances 0.000 description 1
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 1
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 1
- 230000000593 degrading effect Effects 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 230000008034 disappearance Effects 0.000 description 1
- 230000037336 dry skin Effects 0.000 description 1
- 239000003974 emollient agent Substances 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 238000006911 enzymatic reaction Methods 0.000 description 1
- DAXYXMPJYKIZAI-UHFFFAOYSA-N ethanamine Chemical compound CCN.CCN DAXYXMPJYKIZAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 1
- 230000005861 gene abnormality Effects 0.000 description 1
- 229960003180 glutathione Drugs 0.000 description 1
- 150000004676 glycans Chemical class 0.000 description 1
- 239000008269 hand cream Substances 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010191 image analysis Methods 0.000 description 1
- MTNDZQHUAFNZQY-UHFFFAOYSA-N imidazoline Chemical class C1CN=CN1 MTNDZQHUAFNZQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001727 in vivo Methods 0.000 description 1
- 230000015788 innate immune response Effects 0.000 description 1
- 239000001023 inorganic pigment Substances 0.000 description 1
- 230000001678 irradiating effect Effects 0.000 description 1
- SUMDYPCJJOFFON-UHFFFAOYSA-N isethionic acid Chemical compound OCCS(O)(=O)=O SUMDYPCJJOFFON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008101 lactose Substances 0.000 description 1
- 239000012035 limiting reagent Substances 0.000 description 1
- 230000002366 lipolytic effect Effects 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 230000003278 mimic effect Effects 0.000 description 1
- 230000001333 moisturizer Effects 0.000 description 1
- CQDGTJPVBWZJAZ-UHFFFAOYSA-N monoethyl carbonate Chemical compound CCOC(O)=O CQDGTJPVBWZJAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N n-butane Chemical compound CCCC IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N n-heptadecyl alcohol Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCO GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N n-pentane Natural products CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N octanoic acid Chemical compound CCCCCCCC(O)=O WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014593 oils and fats Nutrition 0.000 description 1
- 210000000056 organ Anatomy 0.000 description 1
- 239000012860 organic pigment Substances 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 1
- 229940100460 peg-100 stearate Drugs 0.000 description 1
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 description 1
- WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N phenyl(114C)methanol Chemical compound O[14CH2]C1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 239000000419 plant extract Substances 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920001282 polysaccharide Polymers 0.000 description 1
- 239000005017 polysaccharide Substances 0.000 description 1
- 229920000136 polysorbate Polymers 0.000 description 1
- 230000002335 preservative effect Effects 0.000 description 1
- 230000008569 process Effects 0.000 description 1
- 108090000765 processed proteins & peptides Proteins 0.000 description 1
- 102000004196 processed proteins & peptides Human genes 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 1
- 239000003380 propellant Substances 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 235000004252 protein component Nutrition 0.000 description 1
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 1
- 238000004064 recycling Methods 0.000 description 1
- 230000002787 reinforcement Effects 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 230000003938 response to stress Effects 0.000 description 1
- 229940071089 sarcosinate Drugs 0.000 description 1
- FSYKKLYZXJSNPZ-UHFFFAOYSA-N sarcosine Chemical compound C[NH2+]CC([O-])=O FSYKKLYZXJSNPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009759 skin aging Effects 0.000 description 1
- 230000037380 skin damage Effects 0.000 description 1
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 1
- 229940080352 sodium stearoyl lactylate Drugs 0.000 description 1
- ODFAPIRLUPAQCQ-UHFFFAOYSA-M sodium stearoyl lactylate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC(C)C(=O)OC(C)C([O-])=O ODFAPIRLUPAQCQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 150000003408 sphingolipids Chemical class 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 1
- 230000035882 stress Effects 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 239000000375 suspending agent Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 208000024891 symptom Diseases 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 1
- 229940026510 theanine Drugs 0.000 description 1
- 230000008719 thickening Effects 0.000 description 1
- 230000000699 topical effect Effects 0.000 description 1
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 1
- 150000003626 triacylglycerols Chemical class 0.000 description 1
- 230000007306 turnover Effects 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 1
- 230000037373 wrinkle formation Effects 0.000 description 1
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/60—Sugars; Derivatives thereof
- A61K8/602—Glycosides, e.g. rutin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
- A61Q19/007—Preparations for dry skin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/70—Carbohydrates; Sugars; Derivatives thereof
- A61K31/7016—Disaccharides, e.g. lactose, lactulose
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/70—Carbohydrates; Sugars; Derivatives thereof
- A61K31/7042—Compounds having saccharide radicals and heterocyclic rings
- A61K31/7048—Compounds having saccharide radicals and heterocyclic rings having oxygen as a ring hetero atom, e.g. leucoglucosan, hesperidin, erythromycin, nystatin, digitoxin or digoxin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
- A61K8/4973—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with oxygen as the only hetero atom
- A61K8/498—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with oxygen as the only hetero atom having 6-membered rings or their condensed derivatives, e.g. coumarin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/0012—Galenical forms characterised by the site of application
- A61K9/0014—Skin, i.e. galenical aspects of topical compositions
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
- A61P17/04—Antipruritics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
- A61Q19/08—Anti-ageing preparations
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Birds (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Gerontology & Geriatric Medicine (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Abstract
본 발명은 데아닌 유도체를 유효성분으로 함유하는 피부 외용제 조성물에 관한 것으로, 보다 구체적으로는 데아닌 유도체를 유효성분으로 함유하여 항노화, 피부 주름 개선, 피부 장벽 강화, 피부 면역 강화, 피부 보습 및 아토피 개선 효과를 갖는 피부 외용제 조성물에 관한 것이다.
Description
본 발명은 데아닌 유도체를 유효성분으로 함유하는 피부 외용제 조성물에 관한 것으로, 보다 구체적으로는 데아닌 유도체를 유효성분으로 함유하여 항노화, 피부 주름 개선, 피부 장벽 강화, 피부 면역 강화, 피부 보습 및 아토피 개선 효과를 갖는 피부 외용제 조성물에 관한 것이다.
데아닌(theanine)은 녹차(Camellia sinesis)에 함유된 아미노산으로, 글루타민(L-glutamine)과 에틸아민(ethylamine)의 효소반응에 의해 생성되며, 일반적으로 녹차 잎 건조 중량의 약 1~2%를 차지하며 주로 유리 아미노산 형태로 존재하는 특징을 가진다. 데아닌은 카페인으로 인한 흥분 작용을 억제하고(Toxicol Lett. 2001 123(2-3), 159-167, Biosci. Biotechnol.Biochem. 2000 Feb; 64(2):287-93) 뇌에서 알파파(alpha-waves)를 증가하여 긴장을 완화시키며(Nippon Nogeikagaku Kaishi 1998;72:153-157) 스트레스로 인한 심장 박동수 증가 억제 및 스트레스 반응 인자 감소와 같은 항스트레스 작용(Biol Psychol. 2007 74(1):39-45)이 있다고 보고되고 있다. 또한, 암세포 내부의 글루타치온 수치를 감소시켜 항암 작용을 하며(Cancer Lett. 2004 212(2), 177-184), 혈압 강하(Biosci Biotechnol Biochem 1995 59(4) 615-618), 저밀도지질단백 콜레스테롤(LDL-cholesterol)의 산화를 억제시키는(Exp Toxicol Pathol 1997;49:329-335) 항산화 효능도 일부 가지고 있으며, 최근에는 항비만작용(In Vivo 2004, 18(1) 55-62) 및 알코올 분해 효소 증가(Biol Pharm Bull 2005 28(9) 1702, 1706)와 같은 생리활성에 대해서도 연구되고 있다.
데아닌이 다양한 생리활성을 가진다는 가능성 검증 및 구체적인 연구가 이루어지고 있으나, 피부 영역에 대해서는, 데아닌과 녹차 성분 카테킨의 단독 혹은 혼합 처리시의 지방분해 효과(한국공개특허공보 제2004-0092538호)와 피부노화 개선(한국공개특허공보 제2007-0028901호), 프롤린 리사이클링 촉진 효과(한국 공개특허공보 제2009-0064743호)를 제외하고는 현재까지 데아닌의 피부 효능에 대해 알려진 연구 사례 및 작용 기전에 대해서는 보고된 바가 없으며, 미국 특허출원 US2006/0134095 A1은 데아닌의 보습효과를 기재하고 있으며, 데아닌 유도체를 세포활성제로서 기재하고 있으나, 데아닌 자체가 아닌 데아닌의 유도체의 우수한 피부 효능에 대하여도 현재까지 알려진 바 없다.
이에 본 발명자들은 데아닌 유도체의 생리 활성으로 인하여 데아닌 모핵의 효과를 모방하는 것을 넘어서 보다 우수하며 차별되는 생리 효능으로서 항노화, 피부 주름 개선, 피부 장벽 강화, 피부 면역 강화, 피부 보습 및 아토피 개선 효과를 가짐을 발견하고 본 발명을 완성하였다.
따라서 본 발명은 데아닌 유도체를 유효성분으로 함유하여 항노화, 피부 주름 개선, 피부 장벽 강화, 피부 면역 강화, 피부 보습 및 아토피 개선 효과가 뛰어난 피부 외용제 조성물을 제공함을 목적으로 한다.
본 발명은 데아닌 유도체를 유효성분으로 함유하는 항노화, 피부 주름 개선, 피부 장벽 강화, 피부 면역 강화, 피부 보습 및 아토피 개선용 피부 외용제 조성물에 관한 것이다.
이하, 본 발명을 보다 구체적으로 설명한다.
본 발명에서 사용되는 데아닌 유도체는 하기 화학식 1 또는 화학식 2의 구조를 가진다.
(상기 식에서, R1은 수소, 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소 부틸 및 tert-부틸로 이루어진 군에서 선택되며, R2는 수소, 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소 부틸 및 tert-부틸로 이루어진 군에서 선택된다.)
(상기 식에서, R1은 수소, 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소 부틸 및 tert-부틸로 이루어진 군에서 선택되며, R2는 수소, 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소 부틸 및 tert-부틸로 이루어진 군에서 선택된다.)
본 발명의 데아닌 유도체는 조성물 총 중량에 대하여 0.0001~20중량%로 함유하는 것이 바람직하다. 0.0001중량% 미만인 경우 원하는 효과를 기대할 수 없으며, 20중량%을 초과하는 경우 화장품 제형의 점도 조절이 쉽지 않기 때문이다.
표피층은 증식과 분화의 과정을 통해 완전한 각질층을 만들고 적절한 시기에 탈락되는 항상성을 가진다. 이 과정에 기저층에서 분열된 각질형성세포는 다양한 단백질과 지질을 합성하면서 각질세포로 변화하여 각질층을 형성하게 된다. 표피의 기저세포에서 분화될수록 핵과 세포내 기관이 사라지면서 납작해지고 케라틴 중간미세섬유가 증가된다. 이러한 분화에 있어서 세포내 칼슘 농도가 중요한데 칼슘 농도가 저농도인 표피 하부에서는 각질 형성 세포의 증식이 촉진되고 칼슘 고농도인 상부 표피에서는 증식이 억제되며 분화가 일어난다. 케라틴 중간 미세 섬유를 구성하는 케라틴 단백질은 기저층에서는 keratin5, keratin 14가 발현되고 과립층에서는 keratin 1, keratin 10이 발현된다. 따라서 keratin 1은 표피 분화에 대한 지표로 활용된다.
피부의 노화는 광노화와 자연노화로 나뉘어지는데 이때 모두 젊은 피부의 표피와는 다른 양태를 보이게 된다. 광노화에서는 표피의 두께가 비정상적으로 비후되며 자연노화에서는 표피의 두께가 줄어들고 형성된 각질세포가 잘 떨어져나가지 않는 상태가 된다. 이는 모두 표피의 정상적인 턴오버(turn-over) 과정이 이루어지지 않기 때문이며 분화 조절이 적절치 않기 때문이다. 또한 이런 표피의 이런 변화는 무모생쥐에 만성적인 저선량 자외선을 조사하여 주름 형성되는 기전을 연구한 논문 (JDS, 2001, Kambaytashi)에 의하면 광노화의 주름 생성에도 관여됨을 알 수 있다. 이 연구에 따르면 자외선을 조사받은 피부는 주름 생성이 되는데 이때 케라틴 1(kerain 1)과 필라그린(filaggrin)의 양이 현격하게 감소되는 것을 알 수 있다.
본 발명의 데아닌 유도체는 케라틴 1의 발현을 증가시키는 효과를 가지며, 이러한 효과는 표피의 증식과 분화의 항상성을 개선하는 결과를 가져올 수 있으며 이러한 항상성 개선을 통해 자연 노화 피부를 개선할 뿐만 아니라 자외선에 의한 주름 생성을 막거나 완화시킬 수 있다.
피부가 수행하는 가장 중요한 기능 중 하나는 피부 내외의 각종 물질의 자유로운 이동을 막는 장벽으로의 기능이다. 피부 장벽은 과립층에서 각질층으로 급격히 이행되면서 케라틴 중간 미세 섬유들이 엉겨붙어 섬유다발을 형성하고 각질유리과립에 있던 단백질 성분들 및 다른 세포질 내 단백질과 교차 결합하면서 세포막의 안쪽을 둘러싸는 각질 단백막을 형성하면서 세포막이 대체된다. 각질 단백막과 각질 지질막을 합쳐서 각질세포의 경계를 이루는 각질비후막(cornified envelope)을 형성하게 되며 완전한 피부 장벽 구조를 완성한다. 필라그린(filaggrin)은 각질층과 과립층에서 케라틴 미세 섬유간의 결합을 촉진시켜서 장벽을 강화하는 기능을 수행하며, 트랜스글루타미네이즈 1(Transglutaminase 1)은 각질비후막 형성에 필요한 다양한 단백질들을 크로스링크(cross-linking) 시키며 긴사슬(long chain)의 하이드록시헤라마이드(hydroxyceramide)를 단백질과 연계하여서 각질 지질막 형성에 기여한다.
본 발명의 데아닌 유도체는 필라그린(Filaggrin), 트랜스글루타미네이즈1(Transglutaminase 1)의 발현을 증가시키는 효과가 우수하다. 따라서 본 발명의 데아닌 유도체는 각질비후막 형성을 도와 피부의 주기능인 장벽 기능을 강화하는 효과가 있으며, 이를 통해 피부의 물리적 방어막을 견고하게 하여 피부의 선천 면역(innate immunity)를 강화할 수 있다.
천연 보습 인자(Natural moisturizing factor, NMF)는 피부 보습에 중요한 요소 중 하나로 아미노산과 그 유도체들로 이루어지며 수분을 함유하고 피부 보습을 유지시킨다. 또한 피부 장벽의 강화 효능 역시 피부 보습 효능에 기여하는 인자이다. 필라그린(Filaggrin)은 각질층과 과립층에서 케라틴 미세 섬유간의 결합을 촉진시켜서 장벽을 강화하는 기능을 수행할 뿐만 아니라, 아미노산으로 분해되어 천연 보습 인자를 형성하게 된다. 또한 필라그린(Filaggrin) 유전자 이상이 아토피피부염의 전초증상과 연관 있을 것이라는 주기적인 연구보고가 있다. 따라서 필라그린은 표피 장벽 기능 강화뿐 아니라 천연 보습 인자로서 작용할 뿐만 아니라, 아토피 피부염에 있어서도 관련이 깊다.
본 발명의 데아닌 유도체는 앞서 살핀 바와 같이 필라그린의 발현을 증가시키며, 이러한 효과로 인해 표피 장벽 기능 강화와 함께 천연보습인자 증가를 통한 피부 보습 효능을 나타낼 수 있으며, 필라그린의 감소로 인한 아토피 피부염의 증상을 완화시키는 효과를 가진다.
상기 화장료 조성물은 제형이 특별히 한정되지 않으며, 목적하는 바에 따라 적절히 선택할 수 있다. 예를 들어, 스킨로션, 스킨소프너, 스킨토너, 아스트린젠트, 로션, 밀크로션, 모이스쳐 로션, 영양로션, 맛사지크림, 영양크림, 모이스처크림, 핸드크림, 파운데이션, 에센스, 영양에센스, 팩, 비누, 클렌징폼, 클렌징로션, 클렌징크림, 바디로션 및 바디클린저로 이루어진 군으로부터 선택된 어느 하나 이상의 제형으로 제조될 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
본 발명의 제형이 페이스트, 크림 또는 겔인 경우에는 담체 성분으로서 동물섬유, 식물섬유, 왁스, 파라핀, 전분, 트라칸트, 셀룰로오스 유도체, 폴리에틸렌 글리콜, 실리콘, 벤토나이트, 실리카, 탈크 또는 산화아연 등이 이용될 수 있다.
본 발명의 제형이 파우더 또는 스프레이인 경우에는 담체 성분으로서 락토스, 탈크, 실리카, 알루미늄히드록시드, 칼슘 실리케이트 또는 폴리아미드 파우더가 이용될 수 있고, 특히 스프레이인 경우에는 추가적으로 클로로플루오로히드로카본, 프로판/부탄 또는 디메틸 에테르와 같은 추진체를 포함할 수 있다.
본 발명의 제형이 용액 또는 유탁액의 경우에는 담체 성분으로서 용매, 용매화제 또는 유탁화제가 이용되고, 예컨대 물, 에탄올, 이소프로판올, 에틸 카보네이트, 에틸 아세테이트, 벤질 알코올, 벤질 벤조에이트, 프로필렌 글리콜, 1,3-부틸글리콜 오일, 글리세롤 지방족 에스테르, 폴리에틸렌 글리콜 또는 소르비탄의 지방산 에스테르가 있다.
본 발명의 제형이 현탁액인 경우에는 담체 성분으로서 물, 에탄올 또는 프로필렌 글리콜과 같은 액상 희석제, 에톡실화 이소스테아릴 알코올, 폴리옥시에틸렌 소르비톨 에스테르 및 폴리옥시에틸렌 소르비탄 에스테르와 같은 현탁제, 미소결정성 셀룰로오스, 알루미늄 메타히드록시드, 벤토나이트, 아가 또는 트라칸트 등이 이용될 수 있다.
본 발명의 제형이 계면-활성제 함유 클린징인 경우에는 담체 성분으로서 지방족 알코올 설페이트, 지방족 알코올 에테르 설페이트, 설포숙신산 모노에스테르, 이세티오네이트, 이미다졸리늄 유도체, 메틸타우레이트, 사르코시네이트, 지방산 아미드 에테르 설페이트, 알킬아미도베타인, 지방족 알코올, 지방산 글리세리드, 지방산 디에탄올아미드, 식물성 유, 리놀린 유도체 또는 에톡실화 글리세롤 지방산 에스테르 등이 이용될 수 있다.
상기 화장료 조성물에는 상기 첨가된 데아닌 유도체 이외에 기능성 첨가물 및 일반적인 화장료 조성물에 포함되는 성분이 추가로 포함될 수 있다. 예를 들어 상기 기능성 첨가물로는 수용성 비타민, 유용성 비타민, 고분자 펩티드, 고분자 다당, 스핑고 지질 및 해초 엑기스로 이루어진 군에서 선택된 성분을 포함할 수 있다.
본 발명의 화장료 조성물에는 또한, 상기 기능성 첨가물과 더불어 필요에 따라 일반적인 화장료 조성물에 포함되는 성분을 배합해도 된다. 이외에 포함되는 배합 성분으로서는 유지 성분, 보습제, 에몰리엔트제, 계면 활성제, 유기 및 무기 안료, 유기 분체, 자외선 흡수제, 방부제, 살균제, 산화 방지제, 식물 추출물, pH 조정제, 알콜, 색소, 향료, 혈행 촉진제, 냉감제, 제한제, 정제수 등을 들 수 있다.
본 발명의 데아닌 유도체를 함유하는 피부 외용제 조성물은 데아닌 유도체의 생리 활성으로 인하여 데아닌 모핵의 효과를 모방하는 것을 넘어서 보다 우수하며 차별되는 생리 효능으로서 항노화, 피부 주름 개선, 피부 장벽 강화, 피부 면역 강화, 피부 보습 및 아토피 개선 효과를 갖는다.
도 1은 데아닌과 본 발명의 데아닌 유도체에 의한 케라틴 1(keratin 1) 유전자 발현율을 나타낸 그래프이다.
도 2은 데아닌과 본 발명의 데아닌 유도체에 의한 트랜스글루타미네이즈 1(transglutaminase 1) 유전자 발현율을 나타낸 그래프이다.
도 3은 데아닌과 본 발명의 데아닌 유도체에 의한 필라그린 유전자 발현율을 나타낸 그래프이다.
도 4는 데아닌과 본 발명의 데아닌 유도체를 처리한 경우의 세포 내 칼슘 이동 양상을 나타낸 결과이다.
도 2은 데아닌과 본 발명의 데아닌 유도체에 의한 트랜스글루타미네이즈 1(transglutaminase 1) 유전자 발현율을 나타낸 그래프이다.
도 3은 데아닌과 본 발명의 데아닌 유도체에 의한 필라그린 유전자 발현율을 나타낸 그래프이다.
도 4는 데아닌과 본 발명의 데아닌 유도체를 처리한 경우의 세포 내 칼슘 이동 양상을 나타낸 결과이다.
이하, 실시예 및 실험예를 들어 본 발명을 보다 구체적으로 설명하나, 본 발명의 권리범위가 이들에 한정하는 것은 아니다.
[시험예 1] 사람 신생아 상피 각질형성세포(HEK)에서 Keratin1 유전자 발현 확인
사람 신생아 상피 각질형성세포(HEK; Lonza사, NHEK-Neo-Neonatal Normal Human Epidermal Keratinocytes, Pooled)를 6-well에 배지(KBM-gold, Lonza사)에 1x105씩 분주하여 37℃에서 24시간 동안 배양하여 배지를 버리고, 데아닌 유도체를 각각 100μM, 500μM 포함하는 배지(KBM-gold, Lonza사)로 처리하여 5일간 37℃에서 배양하였다.
5일간 배양한 각질형성세포에서 RNeasy mini kit(qiagen사)를 이용하여 RNA를 추출하여, Superscript III kit (invitrogen 사)로 RT-PCR 을 수행하여 cDNA를 합성하였다. Keratin 1 의 발현양을 확인하기 위해서 프로브(TaqManTM fluorogenic probe, Hs00196158_m1)를 이용하여 quantitative real-time PCR를 수행하여 Keratin 1의 발현양상을 관찰하였으며, 결과를 도 1에 나타내었다. 대조군으로는 비처리군, 데아닌 유도체 대신에 각각 100μM, 500μM 데아닌(Sigma, T6576)을 처리한 것을 사용하였다.
도 1의 결과에서 비처리군에 비하여 데아닌 유도체는 Keratin 1의 발현을 증가시키는 것을 확인할 수 있었으며, 데아닌 유도체는 데아닌 모핵 자체를 처리한 경우와 비교하여 동일 농도 처리시에 매우 우수한 효과를 나타내는 것을 알 수 있다.
[시험예 2] 사람 신생아 상피 각질형성세포(HEK)에서 트랜스글루타미네이즈 1 유전자발현 확인
사람 신생아 상피 각질형성세포(HEK; Lonza사, NHEK-Neo-Neonatal Normal Human Epidermal Keratinocytes, Pooled)를 6-well에 배지(KBM-gold, Lonza사)에 1x105 씩 분주하여 37℃에서 24시간 동안 배양하여 배지를 버리고, 데아닌 유도체를 각각 100μM, 500μM 포함하는 배지(KBM-gold, Lonza사)로 처리하여 5일간 37℃에서 배양하였다.
5일간 배양한 각질형성세포에서 RNeasy mini kit(qiagen사)를 이용하여 RNA를 추출하여, Superscript III kit (invitrogen 사)로 RT-PCR 을 수행하여 cDNA를 합성하였다. 트랜스글루타미네이즈 1(transglutaminase 1)의 발현양을 확인하기 위해서 프로브(TaqManTM fluorogenic probe, Hs00165929_m1)를 이용하여 quantitative real-time PCR를 수행하여 트랜스글루타미네이즈의 발현양상을 관찰하였으며, 결과를 도 2에 나타내었다. 대조군으로는 비처리군과 데아닌 유도체 대신에 각각 100μM, 500μM 데아닌(Sigma, T6576)을 처리한 것을 사용하였다.
도 2의 결과에서 비처리군에 비하여 데아닌 유도체는 트랜스글루타미네이즈 1의 발현을 증가시키는 것을 확인할 수 있었으며, 데아닌 유도체는 데아닌 모핵 자체를 처리한 경우와 비교하여 동일 농도 처리시에 매우 우수한 효과를 나타내는 것을 알 수 있다.
[시험예 3] 사람 신생아 상피 각질형성세포(HEK)에서 필라그린(filaggrin) 유전자 발현 확인
사람 신생아 상피 각질형성세포(HEK; Lonza사, NHEK-Neo-Neonatal Normal Human Epidermal Keratinocytes, Pooled)를 6-well에 배지(KBM-gold, Lonza사)에 1x105씩 분주하여 37℃에서 24시간 동안 배양하여 배지를 버리고, 데아닌 유도체를 각각 100μM, 500μM 포함하는 배지(KBM-gold, Lonza사)로 처리하여 5일간 37℃에서 배양하였다.
5일간 배양한 각질형성세포에서 RNeasy mini kit(qiagen사)를 이용하여 RNA를 추출하여, Superscript III kit (invitrogen 사)로 RT-PCR 을 수행하여 cDNA를 합성하였다. 필라그린(filaggrin)의 발현양을 확인하기 위해서 프로브(TaqManTM fluorogenic probe, Hs00856927_g1)를 이용하여 quantitative real-time PCR를 수행하여 트랜스글루타미네이즈의 발현양상을 관찰하였으며, 결과를 도 3에 나타내었다. 대조군으로는 비처리군과 데아닌 유도체 대신에 각각 100μM, 500μM 데아닌(Sigma, T6576)을 처리한 것을 사용하였다.
도 3의 결과에서 비처리군에 비하여 데아닌 유도체는 필라그린의 발현을 증가시키는 것을 확인할 수 있었으며, 데아닌 유도체는 데아닌 모핵 자체를 처리한 경우와 비교하여 동일 농도 처리시에 매우 우수한 효과를 나타내는 것을 알 수 있다.
[시험예 4] 사람 신생아 상피 각질형성세포(HEK)에서 칼슘 influx 평가
안정화한 사람 신생아 상피 각질형성세포(HEK; Lonza사, NHEK-Neo-Neonatal Normal Human Epidermal Keratinocytes, Pooled)를 컨포컬 디시(confocal dishes)에 2x104 씩 얻어놓고, 데아닌 2.5 mM과 데아닌 유도체 0.5 mM를 5분간 처리한 후, 1 μm fluo 3-AM을 15분간 처리하여 세포 내에서 분해되어 칼슘과 결합한 fluo 3를 confocal microscopy (Nikon, Japan)로 관찰하여 형광 차이를 측정하여 세포내 칼슘 이동을 평가하였으며, 결과를 도 4에 나타내었다.
도 4의 결과에서, 데아닌과 데아닌 유도체는 세포 내 칼슘 이동에 있어서 명확히 다른 결과를 보임을 알 수 있다. 이러한 차이에 의해 본 발명의 데아닌 유도체는 단순히 데아닌 모핵의 효과를 모방하는 것이 아니라 데아닌 모핵의 효능과 다른 새로운 생리 활성 효능을 가짐을 알 수 있다.
[실시예 1 및 비교예 1]
하기 표 1의 조성에 따라 실시예 1 및 비교예 1을 제조하였다.
| 배합성분(단위: 중량%) | 실시예 1 | 비교예 1 |
| 정제수 | 69 | 70 |
| 프로필렌글리콜 | 30 | 30 |
| 데아닌 유도체 | 1 | - |
[시험예 5] 피부 장벽기능 회복 효과 측정
데아닌 유도체가 피부 손상으로 인해 손상된 피부 장벽기능의 회복에 미치는 효과 측정하기 위하여, 하기와 같은 실험을 수행하였다. 성인 남녀 10명의 상박을 테이프 스트립핑(Tape Stripping) 방법을 이용하여 피부 장벽에 손상을 주고, 상기 비교예 1 및 실시예 1를 매일 2 mg/cm2씩 3cmX3cm면적에 1회 도포하면서 7일 동안 하루에 한번씩 경피수분손실량(TWEL)의 회복 정도를 Vapometer(Delfin, 핀란드)로 측정 비교하였다. 테이프 스트리핑 전의 경피 수분량을 100%로 하여 경피수분손실량을 계산한 결과를 하기 표 2에 나타내었다.
| 시험군 | TWEL 변화 (%) | ||||||
| 처리전 | 1일 | 2일 | 3일 | 4일 | 5일 | 6일 | |
| 실시예1 | 100 | 86 | 73 | 54 | 31 | 31 | 31 |
| 비교예1 | 100 | 120 | 113 | 97 | 70 | 61 | 43 |
상기 표 2의 결과에서, 데아닌 유도체를 함유한 실시예 1을 처리할 경우 빠른 속도로 경피 수분 손실량이 정상으로 돌아오며 장벽 손상이 회복됨을 확인할 수 있다.
[실시예 2 및 비교예 2]
하기 표 3의 조성비에 따라 실시예2및 비교예 2의 영양크림의 제형을 제조하였다.
| 배합성분(중량%) | 실시예 2 | 비교예 2 |
| 정제수 | To 100 | To 100 |
| 데아닌 유도체 | 1 | - |
| 식물성 경화유 | 1.50 | 1.50 |
| 스테아린산 | 0.60 | 0.60 |
| 글리세롤 스테아레이트 | 1.00 | 1.00 |
| 스테아릴 알코올 | 2.00 | 2.00 |
| 폴리글리세릴-10 펜타스테아레이트 & 베헤닐 알코올 &소디움 스테아로일 락틸에이트 | 1.00 | 1.00 |
| 아라키딜 베헤닐 알코올 &아라키딜글루코사이드 | 1.00 | 1.00 |
| 세틸아릴 알코올 & 세테아릴글루코사이드 | 2.00 | 2.00 |
| PEG-100 스테아레이트 & 글리세롤올레이트 & 프로필렌글리콜 | 1.50 | 1.50 |
| 카프릴릭/카르릭 트리 글리세라이드 | 11.00 | 11.00 |
| 사이클로메디콘 | 6.00 | 6.00 |
| 방부제, 향 | 적량 | 적량 |
| 트리에탄올 아민 | 0.1 | 0.1 |
[시험예 6] 피부 보습력 증가 효과 측정
데아닌 유도체가 피부 보습력 증가에 미치는 효과를 측정하기 위하여, 하기 실험을 수행하였다.
건조 피부로 분류된 40~50대 성인 남녀60명을 30명씩 2개 군으로 나누어 각각 실시예 2 및 비교예 2에 따른 2개 군의 영양크림을 매일 2회씩 4주간 안면에 도포하게 하였다. 도포 개시 전과, 도포 후 1주, 2주, 4주 경과한 시점, 그리고 도포 중지 후 2주 경과(총 6주 경과) 시점에 항온, 항습 조건(24℃, 상대습도 40%)에서 피부수분량측정기(Corneometer CM825, C+K Electronic Co., 독일)로 피부수분량을 측정하였다. 도포 개시 전의 피부 수분량을 기준으로 각 시점의 피부 수분량의 증가율을 백분율로 계산하여 결과를 하기 표 4에 나타내었다.
| 시험군 | 수분 증가율 (%) | |||
| 1주 경과 | 2주 경과 | 4주 경과 | 6주 경과 | |
| 실시예 2 | 33 | 40 | 43 | 34 |
| 비교예 2 | 30 | 32 | 31 | 22 |
상기 표 4의 결과에서, 비교예 2을 도포한 경우에는 도포 후 4주까지는 약 30% 정도의 수분 증가율을 보이지만, 도포를 중지한 후에는 피부수분량이 감소하는 반면, 데아닌 유도체를 함유한 실시예 2를 도포한 경우에는 도포를 중지한 후에도 30% 이상의 피부수분 증가율을 보임을 확인할 수 있다. 이를 통해 데아닌 유도체를 함유한 본 발명에 따른 조성물의 피부 보습 효과가 매우 우수함을 알 수 있다.
[시험예 7] 피부 주름 개선 효능 확인
본 발명에 따른 조성물의 피부 주름 개선 효과를 확인하기 위하여 하기의 실험을 수행하였다.
40대의 건강한 여성 80명을 40명씩 2조로 나누어 각각 실시예 2및 비교예 2의 2개 군에 따른 영양크림을 매일 1회씩 12주간 안면에 도포하게 한 후, 실리콘을 이용하여 레플리카를 떠서 주름의 상태를 피부측정기(visiometer, SV600, Courage+Khazaka electronic GmbH, Germany)로 측정하여 화상분석하였다. 그 결과는 하기 표 5에 나타내었다. 하기 표 5의 값은, 도포 12주 후의 각각의 변수(parameter)값에서 도포 전 변수값을 뺀 것의 평균을 나타낸 것이다.
| 사용 8주 후 임상 결과 |
R1 | R2 | R3 | R4 | R5 |
| 비교예 2 | 0.28 | 0.20 | 0.26 | 0.03 | 0.03 |
| 실시예 2 | -0.19 | -0.10 | -0.16 | -0.03 | -0.03 |
| R1 : 주름 등고선의 최고치와 최저치의 차이값 R2 : 주름 등고선을 임의로 5칸씩 나눈 후 그 중 R1값 들의 평균 R3 : 5개씩 나눈 R1값 중 최고 값 R4 : 주름 등고선의 베이스라인(baseline)에서 각 각의 꼭대기와 계곡의 값을 뺀 평균값 R5 : 주름 등고선의 베이스라인(baseline)에서 각 각의 주름 윤곽을 뺀 값의 차이 값 |
|||||
상기 표 5의 결과에서, 실시예 2의 외용제 조성물은 피부 주름 개선 효과가 아주 우수함을 알 수 있었다. 따라서, 본 발명의 데아닌 유도체를 함유하는 화장료 조성물은 피부 주름 개선에 매우 효과적임을 확인할 수 있다.
Claims (13)
- 하기 화학식 1 또는 화학식 2의 구조를 갖는 데아닌 유도체(theanine derivative)를 유효성분으로 함유하는 피부 외용제 조성물.
[화학식 1]
(상기 식에서, R1은 수소, 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소 부틸 및 tert-부틸로 이루어진 군에서 선택되며, R2는 수소, 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소 부틸 및 tert-부틸로 이루어진 군에서 선택된다.)
[화학식 2]
(상기 식에서, R1은 수소, 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소 부틸 및 tert-부틸로 이루어진 군에서 선택되며, R2는 수소, 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소 부틸 및 tert-부틸로 이루어진 군에서 선택된다.) - 제 1항에 있어서, 상기 데아닌 유도체는 조성물 총 중량에 대하여 0.0001~20중량%로 함유되는 것을 특징으로 하는 피부 외용제 조성물.
- 제 1항 또는 제 2항에 있어서, 상기 조성물은 케라틴 1(Keratin 1) 유전자 발현을 촉진시키는 것을 특징으로 하는 피부 외용제 조성물.
- 제 1항 또는 제 2항에 있어서, 상기 조성물은 트랜스글루타미네이즈 1 (Transglutaminase 1) 유전자 발현을 촉진시키는 것을 특징으로 하는 피부 외용제 조성물.
- 제 1항 또는 제 2항에 있어서, 상기 조성물은 필라그린(filaggrin) 유전자 발현을 촉진시키는 것을 특징으로 하는 피부 외용제 조성물.
- 제 1항 또는 제 2항에 있어서, 상기 조성물은 세포내 칼슘 이동을 조절시키는 것을 특징으로 하는 피부 외용제 조성물.
- 제 1항 또는 제 2항에 있어서, 상기 조성물은 항노화용임을 특징으로 하는 피부 외용제 조성물.
- 제 1항 또는 제 2항에 있어서, 상기 조성물은 피부 주름 개선용임을 특징으로 하는 피부 외용제 조성물.
- 제 1항 또는 제 2항에 있어서, 상기 조성물은 표피 항상성 유지 개선용임을 특징으로 하는 피부 외용제 조성물.
- 제 1항 또는 제 2항에 있어서, 상기 조성물은 피부 장벽 강화용임을 특징으로 하는 피부 외용제 조성물.
- 제 1항 또는 제 2항에 있어서, 상기 조성물은 피부 면역 강화용임을 특징으로 하는 피부 외용제 조성물.
- 제 1항 또는 제 2항에 있어서, 상기 조성물은 피부 보습용임을 특징으로 하는 피부 외용제 조성물.
- 제 1항 또는 제 2항에 있어서, 상기 조성물은 아토피 개선용임을 특징으로 하는 피부 외용제 조성물.
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PCT/KR2012/009377 WO2013077574A1 (ko) | 2011-11-23 | 2012-11-08 | 데아닌 유도체를 함유하는 피부 외용제 조성물 |
| US14/360,371 US9192791B2 (en) | 2011-11-23 | 2012-11-08 | Topical composition containing theanine derivatives for use on skin |
| CN201280057063.XA CN103957904B (zh) | 2011-11-23 | 2012-11-08 | 含有茶氨酸衍生物的皮肤外用剂组合物 |
| JP2014543407A JP6154819B2 (ja) | 2011-11-23 | 2012-11-08 | デアニン誘導体を含有する皮膚外用剤組成物 |
| HK14108405.6A HK1194986A1 (zh) | 2011-11-23 | 2014-08-18 | 含有茶氨酸衍生物的皮膚外用劑組合物 |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR20110122748 | 2011-11-23 | ||
| KR1020110122748 | 2011-11-23 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR20130057394A true KR20130057394A (ko) | 2013-05-31 |
| KR101956155B1 KR101956155B1 (ko) | 2019-06-25 |
Family
ID=48665135
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1020120125391A KR101956155B1 (ko) | 2011-11-23 | 2012-11-07 | 데아닌 유도체를 함유하는 피부 외용제 조성물 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US9192791B2 (ko) |
| JP (1) | JP6154819B2 (ko) |
| KR (1) | KR101956155B1 (ko) |
| CN (1) | CN103957904B (ko) |
| HK (1) | HK1194986A1 (ko) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR102224355B1 (ko) * | 2016-09-30 | 2021-03-09 | (주)아모레퍼시픽 | 극차광 재배 녹차 추출물을 함유하는 피부 외용제 조성물 |
| TWI736755B (zh) * | 2017-04-03 | 2021-08-21 | 大江生醫股份有限公司 | 包含植物萃取物的組成物及其減少紫外線所致皮膚損傷之用途 |
| US11666620B2 (en) * | 2017-11-22 | 2023-06-06 | Amorepacific Corporation | Method for treatment of fine dust-caused skin cell damage, reinforcement of skin barrier, anti-aging, and anti-inflammation |
| CN116715706B (zh) | 2023-06-08 | 2024-02-06 | 安徽农业大学 | 一种延长茶氨酸体内半衰期的化学修饰方法 |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20040092538A (ko) * | 2003-04-24 | 2004-11-04 | 주식회사 태평양 | 녹차 성분을 함유하는 피부 외용제 조성물 |
| KR20070028901A (ko) * | 2005-09-08 | 2007-03-13 | (주)아모레퍼시픽 | 최적 농도의 카테킨과 데아닌을 함유하는 피부 외용제조성물 |
| KR20090062743A (ko) * | 2007-12-13 | 2009-06-17 | 한국전자통신연구원 | 이더넷 노드에 전송된 패킷의 보호 절체 메시지 처리 장치및 방법 |
| KR101186130B1 (ko) * | 2010-08-10 | 2012-09-27 | (주)다미화학 | 니코틴산 아데닌 디뉴클레오티드 인산 또는 그의 유도체를 포함하는 약학적 또는 화장료 조성물 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2008003626A1 (en) * | 2006-07-04 | 2008-01-10 | Unilever Plc | Theanine derivatives, uses thereof and processes for the manufacture thereof |
| KR20090064743A (ko) | 2007-12-17 | 2009-06-22 | (주)아모레퍼시픽 | 데아닌을 함유하는 프롤린 리사이클링 촉진용 피부 외용제또는 미용 식품 조성물 |
| KR101698436B1 (ko) * | 2010-08-11 | 2017-01-20 | (주)아모레퍼시픽 | 데아닌 유도체, 이의 제조방법 및 이를 함유하는 항여드름용 피부 외용제 조성물 |
-
2012
- 2012-11-07 KR KR1020120125391A patent/KR101956155B1/ko active IP Right Grant
- 2012-11-08 CN CN201280057063.XA patent/CN103957904B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2012-11-08 JP JP2014543407A patent/JP6154819B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2012-11-08 US US14/360,371 patent/US9192791B2/en active Active
-
2014
- 2014-08-18 HK HK14108405.6A patent/HK1194986A1/zh unknown
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20040092538A (ko) * | 2003-04-24 | 2004-11-04 | 주식회사 태평양 | 녹차 성분을 함유하는 피부 외용제 조성물 |
| KR20070028901A (ko) * | 2005-09-08 | 2007-03-13 | (주)아모레퍼시픽 | 최적 농도의 카테킨과 데아닌을 함유하는 피부 외용제조성물 |
| KR20090062743A (ko) * | 2007-12-13 | 2009-06-17 | 한국전자통신연구원 | 이더넷 노드에 전송된 패킷의 보호 절체 메시지 처리 장치및 방법 |
| KR101186130B1 (ko) * | 2010-08-10 | 2012-09-27 | (주)다미화학 | 니코틴산 아데닌 디뉴클레오티드 인산 또는 그의 유도체를 포함하는 약학적 또는 화장료 조성물 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2014533723A (ja) | 2014-12-15 |
| HK1194986A1 (zh) | 2014-10-31 |
| CN103957904B (zh) | 2016-05-04 |
| KR101956155B1 (ko) | 2019-06-25 |
| CN103957904A (zh) | 2014-07-30 |
| US9192791B2 (en) | 2015-11-24 |
| JP6154819B2 (ja) | 2017-06-28 |
| US20140357593A1 (en) | 2014-12-04 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR101060634B1 (ko) | 인산화당을 함유한 피부외용제 | |
| CN110327261A (zh) | 一种紧致肌肤用护肤组合物及其制备方法 | |
| CN109464378B (zh) | 一种多效修护眼霜及其制备方法 | |
| KR101682452B1 (ko) | 피부장벽 회복을 위한 액정 베이스 및 이를 포함하는 화장료 조성물 | |
| KR20130022471A (ko) | 녹차 성분을 함유하는 화장료 조성물 | |
| CN111603433B (zh) | 一种婴幼儿用温和洗护用品及其制备方法 | |
| KR101716475B1 (ko) | 미강, 카올린 및 벤토나이트를 포함하는 필-오프 팩 조성물 및 이의 제조방법 | |
| KR20190010795A (ko) | 신규한 하이알폴 매트릭스 혼합물이 함유된 피부 보습 강화, 주름 개선 및 미백용 화장료 조성물 및 그 제조방법 | |
| CN112315845A (zh) | 一种美白祛斑霜及其制备方法 | |
| KR101956155B1 (ko) | 데아닌 유도체를 함유하는 피부 외용제 조성물 | |
| KR102583416B1 (ko) | 저분자 콜라겐, 엘라스틴 및 글리코사미노글리칸을 포함하는 화장료 조성물 | |
| KR102233140B1 (ko) | 저분자 히알루론산을 함유하는 피부 개선용 화장료 조성물 | |
| KR102068736B1 (ko) | 커피박 추출물을 유효성분으로 포함하는 항노화용 화장료 조성물 | |
| KR20050110720A (ko) | 피부보습용 화장료 조성물 | |
| KR102097265B1 (ko) | 전해물질을 포함하는 보습 및 피부장벽 개선용 화장료 조성물 | |
| KR20130094043A (ko) | 다시마 아임계수 추출물을 유효성분으로 포함하는 화장료 조성물 | |
| WO2013077574A1 (ko) | 데아닌 유도체를 함유하는 피부 외용제 조성물 | |
| WO2013188774A2 (en) | Skin care formulations including octapeptide complexes and methods for their manufacture | |
| KR102089290B1 (ko) | 피부 주름 개선 및 탄력 증진을 위한 화장료 조성물 | |
| KR102027349B1 (ko) | 잎새버섯 다당체를 함유하는 피부 외용제 조성물 및 이의 제조 방법 | |
| KR101926179B1 (ko) | 해녀콩 추출물을 함유하는 피부 주름 개선 및 보습용 화장료 조성물 | |
| KR102707071B1 (ko) | 칸나비게롤 내포 리포좀을 포함하는 피부 기능성 조성물 | |
| CN118304226B (en) | Barrier repairing composition containing camellia chrysantha extract, and preparation method and application thereof | |
| KR102548089B1 (ko) | 살리실산 및 비타민 c 유도체를 포함하는 화장료 조성물의 제조방법 및 이로부터 제조된 화장료 조성물 | |
| KR102522982B1 (ko) | 연산호 증류 추출물을 포함하는 화장료 조성물 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A201 | Request for examination | ||
| E902 | Notification of reason for refusal | ||
| E701 | Decision to grant or registration of patent right | ||
| GRNT | Written decision to grant |